PL188016B1 - Pochodne oksadiazyny i owadobójcza kompozycja - Google Patents
Pochodne oksadiazyny i owadobójcza kompozycjaInfo
- Publication number
- PL188016B1 PL188016B1 PL33449697A PL33449697A PL188016B1 PL 188016 B1 PL188016 B1 PL 188016B1 PL 33449697 A PL33449697 A PL 33449697A PL 33449697 A PL33449697 A PL 33449697A PL 188016 B1 PL188016 B1 PL 188016B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- substituted
- compound
- thienyl
- furanyl
- oxadiazine
- Prior art date
Links
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 150000005063 oxadiazines Chemical class 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 61
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- -1 5-bromo-2-thienyl Chemical group 0.000 claims description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 8
- 125000004951 trihalomethoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004385 trihaloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006004 trihaloethyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- SODQFLRLAOALCF-UHFFFAOYSA-N 1lambda3-bromacyclohexa-1,3,5-triene Chemical group Br1=CC=CC=C1 SODQFLRLAOALCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 2
- QBMIYRSEKPGOJY-UHFFFAOYSA-N 4h-1,3,4-oxadiazine Chemical class N1C=COC=N1 QBMIYRSEKPGOJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229940125681 anticonvulsant agent Drugs 0.000 claims 2
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 claims 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims 2
- ZDTYJHJNJRYPBF-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3,4-oxadiazine-4-carboxamide Chemical class NC(=O)N1C=COC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZDTYJHJNJRYPBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 claims 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229940125723 sedative agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 9
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 8
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 8
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 8
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 8
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 5
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 4
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 4
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- DBCVXTWFLVNFTE-UHFFFAOYSA-N 2-(5-bromothiophen-2-yl)-n-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-5,6-dihydro-1,3,4-oxadiazine-4-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)N1N=C(C=2SC(Br)=CC=2)OCC1 DBCVXTWFLVNFTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001147381 Helicoverpa armigera Species 0.000 description 2
- 235000012489 doughnuts Nutrition 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 2
- 125000004952 trihaloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006008 trihaloethoxy group Chemical group 0.000 description 2
- LGPKFIGMLPDYEA-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(trifluoromethoxy)benzene Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=C(N=C=O)C=C1 LGPKFIGMLPDYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQPPLELSKRPGOF-UHFFFAOYSA-N 2-(5-bromothiophen-2-yl)-5,6-dihydro-4h-1,3,4-oxadiazine Chemical compound S1C(Br)=CC=C1C1=NNCCO1 JQPPLELSKRPGOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine Chemical compound N1OC=CC=N1 QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical class CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001498622 Cixius wagneri Species 0.000 description 1
- 241000489973 Diabrotica undecimpunctata Species 0.000 description 1
- 241001466042 Fulgoromorpha Species 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical class CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000008263 liquid aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000011145 styrene acrylonitrile resin Substances 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
1. Pochodne oksadiazyny o wzorze: gdzie R stanowi tienyl lub fiiranyl, który moze byc niepodstawiony lub podstawiony jednym do trzech atomów chlorowca lub grupa C1-C4 chlorowcoalkilowa; a R' stanowi C1 -C4 chlorow- coalkoksyl. PL PL PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku są pochodne oksadiazyny o wzorze:
( i ) gdzie R stanowi tienyl lub furanyl, który może być niepodstawiony lub podstawiony jednym do trzech atomów chlorowca lub grupą C1-C4 chlorowcoalkilową; a R' stanowi CU-C4 chlorowcoalkoksyl.
Korzystny jest związek gdzie R stanowi tienyl lub furanyl, podstawiony przez 1 do 3 atomów bromu lub chloru.
Korzystny jest związek gdzie R stanowi tienyl lub furanyl, podstawiony przez 1 atom bromu lub 1 atom chloru.
Korzystny jest związek gdzie R stanowi tienyl lub furanyl, podstawiony przez C1-C4 trichlorowcoalkil, zwłaszcza gdzie R stanowi tienyl lub furanyl, podstawiony przez trichlorowcometyl, trichlorowcoetyl.
Korzystny jest związek gdzie R' stanowi C1-C4 trichlorowcoalkoksyl, zwłaszcza gdzie R' stanowi trichlorowcometoksyl lub trichlorowcoetoksyl, a szczególnie gdzie R' stanowi trifluorometoksyl.
Korzystny jest związek o wzorze:
gdzie R stanowi tienyl lub furanyl, podstawiony przez brom lub chlor, i R' jest trichlorowcometoksylem, zwłaszcza gdzie R stanowi 5-bromo-2-tienyl, 5-chloro-2-tienyl lub 5-bromo-2-furanyl i R' stanowi trifluorometoksyl.
188 016
Przedmiotem wynalazku jest także owadobójcza kompozycja charakteryzująca się tym, że obejmuje skuteczną ilość związku określonego wyżej i stosowny nośnik.
Wymienione związki lub ich fizjologicznie dopuszczalne sole są użyteczne jako insektycydy.
Insektobójcza kompozycja według wynalazku zawiera: (a) efektywną ilość jednego lub więcej związków o wzorze I i (b) odpowiedni nośnik.
Szczegółowy opis wynalazku
Korzystnie, związki według wynalazku, jak wskazano wyżej mają wzór:
w którym korzystnie R stanowi tienyl lub furanyl, ewentualnie podstawiony przez 1 do 3 atomów bromu lub chloru lub przez C1-C4 trichlorowcoalkil, bardziej korzystnie trichlorowcometyl, trichlorowcoetyl, a R' stanowi C1-C4 trichlorowcoalkoksyl, bardziej korzystnie trichlorowcometoksyl lub trichlorowcoetoksyl. Szczególnie korzystny jest związek o wzorze I gdzie R stanowi tienyl lub furanyl podstawiony przez brom lub chlor i R' stanowi trichlorowcometoksyl. Najbardziej korzystny jest związek o wzorze I gdzie R stanowi 5-bromo-2-tienyl, 5-chloro-2-tienyl lub 5-bromo-2-furanyl i R' stanowi trifluorometoksyl.
Związki i kompozycje według wynalazku są użyteczne jako środki ochrony roślin przeciwko owadom i są szczególnie efektywne przeciwko koleopterom (coleopterous insects) i lepidopterom (lepidopterous insects), takim jak szkodnik pączków tytoniowych.
Związki według niniejszego wynalazku mogą być otrzymywane przez reagowanie oksadiazyny o wzorze A poniżej, gdzie R jest takie jak opisano powyżej, z izocyjanianem o wzorze B poniżej i z katalityczną ilością trietyloaminy w odpowiednim rozpuszczalniku takim jak acetonitryl lub toluen.
Kompozycję według wynalazku można wytwarzać przez formułowanie (skomponowanie) jednego lub więcej związków według wynalazku z odpowiednim nośnikiem.
Odpowiednie ciekłe nośniki obejmują wodę, alkohole, ketony, fenole, toluen i ksyleny. W takich formulacjach mogą być stosowane konwencjonalne dodatki znane specjalistom, takie jak jeden lub więcej środków powierzchniowo czynnych i/lub obojętne rozcieńczalniki, aby ułatwić manipulowanie i podawanie otrzymywanych kompozycji owadobójczych.
Alternatywnie, związki według niniejszego wynalazku mogą być stosowane jako ciecze lub jako spraje, kiedy są używane w ciekłym nośniku, takim jak roztwór zawierający zgodny rozpuszczalnik taki jak aceton, benzen, toluen lub nafta, lub dyspersja obejmująca odpowiednie medium nie-rozpuszczalnikowe takie jak woda.
188 016
Kompozycja według niniejszego wynalazku może alternatywnie obejmować stałe nośniki, przyjmując formę mgły, granulek, zwilżalnych proszków, pasty, aerozolu, emulsji, koncentratu emulsji i rozpuszczalnych w wodzie ciał stałych. Na przykład, związek według wynalazku może być stosowany w postaci mgły, kiedy zostanie dodany do lub zaabsorbowany na sproszkowanym stałym nośniku, takim jak mineralne krzemiany, talk, pirofilit czy glinki, razem z powierzchniowo aktywnym środkiem dyspergującym, tak że otrzymywany jest zwilżalny proszek, który następnie aplikuje się bezpośrednio do miejsca, które ma być traktowane. Alternatywnie, sproszkowany stały nośnik zawierający domieszany do niego związek, może być zdyspergowany w wodzie w celu uformowania zawiesiny do stosowania w takiej formie.
Granulowane formulacje związków są preferowane dla traktowania pól i są odpowiednie dla zastosowania w siewie rzutowym, zaprawianiu bocznym (side dressing), dla mieszania z glebą lub dla zaprawiania ziarna, są one odpowiednio otrzymywane przy użyciu zgranulowanej lub peletkowanej formy nośnika, takiej jak granulowane glinki, wermikulity, węgiel kamienny lub kolby kukurydzy. Związek według wynalazku rozpuszcza się w rozpuszczalniku i natryskuje na obojętny mineralny nośnik taki jak granulki atapulgitu (10-100 mesh), a następnie rozpuszczalnik odparowuje się. Takie granulowane kompozycje mogą zawierać od 2 do 25% związku według wynalazku, w stosunku do całości obejmującej związek i nośnik, a korzystnie 3-15%. W dodatku związki według wynalazku mogą także być wbudowane w nośnik polimerowy taki jak polietylen, polipropylen, butadien-styren, żywice styrenowo-akrylonitrylowe, poliamidy, poli(winylo-octany) i tym podobne. Kiedy związki według wynalazku są zakapsułkowane mogą korzystnie być uwalniane nawet przez dłuższy okres czasu, rozszerzając swą skuteczność dalej niż kiedy są używane w formie niezakapsułkowanej.
Inną metodą aplikowania związków według wynalazku do miejsca traktowania jest działanie aerozolem, w której związek jest rozpuszczany w aerozolowym nośniku, który jest ciekły pod ciśnieniem, lecz jest gazem w zwykłej temperaturze (np. 20°C) i pod ciśnieniem atmosferycznym. Formulacje aerozolowe mogą także być otrzymywane przez rozpuszczanie związku w mniej lotnym rozpuszczalniku, a następnie domieszanie otrzymanego roztworu do wysoce lotnego ciekłego nośnika aerozolowego.
Dla traktowania roślin (ten termin obejmuje także części roślin), związki według wynalazku korzystnie są aplikowane w wodnych emulsjach zawierających powierzchniowo czynne środki dyspergujące, które mogą być niejonowe, kationowe lub anionowe. Odpowiednie środki powierzchniowo czynne są dobrze znane ze stanu techniki, takie jak te ujawnione w patencie US nr 2 547 724 (kolumna 3 i 4). Związki według niniejszego wynalazku można mieszać z takimi powierzchniowo czynnymi środkami dyspergującymi z lub bez rozpuszczalników organicznych, jako koncentraty do odpowiedniego dodawania wody, otrzymując wodne zawiesiny związków o pożądanym stopniu stężenia.
Dodatkowo, związki mogą być stosowane z nośnikami, które same posiadają aktywność szkodnikobójczą, takimi jak insektycydy, akarycydy, fungicydy lub środki bakteriobójcze.
Rozumie się, że efektywna ilość związku w danej formulacji będzie wahać się w szerokim zakresie, np. w zależności od konkretnego szkodnika, który ma być zwalczony, jak również od specyficznej kompozycji chemicznej i formulacji zastosowanego związku, sposobu podawania związku/formulacji i miejsca podawania.
Jakkolwiek ogólnie, efektywna ilość związku według wynalazku waha się w zakresie od około 0,1 do około 95% wagowych. Rozcieńczone roztwory do podawania w spraju mogą zawierać ilości tak niskie jak kilka części na milion, podczas gdy ekstremalnie zagęszczone, silnie stężone koncentraty związków mogą być z pożytkiem aplikowane technikami wykorzystującymi ekstremalnie małe objętości. Kiedy rośliny stanowią miejsce traktowania, stężenie na jednostkę powierzchni może wahać się pomiędzy około 4,5 g (0,01 funta) i około 22,7 kg (50 funtów) na akr i stężeniami pomiędzy około 45,3 g (0,1 funta) i około 4,5 kg (10 funtów) na akr, korzystnie stosowanym dla zbiorów takich jak kukurydza, tytoń, ryż i podobne.
Aby zwalczyć insekty, spraje ze związkami mogą być stosowane na każde odpowiednie miejsce, takie jak bezpośrednio na insekty i/lub na rośliny, którymi się one odżywiają lub gnieżdżą. Kompozycje według wynalazku mogą także być stosowane do gleby lub innego środowiska (medium), w którym obecne są szkodniki.
188 016
Specjalne metody aplikowania związków i kompozycji według wynalazku, tak samo jak dobór i stężenie tych związków mogą różnić się w zależności od takich okoliczności jak zbiory, które mają być chronione, obszar geograficzny, klimat, topografia, odporność roślin itd.
Następujące przykłady stanowią ilustrację niniejszego wynalazku.
Przykłady
Przykład 1. Otrzymywanie 5,6-dihydro-N-[4-(trifluorometoksy)fenylo]-2-(5-bromo-2-tienylo)-4H-1,3,4-oksadiazyno-4-karboksyamidu (związek nr 1)
Do 3 g 5,6-dihydro-2-(5-bromo-2-tienylo)-4H-1,3,4-oksadiazyny rozpuszczonej w 50 ml acetonitrylu dodano 2,5 g izocyjanianu 4-(trifluorometoksy)fenylu, a następnie dwie krople trietyloaminy. Po ukończeniu dodawania otrzymaną mieszaninę ogrzewano w temperaturze wrzenia przez 4 godziny, a następnie odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymując stałą pozostałość. Stałą pozostałość rekrystalizowano z etanolu otrzymując 2,6 g 5,6-dihydro-N-[4-(trifluorometoksy)fenylo]-2-(5-bromo-2-tienylo)-4H-1,3,4-oksadiazyno-4-karboksyamidu w postaci brudnobiałej masy, Tt l39-140°C.
Pozostałe związki w tabeli 1 otrzymano w zasadniczo ten sam sposób. Każdy związek jest scharakteryzowany przez dane NMR.
Tabela 1
Obecny wynalazek obejmuje związki o wzorze:
( l )
| Nr | R | R' | NMR (ppm), DMSO |
| 1 | 5-Br-2-C4H2S | OCF3 | m(2) 3,8-4,1 ; m(2) 4,4-4,6 ; m(6) 7,2-8,0 ; s( 14)9,4 |
| 2 | 5-Br-2-C4H2O | OCF3 | m(2) 3,8-4,1 ; m(2) 4,5-4,7 ; m (6) 7,2-8,0 ; s(1) 9,5 |
| 3 | 5-Cl-2-C4H2S | CF3 | m(2) 3,8-4,1 ; m(2) 4,4-4,6 ; m(6) 7,2-8,0 ; s( 1)9,4 |
| 4 | 5-Cl-2-C4H2S | OCF3 | m(2) 3,8-4,1 ; m(2) 4,4-4,6 ; m(6) 7,1-7,9 ; 3(1)9,1 |
188 016
Przykład 2. Przygotowanie roztworu podstawowego
Pozostałe przykłady odnoszą się do owadobójczego działania związków według wynalazku. We wszystkich tych przykładach roztwór podstawowy związków był przygotowywany jako 3000 ppm przez rozpuszczanie 0,24 grama każdego testowanego związku w 8 ml acetonu i dodanie 72 ml wody destylowanej i 3 kropli etoksylowanego monolaurynianu sorbitanu, czynnika zwilżającego. Ten roztwór podstawowy był używany w pozostałych przykładach demonstrujących insektobójcze właściwości związków według wynalazku. Dla każdego przykładu podanego dalej był sporządzany roztwór podstawowy i konkretne jego rozcieńczenia. Wszystkie testy omówione dalej, wymagające traktowania związkiem według wynalazku, były zawsze powtarzane ze ślepą próbą, w której związek aktywny był nieobecny, aby uzyskać porównanie, według którego obliczano procentowy stopień zwalczenia (kontroli).
Przykład 3. Test dla południowego szkodnika korzeni kukurydzy (Southern Corn Rootworn)
Roztwór podstawowy o stężeniu 3000 ppm sporządzony w przykładzie 2 powyżej rozcieńczono do 100 ppm (roztwór testowy). Dla każdego związku 2,5 ml roztworu testowego przeniesiono pipetą na bibułę filtracyjną (Whatman #3) na spodzie 100 mm naczynka Petriego. Dwie rozsady kukurydzy wymaczano w 100 ppm roztworze przez 1 godzinę i przeniesiono do naczynek Petriego zawierających ten sam testowy roztwór podstawowy. Po 24 godzinach każde naczynko załadowano 5 larwami drugiego pokolenia (5 second instar) południowego szkodnika korzeni kukurydzy (Diabrotica undecimpunctata). Po 5 dniach notowano ilość żywych larw i obliczano procentowy stopień zwalczenia (kontroli), poprawiony według wzoru Abbofa (patrz J. Economic Entomology 18: 265-267 (1925)). Wyniki testów dla południowego szkodnika korzeni kukurydzy (Corn Rootworm, CR) przedstawiono w tabeli 2 poniżej.
Przykład 4. Test na liściach dla plantopera ryżowego (Rice Planthopper)
Roztwór podstawowy 3000 ppm przygotowany w przykładzie 2 powyżej rozcieńczono do 1000 ppm. Jedno naczynie zawierające przeciętnie 20 rozsad ryżu odmiany Mars potraktowano każdym preparatem przez spryskanie sprajem w atomizerze. Po jednym dniu rośliny przykryto rurową klatką i dwadzieścia dorosłych delfacydów, Sogatodes orizicola, przeniesiono do każdej z klatek. Po pięciu dniach od przeniesienia policzono plantopery, które przeżyły w każdym naczyniu i wyznaczono procentowy stopień zwalczenia (kontroli). Wyniki testów dla plantopera ryżowego (rice planthoppers, RJPH) przedstawiono w tabeli 2 poniżej.
Przykład 5. Test dla szkodnika pączków tytoniowych
Dla każdego związku, 0,2 ml roztworu podstawowego przygotowanego w przykładzie 2 przeniesiono pipetą na powierzchnię każdego z 5 naczynek z pożywką, pozwolono rozlać się na powierzchni i suszono na powietrzu przez 2 godziny. Następnie umieszczono drugie pokolenie (a second instar) larw Helicoverpa virescens w każdym naczynku. Po 14 dniach wyznaczono ilość żywych larw dla każdego przypadku i obliczono procentowy stopień zwalczenia (kontroli) poprawiony według wzoru Abbofa. Wyniki testów dla szkodnika pączków tytoniu (tobacco budworm, TB) przedstawiono w tabeli 2.
Tabela 2
Procentowy stopień zwalczenia dla południowego szkodnika korzeni kukurydzy, plantopera ryżowego i szkodnika pączków tytoniu
| Związek Nr | Procentowy stopień zwalczenia | ||
| CR | RPH | TB | |
| 1 | 100 | 0 | 100 |
| 2 | 100 | 0 | 100 |
| 3 | 100 | 0 | 100 |
| 4 | 100 | 0 | 100 |
188 016
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.
Claims (12)
- Zastrzeżenia patentowe1. Pochodne oksadiazyny o wzorze:( i ) gdzie R stanowi tienyl lub furanyl, który może być niepodstawiony iub podstawiony jednym do trzech atomów chlorowca lub grupą C1-C4 chlorowcoalkilową; a R' stanowi C1-C4 chlorowcoalkoksyl.
- 2. Związek według zastrz. 1, gdzie R stanowi tienyl lub furanyl, podstawiony przez 1 do 3 atomów bromu lub chloru.
- 3. Związek według zastrz. 1, gdzie R stanowi tienyl lub furanyl, podstawiony przez 1 atom bromu lub 1 atom chloru.
- 4. Związek według zastrz. 1, gdzie R stanowi tienyl lub furanyl, podstawiony przez C1-C4 trichlorowcoalkil.
- 5. Związek według zastrz. 4, gdzie R stanowi tienyl lub furanyl, podstawiony przez trichlorowcometyl, trichlorowcoetyl.
- 6. Związek według zastrz. 1, gdzie R' stanowi C|-C4trichlorowcoalkoksyl.
- 7. Związek według zastrz. 6, gdzie R' stanowi trichlorowcometoksyl lub trichlorowcoetoksyl.
- 8. Związek według zastrz. 1, gdzie R' stanowi trifluorometoksyl.
- 9. Związek według zastrz. 1 o wzorze:gdzie R stanowi tienyl lub furanyl, podstawiony przez brom lub chlor i R' jest trichlorowcometoksylem.
- 10. Związek według zastrz. 9, gdzie R stanowi 5-bromo-2-tienyl, 5-chloro-2-tienyl lub 5-bromo-2-furanyl i R' stanowi trifluorometoksyl.
- 11. Owadobójcza kompozycja, znamienna tym, że obejmuje skuteczną ilość związku określonego w zastrz. 1 i stosowny nośnik.
- 12. Owadobójcza kompozycja, znamienna tym, że obejmuje skuteczną ilość związku określonego w zastrz. 9 i stosowny nośnik.188 016Przedmiot wynalazkuObecny wynalazek dotyczy owadobójczych podstawionych związków oksadiazyny, owadobójczej kompozycji zawierającej związki oksadiazyny. W wynalazku przedstawiono także sposoby ich użycia.Tło wynalazkuPewne związki oksadiazyny opisano jako użyteczne pestycydy i środki farmaceutyczne. Na przykład patent US nr 5 536 720 ujawnia podstawione 2-fenylo-1,3,4-oksadiazyny-4-karbamidowe związki użyteczne jako insektycydy i środki roztoczobójcze. Trepanier i inni, J. Med. Chem. 9: 753-758 (1966) opisują pewne 2-podstawione 4H-1,3,4-oksadiazyny użyteczne jako środki przeciwdrgawkowe u myszy. Patent US nr 3 420 826 ujawnia pewne 2,4,6-podstawione 4H-1,3,4-oksadiazyny, użyteczne jako środki uspokajające i przeciwdrgawkowe i pestycydy przeciwko nicieniom, roślinom i grzybom. Patent US nr 3 420 825 opisuje sposób wytwarzania pewnych 2,4,6-podstawionych 4H-1,3,4-oksadiazyn.Celem niniejszego wynalazku jest dostarczenie nowych pochodnych oksadiazyny, użytecznych jako insektycydy.Streszczenie wynalazku
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US79121797A | 1997-01-30 | 1997-01-30 | |
| PCT/US1997/023314 WO1998033794A1 (en) | 1997-01-30 | 1997-12-16 | Insecticidal oxadiazine compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL334496A1 PL334496A1 (en) | 2000-02-28 |
| PL188016B1 true PL188016B1 (pl) | 2004-11-30 |
Family
ID=25153016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL33449697A PL188016B1 (pl) | 1997-01-30 | 1997-12-16 | Pochodne oksadiazyny i owadobójcza kompozycja |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5804579A (pl) |
| EP (1) | EP0964862B1 (pl) |
| JP (1) | JP3465907B2 (pl) |
| KR (1) | KR100711325B1 (pl) |
| CN (1) | CN1117749C (pl) |
| AR (1) | AR011097A1 (pl) |
| AT (1) | ATE360020T1 (pl) |
| AU (1) | AU747304B2 (pl) |
| BR (1) | BR9714297B1 (pl) |
| CA (1) | CA2276875C (pl) |
| CO (1) | CO5011025A1 (pl) |
| CR (1) | CR5714A (pl) |
| CZ (1) | CZ295309B6 (pl) |
| DE (1) | DE69737634T2 (pl) |
| EA (1) | EA001632B1 (pl) |
| EG (1) | EG21917A (pl) |
| ES (1) | ES2286836T3 (pl) |
| GT (1) | GT199800031A (pl) |
| HU (1) | HUP0200911A3 (pl) |
| IL (1) | IL130657A (pl) |
| IN (1) | IN188003B (pl) |
| MY (1) | MY126408A (pl) |
| PL (1) | PL188016B1 (pl) |
| TR (1) | TR199901701T2 (pl) |
| TW (1) | TW419480B (pl) |
| UA (1) | UA70917C2 (pl) |
| UY (1) | UY24867A1 (pl) |
| WO (1) | WO1998033794A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA98416B (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2318889C (en) * | 1998-02-12 | 2010-01-05 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Insecticidal dihydro-oxadiazines, -thiadiazines and -triazines |
| US6083942A (en) * | 1999-03-08 | 2000-07-04 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Pesticidal hetero-substituted oxadiazine compounds |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE444865C (de) * | 1925-06-20 | 1927-05-27 | Widerstand Akt Ges Fuer Elektr | Einrichtung zur Wasserbewegung in Elektrodenkesseln |
| US5677301A (en) * | 1992-09-09 | 1997-10-14 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Pesticidal oxadiazines |
| US5536720A (en) * | 1992-09-09 | 1996-07-16 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Pesticidal oxadiazines |
| DE4444865A1 (de) * | 1994-12-16 | 1996-06-20 | Bayer Ag | 1,3,4-Oxadiazin-Derivate |
| JPH08277275A (ja) * | 1995-04-05 | 1996-10-22 | Nippon Soda Co Ltd | 含窒素６員環化合物、製法、有害生物防除剤 |
| DE19517068A1 (de) * | 1995-05-10 | 1996-11-14 | Basf Lacke & Farben | Mit mehreren Schichten beschichtete Folien und deren Verwendung im Automobilbau |
| JP3210676B2 (ja) * | 1995-05-17 | 2001-09-17 | ユニロイヤル ケミカル カンパニー インコーポレイテッド | 有害生物駆除性オキサジアジン類 |
-
1997
- 1997-10-14 US US08/950,609 patent/US5804579A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-16 PL PL33449697A patent/PL188016B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-12-16 CA CA002276875A patent/CA2276875C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-16 UA UA99084848A patent/UA70917C2/uk unknown
- 1997-12-16 TR TR1999/01701T patent/TR199901701T2/xx unknown
- 1997-12-16 EP EP97951736A patent/EP0964862B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-16 EA EA199900691A patent/EA001632B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-12-16 AU AU55297/98A patent/AU747304B2/en not_active Ceased
- 1997-12-16 CZ CZ19992717A patent/CZ295309B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-12-16 ES ES97951736T patent/ES2286836T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-16 CN CN97181594A patent/CN1117749C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-16 HU HU0200911A patent/HUP0200911A3/hu unknown
- 1997-12-16 DE DE69737634T patent/DE69737634T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-16 BR BRPI9714297-2A patent/BR9714297B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-12-16 AT AT97951736T patent/ATE360020T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-12-16 JP JP53287698A patent/JP3465907B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-16 IL IL13065797A patent/IL130657A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-12-16 KR KR1019997005731A patent/KR100711325B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-16 WO PCT/US1997/023314 patent/WO1998033794A1/en not_active Ceased
- 1997-12-23 TW TW086119568A patent/TW419480B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-12-29 CO CO97075262A patent/CO5011025A1/es unknown
-
1998
- 1998-01-05 IN IN22DE1998 patent/IN188003B/en unknown
- 1998-01-19 ZA ZA98416A patent/ZA98416B/xx unknown
- 1998-01-27 EG EG10098A patent/EG21917A/xx active
- 1998-01-27 MY MYPI98000389A patent/MY126408A/en unknown
- 1998-01-29 AR ARP980100398A patent/AR011097A1/es active IP Right Grant
- 1998-01-30 UY UY24867A patent/UY24867A1/es unknown
- 1998-01-30 CR CR5714A patent/CR5714A/es unknown
- 1998-02-05 GT GT199800031A patent/GT199800031A/es unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5536720A (en) | Pesticidal oxadiazines | |
| PL188016B1 (pl) | Pochodne oksadiazyny i owadobójcza kompozycja | |
| US6451835B1 (en) | Pesticidal fluoroethyl pyrazole derivatives | |
| US5869504A (en) | Pesticidal tetrazole derivatives | |
| US6020355A (en) | Pesticidal tetrazole derivatives | |
| US3914223A (en) | 1,2,4,-4H-Triazole derivatives | |
| US5677301A (en) | Pesticidal oxadiazines | |
| US6011034A (en) | Insecticidal dihydrooxadiazine compounds | |
| US6180126B1 (en) | Pesticidal thiadiazine compounds | |
| US20040157892A1 (en) | Pesticidal fluoroethyl pyrazoles | |
| MXPA99007073A (en) | Insecticidal oxadiazine compounds | |
| JPH10507775A (ja) | 有害生物駆除性オキサジアジン類 | |
| US6063781A (en) | Pesticidal phenylpyridazinone derivatives | |
| US7446119B2 (en) | Miticidal triazolidine derivatives | |
| US6083942A (en) | Pesticidal hetero-substituted oxadiazine compounds | |
| HU208614B (en) | Herbicidal composition comprising (sulfamidosulfonyl)-urea derivatives as active ingredient and synergic composition, as well as process for producing the active ingredients | |
| CS196225B2 (en) | Herbicide and method of producing the active constituents |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20131216 |