JP2002193803A - ノミ防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 優れたノミ防除剤の提供。 【解決手段】 テルペン化合物と無水マレイン酸との付
加反応生成物（式（Ａ）、式（Ｂ）及び式（Ｃ）で示さ
れる化合物。）を含有するノミ防除剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はノミ防除剤、および
ノミ防除方法に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従来
よりノミ防除剤として、有機燐系化合物、カーバメート
系化合物、ピレスロイド系化合物等を含有するノミ成虫
駆除剤や、昆虫成長制御剤等を含有するノミ卵、幼虫駆
除剤が知られている。いずれのノミ防除剤もその効力や
適用される範囲等に一長一短があり、また、同一薬剤の
長期間使用によってノミが薬剤耐性を獲得して薬剤の効
力が低下することが懸念される等により、新しいタイプ
のノミ防除剤が求められている。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況下で鋭意検討を行った結果、テルペン化合物と無
水マレイン酸との付加反応生成物を含有する組成物が優
れたノミ防除剤となりえることを見出し本発明に至っ
た。即ち本発明は、テルペン化合物と無水マレイン酸と
の付加反応生成物（以下、本有効成分と記す。）を含有
することを特徴とするノミ防除剤（以下、本組成物と記
す。）およびこれを用いるノミ防除方法を提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本組成物にはテルペン化合物と無
水マレイン酸との付加反応生成物が有効成分として含有
される。

【０００５】テルペンとは一般に、イソプレン（Ｃ
₅Ｈ₈）の２量体以上の重合体であり、モノテルペン（Ｃ
₁₀Ｈ₁₆）、セスキテルペン（Ｃ₁₅Ｈ₂₄）、ジテルペン
（Ｃ₂₀Ｈ₃₂）、セスタテルペン（Ｃ₂₅Ｈ₄₀）、トリテル
ペン（Ｃ₃₀Ｈ ₄₈）等が挙げられる。

【０００６】本発明におけるテルペン化合物とは、テル
ペンを基本骨格とする化合物であり、テルペンのみなら
ず、テルペンの水素原子の一部が、水酸基等で置換され
た化合物（テルペンアルコール）や、テルペンの少なく
とも１個のメチル基がホルミル基、カルボキシル基等で
置換された化合物（テルペンアルデヒド、テルペン
酸）、テルペンの二重結合の一部が水素付加した化合物
（テルペン水素付加体）、基本骨格上は近接しない２個
の炭素原子同士が酸素原子を介して結合した化合物（テ
ルペンオキシド）、１個の炭素原子に結合する２個の水
素原子が１個の酸素原子で置換した化合物（テルペンケ
トン）等も含まれる。中でもモノテルペンが好ましく用
いられる。

【０００７】その具体的な例として、ミルセン、アロオ
シメン、オシメン、α−ピネン、β−ピネン、ジペンテ
ン、リモネン、α−フェランドレン、α−テルピネン、
γ−テルピネン、テルピノレン、１，８−シネオール、
１，４−シネオール、α−テルピネオール、β−テルピ
ネオール、γ−テルピネオール、カンフェン、トリシク
レン、サビネン、パラメンタジエン類、カレン類等を挙
げることができる。これらの中でも、ミルセン、アロオ
シメン、α−テルピネン及びリモネンが特に好ましく用
いられる。

【０００８】テルペン化合物と無水マレイン酸との付加
反応生成物としては両者の付加反応により生成する化合
物が挙げられ、例えば、α−テルピネンと無水マレイン
酸との付加反応生成物である式（Ａ） で示される化合物Ａ、アロオシメンと無水マレイン酸と
の付加反応生成物である式（Ｂ） で示される化合物Ｂ及び、ミルセンと無水マレイン酸と
の付加反応生成物である式（Ｃ） で示される化合物Ｃを挙げることができる。特に化合物
Ａが好ましい。

【０００９】テルペン化合物と無水マレイン酸との付加
反応生成物は、通常無触媒または触媒存在下にテルペン
化合物と無水マレイン酸とを反応させることにより得ら
れる。テルペン化合物として、例えばアロオシメン、α
−テルピネン、ミルセン等の共役二重結合を有する化合
物を用いる場合には、上記反応がディールスアルダー型
の反応となるために、無触媒下で両者を通常、７０〜１
２０℃程度に加熱するだけで反応が進行し、目的とする
反応生成物が得られる。

【００１０】一方、ジペンテンやテルピノーレン等の如
く、テルペン化合物中の二重結合が非共役である場合に
は、上記反応は通常酸触媒存在下に行われる。酸触媒と
しては、例えば硫酸、塩酸、リン酸、ポリリン酸、シュ
ウ酸、酢酸、ヘテロポリ酸、酸性白土、活性白土、酸性
陽イオン交換樹脂等を挙げることができる。また、テル
ペン化合物と無水マレイン酸との付加反応は、必要に応
じて反応に不活性な溶剤中で行うこともできる。

【００１１】反応温度は使用するテルペン化合物の種類
や使用する酸触媒の種類、量等により変わるが、重合等
の副反応抑制の点、反応速度の点等から、通常０℃〜２
５０℃、好ましくは５０℃〜２００℃である。

【００１２】テルペン化合物と無水マレイン酸との付加
反応生成物の製造方法を、化合物Ａ、化合物Ｂ及び化合
物Ｃの製造を例にとって以下に記載する。化合物Ａは、
例えば、α−テルピネンと無水マレイン酸とを、１１０
℃で６０分程度攪拌する、いわゆるディールス・アルダ
ー反応によって得られ、蒸留により精製することができ
る。化合物Ａは、融点が５５〜５９℃の白色の結晶であ
る。

【００１３】化合物Ｂは、例えば、アロオシメンと無水
マレイン酸とを、１００℃で６０分程度攪拌する、いわ
ゆるディールス・アルダー反応によって得られ、蒸留に
より精製することができる。この方法により得られる化
合物Ｂは、通常、立体異性体の混合物であり、微黄色結
晶である。化合物Ｂは異性体によっては常温液体のもの
も存在し、該結晶を異性化することで前記液状異性体と
することもできる。化合物Ｃは、例えば、ミルセンと無
水マレイン酸とを、１００℃で６０分程度攪拌する、い
わゆるディールス・アルダー反応によって得られ、蒸留
により精製することができる。化合物Ｃは、融点５４〜
５７℃の微黄色結晶である。

【００１４】本組成物は、本有効成分のみからなるもの
であってもよいが、通常は、固体担体、液体担体、製剤
補助剤等を適宜含有する製剤形態で施用される。かかる
製剤形態としては、例えば、乳剤、油剤、懸濁剤等の液
剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカ
プセル化製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製
剤、錠剤、燻煙剤、薫蒸剤、シート製剤、樹脂製剤等を
挙げることができ、施用に際して、適宜好ましい製剤形
態が選択される。

【００１５】本組成物中の本有効成分の含有量はその製
剤形態、使用形態等によって変わりうるが、通常、０．
００５〜５０重量％である。これらの製剤は通常の手
法、例えば、本有効成分を固体担体や液体担体と混合
し、必要によりその他の乳化剤、固着剤等の製剤補助剤
を添加、混合することにより、さらに製剤形態によって
は成形することにより得ることができる。

【００１６】製剤化の際に用いられる担体や補助剤とし
ては、例えば以下のものが挙げられる。固体担体として
は、例えば、クレー、カオリン、タルク、ベントナイ
ト、セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウ
ム、珪藻土、軽石、方解石、海泡石、白雲石、シリカ、
アルミナ、バーミキュライト、パーライト等の天然又は
合成鉱物、おがくず、トウモロコシの穂軸、ココヤシの
実殻、タバコの茎等の細粒体、ゼラチン、ワセリン、メ
チルセルロース、ラノリン、ラードなどが挙げられる。

【００１７】液体担体としては、例えば、キシレン、ト
ルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタ
ン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン、流動
パラフィン等の芳香族または脂肪族炭化水素類、クロロ
ベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロ
ロエタン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサ
ノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチ
ルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレング
リコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ジメチルスル
ホキシド等のスルホキシド類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド等のホルムアミド類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド等の酸アミド類、大豆油、綿実油等の植物油、オレ
ンジ油、ヒソップ油、レモン油等の植物精油、水などが
挙げられる。

【００１８】また、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス
製剤における噴射剤としては、例えばプロパンガス、ブ
タンガス、フロンガス、液化石油ガス、ジメチルエーテ
ル、炭酸ガス等を挙げることができる。

【００１９】また、樹脂製剤の基材としては、例えば、
ポリエチレン、ポリプロピレン等のα−オレフィンの単
独重合体、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−
ブテン−１共重合体等のエチレン−α−オレフィン共重
合体、プロピレン−ブテン−１共重合体などの異種のα
−オレフィンからなる共重合体、環状オレフィンからな
る重合体、エチレン／メチルメタクリレート共重合体等
のエチレン性不飽和結合を有するカルボン酸誘導体とエ
チレンとの共重合体、塩化ビニル系重合体、ポリウレタ
ン等を挙げることができ、これらの基材には、必要によ
りフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジ
オクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等
の可塑剤が添加される。樹脂製剤は、該基材中に本有効
成分を、例えば通常の混練装置を用いて混練した後、射
出成型、押出成型、プレス成型等により成型することに
より得られる。

【００２０】また、製剤用の補助剤としては、例えば、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸アルコールエーテル等の非イオン性乳化剤、ア
ルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホ
ン酸塩等のイオン性乳化剤、リグニンスルホン酸塩、メ
チルセルロース等の分散剤、カルボキシメチルセルロー
ス、アラビアガム、ポリビニルアルコール、ポリビニル
アセテート等の固着剤、酸化鉄、酸化チタン、プルシア
ンブルー、アリザリン染料、アゾ染料、フタロシアニン
染料等の着色料、増粘剤などが挙げられる。

【００２１】本組成物には、さらに他の殺虫活性成分を
適宜含有させることも可能である。かかる殺虫活性成分
としては、例えば、ペルメトリン、フェノトリン等のピ
レスロイド化合物；テトラクロロビンホス、フェンチオ
ン、ダイアジノン等の有機燐化合物；プロポキスル、カ
ルバリル等のカーバメート化合物；ルフェヌロン、クロ
ルフルアズロン等のキチン形成阻害物質；ピリプロキシ
フェン、メトプレン、フェノキシカルブ等の幼若ホルモ
ン様物質；ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキ
サム等のネオニコチノイド系化合物；Ｎ−フェニルピラ
ゾール系化合物；Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、
リモネン、リナロール、シトロネラール、ユーカリプト
ール等の害虫忌避剤等を挙げることができる。また、本
組成物には、ＰＢＯ、Ｓ４２１，ＭＧＫ２６４、ＩＢＴ
Ａ等の共力剤を適宜含有させることも可能である。

【００２２】防除対象となり得るノミ類としては、例え
ば、ネコノミ（Ctenocephalides felis），イヌノミ（C
tenocephalides canis）、ケオプスネズミノミ（Xenop
sylla cheopis）等が挙げられる。

【００２３】本組成物は、かかるノミ類の成虫を防除可
能であるのみならず、ノミ類の卵や幼虫の防除において
もその優れた効果を発揮する。本組成物は、通常、ノミ
類に直接、あるいはその生息場所（動物体、動物生息場
所周辺、家屋内等）等に、噴霧、滴下、注加、塗布等の
通常の方法により施用され、ノミ類駆除に用いられる。

【００２４】本組成物をノミ類の宿主動物であるイヌ、
ネコ等のペット等の動物体に施用する場合、乳剤、油
剤、水溶剤、懸濁剤等の液剤や粉剤、泡沫剤、エアゾー
ル製剤等を宿主動物体表に経皮的に処理する方法、ある
いは乳剤、油剤、懸濁剤等の液剤や錠剤を宿主動物に経
口的、経腸的に処理する方法、樹脂製剤を首輪状に成型
後、宿主動物に装着する方法等が挙げられる。経皮的処
理には、いわゆるスポットオン処理、ポアオン処理と呼
ばれる局所処理法が含まれる。スポットオン処理法は、
宿主動物の肩胛骨背部の皮膚等に液状の製剤（通常は乳
剤、油剤、水溶剤、懸濁剤等）を滴下することにより、
外部寄生虫を駆除する方法である。ポアオン処理は、宿
主動物体の背中線に沿って液状の製剤（通常は乳剤、油
剤、水溶剤、懸濁剤等）を注ぎ、次いで該製剤が体表に
広がることにより、外部寄生虫を駆除する方法である。

【００２５】例えば本組成物を宿主動物に経皮的に施用
するときには、宿主動物の生体重１ｋｇ当たり、本有効
成分量に換算して、通常、１〜１０００ｍｇ／ｋｇの範
囲にて施用する。本組成物を宿主動物に経口、経腸的に
施用するときには、宿主動物の生体重１ｋｇ当たり、本
有効成分量に換算して、通常、１〜２０００ｍｇ／ｋｇ
の範囲にて施用する。また本組成物を動物以外の床面、
屋外等に施用するときには、通常、本有効成分量に換算
して０．０１〜１０ｇ／ｍ²程度が施用される。

【００２６】

【実施例】以下、実施例にて本発明をより詳細に説明す
る。 製剤例１ 化合物Ａ １０重量部に界面活性剤（東邦化学社製、商
品名：ソルポール３００５Ｘ（非イオン、陰イオン配合
型界面活性剤、主成分：ポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル））１０重量部を加え、良く混合した
後、合成含水酸化ケイ素微粉末（塩野義製薬製、商品
名：カープレックス＃８０）４０重量部及び３００メッ
シュ珪藻土４０重量部を加え、ミキサーで撹拌混合し
て、水和剤を得る。

【００２７】製剤例２ 化合物Ａ ０．５ｇに飽和炭化水素系溶剤（エクソン化
学株式会社製、商品名：アイソパーＧ）を加え、混合、
溶解させ、全体で５０ｇとし、１８０ｍｌ容エアゾール
缶に入れる。エアゾール容器にバルブ部分を取り付け、
該バルブ部分を通じ液化石油ガス（ＬＰＧ）５０ｇを加
圧充填することによりエアゾールを得る。

【００２８】製剤例３ 化合物Ａ １重量部およびジエチレングリコールモノエ
チルエーテル９９重量部を混合し、スポットオン処理用
の液剤を得る。

【００２９】製剤例４ 化合物Ａ ５重量部、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル ８重量部、アルキルアリールスルホン酸
ナトリウム ２重量部及びキシレン ８５重量部を混合
し乳剤を得る。

【００３０】試験例１ 化合物Ａ（ヤスハラケミカル製、商品コード：ＴＭ−６
０）０．０２２７ｇをアセトンに溶解し５ｍＬ溶液を得
た。該アセトン溶液０．２ｍＬを直径３．８ｃｍの濾紙
に処理（本有効成分の処理量として８００ｍｇ／ｍ²に
相当）し、約１時間風乾した。２００ｍＬのガラス瓶内
にネコノミ成虫２０頭を放ち、続いて、前記アセトン溶
液処理濾紙をガラス瓶の蓋内部に填め込んだ物にて密閉
した。ネコノミ成虫が該濾紙に強制的に接触するよう
に、該ガラス瓶を倒立状態とし、２日後にネコノミ成虫
の致死数を調査した。３反復実施した。その結果、ネコ
ノミ成虫の致死率は７７％であった。

【００３１】試験例２ 化合物Ａ（ヤスハラケミカル製、商品コード：ＴＭ−６
０）０．０２２７ｇをアセトンに溶解し５ｍＬ溶液を得
た。該アセトン溶液０．２ｍＬを直径３．８ｃｍの濾紙
に処理（本有効成分の処理量として８００ｍｇ／ｍ²に
相当）し、約１時間風乾した。前記アセトン溶液処理濾
紙を直径４ｃｍのアルミ皿上に置き、この上にネコノミ
卵２０個をのせた。これらを直径９ｃｍのプラスチック
シャーレ内に入れた後に、該シャーレを温度２４±２
℃、相対湿度９０％以上に設定されたデシケータ内に保
管し、５日後にネコノミ卵の孵化を調査した。また対照
として、アセトンのみを処理した濾紙を使用した同様の
試験を実施した。各３反復実施した。結果を表１に示
す。

【００３２】下記計算式により孵化阻害率を求めた。 防除率（％）＝（Ｃ−Ｔ）÷Ｃ×１００ Ｃ：対照区（アセトンのみ処理濾紙使用）のノミ卵孵化
率 Ｔ：処理区（前記化合物Ａ／アセトン溶液処理濾紙使
用）のノミ卵孵化率

【００３３】

【表１】

【００３４】

【発明の効果】本発明によれば優れたノミ防除剤が提供
できる。そして本発明のノミ防除剤は、ノミ類の成虫の
みならず卵、幼虫に対しても優れた防除効果を発揮し得
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 千保 聡 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4C037 AA02 RA11 RA20 4C086 AA01 AA02 BA05 MA01 MA04 NA14 ZB37 4H011 AC01 BA01 BB08 BC01 BC03 BC07 BC18 BC19 BC20 DA13 DA15 DA21 DB05 DD05 DH02 DH03

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】テルペン化合物と無水マレイン酸との付加
   反応生成物を含有するノミ防除剤。
2. 【請求項２】テルペン化合物と無水マレイン酸との付加
   反応生成物がモノテルペンと無水マレイン酸との付加反
   応生成物である請求項１に記載のノミ防除剤。
3. 【請求項３】テルペン化合物と無水マレイン酸との付加
   反応生成物が、α−テルピネン、アロオシメン及びミル
   センから選ばれる少なくとも１種と無水マレイン酸との
   付加反応生成物である請求項２に記載のノミ防除剤。
4. 【請求項４】テルペン化合物と無水マレイン酸との付加
   反応生成物が式（Ａ） で示される化合物Ａ、式（Ｂ） で示される化合物Ｂ、及び式（Ｃ） で示される化合物Ｃから選ばれる少なくとも１種と無水
   マレイン酸との付加反応生成物である請求項３に記載の
   ノミ防除剤。
5. 【請求項５】テルペン化合物と無水マレイン酸との付加
   反応生成物の含有量が０．００５〜５０重量％である請
   求項１〜４のいずれかに記載のノミ防除剤
6. 【請求項６】請求項１〜５のいずれかに記載のテルペン
   化合物と無水マレイン酸の付加反応生成物を、ノミまた
   はその生息場所に処理することを特徴とするノミ防除方
   法。