KR840000521B1 - 시클로헥산-1,3-디온유도체의 제조방법 - Google Patents

시클로헥산-1,3-디온유도체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

시클로헥산-1,3-디온유도체의 제조방법
본 발명은 치환 시클로헥산-1,3-디온 유도체 및 그의 제조방법 그리고 선택성 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따라, 하기 구조식(Ⅰ)을 갖는 시클로헥산유도체가 제공된다.
Figure kpo00001
상기 식에서, R1은 할로페닐 또는 C1내지 C4의 알킬기 ; R2는 시아노기 또는 C1내지 C3알킬기 ; R3는 C1내지 C4의 알킬기 ; R4은 C1내지 C4의 알킬기 또는 C1내지 C4의 알케닐기 ; X는 직쇄 또는 측쇄의 C1내지 C4의 알켄기 ; 그리고, n은 0,1 또는 2를 나타낸다.
구조식(Ⅰ)의 시클로헥산 유도체는 우수한 제초효과를 가지며, 특히 피(Echinochloa crus-galli) 블랙그래스(blackgrass, Alopecurus myosuroides), 바랭이(Digitaria sanguinalis), 메귀리(Avena fatua), 및 존슨그래스(Sorghum halense)등과 같은 잡초의 억제에 유효하나, 대두류, 완두콩류, 무우, 비트 및 약해에 쉽게 피해를 입는 오이와 같은 활엽 농작물에는 거의 해를 주지 않는다.
본 발명자 중 몇명은 4-위치에 저급의 알콕시 카르보닐 치환을 갖는 5-알킬티오(술피닐 또는 술포닐)알킬 시클로헥산-1,3-디온 유도체의 몇가지가 제초효과를 가짐을 이미 발견했는데, 이를테면 미국특허 제4249937호에 기재되어 있다.
본 발명자들은, 4-위치에 C1내지 C3의 알킬기 또는 시아노기를 갖는 식(Ⅰ)의 5-알킬티오(술피닐 또는 술포닐)알킬 시클로헥산-1,3-디온 유도체가 이전의 발명과 같은 제초효과를 가질뿐 아니라, 바랭이의 억제면에서 종전의 시클로헥산-1,3-디온 유도체보다 더 향상된 효과를 나타낸다는 사실을 발견하였다.
본 화합물은 하기 반응식에 따라 제조할 수 있다.
Figure kpo00002
상기 식에서, R1,R2,R3,R4,X 및 n은 전기 정의한 바와 동일하다.
상기의 반응은 불활성 용매중 수행된다.
불활성 용매로는, 아세톤, 디에틸에테르, 메틸알코올, 에틸알코올, 이소프로필알코올, 벤젠, 테트라히드로푸란, 클로로포름, 아세토니트릴, 디클로로에탄, 디클로로메탄, 에틸아세테이트, 디옥산, 톨루엔, 크실렌 및 디메틸술폭시드등이 사용될 수 있다.
반응 온도는-10℃부터 반응용액의 비등점까지 일 수 있으나, 10 내지 60℃가 바람직하며, 반응은 수시간 또는 더 오랜시간 실행할 수 있다.
반응이 완료된 후 용매는, 필요하다면 제거한 다음 반응혼합물을 알칼리성용액으로 추출하거나 또는 얼음 물속에 부어 넣는다. 알칼리성 추출물 또는 물과의 혼합물을 염산으로 산성화하고, 용매에 의한 추출법 또는 여과에 의하여 산성화 혼합물로부터 조생성물을 분리해 낸다.
만약 생성물이 결정질이면 재결정에 의해 조생성물을 정제하고, 생성물이 유상물이면 증류 또는 칼럼크로마토그라피에 의한 분리법에 의하여 조생성물을 정제할 수 있다.
생성된 정제 화합물의 화학식은 원소분석, NMR 스펙트럼 및 IR 스펙트럼등의 방법으로 정할수 있다.
식(Ⅰ)의 본 화합물은 하기와 같은 4가지의 호변 이성체의 형태로 존재한다고 예측된다.
Figure kpo00003
Figure kpo00004
식(Ⅱ)의 화합물은 하기와 같은 3가지의 호변 이성체의 형태로 존재한다고 예측된다.
Figure kpo00005
식(Ⅱ)를 갖는 출발물질은 하기 반응식에 따라 제조될 수 있다(R은 저급 알킬기임) :
Figure kpo00006
다음 실시예의 본 발명은 상세히 설명될 것이다.
[실시예 1]
2-(1-에톡시아미노부틸리덴)-5-(2-에틸티오프로필)-4-메틸시클로헥산-1,3-디온(화합물번호 1)
10ml의 에탄올에 2-부티릴-5-(2-에틸티오프로필)-4-메틸-시클로헥산-1,3-디온 2.97g을 용해시키고, 에톡시아민 0.81g을 0℃하 여기에 적하한 다음 생성된 용액을 실온에서 3시간 교반시킨다.
반응 용액을 얼음물에 부어넣은 후, 그 혼합물을 클로로포름으로 추출한다. 클로로포름 용액을 물로 세척하고 1N-수산화나트륨 용액으로 추출한다.
수산화나트륨 용액을 1N-염산으로 산성화하고 산성화된 혼합물을 클로로포름으로 추출한다.
클로로포름 용액을 물로 세척하고 무수황산마그네슘상에서 건조시킨다. 감합하 증류에 의해 클로로포름을 제거하면 황색 유상물의 형태로 소기의 생성물 3.0g을 얻는다. 수율 88%
Figure kpo00007
1.5375.
[실시예 2]
2-(1-에톡시아미노부틸리덴)-5-(2-에틸술피닐프로필)-4-메틸시클로헥산-1,3-디온(화합물번호 2) : 에탄올 20ml에 2-부티릴-5-(2-에틸술피닐프로필)-4-메틸시클로헥산-1,3-디온 3.1g을 용해하고, 여기에 에톡시아민 0.61g을 0℃하 적가한 다음, 생성된 용액을 실온에서 3시간동안 교반 시킨다.
반응이 완결된 후, 반응용액을 실시예 1과 동일한 방법으로 처리를 하면 소기의 화합물을 유상물의 형태로 2.65g 을 수 있다. 수율 74%,
Figure kpo00008
1.5348.
[실시예 3]
2-(1-아릴옥시아미노프로필리덴)-5-(2-에틸티오프로필)-4-메틸시클로헥산-1,3-디온(화합물번호 4) : 에탄올 10ml에 2-프로피오닐-5-(2-에틸티오프로필)-4-메틸시클로헥산-1,3-디온 2.8g을 용해하고 여기에 알릴옥시아민 1g을 0℃하 적가한 다음 생성된 용액을 실온에서 3시간동안 교반 시킨다.
반응 용액을 얼음 물속으로 부어 넣은 후, 그 혼합물을 염산으로 산성화하여 클로로포름으로 추출한다. 클로로포름 용액을 물로 세척하고 무수황산마그네슘 상에서 건조시킨다. 감압한 증류에 의해 클로로포름을 제거하면 황색 유상물의 형태로 소기의 화합물 2.9g을 얻는다. 수율 86%,
Figure kpo00009
1.5389.
상기의 화합물 및 이와 유사한 방법으로 제조될 수 있으며 본 발명을 구체화할 수 있는 화합물을 표 1로 만들었다.
[표 1]
Figure kpo00010
Figure kpo00011
전술한 바와 같이, 이 화합물들은 우수한 제초효과를 갖는다.
본 화합물은 발아전 처리로서 토양에 직접 사용되거나, 또는 발아후 처리로서 식물 경엽사료에 사용되거나 또는 토양과 친밀하게 혼합될 수 있다. 처리는 식물의 잎이 나타난 후에 하는 것이 바람직한데 화합물은 토양 또는 식물잎 10당 5g 또는 그 이상의 양으로 사용될 수 있다.
본 화합물을 유효성분으로 갖는 제초제 조성물은 적절한 담체와 혼합됨으로써 수화제, 유화가능 농축액입제, 수용성분말 및 에어러졸등과 같은 농화학약품에 통상적으로 사용되는 형태로 제조될 수 있다. 고상의 담체로는 벤토나이트, 규조토, 인회석, 석고, 활석, 파이로필라이트, 베어미클라이트 및 점토등이 사용될 수 있다. 액상의 담체로는 등유, 광물성유, 석유, 용매나프타, 벤젠, 크실렌, 시클로헥산, 시클로헥사논, 디메틸포름아미드, 알코올 및 아세톤등이 사용될 수 있다.
또한, 균일하고 안정한 제제형을 얻기 위하여 표면 활성제가 첨가될 수 있다.
본 화합물은 다른 화학약품에도 혼합하여 사용할 수 있는데, 경종(agronomic treatment) 및 원예 처리에 이용되며, 그러한 화합물과 잘 조화된다. 그러한 화학약품들은, 제한되지는 않지만 식물영양소, 비료, 살충제, 살비제, 살균제, 제초제 및 살선충제등과 같은 통상적으로 공지된 화학약품의 부류인 것이다.
제초제로 공지되어 있는 화합물과의 혼합물로서 사용되는 물질로는 시마진(Simazine), 프로파진 및 프로메트린과 같은 트리아진 유도체, 펜메디팜(Phenmedipham)과 같은 카르바메이트 유도체, 메타벤즈티아주론 및 리누론 등과 같은 요소 유도체, 그리고 피라존 및 레나실과같은 헤테로싸이클 화합물등이 선택되고 있다.
제초제 조성물에 있어서, 유효성분의 농도는 제제형에 따라 변하는데, 예를들면 수화제의 농도는 5-30중량% 바람직하게는 10∼20중량%이고, 유화가능 농축액의 농도는 5-70중량% 바람직하게는 20-60중량%이고, 입제형의 농도는 0.5-30중량% 바람직하게는 1-10중량%이다.
수화제 또는 유화가능 농축액은 물로 희석하여 특정농도로 만들어 액체현탁액 또는 액체유제로서 처리용 토양 또는 식물의 잎에 사용할 수 있다. 더구나, 입제형은 토양 또는 잎처리에 직접사용 할 수 있다.
제초제 조성물을 한정하지 않는 실시예가 하기의 시험(test)에 의해 설명될 것이다.
[실시예 4]
수화제
Figure kpo00012
이들은 균일하게 혼합되고, 유효성분을 20% 함유하는 수화제를 만들기 위하여 미립자의 형태로 부순다.
사용시, 물을 사용하여 소기의 농도로 희석하여 현탁액으로 분무시킨다.
[실시예 5]
유화가능 농축액
Figure kpo00013
이들을 혼합하여 유효성분을 40% 함유하는 유화가능 농축액으로 만든다. 사용시, 물을 사용하며 소기의 농도로 희석하여 유제로서 분무시킨다.
[실시예 6]
입제형
Figure kpo00014
이들을 균일하게 혼합하여 미립자로 부순다. 이 미립자를 각각의 직경이 0.5 내지 1.0mm의 범위에 속하는 입자를 형성하여, 유효성분을 7% 함유하는 입상의 제제형을 만든다. 사용시 직접 사용한다.
화합물의 제조효과는 다음의 시험들에 의해 설명될 것이다.
시험 1
바랭이, 메귀리, 램스-쿼터스(Lamb's-quarters)및 명아주의 씨는 표면적이 100㎠인 단지에 각각 심는다. 식물이 자라 잎이 2-5장 났을때, 유화가능 농축액을 물로 희석하여 특정농도로 제조한 수성유제를 100ℓ/10(아르)의 비율로 시험식물의 잎에 분무하여 단지를 온실에 넣어둔다. 분무후 14일이 경과한 후, 각각의 식물에 대한 피해정도를 관찰하여 0 내지 10의 값으로 매기는데, 그 의미는 아래와 같다.
Figure kpo00015
1,3,5,7 및 9는 0과 2,2와 4,4와 6,6과 8, 그리고 8과 10사이의 중간정도를 각각 의미한다.
결과를 표 2에 표시하였다.
[포 2]
Figure kpo00016
비교 화합물
Figure kpo00017
시험 2
대두, 옥수수, 사탕무우, 목화의 씨를 표면적 100㎠의 단지에 각각 심는다. 잎이 1-2장 자랐을 때, 유화가능 농축액을 물로 희석하여 특정 농도로 제조한 수성유제를 100ℓ/10 아르의 비율로 시험식물의 잎에 분무시킨 다음 단지를 온실에 넣어둔다. 분무후 3주가 경과한 후, 각각의 잎에 대한 손상정도를 관찰하여 표 1과 동일한 등급으로 측정하였다.
결과를 표 3에 표시하였다.
[표 3]
Figure kpo00018
* 비교 화합물은 시험 1과 동일함.

Claims (1)

  1. 하기 구조식(Ⅱ)의 화합물을 구조식 NH2OR4를 갖는 아민 유도체와 반응시킴으로 하는 구조식(Ⅰ)의 시클로헥산-1,3-디온유도체의 제조방법.
    Figure kpo00019
    상기 식에서, R1은 C1내지 C4의 알킬 또는 할로페닐 ; R2는 알킬 또는 시아노기 ; R3는 C1내지 C4의 알킬 ; R4은 C1내지 C4의 알킬, 또는 C1내지 C4의 알케닐 ; X는 직쇄 또는 측쇄의 C1내지 C4의 알케닐 ; 그리고
    n은 0,1 또는 2를 나타낸다.
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE32489E (en) * 1980-11-25 1987-09-01 Chevron Research Company Herbicidal substituted 2-(1-(oxyamino)-alkylidene)-cyclohexane-1,3-diones
DE3219315A1 (de) * 1982-05-22 1983-11-24 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dion-derivate
DE3227389A1 (de) * 1982-07-22 1984-01-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dion-derivate, verfahren zu deren herstellung sowie herbizide, die diese verbindungen enthalten
US4626276A (en) * 1984-06-11 1986-12-02 Chevron Research Company Herbicidal trans-2-[(3-chloroallyloxyimino)alkyl]-5-(substitutedsulfinylalkyl)-cyclohexane-1,3-diones and derivatives thereof
DE3440410A1 (de) * 1984-11-06 1986-05-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3523862A1 (de) * 1985-07-04 1987-01-08 Basf Ag Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
US4741768A (en) * 1985-11-15 1988-05-03 Chevron Research Company Herbicidal substituted 2-[1-(3-trans-chloro-allyloxyamino)alkylidene]-cyclohexane dione salts
DE3601368A1 (de) * 1986-01-18 1987-07-23 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und das pflanzenwachstum regulierende mittel
ATE52769T1 (de) * 1986-04-24 1990-06-15 Ciba Geigy Ag Acyl-cyclohexandione und deren oximaether mit herbizider und das pflanzenwachstum regulierender wirkung.
JP2525199B2 (ja) * 1986-07-22 1996-08-14 住友化学工業株式会社 シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
GB8624644D0 (en) * 1986-10-14 1986-11-19 Ici Plc Herbicidal compositions
JP2618639B2 (ja) * 1987-07-03 1997-06-11 住友化学工業株式会社 シクロヘキセノン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
JPH0392068U (ko) * 1989-12-30 1991-09-19
JPH05213859A (ja) * 1992-02-05 1993-08-24 Nippon Bayeragrochem Kk 除草性シクロヘキサンジオン類
JPH065995A (ja) * 1992-06-19 1994-01-14 Japan Servo Co Ltd バス配線用プリント基板

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3943176A (en) * 1972-12-29 1976-03-09 The Dow Chemical Company 2-(Sulfur-substituted)-3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ones
US4075239A (en) * 1973-08-15 1978-02-21 Nippon Soda Company, Limited Cyclohexane derivatives
JPS577122B2 (ko) * 1973-12-24 1982-02-09
US4033754A (en) * 1974-12-11 1977-07-05 Nippon Soda Company Limited Substituted cyclohexene esters
AU503917B1 (en) * 1977-05-23 1979-09-27 Nippon Soda Co., Ltd. Cyclohexane-1, 3-dione derivatives
JPS54115349A (en) * 1978-02-28 1979-09-07 Nippon Soda Co Ltd Cyclohexane derivative, its preparation and herbicide containing the same

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