CN1024887C - 含2-苯基咪唑衍生物的杀虫剂 - Google Patents

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Abstract

本发明提供用通式：
的2-苯基咪唑衍生物或其杀虫剂上可接受的盐控制节足动物、植物线虫、蠕虫或原生动物害虫的方法，并提供用于本方法中的组成和新颖的通式I化合物，其中R1表示氢、烷基，R2和R3各表示氢、卤素、硝基、羧基、氰基、烷氧基羰基、链烷酡或任意地烷基取代的氨基甲酰或氨磺酰、或氨基或基团R、RO、RS、RSO或RSO2，其中R表示烷基，且Ar表通式：
的基团。

Description

本发明涉及防治节足动物、植物线虫、蠕虫和原生动物害虫的2-苯基咪唑衍生物的应用，含有它们的组成及新颖2-苯基咪唑衍生物。
在日本专利公开№.52-7434（1977）中，揭示了2-（2，4-二氯苯基）-4，5-二氰基咪唑具有除草剂效用。
日本专利公开№.50-125031（1975）描述了4，5-二氰基咪唑和2-烷基-4，5-二氰基咪唑具有杀螨剂、除草剂和杀虫剂效用。
英国专利№.1399291描述了4-硝基咪唑类，一般认为它们具有抗球虫活性或在制备具有这种活性的化合物时有用。这些化合物被说成是在咪唑环的2号位上载有包括取代苯基的宽广范围的取代基。但是，没有揭示在2号位载有一个2，4-双取代的苯基的任何化合物，也没有揭示或暗示这些化合物可能具有抗球虫活性以外的任何其它活性。
在多方面的研究和实验之后，现已意想不到地发现了下述通式Ⅰ的2-苯基咪唑衍生物，其中
R1表示氢原子或一个含有1～6个碳原子的直链或支链烷基，它可由一个含有1～6碳原子的直链或支链烷氧基、烷基硫代、烷基亚磺酰或烷基磺酰基团、或由一个氰基或羧基基团或由一个含有2～7个碳原子的直链或支链烷氧基羧基基团任意取代。
R2和R3，可相同或不同，各表示一个氢原子或卤素（例如氟、氯、溴或碘）原子，一个硝基、羧基或氰基基团，一个含有2～7个碳原子的直链或支链烷氧基羰基或链烷酰（alkanoyl）基团，一 个氨基甲酰或氨磺酰基团，它可由一个或二个各含有1～6个碳原子的直链或支链烷基基团取代，一个氨基基团，它可在氮原子处由一个或二个选自含有1～6个碳原子的直链或支链烷基基团和含有2～7个碳原子的直链或支链烷氧基羧基和链烷酰基团的取代基取代，或表示一个基团R、RO、RS、RSO或RSO2，其中R表示一个含有1～6个碳原子的直链或支链烷基基团，它由一个或多个卤原子任意取代，且Ar表示通式Ⅱ的一个任意取代的2，4-双取代的苯基基团，其中R4和R6，可相同或不同，各表示一个卤素（例如，氟、氯、溴或碘）原子或一个基团R、RO、RS、RSO或RSO2，其中R表示一个含有1～6个碳原子的直链或支链烷基基团，它由一个或多个卤原子任意取代。
且R5、R7和R8，可相同或不同，各表示一个如上述为R4和R6所定义的取代基，或表示一个氢原子，一个羟基、羧基、硝基、氰基或氨基基团，一个含有1～6个碳原子的直链或支链烷基氨基基团，它可在氮原子处由一个含有1～6个碳原子的直链或支链烷基基团或一个含有2-7碳原子的直链或支链烷氧基羰基或链烷酰基团取代，或表示含有2～7个碳原子的直链或支链烷氧基羰基或链烷酰基团，及它们杀虫剂上可接受的盐类，除其中R2和R3同时表示氢原子的化合物之外，对节足动物、植物线虫、蠕虫和原生动物害虫具有有用有活性。
在此领域中的技术人员将发现某些通式Ⅰ的化合物，例如含有氨基基团的化合物，将趋于具有碱的性质，而某些化合物，例如含有羧基基团的化合物，将趋于具有酸的性质。由这些化合物分别地与酸类或碱类形成的杀虫剂上可接受的盐类，被包括在通式Ⅰ的范围内，且当提及通式Ⅰ的化合物时意味着被参照，只要上下文如此允许。
在本说明书中所用的术语“杀虫剂可接受的盐”意指在该领域中对于供农业或园艺使用的生物活性化合物的盐类配方来话是已知的且被接受的酸或碱的盐类。当计划应用于脊椎动物以阻止通过节足动物、蠕虫或原生动物感染或传染时，所用的盐类将是无毒性的。术语“无毒性的”意指与酸/碱形成的盐类，其阴离子/阳离子在施用剂量下对脊椎动物是无害的，且不会使由益离子/阳离子所产生的有益的效果丧失。适合的酸盐类包括无机酸盐类如盐酸盐、硫酸盐、磷酸盐和硝酸盐、及有机酸盐类，例如乙酸盐。适合的碱的盐类包括碱金属盐类，例如，钠盐或钾盐，碱土金属盐类，例如，钙盐或镁盐，及氨的盐类或有机碱的盐类，例如胺类（例如，二乙醇胺或三乙醇胺）。
进一步讲，在该领域中的技术人员将这样理解：通式Ⅰ的化合物，其中R1表示氢原子，呈现互变异构现象，以致氢原子可保存于任何一个咪唑环的氮原子上，且因此所述的形式可以较大或较小程度出现，并处于彼此动态平衡状态下。进一步讲，在某些情况下，取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8对旋光和/或立体异构均有贡献。所有的这些形式均被包括在本发明中。
通式Ⅰ的化合物的较好的种类包括其中符号R1、R2、R3和Ar之一或多个是如下所定义的，其它是符号R1、R2、R3和Ar是如前文所定义的：
（ⅰ）R1表示氢原子;
（ⅱ）R2和R3均不为氢原子;
（ⅲ）Ar表示一个任意带有一个取代基的2-R4-4-R6-取代苯基基团，可相同或不同，选自卤原子（特别是氯原子、溴原子或碘原子）、R、RO、RS、RSO或RSO2，特别是当Ar表示一个在6号位带有这种取代基的苯基基团时，更特别当Ar表示2，6-二氯-4-三氟甲基苯基、2，6-二氯-4-三氟甲氧基苯基或2-氯-4-三氟甲基苯基基团时;
（ⅳ）R2表示一个卤（较好地为溴）原子，或一个硝基、氰基、三氟甲基或烷基基团，或表示一个基团RO、RS、RSO或RSO2，其中R表示一个含有1～6个碳原子的直链或支链烷基基团，它由一个或多个卤原子任意取代;
（ⅴ）R3表示一个卤（较好地为溴）原子，或一个硝基、氰基、三氟甲基或烷基基团;
（ⅵ）R4表示一个卤（较好地为氯）原子;且
（ⅶ）R6表示一个基团R、RO、RS、RSO或RSO2，其中R表示一个含有1～6个碳原子的直链或支链烷基基团，它由一个或多个卤原子（较好为R6表示三氟甲基基团）取代。
通式Ⅰ的化合物，其中R8表示一个卤（较好地为氯）原子也是较好的。
通式Ⅰ的化合物的较好一个类别为其中R1表示氢原子，R2和R3，可相同或不同，各表示一个氢原子或卤（较好地为溴）原子，一个硝基、羧基或氰基基团，一个含有2～7个碳原子的直链或支链烷氧基羰基基团，一个氨基甲酰或氨磺酰基团，它可由一个或二个各含有1～6个碳原子的直链或支链烷基基团取代，一个氨基基团，它可在氮原子处由一个或二个选自含有1～6个碳原子的直链或支链烷基基团和含有2～7个碳原子的直链或支链烷氧基羰基和链烷酰基团的取代基取代，或表示一个含有1～6个碳原子的直链或支链烷基或烷基硫代基团，它由一个或二个卤原子任意地取代，且R4表示一个卤（较好地为氢）原子，
R6表示一个卤（较好地为氯）原子，或表示一个含有1～6个碳原子的直链或支链烷基、烷氧基或烷基硫代基团，它由一个或多个卤原子取代，R5和R7表示氢原子，且R8表示一个氢原子或卤（较好地为氯）原子。
通式Ⅰ的化合物的一个特好的类别为其中R1表示氢原子，R2表示一个三氟甲基或三氟甲氧基基团成为一个甲基硫代、甲基亚磺酰或甲基磺酰基团，它由一个、二个或三个氟原子取代，且R3表示一个卤（较好地为溴）原子，或一个硝基或氰基基团。
特别重要的通式Ⅰ的化合物如下：
A    2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4，5-二氰基咪唑
B    2-（2，6-二氯-4-三氟甲氧基苯基）-4，5-二氰基咪唑
C    2-（2-氯-4-三氟甲基苯基）-4，5-二氰基咪唑
D    2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-三氟甲基咪唑
E    5-溴-2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-三氟甲基咪唑
F    2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-5-硝基-4-三氟甲基咪唑
G    5-氰基-2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）咪唑-4-羧酸
H    5-氰基-2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）咪唑
I    4-溴-5-氰基-2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）咪唑
J    5-氰基-2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）咪唑-4-甲酰胺
K    5-氰基-2-（2，6-二氯-4-三氟甲氧基苯基）咪唑-4-甲酰胺
L    5-氰基-2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）咪唑-4-羧酸乙酯
M    2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）咪唑-4，5-二羧酰胺
N    2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4，5-二甲基咪唑
O    2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-甲基咪唑
P    2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-甲基-5-硝基咪唑
Q    2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-甲基咪唑-5-磺酰胺
R    2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-甲基-5-甲基硫代咪唑
S    2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-硝基咪唑
T    4，5-二溴-2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-咪唑
U    4-溴-2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）咪唑
V    4-溴-2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-5-硝基咪唑
W    2-（2-溴-4-三氟甲基苯基）-4，5-二氰基咪唑
X    N，N-二乙基2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-5-氰基咪唑-4-甲酰胺
Y    2-（2，3，5，6-四氯-4-三氯甲基硫代苯基）-4，5-二氰基咪唑
Z    4-氨基-5-氰基-2-（2，4-二氯苯基）咪唑
AA    N，N-二乙基2-（2，4-二氯苯基）-5-三氟甲基咪唑-4-甲酰胺
BB    4-（叔丁氧基羰基氨基）-5-氰基-2-（2，4-二氯苯基）咪唑
CC    5-氰基-2-（2，4-二氯苯基）咪唑-4-羧酸
DD    2-（2，4-二氯苯基）咪唑-4，5-二羧 酸
把符号A至DD分配给上述化合物，供下文中识别和参照。
通式Ⅰ的特好的化合物为：-A、B、E、F、T和V。
根据本发明的一个特性，提供了一种在一个部位控制节足动物、植物线虫、蠕虫或原生动物害虫的方法;包括用有效量的通式Ⅰ的一种化合物，或其一种杀虫剂上可接受的盐，其中各种符号如前文所定义的，处理该部位（例如，施药式投药）。通式Ⅰ的化合物，特别是可用于兽医学和畜牧业领域，以及维护公众健康，防治寄生在脊椎动物，特别是温血脊椎动物，例如人和家畜，如，牛、羊、马、猪、鸡、鸭、狗、猫和鱼类，体内或体外的节足动物、蠕虫或原生动物，例如蜱螨目，包括蜱（例如，（硬）蜱属类），牛蜱属类，例如，牛蜱属microplus，花蜱属类，玻眼蜱属类，扇头蜱属类，例如，扇头蜱属附肢类，血蜱属类，草蜱属类，纯缘蜱属类（例如，纯缘蜱属（Ornithodrus）moubata）和蜱螨（螨类）（例如，Damalinia类），Dermahyssus鸡亚种，疥螨属类，（例如，疥螨属（Sarcoptes）Scabiei，痒螨属类，皮螨属类，脂螨属类，真恙螨亚属类，（家）蝇属类，皮绳属类，胃蝇属类，蚋属类）;米翅目（例如，猎属类）;Phthiraptera（例如，Damalinia类，长颚虱属类）;蚤目（例如，栉头蚤属类）;网翅目（例如，大蠊属类，Blatella类）;膜翅目（例如，蚁属Phataonis）;抗由寄生的线虫、蠕虫引起的肠胃系统的感染，例如毛圆线虫科成员，日本原线虫属brasilienais，毛线虫属colubriformis，细颈（线虫）属battus，Ostertagia circumcincta，毛圆线虫属axei，雨百合属类和尖嘴蕨属nana;在防治和处理由，例如，艾美球虫属类引起的原生动物的疾病中，家禽球胞子虫Eimeria tenella，艾美球虫属acervulina，艾美球虫属brunetti，艾美球虫属maxima和艾美球虫属necatrix，锥体虫属cruzi，利什曼原虫属类，疟原虫类，Babesia类，毛滴虫科类，组织滴虫属类，贾第虫属类，弓浆虫属类，内变形虫属histolytica和泰来虫属类;在保护贮藏的产品中，例如谷物包括颗粒状和粉末状，花生，动物饮料，木材和家中物品，例如，地毯和织物，阻止被节足动物侵袭，特别是甲虫，包括象鼻虫、蛾和蜱螨，例如粉斑螟属类（粉状蜱螨），圆皮
Figure 881011975_IMG5
属类（地毯甲虫），拟谷盗属类（粉状甲虫），米象属类（颗粒状象鼻虫）和粉螨属类（蜱螨），在防治蟑螂、蚁和类似的原生动物害虫中，在受侵染的住家用房和工业房地产中及在防治在排水沟、井、蓄水池或其它流动的或静止的水中的蚊子幼虫中;为了处理基础、结构和土壤，以预防建筑物被白蚁例如，犀白蚁属类，Hcterutermes类，Coptotermes类侵袭，在农业方面，抗鳞翅目（蝴蝶和蛾），例如，棉铃虫属类，如棉铃虫属virescens（烟草芽虫），棉铃虫属armigera和棉铃虫属玉米属，Spodoptera类，如S.exempta，S.littoralis（埃及棉花蠕虫），S.cridania（南行军蠕虫，Marnestra configurata（bertha行军蠕虫）;Earias类，例如，E.insulana（埃及棉铃虫），红铃虫属类，例如，红铃虫属Gassypiella（粉红棉铃虫），Ostrinia类，如O.nubilalis（欧洲谷物蛀虫），Trichoplusia ui（卷心菜尺蠖），粉蝶属类（卷心菜蠕虫），Laphygma类（行军蠕虫），Agrotis和Amathes类（皮肤蠕虫），Wiseana类（掘孔蛴螬蛾），禾草螟属（稻茎蛀虫），Tryporyza类和异草螟属类（蔗糖茎蛀虫和稻蛀虫），Sparganothis pilleriana（葡萄小食心虫蛾），Cydia pomonella（幼鳕蛾），黄卷蛾属类（果树卷叶蛾属蛾），菜蛾属xylostella（钻石背蛾）的成虫、幼虫和卵;抗鞘翅目（甲虫），例如，Hypothenemus hampei（咖啡浆果蛀虫），小蠹虫类（小蠹虫），花象甲属grandis（棉花圆荚象鼻虫），Acalymma类（黄瓜甲虫），眼脂类，Psyl iodes类，瘦跗甲属decemlineata（Colorado土豆甲虫），条叶甲属类（谷物根蠕虫），Gonocephalum类（虚假金叶虫），叩甲属类（金叶虫），Dermolepida和Heteronychus类（白的蛴螬，Phaedon岩芥属（芥属甲虫），Lissorhoptrus oryzophilus（水稻象鼻虫），Meligethes）类（花粉象鼻虫），瘿象甲属类，Rhynchophorus和世界种类（根象鼻虫）;对米翅目，例如，木虱属类，Bemisia类，Trialeurodes类，蚜虫属类，瘤额蚜属类，Megoura巢菜属，根瘤蚜属类，球蚜属类，Phorodon humuli（蛇 麻草西洋李子蚜虫），Aeneolamia类，Nephotettix类（稻叶hoppers），微叶蝉属类，Nilaparvata类，蜡蝉属类，Pyrilla类，圆盔蚧属类（红介壳虫），脂脂虫属类，Psuedococcus类，盲蝽类（蚊子臭虫），盲蝽属类，红蝽属类，Oxycarenus类，Nezara类;膜翘目，例如，Athalia类和茎蜂属类（锯蜂），切叶蚊属类（切叶蚊）双翅目。例如，黑蝇属类（根蝇），Atherigona类和敌百虫类（幼芽蝇），潜叶蝇属类（潜叶蛾），实蝇属类（果蝇）;缨翅目如蓟马属tabaci;直翅目如飞蝗属和蚱蜢属类（刺槐属）和蟋蟀，例如，蟋蟀属类和Acheta类;弹属目，例如，Sminthurus类和Onychiurus类（跳虫），等翅目，例如，Odontotermes类（白蚁），革翅目，例如，球螋属类（蠼螋）的成虫和幼虫和其它在农业上重要的节足动物如蜱螨目（蜱螨），例如，红叶螨属类和苔螨属类（蜘蛛蜱螨），瘿螨属类（瘿蜱螨），Polyphagotarsonemus类;Blaniulus类（千足虫），么蚰属类（么蚰），潮虫属类（wovdlice）和鲎虫科类（甲壳纲）;侵袭在农业、林业、园艺上有重要意义的植物和树木的线虫，它们直接或通过传播蔓延细菌疾病、病毒疾病、枝原体属疫病或真（霉）菌疾病，植物，根瘤病线虫如根结线虫属类（例如，M.incognita）;囊膀胱线虫如Globodera类（例如，G.rostochiensis）;异皮线虫属类（例如，H.燕麦属）;内侵线虫类（例如，R.similis）;损伤（侵蚀斑）线虫如草地垫刃线虫属类（例如，P.pratensis）;Belonolaimus类（例如，B.股薄肌）;垫刃线虫属类（例如，T.semipenetrans）;Rotylenchulus类（例如，R.reniformis）;Rotylenchus类（例如，R.robustus）;Helicotylenchus类（例如，H.multicinctus）;Hemicycliophora类（例如，H.股薄肌）;似环线虫属类（例如，C.similis）;Trichodorus类（例如，T.primitivus）;撑柱（dagger）线虫如Xiphinema类（例如，X.diversicaudatum，Longidorus类（例如，L.elongatus）;Hoplolaimus类（例如，H.coronatus）;滑刃线虫属类（例如，A.ritzema-bosi，A.besseyi）;茎和块茎小线虫如双垫刃属类（例如，D.dipsaci）。
本发明也提供了防治植物的节足动物或线虫害虫的一种方法，它包括对植物或其生长的环境施用有效量的通式Ⅰ的化合物或其一种杀虫剂上可接受的盐。
为了控制节足动物和线虫，活性化合物通常以每公顷受处理场所约0.1千克至约25千克活性化合物的比例施用于受节足动物和线虫侵染需防治的地方。在理想条件下，根据需防治的害虫，较低的比例可提供足够的保护。另一方面，不利的气候条件、害虫的耐性和其它因素将要求活性组成以较高比例施用。
当害虫是以土壤为基地时，含有活性化合物的剂型可用任何方便的方法均匀地分布在待处理的地方。如需要的话，可施药于大田或通常庄稼生长的地方或在最近于需保护免受侵害的种子或植株处。活性组成可通过用水喷雾在该地区而被侵蚀入土壤，或听任降雨的天然作用的摆布。在应用之时或之后，如需要，该组分可通过机械方法分布入土壤中，例如通过犁耕或用圆盘耙耕作。施药可先于种植、在种植时、在种植之后，但在萌芽发生之前或在萌芽之后。
通式Ⅰ的化合物可以固态或液态组成应用于土壤，主要为防治居住其中的那些线虫，且应用于叶面，主要为防治侵扰植物的地上部分的线虫（例如，上面所列的滑刃线虫属类和双垫刃属类）。
通式Ⅰ的化合物在防治以远离施药处的植物部分为食的害虫是有用的，例如，以叶子为食的昆虫被施用于根部的该化合物所杀死。
另外，该化合物可通过拒食作用或驱除作用（antifeeding    or    repellant    effects）减少对植物的侵扰。
通式Ⅰ的化合物在保护大田、饮料、种植园、温室、果园和葡萄园作物中，在保护观赏植物和人造林和森林树木中是特别有用的，例如，谷类（如玉米、小麦、稻、高梁）、棉花、烟草、蔬菜和生菜（如豆类、芸苔作物、葫芦、莴苣、洋葱、番茄和辣椒）、大田作物（如土豆、甜菾菜、落花生、黄豆、油菜子油菜）、甘蔗、草地和饮料（如玉米、高梁、苜蓿）、种植园作物（如茶叶、咖啡、香蕉、油棕、椰子、橡胶类）、果园和小树林（如核果、干果、柑桔属、猕猴桃、颚犁、芒果、橄榄和核桃）、葡萄园、在温室、花园和公园中的观赏植物、花和橄灌木、在森林、人造林和苗圃中的森 林树木（落叶的和常绿的）。
它们在保护木材（未伐的、伐倒的、转化的、贮藏的或建筑用的）免受叶蜂（例如，Urocerus）、甲虫（例如，棘胫小蠹、长小蠹、粉蠹、长蠹、天牛、窃蠹）或白蚁（例如，犀百蚁属类、Heterotermes类、Coptotermes类）侵袭是有用的。
它们在保护贮藏产品如谷物、水果、坚果、香料（调味品）和烟草，不管纯粹的，磨碎的或混合至产品中应用，均可免受蛾、甲虫和蜱螨的侵袭。也可保护贮藏的动物产品如处于天然的或转化的形式（例如，作为地毯或织物）的毛皮、头发、羊毛和羽毛免受蛀虫和甲虫的侵袭;以及保护贮藏的肉和鱼免受甲虫、蜱螨和蝇的侵袭。
通式Ⅰ的化合物在防治有害的、蔓延的或在人体和家畜中起疾病的病媒虫作用的例如前述的那些节足动物、蠕虫或原生动物是特别有用的，且尤其在防治蜱、蜱螨、虱、跳蚤、蚋和刺螫蝇、公害蝇和蝇蛆病蝇中。通式Ⅰ的化合物在防治存在于驯养宿主动物肠胃内或以动物的皮毛为食或吸动物的血的节足动物、蠕虫或原生动物中是特别有用的，为此目的，它们可口服、非经肠道施药、或经皮施药或局部施药。
球虫病，一种由球胞子虫属（genus    Eimeria）的原生动物寄生虫侵染引起的疾病，是造成家畜家禽和鸟类中，特别是那些集中饲养或照料的，经济损失的一个重要的潜在的原因。例如，牛、羊、猪和兔会受影响，但该疾病在家禽中，特别是在鸡中特别多。
家禽的疾病通常是通过鸟类拾取受污染的废物或地上动物粪便中传染性有机体或通过食物或饮水而传播。该疾病通过出血、盲肠中淤血、粪便带血、虚弱和消化障碍显示出来。该疾病常在动物死亡中终止，但幸免于传染的家禽由于该传染结果已大大地降低其市场价值。
施用少量通式Ⅰ的一种化合物或其一种杀虫剂上可接受的盐，较好地是与家禽饮料混合，在预防或大量减小球虫病的发生中是有效的。化合物对盲肠型（由家禽球胞子虫E.tenella引起）和肠型（主要由E.acervulina，E.brunetti，E.maxima和E.necatrix引起）均是有效的。
通式Ⅰ的化合物作用也发挥抑制卵囊虫使大量减少所产生的数量和/或孢子发生。
本文下面描述的局部应用于人和动物以及在贮藏物品、家用物品、一般环境的房地产和空地的保护应用中的组成，通常，可选择地用于生长的作物和作物生长位点，如作为一种种子敷料层。
应用通式Ⅰ的化合物的适合的方法包括：
对受节足动物、蠕虫或原生动物侵扰或暴露在节足动物、蠕虫或原生动物侵染下的人或动物来讲，通过组成的非经肠道施用、口服或局部施用，其中活性组份在一个时期内显示抗节足动物、蠕虫或原生动物即时的或延长的作用，例如，通过混入食料或适合的经口服的药物学上可接受的剂型可食饵剂、盐泉、饮食供应、倾淋剂、喷雾液、蒸浴、浸液、淋浴、喷注液、粉剂、动物脂、香波、乳脂、涂蜡和家畜自处理系统;通常用于环境或害虫可能潜伏的特别位置，包括贮藏物品、木材、家用物品和民用和工业房地产，作为喷洒剂、雾剂、粉剂、烟剂、涂蜡、漆、颗粒剂和饵剂，且滴至排水沟、井、蓄水池和其它流动的或静止的水中;用于驯养动物（家畜家禽）饲料中以防治食其排泄物的蝇幼虫;用于生长作物，作为叶面喷雾剂、粉剂、颗粒剂、雾剂和泡沫剂;也作为细分的和封装的通式Ⅰ的化合物的悬浮液;作为处理土壤和根部的液态浸液、粉剂、颗粒剂、烟剂和泡沫剂作为液态稀浆和粉剂用作种子敷料。
通式Ⅰ的化合物可以该领域中已知的、适合于脊椎动物内用或外用的任何形式的组成，用于防治节足动物、蠕虫或原生动物，或用于防治在任何房地产或室内或室外地方的节足动物，包含作为活性组份的至少一种通式Ⅰ的化合物，并与一种或多种可配伍的适合于预期用途的稀释剂或辅剂缔合。全部这些组成可通过该领域中已知的任何方法来制备。
适合于脊椎动物或人施用的组成包括适合于口服、非经肠道施用、经皮施用，例如，倾淋或局部施用的制剂。
口服组成包括一种或多种与药物学上可接受的载体或涂料缔合的通式Ⅰ的化合物，且包括，例如，片剂、丸剂、胶囊、糊剂、凝胶、浸液、含药食料、含药饮用水、含药饮食供应、缓慢释放的巨丸剂或其它打算保留在肠胃道中的缓慢释放手段。这些组成的任何一个可与包含在微囊内的或用酸不 稳定的或碱不稳定的或其它药物学上可接受的肠溶衣覆盖的活性组成掺合。供用于制备含药的饮食、饮用水或其它动物消耗物料的含有本发明的化合物的食料预混合物和浓缩物也可被利用。
非经肠道施用的组成包括在任何适合的药物学上可接受的赋形剂和设计用来在一个延长期间释放活性组分的固态或半固态的皮下植入物或药丸中的溶液、乳液或悬浮液，且可用该领域中已未知的任何适合的方法制成无菌物。
经皮施用和局部施用的组成包括喷雾剂、粉剂、浴剂、浸液剂、淋浴剂、喷注液、动物脂、香波、乳脂、涂蜡或倾淋制剂及与动物外部接触的器件（例如，耳标），用这样一种方法提供局部或全身的节足动物防治。
适合于防治节足动物的固态或液态饵剂包括一种或多种通式Ⅰ的化合物和一种可包括一种食物或某些其它物质以引诱节足动物消耗的载体或稀释剂。
液态组成包括含有一种或多种通式Ⅰ的化合物的水可混的浓缩液、可乳化浓缩液、可流动的悬浮液、可湿性粉剂或可溶粉剂，它可用于处理受节足动物侵扰的底层或地基或易于受节足动物侵扰，包括房地产，室外或室内贮藏库或加工场、容器、装置和静止的或流动的水。
含有一种或多种通式Ⅰ的化合物的固态均相或非均相组成，例如颗粒剂、丸剂、砖剂或胶囊剂，可用于在一个时间内处理静止的或流动的水。用如本文所描述的水可分散的浓缩液连续的或间歇的供料可达到类似的效果。
以适合于喷洒、成雾和低容量或超低容量喷布的气雾剂和含水或无水的溶液剂或分散体形式存在的组成也可被利用。
可用于适合于应用通式Ⅰ的化合物的组成制备的适合的固态稀释剂包括硅酸铝、硅藻土、玉米壳、磷酸三钙、粉状软木、吸附剂炭黑、硅酸镁、一种粘土如高岭土、膨润土或硅镁土、及水可溶聚合物，且如需要，这种固态组成可包含一种或多种可相容的润湿剂、分散剂、乳化剂或染色剂，当固态时也可用作稀释剂。
这种固态组成，可以在粉剂、颗粒剂或可湿性粉剂形式存在，通常通过用在挥发性溶剂中的通式Ⅰ的化合物的溶液浸渍固态稀释物、蒸去溶剂且，如需要，磨碎产物以得到粉剂，且如需要，造粒或压紧产物以得到颗粒剂、丸剂或砖剂，或通过在天然聚合物或合成聚合物，例如明胶、合成树脂和聚酰胺塑料中封装细分的活性组分来制备。
可存在于，特别是在可湿性粉剂中的润湿剂、分散剂和乳化剂可为离子型或非离子型，例如磺化蓖麻醇酸酯、季铵衍生物或以环氧乙烷与壬基苯酚和辛基苯酚的浓缩液为基的产物、或通过与环氧乙烷浓缩使游离羧基基团醚化的已呈现可溶性的脱水山犁醇的羧酸酯、或这些类型的试剂的混合物。可湿性粉剂可在应用前即刻用水处理而给出易于施用的悬浮液。
用于通式Ⅰ的化合物应用的液态组成可以任意封装在天然聚合物或合成聚合物中的通式Ⅰ的化合物的溶液、悬浮液和乳化液形式存在，且如需要，可与润湿剂，分散剂或乳化剂缔合。这些乳化液、悬浮液和溶液可用含水的稀释剂、有机稀释剂或含水的有机稀释剂，例如乙酰苯、异佛尔酮、甲苯、二甲苯、矿物油、动物油或植物油，以及水可溶聚合物（和这些稀释剂的混合物），它可含有离子型或非离子型的润湿剂，分散剂或乳化剂或其混合物，例如上面所描述类型的混合物来制备。当需要时，含有通式Ⅰ的化合物的乳化液可以含有溶于乳化剂或含有与活性物质相容的乳化剂溶剂中的活性物质的自乳化浓缩液形式应用，而这种浓缩液中简单加入水就产生易于施用的组成。
含有可用于防治节足动物、植物线虫、蠕虫或原生动物害虫的通式Ⅰ的化合物的组成也可含有增效剂（例如，胡椒基丁醚或增效菊）、稳定物质、其它杀虫剂、杀螨剂、杀植物线虫剂、杀蠕虫剂或抗球虫剂、杀菌剂（农业或兽医上合适的，例如，苯菌灵、二氯苯基甲基乙氧咪唑羧酰胺）、杀细菌剂、节足动物或脊椎动物引诱剂或驱除剂或外激素、拒嗅剂、调味剂、染料和辅助治疗剂，例如，痕量元素。这些可预定用来改进效能、持续性、安全性、所需处的吸收，所防治的害虫谱或使该组成在同一的受处理的动物或地方能发挥其它有用的作用。
可包括在本发明的组成中或用于与本发明的组成并合的其它杀虫活性化合物的实例有：一高灭磷、毒死蜱、内吸磷-S-甲基、乙株磷、灭克磷（ethoprofos）、杀螟松、马拉硫磷、久效磷、硝苯 硫磷酯、伏杀磷、杀螨磷、三唑磷、cyfluthrin、cypermethrin    detlamethrin、fenpropathrin、戊酸干草酯、苄氯菊酯、涕灭威、carbozulfan、甲氨叉威、草氨酰、抗蚜威、恶虫威、teflubenzuron、开乐散、硫丹、林丹、benzoximate、巴丹、环己锡、四氯杀螨砜、avermectins、ivermectin、milbemycina、托布津、敌百虫、敌敌畏、diaveridine和dimetridazole。
用于防治节足动物、植物线虫、蠕虫或原生动物害虫应用的组成通常含有0.00001%至95%，特别是0.0005%至50%重量的一种或多种通式Ⅰ的化合物或全部活性成份（即通式Ⅰ的化合物和其它对节足动物和植物线虫有毒的物质、抗蠕虫剂、抗球虫剂、增效剂、痕量元素或稳定剂一起）。实际使用的组成和它们的施用比例将经选择以达到农场主、家畜生产者、药剂师或兽医、害虫防治者或其它该领域中的技术人员所希望的效果。局部用于动物、木材、贮藏物品或家用物品的固态或液态组成通常含有0.00005%至90%，特别是0.001%至10%重量的一种或多种通式Ⅰ的化合物。对于动物口服或非经肠道施用，包括经皮施用的固态或液态组成一般含有0.1%至90%重量的一种或多种通式Ⅰ的化合物。含药的饲料一般含有0.001%至3%重量的一种或多种通式Ⅰ的化合物。与饲料混合的浓缩液和补充物一般含有5%至90%，最好是5%至50%重量的一种或多种通式Ⅰ的化合物。含药的盐泉一般含有0.1%至10%重量的一种或多种通式Ⅰ的化合物。
用于牲畜、人、物、房地或室外场地应用的粉剂和液态组成含有0.0001%至15%，特别是0.005%至2.0%重量的一种或多种通式Ⅰ的化合物。在受处理的水中的适合的浓度为在0.0001ppm和20ppm之间，且特别是0.001ppm至5.0ppm间的一种或多种通式Ⅰ的化合物，且可在养鱼场通过适合的暴露时间作治疗用。可食饵剂可含有0.01%至5%，且最好是0.01%至1.0重量的一种或多种通式Ⅰ的化合物。
当脊椎动物非经肠道施用、口服或经皮施用或用其它方法施用时，通式Ⅰ的化合物的量将根据脊椎动物的种类、年龄和健康，且根据受节足动物、蠕虫或原生动物害虫的其实际或潜在的侵扰的性质和程度而定。对于持续用药来说，单剂量为每日每千克动物重量0.1至100毫克，最好是2.0至20.0毫克，或为每日每千克动物重量0.01至20.0毫克，最好是0.1至5.0毫克，通常适合于口服或非经肠道施用。通过持续释放的剂型或设备的应用，在几个月期间所要求日需剂量可并合，并一次性投药给动物。
下列组成实例具体描述用于抗节足动物、植物线虫、蠕虫或原生动物害虫应用的组成，它们包括作为活性组份的通式Ⅰ的化合物。在组成实例1至6中所描述的组成可在水中被稀释而给出浓度适合于用在田间的一种可喷雾的组成。
组成实施例1
一种水可溶浓缩剂是从2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4，5-二氰基咪唑（7%重量/体积），Ethylan    BCP（10%重量/体积）和N-甲基吡咯烷酮加至100%体积），通过将Ethylan    BCP溶解在部分N-甲基吡咯烷酮中，且然后在加热和搅拌下加入活性组份直至溶解来制备。结果所得到的溶液通过加入剩余溶剂而达到所需体积。
组成实施例2
一种可乳化浓缩液（乳油）是从2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4，5-二氰基咪唑（7%重量/体积）、Soprophon    BSU（4%重量/体积）、Arylan    CA（4%重量/体积）、N-甲基吡咯烷酮50%（重量/体积）和Solvesso（一种含芳烃量高的溶剂）150（加至100%体积），通过将Soprophon    BSU、Arylan    CA和活性组份溶解在N-甲基吡咯烷酮中，且然后加入Solvesso    150至所需体积来制备。
组成实施例3
一种可润湿粉剂是从2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4，5-二氰基咪唑（40%重量/体积）、Arylan    S（2%重量/体积）、Darvan    No.2（5%重量/体积）和Cellte硅藻土PF加至100重量%，通过使组份混合，且在一个锤式研磨机中粉碎该混合物至一种颗粒尺寸小于50微米来制备。
组成实施例4
一种含水的可流动制剂是从2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4，5-二氰基咪唑（30%重量/体积）、Ethylan    BCP（1%重量/体积）、Sopropon    T36（0.2%重量/体积）1，2-亚乙基 二醇（5%重量/体积）、Rhodige123（0.15%重量/体积）和水（加至100体积%），通过使这些组份完全混合，且在一个球磨机中粉碎至平均颗粒尺寸小于3微米来制备。
组成实施例5
一个可乳化悬浮浓缩剂是从2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4，5-二氰基咪唑（30%重量/体积）、Ethylan    BCP（10%重量/体积）、Bentone（有机皂土）38（0.5%重量/体积）和Solvesso150（加至100%体积），通过使这些组份完全混合，且在一个球磨机中粉碎至平均颗粒尺寸小于3微米来制备。
组成实施例6
水可分散的颗粒剂是从2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4，5-二氰基咪唑（30%重量/体积）、Darvan    No.2（15%重量/体积）、Arylan    S（8%重量/体积）和Celite（硅藻土）PF（加至100%重量），通过使这些组份混合，在一个液能研磨机中微粉化。且然后通过喷上足够的水（直至10%重量/重量）在一个旋转造粒机中造粒来制备。所得到的颗粒在一个液化床干燥器中干燥以除去多余的水。
用于前述组成实施例的商品组份的说明如下：（表见文后）
一种粉尘化粉剂可通过完全地混合2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4，5-二氰基咪唑（1至10%重量/重量）、极细滑石粉（加至100重量%）来制备。
这粉剂可施用于节足动物侵扰的地方，例如，受节足动物侵扰、或有受节足动物侵扰危险的废料场或垃圾堆、贮藏物品或家用物品或动物，以通过经口摄食来控制节足动物。分布该粉尘化粉剂至节足动物侵扰的地方的合适手段包括机械鼓风机、手摇振动侵扰的地方的合适手段包括机械鼓风机、手摇振动机和牲畜自动处理设备。
组成实施例8
一种可食饵剂可通过完全地混合2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4，5-二氰基咪唑（0.1至10%重量/重量）、小麦粉（80%重量/重量）、糖蜜（加至100%重量/重量）来制备。
此可食饵剂可被分布在一个受节足动物，例如蚂蚁、蝗虫（或蝉）蟑螂和蝇类侵扰的地方，例如民用房产和工业房产，例如、厨房、医院或贮藏室，或室外地方以通过经口摄食控制节足动物。
组成实施例9
一种溶剂可使含有2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）4，5-二氰基咪唑（15%重量/体积）、二甲亚砜加至100体积%），通过将该咪唑衍生物溶解在部分二甲亚砜中，且然后加入更多的二甲亚砜至所需体积来制备。这溶液剂可施用于受节足动物侵扰的家畜，作为喷淋应用经皮肤施药或，在通过一个聚四氟乙烯膜（孔尺寸0.22微米）过滤消毒之后，经非经肠的注射施药，用药比例为每100千克动物体重1.2至12毫升溶液剂。
组成实施例10
一种可润湿粉剂可从2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4，5-二氰基咪唑（50%重量/重量）、Ethylan    BCP（每摩尔苯酚含有9摩尔环氧乙烷的一种壬基酚/环氧乙烷缩合物）（5%重量/重量）、Aerosil（微细粒子尺寸的二氧化硅）（5%重量/重量）、CelitsPF（合成硅酸镁载体）（40%重量/重量），通过将EthylanBCP吸附在Aerosil上，与其它组份混合，且在一个锤式研磨机中粉碎该混合物而给出一种可润湿粉剂来制备，它可用水稀释至一种该咪唑化合物浓度达0.001%至2%重量/体积，且可通过喷射用于一个受节足动物，例如双翅目幼虫、或植物线虫侵扰的地方，或通过喷射或浸渍，或通过作为饮用水的口服用于受节足动物、蠕虫或原生动物侵扰、或有着受其侵扰危险的家畜，以控制节足动物、蠕虫或原生动物。
组成实施例11
一种缓慢释放的丸剂可由含有一种增稠剂、粘结剂、缓慢释放剂和2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4，5-二氰基咪唑化合物以各百分组成不同的颗粒构成。通过压缩该混合物，可形成具有视比重为2或大于2的丸剂，且可供反家畜口服，使保存在网状瘤胃中，而给出在一个延长时期中咪唑人物的持续缓慢释放，以防治节足动物、蠕虫或原生动物对反家畜的侵扰。
组成实施例12
一种缓慢释放组成可从2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4，5-二氰基咪唑（0.5至25%重量/重量）、聚氯乙烯基剂（加至100%重量/重量），通过使聚氯乙烯基剂与咪唑化合物和一种适合的增塑剂，例如，邻苯二甲酸二辛酯掺混，且熔 融挤压或热模压该均匀组成使成适合的形状，例如，颗粒、丸型、小砖形或细长片，适合于，例如，加至积水中或，在细长片情况下，制成与家畜接触的颈圈或耳标，以通过咪唑化合物的缓慢释放来控制虫害。
类似的化合物可通过用适合量的通式Ⅰ的任何其它化合物替换在组成实施例中的2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4，5-二氰基咪唑来制备。
通式Ⅰ的化合物可通过已知方法，即在文献中至今所用的或已知的方法的运用或改用来制备。
通式Ⅰ的化合物，其中R1表示氢原子可与适合的烷基卤，即烷基氯、烷基溴或烷基碘，在一种碱存在下反应，而给出相应的通式Ⅰ的N-烷基化合物，其中R1表示如上所定义的任意取代的烷基基团。
根据本发明的特点，通式Ⅰ的化合物，其中R1表示氢原子，R2表示一个氰基基团或如上所定义的任意取代的氨基甲酰基团，R3表示氰基基团，及Ar如上所定义，即通式Ⅲ的化合物，其中R9表示一个氰基基团或如上所定义的任意取代的氨基甲酰基团，及Ar如上所定义，在通式Ⅰ的范围内，可通过氧化环化通式Ⅳ的一种化合物，其中R9和Ar如上所定义，来制备例如在一种醌，例如2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌存在下，在一种惰性溶剂，例如乙腈中，在高温，例如在反应混合物的回流温度下，或通过氯、溴或碘，任意地在一种缓冲剂，例如乙酸钠存在下，在一种惰性有机溶剂，例如二氯甲烷、N-甲基-2-吡咯烷酮或二甲基甲酰胺中，在室温至反应混合物的回流温度下;或通过N-氯代琥珀酰亚胺在一种碱，例如三乙胺存在下，在一种惰性有机溶剂中。
其它形成取代杂环典型的方法包括，相应的苯甲醛与酒石酸二硝酸酯反应，在氢氧化铵存在下（提供通式Ⅰ的化合物，其中R1＝H，R2和R3＝羧基）;与氰反应，在盐酸存在下（提供通式Ⅰ的化合物，其中R1＝H，R2和R3＝氯）;与α-酮醛（从一种二溴甲基烷基酮和乙酸钠现场任意地制得）反应，在氨存在下（提供通式Ⅰ的化合物，其中R1＝H，R2＝任意取代的烷基，R3＝H），或与二烷基乙二醛反应，在乙酸铵存在下（提供通式Ⅰ的化合物，其中R1＝H，R2和R3＝任意取代的烷基）;或通式Ⅴ的一种化合物与溴甲基烷基酮反应，在碳酸钾和二甲基甲酰胺或碱金属醇盐和链烷醇存在下（提供通式Ⅰ的化合物，其中R2＝链烷酰（alkanoyl），R3＝氨基），或通式Ⅵ的一种化合物与（任意取代的氨基）乙腈氢氯化物反应，在三乙胺或在链烷醇中碱金属醇盐存在下（提供通式Ⅰ的化合物，其中R2＝氰基，R3＝氨基），或通式Ⅶ的一种化合物与1-（任意取代的烷基）-2-三甲基甲硅烷基氧乙烯，在氯仿中的吡啶存在下（提供通式Ⅰ的化合物，其中R2＝任意取代的烷基，R3＝H），或通式Ⅷ的一种化合物与乙酸铵和乙酸反应（提供通式Ⅰ的化合物，其中R1＝H，R2和R3＝任意取代的烷基）。
通过已知方法的运用或改用通式Ⅰ的化合物的互变是可能的，例如：
（ⅰ）通式Ⅰ的化合物，其中分别为R2表示一个氨基甲酰基团，且R3表示一个氰基基团（或R2表示一个氰基基团，且R3表示一个氨基甲酰基团），或R2和R3均表示氨基甲酰基团，R1表示氢原子，及Ar如上所定义，可通过水解从通式Ⅲ的化合物，其中R9表示氰基基团，及Ar如上所定义来制备，例如分别在一种碱金属氢氧化物，例如在氢氧化钠存在下，在15℃和100℃之间的温度下，或在一种碱金属氢氧化物，如氢氧化钾存在下，在乙醇中于回流下，
（ⅱ）含有氨基基团的化合物可通过还原含有硝基基团的化合物来制备，例如通过催化氢化，在5%碳载钯存在下;
（ⅲ）含有氨基基团的化合物可通过未取代的化合物与羟胺反应来制备;
（ⅳ）含有羧基基团的化合物可通过水解含有烷氧基羰基基团的化合物来制备;例如用一种碱金属氢氧化物的水溶液;
（ⅴ）含有烷氧基羰基基团的化合物可通过酯化合有羧基基团的化合物或通过含有其它烷氧基羰基基团的化合物的酯基转移来制备，例如通过用适合的醇加热，在该反应混合物的回流温度下，在一种酸催化剂如浓硫酸存在下;
（ⅵ）含有硝基基团的化合物可通过硝化未取代的化合物来制备，例如用一种硝酸和硫酸的混合物加热，在70℃至120℃下温度;
（ⅶ）含有烷氧基羰基基团的化合物可通过溶 剂分解，例如水解含有氰基基团的化合物来制备，在一种酸催化剂如浓盐酸存在下;
（ⅷ）含有羧基基团的化合物可通过脱羧基来制备，例如通过加热，在150℃至250℃温度下，在一种惰性有机溶剂如一种二甘醇中;
（ⅸ）含有卤原子的化合物可通过卤化未取代的化合物来制备，在一种有机溶剂如氯仿或乙酸中，在一种缓冲剂如乙酸钠任意存在下，在室温至该反应混合物的回流温度下;
（ⅹ）含有氯原子、溴原子或碘原子的化合物可通过重氮化含有氨基基团的化合物，然后通过例如与含水盐酸或含水氢溴醇反应来制备，在氯化亚铜或溴化亚铜存在下，或与在硫酸中的碘化钾反应;
（ⅹⅰ）含有烷基硫化基团的化合物可通过含有卤原子的化合物与硫醇衍生物反应来制备，在一种惰性有机溶剂如二甲基甲酰胺中，或通过烷基化从含有化合物的卤素制得的硫醇类来制备，例如通过与硫化氢反应，在碱如吡啶存在下，或与氢硫化钠反应，在一种有机溶剂存在下;
（ⅹⅱ）含有烷基硫代基团的化合物可通过未取代的化合物与（任意卤素取代的）烷基硫代苯基卤（alkylsulphenyl    halides）反应，在一种有机碱或路易斯酸催化剂任意存在下，在0℃至80℃温度下，在必需增加的压力下，
（ⅹⅲ）含有烷基硫代基团的化合物可通过使用氯磺酸在高温下氯磺化未取代的化合物，然后通过，例如使用在盐酸中的氯化亚锡还原相应的磺酰氯，最后通过用烷基卤烷基化，在一种碱如一种碱金属氢氧化物存在下来制备;
（ⅹⅳ）含有烷基亚磺酰基团或烷基磺酰基团的化合物可通过用一种氧化剂如过氧化氢或一种有机过酸如间氯过苯甲酸氧化含有烷基硫代基团的化合物来制备;
（ⅹⅴ）含有氨基甲酰基团的化合物可被重排为氨基甲酸酯，例如用一种卤素如氯或溴，在碱金属氢氧化物的水溶液存在下，在50℃至100℃温度下;
（ⅹⅵ）含有氨磺酰基团的化合物可通过用氯磺酸在高温下氯磺化未取代的化合物，然后通过相应的磺酰氯与在含水的或含水酒精介质中的氨或胺反应来制备;
（ⅹⅶ）含有氨基甲酰基团的化合物可从含有羧基的化合物来制备，通过转化成相应的酰基卤，例如通过与亚硫酰氯或二乙氨基硫三氟化物在从0℃到该反应混合物的回流温度下反应，接着通过使酰基卤与氨或一种胺在一种惰性有机溶剂如二氯甲烷中反应。
（ⅹⅷ）含有氨基基团的化合物可从含有羧基基团的化合物来制备，例如通过与二苯基磷酰基叠氮化物反应，在一种醇例如2-甲基丙-2-醇和一种碱如三乙胺存在下，在该反应混合物的回流温度下，然后通过分解所得到的）（通）式Ⅰ的氨基甲酸酯，例如用在一种惰性有机溶剂如乙腈中的磺代三甲基硅烷;
（ⅹⅸ）含有1，1-2氟烷基基团或三氟甲基基团的化合物可从含有链烷酰基团或羧基基团的化合物来制备。通过与一种氟化剂如四氟化硫或一种改性试剂如二乙基氨基硫三氟化物和四氟化钾反应，在0℃至100℃温度下，在一种惰性有机溶剂如2-甲氧基乙基醚中;
（ⅹⅹ）含有氰基基团的化合物可通过二溴化甲基基团，例如任意用N-溴化琥珀酰亚胺，在一种基团引发到如过氧化二苯甲酰存在下，然后通过水解相应的二溴甲基衍生物为一种甲酰基团，然后通过与羟胺反应，任意作为氢氯化物，在含水酒精介质中，最后对相应的肟脱水，例如用磷酰氯来制备;
（ⅹⅹⅰ）作为本文上述农业上可接受的盐类可通过通式Ⅰ的一种酸性化合物或碱性化合物分别与一种适合的碱或与一种适合的酸反应来制备。
可看到在制备通式Ⅰ的化合物时，前面的方法或其修改可被一种适合的组合形式实行，以得到所需的化合物，例如（ⅶ）+（ⅳ）+（ⅷ）+（ⅸ）（提供通式Ⅰ的化合物，其中R2＝氰基，R3＝卤素）。
如上所定义的通式Ⅰ的化合物至今未在化学文献中被揭示或被描述过，除其中R2和R3同时表示氢原子的化合物以外，以及其制备方法和含有它们的组成，进一步构成了本发明的特点。包括通式Ⅰ的已知的化合物或其杀虫剂上可接受的盐类，及一种可食载体或稀释剂的加药饲料构成了本发明的特点。
通式Ⅰ的化合物，其中R2和R3同时表示氢 原子，是用于本发明的方法中供制备化合物的中间体;它们和其制备方法构成本发明的特点。通式Ⅰ的中间体，其中R2和R3同时表示氢原子，可通过相应的苯甲醛与乙二醛反应，在氨或乙酸铵存在下，然后如适合，通过如上所述的N-烷基化来制备。
通式Ⅳ的化合物可通过已知方法的运用或改用来制备，例如相应的苯甲醛与通式R9（NH2）C＝C（CN）NH2的化合物反应。通式Ⅳ的化合物和其制备构成了本发明的又一特点。
通式R9（NH2）C＝C（CN）NH2的化合物是已知的或可通过的已知方法的运用或改用来制备。
下列实例具体说明在图1中所示的通式Ⅰ的化合物的制备，且参照实例具体说明中间体的制备。
实施例1
化合物A
在回流下搅拌一种在乙腈（75毫升）中的1-氨基-2-（2，6-二氯-4-三氟甲基亚苄基氨基）-1，2-二氰基乙烯（3.3克，0.01摩尔）和2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（3.3克，0.01摩尔）的溶液48小时。蒸发溶剂产生一种棕色固体，用沸腾的甲苯连续萃取之。在减压下蒸发该溶液，并将红棕色剩余物的溶于一种乙酸乙酯和二氯甲烷（1∶10）的混合物中，且通过二氧化硅过滤。蒸发滤液而给出一种棕色固体，用己烷研制，并通过过滤除去固体而给出为一种浅棕色固体的2-（2，6-2氯-4-三氟甲基苯基）-4，5-二氰基咪唑（1.4克）熔点194～195℃。
参照实施例1
将二氨基顺丁烯二腈（4.4克，0.04摩尔）溶于甲醇（100毫升）中，并在环境温度下于搅拌下加入2，6-二氯-4-三氟甲基苯甲醛（9.6克，0.04摩尔）。搅拌该反应混合物30分钟，并在回流下加热1小时。在冷却至10℃后过滤一种已分离出的固体而给出为一种黄色结晶固体的1-氨基-2（2，6-二氯-4-三氟甲基亚苄基氨基）-1，2-二氰基乙烯（10.3克）熔点218～219℃。
参照实施例2
将1-溴-2，6-二氯-4-三氟甲苯（80克，0.27摩尔）溶于无水二乙醚（480毫升）中，且冷却该溶液至-78℃。当保持温度低于-70℃时，在一种氮气氛下，于搅拌下滴加丁基锂（在己烷中的2.5摩尔/升溶液，100毫升）。在-78℃下再搅拌1小时之后，滴加入N-甲酰哌啶（30.8克，0.27摩尔）。在-78℃下搅拌该混合物过夜，并缓慢升温至0℃。在冰冷却下向溶液中滴加盐酸（2摩尔/升，200毫升）。分离两个层，且用水洗涤有机相，在无水硫酸钠上干燥，并蒸发至干燥。将含油剩余物溶于一种乙酸乙酯和石油溶剂油（沸点60～80℃）（1∶10）的混合物中，并通过一根二氧化硅过滤该溶液。蒸发滤液并蒸馏所得产物油而给出为一种无色液体的2，6-二氯-4-三氟甲基苯甲醛（43.7克），沸点在14毫米汞柱下为115℃。
参照实施例3
在搅拌下将亚硝基硫酸，从亚硝酸钠（69克，1摩尔）和浓硫酸（600毫升）制得，滴加到一种在15～20℃的冰醋酸（1250毫升）中的2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺的冷溶液中。在环境温度下，搅拌该混合物1小时。将该重氮化混合物，以一速率，使得溶液不超过温度35℃，缓慢倒入一种从溴化亚铜（143.4克，1摩尔）、氢溴酸（48%，1升）和冰（约1000克）制得的溶液中。1小时之后，用蒸汽蒸馏该混合物而给出1升馏出液，用水（3升）稀释之并用二乙醚（2×500毫升）萃取。并合有机馏份，并用氢氧化钠水溶液（2摩尔/升，2×250毫升）和水（250毫升）洗涤，在无水硫酸钠上干燥，且蒸发至干燥。蒸馏含油剩余物而给出为一种无色液体的1-溴-2，6-二氯-4-三氟甲苯（256.8克），沸点在6毫米汞柱下为74～78℃。
实施例2
化合物B和C
用与上面实施例1中所述的相似的方法，但用下例原起始物料代替1-氨基-2-（2，6-二氯-4-三氟甲基亚苄基氨基）-1，2-二氰基乙烯，则：
从甲苯中重结晶，从1-氨基-2-（2，6-二氯-4-三氟甲氧基亚苄基氨基）-1，2-二氰基乙烯制备得为一种灰白色固体的2-（2，6-二氯-4-三氟甲氧基苯基）-4，5-二氰基咪唑，熔点119.5～122.5℃;且从甲苯中重结晶，从1-氨基-2-（2-氯-4-三氟甲基亚苄基氨基）-1，2-二氰基乙烯制备得为一种乳油固体的2-（2-氯-4-三氟甲基苯基）-4，5-二氰基咪唑，熔点163～164℃。
参照实施例4
用与上面参照实施例1中所述的相似的方法，但用下列起始物料代替2，6-二氯-4-三氟甲基苯甲醛，则：
从2，6-二氯-4-三氟甲氧基苯甲醛制备得为一种黄色结晶固体的1-氨基-2-（2，6-二氯-4-三氟甲氧基亚苄基氨基）-1，2-二氰基乙烯，熔点108～112℃;且从2-氯-4-三氟甲基苯甲醛制备得为一种黄色结晶固体的1-氨基-2-（2-氯-4-三氟甲氧基亚苄基氨基）-1，2-二氰基乙烯，熔点197～199℃。
参照实施例5
用与上面参照实施例2中所述的相似的方法，但用下列起始物料代替1-溴-2，6-二氯-4-三氟甲苯，则：
从1-溴-2，6-二氯-4-三氟甲氧基苯制备得为一种淡黄色液体的2，6-二氯-4-三氟甲氧基苯甲醛，沸点在20毫米汞柱下为113℃;且从1-溴-2-氯-4-三氟甲苯制备得为一种无色液体的2-氯-4-三氟甲基苯甲醛，沸点在8毫米汞柱下为67～71℃。
参照实施例6
用与上面参照实施例3中所述的相似的方法，但用下列起始物料代替，2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺，则：
从2，6-二氯-4-三氟甲氧基苯胺制备得为一种无色液体的1-溴-2，6-氯-4-三氟甲氧基苯，沸点在3毫米汞柱下54～58℃;且从2-氯-4-三氟甲基苯胺制备得为一种无色液体的1-溴-2-氯-4-三氟甲苯，沸点在8毫米汞柱下55～58℃。
实施例3
化合物D
将1，1-二溴-3，3，3-三氟丙酮（59.4克，0.22摩尔）加入到一种在水（200毫升）中的乙酸钠三水合物（59.8毫克，0.44摩尔）的溶液中，且在一个蒸汽浴中加热该所得溶液30分钟。冷却至室温之后，在搅拌下，将该混浊溶液加入到一种在甲醇（500毫升）和氨水（33%，250毫升）中的2，6-二氯-4-三氟甲基苯甲醛（48.6克，0.2摩尔）的溶液中，且在室温下搅拌该红色悬浮液过夜。从不溶胶质中析上清液，且蒸发至四分之一体积。加入水1200毫升）并滤去固体，且从一种甲醇和水的混合物中重结晶而给出为一种浅棕色固体的2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-三氟甲基咪唑（14.0克），熔点213～215℃。
实施例4
化合物E
搅拌一种在冰醋酸（5毫升）中的2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-三氟甲基咪唑（0.7克，0.002摩尔）和溴（0.32克，0.1毫升0.002摩尔）的溶液，并在回流下加热2小时。将冷的悬浮液倒入冷水（50毫升）中，过滤固体，并用水洗涤。将该固体溶于冰醋酸（5毫升）中，并加入溴（0.32克，0.1毫升，0.002摩尔）。搅拌该混合物，并在回流下加热2小时，使冷却且倒入冷水（50毫升）中。过滤该固体，并用水充分洗涤而给出为一种白色固体的5-溴-2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-三氟甲基咪唑（0.6克），熔点295℃分解。
实施例5
化合物F
搅拌一种在发烟硝酸（95%，1毫升）和发烟硫酸（30%游离的SO31毫升）中的2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-三氟甲基咪唑（1.0克，0.0027摩尔）的混合物，并在120℃下加热3.5小时。将该混合物倒入冷水（50毫升）中，并滤出固体，且用水洗涤。所得固体通过硅胶柱色层法精制（用一种乙酸乙酯和正己烷（1∶5）的混合物洗脱）而给出为一种灰色固体的2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-5-硝基-4-三氟甲基咪唑（0.7克），熔点244～252℃。
实施例6
化合物G
在回流下加热一种在无水乙醇（80毫升）和浓盐酸（30毫升）中的2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4，5-二氰基咪唑（25.3克，0.08摩尔）的溶液69小时。将该混合物倒入冷水（200毫升）中，并用二氯甲烷（2×150毫升）萃取。用已小心酸化至PH值为3的碳酸氢钠的饱和水溶液（2×200毫升）萃取已并合的有机层，并用二氯甲烷（100毫升）萃取之。将水层酸化至PH值为1，并用乙酸乙酯（2×100毫升）萃取，用水（100毫升）洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并蒸发至干燥。用二氯甲烷（50毫升）处理胶质残余物，并蒸发至干燥而给出为一种在80～130℃分解 的灰白色固体的5-氰基-2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）咪唑-4-羧酸（6.31克）。
实施例7
化合物H
搅拌一种在二甘醇（70毫升）中的5-氰基-2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）咪唑-4-羧酸（7.09克，0.02摩尔）的溶液，并在一种氮气氛下，于170℃下加热36小时。将该反应混合物冷却至室温，且加入水（150毫升）。用乙酸乙酯（2×100毫升）萃取反应混合物，用水（50毫升）洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并蒸发至干燥。固体剩余物通过硅胶柱色层法精制（用一种乙酸乙酯和石油醚（沸点60～80℃）（1∶1）的混合物洗脱），并从一种乙酸乙酯和石油醚（沸点60～80℃）的混合物中重结晶而给出为一种白色固体的5-氰基-2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）咪唑（2.15克），熔点210～212℃。
实施例8
化合物I
搅拌一种在1，1，2，2-四氯乙烷（20毫升）中的5-氰基-2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）咪唑（1.0克，0.0033摩尔）和溴（1.9克，0.64毫升，0.13摩尔）的混合物，并在90℃下加热7小时。加入乙酸乙酯（50毫升），且用水（50毫升）焦亚硫酸钠水溶液（50毫升）、水（50毫升）洗涤该溶液，在无水硫酸钠上干燥，并蒸发至干燥。固体剩余物通过硅胶柱色层法精制（用一种乙酸乙酯和石油醚（沸点60～80℃）（3∶10）的混合物洗脱）而给出为一种白色固体的4-溴-5-氰基-2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）咪唑（2.15克），熔点270.5～272℃。
实施例9
化合物J和K
搅拌一种在水（10毫升）中的2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4，5-二氰基咪唑（3.31克，0.01摩尔）和氢氧化钠（1.0克，0.025摩尔）的混合物，并在40℃下加热过夜。向该混合物中加入浓盐酸，滤出沉淀的固体，并通过硅胶柱中液相色层法（mplc）精制（用一种乙酸乙酯和二氯甲烷（1∶1）的混合物洗脱）。从一种乙酸乙酯和石油溶剂油（1∶1）的混合物中重结晶该白色固体而给出为一种白色固体的5-氰基-2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）咪唑-4-甲酰胺（0.61克），熔点254～255℃
用相似的方法，但用2-（2，6-二氯-4-三氟甲氧基苯基）-4，5-二氰基咪唑代替2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4，5-二氰基咪唑，制备得为一种白色固体的5-氰基-2-（2，6-二氯-4-三氟甲氧基苯基）咪唑-4-甲酰胺，熔点220～222.5℃。
实施例10
化合物L
搅拌一种2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4，5-二氰基咪唑（3.3克，0.01摩尔）、乙醇（10毫升）和浓盐酸（10毫升）的混合物，并在回流下加热24小时。冷却之后，将该混合物倒入水（50毫升）中，并用二氯甲烷（2×50毫升）萃取。用水（50毫升）洗涤已并合的萃取液，在无水硫酸钠上干燥之，并蒸发至干燥。剩余物通过mplc，在硅胶上，用一种乙酸乙酯和石油溶剂油（沸点60～80℃）（1∶1）的混合物洗脱来精制，在从一种甲苯和石油溶剂油（沸点60～80℃）（1∶2）的混合物中重结晶之后，给出为一种白色固体的5-氰基-2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）咪唑-4-羧酸乙酯（0.35克），熔点180～181℃。
实施例11
化合物M
在回流下加热一种在乙醇（20毫升）和水（2毫升）中的2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4，5-二氰基咪唑（3.3克0.01摩尔）和氢氧化钾（85%，1.64克，0.025摩尔）的混合物3.5小时。冷却之后，将该混合物倒入水（100毫升）中，并通过加入浓盐酸使酸化至PH值为1。滤出沉淀的固体，并在10毫米汞柱压力和80℃温度下干燥而给出为一种灰白色度固体的2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）咪唑-4，5-二甲酰胺（0.6克），熔点306～308℃。
实施例12
化合物N
在回流下加热一种2，6-二氯-4-三氟甲基苯甲醛（5.0克，0.02摩尔），2，3-丁二酮（1.7克，0.02摩尔）、乙酸铵（16.0克，0.2摩尔）和乙酸（40毫升）的混合物6小时。蒸发该混合物至小体积，并倒入水（100毫升）中。中和该混 合物至PH值为7，且滤出沉淀出的固体，在从一种甲苯和石油溶剂油（沸点60～80℃（1∶1）的混合物重结晶之后，给出为一种白色固体的2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4，5-二甲基咪唑（0.5克），熔点281～282℃。
实施例13
化合物O
在搅拌和回流下加热时，将丙酮醛（40%水溶液，50毫升）滴加到一种在甲醇（150毫升）和氨水（30%，100毫升）中的2，6-二氯-4-三氟甲基苯甲醛（12.15克，0.05摩尔）的溶液中。搅拌该混合物，并在回流下再加热2小时，使冷却，且从胶质玻璃中滗析上清液。蒸发该溶液，并用二氯甲烷（3×100毫升）萃取。用水（2×75毫升）洗涤已并合的萃取液，在无水硫酸钠上干燥之，并蒸发至干燥。剩余物通过mplc，在硅胶上，用一种乙酸乙酯和二氯甲烷（1∶4）的混合物洗脱来精制，在从一种甲苯和石油溶剂油（沸点60～80℃）（1∶2）的混合物中重结晶之后，给出为一种灰白色固体的2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-甲基咪唑（1.7克），熔点211～212℃。
实施例14
化合物P
搅拌一种2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-甲基咪唑（1.0克，0.03摩尔）、硝酸（70%重量/重量，1毫升）和硫酸（98%重量/重量1毫升）的混合物，并在75℃下加热4小时，然后在100℃下加热2小时。冷却之后，将该反应混合物加到一种冰和水（20毫升）的混合物中，然后滤出沉淀的固体。从甲苯中重结晶而给出为一种白色固体的2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-甲基-5-硝基咪唑（0.66克），熔点316.5～377.5℃。
实施例15
化合物Q
在搅拌下，将氨水溶液（约33%重量/重量，12毫升）滴加到一种在二噁烷（15毫升）中的2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-甲基咪唑-5-磺酰氯12.0克，0.005摩尔）的溶液，并搅拌该混合物3小时。将该混合物倒入水（50毫升）中，并用二乙醚（3×25毫米）萃取。用水（2×50毫升）洗涤已并合的萃取液，在无水硫酸钠上干燥，并蒸发至干燥。剩余物通过mplc，在硅胶上，用一种乙酸乙酯和石油溶剂油（沸点60～80℃）（1∶2）的混合物洗脱来精制。从一种乙酸乙酯和石油溶剂油（沸点60～80℃）（1∶3）的混合物中重结晶而给出为一种灰白色固体的2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-甲基咪唑-5-磺酰胺（0.45克），熔点266～267℃。
实施例16
化合物R
当在一种氮气氛下，在70℃下加热时，将一种在盐酸（36%重量/重量，16毫升）中的氯化亚锡二水合物（18.62克，0.08摩尔）在搅拌下滴加到一种在乙酸（100毫升）中的2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-甲基咪唑-5-磺酰氯（6.65克，0.017摩尔）的悬浮液中。继续搅拌和在70℃下加热22小时。冷却后，将该混合物倒入一种水（350毫升）和盐酸（36%重量/重量，5.3毫升）的混合物中，并用乙酸乙酯（3×100毫升）萃取。用水（2×100毫升）洗涤已并合的萃取液，在无水硫酸钠上干燥，并蒸发至干燥。将剩余物溶于氢氧化钠水溶液（20%重量/重量）中，并过滤以除去不溶物质。用水（70毫升）稀释该溶液，并在搅拌下，于一种氮气氛下用碘代甲烷（9.3克，0.065毫升）加热。22小时之后，用乙酸乙酯（4×50毫升）萃取该混合物。用水（2×50毫升）洗涤已并合的萃取液，在无水硫酸钠上干燥，并蒸发至干燥。剩余物通过mplc，在硅胶上，用一种乙酸乙酯和石油溶剂油（沸点60～80℃）（1∶5）的混合物洗脱来精制，在从甲苯中重结晶后，给出为一种白色固体的2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-甲基-5-甲基硫代咪唑（0.18克），熔点243～244℃。
参照实施例7
将2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-甲基咪唑（1.0克，0.0034摩尔）分批滴加到氯磺酸（3毫升）中，且搅拌该混合物，并在100℃下加热2小时。冷却后，加入亚硫酰氯（0.2毫升），且在100℃下再加热该混合物2小时。细心地将该混合物加入到冰（20克）中，且用乙酸乙酯（2×20毫升）萃取。用水洗涤已并合的萃取液，在无水硫酸钠上干燥之，并蒸发至干燥。从一种乙酸 乙酯和石油溶剂油（沸点60～80℃）（1∶3）的混合物中重结晶而给出为一种灰白色固体的2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-甲基咪唑-5-磺酰氯（0.21克），熔点227～230℃。
实施例17
化合物S
搅拌一种2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）咪唑（5.62克，0.02摩尔）、硝酸（70%重量/重量，5.6毫升）和硫酸（98%重量/重量，5.6毫升）的混合物，并在70℃下共加热51小时。冷却后，将该反应混合物倒入一种冰和水（约75毫升）的混合物中，并滤出沉淀的固体。它通过mplc，在硅胶上，用一种乙酸乙酯和二氯甲烷（1∶20）的混合物洗脱来精制而给出为一种乳油结晶固体的2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-硝基咪唑（4.21克），熔点254～255℃。
实施例18
化合物T
在搅拌下，将N-溴代琥珀酰亚胺（5.07克，0.028摩尔）分批滴加到一种在氯仿（300毫升）中的2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）咪唑（4.0克，0.014摩尔）的溶液中。继续搅拌6小时，并滤出沉淀的固体而给出为一种灰白色固体的4，5-二溴-2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）咪唑（4.46克），熔点328～329℃。
实施例19
化合物U
在搅拌下，将一种在二甲基甲酰胺（用4 分子筛干燥，18毫升）中的N-溴代琥珀酰亚胺（0.63克，0.0036摩尔）的溶液滴加到一种在二甲基甲酰胺（用4
Figure 881011975_IMG7
分子筛干燥，18毫升）中的2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）咪唑（1.0克，0.0036摩尔）的溶液中，并搅拌7小时。将该混合物倒入水（180毫升）中，并用二氯甲烷（5×30毫升）萃取。用水（3×50毫升）洗涤已并合的萃取液，在无水硫酸钠上干燥之，并蒸发至干燥。剩余物通过mplc，在硅胶上，用一种乙酸乙酯和石油溶剂油（沸点60～80℃）（3∶5）的混合物洗脱来精制而给出为一种灰白色固体的4-溴-2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）咪唑（0.17克），熔点224～225℃。
参照实施例8
在搅拌下，当在回流下加热时，在4小时内将乙二醛（40%重量/重量水溶液，160毫升，1.1摩尔）滴加到一种2，6-二氯-4-三氟甲基苯甲醛（48.6克，0.2摩尔）、甲醇（600毫升）和氨（33%水溶液，400毫升）的溶液中。搅拌该混合物，并在回流下加热2小时，使冷却，并通过蒸发除去甲醇。用二氯甲烷（5×250毫升）萃取含水剩余物，并用水（3×250毫升）洗涤已并合的萃取液，在无水硫酸钠上干燥之，并蒸发至干燥。剩余物通过mplc，在硅胶上，用一种乙酸乙酯和二氯甲烷（1∶10）的混合物洗脱来精制而给出为一种浅棕色固体的2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）咪唑（6.24克），熔点193～194℃。
实施例20
化合物V
搅拌一种4-溴-2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）咪唑（0.9克，0.025摩尔）、硝酸（70%重量/重量，1摩尔）和硫酸（98%重量/重量，1毫升）的混合物，并在70℃下回流7.5小时。冷却后，将它加到一种冰和水（50毫升）的混合物中。滤出沉淀的固体，并通过mplc，在硅胶上，用一种乙酸乙酯和石油溶剂油（沸点60～80℃）（1∶5）的混合物洗脱来精制而给出为一种灰白色固体的4-溴-2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-5-硝基咪唑（0.2克），熔点292～293℃。
实施例21
化合物W和Y
用与上面实施例1中所述的相似的方法，但用下列起始原料代替1-氨基-2-（2，6-二氯-4-三氟甲基亚苄基氨基）-1，2-二氰基乙烯，则：
用己烷-乙酸乙酯研制之后，从1-氨基-2-（2-溴-4-三氟甲基亚苄基氨基）-1，2-二氰基乙烯制备得为一种白色固体的2-（2-溴-4-三氟甲基苯基）-4，5，2-二氰基咪唑，熔点139～140℃;且从甲苯中重结晶，可从1-氨基-2-（2，3，5，6-四氯-4-三氟甲基硫代亚苄基氨基）-1，2-二氰基乙烯制备得为一种白色固体的2-（2，3，5，6-四氯-4-三氟甲基硫代苯基）-4，5-二氰基咪唑，熔点245～246.5℃。
参照实施例9
用与上面参照实施例1中所述的相似的方法，但用下列起始物料代替2，6-二氯-4-三氟甲 基苯甲醛，则：从2-溴-4-三氟甲基苯甲醛制备得为一种胶粘的黄色固体的1-氨基-2-（2-溴-4-三氟甲基亚苄基氨基）-1，2-二氰基乙烯;从甲苯中重结晶，可从2，3，5，6-四氯-4-三氟甲基硫代苯甲醛制备得为一种黄色结晶固体的1-氨基-1，2-二氰基-2-（2，3，4，5，6-四氯-4-三氟甲基硫代亚苄基氨基）乙烯，熔点191～191.5℃。
参照实施例10
将2，3，5，6-四氯-4-三氟甲基硫代苄基溴（6.48克，0.016摩尔）加到一种在乙醇中的2-硝基丙烷（1.95克，0.021摩尔）和乙醇钠的混合物（钠0.36克，0.016摩尔，及乙醇95毫升）中。在室温下搅拌该混合物66小时，并蒸发至干燥。用水（50毫升）处理剩余物，且用二乙醚（2×50毫升）萃取。用氢氧化钠水溶液（15%，50毫升）、水（2×75毫升）洗涤已并合的萃取液，在无水硫酸镁上干燥之，并蒸发至干燥。剩余物通过mplc，在硅胶上，用正己烷洗脱来精制而给出为一种白色固体的2，3，5，6-四氯-4-三氟甲基硫代苯甲醛（2.79克），熔点98.5～100℃。
参照实施例11
用与上面参照实施例10中所述的相似的方法，但用下列起始物料取代2，3，5，6-四氯-4-三氟甲基硫代苄基溴，则：
从2-溴-4-三氟甲基苄基溴制备得为一种流性黄色油[NMR（CDCl3）化学位移7.5～8.2ppm（多重谱线，3H）;10.3ppm（s，1H）]的2-溴-4-三氟甲基苯甲醛。
参照实施例12
搅拌一种在四氯化碳（34毫升）中的2，3，5，6-四氯-4-三氟甲基硫代甲苯（13.46克，0.041摩尔）和N-溴代琥珀酰亚胺（7.26克，0.041摩尔）的混合物，并在回流下加热21小时。冷却后过滤该混合物，并用氢氧化钠水溶液（5%，2×100毫升）、水（100毫升）洗涤该混合物，在无水硫酸镁上干燥之，并蒸发至干燥。重结晶剩余物而给出为一种白色结晶固体的2，3，5，6-四氯-4-三氟甲基硫代苄基溴（8.17克），熔点117～118.5℃。
用相似的方法，但用下列起始物料替代2，3，5，6-四氯-4-三氟甲基硫代甲苯，则：
从2-溴-4-三氟甲基甲苯制备得为一种流性黄色油的2-溴-4-三氟甲基苄基溴。
将2-甲基-5-三氟甲基苯胺（10.1克）溶于氢溴酸（50%，50毫升）中，并在0～5℃下用亚硝酸钠（2.8克）处理。用溶于氢溴酸（50毫升）中的溴化亚铜（8.6克）处理该重氮化溶液，并让其升温至环境温度，且用蒸汽蒸馏。用乙醚（3×100毫升）萃取该馏出液，并在硫酸钠上干燥已集中并合的萃取液，过滤并蒸发之给出一种油，经蒸馏而给出2-溴-4-三氟甲基甲苯（9.5克），沸点98～101℃/45毫米汞柱。
将2-甲基-5-三氟甲基硝基苯（14.8克）溶于在乙醇（100毫升）中，并在环境温度和压力下，在活性炭载钯（10%，0.5克）存在下进行氢化。过滤该溶液，并蒸发至干燥而给出为一种淡黄色油的2-甲基-5-三氟甲基苯胺（10.1克）。
在60～70℃下，用一种浓硝酸（25毫升）和浓硫酸（25毫升）的混合物处理4-三氟甲基甲苯（12.8克）5小时。将该溶液倒在冰（0.5升）上，并用乙醚（3×100毫升）萃取。用水洗涤已并合的乙醚萃取液，在硫酸钠上干燥之，过滤并蒸发至干燥而给出为一种淡黄色油的2-甲基-5-三氟甲基硝基苯（14.8克）。
将4-三氟甲基苯甲醛（20.0克）溶于乙酸（100毫升）中，并在环境温度和压力下，在铂（0.5克）存在下处理10小时，过滤该溶液，使倒入水（400毫升）中，通过添加氧化钠水溶液（2摩尔/升）碱化之，用乙醚（3×100毫升）萃取。用水（2×100毫升。洗涤已并合的萃取液，在无水硫酸镁上干燥之，蒸发至干燥。蒸馏剩余物而给出为一种无色流性液体的4-三氟甲基甲苯（14.3克），沸点131～132℃。
参照实施例13
使氯气鼓泡通过一种在干二氯甲烷（300毫升）中的4-三氟甲基硫代甲苯（10克，0.052摩尔）和无水氯化铁（2.3克，0.014摩尔）的混合物，鼓泡1.7小时，其间温度升至30℃。氮鼓泡通过该混合物以除去过量的氯，并用水（4×200毫升）洗涤该混合物，在无水硫酸镁上干燥之，且蒸发至干燥。从含水乙醇（1∶1）中重结晶剩余物而给出为无色棱晶体的2，3，5，6-四氯-4-三氟甲基硫代甲苯（16.25克），熔点49.5～50.5℃。
实施例22
化合物Z
在搅拌下，当保持温度约0℃时，将一种在乙腈（5毫升）中的碘代三甲基硅烷（2.83克，0.014摩尔）的溶液滴加到一种在乙腈（250毫升）中的4-（叔丁氧基羰基氨基）-5-氰基-2-（2，4-二氯苯基）咪唑（5.0克，0.014摩尔）的悬浮液中。在室温下搅拌该混合物48小时，并滤出沉淀的米色固体。该固体通过mplc，在硅胶上，用一种乙酸乙酯和己烷（1∶2）的混合物洗脱而精制，给出一种从乙醇中重结晶的灰白色固体，而给出为一种灰白固体的4-氨基-5-氰基-2-（2，4-二氯苯基）咪唑（1.35克），熔点223～225℃。
实施例23
化合物BB
在回流下加热一种在2-甲基-2-丙醇（通过用氢化钙蒸馏干燥的1400毫升）中的5-氰基-2-（2，4-二氯苯基）咪唑-4-羧酸（40.0克，0.142摩尔）、二苯基磷酰基叠氮化物（37.0克，0.142摩尔）和三乙胺（14.4克，19.8毫升，0.142摩尔）的一种混合物24小时，冷却后，过滤该混合物，并蒸发滤液至干燥。将剩余物溶于乙酸乙酯（2250毫升）中，并用盐酸（1摩尔/升，250毫升）、碳酸氢钠饱和水溶液（2×250毫升）洗涤，在无水硫酸镁上干燥之，蒸发至干燥。从乙醇中重结晶剩余物而给出为一种灰白色固体的4-（叔丁氧基羰基氨基）-5-氰基-2-（2，4-二氯苯基）咪唑（22.2克），熔点185℃（分解）。
实施例24
化合物CC
用与上面实施例6中所述的相似的方法，但用下列起始物料替代2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）4，5-二氰基咪唑，则：
从2-（2，4-二氯苯基）-4，5-二氰基咪唑制备得5-氰基-2-（2，4-二氯苯基）咪唑-4-羧酸，熔点206～209℃（分解）
实施例25
化合物AA
当保持温度低于0℃时，将N，N-二乙基氨基硫三氟化物（11.4毫升，0.086摩尔）滴加到一种在2-甲氧基乙基醚（18毫升）中的2-（2，4-二氯苯基）咪唑-4，5-二羧酸（5.05克，0.017摩尔）的搅拌溶液中。加入氟化钠（1.82克，0.040摩尔），并搅拌该混合物，且在80～85℃下加热41小时。将该混合物加入到水（100毫升）中，并用二氯甲烷（2×100毫升）萃取。用水（100毫升）洗涤已并合的萃取液，在无水硫酸镁上干燥之，并蒸发至干燥。剩余物通过mplc，在硅胶上，用一种乙酸乙酯和正己烷（1∶2）的混合物洗脱来精制而给出为一种灰白色固体的N，N-二乙基2-（2，4-二氯苯基）-5三氟甲基咪唑-4-甲酰胺（0.27克）熔点186.5～190℃。
实施例26
化合物DD
在120～125℃下，加热一种2-（2，4-二氯苯基）-4，5-二氰基咪唑（10.05克，0.038摩尔）、冰醋酸（41毫升）、浓硫酸（19毫升）和水（9.4毫升）的混合物1.5时。冷却后，将该混合物倒入水（300毫升）中，并滤出沉淀的固体，在真空（在50毫米汞柱下，100℃）中干燥而给出为一种白色固体的2-（2，4-二氯苯基）咪唑-4，5-二羧酸（10.24克），熔点237.5～238.5℃。
实施例27
化合物X
在保持温度为约0℃时，将二乙基氨基硫二氟化物（1.5毫升）滴加到一种在2-甲氧基乙基醚（11毫升）中的5-氰基-2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）咪唑-4-羧酸（1.4克，0.004摩尔）的搅拌悬浮液中。加入氯化钾（0.67克，0.0115摩尔），且在0℃下搅拌该混合物0.5小时，并在保持温度为0～5℃范围内时，把该混合物缓慢加到一种在二氯甲烷（75毫升）中的二乙胺（8.8克，12.5毫升，0.12摩尔）的溶液中。在0～5℃下搅拌该混合物1小时，并在室温下搅拌0.5小时。用碳酸氢钠饱和水溶液（50毫升）洗涤该混合物，在无水硫酸钠上干燥之，并蒸发至干燥。剩余物通过mplc，在硅胶上，用一种乙酸乙酯和二氯甲烷（1∶2）的混合物洗脱来精制而给出为一种灰白色固体的N，N-二乙基-5-氰基-2-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）咪唑-4-甲酰胺（0.26克），熔点195～197℃。
在对节足动物用通式Ⅰ的代表性化合物的活性试验中，可得到下列结果（其中ppm表示所用的 试验溶液的百万分之一的化合物浓度），：
待试验的化合物的一种或多种稀释药液是在50%含水丙酮条件下配制的。
测试种类：plutella    xylostella（菜蛾）
将芜菁叶盘放在皮氏培养皿的琼脂中，并受10个第2蜕期菜蛾幼虫的侵染。指定四个同样的培养皿分别作处理，即在一个波氏塔（Potter    Tower）下用适合的试验稀释药液喷雾。在处理后四或五天，从恒温（25℃）室中移出放在其中的培养皿，测定幼虫的平均百分死亡率。这些数据用作为对照的单用50%的含水丙酮处理的培养皿中的死亡率来校正。
当用一种100ppm稀释药液处理时，下列化合物，均给出菜蛾幼虫的大于90%死亡率。
化合物A、B、C、E、F及T。

Claims (10)

1、一种非医药用的杀虫剂组合物，其特征是包括：
a).一有效量的作为活性组分的2-苯基咪唑衍生物或其一种杀虫剂上可接受的盐，除2-(2，4-二氯苯基)-4，5-二氰基咪唑以外；2-苯基咪唑衍生物的通式为：
Figure 881011975_IMG3
其中R1表示氢原子；R2表示氢、硝基、氰基、卤素、三氟甲基、羧基、C1-C4烷基、氨基甲酰基、(N-单-或N，N-二-C1-C4烷基)氨基甲酰基、(C1-C4烷氧基)羰基、氨基或(N-单-C1-C6烷氧羰基)氨基；R3表示氢、硝基、氰基、卤素、三氟甲基、羧基、C1-C4烷基、氨基甲酰基、氨磺酰基、C1-C4烷硫基，Ar表示一个如下通式的取代苯基基团：
Figure 881011975_IMG4
其中R4表示卤素；R6表示卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、或三氟甲硫基；R5、R7和R8表示氢或卤素，
以及b).一种或多种可配位的稀释剂或载体。
2、根据权利要求1所述的一种组合物，其特征在于其中R2和R3均不为氢原子。
3、根据权利要求1或2所述的一种组合物，其特征在于其中Ar表示一个在6号位带有一个取代基的苯基基团。
4、根据权利要求3所述的一种组合物，其特征在于其中Ar表示一个2，6-二氯-4-三氟甲基苯基，2，6-二氯-4-三氟甲氧基苯基或2-氯-4-三甲基苯基基团。
5、根据权利要求1或4所述的一种组合物，其特征在于其中R3表示一个卤原子或一个硝基、氰基、三氟甲基或C1-4烷基基团。
6、根据权利要求5所述的一种组合物，其特征在于其中R4表示一个卤原子。
7、根据权利要求6所述的一种组合物，其特征在于其中R6表示三氟甲基基团。
8、根据权利要求1或7所述的一种组合物，其特征在于其中R8表示一个卤原子。
9、一种制备根据权利要求1所述的2-苯基咪唑衍生物杀虫剂组合物的方法，其特征是包括：
将权利要求1所述的2-苯基咪唑衍生物或其一种杀虫剂上可接受的盐与一种或多种可配位的稀释剂或载体混合。
10、一种如权利要求1所述的杀虫剂组合物之用途，其特征是在一个地方施放而控制节足动物、植物线虫、蠕虫或原生动物害虫。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9006479D0 (en) * 1989-04-17 1990-05-23 Ici Plc Novel compounds
US5223525A (en) * 1989-05-05 1993-06-29 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 1-arylimidazoles
CA2015366C (en) * 1989-05-05 2001-09-11 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-arylimidazoles
YU47834B (sr) * 1989-08-10 1996-01-09 Schering Agrochemical Limited Azolni pesticid
CA2028925A1 (en) * 1989-11-06 1991-05-07 Gerald R. Girard Substituted n-(imidazolyl)alkyl alanine derivatives
JPH06511260A (ja) * 1992-07-13 1994-12-15 チバ−ガイギー　アクチェンゲゼルシャフト イミダゾール誘導体
DE4343613A1 (de) * 1993-12-21 1995-06-22 Bayer Ag N-substituierte Aryl-trifluormethylimidazole
DE19613172A1 (de) * 1996-04-02 1997-10-09 Bayer Ag Verwendung von substituierten Aryl-imidazolen
DE10132896A1 (de) * 2001-07-06 2003-01-16 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische Amidderivate

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1360982A (en) * 1970-08-27 1974-07-24 Beecham Group Ltd Derivatives of 1-phenyl-5-aminoimidazole and compositions thereof
GB1319840A (en) * 1970-08-27 1973-06-13 Beecham Group Ltd Substituted 5-amino imidazoles
JPS5238014B2 (zh) * 1973-08-10 1977-09-27
AU509058B2 (en) * 1977-09-12 1980-04-17 Ici Australia Limited 2-Phenyl-4, 5-Dicyano imidazole Derivatives

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