CH539019A

CH539019A - Verfahren zur Herstellung von Benzohydroxamsäureesterverbindungen und ihre Verwendung in acariziden Mitteln

Info

Publication number: CH539019A
Application number: CH1376370A
Authority: CH
Inventors: Noguchi Teruhisa; Asada Mitsuo; Sakimoto Reiji; Hashimoto Koichi
Original assignee: Nippon Soda Co
Priority date: 1970-09-16
Filing date: 1970-09-16
Publication date: 1973-07-15

Description


  
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Benzohydroxamsäureesterverbindungen sowie die Verwendung dieser Verbindungen in acariziden Mitteln, wobei diese Mittel eine oder mehrere dieser Verbindungen als Wirkstoff enthalten.



   An Pflanzen saugende Spinnmilben und andere Acariden verursachen den grössten Schaden an den Pflanzen. Es werden kaum Obstbäume oder andere   Anbaupflanzen    gefunden, die nicht von Spinnmilben befallen sind. Der verursachte Schaden ist sehr gross und der jährliche Aufwand zur Vertilgung dieser Spinnmilben ist sehr gross. Manche Spinnmilben und andere Acariden sind seit kurzem aufgetaucht, die gegen die gegenwärtig verwendeten Acarizide resistent sind. Die Bekämpfung dieser Schädlinge gewinnt daher an Bedeutung. Die Entwicklung neuer, wirksamer acarizider Mittel ist daher zur Bekämpfung insbesondere von Spinnmilben überaus erwünscht.



   Es wurde gefunden, dass man bestimmte Benzohydroxamsäureesterverbindungen überraschenderweise zum vollständigen Schutz von Pflanzen oder zur Verminderung von Pflanzenschäden durch Acariden, insbesondere den Spinnmilben der Citrusfrüchte und den europäischen roten Spinnen in einer kleinen Menge verwenden kann, wobei diese Verbindungen keine Phytotoxizität zeigen.



   Die neuen, erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen besitzen die Formel:
EMI1.1     
 in der R eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, X Wasserstoff, eine Methoxygruppe oder ein Halogenatom und Y eine gegebenenfalls durch eine Methyloder Nitrogruppe oder ein Chloratom substituierte Phenylgruppe bedeutet.



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen haben überlegene acarizide Wirkungen, die sich auch gegen Eier der Acariden richtet, insbesondere bei Spinnmilben, wie der Spinnmilbe der Citrusfrüchte (Panonychus citri McGregor), der Wüstenspinnmilbe (Tetranychus desertorum Banks) und der europäischen roten Spinne (Panonychus ulmi Koch).



   Die neuen Verbindungen werden erfindungsgemäss nach folgender Gleichung hergestellt:
EMI1.2     


<tb>  <SEP> OCH <SEP> OCH
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 3
<tb>  <SEP> N-O-R
<tb> 1 <SEP> zu <SEP> COIEOR <SEP> + <SEP> ClCOX <SEP> Base <SEP> (III)x
<tb> C-x
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> OCH3 <SEP> OCH)
<tb>  <SEP> (11) <SEP> (1),
<tb>  wobei R, X und Y die genannte Bedeutung haben.



   Gewöhnlich wird das Verfahren in einem geeigneten inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur von etwa -20 bis   100"    C durchgeführt, wobei die Reaktionsdauer 2 bis 10 h betragen kann.



   Wenn vorzugsweise ein Alkalimetallhydroxid, wie Natrium oder Kaliumhydroxid als Base (III) bei der Umsetzung verwendet wird, wird insbesondere ein inertes Lösungsmittel, wie aceton, Methyläthylketon, Chloroform, Cyclohexanon, Ace   nitril    oder Tetrahydrofuran, verwendet, und bei einer Temperatur von etwa -20 bis   0     C gearbeitet. Die Gegenwart von Wasser führt zu einer Verminderung der Ausbeute der Produkte (I), so dass im allgemeinen der Zusatz, das Einschleppen oder das Zumischen von Wasser zum Reaktionsgemisch vermieden werden sollte. Gegebenenfalls und wenn dies erforderlich ist, kann jedoch eine Mindestmenge Wasser gebraucht werden, z. B. zur Auflösung des Alkalimetallhydroxids
Weiterhin kann bei der Umsetzung als Katalysator eine kleine Menge einer Aminoverbindung, wie Triäthylamin, verwendet werden.



   Nach Beendigung der Umsetzung wird das Produkt (I) in der Regel aus dem Reaktionsgemisch in an sich bekannter Weise isoliert. Beispielsweise kann, wenn die Umsetzung in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel erfolgt ist, das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert werden und der Rückstand kann in einem Lösungsmittel, das unpolar ist oder eine niedrige Polarität besitzt, und in wässriger Natriumhydroxidlösung gelöst werden. Wenn z. B. die Umsetzung in einem Lösungsmittel, das unpolar ist oder eine niedrige Polarität besitzt, durchgeführt wird, kann zum Reaktionsgemisch eine wässrige Natriumhydroxidlösung zugefügt werden. In beiden Fällen ist die nachfolgende Aufarbeitung die gleiche. Das Gemisch, das aus dem unpolaren oder niedrig polaren Lösungsmittel, in dem das Hauptprodukt (I) gelöst ist und aus wässriger Natriumhydroxidlösung besteht, wird gewöhnlich geschüttelt.

  Nichtumgesetzte Ausgangsstoffe und Nebenprodukte aus organischen Säuren werden im allgemeinen in die Natriumhydroxidschicht extrahiert. Die Schicht aus dem organischen Lösungsmittel kann abgetrennt und getrocknet werden. Anschliessend wird das Lösungsmittel in der Regel abdestilliert. Die neue Verbindung (I) kann kristallin in einer Reinheit von mehr als 85% erhalten werden.



   Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.  



   Beispiel 1 Herstellung von
EMI2.1     

Zu einer Lösung von 88,8 g (3,42 Mol) Äthyl-3-chlor2,6-dimethoxybenzohydroxamat und 4,4 g (0,0439 Mol) Tri äthylamin in 11 Chloroform sowie 34,2 g (0,410 Mol) 40%iger wässriger Natriumhydroxidlösung werden 4,81 g (3,42 Mol) Benzoylchlorid tropfenweise bei   -10"    C über etwa 30 min zugefügt. Das Gemisch wird mehr als 2 h bei der gleichen Temperatur gerührt.



   Nach Beendigung der Umsetzung wird die Temperatur allmählich auf Raumtemperatur erhöht. Die wässrige Schicht wird abgetrennt und entfernt. Zu der organischen Lösungsmittelschicht werden 7 g einer 48   zeigen    wässrigen Natriumhydroxidlösung zugefügt. Es wird so lange geschüttelt, bis die
Nebenprodukte in die wässrige Schicht extrahiert sind. Die
Chloroformschicht wird getrocknet und eingedampft. Es wer den 115,6 g Kristalle erhalten, die aus Xylol umkristallisiert werden. Die Ausbeute beträgt 100 g reine kristalline Verbin dung mit einem Schmelzpunkt von 69 bis 1110 C.



   In analoger Weise werden die in der folgenden Tabelle I aufgeführten Verbindungen hergestellt. Die in Tabelle I auf geführten Verbindungen stellen lediglich Beispiele dar und sind nicht als Beschränkung des Schutzumfanges der Erfin dung aufzufassen.



  Tabelle I
EMI2.2     


<tb> Nr. <SEP> Formel <SEP> Name <SEP> Fp. <SEP> (" <SEP> C)
<tb>  <SEP> H3
<tb>  <SEP> 1 <SEP> CH <SEP> C. < N-O-CH3 <SEP> Methyl-O-benzoyl-2,6-dimethoxy- <SEP> 90-96
<tb>  <SEP> \X/ <SEP> ¯0- <SEP> ,C, <SEP>  < ) <SEP> benzohydroximat
<tb>  <SEP> OCH3 <SEP> C)
<tb>  <SEP> orEl3
<tb>  <SEP> 2 <SEP> H <SEP> N- <SEP> O-CH5 <SEP> Athyl-O-benzoyl-2,6-dimethoxy- <SEP> 57-63
<tb>  <SEP> 0- <SEP> CQ <SEP> benzohydroxirnat
<tb>  <SEP> OCH3 <SEP>  
<tb>  <SEP> 3(OC,I3
<tb>  <SEP> 3 <SEP> /iX <SEP> c9N-O-C < Hs <SEP> 12ithyl-0-(4-toluoyl)-2,6-dimethoxy- <SEP> 69-98
<tb>  <SEP> OC-CH3 <SEP> benzohydroximat
<tb>  <SEP> OCEl3 <SEP>  
<tb>  <SEP> OCH3
<tb>  <SEP> 4 <SEP> ( <  <SEP> CHN-O-,C4H5 <SEP> Athyl-0-(4-chlorobenzoyl)-2,6-dimethoxy- <SEP> 106-108
<tb>  <SEP> 4 <SEP> ¯ <SEP> c0,,,,N <SEP> cl <SEP> Äthbtrzo(h4ytfrlztTmlatflzOYl)26dimethOXY <SEP> 106-108
<tb>  <SEP>  

   OCH3
<tb>  <SEP> OCH3
<tb>  <SEP> -.N-O-CH
<tb>  <SEP> 5 <SEP> O- <SEP> CN-O-C3H <SEP> 02 <SEP> Äthylr1zc(4,%it < il1ZOYl)26dthOX <SEP> 111-113
<tb>  <SEP> OCEt3 <SEP> 0
<tb>  <SEP> u <SEP> mc
<tb>  <SEP> 6N-O-CHZCH=CHZ <SEP> Allyl-O-benzoyl-5 <SEP> o-dimethoxy- <SEP> 43-46
<tb>  <SEP> X <SEP> ¯ <SEP> o <SEP> ç <SEP> benzohydroximat <SEP> 4346
<tb>  <SEP> OCH3 <SEP> 0
<tb>  <SEP> OCH3
<tb>  <SEP> 7 <SEP>  <  <SEP> CoN-O-CH2CH=CH2 <SEP> Allyl-O-(4-toluoyl)-2,6-benzohydroximat <SEP> 89-91
<tb>  <SEP> 7
<tb>  <SEP> :f-I1 <SEP> q <SEP> \L/
<tb>  <SEP> C1 <SEP> NOCH 
<tb>  <SEP> 8 <SEP> 7t <SEP> C <SEP> hN <SEP> -O-CHg <SEP> Butyl-0-(4-toluoyl)-3-chlor-2,6-dimethoxy- <SEP> 79-81
<tb>  <SEP>  <  <SEP> O-çcH3 <SEP> benzohydroximat
<tb>  <SEP> OCH3 <SEP> Ö <SEP> \dz
<tb>    Tabelle 1 (Fortsetzung)
EMI3.1     


<tb> Nr.

  <SEP> Formel <SEP> Name
<tb>  <SEP> OCH3
<tb>  <SEP> 9 <SEP> CH3O <SEP> C <SEP> 0NO15 <SEP> Äthyl-O-benzoyl-2,4,6-trimethoxy- <SEP> 90.5-92
<tb>  <SEP> OCH3 <SEP> 0
<tb>  <SEP> CCOCH
<tb>  <SEP> 7i <SEP> X <SEP> C <SEP> fflN-O-CH3 <SEP> Methyl-O-benzoyl-3-chlor-2,6-dimethoxy10 <SEP>  <  <SEP> ¯ <SEP> N-O-CH3 <SEP> Methyl-O-benzoyl-3-chlor-2,6-dimethoxy- <SEP> 68-75
<tb> 10 <SEP> 0-C7) <SEP> benzohydroximat
<tb>  <SEP> C18¯¯,OCH3
<tb> 11 <SEP> / <SEP> t <SEP> CoN-O-CH3 <SEP> Methyl-O-(4-toluoyl)-3-chlor-2,6-dimetho <SEP> 95-96.5
<tb>  <SEP> 0-C-(0-M3 <SEP> benzohydroximat
<tb>  <SEP> NOCH3 <SEP>  
<tb>  <SEP> C <SEP> OCH3
<tb> 12 <SEP> (0o,

   <SEP> -C115 <SEP> Äthyl-O-benzoyl-3-chlor-2,6-dimethoxy- <SEP> 69-71
<tb>  <SEP> \ <  <SEP> ¯ ¯Ç < ) <SEP> benzohydroximat
<tb>  <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb>  <SEP> C1 <SEP> OCH3
<tb> 13 <SEP> T <SEP> c < N-O-CH5 <SEP> Äthyl-O-(4-toluoyl)-3-chlor-2,6-dimethoxy- <SEP> 85-87
<tb>  <SEP> OCH3 <SEP> benzohydroximat
<tb>  <SEP> c <SEP> ,OCH3
<tb> 14 <SEP> / <  <SEP> N-O <SEP> 7 <SEP> CH2 <SEP> CH= <SEP> CH2 <SEP> Allyl-O-benzoyl-3-chlor-2,6-dimethoxy- <SEP> 64-66
<tb>  <SEP> (O) <SEP> CO-6-Q- <SEP> benzohydroximat
<tb>  <SEP> OCH3 <SEP>   <SEP> henzohydroximat
<tb>  <SEP> C <SEP> lOCH3
<tb> 15 <SEP> /n\ <SEP> oN-O-CH2CH=CH2 <SEP> Allyl-0-(4-toluoyl)-3-chlor-2,6-dimethoxy- <SEP> 54-56
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> benzohydroximat
<tb>  <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 
In den folgenden Beispielen werden die verwendeten Verbindungen unter Bezugnahme auf Tabelle I mit ihrer Nummer bezeichnet.



   In der Regel wird gewöhnlich eine kleine, aber wirksame Menge der Verbindung auf Pflanzen aufgespritzt oder die Pflanzen werden getränkt oder bestäubt, um sie vor Spinnmilben oder deren Eiern oder anderen Acariden zu schützen oder die Acariden zu bekämpfen. Die Konzentrationen der Wirkstoffe in den acariziden Mitteln schwanken je nach den verwendeten Stoffen. Sie betragen beispielsweise 5 bis 80 Gew. %, vorzugsweise 10 bis 60 Gew. % in benetzbaren Pulvern, 5 bis 70   Gew. %,    vorzugsweise 10 bis 50   Gew. %    in emulgierbaren Konzentraten und 0,5 bis 10 Gew. %, vorzugsweise 1 bis 5 Gew. % in Staubpräparaten.



   Bei den acariciden Mitteln, die die erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen enthalten, können Hilfsstoffe, wie z. B. inerte Mineralpulver, wie Ton, Talkum, Bentonit, Vermiculit und Diatomeenerde, organische Lösungsmittel, wie Äthanol, Benzol, Xylol, Kerosin, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, Dispergiermittel, wie Natriumligninsulfonat und Casein, sowie Benetzungsmittel, wie Alkylarylsulfonate, höhere Alkoholsulfatester, Alkylarylpolyoxyäthylen, Alkylnaphthalinsulfonat und Polyoxyäthylenalkylphenole je nach dem verwendeten Mittel zur Bekämpfung von Acariden ver wendet werden.



   Die Mittel können auch als Gemisch mit anderen Fungi ciden, Insecticiden, Acariziden, Mitteln zur Regelung des
Pflanzenwuchses und Düngemitteln verwendet werden.



   Die folgenden Beispiele betreffen acarizide Mittel, die die neuen Verbindungen enthalten.



   Beispiel 2
Benetzbares Pulver
Es werden 20 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 1, 5 Gew. Teile eines höheren Alkoholsulfonatesters und 75 Gew.-Teile Diatomeenerde vermischt und in einem Düsenzerstäuber auf eine Teilchengrösse von 10 bis 30   ,um    zerkleinert. Zu Anwendung wird das fein verteilte Gemisch auf eine Konzentration von 0,01 bis   0,05 %    Wirkstoff mit Wasser verdünnt. Die Suspension wird als Spritzmittel oder Tränkmittel verwendet.



   Beispiel 3
Emulgierbares Konzentrat
Es werden 10 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 2, 5 Gew. Teile Alkylarylpolyoxyäthylen, 50 Gew.-Teile Dimethylformamid und 35 Gew.-Teile Xylol vermischt und gelöst. Zur An  wendung wird die Lösung mit Wasser auf eine Konzentration von 0,01 bis   0,05 %    Wirkstoff verdünnt. Diese Suspension wird verspritzt oder als Tränkmittel verwendet.



   Beispiel 4
Staubpräparat
Es werden 5 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 3, 94,9 Gew. Teile Talkum und 0,1 Gew.-Teil Alkylarylpolyoxyäthylen vermischt und zu einem feinen Pulver zermahlen. Das Staubpräparat wird gewöhnlich in einer Menge von 3 bis 5 kg/ar angewendet.



   Beispiel 5
Benetzbares Pulver
Es werden die folgenden Bestandteile gemischt, auf eine
Teilchengrösse im Bereich von einigen Mikron zerkleinert und gemäss Beispiel 2 angewendet:
Gew.-Teile
Verbindung Nr. 4 15
Bis-(4-chlorphenyl) methylcarbinol 15
Höherer Alkoholsulfonatester 4
Natriumalkylnaphthalinsulfonat 2
Natriumligninsulfonat 1
Diatomeenerde 63
In den Beispielen 2 bis 5 können auch andere Emulgato ren, Benetzungsmittel oder Dispergiermittel, Träger und Lö sungsmittel verwendet werden.



   Die in Tabelle I aufgeführten Verbindungen besitzen ge genüber bekannten Verbindungen sehr überlegene acaricide
Eigenschaften. Diese Eigenschaften werden durch die folgen den Versuchsbeispiele näher erläutert.



   Versuchsbeispiel 1
Bekämpfung von Spinnmilben Tetranychus
Etwa 30 erwachsene weibliche Spinnmilben (Tetranychus desertorum) werden auf die Hauptblätter von eingetopften    Feuerbohnenpflanzen    7 bis 10 Tage nach deren Auskeimen gebracht. Nach einem Tag werden die beschädigten Milben von den Pflanzen entfernt. Die Versuchsverbindungen werden als wässrige Suspension auf die Pflanzen gespritzt, die   0,05 %    der Verbindung in einer Formulierung gemäss Beispiel 2 ent hält. 3 Tage nach dem Spritzen wird die Mortalität der Spinn milben ausgezählt. Die überlebenden Spinnmilben werden entfernt. 14 Tage nach dem Spritzen wird die Lebenskraft von während dieser Zeit gelegten Eiern geprüft.



   Die Mortalität und die Wirksamkeit gegen Eier bei den
Spinnmilben wird durch folgende Gleichung berechnet:
Mortalität   (oo)    (a-b)   x100    a a: Zahl der lebenden Spinnmilben, unbehandelt b: Zahl der überlebenden Spinnmilben, behandelt
Ovicidwirkung   (%):      (a)-br)      x100       a    a': Zahl der abgelegten Eier b': Zahl der geschlüpften Eier
Die Bewertung der Mortalität und der Ovicidwirkung wird wie folgt vorgenommen
Mortalität oder Ovicidwirkung Bewertung
100%
80-99% ++    50-79%    +    049%   
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II wiedergegeben.



   Tabelle II   
Verbindung Nr. Bewertung
Mortalität Ovicidwirkung   
1 +    +++   
2   +++      +++   
3   +4+    +++
4   ++    +++
5 ++   +4+   
6   +4+      +++   
7   +++      +++   
8   +4+      +++   
9   +4+      +++   
10 +   +++   
11 ++    +4+   
12   +4+ +4+   
13   ++   
14   ++   
15 +++   +++   
2,4,5,4'-Tetrachlor diphenylsulfon * -    +++     (Vergleich) * handelsübliches Präparat gegen Spinnmilben
Aus Tabelle II geht  

   hervor, dass die erfindungsgemässen Verbindungen wirksame acarizide Mittel darstellen.



   PATENTANSPRUCH 1
Verfahren zur Herstellung von B enzohydroxamsäureesterverbindungen der Formel
EMI4.1     
 worin R eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, X Wasserstoff, die Methoxygruppe oder ein Halogenatom und Y eine gegebenenfalls durch die Methyloder Nitrogruppe oder ein Chloratom substituierte Phenylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI4.2     
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. wendung wird die Lösung mit Wasser auf eine Konzentration von 0,01 bis 0,05 % Wirkstoff verdünnt. Diese Suspension wird verspritzt oder als Tränkmittel verwendet.

Beispiel 4 Staubpräparat Es werden 5 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 3, 94,9 Gew. Teile Talkum und 0,1 Gew.-Teil Alkylarylpolyoxyäthylen vermischt und zu einem feinen Pulver zermahlen. Das Staubpräparat wird gewöhnlich in einer Menge von 3 bis 5 kg/ar angewendet.

Beispiel 5 Benetzbares Pulver Es werden die folgenden Bestandteile gemischt, auf eine Teilchengrösse im Bereich von einigen Mikron zerkleinert und gemäss Beispiel 2 angewendet: Gew.-Teile Verbindung Nr. 4 15 Bis-(4-chlorphenyl) methylcarbinol 15 Höherer Alkoholsulfonatester 4 Natriumalkylnaphthalinsulfonat 2 Natriumligninsulfonat 1 Diatomeenerde 63 In den Beispielen 2 bis 5 können auch andere Emulgato ren, Benetzungsmittel oder Dispergiermittel, Träger und Lö sungsmittel verwendet werden.

Die in Tabelle I aufgeführten Verbindungen besitzen ge genüber bekannten Verbindungen sehr überlegene acaricide Eigenschaften. Diese Eigenschaften werden durch die folgen den Versuchsbeispiele näher erläutert.

Versuchsbeispiel 1 Bekämpfung von Spinnmilben Tetranychus Etwa 30 erwachsene weibliche Spinnmilben (Tetranychus desertorum) werden auf die Hauptblätter von eingetopften Feuerbohnenpflanzen 7 bis 10 Tage nach deren Auskeimen gebracht. Nach einem Tag werden die beschädigten Milben von den Pflanzen entfernt. Die Versuchsverbindungen werden als wässrige Suspension auf die Pflanzen gespritzt, die 0,05 % der Verbindung in einer Formulierung gemäss Beispiel 2 ent hält. 3 Tage nach dem Spritzen wird die Mortalität der Spinn milben ausgezählt. Die überlebenden Spinnmilben werden entfernt. 14 Tage nach dem Spritzen wird die Lebenskraft von während dieser Zeit gelegten Eiern geprüft.

Die Mortalität und die Wirksamkeit gegen Eier bei den Spinnmilben wird durch folgende Gleichung berechnet: Mortalität (oo) (a-b) x100 a a: Zahl der lebenden Spinnmilben, unbehandelt b: Zahl der überlebenden Spinnmilben, behandelt Ovicidwirkung (%): (a)-br) x100 a a': Zahl der abgelegten Eier b': Zahl der geschlüpften Eier Die Bewertung der Mortalität und der Ovicidwirkung wird wie folgt vorgenommen Mortalität oder Ovicidwirkung Bewertung 100% 80-99% ++ 50-79% + 049% Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II wiedergegeben.

Tabelle II Verbindung Nr. Bewertung Mortalität Ovicidwirkung 1 + +++ 2 +++ +++ 3 +4+ +++ 4 ++ +++ 5 ++ +4+ 6 +4+ +++ 7 +++ +++ 8 +4+ +++ 9 +4+ +++ 10 + +++ 11 ++ +4+ 12 +4+ +4+ 13 ++ 14 ++ 15 +++ +++ 2,4,5,4'-Tetrachlor diphenylsulfon * - +++ (Vergleich) * handelsübliches Präparat gegen Spinnmilben Aus Tabelle II geht

hervor, dass die erfindungsgemässen Verbindungen wirksame acarizide Mittel darstellen.

PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von B enzohydroxamsäureesterverbindungen der Formel EMI4.1 worin R eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, X Wasserstoff, die Methoxygruppe oder ein Halogenatom und Y eine gegebenenfalls durch die Methyloder Nitrogruppe oder ein Chloratom substituierte Phenylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI4.2

in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel C1COY umsetzt.

UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Äthyl-O-b enzoyl-2,6 -dimethoxybenzohydroximat der Formel EMI5.1 herstellt.

2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Allyl-O-(4-toluoyl)-2,6-benzohydroximat der Formel EMI5.2 herstellt.

3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Allyl-O-benzoyl-2,6-dimethoxybenzohydroximat der Formel EMI5.3 herstellt.

4. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Äthyl-O-(4-chlorobenzoyl) -2,6-dimethoxybenzohydroximat der Formel EMI5.4 herstellt.

5. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Äthyl-O-(4-toluoyl)-2,6-dimethoxy- benzohydroximat der Formel EMI5.5 herstellt.

6. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Allyl-O-benzoyl-3-chlor-2,6-dimethoxybenzohydroximat der Formel EMI5.6 herstellt.

7. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Allyl-O-(4-toluoyl)-3 -chlor-2,6-dimethoxybenzohydroximat der Formel EMI5.7 herstellt.

8. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Butyl-O-(4-toluoyl)-3-chlor-2,6-dimeth- oxybenzohydroximat der Formel EMI5.8 herstellt.

9. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Äthyl-O-benzoyl-2,4,6-trimethoxybenzohydroximat der Formel EMI5.9 herstellt.

10. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Methyl-O-benzoyl-3 -chlor-2,6-dimeth- oxybenzohydroximat der Formel EMI5.10 herstellt 11. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Äthyl-O-(4-toluoyl)-3-chlor-2,6-dimeth- oxybenzohydroximat der Formel EMI5.11 herstellt.

PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Verbindungen als mindestens eine aktive Komponente zur Herstellung von acariziden Mitteln.

UNTERANSPRÜCHE 12. Verwendung nach Patentanspruch II der gemäss Verfahren nach Unteranspruch 1 erhaltenen Verbindung.

13. Verwendung nach Patentanspruch II der gemäss Verfahren nach Unteranspruch 2 erhaltenen Verbindung.

14. Verwendung nach Patentanspruch II der gemäss Verfahren nach Unteranspruch 3 erhaltenen Verbindung.

15. Verwendung nach Patentanspruch II der gemäss Verfahren nach Unteranspruch 4 erhaltenen Verbindung.

16. Verwendung nach Patentanspruch II der gemäss Verfahren nach Unteranspruch 5 erhaltenen Verbindung.

17. Verwendung nach Patentanspruch II der gemäss Verfahren nach Unteranspruch 6 erhaltenen Verbindung.

18. Verwendung nach Patentanspruch II der gemäss Verfahren nach Unteranspruch 7 erhaltenen Verbindung.

19. Verwendung nach Patentanspruch II der gemäss Verfahren nach Unteranspruch 8 erhaltenen Verbindung.

20. Verwendung nach Patentanspruch II der gemäss Verfahren nach Unteranspruch 9 erhaltenen Verbindung.

21. Verwendung nach Patentanspruch II der gemäss Verfahren nach Unteranspruch 10 erhaltenen Verbindung.

22. Verwendung nach Patentanspruch II der gemäss Verfahren nach Unteranspruch 11 erhaltenen Verbindung.