TW440429B - Substituted biphenyloxazolines - Google Patents

Description

44 °429 Μ B7 五、發明説明（1 ) 本發明涉及新的取代聯苯基垮唑琳，其多種製備方、 新的中間禮，以及應用取代聯苯基11夸！琳防治有金動物 已知一些*取代聯苯基Η咬琳’如2- (2，6 -二氣笨基 4- ( 4’-氣聯苯基-4) -2-垮唑琳，具有殺蟲和敎蟎活性> ~ 參見ΕΡ-Α-0 432661 )。 ( 可見，在各種使用領域，特别是防治一些生物艘或當 低劑量使用時，這些已知化合物的活性水平和/或特以 不能令人完全滿意。 -’ . 現已發見了式（I )的新的取代聯苯基垮唑琳

X

(°R)n (I) {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} -裝' -訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印絮 其中 A 代表氫、氟或氣， B 代表氟或氣， R 代表R 1和R 2，其中 R 1代表在各種情況下至少具有一個氟原子和另外至少一 個氫原子或氣原子的鹵代垸基或#代環烷基，或代表 至少具有一個氟原子的鹵代環鏈烯基， R2代表氳，鏈烯基，鏈坱基，或代表可選擇取代的環烷 基， 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（21〇Χ297公釐） 線. 經濟部中央標率局員工消費合作杜印製 B7_ ___ 五、發明説明（2 ) 或代表可選擇取代的環垸基垸基， 或代表可選擇取代的環鏈烯基烷基， 或代表可選擇取代的環鏠烯基， 或代表各自可選擇取代的苯基烷基或蓁基烷基’ 或代表可選擇取代的雜芳基垸基， 或代表C0R3基， 其中 R3代表烷基，烷氧基，鏈烯棊卜#烯氧基， 或代表各自可選擇取代的環烷基，環燒氣基或環 垸基垸氧基， 或代表各自可選擇取代的苯基或萘基’ 或代表NR4 R5基， 其中 R4代表氫或烷基和 R5代表烷基，_代烷基，或代表各自可選擇取 代的環垸基或環烷基烷基，或代表各自可選 擇取代的苯基或苯基烷基， X 代表_素，垸基或烷氧基， m 代表0，1或2和 η 代表1或2。 由於存在一個或多個手性中心，通常獲得的是立體異構 體混合物形式的式（I )化合物。它們可以是非對映異構體 的混合物且也可以純的非對映異構體或對映體的形式使用 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） I H »1 n n . 1 n in n ^ I 1 ^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 專利申請案第從號 丨公 民國<57年/2月I多日送呈)一附件i A7 R7 五、發明説明（3_) 而且’已發現式（I)的新的取代聯苯基nf唑琳是通過下 述方法獲得的，其中 A)在第一個步驟中，製備式（I)化合物

(〇R)n (Π) 其中 R 1，X，m和II如上述定義， 〇()爲了製備式（Ha)化合物，將式（1 )的輕基聯二苯輿 式（IV)化合物進行反應 B-CHWY) m (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) X'本 訂 x_ 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 其中 W和Y各自獨立地代表氟，氣或三氟甲基 B'代表氳或氟， Z代表氟或 W和Z —起代表-(CF2 ) ! 其中 1代表2，3，或4， η 任表1或2和 m 代表0，1或2， 本紙浪尺度適用中國國家樣丰（CNS } A4规格（2〖0·〆297公釐） 440429 A7 B7 五、發明説明（4 X_

€Η^(〇Η)η 其中X，m和η如上述定義 W Ζ Μ Y F (III) (IV) 其中 W，Y和Z如上述定義， 如果適宜反應在鹼存在下，如果適宜，在催化劑存 在下和如奉適宜，在稀釋劑存在下進行，且如果適 宜，隨後氫化產物， 或 >5)爲了製備式（nb)化合物，將上述式（m )的羥基聯二 苯與式（V)的二氟鹵代曱烷反應 (〇CHF3)n (lib) I------. —^------ΐτ-----0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製 其中 X，m和η如上述定義， CHF 2 Hal 其中 Hal代表氣或溴， (V) 本紙珉尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） A7 B7

五、發明説明（5 ) 如果適宜，在鹼存在下，如果適宜，在催化劑存在 下’和如果適宜，在稀釋刺存在下進行反應， 或 */ )爲了製備式（ffc)的化合物，將式（Vi)的氨基苯酚衍 生物重氮化，且所得的重氮鹽與苯在酸和鐵酚存在 下或在餘存在下’且在每種情況下，如果適宜，在 稀釋劑存在下進行反應。 (〇R\ (He)

(請先閱讀背面之注項再填寫本頁J 裝 或 其中 X，R 1，m和n如上述定義， % 其中 X，R 1，m和η如上述定義， (VI) 訂 線 經濟部中央標準局員工消費合作杜印裝

δ )爲了製備式（Id)的化合物，將上述式（in )的羥基聯 二苯與四氣化碳在氫氟酸存在下，如果適宜，在稀 釋劑存在下反應。 ,(OCF2CI)n (lid) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS } A4規格（210X297公釐）

* % cT 4 4 0429 A7 B7 五、發明説明（6 ). 其中 X，m和η如上述定義， Β)在第二步中，製備式（VII)化合物 cni (〇R)n (VII) x„ 其中 X，R l，m和n如上述定義， 〇()由方法Α)製備的式（I )化合物與乙醢氣，在酸或路 易斯酸存在下，且在稀釋劑存在下進行反應， 或 /5)爲了製備式（Wa)的化合物，將式（E a)的羥基聯二 苯衍生物與式（IV)的化合物反應

Ο II CH.C X„ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. (OCB-CHWY)n z (Vila) 其中 矿，X，m，n，W，Y和Z如上述定義，

(〇H)n (Hla) 線 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4规格（2!0 X 297公釐） 4 4 04 2 9 A7 B7 五、發明説明（7 其中 X，m和η如上述定義 W ) Υ Ζ

F (IV) 其中 ，ΤΓ和Ζ如上述定義， 如果適宜在驗存在下，如果適盆^催化劑存在下且 如果適宜在溶劑存在下進行反應，且如果適宜，可 隨後氫化產物， 或 . 0〇爲了製備式（VDb)的化合物

〇 II CHX (〇CHf%)n (Vllb) X„ 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 其中 X，ii和n如上述定義， 將上述式（IB a)的钱基聯二苯衍生物與上述式（V)的 二氟由代甲烷，如果適宜在鹼存在下，如果適宜在 催化劑存在下，且如果適宜在稀釋劑存在下進行反 應， C)在第三步中，製備式（VI)的化合物 本紙張尺度適用中國國家榇準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 裂------訂-----線 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7

五、發明説明（8 ) (VIII) 其中 X，R 1，m和η如上述定義和 丑a丨代表氣或溴， 〇()將通過方法B)製備的上述式（VD)W合物，如果適宜 ，在稀釋劑存在下，進行氣化或溴化， 或 >8 )通過方法A)製備的上述式（I )化合物與式（K)的鹵 代醢氣在酸或路易斯酸存在下和在稀釋劑存在下進 行反應，

HalCH2 C0C1 (IX) 其中

Hal代表氣或溴， D)在第四步中，製備式（X)化合物 (X) 其中 X，R 1，m和η如上述定義， 將通過方法C)製備的上述式（VI)化合物與曱酸鹽，在稀 10 本紙張尺度適用中國國家榇準（CNS ) A4規格（2】0X297公釐> --- - - - _ · - II —^1. , „ — 1 —I- - - - ^—r - - -1 I ml l 0¾. 、-卩 髮 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本買) 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製

44 0429 A7 B7 五、發明説明（9 釋劑存在下，且如果適宜，在催化劑存在下進行反應， E)在第五步中，製備式（XI)化合物 ,/OCH3 h⑽』 (〇R\ (XI) x. 其中 X，R1，m和η如上述定義， -. 將通過方法D)製備的上述式（X)化合物，與式（XII)化合 物，如果適宜在稀釋劑存在下進行反應N-0CH3 (χπ)， F)在第六步中，製備式（XIII)化合物 NH,I hoch2-ch

(Χ1Π) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 其中 R 1，X，m和η如上述定義， 將通式方法Ε)製備的上述式（XI)化合物，在酸存在下 如果適宜，在稀釋劑存在下用還原劑還原， G)在第七步中，製備式（XIV)化合物

" CH"〇H (〇R1)n

11 - (xiv) ^ -------1^------ix-----^ ά. (請先W讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 440429 A7 B7 五、發明説明（10 ) 其中 A » B » R 1，Χ，πι和η如上述定義， 或者是 〇()將通過方法F)製備的上述式（XIII)化合物，與2-Α， 6-Β-苯甲醯氣反應，如果適宜反應在鹼存在下，且 如果適宜在稀釋劑存在下進行， 或者是 >8 )將通過方法Α)製備的上述式U )¾合物，首先與式 (XV)化合物，在酸性催化劑存在下，且如果適宜， 在稀釋劑存在下反應

A

C〇 _ NH—CH — C07R 1 v B (xv) 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 其中 A及B具有前述定義， v代表氣，m基或Ci -c4 -垸氧基和 R6代表氫或烷基，優選代表氫或Cl -C6-烷基， 並將所得的式（XVI)化合物，在稀釋劑存在下用 還原劑還原，

A

CO-ΜΗ-

(〇R\ -12 (χνι) --------------ΐτ-----▲ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐} ----—_____五、發明説明（u) 其中 A7 B7 A，B’R1，X，ηι，η和R 6如上述定義， Η)在第八步中，製備式（XVII)化合物

A

(OR*)n (xvii) 其中 '〆 A ’ B，X，m和η如上述定義， R’代表R 1或COR3，其中 R1和R3如^述定義 或者是 «)將通式方法G)製備的上述式（χιν)化合物，與氣化劑 反應，如果適宜，反應在稀釋劑存在下進行， 或者是 忍）將通式方法A)製備的上述式（I )化合物，或下式 Ue)化合物，與式（XVIII)化合物在酸性催化劑存 在下，且如果適宜在稀释劑存在下反應， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁j -裝 -、訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (OCOR3) (lie) 其中 R3，X，η和m如上述定義， -13 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4规格（2丨0X297公楚） 44 0429 五、發明説明（I2 ) A CH2Ci CO-NH-CH (XVIII) B 院基 其中 A及B具前述定義， 且 i)在第九步中，將通過方法η)製備的式（xvn)化合物 ，在鹼存在下環化，如果適宜，反應在催化劑存在^ ’ 且如果適宜，在稀释劑存在下進行， 且，如果適宜. J)將對於R=C0R3製備的式（la)化合物水解’得到式（！b) 化合物

(〇COR)n (la) -------—裝------訂-----線 (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中 A，B，R 3，X，^和m如上述定義 經濟部中央標隼局員Η消費合作社印繁 其中

A

-14 - 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) Μ规格（210X297公釐） (〇H)n (lb) 經濟部中央標準局負工消费合作社印製 4 4 0429 37 —__ 五、發明说明（13 ) A，B，X，11和m如上述定義 且，如果適宜，將這些化合物隨後 Κ〇ί )與式（XIX)化合物反應

HalC0R3 (XIX) 其中 R 3如上述定義且

Hal代表由素，優選代表氣或溴，如果適宜反應在稀 ，-< 释劑存在下且如果適宜在鹼善在下進行，或 乃）與式（IV)化合物反應

W Z (iv)

Y F 其中

If，Y和Z如上述定義， 如果適宜反應在鹼存在下，如果適宜，在催化劑存 在下和如果適宜’在稀釋劑存在下進行，且如果適 宜，隨後氫化產物， 或 7 )與式（V)的二氣由代甲垸反應 CHF2 Hal (V) 其中

Hal代表氣或溴， 如果適宜在鹼存在下，如果適宜在催化劑存在 下，且如果適宜在稀釋劑存在下進行反應， -15 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS> A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項存填寫本頁) *裝 訂 經濟部中央標準局員工消費合作杜印焚 A7 B7____ 五、發明説明（14) 或 δ )在氫氟酸存在下，如果適宜在稀釋劑存在下與四氣 化破反應， 或 e )與式（XX)化合物反應 Μ - R2 (XX) 其中 乂 « R2如上述定義且 -· U 代表離去基，如果適宜在稀釋劑存在下，且如 果適宜在狳存在下進行反應。 而且，已經發現新的式（I )取代聯苯基愕唑琳非常適合 用於防治農業、造林業、貯藏品和材料的保護以及衛生領 域中存在的有害動物，特别是昆蟲，滿類和線蟲。 式（I )提供了根據本發明化合物的總定義’ 列示於上述和下述式中的優選取代基或基團的範圍被解 釋如下。 Α優選代表氫、氟或氣。 B優選代表氟或氣。 R 優選代表R1和R2，其中 R1代表在各種情況下至少具有一個氟原子和另外至少一 個氫原子或氣原子的Ci -C6 代烷基或*^3 -C6 -鹵 代環垸基，或代表至少具有一個氟原子的c 4 6 -鹵 代環鏈烯基和 ί?2代表氫，C3-Ci2-鏈埽基，C3-C12-鍵缺基，或代耒 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) ΑΊ规格（2I0X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 丁 經濟部中央標準局員工消費合作杜印聚 440429 A7 B7 五、發明说明（15) 可被Ci -垸基，C2 -C4 -鏈烯基，C2 -由代 鏈烯基，苯基，由代苯基，苯乙烯基或#代苯乙烯基 讦選擇取代的C3 -c6 -環垸基， 或代表可被由素，Cl -C4 -烷基，C2 ~C4 _鏈烯基， C 2 -C 4 -由代鏈烯基，苯基，鹵代苯基’苯乙烯基或 由代苯乙烯基可選擇取代的C3 -C6 -環烷基1 -C4 -烷基， 或代表可被由素或Cl -C4 -烷基寸^擇取代的C4 -C6 -環鏈烯基-C i -C4 -烷基， 或代表可被Ci -c4 -烷基可選擇取代的C4 -C6 -環鏈 婦基， 或代表苯基-c】-C6 -烷基，萘基-Cl _C3 -皖基或四 氫萘基-Ci -C 3 -烷基，它們各自可被相同或不同的 取代基可選擇地單取代至四取代，這些取代基爲由硝 基，鹵素，Cl -Ci2_炫基，Cl -Cl2_鹵代燒基，Cl -C12-烷氧基或Cl -C12-鹵代烷氧基组成的一系列基固

J 或代表5-或6-元雜芳基-Cl -c 4 -烷基，其可被相同 或不同的取代基可選擇地單取代或雙取代，這些取代 基爲由硝基，鹵素，Cl -C 12-垸基，Cl -C 12-鹵代皖 基，c i -Ci2 -烷氧基或C 1 -C12 -鹵代烷氧基組成的一 系列基固，且其具有1或2個相同或不同的雜原子， 雜原子爲由氮，氧和硫組成的一系列原子， 或代表C0R3基。 -17 - I I 裳— 訂 ，線 f請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS >( 21QX297公兼） A7 B7 44 0429 五、發明説明（l6 ) R3優選代表Ci -C12-烷基，Ci -C12-烷氧基，C3 -C12-鏈烯基，C3 -C12-鏈烯氧基，或代表各自可被由素’ Cl _C4 -院基，Cl _Ci} 由代坑基’ C2 _C4 -鍵嫌基 或C 2 -C 4 -鹵代鏈歸基可選擇取代的C 3 -Cio _環炫基 ，C 3 -Cw -環烷氧基或C 3 _Ci〇 -環烷基-C 1 -C 6 -垸 氧基， 或代表苯基或萘基，它們各自可被相同或不同的取代 基可選擇地單取代至四取代，取代i爲由鹵素，ci -C12-燒基，Cl -Cl2 -自代燒基，Cl -C]2_燒氧基或 Cl -Cl2-鹵代烷氧基組成的一系列基圈，或代表 NR 4 R 5 基 0 R4優選代表氫或C 1 -Ci2 -垸基。 R5優選代表Ci_Ci2-烷基’Ci-Ci2_鹵代烷基，或代表 各自可被鹵素，Ci -C4 -烷基，c〗-c4 -由代垸基或 C2 -C4 -鹵代鏈烯基可選擇取代的C3 -c10-環炫基或 _Ci〇 _環燒基-C 1 -C 6 -燒基，或代表笨基或苯基_ Cl -C 6 -烷基，它們各自可被相同或不同的取代基可 選擇地單取代至四取代，取代基爲由由素，d -C 12-烷基，Ci -C12-由代烷基，Cl -C12-垸氧基或C!-Cl2-鹵代烷氧基组成的一系列基圏0 X 優選代表鹵素’ Cl -C6 -烷基或Ci -Cl2-垸氧基， in 優選代表0，1或2。 η 優選代表1或2。 Α特别優選代表氫、氟或氣。 -18 - 本紙張尺度適用中國國家榇準< CNS ) A4規格（2丨〇><297公釐） 裝 - 訂 -線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本I) 經漭部中央標準扃員工消費合作社印裂 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 ^^04^9 a? B7 五、發明説明（17 ) B特别優選代表氟或氣。 R 特别優選地代表R 1或R2，其中， Ri代表在各種情況下至少具有一個氟原子和另外至少一 個氫原子或氣原子的Cl ~C3 _由代炫基或C4 -Cs _鹵 代環烷基，或代表至少具有一個氟原子的C 4 -C 6 -鹵 代環鏈烯基，和 R 2代表氫，C3 _Ci2-鏈烯基，C3 _Cs _鏈缺基，或代表 可被Cl -C4 -炫基，C2 _C4 _鍵婦i，c 2 _c 3 _鹵代 鏈烯基，苯基，由代苯基，苯乙烯基或_代苯乙烯基 可選擇取代的C3 -C6 -環烷基， 或代表可被1由素，Cl <4 ~烷基，C2 <4 -鏈烯基， C2 -C3 _#代鏈烯基，苯基，_代苯基，苯乙烯基或 鹵代笨乙婦基可選擇取代的C3 _C6 _環燒基_Ci -C4 _ 炫基， 或代表可被自素可選擇取代的C4 -C6 -環鏈烯基甲基 ，或代表C4 <6 _環鍵烯基， -或代表苯基-C 1 -C 6 -烷基，蒸基甲基，四氫蓁基甲 基，她咬基-，技喃基_，11塞咬基_，嚼嚷基-或異11夸咕 基-C 1 -C 3 -烷基，它們各自可被相同或不同的取代 基可選擇地單取代或二取代，這些取代基爲由硝基， 鹵素，Cl -C4 _燒基，Cl -C4 -自代炫基，Cl -〇4 _ 烷氧基或(^ -c4 -卣代烷氧基組成的一系列基團，或 代表C0R3基。 R 3更優選地代表Ci -C6 _燒基，Ci _Cg -燒氧基，C3 _ . · I I II^泰 I 訂 ί請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 44Q429五、發明説明（18 ) A7 B7 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 C6 -鍵烯基，C3 _鍵烯氧基’或代表各自可被氟 ，氣，c 1 -c 3 -坑基，c 1 _C 2 —自代燒基或C 2 -C 3 _ 鹵代鏈烯基可選擇取代的_C6 _環烷基，气6 -環烷氧基或C3 -Ce -環垸基—Ci -C2 -燒氧基，或代 表笨基，其可被相同或不同的取代基可選擇地單取代 或雙取代，取代基爲由鹵素，c 1 -c 4 -烷基，C 1 -C3-由代烷基，C1-C4 -燒氧基或0 1 自代统氧 基組成的一系列基困，或代表NPR"5基。 ΙΪ 5更優選地代表C 1 -C 4 _烷基，各自可被相同或不同的 取代基可選擇地單取代或雙取代的苯基或苄基’取代 基爲由氟、，氣、溴，Cl -C 4 -炫基，Cl -c 4 代炫 基或Ci -C4 -由代烷氧基组成的一系列基明。 更優選地代表氟，氣或溴。 更優選地代表0或1。 更優選地代表1。 A更特别優選地代表氫、氟或氣。 B更特别優選地代表氣或氣。 R 更特别優選地代表R1或R2，其中 R1代表下述基困之一 ：-CHF2，-CC1F2 -cf2 ch2 f,-cf2 chf2 , -cf2 CCl 3

X m n -CH2 CHFC1, -CF 〇 CHFCF3

CH 2 CF 3 , ~CH 2 CF 2 CHF 2 , -CH 2 CF 2 CF

-F (請先閱讀背面之注意事項其填寫本貰) .裝. 訂

F

20 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS M4规格（210X297公嫠） --r- 44 0429 A7 B7 五、發明説明（19

F\ F F

F F

F 或

F

和 R 2代表氫，或代表丙烯基，丁烯基，戊烯基，己烯基 丙坱基，丁坱基，戊坱基，或代表下述任一個基團： CH.

Cf

Cl —CH, CH^ -CH.-

CH -CH

ch3

CH, -CH2- -CH*

CH 二 CH-Q-CI CH.

CH=CCL

CH -CH

3 CH, CH-C(CH,) 3^2

2 \ 1' —CH厂（H )-ci , —CH「（ H y>B「.

-ch2-^ H CH

CH,

-(CH,)〆 H -------1^.------,-ST-----▲ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 或代表環鏈烯基烷基： 經濟部中夬標準局員工消費合作社印聚

—ch2或代表下述任一個苯基烷基 21 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（2丨0X297公釐） 44 0429五、發明説明（20 ) A7 B7

NCU

NO，T ——CH

—CH

Cl=-0

Cl

CH

Cl·

Cl CHf\\ //-Ci ，—CH2i /hci Cl

Cl •CH

2 -CH,

CH

Cl

CH

—CH

-CH

CH. -CH.

CH.

CF. •CH

CH.

CF. _CHK\ /)~cf3

Cl , 一 CH2~Y_y*OCF3 * — /)，-(CH2)2 (CH2>3·^)，-(CH2)3A\ /λα，—(CH2)i\\ /入0CH3 —(ch2)3-ch(ch3)<^); 或代表 -CH,

oo n ni-il n^-ϋ n n ^ -線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 或代表下述任一個雜芳基烷基：

OCH, -22 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS > A4規格（210X297公釐> 4 4 04 2 9 A7 B7 五、發明説明（21 )

CI -ch2~^ O-N 或代表-C0R3基。 R3最特别優選地代表甲基，乙基，丙基； 或代表甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基； 或代表環丙基，環己基； 或代表環己氧基； 或代表苯基，2-氣苯基，3-氣莕2，6-二氟苯基 ，2-三氟甲氧苯基，4-三氟甲氧苯基；2，4-二氣苯 基；3，4-二氣苯基； 或代表-NHR,5基。 R5最特别優選地代表甲基，乙基，或代表可被氣可選擇 地單取代的苯基。 X 最特别優選地代表氟、氣或溴。 m 最特别優選地代表0或1。 n 最特别優選地代表1。 其它優選的化合物是那些式（Ic)的化合物 -------1^.------訂-----威 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 其中

° τ

OR (lc) X和m具有上述一般地，優選地，更優選地或最特别優 選的定義。 23 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2]0X297公嫠） 44 04 29 五、發明説明（22 ) A7 B7 其他較佳之化合物爲具式（Id)之化合物：

經濟部中央標準局員工消費合作社印製 式中 A表氫，B表氟且R、X及m具前述一般、優選、特别優選 或更特别優選之定義。 / 其他較佳之化合物爲上述式（Id)中A表氫、B表氣且R、X 及m具前述一般、優選、特别優選或更特别優選之定義之 化合物。 根據本發明化合物的定義在上述已述及的烴基，如烷基 或鏈烯基，在直鏈或支鏈的各種情況下，盡可能地，還可 與雜原子如烷氧基連接。 上述基團的定義或解釋，已述及的一般或其中優選的範 圍，根據需要彼此可以组合，即各自範圍和優選範園之間 的組合範圍也是可能的。它們使用了類似的終產物以及前 體和中間體。 根據本發明優選的是上述優選（優選的）定義组合的那 些式（I )化合物。 根據本發明更優選的是上述更優選定義組合的那些式 (I )化合物。 根據本發明更特别優選的是上述更特别優選定義組合的 那些式（I )化合物。 -24 - 訂 氣 (婧先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ^9 4枣 A7 B7 五、 發明説明（23 ) 例如，如果根據方法A〇()，將4-残基聯二苯和三氟氣乙 缔用作起始物’根據本發明方法的進程可用下式表示：

F F

OCFaCHCIF 例如’如果根據方法AyQ )，將4~羯基备二苯和三氣溴甲 境用作起始物，根據本發明方法的進程可用下式表示：

0H + CHF3Br

OCHF， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝 J如，如果根據方法A7 )，將4-二氟甲氧苯胺用作起始 物’根據本發明方法的進程可用下式表示： Η,Ν

OCHF.

NaNO,

OCHP. 經濟部中央標準局負工消赍合作社印製 2苯，鹼 例如，如果根據方法Αδ )，將4-羥基聯二苯用作起始物 ’根據本發明方法的進程可用下式表示：

OM CCL/ΗΓ 〇〇- 〇cr,ci 例如，如果根據方法BoO，將4-二氟氣甲氧基聯二苯用 作起始物，根據本發明方法的進程可用下式表示： -25 本紙张尺度適用中國國家椁率（CNS > A4規格（2丨0X297公釐） 0429 A7 B7 五、發明説明（24 )

ocf2ci CH-COCI/AIC1 4~QrJQr 〇CF2Ci 例如，如果根據方法B>8 )，將4-乙醯基-4’-羥基聯二苯 和六氟環丁烯用作起始物，根據本發明方法的進程可用下 式表π : ,

〇 II CH.C <Η> OH + F'

F F

F F 鹼

F F H2/倘匕劑

_ , 訂 '線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標率局員工消費合作社印製 例如，如果根據方法Βγ )，將4-乙醢基-4’-躍基聯二苯 和氣二氟甲烷用作起始物，根據本發明方法的進程可用下 式表示：

-26 - 本紙張尺度適用中國國家標準{ CNS ) A4規格（210X297公釐） 4^〇429 A7 B7 五、發明説明（25 ) 例如，如果根據方法C〇()，將4 -乙酿基-4’-二氣甲氧基 聯二苯用作起始物，根據本發明方法的進程可用下式表示

OCHF，

CL

OCHF. 例如，如果根據方法C>8)，將4-二氟氣甲氧基聯二苯和 氣乙醢氣用作起始物，根據本發明方法的進程可用下式表 % ^ 示： -

OCF2CI + CICH2COCi

AICL cich2c

ocf2ci 例如，如果根據方法D)，將4-氣乙醢基-4’-二氟甲氧基 聯二苯用作起始物，根據本發明方法的進程可用下式表示

C[CH2C

OCHF.

Ο NaOC—Η -NaCI -CO j , , 裝 訂 、务 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作杜印製

HOCH -OCHr， 例如，如果根據方法E)，將4-m基乙醯基-4’-二氟氣甲 氧基聯二苯用作起始物，根據本發明方法的進程可用下式 -27 - 本紙張尺度適用_國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公嫠） ^ 〇4 2g A7 B7 五、發明説明（26 ) 表示： hoch2c

OCCIF, OCH, hoch2c

OCCIF。 例如，如果根據方法F)，將[羥棊乙鉍基-肟0-甲基醚 三氟氣乙氧基聨二苯用作起始物，根據本發明方法的 進程可用下式表示： OCH,

o-cf2-chcif

NaBH, cf3co2h hoch2-ch

o-cf2-chfci H-H n _ - 1 ——I- n r m - 1— mi ϋ n τ - I m n _. l (請先閣讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 例如，如果根據方法Ga)，將2-胺基-2- ( 4、二氟氣甲 氧基聯二苯> -4)-乙-L·醇用作起始物，根據本發明方法 的進程可用下式表示： -28 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公嫠） 440429 A7 B7 五、發明説明（27 )

HOCH

例如，如果根據方法G>S)，將N-(羧甲基氣甲基）-2， 6-二氟苯甲醯胺和4-二氟甲氧基聯二輩&作起始物，根據 本發明方法的進程可用下式表示：

OCHF,

CO-NH-CH——COXH, I CI

訂 .線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 例如，如果根據方法Hot)，將N- ( 1- ( 4’-二氟甲氧聯 二苯基-4)-乙基-2-醇）-2，6-二氣苯曱酿胺和亞硫_氣 用作起始物，根據本發明方法的進程可用下式表示： -29 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） ^ ^ 〇4 2g 五、發明説明（28 )

例如，如果根據方法Η>5 )，將N- ( ί'-f氧基-2-氣乙基 )-2, 6-二氟苯甲醢胺和4-二氟甲氧基聯二苯用作起始物 ，根據本發明方法的進程可用下式表示：

F

F 1 s 訂 線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 例如，如果根據方法I)，將N- ( 1- ( 4、二氟甲氧基聯 二苯-4 ) 2-氣乙基）-2，6-二氟苯甲醯胺用作起始物， 根據本發明方法的進程可用下式表示：

F -30 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 44〇429 五、發明説明（29 ) j鹼

F

例如，如果根據方法J)，將2-(2, 6-二氟苯基）_4-（ 4’-第三丁基缓基氧聯苯基-4 ) 2-垮唑琳用作起始物，根 據本發明方法的進程可用下式表示：^ 嘈

I 裝 訂 線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 例如，如果根據方法K〇()，將2- (2, 6-二氟苯基> -4-(4’-羥基聯苯基-4 ) -2-垮唑d林和氯曱酸乙醋用作起始 物，根據本發明方法的進程可用下式表示：

F

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4規格（210Χ297公釐） ξ)4 29 Α7 Β7 五、發明説明（30 ) 〇II ir cicoc2h5

〇。- 〇II c—oc2h5 例如，如果根據方法)，將2- ( 2，6-二氟苯基）-4-(4，-羥基聯苯基-4) _2-愕唑琳和$氟氣乙烯用作起始物 ，根據本發明方法的進程可用下式表示：

CI

F + Μ

ocf2ghcif 例如，如果根據實例)，將2- ( 2，6-二氣苯基）-4-(4’-羥基聯苯基-4) -2-垮唑d林和三氟氣甲烷用作起始物 ，根據本發明方法的進程可用下式表示： —11— ί tn n n i ) ! I I HI n I T I l I n t r 、-0 Av^. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標率局員工消費合作杜印装

chf2ci 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4规格（210X 297公釐） 29 A7 B7 五、發明説明（31 )

OCHF, 例如，如果根據實施例Κδ )，將2- (2, 二氟苯基）-4- ( 4’-經基聯苯基-4) -2-flf唑琳和四氣化碳用作起始物 ，根據本發明方法的進程可用下式表示··

CCL —Η HF

OCCIF, 例如，如果根據實例Κε )，將2- ( 2, 6-二氟苯基> -4-(4’-羥基聯苯棊-4 )-2-哼唑琳和烯丙基溴用作起始物 ，根據本發明方法的進程可用下式表示：

+ BrCH2-CH=CH2

OCH,-CH=CH, 1-------1¾衣------1T-----^ (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局貝工消費合作杜印製 進行根據本發明的方法Αα )中所需要的起始物式（IB )化 合物是已知的和/或可通過簡單的已知方法製備的。 例如，製備式（1Π )化合物可通過磺化可選擇取代的聯二 苯，然後使產物與鹼金屬氫氧化物反應得到經基聯二苯， 或者通過胺基聯二苯的重氮化作用並蒸發產物（參見，例 -33 本紙張尺度通用中國國家禕準（CNS ) A4规格（210X29?公釐） 〇4 2 9 A7 B7_______ 五、發明説明（32 ) 如，Houben-Weyl，Vl/lc 卷（1976), 216 和 251 頁）而獲得 〇 進行根據本發明的方法Aa )，B>5 )和)中還需要的起 始物式（IV)化合物是已知的，和/或可通遇簡單的已知方 法製備的（參見，例如，Houben-ffeyl，V/3卷（1962)， 187頁等，317，346頁以及下列等等，和377頁等）◊ 進行根據本發明方法)和K7 )中需要的起始物式（V) 的二氟鹵代甲垸是有機化學中一般己知鉍化合物。 進行根據本發明方法A7 )中需要的起始物式（VI)化合物 是已知的’和/或通過簡單已知方法製備的。 例如式（VI)化合物是通過還原相應的硝基芳族化合物或 處理相應的甲醯胺，例如，進行霍夫曼重排製得的。 進行根據本發明的方法（乃）時需要的起始物式（IX)的鹵 代乙醢氣是有機化學中常用的，公知的化學品。 進行根據本發明的方法E)時需要的化合物（ΧΠ)是有機 化學中公知的化學品。 進行根據本發明的方法)時需要的起始物式（χν)化合 物是已知的，和/或可通過簡單的已知方法製備的（參見 ，例如，W0 93/24 270)。 進行根據本發明的方法)時需要的起始物式（XVi丨j) 化合物是已知的，和/或可通過簡單的已知方法製備的（ 參見，例如，ΕΡ-Α-0 594 179)。進行根據本發明的方法 Η厶）時還需要的起始物式（I[e)化合物是已知的和/或 可通過簡單的方法製備的，例如通過相應的羥基聯二苯的 本纸張尺^適用中國國家榡準（CNS>从胁（21〇><297公楚） ----------^------ΐτ-----i (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 44〇^29 五、發明説明（33 ) 醢化作用。 進行根據本發明的方法Κα )時需要的起始物式（XIX)化 合物是有機化學中公知的化合物。 進行根據本發明的方法Κε )時需要的起始物式（XX)化合 物是機化學中公知的化合物。 Μ代表常規的離去基，如果Ε2定義爲-C0R3，jj優選代 表鹵素，特别例如氣或溴，酸酑和咪唑烷基，如果r 2爲 上述其它定義，Μ優選代表_素，特劝&如，氣或溴，烷 基磺醢氧基，特别例如，甲基磺璉氧基；和可選擇取代的 芳基磺璉氧基，特别例如，苯基磺磓氧基，對氣苯基磺鑲 氧基，或甲苯基磺醢氧基。 式（U) ’（Ib)，（i)，（JEa)(nb)，（Ic)，（id)，（VD)， (VDa) ’（VDb) ’（VB)，（X)，（XI)，（XIII) , (XIV)， ，（XVI)和（XVII)的中間體是新的，且也是本發明的主題 。在一些情沉下’它們本身具有殺蟲和殺蟎的性質，例如 式（la) ’（lb)，（XIV)和（XVII)的化合物。 方法Αα )用於製備式（Ha)化合物，它包括一種方法， 其中式（M )化合物舆式（iv)化合物進行反應，如果適玄反 應在鹼存在下，如果適宜，在催化劑存在下和如果適宜， 在稀釋劑存在下進行，且如果適宜’随後氫化產物。 可以使用的稀釋劑是各種常規溶劑。可優選使用的物質 例如爲彳音類，如乙胩和丁胩，或醚類，如甲基第三T基醚 ，甲基第三戊基醚，二異丙基醚，1，2-二甲氧乙烷，四 氫〇夫喃和二噁垸。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1 n 裝 - 訂 線 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部t央標隼局負工消費合作社印裝 ^ ^ 〇4 2 Q A7 -------------B7 五、發明説明（34 ) 可以使用的鹼是各種常規的質子接受體。可述及的實例 爲第三胺，如三乙胺，ojt啶，二氮雜二環辛烷（DABCO)， 二氮雜二環十一烷（DBU)，以及鹼金屬氫氧化物和檢土金 屬氫氧化物。可優選使用的物質是鯰金屬氫氧化物，特别 是氳氧化鈉或氫氧化鉀，所有的物質還可以水溶液的形式 使用。 可使用相轉移催化劑作爲催化劑，可述及的實例爲季銨 里，如溴化四辛基銨和氣化苄基三&▲銓。 反應溫度可在很大範園内變化。通常，本方法在2〇*c至 1⑽*C，優選25*C至70eC的溫度下進行。 通常’反應在大氣壓力下或加壓進行。通常，反應在1 巴至25巴，優選1巴至6巴的壓力下進行。 驗與式（IB )起始物的比例可在相當大的範圍内變化。原 則上，需要催化量的鹼，但也可使用等莫耳量或遇量的鹼 。通常對每莫耳的式（ΙΠ )化合物使用0 1至51&〇1，優選〇 5 至2m〇 1的驗。 通常’本發明如下述進行’將式（ffl )化合物和鹼加入到 稀释劑中，達到所需的反應溫度，並計量加入大约等莫耳 量的式（IV)烯烴。 如果本方法在密封的容器或在高壓釜中進行，可獲得一 定的内壓，且通過通入惰性氣體，例如，氮氣，可將該壓 力提高。 以常規的方法對反應混合物進行加工處理，例如，通過 提取或過濾。 _ 36 _ ^紙張尺度遍用中^國家棣準（CNS } A4規格（210X297公楚) ---^— !n tl I H II . n n I n n ^ n ϋ n n ϋ ^ (请先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Α7 Β7 44〇429 五、發明説明（35 ) 通過一個附加的反應，開鏈的式（JY)化合物與式（m )化 合物反應。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 通過取代反應，式（IV)的環化合物與式（ffl )化合物在雙 鏈反應，随後可氫化剩下的雙鏈，例如，如果適合，用貴 金屬催化劑，例如鉑或鈀存在下的氫氣（如果需要在加壓 條件下）氫化。氫化作用優選在稀釋劑中進行，適合的稀 釋剷是各種常規溶劑，例如，（南代）烴類，鲢類和醇類 ’如果Y代表氟或氣，優選使用質子褚杈溶劑。 方法A乃）製備式（nb)化合物時包括的方法，其中式（a ) 化合物與式（V)的二氟南代甲烷反應，如果適宜反應在鹼 存在下，如果通宜在催化劑存在下且如果適宜在稀釋存在 下進行。 可以使用的稀釋劑是各種常規溶劑。可優選使用的物質 例如爲Η類，如乙胩和丁胩，或醚類，如甲基第三丁基瞇 ’甲基第三戊基醚，二異丙基醚，1，2-二甲氧乙烷，四 氫口夫喃和二噁烷，或醇類，如乙酵，丙醇異構體或丁醇異 構體。 經濟部中央標準局員工消費合作钍印裳 可以使用的鹼是各種常規的質子接受體，下述鹼可被優 選地使用：鹼金屬氫氧化物，如氫氧化鈉或氫氧化鉀，各 種鹼也可以水溶液的形式使用。 可使用相轉移催化劑作爲催化劑，可述及的實例爲季銨 鹽，如溴化四辛基銨和氣化苄基三己基銨，和磷後鹽，如 四丁基溴化銹。 反應溫度可在相當大的範園内變化。通常，本方法在20 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2丨ΟΧ297公嫠) 4 4 〇4 29 A7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明（36 ) •C至150TC，優選40¾至100¾的溫度下進行。 通常，反應在大氣壓力下或加壓進行。通常，本方法在 1巴至25巴，優選1巴至10巴的壓力下進行。 鹸舆式（IB )起始物的比例可在相當大的範園内變化。通 常對每莫耳的式（M)化合物使用1至10莫耳，優選卜5莫 耳的鹼。 通常以過量5-倍使用式（V)的二氟鹵代甲垸。 方法Ay )用於製備式（H c)化合物」括一種方法，其 中將式（VI)的化合物重氮化，且在酸和鐵粉存在下，或在 鹼存在下，如果適宜，在稀釋劑存在下使產物與苯反應。 適合的稀釋劑.爲各種惰性溶劑。可選擇地，對每莫耳的 式（VI)化合物，可使用大量過量的反應物苯作爲稀釋劑， 優選苯的量爲各30mol，更優選地爲g5mol。 如果反應在酸和鐵粉的存在下進行，則適合的酸優選爲 有機酸如三氣乙酸。 如果反應在鹼存在下進行，適合的鹼例如爲有機酸鹽， 如驗金屬乙酸盤，特别是乙酸納或乙酸钾。 通常使用二當量的鹼。 反應溫度可在相當大的範園内變化。通常本方法在-40 X)至1401C，優選在-2(TC至80¾的溫度下進行。 反應通常在大氣壓力下進行。 通常，重氮鹽是從酸，如鹽酸或硫酸存在下的式（VI)化 合物，以常規的方法通過與鹼金屬亞硝酸逋，如亞硝酸鈉 ，或亞硝酸烷基酯，如亞硝酸苯酯或亞硝酸甲酯反應，或 -38 - 本纸张尺度適用中國國家橾準（CNS > A4悦格（2丨0XW7公釐） H ί—n, ~裝 ! ί ^ I I it H 線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Α7 Β7 〇 4 2q 五、發明説明（37 ) 通過與亞硝醯氣反應而製備的。 含有式（I c)產物的反應混合物是借助常規方法加工處 理的。 方法Αδ )用於製備式（nd)化合物包括一種方法，其中 式（ΠΙ )化合物在無水氫氟酸存在下，如果適宜在稀釋劑存 在下與四氣化碳反應。 適合的稀釋劑是惰性有機溶劑。優選使用過量2至3倍 的四氣化碳作爲稀釋劑。 無水氫氟酸的量可在很大範園内變化。通常對每莫耳的 式（1Π )化合物使用2至40莫耳，優選5至20莫耳的無水氲 氟酸》 反應溫度可在很大範園内變化。通常，本方法在6〇·〇至 150eC，優選80·〇至125TC的溫度下進行。 通常，方法如下述進行，在高壓釜中，將式（1Π )化合物 與四氣化碳和無水氫氟酸混合，將混合物加熱到所需溫度 並在有力的壓力下攪拌。 在加工後處理中，例如採用蒸餾的方法，分離掉反應混 合物中較高揮發性的成分，如氫氟酸，氟利昂和過量的四 氣化碳。 剩餘物用合適的惰性溶劑吸收，用檢沖洗混合物並通過 蒸餾純化。 方法Β〇()用於製備式（VB)化合物，包括一種方法，其中 在酸或路易斯酸的存在下和在稀釋劑存在下，式（H)化合 物與乙醯氣反應。 39 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） ---------—^------V-----^ (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作.杜印製 44〇42q 經濟部中央標率局員工消費合作社印笨 五、發明説明（38 ) 適合的稀释劑是合適於弗瑞德-克來福次反應的各種常 規溶劑，優選使用氣化烴，例如二氣甲垸或二氣乙垸。 適合的酸或路易酸是適合於弗瑞德-克來福次反應的各 種酸。優選使用氣化鋁。無水氫氟酸，四氟硼酸或BF 3醚 合物。 反應溫度可在很大範園内變化。通常，本方法在-30eC 至80TC，優選至50¾的溫度下進行。 反應通常在大氣壓力下或升壓下進4二 通常使用大约等莫耳量的乙醢氣和式U )化合物。 當反應結束時，用常規的方法對產物加工處理。 方法B/5 )用於.製備式（Wa)化合物，包括一種方法，其 中式（Ilia)化合物與式（IV)化合物反應，如果適宜，反應 在鹼存在下，如果適宜，在催化劑存在下和如果適宜，在 稀釋劑存在下進行，且如果適宜，隨後氫化混合物。 對於鹼，催化劑，稀釋劑和其它反應條件，在方法A〇() 中已描述過的都適用於本方法。 方-法B7 )用於製備式（Wb)化合物，包括一種方法，其 中式（麗a)化合物與式（V)化合物反應，如果適宜，反應 在鹼存在下，如果適宜，在催化劑存在下和如果適宜，在 稀釋劑存在下進行。 對於鹼，催化劑，稀釋劑和其它反應條件，在方法10() 中已描述過的都適用於本方法。 方法Cot )用於製備式（VI)化合物，包括一種方法，其中 如果適合，在稀釋存在下氣化或溴化式（VI)化合物。 ' 40 - 請 先 閲 背 妾 裝 訂 本紙張尺度適用中國囷家標準（CNS > A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（39 ) 適合的稀釋劑是對氣或溴惰性的各種溶劑，優選使用的 稀释劑的實例爲烴類，如二氣甲垸，氣仿或四氣化碳’或 酵類如甲醇或乙醇。 反應溫度可在相當大的範圍内變化。通常，本方法在 -30·〇至50¾，優選-1(TC至25·〇的溫度下迨行° 反應通常在大氣壓力下進行。 通常，本方法如下述進行，將式（W)化合物導入到適合 ΐ. ^ 稀释剩中，然後在所需溫度下，計量大约等莫耳量的 氣或溴。還可能使用少量過量，或稱不足於化學計算量的 i素。 方法C厶）用於槊備式（VI)化合物，包括一種方法，其中 在酸或路易斯酸存在下和在稀釋劑存在下，由式（ffl )化合 物與式（IX) _代乙醯氣反應。 適合的稀釋劑是合適於弗瑞德-克來福次反應的各種常 規溶劑，優選使用氣化烴，例如二氣甲垸或二氣乙垸。 適合的酸或路易酸是適合於弗瑞德-克來福次反應的各 種酸。優選使用氣化鋁或四氟硼酸。 反應溫度可在很大範園内變化。通常，本方法在-3(TC 至50·〇，優選-15TC至30¾的溫度下進行。 反應通常在大氣壓力下或升壓下進行。 通常使用大約等莫耳量的式（IX) _代乙酿氣和式（Π )化 合物。 當反應結束時，用常規的方法對產物加工處理。 方法D)用於製備式（X)化合物，包括一種方法，其中式 -41 - 本紙張尺政適用中國國家標準（CNS) A4規格（210X29?公釐） 裝 訂 線 (锖先閱讀背面之注意事項再填寫本買) 44 04 29 A7 B7____ 五、發明説明（40 ) (\Λ)化合物與f酸的鹽反應，如果適合反應在催化劑存在 下進行。 適合的稀釋劑是在反應條件下惰性的各種常規的溶劑’ 優選使用下述的：烴類，如甲苯二平苯’菜，環己烷，甲 基環己垸，氣代烴類，如氣苯，對二氣苯’四氣化碳，醇 類，如甲醇，乙醇，丙醇異構體，丁醇異構體和戊醇異構 體，醚類，如二異丙基醚，四氳敁喃’二垮烷，胩類，如 乙月音和丁，醢胺類，如二甲基甲鯓胺，還有強極性溶劑 ，如二甲基亞i風和環丁 1¾。 如果適宜，上述稀释制還可以以與水的混合物形式使用 ，如果適宜，可存在相轉移催化劑，例如：季銨鹽類，如 溴化四辛基銨或氣化苄基三6基銨。 可優選使用的甲酸鹽爲甲酸鈉和甲酸鉀。 反應溫度可在很大範園内變化。通常’本方法在5〇亡至 200¾，優選80七至16〇t!的溫度下進行。 通常，本方法如下述進行，將式（\ΛΙ)化合物與1至20莫 耳，廣:選1至5莫耳的甲酸鹽在稀釋劑中加熱，然後，如 果適宜，加入水，進行相分離，蒸餾掉稀釋劑。 方法Ε)用於製備式（XI)化合物，包括一種方法，其中式 (X)化合物與式（XII)化合物反應，如果適宜反應在稀釋 劑存在下進行。 適合的稀釋劑是各種常規的溶0。優選使用的稀釋劑實 例爲醇類，如甲醇，乙醇，丙醇異搆體，丁醇異構體和戊 醇異構體，醚類，如二異丙基醚，四氫蚨喃，二哼垸’如 -42 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > Α4規格（210 X 297公釐> I--------—黎------1Τ-----0 {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 々 4 0 4 2 9 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 五、發明説明（41 ) 果適宜，所有的溶劑可以其和水的混合物的形式使用。 式（ΧΠ)的〇-甲基羥基胺可以其游離鹼的形式或者以其 酸鹽的形式使用。在第二種情沉中本方法在驗’優選乙酸釣 的存在下進。式（ΧΠ)化合物通常以等莫耳量使用。 反應溫度可在很大的範圍内變化。通常本方法在-20·〇 至100¾，優選〇'C至60·Ο的溫度下進行。 本方法通常在大氣壓力下進行。 以常规方法，例如通過過滅或提％ it；行加工處理。 方法F)用於製備式（ΧΠΙ)化合物，包括一種方法，其中 在酸存在下，如果適宜在稀釋剤存在下，式（XI)化合物與 還原劑反應。 適合的稀釋劑是對反應物惰性的各種溶劑，優選使用的 稀釋猁是酸類，例如，二異丙基酵，甲基第三丁基链，四 氫0夫喃，1, 2-二甲氧基乙烷和二垮垸。 優選的還原劑是以等莫耳量或過量使用的碉酸鈉。 優選的酸是以等莫耳量或過量使用的三氟乙酸。 反應溫度可在相當大的範園内變化◊通常反應開始在〇 •C至50¾的溫度下進行，在反應過程中提高溫度，如果適 宜升至12010。 反應通常在大氣壓力下進行。 借助常規的方法進行加工處理。 優選以鹽的形式分離式（XIII)反應產物，例如里酸鹽。 方法Got)包括一種方法，其中式（ΧΙΠ)化合物與2_a 6_ 苯甲醢氣，如果適宜在鹼存在下，和如果適宜在稀釋劑 1. I nil Jt I 裝 II I I I - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) A4規格（210X297公嫠） 經濟部中央榡率局員工消費合作社印製 44 〇^29 A7 1------- B7 五、發明説明（42) 存在下反應。 可使用的稀釋劑是對這些化合物惰性的各種溶劑。優選 使用下述的••烴類，如汽油，苯，甲苯，二甲苯和2, 3，4-四氫化蓁，還有_代烴類，如二氣甲垸，氣仿，四 氣化破，氣苯和對二氣苯，還有酮類，如丙酮和甲基異丙 基酮，還有醚類，如乙醚，四氫蚨喃和二垮烷，還有羧酸 酯類，如乙酸乙酶，還有強極性溶劑，如二甲基亞ί風和環 丁ί風。如果醢基_對水解足夠穩定，菱應還可在水存在下 進行。 在反應中適合的鹼是各種常規酸吸收劑。優選可使用下 述的：季胺類，秒三乙基胺，毗啶，二氮雜二環辛烷 (DABCO)，二氮雜二環十一碳烯（DBU) ，二氮雜二環壬歸 (DBN) ’ HUnig鹼和N，N-二甲基苯胺，還有鹼土金屬氧化 物，如氧化鎂和氧化鈣，還有鹼金屬碳酸鹽和鹼土金屬碳 酸鹽如碳酸鈉，碳酸鉀和碳酸鈣，和鹼金屬氫氧化物或鹼 土金屬氫氧化物，如氫氧化鈉或氫氧化鉀。 反應溫度可在相當大的範園内變化，通常反應在-20¾ 至+100¾，優選在0TC至30¾的溫度下進行。 反應通常在大氣壓力下進行〇 進行本方法時，通常使用大約等莫耳量的式（XIII)起始 物和苯甲醯氣。可是還可能使用大量過量（多至5莫耳） 的羧醢基自。通過常規方法進行加工處理。 方法G/5 )用於製備式（XIV)化合物，包括一種方法，其 中（步驟1 )在酸性催化劑存在下，和如果適宜在稀釋劑 -44 · 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) Α4規格（210Χ297公釐） ---------1^------ΐτ-----^ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 ^ ^ Q 4 P q___B7_____ 五、發明説明（43 ) 存在下，由式（H )化合物首先輿式（XV)化合物反應，然後 (步驟2 )在稀釋劑存在下，所得的式（XVI)化合物與還 原劑反應。 適合第一步的稀釋劑是對反應物惰性的各種溶劑。 優選使用下述的：烴類，如甲苯，二甲苯，1，2，3，4 -四氫化萘，自代烴類如二氣甲垸，氣仿，氣苯，對二氣 苯’酿類如二異丙基鍵，甲基第三丁基鍵，四氫α夫喃，二 垮垸，二甲氧乙垸，酮類如丙酮或$產乙基酮，醇類如曱 醇，乙醇和丙醇，醢胺類如二乙基甲醢胺，和亞戚類如二 曱基亞颯β 原則上，適合的酸性催化劑是各種無機酸或有機酸或路 易斯酸。優選使用的酸的實例爲破酸，曱續酸，苯項酸， 氣化鋁，四氣化鈦，三氣氧化磷，三氟化硼醚合物。如果 適合，遇量的酸也可用作稀释劑。 反應溫度可在很大範園内變化。通常，本方法在_2〇·〇 至150·〇，優選在〇·〇至50¾的溫度下進行。 反應通常在大氣壓力下進行。 通常以等莫耳量使用式（tt)化合物和式（χν)化合物，但 是也可能使用過量的一種或另一種化合物。 在第二步中特别適合的稀釋劑是哮類和醚類。可述及的 實施例是甲醇，乙醇，丙醇異構體，丁醇異構體和戊醇異 構體，還有乙醚，二異丙基醚，甲基第三丁基醚，四氫口夫 喃’二垮垸和二甲氧基乙垸。 對每莫耳的式（XVI)化合物，優選使用1至§莫耳的還 -45 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） I I I I I 裝— I I I ^ n I H 線 (諳先閲讀背面之注^^項再填寫本頁) A7 B7 440429 五 '發明说明（44 原劑硼氫化鈉。 如果式（XVI)化合物是一種酸（R6 =H)形式，在輿袖氳化 鈉進行反應之前，必須將該酸轉化成烷基酷° 反應溫度可在很大的範固内變化。通常，本方法在2〇t； 至15(TC，優選5〇·〇至100¾的溫度下進行。 通常反應在大氣壓力下進行。 借助常規方法加工處理產物。 方法Hot)用於製備式（XVII)化合蜱/包括一種方法’其 中式（XIV)化合物與氣化劑反應，如果通宜反應在稀釋剩 存在下進行。 適合的稀釋劑#各種惰性有機溶劑。優選使用的稀释劑 是烴類如甲苯，二甲苯，己烷，環己烷，由代烴類如氣苯 ，氣仿，二氣甲烷，和醚類如乙醚，二異丙基醚，二*甲氧 乙垸，四氳0夫喃和二埒烷。 適合的氣化劑是常規用於此目的的各種反應物。可述及 的實施例是硫醢氣，光氣和三氣氧化磷，通常至少以等莫 耳量使用這些氣化劑。 反應溫度可在很大範園内變化。通常，本方法在0^至 12CTC，優選20eC至l〇〇eC的溫度下進行。 如果適宜，反應在鹼，特别是季胺，如三乙基胺或她咬 存在下反應。 方法Η>δ)用於製備式（XVII)化合物’包括一種方法，其 中在酸催化劑存在下和如果適宜在稀釋劑存在下式（H )或 (E e)化合物與式（XVIII)化合物反應。 -46 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐） ------—ί—, I裝------訂------線 t請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作杜印製 經濟部中央標苹局員工消費合作杜印製 440429 B7 五、發明説明（牝） 適合的稀釋劑是對反應物惰性的各種溶劑。 優選使用下述的：烴類，如曱苯，二甲苯，1，2, 3, 4 -四氫化萘，#代烴類如二氣甲烷，氣仿，氣苯，對二氣 苯，醚類如二異丙基醚，甲基第三丁基醚，四氫〇夫喃，二 u夸燒，二甲氧乙燒，輞類如丙酮或甲基乙基酮，醇類如甲 酵，己醇和丙醇，酿胺類如二乙基甲链胺，和亞i風類如二 甲基亞颯。 原則上’適合的酸性催化劑是各,無機酸或有機酸或路 易斯酸。優選使用的酸的實例爲硫酸，甲磺酸，苯磺酸， 無水氫氟酸，氣化鋁，四氣化鈦，三氣氧化磷，三氟化硼 醚合物。如果適合，過量的酸也可用作稀釋劑。 反應溫度可在很大範園内變化〇通常，本方法在-20*C! 至15(TC，優選在0eC至80·(〇的溫度下進行。 反應通常在大氣壓下或升壓下進行》 通常，以等莫耳量使用式（Η )或式（le)化合物和式 (XVIII)化合物；可是也可過量使用一種或另一種化合物 〇 方法I)用於製備式（I )化合物，包括一種方法，其中， 在鹼存在下使式（XVII)化合物環化，如果適宜在催化劑存 在下，且如果適宜在稀釋劑存在下進行反應。 適合的稀釋劑是各種有機溶劑。如果適宜，它們可以以 與水的混合物形式使用。優選使用下述的：烴類如甲苯， 二甲苯’1，2，3, 4-四氫化萘，己皖，環己垸，自代烴 類如二氣曱烷，氣仿，氣苯，對二氣苯，醇類如甲醇，乙 -47 - 本紙張 财關家‘（CNS) A4g~( 21()><297公董 y — ---------------IT------0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 4 0429 五、發明説明（46 ) 醇，乙二醇，丙酵異構體，丁醇異構體和戊醇異構體，餘 類如乙醚，二異丙醚，二甲氧乙烷，四氫σ夫喃，二垮垸， 月音類如乙胩或丁肘’链胺類如二甲基甲醯胺，亞ί風類如二 甲基亞ί風，還有環丁ί風。特别優選使用醇類。 適合的鹼是各種常用的酸接受劑。 優選使用下述的：第三胺如三乙基胺，砒咬，DABCO， DBU，DBN，Ν, Ν-二曱基苯胺，還有鹼土金屬氧化物和氧 化鎂和氧化鈣’另外鹼金屬碳酸鹽秃癜土金屬碳酸鹽如碳 酸鈉，碳酸鉀和碳酸鈣，撿金屬氫氧化物如氫氧化鈉和氫 氧化鉀，還有醇化物如乙醇鈉或第三丁基化鉀。 如果適宜，本亨法在相轉移催化粥存在下進行。適合的 相轉移催化劑的實例是按化合物，如溴化四辛基按或氣化 爷基三乙基按。 反應溫度可在很大範園内變化。通常本方法在_ 至 150¾，優選在〇·〇至l〇〇*C的溫度下進行。 反應通常在常壓下進行。 通常，使用等莫耳量的鹼。可是，還可能使用過量的鹼 〇 以常規方法進行加工處理。 方法J)用於製備式（ib)化合物，其特徵在於水解式（Ia) 化合物。 方法J)優選㈣釋㈣在下進行。優選❹的稀釋劑是 水/醇混合物’例如，水/甲醇，水/乙醇或水/丙醇， 或水/醯胺，例如，水/二甲基甲醯胺（DMF)或水/二甲 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) ---------^ -裝------訂------^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本買) 經濟部中央標準局舅工消費合作杜印製 A4規格（2丨0X297公釐） 7 4 〇4 2 9 7 4 〇4 2 9 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 ----------- B7 五、發明説明（47 ) ^ 一 - 基乙鎮胺。 方法J)在驗存在n適合的較無錢和有機驗， 特别是驗金屬氫氧化物’如氫氧化納或氫氧化钾，或氣。 反應溫度可在很大範固内變化。通常，本方法在-1〇·〇 至60.c，優選代至卿的溫度下進行。反應通常在大氣 壓力下進行。 方法Κα)的特徵在於式（lb)化合物與式（XIX)化合物反 應，如果適宜在稀释劑存在下，和匆燊适宜在鹼存在下進 行反應。 可使用的稀釋劑是對這些化合物惰性的各種溶劑。優選 使用下述的：烴鳄，如汽油，苯，甲苯，二甲苯和1，2, 3, 4-四氫化蓁，還有由代烴類，如二氣甲烷，氣仿，四 氣化碳，氣苯和對二氣苯，還有酮類，如丙酮和甲基異丙 基酮，還有醚類，如乙醚，四氫砝喃和二愕烷，還有羧酸 酯類，如乙酸乙醏，還有強極性溶劑，如二甲基亞颯和環 丁t風。如果醯基卣對水解足夠穩定，反應還可在水存在下 進行。 適合於反應的酸接合劑是各種常規的酸接受劑，優選使 用下述的：季胺類，如三乙基胺，时啶，二氮雜二環辛境 (DABCO)，二氮雜二環十一碳烯（DBU)，二氮雜二環壬歸 (DBN)，Hiinig鹼和t N-二甲基苯胺，還有鹼土金屬氧化 物，如氧化鎂和氧化鈣，還有鹼金屬碳酸鹽和鹼土金屬碳 酸鹽如碳酸鈉，碳酸鉀和碳酸鈣，和鹼金屬氫氧化物或驗 土金屬氢氧化物，如氫氧化鈉或氫氧化鉀。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐> --------—裝-----I訂------線 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) ^ 0429 ^ 0429 經濟部中央樣準局員Η消費合作社印製 A7 ----------B7 五、發明説明（48 ) " _ " -- 反應溫度可在相當大的範園内變化。通常反應在卿 至+1001〇，優選在0·(〇至30，c的溫度下進行。 反應通常在大氣壓力下進行。 進行本方法時，通常使用大約等莫耳量的式（Ib)和（XIX) 起始物。可是還可能使用大量過量（多至5莫耳）的式 (XIX)化合物。通過常規方法加工處理。 方法K5 )的特徵在於式（Ib)化合物輿式化合物反應 ，如果適宜反應在鹼存在下，如果缚查在催化粥存在下， 和如果適宜在稀釋劑存在下進行，和如果適宜随後氫化產 物。 使用類似於上述方法Αα)中的有蘭稀釋劑，鹼，催化劑 ，溫度壓力，對式（lb)起始物的鹼的比例進行本方法並加 工處理產物。 方法K7 )的特徵在於式（ib)化合物與式的二氟鹼代 甲烷反應，如果適宜反應在鹼存在下，如果適宜在催化劑 存在下且如果適宜在催化劑存在下進行。 使用類似於上述方法A召）中有關的稀釋劑，鹼，催化劑 ’溫度，壓力和有關物質的重量比。 方法)的特徵在於式（lb)化合物與四氣化碳在鹽酸存 在下反應，如果適宜反應在稀釋劑存在下進行。 使用類似於上述方法Αδ )中有關的稀釋劑，氫氟酸量， 溫度，進行本方法和加工處理產物。 方法Ke )的特徵在於式（lb)化合物與式（XX)化合物反應 ’如果適宜反應在稀釋劑存在下和如果適宜在鹼存在下進 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) Α4说格（210X29"；公釐） t^-----~~1τ------.iv (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ^4〇4 2 c A7 B7 經濟部中央標率局員工消費合作社印裝 五、發明説明（沾 行。 適合的稀釋劑是各種常規溶劑。優選使用下述的：可選 擇鹵化的，芳族烴或脂肪烴，酮類，时類和磕胺類。可述 及的實例爲甲苯，丙鲖，乙胩，二甲基甲酿胺和二甲基乙 醢胺。 適合的鹼是各種常規的無機鹼和有機鹼，讦述及的實例 是第三胺如三乙胺，DBN，DBU，DABCO，鹼金屬氫氧化物 和絵土金屬氳氧化物，例如，氫氧化病、氳氧化钟和氫氧 化鈣，還有鹼金屬碳酸鹽和鹼土金屬碳酸躉，例如，碳酸 納或碳酸鉀。 反應溫度可在很大範園内變化。通常，本方法在-20TC 至100TC，優選0，c至60*C的溫度下進行。 反應通常在大氣蜃力下進行。 通常，以大約等莫耳量使用式（lb)化合物和式（XX)化合 物。可是，還可能應用遇量的式（XX)化合物。 該活性化合物適用於防治有害動物，特别是農業、林業 、儲物防護、默醫及衛生領域中的節肢動物和線蟲，尤其 是有害的昆蟲和蜘蛛類。該化合物能有效地防治一般敏感 的和有抗性的種類，並能防治所有各蟲期的害蟲（或這些 害蟲的某些發育階段）。上述害蟲包括： 等足目，如潮蟲，平甲蟲和鼠婦。 倍足亞網，如具斑馬陸。 唇足網，如食果地娱烚和姑挺屬的種類。 综合網，如庭院么站。 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210'X297公釐） ---------.'1裝------訂------'線 (锖先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 0429 五、發明説明（50) 理尾目，如西洋衣魚。 彈尾目，如具刺跳蟲。 直翅目，如東方蜚蠊，美洲大蠊’馬得拉蜚嫌，德國小 蠊，家堪蟀，螻蛄屬的種類’熱帶飛竣’殊種坤揉，荒地 蚱掹和螢蠊屬（SuPella)的種類。 革翅目，如歐洲球嫂。 等翅目，如白蟻屬的種類。 虱目，如葡萄根痛对，绵财屬的，頭鼠屬的種類’ 體虱屬的種類，血虱屬的種類，長顎鼠屬的種類和盲虱屬 的種類。 食毛目，如嚼，武屬的種類，畜虱屬的種類，毛羽虱屬種 類，皮羽風屬種類，毛虱屬的種類，羽藏屬的種類，綠領 虱屬種類，鱗角鼠屬種類和狹羽虱屬的種類。 纓翅目，如溫室條薊馬和葱薊馬。 異翅爻目，如褐盾妹屬的種類，介中紅蝽，方背皮蛄， 溫带臭蟲，長紅蠟蛄，獵蛄屬的種類和全堅妹屬的種類。 同翅炎目’如甘藍粉虱’木薯粉乳，溫室粉氧’棉妨， 甘藍蚜，茶簏隱瘤蚜，甜菜蚜，波密角蚜，蘋果绵蚜，桃 大尾蚜，麥長管蚜，瘤蚜屬的種類，忽布疣蚜，禾谷縊管 蚜，小綠葉缚屬的種類，雙葉葉蟬，黑尾葉蟬’李蠟蚧， 油攬黑盔价，灰飛虱’稽褐飛虱，紅圓蚧，夹竹桃圓蚧， 粉蚧屬的木鼠屬的種類° 鱗翅目，如棉紅鈴蟲，松尺護，冬天蛾，蘋細峨，蘋果 巢蛾，小菜峨’黄褐夭幕毛蟲，棕尾毒蛾，舞毒峨屬的種 -52 - ——n I m I — I —裝— —1 n I ^ ι 線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印裝 本紙張尺度邮中1¾¾ (21^^· 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 —〇4 2 9 A1 B7 五、發明説明（51 ) 類，棉葉穿孔潛蛾，桔細潛蛾，地老虎屬的種類，切根蟲 屬的種類，夜蛾屬種類，埃及金剛鈷，實夜蛾屬的種類， 甜菜夜蛾，甘藍夜蛾，松夜蛾，斜纹夜蛾，粘蟲屬的種類 ，粉紋夜蛾，蘋果盘蛾，菜粉蝶屬的種類，螟屬的種類， 玉米螟，地中海粉螟，大蠟螟，負袋衣蛾，織網衣蛾，褐 織葉蛾，亞麻黄卷蛾，具網卷葉蛾；雲杉卷葉蛾，葡萄果 蠹蛾，茶長卷蛾和櫟綠卷葉蛾。 鞘翅目，如具斑竊盘，谷蠹，大马表'家天牛，赤楊紫 跳甲，馬鈐薯甲蟲，辣根猿葉蟲，葉甲屬的種類，油菜蘭 跳甲，墨四哥豆瓢蟲，隱食甲屬的種類，鋸谷盜，花象甲 屬的種類，谷象屬的種類，葡萄黑象甲，香蕉蛀基象甲， 甘藍央象甲，苜蓿葉象甲，皮蠹屬的種類，斑皮蠹屬的種 類，圓皮蠹屬的種類，毛皮蠹屬的種類，粉蠹屬種類，油 菜花露尾甲，蛛甲屬的種類，金屬蛛甲，麥蛛甲*擬谷盜 屬的種類，大黄粉蟲，叩甲屬的種類，金針蟲屬種類，西 方五月鰓角金龜子，六月金龜子和褐新西蘭肋翅鰓角金龜 子。 膜翅目，如錄角葉蜂屬的種類，葉蜂屬的種類，壤屬的 種類，廚蟻和胡蜂屬的種類。 雙翅目，如伊蚊屬的種類，按蚊屬的種類，庫蚊屬的種 類，黄猩猩果蠅，家蝇屬種類，廁蝇屬種類，麗蝇屬種類 ，綠蠅屬種類，金蠅屬種類，疽蠅屬種類，胃蠅屬種類， 虱蠅屬種類，廄螫蠅屬種類，狂蠅屬種類，皮蠅屬種類， 虻屬種類，螗屬種類，花圈毛蚊，瑞典麥桿蠅，草種蜗 -------- _裝------訂------線 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 叫 29 A7 B7 五、發明説明（52 ) 屬種類，藜花蠅，地中海實蠅，油欖實蝿，歐洲大蚊，纳 屬種類，眞蚋屬種類，白蛉屬種類，路蛉屬種類，蝾屬種 類，斑虻屬種類，瘤虻屬種類，黄虻屬種類，虻屬種類， 麻虻屬種類，菲虻屬種類，蜂蝿屬種類，齒股蠅屬種類， 螫蝿屬種類，血蝿屬種類，莫蝿屬種類，廁蝇屬種類，螯 螯蝇屬種類，麗蝿屬種類，污蝇屬種類，麻蠅屬種類，狂 蠅屬種類，皮蜾屬種類，胃蠅屬種類，風蝿屬種類，羊氧 蠅屬種類，蜱蝇屬種類和腐蠅屬種寒。/ I目，如客蚤屬種類，角葉香屬種類，香屬種類和梅苜 蚤屬種類。 蛛形網，如蜴和盜蛛。 蜱瞒目，如癬蟎屬種類，耳癢滿屬種類，粗腳粉蟎，銳 緣蜱屬種類，鈍緣蜱屬種類，禽刺滿屬種類，皮刺蟎屬種 類，茶麁痿蟎，桔蕓Μ蟎，牛蜱屬種類，扇頭蜱屬種類， 花蜱屬種類，璃眼蜱屬種類，硬蜱屬種類，癢蟎屬種類， 皮癢蟎屬種類，癢蟎屬種類，附線蟎屬種類，苜蓿苔瞒， 全爪婼屬種類，葉蟎屬種類，革蜱屬種類，血蜱屬種類， 刺利滿屬種類，肺刺蟎屬種類，胸孔蟎屬種類和蜂蟎屬種 類。 前氣門芟目和粉瞞總科，如盾蟎屬種類，拒螯滿屬種類 ，禽螯蟎屬種類，肉蟎屬種類，生癢蟎屬種類，蠕形瞒屬 種類，恙瞞屬種類，鼇瞞屬種類，粉蟎屬種類，食酪瞒屬 種類，嗜木瞞屬種類，頸下蟎屬種類，翅瞞屬種類，瘙蟎 屬種類，癢蟎屬種類，耳癩蟎屬種類，癢蟎屬種類，痂瞒 -54 - ---------—批本------，玎------0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準{ CNS ) Α4規格（2i〇X297公釐） 經濟部中央標隼局員工消费合作社印" ^ ^ 9 A7 B7____ 五、發明説明（53 ) 屬種類，疙蟎屬種類，胞蟎屬種類和皮膜蟎屬種類。 本發明的活性化合物具有突出的強力殺蟲和殺滿活性。 它們可特别成功地防治對植物有害的昆蟲，例如，防治 卷葉蛾（Phaedon cochleariae)幼蟲或防治黑尾葉辞 (Nephotett ix c inct i.ceps)幼蟲或防治小菜蛾（P丨ute 1 la macul ipennis)幼蟲。 可將活性化合物轉化成常規的製劑，如液劑，乳劑，可 濕性粉劑，懸浮劑，粉劑，粉塵射，溶粉渐，顆粒劑’ 乳油，活性化合物浸潰的天然和合成材料，和衆合物的微 細膠囊》 這些•製劑是以已知的法生產的，例如通過將活性化合物 輿填充劑，即液體溶液和/或固體載體混合，可選擇地可 使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑，和/或成泡劑 〇 在用水作爲填充劑時，例如，有機溶劑也可用作助溶劑 。適合的液體溶劑主要有，芳烴類，如二甲苯，甲苯或烷 基萘，氣化芳烴和氣化脂肪烴類，如氣苯，二氣乙烷或二 氣甲烷，脂族烴，如環己垸或鏈烷烴，例如礦物油餾分， 礦物油和植物油，醇類，如丁醇或乙二醇以及它們的醚類 和酯類，鲖類如丙酮，甲基乙基酮，甲基異丁基酮或環己 酮，強極性溶劑，如二甲基甲醢胺和二甲基亞邋，以及水 〇 適合的固體載體是：例如銨鹽和天然礦物顆粒，如高嶺 土 ’粘土 ’滑石’白堊，石英，矽鎂土’蒙脱石或矽議土 -55 _ 用中國國家( CNS > 2WX297公釐) ' ^ϋ. --. I n^— - i. n - - ::: .n 、一eJn m - In i t (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作衽印製 4 29 at —____B7 五、發明説明（54 ) ’和合成礦物顆粒，如高分散二氧化矽，氧化鋁和矽酸鹽 ;適合顆粒劑的固體載體是：例如碾碎並分級的天然岩石 如方解石，大理石，浮石，海泡石和白雲石，以及無機合 成顆粒和有機粉末，且有機材料的顆粒如鋸末，堅果殼， 玉米轴芯和煙莖；適合的乳化和/或成泡劑爲：例如非離 子和陰離子乳化劑，如聚氧已烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪 醇謎’例如燒基芳基聚乙二醇醚，垸基磺酸鹽，烷基硫酸 里’芳基磺酸鹽以及白蛋白水解產碑卜速合的分散劑爲， 例如木質素亞硫酸廢液和甲基緘維素。 可在製劑中應用的粘著劑如羧甲基纖維素和以粉末，顆 粒或膠乳形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯膠，聚乙烯 哮和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如腦磷脂和卵磷脂， 和合成磷脂。其它添加劑可以是礦物油和植物油。 可能使用的著色劑如無機顏料，例如氧化鐵，氧化鈦和 普魯士藍，和有機染料，如茜素染料，偶氮染料和金屬s太 菁染料，和痕量營養物如鐵，鋥，硼，銅，鈷，鉬和鋅鹽 〇 製劑中通常含有按重量計0.1至95¾的活性化合物，優選 0.5 至 90%〇 根據本發明的活性化合物可以其市售製劑或從這些製劑 製備的應用形式存在，如與其它活性化合物，如殺蟲劑， 吸謗劑，消毒劑，殺細菌劑，殺瞞劑，殺線蟲劑，殺眞菌 劑，生長調節劑或除草劑的混合物。例如這些殺蟲劑特别 包括磷酸酯類，氨基甲酸酯類，羧酸醏類，氣化烴類’苯 -56 · 本紙張尺度適用中國罔家標準（CNS )八4规格（2ί〇Χ：297公嫠） I n ^ I n . . 線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作杜印製 刚4 29 at B7 五、發明説明（55) 基脲類和通過微生物生產的物質。 特别優選的混合物成分的實例爲下述化合物： 殺眞菌劑： 2-胺基丁炫；2-苯胺基-4-甲基-6-環丙基-喂交；2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟.甲氧基-4’-三氟-甲基-1, 3-d塞嗤-5-甲醢苯胺；2, 6-二氣-N-(4-三氟甲基苄基）-苯甲醯 胺；（E)-2-甲氧爻胺基-N-甲基-2- ( 2-苯氧苯基）-乙醯 胺；8_羥基U奎琳硫酸鹽；（E)_2_ (2: ( 2-氰基苯氧基 )-嘴咬-4-基氧〕-苯基} -3-甲氧丙烯酸甲基酷；（E)-甲 氧亞胺基〔〇(-(對甲苯氧基）-對甲苯基〕乙酸甲醏；2-苯基扮（OPP)，艾敵嗎琳，ampropylfos，敵菌靈，戊環咬 1 苯霜靈，麥鉍靈，binapacry 1，聯苯粉，雙苯三咬醇，減 瘟素，糖菌唑，乙嘧酚磺酸酯，粉病定， 多硫化鈣，敵菌丹，克菌丹，多菌靈，萎鉍靈，滅蟎猛， 地茂散，氣化苦，百菌清，乙菌利，硫雜靈，霜脒氰，環 唑醇,，酯菌胺，雙氣酚，苄氣三唑醇，苯氟磺胺，噠菌清 ，氣硝胺，乙霉烕，g链0i，甲茵定，婦酿嗎琳，烯咕醇 ，敵搞普，二苯胺，dipyrithion，滅菌鱗二II塞農，多果 定，敵菌酮， 克痕散，Epoxyconazole，乙菌克，氣咬靈， 異鳴菌醇，Fenbuconazole，〇夫菌胺，種衣酿，挽種洛， 苯玆啶，丁苯嗎琳，薯瘟錫，毒菌錫，福美鐵，嘧菌腙， 氣咬胺，Fludioxonil，氟菌安，Fluquinconazole，氟石夕 訂 . (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2I0X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 44,29 五、發明説明（56 ) 唑，磺菌胺，氟醢胺，粉唑醇，滅菌丹，乙磷鋁，四氣苯 酞，麥穗寧，〇夫氨丙靈，攪種胺， 雙胍鹽， 氣苯嘧啶醇，己唑醇，土菌消， 烯菌靈，罐胺咬，雙胍辛酷酸鹽，iprobenfos (IBP)，異 丙定，富士 一號， 春雷霉素，銅製備物如：氫氧化銅，環烷酸铜，氣氧化銅 ，硫酸銅，氧化铜，8-羥基ϋ奎β林铜，‘波爾多液混合物， 廷銅混劑，代森兹鋅，代森兹，嘴菌胺，滅錢胺，氨丙靈 ，metconazol，績菌烕，甲ΰ夫菌胺，代森聯，嘴菌胺，月音 菌唑，福美鎳，異丙消，環菌靈， 甲口夫醯胺，霜靈，oxamocarb，氧化萎鉍靈，稻瘟酯， 戌菌唑，戊酵隆，phosdiphen，四氣苯S太，多馬霉素，粉 病靈，福美鋅，多氧霉素，璁菌靈，两氣靈，殺菌利，百 維靈，丙環唑，甲基代森鋅，定菌磷，啶斑肟， pyrimethanil，毛酿素五氣確基苯（PCNB)， 硫和.硫製劑， 戊唑醇，白葉減，四氣硝基苯，氟醚唑，涕必靈，噻菌胯 ，甲基托布津，福美雙，甲基立枯磷，纣甲抑菌靈，唑菌 酮，咬菌醇，咕菌嗔，揚菌胺，三環01，克琳菌，氟菌嗤 ，嘻氨靈，triticonazole，有效霉素，烯菌銅，代森鋅 ，福美鋅。 殺細菌劑： 拌棉醇，雙氣酚，四氣草定，福美鎳，春雷霉素， -58 - A7 B7 --------i------ΐτ------4 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 44 叫 29 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 五、發明説明（57 ) octhi I inone, furanecarboxy 1 ic，#里基n奎琳，it塞菌靈， 键霉素，白葉減，硫酸銷和其它銅製備物。 殺蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑： 齊蟎素，AC303630，乙醢甲胺磷，氟酯菊醏，棉鈐威， 涕滅威，甲體氣氛菊酯，蟲媒脉，AZ60541，azadirachtin ，谷破鱗，乙基谷硫_，也環錫， 蘇雲菌桿菌，垮蟲威，丙硫克百威，殺蟲磺，氟氣氰菊醏 ，氣氰菊酯，丁苯威，brofenprox，瘓破鱗，全殺威，0塞 螓輞，丁又威，噠蟎酮，硫線磷，西維因，蚨喃丹，三硫 磷，丁硫克百烕，殺螟丹，CGA157419，CGA184699，毒蟲 畏，定蟲隆，氣甲磷，毒死蜱，甲基毒死蜱，順-苄〇夫菊 S旨，clocythrin，四满嗔，殺埃胂，乙氰萄酯，>8 -氟氣 氰菊醏，三氟氣氰菊醏，三環錫，氣氰菊酯，滅蠅胺， 溴氰菊酯，甲基内吸磷，内吸磷硫趕式異構體，甲基内吸 磷硫趕式異構體，殺滿隆，二螓農，除線磷，敵敵畏， dicliphos，百治磷，乙硫磷，氟胝殺，樂果，甲基毒蟲 畏，，敵殺磷，乙拌磷，克瘟散，emamectin，高氰戊菊酯 ，苯蟲威，乙硫磷，醚菊醋，氣嘧啶磷，克線磷，11奎蟎醚 ，殺滿踢，殺填松，fenobucarb，苯硫威，雙氧威，分撲 菊醋，fenpyrad，嗤滿酯，倍硫鱗，氰戊菊酯，fiproni 1 ，氟啶胺，氟滿膦，氟氰戊菊酯，氟蟲胧，flufeiiprox， 氟胺氰菊酯，地蟲磷，安果，if塞唑硫磷，蚨線威， 六六六，庚蟲磷，氣玲脉，<!塞滿酮， 咪烤胺，iprobenfos，異咬磷，丙胺轉，異丙威，異n夸座 -59 - I-------- i裝------訂-------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2I0X2?7公釐> 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ^ 4 04 29 五、發明説明（58 ) 碟，ot-三氟氣氰菊a旨，lufenuron，馬拉疏辑，減妨嶙， mervinphos，甲丙硫磷，多衆乙醛，蟲蟎畏，甲胺磷，殺 撲蹲，滅蟲威，減多威， meto 1 carb, mi lbemect in，久效鱗，moxidect in， 二溴鱗，NC184，NI 25，nitenpyram， 氧化樂果，甲又丙威，吸_，oxydeprofos，對硫鱗， 甲基纣硫磷，氣菊酯，稻豐散，甲拌磷，伏殺磷，亞胺硫 磷，磷胺，辛硫磷，抗蚜威，蟲蟎，卜乙基蟲蟎磷，溴丙 嶙，猛殺威，丙蟲鱗，殘殺威，丙硫鱗，發果，pymetrozin ，毗唑硫磷，噠螓硫磷，反滅萄酯，除蟲菊酯，噠蟎酮， pyrimidifen，蚊绳醚， 〇奎疏嶙， RH5992 > 殺抗松，克線丹，silafluofen，治螟磷，乙丙硫磷， tebufenozid, tebufenpyrad, tebupirimiphos，伏蟲隆 ，七氟菊酯，雙硫鱗，第三丁威，特丁磷，殺蟲威， Thiafenox，硫雙減多威，特氨叉威，甲基乙拌磷，治線 鱗，蘇雲菌桿菌，四溴菊能，triarathen，三吐磷， triazuron，敵百蟲，triflumuron，三甲威， 蚜滅多，二甲威， 除草劑： 例如苯胺類，如她氟草胺，敵稗；芳基羧酸類，例如二氣 甲酸，麥草畏和毒莠定；芳氧基鏈垸酸，例如，2，4-滴 ，2, 4-滴丁酸，2，4-滴丙酸，氟草定，2甲4氣，2甲 1 i I 私衣-* I [.氣 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 五、發明説明（59 ) 4氣丙酸和綠草定；若氧基-苯氧基-鏈垸酸晻，例如禾草 靈，崦唑禾草靈，精战氟禾草靈，蓋草能和p奎未；D丫嗔靈 類，例如殺草敏和達草減，氨基甲酸醏類，例如氣苯胺靈 ，異苯敵草，甜菜寧和苯胺靈，氣乙醢苯胺類，例如甲草 胺，乙草胺，去草胺，战草胺，乙基乙草胺，丙草胺和撲 草胺；二硝基苯胺類，例如胺磺靈，胺硝草，氟樂靈；二 苯基醚類，例如氟鎖草醚，甲羧除草醚，乙羧氟草鲢，我 磺胺草鰱，halosafen，克闕樂和氟声s草醚；胧類，例如 綠麥隆’敵草隆，伏草隆，異丙隆，利谷隆和甲基苯塞隆 ，浅基胺類，例如枯殺達，稀草蝌，β塞草_，稀禾定和肟 草酮；咪吐II林類，例如咪草煙，味草睹，減草煙和減草峻 ;月音類’例如溴苯胂，敵草胩和碘苯脒；氧乙璉胺類，例 如苯I：塞草胺；續酿脱類，例如aBtid〇sulfuron，竿嘴續隆 ，氣嘧磺隆，綠磺隆，醚黄隆，甲磺隆，煙嘧磺隆，氣嘧 項隆，σΑ咕磺隆，赛苯隆，醚苯磺隆和苯磺隆；硫代氨基 甲酸醃類，例如蘇達減，草減特，燕麥敵，撲草減，禾草 畏，=草達減’苄草丹，殺草丹和野麥町；三螓類，例如莠 去津’草淨津，西瑪津，西草淨，去草淨和特丁津；三嗪 ®類’例如六螓同，苯螓草和碴草酮；其它類例如氨基三 唑，蚨草黄，塞草平，惡庚草烷，廣滅寧，cl〇pyraUd， 燕麥枯，氟碳草定，唑草定，氟咯草酮，草銨麟，草甘膦 ，異惡草胺，達草止，快殺稗，B奎草酸，草硫膦和滅草環 〇 根據本發明的活性化合物可以其市售製劑或從這些製劑 本紙張尺度適用中國 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· .丨線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4^'〇4 29 at ---一 ___________B7 五、發明説明（60 ) 製備的應用形式存在，如與增效劑的混合物。增效劑是能 夠増加活性化合物活性，而加入的增效劑本身不一定具有 活性的化合物。 從市售製劑製備的應用形式的活性化合物含量可在很寬 範固内變化。應用形式的活性化合物濃度可從按重量計 0,0000001至95%的活性化合物，優選按重量計〇 〇〇〇1至1% 〇 適宜的應用形式是以常規方法使用本化合物。 根據本發明的活性化合物不僅對植物害蟲，衛生害蟲和 貯藏品害蟲起作用，而且在默禁領域對動物寄生蟲（外寄 生蟲）如蜱，隱嗓滿科，馬疼滿，恙滿科，場類（刺吸> « ’寄生绳幼蟲’氧’頭氧’烏風和跳查起作用β例如，它 們對蜱例如微小牛蜱顯示出優越的活性。 根據本發明的式（I )活性化合物還適合於防治攻擊農業 家畜例如牛，羊，山羊，馬，諸，磁，路聪，水牛，兔， 難，火難，鴨，鵝，蜜蜂，其它家養動物例如狗，貓，籠 養烏，缸養魚，和所謂的驗動物例如倉鼠，豚鼠，大鼠和 小鼠的節肢動物。通過防治這些節肢動物，目的在於降低 養殖死亡率並降低節肢動物的影響（在肉，牛奶，羊毛， 皮革，蛋，蜂蜜等中），由此通過使用本發明的活性化合 物，使更經濟和簡單的動物飼養成爲可能。 在獸醫領域，根據本發明的活性化合物以已知方法使用 ，通過内部給禁的方法以例如片劑，膠囊劑，飲劑，浸液 ，顆粒劑，糊劑，清油，栓劑的形式飼喂給藥，通過非腸 -62 ~ 本纸張尺度適用中國國家揉準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） ----------裝------訂------^4 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) u °^29 A7 B7 五、發明説明（61 ) 道給禁，例如通過注射（肌内，皮下，靜脈，腹膜），包 埋給禁，通過經鼻施用’經過表皮施用的方法’例如以浸 泡或浸沾’喷布，潑澆和點塗，沖洗塗粉的形式施用，並 可借助包括活性化合物的成形物品，如耗’耳据’尾記’ 肢帶·，馬絡頭，標記設備給藥。 當尚牛，家侖，家養動物等使用時，式（I)活性化合物 可以其包含按重量計1至80¾的活性化合物的製劑形式（ 例如粉劑，乳劑，懸浮劑）或直接使清崴將其稀释100至 10,〇〇〇倍後使用，或其可以化學浴的形式使用。 從下述的實施例中可以看到根據本發明的活性化合物的 製備和應用。， 製備實施例 實施例（卜1)

OCF,CHPCl (1-1) ------- ,-—赛------ΐτ------:.ii (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 蛵濟部中夬標隼局員工消費合作杜印製 將6. lg(0.012mo 1)的實施例（XVI1-1)化合物懸浮於50ml 乾燥乙醇中，不需冷卻滴加入6.4g (0.048mol)的30¾濃氫 氧化鈉溶液，在滴加過程中溫度上升到27·〇。加熱混合物 ，使其沸騰20分鐘然後冷卻。過濾混合物，用水沖洗濾液 並乾燥。 產率：4.8g白色結晶（理論値的84% ) -63 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X29"?公釐） 44 〇4

五、發明説明（62 )

OCHF. M.p. : 101-103¾ 實施例Π-2) (1-2) 將17.6g⑶‘0421。1)的實施例ΟΠΗί的2, 6-二氟| 〔2-裡6基-1-苯基十（4、二氟？氧苯基>〕_苯甲链胺 懸浮於⑽》丨甲苯中，滴W2Qg (G 168莫耳）的硫酿氣， 並將混合物加熱卵1〇。聽合祕持在此溫度下]5小 時，然後使之冷卻，眞空蒸發掉？苯。賴餘物溶解在 I50ml甲醇中。然後加入22.4g (〇,168莫耳）的30%濃氫氧 化鈉，並將混合物在70¾下加熱2〇分鐘。冷卻後，濃縮混 合物，用二氣甲烷吸收產物，並用水沖洗混合物三次。乾 燥並濃縮得到14‘9g黄色結晶，將其用矽膠充分純化（石 油醚/乙酸乙酯1 : 1 )。獲得13 〇g的白色結晶m p 112*c ο 產率：理論値的82%。 類似於實施例1-1或卜2，並根據一般的製備方法得到下 述的式（I )化合物 64 - 本紙锒尺度適用中國國家榡準（CNS > Α4規格（2丨Οχ297公釐） n t 裝 .π線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 °4 2q 五、發明说明（63 A7 B7

H~(〇R)n (I) 表la (n=l, ffl=0) 實施例號 OR M.p. [°C] (佔理論値的％) 1-3 4-OCF2CF2H 106 87 1-4 4-OCF2CHFCF3 86-90 64 1-5 4>OCF2CI 115 90 1-6 V 4-0」一 泰 t诸先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 實施例（I - 7) Ο '.線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

；/NXhO_^v3_o"c~〇c： Η5 (ί-7) 在51〇將4ml (0 · 045mol)的50%濃氫氧化鈉溶液滴加到在 120ml二甲基甲醯胺中的19.8g (0.043莫耳）的實施例（χνπ -3)化合物中，在室溫下2小時後，分批倒入500ml冰水中-65 - 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（2丨0X29?公釐） . A 7^ 0 4 2 f)_B7_ 五、發明説明（豺）

，並吸濾掉已沉澱的催化劑〇 產率：15.1g (理論値的83%)，m.p. : 98至lOOt；。 實施例（I - 8) F

F 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 將10.9g (0.026mol)的實施例（1-7)把合物懸浮於50ml 甲醇中，然後在室溫下滴加35·4ώι1 (0.52莫耳）的25¾濃氨 水溶液。在室溫下28小時後，抽吸過濾掉沉濺，並用少量 甲醇沖洗。產率,：7.6g (理論値的97.4¾)，m.p. 180至 182eC。 實施例（I - 9) (1-9) F 將在1)10:'中的9.6&實施例（1¥11-3)化合物與如實施例（1-7)中所述的氫氧化鈉溶液反應，然後在5eC下，用稀鹽酸 中和混合物◊加入相應量的氨水溶液（參見實施例1-8) 後，攪拌混合物15小時，將混合物導入冰水中並用抽洗過 渡。產率7g (理論値的94.5%)。 實施例（1-10) I I n I HI n I I l I n ! I n _I I T 1^1 n I n n r L> (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） 04 29五了^5^月（65 A7 B7

OCHF^ (M〇) 在40矣50 C將一氟氣甲烷通入到1.2g (3.4mmol)實施例 (卜8)的化合物和(5〇ιιπβο丨）K0H在20m丨異丙醇的溶液 中方冷卻混合物後，將其倒入l〇〇n丨冰水中，並用每次5〇 W的二氣甲烷提取兩次，乾燥提取物發掉溶劑。應用 石油醚/乙酸乙酯1/1作爲洗脱劑，在矽膠上色譜分離後 ，得到〇.如（理論値的50%)無色結晶’ in.p. 112¾。

o—C—OCH(CH3)2

〇II (Ml) 經濟部中夬標準局員Η消費合作社印製 將1.4ml (0.01ml)三乙胺加入到懸浮於20ml乙酸乙酯中 的3_5g(〇.〇lm〇l)實施例（卜8)化合物中’然後用15分鐘的 時間滴加入1.2g (O.Olmol)氣甲酸異丙酯’在此過程中反 應混合物的溫度升至30TC ◊在室溫下攪拌混合物18小時， 並用20ml水沖洗，乾燥有機相，濃縮後’用二氣甲垸作洗 脱劑，在矽膠上對有機層進行色譜分離。產率2 Jg (理論 値的48%) m.p. 104eC。 67 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） H ^^^1 IJ . - n I - -f . nl_ — --- - - - 1^1 11--1- 、一6i1^1 ml I I i 1^1 . t (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 44〇4匕_^_ 五、發明説明（66 ) 類似地或遵從一般的製備方法獲得下述式（I )化合物：

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝.

、1T 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（2丨ΟΧ29·7公釐） 44〇429五、發明説明（67 ) 表 lb (m=0, n=l) 經濟部中央標準局負工消費合作社印裝 實施例號 OR M.p. [°C] 1-12 4 — 〇c—C(CH,)3 η ο 118^20 1-13 4—OC —CH, II 3 Ο 140-44 1-14· 4-O-nQHg 102 Μ5 4-OCHrC=CH 128-30 1-16* 4-OCH3 124 1-17 4-OCHrCH=CH-CH2C(CH3)rCH2-C(CH3)3 油 1-18 4-OCH2CH=CH-CH3 126-128 Ϊ-19 4—O —CH2~ Cl Cl 110-112 1-20 4-。- 129-130 1-21 4—〇 —CH2~^ ^ 143-145 1-22 4—〇 —C Hj-《 195-197 ___ 本紙張尺度適用中國國家橾隼（CNS ) A4规格（2!OX297公釐） --------1參------ΐτ-----ά. (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) _ 五、發明説明（68 經濟部中央標率局員工消費合作社印策 表〗b—續 實施例號 OR Fp [°C] 1-23 * 4—〇-(CH2)2—^ ^ 78 - 80 1-24 CVC, 4—〇 — CHj— CH3 . log P: 5,23 1-25 4—0 —CH,~~<] 142 1-26 4 〇 (CH2)3~ 140 -142 1-27 4-O-CH,—^ ^)-C(CH3)3 138 - 140 1-28 , 4-0-(CH2)rCsCH 105-108 1-29' 4-0-nC3H7 138 - 140 1-30· 4-0-CH(CH3)CH2CH3 50 1-31 4-〇-CH2-CH=CH2 no 1-32* CM, / 4-〇-CH 厂 CH ch3 115 1 1^1. J---- — —^1 ·- I pi i l^n In f清&之主彖事項再填寫本") 訂 線 .70- 本紙張尺度逋用中國國家標率（CNS ) A4规格（210X297公釐） 4 4 0429 A7 B7 五、發明説明（69 實施例號 OR fp. m [-331 CH, 4 / \ CH3 123 1-34 ^™O-CHj~〈 Η〉—Cl 100-110 1-35 4-O-CHj—CHj— 68 1-36 4 一 〇-C H j~ 140-45 ________ ▲------II-----.^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁\____

Br

經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 1 應用實施例卜8化合物的實施例 實施例1-37

OGF^CHFCI nf = 1.585 -71- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)Λ4规格（210X297公羡） 44ϋ423 hi Β7 五、發明説明（7〇 ) 實施例1-38

m.p. 78-81°C 經濟部中央標準局員工消費合作社印装 表lb—績 < < 實施例號 OR m.p. [°C] 1-39 4-〇CHrC(CH3)=CH2 135-138 1-40 異構體的混合物 90-95 Ml 4-〇〇η2-<Γ^ ο 152-154 1-42 Cl '4-〇CH2-(\ π ~~Cl 138-140 -72- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（2!〇Χ297公釐） 諳 先 閲 讀 背 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 裝 訂 線 五、發明説明（71) 經濟部_央標準局貝工消費合作社印製 |表lb—續 實施例號 OR m.p. [°C] 1-43 NOj ·4，Η^ 132-134 < 1-44 -4-〇CH2 126-130 1-45 Cl 130-132 1-46 Cl ，4,2—. · Cl 92-95 1-47 *4*0_CO—NH~ 180-190 1-48 4-0-C0-NH-C(CH3)3 120-125 -73 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐） I— I I 訂 '線 (請先閲讀背面之注意^項再填寫本頁) 9 2 4 ο 4 4

A 經濟部中央棣準局員工消費合作社印犁

1^1 n^i n ^in ] (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家揉準{ CNS ) A4規格UlOf·^7夕嫠） .，線 °^29 A7 B7 五、發明説明（73 ) 起始化合物的製備 會施例（π-υ

OCF厂 CPC’H 〇la-l) 將250g 4-羅基聯二苯的1000ml丙酮液和50g粉狀的氫氧 化鈉加入反應容器的底部装有進氣管的攪拌設備中，並將 反應混合物加熱至沸騰。隨後通入三氟氣乙烯直到混合物 飽和。混合物冷卻到室溫後，計量>x2000ml水，除去分 離的有機相。乾燥後，蒸餾產物，沸點範園：17(M74*C /20inbar 產率：295g 〇 實施例（It a-2)

OCF2CFjH (lia-2) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 將250g 4-經基聯二苯，l〇〇〇ml N-甲基毗洛垸醐和 氫氧化鈉粉末導入裝有進氣管的攬拌設備中，並把混合\ 加熱至130 c。然後通入四氟乙烯直到沒有四氟乙烯被场 收。，產物冷卻到室溫後，在3000ffll水中攪拌，抽吸過濾 固體’用水沖洗並在眞空乾燥。 獲得391g 4-氟乙氧基-聯二苯=理論產率的98%;65.C。 實施例 類似地，25Gg 4··基聯二苯與讀吨反應， 六氣丙氧基-聯二苯0產率：MOg;冻點：96_98t!/0.3 mbar，稼點：6吻 -75 _ ---------:~批衣------1T------線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} $張尺度適[中国 專利申請索第84107008號4(01¾¾1月14曰送呈件二I、發明説明（74) ΛΊ Η 7 88. 1. 14 \·^ 施例（1[ b_l)

OCHF 2 將51 ‘ lg (0.3mo 1)的基聯二苯溶於250ml二uf稼中 ，ϋ加入38,3ml，45¾的濃氫氧化鈉溶液。將混合物加熱 剴6(TC，在此溫度下，隨後通入100g (1.15mol)的二氟氣 肀烷°冷卻後，加入75ml水，抽吸過濾掉不溶沉救，用第 三丁基甲基鍵提取水相三次。將合#者機相乾燥並濃縮。 得到55.9g的粗產物；產物中還含有20.9%的起始物苯酚， 用氫氧化鈉除去苯酚。 產率：40g (理_値的60¾) 熔點：35·〇 jT 施例（fle-1) 丨 In In 1 n^i t^f 1 —^1· ^ —r 3.-0 (舛先閲讀背面之注意事項再填湾本ϊί:}

〇—c—oc2h5

ο II (ile-l) 在,10·α，用15分鐘，將22g (0.2bo丨）氣甲酸乙醏滴加入 34g (0.2m〇l)的4-羥基聯二苯和28ml三乙胺的200ml乙酸 乙醋溶液。在室溫下持績攪拌30分鐘，抽吸過濾掉沉澱， 用200ml水沖洗液體相，乾燥並眞空濃縮〇剩餘物用50ml 二異丙醚吸收，抽吸過濾掉催化劑。產率47.5g (理論値 的98，5¾ )，in. p · 7CTC ° 實施例（Sa -1) 76 - 本紙張尺度過闲中國國家樣準（CNS )八4現枋（2l〇x2yU>ii·)

五.、發明説明（.75) 《y—《〇cf;ci CIId-1) 將800ml苯，40g鐵粉和350g 4-二氟甲氧苯胺導入反應 容器中，在30-38¾，用5小時，將l〇〇〇g三氣乙酸的1600 ml苯溶液滴加入反應容器。同時，按份加入210g亞硝酸鈉 (每15分鐘12g) 〇反應稍微放熱，在加入過程中有氣體 放出。加入結束時，在室溫下大約連績攪拌20小時。隨時 將混合物加熱至回流溫度（75_76tJ)/¥隨氣體放出，繼 續攪拌直到氣體放出結束（大約4小時〉。冷卻反應物， 加入2.4升，5¾濃鹽酸，並首先蒸餾掉苯直到内部溫度達 到l〇〇tJ，接著轉餾水蒸氣。分離有機相（液體），用水 沖洗，乾燥並蒸餾。 產率：109g *熔點55¾。沸點：135_140亡/26巴° f 施例（VB-l〉 ! . i n r n n ^ I:訂 f (誚先間讀背而之注意事項再填巧本页)

經济‘部中央標準局κ: Η消费合作社印製 將5.3g (〇.〇25bi〇1)的4-6醢基-4’-難基躜二苯導入35 ml甲苯中。在6〇亡下尚此懸浮液中加入(0.075nto1) 的45%濃氫氡化鈉溶液。隨後加入〇.42g (0.00125mol)的 溴化四丁基錆，在95，C至〗〇〇·〇，用2小時通入2〇g (0.23 mol)的二氟氣甲炫。冷卻混合物，用水稀釋並過濾（〇.4g) β分離掉甲苯相，用曱苯提取水相二次。用水沖洗合併的 甲苯相，乾燥並濃縮。得到5.9g (理論値的83%>米色紹 晶，熔點：79-81·〇。 本铁張尺度適·用中國國家標隼（CNS ) ( 210X2W公垃） 44 °^2S- A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作杜印| 五、發明説明（罚） 實施例（VBa-l) H3C-co-H^~^)~<^~^)—QCF,CHFCI (VIIa-Ι) 在40TC下，將三氟氣乙婦通入到50g 4-乙醯基-4、鲽基 聯二苯，400ml乙Η，60ml水和10g氫氧化鉀的混合物中， 直到飽和。然後除去乙骑，且剩餘物用l〇〇ml水攪拌。抽 吸過濾掉固體產物並乾燥。随後用20m丨熱環己烷攪拌粗產 物並過濾。 ， 產量：45g。M.p. : 92-9410。 實施例（Vlla-2) H3C^~~C~^~~^C3~〇CfTjCF;H (v 丨丨!l2) ο 類似於實施例（VDa-1)，使96g 4-乙醯基-4’-嬅基聯二 苯和四氟乙烯反應得到107g粗產物，將產物溶於甲基第三 丁基醚中，並用300ml，5%濃氫氧化鈉溶液提取，濃縮醚 相' 產量：58g，M.p. : 95-97¾。 實施例（VHa-3) H3c-c 〇cf3chfcf3 (Vila-3) Ο 類似於實施例（VBa-1)，用50g 4-乙醯基-4’-羥基聯二 苯和六氟丙烷得到50g產物。M.p. : 86-87TC。 -78 - --------—餐------II------ ^ (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 4 4 9 2 4 ο

B 五、發明説明（77) 實施例（VB-1

BrCH,CO -〇〇 ocf3chfcf, 將29g (0.08ffi〇丨）的實施例（VDa-3)的4-六氟丙氧苯基苯 乙酮懸浮於200ml甲醇中，在0·〇滴加入13.4g (0,084rool) 的溴。連續攪拌12小時，濃縮混合物。得到41.3g棕色結 晶。用二氣甲烷作爲洗脱液，將其在矽膠上純化。產率： 24.6g (理論値的71%)的黄色結晶m:p'/69-7rc。 類似的並根據一般的製備方法獲得下述的式（VB)化合物

〇 I! HalCH,C mi (vni) ---------I —-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) X. 經濟部中央標準爲負工消費合作杜印製 2 (m=0， η二1) 實施例號 OR Hal M.p. [°C] 4 #- (佔理論値的％) VIII-2 4-OCHF2 Br 83-85 62 Vin-3 4-OCF2CHFCl Br 72-74 63 VIII-4 4-OCF2CF2H Br 56^61°C 85

ClCH?C〇-將7g (0.0525mol)氣化鋁懸浮於50ml 1，2-二氣乙烷中-79 -

OCF2CF2H (V1II-5) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公嫠） 線 Α7 Β7 44 0429 ~ _ ~ ' -- | 五、發明説明（78 ) 。然後在5至1(TC滴加入5.9g (0,0525ΐβ〇υ氣乙醯氣。將 (〇.〇5m〇i) 4-四氟乙氧基聯二苯，溶於1〇m丨二氣乙 烷中，然後在-10¾進行滴加。再將混合物保持在_1〇亡一 小時，並在室溫下連續攪拌12小時。將反應混合物倒入 150ml冰水中，加入乙酸乙酯，並分離掉有機相。有機相 用瑗酸氫鹽溶液沖洗，然後用水沖洗兩次，乾燥並濃縮。 粗產物用矽膠純化（二氣甲烷爲洗脱液）。得到14 7g淺 米色結晶（理論產率的85%)。熔點yfd。 實施例（X-11 '

HO-CHaCO

ocf2chfcf3 ex-0 將24.3g (〇.〇55mol)的實施例（viu)的溴化鲖導入145 醉/水中◊將22.5g (0.33m〇l)甲酸鈉加入到懲浮液 中，然後將混合物加熱至沸騰12小時。蒸發掉一部分乙醇 ，並過濾混合物。用水沖洗和過據後，乾燥產物。得到 2〇.7g (理論値的93%)結晶。。 類似地並根據常規的製備方珐得到下述式（X)化合物·· ----------^------ir------線’ (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) _ 轾濟部中央標率局員工消费合作社印製

g 80 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) A4规格（210X2^^^"^ 44 0429 五、發明説明（79 ) 表_3_(m=0f n=l) A7 B7 實施例號 OR M.p. [°C] 產率 (佔理論値的％) Χ-2 4-OCHF2 115-118 91 Χ-3 4-OCF2CHFa 160 97 Χ-4 4-OCF2CF2H 155-160 90 實施例（χι-υ

,HCO

CKOH (E/Z) (XM) OCH, 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 將5g (0.018mol)實施例（X-2)的4-二氟甲氧苯基-〇)-羥 基苯乙酮溶於50ml的1，2-二甲氧乙烷中，並加入5ml水。 随後加入 1.85g (0.025raol)乙酸釣和 1.9g (0.0225mol) 0-甲基羥基胺鹽酸鹽，並在室溫下攪拌混合物過夜。將反 應混合物倒入180ml冰水中並通過抽吸過濾，用水沖洗產 物並乾燥。由此得到5.4g淺米色結晶，m.p. 65-81¾ (E/Z混合物：43/57 )。 類似地並根據常規的製備方法得到下述式（XI)化合物：

(XI) ---------^1.-----ΐτ----- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210Χ：297公釐） 44 〇4 29 a? B7 五、發明説明（80 ) A__4 (ffl=〇, n=l) 實施例號 OR M.p. [°C] 產 率 (佔理論值的％) XI-2 4-OCF2CHFCl *) ''--------- 89 XI-3 4-OCF2CHF2 "一·'-- 83 X3-4 4-OCF2CHFCF3 *) 82 *>由於所得E/Z混合物的熔點範圍非常寬，則熔點不是特 歡値。 會施例（ΧΠΙ-1) Γ .1— I-—-- —-f- I--— i--_ I----- -^1 in (讀先閲讀背面之注項再填寫本頁) f2hco

CH~CH,OH HCI (XIII-1) -釘 將9.2g (0.2425mol)的蝴酸納導入250m丨無水THF中，然 後在2〇tJ，用1〇分鐘滴加入27.6g (0_2425mol)三氟乙酸 的25ml THF溶液。將 14.9g (0.0485nml)實施例（XI-1)的 肟醚，溶於25ml THF，隨後在15TC用15分鐘，將其滴加入 霧狀，無色的反應混合物中。在室溫下攪拌混合物2小時 ，並在沸點連續攪拌2小時。冷卻後，在大约10TC，小心 地加入150ffll水，並在室溫下連續攪拌12小時。過濾混合 物，濃縮濾液。HC1攪拌後，抽吸過濾掉白色結晶， 用二氣甲垸沖洗並乾燥。 得到13g白色結晶，tt.p. 18(TC (分解）0 產率：理論値的82%。 -82 交適用中國國家標準(CNS ) A4規格（210X297公釐） 丨線_ 經濟部中央標準局員工消費合作杜印装 4 4 〇4 29 A7 B7 五、發明説明（81 ) 實施例（ΧΙΠ-2) 類似於實施例（ΧΠΙ-1)獲得式（XIII-2)的化合物 CCIFHCF^Q-h^ ~~^ ^)—

CH——CH，OH

NH, . HCI m.p. 197TC 。 產率：理論値的91%。 實施例（ΧΠΙ-3) 類似於實施例（XI Π-1)獲得式（XIII-3)的化合物 HFjCCF2-0

CH —CH2〇H

NH, . HCI (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) I I nn fuf m. p · 250TC。 產率：理論値的53%

CO-NH-CH

〇CHF2 (XIV-1)

CH2〇H 訂---- 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 將1.52g (0,0086mol)的2, 6-二氟苯甲醯氣滴加入（在 10至20eC > 2.5g (0.0086mol)的實施例（ΠΠ-1)的2-胺基 -2-苯基-(4-二氟甲氧苯基）-乙醇和0.9g (0.009mol)的 三乙基胺的50ml THF混合物中。隨後將混合物攪拌3小時 並濃縮，產物用二氣甲烷吸收，混合物用水沖洗三次，乾 -83 - ^------- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 9 2 4 ο 4 4

7 7 A B 五、發明説明（82 燥並濃縮。得到3.3g淺米色結晶，m.p. 146eC。產率：理論値的83.5%。類似地並根據常規的製備方法得到下述的式（XIV)化合 物：

F

(〇R)„ (Xiv) 產_5_(®=0, η=1) 實施例號 OR M.p. [°C] 產 率 (佔理論値的％) XIV-2 4-OCF2CHFCl 194-195 54 XIV-3 4^0CF2CHFCF3 M2-145 73 XIV-4 4-〇CF2CF2H 184-186 81 實施例（XVII-l) --------1装------1T------.^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作杜印製

F

CO-NH-CH I

OCFjCHFCl (XVIM)

CH^CI 將10.6g (0·022βιο1)的實施例（XIV-2)的钱基乙基醢胺 懸浮於100ml乾燥甲苯中。不需要冷卻，滴加入〗0.5g (0.088mol)的硫驢氣，形成清澈的黄色溶液。將溶液加熱 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五、發明説明（83 ) A7 B7 至70·〇，並在此溫度下保持2小時〇冷卻刻0°C後，過濾 混合物，並用少量的甲苯沖洗產物並乾燥° 由此得到8.8g (理論値的79¾)白色結晶， iB.p. 190-192*0 -實施例（XVII-2) 類似於實施例ΧΠΙ-1得到下式的白色結晶

CONH—CH ch2ci

<^^_0二ϋ 一。c凡 m.p. 161-164¾ (理論値的83%>。 實施例（XVII-3)

CONH ——

(〇R')n (XVII) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 在5·〇ί，用30分鐘的時間將130.4g (0.98mol)的氣化鋁 按份加入到538(0.2131»〇1)的2-(2,6-二氟苯甲醯氨基 )-2-甲氧-1-氣乙垸，48.4g (0.2mol)的4-乙氧羰基氧聯 二苯和12ml冰醋酸的200ml二氣甲垸溶液的混合物中。在 此過程中，反應物的顏色從藍變成紅紫色。將反應混合物 在5eC攪拌1小時並在l〇eC攪拌1小時，並小心地倒入冰 中，從水中小心地傾析懸浮液並在旋轉蒸發器中濃缩，剩 餘物用50ml乙胯處理，抽吸過濾掉已沉戰的結晶，產率 -85 - 本紙張尺度適用中國國家標牟（CNS ) A4規格（210X297公釐） --------r — ^------IT------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 404 A7 B7 五 發明説明（况） 42.8g (理論値的47%>，a.p. 209eC。 類似地並根據製備的常规方法，獲得下述式（XVI丨）化合 物

OCFXHF-CF3 (XVU-2) 6 > (m=〇, n=l) 實施例號 OR， M p. TO ~ (XVII-4) 4~°C-C(CH,}5 125-130 \] ， 〇 (XVII-5) _______ 4~〇c-ch3 ο 225-130

應用實施例（I-8)化合物的實施例 F

oc2h5 m n I I- I := HL. ... -I I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .訂 i 經濟部中央標隼局員工消費合作杜印製 在ΕΡ-0 432 661中的實施例14: 首先將0.22111丨（0‘〇〇5111〇1)的45%恥011溶液，然後在〇*(： ，將〇,5g (0·005ιηο1)乙基溴化物滴加入175g實施例 化合物的l〇ml二甲基甲醢胺溶液中。在室溫下攪拌混合勒 2小時’並將混合物倒入50ml冰水中，抽吸過遽掉結晶， 用乙酸乙酯提取濾液，乾燥乙酸乙酯相並在眞空濃縮。名 -86 - 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS U4規格（210X29?公釐） 經濟部申央標準局員工消費合作社印製 44〇42g _^Α-τ__ 五、發明説明\ 85 ) 併結晶，用20ιη1二異丙基酯攪拌並用抽吸過濾。產率l.lg (理論値的58%) in.p, 148至 150*0。 在下述應用實施例中，從ΕΡ-Α-0 432661中已知的式（A) 化合物用作對比物

應用實施例 實施例A 菜蛾試驗 溶劑：7重量份二甲基甲醢胺 乳化劑：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚 爲了生產活性化合物的適合的製備物，用1重量份的活 性化合物與預定量的溶劑和預定量的乳化劑混合，用水稀 釋濃縮物得到所需濃度。 通過在所需濃度的活性化合物的製備物中浸沾，處理甘 藍葉（Brassica oleracea)，在葉片仍然潮濕時，用小菜 蛾幼蟲（Piute丨 la maculipennis)侵染。 一定時間後，測定殺傷率％。100%意爲所有的幼蟲已被 殺死；0%意爲沒有幼蟲被殺死。 在本試驗中，例如用製備實施例（1-2)的化合物，在典

If— m HI I —^ϋ f dn tn I n n <1 m^i l 1 i n^i I —^ϋ n 0¾-"•券 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 4 4 °^29 A7 B7 經濟部中央樣隼局員工消費合作社印製 五、發明説明（86 ) 型的ο·οι%的活性化合物濃度下，三夭後，殺傷率達10⑽ ，且用製備實施例1-11的化合物在典型的(Μ%的活性化合 物濃度下，七天後，殺傷率達100%。 實施例Β ♦占蟲試驗 溶劑：7重量份二甲基甲醢胺 乳化劑：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚 爲了生產活性化合物的適合的製備用1重量份的活 性化合物與預定量的溶劑和預定量的乳化劑混合，用水稀 釋濃縮物得到所需濃度。 通過在所需濃声的活性化合物的製備物中浸沾，處理甘 藍葉（Brassica oleracea)，在葉片仍然潮濕時，用草地 粘蟲（Spodoptera frugiperda)幼蟲侵染。 一定時間後，測定殺傷率％。100%意爲所有的幼蟲已被 殺死；0¾意爲沒有幼蟲被殺死。

在本試驗中，例如用製備實施例（1-11)的化合物，在典 型的0.1%的活性化合物濃度下，七天後，殺傷率達100¾。 實施例C 紅葉蟎試驗（有機磷抗性/喷霧處理） 溶劑：3重量份二甲基甲醢胺 乳化劑：1重量份垸基芳基衆乙二醇醚 爲了生產活性化合物的適合的製備物，用1重量份的活 性化合物輿預定量的溶劑和預定量的乳化劑混合，用水稀 釋濃縮物得到所需濃度。 -88 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公嫠） ---------1装------1T------^ ^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 u 〇4 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 五、發明説明（87 ) 對已被各種發育階段的棉紅蜘蛛（Tetraflychus urticae) 嚴重侵染的大豆（phaaeolus vulgaris)植株*用所需濃度 的活性化合物製備物噴霧。 一定時間後，測定殺傷率％。1 〇⑽意爲所有的幼蟲已被 殺死；0%意爲.沒有幼蟲被殺死。 在本實驗中，例如用製備實施例（卜2)的化合物’在典 型的0.000032%活性化合物濃度下，七天後，殺傷率達95% ，同時已知的化合物（A)僅得到80%巧嶔傷率。 實施例D 多食性蜱幼蟲蛻皮試驗 供試動物：花碑（Amblyomma variegatum)，已吸食飽的幼 蟲階段 溶劑：35重量份的乙烯基乙二酵單甲基醚 乳化劑：35重量份的壬基酚衆乙二醇醚 爲了生產適合的製劑，將3重量份的活性化合物與7份 上述溶劑一乳化劑混合物混合，並用水稀释所得乳油得到 各種情沉下所需濃度。 將已吸食飽的10只幼蟲，在供試活性化合物的製備物中 浸沒1分鐘。將動物轉移到裝有濾紙片的培替代表面成 (必9.5〇11)中並蓋上蓋。幼蟲在控制環境的室内放置5-6遇 後，測定蛻皮率。 100¾意爲所有的動物進行了正常蛻皮；〇%意爲沒有動物 進行正常蛻皮。 在本試驗中，例如用製備實施例（1-2)的化合物，在典 -89 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) _裝_ 訂 4 本紙張尺度適用中國國家標準（€~5>八4说格（210\297公楚） 經濟部中央標準局員工消費合作杜印裝 4 〜9__ 五、發明説明（88 ) 型的lOOOppm的活性化合物濃度下，蛻皮率爲⑽。

實施例E 麗蟬幼蟲試驗/發育抑制作用 ， 供試動物：·麗蝿幼蟲 溶劑：35重量份的乙烯基乙二醇單甲基酿 乳化劑：35重量份的壬基酚衆乙二醇醚 爲了生產遥合的製劑，將3重量份的活性化合物與？份 上述溶劑一乳化劑混合物混合’並用永稀釋所得乳油得到 各種情況下所需濃度。 大約20只麗绳幼蟲被放入試驗管中，管中含有大约 的馬肉和0.5ml供試活性化合物製劑。24和48小時後，測 定活性化合物的製劑的效果。將試驗管轉移到底部舖滿砂 子的燒杯中。再過2天後，移去試驗管，數蛹。 活性化合物製備物的活性的評價是通過計算1 5倍發育 期後出現的蝿數，和未處理對照的蠅數。1〇〇%意爲無麗蠅 出現；0¾意爲所有的蠅都正常出現。 在本試驗中，例如用製備實施例（卜2)的化合物，在典 型的lOOOppm的活性化合物濃度下，活性爲 實施例F 葉蟬試驗 溶劑：7重量份二甲基甲醯胺 乳化费I : 1重量份烷基芳基聚乙二醇醚 爲了生產活性化合物的適合的製備物，用1重量份的活 性化合物與預定量的溶劑和預定量的乳化劑混合，用水稀 -90 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4规格（2丨0X297公釐） J J. _ I 1 i H -裝！ 1 n ^ I i r I ^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作杜印繁 44 P0_BZ_ 五、發明説明（89 ) 釋濃縮物得到所需濃度。 水稻秧（Oryza sativa)在葉片仍潮濕時，用黑尾葉磾 (Nephotettix cincticeps)侵染。 一定時間後，測定殺傷率％。100%意爲所有的黑尾葉蟬 已被殺死；0%意爲沒有黑尾葉蟬被殺死。 在本實驗中，例如用製備實施例1-7，1-8和W]的化合 物，在典型的0.1¾的活性化合物濃度下，六天後，殺傷率 至少90%。 -------1 >私衣------II------4 (讀先閱讀背面之注意事項苒填寫本頁) -91 - 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210 X 297公釐） 4 40429_ 五、發明説明（为 A7 " 專利申請案第84107008號 ROC Patent Appln. No.84107008 捕充之試驗資料中文本-附件二 Supplemental Test Data in Chinese - Enel.(I) (民國86年12月i日送呈） (Submitted on December 1 ，1997) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 實施例A ’ 棉鈐蟲試驗 溶劑：7重量份二甲基甲醢胺 乳化劑：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚 ' 爲了生產活性化合物的適合的製備物，用1重量份 的活性化合物與上述量的溶劑和上述量的乳化劑混合 ，用水稀释濃縮物至所需濃度。 藉由在所需濃度的活性化合物的製備物中浸沾，處 r , 理黄豆芽（Glycine max)，在葉片仍然潮濕時，用煙草 芽蟲幼蟲（棉鈐蟲）侵柰。 一定時間後，測定毁滅率％。100%意爲所有的幼蟲 已被殺死；0 %意爲沒有幼蟲被殺死。 • f 在本試驗中，例如下列之實例化合物顯示出優於先 前技藝之活性： 92 - 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 ά 0429 五、發明説明（？/ ) 活性化合物 A7 B7表A (植物傷害之昆蟲） 棉鈐蟲試驗 活性化合物濃度％ « %計 6天後之毀滅程度 以％計 EP-A 0 645 085之實例 177

0.000032 55 EP-A 0 645 085之實例 178

0.000032 20 根據本發明 實例1-4

0.000032 100 I I 11 n I ^-——^—1———— ^ I H I I 务 (請先閲讀背面之注項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 根據本發明 實例1-52

0.000032 100 -93 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨OX297公釐） 44〇429 A7 __B7 經濟部中央榇準局員工消費合作社印東 五、發明説明（θ ) 實施例B ’ 美洲菸夜蛾試驗 溶劑：7重量份二甲基甲醢胺 乳化劑：1重量份垸基芳基聚乙二醇醚 爲了生產活性化合物的適合的製備物，用1重量份的 活性化合物與上述量的溶劑和上述量的乳化劑混合，用 水稀釋濃縮物至所需濃度。 藉由在所需濃度的活性化合物的製備物中浸沾，處理 黄豆芽（Glycine max)，在葉片仍然潮濕時，用美洲於 .夜蛾幼蟲侵染。 一定時間後，測定毁減率％。100%意爲所有的幼蟲 已被殺死；0 %意爲沒有幼蟲被殺死。 在本試驗中，例如下列之實例化合物顯示出優於先前 技藝之活性： 94 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（2丨0X297公釐）

In HI· 1^11 fn^ n I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 29 五、發明説明（Θ 活性化合物 Α7 Β7 裊Β(1/3) (植物傷害之昆蟲） 美洲菸夜蛾試驗 活性化合物濃度％ 以％計 6天後之毁滅程度 以％計 ΕΡ-Α 0 645 085之實例 177

0.00016 I-------裝-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ΕΡ-Α Ο 645 085之實例 178

0.00016 40 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 根據本發明 實例1-27

CK,

0.00016 100 -95 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) Α4规格（2Ι0Χ297公釐） 44〇42g 五、發明説明（涔） ^ B (2/3) (植物傷害之昆蟲） 美洲菸夜蛾試驗 A 活性化合物濃度％ 6天後之鷇減程度 活性化合物 以％計 以％計 根據本發明 實例1-4

0.00016 100 - — n .^ni —^ϋ ml * - i ^^^1 1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 根據本發明 實例1-3

0.00016 100 訂 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 根據本發明 實例1-5

0.00016 1〇〇 〇

-9 6 - 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 44 〇4 A7 B7 五、發明説明（β ) 表Β(3/3) (植物傷害之昆蟲） 美洲菸夜蛾試驗 活性化合物 活性化合物濃度％ 6天後之毀滅程度 以％計 以％計 根據本發明 實例1-38

0.00016 90 I-------- ^ ! (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 根據本發明 實例1-37

100 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 根據本發明 實例1-52

0.00016 90 97 - 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Α4規格（210X297公簸） 經濟部中央標準局負工消費合作.社印製 2q A7 ^ B7 五、發明説明（痄） 實施例c ’ 蚜蟲試驗 溶劑：7重量份二甲基甲醢胺 乳化劑：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚 爲了生產活性化合物的適合的製備物，用1重量份的 活性化合物與上述量的溶劑和上述量的乳化劑混合，用 水稀釋濃缩物至所需濃度。 藉由在所需濃度的活性化合物的製備物中浸沾，處理 甘藍葉（Brassica oleracea)，在葉片仍然潮濕時，用 蚜蟲（桃蚜）侵染。 一定時間後，測定毀滅率％。100%意爲所有的幼蟲 已被殺死；0 %意爲沒有幼蟲被殺死。 在本試驗中，巧如下列之實例化合物顯示出優於先前 技藝之活性： (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) * 98 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 4 4 〇i4 2 9 A7 B7 五、發明説明（7 ) 表c(植物傷害之昆蟲） 蚜蟲試驗 活性化合物 活性化合物濃度％ 6天後之毁滅程度 β %計 以％計

根據本發明 實例1-37

ο (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中夬標準局員工消費合作社印裝 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 4 4 Q4 29 A7 B7 五、發明説明（烀） 實施例D’ 葉蟬試驗 溶劑：7重量份二甲基甲醢胺 乳化劑·· 1重量份烷基芳基聚乙二醇醚 爲了生產活性化合物的適合的製備物，用1重量份的 活性化合物與上述量的溶劑和上述量的乳化劑混合，用 水稀釋濃缩物至所需濃度。 藉由在所需濃度的活性化合物的製備物中浸沾’處理 幼稻（Oryza sativa)，在葉片仍然潮濕時，用緣稻葉蟬 (黑尾葉蟬）侵染。 一定時間後，測定毀滅率％。100%意爲所有的幼蟲 已被殺死；0 %意爲沒有幼蟲被殺死。 在本試驗中，鄉如下列之實例化合物顯示出優於先前 技藝之活性： n. - I I - - —- 1 - i » I I I- I - I--- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央揉準局員工消費合作社印裝 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS)A4現格（210X297公釐） 4 °429 A7 B7 五、發明説明（W) 表D(1/2) (植物傷害之昆蟲） 葉蟬試驗 活性化合物 活性化合物濃度％ 以％計 6天後之毁滅程度 以％計 EP-A 0 645 085之實例 177

0.1 EP-A 0 432 661之實例 199

0.01 0.001 65 0 I If— _ 訂 I 厂： I 1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 EP-A 0 645 085之實例 178

0.1 101 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4現格（2I0X297公釐）

五、發明説明（_) 活性化合物 臭D(2/2)(植物傷害之昆蟲）葉蟬試驗 活性化合物濃度％ β %計 6天後之毁滅程度 以％計 根據本發明 實例1-39

O CH, 0.10.001 100 80 —^1. I m —i^^i n^i m· tt^i^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本萸) 根據本發明 實例1-37

100 70 經濟部中央標準局員Η消費合作社印装 -102 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐） A7 B7 用 經濟部中夾標隼局貝工消費合作社印裂 五、發明説明（糾） 實施例E ’ 葉蟲幼蟲試驗 溶劑：7重量份二甲基甲醢胺 乳化劑：1重量份垸基芳基聚乙二醇醚 爲了生產活性化合物的適合的製備物，用1重量#% 活性化合物與上述量的溶劑和上述量的乳化劑觀合， 水稀釋濃縮物至所需濃度。 $ 藉由在所需濃度的活性化合物的製備物中浸沾， 甘藍葉（Brassica oleracea)，在葉片仍然潮濕時， 芥菜甲蟲幼蟲（Phaedon cochleariae)侵染。 一定時間後’測定毁減率％。100%意爲所有的幼启 已被殺死；0%意爲沒有幼蟲被殺死。 在本試驗中’舒如下列之實例化合物顯示出優於先前 技藝之活性： 本纸银尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐} 4 f/r Α7 Β7 五、發明説明（/W) 表Ε(1/2) (植物傷害之昆蟲） 葉蟲幼蟲試驗 活性化合物 活性化合物濃度％ 6天後之毁減程度 β %計 以％計 ΕΡ-Α 0 645 〇85之實例 17θ ,CF.

0.0001 50 根據本發明 實例1-48

>〇- 0.0001 90 ^—m ^^^1 ιβΊ ^ijr In >i^— d ^^^1 --aJ (请先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中夾棹準局員工消費合作社印製 根據本發明 實例1-3

0.0001 100 104 - 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ί ^2$_五、發明説明（/妇） A7 B7 活性化合物 表E(2/2)(植物傷害之昆蟲） 葉蟲幼蟲試驗 活性化合物滚度％ « %計 6夭後之毁滅程度 以％計 根據本發明 實例1-5

0.0001 90 K— t n n^— III *—^1 ί:-1 、-*TL (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 根據本發明 實例1-38

0.0001 100 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -105 - 本紙乐尺度適用中國國家標準（CNS > A4洗格（2丨0 X 297公釐〉 A7 B7 4 4 04 ^9 五、發明説明（/¥) 實施例F ’ 菜蛾試驗 溶劑：7重量份二甲基甲醢胺 乳化劑：1重量份垸基芳基聚乙二醇醚 爲了生產活性化合物的適合的製備物，用1重量份的 活性化合物與上述量的溶劑和上述量的乳化劑混合，用 水稀釋濃縮物至所需濃度。 藉由在所需濃度的活性化合物的製備物中浸沾*處理 甘藍葉（以&55&3〇16^063)，在葉片仍然潮濕時’用 鑽-黑蛾（小菜蛾）幼蟲侵染。 一定時間後，測定鲛滅率％。100%意爲所有的幼蟲 已被殺死；0 %意爲沒有幼蟲被殺死。 在本試驗中，约如下列之實例化合物顯示出優於先前 技藝之活性： --------- 裝------訂 (請先閒讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印装 -106 - 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNs ) A4規格（210X297公釐） 4 Α7 Β7 五、發明説明（（时） 表F(1/2) (植物傷害之昆蟲） 菜蛾試驗 活性化合物 活性化合物濃度％ 以％計 6夭後之毀減程度 以％計 EP-A 0 645 085之實例 177

0.000032 EP-A 0 432 661之實例 199

0.00000128 55 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 EP-A 0 645 085之實例 178

實例1-31 /

100 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨〇X297公釐） 4 4 ’〇429 A7 B7 五、發明説明（/如） 裊 F(2/2)(植物傷害之昆蟲） 菜蛾試驗 活性化合物 活性化合物滾度％ 以％計 6天後之毁滅程度 以％計 根據本發明 實例1-4

0.000001 100 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 根據本發明 實例1-3

0.000001 75 根據本發明 實例1-37 經濟部t央標隼局員工消費合作社印製

90 108 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS>A4規格（210X297公釐） Q4 2 9 A7 B7 五、發明説明U〇7) 實施例G ’ 甜菜夜蛾試驗 溶劑：7重量份二甲基甲醢胺 乳化劑：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚 爲了生產活性化合物的適合的製備物，用1重量份的 活性化合物與上述量的溶劑和上述量的乳化劑混合，用 水稀釋濃縮物至所需濃度。 藉由在所需濃度的活性化合物的製備物中浸沾，處理 甘藍葉（Brassica oleracea)，在葉片仍然潮濕時，用 甜菜夜蛾幼蟲侵染。 一定時間後，測定毁滅率％。100%意爲所有的幼蟲 已被殺死；0 %意爲沒有幼蟲被殺死。 在本試驗中，旁丨如下列之實例化合物顯示出優於先前 技藝之活性： {請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中失標準局員工消费合作社印製 -109 - 本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 44〇42g A7 B7 五、發明説明（邮） 表 G(l/2) (植物傷害之昆蟲） 甜菜夜蛾試驗 活性化合物 活性化合物濃度％ 以％計 6天後之毁滅程度 « %計 EP-A 0 645 085之實例 177

0.00000128 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) EP-A 0 645 085之實例 178

0.00000128 0 經濟部中央榡準局員工消費合作社印裝 根據本發明 實例1-4 0.00000128 90

110 - 本紙張尺度適用中國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 4 4 0429 A7 B7 五、發明説明（/巧） 活性化合物 袅G(2/2) (植物傷害之昆蟲） 甜菜夜蛾試驗 活性ί合物波度％ « %計 6夭後之毁減程度 以％計 拫據本發明 實例1-3

0.00000128 90 根據本發明 實例1-5

100 ，裝------訂一-----k. (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印裝 根據本發明 實例1-52

0.00000128 100 111 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） πί 4 04 2 9 A7 _B7 五、發明説明（"〇 ) 實施例Η’ 草地粘蟲試驗 溶劑：7重量份二曱基甲醢胺 乳化劑：1重量份垸基芳基聚乙二醇醚 爲了生產活性化合物的適合的製備物，用1重量份的 活性化合物與上述量的溶劑和上述量的乳化劑混合，用 水稀釋濃縮物至所需濃度。 藉由在所需濃度的活性化合物的製備物中浸沾，處理 甘藍葉（Brassica oleracea)，在葉片仍然潮濕時，用 草地粘蟲幼蟲侵杂。 一定時間後，測定毁滅率％。100%意爲所有的幼蟲 已被殺死；0 %意爲沒有幼蟲被殺死。 在本試驗中，例如下列之實例化合物顯示出優於先前 技藝之活性： 經濟部中央揉準局貝工消費合作社印装 :適 尺 張 -紙 本 準 標 家 一釐 29 Λ·Ίι ί 0429 A7 B7 五、發明説明（ 表Η(1/3) (植物傷害之昆蟲） 草地粘蟲試驗 活性化合物 活性化合物濃度％ 以％計 6夭後之毁減程度 以％計 ΕΡ-Α 0 645 085之實例 177

0.00000128 *0 ΕΡ-Α 0 645 085之實例 178

^ 0,000012s 經濟部中央標準局員工消費合作社印装 實例1-1

95 ---------^------1T------Μ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 根據本發明 實例1-4

0.00000128 100 113 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4規格（210Χ297公釐} 4 U29 A7 B7 五、發明説明（Π2) 夹Η(2/3) (植物傷害之昆蟲） 草地粘蟲試驗 活性化合物 根據本發明 實例1-3 活性化合物濃度％ 以％計 6天後之毁減程度 以％計

0.00000128 100 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 根據本發明 實例1-5

0.00000128

100 經濟部t央標隼局員工消費合作社印裝 根據本發明 實例1-38

0.00000128 -114 - 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0><297公釐） 75 4 0 4 2 Q^•29'； .五、發明説明（//3) A7 B7 表Η(3/3) (植物傷害之昆蟲） 草地粘蟲試驗 活性化合物 活性化合物濃度％ 6天後之毁滅程度 以％計 以％計 根據本發明 實例1-37

100 --------- 装丨· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 根據本發明 實例1-52

0.00000128 100 訂 根據本發明 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製

0.000001 100 -115 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ规格（210 X 297公釐）

Claims (1)

1. 9 2 4 o 4 € 8 8 3 8 ABC0 六、申請專利範圍 專利申請案第84107008姽 ROC Patent Appln. No.84107008 修正之申請專利範圍中文本-附件一 Amended^CJaims in Chinese - Enel.(I) 一7 民¥8T—军 Ϊ2月 T3_ WIT)—… (Submitted on December 13, 2000) i式（i)化合物

   ---------^II (請先M讀背面之注意事項再填寫本頁) 绶濟部皙总时是局3;工泸^合作社印賢 其中 A 代表氫或氟， B 代表氣_或氣， R 代表R1或R2，其中 R1 代表具有至少一個氟原子和另外至少一個氫原子或 氣原子的Ci-Cr鹵代境基， R2 代表氫、Ci - Ce **键歸基、G - Ce -键坱基， 或代表可經鹵素或G -Ce -垸基取代的c3-c6-環垸基 Cl - Ce -统基， 或代表Ce-環鏈輝基-Ci -Ce -境基， 或代表各自可經鹵素、C, -α-垸基或硝基取代的苯 基-Ci -Cs_校基或茶基-Ci -Ci -坑基， -116 ~ B84244/EC 本紙悵又度通用中國國家標半（CNS ) A4说格（210X 297公釐） 44 0429 BX ca D« I 六、申請專利範園 成代表可經函素取代的咬基-Cl _C« -境基， 或代表COR3基， 其中 R3 代表C，-Ci -垸基或G -C«-垸氧基， 或代表NHR5基， 其中 R5代表Ci-Ce-坑基，或代表可經鹵素取代的 苯基， 5 代表自素，且 m 代表0或1， η 代表卜 但是2-(2,6-二氟苯基）-4-[4'-(2,2,2-三氟乙氧基）聯 苯基-4]-2-哼唑啉及2-(2-氣-6-氟苯基）-4-[4匕（2,2,2 -三氟乙氡基）聯笨基-4]-2-崎唑啉除外。 2.根據申請專利範圍第1項之式（Π化合物，其中 Α 表氣或氣， 經濟部智.!£-財產局員工4骨合作_社印¾ B 表氣或氣， R 代表R1或R2，其中 R1 代表具有至少一個氟原子和另外至少一個氫原子或 氣原子的G -C3 -自代垸基， R2 代表氫，C3-C6-鏈烯基，c3-cs-鏈坱基， 或代表可被鹵素或G-C4 -垸基選擇取代的c: -c«-環 -117 - 本紙张又度通用中國國孓榡华（（··+、、丨忧格（公Λ ,, 4 4 °41____ 、申請專利範圍 ΛΚ 138 CK D8 經濟部智""漫馬§'、工消费合作社印焚 境基-Ci -C* -校基' 或代表Cfi -環鏈烯基甲基， 或代表苯基-G -Ci -垸基，蒸基甲基，四氫荃基甲 基或吡啶基-Ct-C3-烷基，它們各自可被相同或 不同的鹵素選擇地單取代或二取代’ 或代表C0R3基， 代表C, -α -烷基或Ct -cfi -垸氧基， 或代表NHR5基， 代表G - G -垸基或可被相同或不同的取代基選 擇地單取代或雙取代的苯基，取代基爲氟、氣 、溴， 代表氟，氣或溴，且 代表0或1， 代表1， 但是2-(2,6-二氟苯基）-4-[4’-(2,2,2-三氟乙氧基）聯 笨基-4]-2-哼。坐淋及2-(2-氣-6-氟苯基）-4-[4,-(2,2,2 ~二氣乙氧基）聯苯基-4]-2-〇f咬4除外。 3‘根據申請專利範園第1項之式（I )化合物，其中 Λ 表氫或氟， Β 表氣或氣， R 代表R1炙R2，其中 R1 代表下述基團之一：-CHF2，-CC1F2，-(：ρ2(；ίίΡ(：1， R3 R5 ΤΠ Π 118 1 I t I^水 I ~f In -1TI I I! I n 線· (分先間鲭汴而-;i悉事項界填艿本莨) 本紙乐尺度遇用中國國孓標莩（C’NS ) ΛΚ珞（π-公埯） 2 4 ο 4 4 8 8 8 8 <bcd 申請專利範圍 -cf2 ch2 f, -cf2 chf2 , -CF2 cci 3 , -CF 2 CHFCF 3 , -CH 2 CF 3 , ΌΗ 2 CF 2 CHF -cn2 CF2 CF3， 代表氫，或代表丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯 基、丙烯基、丁块基、戌块基，或代表下述任一個基團： _CHr〇 ' ·- Ci Cl CH, CHU 一 CH; (請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁)

   CH, -CHr/ H )-Cl · —CM； /Ο Oi -CH^ H

   CH,

   *1T 或代表環鏈烯基烷基： •CH. 或代表下述任一個苯基法基：

   一 CH

   α- —CHc

   119 4^4 04 29 A8B8C8D8 申請年利範圍 CI CH7_ CH

   一 CH

   C(

   Cl Cl

   -(CH2>f

   —(CH3)rCH(CH3}<^> ：或代表 GO (請先w讀背面之注t事項再填寫本頁) 或代表 N -CH

   Cl 經濟郤智慧財左局員工消f合作社印製 R5 Π) n 或代表COR3基，代表甲基，乙基，丙基；或代表甲氧基、乙氧基，丙氧基，丁氧基； 或代表-NfiRs基，代表甲基，乙基或代表可被氣選擇單取代的苯基 代表氟、氣或溴，且 代表0或1 代表1 · -120 - 本紙張尺度適用中SS家標準（CNS)A4規格（2i〇x297公釐> 1 n 1 (I I n n-*-r-«J· H ϋ I - 1 1 i - I n » . I» 1 - n n n t I I 1 I n n n n n n n I . 14 29 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 但是2-(2,6-二氟苯基）-4-[4’-(2,2,2-三氟乙氧基）聯 苯基-4]-2-哼唑啉及2-(2-氣-6-氟苯基）-4-[4’-(2,2,2 -三氟乙氧基）聯苯基_4]-2-今咬琳除外。 4. 一種製備如申請專利範圍第1項之式（I )化合物之方法 ，其中 A)在第一個步驟中，製備式（n)化合物 X. (Π) {請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 其中 R1 ' m和η如申請專利範圍第1項中所述定義 ot)爲了製備式（K a)化合物，將式（DI )的程基聯二苯 與式（IV )化合物進行反應 <xy tOCB'-CHWY),, (Ha) 訂 X 經濟部智葸时產局员工^-贷合作钍印^ 其中 和Y各自獨立地代表氟，氣或三氟曱基， 代表氫或氟， Ζ代表氟或 W和Ζ —起代表-(CF2 ) 1 其中 -121 - 本紙悵尺度迷用中國國家榡準（CNS >八4礼格（210X297公釐） 4 4 〇429 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 1 代表2，3或4，且 m 代表0或1， η 代表1， m 其中X'm和n如上述定義 W Z Η v F (IV) 其中 W，Y和z如上述定義， 如果適宜，反應在鹼存在下，如果適宜，在催化 劑存在下和如果適宜，在稀釋射存在下進行，且 如果適宜，隨後氫化產物， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 或 >3 )爲了製備式（ttb)化合物，將上述式（1B )的羥基聨 二苯與式（V)的二氟南代甲垸反應 經濟部皙慧时走局3;工^贷合作社印^

   (〇〇ΗΡ,]η (Hb) 其中 X，m和η如上述定義 -122 - 木紙浪尺度適用中國國家橾华·（ CNS ) A4况格（210X 297公釐） Μ 〇4 29 Λ8 Β8 C8 D8 申請專利範圍 CHF 2 Hai (V) 其中 Ha丨代表氣或漠， 如杲適宜，在驗存在下，如果適宜，在催化劑存 在下，和如果適宜，在稀釋劑存在下進行反應， 或 7 )爲了製備式（He)的化合物，將式（VI)的氨基苯盼 衍生物重氮化，且所得的重氮鹽與苯在酸和鐵粉 存在下或在鹼存在下，且在每種情況下，如果適 宜；在稀釋劑存在下進行反應T (OR1), (lie) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中 X j R 1，ni和n如上述定義 -(〇R')n (V〇 經濟部智惡財產局员工消脅合作社印货 X 其中 X，R丨，111和11如上述定義’ B)在第二步中，製備式（別）化合物 -123 - 本姑•張又度逍用中國國家標隼（CNS ) A4規/格（210X 297公釐） 44〇429 ^ C8 D8 六、申請專利範囷 〇 ^(ORV -π 其中 X，R 1，m和π如上述定義， 乃）爲了製備式（VHa)的化合物’將式（DI a)的羥基聯 二苯衍生物與式（ϊν)的化合物反應 (分_先間讀背而之;1意事項再填寫本頁) 中-X 其,β onnc

   (OC8-CHWY)n 1 . (Vila) πι ，η τ f，If和Z如上述定義， 經濟部智龙財走局員工合作社印焚

   (〇hj„ 其中 X，m和n如上述定義 (Ula) 29 κ、申請專利範国 或 AS BH t：S OH W z Y F 其中 ff，Y和z如上述定義， 如果適宜在鹼存在下，如果適宜在催化劑存在下 且如果適宜在溶劑存在下進行反應，且如果適宜 ，可隨後氫化產物》 7 )爲了製備式（VDb)的化合物 〇 cH^c-〇-<y (〇CHFJn (Vllb) 〈#'先Μ讀背而之注汔事項再填寫本頁) 訂 X 其中 X，m和η如上述定義， 將上述式（E a)的羥基聯二苯衍生物與上述式（V) 的二氟自代甲烷’如果適宜在鹼存在下，如果適 宜在催化劑存在下，且如果適宜在稀釋齊ί存在下 進行反應， C)在第三步中，製備式（W)的化合物 (OR (VIII) 125 " 經濟部智爻时是局g:工4骨合作钍印紫

   經濟部智11-財/4局3;工^1?合作社印製 44 0^29 b8 D8六、申請專利範圍_ 其中 X，R! ，m和η如上述定義和 Ha 1代表氣或溪， 〇()將通過方法B)製備的上述式（VU)化合物，如果適 宜，在稀释劑存在下，進行氣化或溴化， 或 >5 )通過方法A)製備的上述式（Η )化合物與式（IX)的 鹵代醢氣在酸或路易斯酸存在'、下和在稀釋劑存在 下進行反應， HalCH2C〇Cl (IX) 其中 Hal代表氣或溴， D)在第四步中，製備式（X)化合物 1! /-Λ /-^(〇Rl)n hoch3c-^>_^^ (X) 其中 X，R 1，m和π如上述定義， 將通過方法c)製備的上述式（να)化合物與甲酸鹽，在 稀釋劑存在下，且如果適宜，在催化劑存在下進行反 應， Γ:)在第五步中，製備式（XI)化合物 ---------褽------訂------線| (請先閱讀背而之注惠事項再填寫本頁) -126 - 44 〇4 2g A8 BS C8 D8 申請專利範圍 rr .och,

   (Xi) 其中 X，R 1，τη和n如上述定義， 將通過方法D)製備的上述式（X)化合物，與式（ΧΠ)化 合物，如果適宜在稀釋劑存在下迤行反應 Η 2 N-〇CH3 (ΧΠ) > F)在第六步中，製備式（ΧΙΠ)化合物

   (QR), (观） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 蛵濟部智总財成局3;工'"'骨合作社印^ 其中 R 1，X，m和η如上述定義， 將通過方法£)製備的上述式（XI)化合物，在酸存在下 ，如果適宜，在稀釋劑存在下用還原劑還原， G)在第七步中，製備式（ΧΠ)化合物

   CO-NH-CH 其中 CHjOH

   (XIV) -127 - 木紙悵尺度通用中國國家搮隼（CNS ) A4現.格（2丨0X297公釐） 9申請專利範圍 Α8 Β8 C8 D8 A’ B，R〗，X’m和η如申請專利範圍第4中所述1 且將通過方法F)製備的上述式（ΧΙΙΙ)化合物， 二氟苯甲醢氣反應，如果適宜反應在鹼存在下，’ 且如果適宜在稀釋劑存在下進行， ’ Η)在笫八步中，製備式（XVII)化合物(xvii)

   其中 A，Β , X，ra和η如申請專利範圍第1項中所述定義， R’代表R1或C0R3，其中 R1和R3如申請專利範圍第1項中所述定義， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} r 經濟部智慧財產局員工消f合作社印製 ot)將通過方法G)製備的上述式（χιν)化合物，與氣化 劑反應，如果適宜，反應在稀釋劑存在下進行， 或者是 召）將通過方法A)製備的上述式（1£ )化合物，或下式 (lie)化合物’與式（XVIII)化合物在酸性催化劑 存在下，且如果適宜在稀釋劑存在下反應，

   (OCOR3! (lie) 128 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 六 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 其中 R3 ’X’η和m如申請專利範圍第丨項中所述定義

   CH.CI I (XVIII) 其中 A及B具申請專利範圍第1項中所述定義， U在第九步中，將通過方法H)製備的上述式（XVII)化合 物，在鹼存在下環化，如果適芎；.反應在催化劑存在 下，且如果適宜，在稀釋劑存在下進行， 且，如采適宜 J)將紂於扣COP製備的式（丨a)化合物水解’得到式（〗b) 化合物 -

   (〇C〇rSj (la) (請先閱讀背面之注意事項再填窝本頁) ~ i------- 其中 A » B » R 3 ，X，ϋ 和 tn ---------線. 經濟部智慧財產局員工消f合作社印製 如申請專利範圍第 1項中所述定義 A

   Ob) 其中 Λ’ B’ X，咏讯如中請專利範圍第】項中所述定義 本紙張尺度適財國國家標準（CNS)A4規格（210 ' 129 - 9 2 4 j Q A8B8C8D8 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 且，如果適宜，將這些化合物隨後 Κα )與式（XIX)化合物反應 HalC0R3 (XIX) 其中‘ R3如申請專利範圍第1項中所述定義且 Ha丨代表卣素， 如果適宜反應在稀釋劑存在下且如果適宜在鹼存在 下進行，或 乃）與式（IV)化合物反應 w z Μ (【ν) Y F 其中. ’ ff，Υ和Ζ如上述定義， 如果適宜，反應在鹼存在下，如果適宜，在催化 劑存在下和如果適宜，在稀釋劑存在下進行，且 如果適宜，，隨後氫化產物， 或 7 )與式（V)的二氟自代甲烷反應 CHF 2 Hal (v) 其中 Hai代表氣或溴， 如果逋宜在鹼存在下進行，如果適宜在催化劑存在 下，且如果適宜在稀釋劑存在下進行反應， -330 - 本紙張尺度遶用中國圉家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） ----------I--4---t 111 1 訂 (請先閲讀背面之注音？事項再填寫本頁) d'4 2〇 震08 六、申請專利範圍 或 <5 )在氫氟酸存在下，如果適宜在稀釋劑存在下與四 氣化碳反應， 或 ε )與式（XX)化合物反應Μ - R2 (XX) 其中 .R2如申請專利範圍第1¾中所述定義且 Μ 代表離去基， 如果適宜反應在稀釋劑存在下，且如果適宜在鹼存 在下進行。 5.式（II)化合物 X

   ⑻ ---------- I .^— — — — 訂---------ί (請先閱讀背面之法意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R1，X，m和η具申請專利範圍第1項中所述的定義， 但是4-(2,2,2-三氟乙氧基）聯苯基、4-(1，卜二氟乙氧 基）聯苯基、4-(1,1-二氟-正丙氧基）聯苯基及4-(2-氣 乙氧基）聯苯基除外。 6.式（VII)化合物

   (VII) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x 297公釐） 4 4 04 29 A8 B8 C8 D8 六、申請臬利範周 其中 x，Ri ，爪和11具申諳專利範圍第1項中所述的定義 7.式（VIII)化合物

   (OR’)„ (VIII) 其中 Χ，ΚΙ，^和!！具申請專利範圍第^項中所述的定義 Hal代表氣或溴。 S.式（X)化合物

   (OR\ --------------裝--------訂---------線 f ?!F先閱？？背而之iit.事項再填寫本頁) (X) 重费 Sr Ϊ SW ΪΓ i 苟 MTL肖 ΛΪίνη^-ι.ψΜΛ 其中 X，Ri ，m和η具申請專利範園第1項中所述的定義 Ρ.式（XI)化合物 .OCH,

   (OR，|„ ' 132 - 本紙張尺度適用中®國家標準<CNS)A4規格（210 X 297公笼） (XI) —--- S 2 4 必 4 4 A8B8C8D8 六、申請專利範圍 其中 X，R〗，^和!！具申請專利範.園第中所述的定義 贝式（XIII)化合物 HOCH,-CH

   (〇R\ (X川） 其中 Ri，X, m和η具申請專利範圍第.i項中所述的定義。 让式（XIV)化合物 CHjOH' 调丨)„ (XIV) 'B xm其中 Α,Β，βΐ，X，ra和n具申請專利範圍第i項中所定義。 ^ 仪式（XVII)化合物 Λ CH?Ct

   CO-NH-CH

   (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4,--------訂---------線· 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 其中

   CO-NH-CH

   (〇R')n (XVII) A，B ’ X，ni和n具申請專利範圍第i項中所述定義 -133 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公S ) 2 4 0.44 A8B8C8D8 六、申請專利範圍 R’代表R1或C0R3其中 RI和1^具中請專利㈣第1獅所述定義。 R 一種殺蟲組合物，其包括至少~種如申請專利範圍第i 項的式⑴化合物。 一種防治昆蟲的方法，其中將根據申請專利範圍第1項 的式⑴化合物作用到昆蟲和/或它們的環境。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線- 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 專利申請案第從號 丨公 民國<57年/2月I多日送呈)一附件i A7 R7 五、發明説明（3_) 而且’已發現式（I)的新的取代聯苯基nf唑琳是通過下 述方法獲得的，其中 A)在第一個步驟中，製備式（I)化合物

   (〇R)n (Π) 其中 R 1，X，m和II如上述定義， 〇()爲了製備式（Ha)化合物，將式（1 )的輕基聯二苯輿 式（IV)化合物進行反應 B-CHWY) m (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) X'本 訂 x_ 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 其中 W和Y各自獨立地代表氟，氣或三氟甲基 B'代表氳或氟， Z代表氟或 W和Z —起代表-(CF2 ) ! 其中 1代表2，3，或4， η 任表1或2和 m 代表0，1或2， 本紙浪尺度適用中國國家樣丰（CNS } A4规格（2〖0·〆297公釐） * % cT 4 4 0429 A7 B7 五、發明説明（6 ). 其中 X，m和η如上述定義， Β)在第二步中，製備式（VII)化合物 cni (〇R)n (VII) x„ 其中 X，R l，m和n如上述定義， 〇()由方法Α)製備的式（I )化合物與乙醢氣，在酸或路 易斯酸存在下，且在稀釋劑存在下進行反應， 或 /5)爲了製備式（Wa)的化合物，將式（E a)的羥基聯二 苯衍生物與式（IV)的化合物反應 Ο II CH.C X„ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. (OCB-CHWY)n z (Vila) 其中 矿，X，m，n，W，Y和Z如上述定義，

   (〇H)n (Hla) 線 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4规格（2!0 X 297公釐） 專利申請索第84107008號4(01¾¾1月14曰送呈件二I、發明説明（74) ΛΊ Η 7 88. 1. 14 \·^ 施例（1[ b_l)

   OCHF 2 將51 ‘ lg (0.3mo 1)的基聯二苯溶於250ml二uf稼中 ，ϋ加入38,3ml，45¾的濃氫氧化鈉溶液。將混合物加熱 剴6(TC，在此溫度下，隨後通入100g (1.15mol)的二氟氣 肀烷°冷卻後，加入75ml水，抽吸過濾掉不溶沉救，用第 三丁基甲基鍵提取水相三次。將合#者機相乾燥並濃縮。 得到55.9g的粗產物；產物中還含有20.9%的起始物苯酚， 用氫氧化鈉除去苯酚。 產率：40g (理_値的60¾) 熔點：35·〇 jT 施例（fle-1) 丨 In In 1 n^i t^f 1 —^1· ^ —r 3.-0 (舛先閲讀背面之注意事項再填湾本ϊί:}

   〇—c—oc2h5 ο II (ile-l) 在,10·α，用15分鐘，將22g (0.2bo丨）氣甲酸乙醏滴加入 34g (0.2m〇l)的4-羥基聯二苯和28ml三乙胺的200ml乙酸 乙醋溶液。在室溫下持績攪拌30分鐘，抽吸過濾掉沉澱， 用200ml水沖洗液體相，乾燥並眞空濃縮〇剩餘物用50ml 二異丙醚吸收，抽吸過濾掉催化劑。產率47.5g (理論値 的98，5¾ )，in. p · 7CTC ° 實施例（Sa -1) 76 - 本紙張尺度過闲中國國家樣準（CNS )八4現枋（2l〇x2yU>ii·)

   五.、發明説明（.75) 《y—《〇cf;ci CIId-1) 將800ml苯，40g鐵粉和350g 4-二氟甲氧苯胺導入反應 容器中，在30-38¾，用5小時，將l〇〇〇g三氣乙酸的1600 ml苯溶液滴加入反應容器。同時，按份加入210g亞硝酸鈉 (每15分鐘12g) 〇反應稍微放熱，在加入過程中有氣體 放出。加入結束時，在室溫下大約連績攪拌20小時。隨時 將混合物加熱至回流溫度（75_76tJ)/¥隨氣體放出，繼 續攪拌直到氣體放出結束（大約4小時〉。冷卻反應物， 加入2.4升，5¾濃鹽酸，並首先蒸餾掉苯直到内部溫度達 到l〇〇tJ，接著轉餾水蒸氣。分離有機相（液體），用水 沖洗，乾燥並蒸餾。 產率：109g *熔點55¾。沸點：135_140亡/26巴° f 施例（VB-l〉 ! . i n r n n ^ I:訂 f (誚先間讀背而之注意事項再填巧本页)

   經济‘部中央標準局κ: Η消费合作社印製 將5.3g (〇.〇25bi〇1)的4-6醢基-4’-難基躜二苯導入35 ml甲苯中。在6〇亡下尚此懸浮液中加入(0.075nto1) 的45%濃氫氡化鈉溶液。隨後加入〇.42g (0.00125mol)的 溴化四丁基錆，在95，C至〗〇〇·〇，用2小時通入2〇g (0.23 mol)的二氟氣甲炫。冷卻混合物，用水稀釋並過濾（〇.4g) β分離掉甲苯相，用曱苯提取水相二次。用水沖洗合併的 甲苯相，乾燥並濃縮。得到5.9g (理論値的83%>米色紹 晶，熔點：79-81·〇。 本铁張尺度適·用中國國家標隼（CNS ) ( 210X2W公垃） 4 40429_ 五、發明説明（为 A7 " 專利申請案第84107008號 ROC Patent Appln. No.84107008 捕充之試驗資料中文本-附件二 Supplemental Test Data in Chinese - Enel.(I) (民國86年12月i日送呈） (Submitted on December 1 ，1997) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 實施例A ’ 棉鈐蟲試驗 溶劑：7重量份二甲基甲醢胺 乳化劑：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚 ' 爲了生產活性化合物的適合的製備物，用1重量份 的活性化合物與上述量的溶劑和上述量的乳化劑混合 ，用水稀释濃縮物至所需濃度。 藉由在所需濃度的活性化合物的製備物中浸沾，處 r , 理黄豆芽（Glycine max)，在葉片仍然潮濕時，用煙草 芽蟲幼蟲（棉鈐蟲）侵柰。 一定時間後，測定毁滅率％。100%意爲所有的幼蟲 已被殺死；0 %意爲沒有幼蟲被殺死。 • f 在本試驗中，例如下列之實例化合物顯示出優於先 前技藝之活性： 92 - 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 9 2 4 o 4 € 8 8 3 8 ABC0 六、申請專利範圍 專利申請案第84107008姽 ROC Patent Appln. No.84107008 修正之申請專利範圍中文本-附件一 Amended^CJaims in Chinese - Enel.(I) 一7 民¥8T—军 Ϊ2月 T3_ WIT)—… (Submitted on December 13, 2000) i式（i)化合物

   ---------^II (請先M讀背面之注意事項再填寫本頁) 绶濟部皙总时是局3;工泸^合作社印賢 其中 A 代表氫或氟， B 代表氣_或氣， R 代表R1或R2，其中 R1 代表具有至少一個氟原子和另外至少一個氫原子或 氣原子的Ci-Cr鹵代境基， R2 代表氫、Ci - Ce **键歸基、G - Ce -键坱基， 或代表可經鹵素或G -Ce -垸基取代的c3-c6-環垸基 Cl - Ce -统基， 或代表Ce-環鏈輝基-Ci -Ce -境基， 或代表各自可經鹵素、C, -α-垸基或硝基取代的苯 基-Ci -Cs_校基或茶基-Ci -Ci -坑基， -116 ~ B84244/EC 本紙悵又度通用中國國家標半（CNS ) A4说格（210X 297公釐）