DE2304789A1 - Benzyliden-semicarbazidverbindungen mit insektizidwirksamkeit - Google Patents
Benzyliden-semicarbazidverbindungen mit insektizidwirksamkeitInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Description
Va/AvdV
"Benzyliden-Semicarbazidverbindungen mit
Insektizidwirksamkeit".
Es wurde gefunden, dass Benzyliden-Semicarbazidverbindungen,
die der nachstehenden Formel entsprechen, insbesondere in bezug auf Käfer und Larven von Käfern eine Insektizidwirksamkeit
aufweisen.
Es handelt sich um Verbindungen der Formel:
0 H
309834/1156
-2- PHN.6113
in der
R ein an der Parasteile vorhandener Substituent ist,
der aus der Gruppe gewählt ist, die aus Wasserstoffatom, Chloratom, Alkylgruppe mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppe mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen und mit 1-2 Alkylgruppen substituierter Aminogruppe besteht, wobei diese
Alkylgruppen je 1 - 4 Kohlenstoffatome enthalten, oder R = eine 3,4-DiChlorgruppe;
A = ein Wasserstoffatom, eine Cyclopropylgruppe,
Alkylgruppe, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält und gegebenenfalls mit Halogen substituiert ist,
oder eine Phenylgruppe;
B = ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und
R1= ein an der Parasteile vorhandener Substituent,
der aus der Gruppe gewählt ist, die aus Chloratom, Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und mit 1-2 Alkylgruppen substituierter Aminogruppe
besteht, wobei diese Alkylgruppen je 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, oder R1 = eine
3 > 4 Di chiοrgruppe.
Die Insektizidwirksamkeit dieser Verbindungen
wurde in einer biologischen Evaluierungsuntersuchung gefunden, bei der Testlösungen und Testsuspensionen
309834/1150
-3- PHN.6113
der Wirkstoffe auf Biozidwirksamkeit in bezug auf u.a. Leptinotarsa decemlineata, sowohl in der
larvalen als auch, in der adulten Phase, Larven von Pieris brassica, Aedes Egyptei und Delia
brassicae geprüft sind.
Die Wirkstoffe sind bei verschiedenen Konzentrationen getestet, wobei von einer Höchstkonzentration
-von 100 mg Wirkstoff pro Liter Testflüssigkeit ausgegangen wurde, wonach, je
nach der gefundenen Wirksamkeit, die Konzentration nacheinander auf 30, 10 und 3 mg Wirkstoff pro
Liter Testflüssigkeit herabgesetzt wurde.
Die Ergebnisse der Evaluierungsuntersuchung zeigen, dass die Wirkstoffe, sowohl bei Aufnahme
durch den Magen als auch durch Kontaktwirkung, eine starke Biozidwirksamkeit in bezug auf Käfer und
Larven von Käfern aufweisen. Insbesondere die Larvan von Käfern, namentlich der Koloradokäfer, sind, wie
sich herausgestellt hat, besonders empfindlich für die aktiven Verbindungen und zwar derart, dass bei
Konzentrationen von 10 bis 100 ppm eine vollständige Mortalität auftritt. Bis auf eine einzige Ausnahme
sind die obenstehenden Verbindungen in bezug auf die obengenannten Insekten Pieris brassica, Aedes
eqypti und Delia brassicae kaum wirksam.
30S834/11
-4- PHN.6113
Ueberraschenderweise wurde gefunden,
dass die Wirkstoffe einen sehr besonderen Insektizid wirkung smechanismus aufweisen. So hat sich herausgestellt,
dass die Stoffe das Nervensystem von Insekten derart beeinflussen, dass die Insekten
nicht mehr imstande sind, sich fortzubewegen, oder
dass die Bewegungsintensität gerade erhöht wird. Infolgedessen können sich die Insekten nicht mehr
auf dem Blatt des Gewächses aufrechterhalten, sie fallen von dem Blatt und sterben u.a. durch Austrocknung.
Aus der biologischen Evaluierungsuntersuchung hat sich weiter ergeben, dass insbesondere
die Verbindungen der nachstehenden Formel eine befriedigende InsektizidwJrksamkeit aufweisen:
N-N-C-N
in welcher Formel R ein Wasserstoffatom, ein 4-Chloratom,
eine Alkylgruppe mit 1 bis k Kohlenstoffatomen oder eine 3,4-Dichlorgruppe ist, und ρ den Wert
0 oder 1 aufweist.
Beispiele aktiver Verbindungen nach der Erfindung sind:
309834/1156
-5- PHN.61I3
.1 . 4-(4-Chlorphenyl)-1-(4-chlorbenzyliden)-semicarbazid,
Schmelzpunkt 212°C.
2. 4- ( 4-Chlorphenyl) -1 -benzyliden- semicarbazid,
Schmelzpunkt 208°C.
3. 4-(4-Chlorphenyl)-1-(3,4-dichlorbenzyliden)-semicarbazid,
Schmelzpunkt 235°C.
4. 4-(4-Aethylphenyl)-1-(4-chlorbenzyliden)-semicarbazid,
Schmelzpunkt i64°C.
5· 4-(4-Isopropylphenyl)-1-(4-chlorbenzyliden)-
semicarbazidT, Schmelzpunkt 1850C.
6. 4-(4-Isopropoxyphenyl)-1-(4-chlorbenzyliden)-
semicarbazid, Schmelzpunkt 166°C. 7· ^-(3,4-Dichlorphenyl)-1-benzyliden-semicarbazid,
Schmelzpunkt 218°C.
. h- ( 3 14-Dichlorphenyl) -1 - (0( -methylbenzyliden ) semicarbazid,
Schmelzpunkt 216°C.
· 4-(4"5Chlorphenyl)-2-methyl- 1-benzyliden-
semicarbazid, Schmelzpunkt 1530C.
10. k- (4-Chlorphenyl)-1 -(<tf-methylbenzyliden)-
semicarbazid, Schmelzpunkt 2200C 11· 4-(3,4-Dichlorphenyl)-1-(4-chlorbenzyliden)-
semicarbazid, Schmelzpunkt 234°C.
12. 4-(4-Ohlorphenyl)-1-(0(-methyl-4-chlorbenzyliden)·
semicarbazid, Schmelzpunkt 26O°C. 13· h- (3,4-Dichlorphenyl) - 1 - (o(-phenylbenzyliden)-semicarbazid,
Schmelzpunkt 1790C.
309834/1156
-6- KÖT.61-J3
14 . 4-(3»4-Dichlorphenyl)-1-(4-isopropylbenzyliden)-
semicarbazid, Schmelzpunkt 172°C.
15· 4- (3,4-Dichlorphenyl)-1 - (cK-lthylbenzyliden) -
semicarbazid, Schmelzpunkt 2O4°C, 16. 4-(3,4-Dichlorphenyl)-1-(4-methylbenzyliden)-
semicarbazid, Schmelzpunkt 191°C.
17· 4-(4-Methylphenyl)-1-benzyliden-semicarbazid,
Schmelzpunkt 1830C.
18. 4-(4-Methoxyphenyl)-1-benzyliden-semicarbazid,
Schmelzpunkt 1930C.
19. 4-(3,4-Dichlorphenyl)-2-methyl-1-benzylidensemicarbazid,
Schmelzpunkt 1160C.
20. 4-(3,4-Dichlorphenyl)-2-methyl-1-(o(-methylbenzyliden-)-semicarbazid,
Schmelzpunkt 110°C.
21 . 4-(3, 4-Dichlorphenyl)-2-methyl-1-(o(-methyl-4-chlorbenzyliden)-semicarbazid,
Schmelzpunkt 159°C.
22. 4-(3-Dichlorphenyl)-1 -(o(-methyl-3,4-dichlorbenzyliden)-semicarbazid,
Schmelzpunkt 2630C.
23. 4-(3,4-Dichlorphenyl)-2-methyl-1-(4-chlorbenzyliden)-semicarbazid,
Schmelzpunkt 149°C.
24. 4-(4-Chlorphenyl)-2-methyl-1-(«(-methylbenzyliden)-semicarbazid,
Schmelzpunkt 144°C.
25. 4-(4-Chlorphenyl)-2-methyl-4-(4-chlorbenzyliden)-semicarbazid,
Schmelzpunkt l48°C.
26. 4-(4-Chlorphenyl)-2-methyl-1-(0(-methylbenzyliden)-semicarbazid,
Schmelzpunkt 224°C.
30983 A/11S6
-7- PKH.6113
27 . 4- ( 4-Chlorphenyl)-2-methyl- 1 - (3, 4-dichlorbenzyliden)-semicarbazide
Schmelzpunkt 149°C.
28. 4-(3,4-Dichlorphenyl)-1-(4-methoxybenzyliden)-
semicarbazid, Schmelzpunkt 2OO°C.
29. 4-(3,4-Dichlorphenyl)-2-methyl-1- (fl-äthylenbenzyliden)-semicarbazid,
Schmelzpunkt 1O6°C.
30. 4-(3,4-Dichlorphenyl)-2-methyl-1-(4-isopropylbenzyliden)-semicarbazid,
Schmelzpunkt 1090C.
31. 4-(3,^Dichlorphenyl)-2-methyl-1-(4-methylbenzyliden)-semicarbazid,
Schmelzpunkt 134°C.
32. 4-(4-Methoxyphenyl)-1-benzyliden-semicarbazid,
Schmelzpunkt 165°C.
33. 4- (3,4-Dichlorphenyl)-1 - (o(-trif luormethylbenzyliden)■
semicarbazid, Schmelzpunkt 19^0C.
34. 4-(4-t.Butylphenyl)-1-(4-chlorbenzyliden)-semicarbazid,
Schmelzpunkt 2420C.
35· 4-(4-Dimethylaminophenyl)-1-(4-chlorbenzyliden)-semicarbazid,
Schmelzpunkt 1970C.
36 . 4- (3 , 4-Dichlorphenyl )-2-methyl-1 - fc>(-cyclopropyl) 4-chlorbenzyliden)-semicarbazid,
Schmelzpunkt 1630C.
Die oben mit den Rangnummern 1-5 angegebenen Verbindungen weisen einen derart hohen Wirkungsgrad
auf, dass eine Konzentration von etwa 10 ppm genügt, um eine befriedigende Biozidwirkung auf Larven des
Koloradokäfers zu erhalten. Der mit der Rangnummer
309834/1166
-8- PHF.61.3
angegebene Stoff führt bei der sehr niedrigen Konzentration von 0,1 ppm eine 90 bis 100 %-i
Mortalität von Larven der Gelbfieberraücke herbei.
Auf Grund ihrer Biozidwirksamkeit können die Wirkstoffe bei der Bekämpgung von Käfern oder
Larven von Käfern verwendet werden, die im Acker- und Gartenbau und bei Industrieerzeugnissen
Schaden herbeiführen. So können die Wirkstoffe bei der Bekämpgung des Koloradokäfers verwendet werden,
der namentlich für Kartoffelkulturen schädlich ist,
sowie auch bei der Bekämpfung von z.B. Holzwurm und Bockkäfer, die im Holz Schaden herbeiführen.
Auch ist es möglich, mit Hilfe der Wirkstoffe die obengenannten Objekte von Angriff durch Käfer zu
schützen.
Für praktische Zwecke werden die aktiven Verbindungen zu Präparaten verarbeitet. In diesen
Präparaten nach der Erfindung ist der Wirkstoff mit einem festen Trägermaterial gemischt oder in
einem flüssigen Trägermaterial gelöst oder dispergiert, wobei gegebenenfalls Hilfsstoffe, wie oberflächenaktive
Stoffe und Stabilisatoren, zugesetzt werden.
Beispiele von Präparaten nach der Erfindung sind: wässrige Lösungen und Dispersionen, Oellösungen
und Oeldispersionen, Pasten, Staubpulver, Spritzpulver,
309834/1156
-9- PHN.6-13
mischbare OeIe, Invertemulsionen, Aeroso'lpräparate
und Rauchkerzen.
Spritzpulver, Pasten und mischbare OeIe sind Präparate in Konzentratform, die vor oder beim
Gebrauch mit Wasser verdünnt werden.
Die Invertememulsionen werden hauptsächlich bei Luftapplikation verwendet, nämlich wenn grosse
Oberflächen mit einer verhältnismässig geringen Präparatmenge behandelt werden. Die Invertemulsion
kann kurz vor oder sogar während der Besprühung in der Sprühapparatur dadurch hergestellt werden, dass
Wasser in einer Oellösung oder einer Oeldispersion des Wirkstoffes emulgiert wird. Nachstehend werden
beispielsweise einige Präparatformen nä1 3r erläutert.
Staubpulver können dadurch erhalten werden, dass der Wirkstoff innig mit einem inerten festen
Trägermaterial, z.B. in einer Konzentration von 1 bis 50 Gew.^. gemischt wird. Als Beispiele geeigneter
fester Trägermaterialien können erwähnt werden: Talk, Kaolin, Pfeifenton, Diatomenerde, Dolomit,
Gips, Kreide, Bentonit, Attapulgit und kolloidales
oder Gemische dieser und ähnlicher Stoffe. Auch können organische Trägermaterialien, wie z.B,
gemahlene WalInusschalen, verwendet werden.
Spritzpulver werden dadurch hergestellt, dass 10 bis 80 Gewichtsteile eines festen inerten
309834/1156
-10- PTJN.61 13
Trägers, wie z.B. der vorerwähnten Trägermaterlallen,
mit 10 bis 80 Gewichtsteilen des Wirkstoffes, 1 bis 5 Gewichtsteilen eines Dispergiermittels,
wie z.B. der für diesen Zweck bekannten Ligninsulfonate oder Alkylnaphthalensulfonate, und vorzugsweise
ausserdem mit 0,5 bis 5 Gewichtsteilen eines
Netzmittels, wie Fettalkoholsulfaten, Alkylarylsulfonaten
oder Fettsäurekondensationsprodukten, z.B. diejenigen, die unter dem Handelswarenzeichen
"Igepon" bekannt sind, gemischt werden.
Zur Herstellung mischbarer OeIe wird die aktive Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel
gelöst oder feinverteilt, das vorzugsweise nur mit lasser mischbar ist, und dieser Lösung wird ein
Emulgator zugesetzt. Geeignete Lösungzmittel sind z.B. Xylol, Toluol, Petroldestillate, die reich
an Aromaten sind, z.B. Solvent Naphta, destilliertes Teeröl und Gemische dieser Flüssigkeiten. Als Emulgatoren
können z.B. Alkylphenoxypolyglycoläther, Polyoxyäthylensorbitanester von Fettsäuren oder
Polyoxyäthylensorbitolester von Fettsäuren verwendet werden. Die Konzentration der aktiven Verbindung
in diesen mischbaren Oelen ist nicht an enge Grenzen
gebunden und kann z.B. zwischen 2 und 50 Gew.$ variieren,
Ausser einem mischbaren OeI kann als flüssige und hochkonzentrierte primäre Zusammensetzung auch eine
309834/11 SS
PHN.5113
Lösung des Wirkstoffes in einer gut mit Wasser mischbaren Flüssigkeit, z.B. Aceton,genannt werden,
welcher Lösung ein Dispergiermittel und gegebenenfalls ein Netzmittel zugesetzt werden. Bei Verdünnung
mit Wasser kurz vor oder während der Verspritzung wird dann eine wässrige Dispersion
des Wirkstoffes erhalten.
Ein Äerosolpräparat nach der Erfindung wird auf übliche Weise dadurch erhalten, dass der Wirkstoff,
gegebenenfalls in einem Lösungsmittel, in eine als Treibgas zu verwendende flüchtige Flüssigkeit,
wie z.B. das unter der Bezeichnung "Freon" käuflich erhältliche Gemisch von Chlor-Fluor-Derivaten von
Methan und Aethan, aufgenommen wird.
Rauchkerzen oder Rauchpulver, d.h. Präparate, die beim Brennen einen Pestizidrauch
entwickeln können, werden dadurch erhalten, dass der Wirkstoff in ein brennbares Gemisch aufgenommen
wird, das z.B. als Brennstoff einen Zucker oder ein Holz, .vorzugsweise in gemahlener Form, einen Stoff
zum Aufrechterhalten der Brennung, wie z.B. Ammoniumnitrat oder Kaliumchlorat, und weiter einen Stoff
zur Verzögerung der Verbrennung, wie Kaolin, Bentonit und/oder kolloidale Kieselsäure, enthalten kann.
Ausser den vorerwähnten Bestandteilen können die Mittel nach der Erfindung auch andere
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-12- PHN.5113
zur Anwendung in Mitteln dieser Art bekannte Stoffe enthalten.
Z.B. kann einem Spritzpulver ein Gleitmittel, wie Calcium- oder Magnesiumstearat,
zugesetzt werden. Auch können z.B. "Klebemittel" wie Polyvinylalkoholcellulosederivate oder andere
kolloidale Materialien, wie Casein, zugesetzt werden, um die Haftung des Pestizidmittels an der
zu schützenden Oberfläche zu verbessern.
In den Präparaten nach der Erfindung können ausserdem an sich bekannte Pestizidverbindungen
vorhanden sein.Dadurch wird der Wirkungsbereich des Präparates erweitert und kann
Synergismus auftreten.
Zur Anwendung in einem derartigen Kombinationspräparat kommen die folgenden an sich bekannten
Insektizid-, Fungizid- und Akarizidverbindungen in Betracht:
Insektizide, wie:
Insektizide, wie:
1. Chlorierte Kohlenwasserstoffe, z.B. 2,2-Bis
(p-chlorphenyl)-1,1,1-trichloräthan und
Hexachlorepoxyoctahydro-dimethanonaphtalen;
2. Carbamate, z.B. N-Methyl-1-naphtylcarbamat;
3. Dinitrophenole, z.B. 2-Methyl-4,6-dinitrophenol
und 2-(2-Butyl)-4,.6-dinitrophenyl-3, 3-dimethylacrylat;
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h. organische Phosphorverbindungen, wie Dimethyl-2-methoxy-carbonyl-1-methylvinylphosphat;
O,O-Diäthyl-0-p.nitro-phenylphosphortioat;
N-Monomethylamid von O,Q-Dimethyl-dithiophosphoryl-
essigsäure.
Akarazide, wie:
Akarazide, wie:
5. Diphenylsulfide, z.B. p-Chlorbenzyl, p-Chlorphenylsulfid
und Z,k,k'-5-Tetrachlordiphenylsulfid;
6. Diphenylsulfonate, z.B. p-Chlorphenylbenzolsulfonat;
7. Methylcarbinole, z.B. 4,4-Dichlor-a-trichlormethylbenzhydrol;
8. Chinoxalinverbindungen, wie Methylchinöxalindithiocarbonatj
Fungizide, wie:
9· Organische Quecksilberverbindungen, z.B.
Phenylquecksilberacetat und Methylquecksilber-
cyanoguanid;
10.organische Zinnverbindungen, z.B. Triphenyl-
10.organische Zinnverbindungen, z.B. Triphenyl-
zinnhydroxyd und Triphenylzinnacetate; 11.Alkylenbisdithiocarbamate, z.B. Zinkäthylenbisdithiocarbamat
und Manganäthylenbisdithio-
carbamat j
12. und weiter 2,^-Dinitro-ö-(2~octylphenylcrotonat), 1- / Bis(dimethylamino)phosphorylj-3-phenyl-5-
12. und weiter 2,^-Dinitro-ö-(2~octylphenylcrotonat), 1- / Bis(dimethylamino)phosphorylj-3-phenyl-5-
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amino-1,2,4-triazol,
6-Methyl-chinoxalin-2,3-dithiocarbonat,
1 , 4-Dithioanthrachinon-2 ,3-dicarbonitril,
N-Trichlormethylthiophthalimid, N-Trichlormethylthiotetrahydrophthalimid,
N- ( 1 , 2, 2-Tetrachloräthylthio )-tetrahydrophthalimid,
N-Dichlorfluormethylthio-N-phenyl-N1 -dimethylsulfonyldiamid
und Tetrachlorisophthalonitril.
Die für praktische Anwendungen gewünschte Dosierung des erfindungsgemässen Präparates wird
naturgemäss von verschiedenen Faktoren, wie dem Anwendungsgebiet, dem gewählten Wirkstoff, der
Präparatform, der Art und der Grosse der Infektion, abhängig sein.
Für landwirtschaftliche Anwendung gilt,
dass im allgemeinen eine Dosierung entsprechend 1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektar den gewünschten
Effekt ergeben wird.
Die obenbescTrriebenen aktiven Benzyliden-Semicarbazidverbindungen
sind neue Stoffe, mit Ausnahme der Verbindungen 4-(4-Chlorphenyl)-1-benzyliden-semicarbazid,
k-(4-Methylphenyl)-1-benzyliden-semicarbazid
und k-(4-Chlorphenyl)-1-(4-chlorbenzyliden-semicarbazid.
Diese drei Stoffe sind als solche aus CA. J58,, 4569-4570 (1963)
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-15- PHN.6113
bekannt. Eine biologische Wirksamkeit dieser Stoffe ist nicht bekannt.
Die neuen Stoffe nach der Erfindung
können durch die nachstehende Formel dargestellt werden:
C = N-N-C- N—< I III
R A BOH R1
in der R, R', A und B die vorerwähnte Bedeutung haben, jedoch mit der Massgabe, dass, wenn R ein
Wasserstoffatom oder Chloratom ist und weiter A und B beide ein Wasserstoffatom darstellen,
der Substituent R1 ein 314-Dichlorgruppe oder
ein an der Parasteile vorhandener Substituent ist, der aus der Gruppe gewählt ist, die aus Alkylgruppe
mit 2-4 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen und mit 1-2 Alkylgruppen
substituierter Aminogruppe besteht, wobei diese Alkylgruppen je 1 - 4 Kohlenstoffatome
enthalten.
Die neuen erfindungsgemässen Verbindungen,
die eine starke Wirksamkeit aufweisen, können durch die nachstehende Formel dargestellt werden:
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in der R und p die vorerwähnte Bedeutung haben,
jedoch mit der Massgabe, dass, wenn R ein Wasserstoffatom oder Chloratom ist, ρ den Wert 1 aufweist,
Die neuen Stoffe nach der Erfindung können durch an sich für die Synthese ähnlicher Stoffe
bekannte Verfahren oder durch diesen Verfahren verwandte Verfahren hergestellt werden.
So können die neuen Verbindungen nach der Erfindung dadurch hergestellt werden, dass:
a. eine Verbindung der Formel:
C = O
in der R und A die vorerwähnte Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel:
N-C-N- NH,
H 0
in der R1 und B ebenfalls die vorerwähnte Bedeutung
haben, zur Reaktion gebracht wird, wobei eine Verbindung der Formel:
= N-N-C-N
erhalten wird.
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PHN.6113
b. eine Verbindung der Formel:
ff \ C = N - N - H
k=J \ ι
A B
in der R, A und B die vorerwähnte Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel:
N = C = O
in der R1 die vorerwähnte Bedeutung hat, zur Reaktion
gebracht wird, wobei eine Verbindung der Formel:
C=N-N-
C-N-
Il I
O H
erhalten wird, oder
c. eine Verbindung der Formel
C=N-N-C-N
in der R, A und R1 die vorerwähnte Bedeutung haben,
einer Alkylxerungsraaktion unterworfen wird, wobei eine Verbindung der Formel:
| 1 | = N | -N- | C | - N |
| A | i | Il | i | |
| Alk | 0 | H |
in der Alk eine Alkylgruppe darstellt, erhalten wird,
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Ση bezug auf die obenstehenden Verfahren ii und b sei bemerkt, dass die Art der Reaktion
genügend in der Literatur beschrieben ist (siehe z.B. Archiv der Pharmazie 295 (6) 405-1HI (i960)
und "Journal of the American Chemical Society" J39_,
1332 (1971)). Für weitere Einzelheiten sei auf diese
Literaturstellen verwiesen.
Die Alkylierungsreaktion nach dem obenstehenden Verfahren £ wird in Gegenwert einer Base,
wie KOH, und eines Lösungsmittels, wie Dimethylformamid, durchgeführt. Als Reagens wird ein Alkylhalogenid,
wie Methyljodid, verwendet.
Die Erfindung wird für einige Ausführungsbeispiele nachstehend näher erläutert.
1 . Herstellung von 4-(4-Methylphenyl)-1-benzylidensemicarbazid.
2,12 g Benzaldehyd wurden zusammen mit 3»3 g 4-(4-Methylphenyl)~semicarbazid in 50 ml Aethanol
gebracht und 45 Minuten lang am Rückfluss gekocht. Das Gemisch wurde abgekühlt und mit 50 ml Wasser
verdünnt. Der erhaltene Feststoff wurde abfiltriert und aus Acetonitril umkristallisiert. Die Ausbeute
betrug 3>75 g 4-(4-Methylphenyl)-1-benzylidensemicarbäzid mit einem Schmelzpunkt von 1830C.
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2. Herstellung von 4-(3,4-Dichiorphenyl)-1-benzyliden-semicarbazid.
Einer Lösung von 6,0 g Benzylidenhydrazin in 100 ml Aether wurde in 30 Minuten eine Lösung von 9>4 S
3»4—Dichlorphenylisocyanat in 20 ml Aether tropfenweise
zugesetzt. Sofort bildete sich ein weisser Niederschlag. Nach 30-minutigem Rühren bei 20°C
wurden die gebildeten Kristalle abgesaugt und mit Aether gewaschen. Die Ausbeute war 12,2 g
4—(314—Dichlorphenyl)-1-benzylidensemicarbazid
mit einem Schmelzpunkt von 218°C.
3. Herstellung von 4-(4-Chlorphenyl)-2-methyl-1-benzyliden-semicarbazid.
6,6 g pulverisiertes Kaliumhydroxyd wurden in
250 ml Dimethylformamid suspendiert und dann
wurden dieser Suspension 23>9 g 4-(4-Chiorphenyl)-1-benzyliden-semicarbazid
zugesetzt. Der homogenen Lösung wurden 17»0 g Methyljodid tropfenweise
zugesetzt. Nach 30-minutigem Rühren bei Zimmertemperatur
wurde das Reaktionsprodukt in Wasser ausgegossen. Der gebildete Niederschlag wurde
abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach Kristallisation aus Ligroin wurden 17»7 g
4-(4-Chlorphenyl)-2-methyl-1-benzyliden-semicarbazid
mit einem Schmelzpunkt von 1530C erhalten.
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Durch, ein einer der in den obenstellenden
Ausführungsbeispielen beschriebenen Reaktionen entsprechendes Verfahren sind die obengenannten mit den
Rangnummern 1 bis 36 angegebenen Stoffe hergestellt.
4. Herstellung von Spritzpulvern.
Aus den Wirkstoffen werden Spritzpulver dadurch hergestellt, dass 25 Gewichtsteile des Wirk- ■
stoffes mit 3 Gewichtsteilen Calciumligninsulfonat,
2 Gewichtsteilen Dibutylnaphthalensulfonat und 70 Gewichtsteilen Kaolin gemischt werden.
5. Herstellung flüssiger Konzentrate.
Flüssige Konzentrate werden dadurch, hergestellt, dass 10 Gewichtsteile des Wirkstoffes in Dimethylformamid
gelöst werden, welcher Lösung gegebenenfalls ein wenig Cyclohexanon zugesetzt sein kann,
wonach der erhaltenen Lösung 6 bis 7 Gewichtsteile
eines Emulgators, wie eines Gemisches von Nonylphenolpolyglycoläther
und Erdalkalialkylbenzolsulfonat, zugesetzt werden.
6. Biozidwirksamkeit auf Larven des Koloradokäfers.
Die obenerwähnten Wirkstoffe sind in Wasser in Konzentrationen von 100, 30 und 10 mg Wirkstoff
pro Liter wässriger Dispersion dispergiert. Abgeschnittene Stengel von Kartoffelpflanzen
werden bis zum Abtropfen mit einer wässrigen
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N.6113
Dispersion des zu testenden Stoffes bespritzt und dann in mit Leitungswasser gefüllten Flaschen
untergebracht. Nachdem die Pflanzen getrocknet sind, werden Perspexzylinder rings um die Pflanzen angebracht.
Die Pflanzen werden dann mit fünf Larven von Leptinotarsa decemlineata (Koloradokäfer)
infiziert. Die Zylinder werden mit einer Gaze
abgedeckt und bei einer Temperatur von 24°C und einer relativen Feuchtigkeit von 6o bis 7°$ aufbewahrt.
Nach fünf Tagen wird der Mcrtalitätsprozentsatz der Larven festgestellt. Jeder Versuch wird dreifach
durchgeführt. Die Ergebnisse der Versuche sind in der nachstehenden Tabelle angegeben. Die Bedeutung
der in der Tabelle angegebenen Symbole ist folgende: + = 90 bis 100 # Mortalität,
.+ = 50 bis 90 # Mortalität,
- = weniger als 50 ^Mortalität.
- = weniger als 50 ^Mortalität.
-TABELLE-
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Biozid-Wirksamkeit in bezug auf Larven von Leptinotarsa decemlineata
| Verbindung.nach | Wirksamkeit | + | 10 |
| der vorerwähnten | + | + | |
| Rangnummer | Konzentration in mg Werkstoff | + | + |
| pro Liter Testfltissigkeit | + | + | |
| 1 | 100 30 | + | |
| 2 | + | + | |
| 3 | + | + | |
| k | + | + | _ |
| 5 | + | + | — |
| 6 | + | + | - |
| 7 | + | ± | |
| 8 | + | + | — |
| 9 | + | + | — |
| 10 | + | + | — |
| 11 | + | . + | _ |
| 12 | + | + | _ |
| 13 | + | + | |
| Ik | + | + | — |
| 15 | + | — | |
| 16 | + | — | - |
| 17 | + | ||
| 18 | + | — | |
| 19 | + | _ | |
| 20 | + | _ | |
| 21 | + | + | |
| 22 | + | _ | |
| 23 | — | ||
| 2k | + | ||
| 25 | T | - | |
| 26 | - | ||
| 27 | + | - | |
| 28 | + | — | |
| 29 | + | — | |
| 30 | — | ||
| 31 | + | ||
| 32 | i | ||
| 33 | |||
| 3k | + | ||
| 35 | |||
| + |
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Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE;entspricht, in derR ein an der Parasteile vorhandener Substituent ist, der aus der Gruppe gewählt ist, die aus Wasserstoffatom, Chloratom, Alkylgruppe mit 1 bis h Kohlenetoffatomen, Alkoxygruppe mit 1 bis h Kohlenstoffatomen und mit 1~2 Alkylgruppen substituierter Aminogruppe besteht, wobei diese Alkylgruppen je 1 bis h Kohlenstoffatome enthalten, oder R = eine 3»^- Dichlorgruppe; .A = ein Wasserstoffatom, eine Cyclopropylgruppe, Alkylgruppe, die 1 bis h Kohlenstoffatome enthält und gegebenenfalls mit Halogen substituiert ist, oder eine Phenylgruppe;B = ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe undR1= ein an der Parasteile vorhandener Substituent, der aus der Gruppe gewählt ist, die aus Chloratom, Alkylgruppe mit 1 bis k Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppe mit 1 bis h Kohlenstoffatomen und309834/1156Ti m 8 9mit 1 bis 2 Alkylgruppen substituierter Aminogruppe besteht, wobei diese Alkylgruppen je 1 bis Kohlenstoffatome enthalten, oder R1 = eine 3)4-Dichlorgruppe.2. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil eine Verbindung ist, die der Formel:- N < V ClXl I L>-L )entspricht, in derR ein Wasserstoffatom, ein 4-Chloratom, eine 4-Alkylgruppe mit 1 bis k Kohlenstoffatomen oder eine 3»4-Dichlorgruppe ist und ρ den Wert 0 oder 1 aufweist.3 · Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil die Verbindung k- (4-Chlorphenyl )~1- (^-ChlorbenzyliderÄ-semicarbazid ist h. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil die Verbindung h-(4-Chlorphenyl)-1-benzylidensemicarbazid ist.5. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil die Verbindung k-(4-Chlorphenyl)-1-(3,4-dichlorbenzyliden)-semicarbazid ist.309834/1156-25- PHN.61136. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil die Verbindung 4-(4-Aethylphenyl)-1-(4-chlorbenzyliden)-semicarbazid ist.7. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil die Verbindung 4-(4-Isopropylphenyl)-1-(4-chlorbenzyliden)-semicarbazid ist.8. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil die Verbindung 4-(4-Isopropoxyphenyl)-1-(4-chlorbenzyliden)-semicarbazid ist.9· Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil die Verbindung 4-(3,4-Dichlorphenyl)-2-methyl-1-(iX-cyclopropyl-4-chlorbenzyliden)-semicarbazid ist.10. Präparat nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es ausserdem einen anderen an sich bekannten bioziden Stoff enthält.11. Verfahren zur Herstellung eines Insektizidpräparats, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel:>' ^ C = N-N-C-ι I if i -■- -R,ABOH309834/1156"$304789in derR ein an der Parastelle vorhandener Substituent ist, der aus der Gruppe gewählt ist, die aus ¥asserstof#- atom, Chloratom, Alkylgruppe mit 1 bis k Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppe mit 1 bis Jf Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 2 Alkylgruppe substituierter Aminogruppe besteht, wobei diese Alkylgruppen je 1 bis k Kohlenstoff atome enthalten, oder R = eine 3 > ^- Dichlorgruppe;A = ein Wasserstoffatom, eine Cyclopropylgruppe, Alkylgruppe, die 1 bis k Kohlenstoffatome enthält und gegebenenfalls mit Halogen substituiert ist, oder eine Phenylgruppe;B = ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R1= ein an der Parastelle vorhandener Substituent, der aus der Gruppe gewählt ist, die aus Chloratom, Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppe mit 1 bis h Kohlenstoffatomen und mit 1 bis Alkylgruppen substituierter Aminogruppe besteht, wobei diese Alkylgruppen je 1 bis h Kohlenstoffatome enthalten, oder R1 = eine 3>^-Dichlorgruppe,. mit einem festen oder flüssigen inerten Trägermaterial, erwünschtenfalls unter Zusatz von Hilfsstoffen und/oder eines an sich bekannten bioziden Stoffes, gemischt wird.309834/1156-27- PHN.6113Verbindung der Formel:= N-N-C-NR Ä BOH R'in derR ein an der Parasteile vorhandener Substituent ist, der aus der Gruppe gewählt ist, die aus Wasserstoffatom, Chloratom, Alkylgruppe mit 1 bis k Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppe mit 1 bis h Kohlenstoffatomen und mit 1-2 Alkylgruppen substituierter Aminogruppe besteht, wobei diese Alkylgruppen je 1 bis h Kohlenstoff atome enthalten, oder R = eine 3j^-Dichlorgruppe;A = ein Wasserstoffatom, eine Cyclopropylgruppe, Alkylgruppe, die 1 bis h Kohlenstoffatome enthält und gegebenenfalls mit Halogen substituiert ist, oder eine Phenylgruppe;B = ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe undR1= ein an der Parasteile vorhandener Substituent, der aus der Gruppe gewählt ist, die aus Chloratom, Alkylgruppe mit 1 bis k Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppe mit 1 bis k Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 2 Alkylgruppen substituierter Aminogruppe besteht, wobei diese Alkylgruppen je 1 bis h Kohlenstoffatome enthalten, oder R1 = eine 3,^-Dichlorgruppe,309834/1 156-28- PHN.6113mit der Massgabe, dass, wenn R = ein Wasserstoffatom oder Chloratom und weiter A und B beide ein Wasserstoffatom darstellen, der Substituent R' eine 3>4-Dichlorgruppe oder ein an der Parasteile vorhandener Substituent ist, der aus der Gruppe gewählt ist, die aus Alkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppe mit 1 bis h Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 2 Alkylgruppen substituierter Amingruppe besteht, wobei diese Älkylgruppen je 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten. 13· Verbindung nach Anspruch 12, die der Formel:entspricht, in derR ein Wasserstoffatom, ein 4-Chloratom, eine 4-Alkylgruppe mit 1 bis h Kohlenstoffatomen oder eine 3>4-Dichlorgruppe ist undρ den Wert O oder 1 aufweist,2
wobei, wenn R Wasserstoffatom oder Chloratom darstellt, ρ den Wert 1 aufweist.14. k-(4-Chlorphenyl)-1-(3,4-dichlorbenzyliden)-semicarbazid.15. 4-(4-Äethylphenyl)-1-(4-chlorbehzyliden)-semicarbazid.309834/1 156'£304789i6. k~(4-Isopropylphenyl)-1-(4-chlorbenzyliden)-semicarbazid.17· ^-(4-Isopropoxyphenyl)-1-(4-chlorbenzyliden)-semicarbazid.18. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel:R A B-OHin derR ein an der Parasteile vorhandener Substituent ist, der aus der Gruppe gewählt ist, die aus Wasserstoffatom, Chloratom, Alkylgruppe mit 1 bis k Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppe mit 1 bis k Kohlenstoffatomen unt mit 1 bis 2 Alkylgruppen substituierter Aminogruppe besteht, wobei diese Alkylgruppe je 1 bis K Kohlenstoffatome enthalten, oder R = eine 3»^-Dichlorgruppe;A = ein Wasserstoffatom, eine Cyclopropylgruppe, Alkylgruppe, die 1 bis k Kohlenstoffatome enthält und gegebenenfalls mit Halogen substituiert ist, oder eine Phenylgruppe;B = ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe undR1= ein an der Parasteile vorhandener Substituent, der aus der Gruppe gewählt ist, die aus Chloratom,309834/1156.6113Alkylgruppe mit 1 bis k Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 2 Alkylgruppen substituierter Aminogruppe besteht, wobei diese Alkylgruppe je 1 bis h Kohlenstoffatome enthalten, oder R1 = eine 3,4-Dichlorgruppe.mit der Massgabe, dass, wenn R = ein Wasserstoffatom oder Chloratom und weiter A und B beide ein Wasserstoffatom darstellen, der Substituent R' eine 3>4-Dichiorgruppe oder ein an der Parasteile vorhandener Substituent 1st, der aus der Gruppe gewählt ist, die aus Alkylgruppe mit 2 bis h Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppe mit 1 bis h Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 2 Alkylgruppen substituierter Aminogruppe besteht, wobei diese Alkylgruppen je 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen durch an sich zur Synthese ähnlicher Stoffe bekannte Verfahren oder diest-n Verfahren analoge Verfahren hergestellt werden.19. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass:a. eine Verbindung der Formel:309834/1156PHN.6113in der R und A die im Anspruch 18 erwähnte Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel://AN-C-N- NH,HOBin der R1 und B die im Anspruch 18 erwähnte Bedeutung haben, zur Reaktion gebracht wird, wobei eine Verbindung der Formel:erhalten wird; £>. eine Verbindung der Formel:N-C-I IiB 0R«C=N-N-H Ain der R, A und B die im Anspruch 18 erwähnte Bedeutnng haben, mit einer Verbindung der Formel,7N = C=Oin der R1 die im Anspruch 18 erwähnte Bedeutung hat, zur Reaktion gebracht wird, wobei eine Verbindung der Formel:C=N-Nerhalten wird; oder- C - Ν-/ΛI I Il IA BOH309834/1156-32- ^PHN.611PHN.611Jc. eine Verbindung der Formel:C=N-N-C-N — ■-■''in der R, A und R1 die im Anspruch 18 erwähnte Bedeutung haben, einer Alkylierungsreaktion unterworfen wird, wobei eine Verbindung der Formel:-C=N-N-C-N / Λη ~ i ' ι ϋ ι \=·'A AIk O Hin der Alk eine Alkylgruppe darstellt, erhalten wird. 20. Verfahren zur Bekämpgung von Insekten im Acker- und Gartenbau, dadurch gekennzeichnet, dass die infizierten Gebiete mit einem Präparat nach einem der Ansprüche 1 bis 10 in einer Dosierung entsprechend 1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektar behandelt v/erden.3098 34/ 115 6
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