JPH0656754A

JPH0656754A - ヒドラゾン系化合物、それを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤およびその製造中間体

Info

Publication number: JPH0656754A
Application number: JP9467493A
Authority: JP
Inventors: Toshiaki Taki; 敏晃瀧; Hiroshi Kishida; 博岸田; Shigeru Saito; 茂斉藤; Shinji Isayama; 真二諫山
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1992-04-23
Filing date: 1993-04-21
Publication date: 1994-03-01

Abstract

(57)【要約】【構成】一般式化１【化１】〔式中、Ｒ¹は、ハロゲン原子、Ｒ²は水素原子、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基等、Ｒ ³は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キル基等、Ｒ⁴は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基等、
Ｒ⁵はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基等、Ｒ⁶は水素原子、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基等、Ａは、（ＣＨ₂）_t、Ｏ、Ｓ
（Ｏ）_n、ＮＲ¹⁰等、ａは１〜４の整数、ｎは０〜２の
整数、ｔは１〜３の整数等を表わす。〕で示されるヒド
ラゾン系化合物、それを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
およびその製造中間体。【効果】優れた殺虫、殺ダニ効力を有し、殺虫、殺ダ
ニ剤として種々の用途に供し得る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、ヒドラゾン系化合物、それを有
効成分とする殺虫、殺ダニ剤およびその製造中間体に関
する。本発明者らは、すぐれた殺虫、殺ダニ効果を有す
る化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記の一
般式〔Ｉ〕で示されるヒドラゾン系化合物が、優れた殺
虫、殺ダニ効力および広い殺虫スペクトルを有するこ
と、また、ある種の害虫に殺卵活性や羽化阻害活性を示
すことを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明
は、一般式〔Ｉ〕化３３

【化３３】〔式中、Ｒ¹は、Ｒ⁷、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、アジド基、ＯＲ ⁷基、Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷基、ＮＲ⁷
Ｒ⁸基、Ｃ（Ｏ）Ｒ⁷基、ＣＯ₂Ｒ⁷基、Ｃ（Ｏ）ＮＲ
⁷Ｒ⁸基、ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁷基、ＯＣＯ₂Ｒ⁷基、ＯＣ
（Ｏ）ＮＲ⁷Ｒ⁸基、ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁷基、ＮＲ⁸Ｃ
（Ｏ）ＮＲ⁷Ｒ⁸基、ＯＳＯ₂Ｒ⁷基またはＮＲ⁸ＳＯ
₂Ｒ⁷基を表わすか、またはａ＝２の時、Ｒ¹は各々ハ
ロゲン原子若しくはメチル基で置換されてもよいＯＣＨ
₂Ｏ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯまたはＣＨ ₂ＣＨ₂Ｏにより５
員環または６員環を形成してもよい。Ｒ²は水素原子、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ
₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル
（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、
Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ
（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆シアノアルキル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₄）ア
ルキル基、ＯＲ⁷基、Ｓ（Ｏ）Ｒ⁷基、ＮＲ⁷Ｒ⁸基、
シアノ基、ＣＯ₂Ｒ⁷基、Ｃ（Ｏ）Ｒ⁷基、Ｃ（Ｏ）Ｎ
Ｒ⁷Ｒ⁸基、Ｃ（Ｓ）ＮＲ⁷Ｒ⁸基、Ｃ（Ｓ）Ｒ⁷基、
Ｃ（Ｓ）ＳＲ⁷基、一般式化３４

【化３４】の基または一般式化３５

【化３５】の基を表わすか、またはハロゲン原子、メチル基もしく
はトリフルオロメチル基で置換されてもよいＣ₃〜Ｃ₇
シクロアルキル基を表わす。Ｒ³は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ
₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆
アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ
₆アルキニル基、Ｃ ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル基、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆シ
アノアルキル基、一般式化３６

【化３６】の基または一般式化３７

【化３７】の基を表わすか、またはＲ²とＲ³とが両端で結合する
ことにより、ハロゲン原子若しくはメチル基で置換され
てもよい環内に酸素原子若しくは硫黄原子を０〜２個含
む３〜６員環を形成するＣ₁〜Ｃ₅アルキレン基を表わ
す。Ｒ⁴は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基またはＣ₁
〜Ｃ₆ハロアルキル基を表わす。Ｒ⁵はＣ₁〜Ｃ₆アル
キル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケ
ニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
キニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアル
コキシ（Ｃ₁〜Ｃ ₄）アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアル
キルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆シアノ
アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ヒドロキシアルキル基、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、ジ（Ｃ
₁〜Ｃ₄）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアル
キルカルボニル基または一般式化３８

【化３８】の基を表わす。Ｒ⁶は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、
Ｃ₂〜Ｃ ₆シアノアルキル基またはＣ₂〜Ｃ₆アルキニ
ル基を表わすか、またはＲ⁵とＲ ⁶とが両端で結合する
ことにより、ハロゲン原子若しくはメチル基で置換され
てもよい環内に酸素原子若しくは硫黄原子を０〜２個含
む３〜６員環を形成するＣ ₂〜Ｃ₅アルキレン基を表わ
す。Ｒ⁷は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ
₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル（Ｃ₁〜
Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル（Ｃ
₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂
〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ
₂〜Ｃ₆ハロアルキニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ
₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ（Ｃ₁
〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ニトロアルキル基、Ｃ
₂〜Ｃ₆シアノアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ ₆アルコキシカル
ボニル（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロア
ルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル基、一般式
化３９

【化３９】の基または一般式化４０

【化４０】の基を表わす。Ｒ⁸は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル基またはＣ₂〜Ｃ₄アルキニ
ル基を表わすか、またはＲ⁷とＲ⁸とが両端で結合する
ことにより、各々ハロゲン原子若しくはメチル基で置換
されてもよい環内に酸素原子若しくは硫黄原子を０〜２
個含む３〜６員環を形成するＣ₂〜Ｃ₅アルキレン基を
表わす。Ｒ⁹は、Ｒ⁷、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、アジド基、ＯＲ⁷基、Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷基、ＮＲ⁷
Ｒ⁸基、Ｃ（Ｏ）Ｒ⁷基、ＣＯ₂Ｒ⁷基、Ｃ（Ｏ）ＮＲ
⁷Ｒ⁸基、ＳＯ₂ＮＲ⁷Ｒ⁸基、ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁷基、Ｏ
ＣＯ₂Ｒ⁷基、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ⁷Ｒ⁸基、ＮＲ⁸Ｃ
（Ｏ）Ｒ⁷基、ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁷Ｒ⁸基、ＯＳＯ ₂
Ｒ⁷基またはＮＲ⁸ＳＯ₂Ｒ⁷基を表わすか、またはｍ
＝２の時、Ｒ⁹は各々ハロゲン原子若しくはメチル基で
置換されてもよいＯＣＨ₂Ｏ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏまたは
ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏにより５員環または６員環を形成しても
よい。Ｒ¹⁰は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、一般式
化４１

【化４１】の基、Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷基、Ｃ（Ｏ）Ｒ⁷基、ＣＯ₂Ｒ⁷
基、Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁷Ｒ⁸基、Ｃ（Ｓ）ＮＲ⁷Ｒ⁸基、Ｃ
（Ｓ）Ｒ⁷基、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ⁷）₂基、Ｐ（Ｓ）（Ｏ
Ｒ⁷）₂基または、Ｐ（Ｏ）（Ｒ⁷）（ＯＲ⁷）基を表
わし、Ｒ¹⁰がＣ（Ｏ）Ｒ⁷基、Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁷Ｒ⁸基ま
たはＣ（Ｓ）ＮＲ⁷Ｒ⁸基以外の時は、Ｒ ⁷は水素原子
以外の置換基を表わす。Ａは、（ＣＨ₂）_t、酸素原
子、Ｓ（Ｏ）_n、ＮＲ¹⁰、ＯＣＨ₂またはＳ（Ｏ）_nＣ
Ｈ₂を表わし、各々の炭素原子に結合した水素原子は、
ハロゲン原子、Ｃ ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シク
ロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル基、Ｃ₃
〜Ｃ₆シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₂
〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基または一般式化４２

【化４２】の基で置換されていてもよい。Ｗはハロゲン、シアノ
基、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロ
アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロ
アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ ₂アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₂
ハロアルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルスルホニル基
またはＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキルスルホニル基を表わす。
ａは１〜４の整数を表わし、ｍは０〜３の整数を表わ
し、ｔは１〜３の整数を表わし、ｎは０〜２の整数を表
わし、ｐは０〜５の整数を表わす。〕で示されるヒドラ
ゾン系化合物（以下、本発明化合物と記す。）、それを
有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤およびその製造
中間体を提供する。

【０００２】本発明化合物において、ＡはＣＨ₂、ＣＨ
₂ＣＨ₂、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ¹⁰、ＯＣＨ₂また
はＳＣＨ₂を表わし、これら各々の炭素原子に結合した
水素原子はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基または一般式化４３

【化４３】の基で置換されていてもよいものを表わすものが好まし
く、ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ ₂、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ
¹⁰、ＳＣＨ₂を表わし、ＣＨ₂およびＣＨ₂ＣＨ ₂の炭
素原子に結合した水素原子は、メチル基または一般式
化４４

【化４４】の基で置換されてもよいものがさらに好ましく、ＣＨ₂
またはＣＨ₂ＣＨ₂を表わし、各々の炭素原子に結合し
た水素原子は、メチル基または一般式化４５

【化４５】の基で置換されてもよいものがさらに好ましい。

【０００３】本発明化合物において「ハロゲン原子」と
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子
であり、好ましくは、フッ素原子または塩素原子であ
る。本発明化合物のＲ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およ
びＲ⁷におけるアルキル基およびハロアルキル基、並び
にＲ⁵のアルキルカルボニル基およびハロアルキルカル
ボニル基におけるそれぞれのアルキル部分としては、例
えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、
ブチル、２−メチルプロピル、１−メチルプロピル、
1,1−ジメチルエチル、ペンチル、３−メチルブチル、
1,1−ジメチルプロピル、 2,2−ジメチルプロピル、ヘ
キシル等があげられる。このハロアルキル基およびハロ
アルキルカルボニル基の好ましいハロアルキル部分とし
ては、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、１−ブ
ロモ−1,1 −ジフルオロメチル、 2,2,2−トリフルオロ
エチル、 1,1,2,2−テトラフルオロエチル、２−クロロ
−1,1,2 −トリフルオロエチル、2,2 −ジクロロ−1,1
−ジフルオロエチル、 1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチ
ル、２−ブロモ−1,1,2,2 −テトラフルオロエチル、２
−クロロ−1,1,2,2 −テトラフルオロエチル、2,2,3,3,
3−ペンタフルオロプロピル、1,1,2,2,3,3,3 −ヘプタ
フルオロプロピル、 1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロ
ピル等があげられる。本発明化合物のＲ⁸およびＲ¹⁰に
おいてアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、
プロピル、１−メチルエチル、ブチル、２−メチルプロ
ピル、１−メチルプロピル、 1,1−ジメチルエチル等が
あげられる。本発明化合物のＲ²、Ｒ³、Ｒ⁵およびＲ
⁷におけるアルケニル基およびハロアルケニル基、並び
にＲ⁶およびＲ⁸におけるアルケニル基のそれぞれのア
ルケニル部分としては、例えば、ビニル、２−プロペニ
ル、１−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２
−メチル−２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニ
ル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテ
ニル、 2,3−ジメチル−２−ブテニル等があげられる。
このハロアルケニル基の好ましいものとしては、例え
ば、 2,2−ジブロモビニル、 2,2−ジクロロビニル、
2,2−ジフルオロビニル、 3,3−ジブロモ−２−プロペ
ニル、 3,3−ジクロロ−２−プロペニル、 3,3−ジフル
オロ−２−プロペニル、３−クロロ−4,4,4 −トリフル
オロ−２−ブテニル、３−フルオロ−4,4,4−トリフル
オロ−２−ブテニル、３−フルオロ−２−ブテニル、
4,4,4−トリフルオロ−２−ブテニル、２−フルオロ−
２−プロペニル等があげられる。本発明化合物のＲ²、
Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷におけるアルキニル基およ
びハロアルキニル基のアルキニル部分としては、例え
ば、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブ
チニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−３
−ブチニル、２−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチ
ニル、２−エチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ペ
ンチニル等があげられる。このハロアルキニル基の好ま
しいものとしては、例えば、 3,3,3−トリフルオロプロ
ピニル、３−ブロモ−3,3 −ジフルオロプロピニル、
3,3−ジフルオロプロピニル、 4,4,4−トリフルオロ−
２−ブチニル、 4,4−ジフルオロ−２−ブチニル、４−
ブロモ−4,4 −ジフルオロ−２−ブチニル、 4,4,5,5−
テトラフルオロ−２−ペンチニル等があげられる。本発
明化合物のＲ²、Ｒ³、Ｒ⁵およびＲ⁷におけるアルコ
キシアルキル基およびアルキルチオアルキル基、並びに
Ｒ⁵におけるハロアルコキシアルキル基およびハロアル
キルチオアルキル基のそれぞれのアルコキシアルキル部
分としては、例えば、メトキシメチル、２−メトキシエ
チル、３−メトキシプロピル、エトキシメチル、２−エ
トキシエチル、ｎ−プロピルオキシメチル、（１−メチ
ルエチルオキシ）メチル、２−（ｎ−プロピルオキシ）
エチル、２−（１−メチルエチルオキシ）エチル、ｎ−
ブチルオキシメチル、２−（１−メチルプロピルオキ
シ）エチル、（２−メチルプロピルオキシ）メチル等が
あげられ、好ましいハロアルコキシアルキル基として
は、ジフルオロメトキシエチル、２−（ブロモジフルオ
ロメトキシ）エチル、２−（トリフルオロメトキシ）エ
チル、1',1',2',2'−テトラフルオロエトキシメチル、
2',2',2'−トリフルオロエトキシメチル、２−（1',1',
2',2' −テトラフルオロエトキシ）エチル、２−（2',
2',2'−トリフルオロエトキシ）エチル、２−（１−ト
リフルオロメチルエチルオキシ）エチル、２−（2',2',
3',3',3'−ペンタフルオロプロピルオキシ）エチル等が
あげられ、また、アルキルチオアルキル部分としては、
例えば、２−メチルチオエチル、２−エチルチオエチ
ル、２−プロピルチオエチル、２−（１−メチルエチル
チオ）エチル、２−ブチルチオエチル、２−（１−メチ
ルプロピルチオ）エチル、２−（２−メチルプロピルチ
オ）エチル等があげられ、好ましいハロアルキルチオア
ルキル基としては、ジフルオロメチルチオエチル、２−
（1',1',2',2' −テトラフルオロエチルチオ）エチル、
２−（2',2',2'トリフルオロエチルチオ）エチル、２−
（2',2',3',3',3'−ペンタフルオロプロピルチオ）エチ
ル、２−（１−トリフルオロメチルエチルチオ）−エチ
ル等があげられる。本発明化合物のＲ²、Ｒ³、Ｒ⁵お
よびＲ⁷におけるシアノアルキル基としては、例えば、
２−シアノエチル、３−シアノプロピル、４−シアノブ
チル、５−シアノペンチル基等があげられる。本発明化
合物のＲ⁵におけるヒドロキシアルキル基としては、例
えば、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−
ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル等があげら
れる。本発明化合物のＲ⁵におけるアルキルアミノアル
キル基としては、例えば、２−（Ｎ−メチルアミノ）エ
チル、２−（Ｎ−エチルアミノ）エチル、２−（Ｎ−イ
ソプロピルアミノ）エチル、３−メチルアミノプロピ
ル、２−（Ｎ−ｎ−プロピルアミノ）エチル、２−（Ｎ
−ｎ−ブチルアミノ）エチル、２−（Ｎ−イソブチルア
ミノ）エチル、２−（Ｎ−sec −ブチルアミノ）エチ
ル、２−（Ｎ−ｔ−ブチルアミノ）エチル基等があげら
れる。本発明化合物のＲ⁵におけるジアルキルアミノア
ルキル基としては、例えば、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）エチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）
エチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル、３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル、３−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）プロピル基等があげられる。本発明化
合物のＲ⁷におけるニトロアルキル基としては、例え
ば、ニトロメチル、２−ニトロエチル、３−ニトロプロ
ピル、４−ニトロブチル等があげられる。本発明化合物
のＲ²およびＲ⁷におけるシクロアルキル基、並びにＲ
⁷におけるハロシクロアルキル基のシクロアルキル部分
としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、 2,2−ジメチルシクロ
プロピル、１−メチルシクロプロピル等があげられ、好
ましいハロシクロアルキル基としては、 2,2−ジクロロ
シクロプロピル、２−クロロ−２−フルオロシクロプロ
ピル、３−クロロシクロペンチル、４−（トリフルオロ
メチル）シクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシル、
3,4−ジクロロシクロヘキシル等があげられる。

【０００４】前記一般式〔Ｉ〕で示される本発明化合物
において〔Ｒ¹とＲ⁹は各々独立しては、Ｒ⁷、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、ＯＲ⁷基、ＳＲ⁷基また
は、ＮＲ⁷Ｒ⁸基を表わすか、またはａ，ｍ＝２の時、
Ｒ¹またはＲ⁹は各々ハロゲン原子若しくはメチル基で
置換されてもよいＯＣＨ₂Ｏ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏまたは
ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏにより５員環または６員環を形成しても
よい。Ｒ²は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜
Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ
₃〜Ｃ₆シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ
₃〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニル基、
Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルキニル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ
₂〜Ｃ₆シアノアルキル基、ＣＯ₂Ｒ⁷基、Ｃ（Ｏ）Ｎ
Ｒ⁷Ｒ⁸基、一般式化４６

【化４６】の基または一般式化４７

【化４７】の基を表わすか、またはハロゲン原子、メチル基もしく
はトリフルオロメチル基で置換されてもよいＣ₃〜Ｃ₆
シクロアルキル基を表わす。Ｒ³は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ
₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆
アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ
₆アルキニル基、Ｃ ₃〜Ｃ₆ハロアルキニル基、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆シ
アノアルキル基、または一般式化４８

【化４８】の基を表わすか、またはＲ²とＲ³とが両端で結合する
ことにより、ハロゲン原子若しくはメチル基で置換され
てもよい環内に酸素原子若しくは硫黄原子を０〜１個含
む３〜６員環を形成するＣ₁〜Ｃ₅アルキレン基を表わ
す。Ｒ⁴は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基またはＣ₁
〜Ｃ₆ハロアルキル基を表わす。Ｒ⁵はＣ₁〜Ｃ₆アル
キル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケ
ニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アル
キニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアル
コキシ（Ｃ₁〜Ｃ ₄）アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアル
キルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆シアノ
アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ヒドロキシアルキル基、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基または、
ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキ
ル基を表わす。Ｒ⁶は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基ま
たはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基を表わすか、またはＲ⁵と
Ｒ⁶とが両端で結合することにより、メチル基で置換さ
れてもよい環内に酸素原子若しくは硫黄原子を０〜２個
含む３〜６員環を形成するＣ₂〜Ｃ₅アルキレン基を表
わす。Ｒ⁷は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜
Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル基、Ｃ₃〜
Ｃ₄アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁〜
Ｃ ₄）アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ
₄）アルキル基、一般式化４９

【化４９】の基または一般式化５０

【化５０】の基を表わす。Ｒ⁸は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₄アルキニ
ル基を表わすか、またはＲ⁷とＲ⁸とが両端で結合する
ことにより、各々ハロゲン原子若しくはメチル基で置換
されてもよい環内に酸素原子若しくは硫黄原子を０〜１
個含む３〜６員環を形成するＣ₂〜Ｃ₅アルキレン基を
表わす。Ｒ¹⁰は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、一般
式化５１

【化５１】の基、Ｃ（Ｏ）Ｒ⁷基または、ＣＯ₂Ｒ⁷基を表わし、
Ｒ¹⁰がＣＯ₂Ｒ⁷基の時は、Ｒ⁷は水素原子以外の置換
基を表わす。Ｗはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ₁
〜Ｃ₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル基、Ｃ₁〜
Ｃ₂アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ基また
は、Ｃ ₁〜Ｃ₂アルキルチオ基を表わす。ａは１〜２の
整数を表わし、ｍは０〜２の整数を表わし、ｎは０〜２
の整数を表わし、ｐは０〜２の整数を表わす。〕である
ものが好ましい。

【０００５】これらのうち、〔Ｒ¹およびＲ⁹は各々独
立して、Ｒ⁷、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基また
はＯＲ⁷基を表わすか、あるいはａまたはｍが２に等し
い時、Ｒ¹またはＲ⁹は各々ハロゲン原子もしくはメチ
ル基で置換されていてもよいＯＣＨ₂Ｏにより５員環を
形成してもよい。Ｒ²は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル
基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆シアノアルキ
ル基、ＣＯ₂Ｒ⁷基、一般式化５２

【化５２】の基または一般式化５３

【化５３】の基を表わす。Ｒ³は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル
基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル基またはＣ₂〜Ｃ₆シアノア
ルキル基を表わすか、あるいはＲ²とＲ³とが両端で結
合することにより、メチル基で置換されていてもよい環
内に酸素原子もしくは硫黄原子を０〜１個含む３〜６員
環を形成するＣ₁〜Ｃ₅アルキレン基を表わす。Ｒ⁴は
水素原子またはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表わす。Ｒ⁵は
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ
₃〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ
₆シアノアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ヒドロキシアルキル
基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル
基または、Ｃ₁〜Ｃ₄ジアルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₄）
アルキル基を表わす。Ｒ⁶は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケ
ニル基またはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
コキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基を表わすか、またはＲ
⁵とＲ⁶とが両端で結合することにより、メチル基で置
換されてもよい環内に酸素原子若しくは硫黄原子を０〜
１個含む３〜６員環を形成するＣ₂〜Ｃ₅アルキレン基
を表わす。Ｒ⁷は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基また
はＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基を表わす。Ｒ¹⁰は水素原
子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基または（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキ
シ）カルボニル基を表わす。〕であるものがより好まし
い。

【０００６】〔Ｒ¹、Ｒ⁹およびＷは、各々独立して水
素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原
子、塩素原子、臭素素子、シアノ基、メトキシ基、トリ
フルオロメトキシ基、またはジフルオロメトキシ基を表
わすか、あるいは、ａまたはｍが２に等しい時、Ｒ¹ま
たはＲ⁹はメチレンジオキシ基またはジフルオロメチレ
ンジオキシ基を表わす。Ｒ²は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アル
ケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル基、一般式化５４

【化５４】の基または一般式化５５

【化５５】の基を表わす。Ｒ³は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル
基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル基または、Ｃ ₃〜Ｃ₄アルキ
ニル基を表わすか、あるいはＲ²とＲ³とが両端で結合
することにより、５〜６員環を形成するＣ₄〜Ｃ₅アル
キレン基を表わす。Ｒ⁴は水素原子またはＣ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基を表わす。Ｒ⁵はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃
〜Ｃ₄アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル基またはＣ
₁〜Ｃ₃アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル基を表わ
す。〕ＡはＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂、酸素原子、硫黄原
子、ＮＲ¹⁰またはＳＣＨ₂を表わし、ＣＨ₂およびＣＨ
₂ＣＨ₂の炭素原子に結合した水素原子は、メチル基ま
たは一般式化５６

【化５６】の基で置換されてもよく、Ａが酸素原子、硫黄原子また
はＮＲ¹⁰の時Ｒ²およびＲ³は一般式化５７

【化５７】の基以外のものがさらに好ましい。

【０００７】ＡがＣＨ₂またはＣＨ₂ＣＨ₂を表わし、
各々の炭素原子に結合した水素原子は、メチル基または
一般式化５８

【化５８】の基で置換されてもよいものを表わすものが特に好まし
い。

【０００８】〔Ｒ²がＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、アリル
基、プロパルギル基または一般式化５９

【化５９】の基を表わし、Ｒ³が、水素原子またはＣ₁〜Ｃ₃アル
キル基を表わすか、あるいは、Ｒ²とＲ³とが両端で結
合することにより５〜６員環を形成するＣ₄〜Ｃ₅アル
キレン基を表わし、Ｒ⁴が水素原子またはＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基を表わし、Ｒ⁵がＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、アリ
ル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ⁶がＣ₁〜Ｃ₆
アルキル基を表わす。〕であるものがさらに好ましい。

【０００９】これらのうち、Ｒ¹、Ｒ⁹およびＷは各々
独立して、水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、メトキシ基またはジフルオロメトキシ基
であるものが好ましく、また、〔Ａが化６０

【化６０】Ｒ²およびＲ³は各々独立して水素原子またはＣ₁〜Ｃ
₃のアルキル基を表わし、Ｒ⁴は水素原子またはＣ₁〜
Ｃ₄アルキル基を表わし、Ｒ⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基、アリル基またはプロパギル基を表わし、Ｒ⁶は、Ｃ
₁〜Ｃ₆アルキル基を表わす。〕であるものも好まし
く、特に、Ｒ¹およびＷは各々独立して、水素原子、メ
チル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基
またはジフルオロメトキシ基であるものが好ましい。

【００１０】本発明化合物は、例えば、以下の方法によ
り製造することができる。（製造法Ａ）一般式〔II〕化６１

【化６１】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａおよびａは前記と同じ意
味を表わす。〕で示される化合物と、一般式〔III 〕
化６２

【化６２】〔式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は前記と同じ意味を表わ
し、ＲはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（例えばメチル基、エチ
ル基）表わす。〕で示される化合物とを反応させること
により、一般式〔Ｉ〕で示される本発明化合物を製造す
る方法。

【００１１】（製造法Ｂ）一般式〔IV〕化６３

【化６３】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａおよびａは前記と
同じ意味を表わす。〕で示される化合物と、一般式
〔Ｖ〕化６４

【化６４】〔式中、Ｒ⁵およびＲ⁶は前記と同じ意味を表わす。〕
で示されるアミン系化合物とを反応させることにより、
一般式〔Ｉ〕で示される本発明化合物を製造する方法。

【００１２】（製造法Ｃ）一般式〔VI〕化６５

【化６５】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａおよびａは前記と
同じ意味を表わす。〕で示される化合物と、一般式
〔Ｖ〕で示されるアミン系化合物とを反応させることに
より、一般式〔Ｉ〕で示される本発明化合物を製造する
方法。

【００１３】（製造法Ｄ）一般式〔VII 〕化６６

【化６６】〔式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は前記と同じ意味を表わ
す。〕で示される化合物または、その塩（例えば、塩酸
塩、臭素酸塩、硫酸塩などの無機酸塩）と、一般式〔VI
II〕化６７

【化６７】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａおよびａは前記と同じ意
味を表わす。〕で示される化合物とを反応させることに
より、本発明化合物を製造する方法。

【００１４】製造法Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄにおける製造の際に
は、溶媒は必ずしも必要ではないが、溶媒を用いる場
合、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベ
ンゼン、ｏ−ジクロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、
ピリジン、ピコリン等のピリジン類、クロロホルム、四
塩化炭素、 1,2−ジクロロエタン、 1,1,1−トリクロロ
エタン、テトラクロロエチレン、トリクロロエチレン等
のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン
等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化
水素類、水等あるいはそれらの混合溶媒が使用される。
製造法Ｂおよび製造法Ｃにおいては、脱ハロゲン化水素
剤は必ずしも必要でないが用いる場合、トリエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナ
トリウム、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム等の無機塩基等を一般式〔II〕、〔IV〕または
〔VI〕で示される化合物１当量に対し、１〜４当量の割
合で用いられる。反応温度の範囲は、通常、−２０〜２
００℃、好ましくは０〜１５０℃であり、反応時間の範
囲は、通常５分〜１００時間である。反応に供される試
剤の量は、製造法ＡまたはＤにおいては、通常、一般式
〔II〕または〔VIII〕で示される化合物１当量に対し
て、一般式〔III 〕または〔VII 〕で示される化合物は
１〜１０当量であり、また製造法Ｂまたは製造法Ｃにお
いては、通常、それぞれ、一般式〔IV〕または〔VI〕で
示される化合物１当量に対して、一般式〔Ｖ〕で示され
る化合物は１〜１００当量である。製造法Ｄにおいて、
必要に応じ、反応の触媒として、硫酸、塩酸等の無機酸
や、酢酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン
酸等の有機酸を用いてもよい。そのような触媒は、一般
式〔VIII〕で示される化合物に対し、通常0.01〜１当量
用いられる。反応終了後の反応液は、濃縮、または有機
溶媒抽出および濃縮、必要に応じ水洗、氷水注加等の操
作を加える等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合
物を得ることができる。さらに必要ならば、クロマトグ
ラフィー、再結晶等の操作によって精製することもでき
る。

【００１５】本発明化合物を製造する場合の原料化合物
は、例えば国際公開番号 WO91-07382 号明細書記載の方
法に準じて、または以下の方法により製造することがで
きる。まず、一般式〔II〕で示される化合物は、一般式
〔VIII〕化６８

【化６８】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびａは前記と同じ意味を
表わす。〕で示されるケトンとヒドラジンとを反応させ
ることにより製造することができる。一般式〔IV〕およ
び〔VI〕で示される化合物は、一般式〔IX〕化６９

【化６９】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａおよびａは前記と
同じ意味を表わす。〕で示される化合物と、それぞれ五
塩化リンまたはオキシ塩化リンを反応させることにより
製造することができる。これらの製造法において、溶媒
は必ずしも必要ではないが、溶媒を用いる場合は、例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、
ジクロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、四塩化炭素、 1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリ
クロロエタン、テトラクロロエタン、トリクロロエタン
等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタ
ン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭
化水素類、あるいはそれらの混合物があげられる。一般
式〔IX〕で示される化合物と五塩化リンまたはオキシ塩
化リンとを反応させて、一般式〔IV〕で示される化合物
を製造する場合、通常、一般式〔IX〕で示される化合物
１当量に対して、五塩化リンまたはオキシ塩化リンは１
〜５当量の割合で用いられ、反応温度の範囲は、通常、
室温（約２０℃）〜２５０℃であり、反応時間の範囲
は、通常、５分〜１００時間である。また、一般式〔I
X〕で示される化合物とオキシ塩化リンとを反応させ
て、一般式〔VI〕で示される化合物を製造する場合、通
常、一般式〔XI〕で示される化合物１当量に対して、オ
キシ塩化リンは１〜５当量の割合で用いられ、反応温度
の範囲は、通常、０〜２５０℃であり、反応時間の範囲
は、通常、５分〜１００時間である。反応終了後の反応
液は、濃縮または有機溶媒抽出および濃縮、必要に応じ
水洗、氷水注加等の操作を加える等の通常の後処理を行
なうことにより、それぞれ一般式〔IV〕および〔VI〕で
示される化合物を得ることができる。必要に応じ、クロ
マトグラフィー、再結晶等の操作により精製することが
できる。これらの方法により製造された一般式〔IV〕お
よび一般式〔VI〕で示される化合物は、単離、精製する
ことなく、それぞれ製造法Ｂまたは製造法Ｃの反応に供
することもできる。

【００１６】一般式〔IX〕で示される化合物は、一般式
〔II〕で示される化合物と、一般式〔IX〕化７０

【化７０】〔式中、Ｘはハロゲン原子（塩素原子または臭素原子
等）を表わし、Ｒ⁴は前記と同じ意味を表わす。〕で示
される酸ハライド、または、一般式〔XI〕化７１

【化７１】（Ｒ⁴ＣＯ）₂Ｏ〔式中、Ｒ⁴は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
酸無水物とを反応させることにより製造することができ
る。この反応においては、通常、一般式〔II〕で示され
る化合物１当量に対して、一般式〔Ｘ〕で示される酸ハ
ライドは、１〜１００当量、一般式〔XI〕で示される酸
無水物は、１〜１００当量の割合で用いられ、いずれの
反応も反応温度の範囲は、通常、−２０〜２００℃、好
ましくは０〜１００℃であり、反応時間は、５分〜１０
０時間である。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出お
よび濃縮、必要に応じ水洗、氷水注加等の操作を加える
等の通常の後処理を行なうことにより、一般式〔VIII〕
で示される化合物を得ることができる。必要に応じ、ク
ロマトグラフィー、再結晶等の操作により精製すること
ができる。一般式〔IX〕で示される化合物は、また、一
般式〔XII 〕化７２

【化７２】〔式中、Ｒ⁴は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
化合物と、前記一般式〔VIII〕で示される化合物とを反
応させることにより、製造することもできる。これらの
方法により製造された一般式〔IX〕で示される化合物
は、単離、精製することなく、一般式〔IV〕で示される
化合物または一般式〔VI〕で示される化合物の製造に供
することもできる。

【００１７】一般式〔VII 〕で示されるケトン化合物の
代表的な製造方法は、例えば下記の方法があげられる
が、もちろんこれらに限定されるものではない。 (合成法１）Ａ＝ＣＨ₂、Ｒ²が一般式化７３

【化７３】の基、Ｒ³が水素原子である場合：スキーム１：化７４

【化７４】〔式中、Ｘ¹はシアノ基またはＣＯ₂Ｒ（Ｒは水素原子
またはメチル基、エチル基などのＣ₁〜Ｃ₄のアルキル
基を表わす。）を表わす。〕

【００１８】（合成法２）Ａ＝ＣＨ₂である場合：スキーム２：化７５

【化７５】〔式中、Ｘ¹は前記と同じ意味を表わす。〕

【００１９】（合成法３）Ａ＝ＣＨ₂またはＣＨ₂ＣＨ₂であり、Ｒ²、Ｒ³が一
般式化７６

【化７６】以外である場合：スキーム３：化７７

【化７７】

【００２０】（合成法４）Ａ＝ＳＣＨ₂、Ｒ²が一般式化７８

【化７８】の基である場合：スキーム４：化７９

【化７９】

【００２１】（合成法５）Ａ＝Ｏであり、Ｒ³が一般式化８０

【化８０】以外である場合：スキーム５：化８１

【化８１】〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕

【００２２】（合成法６）Ａ＝ＣＨ₂、Ｒ²が一般式化８２

【化８２】の基であり、Ｒ³が水素原子以外の基の場合：スキーム
６：化８３

【化８３】〔式中、Ｘ¹は前記と同じ意味を表わす。〕

【００２３】（合成法７）Ａ＝ＮＲ¹⁰（但し、Ｒ¹⁰が水素原子を表わす時、Ｒ²、
Ｒ³は共に水素原子ではない）の場合スキーム７：化８
４

【化８４】〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕

【００２４】（合成法８）Ａが硫黄原子であり、Ｒ²、Ｒ³が一般式化８５

【化８５】以外の時：化８６：スキーム８

【化８６】

【００２５】本発明化合物にはＣ＝Ｎ結合に由来する幾
何異性体や不斉炭素原子に由来する光学異性体が存在す
る場合があるが、本発明にはそれらの各々の異性体およ
びその混合物が含まれることはもちろんである。尚、以
下、本発明化合物のＲ⁴が結合していない方のＣ＝Ｎ結
合に由来する幾何異性体の表記を次のようにする。即
ち、本発明化合物の製造において一般式〔VIII〕のケト
ン化合物とヒドラジンにより得られる一般式〔II〕のヒ
ドラゾン化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(酢酸エチル／ヘキサン＝１／３）に付した際、先に溶
出した幾何異性体をａ、後に溶出した幾何異性体をｂと
表わし、その各々から、前記製造法Ａ、ＢまたはＣによ
り導かれる本発明化合物の幾何異性体を各々ａ、ｂと表
わす。

【００２６】本発明化合物が防除効力を発揮する害虫、
有害ダニ類としては、たとえば下記のものがあげられ
る。半翅目害虫ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラ
ミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等鱗翅目害虫ニカメイガ、コブノメイガ、ヨーロピアンコーンボーラ
ー、シバツトガ、ワタノメイガ、ノシメマダラメイガな
どのメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウ
ガ、タマナヤガ、トルコプリシア属、ヘリオティス属、
ヘリコベルパ属などのヤガ類、モンシロチョウなどのシ
ロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ、
コドリングモスなどのハマキガ類、モモシンクイガなど
のシンクイガ類、リオネティア属などのハモグリガ類、
リマントリア属、ユープロクティス属などのドクガ類、
コナガなどのスガ類、ワタアカミムシなどのキバガ類、
アメリカシロヒトリなどのヒドリガ類、イガ、コイガな
どのヒロズコガ類などクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、
タマナヤガ等のアグロティス属害虫（Agrothis spp.)、
ヘリオティス属害虫 (Heliothis spp.) 、コナガ、イ
ガ、コイガ等双翅目害虫アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オカイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類等鞘翅目害虫ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミゾウ
ムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ
類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバ
ンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属
（Epilach-na spp.)、ヒラタキイムシ類、ナガシンクイ
ムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等網翅目害虫チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等総翅目害虫ミナミキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等膜翅目害虫アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等直翅目害虫ケラ、バッタ等隠翅目害虫ヒトノミ等シラミ目害虫ヒトジラミ、ケジラミ等等翅目害虫ヤマトシロアリ、イエシロアリ等ハダニ類ニセナミハダニ、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカン
ハダニ、リンゴハダニ等等に防除効力を発揮する。さらに既存の殺虫、殺ダニ防
除剤に対し、抵抗性の発達した害虫にも有効である。

【００２７】本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分
として用いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのま
ま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その
他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フ
ロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォッ
ギング等）、毒餌等に製剤して使用する。これらの製剤
には、有効成分として本発明化合物を、通常、重量比で
0.01％〜９５％含有する。製剤化の際に用いられる固体
担体としては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻
土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレ
ー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無
機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシ
ウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、
尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげら
れ、液体担体としては、たとえば水、アルコール類（メ
タノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチ
ルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤とし
ては、たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられ
る。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等
があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。毒餌の基材としては、た
とえば穀物粉、植物精油、糖、結晶セルロース等の餌成
分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイ
アレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、
トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香
料等の誘引性香料等があげられる。

【００２８】このようにして得られる製剤は、そのまま
であるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、
殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生成調節
剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混合し
て、または混合せずに同時に用いることもできる。用い
られる殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤としては、例えばフ
ェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル
−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエート〕、フェン
チオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−４−
（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエート〕、ダイ
アジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−
６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエー
ト〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，
５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエー
ト〕、アセフェート〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホ
ラミドチオエート〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒ
ドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジ
アゾール−３−イルメチルＯ，Ｏ−ジメチルホスホロ
ジチオエート〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ
−２−エチルチオエチルホスホロチオエート〕、ＤＤＶ
Ｐ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェート〕、
スルプロホス〔Ｏ−エチルＯ−４−（メチルチオ）フ
ェニルＳ−プロピルホスホロジチオエート〕、シアノ
ホス〔Ｏ−４−シアノフェニルＯ，Ｏ−ジメチルホス
ホロチオエート〕、ジオキサベンゾホス〔２−メトキシ
−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスフィニン−２
−スルフィド〕、ジメトエート〔Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ
−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェー
ト〕、フェントエート〔エチル２−ジメトキシホスフ
ィノチオイルチオ（フェニル）アセテート〕、マラチオ
ン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サ
クシネート〕、トリクロルホン〔ジメチル２，２，２
−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート〕、
アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ
−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチル
Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート〕、モノクロト
ホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカル
バモイル）ビニルホスフェート〕、エチオン〔０，０，
０’，０’−テトラエチルＳ，Ｓ’−メチレンビス
（ホスホロジチオエート）〕等の有機リン系化合物、Ｂ
ＰＭＣ（２−sec −ブチルフェニルメチルカルバメー
ト〕、ベンフラカルブ〔エチルＮ−〔２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカ
ルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−
β−アラニネート〕、プロポキスル〔２−イソプロポキ
シフェニルＮ−メチルカルバメート〕、カルボスルフ
ァン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベン
ゾ〔ｂ〕フラニルＮ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチ
ルカーバメート〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メ
チルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−
〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデー
ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）
フェニルメチルカーバメート〕、アルジカルブ〔２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒドＯ−
メチルカルバモイルオキシ〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−
（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−
４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバ
メート等のカーバメート系化合物、エトフェンプロック
ス〔２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピ
ル−３−フェノキシベンジルエーテル〕、フェンバレレ
ート〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チレート〕、エスファンバレレート〔（Ｓ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）−２−（４−クロロ
フェニル）−３−メチルブチレート〕、フェンプロパト
リン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキ
シレート〕、シペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−
３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１Ｒ
Ｓ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、ペル
メトリン〔３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）
−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−メチルシクロプロパンカルボキシレー
ト〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェ
ノキシベンジル（Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２
−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、
デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−ｍ−フェノキシ
ベンジル（１Ｒ，３Ｒ）−３（２，２−ジブロモビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト〕、シクロプロスリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル（ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−
（４−エトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレ
ート〕、フルバリネート（α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジルＮ−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ
−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネート）、ビフェンスリン
（２−メチルビフェニル−３−イルメチル）（Ｚ）−
（１ＲＳ）−cis −３−（２−クロロ−３，３，３−ト
リフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシラート、アクリナスリン（〔１
Ｒ−｛１α（Ｓ^*），３α（Ｚ）｝〕−２，２−ジメチ
ル−３−〔３−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオ
ロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ−１−プロペ
ニル〕シクロプロパンカルボン酸シアノ（３−フェノ
キシフェニル）メチルエステル、２−メチル−２−（４
−ブロモジフルオロメトキシフェニル）プロピル（３
−フェノキシベンジル）エーテル、トラロメスリン
〔（１Ｒ，３Ｓ）３〔（1'ＲＳ）（1', 2', 2', 2'−テ
トラブロモエチル）〕−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベン
ジルエステル、シラフルオフェン〔４−エトキシフェニ
ル〔３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プ
ロピル〕ジメチルシラン等のピレスロイド化合物、ブプ
ロフェジン（２−tert−ブチルイミノ−３−イソプロピ
ル−５−フェニル−１，３，５−トリアジアジナン−４
−オン）等のチアジアジン誘導体、イミダクロプリド
〔１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニト
ロイミダゾリジン−２−インデンアミン〕等のニトロイ
ミダゾリジン誘導体、カルタップ（Ｓ，Ｓ’−（２−ジ
メチルアミノトリメチレン）ビス（チオカーバメー
ト）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３
−トリチアン−５−イルアミン〕、ベンスルタップ
〔Ｓ，Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチレンジ（ベ
ンゼンチオサルフォネート）〕等のネライストキシン誘
導体、Ｎ−シアノ−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（６−クロロ
−３−ピリジルメチル）アセトアミジン等のＮ−シアノ
アミジン誘導体、エンドスルファン〔６，７，８，９，
１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９
ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベン
ゾジオキサチエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，
２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン〕、
１，１−ビス（クロロフェニル）−２，２，２−トリク
ロロエタノール等の塩素化炭化水素化合物、クロルフル
アズロン〔１−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）
フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウ
レア〕、テフルベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−
２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−
（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレ
ア系化合物、アミトラズ〔Ｎ，Ｎ’〔（メチルイミノ）
ジメチリジン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロルジメ
ホルム〔Ｎ’−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−
Ｎ，Ｎ−ジメチルメチニミダミド〕等のホルムアミジン
誘導体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプ
ロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ’−tert−ブチ
ルカルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、ブロモプロピ
レート〔イソプロピル４，４’−ジブロモベンジレー
ト〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル２，４，５
−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメチオネート
〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジ
チオカルボネート〕、プロパルゲイト〔２−（４−tert
−ブチルフェノキシ）シクロヘキシルプロプ−２−イ
ルスルファイト〕、フェンブタティンオキシド〔ビス
〔トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）ティ
ン〕オキシド〕、ヘキシチアゾクス〔（４ＲＳ、５Ｒ
Ｓ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシ
ル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−
３−カルボキサミド〕、クロフェンテジン〔３，６−ビ
ス（２−クロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジ
ン、ピリダチオベン〔２−tert−ブチル−５−（４−te
rt−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３
（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキシメート〔tert−ブチ
ル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシ
ピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕
ベンゾエート〕、デブフェンピラド〔Ｎ−４−tert−ブ
チルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル
−５−ピラゾールカルボキサミド〕、ポリナクチンコン
プレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチ
ン〕、ミルベメクチン、アベルメクチン、イバーメクチ
ン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕、ピリミジフェン〔５
−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−
２，３−ジメチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピ
リミジン−４−アミン等があげられる。

【００２９】本発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ剤とし
て用いる場合、その施用量は、通常、１０アールあた
り、0.１ｇ〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブ
ル剤等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通
常、0.1ppm〜５００ppm であり、粒剤、粉剤等は何ら希
釈することなく製剤のままで施用する。また、防疫用殺
虫、殺ダニ剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、フ
ロアブル剤等は、通常、水で0.1ppm〜５００ppm に希釈
して施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌等につい
てはそのまま施用する。これらの施用量、施用濃度は、
いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、
害虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の
範囲にかかわることなく増加させたり、減少させたりす
ることができる。

【００３０】

【実施例】以下、製造例、製剤例および試験例で本発明
をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定され
るものではない。まず、本発明化合物の製造例を示す。製造例１５−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）−２，３−
ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イリデン−ヒドラゾン
0.３ｇとＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセタ
ール0.44ｇの混合物を窒素雰囲気下４時間加熱還流し
た。室温まで放冷し、反応液をジクロロメタン５mlで希
釈し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下
に濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、目的とする淡黄色結晶の５−クロ
ロ−２−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ
−１−〔１−（ジメチルアミノ）エチリデンヒドラゾ
ノ〕−１Ｈ−インデン（本発明化合物６０）0.27ｇを得
た。融点 133.6℃

【００３１】製造例２５−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）−２，３−
ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イリデン−ヒドラゾン
0.３ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタ
ール0.39ｇの混合物を窒素雰囲気下５時間加熱還流し
た。製造例１と同様の後処理を行ない、目的とする白色
結晶の５−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）−
２，３−ジヒドロ−１−〔１−（ジメチルアミノ）メチ
リデンヒドラゾノ〕−１Ｈ−インデン（本発明化合物３
４６）0.25ｇを得た。融点 134.4℃

【００３２】製造例３５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−２−メチル
−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン2.０
ｇ、ヒドラジン−水和物1.０ｇ、および触媒量の酢酸の
エタノール溶液１０mlを２４時間加熱還流した後、室温
まで冷却し、エタノール約６mlを減圧下濃縮した。ジク
ロロメタン１５mlで希釈し、水洗後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し減圧下に濃縮した。得られた油状物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、対応するヒド
ラゾンａ1.２ｇとヒドラゾンｂ0.４ｇを得た。このよう
にして得られた各々のヒドラゾンａ、ｂとＮ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミドジメチルアセタール１ｇ、0.５ｇの混
合物について製造例１と同様な操作を行ない、淡黄色結
晶として５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−２
−メチル−２，３−ジヒドロ−１−〔（ジメチルアミ
ノ）エチリデンヒドラゾ）〕−１Ｈ−インデン（本発明
化合物２７０ａ、1.０ｇおよび２７０ｂ、0.４ｇ）を得
た。２７０ａ m. p 134.8℃,¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ppm)7.76
(ｄ，１Ｈ），7.12−7.32（ｍ，６Ｈ）3.22（ｄ，１
Ｈ）、3.09（ｄ，１Ｈ），2.67（ｓ，６Ｈ），2.17
（ｓ，３Ｈ），1.83（ｓ，３Ｈ）２７０ｂ m. p 110.9℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ（ppm)8.70
(ｄ，１Ｈ），7.16−7.32（ｍ，６Ｈ）3.40（ｄ，１
Ｈ）、3.21（ｄ，１Ｈ），3.08（ｓ，６Ｈ），2.20
（ｓ，３Ｈ），1.70（ｓ，３Ｈ）

【００３３】製造例４５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−２，３−ジ
ヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イリデンヒドラゾン2.０
ｇ、トリエチルアミン0.８ｇのジクロロメタン（２０m
l) 溶液に氷冷下、無水酢酸0.８ｇを滴下した後、室温
で５時間撹拌した。反応液をジクロロメタン２０mlで希
釈し、氷水を注加し、ジクロロメタンで抽出した。有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮し
た。得られた結晶をヘキサンにて洗浄後乾燥し、対応す
るアセチルヒドラゾン体2.２ｇ（融点183.5℃）を得
た。該アセチルヒドラゾン体2.２ｇとオキシ塩化リン1.
１ｇのベンゼン溶液を６時間加熱還流した。室温まで冷
却し、反応液を氷水へ注加し、酢酸エチルで抽出した。
１０％炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮し
た。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−２，３
−ジヒドロ−１’−クロロエチリデン−ヒドラゾノ−１
Ｈ−インデン1.２ｇ（ｎ_D ^23.0 1.6190)¹Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）：δ7.88（ｄ，１Ｈ），7.38
（ｍ，２Ｈ），7.23（ｄ，２Ｈ），7.02（ｄ，２Ｈ），
4.35（ｄｄ，１Ｈ），3.60（ｄｄ，１Ｈ），2.97（ｄ
ｄ，１Ｈ），2.14（ｓ，３Ｈ）を得た。５−クロロ−２
−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１’−
クロロエチリデン−ヒドラゾノ−１Ｈ−インデン1.２ｇ
のベンゼン溶液（５ml）を激しく撹拌しながら氷冷下５
０％ジメチルアミン水溶液５mlを滴下した後、室温にて
一晩撹拌した。反応液をベンゼンにて希釈し、氷水へ注
加し酢酸エチルで抽出した。水洗後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下に濃縮して得られた残渣を酢酸エ
チルにより結晶化し、５−クロロ−２−（４−クロロフ
ェニル）−２，３−ジヒドロ−１' −〔（ジメチルアミ
ノエチリデンヒドラゾ）〕−１Ｈ−インデン（本発明化
合物８）0.３ｇを得た。融点 138.8℃ ¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ(ppm) ：7.76
（ｄ，１Ｈ）、7.28（ｍ，２Ｈ）、7.15（ｄ，２Ｈ）、
7.06（ｄ，２Ｈ）、4.57（ｄｄ，１Ｈ）、3.56（ｄｄ，
１Ｈ）、2.88（ｄｄ，２Ｈ）、2.86（ｓ，６Ｈ）、2.19
（ｓ，３Ｈ）

【００３４】製造例５ヒドラゾン１水和物0.２mlのメタノール (７ml) 溶液
に、室温下Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルア
セタール0.６mlを加え、３０分間室温で反応させた後、
１５分間加熱還流し、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドヒ
ドラゾンのメタノール溶液を調製した。その一部を濃縮
してＮＭＲスペクトルを測定した。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ(ppm) ：1.88
（ｓ，６Ｈ），2.37（ｓ，３Ｈ）上記のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドヒドラゾンのメタ
ノール溶液に、室温下５−クロロ−２−（３−クロロフ
ェニル）インダノン0.55ｇを加え、１２時間加熱還流さ
せた。得られた反応混合物を濃縮し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、５−クロロ−２−（３−ク
ロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−〔１−（ジメ
チルアミノ）エチリデンヒドラゾノ〕−１Ｈ−インデン
（本発明化合物４４１）0.26ｇを得た。ｍ．ｐ． 136.7℃

【００３５】次に、本発明化合物のいくつかを表１〜表
６０に示す。一般式〔Ｉ〕化８７

【化８７】

【表１】 ( 表１〜表３５について A＝CH₂) ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R ⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 1 5-Cl Ph H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 137.7℃ 2 5-Cl Ph H CH₃ C₂ H₅ CH 3 5-Cl Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 4 5-Cl Ph H CH₃ i-C₃ H₇ H 油状固体 5 5-Cl Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 6 5-Cl Ph H CH₃ CH₂CF₃ H 油状固体 7 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ H CH₃ 8 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 138.8℃ 9 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ m.p., 129.6℃ 10 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ n-C₃ H₇ CH₃ m.p., 97.7℃ 11 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ i-C₃ H₇ CH₃ 12 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ n-C₄ H₉ CH₃ n_D ^23.01.6202 13 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ CH₃ 14 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ i-C₄ H₉ CH₃ n_D ^23.01.6234 15 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ sec-C₄ H₉ CH₃ 16 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ n-C₅ H₁₁ CH₃ 17 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CF₃ CH₃ 18 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CF₂Br CH₃ 19 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CF₂H CH₃ 20 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CF₂CF₂H CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表２】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R ⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 21 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CF₃ CH₃ 22 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH₂CF₃ CH₃ 23 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH (CH₃) CF₃ CH₃ 24 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CF₂CF₂CF₃ CH₃ 25 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH (CH₃) CF₂CF₂CF₃ CH₃ 26 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH＝CH₂ CH₃ n_D ^24.01.6431 27 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH＝CHCH₃ CH₃ 28 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CF＝CHCH₃ CH₃ 29 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH＝CHCH₂CH₃ CH₃ 30 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂C ≡CH CH₃ m.p., 109.2℃ 31 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂C ≡CCH ₃ CH₃ 32 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂C ≡ CCF₂Br CH₃ 33 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂C ≡ CCH₂CF₃ CH₃ 34 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ C₂ H₅ H 35 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ n-C₃ H₇ H 36 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ i-C₃ H₇ H 37 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ n-C₄ H₉ H 38 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 39 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ sec-C₄ H₉ H 40 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CF₃ H 41 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CF₂CF₃ H 42 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH (CH₃) CF₂CF₃ H ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表３】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R ⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 43 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH＝CH₂ H 44 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂C ≡CH H 45 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ m.p., 121.9℃ 46 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ n-C₃ H₇ C₂ H₅ n_D ^23.21.6290 47 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ i-C₃ H₇ C₂ H₅ 48 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CF₂H C₂ H₅ 49 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CF₃ C₂ H₅ 50 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH＝CH₂ C₂ H₅ 51 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂C ≡CH C₂ H₅ 52 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ n-C₃ H₇ n-C₃ H₇ 53 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ i-C₃ H₇ n-C₃ H₇ 54 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CF₃ n-C₃ H₇ 55 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ i-C₃ H₇ i-C₃ H₇ 56 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH ₂CF₃ i-C₃ H₇ 57 5-Cl 4-F-Ph H CH₃ CH₂CF₃ H 58 5-Cl 4-F-Ph H CH₃ i-C₃ H₇ H 59 5-Cl 4-F-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 60 5-Cl 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ m.p.,133.6℃ 61 5-Cl 4-F-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 62 5-Cl 4-F-Ph H CH₃ i-C₃ H₇ CH₃ 63 5-Cl 4-F-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 64 5-Cl 4-Br-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ m.p.,154.1℃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表４】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R ⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 65 5-Cl 4-Br-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 66 5-Cl 4-Br-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 67 5-Cl 4- OCF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 68 5-Cl 4- OCF₂H-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 69 5-Cl 4- OCF₂H-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 70 5-Cl 4- OCF₂H-Ph H CH₃ i-C₃ H₇ H 71 5-Cl 4- OCF₂H-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 72 5-Cl 4- OCF₂CF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 73 5-Cl 4- OCF₂CF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 74 5-Cl 4- OCF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 75 5-Cl 4- OCF₃-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 76 5-Cl 4- OCF₃-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 77 5-Cl 4- OCF₃-Ph H CH₃ t-C₄H ₉ H 78 5-Cl 4- OCH₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 79 5-Cl 4- SCH₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 80 5-Cl 4-NO₂-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 81 5-Cl 4-CN-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 82 5-F Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 83 5-F Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 84 5-F Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 85 5-F Ph H CH₃ i-C₃ H₇ CH₃ 86 5-F Ph H CH₃ i-C₃ H₇ H ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表５】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R ⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 87 5-F Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 88 5-F Ph H CH₃ CH₂CF₃ H 89 5-F 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 114.2℃ 90 5-F 4-Cl-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 91 5-F 4-Cl-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅アメ状 92 5-F 4-Cl-Ph H CH₃ i-C₃ H₇ H 油状固体 93 5-F 4-Cl-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 94 5-F 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CF₃ H 95 5-F 4- F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 128.4℃ 96 5-F 4- F-Ph H CH₃ CH₃ C₂ H₅ 97 5-F 4- F-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 98 5-F 4- F-Ph H CH₃ i-C₃ H₇ H 99 5-F 4- F-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 100 5-F 4- Br-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 101 5-F 4- Br-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 102 5-F 4-CF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 103 5-F 4-CF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 104 5-F 4-CF₃-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 105 5-F 4-CF₃-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 106 5-F 4-CH₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 107 5-F 4-CH₃-Ph H CH₃ CH₃ C₂ H₅ 108 5-F 4-CH₃-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表６】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R ⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 109 5-F 4-CH₃-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 110 5-F 4- OCF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 111 5-F 4- OCF₃-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 112 5-F 4- OCF₃-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 113 5-F 4- OCF₃-Ph H CH₃ i-C₃ H₇ H 114 5-F 4- OCF₃-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 115 5-F 4- OCF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 116 5-F 4- OCF₂H-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 117 5-F 4- OCF₂H-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 118 5-F 4- OCF₂H-Ph H CH₃ i-C₃ H₇ H 119 5-F 4- OCF₂H-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 120 5-F 4- OCF₂CF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 121 5-F 4- OCF₂CF₂H-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 122 5-F 4- OCH₂CF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 123 5-F 4- OCH₂CF₃-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 124 5-F 4- OCH₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 125 5-F 4- SCH₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 126 5-F 4-CN-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 127 5-F 4-NO₂-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 128 5-Br Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 129 5-Br Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 130 5-Br Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表７】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 131 5-Br Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 132 5-Br 4- Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 133.9℃ 133 5-Br 4- Cl-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 134 5-Br 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 135 5-Br 4-Br-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 136 5-Br 4- OCF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 137 5-Br 4- OCF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 138 5-Br 4- OCF₂CF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 139 5-Br 4- OCF₂CF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 140 5-Br 4- OCH₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 141 5-Br 4- SCH₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 142 5-Br 4- CN-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 143 5-Br 4-NO₂-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 144 5- OCH₃ Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 145 5- OCH₃ 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 138.2℃ 146 5- OCH₃ 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 141.3℃ 147 5- SCH₃ Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 148 5- SCH₃ 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 149 5- SCH₃ 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 150 5-CF₃ Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 151 5-CF₃ Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 152 5-CF₃ Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表８】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 153 5-CF₃ Ph H CH₃ i-C₃ H₇ H 154 5-CF₃ Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 155 5-CF₃ 4- Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 156 5-CF₃ 4- Cl-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 157 5-CF₃ 4- Cl-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 158 5-CF₃ 4- Cl-Ph H CH₃ i-C₃ H₇ H 159 5-CF₃ 4- Cl-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 160 5-CF₃ 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 161 5-CF₃ 4-F-Ph H CH₃ CH₃ C₂ H₅ 162 5-CF₃ 4-F-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 163 5-CF₃ 4-F-Ph H CH₃ i-C₃ H₇ H 164 5-CF₃ 4-F-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 165 5-CF₃ 4-Br-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 166 5-CF₃ 4-CH₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 167 5-CF₃ 4-CF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 168 5-CF₃ 4- OCF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 169 5-CF₃ 4- OCF₂H-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 170 5-CF₃ 4- OCF₂H-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 171 5-CF₃ 4- OCF₂H-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 172 5-CF₃ 4- OCF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 173 5-CF₃ 4- OCF₃-Ph H CH₃ CH₃ C₂ H₅ 174 5-CF₃ 4- OCF₃-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表９】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 175 5-CF₃ 4- OCF₃-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 176 5-CF₃ 4- OCF₂CF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 177 5-CF₃ 4- OCH₂CF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 178 5-CF₃ 4- OCH₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 179 5-CF₃ 4- SCH₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 180 5-CF₃ 4-CN-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 181 5-CF₃ 4-NO₂-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 182 5- OCF₃ Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 183 5- OCF₃ Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 184 5- OCF₃ Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 185 5- OCF₃ 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 186 5- OCF₃ 4-Cl-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 187 5- OCF₃ 4-Cl-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 188 5- OCF₃ 4-Cl-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 189 5- OCF₃ 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 190 5- OCF₃ 4-F-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 191 5- OCF₃ 4-F-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 192 5- OCF₃ 4-Br-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 193 5- OCF₃ 4-Br-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 194 5- OCF₃ 4-CH₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 195 5- OCF₃ 4-CF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 196 5- OCF₃ 4-CF₃-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表１０】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 197 5- OCF₃ 4-CF₃-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 198 5- OCF₃ 4-CF₃-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 199 5- OCF₃ 4- OCF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 200 5- OCF₃ 4- OCF₃-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 201 5- OCF₃ 4- OCF₃-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 202 5- OCF₃ 4- OCF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 203 5- OCF₃ 4- OCF₂H-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 204 5- OCF₃ 4- OCF₂H-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 205 5- OCF₃ 4- OCF₂CF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 206 5- OCF₃ 4- OCH₂CF₃H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 207 5- OCF₃ 4- OCH₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 208 5- OCF₃ 4- SCH₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 209 5- OCF₃ 4-NO₂-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 210 5- OCF₃ 4-CN-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 211 5- OCF₂H Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 212 5- OCF₂H Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 213 5- OCF₂H Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 214 5- OCF₂H Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 215 5- OCF₂H 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 216 5- OCF₂H 4-Cl-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 217 5- OCF₂H 4-Cl-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 218 5- OCF₂H 4-Cl-Ph H CH₃ i-C₃ H₇ H ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表１１】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 219 5- OCF₂H 4-Cl-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 220 5- OCF₂H 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 221 5- OCF₂H 4-F-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 222 5- OCF₂H 4-F-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 223 5- OCF₂H 4-F-Ph H CH₃ i-C₃ H₇ H 224 5- OCF₂H 4-F-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 225 5- OCF₂H 4-Br-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 226 5- OCF₂H 4-Br-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 227 5- OCF₂H 4-CH₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 228 5- OCF₂H 4-CF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 229 5- OCF₂H 4-CF₃-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 230 5- OCF₂H 4-CF₃-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 231 5- OCF₂H 4-CF₃-Ph H CH₃ i-C₃ H₇ H 232 5- OCF₂H 4-CF₃-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 233 5- OCF₂H 4- OCF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 234 5- OCF₂H 4- OCF₃-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 235 5- OCF₂H 4- OCF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 236 5- OCF₂H 4- OCF₂H-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 237 5- OCF₂H 4- OCF₂H-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 238 5- OCF₂H 4- OCF₂CF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 239 5- OCF₂H 4- OCH₂CF₃H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 240 5- OCF₂H 4- OCH₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表１２】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 241 5- OCF₂H 4- SCH₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 242 5- OCF₂H 4-CN-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 243 5- OCF₂H 4-NO₂-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 244 5- OCF₂CF₂H Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 245 5- OCF₂CF₂H 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 246 5- OCF₂CF₂H 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 247 5- OCF₂CF₂H 4-CF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 248 5- OCF₂CF₂H 4- OCF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 249 5- OCF₂CF₂H 4- OCF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 250 5- OCH₂CF₃ Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 251 5- OCH₂CF₃ 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 252 5- OCH₂CF₃ 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 253 5- OCH₂CF₃ 4-CF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 254 5- OCH₂CF₃ 4- OCF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 255 5- OCH₂CF₃ 4- OCF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 256 5-NO₂ Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 257 5-NO₂ 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 258 5-NO₂ 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 259 5-CN Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 260 5-CN 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 261 5-CN 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 262 5-CH₃ Ph H CH₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表１３】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 263 5-CH₃ 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^24.51.6237 264 5-CH₃ 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 265 H 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 132.4℃ 266 H 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 267 H 4-CF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 268 H 4- OCF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 269 5-Cl Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 270a 5-Cl 4-Cl-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 134.8℃ 270b 5-Cl 4-Cl-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 110.9℃ 271a 5-Cl 4-F-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 118.4℃ 271b 5-Cl 4-F-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^23.01.6213 272 5-Cl 4-Br-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 273 5-Cl 4-CF₃-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 274 5-Cl 4- OCF₃-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 275 5-Cl 4- OCF₂H-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 276 5-Cl 4-NO₂-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 277 5-Cl 4-CH₃-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 278 5-Cl 4-CN-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 279 5-F Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 280 5-F 4-Cl-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 281 5-F 4-F-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 282 5-F 4-CF₃-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表１４】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 283 5-F 4- OCF₃-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 284 5-F 4- OCF₂H-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 285 5-CF₃ Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 286 5-CF₃ 4-Cl-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 287 5-CF₃ 4-F-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 288 5-CF₃ 4- OCF₃-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 289 5-CF₃ 4- OCF₂H-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 290 5- OCF₃ Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 291 5- OCF₃ 4-Cl-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 292 5- OCF₃ 4-F-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 293 5- OCF₃ 4-CF₃-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 294 5- OCF₃ 4- OCF₃-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 295 5- OCF₃ 4- OCF₂H-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 296 5- OCF₂H Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 297 5- OCF₂H 4-Cl-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 298 5- OCF₂H 4-F-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 299 5- OCF₂H 4-CF₃-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 300 5- OCF₂H 4- OCF₃-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 301 5- OCF₂H 4- OCF₂H-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 302 5- OCF₂CF₂H 4-Cl-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 303 5- OCF₂CF₂H 4-F-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 304 5- OCH₂CF₂H 4-Cl-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表１５】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 305 5- OCH₂ 4-F-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ -CF₂H 306 5- OCH₃ 4-Cl-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 307 5- OCH₃ 4-F-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 308 5- SCH₃ 4-Cl-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 309 5- SCH₃ 4-F-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 310 5-NO₂ 4-Cl-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 311 5-NO₂ 4-F-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 312 5-CN 4-Cl-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 313 5-CN 4-F-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 314 5-Cl Ph H H CH₃ CH₃ 315 5-Cl Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ 316 5-Cl Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 317 5-Cl Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 318 5-Cl 4-Cl-Ph H H CH₃ CH₃ m.p., 123.2℃ 319 5-Cl 4-Cl-Ph H H C₂ H₅ CH₃ 320 5-Cl 4-Cl-Ph H H C₂ H₅ C₂ H₅ 321 5-Cl 4-Cl-Ph H H t-C₄ H₉ H 322 5-Cl 4-Cl-Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ m.p., 100.7℃ 323 5-Cl 4-Cl-Ph H C₂ H₅ C₂ H₅ CH₃ 324 5-Cl 4-Cl-Ph H C₂ H₅ C₂ H₅ C₂ H₅ 325 5-Cl 4-Cl-Ph H C₂ H₅ t-C₄ H₉ H ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表１６】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 326 5-Cl 4-Cl-Ph H n-C₃ H₇ CH₃ CH₃ n_D ^22.01.4705 327 5-Cl 4-Cl-Ph H n-C₃ H₇ C₂ H₅ CH₃ 328 5-Cl 4-Cl-Ph H n-C₃ H₇ C₂ H₅ C₂ H₅ 329 5-Cl 4-Cl-Ph H n-C₃ H₇ t-C₄ H₉ H 330 5-Cl 4-Cl-Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ n_D ^22.51.6133 331 5-Cl 4-Cl-Ph H i-C₃ H₇ C₂ H₅ CH₃ 332 5-Cl 4-Cl-Ph H i-C₃ H₇ C₂ H₅ C₂ H₅ 333 5-Cl 4-Cl-Ph H i-C₃ H₇ t-C₄ H₉ H 334 5-Cl 4-Cl-Ph H t-C₄ H₉ CH₃ CH₃ n_D ^23.01.6155 335 5-Cl 4-Cl-Ph H t-C₄ H₉ C₂ H₅ CH₃ 336 5-Cl 4-Cl-Ph H t-C₄ H₉ C₂ H₅ C₂ H₅ 337 5-Cl 4-Cl-Ph H t-C₄ H₉ t-C₄ H₉ H 338 5-Cl 4-Cl-Ph H t-C₄ H₉ CH₂CF₃ H 339 5-Cl 4-Cl-Ph H t-C₅ H₁₁ CH₃ CH₃ 340 5-Cl 4-Cl-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ n_D ^23.01.5958 341 5-Cl 4-Cl-Ph H CF₃ C₂ H₅ CH₃ 342 5-Cl 4-Cl-Ph H CF₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 343 5-Cl 4-Cl-Ph H CF₃ t-C₄ H₉ H 344 5-Cl 4-Cl-Ph H CF₂CF₃ CH₃ CH₃ 345 5-Cl 4-Cl-Ph H CH ₂CH₂CF₂CF₃ CH ₃ CH₃ 346 5-Cl 4-F-Ph H H CH₃ CH₃ m.p., 134.4℃ 347 5-Cl 4-F-Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ n_D ^23.31.5820 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表１７】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 348 5-Cl 4-F-Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ n_D ^20.01.6208 349 5-Cl 4-F-Ph H t-C₄ H₉ CH₃ CH₃ 350 5-Cl 4-F-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 351 5-Cl 4-CF₃-Ph H H CH₃ CH₃ 352 5-Cl 4-CF₃-Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ 353 5-Cl 4-CF₃-Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 354 5-Cl 4-CF₃-Ph H t-C₄ H₉ CH₃ CH₃ 355 5-Cl 4-CF₃-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 356 5-Cl 4- OCF₃- Ph H H CH₃ CH₃ 357 5-Cl 4- OCF₃- Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ 358 5-Cl 4- OCF₃- Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 359 5-Cl 4- OCF₃- Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 360 5-Cl 4- OCF₂H-Ph H H CH₃ CH₃ 361 5-Cl 4- OCF₂H-Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ 362 5-Cl 4- OCF₂H-Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 363 5-Cl 4- OCF₂H-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 364 5-F Ph H H CH₃ CH₃ 365 5-F Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ 366 5-F Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 367 5-F Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 368 5-F 4-Cl-Ph H H CH₃ CH₃ 369 5-F 4-Cl-Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表１８】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 370 5-F 4-Cl-Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 371 5-F 4-Cl-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 372 5-F 4-F-Ph H H CH₃ CH₃ m.p., 88.2℃ 373 5-F 4-F-Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ 374 5-F 4-F-Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 375 5-F 4-F-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 376 5-F 4-CF₃-Ph H H CH₃ CH₃ 377 5-F 4-CF₃-Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ 378 5-F 4-CF₃-Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 379 5-F 4-CF₃-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 380 5-F 4- OCF₃-Ph H H CH₃ CH₃ 381 5-F 4- OCF₃-Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ 382 5-F 4- OCF₃-Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 383 5-F 4- OCF₃-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 384 5-F 4- OCF₂H-Ph H H CH₃ CH₃ 385 5-F 4- OCF₂H-Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ 386 5-F 4- OCF₂H-Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 387 5- OCF₃ Ph H H CH₃ CH₃ 388 5- OCF₃ Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ 389 5- OCF₃ Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 390 5- OCF₃ Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 391 5- OCF₃ 4-Cl-Ph H H CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表１９】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 392 5- OCF₃ 4-Cl-Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ 393 5- OCF₃ 4-Cl-Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 394 5- OCF₃ 4-Cl-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 395 5- OCF₃ 4-F-Ph H H CH₃ CH₃ 396 5- OCF₃ 4-F-Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ 397 5- OCF₃ 4-F-Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 398 5- OCF₃ 4-F-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 399 5- OCF₂H Ph H H CH₃ CH₃ 400 5- OCF₂H Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ 401 5- OCF₂H Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 402 5- OCF₂H Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 403 5- OCF₂H 4-Cl-Ph H H CH₃ CH₃ 404 5- OCF₂H 4-Cl-Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ 405 5- OCF₂H 4-Cl-Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 406 5- OCF₂H 4-Cl-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 407 5- OCF₂H 4-F-Ph H H CH₃ CH₃ 408 5- OCF₂H 4-F-Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ 409 5- OCF₂H 4-F-Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 410 5- OCF₂H 4-F-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 411 5- OCF₂H 4-CF₃-Ph H H CH₃ CH₃ 412 5- OCF₂H 4-CF₃-Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ 413 5- OCF₂H 4-CF₃-Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表２０】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶物性物号 ──────────────────────────────────── 414 5- OCF₂H 4-CF₃-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 415 5- OCF₂H 4- OCF₃-Ph H H CH₃ CH₃ 416 5- OCF₂H 4- OCF₃-Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ 417 5- OCF₂H 4- OCF₃-Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 418 5- OCF₂H 4- OCF₃-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 419 5- OCF₂H 4- OCF₂H-Ph H H CH₃ CH₃ 420 5- OCF₂H 4- OCF₂H-Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ 421 5- OCF₂H 4- OCF₂H-Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 422 5- OCF₂H 4- OCF₂H-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 423 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂ OCH₃ CH₃ 424 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH₂ OCH₃ CH₃ 425 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH₂ OCF₂H CH₃ 426 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH₂ OCF₂ CH₃ -CF₂H 427 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH₂ OCH₂ CH₃ -CF₂CF₃ 428 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH₂ SCH₃ CH₃ 429 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH₂O CH₃ -(CH₂) ₃CH₃ 430 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH₂ SCH₂ CH₃ -CH₃ 431 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH₂ SCF₂H CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表２１】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 432 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH₂ SCH₂- CH₃ CF₃ 433 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH₂N- CH₃ (CH₃) ₂ 434 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH₂N(CH₂- CH₃ CH₃) ₂ 435 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH₂NHCH₂- CH₃ CH₃ 436 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH₂ OCH₂CH₂ m.p., 126.7℃ 437 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH₂ SCH₂CH₂ アメ状 438 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂ (CH₂) ₂CH₂ m.p., 134.8℃ 439 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂ (CH₂) ₃CH₂ m.p., 122.3℃ 440 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH (CH₃)- OCH₂CH₂ 441 5-Cl 3-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 136.7℃ 442 5-Cl 3-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 443 5-Cl 3-Br-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 444 5-Cl 3-CF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 445 5-Cl 3- OCF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 446 5-Cl 3-NO₂-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 447 5-Cl 2,4-Cl₂-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 138.2℃ 448 5-Cl 2,4- F₂-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 153.3℃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表２２】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 449 5-Cl 3,4-Cl₂-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 123.8℃ 450 4-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^23.21.6529 451 4-Cl 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^23.21.6522 452 6-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 453 6-Cl 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 454 4,6-Cl₂ 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 455 5-F 2-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 456 5-F 2-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 457 5-F 2-Br-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 458 5-F 2-CF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 459 5-F 2-NO₂-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 460 5-F 3-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 461 5-F 3-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 462 5-F 3-Br-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 463 5-F 3-CH₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 464 5-F 3- OCH₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 465 5-F 3- SCH₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 466 5-F 3-CF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 467 5-F 3- OCF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 468 5-F 3- OCF₂CF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 469 5-F 3- OCH₂CF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 470 5-F 3-NO₂-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表２３】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 471 5-F 4-OH-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 472 5-F 4-OC₂ H₅-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 473 5-F 4-NHCH₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 474 5-F 4-N(CH₃) ₂-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 475 5-F 2,4-Cl₂-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 476 5-F 2,4- F₂-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 477 5-F 3,4-Cl₂-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 478 5-F 2,6-Cl₂-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 479 4-F 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^24.51.6279 480 4-F 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^23.51.6343 481 6-F 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 122.9℃ 482 6-F 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 116.6℃ 483 5-OPh 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 109.1℃ 484 5-OPh 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 485 5-Cl H H CH₃ CH₃ CH₃ 486 5-Cl CH₃ H CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^24.51.6352 487 5-Cl C₂ H₅ H CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^23.01.6326 488 5-Cl n-C₃-H₇ H CH₃ CH₃ CH₃ 489 5-Cl i-C₃-H₇ H CH₃ CH₃ CH₃ 490 5-Cl n-C₄-H₉ H CH₃ CH₃ CH₃ 491 5-Cl OCH₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 492 5-Cl SCH₃ H CH₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表２４】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 493 5-Cl CN H CH₃ CH₃ CH₃ 494 5-Cl CO₂CH₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 495 5-Cl CO₂ C₂ H₅ H CH₃ CH₃ CH₃ 496 5-Cl CO₂CH₂CF₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 497 5-Cl CO₂Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 498 5-Cl SO₂CH₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 499 5-Cl CONHCH₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 500 5-Cl CONHPh H CH₃ CH₃ CH₃ 501 5-Cl C(S)N(CH₃) ₂ H CH₃ CH₃ CH₃ 502 5-Cl COCH₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 503 5-Cl COC₂ H₅ H CH₃ CH₃ CH₃ 504 5-Cl CH₂Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 505 5-Cl CH₂Ph-4-Cl H CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^24.01.6359 506 5-Cl CH₂Ph-4-F H CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^23.81.6322 507 5-Cl CH₂CO₂ C₂ H₅ H CH₃ CH₃ CH₃ 508 5-Cl CH₂ OCH₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 509 5-Cl CH₂CH₂CN H CH₃ CH₃ CH₃ 510 5-F CH₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 511 5-F C₂ H₅ H CH₃ CH₃ CH₃ 512 5-F i-C₃-H₇ H CH₃ CH₃ CH₃ 513 5-F CH₂Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 514 5-F CH₂Ph-4-Cl H CH₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表２５】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 515 5-F CH₂Ph-4-F H CH₃ CH₃ CH₃ 516 5-Br i-C₃-H₇ H CH₃ CH₃ CH₃ 517 5-Br CH₂Ph-4-Cl H CH₃ CH₃ CH₃ 518 5-Br CH₂Ph-4-F H CH₃ CH₃ CH₃ 519 5-CF₃ i-C₃-H₇ H CH₃ CH₃ CH₃ 520 5-CF₃ CH₂Ph-4-Cl H CH₃ CH₃ CH₃ 521 5-CF₃ CH₂Ph-4-F H CH₃ CH₃ CH₃ 522 5- OCF₃ i-C₃-H₇ H CH₃ CH₃ CH₃ 523 5- OCF₃ CH₂Ph-4-Cl H CH₃ CH₃ CH₃ 524 5- OCF₃ CH₂Ph-4-F H CH₃ CH₃ CH₃ 525 5- OCF₂H i-C₃-H₇ H CH₃ CH₃ CH₃ 526 5- OCF₂H CH₂Ph-4-Cl H CH₃ CH₃ CH₃ 527 5- OCF₂H CH₂Ph-4-F H CH₃ CH₃ CH₃ 528 5-Cl i-C₃ H₇ H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 529 5-Cl i-C₃ H₇ H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 530 5-Cl i-C₃ H₇ H CH₃ i-C₃ H₇ H 531 5-Cl i-C₃ H₇ H CH₃ i-C₃ H₇ CH₃ 532 5-Cl i-C₃ H₇ H CH₃ t-C₄ H₉ H 533 5-Cl i-C₃ H₇ H CH₃ CH₂CF₃ CH₃ 534 5-F i-C₃ H₇ H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 535 5-F i-C₃ H₇ H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 536 5-F i-C₃ H₇ H CH₃ t-C₄ H₉ H ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表２６】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 537 5-CF₃ i-C₃ H₇ H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 538 5-CF₃ i-C₃ H₇ H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 539 5-CF₃ i-C₃ H₇ H CH₃ t-C₄ H₉ H 540 5- OCF₂H i-C₃ H₇ H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 541 5- OCF₂H i-C₃ H₇ H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 542 5- OCF₂H i-C₃ H₇ H CH₃ t-C₄ H₉ H 543 5- OCF₃ i-C₃ H₇ H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 544 5- OCF₃ i-C₃ H₇ H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 545 5- OCF₃ i-C₃ H₇ H CH₃ t-C₄ H₉ H 546 5-Cl i-C₃ H₇ H C₂ H₅ CH₃ CH₃ 547 5-Cl i-C₃ H₇ H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 548 5-Cl i-C₃ H₇ H n-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 549 5-Cl i-C₃ H₇ H t-C₄ H₉ CH₃ CH₃ 550 5-Cl i-C₃ H₇ H CF₃ CH₃ CH₃ 551mix 5-Cl CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ m.p.,78.2℃ 552 5-Cl C₂ H₅ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^23.01.6050 553 5-Cl n-C₃ H₇ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^24.01.5931 554 5-Cl i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 555 5-Cl n-C₄ H₉ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^24.01.5931 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表２７】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 556 5-Cl CN CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 557a 5-Cl CO₂CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 127.0℃ 557b アメ状 558 5-Cl CO₂CH₃ C₂ H₅ CH₃ CH₃ CH₃ 559 5-Cl CO₂CH₃ n-C₃ H₅ CH₃ CH₃ CH₃ 560mix 5-F CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 122.3℃ 561 5-F C₂ H₅ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 562 5-F i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 563 5-F n-C₄ H₉ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 564 5-F CH₂CH＝CH₂ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 565 5-F CN C₂ H₅ CH₃ CH₃ CH₃ 566 5-CF₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 567 5-CF₃ C₂ H₅ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 568 5-CF₃ i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 569 5-CF₃ n-C₄ H₉ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 570 5-CF₃ CN CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 571 5-CF₃ CO₂CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 572 5- OCF₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 573 5- OCF₃ C₂ H₅ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 574 5- OCF₃ i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 575 5- OCF₃ CO₂CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 576 5- OCF₃ CN CH₂Ph CH₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表２８】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 577 5- OCF₂H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 578 5- OCF₂H C₂ H₅ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 579 5- OCF₂H i-C₃ H₇ CH CH₃ CH₃ CH₃ 580 5- OCF₂H CO₂CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 581 5- OCF₂H CN CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 582 5-Cl CH₃ CH₃ CH₃ C₂ H₅ CH₃ 583 5-Cl CH₃ CH₃ CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 584 5-Cl CH₃ CH₃ CH₃ t-C₄ H₉ H 585 5-Cl C₂ H₅ CH₃ CH₃ C₂ H₅ CH₃ 586 5-Cl C₂ H₅ CH₃ CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 587 5-Cl C₂ H₅ CH₃ CH₃ t-C₄ H₉ H 588 5-Cl n-C₃ H₇ CH₃ CH₃ C₂ H₅ CH₃ 589 5-Cl n-C₃ H₇ CH₃ CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 590 5-Cl n-C₃ H₇ CH₃ CH₃ t-C₄ H₉ H 591 5-Cl CO₂CH₃ CH₃ CH₃ C₂ H₅ CH₃ 592 5-Cl CO₂CH₃ CH₃ CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 593 5-Cl CO₂CH₃ CH₃ CH₃ t-C₄ H₉ H 594 5-F CH₃ CH₃ CH₃ C₂ H₅ CH₃ 595 5-F CH₃ CH₃ CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 596 5-F CH₃ CH₃ CH₃ t-C₄ H₉ H 597 5- OCF₃ CH₃ CH₃ CH₃ C₂ H₅ CH₃ 598 5- OCF₃ CH₃ CH₃ CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表２９】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 599 5- OCF₃ CH₃ CH₃ CH₃ t-C₄ H₉ H 600 5- OCF₂H CH₃ CH₃ CH₃ C₂ H₅ CH₃ 601 5- OCF₂H CH₃ CH₃ CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 602 5- OCF₂H CH₃ CH₃ CH₃ t-C₄ H₉ H 603 5-Cl CO₂CH₃ CH₂Ph CH₃ CH₃ CH₃ 604 5-Cl CO₂CH₃ CH₂CH＝CH₂CH₃ CH₃ CH₃ 605 5-Cl CN CH₂Ph CH₃ CH₃ CH₃ 606 5-Cl CN C₂ H₅ CH₃ CH₃ CH₃ 607 5-Cl 4-CH₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃m.p.,128.7℃ 608 5,6-Cl₂ 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃m.p.,139.8℃ 609 5-F H H CH₃ CH₃ CH₃m.p.,122.3℃ 610 5- OCH₃ H H CH₃ CH₃ CH₃m.p.,102.5℃ 611 5-Cl Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 612 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 613 5-Cl 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 614 5-Cl 4-Br-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 615 5-Cl 4-CH₃Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 616 5-Cl 4- OCH₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 617 5-Cl 4- SCH₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 618 5-Cl 4-CF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 619 5-Cl 4- OCF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 620 5-Cl 4- OCF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表３０】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 621 5-Cl 4- OCF₂CF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 622 5-Cl 4- OCH₂CF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 623 5-Cl 4-NO₂-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 624 5-Cl 4-CN-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 625 5-Cl 3-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 626 5-Cl 3-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 627 5-Cl 3-CF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 628 5-Cl 3- OCF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 629 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 630 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 631 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 632 5-Cl 4-Cl-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 633 5-Cl 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 634 5-Cl 4-F-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 635 5-Cl 4-F-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 636 5-Cl 4-F-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 637 5-Cl 4-F-Ph H H CH₃ CH₃ 638 5-Cl 4-F-Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ 639 5-Cl 4-F-Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 640 5-Cl 4-F-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 641 5-F 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 642 5-F 4-Cl-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表３１】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 643 5-F 4-Cl-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 644 5-F 4-Cl-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 645 5-F 4-Cl-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 646 5-F 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 647 5-F 4-F-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 648 5-F 4-F-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 649 5-F 4-F-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 650 5-F 4-F-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 651 5- OCF₂H 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 652 5- OCF₂H 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 653 5- OCF₂H 4- OCF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 654 5- OCF₃ 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 655 5- OCF₂CF₂H 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 656 5- OCH₂CF₃ 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 657 5- OCH₃ 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 658 5- SCH₃ 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 659 5-NO₂ 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 660 5-CN 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 661 4-CN 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 662 4-Cl 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 663 4-F 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 664 4-F 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表３２】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 665 6-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 666 6-Cl 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 667 6-F 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 668 6-F 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 669 5-Cl H H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 75.2℃ 670 5-Cl CH₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 671 5-Cl C₂ H₅ H CH₃ CH₃ CH₃ 672 5-Cl n-C₃ H₇ H CH₃ CH₃ CH₃ 673 5-Cl i-C₃ H₇ H CH₃ CH₃ CH₃ 674 5-Cl n-C₄ H₉ H CH₃ CH₃ CH₃ 675 5-Cl CH₂CH (CH₃) ₂ H CH₃ CH₃ CH₃ 676 5-Cl CH₂CH＝CH₂ H CH₃ CH₃ CH₃ 677 5-Cl CH₂C ≡CH H CH₃ CH₃ CH₃ 678 5-Cl CH₂Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 679 5-Cl CH₂Ph-4-Cl H CH₃ CH₃ CH₃ 680 5-Cl CH₂Ph-4-F H CH₃ CH₃ CH₃ 681 5-Cl CH₂CF₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 682 5-Cl CH₂ OCH₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 683 5-Cl CO₂CH₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 684 5-Cl CO₂ C₂ H₅ H CH₃ CH₃ CH₃ 685 5-Cl CO₂CH₂CF₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 686 5-Cl CO₂Ph H CH₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表３３】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 687 5-Cl SO₂CH₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 688 5-Cl CON(CH₃) ₂ H CH₃ CH₃ CH₃ 689 5-Cl CONHCH₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 690 5-Cl CONHPh H CH₃ CH₃ CH₃ 691 5-F CH₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 692 5-F C₂ H₅ H CH₃ CH₃ CH₃ 693 5-F n-C₃ H₇ H CH₃ CH₃ CH₃ 694 5-F i-C₃ H₇ H CH₃ CH₃ CH₃ 695 5-F n-C₄ H₉ H CH₃ CH₃ CH₃ 696 5-F CH₂CH＝CH₂ H CH₃ CH₃ CH₃ 697 5-F CH₂C ≡ CH H CH₃ CH₃ CH₃ 698 5-F CH₂Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 699 5-F CH₂Ph-4-Cl H CH₃ CH₃ CH₃ 700 5-F CH₂Ph-4-F H CH₃ CH₃ CH₃ 701 5-F CO₂CH₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 702 5-Br C₂ H₅ H CH₃ CH₃ CH₃ 703 5-Br n-C₃ H₇ H CH₃ CH₃ CH₃ 704 5-Br i-C₃ H₇ H CH₃ CH₃ CH₃ 705 5- OCF₂H CH₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 706 5- OCF₂H C₂ H₅ H CH₃ CH₃ CH₃ 707 5- OCF₂H n-C₃ H₇ H CH₃ CH₃ CH₃ 708 5- OCF₂H i-C₃ H₇ H CH₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表３４】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 709 5- OCF₂H n-C₄ H₉ H CH₃ CH₃ CH₃ 710 5- OCF₂H CH₂Ph-4-Cl H CH₃ CH₃ CH₃ 711 5- OCF₂H CH₂Ph-4-F H CH₃ CH₃ CH₃ 712 5- OCF₂H CO₂CH₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 713 5-Cl i-C₃ H₇ H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 714 5-Cl i-C₃ H₇ H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 715 5-Cl i-C₃ H₇ H CH₃ t-C₄ H₉ H 716 5-F i-C₃ H₇ H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 717 5-F i-C₃ H₇ H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 718 5-F i-C₃ H₇ H CH₃ t-C₄ H₉ H 719 5-F i-C₃ H₇ H H CH₃ CH₃ 720 5-F i-C₃ H₇ H C₂ H₅ CH₃ CH₃ 721 5-F i-C₃ H₇ H n-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 722 5-F i-C₃ H₇ H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 723 5-F i-C₃ H₇ H CF₃ CH₃ CH₃ 724 5-F CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 725 5-F C₂ H₅ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 726 5-F n-C₃ H₇ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 727 5-F i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 728 5-F n-C₄ H₉ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 729 5-F CH₂CH＝CH₂ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 730 5-F CH₂C ≡CH CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表３５】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 731 5-F CO₂CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 732 5-CF₃ i-C₃ H₇ H CH₃ CH₃ CH₃ 733 5- OCF₃ i-C₃ H₇ H CH₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表３６】 ( 表３６および表３７について A＝O) ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 734 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 735 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 736 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 737 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 738 5-Cl 4-Cl-Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ 739 5-Cl 4-Cl-Ph H n-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 740 5-Cl 4-Cl-Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 741 5-Cl 4-Cl-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 742 5-Cl 4-F-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 743 5-F 4-F-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 744 5-Br 4-F-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表３７】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 745 5-CF₃ 4-F-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 746 5- OCF₃ 4-F-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表３８】 ( 表３８および表３９において A＝S) ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 747 5-Cl Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 748 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 749 5-Cl 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 750 5-Cl 4-Br-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 751 5-Cl 4-CF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 752 5-Cl 4- OCF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 753 5-Cl 4- OCF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 754 5-F Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 755 5-F 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 756 5-F 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 757 5-F 4-CF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 758 5-F 4- OCF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表３９】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 759 5-F 4- OCF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 760 5-CF₃ Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 761 5-CF₃ 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 762 5-CF₃ 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 763 5-CF₃ 4-CF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 764 5-CF₃ 4- OCF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 765 5-CF₃ 4- OCF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 766 5- OCF₂H 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 767 5- OCF₂H 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 768 5- OCF₂H 4- OCF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 769 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 770 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 771 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 772 5-Cl 4-Cl-Ph H H CH₃ CH₃ 773 5-Cl 4-Cl-Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ 774 5-Cl 4-Cl-Ph H n-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 775 5-Cl 4-Cl-Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 776 5-Cl 4-Cl-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 777 5-Cl 5-F-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 778 5-Cl 5-F-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 779 5-Cl 5-F-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表４０】 ( 表４０〜表４３について A＝CH₂CH₂) ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 780 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 170.4℃ 781 5-Cl 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 782 5-Cl 4- OCF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 783 4-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 樹脂状 784 4-Cl 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 785 6-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 124.4℃ 786 6-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 787 5-F 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 788 5-F 4-Cl-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 789 5-F 4-Cl-Ph H CH₃ t-C₄ H₉ H 790 5-F 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂ CF₃ H 791 5-F 4-Cl-Ph H H CH₃ CH₃ 792 5-F 4-Cl-Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ 793 5-F 4-Cl-Ph H n-C₂ H₇ CH₃ CH₃ 794 5-F 4-Cl-Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 795 5-F 4-Cl-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 796 5-F 4-Cl-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 797 5-F 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 798 5-F 4-Br-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 799 5-F 4- SCH₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 800 5-F 4-CF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表４１】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 801 5-F 4- OCF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 802 5-F 4- OCF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 803 5-F 4- OCF₂CF₂H-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 804 5-F 4- OCH₂CF₃-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 805 5-F 4-NO₂-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 806 5-F 4-CN-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 807 5-F H H CH₃ CH₃ CH₃ 808 5-F CH₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 809 5-F C₂ H₅ H CH₃ CH₃ CH₃ 810 5-F n-C₃ H₇ H CH₃ CH₃ CH₃ 811 5-F i-C₃ H₇ H CH₃ CH₃ CH₃ 812 5-F n-C₄ H₉ H CH₃ CH₃ CH₃ 813 5-F i-C₄ H₉ H CH₃ CH₃ CH₃ 814 5-F CH₂CH＝CH₂ H CH₃ CH₃ CH₃ 815 5-F CH₂C ≡CH H CH₃ CH₃ CH₃ 816 5-F CH₂Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 817 5-F CH₂Ph-4-Cl H CH₃ CH₃ CH₃ 818 5-F CH₂Ph-4-F H CH₃ CH₃ CH₃ 819 5-F CH₂CF₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 820 5-F CH₂ OCH₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 821 5-F CO₂OH₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 822 5-F CO₂ C₂ H₅ H CH₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表４２】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 823 5-F CO₂Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 824 5-F CO₂CH₂CF₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 825 5-F SO₂CH₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 826 5-F CONHCH₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 827 5-F CON(CH₃) ₂ H CH₃ CH₃ CH₃ 828 5-F CONHPh H CH₃ CH₃ CH₃ 829 4-F 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 830 4-F 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 831 6-F 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 832 6-F 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 833 5-Br 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 834 5-Br 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 835 5-CH₃ 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 836 5-CH₃ 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 837 5- OCH₃ 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 838 5- SCH₃ 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 839 5-CF₃ 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 840 5-CF₃ 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 841 5- OCF₃ 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 842 5- OCF₃ 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 843 5- OCF₂H 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 844 5- OCF₂H 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表４３】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 845 5-NO₂ 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 846 5-CN 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 847 5-Cl 4- OCF₂H H CH₃ CH₃ CH₃ 848 5-F 4- OCF₂H H CH₃ CH₃ CH₃ 849 5-CF₃ 4- OCF₂H H CH₃ CH₃ CH₃ 850 5- OCF₃ 4- OCF₂H H CH₃ CH₃ CH₃ 851 H CH₃ H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 54.6℃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表４４】 ( 表４４および表４５について A＝CH₂) ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 852 5-Cl 2-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 172.9℃ 853 5-Cl 2,6-Cl₂-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 146.8℃ 854 5-Cl 3,4- F₂-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 124.6℃ 855 5-Cl 4- OCH₂Ph-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^24.01.5728 856a 5-Cl 4-Cl-Ph C₂ H₅ CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 116.9℃ 856b 5-Cl 4-Cl-Ph C₂ H₅ CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^25.51.6137 857a 5-Cl 4-Cl-Ph n-C₃ H₇ CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 156.1℃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表４５】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 857b 5-Cl 4-Cl-Ph n-C₃ H₇ CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^25.51.6060 858a 5-Cl 4-Cl-Ph n-C₄ H₉ CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 146.3℃ 858b 5-Cl 4-Cl-Ph n-C₄ H₉ CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^24.01.6067 859 5-Cl −(CH ₂) ₄− CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^24.51.6271 860 5-Cl −(CH ₂) ₅− CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^24.01.6249 861 5-Cl −(CH ₂) ₅− CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^24.51.5952 862 5-Cl CH₂CH＝CH₂ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^24.01.5950 863 5-Cl CH₂CH＝CH₂ CH₂CH＝CH₂CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^20.51.6040 864 5-Cl CH₂CH＝CH₂ H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 111.6℃ 865 5-Cl CH₂C ≡CH H CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^25.01.6107 866 5-Cl CH₂C ≡CH CH₂C CH CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^24.01.6103 867 5- CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 58.6℃ OCF₂H 868 5-Cl CH₂CF₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 85.8℃ 869 5-F CH₂CF₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 870 5-Cl t-C₄ H₉ H CH₃ CH₃ CH₃ 871 5-F t-C₄ H₉ H CH₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表４６】 ( 表４６および表４７について A＝O) ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 872mix 5-Cl CH₃ H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 72.5℃ 873mix 5-Cl C₂ H₅ H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 88.3℃ 874 5-Cl n-C₃ H₇ H CH₃ CH₃ CH₃ 875 5-Cl i-C₃ H₇ H CH₃ CH₃ CH₃ 876 5-Cl CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 877 5-Cl C₂ H₅ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 878 5-Cl CH₂CH＝CH₂ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 81.7℃ 879 5-Cl CH₂C ≡CH CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 86.5℃ 880 5-F CH₂CH＝CH₂ H CH₃ CH₃ CH₃ 881 5-F CH₂C ≡CH H CH₃ CH₃ CH₃ 882 5-F CH₂C ＝CH₂ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 883 5- OCF₂H CH₂C ＝CH₂ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 884 5- OCF₂H CH₂C ≡CH H CH₃ CH₃ CH₃ 885 5- OCF₂H 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 886 5- OCF₂H 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 887 5-Cl 4-Cl-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 888 5-Cl 4-Cl-Ph C₂ H₅ CH₃ CH₃ CH₃ 889 5-Cl 4-F-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 890 5-Cl 4-CF₃-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 891 5-F 4-Cl-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表４７】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 892 5-F 4-F-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 893 5-CF₃ 4-Cl-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 894 5-Cl 4-Cl-Ph CH₂CH＝CH₂ CH₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表４８】 ( 表４８および表４９について A＝NR¹⁰) ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ R¹⁰ 物性物号 ──────────────────────────────────── 895 H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^25.01.64 896 5-Cl CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 31 897 5-Cl C₂ H₅ C₂ H₅ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 898 5-Cl CH₃ CH₃ C₂ H₅ CH₃ CH₃ CH₃ 899 5-Cl CH₃ CH₃ i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ CH₃ 900 5-Cl CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ CH₃ CH₃ 901 5-Cl CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ C₂ H₅ 902 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 903 5-F 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 904 5-F 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 905 5- OCF₂H 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表４９】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ R¹⁰ 物性物号 ──────────────────────────────────── 906 5- OCF₂CF₂H 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 907 5-Cl 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 908 5-Cl CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₂CF₃ 909 5-Cl CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ COCH₃ 910 5-Cl CH₃ CH₃ CH₃ C₂ H₅ CH₃ CH₃ 911 5-Cl CH₃ CH₃ CH₃ n-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 912 5-Cl CH₃ CH₃ CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ CH₃ 913 5-F CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ CH₃ CH₃ 914 5-F CH₃ CH₃ i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表５０】

【表５１】 (A＝S) ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 938 5-Cl CH₃ H CH₃ CH₃ CH₃ 939 5-Cl C₂ H₅ H CH₃ CH₃ CH₃ 940 5-Cl n-C₃ H₇ H CH₃ CH₃ CH₃ 941 5-Cl i-C₃ H₇ H CH₃ CH₃ CH₃ 942 5-Cl CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^23.41.6591 943 5-F CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 944 5-F CH₃ CH₃ C₂ H₅ CH₃ CH₃ 945 5-F CH₃ CH₃ i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 946 5-F CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ CH₃ 947 5-Cl CH₃ CH₃ CF₃ CH₃ CH₃ 948 5-Cl CH₃ CH₃ i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 949 5-Cl CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ C₂ H₅ 950 5-Cl CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ n-C₃ H₇ 951 5-Cl CH₃ CH₃ CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 952 5-Br CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 953 5- OCF₂H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表５２】 ( 表５２および表５３について A＝ SCH₂) ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 954 5-Cl Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 955 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 130.5℃ 956 5-Cl 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 176.5℃ 957 5-Cl 4-Br-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 958 5-Cl 4-Cl-Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ 959 5-Cl 4-Cl-Ph H n-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 960 5-Cl 4-Cl-Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 961 5-Cl 4-Cl-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 962 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ C₂ H₅ 963 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ n-C₃ H₇ 964 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 965 5-F 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 966 5-F 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 967 5-F 4-Br-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 968 5-F 4-Cl-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 969 5-F 4-Cl-Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 970 5-F 4-F-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 971 5-F 4-F-Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 972 5-F 4-F-Ph H CH₃ CH₃ C₂ H₅ 973 5-Cl 4-F-Ph H CF₃ CH₃ CH₃ 974 5-Cl 4-F-Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表５３】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 975 5-Br 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 976 5-Br 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 977 5-Br 4-Br-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 978 H 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 979 5-Cl 4-Cl-Ph H H CH₃ CH₃ 980 5-Cl 4-F-Ph H H CH₃ CH₃ 981 5-Cl CH₃ CO₂CH₃ H CH₃ CH₃ 982 5-F CH₃ CO₂CH₃ H CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表５４】 (A＝NR¹⁰) ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ R¹⁰ 物性物号 ──────────────────────────────────── 983 5-Cl 4-Br-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 984 5-Br 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 985 5-Br 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 986 6-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 987 4-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 988 6-F 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 989 4-F 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 990 5-Cl CH₂CF₃ CH₂CF₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 991 5-F CH₂CF₃ CH₂CF₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 992 H CH₂CF₃ CH₂CF₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表５５】

【表５６】

【表５７】 (A＝CH₂) ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 1033 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH₂OH C₂ H₅ 油状固体 1034 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH₂ OCH₃ H 1035 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH₂CH₂ OCH₃ H 1036 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH₂ OCH₃ CH₂CH₂ OCH₃ n_D ^23.01.6127 1037 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH₂NHCH₃ CH₃ 1038 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH₂N(CH₃) ₂ CH₃ 1039 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CN CH₂CN 1040 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH₂CN CH₂CH₂CN 1041 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂C ≡CH CH₂C ≡CH n_D ^23.51.5765 1042 5-Cl CH₂CH₂CN H CH₃ CH₃ CH₃ 1043 5-Cl CH₂CH₂CN CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^19.01.6094 1044 5-Cl CH₂CH₂CN CH₂CH₃CH₃ CH₃ CH₃ 1045 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH₂ OCH₃ H 1046 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH₂CH₂ OCH₃ H 1047 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₂CH₂ OCH₃ CH₃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表５８】 (A＝CH₂CH₂) ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ 物性物号 ──────────────────────────────────── 1048 5-Cl 3-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 103.1℃ 1049 5-Cl 3-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 1050 5-Cl 3-Br-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ 1051 5-Cl 4-F-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 1052 5-Cl 4-Cl-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 樹脂状 1053 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₂CH₃ CH₃ CH₃ 1054 5-Cl 4-Cl-Ph H i-C₃ H₇ CH₃ CH₃ 1055 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ 1056 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ n-C₃ H₇ CH₃ 1057 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅ 1058 6-Cl 3-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ m.p., 133.2℃ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表５９】 (A＝CR^a R^b) ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ R^a R^b 物性物号 ──────────────────────────────────── 1059 H H H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^20.01.6220 1060 5-Cl H H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 1061 5-F H H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 1062 H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ n_D ^23.51.5927 1063 5-Cl CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 1064 5-F CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 1065 5-Cl CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H 1066 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H 1067 5-Cl 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H 1068 5-Cl 4-Br-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H 1069 5-F 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H 1070 5-F 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H 1071 5-Br 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H 1072 5-Br 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H 1073 5-Cl 4-Cl-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H 1074 5-Cl 4-Cl-Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ CH₃ H 1075 5-Cl 4-Cl-Ph H n-C₃ H₇ CH₃ CH₃ CH₃ H 1076 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ CH₃ H 1077 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ n-C₃ H₇ CH₃ CH₃ H 1078 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ C₂ H₅ C₂ H₅CH₃ H ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【表６０】 (A＝CR^a R^bCH₂) ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化番合 R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ R^a R^b物性物号 ──────────────────────────────────── 1079 H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H n_D ^23.51.5765 1080 5-Cl CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H 1081 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H 1082 5-Cl 4-Cl-Ph CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H 1083 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 1084 5-Cl 4-Cl-Ph H C₂ H₅ CH₃ CH₃ CH₃ H 1085 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ C₂ H₅ CH₃ CH₃ H 1086 5-Cl 4-Cl-Ph H CH₃ n-C₃ H₇ CH₃ CH₃ H 1087 5-Cl 4-F-Ph H CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ H ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【００３６】次に一般式〔IX〕の製造例を示す。参考例１２−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−
ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イリデンヒドラゾン
2.00ｇ、トリエチルアミン0.17ｇのジクロロメタン（７
５ml）溶液に、氷冷下アセチルクロライド0.66ｇを滴下
した後、室温で１時間攪拌した。反応液をジクロロメタ
ン１５mlで希釈し、氷水を注加し、抽出した。有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得
られた結晶物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、目的とする白色結晶の２−（４−クロロフェニ
ル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデ
ン−１−イリデン−Ｎ’−アセチル−ヒドラゾン2.23ｇ
を得た。融点 114.2℃ このようにして製造できる一般式〔IX〕のいくつかを次
に示す。５−クロロ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−
インデン−１−イリデン−Ｎ’−トリフルオロアセチル
ヒドラゾン融点１２３〜１２５℃ ５−クロロ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−
インデン−１−イリデン−Ｎ’−クロロアセチルヒドラ
ゾン融点１７３〜１７５℃ ５−クロロ−２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１
Ｈ−インデン−１−イリデン−Ｎ’−クロロアセチルヒ
ドラゾン融点１４７〜１４８℃ ５−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）−２，３−
ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イリデン−Ｎ’−アセ
チルヒドラゾン融点 149.4℃

【００３７】次に、一般式〔VIII〕で示されるケトン化
合物の製造例を示す。参考例２１）窒素雰囲気下、ジイソプロピルアミン５２ｇと1.６
Ｍｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液３１９mlから調
製した、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）のＴ
ＨＦ（１ｌ）溶液へ−４５〜−４０℃にて、４−クロロ
フェニル酢酸エチル97.3ｇのＴＨＦ（１００ml）溶液を
滴下した。同温度にて、0.５時間攪拌した後、ヨウ化メ
チル７３ｇを滴下し、滴下終了後、徐々に室温まで昇温
した。反応液を氷水へ注加し、エーテルで抽出し、有機
層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧
下にて濃縮し、得られた残渣を減圧蒸留し２−（４−ク
ロロフェニル）プロピオン酸エチル89.4ｇ（bp108-114
℃／1.0mmHg)を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃/TMS） δ（ppm)：7.30(d,2H)、
7.23(d,2H)、4.12(q,2H)、3.69(q,1H)、1.48(d,3H)、1.
20(t,3H) ２）窒素雰囲気下、ジイソプロピルアミン３５ｇと1.６
Ｍｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液２１６mlから調
製したＬＤＡのＴＨＦ（１ｌ）溶液へ、−４５〜−４０
℃にて、１）で調製した２−（４−クロロフェニル）プ
ロピオン酸エチル７０ｇのＴＨＦ（１００ml）溶液を滴
下した。同温度にて0.５時間攪拌後、ｍ−クロロベンジ
ルクロライド55.7ｇを滴下した。１）と同様の後処理を
行ない、得られた残渣のエタノール（７００ml）溶液へ
４０％水酸化ナトリウム水溶液４０mlを加え、５時間加
熱還流した。室温まで冷却後、減圧下にて濃縮し、得ら
れた残渣を氷冷下、１０％塩酸水へ徐々に滴下し、ジク
ロロメタンにて数回抽出した。無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、減圧下濃縮し、得られた結晶性残渣をヘキサン
にて洗浄し、２−（３−クロロベンジル）−２−（４−
クロロフェニル）プロピオン酸９３ｇを白色結晶（融点
154.8℃）として得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃- DMSO-d₆/TMS) δ（ppm)：9.7(m,1H) 、6.6-7.3(m,8H) 、3.13(q,2H)、
1.37(s,3H) ３）２）で調製した２−（３−クロロベンジル）−２−
（４−クロロフェニル）プロピオン酸１０ｇ、塩化チオ
ニル１４ｇのヘキサン（１００ml）溶液を５時間加熱還
流した後、室温まで冷却した。反応液を減圧下濃縮し、
得られた残渣を二硫化炭素（１００ml）に溶解し、氷冷
した後、無水塩化アルミニウム4.２ｇを１５分間隔で３
回に分けて加えた。室温に徐々に昇温した後、ジクロロ
メタン１００mlで反応液を希釈し、２０％塩酸氷水へ注
加し、２時間攪拌した。有機層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−クロロ−
２−（４−クロロフェニル）−２−メチル−２，３−ジ
ヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン7.２ｇを白色結晶
（融点92.2℃）として得た。

【００３８】参考例３１）５−クロロインダノン１０ｇ及び炭酸ジメチル6.０
mlのＴＨＦ（８０ml）溶液へ、室温下、６０％ oil dis
persion の水素化ナトリウム5.０ｇを加え、１２時間加
熱還流した。室温に放冷し、ヨウ化メチル5.０mlを加え
た後、再び１２時間加熱還流した。得られた反応混合物
を、氷水に注加し、ジクロロメタン（３００ml×３）で
抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下
濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、メチル５−クロロ−２，３−ジヒドロ−
２−メチル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボ
キシレート5.３ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃/TMS) δ（ppm)：1.52(s,3H)、
2.96(d,1H)、3.68(s,3H)、3.69(d,1H)、7.40(d,1H)、7.
47(s,1H)、7.71(d,1H) ２）１）で得たメチル５−クロロ−２，３−ジヒドロ
−２−メチル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カル
ボキシレート3.０ｇとアセトヒドラジド1.５ｇ、モレキ
ュラーシーブス４Ａのキシレン（２５ml）溶液に、ｐ−
トルエンスルホン酸−水和物0.05ｇを加え、５０時間加
熱還流した。反応混合物を減圧下濃縮した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、メチル５−クロ
ロ−２，３−ジヒドロ−２−メチル−１−アセチルヒド
ラジン−１Ｈ−インデン−２−カルボキシレート0.27ｇ
を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃/TMS) δ（ppm)：1.53(d,1H)、
1.65(s,3H)、1.71(d,1H)、2.35(s,3H)、3.80(s,3H)、7.
29(m,2H)、7.60(d,1H)

【００３９】参考例４１）３３％水酸化ナトリウム水溶液（５０ml）へｍ−ク
ロロチオフェノール 11.65ｇを加え、１００℃に加熱し
て溶解した後、クロロ酢酸15.0ｇを滴下し、１００℃で
１時間反応させた。室温に放冷した後、この混合物に希
硫酸を加えてジエチルエーテル（１５０ml、１００ml、
５０ml）で抽出した。エーテル層を合せて、５％炭酸ナ
トリウム水溶液（２００ml）で抽出した。アルカリ性の
水層を合せ、それに濃硫酸を加えて強酸性とし、沈澱し
てくるｍ−クロロチオフェノキシ酢酸15.3ｇを得た。m.
p.75.7℃ ２）ｍ−クロロチオフェノキシ酢酸5.00ｇ（24.7mmol）
のクロロベンゼン（２５ml）溶液に、室温下、三塩化リ
ン2.90mlを加えた後、激しく攪拌しつつ１００℃で２時
間反応させた。室温に放冷し、無水塩化アルミニウム3.
70ｇ（27.7mmol）を加え、室温下３０分反応させた後、
１００℃にて1.５時間攪拌した。室温に放冷した後、氷
水に注加し分液した。水層をトルエン（１５０ml×２）
で抽出した。有機層を合せて、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、減圧下、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、６−クロロ−２，３−
ジヒドロ−ベンゾチオフラン−３−オン2.83ｇ（15.3mm
ol 収率６２％）を得た。 m.p.123.8℃ ３）６−クロロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾチオフラン
−３−オン0.75ｇ、カリウムtert−ブトキシド3.０ｇお
よびヨードメタン5.０mlのベンゼン（１０ml）溶液を、
４時間加熱還流した。室温に放冷した後、氷水に注加し
トルエン（１００ml）で抽出した。有機層を水洗し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、６−クロロ−２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチ
ルベンゾチオフラン−３−オン0.64ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃/TMS) δ（ppm)：1.56(s,6H)、
6.57(d,1H)、6.83(d,1H)、7.37(t,1H)、

【００４０】参考例５１）エチルアルコール（５０ml）に室温下、金属ナトリ
ウム1.５ｇを徐々に加え、５分間攪拌した後、室温下炭
酸ジエチル8.９ml（７３mmol）を加えた。更に、攪拌し
つつ、４−クロロフェニル酢酸エチルエステル１０ｇの
エチルアルコール（１０ml）溶液を３０分間にわたり滴
下した後、更に２時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、
残渣にジエチルエーテル１５０ml及び、１０％の酢酸水
溶液１５０mlを加えて抽出し、水層を更に５０mlのジエ
チルエーテルで洗浄した。有機層を合せ、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥、減圧下、濃縮した。得られた残さの全
量に、室温下、水２５ml、ホルムアルデヒド水溶液（３
７％）８mlを加え、室温下激しく攪拌した。炭酸カリウ
ムの6.５ｇ水溶液（３６ml）を５分間にわたり加えた
後、４時間攪拌した。反応混合物をジエチルエーテルで
抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮
して、４−クロロフェニル−α−メチレン酢酸エチルエ
ステルの粗生成物１０ｇを得た。２）１）で得られた４−クロロフェニル−α−メチレン
酢酸エチルエステル4.２ｇ、ｍ−クロロチオフェノール
2.９ｇ及びナトリウムエトキシド0.05ｇのエタノール
（２０ml）溶液を室温下、１２時間攪拌した。反応液を
濃縮し、残渣に水（１５０ml）を加え、エーテル（１５
０ml）で抽出した。１５％水酸化ナトリウム水溶液で２
度洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、濃
縮した。得られた残渣に８８％ギ酸２０ml、及びメタン
スルホン酸2.１mlを加え、８時間加熱還流した。この混
合物を室温に冷却し、水１００mlへ注加し、ジクロロメ
タン１５０mlで抽出した。更に、水層をジクロロメタン
５０mlで洗浄後、有機層を合せて無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、４−クロロフェニル−〔（３
−クロロフェニル）チオメチル〕酢酸5.３ｇ、ｎ_D ^23.6
1.5627を得た。３）４−クロロフェニル−α−〔（３−クロロフェニ
ル）チオメチル〕酢酸2.０ｇ、塩化チオニル５ml、及び
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド一滴のヘキサン（１０m
l）溶液を１時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮
し、得られた残渣に窒素気流下ジクロロエタン１３mlを
加え、０℃下にて無水塩化アルミニウム1.０ｇを少量づ
つ加えた。０℃で１時間反応させた後、氷水に注加し塩
化メチレン（１００ml、５０ml×２）で抽出した。無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、７−クロロ−３
−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−
１−ベンゾチオピラン−４−オンを得た。

【００４１】参考例６１）４−クロロサリチル酸エチル9.45ｇ、炭酸カリウム
10.3ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ml）溶
液へ、２−クロロプロピオン酸メチル6.９ｇを加え、室
温にて一晩攪拌した。反応液を水（２００ml）に注加
し、エーテル（２００ml×２）で抽出した。無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ
−２−（１−メトキシカルボニル）エトキシ安息香酸エ
チル8.４ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃/TMS) δ（ppm)：7.65(d,1H)、
7.26(dd,1H) 、6.70(d,1H)、4.68(q,1H)、4.27(q,2H)、
3.66(s,3H)、1.55(d,3H)、1.30(t,3H) ２）４−クロロ−２−（１−メトキシカルボニル）エト
キシ安息香酸エチル7.３ｇおよび、６０％オイルディス
パージョン水素化ナトリウム1.５ｇのテトラヒドロフラ
ン（７０ml）溶液を３０分間加熱還流し、徐々に室温ま
で冷却した。反応液を氷一塩化アンモニウム水溶液へ注
加し、エーテルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧下濃縮して得られた残渣を、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、６−クロロ−２−メチル
−３（２Ｈ）−ベンゾフラノン1.８ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃/TMS) δ（ppm)：7.42(d,1H)、
6.75-7.05(m,2H) 、4.52(q,1H)、1.35(d,3H)

【００４２】参考例７１）Ｎ−（２−カルボキシフェニル）グリシン２５ｇの
無水酢酸（５０ml）溶液へ、酢酸ナトリウム4.８ｇを加
え１時間加熱還流した。減圧下濃縮し、氷水へ注加し、
酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、Ｎ，Ｏ−ジアセチルインド
キシル3.６ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃/TMS) δ（ppm)：8.50(m,1H)、
7.20-7.70(m,3H) 、2.51(s,3H)、2.30(s,3H) ２）Ｎ，Ｏ−ジアセチルインドキシル3.６ｇのエタノー
ル（２０ml）溶液に亜硫酸ナトリウム3.６ｇの水（１０
ml）溶液を加え、１時間加熱還流した。減圧下溶媒を約
１０ml留去し、氷水へ注加した。酢酸エチルで抽出し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥の後、減圧下濃縮して得ら
れた残差を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、Ｎ−アセチルインドキシル1.８ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃/TMS) δ（ppm)：8.45(brd,1
H)、7.01-7.75(m,3H) 、4.24(s,2H)、2.30(s,3H) ３）Ｎ−アセチルインドキシル1.８ｇを用い、参考例４
の３）と同様の操作を行ないＮ −アセチル−２，２−
ジメチルインドキシル1.１ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃/TMS) δ（ppm)：7.0-8.15(m,4
H)、2.49(s,3H)、1.60(s,6H) ４）Ｎ−アセチル−２，２−ジメチルインドキシル1.１
ｇのメタノール（５ml）溶液に、水酸化ナトリウム水溶
液（水酸化ナトリウム0.25ｇと水（５ml）より調製）を
加え、１時間加熱還流した。室温まで冷却し、氷水へ注
加し酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、２，２−ジメチルインドキ
シル0.75ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃/TMS) δ（ppm)：7.36-7.62(m,2
H) 、6.58-6.80(m,2H) 、4.81(m,1H)、1.31(s,6H) ５）水素化ナトリウム0.２ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（５ml）溶液へ、２，２−ジメチルインドキシル
0.75ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムミド（１ml）溶液を氷
冷下滴下し、５分間同温で攪拌した後、室温で１５分間
攪拌した。室温下、ヨウ化メチル0.５ｇを滴下し、２時
間攪拌後、氷水へ注加し酢酸エチルで抽出した。無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２，
２，Ｎ−トリメチルインドキシル0.７ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃/TMS) δ（ppm)：7.0-7.5(m,2H)
、6.35-6.70(m,2H) 、2.75(s,3H)、1.06(s,6H)

【００４３】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
わし、本発明化合物は表１〜表６０の化合物番号で表わ
す。製剤例１乳剤本発明化合物１〜1087の各々１０部を、キシレン３５部
およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、これにポ
リオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およ
びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、
よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。製剤例２水和剤本発明化合物１〜1087の各々２０部を、ラウリル硫酸ナ
トリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合
成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土５４部を混合
した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して各々の
２０％水和剤を得る。製剤例３粒剤本発明化合物１〜1087の各々５部に、合成含水酸化珪素
微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５
部、ベントナイト３０部およびクレー５５部を加え充分
攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当量の水を
加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各
々の５％粒剤を得る。製剤例４粉剤本発明化合物１〜1087の各々１部を適当量のアセトンに
溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ0.
３部およびクレー93.7部を加え、ジュースミキサーで攪
拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得
る。製剤例５フロアブル剤本発明化合物１〜1087の各々２０部とソルビタントリオ
レエート1.５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む
水溶液28.5部と混合し、サンドグラインダーで微粉砕
（粒径３μ以下）した後、この中に、キサンタンガム0.
05部およびアルミニウムマグネシウムシリケート0.１部
を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコー
ル１０部を加えて攪拌混合して各々の２０％水中懸濁剤
を得る。製剤例６油剤本発明化合物１〜1087の各々0.１部をキシレン５部およ
びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油89.9
部に混合して各々の0.１％油剤を得る。製剤例７油性エアゾール本発明化合物１〜1087の各々0.１部、テトラメスリン0.
２部、ｄ−フェノスリン0.１部、トリクロロエタン１０
部および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾール容器
に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を
通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填して各
々の油性エアゾールを得る。製剤例８水性エアゾール本発明化合物１〜1087の各々0.２部、ｄ−アレスリン0.
２部、ｄ−フェノスリン0.２部、キシレン５部、脱臭灯
油3.４部および乳化剤｛アトモス３００（アトラスケミ
カル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、純水
５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り
付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４
０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得る。製剤例９蚊取線香本発明化合物１〜1087の各々0.３ｇにｄ−アレスリン0.
３ｇを加え、アセトン２０mlに溶解し、蚊取線香用担体
（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混合）99.4
ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０mlを加え、充分練
り合わせたものを成型乾燥して各々の蚊取線香を得る。製剤例１０電気蚊取マット本発明化合物１〜1087の各々0.４ｇ、ｄ−アレスリン0.
４ｇおよびピペロニルブトキサイド0.４ｇにアセトンを
加えて溶解し、トータルで１０mlとする。この溶液0.５
mlを、2.５cm×1.５cm、厚さ0.３cmの電気マット用基剤
（コットンリンターとパルプの混合物のフィブリルを板
状に固めたもの）に均一に含浸させて、各々の電気蚊取
マットを得る。製剤例１１燻煙剤本発明化合物１〜1087の各々１００mgを適量のアセトン
に溶解し、この溶液を多孔セラミック板（4.０×4.０×
1.２cm）にしみ込ませ、各々の燻煙剤を得る。製剤例１２毒餌本発明化合物１〜1087の各々１０mgをアセトン0.５mlに
溶解し、この溶液を動物用固型飼料粉末（飼育繁殖用固
型飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品名）５ｇ
に処理し、均一に混合する。ついでアセトンを風乾し、
各々の0.５％毒餌を得る。

【００４４】次に本発明化合物が殺虫、殺ダニ剤の有効
成分として有用であることを試験例により示す。なお、
本発明化合物は表１〜表６０の化合物番号で示す。試験例１（ハスモンヨトウに対する殺虫試験）直径９cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷
き、製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、その水に
よる希釈液（５００ppm)２mlを、ハスモンヨトウ用人工
飼料１３ｇに浸み込ませた。その中にハスモンヨトウ４
令幼虫１０頭を放ち、６日後にその生死を調査し、死虫
率を求めた。その結果を表６１〜６４に示す。

【表６１】 ─────────────────────────────── 供試化合物死虫率（％） ─────────────────────────────── １１００８１００９１００１０１００１２１００１４１００２６１００３０１００４５１００４６１００６０１００６４１００８９１００９１１００９５１００１３２１００１４５１００１４６１００２７０ａ１００２７０ｂ１００２７１ａ１００２７１ｂ１００３１８１００ ───────────────────────────────

【表６２】 ─────────────────────────────── 供試化合物死虫率（％） ─────────────────────────────── ３２２１００３２６１００３３０１００３４６１００３４７１００３４８１００３７２１００４４１１００４３６１００４３８１００４３９１００４４７１００４４８１００４４９１００４５０１００４５１１００４７９１００４８０１００４８１１００４８２１００４８７１００５０６１００５５１ｍｉｘ１００５５２１００ ───────────────────────────────

【表６３】 ─────────────────────────────── 供試化合物死虫率（％） ─────────────────────────────── ５５３１００５５５１００５６０ｍｉｘ１００６０７１００６０８１００７８０１００７８３１００７８５１００８５３１００８５６ａ１００８５６ｂ１００８５７ａ１００８５７ｂ１００８５８ａ１００８５８ｂ１００８６０１００８６７１００８６８１００９２６１００９５５１００９９３ｍｉｘ１００１０１８１００１０３６１００１０４１１００ ───────────────────────────────

【表６４】 ─────────────────────────────── 供試化合物死虫率（％） ─────────────────────────────── １０４３１００１０４８１００１０５２１００１０７９１００ ─────────────────────────────── 無処理０ ───────────────────────────────

【００４５】試験例２（コナガに対する殺卵および羽化
阻害試験）播種後５〜６日の大根芽出しを羽化後１〜３日令のコナ
ガ成虫多数を放飼したゲージ内に入れ採卵させ、芽出し
１本あたりの産卵数が１５〜２０個となった時点でゲー
ジから取り出した。製剤例１に準じて供試化合物を乳剤
にし、その水による希釈液（５０ppm)に、採卵させた大
根芽出し２本と未採卵の大根芽出し２本の計４本を３０
秒間浸漬し、風乾した後、これを直径5.５cmのポリエチ
レンカップに入れ、６日後の殺卵および殺幼虫活性を調
査した。効果判定基準は、Ａ：１００％Ｂ：９０％以上１００％未満Ｃ：９０％未満とした。その結果を表６５〜６７に示
す。

【表６５】 ─────────────────────────────── 供試化合物死虫率 ─────────────────────────────── １Ａ８Ａ９Ａ１０Ａ１２Ａ１４Ａ２６Ａ３０Ａ４５Ａ４６Ａ６０Ａ６４Ａ８９Ａ９１Ａ９５Ａ１３２Ａ１４５Ａ２７０ａＡ２７０ｂＡ２７１ａＡ２７１ｂＡ３２２Ａ３２６Ａ３３０Ａ ───────────────────────────────

【表６６】 ─────────────────────────────── 供試化合物死虫率 ─────────────────────────────── ３４７Ａ３４８Ａ４３６Ａ４３７Ａ４３８Ａ４３９Ａ４４１Ａ４４７Ａ４４８Ａ４４９Ａ４５０Ａ４５１Ａ４８１Ａ４８２Ａ５０６Ａ５５２Ａ５５３Ａ６０８Ａ７８０Ａ７８３Ａ７８５Ａ８５６ａＡ８５６ｂＡ８５７ｂＡ ───────────────────────────────

【表６７】 ─────────────────────────────── 供試化合物死虫率 ─────────────────────────────── １０４８Ａ ─────────────────────────────── 無処理Ｃ ───────────────────────────────

【００４６】試験例３（アカイエカに対する殺虫試験）製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、それを水で希
釈し、その液0.７mlを１００mlのイオン交換水に加えた
（有効成分濃度3.５ppm)。その中にアカイエカ終令幼虫
２０頭放ち、８日後の羽化阻害度を調査した。効果判定
基準は、Ａ：羽化阻害度９０％以上Ｂ：羽化阻害度８０％以上９０％未満Ｃ：羽化阻害度８０％未満とした。その結果を表６８〜
７１に示す。

【表６８】 ─────────────────────────────── 供試化合物羽化阻害度 ─────────────────────────────── １Ａ４Ａ６Ａ８Ａ９Ａ ───────────────────────────────

【表６９】 ─────────────────────────────── 供試化合物羽化阻害度 ─────────────────────────────── １０Ａ１２Ａ１４Ａ２６Ａ３０Ａ４５Ａ４６Ａ６０Ａ６４Ａ８９Ａ９１Ａ９２Ａ９５Ａ１３２Ａ１４５Ａ１４６Ａ２６３Ａ２７０ａＡ２７０ｂＡ２７１ａＡ２７１ｂＡ３１８Ａ３２２Ａ３２６Ａ ───────────────────────────────

【表７０】 ─────────────────────────────── 供試化合物羽化阻害度 ─────────────────────────────── ３３０Ａ３４０Ａ３４７Ａ３７２Ａ４３６Ａ４３８Ａ４３９Ａ４４１Ａ４４８Ａ４４９Ａ４５０Ａ４５１Ａ４７９Ａ４８０Ａ４８１Ａ４８２Ａ４８７Ａ５０５Ａ５０６Ａ５５３Ａ５５５Ａ５６０ｍｉｘＡ６０８Ａ７８０Ａ ───────────────────────────────

【表７１】 ─────────────────────────────── 供試化合物羽化阻害度 ─────────────────────────────── ７８３Ａ７８５Ａ８５６ａＡ８５６ｂＡ８５７ｂＡ８５９Ａ８６０Ａ８７９Ａ９５５Ａ９９３ｍｉｘＡ１０４１Ａ１０４８Ａ１０５２Ａ１０６２Ａ１０７９Ａ ─────────────────────────────── 無処理Ｃ ───────────────────────────────

【００４７】試験例４（サザンコーンルートワームに対
する殺虫試験）直径5.５cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷
き、製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、その水に
よる希釈液（５０ppm)１mlを濾紙上に滴下し、餌として
コーンの芽出しを１個入れた。その中に、サザンコーン
ルートワームの卵を約３０個入れ、蓋をして８日後にふ
化した幼虫の生死を調査し、死虫率を求めた。その結果
を表７２に示す。

【表７２】 ─────────────────────────────── 供試化合物死虫率（％） ─────────────────────────────── １１００８９１００９５１００１３２１００２７１ｂ１００３２２１００４４７１００４４８１００４８１１００４８２１００４８５１００５０６１００５５２１００５５３１００５５５１００５６０１００８６７１００９９３ｍｉｘ１００１０５９１００１０６２１００１０７９１００ ─────────────────────────────── 無処理０ ───────────────────────────────

【００４８】試験例５（Heliothis virescens に対する殺幼虫試験) 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る希釈液（５０ppm)４００μｌを直径5.５cmのポリエチ
レンカップ内に調整した2.０ｇのH.virescens用人工飼
料にしみ込ませた。その中にH.virescens ３令幼虫１頭
を放した。１薬剤当り１０頭を用い、６日後にその生死
を調査して、死虫率を求めた。その結果を表７３に示
す。

【表７３】 ──────────────────────────────────── 供試化合物濃度（ppm) 死虫率（％） ──────────────────────────────────── ８５０１００６０５０１００６４５０１００９５５０１００２７０ａ５０１００４４７５０１００４８２５０１００ ─────────────────────────────────── 無処理 − ０ ───────────────────────────────────

【００４９】試験例６（ニセナミハダニに対する試験）播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、一
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室に置いた。６日後、製剤例１に準じて供試
験化合物を乳剤にし、それを水で有効成分５００ppm に
希釈した薬液をターンテーブル上で１鉢当り１５ml散布
し、同時に同液２mlを土壌灌注した。８日後にそれぞれ
の植物のハダニによる被害程度を調査した。効果判定基
準は − ：ほとんど被害が認められない。＋：少し被害が認められる。＋＋：無処理区と同様の被害が認められる。とした。その結果を表７４に示す。

【表７４】 ─────────────────────────────── 供試化合物効果判定 ─────────────────────────────── ２７１ｂ − ３４０ − ５５３ − ８５９ − ８６０ − ８７８ − ８７９ − ─────────────────────────────── 無処理＋＋ ───────────────────────────────

【００５０】試験例７（トビイロウンカに対する殺虫試験）製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、その水による
２００倍希釈液（５００ppm)に、イネ茎（長さ約５cm)
を１分間浸漬した。風乾後、ろ紙を敷き、１mlのイオン
交換水を滴下したポリエチレンカップ（直径5.５cm) 内
に、イネ茎を入れ、トビイロウンカ幼虫を３０〜４０頭
放ち、６日後にその生死を調査し、死虫率（％）を求め
た。効果判定基準は、Ａ：死虫率＞９０％Ｂ：死虫率８０〜９０％Ｃ：死虫率＜８０％とした。その結果を表７５に示す。

【表７５】 ─────────────────────────────── 供試化合物効果判定 ─────────────────────────────── ９５Ａ８６３Ａ８９５Ａ ─────────────────────────────── 無処理Ｃ ───────────────────────────────

【００５１】

【発明の効果】本発明化合物は、優れた殺虫、殺ダニ効
力を有し、殺虫、殺ダニ剤として種々の用途に供し得
る。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｃ 255/58 9357−4Ｈ 255/66 9357−4Ｈ 317/30 7419−4Ｈ 323/48 7419−4Ｈ 327/46 8619−4ＨＣ０７Ｄ 209/40 9283−4Ｃ 209/42 9283−4Ｃ 307/82 333/66 (72)発明者諫山真二兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号住友化学工業株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式化１【化１】〔式中、Ｒ¹は、Ｒ⁷、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、アジド基、ＯＲ ⁷基、Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷基、ＮＲ⁷
Ｒ⁸基、Ｃ（Ｏ）Ｒ⁷基、ＣＯ₂Ｒ⁷基、Ｃ（Ｏ）ＮＲ
⁷Ｒ⁸基、ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁷基、ＯＣＯ₂Ｒ⁷基、ＯＣ
（Ｏ）ＮＲ⁷Ｒ⁸基、ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）Ｒ⁷基、ＮＲ⁸Ｃ
（Ｏ）ＮＲ⁷Ｒ⁸基、ＯＳＯ₂Ｒ⁷基またはＮＲ⁸ＳＯ
₂Ｒ⁷基を表わすか、またはａ＝２の時、Ｒ¹は各々ハ
ロゲン原子若しくはメチル基で置換されてもよいＯＣＨ
₂Ｏ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯまたはＣＨ ₂ＣＨ₂Ｏにより５
員環または６員環を形成してもよい。Ｒ²は水素原子、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ
₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル
（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、
Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ
（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆シアノアルキル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₄）ア
ルキル基、ＯＲ⁷基、Ｓ（Ｏ）Ｒ⁷基、ＮＲ⁷Ｒ⁸基、
シアノ基、ＣＯ₂Ｒ⁷基、Ｃ（Ｏ）Ｒ⁷基、Ｃ（Ｏ）Ｎ
Ｒ⁷Ｒ⁸基、Ｃ（Ｓ）ＮＲ⁷Ｒ⁸基、Ｃ（Ｓ）Ｒ⁷基、
Ｃ（Ｓ）ＳＲ⁷基、一般式化２【化２】の基または一般式化３【化３】の基を表わすか、またはハロゲン原子、メチル基もしく
はトリフルオロメチル基で置換されてもよいＣ₃〜Ｃ₇
シクロアルキル基を表わす。Ｒ³は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ
₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆
アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ
₆アルキニル基、Ｃ ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル基、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆シ
アノアルキル基、一般式化４【化４】の基または一般式化５【化５】の基を表わすか、またはＲ²とＲ³とが両端で結合する
ことにより、ハロゲン原子若しくはメチル基で置換され
てもよい環内に酸素原子若しくは硫黄原子を０〜２個含
む３〜６員環を形成するＣ₁〜Ｃ₅アルキレン基を表わ
す。Ｒ⁴は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基またはＣ₁
〜Ｃ₆ハロアルキル基を表わす。Ｒ⁵はＣ₁〜Ｃ₆アル
キル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケ
ニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
キニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアル
コキシ（Ｃ₁〜Ｃ ₄）アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアル
キルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆シアノ
アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ヒドロキシアルキル基、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、ジ（Ｃ
₁〜Ｃ₄）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアル
キルカルボニル基または一般式化６【化６】の基を表わす。Ｒ⁶は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、
Ｃ₂〜Ｃ ₆シアノアルキル基またはＣ₂〜Ｃ₆アルキニ
ル基を表わすか、またはＲ⁵とＲ ⁶とが両端で結合する
ことにより、ハロゲン原子若しくはメチル基で置換され
てもよい環内に酸素原子若しくは硫黄原子を０〜２個含
む３〜６員環を形成するＣ ₂〜Ｃ₅アルキレン基を表わ
す。Ｒ⁷は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ
₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル（Ｃ₁〜
Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル（Ｃ
₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂
〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ
₂〜Ｃ₆ハロアルキニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ
₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ（Ｃ₁
〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ニトロアルキル基、Ｃ
₂〜Ｃ₆シアノアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ ₆アルコキシカル
ボニル（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロア
ルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル基、一般式
化７【化７】の基または一般式化８【化８】の基を表わす。Ｒ⁸は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル基またはＣ₂〜Ｃ₄アルキニ
ル基を表わすか、またはＲ⁷とＲ⁸とが両端で結合する
ことにより、各々ハロゲン原子若しくはメチル基で置換
されてもよい環内に酸素原子若しくは硫黄原子を０〜２
個含む３〜６員環を形成するＣ₂〜Ｃ₅アルキレン基を
表わす。Ｒ⁹は、Ｒ⁷、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、アジド基、ＯＲ⁷基、Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷基、ＮＲ⁷
Ｒ⁸基、Ｃ（Ｏ）Ｒ⁷基、ＣＯ₂Ｒ⁷基、Ｃ（Ｏ）ＮＲ
⁷Ｒ⁸基、ＳＯ₂ＮＲ⁷Ｒ⁸基、ＯＣ（Ｏ）Ｒ⁷基、Ｏ
ＣＯ₂Ｒ⁷基、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ⁷Ｒ⁸基、ＮＲ⁸Ｃ
（Ｏ）Ｒ⁷基、ＮＲ⁸Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁷Ｒ⁸基、ＯＳＯ ₂
Ｒ⁷基またはＮＲ⁸ＳＯ₂Ｒ⁷基を表わすか、またはｍ
＝２の時、Ｒ⁹は各々ハロゲン原子若しくはメチル基で
置換されてもよいＯＣＨ₂Ｏ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏまたは
ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏにより５員環または６員環を形成しても
よい。Ｒ¹⁰は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、一般式
化９【化９】の基、Ｓ（Ｏ）_nＲ⁷基、Ｃ（Ｏ）Ｒ⁷基、ＣＯ₂Ｒ⁷
基、Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁷Ｒ⁸基、Ｃ（Ｓ）ＮＲ⁷Ｒ⁸基、Ｃ
（Ｓ）Ｒ⁷基、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ⁷）₂基、Ｐ（Ｓ）（Ｏ
Ｒ⁷）₂基または、Ｐ（Ｏ）（Ｒ⁷）（ＯＲ⁷）基を表
わし、Ｒ¹⁰がＣ（Ｏ）Ｒ⁷基、Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁷Ｒ⁸基ま
たはＣ（Ｓ）ＮＲ⁷Ｒ⁸基以外の時は、Ｒ ⁷は水素原子
以外の置換基を表わす。Ａは、（ＣＨ₂）_t、酸素原
子、Ｓ（Ｏ）_n、ＮＲ¹⁰、ＯＣＨ₂またはＳ（Ｏ）_nＣ
Ｈ₂を表わし、各々の炭素原子に結合した水素原子は、
ハロゲン原子、Ｃ ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シク
ロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル基、Ｃ₃
〜Ｃ₆シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₂
〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基または一般式化１０【化１０】の基で置換されていてもよい。Ｗはハロゲン、シアノ
基、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロ
アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロ
アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ ₂アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₂
ハロアルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルスルホニル基
またはＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキルスルホニル基を表わす。
ａは１〜４の整数を表わし、ｍは０〜３の整数を表わ
し、ｔは１〜３の整数を表わし、ｎは０〜２の整数を表
わし、ｐは０〜５の整数を表わす。〕で示されるヒドラ
ゾン系化合物。
【請求項２】〔ＡはＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂、酸素原子、
硫黄原子、ＮＲ¹⁰、ＯＣＨ₂またはＳＣＨ₂を表わし、
これら各々の炭素原子に結合した水素原子はＣ₁〜Ｃ₆
アルキル基または一般式化１１【化１１】の基で置換されていてもよいものを表わす〕である、請
求項１記載のヒドラゾン系化合物。
【請求項３】〔Ｒ¹とＲ⁹は各々独立しては、Ｒ⁷、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ＯＲ⁷基、ＳＲ⁷基
または、ＮＲ⁷Ｒ⁸基を表わすか、またはａ，ｍ＝２の
時、Ｒ¹またはＲ⁹は各々ハロゲン原子若しくはメチル
基で置換されてもよいＯＣＨ ₂Ｏ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏま
たはＣＨ₂ＣＨ₂Ｏにより５員環または６員環を形成し
てもよい。Ｒ²は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ
₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル
基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル
基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニ
ル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルキ
ニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆シアノアルキル基、ＣＯ₂Ｒ⁷基、Ｃ
（Ｏ）ＮＲ⁷Ｒ⁸基、一般式化１２【化１２】の基または一般式化１３【化１３】の基を表わすか、またはハロゲン原子、メチル基もしく
はトリフルオロメチル基で置換されてもよいＣ₃〜Ｃ₆
シクロアルキル基を表わす。Ｒ³は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ
₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆
アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ
₆アルキニル基、Ｃ ₃〜Ｃ₆ハロアルキニル基、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆シ
アノアルキル基、または一般式化１４【化１４】の基を表わすか、またはＲ²とＲ³とが両端で結合する
ことにより、ハロゲン原子若しくはメチル基で置換され
てもよい環内に酸素原子若しくは硫黄原子を０〜１個含
む３〜６員環を形成するＣ₁〜Ｃ₅アルキレン基を表わ
す。Ｒ⁴は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基またはＣ₁
〜Ｃ₆ハロアルキル基を表わす。Ｒ⁵はＣ₁〜Ｃ₆アル
キル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケ
ニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アル
キニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアル
コキシ（Ｃ₁〜Ｃ ₄）アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアル
キルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆シアノ
アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ヒドロキシアルキル基、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基または、
ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキ
ル基を表わす。Ｒ⁶は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基ま
たはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基を表わすか、またはＲ⁵と
Ｒ⁶とが両端で結合することにより、メチル基で置換さ
れてもよい環内に酸素原子若しくは硫黄原子を０〜２個
含む３〜６員環を形成するＣ₂〜Ｃ₅アルキレン基を表
わす。Ｒ⁷は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜
Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル基、Ｃ₃〜
Ｃ₄アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁〜
Ｃ ₄）アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ
₄）アルキル基、一般式化１５【化１５】の基または一般式化１６【化１６】の基を表わす。Ｒ⁸は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₄アルキニ
ル基を表わすか、またはＲ⁷とＲ⁸とが両端で結合する
ことにより、各々ハロゲン原子若しくはメチル基で置換
されてもよい環内に酸素原子若しくは硫黄原子を０〜１
個含む３〜６員環を形成するＣ₂〜Ｃ₅アルキレン基を
表わす。Ｒ¹⁰は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、一般
式化１７【化１７】の基、Ｃ（Ｏ）Ｒ⁷基または、ＣＯ₂Ｒ⁷基を表わし、
Ｒ¹⁰がＣＯ₂Ｒ⁷基の時は、Ｒ⁷は水素原子以外の置換
基を表わす。Ｗはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ₁
〜Ｃ₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル基、Ｃ₁〜
Ｃ₂アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ基また
は、Ｃ ₁〜Ｃ₂アルキルチオ基を表わす。ａは１〜２の
整数を表わし、ｍは０〜２の整数を表わし、ｎは０〜２
の整数を表わし、ｐは０〜２の整数を表わす。〕であ
る、請求項２記載のヒドラゾン系化合物。
【請求項４】〔Ｒ¹およびＲ⁹は各々独立して、Ｒ⁷、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基またはＯＲ⁷基を表
わすか、あるいはａまたはｍが２に等しい時、Ｒ¹また
はＲ ⁹は各々ハロゲン原子もしくはメチル基で置換され
ていてもよいＯＣＨ₂Ｏにより５員環を形成してもよ
い。Ｒ²は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ
₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ
₄アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆シアノアルキル基、ＣＯ₂
Ｒ⁷基、一般式化１８【化１８】の基または一般式化１９【化１９】の基を表わす。Ｒ³は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル
基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル基またはＣ₂〜Ｃ₆シアノア
ルキル基を表わすか、あるいはＲ²とＲ³とが両端で結
合することにより、メチル基で置換されていてもよい環
内に酸素原子もしくは硫黄原子を０〜１個含む３〜６員
環を形成するＣ₁〜Ｃ₅アルキレン基を表わす。Ｒ⁴は
水素原子またはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表わす。Ｒ⁵は
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ
₃〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ
₆シアノアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ヒドロキシアルキル
基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル
基または、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ
₄）アルキル基を表わす。Ｒ⁶は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ア
ルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基を表わすか、また
はＲ⁵とＲ⁶とが両端で結合することにより、メチル基
で置換されてもよい環内に酸素原子若しくは硫黄原子を
０〜１個含む３〜６員環を形成するＣ₂〜Ｃ₅アルキレ
ン基を表わす。Ｒ⁷は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基
またはＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキル基を表わす。Ｒ¹⁰は水素
原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基または（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコ
キシ）カルボニル基を表わす。〕である、請求項３記載
のヒドラゾン系化合物。
【請求項５】〔ＡはＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂、酸素原子、
硫黄原子、ＮＲ¹⁰またはＳＣＨ₂を表わし、ＣＨ₂およ
びＣＨ₂ＣＨ₂の炭素原子に結合した水素原子は、メチ
ル基または一般式化２０【化２０】の基で置換されてもよく、Ａが酸素原子、硫黄原子また
はＮＲ¹⁰の時、Ｒ²およびＲ³は一般式化２１【化２１】の基以外のものを表わす〕である、請求項４記載のヒド
ラゾン系化合物。
【請求項６】〔Ｒ¹、Ｒ⁹およびＷは、各々独立して水
素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原
子、塩素原子、臭素素子、シアノ基、メトキシ基、トリ
フルオロメトキシ基、またはジフルオロメトキシ基を表
わすか、あるいは、ａまたはｍが２に等しい時、Ｒ¹ま
たはＲ⁹はメチレンジオキシ基またはジフルオロメチレ
ンジオキシ基を表わす。Ｒ²は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アル
ケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル基、一般式化２２【化２２】の基または一般式化２３【化２３】の基を表わす。Ｒ³は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル
基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル基または、Ｃ ₃〜Ｃ₄アルキ
ニル基を表わすか、あるいはＲ²とＲ³とが両端で結合
することにより、５〜６員環を形成するＣ₄〜Ｃ₅アル
キレン基を表わす。Ｒ⁴は水素原子またはＣ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基を表わす。Ｒ⁵はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃
〜Ｃ₄アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル基またはＣ
₁〜Ｃ₃アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル基を表わ
す。〕である、請求項５記載のヒドラゾン系化合物。
【請求項７】ＡがＣＨ₂またはＣＨ₂ＣＨ₂を表わし、
各々の炭素原子に結合した水素原子は、メチル基または
一般式化２４【化２４】の基で置換されてもよい、請求項６記載のヒドラゾン系
化合物。
【請求項８】Ａが酸素原子、硫黄原子またはＮＲ¹⁰を表
わし一般式化２５【化２５】以外のものである請求項６記載のヒドラゾン系化合物。
【請求項９】ＡがＳＣＨ₂である請求項６記載のヒドラ
ゾン系化合物。
【請求項１０】ＡがＣＨ₂である請求項６記載のヒドラ
ゾン系化合物。
【請求項１１】Ａが一般式化２６【化２６】である請求項６記載のヒドラゾン系化合物。
【請求項１２】〔Ｒ²がＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、アリル
基、プロパルギル基または一般式化２７【化２７】の基を表わし、Ｒ³が、水素原子またはＣ₁〜Ｃ₃アル
キル基を表わすか、あるいは、Ｒ²とＲ³とが両端で結
合することにより５〜６員環を形成するＣ₄〜Ｃ₅アル
キレン基を表わし、Ｒ⁴が水素原子またはＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基を表わし、Ｒ⁵がＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、アリ
ル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ⁶がＣ₁〜Ｃ₆
アルキル基を表わす。〕である、請求項１０のヒドラゾ
ン系化合物。
【請求項１３】Ｒ¹、Ｒ⁹およびＷが各々独立して、水
素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
メトキシ基またはジフルオロメトキシ基である請求項１
２記載のヒドラゾン系化合物。
【請求項１４】〔Ｒ²およびＲ³は各々独立して水素原
子またはＣ₁〜Ｃ₃のアルキル基を表わし、Ｒ⁴は水素
原子またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わし、Ｒ⁵は、Ｃ
₁〜Ｃ ₆アルキル基、アリル基またはプロパルギル基を
表わし、Ｒ⁶は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基を表わす。〕で
ある、請求項１１記載のヒドラゾン系化合物。
【請求項１５】Ｒ¹およびＷが各々独立して、水素原
子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メト
キシ基またはジフルオロメトキシ基である、請求項１４
記載のヒドラゾン系化合物。
【請求項１６】式化２８【化２８】で示される化合物。
【請求項１７】式化２９【化２９】で示される化合物。
【請求項１８】式化３０【化３０】で示される化合物。
【請求項１９】請求項１記載のヒドラゾン系化合物を有
効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ
剤。
【請求項２０】一般式化３１【化３１】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａおよびａは請求項
１と同じ意味を表わす。〕で示される化合物。
【請求項２１】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａおよびａが
各々請求項５に定義されたものである請求項２０記載の
化合物。
【請求項２２】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａおよびａが
各々請求項７に定義されたものである請求項２０記載の
化合物。
【請求項２３】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａおよびａが
各々請求項１０に定義されたものである請求項２０記載
の化合物。
【請求項２４】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａおよびａが
各々請求項１２に定義されたものである請求項２０記載
の化合物。
【請求項２５】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａおよびａが
各々請求項１３に定義されたものである請求項２０記載
の化合物。
【請求項２６】式化３２【化３２】で示される化合物。