JPS6016945A - ジフェニルエ−テル化合物類 - Google Patents
ジフェニルエ−テル化合物類Info
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- JPS6016945A JPS6016945A JP12413683A JP12413683A JPS6016945A JP S6016945 A JPS6016945 A JP S6016945A JP 12413683 A JP12413683 A JP 12413683A JP 12413683 A JP12413683 A JP 12413683A JP S6016945 A JPS6016945 A JP S6016945A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（１）
〔式中、Ｒ１およびＲ２は同一まｔこは相異なり、水素
原子または炭素数１〜４のアルキル表わし、Ｒａは水素
原子、）１０ゲン原子、メチ（ ６ ） ル基、水酸基、トシルオキシ基談たはメシルオキシ基を
表わす。ｚ、ｍおよびｎは同一または相異なり、０また
は１を表わす。〕で示されるジフェニルエーテル化合物
類に関するものである。
原子または炭素数１〜４のアルキル表わし、Ｒａは水素
原子、）１０ゲン原子、メチ（ ６ ） ル基、水酸基、トシルオキシ基談たはメシルオキシ基を
表わす。ｚ、ｍおよびｎは同一または相異なり、０また
は１を表わす。〕で示されるジフェニルエーテル化合物
類に関するものである。
本発明化合物である一般式（Ｉ）で示されるジフェニル
エーテル化合物類は、たとえば下記一般式（Ｕ）で示さ
れる強い幼若ホルモン様活性を有し、鞘翅目、鱗翅目、
半翅目、直翅目、双翅目等の昆虫にきわめて高い防除効
果を示す新規な化合物の非常に重要な中間体となるもの
である。
エーテル化合物類は、たとえば下記一般式（Ｕ）で示さ
れる強い幼若ホルモン様活性を有し、鞘翅目、鱗翅目、
半翅目、直翅目、双翅目等の昆虫にきわめて高い防除効
果を示す新規な化合物の非常に重要な中間体となるもの
である。
〔式中、ＩＬＩ 、 Ｒ２およびｍは前述と同じ意味ま
たは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１
〜４のアルキルチオ基、トリフルオロメチル基またはニ
トロ基を表わし、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり
、水素原子またはアルキル基を表わし、ｋは０〜３の整
数を表わす。）で表わされる基を表わす。〕 本発明化合物は、たとえば下記に示すような合成法で合
成することができる ■ １．８．５−１−リフルオロベンゼンとｐ−メ１へ
キシフェノールとをアルカリ金属塩および銅あるいは銅
化合物（たとえば塩化第一銅、臭化第一銅等）の存在下
に反応させることによる、一般式（Ｉ）においてｌ９ｍ
およびｎが０を表ｔ）Ｌ 、Ｒｓがメチル基を表わす化
合物の合成法。
たは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１
〜４のアルキルチオ基、トリフルオロメチル基またはニ
トロ基を表わし、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり
、水素原子またはアルキル基を表わし、ｋは０〜３の整
数を表わす。）で表わされる基を表わす。〕 本発明化合物は、たとえば下記に示すような合成法で合
成することができる ■ １．８．５−１−リフルオロベンゼンとｐ−メ１へ
キシフェノールとをアルカリ金属塩および銅あるいは銅
化合物（たとえば塩化第一銅、臭化第一銅等）の存在下
に反応させることによる、一般式（Ｉ）においてｌ９ｍ
およびｎが０を表ｔ）Ｌ 、Ｒｓがメチル基を表わす化
合物の合成法。
■ 上記■のようにして得られる４−（８，５−ジフル
オロフェノキシ）アニソールに臭化水素を作用させるこ
とによる、一般式（Ｉ）において、１．、ｍおよびｎが
０を表わし、Ｒｍが水素原子を表わす化合物の合成法。
オロフェノキシ）アニソールに臭化水素を作用させるこ
とによる、一般式（Ｉ）において、１．、ｍおよびｎが
０を表わし、Ｒｍが水素原子を表わす化合物の合成法。
■ ４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）フェノール
および一般式佃） ｒ 〔式中、Ｒ＋およびｍは前述と同じ意味を有し、Ｗｌは
アルキル基を表わす。〕 で示される化合物を塩基（たとえば炭酸カリウム、炭酸
ナトリウム等）の存在下に反応させ、次に酸と反応させ
ることにより、一般式） 〔式中、Ｒ１およびｍは前述と同じ意味を有する。〕 で示されるアルデヒドを得、さらに一般式（１’／）で
示されるアルデヒドを水素化リチウムアル（９） ミニラムまたは一般式Ｒ２ＭｇＸ （式中、Ｒ１は前述
と同じ意味を有し、Ｘはハロゲン原子を表わす）で示さ
れるＧｒｉｇｎｔｓｒｄ試薬と反応させることによる、
一般式（Ｉ）においてｔおよびｎがｌを表わし、石が水
酸基を表わす化合物の合成法。
および一般式佃） ｒ 〔式中、Ｒ＋およびｍは前述と同じ意味を有し、Ｗｌは
アルキル基を表わす。〕 で示される化合物を塩基（たとえば炭酸カリウム、炭酸
ナトリウム等）の存在下に反応させ、次に酸と反応させ
ることにより、一般式） 〔式中、Ｒ１およびｍは前述と同じ意味を有する。〕 で示されるアルデヒドを得、さらに一般式（１’／）で
示されるアルデヒドを水素化リチウムアル（９） ミニラムまたは一般式Ｒ２ＭｇＸ （式中、Ｒ１は前述
と同じ意味を有し、Ｘはハロゲン原子を表わす）で示さ
れるＧｒｉｇｎｔｓｒｄ試薬と反応させることによる、
一般式（Ｉ）においてｔおよびｎがｌを表わし、石が水
酸基を表わす化合物の合成法。
■ ４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）フェノール
および一般式ｆｆ） Ｉ Ｂ ｒ −ＯＲ−００２Ｗ２ （Ｖ） 〔式中、Ｒ１は前述と同じ意味を有し、ｗ２はアルキル
基を表わす。］ で示される化合物を塩基（たとえば炭酸カリウム、炭酸
ナトリウム等）の存在下に反応させることにより一般式
復） 〔式中、 Ｒ１およびＷ２は前述と同じ意味を有する。
および一般式ｆｆ） Ｉ Ｂ ｒ −ＯＲ−００２Ｗ２ （Ｖ） 〔式中、Ｒ１は前述と同じ意味を有し、ｗ２はアルキル
基を表わす。］ で示される化合物を塩基（たとえば炭酸カリウム、炭酸
ナトリウム等）の存在下に反応させることにより一般式
復） 〔式中、 Ｒ１およびＷ２は前述と同じ意味を有する。
〕
（１０）
で示される化合物を得、さらに水素化リチウムアルミニ
ウムで還元することによる、一般式（１）においてｔお
よびｍが１を表わし、ｎが０を表わし、損が水酸基を表
わす化合物の合成法。
ウムで還元することによる、一般式（１）においてｔお
よびｍが１を表わし、ｎが０を表わし、損が水酸基を表
わす化合物の合成法。
■ ４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）フェノール
と一般式（４） ％式％（４） ［式中、Ｒ１は前述と同じ意味を有し、Ｘはハロゲン原
子を表わす。］ で示される化合物かあるいは一般式（４）〔式中、Ｒ２
は前述と同じ意味を有する。〕で示される化合物とを塩
基（たとえば水素化ナトリウム、ナトリウムエチラート
、炭酸カリウム等）の存在下に反応させることによる、
一般式（１）においてｍおよびｎが１を表わし、ｔがＯ
を表わし、几８が水酸基を表わす化合物の合成法。
と一般式（４） ％式％（４） ［式中、Ｒ１は前述と同じ意味を有し、Ｘはハロゲン原
子を表わす。］ で示される化合物かあるいは一般式（４）〔式中、Ｒ２
は前述と同じ意味を有する。〕で示される化合物とを塩
基（たとえば水素化ナトリウム、ナトリウムエチラート
、炭酸カリウム等）の存在下に反応させることによる、
一般式（１）においてｍおよびｎが１を表わし、ｔがＯ
を表わし、几８が水酸基を表わす化合物の合成法。
■ 一般式（社）
〔式中、Ｒ１，Ｒｇおよびｍは前述と同じ意味を有する
。］ で示される化合物を三臭化リンまたは塩化チオニルと反
応させることによる、一般式（Ｉ）において、ｔおよび
ｎが１を表わし、Ｒｓが臭素原子または塩素原子を表わ
す化合物の合成法。
。］ で示される化合物を三臭化リンまたは塩化チオニルと反
応させることによる、一般式（Ｉ）において、ｔおよび
ｎが１を表わし、Ｒｓが臭素原子または塩素原子を表わ
す化合物の合成法。
■ 一般式（３）で示される化合物と一般式（Ｘ）Ｏｔ
−８０２−Ｗｌ （幻 ｃ式中、 Ｗａはｐ−トリル基またはメチル基を表わす
。］ で示される化合物とを有機塩基（たとえばピリジン、ト
リエチルアミン等）の存在下に反応させることによる、
一般式（Ｉ）においてｔおよびｎが１を表わし、損がト
シルオキシ基またはメシルオキシ基を表わす化合物の合
成法。
−８０２−Ｗｌ （幻 ｃ式中、 Ｗａはｐ−トリル基またはメチル基を表わす
。］ で示される化合物とを有機塩基（たとえばピリジン、ト
リエチルアミン等）の存在下に反応させることによる、
一般式（Ｉ）においてｔおよびｎが１を表わし、損がト
シルオキシ基またはメシルオキシ基を表わす化合物の合
成法。
■ ４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）フェノール
と一般式（４） 〔式中、Ｒ１，几２およびｍは前述と同じ意味を有し、
Ａはハロゲン原子を表わす。〕で示される化合物とを塩
基（たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）
の存在下に反応させることによる、一般式（Ｔ）におい
てｔおよびｎが１を表わし、損がハロゲン原子を表わす
化合物の合成法。
と一般式（４） 〔式中、Ｒ１，几２およびｍは前述と同じ意味を有し、
Ａはハロゲン原子を表わす。〕で示される化合物とを塩
基（たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）
の存在下に反応させることによる、一般式（Ｔ）におい
てｔおよびｎが１を表わし、損がハロゲン原子を表わす
化合物の合成法。
次１こ本発明化合物のいくつかを表１に示す。
（１Ｂ）
表 １
（注）上記一般式（Ｉ）で示される化合物のＲ１，凡２
゜Ｒ８、ｔ 、 ｍおよびｎの内容 参’１ＮｆｉＪ１４−（ｓ 、 ５−ジフルオロフェノ
キシ）アニソールの合成 水素化ナトリウム（６０％オイルサスベンジｖ：／）７
．５６ｆ（０，１８９ｍｏｌ）をｎ−ヘキサンで洗浄し
、オイル分を除去し、それにＮ。
゜Ｒ８、ｔ 、 ｍおよびｎの内容 参’１ＮｆｉＪ１４−（ｓ 、 ５−ジフルオロフェノ
キシ）アニソールの合成 水素化ナトリウム（６０％オイルサスベンジｖ：／）７
．５６ｆ（０，１８９ｍｏｌ）をｎ−ヘキサンで洗浄し
、オイル分を除去し、それにＮ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド１００−を加えてサスペンシ
ロンとした。そこへ攪拌しながら４−メトキシフェノー
ル２５．８４１ （０，２０８ｍｏｌ ）をゆっくり加
え、水素ガスの発生が終るまでそのまま攪拌した。次に
、その溶液に１．８．５−トリフルオロベンゼンａｏ、
ｏ。
ロンとした。そこへ攪拌しながら４−メトキシフェノー
ル２５．８４１ （０，２０８ｍｏｌ ）をゆっくり加
え、水素ガスの発生が終るまでそのまま攪拌した。次に
、その溶液に１．８．５−トリフルオロベンゼンａｏ、
ｏ。
ｆ （０，２２７ｍｏｌ ）および塩化第一銅０．５゜
ｆを加えて８時間加熱還流下に攪拌し、放冷後、その反
応液を氷水に注入し、トルエンで抽出した。そのトルエ
ン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した
後、残ったオイルを減圧蒸留することによって、４−（
８，５−ジフルオロフェノキシ）アニソール２５．４２
ノ（ｂｐ、９８．５℃１０．２■Ｈｙ ＞を得た。
ｆを加えて８時間加熱還流下に攪拌し、放冷後、その反
応液を氷水に注入し、トルエンで抽出した。そのトルエ
ン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した
後、残ったオイルを減圧蒸留することによって、４−（
８，５−ジフルオロフェノキシ）アニソール２５．４２
ノ（ｂｐ、９８．５℃１０．２■Ｈｙ ＞を得た。
参考例２ ４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）フェ
ノールの合成 ４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）ア：−ソール２
２．０１１ （０，０９１３ｍｏｌ ）、酢酸２００ゴ
および４７％巣化水素水溶液２０〇−の混合浴液を８時
間加熱還流下に攪拌し、冷却後、氷水に注入し、エーテ
ル／ｎ−ヘキサン＝１／２混合溶媒で抽出し、その有機
層を３回水洗いし、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後
、溶媒を留去することによって、４−（８，５−ジフル
オロフェノキシ）フェノール２０．２７１を得た。
ノールの合成 ４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）ア：−ソール２
２．０１１ （０，０９１３ｍｏｌ ）、酢酸２００ゴ
および４７％巣化水素水溶液２０〇−の混合浴液を８時
間加熱還流下に攪拌し、冷却後、氷水に注入し、エーテ
ル／ｎ−ヘキサン＝１／２混合溶媒で抽出し、その有機
層を３回水洗いし、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後
、溶媒を留去することによって、４−（８，５−ジフル
オロフェノキシ）フェノール２０．２７１を得た。
参考例８ ２−（４−（８，５−ジフルオロフェノキシ
）フェノキシ）エタノールの合成 エタノール４０−にナトリウム９８９ｑ（４０，９ｒｏ
ｍｏｌ ）を加えてナトリウムエチラートのエタノール
溶液を調製し、そこへ、４−（８，５−ジフルオロフェ
ノキシ）フェノール９．Ｏｆ （４Ｑ、５ｍｍｏｌ ）
を加えた。その溶液に加熱還流下、攪拌しつつ２−クロ
ロエタノール８．２６１ （４９，５ｍｍｏｌ ）をゆ
っくり滴下し、滴下終了後４時間加熱還流下に攪拌した
。
）フェノキシ）エタノールの合成 エタノール４０−にナトリウム９８９ｑ（４０，９ｒｏ
ｍｏｌ ）を加えてナトリウムエチラートのエタノール
溶液を調製し、そこへ、４−（８，５−ジフルオロフェ
ノキシ）フェノール９．Ｏｆ （４Ｑ、５ｍｍｏｌ ）
を加えた。その溶液に加熱還流下、攪拌しつつ２−クロ
ロエタノール８．２６１ （４９，５ｍｍｏｌ ）をゆ
っくり滴下し、滴下終了後４時間加熱還流下に攪拌した
。
冷却後、エタノールを留去した後、残った油状物にトル
エンを加えて溶かし、そのトルエン層を水で１回、２０
％水酸化カリウム水溶液で２回、飽和食塩水で１回それ
ぞれ順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥り、、溶
媒（１７） を留去することによって、２−（４−（８゜５−ジフル
オロフェノキシ）フェノキシ）エタノール６゜５ｏｙを
得た。
エンを加えて溶かし、そのトルエン層を水で１回、２０
％水酸化カリウム水溶液で２回、飽和食塩水で１回それ
ぞれ順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥り、、溶
媒（１７） を留去することによって、２−（４−（８゜５−ジフル
オロフェノキシ）フェノキシ）エタノール６゜５ｏｙを
得た。
参考例４ ｌ−１４−（８，５−ジフルオロフェノキシ
）フェノキシ）−２−プロパ ツールの合成 エタノール１５−にナトリウム３１８η（１８，５ｒｔ
ｎｎｏｌ ）を加えて、ナトリウムエチラートのエタノ
ール溶液を調製し、そこへ、４−１（，５−ジフルオロ
フェノキシ）フェノール８．０１１ （１３，５ｍｍｏ
Ｊ ） を加Ｌｆ：。ＩＣ０）ｆｌｌ液に加熱還流下、
撹拌しつつ１−クロロ−２−ブロパノール１．６０ Ｅ
ｌ （１６，９ｍｍｏｌ ） ヲ１’＞つくり滴下し、
滴下終了後、５時間加熱還流上攪拌した。冷却後、エタ
ノールを留去した後、残った油状物にトルエンを加えて
溶かし、そのトルエン層を水で１回、２０％水酸化カリ
ウム水溶液で２回、飽和食塩水で１回それぞれ順に洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去するこ
とによって、ｌ−（１８） （４−（８，５−ジフルオロフェ、ノキシ）フェノキシ
）−２−プロパツール２．２４ｆｌｘｍた。
）フェノキシ）−２−プロパ ツールの合成 エタノール１５−にナトリウム３１８η（１８，５ｒｔ
ｎｎｏｌ ）を加えて、ナトリウムエチラートのエタノ
ール溶液を調製し、そこへ、４−１（，５−ジフルオロ
フェノキシ）フェノール８．０１１ （１３，５ｍｍｏ
Ｊ ） を加Ｌｆ：。ＩＣ０）ｆｌｌ液に加熱還流下、
撹拌しつつ１−クロロ−２−ブロパノール１．６０ Ｅ
ｌ （１６，９ｍｍｏｌ ） ヲ１’＞つくり滴下し、
滴下終了後、５時間加熱還流上攪拌した。冷却後、エタ
ノールを留去した後、残った油状物にトルエンを加えて
溶かし、そのトルエン層を水で１回、２０％水酸化カリ
ウム水溶液で２回、飽和食塩水で１回それぞれ順に洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去するこ
とによって、ｌ−（１８） （４−（８，５−ジフルオロフェ、ノキシ）フェノキシ
）−２−プロパツール２．２４ｆｌｘｍた。
参考例５ ２−（４−（８，５−ジフルオロフェノキシ
）フェノキシ）−１−プロパ ツールの合成 ４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）フェノール１１
．１１ （５０，Ｑｍｍｏｌ ）、エチル２−ブロモプ
ロピオネート９．９６Ｆ（５５，Ｑｍｍｏｌ ） 、炭
酸カリウム７、２５ ｆ （５２，５ｍｍｏｌ）および
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５〇−の混合液を内温７
０〜８０℃で８時間攪拌し、冷却後、氷水に注入し、ト
ルエンで抽出した。
）フェノキシ）−１−プロパ ツールの合成 ４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）フェノール１１
．１１ （５０，Ｑｍｍｏｌ ）、エチル２−ブロモプ
ロピオネート９．９６Ｆ（５５，Ｑｍｍｏｌ ） 、炭
酸カリウム７、２５ ｆ （５２，５ｍｍｏｌ）および
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５〇−の混合液を内温７
０〜８０℃で８時間攪拌し、冷却後、氷水に注入し、ト
ルエンで抽出した。
そのトルエン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒
を留去することによって、エチル２−（４−（８，５−
ジフルオロフェノキシ）フェノキシ）プロピオネート１
５．６Ｆを得た。
を留去することによって、エチル２−（４−（８，５−
ジフルオロフェノキシ）フェノキシ）プロピオネート１
５．６Ｆを得た。
得られたエチル ２−（４−（８，５−ジ゛ フルオロ
フェノキシ）フェノキシ）プロピオネート１５．６ｆを
ジエチルエーテル１０ゴに俗かし、その溶液をリチウム
アルミニウム／’％イドライド１．８８１ （８６，８
ｍｍｏｌ ）をシｘ チルエーテル７０−でサスベンジ
冒ンにした中に、内温−２０〜−１０℃で攪拌しながら
滴下した。滴下終了後、内温Ｏ〜５°Ｃに保ちながら、
１時間攪拌した後、その反応混合液を氷と塩酸の混合物
にゆっくり注入し、ジエチルエーテルで抽出した。エー
テル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留
去して、２−（４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）
フェノキシ）−１−プロパツール１２．６１を得た。
フェノキシ）フェノキシ）プロピオネート１５．６ｆを
ジエチルエーテル１０ゴに俗かし、その溶液をリチウム
アルミニウム／’％イドライド１．８８１ （８６，８
ｍｍｏｌ ）をシｘ チルエーテル７０−でサスベンジ
冒ンにした中に、内温−２０〜−１０℃で攪拌しながら
滴下した。滴下終了後、内温Ｏ〜５°Ｃに保ちながら、
１時間攪拌した後、その反応混合液を氷と塩酸の混合物
にゆっくり注入し、ジエチルエーテルで抽出した。エー
テル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留
去して、２−（４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）
フェノキシ）−１−プロパツール１２．６１を得た。
参考例６ ２−（４−（８，５−ジフルオロフェノキシ
）フェノキシ）エチル プロ ミドの合成 ２−（４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキ
シ）エタノール１．００ｆ（８，７６ｍｍｏｌ ）およ
びｎ−ヘキサン５０−の混合物に水冷下、攪拌しつつ三
臭化リンｏ、’ｔ１ｙ（２，６８ｍｍｏｌ ）をゆっく
り滴下し、滴下終了後、徐々に室温までもどし、室温で
８０分間攪拌し、その後、１時間加熱還流下に攪拌した
。放冷後、上層ｎ−ヘキサン溶液層をデカンチーシロン
し、そのｎ−ヘキサン層を水で２回、炭酸水素ナトリウ
ム水溶液で８回、飽和食塩水で１回それぞれ順に洗浄し
、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去すること
によって、２−（４−（８，５−ジフルオロフェノキシ
）フェノキシ）エチル プロミド９１５ｑを得た。
）フェノキシ）エチル プロ ミドの合成 ２−（４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキ
シ）エタノール１．００ｆ（８，７６ｍｍｏｌ ）およ
びｎ−ヘキサン５０−の混合物に水冷下、攪拌しつつ三
臭化リンｏ、’ｔ１ｙ（２，６８ｍｍｏｌ ）をゆっく
り滴下し、滴下終了後、徐々に室温までもどし、室温で
８０分間攪拌し、その後、１時間加熱還流下に攪拌した
。放冷後、上層ｎ−ヘキサン溶液層をデカンチーシロン
し、そのｎ−ヘキサン層を水で２回、炭酸水素ナトリウ
ム水溶液で８回、飽和食塩水で１回それぞれ順に洗浄し
、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去すること
によって、２−（４−（８，５−ジフルオロフェノキシ
）フェノキシ）エチル プロミド９１５ｑを得た。
参考例７ ２−（４−（８，５−ジフルオロフェノキシ
）フェノキシ）エチル ｐ− トルエンスルホネートの合成 ２−（４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキ
シ）エタノール２．６６ｆ（１０，Ｑｍｍｏｌ ） （
７）ピリジン２．８１溶液に、−２０℃に冷却しながら
攪拌しつつｐ−トルエンスルホニルクロライド１．９１
ｆ （Ｉ Ｑ、Ｑｍｍｏｌ ）をゆっくり加えた後、
冷蔵庫内に一夜放置した。
）フェノキシ）エチル ｐ− トルエンスルホネートの合成 ２−（４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキ
シ）エタノール２．６６ｆ（１０，Ｑｍｍｏｌ ） （
７）ピリジン２．８１溶液に、−２０℃に冷却しながら
攪拌しつつｐ−トルエンスルホニルクロライド１．９１
ｆ （Ｉ Ｑ、Ｑｍｍｏｌ ）をゆっくり加えた後、
冷蔵庫内に一夜放置した。
（２１）
次にその反応液にジエチルエーテルを加え、希塩酸で水
層が酸性になるまで洗浄し、さらに炭酸水素ナトリウム
水溶液および飽和食塩水で洗浄した。得られたエーテル
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去するこ
とによって、２−（４−（８，５−ジフルオロフェノキ
シ）フェノキシ）エチル ｐ−トルエンスルホネート８
．９０ｆを得た。
層が酸性になるまで洗浄し、さらに炭酸水素ナトリウム
水溶液および飽和食塩水で洗浄した。得られたエーテル
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去するこ
とによって、２−（４−（８，５−ジフルオロフェノキ
シ）フェノキシ）エチル ｐ−トルエンスルホネート８
．９０ｆを得た。
（２２完）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１および損は同一または相異なり、水素原子
または炭素数１〜４のアルキル基を表わし、ｌ１１ｇは
水素原子、ハロゲン原子、メチル基、水酸基、トシルオ
キシ基またはメシルオキシ基を表わす。ｔｌｍおよびｎ
は同一または相異なり、０または１を表わす。〕 で示されるジフェニルエーテル化合物類。 （２） 一般式（Ｉ）において、ｍが０を表わす前記特
許請求の範囲第１項に記載の化合物類。 （８） 一般式（■）において、損およびＲ２が同一ま
たは相異なり、水素原子またはメチル基を表わす前記特
許請求の範囲Ｎ１項または第２項に記載の化合物類。 （４）一般式（１）において、 Ｒａが水酸基を表わす
前記特許請求の範囲第１項、第２項または第８項に記載
の化合物類。 （５）一般式（Ｉ）において、損がハロゲン原子を表わ
す前記特許請求の範囲第１項、第２項または第８項に記
載の化合物類。 （６）一般式（Ｉ）において、抛がトシルオキシ基また
はメシルオキシ基を表わす前記特許請求の範囲第１項、
第２項または第３項に記載の化合物類。 （７） 一般式（Ｉ）において、ｚ、ｍおよびｎが０を
表わし、Ｒ１が水素原子またはメチル基を表わ ・す前
記特許請求の範囲第１項、第２項または第３項に記載の
化合物類。 （８）式 で示される前記特許請求の範囲第１項、第２項、第８項
または第４項に記載の化合物。 （９）式 で示される前記特許請求の範囲第１項、第２項、第８項
または第４項に記載の化合物。 （１０）式 で示される前記特許請求の範囲第１項、Ｒ２項、第８項
または第４項に記載の化合物。 （１１）式 で示される前記特許請求の範囲第１項、第２項、第３項
または第５項に記載の化合物。 （２））式 で示される前記特許請求の範囲第１項、第２項、第８項
または第５項に記載の化合物。 （１Ｂ）式 で示される前記特許請求の範囲第１項、第２項、第３項
または第５項に記載の化合物。 （１４）式 で示される前記特許請求の範囲第１項、第２項、第３項
または第６項に記載の化合物。 （３） （１５）式 で示される前記特許請求の範囲第１項、第２項、第３項
または第６項に記載の化合物。 （１６）式 で示される前記特許請求の範囲第１項、第２項、第８項
または第６項に記載の化合物。 （１７）式 で示される前記特許請求の範囲第１項、第２項、第８項
または第６項に記載の化合物。 （５） （４） （１８）式 で示される前記特許請求の範囲第１項、第２項、第８項
または第６項に記載の化合物。 ０９）式 で示される前記特許請求の範囲第１項、第２項、第８項
または第６項に記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12413683A JPS6016945A (ja) | 1983-07-07 | 1983-07-07 | ジフェニルエ−テル化合物類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12413683A JPS6016945A (ja) | 1983-07-07 | 1983-07-07 | ジフェニルエ−テル化合物類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6016945A true JPS6016945A (ja) | 1985-01-28 |
| JPH043372B2 JPH043372B2 (ja) | 1992-01-23 |
Family
ID=14877807
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12413683A Granted JPS6016945A (ja) | 1983-07-07 | 1983-07-07 | ジフェニルエ−テル化合物類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6016945A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5250574A (en) * | 1990-11-28 | 1993-10-05 | Sumitomo Chemical Company Limited | Aromatic compounds and their compositions for the control of insect pests |
-
1983
- 1983-07-07 JP JP12413683A patent/JPS6016945A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5250574A (en) * | 1990-11-28 | 1993-10-05 | Sumitomo Chemical Company Limited | Aromatic compounds and their compositions for the control of insect pests |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH043372B2 (ja) | 1992-01-23 |
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