HU186412B - Herbicide compositions containing substituted cyclohexana-1,3-dione derivatives as active substances and process for preparing substituted cyclohexane-1,3-dione derivatives - Google Patents

Herbicide compositions containing substituted cyclohexana-1,3-dione derivatives as active substances and process for preparing substituted cyclohexane-1,3-dione derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU186412B
HU186412B HU811734A HU173481A HU186412B HU 186412 B HU186412 B HU 186412B HU 811734 A HU811734 A HU 811734A HU 173481 A HU173481 A HU 173481A HU 186412 B HU186412 B HU 186412B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
dione derivatives
formula
dione
cyclohexana
Prior art date
Application number
HU811734A
Other languages
English (en)
Inventor
Isao Iwataki
Kagari Fujita
Hisao Ishikawa
Hideo Hosaka
Kenichi Kohara
Original Assignee
Nippon Soda Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Soda Co filed Critical Nippon Soda Co
Publication of HU186412B publication Critical patent/HU186412B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/29—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

A találmány tárgya herbicid készítmény, mely hatóanyagként egy szubsztituált ciklohexán—1,3-dion-származékot tartalmaz; a találmány tárgya továbbá eljárás az (I) általános képletű szubsztituált ciklohexán1,3-dion-származékok előállítására.
Az (I) általános képletben Rí jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy halogén-fenil-csoport,
Rj jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy cianocsoport,
Rj jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R« jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkenilcsoport,
X jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú
1-4 szénatomos alkiléncso port, n jelentése 0, 1 vagy 2.
Az (I) általános képletű ciklohexán-ezármazékoknak kiváló herbecid hatásuk van és különösen hatásosak fűszerű gyomok, például kakaslábfű (Echinoehloa crus-galli), ecsetpázsit (Alopecurus myosuroides), ujjas muhar (Digilaria sanguiriaiis), hélazab (Avena fatua) és vadcirok (Sorghum halepense) ellen. Emellett alig károsítják a széleslevelű kultúrnövényeket, például a babot, a borsót, a retket, a répát és az uborkát, melyek érzékenyek a fitotoxikus hatásokra.
Ismeretes, hogy egyeB 5-alkiltio-alkil-ciklohexán-l,3-dion-származékok - szulfinilvagy ezulfonil-vegyületek - melyek a 4-helyzetben egy rövidszénláncú alkoxikarbonil-csoport helyettesilót tartalmaznak, herbecid hatásúak, mint azt például a 4 249 937.
számú Amerikai Egyesült Állainok-beli szabadalmi leírásban kifejtik.
Azt találtuk, hogy azok az 5-alkiltio-alkil-ciklohexán-l,3-dion-származékok - szulfonil- vagy szulfinol-vegyületek - melyek a 4helyzetben 1-3 szénatomos alkilcsoportot vagy cianocsoportot tartalmaznak, a korábbi ismert vegyületekkel szemben nemcsak herbecid hatásúak, hanem különösen hatékonyak fűszerű gyomok, ezen belül is ujjas muhar ellen.
Az új vegyületeket az A reakcióvázlaton szemléltetett módon állíthatjuk elő; a (II) és (I) általános képletekben Rí, Rj, Rj, R«, X és n jelentése a megadott.
A reakció inért oldószerben hajtható végre; inért oldószerként alkalmazhatunk például acetont, dietilétert, metilalkoholt, etilalkoholt, izopropilalkoholt, benzolt, tetrahidrofuránt, kloroformot, acetonitrilt, diklór-etánt, diklór-metánt, etil-acetátot, dioxánt, toluolt, xilolt vagy dimelil-szulfoxidol.
A reakciót -10 “C ós a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten hajtjuk végre, előnyösen 10-60 ®C-on; a reakcióidő néhány óra vagy annál hosszabb időtartam.
A reakció befejeződése után az oldószert szükség esetén eltávolítjuk és a reakcióelegyet lugololdattal extraháljuk vagy jéghideg vízbe öntjük. A lúgos extraktumot vagy a vizes elegyet sósavval megsavanyitjuk és a nyersterméket oldószeres extrakcióval vagy vagy szűréssel választjuk el a megsavanyitott elegyből.
Ha a terméket kristályos formában nyerjük, a nyerstermék tisztítható étkristályositással, ha pedig olajos anyag formájában kapjuk, akkor desztillálással vagy oszlopkromatográfiás elválasztással tisztíthatjuk.
A kapott tisztított anyag kémiai szerkezete elemanalízis, NMR spektroszkópia és IR spektroszkópia segítségével határozható meg.
Az (I) általános képletű vegyületek feltételezhetően az (la), (lb), (Ic) és (Id) általános képleteknek megfelelő három tautomer formában fordulhatnak elő.
A (11) általános képletű kiindulási anyagok a B reakeióvézlat szerint állíthatók elő a reakeióvézlat képleteiben R jelentése rövidszénláncú alkilcsoport.
A találmány szerinti megoldást a következő példákkal kívánjuk szemléltetni a korlátozás szándéka nélkül.
1. példa
2- (Etoxi-amino-l-butilidén)-5-(2-etiltiopropil)-4-metil-ciklohexán-l ,3-dion (1.
sorszámú vegyület) előállítása
2,97 g 2-bulilir-5-(2-etiltio-propil)-4-melil-ciklohexán-l,3-diont feloldunk 10 ml etanolban, és az oldatba 0 ®C hőmérsékleten 0,81 g etoxi-amint csepegtetünk, majd szobahőmérsékleten keverjük 3 óra hosszat. A reakcióelegyet azután jéghideg vizbe öntjük, majd a kapott elegyel kloroformmal extraháljuk. A kloroformos extraktumot vízzel mossuk és 1 n nátrium-hidroxid oldattal extraháljuk. A nátrium-hidroxidos oldatot megsavanyitjuk 1 n sósavoldattal és a megsavanyitott elegyet kloroformmal extraháljuk. A kloroformos extraktumot vízzel moseuk és vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk. A kloroformot csökkentett nyomáson végrehajtott desztillécióval eltávoiítva 3,0 g cim szerinti terméket kapunk eárga olajos anyag alakjában. A kitermelés 88%; nu1B-!=l,5375.
2. példa
2-(ELoxi-amino-l-butilidén)-5-(2-elil-szulfiriil-propil)-4-metil ciklohexán-l,3-dion (2. sorszámú vegyület) előállítása
3,1 g 2-bulilir-5-(2-etil-szulfinil-propil)4-metil-ciklohexán-i ,3-diont feloldunk 20 ml etanolban, az oldathoz 0 ®C hőmérsékleten 0,61 g etoxi-amint csepegtetünk és 3 óra hcsszal keverjük. A reakció) befejeződése után az oldatot az 1. példában leírt módon kezeljük, így 2,65 g cím szerinti terméket képünk sárga olajos anyag formájában. Kitermelés 74% nn‘’=I ,5348.
3. példa
2-(Alliloxi-amino-l-propilidén)-5-(2-etiltio-propil)-4-metil-ciklohexán-l,3-dion (4. sorszámú vegyület) előállítása
2,8 g 2-propionil-5-(2-etiltio-propil)4-metil-ciklohexén-l,3-diont feloldunk 10 ml etanolban és az oldathoz 0 eC hőmérsékleten 1 g allil-amint csepegtetünk, majd szobahőmérsékleten 3 órát keverjük. A reakcióelegyet jéghideg vízbe öntjük, majd sósavval megsavanyítjuk és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos oldatot vízzel mossuk és vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk. A kloroformot csökkentett nyomáson végrehaj5 lőtt desztillációval eltávolítva 2,9 g cím szerinti terméket kapunk sárga olaj formájában. Kitermelés 86% ηο*··*=1,5389.
A leírttal analóg módon az alábbi, a találmány oltalmi körébe tartozó (1) általános xépletű vegyületeket állítottunk elő.
1. táblázat
Vegyület sorszáma Az (1) általánosképlet szubsztituenseinek jelentése Fizikai állandó
RiS(O)n X Ra Ro R«
1. CiHsSCHCHj- -CHa -C»Hí -CaHs ne1»·’: 1,5375
2. CaHsSCHCHa- -CHa -CaHa -CaHs nD'’=l,5348
3. CHa CHa CHSCHjCHí- -CHa -Calla -CHaCH=CHa ns”=1,5305
4. CHa CaHsSCHCHa- -CHa -CaHs -CHaCH=CHa ni»«»-»=l,5389
5. CHa CaHsSOaCHCHa- -CHa -CaHs -CHaCHxCHa ηο«·’=ϊ,5360
6. CHa CaHsSCHCHa -CN -CaHa -CaHs nD”=l,5400
7. CHa CL -SCHaCHa- -CHa -CaHa -CaHs nB«=l,5711
Mint említettük, az új vegyületeknek igen jó herbicid hatásuk van. Készítményeik alakjában alkalmazhatjuk őket közvetlenül a talajra kiszórva pre-emergene módon, vagy a 40 már kikelt növény leveleire szórva poeztemergens formában. össze is keverhetők a talajjal. Előnyösen kikelés után alkalmazzuk őket a növény levélzetére szórva, és a talajt vagy a növény leveleit 100 mJ területen 45 legalább 5 g hatóanyaggal kezeljük.
A találmány szerinti készítményeket hatóanyagként tartalmazó herbecid készilmé nye két úgy állíthatjuk elő, hogy a hatóanyagot megfelelő hordozóval keverjük össze és a 50 mezőgazdasági készítményeknél szokásos kiszerelési formák valamelyikében formulézzuk; ez lehet például nedvesíthető por, emulziós koncentrátum, granulátum, vízoldható por vagy aeroszol. Szilárd hordozóként használ- 55 hatunk például bentonitot, diatomaföldet, apátitól, gipszet, talkumot, pirofillitet, vermikulilot vagy agyagot. Folyékony hordozóként alkalmazhatunk például kerozint, ásványolajat, petróleumot, lakkbenzint, benzolt, 60 xilolt, ciklohexánt, ciklohexanont, dimetilformamidot, alkoholt vagy acetont. A készítmény tartalmazhat felületaktív szert is homogén és stabil állag kialakítása céljából.
A találmány szerinti vegyületek alkalmaz- C5 hatók más olyan vegyszerekkel összekeverve is, amelyeket a mező- ób kertgazdálkodásban használnak és amelyek kompatibilisek velük. Ilyenek lehetnek például, de nem kizárólag a növényi tápanyagok, a műtrágyák, az inszekticidek, az akaricidok, a fungicidek, a herbecidek és a nematocidok.
Ha a találmány szerinti vegyületeket ismert herbicidekkel akarjuk összekeverni, az alábbi típusú herbicidek használata javallt: triazinezármazékok, például simazinc, propazino vagy prometryn; karbamátszármazékok, például phenmedipham; karbamidszárrnazékok, például metabenzthiazuron vagy linuron, heterociklusos vegyületek, például pyrazon vagy lenacil.
A herbicid készítmények halóanyaglarlalma a formulézás típusától függően változhat és lehet például 5-30 süly%, előnyösen 10-20 súly% a nedvesíthető porkészitniényekben; 5-70 súly%, előnyösen 20-60 súly% az emulziós koncentrátumok bán; 0,5-30 súly%, előnyösen 1-10 súly% a granulátumokban.
A nedvesíthető porkészílmöny vagy az emulziós koncentrátum vízzel a kívánt koncentrációjúra hígítható és szuszpenzió vagy emulzió formájában alknlmuzhutó a talaj vagy a növények levélzetének kezelésére.
A granulátum közvetlenül is alkalmazható ugyanezekre a célokra.
Az alábbi nem-korlátozó példák szemléltetik a herbicid készítmények előállítását.
4. példa
Nedvesíthető porkészitmény
súlyrész
4. sorszámú vegyület 20
fehér szén 20
diatomaföld 52
nátrium-alkil-szulfát 8
A fenti komponensekből homogén keveré-
ket képzünk és azt finomra őröljük, így 20% hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető porkészítményt kapunk. Felhasználáskor vízzel a kívánt koncentrációjúra hígítjuk és szusz-
penzió formájában permetezzük ki.
5. példa
Emulzió koncentrátum súlyrész
2. sorszámú vegyület 40
xilol 35
dimetil-formamid 15
polietoxi-f e nilé tér 10
A fenti komponenseket összekeverjük,
így 40% hatóanyagot tartalmazó emulziós koncentrátumot kapunk. Felhasználáskor ezt víz-
zel a kívánt koncentrációjúra hígítjuk és
emulzió formájában permetezzük ki.
6. példa
Granulátum súlyrész
4. sorszámú vegyület 7
lalkuin 38
agyag 38 bentonit 10 ^étrium-alkil-ezuKát 7
A fenti komponensekből homogén keveré5 két képezünk, amelyet finomra Őrölünk. A finomra őrölt keveréket olyan granulátummá alakítjuk, amelynek 0,5-1,0 mm az átmérőjük és hatóanyagtartalmuk 77%. Közvetlenül felhasználható.
A találmány Bzerinti vegyületek herbicid hatását az alábbi hatástani példák igazolják.
7. példa
Ujjas muhar, hélazab, galambbegy és libatop gyomnövények magvait 100 cm* felszínű cserepekbe ültettük. Amikor a növények elérték a 2-5 leveles fázist, leveleikre 100 1/1000 m* mennyiségben meghatározott koncentrációjú, emulziós koncentrátum hígításával készített vizes emulziót permetezünk, majd a cserepeket üvegházban tartottuk. A bepermetezée után
14 nappal meghatároztuk a károsodás mértékét minden egyes növénynél, amelyet 0-10-ig terjedő Bkálán értékeltünk a következőképpen:
nincs hatás
2 a növény egy része kis mértékben károsodott a növény kis mértékben károsodott a növény mérsékelten károsodott
8 a növény eúlyosan károsodott a növény elpusztult
Az 1, 3, 5, 7 és 9 számok közbenső fokozatokat jelentenek a fenti páros számok között.
Az eredmények a 2. táblázatban láthatók.
2. táblázat
Vegyület sorszáma Alkalmazott mennyiség (g/1000 m2) A károsodás mértéke
ujjas muhar, 5 leveles fázis hélazab, 2-3 leveles fáz s galambbegy, 3 leveles fázis libatop, 3 levelee fázis
1. 50 10 IC 0 0
25 10 10 0 0
2. 50 10 10 0 0
25 10 IC 0 0
3. 50 10 IC 0 0
25 10 10 0 0
4. 50 10 10 0 0
25 8 IC 0 0
5. 50 10 IC 0 0
25 9 9 0 0
Vegyület sorszáma Alkalmazott mennyiség (g/1000 m2) A károsodás mértéke
ujjas muhar, 5 leveles fázis hélazab. 2-3 leveles fázis galambbegy, 3 leveles fázis liba top, 3 leveles fázis
6. 50 9 9 0 0
összehasonlító (A) 50 10 10 0 0
képletü vegyület 25 4 10 0 0
8. példa
100 cm* felezlnű cserepekbe szója, kukorica, cukorrépa és gyapotmagvakat ültettünk. Amikor a növényeknek 1-2 levelűk volt, azokat bepermeteztük 100 1/1000 mJ mennyiségű, emulziós koncentrátum vizes hígításával készített kívánt koncentrációjú vizee emulzióval. A cserepeket ezután üvegházban tar20 toltuk. Három héttel a bepermetezés után az egyes növények károsodásának mértékéi meghatároztuk és a 7. példában leirt módon értékeltük.
Az eredmények a 3. táblázatban láthatók.
3. táblázat
Vegyület Alkalmazott A károsodás mértéke
sorszáma mennyiség
kukorica szója cukorrépa gyapot
(g/1000 m’)
1. 100 10 0 0 0
50 10 0 0 0
2. 100 10 0 0 0
50 10 0 0 0
3. 100 10 0 0 0
50 10 0 0 0
4. 100 10 0 0 0
50 10 0 0 0
5. 100 10 0 0 0
50 10 0 0 0
6. 100 10 0 0 0
50 10 0 0 0
ÖSBzehaeonlltó (A) 100 10 0 0 0
képletü vegyület 50 8 0 0 0
Szabadalmi igénypontok

Claims (6)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,5-70 súly% (I) általános képletü szubsztituált ciklohexán-1,3dion-szérmazékot - ahol a képletben Rí jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy halogén-fenilcsoport, R2 jelentése 1-3 szénáié mos alkilcsoport vagy cianocsoport, Rj jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R<
    60 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 14 szénatomos alkenilcsoport, X jelentése egyenes vagy elágazó szénláncü 1-4 szénatomos alkiléncsoport, n jelentése 0, 1 vagy 2 - tartalmaz hordozóanyagokkal és 65 adett esetben - felületaktív anyagokkal összekeverve.
    -511
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében Ri jelentése 2-3 szénatomos alkilcsoport, vagy klór-fenil-csoport, Rí jelentése metil- vagy cianocsoport, Rj jelentése 2-3 szénatomos alkilcsoport, R< jelentése etil- vagy allilcsoport és X jelentése 2-3 szénatomos alkiléncsoport.
  3. 3. Ejárás (I) általános képletű szubsztituált ciklohexán-l,3-dion-származékok - ahol a képletben Ri jelentése 1-
  4. 4 szénatomos alkil-csoport, vagy halogén-fenil-csoport, Rí jelentőse 1-3 szénatomos alkilcsoport, vagy cianocsoport, R.i jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R« jelentése 1-4 szénatomos alkil— -csoport vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport,
  5. 5 X jele n Lése egyenes vagy elágazó szénláncú 2-4 szénatomos alkiléncsoport, n jelentése 0, 1 vagy 2 - előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyület ahol a képletben Ri, Ri, Ra n és X jelentése
  6. 10 a tárgyi körben megadott - egy H2NOR4 általános képletű aminszármazékknl - ahol a képletben R« jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatunk.
HU811734A 1980-06-12 1981-06-11 Herbicide compositions containing substituted cyclohexana-1,3-dione derivatives as active substances and process for preparing substituted cyclohexane-1,3-dione derivatives HU186412B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7839780A JPS574964A (en) 1980-06-12 1980-06-12 Cyclohexane derivative and selective herbicide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU186412B true HU186412B (en) 1985-07-29

Family

ID=13660879

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU811734A HU186412B (en) 1980-06-12 1981-06-11 Herbicide compositions containing substituted cyclohexana-1,3-dione derivatives as active substances and process for preparing substituted cyclohexane-1,3-dione derivatives

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4515729A (hu)
JP (1) JPS574964A (hu)
KR (1) KR840000521B1 (hu)
AR (1) AR226362A1 (hu)
BE (1) BE889093A (hu)
BR (1) BR8103725A (hu)
CA (1) CA1158257A (hu)
CH (1) CH648294A5 (hu)
DE (1) DE3123018C2 (hu)
FR (1) FR2484412A1 (hu)
GB (1) GB2077732B (hu)
HU (1) HU186412B (hu)
IL (1) IL62972A (hu)
IT (1) IT1171287B (hu)
NL (1) NL8102792A (hu)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE32489E (en) * 1980-11-25 1987-09-01 Chevron Research Company Herbicidal substituted 2-(1-(oxyamino)-alkylidene)-cyclohexane-1,3-diones
DE3219315A1 (de) * 1982-05-22 1983-11-24 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dion-derivate
DE3227389A1 (de) * 1982-07-22 1984-01-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dion-derivate, verfahren zu deren herstellung sowie herbizide, die diese verbindungen enthalten
US4626276A (en) * 1984-06-11 1986-12-02 Chevron Research Company Herbicidal trans-2-[(3-chloroallyloxyimino)alkyl]-5-(substitutedsulfinylalkyl)-cyclohexane-1,3-diones and derivatives thereof
DE3440410A1 (de) * 1984-11-06 1986-05-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3523862A1 (de) * 1985-07-04 1987-01-08 Basf Ag Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
US4741768A (en) * 1985-11-15 1988-05-03 Chevron Research Company Herbicidal substituted 2-[1-(3-trans-chloro-allyloxyamino)alkylidene]-cyclohexane dione salts
DE3601368A1 (de) * 1986-01-18 1987-07-23 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und das pflanzenwachstum regulierende mittel
ES2014493B3 (es) * 1986-04-24 1990-07-16 Ciba-Geigy Ag Acil-ciclohexandionas y sus eteres de oximas con efecto herbicida y regulador del crecimiento de las plantas.
JP2525199B2 (ja) * 1986-07-22 1996-08-14 住友化学工業株式会社 シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
GB8624644D0 (en) * 1986-10-14 1986-11-19 Ici Plc Herbicidal compositions
JP2618639B2 (ja) * 1987-07-03 1997-06-11 住友化学工業株式会社 シクロヘキセノン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
JPH0392068U (hu) * 1989-12-30 1991-09-19
JPH05213859A (ja) * 1992-02-05 1993-08-24 Nippon Bayeragrochem Kk 除草性シクロヘキサンジオン類
JPH065995A (ja) * 1992-06-19 1994-01-14 Japan Servo Co Ltd バス配線用プリント基板

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3943176A (en) * 1972-12-29 1976-03-09 The Dow Chemical Company 2-(Sulfur-substituted)-3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ones
US4075239A (en) * 1973-08-15 1978-02-21 Nippon Soda Company, Limited Cyclohexane derivatives
JPS577122B2 (hu) * 1973-12-24 1982-02-09
US4033754A (en) * 1974-12-11 1977-07-05 Nippon Soda Company Limited Substituted cyclohexene esters
JPS54115349A (en) * 1978-02-28 1979-09-07 Nippon Soda Co Ltd Cyclohexane derivative, its preparation and herbicide containing the same
AU503917B1 (en) * 1977-05-23 1979-09-27 Nippon Soda Co., Ltd. Cyclohexane-1, 3-dione derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
FR2484412A1 (fr) 1981-12-18
CA1158257A (en) 1983-12-06
US4515729A (en) 1985-05-07
FR2484412B1 (hu) 1983-08-12
IT1171287B (it) 1987-06-10
AR226362A1 (es) 1982-06-30
KR830006198A (ko) 1983-09-20
NL8102792A (nl) 1982-01-04
DE3123018C2 (de) 1984-06-20
DE3123018A1 (de) 1982-02-25
GB2077732A (en) 1981-12-23
IT8148641A0 (it) 1981-06-09
BR8103725A (pt) 1982-03-02
CH648294A5 (de) 1985-03-15
JPS6245860B2 (hu) 1987-09-29
GB2077732B (en) 1984-05-23
BE889093A (fr) 1981-12-04
JPS574964A (en) 1982-01-11
IL62972A (en) 1985-03-31
IL62972A0 (en) 1981-07-31
KR840000521B1 (ko) 1984-04-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4249937A (en) Cyclohexane derivatives
HU186412B (en) Herbicide compositions containing substituted cyclohexana-1,3-dione derivatives as active substances and process for preparing substituted cyclohexane-1,3-dione derivatives
WO2020108518A1 (zh) N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用
WO2021139482A1 (zh) 一种羧酸衍生物取代的亚氨基芳基化合物及其制备方法、除草组合物和应用
US4260410A (en) Herbicidal and plant-growth-regulating N-haloacetylphenylamino carbonyl oximes
WO2021083245A1 (zh) 包含n-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类化合物的除草组合物及其应用
KR940005913B1 (ko) 치환된 비시클로헵탄디온 유도체
US3999974A (en) Barbituric acid derivatives
JPH0421672B2 (hu)
EP0254514B1 (en) Cyclohexane herbicides
US4481027A (en) Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal compositions _containing the same as an active ingredient
FR2520196A1 (fr) Compositions herbicides contenant des derives substitues de phenylsulfonyluree et du n-methylanilide d&#39;acide benzothiazole-2-yl-oxyacetique, leur preparation et leurs applications
US4842640A (en) Oxadiazolone derivative, production process thereof, and herbicide containing same
JPS6314711B2 (hu)
JP3210676B2 (ja) 有害生物駆除性オキサジアジン類
US4579971A (en) Cyclohexane derivatives
US4174210A (en) Herbicidal and plant-growth regulating N-haloacetylphenylamino carbonyl oximes
FR2462430A1 (fr) Nouvelles 1,2,4-triazolidine-3,5-dithiones trisubstituees en positions 1, 2 et 4, composition les contenant et leur utilisation comme herbicides et comme substances de croissance des plantes
US4888042A (en) Cyclohexenone derivative, process for producing the same and herbicides comprising the same as active ingredient
JP2603557B2 (ja) ピリミジンまたはトリアジン誘導体及び除草剤
JPS6054954B2 (ja) ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤
US4222765A (en) Thiolcarbamic acid esters
JPS5837281B2 (ja) シンキナジヨソウザイ
TW307763B (hu)
JPH02726A (ja) シクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee