PL106181B1 - Srodek grzybobojczy - Google Patents
Srodek grzybobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL106181B1 PL106181B1 PL19661177A PL19661177A PL106181B1 PL 106181 B1 PL106181 B1 PL 106181B1 PL 19661177 A PL19661177 A PL 19661177A PL 19661177 A PL19661177 A PL 19661177A PL 106181 B1 PL106181 B1 PL 106181B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- fungicide
- compounds
- formula
- active
- atom
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobój¬
czy zawierajacy jako substancje czynna zwiazki
o wzorze ogólnym 1.
Znane jest stosowanie do zwalczania grzybów
patogenicznych z rodzaju Alternaria a zwlaszcza
Phytophthora srodków zawierajacych jako substan¬
cje aktywna zwiazki pochodne kwasu karbami-
nowego, zwiazki miedziowe, cynoorganiczne i inne.
Sposród wyzej wymienionych najczesciej stoso¬
wany jest mankozeb kormpleks soli manganawej
kwasu etylenobis-dwutiokarbaminowego z jonami
cynku/, tlenochlorek miedzi i octan fentinu.
Srodki te dzialaja na grzyby z rodzaju Phyto¬
phthora i Alternaria, zaden z nich nie dziala jed¬
naj systemicznie.
Stosowanie ochronne tlenochlorku miedziowego
wymaga bardzo wysokich jego dawek /rzedu 8
kg/ha/, octan fentinu podobnie jak wszystkie fun¬
gicydy cynoorganiczne jest wysoce toksyczny dla
zwierzat stalocieplnych, zas zineb i mankozeb od¬
znaczaja sie krótkotrwalym dzialaniem ochronnym.
Ponadto zaden z wymienionych srodków nie roz¬
puszcza sie w wodzie. Rozpuszczalnosc zwiazków
w wodzie ma duzy wplyw na ich dzialanie grzy¬
bobójcze, gdyz kielkowanie zarodników grzybów
odbywa sie w srodowisku wodnym. Poza tym za¬
den z tych zwiazków nie chroni przed zakaze¬
niem nowych lisci wyroslych po wykonaniu za¬
biegu poniewaz nie dzialaja one systemicznie.
Nieoczekiwanie stwierdzono, ze zwiazki o wzorze
ogólnym 1, gdzie Rt i R2 stanowi rodnik alkilowy
zawieraja 1—4 atomów wegla, R3 stanowi rodnik
alkilowy zawierajacy 1—4 atomów wegla lub rod¬
nik cykloheksylowy, a R4 stanowi rodnik alkilowy
zawierajacy 1—18 atomów wegla, badz R2 i R3
wraz z atomem azotu stanowia pierscien .przedsta¬
wiony wzorem 2, gdzie U i Y stanowia atomy
wodoru lub grupy metylowe, a Z stanowi atom
wodoru, badz Y i Z razem stanowia atom tlenu,
a W stanowi atom tlenu, grupe metylenowa
wzglednie atom azotu podstawiony zgodnie ze wzo¬
rem 3, w którym R! i R4 maja podane wyzej zna¬
czenie, zas X stanowi jon chlorkowy, bromkowy,
jodkowy lub metylosiarezanowy, a „n" ma wartosc
1 lulb 2, wykazuja silne równiez systemiczne dzia¬
lanie grzybobójcze w stosunku do grzybów zwlasz¬
cza z rodzaju Alternaria i Phytophthora.
Srodek wg wynalazku zawierajacy jako substan¬
cje czynna zwiazki o wzorze ogólnym 1 moze za¬
wierac równiez znane dodatki takie jak nosniki
mineralne lub organiczne, rozcienczalniki lub roz¬
puszczalniki, srodki powierzchniowo-czynne, srod¬
ki buforujace, zwiekszajace przyczepnosc.
Skutecznosc dzialania srodka wig wynalazku
sprawdzono w badaniach biologicznych in vitro na
grzybach: Alternaria tenuis, Botrytis cinerea,
Aspergillus niger. Wyniki podano w tablicy 1.
Przyklad I. 50 czesci wagowych chlorku
dodecyloksymetylotrójmetyloamoniowego, 40 czes¬
ci wagowych nosnika mineralnego /ziemia kra**
106 181106 181
Tablica 1
Skutecznosc dzialania zwiazków o wzorze ogól¬
nym 1
Nr
zwiaz¬
ku
* *
1
2
3
¦ 4
6
7
8
9
11
12
13
14
Ri
....
"
CH8
CH8
CH8
CH8
CH8
CH8
CH8
CH8
CH8
CH8
CH3
CH8
CH8
CH8
XV2
CH8
CH8
CH8
CH8
CH3
CH3
CH8
CH8
CH8
Ra
CH8
CH8
CH8
CH8
CH8
CH8
CH3
CH8
CH8
—CH2CH2OCH2CH2
^CHgCHjOCHjCHg
pierscien
CH8 — benzenowy
uwodorniony
—CH^/CHgi/s—CH2
'CH2/CH2/3CH.2
Preparat porównawczy
znany
R4
—C2H5
—C8H7
—C4H9
—CflH18
—C7H15
—C8H17
CgHig
—C10H21
—C12H25
Ci8H88
CieHjjy
C18H37
C12H25
C18H37
zineb
mankozeb
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
n
Stezenie hamujace
kielkowanie zarodników
w ppm
Alternaria
tenuis
>1000
>1000
>1000
>1000
>1000
1000
>1000
100
±10
100
100
±10
>100
±10
Botrytis
cinerea
>1000
>1000
>1000
>1000
1000
1000
1000
100
±10
100
100
>100
100
Stezenie
hamujace
wzrost
liniowy
grzybni
w ppm
Aspergillus
niger
200
<20
200
200
±20
±2000
>2000
>2000
2000
>2000
200 1
200
mionkowa/, 2 czesci wagowe zwilzacza+8 czesci
wagowych dyspergatora /wapniowych lugów posul¬
fitowych!/.
Przygotowany w ten sposób srodek grzybobój¬
czy badano w stezeniu substancji aktywnej rów¬
nym 0,1 i 0,01% w porównaniu do znanego srod¬
ka grzybobójczego /mankozeb/. Badania przepro¬
wadzono na siewkach pomidora w fazie 5—6 lisci,
opryskujac rosliny badanymi zwiazkami, a nastep¬
nie zakazajac rosline zawiesina zarodników grzy¬
ba Phytophthora infestans. Po 6 dniach przepro¬
wadzono ocene porazenia roslin w stosunku do
roslin nie opryskanych. Wyniki podano w tabli¬
cy 2.
Przyklad II. 10 czesci wagowych chlorku
dodecylaksymetyilotrójmetyloamoniowego, 0,3 czesci
wagowych eteru alkiloarylopoliglikolowego, 89,7
czesci wagowych wody destylowanej.
Przygotowany w ten sposób srodek grzybobój¬
czy wykorzystano do badania dzialania systemicz-
nego w porównaniu ze znana systemiczna substan¬
cja grzybobójcza, która jest karbendazym [ester
metylowy kwasu N/2-benzimidazolo/karbaminowe-
go] oraz znanym ochronnym srodkiem grzybobój¬
czym — mankozebem.
Srodek wg przykladu oraz fungicydy porów¬
nawcze rozcienczono woda destylowana do uzy¬
skania stezenia 1,0; 0,1; 0,01%.
40
45
50
55
Tablica 2
Skutecznosc dzialania srodka otrzymanego wg
przykladu I na zaraze ziemniaczana /Phytophthora
infestans/
Srodek
grzybobójczy
Srodek wg
przykladu I
mankozeb
Stezenie
w %
0,01
0,1
0,01
0,1
Kontrola
/bez preparatu/
% porazenia
w stosunku
do kontroli
,8
0,0 . 34,1
9,0
100,0
65
Do przygotowanych w ten sposób rozcienczen
zanurzono korzenie siewek fasoli na okres 24 go¬
dzin. Po tym czasie cieto pedy na 1 cm odcinki.
W szalkach Petriego na pozywke agarowo-ziem-
niaczana zainfekowana zarodnikami grzyba Asper¬
gillus niger wylozono po 5 odcinków pedu danej
rosliny. Po 4 dniach dokonano pomiaru strefy za¬
hamowania wzrostu grzybni wokól odcinków. Wy¬
niki podano w tablicy 3.
Uzyskane wyniki swiadcza o tym, ze srodek
wedlug wynalazku przenikal przez korzenie do106 181
pedu fasoli podobnie jak znany fungicyd syste-
miczny karbendazym. Potwierdzilo to dzialanie sy-
stemiczne srodka wg wynalazku.
Zaleta srodka wedlug wynalazku jest oprócz
wysokiej skutecznosci grzybobójczej równiez jego
systemiczne dzialanie, którego nie stwierdzono w
znanych srodkach grzybobójczych zwalczajacych
grzyby z rodzaju Alternaria i Phytophthora. Po¬
nadto wazna zaleta srodka wedlug wynalazku jest
6
tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazki
o wzorze ogólnym 1 gdzie Ri i R2 .stanowi rodnik
alkilowy zawierajacy 1—4 atomów wegla, R8 sta¬
nowi rodnik alkilowy zawierajacy 1—4 atomów
wegla lub rodmilk cykloheksylowy, a R4 stanowi
rodnik alkilowy zawierajacy 1—18 atomów we¬
gla badz R2 i Ra wraz z atomem azotu stano¬
wia pierscien przedstawiony wzorem 2 gdzie U i
Y stanowia atomy wodoru lub grupy metylowe,
Tablica 3
Dzialanie systemiczne srodka o wzorze ogólnym 1
Subst.
badana
Srodek wg
przykladu II
karbenda¬
zym
mankozeb
Kontrola
z woda
Stez.
s.a.
w %
1,0
0,1
0,01
1,0
0,1
0,01
1,0
0,1 -
0,01
—
Srednica strefy zahamowania wzrostu grzybni
. Aspergillus niger wokól odcinka
1
7
6
0
6
6
0
0
0
0
0
2
9
0
0
0
0 .
0
0
0
3
0
9
0
0
0
0
0
4 '
7
0
0
0
0
0
0
0
9
0
0
7
6
0
0
0
0
0
Srednia strefa
hamowania
wzrostu
w mm
7,4 *
3,2
0,0
6,4
4,4
0,0
0,0
0,0
0,0 1
0,0
jego niska toksycznosc dla zwierzat stalocieplnych
oraz bardzo dobra rozpuszczalnosc w wodzie ulat¬
wiajaca stosowanie.
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje! czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny 35 40 a Z stanowi atom wodoru, badz Y i Z razem sta¬ nowia atom tlenu, a W stanowi atom tlenu, grupe metylenowa wzglednie atom azotu podstawiony zgodnie ze wzorem 3 w którym Ri i R4 maja po¬ dane wyzej znaczenie, zas X stanowi jon chlor¬ kowy, bromkowy i jodkowy lub metylosiarczano- wy, a „n" ma wartosc 1 lub 2.106 181 R, RrOCH, Rs \Azór 1 N U N y z Mzór 2 CH-OR, Nzór 3 Bltk 373/80 r. 95 egz. A4 Cena zl 45
Priority Applications (18)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL19661177A PL106181B1 (pl) | 1977-03-11 | 1977-03-11 | Srodek grzybobojczy |
DE19782810066 DE2810066C2 (de) | 1977-03-11 | 1978-03-08 | Fungizid |
AT170778A AT357373B (de) | 1977-03-11 | 1978-03-09 | Fungizid |
CA298,647A CA1100403A (en) | 1977-03-11 | 1978-03-10 | Fungicide |
CS152578A CS194199B2 (en) | 1977-03-11 | 1978-03-10 | Fungicide means |
DD20411378A DD134474A5 (de) | 1977-03-11 | 1978-03-10 | Fungizides mittel ! |
NL7802629A NL171117C (nl) | 1977-03-11 | 1978-03-10 | Werkwijze voor het bestrijden van fungi. |
BG038986A BG28550A3 (bg) | 1977-03-11 | 1978-03-10 | Фунгицидно средство |
JP2758278A JPS53139723A (en) | 1977-03-11 | 1978-03-10 | Germicide |
SU782589398A SU701515A3 (ru) | 1977-03-11 | 1978-03-10 | Фунгицидное средство |
CH370878A CH635226A5 (en) | 1977-03-11 | 1978-03-10 | Fungicide |
FR7807073A FR2382858A1 (fr) | 1977-03-11 | 1978-03-10 | Nouveaux fongicides a base d'ethers de methylammonium quaternaire |
GB960778A GB1602871A (en) | 1977-03-11 | 1978-03-10 | Fungicide |
HUII000260 HU180800B (en) | 1977-03-11 | 1978-03-10 | Fungicide composition of systhemic activity containing quaternary ammonium salt as active agent |
BE185840A BE864781A (fr) | 1977-03-11 | 1978-03-10 | Fongicide |
ES467744A ES467744A1 (es) | 1977-03-11 | 1978-03-10 | Un procedimiento para preparar un fungicida que contiene sa-les organicas de amonio cuaternario |
RO7893475A RO75147A (ro) | 1977-03-11 | 1978-03-11 | Compozitie fungicida |
BR7801516A BR7801516A (pt) | 1977-03-11 | 1978-03-13 | Composicao fungicida |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL19661177A PL106181B1 (pl) | 1977-03-11 | 1977-03-11 | Srodek grzybobojczy |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL196611A1 PL196611A1 (pl) | 1978-09-25 |
PL106181B1 true PL106181B1 (pl) | 1979-11-30 |
Family
ID=19981386
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL19661177A PL106181B1 (pl) | 1977-03-11 | 1977-03-11 | Srodek grzybobojczy |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS53139723A (pl) |
AT (1) | AT357373B (pl) |
BE (1) | BE864781A (pl) |
BG (1) | BG28550A3 (pl) |
BR (1) | BR7801516A (pl) |
CA (1) | CA1100403A (pl) |
CH (1) | CH635226A5 (pl) |
CS (1) | CS194199B2 (pl) |
DD (1) | DD134474A5 (pl) |
DE (1) | DE2810066C2 (pl) |
ES (1) | ES467744A1 (pl) |
FR (1) | FR2382858A1 (pl) |
GB (1) | GB1602871A (pl) |
HU (1) | HU180800B (pl) |
NL (1) | NL171117C (pl) |
PL (1) | PL106181B1 (pl) |
RO (1) | RO75147A (pl) |
SU (1) | SU701515A3 (pl) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3424681A1 (de) * | 1984-07-05 | 1986-02-06 | Fa. Anton Zahoransky, 7868 Todtnau | Buerstenherstellungsmaschine |
DD263686B1 (de) * | 1985-07-05 | 1990-08-08 | Inst Pflanzenschutzforschung | Fungizide mittel |
JP2006036652A (ja) * | 2004-07-22 | 2006-02-09 | Sanko Kagaku Kogyo Kk | イオン性液体の製造法及び新規オニウム塩 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE704388C (de) * | 1931-10-07 | 1941-03-29 | Hydrierwerke Akt Ges Deutsche | Verfahren zur Herstellung von quartaeren Ammoniumverbindungen |
DE755155C (de) * | 1939-05-26 | 1951-11-29 | Zschimmer & Schwarz Chem Fab D | Verfahren zur Herstellung von Mueckenschutz gewaehrenden Struempfen |
DE1225663B (de) * | 1962-03-02 | 1966-09-29 | Hoechst Ag | Stabilisieren von wasserloeslichen, oberflaechenaktiven quartaeren Alkoxymethyl-trialkyl-ammoniumhalogeniden |
CH509970A (de) * | 1966-03-26 | 1971-07-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von quartären Ammoniumsalzen |
US3626011A (en) * | 1968-07-26 | 1971-12-07 | Scm Corp | {62 -dialkylaminoalkyl ethers and thioethers |
US3681462A (en) * | 1969-07-31 | 1972-08-01 | Scm Corp | Dialkylaminoalkyl acetylenic ethers |
US3842179A (en) * | 1971-03-11 | 1974-10-15 | Scm Corp | Anti-microbial diaralkylaminoalkyl ethers and process for protecting plants |
JPS49100224A (pl) * | 1973-01-29 | 1974-09-21 |
-
1977
- 1977-03-11 PL PL19661177A patent/PL106181B1/pl unknown
-
1978
- 1978-03-08 DE DE19782810066 patent/DE2810066C2/de not_active Expired
- 1978-03-09 AT AT170778A patent/AT357373B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-03-10 SU SU782589398A patent/SU701515A3/ru active
- 1978-03-10 JP JP2758278A patent/JPS53139723A/ja active Pending
- 1978-03-10 DD DD20411378A patent/DD134474A5/xx unknown
- 1978-03-10 HU HUII000260 patent/HU180800B/hu unknown
- 1978-03-10 FR FR7807073A patent/FR2382858A1/fr active Granted
- 1978-03-10 BE BE185840A patent/BE864781A/xx unknown
- 1978-03-10 CS CS152578A patent/CS194199B2/cs unknown
- 1978-03-10 CH CH370878A patent/CH635226A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-03-10 ES ES467744A patent/ES467744A1/es not_active Expired
- 1978-03-10 GB GB960778A patent/GB1602871A/en not_active Expired
- 1978-03-10 BG BG038986A patent/BG28550A3/xx unknown
- 1978-03-10 CA CA298,647A patent/CA1100403A/en not_active Expired
- 1978-03-10 NL NL7802629A patent/NL171117C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-03-11 RO RO7893475A patent/RO75147A/ro unknown
- 1978-03-13 BR BR7801516A patent/BR7801516A/pt unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR7801516A (pt) | 1978-10-10 |
BE864781A (fr) | 1978-07-03 |
GB1602871A (en) | 1981-11-18 |
RO75147A (ro) | 1980-11-30 |
DE2810066C2 (de) | 1984-12-20 |
ES467744A1 (es) | 1979-09-01 |
SU701515A3 (ru) | 1979-11-30 |
PL196611A1 (pl) | 1978-09-25 |
HU180800B (en) | 1983-04-29 |
NL171117B (nl) | 1982-09-16 |
DD134474A5 (de) | 1979-03-07 |
JPS53139723A (en) | 1978-12-06 |
FR2382858B1 (pl) | 1981-12-18 |
NL7802629A (nl) | 1978-09-13 |
CH635226A5 (en) | 1983-03-31 |
ATA170778A (de) | 1979-11-15 |
DE2810066A1 (de) | 1978-09-21 |
CA1100403A (en) | 1981-05-05 |
FR2382858A1 (fr) | 1978-10-06 |
AT357373B (de) | 1980-07-10 |
CS194199B2 (en) | 1979-11-30 |
NL171117C (nl) | 1983-02-16 |
BG28550A3 (bg) | 1980-05-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL98627B1 (pl) | Srodek szkodnikobojczy | |
CA1199928A (en) | Pesticidal compositions | |
KR100334348B1 (ko) | 살진균제 조성물 | |
JPH0534322B2 (pl) | ||
PL139171B1 (en) | Fungicide | |
CA1073922A (en) | Microbicidal acylated thiopropionyl anilines | |
PL106181B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
PL117085B1 (en) | Fungicide | |
NZ210975A (en) | Fungicidal compositions containing aminoalkanephosphonic acid derivatives | |
CA2079998A1 (en) | Fungicidal preparations | |
CS219337B2 (en) | Fungicide means and method of making the active ingredients | |
KR100588279B1 (ko) | 살균제 | |
JPS629105B2 (pl) | ||
JPS63188605A (ja) | 殺菌・殺カビ組成物 | |
US3070433A (en) | Method for controlling plant growth | |
US4275079A (en) | Fungicidal N-alkynylanilides | |
HU206963B (en) | Synergetic fungicidal composition comprising triazolylpentanol derivative and guanidated aliphatic polyamine | |
US4103007A (en) | Pesticidal synergistic mixture of a dioxathiepin and a formamidine | |
US4101672A (en) | Microbicidal alanine thioesters | |
US4100281A (en) | Mono-5-substituted-thio-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents | |
DE2602804C2 (de) | Fungizide Mittel zum Pflanzenschutz | |
PL94342B1 (pl) | ||
US3318939A (en) | N-aliphatic s-(2-cyanoallyl) dithiocarbamates | |
EP0056314B1 (en) | N-haloalkyl thiobenzanilides, production thereof, compositions containing them and their use as fungicides | |
US4196284A (en) | 5-Substituted-thio-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones |