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Schädlingsbekämpfungsmittel
Gegenstand der Erfindung ist ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel
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wobei X Sauerstoff oder Schwefel, R und R'niedere aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 - 4 C - Ato- men, R" gleiche oder verschiedene Substituenten wie Halogene, C (1 - 4) -Kohlenwasserstoffreste, Aryl- reste, vorzugsweise Phenyl- oder substituierte Phenylreste, den Trifluormetlíylrest, N02 -, CN-, Carbalk- oxy-, Sulfamido-, Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl- oder Acylreste bedeuten, wobei zwei Substituenten zusammen einen alkylierten Benzolring oder einen heterocyclischen Ring bilden können, und n für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht.
Die Wirkstoffe sind nach folgendem allgemeinen Schema zugänglich :
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wobei X, R, R', R"und n die obige Bedeutung haben, B für ein Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumkation oder ein Kation einer organischen Base steht und Y ein Halogenatom oder einen reaktionsfähigen Säurerest, z. B. einen Sulfonsäurerest bedeutet.
2-Chlormethylbenzoxazole der Formel II sind z. B. wie folgt erhältlich :
66 g 2-Chloracetamino-4-chlorphenol werden mit 0,5 g Zinkchlorid in 300 ml 0 - Dichlorbenzol unter langsamem Abdestillieren von o-Dichlorbenzol 1/2 h lang erhitzt, bis mit dem o-Dichlorbenzol kein Wasser mehr überdestilliert. Nach Abkühlen auf Zimmertemperatur wird die Lösung mit Wasser durchgeschüttelt und abgeschieden. Aus der Lösung wird das o-Dichlorbenzol im Vakuum abdestilliert, Der bei etwa 470 C erstarrende Rückstand wird aus Methanol umkristallisiert. Erhalten werden so 56 g 2-Chlormethyl-5-chlorbenzoxazol vom Fp. 54-55 C.
Andere 2-Chlormethylbenzoxazole sind analog-und gegebenenfalls durch nachträgliche Einführung
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von Substituenten - zugänglich.
Die Wirkstoffe werden in für Schädlingsbekämpfungsmittel gebräuchlicher Weise mit Inertstoffen gemischt und als Stäubepulver, Spritzpulver, Emulsionen oder in Form von Lösungen oder auch Granulaten zur Anwendung gebracht. Man verwendet solche Formulierungen, die eine Bekämpfung der schädlichen Organismen ohne eine zu grosse Beeinträchtigung der Wirtstiere, z. B. bei der Ektoparasitenbekämpfung,
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phosphorylmethylbenzoxazol den Vorteil stärkerer Wirksamkeit gegen Schädlichge und geringerer Giftigkeit für Warmblüter, wie an Hand der LD bei Ratten gezeigt wird. Diese Eigenschaften gestatten ihre Verwendung zur Bekämpfung von Haus-und Vorratsschädlingen sowie von andern lästigen Organismen und Ektoparasiten.
Überraschenderweise zeigen einige der neuen Verbindungen neben der insekticiden und acariciden Wirkung eine gute fungicide Wirkung, insbesondere gegen Mehltau.
Folgende Tabelle zeigt die geringere Warmblütertoxizität einiger der beanspruchten Verbindungen gegenüber der zuerst genannten bekannten Verbindung :
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Di thyldithiophosphorylmethyl-Beispiel l : Mit der Schweinelaus Hämatopinus suis besetzte Mastschweine wurden jeweils mit 0, 8-11 einer an Wirkstoff 0, 05-0, 0751olgen wässerigen Emulsion folgender Formulierung besprüht :
10 % Wirkstoff
78 % Äthanol als Lösungsmittel
10 % eines Alkylphenolpolyglykoläthers als Emulgator
2 % Epichlorhydrin als Stabilisator wobei als Wirkstoff dienten : a) 2-0, 0-Diäthyldithiophosphorylmethyl-5, 7-dichlor-benzoxazol ; b) 2-0, O-Diäthyldithiophosphorylmethyl-5-methyl-benzoxazol; c) 2-0, O-Diäthyldithiophosphorylmethyl-5-trifluormethyl-benzoxazol.
Die Schweineläuse wurden völlig abgetötet.
Beispiel 2 : Eine mit Schaben der Arten Phyllodromia germanica und Periplaneta americana besetzte Platte wurde mit 2 - 3 g eines Stäubemittels behandelt, das als Wirkstoff 2o 2-0, 0-Diäthyl- dithiophosphorylmethyl-6-chlor-benzoxazol und als Streckmittel Talkum und Bleicherde enthält. Die oben genannten Schaben starben innerhalb von 2 h.
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larven wurden 100 %ig abgetötet.
Für die gleiche Wirkung ist eine an Wirkstoff 0, 050/0ige Emulsion analoger Formulierung mit dem bekannten 1-0, O-Diäthyldithiophosphorylmethyl-benzoxazol erforderlich.
Beispiel 4 : Einige Vorteile der beanspruchten Wirkstoffe, in einer Formulierung analog dem vo-
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:Beispiel 5 : Lagerndes Getreide mit Kornkäferbefall wurde im Verhältnis 1000 : 1 mit einem Stäubepulver folgender Zusammensetzung gemischt :
1% 2-O,O-Diäthyldithiophosphorylmethyl-6-chlor-benzoxazol 30/0 Bleicherde 96% Talkum
Die vorhandenen Kornkäfer wurden vollständig abgetötet.
Die gleiche Konzentration an 0, O-Diäthyldithiophosphorylmethylbenzoxazol bewirkt nur 40%ige Abtötung der Schädlinge.
Beispiel 6 : Mit Eiraupen des Apfelwicklers (Carpocapsa pomonella) infizierte Äpfel wurden mit einer 0, 21eigen Spritzbrühe behandelt, die aus einem Spritzpulver folgender Zusammensetzung hergestellt wurde :
10 % 2-0, 0-Dimethyldithiophosphorylmethyl-5-nitro-benzoxazol
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2 % Alkylphenylpolyglykoläther
1, 50/0 Stearylalkohol
Sämtliche vorhandenen Eiraupen wurden abgetötet.
Ersetzt man in dieser Formulierung den erfindungsgemäss anzuwendenden Wirkstoff durch das bekannte 2-0, 0-Diäthyldithiophosphorylmethyl-benzoxazol, so ist eine Spritzbrühe der 5fachen Konzentration zur Erzielung des gleichen Effektes erforderlich.
Beispiele 7-9 : Zum Nachweis der fungieiden Wirkung der erfindungsgemäss anzuwendenden Verbindungen wurden Nutzpflanzen 5 Tage nach einer Pilzinfektion mit einer wässerigen Suspension behandelt, die aus einem benetzbaren Pulver folgender Zusammensetzung bereitet wurde :
10 % Wirkstoff (vgl. Tabelle)
20 % amorphes Kieselsäurepräparat
56, 6% Natriumsulfat
10 % ligninsulfonsaures Kalzium
2 % Alkylphenylpolyglykoläther l, 5% Stearylalkohol.
Nachstehende Tabelle zeigt die Überlegenheit der erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen gegenüber dem bekannten 2-O,O-Diäthyldithiophosphorylmethyl-benzoxazol und dem handelsüblichen 5-Amino-1-[bis(dimethyl-amidophosphoryl-3-phenyl-1, 2, 4-triazol)].
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Bohnenmehl- tauTabelle (Fortsetzung)
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