JPH0859636A - 置換化ビフエニルオキサゾリン類 - Google Patents

置換化ビフエニルオキサゾリン類

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JPH0859636A
JPH0859636A JP7224786A JP22478695A JPH0859636A JP H0859636 A JPH0859636 A JP H0859636A JP 7224786 A JP7224786 A JP 7224786A JP 22478695 A JP22478695 A JP 22478695A JP H0859636 A JPH0859636 A JP H0859636A
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ラインハルト・ランチユ
Albrecht Marhold
アルブレヒト・マルホルト
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Christoph Erdelen
クリストフ・エルデレン
Ulrike Wachendorff-Neumann
ウルリケ・バヘンドルフ−ノイマン
Andreas Turberg
アンドレアス・トウルベルク
Norbert Mencke
ノルベルト・メンケ
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Yashima Chemical Industrial Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 動物の害虫を駆除するための置換化ビフェニ
ルオキサゾリン類の提供。 【解決手段】 式（Ｉ） 〔式中、ＡはＨ，Ｆ，Ｃｌを；ＢはＦ，Ｃｌを；Ｘはハ
ロゲン、アルコキシ、アルキルを；Ｒはｎ＝１の場合ハ
ロゲノアルキルハロゲノアルケニル、ハロゲノシクロア
ルキルを、ｎ＝２の場合は一方のＲが前記の意義を有し
他方のＲは水素、アルケニル、アルキニル、ペテロアリ
ールアルキル等を；それぞれ表す。ｍは０，１，２を示
し、ｎは１，２を示す〕の新規の置換化ビフェニルオキ
サゾリン類。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規の置換化ビフ
ェニルオキサゾリン類、それらの製造のための複数の方
法、新規の中間体、そして動物の害虫を駆除するための
置換化ビフェニルオキサゾリン類に関する。
【０００２】
【従来の技術】２−（２，６−ジフルオロフェニル）−
４−（４’−クロロビフェニル−４）−２−オキサゾリ
ンのような特定の置換化ビフェニルオキサゾリンは殺虫
および殺ダニ活性を有することが知られている（例え
ば、欧州特許出願第０ ４３２６６１号）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれらの
既知の化合物の活性のレベルおよび／または期間は、全
ての適用分野において全く申し分のないものであるとい
う訳でないことが知られており、具体的には特定の生物
体に対する適用法、もしくは低い濃度を適用する場合が
満足の行かない場合の例として挙げられる。
【０００４】
【課題を解決するための手段】式（Ｉ）
【０００５】
【化３７】
【０００６】の新規の置換化ビフェニルオキサゾリン類
を我々は見いだしており、式中、Ａは、水素、フッ素も
しくは塩素を表し、Ｂは、フッ素もしくは塩素を表し、
Ｒは、Ｒ1もしくはＲ2を表し、その式中、Ｒ1は、各場
合共少なくとも一つのフッ素原子、そして追加的に少な
くとも一つの水素もしくは塩素原子を有するハロゲノア
ルキルもしくはハロゲノシクロアルキルを表すか、ある
いは少なくとも一つのフッ素原子を有するハロゲノシク
ロアルケニルを表し、Ｒ2は、水素、アルケニル、アル
キニルを表すか、あるいは場合によっては置換されるシ
クロアルキルを表すか、あるいは場合によっては置換さ
れるシクロアルキルアルキルを表すか、あるいは場合に
よっては置換されるシクロアルケニルアルキルを表す
か、あるいは場合によっては置換されるシクロアルケニ
ルを表すか、あるいは各場合共場合によっては置換され
るフェニルアルキルもしくはナフチルアルキルを表す
か、あるいは場合によっては置換されるヘテロアリール
アルキルを表すか、あるいは基ＣＯＲ3を表し、この式
中、Ｒ3は、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アル
ケニルオキシを表すか、あるいは各々が場合によっては
置換されるシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、も
しくはシクロアルキルアルキルオキシを表すか、あるい
は場合によっては置換されるフェニルもしくはナフチル
を表すか、あるいは基ＮＲ4Ｒ5を表し、この式中、Ｒ4
は、水素もしくはアルキルを表し、そしてＲ5は、アル
キル、ハロゲノアルキルを表すか、あるいは各々が場合
によっては置換されるシクロアルキルもしくはシクロア
ルキルアルキルを表すか、あるいは各々が場合によって
は置換されるフェニルもしくはフェニルアルキルを表
し、Ｘは、ハロゲン、アルキル、もしくはアルコキシを
表し、ｍは、０、１、もしくは２を表し、ｎは、１もし
くは２を表す。
【０００７】一つもしくは複数のキラル中心のために、
式（Ｉ）の化合物は一般的には立体異性体混合物の形態
で取得される。これらはそれらのジアステレオマーの形
態で、そしてまた純粋なジアステレオマーもしくはエナ
ンチオマーとしても用いることができる。
【０００８】
【発明の実施の形態】その上、式（Ｉ）の新規の置換化
ビフェニルオキサゾリン類は以下の方法で取得され、そ
れは Ａ） 第一段階では、式（ＩＩ）
【０００９】
【化３８】
【００１０】［式中、Ｒ1、Ｘ、ｍ、およびｎは請求項１
に記載の意味を有する］の化合物を取得するが、 α）式（ＩＩａ）
【００１１】
【化３９】
【００１２】［式中、ＷおよびＹは互いに独立に、フッ
素、塩素、もしくはトリフルオロメチルを表し、Ｂ’
は、水素もしくはフッ素を表し、Ｚはフッ素を表すか、
あるいはＷおよびＺは一緒に−（ＣＦ2）lを表し、この
式中、ｌは、２、３、もしくは４を表し、ｎは、１もし
くは２を表し、そしてｍは、０、１、もしくは２を表
す］の化合物を取得するために、式（ＩＩＩ）
【００１３】
【化４０】
【００１４】［式中、Ｘ、ｍ、およびｎは既述の意味を
有する］のヒドロキシビフェニルを、式（ＩＶ）
【００１５】
【化４１】
【００１６】［式中、Ｗ、Ｙ、およびＺは既述の意味を
有する］の化合物と、適切であらば塩基の存在下、適切
であらば触媒の存在下、そして適切であらば希釈剤の存
在下で反応させ、そして適切であらばその後に水素化さ
せるか、そうでなければ β）式（ＩＩｂ）
【００１７】
【化４２】
【００１８】［式中、Ｘ、ｍ、およびｎは既述の意味を
有する］の化合物を取得するために、既述の式（ＩＩ
Ｉ）のヒドロキシビフェニルを、式（Ｖ） ＣＨＦ2Ｈａｌ （Ｖ） ［式中、Ｈａｌは、塩素もしくは臭素を表す］のジフル
オロハロゲノメタンと適切であらば塩基の存在下、適切
であらば触媒の存在下、そして適切であらば希釈剤の存
在下で反応させるか、そうでなければ γ）式（ＩＩｃ）
【００１９】
【化４３】
【００２０】［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは既述の
意味を有する］の化合物を取得するために、式（ＶＩ）
【００２１】
【化４４】
【００２２】［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは既述の
意味を有する］のアミノフェノール誘導体をジアゾ化
し、そして得られるジアゾニウム塩をベンゼンと、酸お
よび鉄粉末の存在下、もしくは塩基の存在下、そして各
場合適切であらば希釈剤の存在下で反応させるか、そう
でなければ δ）式（ＩＩｄ）
【００２３】
【化４５】
【００２４】［式中、Ｘ、ｍ、およびｎは既述の意味を
有する］の化合物を取得するために、既述の式（ＩＩ
Ｉ）のヒドロキシビフェニルを四塩化炭素と、フッ化水
素酸の存在下、適切であらば希釈剤の存在下で反応さ
せ、 Ｂ）第二段階では、式（ＶＩＩ）
【００２５】
【化４６】
【００２６】［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは既述の
意味を有する］の化合物を取得するが、 α）方法Ａ）により取得することができる式（ＩＩ）の
化合物を塩化アセチルと、酸もしくはルイス（Ｌｅｗｉ
ｓ）酸の存在下および希釈剤の存在下で反応させるか、
そうでなければ β）式（ＶＩＩａ）
【００２７】
【化４７】
【００２８】［式中、Ｂ’、Ｘ、ｍ、ｎ、Ｗ、Ｙ、およ
びＺは既述の意味を有する］の化合物を取得するため
に、式（ＩＩＩａ）
【００２９】
【化４８】
【００３０】［式中、Ｘ、ｍ、およびｎは既述の意味を
有する］のヒドロキシビフェニル誘導体を、式（ＩＶ）
【００３１】
【化４９】
【００３２】［式中、Ｗ、Ｙ、およびＺは既述の意味を
有する］の化合物と、適切であらば塩基の存在下、適切
であらば触媒の存在下、そして適切であらば溶媒の存在
下で反応させ、そして適切であらばその生成物をその後
に水素化するか、そうでなければ γ）式（ＶＩＩｂ）
【００３３】
【化５０】
【００３４】［式中、Ｘ、ｍ、およびｎは既述の意味を
有する］の化合物を取得するために、先に示す式（ＩＩ
Ｉａ）のヒドロキシビフェニル誘導体を、先に示す式
（Ｖ）のジフルオロハロゲノメタンと、適切であらば塩
基の存在下、適切であらば触媒の存在下、そして適切で
あらば希釈剤の存在下で反応させ、 Ｃ）第三段階では、式（ＶＩＩＩ）
【００３５】
【化５１】
【００３６】［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは既述の
意味を有し、そしてＨａｌは、塩素もしくは臭素を表
す］の化合物を取得するが、 α）方法Ｂ）により取得することができる先に示す式
（ＶＩＩ）の化合物を、適切であらば希釈剤の存在下で
塩素化もしくは臭素化するか、そうでなければ β）方法Ａ）により取得することができる先に示す式
（ＩＩ）の化合物を、式 ＨａｌＣＨ2ＣＯＣｌ （ＩＸ） ［式中、Ｈａｌは塩素もしくは臭素を表す］の塩化ハロ
ゲノアセチルと、酸もしくはルイス（Ｌｅｗｉｓ）酸の
存在下および希釈剤の存在下で反応させ、 Ｄ）第四段階においては、式（Ｘ）
【００３７】
【化５２】
【００３８】［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは既述の
意味を有する］の化合物を取得するために、方法Ｃ）に
より取得することができる先に示す式（ＶＩＩＩ）の化
合物をギ酸の塩と、希釈剤の存在下、そして適切であら
ば触媒の存在下で反応させ、 Ｅ）第五段階では、式（ＸＩ）
【００３９】
【化５３】
【００４０】［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは既述の
意味を有する］の化合物を取得するために、方法Ｄ）に
より取得することができる先に示す式（Ｘ）の化合物
を、式（ＸＩＩ） Ｈ2Ｎ−ＯＣＨ3 （ＸＩＩ） の化合物と、適切であらば希釈剤の存在下で反応させ、 Ｆ）第六段階では、式（ＸＩＩＩ）
【００４１】
【化５４】
【００４２】［式中、Ｒ1、Ｘ、ｍ、およびｎは既述の
意味を有する］の化合物を取得するために、方法Ｅ）に
より取得することができる先に示す式（ＸＩ）の化合物
を、酸の存在下、そして適切であらば希釈剤の存在下で
還元剤を用いて還元させ、 Ｇ）第七段階では、式（ＸＩＶ）
【００４３】
【化５５】
【００４４】［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ1、Ｘ、ｍ、およびｎ
は既述の意味を有する］の化合物を取得するが、 α）方法Ｆ）により取得することができる先に示す式
（ＸＩＩＩ）の化合物を２,６−ジフルオロベンゾイル
クロライドと、適切であらば塩基の存在下、そして適切
であらば希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは β）方法Ａ）により取得することができる先に示す式
（ＩＩ）の化合物を最初に、式（ＸＶ）
【００４５】
【化５６】
【００４６】［式中、ＡおよびＢは既述の意味を表し、
Ｖは、塩素、ヒドロキシル、もしくはＣ1−Ｃ4−アルコ
キシを表し、そしてＲ6は、水素もしくはアルキル、好
ましくは水素もしくはＣ1−Ｃ6−アルキルを表す］の化
合物と、酸性触媒の存在下、そして適切であらば希釈剤
の存在下で反応させ、そして得られる式（ＸＶＩ）
【００４７】
【化５７】
【００４８】［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ1、Ｘ、ｍ、ｎ、およ
びＲ6は既述の意味を有する］の化合物を希釈剤の存在
下で還元剤により還元させるか、のいずれかであり、 Ｈ）第八段階では、式（ＸＶＩＩ）
【００４９】
【化５８】
【００５０】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ｍ、およびｎは既述
の意味を有し、Ｒ’はＲ1もしくはＣＯＲ3を表し、この
式中、Ｒ1およびＲ3は既述の意味を有する］の化合物を
取得するが、 α）方法Ｇ）により取得することができる先に示す式
（ＸＩＶ）の化合物を、適切であらば希釈剤の存在下で
塩素化剤と反応させるか、あるいは β）方法Ａ）もしくは式（ＩＩｅ）
【００５１】
【化５９】
【００５２】［式中、Ｒ3、Ｘ、ｎ、およびｍは既述の
意味を有する］により取得することができる先に示す式
（ＩＩ）の化合物を、式（ＸＶＩＩＩ）
【００５３】
【化６０】
【００５４】［式中、ＡおよびＢは既述の意味を有す
る］の化合物と、酸性触媒の存在下、そして適切であら
ば希釈剤の存在下で反応させるか、のいずれかであり、
そして Ｉ）第九段階においては、方法Ｈ）により取得すること
ができる先に示し式（ＸＶＩＩ）の化合物を、塩基の存
在下、適切であらば触媒の存在下、そして適切であらば
希釈剤の存在下で環化させそして、適切であらば、 Ｊ）Ｒ＝ＣＯＲ3に関して取得される式（Ｉａ）
【００５５】
【化６１】
【００５６】［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ3、Ｘ、ｎ、およびｍ
は既述の意味を有する］の化合物を加水分解して、式
（Ｉｂ）
【００５７】
【化６２】
【００５８】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ｎ、およびｍは既述
の意味を有する］の化合物を取得し、そして適切であら
ば、これらの化合物をその後に、 Ｋα）式（ＸＩＸ） ＨａｌＣＯＲ3 （ＸＩＸ） ［式中、Ｒ3は既述の意味を有し、そしてＨａｌはハロ
ゲン、好ましくは塩素もしくは臭素を表す］の化合物
と、適切であらば希釈剤の存在下、そして適切であらば
塩基の存在下で反応させるか、そうでなければ β）式（ＩＶ）
【００５９】
【化６３】
【００６０】［式中、Ｗ、Ｙ、およびＺは既述の意味を
有する］の化合物と、適切であらば塩基の存在下、適切
であらば触媒の存在下、そして適切であらば希釈剤の存
在下で反応させ、そして適切であらばこの生成物をその
後に加水分解させるか、そうでなければ γ）式（Ｖ） ＣＨＦ2Ｈａｌ （Ｖ） ［式中、Ｈａｌは塩素もしくは臭素を表す］のジフルオ
ロハロゲノメタンと、適切であらば塩基の存在下、適切
であらば触媒の存在下、そして適切であらば希釈剤の存
在下で反応させるか、そうでなければ δ）フッ化水素酸の存在下、適切であらば希釈剤の存在
下で四塩化炭素と反応させるか、そうでなければ ε）式（ＸＸ） Ｍ−Ｒ2 （ＸＸ） ［式中、Ｒ2は既述の意味を有し、そしてＭは遊離基を
表す］の化合物と、適切であらば希釈剤の存在下、そし
て適切であらば塩基の存在下で反応させる。その上、式
（Ｉ）の新規の置換化ビフェニルオキサゾリンは、動物
の害虫、具体的には農耕地および植林に生じる昆虫、蛛
形類、および線虫類の駆除に、保存産物および材料の保
護、ならびに衛生学の分野にかなり適している。
【００６１】式（Ｉ）は、本発明に従う化合物の一般定
義を提供する。
【００６２】本明細書に既述される、もしくは今後に記
載される式中に列挙される好ましい置換基もしくは基の
範囲をこれ以降に説明する。
【００６３】Ａは、好ましくは水素、フッ素もしくは塩
素を表し、Ｂは、好ましくはフッ素もしくは塩素を表
し、Ｒは、好ましくはＲ1もしくはＲ2を表し、この式
中、Ｒ1は、各場合共少なくとも一つのフッ素原子およ
び追加的に少なくとも一つの水素もしくは塩素原子を有
するＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルもしくはＣ3−Ｃ6−ハ
ロゲノシクロアルキルを表すか、あるいは少なくとも一
つのフッ素原子を有するＣ4−Ｃ6−ハロゲノシクロアル
ケニルを表し、そしてＲ2は、水素、Ｃ3−Ｃ12−アルケ
ニル、Ｃ3−Ｃ12−アルキニルを表わすか、あるいは場
合によってはＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニ
ル、Ｃ2−Ｃ4−ハロゲノアルケニル、フェニル、ハロゲ
ノフェニル、スチリル、もしくはハロゲノスチリルによ
り置換されるＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表すか、ある
いは場合によってはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ
2−Ｃ4−アルケニル、Ｃ2−Ｃ4−ハロゲノアルケニル、
フェニル、ハロゲノフェニル、スチリル、もしくはハロ
ゲノスチリルにより置換されるＣ3−Ｃ6−シクロアルキ
ル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、あるいは場合によっ
てはハロゲンもしくはＣ1−Ｃ4−アルキルにより置換さ
れるＣ4−Ｃ6−シクロアルケニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル
を表すか、あるいは場合によってはＣ1−Ｃ4−アルキル
により置換されるＣ4−Ｃ6−シクロアルケニルを表す
か、あるいは各々が、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ12−
アルキル、Ｃ1−Ｃ12−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ12−
アルコキシ、もしくはＣ1−Ｃ12−ハロゲノアルコキシ
からなる群からの同一もしくは異なる置換基により場合
によっては一置換−四置換される、フェニル−Ｃ1−Ｃ6
−アルキル、ナフチル−Ｃ1−Ｃ3−アルキル、もしくは
テトラヒドロナフチル−Ｃ1−Ｃ3−アルキルを表わす
か、あるいはニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ12−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ12−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコ
キシ、もしくはＣ1−Ｃ12−ハロゲノアルコキシからな
る群からの同一もしくは異なる置換基により場合によっ
ては一置換もしくは二置換され、そして窒素、酸素、お
よび硫黄からる群からの１もしくは２の同一もしくは異
なる複素原子を有する５−もしくは６−員環のヘテロア
リール−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、あるいは基ＣＯ
Ｒ3を表す。
【００６４】Ｒ3は、好ましくはＣ1−Ｃ12−アルキル、
Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ12−アルケニル、Ｃ3
−Ｃ12−アルケニルオキシを表すか、あるいは各々が場
合によってはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4
−ハロゲノアルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、もしくは
Ｃ2−Ｃ4−ハロゲノアルケニルにより置換されるＣ3−
Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10−シクロアルキルオ
キシ、もしくはＣ3−Ｃ10−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6
−アルキルオキシを表すか、あるいは、ハロゲン、Ｃ1
−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−ハロゲノアルキル、Ｃ1
−Ｃ12−アルコキシ、もしくはＣ1−Ｃ12−ハロゲノア
ルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基に
より各々が場合によっては一置換−四置換されるフェニ
ルもしくはナフチルを表すか、あるいは基ＮＲ4Ｒ5を表
す。
【００６５】Ｒ4は、好ましくは水素もしくはＣ1−Ｃ12
−アルキルを表す。
【００６６】Ｒ5は、好ましくはＣ1−Ｃ12−アルキル、
Ｃ1−Ｃ12−ハロゲノアルキルを表すか、あるいは、各
々が場合によってはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ
1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、もしくはＣ2−Ｃ4−ハロゲ
ノアルケニルにより置換されるＣ3−Ｃ10−シクロアル
キルもしくはＣ3−Ｃ10−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6−
アルキルを表すか、あるいは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ12−
アルキル、Ｃ1−Ｃ12−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ12−
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12−ハロゲノアルコキシからなる
群からの同一もしくは異なる置換基により各々が場合に
よっては一置換−四置換されるフェニルもしくはフェニ
ル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表す。
【００６７】Ｘは、好ましくはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−ア
ルキル、もしくはＣ1−Ｃ12−アルコキシを表す。
【００６８】ｍは、好ましくは０、１、もしくは２を表
す。
【００６９】ｎは、好ましくは１もしくは２を表す。
【００７０】Ａは、特に好ましくは水素、フッ素もしく
は塩素を表す。
【００７１】Ｂは、特に好ましくはフッ素もしくは塩素
を表す。
【００７２】Ｒは、特に好ましくは基Ｒ1もしくはＲ2を
表し、この式中、Ｒ1は、各場合共少なくとも一つのフ
ッ素原子、および追加的に少なくとも一つの水素もしく
は塩素原子を有するＣ1−Ｃ3−ハロゲノアルキルもしく
はＣ4−Ｃ5−ハロゲノシクロアルキルを表すか、あるい
は少なくとも一つのフッ素原子を有するＣ4−Ｃ6−ハロ
ゲノシクロアルケニルを表し、そしてＲ2は、水素、Ｃ3
−Ｃ12−アルケニル、Ｃ3−Ｃ5−アルキニルを表すか、
あるいは場合によってはＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ2−Ｃ4
−アルケニル、Ｃ2−Ｃ3−ハロゲノアルケニル、フェニ
ル、ハロゲノフェニル、スチリル、もしくはハロゲノス
チリルにより置換されるＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表
すか、あるいは場合によってはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、Ｃ2−Ｃ3−ハロゲノア
ルケニル、フェニル、ハロゲノフェニル、スチリル、ハ
ロゲノスチリルにより置換されるＣ3−Ｃ6−シクロアル
キル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、あるいは場合によ
ってはハロゲンにより置換されるＣ4−Ｃ6−シクロアル
ケニルメチルを表すか、あるいはＣ4−Ｃ6−シクロアル
ケニルを表すか、あるいは、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ
4−アルコキシ、もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキ
シからなる群からの同一もしくは異なる置換基により各
々が場合によっては一置換もしくは二置換されるフェニ
ル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ナフチルメチル、テトラヒド
ロナフチルメチル、ピリジル−、フラニル−、チアゾリ
ル−、オキサゾリル−、もしくはイソオキサゾリル−Ｃ
1−Ｃ3−アルキルを表すか、あるいは基ＣＯＲ3を表
す。
【００７３】Ｒ3は、特に好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ
3−Ｃ6−アルケニルオキシを表すか、あるいは各々が場
合によってはフッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ3−アルキル、Ｃ1
−Ｃ2−ハロゲノアルキル、もしくはＣ2−Ｃ3−ハロゲ
ノアルケニルにより置換されるＣ3−Ｃ6−シクロアルキ
ル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキルオキシ、もしくはＣ3−
Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルオキシを表
すか、あるいは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1
−Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、も
しくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシからなる群よりの
同一もしくは異なる置換基により場合によっては一置換
もしくは二置換されるフェニルを表すか、あるいは基Ｎ
ＨＲ5を表す。
【００７４】Ｒ5は、特に好ましくはフッ素、塩素、臭
素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキ
ル、もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシからなる群
からの同一もしくは異なる置換基により各々が場合によ
っては一置換もしくは二置換されるＣ1−Ｃ4−アルキ
ル、フェニル、もしくはベンジルを表す。
【００７５】Ｘは、特に好ましくはフッ素、塩素、もし
くは臭素を表す。
【００７６】ｍは、特に好ましくは０もしくは１を表
す。
【００７７】ｎは、特に好ましくは１を表す。
【００７８】Ａは、特に非常に好ましくは水素、フッ素
もしくは塩素を表す。
【００７９】Ｂは、特に非常に好ましくはフッ素もしく
は塩素を表す。
【００８０】Ｒは、Ｒ1もしくはＲ2を表すことが特に非
常に好ましく、この式中、Ｒ1は、基−ＣＨＦ2、−ＣＣ
ｌＦ2、−ＣＦ2ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ2ＣＨ2Ｆ、−ＣＦ2
ＣＨＦ2、−ＣＦ2ＣＣｌ3、−ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3、−Ｃ
Ｈ2ＣＦ3、−ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3、
【００８１】
【化６４】
【００８２】の内の一つを表し、そしてＲ2は水素を表
すか、あるいはプロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘ
キセニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニルを表す
か、あるいは以下に示すシクロアルキルアルキル基
【００８３】
【化６５】
【００８４】の内の一つを表すか、あるいはシクアロア
ルケニルアルキル基
【００８５】
【化６６】
【００８６】を表すか、あるいはフェニルアルキル基
【００８７】
【化６７】
【００８８】の内の一つを表すか、あるいは
【００８９】
【化６８】
【００９０】を表すか、あるいはヘテロアリールアルキ
ル基
【００９１】
【化６９】
【００９２】の内の一つを表すか、あるいは基−ＣＯＲ
3を表す。
【００９３】Ｒ3は、特に非常に好ましくはメチル、エ
チル、プロピルを表すか、あるいはメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシを表すか、あるいはシクロプ
ロピル、シクロヘキシルを表すか、あるいはシクロヘキ
シルオキシを表すか、あるいはフェニル、２−クロロフ
ェニル、３−クロロフェニル、２，６−ジフルオロフェ
ニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフ
ルオロメトキシフェニル、２，４−ジクロロフェニル、
３，４−ジクロロフェニルを表すか、あるいは基−ＮＨ
Ｒ5を表す。
【００９４】Ｒ5は、特に非常に好ましくはメチル、エ
チルを表すか、あるいは場合によっては塩素に一置換さ
れるフェニルを表す。
【００９５】Ｘは、特に非常に好ましくはフッ素、塩
素、もしくは臭素を表す。
【００９６】ｍは、特に非常に好ましくは０もしくは１
を表す。
【００９７】ｎは、特に非常に好ましくは１を表す。
【００９８】他の好ましい化合物は、式（Ｉｃ）
【００９９】
【化７０】
【０１００】のものであって、式中、Ｒ、Ｘ、およびｍ
は、既述の一般的な、好ましい、特に好ましい、もしく
は特に非常に好ましい意味を有する。
【０１０１】他の好ましい化合物は、式（Ｉｄ）
【０１０２】
【化７１】
【０１０３】のものであつて、式中、Ａは水素を表し、
Ｂはフッ素を表し、そしてＲ、Ｘおよびｍは既述の一般
的な、好ましい、特に好ましい、もしくは特に非常に好
ましい意味を有する。
【０１０４】他の好ましい化合物は、上記式（Ｉｄ）で
示され、Ａが水素を表し、Ｂが塩素を表し、そしてＲ、
Ｘおよびｍが既述の一般的な、好ましい、特に好まし
い、もしくは特に非常に好ましい意味を有する。
【０１０５】本発明に従う化合物の定義中に既述される
アルキルもしくはアルケニルのような炭化水素基、なら
びにアルコキシのような複素原子に連結している炭化水
素基は可能な限り、各場合共直鎖もしくは分岐鎖であ
る。
【０１０６】一般的な、もしくは好ましい範囲が記載さ
れる場合での基もしくは説明の既述の定義は所望される
場合には互いに組み合わせることができ、これはすなわ
ち各々の範囲および好ましい範囲の間の組み合わせも可
能であるということである。これらを類似様式で最終生
成物、ならびに前駆体および中間体に適用する。
【０１０７】本発明に従う好ましい化合物は、好ましい
（ｐｒｅｆｅｒｒｅｄ）（好ましい（ｐｒｅｆｅｒａｂ
ｌｅ））とされる既述の意味を組み合わせる際の式
（Ｉ）の化合物である。
【０１０８】本発明に従う特に好ましい化合物は、特に
好ましいとされる既述の意味を組み合わせる際の式
（Ｉ）の化合物である。
【０１０９】本発明に従う特に非常に好ましい化合物
は、特に非常に好ましいとされる既述の意味を組み合わ
せる際の式（Ｉ）の化合物である。
【０１１０】例えば、４−ヒドロキシビフェニルおよび
トリフルオロクロロエチレンを方法Ａα）に従う出発物
質として使用する場合には、本発明に従う方法の過程を
以下の反応式により表すことができる。
【０１１１】
【化７２】
【０１１２】例えば、４−ヒドロキシビフェニルおよび
ジフルオロブロモエタンを方法Ａβ）に従う出発物質と
して使用する場合には、本発明に従う方法の過程を以下
の反応式により表すことができる。
【０１１３】
【化７３】
【０１１４】例えば、４−ジフルオロメトキシアニリン
を方法Ａγ）に従う出発物質として使用する場合には、
本発明に従う方法の過程を以下の反応式により表すこと
ができる。
【０１１５】
【化７４】
【０１１６】例えば、４−ヒドロキシビフェニルを方法
Ａδ）に従う出発物質として使用する場合には、本発明
に従う方法の過程を以下の反応式により表すことができ
る。
【０１１７】
【化７５】
【０１１８】例えば、４−ジフルオロクロロメトキシビ
フェニルを方法Ｂα）に従う出発物質として使用する場
合には、本発明に従う方法の過程を以下の反応式により
表すことができる。
【０１１９】
【化７６】
【０１２０】例えば、４−アセチル−４’−ヒドロキシ
ビフェニルおよびヘキサフルオロシクロブテンを方法Ｂ
β）に従う出発物質として使用する場合には、本発明に
従う方法の過程を以下の反応式により表すことができ
る。
【０１２１】
【化７７】
【０１２２】例えば、４−アセチル−４’−ヒドロキシ
ビフェニルおよびクロロジフルオロメタンを方法Ｂγ）
に従う出発物質として使用する場合には、本発明に従う
方法の過程を以下の反応式により表すことができる。
【０１２３】
【化７８】
【０１２４】例えば、４−アセチル−４’−ジフルオロ
メトキシビフェニルを方法Ｃα）に従う出発物質として
使用する場合には、本発明に従う方法の過程を以下の反
応式により表すことができる。
【０１２５】
【化７９】
【０１２６】例えば、４−ジフルオロクロロメトキシビ
フェニルおよび塩化クロロアセチルを方法Ｃβ）に従う
出発物質として使用する場合には、本発明に従う方法の
過程を以下の反応式により表すことができる。
【０１２７】
【化８０】
【０１２８】例えば、４−クロロアセチル−４’−ジフ
ルオロメトキシビフェニルを方法Ｄ）に従う出発物質と
して使用する場合には、本発明に従う方法の過程を以下
の反応式により表すことができる。
【０１２９】
【化８１】
【０１３０】例えば、４−ヒドロキシアセチル−４’−
ジフルオロクロロメトキシビフェニルを方法Ｅ）に従う
出発物質として使用する場合には、本発明に従う方法の
過程を以下の反応式により表すことができる。
【０１３１】
【化８２】
【０１３２】例えば、４−ヒドロキシアセチル−オキシ
ム Ｏ−メチルエーテル ４’−トリフルオロクロロエ
トキシビフェニルを方法Ｆ）に従う出発物質として使用
する場合には、本発明に従う方法の過程を以下の反応式
により表すことができる。
【０１３３】
【化８３】
【０１３４】例えば、２−アミノ−２−（４’−ジフル
オロクロロメトキシビフェニル）−４）−エタン−１−
オールを方法Ｇα）に従う出発物質として使用する場合
には、本発明に従う方法の過程を以下の反応式により表
すことができる。
【０１３５】
【化８４】
【０１３６】例えば、Ｎ−（カルボキシメチルクロロメ
チル）−２，６−ジフルオロベンズアミドおよび４−ジ
フルオロクロロメトキシビフェニルを方法Ｇβ）に従う
出発物質として使用する場合には、本発明に従う方法の
過程を以下の反応式により表すことができる。
【０１３７】
【化８５】
【０１３８】例えば、Ｎ−（１−（４’−ジフルオロメ
トキシビフェニル−４）−エチル−２−オール）−２，
６−ジフルオロベンズアミドおよび塩化チオニルを方法
Ｈα）に従う出発物質として使用する場合には、本発明
に従う方法の過程を以下の反応式により表すことができ
る。
【０１３９】
【化８６】
【０１４０】例えば、Ｎ−１−メトキシ−２−クロロエ
チル−２，６−ジフルオロベンズアミドおよび４−ジフ
ルオロメトキシビフェニルを方法Ｈβ）に従う出発物質
として使用する場合には、本発明に従う方法の過程を以
下の反応式により表すことができる。
【０１４１】
【化８７】
【０１４２】例えば、Ｎ−（１−（４’−ジフルオロメ
トキシビフェニル−４−）２−クロロエチル）−２，６
−ジフルオロベンズアミドを方法Ｉ）に従う出発物質と
して使用する場合には、本発明に従う方法の過程を以下
の反応式により表すことができる。
【０１４３】
【化８８】
【０１４４】例えば、２−（２，６−ジフルオロフェニ
ル）−４−（４’−第三級−ブチルカルボニルオキシビ
フェニル−４）−２−オキサゾリンを方法Ｊ）に従う出
発物質として使用する場合には、本発明に従う方法の過
程を以下の反応式により表すことができる。
【０１４５】
【化８９】
【０１４６】例えば、２−（２，６−ジフルオロフェニ
ル）−４−（４’−ヒドロキシビフェニル−４）−２−
オキサゾリンおよびクロロギ酸エチルを方法Ｋα）に従
う出発物質として使用する場合には、本発明に従う方法
の過程を以下の反応式により表すことができる。
【０１４７】
【化９０】
【０１４８】例えば、２−（２，６−ジフルオロフェニ
ル）−４−（４’−ヒドロキシビフェニル−４）−２−
オキサゾリンおよびトリフルオロクロロエチレンを方法
Ｋβ）に従う出発物質として使用する場合には、本発明
に従う方法の過程を以下の反応式により表すことができ
る。
【０１４９】
【化９１】
【０１５０】例えば、２−（２，６−ジフルオロフェニ
ル）−４−（４’−ヒドロキシビフェニル−４）−２−
オキサゾリンおよびジフルオロクロロメタンを方法Ｋ
γ）に従う出発物質として使用する場合には、本発明に
従う方法の過程を以下の反応式により表すことができ
る。
【０１５１】
【化９２】
【０１５２】例えば、２−（２，６−ジフルオロフェニ
ル）−４−（４’−ヒドロキシビフェニル−４）−２−
オキサゾリンおよび四塩化炭素を方法Ｋδ）に従う出発
物質として使用する場合には、本発明に従う方法の過程
を以下の反応式により表すことができる。
【０１５３】
【化９３】
【０１５４】例えば、２−（２，６−ジフルオロフェニ
ル）−４−（４’−ヒドロキシビフェニル−４）−２−
オキサゾリンおよび臭化アリルを方法Ｋε）に従う出発
物質として使用する場合には、本発明に従う方法の過程
を以下の反応式により表すことができる。
【０１５５】
【化９４】
【０１５６】本発明に従う方法Ａα）を実施するための
出発物質として必要な式（ＩＩＩ）の化合物は既知のも
のであり、および／または既知の方法による単純な様式
で製造することができる。
【０１５７】例えば、式（ＩＩＩ）の化合物は、場合に
よっては置換されるビフェニルをスルホン化し、次いで
この生成物を水酸化アルカリ金属と反応させてヒドロキ
シビフェニルを取得するか、あるいはアミノビフェニル
をジアゾ化させ、そしてその生成物を沸騰させることに
より取得する（例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｖｏ
ｌｕｍｅ ＶＩ／１ｃ （１９７６）、ページ２１６−
２５１、を参照せよ）。
【０１５８】本発明に従う方法Ａα）、Ｂβ）、および
Ｋβ）を実施するための出発物質として更に必要な式
（ＩＶ）の化合物は既知のものであり、および／または
既知の方法による単純な様式で製造することができる
（例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｖｏｌｕｍｅ Ｖ
／３ （１９６２）、ページ１８７および次ページ、３
１７、３４６および次ページ、ならびに３７７および次
ページ、を参照せよ）。
【０１５９】本発明に従う方法Ａβ）およびＫγ）を実
施するための出発物質として必要な式（Ｖ）のジフルオ
ロハゲノメタンは一般的に知られる有機化学の化合物で
ある。
【０１６０】本発明に従う方法Ａγ）を実施するための
出発物質として必要な式（ＶＩ）の化合物は既知のもの
であり、および／または既知の方法による単純な様式で
製造することができる。
【０１６１】式（ＶＩ）の化合物は、例えば対応するニ
トロ芳香族性化合物を還元すること、もしくは対応する
カルボキシアミドを例えばホフマン（Ｈｏｆｍａｎｎ）
分解に供することにより取得する。
【０１６２】本発明に従う方法Ｃβ）を実施するための
出発物質として必要な式（ＩＸ）の塩化ハロゲノアセチ
ルは一般的に知られる有機化学の化合物である。
【０１６３】本発明に従う方法Ｅ）を実施するのに必要
な化合物（ＸＩＩ）は一般的に知られる有機化学の化合
物である。
【０１６４】本発明に従う方法Ｇβ）を実施するための
出発物質として必要な式（ＸＶ）の化合物は既知のもの
であり、および／または既知の方法による単純な様式で
製造することができる（例えば、国際公開第９３／２４
４７０号を参照せよ）。
【０１６５】本発明に従う方法Ｈβ）を実施するための
出発物質として必要な式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は既知
のものであり、および／または既知の方法による単純な
様式で製造することができる（例えば、欧州特許出願第
０ ５９４ １７９号を参照せよ）。やはり本発明に従
う方法Ｈβ）を実施するための出発物質として必要な式
（ＩＩｅ）の化合物は既知のものであり、および／また
は例えば対応するヒドロキシビフェニルをアシル化する
ことによる単純な様式で製造することができる。
【０１６６】本発明に従う方法Ｋα）を実施するための
出発物質として必要な式（ＸＩＸ）の化合物は一般的に
知られる有機化学の化合物である。
【０１６７】本発明に従う方法Ｋε）を実施するための
出発物質として必要な式（ＸＸ）の化合物は一般的に知
られる有機化学の化合物である。
【０１６８】Ｍは通常の遊離基を表し、Ｒ2が−ＣＯＲ3
の意味を有する場合には、Ｍは、具体的には塩素もしく
は臭素のようなハロゲン、無水物、およびイミダゾール
化物を表すことが好ましく、Ｒ2が他の既述の意味を有
する場合には、Ｍは、具体的には塩素もしくは臭素のよ
うなハロゲン、具体的にはメチルスルホニルオキシのよ
うなアルキルスルホニルオキシ、および具体的にはフェ
ニルスルホニルオキシ、ｐ−クロロフェニルスルホニル
オキシ、もしくはトリルスルホニルオキシのような場合
によっては置換されるアリールスルホニルオキシを表す
ことが好ましい。
【０１６９】式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（ＩＩ）、（ＩＩ
ａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＶＩ
Ｉ）、（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩＩ）、
（Ｘ）、（ＸＩ）、（ＸＩＩＩ）、（ＸＩＶ）、（ＸＶ
Ｉ）、および（ＸＶＩＩ）の中間体は新規のものであ
り、そして本発明の主題でもある。例えば式（Ｉａ）、
（Ｉｂ）、（ＸＩＶ）、および（ＸＶＩＩ）の化合物
は、幾つかの場合においてはこれら自体が殺虫および殺
ダニ特性を有する。
【０１７０】式（ＩＩａ）の化合物の製造のための方法
Ａα）は、式（ＩＩＩ）の化合物を式（ＩＶ）の化合物
と、適切であらば塩基の存在下、適切であらば触媒の存
在下、そして適切であらば希釈剤の存在下において反応
させ、そして適切であらばその生成物をその後に水素化
に供する方法を含む。
【０１７１】利用することができる希釈剤は全ての通常
の溶媒である。好んで使用される物質は、例えば、アセ
トニトリルおよびブチルニトリルのようなニトリル類、
もしくはメチル第三級−ブチルエーテル、メチル第三級
−アミルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，２−
ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、およびジオキ
サンのようなエーテル類である。
【０１７２】利用することができる塩基は全ての通常の
プロトン受容体である。挙げることができる例は、トリ
エチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）のよ
うな第三級アミン類、ならびに水酸化アルカリ金属類お
よび水酸化アルカリ土類金属類である。好んで使用され
ることがある物質は、具体的には水酸化ナトリウムもし
くは水酸化カリウムである水酸化アルカリ金属類であ
り、これら全ては水溶液の形態で利用することもでき
る。
【０１７３】相転移触媒を触媒として利用することがで
きる。挙げることができる例は、臭化テトラオクチルア
ンモニウムおよび塩化ベンジルトリエチルアンモニウム
のような第四級アンモニウム塩である。
【０１７４】反応温度は実質的な温度内で変化させるこ
とができる。一般的にはこの方法は、２０℃と１００℃
の間、好ましくは２５℃と７０℃との間の温度で実施す
る。
【０１７５】一般的にはこの反応は、大気圧下もしくは
高圧下で実施する。一般的にはこの方法は、１バールと
２５バールとの間、好ましくは１バールと６バールとの
間の圧力下で実施する。
【０１７６】式（ＩＩＩ）の開始物質に対する塩基の比
率は実質的な範囲内で変化させることができる。理論上
は触媒量の塩基で十分であるが、この塩基を等モル量も
しくは過剰量で利用することもできる。一般的には０．
１−５モル、好ましくは０．５−２モルの塩基を式（Ｉ
ＩＩ）の化合物のモル当たりに用いる。
【０１７７】一般的にはその後に以下の手順を行い、そ
れは、式（ＩＩＩ）の化合物と塩基とをある希釈剤内に
導入し、所望の反応温度を設定し、そしておおよそ等モ
ル量の式（ＩＶ）のオレフィンを計量の上添加すること
である。
【０１７８】この方法を密閉容器内もしくはオートクレ
ーブ内で実施する場合には特定の固有圧力を確立し、そ
してこの圧力を、例えば窒素のような不活性気体に通す
ことにより上昇させることができる。
【０１７９】この反応混合物を、例えば抽出もしくは濾
過のような通常の方法で精製する。式（ＩＶ）の開鎖化
合物は添加反応により式（ＩＩＩ）の化合物と反応す
る。式（ＩＶ）の環式化合物は置換反応により二重結合
の位置で式（ＩＩＩ）の化合物と反応する。これで残存
する二重結合を、次には適切であらば例えばプラチナも
しくはパラジウムを例とするもののような貴金属触媒の
存在下で水素（適切であらば高圧下で）を使用して水素
化させることができる。この水素化は希釈剤中で実施す
ることが好ましく、適切な希釈剤は、例えば（ハロゲ
ノ）炭化水素、エーテル、およびアルコールのような全
ての通常の溶媒である。Ｙがフッ素もしくは塩素を表す
場合には非プロトン性溶媒が好んで使用される。
【０１８０】式（ＩＩｂ）の化合物の製造のための方法
Ａβ）は、式（ＩＩＩ）の化合物を式（Ｖ）の化合物
と、適切であらば塩基の存在下、適切であらば触媒の存
在下、そして適切であらば希釈剤の存在下で反応させる
方法を含む。
【０１８１】利用することができる希釈剤は全ての通常
の溶媒である。好んで使用される物質は、例えば、アセ
トニトリルおよびブチロニトリルのようなニトリル類、
メチル第三級−ブチルエーテル、メチル第三級−アミル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、１，２−ジメトキ
シエタン、テトラヒドロフラン、およびジオキサンのよ
うなエーテル類、エタノール、プロパノール異性体、も
しくはブタノール異性体のようなアルコール類である。
【０１８２】利用することができる塩基は全ての通常の
プロトン受容体である。以下に示すものが好んで使用さ
れ、それらは水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム
のような水酸化アルカリ金属類であり、これら全てのも
のは水溶液の形態で使用することもできる。
【０１８３】相転移触媒を触媒として利用することがで
きる。挙げることができる例は、臭化テトラオクチルア
ンモニウムおよび塩化ベンジルトリエチルアンモニウム
のような第四級アンモニウム塩、ならびに臭化テトラブ
チルホスホニウムのようなホスホニウム塩である。
【０１８４】反応温度は実質的な温度内で変化させるこ
とができる。一般的にはこの方法は２０℃と１５０℃の
間、好ましくは４０℃と１００℃との間の温度で実施す
る。一般的にはこの反応は、大気圧下もしくは高圧下で
実施する。一般的にはこの方法は１バールと２５バール
との間、好ましくは１バールと１０バールとの間の圧力
下で実施する。
【０１８５】式（ＩＩＩ）の開始物質に対する塩基の比
率は実質的な範囲内で変化させることができる。一般的
には１−１０モル、好ましくは１−５モルの塩基を式
（ＩＩＩ）の化合物のモル当たりに用いる。
【０１８６】式（Ｖ）のジフルオロハロゲノメタンを一
般的には最高５倍過剰まで利用する。
【０１８７】式（ＩＩｃ）の化合物の製造のための方法
Ａγ）は、式（ＶＩ）の化合物をジアゾ化し、そしてこ
の生成物をベンゼンと、酸および鉄粉末の存在下、もし
くは塩基の存在下、および適切であらば希釈剤の存在下
で反応させる方法を含む。
【０１８８】適切な希釈剤は全ての不活性溶媒である。
別法では、大過剰量の、好ましくは最高３０モルまで、
特に好ましくは最高５モルまでの反応物ベンゼンを式
（ＶＩ）の化合物のモル当たりに希釈剤として利用する
ことができる。
【０１８９】この反応を酸および鉄粉末の存在下で実施
する場合には、適切な酸はトリクロロ酢酸のような有機
酸であることが好ましい。
【０１９０】この反応を塩基の存在下で実施する場合に
は、適切な塩基は、例えば、アルカリ金属の酢酸塩類、
具体的には酢酸ナトリウムもしくは酢酸カリウムのよう
な有機酸の塩である。
【０１９１】一般的には２等量の塩基を利用する。
【０１９２】反応温度は実質的な温度内で変化させるこ
とができる。一般的にはこの方法は−４０℃と１４０℃
の間、好ましくは−２０℃と８０℃との間の温度で実施
する。
【０１９３】この反応は一般的には大気圧下で実施す
る。
【０１９４】ジアゾニウム塩は一般的には、塩酸もしく
は硫酸のような酸の存在下、亜硝酸ナトリウムのような
亜硝酸アルカリ金属、または亜硝酸ペンチルもしくは亜
硝酸メチルのような亜硝酸アルキルとの反応、あるいは
塩化ニトロシルとの反応による通常の様式で式（ＶＩ）
の化合物から製造する。
【０１９５】式（ＩＩｃ）の生成物を含む反応混合物を
通常の方法により精製する。
【０１９６】式（ＩＩｄ）の化合物の製造のための方法
Ａδ）は、式（ＩＩＩ）の化合物を四塩化炭素と、無水
フッ化水素酸の存在下、適切であらば希釈剤の存在下で
反応させる方法を含む。
【０１９７】適切な希釈剤は不活性有機溶媒である。２
−３倍過剰の量の四塩化炭素を希釈剤として用いること
が好ましい。
【０１９８】無水フッ化水素酸の量は実質的な範囲内で
変化させることができる。一般的には２−４０モル、好
ましくは５−２０モルの無水フッ化水素酸を式（ＩＩ
Ｉ）の化合物のモル当たりに利用する。
【０１９９】反応温度は実質的な範囲内で変化させるこ
とができる。一般的にはこの方法は６０℃と１５０℃と
の間、好ましくは８０℃と１２５℃との間の温度で実施
する。
【０２００】一般的には、以下に記載する手順を行い、
それは、オートクレーブ内で式（ＩＩＩ）の化合物を四
塩化炭素および無水フッ化水素酸と混合し、そしてこの
混合物を所望の温度に加熱し、そして通常の圧力で撹拌
することである。
【０２０１】精製のためにはこの反応混合物を、例えば
蒸留により、フッ化水素酸、フレオン、および余剰の四
塩化炭素のような高揮発度の構成成分から遊離させる。
【０２０２】この残渣を適切な不活性溶媒に溶かし、そ
してこの混合物をアルカリで洗浄し、そして蒸留により
精製する。
【０２０３】式（ＶＩＩ）の化合物の製造のための方法
Ｂα）は、式（ＩＩ）の化合物を塩化アセチルと、酸も
しくはルイス（Ｌｅｗｉｓ）酸の存在下、および希釈剤
の存在下で反応させる方法を含む。
【０２０４】適切な希釈剤は、フリーデル−クラフト
（Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ）反応に適する全ての
通常の溶媒である。例えば塩化メチレンもしくはジクロ
ロエタンのような塩素化炭化水素が好んで使用される。
【０２０５】適切な酸もしくはルイス（Ｌｅｗｉｓ）酸
はフリーデル−クラフト（Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔ
ｓ）反応に適する全てのものである。塩化アルミニウ
ム、無水フッ化水素酸、テトラフルオロホウ酸、もしく
はＢＦ3エーテル溶液が好んで使用される。
【０２０６】反応温度は実質的な範囲内で変化させるこ
とができる。一般的にはこの方法は−３０℃と８０℃と
の間、好ましくは−１５℃と５０℃との間の温度で実施
する。
【０２０７】この反応は一般的には大気圧下もしくは高
圧下で実施する。
【０２０８】塩化アセチルおよび式（ＩＩ）の化合物
を、一般的にはおおよそ等モル量で利用する。
【０２０９】この反応の終了時に、生成物の精製を通常
の方法により行う。
【０２１０】式（ＶＩＩａ）の化合物の製造のための方
法Ｂβ）は、式（ＩＩＩａ）の化合物を式（ＩＶ）の化
合物と、適切であらば塩基の存在下、適切であらば触媒
の存在下、そして適切であらば希釈剤の存在下で反応さ
せ、そして適切であらばその後にこの混合物を水素化さ
せる方法を含む。
【０２１１】塩基、触媒、希釈剤、および他の反応条件
に関しては、方法Ａα）において記載されるものを本方
法に同様に適用させる。
【０２１２】式（ＶＩＩｂ）の化合物の製造のための方
法Ｂγ）は、式（ＩＩＩａ）の化合物を式（Ｖ）の化合
物と、適切であらば塩基の存在下、適切であらば触媒の
存在下、そして適切であらば希釈剤の存在下で反応させ
る方法を含む。
【０２１３】塩基、触媒、希釈剤、および他の反応条件
に関しては、方法Ａβ）において記載されるものを本方
法に同様に適用させる。
【０２１４】式（ＶＩＩＩ）の化合物の製造のための方
法Ｃα）は、式（ＶＩＩ）の化合物を、適切であらば希
釈剤の存在下で塩素化もしくは臭素化させる方法を含
む。
【０２１５】適切な希釈剤は、塩素もしくは臭素に対し
て不活性である全ての溶媒である。好んで使用される希
釈剤の例は、塩化メチレン、クロロホルム、もしくは四
塩化炭素のようなクロロ炭化水素類、あるいはメタノー
ルもしくはエタノールのようなアルコール類である。
【０２１６】反応温度は実質的な範囲内で変化させるこ
とができる。一般的にはこの方法は−３０℃と５０℃と
の間、好ましくは−１０℃と２５℃との間の温度で実施
する。
【０２１７】この反応は一般的には大気圧下で実施す
る。
【０２１８】一般的には、その後に以下に示す手順を行
うが、それは、式（ＶＩＩ）の化合物を適切な希釈剤内
に導入し、そしてその後におおよそ等モル量の塩素もし
くは臭素を計量した上で所望の温度で添加することであ
る。小過剰もしくはわずかに化学量を下回る量のハロゲ
ンを利用することも可能である。
【０２１９】式（ＶＩＩＩ）の化合物の製造のための方
法Ｃβ）は、式（ＩＩ）の化合物を式（ＩＸ）の塩化ハ
ロゲノアセチルと、酸もしくはルイス（Ｌｅｗｉｓ）酸
の存在下、そして希釈剤の存在下で反応させる方法を含
む。
【０２２０】適切な希釈剤は、フリーデル−クラフト
（Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ）反応に適する全ての
通常の溶媒である。例えば、塩化メチレンもしくはジク
ロロエタンのような塩素化炭化水素が好んで使用され
る。
【０２２１】適切な酸もしくはルイス（Ｌｅｗｉｓ）酸
は、フリーデル−クラフト（Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆ
ｔｓ）反応に適する全てのものである。塩化アルミニウ
ムもしくはテトラフルオロホウ酸が好んで使用される。
【０２２２】温度は実質的な範囲内で変化させることが
できる。一般的にはこの方法は−３０℃と５０℃との
間、好ましくは−１５℃と３０℃との間の温度で実施す
る。
【０２２３】この反応は一般的には大気圧下で実施す
る。
【０２２４】一般的には、式（ＩＸ）の塩化ハロゲノア
セチルおよび式（ＩＩ）の化合物をおおよそ等モル量で
利用する。
【０２２５】この反応の完了時には、この生成物の精製
を通常の方法で行う。
【０２２６】式（Ｘ）の化合物の製造のための方法Ｄ）
は、式（ＶＩＩＩ）の化合物をギ酸の塩と、適切であら
ば触媒の存在下で反応させる方法を含む。
【０２２７】適切な希釈剤はこの反応条件下で不活性で
ある全ての通常の溶媒である。以下に示すものが好んで
使用され、それらは、トルエン、キシレン、メシチレ
ン、クロロヘキサン、メチルシクロヘキサンのような炭
化水素類、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、四
塩化炭素のようなクロロ炭化水素類、メタノール、エタ
ノール、そしてプロパノール異性体類、ブタノール異性
体類、およびペンタノール異性体類のようなアルコール
類、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンのようなエーテル類、アセトニトリルおよびブ
チロニトリルのようなニトリル類、ジメチルホルムアミ
ドのようなアミド類、そしてまたジメチルスルホキシド
およびスルホランのような強力な極性溶媒類である。
【０２２８】適切であらば既述の希釈剤を水との混合物
の形態で、適切であらば臭化テトラオクチルアンモニウ
ムもしくは塩化ベンジルトリエチルアンモニウムのよう
な第四級アンモニウム塩を例とする相転移触媒の存在下
で使用することもできる。
【０２２９】好んで使用されるギ酸の塩はギ酸ナトリウ
ムおよびギ酸カリウムである。
【０２３０】反応温度は実質的な範囲内で変化させるこ
とができる。一般的にはこの方法は５０℃と２００℃と
の間、好ましくは８０℃と１６０℃との間の温度で実施
する。
【０２３１】一般的には、式（ＶＩＩＩ）の化合物を希
釈剤中の１−２０モル、好ましくは１−５モルのギ酸と
共に加熱し、その後に適切であらば水を添加し、そして
各相を分離し、そして希釈剤を留去させる。
【０２３２】式（ＸＩ）の化合物の製造のための方法Ｅ
は、式（Ｘ）の化合物を式（ＸＩＩ）の化合物と、適切
であらば希釈剤の存在下で反応させる方法を含む。
【０２３３】適切な希釈剤は全ての通常の溶媒である。
好んで使用される希釈剤の例は、メタノール、エタノー
ル、そしてプロパノール、ブタノール、およびペンタノ
ールの異性体類のようなアルコール類、もしくはジイソ
プロピルエーテル、テトラヒドロフラン、もしくはジオ
キサンのようなエーテル類であり、これら全てのものは
適切であらば水との混合物の形態で利用することができ
る。
【０２３４】式（ＸＩＩ）のＯ−メチルヒドロキシアミ
ンを有機塩基の形態か、もしくは酸の塩として利用する
ことができる。後者の場合には、この方法を塩基、好ま
しくは酢酸ナトリウムの存在下で実施する。式（ＸＩ
Ｉ）の化合物は一般的には等モル量で利用する。
【０２３５】反応温度は実質的な範囲内で変化させるこ
とができる。一般的にはこの方法は−２０℃と１００℃
との間、好ましくは０℃と６０℃との間の温度で実施す
る。この反応は一般的には大気圧下で実施する。
【０２３６】精製は、濾過もしくは抽出を例とする通常
の方法で実施する。
【０２３７】式（ＸＩＩＩ）の化合物の製造のための方
法Ｆ）は、式（ＸＩ）の化合物を還元剤と、酸の存在
下、そして適切であらば希釈剤の存在下で反応させる方
法を含む。
【０２３８】適切な希釈剤は、これらの反応物に対して
不活性である全ての溶媒である。好んで使用される希釈
剤は、例えばジイソプロピルエーテル、メチル第三級ブ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキ
シエタン、およびジオキサンのようなエーテル類であ
る。
【０２３９】好ましい還元剤は、等モル量もしくは過剰
に用いられるホウ酸ナトリウムである。
【０２４０】好ましい酸は、等モル量もしくは過剰に用
いられるトリフルオロ酢酸である。反応温度は実質的な
範囲内で変化させることができる。一般的にはこの反応
の最初は０℃と５０℃との間で実施し、そしてこの温度
を反応過程中に、適切であらば最高１２０℃まで上昇さ
せる。
【０２４１】この反応は一般的には大気圧下で実施す
る。
【０２４２】精製は通常の方法により実施する。
【０２４３】式（ＸＩＩＩ）の反応生成物は、好ましく
は塩酸塩を例とする塩の形態で好んで単離される。
【０２４４】方法Ｇα）は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を
２,６−ジフルオロベンゾイルクロライドと、適切であ
らば塩基の存在下、そして適切であらば希釈剤の存在下
で反応させる方法を含む。
【０２４５】利用することができる希釈剤はこれらの化
合物に対して不活性である全ての溶媒である。以下に示
すものが好んで使用され、それらは、ベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、およびテトラリンのような炭
化水素類、更には塩化メチレン、クロロホルム、四塩化
炭素、クロロベンゼン、およびｏ−ジクロロベンゼンの
ようなハロゲノ炭化水素類、更にはアセトンおよびメチ
ルイソプロピルケトンのようなケトン類、更にはジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、およびジオキサンの
ようなエーテル類、更には酢酸エチルのようなカルボン
酸エステル類、そして更にはジメチルスルホキシドおよ
びスルホランのような強力な極性溶媒類である。この反
応は、酸ハロゲン化物が加水分解に対して十分に安定で
ある場合には水の存在下で実施することができる。
【０２４６】この反応における適切な塩基は全ての通常
の酸受容体である。以下に示すものが好んで使用され、
それらは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシク
ロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン
（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒーニ
ッヒ（Ｈｕｅｎｉｇ）塩基、およびＮ，Ｎ−ジメチルア
ニリンのような第三級アミン類、更には酸化マグネシウ
ムおよび酸化カルシウムのような酸化アルカリ土類金属
類、更には炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、および炭酸
カルシウムのような炭酸アルカリ金属類および炭酸アル
カリ土類金属類、ならびに水酸化ナトリウムもしくは水
酸化カリウムのような水酸化アルカリ金属類もしくは水
酸化アルカリ土類金属類である。
【０２４７】反応温度は実質的な範囲内で変化させるこ
とができる。一般的にはこの方法は−２０℃と＋１００
℃との間、好ましくは０℃と３０℃との間の温度で実施
する。
【０２４８】この反応は一般的には大気圧下で実施す
る。
【０２４９】この反応を実施する際には、式（ＸＩＩ
Ｉ）の出発物質および２,６−ジフルオロベンゾイルク
ロライドを一般的にはおおよそ等モル量で利用する。し
かしながら、カルボン酸ハロゲン化物を大過剰（最高５
モルまで）で使用することも可能である。精製は通常の
方法により実施する。
【０２５０】式（ＸＩＶ）の化合物の製造のための方法
Ｇβ）は、（第一段階）式（ＩＩ）の化合物を最初に式
（ＸＶ）の化合物と、酸性触媒の存在下、そして適切で
あらば希釈剤の存在下で反応させ、そしてその後に（第
二段階）得られる式（ＸＶＩ）の化合物を還元剤と、希
釈剤の存在下で反応させる方法を含む。
【０２５１】第一段階についての適切な希釈剤は、これ
らの反応物に対して不活性である全ての溶媒である。
【０２５２】以下に示すものが好んで使用され、それら
は、トルエン、キシレン、およびテトラリンのような炭
化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼ
ン、ｏ−ジクロロベンゼンのようなハロゲノ炭化水素
類、ジイソプロピルエーテル、メチル第三級−ブチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシ
エタンのようなエーテル類、アセトンもしくはメチルエ
チルケトンのようなケトン類、メタノール、エタノー
ル、およびプロパノールのようなアルコール類、ジメチ
ルホルムアミドのようなアミド類、ならびにジメチルス
ルホキシドのようなスルホキシド類である。
【０２５３】適切な酸性触媒は、理論上は全ての無機も
しくは有機酸、あるいはルイス（Ｌｅｗｉｓ）酸であ
る。好んで用いられる酸の例は、硫酸、メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、塩化アルミニウム、四塩化チ
タン、オキシ塩化リン、三フッ化ホウ素エーテル溶液で
ある。適切であらば過剰量の酸も希釈剤として作用する
ことができる。
【０２５４】反応温度は実質的な範囲内で変化させるこ
とができる。一般的にはこの方法は−２０℃と１５０℃
との間、好ましくは０℃と５０℃との間の温度で実施す
る。この反応は一般的には大気圧下で実施する。
【０２５５】式（ＩＩ）の化合物および式（ＸＶ）の化
合物は一般的には等モル量で用いるが、過剰量のもの、
もしくは他の化合物を用いることも可能である。
【０２５６】第二段階における適切な希釈剤は、具体的
にはアルコール類およびエーテル類である。挙げること
ができる例は、メタノール、エタノール、そしてプロパ
ノール、ブタノール、およびペンタノールの異性体類、
更にはジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メ
チル第三級ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、およびジメトキシエタンである。
【０２５７】用いられる好ましい還元剤は、式（ＸＶ
Ｉ）の化合物のモル当たり１−５モルの量の水素化ホウ
素ナトリウムである。
【０２５８】式（ＸＶＩ）の化合物が酸の形態（Ｒ6＝
Ｈ）である場合には、水素化ホウ素ナトリウムとの反応
を実施する前に、この酸をアルキルエステルに転化させ
る必要がある。
【０２５９】反応温度は実質的な範囲内で変化させるこ
とができる。一般的にはこの方法は、２０℃と１５０℃
との間、好ましくは５０℃と１００℃との間の温度で実
施する。
【０２６０】この反応は一般的には大気圧下で実施す
る。
【０２６１】この生成物を通常の方法により精製する。
【０２６２】式（ＸＶＩＩ）の化合物の製造のための方
法Ｈα）は、式（ＸＩＶ）の化合物を塩素化剤と、適切
であらば希釈剤の存在下で反応させる方法を含む。
【０２６３】適切な希釈剤は全ての不活性有機溶媒であ
る。好んで用いられる希釈剤は、トルエン、キシレン、
ヘキサン、シクロヘキサンのような炭化水素類、クロロ
ベンゼン、クロロホルム、塩化メチレンのようなハロゲ
ノ炭化水素類、ならびにジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラ
ン、およびジオキサンのようなエーテル類である。
【０２６４】適切な塩素化剤は、この目的に通常に用い
られる全ての反応物である。挙げることができる例は、
塩化チオニル、ホスゲン、およびオキシ塩化リンであ
り、これら全ては一般的には少なくとも等モル量で利用
する。
【０２６５】反応温度は実質的な範囲内で変化させるこ
とができる。一般的にはこの方法は０℃と１２０℃との
間、好ましくは２０℃と１００℃との間の温度で実施す
る。適切であらばこの反応は、塩基、具体的にはトリエ
チルアミンもしくはピリジンを例とするもののような第
三級アミンの存在下で実施する。
【０２６６】式（ＸＶＩＩ）の化合物の製造のための方
法Ｈβ）は、式（ＩＩ）もしくは（ＩＩｅ）の化合物を
式（ＸＶＩＩＩ）の化合物と、酸触媒の存在下、および
適切であらば希釈剤の存在下で反応させる方法を含む。
【０２６７】適切な希釈剤は、これらの反応物に対して
不活性である全ての溶媒である。
【０２６８】以下に示すものが好んで用いられ、それら
は、トルエン、キシレン、テトラリンのような炭化水素
類、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ
−ジクロロベンゼンのようなハロゲノ炭化水素類、ジイ
ソプロピルエーテル、メチル第三級−ブチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンの
ようなエーテル類、アセトンもしくはメチルエチルケト
ンのようなケトン類、メタノール、エタノール、プロパ
ノールのようなアルコール類、ジメチルホルムアミドの
ようなアミド類、ならびにジメチルスルホキシドのよう
なスルホキシド類である。
【０２６９】適切な酸触媒は、理論上では全ての無機も
しくは有機酸、あるいはルイス（Ｌｅｗｉｓ）酸であ
る。好んで用いられる酸の例は、硫酸、メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、無水フッ化水素酸、塩化アル
ミニウム、四塩化チタン、オキシ塩化リン、もしくは三
フッ化ホウ素エーテル溶液である。適切であらば、過剰
量の酸を希釈剤として作用することもできる。
【０２７０】反応温度は実質的な範囲内で変化させるこ
とができる。一般的にはこの方法は−２０℃と１５０℃
との間、好ましくは０℃と８０℃との間の温度で実施す
る。この反応は一般的には大気圧下もしくは高圧下で実
施する。
【０２７１】一般的には、式（ＩＩ）もしくは（ＩＩ
ｅ）の化合物および式（ＸＶＩＩＩ）の化合物を等モル
量で利用するが、過剰量のもの、もしくは他の化合物を
使用することも可能である。
【０２７２】式（Ｉ）の化合物の製造のための方法Ｉ）
は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を、塩基の存在下、適切で
あらば触媒の存在下、そして適切であらば希釈剤の存在
下で環化させる方法を含む。
【０２７３】適切な希釈剤は全ての不活性有機溶媒であ
る。適切であらばこれらを水との混合物の形態で使用す
ることができる。以下に示すものが好んで用いられ、そ
れらは、トルエン、キシレン、テトラリン、ヘキサン、
シクロヘキサンのような炭化水素類、塩化メチレン、ク
ロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼンの
ようなハロゲノ炭化水素類、メタノール、エタノール、
グリコール、そしてプロパノール、ブタノール、および
ペンタノールの異性体類のようなアルコール類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類、アセトニトリルもしくはブチロニトリルのようなニ
トリル類、ジメチルホルムアミドのようなアミド類、ジ
メチルスルホキシドのようなスルホキシド類、そして更
にはスルホランである。アルコール類が特に好んで用い
られる。
【０２７４】適切な塩基は全ての通常の酸受容体であ
る。
【０２７５】以下に示すものが好んで用いられ、それら
は、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢ
Ｕ、ＤＢＮ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンのような第三級
アミン類、更には酸化マグネシウムおよび酸化カルシウ
ムのような酸化アルカリ土類金属類、更には炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、および炭酸カルシウムのような炭
酸アルカリ金属類および炭酸アルカリ土類金属類、水酸
化ナトリウムおよび水酸化カリウムのような水酸化アル
カリ金属類、更にはナトリウムのエタノラートもしくは
カリウム第三級ブチラートのようなアルコラート類であ
る。
【０２７６】適切であらばこの方法を相転移触媒の存在
下で実施する。適切な相転移触媒の例は、臭化テトラオ
クチルアンモニウムもしくは塩化ベンジルトリエチルア
ンモニウムのようなアンモニウム化合物である。
【０２７７】反応温度は実質的な範囲内で変化させるこ
とができる。一般的にはこの方法は−１０℃と１５０℃
との間、好ましくは０℃と１００℃との間の温度で実施
する。
【０２７８】この反応は一般的には大気圧下で実施す
る。
【０２７９】一般的には等モル量の塩基を利用する、し
かしながら過剰量の塩基を利用することも可能である。
【０２８０】精製は通常の方法で実施する。
【０２８１】式（Ｉｂ）の化合物の製造のための方法
Ｊ）は、式（Ｉａ）の化合物を加水分解することを特徴
とする。
【０２８２】方法Ｊ）は希釈剤の存在下で実施する。用
いられる好ましい希釈剤は、水／メタノール、水／エタ
ノール、もしくは水／プロパノールを例とするもののよ
うな水／アルコール混合物、あるいは水／ジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）、もしくは水／ジメチルアセトアミ
ドを例とするもののような水／アミド混合物である方法
Ｊ）は塩基の存在下で実施する。適切な塩基は無機もし
くは有機塩基であり、具体的には、水酸化ナトリウムも
しくは水酸化カリウムのような水酸化アルカリ金属類、
あるいはアンモニアである。
【０２８３】反応温度は実質的な範囲内で変化させるこ
とができる。一般的にはこの方法は−１０℃と６０℃と
の間、好ましくは０℃と４０℃との間の温度で実施す
る。この反応は一般的には大気圧下で実施する。
【０２８４】方法Ｋα）は、式（Ｉｂ）の化合物を式
（ＸＩＸ）の化合物と、適切であらば希釈剤の存在下、
および適切であらば塩基の存在下で反応させることを特
徴とする。
【０２８５】利用される希釈剤は、これらの化合物に対
して不活性である全ての溶媒である。以下に示されるも
のが好んで用いられることがあり、それらは、ベンジ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、およびテトラリン
のような炭化水素類、更には塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、クロロベンゼン、およびｏ−ジクロロ
ベンゼンのようなハロゲノ炭化水素類、更にはアセトン
およびメチルイソプロピルケトンのようなケトン類、更
にはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、およびジ
オキサンのようなエーテル類、更にはエチル酢酸のよう
なカルボン酸エステル類、そして更にはジメチルスルホ
キシドおよびスルホランのような強力な極性溶媒類であ
る。この反応は、酸ハロゲン化物が加水分解に対して十
分に安定である場合には水の存在下で実施することがで
きる。
【０２８６】この反応に適切な酸結合剤は全ての通常の
酸受容体である。以下に示すものが好んで使用されるこ
とがあり、それらは、トリエチルアミン、ピリジン、ジ
アザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロ
ウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢ
Ｎ）、ヒーニッヒ（Ｈｕｅｎｉｇ）塩基、およびＮ，Ｎ
−ジメチルアニリンのような第三級アミン類、更には酸
化マグネシウムおよび酸化カルシウムのような酸化アル
カリ土類金属類、更には炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、および炭酸カルシウムのような炭酸アルカリ金属類
および炭酸アルカリ土類金属類、ならびに水酸化ナトリ
ウムもしくは水酸化カリウムのような水酸化アルカリ金
属類もしくは水酸化アルカリ土類金属類である。
【０２８７】反応温度は実質的な範囲内で変化させるこ
とができる。一般的にはこの方法は−２０℃と＋１００
℃との間、好ましくは０℃と３０℃との間の温度で実施
する。
【０２８８】この反応は一般的には大気圧下で実施す
る。
【０２８９】この反応を実施する際、式（Ｉｂ）および
（ＸＩＸ）の出発物質を一般的にはおおよそ等モル量で
使用する。しかしながら式（ＸＩＸ）の化合物を大過剰
量（最高５モルまで）で利用することも可能である。精
製は通常の方法により実施する。
【０２９０】方法Ｋβ）は、式（Ｉｂ）の化合物を式
（ＩＶ）の化合物と、適切であらば塩基の存在下、適切
であらば触媒の存在下、そして適切であらば希釈剤の存
在下で反応させ、そして適切であらばその後にこの生成
物を水素化することを特徴とする。
【０２９１】方法Ａα）について、希釈剤、塩基、触
媒、温度、圧力、式（Ｉｂ）の出発物質に対する塩基の
割合、その方法の実施、ならびに生成物の精製に関して
既述されるものを類似様式で適用する。
【０２９２】方法Ｋγ）は、式（Ｉｂ）の化合物を式
（Ｖ）のジフルオロハロゲノメタンと、適切であらば塩
基の存在下、適切であらば触媒の存在下、そして適切で
あらば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２９３】希釈剤、塩基、触媒、温度、圧力、および
関与する物質の重量比に関して方法Ａβ）について既述
されるものを類似様式で適用する。
【０２９４】方法Ｋδ）は、式（Ｉｂ）の化合物を四塩
化炭素と、フッ化水素酸の存在下で、そして適切であら
ば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０２９５】方法Ａδ）について、希釈剤、フッ化水素
酸の量、温度、方法の実施、ならびに生成物の精製に関
して既述されるものを類似様式で適用させる。
【０２９６】方法Ｋε）は、式（Ｉｂ）の化合物を式
（ＸＸ）の化合物と、適切であらば希釈剤の存在下、そ
して適切であらば塩基の存在下で反応させることを特徴
とする。
【０２９７】適切な希釈剤は全ての通常の溶媒である。
以下に示すものが好んで使用されることがあり、それら
は、場合によってはハロゲン化される芳香族もしくは脂
肪族炭化水素類、ケトン類、ニトリル類、およびアミド
類である。挙げることができる例は、トルエン、アセト
ン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、およびジ
メチルアセトアミドである。
【０２９８】適切な塩基は全ての無機および有機塩基で
ある。挙げることができる例は、トリエチルアミン、Ｄ
ＢＮ、ＤＢＵ、ＤＡＢＣＯのような第三級アミン類、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、および水酸化カルシ
ウムを例とするもののような水酸化アルカリ金属類およ
び水酸化アルカリ土類金属類、そしてまた炭酸ナトリウ
ムもしくは炭酸カリウムを例とするもののような炭酸ア
ルカリ金属類および炭酸アルカリ土類金属類である。
【０２９９】反応温度は実質的な範囲内で変化させるこ
とができる。一般的にはこの方法は−２０℃と１００℃
との間、好ましくは０℃と６０℃との間の温度で実施す
る。この反応は一般的には大気圧下で実施する。
【０３００】一般的には、式（Ｉｂ）の化合物および式
（ＸＸ）の化合物を、おおよそ等モル量で利用する。し
かしながら、過剰な式（ＸＸ）の化合物を使用すること
も可能である。
【０３０１】これらの活性化合物は、農耕地、森林に出
現する動物の害虫、好ましくは節足動物および線虫、具
体的には昆虫および蛛形類の駆除、保存産物および材料
の保護、獣医学的薬剤、ならびに衛生学の分野に適す
る。これらは、通常は感受性種および耐性種、ならびに
発生の全てもしくは幾つかの段階に対する活性を示す。
既述の害虫には以下に記載のものが含まれる。
【０３０２】等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からのものでは
例えば、オニスクス アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓ
ｅｌｌｕｓ）、アルマディリディウム ブルガレ（Ａｒ
ｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、およびポ
ルセリオ スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅ
ｒ）がある。
【０３０３】倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からものも
では例えば、ブラニウルス グットゥラトゥス（Ｂｌａ
ｎｉｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）がある。
【０３０４】唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からのもの
では例えば、ゲオフィルス カルポファグス（Ｇｅｏｐ
ｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）およびスクティ
ゲラエスピーイーシー（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｅ
ｃ．）がある。
【０３０５】結合目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）からのもので
は例えば、スクティゲレラ イマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇ
ｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）がある。
【０３０６】総尾目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）からのもの
では例えば、レピスマ サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ
ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）がある。
【０３０７】粘管目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）からのも
のでは例えば、オニキウルス アルマトゥス（Ｏｎｙｃ
ｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）がある。
【０３０８】直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）からのも
のでは例えば、ブラタ オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ
ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ アメリカナ
（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、レ
ウコファエア マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａ
ｄｅｒａｅ）、ブラテラ ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌ
ｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アケタ ドメスティクス
（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタル
パ エスピーピー（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａｓｐ
ｐ．）、ロクスタ ミグラトリア ミグラトリオイデス
（Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔ
ｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス ディフェレンティ
アリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉ
ａｌｉｓ）、スキストケルカ グレガリア（Ｓｃｈｉｓ
ｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）、およびスペラ
エスピーピー（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）がある。
【０３０９】革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からのも
のでは例えば、フォルフィクラ アウリクラリア（Ｆｏ
ｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）がある。
【０３１０】等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からのもので
は例えば、レティクリテルメス エスピーピー（Ｒｅｔ
ｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）がある。
【０３１１】シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）からのもの
では例えば、フィロキセラ バスタトリクス（Ｐｈｙｌ
ｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペムフィグス
エスピーピー（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、フシ
ルス エスピーピー（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、
ペディクルス エスピーピー（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓｓｐ
ｐ．）、ハエマトピヌス エスピーピー（Ｈａｅｍａｔ
ｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナスス エスピーピ
ー（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、およびソレ
ノポテス エスピーピー（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓ
ｐｐ．）がある。
【０３１２】食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）からもの
では例えば、トリコデクテス エスピーピー（Ｔｒｉｃ
ｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、およびダマリネア エ
スピーピー（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）、トリメ
ノポン エスピーピー（Ｔｒｏｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐ
ｐ．）、モノポン エスピーピー（Ｍｏｎｏｐｏｎ ｓ
ｐｐ．）、トリノトン エスピーピー（Ｔｒｉｎｏｔｏ
ｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ エスピーピー（Ｂｏｖｉｃ
ｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ エスピーピー
（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケント
ロン エスピーピー（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐ
ｐ．）、およびフェリコラ エスピーピー（Ｆｅｌｉｃ
ｏｌａ ｓｐｐ．）がある。
【０３１３】総翅目（Ｔｈｙｓｏｎｏｐｔｅｒａ）から
のものでは例えば、ヘルキノスリプス フェモラリス
（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）
およびスリプス タバキ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃ
ｉ）がある。
【０３１４】異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から
のものでは例えば、エウリガステルエスピーピー（Ｅｕ
ｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ディスデルクス イン
テルメディウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅ
ｄｉｕｓ）、ピエスマ クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑ
ｕａｄｒａｔａ）、キメックス レクトゥラリウス（Ｃ
ｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、フォドゥニウス
プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕ
ｓ）、トリアトマ エスピーピー（Ｔｒｉａｔｏｍａ
ｓｐｐ．）、およびパンストロンギルス エスピーピー
（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）がある。
【０３１５】同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）からのも
のでは例えば、アレウロデス ブラシカエ（Ａｌｅｕｒ
ｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア タバキ
（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス
バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐ
ｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス ゴシッピイ（Ａｐｈ
ｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ブレボコリネ ブラシカエ
（Ｂｒｅｖｏｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ク
リプトミズス リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓｒｉｂ
ｉｓ）、アフィス ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａ
ｅ）、ドラリスポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ）、エ
リオソマ ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇ
ｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス アルンディニス（Ｈｙａ
ｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、マクロシフ
ム アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａ
ｅ）、ミズス エスピーピー（Ｍｙｚｕｓ ｓｐ
ｐ．）、フォロドン ヒュムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈ
ｕｍｕｌｉ）、フォパロシフム パディ（Ｐｈｏｐａｌ
ｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、エムポアスカ エスピー
ピー（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エウスケリス
ビロバトゥス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕ
ｓ）、ネフォテティックス キンクティケプス（Ｎｅｐ
ｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウ
ム コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、サイセ
ティア オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａ
ｅ）、ラオデルファクス ストリアテルス（Ｌａｏｄｅ
ｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ
ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎ
ｓ）、アオニディエラ アウランティイ（Ａｏｎｉｄｉ
ｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピディオトゥス
ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、
プソイドコックス エスピーピー（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃ
ｃｕｓ ｓｐｐ．）、およびプシラ エスピーピー（Ｐ
ｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）がある。
【０３１６】鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からの
ものでは例えば、ペクティノフォラゴシピエラ（Ｐｅｃ
ｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパ
ルス ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉ
ｕｓ）、ケミマトビア ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂ
ｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレティス ブランカル
デラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄ
ｅｌｌａ）、ヒポノメウタ パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅ
ｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ マクリペニス
（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、マ
ラコソマ ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅ
ｕｓｔｒｉａ）、エウプロクティス クリソルホエア
（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、
リマントリア エスピーピー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓ
ｐｐ．）、ブクラトリクス スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕ
ｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロク
ニスティス キトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ
ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロティス エスピーピー（Ａ
ｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、エウキソア エスピーピー
（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルティア エスピーピ
ー（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、エアリアス インスラ
ナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオシス
エスピーピー（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポ
ドプテラ エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉ
ｇｕａ）、マメストラ ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス フラメア（Ｐａｎ
ｏｌｉｓｆｌａｍｍｅａ）、プロデニア リトゥラ（Ｐ
ｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ）、スポドプテラ エス
ピーピー（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコ
プルシア ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カ
ルポカプサ ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍ
ｏｎｅｌｌａ）、ピエリス エスピーピー（Ｐｉｅｒｉ
ｓ ｓｐｐ．）、キロ エスピーピー（Ｃｈｉｌｏ ｓ
ｐｐ．）、ピラウスタ ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ
ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスティアクエニエラ
（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリ
ア メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌ
ａ）、ティネオラ ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉ
ｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テネア ペリオネラ（Ｔｅｎ
ｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ プソ
イドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅ
ｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエキア ポダナ（Ｃ
ａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア レティクラ
ナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネ
ウラ フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆ
ｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア アムビグエラ（Ｃｌ
ｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ ヌグナニ
マ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、およびトル
トリクス、ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎ
ａ）がある。
【０３１７】鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からのも
のでは例えば、アノビウム プンクタトゥム（Ａｎｏｂ
ｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルサ ドミニカ
（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、アカ
ンソスケリデス オブテクトゥス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃ
ｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペスバジ
ュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ア
ゲラステカ アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎ
ｉ）、レプチノタルサ デケムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎ
ｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエド
ン コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａ
ｒｉａｅ）、ディアブロティカ エスピーピー（Ｄｉａ
ｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プシリオデス キロソセ
ファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈ
ａｌａ）、エピラクナ バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃ
ｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア エスピ
ーピー（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、オリザエフィ
ルス スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓ
ｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス エスピーピ
ー（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、シトフィルス
エスピーピー（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、
オティオリンクス スルカトゥス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎ
ｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス ソル
ディドゥス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄ
ｕｓ）、ケウソリンクス アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒ
ｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ ポ
スティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメス
テス エスピーピー（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐ
ｐ．）、トロゴデルマ エスピーピー（Ｔｒｏｇｏｄｅ
ｒｍａｓｐｐ．）、アンスレヌス エスピーピー（Ａｎ
ｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス エスピーピ
ー（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、リクトゥスエス
ピーピー（Ｌｙｃｕｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲセス
アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、
プティヌス エスピーピー（Ｐｔｉｎｕｓｓｐｐ．）、
ニプトゥス ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌ
ｅｕｃｕｓ）、ギビウム プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕ
ｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム エスピー
ピー（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、テネブリオ
モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグ
リオテス エスピーピー（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐ
ｐ．）、コノデルス エスピーピー（Ｃｏｎｏｄｅｒｕ
ｓｓｐｐ．）、メロロンサ メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏ
ｎｔｈａ ｍｏｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフィマロン
ソルスティ ティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓ
ｏｌｓｔｉ ｔｉａｌｉｓ）、およびコステリトラ ゼ
アランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄ
ｉｃａ）がある。
【０３１８】膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からの
ものでは例えば、ディプリオン エスピーピー（Ｄｉｐ
ｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカムパ エスピーピー
（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス エス
ピーピー（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム
ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎ
ｉｓ）、およびベスパ エスピーピー（Ｖｅｓｐａ ｓ
ｐｐ．）がある。
【０３１９】双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からのものでは
例えば、アエデス エスピーピー（Ａｅｄｅｓ ｓｐ
ｐ．）、アノフェレス エスピーピー（Ａｎｏｐｈｅｌ
ｅｓｓｐｐ．）、クレックス エスピーピー（Ｃｕｌｅ
ｘ ｓｐｐ．）、ドロソフィラ メラノガステル（Ｄｒ
ｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ム
ス、カ エスピーピー（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ファ
ニア エスピーピー（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、カリ
フォラ エスピーピー（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａｓｐ
ｐ．）、ルキリア エスピーピー（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓ
ｐｐ．）、クリソミイア エスピーピー（Ｃｈｒｙｓｏ
ｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クテレブラ エスピーピー（Ｃ
ｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ガストロフィルス エ
スピーピー（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、
ヒポボスカ エスピーピー（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓ
ｐｐ．）、ストモキシス エスピーピー（Ｓｔｏｍｏｘ
ｙｓｓｐｐ．）、オエストルス エスピーピー（Ｏｅｓ
ｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ エスピーピー（Ｈ
ｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、タバヌス エスピーピ
ー（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア エスピーピ
ー（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ビビオ ホルトゥラヌ
ス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスキネラ
フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォルビ
ア エスピーピー（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ペゴ
ミイア ヒオスキアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃ
ｙａｍｉ）、ケラティティス カピタタ（Ｃｅｒａｔｉ
ｔｉｓｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス オレアエ（Ｄａｃ
ｕｓ ｏｌｅａｅ）、ティプラパルドサ（Ｔｉｐｕｌａ
ｐａｌｕｄｏｓａ）、シムリウム エスピーピー（Ｓ
ｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム エスピ
ーピー（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボト
ムス エスピーピー（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓｓｐ
ｐ．）、ルトゾミイア エスピーピー（Ｌｕｔｚｏｍｙ
ｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス エスピーピー（Ｃｕ
ｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス エスピー
ピー（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ エ
スピーピー（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アティ
ロトゥス エスピーピー（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐ
ｐ．）、タバヌス エスピーピー（Ｔａｂａｎｕｓ ｓ
ｐｐ．）、ハエマトポタ エスピーピー（Ｈａｅｍａｔ
ｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミイア エスピーピ
ー（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ
エスピーピー（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエ
ア エスピーピー（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、
ストモキシス エスピーピー（Ｓｔｏｍｏｘｙｓｓｐ
ｐ．）、ハエマトビア エスピーピー（Ｈａｅｍａｔｏ
ｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア エスピーピー（Ｍｏｒ
ｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファニア エスピーピー（Ｆ
ａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ エスピーピー（Ｇ
ｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリフォラ エスピーピ
ー（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ウォルファル
ティア エスピーピー（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐ
ｐ．）、サルコファガ エスピーピー（Ｓａｒｃｏｐｈ
ａｇａ ｓｐｐ．）、オエストルス エスピーピー（Ｏ
ｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ エスピーピー
（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス
エスピーピー（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐ
ｐ．）、ヒポボスカ エスピーピー（Ｈｉｐｐｏｂｏｓ
ｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ エスピーピー（Ｌｉｐ
ｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファグス エスピーピ
ー（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、およびムスキ
ナ エスピーピー（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｐｐ．）があ
る。
【０３２０】隠翅目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）
からのものでは例えば、キセノプシラ エスピーピー
（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ケラトフィルス
エスピーピー（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐ
ｐ．）、プレックス エスピーピー（Ｐｕｌｅｘ ｓｐ
ｐ．）、およびクテノケファリデス エスピーピー（Ｃ
ｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）がある。
【０３２１】蛛形目（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）からのもの
では例えば、スコルピオ マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ
ｍａｕｒｕｓ）およびラトロデクトゥス マクタンス
（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）がある。
【０３２２】ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）からのものでは
例えば、ミオコプテス エスピーピー（Ｍｙｏｃｏｐｔ
ｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス エスピーピー（Ｏｔ
ｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、アカルス シロ（Ａｃａ
ｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アラガス エスピーピー（Ａｒｇ
ａｓ ｓｐｐ．）、オルニソドロス エスピーピー（Ｏ
ｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、オルニソニスス
エスピーピー（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐ
ｐ．）、デルマニスス エスピーピー（Ｄｅｒｍａｎｙ
ｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、エリオフィエス リビス（Ｅｒ
ｉｏｐｈｙｅｓｒｉｂｉｓ）、フィロコプトルタ オレ
イボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａｏｌｅｉｖｏｒ
ａ）、ボオフィルス エスピーピー（Ｂｏｏｐｈｉｌｕ
ｓ ｓｐｐ．）、リピケファルス エスピーピー（Ｒｈ
ｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、アムブリオーマ
エスピーピー（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ヒ
アローマ エスピーピー（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐ
ｐ．）、イクソデス エスピーピー（Ｉｘｏｄｅｓ ｓ
ｐｐ．）、プソロプテス エスピーピー（Ｐｓｏｒｏｐ
ｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス エスピーピー（Ｃ
ｈｏｒｉｏｐｔｅｓｓｐｐ．）、サルコプテス エスピ
ーピー（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、タルソネム
ス エスピーピー（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐ
ｐ．）、ブリオビアプラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ
ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス エスピーピー（Ｐ
ａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニクス エス
ピーピー（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、デル
マケントル エスピーピー（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ
ｓｐｐ．）、ハエマフィサリス エスピーピー（Ｈａｅ
ｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ライリエティア
エスピーピー（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プ
ネウモニスス エスピーピー（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕ
ｓ ｓｐｐ．）、ステルノストルマ エスピーピー（Ｓ
ｔｅｒｎｏｓｔｏｒｍａ ｓｐｐ．）、およびバロア
エスピーピー（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）がある。
【０３２３】アクティネディダ（Ａｃｔｒｉｎｅｄｉｄ
ａ）（プロスティグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））
およびアカリディダ（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスティ
グマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））からのものでは例え
ば、アカラピス エスピーピー（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓ
ｐｐ．）、ケイレティエラ エスピーピー（Ｃｈｅｙｌ
ｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレティア
エスピーピー（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓ
ｐｐ．）、ミオビア エスピーピー（ｍｙｏｂｉａ ｓ
ｐｐ．）、プソレルガテス エスピーピー（Ｐｓｏｒｅ
ｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデクス エスピーピー
（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロムビクラ エスピ
ーピー（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロ
フォルスエスピーピー（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓ
ｐｐ．）、アカルス エスピーピー（Ａｃａｒｕｓ ｓ
ｐｐ．）、チロファグス エスピーピー（Ｔｙｒｏｐｈ
ａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス エスピーピー
（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓｓｐｐ．）、ヒポデクテス
エスピーピー（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プ
テロリクス エスピーピー（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ
ｓｐｐ．）、プソロプテス エスピーピー（Ｐｓｏｒｏ
ｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス エスピーピー
（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス
エスピーピー（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サル
コプテス エスピーピー（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐ
ｐ．）、ノトエドレス エスピーピー（Ｎｏｔｏｅｄｒ
ｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス エスピーピー
（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、キトディ
テス エスピーピー（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐ
ｐ．）、およびラミノシオプテス エスピーピー（Ｌａ
ｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）がある。
【０３２４】本発明に従う活性物質は、強力な殺虫およ
び殺ダニ活性により識別される。
【０３２５】これらは特に、例えばアブラナにつく甲虫
類（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ）（ファエドン コ
クレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａ
ｅ））の幼虫、もしくはイネ類につくヨコバイ（ｇｒｅ
ｅｎ ｒｉｃｅ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）（ネフォテテ
ィクス キンクティセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃ
ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ））の幼虫、もしくはキャベツにつ
く蛾（ｃａｂｂａｇｅ ｍｏｔｈ）（プルテラ マクリ
ペニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉ
ｓ））の幼虫のような植物に対して有害な昆虫をうまく
除去することができる。
【０３２６】これらの活性化合物は、水剤、乳剤、湿式
粉末剤、懸濁剤、粉末剤、ダスト剤（ｄｕｓｔ），ペー
スト剤、可溶性粉末剤、顆粒剤、懸濁乳液濃厚剤（ｓｕ
ｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ
ｓ）、活性化合物を染み込ませてある天然および合成の
材料、および重合物質中の超微細カプセル剤のような通
常の製剤に転換することができる。
【０３２７】これらの製剤は、例えばこれらの活性化合
物を増量剤、すなわち液体溶媒および／または液体賦形
剤と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤およ
び／または分散剤、および／または泡形成剤を用いて混
合させることによる既知の様式で生産される。
【０３２８】増量剤として水を利用する場合には、例え
ば有機溶媒を補助溶媒として使用することができる。液
体溶媒としては、主に以下に記載するものが適切であ
り、それらは、キシレン、トルエン、もしくはアルキル
ナフタレンのような芳香族炭化水素類、クロロベンゼ
ン、クロロエチレン、もしくは塩化メチレンのような塩
素化芳香族炭化水素類および塩素化脂肪族炭化水素、シ
クロヘキサン、あるいは無機油分画、無機および植物油
を例とするオレフィンのような脂肪族炭化水素類、ブタ
ノールもしくはグリコールのようなアルコール類、なら
びにそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、もしく
はシクロヘキサノンのようなケトン類、ジメチルホルム
アミドおよびジメチルスルホキシドのような強力な極性
溶媒類、ならびに水である。
【０３２９】固形担体としては以下に記載するものが適
切であり、それらは例えば、カオリン、粘土、タルク、
白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロン石、もし
くはけいそう土のようなアルミニウム塩および粉末状の
天然鉱物、ならびに高分散性シリカ、アルミナ、および
けい酸塩のような粉末状の合成鉱物があり、顆粒用の固
形担体としては以下に記載するものが適切であり、それ
らは例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、およびド
ロマイトのような粉砕されかつ分画された天然の岩石、
ならびに無機および有機粉末の合成顆粒、ならびにおが
くず、ココナツの外皮、トウモロコシの穂軸、およびタ
バコの茎のような有機材料の顆粒があり、乳化剤および
／または泡形成剤としては以下に記載するものが適切で
あり、それらは例えば、アルキルアリールポリグリコー
ルエーテル類、スルホン酸アルキル類、硫酸アルキル
類、スルホン酸アリール類を例とするポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコー
ルエーテル類のような非イオン性およびアニオン性乳化
剤、ならびにアルブミンの加水分解産物であり、分散剤
としては以下に記載するものが適切であり、それらは例
えば、リグニン−亜硫酸エステルの廃液およびメチルセ
ルロースである。
【０３３０】カルボキシメチルセルロースのような接着
剤、ならびにアラビアゴム、ポリビニルアルコール、お
よび酢酸ポリビニルのような粉末、顆粒、もしくは乳濁
液の形態の天然および合成ポリマー類、ならびにケファ
リン、レシチンのような天然のリン脂質類、および合成
リン脂質類をそれらの製剤中に使用することができる。
他の添加物は、鉱物および植物油であることがある。
【０３３１】酸化鉄、酸化チタン、およびプルシアンブ
ルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ Ｂｌｕｅ）を例とする無機色
素のような着色料、ならびにアリザリン染料、アゾ染
料、および金属フタロシアニン染料のような有機染料、
そして鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデ
ン、および亜鉛の塩のような微量栄養素を使用すること
が可能である。
【０３３２】これらの製剤は一般的に０．１−９５重量
パーセントの、好ましくは０．５％と９０％との間の活
性化合物を含む。
【０３３３】本発明に従う活性化合物は、市販品として
入手可能な製剤として、そして殺虫剤、誘引剤、滅菌
剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カ
ビ剤、成長抑制用物質、もしくは除草剤のような他の活
性化合物との混合物としてこれらの製剤から調製される
利用形態で存在することが可能である。殺虫剤には、例
えば、リン酸エステル類、カルバミン酸エステル類、カ
ルボン酸エステル類、塩素化炭化水素類、フェニル尿素
類、および特に微生物により産生される物質が含まれ
る。
【０３３４】特に好ましい混合用構成成分の例は、以下
に示す化合物である。
【０３３５】殺菌・殺カビ剤：２−アミノブタン、２−
アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピルピリミジ
ン、２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフ
ルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−
チアゾール−５−カルボキシアニリド、２，６−ジクロ
ロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズ
アミド、（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２
−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミド、硫酸８
−ヒドロキシキノリン、（Ｅ）−２−｛２−［６−（２
−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］
−フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、（Ｅ）
−メトキシイミノ［アルファー−（ｏ−トリルオキシ）
−ｏ−トリル］酢酸メチル、２−フェニルフェノール
（ＯＰＰ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ア
ムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アニラジ
ン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃ
ｏｎａｚｏｌｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙ
ｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル
（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒ
ｙｌ）、ビフェニル、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａ
ｎｏｌ）、ブラスティシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄ
ｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｌｏｍｕｃｏｎａｚ
ｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブ
チオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、ポリ硫化カルシ
ウム、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン
（ｃａｐｕｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄ
ａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、キノ
メチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、ク
ロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃ
ｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏ
ｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚ
ｏｌｉｎａｔｅ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、
キモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、キプロコナゾー
ル（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、キプロフラム（ｃ
ｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏ
ｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕ
ｔｒａｚｏｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕ
ａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎ）、
ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ
（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール
（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメシリモル（ｄ
ｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔ
ｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａ
ｚｏｌｅ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェ
ニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏ
ｎ）、ジタリムフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチ
アノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎ
ｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、エデ
ィフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコ
ナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｓｏｌｅ）、エシリモ
ール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔ
ｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉ
ｍｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａ
ｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェ
ニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニ
ル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆ
ｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎ
ｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、酢酸フェンチン（ｆｅｎｔｉ
ｎ ａｃｅｔａｔｅ）、水酸化フェンチン、フェルバム
（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎ
ｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオ
キソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルオロミド
（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌ
ｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌ
ｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕ
ｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉ
ｌ）、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フ
ォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチルアルミニウム
（ｆｏｓｅｔｙｌａｌｕｍｉｎｕｍ）、フタリド（ｆｔ
ｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚ
ｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フル
メシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、グアザチ
ン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ヘキサクロロベンゼン、ヘ
キサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキ
サゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、イマザリル（ｉｍａ
ｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏ
ｎａｚｏｌｅ）、イミンオクダジン（ｉｍｉｎｏｃｔａ
ｄｉｎｅ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏ
ｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎ
ｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎ
ｅ）、カスガマイシン、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキ
シ塩素化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅、およびボ
ルドー液のような銅調製物類、マンクーパー（ｍａｎｃ
ｕｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネ
ブ（ｍａｎｅｂ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒ
ｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシ
ル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃ
ｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓ
ｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒ
ｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトスルフ
ォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミクロブタニ
ル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ジメチルジチオカル
バミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル（ｎｉ
ｔｒｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｉｌ）、ヌアリモー
ル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オフラース（ｏｆｕｒａｃ
ｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモ
カルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシカルボキシン
（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、ペフラゾエート（ｐｅｆ
ｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａ
ｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、
フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、フタリド、
ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン、ポリ
カルバミン酸エステル、ポリオキシン、プロベナゾール
（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃ
ｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎ
ｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プ
ロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロ
ピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾフォス（ｐｙｒａ
ｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏ
ｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピ
ロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、キントゼン（ｑｕ
ｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）、硫黄、および硫黄調
製物類、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テ
クナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトラコナゾール
（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール
（ｔｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉ
ｃｙｏｆｅｎ）、チオフェン酸メチル、チラム（ｔｈｉ
ｒａｍ）、トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｐｈ
ｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌ
ｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍ
ｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏ
ｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリ
クラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾー
ル（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒ
ｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕ
ｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎ
ｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ
Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ジ
ネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）。
【０３３６】殺バクテリア剤：ブロノポル（ｂｒｏｎｏ
ｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅ
ｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチ
ルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オク
チリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フラネカルボン
酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール（ｐｒｏ
ｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン、テクロフタ
ラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅、および他の
銅調製物類。
【０３３７】殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：アバメクチ
ン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ＡＣ ３０３ ６３０、ア
セフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アクリナスリン（ａ
ｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃ
ａｒｂ）、アルディカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アル
ファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラ
ズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅ
ｃｔｉｎ）、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン（ａｚ
ａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アジンフォスＡ（ａｚｉｎｐ
ｈｏｓ Ａ）、アジンフォスＭ（ａｚｉｎｐｈｏｓ
Ｍ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、バ
キルス スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕ
ｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉ
ｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒ
ｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベタシ
フルスリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェ
ンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロフ
ェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモフォ
スＡ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂ
ｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅ
ｚｉｎ）、ブトカルボキシン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉ
ｎ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅ
ｎ）、カドゥサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバ
リル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏ
ｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅ
ｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕ
ｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ＣＧＡ １
５７ ４１９、ＣＧＡ １８４６９９、クロエトカルブ
（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシフォス
（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビン
フォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロロフ
ルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロル
メフォス（Ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォ
ス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリフォスＭ
（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス−レスミスリ
ン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン
（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏ
ｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノフス（ｃｙａｎｏｐｈｏ
ｓ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉ
ｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロ
スリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃ
ｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅ
ｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメト
ンＭ（ｄｅｍｅｔｏｎＭ）、デメトンＳ（ｄｅｍｅｔｏ
ｎ Ｓ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ
−ｍｅｔｈｙｌ）、ジアフェンシウロン（ｄｉａｆｅｎ
ｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、
ジクロフェンシオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏ
ｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリ
フォス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトフォス（ｄｉ
ｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏ
ｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏ
ｎ）、ジメソエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチ
ルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジ
オキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルフォト
ン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、エジフェンフォス（ｅｄ
ｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉ
ｎ）、エスフェンバレラート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａ
ｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒ
ｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプロック
ス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロフォス（ｅｔ
ｈｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムフォス（ｅｔｒｉｍｐｈ
ｏｓ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フ
ェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチン
（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ）オキシド、フェニトロチオン
（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅ
ｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈ
ｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａ
ｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒ
ｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピ
ロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェン
チオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレラート（ｆｅ
ｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ
ｌ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルシク
ロキシウロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシ
スリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェ
ノキシウロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェ
ノプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルバリナ
ート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノフォス（ｆｏ
ｎｏｐｈｏｓ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏ
ｎ）、フォスチアザート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、
フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラ
チオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＨＣＨ、ヘ
プテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフル
ムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾッ
クス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、イミダクロプリド
（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンフォス（ｉ
ｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｐｈ
ｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、
イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソオキサ
チオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベメクチン（ｉｖ
ｅｍｅｃｔｉｎ）、ラムダー−シハロスリン（ｌａｍｂ
ｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕ
ｆｅｎｕｒｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏ
ｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メビンフォス
（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンス（ｍｅｓｕｌ
ｆｅｎｐｈｏｓ）、メトアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈ
ｙｄｅ）、メサクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏ
ｓ）、メサミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏ
ｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メ
チオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅ
ｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒ
ｂ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モ
ノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モキ
シデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、ナレド（ｎａｌ
ｅｄ）、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラム（ｎ
ｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａ
ｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトン
Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロフォ
ス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、パラチオンＡ（ｐａｒ
ａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオンＭ（ｐａｒａｔｈｉｏ
ｎＭ）、ペルメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェ
ントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐ
ｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、
フォスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン
（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォキシム（ｐｈｏｘ
ｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリ
ミフォスＭ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピリミフォ
スＡ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ａ）、プロフェノフォス
（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅ
ｃａｒｂ）、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プ
ロポキスウル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス
（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈ
ｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、
ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフ
ェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピレ
スメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスルム
（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂ
ｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、
ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、キ
ナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、ＲＨ ５９９
２、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス
（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シアフルオフェン（ｓｉｌａｆｌ
ｕｏｆｅｎ）、スルフォテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、
スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブフェノジ
ド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄ）、テブフェンピラド（ｔ
ｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミフォス（ｔｅｂ
ｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆ
ｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔ
ｈｒｉｎ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバ
ム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏ
ｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒ
ｖｉｎｐｈｏｓ）、チアフェノックス（ｔｈｉａｆｅｎ
ｏｘ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオ
ファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔ
ｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉ
ｎ）、スリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉ
ｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、
トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾフォ
ス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａ
ｚｕｒｏｎ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆ
ｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、
トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、バミド
チオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリル
カルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ＹＩ ５３０１／５３
０２、ゼーターメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）。
【０３３８】除草剤：一例では、例えばジフルフェニカ
ン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）およびプロパニル（ｐ
ｒｏｐａｎｉｌ）のようなアニリド類；例えばジクロロ
ピコリン酸、ジカムバ（ｄｉｃａｍｂａ）、およびピク
ロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）のようなアリールカルボン
酸類；例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−Ｄ
Ｐ、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ＭＣＰ
Ａ、ＭＣＰＰ、およびトリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙ
ｒ）のようなアリールオキシアルカン酸類；例えばジク
ロフォップ−メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、フェノキサプロップ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒ
ｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジフォップ−ブチル（ｆｌ
ｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシフォップ−メ
チル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、およびキ
ザロフォップ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈ
ｙｌ）のようなアリールオキシ−フェノキシ−アルカン
酸エステル類；例えばクロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａ
ｚｏｎ）およびノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏ
ｎ）のようなアジノン類；例えばクロルプロファム（ｃ
ｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、デスメジファム（ｄｅｓｍ
ｅｄｉｐｈａｍ）、フェンメジファム（ｐｈｅｎｍｅｄ
ｉｐｈａｍ）、およびプロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）の
ようなカルバミン酸エステル類；例えばアラクロール
（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃ
ｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、メ
タザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロ
ール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール
（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、およびプロパクロール
（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）のようなクロロアセトアニリ
ド類；例えばアムプレ（ａｍｐｌｅ）、オリザリン（ｏ
ｒｙｚａｌｉｎ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔ
ｈａｌｉｎ）、およびトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒ
ａｌｉｎ）のようなジニトロアニリン類；例えばアキフ
ルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ビフェノッ
クス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、フルオロギコフェン（ｆｌｕ
ｏｒｏｇｙｃｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓ
ａｆｅｎ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ラ
クトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、およびオキシフルオ
ルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）のようなジフェニ
ルエーテル類；クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒ
ｏｎ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、フルオメツロン
（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏ
ｐｕｒｏｔｕｒｏｎ）、リヌロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、
およびメタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈ
ｉａｚｕｒｏｎ）のような尿素類；例えばアロキシジム
（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄ
ｉｍ）、シクロキシジム（ｓｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、セ
ソキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、およびトラルコ
キシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）のようなヒドロキ
シアミン類；例えばイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐ
ｙｒ）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅ
ｎｚ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、およびイマ
ザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）のようなイミダゾリノン
類；例えばブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、
ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、およびイオ
キシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）のようなニトリル類；例え
ばメフェナセト（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）のようなオキシ
アセトアミド類；例えばアミドスルフロン（ａｍｉｄｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロン−メチル（ｂｅｎｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロン−エチ
ル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、クロルス
ルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフ
ロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスルフロン−
メチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニ
コスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミス
ルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスル
フロン−エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔ
ｈｙｌ）、チフェンスルフロン−メチル（ｔｈｉｆｅｎ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン
（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、およびトリベヌロン−
メチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）のよう
なスルホニル尿素類；例えばブチレート（ｂｕｔｙｌａ
ｔｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、ジ−アラ
ート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、エスプロカル
ブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａ
ｔｅ）、プロスルフォカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒ
ｂ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、お
よびトリ−アラート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）のような
チオカルバミン酸エステル類；例えばアトラジン（ａｔ
ｒａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、
シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅ
ｔｒｙｎ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、お
よびテルブチルアジン（ｔｅｒｂｕｔｙｌａｚｉｎｅ）
のようなトリアジン類；例えばヘキサジノン（ｈｅｘａ
ｚｉｎｏｎｅ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏ
ｎ）、およびメトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）の
ようなトリアジノン類；例えばアミノトリアゾール（ａ
ｍｉｎｏｔｒｉａｚｏｌｅ）、ベンフレサート（ｂｅｎ
ｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ
ｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、クロ
マゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロピラリド（ｃｌｏ
ｐｙｒａｌｉｄ）、ジフェンゾクアット（ｄｉｆｅｎｚ
ｏｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、エ
トフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、フルオロ
クロリドン（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、グ
ルフォシナート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グリフォ
セート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、イソキサベン（ｉｓ
ｏｘａｂｅｎ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、キ
ノクロラック（ｑｕｉｎｏｃｈｌｏｒａｃ）、キンメラ
ック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、スルフォセート（ｓｕｌ
ｆｏｓａｔｅ）、およびトリジファン（ｔｒｉｄｅｐｈ
ａｎｅ）のような他のもの。
【０３３９】本発明に従う活性化合物は更に、市販品と
して入手可能な製剤で、そして相乗剤との混合物として
これらの製剤から調製される使用形態で存在することが
ある。相乗剤は、活性化合物の作用を増大させる化合物
であり、添加される相乗剤がそれ自体活性である必要は
ない。
【０３４０】市販品として入手可能な製剤から調製され
る使用形態の活性化合物含有量は広い範囲内で変化する
ことが可能である。使用形態の活性化合物濃度は、０．
００００００１−９５重量％、好ましくは０．０００１
重量％と１重量％との間の活性化合物であることができ
る。
【０３４１】これらの化合物は、使用形態に適切な通常
の様式で利用する。
【０３４２】衛生学的害虫および保存生産物の害虫に対
して使用する際には、この活性化合物は、森林および粘
土での優れた残存作用、ならびに限定された基質上での
アルカリに対する良好な安定性により識別される。
【０３４３】本発明に従う活性化合物は植物の害虫、衛
生学的害虫、および保存作物の害虫にのみばかりではな
く、獣医学用薬剤の分野におけるスカリーチック（ｓｃ
ａｌｙ ｔｉｃｋｓ）、アルガシダエ（Ａｒｇａｓｉｄ
ａｅ）、スカブマイト（Ｓｃａｂ ｍｉｔｅｓ）、トロ
ムビダエ（Ｔｒｏｍｂｉｄａｅ）、ハエ（針で刺し、そ
して血を吸うもの）、寄生虫の飛行性幼虫、、シラミ、
毛ジラミ、鳥のシラミ、およびノミのような動物の寄生
虫（外寄生生物）にも作用する。例えば、それらはブー
フィルス クロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒ
ｏｐｌｕｓ）を例とするもののようなダニに対して際立
った活性を示す。
【０３４４】本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物はま
た、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラ
クダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョ
ウ、アヒル、ガチョウ、ミツバチのような農業用の家
畜、例えばイヌ、ネコ、鳥籠で飼育する鳥類、水槽用の
魚類のような他の家畜、ならびに例えばハムスター、モ
ルモット、ラット、およびマウスのようないわゆる実験
動物に危害を及ぼす節足動物を駆除するのにも適する。
本発明に従う活性化合物を使用することによって、これ
らの節足動物を駆除することにより、死亡率および業績
低下（肉、牛乳、羊毛、獣皮、卵、およびハチミツな
ど）を減少することが意図され、その結果、より商業的
かつ単純に動物を維持することが可能となる。
【０３４５】獣医学の分野においては本発明に従う活性
化合物を、例えば錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、水
薬、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、食物を介する方
法、座薬の形態での経腸投与、例えば注射（筋肉内注
射、皮下注射、静脈内注射、および腹膜内注射など）、
移植術、経鼻適用、例えば浸潤もしくは浸透、噴霧、か
け流し塗布（ｐｏｕｒｉｎｇ−ｏｎ）およびスポット塗
布（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）、洗浄、ふりかけ塗布
（ｄｕｓｔｉｎｇ）の形態における経皮適用によるよう
な非経口投与により、ならびにカラー（ｃｏｌｌａｒ
ｓ）、耳標識（ｅａｒ ｔａｇｓ）、尾標識（ｔａｉｌ
ｍａｒｋｓ）、外肢バンド（ｌｉｍｂ ｂａｎｄ
ｓ）、端綱、および標識用具などのような、活性化合物
を含む成型商品（ｓｈａｐｅｄ ａｒｔｉｃｌｅｓ）に
よる既知の方法で適用させる。
【０３４６】ウシ、ニワトリ、および家畜などに用いる
場合には、式（Ｉ）の活性化合物を１−８０重量％の活
性化合物を含む製剤（例えば、粉末剤、乳剤、流動剤
（ｆｌｏｗａｂｌｅ））の形態で、それらを直接もしく
は１００−１０，０００倍希釈した後のいずれかに適用
することができるか、そうでなければそれらを化学槽の
形態で使用することができる。
【０３４７】本発明に従う活性化合物の製造法および利
用法は、以下に示す実施例から知ることができる。
【０３４８】
【実施例】実施例（Ｉ−１）
【０３４９】
【化９５】
【０３５０】６．１ｇ（０．０１２モル）の式（ＸＶＩ
Ｉ−１）の化合物を５０ｍｌの無水メタノール中に懸濁
させる。６．４ｇ（０．０４８モル）の３０％濃度の水
酸化ナトリウム水溶液を冷却せずに滴下により添加する
と、この過程の間に温度が２７℃に上昇する。この混合
物を約２０分間沸点に加熱し、そしてその後に冷却す
る。この混合物を濾過し、そして濾液を水で洗浄し、そ
して乾燥させる。
【０３５１】収率：４．８ｇの白色結晶（理論値で８４
％）。
【０３５２】融点：１０１−１０３℃。
【０３５３】実施例（Ｉ−２）
【０３５４】
【化９６】
【０３５５】１７．６ｇ（０．０４２モル）の実施例
（ＸＩＶ−１）の２，６−ジフルオロ−Ｎ−［２−ヒド
ロキシエチル−１−フェニル−４−（４’−ジフルオロ
メトキシフェニル）］−ベンズアミドを１５０ｍｌのト
ルエン中に懸濁させ、２０ｇ（０．１６８モル）の塩化
チオニルを滴下して添加し、そしてこの混合物を７０℃
に加熱する。この混合物をこの温度に１．５時間維持
し、そしてその後に冷まし、そしてトルエンを減圧下で
の蒸発により除去する。この残渣を１５０ｍｌのメタノ
ール中に溶解する。その後に２２．４ｇ（０．１６８モ
ル）の３０％濃度の水酸化ナトリウム水溶液を添加し、
そしてこの混合物を２０分間７０℃に加熱する。冷却
後、この混合物を濃縮し、生成物を塩化メチレンに溶か
し、そしてこの混合物を水で３回洗浄する。乾燥および
濃縮により１４．９ｇの黄色結晶を取得し、これをシリ
カゲルに通して精製する（石油エーテル／酢酸エチル
１：１）。融点１１２℃の１３．０ｇの白色結晶を取得
する。
【０３５６】収率：８２％の理論値。
【０３５７】以下に示す式（Ｉ）
【０３５８】
【化９７】
【０３５９】の化合物を実施例Ｉ−１もしくはＩ−２の
類似様式、および一般的な精製法に従い取得する。
【０３６０】
【表１】
【０３６１】実施例（Ｉ−７）
【０３６２】
【化９８】
【０３６３】４ｍｌ（０．０４５モル）の５０％濃度の
水酸化ナトリウム水溶液を滴下により５℃で、１２０ｍ
ｌのジエチルホルムアミド中の１９．８ｇ（０．０４３
モル）の実施例（ＸＶＩＩ−３）の化合物に添加する。
２時間室温においた後、このバッチを５００ｍｌの氷水
中に注ぎ入れ、沈殿した結晶を吸引濾過により取り出
す。収率：１５．１ｇ（８３％の理論値）、融点：９８
−１００℃。
【０３６４】実施例（Ｉ−８）
【０３６５】
【化９９】
【０３６６】１０．９ｇ（０．０２６モル）の実施例
（Ｉ−７）の化合物を５０ｍｌのメタノール中に懸濁さ
せ、そしてその後に３５．４ｍｌ（０．５２モル）の２
５％濃度のアンモニア水溶液を室温で滴下により添加す
る。２８時間室温においた後、沈殿を吸引濾過により取
り出し、そして少量のメタノールで洗浄する。収率：
７．６ｇ（９７．４％の理論値）、融点１８０−１８２
℃。
【０３６７】実施例（Ｉ−９）（ＤＭＦ中の一容器反
応）
【０３６８】
【化１００】
【０３６９】ＤＭＦ中の９．６ｇの実施例（ＸＶＩＩ−
３）の化合物を水酸化ナトリウム水溶液で実施例（Ｉ−
７）に記載される要領で処理し、そしてその後にこの混
合物を５℃下で希釈した塩酸を用いて中性化する。対応
する量のアンモニア溶液（実施例Ｉ−８を参照せよ）を
添加した後、この混合物を１５時間撹拌し、氷水中に導
入し、そして吸引濾過を行う。収率：７ｇ（９４．５％
の理論値）。
【０３７０】実施例（Ｉ−１０）
【０３７１】
【化１０１】
【０３７２】ジフルオロクロロメタンを３時間、４０−
５０℃で、２０ｍｌのイソプロパノール中の１．２ｇ
（３．４ミリモル）の実施例（Ｉ−８）の化合物および
２．７ｇ（５０ミリモル）のＫＯＨの溶液に通す。この
混合物を冷ました後、これを１００ｍｌの氷水中に注ぎ
入れ、そして各場合５０ｍｌの塩化メチレンを使用して
２回抽出し、この抽出物を脱水し、そして溶媒を留去さ
せる。溶出液として石油エーテル／酢酸エチル １／１
を用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィーの後に、
融点１１２℃の０．８ｇ（５０％の理論値）の無色結晶
を取得する。
【０３７３】実施例（Ｉ−１１）
【０３７４】
【化１０２】
【０３７５】１．４ｍｌ（０．０１モル）のトリエチル
アミンを２０ｍｌの酢酸エチル中に懸濁させてある３．
５ｇ（０．０１モル）の実施例（Ｉ−８）の化合物に添
加し、そしてその後に１．２ｇ（０．０１モル）のクロ
ロギ酸イソプロピルを１５分の期間にわたって滴下によ
り添加するが、この過程中にこの反応混合物の温度は３
０℃に上昇する。この混合物を室温で１８時間撹拌し、
そして２０ｍｌの水で洗浄し、有機相を脱水し、そして
濃縮した後にこの有機相を、溶出液として塩化メチレン
を用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけ
る。収率２．１ｇ（４８％の理論値）、融点１０４℃。
【０３７６】以下に示す式（Ｉ）
【０３７７】
【化１０３】
【０３７８】の化合物を、類似様式で、もしくは精製に
関する一般情報に従って取得する。
【０３７９】
【表２】
【０３８０】
【表３】
【０３８１】
【表４】
【０３８２】実施例Ｉ−３７
【０３８３】
【化１０４】
【０３８４】実施例Ｉ−３８
【０３８５】
【化１０５】
【０３８６】
【表５】
【０３８７】
【表６】
【０３８８】
【表７】
【０３８９】実施例Ｉ−５２
【０３９０】
【化１０６】
【０３９１】出発物質の製造法 実施例（ＩＩａ−１）
【０３９２】
【化１０７】
【０３９３】１０００ｍｌのアセトン中の２５０ｇの４
−ヒドロキシビフェニル、および５０ｇの粉末状水酸化
ナトリウムをガス注入管付きの反応容器の底部に装着さ
れる撹拌機内に導入し、そしてこの反応混合物を沸点に
加熱する。その後にトリフルオロクロロエチレンを、こ
の混合物が飽和されるまで導入する。この混合物を室温
に冷ました後、２０００ｍｌの水を計量した上で添加
し、そして分離してくる有機相を取り出す。乾燥後、こ
の生成物を蒸留する。沸点領域：１７０−１７４℃／２
０ミリバール。収率：２９５ｇ。
【０３９４】実施例（ＩＩａ−２）
【０３９５】
【化１０８】
【０３９６】２５０ｇの４−ヒドロキシビフェニル、１
０００ｍｌのＮ−メチルピロリドン、および５０ｇの粉
末状水酸化ナトリウムをガス注入管付きの反応容器の底
部に装着される撹拌機内に導入し、そしてこの反応混合
物を１３０℃に加熱する。その後にテトラフルオロエチ
レンを、これ以上のテトラフルオロエチレンが溶解しな
くなるまで通過させる。このバッチを室温に冷ました
後、これを３０００ｍｌの水に撹拌しながら添加し、そ
して固体を吸引濾過により取り出し、水で洗浄し、そし
て減圧乾固させる。
【０３９７】３９１ｇの４−テトラフルオロエトキシビ
フェニル（＝９８％の理論値）を取得する。融点６５
℃。
【０３９８】実施例（ＩＩａ−３） 類似様式で２５０ｇの４−ヒドロキシビフェニルをヘキ
サフルオロプロペンと反応させて、４−ヘキサフルオロ
プロポキシビフェニルを取得する。
【０３９９】収率：１８０ｇ；沸点：９６−９８℃／
０．３ミリバール、融点：６０℃。
【０４００】実施例（ＩＩｂ−１）
【０４０１】
【化１０９】
【０４０２】５１．１ｇ（０．３ミリモル）の４−ヒド
ロキシビフェニルを２５０ｍｌのジオキサン中に溶解
し、そして３８．３ｍｌの４５％濃度の水酸化ナトリウ
ム溶液を添加する。この混合物を６０℃に加熱し、そし
てその後に１００ｇ（１．１５モル）のジフルオロクロ
ロメタンをこの温度で通過させる。冷ました後に７５ｍ
ｌの水を添加し、不溶性沈殿物を吸引濾過により取り出
し、そして水相を第三級−ブチルメチルエーテルを用い
て３回抽出する。合わせた有機相を脱水し、そして濃縮
する。これにより依然として２０．９％の出発用フェノ
ールを含む５５．９ｇの粗生成物を取得するが、このフ
ェノールは水酸化ナトリウム溶液を用いて除去する。
【０４０３】収率：４０ｇ（６０％の理論値）。
【０４０４】融点：３５℃。
【０４０５】実施例（ＩＩｅ−１）
【０４０６】
【化１１０】
【０４０７】２２ｇ（０．２モル）のクロロギ酸エチル
を１０℃下で１５分間にわたり、２００ｍｌの酢酸エチ
ル中の３４ｇ（０．２モル）の４−ヒドロキシビフェニ
ルおよび２８ｍｌのトリエチルアミンに滴下して添加す
る。撹拌を室温で３０分間継続し、沈殿物を吸引濾過に
より取り出し、そして液相を２００ｍｌの水を用いて洗
浄し、脱水し、そして減圧下で濃縮する。この残渣を５
０ｍｌのジイソプロピルエーテルに溶かし、そして結晶
を吸引濾過により取り出す。収率４７．５ｇ（９８．５
％の理論値）、融点７０℃。
【０４０８】実施例（Ｉｃ−１）
【０４０９】
【化１１１】
【０４１０】８００ｍｌのベンゼン、４０ｇのＦｅ粉
末、および３５０ｇの４−ジフルオロメトキシアニリン
を反応容器内に導入し、そして１６００ｍｌのベンゼン
中の１０００ｇのトリクロロ酢酸を３０−３８℃下で５
時間にわたり滴下して添加する。同時に２１０ｇの硝酸
ナトリウムを数回に分けて添加する（１５分毎に１２
ｇ）。この反応はわずかな発熱性であり、添加中に気体
が放出される。添加終了時に、撹拌を約２０時間、室温
で継続する。この混合物を次には気体の放出に従い還流
温度（７５−７６℃）にまで加熱し、そして撹拌を気体
の放出が停止するまで継続する（約４時間）。このバッ
チを冷まし、２．４リットルの５％濃度の塩酸を添加
し、そしてベンゼンをまず、内部温度が１００℃に達す
るまで留去させる。その後に水蒸気蒸留を行う。有機相
（液体）を分離させて取り出し、水で洗浄し、脱水し、
そして蒸留する。
【０４１１】収率：１０９ｇ、融点５５℃。
【０４１２】沸点：１３５−１４０℃／２６ミリバー
ル。
【０４１３】実施例（ＶＩＩ−１）
【０４１４】
【化１１２】
【０４１５】５．３ｇ（０．０２５ミリモル）の４−ア
セチル−４’−ヒドロキシビフェニルを３５ｍｌのトル
エン中に導入する。６．７ｇ（０．０７５モル）の４５
％濃度の水酸化ナトリウム水溶液を、６０℃でこの懸濁
液に滴下により添加する。０．４２ｇ（０．００１２５
モル）の臭化テトラブチルホスホニウムを次いで添加
し、そして２０ｇ（０．２３モル）のジフルオロクロロ
メタンを９５−１００℃下で２時間にわたり通過させ
る。この混合物を冷まし、水で希釈し、そして濾過する
（０．４ｇ）。トルエン相を分離させて取り出し、そし
て水相をトルエンで２度洗浄する。合わせたトルエン相
を水で洗浄し、脱水し、そして濃縮する。これにより融
点７９−８１℃の５．９ｇ（８３％の理論値）のベージ
ュ色結晶を取得する。
【０４１６】実施例（ＶＩＩａ−１）
【０４１７】
【化１１３】
【０４１８】トリフルオロクロロエチレンを４０℃で、
５０ｇの４−アセチル−４’−ヒドロキシビフェニル、
４００ｍｌのアセトニトリル、６０ｍｌの水、および１
０ｇの水酸化カリウムの混合物に飽和が達成されるまで
通す。その後にアセトニトリルを除去し、そしてこの残
渣を１００ｍｌの水と共に撹拌する。固形生成物を吸引
濾過して取り出し、そして乾燥させる。この粗生成物を
次には２０ｍｌの暖かいシクロヘキサンと共に撹拌し、
そして再度濾過する。
【０４１９】収率：４５ｇ。
【０４２０】融点：９２−９４℃。
【０４２１】実施例（ＶＩＩａ−２）
【０４２２】
【化１１４】
【０４２３】実施例（ＶＩＩａ−１）と類似する様式
で、９６ｇの４−アセチル−４’−ヒドロキシビフェニ
ルおよびテトラフルオロエチレンから１０７ｇの粗生成
物を取得し、これをメチル第三級ブチルエーテルに溶か
し、そして３００ｍｌの５％濃度の水酸化ナトリウム溶
液を使用して抽出する。このエーテル相を濃縮する。
【０４２４】収率：５８％。
【０４２５】融点：９５−９７℃。
【０４２６】実施例（ＶＩＩａ−３）
【０４２７】
【化１１５】
【０４２８】実施例（ＶＩＩａ−１）と類似する様式
で、５０ｇの４−アセチル−４’−ヒドロキシビフェニ
ルおよびヘキサフルオロプロペンから５９ｇの生成物を
取得する。
【０４２９】融点：８６−８７℃。
【０４３０】実施例（ＶＩＩＩ−１）
【０４３１】
【化１１６】
【０４３２】実施例（ＶＩＩａ−３）の２９ｇ（０．０
８モル）の４−ヘキサフルオロプロポキシフェニルアセ
トフェノンを２００ｍｌのメタノールに懸濁させ、そし
て１３．４ｇ（０．０８４モル）の臭素を０℃において
滴下により添加する。撹拌を１２時間継続し、そしてこ
の混合物を濃縮する。これにより４１．３ｇの茶色結晶
を取得し、これを溶出液として塩化メチレンを用いるシ
リカゲル上で精製する。収率：２４．６ｇ（７１％の理
論値）の融点６９−７１℃の黄色結晶。
【０４３３】以下に示す式（ＶＩＩＩ）の化合物は類似
様式で、そして一般的な製造法に従って取得する。
【０４３４】
【化１１７】
【０４３５】
【表８】
【０４３６】実施例（ＶＩＩＩ−５）
【０４３７】
【化１１８】
【０４３８】７ｇ（０．０５２５ｇ）の塩化アルミニウ
ムを５０ｍｌの１，２−ジクロロエタン中に懸濁させ
る。その後に５．９ｇの塩化クロロアセチルを、５−１
０℃で滴下により添加する。その後に、１０ｍｌのジク
ロロエタン中に溶解してある１３．５ｇ（０．０５モ
ル）の４−テトラフルオロエトキシビフェニルを−１０
℃で滴下により添加する。この混合物を更に一時間−１
０℃に保持し、そしてその後に撹拌を、室温において１
２時間継続する。この反応混合物を１５０ｍｌの氷水中
に注ぎ入れ、酢酸エチルを添加し、そして有機相を分離
させて取り出す。これを重炭酸溶液で洗浄し、そしてそ
の後に水で２回洗浄し、脱水し、そして濃縮する。この
粗生成物をシリカ製のゲルに通して精製する（溶出液は
塩化メチレン）。これにより、融点７４℃の１４．７ｇ
の薄いベージュ色の結晶（収率：８５％の理論値）を取
得する。
【０４３９】実施例（Ｘ−１）
【０４４０】
【化１１９】
【０４４１】実施例（ＶＩＩＩ−１）の２４．３ｇ
（０．０５５モル）のブロモケトンを１４５ｍｌのエタ
ノール／水中に導入する。２２．５ｇ（０．３３モル）
のギ酸ナトリウムをこの懸濁液に添加し、そしてこの混
合物を１２時間沸点で加熱する。幾分かのエタノールを
留去させ、そしてこの混合物を濾過する。水での洗浄お
よび濾過の後、この生成物を乾燥させる。融点１３５℃
の２０．７ｇ（９３％の理論値）の結晶を取得する。
【０４４２】以下に示す式（Ｘ）の化合物は類似様式
で、そして一般的な製造法に従って取得する。
【０４４３】
【化１２０】
【０４４４】
【表９】
【０４４５】実施例（ＸＩ−１）
【０４４６】
【化１２１】
【０４４７】５ｇ（０．０１８モル）の実施例（Ｘ−
２）の４−ジフルオロメトキシフェニル−ω−ヒドロキ
シアセトフェノンを５０ｍｌの１，２−ジメトキシエタ
ン中に溶解し、そして５ｍｌの水を添加する。１．８５
ｇ（０．０２２５モル）の酢酸ナトリウムおよび１．９
ｇ（０．０２２５ｇ）の塩酸Ｏ−メチルヒドロキシアミ
ンを順次添加し、そしてこの混合物を一晩室温で撹拌す
る。この反応混合物を１８０ｍｌの氷水中に注ぎ入れ、
そして吸引濾過して取り出し、そしてこの生成物を水で
洗浄し、そして乾燥させる。これにより、融点が６５−
８１℃の５．４ｇの薄いベージュ色の結晶を取得する
（Ｅ／Ｚ混合物：４３／５７）。
【０４４８】以下に示す式（ＸＩ）の化合物は類似様式
で、そして一般的な製造法に従って取得する。
【０４４９】
【化１２２】
【０４５０】
【表１０】
【０４５１】実施例（ＸＩＩＩ−１）
【０４５２】
【化１２３】
【０４５３】９．２ｇ（０．２４２５モル）のホウ酸ナ
トリウムを２５０ｍｌの無水ＴＨＦ内に導入し、そして
その後に２５ｍｌのＴＨＦ中の２７．６ｇ（０．２４２
５モル）のトリフルオロ酢酸を２０℃において１０分間
にわたり滴下により添加する。その後に、２５ｍｌのＴ
ＨＦに溶解させた１４．９ｇ（０．０４８５モル）の実
施例（ＩＸ−１）のオキシムエーテルをこの濁った無色
の反応混合物に、１５℃において１５分間にわたり滴下
により添加する。この混合物を２時間室温で撹拌室温
で、そしてその後に撹拌を２時間沸点で継続する。冷却
後、１５０ｍｌの水を注意深く約１０℃で添加し、そし
て撹拌を室温で１２時間継続する。この混合物を濾過
し、そして濾液を濃縮する。２ＮのＨＣｌと共に撹拌し
た後、白色結晶を吸引濾過して取り出し、そして塩化メ
チレンで洗浄し、そして乾燥させる。これにより融点１
８０℃（分解）の１３ｇの白色結晶を取得する。
【０４５４】収率：８２％の理論値。
【０４５５】実施例（ＸＩＩＩ−２） 融点１９７℃の式
【０４５６】
【化１２４】
【０４５７】の化合物を、実施例（ＸＩＩＩ−１）に類
似する様式で取得する。
【０４５８】収率：９１％の理論値。
【０４５９】実施例（ＸＩＩＩ−３） 融点２５０℃（分解）の式
【０４６０】
【化１２５】
【０４６１】の化合物を、実施例（ＸＩＩＩ−１）に類
似する様式で取得する。
【０４６２】収率：５３％の理論値。
【０４６３】実施例（ＸＩＶ−１）
【０４６４】
【化１２６】
【０４６５】１５．２ｇ（０．００８６モル）の塩化
２，６−ジフルオロベンゾイルを、５０ｍｌのＴＨＦ中
の２．５ｇ（０．００８６モル）の実施例（ＸＩＩＩ−
１）の２−アミノ−２−フェニル−（４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−エタノールおよび０．９ｇ（０．０
０９モル）のトリエチルアミンの混合物に滴下して添加
する（１０−２０℃）。この混合物を次には３時間撹拌
し、そして濃縮し、この生成物を塩化メチレンに溶解
し、この混合物を水で３回洗浄し、脱水し、そして再濃
縮する。
【０４６６】これにより、融点１４６℃の３．３ｇの薄
いベージュ色の結晶を取得する。
【０４６７】収率：８３．５％の理論値。
【０４６８】以下に示す式（ＸＩＶ）の化合物は類似様
式で、そして一般的な製造法に従って取得する。
【０４６９】
【化１２７】
【０４７０】
【表１１】
【０４７１】実施例（ＸＶＩＩ−１）
【０４７２】
【化１２８】
【０４７３】１０．６ｇ（０．０２２モル）の実施例
（ＸＩＶ−２）のヒドロキシエチルアミドを１００ｍｌ
の無水トルエン中に懸濁させる。１０．５ｇ（０．０８
８モル）の塩化チオニルを冷却せずに滴下して添加する
と透明な黄色溶液が形成される。これを７０℃に加熱
し、そしてこの温度に２時間維持する。０℃に冷却した
後、この混合物を濾過し、そしてこの生成物を少量のト
ルエンで洗浄し、そして乾燥させる。
【０４７４】これにより、融点１９０−１９２℃の８．
８ｇ（７９％の理論値）の白色結晶を取得する。
【０４７５】実施例（ＸＶＩＩ−２） 実施例ＸＶＩＩ−１に類似する様式で、
【０４７６】
【化１２９】
【０４７７】融点１６１−１６４℃の白色結晶（８３％
の理論値）を取得する。
【０４７８】実施例（ＸＶＩＩ−３）
【０４７９】
【化１３０】
【０４８０】１３０．４ｇ（０．９８モル）の塩化アル
ミニウムを５℃において３０分にわたり、２００ｍｌの
塩化メチレン中の５３ｇ（０．２１３モル）の２−
（２，６−ジフルオロベンゾイルアミド）−２−メトキ
シ−１−クロロエタン、４８．４ｇ（０．２モル）の４
−エトキシカルボニルオキシビフェニル、および１２ｍ
ｌの氷酢酸の混合物中に導入する。この過程中に、この
バッチの色が青色から赤みががった紫色に変化する。こ
の反応混合物を５℃で１時間、次いで１０℃で１時間撹
拌し、そして注意深く氷上に注ぎ入れ、この懸濁液を注
意深く水からデカンテーションして取り出し、そしてロ
ータリーエバポレーターで濃縮し、この残渣を５０ｍｌ
のアセトニトリルで処理し、そして沈殿したこの結晶を
吸引濾過して取り出す。収率４２．８ｇ（４７％の理論
値）、融点２０９℃。
【０４８１】以下に示す式（ＸＶＩＩ）の
【０４８２】
【化１３１】
【０４８３】化合物は類似様式で、もしくは製造法につ
いての一般的な情報に従って取得する。
【０４８４】
【表１２】
【０４８５】実施例（Ｉ−８）の化合物の利用について
の実施例
【０４８６】
【化１３２】
【０４８７】欧州特許出願第０ ４３２ ６６１号にお
ける実施例１４２ 最初に０．２２ｍｌ（０．００５モル）の４５％ Ｎａ
ＯＨ溶液又は水酸化ナトリウムを、次いで０℃において
０．５ｇ（０．００５モル）の臭化エチルを滴下によ
り、１０ｍｌのジメチルホルムアミド中の１．７５ｇの
実施例（Ｉ−８）の化合物に添加する。この混合物を室
温で２時間撹拌し、そして５０ｍｌの氷水中に注ぎ入
れ、そして結晶を吸引濾過により取り出す。この濾液を
酢酸エチルで抽出し、そして酢酸エチル相を乾燥し、そ
して減圧下で濃縮する。この結晶を合わせ、２０ｍｌの
ジイソプロピルエーテルと共に撹拌し、そして吸引濾過
により取り出す。収率：１．１ｇ（５８％の理論値）、
融点１４８−１５０℃。
【０４８８】以下に示す利用法実施例においては、欧州
特許出願第０ ４３２ ６６１号から知られる式（Ａ）
の化合物を比較物質として利用した。
【０４８９】
【化１３３】
【０４９０】利用法実施例 実施例Ａ プルテラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）テスト 溶媒：７重量等量のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量等量のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適切な調製物を作成するためには１重量等
量の活性化合物を既述の量の溶媒および既述の量の乳化
剤と共に混合し、そしてこの濃厚液を水で所望の濃度に
希釈する。
【０４９１】キャベツの葉（ブラシカ オレラケア（Ｂ
ｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ））を、所望の濃度
の活性化合物の調製物中に浸すことにより処理し、そし
て葉がまだ湿っている内に、これにコナガ（ｄｉａｍｏ
ｎｄ−ｂａｃｋ ｍｏｔｈ）（プルテラ マクリペニス
（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ））の
幼虫を寄生させる。
【０４９２】特定される期間の後に駆除率を％で決定す
る。１００％は全ての幼虫が殺されたことを意味し、そ
して０％は幼虫が全く殺されななかったことを意味す
る。
【０４９３】このテストにおいては、３日後には、例え
ば製造法実施例（Ｉ−２）の化合物により、例として挙
げた活性化合物の０．０１％の濃度で１００％の駆除率
が得られ、そして７日後には、製造法実施例Ｉ−１１の
化合物により、例として挙げた０．１％の活性化合物濃
度で１００％の駆除率が得られた。
【０４９４】実施例Ｂ スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）テスト 溶媒：７重量等量のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量等量のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適切な調製物を作成するためには１重量等
量の活性化合物を既述の量の溶媒および既述の量の乳化
剤と共に混合し、そしてこの濃厚液を水で所望の濃度に
希釈する。
【０４９５】キャベツの葉（ブラシカ オレラケア（Ｂ
ｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ））を、所望の濃度
の活性化合物の調製物中に浸すことにより処理し、そし
て葉がまだ湿っている内に、これにアメリカ産行列幼虫
ヨトウガ（ｆａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（スポドプテ
ラ フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉ
ｐｅｒｄａ））の幼虫を寄生させる。
【０４９６】特定される期間の後に駆除率を％で決定す
る。１００％は全ての幼虫が殺されたことを意味し、そ
して０％は幼虫が全く殺されななかったことを意味す
る。
【０４９７】このテストにおいては、７日後には、例え
ば製造法実施例（Ｉ−１１）の化合物により、例として
挙げた０．１％の活性化合物濃度で１００％の駆除率が
達成された。
【０４９８】実施例Ｃ テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）テスト（ＯＰ
耐性／噴霧処理） 溶媒：３重量等量のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量等量のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適切な調製物を作成するためには１重量等
量の活性化合物を既述の量の溶媒および既述の量の乳化
剤と共に混合し、そしてこの濃厚液を水で所望の濃度に
希釈する。
【０４９９】全ての段階の温室ハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏ
ｕｓｅ ｒｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ（テトラニク
ス ウルティカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉ
ｃａｅ））の寄生が重度に及ぶマメの木（ファセオルス
ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ））を、所望の濃度の活性化合物調製物で噴霧する。
特定される期間の後に駆除率を％で決定する。１００％
は全てのハダニが殺されたことを意味し、そして０％は
ハダニが全く殺されななかったことを意味する。
【０５００】このテストにおいては、１４日後には、例
えば製造法実施例（Ｉ−２）の化合物により、例として
挙げた０．００００３２％の活性化合物濃度で９５％の
駆除率が達成された一方で、既知の化合物（Ａ）は８０
％の駆除率を生じたに過ぎなかった。
【０５０１】実施例Ｄ 雑食性マダニの若虫における脱皮テスト テストダニ：十分に血を吸わせてある若虫段階のアムブ
リオーマ バリエガトゥム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａ
ｒｉｅｇａｔｕｍ） 溶媒：３５重量等量のエチレングリコールモノメチルエ
ーテル 乳化剤：３５重量等量のノニルフェノールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適切な調製物を作成するためには３重量等
量の活性化合物を既述の溶媒−乳化剤混合物の７等量と
共に混合し、そして得られる乳化剤濃厚液を各場合にお
いて所望される濃度に水で希釈する。
【０５０２】十分に血を吸わせてある１０匹の若虫を１
分間、テスト予定の活性化合物の調製物中に浸す。この
ダニを、濾紙ディスクが取り付けてあり、そして蓋がし
てあるペトリ皿（φ９．５ｃｍ）に移す。これらの若虫
を５−６週間、制御環境式キャビネット内に入れた後に
脱皮率を決定する。
【０５０３】１００％は全てのダニが正常な脱皮を行う
ことを意味し、０％はいずれのダニも正常な脱皮を行わ
ないことを意味する。
【０５０４】このテストにおいては、例えば製造法実施
例（Ｉ−２）の化合物により、例として挙げた１０００
ｐｐｍの活性物質濃度で０％の脱皮率が示された。
【０５０５】実施例Ｅ ハエ（ｂｏｌｗｆｌｙ）の若虫のテスト／分化阻害活性 テスト動物：ルキリア クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃ
ｕｐｒｉｎａ）の若虫 溶媒：３５重量等量のエチレングリコールモノメチルエ
ーテル 乳化剤：３５重量等量のノニルフェノールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適切な調製物を作成するためには３重量等
量の活性化合物を既述の溶媒−乳化剤混合物の７等量と
共に混合し、そして得られる乳化剤濃厚液を各場合にお
いて所望される濃度に水で希釈する。
【０５０６】約２０匹のルキリア クプリナ（Ｌｕｃｉ
ｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）の若虫を、約１ｃｍ3の馬肉
および０．５ｍｌのテスト予定の活性化合物の調製物を
含む試験管内に入れる。２４時間および４８時間後に活
性化合物の調製物の効果を決定する。この試験管を底に
砂を敷き詰めてあるビーカーに移す。更に２日後、この
試験管を取り出し、そして蛹を計数する。
【０５０７】活性化合物の調製物の活性は、１．５倍の
分化時間後に出現したハエの数および未処理対照を考慮
に入れて評定する。１００％はハエが全く出現しないこ
とを意味し、そして０％は全てのハエが正常に出現した
ことを意味する。
【０５０８】このテストにおいては、例えば製造法実施
例Ｉ−２の化合物により、例として挙げた１０００ｐｐ
ｍの活性物質濃度で１００％の活性が示された。
【０５０９】実施例Ｆ ネフォテティクス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）テスト 溶媒：７重量等量のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量等量のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適切な調製物を作成するためには１重量等
量の活性化合物を既述の量の溶媒および既述の量の乳化
剤と共に混合し、そしてこの濃厚液を水で所望の濃度に
希釈する。
【０５１０】コメの苗木（オリザ サティバ（Ｏｒｙｚ
ａ ｓａｔｉｖａ））を、所望の濃度の活性化合物の調
製物中に浸すことにより処理し、そして葉がまだ湿って
いる内に、これにイネにつくツマグロヨコバイ（ｇｒｅ
ｅｎ ｒｉｃｅ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）（ネフォテテ
ィクス キンクティケプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃ
ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ））を寄生させる。
【０５１１】特定される期間の後に駆除率を％で決定す
る。１００％は全てのツマグロヨコバイが殺されたこと
を意味し、そして０％はツマグロヨコバイが全く殺され
ななかったことを意味する。
【０５１２】このテストにおいては、６日後には、例え
ば製造法実施例Ｉ−７、Ｉ−８、およびＩ−１１の化合
物により、例として挙げた０．１％の活性化合物濃度で
９０％の駆除率が得られた。
【０５１３】本発明の主な特徴または態様は以下のとう
りである。
【０５１４】１． 式（Ｉ）
【０５１５】
【化１３４】
【０５１６】の化合物であって、式中、Ａは、水素、フ
ッ素もしくは塩素を表し、Ｂは、フッ素もしくは塩素を
表し、Ｒは、Ｒ1もしくはＲ2を表し、この式中Ｒ1は、
各場合共少なくとも一つのフッ素原子、および追加的に
少なくとも一つの水素もしくは塩素原子を有するハロゲ
ノアルキルもしくはハロゲノシクロアルキルを表すか、
あるいは少なくとも一つのフッ素原子を有するハロゲノ
シクロアルケニルを表し、Ｒ2は、水素、アルケニル、
アルキニルを表すか、あるいは場合によっては置換され
るシクロアルキルを表すか、あるいは場合によっては置
換されるシクロアルキルアルキルを表すか、あるいは場
合によっては置換されるシクロアルケニルアルキルを表
すか、あるいは場合によっては置換されるシクロアルケ
ニルを表すか、あるいは各々が場合によっては置換され
るフェニルアルキルもしくはナフチルアルキルを表す
か、あるいは場合によっては置換されるヘテロアリール
アルキルを表すか、あるいは基ＣＯＲ3を表し、この式
中、Ｒ3は、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アル
ケニルオキシを表すか、あるいは各々が場合によっては
置換されるシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、も
しくはシクロアルキルアルキルオキシを表すか、あるい
は各々が場合によっては置換されるフェニルもしくはナ
フチルを表すか、あるいは基ＮＲ4Ｒ5を表し、この式
中、Ｒ4は、水素もしくはアルキルを表し、そしてＲ
5は、アルキル、ハロゲノアルキルを表すか、あるいは
各々が場合によっては置換されるシクロアルキルもしく
はシクロアルキルアルキルを表すか、あるいは各々が場
合によっては置換されるフェニルもしくはフェニルアル
キルを表し、Ｘは、ハロゲン、アルキル、もしくはアル
コキシを表し、ｍは、０、１、もしくは２を表し、そし
てｎは、１もしくは２を表す、前記化合物。
【０５１７】２． 前記１に記載の式（Ｉ）の化合物で
あって、Ａが水素、フッ素もしくは塩素を表し、Ｂがフ
ッ素もしくは塩素を表し、Ｒが、Ｒ1もしくはＲ2を表
し、この式中、Ｒ1は、各場合共少なくとも一つのフッ
素原子および追加的に少なくとも一つの水素もしくは塩
素原子を有するＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルもしくはＣ
3−Ｃ6−ハロゲノシクロアルキルを表すか、あるいは少
なくとも一つのフッ素原子を有するＣ4−Ｃ6−ハロゲノ
シクロアルケニルを表し、そしてＲ2が、水素、Ｃ3−Ｃ
12−アルケニル、Ｃ3−Ｃ12−アルキニルを表わすか、
あるいは場合によってはＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ2−Ｃ4
−アルケニル、Ｃ2−Ｃ4−ハロゲノアルケニル、フェニ
ル、ハロゲノフェニル、スチリル、もしくはハロゲノス
チリルにより置換されるＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表
すか、あるいは場合によってはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、Ｃ2−Ｃ4−ハロゲノア
ルケニル、フェニル、ハロゲノフェニル、スチリル、も
しくはハロゲノスチリルにより置換されるＣ3−Ｃ6−シ
クロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、あるいは
場合によってはハロゲンもしくはＣ1−Ｃ4−アルキルに
より置換されるＣ4−Ｃ6−シクロアルケニル−Ｃ1−Ｃ4
−アルキルを表すか、あるいは場合によってはＣ1−Ｃ4
−アルキルにより置換されるＣ4−Ｃ6−シクロアルケニ
ルを表すか、あるいは各々が、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1
−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−ハロゲノアルキル、Ｃ1
−Ｃ12−アルコキシ、もしくはＣ1−Ｃ12−ハロゲノア
ルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基に
より場合によっては一置換−四置換される、フェニル−
Ｃ1−Ｃ6−アルキル、テトラヒドロナフチル−Ｃ1−Ｃ3
−アルキル、もしくはナフチル−Ｃ1−Ｃ3−アルキルを
表わすか、あるいはニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ12−ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ12−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ12−ア
ルコキシ、もしくはＣ1−Ｃ12−ハロゲノアルコキシか
らなる群からの同一もしくは異なる置換基により場合に
よっては一置換もしくは二置換され、そして窒素、酸
素、もしくは硫黄からなる群からの１もしくは２の同一
もしくは異なる複素原子を有する５−もしくは６−員環
のヘテロアリール−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、ある
いは基ＣＯＲ3を表し、式中、Ｒ3が、Ｃ1−Ｃ12−アル
キル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ12−アルケニ
ル、Ｃ3−Ｃ12−アルケニルオキシを表すか、あるいは
各々が場合によってはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、
もしくはＣ2−Ｃ4−ハロゲノアルケニルにより置換され
るＣ3−Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10−シクロアル
キルオキシ、もしくはＣ3−Ｃ10−シクロアルキル−Ｃ1
−Ｃ6−アルキルオキシを表すか、あるいは、ハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−ハロゲノアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、もしくはＣ1−Ｃ12−ハロ
ゲノアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置
換基により各々が場合によっては一置換−四置換される
フェニルもしくはナフチルを表すか、あるいは基ＮＲ4
Ｒ5を表し、式中、Ｒ4が、水素もしくはＣ1−Ｃ12−ア
ルキルを表し、Ｒ5が、Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ
12−ハロゲノアルキルを表すか、あるいは、場合によっ
てはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲ
ノアルキル、もしくはＣ2−Ｃ4−ハロゲノアルケニルに
より置換されるＣ3−Ｃ10−シクロアルキルもしくはＣ3
−Ｃ10−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表す
か、あるいは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−
Ｃ12−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ12−ハロゲノアルコキシからなる群からの同一もし
くは異なる置換基により各々が場合によっては一置換−
四置換されるフェニルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ6−ア
ルキルを表し、Ｘが、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、
もしくはＣ1−Ｃ12−アルコキシを表し、ｍが、０、
１、もしくは２を表し、ｎが、１もしくは２を表す、前
記化合物。
【０５１８】３． 前記１に記載の式（Ｉ）の化合物で
あって、Ａが水素、フッ素もしくは塩素を表し、Ｂがフ
ッ素もしくは塩素を表し、Ｒが、Ｒ1もしくはＲ2を表
し、この式中、Ｒ1は、各場合共少なくとも一つのフッ
素原子、および追加的に少なくとも一つの水素もしくは
塩素原子を有するＣ1−Ｃ3−ハロゲノアルキルもしくは
Ｃ4−Ｃ5−ハロゲノシクロアルキルを表すか、あるいは
少なくとも一つのフッ素原子を有するＣ4−Ｃ6−ハロゲ
ノシクロアルケニルを表し、そしてＲ2が、水素、Ｃ3−
Ｃ12−アルケニル、Ｃ3−Ｃ5−アルキニルを表すか、あ
るいは場合によってはＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−
アルケニル、Ｃ2−Ｃ3−ハロゲノアルケニル、フェニ
ル、ハロゲノフェニル、スチリル、もしくはハロゲノス
チリルにより置換されるＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表
すか、あるいは場合によってはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、Ｃ2−Ｃ3−ハロゲノア
ルケニル、フェニル、ハロゲノフェニル、スチリル、ハ
ロゲノスチリルにより置換されるＣ3−Ｃ6−シクロアル
キル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、あるいは場合によ
ってはハロゲンにより置換されるＣ4−Ｃ6−シクロアル
ケニルメチルを表すか、あるいはＣ4−Ｃ6−シクロアル
ケニルを表すか、あるいは、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ
4−アルコキシ、もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキ
シからなる群からの同一もしくは異なる置換基により各
々が場合によっては一置換もしくは二置換されるフェニ
ル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ナフチルメチル、テトラヒド
ロナフチルメチル、ピリジル−、フラニル−、チアゾリ
ル−、オキサゾリル−、もしくはイソオキサゾリル−Ｃ
1−Ｃ3−アルキルを表すか、あるいは基ＣＯＲ3を表
し、Ｒ3が、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキ
シ、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニルオキ
シを表すか、あるいは各々が場合によってはフッ素、塩
素、Ｃ1−Ｃ3−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキ
ル、Ｃ2−Ｃ3−ハロゲノアルケニルにより置換されるＣ
3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキルオ
キシ、もしくはＣ3−Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ2−
アルキルオキシを表すか、あるいは、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ
4−アルコキシ、もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキ
シからなる群よりの同一もしくは異なる置換基により場
合によっては一置換もしくは二置換されるフェニルを表
すか、あるいは基ＮＨＲ5を表し、Ｒ5が、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルを表すか、あるいはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、もしく
はＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシからなる群からの同一
もしくは異なる置換基により各々が場合によっては一置
換もしくは二置換されるフェニル、もしくはベンジルを
表し、Ｘが、フッ素、塩素、もしくは臭素を表し、ｍ
が、０もしくは１を表し、ｎが、１を表す、前記化合
物。
【０５１９】４． 前記１に記載の式（Ｉ）の化合物で
あって、式中、Ａが水素、フッ素もしくは塩素を表し、
Ｂがフッ素もしくは塩素を表し、Ｒが、Ｒ1もしくはＲ2
を表し、この式中、Ｒ1は、基−ＣＨＦ2、−ＣＣｌ
Ｆ2、−ＣＦ2ＣＨＦＣｌ、−ＣＦ2ＣＨ2Ｆ、−ＣＦ2Ｃ
ＨＦ2、−ＣＦ2ＣＣｌ3、−ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3、−ＣＨ2
ＣＦ3、−ＣＨ2ＣＦ2ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3、
【０５２０】
【化１３５】
【０５２１】の内の一つを表し、そしてＲ2が水素を表
すか、あるいはプロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘ
キセニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニルを表す
か、あるいは以下に示すシクロアルキルアルキル基
【０５２２】
【化１３６】
【０５２３】の内の一つを表すか、あるいはシクロアル
ケニルアルキル基
【０５２４】
【化１３７】
【０５２５】を表すか、あるいはフェニルアルキル基
【０５２６】
【化１３８】
【０５２７】の内の一つを表すか、あるいは
【０５２８】
【化１３９】
【０５２９】を表すか、あるいはヘテロアリールアルキ
ル基
【０５３０】
【化１４０】
【０５３１】の内の一つを表すか、あるいは基−ＣＯＲ
3を表し、Ｒ3が、メチル、エチル、プロピルを表すか、
あるいはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシを
表すか、あるいはシクロプロピル、シクロヘキシルを表
すか、あるいはシクロヘキシルオキシを表すか、あるい
はフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニ
ル、２，６−ジフルオロフェニル、２−トリフルオロメ
トキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、
２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル
を表すか、あるいは基−ＮＨＲ5を表し、Ｒ5が、メチ
ル、エチルを表すか、あるいは場合によっては塩素によ
り一置換されるフェニルを表し、Ｘが、フッ素、塩素、
もしくは臭素を表し、ｍが、０もしくは１を表し、ｎ
が、１を表す、前記化合物。
【０５３２】５． 前記１に記載される式（Ｉ）の化合
物の製造のための方法であって、 Ａ） 第一段階では、式（ＩＩ）
【０５３３】
【化１４１】
【０５３４】［式中、Ｒ1、Ｘ、ｍ、およびｎは前記１に
記載の意味を有する］の化合物を取得するが、 α）式（ＩＩａ）
【０５３５】
【化１４２】
【０５３６】［式中、ＷおよびＹは互いに独立に、フッ
素、塩素、もしくはトリフルオロメチルを表し、Ｂ’
は、水素もしくはフッ素を表し、Ｚはフッ素を表すか、
あるいはＷおよびＺは一緒に−（ＣＦ2）lを表し、この
式中、ｌは、２、３、もしくは４を表し、ｎは、１もし
くは２を表し、そしてｍは、０、１、もしくは２を表
す］の化合物を取得するために、式（ＩＩＩ）
【０５３７】
【化１４３】
【０５３８】［式中、Ｘ、ｍ、およびｎは既述の意味を
有する］のヒドロキシビフェニルを、式（ＩＶ）
【０５３９】
【化１４４】
【０５４０】［式中、Ｗ、Ｙ、およびＺは既述の意味を
有する］の化合物と、適切であらば塩基の存在下、適切
であらば触媒の存在下、そして適切であらば希釈剤の存
在下で反応させ、そして適切であらばその後に水素化さ
せるか、そうでなければ β）式（ＩＩｂ）
【０５４１】
【化１４５】
【０５４２】［式中、Ｘ、ｍ、およびｎは既述の意味を
有する］の化合物を取得するために、既述の式（ＩＩ
Ｉ）のヒドロキシビフェニルを、式（Ｖ） ＣＨＦ2Ｈａｌ （Ｖ） ［式中、Ｈａｌは、塩素もしくは臭素を表す］のジフル
オロハロゲノメタンと適切であらば塩基の存在下、適切
であらば触媒の存在下、そして適切であらば希釈剤の存
在下で反応させるか、そうでなければ γ）式（ＩＩｃ）
【０５４３】
【化１４６】
【０５４４】［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは既述の
意味を有する］の化合物を取得するために、式（ＶＩ）
【０５４５】
【化１４７】
【０５４６】［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは既述の
意味を有する］のアミノフェノール誘導体をジアゾ化
し、そして得られるジアゾニウム塩をベンゼンと、酸お
よび鉄粉末の存在下、もしくは塩基の存在下、そして各
場合適切であらば希釈剤の存在下で反応させるか、そう
でなければ δ）式（ＩＩｄ）
【０５４７】
【化１４８】
【０５４８】［式中、Ｘ、ｍ、およびｎは既述の意味を
有する］の化合物を取得するために、既述の式（ＩＩ
Ｉ）のヒドロキシビフェニルを四塩化炭素と、フッ化水
素酸の存在下、適切であらば希釈剤の存在下で反応さ
せ、 Ｂ）第二段階では、式（ＶＩＩ）
【０５４９】
【化１４９】
【０５５０】［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは既述の
意味を有する］の化合物を取得するが、 α）方法Ａ）により取得することができる式（ＩＩ）の
化合物を塩化アセチルと、酸もしくはルイス（Ｌｅｗｉ
ｓ）酸の存在下および希釈剤の存在下で反応させるか、
そうでなければ β）式（ＶＩＩａ）
【０５５１】
【化１５０】
【０５５２】［式中、Ｂ’、Ｘ、ｍ、ｎ、Ｗ、Ｙ、およ
びＺは既述の意味を有する］の化合物を取得するため
に、式（ＩＩＩａ）
【０５５３】
【化１５１】
【０５５４】［式中、Ｘ、ｍ、およびｎは既述の意味を
有する］のヒドロキシビフェニル誘導体を、式（ＩＶ）
【０５５５】
【化１５２】
【０５５６】［式中、Ｗ、Ｙ、およびＺは既述の意味を
有する］の化合物と、適切であらば塩基の存在下、適切
であらば触媒の存在下、そして適切であらば溶媒の存在
下で反応させ、そして適切であらばその生成物をその後
に水素化するか、そうでなければ γ）式（ＶＩＩｂ）
【０５５７】
【化１５３】
【０５５８】［式中、Ｘ、ｍ、およびｎは既述の意味を
有する］の化合物を取得するために、先に示す式（ＩＩ
Ｉａ）のヒドロキシビフェニル誘導体を、先に示す式
（Ｖ）のジフルオロハロゲノメタンと、適切であらば塩
基の存在下、適切であらば触媒の存在下、そして適切で
あらば希釈剤の存在下で反応させ、 Ｃ）第三段階では、式（ＶＩＩＩ）
【０５５９】
【化１５４】
【０５６０】［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは既述の
意味を有し、そしてＨａｌは、塩素もしくは臭素を表
す］の化合物を取得するが、 α）方法Ｂ）により取得することができる先に示す式
（ＶＩＩ）の化合物を、適切であらば希釈剤の存在下で
塩素化もしくは臭素化するか、そうでなければ β）方法Ａ）により取得することができる先に示す式
（ＩＩ）の化合物を、式（ＩＸ） ＨａｌＣＨ2ＣＯＣｌ （ＩＸ） ［式中、Ｈａｌは塩素もしくは臭素を表す］の塩化ハロ
ゲノアセチルと、酸もしくはルイス（Ｌｅｗｉｓ）酸の
存在下および希釈剤の存在下で反応させ、 Ｄ）第四段階においては、式（Ｘ）
【０５６１】
【化１５５】
【０５６２】［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは既述の
意味を有する］の化合物を取得するために、方法Ｃ）に
より取得することができる先に示す式（ＶＩＩＩ）の化
合物をギ酸の塩と、適切であらば触媒の存在下で反応さ
せ、 Ｅ）第五段階では、式（ＸＩ）
【０５６３】
【化１５６】
【０５６４】［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは既述の
意味を有する］の化合物を取得するために、方法Ｄ）に
より取得することができる先に示す式（Ｘ）の化合物
を、式（ＸＩＩ） Ｈ2Ｎ−ＯＣＨ3 （ＸＩＩ） の化合物と、適切であらば希釈剤の存在下で反応させ、 Ｆ）第六段階では、式（ＸＩＩＩ）
【０５６５】
【化１５７】
【０５６６】［式中、Ｒ1、Ｘ、ｍ、およびｎは既述の
意味を有する］の化合物を取得するために、方法Ｅ）に
より取得することができる先に示す式（ＸＩ）の化合物
を、酸の存在下、そして適切であらば希釈剤の存在下で
還元剤を用いて還元させ、 Ｇ）第七段階では、式（ＸＩＶ）
【０５６７】
【化１５８】
【０５６８】［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ1、Ｘ、ｍ、およびｎ
は既述の意味を有する］の化合物を取得するが、 α）方法Ｆ）により取得することができる先に示す式
（ＸＩＩＩ）の化合物を２,６−ジフルオロベンゾイル
クロライドと、適切であらば塩基の存在下、そして適切
であらば希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは β）方法Ａ）により取得することができる先に示す式
（ＩＩ）の化合物を最初に、式（ＸＶ）
【０５６９】
【化１５９】
【０５７０】［式中、ＡおよびＢは既述の意味を有し、
Ｖは、塩素、ヒドロキシル、もしくはＣ1−Ｃ4−アルコ
キシを表し、そしてＲ6は、水素もしくはアルキルを表
す］の化合物と、酸性触媒の存在下、そして適切であら
ば希釈剤の存在下で反応させ、そして得られる式（ＸＶ
Ｉ）
【０５７１】
【化１６０】
【０５７２】［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ1およびＲ6は既述の意
味を有する］の化合物を、還元剤の存在下、そして希釈
剤の存在下で還元させるか、のいずれかであり、 Ｈ）第八段階では、式（ＸＶＩＩ）
【０５７３】
【化１６１】
【０５７４】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ｍ、およびｎは既述
の意味を有し、Ｒ’は、Ｒ1もしくはＣＯＲ3を表し、こ
の式中、Ｒ1およびＲ3は前記１に記載の意味を有する］
の化合物を取得するが、 α）方法Ｇ）により取得することができる先に示す式
（ＸＩＶ）の化合物を、適切であらば希釈剤の存在下で
塩素化剤と反応させるか、あるいは β）方法Ａ）もしくは式（ＩＩｅ）
【０５７５】
【化１６２】
【０５７６】［式中、Ｒ3、Ｘ、ｎ、およびｍは既述の
意味を有する］により取得することができる先に示す式
（ＩＩ）の化合物を、式（ＸＶＩＩＩ）
【０５７７】
【化１６３】
【０５７８】［式中、ＡおよびＢは既述の意味を有す
る］の化合物と、酸性触媒の存在下、そして適切であら
ば希釈剤の存在下で反応させるか、のいずれかであり、
そして Ｉ）第九段階においては、方法Ｈ）により取得すること
ができる先に示す式（ＸＶＩＩ）の化合物を、塩基の存
在下、適切であらば触媒の存在下、そして適切であらば
希釈剤の存在下で環化し、そして、適切であらば、 Ｊ）Ｒ＝ＣＯＲ3に関して取得される式（Ｉａ）
【０５７９】
【化１６４】
【０５８０】［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ3、Ｘ、ｎ、およびｍ
は既述の意味を有する］の化合物を加水分解して、式
（Ｉｂ）
【０５８１】
【化１６５】
【０５８２】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ｎ、およびｍは既述
の意味を有する］の化合物を取得し、そして適切であら
ば、これらの化合物をその後に、 Ｋα）式（ＸＩＸ） ＨａｌＣＯＲ3 （ＸＩＸ） ［式中、Ｒ3は既述の意味を有し、そしてＨａｌはハロ
ゲンを表す］の化合物と、適切であらば希釈剤の存在
下、そして適切であらば塩基の存在下で反応させるか、
そうでなければ β）式（ＩＶ）
【０５８３】
【化１６６】
【０５８４】［式中、Ｗ、Ｙ、およびＺは既述の意味を
有する］の化合物と、適切であらば塩基の存在下、適切
であらば触媒の存在下、そして適切であらば希釈剤の存
在下で反応させ、そして適切であらばこの生成物をその
後に加水分解させるか、そうでなければ γ）式（Ｖ） ＣＨＦ2Ｈａｌ （Ｖ） ［式中、Ｈａｌは塩素もしくは臭素を表す］のジフルオ
ロハロゲノメタンと、適切であらば塩基の存在下、適切
であらば触媒の存在下、そして適切であらば希釈剤の存
在下で反応させるか、そうでなければ δ）フッ化水素酸の存在下、適切であらば希釈剤の存在
下で四塩化炭素と反応させるか、そうでなければ ε）式（ＸＸ） Ｍ−Ｒ2 （ＸＸ） ［式中、Ｒ2は既述の意味を有し、そしてＭは遊離基を
表す］の化合物と、適切であらば希釈剤の存在下、そし
て適切であらば塩基の存在下で反応させる、前記方法。
【０５８５】６． 式（ＩＩ）
【０５８６】
【化１６７】
【０５８７】［式中、Ｒ1、Ｘ、ｍ、およびｎは前記１
に記載の意味を有する］の化合物。
【０５８８】７． 式（ＶＩＩ）
【０５８９】
【化１６８】
【０５９０】［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは前記１
に記載の意味を有する］の化合物。
【０５９１】８． 式（ＶＩＩＩ）
【０５９２】
【化１６９】
【０５９３】［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは前記１
に記載の意味を有し、そしてＨａｌは、塩素もしくは臭
素を表す］の化合物。
【０５９４】９． 式（Ｘ）
【０５９５】
【化１７０】
【０５９６】［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは前記１
に記載の意味を有する］の化合物。
【０５９７】１０． 式（ＸＩ）
【０５９８】
【化１７１】
【０５９９】［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは前記１
に記載の意味を有する］の化合物。
【０６００】１１． 式（ＸＩＩＩ）
【０６０１】
【化１７２】
【０６０２】［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは前記１
に記載の意味を有する］の化合物。
【０６０３】１２． 式（ＸＩＶ）
【０６０４】
【化１７３】
【０６０５】［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ1、Ｘ、ｍ、およびｎ
は前記１に記載の意味を有する］の化合物。
【０６０６】１３． 式（ＸＶＩ）
【０６０７】
【化１７４】
【０６０８】［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ1、Ｘ、ｍ、およびｎ
は前記１に記載の意味を有し、そしてＲ6はアルキルを
表す］の化合物。
【０６０９】１４． 式（ＸＶＩＩ）
【０６１０】
【化１７５】
【０６１１】［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ｍ、およびｎは前記
１に記載の意味を有し、そしてＲ’はＲ1もしくはＣＯ
Ｒ3を表し、この式中、Ｒ1およびＲ3は前記１に記載の
意味を有する］の化合物。
【０６１２】１５． 前記１に記載の式（Ｉ）の化合物
を少なくとも一つは含む殺虫剤。
【０６１３】１６． 害虫を駆除するための前記１に記
載の式（Ｉ）の化合物の利用法。
【０６１４】１７． 前記１に記載の式（Ｉ）の化合物
が害虫および／またはそれらの環境に作用することが可
能である、害虫駆除の方法。
【０６１５】１８． 前記１に記載の式（Ｉ）の化合物
を増量剤および／または界面活性剤と混合することを含
む、殺虫剤の調製のための方法。
【０６１６】１９． 殺虫剤の調製のための、前記１に
記載の式（Ｉ）の化合物の利用法。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 251/40 8829−4Ｈ (72)発明者 アルブレヒト・マルホルト ドイツ51373レーフエルクーゼン・カール −ドウイスベルク−シユトラーセ329 (72)発明者 ボルフガング・クレマー ドイツ51399ブルシヤイト・ローゼンクラ ンツ25 (72)発明者 クリストフ・エルデレン ドイツ42799ライヒリンゲン・ウンタービ ユシヤーホフ15 (72)発明者 ウルリケ・バヘンドルフ−ノイマン ドイツ53177ボン・アムシユタツトバルト 117ツエー (72)発明者 アンドレアス・トウルベルク ドイツ40699エルクラート・ナーエベーク 19 (72)発明者 ノルベルト・メンケ ドイツ51381レーフエルクーゼン・グルン デルミユーレ２

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 の化合物であって、式中、Ａは、水素、フッ素もしくは
    塩素を表し、Ｂは、フッ素もしくは塩素を表し、Ｒは、
    Ｒ1もしくはＲ2を表し、この式中Ｒ1は、各場合共少な
    くとも一つのフッ素原子、および追加的に少なくとも一
    つの水素もしくは塩素原子を有するハロゲノアルキルも
    しくはハロゲノシクロアルキルを表すか、あるいは少な
    くとも一つのフッ素原子を有するハロゲノシクロアルケ
    ニルを表し、Ｒ2は、水素、アルケニル、アルキニルを
    表すか、あるいは場合によっては置換されるシクロアル
    キルを表すか、あるいは場合によっては置換されるシク
    ロアルキルアルキルを表すか、あるいは場合によっては
    置換されるシクロアルケニルアルキルを表すか、あるい
    は場合によっては置換されるシクロアルケニルを表す
    か、あるいは各々が場合によっては置換されるフェニル
    アルキルもしくはナフチルアルキルを表すか、あるいは
    場合によっては置換されるヘテロアリールアルキルを表
    すか、あるいは基ＣＯＲ3を表し、この式中、Ｒ3は、ア
    ルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシを
    表すか、あるいは各々が場合によっては置換されるシク
    ロアルキル、シクロアルキルオキシ、もしくはシクロア
    ルキルアルキルオキシを表すか、あるいは各々が場合に
    よっては置換されるフェニルもしくはナフチルを表す
    か、あるいは基ＮＲ4Ｒ5を表し、この式中、Ｒ4は、水
    素もしくはアルキルを表し、そしてＲ5は、アルキル、
    ハロゲノアルキルを表すか、あるいは各々が場合によっ
    ては置換されるシクロアルキルもしくはシクロアルキル
    アルキルを表すか、あるいは各々が場合によっては置換
    されるフェニルもしくはフェニルアルキルを表し、Ｘ
    は、ハロゲン、アルキル、もしくはアルコキシを表し、
    ｍは、０、１、もしくは２を表し、そしてｎは、１もし
    くは２を表す、前記化合物。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載される式（Ｉ）の化合物
    の製造のための方法であって、 Ａ） 第一段階では、式（ＩＩ） 【化２】 ［式中、Ｒ1、Ｘ、ｍ、およびｎは請求項１に記載の意味
    を有する］の化合物を取得するが、 α）式（ＩＩａ） 【化３】 ［式中、ＷおよびＹは互いに独立に、フッ素、塩素、も
    しくはトリフルオロメチルを表し、Ｂ’は、水素もしく
    はフッ素を表し、Ｚはフッ素を表すか、あるいはＷおよ
    びＺは一緒に−（ＣＦ2）lを表し、 この式中、 ｌは、２、３、もしくは４を表し、 ｎは、１もしくは２を表し、そしてｍは、０、１、もし
    くは２を表す］の化合物を取得するために、式（ＩＩ
    Ｉ） 【化４】 ［式中、Ｘ、ｍ、およびｎは既述の意味を有する］のヒ
    ドロキシビフェニルを、式（ＩＶ） 【化５】 ［式中、Ｗ、Ｙ、およびＺは既述の意味を有する］の化
    合物と、適切であらば塩基の存在下、適切であらば触媒
    の存在下、そして適切であらば希釈剤の存在下で反応さ
    せ、そして適切であらばその後に水素化させるか、そう
    でなければ β）式（ＩＩｂ） 【化６】 ［式中、Ｘ、ｍ、およびｎは既述の意味を有する］の化
    合物を取得するために、既述の式（ＩＩＩ）のヒドロキ
    シビフェニルを、式（Ｖ） ＣＨＦ2Ｈａｌ （Ｖ） ［式中、Ｈａｌは、塩素もしくは臭素を表す］のジフル
    オロハロゲノメタンと適切であらば塩基の存在下、適切
    であらば触媒の存在下、そして適切であらば希釈剤の存
    在下で反応させるか、そうでなければ γ）式（ＩＩｃ） 【化７】 ［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは既述の意味を有す
    る］の化合物を取得するために、式（ＶＩ） 【化８】 ［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは既述の意味を有す
    る］のアミノフェノール誘導体をジアゾ化し、そして得
    られるジアゾニウム塩をベンゼンと、酸および鉄粉末の
    存在下、もしくは塩基の存在下、そして各場合適切であ
    らば希釈剤の存在下で反応させるか、そうでなければ δ）式（ＩＩｄ） 【化９】 ［式中、Ｘ、ｍ、およびｎは既述の意味を有する］の化
    合物を取得するために、既述の式（ＩＩＩ）のヒドロキ
    シビフェニルを四塩化炭素と、フッ化水素酸の存在下、
    適切であらば希釈剤の存在下で反応させ、 Ｂ）第二段階では、式（ＶＩＩ） 【化１０】 ［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは既述の意味を有す
    る］の化合物を取得するが、 α）方法Ａ）により取得することができる式（ＩＩ）の
    化合物を塩化アセチルと、酸もしくはルイス（Ｌｅｗｉ
    ｓ）酸の存在下および希釈剤の存在下で反応させるか、
    そうでなければ β）式（ＶＩＩａ） 【化１１】 ［式中、Ｂ’、Ｘ、ｍ、ｎ、Ｗ、Ｙ、およびＺは既述の
    意味を有する］の化合物を取得するために、式（ＩＩＩ
    ａ） 【化１２】 ［式中、Ｘ、ｍ、およびｎは既述の意味を有する］のヒ
    ドロキシビフェニル誘導体を、式（ＩＶ） 【化１３】 ［式中、Ｗ、Ｙ、およびＺは既述の意味を有する］の化
    合物と、適切であらば塩基の存在下、適切であらば触媒
    の存在下、そして適切であらば溶媒の存在下で反応さ
    せ、そして適切であらばその生成物をその後に水素化す
    るか、そうでなければ γ）式（ＶＩＩｂ） 【化１４】 ［式中、Ｘ、ｍ、およびｎは既述の意味を有する］の化
    合物を取得するために、先に示す式（ＩＩＩａ）のヒド
    ロキシビフェニル誘導体を、先に示す式（Ｖ）のジフル
    オロハロゲノメタンと、適切であらば塩基の存在下、適
    切であらば触媒の存在下、そして適切であらば希釈剤の
    存在下で反応させ、 Ｃ）第三段階では、式（ＶＩＩＩ） 【化１５】 ［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは既述の意味を有し、
    そしてＨａｌは、塩素もしくは臭素を表す］の化合物を
    取得するが、 α）方法Ｂ）により取得することができる先に示す式
    （ＶＩＩ）の化合物を、適切であらば希釈剤の存在下で
    塩素化もしくは臭素化するか、そうでなければ β）方法Ａ）により取得することができる先に示す式
    （ＩＩ）の化合物を、式（ＩＸ） ＨａｌＣＨ2ＣＯＣｌ （ＩＸ） ［式中、Ｈａｌは塩素もしくは臭素を表す］の塩化ハロ
    ゲノアセチルと、酸もしくはルイス（Ｌｅｗｉｓ）酸の
    存在下および希釈剤の存在下で反応させ、 Ｄ）第四段階においては、式（Ｘ） 【化１６】 ［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは既述の意味を有す
    る］の化合物を取得するために、方法Ｃ）により取得す
    ることができる先に示す式（ＶＩＩＩ）の化合物をギ酸
    の塩と、適切であらば触媒の存在下で反応させ、 Ｅ）第五段階では、式（ＸＩ） 【化１７】 ［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは既述の意味を有す
    る］の化合物を取得するために、方法Ｄ）により取得す
    ることができる先に示す式（Ｘ）の化合物を、式（ＸＩ
    Ｉ） Ｈ2Ｎ−ＯＣＨ3 （ＸＩＩ） の化合物と、適切であらば希釈剤の存在下で反応させ、 Ｆ）第六段階では、式（ＸＩＩＩ） 【化１８】 ［式中、Ｒ1、Ｘ、ｍ、およびｎは既述の意味を有す
    る］の化合物を取得するために、方法Ｅ）により取得す
    ることができる先に示す式（ＸＩ）の化合物を、酸の存
    在下、そして適切であらば希釈剤の存在下で還元剤を用
    いて還元し、 Ｇ）第七段階では、式（ＸＩＶ） 【化１９】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ1、Ｘ、ｍ、およびｎは既述の意味
    を有する］の化合物を取得するが、 α）方法Ｆ）により取得することができる先に示す式
    （ＸＩＩＩ）の化合物を塩化２，６−ジフルオロベンゾ
    イルと、適切であらば塩基の存在下、そして適切であら
    ば希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは β）方法Ａ）により取得することができる先に示す式
    （ＩＩ）の化合物を最初に、式（ＸＶ） 【化２０】 ［式中、ＡおよびＢは既述の意味を有し、Ｖは、塩素、
    ヒドロキシル、もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシを表し、
    そしてＲ6は、水素もしくはアルキルを表す］の化合物
    と、酸性触媒の存在下、そして適切であらば希釈剤の存
    在下で反応させ、そして得られる式（ＸＶＩ） 【化２１】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ1、Ｘ、ｍ、ｎおよびＲ6は既述の意
    味を有する］の化合物を、還元剤の存在下、そして希釈
    剤の存在下で還元するか、のいずれかであり、 Ｈ）第八段階では、式（ＸＶＩＩ） 【化２２】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ｍ、およびｎは既述の意味を有
    し、Ｒ’は、Ｒ1もしくはＣＯＲ3を表し、この式中、 Ｒ1およびＲ3は請求項１に記載の意味を有する］の化合
    物を取得するが、 α）方法Ｇ）により取得することができる先に示す式
    （ＸＩＶ）の化合物を、適切であらば希釈剤の存在下で
    塩素化剤と反応させるか、あるいは β）方法Ａ）もしくは式（ＩＩｅ） 【化２３】 ［式中、Ｒ3、Ｘ、ｎ、およびｍは既述の意味を有す
    る］により取得することができる先に示す式（ＩＩ）の
    化合物を、式（ＸＶＩＩＩ） 【化２４】 ［式中、ＡおよびＢは既述の意味を有する］の化合物
    と、酸性触媒の存在下、そして適切であらば希釈剤の存
    在下で反応させるか、のいずれかであり、そして Ｉ）第九段階においては、方法Ｈ）により取得すること
    ができる先に示す式（ＸＶＩＩ）の化合物を、塩基の存
    在下、適切であらば触媒の存在下、そして適切であらば
    希釈剤の存在下で環化させそして、適切であらば、 Ｊ）Ｒ＝ＣＯＲ3に関して取得される式（Ｉａ） 【化２５】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ3、Ｘ、ｎ、およびｍは既述の意味
    を有する］の化合物を加水分解して、式（Ｉｂ） 【化２６】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ｎ、およびｍは既述の意味を有す
    る］の化合物を取得し、そして適切であらば、これらの
    化合物をその後に、 Ｋα）式（ＸＩＸ） ＨａｌＣＯＲ3 （ＸＩＸ） ［式中、Ｒ3は既述の意味を有し、そしてＨａｌはハロ
    ゲンを表す］の化合物と、適切であらば希釈剤の存在
    下、そして適切であらば塩基の存在下で反応させるか、
    そうでなければ β）式（ＩＶ） 【化２７】 ［式中、Ｗ、Ｙ、およびＺは既述の意味を有する］の化
    合物と、適切であらば塩基の存在下、適切であらば触媒
    の存在下、そして適切であらば希釈剤の存在下で反応さ
    せ、そして適切であらばこの生成物をその後に加水分解
    させるか、そうでなければ γ）式（Ｖ） ＣＨＦ2Ｈａｌ （Ｖ） ［式中、Ｈａｌは塩素もしくは臭素を表す］のジフルオ
    ロハロゲノメタンと、適切であらば塩基の存在下、適切
    であらば触媒の存在下、そして適切であらば希釈剤の存
    在下で反応させるか、そうでなければ δ）フッ化水素酸の存在下、適切であらば希釈剤の存在
    下で四塩化炭素と反応させるか、そうでなければ ε）式（ＸＸ） Ｍ−Ｒ2 （ＸＸ） ［式中、Ｒ2は既述の意味を有し、そしてＭは遊離基を
    表す］の化合物と、適切であらば希釈剤の存在下、そし
    て適切であらば塩基の存在下で反応させる、前記方法。
  3. 【請求項３】 式（ＩＩ） 【化２８】 ［式中、Ｒ1、Ｘ、ｍ、およびｎは請求項１に記載の意
    味を有する］の化合物。
  4. 【請求項４】 式（ＶＩＩ） 【化２９】 ［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは請求項１に記載の意
    味を有する］の化合物。
  5. 【請求項５】 式（ＶＩＩＩ） 【化３０】 ［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは請求項１に記載の意
    味を有し、そしてＨａｌは、塩素もしくは臭素を表す］
    の化合物。
  6. 【請求項６】 式（Ｘ） 【化３１】 ［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは請求項１に記載の意
    味を有する］の化合物。
  7. 【請求項７】 式（ＸＩ） 【化３２】 ［式中、Ｘ、Ｒ1、ｍ、およびｎは請求項１に記載の意
    味を有する］の化合物。
  8. 【請求項８】 式（ＸＩＩＩ） 【化３３】 ［式中、Ｒ1、Ｘ、ｍ、およびｎは請求項１に記載の意
    味を有する］の化合物。
  9. 【請求項９】 式（ＸＩＶ） 【化３４】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ1、Ｘ、ｍ、およびｎは請求項１に
    記載の意味を有する］の化合物。
  10. 【請求項１０】 式（ＸＶＩ） 【化３５】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ1、Ｘ、ｍ、およびｎは請求項１に
    記載の意味を有し、そしてＲ6はアルキルを表す］の化
    合物。
  11. 【請求項１１】 式（ＸＶＩＩ） 【化３６】 ［式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ｍ、およびｎは請求項１に記載の
    意味を有し、そしてＲ’はＲ1もしくはＣＯＲ3を表し、
    この式中、 Ｒ1およびＲ3は請求項１に記載の意味を有する］の化合
    物。
  12. 【請求項１２】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を
    少なくとも一つは含む殺虫剤。
  13. 【請求項１３】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物が
    害虫および／またはそれらの環境に作用することが可能
    である、害虫駆除の方法。
  14. 【請求項１４】 殺虫剤の調製のための、請求項１に記
    載の式（Ｉ）の化合物の利用法。
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