RU2405310C2 - Средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями - Google Patents
Средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями Download PDFInfo
- Publication number
- RU2405310C2 RU2405310C2 RU2007144700/04A RU2007144700A RU2405310C2 RU 2405310 C2 RU2405310 C2 RU 2405310C2 RU 2007144700/04 A RU2007144700/04 A RU 2007144700/04A RU 2007144700 A RU2007144700 A RU 2007144700A RU 2405310 C2 RU2405310 C2 RU 2405310C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- pyridyl
- alkylcarbonyloxy
- ococh
- alkyloxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Описываются композиции для применения в качестве средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями, содержащие соединение, представленное формулой (I), или приемлемую с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соль указанного соединения в качестве активного ингредиента и приемлемый с точки зрения сельского хозяйства и садоводства носитель:
[Химическая формула 1]
где Het1 означает необязательно замещенный 3-пиридил, R1 означает гидроксил, необязательно замещенный С1-6алкилкарбонилокси, необязательно замещенный C1-6алкилокси, или оксо, в отсутствии атома водорода в положении 13, или связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R1 и атома водорода в положении 5, R2 означает гидроксил, необязательно замещенные C1-18алкилкарбонилокси, бензоилокси или С1-6алкилсульфонилокси, R3 означает атом водорода, гидроксил, необязательно замещенные C1-18алкилкарбонилокси, бензоилокси, С1-6алкилсульфонилокси, бензолсульфонилокси, имидазолилтиокарбонилокси, R4 означает атом водорода, гидроксил, необязательно замещенные С1-18алкилкарбонилокси, С2-6алкенилкарбонилокси, С2-6алкинилкарбонилокси, бензоилокси, C1-6алкилсульфонилокси, бензолсульфонилокси, бензилокси, С1-6алкилокси, C1-6алкилокси-С1-6алкилокси, С1-6алкилтио-С1-6алкилокси, С1-6алкилокси-С1-6алкилокси-С1-6алкилокси, C1-6алкилоксикарбонилокси, C1-6алкиламинокарбонилокси, тетрагидропиранилокси, насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, где указанная гетероциклическая часть выбрана из группы, состоящей из пиридила, тиенила, тиазолилпиразинила и имидазолила, необязательно замещенные тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси, 1H-индолилкарбонилокси, имидазолилтиокарбонилокси, или оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7, при условии, что соединение, где Het1 означает 3-пиридил, R1 означает гидроксил и каждый из R2, R3 и R4 представляют собой ацетилокси, исключается. Представленная выше композиция используется также для борьбы с полужесткокрылыми вредителями. Технический результат - разработка нового производного пирипиропена, обладающего значительной инсектицидной активностью. 10 н. и 12 з.п. ф-лы, 29 табл.
Description
Описание
Настоящее изобретение относится к композиции для применения в качестве средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями, содержащей производное пирипиропена в качестве активного ингредиента.
Пирипиропен A обладает ингибирующей активностью против ACAT (acyl-CoA: холестеринацилтрансферазы) и, как ожидается, может быть использован, например, для лечения заболевания, вызванного аккумуляцией холестерина, как описано в патенте Японии № 2993767 (публикация выложенной заявки на патент Японии № 360895/1992) и Journal of Antibiotics (1993), 46(7), 1168-9.
Кроме того, аналоги и производные пирипиропена и их ингибирующая активность в отношении ACAT описаны в Journal of Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan (1998), Vol. 56, No. 6, pp. 478-488, WO 94/09417, публикации выложенной заявки на патент Японии № 184158/1994, публикации выложенной заявки на патент Японии № 239385/1996, публикации выложенной заявки на патент Японии № 259569/1996, публикации выложенной заявки на патент Японии № 269062/1996, публикации выложенной заявки на патент Японии № 269063/1996, публикации выложенной заявки на патент Японии № 269064/1996, публикации выложенной заявки на патент Японии № 269065/1996, публикации выложенной заявки на патент Японии № 269066/1996, публикации выложенной заявки на патент Японии № 291164/1996 и Journal of Antibiotics (1997), 50(3), 229-36.
Далее, в Applied and Environmental Microbiology (1995), 61(12), 4429-35, описано, что пирипиропен A обладает инсектицидной активностью против личинок Helicoverpa zea. Кроме того, в WO 2004/060065 описано, что пирипиропен A обладает инсектицидной активностью против личинок Plutella xylostella L и Tenebrio molitor L. Однако в указанных документах не приведено конкретного описания инсектицидной активности пирипиропена A против других сельскохозяйственных вредителей.
Кроме того, ни в одном из вышеуказанных документов не описана инсектицидная активность аналогов и производных пирипиропена.
К настоящему времени описаны многие соединения, обладающие инсектицидной активностью и используемые в качестве средств борьбы с сельскохозяйственными вредителями. Однако создает проблему наличие видов вредителей, устойчивых по отношению к указанным соединениям или плохо контролируемых указанными соединениями. Следовательно, все же существует потребность в разработке нового средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями, обладающего высокой инсектицидной активностью.
Авторами настоящего изобретения обнаружено, что производные пирипиропена, представленные формулой (I), обладают существенной инсектицидной активностью.
Авторами также обнаружено, что пирипиропен A и его соответствующие производные, представленные формулой (Ia), обладают существенной инсектицидной активностью против полужесткокрылых сельскохозяйственных вредителей.
Кроме того, авторами настоящего изобретения обнаружены новые производные пирипиропена, представленные формулой (Ib), обладающие значительной инсектицидной активностью.
Настоящее изобретение основано на указанных открытиях.
Таким образом, цель настоящего изобретения состоит в разработке композиции, полезной в качестве средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями, которая содержит обладающее значительной инсектицидной активностью производное пирипиропена, в качестве активного ингредиента, и оказывает желаемое воздействие, являясь безопасной для применения. Другая цель настоящего изобретения состоит в разработке средства борьбы с полужесткокрылыми сельскохозяйственными вредителями, которое включает пирипиропен A и его соответствующие производные в качестве активного ингредиента и оказывает желаемое воздействие, являясь безопасным для применения. Еще одна цель настоящего изобретения состоит в разработке нового производного пирипиропена, обладающего значительной инсектицидной активностью.
Согласно одному из аспектов настоящего изобретения разработана композиция для применения в качестве средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями, содержащая соединение, представленное формулой (I), или приемлемую с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соль указанного соединения в качестве активного ингредиента и приемлемый с точки зрения сельского хозяйства и садоводства носитель:
[Химическая формула 1]
где
Het1 означает необязательно замещенный 3-пиридил,
R1 означает гидроксил,
необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный C2-6алкенилкарбонилокси,
необязательно замещенный C2-6алкинилкарбонилокси,
необязательно замещенный C1-6алкилокси,
необязательно замещенный C2-6алкенилокси,
необязательно замещенный C2-6алкинилокси,
необязательно замещенный бензилокси или
оксо, в отсутствии атома водорода в положении 13, или
связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R1 и атома водорода в положении 5,
R2 означает гидроксил,
необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный C2-6алкенилкарбонилокси,
необязательно замещенный C2-6алкинилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси или
необязательно замещенный C1-6алкилсульфонилокси,
R3 означает атом водорода
гидроксил,
необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный C2-6алкенилкарбонилокси,
необязательно замещенный C2-6алкинилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
необязательно замещенный C1-6алкилсульфонилокси,
необязательно замещенный бензолсульфонилокси или
необязательно замещенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси, или
R2 и R3 вместе представляют собой -O-CR2'R3'-O-, где R2' и R3', которые могут быть одинаковыми или различными, означают атом водорода, C1-6алкил, C1-6алкилокси, C2-6алкенил, необязательно замещенный фенил или необязательно замещенный бензил, или R2' и R3' вместе означают оксо или C2-6алкилен, и
R4 означает атом водорода,
гидроксил,
необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный C2-6алкенилкарбонилокси,
необязательно замещенный C2-6алкинилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
необязательно замещенный C1-6алкилсульфонилокси,
необязательно замещенный бензолсульфонилокси,
необязательно замещенный бензилокси,
необязательно замещенный C1-6алкилокси,
необязательно замещенный C2-6алкенилокси,
необязательно замещенный C2-6алкинилокси,
C1-6алкилокси-C1-6алкилокси,
C1-6алкилтио-C1-6алкилокси,
C1-6алкилокси-C1-6алкилокси-C1-6алкилокси,
необязательно замещенный C1-6алкилоксикарбонилокси,
необязательно замещенный C1-6алкиламинокарбонилокси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси,
необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси,
необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси или
оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7, при условии, что соединение, где
Het1 означает 3-пиридил,
R1 означает гидроксил и
все R2, R3 и R4 представляют собой ацетилокси, исключается.
Далее, согласно другому аспекту настоящего изобретения, разработана композиция для применения в качестве средства борьбы с сельскохозяйственными полужесткокрылыми вредителями, содержащая соединение, представленное формулой (Ia), или приемлемую с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соль указанного соединения в качестве активного ингредиента и приемлемый с точки зрения сельского хозяйства и садоводства носитель:
[Химическая формула 2]
где
Het2 означает необязательно замещенный 3-пиридил,
R11 означает гидроксил,
необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный C2-6алкенилкарбонилокси,
необязательно замещенный C2-6алкинилкарбонилокси,
необязательно замещенный C1-6алкилокси,
необязательно замещенный C2-6алкенилокси,
необязательно замещенный C2-6алкинилокси,
необязательно замещенный бензилокси или
оксо, в отсутствии атома водорода в положении 13, или
связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R11 и атома водорода в положении 5,
R12 означает гидроксил,
необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный C2-6алкенилкарбонилокси,
необязательно замещенный C2-6алкинилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси или
необязательно замещенный C1-6алкилсульфонилокси,
R13 означает атом водорода,
гидроксил,
необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный C2-6алкенилкарбонилокси,
необязательно замещенный C2-6алкинилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
необязательно замещенный C1-6алкилсульфонилокси,
необязательно замещенный бензолсульфонилокси или
необязательно замещенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси, или
R12 и R13 вместе представляют собой -O-CR12'R13'-O-, где R12' и R13', которые могут быть одинаковыми или различными, означают атом водорода, C1-6алкил, C1-6алкилокси, C2-6алкенил, необязательно замещенный фенил или необязательно замещенный бензил, или R12' и R13' вместе представляют собой оксо или C2-6алкилен, и
R14 означает атом водорода,
гидроксил,
необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный C2-6алкенилкарбонилокси,
необязательно замещенный C2-6алкинилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
необязательно замещенный C1-6алкилсульфонилокси,
необязательно замещенный бензолсульфонилокси,
необязательно замещенный бензилокси,
необязательно замещенный C1-6алкилокси,
необязательно замещенный C2-6алкенилокси,
необязательно замещенный C2-6алкинилокси,
C1-6алкилокси-C1-6алкилокси,
C1-6алкилтио-C1-6алкилокси,
C1-6алкилокси-C1-6алкилокси-C1-6алкилокси,
необязательно замещенный C1-6алкилоксикарбонилокси,
необязательно замещенный C1-6алкиламинокарбонилокси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси,
необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси,
необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси или
оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7.
Кроме того, производное пирипиропена по настоящему изобретению включает соединение, представленное формулой (Ib), или приемлемую с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соль указанного соединения:
[Химическая формула 3]
где
Het1 означает 3-пиридил,
R1 означает гидроксил,
R2 и R3 представляют собой пропионилокси или необязательно замещенный циклический C3-6алкилкарбонилокси, и
R4 означает гидроксил,
необязательно замещенный циклический C3-6алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси или
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси.
Производные пирипиропена, представленные формулой (I) или формулой (Ib) по настоящему изобретению, оказывают великолепное действие в борьбе с сельскохозяйственными и плодоовощными вредителями, вредными с точки зрения санитарии насекомыми, паразитами животных, амбарными вредителями, насекомыми -вредителями одежды и домашними вредителями, и композиции, содержащие производные пирипиропена в качестве активного ингредиента, могут успешно применяться как новое средство борьбы с сельскохозяйственными вредителями.
Далее, неожиданно было обнаружено, что из числа соединений, представленных формулой (Ia), пирипиропен A оказывает эффективное действие в борьбе с полужесткокрылыми сельскохозяйственными вредителями. Таким образом, композиция по настоящему изобретению, содержащая соединения, представленные формулой (Ia), включая пирипиропен A, в частности, удобна для применения в качестве средства борьбы с полужесткокрылыми сельскохозяйственными вредителями.
Термин "галоген", как использовано в данном описании, означает фтор, хлор, бром или йод, предпочтительно фтор, хлор или бром.
Термины "алкил", "алкенил" и "алкинил", как использовано в данном описании, в качестве группы или части группы, соответственно, означают алкильную, алкенильную и алкинильную группу линейного, разветвленного или циклического типа, или комбинированного типа, если не оговорено иное. Кроме того, например, "C1-6" в "C1-6алкил", как использовано в данном описании, в качестве группы или части группы, означает, что число атомов углерода в алкильной группе составляет 1-6. Далее, в случае циклического алкила, количество атомов углерода равно по меньшей мере трем.
Термин "гетероциклическое кольцо", как использовано в данном описании, означает гетероциклическое кольцо, содержащее один или несколько, предпочтительно один-четыре, гетероатома, которые могут быть одинаковыми или различными, и выбраны из группы, включающей атомы азота, кислорода и серы. Далее, выражение "необязательно замещенный" алкил, как использовано в данном описании, означает, что один или несколько атомов водорода на алкильной группе могут быть замещены одним или несколькими заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными. Для специалиста в данной области очевидно, что максимальное число заместителей определяется числом пригодных для замещения атомов водорода на алкильной группе. Это справедливо для функциональных групп, отличных от алкильной группы.
3-Пиридил, представленный Het1 и Het2, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена, C1-4алкил, C1-4алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметил, трифторметокси, трифторметилтио, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфонил, ацетил и ацетилокси. Предпочтительными являются атомы галогена и трифторметил. Более предпочтительны атом хлора и трифторметил.
"C1-6алкилкарбонилокси", представленный R1 и R2, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена, циано, фенил, трифторметокси и трифторметилтио.
"C1-18алкилкарбонилокси", представленный R2, R3 и R4, и R12, R13 и R14, предпочтительно означает C1-6алкилкарбонилокси, более предпочтительно пропионилокси или циклический C3-6алкилкарбонилокси. C1-18алкилкарбонилоксигруппа является необязательно замещенной, и заместители включают атомы галогена, циано, циклический C3-6алкил, фенил, трифторметокси, трифторметилтио, пиридил и пиридилтио. Более предпочтительными являются атомы галогена, циклический C3-6алкил и пиридил.
"C2-6алкенилкарбонилокси", представленный R1, R2, R3 и R4, и R11, R12, R13 и R14, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена, циано, фенил, трифторметокси и трифторметилтио.
"C2-6алкинилкарбонилокси", представленный R1, R2, R3 и R4, и R11, R12, R13 и R14, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена, циано, фенил, трифторметокси и трифторметилтио.
"C1-6алкилокси", представленный R1 и R4, и R11 и R14, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена; циано; фенил; трифторметокси; трифторметилтио; C1-6алкилкарбонил, необязательно замещенный атомом галогена; и C1-6алкилкарбонилокси, необязательно замещенный атомом галогена.
"C2-6алкенилокси", представленный R1 и R4, и R11 и R14, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена; циано; фенил; трифторметокси; трифторметилтио; C1-6алкилкарбонил, необязательно замещенный атомом галогена; и C1-6алкилкарбонилокси, необязательно замещенный атомом галогена.
"C2-6алкинилокси", представленный R1 и R4, и R11 и R14, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена; циано; фенил; трифторметокси; трифторметилтио; C1-6алкилкарбонил, необязательно замещенный атомом галогена; и C1-6алкилкарбонилокси, необязательно замещенный атомом галогена.
Фенил в "бензилокси", представленном R1 и R4, и R11 и R14, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена; C1-6алкилокси, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкил, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкилкарбонил, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкилкарбонилокси, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкилкарбониламино, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкиламинокарбонилокси, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкиламинокарбонил, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкилсульфонилокси, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкилтио, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкилсульфинил, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкилсульфонил, необязательно замещенный атомом галогена; циано; формил; азид; гуанидил; группу -C(=NH)-NH2 и группу -CH=N-O-CH3.
Фенил в "бензоилокси", представленном R2, R3 и R4, и R12, R13 и R14, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена; C1-6алкилокси, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкил, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкилкарбонил, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкилкарбонилокси, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкилкарбониламино, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкиламинокарбонилокси, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкиламинокарбонил, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкилсульфонилокси, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкилтио, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкилсульфинил, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкилсульфонил, необязательно замещенный атомом галогена; циано; нитро; формил; азид; гуанидил; группу -C(=NH)-NH2 и группу -CH=N-O-CH3. Предпочтительными являются атомы галогена, C1-6алкил, замещенный атомом галогена, циано и нитро.
Фенил в "бензолсульфонилокси", представленном R3 и R4, и R13 и R14, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена; C1-6алкилокси, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкил, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкилкарбонил, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкилкарбонилокси, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкилкарбониламино, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкиламинокарбонилокси, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкиламинокарбонил, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкилсульфонилокси, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкилтио, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкилсульфинил, необязательно замещенный атомом галогена; C1-6алкилсульфонил, необязательно замещенный атомом галогена; циано; формил; азид; гуанидил; группу -C(=NH)-NH2 и группу -CH=N-O-CH3.
"C1-6алкилсульфонилокси", представленный R2, R3 и R4, и R12, R13 и R14, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена, циано, фенил, трифторметокси и трифторметилтио.
"C1-6алкилоксикарбонилокси", представленный R4 и R14, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена, циано, фенил, трифторметокси и трифторметилтио.
"C1-6алкиламинокарбонилокси", представленный R4 и R14, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена, циано, фенил, трифторметокси и трифторметилтио.
"Фенил", представленный R2' и R3', и R12' и R13', и фенил в "бензил", представленный R2' и R3', и R12' и R13', является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена, C1-4алкил, C1-4алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметокси, ацетил и ацетилокси.
"Насыщенное или ненасыщенное пяти- или шести-членное гетероциклическое кольцо" в "насыщенном или ненасыщенном пяти- или шести-членном гетероциклическом тиокарбонилокси", представленном R3 и R13, и "насыщенном или ненасыщенном пяти- или шести-членном гетероциклическом окси", "насыщенном или ненасыщенном пяти- или шести-членном гетероциклическом карбонилокси" и "насыщенном или ненасыщенном пяти- или шести-членном гетероциклическом тиокарбонилокси", представленном R4 и R14, предпочтительно является насыщенным или ненасыщенным пяти- или шести-членным гетероциклическим кольцом, содержащим один-три гетероатома, выбранных из группы, включающей атомы азота, кислорода и серы, более предпочтительно насыщенным или ненасыщенным пяти- или шести-членным гетероциклическим кольцом, содержащим один или два гетероатома, выбранных из группы, включающей атомы азота, кислорода и серы, еще более предпочтительно насыщенным или ненасыщенным пяти- или шести-членным гетероциклическим кольцом, содержащим один или два атома азота, насыщенным или ненасыщенным пяти- или шести-членным гетероциклическим кольцом, содержащим один или два атома кислорода, насыщенным или ненасыщенным пяти- или шести-членным гетероциклическим кольцом, содержащим один или два атома серы, насыщенным или ненасыщенным пяти- или шести-членным гетероциклическим кольцом, содержащим один атом азота и один атом кислорода, или насыщенным или ненасыщенным пяти- или шести-членным гетероциклическим кольцом, содержащим один атом азота и один атом серы.
Более конкретно, примеры "насыщенного или ненасыщенного пяти- или шести-членного гетероциклического кольца" включают тиенил, фурил, пирролил, имидазолил, пиразолил, изотиазолил, изоксазолил, тиазолил, оксазолил, пиридил, пиримидинил, пиразинил, пиридазинил, тетрагидропиранил, пиперидинил, пиперазинил, морфолинил и маннозил. Предпочтительными являются пиридил, фуранил, тиазолил, имидазолил, тетрагидропиранил и маннозил. Более конкретно, указанные примеры включают
(2- или 3-)тиенил, (2- или 3-)фурил, (1-, 2- или 3-)пирролил,
(1-, 2-, 4- или 5-)имидазолил, (1-, 3-, 4- или 5-)пиразолил,
(3-, 4- или 5-)изотиазолил, (3-, 4- или 5-)изоксазолил,
(2-, 4- или 5-)тиазолил, (2-, 4- или 5-)оксазолил,
(2-, 3- или 4-)пиридил или (2-, 4-, 5- или 6-)пиримидинил,
(2- или 3-)пиразинил, (3- или 4-)пиридазинил,
(2-, 3- или 4-)тетрагидропиранил,
(1-, 2-, 3- или 4-)пиперидинил, (1-, 2- или 3-)пиперазинил и
(2-, 3- или 4-)морфолинил, предпочтительно 3-пиридил, 2-фуранил, 5-тиазолил, 1-имидазолил, 5-имидазолил и 2-тетрагидропиранил, еще более предпочтительно 2-тетрагидропиранил, 2-пиразинил и 3-пиридил, особенно предпочтительно 3-пиридил.
Гетероциклическое кольцо в "насыщенном или ненасыщенном пяти- или шести-членном гетероциклическом карбонилокси" и "насыщенном или ненасыщенном пяти- или шести-членном гетероциклическом тиокарбонилокси", и "тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси" и "1H-индолилкарбонилокси", представленных R4 и R14, является необязательно замещенным, и заместители включают атомы галогена, C1-4алкил, C1-4алкилокси, C1-4алкилтио, нитро, циано, формил, трифторметокси, трифторметил, трифторметилтио, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфонил, ацетил, ацетилокси, бензоил и C1-4алкилоксикарбонил. Предпочтительными являются атомы галогена, C1-4алкил, C1-4алкилокси и трифторметил.
Гетероциклическое кольцо в "насыщенном или ненасыщенном пяти- или шести-членном гетероциклическом окси" является необязательно замещенным, и заместители включают гидроксил, бензилокси, атом галогена, C1-4алкил, C1-4алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметокси, трифторметил, трифторметилтио, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфонил, ацетил и ацетилокси. Предпочтительными являются гидроксил и бензилокси.
Композиция для применения в качестве средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями, содержащая соединение, представленное формулой (I)
Согласно предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (I), Het1 предпочтительно означает 3-пиридил.
Далее, согласно предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (I), R1 означает гидроксил, C1-6алкилкарбонилокси, C1-3алкилокси или бензилокси, или оксо, в отсутствии атома в положении 13, или связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R1 и атома водорода в положении 5. Более предпочтительно, R1 означает гидроксил или C1-6алкилкарбонилокси, или связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R1 и атома водорода в положении 5, еще более предпочтительно R1 означает гидроксил.
Согласно предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (I), R2 означает гидроксил, необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси, необязательно замещенный бензоилокси или C1-3алкилсульфонилокси, более предпочтительно необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси, еще более предпочтительно линейный или разветвленный C1-6алкилкарбонилокси (в частности, пропионилокси) или необязательно замещенный циклический C3-6алкилкарбонилокси.
В соответствии с предпочтительным вариантом осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (I), R3 означает атом водорода, гидроксил, необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси, необязательно замещенный бензоилокси, C1-6алкилсульфонилокси, необязательно замещенный бензолсульфонилокси или насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси, более предпочтительно необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси или C1-6алкилсульфонилокси, еще более предпочтительно, необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси, еще более предпочтительно линейный или разветвленный C2-4алкилкарбонилокси (в частности, пропионилокси) или необязательно замещенный циклический C3-6алкилкарбонилокси.
Согласно предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (I), R2 и R3 вместе означают -O-CR2'R3'-O-, где R2' и R3', которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода, C1-6алкил, C1-3алкилокси, C2-3алкенил, бензил или необязательно замещенный фенил, либо R2' и R3' вместе означают оксо или C2-6алкилен. Более предпочтительно, R2 и R3 вместе означают -O-CR2'R3'-O-, где R2' и R3', которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода, C1-6алкил или необязательно замещенный фенил, либо R2' и R3' вместе означают оксо или C2-6алкилен.
Согласно предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (I), R4 означает атом водорода, гидроксил, необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси, C2-6алкенилкарбонилокси, C2-6алкинилкарбонилокси, C1-6алкилсульфонилокси, бензолсульфонилокси, бензилокси, C1-3алкилокси, C1-3алкилокси-C1-3алкилокси, C1-3алкилтио-C1-3алкилокси, C1-3алкилокси-C1-3алкилокси-C1-3алкилокси, необязательно замещенный C1-3алкилоксикарбонилокси, необязательно замещенный C1-6алкиламинокарбонилокси, необязательно замещенный бензоилокси, насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси, необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси, необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси или насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси, или оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7. Более предпочтительно, R4 означает гидроксил, необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси, насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси, необязательно замещенный бензоилокси, C1-3алкилокси-C1-3алкилокси, необязательно замещенный C1-6алкиламинокарбонилокси, необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси, необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси или насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси, или оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7. Еще более предпочтительно, R4 означает гидроксил, необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси, насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси, необязательно замещенный бензоилокси, необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси или насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси. Еще более предпочтительно, R4 означает гидроксил, линейный или разветвленный C2-4алкилкарбонилокси (в частности, пропионилокси), необязательно замещенный циклический C3-6алкилкарбонилокси или необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси.
Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (I), Het1 означает 3-пиридил, R1 означает гидроксил или C1-6алкилкарбонилокси, или связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R1 и атома водорода в положении 5, R2 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси, R3 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси или C1-6алкилсульфонилокси, либо R2 и R3 вместе представляют собой -O-CR2'R3'-O-, где R2' и R3', которые могут быть одинаковыми или различными, означают атом водорода, C1-6алкил или необязательно замещенный фенил, или R2' и R3' вместе представляют собой оксо или C2-6алкилен, и R4 означает гидроксил, необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси, насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси, необязательно замещенный бензоилокси, C1-3алкилокси-C1-3алкилокси, необязательно замещенный C1-6алкиламинокарбонилокси, необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси, необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси, насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси, или оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7.
Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (I), Het1 означает 3-пиридил, R1 означает гидроксил, R2 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси и R3 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси или C1-6алкилсульфонилокси, и R4 означает гидроксил, необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси, насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси, необязательно замещенный бензоилокси, C1-3алкилокси-C1-3алкилокси, необязательно замещенный C1-6алкиламинокарбонилокси, необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси, необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси, насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси, или оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7.
Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (I), Het1 означает 3-пиридил, R1 означает гидроксил, R2 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси, R3 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси или C1-6алкилсульфонилокси и R4 означает гидроксил, необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси, необязательно замещенный бензоилокси, насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси, необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, или насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси.
Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (I), Het1 означает 3-пиридил, R1 означает гидроксил, и R2 и R3 представляют собой необязательно замещенный циклический C3-6алкилкарбонилокси.
Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (I),
Het1 означает 3-пиридил,
R1 означает гидроксил или
необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси, или
связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R1 и атома водорода в положении 5,
R2 означает необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси или необязательно замещенный бензоилокси,
R3 означает необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси или необязательно замещенный C1-6алкилсульфонилокси, и
R4 означает гидроксил,
необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный C2-6алкенилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
необязательно замещенный C1-6алкиламинокарбонилокси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси,
необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси,
необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси или
оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7.
Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (I),
Het1 означает 3-пиридил,
R1 означает гидроксил или
необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси, или
связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R1 и атома водорода в положении 5,
R2 означает необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси,
R3 означает необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси или необязательно замещенный C1-6алкилсульфонилокси, и
R4 означает гидроксил,
необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный C2-6алкенилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
необязательно замещенный C1-6алкиламинокарбонилокси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, или
оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7.
Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (I),
Het1 означает 3-пиридил,
R1 означает гидроксил или
необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси, или
связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R1 и атома водорода в положении 5,
R2 означает необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси,
R3 означает необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси,
R4 означает гидроксил,
необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси.
Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (I), Het1 означает 3-пиридил, R1 означает гидроксил, R2 означает C1-6алкилкарбонилокси и R3 и/или R4 означают C2-4алкилкарбонилокси.
Кроме того, приемлемая с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соль соединения, представленного формулой (I), аналогична соли соединения, представленного формулой (Ib), как описано ниже.
Композиция для применения в качестве средства борьбы с полужесткокрылыми сельскохозяйственными вредителями, содержащая соединение, представленное формулой (Ia)
Согласно предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (Ia), Het2 предпочтительно означает 3-пиридил.
Кроме того, согласно предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (Ia), R11 означает гидроксил, C1-6алкилкарбонилокси, C1-3алкилокси или бензилокси, или оксо, в отсутствии атома водорода в положении 13, или связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R11 и атома водорода в положении 5. Более предпочтительно, R11 означает гидроксил или C1-6алкилкарбонилокси, или связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R11 и атома водорода в положении 5, еще более предпочтительно R11 означает гидроксил.
Согласно предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (Ia), R12 означает гидроксил, необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси, необязательно замещенный бензоилокси, или C1-3алкилсульфонилокси, более предпочтительно необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси, еще более предпочтительно необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси, еще более предпочтительно линейный или разветвленный C1-6алкилкарбонилокси (в частности, пропионилокси) или необязательно замещенный циклический C3-6алкилкарбонилокси.
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (Ia), R13 означает атом водорода, гидроксил, необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси, необязательно замещенный бензоилокси, C1-6алкилсульфонилокси, необязательно замещенный бензолсульфонилокси или насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси, более предпочтительно необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси или C1-6алкилсульфонилокси, еще более предпочтительно необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси, еще более предпочтительно линейный или разветвленный C2-4алкилкарбонилокси (в частности, пропионилокси) или необязательно замещенный циклический C3-6алкилкарбонилокси.
Согласно предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (Ia), R12 и R13 вместе представляют собой -O-CR12'R13'-O-, где R12' и R13', которые могут быть одинаковыми или различными, означают атомы водорода, C1-6алкил, C1-3алкилокси, C2-3алкенил, бензил или необязательно замещенный фенил, или R12' и R13' вместе представляют собой оксо или C2-6алкилен. Более предпочтительно, R12 и R13 вместе представляют собой -O-CR12'R13'-O-, где R12' и R13', которые могут быть одинаковыми или различными, означают атомы водорода, C1-6алкил или необязательно замещенный фенил, или R12' и R13' вместе представляют собой оксо или C2-6алкилен.
Согласно предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (Ia), R14 означает атом водорода, гидроксил, необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси, C2-6алкенилкарбонилокси, C2-6алкинилкарбонилокси, C1-6алкилсульфонилокси, бензолсульфонилокси, бензилокси, C1-3алкилокси, C1-3алкилокси-C1-3алкилокси, C1-3алкилтио-C1-3алкилокси, C1-3алкилокси-C1-3алкилокси-C1-3алкилокси, необязательно замещенный C1-3алкилоксикарбонилокси, необязательно замещенный C1-6алкиламинокарбонилокси, необязательно замещенный бензоилокси, насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси, необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси, необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси, или насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси, или оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7. Более предпочтительно, R14 означает гидроксил, необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси, необязательно замещенный бензоилокси, насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси, C1-3алкилокси-C1-3алкилокси, необязательно замещенный C1-6алкиламинокарбонилокси, необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси, необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси, или насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси, или оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7. Еще более предпочтительно, R14 означает гидроксил, необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси, насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси, необязательно замещенный бензоилокси, необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, или насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси. Еще более предпочтительно, R14 означает еще более предпочтительно линейный или разветвленный C2-4алкилкарбонилокси (в частности, пропионилокси), необязательно замещенный циклический C3-6алкилкарбонилокси или необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси.
Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (Ia), Het2 означает 3-пиридил, R11 означает гидроксил или C1-6алкилкарбонилокси, или связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R11 и атома водорода в положении 5, R12 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси, R13 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси или C1-6алкилсульфонилокси, или R12 и R13 вместе представляют собой -O-CR12'R13'-O-, где R12' и R13', которые могут быть одинаковыми или различными, означают атомы водорода, C1-6алкил или необязательно замещенный фенил, или R12' и R13' вместе представляют собой оксо или C2-6алкилен, и R14 означает гидроксил, необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси, насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси, необязательно замещенный бензоилокси, C1-3алкилокси-C1-3алкилокси, необязательно замещенный C1-6алкиламинокарбонилокси, необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси, необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси, насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси, или оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7.
Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (Ia), Het2 означает 3-пиридил, R11 означает гидроксил, R12 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси и R13 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси или C1-6алкилсульфонилокси, и R14 означает гидроксил, необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси, насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси, необязательно замещенный бензоилокси, C1-3алкилокси-C1-3алкилокси, необязательно замещенный C1-6алкиламинокарбонилокси, необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси, необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси, насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси, или оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7.
Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (Ia), Het2 означает 3-пиридил, R11 означает гидроксил, R12 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси, R13 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси или C1-6алкилсульфонилокси, и R14 означает гидроксил, необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси, необязательно замещенный бензоилокси, насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси, необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, или насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический тиокарбонилокси.
Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (Ia), Het2 означает 3-пиридил, R11 означает гидроксил, и R12 и R13 представляют собой необязательно замещенный циклический C3-6алкилкарбонилокси.
Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (Ia),
Het2 означает 3-пиридил,
R11 означает гидроксил или
необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси, или
связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R11 и атома водорода в положении 5,
R12 означает необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси
или необязательно замещенный бензоилокси,
R13 означает необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси
или необязательно замещенный C1-6алкилсульфонилокси и
R14 означает гидроксил,
необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный C2-6алкенилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
необязательно замещенный C1-6алкиламинокарбонилокси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси,
необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси,
необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси или
оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7.
Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (Ia),
Het2 означает 3-пиридил,
R11 означает гидроксил или
необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси, или
связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R11 и атома водорода в положении 5,
R12 означает необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси,
R13 означает необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси
или необязательно замещенный C1-6алкилсульфонилокси и
R14 означает гидроксил,
необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный C2-6алкенилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
необязательно замещенный C1-6алкиламинокарбонилокси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, или
оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7.
Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (Ia),
Het2 означает 3-пиридил,
R11 означает гидроксил или
необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси, или
связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R11 и атома водорода в положении 5,
R12 означает необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси,
R13 означает необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси,
R14 означает гидроксил,
необязательно замещенный C1-18алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический окси, или
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси.
Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (Ia), Het2 означает 3-пиридил, R11 означает гидроксил, R12 означает C1-6алкилкарбонилокси и R13 и/или R14 представляют собой C2-4алкилкарбонилокси.
Кроме того, приемлемая с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соль соединения, представленного формулой (Ia), аналогична соли соединения, представленного формулой (Ib), как описано ниже.
Соединения формулы (Ib) или соответствующие приемлемые с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соли
Соединения формулы (Ib) являются новыми производными пирипиропена, которые являются частью соединения, представленного формулой (I). В частности, данные соединения обладают значительной инсектицидной активностью.
Согласно варианту осуществления настоящего изобретения представлены соединения формулы (Ib), исключая соединение, где Het1 означает 3-пиридил, R1 означает гидроксил, и R2 и R3 представляют собой пропионилокси, и R4 означает гидроксил.
Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединении, представленном формулой (Ib), R2 и R3 представляют собой необязательно замещенный циклический C3-6алкилкарбонилокси, R4 означает гидроксил, необязательно замещенный циклический C3-6алкилкарбонилокси или необязательно замещенный бензоилокси. Альтернативно, R2 и R3 представляют собой пропионилокси, R4 означает необязательно замещенный циклический C3-6алкилкарбонилокси или необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси.
Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединениях, представленных формулой (Ib), R2 и R3 представляют собой необязательно замещенный циклический C3-6алкилкарбонилокси, R4 означает гидроксил, необязательно замещенный циклический C3-6алкилкарбонилокси или необязательно замещенный бензоилокси.
Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, в соединениях, представленных формулой (Ib), R2 и R3 представляют собой пропионилокси, R4 означает необязательно замещенный циклический C3-6алкилкарбонилокси или необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси.
Согласно еще одному предпочтительному варианту осуществления настоящего изобретения, разработана композиция для применения в качестве средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями, содержащая соединение, представленное формулой (Ib), или приемлемую с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соль указанного соединения, в качестве активного ингредиента и приемлемый с точки зрения сельского хозяйства и садоводства носитель.
Приемлемые с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соли соединений формулы (Ib) включают, например, кислотно-аддитивные соли, такие как гидрохлориды, нитраты, сульфаты, фосфаты или ацетаты.
Конкретные примеры соединений, представленных формулой (I), (Ia) или (Ib), включают соединения, приведенные ниже в таблицах 1-14. В следующих таблицах
H(=) означает, что связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R1 и атома водорода в положении 5.
Таблица 1 | |||||
Соед.№ | R 1 | R 2 | R 3 | R 4 | Het 1 |
1 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCOCH2CH3 | 3-пиридил |
2 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCOCH2CF3 | 3-пиридил |
3 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCOCH2OCH3 | 3-пиридил |
4 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCOCH2OCOCH3 | 3-пиридил |
5 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCOCH2CH2CN | 3-пиридил |
6 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCO(CH2)2CH3 | 3-пиридил |
7 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил |
8 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCO(CH2)4CH3 | 3-пиридил |
9 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCO(CH2)5CH3 | 3-пиридил |
10 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCO(CH2)6CH3 | 3-пиридил |
11 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCO(CH2)16CH3 | 3-пиридил |
12 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCOCH(CH3)2 | 3-пиридил |
13 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCOC(CH3)3 | 3-пиридил |
14 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCOCH2CH(CH3)2 | 3-пиридил |
15 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCO(CH2)2CH(CH3)2 | 3-пиридил |
16 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCO-транс-CH=CHCH2CH3 | 3-пиридил |
17 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCOCH2C=CCH3 | 3-пиридил |
18 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCOC=CCH2CH3 | 3-пиридил |
19 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCO(CH2)2C=CH | 3-пиридил |
20 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCO(CH2)2CH=CH2 | 3-пиридил |
Таблица 2 | |||||
Соед.№ | R 1 | R 2 | R 3 | R 4 | Het 1 |
21 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCOCH2C6H5 | 3-пиридил |
22 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCO(CH2)2C6H5 | 3-пиридил |
23 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCOC6H5 | 3-пиридил |
24 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCO-(4-Br-C6H4) | 3-пиридил |
25 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCO-(4-N3-C6H4) | 3-пиридил |
26 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCO-(4-OCF3-C9H4) | 3-пиридил |
27 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCO-(4-SO2CF3-C6H4) | 3-пиридил |
28 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | oco-(3-пиридил) | 3-пиридил |
29 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCO-(2-Cl-3-пиридил) | 3-пиридил |
30 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCO-(2-фуранил) | 3-пиридил |
31 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCO-(2-тиазолил) | 3-пиридил |
32 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCO-(2-Cl-5-тиазолил) | 3-пиридил |
33 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | oco-(5-имидазолил) | 3-пиридил |
34 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCS-(имидазолил) | 3-пиридил |
35 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCOOCH2C6H5 | 3-пиридил |
36 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OSO2CH3 | 3-пиридил |
37 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OSO2CSH5 | 3-пиридил |
38 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCONHCH2CH3 | 3-пиридил |
39 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCONH(CH2)2CH3 | 3-пиридил |
40 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCONHCH2C6H5 | 3-пиридил |
Таблица 3 | |||||
Соед.№ | R 1 | R 2 | R 3 | R 4 | Het 1 |
41 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCH2C6H5 | 3-пиридил |
42 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCH2SCH3 | 3-пиридил |
43 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCH2OCH3 | 3-пиридил |
44 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCH2OCH2CH2OCH3 | 3-пиридил |
45 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | O-(2-тетрагидропиранил) | 3-пиридил |
46 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | O-(тетра-O-бензилманнозил) | 3-пиридил |
47 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | H | 3-пиридил |
48 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OCO-C-C3H5 | 3-пиридил |
49 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | OH | 3-пиридил |
50 | OH | OCOCH3 | OCOCH3 | =O | 3-пиридил |
51 | OH | OCOCH3 | OCOCH2CH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
52 | OH | OCOCH3 | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | 3-пиридил |
53 | OH | OCOCH3 | OCOCH2CH3 | H | 3-пиридил |
54 | OH | OCOCH3 | OCO(CH2)2CH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
55 | OH | OCOCH3 | OCO(CH2)2CH3 | OH | 3-пиридил |
56 | OH | OCOCH3 | OCO(CH2)3CH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
57 | OH | OCOCH3 | OCOCH(CH3)2 | OCOCH3 | 3-пиридил |
58 | OH | OCOCH3 | OCOCaH5 | OCOCH3 | 3-пиридил |
59 | OH | OCOCH3 | OCOC6H5 | OH | 3-пиридил |
60 | OH | OCOCH3 | OCS-(1-имидазолил) | OCOCH3 | 3-пиридил |
Таблица 4 | |||||
Соед.№ | R 1 | R 2 | R 3 | R 4 | Het 1 |
61 | OH | OCOCH3 | OSO2CH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
62 | OH | OCOCH3 | OSO2CH3 | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил |
63 | OH | OCOCH3 | OSO2C6H5 | OCOCH3 | 3-пиридил |
64 | OH | OCOCH3 | OSO2CH2CH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
65 | OH | OCOCH3 | OSO2CH2CH2CH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
66 | OH | OCOCH3 | OSO2CH2CH3 | OH | 3-пиридил |
67 | OH | OCOCH3 | OSO2CH2CH2CH3 | OH | 3-пиридил |
68 | OH | OCOCH3 | OH | OH | 3-пиридил |
69 | OH | OCOCH3 | OH | OCOCH3 | 3-пиридил |
70 | OH | OCOCH3 | H | H | 3-пиридил |
71 | OH | OCOCH3 | H | OCOCH2CH3 | 3-пиридил |
72 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
73 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OH | 3-пиридил |
74 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
75 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH3 | OCOCH2CH3 | 3-пиридил |
76 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | 3-пиридил |
77 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCOC6H5 | 3-пиридил |
78 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | H | 3-пиридил |
79 | OH | OCOCH2CH3 | H | H | 3-пиридил |
80 | OH | OCO(CH2)2CH3 | OCOCH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
Таблица 5 | |||||
Соед.№ | R 1 | R 2 | R 3 | R 4 | Het 1 |
81 | OH | OCO(CH2)2CH3 | OCO(CH2)2CH3 | OH | 3-пиридил |
82 | OH | OCO(CH2)2CH3 | OCO(CH2)2CH3 | OCO(CH2)2CH3 | 3-пиридил |
83 | OH | OCO(CH2)2CH3 | OCO(CH2)2CH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
84 | OH | OCO(CH2)3CH3 | OCOCH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
85 | OH | OCO(CH2)3CH3 | OCO(CH2)3CH3 | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил |
86 | OH | OCO(CH2)3CH3 | OSO2CH3 | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил |
87 | OH | OCO(CH2)3CH3 | OSO2CH3 | OH | 3-пиридил |
88 | OH | OCO(CH2)16CH3 | OCO(CH2)16CH3 | OCO(CH2)16CH3 | 3-пиридил |
89 | OH | OCOCH(CH3)2 | OCOCH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
90 | OH | OCOCH(CH3)2 | OCOCH(CH3)2 | OCOCH(CH3)2 | 3-пиридил |
91 | OH | OCOC(CH3)3 | OCOC(CH3)3 | OCOC(CH3)3 | 3-пиридил |
92 | OH | OCOC6H5 | OCOCH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
93 | OH | OCOC6H5 | OSO2CH3 | OH | 3-пиридил |
94 | OH | OCOC6H5 | OSO2CH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
95 | OH | OCOC6H5 | OSO2CH3 | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил |
96 | OH | OCO-(4-Br-C6H4) | OCO-(4-Br-C6H4) | OCO-(4-Br-C6H4) | 3-пиридил |
97 | OH | OCO-(4-N3-C6H4) | OSO2CH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
98 | OH | OSO2CH3 | OSO2CH3 | OH | 3-пиридил |
99 | OH | OSO2CH3 | OSO2CH3 | OSO2CH3 | 3-пиридил |
100 | OH | OSO2CH3 | OSO2CH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
Таблица 6 | |||||
Соед.№ | R 1 | R 2 | R 3 | R 4 | Het 1 |
101 | OH | OSO2CH3 | OH | OH | 3-пиридил |
102 | OH | OH | OH | OH | 3-пиридил |
103 | OH | OH | OH | OCOCH3 | 3-пиридил |
104 | OH | OH | OH | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил |
105 | OH | OH | OH | OCH2OCH2CH2OCH3 | 3-пиридил |
106 | OH | OH | OCOCH3 | OH | 3-пиридил |
107 | OH | OH | OCOCH2CH3 | OH | 3-пиридил |
108 | OH | OH | OCO(CH2)2CH3 | OH | 3-пиридил |
109 | OH | OH | OCO(CH2)3CH3 | OH | 3-пиридил |
110 | OH | OH | OCOCH(CH3)2 | OH | 3-пиридил |
111 | OH | OH | OSO2CH3 | OH | 3-пиридил |
112 | OH | OH | OSO2CH2CH3 | OH | 3-пиридил |
113 | OH | OH | OSO2CH2CH2CH3 | OH | 3-пиридил |
114 | OH | OH | OSO2CH(CH3)2 | OH | 3-пиридил |
115 | OH | OH | OSO2C6H5 | OH | 3-пиридил |
116 | OH | OH | OSO2-(4-CH3-C6H4) | OH | 3-пиридил |
117 | OH | OH | OCO-(4-Br-C6H4) | OH | 3-пиридил |
118 | OH | OH | OCO(CH2)3CH3 | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил |
119 | OH | OH | OSO2CH3 | OSO2CH3 | 3-пиридил |
120 | OH | OH | OSO2CH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
Таблица 7 | |||||
Соед.№ | R 1 | R 2 | R 3 | R 4 | Het 1 |
121 | OH | OH | OSO2CH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
122 | OH | OH | OSO2CH3 | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил |
123 | OH | OH | OSO2C6H5 | OCOCH3 | 3-пиридил |
124 | OH | OH | OSO2C6H5 | OSO2C6H5 | 3-пиридил |
125 | OH | -O-CH(CH3)-O- | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил | |
126 | OH | -O-CH(C2H5)-O- | OH | 3-пиридил | |
127 | OH | -O-CH(C2H5)-O- | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил | |
128 | OH | -O-CH(CH=CH2)-O- | OH | 3-пиридил | |
129 | OH | -O-CH(CH=CH2)-O- | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил | |
130 | OH | -O-CH(CH(CH3)2)-O- | OH | 3-пиридил | |
131 | OH | -O-CH(CH(CH3)2)-O- | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил | |
132 | OH | -O-CH(OCH3)-O- | OH | 3-пиридил | |
133 | OH | -O-CH(C(CH3)3)-O- | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил | |
134 | OH | -O-CH(CH2C6H5)-O- | OH | 3-пиридил | |
135 | OH | -O-C(CH3)2-O- | OH | 3-пиридил | |
136 | OH | -O-C(CH3)2-O- | OCOCH3 | 3-пиридил | |
137 | OH | -O-C(CH3)2-0- | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил | |
138 | OH | -O-C(CH3)(C6H5)-O- | OH | 3-пиридил | |
139 | OH | -O-C(CH3)(C6H5)-O- | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил | |
140 | OH | -O-CH(C6H5)-O- | OH | 3-пиридил |
Таблица 8 | ||||||
Соед.№ | R 1 | R 2 | R 3 | R 4 | Het 1 | |
141 | OH | -O-CH(C6H5)-O- | OCOCH3 | 3-пиридил | ||
142 | OH | -O-CH(OCH3)-O- | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил | ||
143 | OH | -O-CH(C6H5)-O- | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил | ||
144 | OH | -O-CH(3-CH3-C6H4)-O- | OH | 3-пиридил | ||
145 | OH | -O-CH(3-CH3-C6H4)-O- | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил | ||
146 | OH | -O-CH(2-CH3-C6H4)-O- | OH | 3-пиридил | ||
147 | OH | -O-CH(4-CH3-C6H4)-O- | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил | ||
148 | OH | -O-CH(3-F-C6H4)-O- | OH | 3-пиридил | ||
149 | OH | -O-CH(2-F-C6H4)-O- | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил | ||
150 | OH | -O-CH(4-F-C6H4)-O- | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил | ||
151 | OH | -O-CH(4-NO2-C6H4)-O- | OH | 3-пиридил | ||
152 | OH | -O-CH(4-NO2-C6H4)-O- | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил | ||
153 | OH | -O-CH(4-OCH3-C6H4)-O- | OH | 3-пиридил | ||
154 | OH | -O-CH(4-OCH3-C6H4)-O- | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил | ||
155 | OH | -O-C(спиро-c-C5H8)-O- | OH | 3-пиридил | ||
156 | OH | -O-C(спиро-c-C5H8)-O- | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил | ||
157 | OH | -O-C(спиро-c-C6H10)-O- | OH | 3-пиридил | ||
158 | OH | -O-C(спиро-c-C6H10)-O- | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил | ||
159 | OH | -O-CO-O- | OH | 3-пиридил | ||
160 | OH | -O-CO-O- | OCO-1-имидазол | 3-пиридил |
Таблица 9 | |||||
Соед.№ | R 1 | R 2 | R 3 | R 4 | Het 1 |
161 | OH | -O-CO-O- | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил | |
162 | OCOCH3 | OCOCH3 | OCOCH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
163 | OCOCH3 | OCOCH3 | OCOCH3 | OH | 3-пиридил |
164 | OCOCH3 | OCOCH3 | OCO(CH2)2CH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
165 | OCOCH3 | OH | OH | OCOCH3 | 3-пиридил |
166 | OCOCH3 | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | 3-пиридил |
167 | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | 3-пиридил |
168 | OCOCH2CH3 | OCOCH3 | OCOCH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
169 | OCO(CH2)3CH3 | OCOCH3 | OCOCH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
170 | OCO(CH2)3CH3 | OCOCH3 | OCOCH3 | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил |
171 | OCO(CH2)2CH3 | OCOCH3 | OCOCH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
172 | OCH3 | OCOCH3 | OCOCH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
173 | H(=) | OSO2CH3 | OSO2CH3 | OH | 3-пиридил |
174 | H(=) | OCOC6H5 | OSO2CH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
175 | H(=) | OH | OH | OCOCH3 | 3-пиридил |
176 | H(=) | OCOCH3 | OCOCH3 | =O | 3-пиридил |
177 | H(=) | -O-CH(C6H5)-O- | OCOCH3 | 3-пиридил | |
178 | H(=) | -O-CH(CH(CH3)2)-O- | OH | 3-пиридил | |
179 | H(=) | -O-CH(4-NO2-C6H4)-O- | OH | 3-пиридил | |
180 | H(=) | OCOCH3 | OCOCH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
Таблица 10 | |||||
Соед.№ | R 1 | R 2 | R 3 | R 4 | Het 1 |
181 | H(=) | OH | OH | OH | 3-пиридил |
182 | H(=) | OCOCH3 | OCOCH3 | OH | 3-пиридил |
183 | H(=) | OCOCH3 | OCOCH3 | OCH2SCH3 | 3-пиридил |
184 | H(=) | OCOCH3 | OCOCH3 | OCH2OCH3 | 3-пиридил |
185 | H(=) | OCOCH3 | OCOCH3 | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил |
186 | H(=) | OCOCH3 | OCOCH3 | OCO(CH2)2Ph | 3-пиридил |
187 | H(=) | OCOCH3 | OSO2CH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
188 | H(=) | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | 3-пиридил |
189 | H(=) | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OH | 3-пиридил |
190 | H(=) | OH | OSO2CH3 | OH | 3-пиридил |
191 | H(=) | OH | OH | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил |
192 | H(=) | -O-C(CH3)2-O- | OH | 3-пиридил | |
193 | H(=) | -O-C(CH3)2-O- | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил | |
194 | H(=) | -O-CH(C6H5)-O- | OH | 3-пиридил | |
195 | H(=) | -O-CH(C6H5)-O- | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил | |
196 | H(=) | -O-CH(4-OCH3-C6H4)-O- | OH | 3-пиридил | |
197 | H(=) | -O-CH(C2H5)-O- | OH | 3-пиридил | |
198 | H(=) | -O-CH(C(CH3)2-O- | OH | 3-пиридил | |
199 | H(=) | -O-CH(CH2C6H5)-O- | OH | 3-пиридил | |
200 | =O | OH | OH | OH | 3-пиридил |
Таблица 11 | |||||
Соед.№ | R 1 | R 2 | R 3 | R 4 | Het 1 |
201 | =O | OCOCH3 | OCOCH3 | =O | 3-пиридил |
202 | =O | OCOCH3 | OCOCH3 | OH | 3-пиридил |
203 | =O | OCOCH3 | OCOCH3 | OCOCH3 | 3-пиридил |
204 | =O | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | 3-пиридил |
205 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(3-пиридил) | 3-пиридил |
206 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCOCH(CH3)2 | 3-пиридил |
207 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCOC(CH3)3 | 3-пиридил |
208 | OH | OCOCH2CH3 | OCOСH2CH3 | OCO-(4-CF3-C6H4) | 3-пиридил |
209 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(1-имидазолил) | 3-пиридил |
210 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCONH(CH2)2CH3 | 3-пиридил |
211 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | O-(2-тетрагидропиранил) | 3-пиридил |
212 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(6-Cl-3-пиридил) | 3-пиридил |
213 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-c-C3H5 | 3-пиридил |
214 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-c-C4H7 | 3-пиридил |
215 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCOCH=CH | 3-пиридил |
216 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(4-пиридил) | 3-пиридил |
217 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(2-пиридил) | 3-пиридил |
218 | OH | OCO-c-C3H5 | OCO-C-C3H5 | OCO-c-C3H5 | 3-пиридил |
219 | OH | OCO-c-C4H7 | OCO-с-C4H7 | OCO-c-C4H7 | 3-пиридил |
220 | OH | OCOC6H5 | OCOC6H5 | OCOC6H5 | 3-пиридил |
Таблица 12 | |||||
Соед.№ | R 1 | R 2 | R 3 | R 4 | Het 1 |
221 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(6-CF3-3-пиридил) | 3-пиридил |
222 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(4-CF3-3-пиридил) | 3-пиридил |
223 | OH | OCOCH2CF3 | OCOCH2CF3 | OCOCH2CF3 | 3-пиридил |
224 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCOCH2CF3 | 3-пиридил |
225 | =O | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | 6-Сl-3-пиридил |
226 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | 6-Сl-3-пиридил |
227 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(3-F-4-пиридил) | 3-пиридил |
228 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(3-Cl-4-пиридил) | 3-пиридил |
229 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(3-CH3-2-пиридил) | 3-пиридил |
230 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(3-COC6H5-2-пиридил) | 3-пиридил |
231 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(3-OCH2CH2CH3-2-пиридил) | 3-пиридил |
232 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(6-F-3-пиридил) | 3-пиридил |
233 | OH | OCO-c-C5H9 | OCO-c-C5H9 | OCO-c-C5H9 | 3-пиридил |
234 | OH | OCO-c-C6H11 | OCO-c-C6H11 | OCO-c-C6H11 | 3-пиридил |
235 | OH | OCOCH2CN | OCOCH2CN | OCOCH2CN | 3-пиридил |
236 | OCOCH2-с-C3H5 | OCOCH2-c-C3H5 | OCOCH2-c-C3H5 | OCOCH2-с-C3H5 | 3-пиридил |
237 | OH | OCOCH2-с-C3H5 | OCOCH2-с-C3H5 | OCOCH2-с-C3H5 | 3-пиридил |
238 | OH | OCO-(1-CH3-2,2-диF-с-C3H2) | OCO-(1-CH3-2,2-диF-c-C3H2) | OCO-(1-CH3-2,2-диF-c-C3H2) | 3-пиридил |
239 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(4-CH3-3-пиридил) | 3-пиридил |
240 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(4-Cl-3-пиридил) | 3-пиридил |
Таблица 13 | |||||
Соед.№ | R 1 | R 2 | R 3 | R 4 | Het 1 |
241 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(4-COOCH3-3-пиридил) | 3-пиридил |
242 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-[5-(CF3)тиено[3,2-b]пиридин-6-ил] | 3-пиридил |
243 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(2-CN-C6H4) | 3-пиридил |
244 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(2-CF3-C6H4) | 3-пиридил |
245 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(2-F-C6H4) | 3-пиридил |
246 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(2-NO2-C6H4) | 3-пиридил |
247 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(2-Cl-3-пиридил) | 3-пиридил |
248 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO(2-Cl-6-CH3-3-пиридил) | 3-пиридил |
249 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCH2OCH3 | 3-пиридил |
250 | OH | OCO-(2,2-диF-c-C3H3) | OCO-(2,2-диF-c-C3H3) | OCO-(2,2-диF-c-C3H3) | 3-пиридил |
251 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(3-SC(CH3)3-2-пиридил) | 3-пиридил |
252 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(3,5-диF-2-пиридил) | 3-пиридил |
253 | OH | OCOCH2CH3 | OGOCH2CH3 | OCO-2-пиразинил | 3-пиридил |
254 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-4-тиазолил | 3-пиридил |
255 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(3-Cl-2-тиенил) | 3-пиридил |
256 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(6-CH3-3-пиридил) | 3-пиридил |
257 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | oco-(6-Cl-2-пиридил) | 3-пиридил |
258 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(6-F-2-пиридилU) | 3-пиридил |
259 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(1-CH3-1-индолил) | 3-пиридил |
260 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(3-Cl-2-пиридил) | 3-пиридил |
Таблица 14 | |||||
Соед.№ | R 1 | R 2 | R 3 | R 4 | Het 1 |
261 | OH | OCO-c-C3H5 | OCO-c-C3H5 | OH | 3-пиридил |
262 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(2-F-3-пиридил) | 3-пиридил |
263 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(4-CN-C6H4) | 3-пиридил |
264 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(3-CN-C6H4) | 3-пиридил |
265 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCO-(3-CF3-C6H4) | 3-пиридил |
266 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCOCH2(2-пиридил) | 3-пиридил |
267 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCOCH2(3-пиридил) | 3-пиридил |
268 | OH | OCOCH2CH3 | OCOCH2CH3 | OCOCH2S(4-пиридил) | 3-пиридил |
269 | OH | OCO-c-C3H5 | OCO-c-C3H5 | OCO-(2-CN-C6H4) | 3-пиридил |
270 | OH | OCO-c-C3H5 | OCO-c-C3H5 | OCO(4-CF3-3-пиридил) | 3-пиридил |
271 | OH | OCO-c-C3H5 | OCO-c-C3H5 | OCO(3-Cl-2-пиридил) | 3-пиридил |
272 | OH | -O-CH(C6H5)-O- | =O | 3-пиридил | |
273 | OH | -O-CH(4-OCH3-C6H4)-O- | =O | 3-пиридил | |
274 | OCO(CH2)3CH3 | -O-CO-O- | OCO(CH2)3CH3 | 3-пиридил | |
275 | OCOCH3 | -O-CH(C6H5)-O- | OCOCH3 | 3-пиридил | |
276 | =O | -O-CH(4-OCH3-C6H4)-O- | OH | 3-пиридил |
Способ получения
Композиция по настоящему изобретению может быть получена смешением соединения, представленного формулой (I), (Ia) или (Ib), в качестве активного ингредиента, с приемлемым с точки зрения сельского хозяйства и садоводства носителем. Соединение, представленное формулой (I), (Ia) или (Ib), по настоящему изобретению может быть получено по следующей методике.
Из числа соединений по настоящему изобретению, соединения, представленные формулой (II), могут быть синтезированы по методике, описанной в выложенной патентной заявке Японии № 259569/1996, выложенной патентной заявке Японии № 269062/1996, выложенной патентной заявке Японии № 269065/1996 или Journal of Antibiotics (1997), 50(3), pp. 229-36. Когда пирипиропен A используют в качестве исходного вещества, пирипиропен A, полученный по способу, описанному в Journal of Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan (1998), Vol. 56, No. 6, pp. 478-488 или WO94/09417, может быть использован в качестве исходного вещества.
[Химическая формула 4]
где
R1 означает гидроксил,
необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный C2-6алкенилкарбонилокси,
необязательно замещенный C2-6алкинилкарбонилокси,
необязательно замещенный C1-6алкилокси,
необязательно замещенный C2-6алкенилокси,
необязательно замещенный C2-6алкинилокси,
необязательно замещенный бензилокси или
оксо, в отсутствии атома водорода в положении 13, и
R2, R3 и R4 имеют значения, указанные для формулы (I).
Далее, из числа соединений по настоящему изобретению, соединения, представленные формулой (III), могут быть синтезированы по методике, описанной в выложенной патентной заявке Японии № 269063/1996 или выложенной патентной заявке Японии № 269066/1996.
[Химическая формула 5]
где R2, R3 и R4 являются такими, как указано в формуле (I).
Применение
Виды насекомых, против которых производные пирипиропен формулы (I) или (Ib) по настоящему изобретению оказывают регулирующее действие, включают чешуекрылых вредителей, таких как, например: совка египетская хлопковая Spodoptera litura, совка Mamestra brassicae, Pseudaletia separata, green caterpillar, моль капустная Plutella xylostella, совка малая Spodoptera exigua, огневка азиатская стеблевая Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, листовертки, карпосиниды, листовые моли, волнянки, сельскохозяйственные вредители, принадлежащие к семейству Agrotis spp., сельскохозяйственные вредители, принадлежащие к семейству Helicoverpa spp., и сельскохозяйственные вредители, принадлежащие к семейству Heliothis spp.; полужесткокрылых сельскохозяйственных вредителей, таких как, например, Aphidoidea, включающих афидиды, хермесы и филлоксеры, такие как тля оранжерейная Myzus persicae, тля бахчевая Aphis gossypii, тля свекловичная Aphis fabae, Aphis maidis (тля кукурузная листовая), тля гороховая Acyrthosiphon pisum, тля картофельная обыкновенная Aulacorthum solani, тля люцерновая Aphis craccivora, тля картофельная большая Macrosiphum euphorbiae, тля большая злаковая Macrosiphum avenae, тля розанно-злаковая Metopolophium dirhodum, тля черемуховая обыкновенная Rhopalosiphum padi, тля злаковая обыкновенная Schizaphis graminum, тля капустная Brevicoryne brassicae, тля горчичная листовая Lipaphis erysimi, тля таволговая Aphis citricola, тля яблоневая розовая Rosy apple aphid, тля кровяная Eriosoma lanigerum, тля померанцевая Toxoptera aurantii и тля цитрусовая Toxoptera citricidus; Deltocephalidae, таких как Nephotettix cincticeps, дельфацидов, таких как Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens и Sogatella furcifera; щитников, таких как Eysarcoris ventralis, Nezara viridula и Trigonotylus coelestialium; алейродидов Aleyrodidae, таких как белокрылка Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci и Trialeurodes vaporariorum; щитовок Diaspididae, гигантских червецов, пластинчатых червецов, Aclerdiae, настоящей кошенилиевой тли Dactylopiidae, Kerridae, войлочников Pseudococcidae, Coccidae, Eriococcidae, парножелезистых червецов Asterolecaniidae, Beesonidae, Lecanodiaspididae или Cerococcidae, таких как червец комстока Pseudococcus comstocki и червец мучнистый виноградный Planococcus citri Risso; жесткокрылых сельскохозяйственных вредителей, таких как, например, долгоносик рисовый водяной Lissorhoptrus oryzophilus, Callosobruchuys chienensis, хрущак мучной большой Tenebrio molitor, Diabrotica virgifera, жук-блошка одиннадцатиточечная Diabrotica undecimpunctata howardi, Anomala cuprea, Anomala rufocuprea, жук-блошка полосатая Phyllotreta striolata, Aulacophora femoralis, жук колорадский картофельный Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae, Carposinidae и жуки-дровосеки Cerambycidae; зудней Acari, например, Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai и Panonychus citri; перепончатокрылых сельскохозяйственных вредителей, таких как, например, настоящие пильщики Tenthredinidae; прямокрылых сельскохозяйственных вредителей, таких как, например, настоящие саранчовые Acrididae; двукрылых сельскохозяйственных вредителей, таких как, например, мухи Muscidae и минирующие мушки Agromyzidae; пузыреногих сельскохозяйственных вредителей Thysanopteran, таких как, например, трипсы Thrips palmi и Frankliniella occidentalis; паразитирующих на растениях нематод Plant Parasitic Nematodes, например, Meloidogyne hapla, Pratylenchus spp., Aphelenchoides besseyi и Bursaphelenchus xylophilus; и паразитов животных, таких как, например, блохи Siphonaptera, вши Anoplura, клещи, такие как Boophilus microplus, Haemaphysalis longicornis, Rhipicephalus sanguineus и Scarcoptes scabiei. Предпочтительными являются полужесткокрылые сельскохозяйственные вредители.
Соединение, представленное формулой (Ia) по настоящему изобретению, оказывает значительное регулирующее действие против полужесткокрылых сельскохозяйственных вредителей. Предпочтительных полужесткокрылых сельскохозяйственных вредителей выбирают из группы, включающей Aphidoidea, такие как афидиды Aphididae, хермесы Adelgidae и филлоксеры Phylloxeridae, в особенности предпочтительными являются афидиды Aphididae; Coccoidea, такие как щитовки Diaspididae, гигантские червецы Margarodidae, пластинчатые червецы Ortheziidae, Aclerdiae, пластинчатые червецы настоящей кошенилиевой тли Dactylopiidae, Kerridae, войлочники Pseudococcidae, Coccidae, Eriococcidae, парножелезистые червецы Asterolecaniidae, Beesonidae, Lecanodiaspididae и Cerococcidae; и алейродиды Aleyrodidae. Более предпочтительными являются тля оранжерейная Myzus persicae, тля бахчевая Aphis gossypii, тля свекловичная Aphis fabae, Aphis maidis (тля кукурузная листовая), тля гороховая Acyrthosiphon pisum, тля картофельная обыкновенная Aulacorthum solani, тля люцерновая Aphis craccivora, тля картофельная большая Macrosiphum euphorbiae, тля большая злаковая Macrosiphum avenae, тля розанно-злаковая Metopolophium dirhodum, тля черемуховая обыкновенная Rhopalosiphum padi, тля злаковая обыкновенная Schizaphis graminum, тля капустная Brevicoryne brassicae, тля горчичная листовая Lipaphis erysimi, тля таволговая Aphis citricola, тля яблоневая розовая Rosy apple aphid, тля кровяная Eriosoma lanigerum, тля померанцевая Toxoptera aurantii, тля цитрусовая Toxoptera citricidus и червец комстока Pseudococcus comstocki.
Композиция по настоящему изобретению может быть представлена в виде любого подходящего состава, такого как эмульгируемые концентраты, жидкие составы, суспензии, смачиваемый порошок, текучие вещества, дуст, гранулы, таблетки, масляные растворы, аэрозоли или средства для окуривания, с использованием приемлемых с точки зрения сельского хозяйства и садоводства носителей. Таким образом, носители включают твердые носители, жидкие носители, газообразные носители, поверхностно-активные вещества, диспергирующие средства и/или другие адъюванты для составов, и тому подобное.
Используемые в настоящем изобретении твердые носители включают, например, такие вещества, как тальк, бентонит, глина, каолин, диатомовая земля, вермикулит, белая сажа и карбонат кальция.
Примеры жидких носителей включают: спирты, такие как метанол, н-гексанол и этиленгликоль; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон и циклогексанон; алифатические углеводороды, такие как н-гексан, керосин и осветительное масло; ароматические углеводороды, такие как толуол, ксилол и метилнафталин; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диоксан и тетрагидрофуран; сложные эфиры, такие как этилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил и изобутиронитрил; амиды кислот, такие как диметилформамид и диметилацетамид; растительные масла, такие как соевое масло и хлопковое масло; диметилсульфоксид и воду.
Газообразные носители включают, например, LPG, воздух, азот, диоксид углерода и диметиловый эфир.
Поверхностно-активные вещества или диспергирующие средства, приемлемые, например, для эмульгирования, диспергирования или распределения включают, например, алкилсульфоновые эфиры, соли алкил(арил)сульфоновой кислоты, полиоксиалкиленалкил(арил)овые эфиры, сложные эфиры многоатомных спиртов и соли лигносульфоновой кислоты.
Адъюванты, используемые для улучшения характеристик составов, включают, например, такие вещества, как карбоксиметилцеллюлоза, гуммиарабик, полиэтиленгликоль и стеарат кальция.
Вышеуказанные носители, поверхностно-активные вещества, диспергирующие средства и адъюванты могут быть использованы, в зависимости от потребностей, либо раздельно, либо в комбинации.
Содержание активного ингредиента в составе не имеет особых ограничений. Однако обычно содержание активного ингредиента составляет 1-75 массовых % для эмульгируемых концентратов, 0,3-25 массовых % для дуста, 1-90 массовых % для смачиваемого порошка и 0,5-10 массовых % для гранул.
Соединение, представленное формулой (I), (Ia), (Ib), или приемлемая с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соль указанного соединения и вышеуказанные составы, содержащие данные соединения, могут быть нанесены на растения или почву. Кроме того, согласно другому аспекту настоящего изобретения, разработан способ борьбы с сельскохозяйственными вредителями, включающий нанесение эффективного количества соединения, представленного формулой (I), или приемлемой с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соли указанного соединения, на растение или почву. Согласно еще одному аспекту настоящего изобретения, представлен способ борьбы с полужесткокрылыми сельскохозяйственными вредителями, включающий нанесение эффективного количества соединения, представленного формулой (Ia), или приемлемой с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соли указанного соединения, на растение или почву. Далее, согласно другому аспекту настоящего изобретения, разработан способ борьбы с сельскохозяйственными вредителями, включающий нанесение эффективного количества соединения, представленного формулой (Ib), или приемлемой с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соли указанного соединения на растение или почву. Предпочтительные способы, используемые для нанесения соединения или состава на растения или внесения в почву, включают обработку распределением по поверхности, почвенную обработку, поверхностную обработку и обработку окуриванием.
Обработки распределением по поверхности включают, например, разбрасывание, опрыскивание, опыление, распыление, нанесение гранулированных препаратов и нанесение путем погружения. Почвенные обработки включают, например, обливание почвы и смешивание с почвой. Примеры поверхностных обработок включают, например, нанесение слоя, нанесение дуста и покрытие. Обработки окуриванием включают, например, покрытие почвы полиэтиленовой пленкой после почвенной инъекции. Следовательно, способы борьбы по настоящему изобретению включают способ, по которому соединение, представленное формулой (I), (Ia) или (Ib), или состав, содержащий указанное соединение, наносят путем окуривания в замкнутом пространстве.
Композиция по настоящему изобретению может быть использована в виде смеси или в комбинации, например, с другими инсектицидами, фунгицидами, майтицидами, гербицидами, регуляторами роста растений или удобрениями. Средства, которые могут быть смешаны или использованы в комбинации, включают средства, описанные, например, в The Pesticide Manual, 13th edition, published by The British Crop Protection Council и SHIBUYA INDEX, the 10th edition, 2005, published by SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP. Более конкретно, инсектициды, используемые в данном случае, включают, например, фосфорорганические сложноэфирные соединения, такие как ацефат, дихлофос, EPN, фенитротион, фенамифос, протиофос, профенофос, пираклофос, хлорпирифосметил и диазинон; карбаматные соединения, такие как метомил, тиодикарб, алдикарб, оксамил, пропоксур, карбарил, фенобукарб, этиофенкарб, фенотиокарб, пиримикарб, карбофуран и бенфуракарб; нереизотоксиновые производные, такие как картап и тиоциклам; хлорорганические соединения, такие как дикофол и тетрадифон; пиретроидные соединения, такие как перметрин, тефлутрин, циперметрин, дельтаметрин, цигалотрин, фенвалерат, флувалинат, этофенпрокс и силафлуофен; соединения бензоилмочевины, такие как дифлубензурон, тефлубензурон, флуфеноксурон и хлорфлуазурон; соединения подобные ювенильному гормону, такие как метопрен; и экдизон-подобные соединения, такие как хромафенозид. Другие используемы в данном случае соединения включают бупрофезин, гекситиазокс, амитраз, хлордимеформ, пиридабен, фенпироксимат, пиримидифен, тебуфенпирад, флуакрипирим, ацехиноцил, цифлуметофен, флубендиамид, этипрол, фипронил, этоксазол, имидаклоприд, хлотианидин, пиметрозин, бифеназат, спиродиклофен, спиромезифен, флоникамид, хлорфенапир, пирипроксифен, индоксакарб, пиридалил или спиносад, авермектин, милбемицин, металлоорганические соединения, динитро-соединения, сераорганические соединения, соединения мочевины, триазиновые соединения, гидразиновые соединения.
Композиция по настоящему изобретению может также быть использована в виде смеси или комбинации с микробными пестицидами, такими как BT-составы и энтомопатогенные вирусные средства.
Используемые в данном описании фунгициды включают, например, стробилуриновые соединения, такие как азоксистробин, крезоксимметил и трифлоксистобин; анилинопиримидиновые соединения, такие как мепанипирим, пириметанил и ципродинил; азоловые соединения, такие как триадимефон, битертанол, трифлумизол, этаконазол, пропиконазол, пенконазол, флузилазол, миклобутанил, ципроконазол, тебуконазол, гексаконазол, прохлораз и симеконазол; хиноксалиновые соединения, такие как хинометионат; соединения дитиокарбамата, такие как манеб, зинеб, манкозеб, поликарбамат и пропинеб; соединения фенилкарбамата, такие как диэтофенкарб; хлорорганические соединения, такие как хлорталонил и хинтозен; соединения бензимидазола, такие как беномил, тиофанатметил и карбендазол; соединения фениламида, такие как металаксил, оксадиксил, офурац, беналаксил, фуралаксил и ципрофурам; соединения сульфеновой кислоты, такие как дихлофлуанид; соединения меди, такие как гидроксид меди и медь-оксин; соединения изоксазола, такие как гидроксиизоксазол; фосфорорганические соединения, такие как фозетилалюминий и толклофосметил; N-галогентиоалкильные соединения, такие как каптан, каптафол и фолпет; дикарбоксиимидные соединения, такие как процимидон, ипродион и винхлозолин; бензанилидные соединения, такие как флутоланил и мепронил; морфолиновые соединения, такие как фенпропиморф и диметоморф; оловоорганические соединения, такие как фентингидроксид и фентинацетат; и цианопирроловые соединения, такие как флудиоксонил и фенпиклонил. Другие используемые в данном случае соединения включают фталид, флуазинам, цимоксанил, трифорин, пирифенокс, фенаримол, фенпропидин, пенцицурон, циазофамид, ипроваликарб и бентиаваликарбизопропил, и тому подобное.
Согласно другому аспекту настоящего изобретения, рассматривается применение соединения, представленного формулой (I), или приемлемой с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соли указанного соединения в качестве средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями. Согласно еще одному аспекту настоящего изобретения, рассматривается применение соединения, представленного формулой (Ia), или приемлемой с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соли указанного соединения в качестве средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями. Согласно другому аспекту настоящего изобретения, рассматривается применение соединения, представленного формулой (Ib), или приемлемой с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соли указанного соединения в качестве средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями.
[Примеры]
Настоящее изобретение иллюстрируется далее следующими примерами, которые не рассматриваются как ограничивающие изобретение. Номера соединений соответствуют номерам в таблицах 1-14.
Пример 1: синтез соединения 73
Соединение 76 (890 мг), синтезированное способом, описанным в выложенной патентной публикации Японии № 259569/1996, растворяют в 80% водном растворе метанола. Затем к раствору добавляют 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундека-7-ен (216 мг) и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1,5 час. К реакционной смеси добавляют уксусную кислоту, чтобы погасить реакцию, и растворитель удаляют выпариванием при пониженном давлении. Добавляют воду для осаждения кристаллов, с последующей экстракцией хлороформом. Слой хлороформа промывают насыщенным раствором соли, сушат над безводным сульфатом магния и растворитель удаляют выпариванием при пониженном давлении, получая неочищенный продукт соединения 73. Неочищенный продукт очищают хроматографией на силикагеле (Mega Bond Elut (Varian), смесь ацетон:гексан=1:1), получая соединение 73 (451 мг).
Масс-спектрометрические данные (FAB+): 570(M+H)+
Пример 2: Синтез соединения 218
Соединение 102 (30 мг), синтезированное способом, описанным в выложенной патентной публикации Японии № 259569/1996, и циклопропанкарбоновую кислоту (112 мг) растворяют в безводном N,N-диметилформамиде (2 мл) и к раствору добавляют гидрохлорид l-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида (76 мг) и 4-(диметиламино)пиридин (32 мг). Реакционный раствор перемешивают при комнатной температуре в течение 68 час и затем выливают в воду, с последующей экстракцией этилацетатом. Этилацетатный слой промывают насыщенным раствором соли, сушат над безводным сульфатом магния и растворитель удаляют выпариванием при пониженном давлении, получая неочищенный продукт соединения 218. Неочищенный продукт очищают препаративной тонкослойной хроматографией (Merck Silica Gel 60 F254, 0,5 мм, смесь ацетон:гексан=1:1), получая соединение 218 (33 мг).
Масс-спектрометрические данные (FAB+): 662(M+H)+
Пример 3: синтез соединения 261
Соединение 218 (1,07 г), полученное по примеру 2, растворяют в 80% водном растворе метанола. К раствору добавляют 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундека-7-ен (271 мг) и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 24,5 час. К реакционной смеси добавляют уксусную кислоту, чтобы погасить реакцию, и растворитель удаляют выпариванием при пониженном давлении. Добавляют воду для осаждения кристаллов, с последующей экстракцией хлороформом. Слой хлороформа промывают насыщенным раствором соли, сушат над безводным сульфатом магния и растворитель удаляют выпариванием при пониженном давлении, получая неочищенный продукт соединения 261. Неочищенный продукт очищают хроматографией на силикагеле (Mega Bond Elut (Varian), смесь ацетон:гексан=1:1), получая соединение 261 (233 мг).
Масс-спектрометрические данные (ESI+): 594(M+H)+
Пример 4: синтез соединения 222
Соединение 73 (30 мг), полученное по примеру 1, и 4-(трифторметил)никотиновую кислоту (30 мг) растворяют в безводном N,N-диметилформамиде (3 мл). Затем к раствору добавляют гидрохлорид l-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида (15 мг) и 4-(диметиламино)пиридин (4 мг), реакционный раствор перемешивают при комнатной температуре в течение 15 час и затем выливают в воду, с последующей экстракцией этилацетатом. Этилацетатный слой промывают насыщенным раствором соли, сушат над безводным сульфатом магния и растворитель удаляют выпариванием при пониженном давлении, получая неочищенный продукт соединения 222. Неочищенный продукт очищают препаративной тонкослойной хроматографией (Merck Silica Gel 60 F254, 0,5 мм, смесь ацетон:гексан=1:1), получая соединение 222 (19 мг).
Масс-спектрометрические данные (FAB+): 743(M+H)+
Пример 5: Синтез соединения 269
Соединение 261 (20 мг), полученное по примеру 3, и 2-цианобензойную кислоту (30 мг) растворяют в безводном N,N-диметилформамиде (1 мл) и к раствору добавляют гидрохлорид l-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида (26 мг) и 4-(диметиламино)пиридин (4 мг). Реакционный раствор перемешивают при комнатной температуре в течение 12 час и добавляют реакционный раствор к воде, с последующей экстракцией этилацетатом. Этилацетатный слой промывают насыщенным раствором соли и сушат над безводным сульфатом магния. Растворитель удаляют выпариванием при пониженном давлении, получая неочищенный продукт соединения 269. Неочищенный продукт очищают препаративной тонкослойной хроматографией (Merck Silica Gel 60 F254, 0,5 мм, смесь ацетон:гексан=1:1), получая соединение 269 (18 мг).
Масс-спектрометрические данные (ESI+): 723 (M+H)+
Пример 6: синтез соединения 225
1,7,11-Тридеацетил-13-оксо-6"-хлорпирипиропен A (10 мг), описанный в Journal of Antibiotics (1997), 50 (3), 229-36, растворяют в безводном N,N-диметилформамиде (1 мл). К раствору добавляют триэтиламин (24 мг) и 4-(диметиламино)пиридин (0,5 мг) и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 30 мин. Затем добавляют ангидрид пропионовой кислоты (8 мг). Реакционный раствор перемешивают при той же температуре в течение 4 час. Реакционный раствор добавляют к воде и смесь экстрагируют этилацетатом. Этилацетатный слой промывают насыщенным раствором соли, сушат над безводным сульфатом магния и затем растворитель удаляют выпариванием при пониженном давлении, получая неочищенный продукт соединения 225. Неочищенный продукт очищают препаративной тонкослойной хроматографией (Merck Silica Gel 60 F254, 0,5 мм, смесь ацетон:гексан=1:1), получая соединение 225 (5,6 мг).
Масс-спектрометрические данные (ESI+): 658 (M+H)+
Пример 7: Синтез соединения 226
Соединение 225 (10 мг), полученное по примеру 6, растворяют в метаноле (1 мл). К раствору добавляют гептагидрат хлорида церия(III) (57 мг) и натрийборгидрид (6 мг). Смесь перемешивают при 0°C в течение 7 час и к реакционному раствору добавляют воду, с последующей экстракцией этилацетатом. Этилацетатный слой промывают насыщенным раствором соли, сушат над безводным сульфатом магния и растворитель удаляют выпариванием при пониженном давлении, получая неочищенный продукт соединения 226. Неочищенный продукт очищают препаративной тонкослойной хроматографией (Merck Silica Gel 60 F254, 0,5 мм, смесь ацетон:гексан=1:1), получая соединение 226 (8,5 мг).
Масс-спектрометрические данные (ESI+): 660 (M+H)+
Пример 8: синтез соединения 273
1,7,11-Тридеацетил-1,11-о-п-метоксибензилиденпирипиропен A (10 мг), описанный в выложенной патентной публикации Японии № 269065/1996, растворяют в безводном дихлорметане (0,5 мл, и к раствору добавляют дихромат пиридиния (PDC) (39 мг). Реакционный раствор перемешивают при комнатной температуре в течение 4 час и реакционный раствор добавляют к воде. Дихлорметановый слой промывают насыщенным раствором соли, сушат над безводным сульфатом натрия и затем растворитель удаляют выпариванием при пониженном давлении, получая неочищенный продукт соединения 273. Неочищенный продукт очищают препаративной тонкослойной хроматографией (Merck Silica Gel 60 F254, 0,5 мм, смесь хлороформ:метанол=12,5:1), получая соединение 273 (4,4 мг).
Масс-спектрометрические данные (ESI+): 574 (M+H)+
Пример 9: Синтез соединения 274
1,11-o-Циклический карбонат-1,7,11-тридеацетилпирипиропен A (4 мг), описанный в публикации выложенной заявки на патент Японии № 269065/1996, растворяют в безводном дихлорметане (1 мл). К раствору добавляют триэтиламин (5 мкл) и 4-(диметиламино)пиридин (1 мг). Реакционный раствор перемешивают при комнатной температуре в течение 30 мин и добавляют ангидрид валериановой кислоты (5 мкл). Затем реакционный раствор перемешивают при комнатной температуре в течение 3 час. Реакционный раствор добавляют к воде, дихлорметановый слой промывают насыщенным раствором соли и сушат над безводным сульфатом натрия. Затем растворитель удаляют выпариванием при пониженном давлении, получая неочищенный продукт соединения 274. Неочищенный продукт очищают препаративной тонкослойной хроматографией (Merck Silica Gel 60 F254, 0,5 мм, смесь хлороформ:метанол=25:1), получая соединение 274 (0,1 мг).
Масс-спектрометрические данные (ESI+): 652 (M+H)+
Пример 10
Соединения, приведенные в таблицах 15-17, синтезируют, используя исходные вещества, реакционные реагенты 1 и 2 и растворители, указанные в таблицах. Кроме того, 1Н-ЯМР данные для некоторых соединений таблиц 15-17 приведены в таблицах 18-29. При этом для снятия 1Н-ЯМР используют CDCl3 в качестве растворителя. При снятии 1Н-ЯМР в качестве стандартного вещества используют тетраметилсилан.
Таблица 18 | |
Соед. № | 1 H-ЯМР δ (м.д.) |
73 | 0,91 (3H, с), 1,13 (3H, т, J=5,1 Гц), 1,14 (3H, т, J=5,1 Гц), 1,26 (1H, с), 1,32-1,40 (1H, м), 1,42 (3H, с), 1,45 (1H, д, J=2,7 Гц), 1,49-1,51 (2H, м), 1,66 (3H, с), 1,81-1,91 (2H, м), 2,13-2,18 (1H, м), 2,24-2,37 (4H, м), 2,90 (1H, м), 3,79 (3H, м), 4,80 (1H, дд, J=3,5, 7,6 Гц), 4,99-5,00 (1H, м), 6,52 (1H, с), 7,42 (1H, дд, J=3,5, 5,4 Гц), 8,11 (1H, дт, J=1,4, 5,4 Гц), 8,70 (1H, д, J=2,4 Гц), 9,00 (1H, с) |
77 | 0,92 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,20 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,26 (1H, с), 1,37-1,46 (1H, м), 1,51 (3H, с), 1,62 (1H, д, J=3,8 Гц), 1,68-1,82 (2H, м), 1,87 (3H, с), 1,91-2,00 (2H, м), 2,18-2,23 (1H, м), 2,33 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,43 (2H, дкв, J=1,4, 7,6 Гц), 2,97 (1H, с), 3,70 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,84 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,83 (1H, дд, J=5,1, 11,1 Гц), 5,05 (1H, д, J=4,3 Гц), 5,27 (1H, дд, J=4,6, 11,1 Гц), 6,45 (1H, с), 7,39-7,66 (4H, м), 8,05-8,13 (3H, м), 8,70 (1H, д, J=4,6 Гц), 9,00 (1H, с) |
74 | 0,90 (3H, с), 1,12 (3H, т, J=7,8 Гц), 1,13 (3H, т, J=7,8 Гц), 1,19 (1H, с), 1,25-1,34 (1H, м), 1,44 (3H, с), 1,53-1,63 (3H, м), 1,69 (3H, с), 1,73-1,90 (2H, м), 2,10 (1H, м), 2,16 (3H, с), 2,33 (2H, дкв, J=2,4, 7,6 Гц), 2,36 (2H, дкв, J=3,2, 7,6 Гц), 2,87 (1H, м), 3,72 (2H, м), 4,81 (1H, дд, J=4,6, 11,6 Гц), 4,97-5,00 (2H, м), 6,46 (1H, с), 7,40 (1H, дд, J=4,6, 8,1 Гц), 8,10 (1H, м), 8,69 (1H, д, J=4,9 Гц), 9,00 (1H, с) |
205 | 0,92 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,20 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,26 (1H, с), 1,42-1,50 (1H, м), 1,59 (3H, с), 1,61-1,83 (3H, м), 1,85 (3H, с), 1,83-2,00 (2H, м), 2,18-2,23 (1H, м), 2,33 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,43 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,94 (1H, м), 3,72 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,82 (1H, д, J=12,7 Гц), 4,83 (1H, дд, J=4,9, 11,3 Гц), 5,03-5,06 (1H, м), 5,27 (1H, дд, J=4,9, 11,3 Гц), 6,42 (1H, с), 7,38 (1H, дд, J=4,9, 8,1 Гц), 7,45 (1H, дд, J=4,9, 8,1 Гц), 8,07 (1H, дт, J=2,2, 8,1 Гц), 8,36 (1H, дт, J=1,9, 8,1 Гц), 8,67 (1H, дд, J=1,9, 5,1 Гц), 8,83 (1H, дд, J=1,9, 4,9 Гц), 8,97 (1H, д, J=1,9 Гц), 9,30 (1H, д, J=1,9 Гц) |
206 | 0,90 (3H, с), 1,13 (6H, т, J=7,6 Гц), 1,19 (1H, с), 1,24 (3H, д, J=4,6 Гц), 1,26 (3H, д, J=4,6 Гц), 1,33-1,38 (1H, м), 1,45 (3H, с), 1,54 (1H, д, J=3,8 Гц), 1,60-1,64 (2H, м), 1,67 (3H, с), 1,75-1,90 (2H, м), 2,15-2,19 (1H, м), 2,32 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,38 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,65 (1H, квинт, J=7,6 Гц), 2,88 (1H, д, J=1,6 Гц), 3,68 (1H, д, J=12,4 Гц), 3,83 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,80 (1H, дд, J=4,9, 11,3 Гц), 5,00 (2H, м), 6,38 (1H, с), 7,40 (1H, дд, J=4,6, 8,1 Гц), 8,09 (1H, дт, J=1,9, 8,1 Гц), 8,69 (1H, дд, J=1,6, 4,6 Гц), 9,00 (1H, д, J=1,6 Гц) |
207 | 0,91 (3H, с), 1,13 (3H, т, J=7,8 Гц), 1,16 (3H, т, J=7,8 Гц), 1,25 (1H, с), 1,28 (9H, с), 1,30-1,40 (1H, м), 1,45 (3H, с), 1,54 (1H, д, J=3,8 Гц), 1,60-1,66 (2H, м), 1,71 (3H, с), 1,75-1,90 (2H, м), 2,15-2,19 (1H, м), 2,32 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,38 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,89 (1H, с), 3,66 (1H, д, J=11,6 Гц), 3,83 (1H, д, J=11,6 Гц), 4,79 (1H, дд, J=5,4, 11,3 Гц), 4,97-5,00 (2H, м), 6,34 (1H, с), 7,40 (1H, дд, J=4,9, 8,4 Гц), 8,09 (1H, дт, J=2,2, 8,4 Гц), 8,69 (1H, д, J=4,9 Гц), 9,00 (1H, д, J=2,2 Гц) |
Таблица 19 | |
Соед. № | 1 H-ЯМР δ (м.д.) |
208 | 0,92 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,21 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,26 (1H, с), 1,39-1,47 (1H, м), 1,50 (3H, с), 1,61 (1H, м), 1,68-1,83 (2H, м), 1,86 (3H, с), 1,91-2,05 (2H, м), 2,18-2,23 (1H, м), 2,33 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,43 (2H, дкв, J=1,4, 7,6 Гц), 2,95 (1H, д, J=2,4 Гц), 3,72 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,82 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,83 (1H, дд, J=5,1, 11,1 Гц), 5,03-5,06 (1H, м), 5,26 (1H, дд, J=4,9, 11,1 Гц), 6,40 (1H, с), 7,38 (1H, дд, J=4,9, 8,4 Гц), 7,76 (2H, д, J=8,4 Гц), 8,06 (1H, дт, J=2,2, 8,1 Гц), 8,22 (2H, д, J=8,4 Гц), 8,66 (1H, дд, J=1,6, 4,9 Гц), 8,96 (1H, д, J=2,2 Гц) |
211 | 0,90 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,15 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,26 (1H, с), 1,29-1,38 (1H, м), 1,41 (3H, с), 1,43-1,71 (5H, м), 1,59 (3H, с), 1,75-1,89 (6H, м), 2,12-2,17 (1H, м), 2,26-2,38 (4H, м), 2,86 (1H, м), 3,45-4,00 (5H, м), 4,82 (1H, дд, J=5,4, 10,8 Гц), 4,97-5,03 (2H, м), 6,41 (1H, с), 7,40 (1H, дд, J=4,9, 7,8 Гц), 8,07-8,13 (1H, м), 8,67-8,70 (1H, м), 9,01 (1H, д, J=2,4 Гц) |
212 | 0,92 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,20 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,26 (1H, с), 1,38-1,46 (1H, м), 1,50 (3H, с), 1,61 (1H, м), 1,66-1,78 (2H, м), 1,84 (3H, с), 1,87-1,99 (2H, м), 2,12-2,23 (1H, м), 2,31 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,41 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,95 (1H, м), 3,73 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,81 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,83 (1H, дд, J=4,9, 11,3 Гц), 5,04 (1H, м), 5,25 (1H, дд, J=4,9, 11,3 Гц), 6,40 (1H, с), 7,38 (1H, дд, J=4,6, 7,8 Гц), 7,47 (1H, д, J=8,1 Гц), 8,06 (1H, дт, J=1,6, 7,8 Гц), 8,30 (1H, дд, J=2,4, 8,1 Гц), 8,67 (1H, дд, J=1,4, 4,6 Гц), 8,97 (1H, д, J=2,4 Гц), 9,06 (1H, д, J=2,7 Гц) |
213 | 0,90 (3H, с), 0,93 (2H, д, J=2,7 Гц), 0,96 (2H, д, J=2,7 Гц), 1,03-1,19 (6H, м), 1,26 (1H, с), 1,32-1,39 (1H, м), 1,45 (3H, с), 1,52 (1H, д, J=3,8 Гц), 1,61-1,69 (3H, м), 1,71 (3H, с), 1,73-1,94 (2H, м), 2,14-2,19 (1H, м), 2,24-2,40 (4H, м), 2,95 (1H, м), 3,68 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,81 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,79 (1H, дд, J=5,4, 11,3 Гц), 4,96-5,00 (2H, м), 6,45 (1H, с), 7,40 (1H, дд, J=4,6, 8,1 Гц), 8,10 (1H, дт, J=1,9, 8,1 Гц), 8,68 (1H, м), 9,01 (1H, м) |
214 | 0,90 (3H, с), 1,13 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,17 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,26 (1H, с), 1,34-1,40 (1H, м), 1,44 (3H, с), 1,54 (1H, д, J=4,3 Гц), 1,61-1,67 (2H, м), 1,69 (3H, с), 1,72-2,42 (13H, м), 2,91 (1H, м), 3,23 (1H, квинт, J=8,1 Гц), 3,69 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,81 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,80 (1H, дд, J=4,9, 11,3 Гц), 4,99-5,04 (2H, м), 6,40 (1H, с), 7,39 (1H, дд, J=4,9, 8,1 Гц), 8,09 (1H, дт, J=1,6, 8,1 Гц), 8,69 (1H, дд, J=1,6, 4,6 Гц), 9,01 (1H, д, J=1,6 Гц) |
215 | 0,90 (3H, с), 1,13 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,17 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,26 (1H, с), 1,41-1,46 (1H, м), 1,59 (3H, с), 1,65-1,68 (3H, м), 1,73 (3H, с), 1,84-1,90 (2H, м), 2,18 (1H, м), 2,31 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,38 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,93 (1H, м), 3,69 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,81 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,80(1H, м), 5,01-5,09 (2H, м), 5,92 (1H, дд, J=1,6, 10,5 Гц), 6,15-6,24 (1H, м), 6,45 (1H, с), 6,45-6,53 (1H, м), 7,40 (1H, дд, J=4,6, 7,8 Гц), 8,07-8,11 (1H, м), 8,68 (1H, дд, J=1,9, 4,9 Гц), 9,00 (1H, д, J=2,2 Гц) |
Таблица 20 | |
Соед. № | 1 H-ЯМР δ (м.д.) |
216 | 0,92 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,20 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,26 (1H, с), 1,38-1,42 (1H, м), 1,50 (3H, с), 1,64-1,78 (3H, м), 1,85 (3H, с), 1,88-2,05 (2H, м), 2,17-2,23 (1H, м), 2,33 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,42 (2H, дкв, J=1,1, 7,6 Гц), 2,99 (1H, м), 3,72 (1H, д, J=12,4 Гц), 3,81 (1H, д, J=11,5 Гц), 4,83 (1H, дд, J=4,9, 11,5 Гц), 5,03-5,05 (1H, м), 5,25 (1H, дд, J=5,4, 11,5 Гц), 6,41 (1H, с), 7,37 (1H, дд, J=5,2, 8,1 Гц), 7,91 (2H, дд, J=1,6, 4,6 Гц), 8,07 (1H, дт, J=1,6, 8,1 Гц), 8,67 (1H, дд, J=1,9, 4,9 Гц), 8,83 (2H, дд, J=1,6, 4,3 Гц), 8,97 (1H, д, J=1,6 Гц) |
217 | 0,91 (3H, с), 1,13 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,20 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,26 (1H, с), 1,37-1,46 (1H, м), 1,50 (3H, с), 1,63-1,75 (3H, м), 1,87 (3H, с), 1,83-1,96 (2H, м), 2,13-2,23 (1H, м), 2,32 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,41 (2H, дкв, J=1,4, 7,6 Гц), 2,99 (1H, м), 3,67 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,83 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,83 (1H, дд, J=5,4, 11,3 Гц), 4,98-5,06 (1H, м), 5,38 (1H, дд, J=5,4, 10,8 Гц), 6,43 (1H, с), 7,35-7,44 (1H, м), 7,50-7,55 (1H, м), 7,89 (1H, дт, J=1,6, 7,6 Гц), 8,07 (1H, дт, J=1,6, 8,1 Гц), 8,18 (1H, д, J=7,6 Гц), 8,67 (1H, дд, J=1,6, 4,9 Гц), 8,82-8,84 (1H, м), 8,97 (1H, д, J=2,4 Гц) |
218 | 0,83-1,12 (12H, м), 0,91 (3H, с), 1,26 (1H, с), 1,33-1,41 (1H, м), 1,45 (3H, с), 1,52-1,69 (6H, м), 1,71 (3H, с), 1,81-1,93 (2H, м), 2,14-2,18 (1H, м), 2,92 (1H, м), 3,72 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,82 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,80 (1H, дд, J=4,9, 11,4 Гц), 4,99-5,04 (2H, м), 6,46 (1H, с), 7,41 (1H, дд, J=4,9, 8,3 Гц), 8,10 (1H, дт, J=1,7, 8,3 Гц), 8,69 (1H, дд, J=1,5, 4,9 Гц), 9,01 (1H, д, J=1,4 Гц) |
219 | 0,90 (3H, с), 1,26 (1H, с), 1,32-1,41 (1H, м), 1,44 (3H, с), 1,51-1,63 (3H, м), 1,69 (3H, с), 1,79-2,04 (8H, м), 2,17-2,40 (14H, м), 2,89 (1H, м), 3,08-3,26 (3H, м), 3,67 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,78 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,79 (1H, дд, J=5,4, 11,1 Гц), 4,97-5,00 (2H, м), 6,41 (1H, с), 7,41 (1H, дд, J=4,9, 8,1 Гц), 8,09 (1H, дт, J=1,9, 8,4 Гц), 8,68 (1H, м), 9,00(1H, м) |
220 | 1,17 (3H, с), 1,26 (1H, с), 1,57 (3H, с), 1,65 (1H, м), 1,77-1,82 (2H, м), 1,88 (3H, с), 1,94-2,05 (3H, м), 2,13-2,31 (1H, м), 2,95 (1H, м), 4,16 (2H, с), 5,06 (1H, дд, J=2,4, 6,5 Гц), 5,17-5,32 (2H, м), 6,42 (1H, с), 7,34-7,64 (10H, м), 8,01-8,12 (7H, м), 8,66 (1H, дд, J=1,6, 5,1 Гц), 8,97 (1H, д, J=1,9 Гц) |
221 | 0,92 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,21 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,26 (1H, с), 1,44 (1H, м), 1,50 (3H, с), 1,57-1,62 (1H, м), 1,67-1,80 (2H, м), 1,85 (3H, с), 1,91-1,95 (2H, м), 2,17-2,24 (1H, м), 2,33 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,42 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,92 (1H, м), 3,74 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,81 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,84 (1H, дд, J=4,9, 11,1 Гц), 5,04 (1H, м), 5,27 (1H, дд, J=4,9, 11,1 Гц), 6,40 (1H, с), 7,38 (1H, дд, J=4,9, 8,1 Гц), 7,84 (1H, д, J=8,4 Гц), 8,05-8,08(1H, м), 8,54 (1H, д, J=8,1 Гц), 8,67 (1H, д, J=4,6 Гц), 8,96 (1H, д, J=2,2 Гц), 9,38 (1H, с) |
Таблица 21 | |
Соед. № | 1 H-ЯМР δ (м.д.) |
222 | 0,94 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,19 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,26 (1H, с), 1,38-1,47 (1H, м), 1,48 (3H, с), 1,57-1,71 (3H, м), 1,75 (3H, с), 1,83-1,97 (2H, м), 2,10-2,22 (1H, м), 2,33 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,41 (2H, дкв, J=1,6, 7,6 Гц), 2,96 (1H, м), 3,74-3,80 (2H, м), 4,83 (1H, дд, J=5,7, 11,6 Гц), 5,02-5,03 (1H, м), 5,28 (1H, дд, J=5,4, 11,6 Гц), 6,41 (1H, с), 7,40 (1H, дд, J=5,4, 7,6 Гц), 7,69 (1H, д, J=5,4 Гц), 8,08 (1H, дт, J=2,2, 8,1 Гц), 8,69 (1H, дд, J=1,6, 4,9 Гц), 8,97 (1H, д, J=4,6 Гц), 9,00 (1H, д, J=2,4 Гц), 9,16 (1H, с) |
223 | 0,94 (3H, с), 1,26 (1H, с), 1,37 (1H, м), 1,47 (3H, с), 1,48-1,66 (3H, м), 1,71 (3H, с), 1,75-1,96 (2H, м), 2,17-2,24 (1H, м), 2,96 (1H, м), 3,14-3,35 (6H, м), 3,85 (1H, д, J=12,2 Гц), 3,93 (1H, д, J=12,2 Гц), 4,87 (1H, дд, J=5,7, 10,8 Гц), 4,99-5,08 (2H, м), 6,41 (1H, с), 7,41 (1H, дд, J=4,6, 8,1 Гц), 8,09 (1H, м), 8,69 (1H, м), 9,02 (1H, м) |
224 | 0,91 (3H, с), 1,13 (3H, т, J=7,3 Гц), 1,17 (3H, т, J=7,3 Гц), 1,26 (1H, с), 1,40 (1H, м), 1,45 (3H, с), 1,58-1,63 (3H, м), 1,70 (3H, с), 1,73-1,89 (2H, м), 2,10-2,18 (1H, м), 2,32 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,36 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,96 (1H, м), 3,25 (1H, д, J=9,7 Гц), 3,32 (1H, д, J=9,7 Гц), 3,69-3,81 (2H, м), 4,80 (1H, дд, J=5,4, 11,3 Гц), 5,00-5,08 (2H, м), 6,40 (1H, с), 7,41 (1H, дд, J=4,9, 8,1 Гц), 8,09 (1H, м), 8,69 (1H, дд, J=1,4, 5,1 Гц), 9,01 (1H, д, J=2,4 Гц) |
225 | 0,88 (3H, с), 1,13 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,19 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,22 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,24 (3H, с), 1,26 (1H, м), 1,50-1,55 (1H, м), 1,56 (3H, с), 1,55-1,64 (3H, м), 1,70-1,84 (2H, м), 2,31 (2H, дкв, J=1,2, 7,8 Гц), 2,42 (2H, дкв, J=3,4, 13,6 Гц), 2,44 (2H, дкв, J=2,0, 7,5 Гц), 2,79 (1H, дт, J=1,4, 5,1 Гц), 3,69 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,79 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,79 (1H, дд, J=4,9, 11,4 Гц), 5,24 (1H, дд, J=4,9, 11,4 Гц), 6,45 (1H, с), 7,47 (1H, д, J=8,5 Гц), 8,12 (1H, дд, J=2,7, 8,5 Гц), 8,83 (1H, д, J=2,7 Гц) |
226 | 0,89 (3H, с), 1,13 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,19 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,10-1,24 (3H, м), 1,26 (1H, с), 1,31-1,39 (1H, м), 1,44 (3H, с), 1,53 (1H, д, J=3,8 Гц), 1,61-1,67 (2H, м), 1,69 (3H, с), 1,72-1,92 (2H, м), 2,08-2,18 (1H, м), 2,31 (2H, дкв, J=2,7, 7,6 Гц), 2,44 (2H, дкв, J=1,6, 7,6 Гц), 2,26-2,64 (2H, м), 2,85 (1H, с), 3,69 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,80 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,80 (1H, дд, J=5,4, 11,3 Гц), 4,92-5,10 (2H, м), 6,41 (1H, с), 7,44 (1H, д, J=8,4 Гц), 8,05 (1H, дд, J=2,4, 8,4 Гц), 8,78 (1H, д, J=2,4 Гц) |
227 | 0,88 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,20 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,23-1,33 (1H, м), 1,43 (1H, м), 1,49 (3H, с), 1,61-1,74 (3H, м), 1,82 (3H, с), 1,87-2,23 (3H, м), 2,33 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,42 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,96 (1H, м), 3,73 (1H, д, J=12,4 Гц), 3,82 (1H, д, J=12,4 Гц), 4,83 (1H, дд, J=5,4, 11,3 Гц), 5,03 (1H, м), 5,26 (1H, дд, J=5,4, 11,3 Гц), 6,43 (1H, с), 7,39 (1H, дд, J=4,9, 8,1 Гц), 7,86 (1H, т, J=5,4 Гц), 8,08 (1H, дт, J=1,9, 7,8 Гц), 8,60 (1H, д, J=2,2 Гц), 8,66-8,68 (2H, м), 8,98 (1H, д, J=2,2 Гц) |
Таблица 22 | |
Соед. № | 1 H-ЯМР δ (м.д.) |
228 | 0,93 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,20 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,26 (1H, с), 1,32-1,44 (1H, м), 1,49 (3H, с), 1,61 (1H, д, J=4,1 Гц), 1,67-1,75 (2H, м), 1,81 (3H, с), 1,79-2,05 (2H, м), 2,13-2,22 (1H, м), 2,33 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,42 (2H, дкв, J=1,4, 7,6 Гц), 2,92 (1H, м), 3,74 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,82 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,84 (1H, дд, J=5,4, 10,8 Гц), 5,04 (1H, м), 5,27 (1H, дд, J=5,4, 10,8 Гц), 6,43 (1H, с), 7,40 (1H, дд, J=4,9, 8,1 Гц), 7,74 (1H, д, J=5,1 Гц), 8,08 (1H, дт, J=2,2, 8,1 Гц), 8,65 (1H, д, J=4,9 Гц), 8,69 (1H, дд, J=4,1, 7,6 Гц), 8,78 (1H, с), 8,99 (1H, д, J=1,9 Гц) |
229 | 0,92 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,19 (3H, т, J=6,5 Гц), 1,26 (1H, с), 1,34-1,45 (1H, м), 1,49 (3H, с), 1,62 (1H, м), 1,71-1,77 (2H, м), 1,83 (3H, с), 1,88-2,01 (2H, м), 2,14-2,22 (1H, м), 2,33 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,42 (2H, дкв, J=2,2, 7,6 Гц), 2,64 (3H, с), 2,96 (1H, м), 3,72 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,84 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,84 (1H, дд, J=5,4, 11,3 Гц), 5,04 (1H, м), 5,36 (1H, дд, J=5,4, 10,8 Гц), 6,42 (1H, с), 7,35-7,42 (2H, м), 7,66 (1H, д, J=7,8 Гц), 8,08 (1H, дт, J=1,9, 7,8 Гц), 8,60 (1H, д, J=4,1 Гц), 8,68 (1H, дд, J=1,6, 4,9 Гц), 8,98 (1H, д, J=2,4 Гц), |
230 | 0,78 (3H, с), 1,09 (3H, т, J=7,8 Гц), 1,12 (3H, т, J=7,8 Гц), 1,26 (1H, с), 1,33 (3H, с), 1,36-1,38 (1H, м), 1,40-1,48 (2H, м), 1,55 (3H, с), 1,59-1,85 (2H, м), 2,09-2,18 (1H, м), 2,32 (4H, кв, J=7,6 Гц), 2,96 (1H, м), 3,40 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,75 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,72 (1H, дд, J=4,9, 11,3 Гц), 4,95 (1H, м), 5,17 (1H, дд, J=5,4, 11,9 Гц), 6,45 (1H, с), 7,40 (1H, дд, J=4,9, 8,1 Гц), 7,49-7,67 (3H, м), 7,83-7,88 (4H, м), 8,02 (1H, с), 8,07 (1H, дт, J=2,2, 8,1 Гц), 8,68 (1H, дд, J=1,4, 4,6 Гц), 8,95 (1H, дд, J=1,6, 4,6 Гц), 8,99(1H, д, J=1,9 Гц) |
231 | 0,91 (3H, с), 1,09 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,14 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,18 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,26 (1H, с), 1,34-1,43 (1H, м), 1,48 (3H, с), 1,63 (1H, м), 1,67-1,75 (2H, м), 1,80 (3H, с), 1,83-2,08 (4H, м), 2,17-2,25 (1H, м), 2,32 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,40 (2H, дкв, J=7,6, 1,9 Гц), 2,96 (1H, м), 3,64 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,87 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,05 (2H, т, J=6,2 Гц), 4,82 (1H, дд, J=5,4, 10,8 Гц), 5,04 (1H, м), 5,40 (1H, дд, J=5,4, 10,8 Гц), 6,47 (1H, с), 7,19-7,44 (3H, м), 8,08 (1H, дт, J=1,9, 8,1 Гц), 8,32 (1H, дд, J=1,6, 4,3 Гц), 8,68 (1H, дд, J=4,6, 1,6 Гц), 8,98 (1H, д, J=1,6 Гц) |
232 | 0,92 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,20 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,26 (1H, с), 1,34-1,43 (1H, м), 1,50 (3H, с), 1,61 (1H, м), 1,67-1,78 (2H, м), 1,84 (3H, с), 1,87-1,97 (2H, м), 2,13-2,23 (1H, м), 2,18 (1H, с), 2,32 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,42 (2H, дкв, J=1,4, 7,6 Гц), 3,73 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,80 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,83 (1H, дд, J=5,4, 11,1 Гц), 5,04 (1H, д, J=3,8 Гц), 5,25 (1H, дд, J=5,1, 11,1 Гц), 6,41 (1H, с), 7,06 (1H, дд, J=3,0, 8,6 Гц), 7,38 (1H, дд, J=4,9, 8,1 Гц), 8,08 (1H, дт, J=1,9, 8,1 Гц), 8,43-8,50 (1H, м), 8,67 (1H, дд, J=1,6, 4,6 Гц), 8,95-8,98 (2H, м) |
Таблица 23 | |
Соед. № | 1 H-ЯМР δ (м.д.) |
233 | 0,91 (3H, с), 1,26 (1H, с), 1,45 (3H, с), 1,70 (3H, с), 1,32-1,97 (29H, м), 2,14-2,19 (1H, м), 2,66-2,90 (3H, м), 3,06 (1H, с), 3,67 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,78 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,78 (1H, дд, J=5,4, 10,8 Гц), 4,98-5,01 (2H, м), 6,40 (1H, с), 7,42 (1H, дд, J=4,9, 8,1 Гц), 8,11 (1H, дт, J=1,6, 8,1 Гц), 8,69 (1H, д, J=4,6 Гц), 9,01 (1H, с) |
234 | 0,91 (3H, с), 1,45 (3H, с), 1,70 (3H, с), 1,10-2,05 (37H, м), 2,14-2,49 (3H, м), 3,04 (1H, с), 3,65 (1H, д, J=11,3 Гц), 3,77 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,78 (1H, дд, J=5,4, 10,8 Гц), 4,97-5,01 (2H, м), 6,41 (1H, с), 7,42 (1H, дд, J=4,9, 8,1 Гц), 8,11 (1H, дд, J=1,9, 8,1 Гц), 8,69 (1H, д, J=4,3 Гц), 9,01 (1H, с) |
235 | 1,00 (3H, с), 1,25-1,33 (3H, м), 1,48 (3H, с), 1,55 (1H, м), 1,71 (1H, м), 1,75 (3H, с), 1,79-1,98 (2H, м), 2,11-2,21 (1H, м), 3,48 (2H, с), 3,54 (2H, с), 3,60 (2H, с), 3,90 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,99 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,86 (1H, м), 4,98 (1H, м), 5,07-5,12 (1H, м), 6,53 (1H, с), 7,53 (1H, дд, J=4,9, 8,1 Гц), 8,23 (1H, м), 8,30 (1H, м), 8,70 (1H, м), 9,05 (1H, м) |
236 | 0,11-0,27 (8H, м), 0,52-0,65 (8H, м), 0,88 (3H, с), 0,99-1,14 (5H, м), 1,15 (3H, с), 1,25-1,43 (2H, м), 1,61-1,76 (4H, м), 1,72 (3H, с), 2,18-2,54 (9H, м), 3,74 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,83 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,86 (1H, дд, J=4,6, 11,6 Гц), 5,01-5,12 (2H, м), 6,41 (1H, с), 7,45 (1H, дд, J=4,9, 7,8 Гц), 8,16 (1H, м), 8,71 (1H, м), 9,02 (1H, с) |
237 | 0,14-0,26 (6H, м), 0,52-0,64 (6H, м), 0,92 (3H, с), 0,97-1,16 (4H, м), 1,26-1,38 (1H, м), 1,45 (3H, с), 1,52 (1H, м), 1,63-1,70 (2H, м), 1,70 (3H, с), 1,82-1,91 (2H, м), 2,12-2,41 (7H, м), 2,96 (1H, м), 3,74 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,86 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,84 (1H, дд, J=4,9, 11,3 Гц), 5,00-5,03 (2H, м), 6,43 (1H, с), 7,42 (1H, дд, J=4,6, 7,8 Гц), 8,11 (1H, м), 8,70 (1H, д, J=4,3 Гц), 9,01 (1H, с) |
238 | 0,91 (3H, с), 1,26 (1H, с), 1,44 (3H, с), 1,45 (3H, с), 1,46 (3H, с), 1,34-1,53 (7H, м), 1,52 (3H, с), 1,70 (3H, с), 1,81-2,02 (2H, м), 2,15-2,31 (3H, м), 2,96 (1H, с), 3,67 (1H, м), 4,00 (1H, м), 4,85-5,00 (3H, м), 6,46 (1H, с), 7,45 (1H, дд, J=4,9, 8,1 Гц), 8,13 (1H, м), 8,70 (1H, м), 9,02 (1H, с) |
239 | 0,93 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,20 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,26 (1H, с), 1,33-1,44 (1H, м), 1,50 (3H, с), 1,61 (1H, м), 1,68-1,77 (2H, м), 1,84 (3H, с), 1,91-1,99 (2H, м), 2,17-2,23 (1H, м), 2,32 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,43 (2H, дкв, J=3,0, 7,6 Гц), 2,69 (3H, с), 2,96 (1H, м), 3,75 (1H, д, J=12,2 Гц), 3,80 (1H, д, J=12,2 Гц), 4,48 (1H, дд, J=5,1, 11,1 Гц), 5,04 (1H, д, J=4,1 Гц), 5,23 (1H, д, J=5,4, 10,8 Гц), 6,42 (1H, с), 7,24 (1H, д, J=5,9 Гц), 7,39 (1H, дд, J=4,9, 8,1 Гц), 8,08 (1H, д, J=8,4 Гц), 8,61 (1H, д, J=5,1 Гц), 8,67 (1H, д, J=3,5 Гц), 8,98 (1H, с), 9,17 (1H, с) |
Таблица 24 | |
Соед. № | 1 H-ЯМР δ (м.д.) |
240 | 0,93 (3H, с), 1,13 (3H, т, J=7,9 Гц), 1,19 (3H, т, J=7,9 Гц), 1,26 (1H, с), 1,39-1,43 (1H, м), 1,49 (3H, с), 1,61 (1H, м), 1,68-1,79 (2H, м), 1,82 (3H, с), 1,88-2,04 (2H, м), 2,17-2,23 (1H, м), 2,32 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,42 (2H, дкв, J=1,9, 7,6 Гц), 2,96 (1H, с), 3,74 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,83 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,83 (1H, дд, J=1,6, 5,4 Гц), 5,04 (1H, д, J=4,1 Гц), 5,27 (1H, дд, J=5,4, 11,6 Гц), 6,43 (1H, с), 7,39 (1H, дд, J=4,9, 8,1 Гц), 7,47 (1H, д, J=5,1 Гц), 8,08 (1H, дт, J=1,9, 8,1 Гц), 8,68 (1H, дд, J=1,4, 4,6 Гц), 8,64 (1H, д, J=5,1 Гц), 8,99 (1H, д, J=1,9 Гц), 9,14 (1H, с) |
241 | 0,93 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,19 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,26 (1H, с), 1,38-1,43 (1H, м), 1,49 (3H, с), 1,59 (1H, д, J=4,4 Гц), 1,66-1,73 (2H, м), 1,78 (3H, с), 1,82-2,05 (2H, м), 2,18-2,23 (1H, м), 2,31 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,41 (2H, дкв, J=1,4, 7,6 Гц), 2,96 (1H, с), 3,72 (1H, д, J=7,6 Гц), 3,81 (1H, д, J=7,6 Гц), 3,98 (3H, с), 4,84 (1H, дд, J=5,4, 11,3 Гц), 5,04 (1H, м), 5,24 (1H, дд, J=4,9, 10,8 Гц), 6,54 (1H, с), 7,39 (1H, дд, J=4,9, 8,1 Гц), 7,53 (1H, д, J=4,9 Гц), 8,08 (1H, дт, J=1,9, 8,1 Гц), 8,68 (1H, д, J=4,1 Гц), 8,88 (1H, д, J=4,9 Гц), 9,00 (1H, с), 9,17 (1H, с) |
242 | 0,95 (3H, с), 1,15 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,20 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,26 (1H, с), 1,38-1,44 (1H, м), 1,49 (3H, с), 1,61 (1H, д, J=4,1 Гц), 1,68-1,72 (2H, м), 1,76 (3H, с), 1,82-2,06 (2H, м), 2,18-2,23 (1H, м), 2,34 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,43 (2H, дкв, J=2,2, 7,6 Гц), 2,96 (1H, с), 3,78 (1H, д, J=12,2 Гц), 3,83 (1H, д, J=12,2 Гц), 4,84 (1H, дд, J=5,4, 11,3 Гц), 5,04 (1H, д, J=4,1 Гц), 5,2-5,34 (1H, м), 6,40 (1H, с), 7,40 (1H, дд, J=4,9, 8,1 Гц), 7,76 (1H, д, J=5,4 Гц), 8,02-8,11 (2H, м), 8,69 (1H, д, J=4,3 Гц), 8,74 (1H, с), 9,00 (1H, с) |
243 | 0,93 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,20 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,26 (1H, с), 1,39-1,44 (1H, м), 1,50 (3H, с), 1,62 (1H, м), 1,68-1,75 (2H, м), 1,84 (3H, с), 1,93-1,96 (2H, м), 2,14-2,23 (1H, м), 2,33 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,42 (2H, дкв, J=2,4, 7,6 Гц), 2,96 (1H, с), 3,72 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,83 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,83 (1H, дд, J=1,6, 5,4 Гц), 5,04 (1H, м), 5,36 (1H, дд, J=4,9, 11,3 Гц), 6,46 (1H, с), 7,38 (1H, дд, J=5,4, 7,6 Гц), 7,68-7,78 (2H, м), 7,83-7,88 (1H, м), 8,07 (1H, дт, J=1,9, 8,1 Гц), 8,19-8,23 (1H, м), 8,67 (1H, дд, J=1,6, 4,9 Гц), 8,98 (1H, д, J=2,2 Гц) |
244 | 0,93 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,19 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,26 (1H, с), 1,34-1,43 (1H, м), 1,48 (3H, с), 1,60 (1H, д, J=4,1 Гц), 1,66-2,02 (4H, м), 1,73 (3H, с), 2,11-2,23 (1H, м), 2,33 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,41 (2H, дкв, J=2,2, 7,6 Гц), 2,90 (1H, с), 3,74 (1H, д, J=11,9 Гц), 5,83 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,82 (1H, дд, J=4,9, 11,1 Гц), 5,03 (1H, м), 5,27 (1H, дд, J=5,1, 11,6 Гц), 6,43 (1H, с), 7,41 (1H, дд, J=4,9, 8,1 Гц), 7,65-7,70 (2H, м), 7,78-7,86 (2H, м), 8,09 (1H, дт, J=1,9, 8,1 Гц), 8,69 (1H, д, J=3,8 Гц), 9,00 (1H, с) |
Таблица 25 | |
Соед. № | 1 H-ЯМР δ (м.д.) |
245 | 0,92 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,20 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,26 (1H, с), 1,39-1,46 (1H, м), 1,49 (3H, с), 1,62 (1H, д, J=4,1 Гц), 1,83 (3H, с), 1,66-2,02 (4H, м), 2,11-2,23 (1H, м), 2,33 (2H, дкв, J=1,2, 7,6 Гц), 2,42 (2H, дкв, J=3,2, 7,6 Гц), 2,96 (1H, м), 3,70 (1H, д, J=12,0 Гц), 3,85 (1H, д, J=12,0 Гц), 4,83 (1H, дд, J=4,9, 11,7 Гц), 5,04 (1H, м), 5,27 (1H, дд, J=5,1, 11,9 Гц), 6,45 (1H, с), 7,18 (1H, дд, J=8,5, 10,9 Гц), 7,27 (1H, м), 7,38 (1H, дд, J=4,8, 8,1 Гц), 7,55-7,61 (1H, м), 8,03 (1H, дт, J=1,7, 7,3 Гц), 8,08 (1H, дт, J=1,7, 8,3 Гц), 8,67 (1H, д, J=3,9 Гц), 8,98 (1H, с) |
246 | 0,93 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,19 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,26 (1H, с), 1,32-1,42 (1H, м), 1,45 (3H, с), 1,59 (1H, д, J=3,0 Гц), 1,66 (3H, с), 1,69-1,92 (4H, м), 2,02-2,21 (1H, м), 2,33 (2H, дкв, J=1,1, 5,1 Гц), 2,42 (2H, дкв, J=2,2, 5,1 Гц), 2,96 (1H, м), 3,76 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,84 (1H, д, J=12,0 Гц), 4,83 (1H, дд, J=4,9, 11,7 Гц), 5,03 (1H, д, J=4,2 Гц), 5,19 (1H, дд, J=5,4, 11,7 Гц), 6,60 (1H, с), 7,42 (1H, дд, J=4,6, 8,1 Гц), 7,66-7,76 (2H, м), 7,84 (1H, дд, J=1,5, 7,5 Гц), 7,93 (1H, дд, J=1,5, 7,8 Гц), 8,11 (1H, дт, J=2,1, 8,1 Гц), 8,69 (1H, д, J=4,6 Гц), 9,03 (1H, с) |
247 | 0,93 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,20 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,26 (1H, с), 1,42-1,46 (1H, м), 1,49 (3H, с), 1,61 (1H, д, J=3,0 Гц), 1,68-1,79 (2H, м), 1,82 (3H, с), 1,86-2,02 (2H, м), 2,16-2,22 (1H, м), 2,33 (2H, дкв, J=1,1, 5,1 Гц), 2,42 (2H, дкв, J=2,4, 5,1 Гц), 2,96 (1H, м), 3,74 (1H, д, J=12,0 Гц), 3,82 (1H, д, J=12,0 Гц), 4,83 (1H, дд, J=4,9, 11,7 Гц), 5,04 (1H, м), 5,27 (1H, дд, J=5,1, 11,7 Гц), 6,44 (1H, с), 7,40 (1H, дд, J=4,6, 7,8 Гц), 7,72 (1H, дд, J=1,7, 8,3 Гц), 8,08 (1H, дт, J=2,2, 8,5 Гц), 8,26 (1H, дд, J=1,9, 7,8 Гц), 8,58 (1H, дд, J=1,9, 4,9 Гц), 8,68 (1H, д, J=3,6 Гц), 9,03 (1H, д, J=1,7 Гц) |
248 | 0,93 (3H, с), 1,16 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,22 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,26 (1H, с), 1,42-1,46 (1H, м), 1,49 (3H, с), 1,61 (1H, д, J=3,0 Гц), 1,68-1,78 (2H, м), 1,82 (3H, с), 1,86-2,01 (2H, м), 2,17-2,22 (1H, м), 2,33 (2H, дкв, J=1,1, 5,1 Гц), 2,42 (2H, дкв, J=2,4, 5,1 Гц), 2,62 (3H, с), 2,98 (1H, м), 3,73 (1H, д, J=12,0 Гц), 3,84 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,83 (1H, дд, J=4,8, 11,5 Гц), 5,04 (1H, д, J=3,4 Гц), 5,25 (1H, дд, J=5,1, 11,4 Гц), 6,44 (1H, с), 7,22 (1H, д, J=7,8 Гц), 7,40 (1H, дд, J=4,9, 8,0 Гц), 8,08 (1H, дт, J=2,2, 8,0 Гц), 8,18 (1H, д, J=7,8 Гц), 8,69 (1H, д, J=3,7 Гц), 8,99 (1H, д, J=1,7 Гц) |
249 | 0,91 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,8 Гц), 1,15 (3H, т, J=7,8 Гц), 1,26 (1H, с), 1,29-1,39 (1H, м), 1,42 (3H, с), 1,45 (1H, м), 1,57-1,64 (2H, м), 1,66 (3H, с), 1,81-1,88 (2H, м), 2,14-2,18 (1H, м), 2,33 (2H, кв, J=7,8 Гц), 2,35 (2H, кв, J=7,8 Гц), 2,84 (1H, м), 3,46 (3H, с), 3,68 (1H, д, J=11,7 Гц), 3,93 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,73-4,87 (4H, м), 4,95-5,00 (1H, м), 6,43 (1H, с), 7,42 (1H, дд, J=4,8, 8,0 Гц), 8,12 (1H, м), 8,69 (1H, м), 9,01 (1H, д, J=2,2 Гц) |
250 | 0,92 (3H, с),1,26 (1H, с), 1,34-1,55 (3H, м), 1,46 (3H, с), 1,71 (3H, с), 1,66-1,92 (6H, м), 2,01-2,18 (4H, м), 2,38-2,57 (3H, м), 3,66-3,78 (1H, м), 3,95-4,13 (1H, м), 4,73-4,84 (1H, м), 4,89-4,95 (1H, м), 4,99-5,10 (1H, м), 6,45 (1H, с), 7,43 (1H, дд, J=4,9, 8,3 Гц), 8,11 (1H, м), 8,70 (1H, д, J=4,9 Гц), 9,02 (1H, с) |
Таблица 26 | |
Соед. № | 1 H-ЯМР δ (м.д.) |
251 | 0,93 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,17 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,26 (1H, с), 1,36 (9H, с), 1,42 (1H, м), 1,47 (3H, с), 1,62-1,70 (3H, м), 1,75 (3H, с), 1,80-1,95 (2H, м), 2,07-2,21 (1H, м), 2,32 (2H, дкв, J=1,5, 7,5 Гц), 2,40 (2H, дкв, J=3,9, 7,6 Гц), 2,96 (1H, м), 3,69 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,87 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,83 (1H, дд, J=4,9, 11,7 Гц), 5,04 (1H, м), 5,36 (1H, дд, J=5,1, 11,7 Гц), 6,53 (1H, с), 7,39-7,43 (1H, м), 7,98 (1H, дд, J=1,7, 8,0 Гц), 8,02 (1H, с), 8,10 (1H, дт, J=1,7, 8,0 Гц), 8,65 (1H, дд, J=1,5, 4,7 Гц), 8,69 (1H, д, J=3,7 Гц), 8,99 (1H, с) |
252 | 0,92 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,19 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,26 (1H, с), 1,42-1,45 (1H, м), 1,49 (3H, с), 1,62-1,73 (3H, м), 1,82 (3H, с), 1,84-2,00 (2H, м), 2,18-2,22 (1H, м), 2,32 (2H, дкв, J=1,5, 7,5 Гц), 2,41 (2H, дкв, J=2,5, 7,5 Гц), 2,96 (1H, м), 3,68 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,85 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,82 (1H, дд, J=4,9, 11,7 Гц), 5,04 (1H, м), 5,37 (1H, дд, J=4,8, 11,7 Гц), 6,44 (1H, с), 7,36-7,41 (2H, м), 8,08 (1H, дт, J=1,7, 8,0 Гц), 8,53 (1H, д, J=2,0 Гц), 8,68 (1H, дд, J=0,7, 4,9 Гц), 8,98 (1H, д, J=2,6 Гц) |
253 | 0,92 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,20 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,26 (1H, с), 1,40-1,47 (1H, м), 1,51 (3H, с), 1,64 (1H, д, J=2,4 Гц), 1,73 (2H, м), 1,87 (3H, с), 1,85-2,00 (2H, м), 2,18-2,23 (1H, м), 2,32 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,42 (2H, дкв, J=1,5, 7,6 Гц), 2,96 (1H, м), 3,71 (1H, д, J=12,0 Гц), 3,83 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,84 (1H, дд, J=4,9, 11,7 Гц), 5,05 (1H, м), 5,39 (1H, дд, J=5,2, 11,6 Гц), 6,42 (1H, с), 7,39 (1H, дд, J=4,9, 8,1 Гц), 8,02 (1H, с), 8,07 (1H, м), 8,68 (1H, д, J=4,4 Гц), 8,80-8,83 (1H, м), 8,97 (1H, м), 9,38 (1H, м) |
254 | 0,91 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,19 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,26 (1H, с), 1,39-1,46 (1H, м), 1,49 (3H, с), 1,63 (1H, д, J=2,7 Гц), 1,70-1,73 (2H, м), 1,85 (3H, с), 1,88-2,01 (2H, м), 2,18-2,22 (1H, м), 2,32 (2H, кв, J=7,5 Гц), 2,41 (2H, дкв, J=2,2, 7,6 Гц), 2,97 (1H, м), 3,68 (1H, д, J=11,7 Гц), 3,83 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,83 (1H, дд, J=4,9, 11,7 Гц), 5,04 (1H, м), 5,34 (1H, дд, J=5,4, 11,5 Гц), 6,44 (1H, с), 7,39 (1H, дд, J=4,9, 8,0 Гц), 8,07 (1H, дт, J=1,9, 6,3 Гц), 8,32 (1H, д, J=2,0 Гц), 8,67 (1H, д, J=4,1 Гц), 8,92 (1H, д, J=2,0 Гц), 8,98 (1H, с) |
255 | 0,92 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,19 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,26 (1H, с), 1,38-1,45 (1H, м), 1,49 (3H, с), 1,60 (1H, д, J=3,0 Гц), 1,68-1,70 (2H, м), 1,83 (3H, с), 1,75-1,98 (2H, м), 2,17-2,21 (1H, м), 2,33 (2H, дкв, J=1,7, 7,5 Гц), 2,41 (2H, дкв, J=2,2, 7,5 Гц), 2,97 (1H, м), 3,67 (1H, д, J=12,0 Гц), 3,87 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,81 (1H, дд, J=4,9, 11,7 Гц), 5,03 (1H, м), 5,23 (1H, дд, J=5,1, 11,5 Гц), 6,46 (1H, с), 7,07 (1H, д, J=5,2 Гц), 7,39 (1H, дд, J=4,9, 8,1 Гц), 7,54 (1H, д, J=5,3 Гц), 8,08 (1H, дт, J=2,2, 8,1 Гц), 8,67 (1H, дд, J=1,4, 4,9 Гц), 8,99 (1H, д, J=2,2 Гц) |
Таблица 27 | |
Соед. № | 1 H-ЯМР δ (м.д.) |
256 | 0,92 (3H, с), 1,12 (3H, т, J=7,8 Гц), 1,15 (3H, т, J=7,7 Гц), 1,26 (1H, с), 1,39-1,47 (1H, м), 1,50 (3H, с), 1,61 (1H, д, J=2,4 Гц), 1,69-1,81 (2H, м), 1,85 (3H, с), 1,90-1,99 (2H, м), 2,18-2,21 (1H, м), 2,33 (2H, дкв, J=1,2, 7,7 Гц), 2,41 (2H, дкв, J=2,7, 7,6 Гц), 2,66 (3H, с), 2,96 (1H, м), 3,72 (1H, д, J=11,7 Гц), 3,83 (1H, д, J=12,0 Гц), 4,83 (1H, дд, J=4,9, 11,4 Гц), 5,04 (1H, м), 5,25 (1H, дд, J=5,3, 11,7 Гц), 6,41 (1H, с), 7,30 (1H, д, J=8,0 Гц), 7,38 (1H, дд, J=4,9, 8,1 Гц), 8,07 (1H, дт, J=2,2, 8,1 Гц), 8,24 (1H, дд, J=2,2, 8,0 Гц), 8,67 (1H, дд, J=1,5, 4,9 Гц), 8,97 (1H, д, J=2,2 Гц), 9,18 (1H, д, J=2,2 Гц) |
257 | 0,91 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,19 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,26 (1H, с), 1,38-1,46 (1H, м), 1,50 (3H, с), 1,63 (1H, д, J=2,4 Гц), 1,70-1,73 (2H, м), 1,86 (3H, с), 1,83-1,98 (2H, м), 2,18-2,22 (1H, м), 2,32 (2H, дкв, J=1,5, 7,7 Гц), 2,41 (2H, дкв, J=2,2, 7,7 Гц), 2,96 (1H, д, J=1,9 Гц), 3,68 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,84 (1H, д, J=12,0 Гц), 4,83 (1H, дд, J=4,9, 11,7 Гц), 5,05 (1H, м), 5,32 (1H, дд, J=5,3, 11,7 Гц), 6,43 (1H, с), 7,39 (1H, дд, J=4,9, 8,0 Гц), 7,56 (1H, д, J=8,1 Гц), 7,85 (1H, т, J=7,8 Гц), 8,07 (2H, м), 8,67 (1H, дд, J=1,7, 4,9 Гц), 8,98 (1H, д, J=2,0 Гц) |
258 | 0,91 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,19 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,26 (1H, с), 1,38-1,46 (1H, м), 1,50 (3H, с), 1,62 (1H, д, J=2,4 Гц), 1,69-1,72 (2H, м), 1,86 (3H, с), 1,80-1,96 (2H, м), 2,18-2,22 (1H, м), 2,32 (2H, кв, J=7,5 Гц), 2,41 (2H, дкв, J=2,2, 7,5 Гц), 2,93 (1H, д, J=1,9 Гц), 3,68 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,83 (1H, д, J=12,0 Гц), 4,83 (1H, дд, J=4,9, 11,4 Гц), 5,04 (1H, м), 5,33 (1H, дд, J=5,3, 11,5 Гц), 6,42 (1H, с), 7,20 (1H, дд, J=2,9, 8,0 Гц), 7,38 (1H, дд, J=4,9, 8,3 Гц), 8,00 (1H, кв, J=7,8 Гц), 8,08 (2H, м), 8,67 (1H, дд, J=1,4, 4,6 Гц), 8,97 (1H, д, J=2,2 Гц) |
259 | 0,93 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,21 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,26 (1H, с), 1,40-1,47 (1H, м), 1,51 (3H, с), 1,61 (1H, д, J=3,0 Гц), 1,70-1,83 (2H, м), 1,86 (3H, с), 1,92-1,98 (2H, м), 2,17-2,22 (1H, м), 2,32 (2H, кв, J=7,3 Гц), 2,43 (2H, дкв, J=1,4, 5,3 Гц), 2,97 (1H, д, J=2,0 Гц), 3,74 (1H, д, J=11,7 Гц), 3,83 (1H, д, J=11,7 Гц), 4,13 (3H, с), 4,84 (1H, дд, J=4,9, 11,4 Гц), 5,05 (1H, м), 5,24 (1H, дд, J=5,3, 11,7 Гц), 6,43 (1H, с), 7,16-7,20 (1H, м), 7,35-7,44 (4H, м), 7,70 (1H, д, J=8,1 Гц), 8,05 (1H, дт, J=1,7, 8,3 Гц), 8,66 (1H, дд, J=1,5, 4,9 Гц), 8,96 (1H, д, J=2,2 Гц) |
260 | 0,93 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,19 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,26 (1H, с), 1,40-1,46 (1H, м), 1,48 (3H, с), 1,63 (1H, д, J=3,0 Гц), 1,71-1,74 (2H, м), 1,80 (3H, с), 1,83-1,95 (1H, м), 2,02-2,06 (1H, м), 2,18-2,22 (1H, м), 2,32 (2H, дкв, J=1,7, 7,6 Гц), 2,41 (2H, дкв, J=3,4, 7,5 Гц), 2,96 (1H, м), 3,70 (1H, д, J=12,0 Гц), 3,87 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,83 (1H, дд, J=4,8, 11,5 Гц), 5,05 (1H, м), 5,37 (1H, дд, J=4,9, 11,7 Гц), 6,46(1H, с), 7,39-7,45 (2H, м), 7,87 (1H, дд, J=1,5, 8,3 Гц), 8,08 (1H, дт, J=1,5, 8,3 Гц), 8,64 (1H, дд, J=1,2, 4,6 Гц), 8,69 (1H, д, J=4,9 Гц), 8,97 (1H, д, J=2,2 Гц) |
261 | 0,85-1,06 (8H, м), 0,92 (3H, с), 1,26 (1H, с), 1,30-1,40 (1H, м), 1,42 (3H, с), 1,45-1,63 (5H, м), 1,67 (3H, с), 1,81-1,92 (2H, м), 2,14-2,25 (2H, м), 2,88 (1H, д, J=1,4 Гц), 3,75 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,86 (1H, д, J=11,6 Гц), 3,78-3,82 (1H, м), 4,82 (1H, дд, J=5,1, 11,4 Гц), 5,00 (1H, м), 6,52 (1H, с), 7,42 (1H, дд, J=4,9, 8,0 Гц), 8,11 (1H, дт, J=1,7, 8,0 Гц), 8,69 (1H, дд, J=1,5, 4,9 Гц), 9,01 (1H, д, J=1,9 Гц) |
Таблица 28 | |
Соед. № | 1 H-ЯМР δ (м.д.) |
262 | 0,92 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,20 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,26 (1H, с), 1,39-1,47 (1H, м), 1,49 (3H, с), 1,61 (1H, д, J=2,7 Гц), 1,66-1,71 (2H, м), 1,84 (3H, с), 1,76-1,99 (2H, м), 2,18-2,22 (1H, м), 2,32 (2H, дкв, J=1,0, 7,5 Гц), 2,42 (2H, дкв, J=2,7, 7,5 Гц), 2,96 (1H, м), 3,73 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,82 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,83 (1H, дд, J=4,9, 11,7 Гц), 5,04 (1H, м), 5,26 (1H, дд, J=5,1, 11,7 Гц), 6,44 (1H, с), 7,35-7,41 (2H, м), 8,07 (1H, дт, J=1,7, 8,0 Гц), 8,44-8,50 (2H, м), 8,67 (1H, д, J=4,9 Гц), 8,98 (1H, д, J=1,7 Гц) |
263 | 0,92 (3H, с), 1,12 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,20 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,26 (1H, с), 1,30-1,47 (1H, м), 1,50 (3H, с), 1,62 (1H, д, J=2,4 Гц), 1,69-1,71 (2H, м), 1,85 (3H, с), 1,75-1,97 (2H, м), 2,18-2,22 (1H, м), 2,33 (2H, дкв, J=0,9, 7,6 Гц), 2,42 (2H, дкв, J=2,4, 7,6 Гц), 2,98 (1H, м), 3,73 (1H, д, J=11,6 Гц), 3,81 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,84 (1H, дд, J=4,9, 11,7 Гц), 5,05 (1H, м), 5,26 (1H, дд, J=5,1, 11,5 Гц), 6,40 (1H, с), 7,38 (1H, дд, J=4,9, 8,0 Гц), 7,80 (2H, д, J=8,8 Гц), 8,06 (1H, дт, J=1,7, 8,0 Гц), 8,21 (2H, д, J=8,8 Гц), 8,67 (1H, дд, J=1,5, 4,9 Гц), 8,96 (1H, д, J=1,7 Гц) |
264 | 0,92 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,20 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,26 (1H, с), 1,39-1,47 (1H, м), 1,51 (3H, с), 1,62 (1H, д, J=2,4 Гц), 1,68-1,82 (2H, м), 1,86 (3H, с), 1,93-2,01 (2H, м), 2,19-2,23 (1H, м), 2,32 (2H, дкв, J=1,0, 7,6 Гц), 2,42 (2H, дкв, J=2,4, 7,5 Гц), 2,97 (1H, м), 3,73 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,80 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,84 (1H, дд, J=4,9, 11,7 Гц), 5,05 (1H, м), 5,26 (1H, дд, J=5,1, 11,5 Гц), 6,41 (1H, с), 7,38 (1H, дд, J=4,1, 8,0 Гц), 7,65 (1H, м), 7,90 (1H, дт, J=1,5, 7,8 Гц), 8,07 (1H, дт, J=2,2, 8,0 Гц), 8,34 (1H, дт, J=1,5, 7,8 Гц), 8,38 (1H, т, J=1,5 Гц), 8,67 (1H, дд, J=1,5, 4,9 Гц), 8,96 (1H, д, J=2,4 Гц) |
265 | 0,92 (3H, с), 1,14 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,21 (3H, т, J=7,5 Гц), 1,26 (1H, с), 1,39-1,48 (1H, м), 1,51 (3H, с), 1,63 (1H, д, J=2,7 Гц), 1,63-1,83 (2H, м), 1,86 (3H, с), 1,90-1,98 (2H, м), 2,18-2,23 (1H, м), 2,33 (2H, кв, J=7,5 Гц), 2,43 (2H, дкв, J=2,5, 7,6 Гц), 2,97 (1H, м), 3,72 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,82 (1H, д, J=12,0 Гц), 4,84 (1H, дд, J=4,9, 11,4 Гц), 5,05 (1H, д, J=4,1 Гц), 5,28 (1H, дд, J=5,1, 11,5 Гц), 6,42 (1H, с), 7,38 (1H, дд, J=4,9, 8,0 Гц), 7,65 (1H, т, J=7,8 Гц), 7,88 (1H, д, J=7,8 Гц), 8,06 (1H, дт, J=1,8, 8,0 Гц), 8,30 (1H, д, J=8,1 Гц), 8,36 (1H, с), 8,67 (1H, дд, J=1,5, 4,9 Гц), 8,97 (1H, д, J=2,2 Гц) |
266 | 0,89 (3H, с), 1,13 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,14 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,26 (1H, с), 1,33-1,37 (1H, м), 1,42 (3H, с), 1,46-1,55 (1H, м), 1,58 (3H, с), 1,60-1,70 (2H, м), 1,78-1,91 (2H, м), 2,13-2,17 (1H, м), 2,32 (2H, дкв, J=1,7, 7,3 Гц), 2,35 (2H, кв, J=7,3 Гц), 2,89 (1H, м), 3,66 (1H, д, J=11,4 Гц), 3,81 (1H, д, J=12,0 Гц), 3,96 (2H, с), 4,76-4,82 (1H, м), 4,98-5,06 (2H, м), 6,38 (1H, с), 7,17-7,25 (1H, м), 7,36-7,46 (2H, м), 7,69-7,73 (1H, м), 8,08-8,12 (1H, м), 8,60 (1H, дт, J=1,0, 4,9 Гц), 8,70 (1H, дд, J=1,7, 4,9 Гц), 9,00 (1H, д, J=1,4 Гц) |
Таблица 29 | |
Соед. № | 1 H-ЯМР δ (м.д.) |
267 | 0,89 (3H, с), 1,13 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,15 (3H, т, J=7,6 Гц), 1,26 (1H, с), 1,43 (3H, с), 1,50 (3H, д, J=3,0 Гц), 1,61 (3H, с), 1,58-1,70 (2H, м), 1,75-1,93 (2H, м), 2,14-2,18 (1H, м), 2,32 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,36 (2H, кв, J=7,6 Гц), 2,90 (1H, д, J=1,9 Гц), 3,70 (1H, д, J=12,0 Гц), 3,74 (2H, с), 3,77 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,79 (1H, дд, J=4,9, 11,4 Гц), 4,96-5,00 (2H, м), 6,37 (1H, с), 7,32 (1H, дд, J=4,8, 7,6 Гц), 7,42 (1H, дд, J=4,9, 8,1 Гц), 7,71 (1H, д, J=7,8 Гц), 8,12 (1H, дт, J=1,9, 8,1 Гц), 8,57 (1H, дд, J=1,6, 4,8 Гц), 8,65 (1H, д, J=1,9 Гц), 8,70 (1H, дд, J=1,6, 4,7 Гц), 9,04 (1H, д, J=4,2 Гц) |
269 | 0,85-1,11 (8H, м), 0,93 (3H, с), 1,26 (1H, с), 1,39-1,47 (1H, м), 1,50 (3H, с), 1,55-1,68 (5H, м), 1,87 (3H, с), 1,83-2,02 (2H, м), 2,17-2,22 (1H, м), 2,96 (1H, с), 3,79 (1H, д, J=12,2 Гц), 3,83 (1H, д, J=12,1 Гц), 4,85 (1H, дд, J=4,9, 11,5 Гц), 5,04 (1H, м), 5,38 (1H, дд, J=5,12, 11,6 Гц), 6,46 (1H, с), 7,38 (1H, дд, J=4,8, 8,2 Гц), 7,69-7,80 (2H, м), 7,87 (1H, м), 8,08 (1H, дт, J=2,2, 8,0 Гц), 8,22 (1H, дд, J=1,7, 7,5 Гц), 8,67 (1H, дд, J=1,5, 4,9 Гц), 8,98 (1H, д, J=2,4 Гц) |
270 | 0,86-1,10 (8H, м), 0,94 (3H, с), 1,26 (1H, с), 1,38-1,46 (1H, м), 1,49 (3H, с), 1,57-1,69 (5H, м), 1,75 (3H, с), 1,78-2,05 (2H, м), 2,18-2,21 (1H, м), 2,93 (1H, м), 3,80 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,84 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,84 (1H, дд, J=5,0, 11,6 Гц), 5,04 (1H, м), 5,31 (1H, дд, J=5,0, 11,8 Гц), 6,42 (1H, с), 7,40 (1H, дд, J=4,9, 8,3 Гц), 7,70 (1H, д, J=5,3 Гц), 8,09 (1H, дт, J=1,7, 8,1 Гц), 8,69 (1H, дд, J=1,6, 4,7 Гц), 8,97 (1H, д, J=5,1 Гц), 9,00 (1H, д, J=2,2 Гц), 9,17 (1H, с) |
271 | 0,85-1,08 (8H, м), 0,92 (3H, с), 1,26 (1H, с), 1,38-1,46 (1H, м), 1,48 (3H, с), 1,56-1,68 (5H, м), 1,79 (3H, с), 1,83-2,08 (2H, м), 2,18-2,21 (1H, м), 2,95 (1H, м), 3,76 (1H, д, J=11,9 Гц), 3,86 (1H, д, J=11,9 Гц), 4,83 (1H, дд, J=4,9, 11,5 Гц), 5,04 (1H, м), 5,39 (1H, дд, J=5,1, 11,9 Гц), 646 (1H, с), 7,34-7,45 (2H, м), 7,86 (1H, дд, J=1,3, 8,0 Гц), 8,08 (1H, дт, J=2,0, 8,0 Гц), 8,64 (1H, дд, J=1,2, 4,7 Гц), 8,68 (1H, дд, J=1,5, 4,9 Гц), 9,00 (1H, д, J=2,2 Гц) |
Пример 11
Пример препарата 1 [Смачиваемый порошок]
Соединение по настоящему изобретению (Соединение № 82) | 30 масс.% |
Глина | 30 масс.% |
Диатомовая земля | 35 масс.% |
Лигносульфонат кальция | 4 масс.% |
Лаурилсульфат натрия | 1 масс.% |
Вышеуказанные ингредиенты гомогенно смешивают, и смесь размалывают, получая смачиваемый порошок.
Пример препарата 2 [дуст]
Соединение по настоящему изобретению (Соединение № 82) | 2 масс.% |
Глина | 60 масс.% |
Тальк | 37 масс.% |
Стеарат кальция | 1 масс.% |
Вышеуказанные ингредиенты гомогенно смешивают, получая дуст.
Пример препарата 3 [эмульгируемый концентрат]
Соединение по настоящему изобретению (Соединение № 82) | 20 масс.% |
N,N-диметилформамид | 20 масс.% |
Solvesso 150 (Exxon Mobil Corporation) | 50 масс.% |
Полиоксиэтиленалкилариловый эфир | 10 масс.% |
Вышеуказанные ингредиенты гомогенно смешивают и растворяют, получая эмульгируемый концентрат.
Пример препарата 4 [гранулы]
Соединение по настоящему изобретению (Соединение № 28) | 5 масс.% |
Бентонит | 40 масс.% |
Тальк | 10 масс.% |
Глина | 43 масс.% |
Лигносульфонат кальция | 2 масс.% |
Вышеуказанные ингредиенты гомогенно измельчают и гомогенно смешивают. К смеси добавляют воду, с последующим тщательным замешиванием. Затем замешанный продукт гранулируют и сушат, получая гранулы.
Пример препарата 5 [текучие вещества]
Соединение по настоящему изобретению (Соединение № 28) | 25 масс.% |
Этерифицированый полистирилфенилсульфат POE | 5 масс.% |
Пропиленгликоль | 6 масс.% |
Бентонит | 1 масс.% |
1% водный раствор ксантановой камеди | 3 масс.% |
PRONAL EX-300 (Toho Chemical Industry Co., Ltd.) | 0,05 масс.% |
ADDAC 827 (K.I. Chemical Industry Co., Ltd.) | 0,02 масс.% |
Вода | до 100 масс.% |
Все вышеуказанные ингредиенты, за исключением 1% водного раствора ксантановой камеди и соответствующего количества воды, предварительно смешивают, и затем смесь размалывают на мельнице мокрого помола. Затем к размолотому продукту добавляют 1% водный раствор ксантановой камеди и оставшуюся воду, получая 100 масс.% текучего вещества.
Пример испытания 1: пестицидное действие против тли оранжерейной Myzus persicae
Из числа соединений формулы (I), полученных вышеуказанным общепринятым способом, соединения, приведенные в таблицах 1-14, и пирипиропен A исследуют на пестицидное действие.
Листовой диск диаметром 2,8 смφ вырезают из капусты, выращенной в цветочном горшке, и помещают в 5,0 см-Schale. Четыре взрослых особи тли Myzus persicae выпускают в Schale. Через день после выпуска взрослой тли взрослую тлю удаляют. Число личинок первой возрастной стадии, родившихся в листовом диске, доводят до 10 и испытуемым раствором, доведенным до концентрации 20 ч/млн путем добавления 50% водного раствора ацетона (дополненного 0,05% Tween 20), покрывают капустный листовой диск. Затем капустный листовой диск сушат на воздухе. Затем Schale закрывают крышкой и оставляют стоять в термостатированном помещении (световой период 16 час - темновой период 8 час) (25°C). Через три дня с момента оставления Schale наблюдают личинки, изучая на выживание или гибель, и коэффициент гибели личинок рассчитывают по следующему уравнению.
Коэффициент гибели (%)={число погибших личинок/(число выживших личинок+число погибших личинок)}×100
В результате установлено, что коэффициент гибели составляет не менее 80% для соединений №№ 1, 6, 8, 9, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 23, 25, 28, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 44, 45, 49, 54, 56, 57, 61, 69, 76, 82, 85, 86, 88, 90, 91, 98, 103, 106, 107, 108, 109, 111, 125, 128, 133, 135, 137, 139, 142, 153, 160, 161, 162, 164, 167, 169, 170, 171, 172, 176, 180, 182, 183, 186, 187, 190, 196, 201, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 222, 223, 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 236, 237, 239, 240, 241, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 267, 268, 269, 270, 271, 272, 273 и 274, и пирипиропена A.
Пример испытания 2: пестицидное действие против тли оранжерейной Myzus persicae
Из числа соединений формулы (I), полученных вышеуказанным общепринятым способом, соединения, приведенные в таблицах 1-14, и пирипиропен A исследуют на пестицидное действие.
Листовой диск диаметром 2,8 смφ вырезают из капусты, выращенной в цветочном горшке, и помещают в 5,0 см-Schale. Четыре взрослых особи тли Myzus persicae выпускают в Schale. Через день после выпуска взрослой тли взрослую тлю удаляют. Число личинок первой возрастной стадии, родившихся в листовом диске, доводят до 10 и испытуемым раствором, доведенным до концентрации 0,156 ч/млн путем добавления 50% водного раствора ацетона (дополненного 0,05% Tween 20), покрывают капустный листовой диск. Затем капустный листовой диск сушат на воздухе. Затем Schale закрывают крышкой и оставляют стоять в термостатированном помещении (световой период 16 час - темновой период 8 час) (25°C). Через три дня с момента оставления Schale наблюдают личинки, изучая на выживание или гибель, и коэффициент гибели личинок рассчитывают тем же способом, что и в примере испытания 1.
В результате установлено, что коэффициент гибели составляет не менее 80% для соединений №№ 12, 23, 28, 45, 54, 56, 76, 82, 85, 86, 90, 164, 201, 205, 206, 207, 212, 213, 217, 218, 219, 222, 227, 228, 229, 231, 232, 233, 237, 239, 240, 242, 246, 247, 249, 250, 252, 253, 256, 258, 261, 262, 264, 265, 266, 267, 269, 270 и 271.
Пример испытания 3: пестицидное действие против моли капустной Plutella xylostella
Капустный листовой диск диаметром 5 см помещают в пластиковую чашку. Испытуемые соединения, разбавленные до заданной концентрации путем добавления 50% водного раствора ацетона (дополненного 0,05% Tween 20), покрывают капустный листовой диск с помощью пистолета-распылителя и затем капустный листовой диск сушат на воздухе. Пять личинок Plutella xylostella на второй возрастной стадии выпускают в чашку. Затем чашку закрывают крышкой и личинок выращивают в термостатированном помещении (25°C). Через три дня после обработки наблюдают личинки, изучая на выживание или гибель, и коэффициент гибели личинок рассчитывают тем же способом, что и в примере испытания 1.
В результате установлено, что коэффициент гибели составляет не менее 80% для соединений №№ 76, 213, 218, 237 и 250 при концентрации 500 ч/млн.
Пример испытания 4: пестицидное действие против Helicoverpa armigera
Капустный листовой диск диаметром 2,8 см помещают в пластиковую чашку. Испытуемые соединения, разбавленные до заданной концентрации путем добавления 50% водного раствора ацетона (дополненного 0,05% Tween 20), покрывают капустный листовой диск с помощью пистолета-распылителя, и затем капустный листовой диск сушат на воздухе. Личинок Helicoverpa armigera на третьей возрастной стадии выпускают в чашку. Затем чашку закрывают крышкой и личинок выращивают в термостатированном помещении (25°C). Через три дня после обработки наблюдают личинки, изучая на выживание или гибель. Испытание повторяют 5 раз. Затем коэффициент гибели личинок рассчитывают тем же способом, что и в примере испытания 1.
В результате установлено, что коэффициент гибели составляет не менее 80% для соединения № 219 при концентрации 100 ч/млн.
Пример испытания 5: пестицидное действие против Triaonotylus caelestialium
Сеянец пшеницы погружают на 30 секунд в раствор, в котором каждое испытуемое соединение разбавлено до заданной концентрации путем добавления 50% водного раствора ацетона (дополненного 0,05% Tween 20). Сеянец пшеницы сушат на воздухе и затем помещают в стеклянный цилиндр. Затем две личинки Trigonotylus caelestialium на второй возрастной стадии выпускают в стеклянный цилиндр. Затем стеклянный цилиндр закрывают крышкой, и личинок выращивают в термостатированном помещении (25°C). Во время испытания сеянец пшеницы подпитывают водой со дна стеклянного цилиндра. Через три дня после обработки наблюдают личинки, изучая на выживание или гибель, и коэффициент гибели личинок рассчитывают тем же способом, что и в примере испытания 1.
В результате установлено, что коэффициент гибели составляет не менее 80% для соединений №№ 218 и 261 при концентрации 100 ч/млн.
Claims (22)
1. Композиция для применения в качестве средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями, содержащая соединение, представленное формулой (I), или приемлемую с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соль указанного соединения в качестве активного ингредиента и приемлемый с точки зрения сельского хозяйства и садоводства носитель:
[Химическая формула 1]
где Het1 означает необязательно замещенный 3-пиридил,
R1 означает гидроксил,
необязательно замещенный С1-6алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный C1-6алкилокси, или
оксо, в отсутствии атома водорода в положении 13, или
связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R1 и атома водорода в положении 5,
R2 означает гидроксил,
необязательно замещенный С1-18алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси или
необязательно замещенный C1-6алкилсульфонилокси,
R3 означает атом водорода,
гидроксил,
необязательно замещенный С1-18алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
необязательно замещенный C1-6алкилсульфонилокси,
необязательно замещенный бензолсульфонилокси,
необязательно замещенный имидазолилтиокарбонилокси, или
R2 и R3 вместе представляют собой -O-CR2'R3'-O-, где R2' и R3', которые могут быть одинаковыми или различными, означают атом водорода, C1-6алкил, С1-6алкилокси, С2-6алкенил, необязательно замещенный фенил или необязательно замещенный бензил, или R2' и R3' вместе означают оксо или С2-6алкилен, и
R4 означает атом водорода,
гидроксил,
необязательно замещенный С1-18алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный С2-6алкенилкарбонилокси,
необязательно замещенный С2-6алкинилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
необязательно замещенный С1-6алкилсульфонилокси,
необязательно замещенный бензолсульфонилокси,
необязательно замещенный бензилокси,
необязательно замещенный С1-6алкилокси,
С1-6алкилокси-С1-6алкилокси,
С1-6алкилтио-С1-6алкилокси,
С1-6алкилокси-С1-6алкилокси-С1-6алкилокси,
необязательно замещенный С1-6алкилоксикарбонилокси,
необязательно замещенный C1-6алкиламинокарбонилокси,
необязательно замещенный тетрагидропиранилокси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, где указанная гетероциклическая часть выбрана из группы, состоящей из пиридила, тиенила, тиазолилпиразинила и имидазолила,
необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси,
необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси,
необязательно замещенный имидазолилтиокарбонилокси, или
оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7, при условии, что соединение где
Het1 означает 3-пиридил,
R1 означает гидроксил и
каждый из R2, R3 и R4 представляют собой ацетилокси,
исключается.
[Химическая формула 1]
где Het1 означает необязательно замещенный 3-пиридил,
R1 означает гидроксил,
необязательно замещенный С1-6алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный C1-6алкилокси, или
оксо, в отсутствии атома водорода в положении 13, или
связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R1 и атома водорода в положении 5,
R2 означает гидроксил,
необязательно замещенный С1-18алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси или
необязательно замещенный C1-6алкилсульфонилокси,
R3 означает атом водорода,
гидроксил,
необязательно замещенный С1-18алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
необязательно замещенный C1-6алкилсульфонилокси,
необязательно замещенный бензолсульфонилокси,
необязательно замещенный имидазолилтиокарбонилокси, или
R2 и R3 вместе представляют собой -O-CR2'R3'-O-, где R2' и R3', которые могут быть одинаковыми или различными, означают атом водорода, C1-6алкил, С1-6алкилокси, С2-6алкенил, необязательно замещенный фенил или необязательно замещенный бензил, или R2' и R3' вместе означают оксо или С2-6алкилен, и
R4 означает атом водорода,
гидроксил,
необязательно замещенный С1-18алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный С2-6алкенилкарбонилокси,
необязательно замещенный С2-6алкинилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
необязательно замещенный С1-6алкилсульфонилокси,
необязательно замещенный бензолсульфонилокси,
необязательно замещенный бензилокси,
необязательно замещенный С1-6алкилокси,
С1-6алкилокси-С1-6алкилокси,
С1-6алкилтио-С1-6алкилокси,
С1-6алкилокси-С1-6алкилокси-С1-6алкилокси,
необязательно замещенный С1-6алкилоксикарбонилокси,
необязательно замещенный C1-6алкиламинокарбонилокси,
необязательно замещенный тетрагидропиранилокси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, где указанная гетероциклическая часть выбрана из группы, состоящей из пиридила, тиенила, тиазолилпиразинила и имидазолила,
необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси,
необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси,
необязательно замещенный имидазолилтиокарбонилокси, или
оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7, при условии, что соединение где
Het1 означает 3-пиридил,
R1 означает гидроксил и
каждый из R2, R3 и R4 представляют собой ацетилокси,
исключается.
2. Композиция по п.1,
где Het1 означает 3-пиридил,
R1 означает гидроксил или C1-6алкилкарбонилокси, или
связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R1 и атома водорода в положении 5,
R2 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси,
R3 означает необязательно замещенный С1-6алкилкарбонилокси или C1-6алкилсульфонилокси, либо
R2 и R3 вместе представляют собой -O-CR2'R3'-O-, где R2' и R3', которые могут быть одинаковыми или различными, означают атом водорода, C1-6алкил или необязательно замещенный фенил, или R2' и R3' вместе представляют собой оксо или С2-6алкилен, и
R4 означает гидроксил,
необязательно замещенный С1-6алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный тетрагидропиранилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
С1-3алкилокси-С1-3алкилокси,
необязательно замещенный C1-6алкиламинокарбонилокси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, где указанная гетероциклическая часть выбрана из группы, состоящей из пиридила, тиенила, тиазолилпиразинила и имидазолила,
необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси,
необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси,
необязательно замещенный имидазолилтиокарбонилокси, или
оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7.
где Het1 означает 3-пиридил,
R1 означает гидроксил или C1-6алкилкарбонилокси, или
связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R1 и атома водорода в положении 5,
R2 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси,
R3 означает необязательно замещенный С1-6алкилкарбонилокси или C1-6алкилсульфонилокси, либо
R2 и R3 вместе представляют собой -O-CR2'R3'-O-, где R2' и R3', которые могут быть одинаковыми или различными, означают атом водорода, C1-6алкил или необязательно замещенный фенил, или R2' и R3' вместе представляют собой оксо или С2-6алкилен, и
R4 означает гидроксил,
необязательно замещенный С1-6алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный тетрагидропиранилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
С1-3алкилокси-С1-3алкилокси,
необязательно замещенный C1-6алкиламинокарбонилокси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, где указанная гетероциклическая часть выбрана из группы, состоящей из пиридила, тиенила, тиазолилпиразинила и имидазолила,
необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси,
необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси,
необязательно замещенный имидазолилтиокарбонилокси, или
оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7.
3. Композиция по п.1,
где Het1 означает 3-пиридил,
R1 означает гидроксил,
R2 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси и
R3 означает необязательно замещенный С1-6алкилкарбонилокси или C1-6алкилсульфонилокси, и
R4 означает гидроксил,
необязательно замещенный С1-6алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный тетрагидропиранилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
С1-3алкилокси-С1-3алкилокси,
необязательно замещенный С1-6алкиламинокарбонилокси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, где указанная гетероциклическая часть выбрана из группы, состоящей из пиридила, тиенила, тиазолилпиразинила и имидазолила,
необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси,
необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси,
необязательно замещенный имидазолилтиокарбонилокси, или
оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7.
где Het1 означает 3-пиридил,
R1 означает гидроксил,
R2 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси и
R3 означает необязательно замещенный С1-6алкилкарбонилокси или C1-6алкилсульфонилокси, и
R4 означает гидроксил,
необязательно замещенный С1-6алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный тетрагидропиранилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
С1-3алкилокси-С1-3алкилокси,
необязательно замещенный С1-6алкиламинокарбонилокси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, где указанная гетероциклическая часть выбрана из группы, состоящей из пиридила, тиенила, тиазолилпиразинила и имидазолила,
необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси,
необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси,
необязательно замещенный имидазолилтиокарбонилокси, или
оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7.
4. Композиция по п.1,
где Het1 означает 3-пиридил,
R1 означает гидроксил,
R2 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси,
R3 означает необязательно замещенный С1-6алкилкарбонилокси или C1-6алкилсульфонилокси и
R4 означает гидроксил,
необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный тетрагидропиранилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, где указанная гетероциклическая часть выбрана из группы, состоящей из пиридила, тиенила, тиазолилпиразинила и имидазолила, или имидазолилтиокарбонилокси.
где Het1 означает 3-пиридил,
R1 означает гидроксил,
R2 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси,
R3 означает необязательно замещенный С1-6алкилкарбонилокси или C1-6алкилсульфонилокси и
R4 означает гидроксил,
необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный тетрагидропиранилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, где указанная гетероциклическая часть выбрана из группы, состоящей из пиридила, тиенила, тиазолилпиразинила и имидазолила, или имидазолилтиокарбонилокси.
5. Композиция по п.1,
где Het1 означает 3-пиридил,
R1 означает гидроксил и
R2 и R3 представляют собой необязательно замещенный циклический С3-6алкилкарбонилокси.
где Het1 означает 3-пиридил,
R1 означает гидроксил и
R2 и R3 представляют собой необязательно замещенный циклический С3-6алкилкарбонилокси.
6. Композиция для применения в качестве средства борьбы с полужесткокрылыми сельскохозяйственными вредителями, содержащая соединение, представленное формулой (Ia), или приемлемую с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соль указанного соединения в качестве активного ингредиента и приемлемый с точки зрения сельского хозяйства и садоводства носитель:
[Химическая формула 2]
где
Het2 означает необязательно замещенный 3-пиридил,
R11 означает гидроксил,
необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный С1-6алкилокси,
необязательно замещенный бензилокси или
оксо, в отсутствии атома водорода в положении 13, или
связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R11 и атома водорода в положении 5,
R12 означает гидроксил,
необязательно замещенный С1-18алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси или
необязательно замещенный C1-6алкилсульфонилокси,
R13 означает атом водорода,
гидроксил,
необязательно замещенный С1-18алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
необязательно замещенный C1-6алкилсульфонилокси,
необязательно замещенный бензолсульфонилокси или
необязательно замещенный имидазолилтиокарбонилокси, или
R12 и R13 вместе представляют собой -O-CR12'R13'-O-, где R12' и R13', которые могут быть одинаковыми или различными, означают атом водорода, C1-6алкил, C1-6алкилокси, С2-6алкенил, необязательно замещенный фенил или необязательно замещенный бензил, или R12' и R13' вместе означают оксо или С2-6алкилен, и
R14 означает атом водорода,
гидроксил,
необязательно замещенный С1-18алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный С2-6алкенилкарбонилокси,
необязательно замещенный С2-6алкинилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
необязательно замещенный С1-6алкилсульфонилокси,
необязательно замещенный бензолсульфонилокси,
необязательно замещенный бензилокси,
необязательно замещенный C1-6алкилокси,
С1-6алкилокси-С1-6алкилокси,
С1-6алкилтио-C1-6алкилокси,
С1-6алкилокси-С1-6алкилокси-С1-6алкилокси,
необязательно замещенный C1-6алкилоксикарбонилокси,
необязательно замещенный C1-6алкиламинокарбонилокси,
необязательно замещенный тетрагидропиранилокси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, где указанная гетероциклическая часть выбрана из группы, состоящей из пиридила, тиенила, тиазолилпиразинила и имидазолила,
необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси,
необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси,
необязательно замещенный имидазолилтиокарбонилокси, или
оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7.
[Химическая формула 2]
где
Het2 означает необязательно замещенный 3-пиридил,
R11 означает гидроксил,
необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный С1-6алкилокси,
необязательно замещенный бензилокси или
оксо, в отсутствии атома водорода в положении 13, или
связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R11 и атома водорода в положении 5,
R12 означает гидроксил,
необязательно замещенный С1-18алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси или
необязательно замещенный C1-6алкилсульфонилокси,
R13 означает атом водорода,
гидроксил,
необязательно замещенный С1-18алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
необязательно замещенный C1-6алкилсульфонилокси,
необязательно замещенный бензолсульфонилокси или
необязательно замещенный имидазолилтиокарбонилокси, или
R12 и R13 вместе представляют собой -O-CR12'R13'-O-, где R12' и R13', которые могут быть одинаковыми или различными, означают атом водорода, C1-6алкил, C1-6алкилокси, С2-6алкенил, необязательно замещенный фенил или необязательно замещенный бензил, или R12' и R13' вместе означают оксо или С2-6алкилен, и
R14 означает атом водорода,
гидроксил,
необязательно замещенный С1-18алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный С2-6алкенилкарбонилокси,
необязательно замещенный С2-6алкинилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
необязательно замещенный С1-6алкилсульфонилокси,
необязательно замещенный бензолсульфонилокси,
необязательно замещенный бензилокси,
необязательно замещенный C1-6алкилокси,
С1-6алкилокси-С1-6алкилокси,
С1-6алкилтио-C1-6алкилокси,
С1-6алкилокси-С1-6алкилокси-С1-6алкилокси,
необязательно замещенный C1-6алкилоксикарбонилокси,
необязательно замещенный C1-6алкиламинокарбонилокси,
необязательно замещенный тетрагидропиранилокси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, где указанная гетероциклическая часть выбрана из группы, состоящей из пиридила, тиенила, тиазолилпиразинила и имидазолила,
необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси,
необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси,
необязательно замещенный имидазолилтиокарбонилокси, или
оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7.
7. Композиция по п.6,
где Het2 означает 3-пиридил,
R11 означает гидроксил или C1-6алкилкарбонилокси, или
связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R11 и атома водорода в положении 5,
R12 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси,
R13 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси или C1-6алкилсульфонилокси, или
R12 и R13 вместе представляют собой -O-CR12'R13'-O-, где R12' и R13', которые могут быть одинаковыми или различными, означают атома водорода, С1-6алкил или необязательно замещенный фенил, или R12' и R13' вместе представляют собой оксо или С2-6алкилен, и
R14 означает гидроксил,
необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси,
тетрагидропиранилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
С1-3алкилокси-С1-3алкилокси,
необязательно замещенный C1-6алкиламинокарбонилокси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, где указанная гетероциклическая часть выбрана из группы, состоящей из пиридила, тиенила, тиазолилпиразинила и имидазолила
необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси,
необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси, имидазолилтиокарбонилокси или оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7.
где Het2 означает 3-пиридил,
R11 означает гидроксил или C1-6алкилкарбонилокси, или
связь между положением 5 и положением 13 представляет собой двойную связь в отсутствии R11 и атома водорода в положении 5,
R12 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси,
R13 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси или C1-6алкилсульфонилокси, или
R12 и R13 вместе представляют собой -O-CR12'R13'-O-, где R12' и R13', которые могут быть одинаковыми или различными, означают атома водорода, С1-6алкил или необязательно замещенный фенил, или R12' и R13' вместе представляют собой оксо или С2-6алкилен, и
R14 означает гидроксил,
необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси,
тетрагидропиранилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
С1-3алкилокси-С1-3алкилокси,
необязательно замещенный C1-6алкиламинокарбонилокси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, где указанная гетероциклическая часть выбрана из группы, состоящей из пиридила, тиенила, тиазолилпиразинила и имидазолила
необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси,
необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси, имидазолилтиокарбонилокси или оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7.
8. Композиция по п.6,
где Het2 означает 3-пиридил,
R11 означает гидроксил,
R12 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси и
R13 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси или C1-6алкилсульфонилокси, и
R14 означает гидроксил,
необязательно замещенный С1-6алкилкарбонилокси,
тетрагидропиранилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
С1-3алкилокси-С1-3алкилокси,
необязательно замещенный C1-6алкиламинокарбонилокси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, где указанная гетероциклическая часть выбрана из группы, состоящей из пиридила, тиенила, тиазолилпиразинила и имидазолила
необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси,
необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси,
имидазолилтиокарбонилокси, или
оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7.
где Het2 означает 3-пиридил,
R11 означает гидроксил,
R12 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси и
R13 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси или C1-6алкилсульфонилокси, и
R14 означает гидроксил,
необязательно замещенный С1-6алкилкарбонилокси,
тетрагидропиранилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
С1-3алкилокси-С1-3алкилокси,
необязательно замещенный C1-6алкиламинокарбонилокси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, где указанная гетероциклическая часть выбрана из группы, состоящей из пиридила, тиенила, тиазолилпиразинила и имидазолила
необязательно замещенный тиено[3,2-b]пиридилкарбонилокси,
необязательно замещенный 1H-индолилкарбонилокси,
имидазолилтиокарбонилокси, или
оксо, в отсутствии атома водорода в положении 7.
9. Композиция по п.6,
где Het2 означает 3-пиридил,
R11 означает гидроксил,
R12 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси,
R13 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси или C1-6алкилсульфонилокси, и
R14 означает гидроксил,
необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный тетрагидропиранилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, где указанная гетероциклическая часть выбрана из группы, состоящей из пиридила, тиенила, тиазолилпиразинила и имидазолила или
имидазолилтиокарбонилокси.
где Het2 означает 3-пиридил,
R11 означает гидроксил,
R12 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси,
R13 означает необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси или C1-6алкилсульфонилокси, и
R14 означает гидроксил,
необязательно замещенный C1-6алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный тетрагидропиранилокси,
необязательно замещенный бензоилокси,
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, где указанная гетероциклическая часть выбрана из группы, состоящей из пиридила, тиенила, тиазолилпиразинила и имидазолила или
имидазолилтиокарбонилокси.
10. Композиция по п.6,
где Het2 означает 3-пиридил,
R11 означает гидроксил,
R12 и R13 представляют собой необязательно замещенный циклический С3-6алкилкарбонилокси.
где Het2 означает 3-пиридил,
R11 означает гидроксил,
R12 и R13 представляют собой необязательно замещенный циклический С3-6алкилкарбонилокси.
11. Композиция по п.6, где указанных полужесткокрылых сельскохозяйственных вредителей выбирают из группы, включающей Aphidoidea, Coccoidea или Aleyrodidae.
12. Композиция по п.6, где указанным полужесткокрылым сельскохозяйственным вредителем является по меньшей мере один из вредителей, выбранный из группы, включающей таких вредителей, как тля оранжерейная Myzus persicae, тля бахчевая Aphis gossypii, тля черемуховая обыкновенная Rhopalosiphum padi и червец комстока Pseudococcus comstocki.
13. Соединение, представленное формулой (Ib), или приемлемая с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соль указанного соединения:
[Химическая формула 3]
где Het1 означает 3-пиридил,
R1 означает гидроксил,
R2 и R3 представляют собой пропионилокси или необязательно замещенный циклический С3-6алкилкарбонилокси, и
R4 означает гидроксил,
необязательно замещенный циклический С3-6алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси или
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, где указанная гетероциклическая часть выбрана из группы, состоящей из пиридила, тиенила, тиазолилпиразинила и имидазолила,
при условии, что соединение
где Het1 означает 3-пиридил,
R1 означает гидроксил,
R2 и R3 представляют собой пропионилокси и
R4 означает гидроксил,
исключается.
[Химическая формула 3]
где Het1 означает 3-пиридил,
R1 означает гидроксил,
R2 и R3 представляют собой пропионилокси или необязательно замещенный циклический С3-6алкилкарбонилокси, и
R4 означает гидроксил,
необязательно замещенный циклический С3-6алкилкарбонилокси,
необязательно замещенный бензоилокси или
необязательно замещенный насыщенный или ненасыщенный пяти- или шести-членный гетероциклический карбонилокси, где указанная гетероциклическая часть выбрана из группы, состоящей из пиридила, тиенила, тиазолилпиразинила и имидазолила,
при условии, что соединение
где Het1 означает 3-пиридил,
R1 означает гидроксил,
R2 и R3 представляют собой пропионилокси и
R4 означает гидроксил,
исключается.
14. Соединение по п.13 или приемлемая с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соль указанного соединения, где
R2 и R3 представляют собой необязательно замещенный циклический С3-6алкилкарбонилокси и
R4 означает гидроксил, необязательно замещенный циклический С3-6 алкилкарбонилокси или необязательно замещенный бензоилокси.
R2 и R3 представляют собой необязательно замещенный циклический С3-6алкилкарбонилокси и
R4 означает гидроксил, необязательно замещенный циклический С3-6 алкилкарбонилокси или необязательно замещенный бензоилокси.
15. Соединение по п.13 или приемлемая с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соль указанного соединения, где
R2 и R3 представляют собой пропионилокси,
R4 означает необязательно замещенный циклический С3-6алкилкарбонилокси или необязательно замещенный пиридилкарбонилокси.
R2 и R3 представляют собой пропионилокси,
R4 означает необязательно замещенный циклический С3-6алкилкарбонилокси или необязательно замещенный пиридилкарбонилокси.
16. Композиция для применения в качестве средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями, содержащая соединение по п.13 или приемлемую с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соль указанного соединения в качестве активного ингредиента и приемлемый с точки зрения сельского хозяйства и садоводства носитель.
17. Способ борьбы с сельскохозяйственными вредителями, включающий нанесение эффективного количества соединения, представленного формулой (I), по п.1 или приемлемой с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соли указанного соединения на растение или почву.
18. Способ борьбы с полужесткокрылыми сельскохозяйственными вредителями, включающий нанесение эффективного количества соединения, представленного формулой (Ia), по п.6 или приемлемой с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соли указанного соединения на растение или почву.
19. Способ борьбы с сельскохозяйственными вредителями, включающий нанесение эффективного количества соединения, представленного формулой (Ib), по п.13 или приемлемой с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соли указанного соединения на растение или почву.
20. Применение соединения, представленного формулой (I), по п.1 или приемлемой с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соли указанного соединения в качестве средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями.
21. Применение соединения, представленного формулой (1а), по п.6 или приемлемой с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соли указанного соединения в качестве средства борьбы с полужесткокрылыми сельскохозяйственными вредителями.
22. Применение соединения, представленного формулой (Ib), по п.13 или приемлемой с точки зрения сельского хозяйства и садоводства соли указанного соединения в качестве средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005161019 | 2005-06-01 | ||
JP2005-161019 | 2005-06-01 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007144700A RU2007144700A (ru) | 2009-06-10 |
RU2405310C2 true RU2405310C2 (ru) | 2010-12-10 |
Family
ID=37481643
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007144700/04A RU2405310C2 (ru) | 2005-06-01 | 2006-05-31 | Средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
EP (2) | EP2111756B8 (ru) |
JP (2) | JP4015182B2 (ru) |
KR (2) | KR101498282B1 (ru) |
CN (1) | CN101188937B (ru) |
AR (1) | AR053882A1 (ru) |
AU (1) | AU2006253364B2 (ru) |
BR (2) | BR122015004951B8 (ru) |
CA (1) | CA2609527C (ru) |
DK (1) | DK1889540T3 (ru) |
ES (2) | ES2645373T3 (ru) |
HR (1) | HRP20120111T1 (ru) |
IL (1) | IL187411A (ru) |
NZ (1) | NZ563781A (ru) |
PL (1) | PL1889540T3 (ru) |
PT (1) | PT1889540E (ru) |
RS (1) | RS52184B (ru) |
RU (1) | RU2405310C2 (ru) |
SI (1) | SI1889540T1 (ru) |
TW (1) | TWI388282B (ru) |
WO (1) | WO2006129714A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200710207B (ru) |
Families Citing this family (147)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI388282B (zh) * | 2005-06-01 | 2013-03-11 | Meiji Seika Pharma Co Ltd | 害蟲控制劑 |
WO2008066153A1 (fr) * | 2006-11-30 | 2008-06-05 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Agent antiparasitaire |
BRPI0808366B1 (pt) | 2007-03-08 | 2021-07-20 | Basf Se | Composição de controle de insetos, combinação, métodos para proteger plantas úteis de insetos, uso de uma composição de controle de insetos e uso de uma combinação |
WO2009022702A1 (ja) * | 2007-08-13 | 2009-02-19 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | ピリピロペン誘導体の製造法およびその製造中間体 |
BRPI0821637A2 (pt) * | 2007-12-21 | 2014-10-14 | Meiji Seika Kaisha | Inseticida sistêmico, plantas tratadas com um inseticida sistêmico, método para o controle de pestes de inseto em agricultura ou em horticultura, e, uso dos compostos, ou de sais dos mesmos. |
BRPI0821921A2 (pt) * | 2007-12-25 | 2015-06-16 | Kitasato Inst | Derivados de piripiropeno tendo uma atividade inibidora da acat2 |
ES2453665T3 (es) | 2008-07-24 | 2014-04-08 | Meiji Seika Pharma Co., Ltd. | Genes biosintéticos de piripiropeno A |
CN104370932A (zh) * | 2009-05-13 | 2015-02-25 | 明治制果药业株式会社 | 生产啶南平衍生物的方法 |
WO2010146032A2 (de) | 2009-06-16 | 2010-12-23 | Basf Se | Fungizide mischungen |
WO2010146006A2 (de) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Fungizide mischungen |
JP5554330B2 (ja) * | 2009-06-23 | 2014-07-23 | 学校法人北里研究所 | Acat2阻害活性を示す水酸基含有ピリピロペン誘導体 |
WO2011029506A1 (de) | 2009-08-20 | 2011-03-17 | Bayer Cropscience Ag | 3-[1-(3-haloalkyl)-triazolyl]-phenyl-sulfid-derivate als akarizide und insektizide |
CN102471291B (zh) | 2009-08-20 | 2015-04-22 | 拜尔农作物科学股份公司 | 用作杀螨剂和杀昆虫剂的3-三唑基苯基取代的硫化物衍生物 |
EP2488510B1 (de) | 2009-10-12 | 2017-03-29 | Bayer Intellectual Property GmbH | Amide und Thioamide als Schädlingsbekämpfungsmittel |
UY32940A (es) | 2009-10-27 | 2011-05-31 | Bayer Cropscience Ag | Amidas sustituidas con halogenoalquilo como insecticidas y acaricidas |
EP2515649A2 (en) | 2009-12-16 | 2012-10-31 | Bayer Intellectual Property GmbH | Active compound combinations |
CA2787829A1 (en) * | 2010-01-26 | 2011-08-04 | Meiji Seika Pharma Co., Ltd. | Method for producing pyripyropene derivatives by the enzymatic method |
CA2788080C (en) | 2010-01-26 | 2018-04-17 | Meiji Seika Pharma Co., Ltd. | Nucleic acid construct comprising pyripyropene biosynthetic gene cluster and marker gene |
NZ601950A (en) | 2010-01-26 | 2015-02-27 | Meiji Seika Pharma Co Ltd | Method for producing pyripyropene |
ES2700996T3 (es) | 2010-02-10 | 2019-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Cetoenoles cíclicos sustituidos con bifenilo |
ES2545113T3 (es) | 2010-02-10 | 2015-09-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica |
UA111151C2 (uk) * | 2010-03-01 | 2016-04-11 | Мейдзі Сейка Фарма Ко., Лтд. | Спосіб одержання похідних пірипіропену |
AR080443A1 (es) | 2010-03-04 | 2012-04-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-amidobencimidazoles sustituidos con fluruoalquilo |
WO2011110583A2 (en) | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives |
WO2011148886A1 (ja) | 2010-05-24 | 2011-12-01 | Meiji Seikaファルマ株式会社 | 有害生物防除剤 |
ES2567266T3 (es) | 2010-05-28 | 2016-04-21 | Basf Se | Mezclas de pesticidas |
AR084692A1 (es) | 2010-05-28 | 2013-06-05 | Basf Se | Mezclas de plaguicidas |
JP2013166704A (ja) * | 2010-06-16 | 2013-08-29 | Meiji Seikaファルマ株式会社 | 新規殺虫剤 |
WO2011161131A1 (en) | 2010-06-25 | 2011-12-29 | Basf Se | Herbicidal mixtures |
WO2011161132A1 (en) | 2010-06-25 | 2011-12-29 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
BR112012033694A2 (pt) | 2010-06-29 | 2015-09-15 | Bayer Ip Gmbh | composições inseticidas melhoradas compreendendo carbonilamidinas cíclicas. |
WO2012001068A2 (de) | 2010-07-02 | 2012-01-05 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide oder akarizide formulierungen mit verbesserter verfügbarkeit auf pflanzenoberflächen |
WO2012004293A2 (de) | 2010-07-08 | 2012-01-12 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen |
MX2013000298A (es) | 2010-07-09 | 2013-02-27 | Bayer Ip Gmbh | Derivados de antranilamida como pesticidas. |
WO2012007500A2 (de) | 2010-07-15 | 2012-01-19 | Bayer Cropscience Ag | Neue heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel |
WO2012028583A1 (de) | 2010-09-03 | 2012-03-08 | Bayer Cropscience Ag | Deltamethrin enthaltende formulierungen |
ES2534745T3 (es) * | 2010-09-14 | 2015-04-28 | Basf Se | Composición que contiene un insecticida de piripiropeno y un adyuvante |
KR101938020B1 (ko) | 2010-09-14 | 2019-01-11 | 바스프 에스이 | 피리피로펜 살곤충제 및 염기를 함유하는 조성물 |
US9173396B2 (en) | 2010-10-22 | 2015-11-03 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Heterocyclic compounds as pesticides |
EP2446742A1 (de) | 2010-10-28 | 2012-05-02 | Bayer CropScience AG | Insektizide oder akarizide Zusammensetzungen enthaltend Mono- oder Disacchariden als Wirkungsverstärker |
EP2648515A1 (en) | 2010-12-09 | 2013-10-16 | Bayer Intellectual Property GmbH | Pesticidal mixtures with improved properties |
CN103347388A (zh) | 2010-12-09 | 2013-10-09 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 具有改善的性能的杀虫剂混合物 |
EP2465350A1 (en) | 2010-12-15 | 2012-06-20 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
DE102010063691A1 (de) | 2010-12-21 | 2012-06-21 | Bayer Animal Health Gmbh | Ektoparasitizide Wirkstoffkombinationen |
EP2471363A1 (de) | 2010-12-30 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
UY33887A (es) | 2011-02-03 | 2012-09-28 | Syngenta Ltd | Métodos de control de plagas en la soja |
AR085872A1 (es) | 2011-04-08 | 2013-10-30 | Basf Se | Derivados heterobiciclicos n-sustituidos utiles para combatir parasitos en plantas y/o animales, composiciones que los contienen y metodos para combatir dichas plagas |
AR090010A1 (es) | 2011-04-15 | 2014-10-15 | Bayer Cropscience Ag | 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento |
AR085568A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas |
AR085585A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas |
MX2013013211A (es) | 2011-05-18 | 2014-02-20 | Syngenta Participations Ag | Compuestos insecticidas a base de derivados de ariltioacetamida. |
TW201311677A (zh) | 2011-05-31 | 2013-03-16 | Syngenta Participations Ag | 殺蟲化合物 |
BR112014000267A2 (pt) | 2011-07-04 | 2016-09-20 | Bayer Ip Gmbh | utilização de isoquinolinonas, isoquinolinedionas, isoquinolinetrionas e dihidroisoquinolinonas substituídas ou, em cada caso, sais das mesmas como agentes ativos contra o stress abiótico em plantas |
AU2012285973A1 (en) | 2011-07-15 | 2014-01-30 | Basf Se | Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests I |
CA2842857A1 (en) | 2011-08-12 | 2013-02-21 | Basf Se | Aniline type compounds |
WO2013026726A1 (en) | 2011-08-22 | 2013-02-28 | Syngenta Participations Ag | Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds |
US20140343049A1 (en) | 2011-08-22 | 2014-11-20 | Syngenta Participations Ag | Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds |
WO2013026695A1 (en) | 2011-08-25 | 2013-02-28 | Syngenta Participations Ag | Isoxazoline derivatives as insecticidal compounds |
US9307766B2 (en) | 2011-08-25 | 2016-04-12 | Syngenta Participations Ag | Isoxazoline derivatives as insecticidal compounds |
WO2013026929A1 (en) | 2011-08-25 | 2013-02-28 | Syngenta Participations Ag | Dihydropyrrole derivatives as insecticidal compounds |
WO2013026931A1 (en) | 2011-08-25 | 2013-02-28 | Syngenta Participations Ag | Isoxazoline derivatives as insecticidal compounds |
EP2561759A1 (en) | 2011-08-26 | 2013-02-27 | Bayer Cropscience AG | Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth |
US20140221201A1 (en) | 2011-09-02 | 2014-08-07 | Basf Se | Insecticidal active mixtures comprising arylquinazolinone compounds |
BR112014005683B1 (pt) | 2011-09-13 | 2018-12-04 | Syngenta Participations Ag | derivados isotiazolina como compostos inseticidas |
CN103929956B (zh) | 2011-09-16 | 2017-02-22 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 酰基磺酰胺用于改善植物产量的用途 |
BR112014005990B1 (pt) | 2011-09-16 | 2019-12-31 | Bayer Ip Gmbh | método para induzir uma resposta específica de regulação do crescimento de plantas |
WO2013037956A1 (en) | 2011-09-16 | 2013-03-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2 isoxazoline-3 carboxylates for improving plant yield |
JP2014534182A (ja) | 2011-10-03 | 2014-12-18 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 殺虫化合物としてのイソオキサゾリン誘導体 |
WO2013079600A1 (en) | 2011-12-02 | 2013-06-06 | Basf Se | Method and system for monitoring crops during storage |
WO2013079601A1 (en) | 2011-12-02 | 2013-06-06 | Basf Se | Method and system for monitoring crops and/or infestation of crops with harmful organismus during storage |
US20140309109A1 (en) | 2011-12-21 | 2014-10-16 | Basf Se | N-Thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
WO2013092943A1 (en) | 2011-12-23 | 2013-06-27 | Basf Se | Isothiazoline compounds for combating invertebrate pests |
WO2013113789A1 (en) | 2012-02-02 | 2013-08-08 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
WO2013135674A1 (en) | 2012-03-12 | 2013-09-19 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal 2-aryl-acetamide compounds |
AU2013231413B2 (en) | 2012-03-12 | 2016-01-07 | Basf Se | Liquid concentrate formulation containing a pyripyropene insecticide II |
US9861104B2 (en) * | 2012-03-12 | 2018-01-09 | Basf Se | Method for producing an aqueous suspension concentrate formulation of a pyripyropene insecticide |
BR112014022498B1 (pt) | 2012-03-12 | 2021-02-23 | Basf Se | formulação de concentrado líquido, preparação de pronto uso aquosa, método para proteger plantas, método não-terapêutico para controlar pragas invertebradas, método para proteção de material de propagação de planta e usos de uma formulação |
MX362770B (es) | 2012-03-13 | 2019-02-08 | Basf Se | Formulación concentrada líquida que contiene un insecticida de piripiropeno iii. |
WO2013144228A1 (en) | 2012-03-29 | 2013-10-03 | Basf Se | Pesticidal methods using heterocyclic compounds and derivatives for combating animal pests |
JP2015512907A (ja) | 2012-03-30 | 2015-04-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 有害動物を駆除するためのn−置換ピリジニリデン化合物および誘導体 |
WO2013144223A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Basf Se | N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests |
WO2013149940A1 (en) | 2012-04-02 | 2013-10-10 | Basf Se | Acrylamide compounds for combating invertebrate pests |
US20150065501A1 (en) | 2012-04-03 | 2015-03-05 | Basf Se | N-substituted hetero-bicyclic furanone derivatives for combating animal |
WO2013150115A1 (en) | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Basf Se | N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests |
WO2013164295A1 (en) | 2012-05-04 | 2013-11-07 | Basf Se | Substituted pyrazole-containing compounds and their use as pesticides |
WO2013167633A1 (en) | 2012-05-09 | 2013-11-14 | Basf Se | Acrylamide compounds for combating invertebrate pests |
AU2013265512A1 (en) | 2012-05-24 | 2014-12-18 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
MX2014015265A (es) | 2012-06-14 | 2015-08-12 | Basf Se | Metodos plaguicidas que utilizan compuestos de 3-piridiltiazol sustituido y derivados para combatir plagas de animales. |
WO2014001120A1 (en) | 2012-06-25 | 2014-01-03 | Syngenta Participations Ag | Isothiazole derivatives as insecticidal compounds |
WO2014001121A1 (en) | 2012-06-25 | 2014-01-03 | Syngenta Participations Ag | Isothiazole derivatives as insecticidal compounds |
US20150164113A1 (en) | 2012-07-26 | 2015-06-18 | Nestec S.A. | Reducing the antinutritional factors in a food grain |
WO2014019609A1 (en) | 2012-07-31 | 2014-02-06 | Syngenta Participations Ag | Methods of pest control in soybean |
US20150189883A1 (en) | 2012-08-03 | 2015-07-09 | Syngenta Participations Ag | Methods of controlling insects |
BR112015001931A2 (pt) | 2012-08-03 | 2017-07-04 | Syngenta Participations Ag | métodos de controle de pragas em soja |
US20150152070A1 (en) | 2012-08-03 | 2015-06-04 | Syngenta Paricipations Ag | Methods of pest control in soybean |
US9320278B2 (en) | 2012-08-24 | 2016-04-26 | Syngenta Participations Ag | Methods of controlling insects |
CA2879794C (en) | 2012-08-24 | 2022-01-11 | Syngenta Participations Ag | Methods of soil pest control |
BR112015003541A2 (pt) | 2012-08-24 | 2017-07-04 | Syngenta Participations Ag | métodos de controle de insetos |
US20150216168A1 (en) | 2012-09-05 | 2015-08-06 | Bayer Cropscience Ag | Use of substituted 2-amidobenzimidazoles, 2-amidobenzoxazoles and 2-amidobenzothiazoles or salts thereof as active substances against abiotic plant stress |
WO2014053403A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Method of controlling insecticide resistant insects |
AU2013326644A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-04-30 | Basf Se | Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds |
WO2014053407A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
AR093243A1 (es) | 2012-10-01 | 2015-05-27 | Basf Se | Uso de compuestos de n-tio-antranilamida en plantas cultivadas |
US20150237858A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-08-27 | Basf Se | Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects |
WO2014053401A2 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Method of improving plant health |
US20150250173A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-09-10 | Basf Se | Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds |
WO2014079935A1 (en) | 2012-11-21 | 2014-05-30 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal compounds based on arylthioacetamide derivatives |
WO2014079820A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections |
US20150305334A1 (en) | 2012-12-05 | 2015-10-29 | Bayer Cropscience Ag | Use of substituted 1-(aryl ethynyl)-, 1-(heteroaryl ethynyl)-, 1-(heterocyclyl ethynyl)- and 1-(cycloalkenyl ethynyl)-cyclohexanols as active agents against abiotic plant stress |
BR112015013895B1 (pt) | 2012-12-14 | 2020-06-23 | Basf Se | Composto, composição agrícola, usosde um composto, método para combater pragas animais, método para proteger culturas, método para proteger sementes, método para preparar uma composição e método para preparar um composto |
US10759767B2 (en) | 2012-12-20 | 2020-09-01 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising a triazole compound |
BR112015014792A2 (pt) | 2012-12-21 | 2017-07-11 | Basf Se | utilização de um composto, composto de fórmula, método para a preparação de um composto de fórmula, composição agrícola e/ou veterinária, métodos para o controle das pragas, para a proteção de culturas, para a proteção das sementes, sementes, métodos para o tratamento ou proteção dos animais e para a preparação de uma composição |
EP2938611A1 (en) | 2012-12-27 | 2015-11-04 | Basf Se | 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests |
BR112015016463B1 (pt) | 2013-01-16 | 2021-08-10 | Basf Se | Método para produzir uma formulação emulsionável |
KR102139923B1 (ko) * | 2013-01-16 | 2020-07-31 | 바스프 에스이 | 피리피로펜 화합물의 제조 방법 |
WO2014128136A1 (en) | 2013-02-20 | 2014-08-28 | Basf Se | Anthranilamide compounds and their use as pesticides |
WO2014131837A1 (en) | 2013-02-28 | 2014-09-04 | Syngenta Participations Ag | Isoxaline derivatives for use in cotton plants |
KR102174047B1 (ko) | 2013-03-13 | 2020-11-04 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 잔디 생장-촉진제 및 그의 사용방법 |
EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
US20160050930A1 (en) | 2013-03-28 | 2016-02-25 | Syngenta Limited | Methods of controlling neonicotinoid resistant pests |
EP2978852B1 (en) | 2013-03-28 | 2018-10-17 | Basf Se | Production of pyripyropenes from dry biomass |
ES2630373T3 (es) | 2013-04-19 | 2017-08-21 | Basf Se | Compuestos y derivados de acil-imino-piridina N-sustituidos para combatir plagas animales |
US20160145222A1 (en) | 2013-06-21 | 2016-05-26 | Basf Se | Methods for Controlling Pests in Soybean |
AR097138A1 (es) | 2013-07-15 | 2016-02-24 | Basf Se | Compuestos plaguicidas |
WO2015040116A1 (en) | 2013-09-19 | 2015-03-26 | Basf Se | N-acylimino heterocyclic compounds |
WO2015055497A1 (en) | 2013-10-16 | 2015-04-23 | Basf Se | Substituted pesticidal pyrazole compounds |
EP3057420B1 (en) | 2013-10-18 | 2018-12-12 | BASF Agrochemical Products B.V. | Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods |
EP3083596A1 (en) | 2013-12-18 | 2016-10-26 | Basf Se | Azole compounds carrying an imine-derived substituent |
US20160326153A1 (en) | 2013-12-18 | 2016-11-10 | Basf Se | N-substituted imino heterocyclic compounds |
RU2016131792A (ru) | 2014-01-03 | 2018-02-06 | Байер Энимэл Хельс ГмбХ | Новые пиразолил-гетероариламиды в качестве средств для борьбы с вредителями |
WO2015104422A1 (en) | 2014-01-13 | 2015-07-16 | Basf Se | Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests |
WO2016001129A1 (de) | 2014-07-01 | 2016-01-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verbesserte insektizide zusammensetzungen |
RU2017104717A (ru) | 2014-07-15 | 2018-08-15 | Байер Энимэл Хельс ГмбХ | Арилтриазолилпиридины в качестве средств для борьбы с вредителями |
EP3282844A1 (en) | 2015-04-17 | 2018-02-21 | BASF Agrochemical Products B.V. | Method for controlling non-crop pests |
WO2016181339A1 (en) * | 2015-05-13 | 2016-11-17 | Basf Se | Molluscicide and bait composition comprising a molluscicide |
WO2018055478A1 (en) * | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Method of controlling insecticide resistant insects |
CN106561689A (zh) * | 2016-11-15 | 2017-04-19 | 佛山市盈辉作物科学有限公司 | 含afidopyropen和环溴虫酰胺的农药组合物 |
AR113761A1 (es) | 2017-10-18 | 2020-06-10 | Syngenta Participations Ag | Control de plagas de hemípteros utilizando moléculas de arn |
CN116267967A (zh) * | 2019-06-25 | 2023-06-23 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种杀虫组合物 |
CN110574763A (zh) * | 2019-10-10 | 2019-12-17 | 河北军星生物化工有限公司 | 一种杀虫组合物 |
WO2022200364A1 (en) | 2021-03-25 | 2022-09-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
EP4337015A1 (en) | 2021-05-14 | 2024-03-20 | Syngenta Crop Protection AG | Insect, acarina and nematode pest control |
WO2022268813A1 (en) | 2021-06-24 | 2022-12-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
WO2022268815A1 (en) | 2021-06-24 | 2022-12-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
WO2023105064A1 (en) | 2021-12-10 | 2023-06-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
WO2023203038A1 (en) | 2022-04-19 | 2023-10-26 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
CN115769821B (zh) * | 2022-11-21 | 2024-02-06 | 南阳市农业科学院 | 一种防治艾草蚜虫的农药组合物 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0651685B2 (ja) * | 1986-03-14 | 1994-07-06 | 三共株式会社 | フェノキシアルキルアミン誘導体および殺虫殺ダニ剤 |
JP2993767B2 (ja) | 1991-06-06 | 1999-12-27 | 社団法人北里研究所 | Fo−1289a物質およびその製造法 |
US5268624A (en) | 1992-10-14 | 1993-12-07 | Allergan, Inc. | Foot pedal control with user-selectable operational ranges |
JP3233476B2 (ja) * | 1992-10-22 | 2001-11-26 | 社団法人北里研究所 | Fo−1289物質およびその製造法 |
JPH07126113A (ja) * | 1993-11-04 | 1995-05-16 | Nippon Soda Co Ltd | 殺虫組成物 |
JPH08239385A (ja) | 1995-03-03 | 1996-09-17 | Kitasato Inst:The | Fo−1289物質およびその製造法 |
JP3725198B2 (ja) * | 1995-03-27 | 2005-12-07 | 社団法人北里研究所 | ピリピロペン誘導体 |
JPH08269063A (ja) | 1995-03-28 | 1996-10-15 | Kitasato Inst:The | ピリピロペン誘導体 |
JPH08269062A (ja) | 1995-03-30 | 1996-10-15 | Kitasato Inst:The | ピリピロペン誘導体 |
JPH08269066A (ja) | 1995-04-03 | 1996-10-15 | Kitasato Inst:The | ピリピロペン誘導体 |
JPH08269065A (ja) | 1995-04-03 | 1996-10-15 | Kitasato Inst:The | ピリピロペン誘導体 |
JPH08269064A (ja) | 1995-04-03 | 1996-10-15 | Kitasato Inst:The | ピリピロペン誘導体 |
JP3688337B2 (ja) | 1995-04-18 | 2005-08-24 | 社団法人北里研究所 | ピリピロペン誘導体 |
KR100522446B1 (ko) | 2003-01-07 | 2005-10-18 | 한국생명공학연구원 | 아실 코에이:콜레스테롤 아실 트란스퍼라제의 저해활성을갖는 화합물 또는 그 염을 유효성분으로 하는 살충제 |
JP5037164B2 (ja) * | 2005-06-01 | 2012-09-26 | Meiji Seikaファルマ株式会社 | 害虫防除剤 |
TWI388282B (zh) * | 2005-06-01 | 2013-03-11 | Meiji Seika Pharma Co Ltd | 害蟲控制劑 |
-
2006
- 2006-05-26 TW TW095118886A patent/TWI388282B/zh active
- 2006-05-31 BR BR122015004951A patent/BR122015004951B8/pt active IP Right Grant
- 2006-05-31 KR KR1020077029157A patent/KR101498282B1/ko active IP Right Grant
- 2006-05-31 PT PT06756816T patent/PT1889540E/pt unknown
- 2006-05-31 RU RU2007144700/04A patent/RU2405310C2/ru active
- 2006-05-31 KR KR1020147030416A patent/KR20140140110A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-05-31 WO PCT/JP2006/310883 patent/WO2006129714A1/ja active Application Filing
- 2006-05-31 ES ES09164961.6T patent/ES2645373T3/es active Active
- 2006-05-31 PL PL06756816T patent/PL1889540T3/pl unknown
- 2006-05-31 CA CA2609527A patent/CA2609527C/en active Active
- 2006-05-31 RS RS20120030A patent/RS52184B/en unknown
- 2006-05-31 EP EP09164961.6A patent/EP2111756B8/en active Active
- 2006-05-31 NZ NZ563781A patent/NZ563781A/en unknown
- 2006-05-31 DK DK06756816.2T patent/DK1889540T3/da active
- 2006-05-31 JP JP2007513576A patent/JP4015182B2/ja active Active
- 2006-05-31 CN CN2006800197494A patent/CN101188937B/zh active Active
- 2006-05-31 ZA ZA200710207A patent/ZA200710207B/xx unknown
- 2006-05-31 ES ES06756816T patent/ES2375305T3/es active Active
- 2006-05-31 EP EP06756816A patent/EP1889540B9/en active Active
- 2006-05-31 AU AU2006253364A patent/AU2006253364B2/en active Active
- 2006-05-31 SI SI200631166T patent/SI1889540T1/sl unknown
- 2006-05-31 BR BRPI0610967-5 patent/BRPI0610967B1/pt active IP Right Grant
- 2006-06-01 AR ARP060102300A patent/AR053882A1/es active IP Right Grant
-
2007
- 2007-11-15 IL IL187411A patent/IL187411A/en active IP Right Grant
-
2012
- 2012-02-02 HR HR20120111T patent/HRP20120111T1/hr unknown
- 2012-05-21 JP JP2012115932A patent/JP5575831B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Rika Obata et al. Chemical modification and Structure-activity Relationships of Pyripyropenes. The Journal of Antibiotics. 1996, vol.49, no.11, p.1133-1148. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2405310C2 (ru) | Средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями | |
US8822501B2 (en) | Pest control agents | |
US9675075B2 (en) | Pest control composition | |
ES2379928T3 (es) | Agente de control de plagas | |
KR20210084457A (ko) | (헤테로)아릴이미다졸 화합물 및 유해 생물 방제제 | |
JP5037164B2 (ja) | 害虫防除剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD4A | Correction of name of patent owner |