JPH04230229A - 芳香族系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な芳香族系化合物
、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除
剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】これまである種の芳香族系化合物が有害
生物防除効果を有することは、たとえば特開昭５０−１
８６２８　号広報に記載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は、有害生物防除剤の有効成分として必ずしも
常に充分なものであるとはいえない。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況に鑑み、よりすぐれた有害生物防除効果を有する化合
物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記の一般式　
　化６で示される芳香族系化合物（以下、本発明化合物
と記す。）が、きわめて高い幼若ホルモン様活性を有す
ることを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明
は、一般式　　化６

【０００５】

【化６】

【０００６】〔式中、Ｒ１　は独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子１〜４個のアルキル基、炭素原子１
〜４個のハロアルキル基、炭素原子１〜３個のアルコキ
シ基、炭素原子１〜３個のハロアルコキシ基、シアノ基
、ニトロ基または隣接する２個のＲ１　で、１〜２個の
ハロゲン原子もしくはメチル基で置換されていてもよい
メチレンジオキシ基を表し、ｐは１〜５の整数を表し、
Ｒ２　は独立して水素原子、ハロゲン原子またはメチル
基を表し、ｑは１〜３の整数を表し、Ｒ３　はハロゲン
原子または炭素原子１〜３個のアルキル基を表し、Ｒ４
　は水素原子または炭素原子１〜３個のアルキル基を表
し、Ｒ５　は独立してハロゲン原子、炭素原子１〜３個
のアルキル基、炭素原子１〜３個のハロアルキル基、炭
素原子１〜３個のアルコキシ基、炭素原子１〜３個のハ
ロアルコキシ基または隣接する２個のＲ５　で、１〜２
個のハロゲン原子もしくはメチル基で置換されていても
よいメチレンジオキシ基を表し、ｒは１〜５の整数を表
し、Ｘは酸素原子、イオウ原子または式−Ｃ（Ｏ）−，
−Ｓ（Ｏ）−，−Ｓ（Ｏ）２　−，−ＮＨ−もしくは−
ＣＨ２　−で示される基を表し、Ｙは酸素原子または硫
黄原子を表す。〕で示される芳香族系化合物、その製造
法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤を提供す
るものである。

【０００７】本発明化合物は、大部分の従来の殺虫剤と
は著しく異なり、昆虫に対してすぐれた幼若ホルモン様
活性を有する。すなわち、成虫への変態の阻害、卵のふ
化の阻害および成虫の不妊化などの作用を示す。この結
果、本発明化合物は、既存の殺虫剤に抵抗性の発達した
害虫類も含めて、種々の害虫、すなわち農林園芸害虫、
貯穀害虫および衛生害虫等に対して、主として、成長調
節剤、不妊化剤、殺卵剤あるいは増殖抑制剤として作用
し、高い防除剤効果を示す。

【０００８】一般式　　化６で示される本発明化合物に
おいて、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　およびＲ５　で表され
るハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
およびヨウ素原子であり、

【０００９】一般式　　化６で示される本発明化合物に
おいて、Ｒ１　で表される炭素原子１〜４個のアルキル
基とは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基ｎ−ブチル基、ｓｅｃ　−ブチル基、イソブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、であり

【００１０】Ｒ１　で表される炭素原子１〜４個のハロ
アルキル基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジ
フルオロメチル基、２−フルオロエチル基、１−フルオ
ロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２，２，２
−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、３−フ
ルオロ−ｎ−プロピル基、２−フルオロ−ｎ−プロピル
基、１−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−クロロ−ｎ−
プロピル基、３−ブロモ−ｎ−プロピル基、４−フルオ
ロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基等であり
、

【００１１】Ｒ１　およびＲ５　で表される炭素原子１
〜３個のアルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基であり、

【００１
２】Ｒ１　およびＲ５　で表される炭素原子１〜３個の
ハロアルコキシ基とは、たとえば、トリフルオロメトキ
シ基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキ
シ基、２−フルオロエトキシ基、２，２，２−トリフル
オロエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、２−クロロ
−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、３−フルオロ
−ｎ−プロポキシ基、２−フルオロ−ｎ−プロポキシ基
、パーフルオロ−ｎ−プロポキシ基、２−クロロエトキ
シ基、３−クロロ−ｎ−プロポキシ基、３−ブロモ−ｎ
−プロポキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエト
キシ基等であり、

【００１３】Ｒ３　、Ｒ４　およびＲ５　で表される炭
素原子１〜３個のアルキル基とは、メチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基またはイソプロピル基であり、

【００
１４】Ｒ５　で表される炭素原子１〜３個のハロアルキ
ル基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジフルオ
ロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−
クロロエチル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、２−
フルオロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−プロピ
ル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、３−ブロモ−ｎ−
プロピル基等であり

【００１５】一般式　　化６で示される本発明化合物の
うちで好ましい化合物としては、Ｒ１　は独立して水素
原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基また
はトリフルオロメチル基、ｐは１または２、Ｒ２　は水
素原子または塩素原子、ｑは１、Ｒ３　はフッ素原子、
塩素原子、臭素原子またはメチル基、Ｒ４　は水素原子
またはメチル基、Ｒ５　は独立して塩素原子、メチル基
またはエチル基、ｒは１または２、Ｘは酸素原子または
メチレン基、Ｙは酸素原子があげられる。より好ましい
化合物としては、Ｒ１　は水素原子、フッ素原子または
塩素原子、ｐは１または２、Ｒ２　は水素原子、ｑは１
、Ｒ３　は塩素原子、Ｒ４　は水素原子、Ｒ５　は塩素
原子またはメチル基、ｒは１、Ｘは酸素原子またはメチ
レン基、Ｙは酸素原子をあげることができる。さらによ
り好ましくは、（Ｒ１　）ｐは３位および５位の置換位
置ともにフッ素原子（３，５−Ｆ２　）または３位の置
換位置が塩素原子（３−Ｃｌ）、Ｒ２　は水素原子、ｑ
は１、Ｒ３　は塩素原子、Ｒ４　は水素原子、Ｒ５　は
塩素原子またはメチル基、ｒは１、Ｘは酸素原子、Ｙは
酸素原子をあげることができる。また（Ｒ５）ｒの好ま
しい置換位置としては、４位があげられる。

【００１６】一般式　　化６で示される本発明化合物は
、たとえば、以下の方法により製造することができる。

【００１７】（製造法Ａ）一般式　　化７

【００１８】

【化７】

【００１９】〔式中、Ｍはアルカリ金属原子または水素
原子を表し、Ｒ１、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｘ、Ｙ、ｐおよび
ｒは前記と同じ意味を表す。〕で示される（チオ）フェ
ノール系化合物と一般式　　化８

【００２０】

【化８】

【００２１】〔式中、Ａはハロゲン原子を表し、Ｒ４　
、Ｒ５およびｒは前記と同じ意味を表す。〕で示される
化合物とを反応させることによって製造することができ
る。

【００２２】使用される塩基としては、たとえば苛性カ
リ、苛性ソーダ等の苛性アルカリ、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等の炭酸アルカリ、金属ナトリウム等のアル
カリ金属、水素化ナトリウム等のアルカリ金属の水素化
物またはナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサ
イド、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があ
げられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩
（たとえばトリエチルベンジルアンモニウムクロライド
等）等の触媒を添加してもよい。

【００２３】反応温度としては、−２０℃から反応に使
用する溶媒の沸点の範囲をとることができるが、−５℃
から反応に使用する溶媒の沸点までの範囲がより望まし
い。

【００２４】反応に供する原料および塩基のモル比は任
意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応
を行なうのが有利である。

【００２５】上記反応は、適当な塩基の存在下、不活性
溶媒中で行なうのが好ましい。ただし、Ｍがアルカリ金
属原子の場合は、塩基の存在は必ずしも必要ではない。

【００２６】使用される溶媒としては、たとえばメタノ
ール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、第３ブチルアルコール等の低級アルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、ヘ
キサン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ヘキサメチルホスホリックトリアミド等のアミド類、ジ
クロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン
、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニ
トリル、ニトロメタン、ジメチルスルホキシド、スルホ
ランまたは水等をあげることができる。また必要に応じ
て、これらの溶媒の混合溶媒も使用することができる。

【００２７】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得る
ことができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留
、再結晶等の通常の操作によって精製することもできる
。

【００２８】（製造法Ｂ）一般式　　化９

【００２９】

【化９】

【００３０】〔式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｘ、ｐ
およびｑは前記と同じ意味を表す。〕で示されるフェノ
ール系化合物と一般式　　化１０

【００３１】

【化１０】

【００３２】〔式中、Ｒ４　、Ｒ５　およびｒは前記と
同じ意味を表す。〕で示されるアルコール系化合物とを
反応させることによって製造することができる。

【００３３】上記反応は、Ｒ４　が水素原子でない場合
に特に有利であり、反応は、適当な脱水触媒または脱水
剤の存在下、必要に応じて、不活性溶媒中で行なうのが
好ましい。

【００３４】脱水溶媒としては、たとえば塩酸、硫酸等
の無機酸、芳香族スルホン酸またはスルホン酸クロリド
等をあげることができ、脱水剤としては、たとえばジシ
クロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルアゾジカ
ルボキシレートまたはジエチルアゾジカルボキシレート
等をあげることができる。

【００３５】溶媒としては、たとえば、ベンゼン、キシ
レン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素類をあげることができる。

【００３６】反応温度は、−２０℃から２００℃または
使用する溶媒の沸点の範囲をとることができる。

【００３７】反応に供する原料および脱水剤のモル比は
任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反
応を行なうのが有利である。

【００３８】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得る
ことができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留
、再結晶等の通常の操作によって精製することもできる
。

【００３９】また、本発明化合物の中で、不斉炭素原子
を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を
有する光学活性なそれぞれの異性体（（＋）−体、（−
）−体）およびそれらのあらゆる比率の混合物をも含む
ものである。

【００４０】本発明化合物の原料となる一般式　　化７
で示される（チオ）フェノール系化合物のうち、Ｙが酸
素原子を表し、Ｍがアルカリ金属原子を表すフェノール
系化合物は、一般式　　化９で示されるフェノール系化
合物から導き、合成することができる。また、一般式　
　化７で示される（チオ）フェノール系化合物のうち、
Ｙが硫黄原子を表し、Ｍがアルカリ金属原子を表すチオ
フェノール系化合物は、一般式化１１

【００４１】

【化１１】

【００４２】〔式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｘ、ｐ
およびｑは前記と同じ意味を表す。〕で示されるチオフ
ェノール系化合物から導き、合成することができる。

【００４３】また、一般式　　化９で示されるフェノー
ル系化合物は市販されるものから通常の方法により容易
に合成することができる。また、一般式　　化９で示さ
れるフェノール系化合物のうち、Ｒ３　が塩素原子を表
すものは、たとえばＪ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．
，　７３，　２７２３（１９５１）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ．，３９，１１６０（１９７４）　等に記載の方法
に準じて合成することもできる。また、一般式　　化９
で示されるフェノール系化合物のうち、Ｒ３　が塩素原
子を表すものは、たとえば、一般式　　化１２

【００４４】

【化１２】

【００４５】〔式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｘ、ｐ
およびｑは前記と同じ意味を表す。〕で示されるフェノ
ール系化合物から溶媒の存在下、塩素化剤を反応させる
ことにより得ることができる。

【００４６】上記反応式において塩素化剤としては、塩
素、次亜塩素酸ｔ−ブチルまたは塩化スルフリル等を用
いることができる。また、必要に応じて溶媒を使用する
ことができ、使用し得る溶媒としては、ジクロロメタン
、ジクロロエタン、四塩化炭素、ベンゼン、酢酸等があ
げられる。ここで用いる溶媒は塩素化剤の種類に応じて
使い分けることは言うまでもない。反応温度としては、
−７８℃から反応に使用する溶媒または塩素化剤（塩化
スルフリル等）の沸点の範囲をとることができるが、−
２０℃から反応に使用する溶媒または塩素化剤（塩化ス
ルフリルなど）の沸点までの範囲が望ましい。 反応に供する原料および塩素化剤のモル比は任意に設定
できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行なう
のが有利である。

【００４７】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的の化合物を得ることが
できる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結
晶等の通常の操作によって精製することもできる。

【００４８】なお、他のハロゲン化（Ｒ３　がフッ素原
子または臭素原子等を表す場合）およびアルキル化（特
にメチル化）の方法は、たとえば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ　Ｌｅｔｔ．，　　２７，４４６５（１９８６）　
、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，　　３２　，２３５８（１
９６７）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ．，８８
９　（１９７４）等に記載される公知技術またはそれに
準じた方法を用いることができる。

【００４９】また、一般式　　化１１で示されるチオフ
ェノール系化合物は、たとえば、一般式　　化１３

【０
０５０】

【化１３】

【００５１】〔式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｘ、ｐ
およびｑは前記と同じ意味を表す。〕で示されるアニリ
ン系化合物から、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，
　７２，　５２０３（１９５０），Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ
．，ＩＩＩ，８０９（１９５５）等に記載の方法に準じ
て合成することができる。

【００５２】さらに一般式　　化１２で示されるフェノ
ール系化合物および一般式化１３で示されるアニリン系
化合物は市販される化合物から通常の公知の方法に準じ
て容易に合成することができる。

【００５３】本発明化合物の原料となる一般式　　化８
または一般式　　化１０で示される化合物は、市販され
ているものを用いるか、また市販される化合物から通常
の方法により容易に合成することができる。

【００５４】次に、これらの製造法に準じて製造できる
本発明化合物を表１〜５３に示す。ただし、これらの化
合物は例示のためのものであって、本発明はこれらに限
定されるものではない。

【００５５】

【表１】

【００５６】

【表２】

【００５７】

【表３】

【００５８】

【表４】

【００５９】

【表５】

【００６０】

【表６】

【００６１】

【表７】

【００６２】

【表８】

【００６３】

【表９】

【００６４】

【表１０】

【００６５】

【表１１】

【００６６】

【表１２】

【００６７】

【表１３】

【００６８】

【表１４】

【００６９】

【表１５】

【００７０】

【表１６】

【００７１】

【表１７】

【００７２】

【表１８】

【００７３】

【表１９】

【００７４】

【表２０】

【００７５】

【表２１】

【００７６】

【表２２】

【００７７】

【表２３】

【００７８】

【表２４】

【００７９】

【表２５】

【００８０】

【表２６】

【００８１】

【表２７】

【００８２】

【表２８】

【００８３】

【表２９】

【００８４】

【表３０】

【００８５】

【表３１】

【００８６】

【表３２】

【００８７】

【表３３】

【００８８】

【表３４】

【００８９】

【表３５】

【００９０】

【表３６】

【００９１】

【表３７】

【００９２】

【表３８】

【００９３】

【表３９】

【００９４】

【表４０】

【００９５】

【表４１】

【００９６】

【表４２】

【００９７】

【表４３】

【００９８】

【表４４】

【００９９】

【表４５】

【０１００】

【表４６】

【０１０１】

【表４７】

【０１０２】

【表４８】

【０１０３】

【表４９】

【０１０４】

【表５０】

【０１０５】

【表５１】

【０１０６】

【表５２】

【０１０７】

【表５３】

【０１０８】本発明化合物が効果を発揮する害虫類とし
ては、たとえば下記のものがあげられる。

【０１０９】半翅目害虫 トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
、クロスジツマグロヨコバイ、イナズマヨコバイ、チャ
ノシドリヒメヨコバイ、フタテンヒメヨコバイ等のヨコ
バイ類、ワタアブラムシ、モモアカアブラムシ等のアブ
ラムシ類、カメムシ類、タバココナジラミ、オンシツコ
ナジラミ等のコナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイ
ムシ類、キジラミ類等

【０１１０】鱗翅目害虫 ニカメイガ（ニカメイチュウ）、コブノメイガ、ノシメ
コクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨ
トウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類
、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハ
モグリガ類、ホソガ類、キバガ類、ドクガ類、ウワバ類
、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫（Ａ
ｇｒｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ．）、ヘリオティス属害虫（Ｈ
ｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ｓｐｐ．）、コナガ、イガ、コイ
ガ等

【０１１１】双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、タマバ
エ類、ミバエ類、ミギワバエ類、ショウジョウバエ類、
チョウバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類等

【０１１
２】鞘翅目害虫 ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコネガ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾ
ウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメ
ノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマ
シ類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シ
バンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属
（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　　ｓｐｐ．）、ヒラタキイムシ
類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類等

【０１１３】網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等

【０１１４】総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、チャノミドリアザミマ、ハナ
アザミウマ等

【０１１５】膜翅目害虫 アリ類、カブラハバチ等のハバチ類等

【０１１６】直翅目害虫 ケラ、バッタ等

【０１１７】隠翅目害虫 ヒトノミ等

【０１１８】シラミ害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等

【０１１９】等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等等に効果を発揮する。 さらにその中でも、半翅目害虫の防除により適し、特に
稲作物を加害するウンカ類およびヨコバイ類に対しては
特に卓効を示し、すぐれた防除効果を発揮する。

【０１２０】他の殺虫剤および／または殺ダニ剤を添加
することにより、本発明化合物の害虫防除は、より多種
の害虫類およびより多様な使用場面への実用的適用が可
能となる。適する添加剤としては、例えばフェニトロチ
オン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル　　Ｏ−（３−メチル−４−ニ
トロフェニル）ホスホロチオエート〕、フェンチオン〔
Ｏ，Ｏ−ジメチル　　Ｏ−〔３−メチル−４−（メチル
チオ）フェニル〕ホスホロチオエート〕、ダイアジノン
〔２−イソプロピル−４−メチルピリミジル−６）−ジ
エチルホスホロチオエート〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ
−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロル−２−ピリジ
ルホスホロチオエート〕、アセフェート〔Ｏ，Ｓ−ジメ
チル−アセトホスホラミドチオエート〕、メチダチオン
〔Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−
１，３，４−チアジアゾール−３−イルメチルＯ，Ｏ−
ジメチルホスホロジチオエート〕、エチルチオメトン〔
Ｏ，Ｏ−ジエチル　　Ｓ−２−エチルチオエチルホスホ
ロジチオエート〕、ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニル
ジメチルホスフェート〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル　
　Ｏ−４−（メチルチオ）フェニル　　Ｓ−プロピルホ
スホロジチオエート〕、ジアノホス〔Ｏ−４−シアノフ
ェニル　　Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート〕、サ
リチオン〔２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジ
オキサホスホリン−２−スルフィド〕、ジメトエート〔
Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチ
ル）ジチオホスフェート〕、フェントエート〔エチル　
　２−ジメトキシホスフィノチオイルチオ（フェニル）
アセテート〕、マラチオン〔ジエチル（ジメトキシホス
フィノチオイルチオ）サクシネート〕、トリクロルホン
〔ジメチル　　２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキ
シエチルホスホネート〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，
４−ジヒドロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリア
ジン−３−イルメチル　　Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジ
チオエート〕、モノクロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−
メチル−２−（メチルカルバモイル）ビニルホスフェー
ト〕等の有機リン系化合物、

【０１２１】ＢＰＭＣ〔２−ｓｅｃ　−ブチルフェニル
メチルカルバメート〕、ベンフラカルブ〔エチル　　Ｎ
−〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン
−７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ〕−
Ｎ−イソプロピル−β−アラニネート〕、プロポキスル
〔２−イソプロポキシフェニル　　Ｎ−メチルカルバメ
ート〕、カルボスルファン〔２，３−ジヒドロ−２，２
−ジメチル−７−ベンゾ〔ｂ〕フラニル　　Ｎ−ジブチ
ルアミノチオ−Ｎ−メチルカーバメート〕、カルバリル
〔１−ナフチル−Ｎ−メチルカルバメート〕、メソミル
〔Ｓ−メチル−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキシ〕
チオアセトイミデート〕、エチオフェンカルブ〔２−（
エチルチオメチル）フェニルメチルカーバメート〕、ア
ルジカルブ〔２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオ
ンアルデヒド　　Ｏ−メチルカルバモイルオキシ〕、オ
キサミル〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイル
オキシイミノ−２−（メチルチオ）アセタミド〕等のカ
ーバメート系化合物、

【０１２２】エトフェンプロックス〔２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエーテル〕、フェンバレレート〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−
クロロフェニル）−３−メチルブチレート〕、エスフェ
ンバレレート〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチ
ルブチレート〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル２，２，３，３−テト
ラメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シペルメ
トリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２
，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート〕、ペルメトリン〔３−フェノキ
シベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−
３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−メチルシク
ロプロパンカルボキシレート〕、シハロトリン〔（ＲＳ
）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｚ）−（１
ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリ
フルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−
シアノ−ｍ−フェノキシベンジル（１Ｒ，３Ｒ）−３（
２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート〕、シクロプロトリン〔（ＲＳ
）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２
，２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロ
プロパンカルボキシレート〕等のピレスロイド化合物、

【０１２３】ブプロフェジン〔２−ｔｅｒｔ−ブチルイ
ミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−
トリアジアジナン−４−オン〕等のチアジアジン誘導体
、イミダクロプリド〔１−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデン
アミン〕等のニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ
〔Ｓ，Ｓ′−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス
（チオカーバメート）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン〕、ベ
ンスルタップ〔Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチ
レン　　ジ（ベンゼンチオサルフォネート）〕等のネラ
イストキシン誘導体、エンドスルファン〔６，７，８，
９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９
，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３−
ベンゾジオキサチエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ〔１
，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン〕
等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアブロン〔１−
〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル〕−３
−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフル
ベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフル
オロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル
）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−〔４−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フル
オロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル
）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、ア
ミトラズ〔Ｎ，Ｎ′〔（メチルイミノ）ジメチリジン〕
ジ−２，４−キシリジン〕、クロルジメホルム〔Ｎ′−
（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルメタニミダミド〕等のホルムアミジン誘導体等があげ
られる。

【０１２４】本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として用いる場合は、本の何らの成分も加えず、そのま
ま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その
他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、水
中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、
エアゾール、自己燃焼型燻煙剤・化学反応型燻煙剤・多
孔セラミック板燻煙剤等の加熱燻煙剤、ＵＬＶ剤、毒餌
等に製剤して使用する。

【０１２５】これらの製剤には、有効成分として本発明
化合物を、通常、重量比で０．００１　％〜９５％含有
する。 製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘
土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベ
ントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類
、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、
硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学
肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あ
るいは粒状物等があげられ、液体担体としては、たとえ
ば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケ
トン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭
化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキ
サン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（
酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニト
リル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプ
ロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリ
クロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド
、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担体
、すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガス、ブタ
ンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、
炭酸ガス等があげられる。

【０１２６】界面活性剤としては、たとえばアルキル硫
酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそ
のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエ
ーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘
導体等があげられる。

【０１２７】固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては
、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、
アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リ
グニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子
（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリ
アクリル酸類等）等があげられ、安定剤としては、たと
えばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、
ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノー
ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと
の混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸また
はそのエステル等があげられる。

【０１２８】自己燃焼型燻煙剤の基材としては、たとえ
ば硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、
ニトロセルローズ、エチルセルローズ、木粉などの燃焼
発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロ
ム酸塩、クロム酸塩などの熱分解刺激剤、硝酸カリウム
などの酸素供給剤、メラミン、小麦デンプンなどの支燃
剤、珪藻土などの増量剤、合成糊料などの結合剤等があ
げられる。化学反応型燻煙剤の基材としては、たとえば
アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水塩、
酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性
白土などの触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンス
ルホニルヒドラジド、ジニトロソペンタメチレンテトラ
ミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、天
然繊維片、合成繊維片等の充填剤等があげられる。

【０１２９】毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植
物精油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒド
ロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸
化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の
誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料
等があげられる。

【０１３０】フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁
剤）の製剤は、一般に１〜７５％の化合物を０．５　〜
１５％の分散剤、０．１　〜１０％の懸濁助剤（たとえ
ば、保護コロイドやチクソトロピー性を付与する化合物
）、０〜１．０　％の適当な補助剤（たとえば、消泡剤
、防錆剤、安定化剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、
防菌剤、防燻剤等）を含む水中で微小に分散させること
によって得られる。水の代わりに化合物がほとんど溶解
しない油を用いて油中懸濁剤とすることも可能である。 保護コロインドとしては、たとえばゼラチン、カゼイン
、ガム類、セルロースエーテル、ポリビニルアルコール
等が用いられる。チクソトロピー性を付与する化合物と
しては、たとえばベントナイト、アルミニウムマグネシ
ウムシリケート、キサンタンガム、ポリアクリル酸等が
あげられる。

【０１３１】このようにして得られる製剤は、そのまま
であるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、
殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤
、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混合して
、または混合せずに同時に用いることもできる。

【０１３２】本発明化合物を農業用有害生物防除剤とし
て用いる場合、その施用量は、通常、１０アールあたり
、０．００１　から５００ｇであり、好ましくは０．１
ｇ〜５００ｇ　である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等
を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、０
．０００１ｐｐｍ　〜１０００ｐｐｍ　であり、粒剤、
粉剤等は何ら希釈することなく製剤のままで施用する。 また、防疫用有害生物防除剤として用いる場合には、乳
剤、水和剤、フロアブル剤等は、通常水で０．０００１
ｐｐｍ　〜１００００ｐｐｍに希釈して施用し、油剤、
エアゾール、燻煙剤、ＵＬＶ剤、毒餌等についてはその
まま施用する。

【０１３３】これらの施用量、施用濃度は、いずれも製
剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類
、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかか
わることなく増加させたり、減少させたりすることがで
きる。

【０１３４】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。

【０１３５】製造例１　　（製造法Ａ）による化合物（
９）の製造法 水素化ナトリウム０．１０ｇ　（６０％油性）をジメチ
ルホルムアミド１０ｍｌに懸濁させ、これに、２−クロ
ロ−５−フェノキシフェノール０．５０ｇ　をジメチル
ホルムアミド３ｍｌに溶かした溶液を、氷冷下攪拌しつ
つ滴下した。３０分後、これに室温下ｐ−エチルベンジ
ルブロミド０．６３ｇをジメチルホルムアミド５ｍｌに
溶かした溶液を加え、室温で攪拌した。１２時間後、反
応液を氷水に投入し、酢酸エチルで２回抽出した。酢酸
エチル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲル
クロマトグラフィーに付し、〔２−クロル−１−（４−
エチルベンジルオキシ）−５−フェノキシ〕ベンゼン０
．７０ｇ　を得た収率　　：９１％ ｎ２３．８Ｄ　：１．５９４２

【０１３６】製造例２　　（製造法Ｂ）による化合物（
１７）の製造法２−クロロ−５−（３，５−ジフルオロ
フェノキシ）フェノール０．５０ｇ　、１−（４−クロ
ロフェニル）エタノール０．３１ｇ　、トリフェニルホ
スフィン０．５１ｇ　、ジエチルアゾジカルボキシレー
ト０．３９ｇ　および無水テトラヒドロフラン２０ｍｌ
の混合物を室温で４８時間攪拌した。反応液を濃縮し、
５０ｍｌのジエチルエーテルを加えて、沈澱物を濾過し
た。濾液を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーに付
し、２−クロロ−１−〔１−（４−クロロフェニル）エ
トキシ〕−５−（３，４−ジフルオロフェノキシ）ベン
ゼン０．３７ｇ　を得た。 収率　　：４８％ ｎ２２．６Ｄ　：１．５７８５

【０１３７】製造例３　　（製造法Ａ）による化合物（
１８）の製造法水素化ナトリウム０．０９ｇ　（６０％
油性）をジメチルホルムアミド１０ｍｌに懸濁させ、こ
れに、２−メチル−５−（３，５−ジフルオロフェノキ
シ）フェノール０．５０ｇ　をジメチルホルムアミド３
ｍｌに溶かした溶液を、氷冷下攪拌しつつ滴下する。３
０分後、これに室温下ｐ−クロロベンジルクロリド０．
３４ｇ　をジメチルホルムアミド５ｍｌに溶かした溶液
を加え、室温で攪拌する。１２時間後、反応液を氷水に
投入し、酢酸エチルで２回抽出する。酢酸エチル層を併
せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、粗
生成物を得る。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラ
フィーに付し、〔１−（４−クロロベンジルオキシ）−
５−（３−クロロフェノキシ）−２−メチル〕ベンゼン
を得る。

【０１３８】製造例４　　（製造法Ａ）による化合物（
１９）の製造法 水素化ナトリウム０．０７ｇ　（６０％油性）をジメチ
ルホルムアミド１０ｍｌに懸濁させ、これに、２−ブロ
モ−５−（３−クロロフェノキシ）フェノール０．５０
ｇ　をジメチルホルムアミド３ｍｌに溶かした溶液を、
氷冷下攪拌しつつ滴下する。３０分後、これに室温下ｐ
−クロロベンジルクロリド０．２７ｇ　をジメチルホル
ムアミド５ｍｌに溶かした溶液を加え、室温で攪拌する
。１２時間後、反応液を氷水に投入し、酢酸エチルで２
回抽出する。酢酸エチル層を併せ、水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後濃縮し、粗生成物を得る。この粗生
成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、〔１−（
４−クロロベンジルオキシ）−５−（３−クロロフェノ
キシ）−２−ブロモ〕ベンゼンを得る。

【０１３９】製造例５　　（製造法Ａ）による化合物（
２０）の製造法 水素化ナトリウム０．０９ｇ　（６０％油性）をジメチ
ルホルムアミド１０ｍｌに懸濁させ、これに、５−ベン
ジル−２−クロロフェノール０．５０ｇ　をジメチルホ
ルムアミド３ｍｌに溶かした溶液を、氷冷下攪拌しつつ
滴下する。３０分後、これに室温下ｐ−エチルベンジル
クロリド０．３５ｇ　をジメチルホルムアミド５ｍｌに
溶かした溶液を加え、室温で攪拌した。１２時間後、反
応液を氷水に投入し、酢酸エチルで２回抽出する。酢酸
エチル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後濃縮し、粗生成物を得る。この粗生成物をシリカゲル
クロマトグラフィーに付し、〔２−クロロ−５−ベンシ
ル−１−（４−エチルベンジルオキシ）〕ベンゼンを得
る。

【０１４０】次に、これらの製造法に準じて得られた本
発明化合物のいくつかを表５４〜５６に示す。

【０１４１】

【表５４】

【０１４２】

【表５５】

【０１４３】

【表５６】

【０１４４】次に製剤例を示す、なお、部は重量部を表
し、本発明化合物は、表５４〜５６に記載の化合物番号
で表す。

【０１４５】製剤例１　　乳剤 本発明化合物（１）〜（２０）の各々１０部を、キシレ
ン３５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、
これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１
４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部
を加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。

【０１４６】製剤例２　　水和剤 本発明化合物（１）〜（２０）の各々２０部を、ラウリ
ル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム
２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土５４
部を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合し
て２０％水和剤を得る。

【０１４７】製剤例３　　粒剤 本発明化合物（１）〜（３）、（５）〜（９）、（１１
）、（１２）、（１５）〜（１７）の各々５部にドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３
０部およびクレー６０部を加え、充分攪拌混合する。次
いで、これらの混合物に適量の水を加え、さらに攪拌し
、造粒機で製粒し、通風乾燥して５％粒剤を得る。

【０１４８】製剤例４　　粒剤 本発明化合物（４）、（１０）　、（１３）および（１
４）の各々５部に、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト
３０部およびクレー５５部を加え充分攪拌混合する。つ
いで、これらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌
し、造粒機で製粒し、通風乾燥して５％粒剤を得る。

【０１４９】製剤例５　　粉剤 本発明化合物（１）〜（３）、（５）〜（９）、（１１
）、（１２）、（１５）〜（１７）の各々０．３　部、
合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤として商品名　　
ドリレスＢ（三共社製）１部、クレー７．７　部を乳鉢
でよく混合した後に、ジュースミキサーで攪拌混合する
。得られた混合物にカットクレー９０部を加えて、袋混
合し、各々の粉剤を得る。

【０１５０】製剤例６　　粉剤 本発明化合物（４）〜（１０）、（１３）および（１４
）の各々０．３　部と合成含水酸化珪素微粉末０．０３
部をジュースミキサーでよく攪拌混合した後に、遠心粉
砕機で粉砕する。 得られた粉砕混合物に合成含水酸化珪素微粉末０．９７
部、凝集剤として商品名　　ドリレスＢ（三共社製）１
部およびクレー７．７　部を加えて、乳鉢でよく混合し
た後にジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合
物にカットクレー９０部を加えて袋混合し、各々の粉剤
を得る。

【０１５１】製剤例７　　粉剤 本発明化合物（１）〜（３）、（５）〜（９）、（１１
）、（１２）、（１５）〜（１７）の各々０．３　部、
有機リン系化合物としてフェニトロチオン２部、合成含
水酸化珪素微粉末３部、凝集剤として商品名　　ドリレ
スＢ（三共社製）１部、クレー３．７　部を乳鉢でよく
混合した後に、ジュースミキサーで攪拌混合する。得ら
れた混合物にカットクレー９０部を加え、袋混合し、各
々の粉剤を得る。

【０１５２】製剤例８　　粉剤 本発明化合物（４）、（１０）、（１３）および（１４
）の各々０．３　部と合成含水酸化珪素微粉末０．０３
部をジュースミキサーでよく攪拌混合した後に、遠心粉
砕機で粉砕する。 得られた粉砕混合物に有機リン系化合物としてフェニト
ロチオン２部、合成含水酸化珪素微粉末２．９７部、凝
集剤として商品名　　ドリレスＢ（三共社製）１部およ
びクレー３．７　部を加えて、乳鉢でよく混合した後に
ジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカ
ットクレー９０部を加えて袋混合し、各々の粉剤を得る
。

【０１５３】製剤例９　　粉剤 本発明化合物（１）〜（３）、（５）〜（９）、（１１
）、（１２）、（１５）〜（１７）の各々０．３　部、
カーバメート系化合物としてＢＰＭＣ（Ｏ−ｓｅｃ　−
ブチルフェニルＮ−メチルカーバメート）　２部、合成
含水酸化珪素微粉末３部、凝集剤として商品名　　ドリ
レスＢ（三共社製）１部、クレー３．７　部を乳鉢でよ
く混合した後に、ジュースミキサーで攪拌混合する。得
られた混合物にカットクレー９０部を加え、袋混合し、
各々の粉剤を得る。

【０１５４】製剤例１０　　粉剤 本発明化合物（４）、（１０）、（１３）および（１４
）の各々０．３　部と合成含水酸化珪素微粉末０．０３
部をジュースミキサーでよく攪拌混合した後に、遠心粉
砕機で粉砕する。 得られた粉砕混合物にカーバメート系化合物としてＢＰ
ＭＣ（Ｏ−ｓｅｃ　−ブチルフェニル　　Ｎ−メチルカ
ーバメート）２部、合成含水酸化珪素微粉末２．９７部
、凝集剤として商品名　　ドリレスＢ（三共社製）１部
およびクレー３．７　部を加えて、乳鉢でよく混合した
後にジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物
にカットクレー９０部を加えて袋混合し、各々の粉剤を
得る。

【０１５５】製剤例１１　　フロアブル剤本発明化合物
（１）〜（３）、（５）〜（９）、（１１）、（１２）
、（１５）〜（１７）の各々１０部を、ポリビニルアル
コール６部を含む水溶液４０部中に加え、ミキサーで攪
拌し、分散剤を得る。この中に、キサンタンガム０．０
５部およびアルミニウムマグネシウムシリケート０．１
　部を含む水溶液４０部を加え、さらに、プロピレング
リコール１０部を加えて緩やかに攪拌混合して各々の１
０％水中乳濁剤を得る。

【０１５６】製剤例１２　　フロアブル剤本発明化合物
（４）、（１０）、（１３）および（１４）の各々２０
部とソルビタントリオレエート１．５　部とを、ポリビ
ニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、
サンドグラインダーで微粉砕（粒径３μ以下）した後、
この中に、キサンタンガム０．０５部およびアルミニウ
ムマグネシウムシリケート０．１　部を含む水溶液４０
部を加え、さらにプロレングリコール１０部を加えて攪
拌混合して２０％水中乳濁剤を得る。

【０１５７】製剤例１３　　油剤 本発明化合物（１）〜（２０）の各々０．１　部をキシ
レン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを
脱臭灯油８９．９部に混合して０．１　％油剤を得る。

【０１５８】製剤例１４　　油剤エアゾール本発明化合
物（１）〜（２０）の各々０．１　部、テトラメスリン
０．２　部、ｄ−フェノスリン０．１　部、トリクロロ
エタン１０部および脱臭灯油５９．６部を混合溶解し、
エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、
該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を
加圧充填して油性エアゾールを得る。

【０１５９】製剤例１５　　水性エアゾール本発明化合
物（１）〜（２０）の各々０．２　部、ｄ−アレスリン
０．２　部、ｄ−フェノスリン０．２　部、キシレン５
部、脱臭灯油３．４　部および乳化剤｛アトモス３００
（アトラスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解し
たものと、純水５０部とをエアゾール容器に充填し、バ
ルブ部分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液
化石油ガス）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得
る。

【０１６０】製剤例１６　　加熱燻煙剤本発明化合物（
１）〜（２０）の各々１００ｍｇを適量のアセトンに溶
解し、４．０ｃｍ　Ｘ４．０ｃｍ　、厚さ１．２ｃｍ　
の多孔セラミック板に含浸させて加熱燻煙剤を得る。

【０１６１】次に本発明化合物が、有害生物防除剤の有
効成分として有用であることを試験例により示す。なお
、本発明化合物は表５４〜５６に記載の化合物番号で示
し、比較対照に用いた化合物は表５７に記載の化合物記
号で示す。

【０１６２】

【表５７】

【０１６３】試験例１　　トビイロウンカ幼虫に対する
変態阻害作用 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤を、水で所
定濃度に希釈して、ポリエチレンカップ植えのイネ苗に
、２０ｍｌ／２ポットの割合で散布した。風乾後、ポッ
トあたりトビイロウンカ３令幼虫を１０頭放飼し、１０
日後に羽化阻害率を求めた。その結果を表５８に示す。

【０１６４】

【表５８】

【０１６５】なお、本発明化合物（６）、（１１）　、
（１５）、（１６）は供試濃度５０ｐｐｂ　で１００％
羽化を阻害した。

【０１６６】

【発明の効果】本発明化合物は、半翅目害虫、燐翅目害
虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、網翅目害虫、総翅目害虫
、直翅目害虫、膜翅目害虫、隠翅目害虫、シラミ目害虫
、等翅目害虫等に対し、優れた防除効力を有し、害虫防
除剤として種々の用途に供し得る。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式　　化１ 【化１】 〔式中、Ｒ１　は独立して水素原子、ハロゲン原子、炭
   素原子１〜４個のアルキル基、炭素原子１〜４個のハロ
   アルキル基、炭素原子１〜３個のアルコキシ基、炭素原
   子１〜３個のハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基ま
   たは隣接する２個のＲ１　で、１〜２個のハロゲン原子
   もしくはメチル基で置換されていてもよいメチレンジオ
   キシ基を表し、ｐは１〜５の整数を表し、Ｒ２　は独立
   して水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し、ｑ
   は１〜３の整数を表し、Ｒ３　はハロゲン原子または炭
   素原子１〜３個のアルキル基を表し、Ｒ４　は水素原子
   または炭素原子１〜３個のアルキル基を表し、Ｒ５　は
   独立してハロゲン原子、炭素原子１〜３個のアルキル基
   、炭素原子１〜３個のハロアルキル基、炭素原子１〜３
   個のアルコキシ基、炭素原子１〜３個のハロアルコキシ
   基または隣接する２個のＲ５で、１〜２個のハロゲン原
   子もしくはメチル基で置換されていてもよいメチレンジ
   オキシ基を表し、ｒは１〜５の整数を表し、Ｘは酸素原
   子、イオウ原子または式−Ｃ（Ｏ）−，−Ｓ（Ｏ）−，
   −Ｓ（Ｏ）２　−，−ＮＨ−もしくは−ＣＨ２　−で示
   される基を表し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表す。 〕で示される芳香族系化合物。
2. 【請求項２】一般式　　化２ 【化２】 〔式中、Ｒ１　は独立して水素原子、ハロゲン原子、炭
   素原子１〜４個のアルキル基、炭素原子１〜４個のハロ
   アルキル基、炭素原子１〜３個のアルコキシ基、炭素原
   子１〜３個のハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基ま
   たは隣接する２個のＲ１　で、１〜２個のハロゲン原子
   もしくはメチル基で置換されていてもよいメチレンジオ
   キシ基を表し、ｐは１〜５の整数を表し、Ｒ２　は水素
   原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し、ｑは１〜３
   の整数を表し、Ｒ３　はハロゲン原子または炭素原子１
   〜３個のアルキル基を表し、Ｘは酸素原子、イオウ原子
   または式−Ｃ（Ｏ）−，−Ｓ（Ｏ）−，−Ｓ（Ｏ）２　
   −，−ＮＨ−もしくは−ＣＨ２　−で示される基を表し
   、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｍはアルカリ金
   属原子または水素原子を表す。〕で示される（チオ）フ
   ェノール系化合物と一般式　　化３ 【化３】 〔式中、Ｒ４　は水素原子または炭素原子１〜３個のア
   ルキル基を表し、Ｒ５　は独立してハロゲン原子、炭素
   原子１〜３個のアルキル基、炭素原子１〜３個のハロア
   ルキル基、炭素原子１〜３個のアルコキシ基、炭素原子
   １〜３個のハロアルコキシ基または隣接する２個のＲ５
   　で、１〜２個のハロゲン原子もしくはメチル基で置換
   されていてもよいメチレンジオキシ基を表し、Ａはハロ
   ゲン原子を表し、ｒは１〜５の整数を表す。〕で示され
   る化合物とを反応させることを特徴とする請求項１記載
   の芳香族系化合物の製造法。
3. 【請求項３】一般式　　化４ 【化４】 〔式中、Ｒ１　は独立して水素原子、ハロゲン原子、炭
   素原子１〜４個のアルキル基、炭素原子１〜４個のハロ
   アルキル基、炭素原子１〜３個のアルコキシ基、炭素原
   子１〜３個のハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基ま
   たは隣接する２個のＲ１　で１〜２個のハロゲン原子も
   しくはメチル基で置換されていてもよいメチレンジオキ
   シ基を表し、ｐは１〜５の整数を表し、Ｒ２　は水素原
   子、ハロゲン原子またはメチル基を表し、ｑは１〜３の
   整数を表し、Ｒ３　はハロゲン原子または炭素原子１〜
   ３個のアルキル基を表し、Ｘは酸素原子、イオウ原子ま
   たは式−Ｃ（Ｏ）−，−Ｓ（Ｏ）−，−Ｓ（Ｏ）２　−
   ，−ＮＨ−もしくは−ＣＨ２　−で示される基を表す。 〕で示されるフェノール系化合物と一般式　　化５ 【化５】 〔式中、Ｒ４　は水素原子または炭素原子１〜３個のア
   ルキル基を表し、Ｒ５　は独立してハロゲン原子、炭素
   原子１〜３個のアルキル基、炭素原子１〜３個のハロア
   ルキル基、炭素原子１〜３個のアルコキシ基、炭素原子
   １〜３個のハロアルコキシ基または隣接する２個のＲ５
   　で、１〜２個のハロゲン原子もしくはメチル基で置換
   されていてもよいメチレンジオキシ基を表し、ｒは１〜
   ５の整数を表す。〕で示されるアルコール系化合物とを
   反応させることを特徴とする請求項１記載の芳香族系化
   合物の製造法。
4. 【請求項４】請求項１記載の芳香族系化合物を有効成分
   として含有することを特徴とする有害生物防除剤。