JPS6024793B2 - オキサシクロヘキサン誘導体の製造方法 - Google Patents
オキサシクロヘキサン誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPS6024793B2 JPS6024793B2 JP8109481A JP8109481A JPS6024793B2 JP S6024793 B2 JPS6024793 B2 JP S6024793B2 JP 8109481 A JP8109481 A JP 8109481A JP 8109481 A JP8109481 A JP 8109481A JP S6024793 B2 JPS6024793 B2 JP S6024793B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl group
- lower alkyl
- formulas
- tables
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- Expired
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化学構造を有する化合物の製造方法に関
し、詳しくは一般式（ただし式中、Ｒ，は低級アルキル
基を、Ｒ２は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基またはペンジル基を、Ａはを示し、Ｘはオ
キサシクロヘキサン環の水素原子を置換した低級ァルキ
ル基を、ｎは０または１〜４の整数を、Ｒ３およびＲ４
は水素原子、低級アルキル基またはフェニル基を示す。
し、詳しくは一般式（ただし式中、Ｒ，は低級アルキル
基を、Ｒ２は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基またはペンジル基を、Ａはを示し、Ｘはオ
キサシクロヘキサン環の水素原子を置換した低級ァルキ
ル基を、ｎは０または１〜４の整数を、Ｒ３およびＲ４
は水素原子、低級アルキル基またはフェニル基を示す。
）で表わされる化合物およびその金属塩の製造方法に関
する。本発明により製造される化合物類は有害生物防除
剤として有用である。本発明の目的とするところは該化
合物類を工業的に有利に得、簡便かつ効果の確実な有害
生並防除剤を提供するにある。
する。本発明により製造される化合物類は有害生物防除
剤として有用である。本発明の目的とするところは該化
合物類を工業的に有利に得、簡便かつ効果の確実な有害
生並防除剤を提供するにある。
本発明者らは数多〈のオキサシクロヘキサンジオン誘導
体の中から上記目的に適合するものを検討中、一般式（
ただし式中Ｒ，は低級アルキル基を、 Ｙは または を示し、×はオキサシクロヘキサン環の水素原子を置換
した低級アルキル基を、ｎは０または１〜４の整数を、
Ｒ，およびＲ４は水素原子、低級アルキル基またはフェ
ニル基を示す。
体の中から上記目的に適合するものを検討中、一般式（
ただし式中Ｒ，は低級アルキル基を、 Ｙは または を示し、×はオキサシクロヘキサン環の水素原子を置換
した低級アルキル基を、ｎは０または１〜４の整数を、
Ｒ，およびＲ４は水素原子、低級アルキル基またはフェ
ニル基を示す。
）で表わされる化合物と一般式Ｒ２０ＮＨ２
〔ｍ〕（ただし式中Ｒ２は先に定
義したものと同一の意味を有する。
〔ｍ〕（ただし式中Ｒ２は先に定
義したものと同一の意味を有する。
）で表わされる化合物を反応させたところ、前記一般式
〔１〕で表わされる化合物が工業的に有利に得られ、し
かも、土壌処理、茎葉数布処理共にスズメノカタビラ、
スズメノテツポウ、メヒシバ、などのィネ料雑草に対し
て極めて優れた選択的除草作用を示し、とくに他の多く
の除草剤によって薬害を受けやすい落花生、大豆などの
マメ科作物 ‐をはじめビートなどの広葉作物にはほと
んど無害であること、および殺菌活性、毅ダニ活性をも
有することを見し、出し、さらに生物学的および物理化
学的研究を重ね、本発明を完成した。
〔１〕で表わされる化合物が工業的に有利に得られ、し
かも、土壌処理、茎葉数布処理共にスズメノカタビラ、
スズメノテツポウ、メヒシバ、などのィネ料雑草に対し
て極めて優れた選択的除草作用を示し、とくに他の多く
の除草剤によって薬害を受けやすい落花生、大豆などの
マメ科作物 ‐をはじめビートなどの広葉作物にはほと
んど無害であること、および殺菌活性、毅ダニ活性をも
有することを見し、出し、さらに生物学的および物理化
学的研究を重ね、本発明を完成した。
すでに本発明者らにより４ーヒドロキシー６ーメチルー
Ｑーピロン誘導体を有効成分とする除草剤はすでに特許
出願公告昭４６−１６９１６号として公知になっている
が、前記のィネ科雑草を完全に枯殺せしめるためにはか
なり多量の薬量を要することがこの除草剤の有する一つ
の欠点である。
Ｑーピロン誘導体を有効成分とする除草剤はすでに特許
出願公告昭４６−１６９１６号として公知になっている
が、前記のィネ科雑草を完全に枯殺せしめるためにはか
なり多量の薬量を要することがこの除草剤の有する一つ
の欠点である。
すなわち前記公報の記載および本発明者らの追試したと
ころでは、実際の使用の場合、１０アール当たり有効成
分５００夕の薬量では期待された効果が得られるが、１
０アール当たり２５０タ以下の薬量ではすべての雑草を
枯殺まで至らしめることができず、完全な効果は得られ
ない。本発明化合物を除草剤として使用する場合公知の
除草剤と同様の処理方法により１０アール当り２５０夕
の薬量ではもちろん、１２５タ以下でもその毅草作用は
強く、完全な雑草防除が期待できる。
ころでは、実際の使用の場合、１０アール当たり有効成
分５００夕の薬量では期待された効果が得られるが、１
０アール当たり２５０タ以下の薬量ではすべての雑草を
枯殺まで至らしめることができず、完全な効果は得られ
ない。本発明化合物を除草剤として使用する場合公知の
除草剤と同様の処理方法により１０アール当り２５０夕
の薬量ではもちろん、１２５タ以下でもその毅草作用は
強く、完全な雑草防除が期待できる。
驚くべきことにはヒェに対して湛水土壌処理においては
前記公知化合物の１Ｍ音以上の効力を発揮するものもあ
る。本発明の除草剤は茎業散布処理で、例えばイネ科雑
草のメヒシバを完全に枯殺せしめる薬量でも大根、大豆
、エンドウ、ホゥレン草、ビート等の広葉作物に対して
は全く影響が見られず、また雑草の発芽前土壌処理にお
いてメヒシバの発芽を完全に阻止する薬量でも広葉作物
の種子には全く影響が認められないなど広葉作物に対す
る除草剤による薬害の安全性が非常に高く、その適用も
適用時期、適用場所および適用濃度において極めて広範
に使用できる。
前記公知化合物の１Ｍ音以上の効力を発揮するものもあ
る。本発明の除草剤は茎業散布処理で、例えばイネ科雑
草のメヒシバを完全に枯殺せしめる薬量でも大根、大豆
、エンドウ、ホゥレン草、ビート等の広葉作物に対して
は全く影響が見られず、また雑草の発芽前土壌処理にお
いてメヒシバの発芽を完全に阻止する薬量でも広葉作物
の種子には全く影響が認められないなど広葉作物に対す
る除草剤による薬害の安全性が非常に高く、その適用も
適用時期、適用場所および適用濃度において極めて広範
に使用できる。
また本発明の有害生物防除剤は低濃度で使用されるため
、士嬢および植物体中における残留毒性や人蓄魚類に対
する急性毒性等の心配がなく、安全に使用される有害生
物防除剤である。本発明化合物の製造にあたっては原料
の一般式〔ロ〕で表わされる化合物と一般式〔ｍ〕で表
わされる各種オキシアミンとをメタノール、エタノール
、ベンゼン、ジオキサン好ましくはアルコール類の不活
性有機溶媒中で反応せしめる。
、士嬢および植物体中における残留毒性や人蓄魚類に対
する急性毒性等の心配がなく、安全に使用される有害生
物防除剤である。本発明化合物の製造にあたっては原料
の一般式〔ロ〕で表わされる化合物と一般式〔ｍ〕で表
わされる各種オキシアミンとをメタノール、エタノール
、ベンゼン、ジオキサン好ましくはアルコール類の不活
性有機溶媒中で反応せしめる。
反応温度は室温から使用される溶媒の沸点までの温度で
、好ましくは室温以上の温度で行われる。３０分から数
時間の反応後、必要ならば溶媒を置き換えてアルカリ抽
出、アルカリ層を塩酸酸性にし、分離した油状物または
結晶を溶媒抽出または櫨過により分離して目的物を得る
。再結晶またはカラムクロマトグラフィー等により精度
の後、元素分析、ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルか
ら構造確− 認ｏした。次に実施例をあげて本発明化合
物の製造方法を詳細に説明する。
、好ましくは室温以上の温度で行われる。３０分から数
時間の反応後、必要ならば溶媒を置き換えてアルカリ抽
出、アルカリ層を塩酸酸性にし、分離した油状物または
結晶を溶媒抽出または櫨過により分離して目的物を得る
。再結晶またはカラムクロマトグラフィー等により精度
の後、元素分析、ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルか
ら構造確− 認ｏした。次に実施例をあげて本発明化合
物の製造方法を詳細に説明する。
実施例 １
３一（１ーヱトキシアミ／エチリデン）一５・６ージメ
チルテトラヒドロピランー２・４ージオン２ーアセチル
ー４−ヒドロキシー５・６−ジメチルー５・６ージヒド
ロー２Ｈ−ピランー２ーオン０．３６夕（０．００２モ
ル）をエタノール５の‘中に溶解しェトキシアミン０．
１２夕（０．００２モル）を加え室温下で１時間、さら
に還流下で１時間反応する。
チルテトラヒドロピランー２・４ージオン２ーアセチル
ー４−ヒドロキシー５・６−ジメチルー５・６ージヒド
ロー２Ｈ−ピランー２ーオン０．３６夕（０．００２モ
ル）をエタノール５の‘中に溶解しェトキシアミン０．
１２夕（０．００２モル）を加え室温下で１時間、さら
に還流下で１時間反応する。
反応後エタノールを溜去し得られた油状物をエーテルに
溶解する。ヱーテル層を５％カセイソーダ水溶解２．５
ｃｃで２回抽出し、ＮａＯＨ層をＨＣＩ酸性にする、塩
酸溶液をエーテル１０ｃｃで３回抽出しエーテル層を水
洗する。エーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥後エーテ
ルを減圧下で溜去すると無色油状物として目的物０．４
２夕（収率９３％）が得られる。ｎ奪う：１．５１２５ 実施例 ２ ３一（１−アリルオキシアミノプロピリデン）一６−エ
チルーテトラヒドロピラン−２・４ージオン６ーエチル
−４−ヒドロキシ−３−プロピオニルー５・６−ジヒド
ロー２日ーピランー２ーオン３．５夕をエタノール３０
ｃｃに溶解し、室温でアリルオキシアミン２夕を加え室
温で２時間損枠後エタノールを溜去し得られた油状物を
５％カセィソーダ水溶液に溶解し、クロロホルムで１回
洗浄した後塩酸で中和し分離した油状物をエーテルで抽
出し、エーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溜去
すれば目的物４．２夕（収率９３％）が得られる。
溶解する。ヱーテル層を５％カセイソーダ水溶解２．５
ｃｃで２回抽出し、ＮａＯＨ層をＨＣＩ酸性にする、塩
酸溶液をエーテル１０ｃｃで３回抽出しエーテル層を水
洗する。エーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥後エーテ
ルを減圧下で溜去すると無色油状物として目的物０．４
２夕（収率９３％）が得られる。ｎ奪う：１．５１２５ 実施例 ２ ３一（１−アリルオキシアミノプロピリデン）一６−エ
チルーテトラヒドロピラン−２・４ージオン６ーエチル
−４−ヒドロキシ−３−プロピオニルー５・６−ジヒド
ロー２日ーピランー２ーオン３．５夕をエタノール３０
ｃｃに溶解し、室温でアリルオキシアミン２夕を加え室
温で２時間損枠後エタノールを溜去し得られた油状物を
５％カセィソーダ水溶液に溶解し、クロロホルムで１回
洗浄した後塩酸で中和し分離した油状物をエーテルで抽
出し、エーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溜去
すれば目的物４．２夕（収率９３％）が得られる。
ｎ＃：１．５１９１
本発明方法により製造される化合物を第１表に示す。
第１表
次に本発明の前記一般式で示される化合物の１種または
２種以上を有効成分として含有することを特徴とする有
害生物防除剤に関しては、一般に適当な量を坦体と混合
して水和剤、乳剤、粉剤、粒剤等の形で使用される、固
体担体としてはタルク、ベントナイト、クレー、ケイソ
ウ士、パーミキュラィトなどがあげられ、液体担体とし
ては水、アルコール、ベンゼン、キシレン、ケロシン、
鱗油、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホ
ルムアミド等が用いられる。
２種以上を有効成分として含有することを特徴とする有
害生物防除剤に関しては、一般に適当な量を坦体と混合
して水和剤、乳剤、粉剤、粒剤等の形で使用される、固
体担体としてはタルク、ベントナイト、クレー、ケイソ
ウ士、パーミキュラィトなどがあげられ、液体担体とし
ては水、アルコール、ベンゼン、キシレン、ケロシン、
鱗油、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホ
ルムアミド等が用いられる。
これらの製剤に於て均一な、かつ安定な形態をとるため
に必要ならば界面活性剤を添加することもできる。この
様にして得られた水和剤、乳剤は水で所定の濃度に稀釈
し、懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤、粒剤はそのま
ま土壌処理または茎案散布処理される。また本発明の有
害生物防除剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、毅ダニ剤または
除草剤、例えばリニュロン、ＤＣＭＵ等のウレア系除草
剤、アトラジン、シマジン等のトリアジン系除草剤、ア
ラナップ等のアミド系除草剤などと混合して使用するこ
ともできる。
に必要ならば界面活性剤を添加することもできる。この
様にして得られた水和剤、乳剤は水で所定の濃度に稀釈
し、懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤、粒剤はそのま
ま土壌処理または茎案散布処理される。また本発明の有
害生物防除剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、毅ダニ剤または
除草剤、例えばリニュロン、ＤＣＭＵ等のウレア系除草
剤、アトラジン、シマジン等のトリアジン系除草剤、ア
ラナップ等のアミド系除草剤などと混合して使用するこ
ともできる。
次に本発明の製剤に関する参考例を若干示すが、有効成
分化合物、添加物および添加割合は本参考例のみに限定
されることなく広い範囲で変更可能である。
分化合物、添加物および添加割合は本参考例のみに限定
されることなく広い範囲で変更可能である。
参考例 １
水和剤
化合物１ ５碇部ケ
ィソウ士 ２１部タルク
２碇部アルキル硫
酸ソーダ ９部以上を均一に混合
、微細に粉砕して有効成分５０％の水和剤を得る。
ィソウ士 ２１部タルク
２碇部アルキル硫
酸ソーダ ９部以上を均一に混合
、微細に粉砕して有効成分５０％の水和剤を得る。
参考例 ２
乳剤
化合物２ ２５部
キシレン ５礎郡ジ
メチルホルムアミド １＄部ポリオ
キシエチレンフエニルエーテル １２部以上を混合
、溶解して有効成分２５％の乳剤を得る。
キシレン ５礎郡ジ
メチルホルムアミド １＄部ポリオ
キシエチレンフエニルエーテル １２部以上を混合
、溶解して有効成分２５％の乳剤を得る。
参考例 ３
粒剤
化合物３ １礎都タ
ルク 滋部クレー
３芥部ペントナ
イト １庇部アルキル硫酸
ソーダ ５部以上を均一に混合し
て微細に粉砕後、造粒機で直径０．５〜１．仇岬の粒状
物にして有効成分１０％の粒剤を得る。
ルク 滋部クレー
３芥部ペントナ
イト １庇部アルキル硫酸
ソーダ ５部以上を均一に混合し
て微細に粉砕後、造粒機で直径０．５〜１．仇岬の粒状
物にして有効成分１０％の粒剤を得る。
次に本発明有害生物防除剤の効果に関する試験例を示す
。
。
対照化合物として特公昭４６−１６９１６号に記載され
ている３一（Ｎ−アリルオキシアセトイミドイル）一４
ーヒドロキシー６−メチル−Ｑ−ピロンを用いた。試験
例 １ 湛水土壌処理試験 表面積６０地のポットに土壌を詰め、その上にヒヱ種子
約６の勤を播し、て軽く覆土した後、土壌表面を潤わす
程度の湛水状態にした。
ている３一（Ｎ−アリルオキシアセトイミドイル）一４
ーヒドロキシー６−メチル−Ｑ−ピロンを用いた。試験
例 １ 湛水土壌処理試験 表面積６０地のポットに土壌を詰め、その上にヒヱ種子
約６の勤を播し、て軽く覆土した後、土壌表面を潤わす
程度の湛水状態にした。
各供教化合物の乳剤を水で希釈して調製した所定濃度の
薬液１０ｃｃをポットに溝注し温室内においた。２週間
後にヒェの生育状態を調査した。
薬液１０ｃｃをポットに溝注し温室内においた。２週間
後にヒェの生育状態を調査した。
無処理と同等の生育程度を０、枯死又は不発芽を５とす
る０〜５の６段階で生育状態を表わし、第２表に示す結
果を得た。第２表 試験例 ２ 土壌表面処理試験 メヒシバ種子を混在させた土壌を表面積１００地のポッ
トに詰め、温室内で生育させた。
る０〜５の６段階で生育状態を表わし、第２表に示す結
果を得た。第２表 試験例 ２ 土壌表面処理試験 メヒシバ種子を混在させた土壌を表面積１００地のポッ
トに詰め、温室内で生育させた。
メヒシバの発芽前に各供謎化合物の乳剤を水で希釈して
調製した所定濃度の薬液５ｃｃを土壌表面に贋霧処理し
２１日後にメヒシバの生育状態を調査した。試験例１と
同様の判定基準に従って生育状態を表わし、第３表に示
す結果を得た。第３表 試験例 ３ 茎葉処理試験 表面積１００のポットに土壌を詰め、メヒシバ種子を播
し、て軽く覆土して温室内で生育させた。
調製した所定濃度の薬液５ｃｃを土壌表面に贋霧処理し
２１日後にメヒシバの生育状態を調査した。試験例１と
同様の判定基準に従って生育状態を表わし、第３表に示
す結果を得た。第３表 試験例 ３ 茎葉処理試験 表面積１００のポットに土壌を詰め、メヒシバ種子を播
し、て軽く覆土して温室内で生育させた。
メヒシバが２〜４葉期に生育したとき、各供試化合物乳
剤を水で希釈して調製した所定濃度溶液を１００夕／１
世の割合で茎葉数布処理した。二週間後にメヒシバの生
育状態を調査し、試験例１と同様の判定基準に従って生
育状態を表わし、第４表に示す結果を得た。第４表 試験例 ５ アシノワハダニに対する効力 ２寸鉢に植えられたインゲンの第１本葉にアシノワハダ
ニ雌成虫を３０頭接種した。
剤を水で希釈して調製した所定濃度溶液を１００夕／１
世の割合で茎葉数布処理した。二週間後にメヒシバの生
育状態を調査し、試験例１と同様の判定基準に従って生
育状態を表わし、第４表に示す結果を得た。第４表 試験例 ５ アシノワハダニに対する効力 ２寸鉢に植えられたインゲンの第１本葉にアシノワハダ
ニ雌成虫を３０頭接種した。
１日後に傷害虫を取り除いて、上記化合物の乳剤の処法
に従い、化合物濃度が５０Ｑ風１こなるように水で希釈
して散布した。
に従い、化合物濃度が５０Ｑ風１こなるように水で希釈
して散布した。
散布３日後に殺虫率を求めるとともに、成虫を除去し、
その間に産下された卵に関して成虫まで発育し得たか杏
かを１１日目に調査して、殺ダニ有効度を求めた。ただ
し毅虫力、毅ダニ有効度は次式により求めた。殺虫力＝
電請鞍・ｏｏ 殺ダニ有効度 無処理成虫完成数−薬剤処理成虫完成数ＸＩ。
その間に産下された卵に関して成虫まで発育し得たか杏
かを１１日目に調査して、殺ダニ有効度を求めた。ただ
し毅虫力、毅ダニ有効度は次式により求めた。殺虫力＝
電請鞍・ｏｏ 殺ダニ有効度 無処理成虫完成数−薬剤処理成虫完成数ＸＩ。
〇無処理成虫完成数第６表に結果を示した。
第６表
※ ３・４・５・４ーテトラクロロジフエニルスルホン
を主成分とする市販の毅ダニ剤試験例 ６ 苗立枯病防除試験 ポット植えのキウリの子葉が展開した時、ふすま一もみ
がら塔地で培養した苗立枯病菌を土壌３００夕当り１０
夕混合し、ポット当り２０夕を与えた。
を主成分とする市販の毅ダニ剤試験例 ６ 苗立枯病防除試験 ポット植えのキウリの子葉が展開した時、ふすま一もみ
がら塔地で培養した苗立枯病菌を土壌３００夕当り１０
夕混合し、ポット当り２０夕を与えた。
その上から各供試化合物水和剤の所定濃度稀釈剤をポッ
ト当りｌｏｗ‘宛土壌潅注した。４日後に発病苗を計数
し、対照無処理区を基準にして防除価（％）を算出した
。
ト当りｌｏｗ‘宛土壌潅注した。４日後に発病苗を計数
し、対照無処理区を基準にして防除価（％）を算出した
。
その結果を第７表に示す。７
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし式中、Ｒ＿１は低級アルキル基を、Ｙは▲数式
、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、Ｘはオキサシクロヘキサン環の水素原子を置換
した低級アルキル基を、ｎは０または１〜４の整数を、
Ｒ＿３およびＲ＿４は水素原子、アルキル基またはフエ
ニル基を示す。 ）で表わされる化合物と一般式 Ｒ＿２ＯＮＨ＿２ （ただし式中、Ｒ＿２は低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、またはベンジル基を示す。 ）で表わされる化合物とを反応せしめることを特徴とす
る 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし式中、Ｒ＿１は低級アルキル基を、Ｒ＿２は低
級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基ま
たはベンジル基を、Ａは▲数式、化学式、表等がありま
す▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、Ａはオキサシクロヘキサン環の水素原子を置換
した低級アルキル基を、ｎは０または１〜４の整数を、
Ｒ＿３およびＲ＿４は水素原子、低級アルキル基または
フエニル基を示す。 ）で表わされる化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8109481A JPS6024793B2 (ja) | 1981-05-29 | 1981-05-29 | オキサシクロヘキサン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8109481A JPS6024793B2 (ja) | 1981-05-29 | 1981-05-29 | オキサシクロヘキサン誘導体の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49063209A Division JPS5811841B2 (ja) | 1974-06-04 | 1974-06-04 | オキサシクロヘキサン誘導体除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5762274A JPS5762274A (en) | 1982-04-15 |
| JPS6024793B2 true JPS6024793B2 (ja) | 1985-06-14 |
Family
ID=13736795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8109481A Expired JPS6024793B2 (ja) | 1981-05-29 | 1981-05-29 | オキサシクロヘキサン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6024793B2 (ja) |
-
1981
- 1981-05-29 JP JP8109481A patent/JPS6024793B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5762274A (en) | 1982-04-15 |
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