KR910000656A - N-페닐피라졸 유도체 - Google Patents

N-페닐피라졸 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR910000656A
KR910000656A KR1019900008879A KR900008879A KR910000656A KR 910000656 A KR910000656 A KR 910000656A KR 1019900008879 A KR1019900008879 A KR 1019900008879A KR 900008879 A KR900008879 A KR 900008879A KR 910000656 A KR910000656 A KR 910000656A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
substituted
group
dichloro
general formula
cyano
Prior art date
Application number
KR1019900008879A
Other languages
English (en)
Other versions
KR0160769B1 (ko
Inventor
알란 로베르쯔 데이비드
윌리암 호킨스 데이비드
조오지 분테인 이안
맥. 구아르 로스
Original Assignee
샤를르 브라쇼뜨
롱-쁠랑 어그리컬쳐 리미티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 샤를르 브라쇼뜨, 롱-쁠랑 어그리컬쳐 리미티드 filed Critical 샤를르 브라쇼뜨
Publication of KR910000656A publication Critical patent/KR910000656A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR0160769B1 publication Critical patent/KR0160769B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/28—Two oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Soundproofing, Sound Blocking, And Sound Damping (AREA)
  • External Artificial Organs (AREA)
  • Measuring Pulse, Heart Rate, Blood Pressure Or Blood Flow (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

N-페닐피라졸 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 N-페닐 리파졸 유도체
    [상기식에서, R1은 미치환 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 4이하의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고: R2는 미치한 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 6이하의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐기이며: R3는 2번 위치가 할로겐 원자에 의해: 4번 위치가 미치환 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 1내지 4의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시기에 의해: 그리고 임의적으로 6번 위치가 할로겐원자에 의해 치환된 페닐기이고: m 및 n은 각각 0,1또는 2이다.]
  2. 제1항에 있어서, R1이 트리할로메틸기인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 트리할로메틸기인 화합물.
  4. 제1항, 제2항 또는 제3항에 있어서, R3로 나타낸 페닐기의 4번 위치가 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시로 치환된 화합물.
  5. 제1항, 제2항 또는 제3항에 있어서, R3가 2, 6-디클로로-4-디플루오로메톡시, 2-클로로-4-트리플루오로메틸, 3-브로모-6-클로로-4-트리플루오로 메틸, 2, 6-디브로모-4-트리플루오로메틸, 또는 2-브로모-4-트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기인 화합물.
  6. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, R3로 나타낸 페닐기가 2, 6-디클로로-4-트리플루오로메틸 또는 2,6-디클로로-4-트리플루오로메톡시기로 치환된 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 하기 화합물 ① 내지 ⑫중 어느 하나인 화합물.
    ①3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-5-n-프로필티오-4-트리플루오로메틸티오피라졸, ②3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-트리플루오로메틸술포닐-5-틀리플루오로메틸티오피라졸, ③5-클로로메틸티오-3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-트리플루오로메틸술포닐 피라졸, ④3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-5-메틸티오-4-트리플루오로메틸술포닐리라졸, ⑤3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-5-메틸티오-4-틀리플루오로메틸티오피라졸, ⑥3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-5-에틸 티오-4-틀리플루오로메틸티오피라졸, ⑦3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-5-메틸 술포닐-4-트리플루로메틸술포닐피라졸, ⑧3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-5-메틸 티오-4-트리를루오로메틸술피닐피라졸, ⑨4-디클로로플루오로메틸술피닐-3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-5-메틸티오피라졸, ⑩4-디클로로플루오로메틸술포닐-3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-5-메틸티오피라졸, ⑪3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-5-메틸술피닐-4-트리플루오로메틸술피닐피라졸, ⑫3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-5-메틸술포닐-4-트리플루오로메틸술피닐피라졸.
  8. (Ⅰ)m=0일 때:
    (ⅰ)하기 일반식(Ⅱ)
    (식중, Hal은 염소, 브롬 또는 요오드이고 기타 기호들은 하기 일반식(Ⅰ)에서 정의되는 바와 같다.)의 화합물을 (a)Hal이 브롬 또는 요오드인 경우, -30℃~-90℃의 온도에서 불활성 용매 중에서 유기 리튬 시약과 반응 시킨후, 일반식(A)
    (식중, X는 할로겐원자 또는 시아노기이며 R2는 하기일반식(Ⅰ)에서 정의되는 바와같다)의 화합물 또는 일반식(B)
    (식중, R2는 하기 일반식(Ⅰ)에서 정의되는 바와 같다)의 화합물과 반응시키거나, (b)Hal이 염소 또는 브롬인 경우, 불활성 용매중에서 주변온도 내지 100℃의 온도에서 일반식(C)
    (식중, M은 알칼리 금속원자이고, R2는 하기 일반식(Ⅰ)에서 정의되는 바와 같다)의 화합물과 반응시키거나 (ⅱ)하기 일반식(Ⅲ)
    (식중, 각종 기호는 하기 일반식(Ⅰ)에서 정의되는 바와 같다)의 화합물을 일반식(B)의 화합물의 존재하에 디아 조화시키거나: (Ⅱ)m=2일 때: 일반식(Ⅱ)의 화합물을, (a)Hal이 염소 또는 요오드인 경우, -30℃~-90℃의 온도에서 불활성 용매중에서 유기 리튬 시약과 반응시킨 후, 일반식(D)
    (식중, R2는 하기 일반식(Ⅰ)에서 정의되는 바와 동일하다.)의 화합물과 반응시키거나, (b)Hal이 염소, 브롬 또는 요오드인 경우, 환경온도 내지 100℃의 온도에서 불활성 용매 중에서 일반식(C)의 화합물과 반응시킨후: 임의적으로 m및/또는 n이 (a)0또는 (b)1인 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 m및/또는 n이 (a)1또는 2또는 (b)2인 화합물로 산화시킴:을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
    (식중, R1은 미치환 또는 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환될 수 있는 4이하의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고: R2는 미치환 또는 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환될 수 있는 6 이하의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐기이며: R3는 2번위치가 할로겐 원자에 의해: 4번 위치가 미치환 또는 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환될 수 있는 1내지 4의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄알킬 또는 알콕시기에 의해: 그리고 임의적으로 6번 위치가 할로겐원자에 의해 치환된 페닐기이고: m 및 n은 각각 0,1 또는 2이다.)
  9. 하기 일반식(Ⅰ)의 N-페닐 피라졸 유도체 및 허용 가능한 담체 또는 코팅을 함유하는 농약 조성물.
    (식중, R1은 미치환 또는 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환될 수 있는 4이하의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고: R2는 미치환 또는 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환될 수 있는 6 이하의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐기이며: R3는 2번위치가 할로겐 원자에 의해: 4번 위치가 미치환 또는 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환될 수 있는 1내지 4의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄알킬 또는 알콕시기에 의해: 그리고 임의적으로 6번 위치가 할로겐원자에 의해 치환된 페닐기이고: m 및 n은 각각 0,1 또는 2이다.)
  10. 하기 일반식(Ⅰ)의 N-페닐피라졸 유도체를 병소에 사용함을 특징으로 하는 절지동물, 식물 선충, 기생충 또는 원생동물 해충을 방제하는 방법.
    (식중, R1은 미치환 또는 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환될수 있는 4이하의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고: R2는 미치환 또는 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환될 수 있는 6 이하의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐기이며: R3는 2번위치가 할로겐 원자에 의해: 4번 위치가 미치환 또는 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환될 수 있는 1내지 4의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄알킬 또는 알콕시기에 의해: 그리고 임의적으로 6번 위치가 할로겐원자에 의해 치환된 페닐기이고: m 및 n은 각각 0,1 또는 2이다.)
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900008879A 1989-06-16 1990-06-16 N-페닐 피라졸 유도체 KR0160769B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB898913888A GB8913888D0 (en) 1989-06-16 1989-06-16 New compositions of matter
GB13888.7/89 1989-06-16
GB1989/13888 1989-06-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR910000656A true KR910000656A (ko) 1991-01-29
KR0160769B1 KR0160769B1 (ko) 1998-12-01

Family

ID=10658564

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019900008879A KR0160769B1 (ko) 1989-06-16 1990-06-16 N-페닐 피라졸 유도체

Country Status (33)

Country Link
EP (1) EP0403309B1 (ko)
JP (1) JP2963495B2 (ko)
KR (1) KR0160769B1 (ko)
CN (1) CN1031543C (ko)
AT (1) ATE113584T1 (ko)
AU (1) AU5713190A (ko)
BG (1) BG51143A3 (ko)
BR (1) BR9002938A (ko)
CA (1) CA2018403C (ko)
DD (1) DD298782A5 (ko)
DE (1) DE69013766T2 (ko)
DK (1) DK0403309T3 (ko)
ES (1) ES2066132T3 (ko)
FI (1) FI103339B1 (ko)
GB (1) GB8913888D0 (ko)
HU (1) HU205604B (ko)
IE (1) IE66314B1 (ko)
IL (1) IL94746A (ko)
MA (1) MA21872A1 (ko)
NO (1) NO902657L (ko)
NZ (1) NZ234080A (ko)
OA (1) OA09452A (ko)
PE (1) PE27491A1 (ko)
PH (1) PH26911A (ko)
PL (1) PL162983B1 (ko)
PT (1) PT94386B (ko)
RU (1) RU2026291C1 (ko)
TN (1) TNSN90083A1 (ko)
TR (1) TR24646A (ko)
UY (1) UY23088A1 (ko)
YU (1) YU116890A (ko)
ZA (1) ZA904362B (ko)
ZW (1) ZW10290A1 (ko)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9306184D0 (en) * 1993-03-25 1993-05-19 Zeneca Ltd Heteroaromatic compounds
US5629335A (en) * 1995-04-07 1997-05-13 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-arylpyrazole-3-carboximidothioic acid esters
US6060502A (en) * 1995-06-05 2000-05-09 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal sulfur compounds
US6060495A (en) * 1995-06-05 2000-05-09 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal sulfur compounds
US6136983A (en) * 1995-06-05 2000-10-24 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal sulfur compounds
ZA9711534B (en) 1996-12-24 1998-06-24 Rhone Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-arylpyrazoles.
US6350771B1 (en) 1996-12-24 2002-02-26 Rhone-Poulenc, Inc. Pesticidal 1-arylpyrazoles
CO5060426A1 (es) * 1997-03-10 2001-07-30 Rhone Poulenc Agrochimie 1-aril-3-imidiopirazoles plaguicidas
ZA981776B (en) * 1997-03-10 1998-09-03 Rhone Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-arylpyrazoles
US5981565A (en) 1997-10-07 1999-11-09 Rhone-Poulenc Inc. Pyrazole pesticides
US6107314A (en) 1997-10-07 2000-08-22 Rhone-Poulenc Inc. Pesticides

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3002413A1 (de) * 1980-01-24 1981-07-30 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt N,n-dialkyl-o-(pyrazol-5-yl)-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
DE3617554A1 (de) * 1986-05-24 1987-11-26 Bayer Ag 5-oxy(thio)-pyrazol-derivate

Also Published As

Publication number Publication date
DE69013766D1 (de) 1994-12-08
KR0160769B1 (ko) 1998-12-01
PH26911A (en) 1992-12-03
IL94746A (en) 1995-03-30
AU5713190A (en) 1990-12-20
NO902657D0 (no) 1990-06-14
HUT54997A (en) 1991-04-29
PL285648A1 (en) 1991-02-25
UY23088A1 (es) 1990-11-14
IE66314B1 (en) 1995-12-27
PT94386B (pt) 1996-12-31
HU903879D0 (en) 1990-11-28
EP0403309A1 (en) 1990-12-19
TNSN90083A1 (fr) 1991-03-05
ZW10290A1 (en) 1991-01-23
IE902028A1 (en) 1991-01-02
PE27491A1 (es) 1991-10-21
DK0403309T3 (da) 1994-11-21
MA21872A1 (fr) 1990-12-31
FI903037A0 (fi) 1990-06-15
DD298782A5 (de) 1992-03-12
BR9002938A (pt) 1991-11-12
CA2018403A1 (en) 1990-12-16
NZ234080A (en) 1991-04-26
PL162983B1 (pl) 1994-01-31
RU2026291C1 (ru) 1995-01-09
TR24646A (tr) 1992-01-01
CN1031543C (zh) 1996-04-17
CA2018403C (en) 2000-08-22
OA09452A (en) 1992-10-15
DE69013766T2 (de) 1995-04-06
BG51143A3 (bg) 1993-02-26
IL94746A0 (en) 1991-04-15
EP0403309B1 (en) 1994-11-02
YU116890A (en) 1991-10-31
HU205604B (en) 1992-05-28
ES2066132T3 (es) 1995-03-01
IE902028L (en) 1990-12-16
CN1048035A (zh) 1990-12-26
NO902657L (no) 1990-12-17
ZA904362B (en) 1991-04-24
FI103339B (fi) 1999-06-15
FI103339B1 (fi) 1999-06-15
PT94386A (pt) 1991-02-08
GB8913888D0 (en) 1989-08-02
JP2963495B2 (ja) 1999-10-18
ATE113584T1 (de) 1994-11-15
JPH03109376A (ja) 1991-05-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR910000655A (ko) N-페닐 피라졸 유도체
KR890000429A (ko) N-페닐 피라졸류의 제조방법
KR890015998A (ko) 치환된 사이클로알킬- 및 헤테로사이클릴-카복스아닐리드
KR950005827A (ko) 신규 2- 아미노티아졸카르복사미드 유도체, 그의 제조방법 및 식물병원균 퇴치를 위한 그의 용도
KR910016701A (ko) 제초성 카르복사미드 유도체, 이의 제조 및 제초제로서의 이용
BR8800503A (pt) Composto isomeros(e),processo para a preparacao de um composto,composicao fungicida e processo para combater fungos
ATE158290T1 (de) Pestizide 1-(2-pyridyl)pyrazole
KR910000656A (ko) N-페닐피라졸 유도체
DE69132687D1 (de) Pestizide 1-Arylimidazole
KR910006237A (ko) 살충제로서의 n-페닐피라졸 유도체
KR910021381A (ko) 4-3급 부틸이미다졸 유도체, 및 이의 제조방법 및 용도
MY110568A (en) Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkylideneimino) pyrazoles.
KR900016134A (ko) 페닐로 치환된 복소환식 화합물
KR850005827A (ko) 2-치환페닐-3-클로로테트라히드로-2h-인다졸류의 제조방법
KR927003547A (ko) 3-아릴피리미디닐 에테르 및 티오에테르 살균제
DK0455300T3 (da) Barbitursyrederivater med insekticid virkning
KR880003932A (ko) 헤테로고리화합물, 그의 제조 및 용도
KR840000172A (ko) 살균용과 생장조절용 조성물 및 그 제조
KR930021586A (ko) 시스-1,4-치환된 2-부텐 유도체
KR960016717A (ko) 신규한 제초성 1- 사이클로프로필 테트라졸리논
KR930700458A (ko) 선충류 박멸제 피리미딘 유도체
KR870003074A (ko) 피라졸 유도체의 제조방법
KR920002577A (ko) 살충제성 헤테로시클릭 화합물, 이의 제조방법, 이로 구성된 살충제 조성물, 이를 제조하기 위한 중간체 화합물 및 이의 제조 방법
KR920005718A (ko) 아미노피리미딘 유도체, 이의 제조방법, 및 이의 용도
KR880011087A (ko) 제초제

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120806

Year of fee payment: 15

EXPY Expiration of term