JPH10265308A - 殺ダニ剤 - Google Patents
殺ダニ剤Info
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- JPH10265308A JPH10265308A JP9085554A JP8555497A JPH10265308A JP H10265308 A JPH10265308 A JP H10265308A JP 9085554 A JP9085554 A JP 9085554A JP 8555497 A JP8555497 A JP 8555497A JP H10265308 A JPH10265308 A JP H10265308A
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Abstract
(57)【要約】
【課 題】 従来の神経系薬剤とは異なった作用機序に
より、選択的活性を有する新規ダニ剤を提供すること。 【解決手段】 テルペン化合物と無水マレイン酸の付加
反応物を活性成分として含有してなる殺ダニ剤。
より、選択的活性を有する新規ダニ剤を提供すること。 【解決手段】 テルペン化合物と無水マレイン酸の付加
反応物を活性成分として含有してなる殺ダニ剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、各種のダニに対す
る殺ダニ効果を有する化合物に関し、さらに詳しくは、
特定のテルペノイド化合物誘導体を活性成分として含有
する殺ダニ剤に関する。
る殺ダニ効果を有する化合物に関し、さらに詳しくは、
特定のテルペノイド化合物誘導体を活性成分として含有
する殺ダニ剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来の殺ダニ剤としては、「フェノスリ
ン」、「ビフェントリン」のようなピレスイロイド系の
薬剤や、「エチルチオメトン」、「バミドチオン」など
の有機燐系の薬剤、および「クロロベンジレート」、
「フェンピロキシメート」などの有機系薬剤が使用され
てきた。
ン」、「ビフェントリン」のようなピレスイロイド系の
薬剤や、「エチルチオメトン」、「バミドチオン」など
の有機燐系の薬剤、および「クロロベンジレート」、
「フェンピロキシメート」などの有機系薬剤が使用され
てきた。
【０００３】従来、殺ダニ活性を有するテルペノイド化
合物としては、リナロール（特開昭６１−８３１０３号
公報）、ピシフェリン酸〔木材学会誌，Ｖｏｌ．４０，
Ｎｏ．１２，ｐ．１３５５−１３６２（１９９４）〕、
シトラール〔日生気誌，Ｖｏｌ．２５，ｐ．３８（１９
８８）〕、カルボンおよびメントール〔京都府衛公研年
報，Ｖｏｌ．３８（１９９３）〕等が知られている。
合物としては、リナロール（特開昭６１−８３１０３号
公報）、ピシフェリン酸〔木材学会誌，Ｖｏｌ．４０，
Ｎｏ．１２，ｐ．１３５５−１３６２（１９９４）〕、
シトラール〔日生気誌，Ｖｏｌ．２５，ｐ．３８（１９
８８）〕、カルボンおよびメントール〔京都府衛公研年
報，Ｖｏｌ．３８（１９９３）〕等が知られている。
【０００４】しかしながら、上記の技術文献等で述べら
れているテルペノイド化合物は、何れもテルペノイド化
合物そのもので、誘導体ではない。また、本発明に係る
テルペノイド化合物誘導体が殺ダニ活性を有するという
報告はこれまでにない。
れているテルペノイド化合物は、何れもテルペノイド化
合物そのもので、誘導体ではない。また、本発明に係る
テルペノイド化合物誘導体が殺ダニ活性を有するという
報告はこれまでにない。
【０００５】また、ダニは神経作用を有する薬剤に対し
て耐性を発現するために、各種薬剤に対して、抵抗性が
強くなり、効果が低下することが問題となっている。そ
れ故に、ピレスロイド系や有機リン剤を殺ダニ剤として
使用する場合は、数種の薬剤を混合して用いたり、数年
毎に使用薬剤の系統を変えるといった工夫が必要であ
り、実用上満足できる殺ダニ剤はこれまでになかった。
て耐性を発現するために、各種薬剤に対して、抵抗性が
強くなり、効果が低下することが問題となっている。そ
れ故に、ピレスロイド系や有機リン剤を殺ダニ剤として
使用する場合は、数種の薬剤を混合して用いたり、数年
毎に使用薬剤の系統を変えるといった工夫が必要であ
り、実用上満足できる殺ダニ剤はこれまでになかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来の
問題点を克服するためになされたものであり、従来の神
経系薬剤とは異なった作用機序に基づくために、ダニに
対し選択的、かつ特異的な活性を示す新規な殺ダニ剤を
提供するものである。
問題点を克服するためになされたものであり、従来の神
経系薬剤とは異なった作用機序に基づくために、ダニに
対し選択的、かつ特異的な活性を示す新規な殺ダニ剤を
提供するものである。
【０００７】具体的にその作用機序は、まだ十分に解明
されてはいないが、本薬剤はダニの体表を覆っている炭
化水素膜に対して特異的な作用を有するものと考えら
れ、本薬剤の外部接触による炭化水素膜の保湿機能の低
下、および、体内への取り込みによる炭化水素分泌機能
の阻害に基づく保湿機能の低下を生じさせることによっ
て効果を示すものと考えられる。
されてはいないが、本薬剤はダニの体表を覆っている炭
化水素膜に対して特異的な作用を有するものと考えら
れ、本薬剤の外部接触による炭化水素膜の保湿機能の低
下、および、体内への取り込みによる炭化水素分泌機能
の阻害に基づく保湿機能の低下を生じさせることによっ
て効果を示すものと考えられる。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、テルペン化合
物と無水マレイン酸の付加反応生成物を活性成分として
含有することを特徴とする殺ダニ剤を提供するものであ
る。
物と無水マレイン酸の付加反応生成物を活性成分として
含有することを特徴とする殺ダニ剤を提供するものであ
る。
【０００９】以下に、具体的な説明を行う。本発明に係
る化合物の適応量としては、１ｍ2 当たり１０ｍｇ〜１
０ｇとなるように、１００ｐｐｍ〜１００，０００ｐｐ
ｍの溶液として噴霧するか、水酸化カルシウム等の化合
物で、０．１〜１０重量％の含有量となるように調整し
た粉末を、散布することが望ましい。さらに望ましく
は、１ｍ2 当たり５０〜５００ｍｇとなるように使用す
るのが良い。適応量が１ｍ2 当たり１０ｍｇ未満では殺
ダニ効果はなく、１ｍ2 当たり１０ｇを超えると殺ダニ
効果がそれ以上比例的に上昇せず、かつ、費用効果が低
下するので好ましくない。
る化合物の適応量としては、１ｍ2 当たり１０ｍｇ〜１
０ｇとなるように、１００ｐｐｍ〜１００，０００ｐｐ
ｍの溶液として噴霧するか、水酸化カルシウム等の化合
物で、０．１〜１０重量％の含有量となるように調整し
た粉末を、散布することが望ましい。さらに望ましく
は、１ｍ2 当たり５０〜５００ｍｇとなるように使用す
るのが良い。適応量が１ｍ2 当たり１０ｍｇ未満では殺
ダニ効果はなく、１ｍ2 当たり１０ｇを超えると殺ダニ
効果がそれ以上比例的に上昇せず、かつ、費用効果が低
下するので好ましくない。
【００１０】評価方法としては、培地混入法〔田中生男
（１９７４），「ケナガコナダニに対する殺虫剤の室内
効力試験成績」，日環セ所報，第１巻，８０〜８４
頁〕、残渣接触試験法〔厚生省（１９８８），「ダニに
対する標準試験法」〕等が挙げられる。
（１９７４），「ケナガコナダニに対する殺虫剤の室内
効力試験成績」，日環セ所報，第１巻，８０〜８４
頁〕、残渣接触試験法〔厚生省（１９８８），「ダニに
対する標準試験法」〕等が挙げられる。
【００１１】本発明において、活性成分であるテルペン
化合物と無水マレイン酸の付加反応生成物の原料として
使用されるテルペン化合物は、一般に植物の葉、樹、根
などから取得される植物精油に含まれる化合物である。
化合物と無水マレイン酸の付加反応生成物の原料として
使用されるテルペン化合物は、一般に植物の葉、樹、根
などから取得される植物精油に含まれる化合物である。
【００１２】ここでテルペンとは、一般に、イソプレン
（Ｃ5 Ｈ8 ）の重合体で、モノテルペン（Ｃ10Ｈ16）、
セスキテルペン（Ｃ15Ｈ24）、ジテルペン（Ｃ20Ｈ32）
等に分類される。テルペン化合物とは、これらを基本骨
格とする化合物である。この中で、モノテルペンが好適
に用いられる。テルペン化合物としては、鎖状、環状の
いずれでもよい。その具体的な例として、例えば次のよ
うなものが挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
（Ｃ5 Ｈ8 ）の重合体で、モノテルペン（Ｃ10Ｈ16）、
セスキテルペン（Ｃ15Ｈ24）、ジテルペン（Ｃ20Ｈ32）
等に分類される。テルペン化合物とは、これらを基本骨
格とする化合物である。この中で、モノテルペンが好適
に用いられる。テルペン化合物としては、鎖状、環状の
いずれでもよい。その具体的な例として、例えば次のよ
うなものが挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
【００１３】ミルセン、アロオシメン、オシメン、α−
ピネン、β−ピネン、ジペンテン、リモネン、α−フェ
ランドレン、α−テルピネン、γ−テルピネン、テルピ
ノレン、１，８−シネオール、１，４−シネオール、α
−テルピネオール、β−テルピネオール、γ−テルピネ
オール、カンフェン、トリシクレン、サビネン、パラメ
ンタジエン類、カレン類などである。これらの化合物の
中で、ミルセン、アロオシメン、α−テルピネン、リモ
ネンが特に好ましく用いられる。
ピネン、β−ピネン、ジペンテン、リモネン、α−フェ
ランドレン、α−テルピネン、γ−テルピネン、テルピ
ノレン、１，８−シネオール、１，４−シネオール、α
−テルピネオール、β−テルピネオール、γ−テルピネ
オール、カンフェン、トリシクレン、サビネン、パラメ
ンタジエン類、カレン類などである。これらの化合物の
中で、ミルセン、アロオシメン、α−テルピネン、リモ
ネンが特に好ましく用いられる。
【００１４】テルペン化合物と無水マレイン酸との付加
反応生成物は、通常無触媒または触媒存在下で反応させ
ることにより得られる。テルペン化合物が、共役二重結
合を有する化合物の場合は、ディールス・アルダー型の
反応となるために、無触媒下で加熱するだけで反応は進
行し、付加物が得られる。
反応生成物は、通常無触媒または触媒存在下で反応させ
ることにより得られる。テルペン化合物が、共役二重結
合を有する化合物の場合は、ディールス・アルダー型の
反応となるために、無触媒下で加熱するだけで反応は進
行し、付加物が得られる。
【００１５】しかし、テルペン化合物が、非共役系の場
合、通常酸触媒存在下で行う。その際、酸触媒として
は、硫酸、塩酸、リン酸、ポリリン酸、シュウ酸、酢
酸、ヘテロポリ酸、酸性白土、活性白土、酸性陽イオン
交換樹脂などが挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
合、通常酸触媒存在下で行う。その際、酸触媒として
は、硫酸、塩酸、リン酸、ポリリン酸、シュウ酸、酢
酸、ヘテロポリ酸、酸性白土、活性白土、酸性陽イオン
交換樹脂などが挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
【００１６】反応温度は、通常０〜２５０℃、好ましく
は５０〜２００℃である。０℃未満では反応の進行が遅
く、また２５０℃を超えると、重合等の副反応が顕著に
なるために好ましくない。
は５０〜２００℃である。０℃未満では反応の進行が遅
く、また２５０℃を超えると、重合等の副反応が顕著に
なるために好ましくない。
【００１７】テルペン化合物と無水マレイン酸の付加反
応生成物として、以下に化学式（１）〜（３）で表され
る化合物について記述する。
応生成物として、以下に化学式（１）〜（３）で表され
る化合物について記述する。
【００１８】化学式（１）の化合物は、次の反応式（化
４）にて示されるごとく、α−テルピネン（４）と無水
マレイン酸（５）のディールス・アルダー反応生成物
（付加物）である。製造法は、例えば、無水マレイン酸
４９重量部（以下、重量部を部と略記）とα−テルピネ
ン１０部を仕込み、１１０℃に加熱攪拌しながらα−テ
ルピネン６５部を滴下することによって得られた生成物
を、蒸留精製することによって得られる。精製物の性状
は、白色の結晶であり、毛細管法による測定の結果、融
点は５５〜５９℃である。
４）にて示されるごとく、α−テルピネン（４）と無水
マレイン酸（５）のディールス・アルダー反応生成物
（付加物）である。製造法は、例えば、無水マレイン酸
４９重量部（以下、重量部を部と略記）とα−テルピネ
ン１０部を仕込み、１１０℃に加熱攪拌しながらα−テ
ルピネン６５部を滴下することによって得られた生成物
を、蒸留精製することによって得られる。精製物の性状
は、白色の結晶であり、毛細管法による測定の結果、融
点は５５〜５９℃である。
【００１９】
【化４】
【００２０】化学式（２）の化合物は、次の反応式（化
５）にて示されるごとく、アロオシメン（６）と無水マ
レイン酸（５）のディールス・アルダー反応付加物であ
る。製造法は、例えば、無水マレイン酸４９部とアロオ
シメン１０部を仕込み、１１０℃に加熱攪拌しながらア
ロオシメン６５部を滴下することによって得られた生成
物を、蒸留精製することによって得られる。精製物の性
状は、微黄色の結晶であり、毛細管法による測定の結
果、融点は６４〜６８℃である。
５）にて示されるごとく、アロオシメン（６）と無水マ
レイン酸（５）のディールス・アルダー反応付加物であ
る。製造法は、例えば、無水マレイン酸４９部とアロオ
シメン１０部を仕込み、１１０℃に加熱攪拌しながらア
ロオシメン６５部を滴下することによって得られた生成
物を、蒸留精製することによって得られる。精製物の性
状は、微黄色の結晶であり、毛細管法による測定の結
果、融点は６４〜６８℃である。
【００２１】
【化５】
【００２２】化学式（３）の化合物は、次の反応式（化
６）にて示されるごとく、ミルセン（７）と無水マレイ
ン酸（５）のディールス・アルダー反応付加物である。
製造法は、例えば、無水マレイン酸４９部とミルセン１
０部を仕込み、１２０℃に加熱攪拌しながら、ミルセン
６５部を滴下攪拌することによって得られた生成物を、
蒸留精製することによって得られる。精製物の性状は、
白色の結晶であり、毛細管法による測定の結果、融点は
３０〜３４℃である。
６）にて示されるごとく、ミルセン（７）と無水マレイ
ン酸（５）のディールス・アルダー反応付加物である。
製造法は、例えば、無水マレイン酸４９部とミルセン１
０部を仕込み、１２０℃に加熱攪拌しながら、ミルセン
６５部を滴下攪拌することによって得られた生成物を、
蒸留精製することによって得られる。精製物の性状は、
白色の結晶であり、毛細管法による測定の結果、融点は
３０〜３４℃である。
【００２３】
【化６】
【００２４】本発明の殺ダニ剤は、テルペン化合物と無
水マレイン酸との付加反応生成物を活性成分として用い
たものであり、殺ダニ効果を有するものである。本殺ダ
ニ剤は、そのまま使用に供することができるが、例え
ば、水酸化カルシウム等の固化剤により本発明に係る化
合物をマイクロカプセル化して使用することもできる。
また、その使用形態はこれに限定されるものではない。
水マレイン酸との付加反応生成物を活性成分として用い
たものであり、殺ダニ効果を有するものである。本殺ダ
ニ剤は、そのまま使用に供することができるが、例え
ば、水酸化カルシウム等の固化剤により本発明に係る化
合物をマイクロカプセル化して使用することもできる。
また、その使用形態はこれに限定されるものではない。
【００２５】
【発明の実施の形態】以下、実施例を挙げ、本発明をさ
らに具体的に説明するが、本発明はこれらにより限定さ
れるものではない。なお、実施例および比較例中の部お
よび％は、特に断らない限り、重量基準である。
らに具体的に説明するが、本発明はこれらにより限定さ
れるものではない。なお、実施例および比較例中の部お
よび％は、特に断らない限り、重量基準である。
【００２６】
【実施例】以下に示す実施例の結果を表１に示す。 実施例１〜３ 表中の実施例１には化学式（１）で表される化合物〔以
下、化合物（１）という〕を用い、以下同様に実施例２
には化学式（２）で表される化合物〔化合物（２）〕、
実施例３には化学式（３）で表される化合物〔化合物
（３）〕をそれぞれ活性成分として用いた。
下、化合物（１）という〕を用い、以下同様に実施例２
には化学式（２）で表される化合物〔化合物（２）〕、
実施例３には化学式（３）で表される化合物〔化合物
（３）〕をそれぞれ活性成分として用いた。
【００２７】また、表中に示す化合物Ａは、化合物
（１）をマイクロカプセル化した物である。調製方法
は、化合物（１）３部、酸化カルシウム１００部、蒸留
水３５部を練り合わせることによって得られる。
（１）をマイクロカプセル化した物である。調製方法
は、化合物（１）３部、酸化カルシウム１００部、蒸留
水３５部を練り合わせることによって得られる。
【００２８】本発明の殺ダニ剤の殺ダニ活性の評価方法
について以下に説明する。評価サンプルの調製 まず、上記テルペン化合物と無水マレイン酸の付加物
を、有機溶媒（アセトン等）に１，０００ｐｐｍとなる
ように溶解したもの、および固化剤（水酸化カルシウム
等）により２％含有のマイクロカプセルとしたものを被
検体とし、希釈に用いた溶媒のみ、もしくは固化剤のみ
を用いた。
について以下に説明する。評価サンプルの調製 まず、上記テルペン化合物と無水マレイン酸の付加物
を、有機溶媒（アセトン等）に１，０００ｐｐｍとなる
ように溶解したもの、および固化剤（水酸化カルシウム
等）により２％含有のマイクロカプセルとしたものを被
検体とし、希釈に用いた溶媒のみ、もしくは固化剤のみ
を用いた。
【００２９】供試ダニ コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae Hughes)
を用いた。試験用にはコナヒョウヒダニを継体飼育し、
増殖期にあるものを使用した。
を用いた。試験用にはコナヒョウヒダニを継体飼育し、
増殖期にあるものを使用した。
【００３０】コナヒョウヒダニに対する活性測定 中央に、直径１０ｍｍの穴を開けた、厚さ３ｍｍと１ｍ
ｍのアクリル板２枚で直径１１ｍｍの濾紙（Ａｄｖａｎ
ｔｈｅｃ Ｎｏ，２）を挟む。所定濃度に調整した供試
化合物溶液を、一定量投与する。溶媒を風乾後、厚さ３
ｍｍのアクリル板側の濾紙上に、供試ダニを飼料と共に
数十頭放置する。ダニが、逃げ出さないように、スライ
ドグラスで蓋をして、クリップで固定する。固定した
後、ダニの飼育条件と同条件下に２４時間放置する。放
置後、実体顕微鏡下でダニを計測し、致死率を求める。
なお、ブランクには希釈溶媒のみを用いた。
ｍのアクリル板２枚で直径１１ｍｍの濾紙（Ａｄｖａｎ
ｔｈｅｃ Ｎｏ，２）を挟む。所定濃度に調整した供試
化合物溶液を、一定量投与する。溶媒を風乾後、厚さ３
ｍｍのアクリル板側の濾紙上に、供試ダニを飼料と共に
数十頭放置する。ダニが、逃げ出さないように、スライ
ドグラスで蓋をして、クリップで固定する。固定した
後、ダニの飼育条件と同条件下に２４時間放置する。放
置後、実体顕微鏡下でダニを計測し、致死率を求める。
なお、ブランクには希釈溶媒のみを用いた。
【００３１】統計処理 致死率は試験区における供試ダニ中の死虫数の、供試ダ
ニの数に対する割合から、ブランクの致死率を引いたも
のであり、以下に示す式により算出した。 致死率（％）＝（試験区の死虫数−ブランクの死虫数）
×１００／供試ダニ数
ニの数に対する割合から、ブランクの致死率を引いたも
のであり、以下に示す式により算出した。 致死率（％）＝（試験区の死虫数−ブランクの死虫数）
×１００／供試ダニ数
【００３２】比較例１ 比較対照として、殺虫剤に多く用いられているＤＥＥＴ
（Ｎ，Ｎ−ジエチルトルアミド）を用いて実施例と同様
の活性測定を行った。結果を表１に示す。
（Ｎ，Ｎ−ジエチルトルアミド）を用いて実施例と同様
の活性測定を行った。結果を表１に示す。
【００３３】
【表１】 表中、化合物Ａについては、含有する化学式（１）で表
される活性物質の含有量を表記、比較対照の比較例１に
は、活性物質としてＮ，Ｎ−ジエチルトルアミドを用
い、その含有量を表記した。
される活性物質の含有量を表記、比較対照の比較例１に
は、活性物質としてＮ，Ｎ−ジエチルトルアミドを用
い、その含有量を表記した。
【００３４】以上のように、本発明の殺ダニ剤は、活性
物質の含有量５０μg/cm2 以上で、コナヒョウヒダニに
対して高い殺ダニ活性を有することが分かる。
物質の含有量５０μg/cm2 以上で、コナヒョウヒダニに
対して高い殺ダニ活性を有することが分かる。
【００３５】
【発明の効果】本発明の殺ダニ剤は、神経毒系の殺ダニ
剤と同等以上の効果があり、かつ、これまでの神経毒系
の殺ダニ剤とは異なり、炭化水素膜の阻害により活性を
発現するので、甲虫類に対する毒性はない。また、哺乳
類に対する毒性も低いことから、ダニ類に対する選択的
殺虫剤として用いることができる。従って、本発明の殺
ダニ剤は、衛生事業分野、農業分野等において大きな効
果を持つ選択的殺ダニ剤として有用である。
剤と同等以上の効果があり、かつ、これまでの神経毒系
の殺ダニ剤とは異なり、炭化水素膜の阻害により活性を
発現するので、甲虫類に対する毒性はない。また、哺乳
類に対する毒性も低いことから、ダニ類に対する選択的
殺虫剤として用いることができる。従って、本発明の殺
ダニ剤は、衛生事業分野、農業分野等において大きな効
果を持つ選択的殺ダニ剤として有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 テルペン化合物と無水マレイン酸の付加
反応生成物を活性成分として含有することを特徴とする
殺ダニ剤。 - 【請求項２】 テルペン化合物と無水マレイン酸の付加
反応生成物が下記化学式（１）〜（３）で表される化合
物から選ばれる少なくとも一種の化合物である請求項１
記載の殺ダニ剤。 【化１】 【化２】 【化３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08555497A JP4042827B2 (ja) | 1997-03-21 | 1997-03-21 | 殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08555497A JP4042827B2 (ja) | 1997-03-21 | 1997-03-21 | 殺ダニ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10265308A true JPH10265308A (ja) | 1998-10-06 |
| JP4042827B2 JP4042827B2 (ja) | 2008-02-06 |
Family
ID=13862054
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08555497A Expired - Fee Related JP4042827B2 (ja) | 1997-03-21 | 1997-03-21 | 殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4042827B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002193803A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-10 | Yasuhara Chemical Co Ltd | ノミ防除剤 |
| JP2002363006A (ja) * | 2001-06-05 | 2002-12-18 | Nippon Eisei Center:Kk | 防腐防虫剤組成物 |
| CN107935849A (zh) * | 2017-11-27 | 2018-04-20 | 南通新邦化工科技有限公司 | 一种萜烯基增塑剂的制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2103429A (en) * | 1935-01-18 | 1937-12-28 | Hercules Powder Co Ltd | Method for dehydrating pine oil |
| JPS63104905A (ja) * | 1986-10-22 | 1988-05-10 | Yoshiko Morimoto | テルペン類の化合物を含有する，住居内のダニ類の予防，駆除物体 |
| JPH02218622A (ja) * | 1988-11-04 | 1990-08-31 | Union Camp Corp | テルピネンジアダクトの製法及び該アダクトからなる組成物 |
| JPH04149107A (ja) * | 1990-10-12 | 1992-05-22 | Nippon Terupen Kagaku Kk | マダニ駆除剤 |
-
1997
- 1997-03-21 JP JP08555497A patent/JP4042827B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2103429A (en) * | 1935-01-18 | 1937-12-28 | Hercules Powder Co Ltd | Method for dehydrating pine oil |
| JPS63104905A (ja) * | 1986-10-22 | 1988-05-10 | Yoshiko Morimoto | テルペン類の化合物を含有する，住居内のダニ類の予防，駆除物体 |
| JPH02218622A (ja) * | 1988-11-04 | 1990-08-31 | Union Camp Corp | テルピネンジアダクトの製法及び該アダクトからなる組成物 |
| JPH04149107A (ja) * | 1990-10-12 | 1992-05-22 | Nippon Terupen Kagaku Kk | マダニ駆除剤 |
Non-Patent Citations (12)
| Title |
|---|
| BULL.CHEM.SOC.JPN, vol. 31, JPN7007000779, 1958, pages 990 - 995, ISSN: 0000918567 * |
| BULL.CHEM.SOC.JPN, vol. 31, JPNX007048109, 1958, pages 990 - 995, ISSN: 0000890745 * |
| JOURNAL OF THE SOCIETY OF CHEMICAL INDUSTRY, vol. 44, no. 51, JPN7007000778, 1925, pages 543 - 547, ISSN: 0000918568 * |
| JOURNAL OF THE SOCIETY OF CHEMICAL INDUSTRY, vol. 44, no. 51, JPNX007048110, 1925, pages 543 - 547, ISSN: 0000890746 * |
| 化学大辞典編集委員会編, 化学大辞典１, JPN4006012422, 30 March 1960 (1960-03-30), pages 456, ISSN: 0000756108 * |
| 化学大辞典編集委員会編, 化学大辞典１, JPN6007005368, 30 March 1960 (1960-03-30), pages 456, ISSN: 0000918569 * |
| 化学大辞典編集委員会編, 化学大辞典１, JPNX007025824, 30 March 1960 (1960-03-30), pages 456, ISSN: 0000853081 * |
| 化学大辞典編集委員会編, 化学大辞典１, JPNX007048112, 30 March 1960 (1960-03-30), pages 456, ISSN: 0000890748 * |
| 化学大辞典編集委員会編, 化学大辞典６, JPN4006012421, 15 August 1989 (1989-08-15), pages 204 - 205, ISSN: 0000756107 * |
| 化学大辞典編集委員会編, 化学大辞典６, JPN6007005366, 15 August 1989 (1989-08-15), pages 204 - 205, ISSN: 0000918570 * |
| 化学大辞典編集委員会編, 化学大辞典６, JPNX007025823, 15 August 1989 (1989-08-15), pages 204 - 205, ISSN: 0000853080 * |
| 化学大辞典編集委員会編, 化学大辞典６, JPNX007048111, 15 August 1989 (1989-08-15), pages 204 - 205, ISSN: 0000890747 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002193803A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-10 | Yasuhara Chemical Co Ltd | ノミ防除剤 |
| JP2002363006A (ja) * | 2001-06-05 | 2002-12-18 | Nippon Eisei Center:Kk | 防腐防虫剤組成物 |
| CN107935849A (zh) * | 2017-11-27 | 2018-04-20 | 南通新邦化工科技有限公司 | 一种萜烯基增塑剂的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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