NL8102792A - Cyclohexaanderivaten en werkwijze ter bereiding daarvan alsmede toepassing van deze derivaten. - Google Patents
Cyclohexaanderivaten en werkwijze ter bereiding daarvan alsmede toepassing van deze derivaten. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8102792A NL8102792A NL8102792A NL8102792A NL8102792A NL 8102792 A NL8102792 A NL 8102792A NL 8102792 A NL8102792 A NL 8102792A NL 8102792 A NL8102792 A NL 8102792A NL 8102792 A NL8102792 A NL 8102792A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- derivatives
- formula
- derivative
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/29—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
λ.
Bf.O.JO.191
Cyclohexaanderivaten en werkwijze ter bereiding daarvan alsmede toepassing van deze derivaten. ___
De uitvinding heeft betrekking op gesubstitueerde cyclohexaan- 1,3-dion-derivaten, een werkwijze ter bereiding daarvan alsmede de toepassing daarvan als selectieve herbiciden.
Volgens de uitvinding worden cyclohexaanderivaten verschaft, 5 die beantwoorden aan de formule 1, waarin R^ een -C^-alkyl- of halogeenfenylgroep, R^ een -C^-alkyl- of cyaangroep, R^ een C^-C^-alkylgroep, R^ een C1-C^-alkyl- of C^C^-alkenylgroep en X een rechte of vertakte C^-C^-alkyleengroep voorstellen en n 0, 1 of 2 aangeeft.
10 De cyclohexaanderivaten met de formule 1 bezitten een uit muntende herbicide activiteit en zijn in het bijzonder effectief bij de bestrijding van grasachtige onkruidsoorten, zoals Echinochloa crus-galli, Alopecurus myosuroides, Digitaria sanguinar-lis, Avena fatua en Sorghum halepense, terwijl zij nauwelijks scha-15 de toebrengen aan breedbladige oogstgewassen, zoals bonen, erwten, radijs, bieten en komkommer, waarbij gemakkelijk fytotoxiciteit optreedt .
Door aanvraagster werd reeds gevonden, dat enkele 5-alkylthio-(sulfinyl of sulfonyl) alkyl-cyclohexaan-1,3-dion-derivaten met 20 een kleine alkoxycarbonyl-substituent op de plaats 4 herbicide activiteiten bezitten, zoals bijvoorbeeld beschreven is in het Amerikaanse octrooischrift no. 4»249«937· Aanvraagster heeft nu gevonden, ! dat 5-a-lkylthio-(sulfinyl of sulfonyl)alkyl-cyclohexaan-1,3-dion-derivaten met de formule 1, die op de plaats 4 een C^-C^-alkyl- of 25 ; cyaangroep bezitten, niet alleen een herbicide activiteit bezitten, zoals de bovenvermelde reeds eerder genoemde verbindingen, maar i dat zij bovendien een verbeterde effectiviteit vertonen bij de bestrijding van Digitaria sanguinalis dan de genoemde cyclohexaan-1 ,3-dion-derivaten.
30 De verbindingen volgens de uitvinding kunnen worden bereid
volgens de reactievergelijking van fig. 1,waarin R^, R^, R^, X
en n de bovengenoemde betekenis bezitten.
De genoemde reactie kan worden uitgevoerd in een inert oplos-i middel.
35 Als inert oplosmiddel kan aceton, diethylether, methanol, ethanol, isopropanol, benzeen, tetrahydrofuran, chloroform, aceto- ι nitrile, dichloorethaan, dichloormethaan, ethylacetaat, dioxan, . 81 02 7 9 2 2 tolueen, xyleen en dimethylsulfoxide worden gebruikt.
De reactietemperatuur kan tussen -10°C tot het kookpunt van de reactie-oplossing liggen maar bedraagt bij voorkeur 10 tot 60°C, terwijl de omzetting gedurende verscheidene uren of langer kan 5 worden uitgevoerd.
Uadat de omzetting is beëindigd, wordt het oplosmiddel, indien noodzakelijk, verwijderd en wordt het reactiemengsel met een alkalische oplossing geëxtraheerd of in ijskoud water uitgegoten. Het alkalische extract of het mengsel met water wordt met zoutzuur aan-10 gezuurd en het ruwe produkt wordt uit het aangezuurde mengsel geïsoleerd door extractie met oplosmiddel of door filtratie.
Indien het produkt kristallijn is, kan het; ruwe produkt door herkristallisatie worden gezuiverd en indien het produkt een olieachtige stof is, kan het ruwe produkt worden gezuiverd door des-15 tillatie of isoleren door kolomchromatografie.
Aan de verkregen gezuiverde verbinding kan een chemische formule worden toegekend aan de hand van de elementair analyse, het MR-spectrum en het IR-spectrum.
Het is te verwachten, dat de verbindingen, die door de formule 20 1 worden voorgesteld, in de vier tautomere vormen met de formules 3, 4? 5 en 6 voorkomen.
Verder is te verwachten, dat de verbindingen, die beantwoorden aan de formule 2, in de drie tautomere vormen met de formules 7> 8 en 9 voorkomen.
25 Het uitgangsmateriaal met de formule 2 kan worden bereid vol gens de reactievergelijking van fig. 2, waarin R een alkylgroep met een klein aantal koolstofatomen voorstelt.
De uitvinding wordt aan de hand van de volgende voorbeelden toegelicht:
30 Voorbeeld I
I 2-(l-ethoxyaminobutylideen)-5-(2-ethylthiopropyl)-4-methylcyclo-hexaan-1,3-dion (verbinding no. 1):
In 10 ml ethanol werden 2,97 g 2-butyryl-5-(2-ethylthiopropyl)-| 4-methylcyclohexaan-1,3-dion opgelost, waarna hierbij bij 0°C 35; druppelsgewijs 0,81 g ethoxyamine werden gevoegd en de verkregen oplossing gedurende 3 uren bij kamertemperatuur werd geroerd. Ha ; het uitgieten van de reactie-oplossing in ijskoud water werd het mengsel met chloroform geëxtraheerd. De chloroform-oplossing werd met water gewassen en met een 1 n.natriumhydroxide-oplossing ge-:40 extraheerd. De natriumhydroxide-oplossing werd met 1 n.zoutzuur 81 02 7 92 3 aangezuurd, waarna het aangezuurde mengsel met chloroform werd geëxtraheerd. De chloroform-oplossing werd met water gewassen en op watervrij magnesiumsulfaat gedroogd. Door verwijdering van het chloroform door destillatie onder verminderde druk werden 3>0 g 5 van het gewenste produkt als een geel olieachtig materiaal verkregen. Opbrengst: 88 %, n^’^ = 1 ,5375·
Voorbeeld II
2-(1 -ethoxyaminobutylideen)-5-(2-ethylsulfinylpropyl)-4-methyl-cyclohexaan-1,5-dion (verbinding no. 2): 10 In 20 ml ethanol werden 3>1 g 2-butyryl-5-(2-ethylsulfinyl- propyl)-4-methylcyclohexaan-1,3-clion opgelost, waarna hierbij bij 0°C druppelsgewijs 0,61 g ethoxyamine werden gevoegd en de verkregen oplossing gedurende 3 uren bij kamertemperatuur werd geroerd. Na afloop van de omzetting werd de reactie-oplossing behan-15 deld, zoals beschreven in voorbeeld I, waarbij 2,65 g van de gewenste verbinding als een geel olieachtig materiaal werd verkregen. Opbrengst : 74 %: n^ = 1,5348.
; Voorbeeld III
2-(1-allyloxyaminopropylideen)-5-(2-ethylthiopropyl)-4-methyl-20 ; cyclohexaan-1,3-<lion (verbinding no. 4):
In 10 ml ethanol werden 2,8 g 2-propiony1-5-(2-ethylthiopropyl)- 4-methylcyclohexaan-1,3-dion opgelost, waarna hierbij bij 0°C druppelsgewijs 1 g allyloxyamine werd gevoegd en de verkregen oplossing gedurende 3 uren bij kamertemperatuur werd geroerd. Na het uitgie-25 ten van de reactie-oplossing in ijskoud water en het aanzuren van het mengsel met zoutzuur werd het mengsel met chloroform geëxtraheerd. De chloroform-oplossing werd met water gewassen en op water-; vrij magnesiumsulfaat gedroogd. Door het verwijderen van het chloroform door destillatie onder verminderde druk werden 2,9 g van het 30 ; gewenste produkt als een geel olieachtig materiaal verkregen.
! Opbrengst : 86 %, = 1,5389·
Met inbegrip van de bovenvermelde verbindingen zijn in de onderstaande tabel A verbindingen volgens de uitvinding vermeld, ; die op analoge wijze kunnen worden bereid.
81 02 7 9 2 4
TAEEL A
o mm.
Yer- Fysische II constante
ding ^(oJulTy^O
no. R2 R1S(0)n X R2 R3 R4 1 C2E5SCHCH2- -CH5 -C5H? -C2H5 n^9,51?5375 CH, __3_______ 0 2 C0HcSCHCH0- " " " n]? 1,5348 2 5 | 2 -u CH7 _3______ cil 27 3 ^CHSCH CH - " " -CH20H=CH2 nj' 1 ,5305 CHj ά Δ 4 c2h5soioh2- „ „ ^β,51>55β9 CH, „__3______ 5 °2H5S02?H0V ^ " " n!8’5 1 ,5360 CH, u __3___ ____ 6 C2H5SCHCH2- -CR -C^ -C2ïï5 n^1 1,5400
CEL
5 ______ 7 Cl-/Ö)^(!H2CH2- -<®3 " " 1’5711
Zoals "bovenstaand reeds is opgemerkt, bezitten de verbindingen een uitmuntende herbicide activiteit. De verbindingen kunnen direct over de bodem worden aangebracht als een behandeling v<5<5r het uit- i lopen of als een behandeling na het uitlopen, maar kunnen ook innig 5 met de bodem worden gemengd. De behandeling, die de voorkeur verdient, is de behandeling na het uitlopen van het gebladerte van de ; planten en de verbindingen kunnen op de bodem of op het gebladerte . van de planten worden aangebracht in hoeveelheden van 5 ë of meer per 10 are.
10 Een herbicide preparaat, dat de verbinding als het werkzame ! bestanddeel bevat.kan door mengen met geschikte dragers worden be-; reid in een vorm, zoals in het algemeen voor landbouwchemicaliën wordt toegepast, zoals een spuitpoeder, een emulgeerbaar concentraat, een korrelpreparaat, een in water oplosbaar poeder of een 81 02 7 9 2
Lhlï QIC
5 aerosol. Als vaste dragers kunnen bentoniet, diatomeeënaarde, apa-tiet, gips, talk, pyrofylliet, vermiculiet en klei worden toegepast. Als vloeibare dragers kunnen kerosine, minerale olie, petroleum, oplosmiddel nafta, benzeen, xyleen, cyclohexaan, eyclohexanon, di-5 methylformamide·, alcohol en aceton worden gebruikt. Een oppervlakte-actieve stof kan eveneens worden toegevoegd voor het verkrijgen van een homogeen en stabiel preparaat.
De verbindingen kunnen gemengd met andere chemicaliën, die op het gebied van de land- en tuinbouw worden gebruikt en die verendg-10 baar zijn deze verbindingen, worden aangebracht. Dergelijke chemicaliën kunnen, zonder daartoe beperkt te zijn, de groepen chemicaliën zijn, die gewoonlijk aangeduid worden als plantenvoedings-stoffen, meststoffen, insecticiden, acariciden, fungiciden, herbiciden en nematociden.
.15 Voor vermenging van de verbinding(en) met bekende herbiciden verdient het aanbeveling gebruik te maken van triazine-derivaten, zoals simazine, propazine en prometryn, carbamaat-derivaten, zoals pheamedipham, ureumderivaten, zoals metabenzthiazuron en linuron, en heterocyclische verbindingen, zoals pyrazon en lenacil.
20 De concentratie van het werkzame bestanddeel in een herbicide preparaat kan wisselen afhankelijk van het type preparaat en zo ligt de concentratie bijvoorbeeld binnen het traject van 5-50 gew.%, bij voorkeur 10-20 gew.%, in spuitpoeders, 5-70 gew.%, bij voorkeur 20-60 gew.% in emulgeerbare concentraten, en 0,5-50 gew.%, bij 25 . voorkeur 1-10 gew,%, in korrelpreparaten.
Een op deze wijze bereid spuitpoeder of emulgeerbaar concentraat kan met water tot een voargeschreven concentratie worden verdund en als een vloeibare suspensie of een vloeibare emulsie worden; gebruikt voor de behandeling van bodems of het gebladerte van plan-; 30 ten. Verder kan een korrelpreparaat direct voor de behandeling van de bodem of het gebladerte worden gebruikt.
Voorbeelden van herbicide preparaten, waartoe de uitvinding niet is beperkt, worden toegelicht aan de hand van de volgende ; voorbeelden: 35 : Voorbeeld IV Spuitpoeder.
gewichtsdelen
Verbinding no. 4 20 dispers siliciumoxide 20 ! diatomeeënaarde 52 i..... natriumalky1sulfaat 8 ..............
81 02 7 92 6
De genoemde "bestanddelen worden homogeen gemengd en in de vorm van fijne deeltjes gebracht voor het verschaffen van een spuitpoeder, dat 20 % werkzame stof bevat. Dij het gebruik wordt het spuitpoeder tot een gewenste concentratie met water verdund en 5 als een suspensie verspoten.
Voorbeeld 7
Emulgeerbaar concentraat.
gewichtsdelen
Verbinding no. 2 40 10 xyleen 35 dimethylformamide 15 polyoxyethyleenfenylether 10
De genoemde bestanddelen worden met elkaar gemengd onder vorming van een emulgeerbaar concentraat, dat de 40 % van de werk-1 5 zame stof bevat. Bij het gebruik wordt het preparaat tot een gewenste concentratie met water verdund en als een emulsie verspoten. Voorbeeld VI Eorrelpreparaat gewichtsdelen 20 Verbinding no. 4 7 talk 38 klei 38 bentoniet 10 natriumalkylsulfaat 7 25 De genoemde bestanddelen worden homogeen met elkaar gemengd en in de vorm van fijne deeltjes gebracht. De fijne deeltjes worden tot korrels verwerkt, die een diameter van 0,5 tot 1,0 mm bezitten voor het verkrijgen van een korrelpreparaat, dat 7 % van de werkzame stof bevat. Bij het gebruik wordt dit preparaat direct aangebracht. 30 De herbicide effecten van de verbindingen volgens de uitvinding | worden toegelicht aan de hand van de volgende proeven.
Proef 1
Zaden van Pigitaria sanguinalis, Avena fatua, Atriplex patula en Ohenopodium album werden in elke pot geplant, die een oppervlak 2 35 van 100 cm bezat. Toen de planten het 2-5 blad stadium hadden bereikt, werd een waterige emulsie, die bereid was door een emulgeerbaar concentraat met water tot een voorgeschreven concentratie te verdunnen, op het gebladerte van de proefplanten gespoten in een hoeveelheid van 100 1/10 are, waarna de potten in een broeikas 40 werden gehouden. De mate van beschadiging van elke plant werd 14 81 02 7 92 7 dagen na het bespuiten waargenomen en geëvalueerd volgens een schaal van 0 tot 10 met de volgende betekenis: 0 : geen effect 2 : deel van de plant licht beschadigd 5 4 · plant licht beschadigd 6 : matige beschadiging van de plant 8 : ernstige beschadiging van de plant 10 : plant volkomen afgestorven 1 , 5, 5> 7 en 9 geven een tussengelegen mate van beschadiging 10 tussen 0 en 2, 2 en 4? 4 en 6, 6 en 8, respectievelijk 8 en 10 aan. De resultaten zijn in tabel B samengevat.
TABEL· B
Ver- Behande- Mate van beschadiging bin- lings- - ding hoeveel- Digitaria Avena fatua Atriplèx Chenopodium no. heid sanguinalis ^2-3 blad patula album (g/10 are) (5 blad stadium) (3 blad (3 blad stadion] stadium) stadium) 50 10 10 0 0 1 25 10 10 0 0 50 10 10 0 0 2 25 10 10 0 o 50 10 10 o o 5 25 10 10 0 0 50 io 10 o o 4 25 8 10 0 0 50 10 10 o o 5 25 9 90 o 6 50 9 9 o o s ; Ver- 50 10 10 0 0 gelijkende 25 4 10 0 0 ver-: bin-; ding
K
Vergelijkende verbinding met de formule 10 (Amerikaans octrooi-schrift 4.249.937).
81 02 7 9 2 -λ 8
Proef 2
Zaden van sojabonen, mais, suikerbieten en katoen werden in 2 elke pot met een oppervlak van 100 cm geplant. Toen de planten het 1-2 blad stadium hadden bereikt, werd een waterige emulsie, 5 bereid door een emulgeerbaar concentraat met water tot de voorgeschreven concentratie te verdunnen, op het gebladerte van de proefplanten gesproeid in een hoeveelheid van 100 1/10 are, waarna de potten in een broeikas werden gehouden. De mate van beschadiging van elke plant werd drie weken na het bespuiten waargenomen en ge-10 evalueerd volgens dezelfde schaal als aangegeven voor proef 1.
De resultaten zijn onderstaand samengevat in tabel C.
TABEL· C
Verbinding Behandelings- Mate van beschadiging no. hoeveelheid —----- (g/10 are) mais sojabonen suikerbie- katoen ten 100 10 0 0 0 1 50 10 0 0 0 100 10 o o o 2 50 10 o o o 100 10 o o o 5 50 10 o oo 100 10 o o o 4 50 10 o o o 100 10 o o o 5 50 10 o oo 100 10 o o o 6 50 10 0 0 0 * Vergelijken- 100 10 0 0 0 : de verbin- 80 00 ding (3.Θ™ 35 Vergelijkende verbinding met de formule 10, zelfde als toegepast bij proef 1.
81 02 79 2
Claims (6)
1. Cyclohexaan-derivaat met de formule 1, waarin een C^-C^-alkyl- of halogeenfenylgroep, E^ een C^-C^-alkyl- of cyaan-groep, E^ een C^-C^-alkylgroep, E^ een C^-C^-alkyl·?'. of C^-C^-alke-5 nylgroep en X een rechte of vertakte C^-C^-alkyleengroep voorstellen en n 0, 1 of 2 aangeeft.
2. Derivaat volgens conclusie 1, m e t het kenmerk, dat E^ een Cg- of C^-alkyl- of chloorfenylgroep, E^ een methyl- of cyaangroep, E^ een C2~ of C^-alkylgroep, E^ een ethyl- 10 of allylgroep en X een C^- of C^-alkyleengroep voorstellen.
3. Herhicide preparaat, gekenmerkt door een effectieve hoeveelheid van een derivaat volgens conclusie 1 in combinatie met een inerte drager.
4· Herbicide preparaat, gekenmerkt door een effec-15 tieve hoeveelheid van een derivaat volgens conclusie 2 in combinatie met een inerte drager.
5. Werkwijze ter bereiding van een derivaat volgens conclusie 1,met het kenmerk, dat men een cyclohexaan-derivaat met de formule 1 op op zichzelf bekende wijze bereidt. 20
.6, Werkwijze volgens conclusie 5> m e t het ken merk, dat men een verbinding met de formule 2 waarin E1 een C.J-C^-alkyl- of halogeenfenylgroep, E2 een C^-C^-alkyl- of cyaangroep, E^ een C^C^-alkylgroep en X een rechte of vertakte ^-C^-alkyleengroep voorstellen en n 0, 1 of 2 aangeeft, omzet met een 25 aminederivaat met de formule NHgOE^, waarin E^ een ^-C^-alkyl- of C^-C^-alkenylgroep voorstelt. 81 02 7 92
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7839780 | 1980-06-12 | ||
| JP7839780A JPS574964A (en) | 1980-06-12 | 1980-06-12 | Cyclohexane derivative and selective herbicide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8102792A true NL8102792A (nl) | 1982-01-04 |
Family
ID=13660879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8102792A NL8102792A (nl) | 1980-06-12 | 1981-06-10 | Cyclohexaanderivaten en werkwijze ter bereiding daarvan alsmede toepassing van deze derivaten. |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4515729A (nl) |
| JP (1) | JPS574964A (nl) |
| KR (1) | KR840000521B1 (nl) |
| AR (1) | AR226362A1 (nl) |
| BE (1) | BE889093A (nl) |
| BR (1) | BR8103725A (nl) |
| CA (1) | CA1158257A (nl) |
| CH (1) | CH648294A5 (nl) |
| DE (1) | DE3123018C2 (nl) |
| FR (1) | FR2484412A1 (nl) |
| GB (1) | GB2077732B (nl) |
| HU (1) | HU186412B (nl) |
| IL (1) | IL62972A (nl) |
| IT (1) | IT1171287B (nl) |
| NL (1) | NL8102792A (nl) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE32489E (en) * | 1980-11-25 | 1987-09-01 | Chevron Research Company | Herbicidal substituted 2-(1-(oxyamino)-alkylidene)-cyclohexane-1,3-diones |
| DE3219315A1 (de) * | 1982-05-22 | 1983-11-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexan-1,3-dion-derivate |
| DE3227389A1 (de) * | 1982-07-22 | 1984-01-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexan-1,3-dion-derivate, verfahren zu deren herstellung sowie herbizide, die diese verbindungen enthalten |
| US4626276A (en) * | 1984-06-11 | 1986-12-02 | Chevron Research Company | Herbicidal trans-2-[(3-chloroallyloxyimino)alkyl]-5-(substitutedsulfinylalkyl)-cyclohexane-1,3-diones and derivatives thereof |
| DE3440410A1 (de) * | 1984-11-06 | 1986-05-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| DE3523862A1 (de) * | 1985-07-04 | 1987-01-08 | Basf Ag | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
| US4741768A (en) * | 1985-11-15 | 1988-05-03 | Chevron Research Company | Herbicidal substituted 2-[1-(3-trans-chloro-allyloxyamino)alkylidene]-cyclohexane dione salts |
| DE3601368A1 (de) * | 1986-01-18 | 1987-07-23 | Basf Ag | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und das pflanzenwachstum regulierende mittel |
| EP0243313B1 (de) * | 1986-04-24 | 1990-05-16 | Ciba-Geigy Ag | Acyl-cyclohexandione und deren Oximäther mit herbizider und das Pflanzenwachstum regulierender Wirkung |
| JP2525199B2 (ja) * | 1986-07-22 | 1996-08-14 | 住友化学工業株式会社 | シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| GB8624644D0 (en) * | 1986-10-14 | 1986-11-19 | Ici Plc | Herbicidal compositions |
| JP2618639B2 (ja) * | 1987-07-03 | 1997-06-11 | 住友化学工業株式会社 | シクロヘキセノン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| JPH0392068U (nl) * | 1989-12-30 | 1991-09-19 | ||
| JPH05213859A (ja) * | 1992-02-05 | 1993-08-24 | Nippon Bayeragrochem Kk | 除草性シクロヘキサンジオン類 |
| JPH065995A (ja) * | 1992-06-19 | 1994-01-14 | Japan Servo Co Ltd | バス配線用プリント基板 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3943176A (en) * | 1972-12-29 | 1976-03-09 | The Dow Chemical Company | 2-(Sulfur-substituted)-3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ones |
| US4075239A (en) * | 1973-08-15 | 1978-02-21 | Nippon Soda Company, Limited | Cyclohexane derivatives |
| JPS577122B2 (nl) * | 1973-12-24 | 1982-02-09 | ||
| US4033754A (en) * | 1974-12-11 | 1977-07-05 | Nippon Soda Company Limited | Substituted cyclohexene esters |
| IL54560A (en) * | 1977-05-23 | 1981-06-29 | Nippon Soda Co | Substituted 2-aminoalkylidene-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides |
| JPS54115349A (en) * | 1978-02-28 | 1979-09-07 | Nippon Soda Co Ltd | Cyclohexane derivative, its preparation and herbicide containing the same |
-
1980
- 1980-06-12 JP JP7839780A patent/JPS574964A/ja active Granted
-
1981
- 1981-05-27 IL IL62972A patent/IL62972A/xx unknown
- 1981-06-04 BE BE0/204997A patent/BE889093A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-06-08 KR KR1019810002044A patent/KR840000521B1/ko active
- 1981-06-09 CH CH3759/81A patent/CH648294A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-06-09 IT IT48641/81A patent/IT1171287B/it active
- 1981-06-09 CA CA000379381A patent/CA1158257A/en not_active Expired
- 1981-06-10 DE DE3123018A patent/DE3123018C2/de not_active Expired
- 1981-06-10 NL NL8102792A patent/NL8102792A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-06-11 HU HU811734A patent/HU186412B/hu not_active IP Right Cessation
- 1981-06-11 GB GB8117910A patent/GB2077732B/en not_active Expired
- 1981-06-11 FR FR8111513A patent/FR2484412A1/fr active Granted
- 1981-06-11 BR BR8103725A patent/BR8103725A/pt unknown
- 1981-06-12 AR AR285692A patent/AR226362A1/es active
-
1983
- 1983-01-26 US US06/461,000 patent/US4515729A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR840000521B1 (ko) | 1984-04-17 |
| CA1158257A (en) | 1983-12-06 |
| GB2077732A (en) | 1981-12-23 |
| DE3123018C2 (de) | 1984-06-20 |
| IL62972A (en) | 1985-03-31 |
| HU186412B (en) | 1985-07-29 |
| FR2484412B1 (nl) | 1983-08-12 |
| CH648294A5 (de) | 1985-03-15 |
| JPS574964A (en) | 1982-01-11 |
| JPS6245860B2 (nl) | 1987-09-29 |
| BR8103725A (pt) | 1982-03-02 |
| GB2077732B (en) | 1984-05-23 |
| FR2484412A1 (fr) | 1981-12-18 |
| DE3123018A1 (de) | 1982-02-25 |
| AR226362A1 (es) | 1982-06-30 |
| BE889093A (fr) | 1981-12-04 |
| IT1171287B (it) | 1987-06-10 |
| IT8148641A0 (it) | 1981-06-09 |
| KR830006198A (ko) | 1983-09-20 |
| US4515729A (en) | 1985-05-07 |
| IL62972A0 (en) | 1981-07-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4249937A (en) | Cyclohexane derivatives | |
| RU2109730C1 (ru) | Фенилгидразиновые производные, способ борьбы с вредителями и инсектоакарицидонематоцидная композиция | |
| NL8102792A (nl) | Cyclohexaanderivaten en werkwijze ter bereiding daarvan alsmede toepassing van deze derivaten. | |
| PL126959B1 (en) | Herbicide and method of obtaining new derivatives of delta up 2-1,2,4-triazolynene-5 | |
| HU187389B (en) | Herbicide compositions and process for preparing tiazoline derivatives | |
| AU2008254388B2 (en) | Pesticidal diazene oxide carboxylates | |
| JPH0421672B2 (nl) | ||
| US3999974A (en) | Barbituric acid derivatives | |
| AU608244B2 (en) | 4-substituted-2,6-diphenylpyridine derivatives, production of the same, and herbicide containing the same as an active ingredient | |
| US4264777A (en) | Herbicidal diphenyl ether compound | |
| RU2100346C1 (ru) | Производные глиоксил-циклогексендиона, способ их получения, гербицидная композиция, способ подавления нежелательного роста растений | |
| JP2994760B2 (ja) | ヒドラジン誘導体 | |
| JPS6013039B2 (ja) | 植物保護剤 | |
| US4579971A (en) | Cyclohexane derivatives | |
| US3973945A (en) | Pyran-2,4-dione derivatives | |
| CH616687A5 (nl) | ||
| US4033750A (en) | Herbicidal composition | |
| FR2549472A1 (fr) | N-(2-methyl-2-pentenoyl)-4'-isopropyl-anilide, sa preparation et herbicide selectif le contenant | |
| US4256483A (en) | 2-Alkoxy pyridazinoquinazolinone derivatives as herbicides | |
| JPH047347B2 (nl) | ||
| CZ295309B6 (cs) | Oxadiazinové sloučeniny, insekticidní prostředky obsahující tyto sloučeniny a způsob ochrany proti hmyzu | |
| JPH0784442B2 (ja) | イソインド−ル誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
| JPS6339865A (ja) | 置換フエニルスルホニルウレア誘導体及び除草剤 | |
| JPH0242005A (ja) | Ｎ−置換フェニルカーバメートエステルを含有する殺虫・殺ダニ剤組成物 | |
| JPS62167714A (ja) | 除草剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1A | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BV | The patent application has lapsed |