KR100417794B1 - 농약용옥사디아진 - Google Patents

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KR100417794B1 KR1019970708149A KR19970708149A KR100417794B1 KR 100417794 B1 KR100417794 B1 KR 100417794B1 KR 1019970708149 A KR1019970708149 A KR 1019970708149A KR 19970708149 A KR19970708149 A KR 19970708149A KR 100417794 B1 KR100417794 B1 KR 100417794B1
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마크 에이치엘 케키서
폴 토마스 맥도날드
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유니로얄 캐미칼 캄파니, 인크.
유니로얄 케미칼 코/유니로얄 케미칼 시.
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Abstract

하기 식의 화합물
Figure pct00020
여기서 Z는
a)
Figure pct00021
여기서 X는 0∼4의 정수, n은 0∼5의 정수 및 R은 하기와 같이 정의된다; 또는
b)
Figure pct00022
여기서 n은 0∼5의 정수 및 R은 다음과 같이 정의된다.
R은 수소, C1∼C4알킬, C1∼C4알콕시, 할로겐, 니트로, 페닐, 시아노, 페녹시, 벤질옥시, 벤질, C1∼C4디알킬아미노, C1∼C4알킬티오, C1∼C4할로알콕시, 또는 C1∼C4할로알킬로 구성되어 있는 군으로부터 선택되며; 및
R1은 클로로알킬 이외의 C1∼C4할로알킬, 바람직하게는 C1∼C4플루오로알킬 또는 하기 식의 그룹이다.
Figure pct00023
여기서 R4는 수소, 할로겐, C1∼C4할로알킬 또는 C1∼C4할로알콕시, 또는 생리학적으로 수용 가능한 그들의 염, 단 X가 0이면 R1은 할로알킬이 아니다.
이들 화합물은 살충성 및 살진드기성 활성을 나타낸다.

Description

농약용 옥사디아진
발명의 분야
본 발명은, 살충제 및 살진드기제를 포함하는, 농약으로서 의외의 바람직한 활성을 나타내는 화합물인 치환된 옥사디아진에 관한 것이다. 다른 관점에서 본 발명은 상기 화합물을 포함하는 농약 조성물 및 상기 화합물 및/또는 조성물을 채택하여 해충을 구제하는 방법에 관한 것이다.
발명의 배경
진드기 및 곤충에 의한 피해는 농업에 심각한 문제점을 제기하고 있다. 대두, 옥수수, 땅콩, 목화, 자주개자리 및 담배와 같은 유용한 농작물을 포함하는 다양한 농작물이 진드기 및/또는 곤충으로부터의 보호를 필요로 하고 있다. 또한, 토마토, 감자, 완두, 사탕무, 당근 등과 같은 채소 및 과일, 건과, 장식물 및 사과, 복숭아, 감귤류, 알몬드 및 포도등도 상기와 같은 해충의 피해로부터 보호를 요구할 수 있다.
이스메일(Ismail) 등의 Pestic. Biochem. Physiol47, 1-7 페이지 (1993)은 살충제로서 소정의 디히드로옥사디아진 및 그 사용법을 기술하고 있다. 디케이서(Dekeyser) 등의 Pestic. Sci.38: 309-314 페이지(1993)는 소정 디히드로옥사디아진의 합성방법을 개시하고 있다. 디케이서 등의 J. Agric. Food Chem.41:1329-1331 페이지(1993)는 소정 디히드로옥사디아진의 합성 및 살진드기성과 살충성 작용을 설명하고 있다. J. Med. Chem. 1996. 753∼758 페이지는 생쥐에서 항경련성 작용이 있다고 하는 다양한 2-치환 4H-1,3,4-옥사디아진에 관한 것이다. 미국특허 제3,420,826호는 진정제, 항경련제 및 특히 선충류, 식물 및 균류에 대한 농약으로서의 용도가 있다고 하는 소정의 2,4,6-치환 4H-1,3,4-옥사디아진에 관한 것이다. 미국특허 제3,420,825호는 이들 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
발명의 요약
본 발명은 하기 식의 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00001
여기서 Z는
a)
Figure pct00002
여기서 X는 0∼4의 정수, n은 0∼5의 정수 및 R은 하기와 같이 정의된다; 또는
b)
Figure pct00003
여기서 n은 0∼5의 정수 및 R은 다음과 같이 정의된다.
R은 수소, C1∼C4알킬, C1∼C4알콕시, 할로겐, 니트로, 페닐, 시아노, 페녹시, 벤질옥시, 벤질, C1∼C4디알킬아미노, C1∼C4알킬티오, C1∼C4할로알콕시, 또는 C1∼C4할로알킬로 구성되어 있는 군으로부터 선택되며; 및
R1은 하기 식의 그룹이다.
Figure pct00004
여기서 R4는 수소, 할로겐, C1∼C4할로알킬 또는 C1∼C4할로알콕시, 바람직하게는 하기 식의 그룹이다.
Figure pct00008
여기서 R4는 할로겐, C1∼C4플루오로알킬 또는 C1∼C4플루오로알콕시, 좀더 바람직하게는 -C1, -CF3또는 -OCF3; 및 생리학적으로 수용 가능한 그들의 염이다.
본 발명의 조성물은, (A) 상기 식(I)의 구조를 지닌 하나 이상의 화합물 및 (B) 적절한 캐리어로 구성된다. 적절한 캐리어는 천연의 고체 또는 액체일 수 있다. 본 발명의 화합물 및 조성물은 특히 곤충 및 진드기에 대한 농약 활성을 나타낸다.
본 발명의 화합물은 하기 식(III)의 히드라진을 염기 존재하에 1-브로모-2-플루오로에탄과 반응시켜 제조될 수 있다.
Figure pct00009
여기서 R은 상술한 바와 같으며, 상기 염기에는 금속 수산화물이 포함된다. 바람직한 염기에는 수산화 나트륨 또는 칼륨이 포함된다.
본 발명의 조성물은, 하나 이상의 본 발명의 화합물을, 액체 또는 고체 캐리어와 같은 적절한 캐리어와 배합함으로써 제조될 수 있다.
적절한 액체 캐리어는 물, 알코올, 케톤, 페놀, 톨루엔 및 크실렌으로 구성될 수 있다. 상기 배합에 있어서, 당분야에서 통상적으로 채택되는 첨가제, 예를들면 하나 이상의 계면활성제 및/또는 불활성 희석제가 사용되어, 생성된 농약 조성물의 취급 및 응용을 용이하게 할 수 있다.
별도의 방법으로, 농약 화합물은, 아세톤, 벤젠, 톨루엔 또는 케토신과 같은 양립성 용매를 포함하는 용액에서나, 또는 물과 같은 적절한 비용매 매체에 분산된 상태와 같은 액체 캐리어에서 사용될 경우에는, 액체로 또는 분무 형태로 취급될 수 있다.
농약 조성물은 선택적으로 먼지, 그래뉼, 습윤 분말, 페이스트, 에어로졸, 에멀죤, 유화성 농축물 및 수가용성 고체의 형태를 지닌 고체 캐리어를 포함할 수 있다. 예를들면, 본 발명의 농약 화합물은, 운모, 활석, 피로필라이트 및 점토 등의 광물 실리케이트와 같은 분말상 고체 캐리어와, 표면활성 분산제와 함께 혼합되거나 또는 흡수되어 습윤성 분말이 제조될 때 먼지 상태로 취급되어 직접 처리 대상물에 적용될 수 있다. 별도의 방법으로, 혼합된 화합물을 함유하는 분말상 고체 캐리어는 물에 분산되어 현탁액을 형성함으로써 그와같은 형태로 취급될 수 있다.
화합물의 그래뉼상 배합은 현장 취급에서 바람직하며, 살포, 측면시비, 토양혼합 또는 종자 처리에 의한 응용에 적합하며, 그래뉼형 점토, 질석, 숯 또는 옥수수 속대와 같은 그래뉼형 또는 펠렛트화 형태의 캐리어를 사용하여 적절히 제조된다. 농약은 용매에 용해되어 어탭펄가이트(attapulgite) 그래뉼(10∼100메쉬)과 같은 불황성 광물 캐리어상에 분무된 후 용매가 증발된다. 이와같은 그래뉼형 조성물은 캐리어와 농약을 합한 기준으로 2∼25%의 농약을 함유할 수 있으며, 3∼15%가바람직하다. 또한 농약은 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 부타디엔-스티렌, 스티렌-아크릴로니트릴수지, 폴리아미드, 폴리(아세트산 비닐)등과 같은 폴리마 캐리어에 첨합될 수 있다. 캡슐화될 경우, 농약은 비캡슐화 형태로 사용되는 경우보다 더욱 그 효능을 연장시키면서 장기간에 걸쳐 유리하게 방출될 수 있다.
처리대상 지역에 적용하는 또다른 방법은 에어로졸 처리방법인데, 이를 위하여 화합물은 에어로졸 캐리어에 용해될 수 있는데 이 에어로졸 캐리어는 가압하에서는 액체이나 통상 온도(예를들면 20℃) 및 대기압하에서는 가스상태이다. 에어로졸 배합물은, 먼저 화합물을 휘발성이 약한 용매에 용해시킨 후, 생성된 용액을 고휘발성 액체 에어로졸 캐리어와 혼합시켜서도 제조될 수 있다.
식물의 농약 처리를 위하여, 본 발명의 화합물은 계면 활성 분산제를 함유 하는 수성 에멀죤에 적용될 수 있는데 계면활성 분산제는 비이온, 양이온 또는 음이온 일 수 있다. 적절한 계면활성제는 당분야에 잘 알려져 있으며, 미국 특허 제 2,547,724호에 개시된 것들(칼럼 3 및 4)을 포함한다. 본 발명의 화합물은, 농축물로서, 유기 용매와 함께 또는 없이, 상기 계면활성 분산제와 혼합될 수 있는데, 이 농축물은 다음에 물이 첨가되어 필요한 농도의 수성 화합물 현탁액을 산출한다.
또한, 본 발명의 화합물은, 그들 자신이 살충제, 살진드기제, 또는 살균제와 같은 농약 활성을 지니고 있는 캐리어와 함께 채택될 수 있다.
소정의 배합에 있어서 농약 활성 화합물의 양은, 구제 대상 특정 해충 및 채용되는 화합물의 특정 화학적 조성 및 배합, 화합물/배합물의 적용방법 및 처리지역에 따라 좌우되기 때문에 화합물의 농약적 유효량은 폭넓게 변한다. 그러나 일반적으로 농약적으로 유효한 배합물에 있어서 활성성분으로서의 화합물의 농도는 약 0.1∼약 95중량%의 범위일 수 있다. 분사 휘석액은 2∼3ppm 정도로 낮을 수 있는 반면에 극단적으로는 강력한 농도의 화합물이 초저 용적 기술에 의하여 유용하게 이용될 수 있다. 식물이 지역처리를 구성할 때, 옥수수, 담배, 쌀 등과 같은 농작물에 대하여는, 단위면적당 농도는 에이커당 약 0.01∼약 50 파운드, 바람직하게는 에이커당 약 0.1∼약 10 파운드의 농도가 바람직하게 채택된다.
해충을 구제하기 위하여, 직접 해충에 및/또는 해충이 서식하는 식물과 같은 적절한 장소에 화합물을 분사할 수 있다. 농약용 활성 배합물은 해충이 존재하는 토양이나 기타 매체에도 적용될 수 있다. 해충 및 진드기는, 장식용 및 농업용 식물 모두를 포함하는 다양한 식물을 침해하여 뿌리 및/또는 잎을 소모하고, 식물로부터 생체 즙을 흡수하며 독성을 분비하고 및 때로는 질병을 전파시키므로써 피해를 입힌다. 본 발명의 화합물은 이와같은 피해를 최소화 또는 방지하는데 유리하게 이용될 수 있다. 이들 화합물의 특정한 취급 방법, 선택 및 농도는, 지리적 위치, 기후, 지세, 식물 내약성 등과 같은 환경에 따라 변한다. 특정한 환경에 있어서, 당분야의 숙련자는 일상 실험에 의하여 절절한 화합물, 농도 및 취급 방법을 용이하게 결정할 수 있다.
본 발명의 화합물은 잎처리에 있어서의 살충제 및 살진드기제로서 특히 유용하다. 본 발명의 화합물은 담배 모충과 같은 곤충 및 거미 진드기 및 녹병균 진드기와 같은 진드기를 구제하는데 특히 유효하다.
하기 실시예는 단순히 본 발명의 범위를 설명하기 위한 것이다. 여기에 기술된 발명을 실제로 제공된 실시예에 한정되려는 의도는 아니다.
실시예 1
2-(4-브로모페닐)-4H-1,3,4-옥사디아진의 제조
10ml의 물에 용해된 2.9g(0.07몰)의 수산화 나트륨 용액을, 실온에서 6.5g(0.03몰)의 4-브로모벤조산 히드라지드 및 25ml 에탄올 중의 4.0g(0.03몰)의 1-브로모-2-플루오로에탄 혼합물에 적하하여 첨가하였다. 생성된 용액을 2시간 반동안 환류하였다. 혼합물을 실온으로 냉각, 150ml의 물로 희석 및 에테르(100ml)로 7, 8번 추출하였다. 분리 및 무수 황산나트륨상에서 건조 후, 용액을 여과하여 감압하에 증발시켜서, 4.6g의 오일(수율 63.6%)을 얻었는데, 이를 증류하여 정제하였다.
생성물은 IR 및 NHR 분광법에 의하여 확인되었다.
실시예 1A
2-(4-브로모페닐)-5,6-디히드로-N-[(4-트리플루오로메틸)페닐]-4H-1,3,4-옥사디아진-4-카르바미드(화합물12)의 제조
40ml의 아세토니트릴에 용해된 1g의 2-(4-브로모페닐)-5,6-디히드로-4H-1,3,4-옥사디아진에, 저어가면서, 두 방울의 트리에틸아민 다음에 1g의 4-(트리플루오로메틸)페닐 이소시아네이트를 첨가하고 실온에서 1시간 교반하였다. 다음에 감압하에서 용매를 증발시키고, 얻어진 고체를 헥산으로 세척 및 공기 건조하여 1.0gm의 2-(4-브로모페닐)-5,6-디히드로-N-[(4-트리플루오로메틸)-페닐]-4H-1,3,4-옥사디아진-4-카르바미드(융점 146-148℃, 수율 50%)를 생산하였다.
상술한 공정에 따라 추가의 화합물이 제조되었다. 이들 화합물 및 그들의 살진드기성 및 살충성 작용은 표 I 및 II에 요약하였다. 화합물 1∼12에 대한 NMR 데이터는 표 III에 요약된다.
실시예 2
배합물의 제조
나머지 실시예는 본 발명의 화합물의 농약으로서의 사용에 관한 것이다. 이들 모든 실시예에서, 화합물에 대한 원료용액은, 0.3그람의 시험대상 화합물을 10ml의 아세톤에 용해하고, 90ml의 증류수와 4방울의 에톡시화 모노라우르산 소르비탄, 또는 유사한 적절한 습윤제를 첨가하여 3,000ppm으로 제조된다. 하기 각 실시예에 대하여 이 원료 용액이 사용되었으며 규정된 희석작업이 수행되었다.
3000∼500ppm 농도의 본 발명의 화합물로 처리되는, 하기 논의된 모든 시험은 항상 대조시험으로 반복되는데, 대조시험에서는 활성 화합물이 제공되지 않아서, 비교가 허용되며 이를 토대로 백분율 대조가 계산되었다.
실시예 3
진드기 살성충제 및 진드기 살란제/살유충제 시험
처리 하루전 "숫자 8" 형상의 나무 국화가 2개의 동부 주잎의 각각에 적용 되었다. 각 형상에 있어서, 줄기에 가까운 서클은 진드기 살란제/살유충제 시험을 위한 것이고 줄기로부터 먼 서클은 진드기 살성충제 시험을 위하여 지정되었다.
성충 진드기 그룹(테트라니커스 우르티카 코흐(Tetranychus urticae Koch)이 처리 하루전 살란제 서클로 이전되고 방치하였다. 3000ppm 원료 용액으로 희석된1000ppm 용액으로 식물을 분무하였다.
처리후 하루가 지나, 약 25 성충 진드기의 그룹이 살성충제 서클로 이전되었다. 5일 후 이들 서클은 잎에 생존하여 있는 진드기에 대하여 조사되었다. 대조 백분율은 조사 식물상에 생존하여 있는 진드기의 수를 기준으로 계산되었다.
조사후 9일이 지나, 살란제/살유충제 고리가 부화된 알 및 생존하는 미숙한 진드기에 대하여 조사되었다. 대조 백분율은 조사 식물상에 생존하는 부화된 알 및 미숙한 진드기의 수를 기준으로 계산되었다. 처리 효과가 알에 대한 경우일 때, 대조는 살란제(0)로 명명되고; 미숙 진드기일때는 살유충제(L)로 명명되었다. 진드기 살성충제(MI) 및 살란제/살유충제(MIOVL) 시험의 결과는 표 I 및 II에 제시된다.
실시예 4
살메뚜기 잎 시험
3000ppm의 원료용액이 1000ppm으로 희석되었다. 약 20종의 벼를 함유하는 하나의 포트가 분무기에 의하여 각각의 배합물로 처리되었다. 처리 하루후, 식물을 원통형 새장으로 덮고 20개의 성충 쌀 델파사이드(delphacide), 소가토데스 오리지콜라(Sogatodes orizicola)가 각 새장에 이전되었다. 이전 5일 후, 각 포트에 생존하여 있는 메뚜기를 조사하여 백분율 대조가 계산되었다. 쌀 메뚜기(RPH)의 시험결과는 표 I 및 II에 제시된다.
실시예 5
담배 모충 시험
이 시험을 위하여 3000ppm의 원료용액이 사용되었다. 각 화합물에 있어서,각 5 다이어트 세포의 표면상에 0.2ml씩 피펫으로 옮겨서 표면상에 확산되도록 한후 2시간 공기 건조하였다. 다음에 제2 영(
Figure pct00010
) 헬리코베르파 비레센스(Helicoverpa virescens) 유충이 각 세포에 도입되었다. 14일 후, 각 처리에 있어서 생존하여 있는 유충의 수를 측정하고, 아보트(Abbott) 공식에 의하여 정정된 대조 백분율이 계산되었다.
담배 모충(TB)의 시험결과는 표 I 및 II에 제시된다.
실시예 6
담배 모충 살란제 시험
0.015g의 시험대상 화합물을 2ml의 아세톤에 용해시키고 18ml의 증류수와 1방울의 에톡시화 모노리우르산 소르비탄을 첨가하여, 1000ppm의 용액을 제조하였다. 처리 1∼2일전 모충이 산란해 놓은 무명을 조각으로 잘라, 각 조각이 40∼80개의 알을 함유하였다. 이들 조각을 용액에 1분간 침적하였다. 5일 후, 부화 및 미부화 알을 계산하고 대조 백분율을 계산하였다. 그 결과는 TBOV라는 제목으로 표 I 및 II에 제시된다.
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013

Claims (10)

  1. 하기 식의 화합물
    Figure pct00014
    여기서 Z는
    a)
    Figure pct00015
    여기서 X는 0∼4의 정수, n은 0∼5의 정수 및 R은 하기와 같이 정의된다; 또는
    b)
    Figure pct00016
    여기서 n은 0∼5의 정수 및 R은 다음과 같이 정의된다.
    R은 수소, C1∼C4알킬, C1∼C4알콕시, 할로겐, 니트로, 페닐, 시아노, 페녹시, 벤질옥시, 벤질, C1∼C4디알킬아미노, C1∼C4알킬티오, C1∼C4할로알콕시, 또는 C1∼C4할로알킬로 구성되어 있는 군으로부터 선택되며; 및
    R1은 하기 식의 그룹이다.
    Figure pct00017
    여기서 R4는 수소, 할로겐, C1∼C4할로알킬 또는 C1∼C4할로알콕시, 또는 생리학적으로 수용 가능한 그들의 염이다.
  2. 제1항에 있어서, Z가 a)이고; n은 1 또 2; 및 x는 0인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1이 하기 식의 그룹인 화합물.
    Figure pct00018
    여기서 R4는 C1∼C4할로알킬 또는 C1∼C4할로알콕시이다.
  4. 제3항에 있어서, R1이 하기 식의 그룹인 화합물.
    Figure pct00019
    여기서 R4는 C1∼C4플루오로알킬 또는 C1∼C4플루오로알콕시이다.
  5. 제3항에 있어서, R이 수소, C1∼C4알킬, C1∼C4알콕시, 할로겐, C1∼C4할로알콕시, 또는 C1∼C4알킬티오인 화합물.
  6. 제3항에 있어서, R4가 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시인 화합물.
  7. 하기 (A) 및 (B)를 포함하는 살충제 또는 살진드기제 조성물.
    (A) 유효량의, 특허청구의 범위 제1항 화합물; 및
    (B) 적절한 캐리어
  8. 하기 (A) 및 (B)를 포함하는 살충제 또는 살진드기제 조성물.
    (A) 유효량의, 특허청구의 범위 제3항의 화합물; 및
    (B) 적절한 캐리어
  9. 보호대상 지역에 유효량의, 특허청구의 범위 제1항의 화합물을 적용하는 단계를 포함하는 해충 또는 진드기의 구제방법.
  10. 보호대상 지역에 유효량의, 특허청구의 범위 제3항의 화합물을 적용하는 단계를 포함하는 해충 또는 진드기의 구제방법.
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