CN1031543C - N-苯基吡唑衍生物的组合物及其用途 - Google Patents

Abstract

本发明提供下式的N-苯基吡唑衍生物。

其中R¹代表可随机地被卤素原子取代的烷基，R²代表可随机地被卤素原子取代的烷基，链烯基或炔基，R³代表在2位可被卤素原子取代的苯基；在该苯基的4位可随机地被卤素取代的烷基或烷氧基所取代；及随机地在6位可被卤素原子所取代；m和n可独立地为0，1或2；它们对节肢动物，植物线虫，蠕虫和原生动物害虫有抗性，本发明还提供了含有上述化合物的杀虫剂。

Description

N-苯基吡唑衍生物的组合物及其用途

本发明涉及N-苯基吡唑衍生物，含此类物质的组合物，以及N-苯基吡唑衍生物对于抗节肢动物、植物线虫、蠕虫和原生动物害虫的用途。

本发明提供如后一般式(I)的N-苯基吡唑衍生物，其中：

R¹代表可含四个碳原子及四个以下的直链或支链烷基基团、它可不被或可被一个或多个卤素原子所取代；

R²代表可含6个碳原子及6个以下的直链或支链烷基、链烯基、或炔基基团，它可不被或可被一个或更多个卤素原子所取代；

R³代表一苯基基团，该基团的2位上被一卤素原子取代；在4位上可被含1到4个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基所取代；其中碳原子可不被或可被1个或多个卤素原子所取代；以及可随机地在6位被一卤素原子所取代；m和n可独立地为0，1，2；它对节肢动物、植物线虫、蠕虫及原生动物害虫有宝贵的活性，尤其是被节肢动物摄入一般式(I)的化合物时。

本发明的要点包括一般式(I)的化合物，它们的制备方法，以及含它们的组合物及其用途。

已知卤素原子为氟、氯、溴、碘，在苯基R³上的卤素原子可以是相同的，也可以不同，当R¹和R²被多于一个的卤素原子取代时，这些原子可以是相同的，或者是不同的。

一般式(I)的较佳化合物是那些其中R¹代表三卤代甲基的化合物，更佳地为三氟代甲基基团。

一般式(I)的化合物，其中R³代表的苯基的4位较佳地被三氟甲基或三氟甲氧基所取代，

一般式(I)的较佳化合物是苯基(R³)上有取代，取代基为2，6-二氯-4-二氟甲氧基，2-氯-4-三氟甲基，2-溴-6-氯-4-三氟甲基，2，6-二溴-4-三氟甲基或2-溴-4-三氟甲基的化合物。

一般式(I)的化合物，其苯基基团(R³)由2，6-二氯-4-三氟甲基或2，6-二氯-4-三氟甲基取代的是更佳的。

尤感兴趣的一般式(I)的化合物为：

1.3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-正丙基硫代-4-三氟甲基硫代吡唑

2.3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲磺酰基-5-三氟甲硫代吡唑

3.5-氯甲基硫代-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲磺酰基吡唑

4.3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-甲基硫代-4-三氟甲磺酰基吡唑

5.3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-甲基硫代-4-三氟甲基硫代吡唑

6.3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-乙基硫代-4-三氟甲基硫代吡唑

7.3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-甲磺酰基-4-三氟甲磺酰基吡唑

8.3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-甲基硫代-4-三氟甲亚磺酰基吡唑

9.4-二氯氟甲亚磺酰基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-甲基硫代吡唑

10.4-二氯氟甲磺酰基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-甲基硫代吡唑

11.3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-甲基亚磺酰基-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑

12.3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-甲磺酰基-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑

给上述化合物以1到12的序数是为了以后的区别和参考用。

本发明的一个方面是提供了一种在一个地区中控制节肢动物、植物线虫、蠕虫或原生动物害虫的方法，它包括在此地区用一般式(I)的化合物(其中各种符号如前所定义)的有效量，通过如施用或服用而治疗的方法。特别是，一般式(1)的化合物可用于兽医学、牲畜的科学管理及维持公众健康方面，以抗节肢动物、蠕虫或原生动物，它们在脊椎动物，尤其是恒温脊椎动物，如人及家畜，例如牛、羊、山羊、马、猪、家禽、狗、猫及鱼的体内或体外寄生。如：蜱螨目包括蜱如硬蜱属，牛蜱属如微小牛蜱，钝眼蜱属，璃眼蜱，扁头蜱属如具尾扇头蜱，血蜱属，革蜱属，钝缘蜱如Ornithodorus moubata及螨如啮虱属，鸡皮刺螨，疥螨属如疥螨，痒螨，皮痒螨属，蠕螨属，犹沙螨属；双翅目如伊蚊属，按蚊属，蝇属，皮蝇属，胃蝇属，蚋属，半翅目如锥蝽属；阴虱如啮虱属，长颚虱属；蚤目如栉头蚤属Dictyoptera如大蠊属，蠊属；膜翅目如Monomorium pharaonis。

例如抗由寄生线虫引起的肠胃道感染，如毛圆线科，巴西钩虫，旋毛形线虫，捻转血毛予线虫，蛇形毛圆线虫，细颈线虫，普通奥氏线虫，艾氏毛圆线虫，Cooperia spp.及短膜壳绦虫族的成员；对由如以下动物所引起的原生动物病，如艾美球虫如禽艾美球虫，Eimeriaaceryulina，Eimeria brunetti，Eimeria maxima，及扁嘴艾美球虫，Trypanosoma cruzi，利什曼原虫属，疟原虫属，巴贝虫属，毛滴虫，组织滴虫属，贾第鞭毛虫属，弓形虫属，溶组织内阿米巴及泰累尔梨浆虫属；对贮藏产品的保护，如防护谷类植物，包括谷类和面粉，可食块茎、动物饲料、木材及家庭用品如地毯、纺织品使不受节肢动物，尤其是甲虫，包括象鼻虫、蛾及螨的侵染，如粉斑螟属(粉蛾)，Anthrenus spp.(皮蠹)，Tribolium spp.(面粉扁甲)，Sitophilus spp.(谷物象鼻虫)，及Acarus spp.(螨)，控制侵染家庭及工业房屋中的蟑螂、蚂蚁和白蚁，及类似的节肢动物害虫，及控制在水道、井、水库或其它流动或静止水中的蚊子幼虫；用于基础设施、结构及土壤中以防止白蚁侵染建筑物，如散白蚁属，异白蚁，家白蚁；在农业中，抗鳞翅目的成虫、幼虫及卵(蝴蝶及蛾)如实夜蛾例如Heliothis yirescens(烟夜蛾)，棉铃虫及谷实夜蛾，灰翅夜蛾属如莎草夜蛾，S.littoralis(海灰翅夜蛾)，S.eridania(南方灰翅夜蛾)，Manestra configurata(蓓带夜蛾)；金刚钻属如E.insulana(棉铃夜蛾)，红铃虫属，如Pectinophora gossypiella(红铃麦蛾)，秆野螟如O.nubilalis(玉米螟)，Trichoplusiani(白菜金翅夜蛾)，Pieris spp.(白菜粉蝶)，Laphygma spp.(灰翅夜蛾)，Agrotis及Amathes spp.(切根虫亚科)，Wiseana spp.(porina moth)，禾草螟属，(稻螟)，蛀禾螟属及杆草螟属(甘蔗螟及稻螟)，Sparganothispilleriana(浆果小卷蛾)，Cydia pomonella(苹果小卷蛾)，Archips spp.(苹褐长翅卷蛾)，菜蛾(diamond back moth)；抗Coleoptera(甲虫)的成虫和幼虫，如Hypothenemus hampei(咖啡浆果瘦翅野螟)，Hylesinus spp.(山毛榉小蠹)，Anthonomus grandis(菲岛棉岭象)，Acalymma spp.(黄瓜甲虫)，合爪负泥虫属，木虱亚科属，Leptinotarsa decemlineata(马铃薯叶甲)，Diabrotica spp.(玉米根草螟)，Gonocephalum spp.(欧洲砂潜)，Agriotes spp.(变色阔体叩头虫)，Dermolepida及Heteronychus spp.(臀钩土蜂)，辣根猿叶甲虫(mustard beetle)，Lissorhoptrus oryzophilus(稻根象)，Meligethes spp.(油菜花露尾甲)，辣根龟象属，Rhynchophorus及Cosmopolites spp.(草莓短喙象)，抗半翅目如木虱属，伯粉虱，粉虱属，蚜属，瘤芽属，巢菜修芽蚜，Phylloxeraspp.，Adelges spp.，Phorodon humuli(布拉斯李树蚜虫)、Aeneolamia spp.，Nephotettix spp.(白大叶蝉)，Empoascaspp.，Nilaparvata spp.，根瘤蚜属，Pyrilla spp.，Aonidiellaspp.(黑褐园盾蚧)，软蚧属，粉蚧属，Helopeltis spp.(角盲蝽)，草盲蝽属，黑犀金龟属，棉光长蝽属，绿蝽属，膜翅目如叶蜂属和Cephus spp.(锯蝇)，Atta spp.(热带切叶蚁)；双翅目属如Hylemyia spp.(根蝇)，芒蝇，和茶黄潜蝇属(shoot flies)，植潜蝇属(树创蝇)，Cerat it is spp.(果蝇)，缨翅目如烟蓟目；直翅目如Locusta及Schistocerca spp.(蝗虫)和蟋蟀如蟋蟀属和Achetaspp.；Coilembola如Sminthurus spp.和Onychiurus spp.(

虫)，等翅目如O dontermes spp.(白蚁)，Dermapters如Forficulaspp.(肥螋)及其它农业上重要的节肢动物如Acari(螨)如叶螨属，全爪螨属及Bryobia spp.(黑青螨)，Eriophyes spp.(瘿螨)，鞘翅目属，Blaniulus spp.(千足虫)，Scutigerella spp.(symphilids)，Oniscus spp.(窃虫属)和Triops spp.(crus-tacea)；直接侵袭对农业森林及园艺业重要的植物及树木，或通过传播细菌、病毒、支原体或真菌的植物疾病而侵袭的线虫，根结线虫如虫瘘属(如M.incognita)；胞囊线虫如Globodera spp.(如G.rostochiens is)；Heterodera spp.(如H.avenae)；Kadopholus spp.(如R.similis)，lesion线虫如Pratylenchusspp.(如P.pratens is)；Belonolaimus spp.(如B．gracil is)；Tylenchulus spp.(如，T.seminetrans)；Rotylenchulusspp.(如R.reniformis)，Rotylenchus spp.(如R.robustus)；Helicotylenchus spp.(如H.multicinatus)；Hemicycliophoraspp.(如H.gracilis)；Criconemoides spp.(如C.similis)；Trichodorus spp.(如T.primitivus)；剑形线虫如Xiphinema spp.(如X.diversicaudatum)，Longidorus spp.(如L.elongatus)；Hoplolaimus spp.(如H.coronarus)；Aphelenchoides spp.(如A.ritzma-bosi，A.besseyi)；枝和鳞茎线虫类如Ditylenchus spp.(如D.dipsaci)。

本发明还提供控制对植物有害的节肢动物或线虫，包括将有效量的一般式(I)化合物对植物施用，或施用在它们生长的介质中。

控制节肢动物及线虫时，一般施用于节肢动物或线虫侵染地点的活性化合物的量控制在每公顷处理地点为0.1公斤到约25公斤活性化合物。在理想的条件下，根据须控制的害虫，较低的比率也可能提供合适的保护，另一方面，恶劣的天气条件，害虫的抗性及其它因素可能需要用更高比例的活性组分。施用于叶簇时，可用1克至1000克/公顷的比率。

当害虫是生长在土壤中时，可以以任何适宜形式将含活性化合物的配方均匀地分布于所处理区域上。如果需要的话，可普通地或极接近于需保护不受侵染的种子或植物上的方式在田地或谷物生长区域使用。可通过在区域上喷水或让自然发生的雨水将活性组份冲洗进土壤。在施用时或以后，如需要的话，可在种植前，种植时或种植后通过机械手段如犁地用圆盘耙耕使配方分布于土壤中。但必须在发芽前或发芽后施用。

一般式(I)的化合物可以固体或液体组合物的形式施用于土壤中，主要控制栖息在那儿的线虫，也可以用于叶子；主要用来控制侵袭植物气生部分的线虫(如以上所列的Aphelenchoides spp.及Ditylenchus spp.)。

一般式(I)的化合物在控制侵蚀离施用点远的植物部分的害虫上很有价值，例如，吃叶的昆虫可在根部施用本化合物而被杀死。

另外，此化合物还可能通过拒食及排斥作用而减少对植物的侵袭。

一般式(I)的化合物在保护田地、草料、种植园、暖房、果园和葡萄园作物，观赏植物及种植园和森林树木上尤其有价值，如谷物(例如玉米、小麦、稻谷、高粱)，棉花，烟草、蔬菜及生菜(例如大豆、海甘蓝、葫芦、莴苣、洋葱、西红柿和胡椒)，田野作物(例如土豆、糖甜菜，可食块茎、黄豆、油菜)，甘蔗、草地及草料(例如玉米、高粱、苜蓿)，种植园(如茶叶、咖啡、可可、香蕉、油棕榈、椰子、橡胶、香料)，果园及园林(如核果和有果仁的果子，柑橘、Kiwifruit，鳄梨、芒果、橄榄及胡桃)，葡萄园，观赏植物，在玻璃棚下及花园及公园中的花及灌木，森林中的树木(落叶的及常青的)，种植园及苗圃。

在保护木材(生长着的、倒下的、已加工的、贮藏的或已用于构造上的)使不受叶蜂(例如角树蜂)式甲虫(如小蠹科，platypodids，粉蠹，长蠹，天牛科，窃蠹)，或白蚁(如散白蚁属，异白蚁属，家白蚁属)侵袭方面，这些化合物也有价值。

它们还可应用保护贮藏产品如谷类、水果、坚果、香料及烟草，不管是以整形的，已研磨过的，还是已复合进产品的形式，使保护不受蛾、甲虫和螨的侵袭。同样可保护的还有贮藏的动物产品如自然状态或经加工形态的皮、毛、羊毛及羽毛(例如地毯或纺织品)，保护它们不受蛾和甲虫侵袭；也可保护贮藏的肉和鱼不受甲虫、螨和苍蝇的侵袭。

一般式(I)的化合物在控制对人及家畜有害的，或传播疾病，或为疾病载体的节肢动物、蠕虫或原生动物上尤其有价值，这些动物如以前所提到，尤其是蜱、螨、虱、跳蚤、蠓及咬人、使人厌烦和引起蝇蛆病的苍蝇。一般式(I)的化合物在控制节肢动物、蠕虫或原生动物上尤其有用，这些动物在家养宿主动物内，或在动物皮中或皮上生活，或吸吮动物的血。化合物可口服，非肠道服用，经皮施用，或局部施用以达到目的。

球虫病是一种由艾美氏球虫属原生动物寄生虫感染引起的毛病。它是引起家养动物和禽类经济损失的主要潜在因素，尤其是对在集中的条件下生长和饲养的动物。例如，牛、羊、猪和兔子可能受影响，但此病对家禽特别重要，尤其是鸡。

禽类通过拣食在污染的稻草或地上的粪中的感染性生物体，或通过食物或食用的水而传播家禽病。疾病的表现有出血，在盲肠中血的积累，在排粪的通道中出血，虚弱及消化紊乱。此疾病常以动物的死亡为终结，而在严重感染后存活的家禽由于感染而使之市场价值大大地减少。

少量一般式(I)的化合物的服用方法优先地是与家禽饲料混合，它能有效地防止或大大地减少球虫病的发生。化合物对盲肠型(由禽艾美球虫引起)及肠型(主要由E.堆形艾美球虫，E.brunetti.E.maxima及扁嘴艾球虫引起)均有效。

一般式(I)的化合物中对卵囊也显示抑制作用，而大大地减少所产生的抱子的数目。

此后描述的对人和动物局部施用及保护贮藏产品，家庭用品，财产和整个环境区域的组合物一般来说，也可用于生长的作物及作物生长地区，及作为种子处理剂。

应用一般式(I)的化合物的合适途径包括：给受或暴露于节肢动物、蠕虫或原生动物感染的人或动物通过非肠道、口服或局部应用组合物，该组合物中的活性组份对节肢动物、蠕虫或原生动物有立即和/或在一段时间内有延长的作用，例如结合进食物中，或合适的口服药物制剂中，食饵中，少量的盐中，食用辅助物中，灌注制剂中，喷水中，浴中，浸泡中，淋浴中，喷注中，粉尘中，油脂中，洗发剂中，霜剂中，蜡涂中，及家畜自治系统中；对害虫潜伏的一般环境或特定区域，包括贮藏的产品，木材，家庭用品及家庭或工业房屋，以喷射、雾、粉尘、烟雾、涂蜡、喷漆、颗粒及饵的形式；对水道，井，水库和其它流动或静止的水以滴食形式；混进家养动物的食物中，以控制以它们排泄物为食的苍蝇幼虫；对正在生长的作物以叶子喷射、粉尘、颗粒、雾及泡沫形式；也可以精细粉碎及装于胶囊的一般式(I)的化合物的悬浮液形式；对土壤及根部的处理可用浸液、粉尘。颗粒、烟雾和泡沫形式；及作为种子处理剂以液体浆状物和粉尘的形式。

一般式(I)的化合物可以本领域普通技术人员已知的任何形式的组合物用来应用以控制节肢动物，蠕虫或原生动物，该组合物适宜于脊椎动物的体内或体外的应用，或用在任何房屋或室内或室外的区域以控制节肢动物，它包含至少一般式(I)的一种化合物作为活性组分，与一个或多个可相容的稀释剂或佐剂，用于所企望的用途。所有这些组合物可以由本领域普通技术人员已知的任何方法制备。

适于脊椎动物或人类服用的组合物包括适于口服、非肠道应用、经皮应用的制剂，如灌注或局部应用。

口服的组合物包括一种或多个一般式(I)的化合物与药学上可接受的载体或外衣一起，包括如片剂，药丸，胶囊，糊剂，凝胶，兽用形服药，药用食物，药用饮水，药用食物辅助物，缓释性丸药或其它，使能维持在胃肠道内的缓释性措施。其中任何形式可结合活性组分包在微胶囊中，或包裹不耐酸或不耐碱或其它药学上可接受的肠衣。也可用含本发明的化合物的食物预混合物及浓缩物，它们用于药用食物，饮水或其它材料的制备中，以给动物消费。

非肠道应用的组合物包括在任何适当的药学上可接受的赋形剂的溶液，乳浊液或悬浮液，设计可在延长的时间内释放活性组分的固体或半固体埋入剂或丸药，它们可以本领域普通技术人员已知的任何合适方法制备和无菌消毒。

经皮和局部使用的组合物包括喷射、粉尘、浴、浸、淋浴、喷注、油脂剂、霜剂、涂蜡或兽用形服药和装置(如耳签)，该装置与动物外部紧密联接以提供对节肢动物局部或全身的控制。

适于控制节肢动物的固体或液体食饵包括一种或多种一般式(I)的化合物，及可为食物或其它物质的载体或稀释剂，它们能诱导节肢动物摄入组合物。

液体组合物包括含一种或多种一般式(I)的化合物的能和水混合的浓缩物，可乳化的浓缩物，可流动的悬浮液，可湿性或可溶性粉末，它们可用来处理易受节肢动物侵染或被浸染的基质或部位，包括房屋，室外或室内贮藏物，或加工区域，容器或设备，及静止的或流动的水中。

含一个或多个一般式(I)的化合物的固体均相的或非均相的组合物，如颗粒，丸药、药球或胶囊，可在一般时间内处理静止的或流动的水。用如前所述的水可分散性浓缩物，以滴喂或周期性给食也可得相似的作用。

也可用气溶胶及水相或非水相溶液，或分散相形式的混合物，它适用于喷射，成雾，也可以低或超低体积喷射。

用在制剂中适宜于一般式(I)化合物的组合物中的合适固体稀释剂包括硅酸铝，硅藻土，玉米壳，磷酸三钙，软木粉，吸收性炭黑，硅酸镁，一种陶土如高岭土，皂土或一种美国活性白土，和水溶性多聚体，这些固体组合物如有需要，可含一个或多个适当润湿剂、分散剂、乳化剂或着色剂，当它们为固体时，也能作为稀释剂。

可以呈现粉末、颗粒或可湿性粉末形态的这些固体组合物通常是通过将固体稀释剂用一般式(I)的化合物在挥发性溶剂中的溶液浸渍剂，并蒸发溶剂，需要的话，研磨产物得粉末，如需要，使产物形成颗粒式压缩产物，得颗粒，丸药或药球，或通过将细粉碎的活性组份包入天然或合成多聚体中，如明胶，合成树脂及酰胺中而得胶囊。

湿润剂、分散剂或乳化剂，尤其是可湿性粉末可以是离子型或非离子型，如磺化蓖麻醇酸酯，季铵衍生物，或环氧乙烷与壬基—及辛基—酚的缩合物，或脱水山梨醇的羧酸酯通过游离羟基和环氧乙烷缩合形成醚化而变成可溶性，或这些类型剂的混合物的产品。可湿性粉在使用前瞬间水处理，得可应用的悬浮液。

应用一般式(I)化合物的液体组合物可为一般式(I)化合物的溶液、悬浮波及乳浊波，可任意地包裹在天然或合成多聚体中，如需要，可混入湿润剂、分散剂或乳化剂。可以用含水、有机溶媒或水一有机溶媒稀释剂，如苯乙酮，异佛尔酮，甲苯，二甲苯，石油、动油或菜油，及水溶性多聚体(及这些稀释剂的混合物)制成这些乳剂，悬浮液及溶液，它们可含有离子型或非离子型的湿润、分散或乳化剂，或是它们的混合物，如以上所述的类型。如需要，含一般式(I)化合物的乳剂，可为含活性物质的自身能乳化的浓缩物溶于乳化剂或溶于含有和活性物质相容的乳化剂的溶剂中，单纯在这些浓缩物中加水便可得到可应用的组合物。

用来控制节肢动物，植物线虫，蠕虫或原生动物害虫的含一般式(I)化合物的组合物，也可含增效剂(如胡椒基丁醚或增效菊)，稳定材料，其它杀虫剂，杀螨剂，杀植物线虫剂，抗蠕虫剂或抗球虫病剂、杀(真)菌剂(农业上或兽医上合适的，如苯菌灵，异丙二酮).杀(细)菌剂，节肢动物或脊椎动物吸引剂或排斥剂，或外激素，重新散味剂，加味剂，染料和辅助治疗剂，如微量元素。它们可被设计成能增加效力，持久性，安全性的，被欲控制的害虫谱吸收，或能使组合物在同一个动物或处理区域内具有其它有用的功能。

包含于本发明的组合物内，或与之合用的其它杀虫活性化合物的例子有：高灭磷，chlorpyrifos，甲基一O五九、乙拌磷，ethoprofos，杀螟松，马拉硫磷，久效磷，对硫磷，伏杀磷，虫螨磷，三唑磷，cyfluthrin，cypermethrin，deltamethrin，fenpro-pathrin，fenvalerate，permethrin，涕灭威，carbosulfan，甲氨叉威，oxamyl，抗蚜威，噁出威，teflubenzuron，三氯杀螨醇，阿弗米汀，依弗米汀，milbemycin，抗布津，敌百虫，敌敌畏，diaveridine及dimetridazole。

用于控制节肢动物，植物线虫，蠕虫或原生动物害虫的组合物通常含0.00001％至95％，更具体的是0.0005％到50％重量的一个或多个一般式(I)化合物，或总的活性组分(即对节肢动物和植物线虫有毒的，抗蠕虫剂，抗球虫剂，增效剂，微量元素或稳定剂与一般式(I)的化合物一起)。实际所用的组合物及它们的施用数量可由农民，家畜生产者，药学或兽医开业者，害虫控制操作者或熟悉本领域的其它人们进行选择以达到所需要的作用。局部用于动物，木材，贮藏产品或家庭用品的固体和液体组合物通常包含0.00005％到90％，更具体地为0.001％到10％重量一个或多个一般式(I)的化合物。对动物口服或非肠道服用，包括经皮使用的固体和液体组合物一般包含0.1％到90％重量的一个或多个一般式(I)的化合物。药用的食物常含0.001％到3％重量的一个或多个一般式(I)的化合物。用于与食物混合的浓缩物和辅助物一般含5％到90％优先为5％到50％重量的一个或多个一般式(I)的化合物。无机盐舔剂常含0.1％到10％重量的一个或多个一般式(I)的化合物。

用于家畜，人，物品，房屋或室外区域的粉尘和液体组合物可含0.0001％到15％，更具体为0.005％到2.0％重量的一个或多个一般式(I)化合物。在处理水中的适宜浓度为0.0001ppm和20ppm之间，更特定地是0.001ppm到5.0ppm一个或多个一般式(I)的化合物，也可在治疗上用于渔业，需合适的暴露时间。可吃的食饵含0.01％到5％，优先为0.01％到1.0％重量的一个或多个一般式(I)化合物。

当非肠道地使用，口服，或经及或通过其它方法用于脊椎动物时，一般式(I)的化合物的剂量将根据脊椎动物的种类、年龄及健康情况，及由节肢动物，蠕虫或原生动物害虫的实际或潜在感染的性质和程度决定。口服或非肠道使用的维持医治的量一般适于单剂量为0.1到100毫克，较佳为2.0到20.0毫克/每公斤动物体重每天，或者剂量为0.01到20.0毫克，优先为0.1到5.0毫克/每公斤动物体重每天。通过使用缓释性制剂或装置，一段数月时间内所需的每日量可以合并起来，一次给动物服用。

用代表性化合物进行抗节肢动物的活性实验，获得以下结果(其中ppm代表每一百万份所用试验溶液中化合物的浓度)：

试验种类：海灰翅夜蛾

在培养皿的琼脂中置放菜豆叶片，它感染有5或10个幼虫(第二龄)。每个处理有四个重复的培养皿，以合适的试验稀释液在Potter Tower下喷射。2天后，将活的幼虫移放到琼脂中放入未处理叶子的相似培养皿中。2或3天后，培养皿从它们所在的恒温室(25℃)移出，决定幼虫死亡平均百分数。数据用仅以50％含水丙酮处理的对照组培养皿的死亡率校正。

根据上述方法，以下化合物在浓度低于20ppm时对海灰翅夜蛾幼虫有效，产生约70％死亡率：

2，3，4，5，6，7，8，9，10，11。

试验种类：黄瓜十一星叶甲食根虫亚种

将合适浓度的试验溶液施于肥土并彻底搅拌。并将处理的土壤移入小罐中，每罐用5或10个幼虫(长到第七天)感染。每个试验浓度用4个重复罐。在26℃七天后，计数死亡和活的幼虫，并得出死亡率。这些数据用以丙酮单独处理，作为对照组的罐中的死亡率来校正。

根据以上方法，以下化合物在浓度(对肥土，烘干重量)少于2.5ppm对黄瓜十一星叶食根虫亚种有效，产生至少70％的死亡率：

1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12。

以下组合物实例说明用来抗节肢动物，植物线虫，蠕虫或原生动物害虫的组合物，它含一般式(I)的化合物作为活性组份。在组合物实例1到6中所述的组合物每个可在水中稀释，以得到适于在田地中采用的可喷射的组合物的浓度。

组合物实例1。

从3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)

-5-甲基硫代-4-三氟甲基硫代吡唑    7％w/v

Ethylan BCP                       10％w/v

及N-甲基吡咯烷酮                到100％体积

制备水溶性浓缩物，方法是通过将Ethylan BCP溶于部分N-甲基吡咯烷酮，然后加入活性组分，一边加热和搅拌直到溶解。通过加入余下的溶剂将所得溶液加到体积。

组合物实例2

从3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)

-5-甲基硫代-4-三氟甲基硫代吡唑      7％w/v

Soprophor BSU                       4％w/v

Arylan    CA                        4％w/v

N-甲基吡咯烷酮                      50％w/v

及Solvesso150                     到100％体积

制备一种可乳化浓缩物，方法是将Soprophor BSU，Arylan CA及活性组份溶于N-甲基吡咯烷酮，然后加Solvesso150至体积。

组合物实例3

从3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)

-5-甲基硫代-4-三氟甲基硫代吡唑     40％w/w

Arylan S                           2％w/w

Darvan No.2                        5％w/w

及Celite  PF                     至100％重量

制备可湿性粉，方法是通过混合各组分，在锤磨机里将混合物研磨成小于50微米的颗粒。

组合物实例4

从3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-

甲基硫代-4-三氟甲基硫代吡唑        30％w/v

Ethylan BCP                        1％w/v

Sopropon T36                       0.2％w/v

1，2-亚乙基二醇                    5％w/v

Rbodigel 23                        0.15％w/v

及水                               至100％体积

制备水质可流动性制剂。方法是通过将各组分密切混合，在片磨机中研磨，直至平均颗粒大小小于3微米。

组合物实例5

从3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-

甲基硫代-4-三氟甲基硫代吡唑        30％w/v

Ethylan BCP                        10％w/v

Bentone 38                         0.5％w/v

及Solvesso 150         加至100％体积

制备一种可乳化悬浮液浓缩物，方法是将各组分密切混合，在珠磨机中研磨，直至中间颗粒小于3微米。

组合物实例6

从3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-

甲基硫代-4-三氟甲基硫代吡唑      30％w/w

Darvan No.2                     15％w/w

Arylan S                        8％w/w

及Celite PF                 加至100％重量

制备水可分散性颗粒，方法是混合各组分，在流体能磨机中研磨成微小粒子，然后在转动造粒机中通过喷入足量水(可至10％w/w)使之成颗粒。所得颗粒在流化床干燥机上去除过量水而干燥。

在以上实例中所用的商品组分的介绍：

Ethylon BCP           壬基酚和环氧乙烷缩合物

Soprophor BSU         三苯乙烯基苯酚和环氧乙烷的缩合物

Arylan CA             70w/v十二烷基苯磺酸钙

Solvesso 150          轻度C10-芳香族溶剂

Arylan S              十二烷基苯磺酸钠

Darvan                木素磺化钠

Celite PF             合成硅酸镁载体

Sopropon T36          聚羧酸钠盐

Rhodigel 23           多糖黄原胶(Polysaccharide

                                 xanthan gum)

Bentone  28           蒙脱石镁的有机衍生物

组合物实例7

通过密切混合

3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-

甲基硫代-4-三氟甲基硫代吡唑    1到10％w/w

超细滑石                      加至100％重量

制备撒粉。

此粉可用于节肢动物感染地区，如垃圾堆置物或垃圾堆，贮藏产品或家庭用品，或通过给节肢动物感染的或有感染危险的动物口服以控制节肢动物。在节肢动物感染地区播撒粉的合适途径包括机械鼓风机，手动摇动器，及家畜自治装置。

组合物实例8

通过密切混合：

3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-

甲基硫代-4-三氟甲基硫代吡唑     0.1—1.0％w/w

小麦粉                            80％w/w

糖蜜                            加至100％w/w

制备食饵。

此食饵可分布地点，如家庭或工业房屋，如厨房，医院或店，或室外区域，这些地点受节肢动物感染，如蚂蚁，蝗虫，蟑螂及苍蝇，通过口服而控制节肢动物。

组合物实例9

制备一种溶液，它含：

3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-

甲基硫代-4-三氟甲基硫代吡唑     15％w/v

二甲亚砜                      加至100％体积

方法是通过将吡唑衍生物溶于部分二甲亚砜中，然后加入更多二甲亚砜直至所需体积。此溶液可经皮灌注应用于受节肢动物感染的家畜，或通过在聚四氟乙烯膜(0.22微米孔径大小)过滤以灭菌，然后以1.2到12毫升/每100公斤动物体重给动物非肠道注射。

组合物实例10

从3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-

甲基硫代-4-三氟甲基硫代吡唑            50％w/w

Ethylan BCP(壬基酚/环氧乙烷缩合

物，该缩合物中含每摩尔酚中9摩尔环氧

乙烷)                                  5％w/w

Aerosil(超细分子大小的二氧化硅)        5％w/w

Celite PF(合成硅酸镁载体)              40％w/w

制备一种可湿性粉。方法是将Ethylan BCP吸附在Aerosil上，与其它组分混合，在磨机中研磨得可湿性粉，它可用水稀释到浓度为含0.001％到2％w/v的吡唑衍生物，用于受节肢动物感染的地区，如通过喷射用于双翅目的幼虫，或植物线虫，或通过喷射或浸洗用于受节肢动物，蠕虫、原生动物感染或有受感染危险的家养动物，或通过以饮用水形式口服，来控制节肢动物，蠕虫或原生动物。

组合物实例11

从含不同百分数的密度调整剂，粘合剂，缓释剂的颗粒及3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-甲基硫代-4-三氟甲基硫代吡唑化合物的组合物的颗粒可制得一种缓释性大丸药。通过挤压混合物，可得比重为二或更大的大丸药，它可给家养反刍动物口服，以停滞在网状瘤胃中，在延长的一段时间内缓慢释放吡唑化合物，控制节肢动物。蠕虫或原生动物对家养反刍动物的感染。

组合物实例12

从3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-

甲基硫代-4-三氟甲基硫代吡唑         0.5—25％w/w

聚氯乙烯基本组份                    加至100％w/w

制备一种缓释性组合物。，方法是将聚氯乙烯基本组份与吡唑化合物及适宜增塑剂，如邻苯二甲酸二辛酯混合，将均相的组合物熔化挤压或热成形使之具合适的形状，如颗粒状，丸状，药球状或条状，适于如加至静止的水，或在条状的情况下，装配进组家养动物系的项圈或耳签中，通过缓慢释放吡唑化合物以控制昆虫害虫。

通过用合适量的一般式(I)的其它化合物置换组合物实例的3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-甲基硫代-4-三氟甲基硫代吡唑可制得相似的组合物。

通过运用或修整已知方法(如在以前的化学文献中所用或所描述过的方法)可制备一般式(I)的化合物，一般地在吡唑环形成后，在必须情况下再改换取代基。

在以下的描述中，当没有特定说明分子式中出现的符号时，那就意味着它们如前所定义，与本说明书中对每个符号的第一次定义一致。

根据本发明的特性，提供了一种制备一般式(I)化合物的方法，它包括：

(I)当m＝0时，

(i)将其中卤素代表氯，溴，碘的式(II)的化合物进行反应：

(a)当Hal＝溴基或碘基时，与有机锂试剂(如正丁基锂)，在惰性溶剂(如四氢呋喃)中，温度为-30到-90℃反应，随后与分子式为：

R—S—X的化合物反应，式中X为卤素原子，优先为氯或氰基；或与

R—S—S—R反应，或

(b)当Hal＝氯基或溴基时，与分子式为：

R²—S^-M⁺的化合物反应，其中M为碱金属，优先为钠或钾，在惰性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺中，温度从环境温度到100℃，或

(ii)在分子式为：

R²—S—S—R²的化合物存在下，使式(III)的化合物重氮化，重氮化作用优先同亚硝酸烷基酯进行，如叔丁基亚硝酸酯，在惰性溶剂中如氯仿或乙腈，温度从环境温度到回流温度(J.Het.Chem.25，955，1988)；或

(II)当m＝2时，将分子式(II)的化合物进行反应：

(a)当Hal＝溴基或碘基时，与有机锂试剂如正丁基锂，在惰性溶剂如氢呋喃中反应，温度为-30到-90℃，接着与分子式为：

(R²—SO₂)₂O的化合物反应；或

(b)当Hal＝氯基，溴基或碘基时，与式为：

R²—SO₂ ^-M⁺的化合物在惰性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺反应，温度从环境温度到100℃，任意地接着是氧化一般式(I)的化合物，其中m和/或n为(a)0，或(b)1，进一步得m和/或n为(a)1或2或(b)2的化合物，方法一般是用以下任一个：

(i)一般式为：

R—OOH的试剂，其中R为氢，三氟乙酰或优先为3-氯代苯甲酰，在溶剂如二氯甲烷，氯仿或三氟乙酸中温度从0到100℃，优先为0到60℃；或

(ii)过氧化盐，如过硫酸氢钾盐，或过一硫酸钾盐，在溶剂如甲醇及水中，温度从-30到50℃。

式(II)和(III)的化合物可根据欧洲专利申请第295117号所提供的方法获得。

以下实施例和参考实施例说明根据本发明制备一般式(I)化合物的方法：

(色谱法在6.8Nm^-2压力下在硅胶(May & Baker Ltd 40/60快速胶)上进行)

实施例1

化合物1，8和9

在50℃将4.1克叔丁基亚硝酸酯加入含8.4克5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基硫代吡唑的50毫升无水氯仿悬浮液中，此液还含二硫化二正丙烷6.0克，将混合物回流加热2小时。在真空中蒸发后，残留油状物溶于100毫升二氯甲烷中，用50毫升水洗涤，用无水硫酸镁干燥，在真空中蒸发。

所得油状物通过蒸馏(20mm)进一步纯化以去除未反应二硫化物，接着是层析色谱法纯化，用乙醚/己烷(1∶5)洗脱，得轻度不纯的产品。-50℃重结晶(己烷)得3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-正丙基硫代-4-三氟甲基硫代吡唑(4.5克)，为黄色固体，熔点：57—58℃。

通过相似的方法，但用二硫化二甲烷替换二硫化二正丙烷，及与5-氨基3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑反应，得3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-甲基硫代-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑，为黄色固体，熔点148—151℃，是在层析色谱法纯化，用醚/己烷洗脱，及从甲苯/汽油中重结晶后获得的。

通过相似的方法，从5-氨基-4-二氯氟甲基亚磺酰基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)吡唑及二硫化二甲烷，与叔丁基亚硝酸酯在乙腈中作为溶剂，得4-二氯氟甲基亚磺酰基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-甲基硫代吡唑，为黄色固体，熔点173—176℃，是在用己烷/二氯甲烷(1∶1)洗脱的层析色谱法纯化，及用己烷研磨后得到的。

实施例2

化合物3，2和10

将含3.0克5-溴基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基磺酰基吡唑的25毫升无水四氢呋喃溶液于-78℃在氮气下搅拌，用含正丁基锂的己烷(2.5M，2.55毫升)处理，它用注射管在10分钟内加入。一小时后，加入1毫升含0.69克氯代甲基硫化氰酸酯的溶液，然后使溶液在18小时内缓慢地达到室温。在真空中蒸发后，残留物用层析色谱法纯化，用乙醚/己烷(1∶3)洗脱。，随后经重结晶(己烷/甲苯)得0.63克5-氯代甲基硫代-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基磺酰基吡唑，为白色固体，熔点149—151℃。

通过相似的方法，但用三氟甲基硫基卤代替氯代甲基硫氰酸酯，用层析色谱法纯化，用二氯甲烷/己烷(3∶1)洗脱，及用己烷研磨后，得3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基基)-4-三氟甲基磺酰基-5-三氟甲基硫代吡唑，熔点98-100℃，为白色固体。

以相似的方法，从5-溴代-4-二氯氟甲基磺酰基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)吡唑及甲基硫氰酸酯，以无水二乙醚为溶剂，得：4-二氯氟甲基磺酰基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-甲基硫代吡唑，为白色固体，熔点为199-203℃，是在用甲苯/己烷(1∶1)洗脱的层析色谱法纯化，及用己烷研磨，从己烷/甲苯重结晶后得的。

实施例3

化合物4，5和6

在20毫升含1.5克5-溴代-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基横酰基吡唑的无水N，N-二甲基甲酰胺溶液加入0.2克甲基硫醇钠盐，混合物在室温放置2天。加入100毫升水，然后用醚(3×50毫升)萃取，再用二氯甲烷(2×50毫升)萃取。总的萃取液用水洗涤(2×50毫升)，无水硫酸镁干燥，真空中蒸发，得1.15克褐色固体。用层析色谱法纯化，用己烷/醚(2∶1)洗脱，得0.45克3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-甲基硫代-4-三氟甲基磺酰基吡唑，为白色固体，熔点：154-156℃。

通过相似方法，但用5-溴代-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基硫代吡唑代替5-溴代-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基磺酰基吡唑，使反应进行7天，得：3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-甲基硫代-4-三氟甲基硫代吡唑，熔点93-95℃，为白色固体，是在用层析色谱法，用醚/己烷(1∶2)洗脱后得的；及3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-乙基硫代-4-三氟甲基硫代吡唑，熔点91-92℃，为白色固体，在层析色谱法后，用醚/己烷(1∶9)洗脱，及用乙基硫醇钠后得的。

实施例4

化合物7

在含1.21克3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-甲基硫代-4-三氟甲基磺酰基吡唑的40毫升二氯甲烷溶液中加入1.34克80％的3-氯代过氧苯甲酸。12小时后，再加入0.54克3-氯代过氧苯甲酸，将溶液回流加热7小时。混合物用30毫升二氯甲烷稀释，依次用50毫升焦亚硫酸钠溶液及30毫升氢氧化钾洗涤。溶液经无水硫酸镁干燥后，真空蒸发，得1.62克白色固体。用层析色谱法纯化，用醚/己烷(1∶1)洗脱，得：3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-甲基磺酰基-4-三氟甲基磺酰基吡唑，从甲苯/己烷重结晶后，得0.28克白色固体，熔点：207-208℃。

实施例5

化合物11和12

在含2.38克3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-甲基硫代-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑的20毫升三氟代乙酸的溶液中在0℃下滴加入含1.0毫升过氧化氢的5毫升三氟乙酸。溶液在冰箱中过夜，然后用30毫升二氯甲烷稀释，依次用30毫升水，30毫升饱和碳酸钠溶液及30毫升焦亚硫酸钠溶液洗涤。溶液然后用无水硫酸镁干燥，真空中蒸发，及用层析色谱法纯化，用二氯甲烷洗脱，得3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-甲基亚磺酰基-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑，为白色固体，熔点为185-190℃(0.14克)，及3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-5-甲基磺酰基-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑，为白色固体，熔点：23-235℃(0.32克)。

参考实施例1

在实施例1中用的5-氨基-4-二氯氟甲基亚磺酰基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-吡唑是用以下方法制备的：

将含0.9克5-氨基-4-氯二氟甲基硫代-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-吡唑的5毫升三氟代乙酸溶液冷却到0℃，用含0.27毫升的30％过氧化氢水溶液的0.5毫升三氟代乙酸处理。溶液在4小时内维持在0℃，然后在约6℃过夜(18小时)。溶液倒进20毫升水中，并用二氯甲烷萃取(2×15毫升)总萃取液用20毫升焦亚硫酸钠水溶液，20毫升碳酸氢钠水溶液，20毫升水，20毫升2摩尔盐酸和20毫升水洗涤，然后干燥(硫酸镁)，过滤及蒸发，得黄色固体(0.69克)。用层析色谱法纯化(洗脱剂二氯甲烷∶己烷为5∶3)，得0.4克5-氨基-4-氯代二氟代甲基亚磺酰基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)吡唑，熔点：203-205℃，为白色固体。

通过相似的方法，但用相应的起始材料，制备5-氨基-4-二氯氟甲基亚磺酰基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)吡唑，熔点：206-207℃，为无色固体。

参考实施例2

在实施例2中所用的5-溴基-4-二氯氟甲基磺酰基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟苯基)吡唑用以下方式制备：

将0.65克85％过氧化氢和15毫升氯仿搅拌混合物用含3.33克三氟乙酸酐的10毫升氯仿溶液在0℃搅拌处理。15分钟后，使混合物达到室温，加入含1.4克5-溴基-4-二氯氟甲基硫代-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)吡唑的20毫升氯仿，搅拌溶液24小时，然后倒进至50毫升水中，二氯甲烷层依次用10毫升5％连二亚硫酸钠溶液，10毫升碳酸钠溶液及120毫升水洗涤。此溶液然后用无水硫酸镁干燥，在真空中蒸发，得一固体，用层析色谱法纯化，用己烷/乙醚(4∶1)洗脱，得0.37克5-溴基-4-二氯氟甲基磺酰基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-吡唑，熔点：160-162℃，为白色固体，在甲苯/石油醚中重结晶后得。

中间体5-溴基-4-二氯氟甲基硫代-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-吡唑系按以下方式制备：

将3.0克5-氨基-4-二氯氟甲基硫代-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)吡唑的溶液在10毫升溴仿和10毫升无水乙腈溶液中搅拌。在5分钟内滴加入2.04克亚硝酸叔丁基酯，混合物在60-70℃加热4小时。在真空中蒸发得褐色固体，通过无水的快速柱层析色谱法纯化，用二氯甲烷/己烷(1∶1)洗脱，从甲苯/石油醚中重结晶，得1.81克5-溴基-4-二氯氟甲基硫代-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲苯基)-吡唑，为淡黄色固体，熔点：162-163.5℃。

Claims (6)

1.一种杀虫非医药用组合物，其特征在于，含有有效量的式I的N-苯基吡唑衍生物和含有合适的载体，

式(I)中R¹代表被一个或多个卤素取代的C1—C4烷基；R²代表被一个或多个卤素原子所取代的C1—C4烷基；R³代表一个苯基基团，该基团在2位和6位被一卤素原子取代；在4位被含1个到4个碳原子的被1个或多个卤素原子取代的直链或支链烷基取代；以及m和n可独立地为0，1，2。

2.根据权利要求1所述的组合物，其特征在于，R¹代表三卤代甲基基团。

3.根据权利要求1所述的组合物，其特征在于，R¹代表三氟代甲基基团。

4.根据权利要求1所述的组合物，其特征在于，R³代表的苯基的4位被三氟甲基取代。

5.根据权利要求1所述的组合物，其特征在于，其中R³代表2，6-二氯-4-三氟甲基苯基。

6.根据权利要求1所述的组合物的用途，其特征在于，在某一地区施用该组合物，以防治选自节肢动物，植物线虫，蠕虫或原生动物的害虫的生长。