CN102936252B - 一类二倍半萜类化合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一类二倍半萜类化合物及其制备方法与应用。本发明的二倍半萜类化合物为化合物1，化合物2和化合物3，结构式如式（Ⅰ）所示。本发明二倍半萜类化合物可用于制备乙酰胆碱酯酶抑制剂药物，该药物可以用于治疗老年痴呆症。化合物1；化合物2：R1=H,R2=OH化合物2：R1=H,R2=OAc（Ⅰ）。
Description
技术领域
本发明涉及药物化合物领域，具体地说，涉及一类新的源于海洋真菌的二倍半萜类化合物及其应用。
背景技术
海洋微生物种类繁多,来源广泛,筛选获得率高,海洋微生物与其它海洋生物相比，最大的优势就是对环境友好，具有可持续性发展特征。海洋微生物生活在特殊环境之中，已发展出独特的代谢方式，能够产生结构新颖的活性代谢产物。根据John教授在《Natural ProductReports》的报道，2008年发现海洋天然产物新化合物首次突破1千种（1065种），来源于海洋微生物新的代谢产物从2008年占21.69%（231种），2010年上升至31.1%（312种），海洋微生物的代谢产物是海洋天然产物的主要来源，成为当今国际上研究的热点。
红树林生态系是世界上最富多样性、生产力最高的海洋生态系之一。红树林沼泽区有充足的植物材料，有丰富的浮游藻类和浮游生物，这些条件正适合于为微生物的繁殖。在过去的十几年里，红树林栖息地被证明是真菌新种属的丰富来源。
海洋曲霉真菌Aspergillus sp.HNY16-5C从红树林叶子中分离得到.已有文献报道该菌属具有独特的代谢方式，能够产生结构新颖的活性代谢产物。本发明从曲霉真菌Aspergillus sp.HNY16-5C分离得 到的新的抗乙酰胆碱酯酶活性代谢产物，在制备乙酰胆碱酯酶之酶抑制剂药物具有广泛的应用前景。
发明内容
本发明的目的在于提供一类来源于海洋红树林内生真菌的新二倍半萜类化合物。
本发明的另一个目的是提供上述二倍半萜类化合物的制备方法。
本发明的进一步目的是提供上述二倍半萜类化合物在制备乙酰胆碱酯酶抑制剂药物的应用。
发明人利用固体发酵，提取分离得本发明的三种新的二倍半萜类化合物1，2和3。结构分别如（Ⅰ）所示。
本发明的化合物，可以从海洋曲霉真菌Aspergillus sp.HNY16-5C的大米培养发酵中分离得到。海洋曲霉真菌Aspergillus sp.HNY16-5C是从广东湛江海域红树植物Sonneratia apetala的叶中分离得到（真菌Aspergillus sp.HNY16-5C的保藏单位为中国典型培养物保藏中心CCTCC，保藏地址：中国武汉市武汉大学，保藏号为CCTCC M 2012358，保藏日期为2012年9月19日）。具体步骤如下：
(1)海洋曲霉真菌Aspergillus sp.HNY16-5C的种子培养：
培养基组成按重量比为：葡萄糖0.3～2.5，酵母提取物0.03～0.2，蛋白胨0.1～0.5，琼脂1.5～2.5，氯化钠1.5～4，水100；
制成试管斜面，挑取菌株接入斜面，28～35℃培养7～10天；
(2)海洋曲霉真菌Aspergillus sp.HNY 16-5C的发酵培养：
利用固体大米培养基发酵，将斜面中培养好的菌株挑入固体大米培养基，于室温25～35℃静置1～2个月；固体大米培养基由大米和海水组成，大米：海水=1：1~1.5重量比；
(3)将上述培养好的发酵菌体用甲醇提取多次，浓缩，浸膏利用色谱层析技术进行分离；
(4)收集20％的乙酸乙酯/石油醚的洗脱液，再以凝胶柱层析，C-18反相柱层析分离，重结晶纯化，即得到无色固体化合物1,无色晶体化合物2和无色晶体化合物3。
本发明经试验证明，新的二倍半萜化合物1,2和3能有效抑制乙酰胆碱酯酶的活性，可用于制备抗老年痴呆症的药物，可以是药物上可接受的任意一种剂型。
本发明化合物从真菌提取的方法简单，新的二倍半萜化合物来源丰富、制备成本低廉，应用前景广阔。
具体实施方式
实施例1二倍半萜类化合物的制备方法
(1)真菌Aspergillus sp.HNY16-5C的种子培养：
培养基组成按重量比为：葡萄糖0.3，酵母提取物0.1，蛋白胨0.2，琼脂2.5，氯化钠1.5，水100；
制成试管斜面，挑取菌株接入斜面，30℃培养5天；
(2)真菌Aspergillus sp.HNY 16-5C的发酵培养：
利用固体大米发酵培养基：大米：海水=1：1；
将种子中的菌株转接入发酵培养基中，于室温30℃静置2个月；
(3)将上述培养好菌体甲醇提取多次，浓缩提取液，将获得的浓缩浸膏利用色谱层析进行分离；收集10％－50％乙酸乙酯/石油醚洗脱液，再以硅胶、凝胶、C-18反相等柱层析分离技术，重结晶进一步纯化，即得到无色结晶化合物1,无色晶体化合物2和无色晶体化合物3。
化合物1,化合物2和化合物3的试验核磁数据见表1和表2：
化合物1:C25H30O6，HRESI-MS：449.1955(M+Na)+(计算值426.2024),mp>300℃.UV(MeOH,nm):235.IR ν/cm-1(KBr):3491,3009,2985,2983,2940,2886,1753,1708,1450,1376.
化合物2:C27H34O9，HRESI-MS：498.1826(M)+(计算值498.1890),mp>300℃.UV(MeOH,nm):235.IR ν/cm-1(KBr):2985,2943,1758,1713,1455,1389,1376,1275.
化合物3:C25H28O8，HRESI-MS：456.1779(M)+(计算值456.1784),mp>300℃.UV(MeOH,nm):235.IR ν/cm-1(KBr):3359,2991,2927,2873,2854,1771,1755,1695,1458,1398,1381,1270,1244.
表1.化合物1-3的1H-NMR数据（CDCl3,400MHz,ppm）
表2.化合物1-3的13C-NMR数据（CDCl3，125MHz,ppm）
实施例2 化合物1,化合物2及化合物3乙酰胆碱酯酶抑制实验
1材料
底物：3mg/ml的硫代乙酰胆碱碘盐(ATOH)；
显色剂：4mg/ml的5,5’-二硫双（2-硝基苯甲酸）(DTNB)；
缓冲液：0.01M磷酸氢二钾-磷酸二氢钾缓冲液(pH=7.0)；
酶：配制2u/ml酶液
2试验方法
用紫外-可见分光光度计在412nm波长处测量样品吸光度的变化而计算酶的活性。样品配成20μmol/mL的DMSO溶液，1mL初始反应体系内含0.02unit酶，10μL底物，10μL显色剂，10μL DMSO。取适量酶，加入空白DMSO溶液或样品的DMSO溶液以及显色剂10μL，涡旋混匀，静置20分钟，加入底物，混匀，立即在412nm波长处检测其吸光度。计算酶活性：抑制率(%)=[(A0–A)/A0]×100%，其中A0为加空白DMSO时的吸光度变化值，A为样品的吸光度变化值。测定6个浓度的样品，以抑制率对药物浓度的对数作图，求得IC50值。样品重复测定三次，结果用平均值±标准偏差表示。
3试验结果
结果测得化合物1,化合物2和3的抑制肿瘤IC50值（μM）见表3。
表3化合物1，2和3的乙酰胆碱酯酶抑制试验结果(IC50μM)
| 化合物 | 化合物IC50值 |
| 化合物1 | 3.09 |
| 化合物2 | 2.50 |
| 化合物3 | 0.40 |
Claims (4)
1.二倍半萜类化合物，其结构式如式(Ⅰ)：
2.权利要求1所述二倍半萜类化合物的分离方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)海洋曲霉真菌Aspergillus sp.HNY16-5C的种子培养：
培养基的组成按重量比为：葡萄糖0.3～2.5，酵母提取物0.03～0.2，蛋白胨0.1～0.5，琼脂1.5～2.5，氯化钠1.5～4，水100；
制成试管斜面，挑取菌株接入斜面，28～35℃培养7～10天；
(2)海洋曲霉真菌Aspergillus sp.HNY16-5C的发酵培养：
利用固体大米培养基发酵，将斜面中培养好的菌株挑入固体大米培养基，于室温25～35℃静置1～2个月；固体大米培养基由大米和海水组成，大米：海水＝1：1～1.5重量比；
(3)将上述培养好的发酵菌体用甲醇提取多次，浓缩，浸膏利用色谱层析技术进行分离；
(4)收集20％的乙酸乙酯/石油醚的洗脱液，再以凝胶柱层析，C-18反相柱层析分离，重结晶纯化，即得到无色固体化合物1,无色晶体化合物2和无色晶体化合物3；
所述海洋曲霉真菌Aspergillus sp.HNY16-5C，于2012年9月19日保藏于中国典型培养物保藏中心CCTCC，保藏号为CCTCC M2012358。
3.权利要求1所述二倍半萜类化合物在制备乙酰胆碱酯酶抑制剂药物中的应用。
4.如权利要求3所述的应用，其特征在于所述二倍半萜类化合物在制备治疗老年痴呆症药物中的应用。
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| WO1994009147A1 (en) * | 1992-10-22 | 1994-04-28 | The Kitasato Institute | Fo-1289 substance and its production |
| JP2954700B2 (ja) * | 1990-11-29 | 1999-09-27 | 協和醗酵工業株式会社 | 化合物ｍｓ―３４７ |
| CN1680568A (zh) * | 2005-01-26 | 2005-10-12 | 沈阳药科大学 | 一种莪术醇的微生物转化产物及其用途和制备方法 |
-
2012
- 2012-10-22 CN CN201210404125.1A patent/CN102936252B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102936252A (zh) | 2013-02-20 |
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