NO122598B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO122598B NO122598B NO4835/68A NO483568A NO122598B NO 122598 B NO122598 B NO 122598B NO 4835/68 A NO4835/68 A NO 4835/68A NO 483568 A NO483568 A NO 483568A NO 122598 B NO122598 B NO 122598B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- iminyl
- preparation
- preparations
- compound
- dithiacycloheptylidene
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 35
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 40
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 16
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 10
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- -1 carbamyl oximes Chemical class 0.000 description 8
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- KIOFHPFBUIVDOK-UHFFFAOYSA-N 1,4-dithiepan-6-one Chemical compound O=C1CSCCSC1 KIOFHPFBUIVDOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 4
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWDMECGUJZUHCF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-3-methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)(Br)C(=O)CBr MWDMECGUJZUHCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHIRBXHEYVDUAM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(N=C=O)=C1 HHIRBXHEYVDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1 BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical class CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFTJKYAZQOWOKA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-dithiepan-6-one Chemical compound CC1SCC(CSC1)=O XFTJKYAZQOWOKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAEVLZUBSLBWIX-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol;oxirane Chemical compound C1CO1.CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O HAEVLZUBSLBWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical class [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001938 Vegetable gum Polymers 0.000 description 1
- VEUACKUBDLVUAC-UHFFFAOYSA-N [Na].[Ca] Chemical compound [Na].[Ca] VEUACKUBDLVUAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920005550 ammonium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000305 astragalus gummifer gum Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl isocyanate Chemical compound CCN=C=O WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 239000007928 intraperitoneal injection Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001225 mammalian toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Karbamyloksimer med insekticid, akaricid og nematodicid virkning.
Denne oppfinnelse angår nye karbamyloksimer merl im;oktioi,l, akaricid og nematodicid virkning.
De nye forbindelser har den generelle formel
hvor Jt^ bc?tyr en fenyl- eller naftylgruppe som eventuelt er substituert med halogen, eller betyr en lavere alkylgruppe, og - R-^ betyr hver et hydrogenatom eller en lavere alkylgruppe.
Spesielle forbindelser innenfor rammen av oppfinnelsen har struktur-forralene angitt i den folgende tabell I»
.Forbindelsene i henhold til oppfinnelsen kan fremstilles ved omsetning av det passende keton med hydroksylamin for å danne et oksim som kan karbamyleres enten ved (i) omsetning av oksimet med et isocyanat med formelen i R^NUO,
hvor R^ er som angitt ovenfor, hensiktsmessig i nærvær av en liten mengde base og/eller opplcsningsmiddel, eller (ii) omsetning av oksimet, eller et salt derav, med et karbamylhalogenid raed formelen!
hvor R^ og R^ har de ovenfor angitte betydninger og Hal betyr et halogenatom, eventuelt i nærvær av en base og/eller et opplosningsmiddel, eller (iii) oksimet omsettes<1> med fosgen, hensiktsmessig i nærvær av en base og/eller et opplosningsmiddel, og reaksjonsproduktet omsettes deretter med et amin med formelen R^R^NH, hvor R^ og R^ har en av de ovenfor angitte betydninger.
Egnede baser for de ovennevnte reaksjoner er tertiære aminer, f.eks. trietylamin, N-metylmorfolin og pyridin. Egnede opplosningsmidler er f.eks. benzen, eter, lett bensin og pyridin.
Forbindelsene ifolge oppfinnelsen er meget giftige overfor en rekke forskjellige skadelige insekter, midd og nematoder, innbefattet de folgendei
Et særlig nyttig trekk ved aktiviteten av forbindelsene i henhold til oppfinnelsen er deres evne til å virke som systemiske pesticider, dvs. deres evne til å bevege seg gjennom en plante for å nå andre deler derav og å bekjempe angrep der. En forbindelse ifolge oppfinnelsen eller et preparat inneholdende denne kan således påfores på jorden som omgir rottene til en plante og bli tatt opp i planten ved hjelp av rottene for å bekjempe skadedyr på planten, eller den kan påfores på bladene og bli tatt ned gjennom planten for å bekjempe skadedyr på rottene.
De fblgende pattedyr-giftigheter uttrykt som L.D. [jO-verdier på rotter
er funnet:
mg/kgi Milligram forbindelse pr. kilogram levende rotte. Intraperitoneal: Intraperitoneal injisering av rotte med forbindelsen.
Oral» Oral administrering av forbindelsen til rotte.
SAMMffiLIGNINGSFORSOK
Forbindelsen l,4-ditia-5,5-dimetyl-cykloheptyliden-6-iminyl-N-metylkarbamat har et særlig bredt virkningsspektrum, og 1,4-ditiacyklo-heptyliden-6-iminyl-N-metylkarbamat har særlig lav toksisitet. Disse forbindelser er derfor foretrukket.
/ed bruk kan forbindelsene i henhold til oppfinnelsen eller preparater inneholdende disse påfores på en rekke forskjellige måter. Således kan de påfores direkte på bladene på planten eller på angrepne områder derav} eller alternativt kan jorden rundt planten behandles med forbindelsene i henhold til oppfinnelsen eller preparater inneholdende disse. Eventuelt kan selve froene behandles på denne måte.
Forbindelsene i henhold til oppfinnelsen kan anvendes for jordbruks-eller havebruksformål, og den forbindelse eller preparattype som anvendes i hvert enkelt tilfelle, vil være avhengig av det særlige formål som den anvendes for.
Preparater inneholdende forbindelsene i henhold til oppfinnelsen kan være i form av stropulver eller korn hvor den aktive bestanddel er blandet med et fast fortynningsmiddel eller bæremiddel. Egnede faste fortynnings-midler eller bæremidler kan f.ekso være kaolin, bentonit, kiselgur, dolomit, kalsiumkarbonat, talk, pulverformig magnesiumoksyd, valkejord, gips, Hewitts jord og diatoméjord. Preparater for belegning av fro kan i'.eks. omfatte et middel som medvirker til adhesjon av preparatet på froet, f.eka. en mineral-ol j e.
Preparatene kan også være i form av dispergerbare pulvere eller
korn som i tillegg til den aktive bestanddel inneholder et fuktemiddel for å lette fordelingen av pulveret eller kornene i væsker, alike pulvere eller kom kan omfatte fyllstoffer, suspenderingsmidler og lignende.
Preparatene kan også være i form av flytende preparater som anvendes som dyppe- eller dusj-preparater sorn generelt er vandige dispersjoner eller emulsjoner inneholdende den aktive bestanddel i nærvær av ett eller flere fuktemidler, dispergeringsmidler, emulgeringsmidler eller suspenderingsmidler.
Fuktemidler, dispergeringsmidler og emulgeringsmidler kan være av kationisk, anionisk eller ikke-ionisk type. Egnede midler av den kationiske type omfatter f.eks. kvartære ammoniumforbindelser, f.eks» cetyltrimetyl-amirioniumbromid. Egnede midler av den anioniske type omfatter f.eks. såper, salter av alifatiske monoestere av svovelsyre, f.eks. natriumlaurylsulfat} salter av sulfonerte aromatiske forbindelser, f.eks. natriumdodekylbenzen-sulfonatj natrium-:, kalsium- eller ammonium-lignosulfonat, butylnaftalen-sulfonat, og en blanding av natriumsaltene av diisopropyl- og triisopropyl-naftalen-sulfonsyrer.
Egnede midler av den ikke-ioniske type omfatter f.eks. kondensasjonsproduktene av etylenoksyd med fettalkoholer så som oleylalkohol eller cetyl-alkohol, eller med alkylfenoler så som octylfenol, nonylfenol og octylcresol. Andre ikke-ioniske midler er partialestere avledet fra langkjedede fettsyrer og heksitolanhydrider, kondensasjonsproduktene av nevnte partialestere med etylenoksyd, og lecitiner.
Egnede suspenderingsmidler er f.eks. hydrofile kolloider, f.eks. polyvinylpyrrolidon og natriumkarboksymetylcellulose, og vegetabilske gummier, f.eks. akaciagummi og tragakantgummi.
De vandige oppløsninger, dispersjoner eller emulsjoner kan fremstilles ved oppløsning av den aktive bestanddel eller de aktive bestanddeler i et organisk oppløsningsmiddel som kan inneholde ett eller flere fukte-, dispergerings- eller emulgeringsmidler, og deretter tilsetning av den således erholdte blanding til vann som likeledes kan inneholde ett eller flere fukte-, dispergerings- eller emulgeringsmidler. Egnede organiske oppløsningsmidler er etylendiklorid, isopropylålkohol, propylenglycol, diacetonalkohol, toluen, kerosen, metylnaftalen, xylener og trikloretylen.
Preparatene som skal anvendes som spray-preparater kan også være i form av aerosoler i hvilke blandingen holdes i en beholder under trykk i nærvær av et drivmiddel så som fluortriklormetan eller diklordifluormetan.
Ved innføring av egnede tilsetningsstoffer, f.eks. for forbedring av_ fordelingen, klebeevnen og motstandsevnen mot regn på behandlede overflater, kan de forskjellige preparater gjøres bedre egnet til de forskjellige formål de skal anvendes, for.
Karbamylpksimforbindelsene kan hensiktsmessig også anvendes ved sammenblanding med gjødningsmidler. Et foretrukket preparat av denne type omfatter kom av gjødningsmiddelmateriale inneholdende, f,eks. belagt med, et karbåmyloksimderivat. Gjødningsmidlet kan f.eks. omfatte nitrogen- eller fosfatholdige stoffer.
Preparatene som skal anvendes i form av vandige dispersjoner eller emulsjoner, forsendes generelt i form av et konsentrat inneholdende en stor andel av den aktive bestanddel eller de aktive bestanddeler, og nevnte konsentrat fortynnes med vann før bruk. Disse konsentrater må ofte tåle lagring i lang tid og etter slik lagring kunne fortynnes med vann for å danne vandige preparater som forblir homogene i tilstrekkelig tid til at de kan påføres med vanlig sprøyteutstyr. Konsentratene kan hensiktsmessig inneholde fra lo-85 vektprosent av den aktive bestanddel eller de aktive bestanddeler, og generelt fra 25-6o vektprosent av den aktive bestanddel eller de aktive bestanddeler. Når slike preparater er fortynnet for å danne vandige preparater, kan de inneholde varierende mengder av den aktive bestanddel eller de aktive bestanddeler avhengig av det tilsiktede formål, men et vandig preparat inneholdende mellom o,oool og lo,o vektprosent aktiv bestanddel eller aktive bestanddeler kan hensiktsmessig anvendes.
Det skal forstås at preparatene som inneholder forbindelsene
ifolge oppfinnelsen,i tillegg til karbamyloksimforbindelsen kan inneholde én eller flere andre forbindelser med biologisk aktivitet.
De folgende eksempler skal tjene til å illustrere fremstilling av forbindelsene ifolge oppfinnelsen og dere3 anvendelse.
Eksempel 1
Dette eksempel illustrerer fremstilling av 1,4-ditiacykloheptyliden-6-iminyl-N-metylkarbamat, med strukturen:
Til en oppløsning av l,4-ditiacykloheptan-6-on (lo,8 g) i benzen (25o ml) ble satt metylisocyanat (H ml) og 3 dråper N-metylmorfolin, og blandingen ble holdt ved romtemperatur i 48 timer. Etter denne periode ble benzenet fjernet ved avdampning under redusert trykk, og det gjenværende, faste stoff omkrystallisert fra etanol for å gi l,4-ditiacykloheptyliden-6-iminyl-N-metylkarbamat som et hvitt, fast stoff med smeltepunkt 113°C.
Eksempel 2
Dette eksempel illustrerer fremstilling av l,4-ditia-5,5-dimetyl-cykloheptyliden-6-iminyl-N-metylkarbamat, med strukturen:
Fremgangsmåten ifølge eksempel 1 ble gjentatt, bortsett fra at oksimet av l,4-ditia-5,5-dimetylcykloheptan-6-on ble anvendt i stedet for oksimet av 1,4-dit iacykloheptan-6-on. 1,4-dit ia-5,5-dimetyl-cykloheptyliden-6-iminy1-N-metylkarbamat ble erholdt som et hvitt, fast stoff med smeltepunkt lo3-lo4°C.
Eksempel 3
Dette eksempel illustrerer fremstilling av 2-metyl-l,4-ditiacyklo-heptyliden-6-iminyl-N-metylkarbamat, med strukturen:
Fremgangsmåten ifølge eksempel 1 ble fulgt, bortsett fra at oksimet av 2-metyl-l,4-ditiacykloheptan-6-on ble anvendt i stedet for oksimet av l,4-ditiacykloheptan-6-on. 2-metyl-l,4-ditiacykloheptyliden-6-iminyl-N-metylkarbamat ble erholdt som et krystallinsk, hvitt, fast stoff med smeltepunkt 116°C.
Eksempel 4
Dette eksempel illustrerer fremstilling av 2 (eller 3), 5,5-trimetyl-l,4-ditiacykloheptylidin-6-iminyl-N-metylkarbamat med en av strukturene:
Fremgangsmåten ifølge eksempel 1 ble fulgt bortsett fra at oksimet av ketonet erholdt fra omsetning av propan-l,2-ditiol-dinatriumsalt og l,3-dibrom-3-metylbutan-2-on ble anvendt i stedet for oksimet av 1,4-ditiacykloheptan-6-on. Reaksjonsproduktet 2 (eller 3), 5,5-trimetyl-l,4-ditiacykloheptyliden-6-iminyl-N-metylkarbamat ble erholdt som et hvitt, krystallinsk, fast stoff med smeltepunkt 129°C etter omkrystallisering fra etanol.
Eksempel 5
Dette eksempel illustrerer fremstilling av 1,4-ditiacykloheptyliden-6-iminyl-N-etylkarbamat med strukturen:
Fremgangsmåten ifølge eksempel 1 ble fulgt, bortsett fra at etylisocyanat ble anvendt i stedet for metylisocyanat. l,H-ditiacykloheptyliden-6-iminyl-N-etylkarbamat ble erholdt som et hvitt, krystallinsk, fast stoff med smeltepunkt 126°C etter'omkrystallisering fra etanol.
Eksempel 6
Dette eksempel illustrerer fremstilling av 1,4-ditiacykloheptyliden-6-iminyl-N-fenylkarbamat, med strukturen:
Fremgangsmåten ifølge eksempel 1 ble fulgt, bortsett fra at fenylisocyanat ble anvendt i stedet for metylisocyanat. l,4-ditiacykloheptyliden-6-iminyl-N-fenylkarbamat ble erholdt som et hvitt, krystallinsk, fast stoff med smeltepunkt 169°C etter omkrystallisering fra etanol.
Eksempel 7
Dette eksempel illustrerer fremstilling av 1,4-ditiacykloheptyliden-6-iminyl-N-3-klorfenylkarbamat, med strukturen:
Fremgangsmåten ifølge eksempel 1 ble fulgt, bortsett fra at 3-klorfenyl-isocyanat ble anvendt i stedet for metylisocyanat. 1,4-ditiacykloheptyliden-6-iminyl-N-3-klorfenylkarbamat ble erholdt som et hvitt, fast stoff med smeltepunkt 128°C etter omkrystallisering fra etanol.
Eksempel 8
Dette eksempel illustrerer fremstilling av 1,4-ditiacykloheptyliden-6-iminyl-N-l-naftylkarbamat, med strukturen:
Fremgangsmåten ifølge eksempel 1 ble fulgt, bortsett fra at 1-isocyanato-naftalen ble anvendt i stedet for metylisocyanat. 1,4-ditiacykloheptyliden-6-iminyl-N-l-naftylkarbamat ble erholdt som et hvitt, krystallinsk, fast stoff med smeltepunkt 165°C etter omkrystallisering fra etanol.
Eksempel 9
Dette, eksempel illustrerer fremstilling av 5-metyl-l,4-ditiacyklo-heptyliden-6-iminyl-N-metylkarbamat med strukturen:
Fremgangsmåten ifølge eksempel 1 ble fulgt, bortsett fra at oksimet av 5-metyl-l,4-ditiacykloheptan-6-on ble anvendt i stedet for oksimet av 1,4-dit iacykloheptan-6-on. 5-mety1-1,4-dit iacykloheptyliden-6-iminyl-N-metylkarbamat ble erholdt som et hvitt, fast stoff med smeltepunkt 145-146°C etter omkrystallisering fra etanol.
Eksempel lo
Dette] leksempel illustrerer fremstilling av 5,7-dimetyl-l,4-ditiacyklo-heptyliden-6-iminyl-N-metylkarbamat med strukturen:
j
Fremgangsmåten ifølge eksempel 1 ble fulgt, bortsett fra at oksimet av 5,7-dimetyl-l,4-ditiacykloheptan-6-on ble anvendt i stedet for oksimet av 1,4-ditiacykloheptan-6-on. 5,7-dimetyl-l,4-ditiacykloheptyliden-6-iminyl-N-metylkarbamat ble erholdt som et hvitt, fast stoff med smeltepunkt 98°C etter omkrystallisering fra etanol.
Eksempel 11
Dette eksempel illustrerer et konsentrat inneholdende en blandbar olje som ved fortynning med vann lett kan omdannes til et flytende preparat egnet for spray-formål. Konsentratet har følgende sammensetning:
Eksempel 12
Dette eksempel illustrerer et konsentrat i form av en blandbar olje. Sammensetningen av konsentratet er som følger:
Eksempel 13
Dette eksempel illustrerer et fuktbart pulver med følgende sammensetning:
Eksempel 14
Dette eksempel illustrerer en forstøvbar væske omfattende en blanding bestående av 25 vekt% av forbindelse nr. 1 fra tabell I og 75 vekt% xylen.
Eksempel 15
Dette eksempel illustrerer et strøpulver som kan påføres direkte på planter eller andre overflater og omfatter 1 vekt% av forbindelse nr. 1 fra tabell I og 99 vekt% talk.
Eksempel 16
25 vektdeler av produktet beskrevet i eksempel 1, 65 vektdeler xylen, og lo deler av en alkylarylpolyeteralkohol ("Triton X-loo") ble blandet i en egnet blander. Man fikk således et emulsjonskonsentrat som kan blandes med vann for å gi en emulsjon som er egnet til bruk for jordbruksformål.
Eksempel J- 7
5 vektdeler av produktet beskrevet i eksempel 1 ble omhyggelig blandet i en egnet blander med 95 vektdeler talk. Man fikk således et strøpulver.
Eksempel 18
lo vektdeler av produktet beskrevet i eksempel 1, lo deler av et etylenoksyd-octylfenol-kondensat ("Lissapol NX") og 8o vektdeler diacetonalkohol ble omhyggelig blandet. Man fikk således et konsentrat som ved blanding med vann ga en vandig dispersjon egnet for påføring som en dusj ved bekjempelse av insekt-skadedyr.
Eksempel 19
Dette eksempel illustrerer en konsentrert, flytende blanding i form av en emulsjon. De nedenfor angitte bestanddeler ble blandet i de angitte mengdeforhold, og det hele ble omrørt inntil bestanddelene var fordelt.
Eksempel 20
Bestanddelene angitt nedenfor ble malt sammen i de angitte mengdeforhold for å gi en pulverformig blanding som lett kunne dispergeres i væsker.
Eksempel 21
Et preparat i form av kom som er lett dispergerbare i en væske (f.eks. vann), ble fremstilt ved å male sammen de første fire av de nedénfor angitte bestanddeler i nærvær av vann, og deretter ble natriumacetatet blandet inn. Den totale blanding ble tørret og ført gjennom en British Standard mesh sikt, størrelse 4t-loo for å få den ønskede størrelse på kornene.
Eksempel 22
Et preparat egnet til bruk for frøbelegning ble fremstilt ved å blande de nedenfor angitte tre bestanddeler i de angitte mengdeforhold.
Eksempel 23
Et kornformig preparat ble fremstilt ved å oppløse den aktive bestanddel i et oppløsningsmiddel, sprøyte den erholdte oppløsning på pimpestenkorn og la oppløsningsmidlet fordampe.
Eksempel 24
En vandig dispersjon ble fremstilt ved sammenblanding og maling av de følgende forbindelser i de angitte mengdeforhold.
Giftigheten av en rekke av forbindelsene ifølge oppfinnelsen overfor forskjellige skadelige insekter ble undersøkt, og de utførte undersøkelser og de oppnådde resultater er angitt i det følgende. Forbindelsene ifølge oppfinnelsen ble i hvert tilfelle anvendt i form av et flytende preparat inneholdende o,l vekt% av forbindelsen. Preparatene ble fremstilt ved opp-løsning av hver av forbindelsene i en blanding av oppløsningsmidler bestående av 1 volumdel aceton og 1 volumdel etylalkohol. Oppløsningene ble deretter fortynnet med vann inneholdende o,ol vekt% av et fuktemiddel som selges under navnet "LISSAPOL NX", inntil de flytende preparater inneholdt den ønskede konsentrasjon av forbindelsen.
Prøvemetoden som ble anvendt for hvert prøveinsekt, var prinsipielt den samme og omfattet påføring av en rekke av insektene på et medium som kan være en vertsplante eller et næringsstoff som insektene lever av, og be-handling av enten insektet eller mediet eller begge deler med preparatene. Dødeligheten av insektene ble undersøkt ved perioder varierende fra 1 til
3 dager etter behandlingen.
Resultatene av undersøkelsene er gjengitt i den følgende tabell I.
I denne tabell angir den første spalte den anvendte forbindelse. Hver av de påfølgende spalter angir navnet på prøveinsektet, vertsplanten eller verts-mediet hvor insektet befant seg, og det antall dager som fikk gå etter behandlingen før undersøkelse av den prosentvise mengde insekter som var drept. Resultatene er uttrykt med hele tall i området fra o til 3.
0 betyr mindre enn 3o% utryddelse
1 betyr fra 3o - 49% utryddelse
2 betyr fra 5o - 9o% utryddelse
3 betyr over 9o% utryddelse.
Konsentrasjonen av forbindelsen i henhold til oppfinnelsen i de anvendte oppløsninger var l.ooo deler pr. million for alle insektene, bortsett fra for Åedes aegypti og Meloidogyne incognita, hvor konsentrasjonen av forbindelsen i henhold til oppfinnelsen i den anvendte oppløsning var henholdsvis lo og loo deler pr. million.
Claims (2)
1. Karbn:a,y.Iokr-iiti-forbindelser n'-;i:l innekt Leid, akaricid og nematodicid
aktivitet;, k a raic tsrisort ve d at de har formelen
hvor I-t-, betyr en fon./l- eller naf tyl .Trupp e som eventuelt er substituert
med halogen, ellor betyr en lavere alkylgruppe, og H9 - R-^ betyr hver et
hy» Jro.nrsnatom oller en lavere alkyl^ruiipa.
2. forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at den har formelen»
3« Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at den har formelen:
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB55062/67A GB1244610A (en) | 1967-12-04 | 1967-12-04 | Dithiacycloheptylidene derivatives and pesticidal uses thereof |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO122598B true NO122598B (no) | 1971-07-19 |
Family
ID=10472834
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO4835/68A NO122598B (no) | 1967-12-04 | 1968-12-03 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US3661930A (no) |
BE (1) | BE724924A (no) |
CH (1) | CH517437A (no) |
DE (1) | DE1812762B2 (no) |
DK (1) | DK126204B (no) |
FR (1) | FR1597700A (no) |
GB (1) | GB1244610A (no) |
IL (1) | IL31205A (no) |
NL (1) | NL6817407A (no) |
NO (1) | NO122598B (no) |
SE (1) | SE355813B (no) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3992549A (en) * | 1973-05-25 | 1976-11-16 | Union Carbide Corporation | Pesticidal compositions and methods of killing pests using N-polyhalo-alkanesulfenyl carbamoyloximino di-sulfur containing heterocyclic compounds |
US4073930A (en) * | 1976-06-01 | 1978-02-14 | Union Carbide Corporation | Carbamoyloximes and oximes and insecticidal and miticidal compositions and methods employing them |
US4072750A (en) * | 1976-06-01 | 1978-02-07 | Union Carbide Corporation | 1,3,5-Trithiane and 1,3,5-oxadithiane carbamoyloxime compounds and insecticidal and miticidal compositions and methods employing them |
DE102009038303A1 (de) | 2009-08-21 | 2011-02-24 | Aksys Gmbh | Sitzelement |
-
1967
- 1967-12-04 GB GB55062/67A patent/GB1244610A/en not_active Expired
-
1968
- 1968-12-02 US US780590A patent/US3661930A/en not_active Expired - Lifetime
- 1968-12-03 SE SE16531/68A patent/SE355813B/xx unknown
- 1968-12-03 IL IL31205A patent/IL31205A/en unknown
- 1968-12-03 NO NO4835/68A patent/NO122598B/no unknown
- 1968-12-04 NL NL6817407A patent/NL6817407A/xx unknown
- 1968-12-04 DK DK592268AA patent/DK126204B/da unknown
- 1968-12-04 BE BE724924D patent/BE724924A/xx unknown
- 1968-12-04 DE DE19681812762 patent/DE1812762B2/de active Granted
- 1968-12-04 FR FR1597700D patent/FR1597700A/fr not_active Expired
- 1968-12-04 CH CH1811268A patent/CH517437A/de not_active IP Right Cessation
-
1970
- 1970-10-19 US US00082207A patent/US3773941A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL31205A0 (en) | 1970-03-22 |
DE1812762C3 (no) | 1978-05-03 |
US3661930A (en) | 1972-05-09 |
DK126204B (da) | 1973-06-18 |
US3773941A (en) | 1973-11-20 |
IL31205A (en) | 1972-12-29 |
CH517437A (de) | 1972-01-15 |
GB1244610A (en) | 1971-09-02 |
DE1812762B2 (de) | 1977-09-22 |
DE1812762A1 (de) | 1969-07-03 |
NL6817407A (no) | 1969-06-06 |
BE724924A (no) | 1969-06-04 |
SE355813B (no) | 1973-05-07 |
FR1597700A (no) | 1970-06-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3063823A (en) | Method of killing weeds and influencing plant growth | |
IL30145A (en) | Pyrimidine derivatives and pesticidal compositions containing them | |
US3084096A (en) | Indanyl n-methyl carbamate | |
US3629474A (en) | Insecticidal and fungicidal compositions and methods of combating fungi and insects using isoxazolyl carbamates | |
NO122598B (no) | ||
US3175896A (en) | Herbicidal nematocidal and fungicidal method | |
JPS6030308B2 (ja) | チオノカルバメ−ト、その製造方法及び該化合物を含有する殺虫剤 | |
DE2118317A1 (no) | ||
CS214672B2 (en) | Means for regulation of the plant growth and insecticide means and method of making the active substances | |
US2981619A (en) | Method of inhibiting plant growth | |
US3480424A (en) | Phenylisothiocyanates as herbicides | |
US3915687A (en) | Herbicide | |
US3767662A (en) | Certain 1,3-thiazolidin-4-ones | |
US3246976A (en) | Method for controlling crab grass and water grass | |
US3246974A (en) | Method of controlling water grass | |
CS240995B2 (en) | Insecticide agent and production method of its effective compound | |
US3705914A (en) | Pesticidal carbamate derivatives of naphthaquinones | |
US3879553A (en) | Control of rice blast with 4-halo-carbostyrils and -isocarbostyrils | |
US3085930A (en) | Nematocides | |
US3210423A (en) | N, n'-di(tetra-substituted-phenyl)-diaminomethanes | |
US2745729A (en) | Herbicidal composition | |
CS234037B2 (en) | Agent for plant growth regulation and method of its active component preparation | |
US3826844A (en) | Certain dithioketals of glyoxyloyl halide-1-phenylhydrazone as anti-arthropodal agents | |
PL103048B1 (pl) | Srodek chwastobojczy dla upraw bawelny | |
US3449112A (en) | P-isothiocyanatobenzoates as herbicides |