JPH05221945A - アミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式 １ 〔Ｒ¹ は−Ｙ−Ｃ₆ Ｈ_(5-m) （Ｒ⁴ ）ｍまたは−Ｚ−Ｒ
の基、Ｒ² はＨ、ハロゲン原子またはメチル基、Ｒ³ は
ハロゲン原子または低級アルキル基、Ｒ⁴ はＨ、ハロゲ
ン原子等、Ｒ⁵ は低級アルキル基、低級アルケニル基、
低級アルキニル基、低級アルコキシアルキル基等、Ｗ，
ＸはＯ，Ｓ、ＹはＯ，Ｓ、メチレン基等、ＺはＯまたは
単結合、ｎは１〜３の整数、ｍは１〜５の整数を表
す。〕のアミド酸誘導体、その製造法およびそれを有効
成分とする有害生物防除剤。 【効果】 半翅目害虫、鱗翅目害虫、双翅目害虫、鞘翅
目害虫、網翅目害虫、総翅目害虫、直翅目害虫、膜翅目
害虫、隠翅目害虫、シラミ目害虫、等翅目害虫等に対し
優れた防除効力を有し、有害生物防除剤に供し得る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なアミド誘導体、
その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
に関する。

【０００２】

【従来の技術】これまである種のアミド誘導体が有害生
物防除効果を有することは、たとえば、特開昭63-51365
号公報、特開昭63-258840 号公報、特開平2-72146 号公
報、特開平2-124860号公報、特開平2-202859号公報、特
開平3-135953号公報等に記載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は、有害生物防除剤の有効成分として必ずしも
常に充分なものであるとはいえない。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況に鑑み、よりすぐれた有害生物防除効果を有する化合
物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記の一般式
化５で示されるアミド誘導体が、きわめて高い幼若ホル
モン様活性を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、一般式 化５

【０００５】

【化５】

【０００６】〔式中、Ｒ¹ は式−Ｙ−Ｃ₆ Ｈ_(5-m) （Ｒ
⁴ ）ｍまたは式−Ｚ−Ｒ⁵ で示される基を表し、Ｒ² は
独立して水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表
し、Ｒ³はハロゲン原子または炭素原子１〜３個のアル
キル基を表し、Ｒ⁴ は独立して、水素原子、ハロゲン原
子、炭素原子１〜３個のハロゲン原子で置換してもよい
アルキル基、炭素原子１〜３個のハロゲン原子で置換し
てもよいアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基を表
し、Ｒ⁵ は炭素原子３〜８個のハロゲン原子で置換して
もよいアルキル基、炭素原子３〜８個のハロゲン原子で
置換してもよいアルケニル基、炭素原子３〜８個のハロ
ゲン原子で置換してもよいアルキニル基、全炭素原子３
〜８個のハロゲン原子で置換してもよいアルコキシアル
キル基、炭素原子３〜８個のハロゲン原子で置換しても
よいシクロアルキル基または炭素原子４〜９個のハロゲ
ン原子で置換してもよいシクロアルキルアルキル基を表
し、ＷおよびＸは独立して酸素原子または硫黄原子を表
し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、式−ＮＨ−で示される基
またはメチレン基を表し、Ｚは酸素原子または単結合を
表し、ｎは１〜３の整数を表し、ｍは１〜５の整数を表
す。〕で示されるアミド誘導体（以下、本発明化合物と
記す。）、その製造法およびそれを有効成分とする有害
生物防除剤を提供するものである。

【０００７】本発明化合物は、大部分の従来の殺虫剤と
は著しく異なり、昆虫に対してすぐれた幼若ホルモン様
活性を有する。すなわち、成虫への変態の阻害、卵のふ
化の阻害および成虫の不妊化などの作用を示す。この結
果、本発明化合物は、既存の殺虫剤に抵抗性の発達した
害虫類も含めて、種々の害虫、すなわち農林園芸害虫、
貯穀害虫および衛星害虫等に対して、主として、成長調
節剤、不妊化剤、殺卵剤あるいは増殖抑制剤として作用
し、高い防除効果を示す。

【０００８】一般式 化５で示される本発明化合物にお
いてＲ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ で表されるハロゲン原子と
は、フッ素原子、塩素原子および臭素原子であり、Ｒ³
で表される炭素原子１〜３個のアルキル基とはメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基およびイソプロピル基で
あり、Ｒ⁴ で表される炭素原子１〜３個のハロゲン原子
で置換してもよいアルキル基とは、たとえば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、トリ
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２−フルオロ
エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−ク
ロロエチル基、３−フルオロプロピル基、２−フルオロ
プロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピ
ル基等であり、

【０００９】Ｒ⁴ で表される炭素原子１〜３個のハロゲ
ン原子で置換してもよいアルコキシ基とは、たとえばメ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプ
ロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオ
ロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、
３−フルオロプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ
基、２−クロロエトキシ基、３−クロロプロポキシ基、
３−ブロモプロポキシ基、１，１，２，２−テトラフル
オロエトキシ基等であり、

【００１０】Ｒ⁵ で表される炭素原子３〜８個のハロゲ
ン原子で置換してもよいアルキル基とは、たとえばｎ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソプロピ
ル基、sec −ブチル基、イソブチル基、２−ペンチル
基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、２−エ
チルプロピル基、３−メチル−２−ブチル基、neo −ペ
ンチル基、２−メチル−２−ブチル基、２−ヘキシル
基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４
−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、３−ヘキシ
ル基、３−メチル−２−ペンチル基、４−メチル−２−
ペンチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメ
チルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、２−メチル
−２−ペンチル基、３−メチル−３−ペンチル基、２−
メチル−３−ペンチル基、３，３−ジメチル−２−ブチ
ル基、３−フルオロプロピル基、２，２，３，３，３−
ペンタフルオロプロピル基、３−クロロ−２−ブチル
基、３−クロロプロピル基、２−クロロプロピル基、
２，３−ジクロロプロピル基、１，３−ジクロロ−２−
プロピル基、３−ブロモプロピル基、２−ブロモプロピ
ル基、１−ブロモ−２−プロピル基、２，３−ジブロモ
プロピル基、４−フルオロブチル基、４，４，４−トリ
フルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオ
ロ−２−ブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ペン
タフルオロブチル基、４−クロロブチル基、３−クロロ
ブチル基、２，３，４−トリクロロブチル基、４−ブロ
モブチル基、３−ブロモブチル基、５−フルオロペンチ
ル基、５−クロロペンチル基、５−ブロモペンチル基、
６−フルオロヘキシル基、６−クロロヘキシル基、６−
ブロモヘキシル基、７−クロロヘプチル基、８−クロロ
オクチル基等であり、

【００１１】Ｒ⁵ で表される炭素原子３〜８個のハロゲ
ン原子で置換してもよいアルケニル基とは、たとえば、
アリル基、２−メチルアリル基、１−メチル−２−プロ
ペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−
ブテニル基、３−ブテニル基、２−エチル−２−ブテニ
ル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−
ブテニル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、５
−ヘキセニル基、２−エチル−２−ペンテニル基、２−
ヘプテニル基、２−オクテニル基、２，３−ジクロロア
リル基、２，３−ジブロムアリル基、２−クロロ−２−
プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブ
ロモ−２−プロペニル基、２−クロロメチル−２−プロ
ペニル基、２−クロロ−３−ブテニル基、３−クロロ−
２−ブテニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４−ブ
ロモ−２−ブテニル基、２−クロロ−２−オクテニル基
等であり、

【００１２】Ｒ⁵ で表される炭素原子３〜８個のハロゲ
ン原子で置換してもよいアルキニル基とは、たとえば、
２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１
−エチル−２−プロピニル基、１−プロピル−２−プロ
ピニル基、２−ブチニル基、１−エチル−２−ブチニル
基、１−プロピル−２−ブチニル基、２−ペンチニル
基、４−メチル−２−ペンチニル基、２−メチル−２−
ペンチニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、
２−ヘプチニル基、２−オクチニル基、１−クロロ−２
−プロピニル基、１−ブロモ−２−プロピニル基、１−
クロロ−２−ブチニル基、１−クロロ−２−ペンチニル
基、１−クロロ−２−ヘキシニル基、１−クロロ−２−
オクチル基等であり、

【００１３】Ｒ⁵ で表される全炭素原子３〜８個のハロ
ゲン原子で置換してもよいアルコキシアルキル基とは、
たとえば２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル
基、エトキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、
ｎ−プロピルオキシメチル基、イソブチルオキシメチル
基、２−イソプロピルオキシエチル基、２−メトキシプ
ロピル基、２−メトキシブチル基、２−エトキシプロピ
ル基、２−エトキシブチル基、２−メトキシ−２−メチ
ルプロピル基、２−エトキシ−２−メチルプロピル基、
２−ブチルオキシエチル基、２−ヘキシルオキシエチル
基、２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）
エチル基、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）
エチル基、２−ジフルオロメトキシメチル基等であり、

【００１４】Ｒ⁵ で表される炭素原子３〜８個のハロゲ
ン原子で置換してもよいシクロアルキル基とは、たとえ
ば、シクロプロピル基、シクロブチル基、１−メチルシ
クロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、４−メチルシクロヘキシル基、４−エチルシクロヘ
キシル基、２−メチルシクロヘキシル基、１−メチルシ
クロヘキシル基、１−クロロシクロプロピル基、２，２
−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシク
ロプロピル基、３−クロロシクロヘキシル基、４−クロ
ロシクロヘキシル基、１−クロロシクロヘキシル基等で
あり、

【００１５】Ｒ⁵ で表される炭素原子４〜９個のハロゲ
ン原子で置換してもよいシクロアルキルアルキル基と
は、たとえば、シクロプロピルメチル基、シクロブチル
メチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメ
チル基、２−シクロプロピルエチル基、２−シクロヘキ
シルエチル基、３−シクロヘキシルプロピル基、２，
２，３，３−テトラメチルシクロプロピルメチル基、
２，２−ジクロロシクロプロピルメチル基、２，２−ジ
クロロ−３，３−ジメチルシクロプロピルメチル基等で
ある。

【００１６】一般式 化５で示される本発明化合物のう
ちで、好ましい化合物としてはＲ¹は式−Ｙ−Ｃ₆ Ｈ
_(5-m) （Ｒ⁴ ）ｍで示される基または式−Ｚ−Ｒ⁵ で示
される基であり、Ｒ² は水素原子、フッ素原子または塩
素原子であり、Ｒ³ はハロゲン原子であり、Ｒ⁴ は独立
して、水素原子、ハロゲン原子またはメチル基であり、
Ｒ⁵ は炭素原子３〜６個のアルキル基または全炭素原子
３〜６個のアルコキシアルキル基であり、Ｗは酸素原子
であり、Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｙは酸素
原子またはメチレン基であり、Ｚは、Ｒ⁵ が炭素原子３
〜６個のアルキル基の場合、酸素原子または単結合を表
し、Ｒ⁵ が全炭素原子３〜６個のアルコキシアルキル基
の場合、単結合を表し、ｎは１であり、ｍは１または２
である化合物をあげることができる。より好ましい化合
物としては、Ｒ¹ は式−Ｙ−Ｃ₆ Ｈ_(5-m) （Ｒ⁴ ）ｍで
示される基または式−Ｚ−Ｒ⁵ で示される基であり、Ｒ
² は水素原子であり、Ｒ³ は塩素原子であり、Ｒ⁴ は独
立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子またはメチル
基であり、Ｒ⁵ は炭素原子３〜６個のアルキル基または
全炭素原子３〜６個のアルコキシアルキル基であり、Ｗ
は酸素原子であり、Ｘは酸素原子または硫黄原子であ
り、Ｙは酸素原子またはメチレン基であり、Ｚは、Ｒ⁵
が炭素原子３〜６個のアルキル基の場合、酸素原子また
は単結合を表し、Ｒ⁵ が全炭素原子３〜６個のアルコキ
シアルキル基の場合、単結合を表し、ｎは１であり、ｍ
は１または２である化合物があげられる。

【００１７】一般式 化５で示される本発明化合物は、
たとえば、以下の方法により製造することができる。

【００１８】（製造法Ａ）一般式 化６

【００１９】

【化６】

【００２０】〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｗ、Ｘおよび
ｎは前記と同じ意味を表す。〕で示されるアミン系化合
物と一般式 化７

【００２１】

【化７】

【００２２】〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表し、Ｌは
ハロゲン原子を表す。〕で示される酸ハライド系化合物
とを反応させることによって製造することができる。製
造法Ａにおいては、反応は、必要に応じて適当な塩基の
存在下、反応に影響しない溶媒中で行なうのが好まし
い。

【００２３】塩基としては、たとえばピリジン、トリエ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、
水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシ
ド等があげられる。

【００２４】溶媒としては、たとえばヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，
２−クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、
シクロヘキサノン等のケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル
等のエステル、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル、ピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ト
リブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミ
ン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド、ジメチル
スルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、水等あるい
はそれらの混合物があげられる。

【００２５】反応温度は、通常、−２０℃から反応に使
用する溶媒の沸点の範囲をとることができるが、−５℃
から反応に使用する溶媒の沸点までの温度がより望まし
い。

【００２６】反応系中に、ベンジルトリエチルアンモニ
ウムクロリド等の相間移動触媒を添加することにより、
本反応の進行を円滑に行なうこともできる。

【００２７】原料のモル比は任意に設定できるが、等モ
ルまたはそれに近い比率で反応を行うのが好ましい。

【００２８】（製造法Ｂ）一般式 化５で示される本発
明化合物において、Ｘが硫黄原子を表す場合のアミド誘
導体の製造法。一般式 化８

【００２９】

【化８】

【００３０】〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｗおよびｎは
前記と同じ意味を表す。〕で示されるアミド系化合物と
五硫化リンまたはローソン試薬とを反応させることによ
って製造することができる。製造法Ｂにおいては、反応
は、必要に応じて、適当な触媒の存在下、反応に影響し
ない溶媒中で行なうのが好ましい。なお、上記のロ−ソ
ン試薬（Lawesson'sReagent）とは、（ＣＨ₃ ＯＣ₆ Ｈ
₄ ＰＳＳ）₂ で示される化合物である。

【００３１】溶媒としては、たとえば、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタ
ン等の脂肪族炭化水素、ピリジン、ピコリン等のピリジ
ン類等あるいはそれらの混合物があげられる。

【００３２】反応温度は、通常、０℃から反応に使用す
る溶媒の沸点の範囲をとることができるが、室温から反
応に使用する溶媒の沸点までの範囲がより望ましい。

【００３３】原料のモル比は任意に設定できるが、等量
またはそれに近い比率で反応を行なうのが有利である。

【００３４】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的の化合物を得ることが
できる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結
晶等の通常の操作によって精製することもできる。

【００３５】本発明化合物の原料となる一般式 化７で
示される酸ハライド系化合物は、公知化合物である。

【００３６】本発明化合物の原料となる一般式 化６で
示されるアミン系化合物は、たとえば、以下に示される
通常の方法（化学反応式 化９）等により製造すること
ができる。

【００３７】

【化９】

【００３８】〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｗおよびｎは
前記と同じ意味を表し、Ｅはハロゲン原子を表す。〕な
お、上記の化学反応式 化９に示される２種類の製造法
（ｉ）および（ii）は、一般式 化１０で示される（チ
オ）フェノール系化合物におけるＲ¹ の種類に応じて使
い分けることができる。また、一般式 化１１で示され
るハライド系化合物においてＥで表されるハロゲン原子
としては、それぞれ独立して塩素原子、臭素原子または
ヨウ素原子をあげることができる。

【００３９】製造法（ｉ）：一般式 化１０

【００４０】

【化１０】

【００４１】〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｗおよびｎは
前記と同じ意味を表す。〕で示される（チオ）フェノー
ル系化合物と、一般式 化１１

【００４２】

【化１１】

【００４３】〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕で
示されるハライド系化合物とを反応させ、一般式 化１
２

【００４４】

【化１２】

【００４５】〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｗ、ｎおよび
Ｅは前記と同じ意味を表す。〕で示されるエチルハライ
ド系化合物を得る。次に、この化合物を還元することに
より、一般式 化６で示されるアミン系化合物を製造す
ることができる。

【００４６】一般式 化１０で示される（チオ）フェノ
ール系化合物と一般式 化１１で示されるハライド系化
合物から、一般式 化１２で示されるエチルハライド系
化合物を製造する反応は、通常塩基の存在下、適当な溶
媒中で行われる。

【００４７】塩基としては、たとえばピリジン、トリエ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金
属アルコキシド等があげられる。

【００４８】溶媒としては、たとえばヘキサン、ヘプタ
ン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニト
リル、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド、水等ある
いはそれらの混合物があげられる。

【００４９】反応温度は、通常、０℃から反応に使用す
る溶媒の沸点の範囲をとることができるが、室温から反
応に使用する溶媒の沸点までの範囲がより望ましい。

【００５０】原料のモル比は任意に設定できるが、通
常、一般式 化１０で示される（チオ）フェノール系化
合物１当量に対して一般式 化１１で示されるハライド
系化合物は１〜１０当量であり、塩基は１〜２当量であ
る。

【００５１】一般式 化１２で示されるハライド系化合
物をアミノ化することにより、一般式 化６で示される
アミン系化合物を製造する方法としては、たとえば、塩
基の存在下、適当な溶媒中、一般式 化１２で示される
ハライド系化合物とフタルイミドとを反応させ、次にヒ
ドラジンと反応させる方法がある。

【００５２】上記の製造法のうち、フタルイミドとの反
応に用いられる溶媒としては、たとえば、メタノール、
エタノール等のアルコール、ヘキサン、ヘプタン等の脂
肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
等のケトン、アセトニトリル、イソブチロニトリル等の
ニトリル、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド、ジメ
チルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、ニトロ
メタン、水等あるいはそれらの混合物があげられる。

【００５３】反応温度は、通常、０℃から反応に使用す
る溶媒の沸点の範囲をとることができる。

【００５４】原料のモル比は任意に設定できるが、通
常、一般式 化１２で示されるハライド系化合物１当量
に対してフタルイミドは１〜５当量であり、反応系中
に、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド等の相間
移動触媒を添加することにより、本反応の進行を円滑に
行なうこともできる。

【００５５】次に、ヒドラジンとの反応は、上記の反応
で得られるフタルイミド系化合物を単離するか／あるい
は単離することなく、ヒドラジンと反応させることがで
きる。

【００５６】ヒドラジンとの反応に用いられる溶媒とし
ては、たとえば、メタノール、エタノール等のアルコー
ル、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等のエーテル、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
等の酸アミド、ニトロメタン、水等あるいはそれらの混
合物があげられる。

【００５７】反応温度は、通常、０℃から反応に使用す
る溶媒の沸点の範囲をとることができる。

【００５８】原料のモル比は任意に設定できるが、通
常、上記のフタルイミド系化合物１当量に対してヒドラ
ジン（水和物を含む。）は１〜１０当量である。

【００５９】製造法（ii）：一般式 化１０で示される
（チオ）フェノール系化合物とクロロアセトニトリルと
を反応させ、一般式 化１３

【００６０】

【化１３】

【００６１】〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｗおよびｎは
前記と同じ意味を表す。〕で示されるニトリル系化合物
を得る。次に、この化合物を還元することにより、一般
式 化６で示されるアミン系化合物を製造することがで
きる。

【００６２】一般式 化１０で示される（チオ）フェノ
ール系化合物とクロロアセトニトリルから、一般式 化
１３で示されるニトリル系化合物を製造する反応は、通
常塩基の存在下、適当な溶媒中で行われる。

【００６３】塩基としては、たとえばピリジン、トリエ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金
属アルコキシド等があげられる。

【００６４】溶媒としては、たとえば、メタノール、エ
タノール等のアルコール、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪
族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン、ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル、ホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物、水等あるいはそれらの
混合物があげられる。

【００６５】反応温度は、通常、０℃から反応に使用す
る溶媒の沸点の範囲をとることができるが、室温から反
応に使用する溶媒の沸点までの範囲がより望ましい。

【００６６】原料のモル比は任意に設定できるが、通
常、一般式 化１０で示される（チオ）フェノール系化
合物１当量に対してクロロアセトニトリルは１〜５当量
であり、塩基は１〜５当量である。

【００６７】次に、一般式 化１３で示されるニトリル
系化合物の還元反応に用いられる還元剤としては、たと
えば、水素化ホウ素、水素化アルミニウム、水素化アル
ミニウムリチウム、ラネ−ニッケル−水素、パラジウム
−水素、酸化白金−水素、ロジウム−アルミナ−水素等
をあげることができる。なお、使用する還元剤の種類に
よって反応条件（溶媒、温度、原料モル比等）は異なる
が、いずれも通常用いられる公知の方法に従って設定す
ることができる。

【００６８】次に、これらの製造法に準じて製造できる
本発明化合物を表１〜９に示す。ただし、これらの化合
物は例示のためのものであって、本発明はこれらに限定
されるものではない。

【００６９】また、本発明化合物の中で、不斉炭素原子
を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を
有する光学活性なそれぞれの異性体（（＋）−体、
（−）−体）およびそれらのあらゆる比率の混合物をも
含むものである。

【００７０】

【表１】

【００７１】

【表２】

【００７２】

【表３】

【００７３】

【表４】

【００７４】

【表５】

【００７５】

【表６】

【００７６】

【表７】

【００７７】

【表８】

【００７８】

【表９】

【００７９】本発明化合物が効果を発揮する害虫類とし
ては、たとえば下記のものがあげられる。

【００８０】半翅目害虫 トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバ
イ、クロスジツマグロヨコバイ、イナズマヨコバイ、チ
ャノミドリヒメヨコバイ、フタテンヒメヨコバイ等のヨ
コバイ類、ワタアブラムシ、モモアカアブラムシ等のア
ブラムシ類、カメムシ類、タバココナジラミ、オンシツ
コナジラミ等のコナジラミ類、カイガラムシ類、グンバ
イムシ類、キジラミ類等

【００８１】鱗翅目害虫 ニカメイガ（ニカメイチョウ）、コブノメイガ、ノシメ
コクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨ
トウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ
類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、
ハモグリガ類、ホソガ類、キバガ類、ドクガ類、ウワバ
類、カブラヤガ、タマナヤガ類のアグロティス属害虫
（Agrothis spp.)、ヘリオティス属害虫 (Heliothis sp
p.) 、コナガ、イガ、コイガ等

【００８２】双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、タマバ
エ類、ミバエ類、ミギワバエ類、ショウジョウバエ類、
チョウバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類等

【００８３】鞘翅目害虫 ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾ
ウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメ
ノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマ
シ類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シ
バンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属
（Epilachna spp.) 、ヒラタキイムシ類、ナガシンクイ
ムシ類、カミキリムシ類等

【００８４】網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等

【００８５】総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ、ハ
ナアザミウマ等

【００８６】膜翅目害虫 アリ類、カブラハバチ等のハバチ類等

【００８７】直翅目害虫 ケラ、バッタ等

【００８８】隠翅目害虫 ヒトノミ等

【００８９】シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等

【００９０】等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 等に効果を発揮する。さらにその中でも、半翅目害虫の
防除により適し、特に稲作物を加害するウンカ類および
ヨコバイ類に対しては特に卓効を示し、すぐれた防除効
果を発揮する。

【００９１】他の殺虫剤および／または殺ダニ剤を添加
することにより、本発明化合物の害虫防除は、より多種
の害虫類およびより多様な使用場面への実用的適用が可
能となる。適する添加剤としては、例えばフェニトロチ
オン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−ニト
ロフェニル）ホスホロチオエート〕、フェンチオン
〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−（メチル
チオ）フェニル〕ホスホロチオエート〕、ダイアジノン
〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−６−メチ
ルピリミジン−４−イルホスホロチオエート〕、クロル
ピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリク
ロロ−２−ピリジルホスホロチオエート〕、アセフェー
ト〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホラミドチオエー
ト〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メト
キシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾール−３−
イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエー
ト〕、エチルチオメトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−２−
エチルチオエチルホスホロジチオエート〕、ＤＤＶＰ
〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェート〕、ス
ルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチオ）フェ
ニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート〕、シアノホ
ス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホ
ロチオエート〕、サリチオン〔２−メトキシ−４Ｈ−
１，３，２−ベンゾジオキサホスフィニン−２−スルフ
ィド〕、ジメトエート〔Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−
メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェート〕、フ
ェントエート〔エチル２−ジメトキシホスフィノチオイ
ルチオ（フェニル）アセテート〕、マラチオン〔ジエチ
ル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サクシネー
ト〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，２，２−トリク
ロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート〕、アジンホ
スメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキシ−１，
２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−
ジメチルホスホロジチオエート〕、モノクロトホス〔ジ
メチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモイ
ル）ビニルホスフェート〕等の有機リン系化合物、

【００９２】ＢＰＭＣ（２−sec −ブチルフェニルメチ
ルカルバメート〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−
〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ
−イソプロピル−β−アラニネート〕、プロポキスル
〔２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカルバメー
ト〕、カルボスルファン〔２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチル−７−ベンゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルア
ミノチオ−Ｎ−メチルカーバメート〕、カルバリル〔１
−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ
−メチル−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオ
アセトイミデート〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチ
ルチオメチル）フェニルメチルカーバメート〕、アルジ
カルブ〔２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンア
ルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシ〕、オキサミ
ル〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシ
イミノ−２−（メチルチオ）アセタミド〕等のカーバメ
ート系化合物、

【００９３】エトフェンプロックス〔２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエーテル〕、フェンバレレート〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−
クロロフェニル）−３−メチルブチレート〕、エスファ
ンバレレート〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチ
ルブチレート〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル２，２，３，３−テト
ラメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シペルメ
トリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート〕、ペルメトリン〔３−フェ
ノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３Ｒ
Ｓ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−メチ
ルシクロプロパンカルボキシレート〕、シハロトリン
〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，
３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート〕、デルタメトリン
〔（Ｓ）−α−シアノ−ｍ−フェノキシベンジル（１
Ｒ，３Ｒ）−３（２，２−ジブロモビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シクロプ
ロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル（ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシ
フェニル）シクロプロパンカルボキシレート〕等のピレ
スロイド化合物、

【００９４】ブプロフェジン（２−tert−ブチルイミノ
−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−トリ
アジアジナン−４−オン）等のチアジアジン誘導体、イ
ミダクロプリド（１−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミ
ン〕等のニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ
（Ｓ，Ｓ′−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス
（チオカーバメート）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン〕、ベ
ンスルタップ〔Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチ
レン ジ（ベンゼンチオサルフォネート）〕等のネライ
ストキシン誘導体、エンドスルファン〔６，７，８，
９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，
９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３
−ベンゾジオキサチエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ
〔１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサ
ン〕等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアブロン
〔１−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−ト
リフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニ
ル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア〕、テフルベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−
２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−
〔４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレ
ア系化合物、アミトラズ〔Ｎ，Ｎ′〔（メチルイミノ）
ジメチリジン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロルジメ
ホルム〔Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−
Ｎ，Ｎ−ジメチルメタニミダミド〕等のホルムアミジン
誘導体等があげられる。

【００９５】本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として用いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのま
ま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その
他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、水
中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、
エアゾール、自己燃焼型燻煙剤・化学反応型燻煙剤・多
孔セラミック板燻煙剤等の加熱燻煙剤、ＵＬＶ剤、毒餌
等に製剤して使用する。

【００９６】これらの製剤には、有効成分として本発明
化合物を、通常、重量比で0.001 ％〜９５％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘
土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベ
ントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク
類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石
英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、
化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉
末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、た
とえば水、アルコール類（メタノール、エタノール
等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、
芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素
類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エス
テル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類
（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド
類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメ
タン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルス
ルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、
ガス状担体、すなわち噴霧剤としては、たとえばフロン
ガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチル
エーテル、炭酸ガス等があげられる。

【００９７】界面活性剤としては、たとえばアルキル硫
酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそ
のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエ
ーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘
導体等があげられる。

【００９８】固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。

【００９９】自己燃焼型燻煙剤の基材としては、たとえ
ば硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、
ニトロセルローズ、エチルセルローズ、木粉などの燃焼
発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロ
ム酸塩、クロム酸塩などの熱分解刺激剤、硝酸カリウム
などの酸素供給剤、メラミン、小麦デンプンなどの支燃
剤、硅藻土などの増量剤、合成糊料などの結合剤等があ
げられる。化学反応型燻煙剤の基材としては、たとえば
アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水塩、
酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性
白土などの触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンス
ルホニルヒドラジン、ジニトロソペンタメチレンテトラ
ミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、天
然繊維片、合成繊維片等の充填剤等があげられる。

【０１００】毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植
物精油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒド
ロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸
化防止材、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の
誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料
等があげられる。

【０１０１】フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁
剤）の製剤は、一般に１〜７５％の化合物を0.５〜１５
％の分散剤、0.１〜１０％の懸濁助剤（たとえば、保護
コロイドやチクソトロピー性を付与する化合物）、０〜
１０％の適当な補助剤（たとえば、消泡剤、防錆剤、安
定化剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防燻
剤等）を含む水中で微小に分散させることによって得ら
れる。水の代わりに化合物がほとんど溶解しない油を用
いて油中懸濁剤とすることも可能である。保護コロイン
ドとしては、たとえばゼラチン、カゼイン、ガム類、セ
ルロースエーテル、ポリビニルアルコール等が用いられ
る。チクソトロピー性を付与する化合物としては、たと
えばベントナイト、アルミニウムマグネシウムシリケー
ト、キサンタンガム、ポリアクリル酸等があげられる。

【０１０２】このようにして得られる製剤は、そのまま
であるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、
殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混合し
て、または混合せずに同時に用いることもできる。

【０１０３】本発明化合物を農業用有害生物防除剤とし
て用いる場合、その施用量は、通常、１０アールあた
り、０．００１ｇから５００ｇであり、好ましくは0.１
ｇから５００ｇである。乳剤、水和剤、フロアブル剤等
を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、0.
0001ppm 〜1000ppm であり、粒剤、粉剤等は何ら希釈す
ることなく製剤のままで施用する。また、防疫用有害生
物防除剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、フロア
ブル剤等は、通常水で0.0001ppm 〜10000ppmに希釈して
施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、ＵＬＶ剤、毒餌等
についてはそのまま施用する。

【０１０４】これらの施用量、施用濃度は、いずれも製
剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種
類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にか
かわることなく増加させたり、減少させたりすることが
できる。

【０１０５】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。

【０１０６】製造例１ （化合物(1) の製造法） ２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキ
シ）フェノキシ〕エチルアミン２００ｇ（０．６６７モ
ル）、トリエチルアミン８１ｇ（０．８０モル）および
トルエン８リットルの混合物に、攪拌下５〜１０℃でシ
クロプロパンカルボン酸クロリド７０ｇ（０．６７モ
ル）のトルエン（２リットル）溶液を２時間で滴下し
た。滴下終了後、室温で１５時間攪拌し、反応終了後、
２回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に
濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、目的とするＮ−｛２−〔２−クロロ
−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕
エチル｝−シクロプロパンカルボキシアミド１６３ｇを
白色結晶（ｍｐ ８９−９０℃）として得た。

【０１０７】製造例２ （化合物(2) の製造法） ２−〔２−ブロモ−４−（３，５−ジフルオロフェノキ
シ）フェノキシ〕エチルアミン２３０ｇ（０．６６７モ
ル）、トリエチルアミン８１ｇ（０．８０モル）および
トルエン８リットルの混合物に、攪拌下５〜１０℃でシ
クロプロパンカルボン酸クロリド７０ｇ（０．６７モ
ル）のトルエン（２リットル）溶液を２時間で滴下す
る。滴下終了後、室温で１５時間攪拌し、反応終了後、
２回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に
濃縮する。得られる油状物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、目的とするＮ−｛２−〔２−ブロモ
−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕
エチル｝−シクロプロパンカルボキシアミドとして得
る。

【０１０８】製造例３ （化合物(9) の製造法） ２−〔２−クロロ−４−（３−トリルオキシ）フェノキ
シ〕エチルアミン１８５ｇ（０．６６７モル）、トリエ
チルアミン８１ｇ（０．８０モル）およびトルエン８リ
ットルの混合物に、攪拌下５〜１０℃でシクロプロパン
カルボン酸クロリド７０ｇ（０．６７モル）のトルエン
（２リットル）溶液を２時間で滴下する。滴下終了後、
室温で１５時間攪拌し、反応終了後、２回水洗し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮する。得られ
る油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、目的とするＮ−〔２−｛２−クロロ−４−（３−ト
リルオキシ）フェノキシ｝エチル〕−シクロプロパンカ
ルボキシアミドとして得る。

【０１０９】製造例４ （化合物(17)の製造法） ２−（２−クロロ−４−プロポキシメチルフェノキシ）
エチルアミン１６２ｇ（０．６６７モル）、トリエチル
アミン８１ｇ（０．８０モル）およびトルエン８リット
ルの混合物に、攪拌下５〜１０℃でシクロプロパンカル
ボン酸クロリド７０ｇ（０．６７モル）のトルエン（２
リットル）溶液を２時間で滴下する。滴下終了後、室温
で１５時間攪拌し、反応終了後、２回水洗し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮する。得られる油
状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、目
的とするＮ−〔２−（２−クロロ−４−プロポキシメチ
ルフェノキシ）エチル〕−シクロプロパンカルボキシア
ミドとして得る。

【０１１０】製造例５ （化合物(18)の製造法） ２−〔２−クロロ−４−（２−メチルブトキシメチル）
フェノキシ〕エチルアミン１８１ｇ（０．６６７モ
ル）、トリエチルアミン８１ｇ（０．８０モル）および
トルエン８リットルの混合物に、攪拌下５〜１０℃でシ
クロプロパンカルボン酸クロリド７０ｇ（０．６７モ
ル）のトルエン（２リットル）溶液を２時間で滴下す
る。滴下終了後、室温で１５時間攪拌し、反応終了後、
２回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に
濃縮する。得られる油状物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、目的とするＮ−〔２−｛２−クロロ
−４−（２−メチルブトキシメチル）フェノキシ｝エチ
ル〕−シクロプロパンカルボキシアミドとして得る。

【０１１１】製造例６ （化合物(11)、(19)、(20)、(21)、
(22)、(23) の製造法） ２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキ
シ）フェノキシ〕エチルアミンの代わりに２−〔２−ク
ロロ−４−（１−メチルプロポキシ）フェノキシ〕エチ
ルアミンを用い製造例１と同様の方法および同様の原料
のモル比によって、Ｎ−｛２−〔２−クロロ−４−（１
−メチルプロポキシ）フェノキシ〕エチル｝−シクロプ
ロパンカルボキシアミドを得、同様に２−〔２−クロロ
−４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキ
シ〕エチルアミンを用い、Ｎ−｛２−〔２−クロロ−４
−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ〕
エチル｝−シクロプロパンカルボキシアミドを得、２−
〔２−クロロ−４−（１−メチルエトキシ）フェノキ
シ〕エチルアミンを用い、Ｎ−｛２−〔２−クロロ−４
−（１−メチルエチキシ）フェノキシ〕エチル｝−シク
ロプロパンカルボキシアミドを得、２−（２−クロロ−
４−ヘプチルフェノキシ）エチルアミンを用い、Ｎ−
〔２−（２−クロロ−４−ヘプチルフェノキシ）エチ
ル〕−シクロプロパンカルボキシアミドを得、２−（２
−クロロ−４−シクロヘキシルオキシフェノキシ）エチ
ルアミンを用い、Ｎ−〔２−（２−クロロ−４−シクロ
ヘキシルオキシフェノキシ）エチル〕−シクロプロパン
カルボキシアミドを得、２−〔２，５−ジクロロ−４−
（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチル
アミンを用い、Ｎ−〔２−｛２，５−ジクロロ−４−
（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ）エチ
ル〕−シクロプロパンカルボキシアミドを得る。

【０１１２】製造例７ （化合物(3) の製造法） Ｎ−〔２−（４−ベンジル−２−クロロフェノキシ）エ
チル〕−シクロプロパンカルボキシアミド５００mg
（１．５２mmol）、ローソン試薬（Lawesson's reagen
t）６１４mg（１．５２mmol）および無水トルエン２０m
lの混合物を、攪拌下に２０分間加熱還流し、冷却後、
減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、目的とするＮ−〔２−（４−
ベンジル−２−クロロフェノキシ）エチル〕−シクロプ
ロパンチオカルボキシアミド４８７mgを無色油状（ｎ
^23.6 _D 1.6041）として得た。このものは、一週間放置
後、固化し、白色固体（ｍｐ ９０−９２℃）となっ
た。

【０１１３】製造例８ （化合物(4)、(16)の製造法） Ｎ−〔２−（４−ベンジル−２−クロロフェノキシ）エ
チル〕−シクロプロパンカルボキシアミドの代わりにＮ
−｛２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェ
ノキシ）フェノキシ〕エチル｝−シクロプロパンカルボ
キシアミドを用い、製造例７と同様の方法および同様の
原料のモル比によって、Ｎ−｛２−〔２−クロロ−４−
（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチ
ル｝−シクロプロパンチオカルボキシアミドを得、同様
に、Ｎ−｛２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノ
キシ）フェノキシ〕エチル｝−シクロプロパンカルボキ
シアミドを用い、Ｎ−｛２−〔２−クロロ−４−（３−
クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチル｝−シクロプロ
パンチオカルボキシアミドを得る。

【０１１４】次に、これらの製造法に準じて得られる本
発明化合物のいくつかを化合物番号とともに以下に示
す。 （１） Ｎ−｛２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフ
ルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチル｝−シクロプロ
パンカルボキシアミド ｍ．ｐ． ８９−９０℃ （２） Ｎ−｛２−〔２−ブロモ−４−（３，５−ジフ
ルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチル｝−シクロプロ
パンカルボキシアミド （３） Ｎ−〔２−（４−ベンジル−２−クロロフェノ
キシ）エチル〕−シクロプロパンチオカルボキシアミド ｍ．ｐ． ９０−９２℃ （４） Ｎ−｛２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフ
ルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチル｝−シクロプロ
パンチオカルボキシアミド （５） Ｎ−｛２−〔２−クロロ−４−（３−フルオロ
フェノキシ）フェノキシ〕エチル｝−シクロプロパンカ
ルボキシアミド ｍ．ｐ． ７５−７６℃ （６） Ｎ−｛２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフ
ェノキシ）フェノキシ〕エチル｝−シクロプロパンカル
ボキシアミド ｍ．ｐ． ８３．８℃ （７） Ｎ−｛２−〔２−クロロ−４−（２，４−ジフ
ルオロフェノキシ）フェノキシ〕エチル｝−シクロプロ
パンカルボキシアミド ｍ．ｐ． ７６−７７℃ （８） Ｎ−〔２−（２−クロロ−５−フェノキシフェ
ノキシ）エチル〕−シクロプロパンカルボキシアミド ｍ．ｐ． １２３−１２４℃ （９） Ｎ−〔２−｛２−クロロ−４−（３−トリルオ
キシ）フェノキシ｝エチル〕−シクロプロパンカルボキ
シアミド （10） Ｎ−｛２−〔２−クロロ−４−（２−メチルプ
ロポキシメチル）フェノキシ〕エチル｝−シクロプロパ
ンカルボキシアミド ｍ．ｐ． ５０−５１℃ （11） Ｎ−｛２−〔２−クロロ−４−（１−メチルプ
ロポキシ）フェノキシ〕エチル｝−シクロプロパンチオ
カルボキシアミド （12） Ｎ−｛２−〔２−クロロ−４−（２−エチルブ
チル）フェノキシ〕エチル｝−シクロプロパンカルボキ
シアミド ｍ．ｐ． ５６−５７℃ （13） Ｎ−〔２−（４−ベンジル−２−クロロフェノ
キシ）エチル〕−シクロプロパンカルボキシアミド ｍ．ｐ． ９１−９２℃ （14） Ｎ−｛２−〔２−クロロ−４−（１−メチルプ
ロポキシ）フェノキシ〕エチル｝−シクロプロパンカル
ボキシアミド ｎ^22.2 _D １．５３４４ （15） Ｎ−〔２−（２−クロロ−４−フェノキシフェ
ノキシ）エチル〕−シクロプロパンカルボキシアミド ｍ．ｐ． ９５．５℃ （16） Ｎ−｛２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフ
ェノキシ）フェノキシ〕エチル｝−シクロプロパンチオ
カルボキシアミド （17） Ｎ−〔２−（２−クロロ−４−プロポキシメチ
ルフェノキシ）エチル〕−シクロプロパンカルボキシア
ミド （18） Ｎ−〔２−｛２−クロロ−４−（２−メチルブ
トキシメチル）フェノキシ｝エチル〕−シクロプロパン
カルボキシアミド （19） Ｎ−｛２−〔２−クロロ−４−（４−トリフル
オロメチルフェノキシ）フェノキシ〕エチル｝−シクロ
プロパンカルボキシアミド （20） Ｎ−｛２−〔２−クロロ−４−（１−メチルエ
チキシ）フェノキシ〕エチル｝−シクロプロパンカルボ
キシアミド （21） Ｎ−〔２−（２−クロロ−４−ヘプチルフェノ
キシ）エチル〕−シクロプロパンカルボキシアミド （22） Ｎ−〔２−（２−クロロ−４−シクロヘキシル
オキシフェノキシ）エチル〕−シクロプロパンカルボキ
シアミド （23） Ｎ−〔２−｛２，５−ジクロロ−４−（３，５
−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ）エチル〕−シク
ロプロパンカルボキシアミド

【０１１５】次に中間体製造例を示す。 中間体製造例 （中間体化合物（101)の製造) ２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノール
14.99 ｇ、クロロアセトニトリル4.44ｇ、ジメチルホル
ムアミド１５０mlおよび炭酸カリウム8.94ｇを反応容器
に入れ、攪拌した。油浴にて内温７０〜８０℃で５時間
攪拌した後、室温まで反応液を冷却した。反応液を水中
に投じ、酢酸エチル１００mlで２回抽出後、酢酸エチル
溶液を水２００mlで２回洗浄した。該酢酸エチル溶液を
硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過して、濃縮するこ
とによって、〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキ
シ）フェノキシ〕アセトニトリルを粗生成物として14.0
ｇを得た。この粗生成物14.0ｇおよびテトラヒドロフラ
ン２００mlを反応容器に入れ、０℃に冷却した。攪拌
下、内温を０〜５℃に保ちながら、ボランテトラヒドロ
フラン錯体（1.０ＭＴＨＦ溶液）２００mlをゆっくり滴
下した。滴下終了後、室温まで上昇し、一夜攪拌した。
反応液を水３００mlに投じ、テトラヒドロフランを減圧
下で除去した後、該反応生成物を塩析下、酢酸エチル１
００mlで３回抽出し、さらに５％塩酸水溶液、水および
１０％苛性ソーダ水溶液それぞれ２００mlで洗浄した。
該酢酸エチル溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾
過して、濃縮することによって、２−〔２−クロロ−４
−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルアミン
11.4ｇを得た。 収 率 ６５％ ｎ^24.3 _D 1.５８４２ 次に、これらの製造法に準じて得られる本発明化合物の
中間体化合物のいくつかを化合物番号とともに以下に示
す。

【０１１６】 （１０１） ２−〔２−クロロ−４−フェノキシフェノキシ〕エチルアミン ｎ^24.3 _D １．５９１１ （１０２） ２−〔２−クロロ−４−ベンジルフェノキシ〕エチルアミン ｎ^24.3 _D １．５８５１ （１０３） ２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノ キシ〕エチルアミン ｎ^24.3 _D １．５６２０ （１０４） ２−〔２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エ チルアミン ｎ^24.3 _D １．５８４２ （１０５） ２−〔２−クロロ−４−（３−フルオロフェノキシ）フェノキシ〕 エチルアミン ｎ^24.3 _D １．５７６９ （１０６） ２−〔２−クロロ−４−（３−メチルフェノキシ）フェノキシ〕エ チルアミン ｎ^24.3 _D １．５８４２ （１０７） ２−〔２−クロロ−４−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ） フェノキシ〕エチルアミン （１０８） ２−〔２−クロロ−４−（２，４−フルオロフェノキシ）フェノキ シ）エチルアミン ｎ^24.3 _D １．５５９９ （１１０） ２−〔２−クロロ−４−（３，４−ジクロロベンジル）フェノキシ 〕エチルアミン ｎ^24.8 _D １．５９２１ （１１１） ２−〔２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロベンジル）フェノキ シ〕エチルアミン ｎ^24.8 _D １．５７６１ （１１２） ２−〔２，５−ジクロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ） フェノキシ〕エチルアミン ｎ²³ _D １．５６４４ （１１３） ２−〔２，６−ジクロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ） フェノキシ〕エチルアミン ｎ²³ _D １．５７３７ （１１４） ２−〔２−クロロ−４−（３−ブロモフェノキシ）フェノキシ〕エ チルアミン （１１５） ２−〔２−クロロ−５−（３，４−ジクロロフェノキシ）フェノキ シ〕エチルアミン ｎ²³ _D １．５６２４ （１１６） ２−〔２−クロロ−５−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノ キシ〕エチルアミン ｎ²³ _D １．５８８４ （１１７） ２−〔２−クロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）フェノキシ〕 エチルアミン ｎ²⁵ _D １．５７２１ （１１８） ２−〔２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エ チルアミン ｎ²⁵ _D １．５６９３ （１１９） ２−〔２−クロロ−４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フ ェノキシ〕エチルアミン （１２０） ２−〔２−クロロ−５−フェノキシフェノキシ〕エチルアミン ｎ^24.3 _D １．５９０３

【０１１７】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
し、本発明化合物は、前記と同じ化合物番号で表す。

【０１１８】製剤例１ 乳剤 本発明化合物（１）〜（２３）の各々１０部を、キシレ
ン３５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、
これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１
４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部
を加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。

【０１１９】製剤例２ 水和剤 本発明化合物（１）〜（２３）の各々２０部を、ラウリ
ル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム
２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土５４
部を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合し
て２０％水和剤を得る。

【０１２０】製剤例３ 粒剤 本発明化合物（１４）５部にドデシルベンゼンスルホン
酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー６
０部を加え、充分攪拌混合する。次いで、これらの混合
物に適量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、
通風乾燥して５％粒剤を得る。

【０１２１】製剤例４ 粒剤 本発明化合物（１）、（３）、（５）、（６）、
（７）、（８）、（１０）、（１２）、（１３）および
（１５）の各々５部に、合成含水酸化珪素微粉末５部、
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナ
イト３０部およびクレー５５部を加え充分攪拌混合す
る。ついで、これらの混合物に適当量の水を加え、さら
に攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して５％粒剤を得
る。

【０１２２】製剤例５ 粉剤 本発明化合物（１４）0.３部、合成含水酸化珪素微粉末
１部、凝集剤として商品名 ドリレスＢ（三共社製）１
部、クレー7.７部を乳鉢でよく混合した後に、ジュース
ミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレ
ー９０部を加えて、袋混合し、各々の粉剤を得る。

【０１２３】製剤例６ 粉剤 本発明化合物（１）、（３）、（５）、（６）、
（７）、（８）、（１０）、（１２）、（１３）および
（１５）の各々0.３部と合成含水酸化珪素微粉末0.03部
をジュースミキサーでよく攪拌混合した後に、遠心粉砕
機で粉砕する。得られた粉砕混合物に合成含水酸化珪素
微粉末0.97部、凝集剤として商品名 ドリレスＢ（三共
社製）１部およびクレー7.７部を加えて、乳鉢でよく混
合した後にジュースミキサーで攪拌混合する。得られた
混合物にカットクレー９０部を加えて袋混合し、各々の
粉剤を得る。

【０１２４】製剤例７ 粉剤 本発明化合物（１４）0.３部、有機リン系化合物として
フェニトロチオン２部、合成含水酸化珪素微粉末３部、
凝集剤として商品名 ドリレスＢ（三共社製）１部、ク
レー3.７部を乳鉢でよく混合した後に、ジュースミキサ
ーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー９０
部を加え、袋混合し、各々の粉剤を得る。

【０１２５】製剤例８ 粉剤 本発明化合物（１）、（３）、（５）、（６）、
（７）、（８）、（１０）、（１２）、（１３）および
（１５）の各々0.３部と合成含水酸化珪素微粉末0.03部
をジュースミキサーでよく攪拌混合した後に、遠心粉砕
機で粉砕する。得られた粉砕混合物に有機リン系化合物
としてフェニトロチオン２部、合成含水酸化珪素微粉末
2.97部、凝集剤として商品名 ドリレスＢ（三共社製）
１部およびクレー3.７部を加えて、乳鉢でよく混合した
後にジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物
にカットクレー９０部を加えて袋混合し、各々の粉剤を
得る。

【０１２６】製剤例９ 粉剤 本発明化合物（１４）0.３部、カーバメート系化合物と
してＢＰＭＣ（Ｏ−sec −ブチルフェニル Ｎ−メチル
カーバメート）２部、合成含水酸化珪素微粉末３部、凝
集剤として商品名 ドリレスＢ（三共社製）１部、クレ
ー3.７部を乳鉢でよく混合した後に、ジュースミキサー
で攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー９０部
を加え、袋混合し、各々の粉剤を得る。

【０１２７】製剤例１０ 粉剤 本発明化合物（１）、（３）、（５）、（６）、
（７）、（８）、（１０）、（１２）、（１３）および
（１５）の各々0.３部と合成含水酸化珪素微粉末0.03部
をジュースミキサーでよく攪拌混合した後に、遠心粉砕
機で粉砕する。得られた粉砕混合物にカーバメート系化
合物としてＢＰＭＣ（Ｏ−sec −ブチルフェニル Ｎ−
メチルカーバメート）２部、合成含水酸化珪素微粉末2.
97部、凝集剤として商品名 ドリレスＢ（三共社製）１
部およびクレー3.７部を加えて、乳鉢でよく混合した後
にジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物に
カットクレー９０部を加えて袋混合し、各々の粉剤を得
る。

【０１２８】製剤例１１ 粉剤 本発明化合物（１）〜（２３）の各々１部を適当量のア
セトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、
ＰＡＰ0.３部およびクレー93.7部を加え、ジュースミキ
サーで攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％
粉剤を得る。

【０１２９】製剤例１２ フロアブル剤 本発明化合物（１４）１０部を、ポリビニルアルコール
６部を含む水溶液４０部中に加え、ミキサーで攪拌し、
分散剤を得る。この中に、キサンタンガム0.05部および
アルミニウムマグネシウムシリケート0.１部を含む水溶
液４０部を加え、さらに、プロピレングリコール１０部
を加えて穏やかに攪拌混合して各々の１０％水中乳濁剤
を得る。

【０１３０】製剤例１３ フロアブル剤 本発明化合物（１）、（３）、（５）、（６）、
（７）、（８）、（１０）、（１２）、（１３）および
（１５）の各々２０部とソルビタントリオレエート1.５
部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液28.5部
と混合し、サンドグラインダーで微粉砕（粒径３μ以
下）した後、この中に、キサンタンガム0.05部およびア
ルミニウムマグネシウムシリケート0.１部を含む水溶液
４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加
えて攪拌混合して２０％水中懸濁剤を得る。

【０１３１】製剤例１４ 油剤 本発明化合物（１）〜（２３）の各々0.１部をキシレン
５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭
灯油89.9部に混合して0.１％油剤を得る。

【０１３２】製剤例１５ 油性エアゾール 本発明化合物（１）〜（２３）の各々0.１部、テトラメ
スリン0.２部、ｄ−フェノスリン0.１部、トリクロロエ
タン１０部および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾ
ール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バル
ブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充
填して油性エアゾールを得る。

【０１３３】製剤例１６ 水性エアゾール 本発明化合物（１）〜（２３）の各々0.２部、ｄ−アレ
スリン0.２部、ｄ−フェノスリン0.２部、キシレン５
部、脱臭灯油3.４部および乳化剤｛アトモス３００（ア
トラスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したも
のと、純水５０部とエアゾール容器に充填し、バルブ部
分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油
ガス）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。

【０１３４】製剤例１７ 加熱燻煙剤 本発明化合物（１）〜（２３）の各々１００mgを適量の
アセトンに溶解し、4.０cmＸ4.０cm、厚さ1.２cmの多孔
セラミック板に含浸させて加熱燻煙剤を得る。

【０１３５】次に本発明化合物が、有害生物防除剤の有
効成分として有用であることを試験例により示す。な
お、本発明化合物は前記と同じ化合物番号で示し、比較
対照に用いた化合物は特開昭和63-51365号公報に記載さ
れる化合物Ｎ−｛２−（４−フェノキシフェノキシ）エ
チル｝−シクロプロパンカルボキシアミドであり、化合
物記号（Ａ）で示す。

【０１３６】試験例１ トビイロウンカ幼虫に対する変
態阻害作用 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤を、水で所
定濃度に希釈して、ポリエチレンカップ植えのイネ苗
に、２０ml／２ポットの割合で散布した。風乾後、ポッ
トあたりトビイロウンカ３令幼虫を１０頭放飼し、１０
日後に羽化阻害率を求めた。その結果を表１０および表
１１に示す。

【０１３７】

【表１０】

【０１３８】

【表１１】

【０１３９】試験例２ ワタアブラムシに対する試験 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤を、水で所
定濃度に希釈して、ワタアブラムシ初令幼虫の寄生した
播種後８−９日のポット植えのワタ（初生葉期）に、３
０ml／２ポットの割合で散布した。散布前および散布７
日後に植物体上にワタアブラムシの総個体数を調査し
た。防除効果を表すものとして下記の式により防除効果
指数を算出した。 効果判定基準は Ａ：防除効果指数が１以下で、増殖抑制効果が充分に認
められる。 Ｂ：防除効果指数が１より大きく、３以下で、増殖抑制
効果が認められる。 Ｃ：防除効果指数が３より大きく、少し増殖抑制効果が
認められる。 Ｄ：防除効果指数が無処理区と同等で、増殖抑制効果が
認められない。 とした。その結果、本発明化合物（１）は供試濃度１０
ppm において効果判定Ａであった。

【０１４０】

【発明の効果】本発明化合物は、半翅目害虫、鱗翅目害
虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、網翅目害虫、総翅目害
虫、直翅目害虫、膜翅目害虫、隠翅目害虫、シラミ目害
虫、等翅目害虫等に対し、優れた防除効力を有し、有害
生物防除剤として種々の用途に供試得る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 327/46 8619−4Ｈ (72)発明者 松尾 憲忠 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 藤本 博明 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 梅田 公利 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は式−Ｙ−Ｃ₆ Ｈ_(5-m) （Ｒ⁴ ）ｍで示さ
   れる基または式−Ｚ−Ｒ ⁵ で示される基を表し、Ｒ² は
   独立して水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表
   し、Ｒ³ はハロゲン原子または炭素原子１〜３個のアル
   キル基を表し、Ｒ⁴は独立して、水素原子、ハロゲン原
   子、炭素原子１〜３個のハロゲン原子で置換してもよい
   アルキル基、炭素原子１〜３個のハロゲン原子で置換し
   てもよいアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基を表
   し、Ｒ⁵ は炭素原子３〜８個のハロゲン原子で置換して
   もよいアルキル基、炭素原子３〜８個のハロゲン原子で
   置換してもよいアルケニル基、炭素原子３〜８個のハロ
   ゲン原子で置換してもよいアルキニル基、全炭素原子３
   〜８個のハロゲン原子で置換してもよいアルコキシアル
   キル基、炭素原子３〜８個のハロゲン原子で置換しても
   よいシクロアルキル基または炭素原子４〜９個のハロゲ
   ン原子で置換してもよいシクロアルキルアルキル基を表
   し、ＷおよびＸは独立して酸素原子または硫黄原子を表
   し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、式−ＮＨ−で示される基
   またはメチレン基を表し、Ｚは酸素原子または単結合を
   表し、ｎは１〜３の整数を表し、ｍは１〜５の整数を表
   す。〕で示されるアミド誘導体。
2. 【請求項２】一般式 化２ 【化２】 〔式中、Ｒ¹ は式−Ｙ−Ｃ₆ Ｈ_(5-m) （Ｒ⁴ ）ｍまたは
   式−Ｚ−Ｒ⁵ で示される基を表し、Ｒ² は独立して水素
   原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し、Ｒ³はハロ
   ゲン原子または炭素原子１〜３個のアルキル基を表し、
   Ｒ⁴ は独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子１
   〜３個のハロゲン原子で置換してもよいアルキル基、炭
   素原子１〜３個のハロゲン原子で置換してもよいアルコ
   キシ基、シアノ基またはニトロ基を表し、Ｒ⁵ は炭素原
   子３〜８個のハロゲン原子で置換してもよいアルキル
   基、炭素原子３〜８個のハロゲン原子で置換してもよい
   アルケニル基、炭素原子３〜８個のハロゲン原子で置換
   してもよいアルキニル基、全炭素原子３〜８個のハロゲ
   ン原子で置換してもよいアルコキシアルキル基、炭素原
   子３〜８個のハロゲン原子で置換してもよいシクロアル
   キル基または炭素原子４〜９個のハロゲン原子で置換し
   てもよいシクロアルキルアルキル基を表し、Ｗは酸素原
   子または硫黄原子を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、式
   −ＮＨ−で示される基またはメチレン基を表し、Ｚは酸
   素原子または単結合を表し、ｎは１〜３の整数を表し、
   ｍは１〜５の整数を表す。〕で示されるアミン系化合物
   と一般式 化３ 【化３】 〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｌはハロ
   ゲン原子を表す。〕で示される酸ハライド系化合物とを
   反応させることを特徴とする請求項１記載のアミド誘導
   体の製造法。
3. 【請求項３】一般式 化４ 【化４】 〔式中、Ｒ¹ は式−Ｙ−Ｃ₆ Ｈ_(5-m) （Ｒ⁴ ）ｍまたは
   式−Ｚ−Ｒ⁵ で示される基を表し、Ｒ² は独立して水素
   原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し、Ｒ³はハロ
   ゲン原子または炭素原子１〜３個のアルキル基を表し、
   Ｒ⁴ は独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子１
   〜３個のハロゲン原子で置換してもよいアルキル基、炭
   素原子１〜３個のハロゲン原子で置換してもよいアルコ
   キシ基、シアノ基またはニトロ基を表し、Ｒ⁵ は炭素原
   子３〜８個のハロゲン原子で置換してもよいアルキル
   基、炭素原子３〜８個のハロゲン原子で置換してもよい
   アルケニル基、炭素原子３〜８個のハロゲン原子で置換
   してもよいアルキニル基、全炭素原子３〜８個のハロゲ
   ン原子で置換してもよいアルコキシアルキル基、炭素原
   子３〜８個のハロゲン原子で置換してもよいシクロアル
   キル基または炭素原子４〜９個のハロゲン原子で置換し
   てもよいシクロアルキルアルキル基を表し、Ｗは酸素原
   子または硫黄原子を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、式
   −ＮＨ−で示される基またはメチレン基を表し、Ｚは酸
   素原子または単結合を表し、ｎは１〜３の整数を表し、
   ｍは１〜５の整数を表す。〕で示されるアミド系化合物
   と五硫化リンまたはローソン試薬とを反応させることを
   特徴とする請求項１記載のアミド誘導体のうち、Ｘが硫
   黄原子を表すアミド誘導体の製造法。
4. 【請求項４】請求項１記載のアミド誘導体を有効成分と
   して含有することを特徴とする有害生物防除剤。