BRPI0610967A2 - composição para uso como um agente de controle de praga, composto ou um sal agrìcola ou horticulturalmente aceitável do mesmo, método para controlar uma praga, e, uso de um composto ou um sal agrìcola ou horticulturalmente aceitável do mesmo - Google Patents

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BRPI0610967A2
BRPI0610967A2 BRPI0610967-5A BRPI0610967A BRPI0610967A2 BR PI0610967 A2 BRPI0610967 A2 BR PI0610967A2 BR PI0610967 A BRPI0610967 A BR PI0610967A BR PI0610967 A2 BRPI0610967 A2 BR PI0610967A2
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Kimihiko Goto
Mariko Tsuchida
Hiroshi Tomoda
Toshiaki Sunazuka
Ryo Horikoshi
Kazuhiko Oyama
Satoshi Omura
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Meiji Seika Kaisha
Kitasato Inst
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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Abstract

COMPOSIçãO PARA USO COMO UM AGENTE DE CONTROLE DE PRAGA, COMPOSTO OU UM SAL AGRìCOLA OU HORTICULTURALMENTE ACEITáVEL DO MESMO, MéTODO PARA CONTROLAR UMA PRAGA, E, USO DE UM COMPOSTO OU UM SAL AGRìCOLA OU HORTICULTURALMENTE ACEITáVEL DO MESMO. é divulgada uma composição usada como um agente de controle de praga que contém um composto representado pela fórmula (1) abaixo, ou um sal agrícola ou horticulturalmente aceitável do mesmo como um ingrediente ativo e um carreador agrícola ou horticulturalmente aceitável.

Description

"COMPOSIÇÃO PARA USO COMO UM AGENTE DE CONTROLE DEPRAGA, COMPOSTO OU UM SAL AGRÍCOLA OUHORTICULTURALMENTE ACEITÁVEL DO MESMO, MÉTODO PARACONTROLAR UMA PRAGA, E, USO DE UM COMPOSTO OU UM SALAGRÍCOLA OU HORTICULTURALMENTE ACEITÁVEL DO MESMO"
[FUNDAMENTOS DA INVENÇÃO]
Campo da Invenção
A presente invenção diz respeito a uma composição para usocomo um agente de controle de praga que compreende o derivado depiripiropeno como ingrediente ativo.
Fundamentos da Técnica
Piripiropeno A tem atividade inibidora contra ACAT (acil-CoA: colesterol aciltransferase) e é esperado ser aplicado, por exemplo, aotratamento de doenças induzidas pelo acúmulo de colesterol, como descrito naPatente Japonesa N0 2993767 (Publicação de Patente Japonês Aberto aoPúblico N0 360895/1992) e Journal of Antibiotics (1993), 46(7), 1168-9.
Além disso, os análogos e derivados de piripiropeno eatividade inibidora de ACAT destes são descritos em Journal of Society ofSynthetic Organic Chemistry, Japan (1998), Vol. 56, N0 6, pp. 478-488, WO94/09417, Publicação de Patente Japonês Aberto ao Público N0 184158/1994,Publicação de Patente Japonês Aberto ao Público N0 239385/1996,Publicação de Patente Japonês Aberto ao Público N0 259569/1996,Publicação de Patente Japonês Aberto ao Público N0 269062/1996,Publicação de Patente Japonês Aberto ao Público N0 269063/1996,Publicação de Patente Japonês Aberto ao Público N0 269064/1996,Publicação de Patente Japonês Aberto ao Público N0 269065/1996,Publicação de Patente Japonês Aberto ao Público N0 269066/1996,Publicação de Patente Japonês Aberto ao Público N0 291164/1996 e Journalof Antibiotics (1997), 50(3), 229-36.Além disso, o Applied and Environmental Microbiology(1995), 61(12), 4429-35 descreve que o piripiropeno A tem atividadeinseticida contra larvas de Helicoverpa zea. Além disso, o WO 2004/060065descreve que o piripiropeno A tem atividade inseticida contra larvas Plutellaxylostella L e Tenebrio molitor L. nestes documentos, entretanto, não existedescrição específica quanto à atividade inseticida de piripiropeno A contraoutras pestes.
Além disso, nenhum dos documentos acima descreve aatividade inseticida de análogos e derivados de piripiropeno.
Até agora, muitos compostos têm atividade inseticida foramrelatados e foram usados como agentes de controle de praga. Entretanto, apresença de espécies de inseto, que são resistentes a ou podem ser duramentecontrolados por estes compostos, propôs um problema. Conseqüentemente, odesenvolvimento de um novo agente de controle de praga tendo excelenteatividade inseticida ainda foi desejado.
[SUMÁRIO DA INVENÇÃO]
Os presentes inventores mostraram que os derivados depiripiropeno representados pela fórmula (I) têm atividade inseticidasignificante.
Os presentes inventores ainda observaram que o piripiropeno
A e seus derivados representados pela fórmula (Ia) têm atividade inseticidasignificante contra pragas hemipteran.
Além disso, os presentes inventores observaram novosderivados de piripiropeno representados pela fórmula (Ib) tendo atividadeinseticida significante.
A presente invenção foi feita com base em tal descoberta.
Conseqüentemente, um objetivo da presente invenção éfornecer uma composição útil como um agente de controle de praga, quecompreende um derivado de piripiropeno tendo atividade inseticidasignificante como ingrediente ativo e podem apresentar confiabilidade doefeito abrangido e pode ser usado de maneira segura. Um outro objetivo dapresente invenção é fornecer um agente de controle de praga de hemipteranque compreende piripiropeno A e seus derivados como ingrediente ativo epode confiavelmente apresentar o efeito abrangido e pode ser usado demaneira segura. Um outro objetivo da presente invenção é fornecer um novoderivado de piripiropeno tendo atividade inseticida significante.
De acordo com um aspecto da presente invenção, é fornecidauma composição para uso como um agente de controle de praga, quecompreende um composto representado pela fórmula (I) ou um sal agrícola ouhorticulturalmente aceitável do mesmo como ingrediente ativo e um carreadoragrícola e horticulturalmente aceitável:
em que
Heti representa 3-piridila opcionalmente substituído,
R1 representa hidroxila,
alquilcarbonilóxi Ci.6 opcionalmente substituído,alquenilcarbonilóxi C2-6 opcionalmente substituído, alquinilcarbonilóxi C2-6opcionalmente substituído, alquinilóxi Q.6 opcionalmente substituído,alquenilóxi C2-6 opcionalmente substituído, alquinilóxi C2-6 opcionalmentesubstituído, benzilóxi opcionalmente substituído ou oxo na ausência de umátomo de hidrogênio na posição 13 oua ligação entre a posição 5 e a posição 13 representa umaligação dupla na ausência de Ri e um átomo de hidrogênio na posição 5,
R2 representa hidroxila, alquilcarbonilóxi Cms opcionalmentesubstituído, alquenilcarbonilóxi C2.6 opcionalmente substituído,alquinilcarbonilóxi C2.e opcionalmente substituído, benzilóxi opcionalmentesubstituído ou alquilsulfonila Ci.6 opcionalmente substituído,
R3 representa um átomo de hidrogênio, hidroxila,alquilcarbonilóxi Cms opcionalmente substituído, alquenilcarbonilóxi C2-6opcionalmente substituído, alquinilcarbonilóxi C2-6 opcionalmentesubstituído, benzilóxi opcionalmente substituído, alquilsulfonila C1.6opcionalmente substituído, benzenossulfonilóxi opcionalmente substituído outiocarbonilóxi heterocíclico de cinco ou seis membros opcionalmentesubstituído ou
R2 e R3 juntos representam -O-CR25R3iO- em que R2' e R3',que podem ser os mesmos ou diferentes, representa um átomo de hidrogênio,alquila C1.6, alquilóxi Ci_6, alquenila C2-6, fenila opcionalmente substituído oubenzila opcionalmente substituído ou R2' e R3' juntos representam oxo oualquileno C2.6 e
R4 representa um átomo de hidrogênio, hidroxila,alquilcarbonilóxi Cms opcionalmente substituído, alquenilcarbonilóxi C2.6opcionalmente substituído, alquinilcarbonilóxi C2.6 opcionalmentesubstituído, benzilóxi opcionalmente substituído, alquilsulfonila C 1.6opcionalmente substituído, benzenossulfonilóxi opcionalmente substituído,benzilóxi opcionalmente substituído, alquilóxi Cj.6 opcionalmente substituído,alquenilóxi C2_6 opcionalmente substituído, alquinilóxi C2.6 opcionalmentesubstituído, alquilóxi Ci_6-alquilóxi C1-6, alquiltio Ci.6-alquilóxi Q.6, alquilóxiCi.6-alquilóxi Ci-6-alquilóxi Ci_6, alquinilóxi Ci_6 carbonilóxi opcionalmentesubstituído, alquilaminocarbonilóxi Q.6 opcionalmente substituído, óxiheterocíclico de cinco ou seis membros saturados ou insaturadosopcionalmente substituído, carbonilóxi heterocíclico de cinco ou seismembros saturados ou insaturados opcionalmente substituído, tieno[3,2-b]piridilcarbonilóxi opcionalmente substituído, lH-indolilcarbonilóxiopcionalmente substituído, tiocarbonilóxi heterocíclico de cinco ou seismembros saturado ou insaturado opcionalmente substituído ou
oxo na ausência de um átomo de hidrogênio na posição 7,contanto que um composto em que
Heti representa 3-piridila,
R1 representa hidroxila e
todos de R2, R3 e R4 representam acetilóxi, é excluído.
Além disso, de acordo com um outro aspecto da presenteinvenção, é fornecido uma composição para uso como um agente de controlede praga de hemipteran, que compreende um composto representado pelafórmula (Ia) ou um sal agrícola ou horticulturalmente aceitável do mesmocomo ingrediente ativo e um carreador agrícola e horticulturalmente aceitável:
[Fórmula química 2]
<formula>formula see original document page 6</formula>
em que
Het2 representa 3-piridila opcionalmente substituído,Rn representa hidroxila, alquilcarbonilóxi Ci_6 opcionalmentesubstituído, alquenilcarbonilóxi C2_6 opcionalmente substituído,alquinilcarbonilóxi C2.6 opcionalmente substituído, alquinilóxi Ci.6opcionalmente substituído, alquenilóxi C2_6 opcionalmente substituído,alquinilóxi C2-6 opcionalmente substituído, benzilóxi opcionalmentesubstituído ou oxo na ausência de um átomo de hidrogênio na posição 13 ou
a ligação entre posição a 5 e a posição 13 representa umaligação dupla na ausência de Rn e um átomo de hidrogênio na posição 5,
R12 representa hidroxila, alquilcarbonilóxi Cm8 opcionalmentesubstituído, alquenilcarbonilóxi C2-6 opcionalmente substituído,alquinilcarbonilóxi C2-6 opcionalmente substituído, benzilóxi opcionalmentesubstituído ou alquilsulfonila Ci_6 opcionalmente substituído,
R13 representa um átomo de hidrogênio, hidroxila,alquilcarbonilóxi Cms opcionalmente substituído, alquenilcarbonilóxi C2-6opcionalmente substituído, alquinilcarbonilóxi C2-6 opcionalmentesubstituído, benzilóxi opcionalmente substituído, alquilsulfonila Ci_6opcionalmente substituído, benzenossulfonilóxi opcionalmente substituído outiocarbonilóxi heterocíclico de cinco ou seis membros opcionalmentesubstituído ou
R12 e R13 juntos representam -0-CRi2'Ri3'-0- em que R12' e
R13', que podem ser os mesmos ou diferentes, representa um átomo dehidrogênio, alquila Ci_6, alquilóxi Ci_6, alquenila C2-6, fenila opcionalmentesubstituído ou benzila opcionalmente substituído ou R12' e R13' juntosrepresentam oxo ou alquileno C2_6 e
R14 representa um átomo de hidrogênio, hidroxila,alquilcarbonilóxi C1-Is opcionalmente substituído, alquenilcarbonilóxi C2.6opcionalmente substituído, alquinilcarbonilóxi C2-6 opcionalmentesubstituído, benzilóxi opcionalmente substituído, alquilsulfonilóxi C^6opcionalmente substituído, benzenossulfonilóxi opcionalmente substituído,benzilóxi opcionalmente substituído, alquilóxi C^6 opcionalmente substituído,alquenilóxi C2_6 opcionalmente substituído, alquinilóxi C2_6 opcionalmentesubstituído, alquilóxi Ci.6-alquilóxi C]_6, alquiltio Ci_6-alquilóxi Ci_6, alquilóxiCi_6~alquilóxi C1^alquiloxi Ci_6, alquilóxi-carbonilóxi Ci_6 opcionalmentesubstituído, alquilaminocarbonilóxi Ci_6 opcionalmente substituído, óxiheterocíclico de cinco ou seis membros saturado ou insaturado opcionalmentesubstituído, carbonilóxi heterocíclico de cinco ou seis membros saturados ouinsaturados opcionalmente substituído, tieno[3,2-b]piridilcarboniloxicarbonilóxi opcionalmente substituído, IH-indolilcarbonilóxi opcionalmente substituído, tiocarbonilóxi heterocíclicoopcionalmente substituído saturado ou insaturado de cinco ou seis membrosou oxo na ausência de um átomo de hidrogênio na posição 7.
Além disso, o derivado de piripiropeno de acordo com apresente invenção compreende um composto representado pela fórmula (Ib)ou um sal agrícola ou horticulturalmente aceitável do mesmo:
[Fórmula química 3]
<formula>formula see original document page 8</formula>
em que
Heti representa 3-piridila,
R1 representa hidroxila,
R-2 e R3 representa propionilóxi ou alquilcarbonilóxi C3.6opcionalmente substituído e
R4 representa hidroxila, alquilcarbonilóxi C3_6 opcionalmentesubstituído, benzilóxi opcionalmente substituído ou carbonilóxi heterocíclicode cinco ou seis membros opcionalmente substituído.
Os derivados de piripiropeno representados pela fórmula (I) oufórmula (Ib) de acordo com a presente invenção tem efeito de controleexcelente contra prestes agrícolas e de horticultura, pragas sanitárias, parasitasde animais, pragas de grãos armazenados, pragas em roupas e pragasdomésticas e uma composição que compreende os derivados de piripiropenocomo ingrediente ativo podem ser vantajosamente utilizados como um novoagente de controle de praga.
Além disso, é surpreendente que, entre os compostosrepresentados pela fórmula (Ia), piripiropeno A tem excelente efeito decontrole contra pragas hemipteran. Conseqüentemente, uma composição deacordo com a presente invenção que compreende os compostos representadospela fórmula (Ia) incluindo piripiropeno A, podem ser vantajosamenteutilizados particularmente um agente de controle de praga de hemipteran.
[DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO]
O termo "halogênio" como usado neste significa flúor, cloro,bromo ou iodo, preferivelmente flúor, cloro ou bromo.
Os termos "alquila," "alquenila," e "alquinila" como usadoaqui como um grupo ou uma parte de um grupo respectivamente significaalquila, alquenila e alquinila que o grupo é de um tipo de cadeia reta,ramificada ou cíclico ou um tipo de uma combinação destes a não ser queespecificado de outra maneira. Além disso, por exemplo, "CiV' em "alquilaC1-6 como usado aqui como um grupo ou uma parte de um grupo significaque o número de átomos de carbono no grupo alquila é 1 a 6. Além disso, nocaso de alquila cíclica, o número de átomos de carbono é pelo menos três.
O termo "anel heterocíclico" como usado neste significa umanel heterocíclico contendo um ou mais, preferivelmente um a quatro,heteroátomos, que podem ser os mesmos ou diferentes, selecionados do grupoque consiste de átomos de nitrogênio, oxigênio e enxofre. Além disso, aexpressão alquila "opcionalmente substituído" como usado neste significa queum ou mais átomos de hidrogênio no grupo alquila podem ser substituídos porum ou mais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes. Estaráevidente para uma pessoa tendo habilidade comum na técnica que o númeromáximo de substituintes podem ser determinados dependendo do número deátomos de hidrogênio substituintes no grupo alquila. Esta é a verdade dosoutros grupos funcionais que não o grupo alquila.
3-Piridila representado por Heti e Het2 é opcionalmentesubstituído e substituintes incluem átomos halogênios, alquila C1.4, alquilóxiCi-4, nitro, ciano, formila, trifluorometila, trifluorometóxi, trifluorometiltio,trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila, acetila e acetilóxi. Sãopreferidos átomos halogênios e trifluorometila. Um átomo de cloro etrifluorometila são mais preferidas.
"alquilcarbonilóxi Ci.6" representado por R1 e Ri iéopcionalmente substituído e substituintes incluem átomos halogênios, ciano,fenila, trifluorometóxi e trifluorometiltio.
"alquilcarbonilóxi Ci.ig" representado por R2, R3 e R4 e Ri2,R13 e Ri4 é preferivelmente alquilcarbonilóxi C1^, mais preferivelmentepropionilóxi ou alquilcarbonilóxi C3.6 cíclico. O grupo alquilcarbonilóxi Cm8é opcionalmente substituído e substituintes incluem átomos halogênios, ciano,alquila C3.6 cíclica, fenila, trifluorometóxi, trifluorometiltio, piridila epiridiltio. Mais preferidos são átomos halogênios, alquila C3.6 cíclico epiridila.
"Alquenilcarbonilóxi C2_6" representado por R1, R2, R3 e R4 eRn, Ri2, Ri3 e Ri4 é opcionalmente substituído e substituintes incluem átomoshalogênios, ciano, fenila, trifluorometóxi e trifluorometiltio.
"Alquinilcarbonilóxi C2V representado por R1, R2, R3 e R4 eR11, R12, Rn e R14 é opcionalmente substituído e substituintes incluem átomoshalogênios, ciano, fenila, trifluorometóxi e trifluorometiltio.
"alquilóxi C1V representado por R1 e R4 e R1 R14 éopcionalmente substituído e substituintes incluem átomos halogênios; ciano;fenila; trifluorometóxi; trifluorometiltio; alquila C1^ carbonila opcionalmentesubstituído por um átomo halogênio e alquilcarbonilóxi Ci.6 opcionalmentesubstituído por um átomo halogênio.
"Alquenilóxi C2-6" representado por Ri e R4 eRn e R14 eopcionalmente substituído e substituintes incluem átomos halogênios; ciano;
fenila; trifluorometóxi; trifluorometiltio; alquila C1-6 carbonila opcionalmentesubstituído por um átomo halogênio e alquilcarbonilóxi C1-6 opcionalmentesubstituído por um átomo halogênio.
"Alquinilóxi C2-6" representado por R1 e R4 e R11 e R14 éopcionalmente substituído e substituintes incluem átomos halogênios; ciano;fenila; trifluorometóxi; trifluorometiltio; alquila C1.6 carbonila opcionalmentesubstituído por um átomo halogênio e alquilcarbonilóxi C 1.6 opcionalmentesubstituído por um átomo halogênio.
Fenila em "benzilóxi" representado por R1 e R4 e Rn e R14 éopcionalmente substituído e substituintes incluem átomos halogênios;alquilóxi C1-6 opcionalmente substituído por um átomo halogênio; alquila C1.6opcionalmente substituído por um átomo halogênio; alquila C1-6 carbonilaopcionalmente substituído por um átomo halogênio; alquilcarbonilóxi C1.6opcionalmente substituído por um átomo halogênio; alquila C1-6carbonilamino opcionalmente substituído por um átomo halogênio;alquilaminocarbonilóxi Ci_6 opcionalmente substituído por um átomohalogênio; alquila Ci.6 aminocarbonila opcionalmente substituído por umátomo halogênio; alquilsulfonilóxi Ci_6 opcionalmente substituído por umátomo halogênio; alquiltio Ci_6 opcionalmente substituído por um átomohalogênio; alquila C^6 sulfinila opcionalmente substituído por um átomohalogênio; alquilsulfonila Q.6 opcionalmente substituído por um átomohalogênio; ciano; formila; azida; guanidila; grupo -C(=NH)-NH2 e grupo -CH=N-O-CH3.
Fenila em "benzilóxi" representado por R2, R3 e R4 e Ri2 Ri3 eRi4 é opcionalmente substituído e substituintes incluem átomos halogênios;alquilóxi Ci_6 opcionalmente substituído por um átomo halogênio; alquila Ci_6opcionalmente substituído por um átomo halogênio; alquila Ci.6 carbonilaopcionalmente substituído por um átomo halogênio; alquilcarbonilóxi Copcionalmente substituído por um átomo halogênio; alquila Ci_6carbonilamino opcionalmente substituído por um átomo halogênio;alquilaminocarbonilóxi C 1.6 opcionalmente substituído por um átomohalogênio; alquila C1.6 aminocarbonila opcionalmente substituído por umátomo halogênio; alquilsulfonilóxi Ci.6 opcionalmente substituído por umátomo halogênio; alquiltio Ci_6 opcionalmente substituído por um átomohalogênio; alquila Ci_6 sulfinila opcionalmente substituído por um átomohalogênio; alquilsulfonila C 1.6 opcionalmente substituído por um átomohalogênio; ciano; nitro; formila; azida; guanidila; grupo -C(=NH)-NH2 egrupo -CH=N-O-CH3. São preferidos átomos halogênios, alquila Ci_6substituído por um átomo halogênio, ciano e nitro.
Fenila em "benzenossulfonilóxi" representado por R3 e R4 eR13 e R14 é opcionalmente substituído e substituintes incluem átomoshalogênios; alquilóxi C1-6 opcionalmente substituído por um átomo halogênio;alquila C1-6 opcionalmente substituído por um átomo halogênio; alquila C 1.6carbonila opcionalmente substituído por um átomo halogênio;alquilcarbonilóxi Q.6 opcionalmente substituído por um átomo halogênio;alquila Ci_6 carbonilamino opcionalmente substituído por um átomohalogênio; alquilaminocarbonilóxi Ci_6 opcionalmente substituído por umátomo halogênio; alquila C1.6 aminocarbonila opcionalmente substituído porum átomo halogênio; alquilsulfonilóxi C1.6 opcionalmente substituído por umátomo halogênio; alquiltio C1.6 opcionalmente substituído por um átomohalogênio; alquila Ci_6 sulfinila opcionalmente substituído por um átomohalogênio; alquilsulfonila Ci_6 opcionalmente substituído por um átomohalogênio; ciano; formila; azida; guanidila; grupo -C(=NH)-NH2 e grupo -CH=N-O-CH3."alquilsulfonilóxi CiV' representado por R2, R3 e R4 e Ri2, Rne Ri4 é opcionalmente substituído e os substituintes incluem átomoshalogênios, ciano, fenila, trifluorometóxi e trifluorometiltio.
"alquilóxi-carbonilóxi Ci_6" representado por R4 eR14 éopcionalmente substituído e substituintes incluem átomos halogênios, ciano,fenila, trifluorometóxi e trifluorometiltio.
"alquilaminocarbonilóxi Ci_6" representado por R4^ Ri4 eopcionalmente substituído e substituintes incluem átomos halogênios, ciano,fenila, trifluorometóxi e trifluorometiltio.
"Fenila" representado por R2' e R3' e R12' e Rj3' e fenila em"benzila" representado por R2' e R3' e Ri2' e R13' é opcionalmente substituídoe substituintes incluem átomos halogênios, alquila Cm, alquilóxi Cm, nitro,ciano, formila, trifluorometóxi, acetila e acetilóxi.
"anel heterocíclico saturado ou insaturado de cinco ou seismembros" em "tiocarbonilóxi heterocíclico saturado ou insaturado cinco ouseis membros" representado por R3 e R13 e "óxi heterocíclico saturado ouinsaturado de cinco ou seis membros," "carbonilóxi heterocíclico saturado ouinsaturado cinco ou seis membros," e "tiocarbonilóxi heterocíclico saturadoou insaturado de cinco ou seis membros" representado por R4 e R14j epreferivelmente, anel heterocíclico saturado ou insaturado de cinco ou seismembros contém um a três heteroátomos selecionados do grupo que consistede átomos de nitrogênio, oxigênio e enxofre, mais preferivelmente, anelheterocíclico saturado ou insaturado cinco ou seis membros contendo um oudois heteroátomos selecionados do grupo que consiste de átomos denitrogênio, oxigênio e enxofre, mais preferivelmente, anel heterocíclicosaturado ou insaturado cinco ou seis membros contendo um ou dois átomos denitrogênio, anel heterocíclico saturado ou insaturado cinco ou seis membroscontendo um ou dois átomos de oxigênio, anel heterocíclico saturado ouinsaturado cinco ou seis membros contendo um ou dois átomos de enxofre,anel heterocíclico saturado ou insaturado cinco ou seis membros contendo umátomo de nitrogênio e um átomo de oxigênio ou anel heterocíclico saturadoou insaturado cinco ou seis membros contendo um átomo de nitrogênio e umátomo de enxofre.
Mais especificamente, os exemplos do "anel heterocíclicosaturado ou insaturado cinco ou seis membros" incluem tienila, furila,pirrolila, imidazolila, pirazolila, isotiazoila, isoxazolila, tiazolila, oxazolila,piridila, pirimidinila, pirazinila, piridazinila, tetraidropiranila, piperidinila,piperazinila, morfolinila e manosila. São preferidos piridila, furanila, tiazolila,imidazolila, tetraidropiranila e manosila. Os Exemplos mais específicos destesincluem (2- ou 3-)tienila, (2- ou 3-)furila, (1-, 2- ou 3-)pirrolila, (1-, 2-, 4- ou5-)imidazolila, (1-, 3-, 4- ou 5-)pirazolila, (3-, 4- ou 5-)isotiazoila, (3-, 4- ou5-)isoxazolila, (2-, 4- ou 5-)tiazolila, (2-, 4- ou 5-)oxazolila, (2-, 3- ou 4-)piridila ou (2-, 4-, 5- ou 6-)pirimidinila, (2- ou 3-)pirazinila, (3- ou 4-)piridazinila, (2-, 3- ou 4-)tetraidropiranila, (1-, 2-, 3- ou 4-)piperidinila, (1-,2- ou 3-)piperazinila e (2-, 3- ou 4-)morfolinila, preferivelmente 3-piridila, 2-furanila, 5-tiazolila, 1-imidazolila, 5-imidazolila e 2-tetraidropiranila, maispreferivelmente 2-tetraidropiranila, 2-pirazinila e 3-piridila, particularmentepreferivelmente 3-piridila.
O anel heterocíclico no "saturado ou insaturado cinco ou seismembros" e "tiocarbonilóxi heterocíclico saturado ou insaturado cinco ou seismembros" e "tieno[3,2-b]piridilcarbonilóxi" e "lH-indolilcarbonilóxi"representado por R4 e R-i4 são opcionalmente substituídos e substituintesincluem átomos halogênios, alquila C1.4, alquilóxi C1.4, alquiltio Ci.4, nitro,ciano, formila, trifluorometóxi, trifluorometila, trifluorometiltio,trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila, acetila, acetilóxi, benzoíla ealquilóxi-carbonila C1.4.
São preferidos os átomos halogênios, alquila C1.4, alquilóxiC 1.4 e trifluorometila.O anel heterocíclico no "óxi heterocíclico saturado ouinsaturado cinco ou seis membros" é opcionalmente substituído esubstituintes incluem hidroxila, benzilóxi, a átomo halogênio, alquila C 1.4,alquilóxi C 1.4, nitro, ciano, formila, trifluorometóxi, trifluorometila,trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila, acetila eacetilóxi. São preferidos hidroxila e benzilóxi.
Uma composição para uso como um agente de controle de praga, quecompreende um composto representado pela fórmula (!)
De acordo com uma forma de realização preferida da presenteinvenção, no composto representado pela fórmula (I), preferivelmente, Hetirepresenta 3-piridila.
Além disso, de acordo com uma forma de realização preferidada presente invenção, no composto representado pela fórmula (I), Rjrepresenta hidroxila, alquilcarbonilóxi Ci_6, alquilóxi C1.3 ou benzilóxi ou oxona ausência de um átomo de hidrogênio na posição 13 ou a ligação entreposição 5 e a posição 13 representa uma ligação dupla na ausência de Ri e umátomo de hidrogênio na posição 5. Mais preferivelmente, Rj representahidroxila ou alquilcarbonilóxi C1.6 ou a ligação entre posição 5 e a posição 13representa uma ligação dupla na ausência de Ri e um átomo de hidrogênio naposição 5, ainda mais preferivelmente Ri representa hidroxila.
De acordo com uma forma de realização preferida da presenteinvenção, no composto representado pela fórmula (I), R2 representa hidroxila,alquilcarbonilóxi Cm8 opcionalmente substituído, benzilóxi opcionalmentesubstituído ou alquila Ci_3 sulfonilóxi, mais preferivelmente opcionalmentesubstituído alquilcarbonilóxi Ci.jg, ainda mais preferivelmentealquilcarbonilóxi C1.6 opcionalmente substituído, ainda mais preferivelmentealquilcarbonilóxi Ci.6 de cadeia reta ou de cadeia ramificada (particularmentepropionilóxi) ou alquilcarbonilóxi C3.6 opcionalmente substituído.
Em uma forma de realização preferida da presente invenção,no composto representado pela fórmula (I), R3 representa um átomo dehidrogênio, hidroxila, opcionalmente substituído alquilcarbonilóxi CM8,benzilóxi opcionalmente substituído, alquilsulfonilóxi Ci_6,benzenossulfonilóxi opcionalmente substituído ou tiocarbonilóxi heterocíclicosaturado ou insaturado de cinco ou seis membros, mais preferivelmentealquilcarbonilóxi C 1.6 opcionalmente substituído ou alquilsulfonilóxi Ci.6,ainda mais preferivelmente alquilcarbonilóxi C 1.6 opcionalmente substituído,ainda mais preferivelmente alquilcarbonilóxi C2_4 de cadeia reta ou de cadeiaramificada (particularmente propionilóxi) ou alquilcarbonilóxi C3.6opcionalmente substituído.
De acordo com uma forma de realização preferida da presenteinvenção, no composto representado pela fórmula (I), R2 e R3 juntosrepresentam -0-CR2'R3'-0-, em que R2' e R3', que podem ser os mesmos oudiferentes, representa um átomo de hidrogênio, alquila Ci_6, alquilóxi Ci_3,alquenila C2-3, benzila ou fenila opcionalmente substituído ou R2' e R3'juntos representam oxo ou alquileno C2.6. Mais preferivelmente, R2 e R3juntos representam -0-CR2'R3'-0-, em que R2' e R3', que podem ser osmesmos ou diferentes, representa um átomo de hidrogênio, alquila Ci^ oufenila opcionalmente substituído ou R2' e R3' juntos representam oxo oualquileno C2_6.
De acordo com uma forma de realização preferida da presenteinvenção, no composto representado pela fórmula (I) R4 representa um átomode hidrogênio, hidroxila, alquilcarbonilóxi Cms opcionalmente substituído,alquenilcarbonilóxi C2_6, alquinilcarbonilóxi C2_6, alquilsulfonilóxi C 1.6,benzenossulfonilóxi, benzilóxi, alquilóxi Ci.3, alquilóxi Ci_3-alquilóxi Ci_3,alquiltio Ci_3-alquilóxi Ci_3, alquilóxi Ci.3-alquilóxi Ci.3-alquilóxi Ci_3,alquilóxi C1.3 carbonilóxi opcionalmente substituído, alquilaminocarbonilóxiCi_6 opcionalmente substituído, benzilóxi opcionalmente substituído, óxiheterocíclico de cinco ou seis membros saturado ou insaturado, carbonilóxiheterocíclico de cinco ou seis membros saturados ou insaturadosopcionalmente substituído, tieno[3,2-b]piridilcarbonilóxi opcionalmentesubstituído, ΙΗ-indolilcarbonilóxi opcionalmente substituído outiocarbonilóxi heterocíclico saturado ou insaturado de cinco ou seis membrosou oxo na ausência de um átomo de hidrogênio na posição 7. Maispreferivelmente, R4 representa hidroxila, alquilcarbonilóxi Ci_6 opcionalmentesubstituído, óxi heterocíclico de cinco ou seis membros saturado ouinsaturado, benzilóxi opcionalmente substituído, alquilóxi Ci.3-alquilóxi C1.3,alquilaminocarbonilóxi Ci_6 opcionalmente substituído, carbonilóxiheterocíclico de cinco ou seis membros saturados ou insaturadosopcionalmente substituído, tieno[3,2-b]piridilcarbonilóxi opcionalmentesubstituído, ΙΗ-indolilcarbonilóxi opcionalmente substituído outiocarbonilóxi heterocíclico saturado ou insaturado de cinco ou seis membrosou oxo na ausência de um átomo de hidrogênio na posição 7. Ainda maispreferivelmente, R4 representa hidroxila, alquilcarbonilóxi Ci_6 opcionalmentesubstituído, óxi heterocíclico de cinco ou seis membros saturado ouinsaturado, benzilóxi opcionalmente substituído, carbonilóxi heterocíclico decinco ou seis membros saturados ou insaturados opcionalmente substituído outiocarbonilóxi heterocíclico saturado ou insaturado de cinco ou seis membros.
Ainda mais preferivelmente, R4 representa hidroxila, alquilcarbonilóxi C2-4 decadeia reta ou de cadeia ramificada (particularmente propionilóxi),alquilcarbonilóxi C3.6 opcionalmente substituído ou carbonilóxi heterocíclicode cinco ou seis membros saturados ou insaturados opcionalmentesubstituído.
De acordo com uma outra forma de realização preferida dapresente invenção, no composto representado pela fórmula (I), Hetjrepresenta 3-piridila, Ri representa hidroxila ou alquilcarbonilóxi C 1.6 ou aligação entre posição 5 e a posição 13 representa uma ligação dupla naausência de R] e um átomo de hidrogênio na posição 5, R2 representaalquilcarbonilóxi C1-6 opcionalmente substituído, R3 representaalquilcarbonilóxi C1-6 opcionalmente substituído ou alquilsulfonilóxi Ci.6 ouR2 e R3 juntos representam -O-CR2'R3'-O- em que R2' e R3', que podem ser osmesmos ou diferentes, representa um átomo de hidrogênio, alquila Ci_6 oufenila opcionalmente substituído ou R2' e R3' juntos representam oxo oualquileno C2.6 e R4 representa hidroxila, alquilcarbonilóxi Ci_6 opcionalmentesubstituído, óxi heterocíclico de cinco ou seis membros saturado ouinsaturado, benzilóxi opcionalmente substituído, alquilóxi Ci.3-alquilóxi Ci.3,alquilaminocarbonilóxi Ci.6 opcionalmente substituído, carbonilóxiheterocíclico opcionalmente substituído saturado ou insaturado cinco ou seismembros, tieno[3,2-b]piridilcarbonilóxi opcionalmente substituído, IH-indolilcarbonilóxi opcionalmente substituído, tiocarbonilóxi heterocíclicosaturado ou insaturado de cinco ou seis membros ou oxo na ausência de umátomo de hidrogênio na posição 7.
De acordo com uma outra forma de realização preferida dapresente invenção, no composto representado pela fórmula (I), Hetirepresenta 3-piridila, Ri representa hidroxila, R2 representa alquilcarbonilóxiC1-6 opcionalmente substituído e R3 representa alquilcarbonilóxi Ci.6opcionalmente substituído ou alquilsulfonilóxi Ci.6 e R4 representa hidroxila,alquilcarbonilóxi C1-6 opcionalmente substituído, óxi heterocíclico de cincoou seis membros saturado ou insaturado, benzilóxi opcionalmente substituído,alquilóxi C1-3-alquilóxi C1-3, alquilaminocarbonilóxi C1-6 opcionalmentesubstituído, carbonilóxi heterocíclico de cinco ou seis membros saturado ouinsaturado, tieno[3,2-b]piridilcarbonilóxi opcionalmente substituído, IH-indolilcarbonilóxi opcionalmente substituído, tiocarbonilóxi heterocíclicosaturado ou insaturado de cinco ou seis membros ou oxo na ausência de umátomo de hidrogênio na posição 7.
De acordo com uma outra forma de realização preferida dapresente invenção, no composto representado pela fórmula (I), Het1representa 3-piridila, Ri representa hidroxila, R2 representa alquilcarbonilóxiCi.6 opcionalmente substituído, R3 representa alquilcarbonilóxi Ci_6opcionalmente substituído ou alquilsulfonilóxi Ci_6 e R4 representa hidroxila,alquilcarbonilóxi C 1.6 opcionalmente substituído, benzilóxi opcionalmentesubstituído, óxi heterocíclico de cinco ou seis membros saturado ouinsaturado, carbonilóxi heterocíclico de cinco ou seis membros saturados ouinsaturados opcionalmente substituído ou tiocarbonilóxi heterocíclicosaturado ou insaturado de cinco ou seis membros.
De acordo com uma outra forma de realização preferida dapresente invenção, no composto representado pela fórmula (I), Hetjrepresenta 3-piridila, Ri representa hidroxila e R2 e R3 representaalquilciclocarbonilóxi C3_6 opcionalmente substituído.
De acordo com uma outra forma de realização preferida dapresente invenção, no composto representado pela fórmula (I),Heti representa 3-piridila,
R1 representa hidroxila ou alquilcarbonilóxi C 1.6opcionalmente substituído ou uma a ligação entre posição 5 e a posição 13representa uma ligação dupla na ausência de Rj e um átomo de hidrogênio naposição 5,
R2 representa alquilcarbonilóxi Cms opcionalmente substituídoou benzilóxi opcionalmente substituído,
R3 representa alquilcarbonilóxi Cms opcionalmente substituídoou alquilsulfonila Ci_6 opcionalmente substituído e
R4 representa hidroxila, alquilcarbonilóxi CM8 opcionalmentesubstituído, alquenilcarbonilóxi C2_6 opcionalmente substituído, benzilóxiopcionalmente substituído, alquilaminocarbonilóxi C 1.6 opcionalmentesubstituído, óxi heterocíclico de cinco ou seis membros saturados ouinsaturados opcionalmente substituído, carbonilóxi heterocíclico de cinco ouseis membros saturados ou insaturados opcionalmente substituído, tieno[3,2-b] piridilcarbonilóxi opcionalmente substituído, lH-indolilcarbonilóxiopcionalmente substituído ou oxo na ausência de um átomo de hidrogênio naposição 7.
De acordo com uma outra forma de realização preferida dapresente invenção, no composto representado pela fórmula (I), Hetirepresenta 3-piridila,
R1 representa hidroxila ou alquilcarbonilóxi Ci.6opcionalmente substituído ou a ligação entre posição 5 e a posição 13representa uma ligação dupla na ausência de R1 e um átomo de hidrogênio naposição 5,
R2 representa alquilcarbonilóxi Cms opcionalmentesubstituído,
R3 representa alquilcarbonilóxi Cm8 opcionalmente substituídoou alquilsulfonila Ci.6 opcionalmente substituído e
R4 representa hidroxila, alquilcarbonilóxi Cm opcionalmentesubstituído, alquenilcarbonilóxi C2-6 opcionalmente substituído, benzilóxiopcionalmente substituído, alquilaminocarbonilóxi C 1.6 opcionalmentesubstituído, óxi heterocíclico de cinco ou seis membros saturados ouinsaturados opcionalmente substituído, carbonilóxi heterocíclico de cinco ouseis membros saturados ou insaturados opcionalmente substituído ou oxo naausência de um átomo de hidrogênio na posição 7.
De acordo com uma outra forma de realização preferida dapresente invenção, no composto representado pela fórmula (I), Heti representa3-piridila,
R1 representa hidroxila ou alquilcarbonilóxi Ci.6opcionalmente substituído ou a ligação entre posição 5 e a posição 13representa uma ligação dupla na ausência de Ri e um átomo de hidrogênio naposição 5,
R2 representa alquilcarbonilóxi Cm8 opcionalmentesubstituído,
R3 representa alquilcarbonilóxi Cms opcionalmentesubstituído,
R4 representa hidroxila, alquilcarbonilóxi Cms opcionalmentesubstituído, benzilóxi opcionalmente substituído, óxi heterocíclico de cincoou seis membros saturados ou insaturados opcionalmente substituído oucarbonilóxi heterocíclico de cinco ou seis membros saturados ou insaturadosopcionalmente substituído.
De acordo com uma outra forma de realização preferida dapresente invenção, no composto representado pela fórmula (I), Hetirepresenta 3-piridila, Ri representa hidroxila, R2 representa alquilcarbonilóxiC1-6 e R3 e/ou R4 representa alquilcarbonilóxi C2-4.
Além disso, um sal agrícola ou horticulturalmente aceitável docomposto representado pela fórmula (I) incluem os mesmos como aqueles docomposto representado pela fórmula (Ib) descritos abaixo.
Uma composição para uso como um agente de controle de praga dehemipteran, que compreende um composto representado pela fórmula (Ia)
De acordo com uma forma de realização preferida da presenteinvenção, no composto representado pela fórmula (Ia), preferivelmente, Het2representa 3-piridila.
Além disso, de acordo com uma forma de realização preferidada presente invenção, no composto representado pela fórmula (Ia), Rnrepresenta hidroxila, alquilcarbonilóxi Q.6, alquilóxi Ci_3 ou benzilóxi ou oxona ausência de um átomo de hidrogênio na posição 13 ou a ligação entreposição 5 e a posição 13 representa uma ligação dupla na ausência de Rn eum átomo de hidrogênio na posição 5. Mais preferivelmente, Rlj representahidroxila ou alquilcarbonilóxi Ci_6 ou a ligação entre posição 5 e a posição 13representa uma ligação dupla na ausência de Rj 1 e um átomo de hidrogênio naposição 5, ainda mais preferivelmente Rn representa hidroxila.De acordo com uma forma de realização preferida da presenteinvenção, no composto representado pela fórmula (Ia), R12 representahidroxila, alquilcarbonilóxi Cms opcionalmente substituído, benzilóxiopcionalmente substituído ou alquilsulfonilóxi C1.3, mais preferivelmentealquilcarbonilóxi CM8 opcionalmente substituído, ainda mais preferivelmentealquilcarbonilóxi Ci_6 opcionalmente substituído, ainda mais preferivelmentealquilcarbonilóxi Ci.6 de cadeia reta ou de cadeia ramificada (particularmentepropionilóxi) ou alquilcarbonilóxi C3_6 opcionalmente substituído.
Em uma forma de realização preferida da presente invenção,no composto representado pela fórmula (Ia), R13 representa um átomo dehidrogênio, hidroxila, alquilcarbonilóxi Cm8 opcionalmente substituído,benzilóxi opcionalmente substituído, alquilsulfonilóxi Ci_6,benzenossulfonilóxi opcionalmente substituído ou tiocarbonilóxi heterocíclicosaturado ou insaturado de cinco ou seis membros, mais preferivelmentealquilcarbonilóxi Ci_6 opcionalmente substituído ou alquilsulfonilóxi C1 _6,ainda mais preferivelmente alquilcarbonilóxi C 1.6 opcionalmente substituído,ainda mais preferivelmente alquilcarbonilóxi C2-4 de cadeia reta ou de cadeiaramificada (particularmente propionilóxi) ou alquilcarbonilóxi C3_6opcionalmente substituído.
De acordo com uma forma de realização preferida da presenteinvenção, no composto representado pela fórmula (Ia), Rj2 e R13 juntosrepresentam -0-CRi2'Ri3'-0-, em que Ri2' e Ri3', que podem ser os mesmosou diferentes, representa um átomo de hidrogênio, alquila Q.6, alquilóxi Ci.3,alquenila C2-3, benzila ou fenila opcionalmente substituído ou R12' e R]3'juntos representam oxo ou alquileno C2-6· Mais preferivelmente, R12 e R13juntos representam -0-CRi2'Ri3'-0-, em que Rj2' e Ri3', que podem ser osmesmos ou diferentes, representa um átomo de hidrogênio, alquila Ci_6 oufenila opcionalmente substituído ou R12' e Ri3' juntos representam oxo oualquileno C2_6.De acordo com uma forma de realização preferida da presenteinvenção, no composto representado pela fórmula (Ia), Ri4 representa umátomo de hidrogênio, hidroxila, alquilcarbonilóxi Cms opcionalmentesubstituído, alquenilcarbonilóxi C2-6, alquinilcarbonilóxi C2-e,alquilsulfonilóxi Ci_6, benzenossulfonilóxi, benzilóxi, alquilóxi Ci_3, alquilóxiCi.3-alquilóxi C1.3, alquiltio Ci.3-alquilóxi C1.3, alquilóxi Ci.3-alquilóxi C1.3-alquilóxi Ci_3, alquilóxi C1.3 carbonilóxi opcionalmente substituído,alquilaminocarbonilóxi Ci.6 opcionalmente substituído, benzilóxiopcionalmente substituído, óxi heterocíclico de cinco ou seis membrossaturado ou insaturado, carbonilóxi heterocíclico de cinco ou seis membrossaturados ou insaturados opcionalmente substituído, tieno[3,2-b]piridilcarbonilóxi opcionalmente substituído, lH-indolilcarbonilóxiopcionalmente substituído ou tiocarbonilóxi heterocíclico saturado ouinsaturado de cinco ou seis membros ou oxo na ausência de um átomo dehidrogênio na posição 7. Mais preferivelmente, Ri4 representa hidroxila,alquilcarbonilóxi C 1.6 opcionalmente substituído, benzilóxi opcionalmentesubstituído, óxi heterocíclico de cinco ou seis membros saturado ouinsaturado, alquilóxi Ci.3-alquilóxi C1.3, alquilaminocarbonilóxi Ci_6opcionalmente substituído, carbonilóxi heterocíclico de cinco ou seismembros saturados ou insaturados opcionalmente substituído, tieno[3,2-b]piridilcarbonilóxi opcionalmente substituído, lH-indolilcarbonilóxiopcionalmente substituído ou tiocarbonilóxi heterocíclico saturado ouinsaturado de cinco ou seis membros ou oxo na ausência de um átomo dehidrogênio na posição 7. Ainda mais preferivelmente, Ri4 representahidroxila, alquilcarbonilóxi Ci_6 opcionalmente substituído, óxi heterocíclicode cinco ou seis membros saturado ou insaturado, benzilóxi opcionalmentesubstituído, carbonilóxi heterocíclico de cinco ou seis membros saturados ouinsaturados opcionalmente substituído ou tiocarbonilóxi heterocíclicosaturado ou insaturado de cinco ou seis membros. Ainda maispreferivelmente, Ri4 representa alquilcarbonilóxi C2^ de cadeia reta ouramificada (particularmente propionilóxi), alquilcarbonilóxi C3_6opcionalmente substituído ou carbonilóxi heterocíclico de cinco ou seismembros saturados ou insaturados opcionalmente substituído.
De acordo com uma outra forma de realização preferida dapresente invenção, no composto representado pela fórmula (Ia), Het2representa 3-piridila, Rn representa hidroxila ou alquilcarbonilóxi C1.6 ou aligação entre posição 5 e a posição 13 representa uma ligação dupla naausência de Rn e um átomo de hidrogênio na posição 5, R12 representaalquilcarbonilóxi C\.e opcionalmente substituído, R13 representaalquilcarbonilóxi C1.6 opcionalmente substituído ou alquilsulfonilóxi Ci_6 ouR12 e Ri3 juntos representam -0-CRi2'Ri3'-0- em que Ri2' e Ri3', que podemser os mesmos ou diferentes, representa um átomo de hidrogênio, alquila Ci_6ou fenila opcionalmente substituído ou Ri2' e Rj3' juntos representam oxo oualquileno C2-6 e Ri4 representa hidroxila, alquilcarbonilóxi C]_6 opcionalmentesubstituído, óxi heterocíclico de cinco ou seis membros saturado ouinsaturado, benzilóxi opcionalmente substituído, alquilóxi Ci.3-alquilóxi Ci_3,alquilaminocarbonilóxi Ci.6 opcionalmente substituído, carbonilóxiheterocíclico opcionalmente substituído saturado ou insaturado cinco ou seismembros, tieno[3,2-b]piridilcarbonilóxi opcionalmente substituído, IH-indolilcarbonilóxi opcionalmente substituído, tiocarbonilóxi heterocíclicosaturado ou insaturado de cinco ou seis membros ou oxo na ausência de umátomo de hidrogênio na posição 7.
De acordo com uma outra forma de realização preferida dapresente invenção, no composto representado pela fórmula (Ia), Het2representa 3-piridila, Ri 1 representa hidroxila, Rj2 representa alquilcarbonilóxiCi.6 opcionalmente substituído e Ri3 representa alquilcarbonilóxi C 1.6opcionalmente substituído ou alquilsulfonilóxi C1.6 e Ri4 representa hidroxila,alquilcarbonilóxi C 1.6 opcionalmente substituído, óxi heterocíclico de cincoou seis membros saturado ou insaturado, benzilóxi opcionalmente substituído,alquilóxi Ci_3-alquilóxi C1.3, alquilaminocarbonilóxi Ci.6 opcionalmentesubstituído, carbonilóxi heterocíclico de cinco ou seis membros saturado ouinsaturado, tieno[3,2-b]piridilcarbonilóxi opcionalmente substituído, IH-indolilcarbonilóxi opcionalmente substituído, tiocarbonilóxi heterocíclicosaturado ou insaturado de cinco ou seis membros ou oxo na ausência de umátomo de hidrogênio na posição 7.
De acordo com uma outra forma de realização preferida dapresente invenção, no composto representado pela fórmula (Ia), Het2representa 3-piridila, Rn representa hidroxila, Ri2 representa alquilcarbonilóxiC1-6 opcionalmente substituído, R13 representa alquilcarbonilóxi Ci_6opcionalmente substituído ou alquilsulfonilóxi C|_6 e R14 representa hidroxila,alquilcarbonilóxi C 1.6 opcionalmente substituído, benzilóxi opcionalmentesubstituído, óxi heterocíclico saturado ou insaturado cinco ou seis membros,carbonilóxi heterocíclico de cinco ou seis membros saturados ou insaturadosopcionalmente substituído ou tiocarbonilóxi heterocíclico saturado ouinsaturado de cinco ou seis membros.
De acordo com uma outra forma de realização preferida dapresente invenção, no composto representado pela fórmula (Ia), Het2representa 3-piridila, Rn representa hidroxila e Ri2 e Ri3 representaalquilcarbonilóxi C3_6 opcionalmente substituído.
De acordo com uma outra forma de realização preferida dapresente invenção, no composto representado pela fórmula (Ia),
Het2 representa 3-piridila,
R11 representa hidroxila ou alquilcarbonilóxi C1.6opcionalmente substituído ou a ligação entre posição 5 e a posição 13representa uma ligação dupla na ausência de Rn e um átomo de hidrogênio naposição 5,
R12 representa alquila Cms opcionalmente substituído oubenzilóxi opcionalmente substituído,
Ri3 representa alquila Cms opcionalmente substituído oualquilsulfonila C1-6 opcionalmente substituído e
R14 representa hidroxila, alquilcarbonilóxi Cm8 opcionalmentesubstituído, alquenilcarbonilóxi C2.e opcionalmente substituído, benzilóxiopcionalmente substituído, alquilaminocarbonilóxi Ci_6 opcionalmentesubstituído, óxi heterocíclico de cinco ou seis membros saturados ouinsaturados opcionalmente substituído, carbonilóxi heterocíclico de cinco ouseis membros saturados ou insaturados opcionalmente substituído, tieno[3,2-b] piridilcarbonilóxi opcionalmente substituído, lH-indolilcarbonilóxiopcionalmente substituído ou oxo na ausência de um átomo de hidrogênio naposição 7.
De acordo com uma outra forma de realização preferida dapresente invenção, no composto representado pela fórmula (Ia),
Het2 representa 3-piridila,
R11 representa hidroxila ou alquilcarbonilóxi Ci_6opcionalmente substituído ou a ligação entre posição 5 e a posição 13representa uma ligação dupla na ausência de Rn e um átomo de hidrogênio naposição 5,
R12 representa alquila Cm8 opcionalmente substituído,
R13 representa alquila Ci.i8 opcionalmente substituído oualquilsulfonilóxi Ci.6 opcionalmente substituído e
R14 representa hidroxila, alquilcarbonilóxi Cms opcionalmentesubstituído, alquenilcarbonilóxi C2-6 opcionalmente substituído, benzilóxiopcionalmente substituído, alquilaminocarbonilóxi Ci_6 opcionalmentesubstituído, óxi heterocíclico de cinco ou seis membros saturados ouinsaturados opcionalmente substituído, carbonilóxi heterocíclicoopcionalmente substituído saturado ou insaturado de cinco ou seis membrosou oxo na ausência de um átomo de hidrogênio na posição 7.De acordo com uma outra forma de realização preferida dapresente invenção, no composto representado pela fórmula (Ia),
Het2 representa 3-piridila,
Rn representa hidroxila ou alquilcarbonilóxi C 1.6opcionalmente substituído ou a ligação entre posição 5 e a posição 13representa uma ligação dupla na ausência de R11 e um átomo de hidrogênio naposição 5,
R12 representa alquilcarbonilóxi C\.\s opcionalmentesubstituído,
R13 representa alquilcarbonilóxi Cms opcionalmentesubstituído,
R14 representa hidroxila, alquilcarbonilóxi Cm8 opcionalmentesubstituído, benzilóxi opcionalmente substituído, óxi heterocíclicoopcionalmente substituído saturado ou insaturado de cinco ou seis membrosou carbonilóxi heterocíclico opcionalmente substituído saturado ou insaturadode cinco ou seis membros.
De acordo com uma outra forma de realização preferida dapresente invenção, no composto representado pela fórmula (Ia), Het2representa 3-piridila, Ri 1 representa hidroxila, R12 representa alquilcarbonilóxiC 1.6 e Rj3 e/ou R]4 representa alquilcarbonilóxi C2_4.
Além disso, um sal agrícola ou horticulturalmente aceitável docomposto representado pela fórmula (Ia) incluem os mesmos como aqueles docomposto representado pela fórmula (Ib) descritos abaixo.
Compostos da fórmula (Ib) ou seus sais agrícola e horticulturalmenteaceitáveis
Os compostos da fórmula (Ib) são novos derivados depiripiropenos que são compreendidos como uma parte no compostorepresentado pela fórmula (I). Em particular, estes têm atividade inseticidasignificante.De acordo com uma forma de realização da presente invenção,é fornecido os compostos da fórmula (Ib), que exclui um composto em queHeti representa 3-piridila, Ri representa hidroxila e R2 e R3 representapropionilóxi e R4 representa hidroxila.
De acordo com uma outra forma de realização preferida dapresente invenção, no composto representado pela fórmula (Ib), R2 e R3representa alquilcarbonilóxi C3_6 cíclico opcionalmente substituído, R4representa hidroxila, alquilcarbonilóxi C3_6 opcionalmente substituído oubenzilóxi opcionalmente substituído. Alternativamente, R2 e R3 representapropionilóxi, R4 representa alquilcarbonilóxi C3_6 opcionalmente substituídoou carbonilóxi heterocíclico de cinco ou seis membros saturados ouinsaturados opcionalmente substituído.
De acordo com uma outra forma de realização preferida dapresente invenção, nos compostos representados pela fórmula (Ib), R2 e R3representam alquilcarbonilóxi C3_6 opcionalmente substituído, R4 representahidroxila, alquilcarbonilóxi C3.6 cíclico opcionalmente substituído oubenzilóxi opcionalmente substituído.
De acordo com uma outra forma de realização preferida dapresente invenção, nos compostos representado pela fórmula (Ib), R2 e R3representa propionilóxi, R4 representa alquilcarbonilóxi C3.6 opcionalmentesubstituído ou carbonilóxi heterocíclico de cinco ou seis membros saturadosou insaturados opcionalmente substituído.
Ainda, de acordo com uma outra forma de realização preferidada presente invenção, é fornecida uma composição para uso como um agentede controle de praga que compreende um composto representado pela fórmula(Ib) ou um sal agrícola ou horticulturalmente aceitável do mesmo como umingrediente ativo e um carreador agrícola e horticulturalmente aceitável.
Um sal agrícola ou horticulturalmente aceitável nos compostosda fórmula (Ib) incluem, por exemplo, sais de adição ácida, tais comocloridretos, nitratos, sulfatos, fosfatos ou acetatos.
Os exemplos específicos dos compostos representados pelafórmula (I), (Ia) ou (Ib) incluem os compostos mostrados nas Tabelas 1 a 14abaixo. Nas seguintes tabelas, H(=) significa que a ligação entre a posição 5 ea posição 13 representa uma ligação dupla na ausência de R1 e um átomo dehidrogênio na posição 5.
Tabela 1
<table>table see original document page 29</column></row><table>
Tabela 2
<table>table see original document page 29</column></row><table>Tabela 3
<table>table see original document page 30</column></row><table>
Tabela 4
<table>table see original document page 30</column></row><table>Tabela 5
<table>table see original document page 31</column></row><table>
Tabela 6
<table>table see original document page 31</column></row><table>Tabela 7
<table>table see original document page 32</column></row><table>Tabela 9
<table>table see original document page 33</column></row><table>
Tabela 10
<table>table see original document page 33</column></row><table>Tabela 11
<table>table see original document page 34</column></row><table>
Tabela 12
<table>table see original document page 34</column></row><table>Tabela 13
<table>table see original document page 35</column></row><table>
Tabela 14
<table>table see original document page 35</column></row><table>
Processo de produção
A composição de acordo com a presente invenção pode serpreparada pela mistura do composto representado pela fórmula (I), (Ia) ou (Ib)como ingrediente ativo com um carreador agrícola e horticulturalmenteaceitável. O composto representado pela fórmula (I), (Ia) ou (Ib) de acordocom a presente invenção pode ser produzido de acordo com o seguinteprocedimento.
Entre os compostos de acordo com a presente invenção, oscompostos representados pela fórmula (II) podem ser sintetizados pelométodo Descrito na Publicação de Patente Japonesa Aberto ao Público N0259569/1996, Publicação de Patente Japonês Aberto ao Público N0269062/1996, Publicação de Patente Japonês Aberto ao Público N0269065/1996 ou Journal of Antibiotics (1997), 50(3), pp. 229-36. Quando opiripiropeno A é usado como um material de partida, piripiropeno A,produzido pelo método descrito no Journal of Society of Synthetic OrganicChemistry, Japan (1998), Vol. 56, N0 6, pp. 478-488 ou WO 94/09417, podeser usado como o material de partida.
[Fórmula química 4]
<formula>formula see original document page 36</formula>
em que
R1 representa hidroxila, alquilcarbonilóxi C 1.6 opcionalmentesubstituído, alquenilcarbonilóxi C2-6 opcionalmente substituído,alquinilcarbonilóxi C2.6 opcionalmente substituído, alquinilóxi Ci_6opcionalmente substituído, alquenilóxi C2-6 opcionalmente substituído,alquinilóxi C2-6 opcionalmente substituído, benzilóxi opcionalmentesubstituído ou 0x0 na ausência de um átomo de hidrogênio na posição 13 eR2, R3 e R4 são como definidos na fórmula (I).
Além disso, entre os compostos de acordo com a presenteinvenção, os compostos representados pela fórmula (III) podem sersintetizados pelo método descrito na Publicação de Patente Japonesa Abertoao Público N0 269063/1996 ou Publicação de Patente Japonês Aberto aoPúblico N0 269066/1996.
[Fórmula química 5]
<formula>formula see original document page 37</formula>
em que R2, R3 e R4 são como definidos na fórmula (I).
Uso
As espécies de inseto contra as quais os derivados depiripiropeno da fórmula (I) ou (Ib) de acordo com a presente invenção têmefeito de controle incluem: pragas de lepidopteran, por exemplo, Spodopteralitura, Mamestra brassicae, Pseudaletia separata, lagarta verde, Plutellaxylostella, Spodoptera exigua, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis,Tortricidae, Carposinidae, Lyonetiidae, Lymantriidae, pragas que pertencemao gênero Agrotis spp., pragas que pertencem ao gênero Helicoverpa spp. epragas que pertencem ao gênero Heliotis spp.; pragas de hemipteran, porexemplo, Aphidoidea que incluem Aphididae, Adelgidae e Phylloxeridae taiscomo Myzus persicae, Aphis gossypii, Aphis fabae, Aphis maidis (afídeo dafolha do milho), Acyrthosifon pisum, Aulacorthum solani, Aphis craccivora,Macrosiphum euforbiae, Macrosiphum avenae, Metopolophium dirhodum,Rhopalosiphum padi, Schizaphis graminum, Brevicoryne brassicae, Lipaphiserysimi, Aphis citricola, afídeo da maçã Rosy, Eriosoma lanigerum,Toxoptera aurantii e Toxoptera citricidus; Deltocephalidae, tal comoNefotettix cincticeps, Delphacidae, tal como Laodelphax striatellus,Nilaparvata lugens e Sogatella furcifera; Pentatomidae, tais como Eysarcorisventralis, Nezara viridula e Trigonotylus coelestialium; Aleyrodidae, tal comoBemisia argentifolii, Bemisia tabaci e Trialeurodes vaporariorum;Diaspididae, Margarodidae outheziidae, Aclerdiae, Dactylopiidae, Kerridae,Pseudococcidae, Coccidae, Eriococcidae, Asterolecaniidae, Beesonidae,Lecanodiaspididae ou Cerococcidae, tais como Pseudococcus comstocki ePlanococcus citri Risso; pragas de Coleoptera, por exemplo, Lissorhoptrusoryzophilus, Callosobruchuys ehienensis, Tenebrio molitor, Diabrotieavirgifera virgifera, Diabrotiea undecimpunctata howardi, Anômala cuprea,Anômala rufoeuprea, Phyllotreta striolata, Aulaeofora femoralis, Leptinotarsadecemlineata, Oulema oryzae, Carposinidae e Cerambycidae; Acari, porexemplo, Tetranyehus urticae, Tetranyehus kanzawai e Panonyehus citri;pragas de Hymenopteran, por exemplo, Tenthredinidae; pragas deOrthopteran, por exemplo, Acrididae; pragas de Dipteran, por exemplo,Muscidae e Agromyzidae; pragas de Thysanopteran, por exemplo, Thripspalmi e Frankliniella occidentalis; Nematódeos parasíticos vegetais, porexemplo, Meloidogyne hapla, Pratylenchus spp., Aphelenchoides besseyi eBursaphelenchus xylophilus e parasitas de animais, por exemplo, Sifonaptera,Anoplura, ácaros, tais como Boophilus microplus, Haemaphysalislongicornis, Rhipicephalus sanguineus e Scarcoptes scabiei. São preferidas aspragas de hemipteran.
O composto representado pela fórmula (Ia) conseqüentementepela presente invenção têm efeito de controle significante contra as pragas dehemipteran. As pragas de hemipteran preferidas são selecionadas deAphidoidea, tais como Aphididae, Adelgidae e Phylloxeridae, particularmentepreferivelmente Aphididae; Coccoidea, tais como Diaspididae,Margarodidae,Ortheziidae, Aclerdiae, Dactylopiidae, Kerridae,Pseudococcidae, Coccidae, Eriococcidae, Asterolecaniidae, Beesonidae,Lecanodiaspididae e Cerococcidae e Aleyrodidae. Mais preferidos são Myzuspersicae, Aphis gossypii, Aphis fabae, Aphis maidis (afídeo da folha domilho), Acyrthosifon pisum, Aulacorthum solani, Aphis craccivora,Maerosiphum euforbiae, Maerosiphum avenae, Metopolophium dirhodum,Rhopalosiphum padi, Sehizaphis graminum, Brevieoryne brassicae, Lipaphiserysimi, Aphis citricola, afídeo da maçã Rosy, Eriosoma lanigerum,Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus e Pseudococcus comstocki.
A composição de acordo com a presente invenção pode serprescrita em qualquer formulação adequada, tais como concentradosemulsificáveis, formulações líquidas, suspensão, pó umectável, fluíveis, pós,grânulos, tabletes, soluções oleosas, aerossóis ou agentes de fumaça usando-se carreador agrícola adequado e horticulturalmente aceitáveis.Conseqüentemente, o carreador incluem carreadores sólidos, carreadoreslíquidos, carreadores gasosos, tensoativos, dispersantes e/ou outros adjuvantespara as formulações e outros.
Os carreadores sólidos utilizáveis neste incluem, por exemplo,talco, bentonita, argila, caulim, terra diatomácea, vermiculita, carbono brancoe carbonato de cálcio.
Os exemplos de carreadores líquidos incluem: álcoois, taiscomo metanol, n-hexanol e etileno glicol; cetonas, tais como acetona, metiletil cetona e ciclo-hexanona; hidrocarbonetos alifáticos, tais como n-hexano,querosene; hidrocarbonetos aromáticos, tais como tolueno, xileno emetilnaftaleno; éteres, tais como éter dietílico, dioxano e tetraidrofurano;ésteres, tais como acetato de etila; nitrilas, tais como acetonitrila eisobutironitrila; amidas ácidas, tais como dimetilformamida edimetilacetamida; óleos vegetais, tais como óleo de soja e óleo de semente dealgodão; sulfóxido de dimetila e água.
Os carreadores gasosos incluem, por exemplo, LPG,ar,nitrogênio, dióxido de carbono e éter dimetílico.
Tensoativos ou dispersantes utilizáveis, por exemplo, paraemulsificar, dispersar ou dispersar incluem, por exemplo, ésteresalquilsulfônicos, sais de ácido alquil(aril)sulfônico, éteres de polioxialquilenoalquil(arila), ésteres de álcool poliídrico e sais de ácido lignino sulfônico.
Os adjuvantes utilizáveis para melhorar as propriedades deformulações incluem, por exemplo, carboximetilcelulose, goma arábica,polietileno glicol e estearato de cálcio.
Os carreadores acima, tensoativos, dispersantes e adjuvantespodem ser usados sozinhos ou em combinação de acordo com a necessidade.
O teor do ingrediente ativo na formulação não éparticularmente limitado. No geral, entretanto, o teor do ingrediente ativo é dela 75% em peso para os concentrados emulsificáveis, 0,3 a 25% em pesopara pó, 1 a 90% em peso para pó umectável e 0,5 a 10% em peso paragrânulos.
O composto representado pela fórmula (I), (Ia), (Ib), ou um salagrícola ou horticulturalmente aceitável do mesmo e as formulações acimaque compreende os mesmos pode ser aplicados como tais ou após a diluiçãoàs plantas ou solo. portanto, de acordo com um outro aspecto da presenteinvenção, é fornecido um método para controlar uma praga, que compreendeaplicar uma quantidade eficaz de um composto representado pela fórmula (I)ou um sal agrícola ou horticulturalmente aceitável do mesmo a uma planta ousolo. Ainda, de acordo com um outro aspecto da presente invenção, éfornecido um método para controlar uma praga de hemipteran, quecompreende aplicar uma quantidade eficaz de um composto representado pelafórmula (Ia) ou um sal agrícola ou horticulturalmente aceitável do mesmo auma planta ou solo. De acordo com um outro aspecto da presente invenção, éfornecido um método para controlar uma praga, que compreende aplicar umaquantidade eficaz de um composto representado pela fórmula (Ib) ou um salagrícola ou horticulturalmente aceitável do mesmo a uma planta ou solo. Osmétodos preferidos utilizáveis para aplicar o composto ou formulação àsplantas ou solos incluem tratamentos por dispersão, tratamento de solo,tratamento de superfície e tratamento por fumigação.
Os tratamentos por dispersão incluem, por exemplo, dispersão,pulverização, névoa, atomização, grânulo aplicação por submersão. Ostratamentos de solo incluem, por exemplo, infusão no solo e mistura no solo.
Os exemplos de tratamento de superfície incluem, por exemplo, revestimento,revestimento por pó e cobertura. Os tratamentos por fumigação incluem, porexemplo, cobertura de solo com uma película com uma película de polietilenoapós a injeção no solo. Conseqüentemente, o método de controle de acordocom a presente invenção compreende um método em que o compostorepresentado pela fórmula (I), (Ia) ou (Ib) ou uma formulação quecompreende o mesmo é aplicado por fumigação em um espaço selado.
A composição de acordo com a presente invenção pode serusada como uma mistura ou em uma combinação com, por exemplo, outrosinseticidas, fungicidas, miticidas, herbicidas, agentes de regulagem dedesenvolvimento vegetal ou fertilizantes. Os agentes que podem sermisturados ou usados em combinação incluem aqueles descritos, porexemplo, em The Pesticide Manual, 13° edição, publicado por The BritishCrop Protection Council e SHIBUYA INDEX, a 10° edição, 2005, publicadopor SfflBUYA INDEX RESEARCH GROUP. Mais especificamente, osinseticidas usáveis incluem, por exemplo, compostos de organofosfato éster,tais como acefato, diclorvos, EPN, fenitrotion, fenamifos, protiofos,profenofos, piraclofos, clorpirifos-metil e diazinon; compostos de carbamato,tais como metomila, tiodicarb, aldicarb, oxamila, propoxur, carbarila,fenobucarb, etiofencarb, fenotiocarb, pirimicarb, carbofuran e benfuracarb;derivados de nereistoxin tais como cartap e tiociclam; compostos deorganocloro, tais como dicofol e tetradifon; compostos piretróides, tais comopermetrin, teflutrin, cipermetrin, deltametrin, cialotrin, fenvalerato,fluvalinato, etofenprox e silafluofen; compostos de benzoiluréia, tais comodiflubenzuron, teflubenzuron, flufenoxuron e clorfluazuron; compostossemelhantes ao hormônio juvenil, tais como metopreno e compostossemelhantes ao hormônio de muda, tais como cromafenozida. Outroscompostos utilizáveis neste incluem buprofezin, hexitiazox, amitraz,clordimeform, piridaben, fenpiroximato, pirimidifen, tebufenpirad,fluacripirim, acequinocila, ciflumetofen, flubendiamide, etiprol, fipronil,etoxazol, imidacloprid, clotianidin, pimetrozine, bifenazato, espirodiclofen,espiromesifen, flonicamid, clorfenapir, piriproxifeno, indoxacarb, piridalil ouespinosad, avermectina, compostos organometálicos de milbemicina,compostos de dinitro ou compostos de organoenxofre, compostos de uréia,compostos de triazina, composto de hidrazina.
A composição de acordo com a presente invenção tambémpode ser usada como um mistura ou em uma combinação com pesticidasmicrobiana, tais como formulação BT e agentes virais entomopatogênicos.
Os fungicidas utilizados neste inclui, por exemplo, compostosde estrobilurina, tais como azoxistrobin, cresoxim-metila e trifloxistrobina;compostos de anilinopirimidina, tais como mepanipirim, pirimetanil eciprodinil; compostos de azol, tais como triadimefon, bitertanol, triflumizol,etaconazol, propiconazol,penconazol, flusilazol, miclobutanil, ciproconazol,tebuconazol, hexaconazol, procloraz e simeconazol; compostos dequinoxalina, tais como compostos tais como quinometionato; compostos deditiocarbamato tais como maneb, zineb, mancozeb,policarbamato e propineb;compostos de fenil carbamato, tais como dietofencarb; compostos deorganocloro, tais como clorotalonila e quintozeno; compostos debenzimidazol, tais como benomila, tiofanato-metila e carbendazol; compostosde fenilamida, tais como metalaxila, oxadixila, ofiirace, benalaxila, furalaxilae ciprofuram; compostos de ácido sulfênico, tais como diclofluanid;compostos de cobre, tais como hidróxido de cobre e oxina-cobre; compostosde isoxazol, tais como hidroxiisoxazol; compostos de organofósforo, taiscomo fosetil-alumínio e and toiclofos-metila; compostos de N-halogenotioalquila, tais como captan, captafol e folpet; compostos dedicarboxiimida, tais como procimidona, iprodiona e vinclozolina; compostosde benzanilida, tais como flutolanila e mepronila; compostos de morfolina,tais como fenpropimorf e dimetomorf; compostos de organoestanho, taiscomo hidróxido de fentina e acetato de fentina e compostos de cianopirrol,tais como fludioxonila e fenpiclonila. Outros compostos utilizáveis nesteincluem ftalida, fluazinam, cimoxanil, triforina, pirifenox, fenarimol,fenpropidin,pencicuron, ciazofamid, iprovalicarb e bentiavalicarb-isopropilae outros.
De acordo com um outro aspecto da presente invenção, éfornecido o uso de um composto representado pela fórmula (I) ou um salagrícola ou horticulturalmente aceitável do mesmo como um agente decontrole de praga. Ainda, de acordo com um outro aspecto da presenteinvenção, é fornecido o uso de um composto representado pela fórmula (Ia)ou um sal agrícola ou horticulturalmente aceitável do mesmo como um agentede controle de praga de hemipteran. Ainda, de acordo com um outro aspectoda presente invenção, é fornecido o uso de um composto representado pelafórmula (Ib) ou um sal agrícola ou horticulturalmente aceitável do mesmocomo um agente de controle de praga.
[EXEMPLOS]
A presente invenção ainda é ilustrada pelos seguintesExemplos que não são pretendidos como uma limitação da invenção. Osnúmeros dos compostos correspondem aos números dos compostos nasTabelas de 1 a 14.
Exemplo 1: Síntese de composto 73
Composto 76 (890 mg) sintetizado pelo método descrito naPublicação de Patente Japonesa Aberto ao Público N0 259569/1996 foidissolvido em uma solução de metanol aquosa a 80%. A seguir, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-undeca-7-eno (216 mg) foi adicionado à solução e amistura foi agitada em temperatura ambiente por 1,5 hora. A mistura dereação foi adicionada com ácido acético para extinguir a reação e o solventefoi removido por evaporação sob pressão reduzida. Água foi adicionada aocristal precipitado, seguido por extração com clorofórmio. A camada declorofórmio foi lavada com salmoura saturada, foi secada em sulfato demagnésio anidro e o solvente foi removido por evaporação sob pressãoreduzida para dar um produto bruto de composto 73. O produto bruto foipurificado por cromatografia em gel de sílica (Mega Bond Elut (Varian),acetona: hexano =1:1) para dar o composto 73 (451 mg).
Dados espectrométricos de massa (FAB+): 570(M+H)+
Exemplo 2: Síntese de composto 218
Composto 102 (30 mg) sintetizado pelo método descrito naPublicação de Patente Japonesa Aberto ao Público N0 259569/1996 e ácidociclopropanocarboxílico (112 mg) foram dissolvidos em N,N-dimetilformamida anidro (2 ml) e cloridreto de l-etil-3-(3-dimetilaminopropil)-carbodiimida (76 mg) e 4-(dimetilamino)piridina (32mg) foram adicionados à solução. A solução de reação foi agitada emtemperatura ambiente por 68 horas e foi então vertido em água, seguido porextração com acetato de etila. A camada de acetato de etila foi lavada comsalmoura saturada e foi secada em sulfato de magnésio anidro e o solvente foiremovido por evaporação sob pressão reduzida para dar um produto bruto docomposto 218. O produto bruto foi purificado por cromatografia de camadafina preparativa (Merck Silica Gel 60 F254 0,5 mm, acetona: hexano =1:1)para dar o composto 218 (33 mg).
Dados espectrométricos de massa (FAB+): 662(M+H)+
Exemplo 3: Síntese de composto 261
Composto 218 (1,07 g) preparado no Exemplo 2 foi dissolvidoem uma solução de metanol aquosa a 80%. l,8-Diazabiciclo[5.4.0]-undeca-7-eno (271 mg) foi adicionado à solução e a mistura foi agitada em temperaturaambiente por 24,5 horas. A mistura de reação foi adicionada com ácidoacético para extinguir a reação e o solvente foi removido por evaporação sobpressão reduzida. Água foi adicionada ao cristal precipitado, seguido porextração com clorofórmio. A camada de clorofórmio foi lavada com salmourasaturada e foi secada em sulfato de magnésio anidro e o solvente foi removidopor evaporação sob pressão reduzida para dar um produto bruto de composto261. O produto bruto foi purificado por cromatografia em gel de sílica (MegaBond Elut (Varian), acetona: hexano =1:1) para dar o composto 261 (233mg)·
Dados espectrométricos de massa (ESI+): 594(M+H)+Exemplo 4: Síntese de composto 222
Composto 73 (30 mg) preparado no Exemplo 1 e ácido 4-(trifluorometil)nicotínico (30 mg) foi dissolvido em N,N-dimetilformamidaanidra (3 ml). A seguir, cloridreto de l-etil-3-(3-dimetilaminopropil)-carbodiimida (15 mg) e 4-(dimetilamino)piridina (4 mg) foram adicionados àsolução e a solução de reação foi agitada em temperatura ambiente por 15horas e foi então vertido em água, seguido por extração com acetato de etila.A camada de acetato de etila foi lavada com salmoura saturada e foi secadaem sulfato de magnésio anidro e o solvente foi removido por evaporação sobpressão reduzida para dar um produto bruto de composto 222. O produtobruto foi purificado por cromatografia de camada fina preparativa (MerckSilica Gel 60 F254 0.5mm, acetona: hexano = 1:1) para dar o composto 222(19 mg).
Dados espectrométricos de massa (FAB+): 743(M+H)+
Exemplo 5: Síntese de composto 269
Composto 261 (20 mg) preparado no Exemplo 3 e ácido 2-cianobenzóico (30 mg) foram dissolvidos em Ν,Ν-dimetilformamida anidro(1 ml) e cloridreto de l-etil-3-(3-dimetilaminopropil)-carbodiimida (26 mg) e4-(dimetilamino)piridina (4 mg) foram adicionados à solução. A solução dereação foi agitada em temperatura ambiente por 12 horas e a solução dereação foi adicionado à água, seguido por extração com acetato de etila. Acamada de acetato de etila foi lavada com salmoura saturada e foi secada emsulfato de magnésio anidro. O solvente foi removido por evaporação sobpressão reduzida para dar um produto bruto de composto 269. O produtobruto foi purificado por cromatografia de camada fina preparativa (MerckSilica Gel 60 F254 0.5mm, acetona: hexano =1:1) para dar o composto 269 (18 mg).
Dados espectrométricos de massa (ESI+): 723 (M+H)+
Exemplo 6: Síntese de composto 225
1,7,11-Trideacetil-13-oxo-6"-cloropiripiropeno A (10 mg)descrito no Journal of Antibiotics (1997), 50 (3), 229-36 foi dissolvido emΝ,Ν-dimetilformamida anidra (1 ml). Trietilamina (24 mg) e 4-(dimetilamino)piridina (0,5 mg) foram adicionados à solução e a mistura foiagitada em temperatura ambiente por 30 minutos. A seguir, anidrido de ácidopropiônico (8 mg) foi adicionado. A solução de reação foi agitada na mesmatemperatura por 4 horas. A solução de reação foi adicionada à água e amistura foi extraída com acetato de etila. A camada de acetato de etila foilavada com salmoura saturada e foi secada em sulfato de magnésio anidro e osolvente foi então removido por evaporação sob pressão reduzida para dar umproduto bruto de composto 225. O produto bruto foi purificado porcromatografia de camada fina preparativa (Merck Silica Gel 60 F254 0,5 mm,acetona: hexano =1:1) para dar o composto 225 (5,6 mg).
Dados espectrométricos de massa (ESI+): 658 (M+H)+
Exemplo 7: Síntese de composto 226
Composto 225 (10 mg) preparado no Exemplo 6 foi dissolvidoem metanol (1 ml). Cloreto de cério (III) heptaidratado (57 mg) e boroidretode sódio (6 mg) foram adicionados à solução. A mistura foi agitada a 0o C por7 horas e água foi adicionada à solução de reação, seguido por extração comacetato de etila. A camada de acetato de etila foi lavada com salmourasaturada e foi secada em sulfato de magnésio anidro e o solvente foi removidopor evaporação sob pressão reduzida para dar um produto bruto de composto226. O produto bruto foi purificado por cromatografia de camada finapreparativa (Merck Silica Gel 60 F254 0,5mm, acetona: hexano =1:1) para daro composto 226 (8,5 mg).
Dados espectrométricos de massa (ESI+): 660 (M+H)+Exemplo 8: Síntese de composto 273
1,7,11 -Trideacetil-1,11 -o-p-metoxibenzilideno piripiropeno A(10 mg) descrito na Publicação de Patente Japonesa Aberto ao Público N0269065/1996 foi dissolvido em diclorometano anidro (0,5 ml) e dicromiato depiridínio (PDC) (39 mg) foi adicionado à solução. A solução de reação foiagitada em temperatura ambiente por 4 hora e a solução de reação foiadicionado à água. A camada de diclorometano foi lavada com salmourasaturada e foi secada em sulfato e sódio anidro e o solvente foi entãoremovido por evaporação sob pressão reduzida para dar um produto bruto decomposto 273. O produto bruto foi purificado por cromatografia de camadafina preparativa (Merck Silica Gel 60 F254 0,5 mm, clorofórmio: metanol =12,5: 1) para dar o composto 273 (4,4 mg).
Dados espectrométricos de massa (ESI+): 574 (M+H)+Exemplo 9: Síntese de composto 274
Carbonato l,ll-o-cíclicol,7,ll-trideacetil-piripiropeno A (4mg) descrito na Publicação de Patente Japonesa Aberto ao Público N0269065/1996 foi dissolvido em diclorometano anidro (1 ml). Trietilamina (5μl) e 4-(dimetilamino)piridina (1 mg) foram adicionados à solução. A soluçãode reação foi agitada em temperatura ambiente por 30 min e anidrido de ácidovalérico (5 μΐ) foi adicionado a este. A seguir, a solução de reação foi agitadaem temperatura ambiente por 3 horas. A solução de reação foi adicionada àágua e a camada de diclorometano foi lavada com salmoura saturada e foisecada em sulfato e sódio anidro. O solvente foi então removido porevaporação sob pressão reduzida para dar um produto bruto de composto 274.
O produto bruto foi purificado por cromatografia de camada fina preparativa(Merck Silica Gel 60 F254 0,5 mm, clorofórmio: metanol = 25: 1) para dar ocomposto 274 (0,1 mg).
Dados espectrométricos de massa (ESI+): 652 (M+H)+Exemplo 10
Os compostos mostrados nas Tabelas 15 a 17 foramsintetizados usando-se material de partidas, reagentes de reação 1 e 2 esolventes descritos nestas tabelas. Além disso, os dados 1H-RMN em torno dealguns dos compostos nas Tabelas de 15 a 17 como descrito nas Tabelas 18 a29. Além disso, CDCl3 foi usado como o solvente para a medição de 1H-RMN. Tetrametilsilano foi usado como uma substância padrão para amedição de 1H-RMN.<table>table see original document page 49</column></row><table><table>table see original document page 50</column></row><table><table>table see original document page 51</column></row><table>Tabelas 18
<table>table see original document page 52</column></row><table>Tabela 19
<table>table see original document page 53</column></row><table>Tabela 20
<table>table see original document page 54</column></row><table>Tabela 21
<table>table see original document page 55</column></row><table>Tabela 22
<table>table see original document page 56</column></row><table>Tabela 23
<table>table see original document page 57</column></row><table>Tabela 24
<table>table see original document page 58</column></row><table>Tabela 25
<table>table see original document page 59</column></row><table>Tabela 26
<table>table see original document page 60</column></row><table>Tabela 27
<table>table see original document page 61</column></row><table>Tabela 28
<table>table see original document page 62</column></row><table>Tabela 29
<table>table see original document page 63</column></row><table><table>table see original document page 64</column></row><table>
Os ingredientes acima foram homogeneamente misturadosjuntos para a preparação do pó.
Exemplo de Preparação 3 TConcentrado emulsificávell
<table>table see original document page 64</column></row><table>
Os ingredientes acima foram homogeneamente misturados edissolvidos para preparar o concentrado emulsificável.
Exemplo de Preparação 4 TGrânulosI
<table>table see original document page 64</column></row><table>
Os ingredientes acima foram homogeneamente triturado ehomogeneamente misturados juntos. Água foi adicionada à mistura, seguidopelo amassamento total. A seguir, o produto amassado foi granulado e secadopara a preparação dos grânulos.
Exemplo de Preparação 5 [Fluíveis]
<table>table see original document page 64</column></row><table><table>table see original document page 65</column></row><table>
Todos os ingredientes acima exceto para a solução de gomaxantana aquosa a 1% e uma quantidade adequada de água foram pré-misturados juntos e a mistura foi então triturada por um triturador detrituração úmida. A seguir, a solução de goma xantana aquosa a 1% e a águaremanescente foi adicionada ao produto triturado para a preparação de fluíveisa 100% em peso.
Exemplo de teste 1: Efeito pesticida contra Myzus persicae
Entre os compostos da fórmula (I) produzidos pelo métodoconvencional descrito acima, os compostos mostrados nas Tabelas 1 a 14 epiripiropeno A foram testados quanto ao efeito pesticida.
Um disco de folha tendo um diâmetro de 2,8 αηφ foi cortadode um repolho que se desenvolve em um recipiente e foi colocado em umSchale de 5,0 cm. Quatro afídeos adultos de Myzus persicae foram liberadosno Schale. Um dia após a liberação dos afídeos adultos, os afídeos adultosforam removidos. Diversas larvas no primeiro nascimento instar no disco defolha foram ajustados a 10 e uma solução de teste, que foi ajustada a umaconcentração de 20 ppm pela adição de uma solução de acetona aquosa a 50%(0,05% de Tween 20 adicionado) foi dispersada no disco de folha de repolho.O disco de folha de repolho foi então secado ao ar. A seguir, o Schale foicoberto e deixado repousar em um ambiente de temperatura controlada(período de luz de 16 horas - período de escuro de 8 horas) (25° C). Três diasapós o início do repouso do Schale, as larvas foram observadas sobreviver oumorrer e a taxa de morte das larvas foi calculada pela seguinte equação.
Taxa de morte (%) = {número de larvas mortas/(número de larvas quesobreviveram + número de larvas mortas)} χ 100
Como o resultado, foi observado que a taxa de morte não foimenor do que 80% para os compostos de N0 1, 6, 8, 9, 10, 12, 14, 16, 18, 20,23, 25, 28, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 44, 45, 49, 54, 56, 57, 61, 69, 76, 82, 85,86,88,90,91,98, 103, 106, 107, 108, 109, 111, 125, 128, 133, 135, 137, 139,142, 153, 160, 161, 162, 164, 167, 169, 170, 171, 172, 176, 180, 182, 183,186, 187, 190, 196, 201, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214,215, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 222, 223, 226, 227, 228, 229, 230, 231,232, 233, 236, 237, 239, 240, 241, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249,250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 262, 263, 264,265, 266, 267, 268, 269, 270, 271, 272, 273 e 274 e piripiropeno A.
Exemplo de Teste 2: Efeito pesticida contra Myzus persicae
Entre os compostos da fórmula (I) produzidos pelo métodoconvencional descrito acima, os compostos mostrados nas Tabelas 1 a 14 epiripiropeno A foram testados quanto ao efeito pesticida.
Um disco de folha tendo um diâmetro de 2,8 cm<J) foi cortadode um repolho que se desenvolve em um recipiente e foi colocado em umSchale de 5,0 cm. Quatro afídeos adultos de Myzus persicae foram liberadosno Schale. Um dia após a liberação dos afídeos adultos, os afídeos adultosforam removidos. Diversas larvas no primeiro nascimento instar no disco defolha foram ajustados a 10 e uma solução de teste, que foi ajustada a umaconcentração de 0,156 ppm pela adição de uma solução de acetona aquosa a50% (0,05% de Tween 20 adicionado) foi dispersada no disco de folha derepolho. O disco de folha de repolho foi então secado ao ar. A seguir, oSchale foi coberto e deixado repousar em um ambiente de temperaturacontrolada (período de luz de 16 horas - período de escuro de 8 horas) (25°C). Três dias após o início do repouso do Schale, as larvas foram observadassobreviver ou morrer e a taxa de morte das larvas foi calculada da mesmamaneira como no Exemplo de Teste 1.
Como o resultado, foi observado que a taxa de morte daslarvas foi calculado ser menor do que 80% para os compostos de N0 12, 23,28, 45, 54, 56, 82, 85, 86, 90, 164, 201, 205, 206, 207, 212, 213, 217, 218, 21222, 227, 228, 229, 231, 232, 233, 237, 239, 240, 242, 246, 24 249, 250, 252,253, 256, 258, 261, 262, 264, 265, 266, 267, 269, 270 e 271.
Exemplo de Teste 3: Efeito pesticida contra Plutella xylostella
Um disco de folha de repolho tendo um diâmetro de 5 cm foicolocado em um copo plástico. Os compostos de teste, que foram diluídos auma concentração pré-determinada pela adição de uma solução aquosa deacetona a 50% (Tween 20, 0,05% adicionado), foram dispersados sobre odisco de folha de repolho por meio de uma pistola de pulverização e o discode folha de repolho foi então secado ao ar. Cinco larvas no segundo instar dePlutella xylostella foram liberadas no recipiente. O recipiente foi entãocoberto e as larvas foram cultivadas em ambiente com temperatura controlada(25°C). Três dias após o tratamento, as larvas foram observadas sobreviver oumorrer e a taxa de morte das larvas foi calculada da mesma maneira como noExemplo de Teste 1.
Como os resultados, foi observado que a taxa de morte não foimenor do que 80% para os compostos de N0 76, 213, 218, 237 e 250 em umaconcentração de 500 ppm.
Exemplo de Teste 4: Efeito pesticida contra Helicoverpa armigera
Um disco de folha de repolho tendo um diâmetro de 2,8 cm foicolocado em um copo plástico. Os compostos de teste, que foram diluídos auma concentração pré-determinada pela adição de uma 50% solução aquosade acetona (Tween 20, 0,05% adicionado), foram dispersados sobre o disco defolha de repolho por meio de uma pistola de pulverização e o disco de folhade repolho foi então secado ao ar. A larva no terceiro instar de Helicoverpaarmigera foi liberado no recipiente. O recipiente foi então coberto e a larvacultivada em ambiente de temperatura controlada (25° C). Três diasapós o tratamento, a larva foi observada sobreviver ou morrer. O teste foirepetido 5 vezes. Além disso, a taxa de morte das larvas foi calculada damesma maneira como no Exemplo de Teste 1.
Como um resultado, foi observado que a taxa de morte não foimenor do que 80% para o composto de N0 219 em uma concentração de 100ppm.
Exemplo de Teste 5: Efeito pesticida contra Trigonotylus caelestialium
Uma muda de trigo foi imersa por 30 segundos em umasolução, em que cada composto de teste foi diluído a uma concentração pre-determinada pela adição de uma solução aquosa de acetona a 50% (Tween 20,0,05% adicionado). A muda de trigo foi secada ao ar e colocada em umcilindro de vidro. Além disso, duas larvas no segundo instar de Trigonotyluscaelestialium foram liberadas no cilindro de vidro. O cilindro de vidro foientão coberto e as larvas foram cultivadas em ambiente com temperaturacontrolada (25°C). durante o teste, a muda de trigo foi suprida com água apartir da parte inferior do cilindro de vidro. Três dias após o tratamento, aslarvas foram observadas sobreviver ou morrer e a taxa de morte das larvas foicalculada da mesma maneira como no Exemplo de Teste 1.
Como um resultado, foi observado que a taxa de morte não foimenor do que 80% para os compostos de N0 218 e 261 em uma concentraçãode 100 ppm.

Claims (22)

1 Composição para uso como um agente de controle de praga,caracterizada pelo fato de que compreende um composto representado pelafórmula (I) ou um sal agrícola ou horticulturalmente aceitável do mesmocomo ingrediente ativo e um carreador agrícola ou horticulturalmenteaceitável:[Formula quimica 1] <formula>formula see original document page 69</formula> em queHeti representa 3-piridila opcionalmente substituído,R1 representa hidroxila,alquilcarbonilóxi Ci_6 opcionalmente substituído,alquenilcarbonilóxi C2-6 opcionalmente substituído, alquinilcarbonilóxi C2-6opcionalmente substituído, alquinilóxi Ci.6 opcionalmente substituído,alquenilóxi C2-6 opcionalmente substituído, alquinilóxi C2-6 opcionalmentesubstituído, benzilóxi opcionalmente substituído ou oxo na ausência de umátomo de hidrogênio na posição 13, oua ligação entre posição 5 e a posição 13 representa uma ligaçãodupla na ausência de Rj e um átomo de hidrogênio na posição 5,R2 representa hidroxila, alquilcarbonilóxi Cms opcionalmentesubstituído, alquenilcarbonilóxi C2-6 opcionalmente substituído,alquinilcarbonilóxi C2-6 opcionalmente substituído, benzilóxi opcionalmentesubstituído ou alquilsulfonilóxi C].6 opcionalmente substituído,R-3 representa um átomo de hidrogênio, hidroxila,alquilcarbonilóxi CM8 opcionalmente substituído, alquenilcarbonilóxi C2.6opcionalmente substituído, alquinilcarbonilóxi C2_6 opcionalmentesubstituído, benzilóxi opcionalmente substituído, alquilsulfonilóxi Ci_6opcionalmente substituído, benzenossulfonilóxi opcionalmente substituído ouopcionalmente substituído cinco ou seis membros tiocarbonilóxi heterocíclicoouR2 e R3 juntos representam -0-CR2'R3'-0- em que R2' e R3',que podem ser os mesmos ou diferentes, representa um átomo de hidrogênio,alquila Ci.6, alquilóxi Ci_6, alquenila C2.6, fenila opcionalmente substituído oubenzila opcionalmente substituído ou R2' e R3' juntos representam oxo oualquileno C2-6 eR4 representa um átomo de hidrogênio, hidroxila,alquilcarbonilóxi Cm8 opcionalmente substituído, alquenilcarbonilóxi C2_6opcionalmente substituído, alquinilcarbonilóxi C2_6 opcionalmentesubstituído, benzilóxi opcionalmente substituído, alquilsulfonilóxi Ci.6opcionalmente substituído, benzenossulfonilóxi opcionalmente substituído,benzilóxi opcionalmente substituído, alquinilóxi Cu6 opcionalmentesubstituído, alquenilóxi C2.6 opcionalmente substituído, alquinilóxi C2.6opcionalmente substituído, alquilóxi Ci.6-alquilóxi Cn6, alquiltio Ci.6-alquilóxi Ci_6, alquilóxi Ci_6-alquilóxi Ci_6-alquilóxi Ci_6, alquilóxi-carbonilóxi Ci_6 opcionalmente substituído, alquilaminocarbonilóxi Ci_6opcionalmente substituído, óxi heterocíclico de cinco ou seis membrossaturados ou insaturados opcionalmente substituído, carbonilóxi heterocíclicosaturado ou insaturado de cinco ou seis membros opcionalmente substituído,tieno[3,2-b]piridilcarbonilóxi opcionalmente substituído, IH-indolilcarbonilóxi opcionalmente substituído, tiocarbonilóxi heterocíclicosaturado ou insaturado cinco ou seis membros opcionalmente substituído ouoxo na ausência de um átomo de hidrogênio na posição 7, contanto que umcomposto em queHet1 representa 3-piridila,R1 representa hidroxila etodos de R2, R3 e R4Tepresentam acetilóxi, seja excluído.
2. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizadapelo fato de queHet1 representa 3-piridila,R1 representa hidroxila ou alquilcarbonilóxi Ci.6 ou a ligaçãoentre posição 5 e a posição 13 representa uma ligação dupla na ausência de Rie um átomo de hidrogênio na posição 5,R2 representa alquilcarbonilóxi Ci.6 opcionalmente substituído,R3 representa alquilcarbonilóxi Ci_6 ou alquilsulfonilóxi Ci_6carbonilóxi opcionalmente substituídos ouR2 e R3juntos representam -0-CR2'R3'-0- em que R2' e R3',que podem ser os mesmos ou diferentes, representa um átomo de hidrogênio,alquila Ci.β ou fenila opcionalmente substituídosou R2' e R3' juntos representam oxo ou alquileno C2-6 eR4 representa hidroxila, alquilcarbonilóxi Ci_6 opcionalmentesubstituído, óxi heterocíclico de cinco ou seis membros saturado ouinsaturado, benzilóxi opcionalmente substituído,alquilóxi Q.ralquilóxi Ci_3, alquilaminocarbonilóxi Ci_6opcionalmente substituído, carbonilóxi heterocíclico de cinco ou seismembros saturados ou insaturados opcionalmente substituído, tieno[3,2-bjpiridilcarbonilóxi opcionalmente substituído, lH-indolilcarbonilóxiopcionalmente substituído, tiocarbonilóxi heterocíclico saturado ou insaturadode cinco ou seis membros ou oxo na ausência de um átomo de hidrogênio naposição 7.
3. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizadapelo fato de queHet1 representa 3-piridila,R1 representa hidroxila,R-2 representa alquilcarbonilóxi Ci.6 opcionalmente substituído,R3 representa alquilcarbonilóxi C 1.6 ou alquilsulfonilóxi C 1.6carbonilóxi opcionalmente substituídos eR4 representa hidroxila, alquilcarbonilóxi Ci_6 opcionalmentesubstituído, óxi heterocíclico de cinco ou seis membros saturado ouinsaturado, benzilóxi opcionalmente substituído, alquilóxi Ci.3-alquilóxi C 1.3,alquilaminocarbonilóxi C 1.6 opcionalmente substituído, carbonilóxiheterocíclico opcionalmente substituído saturado ou insaturado de cinco ouseis membros, tieno[3,2-b]piridilcarbonilóxi opcionalmente substituído, IH-indolilcarbonilóxi opcionalmente substituído, tiocarbonilóxi heterocíclicosaturado ou insaturado de cinco ou seis membros ou oxo na ausência de umátomo de hidrogênio na posição 7.
4. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizadapelo fato de queHeti representa 3-piridila,R1 representa hidroxila,R2 representa alquilcarbonilóxi C 1.6 opcionalmente substituído,R3 representa, alquilcarbonilóxi C^6 ou alquilsulfonilóxi Ci„6opcionalmente substituídos eR4 representa hidroxila, alquilcarbonilóxi Ci.6 opcionalmentesubstituído, óxi heterocíclico de cinco ou seis membros saturado ouinsaturado, benzilóxi opcionalmente substituído, carbonilóxi heterocíclico decinco ou seis membros saturados ou insaturados opcionalmente substituído outiocarbonilóxi heterocíclicos saturado ou insaturado com cinco ou seismembros.
5. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizadapelo fato de queHeti representa 3-piridila,R1 representa hidroxila eR2 e R3 representam alquilcarbonilóxi C3.6 cíclicoopcionalmente substituído.
6. Composição para uso como um agente de controle de praga,caracterizada pelo fato de que compreende um composto representado pelafórmula (Ia) ou um sal agrícola ou horticulturalmente aceitável do mesmocomo ingrediente ativo e um carreador agrícola e horticulturalmente aceitável:Fórmula química 2 <formula>formula see original document page 73</formula> em queHet2 representa 3-piridila opcionalmente substituído,Rn representa hidroxila, alquilcarbonilóxi Ci.6 opcionalmentesubstituído, alquenilcarbonilóxi C2.6 opcionalmente substituído,alquinilcarbonilóxi C2.6 opcionalmente substituído, alquilóxi Cwopcionalmente substituído, alquenilóxi C2.6 opcionalmente substituído,alquinilóxi C2.6 opcionalmente substituído, benzilóxi opcionalmentesubstituído ou oxo na ausência de um átomo de hidrogênio na posição 13 oua ligação entre posição 5 e a posição 13 representa uma ligaçãodupla na ausência de Rn e um átomo de hidrogênio na posição 5,R12 representa hidroxila, alquilcarbonilóxi Cm8 opcionalmentesubstituído, alquenilcarbonilóxi C2.6 opcionalmente substituído,alquinilcarbonilóxi C2-6 opcionalmente substituído, benzilóxi opcionalmentesubstituído ou alquilsulfonilóxi Cu6 opcionalmente substituído,R13 representa um átomo de hidrogênio, hidroxila,alquilcarbonilóxi CM8 opcionalmente substituído, alquenilcarbonilóxi C2.6opcionalmente substituído, alquinilcarbonilóxi C2-6 opcionalmentesubstituído, benzilóxi opcionalmente substituído, alquilsulfonilóxi Ci_6opcionalmente substituído, benzenossulfonilóxi opcionalmente substituído outiocarbonilóxi heterocíclico opcionalmente substituído com cinco ou seismembros ouR12 e R13 juntos representam -O-CR125Ro5-O- em que R12' eR13', que podem ser os mesmos ou diferentes, representam um átomo dehidrogênio, alquila C^6, alquilóxi C]_6, alquenila C2.6, fenila opcionalmentesubstituído ou benzila opcionalmente substituído ou R12' e R13' juntosrepresentam oxo ou alquileno C2_6 eR14 representa um átomo de hidrogênio,hidroxila, alquilcarbonilóxi C1^8 opcionalmente substituído,alquenilcarbonilóxi C2.6 opcionalmente substituído, alquinilcarbonilóxi C2.6opcionalmente substituído, benzilóxi opcionalmente substituído,alquilsulfonilóxi Ci_6 opcionalmente substituído, benzenossulfonilóxiopcionalmente substituído, benzilóxi opcionalmente substituído, alquilóxi Cu6opcionalmente substituído, alquenilóxi C2_6 opcionalmente substituído,alquinilóxi C2_6 opcionalmente substituído,alquilóxi C ^alquiloxi C^6, alquiltio C1^alquiloxi C^6,alquilóxi C1^alquiloxi C1^alquiloxi Cj.6, alquilóxi-carbonilóxi C^6opcionalmente substituído, alquilaminocarbonilóxi C1^ opcionalmentesubstituído, óxi heterocíclico saturado ou insaturado opcionalmentesubstituído de cinco ou seis membros, carbonilóxi heterocíclico de cinco ouseis membros saturados ou insaturados, tieno[3,2-b]piridilcarbonilóxiopcionalmente substituído, ΙΗ-indolilcarbonilóxi opcionalmente substituído,tiocarbonilóxi heterocíclico saturado ou insaturado de cinco ou seis membrosopcionalmente substituído ou oxo na ausência de um átomo de hidrogênio naposição 7.
7. Composição de acordo com a reivindicação 6, caracterizadapelo fato de queHet2 representa 3-piridila,Rn representa hidroxila ou alquilcarbonilóxi Ci_6 oua ligação entre posição 5 e a posição 13 representa uma ligaçãodupla na ausência de Rn e um átomo de hidrogênio na posição 5,R12 representa alquilcarbonilóxi Ci_6 opcionalmentesubstituído,R13 alquilcarbonilóxi Ci_6 ou alquilsulfonilóxi Ci.6opcionalmente substituído ouR12 e R13 juntos representam -O-CRi2'Ri3'-Ο-em que Rj2' e Ri3', que podem ser os mesmos ou diferentes,representam um átomo de hidrogênio, alquila Ci_6 ou fenila opcionalmentesubstituído ou Rj2' e Ri3'juntos representam oxo ou alquileno C2_6 eRi4 representa hidroxila, alquilcarbonilóxi Ci.6 opcionalmentesubstituído, óxi heterocíclico de cinco ou seis membros saturado ouinsaturado, benzilóxi opcionalmente substituído, alquilóxi Ci.3-alquilóxi Ci.3,alquilaminocarbonilóxi Ci_6 opcionalmente substituído, carbonilóxiheterocíclico opcionalmente substituído saturado ou insaturado de cinco ouseis membros, tieno[3,2-b]piridilcarbonilóxi opcionalmente substituído, IH-indolilcarbonilóxi opcionalmente substituído, tiocarbonilóxi heterocíclicosaturado ou insaturado de cinco ou seis membros ou oxo na ausência de umátomo de hidrogênio na posição 7.
8. Composição de acordo com a reivindicação 6, caracterizadapelo fato de queHet2 representa 3-piridila,R11 representa hidroxila,R12 representa alquilcarbonilóxi Ci_6 opcionalmentesubstituído eR13 representa alquilcarbonilóxi Ci.6 ou alquilsulfonilóxi Ci_6opcionalmente substituído eR14 representa hidroxila, alquilcarbonilóxi Ci.6 opcionalmentesubstituído, óxi heterocíclico de cinco ou seis membros saturado ouinsaturado, benzilóxi opcionalmente substituído, alquilóxi Ci.3-alquilóxi Ci_3,alquilaminocarbonilóxi Ci.6 opcionalmente substituído, carbonilóxiheterocíclico de cinco ou seis membros saturado ou insaturado opcionalmentesubstituído, tieno[3,2-b]piridilcarbonilóxi opcionalmente substituído, IH-indolilcarbonilóxi opcionalmente substituído, tiocarbonilóxi heterocíclicosaturado ou insaturado de cinco ou seis membros ou oxo na ausência de umátomo de hidrogênio na posição 7.
9. Composição de acordo com a reivindicação 6, caracterizadapelo fato de queHet2 representa 3-piridila,R11 representa hidroxila,R12 representa alquilcarbonilóxi Ci_6 opcionalmentesubstituído,R13 representa alquilcarbonilóxi C^6 ou alquilsulfonilóxi Ci.6opcionalmente substituído eR14 representa hidroxila, alquilcarbonilóxi Ci.6 opcionalmentesubstituído, óxi heterocíclico de cinco ou seis membros saturado ouinsaturado, benzilóxi opcionalmente substituído, carbonilóxi heterocíclico decinco ou seis membros saturado ou insaturado opcionalmente substituído outiocarbonilóxi heterocíclico saturado ou insaturado de cinco ou seis membros.
10. Composição de acordo com a reivindicação 6,caracterizada pelo fato de queHet2 representa 3-piridila,R11 representa hidroxila eR12 e R13 representa alquilcarbonilóxi C3.6 opcionalmentesubstituído.
11. Composição de acordo com a reivindicação 6,caracterizada pelo fato de que a dita praga de hemipteran é selecionada deAphidoidea, Coccoidea ou Aleyrodidae.
12. Composição de acordo com a reivindicação 6,caracterizada pelo fato de que a dita praga de hemipteran é pelo menos umapraga selecionada do grupo que consiste de Myzus persicae, Aphis gossypii,Aphis fabae, Aphis maidis (afideo da folha do milho), Acyrthosifon pisum,Aulacorthum solani, Aphis craccivora, Macrosiphum euforbiae, Macrosiphumavenae, Metopolophium dirhodum, Rhopalosiphum padi, Schizaphisgraminum, Brevicoryne brassicae, Lipaphis erysimi, Aphis citricola, afideo damaçã Rosy, Eriosoma lanigerum, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus ePseudococcus comstocki.
13. Composto ou um sal agrícola ou horticulturalmenteaceitável do mesmo, caracterizado pelo fato de que é representado pelafórmula (Ib):Fórmula química 3 <formula>formula see original document page 77</formula> em queHeti representa 3-piridila,R1 representa hidroxila,R-2 e R3 representa propionilóxi ou alquilcarbonilóxi C3.6opcionalmente substituído eR4 representa hidroxila, alquilcarbonilóxi C3.6 opcionalmentesubstituído cíclico, benzilóxi opcionalmente substituído ou carbonilóxiheterocíclico de cinco ou seis membros saturados ou insaturadosopcionalmente substituído, contanto que um composto em queHet1 representa 3-piridila,R1 representa hidroxila,R2 e R3 representa propionilóxi eR4 representa hidroxila é excluído.
14. Composto de acordo com a reivindicação 13 ou um salagrícola ou horticulturalmente aceitável do mesmo, caracterizado pelo fato dequeR2 e R3 representa alquilcarbonilóxi C3.6 opcionalmentesubstituído eR4 representa hidroxila, alquilcarbonilóxi C3.6 opcionalmentesubstituído ou benzilóxi opcionalmente substituído.
15. Composto de acordo com a reivindicação 13 ou um salagrícola ou horticulturalmente aceitável do mesmo, caracterizado pelo fato dequeR2 e R3 representa propionilóxi eR4 representa alquilcarbonilóxi cíclico C3.6 opcionalmentesubstituído ou carbonilóxi heterocíclico de cinco ou seis membros saturadosou insaturados opcionalmente substituído.
16. Composição para uso como um agente de controle depraga, caracterizada pelo fato de que compreende o composto como definidona reivindicação 13 ou um sal agrícola ou horticulturalmente aceitável domesmo como ingrediente ativo e um carreador agrícola e horticulturalmenteaceitável.
17. Método para controlar uma praga, caracterizado pelo fatode que compreende aplicar uma quantidade eficaz de um compostorepresentado pela fórmula (I) como definido na reivindicação 1 ou um salagrícola ou horticulturalmente aceitável do mesmo a uma planta ou solo.
18. Método para controlar uma praga de hemipteran,caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz deum composto representado pela fórmula (Ia) como definido na reivindicação-6 ou um sal agrícola ou horticulturalmente aceitável do mesmo a uma plantaou solo.
19. Método para controlar uma praga, caracterizado pelo fatode que compreende aplicar uma quantidade eficaz de um compostorepresentado pela fórmula (Ib) como definido na reivindicação 13 ou um salagrícola ou horticulturalmente aceitável do mesmo a uma planta ou solo.
20. Uso de um composto representado pela fórmula (I) comodefinido na reivindicação 1 ou um sal agrícola ou horticulturalmente aceitáveldo mesmo, caracterizado pelo fato de ser como um agente de controle depraga.
21. Uso de um composto representado pela fórmula (Ia) comodefinido na reivindicação 6 ou um sal agrícola ou horticulturalmente aceitáveldo mesmo, caracterizado pelo fato de ser empregado como um agente decontrole de praga de hemipteran.
22. Uso de um composto representado pela fórmula (Ib) comodefinido na reivindicação 13 ou um sal agrícola ou horticulturalmenteaceitável do mesmo, caracterizado pelo fato de ser empregado como umagente de controle de praga.
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