JP2002114783A - オキサジアゾール化合物およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】新しい殺虫・殺ダニ剤を提供すること。 【解決手段】一般式（ａ） 【化１】 （式中、Ｒ¹はハロゲン原子を表し、Ｒ²は水素原子また
はハロゲン原子を表し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶および、Ｒ
⁷はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、、ニトロ基、、（ハロゲン原子で置換されていても
よいＣ１−Ｃ６アルキル基）または（ハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基）を表
す。）で示されるオキサジアゾール化合物およびそれを
有効成分として含有することを特徴とする殺虫・殺ダニ
剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はオキサジアゾール化
合物およびそれを有効成分として含有することを特徴と
する殺虫剤に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】害虫
は農作物に被害を及ぼすことから、その防除のため種々
の薬剤が開発され、実用に供されているが、その効力は
必ずしも十分でない場合がある。そのため、この分野で
は、新しい十分な効力を有する薬剤の開発が望まれてい
る。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者は上記課題を解
決すべく、鋭意検討した結果、下記一般式（ａ）で示さ
れるオキサジアゾール化合物が害虫に対して優れた防除
効果があることを見出し、本発明を完成した。即ち、本
発明は、一般式（ａ）

【化２】 （式中、Ｒ¹はハロゲン原子を表し、Ｒ²は水素原子また
はハロゲン原子を表し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷
はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、（ハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ１−Ｃ６アルキル基）または（ハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基）を表す。）で
示されるオキサジアゾール化合物（以下、本発明化合物
と記す。）、及びそれを有効成分とする殺虫剤を提供す
る。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明化合物において、Ｒ¹で示
されるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素
原子および臭素原子があげられ、Ｒ²で示されるハロゲ
ン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子および臭
素原子があげられ、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷で示
されるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素
原子および臭素原子があげられ、ハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル
基、ブチル基、ペンチル基、シクロプロピル基、シクロ
へキシル基、１−メチルプロピル基、１−メチル−２−
プロピル基、２−メチルプロピル基、２，２−ジメチル
プロピル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル
基、ジフルオロクロロメチル基、１，１−ジフルオロエ
チル基、ペンタフルオロエチル基およびヘプタフルオロ
プロピル基があげられ、ハロゲン原子で置換されていて
もよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基としては、例えばメトキ
シ基、エトキシ基、１−メチルエトキシ基、ブチルオキ
シ基、ペンチルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、２−
フルオロエトキシ基およびトリフルオロメトキシ基があ
げられる。

【０００５】本発明化合物のうち活性の点から好ましい
化合物としては、Ｒ²が塩素原子である化合物、および
Ｒ⁴がハロゲン原子、シアノ基またはメチル基である化
合物があげられる。さらに、具体的には３−（３，５−
ジクロロピリジン−４−イル）−５−（３−シアノフェ
ニル）−１，２，４−オキサジアゾール、３−（３，５
−ジクロロピリジン−４−イル）−５−（３−メチルフ
ェニル）−１，２，４−オキサジアゾール、３−（３，
５−ジクロロピリジン−４−イル）−５−（３−クロロ
フェニル）−１，２，４−オキサジアゾール、３−
（３，５−ジクロロピリジン−４−イル）−５−（３，
４−ジクロロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾー
ルおよび３−（３，５−ジクロロピリジン−４−イル）
−５−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２，４−オ
キサジアゾールが好ましい。

【０００６】次に、本発明化合物の製造法について説明
する。本発明化合物は一般式（ｂ）

【化３】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は前記と同じ意味を表す。）で示
されるアミドオキシム化合物と、一般式（ｃ）

【化４】 （式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は前記と同じ意
味を表す。）で示される塩化ベンゾイル化合物とを塩基
の存在下に反応させることにより製造することができ
る。該反応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は
通常、室温〜２００℃であり、反応時間の範囲は通常、
１〜３０時間である。該反応に用いられる塩基として
は、トリエチルアミンおよびジイソプロピルエチルアミ
ン等の第３級アミンがあげられ、該反応に用いられる溶
媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定され
るものではないが、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドおよびアセトニトリルがあ
げられる。反応に用いられる塩化ベンゾイルの量は、一
般式（ｂ）で示される化合物１モルに対して、通常、１
〜１．５モルであり、塩基の量は一般式（ｂ）で示され
る化合物に対して、通常、１〜２モルである。反応終了
後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操
作を行うことにより一般式（ａ）で示される化合物を得
ることができる。該化合物は、必要に応じて再結晶、ク
ロマトグラフィー等の操作によりさらに精製することも
できる。

【０００７】一般式（ｂ）で示される化合物は、一般式
（ｄ）

【化５】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は前記と同じ意味を表す。）で示
されるオキシム化合物と塩素化剤とを反応させ（第１工
程）、一般式（ｅ）

【化６】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は前記と同じ意味を表しす。）で
示される化合物を得、次いでアンモニアと反応させる
（第２工程）ことにより製造することができる。 （第１工程）該反応は、一般式（ｄ）で示される化合物
を溶媒中で塩素化剤と反応させることにより行うことが
できる。反応温度の範囲は−２０〜２００℃であり、反
応時間の範囲は通常１〜３０時間である。該反応に用い
ることができる塩素化剤としては、例えば塩素、Ｎ−ク
ロロスクシンイミドおよび塩化スルフリルがあげられ、
その量は、一般式（ｄ）で示されるオキシム化合物１モ
ルに対して、通常、１〜１．５モルである。該反応に用
いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドがあげられる。反応終了後の反応液は、有機溶媒
抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行うことにより一般
式（ｅ）で示される化合物を得ることができる。 （第２工程）該反応は、溶媒中でアンモニアと反応させ
ることにより行うことができる。反応温度の範囲は−２
０〜１００℃であり、反応時間の範囲は通常３０分〜３
０時間である。反応に用いられるアンモニアの量は、一
般式（ｅ）で示される化合物１モルに対して、通常、１
〜５モルである。該反応に用いられる溶媒としては、例
えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジ
エチルエーテル等のエーテル類があげられる。反応終了
後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操
作を行うことにより一般式（ｂ）で示される化合物を得
ることができる。

【０００８】一般式（ｄ）で示される化合物は、Tetrah
edoron Letters,21 p4137-4140(1980)、Heterocycle
s,41(4) p675-688に記載の方法に準じて製造すること
ができるピリジン−４−カルボアルデヒド誘導体をオキ
シム化することにより製造することができる。

【０００９】次に、本発明化合物の具体例を表１に示
す。 一般式（ａ）

【化７】 で示される化合物。

【表１】

【００１０】本発明化合物が防除効力を示す害虫類とし
ては、例えば以下に示すものがあげられる。

【００１１】半翅目害虫：ヒメトビウンカ(Laodelphax
striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugen
s)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ
類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タ
イワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、
チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)等のヨコ
バイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカ
アブラムシ(Myzus persicae)等のアブラムシ類、カメ
ムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporario
rum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、シルバー
リーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)等のコナジ
ラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類
等

【００１２】鱗翅目害虫：ニカメイガ(Chilo suppress
alis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocismedinalis)、ヨー
ロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、シバ
ツトガ(Parapediasia teterrella)等のメイガ類、ハス
モンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ
(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia sepa
rata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(A
grotis ipsilon)、トリコプルシア属(Trichoplusia s
pp.)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ヘリコベル
パ属(Helicoverpa spp.)、エアリアス属(Earias sp
p.)等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae cruci
vora)等のシロチョウ類、リンゴコカクモンハマキ(Adox
ophyes orana fasciata)、ナシヒメシンクイ(Graphol
ita molesta)、コドリングモス(Cydia pomonella)等
のハマキガ類、モモシンクイガ((Carposina niponensi
s)等のシンクイガ類、モモハモグリガ(Lyonetia clerk
ella)等のチビガ類、キンモンホソガ(Phyllonorycter
ringoniella)等のホソガ類、ミカンハモグリガ(Phylloc
nistis citrella)等のコハモグリガ類、コナガ(Plutel
a xylostella)等のスガ類、ピンクボールワーム(Pecti
nophora gossypiella)等のキバガ類、ヒトリガ類、ヒ
ロズコガ類等

【００１３】双翅目害虫：イエカ類、ヤブカ類、ハマダ
ラカ類、ユスリカ類、イエバエ類、クロバエ類、ニクバ
エ類、ハナバエ類、タマバエ類、ハモグリバエ類、ミバ
エ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブ
ユ類、サシバエ類等 鞘翅目害虫：ハムシ類、コガネムシ類、ゾウムシ類、オ
トシブミ類、テントウムシ類、カミキリムシ類、ゴミム
シダマシ類等 アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ(Thrips p
almi)、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ハナアザ
ミウマ（Thrips hawaiiensis）等のスリップス属、ヒ
ラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカ
ンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)等
のフランクリニエラ属、チャノキイロアザミウマ(Scilt
othrips dorsalis)等のシルトスリップス属等のアザミ
ウマ類、クダアザミウマ類等

【００１４】膜翅目害虫：ハバチ類、アリ類、スズメバ
チ類等 網翅目害虫：ゴキブリ類、チャバネゴキブリ類等 直翅目害虫：バッタ類、ケラ類等 隠翅目害虫：ヒトノミ等 シラミ目害虫：ヒトジラミ等 シロアリ目害虫：シロアリ類等

【００１５】本発明化合物を殺虫剤として用いる場合
は、本発明化合物をそのまま使用することもできるが、
通常は、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担
体、餌等とを混合し、必要であれば界面活性剤、その他
の製剤用補助剤を添加・加工して、油剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒剤、粉剤、毒餌、マイクロカプセル剤等に製
剤化して使用する。これらの製剤には、本発明化合物を
通常、重量百分率で０．０１〜９５％含有する。

【００１６】製剤化の際に用いられる固体担体として
は、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含
水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土
等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリ
サイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シ
リカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安
等）等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体と
しては、たとえば水、アルコール類（メタノール、エタ
ノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン
等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭
化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニト
リル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エ
ーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、
酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジ
クロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジ
メチルスルホキシド、及び大豆油、綿実油等の植物油が
あげられる。ガス状担体としては、たとえばヒドロクロ
ロフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガ
ス）、ジメチルエーテル、及び炭酸ガスがあげられる。

【００１７】界面活性剤としては、たとえばアルキル硫
酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類，アルキ
ルアリールエーテルのポリオキシエチレン化物、ポリエ
チレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル
類、および糖アルコール誘導体があげられる。その他の
製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、
具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷ
ん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプ
ロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ターシャリーブチル−
４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ターシャリーブ
チル−４−メトキシフェノールと３−ターシャリーブチ
ル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱
物油、脂肪酸および脂肪酸のエステルがあげられる。

【００１８】毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植
物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロ
キシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化
防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の
子どもやペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネ
ギ香料、ピーナッツオイルなどの害虫誘引性香料等があ
げられる。

【００１９】本発明化合物を殺虫剤として用いる場合、
その施用量は通常、１０００ｍ²あたり本発明化合物の
量で０．１〜１０００ｇである。乳剤、水和剤、フロア
ブル剤等は、通常、有効成分濃度が１０〜１００００ｐ
ｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は
通常、そのまま施用する。

【００２０】また、本発明化合物を殺虫剤として用いる
場合には、有効成分として本発明化合物以外に他の殺虫
剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤等と混用または併用す
ることもできる。

【００２１】かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として
は、例えばフェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−
（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ−
ト〕、フェニチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メ
チル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエ−
ト〕、ダイアジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソ
プロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチ
オエ−ト〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−
３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエ
−ト〕、アセフェ−ト〔Ｏ，Ｓ−ジメチル−Ｎ−アセチ
ルホスホロアミドチオエ−ト〕、メチダチオン〔Ｓ−
２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，
３，４−チアジアゾ−ル−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジ
メチルホスホロジチオエ−ト〕、エチルチオメトン
〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−２−エチルチオエチルホスホ
ロチオエ−ト〕、ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジ
メチルホスフェ−ト〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ
−４−（メチルチオ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロ
ジチオエ−ト〕、シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル
Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエ−ト〕、ジオキサベ
ンゾホス〔２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジ
オキサホスフィニン−２−スルフィド〕、ジメトエ−ト
〔Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメ
チル）ジチオホスフェ−ト〕、フェントエ−ト〔エチル
２−ジメトキシホスフィノチオイルチオ（フェニル）
アセテ−ト〕、マラチオン〔ジエチル（ジメトキシホス
フィノチオイルチオ）サクシネ−ト〕、トリクロルホン
〔ジメチル ２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシ
エチルホスホネ−ト〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４
−ジヒドロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジ
ン−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオ
エ−ト〕、モノクロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチ
ル−２−（メチルカルバモイル）ビニルホスフェ−
ト〕、エチオン〔Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラエチル
Ｓ，Ｓ’−メチレンビス（ホスホロジチオエ−ト）〕、
ホスチアゼ−ト〔Ｎ−（Ｏ−メチル−Ｓ−sec−ブチ
ル）ホスホリルチアゾリンジ−２−オン〕等の有機リン
系化合物、

【００２２】ＢＰＭＣ（２−sec−ブチルフェニル−Ｎ
−メチルカ−バメ−ト〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ
−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン
−７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ〕−
Ｎ−イソプロピル−β−アラニネ−ト〕、プロポキスル
〔２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカルバメ−
ト〕、カルボスルファン〔２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチル−７−ベンゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルア
ミノチオ−Ｎ−メチルカ−バメ−ト〕、カルバリル〔１
−ナフチル−Ｎ−メチルカ−バメ−ト〕、メソミル〔Ｓ
−メチル−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオ
アセトイミデ−ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチ
ルチオメチル）フェニルメチルカ−バメ−ト〕、アルジ
カルブ〔２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンア
ルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシ〕、オキサミ
ル〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシ
イミノ−２−（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオ
カルブ〔Ｓ−４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルチオカ−バメ−ト〕等のカ−バメ−ト系化合物、

【００２３】エトフェンプロックス〔２−（４−エトキ
シフェニル）２−メチルプロピル−３−フェノキシベン
ジル エ−テル〕、フェンバレレ−ト〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２−（４
−クロロフェニル）−３−メチルブチレ−ト〕、エスフ
ェンバレレ−ト〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−
メチルブチレ−ト〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２，３，３
−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シ
ペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３
−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシク
ロプロパンカルボキシレ−ト〕、ペルメトリン〔３−フ
ェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３Ｒ
Ｓ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−メチ
ルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シハロトリン
〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，
３，３−トリフロオロプロペニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレ−ト〕、デルタメトリン
〔（Ｓ）−α−シアノ−ｍ−フェノキシベンジル（１
Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シクロ
プロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル （ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エト
キシフェニル）シクロプロパンカルボキシレ−ト〕、フ
ルバリネ−ト〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオ
ロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネ−ト〕、ビフェントリン
〔２−メチルビフェニル−３−イルメチル（Ｚ）−（１
ＲＳ）−cis−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフ
ルオロプロパ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラ−ト〕、アクリナトリン〔（Ｓ）
−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｚ）−（１
Ｒ、３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−〔２−（２，２，
２−トリフルオロメチルエトキシカルボニル）ビニル〕
シクロプロパンカルボキシラ−ト〕、ハルフェンプロッ
クス〔２−メチル−（４−ブロモジフルオロメトキシフ
ェニル）−２−メチルプロピル ３−フェノキシベンジ
ル エ−テル〕、トラロメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル （１Ｒ，３Ｓ）−２、２−
ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラブロモエチ
ル）〕シクロプロパンカルボキシラ−ト〕、シラフルオ
フェン〔４−エトキシフェニル（３−（４−フルオロ−
３−フェノキシフェニル）プロピル）ジメチルシラン〕
等のピレスロイド化合物、

【００２４】カルタップ（Ｓ，Ｓ’−（２−ジメチルア
ミノトリメチレン）ビス（チオカ−バメ−ト）〕、チオ
シクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン
−５−イルアミン〕、ベンスルタップ〔Ｓ，Ｓ’−２−
ジメチルアミノトリメチレンジ（ベンゼンチオスルホナ
−ト）〕等のネライストキシン誘導体、エンドスルファ
ン〔６，７，８，９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，
５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタ
ノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピン ３−オキサ
イド〕、γ−ＢＨＣ〔１，２，３，４，５，６−ヘキサ
クロロシクロヘキサン〕、１，１−ビス（クロロフェニ
ル）−２，２，２−トリクロロエタノ−ル等の塩素化炭
化水素化合物、

【００２５】クロルフルアズロン〔１−（３，５−ジク
ロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリ
ジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−（２，６−ジ
フルオロベンゾイル）ウレア〕、テフルベンズロン〔１
−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）
−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、フ
ルフェノクスロン〔１−（４−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル〕
−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕等の
ベンゾイルフェニルウレア系化合物、アミトラズ〔Ｎ−
メチル−ビス（２，４−キシリイミノメチル）アミ
ン〕、クロルジメホルム〔Ｎ’−（４−クロロ−２−メ
チルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン〕等
のホルムアミジン誘導体、Ｎ−フェニルピラゾ−ル誘導
体、

【００２６】テブフェノジド〔Ｎ−tert−ブチル−Ｎ’
−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾ
ヒドラジド〕、クロルフェナピル〔４−ブロモ−２−
（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチル−５−
（トリフルオロメチル）ピロ−ル−３−カルボニル〕、
ブロモプロピレ−ト〔イソプロピル ４，４’−ジブロ
モベンジレ−ト〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル
２，４，５−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメ
チオネ−ト〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３
−ジイルジチオカルボネ−ト〕、プロパルゲイト〔２−
（４−tert−ブチルフェノキシ）シクロヘキシル−２−
プロピニル スルファイト〕、フェンブタティンオキシ
ド〔ビス〔トリス（２−メチル−２−フェニルプロピ
ル）ティン〕オキシド〕、ヘキシチアゾクス〔（４Ｒ
Ｓ，５ＲＳ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロ
ロヘキシル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾ
リジン−３−カルボキサミド〕、クロフェンテジン
〔３，６−ビス（２−クロロフェニル）−１，２，４，
５−テトラジン〕、ピリダベン〔２−tert−ブチル−５
−（４−tert−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリ
ダジン−３（２Ｈ）−オン〕，フェンピロキシメ−ト
〔tert−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル−５
−フェノキシピラゾ−ル−４−イル）メチレンアミノオ
キシメチル〕ベンゾエ−ト〕、テブフェンピラド〔Ｎ−
４−tert−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エチル
−１−メチル−５−ピラゾ−ルカルボキサミド〕、ブプ
ロフェジン〔２−tert−ブチルイミノ−３−イソプロピ
ル−５−フェニル−３、４、５、６−テトラヒドロ−２
Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン〕、ジアフェ
ンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フェ
ノキシフェニル）−Ｎ’−tert−ブチルカルボジイミ
ド〕、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、
ジナクチン、トリナクチン〕、ミルベメクチン、アベル
メクチン、イバ−メクチン、アザジラクチン〔ＡＺＡ
Ｄ〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−
（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキ
シ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−４−アミン〕、
ピメトロジン〔２，３，４，５−テトラヒドロ−３−オ
キソ−４−〔（ピリジン−３−イル）−メチレンアミ
ノ〕−６−メチル−１，２，４−トリアジン〕等があげ
られる。

【００２７】本発明化合物を殺虫剤として用いる場合、
その施用量は、１０００ｍ²あたり通常０．１〜１００
０ｇの範囲である。乳剤、水和剤、フロアブル剤は、通
常、水で１０〜１００００ｐｐｍに希釈して散布し、粒
剤、粉剤はそのまま施用する。

【００２８】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例、及び試験例
等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例
に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製造
例を示す。

【００２９】なお、化合物番号は前記の表１に記載した
化合物番号を表す。

【００３０】製造例１ 式（ｆ）

【化８】 で示される３−クロロピリジン−４−イルアミドオキシ
ム０．２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶
解し、塩化ベンゾイル０．１８ｇを加えた。ここに室温
で攪拌下、トリエチルアミン０．１３ｇを滴下し、さら
にこの混合物を１４０℃で６時間攪拌した。その後、反
応液を室温まで放冷し、５％水酸化ナトリウム水溶液２
０ｍｌに注加して、酢酸エチル２０ｍｌで２回抽出し
た。有機層を飽和食塩水１０ｍｌで洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキ
サン＝１／２）に付して３−（３−クロロピリジン−４
−イル）−５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾー
ル（本発明化合物（１））０．２５ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．
８１（１Ｈ，ｓ）、８．６７（１Ｈ，ｄ）、８．２２
（２Ｈ，ｄ）、８．０１（１Ｈ，ｄ）、７．６５〜７．
５５（３Ｈ，ｍ） 融点：１２０．２℃

【００３１】製造例２ 式（ｇ）

【化９】 で示される３，５−ジクロロピリジン-４−イルアミド
オキシム０．３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍ
ｌに溶解し、塩化ベンゾイル０．２３ｇを加えた。ここ
に室温で攪拌下、トリエチルアミン０．１７ｇを滴下
し、さらにこの混合物を１４０℃で６時間攪拌した。そ
の後、反応液を室温まで放冷し、５％水酸化ナトリウム
水溶液２０ｍｌに注加して、酢酸エチル２０ｍｌで２回
抽出した。有機層を飽和食塩水１０ｍｌで洗浄し無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／
ヘキサン＝１／２）に付して３−（３，５−ジクロロピ
リジン−４−イル）−５−フェニル−１，２，４−オキ
サジアゾール（本発明化合物２）０．３１ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．
６７（２Ｈ，ｓ）、８．２１（２Ｈ，ｄｄ）、７．６４
〜７．５４（３Ｈ，ｍ）ｎ_D ²⁵ １．５８３

【００３２】製造例３ ３，５−ジクロロピリジン−４−イルアミドオキシム
０．２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解
し、３−ニトロ塩化ベンゾイル０．２ｇを加えた。ここ
に室温で攪拌下、トリエチルアミン０．１２ｇ滴下、さ
らにこの混合物を１４０℃で６時間攪拌した。その後、
反応液を室温まで放冷し、５％水酸化ナトリウム水溶液
２０ｍｌに注加して、酢酸エチル２０ｍｌで２回抽出し
た。有機層を飽和食塩水１０ｍｌで洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキ
サン＝１／２）に付して、３−（３，５−ジクロロピリ
ジン−４−イル）−５−（３−ニトロフェニル）−１，
２，４−オキサジアゾール（本発明化合物（３））０．
１２ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：９．
０８（１Ｈ，ｂｒｓ）、８．７０（２Ｈ，ｓ）、８．５
５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．８Ｈｚ）、７．８５
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．８Ｈｚ） 融点：１４０．４℃

【００３３】製造例４ ３，５−ジクロロピリジン−４−イルアミドオキシム
０．２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解
し、３−シアノ塩化ベンゾイル０．１８ｇを加えた。こ
こに室温で攪拌下、トリエチルアミン０．１２ｇを滴下
し、さらにこの混合物を１４０℃で６時間攪拌した。そ
の後、反応液を室温まで放冷し、５％水酸化ナトリウム
水溶液２０ｍｌに注加し、酢酸エチル２０ｍｌで２回抽
出した。有機層を飽和食塩水１０ｍｌで洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／
ヘキサン＝１／２）に付して３−（３，５−ジクロロピ
リジン−４−イル）−５−（３−シアノフェニル）−
１，２，４−オキサジアゾール（本発明化合物（４））
０．２１ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．
７０（２Ｈ，ｓ）、８．５２（１Ｈ，ｂｒｓ）、８．４
５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，６．９Ｈｚ）、７．９４
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，６．９Ｈｚ）、７．７５
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ） 融点：１５８．０℃

【００３４】製造例５ ３，５−ジクロロピリジン−４−イルアミドオキシム
０．２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解
し、４−シアノ塩化ベンゾイル０．１８ｇを加えた。こ
こに室温で攪拌下、トリエチルアミン０．１２ｇを滴下
し、さらにこの混合物を１４０℃で６時間攪拌した。そ
の後、反応液を室温まで放冷し、５％水酸化ナトリウム
水溶液２０ｍｌに注加し、酢酸エチル２０ｍｌで２回抽
出した。有機層を飽和食塩水１０ｍｌで洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／
ヘキサン＝１／２）に付して３−（３，５−ジクロロピ
リジン−４−イル）−５−（４−シアノフェニル）−
１，２，４−オキサジアゾール（本発明化合物（５））
０．１７ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．
７０（２Ｈ，ｓ）、８．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）、７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ） 融点：２０２．９℃

【００３５】製造例６ ３，５−ジクロロピリジン−４−イルアミドオキシム
０．２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解
し、２，６−ジフルオロ塩化ベンゾイル０．１９ｇを加
えた。ここに室温で攪拌下、トリエチルアミン０．１２
ｇを滴下し、さらにこの混合物を１４０℃で６時間攪拌
した。その後、反応液を室温まで放冷し、５％水酸化ナ
トリウム水溶液２０ｍｌに注加して、酢酸エチル２０ｍ
ｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水１０ｍｌで洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢
酸エチル／ヘキサン＝１／２）に付して、３−（３，５
−ジクロロピリジン−４−イル）−５−（２，６−ジフ
ルオロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール（本
発明化合物（６））０．０７ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．
６８（２Ｈ，ｓ）、７．６７〜７．５８（１Ｈ，ｍ）、
７．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ） 融点：１３１．４℃

【００３６】製造例７ ３，５−ジクロロピリジン−４−イルアミドオキシム
０．２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解
し、２−メチル塩化ベンゾイル０．１７ｇ加えた。ここ
に室温で攪拌下、トリエチルアミン０．１２ｇを滴下
し、さらにこの混合物を１４０℃で６時間攪拌した。そ
の後、反応液を室温まで放冷し、５％水酸化ナトリウム
水溶液２０ｍｌに注加して、酢酸エチル２０ｍｌで２回
抽出した。有機層を飽和食塩水１０ｍｌで洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル
／ヘキサン＝１／２）に付して、３−（３，５−ジクロ
ロピリジン−４−イル）−５−（２−メチルフェニル）
−１，２，４−オキサジアゾール（本発明化合物
（７））０．１ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．
５９（２Ｈ，ｓ）、８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈ
ｚ）、７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．２
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、２．６８（３Ｈ，
ｓ） 融点：６８．５℃

【００３７】製造例８ ３，５−ジクロロピリジン−４−イルアミドオキシム
０．２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解
し、３−メチル塩化ベンゾイル０．１７ｇを加えた。こ
こに室温で攪拌下、トリエチルアミン０．１２ｇを滴下
し、さらにこの混合物を１４０℃で６時間攪拌した。そ
の後、反応液を室温まで放冷し、５％水酸化ナトリウム
水溶液２０ｍｌに注加して、酢酸エチル２０ｍｌで２回
抽出した。有機層を飽和食塩水１０ｍｌで洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル
／ヘキサン＝１／２）に付して、３−（３，５−ジクロ
ロピリジン−４−イル）−５−（３−メチルフェニル）
−１，２，４−オキサジアゾール（本発明化合物
（８））０．１９ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．
６８（２Ｈ，ｓ）、８．０４（１Ｈ，ｂｒｓ）、８．０
２（１Ｈ，ｍ）、７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈ
ｚ）、２．４７（３Ｈ，ｓ） ｎ_D ²⁵ １．５１２

【００３８】製造例９ ３，５−ジクロロピリジン−４−イルアミドオキシム
０．２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解
し、４−メチル塩化ベンゾイル０．１７ｇを加えた。こ
こに室温で攪拌下、トリエチルアミン０．１２ｇを滴下
し、さらにこの混合物を１４０℃で６時間攪拌した。そ
の後、反応液を室温まで放冷し、５％水酸化ナトリウム
水溶液２０ｍｌに注加し、酢酸エチル２０ｍｌで２回抽
出した。有機層を飽和食塩水１０ｍｌで洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／
ヘキサン＝１／２）に付して、３−（３，５−ジクロロ
ピリジン−４−イル）−５−（４−メチルフェニル）−
１，２，４−オキサジアゾール（本発明化合物（９））
０．１３ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．
６８（２Ｈ，ｓ）、８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）、７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．４
７（３Ｈ，ｓ） 融点：５５．４℃

【００３９】製造例１０ ３，５−ジクロロピリジン−４−イルアミドオキシム
０．２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解
し、３−トリフルオロメチル塩化ベンゾイル０．２３ｇ
を加えた。ここに室温で攪拌下、トリエチルアミン０．
１２ｇを滴下し、さらにこの混合物を１４０℃で６時間
攪拌した。その後、反応液を室温まで放冷し、５％水酸
化ナトリウム水溶液２０ｍｌに注加し、酢酸エチル２０
ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水１０ｍｌで洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）に付して、３−（３，
５−ジクロロピリジン−４−イル）−５−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）−１，２，４−オキサジアゾー
ル（本発明化合物（１０））０．２８ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．
７０（２Ｈ，ｓ）、８．５１（１Ｈ，ｂｒｓ）、８．４
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．９２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
９Ｈｚ） ｎ_D ²⁵ １．４９２

【００４０】製造例１１ ３，５−ジクロロピリジン−４−イルアミドオキシム
０．２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解
し、２−クロロ塩化ベンゾイル０．１９ｇを加えた。こ
こに室温で攪拌下、トリエチルアミン０．１２ｇを滴下
し、さらにこの混合物を１４０℃で６時間攪拌した。そ
の後、反応液を室温まで放冷し、５％水酸化ナトリウム
水溶液２０ｍｌに注加して、酢酸エチル２０ｍｌで２回
抽出した。有機層を飽和食塩水１０ｍｌで洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル
／ヘキサン＝１／２）に付して３−（３，５−ジクロロ
ピリジン−４−イル）−５−（２−クロロフェニル）−
１，２，４−オキサジアゾール（本発明化合物（１
１））０．１９ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．
６０（２Ｈ，ｓ）、８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．
６，７．８Ｈｚ）、７．５５〜７．３５（３Ｈ，ｍ） ｎ_D ²⁵ １．５２５

【００４１】製造例１２ ３，５−ジクロロピリジン−４−イルアミドオキシム
０．２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解
し、３−クロロ塩化ベンゾイル０．１９ｇを加えた。こ
こに室温で攪拌下、トリエチルアミン０．１２ｇを滴下
し、さらにこの混合物を１４０℃で６時間攪拌した。そ
の後、反応液を室温まで放冷し、５％水酸化ナトリウム
水溶液２０ｍｌに注加して、酢酸エチル２０ｍｌで２回
抽出した。有機層を飽和食塩水１０ｍｌで洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル
／ヘキサン＝１／２）に付して、３−（３，５−ジクロ
ロピリジン−４−イル）−５−（３−クロロフェニル）
−１，２，４−オキサジアゾール（本発明化合物（１
２））０．１ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．
６９（２Ｈ，ｓ）、８．２１（１Ｈ，ｓ）、８．１１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．６２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ） 融点：９５．４℃

【００４２】製造例１３ ３，５−ジクロロピリジン−４−イルアミドオキシム
０．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶
解し、４−クロロ塩化ベンゾイル０．４７ｇを加えた。
ここに室温で攪拌下、トリエチルアミン０．２８ｇを滴
下し、さらにこの混合物を１４０℃で６時間攪拌した。
その後、反応液を室温まで放冷し、５％水酸化ナトリウ
ム水溶液２０ｍｌに注加して、酢酸エチル２０ｍｌで２
回抽出した。有機層を飽和食塩水１０ｍｌで洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチ
ル／ヘキサン＝１／２）に付して、３−（３，５−ジク
ロロピリジン−４−イル）−５−（４−クロロフェニ
ル）−１，２，４−オキサジアゾール（本発明化合物
（１３））０．５３ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．
６８（２Ｈ，ｓ）、８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）、７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ） 融点：１３５．３℃

【００４３】製造例１４ ３，５−ジクロロピリジン−４−イルアミドオキシム
０．２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解
し、３，４−ジクロロ塩化ベンゾイル０．２３ｇを加え
た。ここに室温で攪拌下、トリエチルアミン０．１２ｇ
を滴下し、さらにこの混合物を１４０℃で６時間攪拌し
た。その後、反応液を室温まで放冷し、５％水酸化ナト
リウム水溶液２０ｍｌに注加して、酢酸エチル２０ｍｌ
で２回抽出した。有機層を飽和食塩水１０ｍｌで洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢
酸エチル／ヘキサン＝１／２）に付して、３−（３，５
−ジクロロピリジン−４−イル）−５−（３，４−ジク
ロロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール（本発
明化合物（１４））０．２７ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．
６９（２Ｈ，ｓ）、８．３２（１Ｈ，ｓ）、８．０５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．６８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．２Ｈｚ） 融点：１１０．３℃

【００４４】製造例１５ ３，５−ジクロロピリジン−４−イルアミドオキシム
０．２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解
し、３，５−ジクロロ塩化ベンゾイル０．２３ｇを加え
た。ここに室温で攪拌下、トリエチルアミン０．１２ｇ
を滴下し、さらにこの混合物を１４０℃で６時間攪拌し
た。その後、反応液を室温まで放冷し、５％水酸化ナト
リウム水溶液２０ｍｌに注加して、酢酸エチル２０ｍｌ
で２回抽出した。有機層を飽和食塩水１０ｍｌで洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢
酸エチル／ヘキサン＝１／２）に付して３−（３，５−
ジクロロピリジン−４−イル）−５−（３，５−ジクロ
ロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール（本発明
化合物（１５））０．１９ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．
６９（２Ｈ，ｓ）、８．１１（２Ｈ，ｓ）、７．６４
（１Ｈ，ｓ） 融点：１５６．１℃

【００４５】製造例１６ ３，５−ジクロロピリジン−４−イルアミドオキシム
０．２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解
し、２，４−ジクロロ塩化ベンゾイル０．２３ｇを加え
た。ここに室温で攪拌下、トリエチルアミン０．１２ｇ
を滴下し、さらにこの混合物を１４０℃で６時間攪拌し
た。その後、反応液を室温まで放冷し、５％水酸化ナト
リウム水溶液２０ｍｌに注加して、酢酸エチル２０ｍｌ
で２回抽出した。有機層を飽和食塩水１０ｍｌで洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢
酸エチル／ヘキサン＝１／２）に付して、３−（３，５
−ジクロロピリジン−４−イル）−５−（２，４−ジク
ロロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール（本発
明化合物（１６））０．２８ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．
６０（２Ｈ，ｓ）、８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ）、７．５７（１Ｈ，ｓ）、７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．５Ｈｚ） 融点：１２０．７℃

【００４６】製造例１７ ３，５−ジクロロピリジン−４−イルアミドオキシム
０．２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解
し、２−メチル−４−クロロ塩化ベンゾイル０．２ｇを
加えた。ここに室温で攪拌下、トリエチルアミン０．１
２ｇを滴下し、さらにこの混合物を１４０℃で６時間攪
拌した。その後、反応液を室温まで放冷し、５％水酸化
ナトリウム水溶液２０ｍｌに注加して、酢酸エチル２０
ｍｌで２回抽出した。有機層を飽和食塩水１０ｍｌで洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）に付して、３−（３，
５−ジクロロピリジン−４−イル）−５−（２−メチル
−４−クロロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾー
ル（本発明化合物（１７））０．１５ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．
６９（２Ｈ，ｓ）、８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ）、７．４０（１Ｈ，ｓ）、７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ）、２．７５（３Ｈ，ｓ） 融点：１１２．９℃

【００４７】製造例１８ ３，５−ジクロロピリジン−４−イルアミドオキシム
０．２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解
し、３−メトキシ塩化ベンゾイル０．１９ｇを加えた。
ここに室温で攪拌下、トリエチルアミン０．１２ｇを滴
下し、さらにこの混合物を１４０℃で６時間攪拌した。
その後、反応液を室温まで放冷し、５％水酸化ナトリウ
ム水溶液２０ｍｌに注加し、酢酸エチル２０ｍｌで２回
抽出した。有機層を飽和食塩水１０ｍｌで洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル
／ヘキサン＝１／２）に付して、３−（３，５−ジクロ
ロピリジン−４−イル）−５−（３−メトキシフェニ
ル）−１，２，４−オキサジアゾール（本発明化合物
（１８））０．１５ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．
５９（２Ｈ，ｓ）、７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．
４，８．２Ｈｚ）、７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．
４）、７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．０
８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，８．２Ｈｚ）、３．８１
（３Ｈ，ｓ） 融点：５８．８℃

【００４８】次に、本発明化合物の製造中間体の製造に
ついて、参考製造例を記す。 参考製造例１ 式（ｈ）

【化１０】 で示される化合物１０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド５０ｍｌに溶解し、室温で攪拌下、Ｎ−クロロスクシ
ンイミド７．７ｇを少しずつ添加した。その後、３０分
間攪拌した後、さらに８０℃で３０分間攪拌した。その
後、室温まで放冷し、反応液を水１００ｍｌに注加し
て、クロロホルム３０ｍｌで２回抽出した。有機層を飽
和食塩水５０ｍｌで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後、濃縮して、式（ｉ）

【化１１】 で示される化合物を得た。２８％アンモニア水５０ｍｌ
に塩化アンモニウム３ｇを溶解し、ここに式（ｉ）で示
される化合物を加え、２５〜３０℃で３０分間攪拌し
た。生成した結晶を濾別し、減圧乾燥して３，５−ジク
ロロピリジン−４−イルアミドオキシム５．３ｇを得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：
９．６５（１Ｈ，ｂｒｓ）、８．６６（２Ｈ，ｓ）、
６．０７（２Ｈ，ｂｒｓ）

【００４９】参考製造例２ 式（ｊ）

【化１２】 で示される３，５−ジクロロピリジン−４−カルボアル
デヒド８．６ｇをエタノール５０ｍｌに溶解し、ヒドロ
キシルアミン塩酸塩３．５ｇおよび酢酸ナトリウム６．
９ｇを加え、３時間加熱還流した。その後、反応液を室
温まで放冷し、減圧濃縮した。得られた固体を集めて２
０ｍｌの酢酸エチルで３回、２０ｍｌの水で３回洗浄し
た後、減圧乾燥（２０torr、８０℃、６時間）して、式
（ｈ）で示される化合物８．６ｇを得た。

【００５０】参考製造例３ ３−クロロ−４−シアノピリジン５．０ｇを溶解し、ヒ
ドロキシルアミン塩酸塩２．６ｇ及びカリウム−ｔ−ブ
トキシド４．２ｇを加え室温で２４時間攪拌した。その
後、反応液をそのまま減圧濃縮し、残渣に酢酸エチル１
０ｍｌ、ヘキサン１０ｍｌを加え、得られた固体を濾過
により集め、式（ｆ）で示される３−クロロピリジン−
４−イルアミドオキシム３．４１ｇを得た。

【００５１】次に、製剤例を示す。なお、部は重量部を
表す。本発明化合物は（表１）に示した化合物番号で表
す。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物（１）〜（１８）９部を、キシレン３７．
５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に
溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエ
ーテル1０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシ
ウム6部を加え、よく攪拌混合して乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物（１）〜（１８）９部を、ラウリル硫酸ナ
トリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成
含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土65部を混合した中
に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。

【００５２】製剤例３ 粒剤 本発明化合物（１）〜（１８）３部、合成含水酸化珪素
微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５
部、ベントナイト３０部およびクレー５７部を加え、よ
く攪拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加
え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤
を得る。 製剤例４ 粉剤 本発明化合物（１）〜（１８）４．５部、合成含水酸化
珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ(三共社製)１
部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキ
サーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー８
６．５部を加えて、充分攪拌混合し、粉剤を得る。

【００５３】製剤例５ 本発明化合物（１）〜（１８）１０部、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０
部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合
し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。

【００５４】本発明化合物（１）（２）（４）（７）
（８）（９）（１０）（１１）（１２）（１３）（１
４）（１５）（１８）の各々を製剤例５に準じて製剤に
し、その製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるよう
水で希釈して、試験用散布液を調製した。一方、ポリエ
チレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するま
で生育させ、そこにワタアブラムシ約２０頭を寄生させ
た。１日後、そのキュウリに上記の試験用散布液を２０
ｍｌ／カップの割合で散布した。散布６日後にワタアブ
ラムシの数を調査し、次の式により防除価を求めた。 防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔ
ｂ）｝×１００ なお、式中の文字は以下の意味をを表す。 Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数 Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数 Ｔｂ：処理区の処理前の虫数 Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数 その結果、供試した本発明化合物はいずれも９０％以上
の防除価であった。

【００５５】

【発明の効果】本発明化合物は優れた殺虫効力を示す。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（ａ） 【化１】 （式中、Ｒ¹はハロゲン原子を表し、Ｒ²は水素原子また
   はハロゲン原子を表し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷
   はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ
   基、ニトロ基、（ハロゲン原子で置換されていてもよい
   Ｃ１−Ｃ６アルキル基）または（ハロゲン原子で置換さ
   れていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基）を表す。）で
   示されるオキサジアゾール化合物。
2. 【請求項２】請求項１において、Ｒ²がハロゲン原子で
   あることを特徴とするオキサジアゾール化合物。
3. 【請求項３】請求項１において、Ｒ¹及びＲ²が塩素原子
   であることを特徴とするオキサジアゾール化合物。
4. 【請求項４】請求項１〜３においてＲ⁴がハロゲン原
   子、シアノ基またはメチル基であることを特徴とするオ
   キサジアゾール化合物。
5. 【請求項５】請求項１〜４に記載の化合物を有効成分と
   して含有することを特徴とする殺虫剤。