DE2365948A1 - Insektizides mittel - Google Patents
Insektizides mittelInfo
- Publication number
- DE2365948A1 DE2365948A1 DE2365948*A DE2365948A DE2365948A1 DE 2365948 A1 DE2365948 A1 DE 2365948A1 DE 2365948 A DE2365948 A DE 2365948A DE 2365948 A1 DE2365948 A1 DE 2365948A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- active ingredient
- methyl group
- chlorine atom
- compound
- phn
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 31
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- -1 compound 4- (4-chlorophenyl) -1- (4-chlorobenzylidene) -semicarbazide Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 9
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 claims description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 claims 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 9
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 2
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 2
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001414892 Delia radicum Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012925 biological evaluation Methods 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical class C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- AKGUXECGGCUDCV-UHFFFAOYSA-N (benzylideneamino)urea Chemical class NC(=O)NN=CC1=CC=CC=C1 AKGUXECGGCUDCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGPJLYIFDLICMR-UHFFFAOYSA-N 1,4,2,3-dioxadithiolan-5-one Chemical compound O=C1OSSO1 BGPJLYIFDLICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIGMLBCXDJFNJA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-3-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]urea Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)NC(NN=CC1=CC=C(C=C1)Cl)=O UIGMLBCXDJFNJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMFQNSGEIAZOEX-UHFFFAOYSA-N 1-(benzylideneamino)-3-(4-methoxyphenyl)urea Chemical compound COC1=CC=C(C=C1)NC(NN=CC1=CC=CC=C1)=O BMFQNSGEIAZOEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXUFNYMYKPYEFL-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,7,8,9-hexachloro-3-oxapentacyclo[6.5.0.02,4.05,7.09,11]tridec-1(13)-ene Chemical compound ClC12C3(C4(C(C5(C(C3=CCC1C2)(O5)Cl)Cl)(C4)Cl)Cl)Cl UXUFNYMYKPYEFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- FPWNLURCHDRMHC-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobiphenyl Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1 FPWNLURCHDRMHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQTSOTQTJAHOEG-UHFFFAOYSA-N COC(C=C1)=CC=C1NC(NN=CC(C=C1)=CC=C1Cl)=O Chemical compound COC(C=C1)=CC=C1NC(NN=CC(C=C1)=CC=C1Cl)=O GQTSOTQTJAHOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000261585 Hadrobregmus pertinax Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- JJWSNOOGIUMOEE-UHFFFAOYSA-N Monomethylmercury Chemical compound [Hg]C JJWSNOOGIUMOEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005439 Perspex® Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKGUXECGGCUDCV-UXBLZVDNSA-N [(e)-benzylideneamino]urea Chemical class NC(=O)N\N=C\C1=CC=CC=C1 AKGUXECGGCUDCV-UXBLZVDNSA-N 0.000 description 1
- HXELGNKCCDGMMN-UHFFFAOYSA-N [F].[Cl] Chemical class [F].[Cl] HXELGNKCCDGMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 210000000653 nervous system Anatomy 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M phenylmercury acetate Chemical compound CC(=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1 XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M potassium chlorate Chemical compound [K+].[O-]Cl(=O)=O VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
- C07C281/06—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides
- C07C281/08—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. semicarbazones
- C07C281/14—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. semicarbazones the carbon atom being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
N.V. Philips'Gloeilampenfabrieken, Eindhoven/Niederlande
Insektizides Mittel
Es wurde gefunden, daß Benzyliden-Semicarbazide, die der nachstehenden
Formel entsprechen, insbesondere gegen Käfer und
Larven von Käfern als Insektizide wirksam sind.
Larven von Käfern als Insektizide wirksam sind.
Es handelt sich um Verbindungen der allgemeinen Formel
R_/7 \-CH = N - NH - C - NH^ V~R'
R_/7 \-CH = N - NH - C - NH^ V~R'
in der
R ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Methylgruppe oder
eine Methoxygruppe ist und
R' ein Chloratom, eins Methylgruppe oder eine Methoxygruppe ist.
R' ein Chloratom, eins Methylgruppe oder eine Methoxygruppe ist.
Die insektizide Wirksamkeit dieser Verbindungen wurde bei einer biologischen Evaluierungsuntersuchung gefunden, bei der Testlösungen
und Testsuspensionen der Wirkstoffe auf biozide Wirksamkeit u.a. auf Leptinotarsa decemlineata, sowohl in der larvalen
als auch in der adulten Phase, Larven von Pieris brassica, Aedes Egyptei und Delia brassicae geprüft wurden.
609853/1011
Die Wirkstoffe wurden bei verschiedenen Konzentrationen getestet , wobei von einer Höchstkonzentration von 100 mg Wirkstoff
pro Liter Testflüssigkeit ausgegangen wurde, wonach, je nach der gefundenen Wirksamkeit, die Konzentration nacheinander
auf 30, 10 und 3 mg Wirkstoff pro Liter Testflüssigkeit herabgesetzt wurde.
Die Ergebnisse der Evaluierungsuntersuchung zeigen, daß die Wirkstoffe, sowohl bei Aufnahme durch den Magen als auch durch
Kontaktwirkung, eine starke biozide Wirksamkeit auf Käfer und Larven von Käfern aufweisen. Insbesondere die Larven von Käfern,
namentlich des Koloradokäfers, sind, wie sich herausgestellt hat, besonders empfindlich gegen die aktiven Verbindungen,
und zwar derart, daß bei Konzentrationen von 10 bis 100 ppm eine vollständige Mortalität auftritt. Bis auf eine einzige
Ausnahme sind die obenstehenden Verbindungen gegen die obengenannten Insekten Pieris brassica, Aedes Egyptei und Delia
brassicae kaum wirksam.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Wirkstoffe einen besonderen Insektizidwirkungsmechanismus aufweisen. So hat sich
herausgestellt, daß die Stoffe das Nervensystem von Insekten derart beeinflussen, daß die Insekten entweder nicht mehr imstande
sind, sich fortzubewegen, oder daß die Bewegungsintensität erhöht wird. Infolgedessen können sich die Insekten nicht
mehr auf Blättern von Pflanzen festhalten, sie fallen vom Blatt und sterben u.a. durch Austrocknung.
Bei der biologischen Evaluierungsuntersuchung hat sich weiter ergeben, daß insbesondere die Verbindungen der nachstehenden
allgemeinen Formel eine befriedigende Insektizidwirksamkeit aufweisen:
V?—(/ VV- CH-N-NH-C- NH-^ J— Cl
PHN 6113a ' - 3 -
609853/1011
In dieser Formel ist R ein Wasser st off atom, ein Chloratom oder
eine Methylgruppe.
Beispiele für aktive" Verbindungen nach der Erfindung sind:
1. 4-(4-Chlorphenyl)-1-(4-chlorbenzyliden)-semicarbazid,
Schmelzpunkt 2120C.
2. 4-(4-Chlorphenyl)-1-bezyliden-semicarbazid, Schmelzpunkt 2080C,
3. 4_(4-Methylphenyl)-1-benzyliden-semicarbazid, Schmelzpunkt
183°C.
4. 4-(4-Methoxyphenyl)-1-(4-chlorbenzyliden) - semicarbazid,
Schmelzpunkt 193°C
5. 4-(4-Methoxyphenyl)-1-benzyliden-semicarbazid, Schmelzpunkt
165°C
Die oben mit den Rangnummern 1 und 2 bezeichneten Verbindungen weisen einen derart hohen Wirkungsgrad auf, daß eine Konzentration
von etwa 10 ppm genügt, um eine befriedigende biozide Wirkung auf Larven des Koloradokäfers zu erzielen.
Während also mit erfindungsgemäßen Wirkstoffen schon bei einer Konzentration von 10 ppm vollständige Mortalität auftritt, wird
mit dem anerkannt guten Wirkstoff Parathion in einer Konzentration
von 30 ppm eine Mortalität von nur 9896 erhalten, und bei
einer Konzentration von 10 ppm ist Parathion bereits unwirksam (Mortalität 090.
Aufgrund ihrer bioziden Wirksamkeit können die Wirkstoffe bei
der Bekämpfung von Käfern oder Larven von Käfern verwendet werden,
die im Acker- und Gartenbau und bei Industrieerzeugnissen
Schaden herbeiführen. So können die Wirkstoffe bei der Bekämpfung des Koloradokäfers verwendet werden, der namentlich für
Kartoffelkulturen schädlich ist, sowie auch bei der Bekämpfung von z.B. Holzwurm und Bockkäfer, die im Holz Schaden herbeiführen.
Auch ist es möglich, mit Hilfe der Wirkstoffe die obengenannten Objekte vor einem Angriff durch Käfer zu schützen.
'PHN 6t13a r - 4 -
609853/1011
Für praktische Zwecke werden die aktiven Verbindungen
zu Präparaten verarbeitet. In diesen Präparaten nach der Erfindung ist der Wirkstoff mit einem festen Trägermaterial gemischt
oder in einem' flüssigen Trägermaterial gelöst oder dispergiert, wobei gegebenenfalls Hilfsstoffe, wie oberflächenaktive
Stoffe und Stabilisatoren, zugesetzt werden.
Beispiele für Präparate nach der Erfindung sind: Wässrige Lösungen
und Dispersionen, öllösungen und Öldispersionen, Pasten, Staubpulver, Spritzpulver, mischbare Öle, Invertemulsionen,
Aerosolpräparate und Räucherkerzen.
Spritzpulver, Pasten und mischbare Öle sind Präparate in Konzentratform,
die vor oder beim Gebrauch mit Wasser verdünnt werden.
Die Invertemulsionen werden hauptsächlich bei Luftapplikation verwendet, nämlich wenn große Oberflächen mit einer verhältnismäßig
geringen Präparatmenge behandelt werden. Die Invertemulsion kann kurz vor oder sogar während der Besprühung in der
Sprühapparatur dadurch hergestellt werden, daß Wasser In einer
Öllösung oder einer Öldispersion des Wirkstoffes emulgiert wird. Nachstehend werden beispielsweise einige Präparatformen näher
erläutert.
Stäubepulver können dadurch erhalten werden, daß der Wirkstoff
innig mit einem inerten festen Trägermaterial, z.B. in einer Konzentration von 1 bis 50 Gew.% gemischt wird. Als Beispiele
für geeignete feste Trägermaterialien können erwähnt werden: Talk, Kaolin, Pfeifenton, Diatomeenerde, Dolomit, Gips, Kreide,
Bentonit, Attapulgit und kolloidales SiOp oder Gemische dieser und ähnlicher Stoffe. Auch können organische Trägermaterialien,
wie z.B. gemahlene Walnußschalen, verwendet werden.
Spritzpulver werden dadurch hergestellt, daß 10 bis 80 Gewichtsteile
eines festen inerten Trägers, wie z.B. der vorerwähnten
PHN 6113a · _ 5 _
609853/1011
Trägermaterialien, rait 10 bis 80 Gewichtsteilen des Wirkstoffes,
1 bis 5 Gewichtsteilen eines Dispergiermittels, wie z.B. der für diesen Zweck bekannten Ligninsulfonate oder Alkylnaphthalinsulfonate,
und vorzugsweise außerdem mit 0,5 bis 5 Gewichtsteilen eines Netzmittels, wie Fettalkoholsulfaten, Alkylarylsulfonaten
oder Fettsäurekondensationsprodukten, z.B. diejenigen, die unter dem Handelsnamen "Igepon" bekannt sind, gemischt
werden.
Zur Herstellung mischbarer Öle wird die aktive Verbindung in
einem geeigneten Lösungsmittel gelöst oder feinverteilt, das vorzugsweise nur mit Wasser mischbar ist, und dieser Lösung
wird ein Emulgator zugesetzt. Geeignete Lösungsmittel sind z.B.
Xylol, Toluol, Mineralöldestillate, die reich an Aromaten sind, z.B. Solventnaphtha, destilliertes Teeröl und Gemische dieser
Flüssigkeiten. Als Emulgatoren können z.B. Alkylphenoxypolyglykoläther,
Polyoxyäthylensorbitanester von Fettsäuren oder Polyoxyäthylensorbitolester von Fettsäuren verwendet werden.
Die Konzentration der aktiven Verbindung in diesen mischbaren Ölen ist nicht an enge Grenzen gebunden und kann z.B. zwischen
2 und 50 Gew.% variieren. Außer einem mischbaren Öl kann als
flüssige und hochkonzentrierte primäre Zusammensetzung auch eine Lösung des Wirkstoffes in einer gut mit Wasser mischbaren
Flüssigkeit, z.B. Aceton, genannt werden, welcher Lösung ein Dispergiermittel und gegebenenfalls ein Netzmittel zugesetzt
werden. Bei Verdünnung mit Wasser kurz vor oder während des Verspritzens wird dann eine wässrige Dispersion des Wirkstoffes
erhalten.
Ein Aerosolpräparat nach der Erfindung wird auf übliche Weise dadurch erhalten, daß der Wirkstoff, gegebenenfalls in einem
Lösungsmittel, in eine als Treibgas zu verwendende flüchtige Flüssigkeit, wie z.B. das unter der Bezeichnung "Freon" käuflich
erhältliche Gemisch von Chlor-Fluor-Derivaten von Methan und Äthan, aufgenommen wird.
PHN 6113a · - 6 -
609853/1011
Räucherkerzen oder Räucherpulver, d.h. Präparate, die beim Brennen einen Pestizidrauch entwickeln können, werden dadurch
erhalten, daß der Wirkstoff in ein "brennbares Gemisch aufgenommen
wird, das z.B. als Brennstoff einen Zucker oder ein Holz, vorzugsweise in gemahlener Form, einen Stoff zum Aufrechterhalten
der Brennung, wie z.B. Ammoniumnitrat oder Kaliumchlorat, und weiter einen Stoff zur Verzögerung der Verbrennung,
wie Kaolin, Bentonit und/oder kolloidale Kieselsäure, enthalten kann.
Außer den vorerwähnten Bestandteilen können die Mittel nach der Erfindung auch andere zur Anwendung in Mitteln dieser Art
bekannt Stoffe enthalten.
Z.B. kann einem Spritzpulver ein Gleitmittel, wie Calcium- oder Magnesiumstearat, zugesetzt werden. Auch können z.B. "Klebemittel"
wie Polyvinylalkoholcellulosederivate oder andere kolloidale Materialien, wie Casein, zugesetzt werden, um die Haftung
des Pestizidmittels an der zu schützenden Oberfläche zu verbessern.
In den Präparaten nach der Erfindung können außerdem an sich,
bekannte Pestizidverbindungen vorhanden sein. Dadurch wird der Wirkungsbereich des Präparates erweitert und kann Synergismus
auftreten.
Zur Anwendung in einem derartigen Kombinationspräparat kommen die folgenden an sich bekannten Insektizid-, Fungizid- und Akarizidverbindungen
in Betrachts
Insektizide, wie:
1. Chlorierte Kohlenwasserstoffe, z.B. 2,2-Bis-(p-chlorphenyl)-
-1,1,1-trichloräthan und Hexachlorepoxyoctahydro-dimethanonaphthalin;
2. Carbamate, zTB. N-rMethyl-1-naphihylcarbamat;
3. Dinitrophenole, z.B. 2-Methyl-4,6-dinitrophenol und 2-(2-Butyl)-4,6-dinitrophenyl-313-dimethyl-acrylat j
PHN 6113a * - 7 -
6 09853/1011
km organische Phosphorverbindungen, wie Dirnethyl-
2-methoxy-carbonyl-1-methylvinylphosphat;
0,O—Diäthyl-O-p.nitro-phenylphosphortioat;
- N—Monomethylamid von.' O9 O-Dimethyl-dithiophosphoryl-
essigsäure. - ■ .
Akarazide, wie:
5· Diphenylsulfide, z.B. p-Chlorbenzyl, p-Chlor-
5· Diphenylsulfide, z.B. p-Chlorbenzyl, p-Chlor-
phenylsulfid und 2,4,4'-5-Tetrachlordiphenyl-
sulfid; .
*-·-. 6. Dxphenylsuironate, z.B. p-Chlorphenylbenzol-
■ - · * ■
sulfonatj : ■ - ;
sulfonatj : ■ - ;
7· Metlrylcarbinole,' z.B. 4,4-Dichlor-a-trichlormethylbenzhydrol;
. . '. '►, -.
- 8. Ciiinoxälinverbindungen, wie Meithylchinoxalin-
dithiocarbonat ι . ';
Fungizide, vie: . · ·
9·· Organische Quecksilberverbindungen, z.B.
• i *
J . Phenylquecksilberacetat und Methylquecksilbercyanoguanid;
■ .
1O.organische Zinnverbindungen, z.B. Triphenylzinnhydroxyd
und Triphenylzinnacetat j .
11«Alkylenbisdithiocarbamate, z.B. Zinkäthylen-■bisdithiocarbamat
und Manganäthylenbisdithio-
. * carbamat;
.12. und weiter 2,4-Dinitro-6-(2-octylphenylcrotonat),
1— / Bis(dimethylamino)phosphorylj-3-phenyl-5~
PHN 6113a . . . " ' : _- 8 -
·· ■ -609853/101 1
amino-1,2,4-triazol,
e-Methyl-chinoxalin-Z, 3-dithiocarbonat,
1 ^-Dithioanthranachinon^, J-dicarbonitrilj,
N-Trichlormethylthiophthalimid,
N-Trichlormethylthiotetrahydrophthalimidj
N-(1,2,2-Tetrachloräthylthio)-tetrahydrophthalimid,
N-Dichlorfluormethylthio-N-phenyl-N»-dimethylsulfonyldiamid
und Tetrachlorisophthalonitril.
Die für praktische Anwendungen gewünschte Dosierung des erfindungsgemäßen
Präparates wird naturgemäß von verschiedenen Faktoren, wie dem Anwendungsgebiet, dem gewählten Wirkstoff, der
Präparatform, der Art und Größe des Befalls, abhängig sein.
Für die landwirtschaftliche Anwendung gilt^ daß im allgemeinen
eine Dosierung entsprechend 1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektar den gewünschten Effekt ergeben wird.
Die obenbeschriebenen aktiven Benzyliden-Semicarbazidverbindungen
sind aus Chemical Abstracts 58 (1963) 4569-4570 und Chemical
Abstracts 75 (1971) 88541ο bekannt. Eine biologische Wirksamkeit
dieser Stoffe ist jedoch nicht bekannt.
Die Erfindung wird anhand einiger Ausführungsbeispiele nachstehend
näher erläutert.
Aus den Wirkstoffen werden Spritzpulver dadurch hergestellt,
daß 25 Gewichtsteile des Wirkstoffes mit 3 Gewichtsteilen CaI-ciumligninsulfonat
9 2 Gewichtsteilen Dibutylnaphthalensulfonat und 70 Gewichtsteilen Kaolin gemischt werden.
Flüssige Konzentrate werden dadurch hergestellt, daß 10 Gewichts-
PHN 6113a - 9 -
609 853/1011
teile des Wirkstoffes in Dimethylformamid gelöst werden, welcher Lösung gegebenenfalls ein wenig Cyclohexanon zugesetzt sein
kann, wonach der erhaltenen Lösung 6 bis 7 Gewichtsteile eines Emulgators, wie eines Gemisches von Nonylphenolpolyglykoläther
und Erdalkalialkylbenzolsulfonat, zugesetzt werden.
Biozide Wirksamkeit gegen Larven des Koloradokäfers Die obenerwähnten Wirkstoffe wurden in Wasser in Konzentrationen
von 100, 30 und 10 mg Wirkstoff pro Liter wässriger Dispersion dispergiert.. Abgeschnittene Stengel von Kartoffelpflanzen wurden
bis zum Abtropfen mit einer wässrigen Dispersion des zu testenden Stoffes bespritzt und dann in mit Leitungswasser gefüllten
Flaschen untergebracht. Nachdem die Pflanzen getrocknet waren, wurden Perspexzylinder rings um die Pflanzen angebracht.
Die Pflanzen werden dann mit fünf Larven von Leptinotarsa decemlineata (Koloradokäfer) infiziert. Die Zylinder wurden
mit einer Gaze abgedeckt und bei einer Temperatur von 240C
und einer relativen Feuchtigkeit von 60 bis 70% aufbewahrt. Nach fünf Tagen wurde der Mortalitätsprozentsatz der Larven
festgestellt. Jeder Versuch wurde dreifach durchgeführt. Die Ergebnisse der Versuche sind in der nachstehenden Tabelle angegeben.
Die Bedeutung der in der Tabelle angegebenen Symbole ist folgendes
+ = 90 bis 100% Mortalität,
+ = 50 bis 90% Mortalität,
- = weniger als 50% Mortalität.
+ = 50 bis 90% Mortalität,
- = weniger als 50% Mortalität.
PHN 6113a '' - 10 -
609853/1011
Verbindung nach . der vorerwähnten Rangnummer |
Wirksamkeit | + + + + |
+ + . |
1 2 3 4 ■ ■ 5 |
Konzentration in mg Werkstoff pro Liter Testflüssigkeit 100 30 10 |
||
+ + + + |
PHN 6113a
- 11 -
609853/1011
Claims (7)
1. Insektizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es neben inertem Trägermaterial einen Wirkstoff enthält, der der
allgemeinen Formel
CH S=
entspricht, in der
R ein Wasserstoff atom, ein Chloratom, eine Methylgruppe oder
eine Methoxygruppe ist und
R1 ein Chloratom, eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe ist,
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
der aktive Bestandteil eine Verbindung ist» die der allgemeinen Formel
2_ J/. \—CH = N - NH = C - NH-/ ^
entspricht, in der
ρ
R ein Wasserstoff atom, ein Chloratom oder eine Methylgruppe ist.
R ein Wasserstoff atom, ein Chloratom oder eine Methylgruppe ist.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der
aktive Bestandteil die Verbindung 4-(4-Chlorphenyl)-1-(4-chlorbenzyliden)-semicarbazid
ist*
4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der
aktive Bestandteil die Verbindung 4-(4-Chlorphenyl)-1-benzylidensemicarbazid
ist.
PHN 6113a - ' '" - 12 -
. 6098537 101 1
5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet,
daß es außerdem einen anderen an sich bekannten bioziden Stoff enthält.
6. Verfahren zur Herstellung eines Insektiziden Mittels,
dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel
l—f V- CH = N-NH-C- NH-T^
in der
R ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Methylgruppe oder
eine Methoxygruppe ist und
R1 ein Chloratom, eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe ist
mit einem festen oder flüssigen inerten Trägermaterial, erwünschtenfalls
unter Zusatz von Hilfsstoffen und/oder eines
an sich bekannten bioziden Stoffes, gemischt wird.
7. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten im Acker- und
Gartenbau, dadurch gekennzeichnet, daß die befallenen Gebiete' mit einem Präparat nach einem der Ansprüche 1 bis 5 in einer
Dosierung entsprechend 1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektar behandelt werden.
PHN 6113a
609853/1011
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL727201673A NL154094B (nl) | 1972-02-09 | 1972-02-09 | Werkwijze ter bereiding van insekticide preparaten, gevormde preparaten en werkwijze ter bereiding van 1-benzylideen-4-fenyl-semicarbaziden. |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2365948A1 true DE2365948A1 (de) | 1976-12-30 |
DE2365948B2 DE2365948B2 (de) | 1978-06-29 |
DE2365948C3 DE2365948C3 (de) | 1979-03-15 |
Family
ID=19815329
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2365948A Expired DE2365948C3 (de) | 1972-02-09 | 1973-02-01 | Insektizides Mittel auf Semicarbazid-Basis |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3885042A (de) |
JP (2) | JPS5134449B2 (de) |
AT (1) | AT324042B (de) |
AU (1) | AU475850B2 (de) |
BE (1) | BE795111A (de) |
CA (1) | CA1028356A (de) |
CH (1) | CH590605A5 (de) |
DE (1) | DE2365948C3 (de) |
DK (1) | DK133452B (de) |
ES (2) | ES411381A1 (de) |
FR (1) | FR2171217B1 (de) |
GB (1) | GB1374725A (de) |
IL (1) | IL41473A (de) |
IT (1) | IT978848B (de) |
NL (1) | NL154094B (de) |
SE (1) | SE395592B (de) |
ZA (1) | ZA73577B (de) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0348513A4 (de) * | 1987-11-24 | 1990-05-14 | Earth Chemical Co | Styrenabkömmlinge, polystyrenabkömmlinge, verfahren zur herstellung dieser polystyrenderivate und ultraviolettabsorbierendes mittel, das diese enthält. |
US4895871A (en) * | 1988-07-28 | 1990-01-23 | Fmc Corporation | Benzoheterocyclyl ketone hydrazone insecticides |
DE68913706T2 (de) * | 1988-12-27 | 1994-08-04 | Du Pont | Substituierte Semicarbazon-Arthropodizide. |
EP0462456B1 (de) * | 1990-06-16 | 1996-05-08 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Hydrazincarboxamidderivate, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung |
CA2093351A1 (en) * | 1990-10-05 | 1992-04-06 | Charles R. Harrison | Semicarbazone arthropodicides |
EP0486937B1 (de) * | 1990-11-17 | 1995-03-22 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Hydrazonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
FR2715155B1 (fr) * | 1994-01-19 | 1996-07-26 | Mayoly Spindler | Inhibiteurs de la monoamine oxydase B et leurs procédés de préparation. |
DE102010020882A1 (de) | 2010-05-18 | 2011-11-24 | Alzchem Trostberg Gmbh | Semicarbazone zur Härtung von Epoxidharzen |
DE102011118501A1 (de) | 2011-11-15 | 2013-05-16 | Alzchem Ag | Alkyl- oder Dialkyl-Semicarbazone als Härter für Epoxidharze |
DE102011118760A1 (de) | 2011-11-15 | 2013-05-16 | Alzchem Ag | Verwendung von N,N'(-Dimethyl)-Uronen sowie Verfahren zur Härtung von Epoxidharz-Zusammensetzungen |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3274115A (en) * | 1962-04-26 | 1966-09-20 | American Cyanamid Co | Germicidal compositions |
GB1164608A (en) * | 1966-08-23 | 1969-09-17 | May & Baker Ltd | Semicarbazone and Thiosemicarbazone Quaternary Salts |
US3712914A (en) * | 1970-05-14 | 1973-01-23 | Stauffer Chemical Co | Arylidene semicarbizides |
-
0
- BE BE795111D patent/BE795111A/xx unknown
-
1972
- 1972-02-09 NL NL727201673A patent/NL154094B/xx unknown
-
1973
- 1973-02-01 DE DE2365948A patent/DE2365948C3/de not_active Expired
- 1973-02-05 AU AU51795/73A patent/AU475850B2/en not_active Expired
- 1973-02-06 IL IL41473A patent/IL41473A/en unknown
- 1973-02-06 DK DK63073AA patent/DK133452B/da unknown
- 1973-02-06 JP JP48014359A patent/JPS5134449B2/ja not_active Expired
- 1973-02-06 US US330004A patent/US3885042A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-02-06 IT IT20075/73A patent/IT978848B/it active
- 1973-02-06 SE SE7301632A patent/SE395592B/xx unknown
- 1973-02-06 AT AT103473A patent/AT324042B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-02-06 CA CA162,965A patent/CA1028356A/en not_active Expired
- 1973-02-06 CH CH165273A patent/CH590605A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-02-06 GB GB583373A patent/GB1374725A/en not_active Expired
- 1973-02-07 ES ES411381A patent/ES411381A1/es not_active Expired
- 1973-02-07 FR FR7304237A patent/FR2171217B1/fr not_active Expired
- 1973-07-26 ZA ZA730577*[A patent/ZA73577B/xx unknown
-
1975
- 1975-03-18 JP JP50031923A patent/JPS51131852A/ja active Granted
- 1975-06-14 ES ES438571A patent/ES438571A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU5179573A (en) | 1974-08-08 |
NL7201673A (de) | 1973-08-13 |
DE2304789B2 (de) | 1977-02-24 |
DE2304789A1 (de) | 1973-08-23 |
DE2365948C3 (de) | 1979-03-15 |
DK133452C (de) | 1976-10-18 |
ES438571A1 (es) | 1977-01-16 |
JPS5134449B2 (de) | 1976-09-27 |
IL41473A (en) | 1976-08-31 |
BE795111A (fr) | 1973-08-07 |
CA1028356A (en) | 1978-03-21 |
AU475850B2 (en) | 1976-09-02 |
DK133452B (da) | 1976-05-24 |
SE395592B (sv) | 1977-08-22 |
DE2365948B2 (de) | 1978-06-29 |
ZA73577B (en) | 1974-08-28 |
IL41473A0 (en) | 1973-04-30 |
FR2171217B1 (de) | 1976-06-11 |
FR2171217A1 (de) | 1973-09-21 |
JPS548670B2 (de) | 1979-04-17 |
AT324042B (de) | 1975-08-11 |
NL154094B (nl) | 1977-08-15 |
IT978848B (it) | 1974-09-20 |
GB1374725A (en) | 1974-11-20 |
CH590605A5 (de) | 1977-08-15 |
JPS51131852A (en) | 1976-11-16 |
JPS4891223A (de) | 1973-11-28 |
ES411381A1 (es) | 1976-06-01 |
US3885042A (en) | 1975-05-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2603877C2 (de) | Oxadiazolinonverbindungen, ihre Herstellung und sie enthaltendes Mittel | |
DE2365948C3 (de) | Insektizides Mittel auf Semicarbazid-Basis | |
DE1793312A1 (de) | Substituierte Chrysanthemumsaeureester und diese enthaltende Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
CH638223A5 (de) | N-((phosphinyl)amino)thio-methylcarbamate bzw. n-((phosphinothioyl)amino)thio-methylcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in pestiziden. | |
DE2304584A1 (de) | Neue pyrazolinverbindungen mit insektizidwirksamkeit | |
DE1097750B (de) | Insektenbekaempfungsmittel | |
DE2304789C3 (de) | Benzyliden-Semicarbazide, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende isektizide Mittel | |
DE1443933B1 (de) | Thiocyano-phenyl-isothiocyanata und ihre Verwendung als Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
DE1148806B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
DE878450C (de) | Gemische mit insekticider, akaricider, fungicider oder herbicider Wirkung | |
DE1181978B (de) | Mittel zur Bekaempfung von Arthropoden, Mollusken und Fischen | |
EP0275013B1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
EP0029407A2 (de) | 1-N,N-Dimethylcarbamoyl-3(5)-alkyl-5(3)-alkoxyalkylthio-1,2,4-triazole, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen sowie ihre Ausgangsprodukte und deren Herstellung | |
DE2512940C2 (de) | N-Benzoyl-N-halogenphenyl-2-aminopropionsäure-ester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE977554C (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirkung | |
DE1792686C (de) | Verwendung von 4-Thiocyano-phenylisothiocyanat als Insektizid oder Ovizid. Ausscheidung aus: 1443933 | |
DE1917922A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
DE1567166C3 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
EP0275012B1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
DE1567218C3 (de) | Verwendung von 4-Chlorphenoxyessigsäureamid-Derivaten als Herbizide | |
DE2314948A1 (de) | Dithiophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide | |
DE2119211A1 (en) | Organophosphates - active against insects and nematodes | |
DE2010053A1 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
DE2336779A1 (de) | Neue 4-thiocyan-chinazolinverbindungen, verfahren zur herstellung dieser neuen stoffe sowie fungizidpraeparate auf basis der neuen verbindungen | |
DE1002341B (de) | Verfahren zur Herstellung halogenierter Bicyclo-[2,2,1]-heptene-(2) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EI | Miscellaneous see part 3 | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
EI | Miscellaneous see part 3 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |