CH635226A5

CH635226A5 - Fungicide

Info

Publication number: CH635226A5
Application number: CH370878A
Authority: CH
Inventors: Stanislaw Witek; Malgorzata Oswiecimska; Janina Ptaszkowska; Edmund Bakuniak; Jadwiga Gorska-Poczopko; Eugeniusz Laszcz
Original assignee: Inst Przemyslu Organiczego; Politechnika Wroclawska
Priority date: 1977-03-11
Filing date: 1978-03-10
Publication date: 1983-03-31
Also published as: BE864781A; ATA170778A; BR7801516A; FR2382858B1; AT357373B; RO75147A; BG28550A3; SU701515A3; NL171117B; HU180800B; FR2382858A1; ES467744A1; PL106181B1; NL7802629A; NL171117C; DE2810066C2; CA1100403A; JPS53139723A; CS194199B2; GB1602871A

Description

635 226

2

PATENTANSPRUCH Fungizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als mindestens eine aktive Komponente eine Verbindung der Formel r,

r-0-h2c'

. ©

.N

'R;

R,

(xe)n

(I)

worin Rj und R2 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, R3 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl und R4 mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten oder R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, einen Ring der Formel und R4 mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten oder R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, einen Ring der Formel u

Q

(Ii)

bilden worin U und Y Wasserstoff oder Methyl sind und Z Wasser-15 Stoff ist, oder Y und Z zusammen ein Sauerstoffatom darstellen und W ein Sauerstoffatom, die Methylengruppe oder einen Rest der Formel

-IV

u

17

r^z di)

20

25

e

:n-

(iii)

^CH2-0-Ra bilden,

worin U und Y Wasserstoff oder Methyl sind und Z Wasserstoffist, oder Y und Z zusammen ein Sauerstoffatom darstellen und W ein Sauerstoffatom, die Methylengruppe oder einen Rest der Formel

:n'

'R,

^ch2-o-r4

(iii)

bedeutet,

worin Rj und R4 weiter oben definiert sind, X ein Chlorid-, Bromid-, Jodid- oder Methylsulfatkation bedeutet und n 1 oder 2 ist, enthält.

Die Erfindung betrifft ein fungizides Mittel, das als mindestens eine Wirkstoffkomponente eine Verbindung der Formel e

• N.

(xe)n (i)

r4-0-h2c'

worin R! und R2 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, R3 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl bedeutet,

worin Rj und R2 weiter oben definiert sind, X ein Chlorid-, 30 Bromid-, Jodid- oder Methylsulfatkation bedeutet und n 1 oder 2 ist, enthält.

Die Bekämpfung pathogener Pilze der Art Alternaria und insbesondere der Art Phytophthora mit Mitteln, die als Wirkstoff Carbaminsäurederivate, Kupferverbindungen, 35 zinnorganische Verbindungen und andere enthalten, ist bekannt.

Unter den oben genannten Stoffen wird am häufigsten «Mankozeb» (Komplexverbindung von Äthylen-cis-di-thiocarbaminsäuremangan(II)salz und Zinkionen), Kup-40 feroxychlorid und Triphenylzinnacetat verwendet.

Diese Mittel wirken auf Pilze der Art Phythophthora und Alternaria, aber keines davon weist eine Systemwirkung auf.

Die Anwendung von Kupferoxychlorid bedarf einer sehr hohen Dosis (etwa 8 kg/ha), Triphenylzinnacetat ist ähnlich, 45 wie alle zinnorganischen Fungizide, sehr toxisch für Warm-bliitler und «Zineb» und «Mankozeb» zeichnen sich durch eine sehr kurzzeitige Wirkung aus. Ausserdem ist keines der genannten Mittel wasserlöslich. Die Löslichkeit in Wasser übt einen grossen Einfluss auf die fungizide Wirkung aus, da so die Keimung der Pilzsporen in einem wässrigen Medium erfolgt. Darüber hinaus schützt keine dieser Verbindungen vor einer Infektion der neuen, nach der Durchführung der Schutzmassnahme gewachsenen Blätter, da die genannten bekannten Verbindungen keine Systemwirkung aufweisen. 55 Unerwarteterweise wurde festgestellt, dass die weiter oben beschriebenen Verbindungen der Formel I eine starke, auch systemhafte fungizide Wirkung, speziell in bezug auf die Pilze der Arten Alternaria und Phytophthora aufweisen.

Das erfindungsgemässe Mittel kann ausser dem Wirk-60 Stoff bekannte Zusätze, wie anorganische oder organische Träger, Verdünner oder Lösungsmittel, oberflächenaktive Stoffe, Puffermittel sowie adhäsionsvergrössernde Stoffe enthalten.

Die Wirksamkeit des erfindungsgemässen Mittels wurde 65 in biologischen Versuchen in vitro an den Pilzen Altemaria tenuis, Botrytis cinerea, Aspergillus niger geprüft. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 1 zusammengestellt.

3

635226

Tabelle 1

Wirksamkeit der Verbindungen mit der allgemeinen Formel I

Nr. der Rj

r3

r4

X

n

Konzentration zur

Konzentration

Ver

Hemmung der zur Hemmung bindung

Sporenkeimung des linearen

(ppm)

Alternaria Botrytis tenuis cinerea

Wachstums des

Myzeliums

(ppm)

Aspergillus niger

1.

-ch3

-c2h5

-cl 1

1000

200

2.

-ch3

-c3h7

-cl 1

1000

20

3.

-ch3

-c4h9

-cl 1

1000

20

4.

-ch3

-c6h13

-cl 1

1000

200

5.

-ch3

-c7h15

-cl 1

1000

200

6.

-ch3

-c8h17

-cl 1

1000

+ 20

7.

-ch3

-c9h19

-cl 1

1000

20

8.

-ch3

-c10h21

-cl 1

100

20

9.

-ch3

—c12h25

-cl 1

10

± 10

20

10.

-ch3

-c18h37

-cl 1

100

2000

11.

-ch3

-ch2ch2och2ch2

-ci6h33

-ci 1

+ 10

10

+2000

12.

-ch3

-ch2ch2och2ch2

-c18h37

-cl 1

100

2000

13.

-ch3

-ch2(ch2)3ch2

~Cl2^2S

-Cl 1

10

2000

14.

-ch3

-ch2(ch2)3ch2

-Ci8h37

-Cl 1

+ 10

10

2000

Bekanntes Vergleichspräparat

«Zineb»

100

200

«Mankozeb»

+ 10

100

200

Beispiel 1 kozeb») untersucht. Die Untersuchungen wurden an jungen Das Fungizid besteht aus: 50 Teilen Dodecyloxy- Tomatenpflanzen mit 5 bis 6 Blättern durchgeführt, indem methyltrimethylammoniumchlorid, 40 Teilen Kieselgur man die Pflanzen mit den zu untersuchenden Verbindungen (anorganischer Träger), 2 Teilen Benetzungsmittel und 8 35 besprühte und anschliessend mit einer Suspension der Spo-Teilen Dispersionsmittel (Calciumsulfitlauge). ren des Pilzes Phytophtora infestans infiszierte. Nach 6 Ta-Das auf diese Weise hergestellte Fungizid wurde bei einer gen wurde der Befall der Pflanzen, im Vergleich mit den unKonzentration des Wirkstoffes von 0,1 % und 0,01 % im Ver- besprühten Pflanzen geschätzt. Die Ergebnisse sind in der gleich mit einem anderen bekannten Fungizid («Man- nachfolgenden Tabelle 2 dargestellt.

Tabelle 2

Wirksamkeit des Mittels von Beispiel 1 gegen Kraut- und Braunfäule (Phytophthora infestans)

Fungizid Konzentration % des Befalls im

(%) Vergleich mit der

Kontrolle

Nach Beispiel 1 0,01 25,8

0,1 0,0

«Mankozeb» 0,01 34,1

0,1 9,0

Kontrolle 100,0 (ohne Präparat)

Beispiel 2

Das Fungizid besteht aus: 10 Teilen Dodecyloxymethyl-trimethylammoniumchlorid, 0,3 Teilen Alkylarylpolyglykol-äther und 89,7 Teile destilliertes Wasser.

Das auf diese Weise hergestellte Fungizid wurde zur Untersuchung der Systemwirkung im Vergleich mit einem bekannten Systemfungizid, nämlich dem «Karbendazim» (N-(2-Benzimidazol)carbaminsäuremethylester) und mit einem anderen bekannten Fungizid, dem «Mankozeb», eingesetzt.

Das nach dem Beispiel zubereitete Fungizid und die Vergleichsfungizide wurden mit Wasser bis zu einer Konzentration von 1,0%, 0,1% sowie 0,01% verdünnt.

In die so zubereiteten Lösungen wurden die Wurzeln von Bohnensetzlingen 24 Stunden lang eingetaucht. Nach dieser Zeit wurden die Triebe in 1 cm lange Stücke geschnitten. In 60 Petrischalen, die mit den Sporen des Pilzes Aspergillus niger infiszierte Nährböden enthalten, wurden je 5 Schnitte der Triebe gelegt. Nach 4 Tagen wurden die Zonen der Hemmung des Myzeliumwachstums entlang der Schnitte gemessen. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 3 dar-65 gestellt.

635226

4

Tabelle 3

Untersuchte Substanz Konz. (%) Durchmesser der Zone der Hemmung des Wachstums des Mittlerer Durch-

Myzeliums von Aspergillus niger entlang des Schnittes messer der Zone

1

2

3

4

5

der Wachstumshemmung des Myzeliums (mm)

Mittel nach

1,0

7

9

5

7

9

7,4

Beispiel 2

0,1

6

0

5

0

3,2

0,01

0

0,0

«Karbendazin»

1,0

6

5

9

5

7

6,4

0,1

6

5

0

6

4,4

0,01

0

0,0

«Mankozeb»

1,0

0

0,0

0,1

0

0,0

0,01

0

0,0 •

Kontrolle mit

mit Wasser

-

0

0,0

Die erhaltenen Ergebnisse weisen darauf hin, dass das er- seiner hohen Wirksamkeit auch auf seiner Systemwirkung, findungsgemässe Mittel durch die Wurzel in die Bohnen- die bei anderen bekannten Fungiziden zur Bekämpfung von triebe eindrang, ähnlich wie das bei dem bekannten System- 25 Alternaria und Phytophthora nicht festgestellt werden konn-fungizid «Karbendazim» der Fall ist. Dadurch wurde die Sy- te. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemässen Mittels ist stemwirkung des erfindungsgemässen Mittels bestätigt. auch seine niedrige Toxizität für Warmblütler und seine sehr

Ein Vorteil des erfindungsgemässen Mittels beruht neben gute Wasserlöslichkeit, die die Anwendung erleichtert.

s

1 Blatt Zeichnungen