ES2375305T3 - Agente de control de plagas. - Google Patents
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Abstract
Un compuesto representado por la fórmula (Ib) o una sal respectiva agrícolamente y hortícolamente aceptable: en donde Het1 representa 3-piridilo, R1 representa hidroxilo, R2 y R3 representan ciclopropilcarboniloxilo, y R4 representa hidroxilo, ciclopropilcarboniloxilo o 2-cianobenzoiloxilo.
Description
Agente de control de plagas
ANTECEDENTES DEL INVENTO
Campo del invento El presente invento se refiere a una composición para el empleo como agente para el control de plagas que comprende un derivado de piripiropeno como ingrediente activo.
Arte anterior El piripiropeno A tiene actividad inhibidora contra ACAT acil-CoA: colesterol acriltransferasa) y está prevista su aplicación, por ejemplo, al tratamiento de enfermedades inducidas por acumulación de colesterol, como se describe en la patente japonesa nº 2993767 (Publicación de patente japonesa abierta al público nº 360895/1992) y Journal of Antibiotics (1993, 46(7), 1168-9.
Otros análogos y derivados de piripiropeno y su actividad inhibidora de ACAT se describen en Journal of Society of
Synthetic Organic Chemistry, Japan (1998), Vol. 56, nº 6, págs. 478-488, WO 94/09417
Publicación de patente japonesa abierta al público nº 184158/1994, Publicación de patente japonesa abierta al
público nº 239385/1996, Publicación de patente japonesa abierta al público nº 259569/1996, Publicación de patente
japonesa abierta al público nº 269062/1996, Publicación de patente japonesa abierta al público nº 269063/1996,
Publicación de patente japonesa abierta al público nº 269064/1996, Publicación de patente japonesa abierta al
público nº 269065/1996, patente japonesa abierta al público No. 269066/1996, Publicación de patente japonesa
abierta al público nº291164/1996, y Journal of Antibiotics (1997), 50(3), 229-36.
Además, Applied and Environmental Microbiology (1995), 61(12), 4429-35 describe que el piripiropeno A tiene
actividad insecticida contra larvas de Helicoverpa zea. Además la WO 2004/060065 describe que el piripiropeno A
tiene actividad insecticida contra larvas de Plutella xylostella L larvae y Tenebrio molitor L. Sin embargo en estos
documentros no existe descripción específica sobre la actividad insecticida del piripiropeno A contra otras plagas.
Además, ninguno de los documentos anteriores describe actividad insecticida de análogos de piripiropeno y
derivados.
Hasta ahora se han expuesto muchos compuestos con actividad insecticida y se han utilizado como agentes para el
control de plagas. Sin embargo, la presencia de especies de insectos, que son resistentes a o que pueden
controlarse difícilmente con estos compuestos, ha planteado un problema. Por consiguiente se ha deseado todavía
el desarrollo de un nuevo agente de control de plagas con excelente actividad insecticida.
RESUMEN DEL INVENTO
Los presentes inventores han descubierto que los nuevos derivados de piripiropeno representados por la fórmula (Ib)
tienen actividad insecticida significante.
El presente invento se ha realizado en base a estos hallazgos.
Así pues, un objeto del presente invento es proporcionar una composición útil como un agente de control de plagas
que comprende un derivado de piripiropeno que tiene significante actividad insecticida como ingrediente activo y
puede exhibir de forma fidedigna el efecto contemplado y puede ser utilizado con seguridad. Otro objeto del
presente invento es proporcionar un agente para el control de plagas de hemípteros que comprende derivados de
piripiropeno A como ingrediente activo y puede exhibir de forma fidedigna el efecto contemplado y puede utilizase
con seguridad. Otro objeto del presente invento es proporcionar un nuevo derivados de piripiropeno con significante
actividad insecticida.
El derivado de piripiropeno de conformidad con el presente invento comprende un compuesto representado por la
fórmula (Ib) de conformidad con la reivindicación 1 o una sal respectiva agrícolamente y hortícolamente aceptable;
en donde
Het1 representa 3-piridilo,
R1 representa hidroxilo,
R2 y R3 representan ciclopropilcarboniloxilo, y
R4 representa hidroxilo, ciclopropilcarboniloxilo o 2-cianobenzoiloxilo.
Los derivados de piripiropeno representados por la fórmula (Ib) de conformidad con el presente invento tienen
excelente efecto de control contra plagas agrícolas y hortícolas, plagas sanitarias, parásitos de animales, plagas de
grano almacenado, plagas de prendas de vestir y plagas de casas y una composición que comprenda los derivados
de piripiropeno como ingrediente activo puede utilizarse ventajosamente como un nuevo agente para el control de
plagas.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DEL INVENTO
Compuestos de fórmula (Ib) o sus sales agrícolamente y hortícolamente aceptables.
Los compuestos de fórmula (Ib) son nuevos derivados de piripiropeno. En particular tienen significante actividad insecticida.
De conformidad con una modalidad preferida del presente invento se proporciona una composición para uso como un agente de control de plagas que comprende un compuesto representado por la fórmula (Ib) o un sal respectiva agrícolamente y hortícolamente aceptable como un ingrediente activo y un vehículo agrícolamente y hortícolamente aceptable.
Sales agrícolamente y hortícolamente aceptables en los compuestos de fórmula (Ib) incluyen, por ejemplo, sales de adición de ácido, tales como clorhídratos, nitratos, sulfatos, fosfatos o acetatos.
Ejemplos específicos de los compuestos representados por la formula (Ib) incluyen compuestos mostrados en las Tabla 2 o 3 que siguen.
Tabla 1
- Ejemplo comparativo
- R1 R2 R3 R4 Het1
- 102
- OH OH OH OH 3-piridilo
Tabla 2
- Compuesto No.
- R1 R2 R3 R4 Het1
- 218
- OH OCO-c-C3H5 OCO-c-C3H5 OCO-c-C3H5 3-piridilo
Tabla 3
- Compuesto No.
- R1 R2 R3 R4 Het1
- 261
- OH OCO-C-C3H5 OCO-C-C3H5 OH 3-piridilo
Proceso de producción Los compuestos de conformidad con el presente invento pueden prepararse mezclando el compuesto representado por la fórmula (Ib) como ingrediente activo con un vehículo agrícolamente y hortícolamente aceptable. El compuesto representado por la fórmula (Ib) de conformidad con el presente invento puede producirse de conformidad con el procedimiento siguiente.
Entre los compuestos de conformidad con el presente invento los compuestos representados por la fórmula (II) pueden sintetizarse con el método descrito en Publicación de patente japonesa abierta al público nº 259569/1996, Publicación de patente japonesa abierta al público nº 269062/1996, Publicación de patente japonesa abierta al público nº 269065/1996, o Journal of Antibiotics (1997), 50(3), págs. 229-36. Cuando se utiliza piripiropeno A como el material de partida puede utilizarse como dicho material de partida piripiropeno A, producido con el método descrito en Journal of Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan (1998), Vol. 56, No. 6, págs. 478-488 o WO 94/09417.
Formula Quimica 4
en donde Het1 representa 3-piridilo,
R1 representa hidroxilo, y
R2, R3 y R4 son como se ha definido en la fórmula (Ib).
Uso
Especies de insectos contra los que los derivados de piripiropeno de fórmula (Ib) de conformidad con el presente
invento tienen efecto de control incluyen plagas de lepidópteros, por ejemplo, Spodoptera litura, Mamestra
brassicae, Pseudaletia separata, oruga verde, Plutella xylostella, Spodoptera exigua, Chilo suppressalis,
Cnaphalocrocis medinalis, Tortricidae, Carposinldae, Lyonetiidae, Lymantriidae, plagas pertenecientes al género
Agrotis spp., plagas plagas pertenecientes al género Helicoverpa spp., y plagas plagas pertenecientes al género
Heilothis spp.; plagas de hemipteros, por ejemplo, Aphidoldea incluyendo Aphididae, Adelgidae y Phylloxeridae tal
como Myzus persicae, Aphis - gossypii, Aphis fabae, Aphis maidis (áfidos de la hoja de maíz), Acyrthosiphon pisum,
Aulacorthum solani, Aphis craccivora, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum avenae, Metopolophium dirhodum,
Rhopalosiphum padi, Schizaphis graminum, Brevicoryne brassicae, Lipaphis erysimi, Aphis citricola, Rosy áfido de la
manzana, Eriosoma lanigerum, Toxoptera aurantii, y Toxoptera citricidus; Deltocephalidae tal como Nephotettix
cincticeps, Delphacidae tal como Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, y Sogatella furcifera; Pentatomidae tal
como Eysarcoris ventralis, Nezara viridula, y Trigonotylus coelestialium; Aleyrodidae tal como Bemisia argentifolii,
Bemisia tabaci, y Trialeurodes vaporariorum; Diaspididae, Margarodidae, Ortheziidae, Aclerdiae, Dactylopiidae,
Kerridae, Pseudococcidae, Coccidae, Eriococcidae, Asterolecaniidae, Beesonidae, Lecanodiaspididae, o
Cerococcidae, tal como Pseudococcus comstocki y Planococcus citri Risso; plagas de coleópteros, por ejemplo,
Lissorhoptrus oryzophilus, Callosobruchuys chienensis, Tenebrio molitor, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica
undecimpunctata howardi, Anomala cuprea, Anomala rufocuprea, Phyllotreta striolata, Aulacophora femoralis,
Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae, Carposinidae, y Cerambycidae; �?caros, por ejemplo, Tetranychus
urticae, Tetranychus kanzawai, y Panonychus citri; Hymenopteran plagas, por ejemplo, Tenthredinidae;
Orthopteran plagas, por ejemplo, Acrididae; plagas de dípteros, por ejemplo, Muscidae y Agromyzidae; plagas de
tisanópteros, por ejemplo, Thrips palmi y Frankliniella occidentalis; Nemátodos parasíticos de plantas, por ejemplo,
Meloidogyne hapla, Pratylenchus spp., Aphelenchoides besseyi y Bursaphelenchus xylophilus; y parásitos de
animales, por ejemplo, Siphonaptera, Anoplura, ácaros tal como Boophilus microplus, Haemaphysalis longicornis,
Rhipicephalus sanguineus, y Scarcoptes scabiei. Se prefieren plagas de hemípteros.
La composición de conformidad con el presente invento puede formularse de conformidad con cualquier formulación apropiada, tal como concentrados emulsificables, formulaciones líquidas, suspensión, polvo humectable, fluidos, polvo, gránulos, tabletas, soluciones oleosas, aerosoles o agentes formadores de humo utilizando vehículos apropiados agrícolamente y hortícolamente aceptables. Así pues, el vehículo incluye vehículos sólidos, vehículos líquidos, vehículos gaseoso, tensioactivos, dispersantes y/u otros adyuvantes para formulaciones y similares.
Vehículos sólidos aquí utilizables incluyen, por ejemplo, talco, bentonita, arcilla, caolín, tierra de diatomeas, vermiculita, negro de humo blanco y carbonato cálcico.
Ejemplos de vehículos líquidos incluyen: alcoholes, tal como metanol, n-hexanol y etilenglicol; cetonas, tal como acetona, metil etil cetona, y ciclohexanona; hidrocarburos alifáticos tal como n-hexano, querosina y queroseno; hidrocarburos aromáticos, tal como tolueno, xileno, y metilnaftaleno; éteres, tal como éter dietílico, dioxano y tetrahidrofurano; ésteres tal como acetato de etilo; nitrilos, tal como acetonitrilo e isobutironitrilo; amidas de ácido, tal como dimetilformamida y dimetilacetamida; aceites vegetales, tales como aceite de soja y aceite de semilla de algodón; sulfóxido de dimetilo; y agua.
Vehículos gaseosos incluyen, por ejemplo, LPG, aire, nitrógeno, dióxido de carbono y dimetil éter.
Tensioactivos o dispersantes utilizables, por ejemplo, para emulsificación, dispersión o esparcimiento incluyen, por ejemplo, ésteres alquilsulfónicos, sales de ácido alquil(aril)sulfónico, alquil(aril) éteres de polioxialquileno, ésteres de alcohol polihídrico, y sales de ácido lignin sulfónico.
Adyuvantes utilizables para mejorar las propiedades de las formulaciones incluyen, por ejemplo, carboximetilcelulosa, goma arábiga, polietilenglicol y estearato de calcio.
Los vehículos, tensioactivos, dispersantes y adyuvantes anteriores pueden utilizarse solos o en combinación según las necesidades.
El contenido del ingrediente activo en la formulación no está particularmente limitado. Sin embargo, en general, el contenido del ingrediente activo es de 1 a 75% en peso para concentrados emulsificables, 0,3 a 25% en peso para polvo, 1 a 90% en peso para polvo humectable y 0,5 a 10% en peso para gránulos.
El compuesto representado por la fórmula (Ib), o una sal respectiva agrícolamente y hortícolamente aceptable y las formulaciones anteriores que las comprenden pueden aplicarse tal cual, o después de dilución, a las plantas o al terreno.
De conformidad con otro aspecto del presente invento se proporciona un método para controlar una plaga, que comprende aplicar una cantidad efectiva de un compuesto representado por la fórmula (Ib) o una sal respectiva agrícolamente y hortícolamente aceptable a una planta o terreno. Los métodos preferidos utilizables para aplicar el compuesto o formulación a plantas o terreno incluyen tratamiento de esparcimiento, tratamiento del terreno, tratamiento de la superficie y tratamiento de fumigación.
Los tratamientos de esparcimiento incluyen, por ejemplo, aplicación de esparcimiento, rociado, nebulizado, atomizado, granular, y aplicación de anegado. Los tratamientos del terreno incluyen, por ejemplo, ducha de afusión y mezcla del terreno. Ejemplos de tratamientos superficiales incluyen, por ejemplo, recubrimiento, recubrimiento de polvo y cubrición. Los tratamientos de fumigación incluyen, por ejemplo, cubrición del terreno con una película de polietileno después de inyección del terreno. Así pues, el método de control de conformidad con el presente invento comprende un método en donde el compuesto representado por la fórmula (Ib) o una formulación que lo comprende se aplica mediante fumigación en un espacio sellado.
La composición de conformidad con el presente invento puede utilizarse como una mezcla o en una combinación con, por ejemplo, otros insecticidas, fungicidas, miticidas, herbicidas, agentes reguladores del crecimiento de plantas
o fertilizantes. Agentes que pueden mezclarse o utilizarse en combinación incluyen los descritos, por ejemplo en The Pesticide Manual, 13ª edición, publicado por The British Crop Protection Council; y SHIBUYA INDEX, la 10ª edición, 2005, publicado por SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP. Mas concretamente los insecticidas aquí utilizables incluyen, por ejemplo compuestos de éster de organofosfato tales como acefato, diclorvos, EPN, fenitrotion, fenamifos, protiofos, profenofos, piraclofos, clorpirifosmetil, y diazinon; compuestos de carbamato tales como metomil, tiodicarb, aldicarb, oxamil, propoxur, carbaril, fenobucarb, etiofencarb, fenotiocarb, pirimicarb, carbofuran, y benfuracarb; derivados de nereistoxin tal como cartap y thiociclam; compuestos de organocloro tales como dicofol y tetradifon; compuestos piretroides tales como permetrin, teflutrin, cipermetrin, deltametrin, cihalotrin, fenvalerato, fluvalinato, etofenprox, y silafluofen; compuestos de benzoilurea tales como diflubenzuron, teflubenzuron, flufenoxuron, y clorfluazuron; compuestos hormonales juveniles tales como metopreno; y compuestos hormonales de muda de plumas tal como cromafenozide. Otros compuestos aquí utilizables incluyen buprofezin, hexitiazox, amitraz, clordimeform, piridaben, fenpiroximate, pirimidifen, tebufenpirad, fluacripirim, acequinocil, ciflumetofen, flubendiamida, etiprole, fipronil, etoxazol, imidacloprid, clotianidin, pimetrozina, bifenazato, espirodiclofen, espiromesifen, flonicamid, clorfenapir, piriproxifeno, indoxacarb, piridalil, o espinosad, avermectin, milbemicin, compuestos organometálicos, compuestos dinitro, compuestos organosulfurados, compuestos de urea, compuestos de triacina, compuestos de hidracina.
La composición de conformidad con el presente invento puede utilizarse también como una mezcla o en una combinación con pesticidas microbianos tales como formulaciones de BT y agentes virales entomopatogénicos.
Fungicidas aquí utilizables incluyen, por ejemplo, compuestos de estrobilurinas tales como azoxistrobin, kresoximmetil, y trifloxistrobin; compuestos de anilinopirimidina tal como mepanipirim, pirimetanil, y ciprodinil; compuestos de azol tal como triadimefon, bitertanol; triflumizol, etaconazol, propiconazol, penconazol, flusilazol, miclobutanil, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, procloraz, y simeconazol; compuestos de quinoxalina tal como quinometionato; ditiocarbamato compuestos tales como maneb, zineb, mancozeb, policarbamato, y propineb; compuestos de fenilcarbamato tales como dietofencarb; compuestos de organocloro tales como clorotalonil y quintozeno; compuestos de benzimidazol tales como benomil, thiofanato-metil, y carbendazol; compuestos de fenilamida tales como metalaxil, oxadixil, ofurace, benalaxil, furalaxil, y ciprofuram; compuestos de ácido sulfénico tales como diclofluanid; compuestos de cobre tales como hidróxido de cobre y oxina-cobre; compuestos de isoxazol tales como hidroxiisoxazol; compuestos de organofósforo tales como fosetil-aluminio y tolclofos-metil; compuestos de N-halogenotioalquilo tales como captan, captafol, y folpet; compuestos de dicarboxiimida tales como procimidona, iprodiona, y vinclozolin; compuestos de benzanilida tales como flutolanil y mepronil; compuestos de morfolina tales como fenpropimorf y dimetomorf; compuestos de organoestaño tales como hidróxido de trifenilestaño, y acetato de trifenilestaño; y compuestos de cianopirrol tales como fludioxonil y fenpiclonil. Otros compuestos aquí utilizables incluyen ftalida, fluazinam, cimoxanil, triforina, pirifenox, fenarimol, fenpropidin, pencicuron, ciazofamid, iprovalicarb, and bentiavalicarb-isopropil y similares.
De conformidad con todavía otro aspecto del presente invento se proporciona el uso de un compuesto representado por la fórmula (Ib) o una sal respectiva agrícolamente y hortícolamente aceptable como agente de control de plagas.
La ilustración del presente invento se amplia mediante los ejemplos que siguen que no deben entenderse como una limitación del invento. Los números de compuesto corresponden a los números de compuesto de las Tablas 1 a 3.
Ejemplo 1: Síntesis del compuesto 218 El compuesto 102 (30 mg) sintetizado con el método descrito en la publicación de patente japonesa abierta al público nº 259569/1996 y ácido ciclopropancarboxílico (112 mg) se disolvió en N,N-dimetilformamida anhidra (2 ml) y se adicionó a la solución clorhidrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)-carbodiimida (76 mg) y 4-(dimetilamino)piridina (32 mg). Se agitó la solución de reacción a temperatura ambiente durante 68 horas y luego se virtió en agua, seguido de extracción con acetato de etilo. Se lavó la fase de acetato de etilo con salmuera saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se separó el disolvente mediante evaporación bajo presión reducida para dar un producto crudo del compuesto 218. El producto crudo se purificó mediante cromatografía de capa fina preparativa (Gel de sílice Merck 60 F254 0,5 mm, acetona : hexano = 1 : 1) para dar el compuesto 218 (33 mg).
5 Datos espectrométricos de masa (FAB+): 662(M+H)+
Ejemplo 2: Síntesis del compuesto 261 Se disolvió el compuesto 218 (1,07 g) preparado en el ejemplo 1 en una solución de metanol acuosa al 80%. Se adicionó a la solución 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-undeca-7-eno (271 mg) y se agitó la mezcla a temperatura
10 ambiente durante 24,5 horas. Se adicionó la mezcla reaccional con ácido acético para enfriar la reacción y se separó el disolvente mediante evaporación bajo presión reducida. Se adicionó agua al cristal precipitado, seguido de extracción con cloroformo. Se lavó la fase de cloroformo con salmuera saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se separó el disolvente mediante evaporación bajo presión reducida para dar un producto crudo del compuesto 261. Se purificó el producto crudo mediante cromatografía sobre gel de sílice (Mega Bond Elut
15 (Varian), acetona:hexano = 1:1) para dar el compuesto 261 (233 mg). Datos espectrométricos de masa (ESI+: 594 (M+H)+
Ejemplo 3: Síntesis del compuesto 269 Se disolvió el compuesto 261 (20 mg) preparado en el ejemplo 2 y ácido 2-cianobenzoico (30 mg) en N,N
20 dimetilformamida anhidra (1 ml), y se adicionó a la solución clorhidrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)-carbodiimida (26 mg) y 4-(dimetilamino)piridina (4 mg). Se agitó la solución de reacción a temperatura ambiente durante 12 horas y se adicionó la solución de reacción a agua, seguido de extracción con acetato de etilo. Se lavó la fase de acetato de etilo con salmuera saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. Se separó el disolvente mediante evaporación bajo presión reducida para dar un producto crudo del compuesto 269. El producto crudo se purificó
25 mediante cromatografía de capa fina preparativa (Gel de sílice Merck 60 F254 0,5 mm, acetona: hexano = 1:1) para dar el compuesto 269 (18 mg). Datos espectrométricos de masa (ESI+: 723 (M+H)+
Tabla 4
- Compuesto No.
- 1H-NMR p (ppm)
- 218
- 0.83-1.12 (12H, m), 0.91 (3H, s), 1.26 (1H, s), 1.33-1,41 (1H, m), 1.45 (3H, s), 1.52-1.69 (6H, m), 1.71 (3H, s), 1.81-1.93 (2H. m), 2.14-2.18 (1H, m), 2.92 (1H, m), 3.72 (1H, d, J = 11.9 Hz), 3.82 (1H, d, J= 11.9 Hz), 4.80 (1H, dd, J= 4.9, 11.4 Hz), 4.99-5.04 (2H, m), 6.46 (1H, s), 7.41 (1H, dd, J= 4.9. 8.3 Hz), 8.10 (1H, dt, J= 1.7, 8.3 Hz), 8.69 (1H, dd, J= 1.5, 4.9 Hz), 9.01 (1H, d, J= 1.4 Hz)
Tabla 5
- Compuesto No.
- 1H-NMR p (ppm)
- 261
- 0.85-1.08 (8H, m), 0.92 (3H, s), 1.26 (1H, s), 1.30-1.40 (1H, m), 1.42 (3H, s), 1.45-1.63 (5H, m), 1.67 (3H, s), 1.81-1.92 (2H, m), 2.14-225 (2H, m), 2.88 (1H, d, J = 1.4 Hz), 3.75 (1H, d, J = 11.9 Hz), 3.86 (1H, d, J = 11.6 Hz), 3.78-3.82 (1H, m), 4.82 (1H, dd, J = 5.1, 11.4 Hz), 5.00 (1H, m), 6.52 (1H, s), 7.42 (1H, dd, J = 4.9, 8.0 Hz), 8.11 (1H, dt, J = 1.7, 8.0 Hz), 8.69 (1H, dd, J = 1.5, 4.9 Hz), 9.01 (1H d, J = 1.9 H z)
35 Tabla 6
- Compuesto No.
- 1H-NMR p (ppm)
- 269
- 0.85-1.11 (8H, m), 0.93 (3H, s), 126 (1H, s), 1.39-1.47 (1H, m), 1.50 (3H. s), 1.55-1.68 (5H, m), 1.87 (3H, s), 1.83-2.02 (2H, m), 2.17-2.22 (1H, m), 2.96 (1H, s), 3.79 (1H, d, J = 12.2 Hz), 3.83 (1H, d, J= 12.1 Hz), 4.85 (1H, dd, J= 4.9. 11.5 Hz), 5.04 (1H, m), 5.38 (1H, dd, J= 5.12. 11.6 Hz), 6.46 (1H, s), 7.38 (1H, dd, J = 4.8. 82 Hz), 7.69-7.80 (2H, m), 7.87 (1H, m), 8.08 (1H, dt, J = 2.2, 8.0 Hz), 822 (1H, dd, J = 1.7, 7.5 Hz), 8.67 (1H, dd, J = 1.5. 4.9 Hz), 8.98 (1H, d, J = 2.4 Hz)
Ejemplo de prueba 1: Efecto pesticida contra Myzus persicae Entre los compuestos de fórmula (Ib) producidos con el método convencional descrito antes se probaron frente al efecto pesticida los compuestos mostrados en las Tablas 2 o 3.
Se cortó de un repollo desarrollado en un tiesto un disco de hoja con un diámetro de 2,8 cm< y se dispuso en un cuenco de 5,0 cm. Se liberaron cuatro áfidos adultos de Myzus persicae en el cuenco. Un día después de la liberación de los áfidos adultos se extrajeron los áfidos adultos. El número de larvas en el primer estadio nacidas en el disco de hoja se ajustó a 10, y la solución de prueba, que se había ajustado a una concentración de 20 ppm con la adición de una solución de acetona acuosa al 50% (0,05% de Tween 20 se adicionó) se roció sobre el disco de hoja de repollo. Luego se secó al aire el disco de hoja de repollo. A continuación se tapó el cuenco y se dejó reposar en un recinto de temperatura controlada (periodo de luz 16 horas - periodo de oscuridad 8 horas) (25ºC). Tres días después de la iniciación del reposo del cuenco se observaron las larvas respecto de supervivencia o muerte, y se calculó el ratio de muertes de larvas mediante la ecuación siguiente
Ratio de muertes (%) = {número de larvas muertas/(número de larvas supervivientes+número
de larvas muertas)} x 100.
Como resultado se encontró que el ratio de muertes no fue inferior al 80% para los compuestos núms. 218 y piripiropeno A.
Ejemplo de prueba 2: Efecto pesticida contra Myzus persicae Entre los compuestos de fórmula (Ib) producidos con el método convencional descrito antes se probaron frente al efecto pesticida los compuestos mostrados en las Tablas 2 o 3.
Se cortó de un repollo desarrollado en un tiesto un disco de hoja con un diámetro de 2,8 cm< y se dispuso en un cuenco de 5,0 cm. Se liberaron cuatro áfidos adultos de Myzus persicae en el cuenco. Un día después de la liberación de los áfidos adultos se extrajeron los áfidos adultos. El número de larvas en el primer estadio nacidas en
el disco de hoja se ajustó a 10, y la solución de prueba, que se había ajustado a una concentración de 0,156 ppm con la adición de una solución de acetona acuosa al 50% (se adicionó 0,05% de Tween 20) se roció sobre el disco de hoja de repollo. Luego se secó al aire el disco de hoja de repollo. A continuación se tapó el cuenco y se dejó reposar en un recinto de temperatura controlada (periodo de luz 16 horas - periodo de oscuridad 8 horas) (25ºC). Tres días después de la iniciación del reposo del cuenco se observaron las larvas respecto de supervivencia o muerte, y se calculó el ratio de muertes de larvas de igual modo que en el Ejemplo de Prueba 1.
Como resultado se encontró que el ratio de muertes no fue inferior al 80% para los compuestos núms. 218 y 261.
Ejemplo de prueba 3: Efecto pesticida contra Plutella xylostella Un disco de hoja de repollo con un diámetro de 5 cm se dispuso en una copa de plástico. Los compuestos, que se habían diluido hasta una concentración predeterminada con la adición de una solución de acetona acuosa al 50% (se adicionó Tween 20, al 0,005%), se rociaron sobre el disco de hoja de repollo por medio de una pistola pulverizadora y luego se secó al aire el disco de hoja de repollo. Se liberaron en la copa cinco larvas en el segundo estadio de Plutella xilostella. Luego se tapó la copa y las larvas se criaron en el recinto de temperatura controlada (25ºC). Tres días después del tratamiento se observaron las larvas respecto de supervivencia o muerte y se calculó el ratio de muerte de las larvas de igual modo que en el Ejemplo de Prueba 1.
Como resultado se encontró que el ratio de muertes no fue inferior al 80% para los compuestos núms. 218 a una concentración de 500 ppm.
Ejemplo de prueba 4: Efecto pesticida contra Trigonotylus caelestialium Se sumergió un semillero de trigo durante 30 segundos en una solución en la que se había diluido cada compuesto de prueba hasta una concentración predeterminada mediante la adición de una solución de acetona acuosa al 50% (se adicionó Tween 20, al 0,05%). El semillero de trigo se secó al aire y luego se dispuso en un cilindro de vidrio. Luego se liberaron en el cilindro de vidrio dos larvas en el segundo estadio de Trigonotylus caelestialium. Durante la prueba el semillero de trigo recibió un suministro de agua desde el fondo del cilindro de vidrio. Tres días después del tratamiento se observó la supervivencia o muerte de las larvas y se calculó el ratio de muertes de las larvas de igual modo que en el Ejemplo de Prueba 1.
Como resultado se encontró que el ratio de muertes no fue inferior al 80% para los compuestos núms. 218 y 261 a una concentración de 100 ppm.
Claims (8)
- REIVINDICACIONES1. Un compuesto representado por la fórmula (Ib) o una sal respectiva agrícolamente y hortícolamente aceptable:en donde Het1 representa 3-piridilo, R1 representa hidroxilo, R2 y R3 representan ciclopropilcarboniloxilo, y R4 representa hidroxilo, ciclopropilcarboniloxilo o 2-cianobenzoiloxilo.
-
- 2.
- Una composición para uso como un agente para el control de plagas, que comprende el compuesto de conformidad con la reivindicación 1, o una sal respectiva agrícolamente y hortícolamente aceptable como ingrediente activo y un vehículo agrícolamente y hortícolamente aceptable.
-
- 3.
- Un método para controlar una plaga, que comprende aplicar una cantidad efectiva de un compuesto representado por la fórmula (Ib) de conformidad con la reivindicación 1 o una sal respectiva agrícolamente y hortícolamente aceptable a una planta o terreno.
-
- 4.
- El método de conformidad con la reivindicación 3, en donde la plaga es una plaga de hemípteros.
-
- 5.
- Uso no terapéutico de un compuesto representado por la fórmula (Ib) de conformidad con la reivindicación 1 o una sal respectiva agrícolamente y hortícolamente aceptable como un control de plagas.
-
- 6.
- Uso de conformidad con la reivindicación 5, en donde la plaga es una plaga de hemípteros.
-
- 7.
- Uso de un compuesto representado por la fórmula (Ib) de conformidad con la reivindicación 1 o una sal respectiva agrícolamente y hortícolamente aceptable en la fabricación de un agente de control de plagas.
-
- 8.
- Uso de conformidad con la reivindicación 7, en donde la plaga es una plaga de hemípteros.
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| EP2630133A1 (de) | 2010-10-22 | 2013-08-28 | Bayer Intellectual Property GmbH | Neue heterocylische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel |
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| AU2012300903A1 (en) | 2011-09-02 | 2014-03-20 | Basf Se | Insecticidal active mixtures comprising arylquinazolinone compounds |
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| JP6100265B2 (ja) | 2011-09-16 | 2017-03-22 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | 植物収量を向上させるためのフェニルピラゾリン−３−カルボン酸化合物の使用 |
| EA029208B1 (ru) | 2011-09-16 | 2018-02-28 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Способ повышения урожайности пригодных для заготовки частей растений полезных растений или сельскохозяйственных культур и композиция для повышения урожайности растений |
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| KR20140075749A (ko) | 2011-10-03 | 2014-06-19 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | 살곤충 화합물로서의 이속사졸린 유도체 |
| WO2013079600A1 (en) | 2011-12-02 | 2013-06-06 | Basf Se | Method and system for monitoring crops during storage |
| WO2013079601A1 (en) | 2011-12-02 | 2013-06-06 | Basf Se | Method and system for monitoring crops and/or infestation of crops with harmful organismus during storage |
| EP2793885A1 (en) | 2011-12-21 | 2014-10-29 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| WO2013092943A1 (en) | 2011-12-23 | 2013-06-27 | Basf Se | Isothiazoline compounds for combating invertebrate pests |
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| US9596843B2 (en) | 2012-03-12 | 2017-03-21 | Basf Se | Liquid concentrate formulation containing a pyripyropene insecticide I |
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| WO2013167633A1 (en) | 2012-05-09 | 2013-11-14 | Basf Se | Acrylamide compounds for combating invertebrate pests |
| EP2855474B1 (en) | 2012-05-24 | 2017-10-18 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| JP2015525223A (ja) | 2012-06-14 | 2015-09-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 動物有害生物を駆除するための置換３−ピリジルチアゾール化合物および誘導体を使用する有害生物防除方法 |
| WO2014001121A1 (en) | 2012-06-25 | 2014-01-03 | Syngenta Participations Ag | Isothiazole derivatives as insecticidal compounds |
| WO2014001120A1 (en) | 2012-06-25 | 2014-01-03 | Syngenta Participations Ag | Isothiazole derivatives as insecticidal compounds |
| US20150164113A1 (en) | 2012-07-26 | 2015-06-18 | Nestec S.A. | Reducing the antinutritional factors in a food grain |
| BR112015001908A2 (pt) | 2012-07-31 | 2017-07-04 | Syngenta Participations Ag | métodos de controle de pragas em soja |
| BR112015001931A2 (pt) | 2012-08-03 | 2017-07-04 | Syngenta Participations Ag | métodos de controle de pragas em soja |
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| EP2887809B1 (en) | 2012-08-24 | 2018-11-21 | Syngenta Participations AG | Methods of controlling insects |
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| EP2928296A1 (de) | 2012-12-05 | 2015-10-14 | Bayer CropScience AG | Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| MX2015007568A (es) | 2012-12-14 | 2015-10-14 | Basf Se | Compuestos de malononitrilo para controlar plagas de animales. |
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| US20150368236A1 (en) | 2012-12-27 | 2015-12-24 | Basf Se | 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests |
| MX368666B (es) * | 2013-01-16 | 2019-10-10 | Basf Se | Metodo para preparar un compuesto de piripiropeno. |
| KR102163826B1 (ko) * | 2013-01-16 | 2020-10-12 | 바스프 에스이 | 피리피로펜 살충제를 포함하는 액체 에멀전화성 제형의 제조 방법 |
| WO2014128136A1 (en) | 2013-02-20 | 2014-08-28 | Basf Se | Anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| WO2014131837A1 (en) | 2013-02-28 | 2014-09-04 | Syngenta Participations Ag | Isoxaline derivatives for use in cotton plants |
| AU2014230766B2 (en) | 2013-03-13 | 2017-11-23 | Discovery Purchaser Corporation | Lawn growth-promoting agent and method of using same |
| CN105072911A (zh) | 2013-03-28 | 2015-11-18 | 先正达参股股份有限公司 | 控制新烟碱抗性有害生物的方法 |
| KR102139237B1 (ko) | 2013-03-28 | 2020-07-29 | 바스프 에스이 | 건조 바이오매스로부터의 피리피로펜의 제조 |
| EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
| BR112015026357A2 (pt) | 2013-04-19 | 2017-07-25 | Basf Se | compostos, composição agrícola ou veterinária, métodos para o combate ou controle das pragas, para a proteção de vegetais, para a proteção do material de propagação e para o tratamento de animais e utilização de um composto |
| WO2014202751A1 (en) | 2013-06-21 | 2014-12-24 | Basf Se | Methods for controlling pests in soybean |
| AU2014292164C1 (en) | 2013-07-15 | 2018-09-27 | Basf Se | Pesticide compounds |
| JP6404357B2 (ja) | 2013-09-19 | 2018-10-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | Ｎ−アシルイミノ複素環式化合物 |
| WO2015055497A1 (en) | 2013-10-16 | 2015-04-23 | Basf Se | Substituted pesticidal pyrazole compounds |
| CA2927784C (en) | 2013-10-18 | 2023-11-14 | Basf Agrochemical Products B.V. | Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods |
| WO2015091649A1 (en) | 2013-12-18 | 2015-06-25 | Basf Se | N-substituted imino heterocyclic compounds |
| US20160318897A1 (en) | 2013-12-18 | 2016-11-03 | Basf Se | Azole compounds carrying an imine-derived substituent |
| TW201540705A (zh) | 2014-01-03 | 2015-11-01 | 拜耳作物科學股份有限公司 | 做為殺蟲劑之新穎吡唑基雜芳基醯胺類 |
| WO2015104422A1 (en) | 2014-01-13 | 2015-07-16 | Basf Se | Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests |
| WO2016001129A1 (de) | 2014-07-01 | 2016-01-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verbesserte insektizide zusammensetzungen |
| JP2017521441A (ja) | 2014-07-15 | 2017-08-03 | バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ａｎｉｍａｌ Ｈｅａｌｔｈ Ｇｍｂｈ | 有害生物防除剤としてのアリール−トリアゾリルピリジン類 |
| AU2016247473A1 (en) | 2015-04-17 | 2017-11-09 | Basf Agrochemical Products B.V. | Method for controlling non-crop pests |
| WO2016181339A1 (en) * | 2015-05-13 | 2016-11-17 | Basf Se | Molluscicide and bait composition comprising a molluscicide |
| WO2018055478A1 (en) * | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Method of controlling insecticide resistant insects |
| CN106561689A (zh) * | 2016-11-15 | 2017-04-19 | 佛山市盈辉作物科学有限公司 | 含afidopyropen和环溴虫酰胺的农药组合物 |
| AR113761A1 (es) | 2017-10-18 | 2020-06-10 | Syngenta Participations Ag | Control de plagas de hemípteros utilizando moléculas de arn |
| CN112120031B (zh) * | 2019-06-25 | 2023-07-28 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种杀虫组合物 |
| CN110574763A (zh) * | 2019-10-10 | 2019-12-17 | 河北军星生物化工有限公司 | 一种杀虫组合物 |
| WO2022200364A1 (en) | 2021-03-25 | 2022-09-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
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| CN115769821B (zh) * | 2022-11-21 | 2024-02-06 | 南阳市农业科学院 | 一种防治艾草蚜虫的农药组合物 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0651685B2 (ja) * | 1986-03-14 | 1994-07-06 | 三共株式会社 | フェノキシアルキルアミン誘導体および殺虫殺ダニ剤 |
| JP2993767B2 (ja) | 1991-06-06 | 1999-12-27 | 社団法人北里研究所 | Ｆｏ−１２８９ａ物質およびその製造法 |
| US5268624A (en) | 1992-10-14 | 1993-12-07 | Allergan, Inc. | Foot pedal control with user-selectable operational ranges |
| JP3233476B2 (ja) | 1992-10-22 | 2001-11-26 | 社団法人北里研究所 | Ｆｏ−１２８９物質およびその製造法 |
| JPH07126113A (ja) * | 1993-11-04 | 1995-05-16 | Nippon Soda Co Ltd | 殺虫組成物 |
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| KR100522446B1 (ko) | 2003-01-07 | 2005-10-18 | 한국생명공학연구원 | 아실 코에이:콜레스테롤 아실 트란스퍼라제의 저해활성을갖는 화합물 또는 그 염을 유효성분으로 하는 살충제 |
| JP5037164B2 (ja) * | 2005-06-01 | 2012-09-26 | Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 | 害虫防除剤 |
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