KR19990087987A

KR19990087987A - 피레트로이드화합물및이를함유하는해충방제용조성물

Info

Publication number: KR19990087987A
Application number: KR1019990015448A
Authority: KR
Inventors: 모리다쓰야; 이시와따리다까오
Original assignee: 고사이 아끼오; 스미또모 가가꾸 고오교오 가부시끼가이샤
Priority date: 1998-05-22
Filing date: 1999-04-29
Publication date: 1999-12-27
Also published as: TW429248B; TR199901119A3; HUP9901702A1; ID22603A; CN1236772A; ZA992851B; EP0959065B1; TR199901119A2; JPH11335331A; AU2384399A; EP0959065A1; BR9902447A; AR019567A1; HU9901702D0

Abstract

본 발명은 4-메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 (1R)-trans-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 및 상기 화합물을 활성 성분으로 함유하는 해충 방제용 조성물을 개시하고 있다. 본 화합물은 높은 해충 방제 효과 및 포유 동물에 대한 안전도를 가진 해충 방제용 조성물의 다양한 형태를 제공한다.

Description

피레트로이드 화합물 및 이를 함유하는 해충 방제용 조성물 {PYRETHROID COMPOUND AND COMPOSITION FOR CONTROLLING PEST CONTAINING THE SAME}

본 발명은 피레트로이드 화합물 및 상기 화합물을 활성 성분으로 함유하는 해충 방제용 조성물에 관한 것이다.

알콜 성분으로서 불소 원자로 치환된 벤질 알콜을 사용하여 수득한 피레트로이드 화합물이 살충 활성을 가지며, 이들의 기하학적 이성질체, cis-이성질체가 고도의 활성을 가진다는 것이 공지되어 있다 (EP-A-31199). cis-이성질체 중의 하나인, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메틸벤질 (Z)-(1RS)-cis-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로프-1-에닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트는 이미 토양 해충을 방제하는데 실제로 사용되어져 왔다.

그러나, 해충 방제용 피레트로이드 화합물을 함유하는 그러한 조성물을 적용 하는 것은 적용 조건에 따라 종종 그의 방제 효과 뿐만 아니라 그의 안전성에 의해 불가피하게 제한되곤 한다. 특히, 통상적으로, 전염병 예방을 위한 해충 방제용 조성물은 주로 주거 환경에 있어 제한된 공간에서만 사용되므로 원하는 만큼의 살충 활성뿐만 아니라 인간, 가축 및 애완 동물과 같은 포유 동물에 대해 낮은 독성을 가져야할 필요가 있다.

상기 상황을 인지하여, 본 발명자들은 진지하게 연구하고 결과적으로 특이 광학 활성을 갖는, 4-메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸-시클로프로판카르복실레이트의 trans-이성질체가 해충 방제에 높은 활성을 가지며 포유 동물에 대해 높은 안전 인자를 가짐을 발견하여 본 발명을 이루었다.

그러므로, 본 발명은 하기 화학식으로 나타내는 4-메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 (1R)-트랜스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 (이하, 본 화합물이라 칭함) 및 본 화합물을 활성 성분으로 함유하는 해충 방제용 조성물에 관한 것이다:

본 화합물은 예를 들면 하기 화학식으로 나타내는 4-메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 알콜 (이하, 상기 알콜 화합물이라 칭함)을:

하기 화학식으로 나타내는 (1R)-트랜스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실산 (이하, 상기 카르복실산이라 칭함) 또는 상기 카르복실산의 반응성 유도체 (예를 들면, 산 할라이드 및 산 무수물)와 반응시킴으로써 제조할 수 있다:

상기 반응은 통상 축합제 또는 염기 존재하, 용매에서 이루어진다.

축합제에는 예를 들면, 디시클로헥실카르보디이미드 (DCC) 및 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 히드로클로라이드 (WSC)가 포함된다.

염기에는 예를 들면, 트리에틸아민, 피리딘, N,N-디에틸아닐린, 4-디메틸아미노피리딘 및 디이소프로필에틸아민과 같은 유기 염기가 포함된다.

용매에는 예를 들면, 벤젠, 톨루엔 및 헥산과 같은 탄화수소; 디에틸 에테르 및 테트라히드로푸란과 같은 에테르; 및 디클로로메탄 및 1,2-디클로로에탄과 같은 할로겐화된 탄화수소가 포함된다.

반응 시간은 통상 5 분 내지 72 시간의 범위가 된다.

반응 온도는 통상 -20 ℃ 내지 +100 ℃ (또는 용매의 비등점이 +100 ℃ 미만인 경우에는 -20 ℃ 내지 용매의 비등점), 바람직하게는 -5 ℃ 내지 +100 ℃ (또는 용매의 비등점이 +100 ℃ 미만인 경우에는 -5 ℃ 내지 용매의 비등점)의 범위이다.

사용된 상기 알콜 화합물 대 상기 카르복실산 또는 상기 카르복실산의 반응성 유도체의 몰비를 어떠한 제한 없이 선택할 수 있다 할지라도, 약 1:1 의 몰비로 이들을 사용하여 반응을 수행하는 것이 바람직하다.

축합제 또는 염기는 통상 상기 알콜 화합물 1 몰당, 1 몰 내지 과량의 몰, 바람직하게는 1 몰 내지 5 몰의 양으로 사용될 수 있다.

본 화합물은 상기 반응이 완료된 후 그 반응 용액을 유기 용매로의 추출 및 농축과 같은 통상적인 후처리에 적용시킴으로써 수득할 수 있다. 필요하다면, 크로마토그래피, 증류 및 재결정과 같은 통상적인 처리에 의해 추가로 정제될 수 있다.

상기 알콜 화합물 및 상기 카르복실산은 예를 들어, EP-A-31199 에 개시되어 있는 방법에 따라 제조할 수 있다.

본 화합물이 방제 효과를 나타내는 해충의 예로는 하기에 나타낸 절지동물류이다. 본 화합물은 하기의 절지동물을 방제하기 위한 조성물의 활성 성분으로 사용될 수 있고 특히 안전 인자에 있어 우수하기 때문에, 이는 방제 효과 뿐만 아니라 포유 동물에 대한 높은 안전도도 가질 필요가 있는, 전염병 방지를 위한 해충 방제용 조성물의 활성 성분으로서 특히 유효하다.

레피도프테라(Lepidoptera)

이화명나방 (Chilo suppressalis, rice stem borer), 혹명나방 (Cnaphalocrocis medinalis, rice leafroller) 및 화랑곡나방 (Plodia interpunctella, Indian meal moth) 와 같은 명나방과 (Pyralidae, pyralid moths); 담배거세미나방 (Spodoptera litura, tobacco cutworm), 멸강나방 (Pseudaletia separata, rice armyworm) 및 도둑나방 (Mamestra brassicae, 배추밤나방 (cabbage armyworm)) 과 같은 밤나방과 (Noctuidae); 배추흰나비 (Pieris rapae crucivora, common cabbageworm) 와 같은 흰나비과 (Pieridae); 애모무늬잎말이나방 종 (Adoxophyes spp.) 과 같은 잎말이나방과 (Tortricidae, tortricid moths); 심식나방과 (Carposinidae); 굴나방과 (Lyonetiidae, lyonetiid moths); 독나방과 (Lymantriidae, tussock moths); 안토그라파 종 (Antographa spp.); 거세미나방 (Agrothis segetum, turnip cutworm) 및 검거세미나방 (Agrothis ipsilon, black cutworm) 과 같은 아그로티스 종 (Agrotis spp.); 헬리코베르파 종 (Helicoverpa spp.); 헬리오티스 종 (Heliothis spp.); 배추좀나방 (Plutella xylostella, diamondback moth); 줄점팔랑나비 (Parnara guttate, rice skipper); 옷좀나방 (Tinea pellionella, casemaking clothes moth); 티네올라 비스셀리엘라 (Tineola bisselliella, webbing clothes moth); 화랑곡나방 (Plodia interpunctella, Indian meal moth); 등.

파리목 (Diptera)

적갈색일반모기 (Culex pipiens pallens, common mosquito) 및 작은 적갈색 모기 (Culex tritaeniorhvnchus) 와 같은 쿨렉스 종 (Culex spp.); 열대줄무늬모기 (Aedes aegypti) 및 외줄무늬모기 (Aedes albopictus) 와 같은 각다귀 종 (Aedes spp.); 중국학질모기 (Anopheles sinensis) 와 같은 학질모기 종 (Anopheles spp.); 모기붙이과 (Chironomidae midges); 집파리 (Musca domestica, housefly), 큰집파리 (Muscina stabulans, false stablefly) 및 작은집파리 (Fannia canicularis, little housefly) 와 같은 집파리과 (Muscidae); 검정파리과 (Calliphoridae); 살색파리과 (Sarcophagidae); 씨고자파리 (Delia platura, seedcorn maggot) 및 고자리파리 (Delia antiqua, onion maggot) 와 같은 꽃파리과 (Anthomyiidae, anthomylid flies); 과실파리류 (Tephritidae, fruit flies); 초파리과 (Drosophilidae, small fruit flies, vinegar flies); 나방파리과 (Psychodidae, moth flies, sand flies); 검정파리과 (Simuliidae, black flies); 등에과 (Tabanidae); 스토목시대 (Stomoxyidae, stable flies); 바이팅 모기붙이 (biting midges); 등.

바퀴목 (Dictyoptera)

독일바퀴 (Blattella germanica, German cockroach), 먹바퀴 (Periplaneta fuliginosa, smokybrown cockroach), 이질바퀴 (Periplaneta americana, American cockroach), 다갈색바퀴 (Periplaneta brunnea, brown cockroach), 잔날개바퀴 (Blatta orientalis, oriental cockroach), 등.

막시목 (Hymenoptera)

개미과 (Formicidae, ants); 말벌과 (Vespidae, hornets); 베틸리대 (Bethylidae, bethylid wasps); 무잎벌 (Athalia rosae ruficornis, 배추잎벌 (cabbage sawfly)) 과 같은 잎벌류 (Tenthredinidae, sawflies); 등.

시포나프테라 (Siphonaptera)

크테노세팔리데스 카니스 (Ctenocephalides canis), 크테노세팔리데스 펠리스 (Ctenocephalides felis), 풀렉스 이리탄스 (Pulex irritans), 등.

등시목 (Anoplura)

사람이 (Pediculus humanus), 사면발이 (Phthirus pubis), 등.

흰개미목 (Isoptera termites)

흰개미 (Reticulitermes speratus), 집흰개미 (Coptotermes formosanus, Formosan subterranean termite), 등.

응애목 (Acarina, mites 및 ticks)

미국집진드기 (Dermatophagoides farinae) 및 데르마토파고이데스 프테로니스시누스 (Dermatophagoides pteronyssinus) 와 같은 피로글리피대 (Pyroglyphidae); 티로파구스 푸트레센티애 쉬랭크 (Tyrophagus putrescentiae Schrank, mold mite, copra mite, forage mite) 및 알레우로글리푸스 오바투스 트로우포 (Aleuroglyphus ovatus Troupeau, brown legged grain mite) 와 같은 가루응애과 (Acaridae); 글리시파구스 프리바투스 (Glycyphagus privatus), 글리시파구스 도메스티쿠스 (Glycyphagus domesticus) 및 글리시파구스 데스트럭터 쉬랭크 (Glycyphagus destructor Schrank, groceries mite) 와 같은 글리시파기대 (Glycyphagidae); 케일레투스 말라센시스 (Cheyletus malaccensis) 및 케일레투스 무레이 (Cheyletus moorei) 와 같은 케일레티대 (Cheyletidae); 먼지응애과 (Tarsonemidae); 크르토글리푸스 (Chrtoglyphus); 오리바테 (Oribatei); 점박이응애 (Tetranychus urticae, two-spotted spider mite), 간자와응애 (Tetranychus kanzawai, Kanzawa spider mite), 귤응애 (Panonychus citri, citrus red mite) 및 사과응애 (Panonychus ulmi, European red mite) 와 같은 응애과 (Tetranychidae, spider mites); 해마피살리스 론기코니스 (Haemaphysalis longicornis) 와 같은 익소디대 (Ixodidae); 등.

노린재목 (Hemiptera)

애멸구 (Laodelphax striatellus, small brown planthopper), 벼멸구 (Nilaparvata lugens, brown planthopper) 및 흰등멸구 (Sogatella furcifera, white-backed rice plathopper) 와 같은 멸구과 (Delphacidae, planthoppers); 끝동매미충 (Nephotettix cincticeps, green rice leafhopper) 및 두점끝동매미충 (Nephotettix virescens, green rice leafhopper) 와 같은 델토세팔리대 (Deltocephalidae, leaf-hoppers); 진딧물과 (Aphididae, aphids); 노린재과 (Pentatomidae, bugs); 가루이상과 (Aleyrodidae, whiteflies); 밀깍지벌레과 (Coccidae, scales); 방패벌레과 (Tingidae, lace bugs); 나무이과 (Psyllidae, psyllids); 등.

딱정벌레목 (Coleoptera)

아타게누스 유니컬러 (Attagenus unicolor); 애알락수시렁이 (Anthrenus verbasci, varied carpet beetle); 웨스턴 콘 루트웜 (Diabrotica virgifera, western corn rootworm) 및 서던 콘 루트웜 (Diabrotica undecimpunctaca howardi, southern corn rootworm) 과 같은 콘 루트웜류 (corn rootworms); 구리풍뎅이 (Anomala cuprea, cupreous chafer) 및 애풍뎅이 (Anomala rufocuprea, soybean beatle) 과 같은 풍뎅이과 (Scarabaeidae, scarabs); 옥수수바구미 (Sitophilus zeamais, maize weevil), 쌀바구미 (Lissorhoptrus oryzophilus, ricewater weevil), 볼바구미 (Anthonomus grandis grandis, boll weevil) 및 팥바구미 (Callosobruchus chinensis, adzuki bean weevil) 과 같은 바구미류 (Curculionidae, weevils); 갈색거저리 (Tenebrio molitor, yellow mealworm) 및 밤빛쌀도둑 (Tribolium castaneum, red fluor beetle) 과 같은 거저리과 (Tenebrionidae, darkling beetles); 벼잎벌레 (Oulema oryzae, rice leaf beetle), 벼룩잎벌레 (Phyllotreta striolata, striped flea beetles) 및 오이잎벌레 (Aulacophora femoralis, cucurbit leaf beetle) 과 같은 잎벌레과 (Chrysomelidae, corn rootworms); 권연벌레 (Anobiidae); 무당벌레붙이 (Henosepilachna vigintioctopunctata, twenty-eight-spotted ladybirds) 와 같은 무당벌레 종 (Epilachna spp.); 넓적나무좀과 (Lyctidae, powder post beetles); 개나무좀과 (Bostrychidae, false powder post beetles); 하늘소과 (Cerambycidae); 로브 딱정벌레 (Paederus fuscipes, robe beetle); 등.

총채벌레목 (Thysanoptera, thrips)

트립스 팔미 (Thrips palmi), 하와이총채벌레 (Thrips hawaiiensis, flower thrips), 등.

오르토프테라 (Orthoptera)

땅강아지과 (Gryllotalpidae, mole crickets), 메뚜기과 (Acrididae, grasshopper), 등.

본 발명에서, 해충 방제용 조성물은 곤충 및/또는 진드기와 같은 절지동물을 방제하기 위한 것이다.

본 화합물이 해충 방제용 조성물의 활성 성분으로 사용되는 경우, 본 화합물은 통상 다양한 제형, 예를 들면 오일 제제; 유화가능한 농축물; 습윤성 분말; 수성 분산액 농축물 또는 수성 유액 농축물과 같은 유동성 농축물; 과립; 분말; 에어로졸; 모기 코일, 전자 모기 매트, 또는 흡수성 심지를 사용한 가열 훈증용 용액과 같은 가열 훈증약; 자가연소형 발연 제제, 화학반응형 발연 제제, 또는 다공성 세라믹 판을 사용한 전기적 가열형 발연 제제와 같은 가열 발연 제제; 수지 휘발성 제제, 또는 포화된 종이 휘발성 제제와 같은 비가열 휘발성 제제; 연무제; ULV 제제; 유독성 미끼; 등으로 본 화합물 또는 그의 용액을 고체 담체, 액체 담체, 기체 담체, 유독성 미끼용 기재 물질, 또는 모기 코일용 기재 물질과 혼합하고, 경우에 따라서는 계면활성제와 같은 제제용 보조제를 첨가하거나 모기 코일 또는 매트와 같은 기재 물질을 본 화합물 또는 그의 용액으로 포화시킴으로써 제형화한 후에 사용된다.

상기 제형들은 통상 활성 성분으로서 본 화합물을 0.001 내지 95 중량% 로 함유한다.

제형화를 위해 사용된 고체 담체에는 예를 들면, 점토의 미세 분말 및 과립 (예를 들면, 카올린 점토, 규조토, 합성 수화 이산화규소, 벤토나이트, 푸바사미 (fubasami) 점토 및 산 점토), 탈크, 세라믹, 및 그밖의 무기 미네랄 (예를 들면, 견운모, 석영, 활성 탄소, 탄산칼슘 및 수화된 실리카)가 포함된다. 액체 담체에는 예를 들면, 물, 알콜 (예를 들어, 메탄올 및 에탄올), 케톤 (예를 들어, 아세톤 및 메틸 에틸 케톤), 방향족 탄화수소 (예를 들어, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠 및 메틸나프탈렌), 지방족 탄화수소 (예를 들어, 헥산, 시클로헥산, 케로센 및 라이트 오일), 에스테르 (예를 들어, 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트), 니트릴 (예를 들어, 아세토니트릴 및 이소부티로니트릴), 에테르 (예를 들어, 디이소프로필 에테르 및 디옥산), 산 아미드 (예를 들어, N,N-디메틸포름아미드 및 N,N-디메틸아세트아미드), 할로겐화된 탄화수소 (예를 들어, 디클로로메탄, 트리클로로에탄 및 사염화탄소), 디메틸 술폭시드, 및 식물성 오일 (예를 들어, 대두유 및 면실유)가 포함된다. 기체 담체, 소위 추진제에는 예를 들면, CFC 가스, 부탄 가스, LPG (액화된 석유 가스), 디메틸 에테르 및 이산화탄소가 포함된다.

계면활성제에는 예를 들면, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 알킬아릴술포네이트, 알킬 아릴 에테르 및 이의 폴리옥시에틸렌화된 생성물, 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 폴리히드릭 알콜 에스테르 및 당 알콜 유도체가 포함된다.

접착제 및 분산제와 같은 제형화용 보조제에는 예를 들면, 카제인, 젤라틴, 폴리사카라이드 (예를 들어, 전분 분말, 아라비아 고무, 셀룰로오스 유도체 및 알긴산), 리그닌 유도체, 벤토나이트, 사카라이드, 및 합성 수용성 중합체 (예를 들어, 폴리(비닐 알콜)류, 폴리(비닐피롤리돈)류 및 폴리(아크릴산)류)가 포함된다. 안정화제에는 예를 들면, PAP (산성 이소프로필 포스페이트), BHT (2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀), BHA (2-t-부틸-4-메톡시페놀 및 3-t-부틸-4-메톡시페놀의 혼합물) 식물성 오일, 미네랄 오일, 계면활성제 및 지방산 또는 그의 에스테르가 포함된다.

모기 코일용 기재 물질에는 예를 들면, 식물성 분말 (예를 들어, 나무 분말 및 제충국의 짜낸 찌꺼기) 및 결합제 (예를 들어, 타부 (Tabu) 분말, 전분 및 글루텐)의 혼합물이 포함된다.

전기 모기 매트용 기재 물질에는 예를 들면, 면의 잔솜털의 소섬유 또는 면의 잔솜털 및 펄프의 혼합물을 응고시켜 수득한 플레이트가 포함된다.

자가연소형 발연 제제용 기재 물질에는 예를 들면, 가연성이고 열을 생성하는 제제 (예를 들어, 질산염, 아질산염, 구아니딘염, 염소산 칼륨, 니트로셀룰로오스, 에틸셀룰로오스 및 나무 분말), 열분해 촉진제 (예를 들어, 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염, 디크로메이트 및 크로메이트), 산소 공급제 (예를 들어, 질산 칼륨), 연소 지지제 (예를 들어, 멜라민 및 밀 전분), 확장제 (예를 들어, 규조토) 및 결합제 (예를 들어, 합성 페이스트)가 포함된다.

화학반응형 발연 제제용 기재 물질에는 예를 들면, 열생성제 (예를 들어, 황화물, 폴리황화물, 수황화물 및 알칼리 금속의 수산화물염, 및 산화 칼슘), 촉매 (예를 들어, 탄소질 물질, 탄화철 및 활성 점토), 유기 발포제 (예를 들어, 아조디카르본아미드, 벤젠술포닐히드라지드, 디니트로소펜타메틸렌테트라민, 폴리스티렌 및 폴리우레탄) 및 충전제 (예를 들어, 천연 섬유 조각 및 합성 섬유 조각)가 포함된다.

비가열 휘발성 제제용 기재 물질에는 예를 들면, 열가소성 수지, 여과지 및 일본 종이 (Japanese paper)가 포함된다.

유독성 미끼용 기재 물질에는 예를 들면, 미끼 성분 (예를 들어, 곡식 분말, 식물성 오일, 사카라이드 및 결정 셀룰로오스), 항산화제 (예를 들어, 디부틸히드록시톨루엔 및 노르디히드로구아이아레틴산), 방부제 (예를 들어, 디히드로아세트산), 어린이 또는 애완동물이 먹는 것을 방지하는 약제 (예를 들어, 고추가루) 및 유인제 (예를 들어, 치즈향, 양파향 및 땅콩 기름)가 포함된다.

유동성 농축물 (수성 분산액 농축물 또는 수성 유액 농축물)은 통상적으로 본 화합물, 분산제, 현탁 보조제 (예를 들어, 보호 콜로이드 또는 틱소트로피성을 부여할 수 있는 화합물), 적절한 보조제 (예를 들어, 소포제, 부식 방지제, 안정화제, 스프레더, 침투 보조제, 부동제, 살균제, 및 살진균제) 및 물을 포함한다. 보호 콜로이드에는 예를 들면, 젤라틴, 카제인, 고무, 셀룰로오스 에테르 및 폴리(비닐 알콜)이 포함된다. 틱소트로피성을 부여할 수 있는 화합물에는 예를 들면, 벤토나이트, 알루미늄 마그네슘 실리케이트, 크산탄 고무 및 폴리(아크릴산)이 포함된다. 또한 물 대신에, 본 화합물을 실질적으로 용해시킬 수 없는 오일을 사용함으로써 오일 기재의 현탁액 농축물을 제조할 수도 있다.

그렇게 수득된 제형을 목적에 따라 그 자체로 또는 물 등으로 희석한 후에 적용한다.

또한 상기 제형을 다른 살충제, 살비제, 방충제, 상승제 등과 혼합 또는 결합하여 적용할 수도 있다.

살충제 및 살비제에는 예를 들면, 페니트로티온 (Fenitrothion) [O,O-디메틸 O-(3-메틸-4-니트로페닐)포스포로티오에이트], 펜티온 (Fenthion) [O,O-디메틸 O-(3-메틸-4-(메틸티오)페닐)-포스포로티오에이트], 디아지논 (Diazinon) [O,O-디에틸 O-2-이소프로필-6-메틸피리미딘-4-일포스포로티오에이트], 클로르피리포스 (Chlorpyrifos) [O,O-디에틸 O-3,5,6-트리클로로-2-피리딜포스포로티오에이트], 아세페이트 (Acephate) [O,S-디메틸아세틸포스포아미도티오에이트], 메티다티온 (Methidathion) [S-2,3-디히드로-5-메톡시-2-옥소-1,3,4-티아디아졸-3-일메틸 O,O-디메틸포스포로디티오에이트], 디술포톤 (Disulfoton) [O,O-디에틸 S-2-에틸티오에틸포스포로디티오에이트], DDVP [2,2-디클로로비닐디메틸 포스페이트], 술프로포스 [O-에틸 O-4-(메틸티오)페닐 S-프로필포스포로디티오에이트], 시아노포스 (Cyanophos) [O-4-(시아노페닐 O,O-디메틸포스포로티오에이트], 디옥사벤조포스 (Dioxabenzophos) [2-메톡시-4H-1,3,2-벤조디옥사포스포린-2-술피드], 디메토에이트 [O,O-디메틸 S-(N-메틸카르바모일메틸) 디티오포스페이트], 펜토에이트 (Phenthoate) [에틸 2-디메톡시포스피노티오일-티오(페닐)아세테이트], 말라티온 (Malathion) [디에틸 (디메톡시-포스피노티오일티오)숙시네이트], 트리클로르폰 (Trichlorfon) [디메틸 2,2,2-트리클로로-1-히드록시에틸포스포네이트], 아진포스메틸 (Azinphosmethyl) [S-3,4-디히드로-4-옥소-1,2,3-벤조트리아진-3-일메틸 O,O-디메틸포스포로디티오에이트, 모노크로토포스 (Monocrotophos) [디메틸 (E)-1-메틸-2-(메틸카르바모일)비닐포스페이트], 에티온 (Ethion) [O,O,O',O'-테트라에틸 S,S'-메틸렌비스-(포스포로디티오에이트)]와 같은 유기인 화합물; BPMC [2-s-부틸페닐메틸카르바메이트], 벤푸라카르브 (Benfuracarb) [에틸 N-[2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일옥시카르보닐(메틸)아미노티오]-N-이소프로필-β-알라니네이트], 프로폭서 (Propoxur) [2-이소프로폭시페닐 N-메틸카르바메이트], 카르보술판 (Carbosulfan) [2,3-디히드로-2,2-디메틸-7-벤조[b]푸라닐 N-디부틸아미노티오-N-메틸카르바메이트], 카르바릴 (Carbaryl) [1-나프틸-N-메틸카르바메이트], 메토밀 (Methomyl) [S-메틸-N-[(메틸카르바모일)옥시] 티오아세티미데이트], 에티오펜카르브 (Ethiofencarb) [2-(에틸티오메틸)페닐메틸카르바메이트], 알디카르브 (Aldicarb) [2-메틸-2-(메틸티오)프로피온알데히드 O-메틸-카르바모일옥심], 옥사밀 (Oxamyl) [N,N-디메틸-2-메틸카르바모일옥시이미노-2-(메틸티오)아세트아미드], 페노티오카르브 (Phenothiocarb) [(S-4-페녹시부틸)-N,N-디메틸티오카르바메이트]와 같은 카르바메이트형 화합물; 에토펜프록스 (Etofenprox) [2-(4-에톡시페닐)-2-메틸프로필-3-페녹시벤질 에테르], 펜발러레이트 (Fenvalerate) [(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 (RS)-2-(4-클로로페닐)-3-메틸부티레이트], 에스펜발러레이트 (Esfenvalerate) [(S)-α-시아노-3-페녹시벤질 (S)-2-(4-클로로페닐)-3-메틸부티레이트], 펜프로파트린 (Fenpropathrin) [(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 2,2,3,3-테트라메틸시클로프로판카르복실레이트], 시퍼메트린 (Cypermethrin) [(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1RS)-cis,trans-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트], 퍼메트린 (Permethrin) [3-페녹시벤질 (1RS)-cis,trans-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트], 시할로트린 (Cyhalothrin) [(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질-(Z)-(1RS)-cis-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로프-1-에닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트], 델타메트린 [(S)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1R)-cis-3-(2,2-디브로모비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트], 시클로프로트린 [(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 (RS)-2,2-디클로로-1-(4-에톡시페닐)시클로프로판카르복실레이트], 플루발리네이트 (Fluvalinate) [α-시아노-3-페녹시벤질 N-(2-클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴-D-발리네이트], 비펜트린 (Bifenthrin) [(2-메틸비페닐-3-일메틸)(Z)-(1RS)-cis-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로프-1-에닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트], 2-메틸-2-(4-브로모디플루오로메톡시페닐)프로필 (3-페녹시벤질) 에테르, 트라로메트린 (Tralomethrin) [(S)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1R-cis)3 {(1RS)-(1,2,2,2-테트라브로모에틸)}-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트], 실라플루오펜 (Silafluofen) [4-에톡시페닐 {3-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-프로필} 디메틸실란], d-페노트린 (d-Phenothrin) [3-페녹시벤질 (1R-cis, trans)-크리산테메이트], 시페노트린 (Cyphenothrin) [(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1R-cis,trans)-크리산테메이트], d-레스메트린 (Resmethrin) [5-벤질-3-푸릴메틸 (1R-cis,trans)-크리산테메이트], 아크리나트린 (Acrinathrin) [(S)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1R-cis(Z))-(2,2-디메틸-3-{3-옥소-3-(1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로필옥시)프로페닐}시클로프로판카르복실레이트], 시플루트린 (Cyfluthrin) [(RS)-α-시아노-4-플루오로-3-페녹시벤질 3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트], 테플루트린 (Tefluthrin) [2,3,5,6-테트라플루오로-4-메틸벤질 (1RS-cis(Z))-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로프-1-에닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트], 트랜스플루트린 (Transfluthrin) [2,3,5,6-테트라플루오로벤질 (1R-trans)-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트], 테트라메트린 (Tetramethrin) [3,4,5,6-테트라히드로프탈이미도메틸 (1RS)-cis,trans-크리산테메이트], 알레트린 (Allethrin) [(RS)-3-알릴-2-메틸-4-옥소시클로펜트-2-에닐 (1RS)-cis,trans-크리산테메이트], 프랄레트린 (Prallethrin) [(S)-2-메틸-4-옥소-3-(2-프로피닐)시클로펜트-2-에틸 (1R)-cis,trans-크리산테메이트], 엠펜트린 (Empenthrin) [(RS)-1-에티닐-2-메틸-2-펜테닐 (1R)-cis,trans-크리산테메이트], 이미프로트린 (Imiprothrin) [2,5-디옥소-3-(프로프-2-이닐)이미다졸리딘-1-일메틸 (1R)-cis,trans-2,2-디메틸-3-(2-메틸프로프-1-에닐)시클로프로판카르복실레이트], d-플라메트린 (d-Flamethrin) [5-(2-프로필)푸르푸릴 (1R)-cis,trans-2,2-크리산테메이트], 5-(2-프로필)푸르푸릴 2,2,3,3-테트라메틸시클로프로판카르복실레이트]와 같은 피레트로이드 화합물; N-시아노-N'-메틸-N'-(6-클로로-3-피리딜메틸)아세토아미딘과 같은 N-시아노아미딘 유도체; 엔도술판 (Endosulfan) [6,7,8,9,10,10-헥사클로로-1,5,5a,6,9,9a-헥사히드로-6,9-메타노-2,4,3-벤조디옥사티에핀 옥시드], γ-BHC [1,2,3,4,5,6-헥사클로로시클로헥산], 1,1-비스(클로로페닐)-2,2,2-트리클로로에탄올과 같은 염소화된 탄화수소 화합물; 클로르플루아주론 (Chlorfluazuron) [1-(3,5-디클로로-4-(3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)페닐)-3-(2,6-디플루오로벤조일)우레아], 테플루벤즈론 (Teflubenzron) [1-(3,5-디클로로-2,4-디플루오로페닐)-3-(2,6-디플루오로벤조일)우레아], 플루페녹스우론 (Flufenoxuron) [1-(4-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)-2-플루오로페닐)-3-(2,6-디플루오로벤조일)우레아]와 같은 벤조일페닐우레아형 화합물; 디아펜티우론 (Diafenthiuron) [N-(2,6-디이소프로필-4-페녹시페닐)-N'-t-부틸카르보디이미드]와 같은 티오우레아 유도체; 페닐피라졸형 화합물; 메톡사디아존 (Metoxadiazon) [5-메톡시-3-(2-메톡시페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-(3H)-온], 브로모프로필레이트 (Bromopropylate) [이소프로필 4,4'-디브로모벤질레이트], 테트라디폰 (Tetradifon) [4-클로로페닐 2,4,5-트리클로로페닐술폰], 퀴노메티오네이트 [S,S-6-메틸퀴녹살린-2,3-디일디티오카보네이트], 피리다벤 (Pyridaben) [2-ter-부틸-5-(4-t-부틸벤질티오)-4-클로로피리다진-3(2H)-온], 펜피록시메이트 (Fenpyroximate) [t-부틸(E)-4-[(1,3-디메틸-5-페녹시피라졸-4-일)메틸렌아미녹시메틸]벤조에이트], 테부펜피라드 (Tebufenpyrad) [N-4-t-부틸벤질)-4-클로로-3-에틸-1-메틸-5-피라졸카르복스아미드], 폴리낙틴 (Polynactin) 복합체 [테트라낙틴, 디낙틴 및 트리낙틴], 피리미디펜 (Pyrimidifen) [5-클로로-N-[2-{4-(2-에톡시에틸)-2,3-디메틸페녹시}에틸]-6-에틸피리미딘-4-아민], 밀베멕틴 (Milbemectin), 아바멕틴 (Abamectin), 이베르멕틴 (ivermectin), 아자디라크틴 (azadirachtin) [AZAD], 등이 포함된다.

추진제에는 예를 들면, 3,4-카라네디올, N,N-디에틸-m-톨루아미드, 1-메틸프로필 2-(2-히드록시에틸)-1-피페리딘카르복실레이트, p-메탄-3,8-디올, 및 히솝(hyssop) 오일과 같은 식물 정유가 포함된다.

상승제에는 예를 들면, 비스-(2,3,3,3-테트라클로로프로필) 에테르 (S-421), N-(2-에틸헥실)비시클로[2.2.1]헵트-5-엔-2,3-디카르복시이미드 (MGK-264), 및 α-[2-(2-부톡시에톡시)에톡시]-4,5-메틸렌디옥시-2-프로필톨루엔 (피페로닐 부톡시드)가 포함된다.

본 화합물을 가정 전염병 예방을 위한 해충 방제용 또는 동물의 해충 방제용 조성물의 활성 성분으로 사용하는 경우, 유화가능한 농축물, 습윤성 분말 또는 유동성 농축물의 형태인 제형을 통상적으로 제형의 본 화합물의 농도가 0.1 내지 10,000 ppm 의 범위에 있도록 물로 희석한 후에 적용한다. 오일 제제, 에어로졸, 훈증약, 발연 제제, 휘발성 제제, 연무제, ULV 제제, 유독성 미끼 또는 수지 제제 형태의 제형을 그 자체로서 적용한다.

상기 제형의 적용 용량 및 적용 농도는 제형의 유형, 이들 제형을 적용하는 시간, 장소 및 방법, 애완 동물의 종류, 손상의 정도 등에 따라 적절하게 정해진다.

본 화합물은 가열에 의해 또는 가열 없이 증발되는 경우에 애완 동물에 대해 현저한 방제 효과를 나타낸다. 그러므로, 이는 전염병 예방을 위한 해충 방제용 조성물의 활성 성분으로서 특히 효과적이다.

실시예

본 발명은 하기 제조예, 제형예 및 시험예를 참고로 설명되지만, 이것이 본 발명의 범주를 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.

먼저, 본 화합물의 제조를 예시한다.

[제조예]

11.4 g 의 (1R)-트랜스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실산 클로라이드를 9.7 g 의 4-메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 알콜, 4.3 g 의 피리딘 및 200 ml 의 테트라히드로푸란의 혼합물에 빙냉하에서 첨가한다. 수득한 혼합물을 실온에서 8 시간동안 반응시킨다. 그후, 수득한 반응 용액을 약 400 ml 의 빙수에 쏟아 붓고 400 ml 의 에틸 아세테이트로 두번 추출한다. 혼합된 에틸 아세테이트 층을 염화나트륨 포화 수용액으로 세척하고, 무수 황산 나트륨으로 건조시킨후, 감압하에서 농축하여 조 오일을 수득한다. 수득한 조 오일을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 17.0 g (수율: 88 %)의 4-메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 (1R)-trans-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 (본 화합물)을 수득한다.

¹H-NMR (CDCl₃, TMS 내부 표준) δ 값 (ppm):

1.20(s, 3H), 1.30(s, 3H), 1.60(d, 1H), 2.25(dd, 1H), 2.30(s, 3H), 5.23(s, 2H), 5.60(d, 1H).

상기에서 수득한 본 화합물은 반드시 (1R)-cis 이성질체가 없어야 하고 하기 시험예에서 사용된다.

다음으로, 제형예를 하기에서 기술한다. 제형예에서, 부(parts)는 모두 중량부를 나타낸다.

[제형예 1]

본 화합물 20 부를 자일렌 65 부에 용해시키고, 여기에 15 부의 유화제 Sorpol 3005X (등록상표, Toho Chemical Co., Ltd.)를 첨가하고 완전히 교반하고 수득한 혼합물을 혼합함으로써 20 % 의 유화가능한 농축물을 수득한다,.

[제형예 2]

본 화합물 40 부를 Sorpol 3005X (상기에 기술) 5 부와 완전히 혼합하고, 여기에 Carplex #80 (등록상표, Shionogi & Co., Ltd.; 합성 수화 이산화규소의 미세한 분말) 32 부 및 300-메쉬 규조토 23 부를 가하고, 교반 및 쥬스 믹서에 수득한 혼합물을 혼합하여 40 % 의 습윤성 분말을 수득한다.

[제형예 3]

1.5 부의 본 화합물을 98.5 부의 AGSORBLVM-MS 24/48 (몬모릴로나이트의 하소 생성물, OIL DRI Corp. 제; 입자 크기가 24 내지 48 메쉬인 과립 담체)과 완전히 혼합함으로써 1.5 % 의 과립제를 수득한다.

[제형예 4]

본 화합물 10 부, 페닐자일릴에탄 10 부 및 Sumidur L-75 (톨릴렌 디이소시아네이트, Sumitomo Bayer Urethane Comp., Ltd. 제) 0.5 부의 혼합물을 20 부의 10 % 아라비아 고무 수용액에 첨가한다. 수득한 혼합물을 호모믹서에서 교반하여 평균 입자 크기가 20 ㎛ 인 유액을 수득한다. 그후 2 중량부의 에틸렌 글리콜을 상기 유액에 가한다. 수득한 혼합물을 24 시간동안 60 ℃ 열조에서 반응시켜 마이크로캡슐 슬러리를 수득한다. 한편, 0.2 부의 크산탄 고무 및 1.0 부의 Veegum R (알루미늄 마그네슘 실리케이트, Sanyo Chemical Industries Ltd. 제)을 56.3 부의 이온교환수에 분산시켜 점증제 용액을 수득한다.

상기에서 제조한 마이크로캡슐 슬러리 42.5 부 및 상기에서 제조한 점증제 용액 57.5 부를 혼합하여 10 % 마이크로캡슐을 수득한다.

[제형예 5]

본 화합물 10 부 및 페닐자일릴에탄 10 부의 혼합물을 20 부의 10 % 폴리(에틸렌 글리콜) 수용액에 첨가한다. 수득한 혼합물을 호모믹서에서 교반하여 평균 입자 크기가 3 ㎛ 인 유액을 수득한다. 한편, 0.2 부의 크산탄 고무 및 1.0 부의 Veegum R (알루미늄 마그네슘 실리케이트, Sanyo Chemical Industries Ltd.)을 58.8 부의 이온교환수에 분산시켜 점증제 용액을 수득한다.

상기에서 제조한 유액 40 부 및 상기에서 제조한 점증제 용액 60 부를 혼합하여 10 % 유동성 농축물을 수득한다.

[제형예 6]

5 부의 본 화합물, 3 부의 Carplex #80 (등록상표, Shionogi & Co., Ltd.; 합성 수화 이산화규소의 미세 분말), 0.3 부의 PAP 및 91.7 부의 300-메쉬 탈크를 쥬스 믹서에서 교반 및 혼합하여 5 % 분말을 수득한다.

[제형예 7]

5 부의 디클로로메탄에 본 화합물 0.1 부를 용해하고 냄새를 제거한 94.9 부의 케로센에 수득한 용액을 혼합하여 0.1 % 오일 제제를 수득한다.

[제형예 8]

본 화합물 1 부, 디클로로메탄 5 부 및 냄새를 제거한 케로센 34 부를 혼합하여 용액을 수득하고, 이 용액을 에어로졸 용기에 충전하고, 용기에 밸브 부분을 부착한 후, 60 부의 추진제 (액화된 석유 가스)를 가압하에서 밸브 부분을 통해 용기에 압축함으로써 오일 기재 에어로졸을 수득한다.

[제형예 9]

본 화합물 0.6 부, 자일렌 5 부, 냄새를 제거한 케로센 3.4 부 및 유화제 1 부 {Atmos 300 (등록상표, Atlas Chemical Corp.)}를 혼합하여 용액을 수득하고, 이 용액을 50 부의 순수와 함께 에어로졸 용기에 충전하고, 용기에 밸브 부분을 부착한 후, 40 부의 추진제 (액화된 석유 가스)를 가압하에서 밸브 부분을 통해 용기에 압축함으로써 물을 기재로 한 에어로졸을 수득한다.

[제형예 10]

20 ml 의 아세톤에 본 화합물 0.3 g 을 용해, 교반하고 수득한 용액을 99.7 g 의 모기 코일용 담체 (타부(Tabu) 분말, 제충국의 짜낸 찌꺼기 및 나무 분말의 4:3:3 혼합물)와 균일하게 혼합하고, 여기에 120 ml 의 물을 가하고, 수득한 혼합물을 완전히 혼연, 및 성형하고 혼연된 혼합물을 건조시킴으로써 모기 코일을 수득한다.

[제형예 11]

본 화합물 0.8 g 및 피페로닐 부톡시드 0.4 g 의 혼합물에 아세톤을 첨가하여 전체 부피가 10 ml 인 용액을 제조한다. 면적이 2.5 cm × 1.5 cm 이고 두께가 0.3 cm 인 전기 매트(면의 잔솜털 및 펄프의 혼합물의 소섬유를 응고시켜 수득한 플레이트)용 기재 물질을 상기에서 제조한 용액 0.5 ml 로 균일하게 포화시켜 전자 모기 매트를 수득한다.

[제형예 12]

본 화합물 3 부를 냄새를 제거한 케로센 97 부에 용해하여 용액을 수득하고, 이 용액을 염화 비닐로 만들어진 용기에 넣고, 그 용기에 흡수성 심지 (무기 분말을 결합제와 함께 응고시키고 응고된 분말을 구워 수득함)의 한쪽 끝을 삽입하여 심지의 다른 쪽 끝을 가열기로 가열할 수 있도록 함으로써 흡수성 심지형 가열 기화 장치에 사용되는 부분을 수득한다.

[제형예 13]

본 화합물 100 mg 을 적절한 양의 아세톤에 용해하여 용액을 수득하고 면적이 4.0 cm 스퀘어이고 두께가 1.2 mm 인 다공성 세라믹 플레이트를 상기 용액으로 포화시켜 가열 발연 제형을 수득한다.

[제형예 14]

본 화합물 100 ㎍ 을 적절한 양의 아세톤에 용해하여, 수득한 용액을 면적이 2 cm 스퀘어이고 두께가 0.3 mm 인 여과지에 균일하게 적용한 후, 상기 여과지를 공기 건조시켜 아세톤을 제거함으로써 비가열 휘발성 제형을 수득한다.

[제형예 15]

여과지를 아세톤중 본 화합물의 용액으로 포화시켜 여과지가 스퀘어 미터당 본 화합물을 1 g 함유하도록 하고, 상기 여과지를 공기 건조시켜 아세톤을 제거함으로써 진드기 방제 시트를 수득한다.

[시험예 1]

모기 코일용 기재 물질 (타부 분말, 제충국의 짜낸 찌꺼기 및 나무 분말의 4:3:3 혼합물을 교반하고, 여기에 물을 가하고, 수득한 혼합물을 완전히 혼연 및 성형하고 혼연된 혼합물을 건조하여 수득함)을 아세톤 중 본 화합물의 용액으로 균일하게 포화시켜 상기 물질이 화합물을 소정의 양으로 함유하도록 한다. 수득한 기재 물질을 공기 건조하여 모기 코일을 수득한다.

10 마리의 집파리 성충 (Musca domestica) (수/암 = 5/5)을 유리 챔버 (70 cm 입방체, 용적: 0.34 ㎥)에 풀어 놓는다. 상기한 방법에 따라 제조된 본 화합물을 함유하는 모기 코일 0.3 g 을 챔버 바닥의 중앙에 있는 용기에 넣고, 그의 한 끝을 발화시키고, 연소 30 초 후에 챔버를 꺼낸다. 코일을 설치하고 나서 10 분 후에 녹-다운(knocked-down)된 집파리를 센다. 코일을 설치하고 25 분 후에, 시험 곤충을 회수용 컵에 회수하고 물과 먹이를 준다. 24 시간 후 죽은 것과 살아있는 것을 센다. 똑같은 시험을 두번 시행한다. 동일한 시험 과정을 4-메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 (1R)-cis-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 (이하 참조 화합물 A라 칭함)에 대해서 및 4-메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 (1RS)-cis-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 50 중량 % 및 4-메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 (1RS)-trans-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 50 중량 % 의 혼합물 (이 혼합물을 이하 참조 화합물 B 라 칭함)에 대해 반복한다. 표 1 은 이 결과를 나타낸다. 표에서, 녹-다운 (knocking-down) 활성 및 치사 활성을 하기 범주에 따라 나타낸다:

우수: 모든 곤충이 녹다운되거나 죽음 (두개의 같은 시험에서 모두).

좋음: 1 내지 2 마리의 곤충이 녹다운되지 않거나 죽지 않음 (상동).

보통: 3 내지 4 마리의 곤충이 녹다운되지 않거나 죽지 않음 (상동).

나쁨: 5 마리 이상의 곤충이 녹다운되지 않거나 죽지 않음 (상동).

시험 화합물	농도 (% W/W)	녹다운 활성	치사 활성
본 화합물	0.5	우수	좋음
참조 화합물 A	0.5	나쁨	나쁨
참조 화합물 B	0.5	나쁨	나쁨
참조 화합물 B	1.0	보통	나쁨

[시험예 2]

- 집파리에 대한 살충 활성

본 화합물을 100, 50, 25, 12.5 및 6.25 ppm 의 농도가 되도록 아세톤으로 희석한다. 참조 화합물 A 및 B 각각을 또한 400, 200, 100, 50 및 25 ppm 의 농도가 되도록 아세톤으로 희석한다. 이렇게 제조한 각각의 희석액을 암컷 집파리 성충의 노타 (nota)에 곤충당 0.5 ㎕ 의 부피로 적용한다. 상기 곤충에 물과 먹이를 준다. 24 시간 후, 죽은 것과 살아있는 것을 사망률로 계산한다. 사망률로부터, LD₅₀(mg/kg)값을 정한다.

- 쥐에 대한 독성

본 화합물 및 참조 화합물 A 및 B 각각을 소정의 농도가 되도록 옥수수 기름으로 희석한다. 그렇게 제조한 희석액 각각을 수컷 쥐에게 10 ml/kg 의 양으로 투여한다. 상기 쥐에게 물과 먹이를 준다. 7 일 후, 죽은 것과 살아있는 것을 사망률로 계산한다. 사망률로부터, LD₅₀(mg/kg)값을 정한다.

- 안전 인자의 계산

하기 식에 따라 집파리에 대한 살충 활성 및 쥐에 대한 독성으로부터 안전 인자를 계산한다. 표 2 는 그 결과를 나타낸다.

안전 인자 = [쥐에 대한 독성 (LD₅₀값)]/[집파리에 대한 살충 활성 (LD₅₀값)]

시험 화합물	집파리에 대한살충 활성 (LD₅₀)	쥐에 대한 독성(LD₅₀)	안전 인자
본 화합물	0.93	300	320
참조 화합물 A	2.8	〈100	〈36
참조 화합물 B	2.9	〈100	〈35

본 화합물은 해충에 대한 방제 효과 및 포유 동물에 대한 안전도가 우수하므로 해충 방제용 조성물, 특히 전염병 예방을 위한 해충 방제용 조성물의 활성 성분으로서 매우 효과적이다.

Claims

하기 화학식으로 나타내는 4-메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 (1R)-trans-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트:
불활성 담체 및 활성 성분으로 제 1 항의 화합물을 함유하는 절지동물 방제용 조성물.
절지동물 또는 절지동물이 서식하는 장소에 제 1 항의 화합물의 유효량을 적용하는 것을 포함하는, 절지동물 방제 방법.
제 1 항의 화합물의 절지동물 방제용 용도.