JPH10265308A - 殺ダニ剤 - Google Patents
殺ダニ剤Info
- Publication number
- JPH10265308A JPH10265308A JP9085554A JP8555497A JPH10265308A JP H10265308 A JPH10265308 A JP H10265308A JP 9085554 A JP9085554 A JP 9085554A JP 8555497 A JP8555497 A JP 8555497A JP H10265308 A JPH10265308 A JP H10265308A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- terpene
- maleic anhydride
- acaricide
- mites
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
より、選択的活性を有する新規ダニ剤を提供すること。 【解決手段】 テルペン化合物と無水マレイン酸の付加
反応物を活性成分として含有してなる殺ダニ剤。
Description
る殺ダニ効果を有する化合物に関し、さらに詳しくは、
特定のテルペノイド化合物誘導体を活性成分として含有
する殺ダニ剤に関する。
ン」、「ビフェントリン」のようなピレスイロイド系の
薬剤や、「エチルチオメトン」、「バミドチオン」など
の有機燐系の薬剤、および「クロロベンジレート」、
「フェンピロキシメート」などの有機系薬剤が使用され
てきた。
合物としては、リナロール(特開昭61−83103号
公報)、ピシフェリン酸〔木材学会誌,Vol.40,
No.12,p.1355−1362(1994)〕、
シトラール〔日生気誌,Vol.25,p.38(19
88)〕、カルボンおよびメントール〔京都府衛公研年
報,Vol.38(1993)〕等が知られている。
れているテルペノイド化合物は、何れもテルペノイド化
合物そのもので、誘導体ではない。また、本発明に係る
テルペノイド化合物誘導体が殺ダニ活性を有するという
報告はこれまでにない。
て耐性を発現するために、各種薬剤に対して、抵抗性が
強くなり、効果が低下することが問題となっている。そ
れ故に、ピレスロイド系や有機リン剤を殺ダニ剤として
使用する場合は、数種の薬剤を混合して用いたり、数年
毎に使用薬剤の系統を変えるといった工夫が必要であ
り、実用上満足できる殺ダニ剤はこれまでになかった。
問題点を克服するためになされたものであり、従来の神
経系薬剤とは異なった作用機序に基づくために、ダニに
対し選択的、かつ特異的な活性を示す新規な殺ダニ剤を
提供するものである。
されてはいないが、本薬剤はダニの体表を覆っている炭
化水素膜に対して特異的な作用を有するものと考えら
れ、本薬剤の外部接触による炭化水素膜の保湿機能の低
下、および、体内への取り込みによる炭化水素分泌機能
の阻害に基づく保湿機能の低下を生じさせることによっ
て効果を示すものと考えられる。
物と無水マレイン酸の付加反応生成物を活性成分として
含有することを特徴とする殺ダニ剤を提供するものであ
る。
る化合物の適応量としては、1m2 当たり10mg〜1
0gとなるように、100ppm〜100,000pp
mの溶液として噴霧するか、水酸化カルシウム等の化合
物で、0.1〜10重量%の含有量となるように調整し
た粉末を、散布することが望ましい。さらに望ましく
は、1m2 当たり50〜500mgとなるように使用す
るのが良い。適応量が1m2 当たり10mg未満では殺
ダニ効果はなく、1m2 当たり10gを超えると殺ダニ
効果がそれ以上比例的に上昇せず、かつ、費用効果が低
下するので好ましくない。
(1974),「ケナガコナダニに対する殺虫剤の室内
効力試験成績」,日環セ所報,第1巻,80〜84
頁〕、残渣接触試験法〔厚生省(1988),「ダニに
対する標準試験法」〕等が挙げられる。
化合物と無水マレイン酸の付加反応生成物の原料として
使用されるテルペン化合物は、一般に植物の葉、樹、根
などから取得される植物精油に含まれる化合物である。
(C5 H8 )の重合体で、モノテルペン(C10H16)、
セスキテルペン(C15H24)、ジテルペン(C20H32)
等に分類される。テルペン化合物とは、これらを基本骨
格とする化合物である。この中で、モノテルペンが好適
に用いられる。テルペン化合物としては、鎖状、環状の
いずれでもよい。その具体的な例として、例えば次のよ
うなものが挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
ピネン、β−ピネン、ジペンテン、リモネン、α−フェ
ランドレン、α−テルピネン、γ−テルピネン、テルピ
ノレン、1,8−シネオール、1,4−シネオール、α
−テルピネオール、β−テルピネオール、γ−テルピネ
オール、カンフェン、トリシクレン、サビネン、パラメ
ンタジエン類、カレン類などである。これらの化合物の
中で、ミルセン、アロオシメン、α−テルピネン、リモ
ネンが特に好ましく用いられる。
反応生成物は、通常無触媒または触媒存在下で反応させ
ることにより得られる。テルペン化合物が、共役二重結
合を有する化合物の場合は、ディールス・アルダー型の
反応となるために、無触媒下で加熱するだけで反応は進
行し、付加物が得られる。
合、通常酸触媒存在下で行う。その際、酸触媒として
は、硫酸、塩酸、リン酸、ポリリン酸、シュウ酸、酢
酸、ヘテロポリ酸、酸性白土、活性白土、酸性陽イオン
交換樹脂などが挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
は50〜200℃である。0℃未満では反応の進行が遅
く、また250℃を超えると、重合等の副反応が顕著に
なるために好ましくない。
応生成物として、以下に化学式(1)〜(3)で表され
る化合物について記述する。
4)にて示されるごとく、α−テルピネン(4)と無水
マレイン酸(5)のディールス・アルダー反応生成物
(付加物)である。製造法は、例えば、無水マレイン酸
49重量部(以下、重量部を部と略記)とα−テルピネ
ン10部を仕込み、110℃に加熱攪拌しながらα−テ
ルピネン65部を滴下することによって得られた生成物
を、蒸留精製することによって得られる。精製物の性状
は、白色の結晶であり、毛細管法による測定の結果、融
点は55〜59℃である。
5)にて示されるごとく、アロオシメン(6)と無水マ
レイン酸(5)のディールス・アルダー反応付加物であ
る。製造法は、例えば、無水マレイン酸49部とアロオ
シメン10部を仕込み、110℃に加熱攪拌しながらア
ロオシメン65部を滴下することによって得られた生成
物を、蒸留精製することによって得られる。精製物の性
状は、微黄色の結晶であり、毛細管法による測定の結
果、融点は64〜68℃である。
6)にて示されるごとく、ミルセン(7)と無水マレイ
ン酸(5)のディールス・アルダー反応付加物である。
製造法は、例えば、無水マレイン酸49部とミルセン1
0部を仕込み、120℃に加熱攪拌しながら、ミルセン
65部を滴下攪拌することによって得られた生成物を、
蒸留精製することによって得られる。精製物の性状は、
白色の結晶であり、毛細管法による測定の結果、融点は
30〜34℃である。
水マレイン酸との付加反応生成物を活性成分として用い
たものであり、殺ダニ効果を有するものである。本殺ダ
ニ剤は、そのまま使用に供することができるが、例え
ば、水酸化カルシウム等の固化剤により本発明に係る化
合物をマイクロカプセル化して使用することもできる。
また、その使用形態はこれに限定されるものではない。
らに具体的に説明するが、本発明はこれらにより限定さ
れるものではない。なお、実施例および比較例中の部お
よび%は、特に断らない限り、重量基準である。
下、化合物(1)という〕を用い、以下同様に実施例2
には化学式(2)で表される化合物〔化合物(2)〕、
実施例3には化学式(3)で表される化合物〔化合物
(3)〕をそれぞれ活性成分として用いた。
(1)をマイクロカプセル化した物である。調製方法
は、化合物(1)3部、酸化カルシウム100部、蒸留
水35部を練り合わせることによって得られる。
について以下に説明する。評価サンプルの調製 まず、上記テルペン化合物と無水マレイン酸の付加物
を、有機溶媒(アセトン等)に1,000ppmとなる
ように溶解したもの、および固化剤(水酸化カルシウム
等)により2%含有のマイクロカプセルとしたものを被
検体とし、希釈に用いた溶媒のみ、もしくは固化剤のみ
を用いた。
を用いた。試験用にはコナヒョウヒダニを継体飼育し、
増殖期にあるものを使用した。
mのアクリル板2枚で直径11mmの濾紙(Advan
thec No,2)を挟む。所定濃度に調整した供試
化合物溶液を、一定量投与する。溶媒を風乾後、厚さ3
mmのアクリル板側の濾紙上に、供試ダニを飼料と共に
数十頭放置する。ダニが、逃げ出さないように、スライ
ドグラスで蓋をして、クリップで固定する。固定した
後、ダニの飼育条件と同条件下に24時間放置する。放
置後、実体顕微鏡下でダニを計測し、致死率を求める。
なお、ブランクには希釈溶媒のみを用いた。
ニの数に対する割合から、ブランクの致死率を引いたも
のであり、以下に示す式により算出した。 致死率(%)=(試験区の死虫数−ブランクの死虫数)
×100/供試ダニ数
(N,N−ジエチルトルアミド)を用いて実施例と同様
の活性測定を行った。結果を表1に示す。
される活性物質の含有量を表記、比較対照の比較例1に
は、活性物質としてN,N−ジエチルトルアミドを用
い、その含有量を表記した。
物質の含有量50μg/cm2 以上で、コナヒョウヒダニに
対して高い殺ダニ活性を有することが分かる。
剤と同等以上の効果があり、かつ、これまでの神経毒系
の殺ダニ剤とは異なり、炭化水素膜の阻害により活性を
発現するので、甲虫類に対する毒性はない。また、哺乳
類に対する毒性も低いことから、ダニ類に対する選択的
殺虫剤として用いることができる。従って、本発明の殺
ダニ剤は、衛生事業分野、農業分野等において大きな効
果を持つ選択的殺ダニ剤として有用である。
Claims (2)
- 【請求項1】 テルペン化合物と無水マレイン酸の付加
反応生成物を活性成分として含有することを特徴とする
殺ダニ剤。 - 【請求項2】 テルペン化合物と無水マレイン酸の付加
反応生成物が下記化学式(1)〜(3)で表される化合
物から選ばれる少なくとも一種の化合物である請求項1
記載の殺ダニ剤。 【化1】 【化2】 【化3】
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP08555497A JP4042827B2 (ja) | 1997-03-21 | 1997-03-21 | 殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP08555497A JP4042827B2 (ja) | 1997-03-21 | 1997-03-21 | 殺ダニ剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10265308A true JPH10265308A (ja) | 1998-10-06 |
JP4042827B2 JP4042827B2 (ja) | 2008-02-06 |
Family
ID=13862054
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP08555497A Expired - Fee Related JP4042827B2 (ja) | 1997-03-21 | 1997-03-21 | 殺ダニ剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4042827B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002193803A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-10 | Yasuhara Chemical Co Ltd | ノミ防除剤 |
JP2002363006A (ja) * | 2001-06-05 | 2002-12-18 | Nippon Eisei Center:Kk | 防腐防虫剤組成物 |
CN107935849A (zh) * | 2017-11-27 | 2018-04-20 | 南通新邦化工科技有限公司 | 一种萜烯基增塑剂的制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2103429A (en) * | 1935-01-18 | 1937-12-28 | Hercules Powder Co Ltd | Method for dehydrating pine oil |
JPS63104905A (ja) * | 1986-10-22 | 1988-05-10 | Yoshiko Morimoto | テルペン類の化合物を含有する,住居内のダニ類の予防,駆除物体 |
JPH02218622A (ja) * | 1988-11-04 | 1990-08-31 | Union Camp Corp | テルピネンジアダクトの製法及び該アダクトからなる組成物 |
JPH04149107A (ja) * | 1990-10-12 | 1992-05-22 | Nippon Terupen Kagaku Kk | マダニ駆除剤 |
-
1997
- 1997-03-21 JP JP08555497A patent/JP4042827B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2103429A (en) * | 1935-01-18 | 1937-12-28 | Hercules Powder Co Ltd | Method for dehydrating pine oil |
JPS63104905A (ja) * | 1986-10-22 | 1988-05-10 | Yoshiko Morimoto | テルペン類の化合物を含有する,住居内のダニ類の予防,駆除物体 |
JPH02218622A (ja) * | 1988-11-04 | 1990-08-31 | Union Camp Corp | テルピネンジアダクトの製法及び該アダクトからなる組成物 |
JPH04149107A (ja) * | 1990-10-12 | 1992-05-22 | Nippon Terupen Kagaku Kk | マダニ駆除剤 |
Non-Patent Citations (12)
Title |
---|
BULL.CHEM.SOC.JPN, vol. 31, JPN7007000779, 1958, pages 990 - 995, ISSN: 0000918567 * |
BULL.CHEM.SOC.JPN, vol. 31, JPNX007048109, 1958, pages 990 - 995, ISSN: 0000890745 * |
JOURNAL OF THE SOCIETY OF CHEMICAL INDUSTRY, vol. 44, no. 51, JPN7007000778, 1925, pages 543 - 547, ISSN: 0000918568 * |
JOURNAL OF THE SOCIETY OF CHEMICAL INDUSTRY, vol. 44, no. 51, JPNX007048110, 1925, pages 543 - 547, ISSN: 0000890746 * |
化学大辞典編集委員会編, 化学大辞典1, JPN4006012422, 30 March 1960 (1960-03-30), pages 456, ISSN: 0000756108 * |
化学大辞典編集委員会編, 化学大辞典1, JPN6007005368, 30 March 1960 (1960-03-30), pages 456, ISSN: 0000918569 * |
化学大辞典編集委員会編, 化学大辞典1, JPNX007025824, 30 March 1960 (1960-03-30), pages 456, ISSN: 0000853081 * |
化学大辞典編集委員会編, 化学大辞典1, JPNX007048112, 30 March 1960 (1960-03-30), pages 456, ISSN: 0000890748 * |
化学大辞典編集委員会編, 化学大辞典6, JPN4006012421, 15 August 1989 (1989-08-15), pages 204 - 205, ISSN: 0000756107 * |
化学大辞典編集委員会編, 化学大辞典6, JPN6007005366, 15 August 1989 (1989-08-15), pages 204 - 205, ISSN: 0000918570 * |
化学大辞典編集委員会編, 化学大辞典6, JPNX007025823, 15 August 1989 (1989-08-15), pages 204 - 205, ISSN: 0000853080 * |
化学大辞典編集委員会編, 化学大辞典6, JPNX007048111, 15 August 1989 (1989-08-15), pages 204 - 205, ISSN: 0000890747 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002193803A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-10 | Yasuhara Chemical Co Ltd | ノミ防除剤 |
JP2002363006A (ja) * | 2001-06-05 | 2002-12-18 | Nippon Eisei Center:Kk | 防腐防虫剤組成物 |
CN107935849A (zh) * | 2017-11-27 | 2018-04-20 | 南通新邦化工科技有限公司 | 一种萜烯基增塑剂的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4042827B2 (ja) | 2008-02-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2653189C2 (de) | Cyclopropanverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Insektizide | |
CN1870889B (zh) | 作为环糊精络合物的协同增效杀虫剂组合物制剂 | |
US4130657A (en) | [1,1'-Biphenyl]-3-ylmethyl 3-(2,2-dihaloethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates | |
CS203967B2 (en) | Insecticide means | |
US3966959A (en) | Insecticidal and acaricidal, pyrethroid compounds | |
DE1542669A1 (de) | N-Methyl-N-acylcarbamate,ihre Herstellung und Verwendung in Schaedlingsbekaempfungsmitteln | |
JPH02233644A (ja) | 新規の2,2―ジメチル―3―(2―モノハロエテニル)シクロプロパンカルボン酸誘導体、それらの製造方法及び害虫駆除剤としてのそれらの使用 | |
JPH10265308A (ja) | 殺ダニ剤 | |
US2430586A (en) | Dihalophenyl alkyl carbinol pesticides | |
US4307036A (en) | Method for preparing a mixture of stereoisomers of α-cyano-3-phenoxybenzyl 2-(4-substituted-phenyl)isovalerates | |
CS215067B2 (en) | Insecticide and/or acaricide means and method of making the active substances | |
WO1997045011A1 (de) | Siliconelastomere mit insektizider wirkung | |
US4060632A (en) | Method for controlling acarina | |
EP2840897B1 (en) | Use of derivative compounds of 1,3-benzodioxole in insecticidal compositions | |
DE2947775C2 (ja) | ||
DE2244885A1 (de) | Serumlipidkonzentration-erniedrigende verbindungen und verfahren zu deren herstellung | |
US3881030A (en) | 2,2-Diphenyl-3,3-dimethyloxetone insecticides | |
US2538728A (en) | Composition for control of mite and insect pests | |
CN1159737A (zh) | 微囊包封的植物保护剂、其制备方法及应用 | |
CH647750A5 (de) | Zweiringige aromatische insektizide. | |
JP5688945B2 (ja) | 新規3,4−ジヒドロ−2h−ピロール化合物及びその用途 | |
EP0569461A4 (en) | NEW COMPOSITION BASED ON PYRETHROID. | |
JP2923568B2 (ja) | ピレスロイド系化合物の安定化方法 | |
EP0441876B1 (en) | Non-bioaccumulable pesticides | |
US2471265A (en) | Parasiticidal compositions comprising alkyl-halo-naphthalenes |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060718 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060830 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070522 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070905 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20071012 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20071107 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20071107 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101122 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |