Im CH-Patent Nr. 593 606 wird ein pflanzenwuchsbeeinflussendes Mittel beschrieben, das als mindestens eine aktive Komponente ein Phenylaminoacetamid der Formel
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enthält, worin R1 und R2 unabhängig voneinander Methyl oder Äthyl, oder das eine davon Methyl und das andere Chlor, R3 einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl- oder Al koxyalkylrest mit je 3 Kohlenstoffatomen oder einen
Cyclopropylmethylrest und R4 Wasserstoff, C1-C3 Alkyl oder Allyl bedeuten, sowie die Verwendung dieses Mittels.
Es hat sich nun gezeigt und ist Gegenstand vorliegender Erfindung, dass strukturhomologe Methylcyclopropylamide dieser Körperklasse als aktive Komponenten vergleichbar gute Wirkung entfalten.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher ein Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums enthaltend als mindestens eine aktive Komponente ein Phenylamino-acetamid der Formel I worin
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Rl und R2 unabhängig voneinander Methyl oder Äthyl, oder das eine davon Methyl und das andere Chlor und R4 Wasserstoff oder Methyl bedeuten, sowie seine Verwendung zur Beeinflussung, insbesondere zur Verzögerung des Pflanzenwachstums.
Bevorzugt sind Aktivkomponenten, bei denen beide Reste Rl und R den Methylrest darstellen.
Auf den Stand der Technik, nämlich DT-OS 2 212 268, DT-OS 2311 897, US-PS 3 830 841, BE-PS 813 469 und US-PS 2 676 188, wird im Hauptpatent detailliert eingegangen.
In keiner dieser Literaturstellen finden sich Hinweise auf die Möglichkeit gezielter, für die Praxis sinnvoller pflanzenmorphologischer Veränderungen durch Applikation der jeweils vorgeschlagenen Wirkstoffgruppen. Es hat sich darüber hinaus auch gezeigt, dass die nächstvergleichbaren Verbindungen der Literatur die Eigenschaften der erfindungsgemässen Wirkstoffe der Formel I gar nicht besitzen oder Pflanzenwuchsveränderung nur im Sinne herbizider, also pflanzenschädigender Aktivität bewirken.
Es wurde überraschend gefunden, dass eine für die Praxis vorteilhafte Pflanzenwuchsverzögerung in dieser Verbindungsklasse im wesentlichen auf die Verbindungen der Formel I beschränkt ist. Unmittelbar strukturell angrenzende Vertreter ausserhalb des Verbindungsumfangs der Formel I besitzen zwar zum Teil auch diese im folgenden näher erläuterten Eigensshaften, jedoch nicht in einem für den praktischen Gebrauch genügend wirksamen oder für die Pflanzen ungefährlichen Ausmass.
Anders als bei einer herbiziden Wirkung, wie sie für Verbindungen der obengenannten Literatur angegeben wird, soll von einer pflanzenwuchsverzögernden Substanz keine schädigende Wirkung auf die Pflanzen ausgehen. Die Verbindungen der Formel I erfüllen diese Forderung bei Applikation an aufgelaufenen Pflanzen in hohem Masse. Insbesondere werden wildwachsende Gräser wie auch Getreide im Wachstum verzögert. In der Praxis wird damit sowohl eine Verunkrautung von Eisenbahndämmen, Strassenrandstreifen, Uferböschungen, Fabrikanlagen usw. verhindert, wie auch die zur Erdbodenbefestigung notwendige Grasnarbe intakt gehalten. Anders als nach der Applikation eines Herbizids tritt keine Pflanzenvernichtung und damit Bodenerosion auf.
Mit dem Kurzhalten der Pflanzendecke entfallen auch die sonst regelmässig erforderlichen Grasschnittarbeiten, die an schlecht zugänglichen Stellen wie Böschungen problematisch sind oder die im Verkehrsbereich von Autostrassen die Unfallgefahr erhöhen. Verbindungen der Formel I hemmen aber auch Strauchwuchs wie Liguster und das Wachstum verholzender Pflanzen wie Brombeeren; beides Pflanzenarten, deren Wucherung häufig zur Unterminierung des Unterbaus von Gleisanlagen beiträgt. Bei Getreidearten wie vor allem Roggen und Gerste, aber auch Weizen stellt die Längenreduktion (Verkürzung der Internodienabstände) eine erwünschte Erhöhung der Knickfestigkeit des Halms dar.
Ernteausfälle, wie sie häufig durch Lagern des Getreides infolge Dauerregen oder Hagelschlag entstehen, können weitgehend vermieden werden.
Bei Sojapflanzen wird durch Wirkstoffbehandlung das vegetative Wachstum der Pflanzen zugunsten des generativen Wachstums (Fruchtansatz) zurückgedrängt. Dies ist besonders überraschend, weil in der Regel eine Wachstumsverzögerung automatisch auch eine Verminderung des Fruchtansatzes zur Folge hat. Engerer Reihenabstand der mit vorliegenden Wirkstoffen behandelten und in der Wuchsbreite verminderten Pflanzen führt zu deutlich höheren Hektarerträgen.
Ein Teil der Verbindungen vorliegender Erfindung zeigt auch eine für die Praxis gut wirksame Geiztriebhemmung an Tabakpflanzen sowie interessante morphologische Veränderungen an Zierpflanzen und B;umen.
Die Wirkstoffe der Formel I sind stabile Verbindungen und besitzen eine mindestens zweimonatige Wirkungsdauer, sind jedoch, z. B. beim Anbau von Soja, Getreide oder Tabak, noch vor dem Ende der Anbausaison zerfallen. Die Aufwandmengen liegen zwischen 0,1 und 10 kg, vorzugsweise bei 2,5 bis 5 kg Wirkstoff pro Hektar.
Die Erfindung betrifft auch die Verwendung von Verbindungen der Formel I zur Pflanzenwuchshemmung, insbesondere an Pflanzen der vorstehend genannten Arten.
Im Vorauflaufverfahren besitzen die Verbindungen der Formel I gute herbizide Eigenschaften gegen Gramineen wie Hirse und hirseartige Pflanzen und besitzen damit in gewissem Ausmass auch solche Wirkungen, wie sie aus der Literatur vom Wirkstofftyp der Chloracetanilide bekanntgeworden sind.
Die neuen Verbindungen der Formel I werden beispielsweise dadurch hergestellt, dass man ein Phenylamino-acetamid der Formel II
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mit einem Chloracetylierungsmittel, vorzugsweise einem Anhydrid oder Halogenid der Chloressigsäure umsetzt. In der Formel II haben Rt, R2 und R4 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen.
Die Herstellung der Ausgangsstoffe der Formel II erfolgt nach üblichen Methoden, so etwa durch Reaktion des entsprechenden Anilins der Formel
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mit einem Haloacetamid der Formel
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in Gegenwart einer schwachen bis mittelstarken anorganischen Base.
In allen Formeln haben Rl, R2 und R4 die für Formel I gegebene Bedeutung; Hal steht für Chlor oder Brom.
Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise aliphatische, aromatische oder halogenierte Kohlenwasserstoffe, Äther und ätherartige Verbindungen, Essigester, Acetonitril, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid sowie Gemische dieser Lösungsmittel untereinander in Frage.
Als geeignete Chloracetylierungsmittel werden vorzugsweise Chloressigsäureanhydrid und Chloressigsäurehalogenide wie Chloracetylchlorid oder Chloracetylbromid verwendet.
Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0 und 2000 C, vorzugsweise zwischen 200 und 1000 C. Man arbeitet gewöhnlich bei Normaldruck, nötigenfalls bei Drücken bis zu 20 Bar.
Als Kondensationsmittel für manche Umsetzungen seien Dicyclohexyl-carbodiimid, Chlorameisensäureester und Oxalylchlorid genannt.
Das folgende Herstellungsbeispiel veranschaulicht die Gewinnung der Aktivkomponenten. Weitere Verbindungen der Formel I sind in der anschliessenden Tabelle aufgeführt. Die Temperaturangaben beziehen sich auf Celsius-Grade.
Herstellungsbeispiel a) 2,6-Dimethylanilinoessigsäure-N' methylcyclopropylamid
29 g 2,6-Dimethylanilinoessigsäuremethylester werden mit 20 ml Methylcyclopropylamin 16 Std. bei 1200 C (Badtemperatur) gerührt. Danach wird anfangs unter Wasserstrahlvakuum und dann im Hochvakuum fraktioniert destilliert. Man erhält bei Kp. 1530 C/0,05 Torr das gewünschte Endprodukt als öl.
b) N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilino essigsäure-N'-methylcyclopropylamid
Zu 21,4 g 2,6-Dimethylanilinoessigsäure-N'-methylcyclo- propylamid und 10,6 g Soda in 150 ml Benzol werden unter kräftigem Rühren 8 ml Chloracetylchlorid zugetropft. Die Temperatur steigt dabei auf 340 C an. Nach 3 Std. Ausrühren bei Raumtemperatur wird von den anorganischen Bestandteilen abfiltriert und das Filtrat eingedampft. Der ölige Rückstand wird aus heissem Isopropyläther (unter Zusatz von wenig Äthylacetat) kristallin erhalten: 20,0 g Endprodukt, Fp. 121-1230 C.
Tabelle
Weitere aktive Komponenten der Formel I Nr. Rl R2 R4 Physikal.
Konstante 2 CH3 CH3 CH3 Öl 3 CH3 C2H H Smp. 108-1100 4 CH3 C2H5 CH3 viskos 5 CH3 Cl H Smp. 90-920 6 CH3 Cl CH3 viskos
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Antischaum-, Netz-, Dispersions- und/oder Lösungsmitteln.
Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungs granulate, Imprägniergranulate und Homogengranulate; In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver, Pasten, Emulsionen; Flüssige Aufarbeitungsformen:
Lösungen.
Die Wirkstoffkonzentrationen betragen in den erfindungsgemässen Mitteln 1 bis 80 Gewichtsprozent und können gegebenenfalls bei der Anwendung auch in geringen Konzentrationen wie etwa 0,05 bis 1 0/0 vorliegen.
Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I z. B. Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika, Nematozide oder Herbizide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten.
Granulat
Zur Herstellung eines 5 0/obigen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile eines der Wirkstoffe der Formel I,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse: 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend im Vakuum verdampft.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 70 0/obigen und b) 10 obigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 70 Teile eines der Wirkstoffe der Formel I,
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-
Formaldehyd-Kondensat 3:2:1,
10 Teile Kaolin,
12 Teile Champagne-Kreide; b) 10 Teile N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilino-essigsäure
N'-methylcyclopropylamid,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd
Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen von 0,1-8 o/o Wirkstoff erhalten werden, die sich zur Wuchsverzögerung etablierter Pflanzenbestände eignen.
Paste
Zur Herstellung einer 45 0/obigen Paste werden folgende Stoffe verwendet:
45 Teile N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure-
N'-methylcyclopropylamid oder eines anderen der genannten Wirkstoffe der Formel I,
5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 Teile Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol Äthylenoxid,
1 Teil Oleylpolyglykoläther mit 5 Mol Äthylenoxid,
2 Teile Spindelöl,
10 Teile Polyäthylenglykol,
23 Teile Wasser.
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermahlen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.
Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines 25 0/obigen Emulsionskonzentrates werden
25 Teile N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure-
N'-methylcyclopropylamid oder eines anderen der genannten Wirkstoffe der Formel I,
5 Teile einer Mischung von Nonylphenolpolyoxy äthylen oder Calciumdodecylbenzolsulfat,
35 Teile 3 ,3,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-on,
35 Teile Dimethylformamid miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen von z. B. 0,1 bis 10 /0 verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Wuchsreduktion von Gras und Getreide.
Biologische Beispiele
Wuchshemmung bei Gräsern
In Kunststoffschalen mit Erde-Torf-Sand-Gemisch (6:3:1) wurden Samen der Gräser Lolium perenne, Poa pratensis, Festuca ovina und Dactylis glomerata ausgesät und normal bewässert. Die aufgelaufenen Gräser wurden wöchentlich bis auf 4 cm Höhe zurückgeschnitten und 40 Tage nach der Aussaat und 1 Tag nach dem letzten Schnitt mit wässerigen Spritzbrühen der Wirkstoffe der Formel I bespritzt.
Die Wirkstoffmenge betrug umgerechnet 5 kg Aktivsubstanz pro Hektar. 21 Tage nach Applikation wurde das Wachstum der Gräser nach folgender linearer Notenskala ausgewertet:
Note 1: starke Hemmung (kein Weiterwachsen ab Ap plikationszeitpunkt, 0 0/o)
Note 9: keine Hemmung (Wachstum wie unbehandelte
Kontrolle, 100 0/o)
Die Wirkstoffe der Formel I erzielten eine starke Wuchshemmung auf 70 o/o oder weniger. Die Verbindungen Nr. 1, 2, 3 und 5 erzielten Wuchsreduktionen auf 50 o/o oder weniger.
Im Gegensatz dazu erzielt die strukturell ähnliche Verbindung N-B enzoyl-4-methylanilinoessigsäure-N'-N'-diäthyl- amid (US-PS 2 676 188, Example 3) mit 80-100 o/o Wuchshöhe der Gräser fast keine Reduktion; die Verbindung N Chloracetylanilinoessigsäure-N',N'-diäthylamid (US-PS 2 676 188, Example 11) und die Verbindung N-Chloracetylanilinobutyramid (DT-OS 2311 897, Nr. 61) bewirken überhaupt keine Reduktion (100 o/o Wuchshöhe der Pflanze).
Wuchshemmung bei Getreide
In Kunststoffbechern wird Sommerweizen (Triticum aestivum), Sommergerste (Hordeum vulgare) und Reis (Oryza sative) in sterilisierter Erde angesät und im Gewächshaus gezogen. Weizen und Gerste werden 5 Tage nach Aussaat, Reis 12 Tage nach Aussaat mit Spritzbrühen der Wirkstoffe behandelt. Die Blattapplikation entspricht 6 und 2 kg Wirkstoff pro Hektar (Bodenapplikation 500 und 100 ml Brühe pro Topf). Die Reisbecher werden nach Applikation bis 3 cm über Erde mit Wasser beschichtet.
Die Auswertung erfolgt 7 und 21 Tage nach Applikation.
Sämtliche Verbindungen der Formel I, insbesondere die Verbindungen 1 und 3, zeigten eine deutliche Verkürzung und gleichzeitige Verstärkung des Halms.
PATENTANSPRUCH I
Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, enthaltend als mindestens eine aktive Komponente ein Phenylamino-acetamid der Formel I worin
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R1 und R2 unabhängig voneinander Methyl oder Äthyl, oder das eine davon Methyl und das andere Chlor, und R4 Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend eine aktive Komponente der Formel I, worin Rt und R2 Methyl bedeuten.
2. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als mindestens eine aktive Komponente N-Chloracetyl-2,6-dimethyl anilinoessigsäure-N'-methylcyclopropylamid.
PATENTANSPRUCH II
Verwendung des Mittels gemäss Patentanspruch I zur Verzögerung des Wachstums von aufgelaufenen Gräsern, Getreidearten und Sojapflanzen.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
In Swiss patent no. 593 606, a plant growth-influencing agent is described which, as at least one active component, is a phenylaminoacetamide of the formula
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contains, wherein R1 and R2 are independently methyl or ethyl, or one of them is methyl and the other is chlorine, R3 is an alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or alkoxyalkyl radical with 3 carbon atoms each or one
Cyclopropylmethylrest and R4 signify hydrogen, C1-C3 alkyl or allyl, as well as the use of this agent.
It has now been shown, and is the subject matter of the present invention, that structurally homologous methylcyclopropylamides of this body class develop a comparably good effect as active components.
The present invention therefore relates to an agent for influencing plant growth containing as at least one active component a phenylamino-acetamide of the formula I wherein
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R1 and R2 independently of one another are methyl or ethyl, or one of them is methyl and the other is chlorine and R4 is hydrogen or methyl, and its use for influencing, in particular for retarding plant growth.
Active components in which both Rl and R radicals represent the methyl radical are preferred.
The prior art, namely DT-OS 2 212 268, DT-OS 2311 897, US-PS 3 830 841, BE-PS 813 469 and US-PS 2 676 188, is discussed in detail in the main patent.
In none of these literature references are there any indications of the possibility of specific, practical plant morphological changes through application of the proposed groups of active substances. In addition, it has also been shown that the closest comparable compounds in the literature do not have the properties of the active compounds of the formula I according to the invention or only bring about changes in plant growth in the sense of herbicidal, that is to say plant-damaging activity.
It has surprisingly been found that a plant growth retardation which is advantageous in practice is essentially limited to the compounds of the formula I in this class of compounds. Immediately structurally adjacent representatives outside the scope of the compounds of the formula I indeed have some of these properties, which are explained in more detail below, but not to an extent that is sufficiently effective for practical use or harmless to the plants.
In contrast to a herbicidal action, as indicated for compounds in the abovementioned literature, a substance that retards plant growth should not have any harmful effect on the plants. The compounds of the formula I meet this requirement to a high degree when applied to emerged plants. In particular, wild grasses as well as cereals are delayed in growth. In practice, this prevents weed growth of railway embankments, road verges, embankments, factories, etc., as well as keeping the sward necessary for fastening the ground intact. In contrast to the application of a herbicide, there is no destruction of plants and thus soil erosion.
Keeping the plant cover short also eliminates the otherwise regularly required grass cutting work, which is problematic in poorly accessible places such as embankments or which increase the risk of accidents in the traffic area of motorways. However, compounds of the formula I also inhibit shrub growth such as privet and the growth of woody plants such as blackberries; both types of plants, the growth of which often contributes to undermining the substructure of track systems. With cereals such as rye and barley in particular, but also wheat, the reduction in length (shortening of the internodal spacing) represents a desired increase in the buckling strength of the stalk.
Harvest failures, such as those often caused by storing the grain as a result of continuous rain or hail, can largely be avoided.
In the case of soy plants, the treatment of active ingredients suppresses the vegetative growth of the plants in favor of generative growth (fruit set). This is particularly surprising because, as a rule, a delay in growth automatically leads to a reduction in the fruit set. Closer row spacing of the plants treated with the active ingredients and reduced in growth width leads to significantly higher yields per hectare.
Some of the compounds of the present invention also show an inhibition of skin instincts which is effective in practice on tobacco plants and also interesting morphological changes in ornamental plants and trees.
The active ingredients of formula I are stable compounds and have a duration of at least two months of action, but are, for. B. when growing soy, grain or tobacco, decay before the end of the growing season. The application rates are between 0.1 and 10 kg, preferably 2.5 to 5 kg of active ingredient per hectare.
The invention also relates to the use of compounds of the formula I for inhibiting plant growth, in particular on plants of the abovementioned species.
In the pre-emergence process, the compounds of the formula I have good herbicidal properties against gramineae such as millet and millet-like plants and thus to a certain extent also have such effects as have become known from the literature on the active ingredient type of chloroacetanilides.
The new compounds of the formula I are prepared, for example, by adding a phenylamino-acetamide of the formula II
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with a chloroacetylating agent, preferably an anhydride or halide of chloroacetic acid. In formula II, Rt, R2 and R4 have the meanings given under formula I.
The starting materials of the formula II are prepared by customary methods, for example by reacting the corresponding aniline of the formula
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with a haloacetamide of the formula
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in the presence of a weak to moderately strong inorganic base.
In all formulas, R1, R2 and R4 have the meaning given for formula I; Hal stands for chlorine or bromine.
The reactions can be carried out in the presence or absence of solvents or diluents which are inert towards the reactants. For example, aliphatic, aromatic or halogenated hydrocarbons, ethers and ethereal compounds, ethyl acetate, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and mixtures of these solvents with one another are suitable.
Suitable chloroacetylating agents used are preferably chloroacetic anhydride and chloroacetic acid halides such as chloroacetyl chloride or chloroacetyl bromide.
The reaction temperatures are between 0 and 2000 ° C., preferably between 200 and 1000 ° C. It is usually carried out at normal pressure, if necessary at pressures of up to 20 bar.
Dicyclohexylcarbodiimide, chloroformic acid ester and oxalyl chloride may be mentioned as condensing agents for some reactions.
The following production example illustrates the production of the active components. Further compounds of the formula I are listed in the table below. The temperature data refer to degrees Celsius.
Preparation example a) 2,6-Dimethylanilinoacetic acid-N 'methylcyclopropylamide
29 g of methyl 2,6-dimethylanilinoacetate are stirred with 20 ml of methylcyclopropylamine for 16 hours at 1200 ° C. (bath temperature). This is followed by fractional distillation, initially under a water jet vacuum and then under a high vacuum. The desired end product is obtained as an oil at a boiling point of 1530 ° C./0.05 torr.
b) N-chloroacetyl-2,6-dimethylanilino acetic acid-N'-methylcyclopropylamide
8 ml of chloroacetyl chloride are added dropwise with vigorous stirring to 21.4 g of 2,6-dimethylanilinoacetic acid-N'-methylcyclopropylamide and 10.6 g of soda in 150 ml of benzene. The temperature rises to 340 ° C. during this. After stirring for 3 hours at room temperature, the inorganic constituents are filtered off and the filtrate is evaporated. The oily residue is obtained in crystalline form from hot isopropyl ether (with the addition of a little ethyl acetate): 20.0 g of end product, melting point 121-1230 C.
table
Further active components of the formula I No. Rl R2 R4 Physical.
Constant 2 CH3 CH3 CH3 oil 3 CH3 C2H H m.p. 108-1100 4 CH3 C2H5 CH3 viscous 5 CH3 Cl H m.p. 90-920 6 CH3 Cl CH3 viscous
The agents according to the invention are prepared in a manner known per se by intimately mixing and grinding active ingredients of the general formula I with suitable carriers and / or distributing agents, optionally with the addition of antifoams, wetting agents, dispersants and / or solvents which are inert towards the active ingredients.
The active ingredients can be present and used in the following working-up forms: Solid working-up forms:
Dusts, grit, granules, coating granules, impregnating granules and homogeneous granules; Active ingredient concentrates dispersible in water:
Wettable powders, pastes, emulsions; Liquid processing forms:
Solutions.
The active ingredient concentrations in the agents according to the invention are 1 to 80 percent by weight and can optionally also be present in low concentrations such as about 0.05 to 10/0 when used.
Other biocidal active ingredients or agents can be mixed with the agents according to the invention described. Thus, in addition to the compounds of general formula I mentioned, the new agents can e.g. B. insecticides, fungicides, bactericides, fungistatic agents, bacteriostatic agents, nematocides or herbicides to broaden the spectrum of activity.
granules
The following substances are used to produce a 50 / above granulate:
5 parts of one of the active ingredients of formula I,
0.25 parts epichlorohydrin,
0.25 part of cetyl polyglycol ether,
3.50 parts of polyethylene glycol,
91 parts of kaolin (grain size: 0.3-0.8 mm).
The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved in 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution obtained in this way is sprayed onto kaolin and then evaporated in vacuo.
Wettable powder
The following ingredients are used to produce a) 70 0 / above and b) 10 above wettable powder: a) 70 parts of one of the active ingredients of the formula I,
5 parts of sodium dibutylnaphthylsulfonate,
3 parts naphthalenesulfonic acids-phenolsulfonic acids-
Formaldehyde condensate 3: 2: 1,
10 parts kaolin,
12 parts of champagne chalk; b) 10 parts of N-chloroacetyl-2,6-dimethylanilino-acetic acid
N'-methylcyclopropylamide,
3 parts mixture of the sodium salts of saturated
Fatty alcohol sulfates,
5 parts of naphthalenesulfonic acid formaldehyde
Condensate,
82 parts of kaolin.
The specified active ingredient is applied to the appropriate carriers (kaolin and chalk) and then mixed and ground. Spray powder is obtained which has excellent wettability and suspension properties. Such wettable powders can be diluted with water to obtain suspensions of 0.1-8% active ingredient which are suitable for retarding the growth of established plant stands.
paste
The following substances are used to produce a 45% paste above:
45 parts of N-chloroacetyl-2,6-dimethylanilinoacetic acid
N'-methylcyclopropylamide or another of the mentioned active ingredients of the formula I,
5 parts sodium aluminum silicate,
14 parts of cetyl polyglycol ether with 8 moles of ethylene oxide,
1 part oleyl polyglycol ether with 5 moles of ethylene oxide,
2 parts spindle oil,
10 parts of polyethylene glycol,
23 parts of water.
The active ingredient is intimately mixed and ground with the additives in suitable equipment. A paste is obtained from which suspensions of any desired concentration can be prepared by diluting with water.
Emulsion concentrate
To produce a 250 / above emulsion concentrate
25 parts of N-chloroacetyl-2,6-dimethylanilinoacetic acid
N'-methylcyclopropylamide or another of the mentioned active ingredients of the formula I,
5 parts of a mixture of nonylphenol polyoxyethylene or calcium dodecylbenzenesulfate,
35 parts of 3, 3,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one,
35 parts of dimethylformamide mixed together. This concentrate can be mixed with water to form emulsions to suitable concentrations of e.g. B. 0.1 to 10/0 can be diluted. Such emulsions are suitable for reducing the growth of grass and grain.
Biological examples
Inhibition of growth in grasses
In plastic dishes with a soil-peat-sand mixture (6: 3: 1), seeds of the grasses Lolium perenne, Poa pratensis, Festuca ovina and Dactylis glomerata were sown and watered normally. The grass that had emerged was cut back weekly to a height of 4 cm and sprayed with aqueous spray mixtures of the active ingredients of the formula I 40 days after sowing and 1 day after the last cut.
The amount of active ingredient was the equivalent of 5 kg of active ingredient per hectare. 21 days after application, the growth of the grasses was evaluated according to the following linear grading scale:
Grade 1: strong inhibition (no further growth from the time of application, 0 0 / o)
Note 9: no inhibition (growth like untreated
Control, 100 0 / o)
The active ingredients of the formula I achieved a strong inhibition of growth to 70% or less. Compounds No. 1, 2, 3 and 5 achieved growth reductions to 50 o / o or less.
In contrast to this, the structurally similar compound N-Benzoyl-4-methylanilinoacetic acid-N'-N'-diethylamide (US Pat. No. 2,676,188, Example 3) achieves almost no reduction with 80-100 o / o grass height; the compound N chloroacetylanilinoacetic acid-N ', N'-diethylamide (US Pat. No. 2,676,188, Example 11) and the compound N-chloroacetylanilinobutyramide (DT-OS 2311 897, No. 61) cause no reduction at all (100 o / o height of the plant).
Inhibition of growth in grain
Spring wheat (Triticum aestivum), spring barley (Hordeum vulgare) and rice (Oryza sative) are sown in plastic cups in sterilized soil and grown in the greenhouse. Wheat and barley are treated with spray mixtures of the active ingredients 5 days after sowing, rice 12 days after sowing. The foliar application corresponds to 6 and 2 kg of active ingredient per hectare (soil application 500 and 100 ml of broth per pot). After application, the rice cups are coated with water up to 3 cm above ground.
The evaluation takes place 7 and 21 days after application.
All compounds of the formula I, in particular compounds 1 and 3, showed a significant shortening and simultaneous strengthening of the stalk.
PATENT CLAIM I
Agent for influencing plant growth, containing as at least one active component a phenylamino-acetamide of the formula I wherein
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R1 and R2 independently of one another are methyl or ethyl, or one of them is methyl and the other is chlorine, and R4 is hydrogen or methyl.
SUBCLAIMS
1. Agent according to claim I, containing an active component of the formula I, in which Rt and R2 are methyl.
2. Agent according to claim I, containing as at least one active component N-chloroacetyl-2,6-dimethyl anilinoacetic acid-N'-methylcyclopropylamide.
PATENT CLAIM II
Use of the agent according to patent claim I for retarding the growth of grasses, cereals and soy plants.
** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.