JP3233476B2 - Fo−1289物質およびその製造法 - Google Patents
Fo−1289物質およびその製造法Info
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Description
コレステロールアシル転位酵素阻害を有する新規物質F
O−1289物質およびその製造法に関する。
薬物が知られている。高脂血症の治療薬としては、
(1)コレステロール、(2)コレステロールの吸収阻
害、(3)コレステロールの異化促進、(4)リポ蛋白
リパーゼの活性化(リポ蛋白の合成の抑制)などの作用
を有する薬物が知られている。
伴い成人の高脂血症や動脈硬化などコレステロール蓄積
に起因する症状が現代病として問題視されている。高脂
血症は、動脈硬化の進行を促進する因子のひとつとして
知られており、血中コレステロールを低下させることで
虚血性心疾患の減少をもたらすことができる。又、高脂
血症になると心筋硬塞の発症率も高くなるなど高脂血
症、特に高コレステロール血症のより有効で安全な治療
薬の出現が望まれている。
らアシル基転位によりコレステロールエステルとなり、
細胞内および血中リポ蛋白に蓄積される。このアシル基
転位反応を触媒する酵素がアシルコエンザイムAコレス
テロールアシル転位酵素であり、コレステロールの腸管
からの吸収および冠動脈における泡沫細胞の形成に深く
係わっている。したがって、アシルコエンザイムAコレ
ステロールアシル転位酵素を阻害する物質は、かかる疾
病に有効であることが推察される。かかる実情におい
て、アシルコエンザイムAコレステロールアシル転位酵
素阻害活性を有する物質を提供することは、高脂血症や
それに基く動脈硬化などの成人病の治療上有用なことで
ある。
生産する代謝産物について研究を続けた結果、新たな土
壌から分離したFO−1289菌株の培養物中にアシル
コエンザイムAコレステロールアシル転位酵素阻害活性
を有する物質が産生されることを見出した。次いで、該
培養物からアシルコエンザイムAコレステロールアシル
転位酵素阻害活物質を分離、精製した結果、後記の理化
学的性質を有する各物質を得た。これらの物質は従来全
く知られていないことから、本物質をFO−1289物
質と称することにした。
のであって、分子式C31H37NO10で表されるFO−1
289A物質、分子式C32H39NO10で表されるFO−
1289B物質、FO−1289C物質およびFO−1
289D物質を提供するものである。更に、本発明は、
アスペルギルス属に属し、FO−1289物質を生産す
る能力を有する微生物を培地に培養して培養物にFO−
1289物質を蓄積せしめ、該培養物からFO−128
9物質を採取することを特徴とするFO−1289物質
の製造法を提供するものである。
力を有する微生物(以下、FO−1289物質生産菌と
称する)はアスペルギルス属に属するが、例えば本発明
者らが分離したアスペルギルス属に属するFO−128
9菌株は、本発明の最も有効に使用される菌株の一例で
あって、本菌株の菌学的性状を示すと次のとおりであ
る。本発明のFO−1289物質を生産するために使用
される菌株としては、例えば本発明者らによって土壌か
ら分離されたアスペルギルス エスピー(Asperg
illus sp.)FO−1289株が挙げられる。
培地、ツアペツク・イーストエキストラクト寒天培地、
20%シュークロース・ツアペツク・イーストエキスト
ラクト寒天培地で良好に生育し、分生子の着生も良好で
ある。ツアペツク・イーストエキストラクト寒天培地に
生育したコロニーを顕微鏡で観察すると、菌糸は透明で
隔壁を有しており、分生子柄は主に基底菌糸より直生
し、その表面は滑面である。分生子柄の先端は、ふくら
み、フラスコ形の頂のう(直径10〜25μm)を形成
する。メトレは形成されず、フイアライドは頂のう上に
直生する。分生子は直径2〜3μmで、その形は球形、
亜球形である。
地上で25℃、7日間培養した場合の肉眼的に観察した
結果である。
ト寒天培地における37℃、7日間培養した場合の生育
状態は、非常に旺盛(80mm以上)である。一方、5
℃、7日間培養した場合、生育しなかった。前記のすべ
ての培地には、菌の生育に伴う分泌液および菌核の形成
は観察されなかった。
養上の諸性状、生理学的性状に基づき、既知菌種との比
較を試みた結果、本菌株をアスペルギルス(Asper
gillus)属に属する一菌株と同定し、アスペルギ
ルス エスピー FO−1289と命名した。本菌株
は、アスペルギルス エスピー FO−1289(As
pergillus sp.FO−1289)として工
業技術院微生物工業技術研究所に寄託されている(FE
RM P−12194)。その後、本菌株は特許手続上
の微生物の寄託の国際的承認に関するブタペスト条約に
基づいて国際寄託に移管した(受託番号はFERM B
P−4242)。
したが、菌の一般的性状として菌学上の性状はきわめて
変異し易く、一定したものではなく、自然的にあるいは
通常行われる紫外線照射または変異誘導体、例えばN−
メチル−N−ニトロ−N−ニトロソグアニジン、エチル
メタンスルホネートなどを用いる人工的変異手段により
変異することは周知の事実であり、このような人工的変
異株は勿論、自然変異株も含め、アスペルギルス属に属
し、FO−1289物質を生産する能力を有する菌株
は、すべて本発明に使用することができる。また、細胞
融合、遺伝子操作などの細胞工学的に変異させた菌株も
物質FO−1289物質生産菌として包含される。
に属するFO−1289物質生産菌が培地に培養され
る。本菌の培養においては、通常真菌の培養法が一般に
用いられる。培地としては微生物が同化し得る炭素源、
資化し得る窒素源、さらには必要に応じて無機酸塩など
を含有させた栄養培地が使用される。同化し得る炭素源
としては、ブドウ糖、ショ糖、糖密、デキストリン、セ
ルロースなどが単独または組み合わせて用いられる。
エキス、酵母エキス、乾燥酵母、大豆粉、コーン・ステ
イープ・リカー、綿実粕、カゼイン、大豆蛋白加水分解
物、アミノ酸、尿素などの有機窒素源、硝酸塩、アンモ
ニウム塩などの無機窒素化合物が単独または組み合わせ
て用いられる。その他、必要に応じてナトリウム塩、カ
リウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、リン酸塩な
どの無機塩、重金属塩類が添加される。さらに、培地に
は、必要に応じて、本菌の生育やFO−1289物質の
生産を促進する微量栄養素、発育促進物質、前駆物質な
どを適当に添加してもよい。
の好気的条件下で行うのがよい。工業的には深部通気攪
拌培養が好ましい。培養のpHは中性付近で培養を行う
のが好ましい。培養温度は20〜37℃で行い得るが、
通常は24〜30℃に保つのがよい。培養時間は通常2
〜3日間培養を行うと、本FO−1289物質が蓄積さ
れるので、培養中の蓄積量が最大に達した時に、培養を
終了すればよい。
度、攪拌速度、通気量などの培養条件は使用する菌株の
種類や外部の条件などに応じて好ましい結果が得られる
ように適宜調節、選択されることはいうまでもない。液
体培養において、発泡があるときは、シリコン油、植物
油、界面活性剤などの消泡剤を適宜使用できる。このよ
うにして得られた培養物に蓄積されるFO−1289物
質は、菌体内および培養濾液中に含有されるので、培養
物を遠心分離して培養濾液と菌体とに分離し、各々から
本FO−1289物質を採取するのが有利である。
採取するには、先ず培養濾液を酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、ベンゼンなどの非親水性有機溶媒で抽出し、抽出液
を減圧濃縮して粗製のFO−1289物質が得られる。
この粗製物質はさらに脂溶性物質の精製に通常用いられ
る公知の方法、例えばシリカゲル、アルミナなどの担体
を用いるカラムクロマトグラフイーにより各々FO−1
289物質を分離精製することができる。
を採取するには、菌体を含水アセトン、含水メタノール
などの含水親水性有機溶媒で抽出し、得られた抽出液を
減圧濃縮し、その濃縮物を酢酸エチル、酢酸ブチル、ベ
ンゼンなどの非親水性有機溶媒で抽出、得られた抽出液
は前記の培養濾液から得た抽出液と合わせて分離精製す
るか、あるいは前記と同様の方法によりFO−1289
物質を分離精製することができる。
学的性状について述べる。本発明によるFO−1289
A物質、FO−1289B物質、FO−1289C物質
およびFO−1289D物質の理化学的性状は表2に示
す通りである。
ール、アセトニトリル、酢酸エチル、ベンゼンに可溶、
水に不溶 塩基性、酸性、中性の区別:中性 物質の性状:黄色粉末 化学構造:FO−1289A物質 R1 :−CO−CH3 、R2 :−CO−CH3 、R3 :
−CO−CH3 、R4 :−H FO−1289B物質 R1 :−CO−CH2 −CH3 、R2 :−CO−C
H3 、R3 :−CO−CH3 、R4 :−H FO−1289C物質 R1 :−CO−CH3 、R2 :−CO−CH2 −C
H3 、R3 :−CO−CH3 、R4 :−H FO−1289D物質 R1 :−CO−CH3 、R2 :−CO−CH3 、R3 :
−CO−CH2 −CH3 、R4 :−H
学的性状について述べる。 (1)ラツト由来アシルコエンザイムAコレステロール
アシル転位酵素に対する阻害作用 アシルコエンザイムAコレステロールアシル転位酵素活
性に対する影響は供田らの方法(ザ・ジャーナル・オブ
・アンチバイオティックス、44巻、136頁、199
1年)に従い、ラツト肝ミクロソーム画分より調製した
粗酵素を用い、100mMリン酸緩衝液(pH7.4)
中300μM牛血清アルブミン、30μM〔1−14C〕
オレオイル−CoA(0.02μCi)、30μMコレ
ステロール(30分の1重量のトリトンWR−1339
で溶解させたもの)を添加して全量200μl とし、3
7℃で30分間反応させ、総脂質をクロロホルム:メタ
ノール(2:1)混合液で抽出後、TLC(キーゼルゲ
ルGF254 、展開溶媒として石油エーテル:ジエチルエ
ーテル:酢酸=90:10:1)で各脂質を分離後、コ
レステロールエステル画分にとり込まれた放射活性をR
Iスキャナー(アンビス社製)で分析し、アシルコエン
ザイムAコレステロールアシル転位酵素活性を測定し
た。本酵素活性を50%阻害する濃度を算定した結果は
表3に示す。
物質は、アシルコエンザイムAコレステロールアシル転
位酵素に対して著しい阻害活性を示すことから、ヒトの
コレステロール蓄積に起因する疾病の予防および治療に
有用である。
明する。
0%、ポリペプトン0.5%、イーストエキストラクト
0.2%、硫酸マグネシウム0.05%、リン酸2水素
系カリウム0.1%、寒天0.1%を含む培地(pH
6.0に調整)100mlを仕込み、綿栓後、蒸気滅菌
し、寒天培地上に生育させたアスペルギルス エスピ
ー.FO−1289(FERM P−12194)を白
金耳にて無菌的に接種し、27℃で48時間振とう培養
して種培養液を得た。
グルコース1.0%、トリプトン0.5%、酵母エキス
0.3%、マルトエキス0.3%、寒天0.1%(pH
6.0に調整)に仕込み、蒸気滅菌冷却後、種培養した
種培養液200mlを無菌的に移植し、攪拌速度250
rpm、通気量10L/分の培養条件下、27℃で72
時間、通気攪拌培養した。培養後、培養液30Lを酢酸
エチル18Lで抽出し、抽出液を減圧濃縮して粗製物を
得た。この粗製物をシリカゲル(250g、メルク社
製、Art.9385)のカラムにチャージし、クロロ
ホルム−メタノール(99:1)で溶出するカラムクロ
マトグラフイーを行った。各フラクションは100ml
づつ分画し、活性分を含むフラクションを集め、減圧乾
固して粗活性物質1.5gを得た。
フイーにより分離精製した。装置はトリロータV(日本
分光社製)を用い、カラムはYMC−Pack A−3
43(ODS系樹脂、山村化学研究所製)を用い、溶媒
系は55%のアセトニトリル水を用い、検出はUV28
0nm、流速は8ml/分で行った。その結果、FO−
1289A物質50mg、FO−1289B物質5m
g、FO−1289C物質5mgおよびFO−1289
D物質4.5mgをそれぞれ単離した。
である。
である。
ある。
である。
である。
である。
ある。
である。
である。
ルである。
である。
ルである。
ルである。
ルである。
である。
ルである。
Claims (9)
- 【請求項1】 下記式 【化1】 (式中、R1 はプロピオニル、R2 およびR3 はアセチ
ル、R4 は水素)で表されるFO−1289B物質。 - 【請求項2】 アスペルギルス属に属し、FO−128
9B物質を生産する能力を有する微生物を培地に培養し
て培養物中にFO−1289B物質を蓄積せしめ、該培
養物から請求項1に記載のFO−1289B物質を採取
することを特徴とするFO−1289B物質の製造法。 - 【請求項3】 アスペルギルス属に属し、請求項1に記
載のFO−1289B物質を生産する能力を有する微生
物が、アスペルギルス エスピー FO−1289(A
spergillus sp.FO−1289 FER
M BP−4242)である請求項2記載の製造法。 - 【請求項4】 下記式 【化2】 (式中、R1 およびR3 はアセチル、R2 はプロピオニ
ル、R4 は水素)で表されるFO−1289C物質。 - 【請求項5】 アスペルギルス属に属し、FO−128
9C物質を生産する能力を有する微生物を培地に培養し
て培養中にFO−1289C物質を蓄積せしめ、該培養
物から請求項4に記載のFO−1289C物質を採取す
ることを特徴とするFO−1289C物質の製造法。 - 【請求項6】 アスペルギルス属に属し、請求項4に記
載のFO−1289C物質を生産する能力を有する微生
物が、アスペルギルス エスピー FO−1289(A
spergillus sp.FO−1289 FER
M BP−4242)である請求項5記載の製造法。 - 【請求項7】 下記式 【化3】 (式中、R1 およびR2 はアセチル、R3 はプロピオニ
ル、R4 は水素)で表されるFO−1289D物質。 - 【請求項8】 アスペルギルス属に属し、FO−128
9D物質を生産する能力を有する微生物を培地に培養し
て培養中にFO−1289D物質を蓄積せしめ、該培養
物から請求項7に記載のFO−1289D物質を採取す
ることを特徴とするFO−1289D物質の製造法。 - 【請求項9】 アスペルギルス属に属し、請求項7に記
載のFO−1289D物質を生産する能力を有する微生
物が、アスペルギルス エスピー FO−1289(A
sperugillus sp.FO−1289 FE
RM BP−4242)である請求項8記載の製造法。
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