DE2365948B2 - Insektizides Mittel auf Semicarbazid- - Google Patents
Insektizides Mittel auf Semicarbazid-Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
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- C07C281/08—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. semicarbazones
- C07C281/14—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. semicarbazones the carbon atom being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
R2
CH=N-NH-C-NH
Cl
entspricht, in der
R2 ein Wasserstoffatom, ein Chloratom oder eine Methylgruppe ist.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der aktive Bestandteil die Verbindung
4-(4-Chlorphenyl)-1 -(4-chlor-benzyliden)-semicarbazid ist.
4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der aktive Bestandteil die Verbindung
4-(4-Chlorphenyl)-1 -benzyliden-semicarbazid ist.
in der
R ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe ist und
R' ein Chloratom, eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe ist.
R' ein Chloratom, eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe ist.
Die insektizide Wirksamkeit dieser Verbindungen wurde bei einer biologischen Evaluierungsuntersuchung
gefunden, bei der Testlösungen und Testsuspensionen der Wirkstoffe auf biozide Wirksamkeit u. a. auf
Leptinotarsa tlecemlineata (Koloradekäfer), sowohl in
der larvalen als auch in der adulten Phase, Larven von Pieris brassica, Aedes Egyptei und Delia brassicae
geprüft wurden.
Die Wirkstoffe wurden bei verschiedenen Konzentrationen getestet, wobei von einer Höchstkonzentration
von 100 mg Wirkstoff pro Liter Testflüssigkeit ausgegangen wurde, wonach, je nach der gefundenen
Wirksamkeit, die Konzentration nacheinander auf 30,10 und 3 mg Wirkstoff pro Liter Testflüssigkeit herabgesetzt
wurde.
Bis auf eine einzige Ausnahme sind die obenstehenden
Verbindungen gegen die obengenannten Insekten Pieris brassica, Aedes Egyptei und Delia brassicae kaum
wirksam. Jedoch zeigen die Ergebnisse der Evaluierungsuntersuchung, daß die Wirkstoffe, sowohl bei
Aufnahme durch den Magen als auch durch Kontaktwirkung, eine starke biozide Wirksamkeit auf Käfer und
Laryen von Käfern aufweisen. Insbesondere die Larven von Käfern, namentlich des Koloradokäfers, sind, wie
sich herausgestellt hat, besonders empfindlich gegen die aktiven Verbindungen, und zwar derart, daß bei
Konzentrationen von 10 bis 100 ppm eine vollständige
Mortalität auftritt.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Wirkstoffe einen besonderen Insektizidwirkungsmechanismus
aufweisen. So hat sich herausgestellt, daß die Stoffe das Nervensystem mancher Insekten derart
beeinflussen, daß die Insekten entweder nicht mehr imstande sind, sich fortzubewegen, oder daß die
Bewegungsintensität erhöht wird. Infolgedessen können sich die Insekten nicht mehr auf Blättern von Pflanzen
festhalten, sie fallen vom Blatt und sterben u. a. durch Austrocknung.
Bei der biologischen Evaluierungsuntersuchung hat sich weiter ergeben, daß insbesondere die Verbindungen
der nachstehenden allgemeinen Formel eine befriedigende Insektizidwirksamkeit aufweisen:
Von Semicarbazid-Derivaten sind bisher kaum insektizide Eigenschaften bekanntgeworden. Nunmehr
wurde jedoch gefunden, daß Benzyliden-Semicarbazide, die der nachstehenden Formel entsprechen, insbesondere
gegen Käfer und Larven von Käfern als Insektizide wirksam sind.
Es handelt sich um Verbindungen der allgemeinen Formel
R2-/~VcH=N-
CH=N-NH-C-NH
Cl
In dieser Formel ist R2 ein Wasserstoff atom, ein
Chloratom oder eine Methylgruppe.
Beispiele für aktive Verbindungen nach der Erfindung sind:
1. 4-(4-Chlorphenyl)-1 -(4-chlorbenzyliden)-semicarbazid,
Schmelzpunkt 212° C.
2. 4-(4-Chlorphenyl)-1 -benzyliden-semicarbazid.
Schmelzpunkt 208° C.
Schmelzpunkt 208° C.
3. 4-(4-Methylphenyl)-1 -benzyliden-semicarbazid,
Schmelzpunkt 183° C.
Schmelzpunkt 183° C.
4. 4-(4-Methoxyphenyl)-1 -(4-chIorbenzyliden)-semicarbazid,
Schmelzpunkt 193°C.
5. 4-(4-Methoxyphenyl)-1 -benzyliden-semicarbazid,
Schmelzpunkt 165° C.
Schmelzpunkt 165° C.
Die oben mit den Rangnummern 1 und 2 bezeichneten Verbindungen weisen einen derart hohen Wirkungsgrad
auf, daß eine Konzentration von etwa 10 ppm genügt, um eine befriedigende biozide Wirkung auf
Larven des Koloradokäfers zu erzielen.
Während also mit erfindungsgemäßen Wirkstoffen schon bei einer Konzentration von 10 ppm vollständige
Mortalität auftritt, wird mit dem anerkannt guten Wirkstoff Parathion in einer Konzentration von 30 ppm
eine Mortalität von nur 98% erhalten, und bei einer Konzentration von 10 ppm ist Parathion bereits
unwirksam (Mortalität 0%).
Aufgrund ihrer bioziden Wirksamkeit können die Wirkstoffe bei der Bekämpfung von Käfern oder
Larven von Käfern \ erwendet werden, die im Acker-
und Gartenbau und bei Industrieerzeugnissen Schaden herbeiführen. So können die Wirkstoffe bei der
Bekämpfung des Koloradokäfers verwendet werden, der namentlich für Kartoffelkulturen schädlich ist, sowie
auch bei der Bekämpfung von z. B. Holzwurm und Bockkäfer, die im Holz Schaden herbeiführen. Auch ist
es möglich, mit Hilfe der Wirkstoffe die obengenannten Objekte vor einem Angriff durch Käfer zu schützen.
Für praktische Zwecke werden die aktiven Verbindungen zu Präparaten verarbeitet. In diesen Präparaten
nach der Erfindung ist der Wirkstoff mit einem festen Trägermaterial gemischt oder in einem flüssigen
Trägermaterial gelöst oder dispergiert, wobei gegebenenfalls Hilfsstoffe, wie oberflächenaktive Stoffe und
Stabilisatoren, zugesetzt werden.
Beispiele für Präparate nach der Erfindung sind: Wäßrige Lösungen und Dispersionen, öllösungen und
öldispersionen, Pasten, Staubpulver, Spritzpulver, mischbare öle, Invertemulsionen, Aerosulpräparate und
Räucherkerzen.
Spritzpulver, Pasten und mischbare Öle sind Präparate in Konzentratform, die vor oder beim Gebrauch mit
Wasser verdünnt werden.
Die Invertemulsionen werden hauptsächlich bei Luftapplikation verwendet, nämlich wenn große Oberflächen
mit einer verhältnismäßig geringen Präparatmenge behandelt werden. Die Invertemulsion kann kurz
vor oder sogar während der Besprühung in der Sprühapparatur dadurch hergestellt werden, daß Wasser
in einer öllösung oder einer öldispersion des Wirkstoffes emulgiert wird. Nachstehend werden
beispielsweise einige Präparatformen näher erläutert.
Stäubepulver können dadurch erhalten werden, daß der Wirkstoff innig mit einem inerten festen Trägermaterial,
z. B. in einer Konzentration von 1 bis 50 Gew.-% gemischt wird. Als Beispiele für geeignete feste
Trägermaterialien können erwähnt werden: Talk, Kaolin, Pfeifenton, Diatomeenerde, Dolomit, Gips,
Kreide, Bentonit, Attapulgit und kolloidales S1O2 oder
Gemische dieser und ähnlicher Stoffe. Auch können organische Trägermaterialien, wie z. B. gemahlene
Walnußschalen, verwendet werden.
Spritzpulver werden dadurch hergestellt, daß 10 bis 80 Gewichtsteile eines festen inerten Trägers, wie z. B.
der vorerwähnten Trägermaterialien, mit 10 bis 80 Gewichtsteilen des Wirkstoffes, 1 bis 5 Gewichtsteilen
eines Dispergiermittels, wie z. B. der für diesen Zweck bekannten' Ligninsulfonate oder Alkylnaphthalinsulfonate,
und vorzugsweise außerdem mit 0,5 bis 5 Gewichtsteilen eines Netzmittels, wie Fettalkoholsulfaten,
Alkylarylsulfonaten oder Fettsäurekondensationsprodukten, z. B. diejenigen, die unter dem Handelsnamen
»Igepon« bekannt sind, gemischt werden.
Zur Herstellung mischbarer Öle wird die aktive Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst
oder feinverteilt, das vorzugsweise nur mit Wasser mischbar ist, und dieser Lösung wird ein Emulgator
zugesetzt. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Xylol, Toluol, Mineralöldestillate, die reich an Aromaten sind,
z. B. Solventnaphtha, destilliertes Teeröl und Gemische dieser Flüssigkeiten. Als Emulgatoren können z. B.
Alkylphenoxypolyglykoläther, Polyoxyäthylensorbitanester von Fettsäuren oder Polyoxyäthylensorbitolester
von Fettsäuren verwendet werden. Die Konzentration der aktiven Verbindung in diesen mischbaren Ölen ist
nicht an enge Grenzen gebunden und kann z. B. zwischen 2 und 50 Gew.-% variieren. Außer einem
mischbaren öl kann als flüssige und hochkonzentrierte primäre Zusammensetzung auch eine Lösung des
Wirkstoffes in einer ,gut mit Wasser mischbaren Flüssigkeit, z. B. Aceton, genannt werden, welcher
Lösung ein Dispergiermittel und gegebenenfalls ein
-) Netzmittel zugesetzt werden. Bei Verdünnung mit
Wasser kurz vor oder während des Verspritzens wird dann eine wäßrige Dispersion des Wirkstoffes erhalten.
Ein Aerosolpräparat nach der Erfindung wird auf
übliche Weise dadurch erhalten, daß der Wirkstoff,
ι» gegebenenfalls in einem Lösungsmittel, in eine als Treibgas zu verwendende flüchtige Flüssigkeit, wie z. B.
das unter der Bezeichnung »Freon« käuflich erhältliche Gemisch von Chlor-Fluor-Derivaten von Methan und
Äthan, aufgenommen wird.
r, Räucherkerzen oder Räucherpulver, d.h. Präparate,
die beim Brennen einen Pestizidrauch entwickeln können, werden dadurch erhalten, daß der Wirkstoff in
ein brennbares Gemisch aufgenommen wird, das z. B. als Brennstoff einen Zucker oder ein Holz, vorzugsweise
in gemahlener Form, einen Stoff zum Aufrechterhalten der Brennung, wie z. B. Ammoniumnitrat oder KaIiumchlorat,
und weiter einen Stoff zur Verzögerung der Verbrennung, wie Kaolin, Bentonit und/oder kolloidale
Kieselsäure, enthalten kann.
2r) Außer den vorerwähnten Bestandteilen können die
Mittel nach der Erfindung auch andere zur Anwendung in Mitteln dieser Art bekannte Stoffe enthalten.
Zum Beispiel kann einem Spritzpulver ein Gleitmittel,
wie Calcium- oder Magnesiumstearat, zugesetzt werden. Auch können z. B. »Klebemittel« wie Polyvinylalkoholcelhlosederivate
oder andere kolloidale Materialien, wie Casein, zugesetzt werden, um die Haftung des
Pestizidmittels an der zu schützenden Oberfläche zu verbessern.
j) In den Präparaten nach der Erfindung können
außerdem an sich bekannte Pestizidverbindungen vorhanden sein. Dadurch wird der Wirkungsbereich des
Präparates erweitert und kann Synergismus auftreten.
Zur Anwendung in einem derartigen Kombinationspräparat kommen die folgenden an sich bekannten
Insektizid-, Fungizid- und Akarizidverbindungen in Betracht:
Insektizide, wie:
1. Chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B.
2,2-Bis(p-chlorphenyl)-1,1,1 -trichloräthan und
Hexachlorepoxyoctahydro-dimethano-naphthalin;
Hexachlorepoxyoctahydro-dimethano-naphthalin;
2. Carbamate, z. B. N-Methyl-1-naphthylcarbamat;
3. Dinitrophenole, z. B. 2-Methyl-4,6-dinitrophenol und 2-(2-Butyl)-4,6-dinitrophenyl-
3,3-dimethyl-acrylat;
4. Organische Phosphorverbindungen, wie
Dimethyl-2-methoxy-carbonyl-1 -methylviny I-phosphat;
Dimethyl-2-methoxy-carbonyl-1 -methylviny I-phosphat;
Ο,Ο-Diäthyl-O-p-nitiO-phenylphosphortioat;
N-Monomethylamid von Ο,Ο-Dimethyl-dithiophosphoryl-essigsäure.
N-Monomethylamid von Ο,Ο-Dimethyl-dithiophosphoryl-essigsäure.
Akarazide, wie:
bo 5. Diphenylsulfide, z. B. p-Chlorbenzyl,
p-Chlor-phenylsulfid und
2,4,4'-5-Tetrachlordiphenyl-sulfid;
6. Diphenylsulfonate, z. B.
p-Chlor-phenylsulfid und
2,4,4'-5-Tetrachlordiphenyl-sulfid;
6. Diphenylsulfonate, z. B.
p-Chlorphenylbenzol-sulfonat;
e>5 7. Methylcarbinole, z. B.
e>5 7. Methylcarbinole, z. B.
4,4-Dichlor-a-trichlor-methylbenzhydrol;
8. Chinoxalinverbindungen, wie
Methylchinoxalin-dithiocarbonat;
8. Chinoxalinverbindungen, wie
Methylchinoxalin-dithiocarbonat;
Fungizide, wie:
9. Organische Quecksilberverbindungen, ζ. Β.
Phenylquecksilberacetat und
Methylquecksilbercyanoguanid;
Phenylquecksilberacetat und
Methylquecksilbercyanoguanid;
10. Organische Zinnverbindungen, ι-. B.
Triphenyl-zinnhydroxyd und Triphenylzinnacetat;
Triphenyl-zinnhydroxyd und Triphenylzinnacetat;
11. Alkylenbisdithiocarbamate, z. B.
Zinkäthylen-bisdithiocarbamat und
Manganäthylenbisdithio-carbamat;
Zinkäthylen-bisdithiocarbamat und
Manganäthylenbisdithio-carbamat;
12. Und weiter2,4-Dinitro-6-(2-octyIphenylcrotonat),
1-[Bis(dimethylamino)phosphoryl]-3-phenyl-5-amino-1,2-4-triazol,
6-Methyl-chinoxalin-2,3-dithiocarbonat,
1,4-Dithioanthranachinon-2,3-dicarbonitriI,
N-Trichlormethylthiophthalimid,
N-Trichlormethylthiotetrahydrophthalimid,
N-(1,2,2-TetrachloräthyIthio)-tetrahydrophthalimid,
6-Methyl-chinoxalin-2,3-dithiocarbonat,
1,4-Dithioanthranachinon-2,3-dicarbonitriI,
N-Trichlormethylthiophthalimid,
N-Trichlormethylthiotetrahydrophthalimid,
N-(1,2,2-TetrachloräthyIthio)-tetrahydrophthalimid,
N-Dichlorfluormelhylthio-N-phenyl-N'-dimethylsulfonyldiamid
und Tetrachlorisophthalonitril.
Die für praktische Anwendungen gewünschte Dosierung des erfindungsgemäßen Präparates wird naturgemäß
von verschiedenen Faktoren, wie dem Anwendungsgebiet, dem gewählten Wirkstoff, der Präparatform,
der Art und Größe des Befalls, abhängig sein.
Für die landwirtschaftliche Anwendung gilt, daß im allgemeinen eine Dosierung entsprechend 1 bis 10 kg
Wirkstoff pro Hektar den gewünschten Effekt ergeben wird.
Die oben beschriebenen aktiven Benzyliden-Semicarbazidverbindungen
sind aus Chemical Abstracts 58 (1963) 4569-4570 und Chemical Abstracts 75 (1971)
88541 j bekannt. Eine biologische Wirksamkeit dieser Stoffe ist jedoch nicht bekannt.
Die Erfindung wird anhand einiger Ausführungsbeispiele nachstehend näher erläutert.
Beispiel 1
Herstellung von Spritzpulvern
Herstellung von Spritzpulvern
Aus den Wirkstoffen werden Spritzpulver dadurch hergestellt, daß 25 Gewichtsteile des Wirkstoffes mit 3
Gewichtsteilen Calciumligninsulfonat, 2 Gswichtsteilen Dibiitylnaphthalensulfonat und 70 Gewichtsteilen Kaolin
gemischt werden.
Beispiel 2
Herstellung flüssiger Kon/.cnlrale
Herstellung flüssiger Kon/.cnlrale
Flüssige Konzentrate werden dadurch hergestellt, daß 10 Gewichtsteile des Wirkstoffes in Dimcthylformamid
gelöst werden, welcher Lösung gegebenenfalls ein wenig Cyclohexanon zugesetzt sein kann, wonach der
erhaltenen Lösung 6 bis 7 Gewichtsteile eines Emulgators, wie eines Gemisches von Nonylphenolpo-ι
lyg'ykoläther und Erdalkalialkylbenzolsulfonat, zugesetzt
werden.
Bei spie I 3
Biozide Wirksamkeit gegen Larven
des Koloradokäfers
des Koloradokäfers
Die obenerwähnten Wirkstoffe wurden in Wasser in Konzentrationen von 100, 30 und 10 mg Wirkstoff pro
Liter wäßriger Dispersion dispergiert. Abgeschnittene Stengel von Kartoffelpflanzen wurden bis zum Abtropfen
mit einer wäßrigen Dispersion des zu testenden Stoffes bespritzt und dann in mit Leitungswasser
2» gefüllten Flaschen untergebracht. Nachdem die Pflanzen getrocknet waren, wurden Perspexzylinder rings
um die Pflanzen angebracht. Die Pflanzen werden dann mit fünf Larven von Leptinotarsa decemlineate
(Koloradokäfer) infiziert. Die Zylinder wurden mit einer
2r> Gaze abgedeckt und bei einer Temperatur von 24°C
und einer relativen Feuchtigkeit von 60 bis 70% aufbewahrt. Nach fünf Tagen wurde der Mortalitätsprozentsatz
der Larven festgestellt. Jeder Versuch wurde dreifach durchgeführt. Die Ergebnisse der Versuche
j(i sind in der nachstehenden Tabelle angegeben. Die
Bedeutung der in der Tabelle angegebenen Symbole ist folgende:
+ = 90 bis 100% Mortalität,
j-, ± = 50 bis 90% Mortalität,
j-, ± = 50 bis 90% Mortalität,
— = weniger als 50% Mortalität.
4(i Biozide Wirksamkeit gegen Larven von Leptinotarsa
decemlineata
Verbindung
nach der vorerwähnten
Rnngnummcr
nach der vorerwähnten
Rnngnummcr
Wirksamkeit
Konzentration in mg Wirkstoff
pro Liter Testflüssigkeit
pro Liter Testflüssigkeit
100
K)
H-
Claims (2)
1. Insektizides Mittel, dadurch gekennzeichnet,
daß es neben inertem Trägermaterial einen Wirkstoff enthält, der der allgemeinen Formel
R-f VcH = N-NH-C-NH-^ V
entspricht, in der
R ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe ist und
R' ein Chloratom, eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe ist.
R' ein Chloratom, eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe ist.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der aktive Bestandteil eine Verbindung ist,
die der allgemeinen Formel
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