HU180800B - Fungicide composition of systhemic activity containing quaternary ammonium salt as active agent - Google Patents
Fungicide composition of systhemic activity containing quaternary ammonium salt as active agent Download PDFInfo
- Publication number
- HU180800B HU180800B HUII000260A HU180800B HU 180800 B HU180800 B HU 180800B HU II000260 A HUII000260 A HU II000260A HU 180800 B HU180800 B HU 180800B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- quaternary ammonium
- ammonium salt
- systhemic
- containing quaternary
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Hatóanyagként kvaterner ammóniumsót tartalmazó szisztemikus hatású fungicid készítmény
A találmány tárgya hatóanyagként kvaterner ammóniumsót tartalmazó szisztemikus hatású fungicid készítmény.
Az Alternaria és főként a Phytophthora nemek patogén gombáinak elpusztítására ismeretesek olyan készítmények, amelyek hatóanyagként többek között ditiokarbamátokat, 5 rézvegyületeket vagy szerves ónvegyületeket tartalmaznak [Sharvelle, E. G.: The Natúré and Use of Modern Fungicides, Burgess Publishing Company, Minneapolis, Amerikai Egyesült Államok, (1961)].
A leggyakrabban használt ilyen készítmények közé tartó- 10 zik a mankozeb (etilén-bisz-ditiokarbamidsav mangánsójának komplexe cinkionokkal), a zineb (cink-etilén-bisz-ditiokarbamát) továbbá a réz-oxi-klorid és a fentin-acetát keveréke. A mankozeb és a zineb viszonylag kis védőhatással rendelkezik, a réz-oxi-kloridos keverék preventív alkalmazása 15 pedig igen nagy fentin-acetát adagok (~ 8 kg/ha) alkalmazását teszi szükségessé, ami hátrányos, mivel minden fungicid hatású szerves ónvegyület erősen mérgező az emlősökre. A felsorolt fungicid készítmények egyike sem oldódik vízben, pedig ez a spórák vízben való csírázása miatt igen 20 fontos lenne; emellett egyik készítmény sem szisztemikus hatású, nem óvják meg a fertőzéstől a fungicides kezelés után újonnan fejlődött leveleket [Abdái—Rahmann, A.: Fungicide and Nematicide Tests, Vol. 32, American Phytopathological Society, (1977)]. 25
Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletü vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények — a képletben
X jelentése halogenid-ion,
Rj és 2 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoportok, 30
R3 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy ciklohe alcsoport,
R4 jelentése 2—18 szénatomos alkilcsoport, vagy
R2 és R3a kapcsolódó nitrogénatommal együtt egy (II) általános képletü gyűrűt alkot, amely képletben W jelentése oxigénatom vagy metiléncsoport — gombák, főként az Alternaria- és Phytophthora-nemek ellen erős szisztemikus hatással bírnak.
A találmány szerinti készítmény az (I) általános képletü vegyületekből hatóanyagként egyet, valamint ismert adalékanyagokat, mint például ásványi- vagy szerves-hordozókat, hígítókat vagy oldószereket, felületaktív anyagokat, pufferokat és adhéziós adalékokat tartalmaz.
A készítmény hatékonyságának igazolására in vitro kísérleteket vége -tünk a következő gombákon: Alternaria tenuis, Botrytis cinsrea és Aspergillus niger.
A spóra csírázás gátlásának vizsgálatát a 3. példa szerint előállított, i0, 100 és 1000 ppm koncentrációjú készítményekkel hajtottuk végre, Alternaria tenuis és Botrytis cinerea gombák spóráinak 2 napos tenyészetén. A vizsgálandó készítmény egy 0,05 ml-es cseppjét mikropipettával mikroszkóp tárgylemezére cseppentettük, és a csepp megszárítása után a meg elelő spóraszuszpenzióból rácseppentettünk. 24 óra eltelte után megvizsgáltuk a spórák növekedését. A spórák csírázásának teljes meggátlását eredményező koncentrációkat az 1 táblázat megfelelő oszlopaiban adjuk meg.
Az Aspergillus niger micéliumának növekedését gátló ha180800
-1180800 tást az 1. példa szerint előállított készítményekkel vizsgáltuk, burgonya-agar táptalajon. A vizsgálandó készítményeket úgy hígítottuk, hogy a táptalajjal való összekeverés után a hatóanyagkoncentráció 20, 200 illetve 2000 ppm legyen. Az összekeverés után a készítményt és a táptalajt Petri-csészék be öntöttük és a megszilárdulást követően a táptalaj felületén pontra Aspergillus niger gombát oltottunk át. 7 nap elmúltával megmértük a telepek átmérőjét. A növekedést meggátló koncentrációértékek az I. táblázat megfelelő oszlopában 5 találhatók.
I. táblázat (I) általános képletü hatóanyagot tartalmazó, 3. példa szerinti készítmények hatékonysága
| Vegyületszám | Rp | Rs | Rí | s X | Γ óra csírázást megakadályozó koncentráció ppm-ben | Lineáris micélium növekedést megakadályozó koncentráció ppm-ben | ||
| L-ternaria tenuis | Botrytis cinerea | Aspergillus niger | ||||||
| 1 | -ch3 | -ch3 | -CH, | -C2H5 | Cl | 1000 | 1000 | 200 |
| 2 | -ch3 | -ch3 | -ch3 | c3h7 | Cl | 1000 | 1000 | 20 |
| 3 | ch, | -ch3 | -ch. | —c4h9 | Cl | 1000 | 1000 | 20 |
| 4 | —ch3 | -ch3 | -ch, | -c6h13 | Cl | 1000 | 1000 | 200 |
| 5 | ch3 | -ch3 | -ch, | -c7h15 | Cl | 1000 | 1000 | 200 |
| 6 | ch3 | ch3 | -ch, | -c'8h17 | Cl | 1000 | 1000 | ±20 |
| 7 | -ch3 | -ch3 | -ch, | C9H19 | Cl | 1000 | 1000 | 20 |
| 8 | -ch3 | -ch3 | -ch, | -c10h21 | Cl | 100 | 100 | 20 |
| 9 | ch, | —ch3 | -ch, | —c12h25 | Cl | 10 | ±10 | 20 |
| 10 | —ch3 | ch, | CH, | Ci sH37 | Cl | 100 | 100 | 2000 |
| 11 | -ch3 | —ch2 | —ch2— OCH2 - | -c16h33 | Cl | ±10 | 10 | ±2000 |
| 12 | -ch3 | —ch2 | ch2och2ch2— | Cj 8H37 | Cl | 100 | 100 | 2000 |
| 13 | -ch3 | -ch2 | (CH2)3CH2 | —c,2H25 | Cl | 10 | 10 | 2000 |
| 14 | -ch3 | -ch2 | (CH2)3CH2 | —c18h37 | Cl | ±10 | 10 | 2000 |
| ismert fungicid készítmény | zineb mankozeb | 100 ±10 | 100 100 | 200 200 |
A ± jellel megjelölt adatok azt jelentik, hogy az adott koncentrációnál egyes spórák elkezdtek csírázni, de a vege- 40 tatív hifa hossza nem haladta meg a spóra hosszának egy negyedét.
A micélium növekedésének gátlásánál a ± jel azt jelenti, hogy a telepek az adott koncentrációnál valamennyit nőttek, de az átmérő növekedése 1 mm-nél kisebb volt. 45
1. példa
Nedvesíthető porkészítmény 50
A fungicid készítmény alkotóelemei:
súly% (dodecil-oxi-metil)-trimetil-ammónium-klorid, súly% ásványi hordozó (kovaföld) 2 súly% Rokafenol N8 nedvesítőanyag (etoxilezett nonil-fenol), valamint 8 súly% diszpergáló anyag (kalcium-szulfit szennylúg). A készítmény 55 r hatékonyságát a hatóanyag 0,1% és 0,01% koncentrációjánál ismert fungicid készítmény (mankozeb) hatékonyságával vetettük össze. A vizsgálatokat paradicsom palántákon végeztük 5—6 leveles növekedési fázisban, oly módon, hogy a növényeket a vizsgálandó készítménnyel permeteztük, majd 60 megfertőztük Phytophthora infestans spórák szuszpenziójával. 6 nap múlva kiértékeltük a megfertőzött növények számát a korábban nem permetezett növényeken észlelt fertőződés számához viszonyítva. Az eredményeket a II. táblázat tartalmazza. ' 65
II. táblázat
Az 1. példa szerinti készítmény hatékonysága burgonyaragya (Phytophthora infestans) ellen
| Fungicid | koncentráció <·/ | A megfertőzött növények %-a |
| 1. péld; szerinti | 0,01 | 25,8 |
| készítmény | 0,1 | 0,0 |
| mankozeb | 0,01 | 34,1 |
| 0,1 | 9,0 | |
| kontroll (hatóanyag nélkül) | — | 100,0 |
2. példa
Szuszpenzió
A fungicid készítmény összetevői:
súly% (dodecil-oxi-metil)-trimetil-ammónium-klorid; 0,3 súly% alkil-aril-poli(glikol-éter); 89,7 súly% desztillált víz. E készítmény szisztémikus hatását vizsgáltuk ismert fungicid készítmény: karbendazim [2-(metoxi-karbonil-amino )-benzimidazol] és egy ismert preventív anyag, a mankozeb szisztémikus hatásával összehasonlítva.
A 2. példában szereplő fungicid készítményt és a referen-2180800 cia fungicid készítményeket is desztillált vízzel hígítottuk 1,0 —0,1% és 0,01% koncentrációkra. Babpalánták gyökerét 24 óra hosszáig az oldatokba merítettük, majd a hajtásukat 1 cm-es darabokra vágtuk. A hajtás-darabokat ötösével Petri-csészékbe tettük, amelyekbe előzőleg Aspergillus niger spórákkal fertőzött agar-burgonya táptalajt tettünk. Micélium növekedést gátló zónát lehetett megfigyelni 4 nap múlva a hajtás-darabok körül, az eredmények a III. táblázatban láthatók.
III. táblázat
A 2. példa szerinti készítmények szisztemikus hatása
| Vizsgált készítmény | koncentráció % | Asper m növek zónája körű | ’illus nige célíum edés-gáto a darabk mm-ben | r t a | Növekedés gátolt zóna átlagai mm-ben | ||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | |||
| A 2. példában | 1,0 | 7 | 9 | 5 | 7 | 9 | 7,4 |
| megadott | 0,1 | 6 | 0 | 5 | 5 | 0 | 3,2 |
| készítmény | 0,01 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0,0 |
| karbendazim | 1,0 | 6 | 5 | 9 | 5 | 7 | 6,4 |
| 0,1 | 6 | 5 | 5 | 0 | 6 | 4,4 | |
| 0,01 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0,0 | |
| mankozeb | 1,0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0,0 |
| 0,1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0,0 | |
| 0,01 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0,0 | |
| kontroll vízzel | — | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0,0 |
Az eredmények igazolják, hogy a jelen találmány szerinti fungicid készítmény a gyökéren keresztül a bab hajtásaihoz jut, hasonlóan az ismert szisztemikus hatású fungicidhez — a karbendazimhoz.
Jelen készítmény szisztemikus hatását így bebizonyítottuk.
A találmány szerinti készítmények előnyös tulajdonsága a nagy hatékonyság mellett szisztemikus hatásuk, amely eddig még nem volt ismeretes Alternaria és Phytophthora gombák ellen.
Igen jelentős előny még a találmány szerinti készítmények emlősökre kifejtett kis mérgező hatása, valamint jó vízoldhatósága, ami egyszerű alkalmazhatóságot biztosít.
3. példa
Oldat g (dodecl-oxi-metil)-trimetil-ammónium-kloridot fel15 oldunk 90 g vízben; a kapott oldatot tetszés szerint tovább hígíthatjuk.
Claims (1)
- Szabadalmi igénypontHatóanyagként kvaterner ammóniumsót tartalmazó szisztemikus hatású fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,005—60 súly%-ban egy (I) általános képletű vegyületet tartalmaz — a képletben25 X jelen’ése halogenid-ion,Rj és R2 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoportok,R3 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy ciklohexilcsoport,R4 jelentése 2—18 szénatomos alkilcsoport, vagy R2 és 30 R3 a kapcsolódó nitrogénatommal együtt egy (II) általános képletű gyíi'űt alkot, amely képletben W jelentése oxigénatom vagy metiléncsoport — szilárd vagy folyékony hordozóanyagokkal — előnyösen ásványi eredetű szilárd hordozókkal — és adott esetben felületaktív anyagokkal 35 — előnyösen nem-ionos felületaktív anyagokkal — öszszekeverve.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19661177A PL106181B1 (pl) | 1977-03-11 | 1977-03-11 | Srodek grzybobojczy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU180800B true HU180800B (en) | 1983-04-29 |
Family
ID=19981386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HUII000260 HU180800B (en) | 1977-03-11 | 1978-03-10 | Fungicide composition of systhemic activity containing quaternary ammonium salt as active agent |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS53139723A (hu) |
| AT (1) | AT357373B (hu) |
| BE (1) | BE864781A (hu) |
| BG (1) | BG28550A3 (hu) |
| BR (1) | BR7801516A (hu) |
| CA (1) | CA1100403A (hu) |
| CH (1) | CH635226A5 (hu) |
| CS (1) | CS194199B2 (hu) |
| DD (1) | DD134474A5 (hu) |
| DE (1) | DE2810066C2 (hu) |
| ES (1) | ES467744A1 (hu) |
| FR (1) | FR2382858A1 (hu) |
| GB (1) | GB1602871A (hu) |
| HU (1) | HU180800B (hu) |
| NL (1) | NL171117C (hu) |
| PL (1) | PL106181B1 (hu) |
| RO (1) | RO75147A (hu) |
| SU (1) | SU701515A3 (hu) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3424681A1 (de) * | 1984-07-05 | 1986-02-06 | Fa. Anton Zahoransky, 7868 Todtnau | Buerstenherstellungsmaschine |
| DD263686B1 (de) * | 1985-07-05 | 1990-08-08 | Inst Pflanzenschutzforschung | Fungizide mittel |
| JP2006036652A (ja) * | 2004-07-22 | 2006-02-09 | Sanko Kagaku Kogyo Kk | イオン性液体の製造法及び新規オニウム塩 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE704388C (de) * | 1931-10-07 | 1941-03-29 | Hydrierwerke Akt Ges Deutsche | Verfahren zur Herstellung von quartaeren Ammoniumverbindungen |
| DE755155C (de) * | 1939-05-26 | 1951-11-29 | Zschimmer & Schwarz Chem Fab D | Verfahren zur Herstellung von Mueckenschutz gewaehrenden Struempfen |
| DE1225663B (de) * | 1962-03-02 | 1966-09-29 | Hoechst Ag | Stabilisieren von wasserloeslichen, oberflaechenaktiven quartaeren Alkoxymethyl-trialkyl-ammoniumhalogeniden |
| CH509970A (de) * | 1966-03-26 | 1971-07-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von quartären Ammoniumsalzen |
| US3626011A (en) * | 1968-07-26 | 1971-12-07 | Scm Corp | {62 -dialkylaminoalkyl ethers and thioethers |
| US3681462A (en) * | 1969-07-31 | 1972-08-01 | Scm Corp | Dialkylaminoalkyl acetylenic ethers |
| US3842179A (en) * | 1971-03-11 | 1974-10-15 | Scm Corp | Anti-microbial diaralkylaminoalkyl ethers and process for protecting plants |
| JPS49100224A (hu) * | 1973-01-29 | 1974-09-21 |
-
1977
- 1977-03-11 PL PL19661177A patent/PL106181B1/pl unknown
-
1978
- 1978-03-08 DE DE19782810066 patent/DE2810066C2/de not_active Expired
- 1978-03-09 AT AT170778A patent/AT357373B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-03-10 FR FR7807073A patent/FR2382858A1/fr active Granted
- 1978-03-10 CS CS152578A patent/CS194199B2/cs unknown
- 1978-03-10 CA CA298,647A patent/CA1100403A/en not_active Expired
- 1978-03-10 SU SU782589398A patent/SU701515A3/ru active
- 1978-03-10 JP JP2758278A patent/JPS53139723A/ja active Pending
- 1978-03-10 DD DD20411378A patent/DD134474A5/xx unknown
- 1978-03-10 GB GB960778A patent/GB1602871A/en not_active Expired
- 1978-03-10 BE BE185840A patent/BE864781A/xx unknown
- 1978-03-10 BG BG038986A patent/BG28550A3/xx unknown
- 1978-03-10 CH CH370878A patent/CH635226A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-03-10 HU HUII000260 patent/HU180800B/hu unknown
- 1978-03-10 NL NL7802629A patent/NL171117C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-03-10 ES ES467744A patent/ES467744A1/es not_active Expired
- 1978-03-11 RO RO7893475A patent/RO75147A/ro unknown
- 1978-03-13 BR BR7801516A patent/BR7801516A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL196611A1 (pl) | 1978-09-25 |
| PL106181B1 (pl) | 1979-11-30 |
| CA1100403A (en) | 1981-05-05 |
| AT357373B (de) | 1980-07-10 |
| BE864781A (fr) | 1978-07-03 |
| RO75147A (ro) | 1980-11-30 |
| BR7801516A (pt) | 1978-10-10 |
| GB1602871A (en) | 1981-11-18 |
| NL171117C (nl) | 1983-02-16 |
| FR2382858B1 (hu) | 1981-12-18 |
| DE2810066C2 (de) | 1984-12-20 |
| SU701515A3 (ru) | 1979-11-30 |
| FR2382858A1 (fr) | 1978-10-06 |
| DD134474A5 (de) | 1979-03-07 |
| CH635226A5 (en) | 1983-03-31 |
| NL171117B (nl) | 1982-09-16 |
| JPS53139723A (en) | 1978-12-06 |
| DE2810066A1 (de) | 1978-09-21 |
| ATA170778A (de) | 1979-11-15 |
| BG28550A3 (bg) | 1980-05-15 |
| CS194199B2 (en) | 1979-11-30 |
| NL7802629A (nl) | 1978-09-13 |
| ES467744A1 (es) | 1979-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3983214A (en) | Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof | |
| US4849219A (en) | Microbicides | |
| CA2116946A1 (en) | Triazolopyrimidine derivatives | |
| GB1583007A (en) | Substituted n-alkanoyl-anilines their preparation and use as pesticides | |
| DE2515113C2 (hu) | ||
| US2726946A (en) | Method and composition for the control of undesirable vegetation | |
| HU207787B (en) | Synergetic fungicide composition | |
| HU180800B (en) | Fungicide composition of systhemic activity containing quaternary ammonium salt as active agent | |
| IE43631B1 (en) | Anilides containing a thiocarboxylic ester group having microbicidal activity | |
| KR920003209B1 (ko) | 살진균 조성물 | |
| US3390976A (en) | Method for modifying the growth characteristics of plants | |
| US3072472A (en) | Method for controlling the growth of undesirable vegetation | |
| EP0523158A1 (en) | Fungicidal preparations | |
| HU176584B (en) | Herbicide preparation containing of active mateirals of two types | |
| KR840000846B1 (ko) | N-(1'-하이드로카르보닐옥시카르보닐에틸)-n-알콕시 아세틸 아닐린유도체의 제조방법 | |
| EP0000539A1 (en) | Copper complexes of N-pyrazole, N-imidazole and N-triazole acetanilides, their preparation and their use as fungicides | |
| SU661992A3 (ru) | Антимикробна композици | |
| US2757119A (en) | Bis-(2-chloroethyl) chlorofumarate, fungicidal composition of said compound and method of applying same | |
| JPS629105B2 (hu) | ||
| US4275079A (en) | Fungicidal N-alkynylanilides | |
| US3879553A (en) | Control of rice blast with 4-halo-carbostyrils and -isocarbostyrils | |
| US3352750A (en) | Alkyl-substituted-benzoquinone-4-oximinyl nu-alkyl carbamates and use as fungicides | |
| GB2095114A (en) | Antifungal compositions based on phosphorous acid derivatives, and their application to the protection of plants | |
| US2989391A (en) | Method for modifying the growth characteristics of plants | |
| PL94896B1 (hu) |