CN101188937A - 害虫防治剂 - Google Patents

Abstract

本发明公开了一种用作害虫防治剂的组合物，其包含式(1)所表示的化合物或其农业和园艺上可接受的盐作为活性成分，并且还包含农业和园艺上可接受的载体。

Description

害虫防治剂

技术领域

本发明涉及含有pyripyropene(ピリピロペン)衍生物作为活性成分的用作害虫防治剂的组合物。

背景技术

如日本专利No.2993767(日本专利公开No.360895/1992)和Journal of Antibiotics(1993)，46(7)，1168-9，中所述，Pyripyropene A对ACAT(酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶)具有抑制活性，有望用于例如治疗胆固醇积累所导致的疾病。

另外，在下述文献中记载了pyripyropene类似物和其衍生物、以及其ACAT抑制活性，所述文献为：Journal of Society of Synthetic OrganicChemistry，Japan(1998)，56卷，No.6，478-488页，WO 94/09417，日本专利公开No.184158/1994，日本专利公开No.239385/1996，日本专利公开No.259569/1996，日本专利公开No.269062/1996，日本专利公开No.269063/1996，日本专利公开No.269064/1996，日本专利公开No.269065/1996，日本专利公开No.269066/1996，日本专利公开No.291164/1996，以及Journal of Antibiotics(1997)，50(3)，229-36页。

此外，在Applied and Enviromental Microbiology(1995)，61(12)，4429-35中记载了pyripyropene A具有对棉铃虫(helicoverpa zea)幼虫的杀虫活性。此外，WO2004/060065记载了pyripyropene A具有对小菜蛾(Plutella xylostella L)幼虫和黄粉虫(Tenebrio molitor L)的杀虫活性。然而在这些文献中，并没有关于pyripyropene A对其它害虫的杀虫活性的具体记载。

此外，上述文献中均没有pyripyropene类似物和衍生物的杀虫活性的记载。

迄今为止，已经报道了很多具有杀虫活性的化合物，并且这些化合物已经被用作了害虫防治剂。然而，对这些化合物具有抗性或这些化合物难以防治的昆虫种类的存在仍然是一个问题。因而，仍然期望开发出具有优异的杀虫活性的新型害虫防治剂。

发明概述

本发明人现已发现式(I)所表示的pyripyropene衍生物具有优异的杀虫活性。

本发明人进一步发现，式(Ia)所表示的pyripyropene A和其衍生物对半翅目害虫具有显著的杀虫活性。

另外，本发明人已经发现式(Ib)表示的新型pyripyropene衍生物具有显著的杀虫活性。

本发明基于上述发现而完成。

因而，本发明的目的在于提供一种可用作害虫防治剂的组合物，其包含作为活性成分的具有显著杀虫活性的pyripyropene衍生物，可以可靠地发挥预期效果，并可安全使用。本发明的另一个目的在于提供一种半翅目害虫防治剂，其包含pyripyropene A和其衍生物作为活性成分，可以可靠地发挥预期效果，并可安全使用。本发明的进一步的目的在于提供一种具有显著的杀虫活性的新型pyripyropene衍生物。

根据本发明的一个方面，提供了用作害虫防治剂的组合物，其包含式(I)表示的化合物或其农业和园艺上可接受的盐作为活性成分，并且还含有农业和园艺上可接受的载体，

[化学式1]

其中，

Het₁表示任选取代的3-吡啶基，

R₁表示羟基、

任选取代的C_1-6烷基羰基氧基、

任选取代的C_2-6链烯基羰基氧基、

任选取代的C_2-6炔基羰基氧基、

任选取代的C_1-6烷氧基、

任选取代的C_2-6链烯氧基、

任选取代的C_2-6炔氧基、

任选取代的苄氧基，或

在13位上不存在氢原子时表示氧代，或

在R₁和5位的氢原子不存在时5位和13位之间的键表示双键，

R₂表示羟基，任选取代的C_1-18烷基羰基氧基、

任选取代的C_2-6链烯基羰基氧基、

任选取代的C_2-6炔基羰基氧基、

任选取代的苯甲酰氧基、或

任选取代的C_1-6烷基磺酰氧基，

R₃表示氢原子、

羟基、

任选取代的C_1-18烷基羰基氧基、

任选取代的C_2-6链烯基羰基氧基、

任选取代的C_2-6炔基羰基氧基、

任选取代的苯甲酰氧基、

任选取代的C_1-6烷基磺酰氧基、

任选取代的苯磺酰氧基、或

任选取代的5或6元杂环硫代羰基氧基，或

R₂和R₃一起表示-O-CR₂’R₃’-O-，其中R₂’和R₃’，其可相同或不同，表示氢原子、C_1-6烷基、C_1-6烷氧基、C_2-6链烯基、任选取代的苯基，或任选取代的苄基，或R₂’和R₃’一起表示氧代或C_2-6亚烷基，并且

R₄表示氢原子、

羟基、

任选取代的C_1-18烷基羰基氧基、

任选取代的C_2-6链烯基羰基氧基、

任选取代的C_2-6炔基羰基氧基、

任选取代的苯甲酰氧基、

任选取代的C_1-6烷基磺酰氧基、

任选取代的苯磺酰氧基、

任选取代的苄氧基、

任选取代的C_1-6烷氧基、

任选取代的C_2-6链烯氧基、

任选取代的C_2-6炔氧基、

C_1-6烷氧基-C_1-6烷氧基、

C_1-6烷硫基-C_1-6烷氧基、

C_1-6烷氧基-C_1-6烷氧基-C_1-6烷氧基、

任选取代的C_1-6烷氧基羰基氧基、

任选取代的C_1-6烷基氨基羰基氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、

任选取代的噻吩并[3，2-b]吡啶基羰基氧基、

任选取代的1H-吲哚基羰基氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基，或

在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代，条件是不包括其中Het₁表示3-吡啶基，R₁表示羟基，并且R₂、R₃、和R₄均表示乙酰氧基的化合物。

另外，根据本发明的另一方面，提供了一种用作半翅目害虫防治剂的组合物，其包含作为活性成分的式(1a)表示的化合物或其农业和园艺上可接受的盐和农业和园艺上可接受的载体。

[化学式2]

其中，

Het₂表示任选取代的3-吡啶基，

R₁₁表示羟基、

任选取代的C_1-6烷基羰基氧基、

任选取代的C_2-6链烯基羰基氧基、

任选取代的C_2-6炔基羰基氧基、

任选取代的C_1-6烷氧基、

任选取代的C_2-6链烯氧基、

任选取代的C_2-6炔氧基、

任选取代的苄氧基，或

在13位上不存在氢原子时表示氧代，或

在R₁₁和5位的氢原子不存在时5位和13位之间的键表示双键，

R₁₂表示羟基，任选取代的C_1-18烷基羰基氧基、

任选取代的C_2-6链烯基羰基氧基、

任选取代的C_2-6炔基羰基氧基、

任选取代的苯甲酰氧基、或

任选取代的C_1-6烷基磺酰氧基，

R₁₃表示氢原子、

羟基、

任选取代的C_1-18烷基羰基氧基、

任选取代的C_2-6链烯基羰基氧基、

任选取代的C_2-6炔基羰基氧基、

任选取代的苯甲酰氧基、

任选取代的C_1-6烷基磺酰氧基、

任选取代的苯磺酰氧基、或

任选取代的5或6元杂环硫代羰基氧基，或

R₁₂和R₁₃一起表示-O-CR₁₂’R₁₃’-O-，其中R₁₂’和R₁₃’，其可以相同或不同，表示氢原子、C_1-6烷基、C_1-6烷氧基、C_2-6链烯基、任选取代的苯基，或任选取代的苄基，或R₁₂’和R₁₃’一起表示氧代或C_2-6亚烷基，并且

R₁₄表示氢原子、

羟基、

任选取代的C_1-18烷基羰基氧基、

任选取代的C_2-6链烯基羰基氧基、

任选取代的C_2-6炔基羰基氧基、

任选取代的苯甲酰氧基、

任选取代的C_1-6烷基磺酰氧基、

任选取代的苯磺酰氧基、

任选取代的苄氧基、

任选取代的C_1-6烷氧基、

任选取代的C_2-6链烯氧基、

任选取代的C_2-6炔氧基、

C_1-6烷氧基-C_1-6烷氧基、

C_1-6烷硫基-C_1-6烷氧基、

C_1-6烷氧基-C_1-6烷氧基-C_1-6烷氧基、

任选取代的C_1-6烷氧基羰基氧基、

任选取代的C_1-6烷基氨基羰基氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、

任选取代的噻吩并[3，2-b]吡啶基羰基氧基、

任选取代的1H-吲哚羰基氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基，或

在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代。

此外，根据本发明的pyripyropene衍生物包含式(Ib)所表示的化合物或其农业和园艺上可接受的盐：

[化学式3]

其中，

Het₁表示3-吡啶基，

R₁表示羟基，

R₂和R₃表示丙酰氧基或任选取代的环状C_3-6烷基羰基氧基，并且

R₄表示羟基、

任选取代的环状C_3-6烷基羰基氧基、

任选取代的苯甲酰氧基、或

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基。

根据本发明的式(I)或式(Ib)所表示的pyripyropene衍生物对农业和园艺害虫、卫生害虫、动物寄生虫、仓储谷物害虫、衣物害虫和房屋害虫具有优异的防治效果，并且包含pyripyropene衍生物作为活性成分的组合物可以被有利地用作新型害虫防治剂。

此外，令人惊奇的是，在式(Ia)所表示的化合物中，pyripyropene A对半翅目害虫具有优异的防治效果。因此，根据本发明的包含包括pyripyropene A的式(Ia)所表示化合物的组合物，可以被有利地用作特别是半翅目害虫防治剂。

发明详述

此处所用的术语“卤素”意指氟、氯、溴或碘，优选氟、氯或溴。

此处用作基团或基团的一部分的术语“烷基”、“链烯基”和“炔基”，除非另外特别说明，分别意指直链的、支链的、或环状的、或它们的结合类型的烷基、链烯基和炔基。此外，例如此处用作基团或基团的一部分的“C_1-6烷基”中的“C_1-6”，意指烷基中的碳原子数为1-6个。此外，在环烷基的情况下，碳原子数至少为3。

此处所用的术语“杂环”意指含有1个或多个、优选1-4个杂原子的杂环，所述杂原子可以相同或不同，选自由氮、氧和硫原子组成的组。此外，此处所述的“任选取代的”烷基意指烷基上的1个或多个氢原子可被1个或多个可以相同或不同的取代基取代。对于本领域的一般技术人员来讲，明显的是取代基的最大数目可以根据烷基上可被取代的氢原子的数目确定。这对于除烷基之外的其他官能团也是正确的。

Het₁和Het₂所表示的3-吡啶基是任选取代的，取代基包括卤素原子、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、硝基、氰基、甲酰基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、乙酰基、乙酰氧基。优选卤素原子和三氟甲基。更加优选氯原子和三氟甲基。

R₁和R₁₁表示的“C_1-6烷基羰基氧基”是任选取代的，取代基包括卤素原子、氰基、苯基、三氟甲氧基和三氟甲硫基。

R₂、R₃和R₄，以及R₁₂、R₁₃和R₁₄所表示的“C_1-18烷基羰基氧基”优选是C_1-6烷基羰基氧基，更加优选是丙酰氧基或环状C_3-6烷基羰基氧基。C_1-18烷基羰基氧基是任选取代的，取代基包括卤素原子、氰基、环状C_3-6烷基、苯基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、吡啶基、和吡啶基硫基。更优选是卤素原子、环状C_3-6烷基和吡啶基。

R₁、R₂、R₃和R₄，以及R₁₁、R₁₂、R₁₃和R₁₄所表示的“C_2-6链烯基羰基氧基”是任选取代的，取代基包括卤素原子、氰基、苯基、三氟甲氧基和三氟甲硫基。

R₁、R₂、R₃和R₄，以及R₁₁、R₁₂、R₁₃和R₁₄所表示的“C_2-6炔基羰基氧基”是任选取代的，取代基包括卤素原子、氰基、苯基、三氟甲氧基和三氟甲硫基。

R₁和R₄，以及R₁₁和R₁₄所表示的“C_1-6烷氧基”是任选取代的，取代基包括：卤素原子；氰基；苯基；三氟甲氧基；三氟甲硫基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基羰基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基羰基氧基。

R₁和R₄，以及R₁₁和R₁₄所表示的“C_2-6链烯氧基”，是任选取代的，取代基包括：卤素原子；氰基；苯基；三氟甲氧基；三氟甲硫基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基羰基；和任选被卤素原子取代的C_1-6烷基羰基氧基。

R₁和R₄，以及R₁₁和R₁₄所表示的“C_2-6炔氧基”是任选取代的，取代基包括：卤素原子；氰基；苯基；三氟甲氧基；三氟甲硫基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基羰基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基羰基氧基。

R₁和R₄，以及R₁₁和R₁₄所表示的“苄氧基”中的苯基是任选取代的，取代基包括：卤素原子；任选被卤素原子取代的C_1-6烷氧基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基羰基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基羰基氧基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基碳酰氨基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基氨基羰基氧基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基氨基羰基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基磺酰氧基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷硫基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基亚磺酰基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基磺酰基；氰基；甲酰基；叠氮基；胍基；-C(＝NH)-NH₂基团；以及-CH＝N-O-CH₃基团。

R₂、R₃和R₄，以及R₁₂、R₁₃和R₁₄所表示的“苯甲酰氧基”中的苯基是任选取代的，取代基包括：卤素原子；任选被卤素原子取代的C_1-6烷氧基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基羰基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基羰基氧基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基碳酰氨基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基氨基羰基氧基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基氨基羰基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基磺酰氧基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷硫基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基亚磺酰基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基磺酰基；氰基；硝基；甲酰基；叠氮基；胍基；-C(＝NH)-NH₂基团；以及-CH＝N-O-CH₃基团。优选卤素原子、被卤素原子取代的C_1-6烷基、氰基、和硝基。

R3和R4，以及R13和R14所表示的“苯磺酰氧基”中的苯基是任选取代的，取代基包括：卤素原子；任选被卤素原子取代的C1-6烷氧基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基羰基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基羰基氧基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基碳酰氨基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基氨基羰基氧基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基氨基羰基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基磺酰氧基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷硫基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基亚磺酰基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基磺酰基；氰基；甲酰基；叠氮基；胍基；-C(＝NH)-NH₂基团；以及-CH＝N-O-CH₃基团。

R₂、R₃和R₄，以及R₁₂、R₁₃和R₁₄所表示的“C_1-6烷基磺酰氧基”是任选取代的，取代基包括卤素原子、氰基、苯基、三氟甲氧基、和三氟甲硫基。

R₄和R₁₄所表示的“C_1-6烷氧基羰基氧基”是任选取代的，取代基包括卤素原子、氰基、苯基、三氟甲氧基和三氟甲硫基。

R₄和R₁₄所表示的“C_1-6烷基氨基羰基氧基”是任选取代的，取代基包括卤素原子、氰基、苯基、三氟甲氧基和三氟甲硫基。

R₂’和R₃’、以及R₁₂’和R₁₃’所表示的“苯基”，和R₂’和R₃′、以及R₁₂’和R₁₃’所表示的“苄基”中的苯基是任选取代的，取代基包括卤素原子、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、硝基、氰基、甲酰基、三氟甲氧基、乙酰基和乙酰氧基。

R₃和R₁₃所表示的“饱和或不饱和5或6元杂环硫代羰基氧基”，以及R₄和R₁₄所表示的“饱和或不饱和5或6元杂环氧基”、“饱和或不饱和5或6元杂环羰基氧基”和“饱和或不饱和5或6元杂环硫代羰基氧基”，中的“饱和或不饱和5或6元杂环”优选含有1-3个选自由氮、氧、和硫原子组成的组的杂原子的饱和或不饱和5或6元杂环，更加优选含有1或2个选自由氮、氧、和硫原子组成的组的杂原子的饱和或不饱和5或6元杂环，更优选含有1或2个氮原子的饱和或不饱和5或6元杂环、含有1或2个氧原子的饱和或不饱和5或6元杂环、含有1或2个硫原子的饱和或不饱和5或6元杂环、含有1个氮原子和1个氧原子的饱和或不饱和5或6元杂环、或含有1个氮原子和1个硫原子的饱和或不饱和5或6元杂环。

更加具体地讲，“饱和或不饱和5或6元杂环”的例子包括：噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、异噻唑基、异唑基、噻唑基、唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、四氢吡喃基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基和甘露糖基。优选吡啶基、呋喃基、噻唑基、咪唑基、四氢吡喃基和甘露糖基。其更加具体的例子包括：(2-或3-)噻吩基、(2-或3)呋喃基、(1-、2-或3-)吡咯基、(1-、2-、4-、或5)咪唑基、(1-、3-、4-、或5)吡唑基、(3-、4-或5-)异噻唑基、(3-、4-或5-)异唑基、(2-、4-或5-)噻唑基、(2-、4-或5-)唑基、(2-、3-或4-)吡啶基、或(2-、4-、5-、或6)嘧啶基、(2-或3-)吡嗪基、(3-或4-)哒嗪基、(2-、3-或4-)四氢吡喃基、(1-、2-、3-、或4)哌啶基、(1-、2-、或3-)哌嗪基和(2-、3-、或4-)吗啉基，优选3-吡啶基、2-呋喃基、5-噻唑基、1-咪唑基、5-咪唑基和2-四氢吡喃基，更加优选2-四氢吡喃基、2-吡嗪基和3-吡啶基，特别优选3-吡啶基。

R₄和R₁₄所表示的“饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基”、“饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基”、“噻吩并[3，2-b]吡啶基羰基氧基”和“1H-吲哚基羰基氧基”中的杂环是任选取代的，取代基包括卤素原子、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4烷硫基、硝基、氰基、甲酰基、三氟甲氧基、三氟甲基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、乙酰基、乙酰氧基、苯甲酰基和C_1-4烷氧基羰基。优选卤素原子、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基和三氟甲基。

“饱和或不饱和的5或6元杂环氧基”中的杂环是任选取代的，取代基包括羟基、苄氧基、卤素原子、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、硝基、氰基、甲酰基、三氟甲氧基、三氟甲基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、乙酰基和乙酰氧基。优选羟基和苄氧基。

含有式(I)所表示的化合物的用作害虫防治剂的组合物

根据本发明优选的实施方案，在式(I)所表示的化合物中，Het₁优选表示3-吡啶基。

此外，根据本发明优选的实施方案，在式(I)所表示的化合物中，R₁表示羟基、C_1-6烷基羰基氧基、C_1-3烷氧基或苄氧基，或在13位上不存在氢原子时表示氧代，或在R₁和5位的氢原子不存在时5位和13位之间的键表示双键。更加优选R₁表示羟基或C_1-6烷基羰基氧基，或在R₁和5位的氢原子不存在时5位和13位之间的键表示双键，进一步更优选R₁表示羟基。

根据本发明优选的实施方案，在式(I)所表示的化合物中，R₂表示羟基，任选取代的C_1-18烷基羰基氧基、任选取代的苯甲酰氧基、或C_1-3烷基磺酰氧基，更加优选是任选取代的C_1-18烷基羰基氧基，进一步更优选任选取代的C_1-6烷基羰基氧基，更进一步优选直链或支链的C_1-6烷基羰基氧基(尤其是丙酰氧基)或任选取代的环状C_3-6烷基羰基氧基。

根据本发明优选的实施方案中，在式(I)所表示的化合物中，R₃表示氢原子、羟基、任选取代的C_1-18烷基羰基氧基、任选取代的苯甲酰氧基、C_1-6烷基磺酰氧基、任选取代的苯磺酰氧基、或饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基，更加优选任选取代的C_1-6烷基羰基氧基或C_1-6烷基磺酰氧基，进一步优选任选取代的C_1-6烷基羰基氧基，再进一步优选直链或支链C_2-4烷基羰基氧基(尤其是丙酰氧基)或任选取代的环状C_3-6烷基羰基氧基。

根据本发明优选的实施方案，在式(I)所表示的化合物中，R₂和R₃一起表示-O-CR₂’R₃’-O-，其中R₂’和R₃’可以相同或不同，表示氢原子、C_1-6烷基、C_1-3烷氧基、C_2-3链烯基、苄基或任选取代的苯基，或R₂’和R₃’一起表示氧代或C_2-6亚烷基。更加优选R₂和R₃一起表示-O-CR₂’R₃’-O-，其中R₂’和R₃’可以相同或不同，表示氢原子、C_1-6烷基或任选取代的苯基，或R₂’和R₃’一起表示氧代或C_2-6亚烷基。

根据本发明优选的实施方案，在式(I)所表示的化合物中，R₄表示氢原子、羟基、任选取代的C_1-18烷基羰基氧基、任选取代的C_2-6链烯基羰基氧基、C_2-6炔基羰基氧基、C_1-6烷基磺酰氧基、苯磺酰氧基、苄氧基、C_1-3烷氧基、C_1-3烷氧基-C_1-3烷氧基、C_1-3烷硫基-C_1-3烷氧基、C_1-3烷氧基-C_1-3烷氧基-C_1-3烷氧基、任选取代的C_1-3烷氧基羰基氧基、任选取代的C_1-6烷基氨基羰基氧基、任选取代的苯甲酰氧基、饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、任选取代的噻吩并[3，2-b]吡啶基羰基氧基、任选取代的1H-吲哚基羰基氧基、或饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基，或在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代。更加优选R₄表示羟基、任选取代的C_1-6烷基羰基氧基、饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、任选取代的苯甲酰氧基、C_1-3烷氧基-C_1-3烷氧基、任选取代的C_1-6烷基氨基羰基氧基、任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、任选取代的噻吩并[3，2-b]吡啶基羰基氧基、任选取代的1H-吲哚基羰基氧基、或饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基，或在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代。进一步优选R₄表示羟基、任选取代的C_1-6烷基羰基氧基、饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、任选取代的苯甲酰氧基、任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基或饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基。更进一步优选R₄表示羟基、直链或支链C_2-4烷基羰基氧基(尤其是丙酰氧基)、任选取代的环状C_3-6烷基羰基氧基、或任选取代的饱和或不饱和5或6元杂环羰基氧基。

根据本发明另一优选的实施方案，在式(I)所表示的化合物中，Het₁表示3-吡啶基，R₁表示羟基或C_1-6烷基羰基氧基，或在R₁和5位上的氢原子不存在时5位和13位之间的键表示双键，R₂表示任选取代的C_1-6烷基羰基氧基，R₃表示任选取代的C_1-6烷基羰基氧基或C_1-6烷基磺酰氧基，或R₂和R₃一起表示-O-CR₂’R₃’-O-，其中R₂’和R₃’可相同或不同，表示氢原子、C_1-6烷基或任选取代的苯基，或R₂’和R₃’一起表示氧代或C_2-6亚烷基，并且R₄表示羟基、任选取代的C_1-6烷基羰基氧基、饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、任选取代的苯甲酰氧基、C_1-3烷氧基-C_1-3烷氧基、任选取代的C_1-6烷基氨基羰基氧基、任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、任选取代的噻吩并[3，2-b]吡啶基羰基氧基、任选取代的1H-吲哚基羰基氧基、饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基，或在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代。

根据本发明另一优选的实施方案，在式(I)所表示的化合物中，Het₁表示3-吡啶基，R₁表示羟基，R₂表示任选取代的C_1-6烷基羰基氧基，并且R₃表示任选取代的C_1-6烷基羰基氧基或C_1-6烷基磺酰氧基，并且R₄表示羟基、任选取代的C_1-6烷基羰基氧基、饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、任选取代的苯甲酰氧基、C_1-3烷氧基-C_1-3烷氧基、任选取代的C_1-6烷基氨基羰基氧基、任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、任选取代的噻吩并[3，2-b]吡啶基羰基氧基、任选取代的1H-吲哚基羰基氧基、饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基，或在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代。

根据本发明另一优选的实施方案，在式(I)所表示的化合物中，Het₁表示3-吡啶基，R₁表示羟基，R₂表示任选取代的C_1-6烷基羰基氧基，R₃表示任选取代的C_1-6烷基羰基氧基或C_1-6烷基磺酰氧基，并且R₄表示羟基、任选取代的C_1-6烷基羰基氧基、任选取代的苯甲酰氧基、饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、或饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基。

根据本发明另一优选的实施方案，在式(I)所表示的化合物中，Het₁表示3-吡啶基，R₁表示羟基，并且R₂和R₃表示任选取代的环状C_3-6烷基羰基氧基。

根据本发明另一优选的实施方案，在式(I)所表示的化合物中，

Het₁表示3-吡啶基，

R₁表示羟基、或

任选取代的C_1-6烷基羰基氧基，或

在R₁和5位上的氢原子不存在时5位和13位之间的键表示双键，

R₂表示任选取代的C_1-18烷基羰基氧基或任选取代的苯甲酰氧基，

R₃表示任选取代的C_1-18烷基羰基氧基或任选取代的C_1-6烷基磺酰氧基，并且

R₄表示羟基、

任选取代的C_1-18烷基羰基氧基、

任选取代的C_2-6链烯基羰基氧基、

任选取代的苯甲酰氧基、

任选取代的C_1-6烷基氨基羰基氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、

任选取代的噻吩并[3，2-b]吡啶基羰基氧基、

任选取代的1H-吲哚基羰基氧基或在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代。

根据本发明的另一优选实施方案，在式(I)所表示的化合物中，

Het₁表示3-吡啶基，

R₁表示羟基或任选取代的C_1-6烷基羰基氧基，或在R₁和5位上的氢原子不存在时5位和13位之间的键表示双键，

R₂表示任选取代的C_1-18烷基羰基氧基，

R₃表示任选取代的C_1-18烷基羰基氧基或任选取代的C_1-6烷基磺酰氧基，并且

R₄表示羟基、

任选取代的C_1-18烷基羰基氧基、

任选取代的C_2-6链烯基羰基氧基、

任选取代的苯甲酰氧基、

任选取代的C_1-6烷基氨基羰基氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基或在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代。

根据本发明的另一优选实施方案，在式(I)所表示的化合物中，

Het₁表示3-吡啶基，

R₁表示羟基、或

任选取代的C_1-6烷基羰基氧基，或

在R₁和5位上的氢原子不存在时5位和13位之间的键表示双键，

R₂表示任选取代的C_1-18烷基羰基氧基，

R₃表示任选取代的C_1-18烷基羰基氧基，

R₄表示羟基、

任选取代的C1-18烷基羰基氧基、

任选取代的苯甲酰氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环氧基或

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基。

根据本发明另一优选的实施方案，在式(I)所表示的化合物中，Het₁表示3-吡啶基，R₁表示羟基，R₂表示C_1-6烷基羰基氧基，R₃和/或R₄表示C_2-4烷基羰基氧基。

此外，式(I)所表示的化合物的农业和园艺上可接受的盐，包括与下述式(Ib)所表示的化合物的盐相同的那些。

含有式(Ia)所表示化合物的用作半翅目害虫防治剂的组合物

根据本发明优选的实施方案，在式(Ia)所表示的化合物中，Het₂优选表示3-吡啶基。

此外，根据本发明优选的实施方案，在式(Ia)所表示的化合物中，R₁₁表示羟基、C_1-6烷基羰基氧基、C_1-3烷氧基、或苄氧基，或在13位上不存在氢原子时表示氧代，或在R₁₁和5位的氢原子不存在时5位和13位之间的键表示双键。更加优选R₁₁表示羟基、或C_1-6烷基羰基氧基，或在R₁₁和5位的氢原子不存在时5位和13位之间的键表示双键，进一步更优选R₁₁表示羟基。

根据本发明优选的实施方案，在式(Ia)所表示的化合物中，R₁₂表示羟基，任选取代的C_1-18烷基羰基氧基、任选取代的苯甲酰氧基、或C_1-3烷基磺酰氧基，更加优选任选取代的C_1-18烷基羰基氧基，进一步更优选任选取代的C_1-6烷基羰基氧基，更进一步优选直链或支链的C_1-6烷基羰基氧基(尤其是丙酰氧基)或任选取代的环状C_3-6烷基羰基氧基。

在本发明一个优选的实施方案中，在式(Ia)所表示的化合物中，R₁₃表示氢原子、羟基、任选取代的C_1-18烷基羰基氧基、任选取代的苯甲酰氧基、C_1-6烷基磺酰氧基、任选取代的苯磺酰氧基、或饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基，更加优选任选取代的C_1-6烷基羰基氧基或C_1-6烷基磺酰氧基，进一步优选任选取代的C_1-6烷基羰基氧基，更进一步优选直链或支链C_2-4烷基羰基氧基(尤其是丙酰氧基)或任选取代的环状C_3-6烷基羰基氧基。

根据本发明优选的实施方案，在式(Ia)所表示的化合物中，R₁₂和R₁₃一起表示-O-CR₁₂’R₁₃’-O-，其中R₁₂’和R₁₃’可以相同或不同，表示氢原子、C_1-6烷基、C_1-3烷氧基、C_2-3链烯基、苄基、任选取代的苯基，或R₁₂’和R₁₃’一起表示氧代或C_2-6亚烷基。更加优选R₁₂和R₁₃一起表示-O-CR₁₂’R₁₃’-O-，其中R₁₂’和R₁₃’可以相同或不同，表示氢原子、C_1-6烷基、或任选取代的苯基，或R₁₂’和R₁₃’一起表示氧代或C_2-6亚烷基。

根据本发明优选的实施方案，在式(Ia)所表示的化合物中，R₁₄表示氢原子、羟基、任选取代的C_1-18烷基羰基氧基、C_2-6链烯基羰基氧基、C_2-6炔基羰基氧基、C_1-6烷基磺酰氧基、苯磺酰氧基、苄氧基、C_1-3烷氧基、C_1-3烷氧基-C_1-3烷氧基、C_1-3烷硫基-C_1-3烷氧基、C_1-3烷氧基-C_1-3烷氧基-C_1-3烷氧基、任选取代的C_1-3烷氧基羰基氧基、任选取代的C_1-6烷基氨基羰基氧基、任选取代的苯甲酰氧基、饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、任选取代的噻吩并[3，2-b]吡啶基羰基氧基、任选取代的1H-吲哚基羰基氧基、或饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基，或在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代。更加优选R₄表示羟基、任选取代的C_1-6烷基羰基氧基、任选取代的苯甲酰氧基、饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、C_1-3烷氧基-C_1-3烷氧基、任选取代的C_1-6烷基氨基羰基氧基、任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、任选取代的噻吩并[3，2-b]吡啶基羰基氧基、任选取代的1H-吲哚基羰基氧基、或饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基，或在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代。进一步优选R₁₄表示羟基、任选取代的C_1-6烷基羰基氧基、饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、任选取代的苯甲酰氧基、任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基或饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基。更进一步优选R₁₄表示直链或支链C_2-4烷基羰基氧基(尤其是丙酰氧基)、任选取代的环状C_3-6烷基羰基氧基、或任选取代的饱和或不饱和5或6元杂环羰基氧基。

根据本发明另一优选的实施方案，在式(Ia)所表示的化合物中，Het₂表示3-吡啶基，R₁₁表示羟基或C_1-6烷基羰基氧基，或在R₁₁和5位上的氢原子不存在时5位和13位之间的键表示双键，R₁₂表示任选取代的C_1-6烷基羰基氧基，R₁₃表示任选取代的C_1-6烷基羰基氧基或C_1-6烷基磺酰氧基，或R₁₂和R₁₃一起表示-O-CR₁₂’R₁₃’-O-，其中R₁₂’和R₁₃’可以相同或不同，表示氢原子、C_1-6烷基、任选取代的苯基，或R₁₂’和R₁₃’一起表示氧代或C_2-6亚烷基，并且R₁₄表示羟基、任选取代的C_1-6烷基羰基氧基、饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、任选取代的苯甲酰氧基、C_1-3烷氧基-C_1-3烷氧基、任选取代的C_1-6烷基氨基羰基氧基、任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、任选取代的噻吩并[3，2-b]吡啶基羰基氧基、任选取代的1H-吲哚基羰基氧基、饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基，或在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代。

根据本发明另一优选的实施方案，在式(Ia)所表示的化合物中，Het₂表示3-吡啶基，R₁₁表示羟基，R₁₂表示任选取代的C_1-6烷基羰基氧基，并且R₁₃表示任选取代的C_1-6烷基羰基氧基或C_1-6烷基磺酰氧基，并且R₁₄表示羟基、任选取代的C_1-6烷基羰基氧基、饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、任选取代的苯甲酰氧基、C_1-3烷氧基-C_1-3烷氧基、任选取代的C_1-6烷基氨基羰基氧基、任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、任选取代的噻吩并[3，2-b]吡啶基羰基氧基、任选取代的1H-吲哚基羰基氧基、饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基，或在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代。

根据本发明另一优选的实施方案，在式(Ia)所表示的化合物中，Het₂表示3-吡啶基，R₁₁表示羟基，R₁₂表示任选取代的C_1-6烷基羰基氧基，R₁₃表示任选取代的C_1-6烷基羰基氧基或C_1-6烷基磺酰氧基，并且R₁₄表示羟基、任选取代的C_1-6烷基羰基氧基、任选取代的苯甲酰氧基、饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、或饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基。

根据本发明的另一优选的实施方案，在式(Ia)所表示的化合物中，Het₂表示3-吡啶基，R₁₁表示羟基，并且R₁₂和R₁₃表示任选取代的环状C_3-6烷基羰基氧基。

根据本发明的另一优选的实施方案，在式(Ia)所表示的化合物中，

Het₂表示3-吡啶基，

R₁₁表示羟基或任选取代的C_1-6烷基羰基氧基，或

在R₁₁和5位上的氢原子不存在时5位和13位之间的键表示双键，

R₁₂表示任选取代的C_1-18烷基羰基氧基、或

任选取代的苯甲酰氧基，

R₁₃表示任选取代的C_1-18烷基羰基氧基或任选取代的C_1-6烷基磺酰氧基，并且

R₁₄表示羟基、

任选取代的C_1-18烷基羰基氧基、

任选取代的C_2-6链烯基羰基氧基、

任选取代的苯甲酰氧基、

任选取代的C_1-6烷基氨基羰基氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、

任选取代的噻吩并[3，2-b]吡啶基羰基氧基、

任选取代的1H-吲哚基羰基氧基或

在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代。

根据本发明的另一优选的实施方案，在式(Ia)所表示的化合物中，

Het₂表示3-吡啶基，

R₁₁表示羟基或任选取代的C_1-6烷基羰基氧基，或

在R₁₁和5位上的氢原子不存在时5位和13位之间的键表示双键，

R₁₂表示任选取代的C_1-18烷基羰基氧基，

R₁₃表示任选取代的C_1-18烷基羰基氧基或任选取代的C_1-6烷基磺酰氧基，并且

R₁₄表示羟基、

任选取代的C_1-18烷基羰基氧基、

任选取代的C_2-6链烯基羰基氧基、

任选取代的苯甲酰氧基、

任选取代的C_1-6烷基氨基羰基氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基或

在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代。

根据本发明的另一优选的实施方案，在式(Ia)所表示的化合物中，

Het₂表示3-吡啶基，

R₁₁表示羟基或任选取代的C_1-6烷基羰基氧基，或

在R₁₁和5位上的氢原子不存在时5位和13位之间的键表示双键，

R₁₂表示任选取代的C_1-18烷基羰基氧基，

R₁₃表示任选取代的C_1-18烷基羰基氧基，

R₁₄表示羟基、

任选取代的C_1-18烷基羰基氧基、

任选取代的苯甲酰氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环氧基或

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基。

根据本发明的另一优选的实施方案，在式(Ia)所表示的化合物中，Het₂表示3-吡啶基，R₁₁表示羟基，R₁₂表示C_1-6烷基羰基氧基，R₁₃和/或R₁₄表示C_2-4烷基羰基氧基。

此外，式(Ia)所表示的化合物的农业和园艺上可接受的盐，包括与下述式(Ib)所表示的化合物的盐相同的那些。

式(Ib)的化合物或其农业和园艺上可接受的盐

式(Ib)的化合物是新的pyripyropene衍生物，其作为一部分包含在式(I)所表示的化合物中。尤其是其具有显著的杀虫活性。

根据本发明的优选形态，提供了式(Ib)的化合物，但不包括其中Het₁表示3-吡啶基，R₁表示羟基，并且R₂和R₃表示丙酰氧基，R₄表示羟基的化合物。

根据本发明另一优选的实施方案，在式(Ib)所表示的化合物中，R₂和R₃表示任选取代的环状C_3-6烷基羰基氧基，R₄表示羟基、任选取代的环状C_3-6烷基羰基氧基、或任选取代的苯甲酰氧基。或者，R₂和R₃表示丙酰氧基，R₄表示任选取代的环状C_3-6烷基羰基氧基，或任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基。

根据本发明另一优选的实施方案，在式(Ib)所表示的化合物中，R₂和R₃表示任选取代的环状C_3-6烷基羰基氧基，R₄表示羟基、任选取代的环状C_3-6烷基羰基氧基或任选取代的苯甲酰氧基。

根据本发明另一优选的实施方案，在式(Ib)所表示的化合物中，R₂和R₃表示丙酰氧基，R₄表示任选取代的环状C_3-6烷基羰基氧基、或任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基。

根据本发明另一优选的实施方案，提供了一种用作害虫防治剂的组合物，其包含式(Ib)所表示的化合物或其农业和园艺上可接受的盐作为活性成分以及农业和园艺上可接受的载体。

式(Ib)的化合物中农业和园艺上可接受的盐包括如酸加成盐例如盐酸盐、硝酸盐、硫酸盐、磷酸盐或乙酸盐。

式(I)、(Ia)或(Ib)所表示的化合物的具体例子包括下表1-14所表示的化合物。在下面的表中，H(＝)意指在R₁和5位上的氢原子不存在时5位和13位之间的键表示双键。

表1

化合物序号	R1	R2	R3	R4	Het1
						1	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCOCH2CH3	3-吡啶基
2	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCOCH2CF3	3-吡啶基
						3	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCOCH2OCH3	3-吡啶基
4	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCOCH2OCOCH3	3-吡啶基
						5	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCOCH2CH2CN	3-吡啶基
6	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCO(CH2)2CH3	3-吡啶基
						7	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
8	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCO(CH2)4CH3	3-吡啶基
						9	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCO(CH2)5CH3	3-吡啶基
10	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCO(CH2)6CH3	3-吡啶基
						11	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCO(CH2)16CH3	3-吡啶基
12	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCOCH(CH3)2	3-吡啶基
						13	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCOC(CH3)3	3-吡啶基
14	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCOCH2CH(CH3)2	3-吡啶基
						15	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCO(CH2)2CH(CH3)2	3-吡啶基
16	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCO-反式-CH＝CHCH2CH3	3-吡啶基
						17	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCOCH2C≡CCH3	3-吡啶基
18	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCOC≡CCH2CH3	3-吡啶基
						19	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCO(CH2)2C≡CH	3-吡啶基
20	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCO(CH2)2CH＝CH2	3-吡啶基

表2

化合物序号	R1	R2	R3	R4	Het1
						21	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCOCH2C6H5	3-吡啶基
22	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCO(CH2)2C6H5	3-吡啶基
						23	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCOC6H5	3-吡啶基
24	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCO-(4-Br-C6H4)	3-吡啶基
						25	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCO-(4-N3-C6H4)	3-吡啶基
26	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCO-(4-OCF3-C6H4)	3-吡啶基
						27	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCO-(4-SO2CF3-C6H4)	3-吡啶基
28	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCO-(3-吡啶基)	3-吡啶基
						29	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCO-(2-Cl-3-吡啶基)	3-吡啶基
30	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCO-(2-呋喃基)	3-吡啶基
						31	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCO-(2-噻唑基)	3-吡啶基
32	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCO-(2-Cl-5-噻唑基)	3-吡啶基
						33	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCO-(5-咪唑基)	3-吡啶基
34	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCS-(1-咪唑基)	3-吡啶基
						35	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCOOCH2C6H5	3-吡啶基
36	OH	OCOCH3	OCOCH3	OSO2CH3	3-吡啶基
						37	OH	OCOCH3	OCOCH3	OSO2C6H5	3-吡啶基
38	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCONHCH2CH3	3-吡啶基
						39	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCONH(CH2)2CH3	3-吡啶基
40	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCONHCH2C6H5	3-吡啶基

表3

化合物序号	R1	R2	R3	R4	Het1
						41	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCH2C6H5	3-吡啶基
42	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCH2SCH3	3-吡啶基
						43	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCH2OCH3	3-吡啶基
44	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCH2OCH2CH2OCH3	3-吡啶基
						45	OH	OCOCH3	OCOCH3	O-(2-四氢吡喃基)	3-吡啶基
46	OH	OCOCH3	OCOCH3	O-(四-O-苄基-甘露糖基)	3-吡啶基
						47	OH	OCOCH3	OCOCH3	H	3-吡啶基
48	OH	OCOCH3	OCOCH3	OCO-c-C3H5	3-吡啶基
						49	OH	OCOCH3	OCOCH3	OH	3-吡啶基
50	OH	OCOCH3	OCOCH3	＝O	3-吡啶基
						51	OH	OCOCH3	OCOCH2CH3	OCOCH3	3-吡啶基
52	OH	OCOCH3	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	3-吡啶基
						53	OH	OCOCH3	OCOCH2CH3	H	3-吡啶基
54	OH	OCOCH3	OCO(CH2)2CH3	OCOCH3	3-吡啶基
						55	OH	OCOCH3	OCO(CH2)2CH3	OH	3-吡啶基
56	OH	OCOCH3	OCO(CH2)3CH3	OCOCH3	3-吡啶基
						57	OH	OCOCH3	OCOCH(CH3)2	OCOCH3	3-吡啶基
58	OH	OCOCH3	OCOC6H5	OCOCH3	3-吡啶基
						59	OH	OCOCH3	OCOC6H5	OH	3-吡啶基
60	OH	OCOCH3	OCS-(1-咪唑基)	OCOCH3	3-吡啶基

表4

化合物序号	R1	R2	R3	R4	Het1
						61	OH	OCOCH3	OSO2CH3	OCOCH3	3-吡啶基
62	OH	OCOCH3	OSO2CH3	OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
						63	OH	OCOCH3	OSO2C6H5	OCOCH3	3-吡啶基
64	OH	OCOCH3	OSO2CH2CH3	OCOCH3	3-吡啶基
						65	OH	OCOCH3	OSO2CH2CH2CH3	OCOCH3	3-吡啶基
66	OH	OCOCH3	OSO2CH2CH3	OH	3-吡啶基
						67	OH	OCOCH3	OSO2CH2CH2CH3	OH	3-吡啶基
68	OH	OCOCH3	OH	OH	3-吡啶基
						69	OH	OCOCH3	OH	OCOCH3	3-吡啶基
70	OH	OCOCH3	H	H	3-吡啶基
						71	OH	OCOCH3	H	OCOCH2CH3	3-吡啶基
72	OH	OCOCH2CH3	OCOCH3	OCOCH3	3-吡啶基
						73	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OH	3-吡啶基
74	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCOCH3	3-吡啶基
						75	OH	OCOCH2CH3	OCOCH3	OCOCH2CH3	3-吡啶基
76	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	3-吡啶基
						77	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCOC6H5	3-吡啶基
78	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	H	3-吡啶基
						79	OH	OCOCH2CH3	H	H	3-吡啶基
80	OH	OCO(CH2)2CH3	OCOCH3	OCOCH3	3-吡啶基

表5

化合物序号	R1	R2	R3	R4	Het1
						81	OH	OCO(CH2)2CH3	OCO(CH2)2CH3	OH	3-吡啶基
82	OH	OCO(CH2)2CH3	OCO(CH2)2CH3	OCO(CH2)2CH3	3-吡啶基
						83	OH	OCO(CH2)2CH3	OCO(CH2)2CH3	OCOCH3	3-吡啶基
84	OH	OCO(CH2)3CH3	OCOCH3	OCOCH3	3-吡啶基
						85	OH	OCO(CH2)3CH3	OCO(CH2)3CH3	OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
86	OH	OCO(CH2)3CH3	OSO2CH3	OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
						87	OH	OCO(CH2)3CH3	OSO2CH3	OH	3-吡啶基
88	OH	OCO(CH2)16CH3	OCO(CH2)16CH3	OCO(CH2)16CH3	3-吡啶基
						89	OH	OCOCH(CH3)2	OCOCH3	OCOCH3	3-吡啶基
90	OH	OCOCH(CH3)2	OCOCH(CH3)2	OCOCH(CH3)2	3-吡啶基
						91	OH	OCOC(CH3)3	OCOC(CH3)3	OCOC(CH3)3	3-吡啶基
92	OH	OCOC6H5	OCOCH3	OCOCH3	3-吡啶基
						93	OH	OCOC6H5	OSO2CH3	OH	3-吡啶基
94	OH	OCOC8H5	OSO2CH3	OCOCH3	3-吡啶基
						95	OH	OCOC6H5	OSO2CH3	OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
96	OH	OCO-(4-Br-C6H4)	OCO-(4-Br-C6H4)	OCO-(4-Br-C6H4)	3-吡啶基
						97	OH	OCO-(4-N3-C6H4)	OSO2CH3	OCOCH3	3-吡啶基
98	OH	OSO2CH3	OSO2CH3	OH	3-吡啶基
						99	OH	OSO2CH3	OSO2CH3	OSO2CH3	3-吡啶基
100	OH	OSO2CH3	OSO2CH3	OCOCH3	3-吡啶基

表6

化合物序号	R1	R2	R3	R4	Het1
						101	OH	OSO2CH3	OH	OH	3-吡啶基
102	OH	OH	OH	OH	3-吡啶基
						103	OH	OH	OH	OCOCH3	3-吡啶基
104	OH	OH	OH	OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
						105	OH	OH	OH	OCH2OCH2CH2OCH3	3-吡啶基
106	OH	OH	OCOCH3	OH	3-吡啶基
						107	OH	OH	OCOCH2CH3	OH	3-吡啶基
108	OH	OH	OCO(CH2)2CH3	OH	3-吡啶基
						109	OH	OH	OCO(CH2)3CH3	OH	3-吡啶基
110	OH	OH	OCOCH(CH3)2	OH	3-吡啶基
						111	OH	OH	OSO2CH3	OH	3-吡啶基
112	OH	OH	OSO2CH2CH3	OH	3-吡啶基
						113	OH	OH	OSO2CH2CH2CH3	OH	3-吡啶基
114	OH	OH	OSO2CH(CH3)2	OH	3-吡啶基
						115	OH	OH	OSO2C6H5	OH	3-吡啶基
116	OH	OH	OSO2-(4-CH3-C6H4)	OH	3-吡啶基
						117	OH	OH	OCO-(4-Br-C6H4)	OH	3-吡啶基
118	OH	OH	OCO(CH2)3CH3	OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
						119	OH	OH	OSO2CH3	OSO2CH3	3-吡啶基
120	OH	OH	OSO2CH3	OCOCH3	3-吡啶基

表7

化合物序号	R1	R2	R3	R4	Het1
						121	OH	OH	OSO2CH3	OCOCH3	3-吡啶基
122	OH	OH	OSO2CH3	OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
						123	OH	OH	OSO2C6H5	OCOCH3	3-吡啶基
124	OH	OH	OSO2C6H5	OSO2C6H5	3-吡啶基
						125	OH	-O-CH(CH3)-O-		OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
126	OH	-O-CH(C2H5)-O-		OH	3-吡啶基
						127	OH	-O-CH(C2H5)-O-		OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
128	OH	-O-CH(CH＝CH2)-O-		OH	3-吡啶基
						129	OH	-O-CH(CH＝CH2)-O-		OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
130	OH	-O-CH(CH(CH3)2)-O-		OH	3-吡啶基
						131	OH	-O-CH(CH(CH3)2)-O-		OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
132	OH	-O-CH(OCH3)-O-		OH	3-吡啶基
						133	OH	-O-CH(C(CH3)3)-O-		OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
134	OH	-O-CH(CH2C6H5)-O-		OH	3-吡啶基
						135	OH	-O-C(CH3)2-O-		OH	3-吡啶基
136	OH	-O-C(CH3)2-O-		OCOCH3	3-吡啶基
						137	OH	-O-C(CH3)2-O-		OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
138	OH	-O-C(CH3)(C6H5)-O-		OH	3-吡啶基
						139	OH	-O-C(CH3)(C6H5)-O-		OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
140	OH	-O-CH(C6H5)-O-		OH	3-吡啶基

表8

化合物序号	R1	R2	R3	R4	Het1
						141	OH	-O-CH(C6H5)-O-		OCOCH3	3-吡啶基
142	OH	-O-CH(OCH3)-O-		OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
						143	OH	-O-CH(C6H5)-O-		OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
144	OH	-O-CH(3-CH3-C6H4)-O-		OH	3-吡啶基
						145	OH	-O-CH(3-CH3-C6H4)-O-		OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
146	OH	-O-CH(2-CH3-C6H4)-O-		OH	3-吡啶基
						147	OH	-O-CH(4-CH3-C6H4)-O-		OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
148	OH	-O-CH(3-F-C6H4)-O-		OH	3-吡啶基
						149	OH	-O-CH(2-F-C6H4)-O-		OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
150	OH	-O-CH(4-F-C6H4)-O-		OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
						151	OH	-O-CH(4-NO2-C6H4)-O-		OH	3-吡啶基
152	OH	-O-CH(4-NO2-C6H4)-O-		OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
						153	OH	-O-CH(4-OCH3-C6H4)-O-		OH	3-吡啶基
154	OH	-O-CH(4-OCH3-C6H4)-O-		OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
						155	OH	-O-C(螺-c-C5H6)-O-		OH	3-吡啶基
156	OH	-O-C(螺-c-C5H6)-O-		OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
						157	OH	-O-C(螺-c-C6H10)-O-		OH	3-吡啶基
158	OH	-O-C(螺-c-C6H10)-O-		OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
						159	OH	-O-CO-O-		OH	3-吡啶基
160	OH	-O-CO-O-		OCO-1-咪唑基	3-吡啶基

表9

化合物序号	R1	R2	R3	R4	Het1
						161	OH	-O-CO-O-		OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
162	OCOCH3	OCOCH3	OCOCH3	OCOCH3	3-吡啶基
						163	OCOCH3	OCOCH3	OCOCH3	OH	3-吡啶基
164	OCOCH3	OCOCH3	OCO(CH2)2CH3	OCOCH3	3-吡啶基
						165	OCOCH3	OH	OH	OCOCH3	3-吡啶基
166	OCOCH3	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	3-吡啶基
						167	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	3-吡啶基
168	OCOCH2CH3	OCOCH3	OCOCH3	OCOCH3	3-吡啶基
						169	OCO(CH2)3CH3	OCOCH3	OCOCH3	OCOCH3	3-吡啶基
170	OCO(CH2)3CH3	OCOCH3	OCOCH3	OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
						171	OCO(CH2)2CH3	OCOCH3	OCOCH3	OCOCH3	3-吡啶基
172	OCH3	OCOCH3	OCOCH3	OCOCH3	3-吡啶基
						173	H(＝)	OSO2CH3	OSO2CH3	OH	3-吡啶基
174	H(＝)	OCOC6H5	OSO2CH3	OCOCH3	3-吡啶基
						175	H(＝)	OH	OH	OCOCH3	3-吡啶基
176	H(＝)	OCOCH3	OCOCH3	＝O	3-吡啶基
						177	H(＝)	-O-CH(C6H5)-O-		OCOCH3	3-吡啶基
178	H(＝)	-O-CH(CH(CH3)2)-O-		OH	3-吡啶基
						179	H(＝)	-O-CH(4-NO2-C6H4)-O-		OH	3-吡啶基
180	H(＝)	OCOCH3	OCOCH3	OCOCH3	3-吡啶基

表10

化合物序号	R1	R2	R3	R4	Het1
						181	H(＝)	OH	OH	OH	3-吡啶基
182	H(＝)	OCOCH3	OCOCH3	OH	3-吡啶基
						183	H(＝)	OCOCH3	OCOCH3	OCH2SCH3	3-吡啶基
184	H(＝)	OCOCH3	OCOCH3	OCH2OCH3	3-吡啶基
						185	H(＝)	OCOCH3	OCOCH3	OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
186	H(＝)	OCOCH3	OCOCH3	OCO(CH2)2Ph	3-吡啶基
						187	H(＝)	OCOCH3	OSO2CH3	OCOCH3	3-吡啶基
188	H(＝)	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	3-吡啶基
						189	H(＝)	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OH	3-吡啶基
190	H(＝)	OH	OSO2CH3	OH	3-吡啶基
						191	H(＝)	OH	OH	OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
192	H(＝)	-O-C(CH3)2-O-		OH	3-吡啶基
						193	H(＝)	-O-C(CH3)2-O-		OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
194	H(＝)	-O-CH(C6H5)-O-		OH	3-吡啶基
						195	H(＝)	-O-CH(C6H5)-O-		OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
196	H(＝)	-O-CH(4-OCH3-C6H4)-O-		OH	3-吡啶基
						197	H(＝)	-O-CH(C2H5)-O-		OH	3-吡啶基
198	H(＝)	-O-CH(C(CH3)2)-O-		OH	3-吡啶基
						199	H(＝)	-O-CH(CH2C6H5)-O-		OH	3-吡啶基
200	＝O	OH	OH	OH	3-吡啶基

表11

化合物序号	R1	R2	R3	R4	Het1
						201	＝O	OCOCH3	OCOCH3	＝O	3-吡啶基
202	＝O	OCOCH3	OCOCH3	OH	3-吡啶基
						203	＝O	OCOCH3	OCOCH3	OCOCH3	3-吡啶基
204	＝O	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	3-吡啶基
						205	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(3-吡啶基)	3-吡啶基
206	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCOCH(CH3)2	3-吡啶基
						207	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCOC(CH3)3	3-吡啶基
208	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(4-CF3-C6H4)	3-吡啶基
						209	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(1-咪唑基)	3-吡啶基
210	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCONH(CH2)2CH3	3-吡啶基
						211	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	O-(2-四氢吡喃基)	3-吡啶基
212	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(6-Cl-3-吡啶基)	3-吡啶基
						213	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-c-C3H5	3-吡啶基
214	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-c-C4H7	3-吡啶基
						215	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCOCH＝CH	3-吡啶基
216	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(4-吡啶基)	3-吡啶基
						217	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(2-吡啶基)	3-吡啶基
218	OH	OCO-c-C3H5	OCO-c-C3H5	OCO-c-C3H5	3-吡啶基
						219	OH	OCO-c-C4H7	OCO-c-C4H7	OCO-c-C4H7	3-吡啶基
220	OH	OCOC6H5	OCOC6H5	OCOC6H5	3-吡啶基

表12

化合物序号	R1	R2	R3	R4	Het1
						221	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(6-CF3-3-吡啶基)	3-吡啶基
222	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(4-CF3-3-吡啶基)	3-吡啶基
						223	OH	OCOCH2CF3	OCOCH2CF3	OCOCH2CF3	3-吡啶基
224	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCOCH2CF3	3-吡啶基
						225	＝O	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	6-Cl-3-吡啶基
226	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	6-Cl-3-吡啶基
						227	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(3-F-4-吡啶基)	3-吡啶基
228	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(3-Cl-4-吡啶基)	3-吡啶基
						229	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(3-CH3-2-吡啶基)	3-吡啶基
230	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(3-COC6H5-2-吡啶基)	3-吡啶基
						231	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(3-OCH2CH2CH3-2-吡啶基)	3-吡啶基
232	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(6-F-3-吡啶基)	3-吡啶基
						233	OH	OCO-c-C5H9	OCO-c-C5H9	OCO-c-C5H9	3-吡啶基
234	OH	OCO-c-C6H11	OCO-c-C6H11	OCO-c-C6H11	3-吡啶基
						235	OH	OCOCH2CN	OCOCH2CN	OCOCH2CN	3-吡啶基
236	OCOCH2-c-C3H5	OCOCH2-c-C3H5	OCOCH2-c-C3H5	OCOCH2-c-C3H5	3-吡啶基
						237	OH	OCOCH2-c-C3H5	OCOCH2-c-C3H5	OCOCH2-c-C3H5	3-吡啶基
238	OH	OCO-(1-CH3-2，2-二F-c-C3H2)	OCO-(1-CH3-2，2-二F-c-C3H2)	OCO-(1-CH3-2，2-二F-c-C3H2)	3-吡啶基
						239	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(4-CH3-3-吡啶基)	3-吡啶基
240	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(4-Cl-3-吡啶基)	3-吡啶基

表13

化合物序号	R1	R2	R3	R4	Het1
						241	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(4-COOCH3-3-吡啶基)	3-吡啶基
242	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-[5-(CF3)-噻吩并[3，2-b]吡啶-6-基]	3-吡啶基
						243	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(2-CN-C6H4)	3-吡啶基
244	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(2-CF3-C6H4)	3-吡啶基
						245	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(2-F-C6H4)	3-吡啶基
246	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(2-NO2-C6H4)	3-吡啶基
						247	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(2-Cl-3-吡啶基)	3-吡啶基
248	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO(2-Cl-6-CH3-3-吡啶基)	3-吡啶基
						249	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCH2OCH3	3-吡啶基
250	OH	OCO-(2，2-二F-c-C3H3)	OCO-(2，2-二F-c-C3H3)	OCO-(2，2-二F-c-C3H3)	3-吡啶基
						251	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(3-SC(CH3)3-2-吡啶基)	3-吡啶基
252	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(3 5-二F-2-吡啶基)	3-吡啶基
						253	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-2-吡嗪基	3-吡啶基
254	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-4-噻唑基	3-吡啶基
						255	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(3-Cl-2-噻吩基)	3-吡啶基
256	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(6-CH3-3-吡啶基)	3-吡啶基
						257	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(6-Cl-2-吡啶基)	3-吡啶基
258	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(6-F-2-吡啶基)	3-吡啶基
						259	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(1-CH3-1H-吲哚基)	3-吡啶基
260	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(3-Cl-2-吡啶基)	3-吡啶基

表14

化合物序号	R1	R2	R3	R4	Het1
						261	OH	OCO-c-C3H5	OCO-c-C3H5	OH	3-吡啶基
262	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(2-F-3-吡啶基)	3-吡啶基
						263	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(4-CN-C6H4)	3-吡啶基
264	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(3-CN-C6H4)	3-吡啶基
						265	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCO-(3-CF3-C6H4)	3-吡啶基
266	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCOCH2(2-吡啶基)	3-吡啶基
						267	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCOCH2(3-吡啶基)	3-吡啶基
268	OH	OCOCH2CH3	OCOCH2CH3	OCOCH2S(4-吡啶基)	3-吡啶基
						269	OH	OCO-c-C3H5	OCO-c-C3H5	OCO-(2-CN-C6H4)	3-吡啶基
270	OH	OCO-c-C3H5	OCO-c-C3H5	OCO(4-CF3-3-吡啶基)	3-吡啶基
						271	OH	OCO-c-C3H5	OCO-c-C3H5	OCO(3-Cl-2-吡啶基)	3-吡啶基
272	OH	-O-CH(C6H5)-O-		＝O	3-吡啶基
						273	OH	-O-CH(4-OCH3-C6H4)-O-		＝O	3-吡啶基
274	OCO(CH2)3CH3	-O-CO-O-		OCO(CH2)3CH3	3-吡啶基
						275	OCOCH3	-O-CH(C6H5)-O-		OCOCH3	3-吡啶基
276	＝O	-O-CH(4-OCH3-C6H4)-O-		OH	3-吡啶基

制备方法

根据本发明的组合物，可以通过将作为活性成分的式(I)、(Ia)或(Ib)所表示的化合物与农业和园艺上可接受的载体进行混合而制备。根据本发明的式(I)、(Ia)或(Ib)所表示的化合物可以根据下面的程序制备。

在根据本发明的化合物中，式(II)所表示的化合物可以通过下述文献中所述的方法来合成：日本专利公开No.259569/1996、日本专利公开No.269062/1996、日本专利公开No.269065/1996、或Journal of Antibiotics(1997)，50(3)，229-36页。当将pyripyropene A用作原料时，可以使用通过Journal of Society of Synthetic Organic Chemistry，Japan(1998)第56卷，第6期，478-488页或WO94/09417中所述的方法制备的pyripyropeneA作为原料：。

[化学式4]

其中，

R₁表示羟基、任选取代的C_1-6烷基羰基氧基、任选取代的C_2-6链烯基羰基氧基、任选取代的C_2-6炔基羰基氧基、任选取代的C_1-6烷氧基、任选取代的C_2-6链烯氧基、任选取代的C_2-6炔氧基、任选取代的苄氧基、或在13位上不存在氢原子时表示氧代，并且，R₂、R₃、和R₄如式(I)中所限定。

此外，在根据本发明的化合物中，式(III)所表示的化合物可以通过日本专利公开No.269063/1996、或日本专利公开No.269066/1996中所述的方法来合成。

[化学式5]

其中，R₂、R₃和R₄如式(I)中所限定。

用途

根据本发明的式(I)或(Ib)的pyripyropene衍生物对其具有防治效果的害虫种类包括：鳞翅目(lepidopteran)害虫，例如斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、粘虫(Pseudaletia separata)、绿毛虫(greencaterpillar)、小菜蛾(Plutella xylostella)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、卷蛾(Tortricidae)、蛀果蛾(Carposinidae)、潜蛾(Lyonetiidae)、毒蛾(Lymantriidae)、地老虎属(Agrotis spp.)害虫、铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)害虫、实夜蛾属害虫(Heliothis spp.)；半翅目(hemipteran)害虫，如蚜总科(Aphidoidea)，包括蚜科(Aphididae)、球蚜科(Adelgidae)和根瘤蚜科(Phylloxeridae)，如烟蚜(Myzus persicae)、棉蚜(Aphis gossypii)、黑豆蚜(Aphis fabae)、玉米蚜(Aphis maidis)(玉米叶蚜)、豌豆蚜(Acyrthosiphonpisum)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、豆蚜(Aphis craccivora)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、麦无网长管蚜(Metopolophium dirhodum)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、绣线菊蚜(Aphis citricola)、玫瑰苹果蚜(Rosy appleaphid)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、桔二叉蚜(Toxoptera aurantii)和大桔蚜(Toxoptera citricidus))；浮尘子科(Deltocephalidae)，如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)，飞虱科(Delphacidae)，如灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)和白背飞虱(Sogatella furcifera)；蝽科(Pentatomidae)，例如白星蝽象(Eysarcoris ventralis)、稻绿蝽(Nezaraviridula)和Trigonotylus caelestialium；粉虱科(Aleyrodidae)，例如银叶粉虱(Bemisia argentifolli)、烟粉虱(Bemisia tabaci)和温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)；盾蚧科(Diaspididae)、蛛蚧科(Margarodidae)、旌蚧科(Ortheziidae)、Aclerdiae、胭蚧科(Dactylopiidae)、胶蚧科(Kerridae)、粉蚧科(Pseudocoddidae)、蜡蚧科(Coccidae)、绒蚧科(Eriococcidae)、链蚧科(Asterolecaniidae)、Beesonidae、球链蚧科(Lecanodiaspididae)、或壶蚧科(Cerococcidae)，例如康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)和柑橘粉介壳虫(Planococcus citri Risso)；鞘翅目(Coleoptera)害虫，例如稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、Callosobruchuys chienensis、黄粉虫(Tenebriomolitor)、玉米根萤叶甲(Diabrotica virgifera virgifera)、黄瓜甲虫(Diabrotica undecimpunctata howardi)、铜绿金龟(Anomala cuprea)、红铜丽金龟(Anomala rufocuprea)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、马铃薯甲虫(LeptinotarSa decemlineata)、稻负泥虫(Oulema oryzae)、蛀果蛾科(Carposinidae)和天牛科(Cerambycidae)；蜱螨目(Acari)，例如二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)和柑桔全爪螨(Panonychus citri)；膜翅目(hymenopteran)害虫，例如叶蜂科(Tenthredinidae)；直翅目(Orthopteran)害虫，例如剑角蝗科(Acrididae)；双翅目(Dipteran)害虫，例如蝇科(Muscidae)和潜蝇科(Agromyzidae)；缨翅目(Thysanopteran)害虫，例如棕榈蓟马(Thrips palmi)和西花蓟马(Frankliniella occidentalis)；植物寄生线虫，例如根结线虫(Meloidogyne hapla)、短体线虫(Pratylenchus spp)、水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)和松材线虫(Bursaphelenchusxylophilus)；以及动物的寄生虫，例如蚤目(Siphonaptera)、虱目(Anoplura)、螨目如微小牛蜱(Boophilus microplus)、长角血蜱(Haemaphysalislongicornis)、扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)和疥螨(scarcoptes scabiei)。优选半翅目害虫。

根据本发明的式(Ia)所表示的化合物对半翅目害虫具有显著的防治效果。优选的半翅目害虫选自蚜总科(Aphidoidea)，如蚜科(Aphididae)、球蚜科(Adelgidae)和根瘤蚜科(Phylloxeridae)，特别优选蚜科；蚧总科(Coccoidea)，如盾蚧科(Diaspididae)、珠蚧科(Margarodidae)、旌蚧科(Ortheziidae)、Aclerdiae、胭蚧科(Dactylopiidae)、胶蚧科(Kerridae)、粉蚧科(Pseudocoddidae)、蜡蚧科(Coccidae)、绒蚧科(Eriococcidae)、链蚧科(Asterolecaniidae)、Beesonidae、球链蚧科(Lecanodiaspididae)和壶蚧科(Cerococcidae)；粉虱科(Aleyrodidae)。更加优选烟蚜(Myzus persicae)、棉蚜(Aphis gossypii)、黑豆蚜(Aphis fabae)、玉米蚜(Aphis maidis)(玉米叶蚜)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、豆蚜(Aphis craccivora)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、麦无网长管蚜(Metopolophium dirhodum)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、绣线菊蚜(Aphiscitricola)、玫瑰苹果蚜(Rosy apple aphid)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、桔二叉蚜(Toxoptera aurantii)、大桔蚜(Toxoptera citricidus)和康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)。

通过使用适当的农业和园艺上可接受的载体，根据本发明的组合物可以被制成任何适合的制剂，例如可乳化浓缩物、液体制剂、悬剂、可润湿粉末、可流动制剂、粉剂、颗粒、片剂、油溶液、气雾剂、或烟剂。相应地，载体包括固体载体、液体载体、气态载体、表面活性剂、分散剂和/或其他的制剂用辅助剂等。

这里可使用的固体载体包括例如，滑石、膨润土、粘土、高岭土、硅藻土、蛭石、白炭墨和碳酸钙。

液体载体的例子包括：醇类，如甲醇、正己醇和乙二醇；酮类，如丙酮、甲乙酮和环己酮；脂肪烃，如正己烷、煤油和煤油(灯油)；芳族烃，如甲苯、二甲苯和甲基萘；醚类，如二乙醚、二烷和四氢呋喃；酯类，如乙酸乙酯；腈类，如乙腈和异丁腈；酰胺，如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；植物油，如大豆油和棉籽油；二甲亚砜；和水。

气态载体包括例如，LPG、空气、氮气、二氧化碳和二甲醚。

可用于例如乳化、分散或铺展的表面活性剂或分散剂包括例如，烷基磺酸酯、烷基(芳基)磺酸盐、聚氧化烯烷基(芳基)醚、多元醇酯和木质素磺酸盐。

可用于提高制剂性能的辅助剂包括例如，羧甲基纤维素、阿拉伯树胶、聚乙二醇和硬脂酸钙。

上述载体、表面活性剂、分散剂和辅助剂可单独使用，或者根据需要组合使用。

制剂中活性成分的含量没有特别限定。然而通常活性成分的含量对于可乳化浓缩物来说为1-75重量％；对于粉剂来说为0.3-25重量％；对于可润湿性粉末来说为1-90重量％；对于颗粒来说为0.5-10重量％。

式(I)、(Ia)、(Ib)所表示的化合物或其农业和园艺上可接受的盐，以及含有这些化合物或盐的上述制剂可以直接施用或在稀释后施于植物或土壤中。因此，根据本发明的另一方面，提供了一种防治害虫的方法，包括将有效量的式(I)所表示的化合物或其农业和园艺上可接受的盐施于植物或土壤中。根据本发明的另一方面，提供了一种防治半翅目害虫的方法，包括将有效量的式(Ia)所表示的化合物或其农业和园艺上可接受的盐施于植物或土壤中。根据本发明的又一方面，提供了一种防治害虫的方法，包括将有效量的式(Ib)所表示的化合物或其农业和园艺上可接受的盐施于植物或土壤中。可用于将该化合物或制剂施于植物或土壤中的优选方法包括铺展处理、土壤处理、表面处理和熏蒸处理。

铺展处理包括例如，铺展、喷淋(spraying)、喷雾(misting)、雾化(atomizing)、粒状应用和浸入应用。土壤处理包括例如，土壤灌注和土壤混合。表面处理的例子包括例如，涂布、粉涂和覆盖。熏蒸处理包括例如在注入土壤后，用聚乙烯覆盖土壤。相应地，根据本发明的防治方法包括其中将式(I)、(Ia)或(Ib)所示的化合物或包含该化合物的制剂在密闭的空间内通过熏蒸施加的方法。

根据本发明的组合物可以与例如其他的杀虫剂、杀菌剂、杀螨剂、除草剂、植物成长调节剂或肥料一起作为混合物使用或结合使用。可以混合或结合使用的试剂包括例如在“杀虫剂手册”(The Pesticide Manual)，第13版，The British Corp Protection Council出版；以及在SHIBUYAINDEX，第10版，2005年，SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP出版，中描述的那些。更具体地讲，这里可用的杀虫剂包括例如：有机磷酸酯化合物，例如高灭磷(acephate)、敌敌畏(dichlorvos)、苯硫磷(EPN)、杀螟松(fenitrothion)、克线磷(fenamifos)、丙硫磷(prothiofos)、丙溴磷(profenofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methy)和二嗪农(diazinon)；氨基甲酸酯化合物，例如灭多虫(methomyl)、硫双威(thiodicarb)、涕灭威(aldicarb)、甲氨叉威(oxamyl)、残杀威(propoxur)、甲萘威(carbaryl)、丁苯威(fenobucarb)、苯虫威(ethiofencarb)、苯硫威(fenothiocarb)、抗蚜威(pirimicarb)、虫螨威(carbofuran)和丙硫克百威(benfuracarb)；沙蚕毒素(nereistoxin)衍生物，例如杀螟丹(cartap)和硫环杀(thiocyclam)；有机氯化合物，例如三氯杀螨醇(dicpfol)和三氯杀螨砜(tetradifon)；合成除虫菊酯(pyrethroid)化合物，例如氯菊酯(permethrin)、七氟菊酯(tefluthrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、醚菊酯(ethofenprox)和灭虫硅醚(silafluofen)；苯甲酰脲化合物，例如氟脲杀(diflubenzuron)、伏虫隆(teflubenzuron)、氟虫脲(flufenoxuron)和定虫隆(chlorfluazuron)；和保幼激素类化合物，例如蒙五一五(methoprene)；蜕皮荷尔蒙类化合物，如环虫酰肼(chromafenozide)。这里可用的其它杀虫剂包括噻嗪酮(buprofezin)、噻螨酮(hexythiazox)、虫螨脒(amitraz)、杀虫脒(chlordimeform)、哒螨酮(pyridaben)、唑螨酯(fenpyroxymate)、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、灭螨醌(acequinocyl)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、氟虫酰胺(flubendiamide)、乙虫清(ethiprole)、锐劲特(fipronyl)、特苯唑(ethoxazole)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫胺(chlothianidin)、拒嗪酮(pyrnetrozine)、联苯肼酯(bifenazate)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、氟唑虫清(chlorfenapyr)、蚊蝇醚(pyriproxyfene)、二唑虫(indoxacarb)、啶虫丙醚(pyridalyl)或艾克敌105(spinosad)、齐墩螨素(avermectin)、密尔比霉素(milbemycin)、有机金属化合物、二硝基化合物、有机硫化合物、脲化合物、三嗪化合物、肼化合物。

根据本发明的组合物还可与微生物杀虫剂如BT制剂和昆虫病原病毒剂等作为混合物使用或组合使用。

此处可用的杀菌剂包括例如嗜球果伞素(strobilurin)化合物，如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、亚胺菌(kresoxym-methyl)和肟菌酯(trifloxystrobin)；苯胺嘧啶类化合物，例如嘧菌胺(mepanipyrim)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)和环丙嘧啶(cyprodinil)；吡咯化合物，例如三唑酮(triadimefon)、双苯三唑醇(bitertanol)、氟菌唑(triflumizole)、乙环唑(etaconazole)、丙环唑(propiconazole)、戊菌唑(penconazole)、氟硅唑(flusilazole)、腈菌唑(myclobutanil)、环唑醇(cyproconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、丙氯灵(prochloraz)和硅氟唑(simeconazole)；喹喔啉化合物，例如灭螨猛(quinomethionate)；二硫代氨基甲酸盐化合物，例如代森锰(maneb)、代森锌(zineb)、代森锰锌(mancozeb)、福代锌(polycarbamate)和甲基代森锌(propineb)；苯基氨基甲酸酯化合物，例如乙霉威(diethofencarb)；有机氯化合物，例如百菌清(chlorothalonil)和五氯硝基苯(quintozene)；苯并咪唑化合物，例如苯菌灵(benomyl，)、甲基拖布津(thiophanate-methyl)和多菌灵(carbendazole)；苯基酰胺化合物，例如甲霜灵(metalaxyl)、霜灵(oxadixyl)、甲呋酰胺(ofurase)、苯霜灵(benalaxyl)、呋氨丙灵(furalaxyl)和酯菌胺(cyprofuram)；次磺酸化合物，例如抑菌灵(dichlofluanid)；铜化合物，例如氢氧化铜和喔星铜；异唑化合物，例如土菌消(hydroxyisoxazole)；有机磷化合物，例如藻菌磷(fosetyl-aluminium)和甲基立枯磷(tolclofos-methyl)；N-卤代硫烷基化合物，例如克菌丹(captan)、敌菌丹(captafol)和灭菌丹(folpet)；二羧基酰亚胺化合物，例如杀菌利(procymidone)、异丙定(iprodione)和烯菌酮(vinchlozolin)；N-苯甲酰苯胺化合物，例如氟酰胺(flutolanil)和丙氧灭锈胺(mepronil)；吗啉化合物，例如丁苯马啉(fenpropimorph)和烯酰吗啉(dimethomorph)；有机锡化合物，例如三苯基氢氧化锡(fenthin hydroxide)和三苯基乙酸锡(fenthinacetate)；和氰基吡咯化合物，例如氟菌(fludioxonil)和拌种咯(fenpiclonil)。这里可使用的其它化合物包括四氯苯酞(fthalide)、氟啶胺(fluazinam)、清菌脲(cymoxanil)、嗪氨灵(triforine)、啶斑肟(pyrifenox)、异嘧菌醇(fenarimol)、苯锈啶(fenpropidin)、戊菌隆(pencycuron)、氰霜唑(cyazofamid)、异丙菌胺(iprovalicarb)和苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)等。

根据本发明另一方面，提供了式(I)表示的化合物或其农业和园艺上可接受的盐作为害虫防治剂的用途。根据本发明的另一方面，提供了式(Ia)表示的化合物或其农业和园艺上可接受的盐作为半翅目害虫防治剂的用途。根据本发明的又一方面，提供了式(Ib)表示的化合物或其农业和园艺上可接受的盐作为害虫防治剂的用途。

[实施例]

通过以下实施例进一步说明本发明，其并不意图作为本发明的限制。化合物的序号对应于表1-14中化合物的序号。

实施例1：化合物73的合成

将通过日本专利公开No.259569/1996中所述的方法合成的化合物76(890mg)溶解于80％的甲醇水溶液中。接着，将1，8-二氮杂双环[5.4.0]-十一碳-7-烯(216mg)加入所述溶液中，室温搅拌该混合物1.5小时。向反应混和物中加入乙酸以淬灭反应，在减压下通过蒸馏除去溶剂。向析出的晶体添加水，接着用氯仿萃取。用饱和盐水洗涤氯仿层，在无水硫酸镁上干燥，并在减压下通过蒸馏除去溶剂，得到化合物73的粗产物。在硅胶(MegaBond Elut(Varian)，丙酮∶己烷＝1∶1)上通过色谱纯化该粗产物，得到化合物73(451mg)。

质谱数据(FAB⁺)：570(M+H)⁺

实施例2：化合物218的合成

将通过日本专利公开No.259569/1996中所述的方法合成的化合物102(30mg)和环丙烷甲酸(112mg)溶解于无水N，N-二甲基甲酰胺(2ml)中，将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)-碳二亚胺盐酸盐(76mg)和4-(二甲氨基)吡啶(32mg)加入所述溶液中。室温搅拌该反应溶液68小时，然后倒入水中，接着用乙酸乙酯萃取。用饱和盐水洗涤该乙酸乙酯层，并在无水硫酸镁上干燥，在减压下通过蒸馏除去溶剂，从而得到化合物218的粗产物。用制备的薄层色谱(Merck硅胶60F₂₅₄ 0.5mm，丙酮∶己烷＝1∶1)纯化该粗产物，得到化合物218(33mg)。

质谱数据(FAB⁺)：662M+H)⁺

实施例3：化合物261的合成

将实施例2中制备的化合物218(1.07g)溶解于80％的甲醇水溶液中。将1，8-二氮杂双环[5.4.0]-十一碳-7-烯(271mg)加入所述溶液中，并室温搅拌该混和物24.5小时。向反应混和物中加入乙酸以淬灭该反应，并在减压下通过蒸馏除去溶剂。向析出的晶体添加水，接着用氯仿萃取。用饱和盐水洗涤氯仿层，和在无水硫酸镁上干燥，并且在减压下通过蒸馏除去溶剂，得到化合物261的粗产物。在硅胶(Mega Bond Elut(Varian)，丙酮∶己烷＝1∶1上通过色谱纯化该粗产物，得到化合物261(233mg)。

质谱数据(ESI⁺)：594(M+H)⁺

实施例4：化合物222的合成

将实施例1中制备的化合物73(30mg)和4-(三氟甲基)烟酸(30mg)溶解于无水N，N-二甲基甲酰胺(3ml)中。接着，将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)-碳二亚胺盐酸盐(15mg)和4-(二甲氨基)吡啶(4mg)加入所述溶液中，并在室温下搅拌该反应溶液15小时，然后倒入水中，接着用乙酸乙酯萃取。用饱和盐水洗涤该乙酸乙酯层，和在无水硫酸镁上干燥，并且在减压下通过蒸馏除去溶剂，得到化合物222的粗产物。用制备的薄层色谱(Merck硅胶60F₂₅₄ 0.5mm，丙酮∶己烷＝1∶1)纯化该粗产物，得到化合物222(19mg)。

质谱数据(FAB⁺)：743(M+H)⁺

实施例5：化合物269的合成

将实施例3中制备的化合物261(20mg)和2-氰基苯甲酸(30mg)溶解于无水N，N-二甲基甲酰胺(1ml)中。接着，将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)-碳二亚胺盐酸盐(26mg)和4-(二甲氨基)吡啶(4mg)加入所述溶液中。室温搅拌该反应溶液12小时，将该反应溶液倒入水中，接着用乙酸乙酯萃取。用饱和盐水洗涤该乙酸乙酯层，并在无水硫酸镁上干燥。在减压下通过蒸馏除去溶剂，得到化合物269的粗产物。用制备的薄层色谱(Merck硅胶60F₂₅₄0.5mm，丙酮∶己烷＝1∶1)纯化该粗产物，得到化合物269(18mg)。

质谱数据(ESI⁺)：723(M+H)⁺

实施例6：化合物225的合成

将Journal of Antibiotics(1997)，50(3)，229-36中所描述的1，7，11-三脱乙酰基-13-氧代-6”-chloropyripyropene A(10mg)溶解于无水N，N-二甲基甲酰胺(1ml)中。将三乙胺(24mg)和4-(二甲氨基)吡啶(0.5mg)加入上述溶液中，并在室温下搅拌该混合物30分钟。然后加入丙酸酐(8mg)。在相同的温度下搅拌该反应溶液4小时。将该反应溶液加入水中，用乙酸乙酯萃取该混合物。用饱和盐水洗涤该乙酸乙酯层，并在无水硫酸镁上干燥，然后在减压下通过蒸馏除去溶剂，得到化合物225的粗产物。用制备的薄层色谱(Merck硅胶60F₂₅₄ 0.5mm，丙酮∶己烷＝1∶1)纯化该粗产物，得到化合物225(5.6mg)。

质谱数据(ESI⁺)：658(M+H)⁺

实施例7：化合物226的合成

将实施例6中制备的化合物225(10mg)溶于甲醇(1ml)中。将7水和氯化铈(III)(57mg)和硼氢化钠(6mg)加入所述溶液中。在0℃下搅拌该混合物7小时，并向反应溶液中加入水，接着用乙酸乙酯萃取。用饱和盐水洗涤该乙酸乙酯层，并在无水硫酸镁上干燥，并且在减压下通过蒸馏除去溶剂，得到化合物226的粗产物。用制备的薄层色谱(Merck硅胶60F₂₅₄0.5mm，丙酮∶己烷＝1∶1)纯化该粗产物，得到化合物226(8.5mg)。

质谱数据(ESI⁺)：660(M+H)⁺

实施例8：化合物273的合成

将日本专利公开No.269065/1996中所述的1，7，11-三脱乙酰基-1，11-邻-对-甲氧基亚苄基pyripyro-pene A(10mg)溶于无水二氯甲烷(0.5ml)中，并向该溶液中加入重铬酸吡啶盐(PDC)(39mg)。室温搅拌该反应溶液4小时，并将该反应液加入水中。用饱和盐水洗涤该二氯甲烷层，并在无水硫酸钠上干燥，然后在减压下通过蒸馏除去溶剂，得到化合物273的粗产物。用制备的薄层色谱(Merck硅胶60F₂₅₄ 0.5mm，氯仿∶甲醇＝12.5∶1)纯化该粗产物，得到化合物273(4.4mg)。

质谱数据(ESI⁺)：574(M+H)⁺

实施例9：化合物274的合成

将日本专利公开No.269065/1996中所述的1，11-邻-环碳酸酯-1，7，11-三脱乙酰基-pyripyropene A(4mg)溶于无水二氯甲烷(1ml)中。向该溶液中加入三乙胺(5μl)和4-(二甲氨基吡啶)(1mg)。室温搅拌该反应溶液30分钟，并向其中加入戊酸酐(5μl)。接着，室温搅拌该反应溶液3小时。将该反应液加入水中，用饱和盐水洗涤该二氯甲烷层，并在无水硫酸钠上干燥。然后在减压下通过蒸馏除去溶剂，得到化合物274的粗产物。用制备的薄层色谱(Merck硅胶60F₂₅₄ 0.5mm，氯仿∶甲醇＝25∶1)纯化该粗产物，得到化合物274(0.1mg)。

质谱数据(ESI⁺)：652(M+H)⁺

实施例10：

用表15-17所表示的原料、反应试剂1和2及溶剂合成这些表中所示的化合物。此外，表15-17中的一些化合物的¹H-NMR数据记载于表18-29中。此外，使用CDCl₃用作¹H-NMR测量的溶剂。使用四甲基硅烷用作¹H-NMR测量的标准物质。

表15

化合物序号	原料(化合物序号)	量	反应试剂1	量	反应试剂2	溶剂	产率	质谱数据
										测量方法	数据
								74	73			30 mg	乙酸酐	32.7 mg	Et3N 64.0 mg，DMAP 12.8 mg	DMF	13.6 mg	FAB	612(M+H)+
77	73	30 mg	苯甲酸	84.8 mg	EDCI 49.2 mg，DMAP 46.4 mg	DMF	36.4 mg			FAB	674(M+H)+
								91	102			30 mg	新戊酸酐	220 mg	Et3N 60.0 mg，DMAP 8.0 mg	DMF	27.7 mg	FAB	710(M+H)+
205	73	30 mg	烟酸	12.9 mg	EDCI 15.1 mg，DMAP 6.4 mg	DMF	27.1 mg			FAB	675(M+H)+
								206	73			30 mg	异丁酸酐	50.0 mg	Et3N 64.0 mg，DMAP 12.8 mg	DMF	11.4 mg	FAB	640(M+H)+
207	73	30 mg	新戊酸酐	58.9 mg	Et3N 64.0 mg，DMAP 12.8 mg	DMF	23.4 mg			FAB	654(M+H)+
								208	73			30 mg	4-(三氟甲基)苯甲酸酐	114 mg	Et3N 64.0 mg，DMAP 12.8 mg	DMF	32.2 mg	FAB	742(M+H)+
209	73	40 mg	1，1-羰基二咪唑	34.0 mg	-	甲苯	5.1 mg			FAB	664(M+H)+
								210	73			30 mg	异氰酸丙酯	26.9 mg	Et3N 64.0 mg，DMAP 12.8 mg	DMF	3.2 mg	FAB	655(M+H)+
211	73	30 mg	3，4-二氢-2H-吡喃	155 mg	吡啶盐酸盐	CH2C12	22.7 mg			FAB	654(M+H)+
								212	73			30 mg	6-氯烟酸	16.5 mg	EDCI 15.2 mg，DMAP 6.4 mg	DMF	39.8 mg	FAB	709(M+H)+
213	73	30 mg	环丙烷甲酸	27 mg	EDCI 15.2 mg，DMAP 6.4 mg	DMF	18.2 mg			FAB	638(M+H)+
								214	73			30 mg	环丁烷甲酸	31 mg	EDCI 15.2 mg，DMAP 6.4 mg	DMF	14.9 mg	FAB	652(M+H)+
215	73	30 mg	丙烯酸	22.5 mg	EDCI 15.2 mg，DMAP 6.4 mg	DMF	5.6 mg			FAB	624(M+H)+
								216	73			30 mg	异烟酸	12.9 mg	EDCI 15.2 mg，DMAP 6.4 mg	DMF	8.2 mg	FAB	675(M+H)+
217	73	30 mg	皮考啉酸	12.9 mg	EDCI 15.2 mg，DMAP 6.4 mg	DMF	40.6 mg			FAB	675(M+H)+
								219	102			30 mg	环丁烷甲酸	131 mg	EDCI 76 mg，DMAP 32 mg	DMF	38.9 mg	FAB	704(M+H)+
220	102	30 mg	苯甲酸	160 mg	EDCI 126 mg，DMAP 80 mg	DMF	37.9 mg			FAB	770(M+H)+
								221	73			30 mg	6-(三氟甲基)烟酸	30 mg	EDCI 15.2 mg，DMAP 6.4 mg	DMF	35.4mg	FAB	743(M+H)+
223	102	30 mg	3，3，3-三氟丙酸	168 mg	EDCI 126 mg，DMAP 80 mg	DMF	10.4mg			FAB	788(M+H)+
								224	73			30 mg	3，3，3-三氟丙酸	20 mg	EDCI 15.2 mg，DMAP 6.4 mg	DMF	8.0 mg	FAB	680(M+H)+

表16

化合物序号	原料(化合物序号)	量	反应试剂1	量	反应试剂2	溶剂	产率	质谱数据
										测量方法	数据
								227	73			20 mg	3-氟-异烟酸	15 mg	EDCI 14 mg，DMAP 4 mg	DMF	5.4 mg	FAB	693(M+H)+
228	73	20 mg	3-氨-异烟酸	17 mg	EDCI 14 mg，DMAP 4 mg	DMF	7.8 mg			FAB	709(M+H)+
								229	73			20 mg	3-甲基皮考啉酸	14 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	16.7 mg	FAB	689(M+H)+
230	73	20 mg	3-苯甲酰基-2-吡啶甲酸	48 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	16.4 mg			FAB	779(M+H)+
								231	73			20 mg	3-正丙氧基皮考啉酸	38 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	17.3 mg	FAB	733(M+H)+
232	73	20 mg	6-氟烟酸	30 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	5.3 mg			FAB	693(M+H)+
								233	102			20 mg	环戊烷甲酸	99 mg	EDCI 84 mg，DMAP 5 mg	DMF	28.3 mg	FAB	746(M+H)+
234	102	20 mg	环己烷甲酸	112 mg	EDCI 84 mg，DMAP 5 mg	DMF	21.5 mg			FAB	786(M+H)+
								235	102			20 mg	氰基乙酸	74 mg	EDCI 84 mg，DMAP 5 mg	DMF	3.3 mg	FAB	659(M+H)+
236	102	20 mg	环丙基乙酸	87 mg	EDCI 84 mg，DMAP 5 mg	DMF	16.7 mg			FAB	786(M+H)+
								237	102			20 mg	环丙基乙酸	87 mg	EDCI 84 mg，DMAP 5 mg	DMF	8.2 mg	FAB	704(M+H)+
238	102	20 mg	2，2-二氟-1-甲基环丙烷甲酸	118 mg	EDCI 84 mg，DMAP 5 mg	DMF	6.1 mg			FAB	812(M+H)+
								239	73			20 mg	4-甲基烟酸	36 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	16.1 mg	FAB	689(M+H)+
240	73	20 mg	4-氟烟酸	33 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	13.8 mg			FAB	709(M+H)+
								241	73			20 mg	(4-甲氧基羰基)烟酸	38 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	18.8 mg	FAB	733(M+H)+
242	73	20 mg	5-(三氟甲基)噻吩并[3，2-b]吡啶-6-甲酸	38 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	20.3 mg			FAB	799(M+H)+
								243	73			20 mg	2-氰基苯甲酸	31 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	6.6 mg	FAB	699(M+H)+
244	73	20 mg	2-(三氟甲基)苯甲酸	40 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	10.2 mg			FAB	742(M+H)+
								245	73			20 mg	2-氟苯甲酸	29 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	16.1 mg	FAB	692(M+H)+
246	73	20 mg	2-硝基苯甲酸	35 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	9.8 mg			FAB	719(M+H)+
								247	73			20 mg	2-氯烟酸	33 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	13.1 mg	FAB	709(M+H)+

表17

化合物序号	原料(化合物序号)	量	反应试剂1	量	反应试剂2	溶剂	产率	质谱数据
										测量方法	数据
								248	73			20 mg	2-氯-6-甲基烟酸	36 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	17.2 mg	FAB	723(M+H)+
249	73	20 mg	甲氧基溴代甲烷	31 mg	[(CH3)2CH]2NEt 18 mg	DMF	1.2 mg			ESI	614(M+H)+
								250	102			20 mg	2，2-二氟环丙烷甲酸	106 mg	EDCI 84 mg，DMAP 5 mg	DMF	23.2 mg	ESI	770(M+H)+
251	73	20 mg	3-叔丁硫基-2-羧基吡啶	44 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	7.6 mg			ESI	763(M+H)+
								252	73			20 mg	3，5-二氟吡啶-2-甲酸	33 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	10.9 mg	ESI	711(M+H)+
253	73	20 mg	吡嗪甲酸	26 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	10.9 mg			ESI	676(M+H)+
								254	73			20 mg	4-噻唑甲酸	27 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	18.5 mg	ESI	681(M+H)+
255	73	20 mg	3-氯噻吩-2-甲酸	34 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	15.8 mg			ESI	714(M+H)+
								256	73			20 mg	6-甲基烟酸	29 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	15.1 mg	ESI	689(M+H)+
257	73	20 mg	6-氨吡啶-2-甲酸	33 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	12.7 mg			ESI	709(M+H)+
								258	73			20 mg	6-氟吡啶-2-甲酸	30 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	14.4 mg	ESI	693(M+H)+
259	73	20 mg	1-甲基吲哚-2-甲酸	37 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	18.8 mg			ESI	727(M+H)+
								260	73			20 mg	3-氯吡啶-2-甲酸	33 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	14.6 mg	ESI	709(M+H)+
262	73	20 mg	2-氟烟酸	30 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	9.9 mg			ESI	693(M+H)+
								263	73			20 mg	4-氰基苯甲酸	31 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	14.0 mg	ESI	699(M+H)+
264	73	20 mg	3-氧基苯甲酸	31 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	16.9 mg			ESI	699(M+H)+
								265	73			20 mg	3-(三氟甲基)苯甲酸	40 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	14.3 mg	ESI	742(M+H)+
266	73	20 mg	2-吡啶基乙酸	36 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	11.7 mg			ESI	689(M+H)+
								267	73			20 mg	3-吡啶基乙酸	36 mg	EDCI 28 mg，DMAP 8 mg	DMF	8.6 mg	ESI	689(M+H)+
268	73	20 mg	(4-吡啶基硫基)乙酸	36 mg	EDCI 28 mg，DMAP 4 mg	DMF	16.5 mg			ESI	721(M+H)+
								270	261			20 mg	4-(三氟甲基)烟酸	39 mg	EDCI 26 mg，DMAP 4 mg	DMF	8.3 mg	ESI	767(M+H)+
271	261	20 mg	3-氯吡啶-2-甲酸	32 mg	EDCI 26 mg，DMAP 4 mg	DMF	14.5 mg			ESI	733(M+H)+

表18

化合物序号	1H-NMRδ(ppm)
		73	0.91(3H，s)，1.13(3H，t，J＝5.1Hz)，1.14(3H，t，J＝5.1Hz)，1.26(1H，s)，1.32-1.40(1H，m)，1.42(3H，s)，1.45(1H，d，J＝2.7Hz)，1.49-1.51(2H，m)，1.66(3H，s)，1.81-1.91(2H，m)，2.13-2.18(1H，m)，2.24-2.37(4H，m)，2.90(1H，m)，3.79(3H，m)，4.80(1H，dd，J＝3.5，7.6Hz)，4.99-5.00(1H，m)，6.52(1H，s)，7.42(1H，dd，J＝3.5，5.4Hz)，8.11(1H，dt，J＝1.4，5.4Hz)，8.70(1H，d，J＝2.4 Hz)，9.00(1H，s)
77	0.92(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.6Hz)，1.20(3H，t，J＝7.6Hz)，1.26(1H，s)，1.37-1.46(1H，m)，1.51(3H，s)，1.62(1H，d，J＝3.8Hz)，1.68-1.82(2H，m)，1.87(3H，s)，1.91-2.00(2H，m)，2.18-2.23(1H，m)，2.33(2H，q，J＝7.6Hz)，2.43(2H，dq，J＝1.4，7.6Hz)，2.97(1H，s)，3.70(1H，d，J＝11.9Hz)，3.84(1H，d，J＝11.9Hz)，4.83(1H，dd，J＝5.1，11.1Hz)，5.05(1H，d，J＝4.3Hz)，5.27(1H，dd，J＝4.6，11.1Hz)，6.45(1H，s)，7.39-7.66(4H，m)，8.05-8.13(3H，m)，8.70(1H，d，J＝4.6Hz)，9.00(1H，s)
		74	0.90(3H，s)，1.12(3H，t，J＝7.8Hz)，1.13(3H，t，J＝7.8Hz)，1.19(1H，s)，1.25-1.34(1H，m)，1.44(3H，s)，1.53-1.63(3H，m)，1.69(3H，s)，1.73-1.90(2H，m)，2.10(1H，m)，2.16(3H，s)，2.33(2H，dq，J＝2.4，7.6Hz)，2.36(2H，dq，J＝3.2，7.6Hz)，2.87(1H，m)，3.72(2H，m)，4.81(1H，dd，J＝4.6，11.6Hz)，4.97-5.00(2H，m)，6.46(1H，s)，7.40(1H，dd，J＝4.6，8.1Hz)，8.10(1H，m)，8.69(1H，d，J＝4.9Hz)，9.00(1H，s)
205	0.92(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.6Hz)，1.20(3H，t，J＝7.6Hz)，1.26(1H，s)，1.42-1.50(1H，m)，1.59(3H，s)，1.61-1.83(3H，m)，1.85(3H，s)，1.83-2.00(2H，m)，2.18-2.23(1H，m)，2.33(2H，q，J＝7.6Hz)，2.43(2H，q，J＝7.6Hz)，2.94(1H，m)，3.72(1H，d，J＝11.9Hz)，3.82(1H，d，J＝12.7 Hz)，4.83(1H，dd，J＝4.9，11.3Hz)，5.03-5.06(1H，m)，5.27(1H，dd，J＝4.9，11.3Hz)，6.42(1H，s)，7.38(1H，dd，J＝4.9，8.1Hz)，7.45(1H，dd，J＝4.9，8.1Hz)，8.07(1H，dt，J＝2.2，8.1Hz)，8.36(1H，dt，J＝1.9，8.1Hz)，8.67(1H，dd，J＝1.9，5.1Hz)，8.83(1H，dd，J＝1.9，4.9Hz)，8.97(1H，d，J＝1.9Hz)，9.30(1H，d，J＝1.9Hz)
		206	0.90(3H，s)，1.13(6H，t，J＝7.6Hz)，1.19(1H，s)，1.24(3H，d，J＝4.6Hz)，1.26(3H，d，J＝4.6Hz)，1.33-1.38(1H，m)，1.45(3H，s)，1.54(1H，d，J＝3.8Hz)，1.60-1.64(2H，m)，1.67(3H，s)，1.75-1.90(2H，m)，2.15-2.19(1H，m)，2.32(2H，q，J＝7.6Hz)，2.38(2H，q，J＝7.6Hz)，2.65(1H，quint.，J＝7.6Hz)，2.88(1 H，d，J＝1.6 Hz)，3.68(1H，d，J＝12.4Hz)，3.83(1H，d，J＝11.9Hz)，4.80(1H，dd，J＝4.9，11.3Hz)，5.00(2H，m)，6.38(1H，s)，7.40(1H，dd，J＝4.6，8.1Hz)，8.09(1H，dt，J＝1.9，8.1Hz)，8.69(1H，dd，J＝1.6，4.6Hz)，9.00(1H，d，J＝1.6Hz)
207	0.91(3H，s)，1.13(3H，t，J＝7.8Hz)，1.16(3H，t，J＝7.8Hz)，1.25(1H，s)，1.28(9H，s)，1.30-1.40(1H，m)，1.45(3H，s)，1.54(1H，d，J＝3.8Hz)，1.60-1.66(2H，m)，1.71(3H，s)，1.75-1.90(2H，m)，2.15-2.19(1H，m)，2.32(2H，q，J＝7.6Hz)，2.38(2H，q，J＝7.6Hz)，2.89(1H，s)，3.66(1H，d，J＝11.6Hz)，3.83(1H，d，J＝11.6Hz)，4.79(1H，dd，J＝5.4，11.3Hz)，4.97-5.00(2H，m)，6.34(1H，s)，7.40(1H，dd，J＝4.9，8.4Hz)，8.09(1H，dt，J＝2.2，8.4Hz)，8.69(1H，d，J＝4.9Hz)，9.00(1H，d，J＝2.2Hz)

表19

化合物序号	1H-NMR  δ(ppm)
		208	0.92(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.6Hz)，1.21(3H，t，J＝7.6Hz)，1.26(1H，s)，1.39-1.47(1H，m)，1.50(3H，s)，1.61(1H，m)，1.68-1.83(2H，m)，1.86(3H，s)，1.91-2.05(2H，m)，2.18-2.23(1H，m)，2.33(2H，q，J＝7.6Hz)，2.43(2H，dq，J＝1.4，7.6Hz)，2.95(1H，d，J＝2.4Hz)，3.72(1H，d，J＝11.9Hz)，3.82(1H，d，J＝11.9Hz)，4.83(1H，dd，J＝5.1，11.1 Hz)，5.03-5.06(1H，m)，5.26(1H，dd，J＝4.9，11.1Hz)，6.40(1H，s)，7.38(1H，dd，J＝4.9，8.4Hz)，7.76(2H，d，J＝8.4Hz)，8.06(1H，dt，J＝2.2，8.1Hz)，8.22(2H，d，J＝8.4Hz)，8.66(1H，dd，J＝1.6，4.9Hz)，8.96(1H，d，J＝2.2Hz)
211	0.90(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.6Hz)，1.15(3H，t，J＝7.6Hz)，1.26(1H，s)，1.29-1.38(1H，m)，1.41(3H，s)，1.43-1.71(5H，m)，1.59(3H，s)，1.75-1.89(6H，m)，2.1 2-2.17(1H，m)，2.26-2.38(4H，m)，2.86(1H，m)，3.45-4.00(5H，m)，4.82(1H，dd，J＝5.4，10.8Hz)，4.97-5.03(2H，m)，6.41(1H，s)，7.40(1H，dd，J＝4.9，7.8Hz)，8.07-8.13(1H，m)，8.67-8.70(1H，m)，9.01(1H，d，J＝2.4Hz)
		212	0.92(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.6Hz)，1.20(3H，t，J＝7.6Hz)，1.26(1H，s)，1.38-1.46(1H，m)，1.50(3H，s)，1.61(1H，m)，1.66-1.78(2H，m)，1.84(3H，s)，1.87-1.99(2H，m)，2.12-2.23(1H，m)，2.31(2H，q，J＝7.6Hz)，2.41(2H，q，J＝7.6Hz)，2.95(1H，m)，3.73(1H，d，J＝11.9Hz)，3.81(1H，d，J＝11.9Hz)，4.83(1H，dd，J＝4.9，11.3Hz)，5.04(1H，m)，5.25(1H，dd，J＝4.9，11.3Hz)，6.40(1H，s)，7.38(1H，dd，J＝4.6，7.8Hz)，7.47(1H，d，J＝8.1Hz)，8.06(1H，dt，J＝1.6，7.8Hz)，8.30(1H，dd，J＝2.4，8.1Hz)，8.67(1H，dd，J＝1.4，4.6Hz)，8.97(1H，d，J＝2.4Hz)，9.06(1H，d，J＝2.7Hz)
213	0.90(3H，s)，0.93(2H，d，J＝2.7Hz)，0.96(2H，d，J＝2.7Hz)，1.03-1.19(6H，m)，1.26(1H，s)，1.32-1.39(1H，m)，1.45(3H，s)，1.52(1H，d，J＝3.8Hz)，1.61-1.69(3H，m)，1.71(3H，s)，1.73-1.94(2H，m)，2.14-2.19(1H，m)，2.24-2.40(4H，m)，2.95(1H，m)，3.68(1H，d，J＝11.9Hz)，3.81(1H，d，J＝11.9Hz)，4.79(1H，dd，J＝5.4，11.3Hz)，4.96-5.00(2H，m)，6.45(1H，s)，7.40(1H，dd，J＝4.6，8.1Hz)，8.10(1H，dt，J＝1.9，8.1Hz)，8.68(1H，m)，9.01(1H，m)
		214	0.90(3H，s)，1.13(3H，t，J＝7.6Hz)，1.17(3H，t，J＝7.6Hz)，1.26(1H，s)，1.34-1.40(1H，m)，1.44(3H，s)，1.54(1H，d，J＝4.3Hz)，1.61-1.67(2H，m)，1.69(3H，s)，1.72-2.42(13H，m)，2.91(1H，m)，3.23(1H，quint.，J＝8.1Hz)，3.69(1H，d，J＝11.9Hz)，3.81(1H，d，J＝11.9Hz)，4.80(1H，dd，J＝4.9，11.3Hz)，4.99-5.04(2H，m)，6.40(1H，s)，7.39(1H，dd，J＝4.9，8.1Hz)，8.09(1H，dt，J＝1.6，8.1Hz)，8.69(1H，dd，J＝1.6，4.6Hz)，9.01(1H，d，J＝1.6Hz)
215	0.90(3H，s)，1.13(3H，t，J＝7.6Hz)，1.17(3H，t，J＝7.6 Hz)，1.26(1H，s)，1.41-1.46(1H，m)，1.59(3H，s)，1.65-1.68(3H，m)，1.73(3H，s)，1.84-1.90(2H，m)，2.18(1H，m)，2.31(2H，q，J＝7.6Hz)，2.38(2H，q，J＝7.6 Hz)，2.93(1H，m)，3.69(1H，d，J＝11.9Hz)，3.81(1H，d，J＝11.9Hz)，4.80(1H，m)，5.01-5.09(2H，m)，5.92(1H，dd，J＝1.6，10.5Hz)，6.15-6.24(1H，m)，6.45(1H，s)，6.45-6.53(1H，m)，7.40(1H，dd，J＝4.6，7.8Hz)，8.07-8.11(1H，m)，8.68(1H，dd，J＝1.9，4.9Hz)，9.00(1H，d，J＝2.2Hz)

表20

化合物序号	1H-NMR  δ(ppm)
		216	0.92(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.6Hz)，1.20(3H，t，J＝7.6Hz)，1.26(1H，s)，1.38-1.42(1H，m)，1.50(3H，s)，1.64-1.78(3H，m)，1.85(3H，s)，1.88-2.05(2H，m)，2.17-2.23(1H，m)，2.33(2H，q，J＝7.6Hz)，2.42(2H，dq，J＝1.1，7.6Hz)，2.99(1H，m)，3.72(1H，d，J＝12.4Hz)，3.81(1H，d，J＝11.5Hz)，4.83(1H，dd，J＝4.9，11.5Hz)，5.03-5.05(1H，m)，5.25(1H，dd，J＝5.4，11.5Hz)，6.41(1H，s)，7.37(1H，dd，J＝5，2，8.1Hz)，7.91(2H，dd，J＝1.6，4.6Hz)，8.07(1H，dt，J＝1.6，8.1Hz)，8.67(1H，dd，J＝1.9，4.9Hz)，8.83(2H，dd，J＝1.6，4.3Hz)，8.97(1H，d，J＝1.6Hz)
217	0.91(3H，s)，1.13(3H，t，J＝7.6Hz)，1.20(3H，t，J＝7.6Hz)，1.26(1H，s)，1.37-1.46(1H，m)，1.50(3H，s)，1.63-1.75(3H，m)，1.87(3H，s)，1.83-1.96(2H，m)，2.13-2.23(1H，m)，2.32(2H，q，J＝7.6Hz)，2.41(2H，dq，J＝1.4，7.6Hz)，2.99(1H，m)，3.67(1H，d，J＝11.9Hz)，3.83(1H，d，J＝11.9Hz)，4.83(1H，dd，J＝5.4，11.3 Hz)，4.98-5.06(1H，m)，5.38(1H，dd，J＝5.4，10.8Hz)，6.43(1H，s)，7.35-7.44(1H，m)，7.50-7.55(1H，m)，7.89(1H，dt，J＝1.6，7.6Hz)，8.07(1H，dt，J＝1.6，8.1Hz)，8.18(1H，d，J＝7.6Hz)，8.67(1H，dd，J＝1.6，4.9Hz)，8.82-8.84(1H，m)，8.97(1H，d，J＝2.4Hz)
		218	0.83-1.12(12H，m)，0.91(3H，s)，1.26(1H，s)，1.33-1.41(1H，m)，1.45(3H，s)，1.52-1.69(6H，m)，1.71(3H，s)，1.81-1.93(2H，m)，2.14-2.18(1H，m)，2.92(1H，m)，3.72(1H，d，J＝11.9Hz)，3.82(1H，d，J＝11.9Hz)，4.80(1H，dd，J＝4.9，11.4Hz)，4.99-5.04(2H，m)，6.46(1H，s)，7.41(1H，dd，J＝4.9，8.3Hz)，8.10(1H，dt，J＝1.7，8.3Hz)，8.69(1H，dd，J＝1.5，4.9Hz)，9.01(1H，d，J＝1.4Hz)
219	0.90(3H，s)，1.26(1H，s)，1.32-1.41(1H，m)，1.44(3H，s)，1.51-1.63(3H，m)，1.69(3H，s)，1.79-2.04(8H，m)，2.17-2.40(14H，m)，2.89(1H，m)，3.08-3.26(3H，m)，3.67(1H，d，J＝11.9Hz)，3.78(1H，d，J＝11.9Hz)，4.79(1H，dd，J＝5.4，11.1Hz)，4.97-5.00(2H，m)，6.41(1H，s)，7.41(1H，dd，J＝4.9，8.1Hz)，8.09(1H，dt，J＝1.9，8.4Hz)，8.68(1H，m)，9.00(1H，m)
		220	1.17(3H，s)，1.26(1H，s)，1.57(3H，s)，1.65(1H，m)，1.77-1.82(2H，m)，1.88(3H，s)，1.94-2.05(3H，m)，2.13-2.31(1H，m)，2.95(1H，m)，4.16(2H，s)，5.06(1H，dd，J＝2.4，6.5Hz).5.17-5.32(2H，m)，6.42(1H，s)，7.34-7.64(10H，m)，8.01-8.12(7H，m)，8.66(1H，dd，J＝1.6，5.1Hz)，8.97(1H，d，J＝1.9Hz)
221	0.92(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.6Hz)，1.21(3H，t，J＝7.6Hz)，1.26(1H，s)，1.44(1H，m)，1.50(3H，s)，1.57-1.62(1H，m)，1.67-1.80(2H，m)，1.85(3H，s)，1.91-1.95(2H，m)，2.17-2.24(1H，m)，2.33(2H，q，J＝7.6Hz)，2.42(2H，q，J＝7.6Hz)，2.92(1H，m)，3.74(1H，d，J＝11.9Hz)，3.81(1H，d，J＝11.9Hz)，4.84(1H，dd，J＝4.9，11.1Hz)，5.04(1H，m)，5.27(1H，dd，J＝4.9，11.1Hz)，6.40(1 H，s)，7.38(1H，dd，J＝4.9，8.1Hz)，7.84(1H，d，J＝8.4Hz)，8.05-8.08(1H，m)，8.54(1H，d，J＝8.1Hz)，8.67(1H，d，J＝4.6Hz)，8.96(1H，d，J＝2.2Hz)，9.38(1H，s)

表21

化合物序号	1H-NMR  δ(ppm)
		222	0.94(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.6Hz)，1.19(3H，t，J＝7.6Hz)，1.26(1H，s)，1.38-1.47(1H，m)，1.48(3H，s)，1.57-1.71(3H，m)，1.75(3H，s)，1.83-1.97(2H，m)，2.10-2.22(1H，m)，2.33(2H，q，J＝7.6 Hz)，2.41(2H，dq，J＝1.6，7.6Hz)，2.96(1H，m)，3.74-3.80(2H，m)，4.83(1H，dd，J＝5.7，11.6 Hz)，5.02-5.03(1H，m)，5.28(1H，dd，J＝5.4，11.6Hz)，6.41(1H，s)，7.40(1H，dd，J＝5.4，7.6Hz)，7.69(1H，d，J＝5.4Hz)，8.08(1H，dt，J＝2.2，8.1Hz)，8.69(1H，dd，J＝1.6，4.9Hz)，8.97(1H，d，J＝4.6Hz)，9.00(1H，d，J＝2.4Hz)，9.16(1H，s)
223	0.94(3H，s)，1.26(1H，s)，1.37(1H，m)，1.47(3H，s)，1.48-1.66(3H，m)，1.71(3H，s)，1.75-1.96(2H，m)，2.17-2.24(1H，m)，2.96(1H，m)，3.14-3.35(6H，m)，3.85(1H，d，J＝12.2Hz)，3.93(1H，d，J＝12.2 Hz)，4.87(1H，dd，J＝5.7，10.8 Hz)，4.99-5.08(2H，m)，6.41(1H，s)，7.41(1H，dd，J＝4.6，8.1Hz)，8.09(1H，m)，8.69(1H，m)，9.02(1H，m)
		224	0.91(3H，s)，1.13(3H，t，J＝7.3Hz)，1.17(3H，t，J＝7.3Hz)，1.26(1H，s)，1.40(1H，m)，1.45(3H，s)，1.58-1.63(3H，m)，1.70(3H，s)，1.73-1.89(2H，m)，2.10-2.18(1H，m)，2.32(2H，q，J＝7.6Hz)，2.36(2H，q，J＝7.6Hz)，2.96(1H，m)，3.25(1H，d，J＝9.7Hz)，3.32(1H，d，J＝9.7Hz)，3.69-3.81(2H，m)，4.80(1H，dd，J＝5.4，11.3Hz)，5.00-5.08(2H，m)，6.40(1H，s)，7.41(1H，dd，J＝4.9，8.1Hz)，8.09(1H，m)，8.69(1H，dd，J＝1.4，5.1Hz)，9.01(1H，d，J＝2.4Hz)
225	0.88(3H，s)，1.13(3H，t，J＝7.6Hz)，1.19(3H，t，J＝7.5Hz)，1.22(3H，t，J＝7.6Hz)，1.24(3H，s)，1.26(1H，m)，1.50-1.55(1H，m)，1.56(3H，s)，1.55-1.64(3H，m)，1.70-1.84(2H，m)，2.31(2H，dq，J＝1.2，7.8Hz)，2.42(2H，dq，J＝3.4，13.6 Hz)，2.44(2H，dq，J＝2.0，7.5Hz)，2.79(1H，dt，J＝1.4，5.1Hz)，3.69(1H，d，J＝11.9Hz)，3.79(1H，d，J＝11.9Hz)，4.79(1H，dd，J＝4.9，11.4Hz)，5.24(1H，dd，J＝4.9，11.4Hz)，6.45(1H，s)，7.47(1H，d，J＝8.5Hz)，8.1 2(1H，dd，J＝2.7，8.5Hz)，8.83(1H，d，J＝2.7Hz)
		226	0.89(3H，s)，1.13(3H，t，J＝7.6Hz)，1.19(3H，t，J＝7.6 Hz)，1.10-1.24(3H，m)，1.26(1H，s)，1.31-1.39(1H，m)，1.44(3H，s)，1.53(1H，d，J＝3.8Hz)，1.61-1.67(2H，m)，1.69(3H，s)，1.72-1.92(2H，m)，2.08-2.18(1H，m)，2.31(2H，dq，J＝2.7，7.6Hz)，2.44(2H，dq，J＝1.6，7.6Hz)，2.26-2.64(2H，m)，2.85(1H，s)，3.69(1H，d，J＝11.9Hz)，3.80(1H，d，J＝11.9 Hz)，4.80(1H，dd，J＝5.4，11.3Hz)，4.92-5.10(2H，m)，6.41(1H，s)，7.44(1H，d，J＝8.4Hz)，8.05(1H，dd，J＝2.4，8.4Hz)，8.78(1H，d，J＝2.4Hz)
227	0.88(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.6Hz)，1.20(3H，t，J＝7.6Hz)，1.23-1.33(1H，m)，1.43(1H，m)，1.49(3H，s)，1.61-1.74(3H，m)，1.82(3H，s)，1.87-2.23(3H，m)，2.33(2H，q，J＝7.6Hz)，2.42(2H，q，J＝7.6Hz)，2.96(1H，m)，3.73(1H，d，J＝12.4Hz)，3.82(1H，d，J＝12.4Hz)，4.83(1H，dd，J＝5.4，11.3Hz)，5.03(1H，m)，5.26(1H，dd，J＝5.4，11.3Hz)，6.43(1H，s)，7.39(1H，dd，J＝4.9，8.1Hz)，7.86(1H，t，J＝5.4Hz)，8.08(1H，dt，J＝1.9，7.8Hz)，8.60(1H，d，J＝2.2Hz)，8.66-8.68(2H，m)，8.98(1H，d，J＝2.2Hz)

表22

化合物序号	1H-NMR  δ(ppm)
		228	0.93(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.6Hz)，1.20(3H，t，J＝7.6Hz)，1.26(1H，s)，1.32-1.44(1H，m)，1.49(3H，s)，1.61(1H，d，J＝4.1Hz)，1.67-1.75(2H，m)，1.81(3H，s)，1.79-2.05(2H，m)，2.13-2.22(1H，m)，2.33(2H，q，J＝7.6Hz)，2.42(2H，dq，J＝1.4，7.6Hz)，2.92(1H，m)，3.74(1H，d，J＝11.9Hz)，3.82(1H，d，J＝11.9Hz)，4.84(1H，dd，J＝5.4，10.8Hz)，5.04(1H，m)，5.27(1H，dd，J＝5.4，10.8Hz)，6.43(1H，s)，7.40(1H，dd，J＝4.9，8.1Hz)，7.74(1H，d，J＝5.1 Hz)，8.08(1H，dt，J＝2.2，8.1Hz)，8.65(1H，d，J＝4.9 Hz)，8.69(1H，dd，J＝4.1，7.6Hz)，8.78(1H，s)，8.99(1H，d，J＝1.9Hz)
229	0.92(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.6Hz)，1.19(3H，t，J＝6.5Hz)，1.26(1H，s)，1.34-1.45(1H，m)，1.49(3H，s)，1.62(1H，m)，1.71-1.77(2H，m)，1.83(3H，s)，1.88-2.01(2H，m)，2.14-2.22(1H，m)，2.33(2H，q，J＝7.6Hz)，2.42(2H，dq，J＝2.2，7.6Hz)，2.64(3H，s)，2.96(1H，m)，3.72(1H，d，J＝11.9Hz)，3.84(1H，d，J＝11.9Hz)，4.84(1H，dd，J＝5.4，11.3Hz)，5.04(1H，m)，5.36(1H，dd，J＝5.4，10.8Hz)，6.42(1H，s)，7.35-7.42(2H，m)，7.66(1H，d，J＝7.8Hz)，8.08(1H，dt，J＝1.9，7.8Hz)，8.60(1H，d，J＝4.1Hz)，8.68(1H，dd，J＝1.6，4.9Hz)，8.98(1H，d，J＝2.4Hz)，
		230	0.78(3H，s)，1.09(3H，t，J＝7.8Hz)，1.12(3H，t，J＝7.8Hz)，1.26(1H，s)，1.33(3H，s)，1.36-1.38(1H，m)，1.40-1.48(2H，m)，1.55(3H，s)，1.59-1.85(2H，m)，2.09-2.18(1H，m)，2.32(4H，q，J＝7.6Hz)，2.96(1H，m)，3.40(1H，d，J＝11.9Hz)，3.75(1H，d，J＝11.9Hz)，4.72(1H，dd，J＝4.9，11.3Hz)，4.95(1H，m)，5.17(1H，dd，J＝5.4，11.9Hz)，6.45(1H，s)，7.40(1H，dd，J＝4.9，8.1Hz)，7.49-7.67(3H，m)，7.83-7.88(4H，m)，8.02(1H，s)，8.07(1H，dt，J＝2.2，8.1Hz)，8.68(1H，dd，J＝1.4，4.6Hz)，8.95(1H，dd，J＝1.6，4.6Hz)，8.99(1H，d，J＝1.9Hz)
231	0.91(3H，s)，1.09(3H，t，J＝7.6Hz)，1.14(3H，t，J＝7.6Hz)，1.18(3H，t，J＝7.6Hz)，1.26(1H，s)，1.34-1.43(1H，m)，1.48(3H，s)，1.63(1H，m)，1.67-1.75(2H，m)，1.80(3H，s)，1.83-2.08(4H，m)，2.17-2.25(1H，m)，2.32(2H，q，J＝7.6Hz)，2.40(2H，dq，J＝7.6，1.9Hz)，2.96(1H，m)，3.64(1H，d，J＝11.9Hz)，3.87(1H，d，J＝11.9Hz)，4.05(2H，t，J＝6.2Hz)，4.82(1H，dd，J＝5.4，10.8Hz)，5.04(1H，m)，5.40(1H，dd，J＝5.4，10.8Hz)，6.47(1H，s)，7.19-7.44(3H，m)，8.08(1H，dt，J＝1.9，8.1Hz)，8.32(1H，dd，J＝1.6，4.3Hz)，8.68(1H，dd，J＝4.6，1.6Hz)，8.98(1H，d，J＝1.6Hz)
		232	0.92(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.6Hz)，1.20(3H，t，J＝7.6Hz)，1.26(1H，s)，1.34-1.43(1H，m)，1.50(3H，s)，1.61(1H，m)，1.67-1.78(2H，m)，1.84(3H，s)，1.87-1.97(2H，m)，2.13-2.23(1H，m)，2.18(1H，s)，2.32(2H，q，J＝7.6Hz)，2.42(2H，dq，J＝1.4，7.6Hz)，3.73(1H，d，J＝11.9Hz)，3.80(1H，d，J＝11.9 Hz)，4.83(1H，dd，J＝5.4，11.1Hz)，5.04(1H，d，J＝3.8 Hz)，5.25(1H，dd，J＝5.1，11.1Hz)，6.41(1H，s)，7.06(1H，dd，J＝3.0，8.6Hz)，7.38(1H，dd，J＝4.9，8.1Hz)，8.08(1H，dt，J＝1.9，8.1Hz)，8.43-8.50(1H，m)，8.67(1H，dd，J＝1.6，4.6Hz)，8.95-8.98(2H，m)

表23

化合物序号	1H-NMR  δ(ppm)
		233	0.91(3H，s)，1.26(1H，s)，1.45(3H，s)，1.70(3H，s)，1.32-1.97(29H，m)，2.14-2.19(1H，m)，2.66-2.90(3H，m)，3.06(1H，s)，3.67(1H，d，J＝11.9Hz)，3.78(1H，d，J＝11.9Hz)，4.78(1H，dd，J＝5.4，10.8Hz)，4.98-5.01(2H，m)，6.40(1H，s)，7.42(1H，dd，J＝4.9，8.1Hz)，8.11(1H，dt，J＝1.6，8.1Hz)，8.69(1H，d，J＝4.6Hz)，9.01(1H，s)
234	0.91(3H，s)，1.45(3H，s)，1.70(3H，s)，1.10-2.05(37H，m)，2.14-2.49(3H，m)，3.04(1H，s)，3.65(1H，d，J＝11.3Hz)，3.77(1H，d，J＝11.9Hz)，4.78(1H，dd，J＝5.4，10.8Hz)，4.97-5.01(2H，m)，6.41(1H，s)，7.42(1H，dd，J＝4.9，8.1Hz)，8.11(1H，dd，J＝1.9，8.1Hz)，8.69(1H，d，J＝4.3Hz)，9.01(1H，s)
		235	1.00(3H，s)，1.25-1.33(3H，m)，1.48(3H，s)，1.55(1H，m)，1.71(1H，m)，1.75(3H，s)，1.79-1.98(2H，m)，2.11-2.21(1H，m)，3.48(2H，s)，3.54(2H，s)，3.60(2H，s)，3.90(1H，d，J＝11.9Hz)，3.99(1H，d，J＝11.9Hz)，4.86(1H，m)，4.98(1H，m)，5.07-5.12(1H，m)，6.53(1H，s)，7.53(1H，dd，J＝4.9，8.1Hz)，8.23(1H，m)，8.30(1H，m)，8.70(1H，m)，9.05(1H，m)
236	0.11-0.27(8H，m)，0.52-0.65(8H，m)，0.88(3H，s)，0.99-1.14(5H，m)，1.15(3H，s)，1.25-1.43(2H，m)，1.61-1.76(4H，m)，1.72(3H，s)，2.18-2.54(9H，m)，3.74(1H，d，J＝11.9Hz)，3.83(1H，d，J＝11.9Hz)，4.86(1H，dd，J＝4.6，11.6Hz)，5.01-5.12(2H，m)，6.41(1H，s)，7.45(1H，dd，J＝4.9，7.8Hz)，8.16(1H，m)，8.71(1H，m)，9.02(1H，s)
		237	0.14-0.26(6H，m)，0.52-0.64(6H，m)，0.92(3H，s)，0.97-1.16(4H，m)，1.26-1.38(1H，m)，1.45(3H，s)，1.52(1H，m)，1.63-1.70(2H，m)，1.70(3H，s)，1.82-1.91(2H，m)，2.12-2.41(7H，m)，2.96(1H，m)，3.74(1H，d，J＝11.9Hz)，3.86(1H，d，J＝11.9Hz)，4.84(1H，dd，J＝4.9，11.3Hz)，5.00-5.03(2H，m)，6.43(1H，s)，7.42(1H，dd，J＝4.6，7.8Hz)，8.11(1H，m)，8.70(1H，d，J＝4.3Hz)，9.01(1H，s)
238	0.91(3H，s)，1.26(1H，s)，1.44(3H，s)，1.45(3H，s)，1.46(3H，s)，1.34-1.53(7H，m)，1.52(3H，s)，1.70(3H，s)，1.81-2.02(2H，m)，2.15-2.31(3H，m)，2.96(1H，s)，3.67(1H，m)，4.00(1H，m)，4.85-5.00(3H，m)，6.46(1H，s)，7.45(1H，dd，J＝4.9，8.1Hz)，8.13(1H，m)，8.70(1H，m)，9.02(1H，s)
		239	0.93(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.6 Hz)，1.20(3H，t，J＝7.6Hz)，1.26(1H，s)，1.33-1.44(1H，m)，1.50(3H，s)，1.61(1H，m)，1.68-1.77(2H，m)，1.84(3H，s)，1.91-1.99(2H，m)，2.17-2.23(1H，m)，2.32(2H，q，J＝7.6Hz)，2.43(2H，dq，J＝3.0，7.6Hz)，2.69(3H，s)，2.96(1H，m)，3.75(1H，d，J＝12.2Hz)，3.80(1H，d，J＝12.2Hz)，4.48(1H，dd，J＝5.1，11.1Hz)，5.04(1H，d，J＝4.1Hz)，5.23(1H，d，J＝5.4，10.8Hz)，6.42(1H，s)，7.24(1H，d，J＝5.9Hz)，7.39(1H，dd，J＝4.9，8.1Hz)，8.08(1H，d，J＝8.4Hz)，8.61(1H，d，J＝5.1Hz)，8.67(1H，d，J＝3.5Hz)，8.98(1H，s)，9.17(1H，s)

表24

化合物序号	1H-NMR  δ(ppm)
		240	0.93(3H，s)，1.13(3H，t，J＝7.9Hz)，1.19(3H，t，J＝7.9Hz)，1.26(1H，s)，1.39-1.43(1H，m)，1.49(3H，s)，1.61(1H，m)，1.68-1.79(2H，m)，1.82(3H，s)，1.88-2.04(2H，m)，2.17-2.23(1H，m)，2.32(2H，q，J＝7.6Hz)，2.42(2H，dq，J＝1.9，7.6Hz)，2.96(1H，s)，3.74(1H，d，J＝11.9Hz)，3.83(1H，d，J＝11.9Hz)，4.83(1H，dd，J＝1.6，5.4Hz)，5.04(1H，d，J＝4.1Hz)，5.27(1H，dd，J＝5.4，11.6Hz)，6.43(1H，s)，7.39(1H，dd，J＝4.9，8.1Hz)，7.47(1H，d.J＝5.1Hz)，8.08(1H，dt，J＝1.9，8.1Hz)，8.68(1H，dd，J＝1.4，4.6Hz)，8.64(1H，d，J＝5.1Hz)，8.99(1H，d，J＝1.9Hz)，9.14(1H，s)
241	0.93(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.6Hz)，1.19(3H，t，J＝7.6Hz)，1.26(1H，s)，1.38-1.43(1H，m)，1.49(3H，s)，1.59(1H，d，J＝4.4Hz)，1.66-1.73(2H，m)，1.78(3H，s)，1.82-2.05(2H，m)，2.18-2.23(1H，m)，2.31(2H，q，J＝7.6Hz)，2.41(2H，dq，J＝1.4，7.6Hz)，2.96(1H，s)，3.72(1H，d，J＝7.6Hz)，3.81(1H，d，J＝7.6 Hz)，3.98(3H，s)，4.84(1H，dd，J＝5.4，11.3Hz)，5.04(1H，m)，5.24(1H，dd，J＝4.9，10.8Hz)，6.54(1H，s)，7.39(1H，dd，J＝4.9，8.1Hz)，7.53(1H，d，J＝4.9Hz)，8.08(1H，dt，J＝1.9，8.1Hz)，8.68(1H，d，J＝4.1Hz)，8.88(1H，d，J＝4.9Hz)，9.00(1H，s)，9.17(1H，s)
		242	0.95(3H，s)，1.15(3H，t，J＝7.6Hz)，1.20(3H，t，J＝7.6Hz)，1.26(1H，s)，1.38-1.44(1H，m)，1.49(3H，s)，1.61(1H，d，J＝4.1Hz)，1.68-1.72(2H，m)，1.76(3H，s)，1.82-2.06(2H，m)，2.18-2.23(1H，m)，2.34(2H，q，J＝7.6Hz)，2.43(2H，dq，J＝2.2，7.6Hz)，2.96(1H，s)，3.78(1H，d，J＝12.2Hz)，3.83(1H，d，J＝12.2Hz)，4.84(1H，dd，J＝5.4，11.3Hz)，5.04(1H，d，J＝4.1Hz)，5.2-5.34(1H，m)，6.40(1H，s)，7.40(1H，dd，J＝4.9，8.1Hz)，7.76(1H，d，J＝5.4Hz)，8.02-8.11(2H，m)，8.69(1H，d，J＝4.3Hz)，8.74(1H，s)，9.00(1H，s)
243	0.93(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.6Hz)，1.20(3H，t，J＝7.6Hz)，1.26(1H，s)，1.39-1.44(1H，m)，1.50(3H，s)，1.62(1H，m)，1.68-1.75(2H，m)，1.84(3H，s)，1.93-1.96(2H，m)，2.14-2.23(1H，m)，2.33(2H，q，J＝7.6Hz)，2.42(2H，dq，J＝2.4，7.6Hz)，2.96(1H，s)，3.72(1H，d，J＝11.9Hz)，3.83(1H，d，J＝11.9Hz)，4.83(1H，dd，J＝1.6，5.4Hz)，5.04(1H，m)，5.36(1H，dd，J＝4.9，11.3Hz)，6.46(1，s)，7.38(1H，dd，J＝5.4，7.6Hz)，7.68-7.78(2H，m)，7.83-7.88(1H，m)，8.07(1H，dt，J＝1.9，8.1Hz)，8.19-8.23(1H，m)，8.67(1H，dd，J＝1.6，4.9Hz)，8.98(1H，d，J＝2.2Hz)
		244	0.93(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.6Hz)，1.19(3H，t，J＝7.6Hz)，1.26(1H，s)，1.34-1.43(1H，m)，1.48(3H，s)，1.60(1H，d，J＝4.1Hz)，1.66-2.02(4H，m)，1.73(3H，s)，2.11-2.23(1H，m)，2.33(2H，q，J＝7.6Hz)，2.41(2H，dq，J＝2.2，7.6Hz)，2.90(1H，s)，3.74(1H，d，J＝11.9Hz)，5.83(1H，d，J＝11.9Hz)，4.82(1H，dd，J＝4.9，11.1Hz)，5.03(1H，m)，5.27(1H，dd，J＝5.1，11.6Hz)，6.43(1H，s)，7.41(1H，dd，J＝4.9，8.1Hz)，7.65-7.70(2H，m)，7.78-7.86(2H，m)，8.09(1H，dt，J＝1.9，8.1Hz)，8.69(1H，d，J＝3.8Hz)，9.00(1H，s)

表25

化合物序号	1H-NMR  δ(ppm)
		245	0.92(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.5Hz)，1.20(3H，t，J＝7.5Hz)，1.26(1H，s)，1.39-1.46(1H，m)，1.49(3H，s)，1.62(1H，d，J＝4.1Hz)，1.83(3H，s)，1.66-2.02(4H，m)，2.11-2.23(1H，m)，2.33(2H，dq，J＝1.2，7.6Hz)，2.42(2H，dq，J＝3.2，7.6Hz)，2.96(1H，m)，3.70(1H，d，J＝12.0Hz)，3.85(1H，d，J＝12.0Hz)，4.83(1H，dd，J＝4.9，11.7Hz)，5.04(1H，m)，5.27(1H，dd，J＝5.1，11.9Hz)，6.45(1H，s)，7.18(1H，dd，J＝8.5，10.9 Hz)，7.27(1H，m)，7.38(1H，dd，J＝4.8，8.1Hz)，7.55-7.61(1H，m)，8.03(1H，dt，J＝1.7，7.3Hz)，8.08(1H，dt，J＝1.7，8.3Hz)，8.67(1H，d，J＝3.9Hz)，8.98(1H，s)
246	0.93(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.5Hz)，1.19(3H，t，J＝7.5Hz)，1.26(1H，s)，1.32-1.42(1H，m)，1.45(3H，s)，1.59(1H，d，J＝3.0Hz)，1.66(3H，s)，1.69-1.92(4H，m)，2.02-2.21(1H，m)，2.33(2H，dq，J＝1.1，5.1Hz)，2.42(2H，dq，J＝2.2，5.1Hz)，2.96(1H，m)，3.76(1H，d，J＝11.9Hz)，3.84(1H，d，J＝12.0Hz)，4.83(1H，dd，J＝4.9，11.7Hz)，5.03(1H，d，J＝4.2Hz)，5.19(1H，dd，J＝5.4，11.7Hz)，6.60(1H，s)，7.42(1H，dd，J＝4.6，8.1Hz)，7.66-7.76(2H，m)，7.84(1H，dd，J＝1.5，7.5Hz)，7.93(1H，dd，J＝1.5，7.8Hz)，8.11(1H，dt，J＝2.1，8.1Hz)，8.69(1H，d，J＝4.6Hz)，9.03(1H，s)
		247	0.93(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.6Hz)，1.20(3H，t，J＝7.6Hz)，1.26(1H，s)，1.42-1.46(1H，m)，1.49(3H，s)，1.61(1H，d，J＝3.0Hz)，1.68-1.79(2H，m)，1.82(3H，s)，1.86-2.02(2H，m)，2.16-2.22(1H，m)，2.33(2H，dq，J＝1.1，5.1Hz)，2.42(2H，dq，J＝2.4，5.1Hz)，2.96(1H，m)，3.74(1H，d，J＝12.0Hz)，3.82(1H，d，J＝12.0Hz)，4.83(1H，dd，J＝4.9，11.7Hz)，5.04(1H，m)，5.27(1H，dd，J＝5.1，11.7Hz)，6.44(1H，s)，7.40(1H，dd，J＝4.6，7.8Hz)，7.72(1H，dd，J＝1.7，8.3Hz)，8.08(1H，dt，J＝2.2，8.5Hz)，8.26(1H，dd，J＝1.9，7.8Hz)，8.58(1H，dd，J＝1.9，4.9Hz)，8.68(1H，d，J＝3.6Hz)，9.03(1H.d，J＝1.7Hz)
248	0.93(3H，s)，1.16(3H，t，J＝7.6Hz)，1.22(3H，t，J＝7.6Hz)，1.26(1H，s)，1.42-1.46(1H，m)，1.49(3H，s)，1.61(1H，d，J＝3.0Hz)，1.68-1.78(2H，m)，1.82(3H，s)，1.86-2.01(2H，m)，2.17-2.22(1H，m)，2.33(2H，dq，J＝1.1，5.1Hz)，2.42(2H，dq，J＝2.4，5.1Hz)，2.62(3H，s)，2.98(1H，m)，3.73(1H，d，J＝12.0Hz)，3.84(1H，d，J＝11.9Hz)，4.83(1H，dd，J＝4.8，11.5Hz)，5.04(1H，d，J＝3.4Hz)，5.25(1H，dd，J＝5.1，11.4Hz)，6.44(1H，s)，7.22(1H，d，J＝7.8Hz)，7.40(1H，dd，J＝4.9，8.0Hz)，8.08(1H.dt，J＝2.2，8.0Hz)，8.18(1H，d，J＝7.8Hz)，8.69(1H，d，J＝3.7Hz)，8.99(1H，d，J＝1.7Hz)
		249	0.91(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.8Hz)，1.15(3H，t，J＝7.8Hz)，1.26(1H，s)，1.29-1.39(1H，m)，1.42(3H，s)，1.45(1H，m)，1.57-1.64(2H，m)，1.66(3H，s)，1.81-1.88(2H，m)，2.14-2.18(1H，m)，2.33(2H，q，J＝7.8Hz)，2.35(2H，q，J＝7.8Hz)，2.84(1H，m)，3.46(3H，s)，3.68(1H，d，J＝11.7Hz)，3.93(1H，d，J＝11.9Hz)，4.73-4.87(4H，m)，4.95-5.00(1H，m)，6.43(1H，s)，7.42(1H，dd，J＝4.8，8.0Hz)，8.12(1H，m)，8.69(1H，m)，9.01(1H，d，J＝2.2Hz)
250	0.92(3H，s)，1.26(1H，s)，1.34-1.55(3H，m)，1.46(3H，s)，1.71(3H，s)，1.66-1.92(6H，m)，2.01-2.18(4H，m)，2.38-2.57(3H，m)，3.66-3.78(1H，m)，3.95-4.13(1H，m)，4.73-4.84(1H，m)，4.89-4.95(1H，m)，4.99-5.10(1H，m)，6.45(1H，s)，7.43(1H，dd，J＝4.9，8.3Hz)，8.11(1H，m)，8.70(1H，d，J＝4.9Hz)，9.02(1H，s)

表26

化合物序号	1H-NMR  δ(ppm)
		251	0.93(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.5Hz)，1.17(3H，t，J＝7.5Hz)，1.26(1H，s)，1.36(9H，s)，1.42(1H，m)，1.47(3H，s)，1.62-1.70(3H，m)，1.75(3H，s)，1.80-1.95(2H，m)，2.07-2.21(1H，m)，2.32(2H，dq，J＝1.5，7.5Hz)，2.40(2H，dq，J＝3.9，7.6Hz)，2.96(1H，m)，3.69(1H，d，J＝11.9Hz)，3.87(1H，d，J＝11.9Hz)，4.83(1H，dd，J＝4.9，11.7Hz)，5.04(1H，m)，5.36(1H，dd，J＝5.1，11.7Hz)，6.53(1H，s)，7.39-7.43(1H，m)，7.98(1H，dd，J＝1.7，8.0Hz)，8.02(1H，s)，8.10(1H，dt，J＝1.7，8.0Hz)，8.65(1H，dd，J＝1.5，4.7Hz)，8.69(1H，d，J＝3.7Hz)，8.99(1H，s)
252	0.92(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.5Hz)，1.19(3H，t，J＝7.5Hz)，1.26(1H，s)，1.42-1.45(1H，m)，1.49(3H，s)，1.62-1.73(3H，m)，1.82(3H，s)，1.84-2.00(2H，m)，2.18-2.22(1H，m)，2.32(2H，dq，J＝1.5，7.5Hz)，2.41(2H，dq，J＝2.5，7.5Hz)，2.96(1H，m)，3.68(1H，d，J＝11.9Hz)，3.85(1H，d，J＝11.9Hz)，4.82(1H，dd，J＝4.9，11.7Hz)，5.04(1H，m)，5.37(1H，dd，J＝4.8，11.7Hz)，6.44(1H，s)，7.36-7.41(2H，m)，8.08(1H，dt，J＝1.7，8.0Hz)，8.53(1H，d，J＝2.0Hz)，8.68(1H，dd，J＝0.7，4.9Hz)，8.98(1H，d，J＝2.6Hz)
		253	0.92(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.5Hz)，1.20(3H，t，J＝7.5Hz)，1.26(1H，s)，1.40-1.47(1H，m)，1.51(3H，s)，1.64(1H，d，J＝2.4Hz)，1.73(2H，m)，1.87(3H，s)，1.85-2.00(2H，m)，2.18-2.23(1H，m)，2.32(2H，q，J＝7.6Hz)，2.42(2H，dq，J＝1.5，7.6Hz)，2.96(1H，m)，3.71(1H，d，J＝12.0Hz)，3.83(1H，d，J＝11.9Hz)，4.84(1H，dd，J＝4.9，11.7Hz)，5.05(1H，m)，5.39(1H，dd，J＝5.2，11.6Hz)，6.42(1H，s)，7.39(1H，dd，J＝4.9，8.1Hz)，8.02(1H，s)，8.07(1H，m)，8.68(1H，d，J＝4.4Hz)，8.80-8.83(1H，m)，8.97(1H，m)，9.38(1H，m)
254	0.91(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.6Hz)，1.19(3H，t，J＝7.6Hz)，1.26(1H，s)，1.39-1.46(1H，m)，1.49(3H，s)，1.63(1H，d，J＝2.7Hz)，1.70-1.73(2H，m)，1.85(3H，s)，1.88-2.01(2H，m)，2.18-2.22(1H，m)，2.32(2H，q，J＝7.5Hz)，2.41(2H，dq，J＝2.2，7.6Hz)，2.97(1H，m)，3，68(1H，d，J＝11.7Hz)，3.83(1H，d，J＝11.9Hz)，4.83(1H，dd，J＝4.9，11.7Hz)，5.04(1H，m)，5.34(1H，dd，J＝5.4，11.5Hz)，6.44(1H，s)，7.39(1H，dd，J＝4.9，8.0Hz)，8.07(1H，dt，J＝1.9，6.3Hz)，8.32(1H，d，J＝2.0Hz)，8.67(1H，d，J＝4.1Hz)，8.92(1H，d，J＝2.0Hz)，8.98(1H，s)
		255	0.92(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.5Hz)，1.19(3H，t，J＝7.5Hz)，1.26(1H，s)，1.38-1.45(1H，m)，1.49(3H，s)，1.60(1H，d，J＝3.0Hz)，1.68-1.70(2H，m)，1.83(3H，s)，1.75-1.98(2H，m)，2.17-2.21(1H，m)，2.33(2H，dq，J＝1.7，7.5 Hz)，2.41(2H，dq，J＝2.2，7.5Hz)，2.97(1H，m)，3.67(1H，d，J＝12.0Hz)，3.87(1H，d，J＝11.9Hz)，4.81(1H，dd，J＝4.9，11.7Hz)，5.03(1H，m)，5.23(1H，dd，J＝5.1，11.5Hz)，6.46(1H，s)，7.07(1H，d，J＝5.2Hz)，7.39(1H，dd，J＝4.9，8.1Hz)，7.54(1 H，d，J＝5.3Hz)，8.08(1H，dt，J＝2.2，8.1Hz)，8.67(1H，dd，J＝1.4，4.9Hz)，8.99(1H，d，J＝2.2Hz)

表27

化合物序号	1H-NMR  δ(ppm)
		256	0.92(3H，s)，1.12(3H，t，J＝7.8Hz).1.15(3H，t，J＝7.7Hz)，1.26(1H，s)，1.39-1.47(1H，m)，1.50(3H，s)，1.61(1H，d，J＝2.4Hz)，1.69-1.81(2H，m)，1.85(3H，s)，1.90-1.99(2H，m)，2.18-2.21(1H，m)，2.33(2H.dq，J＝1.2，7.7 Hz)，2.41(2H，dq，J＝2.7.7.6Hz)，2.66(3H，s)，2.96(1H，m).3.72(1H，d，J＝11.7Hz)，3.83(1H，d，J＝12.0Hz)，4.83(1H，dd，J＝4.9，11.4Hz)，5.04(1H，m)，5.25(1H，dd，J＝5.3，11.7Hz)，6.41(1H，s)，7.30(1H，d，J＝8.0Hz)，7.38(1H，dd，J＝4.9，8.1Hz)，8.07(1H，dt，J＝2.2，8.1Hz)，8.24(1H，dd，J＝2.2，8.0Hz)，8.67(1H，dd，J＝1.5，4.9Hz)，8.97(1H，d，J＝2.2Hz)，9.18(1H，d，J＝2.2Hz)
257	0.91(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.5Hz)，1.19(3H，t，J＝7.5Hz)，1.26(1H，s)，1.38-1.46(1H，m)，1.50(3H，s)，1.63(1H，d，J＝2.4Hz)，1.70-1.73(2H，m)，1.86(3H，s)，1.83-1.98(2H，m)，2.18-2.22(1H，m)，2.32(2H，dq，J＝1.5，7.7Hz)，2.41(2H，dq，J＝2.2，7.7Hz)，2.96(1H，d，J＝1.9Hz)，3.68(1H，d，J＝11.9Hz)，3.84(1H，d，J＝12.0Hz)，4.83(1 H，dd，J＝4.9，11.7Hz)，5.05(1H，m)，5.32(1H，dd，J＝5.3，11.7Hz)，6.43(1H，s)，7.39(1H，dd，J＝4.9，8.0Hz)，7.56(1H，d，J＝8.1Hz)，7.85(1H，t，J＝7.8Hz)，8.07(2H，m)，8.67(1H，dd，J＝1.7，4.9Hz)，8.98(1H，d，J＝2.0Hz)
		258	0.91(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.5 Hz)，1.19(3H，t，J＝7.5Hz)，1.26(1H，s)，1.38-1.46(1H，m)，1.50(3H，s)，1.62(1H，d，J＝2.4 Hz)，1.69-1.72(2H，m)，1.86(3H，s)，1.80-1.96(2H，m)，2.18-2.22(1H，m)，2.32(2H，q，J＝7.5Hz)，2.41(2H，dq，J＝2.2，7.5Hz)，2.93(1H，d，J＝1.9Hz)，3.68(1H，d，J＝11.9Hz)，3.83(1H，d，J＝12.0Hz)，4.83(1H，dd，J＝4.9，11.4Hz)，5.04(1H，m)，5.33(1H，dd，J＝5.3，11.5Hz)，6.42(1H，s)，7.20(1H，dd，J＝2.9，8.0Hz)，7.38(1H，dd，J＝4.9，8.3Hz)，8.00(1H，q，J＝7.8Hz)，8.08(2H，m)，8.67(1H，dd，J＝1.4，4.6Hz)，8.97(1H，d，J＝2.2Hz)
259	0.93(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.5Hz)，1.21(3H，t，J＝7.5Hz)，1.26(1H，s)，1.40-1.47(1H，m)，1.51(3H，s)，1.61(1H，d，J＝3.0Hz)，1.70-1.83(2H，m)，1.86(3H，s)，1.92-1.98(2H，m)，2.17-2.22(1H，m)，2.32(2H，q，J＝7.3Hz)，2.43(2H，dq，J＝1.4，5.3Hz)，2.97(1H，d，J＝2.0Hz)，3.74(1H，d，J＝11.7Hz)，3.83(1H，d，J＝11.7Hz)，4.13(3H，s)，4.84(1H，dd，J＝4.9，11.4Hz)，5.05(1H，m)，5.24(1H，dd，J＝5.3，11.7Hz)，6.43(1H，s)，7.16-7.20(1H，m)，7.35-7.44(4H，m)，7.70(1H，d，J＝8.1Hz)，8.05(1H，dt，J＝1.7，8.3Hz)，8.66(1H，dd，J＝1.5，4.9 Hz)，8.96(1H，d，J＝2.2Hz)
		260	0.93(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.5Hz)，1.19(3H，t，J＝7.5Hz)，1.26(1H，s)，1.40-1.46(1H，m)，1.48(3H，s)，1.63(1H，d，J＝3.0Hz)，1.71-1.74(2H，m)，1.80(3H，s)，1.83-1.95(1H，m)，2.02-2.06(1H，m)，2.18-2.22(1H，m)，2.32(2H，dq，J＝1.7，7.6Hz)，2.41(2H，dq，J＝3.4，7.5Hz)，2.96(1H，m)，3.70(1H，d，J＝12.0Hz)，3.87(1H，d，J＝11.9Hz)，4.83(1H，dd，J＝4.8，11.5Hz)，5.05(1H，m)，5.37(1 H，dd，J＝4.9，11.7Hz)，6.46(1H，s)，7.39-7.45(2H，m)，7.87(1H，dd，J＝1.5，8.3Hz)，8.08(1H，dt，J＝1.5，8.3Hz)，8.64(1H，dd，J＝1.2，4.6Hz)，8.69(1H，d，J＝4.9Hz)，8.97(1H，d，J＝2.2Hz)
261	0.85-1.06(8H，m)，0.92(3H，s)，1.26(1H，s)，1.30-1.40(1H，m)，1.42(3H，s)，1.45-1.63(5H，m)，1.67(3H，s)，1.81-1.92(2H，m)，2.14-2.25(2H，m)，2.88(1H，d，J＝1.4Hz)，3.75(1H，d，J＝11.9Hz)，3.86(1H，d，J＝11.6Hz)，3.78-3.82(1H，m)，4.82(1H，dd，J＝5.1，11.4 Hz)，5.00(1H，m)，6.52(1H，s)，7.42(1H，dd，J＝4.9，8.0Hz)，8.11(1H，dt，J＝1.7，8.0Hz)，8.69(1H，dd，J＝1.5，4.9Hz)，9.01(1H，d，J＝1.9Hz)

表28

化合物序号	1H-NMR  δ(ppm)
		262	0.92(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.5Hz)，1.20(3H，t，J＝7.5Hz)，1.26(1H，s)，1.39-1.47(1H，m)，1.49(3H，s)，1.61(1H，d，J＝2.7Hz)，1.66-1.71(2H，m)，1.84(3H，s)，1.76-1.99(2H，m)，2.18-2.22(1H，m)，2.32(2H，dq，J＝1.0，7.5Hz)，2.42(2H，dq，J＝2.7，7.5Hz)，2.96(1H，m)，3.73(1H，d，J＝11.9Hz)，3.82(1H，d，J＝11.9Hz)，4.83(1H，dd，J＝4.9，11.7Hz)，5.04(1H，m)，5.26(1H，dd，J＝5.1，11.7Hz)，6.44(1H，s)，7.35-7.41(2H，m)，8.07(1H，dt，J＝1.7，8.0Hz)，8.44-8.50(2H，m)，8.67(1H，d，J＝4.9Hz)，8.98(1H，d，J＝1.7Hz)
263	0.92(3H，s)，1.12(3H，t，J＝7.5Hz)，1.20(3H，t，J＝7.5Hz)，1.26(1H，s)，1.30-1.47(1H，m)，1.50(3H，s)，1.62(1H，d，J＝2.4Hz)，1.69-1.71(2H，m)，1.85(3H，s)，1.75-1.97(2H，m)，2.18-2.22(1H，m)，2.33(2H，dq，J＝0.9，7.6Hz)，2.42(2H，dq，J＝2.4，7.6Hz)，2.98(1H，m)，3.73(1H，d，J＝11.6Hz)，3.81(1H，d，J＝11.9 Hz)，4.84(1H，dd，J＝4.9，11.7Hz)，5.05(1H，m)，5.26(1H，dd，J＝5.1，11.5Hz)，6.40(1H，s)，7.38(1H，dd，J＝4.9，8.0Hz)，7.80(2H，d，J＝8.8Hz)，8.06(1H，dt，J＝1.7，8.0Hz)，8.21(2H，d，J＝8.8Hz)，8.67(1H，dd，J＝1.5，4.9Hz)，8.96(1H，d，J＝1.7Hz)
		264	0.92(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.5Hz)，1.20(3H，t，J＝7.5Hz)，1.26(1H，s)，1.39-1.47(1H，m)，1.51(3H，s)，1.62(1H，d，J＝2.4Hz)，1.68-1.82(2H，m)，1.86(3H，s)，1.93-2.01(2H，m)，2.19-2.23(1H，m)，2.32(2H，dq，J＝1.0，7.6Hz)，2.42(2H，dq，J＝2.4，7.5 Hz)，2.97(1H，m)，3.73(1H，d，J＝11.9Hz)，3.80(1H，d，J＝11.9 Hz)，4.84(1H，dd，J＝4.9，11.7Hz)，5.05(1H，m)，5.26(1H，dd，J＝5.1，11.5Hz)，6.41(1H，s)，7.38(1H，dd，J＝4.1，8.0Hz)，7.65(1H，m)，7.90(1H，dt，J＝1.5，7.8Hz)，8.07(1H，dt，J＝2.2，8.0Hz)，8.34(1H，dt，J＝1.5，7.8Hz)，8.38(1H，t，J＝1.5Hz)，8.67(1H，dd.J＝1.5，4.9 Hz)，8.96(1H，d，J＝2.4Hz)
265	0.92(3H，s)，1.14(3H，t，J＝7.5Hz)，1.21(3H，t，J＝7.5Hz)，1.26(1H，s)，1.39-1.48(1H，m)，1.51(3H，s)，1.63(1H，d，J＝2.7Hz)，1.63-1.83(2H，m)，1.86(3H，s)，1.90-1.98(2H，m)，2.18-2.23(1H，m)，2.33(2H，q，J＝7.5Hz)，2.43(2H，dq，J＝2.5，7.6Hz)，2.97(1H，m)，3.72(1H，d，J＝11.9Hz)，3.82(1H，d，J＝12.0Hz)，4.84(1H，dd，J＝4.9，1 1.4 Hz)，5.05(1H，d，J＝4.1Hz)，5.28(1H，dd，J＝5.1，11.5Hz)，6.42(1H，s)，7.38(1H，dd，J＝4.9，8.0Hz)，7.65(1H，t，J＝7.8Hz)，7.88(1H，d，J＝7.8Hz)，8.06(1H，dt，J＝1.8，8.0Hz)，8.30(1H，d，J＝8.1Hz)，8.36(1H，s)，8.67(1H，dd，J＝1.5，4.9Hz)，8.97(1H，d，J＝2.2Hz)
		266	0.89(3H，s)，1.13(3H，t，J＝7.6 Hz)，1.14(3H，t，J＝7.6Hz)，1.26(1H，s)，1.33-1.37(1H，m)，1.42(3H，s)，1.46-1.55(1H，m)，1.58(3H，s)，1.60-1.70(2H，m)，1.78-1.91(2H，m)，2.13-2.17(1H，m)，2.32(2H，dq，J＝1.7，7.3Hz)，2.35(2H，q，J＝7.3Hz)，2.89(1H，m)，3.66(1H，d，J＝11.4Hz)，3.81(1H，d，J＝12.0Hz)，3.96(2H，s)，4.76-4.82(1H，m)，4.98-5.06(2H，m)，6.38(1H，s)，7.17-7.25(1H，m)，7.36-7.46(2H，m)，7.69-7.73(1H，m)，8.08-8.12(1H，m)，8.60(1H，dt，J＝1.0，4.9Hz)，8.70(1H，dd，J＝1.7，4.9Hz)，9.00(1H，d，J＝1.4Hz)

表29

化合物序号	1H-NMR  δ(ppm)
		267	0.89(3H，s)，1.13(3H，t，J＝7.6Hz)，1.15(3H，t，J＝7.6Hz)，1.26(1H，s)，1.43(3H，s)，1.50(3H，d，J＝3.0Hz)，1.61(3H，s)，1.58-1.70(2H，m)，1.75-1.93(2H，m)，2.14-2.18(1H，m)，2.32(2H，q，J＝7.6Hz)，2.36(2H，q，J＝7.6Hz)，2.90(1H，d，J＝1.9Hz)，3.70(1H，d，J＝12.0Hz)，3.74(2H，s)，3.77(1H，d，J＝11.9Hz)，4.79(1H，dd，J＝4.9，11.4Hz)，4.96-5.00(2H，m)，6.37(1H，s)，7.32(1H，dd，J＝4.8，7.6Hz)，7.42(1H，dd，J＝4.9，8.1Hz)，7.71(1H，d，J＝7.8Hz)，8.12(1H，dt，J＝1.9，8.1Hz)，8.57(1H，dd，J＝1.6，4.8Hz)，8.65(1H，d，J＝1.9Hz)，8.70(1H，dd，J＝1.6，4.7Hz)，9.04(1H，d，J＝4.2Hz)
269	0.85-1.11(8H，m)，0.93(3H，s)，1.26(1H，s)，1.39-1.47(1H，m)，1.50(3H，s)，1.55-1.68(5H，m)，1.87(3H，s)，1.83-2.02(2H，m)，2.17-2.22(1H，m)，2.96(1H，s)，3.79(1H，d，J＝12.2Hz)，3.83(1H，d，J＝12.1Hz)，4.85(1H，dd，J＝4.9，11.5Hz)，5.04(1H，m)，5.38(1H，dd，J＝5.12，11.6Hz)，6.46(1H，s)，7.38(1H，dd，J＝4.8，8.2Hz)，7.69-7.80(2H，m)，7.87(1H，m)，8.08(1H，dt，J＝2.2，8.0Hz)，8.22(1H，dd，J＝1.7，7.5Hz)，8.67(1H，dd，J＝1.5，4.9Hz)，8.98(1H，d，J＝2.4Hz)
		270	0.86-1.10(8H，m)，0.94(3H，s)，1.26(1H，s)，1.38-1.46(1H，m)，1.49(3H，s)，1.57-1.69(5H，m)，1.75(3H，s)，1.78-2.05(2H，m)，2.18-2.21(1H，m)，2.93(1H，m)，3.80(1H，d，J＝11.9Hz)，3.84(1H，d，J＝11.9 Hz)，4.84(1H，dd，J＝5.0，11.6Hz)，5.04(1H，m)，5.31(1H，dd，J＝5.0，11.8Hz)，6.42(1H，s)，7.40(1H，dd，J＝4.9，8.3 Hz)，7.70(1H，d，J＝5.3Hz)，8.09(1H，dt，J＝1.7，8.1Hz)，8.69(1H，dd，J＝1.6，4.7Hz)，8.97(1H，d，J＝5.1Hz)，9.00(1H，d，J＝2.2Hz)，9.17(1H，s)
271	0.85-1.08(8H，m)，0.92(3H，s)，1.26(1H，s)，1.38-1.46(1H，m)，1.48(3H，s)，1.56-1.68(5H，m)，1.79(3H，s)，1.83-2.08(2H，m)，2.18-2，21(1H，m)，2.95(1H，m)，3.76(1H，d，J＝11.9Hz)，3.86(1H，d，J＝11.9Hz)，4.83(1H，dd，J＝4.9，11.5Hz)，5.04(1H，m)，5.39(1H，dd，J＝5.1，11.9Hz)，646(1H，s)，7.34-7.45(2H，m)，7.86(1H，dd，J＝1.3，8.0Hz)，8.08(1H，dt，J＝2.0，8.0Hz)，8.64(1H，dd，J＝1.2，4.7Hz)，8.68(1H，dd，J＝1.5，4.9Hz)，9.00(1H，d，J＝2.2Hz)

实施例11

制备例1[可润湿性粉末]

根据本发明的化合物(化合物No.82)    30重量％

粘土                               30重量％

硅藻土                             35重量％

木质素磺酸钙                       4重量％

月桂基硫酸钠                       1重量％

将上述成分均匀地混合在一起，并研磨该混和物以制备可润湿性粉末。

制备例2[粉剂]

根据本发明的化合物(化合物No.82)    2重量％

粘土                               60重量％

滑石                               37重量％

硬脂酸                             1重量％

将上述成分均匀地混合在一起以制备粉剂。

制备例3[可乳化浓缩物]

根据本发明的化合物(化合物No.82)    20重量％

N，N-二甲基甲酰胺                  20重量％

Solvesso 150                       50重量％

(Exxon Mobil Corporation)

聚氧乙烯烷基芳基醚                 10重量％

将上述成分均匀地混合并溶解以制备可乳化浓缩物。

制备例4[颗粒]

根据本发明的化合物(化合物No.28)    5重量％

膨润土                             40重量％

滑石                               10重量％

粘土                               43重量％

木质素磺酸钙                       2重量％

将上述成分均匀地研磨并均匀地混合在一起。向该混合物中加入水，接着充分捏合。然后将该混合的产物造粒并干燥以制备颗粒。

制备例5[可流动制剂]

根据本发明的化合物(化合物No.28)    25重量％

POE聚苯乙烯基苯基醚硫酸酯          5重量％

丙二醇               6重量％

膨润土               1重量％

1％的黄原胶水溶液    3重量％

PRONAL EX-300        0.05重量％

(Toho Chemical Industry Co.，Ltd.)

ADDAC827             0.02重量％

(K.I.Chemical Industry Co.，Ltd.)

水                   至100重量％

将除了1％的黄原胶水溶液以外的上述所有成分和适量的水预混合在一起，然后用湿式研磨机研磨该混合物。之后，将1％的黄原胶水溶液和剩余的水加入该磨碎的产物中以制备100重量％的可流动制剂。

试验例1：对烟蚜(Myzus persicae)的杀虫效果

在通过上述常规方法制备的式(I)的化合物中，用表1-14所示的化合物及Pyripyropene A测试杀虫效果。

从一株长在罐中的甘蓝上切下直径为2.8厘米的叶盘，并将其置于5.0厘米的培养皿(Schale)中。将4只烟蚜的成年蚜虫释放到培养皿中。放入成年蚜虫1天后，将成年蚜虫拿走。将出生在叶盘上的第一龄期的幼虫数调整至10只，将通过加入50％的丙酮水溶液(加有0.05％的Tween 20)调至浓度为20ppm的试液散布在甘蓝叶盘上。然后将甘蓝叶盘风干。随后盖上培养皿并将其放置在控制温度的房间中(光照时间16小时-黑暗时间8小时)(25℃)。在培养皿中放置开始3天后，观察幼虫的存活或死亡，并根据下面方程式计算幼虫的死亡率。

死亡率(％)＝{死亡的幼虫数/(存活的幼虫数+死亡的幼虫数)}×100

结果发现，对于化合物No.1、6、8、9、10、12、14、16、18、20、23、25、28、34、35、36、37、38、39、40、44、45、49、54、56、57、61、69、76、82、85、86、88、90、91、98、103、106、107、108、109、111、125、128、133、135、137、139、142、153、160、161、162、164、167、169、170、171、172、176、180、182、183、186、187、190、196、201、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、223、226、227、228、229、230、231、232、233、236、237、239、240、241、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、253、254、255、256、257、258、259、260、261、262、263、264、265、266、267、268、269、270、271、272、273和274，以及pyripyropene A，死亡率不少于80％。

试验例2：对烟蚜的杀虫效果

在通过上述常规方法制备的式(I)的化合物中，用表1-14所表示的化合物及Pyripyropene A来测试杀虫效果。

从一株长在罐中的甘蓝上切下直径为2.8厘米的叶盘，并将其置于5.0厘米的培养皿中。将4只烟蚜的成年蚜虫释放到培养皿中。放入成年蚜1天后，将成年蚜虫拿走。将出生在叶盘上的第一龄期的幼虫数调整至10只，将通过加入50％的丙酮水溶液(加有0.05％的Tween 20)调至浓度为0.156ppm的试液散布在甘蓝叶盘上。然后将甘蓝叶盘风干。随后盖上培养皿，并将其放置在控制温度的房间中(光照时间16小时-黑暗时间8小时)(25℃)。放置开始3天后，观察幼虫的存活或死亡，并用与试验例1中相同的方式计算幼虫的死亡率。

结果发现，对于化合物No.12、23、28、45、54、56、76、82、85、86、90、164、201、205、206、207、212、213、217、218、219、222、227、228、229、231、232、233、237、239、240、242、246、247、249、250、252、253、256、258、261、262、264、265、266、267、269、270和271，死亡率不少于80％。

试验例3：对小菜蛾的杀虫效果

将直径5cm的甘蓝叶盘放置于塑料杯中。将通过加入50％的丙酮水溶液(加有0.05％的Tween 20)已稀释至预定浓度的试验化合物通过喷枪散布在甘蓝叶盘上，然后将甘蓝叶盘风干。将5只第二龄期的小菜蛾幼虫释放到杯中。然后盖上杯子，在控制温度的房间内(25℃)饲养幼虫。处理3天后，观察幼虫的存活或死亡，并用与试验例1中相同的方式计算幼虫的死亡率。

结果发现，在500ppm浓度下对于化合物No.76、213、218、237和250，死亡率不少于80％。

试验例4：对棉铃虫(helicoverpa armigera)的杀虫效果

将直径2.8cm的甘蓝叶盘放置于塑料杯中。将通过加入50％的丙酮水溶液(加有0.05％的Tween 20)已稀释至预定浓度的试验化合物通过喷枪散布在甘蓝叶盘上，然后将甘蓝叶盘风干。将1只第三龄期的棉铃虫幼虫释放到杯中。然后盖上杯子，在控制温度的房间内(25℃)饲养幼虫。处理3天后，观察幼虫的存活或死亡。重复试验5次。此外，用与试验例1中相同的方式计算幼虫的死亡率。

结果发现，在100ppm浓度下对于化合物No.219，死亡率不少于80％。

试验例5：对trigonotylus caelestialium的杀虫效果

在其中通过加入50％的丙酮水溶液(加有0.05％的Tween 20)每种试验化合物已被稀释至预定浓度溶液中将小麦苗浸渍30秒钟。将小麦苗风干，然后放入玻璃量筒中。此外，将2只第二龄期的trigonotylus caelestialium幼虫释放到玻璃量筒中。然后盖上玻璃量筒，并在控制温度的房间内(25℃)饲养幼虫。在该试验过程中，从玻璃量筒的底部给小麦苗供水。处理3天后，观察幼虫的存活或死亡，并用与试验例1中相同的方式计算幼虫的死亡率。

结果发现，在100ppm浓度下对于化合物No.218和261，死亡率不少于80％。

Claims (22)

1.一种用作害虫防治剂的组合物，其包含式(1)所表示的化合物或其农业和园艺上可接受的盐作为活性成分，并且还含有农业和园艺上可接受的载体，

[化学式1]

其中，

Het₁表示任选取代的3-吡啶基，

R₁表示羟基、

任选取代的C_1-6烷基羰基氧基、

任选取代的C_2-6链烯基羰基氧基、

任选取代的C_2-6炔基羰基氧基、

任选取代的C_1-6烷氧基、

任选取代的C_2-6链烯氧基、

任选取代的C_2-6炔氧基、

任选取代的苄氧基，或

在13位上不存在氢原子时表示氧代，或

在R₁和5位的氢原子不存在时5位和13位之间的键表示双键，

R₂表示羟基、

任选取代的C_1-18烷基羰基氧基、

任选取代的C_2-6链烯基羰基氧基、

任选取代的C_2-6炔基羰基氧基、

任选取代的苯甲酰氧基、或

任选取代的C_1-6烷基磺酰氧基，

R₃表示氢原子、

羟基、

任选取代的C_1-18烷基羰基氧基、

任选取代的C_2-6链烯基羰基氧基、

任选取代的C_2-6炔基羰基氧基、

任选取代的苯甲酰氧基、

任选取代的C_1-6烷基磺酰氧基、

任选取代的苯磺酰氧基、或

任选取代的5或6元杂环硫代羰基氧基，或

R₂和R₃一起表示-O-CR₂’R₃’-O-，其中R₂’和R₃’可以相同或不同，表示氢原子、C_1-6烷基、C_1-6烷氧基、C_2-6链烯基、任选取代的苯基，或任选取代的苄基，或R₂’和R₃’一起表示氧代或C_2-6亚烷基，并且

R₄表示氢原子、

羟基、

任选取代的C_1-18烷基羰基氧基、

任选取代的C_2-6链烯基羰基氧基、

任选取代的C_2-6炔基羰基氧基、

任选取代的苯甲酰氧基、

任选取代的C_1-6烷基磺酰氧基、

任选取代的苯磺酰氧基、

任选取代的苄氧基、

任选取代的C_1-6烷氧基、

任选取代的C_2-6链烯氧基、

任选取代的C_2-6炔氧基、

C_1-6烷氧基-C_1-6烷氧基、

C_1-6烷硫基-C_1-6烷氧基、

C_1-6烷氧基-C_1-6烷氧基-C_1-6烷氧基、

任选取代的C_1-6烷氧基羰基氧基、

任选取代的C_1-6烷基氨基羰基氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、

任选取代的噻吩并[3，2-b]吡啶基羰基氧基、

任选取代的1H-吲哚基羰基氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基，或

在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代，条件是不包括其中Het₁表示3-吡啶基，R₁表示羟基，并且R₂、R₃、和R₄均表示乙酰氧基的化合物。

2.根据权利要求1的组合物，其中

Het₁表示3-吡啶基，

R₁表示羟基或C_1-6烷基羰基氧基，或

在R₁和5位上的氢原子不存在时5位和13位之间的键表示双键，

R₂表示任选取代的C_1-6烷基羰基氧基，

R₃表示任选取代的C_1-6烷基羰基氧基或C_1-6烷基磺酰氧基，或

R₂和R₃一起表示-O-CR₂’R₃’-O-，其中R₂’和R₃’可以相同或不同，表示氢原子、C_1-6烷基、任选取代的苯基，或R₂’和R₃’一起表示氧代或C_2-6亚烷基，并且

R₄表示羟基、

任选取代的C_1-6烷基羰基氧基、

饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、

任选取代的苯甲酰氧基、

C_1-3烷氧基-C_1-3烷氧基、

任选取代的C_1-6烷基氨基羰基氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、

任选取代的噻吩并[3，2-b]吡啶基羰基氧基、

任选取代的1H-吲哚基羰基氧基、

饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基，或

在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代。

3.根据权利要求1的组合物，其中，Het₁表示3-吡啶基，

R₁表示羟基，

R₂表示任选取代的C_1-6烷基羰基氧基，并且

R₃表示任选取代的C_1-6烷基羰基氧基或C_1-6烷基磺酰氧基，并且

R₄表示羟基、

任选取代的C_1-6烷基羰基氧基、

饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、

任选取代的苯甲酰氧基、

C_1-3烷氧基-C_1-3烷氧基、

任选取代的C_1-6烷基氨基羰基氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、

任选取代的噻吩并[3，2-b]吡啶基羰基氧基、

任选取代的1H-吲哚基羰基氧基、

饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基，或

在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代。

4.根据权利要求1的组合物，其中，

Het₁表示3-吡啶基，

R₁表示羟基，

R₂表示任选取代的C_1-6烷基羰基氧基，

R₃表示任选取代的C_1-6烷基羰基氧基或C_1-6烷基磺酰氧基，并且

R₄表示羟基、

任选取代的C_1-6烷基羰基氧基、

饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、

任选取代的苯甲酰氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、或

饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基。

5.根据权利要求1的组合物，其中，

Het₁表示3-吡啶基，

R₁表示羟基，并且

R₂和R₃表示任选取代的环状C_3-6烷基羰基氧基。

6.一种用作半翅目害虫防治剂的组合物，其包含式(1a)所表示的化合物或其农业和园艺上可接受的盐作为活性成分，并且还包含农业和园艺上可接受的载体。

[化学式2]

其中，

Het₂表示任选取代的3-吡啶基，

R₁₁表示羟基、

任选取代的C_1-6烷基羰基氧基、

任选取代的C_2-6链烯基羰基氧基、

任选取代的C_2-6炔基羰基氧基、

任选取代的C_1-6烷氧基、

任选取代的C_2-6链烯氧基、

任选取代的C_2-6炔氧基、

任选取代的苄氧基，或

在13位上不存在氢原子时表示氧代，或

在R₁₁和5位的氢原子不存在时5位和13位之间的键表示双键，

R₁₂表示羟基、

任选取代的C_1-18烷基羰基氧基、

任选取代的C_2-6链烯基羰基氧基、

任选取代的C_2-6炔基羰基氧基、

任选取代的苯甲酰氧基、或

任选取代的C_1-6烷基磺酰氧基，

R₁₃表示氢原子、

羟基、

任选取代的C_1-18烷基羰基氧基、

任选取代的C_2-6链烯基羰基氧基、

任选取代的C_2-6炔基羰基氧基、

任选取代的苯甲酰氧基、

任选取代的C_1-6烷基磺酰氧基、

任选取代的苯磺酰氧基、或

任选取代的5或6元杂环硫代羰基氧基，或

R₁₂和R₁₃一起表示-O-CR₁₂’R₁₃’-O-，其中R₁₂’和R₁₃’可以相同或不同，表示氢原子、C_1-6烷基、C_1-6烷氧基、C_2-6链烯基、任选取代的苯基，或任选取代的苄基，或R₁₂’和R₁₃’一起表示氧代或C_2-6亚烷基，并且

R₁₄表示氢原子、

羟基、

任选取代的C_1-18烷基羰基氧基、

任选取代的C_2-6链烯基羰基氧基、

任选取代的C_2-6炔基羰基氧基、

任选取代的苯甲酰氧基、

任选取代的C_1-6烷基磺酰氧基、

任选取代的苯磺酰氧基、

任选取代的苄氧基、

任选取代的C_1-6烷氧基、

任选取代的C_2-6链烯氧基、

任选取代的C_2-6炔氧基、

C_1-6烷氧基-C_1-6烷氧基、

C_1-6烷硫基-C_1-6烷氧基、

C_1-6烷氧基-C_1-6烷氧基-C_1-6烷氧基、

任选取代的C_1-6烷氧基羰基氧基、

任选取代的C_1-6烷基氨基羰基氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、

任选取代的噻吩并[3，2-b]吡啶基羰基氧基、

任选取代的1H-吲哚基羰基氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基，或

在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代。

7.根据权利要求6的组合物，其中，

Het₂表示3-吡啶基，

R₁₁表示羟基或C_1-6烷基羰基氧基，或

在R₁₁和5位上的氢原子不存在时5位和13位之间的键表示双键，

R₁₂表示任选取代的C_1-6烷基羰基氧基，

R₁₃表示任选取代的C_1-6烷基羰基氧基或C_1-6烷基磺酰氧基，或

R₁₂和R₁₃一起表示-O-CR₁₂’R₁₃’-O-，其中R₁₂’和R₁₃’可相同或不同，表示氢原子、C_1-6烷基、或任选取代的苯基，或R₁₂’和R₁₃’一起表示氧代或C_2-6亚烷基，并且

R₁₄表示羟基、

任选取代的C_1-6烷基羰基氧基、

饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、

任选取代的苯甲酰氧基、

C_1-3烷氧基-C_1-3烷氧基、

任选取代的C_1-6烷基氨基羰基氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、

任选取代的噻吩并[3，2-b]吡啶基羰基氧基、

任选取代的1H-吲哚基羰基氧基、

饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基，或

在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代。

8.根据权利要求6的组合物，其中，

Het₂表示3-吡啶基，

R₁₁表示羟基，

R₁₂表示任选取代的C_1-6烷基羰基氧基，并且

R₁₃表示任选取代的C_1-6烷基羰基氧基或C_1-6烷基磺酰氧基，并且

R₁₄表示羟基、

任选取代的C_1-6烷基羰基氧基、

饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、

任选取代的苯甲酰氧基、

C_1-3烷氧基-C_1-3烷氧基、

任选取代的C_1-6烷基氨基羰基氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、

任选取代的噻吩并[3，2-b]吡啶基羰基氧基、

任选取代的1H-吲哚基羰基氧基、

饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基，或

在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代。

9.根据权利要求6的组合物，其中，

Het₂表示3-吡啶基，

R₁₁表示羟基，

R₁₂表示任选取代的C_1-6烷基羰基氧基，

R₁₃表示任选取代的C_1-6烷基羰基氧基或C_1-6烷基磺酰氧基，并且

R₁₄表示羟基、

任选取代的C_1-6烷基羰基氧基、

饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、

任选取代的苯甲酰氧基、

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、或

饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基。

10.根据权利要求6的组合物，其中，

Het₂表示3-吡啶基，

R₁₁表示羟基，并且

R₁₂和R₁₃表示任选取代的环状C_3-6烷基羰基氧基。

11.根据权利要求6的组合物，其中所述半翅目害虫选自由蚜总科(Aphidoidea)、蚧总科(Coccoidea)或粉虱科(Aleyrodidae)组成的组。

12.根据权利要求6的组合物，其中所述半翅目害虫是至少一种选自由烟蚜(Myzus persicae)、棉蚜(Aphis gossypii)、黑豆蚜(Aphis fabae)、玉米蚜(Aphis maidis)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、豆蚜(Aphis craccivora)、大戟长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、麦无网长管蚜(Metopolophium dirhodum)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、萝卜蚜(Lipaphiserysimi)、绣线菊蚜(Aphis citricola)、玫瑰苹果蚜(Rosy apple aphid)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、桔二叉蚜(Toxoptera aurantii)、大桔蚜(Toxoptera citricidus)和康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)组成的组的害虫。

13.一种式(Ib)所表示的化合物或其农业和园艺上可接受的盐：

[化学式3]

其中，Het₁表示3-吡啶基，

R₁表示羟基、

R₂和R₃表示丙酰氧基或任选取代的环状C_3-6烷基羰基氧基，并且

R₄表示羟基、

任选取代的环状C_3-6烷基羰基氧基、

任选取代的苯甲酰氧基、或

任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基，条件是不包括其中Het₁表示3-吡啶基、R₁表示羟基、R₂和R₃表示丙酰氧基、且R₄表示羟基的化合物。

14.根据权利要求13的化合物或其农业和园艺上可接受的盐，其中，

R₂和R₃表示任选取代的环状C_3-6烷基羰基氧基，并且

R₄表示羟基、任选取代的环状C_3-6烷基羰基氧基、或任选取代的苯甲酰氧基。

15.根据权利要求13的化合物或其农业和园艺上可接受的盐，其中，

R₂和R₃表示丙酰氧基，并且

R₄表示任选取代的环状C_3-6烷基羰基氧基、或任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基。

16.一种用作害虫防治剂的组合物，其包含根据权利要求13的化合物或其农业和园艺上可接受的盐作为活性成分，并且还含有农业和园艺上可接受的载体。

17.一种防治害虫的方法，其包括向植物或土壤施加有效量的根据权利要求1的式(I)所表示的化合物或其农业和园艺上可接受的盐。

18.一种防治半翅目害虫的方法，其包括向植物或土壤施加有效量的根据权利要求6的式(Ia)所表示的化合物或其农业和园艺上可接受的盐。

19.一种防治害虫的方法，其包括向植物或土壤施加有效量的根据权利要求13的式(Ib)所表示的化合物或其农业和园艺上可接受的盐。

20.根据权利要求1的式(I)所表示的化合物或其农业和园艺上可接受的盐作为害虫防治剂的用途。

21.根据权利要求6的式(Ia)所表示的化合物或其农业和园艺上可接受的盐作为半翅目害虫防治剂的用途。

22.根据权利要求13的式(Ib)所表示的化合物或其农业和园艺上可接受的盐作为害虫防治剂的用途。