JP5575831B2 - 害虫防除剤 - Google Patents
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Description
本発明は、ピリピロペン(Pyripyropene)誘導体を有効成分として含有する害虫防除剤として用いられる組成物に関する。
ピリピロペンAは、特許第2993767号(特開平4−360895号)公報およびJournal of Antibiotics (1993), 46(7), 1168-9に記載されるように、ACAT(アシルCoA:コレステロールアシルトランスフェラーゼ)阻害活性を有し、コレステロール蓄積に起因する疾患の治療等への応用が期待されている。
また、上記いずれの文献にもピリピロペン類縁体および誘導体に関する殺虫活性については記載されていない。
さらに、本発明者らは、下記の式(Ia)で表される、ピリピロペンAおよびその誘導体が半翅目害虫に対する顕著な殺虫活性を有することを見出した。
さらにまた、本発明者らは、顕著な殺虫活性を有する、下記の式(Ib)で表される新規ピリピロペン誘導体を見出した。
本発明は、これら知見に基づくものである。
したがって、本発明は、顕著な殺虫活性を有するピリピロペン誘導体を有効成分として含有し、効果が確実でかつ安全に使用することができる、害虫防除剤として有用な組成物の提供をその目的としている。さらに、本発明は、ピリピロペンAおよびその誘導体を有効成分として含有し、効果が確実でかつ安全に使用することができる、半翅目害虫の防除剤として有用な組成物の提供をその目的としている。さらにまた、本発明は、顕著な殺虫活性を有する新規ピリピロペン誘導体の提供をその目的としている。
Het1が、置換されていてもよい3−ピリジル基を表し、
R1が、水酸基、
置換されていてもよいC1-6アルキルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルケニルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルキニルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいC1-6アルキルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルケニルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルキニルオキシ基、
置換されていてもよいベンジルオキシ基、または
13位の水素原子が存在せずにオキソ基を表すか、あるいは
R1および5位の水素原子が存在せず5位-13位間が二重結合を表し、
R2が、水酸基、
置換されていてもよいC1-18アルキルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルケニルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルキニルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいベンゾイルオキシ基、または
置換されていてもよいC1-6アルキルスルホニルオキシ基を表し、
R3が、水素原子、
水酸基、
置換されていてもよいC1-18アルキルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルケニルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルキニルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいベンゾイルオキシ基、
置換されていてもよいC1-6アルキルスルホニルオキシ基、
置換されていてもよいベンゼンスルホニルオキシ基、または
置換されていてもよい5-6員複素環チオカルボニルオキシ基を表すか、あるいは
R2およびR3が一緒になって−O−CR2’R3’−O−(R2’およびR3’が、同一または異なって、水素原子、C1-6アルキル基、C1-6アルキルオキシ基、C2-6アルケニル基、置換されていてもよいフェニル基または置換されていてもよいベンジル基を表すか、あるいは、R2’およびR3’が、一緒になってオキソ基またはC2-6アルキレン基を表す)を表し、
R4が、水素原子、
水酸基、
置換されていてもよいC1-18アルキルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルケニルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルキニルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいベンゾイルオキシ基、
置換されていてもよいC1-6アルキルスルホニルオキシ基、
置換されていてもよいベンゼンスルホニルオキシ基、
置換されていてもよいベンジルオキシ基、
置換されていてもよいC1-6アルキルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルケニルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルキニルオキシ基、
C1-6アルキルオキシ-C1-6アルキルオキシ基、
C1-6アルキルチオ-C1-6アルキルオキシ基、
C1-6アルキルオキシ-C1-6アルキルオキシ-C1-6アルキルオキシ基、
置換されていてもよいC1-6アルキルオキシカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいC1-6アルキルアミノカルボニルオキシ基、
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の5-6員複素環オキシ基、
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の5-6員複素環カルボニルオキシ基、
置換されていてもよいチエノ[3,2-b]ピリジルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよい1H−インドリルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の5-6員複素環チオカルボニルオキシ基、または
7位の水素原子が存在せずにオキソ基を表し、ただし、
Het1が3-ピリジル基を表し、
R1が水酸基を表し、かつ
R2、R3およびR4が共にアセチルオキシ基を表す化合物
を除く。]
Het2が、置換されていてもよい3−ピリジル基を表し、
R11が、水酸基、
置換されていてもよいC1-6アルキルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルケニルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルキニルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいC1-6アルキルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルケニルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルキニルオキシ基、
置換されていてもよいベンジルオキシ基、または
13位の水素原子が存在せずにオキソ基を表すか、あるいは
R11および5位の水素原子が存在せず5位-13位間が二重結合を表し、
R12が、水酸基、
置換されていてもよいC1-18アルキルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルケニルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルキニルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいベンゾイルオキシ基、または
置換されていてもよいC1-6アルキルスルホニルオキシ基を表し、
R13が、水素原子、
水酸基、
置換されていてもよいC1-18アルキルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルケニルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルキニルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいベンゾイルオキシ基、
置換されていてもよいC1-6アルキルスルホニルオキシ基、
置換されていてもよいベンゼンスルホニルオキシ基、
置換されていてもよい5-6員複素環チオカルボニルオキシ基を表すか、あるいは
R12およびR13が一緒になって−O−CR12’R13’−O−(R12’およびR13’が、同一または異なって、水素原子、C1-6アルキル基、C1-6アルキルオキシ基、C2-6アルケニル基、置換されていてもよいフェニル基または置換されていてもよいベンジル基を表すか、あるいは、R12’およびR13’が、一緒になってオキソ基またはC2-6アルキレン基を表す)を表し、
R14が、水素原子、
水酸基、
置換されていてもよいC1-18アルキルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルケニルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルキニルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいベンゾイルオキシ基、
置換されていてもよいC1-6アルキルスルホニルオキシ基、
置換されていてもよいベンゼンスルホニルオキシ基、
置換されていてもよいベンジルオキシ基、
置換されていてもよいC1-6アルキルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルケニルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルキニルオキシ基、
C1-6アルキルオキシ-C1-6アルキルオキシ基、
C1-6アルキルチオ-C1-6アルキルオキシ基、
C1-6アルキルオキシ-C1-6アルキルオキシ-C1-6アルキルオキシ基、
置換されていてもよいC1-6アルキルオキシカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいC1-6アルキルアミノカルボニルオキシ基、
置換されていてもよい飽和または不飽和の5-6員複素環オキシ基、
置換されていてもよい飽和または不飽和の5-6員複素環カルボニルオキシ基、
置換されていてもよいチエノ[3,2-b]ピリジルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよい1H−インドリルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよい飽和または不飽和の5-6員複素環チオカルボニルオキシ基、または
7位の水素原子が存在せずにオキソ基を表す。]
Het1が3-ピリジル基を表し、
R1が水酸基を表し、
R2およびR3がプロピオニルオキシ基または置換されていてもよい環状のC3-6アルキルカルボニルオキシ基を表し、
R4が、水酸基、
置換されていてもよい環状のC3-6アルキルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいベンゾイルオキシ基、または
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の5-6員複素環カルボニルオキシ基を表す。]
また、上記式(Ia)で表される化合物のうち、ピリピロペンAが半翅目害虫に対して優れた防除効果を示すことは意外な事実である。したがって、ピリピロペンAをはじめとする、式(Ia)で表される化合物を含有する本発明による組成物は、特に半翅目害虫の防除剤として有利に利用することができる。
また、本明細書において、基または基の一部としての「アルキル」、「アルケニル」、または「アルキニル」という語はそれぞれ、特に定義されていない限り、基が直鎖状、分岐鎖状、環状あるいはそれらの組み合わせのアルキル、アルケニルまたはアルキニルを意味する。また例えば、基または基の一部としての「C1−6アルキル」という場合の「C1−6」とは、該アルキル基の炭素数1〜6個であることを意味する。さらに環状のアルキルの場合はその炭素数は少なくとも3個であることを意味する。
また、本明細書において「複素環」とは、同一または異なって、窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子を1または複数個、好ましくは1〜4個有する複素環を意味する。また、本明細書において、アルキル基が「置換されていてもよい」とは、アルキル基上の1またはそれ以上の水素原子が1またはそれ以上の置換基(同一または異なっていてもよい)により置換されていてもよいことを意味する。置換基の最大数はアルキル上の置換可能な水素原子の数に依存して決定できることは当業者に明らかであろう。これらはアルキル基以外の官能基についても同様である。
より具体的には、上記「飽和または不飽和の5-6員複素環」としては、チエニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、テトラヒドロピラニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基またはマンノシル基が挙げられ、好ましくはピリジル基、フラニル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、テトラヒドロピラニル基またはマンノシル基であり、より具体的には(2-または3-)チエニル基、(2-または3-)フリル基、(1-、2-または3-)ピロリル基、(1-、2-、4-または5-)イミダゾリル基、(1-、3-、4-または5-)ピラゾリル基、(3-、4-または5-)イソチアゾリル基、(3-、4-または5-)イソキサゾリル基、(2-、4-または5-)チアゾリル基、(2-、4-または5-)オキサゾリル基、(2-、3-または4-)ピリジル基または、(2-、4-、5-または6-)ピリミジニル基、(2-または3-)ピラジニル基、(3-または4-)ピリダジニル基、(2-、3-または4-)テトラヒドロピラニル基、(1-、2-、3-または4-)ピペリジニル基、(1-、2-または3-)ピペラジニル基、(2-、3-または4-)モルホリニル基が挙げられ、好ましくは、3-ピリジル基、2-フラニル基、5-チアゾリル基、1-イミダゾリル基、5-イミダゾリル基または2-テトラヒドロピラニル基が挙げられ、好ましくは2-テトラヒドロピラニル基、2-ピラジニル基または3-ピリジル基が挙げられ、より好ましくは3-ピリジル基である。
本発明の好ましい態様によれば、式(I)で表される化合物において、Het1は、好ましくは3-ピリジル基を表す。
また、本発明の好ましい態様によれば、式(I)で表される化合物において、R1が、水酸基、C1-6アルキルカルボニルオキシ基、C1-3アルキルオキシ基、ベンジルオキシ基、または13位の水素原子が存在せずにオキソ基を表すか、あるいはR1および5位の水素原子が存在せずに5位-13位間が二重結合を表し、より好ましくは水酸基またはC1-6アルキルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは、R1と5位水素原子が存在せずに5位-13位間が二重結合を表し、さらに好ましくは水酸基を表す。
Het1が3−ピリジル基を表し、
R1が、水酸基または置換されていてもよいC1-6アルキルカルボニルオキシ基を表すか、あるいはR1および5位の水素原子が存在せず5位-13位間が二重結合を表し、
R2が、置換されていてもよいC1-18アルキルカルボニルオキシ基または
置換されていてもよいベンゾイルオキシ基を表し、
R3が、置換されていてもよいC1-18アルキルカルボニルオキシ基または
置換されていてもよいC1-6アルキルスルホニルオキシ基を表し、
R4が、水酸基、
置換されていてもよいC1-18アルキルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルケニルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいベンゾイルオキシ基、
置換されていてもよいC1-6アルキルアミノカルボニルオキシ基、
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の5-6員複素環オキシ基、
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の5-6員複素環カルボニルオキシ基、
置換されていてもよいチエノ[3,2-b]ピリジルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよい1H−インドリルカルボニルオキシ基、または
7位の水素原子が存在せずにオキソ基を表す。
Het1が3−ピリジル基を表し、
R1が、水酸基または置換されていてもよいC1-6アルキルカルボニルオキシ基を表すか、あるいはR1および5位の水素原子が存在せず5位-13位間が二重結合を表し、
R2が、置換されていてもよいC1-18アルキルカルボニルオキシ基を表し、
R3が、置換されていてもよいC1-18アルキルカルボニルオキシ基または
置換されていてもよいC1-6アルキルスルホニルオキシ基を表し、
R4が、水酸基、
置換されていてもよいC1-18アルキルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルケニルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいベンゾイルオキシ基、
置換されていてもよいC1-6アルキルアミノカルボニルオキシ基、
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の5-6員複素環オキシ基、
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の5-6員複素環カルボニルオキシ基、または
7位の水素原子が存在せずにオキソ基を表す。
Het1が3−ピリジル基を表し、
R1が、水酸基または置換されていてもよいC1-6アルキルカルボニルオキシ基を表すか、あるいはR1および5位の水素原子が存在せず5位-13位間が二重結合を表し、
R2が、置換されていてもよいC1-18アルキルカルボニルオキシ基を表し、
R3が、置換されていてもよいC1-18アルキルカルボニルオキシ基を表し、
R4が、水酸基
置換されていてもよいC1-18アルキルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいベンゾイルオキシ基、
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の5-6員複素環オキシ基、または
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の5-6員複素環カルボニルオキシ基を表す。
本発明の好ましい態様によれば、式(Ia)で表される化合物において、Het2は、好ましくは3-ピリジル基を表す。
また、本発明の好ましい態様によれば、式(Ia)で表される化合物において、R11が、水酸基、C1-6アルキルカルボニルオキシ基、C1-3アルキルオキシ基、ベンジルオキシ基、または13位の水素原子が存在せずにオキソ基を表すか、あるいはR11および5位の水素原子が存在せずに5位-13位間が二重結合を表し、より好ましくは水酸基またはC1-6アルキルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは、R11および5位水素原子が存在せずに5位-13位間が二重結合を表し、さらに好ましくは水酸基を表す。
Het2が3−ピリジル基を表し、
R11が、水酸基または置換されていてもよいC1-6アルキルカルボニルオキシ基を表すか、あるいはR11および5位の水素原子が存在せず5位-13位間が二重結合を表し、
R12が、置換されていてもよいC1-18アルキルカルボニルオキシ基または
置換されていてもよいベンゾイルオキシ基を表し、
R13が、置換されていてもよいC1-18アルキルカルボニルオキシ基または
置換されていてもよいC1-6アルキルスルホニルオキシ基を表し、
R14が、水酸基、
置換されていてもよいC1-18アルキルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルケニルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいベンゾイルオキシ基、
置換されていてもよいC1-6アルキルアミノカルボニルオキシ基、
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の5-6員複素環オキシ基、
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の5-6員複素環カルボニルオキシ基、
置換されていてもよいチエノ[3,2-b]ピリジルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよい1H−インドリルカルボニルオキシ基または
7位の水素原子が存在せずにオキソ基を表す。
Het2が3−ピリジル基を表し、
R11が、水酸基または置換されていてもよいC1-6アルキルカルボニルオキシ基を表すか、あるいはR11および5位の水素原子が存在せず5位-13位間が二重結合を表し、
R12が、置換されていてもよいC1-18アルキルカルボニルオキシ基を表し、
R13が、置換されていてもよいC1-18アルキルカルボニルオキシ基または
置換されていてもよいC1-6アルキルスルホニルオキシ基を表し、
R14が、水酸基、
置換されていてもよいC1-18アルキルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいC2-6アルケニルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいベンゾイルオキシ基、
置換されていてもよいC1-6アルキルアミノカルボニルオキシ基、
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の5-6員複素環オキシ基、
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の5-6員複素環カルボニルオキシ基または 7位の水素原子が存在せずにオキソ基を表す。
Het2が3−ピリジル基を表し、
R11が、水酸基または置換されていてもよいC1-6アルキルカルボニルオキシ基を表すか、あるいはR1および5位の水素原子が存在せず5位-13位間が二重結合を表し、
R12が、置換されていてもよいC1-18アルキルカルボニルオキシ基を表し、
R13が、置換されていてもよいC1-18アルキルカルボニルオキシ基を表し、
R14が、水酸基、
置換されていてもよいC1-18アルキルカルボニルオキシ基、
置換されていてもよいベンゾイルオキシ基、
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の5-6員複素環オキシ基、または
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の5-6員複素環カルボニルオキシ基を表す。
式(Ib)の化合物は、式(I)で表される化合物に、その一部として包含される新規ピリピロペン誘導体であり、とりわけ、顕著な殺虫活性を有するものである。
本発明による組成物は、有効成分としての式(I)、式(Ia)または式(Ib)で表される化合物と、農園芸上許容可能な塩とを適宜混合することによって製造しうる。そして、式(I)、式(Ia)または式(Ib)で表される化合物は、以下に示される手法に従って製造することができる。
R1が、水酸基、置換されていてもよいC1-6アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいC2-6アルケニルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいC2-6アルキニルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいC1-6アルキルオキシ基、置換されていてもよいC2-6アルケニルオキシ基、置換されていてもよいC2-6アルキニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルオキシ基、または13位の水素原子が存在せずにオキソ基を表し、
R2、R3およびR4が、式(I)に記載の通りである。]
本発明の式(I)または式(Ib)のピリピロペン誘導体が防除効果を示す虫種としては、鱗翅目害虫(例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、アワヨトウ、アオムシ、コナガ、シロイチモジヨトウ、ニカメイガ、コブノメイガ、ハマキガ、シンクイガ、ハモグリガ、ドクガ、アグロティス属害虫(Agrotis spp)、ヘリコベルパ属害虫(Helicoverpa spp)、ヘリオティス属害虫(Heliothis spp)など)、半翅目害虫(例えば、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、Aphis fabae、トウモロコシアブラムシ、エンドウヒゲナガアブラムシ、ジャガイモヒゲナガアブラムシ、マメアブラムシ、チューリップヒゲナガアブラムシ、Macrosiphum avenae、Metopolophium dirhodum、ムギクビレアブラムシ、ムギミドリアブラムシ、ダイコンアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ユキヤナギアブラムシ、Rosy apple aphid、リンゴワタムシ、コミカンアブラムシ、ミカンクロアブラムシなどのアブラムシ類(Aphididae, Adelgidae, Phylloxeridae)、ツマグロヨコバイなどのヨコバイ類、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカなどのウンカ類、シラホシカメムシ、ミナミアオカメムシ、アカヒゲホソミドリカスミカメなどのカメムシ類、シルバーリーフコナジラミ、タバココナジラミ、オンシツコナジラミなどのコナジラミ類(Aleyrodidae)、クワコナカイガラムシ、ミカンコナカイガラムシなどのカイガラムシ類(Diaspididae, Margarodidae, Ortheziidae, Aclerdiae, Dactylopiidae, Kerridae, Pseudococcidae, Coccidae, Eriococcidae, Asterolecaniidae, Beesonidae, Lecanodiaspididae, Cerococcidae)など)、鞘翅目害虫(例えば、イネミズゾウムシ、アズキゾウムシ、チャイロコメノゴミムシダマシ、ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドポテトハムシ、イネドロオイムシ、シンクイムシ類、カミキリムシ類など)、ダニ目(例えば
、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニなど)、膜翅目害虫(例えばハバチ類)、直翅目害虫(例えば、バッタ類)、双翅目害虫(例えば、イエバエ、ハモグリバエ類)、アザミウマ目害虫(例えば、ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマなど)、植物寄生性線虫(例えば、ネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウなど)、動物の寄生虫として、ノミ類、シラミ類、ダニ類(例えば、オウシマダニ、フタトゲチマダニ、クリイロコイタマダニ、ヒゼンダニなど)などが挙げられ、好ましくは半翅目害虫である。
上記の担体、界面活性剤、分散剤、及び補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いられる。
特開平8−259569に記載されている方法により合成した化合物76(890 mg)を80 %メタノール水溶液に溶解した。次に、この溶液に1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−ウンデカ−7−エン(216 mg)を加え、室温で1時間半撹拌した。反応溶液に酢酸を加え反応を止めた後、減圧下で溶媒を留去した。析出した結晶に水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、化合物73の粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(Mega Bond Elut (Varian)、アセトン:ヘキサン=1:1)にて精製して、化合物73(451 mg)を得た。
質量分析データ(FAB+);570(M+H)+
特開平8−259569に記載されている方法により合成した化合物102(30 mg)とシクロプロパンカルボン酸(112 mg)を無水N, N−ジメチルホルムアミド(2 ml)に溶解した。次に、この溶液に1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)−カルボジイミド 塩酸塩(76 mg)、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(32 mg)を加えた。 反応溶液を室温で68時間撹拌後、反応溶液を水に加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、化合物218の粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck シリカゲル60F254 0.5mm、アセトン:ヘキサン=1:1)にて精製して、化合物218(33 mg)を得た。
質量分析データ(FAB+);662(M+H)+
実施例2で得た化合物218(1.07 g)を80 %メタノール水溶液に溶解し、その溶液に1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−ウンデカ−7−エン(271 mg)を加え、室温で24時間半撹拌した。反応溶液に酢酸を加え反応を止めた後、減圧下で溶媒を留去した。析出した結晶に水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、化合物261の粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(Mega Bond Elut (Varian)、アセトン:ヘキサン=1:1)にて精製して、化合物261(233 mg)を得た。
質量分析データ(ESI+);594(M+H)+
実施例1で得た化合物73(30 mg)と4−(トリフルオロメチル)ニコチン酸(30 mg)を無水N, N−ジメチルホルムアミド(3 ml)に溶解し、その溶液に1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)−カルボジイミド 塩酸塩(15 mg)、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(4 mg)を加えた。反応溶液を室温で15時間撹拌後、反応溶液を水に加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、化合物222の粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck シリカゲル60F254 0.5mm、アセトン:ヘキサン=1:1)にて精製して、化合物222(19 mg)を得た。
質量分析データ(FAB+);743(M+H)+
実施例3で得た化合物261(20 mg)と2−シアノ安息香酸(30 mg)を無水N, N−ジメチルホルムアミド(1 ml)に溶解し、その溶液に1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)−カルボジイミド 塩酸塩(26 mg)、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(4 mg)を加えた。反応溶液を室温で12時間撹拌後、反応溶液を水に加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、化合物269の粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck シリカゲル60F254 0.5mm、アセトン:ヘキサン=1:1)にて精製して、化合物269(18 mg)を得た。
質量分析データ(ESI+);723(M+H)+
Journal of Antibiotics(1997), 50(3), 229−36.に記載の1,7,11−トリデアセチル−13−オキソ−6”−クロル ピリピロペンA(10 mg)を無水N, N−ジメチルホルムアミド(1 ml)に溶解し、その溶液にトリエチルアミン(24 mg)、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(0.5 mg)を加えた。室温で30分間撹拌後、プロピオン酸無水物(8 mg)を加えた。反応溶液を同温で4時間撹拌後、反応溶液を水に加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、化合物225の粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck シリカゲル60F254 0.5mm、アセトン:ヘキサン=1:1)にて精製して、化合物225(5.6 mg)を得た。
質量分析データ(ESI+);658(M+H)+
実施例6で得た化合物225(10 mg)をメタノール(1 ml)に溶解し、その溶液に塩化セリウム(III)7水和物(57 mg)、水素化ホウ素ナトリウム(6 mg)を加えた。0度で7時間撹拌後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、化合物226の粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck シリカゲル60F254 0.5mm、アセトン:ヘキサン=1:1)にて精製して、化合物226(8.5 mg)を得た。
質量分析データ(ESI+);660(M+H)+
特開平8−269065に記載の1,7,11−トリデアセチル−1,11−O−p−メトキシベンジリデン ピリピロペンA(10 mg)を無水ジクロロメタン(0.5 ml)に溶解し、その溶液にピリジニウム ジクロメート(PDC)(39 mg)を加えた。反応溶液を室温で4時間撹拌後、反応溶液を水に加え、ジクロロメタン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、化合物273の粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck シリカゲル60F254 0.5mm、クロロホルム:メタノール=12.5:1)にて精製して、化合物273(4.4 mg)を得た。
質量分析データ(ESI+);574(M+H)+
特開平8−269065に記載の1,11−O−サイクリックカーボネート 1,7,11−トリデアセチル−ピリピロペンA(4 mg)を無水ジクロロメタン(1 ml)に溶解し、さらにトリエチルアミン(5 μl)、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(1 mg)を加えた。反応溶液を室温で30分間撹拌後、無水吉草酸(5 μl)を加えた。次には反応溶液を室温で3時間撹拌後、反応溶液を水に加え、ジクロロメタン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、化合物274の粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー(Merck シリカゲル60F254 0.5mm、クロロホルム:メタノール=25:1)にて精製して、化合物274(0.1 mg)を得た。
質量分析データ(ESI+);652(M+H)+
以下の表15〜17に記載の化合物を、これら表に記載の原料、反応試薬1および2ならびに溶媒を用いて合成した。さらに、表15〜17の化合物のうち、一部の化合物の1H−NMRデータは、表18〜表29に記載される通りであった。なお、1H−NMRにおいて、測定溶媒としてはCDCl3を用いた。また、標準物質としては、テトラメチルシランを用いた。
製剤例1〔水和剤〕
本発明による化合物(化合物番号82) 30重量%
クレー 30重量%
ケイソウ土 35重量%
リグニンスルホン酸カルシウム 4重量%
ラウリル硫酸ナトリウム 1重量%
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
本発明による化合物(化合物番号82) 2重量%
クレー 60重量%
タルク 37重量%
ステアリン酸カルシウム 1重量%
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
本発明による化合物(化合物番号82) 20重量%
N,N−ジメチルホルムアミド 20重量%
ソルベッソ150(エクソンモービル有限会社) 50重量%
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 10重量%
上記成分を均一に混合、溶解して乳剤を得た。
本発明による化合物(化合物番号28) 5重量%
ベントナイト 40重量%
タルク 10重量%
クレー 43重量%
リグニンスルホン酸カルシウム 2重量%
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
本発明による化合物(化合物番号28) 25重量%
POEポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩 5重量%
プロピレングリコール 6重量%
ベントナイト 1重量%
キサンタンガム1%水溶液 3重量%
PRONAL EX−300(東邦化学工業株式会社) 0.05重量%
ADDAC 827(ケイ・アイ化成株式会社) 0.02重量%
水 加えて100重量%
上記配合からキサンタンガム1%水溶液と適当量の水を除いた全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、キサンタンガム1%水溶液と残りの水を加え100重量%としてフロアブル剤を得た。
上記公知手法にて製造した式(I)の化合物のうち、表1〜14に示される化合物およびピリピロペンAを用いて殺虫効果を試験した。
ポット栽培したキャベツからΦ2.8cmのリーフディスクを切り抜き、5.0cmシャーレに入れた。これにアブラムシ成虫を4頭放飼した。その1日後、成虫を取り除いた。リーフディスクに産まれた1令幼虫の数を10頭に調整し、これに50%アセトン水(0.05%Tween20加用)となるように調製した20ppmの薬液を散布した。風乾後、シャーレに蓋をして、25℃の恒温室(16時間明期-8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。
死虫率(%)={死亡虫数/(生存虫数+死亡虫数)}×100
その結果、化合物番号1,6,8,9,10,12,14,16,18,20,23,25,28,34,35,36,37,38,39,40,44,45,49,54,56,57,61,69,76,82,85,86,88,90,91,98,103,106,107,108,109,111,125,128,133,135,137,139,142,153,160,161,162,164,167,169,170,171,172,176,180,182,183,186,187,190,196,201,205,206,207,208,209,210,211,212,213,214,215,216,217,218,219,220,221,222,223,226,227,228,229,230,231,232,233,236,237,239,240,241,242,243,244,245,246,247,248,249,250,251,252,253,254,255,256,257,258,259,260,261,262,263,264,265,266,267,268,269,270,271,272,273,274の化合物およびピリピロペンAが80%以上の死虫率を示した。
上記公知手法にて製造した式(I)の化合物のうち、表1〜14に示される化合物およびピリピロペンAを用いて殺虫効果を試験した。
ポット栽培したキャベツからΦ2.8cmのリーフディスクを切り抜き、5.0cmシャーレに入れた。これにアブラムシ成虫を4頭放飼した。その1日後、成虫を取り除いた。リーフディスクに産まれた1令幼虫の数を10頭に調整し、これに50%アセトン水(0.05%Tween20加用)となるように調製した0.156ppmの薬液を散布した。風乾後、シャーレに蓋をして、25℃の恒温室(16時間明期-8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、試験例1と同様にして死虫率を算出した。
その結果、化合物番号12,23,28,45,54,56,76,82,85,86,90,164,201,205,206,207,212,213,217,218,219,222,227,228,229,231,232,233,237,239,240,242,246,247,249,250,252,253,256,258,261,262,264,265,266,267,269,270,271の化合物が80%以上の死虫率を示した。
直径5cmのキャベツリーフディスクを、プラスチックカップに入れた。50%アセトン水(Tween20 0.05%加用)により所定濃度に希釈した供試化合物を、スプレーガンを用いてキャベツリーフディスクに散布し、風乾した。カップ内に5頭のコナガ2令幼虫を放虫し、蓋をして25℃の恒温室にて飼育した。処理3日後に幼虫の生死を観察し、試験例1と同様にして死虫率を算出した。
その結果、化合物76、213、218、237および250は、500ppmの濃度にて死虫率80%以上を示した。
直径2.8cmのキャベツリーフディスクを、プラスチックカップに入れた。50%アセトン水(Tween20 0.05%加用)により所定濃度に希釈した供試化合物を、スプレーガンを用いてキャベツリーフディスクに散布し、風乾した。カップ内に1頭のオオタバコガ3令幼虫を放虫し、蓋をして25℃の恒温室にて飼育した。処理3日後に幼虫の生死を観察した。この試験は5回反復した。そして、試験例1と同様にして死虫率を算出した。
その結果、化合物219は、100ppm以下の濃度にて死虫率80%以上を示した。
50%アセトン水(Tween20 0.05%加用)にて供試化合物を所定濃度に希釈した溶液に、コムギ苗1本を30秒間浸漬した。このコムギ苗を風乾した後、ガラス筒に入れた。さらに、このガラス筒中にアカヒゲホソミドリカスミカメ2令幼虫2頭を放虫して蓋をし、25℃の恒温室にて飼育した。試験中、ガラス筒下からコムギ苗に給水した。処理3日後に幼虫の生死を観察し、試験例1と同様に死虫率を算出した。
その結果、化合物218および261は、100ppm以下の濃度にて死虫率80%以上を示した。
Claims (4)
- 有効成分としてのピリピロペンAまたはその農園芸上許容可能な塩と、農園芸上許容可能な担体とを含有する、半翅目害虫の防除剤として用いられる組成物。
- 前記半翅目害虫が、アブラムシ類、カイガラムシ類またはコナジラミ類から選択されるものである、請求項1に記載の組成物。
- 前記半翅目害虫が、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、Aphis fabae、トウモロコシアブラムシ、エンドウヒゲナガアブラムシ、ジャガイモヒゲナガアブラムシ、マメアブラムシ、チューリップヒゲナガアブラムシ、Macrosiphum avenae、Metopolophium dirhodum、ムギクビレアブラムシ、ムギミドリアブラムシ、ダイコンアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ユキヤナギアブラムシ、Rosy apple aphid、リンゴワタムシ、コミカンアブラムシ、ミカンクロアブラムシおよびクワコナカイガラムシからなる群から選択される少なくとも一つのものである、請求項1に記載の組成物。
- ピリピロペンAまたはその農園芸上許容可能な塩の有効量を、植物または土壌に適用することを含んでなる、半翅目害虫の防除方法。
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