JP2000212169A - トリアゾ―ル化合物およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた哺乳動物に対する安全性を有する殺虫、
殺ダニ、殺線虫効力を有する化合物を提供すること。 【解決手段】５−アミノ−３−ジクロロフルオロメチル
スルフェニル−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−１,２,４−トリアゾール及びそ
れを有効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺
ダニ、殺線虫剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、５−アミノ−３−
ジクロロフルオロメチルスルフェニル−１−（２,６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１,２,
４−トリアゾールおよびその用途に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】特開
平１０−１５８２５０号公報に、ある種のトリアゾール
化合物が優れた殺虫、殺ダニ、殺線虫効力を有すること
が記載されている。ところで、かかる化合物を、屋内、
温室等の限られた空間で使用する場合や、圃場等におい
て使用する場合も、使用形態によっては、その居住者や
散布者に対する高度な安全性が求められることから、哺
乳動物に対する安全性において、より優れる殺虫、殺ダ
ニ、殺線虫剤が望まれている。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記状況
に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、トリアゾール化合物の
ひとつである５−アミノ−３−ジクロロフルオロメチル
スルフェニル−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−１,２,４−トリアゾールが、優
れた殺虫、殺ダニ、殺線虫効力を有するとともに、哺乳
動物に対してより優れた安全性を有することを見出し、
本発明に至った。即ち、本発明は５−アミノ−３−ジク
ロロフルオロメチルスルフェニル−１−（２,６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１,２,４−
トリアゾール〔以下、本発明化合物と記す〕およびそれ
を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤を提
供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】次に、本発明化合物の製造法につ
いて説明する。本発明化合物は、例えば、下記（製造法
１）〜（製造法３）に従って製造することができる。

【０００５】（製造法１）３,３′−ジ〔５−アミノ−
１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−１,２,４−トリアゾリル〕ジスルフィドと、ト
リクロロフルオロメタンまたはブロモジクロロフルオロ
メタンとを、無溶媒または溶媒中、還元剤の存在下に反
応させることにより製造することができる。該反応の反
応温度は、通常約−２０℃〜１５０℃であり、反応時間
は、通常１時間〜２４時間である。反応に供される試剤
の量は、３,３′−ジ〔５−アミノ−１−（２,６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１,２,４−
トリアゾリル〕ジスルフィド１モルに対し、トリクロロ
フルオロメタンまたはブロモジクロロフルオロメタンは
通常２モル〜大過剰量の割合であり、還元剤の量は通常
２〜６モルの割合である。還元剤としては、ヒドロキシ
メタンスルフィン酸塩（ヒドロキシメタンスルフィナー
トアニオンと種々の陽イオンとから形成される塩。例え
ば、ヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム等のヒド
ロキシメタンスルフィン酸アルカリ金属塩等）、亜ジチ
オン酸アルカリ金属塩（例えば、亜ジチオン酸ナトリウ
ム等）等があげられる。使用し得る反応溶媒としては、
例えばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ−テル
等の脂肪族炭化水素溶媒、ベンゼン等の芳香族炭化水
素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素溶媒、ジエチルエ−テル、ジ
イソプロピルエ−テル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル等のエ−テル
溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン溶
媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒、アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル溶媒、ニト
ロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、ホルムアミ
ド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物、水等あるいはそれらの混合
物があげられる。反応終了後の反応液は、これを水に注
加し、これを有機溶媒にて抽出し、該有機層を濃縮する
等の後処理操作を行い、目的の本発明化合物を単離する
ことができる。該化合物は、クロマトグラフィ−、再結
晶等の操作に付すこともできる。

【０００６】（製造法２）５−アミノ−１−（２,６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メ
ルカプト−１,２,４−トリアゾールと、トリクロロフル
オロメタンまたはブロモジクロロフルオロメタンとを無
溶媒または溶媒中、還元剤の存在下に反応させることに
より製造することができる。該反応の反応温度は、通常
約−２０℃〜１５０℃であり、反応時間は、通常１時間
〜２４時間である。反応に供される試剤の量は、５−ア
ミノ−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−３−メルカプト−１,２,４−トリアゾー
ル１モルに対し、トリクロロフルオロメタンまたはブロ
モジクロロフルオロメタンは通常１モル〜大過剰量の割
合であり、還元剤の量は通常１〜６モルの割合である。
還元剤としては、ヒドロキシメタンスルフィン酸塩（ヒ
ドロキシメタンスルフィナートアニオンと種々の陽イオ
ンとから形成される塩。例えば、ヒドロキシメタンスル
フィン酸ナトリウム等のヒドロキシメタンスルフィン酸
アルカリ金属塩等）、亜ジチオン酸アルカリ金属塩（例
えば、亜ジチオン酸ナトリウム等）等があげられる。使
用し得る反応溶媒としては、例えばヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、石油エ−テル等の脂肪族炭化水素溶
媒、ベンゼン等の芳香族炭化水素、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素溶媒、ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ル
ジメチルエ−テル等のエ−テル溶媒、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、
シクロヘキサノン等のケトン溶媒、酢酸エチル、酢酸ブ
チル等のエステル溶媒、アセトニトリル、イソブチロニ
トリル等のニトリル溶媒、ニトロエタン、ニトロベンゼ
ン等のニトロ化物、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミ
ド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、水等あるいはそれらの混合物があげられる。反応終
了後の反応液は、これを水に注加し、これを有機溶媒に
て抽出し、該有機層を濃縮する等の後処理操作を行い、
目的の本発明化合物を単離することができる。該化合物
は、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作に付すことも
できる。

【０００７】（製造法３）５−アミノ−１−（２,６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メ
ルカプト−１,２,４−トリアゾールと、トリクロロフル
オロメタン、ブロモジクロロフルオロメタンおよびヨー
ドジクロロフルオロメタンとを、無溶媒または溶媒中、
脱ハロゲン化水素剤の存在下に反応させることにより製
造することができる。該反応の反応温度は、通常約−５
℃〜１５０℃であり、反応時間は、通常１時間〜２４時
間である。反応に供される試剤の量は、５−アミノ−１
−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−メルカプト−１,２,４−トリアゾール１モル
に対し、トリクロロフルオロメタン、ブロモジクロロフ
ルオロメタンおよびヨードジクロロフルオロメタンは通
常１モル〜大過剰量の割合であり、脱ハロゲン化水素剤
の量は通常１〜１０モルの割合である。脱ハロゲン化水
素剤としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキ
シド、カリウムtert−ブトキシド、ナトリウムエトキシ
ド等のアルカリ金属アルコキシド等があげられる。使用
し得る反応溶媒としては、例えばヘキサン、ヘプタン、
リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素溶媒、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、
ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等
のハロゲン化炭化水素溶媒、ジエチルエ−テル、ジイソ
プロピルエ−テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
エチレングリコ−ルジメチルエ−テル等のエ−テル溶
媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン溶
媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒、アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル溶媒、ニト
ロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、ホルムアミ
ド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物、水等あるいはそれらの混合
物があげられる。反応終了後の反応液は、これを水に注
加し、これを有機溶媒にて抽出し、該有機層を濃縮する
等の後処理操作を行い、目的の本発明化合物を単離する
ことができる。該化合物は、クロマトグラフィ−、再結
晶等の操作に付すこともできる。

【０００８】本発明化合物を製造する際の原料となる
３,３′−ジ〔５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−１,２,４−トリアゾ
リル〕ジスルフィドおよび５−アミノ−１−（２,６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メ
ルカプト−１,２,４−トリアゾールは、例えば特開平１
０−１５８２５０号公報に記載された方法に準じてそれ
ぞれ製造することができる。トリクロロフルオロメタン
は、例えば市販の試薬（例えば、シグマ アルドリッチ
ジャパン社製等）を使用することができる。ブロモジク
ロロフルオロメタンおよびヨードジクロロフルオロメタ
ンは、例えばＪ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．、第２
０巻、８９−９７頁（１９８２年）に記載の方法に準じ
て製造することができる。

【０００９】本発明化合物が防除効力を発揮する有害昆
虫類、有害ダニ類および有害線虫類としては、例えば、
下記のものがあげられる。Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌ
ｕｓ、Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ、
（オカダンゴムシ）、Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅ
ｒ等の等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）害虫；Ｂｌａｎｉｌｕ
ｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ（ヤスデの一種）などの倍脚
目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）害虫；Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ
ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ、Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐ
ｐ．、Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅ
ｓ（トビズムカデ）、Ｔｈｅｒｅｕｎｅｍａ ｓｐｐ．
（ゲジの仲間）などの唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）害
虫；Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａｉｍｍａｃｕｌａｔａな
どの結合目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）害虫；Ｃｔｅｎｏｌｅ
ｐｉｓｍａ ｖｉｌｌｏｓａ（ヤマトシミ）、Ｌｅｐｉ
ｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ（キボシアリシミの一
種）などの総尾目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）害虫；Ｔｒｏ
ｇｉｕｍ ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕｍ（コナチャタテ）な
どの噛虫目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）害虫；Ｏｎｙｃｈ
ｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ（シロトビムシの一種）な
どの粘管目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）害虫；ムカシシロ
アリ科（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）、Ｚｏｏｔ
ｅｒｍｏｐｓｉｓ属、Ａｒｃｈｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ
属、オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｊａ
ｐｏｎｉｃａ）等のＨｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ属、Ｐ
ｏｒｏｔｅｔｍｅｓ属等のオオシロアリ科（Ｔｅｒｍｏ
ｐｓｉｄａｅ）、Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ属、コウシュン
シロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ ｋｏｓｈｕｅｎｓｉ
ｓ）等のＮｅｏｔｅｒｍｅｓ属、ダイコクシロアリ（Ｃ
ｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）等の
Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ属、アメリカカンザイシロア
リ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ）等のＩｎ
ｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ属、サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔ
ｏｔｅｒｍｅｓ ｓａｔｓｕｍａｅｎｓｉｓ）、ナカジ
マシロアリ（Ｇ．ｎａｋａｊｉｍａｉ）、カタンシロア
リ（Ｇ．ｆｕｓｃｕｓ）等のＧｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ
属等のレイビシロアリ科（Ｋａｌｏｔｅｒｍｉｔｉｄａ
ｅ）、Ｈｏｄｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｍｉｃｒｏｈｏｄｏｔ
ｅｒｍｅｓ属、Ａｎａｃａｎｔｈｏｔｅｒｍｅｓ属等の
シュウカクシロアリ科（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｉｔｉｄａ
ｅ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｔｕｌｉｔｅｒｍｅｓ
ｓｐｅｒａｔｕｓ）、カンモンシロアリ（Ｒ．ｓ
ｐ）、キアシシロアリ（Ｒ．ｆｌａｖｉｃｅｐｓ）、ア
マミシロアリ（Ｒ．ｍｉｙａｔａｋｅｉ）等のＲｅｔｉ
ｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ属、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ
属、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍ
ｏｓａｎｕｓ）等のＣｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｓｃｈ
ｅｄｏｌｉｎｏｔｅｒｍｅｓ属等のミゾガシラシロアリ
科（Ｒｈｉｎｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）、ノコギリシロ
アリ科（Ｓｅｒｒｉｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）、Ａｍｉｔ
ｅｒｍｅｓ属、Ｄｒｅｐａｎｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｈｏｐ
ｉｔａｌｉｔｅｒｍｅｓ属、Ｔｒｉｎｅｒｖｉｔｅｒｍ
ｅｓ属、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ属、タイワンシロアリ
（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）
等のＯｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍ
ｅｓ属、タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ
ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ）等のＮａｓｕｔｉｔｅｒ
ｍｅｓ属、ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒ
ｍｅｓ ｎｉｔｏｂｅｉ）等のＰｅｒｉｃａｐｒｉｔｅ
ｒｍｅｓ属、Ａｎｏｐｌｏｔｅｒｍｅｓ属等のシロアリ
科（Ｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）などの等翅目（Ｉｓｏｐｔ
ｅｒａ）害虫；

【００１０】Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ（ト
ウヨウゴキブリ）、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒ
ｉｃａｎａ（ワモンゴキブリ）、Ｐ．ｆｕｌｉｇｉｎｏ
ｓａ（クロゴキブリ）、Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄ
ｅｒａｅ（マデラゴキブリ）、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇ
ｅｒｍａｎｉｃａ（チャバネゴキブリ）、などの網翅目
（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）害虫；Ｇｒｙｌｌｏｔａｌ
ｐａ ｓｐｐ．（ケラの一種）、Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍ
ｅｓｔｉｃｕｓ（イエコオロギ）、Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌ
ｌｕｓ ｅｍｍａ（エンマコオロギ）、Ｌｏｃｕｓｔａ
ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ（トノサマバッタ）、Ｍｅｌａ
ｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ（バッタ
の一種）、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉ
ａ（サバクワタリバッタ）などの直翅目（Ｏｒｔｈｏｐ
ｔｅｒａ）害虫；Ｌａｂｉｄｕｒａｒｉｐａｒｉａ（オ
オハサミムシ）、Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ（クギヌキハサミムシの一種）などの革翅目
（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）害虫；Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐ
ｕｂｉｓ（ケジラミ）、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａ
ｎｕｓ（アタマジラミ）、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ
ｓｕｌｓ（ブタジラミ）、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ
ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ（ウシジラミ）、Ｄａｍａｌｉ
ｎｉａ ｏｖｉｓ（ヒツジジラミ）、Ｌｉｎｏｇｎａｔ
ｈｕｓ ｓｐｐ．（ホソジラミの一種）、Ｓｏｌｅｎｏ
ｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．（ホソジラミの一種）などのシラ
ミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）害虫；Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔ
ｅｓ ｓｐｐ．（ケモノハジラミの一種）、Ｔｒｏｍｅ
ｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．（ケモノタンカクハジラミの一
種）、Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．（ケモノハジラミの
一種）、Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．（ケモノハジラミ
の一種）などの食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）害虫；
Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ（ヒラズ
ハナアザミウマ）、Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ（ネギ
アザミウマ）、Ｔ．ｐａｌｍｉ（ミナミキイロアザミウ
マ）などの総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）害虫；
Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．（アオクサカメムシの一種）、
Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．（チャイロカメムシの
一種）、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ
（ホシカメムシの一種）、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａ
ｒｉｕｓ（トコジラミ）、Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．
（サシガメの一種）、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘ
ｕｓ（オオサシガメの一種）、Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅ
ｎｎａｔａ（マオクサマメムシ）、Ｃｌｅｔｕｓ ｐｕ
ｎｅｔｉｇｅｒ（ホソハリカメムシ）などの異翅亜目
（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）害虫；Ａｌｅｕｒｏｃａｎ
ｔｈｕｓ ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ（ミカントゲコナジラ
ミ）、Ｂｅｍｉｓｉａｔａｂａｃｉ（タバココナジラ
ミ）、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏ
ｒｕｍ（オンシツコナジラミ）、Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓ
ｙｐｉｉ（ワタアブラムシ）、Ｂｒｅｖｏｃｏｒｙｎｅ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ（ダイコンアブラムシ）、Ｃｒｙ
ｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ（アブラムシの一種）、
Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅ
ｕｐｈｏｒｂｉａｅ（チューリップヒゲナガアブラム
シ）、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ（モモアカアブラ
ムシ）、Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ（ホップイボ
アブラムシ）、Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．（ヒメヨコ
バイの一種）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉ
ｃｅｐｓ（ツマグロヨコバイ）、Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃ
ｏｒｎｉ（ミズキカタカイガラムシ）、Ｓａｉｓｓｅｔ
ｉａ ｏｌｅａｅ（オリーブカタカイガラムシ）、Ｌａ
ｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ（ヒメトビ
ウンカ）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ（ト
ビイロウンカ）、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａａｕｒａｎｔｉ
ｉ（アカマルカイガラムシ）、Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ
ｈｅｄｅｒａｅ（シロマルカイガラムシ）、Ｐｓｅｕｄ
ｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．（クワコナカイガラムシの一
種）、Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．（キジラミの一種）、Ｐ
ｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ（ブドウネア
ブラムシ）などの同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）害
虫；

【００１１】Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐ
ｉｅｌｌａ（ワタアカミムシ）、Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅ
ｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ（ホソガの一種）、
Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ（コナガ）、
Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ（オビカレ
ハ）、Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｕｂｆｌａｖａ（ドク
ガ）、Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ（マイマイ
ガ）、Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ
（ナシチビガ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔ
ｒｅｌｌａ（ミカンハモグリガ）、Ａｇｒｏｔｉｓ ｓ
ｐｐ．（カブラヤガの一種）、Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．
（ヤガの一種）、Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ（ワ
タリンガの一種）、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．（ワ
タミムシの一種）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕ
ａ（シロイチモジヨトウ）、Ｓ．ｌｉｔｕｒａ（ハスモ
ンヨトウ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．（ヨトウ
の一種）、Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ（ヨ
トウガ）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ（ウワバの
一種）、Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ
（コドリンガ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．（モンシロチ
ョウの一種）、Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．（ニカメイガの一
種）、Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ（メイガ
の一種）、Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ
（スジコナマダラメイガ）、Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌ
ｌｏｎｅｌｌａ（ハチミツガ）、Ｔｉｎｅｏｌａｂｉｓ
ｓｅｌｌｉｅｌｌａ（コイガ）、Ｔｅｎｅａ ｔｒａｎ
ｓｌｕｃｅｎｓ（イガ）、Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎ
ｉｍａ（チャハマキ）、Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎ
ａ（ハマキの一種）などの鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅ
ｒａ）害虫；Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ（シ
バンムシの一種）、Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉ
ｎｉｃａ（コナナガシンクイ）、Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅ
ｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ（インゲンマメゾウム
シ）、Ａｇｅｌａｓｔｉｃａａｌｎｉ（ハンノキハムシ
の一種）、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉ
ｎｅａｔａ（コロラドハムシ）、Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏ
ｃｈｌｅａｒｉａｅ（ハムシの一種）、Ｄｉａｂｒｏｔ
ｉｃａ ｓｐｐ．（コーンルートワームの一種）、Ｐｓ
ｙｌｌｉｏｄｅｓ ａｎｇｕｓｔｉｃｏｌｌｉｓ（ナス
ノミハムシ）、Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｓｔｒｉｏｌａ
ｔａ（キスジノミハムシ）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐ
ｐ．（ニジュウヤホシテントウの一種）、Ａｔｏｍａｒ
ｉａｓｐｐ．（キスイムシの一種）、Ｏｒｙｚａｅｐｈ
ｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ（ノコギリヒラタ
ムシ）、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．（ハナゾウム
シの一種）、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．（コクゾ
ウムシの一種）、Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃ
ａｔｕｓ（キンケクチブトゾウムシ）、Ｃｏｓｍｏｐｏ
ｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ（バショウオサゾウム
シ）、Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｉｄｉｕｓ ａｌｂｏｓ
ｕｔｕｒａｌｉｓ（ダイコンゾウムシ）、Ｈｙｐｅｒａ
ｐｏｓｔｉｃａ（アルファルファタコゾウムシ）、Ｄ
ｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．カツオブシムシの一種）、
Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．（マダラカツオブシム
シの一種）、Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｕｎｉｃｏｌｏｒ
（ヒメカツオブシムシ）、Ｌｙｃｔｕｓ ｄｅｎｔａｔ
ｕｍ（アラゲヒラタキクイムシ）、Ｌ．ｐｌａｎｉｃｏ
ｌｌｉｓ（アメリカヒラタキクイムシ）、Ｌ．ｓｉｎｅ
ｎｓｉｓ（ケヤキヒラタキクイムシ）、Ｌ．ｌｉｎｅａ
ｒｉｓ（ナラヒラタキクイムシ）、Ｌ．ｂｒｕｎｎｅｕ
ｓ（ヒラタキクイムシ）、Ｌ．ａｆｒｉｃａｎｕｓ（ア
フリカヒラタキクイムシ）等のヒラタキクイムシ科（Ｌ
ｙｃｔｒｉｄａｅ）、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅ
ｕｓ（ケシキスイの一種）、Ｐｔｉｎｕｓｓｐｐ．（ヒ
ョウホンムシの一種）、Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏ
ｉｄｅｓ（セマルヒョウホンムシ）、Ｔｒｉｂｏｌｉｕ
ｍ ｓｐｐ．（コクヌストモドキの一種）、Ｔｅｎｅｂ
ｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ（チャイロコメノゴミムシダマ
シ）、Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．（ムナボソコメツキ
の一種）、Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｏｌｏｌｏｎｔｈ
ａ（コフキコガネの一種）、Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ属、Ｓ
ｃｏｌｙｔｏｐｌａｔｙｐｕｓ属等のキクイムシ科（Ｓ
ｃｏｌｙｔｉｄａｅ）、Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ属、Ｈｙ
ｌｏｔｒｕｐｅｓ属、Ｈｅｓｐｅｒｏｐｈａｎｕｓ属、
Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ属、Ｐａｌａｅｏｃａｌｌｉ
ｄｉｕｍ属、Ｓｅｍａｎｏｔｕｓ属、Ｐｕｒｐｕｒｉｃ
ｅｎｕｓ属、Ｓｔｒｏｍａｔｉｕｍ属等のカミキリムシ
科（Ｃｅｒａｍｂｙｃｉｄａｅ）、Ｃｒｏｓｓｏｔａｒ
ｓｕｓ属、Ｐｌａｔｙｐｕｓ属等のナガキクイムシ科
（Ｐｌａｔｙｐｏｄｉｄａｅ）、Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ
属、Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ属、Ｓｉｎｏｄｅｒｕｓ属等
のナガシンクイムシ科（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｉｄａｅ）、
Ｅｒｎｏｂｉｕｓ属、Ａｎｏｂｉｕｍ属、Ｘｙｌｅｔｉ
ｎｕｓ属、Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ属、Ｐｔｉｌｉｎｕｓ
属、Ｎｉｃｏｂｉｕｍ属、Ｐｔｉｌｉｎｅｕｒｕｓ属等
のシバンムシ科（Ａｎｏｂｉｉｄａｅ）、タマムシ科
（Ｂｕｐｒｅｓｔｉｄａｅ）などの鞘翅目（Ｃｏｌｅｏ
ｐｔｅｒａ）害虫；Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．（クロホ
シハバチの一種）、Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．
（ハバチの一種）、Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．（クロクサ
アリの一種）、Ｆｏｒｍｉｃａ ｊａｐｏｎｉｃａ（ク
ロヤマアリ）、Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．（スズメバチの一
種）、Ｕｒｏｃｅｒｕｓ属、Ｓｉｒｅｘ属等のキバチ科
（Ｓｉｒｉｃｉｄａｅ）などの膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐ
ｔｅｒａ）害虫；Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．（シマカの一
種）、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．（ハマダラカの一
種）、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．（イエカの一種）、Ｄｒｏ
ｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ（キイロシ
ョウジョウバエの一種）、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉ
ｃａ（イエバエ）、Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．（ヒメイエ
バエの一種）、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．（クロ
バエの一種）、Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．（キンバエの
一種）、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．（オビキンバエ
の一種）、Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．、Ｇａｓｔｒ
ｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．（ウマバエの一種）、Ｓｔｏｍ
ｏｘｙｓ ｓｐｐ．（サシバエの一種）、Ｏｅｓｔｒｕ
ｓ ｓｐｐ．（ヒツジバエの一種）、Ｈｙｐｏｄｅｒｍ
ａ ｓｐｐ．（ウシバエの一種）、Ｔａｂａｎｕｓ ｓ
ｐｐ．（アブの一種）、Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎ
ｕｓ（ケバエの一種）、Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃ
ｙａｍｉ（ハナバエの一種）、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃ
ａｐｉｔａｔａ（チチュウカイミバエ）、Ｄａｃｕｓ
ｄｏｒｓａｌｉｓ（ミカンコミバエ）、Ｔｉｐｕｌａ
ｐａｌｕｄｏｓａ（ガガンボの一種）、Ｓｉｍｕｌｉｕ
ｍ ｓｐｐ．（ブユの一種）、Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ
ｓｐｐ．、Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．（サシチ
ョウバエの一種）、Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．
（ヌカカの一種）、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．（メク
ラアブの一種）、Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．
（サシバエの一種）、Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．（ミツバ
チシラミバエの一種）、Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．
（ハナバエの一種）、Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．（ツ
ェツェバエの一種）、Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐ
ｐ．、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．（ニクバエの一
種）、Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．（シラミバエの一
種）、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．（シラミバエの
一種）、Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｐｐ．（オオイエバエの一
種）などの双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）害虫；Ｘｅｎｏｐ
ｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ（ケオプスネズミノミ）、
Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ（ネコノ
ミ）、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ
（イヌノミ）、Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓｓｐｐ．
（トゲノミの一種）、Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．（ヒトノミ
の一種）などの隠翅目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）害
虫；Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ、Ｌａｔｒｏｄｅｃ
ｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ、Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ
ｓｐｐ．（コマチグモの一種）などの蛛形綱（Ａｒａ
ｃｈｎｉｄａ）害虫；

【００１２】Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．（ミミヒゼ
ンダニの一種）、Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ（アシブトコ
ナダニ）Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．（ヒメダニの一種）、Ｏ
ｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．（カズキダニの一
種）、Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．（イエダ
ニの一種）、Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．（ワク
モの一種）、Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．（フシダニ
の一種）、Ｈａｅｍａｐｈｙｘａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃ
ｏｒｎｉｓ（フタトゲチマダニ）、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ
ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ（オウシマダニ）、Ｒｈｉｐｉｃ
ｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．（コイタマダニの一種）、Ｃ
ｈｅｌａｃａｒｏｐｓｉｓ ｍｏｏｒｅｉ（ミナミツメ
ダニ）、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．
（ヒョウヒダニの一種）、Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．
（イボマダニの一種）、Ｉｘｏｄｅｓｏｖａｔｕｓ（ヤ
マトマダニ)、Ｉｘｏｄｅｓ ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ
（シュルツェマダニ)、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ
（キュウセンヒゼンダニ）、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓ
ｐｐ．（ショクヒヒゼンダニの一種）、Ｓａｒｃｏｐｔ
ｅｓ ｓｐｐ．（ヒゼンダニの一種）、Ｔａｒｓｏｎｅ
ｍｕｓ ｓｐｐ．（ホコリダニの一種）、Ｂｒｙｏｂｉ
ａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ（クローバハダニ）、Ｐａｎｏ
ｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．（ミカンハダニの一種）、Ｔｅ
ｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．（ナミハダニの一種）、
Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．（カクマダニの一
種）、Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．（チマダ
ニの一種）、Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．、Ｐｎｅ
ｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．（サルハイダニの一
種）、Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｒｍａ ｓｐｐ．、Ａｃａｒ
ａｐｉｓｓｐｐ．（ミツバチダニの一種）、Ｃｈｅｙｌ
ｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．（ツメダニの一種）、Ｍｙｏ
ｂｉａ ｓｐｐ．（ケモチダニの一種）、Ｐｓｏｒｅｒ
ｇａｔｅｓｓｐｐ．（ヒツジツメダニの一種）、Ｄｅｍ
ｏｄｅｘ ｓｐｐ．（ニキビダニの一種）、Ｔｒｏｍｂ
ｉｃｕｌａ ｓｐｐ．（ツツガムシの一種）、Ｌｉｓｔ
ｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．（ズツキダニの一種）、Ｔ
ｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．（ケナガコナダニの一
種）、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．（イヌセンコウヒ
ゼンダニの一種）、Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．（ネ
コショウセンコウヒゼンダニの一種）、Ｃｙｔｏｄｉｄ
ｅｓ ｓｐｐ．（フエダニの一種）、Ｌａｍｉｎｏｓｉ
ｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．などのダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）
害虫；Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．（ネグサレ
センチュウの類）、Ｇｒｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．、Ｈ
ｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．（シストセンチュウの
類）、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．（ネコブセン
チュウの類）、Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐ
ｐ．（シンガレセンチュウの類）、Ｎｏｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓ ｓｐｐ．（メセンチュウの類）、Ｂｕｒｓａｐｈ
ｅｌｅｎｃｈｕｓ ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ（マツノザイ
センチュウ）などの植物寄生性線虫の害虫等が挙げられ
る。さらに既存の殺虫、殺ダニ、殺線虫剤に対し、抵抗
性の発達した害虫にも有効である。

【００１３】本発明化合物を殺虫、殺ダニ、殺線虫剤の
有効成分として用いる場合は、本発明化合物または本発
明化合物の塩｛無機酸（塩酸、硫酸等）または有機酸
（ｐ−トルエンスルホン酸等）との農薬学的に許容され
る塩｝を、他の何らの成分も加えず、そのまま使用して
もよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、
餌等と混合するか、あるいは多孔セラミックス板や不織
布等の基材に含浸し、必要あれば界面活性剤、その他の
製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロア
ブル剤、粒剤、粉剤、エアゾ−ル、煙霧剤（フォッギン
グ等）、加熱蒸散剤、燻煙剤、毒餌、防ダニシ−ト、樹
脂製剤等に製剤して使用する。これらの製剤には、有効
成分として本発明化合物を重量比で通常０．０１％〜９
５％含有する。

【００１４】かかる製剤化の際に用いられる固体担体と
しては、例えば粘土類（カオリンクレ−、珪藻土、合成
含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレ−、酸性白
土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セ
リサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和
シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安
等）等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体
としては、例えば水、アルコ−ル類（メタノ−ル、エタ
ノ−ル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン
等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭
化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニト
リル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エ
−テル類（ジイソプロピルエ−テル、ジオキサン等）、
酸アミド類（Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジ
クロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジ
メチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があ
げられ、ガス状担体、すなわち噴射剤としては、例えば
フロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジ
メチルエ−テル、炭酸ガス等があげられる。

【００１５】毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物
油、糖、結晶セルロ−ス等の餌成分、ジブチルヒドロキ
シトルエン、ノルジヒドログアイアレチック酸等の酸化
防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤
食防止剤、チ−ズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料等
があげられる。界面活性剤としては、例えばアルキル硫
酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−
ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類およびそ
のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコ−ルエ
−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘
導体等があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤
としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷ
ん粉、アラビアガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、例えばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ
（２、６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−
ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフ
ェノ−ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ
−ルとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪
酸またはそのエステル等があげられる。

【００１６】本発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ、殺線
虫剤として用いる場合、その施用量は１０ア−ルあたり
通常０．１〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブ
ル剤等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通
常１〜１００００ｐｐｍであり、粒剤、粉剤等は何ら希
釈することなく製剤のままで施用する。また、防疫用殺
虫、殺ダニ、殺線虫剤として用いる場合には、乳剤、水
和剤、フロアブル剤等は、通常、水で０．１ｐｐｍ〜５
００ｐｐｍに希釈して施用し、油剤、エアゾ−ル、煙霧
剤、毒餌、防ダニシ−ト等についてはそのまま施用す
る。

【００１７】本発明化合物は、哺乳類に対する安全性が
高いことから、特に動物外部寄生虫の防除に適してい
る。本発明化合物をウシ、ブタ等の家畜類、イヌ、ネコ
等のペット等の動物外部寄生虫防除を目的として、殺
虫、殺ダニ剤として使用する場合は、本発明化合物また
は本発明化合物の塩を、獣医学的に公知の方法で使用す
る。例えば全身的抑制（ｓｙｓｔｅｍｉｃ ｃｏｎｔｒ
ｏｌ）を目的とする場合では、錠剤、カプセル、浸漬
液、ボリ（ｂｏｌｉ）、飼料混入、坐薬、注射（筋肉
内、皮下、静脈内、腹腔内等）等の方法を、非全身的抑
制（ｎｏｎ−ｓｙｓｔｅｍｉｃ ｃｏｎｔｒｏｌ）を目
的とする場合では、油性または水性液剤を噴霧、注ぎか
け（ｐｏｕｒ−ｏｎ）、滴下（ｓｐｏｔ−ｏｎ）等の方
法、及び樹脂製剤を首輪、耳札等の適当な形状に成形し
た物を用いることにより使用する。本発明化合物は、通
常、宿主動物１ｋｇに対して、０．０１〜１００ｍｇを
施用する。

【００１８】これらの施用量、施用濃度は、いすれも製
剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種
類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にか
かわることなく増減することができる。また、本発明化
合物は、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除
草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動
物用飼料等と混用または併用することもできる。かかる
殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤の有効成分としては、例え
ばフェニトロチオン［Ｏ、Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メ
チル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ−ト］、フ
ェンチオン［Ｏ、Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４
−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエ−ト］、ダ
イアジノン［Ｏ、Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル
−６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエ−
ト］、クロルピリホス［Ｏ、Ｏ−ジエチル−Ｏ−３、
５、６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエ−
ト］、アセフェ−ト［Ｏ、Ｓ−ジメチルアセチルホスホ
ラミドチオエ−ト］、メチダチオン［Ｓ−２、３−ジヒ
ドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１、３、４−チアジ
アゾ−ル−３−イルメチル Ｏ、Ｏ−ジメテルホスホロ
ジチオエ−ト］、ジスルホトン［Ｏ、Ｏ−ジエチル Ｓ
−２−エチルチオエチルホスホロジチオエ−ト］、ＤＤ
ＶＰ［２、２−ジクロロビニルジメチルホスフェ−
ト］、スルプロホス［Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチ
オ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエ−ト］、
シアノホス［Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ、Ｏ−ジメチ
ルホスホロチオエ−ト］、ジオキサベンゾホス［２−メ
トキシ−４Ｈ−ｌ、３、２−ベンゾジオキサホスホリン
−２−スルフィド］、ジメトエ−ト［Ｏ、Ｏ−ジメチル
−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフ
ェ−ト］、フェントエ−ト［エチル ２−ジメトキシホ
スフィノチオイルチオ（フェニル）アセテ−ト］、マラ
チオン［ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチ
オ）サクシネ−ト］、トリクロルホン［ジメチル ２、
２、２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネ−
ト］、アジンホスメチル［Ｓ−３、４−ジヒドロ−４−
オキソ−１、２、３−ベンゾトリアジン−３−イルメチ
ル Ｏ、Ｏ−ジメチルホスホロジチオエ−ト］、モノク
ロトホス［ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチル
カルバモイル）ビニルホスフエ−ト］、エチオン［Ｏ、
Ｏ、Ｏ’、Ｏ’−テトラエチル Ｓ、Ｓ’−メチレンビ
ス（ホスホロジチオエ−ト）］等の有機リン系化合物、
ＢＰＭＣ（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカ−バメ
−ト］、ベンフラカルブ［エチル Ｎ−［２、３−ジヒ
ドロ−２、２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシ
カルボニル（メチル）アミノチオ］−Ｎ−イソプロピル
−β−アラニネ−ト］、プロポキスル［２−イソプロポ
キシフェニル Ｎ−メチルカ−バメ−ト］、カルボスル
ファン［２、３−ジヒドロ−２、２−ジメチル−７−べ
ンゾ［ｂ］フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メ
チルカ−バメ−ト］、カルバリル［１−ナフチル−Ｎ−
メチルカ−バメ−ト］、メソミル［Ｓ−メチル−Ｎ−
［（メチルカルバモイル）オキシ］チオアセトイミデ−
ト］、エチオフェンカルブ［２−（エチルチオメチル）
フェニルメチルカ−バメ−ト］、アルジカルブ［２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−
メチルカルバモイルオキシム］、オキサミル［Ｎ、Ｎ−
ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−
（メチルチオ）アセタミド］、フェノチオカルブ［Ｓ−
（４−フェノキシブチル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカ−
バメ−ト］等のカ−バメ−ト系化合物、

【００１９】エトフェンプロックス［２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエ−テル］、フェンバレレ−ト［（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２−（４
−クロロフェニル）−３−メチルブチレ−ト］、エスフ
ェンバレレ−ト［（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−
メチルブチレ−ト］、フェンプロパトリン［（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２、２、３、３
−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト］、シ
ペルメトリン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （１ＲＳ）−シス、トランス−３−（２、２
−ジクロロビニル）−２、２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレ−ト］、ペルメトリン［３−フェノキシベ
ンジル （１ＲＳ）−シス、トランス−３−（２、２−
ジクロロビニル）−２、２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレ−ト］、シハロトリン［（ＲＳ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉ
ｓ−３−（２−クロロ−３、３、３−トリフルオロプロ
プ−１−エニル）−２、２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレ−ト］、デルタメトリン［（Ｓ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３−
（２、２−ジブロモビニル）−２、２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレ−ト］、シクロプロトリン［（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）
−２、２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シ
クロプロパンカルボキシレ−ト］、フルバリネ−ト（α
−シアノ−３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ
−α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリ
ネ−ト）、ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３
−イルメチル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉｓ−３−（２
−クロロ−３、３、３−トリフルオロ−１−プロペニ
ル）−２、２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−
ト、２−メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシ
フェニル）プロピル（３−フェノキシベンジル）エ−テ
ル、トラロメトリン［（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノ
キシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（１、２、２、２−
テトラブロモエチル）−２、２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレ−ト］、シラフルオフェン［４−エトキ
シフェニル｛３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェ
ニル）プロピル）ジメチルシラン］、ｄ−フェノトリン
［３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シス、トランス）
−クリサンテマ−ト］、シフェノトリン［（ＲＳ）−α
−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シス、ト
ランス）−クリサンテマ−ト）、ｄ−レスメトリン［５
−ベンジル−３−フリルメチル （１Ｒ−シス、トラン
ス）−クリサンテマ−ト］、アクリナスリン［（Ｓ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シス
（Ｚ））−（２、２−ジメチル−３−（３−オキソ−３
−（１、１、１、３、３、３−ヘキサフルオロプロピル
オキシ）プロペニル）シクロプロパンカルボキシレ−
ト］、シフルトリン［（ＲＳ）−α−シアノ−４−フル
オロ−３−フェノキシベンジル ３−（２、２−ジクロ
ロビニル）−２、２−−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレ−ト］、テフルトリン［２、３、５、６−テトラ
フルオロ−４−メチルベンジル （１ＲＳ−シス
（Ｚ））−３−（２−クロロ−３、３、３−トリフルオ
ロプロプ−１−エニル）−２、２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレ−ト］、トランスフルスリン［２、
３、５、６−テトラフルオロベンジル （１Ｒ−トラン
ス）−３−（２、２−ジクロロビニル）−２、２−ジメ
チルシクロプロパン力ルボキシレ−ト］、テトラメトリ
ン［３、４、５、６−テトラヒドロフタルイミドメチル
（１ＲＳ）−シス、トランス−クリサンテマ−ト］、
アレトリン［（ＲＳ）−３−アリル−２−メチル−４−
オキソシクロペント−２−エニル （１ＲＳ）−シス、
トランス−クリサンテマ−ト］、プラレトリン［（Ｓ）
−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シ
クロペント−２−エニル （１Ｒ）−シス、トランス−
クリサンテマ−ト］、エンペントリン［（ＲＳ）−１−
エチニル−２−メチル−２−ペンテニル （１Ｒ）−シ
ス、トランス−クリサンテマ−ト］、イミプロスリン
［２、５−ジオキソ−３−（プロプ−２−イニル）イミ
ダゾリジン−１−イルメチル （１Ｒ）−シス、トラン
ス−２、２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペ
ニル）シクロプロパンカルボキシレ−ト］、ｄ−フラメ
トリン［５−（２−プロピニル）フルフリル （１Ｒ）
−シス、トランス−クリサンテマ−ト］、５−（２−プ
ロピニル）フルフリル ２、２、３、３−テトラメチル
シクロプロパンカルボキシレ−ト等のピレスロイド化合
物、

【００２０】ブプロフェジン（２−ｔｅｒｔ−ブチルイ
ミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１、３、５−
チアジアジン−４−オン）等のチアジアジン誘導体、ニ
トロイミノイミダゾリジン誘導体、ニテンピラム［Ｎ−
｛（６−クロロ−３−ピリジル）メチル｝−Ｎ−エチル
−Ｎ’−メチル−２−ニトロビニリデンジアミン］等の
ニトロビニリデンジアミン誘導体、１−メチル−２−ニ
トロ−３−｛（３−テトラヒドロフリル）メチル｝グア
ニジン等のニトログアニジン誘導体、アセタミプリド
［Ｎ¹−｛（６−クロロ−３−ピリジル）メチル｝−Ｎ²
−シアノ−Ｎ¹−メチルアセトアミジン］等のシアノア
セトアミジン誘導体、チアクロプリド［１−｛（２−ク
ロロ−５−ピリジル）メチル｝−２−シアノイミノチア
ゾリン］等のシアノイミノチアゾリジン誘導体、チアメ
トキサム［３−｛（２−クロロ−５−チアゾリル）メチ
ル｝−５−メチル−４−ニトロイミノテトラヒドロ−
１，３，５−オキサジアジン］等のニトロイミノテトラ
ヒドロ−１，３，５−オキサジアジン誘導体、３，５−
ジメチル−１−｛（２−クロロ−５−チアゾリル）メチ
ル｝−２−ニトロイミノヘキサヒドロ−１，３，５−ト
リアジン等のニトロイミノヘキサヒドロ−１，３，５−
トリアジン誘導体、カルタップ（Ｓ、Ｓ’−（２−ジメ
チルアミノトリメチレン）ビス（チオカ−バメ−
ト）］、チオシクラム［Ｎ、Ｎ−ジメチル−１、２、３
−トリチアン−５−イルアミン］、ベンスルタップ
［Ｓ、Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチレン ジ（ベ
ンゼンチオスルフォネ−ト）］等のネライストキシン誘
導体、エンドスルファン［６、７、８．９、１０、１０
−ヘキサクロロ−１、５、５ａ、６、９、９ａ−ヘキサ
ヒドロ−６、９−メタノ−２、４、３−ベンゾジオキサ
チエピンオキサイド］、ｇａｍｍａ−ＢＨＣ（１、２、
３、４、５、６−ヘキサクロロシクロヘキサン］、１、
１−ビス（クロロフェニル）−２、２、２−トリクロロ
エタノ−ル等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズ
ロン［１−（３、５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェ
ニル）−３−（２、６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア］、テフルベンズロン［１−（３、５−ジクロロ−
２、４−ジフルオロフェニル）−３−（２、６−ジフル
オロベンゾイル）ウレア］、フルフェノクスロン[[１−
（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−フルオロフェニル］−３−（２、６−ジフル
オロベンゾイル）ウレア］等のベンゾイルフェニルウレ
ア系化合物、アミトラズ［Ｎ、Ｎ’［（メチルイミノ）
ジメチリジン］ジ−２、４−キシリジン］、クロルジメ
ホルム［Ｎ’−（４−クロロ−２−メテルフェニル）−
Ｎ、Ｎ−ジメチルメタニミダミド］等のホルムアミジン
誘導体、ジアフェンチウロン［Ｎ−（２、６−ジイソプ
ロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−
ブチルカルボジイミド］等チオ尿素誘導体、フェニルピ
ラゾ−ル系化合物、メトキサジアゾン［５−メトキシ−
３−（２−メトキシフェニル）−１、３、４−オキサジ
アゾ−ル−２−（３Ｈ）−オン］、ブロモプロピレ−ト
［イソプロピル ４、４’−ジブロモベンジレ−ト］、
テトラジホン［４−クロロフェニル ２、４、５−トリ
クロロフェニルスルホン］、キノメテオネ−ト［Ｓ、Ｓ
−６−メチルキノキサリン−２、３−ジイルジチオカル
ボネ−ト］、プロパルギット［２−（４−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェノキシ）シクロヘキシル プロピ−２−イル
スルファイト］、フェンブタティンオキシド［ビス［ト
リス（２−メチル−２−フェニルプロピル）ティン］オ
キシド］、ヘキシチアゾクス［（４ＲＳ、５ＲＳ）−５
−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシル−４−
メテル−２−オキソ−１、３−チアゾリジン−３−カル
ボキサミド］、クロフェンテジン［３、６−ビス（２−
クロロフェニル）−１、２、４、５−テトラジン］、ピ
リダベン［２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ
−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３
（２Ｈ）−オン］、フェンピロキシメ−ト［ｔｅｒｔ−
ブチル（Ｅ）−４−［（１、３−ジメテル−５−フェノ
キシピラゾ−ル−４−イル）メチレンアミノオキシメチ
ル］ベンゾエ−ト］、テブフェンピラド［Ｎ−４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１
−メチル−５−ピラゾ−ルカルボキサミド］、ポリナク
チンコンプレックス［テトラナクチン、ジナクチン、ト
リナクチン］、ピリミジフェン［５−クロロ−Ｎ−［２
−｛４−（２−エトキシエチル）−２、３−ジメチルフ
ェノキシ）エチルコ−６−エチルピリミジン−４−アミ
ン、ミルベメクテン、アバメクチン、イバ−メクチン、
アザジラクチン［ＡＺＡＤ］等があげられる。

【００２１】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例
に限定されるものでない。下記式 で示される本発明化合物の製造例を示す。 製造例１ ３,３′−ジ〔５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−１,２,４−トリアゾ
リル〕ジスルフィド（４４.６ｇ、６８ミリモル）、Ｎ,
Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０８ｍｌ）および水（２
０ｍｌ）の混合物にヒドロキシメタンスルフィン酸ナト
リウム二水和物（３１.４ｇ、２０４ミリモル）、トリ
クロロフルオロメタン（２８.２ｇ、２０４ミリモル）
を１０℃以下で加えた。添加後、室温で１２時間攪拌し
た。反応混合物を水に注加し、これを酢酸エチルで抽出
した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。減圧下に濃縮して得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−アミノ
−３−ジクロロフルオロメチルスルフェニル−１−
（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−１,２,４−トリアゾール３６.０ｇを得た。 ｍ.ｐ.２０５.７℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７.８０（ｓ,２Ｈ）,４.７８（ｂｒ.ｓ,２
Ｈ）

【００２２】製造例２ ５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−メルカプト−１,２,４−トリ
アゾール（０.９９ｇ、３ミリモル）、Ｎ,Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（２４ｍｌ）および水（１.２ｍｌ）の混
合物にヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム二水和
物（１.８５ｇ、１２ミリモル）、トリクロロフルオロ
メタン（１.６６ｇ、１２ミリモル）を１０℃以下で加
えた。添加後、室温で１２時間攪拌した。反応混合物を
水に注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧下に濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、５−アミノ−３−ジクロロ
フルオロメチルスルフェニル−１−（２,６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−１,２,４−トリ
アゾール０.８１ｇを得た。

【００２３】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
す。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物１０部を、キシレン３５部およびジメチル
ホルムアミド３５部に溶解し、これにポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエ−テル１４部およびドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく攪拌混合し
て１０％乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、
リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素
微粉末２０部および珪素土５４部を混合した中に加え、
ジュ−スミキサ−で攪拌混合して２０％水和剤を得る。

【００２４】製剤例３ 粒剤 本発明化合物５部に、合成含水酸化珪素微粉末５部、ド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイ
ト３０部およびクレ−５５部を加え充分攪拌混合する。
ついで、これらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪
拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して５％粒剤を得る。 製剤例４ 粉剤 本発明化合物１部を適当量のアセトンに溶解し、これに
合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ ０．３部および
クレ−９３．７部を加え、ジュ−スミキサ−で攪拌混合
し、アセトンを蒸発除去して１％粉剤を得る。

【００２５】製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５
部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．
５部と混合し、サンドグラインダ−で微粉砕（粒径３μ
以下）した後、この中に、キサンタンガム０．０５部お
よびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含
む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１
０部を加えて攪拌混合して２０％フロアブル剤を得る。 製剤例６ 油剤 本発明化合物０．１部をキシレン５部およびトリクロロ
エタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合
して０．１％油剤を得る

【００２６】製剤例７ 油性エアゾ−ル 本発明化合物０．ｌ部、テトラメトリン０．２部、ｄ−
フェノトリン０．１部、トリクロロエタン１０部および
脱臭灯油５９．６部を混合溶解し、エアゾ−ル容器に充
填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じ
て噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填して油性エ
アゾ−ルを得る。 製剤例８ 水性エアゾ−ル 本発明化合物０．２部、ｄ−アレトリン０．２部、ｄ−
フェノトリン０．２部、キシレン５部、脱臭灯油３．４
部および乳化剤（アトモス３００（アトラスケミカル社
登録商標名））１部を混合溶解したものと、純水５０部
とをエアゾ−ル容器に充填し、バルブ部分を取り付け、
該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を
加圧充填して水性エアゾ−ルを得る。

【００２７】製剤例９ 蚊取り線香 本発明化合物０．３ｇにｄ−アレトリン０．３ｇを加
え、アセトン２０ｍ１に溶解し、蚊取り線香用担体（タ
ブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混合）９９．４
ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０ｍｌを加え、充分
練り合わせたものを成型乾燥して蚊取り線香を得る。 製剤例１０ 電気蚊取マット 本発明化合物０．４ｇ、ｄ−アレトリン０．４ｇおよび
ピペニルブトキサイド０．４ｇにアセトンを加えて溶解
し、全体で１０ｍｌとする。この溶液０．５ｍ１を、
２．５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気マット
用基材（コットンリンタ−とパルプの混合物のフィブリ
ルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて電気蚊取マ
ット剤を得る。

【００２８】製剤例１１ 加熱燻煙剤 本発明化合物１００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、
４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミ
ック板に含浸させて加熱燻煙剤を得る。 製剤例１２ 毒餌 本発明化合物１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、
この溶液を、動物用固型飼料粉末（飼育繁殖用固型飼料
粉夫ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品名）５ｇに処理
し、均一に混合する。ついでアセトンを風乾し、０．２
％毒餌を得る。

【００２９】製剤例１３ 防ダニシ−ト 本発明化合物をアセトンで希釈し、不織布に１ｍ²当た
り１ｇとなるように滴下含浸し、アセトンを風乾して防
ダニシ−トを得る。 製剤例１４ 防ダニシ−ト 本発明化合物をアセトンで希釈し、ろ紙に１ｍ²当たり
１ｇとなるように滴下含浸し、アセトンを風乾し、防ダ
ニシ−トを得る。 製剤例１５ スポットオン剤 本発明化合物５部を、ジエチレングリコールモノエチル
エーテル９５部を加え混合し、５％スポットオン剤を得
る。

【００３０】次に本発明化合物が、安全性に優れなおか
つ殺虫剤の有効成分として有用であることを試験例によ
り示す。 試験例１（ラット急性経口毒性試験） 本発明化合物をコーンオイルで５ｍｇ／ｍｌになるよう
に調製した後、約２０時間絶食したラット（ＣＲｊ：Ｃ
Ｄ（ＳＤ）ＩＧＳ系統、７週令、生体重２１０〜２２９
ｇ）に該コーンオイルを１０ｍｌ／ｋｇ体重の割合で強
制的に胃内に投与した。投与後４時間目より餌および水
を与えて７日間飼育した（１群４匹）。飼育期間中にお
ける死亡状況を観察した結果、経過後においてもラット
は全て生存していた。比較対照化合物として、特開平１
０−１５８２５０号公報記載の５−アミノ−３−トリフ
ルオロメチルスルフェニル−１−（２,６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−１,２,４−トリア
ゾール（以下、比較化合物と記す。）を用いて、同様の
試験を行ったが、７日後までにラットは全て死亡した。

【００３１】試験例２（チャバネゴキブリ局所施用試
験） 供試化合物０．２μｇのアセトン溶液１μｌをチャバネ
ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）
雌成虫の胸部腹面に処理し、餌（ラット飼育用固形飼
料；オリエンタル酵母工業株式会社製）および水を与え
た。処理７日後に死虫率を求めた（１群 １０頭、３反
復）。本発明化合物および対照化合物ともに、死虫率は
１００％であった。 試験例３（イエバエ濾紙接触試験） 直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大のろ紙
を敷き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤
を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈
し、該希釈液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてシ
ョ糖３０ｍｇを均一に入れた。その中に、イエバエ（Ｍ
ｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、
蓋をして２４時間後にその生死を調査し、死虫率を求め
た。本発明化合物および対照化合物ともに、死虫率は１
００％であった。 試験例４（トビイロウンカ散布試験） ９０ｍｌ容のプラスチックカップに砂壌土を詰め、イネ
（日本晴）の種子を播種し、温室内で２０日間栽培して
得たイネ幼苗に、製剤例５に準じて得られた供試化合物
のフロアブル剤の所定濃度の水希釈液（１２.５ｐｐ
ｍ）を幼苗あたり４０ｍｌ散布した。薬液風乾後、幼苗
をプラスチックケース内に移し、トビイロウンカ（Ｎｉ
ｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）の初齢幼虫２０頭
を放飼した。放飼後、ケースに蓋をして、２７℃温室内
で６日間保った後、供試虫の生死を調査し、死虫率を求
めた。本発明化合物の死虫率は１００％であった。

【００３２】試験例５（ネコノミ非全身的抑制効果試
験） 本発明化合物０．００５重量％のエタノール溶液２ｍｌ
を、マウス（Ｓｔｄ：ｄｄＹ系統、雌、１０週令、生体
重約３０ｇ）の体表に均一にアトマイザーにて噴霧処理
した。数分間、風乾させた後、このマウスを袋状の金網
内に入れ固定し、これをガラス瓶内に入れた。続いて、
ガラス瓶内にネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅ
ｓ ｆｅｌｉｓ）成虫２０頭を入れ、該マウスに寄生さ
せ、２日後にネコノミの死虫率を求めた（２反復）。本
発明化合物の死虫率は９０％であった。 試験例６（ネコノミ全身的抑制効果試験） 本発明化合物をコーンオイルで２ｍｇ／ｍｌになるよう
に調整した後、マウス（Ｓｔｄ：ｄｄＹ系統、雌、１０
週令、生体重約３０ｇ）に該コーンオイルを１０ｍｌ／
ｋｇ体重の割合（２０ｍｇ／ｋｇ）で強制的に胃内に投
与した。投与後のマウスを袋状の金網内に入れ固定し、
これをガラス瓶内に入れた。続いて、ガラス瓶内にネコ
ノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）
成虫２０頭を入れ、該マウスに寄生させ、１日後にネコ
ノミの死虫率を求めた（３反復）。本発明化合物の死虫
率は８５％であった。 試験例７（シロアリ局所施用試験） 本発明化合物０．１重量％のアセトン溶液０．２μｌを
イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓ
ａｎｕｓ）職蟻胸部背板に処理し、これを底部に水に湿
らせた濾紙を敷いた直径９ｃｍの樹脂シャーレ内に移し
た。処理７日後に死虫率を求めた（１群１０頭、３反
復）。本発明化合物の死虫率は１００％であった。

【発明の効果】本発明化合物は、有効な殺虫、殺ダニ、
殺線虫活性を有するとともに、哺乳動物に対して優れた
安全性を有する。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】５−アミノ−３−ジクロロフルオロメチル
   スルフェニル−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフル
   オロメチルフェニル）−１,２,４−トリアゾール。
2. 【請求項２】請求項１に記載の化合物を有効成分として
   含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ、殺線虫剤。