CN1031378C - 灭除稻虫害的组合物及其应用 - Google Patents
灭除稻虫害的组合物及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1031378C CN1031378C CN89104892.8A CN89104892A CN1031378C CN 1031378 C CN1031378 C CN 1031378C CN 89104892 A CN89104892 A CN 89104892A CN 1031378 C CN1031378 C CN 1031378C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alkyl
- halogen
- phenyl
- tert
- butyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 title claims abstract description 59
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 title claims abstract description 59
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title claims abstract description 28
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 title abstract 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 119
- 241000209094 Oryza Species 0.000 claims abstract description 60
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 64
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 50
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 46
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 32
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- -1 4-aminomethyl phenyl Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 8
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 claims description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 6
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 6
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000004806 1-methylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 5
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims 4
- 241001364569 Cofana spectra Species 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 46
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 38
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 30
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 28
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 15
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 15
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 12
- ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 7
- 241000615716 Nephotettix nigropictus Species 0.000 description 7
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 7
- 238000011160 research Methods 0.000 description 7
- ODESRJTWBMGABQ-UHFFFAOYSA-N C(=O)Cl.IC1=CC=CC=C1 Chemical compound C(=O)Cl.IC1=CC=CC=C1 ODESRJTWBMGABQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 6
- RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- NZCKTGCKFJDGFD-UHFFFAOYSA-N 2-bromobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1Br NZCKTGCKFJDGFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DJBPCOCGEZHKMO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C(C(Cl)=O)=C1 DJBPCOCGEZHKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CZKLEJHVLCMVQR-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 CZKLEJHVLCMVQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 4
- 241000098277 Cnaphalocrocis Species 0.000 description 4
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 231100000225 lethality Toxicity 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- IRSVDHPYXFLLDS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IRSVDHPYXFLLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- POIAZJJVWRVLBO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(C(Cl)=O)C(Cl)=C1 POIAZJJVWRVLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000272525 Anas platyrhynchos Species 0.000 description 3
- 241000238571 Cladocera Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 241000721654 Lepomis macrochirus Species 0.000 description 3
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 241000409991 Mythimna separata Species 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000607142 Salmonella Species 0.000 description 3
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N hydrochloric acid Substances Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000005905 mesyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 210000001589 microsome Anatomy 0.000 description 3
- 230000003505 mutagenic effect Effects 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- RAAGZOYMEQDCTD-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(Cl)=O RAAGZOYMEQDCTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTXNOVCTHUBABW-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 VTXNOVCTHUBABW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DENKGPBHLYFNGK-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 DENKGPBHLYFNGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKBGHORNUFQAAW-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzohydrazide Chemical class NNC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 PKBGHORNUFQAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQUVCRCCRXRJCK-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 NQUVCRCCRXRJCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 description 2
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 2
- ISLAITCGVKKPGO-UHFFFAOYSA-N C(=O)Cl.BrC=1C=CC=C(C1)Br Chemical compound C(=O)Cl.BrC=1C=CC=C(C1)Br ISLAITCGVKKPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000122049 Hesperiidae Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000256259 Noctuidae Species 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001447919 Telicota augias Species 0.000 description 2
- BVVCDLLKIBUISQ-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;pyridine Chemical compound CC#N.C1=CC=NC=C1 BVVCDLLKIBUISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006480 benzoylation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 230000002706 hydrostatic effect Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940040511 liver extract Drugs 0.000 description 2
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 231100000243 mutagenic effect Toxicity 0.000 description 2
- 231100000299 mutagenicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000007886 mutagenicity Effects 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 2
- 239000013641 positive control Substances 0.000 description 2
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical group [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- ADMTUGZFHLWYAU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropylhydrazine Chemical compound CC(C)(C)CNN ADMTUGZFHLWYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNPHSTBXKRWVJU-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-3-methylbenzoyl chloride Chemical compound Cc1cc(Cl)cc(C(Cl)=O)c1Cl LNPHSTBXKRWVJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBNNEUYMRSYCRP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1Br WBNNEUYMRSYCRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZMZIXOCJASTPY-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Br MZMZIXOCJASTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZRUTPBQMAWLP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(C(Cl)=O)C(Br)=C1 AXZRUTPBQMAWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYCVIMNYXDSFJH-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methoxybenzoyl chloride Chemical compound COC1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1Cl JYCVIMNYXDSFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUUCTBPASNZPKE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1Cl FUUCTBPASNZPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFNAJZAKJGKJCS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=CC(Cl)=C1C(Cl)=O GFNAJZAKJGKJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GULVJTHNZNCUCS-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobut-3-enoyl chloride Chemical compound C=CC(Cl)C(Cl)=O GULVJTHNZNCUCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSTPTACIJICVFN-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-3-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1F NSTPTACIJICVFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZNHSEZOLFEFGB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybenzoyl chloride Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(Cl)=O RZNHSEZOLFEFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUNGKBUTMUFRGV-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=C(Br)C=CC=C1C(Cl)=O JUNGKBUTMUFRGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBOOZQFGWNZNQE-UHFFFAOYSA-N 3-bromobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(Br)=C1 PBOOZQFGWNZNQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHZHTDWOTSNSGX-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-ethylbenzoyl chloride Chemical compound CCC1=C(Cl)C=CC=C1C(Cl)=O CHZHTDWOTSNSGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBYJOUAMJITBNL-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=C(Cl)C=CC=C1C(Cl)=O VBYJOUAMJITBNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTTVMWJGVXXDFM-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=C(Cl)C=CC=C1C(Cl)=O MTTVMWJGVXXDFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLZUHSFUBZTBQZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1Cl DLZUHSFUBZTBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHIHIKVIWVIIER-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 WHIHIKVIWVIIER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIDAXOKENZZBPF-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-2-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=C(F)C=CC=C1C(Cl)=O OIDAXOKENZZBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYVNVEGIRVXRQH-UHFFFAOYSA-N 3-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 SYVNVEGIRVXRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUQIUASLAXJZIE-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybenzoyl chloride Chemical compound COC1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 RUQIUASLAXJZIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHOYYHYBFSYOSQ-UHFFFAOYSA-N 3-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 YHOYYHYBFSYOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHYXATIWDIHXAA-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1Cl IHYXATIWDIHXAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHFJLCMUCFYRQ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC(Cl)=CC=C1C(Cl)=O PWHFJLCMUCFYRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGGMGECIFCNVFV-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-iodobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1I JGGMGECIFCNVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHANTBMVFVOTLR-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-iodobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)C(I)=C1 UHANTBMVFVOTLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSQLGXBDVUPPDP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-(2,2-dimethylpropyl)benzohydrazide Chemical compound CC(C)(C)CN(N)C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 SSQLGXBDVUPPDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000272814 Anser sp. Species 0.000 description 1
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000661320 Chilo sacchariphagus Species 0.000 description 1
- 241000665051 Chilo sacchariphagus indicus Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241001498622 Cixius wagneri Species 0.000 description 1
- 241000255749 Coccinellidae Species 0.000 description 1
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 1
- 241000252233 Cyprinus carpio Species 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 1
- 241000238578 Daphnia Species 0.000 description 1
- 241001494246 Daphnia magna Species 0.000 description 1
- 241000238557 Decapoda Species 0.000 description 1
- 241001466044 Delphacidae Species 0.000 description 1
- 241000086608 Empoasca vitis Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001477928 Mythimna Species 0.000 description 1
- 241000618568 Mythimna loreyi Species 0.000 description 1
- 241001477931 Mythimna unipuncta Species 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000961933 Nephotettix virescens Species 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000819999 Nymphes Species 0.000 description 1
- 241000277269 Oncorhynchus masou Species 0.000 description 1
- 206010058667 Oral toxicity Diseases 0.000 description 1
- 241000373498 Parapoynx stagnalis Species 0.000 description 1
- 241001622844 Pelopidas mathias Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000382353 Pupa Species 0.000 description 1
- 241000255893 Pyralidae Species 0.000 description 1
- 241001303262 Recilia dorsalis Species 0.000 description 1
- 241000293869 Salmonella enterica subsp. enterica serovar Typhimurium Species 0.000 description 1
- 241000098281 Scirpophaga innotata Species 0.000 description 1
- 241001327627 Separata Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000931752 Spodoptera mauritia Species 0.000 description 1
- PFLUPZGCTVGDLV-UHFFFAOYSA-N acetone azine Chemical compound CC(C)=NN=C(C)C PFLUPZGCTVGDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 231100000460 acute oral toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 231100000293 acute skin toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 231100000357 carcinogen Toxicity 0.000 description 1
- 239000003183 carcinogenic agent Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 230000002498 deadly effect Effects 0.000 description 1
- 230000007682 dermal toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Natural products CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FQYYIPZPELSLDK-UHFFFAOYSA-N ethyl pyridine-2-carboxylate Chemical class CCOC(=O)C1=CC=CC=N1 FQYYIPZPELSLDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000003304 gavage Methods 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 238000003197 gene knockdown Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 210000002189 macula lutea Anatomy 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000003471 mutagenic agent Substances 0.000 description 1
- 231100000707 mutagenic chemical Toxicity 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000000926 neurological effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000418 oral toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003128 rodenticide Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 231100000438 skin toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 210000004894 snout Anatomy 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- KDXLHVXADWJKEN-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene formohydrazide Chemical compound C(=O)NN.C(C)(C)(C)C1=CC=CC=C1 KDXLHVXADWJKEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000820 toxicity test Toxicity 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/86—Hydrazides; Thio or imino analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Abstract
本发明涉及一种使用具有杀虫活性的N′-取代基-N，N′-二酰肼灭除稻虫害的方法。本发明还涉及一种可售物品，它包括一个容器，有杀虫活性的N′-取代基-N，N-酰肼和向稻类施用上述活性化合物的指导说明。
Description
本发明涉及一种可售物品及灭除稻虫害的方法。
具体地讲(但并非绝对的)，本发明涉及这样一种灭除虫害的方法，该方法通过向正在生长的稻植株或稻种上，或者向将要或正在生长稻作物的区域或环境中施用有杀虫活性的下式化合物或其农用盐：
其中R是叔丁基或新戊基；A是2-吡啶基，苯基或被1或2个取代基取代的苯基，该取代基可各自选自2-或4-卤，2，3-或2，6-二卤，4-(C1-C2)烷基，2，3-二(C1-C2)烷基，2-(C1-C2)烷基-3-卤，2-卤-3-(C1-C2)烷基，2，3-二(C1-C2)烷氧基和2-或3-(C1-C2)烷氧基；A′是1-甲基乙烯基，苯基或被1或2个各选自2-，3-，或4-卤，3，5-，3，4-或2，4-二卤，3-(C1-C2)烷基，3，5-二(C1-C2)烷基，3-(C1-C2)烷基-5-卤和2-卤-5-(C1-C2)烷基的取代基取代的苯基，但A和A′不能同时为(未取代的)苯基。这种有杀虫活性的化合物可以组合物的形式施用。组合物中除含有该活性化合物外还可含有农用稀释剂或载体。组合物中也可含另一种能有效灭除稻谷中虫害的化合物。
本发明另一方面是提供一种可售物品，它包括：
(1)容器
(2)在上述容器中的有杀虫活性的下式化合物及其农用盐：其中R是叔丁基或新戊基；
A是2-吡啶基，未取代的苯基或被1或2个各自选自2-或4-卤，2，3-或2，6-二卤，4-(C1-C2)烷基，2，3-二(C1-C2)烷基，2-(C1-C2)烷基-3-卤，2-卤-3-(C1-C2)烷基，2，3-二(C1-C2)烷氧基和2-或3-(C1-C2)烷氧基的取代基取代的苯基1 A′是1-甲基乙烯基，未取代的苯基或被1或2个各自选自下述取代基取代的苯基：2-，3-，或4-卤，3，5-、3，4-或2，4-二卤，3-(C1-C2)烷基，3，5-二(C1-C2)烷基，3-(C1-C2)烷基-5-卤和2-卤-5-(C1-C2)烷基；但A和A′不能同时为未取代的苯基；
(3)书写和/或举例的指导说明，说明如何向稻株或稻种上，或向稻作物将要生长或正在生长的区域或环境中施用活性化合物。活性化合物可以包含在有农用稀释剂或载体存在的组合物中。组合物中可含另一种不同的，能有效灭除稻虫害的化合物。容器最好是盒，桶，圆桶或罐。指导说明最好在容器的外表面上，例如在盒，桶或圆桶的壁，盖或底的外表面上。指导说明可直接写在容器的外表面上或写在粘在容器外表面的标签上。指导说明也可以在容器的内表面上，如在盒，桶或圆桶盖的内表面上，或在瓦楞纸盒侧面的内表面上(在这种情况下，为了阅读说明，可能必须将活性化合物从盒中取出，并将盒子折开，或者容器壁是透明的，从外面可阅读到指导说明)。另一种方法是将指导说明写在一张纸或其它合适的底物上，放在容器中，或以可拆开的方式(不是永久性的)连接到容器外表面上，例如，将指导说明写在一张纸上，放在信封中，然后粘在容器的外面，或简单用橡皮筋挂在容器上。
本申请的说明书和权利要求中使用的术语“控制”和“灭除”应理解为包含“杀虫”和保护作物免受虫害的含意。“有效杀虫量”是指能足以“控制”或“灭除”虫子的活性物质量。
本发明中使用卤(素)一词是指氯，氟，溴和碘原子。
较好的R取代基是叔丁基。较好的A取代基是苯基和取代的苯基，其中的取代基是4-卤，4-(C1-C2)烷基或2，3-二(C1-C2)烷基或2，6-二卤，较好是2，6-二氟。较好的A′取代基是被2-卤，2，4-二卤，3-(C1-C2)烷基或3，5-二(C1-C2)烷基取代的苯基。
更好的A取代基是被4-甲基，4-乙基，2，6-二氟或2，3-二甲基取代的苯基。更好的A′取代基是被2-氯，2，4-二氯，2-氯-4-氟，3-甲基或3，5-二甲基取代的苯基。
更好的用于控制稻虫害的式I化合物是：1-(3，5-二甲基苯甲酰基)-2-(4-乙基苯甲酰基)-1-叔丁基肼，1-(3-甲基苯甲酰基)-2-(2，3-二甲基苯甲酰基)-1-叔丁基肼，1-(3，5-二甲基苯甲酰基)-2-(4-甲基苯甲酰基)-1-叔丁基肼，1-(2-氯-4-氟苯甲酰基)-2-(苯甲酰基)-1-叔丁基肼，和1-(2，4-二氯苯甲酰基)-2-(2，6-二氟苯甲酰基)-1-叔丁基肼。
式I化合物具有几种性质，使其特别适用于稻作物，用于对稻类的农药组合物中。例如，该化合物对许多侵害稻类的昆虫(其中包括鳞翅目和同翅亚目类)有很高的毒性。
式I化合物的另一优点是其对哺乳动物，鸟类，甲壳纲动物类，鱼类以及有益的昆虫呈低毒性。有益的昆虫如瓢虫，它食用蚜虫和半翅目类的介壳虫、蜘蛛、蝇、黄蜂及臭虫。上述优点使这类化合物特别适用于稻类，因为鱼类和甲壳纲类动物(如虾)通常是在水稻田中喂养，并且通常用鹅和鸭类控制在水稻田附近的其它昆虫。另外，水稻田中的水常常流入或引入其它哺乳动物，鸟类、甲壳纲类动物和鱼类饮用的水源。
式I的二酰肼很容易被稻根系统吸收并在稻中显示内吸活性。这种性质使该化合物特别适用于控制水稻螟蛾幼虫，而通过在叶上喷洒农药是很难控制这种幼虫的。此外，化合物在稻作物中的内吸分布可使其施用次数变得极少。这类化合物对稻类没有什么副作用，因此特别适用于对无植物毒性作用有高要求的稻类。
本发明化合物适用于属于以下种类的稻鳞翅目；(1)螟蛾科，水稻螟蛾幼虫，例如spotted stalk borer(Chilo PartellusSwinhoe)，稻钻心虫(Chilosuppressalis(WIK.))，稻白禾螟(Maliarpha separatella Rag.)，稻三点水螟，稻纵卷叶野螟，三化螟和T.innotata(WIK.))；(2)夜蛾科，稻粘虫，例如美洲粘虫(Mythimnaunipuncta(Haw.))，东方粘虫)M.，Separata(WIK.))和劳氏粘虫)M.loreyi(Dup))，大螟，甜菜夜蛾和禾灰翅夜蛾；(3)弄蝶科，稻蝶，如稻蝶(Telicota augias(L.))，隐纹谷弄蝶，rice leaf scaler(稻弄蝶)和小黄斑弄蝶。
用于本发明的化合物也可用于防治以下种类的稻同翅目：(1)叶蝉科，例如黑尾叶蝉和二点黑尾叶蝉，黑尾叶蝉(Nephotettixnigropictus(Stal.))，电光叶蝉；(2)飞虱科，例如褐飞虱。
本发明化合物对于防治鳞翅目幼虫特别有效；特别是稻钻心虫(二化螟)，美洲弄蝶或稻纵卷叶野螟，稻翅夜蛾(Spodopterasp.)，稻蝶(Telicota augias(L))和同翅目的蛹，特别是黑尾叶蝉。
当式I化合物中的A为苯基或取代的苯基，A′为1-甲基乙烯基，苯基或取代的苯基，R为叔丁基或新戊基时，可由下述方法A制备： 
方法A中，式II化合物与等当量单取代的式III肼或其相应的酸加成盐(如盐酸盐)等在碱及惰性或基本惰性的溶剂或溶剂混合物中反应，得到式IV中间产物，它可被分离出来，或进一步与式V化合物在碱和惰性或基本惰性溶剂或溶剂混合物存在下反应，得到所需的式I产物。
如果A和A′相同，例如均为氯苯基，则将二当量式II或V化合物与1当量单取代的式III肼在碱和惰性或基本惰性的溶剂或混合溶剂中反应，得到所需式I产物。式II和/或式V的化合物一般可由市场买到或由已知方法制备。
可用于上述过程的式III化合物是叔丁基肼和新戊基肼、它们也可在市场上购到或由已知方法制备，例如，在合适的溶剂或溶剂混合物(如乙醇和乙醚，1∶1)中通过加酸(如草酸)使丙酮吖嗪在乙醚中的格利雅试剂加成产物水解，得到单取代的式III肼。
用于上述方法中的合适溶剂包括水，醇，如甲醇，乙醇，异丙醇等；烃，如甲苯，二甲苯，己烷，庚烷等；甘醇二甲醚；四氢呋喃；乙腈；吡啶；或卤代烷，如二氯甲烷；或这些溶剂的混合物。
较好的溶剂是水，甲苯，二氯甲烷或它们的混合物。
用于上述方法中的碱的例子包括叔胺，如三乙胺；吡啶；碳酸钾；碳酸钠；碳酸氢钠；氢氧化钠；或氢氧化钾。较好的是氢氧化钠，氢氧化钾或三乙胺。
最好使用基本等摩尔量的反应物，但如果需要，使用量可增高或减低。
一般对1当量式II和V起始物约用1当量碱。如果使用式III的单取代肼的酸加成盐，则再增加1当量碱。例如，当取代基A和A′相同并使用单取代肼时，约用2当量碱，因为这时约用二当量的被适当取代的式II或V苯甲酰氯。当A和A′不同并使用式III的单取代肼的酸加成盐时，在步骤1中约用2当量碱，在步骤2中约用1当量碱。
方法A可在约-20℃～100℃，最好约-5℃～50℃下进行，压力最好约为大气压，但如果需要，压力可增高或减低。
当式I化合物中的A为2-吡啶基并且A′和R如式I中的定义时，这类化合物可由方法B或C制备：
方法B
其中W是强离去基团，诸如卤素，如氯；烷氧基，如乙氧基；甲磺酰氧基(-OSO2CH3)；或酰氧基，如乙酰氧基(-OC(O)CH3)。
在方法B中，式VI化合物与式VII化合物在碱存在下，在惰性或基本惰性溶剂或溶剂混合物中反应，生成所需的式I产物。
可用于上述方法B的式VII化合物的例子包括苯甲酰氯，2-溴苯甲酰氯，3，4-二氯苯甲酰氯，2-碘苯甲酰氯，2，4-二氯苯甲酰氯，4-氟苯甲酰氯，2-氯-5-甲基苯甲酰氯，2-氯-4-氟苯甲酰氯等。式VII化合物一般可在市场购到或由已知方法制备。
式VI化合物可采用本领域中的已知方法，由市售的化合物制备。例如，使被适当取代的肼(如叔丁基肼)与吡啶基酯(如2-吡啶基羧酸乙酯)在惰性或基本惰性溶剂或溶剂混合物(如乙醇)中，在加热条件下反应，得到式VI化合物(如1-(2-吡啶羰基)-2-叔丁基肼。
方法C其中W是很好的离去基团，例如，卤素，如氯；烷氧基，例如乙氧基；甲磺酰氧基(-OSO2CH3)；或酰氧基，如乙酰氧基(-OC(O)CH3)。
在方法C中，式IX的1-取代基-1-苯甲酰肼与式VIII化合物在碱存在下，在惰性或基本惰性溶剂或溶剂混合物中反应，得到所需的式I化合物。
式VIII化合物一般可在市场上购到或按下述的本行业中已知的方法由市售化合物制备。
可用于方法C的式IX化合物的例子包括1-叔丁基苯甲酰肼； 1-叔丁基-1-(3-甲基苯甲酰)肼；1-叔丁基-1-(4-氯苯甲酰)肼；1-叔丁基-1-(2-氟苯甲酰)肼；1-新戊基-1-(4-氯苯甲酰)肼等。
适于方法B和C的溶剂包括水；烃类，如甲苯，二甲苯，己烷，庚烷等；醇，如甲醇，乙醇，异丙醇等；甘醇二甲醚；四氢呋喃；乙腈；吡啶；或卤代烷，如二氯甲烷；或这些溶剂的混合物。较好的溶剂是水，甲苯，二氯甲烷或其混合物。
适用于方法B和C的碱的例子包括叔胺，如三乙胺；吡啶；碳酸钾；碳酸钠；碳酸氢钠；氢氧化钠；或氢氧化钾。较好的碱是氢氧化钠或三乙胺。
方法B和C可在约-50°～150℃下进行。当W是卤素时，反应最好在约0°～30℃下进行。当W是烷氧基时，反应最好约在100～150℃下进行。当W是用甲磺酰氧基时，反应最好约在-20℃～20℃下进行。当W是酰氧基时，反应最好约在0℃～50℃下进行。
按方法B和C制备化合物时的压力最好约为大气压，但如果需要压力可增高或减低。
方法B和C中最好使用约等摩尔量的反应物，但如果需要，使用量可多或少些。
一般每当量式VI和VIII反应物使用约1当量碱。
本发明式I包括的农用盐的制备可通过使金属氢氧化物，金属氧化物或胺或铵盐(如卤化物，氢氧化物或烷氧化物)和带有1个或多个羟基或羧基的通式I化合物反应，或使季铵盐(如氯化物、溴化物，硝酸盐等)和式I化合物的一种金属盐在适当的溶剂中反应实现。使用金属氢氧化物为反应试剂时，可用的溶剂包括水；醚，如甘油二甲醚等；二噁烷；四氢呋喃；醇，如甲醇，乙醇，异丙醇等。反应试剂是金属氢化物时，可用的溶剂包括无羟基溶剂，例如醚，如二噁烷，甘油二甲醚，乙醚等；四氢呋喃；烃类，如甲苯，二甲苯，己烷，戊烷，庚烷，辛烷等；二甲基甲酰胺，等等。反应试剂是胺时，可用的溶剂包括醇，如甲醇或乙醇；烃，如甲苯，二甲苯，己烷等；四氢呋喃；甘油二甲醚，二噁烷；或水。反应试剂是铵盐时，可用的溶剂包括水；醇，如甲醇，乙醇；甘油二甲醚；四氢呋喃等。当铵盐不是氢氧化物或烷氧化物时，一般可再用另一种碱，如氢氧化钾或钠，氢化钾或钠，或烷醇钾或钠。溶剂的具体选择取决于起始物和生成盐的相对溶解性，某些试剂的浆液(不是溶液)也可以用来获得盐。一般讲，使用等当量起始试剂，并且成盐反应约在0～100℃，最好约在室温下进行。
本发明酸加成盐的制备可通过将盐酸，氢溴酸，硫酸，硝酸，磷酸，乙酸，丙酸，苯甲酸或其它合适的酸与带有碱性官能团的式I化合物在合适的溶剂中反应得到。可用的溶剂包括水，醇，醚，酯，酮，卤代烷等。溶剂的具体选择取决于原料和产物盐的相对溶解度，也可使用某些试剂的浆液(不是溶液)得到盐。一般讲，使用等摩尔量的原料，并且成盐反应约在-10℃～100℃下进行，最好约在室温下进行。
下面的实施例旨在说明本发明，决无限定本发明的含意。
实施例4
制备1-(3，5-二甲基苯甲酰)-2-(4-乙基苯甲酰)-1-叔丁基肼
在室温下，向搅拌过的叔丁基肼盐酸盐(1.24g，10毫摩尔)在甲苯(30ml)中的悬浮液中滴加50％氢氧化钠水溶液(0.8g，10毫摩尔)。15分钟后，冷却反应混合物至5℃，在保持温度等于或低于10℃的条件下，从不同加料漏斗同时滴加4-乙基苯甲酰氯(1.69克，10毫摩尔)在甲苯(5ml)中的溶液和50％氢氧化钠水溶液(0.8克，10毫摩尔)。滴加后令反应混合物升至室温，并搅拌1小时。用甲苯稀释后用水洗。分出有机层，经无水硫酸镁干燥并真空下除去溶剂后，得到一种黄色油，放置时缓缓固化。将产物从乙醚和己烷中结晶，得到白色晶体。
在保持温度低于10℃的条件下，向已搅拌的且处于5℃下的单苯甲酰化化合物(2.19克，10毫摩尔)在甲苯(30ml)中的溶液中，从不同的加料漏斗同时滴加3，5-二甲基苯甲酰氯(1.69克，10毫摩尔)在甲苯(5ml)中的溶液和50％氢氧化钠水溶液(0.8g)。滴加后令反应混合物升至室温，并搅拌1小时。用己烷稀释混合物，过滤分离出沉淀的产物。用水和己烷洗涤产物后干燥之，粗品从乙醚-甲醇中重结晶，得到1-(3，5-二甲基苯甲酰)-2-(4-乙基苯甲酰)-1-叔丁基肼：m.p.181℃。
实施例15
制备1-叔丁基-1-(1-氯苯甲酰)-2-苯甲酰肼
向在室温下搅拌过的叔丁基肼盐酸盐(1.24克，10毫摩尔)在30ml甲苯中的溶液中滴加50％氢氧化钠水溶液(0.8克，10毫摩尔)。15分钟后，冷却反应混合物至5℃，从不同的加料漏斗同时滴加在5ml甲苯中的苯甲酰氯(1.42克，10毫摩尔)溶液和50％氢氧化钠溶液，同时保持温度等于或低于10℃。滴加后，令反应混合物升至室温并搅拌1小时。用甲苯稀释反应混合物后水洗。分出有机层，经无水硫酸镁干燥后，真空除去溶剂，得到一种黄色油。该油在放置时缓缓固化。将产物从乙醚和己烷中结晶，得到白色晶体。
同时从不同的加料漏斗向在5℃下搅拌好的单苯甲酰化化合物(1.92克，10毫摩尔)在30ml甲苯中的溶液中滴加在5ml甲苯中的4-氯苯甲酰氯(1.75克，10毫摩尔)溶液和50％氢氧化钠水溶液(0.8g)，同时保持温度低于10℃。滴加后令反应混合物升至室温并搅拌1小时。然后用己烷稀释混合物，过滤分出沉淀的产物，用水和己烷洗涤产物后干燥，粗品从乙醚-甲醇中重结晶，得到1-叔丁基-1-(4-氯苯甲酰)-2-苯甲酰肼，为白色粉末，m.p.201～204℃。
按照本例中的方法，制备如下表1和2所示的实施例1～3，6-14，16-25和35-257的化合物，但是其中的苯甲酰氯(方法A的式II)是：
2-溴-3-甲基苯甲酰氯，2-甲基-3-溴苯甲酰氯，
2-甲基-3-氯苯甲酰氯，2-甲基-3-氟苯甲酰氯，
2，3-二甲基苯甲酰氯，3，5-二甲基苯甲酰氯，
2-氯-3-甲基苯甲酰氯，2-氯-6-氟苯甲酰氯，
2-氯-3-甲氧基苯甲酰氯，2，3-二氯苯甲酰氯，
2，6-二氯苯甲酰氯，2-乙基-3-氯苯甲酰氯，
2-氟-3-甲基苯甲酰氯，2-氟-3-氯苯甲酰氯，
2，3-二氟苯甲酰氯，2，6-二氟苯甲酰氯，
3-甲氧基-4-甲基苯甲酰氯，2，3-二甲氧基苯甲酰氯，
2，5-二甲氧基苯甲酰氯，3，4-二甲氧基苯甲酰氯，
2-溴苯甲酰氯，4-溴苯甲酰氯，
4-甲基苯甲酰氯，2-氯苯甲酰氯，
4-氯苯甲酰氯，2-氟苯甲酰氯，
4-氟苯甲酰氯，4-碘苯甲酰氯，
2-甲氧基苯甲酰氯，3-甲氧基苯甲酰氯，
4-乙基苯甲酰氯，或苯甲酰氯；并且其中的4-氯苯甲酰氯(方法A中的式V)是：
2-溴-4-氯苯甲酰氯，2-溴-4-氟苯甲酰氯，
2，4-二溴苯甲酰氯，3，5-二溴苯甲酰氯，
3，5-二甲基苯甲酰氯，3-甲基-5-氯苯甲酰氯，
2-氯-4-溴苯甲酰氯，2-氯-5-甲基苯甲酰氯，
2-氯-4-氟苯甲酰氯，3-氯-4-氟苯甲酰氯，
2-碘-4-氯苯甲酰氯，3-碘-4-氯苯甲酰氯，
2，4-二氯苯甲酰氯，3，4-二氯苯甲酰氯，
3，5-二氯苯甲酰氯，2-氟-4-氯苯甲酰氯，
2，4-二氟苯甲酰氯，3，4-二氟苯甲酰氯，
3，5-二氟苯甲酰氯，2-溴苯甲酰氯，
3-溴苯甲酰氯，4-溴苯甲酰氯，
3-甲基苯甲酰氯，4-甲基苯甲酰氯，
2-氯苯甲酰氯，3-氯苯甲酰氯，
4-氯苯甲酰氯，3-乙基苯甲酰氯，
2-氟苯甲酰氯，3-氟苯甲酰氯，
4-氟苯甲酰氯，2-碘苯甲酰氯，
3-碘苯甲酰氯，4-碘苯甲酰氯，
苯甲酰氯，或乙烯基乙酰氯。
实施例27
制备1-叔丁基-1-苯甲酰-2-(2-吡啶羰基)肼
向在50ml无水乙醇中的叔丁基肼盐酸盐(9.9克，0.794摩尔)的悬浮液中加入6.35克50％氢氧化钠水溶液。搅拌混合物，并使其升温，同时滴加12.0克吡啶甲酸乙酯。令得到的混合物回流约3天。冷却后加水，并用二氯甲烷萃取产物。水洗有机层，并用硫酸镁干燥之。蒸出溶剂后得到1-叔丁基-2-(2-吡啶羰基)肼，为黄色油，它在冷却时固化。
相继用1.3克50％氢氧化钠和0.728克苯甲酰氯处理在23℃下的1-叔丁基-2-(2-吡啶羰基)肼(1.0克，0.00518摩尔)在20ml甲苯中的溶液。将混合物搅拌过夜。过滤取出固体，水洗后得到1-叔丁基-2-(2-吡啶羰基)-1-苯甲酰肼，m.p.＞200℃。
按同样方法制备例26和28～34的化合物，但是不用苯甲酰氯，而是使用4-氟苯甲酰氯(例26)，
2-溴苯甲酰氯(例28)，3，4-二氯苯甲酰氯(例30)，
2-碘苯甲酰氯(例31)，2，4-二氯苯甲酰氯(例32)，
2-氯-5-甲基苯甲酰氯(例33)，和2-氯-4-氟苯甲酰氯(例34)。
实施例37
制备1-叔丁基-1，2-双(4-氯苯甲酰)肼
用1当量氢氧化钠溶液(用水将8克市售的50％氢氧化钠溶液稀释至20ml制得)缓慢处理在0～5℃下的叔丁基肼盐酸盐(12.5克，0.1摩尔)在100ml甲苯中的悬浮液。在0～5℃及机械搅拌条件下，分别从不同的滴液漏斗同时滴加2当量4-氯苯甲酰氯(35.9克，0.2摩尔)和2当量氢氧化钠(用水将16克50％氢氧化钠稀释至40ml)。在整个滴加过程中用冰水浴冷却该放热反应。滴加结束后，在室温下搅拌得到的悬浮液1小时。吸滤收集白色沉淀，并用少量甲苯和100ml水洗涤之。经空气干燥并从95％甲醇水溶液中结晶后得到24.55克1-叔丁基-1，2-双(4-氯苯甲酰)肼，为针状结晶，m.p.246～248℃。
浓缩结晶母液得到另一部分产物。
表I
实施例 A* A20
21
22
23
24
25
CH2C(＝CH2)CH326 2-吡啶基
27 2-吡啶基
28 2-吡啶基
29
30 2-吡啶基
31 2-吡啶基
32 2-吡啶基
33 2-吡啶基
34 2-吡啶基
35
CH2C(＝CH2)CH3 是苯基，Me是甲基，Et是乙基，MeO是甲氧基，
表2
实施例 A A′36 H 3I，4Cl37 4Cl 4Cl38 2Cl 2Cl39 4Me 4Cl40 H 3C141 H 3Me42 H 2F43 H 2，4Cl244 4Cl H45 H 3，5Cl246 2Cl H47 4Cl 3，4Cl248 2Cl 3，4Cl249 4Me 3，4Cl250 4Me 2，4Cl251 4Me 3，5Cl252 4Me 2Cl
实施例 A A*53 4Me 4F54 4Cl 3Me55 H 4Br56 H 3Br57 4Et H58 H 2Cl，4Br59 H 2，4Br260 H 3，5Me61 4Cl 2Cl62 4Cl 3,5Cl263 4Cl 2，4Cl264 4Me 3Cl65 H 2I66 H 3I67 4Et 3Me68 4Et 4Cl69 2Br H70 3，4(MeO)2 H71 H 3Et72 4Et 3Br73 4Et 2I74 2Br 2Br75 4Et 3Et76 4Me 3Br77 H 4I78 4Me 3Et
实施例 A Δ＇79 4Et 2，4Cl280 2Cl 3Me81 2Cl 2Br82 2F 4Cl83 2Cl 2，4Cl284 2Cl 3Cl85 2，6Cl2 H86 2Cl 4F87 2Cl 4Br88 2Cl 4Cl89 2Cl 2F90 3MeO 3Me91 3MeO H92 3MeO 4Cl93 3MeO 3，4Cl294 2MeO H95 2MeO 3Me96 2MeO 3，4Cl297 2MeO 4Cl98 2，6F2 3，4Cl299 2，6F2 3Me100 4Cl 3，5Me2101 3MeO 3，5Me2102 4Cl 2Br103 4Cl 4F
实施例 A A＇104 4Et 2Br105 2，6F2 2Cl106 2，6F2 3Cl107 2，6F2 4Cl108 2，6F2 3，5Me2109 4F H110 4Et 3，5Cl2111 4Cl 2F112 4Et 3，4Cl2113 4Et 2F114 4Br 4Br115 2，6F2 3，5Cl2116 2F 2Br117 2F 3Me118 2F H119 2Me，3Cl 3Me120 4Br H121 2，3Cl2 2Br122 2，3Cl2 H123 2F 3，5Me124 2，3Cl2 3Me125 H 3Cl，4F126 4Cl 3Cl，4F127 2，3Me2 3，4Cl2128 2，3Me2 3Cl
实施例 A A＇129 2，6F2 2Br130 2Me，3Cl 3，5Me2131 2，Me，3Cl 3Cl，4F132 2，3Me2 3Cl，4F133 4Et 3Cl，4F134 2Cl，6F 3Me135 2，3(MeO)2 H136 2，3(MeO)2 4Cl137 2，3(MeO)2 2Br138 2Me，3F H139 2Me，3F 3Me140 2Cl，6F H141 2Cl，6F 4F142 2Cl，6F 2，4Cl2143 2，3F2 H144 2，3Cl2 3,5Me2145 2，3Cl2 2，4Cl2146 2，3Cl2 3，5Cl2147 2，3Cl2 3Cl148 2，3F2 2Br149 2，3Me2 4Cl150 2，3Me2 2，4F2151 2Me，3Cl 2，4Cl2152 4Et 3，5F2153 2，3Me2 2I
实施例 A A′154 2，3F2 3Me155 2，3F2 3，5Me2156 2，3F2 2，4Cl2157 2，3Me2 H158 2Cl，3Me 2，4Cl2159 2Cl，3Me H160 2Cl，3Me 3Me161 2Cl，3Me 3，5Me2162 2Cl，3Me 3，5Cl2163 2，3Me2 2Cl164 2，3Me2 3，5Cl2165 2，6F2 3Cl，4F166 H 3，4F2167 4Cl 3，5F2168 2，3Me2 3，5F2169 2Me，3Cl 3，5F2170 H 3，5F2171 2Me，3Cl 3，5Cl2172 2Br 3，5Me2173 2Cl，3Me 3Cl174 2，6F2 H175 2Me，3Cl 3Cl176 2Me，3Cl 4F177 2Me，3Cl 2Br178 2Cl，3MeO 3Me
实施例 A A＇179 2Cl，3MeO H180 2Cl，3MeO 2，4Cl2181 3MeO，4Me 3Me182 2Me，3Br H183 2Me，3Br 3Me184 2Me，3Br 4Cl185 2Me，3Br 2，4Cl2186 3MeO，4Me 2Br187 3MeO，4Me 2，4Cl2188 2Et，3Cl H189 2Et，3Cl 2，4Cl2190 2Br 3Me191 2Br 2，4Cl2192 2F，3Me H193 2F3Me 3Me194 2F，3Me 3，4Cl2195 2F，3Me 2，4Cl2196 2F，3Me 4F197 2F，3Me 3Cl198 2，3Me2 3Et199 2F，3Me 3，5Me2200 2Br 3Cl201 2Br 3，5Cl2202 2Br，3Me 3，5Me2203 2Br，3Me 2，4Cl2
实施例 A A＇204 2Br，3Me 3Me205 2Br，3Me 3，5Cl2206 2Br，3Me 2Br207 2Br，3Me 3Cl208 2Br，3Me H209 2Br，3Me 4F210 2Br，3Me 2，4F2211 H 2，4F2212 2，6F2 2，4F2213 2，6F2 2Cl，4F214 2，3Me2 2Cl，4F215 2Cl，3MeO 2Br216 2，3Me2 2Br，4F217 2，3Cl H218 2F，3Cl 3，5Me2219 2F，3Cl 2，4Cl2220 2，3Me2 3，5Br2221 4Et 3，5Br2222 H 3，5Br2223 3MeO 2Br224 3MeO 2，4Cl2225 4I H226 4I 2，4Cl2227 4I 3，5Me2228 4Br 3Br
实施例 A A′229 4Br 3，4Cl2230 4Et 3Cl231 4Br 3，5Me2232 4Br 3Me233 2，3Cl2 3Cl，4F234 2Me，3Cl 2，4F2235 2Me，3Cl 2Cl236 2Me，3Cl 2Br，4F237 2Me，3Cl 2F，4Cl238 2，3Me2 4F239 2Cl 3，5Me2240 2F 4F241 2F 2，4F2242 2F 2Cl，4F243 2F 2，4Cl2244 H 2F，4Cl245 2Cl 2Cl，4F246 4Cl 2Cl，4F247 4Et 2Cl，4F248 4F 4Cl249 2，6F2 4F250 2，3Me2 3Br251 2Cl 2，4F2252 2Cl 3F253 2，5(MeO)2 3，5Me2
实施例 A A＇254 2，3Me2 3Me，5Cl255 4Cl 3Me，5Cl256 H 2I，4Cl257 H 2Br，4Cl
杀虫实施例
按下述方法试验式I化合物的杀虫活性。
a)稻钻心虫一(二化螟)，叶上施用
将在发芽阶段的稻籽苗(品种：日本裸稻)浸在各化合物的38ppm试验溶液中。试验溶液的制备是将化合物溶解在丙酮和甲醇(1∶1比)溶剂中，加水使丙酮∶甲醇∶水＝5∶5∶90，然后加入表面活性剂。试验溶液中使用的表面活性剂是1∶1的烷芳基聚醚醇(其销售商标为TritonX-155)和改性的甘酞树脂(其销售商标为TritonB-1956)的混合物，其用量为1盎司/100加仑。除对配制产品的使用有具体说明外，化合物的试验溶液均按类似方法制备，但对不同的被试验的昆虫种类，其浓度可以不同。在植物干燥后，将每株籽苗放在陪替氏培养皿中，用10只二龄稻钻心幼虫感染。盖上培养皿的盖，保持6天。然后，根据死亡的和垂死的幼虫计算死亡百分率。表3中列出对每个化合物重复上述三次操作得到的平均死亡百分率。
b)稻虫—叶上应用
褐飞虱
黑尾叶蝉
将每种化合物的600ppm试验溶液喷洒于放在玻璃烧杯中的4叶期稻籽苗(Var.Nippon-bare)上。当雾滴干燥后，用至少100只黑尾叶蝉或褐飞虱(BRPH)的二龄若虫感染每只烧杯，然后用布盖上。感染8天后，测定活虫数目。以最初100只昆虫为基准计算死亡百分率。对每种昆虫，用每种化合物重复上述二次操作得到的平均死亡百分率列在表3中。
表3
死亡百分率
稻钻心虫 褐飞虱 黑尾叶蝉实施例 (38ppm) (600ppm) (600ppm)1 87 0 152 100 5 403 80 5 454 100 0 655 100 0 256 93 5 157 100 0 158 80 0 759 87 10 3010 87 10 8811 80 0 5012 - - -*13 100 5 9814 73 0 1515 80 10 2516 73 0 6017 87 0 5518 93 10 2519 87 0 8020 93 5 1521 100 0 45**未试验
续表3
死亡百分率
稻钻心虫 褐飞虱 黑尾叶蝉实施例 (38ppm) (600ppm) (600ppm)22 54 0 1523 93 0 1024 100 0 1525 33 0 9226 80 38 4027 100 0 6528 93 75 60
c)美洲弄蝶或稻纵卷叶野螟
将5片稻叶(Kinmaze)在含100ppm例4化合物活性组分的试验溶液(由该化合物的10％水液制剂(aqueous flowable prepara-tion)制备)中浸30秒钟。干燥后，切割稻叶片，并将其放在陪替氏培养皿中的潮湿滤纸上，然后用5只三龄稻纵卷叶野螟的幼虫感染。测定感染6天后的控制百分比。由上述化合物得到100％控制率，就是说幼虫全部死掉。
d)稻钻心虫(二化螟)，内吸活性
将7～8叶期的稻作物日本裸稻种植在1/5000公亩的瓦格纳盆中。将例4化合物配成含量为239.7克/升水液(aqueousflowable)(2F)制剂，将其放入盆内3cm深的水面上，使浓度相当于1200克(a.i)/公顷。处理8天之后，每只盆用30只一龄稻钻心幼虫感染。感染10天后，检查仍存活在植物上的幼虫。列出重复两次的平均控制百分率，每个值都用Abbott公式$对自然死亡率进行了校正。例4化合物得到的死亡率为97％(校正过的)。
e)南方灰翅夜蛾，叶上施用
将稻叶放在陪替氏培养皿中的湿润滤纸上，用旋转盘向叶上喷洒试验化合物的600ppm溶液后令其干燥。将培养皿用10只三龄的南方灰翅夜蛾幼虫感染后盖上盖。处理96小时后，测定评价该虫的死亡百分率。评价值基于0～100百分数的等级，0表示无活性，100表示全部杀死。
$计算杀虫剂作用的方法，Abbott.W.S.，(J.Econ.Entomol，18(2)：265～267，1925年)，即：
其中X＝未经处理的对照的重复结果得到的平均成活％，
Y＝经处理的重复结果得到的平均成活％。
例1-33，35-69，71-76，78-93，95，97-252和254-257的化合物均得到100％控制率；例34和70的控制百分率为10；例77和94为90，例96和253为30。
根据表3中的数据，对南方灰翅夜蛾(一种鳞翅目)的活性被认为表明了对稻鳞翅目的活性。
毒理学实施例
对用于本发明的部分化合物进行试验，以测定它们对不同种类动物的毒性。下面列出方法和得到的结果。所有结果都表明是低毒性的。
a)Ames试验
在Ames试验(一种微生物诱变性检验法)中试验用于本发明的几种化合物。按照Ames等人在“用沙门氏菌/哺乳动物一微粒体诱变性试验检测致癌因子和诱变剂的方法”(《突变研究》，31：347，1975年)一文中描述的方法试验化合物对鼠伤寒沙门氏菌株T A1535，TA1537，TA98和TA100的作用。微粒体提取物是来自经Aroclor1254诱导的大鼠的S-9肝提取物。用一个阳性对照物试验该微粒体提取物，该对照物是在使用前其诱变活性需要代谢活化的一种化合物。用于每一检测中的阳性对照物的目的是保证有机体和S-9肝提取物均有功能作用。试验化合物的最大浓度是每平皿5,000微克活性组分。试验例1，2，4，6-9，14，15，17和19的化合物，结果均为阴性，即表明无诱变活性。
b)大鼠，口服毒性
用雄性Crl：CDBR大鼠分析例4化合物的急性口服毒性。将固体试验物质分散在谷物油中，令一组雄性大鼠(10只)以一次口服量为20ml/kg，由管饲法服用，服用剂量为5.0克/kg。对照组按同样方法服用谷物油。对大鼠观察14天。对于例1和例4化合物，大鼠口服LD50(杀死50％大鼠的致死量)大于5000mg化合物/公斤体重。
按同样方式试验2，5-9，14，15，17和19的化合物，但是服用的一次量为10ml/kg，服用剂量为500mg/kg。每组六只雄性大鼠。这些化合物的口服LD50如值全部大于500mg/kg。
c)大鼠，皮肤毒性
分析例4化合物对雄性大鼠Crl：CD BR的急性皮肤毒性。将用0.85％盐水(1∶3，W/V)湿润的试验物质按5.0g/kg体重的剂量施用到从六只雄鼠剪下的完整皮上。用不透性的覆盖物覆盖在施用部位上24小时，然后拿去覆盖物，并用浸水纸巾擦这些部位。将对照组(6只雄鼠)按同样方法包上覆盖物，但不施用试验化合物。对大鼠观察14天。对例4化合物的大鼠急性皮肤LD50的值大于5,000mg/kg。
按同样方法试验例1，2，6-9，14，15，17和19的化合物，但是它们的用量为200mg/kg。全部LD50值均大于200mg/kg。
d)鹌鹑
试验例4化合物，以测定杀死50％(LC50)鹌鹑所需的致死食物浓度。各组小鹌鹑(13-14天大，每组10只)服用在饲料中的化合物，服用5天，化合物浓度分别为312，525，1250，2500和5000ppm，然后控制饮食饲养3天(恢复阶段)。对照物分5个组，每组10只鹌鹑。每天观察死亡率，半死率和中毒迹象。在整个研究中，用例4化合物的试验组或对照组的死亡率未见记录。8天饲养后，测定出LC50大于5,000ppm活性组分。
e)野鸭
在10天的野鸭的饲养研究中，试验例4化合物，测定其LC。按照对鹌鹑的同样方法进行试验，但是小鸭是7-8天大。组中服用5,000ppm例4化合物的二只鸭子死亡。例4化合物的10天饲养LC50大于5,000ppm活性组分。
f)Daphnia magna
在48小时静水毒性试验中测定Daphnia magna(一种水蚤)对例4化合物的易感性。研究在数个容器中进行，每个容器均含不同浓度的试验化合物，另外也有含水或溶剂(0.5ml二甲基甲酰胺/升)的对照容器。实施例4的化合物分别在1.0，1.8，3.2，5.6，10，18，32，50ppm下进行实验。试验(包括对照试验)都进行二次。将10只水蚤放入每个容器。当试验化合物浓度为1.8mg/l或更高时产生沉淀。对例4化合物来说，认为对50％水蚤起作用的48小时有效浓度接近其溶解度，即在1.0～3.2mg/l之间。
g)五彩鲑和蓝鳃翻车鱼
测定五彩鲑(Salmo gairdneri)和蓝鳃翻车鱼(Lepomis macrochirus)对例4化合物的静水96小时急性毒性。研究时例4化合物的浓度为0.32，0.56，1.0，1.3，3.2，5.6和100mg/l，每一浓度用10条一种类型的鱼，但是浓度为100mg/l的研究进行三次。例4化合物浓度等于或高于1.8mg/l时产生沉淀。研究也包括水对照试验和溶剂(浓度为0.1mg/l的二甲基甲酰胺)对照试验。对每种对照试验，每个容器放10条鱼。向容器内加入试验化合物30分钟后，随机加入鱼。上述两种鱼对例4化合物的96小时LC50值均大于100mg/l。
也用鲤鱼对例4化合物进行了试验，试验显示了例4化合物的低毒性。用本发明中的杀虫化合物控制害虫时可使用低剂量。剂量取决于多种因素，例如，所用的物质，害虫种类，采用的配方，被害虫侵害的作物的状况，以及当时的气候条件。一般在控制稻虫害时，每公顷可用约10～10,000克活性物质，较好是每公顷约用50～1000克活性物质。
式I化合物可以组合物或配制剂的形式使用。在这些组合物和配制剂中，活性物质与常用于一般组合物或配制剂中的常规惰性(即植物相容性和/或杀虫惰性)稀释剂或补充剂(如在通常的组合物或配制剂中使用的固体载体或液体载体)混合使用。如果需要，也可加入辅助剂，如表面活性剂，稳定剂，防沫剂和防漂移剂。例如，组合物和配制剂可以是水溶液和含水分散液，粉末，颗粒，油状溶液，油分散液，糊，可湿性粉末，浓乳剂，流动剂，饵剂，反转乳剂，烟雾制剂和熏蒸柱剂。可按已知方法制备组合物和配制剂，例如将活性化合物掺混到常用可分散液体稀释载体和/或可分散固体载体中，根据需要也可使用载体助剂，如常用表面活性剂，包括乳化剂和/或分散剂。
本发明中的化合物可单独使用或以混合物形式使用。以混合物形式使用时，可使用两种以上本发明化合物和/或上述可分散的固体和/或液体载体和/或另一种已知的可配成的活性试剂，特别是植物保护剂，如其它杀节足害虫剂，杀线虫剂，杀菌剂，杀细菌剂，杀鼠剂，除莠剂，肥料，生长调节剂，增效剂等。如果需要，本发明化合物可配成适用于具体用途的具体剂型，以便直接使用，例如配成备用的溶液，乳液，悬浮液，粉末，糊和颗粒。
在本发明的组合物中，活性化合物的量一般基本约在0.0001～99％(wt)之间，较好约在1～70％(wt)之间。适于直接使用或田间使用的混合物中，一般基本约含0.0001～5％，较好约为0.001～3％的活性化合物(基于混合物的重量)。
本发明中的所有组合物都可含包括下述物质的混合物：常规可分散载体，如(1)可分散的，磨细的固体载体，和/或(2)可分散的液体载体(如惰性有机溶剂和/或水)，最好还包括表面活性有效量的载体助剂(例如表面活性剂，如乳化剂和/或分散剂)，和可达到所需目的的有效量的活性化合物。
活性化合物可按一般方法以喷剂形式使用，如已知的常规高加仑量水压喷剂，低加仑量喷剂，超低量喷剂，鼓风喷剂，空投喷剂和尘剂，也可以机械或人工喷撒粉尘状或粒状活性化合物。
本发明进一步包括选择性杀死，消灭或控制害虫的方法，该方法包括向害虫和/或其栖息地(即待保护的区域，如作物成长地或作物将要生长的地域)单独或与上述载体一起施用有相当杀伤力或毒性量(即有效杀虫量)的本发明的具体活性化合物。
当然应理解与载体混合的具体活性化合物在混合物中的浓度取决于一些因素，如所用设备类型，施用方法，处理区域，待控制的害虫种类及害虫侵害程度。因此，在一些具体情况下，其浓度可能会高于或低于上述范围。
除上述成分外，本发明的制剂也可含其它常用于此类制剂的物质。例如，可将润滑剂(如硬脂酸钙或镁)加到可湿性粉末中或待粒化的混合物中。另外，也可以加入“粘着剂”，如聚乙烯醇，纤维素衍生物或其它胶体物质(如酪蛋白)，以便改善杀虫剂与被保护表面的粘附性。
本发明化合物也可用于控制种子中的害虫，一般方法是将有效量化合物施放到待处理的种子表面上。这可采用各种已知手段实现，如浆化，浸渍，粉尘化，喷雾等。
本发明的组合物和配制剂也可包括已知的杀虫化合物。这将扩大制剂的活性谱，并可能产生协同作用。
Claims (14)
1.一种含下式所示的有杀虫活性的化合物或其农用盐和农用稀释剂或载体的组合物，其中R是叔丁基或新戊基；
A是2—吡啶基，未取代的苯基或被2—或4—卤，2，3—或2，6—二卤，4—(C1—C2)烷基，2，3—二(C1—C2)烷基，2—(C1—C2)烷基—3—卤，2—卤—3—(C1—C2)烷基，2，3—二(C1—C2)烷氧基或2—或3—(C1—C2)烷氧基取代的苯基；A′是1—甲基乙烯基，未取代的苯基或被2—，3—，或4—卤，3，5—3，4—或2，4—二卤，3—(C1—C2)烷基，3，5—二(C1—C2)烷基，3—(C1—C2)烷基—5—卤或2—卤—5—(C1—C2)烷基取代的苯基，附加条件是当A是未取代苯基，2—卤苯基或4—卤苯基时，A′不是未取代的苯基，2—卤苯基，3—卤苯基或4—卤苯基；当A是未取代的苯基时，A′除了不为上述基团外，还不是2，4—二卤苯基或3，4—二氯苯基；和当A是4—卤苯基时，A′不是3，4—二氯苯基或4—甲基苯基，基于组合物总重量活性化合物为0.0001—99％(重量)，农用稀释剂或载体高达99.9999％。
2.根据权利要求1的杀虫组合物，其中的R是叔丁基，A是2—吡啶基，未取代的苯基或被2—或4—卤，2，3—或2，6—二卤，4—(C1—C2)烷基，2，3—二(C1—C2)烷基，2—(C1—C2)烷基—3—卤，2，3—二(C1—C2)烷氧基或2—卤—3—(C1—C2)烷基取代的苯基；A′是未取代的苯基或被2—，3—或4—卤，3，5—3，4—或2，4—二卤，3—(C1—C2)烷基，3，5—二(C1—C2)烷基，3—(C1—C2)烷基—5—卤或2—卤—5—(C1—C2)烷基取代的苯基，附加条件同权利要求1。
3.根据权利要求2的杀虫组合物，其中A是未取代苯基或被4—卤，4—(C1—C2)烷基，2，3—二(C1—C2)烷基或2，6—二卤取代的苯基；A′是被2—卤，2，4—二卤，3—(C1—C2)烷基或3，5—二(C1—C2)烷基取代的苯基。
4.根据权利要求3的杀虫组合物，其中A是被4—甲基，4—乙基，2，6—二氟或2，3—二甲基取代的苯基，A′是被2—氯，2，4—二氯，2—氯—4—氟，3—甲基或3，5—二甲基取代的苯基。
5.根据权利要求4的杀虫组合物，其中的化合物是1—(3，5—二甲基苯甲酰)—2—(4—乙基苯甲酰)—1—叔丁基肼，1—(3—甲基苯甲酰)—2—(2，3—二甲基苯甲酰)—1—叔丁基肼，1—(3，5—二甲基苯甲酰)—2—(4—甲基苯甲酰)—1—叔丁基肼，1—(2—氯—4—氟苯甲酰)—2—苯甲酰—1—叔丁基肼，或1—(2，4—二氯苯甲酰)—2—(2，6—二氟苯甲酰)—1—叔丁基肼。
6.一种含下式所示的有杀虫活性的化合物或其农用盐和农用稀释剂或载体的组合物在控制昆虫对稻类的侵害中的应用，
其中R是叔丁基或新戊基；
A是2—吡啶基，未取代的苯基或被2—或4—卤，2，3—或2，6—二卤，4—(C1—C2)烷基，2，3—二(C1—C2)烷基，2—(C1—C2)烷基—3—卤，2—卤—3—(C1—C2)烷基，2，3—二(C1—C2)烷氧基或2—或3—(C1—C2)烷氧基取代的苯基；A′是1—甲基乙烯基，未取代的苯基或被2—，3—，或4—卤，3，5—3，4—或2，4—二卤，3—(C1—C2)烷基，3，5—二(C1—C2)烷基，3—(C1—C2)烷基—5—卤或2—卤—5—(C1—C2)烷基取代的苯基，附加条件是当A是未取代苯基，2—卤苯基或4—卤苯基时，A′不是未取代的苯基，2—卤苯基，3—卤苯基或4—卤苯基；当A是未取代的苯基时，A′除了不为上述基团外，还不是2，4—二卤苯基或3，4—二氯苯基；和当A是4—卤苯基时，A′不是3，4—二氯苯基或4—甲基苯基，基于组合物总重量活性化合物为0.0001—99％(重量)，农用稀释剂或载体高达99.9999％，
所述应用包括向正生长的稻作物或稻种，或稻作物将要生长或正在生长的区域或环境施用所述的组合物。
7.根据权利要求6的应用，其中的R是叔丁基，A是2—吡啶基，未取代的苯基或被2—或4—卤，2，3—或2，6—二卤，4—(C1—C2)烷基，2，3—二(C1—C2)烷基，2—(C1—C2)烷基—3—卤，2，3—二(C1—C2)烷氧基或2—卤—3—(C1—C2)烷基取代的苯基；A′是未取代的苯基或被2—，3—或4—卤，3，5—3，4—或2，4—二卤，3—(C1—C2)烷基，3，5—二(C1—C2)烷基，3—(C1—C2)烷基—5—卤或2—卤—5—(C1—C2)烷基取代的苯基，附加条件同权利要求6。
8.根据权利要求7的应用，其中A是未取代苯基或被4—卤，4—(C1—C2)烷基，2，3—二(C1—C2)烷基或2，6—二卤取代的苯基；A′是被2—卤，2，4—二卤，3—(C1—C2)烷基或3，5—二(C1—C2)烷基取代的苯基。
9.根据权利要求8的应用，其中的化合物是1—(3，5—二甲基苯甲酰)—2—(4—乙基苯甲酰)—1—叔丁基肼，1—(3—甲基苯甲酰)—2—(2，3—二甲基苯甲酰)—1—叔丁基肼，1—(3，5—二甲基苯甲酰)—2—(4—甲基苯甲酰)—1—叔丁基肼，1—(2—氯—4—氟苯甲酰)—2—(2，6—二氟苯甲酰)—1—叔丁基肼，或1—(2，4—二氯苯甲酰)—2—(2，6—二氟苯甲酰)—1—叔丁基肼。
10.根据权利要求6至9中任一权利要求的应用，其中的活性化合物以10g—10000g/公顷的用量施用于稻作物正在生长或将要生长的田地。
11.根据权利要求10的应用，其中活性化合物在田间的施用量为50g—1000g/公顷。
12.根据权利要求6至9和11任一权利要求的应用，其中的昆虫是鳞翅目和同翅目类的昆虫。
13.根据权利要求10的应用，其中的昆虫是鳞翅目和同翅目类的昆虫。
14.根据权利要求12的应用，其中的昆虫是稻钻心虫，美洲弄蝶或黑尾叶蝉。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US228,936 | 1989-05-01 | ||
| NZ228936A NZ228936A (en) | 1989-05-01 | 1989-05-01 | Method for treating insect infestation in rice plants comprising applying diacylhydrazine derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1046835A CN1046835A (zh) | 1990-11-14 |
| CN1031378C true CN1031378C (zh) | 1996-03-27 |
Family
ID=19922833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN89104892.8A Expired - Fee Related CN1031378C (zh) | 1989-05-01 | 1989-07-19 | 灭除稻虫害的组合物及其应用 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1031378C (zh) |
| GB (1) | GB2231268B (zh) |
| MY (1) | MY106243A (zh) |
| NZ (1) | NZ228936A (zh) |
| PH (1) | PH26417A (zh) |
| SG (1) | SG34593G (zh) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5344958A (en) * | 1992-11-23 | 1994-09-06 | Rohm And Haas Company | Insecticidal N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines |
| US5530028A (en) * | 1992-11-23 | 1996-06-25 | Rohm And Haas Company | Insecticidal N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines |
| JPH09502189A (ja) * | 1993-09-06 | 1997-03-04 | コモンウエルス・サイエンテイフイク・アンド・インダストリアル・リサーチ・オーガニゼイシヨン | 殺虫組成物 |
| US5523325A (en) * | 1993-09-09 | 1996-06-04 | Jacobson; Richard M. | Amidrazones and their use as pesticides |
| US6723531B2 (en) | 1996-04-05 | 2004-04-20 | The Salk Institute For Biological Studies | Method for modulating expression of exogenous genes in mammalian systems, and products related thereto |
| US7304161B2 (en) | 2003-02-10 | 2007-12-04 | Intrexon Corporation | Diaclhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes in mammalian systems via an ecdysone receptor complex |
| US7456315B2 (en) | 2003-02-28 | 2008-11-25 | Intrexon Corporation | Bioavailable diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex |
| WO2014144380A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Intrexon Corporation | Boron-containing diacylhydrazines |
| CA2961738A1 (en) | 2014-09-17 | 2016-03-24 | Intrexon Corporation | Boron-containing diacylhydrazine compounds |
| CN110256361B (zh) * | 2019-05-08 | 2023-06-16 | 湖南人文科技学院 | 一种含苯基嘧啶酮结构片段的双酰肼类化合物及其制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK483586A (da) * | 1985-10-21 | 1987-04-22 | Rohm & Haas | Insecticide n'-substituerede-n,n'-diacylhydraziner |
| EP0228564B1 (en) * | 1985-12-09 | 1992-01-29 | American Cyanamid Company | Novel insecticidal diacylhydrazine compounds |
-
1989
- 1989-05-01 NZ NZ228936A patent/NZ228936A/en unknown
- 1989-07-19 CN CN89104892.8A patent/CN1031378C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1989-07-19 GB GB8916460A patent/GB2231268B/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-07-22 MY MYPI89001002A patent/MY106243A/en unknown
- 1989-08-09 PH PH39080A patent/PH26417A/en unknown
-
1993
- 1993-03-29 SG SG345/93A patent/SG34593G/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2231268B (en) | 1993-01-27 |
| CN1046835A (zh) | 1990-11-14 |
| GB2231268A (en) | 1990-11-14 |
| GB8916460D0 (en) | 1989-09-06 |
| SG34593G (en) | 1993-06-25 |
| NZ228936A (en) | 1992-04-28 |
| MY106243A (en) | 1995-04-29 |
| PH26417A (en) | 1992-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1370046A (zh) | 杀真菌剂 | |
| CN1053233A (zh) | 作为杀虫剂的n-苯基吡唑衍生物 | |
| CN1031378C (zh) | 灭除稻虫害的组合物及其应用 | |
| CN1078043C (zh) | 杀菌剂与杀虫剂的复配物,含该复配物的组合物及其用途 | |
| CN88101246A (zh) | 1，5-二苯基-1h-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物及其除草组合物 | |
| KR100191379B1 (ko) | 치환된 피라졸린 유도체 | |
| CN1117071C (zh) | 农药 | |
| CN1207739A (zh) | 1,2,3-噻二唑羧酸(硫)酯及其作为防治害虫剂和杀微生物剂的用途 | |
| CN1436044A (zh) | 杀菌剂活性化合物组合物 | |
| CS196508B1 (en) | Fungicide,insecticide,nematocide and/or herbicide | |
| CN1079794C (zh) | 醚类化合物,它们的应用以及其制备中所用的中间体 | |
| CN1030912A (zh) | 1-芳基吡唑 | |
| CN1679396A (zh) | 增效除草混合物 | |
| JP2008005827A (ja) | 植物種子 | |
| CN1250441A (zh) | 农药1－芳基吡唑 | |
| CN1115204A (zh) | 植物病害控制剂 | |
| CN1259118A (zh) | 有机化合物 | |
| DE2412564A1 (de) | N,n-dimethylcarbamoyl-1,2,4-triazolyl(3)-ester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| CS202516B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
| JP3625012B2 (ja) | 殺虫殺菌組成物 | |
| CN1099235C (zh) | 杀虫杀螨组合物 | |
| CN1171392A (zh) | 苄氧基取代的芳基化合物及其作为杀真菌剂和杀虫剂的用途 | |
| CN1024985C (zh) | 一种新的三唑杀虫组合物及其应用 | |
| CN1031225A (zh) | N-烷基苯磺酰基氨基甲酰基-5-氯异噻唑衍生物及含有该衍生物的杀微生物剂 | |
| CN1029383C (zh) | 含取代三唑的杀虫组合物及其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CI01 | Publication of corrected invention patent application |
Correction item: Priority Correct: NZ False: US Number: 46 Page: 4 Volume: 6 |
|
| CI02 | Correction of invention patent application |
Correction item: Priority Correct: NZ False: US Page: The title page |
|
| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: PRIORITY; FROM: US TO: NZ |
|
| ERR | Gazette correction |
Free format text: CORRECT: PRIORITY; FROM: US TO: NZ |
|
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: DOW AGRO SCIENCES LLC Free format text: FORMER OWNER: ROHM + HAAS CORP. Effective date: 20011112 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20011112 Address after: Indiana USA Patentee after: DOW AGROSCIENCES LLC Address before: American Pennsylvania Patentee before: ROHM AND HAAS Co. |
|
| C15 | Extension of patent right duration from 15 to 20 years for appl. with date before 31.12.1992 and still valid on 11.12.2001 (patent law change 1993) | ||
| OR01 | Other related matters | ||
| C19 | Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |