HU219189B - Fenil-hidrazin-származékok, ezeket tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid készítmények és eljárás a készítmények alkalmazására - Google Patents

Fenil-hidrazin-származékok, ezeket tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid készítmények és eljárás a készítmények alkalmazására Download PDF

Info

Publication number
HU219189B
HU219189B HU9401552A HU9401552A HU219189B HU 219189 B HU219189 B HU 219189B HU 9401552 A HU9401552 A HU 9401552A HU 9401552 A HU9401552 A HU 9401552A HU 219189 B HU219189 B HU 219189B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
phenyl
halo
hydrogen
Prior art date
Application number
HU9401552A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT68639A (en
HU9401552D0 (en
Inventor
Mark A. Dekeyser
Paul T. Mcdonald
Original Assignee
Uniroyal Chemical Co., Inc.
Uniroyal Chemical Co./Uniroyal Chemical Cie.,
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Uniroyal Chemical Co., Inc., Uniroyal Chemical Co./Uniroyal Chemical Cie., filed Critical Uniroyal Chemical Co., Inc.
Publication of HU9401552D0 publication Critical patent/HU9401552D0/hu
Publication of HUT68639A publication Critical patent/HUT68639A/hu
Publication of HU219189B publication Critical patent/HU219189B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing aromatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
    • C07C243/26—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C243/28—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/02—Compounds containing any of the groups, e.g. carbazates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/06—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/48—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of sulfonamide groups further bound to another hetero atom
    • C07C311/49—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of sulfonamide groups further bound to another hetero atom to nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C337/00—Derivatives of thiocarbonic acids containing functional groups covered by groups C07C333/00 or C07C335/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C337/02—Compounds containing any of the groups, e.g. thiocarbazates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2479—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1)
    • C07F9/2491—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1) containing the structure P(=X)n-N-N (X = O, S, Se; n = 0, 1)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

A találmány szerinti fenil-hidrazin-származékok (I) általánosképletében X jelentése a) fenil-, fenil-(1–4 szénatomos alkoxi)-,fenoxi- vagy benzilcsoport; vagy b) egy, az a) csoportból választotthelyettesítő és egy vagy több helyettesítő a következők közül: 1–4szénatomos alkoxicsoport, halogénatom, 1–4 szénatomos alkilcsoport,1–4 szénatomos alkil-tio-csoport; vagy c) a hozzá tartozó fenil-csoporttal együtt dibenzofuranilcsoportot képez; Y jelentésehidrogénatom, 2–4 szénatomos alkanoil-, 2–4 szénatomos halogén-alkanoil-, di(1–4 szénatomos alkoxi)-foszforil-, (1–4 szénatomosalkil)-amino-karbonil-, halogén-(1–4 szénatomos alkil)-szulfonil- vagy(1– 4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport; és R jelentésehidrogénatom, 1–6 szénatomos alkil-, 1–6 szénatomos alkoxi-, 3–6szénatomos cikloalkoxi-, halogén- (1–4 szénatomos alkil)-, (1–4szénatomos alkoxi)-(1–4 szénatomos alkil)-, fenil-(1–4 szénatomosalkoxi)-, 2– 4 szénatomos alkenil-, (1–4 szénatomos alkil)-tio-, (1–4szénatomos alkoxi)-karbonil-, (1–4 szénatomos alkil)-- amino-,oxigén-, kén- vagy nitrogénatomot tartalmazó 5 vagy 6 tagúheteroarilcsoport, fenil-(1–4 szénatomos alkil)-, halogén-(1–4szénatomos alkoxi)-, fenoxi- vagy 1–6 szénatomos cikloalkilcsoport; ésZ jelentése oxigén- vagy kénatom, azzal a kikötéssel, hogy ha Xjelentése fenilcsoport, akkor R jelentése alkil-amino- vagy alkoxi-karbonil-csoporttól eltérő. ŕ

Description

A találmány tárgya új fenil-hidrazin-származékok, amelyeknek inszekticid, akaricid és nematocid hatásuk van. A találmány kiterjed továbbá olyan inszekticid, akaricid vagy nematocid készítményekre, amelyek az új vegyületeket tartalmazzák, valamint rovarok, atkák és nematodák irtására ezeknek a vegyületeknek vagy készítményeknek az alkalmazásával.
A mezőgazdaság számára komoly gondot jelentenek a rovarok, atkák és nematodák által okozott károk. A szántóföldi növények közül számosat meg kell védeni a nematodáktól, atkáktól és rovaroktól; ezek közé olyan értékes növények is tartoznak, mint a szója, kukorica, mogyoró, gyapot, lucerna, rizs és dohány. Ezen túlmenően az ilyen kártevőktől védeni kell egyes zöldségeket, úgymint a paradicsomot, burgonyát, cukorrépát, sárgarépát, borsót és más hasonlókat, valamint gyümölcsöket, mogyoróféléket, díszcserjéket és magházas növényeket, úgymint almát, barackot, mandulát, citromféléket és szőlőt.
Ennek következtében az új, hatékonyabb inszekticidek, akaricidek és nematocidok fejlesztése folytonos tudományos tevékenység. Közelebbről érdekes az olyan peszticidek kifejlesztése, amelyek ovicidekként és larvicidekként is hatásosak.
A Chemical Abstracts 108 (19): 163280d irodalmi helyen olyan fenil-hidrazin-karbonsav-alkil-észtereket ismertetnek, amelyek állítólag akaricidekként alkalmazhatók. A 4 725 302 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban helyettesített fenil-hidrazinokat és fenil-oxa-diazolinonokat írnak le, amelyek állítólag peszticidekként hatásosak. A 0 067 471 számú európai szabadalmi leírás 7-helyettesített 2,3-dihidro-benzofúránokat ismertet, amelyek állítólag peszticidekként vagy kémiai köztitermékekként alkalmazhatók. A Dér Went Abstract 88-312695/44 közlemény trifluor-ecetsav olyan aril-hidrazidjaira vonatkozik, amelyeknek állítólag fúngicid, baktericid, akaricid és antiszeptikus hatása van. A Chemical Abstracts 105(17) :152686c irodalmi helyen különböző fenil-hidrazinokat írnak le, amelyek állítólag hatásosak rovarok és atkák ellen.
Találmányunk az (I) vagy (II) általános képletű vegyületekre vonatkozik, ahol a képletekben X jelentése a) fenil-, fenil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, fenoxi- vagy benzilcsoport, vagy b) egy, az a) csoportból választott helyettesítő és egy vagy több helyettesítő a következők közül: 1 -4 szénatomos alkoxicsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport; vagy c) a hozzá tartozó fenilcsoporttal együtt egy dibenzofuranilcsoportot képez; Y jelentése hidrogénatom, 2-4 szénatomos alkanoil-, 2-4 szénatomos halogén-alkanoil-, di(l—4 szénatomos alkoxi)-foszforil-, (1-4 szénatomos alkil)-amino-karbonil-, halogén-1-4 szénatomos alkil-szulfonil- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport; és R jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 3-6 szénatomos cikloalkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, fenil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, 2-4 szénatomos alkenil-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, oxigén-, kén- vagy nitrogénatomot tartalmazó 5 vagy 6 tagú heteroarilcsoport, (1 -4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, fenil(1-4 szénatomos alkil)-halogén-l-4 szénatomos alkoxi-, fenoxi- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport; és
Z jelentése oxigén- vagy kénatom, azzal a kikötéssel, hogy ha X jelentése fenilcsoport, akkor R jelentése alkil-amino- vagy alkoxi-karbonil-csoporttól eltérő.
Találmányunk tárgyát képezik továbbá a (II) általános képletű vegyületek, ahol a képletben X és Z jelentése az (I) általános képieméi megadott, és
R jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport.
Találmányunk kiterjed továbbá olyan inszekticid, akaricid és nematocid készítményekre, amelyek a) hatóanyagként egy (I) vagy (II) általános képletű vegyület hatásos mennyiségét; és b) egy mezőgazdaságilag elfogadható hordozót tartalmaznak.
Találmányunk rovarok, atkák vagy nematodák irtására alkalmas eljárásra is kiterjed; az eljárás szerint egy (I) vagy (II) általános képletű vegyületet tartalmazó készítményt alkalmazunk a védendő vagy a kártevőktől megszabadítandó helyre.
A találmány szerinti (I) vagy (II) általános képletű vegyületek közül előnyösek azok, amelyekben Y jelentése hidrogénatom vagy -COCF3 képletű csoport.
Az (I) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy egy (III) általános képletű helyettesített fenilhidrazint - a képletben X jelentése a fenti - egy (IV) általános képletű - a képletben Z jelentése halogénatom - vagy egy (V) általános képletű acilezőszerrel - a képletekben R jelentése a fenti - és egy sósavkötő szer, úgymint piridin egyenértéknyi mennyiségével reagáltatunk egy oldószerben, úgymint toluolban. Ennek a reakciónak a termékét tovább acilezhetjük, vagy egy oxidálószerrel végzett oxidációval, úgymint palládiummal levegő jelenlétében (II) általános képletű vegyületekké oxidálhatjuk.
A találmányunk szerinti készítmények tartalmaznak a) egy (I) vagy (II) általános képletű vegyületet, és b) egy megfelelő hordozóanyagot. Ezek a megfelelő hordozóanyagok lehetnek szilárdak vagy folyékonyak.
Az alkalmazható folyékony hordozók például a víz, alkoholok, ketonok, fenolok, toluol vagy xilolok. Az ilyen készítményekben a szakirodalom szerint szokásosan alkalmazott segédanyagokat, mint például egy vagy több felületaktív anyagot és/vagy közömbös hígítószert alkalmazhatunk az előállított peszticid készítmények kezelésének és felhasználásának megkönnyítésére.
Egy másik lehetőség szilárd hordozóanyagok alkalmazása por, granulátum, nedvesíthető por, paszta, aeroszol, emulzió, emulziókoncentrátum vagy vízben oldható szilárd anyag formájú peszticid készítményekben.
A találmány szerinti inszekticid, akaricid és nematocid vegyületeket alkalmazhatjuk például porok alakjában, mely esetben porított szilárd hordozókkal keverjük össze vagy ilyeneken abszorbeáljuk ezeket a hatóanyagokat; a szilárd hordozó lehet például ásványi szili2
HU 219 189 Β kát, például csilláin, talkum, pirofillit vagy agyagok, egy felületaktív diszpergálószerrel együtt úgy, hogy nedvesíthető port kapjunk, mely azután közvetlenül kijuttatható a kezelendő helyre. Egy másik megoldás szerint a hozzákevert vegyületet tartalmazó porított szilárd hordozót vízben diszpergálhatjuk, így szuszpenzió képződik, ami ebben a formájában felhasználható.
A vegyületek granulátum formáit, amelyek alkalmazhatók szórva vetéssel, oldaltrágyázással, talajba való bedolgozással vagy vetőmagkezeléssel, jól előállíthatjuk egy granulált vagy pelletezett formájú hordozóanyag, úgymint granulált agyagok, vermikulit, faszén vagy kukoricacsutka alkalmazásával.
Egy másik megoldás szerint az inszekticid, akaricid és nematocid készítményeket alkalmazhatjuk folyadékok vagy spray-k formájában, ha folyékony hordozót használunk; így például egy összeférhető oldószert, úgymint acetont, benzolt, toluolt vagy kerozint tartalmazó oldat alakjában, vagy egy megfelelő, nem oldószer jellegű közegben, például vízben diszpergálva.
A kezelendő helyre kijuttatás egy másik módja az aeroszolkezelés, amelyhez a vegyületet feloldhatjuk egy aeroszolhordozóban, ami nyomás alatt folyadék, de szokásos hőmérsékleten (például 20 °C-on) és atmoszferikus nyomáson gáz. Az aeroszolkészítményeket úgy is előállíthatjuk, hogy a vegyületet először egy kevésbé illékony oldószerben oldjuk, majd a kapott oldatot összekeveijük egy igen illékony folyékony aeroszolhordozóval.
Növények (ebbe beleértjük a növényi részeket is) peszticid kezelésére a találmány szerinti vegyületeket előnyösen egy vizes emulzióban alkalmazzuk, amely egy nemionos, kationos vagy anionos felületaktív diszpergálószert tartalmaz. Megfelelő felületaktív szerek az irodalomban ismertek, úgymint a 2 547 724 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban (3. és 4. oszlop) ismertetettek. A találmány szerinti vegyületeket összekeverhetjük az ilyen felületaktív diszpergálószerekkel egy szerves oldószer jelenlétében vagy anélkül, és így koncentrátumokat kapunk, amelyekhez vizet adva a vegyület kívánt koncentrációjú vizes szuszpenziója képződik.
Ezen túlmenően a vegyületeket alkalmazhatjuk olyan hordozókkal együtt, amelyek magukban is hatásos peszticidek, úgymint inszekticidek, akaricidek, füngicidek vagy baktericidek.
Érthető, hogy az inszekticid, akaricid és nematocid hatóanyag mennyisége egy adott készítményben függ az irtandó kártevő fajtájától, valamint a konkrét hatóanyagtól és a hatóanyag alkalmazott készítményformájától, a vegyület/készítmény alkalmazási módjától és a kezelés helyétől, így tehát a vegyület inszekticid, akaricid és nematocid szempontból hatásos mennyisége tág határok között változhat. Általában azonban a vegyület hatóanyagként alkalmazott mennyisége peszticid hatású készítményekben körülbelül 0,1-tői körülbelül 95 tömeg%-ig terjedhet. A spray-kben a hígítás lehet csupán néhány ppm-nyi, míg a másik véglet a vegyület teljes hatáserősségű koncentrátuma, amit igen kis térfogatú (ultra low volume) technikákkal alkalmazhatunk hasznosan. A területegységre eső koncentráció - amennyiben a kezelést növényeken végezzük - körülbelül 0,0112 és 0,56 kg/m2 között lehet, ezen belül az olyan terményekhez, mint a kukorica, dohány, rizs és más hasonlók, előnyösen körülbelül 0,112 és körülbelül 0,125 kg/m2 koncentrációt alkalmazunk.
A kártevők leküzdésére alkalmazhatjuk a vegyületek spray alakjait közvetlenül a kártevőkre és/vagy a növényekre, amelyekből táplálkoznak vagy amelyeken tanyáznak. A peszticid hatású készítményeket alkalmazhatjuk a talajra vagy más olyan közegre, amelyen a kártevők jelen vannak.
A kártevő rovarok, nematodák és atkák számos növényt támadnak meg, beleértve a dísznövényeket és a mezőgazdasági növényeket is, és károkat okoznak a gyökerek és/vagy a levélzet elfogyasztásával, létfontosságú nedveknek a növényekből való kiszívásával, méreganyagok kiválasztásával, és gyakran betegségek terjesztésével. A találmány szerinti vegyületeket előnyösen alkalmazhatjuk az ilyen károk megelőzésére vagy a lehető legkisebbre csökkentésére. A specifikus alkalmazási módszerek, valamint a vegyületek és koncentrációjúk megválasztása természetesen változik az olyan körülményektől függően, mint a földrajzi terület, éghajlat, topográfia, növényi tolerancia és más hasonlók. Megadott körülmények között szakember könnyen meghatározhatja a megfelelő vegyületet, koncentrációt és alkalmazási módot rutinkísérletekkel.
A találmány szerinti vegyületek különösen hatásosak mint inszekticidek, nematocidok és akaricidek, a levélzetre és/vagy a talajra alkalmazva.
Példák
A találmány szerinti megoldást a következő, nem korlátozó példákkal szemléltetjük közelebbről.
1. példa [4-Metoxi-(l,l ’-bifenil)-3-il]-hidrazin-hidroklorid (kémiai köztitermék) előállítása g 5-fenil-o-anizidinhez hozzáadunk 250 ml vizet és 450 ml tömény sósavat, és az oldatot keverés közben 0 °C-ra hűtjük. Ezután a hőmérsékletet 0 °C-on tartva hozzácsöpögtetjük 8,6 g nátrium-nitrit 20 ml vízzel készített oldatát. Ezt követően a reakciókeveréket 0 °C-on keverjük 1 órát, hozzáadjuk 113 g ón-klorid 200 ml tömény sósavoldattal készített, -20 °C-ra hűtött oldatát, és ismét 1 órát keveijük. Az elegyet szűrjük és leszívatjuk, és a kapott szilárd anyagot egy éjszakán át hagyjuk száradni. A szilárd anyagot feloldjuk forró vízben, gravitációs szűrésnek vetjük alá, és a szűrletet jégen hűtjük. Ezután a kikristályosodott szilárd anyagot szűrjük és leszívatjuk, és a terméket egy éjszakán át hagyjuk száradni; 26 g cím szerinti terméket kapunk.
2. példa
Propánsav-2-[4-metoxi-(l,2’-bifenil)-3-il]-hidrazid (18. vegyület) előállítása
Az 1. példa szerinti termék 5 g-jához 100 ml vizet és 40 ml 10 tömeg%-os nátrium-hidroxid-oldatot
HU 219 189 Β adunk, és a keveréket 1 órát keverjük szobahőmérsékleten. Ezután éténél extraháljuk és az éteres extraktumot nátrium-szulfát fölött szárítjuk egy fél órát. Az éteres extraktumot ezután szűrjük és csökkentett nyomáson bepároljuk, így 4,6 g [4-metoxi-(l,l’-bifenil)-3-il]-hidrazin köztiterméket kapunk.
A fenti köztitermék 4,6 g-jához 150 ml toluolt és 1,58 g piridint adunk, és az oldatot keverés közben 0 °C-ra hűtjük. Ezután hozzácsöpögtetünk 1,84 g propionil-kloridot, majd az oldatot 1 órát keveijük 0 °C-on. Ezt követően az oldatot kétszer mossuk 100-100 ml vízzel. A vizes frakciót elkülönítjük és toluollal extraháljuk, az extrakcióból kapott toluolos frakciókat egyesítjük, és csökkentett nyomáson bepároljuk. Az így nyert szilárd anyagot hexánnal mossuk és szűrjük. A kapott anyag 3,4 g cím szerinti termék.
3. példa
Propánsav-2-[4-metoxi-(l, 1 '-bifenil)-3-il]-2-(trifluoracetil)-hidrazid (73. vegyület) előállítása
A 2. példa szerinti termék 2,25 g-jához 150 ml metilén-kloridot adunk. Az oldatot keverjük és 0 °C-ra hűtjük, majd hozzácsöpögtetünk 1,75 g trifluor-ecetsavanhidridet, a lombikot dugóval lezárjuk, és a reakcióelegyet egy éjszakán át keverjük. Az oldószert azután csökkentett nyomáson lepároljuk, így szilárd anyagot kapunk, amit hexánnal mosunk és szűrünk. A kapott végtermék 2,7 g cím szerinti anyag, amelynek olvadáspontja 126 °C.
4. példa [4-Bröm-(l,l ’-bifenil)-3-il]-hidrazin-hidroklorid (kémiai köztitermék) előállítása g 4-bróm-(l,r-bifenil)-3-aminhoz keverés közben 25 ml vizet és 50 ml tömény sósavoldatot adunk. Az oldatot 0 °C-ra hűtjük, majd a hőmérsékletet ezen az értéken tartva hozzácsöpögtetjük 1,1 g nátrium-nitrit 6 ml vízzel készített oldatát, és ezt követően a keveréket 0 °C-on keverjük 1 órát. A reakciókeverékhez hozzáadjuk 20 g ón-klorid 20 ml tömény sósavoldattal készített, -20 °C-ra hűtött oldatát, és a keveréket ismét 1 órát keveijük.
Ezután a csapadékot szűrjük és leszívatjuk, és a kapott szilárd anyagot egy éjszakán át száradni hagyjuk. A cím szerinti terméket a további reakciókban tisztítás nélkül használjuk fel.
5. példa
2-[4-Bróm-(l, 1 ’-bifenil)-3-il]-hidrazin-karbonsav-izopropil-észter (139. vegyület) előállítása
A 4. példa termékéhez hozzáadunk 100 ml 10%-os vizes nátrium-hidroxid-oldatot, és a keveréket 30 percig keverjük 10 °C-on, ezután éterrel extraháljuk, nátrium-szulfát fölött szárítjuk 2 órát, és bepároljuk, így 3 g [4-bróm-(l,l’-bifenil)-3-il]-hidrazint kapunk. A hidrazin 3 g-jához hozzáadunk 100 ml toluolt és 1,5 g piridint, és a kapott keveréket jeges fürdőn hűtjük. Hozzácsöpögtetjük egy 1 mólos toluolos klór-hangyasavizopropil-észter-oldat 12 ml-ét, majd egy éjszakán át keverjük szobahőmérsékleten. Az oldatot ezután kétszer mossuk 100-100 ml vízzel, nátrium-szulfát fölött szárítjuk 2 órát, és csökkentett nyomáson bepároljuk.
A kapott szilárd anyagot hexánnal mossuk és toluolból átkristályosítjuk. A kapott anyag 3 g cím szerinti termék, amelynek olvadáspontja 107-108 °C.
6. példa [4-Brőm-(l,l ’-bifenil)-3-il]-diazén-karbonsav-izopropil-észter (161. vegyület) előállítása
Az 5. példa termékének 1,7 g-jához hozzáadunk 100 ml toluolt és 0,4 g faszénhordozós palládiumkatalizátort. A keveréket egy éjszakán át keverjük szobahőmérsékleten, majd szűrjük, és a toluolt csökkentett nyomáson lepároljuk. A kapott anyag 1,5 g cím szerinti termék vörös olaj alakjában.
7. példa
2-Metoxi-3-dibenzofuranil-hidrazin (kémiai köztitermék) előállítása g 3-amino-2-metoxi-dibenzofuránhoz keverés közben hozzáadunk 100 ml vizet és 50 ml tömény sósavoldatot. Az oldatot 0 °C-ra hűtjük, majd ezen a hőmérsékleten tartva hozzácsöpögtetjük 3,5 g nátriumnitrit 15 ml vízzel készített oldatát. Ezután a keveréket 0 °C-on keveijük 1 órát. Hozzáadjuk 40 g ón-klorid 50 ml tömény sósavoldattal készített, -20 °C-ra hűtött oldatát, és a keveréket 1 órát keverjük.
Ezután a csapadékot szűrjük és leszívatjuk, és a kapott szilárd anyagot hozzáadjuk 70 g nátrium-hidroxid 500 ml vízzel készített és jeges fürdőn lehűtött oldatához. A keveréket ezután éterrel extraháljuk, nátrium-szulfát fölött szárítjuk 2 órát, és szilárd anyaggá pároljuk be. A szilárd anyagot hexánnal mossuk, így 7 g cím szerinti vegyületet kapunk, amelynek olvadáspontja 113-115 °C.
8. példa
2-(2-Metoxi-3-dibenzofuranil)-hidrazin-karbonsavizopropil-észter (141. vegyület) előállítása
A 7. példa termékének 2,3 g-jához hozzáadunk 100 ml toluolt és 1 g piridint, és a kapott keveréket jeges fürdőn hűtjük. Ezután hozzácsöpögtetjük egy 1 mólos, toluolos klór-hangyasav-izopropil-észter-oldat 10 ml-ét, és ezt követően az oldatot szobahőmérsékleten keverjük egy éjszakán át.
Ezután az oldatot kétszer mossuk 100-100 ml vízzel, nátrium-szulfát fölött szárítjuk 2 órát, majd csökkentett nyomáson bepároljuk. A kapott szilárd anyagot hexánnal mossuk, és toluolból átkristályosítjuk. A kapott anyag 2 g cím szerinti termék, amelynek olvadáspontja 178 °C.
9. példa (2-Metoxi-3-dibenzofuranil)-diazén-karbonsav-izopropil-észter (157. vegyület) előállítása
A 8. példa termékének 1,4 g-jához hozzáadunk 100 ml toluolt és 0,3 g faszénhordozós palládiumot. A keveréket szobahőmérsékleten keveijük egy éjszakán át, szűrjük, és a toluolt csökkentett nyomáson lepároljuk. A kapott anyag 1,2 g cím szerinti termék vörös olaj alakjában.
HU 219 189 Β
Az 1-4B. táblázatban összefoglalt vegyületek, amelyeket 1-től 161-ig számoztunk, lényegében az előző példákban bemutatott eljárások alkalmazásával készültek. Ha a kiindulási anyag nem kapható a kereskedelemben, azokat a szakirodalomból jól ismert módszerekkel előállítjuk. Valamennyi így előállított vegyületet NMR-spektrumával jellemzünk.
1. táblázat (VI) általános képletű vegyületek
Vegyület X R z NMR-adatok (CDClj)
1. 2-C6H5 ch3 0 s(3)l,9; m(10)6,8-7,5; bs(l)9,9
2. 2-C6Hs och3 o s(3)3,6; s(l)6,5; m(9)6,8-7,5; bs(l)9,1
3. 2-C6Hs och2ch3 0 t(3)l,2; q(2)4,0; s(l)6,5; m(9)6,7-7,5; bs(1)9,0
4. 2-C6H5 C(CH3)3 0 s(9)l,2; m(10)6,8-7,5; bs(l)9,7
5. 2-C6Hs C5H9-c 0 m(8)l,4-l,8; m(l)2,4-2,8; d(l)6,5; m(9)6,7-7,5; d(l)9,8
6. 2-C6H5 och2c6h5 0 s(2)5,l: s(l)6,5; m(14)6,8-7,5; s(l)9,8
7. 2-C6H5 OCH(CH3)2 0 d(6)l,2; m(l)4,9; bs(l)5,9: bs(l)6,3; m(9)6,8-7,5
8. 3-C6H5 ch3 0 s(3)2,0; m(9)6,8-7,5; bs(l)8,7; bs(l)9,7
9. 2-CHjO, 5-C6H5 ch2ci 0 s(3)3,8; s(2)3,9; m(9)6,9-7,6; bs(l)9,8
10. 2-CHjO, 5-C6Hs OCHj 0 s(3)3,7; s(3)3,8; bs( 1 )6,2; m(9)6,7-7,5
11. 2-CH3O, 5-C6Hj OCH2CH3 0 t(3)l,2; s(3)3,8; q(2)4,2; bs(l)6,3; bs(l)6,4; m(8)6,7-7,5
12. 2-CH3O, 5-C6H5 ch2ch2ch3 o t(3)0,9; m(2)l,5; t(2)2,2; s(3)3,8; m(9)6,8-7,5; d(l)9,8
13. 2-CH3O, 5-C6Hs CH(CH3)2 o d(6)0,9; m(l)2,9; s(3)3,8; m(9)6,8-7,5 bs(l)9,8
14. 2-CH3O, 5-C6Hs C(CH3)3 o s(9)l,l; s(3)3,8; m(9)6,8-7,5; bs(l)9,8
15. 2-CH3O, 5-C6Hs och2c6h5 0 s(3)3,9; s(2)5,0; m(2)6,4: m(8)6,9-7,6
16. 2-CH3O, 5-C6H5 ch2ch3 0 s(3)3,3; s(3)3,8; s(2)4,0; bs(l)6,5; m(8)6,7-7,5; bs(l)8,3
17. 2-CH3O, 5-C6H5 C(CHj)=CH2 0 s(3)2,0; s(3)3,8; s(l)5,2; s( 1)5,7; bs(l)6,5; m(8)6,7-7,5; bs(l)8,3
18. 2-CH3O, 5-C6H5 ch2ch3 0 t(3)l,2; q(2)2,3: s(3)3,8; bs(l)6,5; m(8)6,8-7,5; bs(l)8,3
19. 2-CH3O, 5-C6H5 O(CH2)3CH3 0 t(3)0,9; m(4)l,5; s(3)3,8; t(2)4,l; bs(l)6,5; m(8)6,8-7,5
20. 2-CH3O, 5-C6H5 och2ch2ch3 0 t(3)0,9; m(2)l,6; s(3)3,8; t(2)4,l; bs(l)6,3; bs(l)6,5; m(8)6,8-7,5
21. 2-CH3O, 5-C6Hs OCH2CH(CH3)2 o d(6)0,9; m(l)l,9; s(3)3,8; d(2)3,9; bs(l)6,3; bs(l)6,6; m(8)6,8-7,5
22. 2-CH3O, 5-C6Hj nhc3h7 s t(3)l,0; m(2)l,7; q(2)3,6; s(3)3,9; s(l)6,5; m(9)6,8-7,5; s(l)8,5
23. 2-CH3O, 5-C6Hs co2ch2ch3 0 t(3)l,2; s(3)3,8; q(2)4,2; m(8)6,8-7,5; bs(l)8,3; bs(l)9,8
24. 2-CH3O, 5-C6Hs sch2ch3 0 t(3)l,2; q(2)2,7; s(3)3,8; m(9)6,8-7,5; bs(1)9,5
25. 2-CH3O, 5-C6H5 och2ch=ch2 o s(3)3,8; d(2)4,6; m(3)5,1-6,0; bs(l)6,3; bs(l)6,5; m(8)6,8-7,5
26. 2-CH3O, 5-C6Hs OCH(CH3)2 0 d(6)l,2; s(3)3,8; m(l)5,0; bs(l)6,3; bs(l)6,5; m(8)6,8-7,5
HU 219 189 Β
1. táblázat (folytatás)
Vegyület X R z NMR-adatok (CDCIp
27. 2-CH3O, 5-C6H5 CH2C(CH3)3 0 s(9)l,0; s(2)2,l; s(3)3,8; bs(l)6,5; m(8)6,8-7,5
28. 2-CH3O, 5-C6Hs cf2cf3 o s(3)3,8; m(8)6,8-7,5; bs(2)8,2
29. 2-CH3O, 5-C6Hs cf2ci 0 s(3)3,8; bs(l)6,0; m(8)6,8-7,5; bs(l)8,2
30. 2-CH3O, 5-C6Hs 2-C4H3S 0 s(3)3,8; m(13)6,7-7,9
31. 2-C6H5 H 0 m(10)6,7-7,5; bs(l)8,l; bs(l)9,9;
32. 2-C6H5 CF3 0 m( 11 )6,7-7,5
33. 2-CH3O, 5-C6H5 H 0 s(3)3,9; m(9)6,9-7,7; bs(l) 8,1; bs(l)9,8
34. 2-CH3O, 5-C6H5 ch3 0 s(3)2,0; s(3)3,8; m(10) 6,8-7,7
35. 2-CH3O, 5-C6H5 cf3 0 s(3)3,8; m(10)6,8-7,7
36. 2-CH3O, 5-C6H5 CHCICHj 0 d(3)l,5; s(3)3,9; q(l)
37. 2-CH3O, 5-C6Hs CH2C6H5 0 s(2)3,5; s(3)3,9; m(15)5,8-7,4
38. 2-CH3O, 5-C6Hs cyclohexyl 0 m(l 1)1,1-1,8; s(3)3,8; m(9)6,8-7,5; bs(l)9,8
39. 2-CH3O, 5-C6Hj OCH2CH2OCH3 o s(3)3,3; t(2)3,5; s(3)3,8; t(2)4,2; bs(l)6,3; m(9)6,8-7,5
40. 2-CH3O, 5-C6H5 OCHCICHj 0 d(3)l,8; s(3)3,8; m(l)6,5; m(10)6,8-7,6
41. 2-CH3O, 5-C6H5 oc6h5 0 s(3)3,8; m(15)6,5-7,8
42. 2-C6H5 oc3h7 0 m(5)0,8-l,7; m(2)4,l; bs(l)5,9; m(10)6,7-7,5
43. 2-C6H5 oc4h9 o m(7)0,8-l,7; m(2)4,l; bs(l)5,9; m(10)6,7-7,6
44. 2-CH3O, 5-C6H5 och=ch2 o s(3)3,8; m(2)4,5-5,0; bs(l)6,2; m(10)6,7-7,6
45. 2-CH3O, 5-C6Hj OC(CH3)2CC13 0 s(6)l,9; s(3),3,9; bs(l)6,2; m(9)6,8-7,6
46. 2-CH3O, 5-C6H5 O-cyclohexyl-3-Cl 0 m(8)l,0-2,2: s(3)3,9; m(10)6,5-7,5
47. 2-CH3O, 5-C6H5 OCH2CH2C1 0 m(2)3,6; s(3)3,8; m(2)4,3; bs(l)6,2; m(9)6,7-7,6
48. 2-CH3O, 5-C6H5 CC13 0 s(3)3,9; m(10)6,8-7,8
49. 2-CH3O, 5-C6H5 OCH2CH=CH2 o d(2)4,5; m(3)5,0-6,0; m(ll)6,7-7,6
50. 3-C6H5 OCH(CH3)2 0 d(6)l,2; m(l)4,9; bs(l)6,0; m(10)6,7-7,5
51. 3-C6H5 oc2h5 0 t(3)l,2; q(2)4,l; bs(l)5,9: m(10)6,7-7,6
52. 2-CH3O, 5-C6H5 OCH(CH3)2 o m(9)l,2-l,6; m(2)4,0-4,3; m(l)4,8-5,2; bs(l)6,4; m(9)6,8-7,6
53. 2-C„H5 oc5h„ o m(9)0,8-l,7; m(2)3,9-4,2; bs(l)5,9; m(10)6,7-7,5
54. 2-CH3O, 5-C6Hs OQH,, 0 m(9)0,8-l,7; s(3)3,8; t(2)4,l; bs(l)6,3; m(9)6,7-7,5
55. 2-CH3O, 5-C6Hs OC6H,3 0 m(ll)0,8-l,7; s(3)3,9; t(2)4,l; bs(l)6,3; m(9)6,7-7,5
136. 3-OCH2C6Hs c2h5 0 t(3)l,2; q(2)4,l; s(2)5,0; bs(2)6,3; m(9)6,9 7,4
137. 3-OCH2C6Hs CH(CH3)2 0 d(6)l,3; m(l)5,0; s(2)5,l; bs(2)6,5; m(9)6,9-7,5
138. 3-OC6H5 CH(CH3)2 o s(9)l,4; bs(2)6,5; m(9)6,9-7,5
139. 2-Br, 5-C6Hs CH(CH3)2 o d(6)l,3; m(l)5,0; bs( 1)6,3; m(8)6,9-7,5
140. 3-OC6H5 CH(CH3)2 0 d(6)l,3; m(l)5,0; bs(2)6,6; m(9)6,9-7,5
HU 219 189 Β
1. táblázat folytatás)
Vegyület X R z NMR-adatok (CDCly
143. 3-OCH2C6H5 CH3 0 s(3)3,8; s(2)5,0; bs(2)6,5; m(9)7,0-7,5
144. 3-OCH2C6H5 CH2CH=CH2 0 d(2)4,5; m(3)5,1-6.0; bs(2)6,5; m(9)6,9-7,5
145. 2-CH2C6H5 c3h7 0 t(3)0,8; m(2)l,5; s(2)3,8; m(2)3,9; bs(2)6,4; tn(9)6,9-7,3
146. 2-CH2C6H5 ch2ch=ch2 0 s(2)3,9;d(2)9,5; m(3)5,0-5,8; bs(2)6,6; m(9)6,8-7,3
147. 3-OCH2C6Hs C(CHj)3 0 s(9)l,4; s(2)5,0; bs(2)6,5; m(9)6,9-7,4
148. 2-CH2C6Hs C(CH3)j 0 s(9)l,4; s(2)3,9; bs(2)6,2; m(9)6,9-7,3
149. 3-OC6H5 CH(CHj)C2H5 o t(3)0,8;d(3)l,2; m(2)l,5; m(l)4,8; bs(2)6,5; m(9)6,9-7,4
150. 2-SCHj, 5-C6H5 CH(CHj)2 0 d(6)l,2; s(3)2,4; m(l)4,9; bs(2)6,6; m(8)7,0-7,5
154. 2-CHj, 5-C6H5 CH(CHj)2 0 d(6)l,2; s(3)2,2; m(l)4,9; bs(l)5,8; bs(l)6,6; m(8)7,0-7,6
155. 2-OCH3, 5-OC6Hs CH(CHj)2 0 d(6)l,3; s(3)3,8; m(l)4,9; m(10)6,5-7,4
Megjegyzések az 1-4B. táblázathoz (1) s=szingulett, d=dublett, t=triplett, q=kvartett, m=multiplett, bs=széles szingulett.
(2) a zárójelben levő számok a protonok számát jelentik.
(3) CDCIj=dcutero-kloroform.
2. táblázat (VII) általános képletű vegyületek
Vegyület X R NMR-adatok (CDCly
56. 2-C6H5 H bs(l)5,8; m(9)6,8-7,5; bs(l)8,l
57. 2-C6H5 CH3 s(3)2,5: bs(l)6,0; m(9)6,8-7,5
58. 2-C6H5 OCHj s(3)3,7; bs(l)5,7; m(9)7,3-7,6
59. 2-C6H5 och2ch3 t(3)l,2; q(2)4,2; m(9)7,3-7,7; bs(l)9,7
60. 2-C6H5 C(CHj)j s(9)l,2; m(10)6,8-7,6
61. 2-C6H5 c5h9-c m(8)l,7;m(10)6,8-7,6
62. 2-C6Hs och2c6h5 s(2)5,2;bs(l)6,9: m(9)7,3-7,6
63. 3-C6Hs CHj s(3)2,0; m(9)7,3-7,9; bs(l)8,5
64. 2-CHjO, 5-C6H5 H s(3)3,9; b( 1)5,5; m(8)7,0-7,7; bs(l)8,3
65. 2-CH3O, 5-C6H5 CHj s(3)2,0; s(3)3,8: bs(l) 6,1; m(8)6,9-7,7
66. 2-CHjO, 5-C6Hs OCHj s(3)3,7; s(3)3,9; bs(l)4,2; m(8)7,3-7,8
67. 2-CHjO, 5-C6H5 och2ch3 t(3)l,l; s(3)3,8, q(2)4,l: m(9)7,2-7,8
68. 2-CH3O, 5-C6Hs N(CH3)2 s(6)3,0; s(3)3,9; m(9)7,0-7,9
69. 2-CHjO, 5-C6Hs CH2CH2CHj t(3)l,0; m(2)l,7; t(2)3,0; s(3)3,9; m(8)7,0-7,7; bs(l)8,2
70. 2-CHjO, 5-C6Hs CH(CHj)2 d(6)l,0; m(l)2,5; s(3)3,9; bs( 1)5,4; m(8)7,0-7,9
71. 2-CH3O, 5-C6Hs C(CHj)j s(9)l,2; s(3)3,9; m(8)7,0-7,9; bs(l)8,3
72. 2-CHjO, 5-C6Hs OCH2C6H5 s(3)3,8; s(2)5,l; m(8)7,l-7,8; bs(l)9,5
73. 2-CHjO, 5-C6H5 CH2CHj t(3)l,l; q(2); s(3)3,8; tn(8)7,0-7,8; bs(l)8,l
74. 2-CH3O, 5-C6Hs OCH2CH2CH2CHj m(7)0,8-l,7; s(3)3,9; t(2)4,l; m(9)7,0 7,8
HU 219 189 Β
2. táblázat (folytatás)
Vegyület X R NMR-adatok (CDClj)
75. 2-CHjO, 5-C6H5 C(CHj)=CH2 s(3)2,0; s(3)3,9; m(2)5,4-5,7; m(8)7,0-7,8; bs(l)8,3
76. 2-CHjO, 5-C6Hs CFj s(3)3,9; m(9)7,17,8
77. 2-CHjO, 5-C6H5 N(CH2CHj)2 t(6)l,2; m(4)3,3; s(3)3,8; m(9)7,0-8,0
79. 2-CHjO, 5-C6H5 SCH2CHj t(3)l,2; q(2)2,8; s(3)3,9; m(9)7,2-7,8
78. 2-CHjO, 5-C6H5 CO2CH2CHj t(3)l,3; s(3)3,8; q(2)4,2; m(8)7,0-7,9; bs(l)9,5
80. 2-CHjO, 5-C6H5 och2ch=ch2 s(3)3,9; d(2)4,6; m(3)5,1-5,8; m(9)7,0-7,7
81. 2-CHjO, 5-C6H5 OCH(CHj)2 d(6)l,2; s(3)3,8; m(l)4,9; m(9)7,0-7,7
82. 2-CHjO, 5-C6Hs CH2C(CHj)j s(9)l,0; s(2)2,2; s(3)3,9; m(8)7,0-7,8; bs(l)8,6
83. 2-CHjO, 5-C6Hs CFjCI s(3)3,9; m(9)7,0-8,0
84. 2-CHjO, 5-C6H5 2-C4HjS s(3)3,9; m(12)7,0-8,0
85. 2-CHjO, 5-C6Hj 2-C4HjO s(3)3,9; bs(l)6,5; m(l 1)7,0-8,0
86. 2-CHjO, 5-C6H5 OCH2CHj m(6)l,3; m(4)4,2; m(9)7,0-7,8
87. 2-CHjO, 5-C6H5 CH2C1 s(3)3,9; s(2)4,0; m(9) 6,9-7,7
88. 2-CHjO, 5-C6H5 ch2c6h5 s(2)3,7; s(3)3,8; m(14) 6,8-7,9
89. 2-CHjO, 5-C6H5 cyclohexyl m(ll)l,l-l,9; s(3)3,9; m(9) 6,8-7,9
90. 2-CHjO, 5-C6H5 OCjH7 t(3)l,9; m(2)l,6; s(3)3,9; t(2)4,l; m(9)6,9-7,8
91. 2-CHjO, 5-C6Hs CH2OCHj s(3)3,4; s(3)3,9; s(2)4,0; m(9)6,9-7,9
92. 2-CHjO, 5-C6H5 OCH2CH(CHj)2 d(6)0,9; m(l)l,8; s(3)3,9; d(2)9,0; m(9)6,9-7,8
93. 2-C„H5 OCH2CH(CHj)2 d(6)0,9; m(l)l,8; d(2)3,9; bs(l)6,l; m(9)7,2-7,7
94. 2-CHjO, 5-C6H5 ch3 t(3)l,5; s(3)2,0; s(3)4,l; m(8)6,9-7,8; bs(l)8,3
95. 2-CHjO, 5-C6Hs OCH(CHj)2 d(6)l,3; m(l)5,0; m(9)7,3-7,8; bs(l)10,7
96. 2-CHjO, 5-C6H5 och2ch2ci t(2)3,7; s(3)3,9; t(2)4,3; m(9)6,9-7,8
97. 2-CHjO, 5-C6H5 oc6h5 s(3)3,9; m(14)6,8-7,9
98. 2-CHjO, 5-C6Hs oc4h9 m(7)0,8-l,7; m(2)4,l; bs(l)6,2; m(9)7,2-7,6
99. 2-C6Hs OCjH7 m(5)0,8-l,6; m(2)4,0: bs(l)6,2; m(9)7,0-7,7
100. 2-CHjO, 5-C6H5 och=ch2 s(3)3,9; m(2)4,5-5,0; s(l)6,2; m(10)6,8-7,8
101. 2-CHjO, 5-C6H5 oc5h„ m(9)0,8-l,6; s(3)3,8; m(2)4,l-6,2; tn(9)6,8-7,7
102. 2-CHjO, 5-C6Hj OC6H,j m(l 1)0,8-1,6; s(3)3,8; m(2)4,l; m(9) 6,8-7,7
Megjegyzések az 1-4B. táblázathoz.
(1) s=szingulett, d=dublett, t=triplett, q=kvartett, m=multiplctt, bs=széles szingulett.
(2) a zárójelben levő számok a protonok számát jelentik.
(3) CDClj=deutero-kloroform.
3. táblázat (VIII) általános képletű vegyületek
Vegyület y R NMR-adatok (CDClj}
103. COCHj CFj s(3)2,0; s(3)3,9; m(9)7,2-7,8
104. COCH2C1 CHj s(3)2,3; s(3)3,9; s(2)9,5; m(9)7,2-7,8
105. COCF2CFj CHj s(3)2,5; s(3)3,9; m(9)7,0-7,6
106. COCF2CFj OCHj s(3)3,4; s(3)3,9; s(2)4,0; m(8)7,0-8,0; bs(l)8,8
107. COCH2CH3 CFj t(3)l,0; m(2)2,2; s(3)3,9; m(8)7,0-7,9; bs(l)9,0
HU 219 189 Β
3. táblázat (folytatás)
Vegyület Y R NMR-adatok (CDCIy
108. CO2CH2CHj CFj t(3)l,2; s(3)3,9; q(2)4,2; m(9)7,0 -7,8
109. CONHCHj OCH2CHj t(3)l,2; d(3)2,9; s(3)3,9; tn(10)7,0-7,8
110. COCHj CHj s(3)2,0; s(3)3,4; s(3)3,9; m(8)6,9-7,7; bs(l)9,8
111. COCF2C1 CHj s(3)2,0; s(3)3,9; m(9)6,7-7,8
112. COCHj cf2cf3 s(3)2,0; s(3)3,9; m(8)6,9-7,8; bs(l)8,9
113. COCHj cf2ci s(3)2,0; s(3)3,9; m(8)6,9-7,8; bs(l)8,7
114. cocf2cf3 CFj s(3)3,9; m(9)6,9-7,9
115. cocf2ci CFj s(3)3,9; m(9)6,9 7,8
116. PO(OC2H5)2 CFj t(6)l,3; s(3)3,8; q(4)4,2; m(9)6,8-7,5
117. coch2ci CFj s(3)3,9; s(2)4,l; m(9)6,8-7,8
118. COCF2CFj OCH(CHj)2 d(6)l,2; s(3)3,9; m(l)4,9; m(9)6,9 7,8
119. COCF2C1 OCH(CHj)2 d(6)l,2; s(3)3,8; m(l)4,9; m(9) 6,9-7,8
120. CONHCHj OCH(CHj)2 <1(6)1,2; d(3)2,8; s(3)3,8; m(l)4,9; m(l)5,3; m(9)6,9-7,8
121. COCCIj CFj s(3)3,9; m(9)6,8-7,7
122. CON(CHj)2 OCH(CHj)2 d(6)l,9; s(6)2,7; s(3)3,9; m(l)5,0; m(9)6,8-7,8
123. cocf2cf3 cf2ci d(3)3,8; m(8)6,8-7,8; bs( 1)8,5
124. COCF2CFj CFj d(3)3,8; m(8)6,8-7,7; bs(l)8,6
125. SO2CFj CFj d(3)3,8: m(9)6,8-7,8
126. CO2CHj CFj s(3)3,8; s(3)3,9; m(9)6,8-7,8
127. COCF2CFj och2c6h5 s(3)3,8; s(2)5,0; m(14)6,8-7,8
128. CONHCHj CFj bs{3)2,7; s(3)3,8; bs(l) 5,5; m(8)6,8-7,8; s(l) 9,2
129. COCHj OCHj s(3)3,7; s(3)3,8; m(9) 6,8-7,8
130. conhc2h5 CFj t(3)l,l; m(2)3,l; s(3)3,8; bs(l)5,8; m(9)6,8-7,8
131. conhc2h5 OCH(CHj)2 m(9)l,2; tn(2)3,2; s(3)3,8; m(l)4,9; m(9)6,8-7,8
132. COCHj och=ch2 s(3)2,0; s(3)3,8; m(2)4,4-4,9; m(l)6,5; m(9)6,8-7,8
133. PO(OCH2H5)2 OCH(CHj)2 m(12)l,3; s(3)3,9; m(4)4,l; m(l)5,0; m(9)6,8-7,7
134. PO(OC2H5)2 OCH2CHj m(9)l,2; s(3)3,8; q(6)4,l; m(9)6,8-7,7
Megjegyzések az 1-4B. táblázathoz.
(1) s=szingulett, d=dublett, t=triplett, q=kvartett, m=multiplctt, bs=széles szingulett.
(2) a zárójelben levő számok a protonok számát jelentik.
(3) CDClj=deutero-klorofotm.
4. táblázat (IX) általános képletű vegyületek
Vegyület X R NMR-adatok (CDClj)
135. 2-CHjO, 5-C6Hs OCH(CHj)2 d(6)l,5; s(3)9,0; m(l)5,2; m(8)7,0-7,9
156. 3-OC6Hs OC(CH3)j s(9)l,6; m(9)7,0-7,5
158. 3-OCH2C6H5 OC2H5 t(3)l,4:q(2)4,4; s(2)5,0; m(9)7,1-7,5
159. 2-CHj, 5-C6H5 OCH(CHj)2 d(6)l,5; s(3)2,7; m(l)5,2; m(8)7,2-7,8
160. 2-OCHj, 5-OC6Hs OCH(CHj)2 d(6)l,4; s(3)4,0; m(l)5,2; m(8)6,9-7,4
161. 2-Br, 5-C6H5 OCH(CHj)2 d(6)l,5;m(l)5,3; tn(8)7,0-7,7
HU 219 189 Β
4A. táblázat (X) általános képletű vegyületek
Vegyület R NMR-adatok (CDClj
141. CH(CH3)2 d(6) 1,2; s(3)3,9; m(l)5,0; bs(2)6,5; m(6)7,0-7,6
142. C(CH3)3 s(9)l,5; s(3)4,0; bs(2)6,5; m(6)7,1-7,6
151. ch2ch=ch2 s(3)4,0; d(2)4,7; m(3)5,l-5,8; bs(2)6,5; m(6)7,l-7,6
152. ch3 s(3)3,8; s(3)4,0; bs(2)6,5; m(6)7,0-7,6
153. c3h7 t(3)l ,0; m(2)l,6; s(3)4,0; m(2)4,2; bs(2)6,6; m(6)7,l-7,6
4B. táblázat (XI) általános képletű vegyületek
Vegyület R NMR-adatok (CDClj
157. CH(CH3)2 d(6)l,4; s(3)4,l; m(6)7,l-7,7
10. példa
Készítmények előállítása
A további példák a találmány szerinti vegyületek peszticidként való alkalmazására vonatkoznak. Valamennyi ilyen példában a vegyületekből 3000 ppm-es törzsoldatot készítünk úgy, hogy a vizsgálandó vegyület 0,3 g-ját feloldjuk 10 ml acetonban, és hozzáadunk 90 ml desztillált vizet, továbbá 4 csepp etoxilezett szorbitán-monolaurátot vagy egy megfelelő hasonló nedvesitőszert. Valamennyi ezután következő példában ezt a törzsoldatot alkalmazzuk, és elkészítjük a megadott hígításokat. Valamennyi alább leírt, a találmány szerinti vegyületekkel végzett kezelést magában foglaló vizsgálatot megismételjük kontrollként is, amelynek során a hatóanyagot nem adjuk hozzá, hogy lehetővé tegyük az összehasonlítást, amelynek alapján a százalékos védőhatást számítjuk ki.
11. példa
Kifejlett atkák elleni hatás és atkaellenes ovicid/larvicid hatás vizsgálata 40
A kezelés előtt 1 nappal tehénborsó növénypárok két elsődleges leveleire faszeszt viszünk fel nyolcas alakban; a növénypárok közül az egyik növény mindig cserépben van. Mindegyik alakzat esetében a szárhoz közelebbi kört jelöljük ki az ovicid/larvicid vizsgálatra, 45 és a szártól távolabbi kört jelöljük ki a kifejlett atkák elleni védőhatás vizsgálatára.
Kifejlett atkák egy csoportját (Tetranychus urticae Koch) felvisszük az ovicid körökre 1 nappal a kezelés előtt és a nőstényeknek hagyjuk, hogy petéiket lerakják 50 a kezelés előtt 1 óráig, amikor eltávolítjuk őket. A növényeket bepermetezzük egy, a 3000 ppm-es törzsoldatból hígított 1000 ppm-es oldat teljes mennyiségével.
A kezelés után 1 nappal egyenként körülbelül 25 kifejlett atkából álló csoportokat viszünk rá a kifejlett at- 55 kákát irtó gyűrűre. 5 nappal később ezeket a gyűrűket megvizsgáljuk, hogy maradt-e élő atka a leveleken.
A százalékos védőhatást azoknak az atkáknak a számából becsüljük, amelyek élve maradtak a kontrollnövényeken. 60
9 nappal a kezelés után az ovicid/larvicid gyűrűket megvizsgáljuk, kikelt petéket és élő, ki nem fejlett atkákat keresve. A százalékos védőhatást a kontrollnövényeken kikelt peték és életben maradt, ki nem fejlett atkák száma alapján becsüljük. A kezelés petékre kifej25 tett hatása esetén a kontrollt ovicidként (O), a ki nem fejlett atkák esetén a kontrollt larvicidként (L) jelöljük.
A kifejlett atkák elleni vizsgálat (MI) és az ovicid/larvicid vizsgálat (MIOVL) eredményeit az 5. táblázatban tüntetjük fel.
5. táblázat
A vegyület száma MI MIOVL
1. 50 80(L)
2. 100 100
3. 100 100(L)
4. 100 100(L)
5. 30 80(L)
6. 100 100(L)
7. 100 100(0)
8. 70 0
9. 70 0
10. 100 100(O/L)
11. 100 100(O/L)
12. 95 90(L)
13. 70 70(L)
14. 100 100(L)
15. 100 100(L)
16. 100 100(L)
17. 70 0
18. 98 100(L)
19. 100 100(0)
HU 219 189 Β
5. táblázat (folytatás)
A vegyület száma MI MIOVL
20. 100 100(0)
21. 100 100(0)
22. 100 20(L)
23. 70 0
24. 100 70(L)
25. 100 100(0)
26. 100 100(0)
27. 99 50(L)
28. 100 100(L)
29. 80 80(L)
30. 50 50(L)
39. 100 100(L)
40. 50 0
41. 80 50(L)
42. 100 100(0)
43. 100 100(0)
44. 50 30(L)
45. 70 50(L)
46. 100 30(L)
47. 100 100(L)
49. 100 100(0)
50. 100 100(0)
51. 100 100(0)
52. 100 100(0)
53. 100 100(L)
54. 100 100(0)
55. 100 100(0)
56. 70 0
57. 90 95(L)
58. 100 30
59. 100 0
60. 100 100(L)
62. 98 50(L)
63. 100 70(L)
64. 100 100(L)
65. 100 100(L)
66. 70 50(L)
67. 90 95(L)
68. 100 100(L)
69. 100 100(L)
70. 100 100(L)
72. 0 50(L)
A vegyület száma MI MIOVL
73. 100 100(L)
74. 99 30(L)
75. 100 100(L)
76. 100 100(L)
ΊΊ. 100 100(L)
78. 100 100(L)
79. 70 70(L)
80. 100 70(L)
81. 99 90(L)
82. 95 30(L)
83. 100 100(L)
84. 100 100(L)
85. 100 100(L)
86. 100 100(L)
93. 100 80(1)
94. 100 100(L)
95. 100 100(L)
96. 100 100(L)
97. 70 30(L)
98. 100 100(L)
99. 100 100(L)
101. 70 80(L)
102. 70 0
105. 95 0
107. 100 50(L)
108. 100 100(0)
109. 100 100(0)
112. 60 0
114. 100 100(0)
115. 100 100(L)
116. 100 100(L)
117. 100 100(L)
118. 100 100(L)
119. 100 100(L)
120. 100 100(L)
121. 100 100(L)
122. 100 100(0)
124. 100 100(L)
125. 80 30(L)
126. 100 100(L)
128. 100 100(L)
130. 100 50(L)
131. 100 100(L)
HU 219 189 Β
5. táblázat (folytatás)
A vegyület száma MI MIOVL
133. 100 100(0)
135. 100 100(0)
136. 98 100(L)
137. 100 100(L)
138. 100 98(L)
139. 100 100(L)
140. 100 100(L)
141. 70 100(L)
142. 50 80(L)
143. 70 30(0)
144. 30 0
145. 100 90(L)
146. 70 50(L)
147. 100 100(L)
148. 70 30(L)
149. 30 0
150. 80 0
151. 0 0
152. 0 0
153. 100 90(L)
154. 100 100(L)
155. 0 0
156. 98 0
157. 30 80(L)
158. 100 98(0)
159. 100 100(0)
160. 100 20(0)
161. 100 100(0)
Megjegyzések: MI=kifejlett atka.
MIOVL=atka ovicid/larvicid.
Megjegyzések: MI=kifejlett atka elleni hatás.
MIOVL=atkaellenes ovicid/larvicid hatás.
12. példa
Európai vörös takácsatka elleni hatás vizsgálata Gyümölcsöskerti almafákat, amelyek európai vörös takácsatkával (Panonychus ulmi) fertőzöttek, bepermetezünk az egyes vegyületek emulziókoncentrátumainak vizes oldataival. 150 ppm-es hatóanyag-koncentráció alkalmazásánál több, mint 75%-os védőhatást értünk el a 103., 10., 11., 19., 20., 25., 26. és 82. számú vegyületeknél.
13. példa
Nematodavizsgálat
A 3000 ppm-es törzsoldatot 1000 ppm-re hígítjuk. Mindegyik vegyület esetében 25 ml-t juttatunk 500 g, gyökerek csomós elváltozásait kiváltó nematoda (Meloidogyne incognita) petéivel fertőzött, cserépben levő talajra; a talajkoncentráció 50 ppm.
A kezelés után 1 nappal mindegyik cserépbe két paradicsompalántát ültetünk. 19 nappal az elültetés után a gyökereket megvizsgáljuk, hogy vannak-e rajtuk csomók vagy daganatok, és a százalékos védőhatást a kontrollnövények fertőzöttségi szintje alapján becsüljük meg.
A nematodaellenes vizsgálat (NE) eredményeit a 6. táblázatban adjuk meg.
14. példa
Rizsszöcske elleni hatás leveleken
A 3000 ppm-es törzsoldatot 1000 ppm-re hígítjuk. Mindegyik készítménnyel egy-egy cserepet kezelünk, amelybe körülbelül 20 Mars fajtájú rizsnövényt ültettünk; a kezelést porlasztóval bepermetezve végezzük. A kezelés után 1 nappal a növényeket befedjük egy henger alakú ketreccel, és mindegyik ketrecbe 20 felnőtt rizsszöcskét (Sogatodes oryzicola) teszünk. 5 nappal ezután megszámoljuk a túlélő szöcskéket mindegyik cserépben és megbecsüljük a százalékos védőhatást.
A rizsszöcskék elleni védőhatás-vizsgálat (RPH) eredményeit a 6. táblázatban adjuk meg.
75. példa
Dohány rügyféreg elleni hatásvizsgálata
Ehhez a vizsgálathoz a 3000 ppm-es törzsoldatot használjuk. Minden egyes vegyület esetében 0,2-0,2 ml-t pipettázunk 5 kamra mindegyikének felületére, engedjük szétterülni a felszínen, és a levegőn szárítjuk 2 órát. Azután Heliothis virescens második fejlődési fázisú lárváit visszük be mindegyik kamrába. 14 nap múlva az élő lárvák számát meghatározzuk mindegyik kezelésre, és kiszámítjuk az Abbott-féle képlettel korrigált százalékos védőhatást.
A dohány rügyféregvizsgálatának (TB) eredményeit a 6. táblázatban adjuk meg.
16. példa
Déli kukorica gyökérféreg elleni védőhatás-vizsgálata
A 3000 ppm-es törzsoldatot 100 ppm-esre hígítjuk. Mindegyik vegyület esetében 2,5 ml-t pipettázunk egy szűrőpapírra (Whatman #3), amely egy 100 mm-es Petri-csésze alján helyezkedik el. 2 kukoricapalántát 1 órát áztatunk a 100 ppm-es oldatban, és átvisszük a Petri-csészébe. 24 óra múlva mindegyik csészébe 5 második fejlődési fázisú Diabrotica undecimpunctuata lárvát teszünk. 5 nap múlva feljegyezzük az élő lárvák számát, és kiszámítjuk az Abbott-féle képlettel korrigált százalékos védőhatást [lásd J. Economic Entomology, 18, 265-267 (1925)].
Az eredmények a 6. táblázatban láthatók. Megjegyzések: NE = nematoda
RPH = rizsszöcske TB = dohány rügyféreg SCR = déli kukorica gyökérféreg PT = fitotoxikus - a növény elpusztult, nincs értékelhető eredmény
HU 219 189 Β
A vegyület száma Százalékos védőhutás
NE RPH TB SCR
1. 0 30 100 0
2. 30 100 79 75
3. 0 100 58 50
4. 70 100 100 100
5. 0 0 100 0
6. 0 100 100 0
7. 0 100 100 100
8. 50 PT 0 0
9. 85 0 0 0
10. 0 50 20 0
11. 0 10 100 0
12. 50 0 20 0
13. 0 5 100 0
14. 70 0 0 0
17. 70 0 0 0
18. 0 0 80 0
19. 70 60 0 14
20. 0 0 80 0
23. 95 0 75 0
24. 0 80 0 0
25. 30 0 56 0
26. 20 0 100 0
27. 0 0 56 0
28. 70 0 40 6
31. 50 55 100 15
33. 0 20 100 0
34. 50 15 0 0
35. 100 20 0 0
36. 50 0 0 20
37. PT 25 80 17
38. 0 0 80 0
42. 0 100 100 100
43. 0 100 100 80
45. 0 0 100 0
47. 80 50 0 20
48. 50 25 0 0
49. 0 80 0 0
50. 30 100 0 100
51. 30 100 100 0
53. 0 100 100 0
54. 0 95 80 0
A vegyület száma Százalékos védőhatás
NE RPH TB SCR
55. 0 70 40 0
57. 0 35 100 37
58. 0 25 100 0
59. 50 20 100 75
60. 0 40 60 -
62. 0 0 100 0
64. 70 25 0 21
65. 60 0 0 0
67. 0 10 100 0
74. 0 0 80 0
78. 95 0 0 14
80. 0 0 78 0
81. 0 50 78 0
83. 30 50 73 16
84. 0 50 20 6
87. 50 0 0 0
88. 50 0 100 0
89. 0 0 60 33
90. 0 0 100 0
91. 0 70 80 0
92. 0 0 75 0
95. 0 25 100 100
96. 30 0 50 20
99. 0 80 0 100
100. 70 60 0 0
102. 70 0 0 0
103. 0 0 100 0
103. 0 0 100 0
105. 0 0 100 0
106. 30 55 0 0
108. 70 0 0 0
110. 0 30 100 0
111. 0 0 100 20
112. 50 0 0 0
113. 0 0 100 6
115. 70 50 16 0
116. 60 0 0 60
117. 50 0 55 33
119. 0 40 78 0
121. 50 40 0 0
125. 98 25 0 0
127. 50 50 0 0
HU 219 189 Β
6. táblázat (folytatás)
Λ vegyület száma Százalékos védőhatás
NE RPH TB SCR
128. 70 30 0 0
129. 50 25 0 0
130. 70 15 0 16
131. 70 25 0 16
132. 70 50 0 0
133. 0 55 60 0
134. 70 60 0 0
135. - 55 - -
136. 100 30 20 0
137. 100 25 0 100
138. 0 90 0 0
139. 0 98 0 40
140. 0 0 0 0
141. 100 0 60 0
142. 0 0 60 0
143. PT 0 20 20
194. 0 0 0 80
145. 0 0 0 80
146. 0 PT 0 20
147. 0 0 0 100
148. 0 0 0 100
149. 50 0 0 60
150. 0 0 36 0
151. 0 0 60 20
152. 0 0 60 0
153. 50 0 37 0
154. 0 80 58 0
155. - 0 75 0
156. 0 0 0 0
157. 100 0 40 0
158. - - - -
159. 0 100 58 0
160. - 0 0 0
161. - 104 100 60
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (14)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. (I) általános képletű vegyületek, ahol a képletben X jelentése a) fenil-, fenil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, fenoxi- vagy benzilcsoport; vagy b) egy, az a) csoportból választott helyettesítő és egy vagy több helyettesítő a következők közül: 1 -4 szénatomos alkoxicsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport; vagy c) a hozzá tartozó fenilcsoporttal együtt dibenzofuranilcsoportot képez;
    Y jelentése hidrogénatom, 2-4 szénatomos alkanoil-, 2-4 szénatomos halogén-alkanoil-, di(l—4 szénatomos alkoxi)-foszforil-, (1-4 szénatomos alkil)-amino-karbonil-, halogén-(l-4 szénatomos alkil)-szulfonil- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport; és
    R jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 3-6 szénatomos cikloalkoxi-, halogén-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)/!-4 szénatomos alkil)-, fenil/1-4 szénatomos alkoxi)-, 2-4 szénatomos alkenil-, (1-4 szénatomos alkil)-tio-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkil)-amino-, oxigén-, kén- vagy nitrogénatomot tartalmazó 5 vagy 6 tagú heteroarilcsoport, fenil(1-4 szénatomos alkil)-, halogén/1-4 szénatomos alkoxi)-, fenoxi- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport; és
    Z jelentése oxigén- vagy kénatom, azzal a kikötéssel, hogy ha X jelentése fenilcsoport, akkor R jelentése alkil-amino- vagy alkoxi-karbonil-csoporttól eltérő.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti vegyületek, amelyekben X jelentése fenilcsoport vagy fenilcsoport és 1-4 szénatomos alkoxicsoport;
    Y jelentése hidrogénatom vagy -COCFj csoport;
    R jelentése trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport; és
    Z jelentése oxigénatom.
  3. 3. (II) általános képletű vegyületek, amelyekben
    X jelentése a) fenil-, fenil/1-4 szénatomos alkoxi)-, fenoxi- vagy benzilcsoport; vagy b) egy, az a) csoportból választott helyettesítő és egy vagy több helyettesítő a következők közül: 1-4 szénatomos alkoxicsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, (1-4 szénatomos alkil)-tio-csoport; vagy c) a hozzá tartozó fenilcsoporttal együtt dibenzofuranilcsoportot képez;
    R jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, halogén/1-4 szénatomos alkil)- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport; és Z jelentése oxigén- vagy kénatom.
  4. 4. A 3. igénypont szerinti vegyületek, amelyekben X jelentése fenil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport; és
    R jelentése trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport.
  5. 5. Az (A) általános képletű vegyületek, amelyekben X jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
    R jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 3-6 szénatomos cikloalkoxi-, halogén/1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, fenil/1-4 szénatomos alkoxi)-, 2-4 szénatomos alkenil-, (1-4 szénatomos alkil)-tio-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-,
    HU 219 189 Β (1-4 szénatomos alkil)-amino-, oxigén-, kén- vagy nitrogénatomot tartalmazó 5 vagy 6 tagú heteroarilcsoport, fenil-(l-4 szénatomos alkil)-, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-, fenoxi- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport; és
    Z jelentése oxigén- vagy kénatom.
  6. 6. A (B) általános képletű vegyületek, amelyekben X jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
    R jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 3-6 szénatomos cikloalkoxi-, halogén-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, fenil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, 2-4 szénatomos alkenil-, (1-4 szénatomos alkil)-tio-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkil)-amino-, oxigén-, kén- vagy nitrogénatomot tartalmazó 5 vagy 6 tagú heteroarilcsoport, fenil-(l-4 szénatomos alkil)-, halogénül -4 szénatomos alkoxi)-, fenoxi- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport; és
    Z jelentése oxigén- vagy kénatom.
  7. 7. Eljárás rovarok, atkák és nematodák irtására, azzal jellemezve, hogy a védendő helyre egy (I) általános képletű vegyületet tartalmazó készítmény hatásos mennyiségét juttatjuk ki - a képletben
    X jelentése a) fenil-, fenil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, fenoxi- vagy benzilcsoport; vagy b) egy, az a) csoportból választott helyettesítő és egy vagy több helyettesítő a következők közül: 1-4 szénatomos alkoxicsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    1- 4 szénatomos alkil-tio-csoport; vagy c) a hozzá tartozó fenilcsoporttal együtt dibenzofuranilcsoportot képez;
    Y jelentése hidrogénatom, 2-4 szénatomos alkanoil-,
    2- 4 szénatomos halogén-alkanoil-, di(l —4 szénatomos alkoxi)-foszforil-, (1-4 szénatomos alkil)-amino-karbonil-, halogén-(l-4 szénatomos alkil)-szulfonil- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport; és
    R jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 3-6 szénatomos cikloalkoxi-, halogénül-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, fenil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, 2-4 szénatomos alkenil-, (1-4 szénatomos alkil)-tio-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkil)-amino-, oxigén-, kén- vagy nitrogénatomot tartalmazó 5 vagy 6 tagú heteroarilcsoport, fenil-(l-4 szénatomos alkil)-, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-, fenoxi- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport; és
    Z jelentése oxigén- vagy kénatom, azzal a kikötéssel, hogy ha X jelentése fenilcsoport, akkor R jelentése alkil-amino- vagy alkoxi-karbonil-csoporttól eltérő.
  8. 8. Eljárás rovarok, atkák és nematodák irtására, azzal jellemezve, hogy a védendő helyre egy 3. igénypont szerinti (II) általános képletű vegyületet tartalmazó készítmény hatásos mennyiségét juttatjuk ki - a képletben
    X jelentése a) fenil-, fenil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, fenoxi- vagy benzilcsoport; vagy b) egy, az a) csoportból választott helyettesítő és egy vagy több helyettesítő a következők közül: 1 - 4 szénatomos alkoxicsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, (1-4 szénatomos alkil)-tio-csoport; vagy c) a hozzá tartozó fenilcsoporttal együtt dibenzofuranilcsoportot képez;
    R jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-,
    1- 6 szénatomos alkoxi-, halogén-(l-4 szénatomos alkil)- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport; és
    Z jelentése oxigén- vagy kénatom.
  9. 9. Inszekticid, akaricid és nematocid készítmény, azzal jellemezve, hogy
    A) egy (I) általános képletű vegyület inszekticid, akaricid és nematocid szempontból hatásos mennyiségét - a képletben
    X jelentése a) fenil-, fenil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, fenoxi- vagy benzilcsoport; vagy b) egy, az a) csoportból választott helyettesítő és egy vagy több helyettesítő a következők közül: 1 - 4 szénatomos alkoxicsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport; vagy c) a hozzá tartozó fenilcsoporttal együtt dibenzofuranilcsoportot képez;
    Y jelentése hidrogénatom, 2-4 szénatomos alkanoil-,
    2- 4 szénatomos halogén-alkanoil-, di(l—4 szénatomos alkoxi)-foszforil-, (1-4 szénatomos alkil)-amino-karbonil-, halogén-(l-4 szénatomos alkil)-szulfonil- vagy (1 -4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport; és
    R jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 3-6 szénatomos cikloalkoxi-, halogén-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, fenil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, 2-4 szénatomos alkenil-, (1-4 szénatomos alkil)-tio-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkil)-amino-, oxigén-, kén- vagy nitrogénatomot tartalmazó 5 vagy 6 tagú heteroarilcsoport, fenil-(l-4 szénatomos alkil)-, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-, fenoxi- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport; és
    Z jelentése oxigén- vagy kénatom, azzal a kikötéssel, hogy ha X jelentése fenilcsoport, akkor
    R jelentése alkil-amino- vagy alkoxi-karbonil-csoporttól eltérő, és
    B) egy mezőgazdaságilag elfogadható hordozót tartalmaz.
  10. 10. Inszekticid, akaricid és nematocid készítmény, azzal jellemezve, hogy
    A) egy 3. igénypont szerinti vegyület inszekticid, akaricid és nematocid szempontból hatásos mennyiségét; és
    B) egy mezőgazdaságilag elfogadható hordozót tartalmaz.
  11. 11. Eljárás rovarok, atkák és nematodák irtására, azzal jellemezve, hogy a védendő helyet egy 5. igénypont szerinti vegyületet tartalmazó készítmény hatásos mennyiségével kezeljük.
  12. 12. Eljárás rovarok, atkák és nematodák irtására, azzal jellemezve, hogy a védendő helyet egy 6. igénypont szerinti vegyületet tartalmazó készítmény hatásos mennyiségével kezeljük.
    HU 219 189 Β
  13. 13. Inszekticid, akaricid és nematocid készítmény, azzal jellemezve, hogy
    A) egy 5. igénypont szerinti vegyület inszekticid, akaricid és nematocid szempontból hatásos mennyiségét; és 5
    B) egy mezőgazdaságilag elfogadható hordozót tartalmaz.
  14. 14. Inszekticid, akaricid és nematocid készítmény, azzal jellemezve, hogy
    A) egy 6. igénypont szerinti vegyület inszekticid, akaricid és nematocid szempontból hatásos mennyiségét; és
    B) egy mezőgazdaságilag elfogadható hordozót tartalmaz.
HU9401552A 1991-11-22 1992-11-17 Fenil-hidrazin-származékok, ezeket tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid készítmények és eljárás a készítmények alkalmazására HU219189B (hu)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US79650691A 1991-11-22 1991-11-22
PCT/US1992/009855 WO1993010083A1 (en) 1991-11-22 1992-11-17 Insecticidal phenylhydrazine derivatives

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9401552D0 HU9401552D0 (en) 1994-09-28
HUT68639A HUT68639A (en) 1995-07-28
HU219189B true HU219189B (hu) 2001-02-28

Family

ID=25168348

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9401552A HU219189B (hu) 1991-11-22 1992-11-17 Fenil-hidrazin-származékok, ezeket tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid készítmények és eljárás a készítmények alkalmazására

Country Status (22)

Country Link
US (1) US5367093A (hu)
EP (1) EP0641316B1 (hu)
JP (1) JP2552811B2 (hu)
KR (1) KR100235246B1 (hu)
CN (1) CN1033699C (hu)
AT (1) ATE148104T1 (hu)
AU (1) AU670927B2 (hu)
BR (1) BR9206803A (hu)
CA (1) CA2123885C (hu)
DE (1) DE69217085T2 (hu)
DK (1) DK0641316T3 (hu)
ES (1) ES2097372T3 (hu)
FI (1) FI120340B (hu)
GR (1) GR3023097T3 (hu)
HU (1) HU219189B (hu)
IL (1) IL103828A (hu)
PL (1) PL171968B1 (hu)
RO (1) RO112860B1 (hu)
TW (1) TW234075B (hu)
UA (1) UA41298C2 (hu)
WO (1) WO1993010083A1 (hu)
ZA (1) ZA928915B (hu)

Families Citing this family (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5543404A (en) * 1995-07-05 1996-08-06 Uniroyal Chemical Company, Inc Pesticidal phenylhydrazinephosphates
US5567723A (en) * 1995-07-05 1996-10-22 Uniroyal Chemical Company, Inc. Miticidal hydrazine compounds and their intermediates
FR2754254B1 (fr) * 1996-10-09 1998-10-30 Rhone Poulenc Agrochimie Fongicides a groupes hydroximiques et hydrazoniques
US5874465A (en) * 1996-10-24 1999-02-23 Uniroyal Chemical Company, Inc. Hydrazinecarboxylate miticides and insecticides
IL132868A0 (en) * 1998-11-24 2001-03-19 Rohm & Haas Phosphoryl hydrazine insecticides
US6242647B1 (en) 1998-12-03 2001-06-05 American Cyanamid Company Insecticidal biphenylthiohydrazides
US6297275B1 (en) 1999-09-07 2001-10-02 Uniroyal Chemical Company, Inc. Method for controlling fungi using phenylhydrazine derivatives
US6093843A (en) * 1999-10-06 2000-07-25 Uniroyal Chemical Company, Inc. 4-hydroxybiphenyl hydrazide derivatives
US6278022B1 (en) * 1999-11-01 2001-08-21 Ck Witco Corporation Process for the preparation of insecticidal phenylhydrazine derivatives
US6166243A (en) * 1999-11-01 2000-12-26 Ck Witco Corporation Process for the preparation of insecticidal phenylhydrazine derivatives
DE19953775A1 (de) 1999-11-09 2001-05-10 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10007411A1 (de) * 2000-02-18 2001-08-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10013914A1 (de) 2000-03-21 2001-09-27 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10015310A1 (de) * 2000-03-28 2001-10-04 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10017881A1 (de) * 2000-04-11 2001-10-25 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10018370A1 (de) * 2000-04-14 2001-10-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10024934A1 (de) 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften
DE10042736A1 (de) 2000-08-31 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10043610A1 (de) * 2000-09-05 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10055941A1 (de) * 2000-11-10 2002-05-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10059606A1 (de) * 2000-12-01 2002-06-06 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen
DE10248257A1 (de) 2002-10-16 2004-04-29 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen im insektiziden und akariziden Eigenschaften
US6706895B1 (en) 2002-11-14 2004-03-16 Uniroyal Chemical Company, Inc. 4-methoxybiphenyl hydrazone derivatives
DE10319590A1 (de) 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden und insektiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
DE10319591A1 (de) 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden, insektiziden und fungiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
US7343196B2 (en) * 2003-05-09 2008-03-11 Ge Medical Systems Global Technology Company Llc Cardiac CT system and method for planning and treatment of biventricular pacing using epicardial lead
EA014191B1 (ru) * 2003-06-24 2010-10-29 Юнироял Кемикал Компани, Инк. Фунгицидные феноксифенилгидразиновые производные
DE10330723A1 (de) * 2003-07-08 2005-02-03 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10330724A1 (de) 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102004021564A1 (de) 2003-11-14 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE10353281A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10356550A1 (de) 2003-12-04 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
US20070142327A1 (en) 2003-12-04 2007-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal properties
EP1691608B2 (de) 2003-12-04 2015-04-08 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
DE102004001271A1 (de) 2004-01-08 2005-08-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
JP2006076990A (ja) 2004-03-12 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド類
US7592374B2 (en) 2005-03-03 2009-09-22 Crompton Corporation Insecticidal nitromethylene compounds
US7446119B2 (en) 2005-03-28 2008-11-04 Crompton Corporation Miticidal triazolidine derivatives
DE102005022147A1 (de) 2005-04-28 2006-11-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
DE102006056544A1 (de) 2006-11-29 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Insektizide Wirkstoffkombinationen (Formononetin+Insektizide)
US7511029B2 (en) * 2007-05-16 2009-03-31 Chemtura Corporation Pesticidal diazene oxide carboxylates
CN102558001B (zh) 2007-05-22 2015-09-23 惠氏有限责任公司 制造酰肼的改良方法
EP2008517A1 (de) 2007-06-29 2008-12-31 Bayer CropScience AG Akarizide Wirkstoffkombinationen
DE102007045922A1 (de) 2007-09-26 2009-04-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US8404260B2 (en) 2008-04-02 2013-03-26 Bayer Cropscience Lp Synergistic pesticide compositions
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
CN102811617A (zh) 2010-01-22 2012-12-05 拜耳知识产权有限责任公司 杀螨和/或杀虫活性物质结合物
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
CN102344395A (zh) * 2011-07-28 2012-02-08 同济大学 一种联苯肼酯的合成方法
JP5790533B2 (ja) * 2012-02-14 2015-10-07 住友化学株式会社 フェニルヒドラジン−β−カルボキシレート化合物の精製方法
CN105638671B (zh) * 2012-05-05 2018-05-18 陕西美邦农药有限公司 一种高效农药组合物
CN103380783B (zh) * 2012-05-05 2016-04-27 陕西美邦农药有限公司 一种高效农药组合物
CN102885074B (zh) * 2012-11-06 2013-12-11 江苏辉丰农化股份有限公司 具有增效作用的杀螨剂组合物
CN102986696A (zh) * 2012-12-24 2013-03-27 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有嘧螨酯与联苯肼酯的杀螨组合物
CN103039511B (zh) * 2012-12-25 2014-01-08 北京市农林科学院 一种含联苯肼酯与毒死蜱的增效杀螨组合物
CN103004864B (zh) * 2013-01-10 2014-02-19 北京市农林科学院 一种含有联苯肼酯与辛硫磷的农药组合物
CN104082322B (zh) * 2014-06-19 2017-01-04 广东中迅农科股份有限公司 一种含有吡丙醚和联苯肼酯的杀虫杀螨组合物
CN110818596A (zh) * 2019-11-18 2020-02-21 合肥锦绣田园化工科技有限公司 一种氨基脲类化合物及其制备与应用
US20220151235A1 (en) 2020-09-30 2022-05-19 Control Solutions, Inc. Powder pest control compositions and methods of using
CA3210634A1 (en) 2021-03-01 2022-09-09 Ian Rodriguez Solid particulate pest control compositions and methods
CN115677540B (zh) * 2021-07-23 2023-11-10 帕潘纳(北京)科技有限公司 一种联苯肼酯的制备方法
CN115197103B (zh) * 2022-06-01 2024-08-09 浙江农林大学 偶氮类化合物或氧化偶氮类化合物、其农林业上适用的盐、它们的组合物，及其制备和应用

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2272047A (en) * 1940-07-02 1942-02-03 Henry A Wallace Insecticide
US2403495A (en) * 1942-02-10 1946-07-09 Nasa Insecticide
US2572867A (en) * 1949-02-25 1951-10-30 Karel Leonard Rodenticide comprising fluoroacetphenylhydrazide
DE1567157C3 (de) * 1965-09-14 1974-10-03 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Carbonsäurehydrazide, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Saatgutbehandlungsmittel
DE1767924A1 (de) * 1968-07-02 1971-10-07 Bayer Ag 1-Phenyl-4,4-dialkyl-thiosemicarbazide
US3919247A (en) * 1970-09-14 1975-11-11 Lodzkie Zaklady Farma Method of manufacturing of indolyl acetic acids
BE789780A (fr) * 1971-10-08 1973-02-01 Minnesota Mining & Mfg Emulsions photographiques a base d'halogenure d'argent et leur preparation
JPS54136821A (en) * 1978-04-17 1979-10-24 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Sliver halide photosensitive material
JPS5564557A (en) * 1978-11-08 1980-05-15 Mitsui Toatsu Chem Inc Diphenyl ether compound and herbicide containing the same
IT1149844B (it) * 1980-10-03 1986-12-10 Montedison Spa Carbazati fungicidi
DE3267258D1 (en) * 1981-06-15 1985-12-12 Shell Int Research 7-substituted 2,3-dihydrobenzofurans, their preparation and their use as pesticides or as chemical intermediates
US4514419A (en) * 1982-05-06 1985-04-30 Fmc Corporation Nematicidal use of hydrazinecarboxamides and carbothioamides
US4638088A (en) * 1984-11-15 1987-01-20 Union Carbide Corporation Pesticidal biphenylyloxy and biphenylylalkoxy aryl acyl urea compounds
US4725302A (en) * 1984-11-27 1988-02-16 Ciba-Geigy Corporation Substituted phenylhydrazines and phenyloxadiazolinones and pesticidal usage thereof
US5237099A (en) * 1985-12-09 1993-08-17 American Cyanamid Company Insecticidal substituted and unsubstituted benzoic acid 1-alkyl, 2-alkyl and 2-cycloalkylhydrazides
US5225443A (en) * 1986-05-01 1993-07-06 Rohm And Haas Company Insecticidal N'-substituted-N'-substituted N,N'-diacylhydrazines
CA2012004A1 (en) * 1989-03-15 1990-09-15 Frank Ellis Chemical compounds
DE4015834A1 (de) * 1990-05-17 1991-11-21 Bayer Ag Phenoxyphenylsulfonylverbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
CN1075952A (zh) 1993-09-08
FI120340B (fi) 2009-09-30
GR3023097T3 (en) 1997-07-30
UA41298C2 (uk) 2001-09-17
BR9206803A (pt) 1995-05-02
EP0641316B1 (en) 1997-01-22
US5367093A (en) 1994-11-22
RO112860B1 (ro) 1998-01-30
CA2123885A1 (en) 1993-05-27
HUT68639A (en) 1995-07-28
DE69217085D1 (de) 1997-03-06
IL103828A0 (en) 1993-04-04
FI942355A (fi) 1994-07-20
IL103828A (en) 1997-01-10
HU9401552D0 (en) 1994-09-28
ES2097372T3 (es) 1997-04-01
CA2123885C (en) 2004-03-30
JP2552811B2 (ja) 1996-11-13
ZA928915B (en) 1993-08-06
PL171968B1 (pl) 1997-07-31
CN1033699C (zh) 1997-01-01
TW234075B (hu) 1994-11-11
DK0641316T3 (da) 1997-08-11
KR100235246B1 (ko) 1999-12-15
DE69217085T2 (de) 1997-05-28
ATE148104T1 (de) 1997-02-15
JPH07502267A (ja) 1995-03-09
WO1993010083A1 (en) 1993-05-27
AU3137493A (en) 1993-06-15
FI942355A0 (fi) 1994-05-20
AU670927B2 (en) 1996-08-08
EP0641316A1 (en) 1995-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU219189B (hu) Fenil-hidrazin-származékok, ezeket tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid készítmények és eljárás a készítmények alkalmazására
US5536746A (en) Insecticidal phenylhydrazine derivatives
RU2142949C1 (ru) Производные 3,6-дизамещенного 1,2,4,5-тетразина, способы их получения, ларвицидно- и овицидно-активная композиция, способ ее получения и способ уменьшения количества личинок и яиц клещей
EP0171768A1 (en) Substituted propargyloxyacetonitrile derivatives, process for production thereof, and herbicide and agricultural-horticultural fungicide comprising said derivatives as active ingredients
GB2183646A (en) (di)alkoxycarbonylamino-s-triazine derivatives and the use thereof against pests which are parasites of domestic animals and cultivated plants
CS202595B2 (en) Growth plants regulator and process for preparing effective compounds
AU2008254388B2 (en) Pesticidal diazene oxide carboxylates
JPS6055075B2 (ja) ピラゾ−ル系リン酸エステル類、その製造法および殺虫殺ダニ剤
JPS5945649B2 (ja) 新規有機ホスホロチオレ−トおよびホスホロジチオレ−ト含有殺虫組成物ならびに殺虫方法
US5010068A (en) Oxadiazinyl organophosphorus pesticides
CN110066270B (zh) 多酰胺类化合物及其制备方法与应用
WO2006094240A1 (en) Insecticidal, acaricidal, and fungicidal nitomethylene compounds
US3629430A (en) Isoxazole fungicidal compositions and methods of use
US4509974A (en) S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton
US4309358A (en) Agricultural stannanamines
US3524869A (en) Triorganotin (substituted phenoxides)
US4302451A (en) Pesticidal phosphorus sulfenamides
KR810000955B1 (ko) (2,3-디하이드로-2,2-디메틸-벤조푸란-7-일-n-메틸카바모일)-(n&#39;-알킬카바모일)-설파이드의 제조 방법
KR860000061B1 (ko) 3-(n-1, 3, 4-티아디아졸일-2)-아미노알킬-알킬아크릴레이트의 제조방법
JPS59106454A (ja) 新規な尿素誘導体、その製造法および殺虫組成物
CS196426B2 (en) Agents for treatment of plants to influence growth and method of producing the active constituent
JPH0428275B2 (hu)
KR800001507B1 (ko) 1, 2, 3-티아디아졸-5-일-우레아의 제조방법
JPH10507775A (ja) 有害生物駆除性オキサジアジン類
JPH02223549A (ja) スルフィン酸誘導体，その製造法及びその組成物