PL106181B1 - Srodek grzybobojczy - Google Patents

Srodek grzybobojczy Download PDF

Info

Publication number
PL106181B1
PL106181B1 PL19661177A PL19661177A PL106181B1 PL 106181 B1 PL106181 B1 PL 106181B1 PL 19661177 A PL19661177 A PL 19661177A PL 19661177 A PL19661177 A PL 19661177A PL 106181 B1 PL106181 B1 PL 106181B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
fungicide
compounds
formula
active
atom
Prior art date
Application number
PL19661177A
Other languages
English (en)
Other versions
PL196611A1 (pl
Inventor
Stanislaw Witek
Malgorzata Oswiecimska
Janina Ptaszkowska
Edmund Bakuniak
Jadwiga Gorskapoczopko
Eugeniusz Laszcz
Original Assignee
Instytut Przemyslu Organicznego Te Warschau En Politechnika Wroclawska Te Wroclaw Polen
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Instytut Przemyslu Organicznego Te Warschau En Politechnika Wroclawska Te Wroclaw Polen filed Critical Instytut Przemyslu Organicznego Te Warschau En Politechnika Wroclawska Te Wroclaw Polen
Priority to PL19661177A priority Critical patent/PL106181B1/pl
Priority to DE19782810066 priority patent/DE2810066C2/de
Priority to AT170778A priority patent/AT357373B/de
Priority to ES467744A priority patent/ES467744A1/es
Priority to DD20411378A priority patent/DD134474A5/xx
Priority to NL7802629A priority patent/NL171117C/xx
Priority to BG7838986A priority patent/BG28550A3/xx
Priority to SU782589398A priority patent/SU701515A3/ru
Priority to GB960778A priority patent/GB1602871A/en
Priority to HUII000260 priority patent/HU180800B/hu
Priority to CH370878A priority patent/CH635226A5/de
Priority to JP2758278A priority patent/JPS53139723A/ja
Priority to FR7807073A priority patent/FR2382858A1/fr
Priority to CS152578A priority patent/CS194199B2/cs
Priority to BE185840A priority patent/BE864781A/xx
Priority to CA298,647A priority patent/CA1100403A/en
Priority to RO7893475A priority patent/RO75147A/ro
Priority to BR7801516A priority patent/BR7801516A/pt
Publication of PL196611A1 publication Critical patent/PL196611A1/pl
Publication of PL106181B1 publication Critical patent/PL106181B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12Quaternary ammonium compounds

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobój¬ czy zawierajacy jako substancje czynna zwiazki o wzorze ogólnym 1.
Znane jest stosowanie do zwalczania grzybów patogenicznych z rodzaju Alternaria a zwlaszcza Phytophthora srodków zawierajacych jako substan¬ cje aktywna zwiazki pochodne kwasu karbami- nowego, zwiazki miedziowe, cynoorganiczne i inne.
Sposród wyzej wymienionych najczesciej stoso¬ wany jest mankozeb kormpleks soli manganawej kwasu etylenobis-dwutiokarbaminowego z jonami cynku/, tlenochlorek miedzi i octan fentinu.
Srodki te dzialaja na grzyby z rodzaju Phyto¬ phthora i Alternaria, zaden z nich nie dziala jed¬ naj systemicznie.
Stosowanie ochronne tlenochlorku miedziowego wymaga bardzo wysokich jego dawek /rzedu 8 kg/ha/, octan fentinu podobnie jak wszystkie fun¬ gicydy cynoorganiczne jest wysoce toksyczny dla zwierzat stalocieplnych, zas zineb i mankozeb od¬ znaczaja sie krótkotrwalym dzialaniem ochronnym.
Ponadto zaden z wymienionych srodków nie roz¬ puszcza sie w wodzie. Rozpuszczalnosc zwiazków w wodzie ma duzy wplyw na ich dzialanie grzy¬ bobójcze, gdyz kielkowanie zarodników grzybów odbywa sie w srodowisku wodnym. Poza tym za¬ den z tych zwiazków nie chroni przed zakaze¬ niem nowych lisci wyroslych po wykonaniu za¬ biegu poniewaz nie dzialaja one systemicznie.
Nieoczekiwanie stwierdzono, ze zwiazki o wzorze ogólnym 1, gdzie Rt i R2 stanowi rodnik alkilowy zawieraja 1—4 atomów wegla, R3 stanowi rodnik alkilowy zawierajacy 1—4 atomów wegla lub rod¬ nik cykloheksylowy, a R4 stanowi rodnik alkilowy zawierajacy 1—18 atomów wegla, badz R2 i R3 wraz z atomem azotu stanowia pierscien .przedsta¬ wiony wzorem 2, gdzie U i Y stanowia atomy wodoru lub grupy metylowe, a Z stanowi atom wodoru, badz Y i Z razem stanowia atom tlenu, a W stanowi atom tlenu, grupe metylenowa wzglednie atom azotu podstawiony zgodnie ze wzo¬ rem 3, w którym R! i R4 maja podane wyzej zna¬ czenie, zas X stanowi jon chlorkowy, bromkowy, jodkowy lub metylosiarezanowy, a „n" ma wartosc 1 lulb 2, wykazuja silne równiez systemiczne dzia¬ lanie grzybobójcze w stosunku do grzybów zwlasz¬ cza z rodzaju Alternaria i Phytophthora.
Srodek wg wynalazku zawierajacy jako substan¬ cje czynna zwiazki o wzorze ogólnym 1 moze za¬ wierac równiez znane dodatki takie jak nosniki mineralne lub organiczne, rozcienczalniki lub roz¬ puszczalniki, srodki powierzchniowo-czynne, srod¬ ki buforujace, zwiekszajace przyczepnosc.
Skutecznosc dzialania srodka wig wynalazku sprawdzono w badaniach biologicznych in vitro na grzybach: Alternaria tenuis, Botrytis cinerea, Aspergillus niger. Wyniki podano w tablicy 1.
Przyklad I. 50 czesci wagowych chlorku dodecyloksymetylotrójmetyloamoniowego, 40 czes¬ ci wagowych nosnika mineralnego /ziemia kra** 106 181106 181 Tablica 1 Skutecznosc dzialania zwiazków o wzorze ogól¬ nym 1 Nr zwiaz¬ ku * * 1 2 3 ¦ 4 6 7 8 9 11 12 13 14 Ri ....
" CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH3 CH8 CH8 CH8 XV2 CH8 CH8 CH8 CH8 CH3 CH3 CH8 CH8 CH8 Ra CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH3 CH8 CH8 —CH2CH2OCH2CH2 ^CHgCHjOCHjCHg pierscien CH8 — benzenowy uwodorniony —CH^/CHgi/s—CH2 'CH2/CH2/3CH.2 Preparat porównawczy znany R4 —C2H5 —C8H7 —C4H9 —CflH18 —C7H15 —C8H17 CgHig —C10H21 —C12H25 Ci8H88 CieHjjy C18H37 C12H25 C18H37 zineb mankozeb Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl n Stezenie hamujace kielkowanie zarodników w ppm Alternaria tenuis >1000 >1000 >1000 >1000 >1000 1000 >1000 100 ±10 100 100 ±10 >100 ±10 Botrytis cinerea >1000 >1000 >1000 >1000 1000 1000 1000 100 ±10 100 100 >100 100 Stezenie hamujace wzrost liniowy grzybni w ppm Aspergillus niger 200 <20 200 200 ±20 ±2000 >2000 >2000 2000 >2000 200 1 200 mionkowa/, 2 czesci wagowe zwilzacza+8 czesci wagowych dyspergatora /wapniowych lugów posul¬ fitowych!/.
Przygotowany w ten sposób srodek grzybobój¬ czy badano w stezeniu substancji aktywnej rów¬ nym 0,1 i 0,01% w porównaniu do znanego srod¬ ka grzybobójczego /mankozeb/. Badania przepro¬ wadzono na siewkach pomidora w fazie 5—6 lisci, opryskujac rosliny badanymi zwiazkami, a nastep¬ nie zakazajac rosline zawiesina zarodników grzy¬ ba Phytophthora infestans. Po 6 dniach przepro¬ wadzono ocene porazenia roslin w stosunku do roslin nie opryskanych. Wyniki podano w tabli¬ cy 2.
Przyklad II. 10 czesci wagowych chlorku dodecylaksymetyilotrójmetyloamoniowego, 0,3 czesci wagowych eteru alkiloarylopoliglikolowego, 89,7 czesci wagowych wody destylowanej.
Przygotowany w ten sposób srodek grzybobój¬ czy wykorzystano do badania dzialania systemicz- nego w porównaniu ze znana systemiczna substan¬ cja grzybobójcza, która jest karbendazym [ester metylowy kwasu N/2-benzimidazolo/karbaminowe- go] oraz znanym ochronnym srodkiem grzybobój¬ czym — mankozebem.
Srodek wg przykladu oraz fungicydy porów¬ nawcze rozcienczono woda destylowana do uzy¬ skania stezenia 1,0; 0,1; 0,01%. 40 45 50 55 Tablica 2 Skutecznosc dzialania srodka otrzymanego wg przykladu I na zaraze ziemniaczana /Phytophthora infestans/ Srodek grzybobójczy Srodek wg przykladu I mankozeb Stezenie w % 0,01 0,1 0,01 0,1 Kontrola /bez preparatu/ % porazenia w stosunku do kontroli ,8 0,0 . 34,1 9,0 100,0 65 Do przygotowanych w ten sposób rozcienczen zanurzono korzenie siewek fasoli na okres 24 go¬ dzin. Po tym czasie cieto pedy na 1 cm odcinki.
W szalkach Petriego na pozywke agarowo-ziem- niaczana zainfekowana zarodnikami grzyba Asper¬ gillus niger wylozono po 5 odcinków pedu danej rosliny. Po 4 dniach dokonano pomiaru strefy za¬ hamowania wzrostu grzybni wokól odcinków. Wy¬ niki podano w tablicy 3.
Uzyskane wyniki swiadcza o tym, ze srodek wedlug wynalazku przenikal przez korzenie do106 181 pedu fasoli podobnie jak znany fungicyd syste- miczny karbendazym. Potwierdzilo to dzialanie sy- stemiczne srodka wg wynalazku.
Zaleta srodka wedlug wynalazku jest oprócz wysokiej skutecznosci grzybobójczej równiez jego systemiczne dzialanie, którego nie stwierdzono w znanych srodkach grzybobójczych zwalczajacych grzyby z rodzaju Alternaria i Phytophthora. Po¬ nadto wazna zaleta srodka wedlug wynalazku jest 6 tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazki o wzorze ogólnym 1 gdzie Ri i R2 .stanowi rodnik alkilowy zawierajacy 1—4 atomów wegla, R8 sta¬ nowi rodnik alkilowy zawierajacy 1—4 atomów wegla lub rodmilk cykloheksylowy, a R4 stanowi rodnik alkilowy zawierajacy 1—18 atomów we¬ gla badz R2 i Ra wraz z atomem azotu stano¬ wia pierscien przedstawiony wzorem 2 gdzie U i Y stanowia atomy wodoru lub grupy metylowe, Tablica 3 Dzialanie systemiczne srodka o wzorze ogólnym 1 Subst. badana Srodek wg przykladu II karbenda¬ zym mankozeb Kontrola z woda Stez. s.a. w % 1,0 0,1 0,01 1,0 0,1 0,01 1,0 0,1 - 0,01 — Srednica strefy zahamowania wzrostu grzybni . Aspergillus niger wokól odcinka 1 7 6 0 6 6 0 0 0 0 0 2 9 0 0 0 0 . 0 0 0 3 0 9 0 0 0 0 0 4 ' 7 0 0 0 0 0 0 0 9 0 0 7 6 0 0 0 0 0 Srednia strefa hamowania wzrostu w mm 7,4 * 3,2 0,0 6,4 4,4 0,0 0,0 0,0 0,0 1 0,0 jego niska toksycznosc dla zwierzat stalocieplnych oraz bardzo dobra rozpuszczalnosc w wodzie ulat¬ wiajaca stosowanie.

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje! czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny 35 40 a Z stanowi atom wodoru, badz Y i Z razem sta¬ nowia atom tlenu, a W stanowi atom tlenu, grupe metylenowa wzglednie atom azotu podstawiony zgodnie ze wzorem 3 w którym Ri i R4 maja po¬ dane wyzej znaczenie, zas X stanowi jon chlor¬ kowy, bromkowy i jodkowy lub metylosiarczano- wy, a „n" ma wartosc 1 lub 2.106 181 R, RrOCH, Rs \Azór 1 N U N y z Mzór 2 CH-OR, Nzór 3 Bltk 373/80 r. 95 egz. A4 Cena zl 45
PL19661177A 1977-03-11 1977-03-11 Srodek grzybobojczy PL106181B1 (pl)

Priority Applications (18)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL19661177A PL106181B1 (pl) 1977-03-11 1977-03-11 Srodek grzybobojczy
DE19782810066 DE2810066C2 (de) 1977-03-11 1978-03-08 Fungizid
AT170778A AT357373B (de) 1977-03-11 1978-03-09 Fungizid
ES467744A ES467744A1 (es) 1977-03-11 1978-03-10 Un procedimiento para preparar un fungicida que contiene sa-les organicas de amonio cuaternario
DD20411378A DD134474A5 (de) 1977-03-11 1978-03-10 Fungizides mittel !
NL7802629A NL171117C (nl) 1977-03-11 1978-03-10 Werkwijze voor het bestrijden van fungi.
BG7838986A BG28550A3 (bg) 1977-03-11 1978-03-10 Fungicidno sredstvo
SU782589398A SU701515A3 (ru) 1977-03-11 1978-03-10 Фунгицидное средство
GB960778A GB1602871A (en) 1977-03-11 1978-03-10 Fungicide
HUII000260 HU180800B (en) 1977-03-11 1978-03-10 Fungicide composition of systhemic activity containing quaternary ammonium salt as active agent
CH370878A CH635226A5 (en) 1977-03-11 1978-03-10 Fungicide
JP2758278A JPS53139723A (en) 1977-03-11 1978-03-10 Germicide
FR7807073A FR2382858A1 (fr) 1977-03-11 1978-03-10 Nouveaux fongicides a base d'ethers de methylammonium quaternaire
CS152578A CS194199B2 (en) 1977-03-11 1978-03-10 Fungicide means
BE185840A BE864781A (fr) 1977-03-11 1978-03-10 Fongicide
CA298,647A CA1100403A (en) 1977-03-11 1978-03-10 Fungicide
RO7893475A RO75147A (ro) 1977-03-11 1978-03-11 Compozitie fungicida
BR7801516A BR7801516A (pt) 1977-03-11 1978-03-13 Composicao fungicida

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL19661177A PL106181B1 (pl) 1977-03-11 1977-03-11 Srodek grzybobojczy

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL196611A1 PL196611A1 (pl) 1978-09-25
PL106181B1 true PL106181B1 (pl) 1979-11-30

Family

ID=19981386

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL19661177A PL106181B1 (pl) 1977-03-11 1977-03-11 Srodek grzybobojczy

Country Status (18)

Country Link
JP (1) JPS53139723A (pl)
AT (1) AT357373B (pl)
BE (1) BE864781A (pl)
BG (1) BG28550A3 (pl)
BR (1) BR7801516A (pl)
CA (1) CA1100403A (pl)
CH (1) CH635226A5 (pl)
CS (1) CS194199B2 (pl)
DD (1) DD134474A5 (pl)
DE (1) DE2810066C2 (pl)
ES (1) ES467744A1 (pl)
FR (1) FR2382858A1 (pl)
GB (1) GB1602871A (pl)
HU (1) HU180800B (pl)
NL (1) NL171117C (pl)
PL (1) PL106181B1 (pl)
RO (1) RO75147A (pl)
SU (1) SU701515A3 (pl)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3424681A1 (de) * 1984-07-05 1986-02-06 Fa. Anton Zahoransky, 7868 Todtnau Buerstenherstellungsmaschine
DD263686B1 (de) * 1985-07-05 1990-08-08 Inst Pflanzenschutzforschung Fungizide mittel
JP2006036652A (ja) * 2004-07-22 2006-02-09 Sanko Kagaku Kogyo Kk イオン性液体の製造法及び新規オニウム塩

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE704388C (de) * 1931-10-07 1941-03-29 Hydrierwerke Akt Ges Deutsche Verfahren zur Herstellung von quartaeren Ammoniumverbindungen
DE755155C (de) * 1939-05-26 1951-11-29 Zschimmer & Schwarz Chem Fab D Verfahren zur Herstellung von Mueckenschutz gewaehrenden Struempfen
DE1225663B (de) * 1962-03-02 1966-09-29 Hoechst Ag Stabilisieren von wasserloeslichen, oberflaechenaktiven quartaeren Alkoxymethyl-trialkyl-ammoniumhalogeniden
CH509970A (de) * 1966-03-26 1971-07-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von quartären Ammoniumsalzen
US3626011A (en) * 1968-07-26 1971-12-07 Scm Corp {62 -dialkylaminoalkyl ethers and thioethers
US3681462A (en) * 1969-07-31 1972-08-01 Scm Corp Dialkylaminoalkyl acetylenic ethers
US3842179A (en) * 1971-03-11 1974-10-15 Scm Corp Anti-microbial diaralkylaminoalkyl ethers and process for protecting plants
JPS49100224A (pl) * 1973-01-29 1974-09-21

Also Published As

Publication number Publication date
SU701515A3 (ru) 1979-11-30
CH635226A5 (en) 1983-03-31
RO75147A (ro) 1980-11-30
AT357373B (de) 1980-07-10
BR7801516A (pt) 1978-10-10
FR2382858B1 (pl) 1981-12-18
NL171117B (nl) 1982-09-16
CS194199B2 (en) 1979-11-30
DE2810066C2 (de) 1984-12-20
DE2810066A1 (de) 1978-09-21
ATA170778A (de) 1979-11-15
BG28550A3 (bg) 1980-05-15
FR2382858A1 (fr) 1978-10-06
ES467744A1 (es) 1979-09-01
GB1602871A (en) 1981-11-18
BE864781A (fr) 1978-07-03
JPS53139723A (en) 1978-12-06
PL196611A1 (pl) 1978-09-25
NL171117C (nl) 1983-02-16
HU180800B (en) 1983-04-29
NL7802629A (nl) 1978-09-13
CA1100403A (en) 1981-05-05
DD134474A5 (de) 1979-03-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL98627B1 (pl) Srodek szkodnikobojczy
CA1199928A (en) Pesticidal compositions
KR100334348B1 (ko) 살진균제 조성물
JPH0534322B2 (pl)
PL139171B1 (en) Fungicide
CA1073922A (en) Microbicidal acylated thiopropionyl anilines
PL106181B1 (pl) Srodek grzybobojczy
PL117085B1 (en) Fungicide
NZ210975A (en) Fungicidal compositions containing aminoalkanephosphonic acid derivatives
CA2079998A1 (en) Fungicidal preparations
SU722459A3 (ru) Фунгицидна композици
KR100588279B1 (ko) 살균제
JPS629105B2 (pl)
JPS63188605A (ja) 殺菌・殺カビ組成物
US3070433A (en) Method for controlling plant growth
US4275079A (en) Fungicidal N-alkynylanilides
HU206963B (en) Synergetic fungicidal composition comprising triazolylpentanol derivative and guanidated aliphatic polyamine
US4103007A (en) Pesticidal synergistic mixture of a dioxathiepin and a formamidine
US4100281A (en) Mono-5-substituted-thio-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents
DE2602804C2 (de) Fungizide Mittel zum Pflanzenschutz
PL94342B1 (pl)
US3318939A (en) N-aliphatic s-(2-cyanoallyl) dithiocarbamates
EP0056314B1 (en) N-haloalkyl thiobenzanilides, production thereof, compositions containing them and their use as fungicides
US4196284A (en) 5-Substituted-thio-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones
US4224337A (en) Pesticidal compositions