ES2645373T3

ES2645373T3 - Agentes de control de plagas

Info

Publication number: ES2645373T3
Application number: ES09164961.6T
Authority: ES
Inventors: Kimihiko Goto; Ryo Horikoshi; Mariko Tsuchida; Kazuhiko Oyama; Satoshi Omura; Hiroshi Tomoda; Toshiaki Sunazuka
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2005-06-01
Filing date: 2006-05-31
Publication date: 2017-12-05
Anticipated expiration: 2026-05-31
Also published as: KR20140140110A; CA2609527A1; NZ563781A; AU2006253364A1; BRPI0610967B1; RU2405310C2; IL187411A; JP2012197284A; EP1889540B1; JPWO2006129714A1; PT1889540E; EP2111756B1; CN101188937A; ES2375305T3; PL1889540T3; EP1889540A4; EP1889540B9; SI1889540T1; EP2111756B8; HRP20120111T1

Abstract

Uso no terapéutico de un compuesto representado por la fórmula (Ia), o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo como un agente de control de plagas de hemípteros:**Fórmula** en la que Het2 representa 3-piridilo, R11 representa hidroxilo, R12, R13 y R14 representan acetiloxi.

Description

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N.º de Compuesto de referencia: R1 R2 R3 R4 Het1

34: OH OCOCH3 OCOCH3 OCS-(1-imidazolilo) 3-piridilo

35: OH OCOCH3 OCOCH3 OCOOCH2C6H5 3-piridilo

36: OH OCOCH3 OCOCH3 OSO2CH3 3-piridilo

37: OH OCOCH3 OCOCH3 OSO2C6H5 3-piridilo

38: OH OCOCH3 OCOCH3 OCONHCH2CH3 3-piridilo

39: OH OCOCH3 OCOCH3 OCONH(CH2)2CH3 3-piridilo

40: OH OCOCH3 OCOCH3 OCONHCH2C6H5 3-piridilo

[Tabla 3]

Tabla 3

N.º de Compuesto de referencia: R1 R2 R3 R4 Het1

41: OH OCOCH3 OCOCH3 OCH2C6H5 3-piridilo

42: OH OCOCH3 OCOCH3 OCH2SCH3 3-piridilo

43: OH OCOCH3 OCOCH3 OCH2OCH3 3-piridilo

44: OH OCOCH3 OCOCH3 OCH2OCH2CH2OCH3 3-piridilo

45: OH OCOCH3 OCOCH3 O-(2-tetrahydropyranilo) 3-piridilo

46: OH OCOCH3 OCOCH3 O-(tetra-O-bencil-manosilo) 3-piridilo

47: OH OCOCH3 OCOCH3 H 3-piridilo

48: OH OCOCH3 OCOCH3 OCO-c-C3H5 3-piridilo

49: OH OCOCH3 OCOCH3 OH 3-piridilo

50: OH OCOCH3 OCOCH3 =O 3-piridilo

51: OH OCOCH3 OCOCH2CH3 OCOCH3 3-piridilo

52: OH OCOCH3 OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 3-piridilo

53: OH OCOCH3 OCOCH2CH3 H 3-piridilo

54: OH OCOCH3 OCO(CH2)2CH3 OCOCH3 3-piridilo

55: OH OCOCH3 OCO(CH2)2CH3 OH 3-piridilo

56: OH OCOCH3 OCO(CH2)3CH3 OCOCH3 3-piridilo

57: OH OCOCH3 OCOCH(CH3)2 OCOCH3 3-piridilo

58: OH OCOCH3 OCOC6H5 OCOCH3 3-piridilo

59: OH OCOCH3 OCOC6H5 OH 3-piridilo

60: OH OCOCH3 OCS-(1-imidazolilo) OCOCH3 3-piridilo

5

[Tabla 4]

Tabla 4

N.º de Compuesto: R1 R2 R3 R4 Het1

Compuesto de referencia 61: OH OCOCH3 OSO2CH3 OCOCH3 3-piridilo

Compuesto de referencia 62: OH OCOCH3 OSO2CH3 OCO(CH2)3CH3 3-piridilo

Compuesto de referencia 63: OH OCOCH3 OSO2C6H5 OCOCH3 3-piridilo

Compuesto de referencia 64: OH OCOCH3 OSO2CH2CH3 OCOCH3 3-piridilo

Compuesto de referencia 65: OH OCOCH3 OSO2CH2CH2CH3 OCOCH3 3-piridilo

Compuesto de referencia 66: OH OCOCH3 OSO2CH2CH3 OH 3-piridilo

Compuesto de referencia 67: OH OCOCH3 OSO2CH2CH2CH3 OH 3-piridilo

Compuesto de referencia 68: OH OCOCH3 OH OH 3-piridilo

Compuesto de referencia 69: OH OCOCH3 OH OCOCH3 3-piridilo

Compuesto de referencia 70: OH OCOCH3 H H 3-piridilo

Compuesto de referencia 71: OH OCOCH3 H OCOCH2CH3 3-piridilo

Compuesto de referencia 72: OH OCOCH2CH3 OCOCH3 OCOCH3 3-piridilo

73: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OH 3-piridilo

74: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH3 3-piridilo

Compuesto de referencia 75: OH OCOCH2CH3 OCOCH3 OCOCH2CH3 3-piridilo

Compuesto de referencia 76: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 3-piridilo

Compuesto de referencia 77: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOC6H5 3-piridilo

Compuesto de referencia 78: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 H 3-piridilo

Compuesto de referencia 79: OH OCOCH2CH3 H H 3-piridilo

Compuesto de referencia 80: OH OCO(CH2)2CH3 OCOCH3 OCOCH3 3-piridilo

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N.º de Compuesto: R1 R2 R3 R4 Het1

218: OH OCO-C-C3H5 OCO-C-C3H5 OCO-C-C3H5 3-piridilo

219: OH OCO-C-C4H7 OCO-C-C4H7 OCO-C-C4H7 3-piridilo

Compuesto de referencia 220: OH OCOC6H5 OCOC6H5 OCOC6H5 3-piridilo

[Tabla 12]

Tabla 12

N.º de Compuesto: R1 R2 R3 R4 Het1

221: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(6-CF3-3-piridilo) 3-piridilo

222: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(4-CF3-3-piridilo) 3-piridilo

Compuesto de referencia 223: OH OCOCH2CF3 OCOCH2CF3 OCOCH2CF3 3-piridilo

Compuesto de referencia 224: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH2CF3 3-piridilo

Compuesto de referencia 225: = O OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 6-CI-3-piridilo

226: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 6-CI-3-piridilo

227: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(3-F-4-piridilo) 3-piridilo

228: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(3-CI-4-piridilo) 3-piridilo

229: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(3-CH3-2-piridilo) 3-piridilo

Compuesto de referencia 230: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(3-COC6H5-2-piridilo) 3-piridilo

Compuesto de referencia 231: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(3-OCH2CH2CH3 -2-piridilo) 3-piridilo

232: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(6-F-3-piridilo) 3-piridilo

233: OH OCO-c-C5H9 OCO-C-C5H9 OCO-C-C5H9 3-piridilo

234: OH OCO-c-C6H11 OCO-c-C6H11 OCO-c-C6H11 3-piridilo

Compuesto de referencia 235: OH OCOCH2CN OCOCH2CN OCOCH2CN 3-piridilo

Compuesto de referencia 236: OCOCH2c-C3H5 OCOCH2-C-C3H5 OCOCH2-C-C3H5 OCOCH2-C-C3H5 3-piridilo

237: OH OCOCH2-C-C3H5 OCOCH2-C-C3H5 OCOCH2-C-C3H5 3-piridilo

Compuesto de referencia 238: OH OCO-(1-CH3-2,2-di F-c-C3H2) OCO-(1-CH3-2,2di F-c-C3H2) OCO-(1-CH3-2,2-diFc-C3H2) 3-piridilo

239: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(4-CH3-3-piridilo) 3-piridilo

240: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(4-CI-3-piridilo) 3-piridilo

5

[Tabla 13]

Tabla 13

N.º de Compuesto: R1 R2 R3 R4 Het1

Compuesto de referencia 241: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(4-COOCH3-3piridilo) 3-piridilo

Compuesto de referencia 242: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-[5-(CF3)-tieno[3,2b]piridin-6-ilo] 3-piridilo

243: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(2-CN-C6H4) 3-piridilo

Compuesto de referencia 244: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(2-CF3-C6H4) 3-piridilo

245: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(2-F-C6H4) 3-piridilo

246: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(2-NO2-C6H4) 3-piridilo

247: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(2-CI-3-piridilo) 3-piridilo

248: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO(2-CI-6-CH3-3piridilo) 3-piridilo

Compuesto de referencia 249: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCH2OCH3 3-piridilo

250: OH OCO-(2,2-diF-c-C3H3) OCO-(2,2-diF-c-C3H3) OCO-(2,2-diF-c-C3H3) 3-piridilo

Compuesto de referencia 251: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(3-SC(CH3)3-2piridilo) 3-piridilo

252: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(3,5-diF-2-piridilo) 3-piridilo

253: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-2-pirazinilo 3-piridilo

254: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-4-tiazolilo 3-piridilo

N.º de Compuesto: R1 R2 R3 R4 Het1

255: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(3-CI-2-tienilo) 3-piridilo

256: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(6-CH3-3-piridilo) 3-piridilo

257: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(6-CI-2-piridilo) 3-piridilo

258: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(6-F-2-piridilo) 3-piridilo

Compuesto de referencia 259: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(1-CH3-1Hindolilo) 3-piridilo

260: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(3-CI-2-piridilo) 3-piridilo

[Tabla 14]

Tabla 14

N.º de Compuesto: R1 R2 R3 R4 Het1

261: OH OCO-c-C3H5 OCO-c-C3H5 OH 3-piridilo

262: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(2-F-3-piridilo) 3-piridilo

263: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(4-CN-C6H4) 3-piridilo

264: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(3-CN-C6H4) 3-piridilo

265: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(3-CF3-C6H4) 3-piridilo

Compuesto de referencia 266: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH2(2-piridilo) 3-piridilo

Compuesto de referencia 267: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH2(3-piridilo) 3-piridilo

Compuesto de referencia 268: OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH2S(4-piridilo) 3-piridilo

269: OH OCO-c-C3H5 OCO-c-C3H5 OCO-(2-CN-C6H4) 3-piridilo

270: OH OCO-c-C3H5 OCO-c-C3H5 OCO(4-CF3-3-piridilo) 3-piridilo

271: OH OCO-c-C3H5 OCO-c-C3H5 OCO(3-CI-2-piridilo) 3-piridilo

Compuesto de referencia 272: OH -O-CH(C6H5)-O =O 3-piridilo

Compuesto de referencia 273: OH -O-CH(4-OCH3-C6H4)-O =O 3-piridilo

Compuesto de referencia 274: OCO(C H2)3C h3 -O-CO-O- OCO(CH2)3CH3 3-piridilo

Compuesto de referencia 275: ococh3 -O-CH(C6H5)-O- OCOCH3 3-piridilo

Compuesto de referencia 276: = 0 -O-CH(4-OCH3-C6H4)-O- OH 3-piridilo

5 Proceso de producción

La composición de acuerdo con la presente invención puede prepararse mezclando el compuesto representado por la fórmula (Ia) o (Ib) como ingrediente activo con un vehículo agrícola y hortícolamente aceptable. El compuesto

10 representado por la fórmula (Ia) o (Ib) de acuerdo con la presente invención puede producirse de acuerdo con el siguiente procedimiento.

Entre los compuestos de acuerdo con la presente invención, los compuestos representados por la fórmula (II) pueden sintetizarse con el método descrito en Publicación de patente japonesa abierta al público n.º 259569/1996,

15 Publicación de patente japonesa abierta al público n.º 269062/1996, Publicación de patente japonesa abierta al público n.º 269065/1996, o Journal of Antibiotics (1997), 50(3), págs. 229-36. Cuando se utiliza piripiropeno A como el material de partida, puede utilizarse como dicho material de partida piripiropeno A, producido con el método descrito en Journal of Society of Synthetic Organic Chemistry, Japón (1998), Vol. 56, No. 6, págs. 478-488 o el documento WO 94/09417.

20 [Formula Química 4]

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como metomil, tiodicarb, aldicarb, oxamil, propoxur, carbaril, fenobucarb, etiofencarb, fenotiocarb, pirimicarb, carbofuran, y benfuracarb; derivados de nereistoxin tal como cartap y thiociclam; compuestos de organocloro tales como dicofol y tetradifon; compuestos piretroides tales como permetrina, teflutrina, cipermetrina, deltametrina, cihalotrina, fenvalerato, fluvalinato, etofenprox, y silafluofen; compuestos de benzoilurea tales como diflubenzurona,

5 teflubenzurona, flufenoxurona, y clorfluazurona; compuestos hormonales juveniles tales como metopreno; y compuestos hormonales de muda de plumas tal como cromafenozida. Otros compuestos aquí utilizables incluyen buprofezin, hexitiazox, amitraz, clordimeform, piridaben, fenpiroximato, pirimidifen, tebufenpirad, fluacripirim, acequinocil, ciflumetofen, flubendiamida, etiprole, fipronil, etoxazol, imidacloprid, clotianidin, pimetrozina, bifenazato, espirodiclofen, espiromesifen, flonicamid, clorfenapir, piriproxifeno, indoxacarb, piridalil, o espinosad, avermectin, milbemicin, compuestos organometálicos, compuestos dinitro, compuestos organosulfurados, compuestos de urea, compuestos de triacina, compuestos de hidracina.

La composición de acuerdo con la presente invención puede utilizarse también como una mezcla o en una combinación con plaguicidas microbianos tales como formulaciones de BT y agentes virales entomopatogénicos.

15 Los fungicidas utilizables en el presente documento incluyen, por ejemplo, compuestos de estrobilurinas tales como azoxistrobin, kresoxim-metil, y trifloxistrobin; compuestos de anilinopirimidina tal como mepanipirim, pirimetanil, y ciprodinil; compuestos de azol tal como triadimefon, bitertanol; triflumizol, etaconazol, propiconazol, penconazol, flusilazol, miclobutanil, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, procloraz, y simeconazol; compuestos de quinoxalina tal como quinometionato; ditiocarbamato compuestos tales como maneb, zineb, mancozeb, policarbamato, y propineb; compuestos de fenilcarbamato tales como dietofencarb; compuestos de organocloro tales como clorotalonil y quintozeno; compuestos de benzimidazol tales como benomil, thiofanato-metil, y carbendazol; compuestos de fenilamida tales como metalaxil, oxadixil, ofurace, benalaxil, furalaxil, y ciprofuram; compuestos de ácido sulfénico tales como diclofluanid; compuestos de cobre tales como hidróxido de cobre y oxina-cobre;

25 compuestos de isoxazol tales como hidroxiisoxazol; compuestos de organofósforo tales como fosetil-aluminio y tolclofos-metil; compuestos de N-halogenotioalquilo tales como captan, captafol, y folpet; compuestos de dicarboxiimida tales como procimidona, iprodiona, y vinclozolin; compuestos de benzanilida tales como flutolanil y mepronil; compuestos de morfolina tales como fenpropimorf y dimetomorf; compuestos de organoestaño tales como hidróxido de trifenilestaño, y acetato de trifenilestaño; y compuestos de cianopirrol tales como fludioxonil y fenpiclonil. Otros compuestos aquí utilizables incluyen ftalida, fluazinam, cimoxanil, triforina, pirifenox, fenarimol, fenpropidin, pencicuron, ciazofamid, iprovalicarb, and bentiavalicarb-isopropil y similares.

De acuerdo con otro aspecto de la presente invención se proporciona el uso de un compuesto representado por la fórmula (Ia) o (Ib) o una sal respectiva agrícola y hortícolamente aceptable como agente de control de plagas. De

35 acuerdo con todavía otro aspecto de la presente invención, se proporciona el uso de un compuesto representado por la fórmula (Ia) o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo como un agente de control de plagas. De acuerdo con todavía otro aspecto de la presente invención, se proporciona el uso de un compuesto representado por la fórmula (Ib) o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo como un agente de control de plagas.

[EJEMPLOS]

La presente invención se ilustra adicionalmente mediante los siguientes Ejemplos.

Los números de compuesto corresponden a los números de compuesto de las Tablas 1 a 14.

45 Ejemplo 1: Síntesis del compuesto 73 El compuesto 76 (890 mg) sintetizado con el método descrito en la publicación de patente japonesa abierta al público n.º 259569/1996 se disolvió en una solución de metanol acuosa al 80 %. Después, se añadió 1,8diazabicicllo[5.4.0]-undec-7-eno (216 mg) a la solución y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 1,5 h. La mezcla de reacción se añadió con ácido acético para inactivar la reacción y el disolvente se retiró por evaporación a presión reducida. Se añadió agua al cristal precipitado, seguido de extracción con cloroformo. La capa de cloroformo se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato magnésico anhidro y el disolvente se retiró por evaporación a presión reducida para dar un producto bruto de compuesto 73. El producto bruto se purificó por cromatografía en gel de sílice (Mega Bond Elut (Varian), acetona : hexano = 1 : 1) para dar el compuesto 73 (451 mg).

55 Datos espectrométricos de masa (FAB+): 570 (M+H)+

Ejemplo 2: Síntesis del compuesto 218

El compuesto 102 (30 mg) sintetizado con el método descrito en la publicación de patente japonesa abierta al público n.º 259569/1996 y ácido ciclopropancarboxílico (112 mg) se disolvió en N,N-dimetilformamida anhidra (2 ml) y se añadió a la solución clorhidrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)-carbodiimida (76 mg) y 4-(dimetilamino)piridina (32 mg). Se agitó la solución de reacción a temperatura ambiente durante 68 horas y luego se vertió en agua, seguido de extracción con acetato de etilo. Se lavó la fase de acetato de etilo con salmuera saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y se separó el disolvente mediante evaporación bajo presión reducida para dar

65 un producto bruto del compuesto 218. El producto bruto se purificó mediante cromatografía de capa fina preparativa (Gel de sílice Merck 60 F254 0,5 mm, acetona : hexano = 1 : 1) para dar el compuesto 218 (33 mg).

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[Tabla 18]

N.º de compuesto: RMN-1H δ (ppm)

73: 0,91 (1H, s), 1,13 (3H,t J = 5,1 Hz), 1,14 0H,t J = 5,1 Hz), 1,26 (1H,s), 1,32-1,40 (1H,m), 1,42 (3H,s), 1,45 (1H, d, J = 2,7 Hz), 1,49-1,51 (2H,m), 1,66 (3H, s), 1,81-1,91 (2H,m), 2,13-2,18 (1H, m), 2,24-2,37 (4H,m), 2,90 (1H, m), 3,79 (3H, m), 4,80 (1H, dd, J = 3,5, 7,6 H z), 4,99-5,00 (1H, m), 6,52 (1H, s), 7,42 (1H, dd, J = 3,5, 5,4 H z), 8,11 (1H, dt J = 1,4, 5,4 H z), 8,70 (1H, d, J = 2,4 Hz), 9,00 (1H, s)

77: 0,92 (3H, s), 1,14 (3H, t J = 7,6 Hz), 1,20 (3H, t J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,37-1,46 (1H, m), 1,51 (3H,s),1,62 (1H, d, J = 3,8 Hz), 1,68-1,82 (3H, m), 1,87 (3H, s), 1,91 -2,00 (3H, m), 2,18-2,23 (1H, m), 2,33 (3H, q, J = 7,6 H z), 2,43 (3H, dq, J = 1,4, 7,6 H z), 2,97 (1H, s), 3,70 (1H, d, J = 11,9 H z), 3,84 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 5,1, 11,1 Hz), 5,05 (1H,d, J = 4,3 H z), 5,27 (1H, dd, J = 4,6, 11,1 H z), 6,45 (1H, s), 7,39-7,66 (4H, m), 8,05-8,13 (3H,m), 8,70 (1H, d, J = 4,6 Hz), 9,00 (1H,s)

74: 0,90 (3H, s), 1,12 (3H, t J = 7,8 Hz), 1,13 (3H, t J = 7,8 Hz), 1,19 (1H, s), 1,25-1,34 (1H, m), 1,44 (3H, s), 1,53-1,63 (3H, m), 1,69 (3H ,s), 1,73-1,90 (3H,m), 2,10 (1H,m), 2,16 (3H,s), 2,33 (3H, dq, J = 2,4, 7,6 Hz), 2,36 (3H, dq, J = 3,2, 7,6 H z), 2,87 (1H, m), 3,72 (3H, m), 4,81 (1H, dd, J = 4,6,11,6 Hz), 4,97-5,00 (3H,m), 6,46 (1H,s), 7,40 (1H, dd, J = 4,6, 8,1 Hz), 8,10 (1H,m), 8,69 (1H, d, J = 4,9 Hz), 9,00 (1H, s)

0,92 (3H, s), 1,14 (3H, t J = 7,6 Hz), 1,20 (3H, t J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,42-1,50 (1H, m), 1,59 (3H, s),

1,61 -1,83 (3H, m), 1,85 (3H, s), 1,83-2,00 (3H, m), 2,18-2,23 (1H, m), 2,33 (3H, q, J = 7,6 H z), 2,43

205: (3H, q, J = 7,6 Hz), 2,94 (1H, m), 3,72 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,82 (1H, d, J = 12,7 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,9,11,3 Hz), 5,03-5,06 (1H,m), 5,27 (1H, dd, J = 4,9, 1,3 Hz), 6,42 (1H, s), 7,38 (1H, dd, J = 4,9, 8,1

Hz), 7,45 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 H z), 8,07 (1H, dt J = 2,2, 8,1 H z), 8,36 (1H, dt J = 1,9, 8,1 Hz), 8,67 (1H,

dd, J = 1,9, 5,1 Hz), 8,83 (1H, dd, J = 1,9, 4,9 Hz), 8,97 (1H, d, J = 1,9 Hz), 9,30 (1H, d, J = 1,9 Hz)

206: 0,90 (3H,s), 1,13 (6H, t J = 7,6 Hz), 1,19 (1H,s), 1,24 (3H, d, J = 4,6 Hz), 1,26 (3H, d, J = 4,6 Hz), 1,331,38 (1H,m), 1,45 (3H,s), 1,54 (1H,d, J = 3,8 H z), 1,60-1,64 (3H, m), 1,67 (3H ,s), 1,75-1,90 (3H, m), 2,15-2,19 (1H, m), 2,32 (3H, q, J = 7,6 Hz), 2,38 (3H, q, J = 7,6 Hz), 2,65 (1H,quht, J = 7,6 Hz), 2,88 (1H, d, J = 1,6 Hz), 3,68 (1H, d, J = 12,4 Hz), 3,83 (1H,d, J = 11,9 Hz), 4,80 (1H, dd, J = 4,9,11,3 Hz), 5,00 (3H, m), 6,38 (1H, s), 7,40 (1H, dd, J =4,6, 8,1 Hz), 8,09 (IH, dt J = 1,9, 8,1 Hz), 8,69 (1H, dd, J = 1,6, 4,6 Hz), 9,00 (1H, d, J = 1,6 Hz)

[Tabla 19]

N.º de compuesto: RMN-1H δ (ppm)

208: 0,92 (3H, s), 1,14 C3H, t, J = 7,6 Hz), 1,21 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,39-1,47 (1H, m), 1,50 (3H, s), 1,61 (1H, m), 1,68-1,83 (2H, m), 1,86 (3H,s), 1,91-2,05 (2H, m), 2,18-2,23 (1H, m), 2,33 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,43 (2H, dq, J = 1,4, 7,6 Hz), 2,95 (1H, d, J = 2,4 Hz), 3,72 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,82 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 5,1, 11,1 Hz), 5,03-5,06 (1H, m), 5,26 (1H, dd, J = 4,9, 11,1 Hz), 6,40 (1H, s), 7,38 (1H, dd, J = 4,9, 8,4 Hz), 7,76 (2H, d, J = 8,4 Hz), 8,06 (1H, dt, J = 2,2, 8,1 Hz), 8,22 (2H, d, J = 8,4 Hz), 8,66 (1H, dd, J = 1,6, 4,9 Hz), 8,96 (1H, d, J = 2,2 Hz)

211: 0,90 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,15 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,29-1,38 (1H, m), 1,41 (3H, s), 1,43-1,71 (5H, m), 1,59 (3H, s), 1,75-1,89 (6H, m), 2,12-2,17 (1H, m), 2,26-2,38 (4H, m), 2,86 (1H, m), 3,45-4,00 (5H, m), 4,82 (1H, dd, J = 5,4, 10,8 Hz), 4,97-5,03 (2H, m), 6,41 (1H, s), 7,40 (1H, dd, J = 4,9, 7,8 Hz), 8,07-8,13 (1H, m), 8,67-8,70 (1H, m), 9,01 (1H, d, J = 2,4 Hz)

212: 0,92 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,38-1,46 (1H, m), 1,50 (3H, s), 1,61 (1H, m), 1,66-1,78 (2H, m), 1,84 (3H, s), 1,87-1,99 (2H, m), 2,12-2,23 (1H, m), 2,31 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,41 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,95 (1H, m), 3,73 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,81 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,9, 11,3 Hz), 5,04 (1H, m), 5,25 (1H, dd, J = 4,9, 1,3 Hz), 6,40 (1H, s), 7,38 (1H, dd, J = 4,6, 7,8 Hz), 7,47 (1H, d, J = 8,1 Hz), 8,06 (1H, dt, J = 1,6, 7,8 Hz), 8,30 (1H, dd, J = 2,4, 8,1 Hz), 8,67 (1H, dd, J = 1,4, 4,6 Hz), 8,97 (1H, d, J = 2,4 Hz), 9,06 (1H, d, J = 2,7 Hz)

213: 0,90 (3H, s), 0,93 (2H, d, J = 2,7 Hz), 0,96 (2H, d, J = 2,7 Hz), 1,03-1,19 (6H, m), 1,26 (1H, s), 1,32-1,39 (1H, m), 1,45 (3H, s), 1,52 (1H, d, J = 3,8 Hz), 1,61-1,69 (3H, m), 1,71 (3H,s), 1,73-1,94 (2H, m), 2,142,19 (1H, m), 2,24-2,40 (4H, m), 2,95 (1H, m), 3,68 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,81 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,79 (1H, dd, J = 5,4, 11,3 Hz), 4,96-5,00 (2H, m), 6,45 (1H, s), 7,40 (1H, dd, J = 4,6, 8,1 Hz), 8,10 (1H, dt, J = 1,9, 8,1 Hz), 8,68 (1H, m), 9,01 (1H, m)

214: 0,90 (3H, s), 1,13 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,17 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,34-1,40 (1H, m), 1,44 (3H, s), 1,54 (1H, d, J = 4,3 Hz), 1,61-1,67 (2H, m), 1,69 (3H,s), 1,72-2,42 (13H, m), 2,91 (1H, m), 3,23 (1H, quint, J = 8,1 Hz), 3,69 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,81 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,80 (1H, dd, J = 4,9, 11,3 Hz), 4,99-5,04 (2H, m), 6,40 (1H, s), 7,39 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 8,09 (1H, dt, J = 1,6, 8,1 Hz), 8,69 (1H, dd, J = 1,6, 4,6 Hz), 9,01 (1H, d, J = 1,6 Hz)

215: 0,90 (3H, s), 1,13 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,17 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,41-1,46 (1H, m), 1,59 (3H, s), 1,65-1,68 (3H, m), 1,73 (3H, s), 1,84-1,90 (2H, m), 2,18 (1H, m), 2,31 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,38 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,93 (1H, m), 3,69 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,81 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,80(1H, m), 5,01-5,09 (2H, m), 5,92 (1H, dd, J = 1,6, 10,5 Hz), 6,15-6,24 (1H, m), 6,45 (1H, s), 6,45-6,53 (1H, m), 7,40 (1H, dd, J = 4,6, 7,8 Hz), 8,07-8,11 (1H, m), 8,68 (1H, dd, J = 1,9, 4,9 Hz), 9,00 (1H, d, J = 2,2 Hz)

[Tabla 20]

N.º de compuesto: RMN-1H δ (ppm)

0,92 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,38-1,42 (1H, m), 1,50 (3H,

s), 1,64-1,78 (3H, m), 1,85 (3H,s), 1,88-2,05 (2H, m), 2,17-2,23 (1H, m), 2,33 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,42

216: (2H, dq, J = 1,1, 7,6 Hz), 2,99 (1H, m), 3,72 (1H, d, J = 12,4 Hz), 3,81 (1H, d, J = 11,5 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,9, 11,5 Hz), 5,03-5,05 (1H, m), 5,25 (1H, dd, J = 5,4, 1,5 Hz), 6,41 (1H, s), 7,37 (1H, dd, J = 5,2,

8,1 Hz), 7,91 (2H, dd, J = 1,6, 4,6 Hz), 8,07 (1H, dt, J = 1,6, 8,1 Hz), 8,67 (1H, dd, J = 1,9, 4,9 Hz), 8,83

(2H, dd, J = 1,6, 4,3 Hz), 8,97 (1H, d, J = 1,6 Hz)

217: 0,91 (3H, s), 1,13 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,37-1,46 (1H, m), 1,50 (3H, s), 1,63-1,75 (3H, m), 1,87 (3H, s), 1,83-1,96 (2H, m), 2,13-2,23 (1H, m), 2,32 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,41 (2H, dq, J = 1,4, 7,6 Hz), 2,99 (1H, m), 3,67 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,83 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 5,4, 11,3 Hz), 4,98-5,06 (1H, m), 5,38 (1H, dd, J = 5,4, 10,8 Hz), 6,43 (1H, s), 7,35-7,44 (1H, m), 7,50-7,55 (1H, m), 7,89 (1H, dt, J = 1,6, 7,6 Hz), 8,07 (1H, dt, J = 1,6, 8,1 Hz), 8,18 (1H, d, J = 7,6 Hz), 8,67 (1H, dd, J = 1,6, 4,9 Hz), 8,82-8,84 (1H, m), 8,97 (1H, d, J = 2,4 Hz)

218: 0,83-1,12 (12H, m), 0,91 (3H, s), 1,26 (1H, s), 1,33-1,41 (1H, m), 1,45 (3H, s), 1,52-1,69 (6H, m), 1,71 (3H, s), 1,81-1,93 (2H, m), 2,14-2,18 (1H, m), 2,92 (1H, m), 3,72 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,82 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,80 (1H, dd, J = 4,9, 11,4 Hz), 4,99-5,04 (2H, m), 6,46 (1H, s), 7,41 (1H, dd, J = 4,9, 8,3 Hz), 8,10 (1H, dt, J = 1,7, 8,3 Hz), 8,69 (1H, dd, J = 1,5, 4,9 Hz), 9,01 (1H, d, J = 1,4 Hz)

219: 0,90 (3H, s), 1,26 (1H, s), 1,32-1,41 (1H, m), 1,44 (3H, s), 1,51-1,63 (3H, m), 1,69 (3H, s), 1,79-2,04 (8H, m), 2,17-2,40 (14H, m), 2,89 (1H, m), 3,08-3,26 (3H, m), 3,67 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,78 (1H, d, J= 11,9 Hz), 4,79 (1H, dd, J = 5,4, 11,1 Hz), 4,97-5,00 (2H, m), 6,41 (1H, s), 7,41 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 8,09 (1H, dt, J = 1,9, 8,4 Hz), 8,68 (1H, m), 9,00(1 H, m)

220: 1,17 (3H, s), 1,26 (1H, s), 1,57 (3H, s), 1,65 (1H, m), 1,77-1,82 (2H, m), 1,88 (3H, s), 1,94-2,05 (3H, m), 2,13-2,31 (1H, m), 2,95 (1H, m), 4,16 (2H, s), 5,06 (1H, dd, J = 2,4, 6,5 Hz), 5,17-5,32 (2H, m), 6,42 (1H, s), 7,34-7,64 (10H, m), 8,01-8,12 (7H, m), 8,66 (1H, dd, J = 1,6, 5,1 Hz), 8,97 (1H, d, J = 1,9 Hz)

0,92 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,21 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,44 (1H, m), 1,50 (3H, s),

1,57-1,62 (1H, m), 1,67-1,80 (2H, m), 1,85 (3H, s), 1,91-1,95 (2H, m), 2,17-2,24 (1H, m), 2,33 (2H, q, J =

221: 7,6 Hz), 2,42 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,92 (1H, m), 3,74 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,81 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,84 (1H, dd, J = 4,9, 11,1 Hz), 5,04 (1H, m), 5,27 (1H, dd, J = 4,9, 1,1 Hz), 6,40 (1H, s), 7,38 (1H, dd, J =

4,9, 8,1 Hz), 7,84 (1H, d, J = 8,4 Hz), 8,05-8,08(1 H, m), 8,54 (1H, d, J = 8,1 Hz), 8,67 (1H, d, J = 4,6

Hz), 8,96 (1H, d, J = 2,2 Hz), 9,38 (1H, s)

[Tabla 21]

N.º de compuesto: RMN-1H δ (ppm)

222: 0,94 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,38-1,47 (1H, m), 1,48 (3H, s), 1,57-1,71 (3H, m), 1,75 (3H, s), 1,83-1,97 (2H, m), 2,10-2,22 (1H, m), 2,33 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,41 (2H, dq, J = 1,6, 7,6 Hz), 2,96 (1H, m), 3,74-3,80 (2H, m), 4,83 (1H, dd, J = 5,7, 11,6 Hz), 5,02-5,03 (1H, m), 5,28 (1H, dd, J = 5,4, 11,6 Hz), 6,41 (1H, s), 7,40 (1H, dd, J = 5,4, 7,6 Hz), 7,69 (1H, d, J = 5,4 Hz), 8,08 (1H, dt, J = 2,2, 8,1 Hz), 8,69 (1H, dd, J = 1,6, 4,9 Hz), 8,97 (1H, d, J = 4,6 Hz), 9,00 (1H, d, J = 2,4 Hz), 9,16 (1H, s)

223: 0,94 (3H, s), 1,26 (1H, s), 1,37 (1H, m), 1,47 (3H, s), 1,48-1,66 (3H, m), 1,71 (3H, s), 1,75-1,96 (2H, m), 2,17-2,24 (1H, m), 2,96 (1H, m), 3,14-3,35 (6H, m), 3,85 (1H, d, J = 12,2 Hz), 3,93 (1H, d, J = 12,2 Hz), 4,87 (1H, dd, J = 5,7, 10,8 Hz), 4,99-5,08 (2H, m), 6,41 (1H, s), 7,41 (1H, dd, J = 4,6, 8,1 Hz), 8,09 (1H, m), 8,69 (1H, m), 9,02 (1H, m)

224: 0,91 (3H, s), 1,13 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,17 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,26 (1H, s), 1,40 (1H, m), 1,45 (3H, s), 1,58-1,63 (3H, m), 1,70 (3H, s), 1,73-1,89 (2H, m), 2,10-2,18 (1H, m), 2,32 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,36 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,96 (1H, m), 3,25 (1H, d, J = 9,7 Hz), 3,32 (1H, d, J = 9,7 Hz), 3,69-3,81 (2H, m), 4,80 (1H, dd, J = 5,4, 11,3 Hz), 5,00-5,08 (2H, m), 6,40 (1H, s), 7,41 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 8,09 (1H, m), 8,69 (1H, dd, J = 1,4, 5,1 Hz), 9,01 (1H, d, J = 2,4 Hz)

225: 0,88 (3H, s), 1,13 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,22 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,24 (3H, s), 1,26 (1H, m), 1,50-1,55 (1H, m), 1,56 (3H, s), 1,55-1,64 (3H, m), 1,70-1,84 (2H, m), 2,31 (2H, dq, J = 1,2, 7,8 Hz), 2,42 (2H, dq, J = 3,4, 13,6 Hz), 2,44 (2H, dq, J = 2,0, 7,5 Hz), 2,79 (1H, dt, J = 1,4, 5,1 Hz), 3,69 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,79 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,79 (1H, dd, J = 4,9, 11,4 Hz), 5,24 (1H, dd, J = 4,9, 11,4 Hz), 6,45 (1H, s), 7,47 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,12 (1H, dd, J = 2,7, 8,5 Hz), 8,83 (1H, d, J = 2,7 Hz)

226: 0,89 (3H, s), 1,13 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,10-1,24 (3H, m), 1,26 (1H, s), 1,31-1,39 (1H, m), 1,44 (3H, s), 1,53 (1H, d, J = 3,8 Hz), 1,61-1,67 (2H, m), 1,69 (3H, s), 1,72-1,92 (2H, m), 2,082,18 (1H, m), 2,31 (2H, dq, J = 2,7, 7,6 Hz), 2,44 (2H, dq, J = 1,6, 7,6 Hz), 2,26-2,64 (2H, m), 2,85 (1H, s), 3,69 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,80 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,80 (1H, dd, J = 5,4, 11,3 Hz), 4,92-5,10 (2H, m), 6,41 (1H, s), 7,44 (1H, d, J = 8,4 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 2,4, 8,4 Hz), 8,78 (1H, d, J = 2,4 Hz)

227: 0,88 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,23-1,33 (1H, m), 1,43 (1H, m), 1,49 (3H, s), 1,61-1,74 (3H, m), 1,82 (3H, s), 1,87-2,23 (3H, m), 2,33 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,42 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,96 (1H, m), 3,73 (1H, d, J = 12,4 Hz), 3,82 (1H, d, J = 12,4 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 5,4, 11,3 Hz), 5,03

imagen20

[Tabla 22]

N.º de compuesto: RMN-1H δ (ppm)

0,93 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,32-1,44 (1H, m), 1,49 (3H,

s), 1,61 (1H, d, J = 4,1 Hz), 1,67-1,75 (2H, m), 1,81 (3H,s), 1,79-2,05 (2H, m), 2,13-2,22 (1H, m), 2,33

228: (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,42 (2H, dq, J = 1,4, 7,6 Hz), 2,92 (1H, m), 3,74 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,82 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,84 (1H, dd, J = 5,4, 10,8 Hz), 5,04 (1H, m), 5,27 (1H, dd, J = 5,4, 10,8 Hz), 6,43 (1H, s),

7,40 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 7,74 (1H, d, J = 5,1 Hz), 8,08 (1H, dt, J = 2,2, 8,1 Hz), 8,65 (1H, d, J = 4,9

Hz), 8,69 (1H, dd, J = 4,1, 7,6 Hz), 8,78 (1H, s), 8,99 (1H, d, J = 1,9 Hz)

0,92 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,19 (3H, t, J = 6,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,34-1,45 (1H, m), 1,49 (3H,

s), 1,62 (1H, m), 1,71-1,77 (2H, m), 1,83 (3H, s), 1,88-2,01 (2H, m), 2,14-2,22 (1H, m), 2,33 (2H, q, J =

229: 7,6 Hz), 2,42 (2H, dq, J = 2,2, 7,6 Hz), 2,64 (3H, s), 2,96 (1H, m), 3,72 (1H, d, J = 11,9Hz), 3,84 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,84 (1H, dd, J = 5,4, 11,3 Hz), 5,04 (1H, m), 5,36 (1H, dd, J = 5,4, 10,8 Hz), 6,42 (1H, s),

7,35-7,42 (2H, m), 7,66 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,08 (1H, dt, J = 1,9, 7,8 Hz), 8,60 (1H, d, J = 4,1 Hz), 8,68

(1H, dd, J = 1,6, 4,9 Hz), 8,98 (1H, d, J = 2,4 Hz),

0,78 (3H, s), 1,09 (3H, t, J = 7,8 Hz), 1,12 (3H, t, J = 7,8 Hz), 1,26 (1H, s), 1,33 (3H, s), 1,36-1,38 (1H,

m), 1,40-1,48 (2H, m), 1,55 (3H, s), 1,59-1,85 (2H, m), 2,09-2,18 (1H, m), 2,32 (4H, q, J = 7,6 Hz), 2,96

230: (1H, m), 3,40 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,75 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,72 (1H, dd, J = 4,9, 11,3 Hz), 4,95 (1H, m), 5,17 (1H, dd, J = 5,4, 11,9 Hz), 6,45 (1H, s), 7,40 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 7,49-7,67 (3H, m), 7,83

7,88 (4H, m), 8,02 (1H, s), 8,07 (1H, dt, J = 2,2, 8,1 Hz), 8,68 (1H, dd, J = 1,4, 4,6 Hz), 8,95 (1H, dd, J =

1,6, 4,6 Hz), 8,99 (1H, d, J = 1,9 Hz)

0,91 (3H, s), 1,09 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,18 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,34

1,43 (1H, m), 1,48 (3H, s), 1,63 (1H, m), 1,67-1,75 (2H, m), 1,80 (3H, s), 1,83-2,08 (4H, m), 2,17-2,25

231: (1H, m), 2,32 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,40 (2H, dq, J = 7,6, 1,9 Hz), 2,96 (1H, m), 3,64 (1H, d, J = 1,9 Hz), 3,87 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,05 (2H, t, J = 6,2 Hz), 4,82 (1H, dd, J = 5,4, 10,8 Hz), 5,04 (1H, m), 5,40

(1H, dd, J = 5,4, 10,8 Hz), 6,47 (1H, s), 7,19-7,44 (3H, m), 8,08 (1H, dt, J = 1,9, 8,1 Hz), 8,32 (1H, dd, J

= 1,6, 4,3 Hz), 8,68 (1H, dd, J = 4,6, 1,6 Hz), 8,98 (1H, d, J = 1,6 Hz)

0,92 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,34-1,43 (1H, m), 1,50 (3H,

s), 1,61 (1H, m), 1,67-1,78 (2H, m), 1,84 (3H, s), 1,87-1,97 (2H, m), 2,13-2,23 (1H, m), 2,18 (1H,s), 2,32

232: (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,42 (2H, dq, J = 1,4, 7,6 Hz), 3,73 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,80 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 5,4, 11,1 Hz), 5,04 (1H, d, J = 3,8 Hz), 5,25 (1H, dd, J = 5,1, 11,1 Hz), 6,41 (1H, s),

7,06 (1H, dd, J = 3,0, 8,6 Hz), 7,38 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 8,08 (1H, dt, J = 1,9, 8,1 Hz), 8,43-8,50

(1H, m), 8,67 (1H, dd, J = 1,6, 4,6 Hz), 8,95-8,98 (2H, m)

[Tabla 23]

N.º de compuesto: RMN-1H δ (ppm)

233: 0,91 (3H, s), 1,26 (1H, s), 1,45 (3H, s), 1,70 (3H, s), 1,32-1,97 (29H, m), 2,14-2,19 (1H, m), 2,66-2,90 (3H, m), 3,06 (1H, s), 3,67 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,78 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,78 (1H, dd, J = 5,4, 10,8 Hz), 4,98-5,01 (2H, m), 6,40 (1H, s), 7,42 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 8,11 (1H, dt, J = 1,6, 8,1 Hz), 8,69 (1H, d, J = 4,6 Hz), 9,01 (1H, s)

234: 0,91 (3H, s), 1,45 (3H, s), 1,70 (3H, s), 1,10-2,05 (37H, m), 2,14-2,49 (3H, m), 3,04 (1H, s), 3,65 (1H, d, J = 11,3 Hz), 3,77 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,78 (1H, dd, J = 5,4, 10,8 Hz), 4,97-5,01 (2H, m), 6,41 (1H, s), 7,42 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 8,11 (1H, dd, J = 1,9, 8,1 Hz), 8,69 (1H, d, J = 4,3 Hz), 9,01 (1H, s)

235: 1,00 (3H, s), 1,25-1,33 (3H, m), 1,48 (3H, s), 1,55 (1H, m), 1,71 (1H, m), 1,75 (3H, s), 1,79-1,98 (2H, m), 2,11-2,21 (1H, m), 3,48 (2H, s), 3,54 (2H, s), 3,60 (2H, s), 3,90 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,99 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,86 (1H, m), 4,98 (1H, m), 5,07-5,12 (1H, m), 6,53 (1H, s), 7,53 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 8,23 (1H, m), 8,30 (1H, m), 8,70 (1H, m), 9,05 (1H, m)

236: 0,11-0,27 (8H, m), 0,52-0,65 (8H, m), 0,88 (3H, s), 0,99-1,14 (5H, m), 1,15 (3H, s), 1,25-1,43 (2H, m), 1,61-1,76 (4H, m), 1,72 (3H, s), 2,18-2,54 (9H, m), 3,74 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,83 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,86 (1H, dd, J = 4,6, 11,6 Hz), 5,01-5,12 (2H, m), 6,41 (1H, s), 7,45 (1H, dd, J = 4,9, 7,8 Hz), 8,16 (1H, m), 8,71 (1H, m), 9,02 (1H, s)

237: 0,14-0,26 (6H, m), 0,52-0,64 (6H, m), 0,92 (3H, s), 0,97-1,16 (4H, m), 1,26-1,38 (1H, m), 1,45 (3H, s), 1,52 (1H, m), 1,63-1,70 (2H, m), 1,70 (3H, s), 1,82-1,91 (2H, m), 2,12-2,41 (7H, m), 2,96 (1H, m), 3,74 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,86 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,84 (1H, dd, J = 4,9, 11,3 Hz), 5,00-5,03 (2H, m), 6,43 (1H, s), 7,42 (1H, dd, J = 4,6, 7,8 Hz), 8,11 (1H, m), 8,70 (1H, d, J = 4,3 Hz), 9,01 (1H, s)

238: 0,91 (3H, s), 1,26 (1H, s), 1,44 (3H, s), 1,45 (3H, s), 1,46 (3H, s), 1,34-1,53 (7H, m), 1,52 (3H, s), 1,70 (3H, s), 1,81-2,02 (2H, m), 2,15-2,31 (3H, m), 2,96 (1H, s), 3,67 (1H, m), 4,00 (1H, m), 4,85-5,00 (3H, m), 6,46 (1H, s), 7,45 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 8,13 (1H, m), 8,70 (1H, m), 9,02 (1H, s)

239: 0,93 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,33-1,44 (1H, m), 1,50 (3H, s), 1,61 (1H, m), 1,68-1,77 (2H, m), 1,84 (3H, s), 1,91-1,99 (2H, m), 2,17-2,23 (1H, m), 2,32 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,43 (2H, dq, J = 3,0, 7,6 Hz), 2,69 (3H, s), 2,96 (1H, m), 3,75 (1H, d, J = 12,2 Hz), 3,80 (1H, d,

J = 12,2 Hz), 4,48 (1H, dd, J = 5,1, 11,1 Hz), 5,04 (1H, d, J = 4,1 Hz), 5,23 (1H, d, J = 5,4, 10,8 Hz), 6,42 (1H, s), 7,24 (1H, d, J = 5,9 Hz), 7,39 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 8,08 (1H, d, J = 8,4 Hz), 8,61 (1H, d, J = 5,1 Hz), 8,67 (1H, d, J = 3,5 Hz), 8,98 (1H, s), 9,17 (1H, s)

[Tabla 24]

N.º de compuesto: RMN-1H δ (ppm)

3H, s), 1,13 (3H, t, J = 7,9 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,9 Hz), 1,26 (1H, s), 1,39-1,43 (1H, m), 1,49 (3H, s),

1,61 (1H, m), 1,68-1,79 (2H, m), 1,82 (3H, s), 1,88-2,04 (2H, m), 2,17-2,23 (1H, m), 2,32 (2H, q, J = 7,6

240: Hz), 2,42 (2H, dq, J = 1,9, 7,6 Hz), 2,96 (1H, s), 3,74 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,83 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 1,6, 5,4 Hz), 5,04 (1H, d, J = 4,1 Hz), 5,27 (1H, dd, J = 5,4, 11,6 Hz), 6,43 (1H, s), 7,39 (1H,

dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 7,47 (1H, d, J = 5,1 Hz), 8,08 (1H, dt, J = 1,9, 8,1 Hz), 8,68 (1H, dd, J = 1,4, 4,6

Hz), 8,64 (1H, d, J = 5,1 Hz), 8,99 (1H, d, J = 1,9 Hz), 9,14 (1H, s)

0,93 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,38-1,43 (1H, m), 1,49 (3H,

s), 1,59 (1H, d, J = 4,4 Hz), 1,66-1,73 (2H, m), 1,78 (3H, s), 1,82-2,05 (2H, m), 2,18-2,23 (1H, m), 2,31

241: (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,41 (2H, dq, J = 1,4, 7,6 Hz), 2,96 (1H, s), 3,72 (1H, d, J = 7,6 Hz), 3,81 (1H, d, J = 7,6 Hz), 3,98 (3H, s), 4,84 (1H, dd, J = 5,4, 11,3 Hz), 5,04 (1H, m), 5,24 (1H, dd, J = 4,9, 10,8 Hz), 6,54

(1H, s), 7,39 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 7,53 (1H, d, J = 4,9 Hz), 8,08 (1H, dt, J = 1,9, 8,1 Hz), 8,68 (1H,

d, J = 4,1 Hz), 8,88 (1H, d, J = 4,9 Hz), 9,00 (1H, s), 9,17 (1H, s)

0,95 (3H, s), 1,15 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,38-1,44 (1H, m), 1,49 (3H,

s), 1,61 (1H, d, J = 4,1 Hz), 1,68-1,72 (2H, m), 1,76 (3H, s), 1,82-2,06 (2H, m), 2,18-2,23 (1H, m), 2,34

242: (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,43 (2H, dq, J = 2,2, 7,6 Hz), 2,96 (1H, s), 3,78 (1H, d, J = 12,2 Hz), 3,83 (1H, d, J = 12,2 Hz), 4,84 (1H, dd, J = 5,4, 11,3 Hz), 5,04 (1H, d, J = 4,1 Hz), 5,2-5,34 (1H, m), 6,40 (1H, s), 7,40

(1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 7,76 (1H, d, J = 5,4 Hz), 8,02-8,11 (2H, m), 8,69 (1H, d, J = 4,3 Hz), 8,74 (1H,

s), 9,00 (1H, s)

(3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,39-1,44 (1H, m), 1,50 (3H, s),

1,62 (1H, m), 1,68-1,75 (2H, m), 1,84 (3H, s), 1,93-1,96 (2H, m), 2,14-2,23 (1H, m), 2,33 (2H, q, J = 7,6

243: Hz), 2,42 (2H, dq, J = 2,4, 7,6 Hz), 2,96 (1H, s), 3,72 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,83 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 1,6, 5,4 Hz), 5,04 (1H, m), 5,36 (1H, dd, J = 4,9, 11,3 Hz), 6,46 (1H, s), 7,38 (1H, dd, J =

5,4, 7,6 Hz), 7,68-7,78 (2H, m), 7,83-7,88 (1H, m), 8,07 (1H, dt, J = 1,9, 8,1 Hz), 8,19-8,23 (1H, m), 8,67

(1H, dd, J = 1,6, 4,9 Hz), 8,98 (1H, d, J = 2,2 Hz)

244: 3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,34-1,43 (1H, m), 1,48 (3H, s), 1,60 (1H, d, J = 4,1 Hz), 1,66-2,02 (4H, m), 1,73 (3H, s), 2,11-2,23 (1H, m), 2,33 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,41 (2H, dq, J = 2,2, 7,6 Hz), 2,90 (1H, s), 3,74 (1H, d, J = 11,9 Hz), 5,83 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,82 (1H, dd, J = 4,9, 11,1 Hz), 5,03 (1H, m), 5,27 (1H, dd, J = 5,1, 11,6 Hz), 6,43 (1H, s), 7,41 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 7,65-7,70 (2H, m), 7,78-7,86 (2H, m), 8,09 (1H, dt, J = 1,9, 8,1 Hz), 8,69 (1H, d, J = 3,8 Hz), 9,00 (1H, s)

[Tabla 25]

N.º de compuesto: RMN-1H δ (ppm)

0,92 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,39-1,46 (1H, m), 1,49 (3H,

s), 1,62 (1H, d, J= 4,1 Hz), 1,83 (3H, s), 1,66-2,02 (4H, m), 2,11-2,23 (1H, m), 2,33 (2H, dq, J = 1,2, 7,6

245: Hz), 2,42 (2H, dq, J = 3,2, 7,6 Hz), 2,96 (1H, m), 3,70 (1H, d, J = 12,0 Hz), 3,85 (1H, d, J = 12,0 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,9, 11,7 Hz), 5,04 (1H, m), 5,27 (1H, dd, J = 5,1, 11,9 Hz), 6,45 (1H, s), 7,18 (1H, dd,

J = 8,5, 10,9 Hz), 7,27 (1H, m), 7,38 (1H, dd, J = 4,8, 8,1 Hz), 7,55-7,61 (1H, m), 8,03 (1H, dt, J = 1,7,

7,3 Hz), 8,08 (1H, dt, J = 1,7, 8,3 Hz), 8,67 (1H, d, J = 3,9 Hz), 8,98 (1H, s)

0,93 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,32-1,42 (1H, m), 1,45 (3H,

s), 1,59 (1H, d, J = 3,0 Hz), 1,66 (3H, s), 1,69-1,92 (4H, m), 2,02-2,21 (1H, m), 2,33 (2H, dq, J = 1,1, 5,1

246: Hz), 2,42 (2H, dq, J = 2,2, 5,1 Hz), 2,96 (1H, m), 3,76 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,84 (1H, d, J = 12,0 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,9, 11,7 Hz), 5,03 (1H, d, J = 4,2 Hz), 5,19 (1H, dd, J = 5,4, 11,7 Hz), 6,60 (1H, s),

7,42 (1H, dd, J = 4,6, 8,1 Hz), 7,66-7,76 (2H, m), 7,84 (1H, dd, J = 1,5, 7,5 Hz), 7,93 (1H, dd, J = 1,5,

7,8 Hz), 8,11 (1H, dt, J = 2,1,8,1 Hz), 8,69 (1H, d, J = 4,6 Hz), 9,03 (1H, s)

0,93 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,42-1,46 (1H, m), 1,49 (3H,

s), 1,61 (1H, d, J = 3,0 Hz), 1,68-1,79 (2H, m), 1,82 (3H, s), 1,86-2,02 (2H, m), 2,16-2,22 (1H, m), 2,33

247: (2H, dq, J = 1,1, 5,1 Hz), 2,42 (2H, dq, J = 2,4, 5,1 Hz), 2,96 (1H, m), 3,74 (1H, d, J = 12,0 Hz), 3,82 (1H, d, J = 12,0 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,9, 11,7 Hz), 5,04 (1H, m), 5,27 (1H, dd, J = 5,1, 11,7 Hz), 6,44

(1H, s), 7,40 (1H, dd, J = 4,6, 7,8 Hz), 7,72 (1H, dd, J = 1,7, 8,3 Hz), 8,08 (1H, dt, J = 2,2, 8,5 Hz), 8,26

(1H, dd, J = 1,9, 7,8 Hz), 8,58 (1H, dd, J = 1,9, 4,9 Hz), 8,68 (1H, d, J = 3,6 Hz), 9,03 (1H, d, J = 1,7 Hz)

0,93 (3H, s), 1,16 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,22 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,42-1,46 (1H, m), 1,49 (3H,

s), 1,61 (1H, d, J = 3,0 Hz), 1,68-1,78 (2H, m), 1,82 (3H, s), 1,86-2,01 (2H, m), 2,17-2,22 (1H, m), 2,33

248: (2H, dq, J = 1,1, 5,1 Hz), 2,42 (2H, dq, J = 2,4, 5,1 Hz), 2,62 (3H, s), 2,98 (1H, m), 3,73 (1H, d, J = 12,0 Hz), 3,84 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,8, 11,5 Hz), 5,04 (1H, d, J = 3,4 Hz), 5,25 (1H, dd, J =

5,1, 11,4 Hz), 6,44 (1H, s), 7,22 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,40 (1H, dd, J = 4,9, 8,0 Hz), 8,08 (1H, dt, J = 2,2,

8,0 Hz), 8,18 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,69 (1H, d, J = 3,7 Hz), 8,99 (1H, d, J = 1,7 Hz)

0,91 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,8 Hz), 1,15 (3H, t, J = 7,8 Hz), 1,26 (1H, s), 1,29-1,39 (1H, m), 1,42 (3H, s), 1,45 (1H, m), 1,57-1,64 (2H, m), 1,66 (3H, s), 1,81-1,88 (2H, m), 2,14-2,18 (1H, m), 2,33 (2H, q, J = 249

7,8 Hz), 2,35 (2H, q, J = 7,8 Hz), 2,84 (1H, m), 3,46 (3H, s), 3,68 (1H, d, J = 11,7 Hz), 3,93 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,73-4,87 (4H, m), 4,95-5,00 (1H, m), 6,43 (1H, s), 7,42 (1H, dd, J = 4,8, 8,0 Hz), 8,12 (1H, m), 8,69 (1H, m), 9,01 (1H, d, J = 2,2Hz) 0,92 (3H, s),1,26 (1H, s), 1,34-1,55 (3H, m), 1,46 (3H, s), 1,71 (3H, s), 1,66-1,92 (6H, m), 2,01-2,18 (4H, m), 2,38-2,57 (3H, m), 3,66-3,78 (1H, m), 3,95-4,13 (1H, m), 4,73-4,84 (1H, m), 4,89-4,95 (1H, m), 4,99

250 5,10 (1H, m), 6,45 (1H, s), 7,43 (1H, dd, J = 4,9, 8,3 Hz), 8,11 (1H, m), 8,70 (1H, d, J = 4,9 Hz), 9,02 (1H, s)

[Tabla 26]

N.º de compuesto: RMN-1H δ (ppm)

251: 0,93 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,17 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,36 (9H, s), 1,42 (1H, m), 1,47 (3H, s), 1,62-1,70 (3H, m), 1,75 (3H, s), 1,80-1,95 (2H, m), 2,07-2,21 (1H, m), 2,32 (2H, dq, J = 1,5, 7,5 Hz), 2,40 (2H, dq, J = 3,9, 7,6 Hz), 2,96 (1H, m), 3,69 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,87 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,9, 11,7 Hz), 5,04 (1H, m), 5,36 (1H, dd, J = 5,1, 11,7 Hz), 6,53 (1H, s), 7,39-7,43 (1H, m), 7,98 (1H, dd, J = 1,7, 8,0 Hz), 8,02 (1H, s), 8,10 (1H, dt, J = 1,7, 8,0 Hz), 8,65 (1H, dd, J = 1,5, 4,7 Hz), 8,69 (1H, d, J = 3,7 Hz), 8,99 (1H, s)

252: 3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,42-1,45 (1H, m), 1,49 (3H, s), 1,62-1,73 (3H, m), 1,82 (3H, s), 1,84-2,00 (2H, m), 2,18-2,22 (1H, m), 2,32 (2H, dq, J = 1,5, 7,5 Hz), 2,41 (2H, dq, J = 2,5, 7,5 Hz), 2,96 (1H, m), 3,68 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,85 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,82 (1H, dd, J = 4,9, 11,7 Hz), 5,04 (1H, m), 5,37 (1H, dd, J = 4,8, 11,7 Hz), 6,44 (1H, s), 7,36-7,41 (2H, m), 8,08 (1H, dt, J = 1,7, 8,0 Hz), 8,53 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,68 (1H, dd, J = 0,7, 4,9 Hz), 8,98 (1H, d, J = 2,6 Hz)

0,92 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,40-1,47 (1H, m), 1,51 (3H,

s), 1,64 (1H, d, J = 2,4 Hz), 1,73 (2H, m), 1,87 (3H, s), 1,85-2,00 (2H, m), 2,18-2,23 (1H, m), 2,32 (2H, q,

253: J = 7,6 Hz), 2,42 (2H, dq, J = 1,5, 7,6 Hz), 2,96 (1H, m), 3,71 (1H, d, J = 12,0 Hz), 3,83 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,84 (1H, dd, J = 4,9, 11,7 Hz), 5,05 (1H, m), 5,39 (1H, dd, J = 5,2, 11,6 Hz), 6,42 (1H, s), 7,39 (1H,

dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 8,02 0 H, s), 8,07 (1H, m), 8,68 (1H, d, J = 4,4 Hz), 8,80-8,83 (1H, m), 8,97 (1H, m),

9,38 (1H, m)

0,91 (3H, s), 1,14 (3H,t, J = 7,6 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,39-1,46 (1H, m), 1,49 (3H,

s), 1,63 (1H, d, J = 2,7 Hz), 1,70-1,73 (2H, m), 1,85 (3H, s), 1,88-2,01 (2H, m), 2,18-2,22 (1H, m), 2,32

254: (2H, q, J = 7,5 Hz), 2,41 (2H, dq, J = 2,2, 7,6 Hz), 2,97 (1H, m), 3,68 (1H, d, J = 11,7 Hz), 3,83 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,9, 11,7 Hz), 5,04 (1H, m), 5,34 (1H, dd, J = 5,4, 11,5 Hz), 6,44 (1H, s),

7,39 (1H, dd, J = 4,9, 8,0 Hz), 8,07 (1H, dt, J = 1,9, 6,3 Hz), 8,32 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,67 (1H, d, J = 4,1

Hz), 8,92 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,98 (1H, s)

0,92 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,38-1,45 (1H, m), 1,49 (3H,

s), 1,60 (1H, d, J = 3,0 Hz), 1,68-1,70 (2H, m), 1,83 (3H, s), 1,75-1,98 (2H, m), 2,17-2,21 (1H, m), 2,33

255: (2H, dq, J = 1,7, 7,5 Hz), 2,41 (2H, dq, J = 2,2, 7,5 Hz), 2,97 (1H, m), 3,67 (1H, d, J = 12,0 Hz), 3,87 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,81 (1H, dd, J = 4,9, 11,7 Hz), 5,03 (1H, m), 5,23 (1H, dd, J = 5,1, 11,5 Hz), 6,46

(1H, s), 7,07 (1H, d, J = 5,2 Hz), 7,39 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 7,54 (1H, d, J = 5,3 Hz), 8,08 (1H, dt, J =

2,2, 8,1 Hz), 8,67 (1H, dd, J = 1,4, 4,9 Hz), 8,99 (1H, d, J = 2,2 Hz)

[Tabla 27]

N.º de compuesto: RMN-1H δ (ppm)

0,92 (3H, s), 1,12 (3H, t, J = 7,8 Hz), 1,15 (3H, t, J = 7,7 Hz), 1,26 (1H, s), 1,39-1,47 (1H, m), 1,50 (3H,

s), 1,61 (1H, d, J = 2,4 Hz), 1,69-1,81 (2H, m), 1,85 (3H, s), 1,90-1,99 (2H, m), 2,18-2,21 (1H, m), 2,33

(2H, dq, J = 1,2, 7,7 Hz), 2,41 (2H, dq, J = 2,7, 7,6 Hz), 2,66 (3H, s), 2,96 (1H, m), 3,72 (1H, d, J = 11,7

256: Hz), 3,83 (1H, d, J = 12,0 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,9, 11,4 Hz), 5,04 (1H, m), 5,25 (1H, dd, J = 5,3, 11,7

Hz), 6,41 (1H, s), 7,30 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,38 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 8,07 (1H, dt, J = 2,2, 8,1 Hz),

8,24 (1H, dd, J = 2,2, 8,0 Hz), 8,67 (1H, dd, J = 1,5, 4,9 Hz), 8,97 (1H, d, J = 2,2 Hz), 9,18 (1H, d, J =

2,2 Hz)

0,91 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,38-1,46 (1H, m), 1,50 (3H,

s), 1,63 (1H, d, J = 2,4 Hz), 1,70-1,73 (2H, m), 1,86 (3H, s), 1,83-1,98 (2H, m), 2,18-2,22 (1H, m), 2,32

257: (2H, dq, J = 1,5, 7,7 Hz), 2,41 (2H, dq, J = 2,2, 7,7 Hz), 2,96 (1H, d, J = 1,9 Hz), 3,68 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,84 (1H, d, J = 12,0 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,9, 11,7 Hz), 5,05 (1H, m), 5,32 (1H, dd, J = 5,3, 11,7

Hz), 6,43 (1H, s), 7,39 (1H, dd, J = 4,9, 8,0 Hz), 7,56 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,85 (1H, t, J = 7,8 Hz), 8,07

(2H, m), 8,67 (1H, dd, J = 1,7, 4,9 Hz), 8,98 (1H, d, J = 2,0 Hz)

s), 1,62 (1H, d, J = 2,4 Hz), 1,69-1,72 (2H, m), 1,86 (3H, s), 1,80-1,96 (2H, m), 2,18-2,22 (1H, m), 2,32

258: (2H, q, J = 7,5 Hz), 2,41 (2H, dq, J = 2,2, 7,5 Hz), 2,93 (1H, d, J = 1,9 Hz), 3,68 (1H, d, J = 11,9 Hz),

3,83 (1H, d, J = 12,0 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,9, 11,4 Hz), 5,04 (1H, m), 5,33 (1H, dd, J = 5,3, 11,5 Hz),

6,42 (1H, s), 7,20 (1H, dd, J = 2,9, 8,0 Hz), 7,38 (1H, dd, J = 4,9, 8,3 Hz), 8,00 (1H, q, J = 7,8 Hz), 8,08

(2H, m), 8,67 (1H, dd, J = 1,4, 4,6 Hz), 8,97 (1H, d, J = 2,2 Hz)

3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,21 (3H, t J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,40-1,47 (1H, m), 1,51 (3H, s), 1,61

(1H, d, J = 3,0 Hz), 1,70-1,83 (2H, m), 1,86 (3H, s), 1,92-1,98 (2H, m), 2,17-2,22 (1H, m), 2,32 (2H, q, J

259: = 7,3 Hz), 2,43 (2H, dq, J = 1,4, 5,3 Hz), 2,97 (1H, d, J = 2,0 Hz), 3,74 (1H, d, J = 11,7 Hz), 3,83 (1H, d, J = 11,7 Hz), 4,13 (3H, s), 4,84 (1H, dd, J = 4,9, 11,4 Hz), 5,05 (1H, m), 5,24 (1H, dd, J = 5,3, 11,7 Hz),

6,43 (1H, s), 7,16-7,20 (1H, m), 7,35-7,44 (4H, m), 7,70 (1H, d, J = 8,1 Hz), 8,05 (1H, dt, J = 1,7, 8,3

Hz), 8,66 (1H, dd, J = 1,5, 4,9 Hz), 8,96 (1H, d, J = 2,2 Hz)

0,93 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,19 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,40-1,46 (1H, m), 1,48 (3H,

s), 1,63 (1H, d, J = 3,0 Hz), 1,71-1,74 (2H, m), 1,80 (3H, s), 1,83-1,95 (1H, m), 2,02-2,06 (1H, m), 2,18

260: 2,22 (1H, m), 2,32 (2H, dq, J = 1,7, 7,6 Hz), 2,41 (2H, dq, J = 3,4, 7,5 Hz), 2,96 (1H, m), 3,70 (1H, d, J = 12,0 Hz), 3,87 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,8, 11,5 Hz), 5,05 (1H, m), 5,37 (1H, dd, J = 4,9,

11,7 Hz), 6,46(1 H, s), 7,39-7,45 (2H, m), 7,87 (1H, dd, J = 1,5, 8,3 Hz), 8,08 (1H, dt, J = 1,5, 8,3 Hz),

8,64 (1H, dd, J = 1,2, 4,6 Hz), 8,69 (1H, d, J = 4,9 Hz), 8,97 (1H, d, J = 2,2 Hz)

0,85-1,06 (8H, m), 0,92 (3H, s), 1,26 (1H, s), 1,30-1,40 (1H, m), 1,42 (3H, s), 1,45-1,63 (5H, m), 1,67

(3H, s), 1,81-1,92 (2H, m), 2,14-2,25 (2H, m), 2,88 (1H, d, J = 1,4 Hz), 3,75 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,86

261: (1H, d, J = 11,6 Hz), 3,78-3,82 (1H, m), 4,82 (1H, dd, J = 5,1, 11,4 Hz), 5,00 (1H, m), 6,52 (1H, s), 7,42

(1H, dd, J = 4,9, 8,0 Hz), 8,11 (1H, dt, J = 1,7, 8,0 Hz), 8,69 (1H, dd, J = 1,5, 4,9 Hz), 9,01 (1H, d, J =

1,9 Hz)

[Tabla 28]

N.º de compuesto: RMN-1H δ (ppm)

262: 0,92 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,39-1,47 (1H, m), 1,49 (3H, s), 1,61 (1H, d, J = 2,7 Hz), 1,66-1,71 (2H, m), 1,84 (3H, s), 1,76-1,99 (2H, m), 2,18-2,22 (1H, m), 2,32 (2H, dq, J = 1,0, 7,5 Hz), 2,42 (2H, dq, J = 2,7, 7,5 Hz), 2,96 (1H, m), 3,73 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,82 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 4,9, 11,7 Hz), 5,04 (1H, m), 5,26 (1H, dd, J = 5,1, 11,7 Hz), 6,44 (1H, s), 7,35-7,41 (2H, m), 8,07 (1H, dt, J = 1,7, 8,0 Hz), 8,44-8,50 (2H, m), 8,67 (1H, d, J = 4,9 Hz), 8,98 (1H, d, J = 1,7 Hz)

0,92 (3H, s), 1,12 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,30-1,47 (1H, m), 1,50 (3H,

s), 1,62 (1H, d, J = 2,4 Hz), 1,69-1,71 (2H, m), 1,85 (3H, s), 1,75-1,97 (2H, m), 2,18-2,22 (1H, m), 2,33

263: (2H, dq, J = 0,9, 7,6 Hz), 2,42 (2H, dq, J -2,4, 7,6 Hz), 2,98 (1H, m), 3,73 (1H, d, J = 11,6 Hz), 3,81 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,84 (1H, dd, J = 4,9, 11,7 Hz), 5,05 (1H, m), 5,26 (1H, dd, J = 5,1, 11,5 Hz), 6,40 (1H,

s), 7,38 (1H, dd, J = 4,9, 8,0 Hz), 7,80 (2H, d, J = 8,8 Hz), 8,06 (1H, dt, J = 1,7, 8,0 Hz), 8,21 (2H, d, J =

8,8 Hz), 8,67 (1H, dd, J = 1,5, 4,9 Hz), 8,96 (1H, d, J = 1,7 Hz)

0,92 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,20 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,39-1,47 (1H, m), 1,51 (3H,

s), 1,62 (1H, d, J = 2,4 Hz), 1,68-1,82 (2H, m), 1,86 (3H, s), 1,93-2,01 (2H, m), 2,19-2,23 (1H, m), 2,32

(2H, dq, J = 1,0, 7,6 Hz), 2,42 (2H, dq, J = 2,4, 7,5 Hz), 2,97 (1H, m), 3,73 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,80

264: (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,84 (1H, dd, J = 4,9, 11,7 Hz), 5,05 (1H, m), 5,26 (1H, dd, J = 5,1, 11,5 Hz), 6,41

(1H, s), 7,38 (1H, dd, J = 4,1, 8,0 Hz), 7,65 (1H, m), 7,90 (1H, dt, J = 1,5, 7,8 Hz), 8,07 (1H, dt, J = 2,2,

8,0 Hz), 8,34 (1H, dt, J = 1,5, 7,8 Hz), 8,38 (1H, t, J = 1,5 Hz), 8,67 (1H, dd, J = 1,5, 4,9 Hz), 8,96 (1H, d,

J = 2,4 Hz)

0,92 (3H, s), 1,14 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,21 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,26 (1H, s), 1,39-1,48 (1H, m), 1,51 (3H,

s), 1,63 (1H, d, J = 2,7 Hz), 1,63-1,83 (2H, m), 1,86 (3H, s), 1,90-1,98 (2H, m), 2,18-2,23 (1H, m), 2,33

265: (2H, q, J = 7,5 Hz), 2,43 (2H, dq, J = 2,5, 7,6 Hz), 2,97 (1H, m), 3,72 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,82 (1H, d, J = 12,0 Hz), 4,84 (1H, dd, J = 4,9, 11,4 Hz), 5,05 (1H, d, J = 4,1 Hz), 5,28 (1H, dd, J = 5,1, 11,5 Hz), 6,42

(1H, s), 7,38 (1H, dd, J = 4,9, 8,0 Hz), 7,65 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,88 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,06 (1H, dt, J =

1,8, 8,0 Hz), 8,30 (1H, d, J = 8,1 Hz), 8,36 (1H, s), 8,67 (1H, dd, J = 1,5, 4,9 Hz), 8,97 (1H, d, J = 2,2 Hz)

0,89 (3H, s), 1,13 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,14 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,33-1,37 (1H, m), 1,42 (3H,

s), 1,46-1,55 (1H, m), 1,58 (3H, s), 1,60-1,70 (2H, m), 1,78-1,91 (2H, m), 2,13-2,17 (1H, m), 2,32 (2H,

266: dq, J = 1,7, 7,3 Hz), 2,35 (2H, q, J = 7,3 Hz), 2,89 (1H, m), 3,66 (1H, d, J = 11,4 Hz), 3,81 (1H, d, J = 12,0 Hz), 3,96 (2H, s), 4,76-4,82 (1H, m), 4,98-5,06 (2H, m), 6,38 (1H, s), 7,17-7,25 (1H, m), 7,36-7,46

(2H, m), 7,69-7,73 (1H, m), 8,08-8,12 (1H, m), 8,60 (1H, dt, J = 1,0, 4,9 Hz), 8,70 (1H, dd, J = 1,7, 4,9

Hz), 9,00 (1H, d, J = 1,4 Hz)

[Tabla 29]

N.º de compuesto: RMN-1H δ (ppm)

267: 0,89 (3H, s), 1,13 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,15 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,26 (1H, s), 1,43 (3H, s), 1,50 (3H, d, J = 3,0 Hz), 1,61 (3H, s), 1,58-1,70 (2H, m), 1,75-1,93 (2H, m), 2,14-2,18 (1H, m), 2,32 (2H, q, J = 7,6 Hz), 2,36 (2H, q, J =7,6 Hz), 2,90 (1H, d, J = 1,9 Hz), 3,70 (1H, d, J = 12,0 Hz), 3,74 (2H, s), 3,77 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,79 (1H, dd, J = 4,9, 11,4 Hz), 4,96-5,00 (2H, m), 6,37 (1H, s), 7,32 (1H, dd, J = 4,8, 7,6 Hz), 7,42 (1H, dd, J = 4,9, 8,1 Hz), 7,71 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,12 (1H, dt, J = 1,9, 8,1 Hz), 8,57 (1H, dd, J = 1,6, 4,8 Hz), 8,65 (1H, d, J = 1,9 Hz), 8,70 (1H, dd, J = 1,6, 4,7 Hz), 9,04 (1H, d, J = 4,2 Hz)

269: 0,85-1,11 (8H, m), 0,93 (3H, s), 1,26 (1H, s), 1,39-1,47 (1H, m), 1,50 (3H, s), 1,55-1,68 (5H, m), 1,87 (3H, s), 1,83-2,02 (2H, m), 2,17-2,22 (1H, m), 2,96 (1H, s), 3,79 (1H, d, J = 12,2 Hz), 3,83 (1H, d, J =

imagen21

Lignin sulfonato cálcico 2 % en peso

Los ingredientes anteriores se molieron homogéneamente y se mezclaron juntos homogéneamente. Se añadió agua a la mezcla, seguido de amasado exhaustivo. En lo sucesivo, el producto amasado se granuló y se secó para preparar gránulos.

5 Ejemplo de preparación 5 [Fluidos]

Compuesto de acuerdo con la presente invención

(Compuesto de referencia n.º 28) 25 % en peso

POE piliestirilfenil éter sulfato 5 % en peso

Propilenglicol 6 % en peso

Bentonita 1 % en peso

Solución acuosa de goma xantana al 1 % 3 % en peso PRONAL EX300 (Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 0,05 % en peso ADDAC 827

(K.I. Chemical Industry Co., Ltd.) 0,02 % en peso Agua Hasta el 100 % en peso 10 Los ingredientes anteriores excepto la solución acuosa de goma xantana al 1 % y una cantidad adecuada de agua se premezclaron juntos y la mezcla se molió después mediante un molino de molienda en húmedo. En lo sucesivo, la solución acuosa de goma xantana al 1 % y el agua restante se añadieron al producto molido para preparar fluidos al 100 % en peso.

15 Ejemplo de ensayo 1: Efecto plaguicida contra Myzus persicae

Entre los compuestos de fórmula (I) producidos con el método convencional descrito anteriormente, los compuestos mostrados en las Tablas 1 a 14 y el piripiropeno A se ensayaron para el efecto plaguicida.

20 Se cortó de un repollo desarrollado en un tiesto un disco de hoja con un diámetro de 2,8 cm y se dispuso en un cuenco Schale de 5,0 cm. Se liberaron cuatro áfidos adultos de Myzus persicae en el cuenco Schale. Un día después de la liberación de los áfidos adultos se extrajeron los áfidos adultos. El número de larvas en el primer estadio nacidas en el disco de hoja se ajustó a 10, y la solución de ensayo, que se había ajustado a una

25 concentración de 20 ppm con la adición de una solución de acetona acuosa al 50 % (se añadió 0,05 % de Tween 20) se roció sobre el disco de hoja de repollo. Luego se secó al aire el disco de hoja de repollo. A continuación se tapó el cuenco Schale y se dejó reposar en un recinto de temperatura controlada (periodo de luz 16 horas -periodo de oscuridad 8 horas) (25 ºC). Tres días después de la iniciación del reposo del cuenco Schale se observaron las larvas respecto de supervivencia o muerte, y se calculó la tasa de mortalidad de larvas mediante la ecuación

30 siguiente

Tasa de mortalidad (%) = {número de larvas muertas/(número de larvas supervivientes + número de larvas muertas)} x 100.

35 Como resultado se encontró que la tasa de mortalidad no fue inferior al 80 % para los compuestos de n.º 1, 6, 8, 9, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 23, 25, 28, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 44, 45, 49, 54, 56, 57, 61, 69, 76, 82, 85, 86, 88, 90, 91, 98, 103, 106, 107, 108, 109, 111, 125, 128, 133, 135, 137, 139, 142, 153, 160, 161, 162, 164, 167, 169, 170, 171, 172, 176, 180, 182, 183, 186, 187, 190, 196, 201, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 222, 223, 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 236, 237, 239, 240, 241, 242, 243, 244, 245,

40 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 267, 268, 269, 270, 271, 272, 273 y 274 y piripiropeno A.

Ejemplo de ensayo 2: Efecto plaguicida contra Myzus persicae

45 Entre los compuestos de fórmula (I) producidos con el método convencional descrito anteriormente, los compuestos mostrados en las Tablas 1 a 14 y el piripiropeno A se ensayaron para el efecto plaguicida. Se cortó de un repollo desarrollado en un tiesto un disco de hoja con un diámetro de 2,8 cm y se dispuso en un cuenco Schale de 5,0 cm. Se liberaron cuatro áfidos adultos de Myzus persicae en el cuenco Schale. Un día después de la liberación de los áfidos adultos se extrajeron los áfidos adultos. El número de larvas en el primer

50 estadio nacidas en el disco de hoja se ajustó a 10, y la solución de prueba, que se había ajustado a una concentración de 0,156 ppm con la adición de una solución de acetona acuosa al 50 % (se añadió 0,05 % de Tween 20) se roció sobre el disco de hoja de repollo. Luego se secó al aire el disco de hoja de repollo. A continuación se

tapó el cuenco Schale y se dejó reposar en un recinto de temperatura controlada (periodo de luz 16 horas -periodo de oscuridad 8 horas) (25 ºC). Tres días después de la iniciación del reposo del cuenco Schale se observaron las larvas respecto de supervivencia o muerte, y se calculó la tasa de mortalidad de larvas de igual modo que en el Ejemplo de ensayo 1.

5 Como resultado se encontró que la tasa de mortalidad no fue inferior al 80 % para los compuestos n.º 12, 23, 28, 45, 54, 56, 76, 82, 85, 86, 90, 164, 201, 205, 206, 207, 212, 213, 217, 218, 219, 222, 227, 228, 229, 231, 232, 233, 237, 239, 240, 242, 246, 247, 249, 250, 252, 253, 256, 258, 261, 262, 264, 265, 266, 267, 269, 270 y 271.

Ejemplo de ensayo 3: Efecto plaguicida contra Plutella xylostella

10 Un disco de hoja de repollo con un diámetro de 5 cm se dispuso en una copa de plástico. Los compuestos de ensayo, que se habían diluido hasta una concentración predeterminada con la adición de una solución de acetona acuosa al 50 % (se añadió Tween 20, al 0,05 %), se rociaron sobre el disco de hoja de repollo por medio de una pistola pulverizadora y luego se secó al aire el disco de hoja de repollo. Se liberaron en la copa cinco larvas en el

15 segundo estadio de Plutella xilostella. Luego se tapó la copa y las larvas se criaron en el recinto de temperatura controlada (25 ºC). Tres días después del tratamiento se observaron las larvas respecto de supervivencia o muerte y se calculó la tasa de mortalidad de las larvas de igual modo que en el Ejemplo de ensayo 1. Como resultado se encontró que la tasa de mortalidad no fue inferior al 80 % para los compuestos n.º 76, 213, 218, 237 y 250 a una concentración de 500 ppm.

20 Ejemplo de ensayo 4: Efecto plaguicida contra Helicoverpa armigera

Un disco de hoja de repollo con un diámetro de 2,8 cm se dispuso en una copa de plástico. Los compuestos de ensayo, que se habían diluido hasta una concentración predeterminada con la adición de una solución de acetona

25 acuosa al 50 % (se añadió Tween 20, al 0,05 %), se rociaron sobre el disco de hoja de repollo por medio de una pistola pulverizadora y luego se secó al aire el disco de hoja de repollo. Se liberó en la copa una larva en el tercer estadio de Helicoverpa armigera. Luego se tapó la copa y la larva se crió en el recinto de temperatura controlada (25 ºC). Tres días después del tratamiento se observó la larva respecto de supervivencia o muerte. El ensayo se repitió 5 veces. Además, se calculó la tasa de mortalidad de las larvas de igual modo que en el Ejemplo de ensayo 1.

30 Como resultado se encontró que la tasa de mortalidad no fue inferior al 80 % para el compuesto n.º 219 a una concentración de 100 ppm.

Ejemplo de ensayo 5: Efecto plaguicida contra Trigonotylus caelestialium

35 Se sumergió un semillero de trigo durante 30 segundos en una solución en la que se había diluido cada compuesto de prueba hasta una concentración predeterminada mediante la adición de una solución de acetona acuosa al 50 % (se añadió Tween 20, al 0,05 %). El semillero de trigo se secó al aire y luego se dispuso en un cilindro de vidrio. Luego se liberaron en el cilindro de vidrio dos larvas en el segundo estadio de Trigonotylus caelestialium. Durante la prueba el semillero de trigo recibió un suministro de agua desde el fondo del cilindro de vidrio. Tres días después del

40 tratamiento se observó la supervivencia o muerte de las larvas y se calculó la tasa de mortalidad de las larvas de igual modo que en el Ejemplo de ensayo 1. Como resultado se encontró que la tasa de mortalidad no fue inferior al 80 % para los compuestos n.º 218 y 261 a una concentración de 100 ppm.

Claims

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