BR112015013895B1 - Composto, composição agrícola, usosde um composto, método para combater pragas animais, método para proteger culturas, método para proteger sementes, método para preparar uma composição e método para preparar um composto - Google Patents

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Ralph Paulini
Anna Malveda Umali
Cecille Ebuenga Doyog
Henricus Maria Martinus Bastiaans
Henricus Maria Martinusbastiaans
Matthias Pohlman
Rhoel Suiza Cosare
Sarah Thompson
Sebastian Sorgel
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Abstract

COMPOSTO, COMPOSIÇÃO AGRÍCOLA, USOS DE UM COMPOSTO, MÉTODO PARA COMBATER PRAGAS ANIMAIS, MÉTODO PARA PROTEGER CULTURAS, MÉTODO PARA PROTEGER SEMENTES, MÉTODO PARA PREPARAR UMA COMPOSIÇÃO E MÉTODO PARA PREPARAR UM COMPOSTO Trata-se do uso de um composto de fórmula (I) ou um sal do mesmo para combater pragas animais, em que os símbolos e índices são definidos no relatório descritivo.

Description

[001] A invenção refere-se a malononitrilos de arilalquila, um método para sua preparação e seu uso para combater pragas animais, uma composição agrícola ou sementes que compreende os ditos malononitrilos, um método para combater pragas animais, um método para proteger culturas contra o ataque ou infestação por pragas animais, um método para proteger as sementes contra insetos de solo e as raízes e caules (shoots)de plântulas contra insetos de folha e de solo.
[002] As pragas animais destroem culturas cultivadas e colhidas e atacam habitações de madeira e estruturas comerciais, de modo a causar grandes perdas econômicas ao suprimento alimentar e à propriedade. Embora uma grande quantidade de agentes pesticidas seja conhecida, devido à capacidade de alvejar pragas para desenvolver resistência aos ditos agentes, há uma necessidade contínua de novos agentes para combater pragas animais. Em particular, as pragas animais, tais como insetos e ácaros, são difíceis de ser controladas de modo eficaz. Entretanto, é um objetivo contínuo fornecer compostos pesticidas adicionais que, pelo menos em alguns aspectos, ofereçam vantagens em relação aos compostos conhecidos.
[003] Os compostos pesticidas que têm uma porção dicianoalcano foram revelados em diversos pedidos de patente, por exemplo, JP 2002 284608, WO 02/089579, WO 02/090320, WO 02/090321, WO 04/006677, WO 04/020399, JP 2004 99593, JP 2004 99597, WO 05/068432, WO 05/064823, EP 1555259, WO 05/063694, WO 2007/071609 e WO 2007/147888.
[004] Constatou-se que malononitrilos de arilalquila específicos que portam um anel heretocíclico aromático com 6 membros adicional no grupo alquila mencionado anteriormente são especificamente úteis para controlar pragas, em particular, pragas de invertebrados.
[005] Consequentemente, em um aspecto da invenção, é fornecido um composto de fórmula (I)
Figure img0001
  • ou um sal ou N-óxido do mesmo,
  • em que
  • Y é fenila não substituída ou substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R5; ou naftila não substituída ou substituída com 1, 2, 3, 4, 5, 6 ou 7 substituintes R5;
  • Q é um anel heterocíclico aromático com 6 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 átomos de nitrogênio, em que o anel mencionado acima é não substituído ou substituído com 1,2, 3 ou 4 substituintes R6;
  • R1 é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C8 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, C1-C6 alcóxi, C2-C6 alquenilóxi, C1-C6 alquiltio, (C1-C6 alcóxi)carbonila, em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos ou cicloalifáticos mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com 1,2 ou 3 substituintes R7;
  • R2 é hidrogênio ou halogênio;
  • ou
  • R1 e R2 formam, juntamente com 0 átomo de carbono ao qual os mesmos são ligados, um grupo metileno ou um grupo ciclopropila;
  • R3 é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C8 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, C1-C6 alcóxi, C2-C6 alquenilóxi, C1-C6 alquiltio, (C1-C6 alcóxi)carbonila, em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos ou cicloalifáticos mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com 1,2 ou 3 substituintes R7;
  • R4 é hidrogênio ou halogênio;
  • ou
  • R3 e R4 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual os mesmos são ligados, um grupo metileno ou um grupo ciclopropila;
  • cada R5, R6, é independentemente, halogênio, ciano, azido, nitro, -SCN, SFõ, C1-C6alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com um ou mais Ra;
  • C3-C8 cicloalquila ou C3-C8 cicloalquenila, em que os átomos de carbono dos radicais cicloalifáticos mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com um ou mais Rb;
  • fenila não substituída ou substituída com até 5 Rc;
  • um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que contém 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos heteroátomo selecionados a partir de N, O, S, NO, SO, SO2, em que o anel mencionado anteriormente é não substituído ou substituído com até 5 Rd;
  • Si(Re)3, ORf, SRf, OS(O)xRh, S(O)xRh, N(R)2, N(R)C(=O)Rm, OC(=O)Rm, C(=O)Rm, C(=O)ORf, C(=NRi)Rm, C(=S)Rm;
  • ou
  • dois R5 em dois átomos de carbono adjacentes presentes em um anel fenila são, em conjunto, uma ponte selecionada a partir de CH2CH2CH2CH2, N=CH-CH=CH, CH=N-CH=CH, N=CH-N=CH, N=CH-CH=N, OCH2CH2CH2, OCH=CHCH2, CH2OCH2CH2, OCH2CH2O, OCH2OCH2, CH2CH2CH2, CH=CHCH2, CH2CH2O, CH=CHO, CH2OCH2, CH2C(=O)O, C(=O)OCH2, O(CH2)O, SCH2CH2CH2, SCH=CHCH2, CH2SCH2CH2, SCH2CH2S, SCH2SCH2, CH2CH2S, CH=CHS, CH2SCH2, CH2C(=S)S, C(=S)SCH2, S(CH2)S, CH2CH2NRK, CH2CH=N, CH=CH-NRK, OCH=N, SCH=N e formam, juntamente com os átomos de carbono aos quais os dois R5são ligados, um anel carboxílico ou heterocíclico parcialmente insaturado ou aromático com 5 ou 6 membros, em que o anel é não substituído ou substituído com 1 ou 2 substituintes selecionados a partir de =0, OH, CH3, OCH3, halogênio, halometila e halometóxi; de preferência, são, em conjunto, uma ponte selecionada a partir de CH2CH2CH2CH2, N=CH-CH=CH, CH=N-CH=CH, N=CH-N=CH, OCH2CH2CH2, OCH=CHCH2, CH2OCH2CH2I OCH2CH2O, OCH2OCH2, CH2CH2CH2, CH=CHCH2, CH2CH2O, CH=CHO, CH2OCH2, CH2C(=O)O, C(=O)OCH2, O(CH2)O, SCH2CH2CH2, SCH=CHCH2, CH2SCH2CH2, SCH2CH2S, SCH2SCH2, CH2CH2S, CH=CHS, CH2SCH2, CH2C(=S)S, C(=S)SCH2, S(CH2)S, CH2CH2NRK, CH2CH=N, CH=CH-NRK, OCH=N, SCH=N e formam, juntamente com os átomos de carbono aos quais os dois R5 são ligados, um anel carboxílico ou heterocíclico parcialmente insaturado ou aromático com 5 ou 6 membros, em que o anel é não substituído ou substituído com 1 ou 2 substituintes selecionados a partir de =0, OH, CH3, OCH3, halogênio, halometila e halometóxi;
  • cada R7 é, independentemente, halogênio, ciano, hidróxi, C1-C6 alquila, C2-Ce alquenila, C2-Ce alquinila, C3-C8 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, C1-C6 alcóxi, C2-C6alquenilóxi, C1-C6 alquiltio, (C1-C6 alcóxijcarbonila, OSi(Re)s, em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos ou cicloalifáticos mencionados anteriormente são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou oxigenados;
  • cada Ra é, independentemente, halogênio, ciano, azido, nitro, - SCN, SF5, C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 haloalquiltio, C3-C8 cicloalquila, C1-C6 halocicloalquila, C2-Ce alquenila, C2-Ce haloalquenila, C2-C6 alquinila, C2-Ce haloalquinila, O-Cealquil-Cs-Cs cicloalquila,
  • Si(Re)3, 0RA, SRA, OSO2RB, S(O)XRB, S(O)XN(RD)2, N(RD)2, C(=O)N(RD)2, C(=S)N(RD)2, C(=O)ORA,
  • fenila não substituída ou substituída com até 5 RE;
  • um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que contém 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos heteroátomo selecionados a partir de N, O, S, NO, SO, SO2, em que o anel mencionado anteriormente é não substituído ou substituído com até 5 RE,
  • ou
  • dois Ra presentes em um átomo de carbono são, em conjunto, =0, =C(RF)2, =NRD, =NORA, =NNRD,
  • ou
  • dois Ra formam um anel carboxílico ou heterocíclico saturado ou parcialmente insaturado com 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 membros juntamente com os átomos de carbono aos quais os dois Ra são ligados;
  • cada Rb é, independentemente, halogênio, ciano, azido, nitro, - SCN, SFÕ, C1-C6alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 haloalquiltio, Cs-Cs cicloalquila, C1-C6 halocicloalquila, C2-Ce alquenila, C2-Ce haloalquenila, C2-Ce alquinila, C2-Ce haloalquinila, C1-C6 alquil-Cs-Cscicloalquila,
  • Si(RG)3, 0RH, SRH, OSO2RJ, S(O)XRJ, -S(O)XN(RK)2, N(RK)2, C(=O)N(RK)2, C(=S)N(RK)2, C(=O)ORH, ou
  • dois Rb presentes em um átomo de carbono são, em conjunto, =0, =C(RL)2, =NRK, =NORH, =NNRK,
  • ou
  • dois Rb formam um anel carboxílico ou heterocíclico saturado ou parcialmente insaturado com 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 membros juntamente com os átomos de carbono aos quais os dois Rb são ligados;
  • cada Rc é, independentemente, halogênio, ciano, azido, nitro, - SCN, SFs, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C8 cicloalquila, em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos ou cicloalifáticos mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com um ou mais RM;
  • Si(RG)3, ORH, SRH, OS(O)XRJ, S(O)XRJ, -S(O)XN(RK)2, N(RK)2, C(=O)RN, C(=O)ORH, C(=NRK)RN, C(=O)N(RK)2, C(=S)N(RK)2;
  • cada Rd é, independentemente, halogênio, ciano, azido, nitro, - SCN, SF5, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, Cs-Cs cicloalquila, em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos ou cicloalifáticos mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com um ou mais RM;
  • Si(RG)3, ORH, SRH, OS(O)XRJ, S(O)XRJ, -S(O)XN(RK)2, N(RK)2, C(=O)RN, C(=O)ORH, C(=NRK)RN, C(=O)N(RK)2, C(=S)N(RK)2, ou
  • dois Rd presentes em um átomo de um anel heterocíclico saturado ou parcialmente insaturado são, em conjunto, =0, =C(RL)2; =NRK, =NORH ou =NNRK;
  • cada Re é, independentemente, halogênio, C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcoxialquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 haloalquenila, C2-Ce alquinila, C2-C6 haloalquinila, C3-C8 cicloalquila, C1-C6 halocicloalquila, C1-C6 haloalcoxialquila,
  • fenila, um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que contém 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos heteroátomo selecionados a partir de N, O, S, NO, SO, SO2;
  • cada Rf é, independentemente, hidrogênio, ciano, C1-C6 alquila, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C3-C8 cicloalquila, C2-C6 alquenila, C2- Ce alquinila, em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos ou cicloalifáticos mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com um ou mais RM;
  • Si(Re)3, S(O)xRB, -S(0)XN(RD)2, N(RD)2, -N=C(RF)2, C(=O)RQ, C(=O)N(RD)2, C(=S)N(RD)2, C(=O)ORA,
  • fenila, um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que contém 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos heteroátomo selecionados a partir de N, O, S, NO, SO, SO2;
  • cada Rh é, independentemente, hidrogênio, ciano, C1-C6 alquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 alquiltio, C3-C8 cicloalquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos ou cicloalifáticos mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com um ou mais RM;
  • N(RD)2, -N=C(RF)2, C(=O)RQ, C(=O)N(RD)2, C(=S)N(RD)2, C(=O)ORA,
  • fenila, um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que contém 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos heteroátomo selecionados a partir de N, O, S, NO, SO, SO2;
  • cada R' é, independentemente, hidrogênio, C1-C6 alquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 alquiltio, Cs-Cs cicloalquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos ou cicloalifáticos mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com um ou mais RM;
  • S(O)xRB, -S(O)XN(RD)2, C(=O)RS, C(=O)ORA, C(=O)N(RD)2, C(=S)RS, C(=S)SRA, C(=S)N(RD)2, C(=NRD)RS,
  • fenila não substituída ou substituída com até 5 RE;
  • um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que contém 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos heteroátomo selecionados a partir de N, O, S, NO, SO, SO2, em que 0 anel mencionado anteriormente é não substituído ou substituído com até 5 RE,
  • ou
  • dois R' em um átomo de nitrogênio são, em conjunto, uma cadeia de C2-C7 alquileno e formam, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual são ligados, um anel saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 membros, em que a cadeia de alquileno pode conter 1 ou 2 heteroátomos ou grupos heteroátomo selecionados a partir de N, O, S, NO, SO, SO2, e em que a cadeia de alquileno é não substituída ou substituída com halogênio, C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, C2-C6 alquenila, C2-C6 haloalquenila, C2-C6 alquinila, C2-C6 haloalquinila;
  • cada Rm é, independentemente, hidrogênio, -SCN, SFs, C1-C6 alquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 alquiltio, C3-C8 cicloalquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos ou cicloalifáticos mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com um ou mais RM;
  • Si(Re)3, ORA, SRA, OSO2RB, N(RD)2, C(=O)N(RD)2, C(=S)N(RD)2, C(=O)ORA,
  • fenila não substituída ou substituída com até 5 RE;
  • um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que contém 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos heteroátomo selecionados a partir de N, O, S, NO, SO, SO2, em que 0 anel mencionado anteriormente é não substituído ou substituído com até 5 RE;
  • cada RA é, independentemente, hidrogênio, ciano, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, trimetilsilila, trietilsilila, terc-butildimetilsilila,
  • C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C8 cicloalquila, em que os quatro últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou oxigenados e/ou portam 1 ou 2 radicais selecionados a partir de C1-C4-alcóxi;
  • fenila, benzila, piridila, fenóxi, em que os quatro últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou portam 1,2 ou 3 substituintes selecionados a partir de C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi e (C1-C6alcóxi)carbonila;
  • cada RB é, independentemente, hidrogênio, ciano, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, trimetilsilila, trietilsilila, terc- butildimetilsilila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C8 cicloalquila, em que os quatro últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou oxigenados e/ou portam 1 ou 2 radicais selecionados a partir de C1-C4-alcóxi;
  • fenila, benzila, piridila, fenóxi, em que os quatro últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou portam 1,2 ou 3 substituintes selecionados a partir de C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi e (C1-C6 alcóxi)carbonila;
  • cada RD é, independentemente, hidrogênio, ciano, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 haloalquiltio, trimetilsilila, trietilsilila, terc-butildimetilsilila,
  • C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C8 cicloalquila, em que os quatro últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou oxigenados e/ou portam 1 ou 2 radicais selecionados a partir de C1-C4-alcóxi;
  • fenila, benzila, piridila, fenóxi, em que os quatro últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou portam 1,2 ou 3 substituintes selecionados a partir de C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi e (C1-C6alcóxi)carbonila,
  • ou
  • dois RD em um átomo de nitrogênio são, em conjunto, uma cadeia de alquileno C2-C6 e formam, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual os mesmos são ligados, um anel saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, em que a cadeia de alquileno pode conter 1 ou 2 heteroátomos ou grupos heteroátomo selecionados a partir de N, O, S, NO, SO, SO2, e em que a cadeia de alquileno é não substituída ou substituída com halogênio, C1-C4-haloalquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C4-haloalcóxi;
  • cada RE é, independentemente, ciano, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 haloalquiltio, trimetilsilila, trietilsilila, terc-butildimetilsilila,
  • C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, em que os quatro últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou oxigenados e/ou portam 1 ou 2 radicais selecionados a partir de C1-C4-alcóxi, ou
  • dois RE presentes em um átomo de um anel heterocíclico saturado ou parcialmente insaturado são, em conjunto, =0, =N(C1-C6 alquila), =NO(C1-C6alquila), =CH(C1-C4-alquila) ou =C(C1-C4-alquil)C1-C4-alquila;
  • cada RF é, independentemente, C1-C4-alquila, C1-C6 cicloalquila, C1-C4-alcoxialquila, fenila ou benzila;
  • cada RG é, independentemente, halogênio, C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, O-Ce alcoxialquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 haloalquenila, C2-C6 alquinila, C2-C6 haloalquinila, C1-C6 haloalcoxialquila;
  • cada RH é, independentemente, hidrogênio, ciano, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, trimetilsilila, trietilsilila, terc-butildimetilsilila,
  • C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, em que os três últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou oxigenados e/ou portam 1 ou 2 radicais selecionados a partir de C1-C4-alcóxi;
  • cada RJ é, independentemente, hidrogênio, ciano, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, trimetilsilila, trietilsilila, terc-
  • butildimetilsilila,
  • C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, em que os três últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou oxigenados e/ou portam 1 ou 2 radicais selecionados a partir de O-C4-alcóxi;
  • cada RK é, independentemente, hidrogênio, ciano, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C-i-Ce haloalquiltio, trimetilsilila, trietilsilila, terc-butildimetilsilila,
  • C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, em que os três últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou oxigenados e/ou portam 1 ou 2 radicais selecionados a partir de C1-C4-alcóxi;
  • cada RL é, independentemente, C1-C4-alquila ou C1-C4- alcoxialquila;
  • cada RM é, independentemente, halogênio, ciano, azido, nitro, OH, SH, -SON, SFs, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 haloalquiltio, trimetilsilila, trietilsilila, terc-butildimetilsilila,
  • C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C8 cicloalquila, C1-C6 alquil-Cs-Cs cicloalquila, em que os cinco últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou oxigenados e/ou portam 1 ou 2 radicais selecionados a partir de C1-C4-alcóxi,
  • ou
  • dois RM presentes em um átomo de carbono são, em conjunto, =O, =CH(C1-C4-alquila), =C(C1-C4-alquil)C1-C4-alquila, =N(C1-C6 alquila) ou =N0(C1-C6 alquila);
  • cada RN é, independentemente, hidrogênio, OH, SH, -SCN, SFs, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6
  • alquilsulfonila, C1-C6 haloalquiltio, trimetilsilila, trietilsilila, terc-butildimetilsilila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, em que os três últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou oxigenados e/ou portam 1 ou 2 radicais selecionados a partir de C1-C4 alcóxi;
  • cada RQ é, independentemente, hidrogênio, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 haloalquiltio, trimetilsilila, trietilsilila, terc-butildimetilsilila,
  • C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C8 cicloalquila, em que os quatro últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou oxigenados e/ou portam 1 ou 2 radicais selecionados a partir de C1-C4-alcóxi;
  • fenila, benzila, piridila, fenóxi, em que os quatro últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou portam 1,2 ou 3 substituintes selecionados a partir de C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi e (C1-C6alcóxi)carbonila;
  • cada Rs é, independentemente, hidrogênio, OH, SH, -SCN, SF5, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, Ci-Cs haloalquiltio, trimetilsilila, trietilsilila, terc-butildimetilsilila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C8 cicloalquila, em que os quatro últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou oxigenados e/ou portam 1 ou 2 radicais selecionados a partir de C1-C4-alcóxi;
  • fenila, benzila, piridila, fenóxi, em que os quatro últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou portam 1, 2 ou 3 substituintes selecionados a partir de C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, (C1-C6 alcóxi)carbonila, (C1-C6 alquil)amino e di-(C1-C6alquil)amino;
  • p é 0 ou 1;
  • x é 1 ou 2.
  • desde que o seguinte composto seja excluído:
Figure img0002
[006] Em um aspecto adicional da invenção, é fornecida uma composição agrícola e/ou veterinária que compreende pelo menos um composto de fórmula (I), de acordo com a invenção, ou um sal ou N-óxido do mesmo. Em uma realização preferencial, a dita composição compreende, adicionalmente, pelo menos um líquido inerte e/ou pelo menos um veículo sólido.
[007] Em ainda outro aspecto adicional da invenção, é fornecido o uso de um composto de fórmula (I), de acordo com a invenção, ou um sal ou N-óxido do mesmo para combater pragas animais.
[008] Em um aspecto adicional da invenção, é fornecido um método para combater pragas animais, o qual compreende colocar as pragas animais, seus habitats, locais de reprodução, suprimento alimentar, planta, semente, solo, área, material ou ambiente em que as pragas animais crescem ou podem crescer, ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos contra ataque ou infestação de animais em contato com uma quantidade eficaz como pesticida de pelo menos um composto de fórmula (I), de acordo com a invenção, ou um sal ou N-óxido do mesmo.
[009] Em mais um aspecto adicional da invenção, é fornecido um método para proteger culturas contra ataque ou infestação por meio de pragas animais, o qual compreende colocar a cultura em contato com uma quantidade eficaz como pesticida de pelo menos um composto de fórmula (I), de acordo com a invenção, ou um sal ou N-óxido do mesmo.
[010] Em mais um aspecto adicional da invenção, é fornecido um método para proteger sementes contra insetos de solo e as raízes e caules de plântulas contra insetos de folha e de solo, o qual compreende colocar as sementes antes da semeadura e/ou após a pré-germinação com pelo menos um composto de fórmula (I), de acordo com a invenção, ou um sal ou N-óxido do mesmo.
[011] Em mais um aspecto adicional da invenção, são fornecidas sementes que compreendem pelo menos um composto de fórmula (I), de acordo com a invenção, ou um sal ou N-óxido do mesmo.
[012] Em um aspecto adicional da invenção, é fornecido o uso de um composto de fórmula (I), de acordo com a invenção, ou um sal ou N-óxido do mesmo para combater parasitas dentro e sobre os animais.
[013] Em mais um aspecto adicional da invenção, é fornecido um método para tratar ou proteger animais contra infestação ou infecção através de parasitas, o qual compreende administrar ou aplicar de forma oral, tópica ou parenteral aos animais uma quantidade eficaz como parasiticida de pelo menos um composto de fórmula (I), de acordo com a invenção, ou um sal ou N-óxido do mesmo.
[014] Em um aspecto adicional da invenção, é fornecido um método para a preparação de uma composição para tratar ou proteger animais contra infestação ou infecção através de parasitas, o qual compreende misturar uma quantidade eficaz como parasiticida de pelo menos um composto de fórmula (I), de acordo com a invenção, ou um sal ou N-óxido do mesmo e pelo menos um veículo sólido.
[015] Em mais um aspecto adicional da invenção, é fornecido o uso de um composto de fórmula (I), de acordo com a invenção, ou um sal ou N- óxido do mesmo para a preparação de um medicamento para tratar ou proteger animais contra infestação ou infecção através de parasitas.
[016] Em um aspecto adicional da invenção, é fornecido um composto de fórmula (I), de acordo com a invenção, ou um sal ou N-óxido do mesmo como um medicamento.
[017] Em mais um aspecto adicional da invenção, é fornecido um método para preparar um composto de fórmula (I), de acordo com a invenção, ou um sal ou N-óxido do mesmo, que compreende a etapa de reagir um composto de fórmula (XI),
Figure img0003
  • em que Y é definido como na fórmula (I);
  • com um composto de fórmula (XII),
  • Figure img0004
  • em que R1, R2, R3, R4, Q e p são definidos como na fórmula (I); e
  • L é um grupo de saída;
  • opcionalmente na presença de uma base.
[018] A presente invenção também se refere a materiais de propagação de planta, em particular, sementes, que compreendem pelo menos um composto de fórmula I ou um sal ou N-óxido do mesmo.
[019] Os compostos da presente invenção incluem os compostos de fórmula (I), os compostos que são um sal de um composto da fórmula (I), os compostos que são um N-óxido de um composto da fórmula (I) e os compostos que são tanto um sal como um N-óxido de um composto da fórmula (I).
[020] A presente invenção se refere a qualquer estereoisômero possível dos compostos de fórmula I, isto é, a únicos enantiômeros ou diastereômeros, assim como a misturas dos mesmos.
[021] Os compostos da presente invenção podem ser amorfos ou podem existir em um ou mais estados cristalinos diferentes (polimorfos) ou modificações que podem ter propriedades macroscópicas diferentes, tais como estabilidade ou mostram diferentes propriedades biológicas, tais como atividades. A presente invenção inclui tanto compostos amorfos quanto cristalinos de fórmula I, misturas de estados cristalinos ou modificações do respectivo composto I, assim como sais amorfos ou cristalinos dos mesmos.
[022] Os sais dos compostos de fórmula I são, de preferência, sais aceitáveis de maneira agrícola e/ou veterinária. Os mesmos podem ser formados de uma maneira habitual, por exemplo, reagindo-se o composto com um ácido do ânion em questão, se o composto de fórmula I tiver uma funcionalidade básica, ou reagindo-se um composto ácido de fórmula I com uma base adequada.
[023] Os sais adequados úteis de maneira agrícola ou veterinária são especialmente os sais daqueles cátions ou os sais de adição de ácido daqueles ácidos cujos cátions e ânions, respectivamente, não têm qualquer efeito adverso sobre a ação dos compostos de acordo com a presente invenção. Os cátions adequados são, em particular, íons dos metais alcalinos, de preferência, lítio, sódio e potássio, dos metais alcalinos terrosos, de preferência, cálcio, magnésio e bário, e dos metais de transição, de preferência, manganês, cobre, zinco e ferro, e também amónio (NH4+) e amónio substituído, em que um a quatro dos átomos de hidrogênio são substituídos por C1-C4-alquila, C1-C4-hidroxialquila, C1-C4-alcóxi, C1-C4-alcóxi- C1-C4-alquila, hidróxi-C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, fenila ou benzila. Os exemplos de íons de amónio substituídos compreendem metilamônio, isopropilamônio, dimetilamônio, diisopropilamônio, trimetilamônio, tetrametilamônio, tetraetilamônio, tetrabutilamônio, 2-hidroxietilamônio, 2-(2-hidroxietoxi)etil- amônio, bis(2-hidroxietil)amônio, benziltrimetilamônio e benziltrietilamônio, adicionalmente, ions de fosfônio, ions de sulfônio, de preferência, tri(C1-C4- alquil)sulfônio, e ion de sulfoxônio, de preferência, tri(C1-C4-alquil)sulfoxônio.
[024] Os ânions de sais de adição de ácido úteis são principalmente cloreto, brometo, fluoreto, sulfato de hidrogênio, sulfato, fosfato de diidrogênio, fosfato de hidrogênio, fosfato, nitrato, carbonato de hidrogênio, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato, e os ânions de ácidos alcanoicos C1-C4, de preferência, formato, acetato, propionato e butirato. Os mesmos podem ser formados reagindo-se os compostos de fórmula I com um ácido do ânion correspondente, de preferência, de ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico e ácido nítrico.
[025] Os N-óxidos dos compostos de fórmula (I) podem ser formados de uma maneira habitual, por exemplo, por meio do tratamento de um composto de fórmula (I) com um oxidante adequado. Os exemplos de oxidantes adequados incluem peróxido de hidrogênio, peróxido de hidrogênio ureia (UHP), ácido meta-cloroperbenzoico (mCPBA), perborato de sódio, percabonato de sódio.
[026] As porções químicas orgânicas mencionadas nas definições acima das variáveis são - similar ao termo halogênio - termos coletivos para listagens individuais dos membros do grupo individuais. O sufixo Cn-Cm indica, em cada caso, o número possível de átomos de carbono no grupo.
[027] O termo “halogênio”, para uso na presente invenção, se refere a flúor, cloro, bromo e iodo.
[028] O termo “parcial ou completamente halogenado”, para uso na presente invenção, significa que 1 ou mais, por exemplo, 1, 2, 3, 4 ou 5 ou todos os átomos de hidrogênio de um determinado radical têm sido substituídos por um átomo de halogênio, em particular, por flúor ou cloro.
[029] O termo “Cn-Cm-alquila”, para uso na presente invenção, (e também em Cn-Cm-alquilarnino, di-Cn-Cm-alquilarnino, Cn-Cm- alquilaminocarbonila, di-(Cn-Cm-alquilarnino)carbonila, Cn-Cm-alquiltio, Cn-Cm- alquilsulfinila e Cn-Cm-alquilsulfonila) se refere a um grupo hidrocarboneto saturado não ramificado ou ramificado que tem n a m, por exemplo, 1 a 10 átomos de carbono, de preferência, 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1 -metilpropila, 2-metilpropila, 1,1- dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1 -etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2- metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1 -metilpropila, 1-etil- 2-metilpropila, heptila, octila, 2-etilhexila, nonila e decila e seus isômeros. Ci- C4-alquila se refere a, por exemplo, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1- metilpropila, 2-metilpropila ou 1,1-dimetiletila.
[030] O termo “Cn-Cm-haloalquila”, para uso na presente invenção, (e também em Cn-Cm-haloalquilsulfinila e Cn-Cm-haloalquilsulfonila) se refere a um grupo alquila ramificado de cadeia linear que tem n a m átomos de carbono, por exemplo, 1 a 10, em particular, 1 a 6 átomos de carbono (conforme mencionado acima), em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nesses grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio, conforme mencionado acima, por exemplo, C1-C4-haloalquila, tal como clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1-bromoetila, 1 -fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2- difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, pentafluoroetila, e similares. O termo Ci-Cw-haloalquila, em particular, compreende Ci-C2-fluoroalquila, o qual é sinônimo de metila ou etila, em que 1, 2, 3, 4 ou 5 átomos de hidrogênio são substituídos por átomos de flúor, tais como fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila e pentafluorometila.
[031] Semelhantemente, os termos “Cn-Cm-alcóxi” e “Cn-Cm- alquiltio” (ou o termo “Cn-Cm-alquilsulfenila”, respectivamente) se referem a grupos alquila de cadeia linear ou ramificada que têm n a m átomos de carbono, por exemplo, 1 a 10, em particular, 1 a 6 ou 1 a 4 átomos de carbono (conforme mencionado acima) ligados através de ligações de oxigênio ou enxofre, respectivamente, em qualquer ligação no grupo alquila. Os exemplos incluem C1-C4-alcóxi, tal como metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, sec- butóxi, isobutóxi e terc-butóxi, adicionalmente, C1-C4-alquiltio, tal como metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio e n-butiltio.
[032] Consequentemente, os termos “Cn-Cm-haloalcóxi” e “Cn-Cm- haloalquiltio” (ou o termo “Cn-Cm-haloalquilsulfenila”, respectivamente) se referem a grupos alquila de cadeia linear ou ramificada que têm n a m átomos de carbono, por exemplo, 1 a 10, em particular, 1 a 6 ou 1 a 4 átomos de carbono (conforme mencionado acima) ligados através de ligações de oxigênio ou enxofre, respectivamente, em qualquer ligação no grupo alquila, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nesses grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio, conforme mencionado acima, por exemplo, Ci-C2-haloalcóxi, tal como clorometóxi, bromometóxi, diclorometóxi, triclorometóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 1-cloroetóxi, 1-bromoetóxi, 1- fluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloro-2- fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2-tricloroetóxi e pentafluoroetóxi, adicionalmente, haloalquiltio C1-C2, tal como clorometiltio, bromometiltio, diclorometiltio, triclorometiltio, fluorometiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, clorofluorometiltio, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio, 1- cloroetiltio, 1-bromoetiltio, 1 -fluoroetiltio, 2-fluoroetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 2,2,2- trifluoroetiltio, 2-cloro-2-fluoroetiltio, 2-cloro-2,2-difluoroetiltio, 2,2-dicloro-2- fluoroetiltio, 2,2,2-tricloroetiltio e pentafluoroetiltio, e similares. Semelhantemente, os termos “Ci-Cz-fluoroalcóxi” e “Ci-C2-fluoroalquiltio” se referem a Ci-C2-fluoroalquila, o qual é ligado ao restante da molécula através de um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, respectivamente.
[033] O termo “C2-Cm-alquenila”, para uso na presente invenção, se refere a um grupo hidrocarboneto insaturado não ramificado ou ramificado que tem 2 a m, por exemplo, 2 a 10 ou 2 a 6 átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição, tal como etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-metil- etenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-1-propenila, 2-metil-1- propenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3- pentenila, 4-pentenila, 1 -metil-1 -butenila, 2-metil-1-butenila, 3-metil-1-butenila, 1-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, 1-metil-3-butenila, 2- metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, 1,1-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-1- propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1 -etil-1 -propenila, 1 -etil-2-propenila, 1- hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-1-pentenila, 2- metil-1-pentenila, 3-metil-1 -pentenila, 4-metil-1 -pentenila, 1-metil-2-pentenila, 2- metil-2-pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, 1-metil-3-pentenila, 2- metil-3-pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4-metil-3-pentenila, 1-metil-4-pentenila, 2- metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4-pentenila, 1,1-dimetil-2-butenila, 1,1-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-1 -butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, 1,2-dimetil- 3-butenila, 1,3-dimetil-1 -butenila, 1,3-dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-1 -butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil- 3-butenila, 3,3-dimetil-1 -butenila, 3,3-dimetil-2-butenila, 1-etil-1-butenila, 1-etil- 2-butenila, 1 -etil-3-butenila, 2-etil-1-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1 -etil-1 -metil-2-propenila, 1-etil-2-metil-1 -propenila e 1 -etil-2-metil-2-propenila.
[034] O termo “C2-Cm-alquinila”, para uso na presente invenção, se refere a um grupo hidrocarboneto insaturado não ramificado ou ramificado que tem 2 a m, por exemplo, 2 a 10 ou 2 a 6 átomos de carbono e que contém pelo menos uma ligação tripla, tal como etinila, propinila, 1 -butinila, 2-butinila, e similares.
[035] O termo “C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila”, para uso na presente invenção, se refere a alquila que tem 1 a 4 átomos de carbono, por exemplo, similar aos exemplos específicos mencionados acima, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo C1-C4-alcóxi.
[036] O termo “Cs-Cm-cicloalquila”, para uso na presente invenção, se refere a radicais cicloalifáticos saturados com 3 a m membros monocíclicos, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, cicloheptila, ciclooctila e ciclodecila.
[037] O termo “arila”, para uso na presente invenção, se refere a um radical hidrocarboneto aromático, tal como naftila ou, em particular, fenila.
[038] O termo “naftila”, para uso na presente invenção, se refere a 1-naftila e 2-naftila. Preferencialmente, naftila é 2-naftila.
[039] O termo “anel carbocíclico com 3 a 6 membros”, para uso na presente invenção, se refere a anéis ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano e ciclohexano.
[040] O termo “anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que contém 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos heteroátomo selecionados a partir de N, O, S, NO, SO, SO2”, para uso na presente invenção, se refere a radicais monocíclicos, sendo que os radicais monocíclicos são saturados, parcialmente insaturados ou aromáticos. O radical heterocíclico pode ser ligado ao restante da molécula através de um membro do anel de carbono ou através de um membro do anel de nitrogênio.
[041] Os exemplos de heterociclila saturada com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros incluem: oxiranila, aziridinila, azetidinila, 2 tetraidrofuranila, 3- tetraidrofuranila, 2 tetraidrotienila, 3 tetraidrotienila, 2-pirrolidinila, 3-pirrolidinila, 3 pirazolidinila, 4 pirazolidinila, 5-pirazolidinila, 2 imidazolidinila, 4 imidazolidinila, 2-oxazolidinila, 4-oxazolidinila, 5 oxazolidinila, 3-isoxazolidinila, 4 isoxazolidinila, 5 isoxazolidinila, 2 tiazolidinila, 4-tiazolidinila, 5-tiazolidinila, 3 isotiazolidinila, 4-isotiazolidinila, 5 isotiazolidinila, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ila, 1,2,4 oxadiazolidin-5-ila, 1,2,4-tiadiazolidin-3-ila, 1,2,4-tiadiazolidin-5-ila, 1,2,4- triazolidin-3-ila, 1,3,4-oxadiazolidin-2-ila, 1,3,4-tiadiazolidin-2-ila, 1,3,4- triazolidin-2-ila, 2-tetraidropiranila, 4 tetraidropiranila, 1,3-dioxan-5-ila, 1,4- dioxan-2-ila, 2-piperidinila, 3-piperidinila, 4-piperidinila, 3-hexaidropiridazinila, 4 hexaidropiridazinila, 2-hexaidropirim idinila, 4-hexaidropirimidinila, 5hexaidropirimidinila, 2-piperazinila, 1,3,5-hexaidrotriazin-2-ila e 1,2,4 hexaidrotriazin-3-ila, 2-morfolinila, 3-morfolinila, 2-tiomorfolinila, 3-tiomorfolinila, 1-oxotiomorfolin-2-ila, 1-oxotiomorfolin-3-ila, 1,1-dioxotiomorfolin-2-ila, 1,1- dioxotiomorfolin-3-ila, hexaidroazepin-1- -2-, -3- ou -4-ila, hexaidrooxepinila, hexaidro-1,3-diazepinila, hexaidro-1,4-diazepinila, hexaidro-1,3-oxazepinila, hexaidro-1,4-oxazepinila, hexaidro-1,3-dioxepinila, hexaidro-1,4-dioxepinila, e similares.
[042] Os exemplos de heterociclila parcialmente insaturada com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros: 2,3-diidrofur-2-ila, 2,3-diidrofur-3-ila, 2,4-diidrofur-2-ila, 2,4- diidrofur-3-ila, 2,3-diidrotien-2-ila, 2,3 diidrotien-3-ila, 2,4 diidrotien-2-ila, 2,4-diidrotien-3-ila, 2-pirrolin-2-ila, 2-pirrolin-3-ila, 3 pirrolin-2-ila, 3-pirrolin-3-ila, 2-3-isoxazolin-3-ila, 4 isoxazolin-3-ila, 2-isoxazolin-4-ila, 3- isotiazolin-4-ila, 3-isotiazolin-4-ila, 4 isotiazolin-4-ila, 2-isotiazolin-5-ila, 3- isotiazolin-5-ila, 4-isotiazolin-5-ila, 2,3 diidropirazol-1 -ila, 2,3-diidropirazol-2-ila, 2,3-diidropirazol-3-ila, 2,3 diidropirazol-4-ila, 2,3-diidropirazol-5-ila, 3,4- diidropirazol-1 -ila, 3,4 diidropirazol-3-ila, 3,4-diidropirazol-4-ila, 3,4-diidropirazol- 5-ila, 4,5 diidropirazol-1-ila, 4,5-diidropirazol-3-ila, 4,5-diidropirazol-4-ila, 4,5 diidropirazol-5-ila, 2,3-diidrooxazol-2-ila, 2,3-diidrooxazol-3-ila, 2,3 diidrooxazol- 4-ila, 2,3-diidrooxazol-5-ila, 3,4-diidrooxazol-2-ila, 3,4 diidrooxazol-3-ila, 3,4- diidrooxazol-4-ila, 3,4-diidrooxazol-5-ila, 3,4 diidrooxazol-2-ila, 3,4-diidrooxazol- 3-ila, 3,4-diidrooxazol-4-ila, 2-, 3-, 4-, 5- ou 6 di- ou tetraidropiridinila, 3-di- ou tetraidropiridazinila, 4 di- ou tetraidropiridazinila, 2-di- ou tetraidropirimidinila, 4- di- ou tetraidropirimidinila, 5 di- ou tetraidropirimidinila, di- ou tetraidropirazinila, 1,3,5-di- ou tetraidrotriazin-2-ila, 1,2,4-di- ou tetraidrotriazin-3-ila, 2,3,4,5- tetraidro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6 ou -7-ila, 3,4,5,6 tetraidro[2H]azepin- 2-, -3-, -4-, -5-, -6 ou -7-ila, 2,3,4,7 tetraidro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6 ou -7-ila, 2,3,6,7 tetraidro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6 ou -7-ila, tetraidrooxepinila, tal como 2,3,4,5-tetraidro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6 ou -7- ila, 2,3,4,7 tetraidro[1H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6 ou -7-ila, 2,3,6,7 tetraidro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6 ou -7-ila, tetraidro-1,3-diazepinila, tetraidro-1,4-diazepini la, tetraidro-1,3-oxazepinila, tetraidro-1,4-oxazepinila, tetraidro-1,3-dioxepinila e tetraidro-1,4-dioxepinila.
[043] A heterociclila aromática com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros é heterociclila aromática com 5 ou 6 membros (hetarila). Os exemplos são: 2- furila, 3-furila, 2-tienila, 3-tienila, 2-pirrolila, 3-pirrolila, 3-pirazolila, 4-pirazolila, 5-pirazolila, 2-oxazolila, 4-oxazolila, 5-oxazolila, 2-tiazolila, 4 tiazolila, 5-tiazolila, 2-imidazolila, 4-imidazolila, 1,3,4-triazol-2-ila, 2-piridinila, 3-piridinila, 4-piridinila, 3-piridazinila, 4-piridazinila, 2-pirimidinila, 4-pirimidinila, 5-pirimidinila e 2- pirazinila.
[044] O termo “anel heterocíclico aromático com 6 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 átomos de nitrogênio no anel”, para uso na presente invenção, se refere a piridila, pirimidinila, pirazinila, piridazinila, triazinila e tretazinila, de preferência, piridila, pirimidinila, pirazinila e triazinila, com mais preferência, piridila, pirimidinila, pirazinila e piridazinila, e com mais preferência ainda, piridila e pirimidinila.
[045] O termo “anel heterocíclico aromático com 6 membros contendo 1, 2 ou 3 átomos de nitrogênio no anel”, para uso na presente invenção, se refere a piridila, pirimidinila, pirazinila, piridazinila e triazinila, de preferência, piridila, pirimidinila, pirazinila e piridazinila, com mais preferência, piridila e pirimidinila.
[046] O termo “piridila”, para uso na presente invenção, se refere a 2-piridinila, 3-piridinila e 4-piridinila, de preferência, 2-piridinila e 3-piridinila.
[047] O termo “pirimidinila”, para uso na presente invenção, se refere a 2-pirimidinila, 4-pirimidinila e 5-pirimidinila, de preferência, 2-pirimidinila e 5-pirimidinila.
[048] O termo “pirazinila”, para uso na presente invenção, se refere a 2-pirazinila.
[049] O termo “piridazinila”, para uso na presente invenção, se refere a 3-piridazinila e 4-piridazinila, de preferência, 3-piridazinila.
[050] O termo “triazinila”, para uso na presente invenção, se refere a 1,2,3-triazin-4-ila, 1,2,3-triazin-5-ila, 1,2,4-triazin-3-ila, 1,2,4-triazin-5- ila, 1,2,4-triazin-6-ila e 1,3,5-triazin-2-ila, de preferência, 1,2,3-triazin-4-ila, 1,2,4-triazin-3-ila e 1,2,4-triazin-6-ila.
[051] O termo “tetrazinila”, para uso na presente invenção, se refere a 1,2,4,5-tetrazin-3-ila.
[052] O anel Q é ligado ao restante do composto de fórmula (I) através de um de seus átomos de carbono (não através de um átomo de nitrogênio). Se presente, um substituinte R6 é ligado a um átomo de carbono (não a um átomo de nitrogênio) contido no anel Q. Obviamente, o número de substituintes R6 possíveis no anel Q é limitado pelo número de átomos de N contidos no anel Q. No caso em que o número de átomos de N contidos no anel Q é 1, o número máximo possível de substituintes R6 é 4; no caso em que número de átomos de N contidos no anel Q é 2, o número máximo possível de substituintes R6 é 3; no caso em que o número de átomos de N conditos no anel Q é 3, o número máximo possível de substituintes R6 é 2; no caso em que o número de átomos de N contidos no anel Q é 4, o número máximo possível de substituintes R6 é 1.
[053] O termo “alquileno C2-C7”, para uso na presente invenção, se refere a uma cadeia alifática ramificada divalente ou, de preferência, não ramificada saturada que tem 2 a 7 átomos de carbono, por exemplo, CH2CH2, CH(CH3), CH2CH2CH2, CH(CH3)CH2, CH2CH(CH3), CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2CH2 e CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2.
[054] O termo “tri-(C1-C4)silil-C2-C4-alquinila”, para uso na presente invenção, se refere a C2-C4-alquinila substituída com tri-(C1-C4)silila. O termo “(trimetilsilil)etinila”, para uso na presente invenção, se refere a etinila substituída com trimetilsilila.
[055] O termo “C1-C6 alquil-C3-Cs cicloalquila”, para uso na presente invenção, se refere a C3-Cs cicloalquila substituída com C1-C6 alquila. O termo “C1-C4-alquil-C3-C6 cicloalquila”, para uso na presente invenção, se refere a C3-Ce cicloalquila substituída com C1-C4-alquila.
[056] Preferencialmente, o termo “fenila não substituída ou substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R5” significa “fenila não substituída ou substituída com até 3 ou, no caso de halogênio, até o número máximo possível de substituintes R5”, e também, de preferência, “fenila não substituída ou substituída com 1, 2, 3 ou 4 substituintes R5”, com mais preferência, “fenila não substituída ou substituída com 1, 2 ou 3 substituintes R5”, com até mais preferência, “fenila não substituída ou substituída com 1 ou 2 substituintes R5”, e particularmente de preferência, “fenila não substituída ou substituída por 1 substituinte R5”.
[057] Preferencialmente, o termo “naftila não substituída ou substituída com 1, 2, 3, 4, 5, 6 ou 7 substituintes R5” significa “naftila não substituída ou substituída com até 3 ou, no caso de halogênio, até o número máximo possível de substituintes R5”, com mais preferência, “naftila não substituída ou substituída com até 3 substituintes R5”, com até mais preferência, “naftila não substituída ou substituída com até 2 substituintes R5”, e particularmente de preferência, “naftila não substituída ou substituída com até 1 substituinte R5”.
[058] Preferencialmente, o termo “não substituído ou substituído com 1, 2, 3 ou 4 substituintes R6” significa “não substituído ou substituído com 1, 2 ou 3 substituintes R6”, com mais preferência, “não substituído ou substituído com 1 ou 2 substituintes R6”, e com mais preferência ainda, “não substituído ou substituído com 1 substituinte R6”.
[059] Preferencialmente, o termo “não substituída ou substituída com até 5 Rc / Rd / RE, por exemplo, em conexão com fenila ou um anel heterocíclico, significa “não substituída ou substituída com até 3 ou, no caso de halogênio, até o número máximo possível de Rc / Rd / RE”, com mais preferência, “não substituída ou substituída com até 2 ou, no caso de halogênio, até o número máximo possível de Rc / Rd / RE”, também com mais preferência, “não substituída ou substituída com até 3 Rc / Rd / RE”, e com até mais preferência, “não substituída ou substituída com até 2 Rc / Rd / RE”.
[060] Preferencialmente, o termo “não substituída ou substituída com um ou mais”, por exemplo, em conexão com substituintes Ra, Rb ou RM, significa “não substituída ou substituída com até 5 ou, no caso de halogênio, até o número máximo possível de”, com mais preferência, “não substituída ou substituída com até 3 ou, no caso de halogênio, até o número máximo possível de”, com até mais preferência, “não substituída ou substituída com até 2 ou, no caso de halogênio, até o número máximo possível de”, também com mais preferência, “não substituída ou substituída com até 5”, também com até mais preferência, “não substituída ou substituída com até 3”, e particularmente de preferência, “não substituída ou substituída com até 2”.
[061] As realizações e substituintes preferenciais, com mais preferência, com até mais preferência e particularmente preferenciais descritos no presente documento devem ser compreendidos como preferenciais independentemente um do outro ou qualquer combinação possível um com o outro.
[062] Essas preferências e realizações se aplicam aos compostos da invenção, ao uso dos compostos da invenção, assim como a métodos que usam os compostos da invenção.
[063] São preferenciais os compostos de fórmula (I) em que Y é fenila não substituída ou substituída com 1,2, 3 ou 4 substituintes R5; ou naftila não substituída ou substituída com 1 ou 2 substituintes R5.
[064] São preferenciais os compostos de fórmula (I) em que Q é um anel heterocíclico aromático com 6 membros contendo 1, 2 ou 3 átomos de nitrogênio no anel, em que o anel mencionado anteriormente é não substituído ou substituído com 1,2, 3 ou 4 substituintes R6.
[065] São preferenciais os compostos de fórmula (I) em que R1 é H, halogênio, ciano, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6 cicloalquila ou (C1-C6alcóxi)carbonila,
  • em que os cinco últimos radicais mencionados são não substituídos ou substituídos com 1,2 ou 3 substituintes selecionados a partir de halogênio, ciano, hidróxi, OSi(C1-C6 alquila)3, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2- Ce alquinila, C3-C6 cicloalquila, C1-C6 alcóxi e (C1-C6alcóxi)carbonila,
  • em que os seis últimos radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados,
  • e, em particular, aqueles em que R1 é H, Me, Et, iPr, cPr, CH2CN, CF3, CHF2, CH2F, CH2CH2F, CH2CHF2, CH2CF3, CN, halogênio, CH2OH, CH2OMe, CH2OEt, CO2Me, CO2Et, CH2CO2Me, CH2CO2Et, CH2OSi(Me)3 ou CH2OSi(Et)3.
[066] São preferenciais os compostos de fórmula (I) em que R2 é H ou halogênio.
[067] Também são preferenciais os compostos de fórmula (I) em que R1 e R2 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual os mesmos são ligados, um grupo metileno.
[068] São preferenciais os compostos de fórmula (I) em que R3 é H, halogênio, ciano, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-Ce alquinila, C3-C6 cicloalquila ou (C1-C6alcóxi)carbonila,
  • em que os cinco últimos radicais mencionados são não substituídos ou substituídos com 1,2 ou 3 substituintes selecionados a partir de halogênio, ciano, hidróxi, OSi(C1-C6 alquila)3, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2- Ce alquinila, C3-C6 cicloalquila, C1-C6 alcóxi e (C1-C6alcóxi)carbonila,
  • em que os seis últimos radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados,
  • e, em particular, aqueles em que R3 é H, Me, Et, iPr, cPr, CH2CN, CF3, CHF2, CH2F, CH2CH2F, CH2CHF2, CH2CF3, CN, halogênio, CH2OH, CFhOMe, CH2OEt, CO2Me, CO2Et, CH2CO2Me, CH2CO2Et, CH2OSi(Me)3 ou CH2OSi(Et)3.
[069] São preferenciais os compostos de fórmula (I) em que R4 é H ou halogênio.
[070] Também são preferenciais os compostos de fórmula (I) em que R3 e R4 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual os mesmos são ligados, um grupo metileno.
[071] São preferenciais os compostos de fórmula (I) em que R5 é halogênio, ciano, SFs, tri-(C1-C4)silil-C2-C4-alquinila, (C1-C6 alquil)aminocarbonila, di-(C1-C6 alquil)aminocarbonila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6 cicloalquila, fenila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, (C1-C6 alcóxi)carbonila, (C1-C6 alquil)amino, di-(C1-C6 alquil)amino, (C1-C6 alquil)carbonila ou (C1-C6 alquil)carbonilóxi,
  • em que os 14 últimos radicais mencionados são não substituídos ou substituídos com um ou mais (particularmente até 3 ou, no caso de halogênio, até o número máximo possível) substituintes selecionados a partir de halogênio, ciano, C1-C4-alquil-C3-Ce cicloalquila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6 cicloalquila e C1-C6 alcóxi,
  • em que os cinco últimos radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados,
  • e, em particular, aqueles em que R5 é halogênio (particularmente F), Me, Et, iPr, cPr, OMe, OEt, OiPr, etinila, (trimetilsilil)etinila, vinila, Ph, CN, CF3, OCF3, SFs, CHF2, OCHF2, SMe, S(O)Me, S(O)2Me, SCF3, S(O)CF3, S(O)2CF3, SCHF2, S(O)CHF2, S(O)2CHF2, CÜ2Me, CÜ2Et, C(O)Me, OAc, C(O)NHMe, C(O)NMe2, CH2OMe ou CH2OEt.
[072] São preferenciais os compostos de fórmula (I) em que R6 é halogênio, ciano, SFs, tri-(C1-C4)silil-C2-C4-alquinila, (C1-C6alquil)aminocarbonila, di-(C1-C6 alquil)aminocarbonila, C1-C6alquila, C2-C6alquenila, C2-C6 alquinila, C3- Ce cicloalquila, fenila, C1-C6 alcóxi, C-i-Ce alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C-i-Ce alquilsulfonila, (C1-C6alcóxi)carbonila, (C1-C6 alquil)amino, di-(C1-C6 alquil)amino, (C1-C6alquil)carbonila ou (C1-C6alquil)carbonilóxi,
  • em que os 14 últimos radicais mencionados são não substituídos ou substituídos com um ou mais (particularmente até 3 ou, no caso de halogênio, até o número máximo possível) substituintes selecionados a partir de halogênio, ciano, C1-C4-alquil-C3-Ce cicloalquila, C-i-Ce alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6 cicloalquila e C1-C6 alcóxi,
  • em que os cinco últimos radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados,
  • e, em particular, aqueles em que R6 é halogênio (particularmente F), Me, Et, iPr, cPr, OMe, OEt, OiPr, etinila, (trimetilsilil)etinila, vinila, Ph, CN, CF3, OCF3, SF5, CHF2, OCHF2, SMe, S(O)Me, S(O)2Me, SCF3, S(O)CF3, S(O)2CF3, SCHF2, S(O)CHF2, S(O)2CHF2, CO2Me, CO2Et, C(O)Me, OAc, C(O)NHMe, C(O)NMe2, CH2OMe ou CH2OEt.
[073] Também são preferenciais os compostos de fórmula (I) em que R5 é halogênio, Me, Et, iPr, cPr, OMe, OEt, OiPr, etinila, (trimetilsilil)etinila, vinila, Ph, CN, CF3, OCF3, SF5, CHF2, OCHF2, SMe, S(O)Me, S(O)2Me, SCF3, S(O)CF3, S(O)2CF3, SCHF2, S(O)CHF2, S(O)2CHF2, CO2Me, CChEt, C(O)Me, OAc, C(O)NHMe, C(O)NMe2, CH2OMe ou CH2OEt; ou dois R5 em dois átomos de carbono adjacentes presentes em um anel fenila são, em conjunto, uma ponte selecionada a partir de N=CH-CH=CH, N=CH-CH=N, OCH2CH2O, O(CH2)O e formam, juntamente com os átomos de carbono aos quais os dois R5 são ligados, um anel heterocíclico aromático ou parcialmente insaturado 5 ou 6 membros, em que o anel é não substituído.
[074] São preferenciais os compostos de fórmula (I) em que p é 0 ou 1 e, em particular, aqueles em que p é 0.
[075] São mais preferenciais os compostos de fórmula (I) em que Y é fenila não substituída ou substituída com 1, 2 ou 3 substituintes R5; ou naftila não substituída ou substituída com 1 substituinte R5.
[076] São mais preferenciais os compostos de fórmula (I) em que Q é um anel heterocíclico aromático com 6 membros contendo 1, 2 ou 3 átomos de nitrogênio no anel, em que o anel mencionado anteriormente é não substituído ou substituído com 1,2 ou 3 substituintes R6.
[077] São mais preferenciais os compostos de fórmula (I) em que R1 é H, Me, Et, CN, CH2CN, CH2CF3, halogênio, CH2OH, CH2OMe, CH2OEt, CH2CO2Me, CH2CO2Et, CH2OSi(Me)3 ou CH2OSi(Et)3.
[078] São mais preferenciais os compostos de fórmula (I) em que R2 é H ou halogênio.
[079] São mais preferenciais os compostos de fórmula (I) em que R3 é H, Me, Et, CN, CH2CN, CH2CF3, halogênio, CH2OH, CH2OMe, CH2OEt, CH2CO2Me, CH2CO2Et, CH2OSi(Me)3 ou CH2OSi(Et)3.
[080] São mais preferenciais os compostos de fórmula (I) em que R4 é H ou halogênio.
[081] São mais preferenciais os compostos de fórmula (I) em que R5 é halogênio, ciano, tri-(C1-C4)silil-C2-C4-alquinila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-Ce cicloalquila, fenila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 alquiltio ou (C1-C6alcóxi)carbonila,
  • em que os oito últimos radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados,
  • e, em particular, aqueles em que R5 é halogênio (particularmente Cl, F), Me, OMe, CN, CF3, OCF3 ou etinila.
[082] São mais preferenciais os compostos de fórmula (I) em que R6 é halogênio, ciano, tri-(C1-C4)silil-C2-C4-alquinila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6 cicloalquila, fenila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 alquiltio ou (C1-C6alcóxi)carbonila, em que os oito últimos radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados, e, em particular, aqueles em que R6 é halogênio (particularmente Cl, F), Me, OMe, CN, CF3, OCF3 ou etinila.
[083] São mais preferenciais os compostos de fórmula (I) em que p é 0 ou 1, e, em particular, aqueles em que p é 0.
[084] São ainda mais preferenciais os compostos de fórmula (I) em que Y é fenila não substituída ou substituída com 1 ou 2 substituintes R5.
[085] São ainda mais preferenciais os compostos de fórmula (I) em que Q é piridila, pirimidinila, pirazinila ou piridazinila, em que os anéis mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com 1 ou 2 substituintes R6, e, em particular, aqueles em que Q é piridila, pirimidinila, pirazinila ou piridazinila, em que os anéis mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com 1 substituinte R6.
[086] São ainda mais preferenciais os compostos de fórmula (I) em que R1 é H, F, Me, Et, CN, CH2CN ou CFhOMe, e, em particular, aqueles em que R1 é H.
[087] São ainda mais preferenciais os compostos de fórmula (I) em que R2 é H.
[088] São ainda mais preferenciais os compostos de fórmula (I) em que R3 é H, F, Me, Et, CN, CH2CN ou CFhOMe, e, em particular, aqueles em que R3 é H.
[089] São ainda mais preferenciais os compostos de fórmula (I) em que R4 é H.
[090] São ainda mais preferenciais os compostos de fórmula (I) em que R5 é F, Cl, CN, etinila, Me, OMe ou CF3, e, em particular, aqueles em que R5 é F.
[091] São ainda mais preferenciais os compostos de fórmula (I) em que R6 é F, etinila, Br ou CF3.
[092] São ainda mais preferenciais os compostos de fórmula (I) em que p é 0 ou 1, e, em particular, aqueles em que p é 0.
[093] Também são preferenciais os compostos de fórmula (I) em que todos os símbolos e índices têm os significados preferenciais.
[094] Também são mais preferenciais os compostos de fórmula (I) em que todos os símbolos e índices têm os significados mais preferenciais.
[095] Também são ainda mais preferenciais os compostos de fórmula (I) em que todos os símbolos e índices têm os significados ainda mais preferenciais.
[096] São preferenciais os compostos de fórmula (I) em que
  • Y é fenila não substituída ou substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R5; ou naftila não substituída ou substituída com 1 ou 2 substituintes R5;
  • Q é um anel heterocíclico aromático com 6 membros contendo 1, 2 ou 3 átomos de nitrogênio no anel, em que o anel mencionado anteriormente é não substituído ou substituído com 1,2, 3 ou 4 substituintes R6;
  • R1 é H, halogênio, ciano, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6cicloalquila ou (C1-C6alcóxi)carbonila,
  • em que os cinco últimos radicais mencionados são não substituídos ou substituídos com 1,2 ou 3 substituintes selecionados a partir de halogênio, ciano, hidróxi, OSi(C1-C6 alquila)3, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2- Cealquinila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi e (C1-C6alcóxQcarbonila,
  • em que os seis últimos radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados;
  • R2 é H ou halogênio;
  • ou
  • R1 e R2 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual os mesmos são ligados, um grupo metileno;
  • R3 é H, halogênio, ciano, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6cicloalquila ou (C1-C6alcóxijcarbonila,
  • em que os cinco últimos radicais mencionados são não substituídos ou substituídos com 1,2 ou 3 substituintes selecionados a partir de halogênio, ciano, hidróxi, OSi(C1-C6 alquila)3, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2- Ce alquinila, C3-C6 cicloalquila, O-Ce alcóxi e (C1-C6alcóxi)carbonila,
  • em que os seis últimos radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados;
  • R4 é H ou halogênio;
  • ou
  • R3 e R4 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual os mesmos são ligados, um grupo metileno;
  • R5 é halogênio, ciano, SFs, tri-(C1-C4)silil-C2-C4-alquinila, (C-i-Ce alquiljaminocarbonila, di-(C1-C6 alquiljaminocarbonila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6 cicloalquila, fenila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, (C1-C6 alcóxijcarbonila, (C1-C6 alquil)amino, di-(C1-C6 alquiljamino, (C1-C6 alquiljcarbonila ou (C1-C6 alquiljcarbonilóxi,
  • em que os 14 últimos radicais mencionados são não substituídos ou substituídos com um ou mais substituintes selecionados a partir de halogênio, ciano, C1-C4-alquil-C3-C6 cicloalquila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6alquinila, C3-C6cicloalquila e C1-C6alcóxi,
  • em que os cinco últimos radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados;
  • ou
  • dois R5 em dois átomos de carbono adjacentes presentes em um anel fenila são, em conjunto, uma ponte selecionada a partir de N=CH-CH=CH, N=CH-CH=N, OCH2CH2O, O(CH2)O e formam, juntamente com os átomos de carbono aos quais os dois R5 são ligados, um anel heterocíclico aromático ou parcialmente insaturado com 5 ou 6 membros, em que o anel é não substituído;
  • R6 é halogênio, ciano, SFs, tri-(C1-C4)silil-C2-C4-alquinila, (C1-C6 alquil)aminocarbonila, di-(C1-C6 alquil)aminocarbonila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6 cicloalquila, fenila, C1-C6 alcóxi, Ci-Cs alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, (C1-C6 alcóxi)carbonila, (C1-C6 alquil)amino, di-(C1-C6 alquil)amino, (C-i-Ce alquil)carbonila ou (C1-C6 alquil)carbonilóxi,
  • em que os 14 últimos radicais mencionados são não substituídos ou substituídos com um ou mais substituintes selecionados a partir de halogênio, ciano, C1-C4-alquil-C3-Ce cicloalquila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6cicloalquila e C1-C6alcóxi,
  • em que os cinco últimos radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados;
  • p é 0 ou 1.
[097] Também são preferenciais os compostos de fórmula (I) em que
  • Y é fenila não substituída ou substituída com 1, 2, 3 ou 4 substituintes R5; ou naftila não substituída ou substituída com 1 ou 2 substituintes R5;
  • Q é um anel heterocíclico aromático com 6 membros contendo 1, 2 ou 3 átomos de nitrogênio no anel, em que o anel mencionado anteriormente é não substituído ou substituído com 1,2, 3 ou 4 substituintes R6;
  • R1 é H, halogênio, ciano, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6cicloalquila ou (C1-C6alcóxi)carbonila,
  • em que os cinco últimos radicais mencionados são não substituídos ou substituídos com 1, 2 ou 3 substituintes selecionados a partir de halogênio, ciano, hidróxi, OSi(C1-C6 alquila)3, O-Ce alquila, C2-C6 alquenila, C2- Ce alquinila, C3-C6 cicloalquila, C1-C6 alcóxi e (C1-C6alcóxi)carbonila,
  • em que os seis últimos radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados;
  • R2 é H ou halogênio;
  • ou
  • R1 e R2 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual os mesmos são ligados, um grupo metileno;
  • R3 é H, halogênio, ciano, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6cicloalquila ou (C1-C6alcóxijcarbonila,
  • em que os cinco últimos radicais mencionados são não substituídos ou substituídos com 1,2 ou 3 substituintes selecionados a partir de halogênio, ciano, hidróxi, OSi(C1-C6 alquilaja, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2- Cealquinila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi e (C1-C6alcóxijcarbonila,
  • em que os seis últimos radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados;
  • R4 é H ou halogênio;
  • ou
  • R3 e R4 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual os mesmos são ligados, um grupo metileno;
  • R5 é halogênio, ciano, SFs, tri-(C1-C4)silil-C2-C4-alquinila, (C-i-Ce alquil)aminocarbonila, di-(C1-C6 alquiljaminocarbonila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6 cicloalquila, fenila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, (C1-C6 alcóxijcarbonila, (C1-C6 alquiljamino, di-(C1-C6 alquiljamino, (C1-C6 alquiljcarbonila ou (C1-C6 alquiljcarbonilóxi,
  • em que os 14 últimos radicais mencionados são não substituídos ou substituídos com um ou mais substituintes selecionados a partir de halogênio, ciano, C1-C4-alquil-C3-Ce cicloalquila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, Cs-Ce cicloalquila e C1-C6 alcóxi,
  • em que os cinco últimos radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados;
  • R6 é halogênio, ciano, SFs, tri-(C1-C4)silil-C2-C4-alquinila, (C1-C6 alquil)aminocarbonila, di-(C1-C6 alquil)aminocarbonila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6 cicloalquila, fenila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, (C1-C6 alcóxi)carbonila, (C1-C6 alquil)amino, di-(C1-C6 alquil)amino, (C1-C6 alquil)carbonila ou (C1-C6 alquil)carbonilóxi,
  • em que os 14 últimos radicais mencionados são não substituídos ou substituídos com um ou mais substituintes selecionados a partir de halogênio, ciano, C1-C4-alquil-C3-Ce cicloalquila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6alquinila, C3-C6cicloalquila e C1-C6alcóxi,
  • em que os cinco últimos radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados;
  • p é 0 ou 1.
[098] São mais preferenciais os compostos de fórmula (I) em que
  • Y é fenila não substituída ou substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R5; ou naftila não substituída ou substituída com 1 substituinte R5;
  • Q é um anel heterocíclico aromático com 6 membros contendo 1, 2 ou 3 átomos de nitrogênio no anel, em que 0 anel mencionado anteriormente é não substituído ou substituído com 1, 2 ou 3 substituintes R6;
  • R1 é H, Me, Et, CN, CH2CN, CH2CF3, halogênio, CH2OH, CH2OMe, CH2OEt, CH2CO2Me, CH2CO2Et, CH2OSi(Me)3 ou CH2OSi(Et)3;
  • R2 é H ou halogênio;
  • R3 é H, Me, Et, CN, CH2CN, CH2CF3, halogênio, CH2OH, CH2OMe, CH2OEt, CH2CO2Me, CH2CO2Et, CH2OSi(Me)3 ou CH2OSi(Et)3;
  • R4é H ou halogênio;
  • R5 é halogênio, ciano, tri-(C1-C4)silil-C2-C4-alquinila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6 cicloalquila, fenila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 alquiltio ou (C1-C6alcóxi)carbonila,
  • em que os oito últimos radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados;
  • ou
  • dois R5 em dois átomos de carbono adjacentes presentes em um anel fenila são, em conjunto, uma ponte selecionada a partir de N=CH-CH=CH, N=CH-CH=N, OCH2CH2O, O(CH2)O e formam, juntamente com os átomos de carbono aos quais os dois R5 são ligados, um anel heterocíclico aromático ou parcialmente insaturado com 5 ou 6 membros, em que o anel é não substituído;
  • R6 é halogênio, ciano, tri-(C1-C4)silil-C2-C4-alquinila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6 cicloalquila, fenila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 alquiltio ou (C1-C6alcóxijcarbonila,
  • em que os oito últimos radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados;
  • p é 0 ou 1.
[099] Também são mais preferenciais os compostos de fórmula (I) em que
  • Y é fenila não substituída ou substituída com 1, 2 ou 3 substituintes R5; ou naftila não substituída ou substituída com 1 substituinte R5;
  • Q é um anel heterocíclico aromático com 6 membros contendo 1, 2 ou 3 átomos de nitrogênio no anel, em que 0 anel mencionado anteriormente é não substituído ou substituído com 1, 2 ou 3 substituintes R6;
  • R1 é H, Me, Et, CN, CH2CN, CH2CF3, halogênio, CH2OH, CH2OMe, CH2OEt, CH2CO2Me, CH2CO2Et, CH2OSi(Me)3 ou CH2OSi(Et)3;
  • R2 é H ou halogênio;
  • R3 é H, Me, Et, CN, CH2CN, CH2CF3, halogênio, CH2OH, CH2OMe, CH2OEt, CH2CO2Me, CH2CO2Et, CH2OSi(Me)3 ou CH2OSi(Et)3;
  • R4é H ou halogênio;
  • R5é halogênio, ciano, tri-(C1-C4)silil-C2-C4-alquinila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-Ce alquinila, C3-Ce cicloalquila, fenila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 alquiltio ou (C1-C6alcóxQcarbonila,
  • em que os oitos últimos radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados;
  • R6 é halogênio, ciano, tri-(C1-C4)silil-C2-C4-alquinila, C1-C6 alquila, C2-Ce alquenila, C2-Ce alquinila, C3-Ce cicloalquila, fenila, C1-C6 alcóxi, CI-CÔ alquiltio ou (C1-C6alcóxi)carbonila,
  • em que os oitos últimos radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados;
  • p é 0 ou 1.
[0100] São ainda mais preferenciais os compostos de fórmula (I) em que
  • Y é fenila não substituída ou substituída com 1, 2 ou 3 substituintes R5;
  • Q é piridila, pirimidinila, pirazinila ou piridazinila, em os anéis mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com 1 ou 2 substituintes R6;
  • R1 é H, F, Me, Et, CN, CH2CN ou CH2OMe;
  • R2é H;
  • R3 é H, F, Me, Et, CN, CH2CN ou CFhOMe;
  • R4é H;
  • R5 é F, Cl, CN, etinila, Me, OMe ou CF3;
  • R6 é F, etinila, Br ou CF3;
  • p é 0 ou 1.
[0101] Também são ainda mais preferenciais os compostos de fórmula (I) em que
  • Y é fenila não substituída ou substituída com 1 ou 2 substituintes R5;
  • Q é piridila, pirimidinila, pirazinila ou piridazinila, em os anéis mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com 1 ou 2 substituintes R6;
  • R1 é H, F, Me, Et, CN, CH2CN ou CH2OMe;
  • R2 é H;
  • R3 é H, F, Me, Et, CN, CH2CN ou CH2OMe;
  • R4é H;
  • R5 é F, Cl, CN, etinila, Me, OMe ou CF3;
  • R6 é F, etinila, Br ou CF3;
  • p é 0 ou 1.
[0102] Particularmente são preferenciais os compostos de fórmula (I) em que Y é 4-fluorofenila, 3-fluorofenila, 2-fluorofenila, 4-clorofenila, 3- cianofenila, 4-etinilfenila, 3-metilfenila, 3-metoxifenila, 4-trifluorometilfenila, 3,5- difluorofenila ou 3,4,5-trifluorofenila.
[0103] Também são particularmente preferenciais os compostos de fórmula (I) em que Y é 4-fluorofenila, 3-fluorofenila, 2-fluorofenila, 4- clorofenila, 3-cianofenila, 4-etinilfenila, 3-metilfenila, 3-metoxifenila, 4- etinilfenila, 4-trifluorometilfenila ou 3,5-difluorofenila.
[0104]Também são particularmente preferenciais os compostos de fórmula (I) em que Y é 3,4,5-trifluorofenila.
[0105]Também são particularmente preferenciais os compostos de fórmula (I) em que Q é 2-piridila, 3-piridila ou 5-pirimidinila, em que os anéis mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com um ou mais R6, particularmente 2-piridila, 3-piridila ou 5-pirimidinila, em que os anéis mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com 1 ou 2 R6 (particularmente F, etinila, Br, CF3).
[0106] É dada preferência particular aos compostos de fórmula (I) em que R1, R2, R3 e R4são H.
[0107] É dada preferência muito particular aos compostos de fórmula (I) em que R1 e R2 são H; e p é 0.
[0108] Em uma realização preferencial, Q é piridila ou pirimidinila, em que os anéis mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com um ou mais R6, particularmente piridila ou pirimidinila, em que os anéis mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com 1 ou 2 R6.
[0109] Em uma realização, R1 e R2 não formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual os mesmos são ligados, um grupo metileno.
[0110] Em uma realização adicional, R3 e R4 não formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual os mesmos são ligados, um grupo metileno.
[0111] Em mais uma realização adicional, nem R1 e R2 e nem R3 e R4 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual os mesmos são ligados, um grupo metileno.
[0112] Os compostos preferenciais adicionais de fórmula (I) são os compostos de fórmulas (Ia-1), (Ia-2) ou (Ia-3),
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em que Y é fenila substituída com 1 substituinte R5; R2 é H; R4 é H; Q é conforme definido na fórmula (I); e p, R1, R3 e R5 são conforme definido na Tabela A.
[0113] Os compostos de fórmulas (la-1), (la-2) ou (la-3) incluem os respectivos compostos em que Y = fenila não substituída. De acordo com isso, o símbolo “-” na coluna R5 na tabela A significa que os compostos correspondentes não portam um substituinte R5, isto é, Y = fenila não substituída.
TABELAA
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[0114] Os compostos preferenciais adicionais de fórmula (I) são os compostos de fórmulas (Ib-1), (Ib-2), (Ib-3), (Ib-4), (Ib-5) ou (Ib-6),
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em que Y é fenila substituída com 2 substituintes R5; R2 é H; R4 é H; Q é conforme definido na fórmula (I); e p, R1, R3 e R5 são conforme definido na Tabela B.
[0115] Os compostos preferenciais adicionais de fórmula (I) são os compostos de fórmulas (Ib-7), (Ib-8), (Ib-9), (Ib-10), (Ib-11) ou (Ib-12),
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em que Y é fenila substituída com 3 substituintes R5- R2 é IT R4 é H; Q é conforme definido na fórmula (I); e p, R1, R3 e R5 são conforme definido na Tabela B
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[0116] Os compostos preferenciais adicionais de fórmula (I) são os compostos de fórmulas (Ic-1), (Ic-2), (Ic-3), (Ic-4), (Ic-5) (Ic-6), (Ic-7), (Ic-8) ou (Ic-9),
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em que Y é fenila substituída com 2 substituintes R5; um R5é R5a e o outro R5é R5b; R2é H; R4é H; Q é conforme definido na fórmula (I); e p, R1, R3, R5a e R5bsão conforme definido na Tabela C.
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[0117] Os significados preferenciais adicionais de Q são dados na Tabela D.
TABELA D
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[0118]Tabela 1 d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la-3), em que Q é conforme definido na entrada D-001 da tabela Dep, R1, R3e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-001 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-001 da tabela D e p, R1, R3, R5a e ^5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0119]Tabela 2d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la-3), em que Q é conforme definido na entrada D-002 da tabela Dep, R1, R3e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-002 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-002 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0120]Tabela 3d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la-3), em que Q é conforme definido na entrada D-003 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-003 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-003 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0121]Tabela 4d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la-3), em que Q é conforme definido na entrada D-004 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-004 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-004 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0122]Tabela 5d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la-3), em que Q é conforme definido na entrada D-005 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-005 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-005 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0123]Tabela 6d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la-3), em que Q é conforme definido na entrada D-6 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-6 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-6 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0124]Tabela 7d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la-3), em que Q é conforme definido na entrada D-7 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-7 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-7 da tabela D, e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0125]Tabela 8d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la-3), em que Q é conforme definido na entrada D-8 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-8 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-8 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0126]Tabela 9d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la-3), em que Q é conforme definido na entrada D-9 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-9 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-9 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0127]Tabela 10d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-10 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-10 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-10 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0128]Tabela 11 d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-11 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-11 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-11 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0129]Tabela 12d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-12 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-12 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-12 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0130]Tabela 13d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-13 da tabela D e p, R1, R3e R5correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-13 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-13 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0131]Tabela 14d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-14 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-14 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-14 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0132]Tabela 15d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-15 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-15 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-15 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0133]Tabela 16d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-16 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-16 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-16 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0134]Tabela 17d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-17 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-17 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-17 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0135]Tabela 18d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-18 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb-10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-18 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-18 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0136]Tabela 19d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-19 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-19 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-19 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0137]Tabela 20d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-20 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-20 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-20 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0138]Tabela 21d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-21 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-21 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-21 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0139]Tabela 22d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-22 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-22 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-22 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0140]Tabela 23d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-23 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-23 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-23 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0141]Tabela 24d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-24 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-24 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-24 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0142]Tabela 25d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-25 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-25 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-25 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0143]Tabela 26d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-26 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-26 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-26 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0144]Tabela 27d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-27 da tabela D e p, R1, R3e R5correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-27 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-27 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0145]Tabela 27d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-27 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-27 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-27 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0146]Tabela 28d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-28 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-28 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-28 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0147]Tabela 29d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-29 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-29 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-29 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0148]Tabela 30d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-30 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-30 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-30 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0149]Tabela 31d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-31 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-31 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-31 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0150]Tabela 32d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-32 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-32 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-32 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0151]Tabela 33d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-33 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-33 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-33 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0152]Tabela 34d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-34 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-34 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-34 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0153]Tabela 35d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-35 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-35 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-35 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0154]Tabela 36d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-36 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-36 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-36 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0155]Tabela 37d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-37 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-37 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-37 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0156]Tabela 38d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-38 da tabela Dep, R1, RS e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-38 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-38 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0157]Tabela 39d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-39 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-39 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-39 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0158]Tabela 40d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-40 da tabela D e p, R1, R3e R5correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-40 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-40 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0159]Tabela 41 d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-41 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-41 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-41 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0160]Tabela 42d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-42 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-42 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-42 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0161]Tabela 43d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-43 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-43 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-43 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0162]Tabela 44d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-44 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-44 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-44 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0163]Tabela 45d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-45 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-45 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-45 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0164]Tabela 46d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-46 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-46 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-46 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0165]Tabela 47d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-47 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-47 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-47 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0166]Tabela 48d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-48 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-48 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-48 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0167]Tabela 49d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-49 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-49 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-49 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0168]Tabela 50d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-50 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-50 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-50 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0169]Tabela 51d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-51 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-51 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-51 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0170]Tabela 52d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-52 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-52 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-52 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0171]Tabela 53d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-53 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-53 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-53 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0172]Tabela 54d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-54 da tabela D e p, R1, R3e R5correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-54 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-54 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0173]Tabela 55d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-55 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-55 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-55 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0174]Tabela 56d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-56 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-56 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-56 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0175]Tabela 57d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-57 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-57 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-57 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0176]Tabela 58d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-58 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-58 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-58 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0177]Tabela 59d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-59 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-59 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-59 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0178]Tabela 60d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-60 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-60 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-60 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0179]Tabela 61d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-61 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-61 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-61 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0180]Tabela 62d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-62 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-62 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-62 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0181]Tabela 63d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-63 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-63 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-63 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0182]Tabela 64d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-64 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-64 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-64 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0183]Tabela 65d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-65 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-65 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-65 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0184]Tabela 66d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-66 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-66 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-66 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0185]Tabela 67d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-67 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-67 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-67 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0186]Tabela 68d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-68 da tabela D e p, R1, R3e R5correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-68 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-68 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0187]Tabela 69d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-69 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-69 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-69 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0188]Tabela 70d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-70 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-70 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-70 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0189]Tabela 71d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-71 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-71 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-71 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0190]Tabela 72d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-72 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-72 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-72 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0191]Tabela 73d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-73 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-73 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-73 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0192]Tabela 74d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-74 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-74 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-74 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0193]Tabela 75d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-75 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-75 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-75 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0194]Tabela 76d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-76 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-76 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-76 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0195]Tabela 77d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-77 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-77 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-77 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0196]Tabela 78d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-78 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-78 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-78 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0197]Tabela 79d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-79 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-79 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-79 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0198]Tabela 80d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-80 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-80 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-80 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0199]Tabela 81 d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-81 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-81 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-81 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0200]Tabela 82d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-82 da tabela D e p, R1, R3e R5correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-82 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-82 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0201]Tabela 83d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-83 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-83 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-83 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0202]Tabela 84d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-84 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-84 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-84 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0203]Tabela 85d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-85 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-85 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-85 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0204]Tabela 86d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-86 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-86 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-86 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0205]Tabela 87d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-87 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-87 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-87 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0206]Tabela 88d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-88 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-88 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-88 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0207]Tabela 89d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-89 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-89 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-89 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0208]Tabela 90d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-90 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-90 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-90 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0209]Tabela 91 d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-91 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-91 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-91 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0210]Tabela 92d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-92 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-92 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-92 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0211]Tabela 93: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la-3), em que Q é conforme definido na entrada D-93 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-93 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-93 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0212]Tabela 94d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-94 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-94 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-94 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0213]Tabela 95d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-95 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-95 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-95 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0214]Tabela 96d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-96 da tabela D e p, R1, R3e R5correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-96 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-96 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0215]Tabela 97d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-97 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-97 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-97 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0216]Tabela 98d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-98 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-98 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-98 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0217]Tabela 99d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-99 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-99 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-99 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0218]Tabela 100d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-100 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-100 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-100 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0219]Tabela 101 d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-101 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-101 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-101 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0220]Tabela 102d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-102 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-102 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-102 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0221]Tabela 103d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-103 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-103 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-103 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0222]Tabela 104d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-104 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-104 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-104 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0223]Tabela 105d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-105 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-105 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-105 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0224]Tabela 106d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-106 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-106 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-106 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0225]Tabela 107d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-107 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-107 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-107 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0226]Tabela 108d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-108 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-108 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-108 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0227]Tabela 109d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-109 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-109 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-109 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0228]Tabela 110d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-110 da tabela D e p, R1, R3e R5correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-110 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-110 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0229]Tabela 111d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-111 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-111 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-111 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0230]Tabela 112d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-112 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-112 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-112 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0231]Tabela 113d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-113 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-113 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-113 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0232]Tabela 114d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-114 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-114 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-114 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0233]Tabela 115d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-115 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-115 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-115 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0234]Tabela 116d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-116 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-116 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-116 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0235]Tabela 117d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-117 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-117 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-117 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0236]Tabela 118d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-118 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-118 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-118 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0237]Tabela 119d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-119 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-119 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-119 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0238]Tabela 120d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-120 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-120 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-120 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0239]Tabela 121 d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-121 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-121 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-121 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0240]Tabela 122d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-122 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-122 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-122 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0241]Tabela 123d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-123 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-123 da tabela Dep, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-123 da tabela Dep, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0242]Tabela 124d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-124 da tabela D e p, R1, R3 e R5correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-124 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-124 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0243]Tabela 125d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-125 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-125 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-125 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
[0244]Tabela 126d: Compostos de fórmulas (la-1), (la-2) e (la- 3), em que Q é conforme definido na entrada D-126 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela A; compostos de fórmulas (lb-1), (lb-2), (lb-3), (lb-4), (lb-5), (lb-6), (lb-7), (lb-8), (lb-9), (lb- 10), (lb-11) e (lb-12), em que Q é conforme definido na entrada D-126 da tabela D e p, R1, R3 e R5 correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela B; e compostos de fórmulas (lc-1), (lc-2), (lc-3), (lc-4), (lc-5), (lc-6), (lc-7), (lc-8) e (lc-9), em que Q é conforme definido na entrada D-126 da tabela D e p, R1, R3, R5a e R5b correspondem, em cada caso, a uma fileira da tabela C.
MÉTODOS DE PREPARAÇÃO
[0245]Os compostos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção podem ser preparados, por exemplo, de acordo com métodos de preparação e esquemas de preparação descritos abaixo.
[0246]Nos seguintes esquemas e métodos, se não for especificado o contrário, a definição dos substituintes, das variáveis e dos índices nas fórmulas utilizadas correspondem às definições dadas para fórmula (I) acima.
[0247]Os compostos de fórmula (I) podem ser preparados conforme mostrado no Esquema A abaixo.
Figure img0055
[0248]Os compostos de fórmula (A) são reagidos com os compostos de fórmula (B) na presença de uma base adequada para gerar os compostos de fórmula (I). Um procedimento representativo foi descrito em, por exemplo, M. M. Meyers, J. Sun, K. E. Carlson, G. A. Marriner, B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem. 2001, 44, 4.230 a 4.251.
[0249]Os compostos de fórmula (A) podem ser preparados por tratamento do composto de iodo correspondente (A-1) com malonodinitrila (Esquema B) conforme descrito em várias publicações. Por exemplo, isso pode ser realizado na presença de uma base e um sistema catalisador adequado conforme descrito no documento, por exemplo, J. M. Atkins, S. A. Moteki, S. G. DiMagno, J. M. Takacs, Org. Lett. 2006, 13, 2.759 a 2.762. Alternativamente, a reação também pode ser executada por meio de catalise de cobre na presença de uma base conforme descrito, por exemplo, no documento M. Makosza, A. Chesnokov, Tetrahedron 2008, 64, 5.925 a 5.932.
Figure img0056
[0250]Os compostos de fórmula (B) com p = 0 como, por exemplo, (B-5) no Esquema C que exibem um grupo de saída “LG”. Por exemplo, halogênios ou mesilatos podem ser obtidos a partir dos respectivos compostos halogenados (B-1) conforme retratado abaixo.
Figure img0057
[0251] Reagindo-se os compostos de fórmula (B-1) com uma base de lítio seguido por uma adição subsequente de DMF conforme descrito, por exemplo, no documento WO 2012/058116 rende, portanto, os compostos de fórmula (B-2) que após a redução com, por exemplo, um reagente de hidreto tal como boroidreto de sódio (B-3) conforme descrito, por exemplo, no documento WO 2012/022681.
[0252] Alternativamente, os compostos de fórmula (B-1) também podem ser tratados com aldeídos, por exemplo, acetaldeído após a reação com uma base de lítio para render diretamente os compostos de fórmula (B-4) conforme descrito, por exemplo, no documento Y. Zhang, J. P. Burgess, M. Brackeen, A. Gilliam, S. W. Mascarella, K. Page, H. H. Seltzman, B. F. Thomas, J. Med. Chem. 2008, 51, 3.526 a 3.539. Adicionalmente, vários nucleófilos podem ser reagidos com intermediários de fórmula (B-2) para render álcoois mono ou dissubstituídos de fórmula (B-4) conforme descrito, por exemplo, no documento J. A. Malona, K. Cariou, W. T. Spencer III, A. J. Frontier, J. Org. Chem. 2012, 77, 1891-1908.
[0253] Os compostos de fórmula (B-3) ou (B-4) podem ser convertidos nos compostos de fórmula (B-5) por meio de ativação do grupo hidroxila, por exemplo, por meio de mesilação ou tosilação conforme descrito no documento WO 2012/085645. Altemativamente, os mesmos podem ser tratados com fosfortribrometo para converter o grupo hidroxila no respectivo brometo conforme descrito no documento WO 2012/022487.
[0254] Os compostos de fórmula (B) com p = 1 como, por exemplo, (B-6), (B-11), (B-12) ou (B15) podem ser obtidos a partir dos respectivos derivados de ácido carboxílico de fórmula (B-7), (B-9) ou (B-13) conforme retratado no Esquemas D a F.
[0255] Alquilação pode ser empregada para introduzir substituintes R3 e R4 conforme descrito, por exemplo, no documento WO 2012/058134. Os substituintes R1 e R2 podem ser introduzidos, por exemplo, através do tratamento dos compostos de fórmula (B-8), (B-9), (B-10) ou (B-14) com, por exemplo, reagentes de hidreto ou reagentes de Grignard conforme descrito, por exemplo, no documento A. K. Ghosh, C. D. Martyr, C.-X. Xu, Org. Lett. 2012, 14, 2.002 a 2.005.
Figure img0058
[0256] Os álcoois de fórmula (B-6), (B-11), (B-12) ou (B15) podem ser adicionalmente ativados por métodos similares conforme descrito acima.
[0257] Os compostos de iodo de fórmula (A-1), os compostos de cloro, bromo ou iodo de fórmula (B-1) bem como derivados de ácido carboxílico necessários para os compostos de fórmula (B-7), (B-9) ou (B-13) podem ser adquiridos ou sintetizados de acordo com métodos da literatura conhecidos.
[0258] Como uma regra, os compostos de fórmula (I) podem ser preparados pelos métodos descritos acima. Se compostos individuais não podem ser preparados por meio das rotas descritas acima, os mesmos podem ser preparados por derivação de outros compostos (I) ou por modificações comuns das rotas de síntese descritas. Por exemplo, em casos individuais, certos compostos (I) podem ser vantajosamente preparados a partir de outros compostos (I) por hidrólise de éster, amidação, esterificação, clivagem de éter, olefinação, redução, oxidação e similares.
[0259]As misturas de reação são trabalhadas da maneira comum, por exemplo, misturando-se com água, separando-se as fases e, se apropriado, purificando-se os produtos brutos por cromatografia, por exemplo, em alumina ou gel de sílica. Alguns dos produtos intermediários e finais podem ser obtidos na forma de óleos viscosos sem cor ou marrom claro, que são liberados ou purificados a partir de componentes voláteis sob pressão reduzida e em temperatura moderadamente elevada. Se os produtos intermediários e finais são obtidos como sólidos, os mesmos podem ser purificados por recristalização ou trituração com um solvente apropriado.
[0260] Em um aspecto da invenção é fornecido um método para preparar um composto de fórmula (I), de acordo com a invenção, ou um sal ou N-óxido do mesmo, que compreende a etapa de reagir um composto de fórmula (XI) com um composto de fórmula (XII) opcionalmente na presença de uma base.
[0261] Em uma realização a reação do composto de fórmula (XI) com o composto de fórmula (XII) é executada na ausência de uma base.
[0262] Em uma realização preferencial a reação do composto de fórmula (XI) com o composto de fórmula (XII) é executada na presença de uma base.
[0263] Os compostos de fórmula (XI) preferenciais, mais preferenciais, ainda mais preferenciais e particularmente preferenciais são aqueles que levam aos respectivos compostos de fórmula (I) preferenciais, mais preferenciais, ainda mais preferenciais e particularmente preferenciais.
[0264] Os compostos de fórmula (XII) preferenciais, mais preferenciais, ainda mais preferenciais e particularmente preferenciais são aqueles que levam aos respectivos compostos de fórmula (I) preferenciais, mais preferenciais, ainda mais preferenciais e particularmente preferenciais.
[0265] Preferência é dada aos compostos de fórmula (XII) em que L é halogênio ou OS(O)2R*; e R* é C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 nitroalquila, C1-C6 alcóxi-Ci-Cõ alquila, C3-C6 cicloalquila, fenila ou fenil-C1-C6 alquila, em que cada fenila é, independentemente, não substituída ou substituída com até 5 substituintes selecionados dentre halogênio, CN, NO2, C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila ou C1-C6alcóxi.
[0266] Preferência particular é dada aos compostos de fórmula (XII) em que L é Cl, Br, I ou OS(O)2R*; e R* é C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila ou fenila, em que a fenila é não substituída ou substituída com até 5 substituintes selecionados dentre halogênio, NO2, C1-C6 alquila ou C1-C6 alcóxi.
[0267] Preferência muito particular é dada aos compostos de fórmula (XII) em que L é Cl, Br ou OS(O)2R*; e R* é Me, CF3, C4F9, fenila ou toluíla.
[0268]A razão molar do composto de fórmula (XI) para o composto de fórmula (XII) se encontra, em geral, na faixa de 1:0,5 a 2, preferencialmente na faixa de 1:0,5 a 1,5, mais preferencialmente na faixa de 1:0,8a 1,2.
[0269] Exemplos de bases adequadas são carbonatos tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de césio, magnésio carbonato, carbonato de cálcio, carbonato de bário; hidrogênio carbonatos tais como hidrogênio carbonato de lítio, hidrogênio carbonato de sódio, hidrogênio carbonato de potássio; hidróxidos tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de magnésio, hidróxido de cálcio, hidróxido de bário, hidróxido alumínio; óxidos tais como óxido de lítio, óxido de sódio, óxido de potássio, óxido de magnésio, óxido de cálcio, óxido de bário, óxido ferro, óxido de prata; hidretos tais como hidreto de lítio, hidreto de sódio, hidreto de potássio, hidreto de cálcio; fosfatos tais como fosfato de potássio, fosfato de cálcio; alcóxidos tais como alcóxidos de sódio, potássio ou magnésio; bases que contêm nitrogênio tais como trietilamina, trimetilamina, N- etildiisopropilamina, triisopropilamina, amónia, piridina, lutidina, collidina, 4- (dimetilamino)piridina (DMAP), imidazol, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) ou 1,5-diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno (DBN).
[0270] Bases preferenciais incluem carbonatos e hidretos.
[0271] Bases particularmente preferenciais incluem carbonato de potássio, carbonato de césio e hidreto de sódio.
[0272] O termo base conforme utilizado no presente documento também inclui misturas de dois ou mais, preferencialmente dois dos compostos acima. Preferência particular é dada ao uso de uma base.
[0273] A razão molar do composto de fórmula (XI) para a base se encontra, em geral, na faixa de 1:0,8 a 3, preferencialmente na faixa de 1:1 a 2, mais preferencialmente na faixa de 1:1 a 1,5.
[0274] Preferencialmente, a reação do composto de fórmula (XI) com o composto de fórmula (XII) na presença de uma base é executada em um solvente.
[0275] Exemplos de solventes adequados são solventes apróticos dipolares tais como N,N-dimetilformamida (DMF), N,N-dimetilacetamida (DMAc), 1-metil-2-pirrolidinona (NMP), 1,3-dimetil-2-imidazolidinona (DMI), N,N-dimetilpropileno ureia (DMPU), dimetil sulfóxido (DMSO), sulfolano, acetonitrila, benzonitrila, acetona, metil etil cetona, metil butil cetona, metil isobutila cetona, ciclohexanona, nitrometano, nitroetano, nitrobenzeno; ésteres tais como acetato de etila, acetato de butila, acetato de isobutila; éteres tais como dietiléter, dibutiléter, terc-butila metil éter (TBME), 1,2-dimetoxietano, tetraidrofurano (THF), ciclopentil metil éter, 1,4-dioxano; álcoois tais como metanol, etanol, isopropanol, 1-butanol, 2-butanol, isobutanol, terc-butanol, hexafluoro isopropanol; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, dicloroetano, tetracloreto de carbono; hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano, ciclohexano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno, xilenos, mesitileno, clorobenzeno.
[0276] Solventes preferenciais incluem acetona, DMF, DMAc, 1,2- dimetoxietano, DMI, diclorometano, dietiléter e THF.
[0277] Solventes particularmente preferenciais incluem acetona, dietiléter e THF.
[0278] O termo solvente conforme utilizado no presente documento também inclui misturas de dois ou mais dos compostos.
[0279] A reação do composto de fórmula (XI) com o composto de fórmula (XII) na presença de uma base é executada, em geral, em uma temperatura na faixa de -40 a 80 °C, preferencialmente na faixa de -20 a 40 °C, mais preferencialmente na faixa de 0 a 30 °C.
PRAGAS
[0280] Pragas animais preferenciais são pragas de invertebrados.
[0281] O termo "praga de invertebrados" conforme utilizado no presente documento engloba populações de animal, tais como pragas de artrópode, que incluem insetos e aracnídeos, bem como nematoides, que podem atacar plantas causando, dessa forma, dano substancial às plantas atacadas, bem como ectoparasites que podem infestar animais, em particular, animais de sangue quente tais como, por exemplo, mamíferos ou pássaros, ou outros animais superiores tais como repteis, anfíbios ou peixes, causando, dessa forma, dano substancial aos animais infestados.
[0282] Os compostos de fórmula I, seus sais e seus N-óxidos são, em particular, adequados para controlar eficientemente pragas de artrópodes tais como aracnídeos, miríapodes e insetos bem como nematoides.
[0283] Os compostos de fórmula I são especialmente adequados para combater eficientemente as seguintes pragas:
  • insetos da ordem dos lepidóperos (Lepidoptera),por exemplo, Acronicta major, Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp. tais como Agrotis fucosa, Agrotis segetum, Agrotis ypsilon; Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Anticarsia spp., Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata,Chilo spp. tais como Chilo suppressalis; Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania ni ti dal is, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Ephestia cautella, Ephestia kuehniella, Eupoecilia ambiguella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Evetria bouliana, Feltia spp. tais como Feltia subterranean; Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Helicoverpa spp. tais como Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea; Heliothis spp. tais como Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea; Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyphantria cunea, Hyponomeuta padella, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma spp. tais como Laphygma exigua; Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Loxostege sticticalis, Lymantria spp. tais como Lymantria dispar, Lymantria monacha; Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra spp. tais como Mamestra brassicae; Mods repanda, Mythimna separata, Orgyia pseudotsugata, Oria spp., Ostrinia spp. tais como Ostrinia nubílalis; Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora spp. tais como Pectinophora gossypiella; Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea spp. tais como Phthorimaea operculella; Phillocnistis citrella, Pieris spp. tais como Pieris brassicae, Pieris rapae; Plathypena scabra, Plutella maculipennis, Plutella xilostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pirausta nubilalis, Rhyacionla frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera spp. tais como Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura; Thaumatopoea pityocampa, Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp. tais como Trichoplusia ni; Tuta absoluta, e Zeiraphera canadensis,
  • besouros (Coleoptera),por exemplo, Acanthoscehdes obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agrilus sinuatus, Agriotes spp. tais como Agriotes fuscicollis, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus; Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anobium punctatum, Anomala rufocuprea, Anoplophora spp. tais como Anoplophora glabripennis; Anthonomus spp. tais como Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum; Anthrenus spp., Aphthona euphoridae, Apogonia spp., Athous haemorrhoidalis, Atomaria spp. tais como Atomaria linearis; Attagenus spp., Aulacophora femoralis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchidius obtectus, Bruchus spp. tais como Bruchus lentis, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus; Byctiscus betulae, Callosobruchus chinensis, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Cetonia aurata, Ceuthorhynchus spp. tais como Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi; Chaetocnema tibialis, Cleonus mendicus, Conoderus spp. tais como Conoderus vespertinus; Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Crioceris asparagi, Cryptorhynchus lapathi, Ctenicera ssp. tais como Ctenicera destructor; Curculio spp., Dectes texanus, Dermestes spp., Diabrotica spp. tais como Diabrotica 12-punctata Diabrotica speciosa, Diabrotica longicornis, Diabrotica semipunctata, Diabrotica virgifera; Epilachna spp. tais como Epilachna varivestis, Epilachna vigintioctomaculata; Epitrix spp. tais como Epitrix hirtipennis; Eutinobothrus brasiliensis, Faustinus cubae, Gibbium psilloides, Heteronychus arator, Hilamorpha elegans, Hilobius abietis, Hllotrupes bajulus, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Hypothenemus spp., Ips typographus, Lachnosterna consanguínea, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa spp. tais como Leptinotarsa decemlineata; Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp. tais como Lyctus bruneus; Melanotus communis, Meligethes spp. tais como Meligethes aeneus; Melolontha hippocastani, Melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp. tais como Monochamus alternatus; Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Otiorrhynchus sulcatus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phillobius piri, Phillopertha horticola, Phillophaga spp., Phillotreta spp. tais como Phillotreta chrysocephala, Phillotreta nemorum, Phillotreta striolata; Phillophaga spp., Phillopertha horticola, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psilliodes chrysocephala, Ptin us spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitona lineatus, Sitophilus spp. tais como Sitophilus granaria, Sitophilus zeamais; Sphenophorus spp. tais como Sphenophorus levis; Sternechus spp. tais como Sternechus subsignatus; Symphiletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp. tais como Tribolium castaneum; Trogoderma spp., Tychius spp., Xilotrechus spp., e Zabrus spp. tais como Zabrus tenebrioides,
  • moscas, mosquitos (Dipteralpor exemplo, Aedes spp. tais como Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans; Anastrepha ludens, Anopheles spp. tais como Anopheles albimanus, Anopheles crucians, Anopheles freeborni, Anopheles gambiae, Anopheles leucosphyrus, Anopheles maculipennis, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Anopheles sinensis; Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Cerafitis capitata, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp. tais como Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria; Chrysops atlanticus, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Cochliomyia spp. tais como Cochliomyia hominivorax; Contarinia spp. tais como Contarinia sorghicola; Cordilobia anthropophaga, Culex spp. tais como Culex nigripalpus, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culex tritaeniorhynchus; Culicoides furens, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Cute re bra spp., Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia spp. tais como Delia antique, Delia coarctata, Delia platura, Delia radicum; Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp. tais como Fannia canicularis; Gastraphilus spp. tais como Gasterophilus intestinalis; Geomyza Tripunctata, Glossina fuscipes, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hilemyia spp. tais como Hilemyia platura; Hypoderma spp. tais como Hypoderma lineata; Hyppobosca spp., Leptoconops torrens, Liriomyza spp. tais como Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii; Lucilia spp. tais como Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata; Lycoria pectoralis, Mansonia titillanus, Mayetiola spp. tais como Mayetiola destructor; Musca spp. tais como Musca autumnalis, Musca domestica; Muscina stabulans, Oestrus spp. tais como Oestrus ovis; Opomyza florum, Oscinella spp. tais como Oscinella frit; Pegomya hysocyami, Phlebotomus argentipes, Phorbia spp. tais como Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata; Prosimulium mixtum, Psila rosae, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp. tais como Sarcophaga haemorrhoidalis; Simulium vittatum, Stomoxys spp. tais como
  • Stomoxys calcitrans; Tabanus spp. tais como Tabanus atratus, Tabanus bovinus, Tabanus lineola, Tabanus si mills; Tannia spp., Tipula oleracea, Tipula paludosa, e Wohlfahrtia spp.,
  • tripes (Thysanoptera)por exemplo, Baliothrips biformis, Dichromothrips corbetti, Dichromothrips ssp., Enneothrips flavens, Frankliniella spp. tais como Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella triticl; Heliothrips spp., Herd noth rips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp. tai como Scirtothrips citri; Taeniothrips cardamonl, Thrips spp. tais como Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci;
  • cupins (Isoptera), por exemplo, Calotermes flavicollis, Coptotermes formosanus, Heterotermes aureus, Heterotermes longiceps, Heterotermes tenuis, Leucotermes flavipes, Odontotermes spp., Reticulitermes spp. tais como Reticulitermes speratus, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes grassei, Reticulitermes lucifugus, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes virginicus; Termes natalensis,
  • baratas (Blattaria - Blattodea), por exemplo, Acheta domesticus, Blatt a orientalis, Blattella asahinae, Blattella germanica, Grillotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Peri planeta americana, Periplaneta australaslae, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Peri planeta japonica,
  • percevejos, afídeos, gafanhotos, moscas brancas, insetos- escama, cigarras (Hemiptera), por exemplo, Acrosternum spp. tais como Acrosternum hilare; Acyrthosipon spp. tais como Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisum; Adelges laricis, Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma pin, Aphidula nasturtii,Aphis spp. tais como Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Aphis schneideri, Aphis spiraecola; Arboridia apicalis, Arilus critatus, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp. tais como Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci; Blissus spp. tais como Blissus leucopterus; Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona margin ata, Calocoris spp., Campilomma livida, Capitophorus horni, Carneocephala fulgida, Cavelerius spp., Ceraplastes spp., Ceratovacuna lanígera, Cercopidae, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Cimex spp. tais como Cimex hemipterus, Cimex lectularius; Coccomytilus halli, Coccus spp., Creontiades dilutus, Cryptomyzus ri bis, Cryptomyzus ri bis, Cyrtopeltis notatus, Dalbulus spp., Dasynus pi peris, Dialeurades spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dora lis spp., Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Drosicha spp., Dysaphis spp. tais como Dysaphis plantaaginea, Dysaphis piri, Dysaphis radicola; Dysaulacorthum pseudosolani, Dysdercus spp. tais como Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius; Dysmicoccus spp., Empoasca spp. tais como Empoasca fabae, Empoasca solana; Eriosoma spp., Erythroneura spp., Eurygaster spp. tais como Eurygaster integriceps; Euscelis bilobatus, Euschistus spp. tais como Euschistuos heros, Euschistus impictiventris, Euschistus servus; Geococcus coffeae, Halyomorpha spp. tais como Halyomorpha halys; Heliopeltis spp., Homalodisca coagulata, Hordas nobilellus, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, leery a spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Leptocorisa spp., Leptoglossus phillopus, Lipaphis erysimi, Lygus spp. tais como Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis; Macropes exeavatus, Macrosiphum spp. tais como Macrosiphum rosae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae; Mahanarva fimbriolata, Megacopta cribraria, Megoura viciae, Melanaphis pirarius, Melanaphis sacchari, Metcafiella spp., Metopolophium dirhodum, Miridae spp., Monel Ha costalis, Monel Ho psis pecanis, Myzus spp. tais como Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus persicae, Myzus varians; Nasonovia ribis-nigri, Nephotettix spp. tais como Nephotettix malayanus, Nephotettix nigropictus, Nephotettix parvus, Nephotettix virescens; Nezara spp. tais como Nezara viridula; Nilaparvata lugens, Oebalus spp., Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp. tais como Pemphigus bursarius; Pentomidae, Peregrin us maidis, Perkinsiella saccharicida, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Philloxera spp., Piesma quadrata, Piezodorus spp. tais como Piezodorus guildinii, Pinnaspis aspidistrae, Pianococcus spp., Protopulvinaria piriformis, Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp. tais como Pseudococcus comstocki; Psilla spp. tais como Psilla mali, Psilla piri; Pteromalus spp., Pirilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Reduvius senilis, Rhodnius spp., Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum spp. tais como Rhopalosiphum pseudobrassicas, Rhopalosiphum insertum, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi; Sagatodes spp., Sahlbergella si ng u laris, Saissetia spp., Sappaphis mala, Sappaphis mali, Scaphoides titanus, Schizaphis gramin urn, Schizoneura lanuginosa, Scotinophora spp., Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Solubea insularis, Stephanitis nashi, Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Thyanta spp. tais como Thyanta perditor; Tibraca spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp. tais como Toxoptera aurantii; Trialeurodes spp. tais como Trialeurodes vaporariorum; Triatoma spp., Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp. tais como Unaspis yanonansis; e Viteus vitifolii,
  • formigas, abelhas, vespas, vespões (Hymenoptera), por exemplo, Athalia rosae, Atta capiguara, Atta cephalotes, Atta cephalotes, Atta laevigata, Atta robusta, Atta sexdens, Atta texana, Bombus spp., Camponotus floridanus, Crematogaster spp., Dasymutilla occidentalis, Di prion spp., Dolichovespula maculata, Hoplocampa spp. tais como Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea; Lasius spp. tais como Lasius niger, Linepithema humile, Monomorium pharaonis, Paravespula germanica, Paravespula pennsilvanica, Paravespula vulgaris, Pheidole megacephala, Pogonomyrmex barbatus, Pogonomyrmex californicus, Polistes rubiginosa, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis richteri, Solenopsis xiloni, Vespa spp. tais como Vespa crabro, e Vespula squamosa,
  • grilos, gafonhotos, gafonhotos peregrinos (Orthoptera), por exemplo, Acheta domestica, Calliptamus italicus, Chortoicetes terminifera, Dociostaurus maroccanus, Grillotalpa africana, Grillotalpa, Hieroglyphus daganensis, Kraussaria angulifera, Locusta migratória, Locustana pardalina, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Oedaleus senegalensis, Schistocerca americana, Schistocerca gregaria, Tachycines asynamorus, e Zonozerus variegatus,
  • aracnídeos (Arachnida) tais como acari, por exemplo, das famílias Argasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, tais como Amblyomma spp. (por exemplo, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma maculatum), Argas spp. (por exemplo, Argas persicus), Boophilus spp. (por exemplo, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus), Dermacentor silvarum, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma spp. (por exemplo, Hyalomma truncatum), Ixodes spp. (por exemplo, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holociclus, Ixodes pacificus), Ornithodorus spp. (por exemplo, Ornithodorus moubata, Ornithodorus he rm si, Ornithodorus turicata), Ornithonyssus bacoti, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes spp. (por exemplo, Psoroptes ovis), Rhipicephalus spp. (por exemplo, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi), Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp. (por exemplo, Sarcoptes scabiei), e Eriophyidae spp. tais como Acaria sheldoni, Aculops spp. (por exemplo, Aculops pelekassi) Aculus spp. (por exemplo, Aculus schlechtendali), Epltrimerus plri, Phillocoptruta oleivora e Eriophyes spp. (por exemplo, Eriophyes sheldoni)-, Tarsonemidae spp. tais como Hemitarsonemus spp., Phytonemus pallid us e Polyphagotarsonemus latus, Stenotarsonemus spp.', Tenuipalpidae spp. tais como Brevipalpus spp. (por exemplo, Brevipalpus phoenicis)', Tetranychidae spp. tais como Eotetranychus spp., Eutetranychus spp., Oligonychus spp., Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius e Tetranychus urticae; Bryobia praetiosa, Panonychus spp. (por exemplo, Panonychus ulmi, Panonychus citri), Metatetranychus spp. e Oligonychus spp. (por exemplo, Oligonychus pratensis), Vasates lycopersicr, Araneida, por exemplo, Latrodectus mactans, e Loxosceles reclusa.E Acarus siro, Chorioptes spp., Scorpio maurus
  • pulgas (Siphonaptera),por exemplo, Ceratophillus spp., Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsilla cheopis, Pulex irrita ns, Tunga penetrans, e Nosopsillus fasciatus,
  • peixinho-de-prata, traça (Thysanura),por exemplo, Lepisma saccharina e Thermobia domestica,
  • centipedes (Chilopoda),por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp. tais como Scutigera coleoptrata',
  • milípedes (Diplopoda),por exemplo, Blaniulus guttulatus, Narceus spp.,
  • Demápteros (Dermaptera),por exemplo, forficula auricularia, piolhos (Phthiraptera),por exemplo, Damalinia spp., Pediculus spp. tais como Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis; Pthirus pubis, Haematopinus spp. tais como Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis; Linognathus spp. tais como Linognathus vituli; Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus straminaus e Solenopotes capillatus, Trichodectes spp.,
  • colêmbolos springtails (Collembola ), por exemplo,Onychiurus ssp. tais como Onychiurus armatus,
  • Os mesmos também são adequados para controlar nematoides: parasitic nematoides parasitas de plantas tais como nematoides de nódulos radiculares, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, e outras espécies de Meloidogyne; nematoides de formação de cisto, Globodera rostochiensis e outras espécies de Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, e outras espécies de Heterodera; nematoides formadores de galhas, espécies de Anguina; nematoides foliares e de caules, espécies de Aphelenchoides tais como Aphelenchoides besseyr, nematoides de lesões (ferroada), Belonolaimus longicaudatus e outras espécies de Belonolaimus; nematoides de pinheiro, Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara, Bursaphelenchus xilophilus e outras espécies de Bursaphelenchus; nematoides de anel, espécies de Criconema, espécies de Criconemella, espécies de Criconemoides, espécies de Mesocriconema; nematoides de caules e bulbos, Ditilenchus destructor, Ditilenchus dipsaci e outras espécies de Ditilenchus; nematoides sovela, espécie de Dolichodorus; nematoides espirais, Heliocotilenchus multicinctus e outras espécies de Helicotilenchus; nematoides embanhaidos e com bainha, espécies de Hemicicliophora e espécies de Hemicriconemoides; espécies de Hirshmanniella; nematoides lança, espécies de Hoploaimus; nematoides de nódulos radiculares falsos, espécies de Nacobbus; nematoides agulha, Longidorus elongatus e outas espécies de Longidorus; nematoides de lesão, Pratilenchus brachyurus, Pratilenchus neglectus, Pratilenchus penetrans, Pratilenchus curvitatus, Pratilenchus goodeyi e outas espécies de Pratilenchus; nematoides cavernícola da bananeira, Radopholus similis e outras espécies de Radopholus species; nematoides reniformes, Rotilenchus robustus, Rotilenchus reniformis e outras espécies de Rotilenchus; espécies de Scutellonema; nematoides de raiz curta, Trichodorus primitivus e outras espécies de Trichodorus, espécies de Paratrichodorus; nematoides de enfezamento, Tilenchorhynchus claytoni, Tilenchorhynchus dubius e outras espécies de Tilenchorhynchus; espécies de Citrus, espécies de Tilenchulus tais como Tilenchulus semi penetrans', nematoides-punhal, espécies de Xiphinema; e outras espécies de nematoide de parasitas de planta.
[0284] Os exemplos de espécies de praga adicionais que podem ser controladas pelos compostos de fórmula (I) incluem: da classe dos Bivalva, por exemplo, Dreissena spp.', da classe dos Gastropoda,por exemplo, Arion spp., Biomphalaria spp., Buli nus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.; da classe dos helminths,por exemplo, Ancilostoma duodenale, Ancilostoma ceilanicum, Acilostoma braziliensis, Ancilostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus filaria, Diphillobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp. tais como Haemonchus contortus; Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp., Strongiloides fuelleborni, Strongiloides stercora lis, Stroniloides spp., Taenia sag in ata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti; da ordem da Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; da ordem dos Symphila, por exemplo, Scutigerella immaculata.
[0285] Os exemplos adicionais de espécies de praga que podem ser controladas pelos compostos de fórmula (I) incluem: Anisoplia austríaca, Apamea spp., Austroasca viridigrisea, Baliothrips biformis, Caenorhabditis elega ns, Cephus spp., Ceutorhynchus napi, Chaetocnema aridula, Chilo auricilius, Chilo indicus, Chilo polychrysus, Chortiocetes terminifera, Cnaphalocroci medinalis, Cnaphalocrosis spp., Colias eurytheme, Collops spp., Cornitermes cumulans, Creontiades spp., Ciclocephala spp., Dalbulus maidis, Deraceras reticulatum, Diatrea saccharalis, Dichelops furcatus, Dicladispa armigera, Diloboderus spp. tais como Diloboderus abderus; Edessa spp., Epinotia spp., Formicidae, Geocoris spp., Globitermes sulfureus, Grillotalpidae, Halotydeus destructor, Hipnodes bicolor, Hydrellia philippi na, J ulus spp., Laodelphax spp., Leptocorsia acuta, Leptocorsia oratorius, Liogenys fuscus, Lucillia spp., Lyogenys fuscus, Mahanarva spp., Maladera matrida, Marasmia spp., Mastotermes spp., Mealybugs, Megascelis ssp, Metamasius hemipterus, Microtheca spp., Mods latipes, Murgantia spp., Mythemina separata, Neocapritermes opacus, Neocapritermes parvus, Neômegalotomus spp., Neotermes spp., Nymphula depunctalis, Oebalus pugnax, Orseolia spp. tai como Orseolia oryzae; Oxycaraenus hyalinipennis, PIu si a spp., Pomacea canaliculata, Procornitermes ssp, Procornitermes triacifer, Psilloides spp., Rachiplusia spp., Rhodopholus spp., Scaptocoris castanea, Scaptocoris spp., Scirpophaga spp. tais como Scirpophaga incertulas, Scirpophaga innotata; Scotinophara spp. tais como Scotinophara coarctata; Sesamia spp. tais como Sesamia infere ns, Sogaella frucifera, Sole napsis geminata, Spissi stilus spp., Broca do caule, Stenchaetothrips biformis, Steneotarsonemus spinki, Silepta derogata, Telehin licus, Trichostrongilus spp..
[0286] Compostos de fórmula I são particularmente úteis para controle de insetos, preferencialmente insetos que sugam ou picam tais como insetos dos gêneros Thysanoptera, Diptera e Hemiptera, em particular as seguintes espécies:
  • Thysanoptera: Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi e Thrips tabaci,
  • Diptera, por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Contarinia sorghicola Cordilobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia antique, Delia coarctata, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Geomyza Tripunctata, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippe lates spp., Hilemyia platura, Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia titillanus, Mayetiola destructor, Musca autumnalis, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Opomyza florum, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psila rosae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga spp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, e Tabanus simills, Tipula oleracea e Tipula paludosa;
  • Hemiptera, em particular afídeos: Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pi sum, Aulacorthum solani, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaaginea, Dysaphis piri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pirarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psilla mali, Psilla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopaloslphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphls mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand e Viteus vitifolii.
[0287] Hemiptera, em particular Nezara spp. tai como Nezara viridula.
[0288] Os compostos de fórmula I são particularmente úteis para o controle de insetos das ordens Hemiptera e Thysanoptera.
[0289] Os compostos de fórmula I são particularmente úteis para o controle de Hemiptera, em particular Nezara spp. tal como Nezara viridula.
FORMULAÇÕES
[0290]A invenção também se refere a composições agroquímicas que compreendem um auxiliar e pelo menos um composto I de acordo com a invenção.
[0291] Uma composição agroquímica compreende uma quantidade eficaz como pesticida de um composto I. O termo "quantidade eficaz" denotes uma quantidade da composição ou dos compostos I, que é suficiente para controlar pragas danosas em plantas cultivadas ou na proteção de materiais e que não resulta em um dano substancial às plantas tratadas. Tal quantidade pode variar em uma faixa ampla e depende de vários fatores, tais como as espécies de pragas animais a serem controladas, o material ou a planta cultivada tratada, as condições climáticas e o composto I específico utilizado.
[0292]Os compostos I, seus sais e seus N-óxidos podem ser convertidos em tipos de composições agroquímicas, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas, grânulos, prensagens, cápsulas, e misturas dos mesmos. Exemplos para tipos de composição são suspensões (por exemplo, SC, OD, FS), concentrados emulsionáveis (por exemplo, EC), emulsões (por exemplo, EW, EO, ES, ME), cápsulas (por exemplo, CS, ZC), pastas, pastilhas, pós ou poeiras molháveis (por exemplo, WP, SP, WS, DP, DS), prensagens (por exemplo, BR, TB, DT), grânulos (por exemplo, WG, SG, GR, FG, GG, MG), artigos inseticidas (por exemplo, LN), bem como formulações em gel para o tratamento de materiais de propagação da planta tais como sementes (por exemplo, GF). Esses tipos de composições e tipos adicionais são definidos no “Catalogue of pesticide formulation types and international coding system”, Technical Monograph n2 2, 6- Edição, maio de 2008, CropLife International.
[0293] As composições são preparadas de uma maneira conhecida, tal como descrito por Mollet e Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; ou Knowles, New developments in crop protection formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, Londres, 2005.
[0294]Auxiliares adequados são solventes, carreadores líquidos, carreadores sólidos ou agentes de enchimento, tensoativos, dispersantes, emulsificantes, umectantes, adjuvantes, solubilizantes, melhoradores de penetração, coloides protetores, agentes de adesão, espessantes, umectantes, repelentes, atraentes, estimulantes de alimentação, compatibilizadores, bactericidas, agentes de anticongelamento, agentes antiespumantes, corantes, taquificantes e ligantes.
[0295] Os solventes e carreadores líquidos adequados são água e solventes orgânicos, tais como frações de óleo mineral de ponto de ebulição médio a alto, por exemplo, querosene, óleo diesel; óleos de origem vegetal ou animal; hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, tolueno, parafina, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados; álcoois, por exemplo, etanol, propanol, butanol, álcool benzílico, ciclohexanol; glicóis; DMSO; cetonas, por exemplo, ciclohexanona; ésteres, por exemplo, lactatos, carbonatos, ésteres de ácido graxo, gama-butirolactona; ácidos graxos; fosfonatos; aminas; am idas, por exemplo, N-metilpirrolidona, dimetilamidas de ácido graxo; e misturas dos mesmos.
[0296] Carreadores sólidos ou agentes de enchimento adequados são terras minerais, por exemplo, silicatos, géis de sílica, talco, caolinas, calcário, cal, giz, argilas, dolomita, terra de diatomáceas, bentonita, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio; polissacarídeos, por exemplo, celulose, amido; fertilizantes, por exemplo, sulfato de amónio, fosfato de amónio, nitrato de amónio, ureias; produtos de origem vegetal, por exemplo, farinha de cereal, farinha de casca de árvore, farinha de madeira, farinha de casca de noz e misturas dos mesmos.
[0297] Tensoativos adequados são compostos ativos por superfície, tais como tensoativos aniônicos, catiônicos, não iônicos e anfotéricos, polímeros em bloco, polieletrólitos e misturas dos mesmos. Tais tensoativos podem ser utilizados como emulsificante, dispersante, solubilizante, umectante, melhorador de penetração, coloide protetor ou adjuvante. Exemplos de tensoativos são listados em McCutcheon’s, Volume 1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon’s Directories, Glen Rock, EUA, 2008 (Edição Internacional ou Edição Americana).
[0298] Tensoativos aniônicos adequados são alcalinos, alcalinos terrosos ou sais de amónio de sulfonatos, sulfatos, fosfatos, carboxilatos e misturas dos mesmos. Exemplos de sulfonatos são sulfonatos de alquilarila, difenilsulfonatos, sulfonatos de alfa-olefina, sulfonatos de lignina, sulfonatos de ácidos graxos e óleos, sulfonatos de alquilfenóis etoxilados, sulfonatos de arilfenóis alcoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos de dodecil e tridecilbenzenos, sulfonatos de naftalenos e alquilnaftalenos, sulfossuccinatos ou sulfossuccinamatos. Exemplos de sulfatos são sulfatos de ácidos graxos e óleos, de alquilfenóis etoxilados, de álcoois, de álcoois etoxilados ou de ésteres de ácido graxo. Exemplos de fosfatos são ésteres de fosfato. Exemplos de carboxilatos são carboxilatos de alquila, e álcool carboxilado ou etoxilados de alquilfenol.
[0299]Tensoativos não iônicos adequados são alcoxilatos, amidas de ácido graxo N-substituídas, óxidos de amina, ésteres, tensoativos à base de açúcar, tensoativos poliméricos e misturas dos mesmos. Exemplos de alcoxilatos são compostos tais como álcoois, alquilfenóis, aminas, amidas, arilfenóis, ácidos graxos ou ésteres de ácido graxo que foram alcoxilados com 1 a 50 equivalentes. Óxido de etileno e/ou óxido de propileno podem ser empregados para alcoxilação, preferencialmente óxido de etileno. Exemplos de amidas de ácido graxo N-substituídas são glucamidas de ácido graxo ou alcanolamidas de ácido graxo. Exemplos de ésteres são ésteres de ácido graxo, ésteres de glicerol ou monoglicerídeos. Exemplos de tensoativos à base de açúcar são sorbitanos, sorbitanos etoxilados, ésteres de sacarose e glicose ou alquilpoliglucosídeos. Exemplos de tensoativos poliméricos são homo ou copolímeros de vinilpirrolidona, vinilálcoois ou vinilacetato.
[0300] Tensoativos catiônicos adequados são tensoativos quaternários, por exemplo, compostos de quaternário de amónio com um ou dois grupos hidrofóbicos, ou sais de aminas primárias de cadeia longa. Tensoativos anfotéricos adequados são alquilbetaínas e imidazolinas. Polímeros em bloco adequados são polímeros em boco do tipo A-B ou A-B-A que compreende blocos de óxido de polietileno e óxido de polipropileno, ou do tipo A-B-C que compreende alcanol, óxido de polietileno e óxido de polipropileno. Polieletrólitos adequados são poliácidos ou polibases. Exemplos de poliácidos são sais alcalinos de ácido poliacrilico ou polímeros em forma de pente de poliácido. Exemplos de polibases são polivinilaminas ou polietilenoaminas.
[0301]Adjuvantes adequados são compostos, que têm uma atividade pesticida negligenciável ou mesmo nenhuma atividade pesticida e que aprimoram o desempenho biológico do composto I no alvo. Exemplos são tensoativos, óleos minerais ou vegetais e outros auxiliares. Exemplos adicionais são listados por Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa, Reino Unido, 2006, capítulo 5.
[0302] Espessantes adequados são polissacarídeos (por exemplo, goma xantana, carboximetilcelulose), argilas anorgânicas (modificadas ou não modificadas organicamente), policarboxilatos e silicatos.
[0303] Bactericidas adequados são derivados de isotiazolinona e bronopol tais como alquilisotiazolinonas e benzisotiazolinonas.
[0304] Agentes de anticongelamento adequados são etileno glicol, propileno glicol, ureia e glicerina.
[0305] Agentes antiespumantes adequados são silicones, álcoois de cadeia longa e sais de ácidos graxos.
[0306] Corantes adequados (por exemplo, em vermelho, azul ou verde) são pigmentos de baixa solubilidade em água e tinturas solúveis em água. Exemplos são corantes inorgânicos (por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, hexacianoferrato de ferro) e corantes orgânicos (por exemplo, corantes de alizarin, azo e ftalocianina).
[0307] Taquificantes ou ligantes adequados são polivinilpirrolidonas, polivinilacetatos, álcoois polivinílicos, poliacrilatos, ceras biológicas ou sintéticas e éteres de celulose.
[0308] Exemplos para tipos de composição e sua preparação são:
i) CONCENTRADOS SOLÚVEIS EM ÁGUA (SL, LS)
[0309] 10 a 60% em peso de um composto I de acordo com a invenção e 5 a 15% em peso de agente umectante (por exemplo, alcoxilatos de álcool) são dissolvidos em água e/ou em um solvente solúvel em água (por exemplo, álcoois) a 100% em peso. A substância ativa se dissolve mediante diluição com água.
ii) CONCENTRADOS DISPERSÍVEIS (PC)
[0310] 5 a 25% em peso de um composto I de acordo com a invenção e 1 a 10% em peso dispersante (por exemplo, polivinilpirrolidona) são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, ciclohexanona) a 100% em peso. A diluição com água gera uma dispersão.
iii) CONCENTRADOS EMULSIONÁVEIS(EC)
[0311] 15 a 70% em peso de um composto I de acordo com a invenção e 5 a 10% em peso emulsificantes (por exemplo, dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilado de óleo de rícino) são dissolvidos em solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático) a 100% em peso. A diluição com água gera uma emulsão.
iv) EMULSÕES (EW, EO, ES)
[0312] 5 a 40% em peso de um composto I de acordo com a invenção e 1 a 10% em peso emulsificantes (por exemplo, dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino) são dissolvidos em 20 a 40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático). Essa mistura é introduzida em água a 100% em peso por meio de uma máquina de emulsificação e transformada em uma emulsão homogênea. A diluição com água gera uma emulsão.
v) SUSPENSÕES (SC, OD, FS)
[0313] Em uma fresa de ponta esférica agitada, 20 a 60% em peso de um composto I de acordo com a invenção são cominuídos com a adição de 2 a 10% em peso de dispersantes e agentes umectantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio e etoxilato de álcool), 0,1 a 2% em peso de espessante (por exemplo, goma de xantana) e água a 100% em peso para gerar uma suspensão de substância ativa fina. A diluição com água gera uma suspensão estável da substância ativa. Para a composição de tipo FS até 40% em peso de ligante (por exemplo, álcool polivinílico) são adicionados.
vi) GRÂNULOS DISPERSÍVEIS EM ÀGUA E GRÂNULOS SOLÚVEIS EM ÁGUA (WG, SG)
[0314] 50 a 80% em peso de um composto I de acordo com a invenção são moídos finamente com a adição de dispersantes e agentes umectantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio e etoxilato de álcool) a 100% em peso e preparados como grânulos dispersíveis em água ou solúveis em água por meio de aparelhos da técnica (por exemplo, extrusão, torre de aspersão, leito fluidizado). A diluição com água gera uma dispersão ou suspensão estável da substância ativa.
VII) PÓS DISPERSÍVEIS EM ÁGUA E PÓS SOLÚVEIS EM ÁGUA (WP, SP, WS)
[0315] 50 a 80% em peso de um composto I de acordo com a invenção são moídos em uma fresa de rotor-estator com a adição de 1 a 5% em peso dispersantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio), 1 a 3% em peso agentes umectantes (por exemplo, etoxilado de álcool) e carreador sólido (por exemplo, gel de sílica) a 100% em peso. A diluição com água gera uma dispersão ou suspensão estável da substância ativa.
VIII) GEL (GW, GF)
[0316] Em uma fresa de ponta esférica agitada, 5 a 25% em peso de um composto I de acordo com a invenção são cominuídos com a adição de 3 a 10% em peso dispersantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio), 1 a 5% em peso de espessante (por exemplo, carboximetilcelulose) e água a 100% em peso para gerar uma suspensão fina da substância ativa. A diluição com água gera uma suspensão estável da substância ativa.
IV) MICROEMULSÃQ (ME)
[0317] 5 a 20% em peso de um composto I de acordo com a invenção são adicionados a 5 a 30% em peso de mescla de solvente orgânico (por exemplo, dimetilamida de ácido graxo e ciclohexanona), 10 a 25% em peso de mescla de tensoativo (por exemplo, etoxilado de álcool e etoxilato de arilfenol), e água a 100%. Essa mistura é agitada por 1 hora para produzir espontaneamente uma microemulsão termodinamicamente estável.
IV) MICRQCÁPSULAS (CS)
[0318] Uma fase de óleo que compreende 5 a 50% em peso de um composto I de acordo com a invenção, 0 a 40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático), 2 a 15% em peso de monômeros acrílicos (por exemplo, metilmetacrilato, ácido metacrílico e um di ou triacrilato) são dispersos em uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). Uma polimerização de radical iniciada por um iniciador de radical resulta na formação de microcápsulas de poli(met)acrilato. Alternativamente, uma fase de óleo que compreende 5 a 50% em peso de um composto I de acordo com a invenção, 0 a 40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático), e um monômero de isocianato (por exemplo, difenilmeteno-4,4’-diisocianato) são dispersos em uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). A adição de uma poliamina (por exemplo, hexa- metilenodiamina) resulta na formação de microcápsulas de poliureia. Os monômeros correspondem a 1 a 10% em peso. A porcentagem em peso se refere à composição CS total. IX) Pós PULVERIZÁVEIS(DP, DS) 1 a 10% em peso de um composto I de acordo com a invenção são moídos finamente e misturados intimamente com carreador sólido (por exemplo, caolina finamente dividida) a 100% em peso. x) GRÂNULOS (GR, FG) 0,5 a 30% em peso de um composto I de acordo com a invenção são moídos finamente e associados ao carreador sólido (por exemplo, silicato) a 100% em peso. A granulação é alcançada por extrusão, secagem por aspersão ou pelo leito fluidizado.
XI) LÍQUIDOS DE VOLUME ULTRA BAIXQS(UL)
[0319] 1 a 50% em peso de um composto I de acordo com a invenção são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, hidrocarboneto aromático) a 100% em peso.
[0320] Os tipos de composições i) a xi) podem compreender opcionalmente auxiliares adicionais, tais como 0,1 a 1% em peso de bactericidas, 5 a 15% em peso de agentes de anticongelamento, 0,1 a 1% em peso de agentes antiespumantes e 0,1 a 1% em peso de corantes.
[0321]As composições agroquímicas compreendem, em geral, entre 0,01 e 95%, preferencialmente entre 0,1 e 90%, e, em particular, entre 0,5 e 75% em peso de substância ativa. As substâncias ativas são empregadas em uma pureza de 90% a 100%, preferencialmente de 95% a 100% (de acordo com o espectro de RMN).
[0322] Soluções para tratamento de semente (LS), Suspo- emulsões (SE), concentrados fluidos (FS), pós para tratamento a seco (DS), pós dispersíveis em água para tratamento de pasta semifluida (WS), pós solúveis em água (SS), emulsões (ES), concentrados emulsionáveis (EC) e géis (GF) são empregados, em geral, para os propósitos de tratamento de materiais de propagação da planta, particularmente sementes. As composições em questão geram, após duas a dez diluições, concentrações de substância ativa de 0,01 a 60% em peso, preferencialmente de 0,1 a 40% em peso, nas preparações prontas para uso. A aplicação pode ser executada antes ou durante semeadura. Métodos para aplicar o composto I e as composições do mesmo, respectivamente, no material de propagação da planta, especialmente sementes incluem métodos de aplicação de peliculização, revestimento, peletização, pulverização, remolhagem e aplicação em sulco do material de propagação. Preferencialmente, o composto I ou as composições do mesmo, respectivamente, são aplicados no material de propagação da planta por um método de modo que a germinação não seja induzida, por exemplo, por peliculização, peletização, revestimento e pulverização de semente.
[0323] Quando empregadas em proteção de planta, as quantidades de substâncias ativas aplicadas são, dependendo do tipo de efeito desejado, de 0,001 a 2 kg por hectare, preferencialmente de 0,005 a 2 kg por hectare, mais preferencialmente de 0,05 a 0,9 kg por hectare e, em particular, de 0,1 a 0,75 kg por hectare.
[0324] Em tratamento de materiais de propagação da planta tais como sementes, por exemplo, por pulverização, revestimento ou embebição de semente, quantidades de substância ativa de 0,1 a 1.000 g, preferencialmente de 1 a 1.000 g, mais preferencialmente de 1 a 100 g e o mais preferencialmente de 5 a 100 g, por 100 quilogramas de material de propagação de planta (preferencialmente sementes) são, em geral, necessários.
[0325] Quando utilizadas na proteção de materiais ou produtos armazenados, a quantidade de substância ativa aplicada depende do tipo de área de aplicação ou do efeito desejado. As quantidades habitualmente aplicadas na proteção de materiais são 0,001 g a 2 kg, preferencialmente 0,005 g a 1 kg, de substância ativa por metro cúbico de material tratado.
[0326]Vários tipos de óleos, umectantes, adjuvantes, fertilizantes ou micronutrientes e pesticidas adicionais (por exemplo, herbicidas, inseticidas, fungicidas, reguladores de crescimento, agentes de proteção) podem ser adicionados às substâncias ativas ou às composições que compreendem as mesmas como uma pré-mistura ou, se apropriado não até imediatamente antes do uso (mistura em tanque). Esses agentes podem ser misturados por adição com as composições de acordo com a invenção em uma razão de peso de 1:100 a 100:1, preferencialmente 1:10 a 10:1.
[0327] O usuário aplica a composição de acordo com a invenção geralmente a partir de um dispositivo de dosagem prévia, um pulverizador de mochila, um tanque de aspersão, um avião de aspersão ou um sistema de irrigação. Em geral, a composição agroquímica é composta de água, tampão e/ou auxiliares adicionais para a concentração de aplicação desejada e o licor de aspersão pronto para uso ou a composição agroquímica de acordo com a invenção é, portanto, obtido. Em geral, 20 a 2.000 litros, preferencialmente 50 a 400 litros, do licor de aspersão pronto para uso são aplicados por hectare de área útil para agricultura.
[0328] De acordo com uma realização, componentes individuais da composição de acordo com a invenção tais como partes de um kit ou partes de uma mistura binária ou terciária podem ser misturadas pelo próprio usuário em um tanque de aspersão e auxiliares adicionais podem ser adicionados, se apropriado.
[0329] Em uma realização adicional, quaisquer componentes individuais da composição de acordo com a invenção ou componentes parcialmente misturados previamente, por exemplo, componentes que compreendem compostos I, podem ser misturados pelo usuário em um tanque de aspersão e auxiliares e aditivos adicionais podem ser adicionados, se apropriado.
[0330] Em uma realização adicional, quaisquer componentes individuais da composição de acordo com a invenção ou componentes parcialmente misturados previamente, por exemplo, componentes que compreendem compostos I, podem ser aplicados juntamente (por exemplo, após mistura em tanque) ou consecutivamente.
MISTURAS
[0331] De acordo com uma realização da presente invenção, componentes individuais da composição de acordo com a invenção tais como partes de um kit ou partes de uma mistura binária ou terciária podem ser misturados pelo próprio usuário em um tanque de aspersão e auxiliares adicionais podem ser adicionados, se apropriado.
[0332] Em uma realização adicional, quaisquer componentes individuais da composição de acordo com a invenção ou componentes parcialmente misturados previamente, por exemplo, componentes que compreendem compostos I e/ou substâncias ativas dos grupos M.1 a M.UN.X ou F.l a F.XII, podem ser misturados pelo usuário em um tanque de aspersão e auxiliares e aditivos auxiliares podem ser adicionados, se apropriado.
[0333] Em uma realização adicional, quaisquer componentes individuais da composição de acordo com a invenção ou componentes parcialmente misturados previamente, por exemplo, componentes que compreendem compostos I e/ou substâncias ativas dos grupos M.1 a M.UN.X ou F.l a F.XII, podem ser aplicados juntamente (por exemplo, após mistura em tanque) ou consecutivamente.
[0334]A seguinte lista M de pesticidas, agrupados e numerados de acordo com o Mode of Action Classification of the Insetictcide Resistance Action Committee (IRAC), juntamente com os quais os compostos de acordo com a invenção podem ser utilizados e com quais efeitos sinergéticos potenciais podem ser produzidos, é destinada a ilustra as possíveis combinações, porém não para impor qualquer limitação:
  • M.1 Inibidores de acetilcolina esterase (AChE) da classe de
  • M.1A carbanatos, por exemplo, aldicarbe, alanicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxim, butoxicarboxima, carbarila, carbofurano, carbossulfano, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomila, metolcarbe, oxamila, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, trimetacarbe, XMC, xililcarbe e triazamato; ou da classe de
  • M.1B organofosfatos, por exemplo, acefato, azametifos, azinfos- etil, azinfosmetil, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metil, coumafos, cianofos, demeton-S-metil, diazinon, diclorvos/ DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fention, fostiazato, heptenofos, imiciafos, isofenfos, isopropil O- (metoxiaminotio-fosforil) salicilato, isoxation, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metil, paration, paration-metil, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos-metil, profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon e vamidotion;
  • M.2. Antagonistas de cloreto dependente de GABA tais como:
  • M.2A compostos de organoclorado ciclodieno, como, por exemplo, endosulfan ou clordano; ou
  • M.2B fipróis (fenilpirazóis), como, por exemplo, etiprol, fipronil, flufiprol, pirafluprol e piriprol;
  • M.3 Moduladores de canal de sódio da classe de
  • M.3A piretroides, por exemplo, acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina S-cilclopentenila, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lâmbda- cialotrina, gama-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, meperflutrina, metoflutrina, momfluorotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, proflutrina, piretrina (pirethrum), resmetrina, silafluofen, teflutrina, tetrametilflutrina, tetrametrina, tralometrina e transflutrina; ou
  • M.3B Moduladores de canal de sódio tais como DDT ou metoxicloro;
  • M.4 Agonistas de receptor de acetilcolina nicotinica (nAChR) da classe de
  • M.4A neonicotinoides, por exemplo, acteamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpiram, tiacloprida e tiametoxam; ou os compostos
  • M.4A. 1: 1 -[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2,3,5,6,7,8-hexaidro-9-nitro-
  • (5S,8R)-5,8-Epoxi-1 H-imidazo[1,2-a]azepina; ou
  • M.4A.2: 1 -[(6-cloro-3-pirid i I )m eti l]-2-n itro-1 -[(E)-pentilideneamino] guanidina; ou
  • M4.A.3: 1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-7-metil-8-nitro-5-propoxi-3,5,6,7- tetraidro-2H-imidazo[1,2-a]piridina;
  • ou M.4B nicotina.
  • M.5 Ativadores alostéricos de acetilcolina nicotinica da classe de espinosinas, por exemplo, espinosade ou espinetoram;
  • M.6 Ativadores de canal de cloreto da classe de avermectinas e milbemicinas, por exemplo, abamectina, emamectina benzoato, ivermectina, lepimectina ou milbemectina;
  • M.7 Simuladores de hormônio juvenil, tais como
  • M.7A Análogos de hormônio juvenil como hidropreno, quinopreno e metopreno; ou outros como M.7B fenoxicarbe ou M.7C piriproxifen;
  • M.8 Miscelâneas de inibidores não específicos (múltiplos locais), por exemplo
  • M.8A haletos de alquila como brometo de metila e outros haletos de alquila, ou
  • M.8B cloropicrina, ou M.8C fluoreto de sulfurila, ou M.8D borax, ou M.8E tártaro emético;
  • M.9 Bloqueadores de alimentação de homoptera seletivos, por exemplo
  • M.9B pimetrozina, ou M.9C flonicamida;
  • M.10 Inibidores de crescimento de ácaro, por exemplo
  • M.10A clofentezina, hexitiazox e diflovidazin, ou M.10B etoxazol;
  • M.11 Disruptores microbianos de membranas da região média das entranhas do inseto, por exemplo, Bacillus thuríngiensis ou bacillus sphaericus e as proteínas inseticidas que os mesmos produzem tais como Bacillus thuríngiensis subsp. israelensis, bacillus sphaericus, Bacillus thuríngiensis subsp. aizawai, Bacillus thuríngiensis subsp. kurstakie Bacillus thuríngiensis subsp. tenebrionis, ou as proteínas de colheita Bt: CrylAb, CrylAc, CrylFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb e Cry34/35Ab1;
  • M.12 Inibidores de ATP sintase mitocondrial, por exemplo
  • M.12A diafentiuron, ou
  • M.12B acaricidas de organo-enxofre tais como óxido de azociclotina, cihexatina ou fenbutatina, ou M.12C propargite, ou M.12D tetrad ifon;
  • M.13 Desacopladores de fosforilação por meio de disrupção do gradiente de próton, por exemplo, clorfenapir, DNOC ou sulfluramida;
  • M.14 Bloqueadores de canal de receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR), por exemplo, análogos de nereistoxina como bensultape, hidrocloreto de cartap, tiociclam ou sódio de tiosultap;
  • M.15 Inibidores da biossíntese de quitina do tipo 0, tal como as benzoilureias como, por exemplo, bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron ou triflumuron;
  • M.16 Inibidores da biossíntese de quitina do tipo 1, como, por exemplo, buprofezina;
  • M.17 Disruptores de muda, de Diptera, como, por exemplo, ciromazina;
  • M.18 Agonistas de receptor de ecdisona tais como diacilhidrazinas, por exemplo, metoxifenozida, tebufenozida, halofenozida, fufenozida ou cromafenozida;
  • M.19 Agonistas de receptor de octopamina, como, por exemplo, amitraz;
  • M.20 Inibidores de transporte de elétrons de complexo mitocondrial III, por exemplo
  • M.20A hidrametilnona, ou M.20B acequinocil, ou M.20C fluacripirim;
  • M.21 Inibidores de transporte de elétrons de complexo mitocondrial I, por exemplo
  • M.21 A Inseticidas e acaricidas METI tais como fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirade ou tolfenpirade, ou M.21B rotenona;
  • M.22 Bloqueadores de canal de sódio dependente de tensão, por exemplo
  • M.22A indoxacarbe, ou M.22B metaflumizona, ou M.22C 1-[(E)-[2- (4-cianofenil)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etilideno]amino]-3-[4-(difluorometoxi) fenil]ureia;
  • M.23 Inibidores de acetil CoA carboxilase, tais como derivados de ácido tetrônico e tetrâmico, por exemplo, espirodiclofeno, espiromesifeno ou espirotetramato;
  • M.24 Inibidores de transporte de elétrons de complexo mitocondrial IV, por exemplo
  • M.24A fosfina tais como fosforeto de alumínio, fosforeto de cálcio, fosfina ou fosforeto de zinco, ou M.24B cianeto.
  • M.25 Inibidores de transporte de elétrons de complexo mitocondrial II, tais como derivados de beta-cetonitrila, por exemplo, cienopirafen ou ciflumetofen;
  • M.28 Moduladores de receptor de rianodina da classe de diamidas, como, por exemplo, flubendiamida, clorantraniliprol (rynaxypir®), ciantraniliprol (cyazypir®), ou os compostos de ftalamida
  • M.28.1: (R)-3-Clor-N1 -{2-metil-4-[ 1,2,2,2-tetrafluor-1 -(triflluormetil) etil]fenil}-N2-(1 -metil-2-metilsulfoniletil)ftalamida e
  • M.28.2: (S)-3-Clor-N1 -{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluoM -(trifluormeti I) etil]fenil}-N2-(1 -metil-2-metilsulfoniletil)ftalamida, ou o composto
  • M.28.3: 3-bromo-N-{2-bromo-4-cloro-6-[(1 -ciclopropi leti I)
  • carbamoil]fenil}-1-(3-clorpihdin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida (nome de ISO proprosto: ciclaniliprol), ou o composto
  • M.28.4: metil-2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1 -(3-clorpiridin-2-il)-1 H- pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-1,2-dimetilidrazinacarboxilato; ou um composto selecionado dentre M.28.5a) a M.28.5I):
  • M.28.5a) N-[4,6-dicloro-2-[(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil] -fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida;
  • M.28.5b) N-[4-cloro-2-[(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-6- metil-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida;
  • M.28.5C) N-[4-cloro-2-[(di-2-propil-lambda-4-sulfanilideno) carbamoil]-6-metil-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3- carboxamida;
  • M.28.5d) N-[4,6-dicloro-2-[(di-2-propil-lambda-4-sulfanilideno)
  • carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida;
  • M.28.5e) N-[4,6-dicloro-2-[(dietil-lambda-4-sulfanilideno)
  • carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(difluorometil)pirazol-3-carboxamida;
  • M.28.5f) N-[4,6-dibromo-2-[(di-2-propil-lambda-4-sulfanilideno)
  • carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida;
  • M.28.5g) N-[4-cloro-2-[(di-2-propil-lambda-4-sulfanilideno) carbamoil]-6-ciano-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3- carboxamida;
  • M.28.5h) N-[4,6-dibromo-2-[(dietil-lambda-4-sulfanilideno)
  • carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida;
  • M.28.5Í) N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metil-fenil]-5- bromo-2-(3-cloro-2-piridil)pirazol-3-carboxamida;
  • M.28.5j) 5-cloro-2-(3-cloro-2-piridil)-N-[2,4-dicloro-6-[(1 -ciano-1 - metil-etil)carbamoil]fenil]pirazol-3-carboxamida;
  • M.28.5k) 5-bromo-N-[2,4-dicloro-6-(metilcarbamoil)fenil]-2-(3,5- dicloro-2-piridil)pirazol-3-carboxamida;
  • M.28.5I) N-[2-(terc-butilcarbamoil)-4-cloro-6-metil-fenil]-2-(3-cloro- 2-piridil)-5-(fluorometoxi)pirazol-3-carboxamida; ou um composto selecionado dentre
  • M.28.6 N2-(1 -ciano-1 -meti l-eti l)-N 1 -(2,4-dimetilfenil)-3-iodo- ftalamida; ou
  • M.28.7 3-cloro-N2-(1 -ciano-1 -meti l-eti I )-N 1 -(2,4-d imetilfen i I)
  • ftalamida;
  • M.UN.X compostos ativos inseticidas de modos de ação desconhecidos ou incertos, como, por exemplo, afidopiropen, azadiractina, amidoflumet, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, quinometionato, criolita, dicofol, flufenerim, flometoquin, fluensulfona, flupiradifurona, piperonila butóxido, piridalila, pirifluquinazon, sulfoxaflor, piflubumida ou os compostos
  • M.UN.X.1: 4-[5-(3,5-Dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-diidro-
  • isoxazol-3-il]-2-metil-N-[(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)-metil]-benzamida, ou o composto
  • M.UN.X.2: 4-[5-[3-cloro-5-(trifluorometil)fenil]-5-(trifluorometil)-4H- isoxazol-3-il]-N-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroetilamino)etil]naftaleno-1-carboxamida, ou o composto
  • M.UN.X.3: 11 -(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-12-hidroxi-1,4-dioxa-9-
  • azadispiro[4.2.4.2]-tetradec-11-en-10-ona, ou o composto
  • M.UN.X.4: 3-(4’-fluoro-2,4-dimetilbifenil-3-il)-4-hidroxi-8-oxa-1-
  • azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona, ou o composto
  • M.UN.X.5: 1-[2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil]-3- (trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina, ou ativos com base em bacillus firmus (Votivo, 1-1582); ou
  • M.UN.X.6; um composto selecionado a partir do grupo de
  • M.UN.X.6a) (E/Z)-N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]-2,2,2- trifluoro-acetamida;
  • M.UN.X.6b) (E/Z)-N-[1 -[(6-cloro-5-fluoro-3-piridil)metil]-2-
  • piridilideno]-2,2,2-trifluoro-acetamida;
  • M.UN.X.6c) (E/Z)-2,2,2-trifluoro-N-[1-[(6-fluoro-3-piridil)metil]-2- piridilideno]acetamida;
  • M.UN.X.ôd) (E/Z)-N-[1 -[(6-bromo-3-piridil)metil]-2-piridilideno]- 2,2,2-trifluoro-acetamida;
  • M.UN.X.6e) (E/Z)-N-[1-[1-(6-cloro-3-piridil)etil]-2-piridilideno]-2,2,2- trifluoro-acetamida;
  • M.UN.X.6Í) (E/Z)-N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]-2,2- difluoro-acetamida;
  • M.UN.X.6g) (E/Z)-2-cloro-N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-
  • piridilideno]-2,2-difluoro-acetamida;
  • M.UN.X.6h) (E/Z)-N-[1-[(2-cloropirimidin-5-il)metil]-2-piridilideno]-
  • 2,2,2-trifluoro-acetamida e
  • M.UN.X.6Í) (E/Z)-N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]- 2,2,3,3,3-pentafluoro-propanamida.); ou dos compostos
  • M.UN.X.7: 3-[3-cloro-5-(trifluorometil)fenil]-4-oxo-1-(pirimidin-5-
  • iImetiI)pirido[ 1,2-um]pirimidin-1 -io-2-olato; ou
  • M.UN.X.8: 8-cloro-N-[2-cloro-5-metoxifenil)sulfonil]-6-
  • trifluorometil)-imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida; ou
  • M.UN.X.9: 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]- 2-metil-N-(1 -oxotietan-3-il)benzamida; ou
  • M.UN.X. 10: 5-[3-[2,6-dicloro-4-(3,3-dicloroalliloxi)fenoxi]propoxi]- 1 H-pirazol.
[0335] Os compostos comercialmente disponíveis do grupo M listados acima podem ser encontrados no The Pesticide Manual, 15â Edição, C. D. S. Tomlin, British Crop Protection Council (2011) dentre outras publicações.
[0336] O derivado de quinolina flometoquina é mostrado no documento W02006/013896. O composto aminofuranona flupiradifurona é conhecido a partir do documento WO 2007/115644. O composto sulfoximina sulfoxaflor é conhecido a partir do documento WO2007/149134. O piretróide momfluorotrina é conhecido a partir do documento US6908945. O pirazol acaricida piflubumida é conhecido a partir do documento W02007/020986. O composto isoxazolina foi descrito da mesma foram M.UN.X.1 no documento W02005/085216, M.UN.X2. No documento W02009/002809 e no documento WO2011/149749 e a isoxazolina M.UN.X.9 no documento WO2013/050317. O derivado de piripiropeno afidopiropen foi descrito no documento WO 2006/129714. O derivado de cetoenol cíclico de espirocetal substituído M.UN.X.3 é conhecido a partir do documento W02006/089633 e o derivado de cetoenol espirocíclico de bifenila substituída M.UN.X.4 a partir do documento W02008/067911. Finalmente, triazoilfenilsulfeto como M.UN.X.5 foi descrito no documento W02006/043635 e agentes de controle biológicos à base de bacillus firmus no documento W02009/124707. Os neonicotinoides 4A.1 são conhecidos a partir do documento WO20120/069266 e do documento WO2011/06946, o M.4.A.2 a partir do documento WO2013/003977, o M4.A.3.a partir do documento WO2010/069266. O análogo de metaflumizona M.22C é descrito no documento CN 10171577. As ftalamidas M.28.1 e M.28.2 são ambas conhecidas a partir do documento WO 2007/101540. A antranilamida M.28.3 foi descrita no documento W02005/077934. O composto hidrazida M.28.4 foi descrito no documento WO 2007/043677. As antranilamidas M.28.5a) a M.28.5h) podem ser preparadas conforme descrito no documento WO 2007/006670, no documento WO2013/024009 e no documento WO2013/024010, a antranilamida M.28.5Í) é descrita no documento WO2011/085575, o M.28.5j) no documento W02008/134969, o M.28.5k) no documento US2011/046186 e o M.28.5I) no documento WO2012/034403. Os compostos diamida M.28.6 e M.28.7 podem ser encontrados no documento CN102613183. Os compostos M.UN.X.6a) a M.UN.X.6Í) listados em M.UN.X.6 foram descritos no documento WO2012/029672. O composto antagonista mesoiônico M.UN.X.7 foi descrito no documento WO2012/092115, o nematicida M.UN.X.8 no documento WO2013/055584 e o análogo do tipo Piridalil M.UN.X.10 no documento WO2010/060379.
[0337]A seguinte lista de substâncias fungicidas ativas, em conjunto com as quais os compostos de acordo com a invenção podem ser utilizados, é destinada a ilustrar as possíveis combinações, porém não limita as mesmas:
  • F.l) Inibidores de Respiração
  • F.I-1) Inibidores do complexo III no local Qo (por exemplo, estrobilurinas)
  • estrobilurinas: azoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, fluoxastrobina, cresoxim-metílico, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, piribencarb, trifloxistrobina, metil (2-cloro-5 [1-(3-metilbenziloxiimino)etil]benzil)carbanato e2 (2-(3-(2,6-diclorofenil)-1-metil-allilideneaminooximetil)-fenil)-2-metoxiimino-N metil-acetamida; oxazolidinedionas e imidazolinonas: famoxadona, fenamidona;
  • F.I-2) Inibidores do complexo II (por exemplo, carboxamidas): carboxanilidas: benodanil, bixafen, boscalida, carboxina, fenfuram, fenhexamida, fluopiram, flutolanil, furametpir, isopirazam, isotianil, mepronil, oxicarboxina, penflufen, pentiopirade, sedaxano, tecloftalam, tifluzamida, tiadinil, 2-amino-4 metil-tiazol-5-carboxanilida, N-(3',4',5' trifluorobifenil-2-il)-3- difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4 carboxamida, N-(4'-trifluorometiltiobifenil-2-il)- 3 difluorometil-1-metil-1H pirazol-4-carboxamida e N-(2-(1,3,3-trimetil-butil)- fenil)-1,3-dimetil-5 fluoro-1 H-pirazol-4 carboxamida;
  • F.I-3) Inibidores do complexo III no local Qi: ciazofamida, amisulbrom;
  • F.I-4) Outros inibidores de respiração (complexo I, desacopladores)
  • diflumetorim; tecnazen; ferimzona; ametoctradina; siltiofam;
  • derivados de nitrofenila: binapacrila, dinobutom, dinocap, fluazinam, nitrtal-isopropil,
  • compostos organometais: sais de fentina, tais como acetato de fentina, cloreto de fentina ou hidróxido de fentina;
  • F.II) Inibidores de biossintese de esterol (fungicidas SBI)
  • F.II-1) Inibidores de C14 demetilase (fungicidas DMI, por exemplo, triazóis, imidazóis)
  • triazóis: azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol;
  • imidazóis: imazalil, pefurazoato, oxpoconazol, procloraz, triflumizol;
  • pirimidinas, piridinas e piperazinas: fenarimol, nuarimol, pirifenox, triforina;
  • F.II-2) Inibidores de Deitai4-redutase (Aminas, por exemplo, morfolinas, piperidinas)
  • morfolinas: aldimorfe, dodemorfe, dodemorfe-acetato,
  • fenpropimorfe, tridemorfe;
  • piperidinas: fenpropidina, piperalina;
  • espirocetalaminas: espiroxamina;
  • F. 11-3) Inibidores de 3-ceto redutase: hidroxianilidas: fenhexamida;
  • F ill) Inibidores de síntese de ácido nucleico
  • F.III-1) Síntese de RNA, DNA
  • fungicidas de aminoácido de fenilamidas ou acila: benalaxila, benalaxil-M, quiralaxila, metalaxila, metalaxil-M (mefenoxam), ofurace, oxadixila; isoxazóis e iosotiazolonas: himexazol, octilinona;
  • F.III-2) Inibidores de DNA topisomerase: ácido oxolinico;
  • F.III-3) Metabolismo de nucleotídeo (por exemplo, adenosina- deaminase) hidroxi (2-amino)-pirimidinas: bupirimato;
  • F.IV) Inibidores de divisão celular e ou citoesqueleto
  • F.IV-1) Inibidores de tubulina: benzimidazóis e tiofanatos: benomila, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato-metil;
  • triazolopirimidinas: 5-cloro-7 (4-meti Ipiperid i n-1 -i l)-6-(2,4,6-
  • trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[1,5a]pirimidina
  • F.IV-2) Outros inibidores de divisão
  • benzamidas e acetamidas de fenila: dietofencarbe, etaboxam, pencicurom, fluopicolida, zoxamida;
  • F.IV-3) Inibidores de actina: benzofenonas: metrafenona;
  • F.V) Inibidores de síntese de proteína e aminoácido
  • F.V-1) Inibidores de síntese de metionina (anilino-pirimidinas) anilino-pirimidinas: ciprodinila, mepanipirim, nitrapirina, pirimetanil; F.V-2) Inibidores de síntese de proteína (anilino-pirimidinas) antibióticos: blasticidina-S, kasugamicina, hidrocloreto-hidrato de kasugamicina, mildiomicina, estreptomicina, oxitetraciclina, polioxina, validamicina A;
  • F.VI) Inibidores de transdução de sinal
  • F.VI-1) Inibidores de MAP/histidina quinase (por exemplo, anilino- pirimidinas) dicarboximidas: fluoroimid, iprodiona, procimidona, vinclozolina;
  • fenilpirróiss: fenpiclonila, fludioxonil;
  • F.VI-2) Inibidores de proteína G: quinolinas: quinoxifena;
  • F.VII) Inibidores de síntese de lipídio e membrana
  • F.VII-1) Inibidores de biossíntese de fosfolipidio
  • Compostos de organofosforado: edifenfos, iprobenfos, pirazofos; ditiolanos: isoprotiolano;
  • F.VII-2) Peroxidação de lipídio hidrocarbonetos aromáticos: diclorano, quintozeno, tecnazeno, tolclofos-metil, bifenila, cloroneb, etridiazol;
  • F.VII-3) Amidas de ácido carboxílico (fungicidas CAA)
  • Amidas de ácido cinâmico ou mandélico: dimetomorf, flumorfe, mandiproamida, pirimorfe;
  • Carbanatos de valinamida: bentiavalicarbe, iprovalicarbe, piribencarbe, valifenalato e N-(1-(1-(4-ciano-fenil)etanossulfonil)-but-2-il) acido carbâmico-(4-fluorofenil) éster;
  • F.VII-4) Compostos que afetam a permeabilidade de membrana celular e ácidos graxos
  • carbanatos: propamocarbe, propamocarbe-cloridrato
  • F.VIII) Inibidores com Ação em Múltiplos Locais
  • F.VIII-1) Substâncias ativas inorgânicas: mistura de Bordeaux, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato cobre básico, enxofre;
  • F.VIII-2) Tio e ditiocarbanatos: ferbam, mancozebe, manebe, metam, metassulfocarb, metiram, propinebe, tiram, zineb, ziram;
  • F.VIII-3) Compostos de organoclorado (por exemplo, ftalimidas, sulfamidas, cloronitrilas):
  • anilazina, clorotalonil, captafol, captan, folpet, diclofluanida, diclorofeno, flusulfamida, hexaclorobenzeno, pentaclorfenol e seus sais, ftalida, tolilfluanida, N-(4-cloro-2-nitro-fenil)-N-etil-4-metil-benzenossulfonamida;
  • F.VIII-4) Guanidinas: guanidina, dodina, base livre de dodina, guazatina, guazatina-acetato, iminoctadina, iminoctadina-triacetato, iminoctadina-tris(albesilato);
  • F.VIII-5) Atraquinonas: ditianona;
  • F.IX) Inibidores de síntese de parede celular
  • F.IX-1) Inibidores de síntese de glucano: validamicina, polioxina B;
  • F.IX-2) Inibidores de síntese de melanina: piroquilona, triciclazol, carpropamida, diciclomet, fenoxanil;
  • F.X) Indutores de defesa de planta
  • F.X-1) Via de ácido salicilico: acibenzolar-S-metil;
  • F.X-2) Outros: probenazol, isotianil, tiadinil, prohexadiona-cálcio; fosfonatos: fosetila, fosetil-alumínio, ácido fosfórico e seus sais; F.XI) Modo de ação desconhecido: bronopol, quinometionato, ciflufenamida, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezina, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato, difenilamina, flumetover, flusulfamida, flutianil, metasulfocarbe, oxina-cobre, proquinazida, tebufloquina, tecloftalam, triazóxido, 2-butoxi-6-iodo-3-propilcromen-4-ona, N- (ciclopropilmetoxiimino-(6-difluoro-metoxi-2,3-difluoro-fenil)-metil)-2 -fenila acetamida, N'-(4-(4-cloro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N metil formamidina, N' (4-(4-fluoro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N- metil formamidina, N'-(2-metil-5-trifluorometil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N- etil-N-metil formamidina, N'-(5-difluorometil-2 metil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)- fenil)-N-etil-N-metil formamidina, 2-{1-[2-(5-metil-3-trifluorometil-pirazol-1-il)- acetil]-piperidin-4-il}-tiazol-4-ácido carboxílico metil-(1,2,3,4-tetraidro-naftalen-1- il)-amida, 2-{1 -[2-(5-metil-3-trifluorometil-pirazol-1 -il)-acetil]-piperidin-4-il}-tiazol- 4-ácido carboxílico metil-(R)-1,2,3,4-tetraidro-naftalen-1-il-amida, metoxi-ácido acético 6-terc-butil-8-fluoro-2,3-dimetil-quinolin-4-ila éster e N-Metil-2-{1-[(5- m eti l-3-trifluorom etil-1 H-pirazol-1 -i l)-aceti l]-pi perid in-4-i l}-N-[( 1 R)-1,2,3,4- tetraidronaftalen-1-il]-4-tiazolcarboxamida, 3-[5-(4-cloro-fenil)-2,3-dimetil- isoxazolidin-3-il]-piridina, 3-[5-(4-metil-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina, 5-amino-2-isopropil-3-oxo-4-orto-tolil-2,3-diidro-pirazol-1 ácido carbotióico S-allil éster, N-(6-metoxi-piridin-3-il) ácido ciclopropanocarboxílico am ida, 5-cloro-1 (4,6-dimetoxi-pirim idin-2-il)-2-metil-1 H-benzoimidazol, 2-(4-cloro-fenil)-N-[4-
  • (3,4-dimetoxi-fenil)-isoxazol-5-il]-2-prop-2-iniloxi-acetamida;
  • F.XI) Reguladores de crescimento:
  • ácido abscísico, amidoclor, ancimidol, 6-benzilaminopurina, brassinolídeo, butralina, clormequate (cloreto de clormequate), cloreto de colina, ciclanilida, daminozida, dicegulac, dimetipim, 2,6-dimetilpuridina, etefon, flumetralina, flurprimidol, flutiacet, forclorfenuron, ácido giberélico, inabenfide, indol-3-ácido acético, hidrazida maleica, mefluidida, mepiquat (cloreto de mepiquat), ácido naftalenoacético, N 6 benziladenina, paclobutrazol, prohexadiona (prohexadiona-cálcio), prohidrojasmon, tidiazuron, triapentenol, fosforotritioato de tributila, ácido 2,3,5-triiodobenzóico, trinexapac-etil e uniconazole;
  • F.XII) Agentes de controle biológico
  • Agentes antifúngicos de biocontrole: cepa de Bacillus substilis com NRRL n^ B-21661 (por exemplo, RHAPSODY®, SERENADE® MAX e SERENADE® ASO da AgraQuest, Inc., EUA), cepa de Bacillus pumilus com NRRL n^ B-30087 (por exemplo, SONATA® e BALLAD® Plus da AgraQuest, Inc., EUA), Ulocladium oudemansii (por exemplo, o produto BOTRY-ZEN da BotriZen Ltd., Nova Zelândia), Quitosana (por exemplo, ARMOUR-ZEN da BotriZen Ltd., Nova Zelândia).
APLICAÇÕES
[0338]A praga animal, isto é, os insetos, os aracnídeos e os nematoides, a planta, o solo ou a água na qual a planta está crescendo pode entrar em contato com os presentes compostos de fórmula I ou a(s) presente(s) composição(ões) que contém (contêm) os mesmos através de qualquer método de aplicação conhecido na técnica. Como tal, "entrar em contato" inclui tanto contato direto (aplicar os compostos/as composições diretamente na praga animal ou na planta - tipicamente na folhagem, no caule ou nas raízes roots da planta) e contato indireto (aplicar os compostos/composições ao locus da praga animal ou da planta).
[0339] Os compostos de fórmula I ou as composições pesticidas que compreendem os mesmos podem ser utilizados para proteger plantas e culturas em crescimento de ataque ou infestação por pragas animais, especialmente insetos, acaridae ou aracnídeos colocando-se a planta/a cultura com uma quantidade eficaz como pesticida dos compostos de fórmula I. O termo "cultura" se refere tanto a culturas em crescimento quanto a culturas colhidas.
[0340] Os compostos da presente invenção e as composições que compreendem os mesmos são particularmente importantes no controle de uma multiplicidade de insetos em várias plantas cultivadas, tais como cereal, culturas de raiz, culturas de óleo, vegetais, temperos, ornamentais, por exemplo, semente de durum e outros trigo, cevadas, aveias, centeio, milho (milho forrageiro e milho doce e de campo), sojas, culturas de óleo, crucíferas, algodão, girassóis, bananas, arroz, colza, nabo silvestre, beterraba sacarina, beterraba forrageira, berinjelas, batatas, grama, gramado, turfa, grama forrageira, tomates, alhos-porós, jerimum/abóbora, repolho, alface americano, pimenta, pepinos, melões, espécies de Brassica, melões, feijões, ervilhas, alho, cebolas, cenouras, plantas tuberosas tais como batatas, cana-de-açúcar, tabaco, uvas, petúnias, gerânio/pelargônio, amores-perfeitos e impatiens.
[0341] Os compostos da presente invenção são empregados como tal ou na forma de composições tratando-se os insetos ou as plantas, os materiais de propagação da planta, tais como sementes, solo, superfícies, materiais ou salas a serem protegidas de ataque inseticida com uma quantidade eficaz como inseticida dos compostos ativos. A aplicação pode ser executada antes ou após a infecção das plantas, dos materiais de propagação da planta, tais como sementes, solo, superfícies, materiais ou salas pelos insetos.
[0342] A presente invenção também inclui um método para combater pragas animais que compreendem colocar as pragas animais, seu habitat, seu solo de melhoramento genético, suprimento de alimentos, plantas cultivadas, semente, solo, área, material ou ambiente nos quais as pragas animais estão crescendo ou podem crescer, ou os materiais, as plantas, as sementes, os solos, as superfícies ou os espaços a serem protegidos de ataque animal ou infestação em contato com uma quantidade eficaz como pesticida de uma mistura de pelo menos um composto ativo I.
[0343] Ademais, as pragas animais podem ser controlados colocando-se a praga-alvo, seu suprimento de alimentos, seu habitat, seu solo de melhoramento genético e seu locusem contato com uma quantidade eficaz como pesticida dos compostos de fórmula I. Como tal, a aplicação pode ser executada antes ou após a infecção do locus,das culturas em crescimento ou das culturas colhidas pela praga.
[0344] Os compostos da invenção também podem ser aplicados preventivamente em lugares nos quais a ocorrência das pragas é esperada.
[0345] Os compostos de fórmula I também podem ser utilizados para proteger plantas em crescimento de ataque ou infestação por pragas colocando-se a planta em contato com uma quantidade eficaz como pesticida dos compostos de fórmula I. Como tal, "colocar em contato" inclui tanto contato direto (aplicar os compostos/as composições diretamente na praga e/ou na planta - tipicamente na folhagem, no caule ou nas raízes da planta) quanto contato indireto (aplicar os compostos/as composições no locusda praga e/ou da planta).
[0346] "Locus”significa um habitat, solo de melhoramento genético, planta, semente, solo, área, material ou ambiente no qual uma praga ou um parasita está crescendo ou pode crescer.
[0347] O termo "material de propagação da planta" deve ser compreendido denotar todas as partes generativas da planta tais como sementes e material de planta vegetativo tais como estacas e tubérculos (por exemplo, batatas), que podem ser utilizados para a multiplicação da planta. Isso inclui sementes, raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas, caules, rebentos e outras partes de plantas. Plântulas e plantas jovens, que devem ser transplantadas após a germinação ou após a emergência do solo, também podem ser incluídas. Esses materiais de propagação da planta podem ser tratados de modo profilaticamente com um composto de proteção de planta seja na plantação ou transplantação ou antes das mesmas.
[0348] O termo "plantas cultivadas" deve ser compreendido como incluindo plantas que foram modificadas por melhoramento genético, mutagênese ou engenharia genética. Plantas geneticamente modificadas são plantas cujo material genético foi tão modificado pelo uso de conjuntos de procedimentos de DNA recombinante que em circunstâncias naturais não podem ser prontamente obtidas por melhoramento genético cruzado, mutações ou recombinação natural. Tipicamente, um ou mais genes foram integrados ao material genético de uma planta geneticamente modificada a fim de aprimorar certas propriedades da planta. Tais modificações genéticas também incluem, porém sem limitação, modificação pós-transicional alvejada de proteína(s) (oligo ou polipeptídios), por exemplo, por glicolisação ou adições de polímero tais como porções químicas preniladas, acetiladas ou famesiladas ou porções químicas de PEG (por exemplo, conforme revelado em Biotechnol Prog. 2001 julho a agosto;17(4):720 a 728, Protein Eng Des Sei. janeiro de 2004;17(1):57 a 66, Nat Protoc. 2007;2(5):1225-35, Curr Opin Chem Biol. outubro de 2006;10(5):487 a 491. Epub 28 de agosto de 2006, Biomaterials. março de 2001 ;22(5):405 a 17, Bioconjug Chem. 2005, janeiro a fevereiro; 16(1): 113-21).
[0349] O termo "plantas cultivadas" deve ser compreendido também incluir plantas que foram tornadas tolerantes a aplicações de classes especificas de herbicidas, tais como inibidores de hidroxi-fenilpiruvato dioxigenase (HPPD); inibidores de acetolactato sintase (ALS), tais como sulfonil-ureias (consultar, por exemplo, os documentos U.S. 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073) ou imidazolinonas (consultar, por exemplo, os documentos U.S. 6.222.100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073); inibidores de enolpiruvilshiquimato-3-fosfato sintase (EPSPS), tal como glifosato (consultar, por exemplo, o documento WO 92/00377); inibidores de glutamina sintetase (GS), tal como glufosinato (consultar, por exemplo, os documentos EP-A-0242236, EP-A-242246) ou herbicidas de oxinila (consultar, por exemplo, o documento U.S. 5.559.024) como um resultado de métodos convencionais de melhoramento genético ou engenharia genética. Várias plantas cultivadas foram tornadas tolerantes a herbicidas por métodos convencionais de melhoramento genético (mutagênese), por exemplo, a colza para verão Clearfield® (Canola) que é tolerante a imidazolinonas, por exemplo, imazamox. Métodos de engenharia genética foram utilizados para transformar plantas cultivadas, tais como joha, algodão, milho e colza, tolerantes a herbicidas, tais como glifosato e glufosinato, alguns dos quais estão comercialmente disponíveis com as marcas registradas RoundupReady® (glifosato) e Libertilink® (glufosinato).
[0350] O termo "plantas cultivadas" deve ser compreendido também incluir plantas que têm, através do uso de conjuntos de procedimentos de DNA recombinante, a capacidade de sintetizar uma ou mais proteínas inseticidas, especialmente aquelas conhecidas a partir do gênero Bacillus, particularmente a partir de Bacillus thuringiensis, tais como ã-endotoxinas, por exemplo, CrylA(b), CrylA(c), CrylF, CrylF(a2), CryllA(b), CrylllA, CrylllB(bl) ou Cry9c; proteínas inseticidas vegetativas (VIP), por exemplo, VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; proteínas inseticidas de nematoides que colonizam bactérias, por exemplo, Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp.; toxinas produzidas por animais, tais como toxinas de escorpião, toxinas de aracnídeo, toxinas de vespa ou outras neurotoxinas especificas a insetos; toxinas produzidas por fungos, tais como toxinas de Streptomycetes, lectinas de planta, tais como lectinas de ervilha ou cevada; aglutininas; inibidores de proteinase, tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina inibidores de protease, patatina, cistatina ou papaína; proteínas inativadoras de ribossomo (RIP), tais como ricina, RIP do milho, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas de metabolismo de esteroide, tais como 3-hidroxiesteroide oxidase, ecdiesteroide- IDP-glicosil-transferase, colesterol oxidases, inibidores de ecdisona ou HMG- CoA-redutase; bloqueadores de canal de ions, tais como bloqueadores de canais de sódio ou cálcio; esterase do hormônio juvenil; receptores de hormônio diurético (receptores de helicoquinina); estilbeno sintase, bibenzil sintase, quitinases ou glucanases. No contexto da presente invenção, essas proteínas ou toxinas inseticidas devem ser compreendidas expressamente também como pré-toxinas, proteínas híbridas, proteínas truncadas ou modificadas de outra forma. As proteínas híbridas são caracterizadas por uma nova combinação de domínios de proteína, (consultar, por exemplo, o documento WO 02/015701). Exemplos adicionais de tais toxinas ou plantas geneticamente modificadas com a capacidade de sintetizar tais toxinas são reveladas, por exemplo, nos documentos EP-A374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A427 529, EP-A451 878, WO 03/018810 e WO 03/052073. Os métodos para produzir tais plantas geneticamente modificadas são, em geral, conhecidos pelo indivíduo versado na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Essas proteínas inseticidas contidas nas plantas geneticamente modificadas concedem às plantas que produzem essas proteínas proteção de pragas que causam danos provenientes de certos grupos taxonômicos de artrópodes, particularmente besouros (Coleoptera), moscas (Diptera) e borboletas e mariposas (Lepidoptera) e nematoides parasíticos de planta (Nematoda).
[0351] O termo "plantas cultivadas" deve ser compreendido também como incluindo plantas que têm, através do uso de conjuntos de procedimentos de DNA recombinante, a capacidade de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a resistência ou a tolerância daquelas plantas a patógenos bacterianos, virais ou fúngicos. Exemplos de tais proteínas são as “proteínas relacionadas à patogênese” (proteínas PR, consultar, por exemplo, EP-AO 392 225), genes de resistência a doenças de planta (por exemplo, cultivares de batata, que expressam genes de resistência que atuam contra Phytophthora infestans derivados da batata selvagem Solanum bulbocastanum) ou lisozima-T4 (por exemplo, cultivares de batata com a capacidade de sintetizar essas proteínas com resistência aumentada contra bactérias tal como Erwinia amilvora). Os métodos para produzir tais plantas geneticamente modificadas são, em geral, conhecidos pelos indivíduos versados na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima.
[0352] O termo "plantas cultivadas" deve ser compreendido também incluir plantas que têm, através do uso de conjuntos de procedimentos de DNA recombinante, a capacidade de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a produtividade (por exemplo, produção de biomassa, rendimento de grão, teor de amido, teor de óleo ou teor de proteína), tolerância à seca, à salinidade ou a outros fatores ambientais limitantes ao crescimento ou tolerância a pragas e patógenos fúngicos, bacterianos ou virais daquelas plantas.
[0353] O termo "plantas cultivadas" deve ser compreendido também incluir plantas que contêm, através do uso de conjuntos de procedimentos de DNA recombinante, uma quantidade modificada de substâncias de teor ou novas substâncias de teor, especificamente para aprimorar a nutrição humana ou animal, por exemplo, culturas de óleo que produzem ácidos graxos ômega-3 de cadeia longa que promovem saúde ou ácidos graxos ômega-9 insaturados (por exemplo, colza Nexera®).
[0354] O termo "plantas cultivadas" deve ser compreendido também incluir plantas que contêm, através do uso de conjuntos de procedimentos de DNA recombinante, uma quantidade modificada de substâncias de teor ou novas substâncias de teor, especificamente para aprimorar a produção de material bruto, por exemplo, batatas que produzem quantidades de amilopectina (por exemplo, batata Amflora®).
[0355] Em geral, "quantidade eficaz como pesticida" significa a quantidade de ingrediente necessário para alcançar um efeito observável sobre o crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardação, prevenção e remoção, destruição ou diminuição de outra forma da ocorrência e da atividade do organismo-alvo. A quantidade eficaz como pesticida pode variar para os vários compostos/as várias composições utilizadas na invenção. Uma quantidade eficaz como pesticida das composições também irá variar de acordo com as condições prevalecentes tais como efeito de pesticida e duração, clima, espécies-alvo, locus,modo de aplicação e similares.
[0356] No caso de tratamento de solo ou de aplicação no ninho ou no lugar de residência das pragas, a quantidade de ingrediente necessário se encontra na faixa de 0,0001 a 500 g por 100 m2, preferencialmente de 0,001 a 20 g por 100 m2.
[0357] Taxas de aplicação comuns na proteção de materiais são, por exemplo, de 0,01 g a 1.000 g de composto ativo por m2 de material tratado, desejavelmente de 0,1 g a 50 g por m2.
[0358]As composições inseticidas para uso na impregnação de materiais tipicamente contêm de 0,001 e 95% em peso, preferencialmente de 0,1 a 45% em peso e mais preferencialmente de 1 a 25% em peso de pelo menos um repelente e/ou inseticida.
[0359] Para uso no tratamento de plantas de cultura, a taxa de aplicação dos ingredientes necessários desta invenção pode se encontrar na faixa de 0,1 g a 4.000 g por hectare, desejavelmente de 25 g a 600 g por hectare, mais desejavelmente de 50 g a 500 g por hectare.
[0360] Os compostos de fórmula I são eficazes tanto através de contato (por meio de solo, vidro, parede, rede mosquiteira, carpete, partes de planta ou partes de animal) quanto de ingestão (isca, ou parte de planta).
[0361] Os compostos da invenção também podem ser aplicados contra pragas de inseto de não cultura, tais formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos ou baratas. Paro uso contra as ditas pragas de não cultura, os compostos de fórmula I são preferencialmente utilizados em uma composição de isca.
[0362] A isca pode ser uma preparação líquida, uma preparação sólida ou uma preparação semissólida (por exemplo, um gel). As iscas solidas podem ser formadas em vários formatos e formas adequadas para a respectiva aplicação, por exemplo, grânulos, blocos, palitos, discos. As iscas líquidas podem preencher vários dispositivos para garantir aplicação apropriada, por exemplo, recipientes abertos, dispositivos de aspersão, fontes de gotículas ou fontes de evaporação. Os géis podem ser à base de matrizes aquosas ou oleosas e podem ser formulados paro necessidades particulares em termos de propriedade de pegajoso, retenção de hidratação ou características de envelhecimento.
[0363] A isca empregada na composição é um produto que seja suficientemente atrativo paro incitar insetos tais como formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos etc. ou baratas a comer a mesma. A atração pode ser manipulada com uso de estimulantes de alimentação ou feromônios sexuais. Estimulantes de alimento são escolhidos, por exemplo, porém não exclusivamente, a partir de proteínas de animal e/ou planta (carne, peixe ou sangue, partes de inseto, gema de ovo), a partir de gorduras e óleos de origem de animal e/ou planta, ou mono, oligo ou poliorganossacarídeos, especialmente a partir de sacarose, lactose, frutose, dextrose, glicose, amido, pectina ou ainda mesmo melaços ou mel. Partes frescas ou em decomposição de frutas, culturas, plantas, animais, insetos ou partes especificas dos mesmos também podem servir como um estimulante de alimentação. Os feromônios sexuais são conhecidos por serem mais específicos a insetos. Os feromônios específicos são descritos na literatura e são conhecidos por aqueles versados na técnica.
[0364] Para uso em composições de isca, o teor típico de ingrediente necessário de 0,001% em peso a 15% em peso, desejavelmente de 0,001% em peso a 5% em peso de composto ativo.
[0365]As formulações dos compostos de fórmula I como aerossóis (por exemplo, latas de aspersão), aspersões de óleo ou aspersões de bomba são altamente adequados para o usuário não profissional para controlar pragas tais como moscas, pulgas, carrapatos, mosquitos ou baratas. As receitas de aerossol são preferencialmente compostas do composto ativo, solventes tais como álcoois inferiores (por exemplo, metanol, etanol, propanol, butanol), cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona), hidrocarbonetos de parafina (por exemplo, querosenes) que têm faixas de ebulição de aproximadamente 50 a 250 °C, dimetilformamida, N-metilpirrolidona, dimetilsulfóxido, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, xileno, água, auxiliares adicionais tais como emulsificantes tais como monooleato de sorbitol, etoxilato de oleíla que tem 3 a 7 moles de óxido de etileno, etoxilado de álcool graxo, óleos de perfume tais como óleos etéreos, ésteres de ácidos graxos médios com álcoois inferiores, compostos de carbonila aromáticos, se apropriado estabilizadores tais como benzoato de sódio, tensoativos anfotéricos, epóxidos inferiores, ortoformato de trietila e, se necessário, propulsores tais como propano, butano, nitrogênio, ar comprimido, éter dimetílico, dióxido de carbono, óxido nitroso ou misturas desses gases.
[0366] As formulações de aspersão de óleo diferem das receitas de aerossol em que nenhum propulsor é utilizado.
[0367] Para uso em composições de aspersão, o teor de ingrediente necessário é de 0,001 a 80% em peso, preferencialmente de 0,01 a 50% em peso e o mais preferencialmente de 0,01 a 15% em peso.
[0368] Os compostos de fórmula I e suas respectivas composições também podem ser utilizados em bobinas de fumigação e mosquito, cartuchos de fumaça, placas de vaporizador ou vaporizadores de longo prazo e também em papeis de mariposa, blocos de mariposa ou outros sistemas vaporizadores independentes de calor.
[0369] Métodos de controle de doenças contagiosas transmitidas por insetos (por exemplo, malária, dengue e febre amarela, filariase linfática e leishmaniose) com os compostos de fórmula I e suas respectivas composições também compreendem superfícies de tratamentos de cabanas e casas, aspersão de ar e impregnação de cortinas, tendas, itens de vestimenta, redes mosquiteiras, armadilhas para mosca tsé-tsé ou similares. As composições inseticidas para aplicação em fibras, tecido, malhas, não tecidos, material de rede ou folhas laminadas e lonas preferencialmente compreendem uma mistura que inclui o inseticida, opcionalmente um repelente e pelo menos um ligante. Repelentes adequados, por exemplo, são N,N-Dietil-meta-toluamida (DEET), N,N-dietilfenilacetamida (DEPA), 1-(3-ciclohexan-1-il-carbonil)-2-metilpiperina, (2-hidroximetilciclohexil) lactona de ácido acético, 2-etil-1,3-hexandiol, indalona, Metilneodecanamida (MNDA), um piretroide não utilizado para controle de inseto tal como {(+/-)-3-allil-2-metil-4-oxociclopent-2-(+)-enil-(+)-trans- crisantemato (Esbiotrina), um repelente derivado de extratos de planta ou idênticos a extratos de planta como limonena, eugenol, (+)-Eucamalol (1), (-)-1- epi-eucamalol ou extratos de planta brutos de plantas como Eucalyptus maculata, Vitex rotundifolia, Cymbopogan martinii, Cymbopogan citratus (capim-limão), Cymopogan nartdus (citronella). Os ligantes adequados são selecionados, por exemplo, a partir de polímeros e copolímeros de ésteres vinílicos de ácidos alifáticos (tais como acetato de vinila e versatato de vinila), ésteres acrílicos e metacrílicos de álcoois, tais como acrilato de butila, 2- etilhexilacrilato, e acrilato de metila, hidrocarbonetos insaturados de modo mono e di-etilênico tal como estireno, e dienos alifáticos, tal como butadieno.
[0370] A impregnação de cortinas e redes mosquiteiras é feita, em geral, imergindo-se o material têxtil em emulsões ou dispersões do inseticida ou aspergindo-se as mesmas nas redes.
[0371] Os compostos de fórmula I e suas composições podem ser utilizados para proteger materiais de madeira tais como árvores, cercas, compartimentos dormitórios, etc. e edifícios tais como casas, anexos, fábricas, porém também materiais de construção, móveis, coros, fibras, artigos de vinil, fios e cabos elétricos etc. de formigas e/ou cupins, e para controlar formigas e cupins para não causarem dano a culturas ou seres humanos (por exemplo, quando as pragas invadem casas e instalações públicas). Os compostos de fórmula I são aplicados não só nas adjacências da superfície de solo ou na parte inferior do solo a fim de proteger materiais de madeira porém os mesmos também podem ser aplicados em artigos de madeira serrada tais como superfícies do concrete de parte inferior, postes de alcova, vigas, compensados, móvel, etc., artigos de madeira tais como painéis de aglomerados, metade de tábuas, etc. e artigos de vinil tais como fios elétricos revestidos, chapas de vinil, material de isolamento de calor tais como espumas de estireno, etc. No caso de aplicação contra formigas que causam dano a culturas ou seres humanos, o controlador de formiga da presente invenção é aplicado nas culturas ou nas adjacências do solo ou é diretamente aplicado no ninho de formigas ou similares.
TRATAMENTO DE SEMENTE
[0372] Os compostos de fórmula I também são adequados para o tratamento de sementes a fim de proteger a semente de praga de inseto, em particular de pragas de inseto que vivem no solo e as raízes e os caules da planta resultante contra pragas de solo e insetos foliares.
[0373] Os compostos de fórmula I são particularmente úteis para a proteção da semente de pragas de solo e as raízes e os caules da planta resultante contra pragas de solo e insetos foliares. A proteção das raízes e dos caules da planta resultante é preferencial. Mais preferencial é a proteção dos caules da planta resultante de insetos que picam e sugam, em que a proteção de afídeos é a mais preferencial.
[0374] A presente invenção compreende, portanto, um método para a proteção de sementes de insetos, em particular, de insetos de solo e das raízes e caules de plântulas contra insetos, em particular, de insetos de solo e insetos foliares, sendo que o dito método compreende colocar as sementes antes da semeadura e/ou após a pré-germinação em contato com um composto de fórmula geral I ou de um sal ou N-óxido da mesma. Particularmente, um método é preferencial, em que as raízes e os caules da planta são protegidos, mais preferencialmente um método, em que os caules das plantas são protegidos de insetos que picam e sugam, o mais preferencialmente um método, em que os caules de plantas são protegidos dos afídeos.
[0375] O termo semente engloba sementes e propágulos de planta de todos os tipos que incluem, porém sem limitação, sementes verdadeiras, pedaços de semente, brotos secundários, cormos, bulbos, frutos, tubérculos, grãos, estacas, caules cortados e similares e meios em uma realização preferencial de sementes verdadeiras.
[0376] 0 termo tratamento de semente compreende todos os conjuntos de procedimentos adequados de tratamento de semente conhecidos na técnica, tais como peliculização de semente, revestimento de semente, pulverização de semente, remolhagem de semente e peletização de semente.
[0377]A presente invenção também compreende sementes revestidas como composto ativo ou que contêm o mesmo.
[0378] O termo "revestido com e/ou que contém" significa, em geral, que o ingrediente necessário está, pela maior parte, na superfície do produto de propagação no momento da aplicação, apesar de uma parte maior ou menor do ingrediente poder penetrar no produto de propagação, dependendo do método de aplicação. Quando o dito produto de propagação for (re)plantado, o mesmo pode absorver o ingrediente necessário.
[0379] Uma semente adequado é a semente de cereais, culturas de raiz, culturas de óleo, vegetais, temperos, ornamentais, por exemplo, semente de durum e outro tipo, cevada, aveias, centeio, milho (milho forrageiro e milho doce e de campo), sojas, culturas de óleo, crucíferas, algodão, girassóis, bananas, arroz, colza, nabo silvestre, beterraba sacarina, beterraba forrageira, berinjelas, batatas, grama, gramado, turfa, grama forrageira, tomates, alhos-porós, jerimum/abóbora, repolho, alface americano, pimenta, pepinos, melões, espécies de Brassica, melões, feijões, ervilhas, alho, cebolas, cenouras, plantas tuberosas tais como batatas, cana-de-açúcar, tabaco, uvas, petúnias, gerânio/pelargônio, amores-perfeitos e impatiens.
[0380]Além disso, o composto ativo também pode ser utilizado para o tratamento de sementes de plantas, que tolerem a ação de herbicidas ou fungicidas ou inseticidas devido ao melhoramento genético, incluindo métodos de engenharia genética.
[0381] Por exemplo, o composto ativo pode ser empregado no tratamento de sementes de plantas, que sejam resistentes a herbicidas do grupo que consiste nas sulfonilureias, imidazolinonas, glufosinato-amônio ou glifosato-isopropilamônio e substâncias ativas análogas (consultar, por exemplo, EP-A-0242236, EP-A-242246) (WO 92/00377) (EP-A-0257993, Patete n^ U.S. 5.013.659) ou em plantas de cultura transgênica, por exemplo, algodão, com a capacidade de produzir toxinas de Bacillus thuríngiensis (toxinas Bt) que tornam as plantas resistentes a certas pragas (EP-A-0142924, EP-A-0193259).
[0382]Adicionalmente, o composto ativo também pode ser utilizado para o tratamento de sementes de plantas, que têm características modificadas em comparação com conjuntos de plantas existentes, que podem ser geradas, por exemplo, por métodos de melhoramento genético tradicionais e/ou pela geração de mutantes ou por procedimentos de recombinante. Por exemplo, inúmeros casos foram descritos de modificações de recombinante de plantas de cultura para o propósito de modificar o amido sintetizado nas plantas (por exemplo, documentos WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806) ou de plantas de cultura transgênica que têm uma composição de ácido graxo modificada (documento WO 91/13972).
[0383] A aplicação de tratamento de semente do composto ativo é executada aspergindo-se ou pulverizando-se as sementes antes da semeadura das plantas e antes da emergência das plantas.
[0384]As composições que são especialmente úteis para o tratamento de semente são por exemplo:
  • A Concentrados solúveis (SL, LS)
  • D Emulsões (EW, EO, ES)
  • E Suspensões (SC, OD, FS)
  • F Grânulos dispersíveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG)
  • G Pós dispersíveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, WS)
  • H Formulações em Gel (GF) I Pós pulverizáveis (DP, DS)
[0385] Formulações de tratamento de semente convencionais incluem, por exemplo, concentrados fluidos FS, soluções LS, pós para tratamento a seco DS, pós dispersíveis em água para tratamento de pasta semifluida WS, pós solúveis em água SS e emulsão ES e EC e formulação em gel GF. Essas formulações podem ser aplicadas na semente diluídas ou não diluídas. A aplicação nas sementes é executada antes da semeadura, seja diretamente nas sementes ou após a pré-germinação da última.
[0386] Em uma realização preferencial uma formulação FS é utilizada para tratamento de semente. Tipicamente, uma formulação FS pode compreender 1 a 800 g/l de ingrediente necessário, 1 a 200 g/l de tensoativo, 0 a 200 g/l de agente anticongelante, 0 a 400 g/l de ligante, 0 a 200 g/l de um pigmento e até 1 litro de um solvente, preferencialmente água.
[0387] As formulações FS especialmente preferenciais dos compostos de fórmula I para o tratamento de semente compreende, em geral, de 0,1 a 80% em peso (1 a 800 g/l) do ingrediente necessário, de 0,1 a 20% em peso (1 a 200 g/l) de pelo menos um tensoativo, por exemplo, 0,05 a 5% em peso de um umectante e de 0,5 a 15% em peso de um agente dispersante, até 20% em peso, por exemplo, de 5 a 20% de um agente anticongelante, de 0 a 15% em peso, por exemplo, 1 a 15% em peso de um pigmento e/ou um tintura, de 0 a 40% em peso, por exemplo, 1 a 40% em peso de um ligante (adesivo/agente de adesão), opcionalmente até 5% em peso, por exemplo, de 0,1 a 5% em peso de um espessante, opcionalmente de 0,1 a 2% de um agente antiespuma e opcionalmente um preservativo tais como um biocida, antioxidante ou similares, por exemplo, em uma quantidade de 0,01 a 1% em peso e um agente de enchimento/veículo até 100% em peso.
[0388] As formulações de tratamento de semente também podem compreender adicionalmente ligantes e opcionalmente corantes.
[0389] Os ligantes podem ser adicionados para aprimorar a adesão dos materiais ativos nas sementes após o tratamento. Os ligantes adequados são homo e copolímeros de óxidos de alquileno como óxido de etileno ou óxido de propileno, polivinilacetato, álcoois polivinílicos, polivinilpirrolidonas e copolímeros dos mesmos, copolímeros de acetato de etileno-vinila, homo- e copolímeros acrílicos, polietilenoaminas, polietilenoamidas e polietilenoiminas, polissacarídeos como celuloses, tilose e amido, homo e copolímeros de poliolefina como copolímeros de olefina/anidreto maleico, poliuretanos, poliésteres, homo e copolímeros de poliestireno.
[0390] Opcionalmente, corantes também podem ser incluídos na formulação. Os corantes ou as tinturas adequados para o tratamento de semente formulações são Rodamina B, C.l. Pigmento Vermelho 112, C.l. Solvente Vermelho 1, pigmento azul 15:4, pigmento azul 15:3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1, pigmento azul 80, pigmento amarelo 1, pigmento amarelo 13, pigmento vermelho 112, pigmento vermelho 48:2, pigmento vermelho 48:1, pigmento vermelho 57:1, pigmento vermelho 53:1, pigmento laranja 43, pigmento laranja 34, pigmento laranja 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento branco 6, pigmento marrom 25, violeta básico 10, violeta básico 49, vermelho ácido 51, vermelho ácido 52, vermelho ácido 14, azul ácido 9, amarelo ácido 23, vermelho básico 10, vermelho básico 108.
[0391] Um exemplo de um agente geleificante é carragenina (Satiagel®).
[0392] No tratamento de semente, as taxas de aplicação dos compostos I são, em geral, de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semente, preferencialmente de 1 g a 5 kg por 100 kg de semente, mais preferencialmente de 1 g a 1.000 g por 100 kg de sementes e em particular, de 1 g a 200 g por 100 kg de sementes.
[0393]A invenção, portanto, também se refere à semente que compreende um composto de fórmula I, ou um sal agricolamente útil de I, conforme definido no presente documento. A quantidade do composto I ou o sal agricolamente útil do mesmo irá, em geral, variar de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes, preferencialmente de 1 g a 5 kg por 100 kg de sementes, em particular, de 1 g a 1.000 g por 100 kg de sementes. Para culturas específicas, tal como alface, a taxa pode ser mais alta.
SAÚDE DE ANIMAL
[0394] Os compostos de fórmula I ou sais veterinariamente aceitáveis ou N-óxidos dos mesmos são, em particular, também adequados para serem utilizados para combater parasitas dentro dos animais e nos mesmos.
[0395] Um objetivo da presente invenção também é, portanto, fornecer novos métodos para controlar parasitas dentro de animais e nos mesmos. Outro objetivo da invenção é fornecer pesticidas mais seguros para animais. Outro objetivo da invenção é fornecer adicionalmente pesticidas para animais que possam ser utilizados em doses menores que pesticidas existentes. E outro objetivo da invenção é fornecer pesticidas para animais, que forneçam um controle residual longo dos parasitas.
[0396] A invenção também se refere a composições que contêm uma quantidade eficaz como parasiticida dos compostos de fórmula I ou sais veterinariamente aceitáveis ou N-óxidos dos mesmos e um carreador aceitável, para combater parasitas dentro de animais e nos mesmos.
[0397]A presente invenção também fornece um método para tratar, controlar, impedir e proteger animais contra infestação e infecção por parasitas, que compreende administrar ou aplicar de modo oral, tópico ou parenteral nos animais uma quantidade eficaz como parasiticida de um composto de fórmula I ou sais veterinariamente aceitáveis ou N-óxidos do mesmo ou uma composição que compreende o mesmo.
[0398]A invenção também fornece um processo para a preparação de uma composição para tratar, controlar, impedir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas que compreende uma quantidade eficaz como parasiticida de um composto de fórmula I ou sais veterinariamente aceitáveis ou N-óxidos do mesmo ou uma composição que compreende o mesmo.
[0399]A atividade de compostos contra pragas agrícolas não sugere que sua adequabilidade para controle de endo e ectoparasitas dentro de animais e nos mesmos exija, por exemplo, dosagens não eméticas baixas no caso de aplicação oral, compatibilidade metabólica com o animal, toxicidade baixa e um manuseamento seguro.
[0400] Surpreendentemente, observou-se que os compostos de fórmula I são adequados para combater endo e ectoparasitas dentro de animais e nos mesmos.
[0401] Os compostos de fórmula I ou sais veterinariamente aceitáveis ou N-óxidos dos mesmos e composições que compreendem os mesmos são preferencialmente utilizados para controlar e impedir infestações e infecções de animais que incluem animais de sangue quente (incluindo seres humanos) e peixe. Os mesmos são, por exemplo, adequados para controlar e impedir infestações e infecções em mamíferos tais como gado, ovelhas, suínos, camelos, veados, cavalos, porcos, aves, coelhos, cabras, cachorros e gatos, búfalo de água, burros, gamos e renas, e também animais com pele tais como martas, chinchilla e guaxinins, pássaros tais como galinhas, gansos, perus e patos e peixes tais como peixe de água doce e de água salgada tais como truta, carpa e enguias.
[0402] Os compostos de fórmula I ou sais veterinariamente aceitáveis ou N-óxidos dos mesmos e as composições que compreende os mesmos são preferencialmente utilizadas para controlar e impedir infestações e infecções em animais domésticos, tais como cachorros e gatos.
[0403] Infestações em animais de sangue quente e peixes incluem, porém sem limitação, piolhos, piolhos mastigadores, carrapatos, bernes nasais, moscas da família Hippoboscidae, moscas mastigadoras, moscas muscoides, moscas, larvas de mosca de miíase, bichos-de-pé, mosquitos de fungo, mosquitos e pulgas.
[0404] Os compostos de fórmula I ou sais veterinariamente aceitáveis ou N-óxidos dos mesmos e as composições que compreendem as mesmas são adequados para controle sistêmico e/ou não sistêmico de ecto e/ou endoparasitas. Os mesmos são ativos contra todos os estágios de desenvolvimento ou alguns dos mesmos.
[0405] Os compostos de fórmula I são especialmente úteis para combater ectoparasitas.
[0406] Os compostos de fórmula I são especialmente úteis para combater parasitas das seguintes ordens e espécies, respectivamente:
  • pulgas (Siphonaptera), por exemplo, Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsilla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans,e Nosopsillus fasciatus,
  • baratas (Blattaria - Blattodea), por exemplo, Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, e Blatta orientalis, moscas, mosquitos (Diptera), por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Cordilobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia Irritans, Haplodiplosis equestris, Hippe lates spp., Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia spp., Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, e Tabanus similis,
  • piolho (Phthiraptera), por exemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus straminaus e Solenopotes capillatus.
  • carrapatos e ácaros parasíticos (Parasitiformes): carrapatos (Ixodida), por exemplo, Ixodes scapularis, Ixodes holociclus, Ixodes pacificus, Rhiphicephalus sanguineus, Dermacentor andersoni, De rmace ntor variabilis, Amblyomma americanum, Ambryomma maculatum, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata e ácaros parasíticos (Mesostigmata), por exemplo, Ornithonyssus bacoti e Dermanyssus gallinae,
  • Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata) por exemplo, Acara pis spp., Cheiletiella spp., Ornithocheiletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chori optes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., e Laminosioptes spp,
  • Percevejos (Heteropterida): Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., Rhodnius ssp., Panstrongilus ssp. e Arilus critatus,
  • Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., e Solenopotes spp,
  • Mallophagida (subordens Arnblycerina e Ischnocerina), por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Trichodectes spp., e Felicola spp,
  • Nematelmintos de Nematoda:
  • Verme fusiforme e Triquinose (Trichosyringida), por exemplo, Trichinellidae (Trlchinella spp.), (Trichuridaej Trichuris spp., Capillaria spp,
  • Rhabditida, por exemplo, Rhabditis spp, Strongiloides spp., Helicephalobus spp,
  • Strongilida, por exemplo, Strongilus spp., Ancilostoma spp., Necator americanus, Bunostomum spp. (Ancilóstomo), Trichostrongilus spp., Haemonchus contortus., Ostertagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Dictyocaulus spp., Cyathostoma spp., Oesophagostomum spp., Stephan urus dentatus, Ollulanus spp., Chabertia spp., Stephanurus dentatus, Syngamus trachea, Ancilostoma spp., Uncinaria spp., Globocephalus spp., Necator spp., Metastrongilus spp., Muellerius capillaris, Protostrongilus spp., Angiostrongilus spp., Parelaphostrongilus spp. Aleurostrongilus abstrusus, e Dioctophyma renale,
  • Nematelmintos intestinais (Ascaridida), por exemplo, Ascaris lumbricoides, Ascaris suum, Ascaridia galli, Parascaris equorum, Enterobius vermicularis (Oxiúrio), Toxocara canis, Toxascaris leonina, Skrjabinema spp., e Oxyuris equi,
  • Camallanida, por exemplo, Dracunculus medinensis (verme-da- guiné)
  • Spirurida, por exemplo, Thelazia spp. Wuchereria spp., Brugia spp., Onchocerca spp., Dirofilari spp.um, Dipetalonema spp., Setaria spp., Elaeophora spp., Spirocerca lupi, e Habronema spp.,
  • Vermes de cabeça espinhosa (Acanthocephala), por exemplo, Acanthocephalus spp., Macracanthorhynchus hirudinaceus e Oncicola spp,
  • Planárias (Plathelminthes):
  • Tremátodes (Trematoda), por exemplo, Faciola spp., Fascioloides magna, Paragonimus spp., Dicrocoelium spp., Fasciolopsis buski, Clonorchis sinensis, Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Alaria al ata, Paragonimus spp., e Nanocyetes spp,
  • Cercomeromorpha, em particular, Cestoda (Tênias), por exemplo, Diphillobothrium spp., Tenia spp., Echinococcus spp., Dipilidium caninum, Multi ceps spp., Hymenolepis spp., Mesocestoides spp., Vampirolepis spp., Moniezia spp., Anoplocephala spp., Sirometra spp., Anoplocephala spp., e Hymenolepis spp.
[0407] Os compostos de fórmula I e as composições que contêm os mesmos são particularmente úteis para o controle de pragas das ordens Diptera, Siphonaptera e Ixodida.
[0408]Ademais, o uso dos compostos de fórmula I e das composições que contêm os mesmos para combater mosquitos é especialmente preferencial.
[0409] O uso dos compostos de fórmula I e das composições que contêm os mesmos para combater moscas é uma realização adicional preferencial da presente invenção.
[0410] Adicionalmente, o uso dos compostos de fórmula I e das composições que contêm os mesmos para combater pulgas é especialmente preferencial.
[0411] O uso dos compostos de fórmula I e das composições que contêm os mesmos para combater carrapatos é uma realização adicional preferencial da presente invenção.
[0412] Os compostos de fórmula I também são especialmente úteis para combater endoparasitas (nematelmintos de nematoda, vermes de cabeça espinhosa e planárias).
[0413] A administração pode ser executada tanto profilaticamente quanto terapeuticamente. A administração dos compostos ativos é executada diretamente ou na forma de preparações adequadas, de modo oral, tópica/dérmica ou parenteral.
[0414] Para administração oral para animais de sangue quente, os compostos de fórmula I podem ser formulados como alimentos de animal, misturas prévias de alimento de animal, concentrados de alimentos de animal, pílulas, soluções, pastas, suspensões, sistemas de pulverização de água, géis, tabletes, bolus e cápsulas. Além disso, os compostos de fórmula I podem ser administrados aos animais em sua água para beber. Para administração oral, a forma de dosagem escolhida deve fornecer ao animal 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal de animal por dia do composto de fórmula I, preferencialmente 0,5 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal de animal por dia.
[0415]Alternativamente, os compostos de fórmula I podem ser administrados a animais de modo parenteral, por exemplo, por injeção intrarruminal, intramuscular, intravenosa ou subcutânea. Os compostos de fórmula I podem ser dispersados ou dissolvidos em um carreador fisiologicamente aceitável para injeção subcutânea. Altemativamente, os compostos de fórmula I podem ser formulados em um implante para administração subcutânea. Além disso, o composto de fórmula I pode ser administrado de modo transdérmico aos animais. Para administração parenteral, a forma de dosagem escolhida deve fornecer ao animal 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal de animal por dia do composto de fórmula I.
[0416] Os compostos de fórmula I também podem ser aplicados topicamente nos animais na forma de banhos de imersão, poeiras, pós, colares, medalhões, pulverizadores, xampus, formulações para aplicação sobre local e formulações para verter e em pomadas ou emulsões de óleo-em-água ou água-em-óleo. Para aplicação tópica, banhos de imersão e pulverizadores contêm, em geral, 0,5 ppm a 5/000 ppm e preferencialmente 1 ppm a 3.000 ppm do composto de fórmula I. Além disso, os compostos de fórmula I podem ser formulados como marcas auriculares para animais, particularmente quadrúpedes tais como gado e ovelhas.
[0417] Preparações adequadas são:
  1. - Soluções tais como soluções orais, concentrados para administração oral após a diluição, soluções para uso sobre a pele e em cavidades corporais, formulações para verter, géis;
  2. - Emulsões e suspensões para administração oral ou dérmica; preparações semissólidas;
  3. - Formulações nas quais o composto ativo é processado em uma base de pomada ou em uma base de emulsão de óleo-em-água ou água-em- óleo;
  4. - Preparações solidas tais como pós, misturas prévias ou concentrados, grânulos, peletes, tabletes, bolus, cápsulas; aerossóis e inalantes e artigos conformados que contêm o composto ativo.
[0418]As composições adequadas para injeção são preparadas dissolvendo-se o ingrediente ativo em um solvente adequado e adicionando-se opcionalmente ingredientes adicionais tais como ácidos, bases, sais de tampão, preservativos e solubilizantes. As soluções são filtradas e preenchidas de modo estéril.
[0419] Os solventes adequados são fisiologicamente solventes toleráveis tais como água, alcanóis tais como etanol, butanol, álcool benzílico, glicerol, propileno glicol, polietileno glicóis, N-metil-pirrolidona, 2-pirrolidona e misturas dos mesmos.
[0420] Os compostos ativos podem ser opcionalmente dissolvidos em óleos sintéticos ou vegetais fisiologicamente toleráveis que sejam adequados para injeção.
[0421] Os solubilizantes adequados são solventes que promovem a dissolução do composto ativo no solvente principal ou impedem sua precipitação. Os exemplos são polivinilpirrolidona, álcool polivinílico, óleo de rícino polioxietilado e éster de sorbitano polioxietilado.
[0422] Os preservativos adequados são álcool benzílico, triclorobutanol, ésteres de ácido p-hidroxibenzóico e n-butanol.
[0423]As soluções orais são administradas diretamente. Os concentrados são administrados oralmente após a diluição anterior ao uso concentração. Os concentrados e as soluções orais são preparados de acordo com o estado da técnica e conforme descrito acima para soluções para injeção, sendo que procedimentos estéreis não são necessários.
[0424] As soluções para uso na pele são gotejadas sobre a pele, espalhadas sobre a pele, esfregadas na pele, polvilhadas na pele ou pulverizadas na pele.
[0425]As soluções para uso na pele são preparadas de acordo com o estado da técnica e de acordo com que é descrito acima para soluções para injeção, sendo que procedimentos estéreis não são necessários.
[0426] Em geral, "quantidade eficaz como parasiticida" significa a quantidade de ingrediente necessário necessária para alcançar um efeito observável sobre o crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardação, prevenção e remoção, destruição, ou que diminuem a ocorrência e a atividade do organismo-alvo. A quantidade eficaz como parasiticida pode variar para os vários compostos/as várias composições utilizadas na invenção. Uma quantidade eficaz como parasiticida das composições também irá variar de acordo com as condições prevalecentes tais como efeito parasiticida e duração, espécies-alvo, modo de aplicação e similares.
[0427]As composições que podem ser utilizadas na invenção podem compreender, em geral, de cerca de 0,001 a 95% do composto de fórmula I.
[0428] Em geral, é favorável aplicar os compostos de fórmula I em quantidades totais de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg por dia, preferencialmente 1 mg/kg a 50 mg/kg por dia.
[0429]As preparações prontas para uso contêm os compostos que atuam contra parasitas, preferencialmente ectoparasitas, em concentrações de 10 ppm a 80% em peso, preferencialmente de 0,1 a 65% em peso, mais preferencialmente de 1 a 50% em peso, o mais preferencialmente de 5 a 40% em peso.
[0430] As preparações que são diluídas antes do uso contêm os compostos que atuam contra ectoparasitas em concentrações de 0,5 a 90% em peso, preferencialmente de 1 a 50% em peso.
[0431] Adicionalmente, as preparações compreendem os compostos de fórmula I contra endoparasitas em concentrações de 10 ppm a 2% em peso, preferencialmente de 0,05 a 0.9% em peso, muito particular e preferencialmente de 0,005 a 0,25% em peso.
[0432] Em uma realização preferencial da presente invenção, as composições que compreendem os compostos de fórmula I são aplicadas de modo dérmico/tópico.
[0433] Em uma realização adicional preferencial, a aplicação tópica é conduzida na forma de artigos conformados que contêm composto tais como colares, medalhões, marcas auriculares, bandas para fixar em partes corporais e folhas laminadas e faixas adesivas.
[0434] Em geral, é favorável aplicar formulações sólidas que liberam os compostos de fórmula I em quantidades totais de 10 mg/kg a 300 mg/kg, preferencialmente 20 mg/kg a 200 mg/kg, o mais preferencialmente 25 mg/kg a 160 mg/kg de peso corporal do animal tratado no curso de três semanas.
[0435] Para a preparação dos artigos conformados, plásticos flexíveis e termoplásticos bem como elastômeros e elastômeros termoplásticos são utilizáveis. Plásticos e elastômeros adequados são resinas de polivinila, poliuretano, poliacrilato, resinas de epóxi, celulose, derivados de celulose, poliamidas e poliéster que são suficientemente compatíveis com os compostos de fórmula I. Uma lista detalhada de plásticos e elastômeros bem como procedimentos de preparação para os artigos conformados é oferecida, por exemplo, no documento WO 03/086075.
[0436]A invenção é ilustrada pelos seguintes exemplos sem limitação.
EXEMPLOS A. EXEMPLOS DE PREPARAÇÃO
[0437] Com modificação apropriada dos materiais iniciais, o procedimento oferecido no exemplo de síntese abaixo foi utilizado para obter compostos adicionais II. Os compostos obtidos dessa maneira são listados na tabela que se segue, juntamente com dados físicos.
[0438] Os produtos mostrados abaixo foram caracterizados através da determinação de ponto de fusão, por espectroscopia de RMN ou pelas massas ([m/z]) ou pelo tempo de retenção (RT; [min.]) determinado por espectrometria de GC MS. [GC MS = espectrometria de massa acoplada à cromatografia a gás]
[0439] Configurações de instrumentos e condições de cromatografia:
  • Máquina: Agilent 6890N / 5975 B / MSD
  • Gás carreador: Hélio
  • Coluna: Varian / 50 m VF-1 / ID = 0,25 mm, FD = 0,25 μm
  • Sistema de injeção: Agilent-Divisão/Injetor sem Divisão/Modo de Divisão 1:50
  • Injeção: Agilent-lnjector 7683 B Series/quantidade = 1 μl
  • Detecção: Agilent-MSD
[0440] Temperatura/pressão:
  • Injetor: 270 °C
  • Interface MSD: 280 °C
  • Fonte: 230 °C
  • MS Quad: 150 °C
  • Temperatura inicial: 50 °C
  • Tempo de retenção 1: 2 minutos
  • Taxa 1:10 °C/minuto
  • Temperatura Final: 280 °C
  • Tempo de retenção 2: 45 minutos
  • Tempo de operação geral: 70 minutos
  • Pressão (prgm): fluxo constante, Média: 31 cm/segundo
  • Purga de septo: 2 ml/minuto
[0441] Preparação de amostra: Os compostos foram medidos como 10% de diluição.
[0442] O procedimento para a preparação de 2-[(5-bromo-2- piridil)metil]-2-(4-fluorofenil)-propanodinitrila (11-10)
[0443]2-(4-fluorofenil)propanodinitrila (241 mg, 1,50 mmol, 1,0 equiv.) foi dissolvido em acetona (20 ml). K2CO3 (312 mg, 2,25 mmol, 1,5 equiv.) foi adicionado e a mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente por 60 minutos. Uma solução de metanossulfonato de (5-bromo-2- piridil)-metil (400 mg, 1,50 mmol, 1,0 equiv.) em acetona (20 ml) foi adicionada em gotas e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante a noite. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo foi purificado por meio de cromatografia em coluna (SÍO2, ciclohexano/gradiente de acetato etila 8/1 1/1) para render 350 mg (1,06 mmol, 71%) de 11-10.
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[0444] Os dados de RMN para II-43: RMN de 1H (500 MHz, CDCI3): õ = 3,55 (s, 2H), 7,22 (t, 1H), 7,76 (d, 1H), 7,85 (d, 1H), 8,50 (s, 1H).
B. EXEMPLOS BIOLÓGICOS
[0445]A atividade dos compostos de fórmula II da presente invenção pode ser demonstrada e avaliada em testes biológicos descritos em seguida.
[0446] Se não for especificado o contrário as soluções de teste são preparadas como se segue:
[0447] O composto ativo é dissolvido na concentração desejada em uma mistura de 1:1 (em volume) água destilada:acetona. A solução de teste é preparada no dia do uso e, em geral, em concentrações de ppm (peso/volume).
B.1 AFÍDEO DE FEIJÃO-DE-CORDA (APHIS CRACCIVORA)
[0448] Os compostos ativos foram formulados em acetona:água a 50:50 (v/v). A solução de teste foi preparada no dia de uso. Plantas de feijão- de-corda envasadas colonizadas com aproximadamente 100 a 150 afídeos de vários estágios foram aspergidas após a população de praga ter sido registrada. A redução de população foi analisada após 24, 72, e 120 horas.
[0449] Nesse teste, os compostos II-2, II-3, II-4, II-5, II-6, II-8, 11-14, 11-15, 11-16, 11-17, 11-19, II-20, 11-21, II-23, II-26, II-28, II-38, 11-41, II-42, II-43, II-47 e 11-61, respectivamente, em 500 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação com controles não tratados.
B.2 MOSCA DAS FRUTAS MEDITERRÂNEA (CERATITIS CAPITATA)
[0450] Para avaliar o controle de mosca das frutas mediterrânea (Ceratitis capitata), a unidade de teste consistiu em placas de microtitulação que continham uma dieta de inseto e 50 a 80 ovos de C. capitata. Os compostos foram formulados com uso de uma solução que continha 75% em volume de água e 25% em volume de DMSO. As concentrações diferentes de compostos formulados foram aspergidas sobre a dieta de inseto a 5 pl, com uso de um micro-atomizador customizado, em duas replicações. Após a aplicação, as placas de microtitulação foram incubadas a cerca de 28 + 1 °C e em cerca de 80 + 5% de umidade relativa por 5 dias. A mortalidade de larvas e ovos foi, então, analisada visualmente.
[0451] Nesse teste, os compostos II-5, II-6, II-7, 11-19, II-20, II-23, II-26, II-27, II-34, 11-41, II-42, II-43, II-48 e 11-61, respectivamente, em 2.500 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação com controles não tratados.
B.3 AFÍDEQ DE PÊSSEGO VERDE (MYZUS PERSICAE)
[0452] Para avaliar o controle de afídeo (Myzus persicae) de pêssego verde através de meios sistêmicos, a unidade de teste consistiu em placas de microtitulação de 96 cavidades que continham dieta artificial líquida sobre uma membrana artificial. Os compostos foram formulados com uso de uma solução que continha 75% em volume de água e 25% em volume de DMSO. As concentrações diferentes de compostos formulados foram pipetadas na dieta de afídeo, com uso de um pipetador customizado, em duas replicações. Após a aplicação, 5 a 8 afídeos adultos foram colocados na membrana artificial dentro das cavidades de placas de microtitulação. Os afídeos foram permitidos, então, a sugar a dieta de afídeo tratado e incubados a cerca de 23 + 1 °C e em cerca de 50 + 5% de umidade relativa por 3 dias. A fecundidade e a mortalidade de afídeo foram, então, analisadas visualmente.
[0453] Nesse teste, os compostos II-4, II-5, II-6, II-8, II-9, 11-11, II- 13, 11-14, 11-15, 11-16, 11-18, II-20, II-23, II-34, II-38, II-39, 11-41, II-42, II-43, II-48, II-52, II-57 e 11-61, respectivamente, em uma concentração da solução de teste de 2.500 mg/L mostraram uma mortalidade de pelo menos 75%.
B.4 TRIPES DE ORQUÍDEA (DICHROMOTHRIPS CORBETTI)
[0454] Dichromothrips corbetti adultos utilizados para bio-ensaio são obtidos a partir de uma colônia mantida continuamente em condições de laboratório. Para propósitos de testagem, o composto de teste é diluído a uma concentração de 300 ppm (composto em peso: diluente em volume) em uma mistura de 1:1 de acetona:água (em volume), mais 0,01% em volume de tensoativo Kinetic®. A potência dos tripés de cada composto é avaliada com uso de um conjunto de procedimento de imersão em floral. Placas de Petri de plástico são utilizadas como arenas de teste. Todas as pétalas de flores de orquídea intactas e individuais são mergulhadas na solução de tratamento e deixadas para secar. As flores tratadas são colocadas em placas de Petri individuais junto com 10 a 15 tripes adultos. As placas de Petri são, então, cobertas com tampas. Todas as arenas de teste são mantidas sob luz contínua e uma temperatura de cerca de 28 °C para a duração do ensaio. Após 4 dias, os números de tripes vivos são contados em cada flor, e ao longo das paredes internas de cada placa de Petri. O nível de mortalidade de tripes é extrapolada a partir de números de tripes de pré-tratamento.
[0455] Nesse teste, os compostos II-2, II-3, II-4, II-5, II-6, 11-10, II- 11-15, 11-16, 11-17, 11-18, 11-19, II-20, 11-21, II-23, II-24, II-26, II-27, II-28, II-33, II- 34, II-38, 11-41, II-42, II-43, II-46, II-48, II-49, II-50, 11-51, II-52, 11-61 e II-65, respectivamente, em 500 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação com controles não tratados.
B.5 MOSCA BRANCA (BEMISIA ARGENTIFOLII)
[0456] Os compostos ativos foram formulados em ciclohexanona como uma solução de 10.000 ppm suprida em tubos de 1,3 ml ABgene®. Esses tubos foram inseridos em um pulverizador eletrostático automático equipado com um bocal de atomização e os mesmos serviram como soluções- mãe para as quais diluições mais baixas foram feitas em 50% de acetona:50% de água (v/v). Um tensoativo não iônico (Kinetic®) foi incluído na solução em um volume de 0,01% (v/v). Plantas de algodão no estágio cotilédone (uma planta por vaso) foram aspergidas por um pulverizador de planta eletrostático automático equipado com um bocal de aspersão de atomização. As plantas foram secas na coifa de pulverizador e então removidas do pulverizador. Cada vaso foi colocado em um copo plástico e 10 a 12 moscas brancas adultas (aproximadamente 3 a 5 dias de idade) foram introduzidas. Os insetos foram coletados com uso de um aspirador e 0,6 cm de tubagem Tygon® (R-3603) não tóxica conectada a uma ponta de pipete de barreira. A ponta, que continha os insetos coletados, foi, então, cuidadosamente inserida no solo que continha a planta tratada, permitindo que os insetos rastejassem para fora da ponta para alcançar a folhagem para se alimentarem. Os copos foram cobertos com uma tampa em tela reutilizável (tela de poliéster de malha de 150 microns PeCap da Tetko, Inc.). As plantas de teste foram mantidas em uma sala de crescimento a 25 °C e 20 a 40% de umidade relativa por 3 dias, evitando exposição direta à luz fluorescente (fotoperíodo de 24 horas) para impedir o aprisionamento de calor dentro do copo. A mortalidade foi analisada 3 dias após o tratamento, em comparação com as plantas de controle não tratadas.
[0457] Nesse teste, os compostos 11-1, II-2, II-4, II-8, II-9, 11-12, II- 13, ll-H-15, 11-16, 11-17, 11-18, 11-19, II-20, 11-21, II-23, II-24, II-26, II-27, II-28, II- 31, II-34, II-36, II-38, 11-41 e II-42, respectivamente, em 500 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação com controles não tratados.
B.6 LAGARTA-DAS-VAGENS (SPODOPTERA ERIDANIA)
[0458]Os compostos ativos foram formulados em ciclohexanona como uma solução de 10.000 ppm suprida em tubos de 1,3 ml ABgene®. Esses tubos foram inseridos em um pulverizador eletrostático automático equipado com um bocal de atomização e os mesmos serviram como soluções-mãe para as quais diluições mais baixas foram feitas em 50% de acetona:50% de água (v/v). Um tensoativo não iônico (Kinetic®) foi incluído na solução em um volume de 0,01% (v/v). Plantas de feijão-de-lima (variedade Sieva) foram cultivadas em 2 plantas por vaso e selecionadas para tratamento no primeiro estágio de folha verdadeira. As soluções de teste foram aspergidas na folhagem por um pulverizador de planta eletrostático automático equipado com um bocal de aspersão de atomização. As plantas foram secas na coifa de pulverizador e então removidas do pulverizador. Cada vaso foi colocado em sacos plásticos perfurados com um fecho com zíper. Dez a onze larvas de lagartas-da- vagem foram colocadas no saco e os sacos foram fechados. As plantas de teste foram mantidas em uma sala de crescimento a 25 °C e 20 a 40% de umidade relativa por 4 dias, evitando exposição direta à luz fluorescente (fotoperíodo de 24 horas) para impedir o aprisionamento de calor dentro dos sacos. A mortalidade e a alimentação reduzida foram analisadas 4 dias após o tratamento, em comparação com as plantas de controle não tratadas.
[0459]Nesse teste, os compostos II-7, II-8, 11-14, 11-16, 11-17 e II- 34, respectivamente, em 500 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação com controles não tratados.
[0460]Adicionalmente, os compostos II-5, II-6, II-8, 11-19 e II-38, respectivamente, em 300 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação com controles não tratados.
B.7 AFÍDEO DE ERVILHACA (MEGOURA VICIAE)
[0461]Para avaliar o controle de afídeo de ervilhaca {Megoura viciae) através do contato ou meios sistêmicos a unidade de teste consistiu em placas de microtitulação de 24 cavidades que continham discos de folha de feijão ampla. Os compostos foram formulados com uso de uma solução que continha 75% em volume de água e 25% em volume de DMSO. As concentrações diferentes de compostos formulados foram aspergidas sobre os discos de folha a 2,5 pl, com uso de um micro-atomizador customizado, em duas replicações. Após a aplicação, os discos de folha foram secos ao ar livre e 5 a 8 afídeos adultos colocados nos discos de folha dentro das cavidades de placas de microtitulação. Os afídeos foram, então, permitidos a sugar os discos de folha tratados e incubados a cerca de 23 + 1 °C e em cerca de 50 + 5% de umidade relativa por 5 dias. A fecundidade e a mortalidade de afídeo foram, então, analisadas visualmente.
[0462]Nesse teste, os compostos II-3, II-4, II-5, II-6, 11-16, 11-17, 11-18, 11-19, II-20, 11-21, II-23, II-26, II-27, II-28, II-34, II-38, 11-41, II-42, II-43, II-48, 11-61 e II-66, respectivamente, em 2.500 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação com controles não tratados.
B.8 LAGARTA DO TABACO (HELIOTHIS VIRESCENS) I
[0463]Os compostos ativos foram formulados em ciclohexanona como uma solução de 10.000 ppm suprida em tubos. Os tubos foram inseridos em um pulverizador eletrostático automático equipado com um bocal de atomização e os mesmos serviram como soluções-mãe para as quais diluições mais baixas foram feitas em 50% de acetona:50% de água (v/v). Um tensoativo não iônico (Kinetic®) foi incluído na solução em um volume de 0,01% (v/v). Plantas de algodão foram cultivadas em 2 plantas por vaso e selecionadas para tratamento no estágio cotilédone. As soluções de teste foram aspergidas sobre a folhagem por um pulverizador de planta eletrostático automático equipado com um bocal de aspersão de atomização. As plantas foram secas na coifa de pulverizador e então removidas do pulverizador. Cada vaso foi colocado em sacos plásticos perfurados com um fecho com zíper. Cerca de dez a onze larvas de lagartas foram colocadas no saco e os sacos foram fechados. As plantas de teste foram mantidas em uma sala de crescimento a cerca de 25 °C e em cerca de 20 a 40% de umidade relativa por 4 dias, evitando exposição direta à luz fluorescente (fotoperíodo de 24 horas) para impedir o aprisionamento de calor dentro dos sacos. A mortalidade e a alimentação reduzida foram analisadas 4 dias após o tratamento, em comparação com as plantas de controle não tratadas.
[0464]Nesse teste, os compostos II-3, II-5, II-6, 11-11, II-26, II- 31, II-50 e II-52, respectivamente, em 2.500 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação com controles não tratados.
B.9 BICUDO-DO-ALGODOEIRO (ANTHONOMUS GRANDIS)
[0465] Para avaliar o controle de bicudo-do-algodoeiro (Anthonomus grandis), a unidade de teste consistiu em placas de microtitulação de 24 cavidades que contêm uma dieta de inseto e 20 a 30 ovos de A. grandis. Os compostos foram formulados com uso de uma solução que continha 75% em volume de água e 25% em volume de DMSO. As concentrações diferentes de compostos formulados foram aspergidas sobre a dieta de inseto a 20 pl, com uso de um micro-atomizador customizado, em duas replicações. Após a aplicação, as placas de microtitulação foram incubadas a cerca de 23 + 1 °C e em cerca de 50 + 5% de umidade relativa por 5 dias. A mortalidade de larvas e ovos foi, então, analisada visualmente.
[0466] Nesse teste, os compostos 11-1, II-2, II-3, II-4, II-5, II-6, II-7, II-8, II-9, 11-10, 11-13, 11-14, 11-15, 11-16, 11-17, 11-18, 11-19, II-20, 11-21, II-23, II-24, II-25, II-26, II-27, II-28, 11-31, II-34, II-36, II-38, 11-41, II-42, II-43, II-48, II-52, II- 61, II-62 e II-65, respectivamente, em 2.500 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação com controles não tratados.
B. 10 ÁCARO-ARANHA VERMELHO (TETRANYCHUS KANZAWAI)
[0467] O composto ativo é dissolvido na concentração desejada em uma mistura de 1:1 (em volume) de água destilada: acetona. O tensoativo (Alkamuls® EL 620) foi adicionado na taxa de 0,1% (em volume). A solução de teste é preparada no dia de uso. Os feijões do tipo feijão-de-corda envasados de 7 a 10 dias de idade foram limpos com água de torneira e aspergidos com 5 ml da solução de teste com uso de um atomizador manual acionado por ar. As plantas tratadas foram deixadas para secar ao ar livre e, em seguida, foram inoculadas com 20 ou mais ácaros apertando-se um corte de folha de mandioca com população de ácaros conhecida. As plantas tratadas foram colocadas dentro de uma sala de espera a cerca de 25 a 27 °C e em cerca de 50 a 60% de umidade relativa. A porcentagem de mortalidade foi analisada 72 horas após o tratamento.
[0468] Nesse teste, os compostos II-7, II-9, 11-16, II-20, II-26, II-28, II-33, 11-41, II-42, II-43 e 11-51, respectivamente, em 500 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação com controles não tratados.
B.11 ClGARRINHA MARROM DE ARROZ (NILAPARVATA LUGENS)
[0469] Plântulas de arroz foram limpas e lavadas 24 horas antes da aspersão. Os compostos ativos foram formulados em acetona:água a 50:50 (em volume) e 0,1% em volume de tensoativo (EL 620) foi adicionado. As plântulas de arroz envasadas foram aspergidas com 5 ml de solução de teste, secadas ao ar livre, colocadas em compartimentos e inoculadas com 10 adultos. As plantas de arroz tratadas foram mantidas a cerca de 28 a 29 °C e em umidade relativa de cerca de 50 a 60%. A porcentagem de mortalidade foi registrada após 72 horas.
[0470] Nesse teste, os compostos 11-1, II-3, II-4, II-5, II-6, II-8, II-9, 11-10, 11-16, II-20, 11-21, II-22, II-23, II-24, II-27, II-34, II-36, II-38, 11-41, II-42, II- 43, II-48, II-49, 11-61 e II-65, respectivamente, em 300 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação com controles não tratados.
B.12 MOSQUITO DE FEBRE AMARELA (AEDES AEGYPTI)
[0471] Para avaliar o controle do mosquito de febre amarela (Aedes aegyptí), a unidade de teste consistiu em placas de microtitulação de 96 cavidades que continham 200 pl de água de torneira por poço e 5 a 15 larvas de A. aegypti recentemente incubadas. Os compostos ou as misturas foram formulados com uso de uma solução que continha 75% água e 25% DMSO. As concentrações diferentes de compostos formulados ou misturas foram aspergidas sobre a dieta de inseto a 2,5 pl, com uso de um micro-atomizador customizado, em duas replicações.
[0472]Após a aplicação, as placas de microtitulação foram incubadas a 28 + 1 °C, em 80 + 5% de umidade relativa por 2 dias. A mortalidade de larvas foi, então, visualmente analisada.
[0473] Nesse teste, os compostos II-2, II-3, II-4, II-8, II-9, 11-13, II- 15, 11-16, 11-17, 11-18, 11-19, II-20, 11-21, II-23, II-24, II-26, II-27, II-28, II-29, II-34, II-36, II-37, II-38, 11-41, II-42, II-43, II-46, II-47, II-48, II-50, 11-51, II-53, II-54, II- 60, 11-61, II-65 e II-66, respectivamente, em 2.500 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação com controles não tratados.
B. 13 AFÍDEO VERDE (MYZUS PERSICAE)
[0474] Os compostos ativos foram formulados em ciclohexanona como uma solução de 10.000 ppm suprida em tubos. Os tubos foram inseridos em um pulverizador eletrostático automático equipado com um bocal de atomização e os mesmos serviram como soluções-mãe para as quais diluições mais baixas foram feitas em 50% de acetona:50% de água (v/v). Um tensoativo não iônico (Kinetic®) foi incluído na solução em um volume de 0,01% (v/v). Plantas de pimentão no primeiro estágio de folha verdadeira foram infestadas antes do tratamento colocando-se folhas altamente infestadas a partir da colônia principal no topo das plantas de tratamento. Os afídeos foram deixados transferir de um dia para o outro para realizar uma infestação de 30 a 50 afídeos por planta e as folhas hospedeiras foram removidas. As plantas infestadas foram, então, aspergidas por um pulverizador de planta eletrostático automatizado equipado com um bocal de aspersão de atomização. As plantas foram secas na coifa de pulverizador, removidas e então mantidas em uma sala de crescimento sob luz fluorescente em um fotoperíodo de 24 horas a cerca de 25 °C e cerca de 20 a 40% de umidade relativa. A mortalidade nas plantas tratadas, em relação à mortalidade em plantas de controle não tratadas, foi determinada após 5 dias.
[0475] Nesse teste, os compostos II-5, II-6, II-7, II-8 e II-34, respectivamente, em 300 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação com os controles não tratados.
B. 14 AFÍDEO DO ALGODÃO (APHIS GOSSYPII,ESTÁGIOS DE VIDA MISTOS)
[0476] Os compostos ativos foram formulados em ciclohexanona como uma solução de 10.000 ppm suprida em tubos de 1,3 ml ABgene®. Esses tubos foram inseridos em um pulverizador eletrostático automático equipado com um bocal de atomização e os mesmos serviram como soluções- mãe para as quais diluições mais baixas foram feitas em 50% de acetona:50% de água (v/v). Um tensoativo não iônico (Kinetic®) foi incluído na solução em um volume de 0,01% (v/v). Plantas de algodão no estágio cotilédone foram infestadas com afídeos antes do tratamento colocando-se folhas altamente infestadas a partir da colônia de afídeo principal no topo de cada cotilédone. Os afídeos foram deixados transferir de um dia para o outro para realizar uma infestação de 80 a 100 afídeos por planta e as folhas hospedeiras foram removidas. As plantas infestadas foram, então, aspergidas por um pulverizador de planta eletrostático automático equipado com um bocal de aspersão de atomização. As plantas foram secas na coifa de pulverizador, removidas do pulverizador e então mantidas em uma sala de crescimento sob luz fluorescente em um fotoperíodo de 24 horas a cerca de 25 °C e cerca de 20 a 40% de umidade relativa. A mortalidade nas plantas tratadas, em relação à mortalidade em plantas de controle não tratadas, foi determinada após 5 dias.
[0477] Nesse teste, os compostos II-5, II-6 e II-8, respectivamente, em 300 ppm mostraram pelo menos 75% de mortalidade em comparação com controles não tratados.
B. 15 PERCEVEJO VERDE (NEZARA VIRIDULA)
[0478] O composto ativo é dissolvido na concentração desejada em uma mistura de 1:1 (em volume) água destilada: acetona. O tensoativo (HV Cinético) é adicionado em uma taxa de 0,01% (em volume). A solução de teste é preparada no dia de uso. Os vasos de soja foram colocados com copos plásticos utilizáveis em micro-ondas revestidos com papel-filtro de umidade e inoculados com dez N. Viridula em terceiro instar. Com uso de um atomizador manual, uma solução de aproximadamente 2 ml é aspergida em cada copo. Os copos tratados foram mantidos a cerca de 28 a 29 °C e em umidade relativa de cerca de 50 a 60%. A porcentagem de mortalidade foi registrada após 5 dias.
[0479] Nesse teste, os compostos 11-3, 11-4, 11-19, II-20, 11-21, 11-41, II-48, II-49, 11-61 e II-65, respectivamente, em 500 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação com controles não tratados.

Claims (30)

  1. COMPOSTO, caracterizado por ser de fórmula (I)
    Figure img0063
    ou um sal ou N-óxido do mesmo, em que
    Y é fenila não substituída ou substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R5; ou naftila não substituída ou substituída com 1, 2, 3, 4, 5, 6 ou 7 substituintes R5;
    Q é um anel heterocíclico aromático com 6 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 átomos de nitrogênio no anel, em que o anel mencionado anteriormente é não substituído ou substituído com 1, 2, 3 ou 4 substituintes R6;
    R1 é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C8 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, C1-C6 alcóxi, C2-C6 alquenilóxi, C1-C6 alquiltio, (C1-C6 alcóxi)carbonila, em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos ou cicloalifáticos mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com 1,2 ou 3 substituintes R7;
    R2 é hidrogênio ou halogênio;
    ou
    R1 e R2 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual os mesmos são ligados, um grupo metileno ou um grupo ciclopropila;
    R3 é hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C8 cicloalquila, Cs-Cs cicloalquenila, C1-C6 alcóxi, C2-C6 alquenilóxi, C1-C6 alquiltio, (C1-C6 alcóxijcarbonila, em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos ou cicloalifáticos mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com 1,2 ou 3 substituintes R7:
    R4 é hidrogênio ou halogênio;
    ou
    R3 e R4formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual os mesmos são ligados, um grupo metileno ou um grupo ciclopropila;
    cada R5, R6 é, independentemente, halogênio, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com um ou mais Ra;
    Cs-Cs cicloalquila ou C3-C8 cicloalquenila, em que os átomos de carbono dos radicais cicloalifáticos mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com um ou mais Rb;
    fenila não substituída ou substituída com até 5 Rc;
    um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que contém 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados dentre N, O, S, NO, SO, SO2, em que o anel mencionado anteriormente é não substituído ou substituído com até 5 Rd; Si(Re)3, ORf, SRf, OS(O)xRh, S(O)xRh, N(R')2, N(Ri)C(=O)Rm, OC(=O)Rm, C(=O)Rm, C(=O)ORf, C(=NR')Rm, C(=S)Rm;
    ou
    dois R5 em dois átomos de carbono adjacentes presentes em um anel fenila são, em conjunto, uma ponte selecionada dentre CH2CH2CH2CH2, N=CH-CH=CH, CH=N-CH=CH, N=CH-N=CH, N=CH-CH=N, OCH2CH2CH2, OCH=CHCH2, CH2OCH2CH2, OCH2CH2O, OCH2OCH2, CH2CH2CH2, CH=CHCH2, CH2CH2O, CH=CHO, CH2OCH2, CH2C(=O)O, C(=O)OCH2, O(CH2)O, SCH2CH2CH2, SCH=CHCH2, CH2SCH2CH2, SCH2CH2S, SCH2SCH2, CH2CH2S, CH=CHS, CH2SCH2, CH2C(=S)S, C(=S)SCH2, S(CH2)S, CH2CH2NRK, CH2CH=N, CH=CH-NRK, OCH=N, SCH=N e formam, juntamente com os átomos de carbono aos quais os dois R5 são ligados, um anel heterocíclico ou carboxílico, aromático ou parcialmente insaturado com 5 ou 6 membros, em que o anel é não substituído ou substituído com 1 ou 2 substituintes selecionados dentre =0, OH, CH3, OCH3, halogênio, halometila e halometóxi;
    cada R7 é, independentemente, halogênio, ciano, hidróxi, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C8 cicloalquila, Cs-Cs cicloalquenila, C1-C6 alcóxi, C2-C6 alquenilóxi, C1-C6 alquiltio, (C1-C6 alcóxijcarbonila, 0Si(Re)3, em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos ou cicloalifáticos mencionados anteriormente são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou oxigenados;
    cada Ra é, independentemente, halogênio, ciano, azido, nitro, - SCN, SFs, C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 haloalquiltio, C3-C8 cicloalquila, C3-C8 halocicloalquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 haloalquenila, C2-C6 alquinila, C2-C6 haloalquinila, C1-C6 alquil-Cs-Cs cicloalquila, Si(Re)3, 0RA, SRA, OSO2RB, S(O)XRB, -S(O)XN(RD)2, N(RD)2, C(=O)N(RD)2, C(=S)N(RD)2, C(=O)ORA,
    fenila não substituída ou substituída com até 5 RE;
    um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que contém 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados dentre N, 0, S, NO, SO, SO2, em que o anel mencionado anteriormente é não substituído ou substituído com até 5 RE,
    ou
    dois Ra presentes em um átomo de carbono são, em conjunto, =0, =C(RF)2, =NRD, =NORA, =NNRD,
    ou
    dois Ra formam um anel carboxílico ou heterocíclico saturado ou parcialmente insaturado com 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 membros, juntamente com os átomos de carbono aos quais os dois Ra são ligados;
    cada Rb é, independentemente, halogênio, ciano, azido, nitro, - SCN, SF5, C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 haloalquiltio, C3-Cs cicloalquila, C3-Cs halocicloalquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 haloalquenila, C2-C6 alquinila, C2-C6 haloalquinila, C1-C6 alquil-C3-C8 cicloalquila, Si(RG)3, ORH, SRH, OSO2RJ, S(O)XRJ, -S(O)XN(RK)2, N(RK)2, C(=O)N(RK)2, C(=S)N(RK)2, C(=O)ORH, ou
    dois Rb presentes em um átomo de carbono são, em conjunto, =0, =C(RL)2, =NRK, =NORH, =NNRK,
    ou
    dois Rb formam um anel carboxílico ou heterocíclico saturado ou parcialmente insaturado com 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 membros, juntamente com os átomos de carbono aos quais os dois Rb são ligados;
    cada Rc é, independentemente, halogênio, ciano, azido, nitro, - SCN, SFs, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-Cs cicloalquila, em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos ou cicloalifáticos mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com um ou mais RM; Si(RG)3, 0RH, SRH, OS(O)XRJ, S(O)XRJ, -S(O)XN(RK)2, N(RK)2, C(=O)RN, C(=O)ORH, C(=NRK)RN, C(=O)N(RK)2, C(=S)N(RK)2;
    cada Rd é, independentemente, halogênio, ciano, azido, nitro, - SCN, SFs, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-Cs cicloalquila, em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos ou cicloalifáticos mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com um ou mais RM; Si(RG)3, 0RH, SRH, OS(O)xRJ, S(O)xRJ, -S(O)xN(RK)2, N(RK)2, C(=O)RN, C(=O)ORH, C(=NRK)RN, C(=O)N(RK)2, C(=S)N(RK)2, ou
    dois Rd presentes em um átomo de um anel heterocíclico saturado ou parcialmente insaturado são, em conjunto, =0, =C(RL)2; =NRK,
    =NORH ou =NNRK;
    cada Reé, independentemente, halogênio, C-i-Ce alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcoxialquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 haloalquenila, C2-C6 alquinila, C2-C6 haloalquinila, C3-C8 cicloalquila, C3-C8 halocicloalquila, C1-C6 haloalcoxialquila,
    fenila, um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que contém 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados dentre N, O, S, NO, SO, SO2;
    cada Rfé, independentemente, hidrogênio, ciano, C1-C6 alquila, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C3-C8 cicloalquila, C2-C6 alquenila, C2- Ce alquinila, em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos ou cicloalifáticos mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com um ou mais RM;
    Si(Re)3, S(O)xRB, -S(O)XN(RD)2, N(RD)2, -N=C(RF)2, C(=O)RQ, C(=O)N(RD)2, C(=S)N(RD)2, C(=O)ORA,
    fenila, um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que contém 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados dentre N, O, S, NO, SO, SO2;
    cada Rh é, independentemente, hidrogênio, ciano, C1-C6 alquila, C1-C6 alcóxi, O-Cê alquiltio, C3-C8 cicloalquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos ou cicloalifáticos mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com um ou mais RM;
    N(RD)2, -N=C(RF)2, C(=O)RQ, C(=O)N(RD)2, C(=S)N(RD)2, C(=O)ORA,
    fenila, um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que contém 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados dentre N, O, S, NO, SO, SO2;
    cada R' é, independentemente, hidrogênio, C1-C6 alquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 alquiltio, C3-C8 cicloalquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos ou cicloalifáticos mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com um ou mais RM;
    S(O)xRB, -S(O)XN(RD)2, C(=O)RS, C(=O)ORA, C(=O)N(RD)2, C(=S)RS, C(=S)SRA, C(=S)N(RD)2, C(=NRD)RS,
    fenila não substituída ou substituída com até 5 RE;
    um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que contém 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados dentre N, O, S, NO, SO, SO2, em que o anel mencionado anteriormente é não substituído ou substituído com até 5 RE, ou
    dois R' em um átomo de nitrogênio são, em conjunto, uma cadeia de C2-C7 alquileno e formam, juntamente com 0 átomo de nitrogênio ao qual os mesmos são ligados, um anel saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 membros, em que a cadeia de alquileno pode conter 1 ou 2 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados dentre N, O, S, NO, SO, SO2, e em que a cadeia de alquileno é não substituída ou substituída com halogênio, C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C-i-Ce alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, C2-C6 alquenila, C2-C6 haloalquenila, C2-C6 alquinila, C2-C6 haloalquinila;
    cada Rm é, independentemente, hidrogênio, -SCN, SFs, C1-C6 alquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 alquiltio, C3-C8 cicloalquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos ou cicloalifáticos mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com um ou mais RM;
    Si(Re)3, ORA, SRA, OSO2RB, N(RD)2, C(=O)N(RD)2, C(=S)N(RD)2, C(=O)ORA,
    fenila não substituída ou substituída com até 5 RE;
    um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que contém 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados dentre N, O, S, NO, SO, SO2, em que o anel mencionado anteriormente é não substituído ou substituído com até 5 RE;
    cada RA é, independentemente, hidrogênio, ciano, C-i-Ce alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, trimetilsilila, trietilsilila, terc-butildimetilsilila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C8 cicloalquila, em que os quatro últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou oxigenados e/ou portam 1 ou 2 radicais selecionados a partir de C1-C4 alcóxi;
    fenila, benzila, piridila, fenóxi, em que os quatro últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou portam 1, 2 ou 3 substituintes selecionados de C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, O-Ce haloalcóxi e (C1-C6alcóxi)carbonila;
    cada RB é, independentemente, hidrogênio, ciano, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, trimetilsilila, trietilsilila, terc- butildimetilsilila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, Cs-Cs cicloalquila, em que os quatro últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou oxigenados e/ou portam 1 ou 2 radicais selecionados a partir de C1-C4 alcóxi;
    fenila, benzila, piridila, fenóxi, em que os quatro últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou portam 1, 2 ou 3 substituintes selecionados dentre C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6 haloalcóxi e (C1-C6alc0xi)carbonila;
    cada RD é, independentemente, hidrogênio, ciano, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 haloalquiltio, trimetilsilila, trietilsilila, terc-butildimetilsilila,
    C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, Cs-Cs cicloalquila, em que os quatro últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou oxigenados e/ou portam 1 ou 2 radicais selecionados dentre C1-C4 alcóxi;
    fenila, benzila, piridila, fenóxi, em que os quatro últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou portam 1, 2 ou 3 substituintes selecionados dentre C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi e (C1-C6alcóxi)carbonila,
    ou
    dois RD em um átomo de nitrogênio são, em conjunto, uma cadeia de alquileno C2-C6 e formam, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual os mesmos são ligados, um anel saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, em que a cadeia de alquileno pode conter 1 ou 2 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados dentre N, O, S, NO, SO, SO2 e em que a cadeia de alquileno é não substituída ou substituída com halogênio, Ci-C4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi ou Ci-C4-haloalcóxi;
    cada RE é, independentemente, ciano, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 haloalquiltio, trimetilsilila, trietilsilila, terc-butildimetilsilila,
    C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, em que os quatro últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou oxigenados e/ou portam 1 ou 2 radicais selecionados a partir de C1-C4 alcóxi,
    ou
    dois RE presentes em um átomo de um anel heterocíclico saturado ou parcialmente insaturado são, em conjunto =0, =N(C1-C6 alquila), =NO(C1-C6 alquila), =CH(Ci-C4-alquila) ou =C(Ci-C4-alquil)Ci-C4 alquila;
    cada RF é, independentemente C1-C4 alquila, C1-C6 cicloalquila, Ci-C4 alcoxialquila, fenila ou benzila;
    cada RGé, independentemente, halogênio, C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcoxialquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 haloalquenila, C2-C6 alquinila, C2-C6 haloalquinila, C1-C6 haloalcoxialquila;
    cada RHé, independentemente, hidrogênio, ciano, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, trimetilsilila, trietilsilila, terc-butildimetilsilila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, em que os três últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou oxigenados e/ou portam 1 ou 2 radicais selecionados a partir de C1-C4 alcóxi;
    cada RJ é, independentemente, hidrogênio, ciano, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, trimetilsilila, trietilsilila, terc- butildimetilsilila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, em que os últimos três radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou oxigenados e/ou portam 1 ou 2 radicais selecionados a partir de C1-C4 alcóxi;
    cada RK é, independentemente, hidrogênio, ciano, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 haloalquiltio, trimetilsilila, trietilsilila, terc-butildimetilsilila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, em que os últimos três radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou oxigenados e/ou portam 1 ou 2 radicais selecionados a partir de C1-C4 alcóxi;
    cada RL é, independentemente, C1-C4 alquila ou C1-C4 alcoxialquila;
    cada RMé, independentemente, halogênio, ciano, azido, nitro, OH, SH, -SON, SF5, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 haloalquiltio, trimetilsilila, trietilsilila, terc-butildimetilsilila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C8 cicloalquila, C1-C6 alquil-Cs-Cs cicloalquila, em que os cinco últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou oxigenados e/ou portam 1 ou 2 radicais selecionados a partir de C1-C4 alcóxi,
    ou
    dois RM presentes em um átomo de carbono são, em conjunto, =0, =CH(CI-C4alquila), =C(Ci-C4 alquil)Ci-C4-alquila, =N(C1-C6 alquila) ou =NO(C1-C6 alquila);
    cada RN é, independentemente, hidrogênio, OH, SH, -SCN, SFs, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 haloalquiltio, trimetilsilila, trietilsilila, terc-butildimetilsilila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, em que os três últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou oxigenados e/ou portam 1 ou 2 radicais selecionados a partir de C1-C4 alcóxi;
    cada RQ é, independentemente, hidrogênio, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 haloalquiltio, trimetilsilila, trietilsilila, terc-butildimetilsilila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C8 cicloalquila, em que os quatro últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou oxigenados e/ou portam 1 ou 2 radicais selecionados a partir de C1-C4 alcóxi;
    fenila, benzila, piridila, fenóxi, em que os quatro últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou portam 1, 2 ou 3 substituintes selecionados dentre C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6 haloalcóxi e (C1-C6alcóxi)carbonila;
    cada Rs é, independentemente, hidrogênio, OH, SH, -SCN, SF5, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 haloalquiltio, trimetilsilila, trietilsilila, terc-butildimetilsilila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C8 cicloalquila, em que os quatro últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou oxigenados e/ou portam 1 ou 2 radicais selecionados a partir de C1-C4 alcóxi;
    fenila, benzila, piridila, fenóxi, em que os quatro últimos radicais mencionados são não substituídos, parcial ou completamente halogenados e/ou portam 1, 2 ou 3 substituintes selecionados dentre C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, (C1-C6 alcóxi)carbonila, (C1-C6 alquil)amino e di-(C1-C6alquil)amino;
    p é 0 ou 1;
    x é 1 ou 2, desde que o seguinte composto seja excluído:
    Figure img0064
  2. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por:
    cada R5, R6 ser, independentemente, halogênio, ciano, azido, nitro, -SCN, SFs, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, em que os átomos de carbono dos radicais alifáticos mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com um ou mais Ra;
    C3-C8 cicloalquila ou C3-C8 cicloalquenila, em que os átomos de carbono dos radicais cicloalifáticos mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com um ou mais Rb;
    fenila não substituída ou substituída com até 5 Rc;
    um anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que contém 1, 2 ou 3 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados dentre N, O, S, NO, SO, SO2, em que o anel mencionado anteriormente é não substituído ou substituído com até 5 Rd;
    Si(Re)3, ORf, SRf, OS(O)xRh, S(O)xRh, N(Ri)2, N(Ri)C(=O)Rm, OC(=O)Rm, C(=O)Rm, C(=O)ORf, C(=NRi)Rm, C(=S)Rm;
    ou
    dois R5 em dois átomos de carbono adjacentes presentes em um anel fenila são, em conjunto, uma ponte selecionada dentre CH2CH2CH2CH2, N=CH-CH=CH, CH=N-CH=CH, N=CH-N=CH, OCH2CH2CH2, OCH=CHCH2, CH2OCH2CH2, OCH2CH2O, OCH2OCH2, CH2CH2CH2, CH=CHCH2, CH2CH2O, CH=CHO, CH2OCH2, CH2C(=O)O, C(=O)OCH2, O(CH2)O, SCH2CH2CH2, SCH=CHCH2, CH2SCH2CH2, SCH2CH2S, SCH2SCH2, CH2CH2S, CH=CHS, CH2SCH2, CH2C(=S)S, C(=S)SCH2, steins, CH2CH2NRK, CH2CH=N, CH=CH-NRK, OCH=N, SCH=N e formam, juntamente com os átomos de carbono aos quais os dois R5 são ligados, um anel carboxílico ou heterocíclico parcialmente insaturado ou aromático de 5 ou 6 membros, em que o anel é não substituído ou substituído com 1 ou 2 substituintes selecionados dentre =0, OH, CH3, OCH3, halogênio, halometila e halometóxi.
  3. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por:
    Y ser fenila não substituída ou substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R5; ou naftila não substituída ou substituída com 1 ou 2 substituintes R5;
    Q ser um anel heterocíclico aromático com 6 membros contendo 1, 2 ou 3 átomos de nitrogênio no anel, em que o anel mencionado anteriormente é não substituído ou substituído com 1, 2, 3 ou 4 substituintes R6;
    R1 ser H, halogênio, ciano, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6 cicloalquila ou (C1-C6alcóxijcarbonila,
    em que os últimos cinco radicais mencionados são não substituídos ou substituídos com 1, 2 ou 3 substituintes selecionados dentre halogênio, ciano, hidróxi, OSi(Ci-Cs alquila)3, Ci-Cs alquila, C2-C6 alquenila, C2- Cô alquinila, C3-C6cicloalquila, O-Ce alcóxi e (C1-C6 alcóxi)carbonila,
    em que os últimos seis radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados;
    R2 ser H ou halogênio;
    ou
    R1 e R2 formarem, juntamente com 0 átomo de carbono ao qual os mesmos são ligados, um grupo metileno;
    R3 ser H, halogênio, ciano, O-Ce alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6 cicloalquila ou (C1-C6alcóxijcarbonila,
    em que os últimos cinco radicais mencionados são não substituídos ou substituídos com 1, 2 ou 3 substituintes selecionados dentre halogênio, ciano, hidróxi, OSi(C1-C6 alquila)3, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2- C6 alquinila, C3-C6 cicloalquila, C1-C6 alcóxi e (C1-C6 alcóxi)carbonila,
    em que os últimos seis radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados;
    R4 ser H ou halogênio;
    ou
    R3 e R4 formarem, juntamente com o átomo de carbono ao qual os mesmos são ligados, um grupo metileno;
    R5 ser halogênio, ciano, SFs, tri-(Ci-C4)silil-C2-C4 alquinila, (C1-C6 alquil)aminocarbonila, di-(C1-C6 alquil)aminocarbonila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6 cicloalquila, fenila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, (C1-C6 alcóxi)carbonila, (C1-C6 alquiljamino, di-(C1-C6 alquiljamino, (C1-C6 alquil)carbonila ou (C1-C6 alquiljcarbonilóxi,
    em que os últimos 14 radicais mencionados são não substituídos ou substituídos com um ou mais substituintes selecionados dentre halogênio, ciano, C1-C4 alquil-Cs-Ce cicloalquila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6 cicloalquila e C1-C6 alcóxi,
    em que os últimos cinco radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados;
    ou
    dois R5 em dois átomos de carbono adjacentes presentes em um anel fenila são, em conjunto, uma ponte selecionada dentre N=CH-CH=CH, N=CH-CH=N, OCH2CH2O, O(CH2)O e formam, juntamente com os átomos de carbono aos quais os dois R5 são ligados, um anel heterocíclico parcialmente insaturado ou aromático com 5 ou 6 membros, em que o anel é não substituído;
    R6 ser halogênio, ciano, SFs, tri-(Ci-C4)silil-C2-C4 alquinila, (C1-C6 alquiljaminocarbonila, di-(C1-C6 alquiljaminocarbonila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6 cicloalquila, fenila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, (C1-C6 alcóxijcarbonila, (C1-C6 alquiljamino, di-(C1-C6 alquiljamino, (C-i-Ce alquiljcarbonila ou (C1-C6 alquiljcarbonilóxi,
    em que os últimos 14 radicais mencionados são não substituídos ou substituídos com um ou mais substituintes selecionados dentre halogênio, ciano, C1-C4 alquil-C3-C6 cicloalquila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6 cicloalquila e C1-C6 alcóxi,
    em que os últimos cinco radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados;
    p ser 0 ou 1.
  4. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado por:
    Y ser fenila não substituída ou substituída com 1, 2, 3 ou 4 substituintes R5; ou naftila não substituída ou substituída com 1 ou 2 substituintes R5;
    Q ser um anel heterocíclico aromático com 6 membros contendo 1, 2 ou 3 átomos de nitrogênio no anel, em que o anel mencionado anteriormente é não substituído ou substituído com 1, 2, 3 ou 4 substituintes R6;
    R1 ser H, halogênio, ciano, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6 cicloalquila ou (C1-C6alcóxi)carbonila,
    em que os últimos cinco radicais mencionados são não substituídos ou substituídos com 1, 2 ou 3 substituintes selecionados dentre halogênio, ciano, hidróxi, OSi(C1-C6 alquila)3, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2- Ce alquinila, C3-C6 cicloalquila, C1-C6 alcóxi e (C1-C6 alcóxi)carbonila,
    em que os últimos seis radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados;
    R2 ser H ou halogênio;
    ou
    R1 e R2 formarem, juntamente com 0 átomo de carbono ao qual os mesmos são ligados, um grupo metileno;
    R3 ser H, halogênio, ciano, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6 cicloalquila ou (C1-C6alcóxijcarbonila,
    em que os últimos cinco radicais mencionados são não substituídos ou substituídos com 1, 2 ou 3 substituintes selecionados dentre halogênio, ciano, hidróxi, OSi(C1-C6 alquila)3, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2- Ce alquinila, C3-C6 cicloalquila, C1-C6 alcóxi e (C1-C6 alcóxijcarbonila,
    em que os últimos seis radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados;
    R4 ser H ou halogênio;
    ou
    R3 e R4 formarem, juntamente com o átomo de carbono ao qual os mesmos são ligados, um grupo metileno;
    R5 ser halogênio, ciano, SFs, tri-(Ci-C4)silil-C2-C4 alquinila, (C1-C6 alquiljaminocarbonila, di-(C1-C6 alquiljaminocarbonila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6 cicloalquila, fenila, Ci-Cs alcóxi, C-i-Ce alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, (Ci-Cs alcóxijcarbonila, (C1-C6 alquiljamino, di-(C1-C6 alquiljamino, (C1-C6 alquiljcarbonila ou (C1-C6 alquiljcarbonilóxi,
    em que os últimos 14 radicais mencionados são não substituídos ou substituídos com um ou mais substituintes selecionados dentre halogênio, ciano, C1-C4 alquil-Cs-Ce cicloalquila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6cicloalquila e C1-C6 alcóxi,
    em que os últimos cinco radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados;
    R6 ser halogênio, ciano, SFs, tn-(Ci-C4)silil-C2-C4 alquinila, (C1-C6 alquiljaminocarbonila, di-(C1-C6 alquiljaminocarbonila, O-Ce alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6 cicloalquila, fenila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, (C1-C6 alcóxijcarbonila, (C1-C6 alquiljamino, di-(Ci-Cs alquiljamino, (C1-C6 alquiljcarbonila ou (C1-C6 alquiljcarbonilóxi,
    em que os últimos 14 radicais mencionados são não substituídos ou substituídos com um ou mais substituintes selecionados dentre halogênio, ciano, C1-C4 alquil-C3-Ce cicloalquila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6cicloalquila e C1-C6 alcóxi,
    em que os últimos cinco radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados;
    p ser 0 ou 1.
  5. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado por:
    R1 ser H, Me, Et, iPr, cPr, CH2CN, CF3, CHF2, CH2F, CH2CH2F, CH2CHF2, CH2CF3, CN, halogênio, CH2OH, CH2OMe, CH2OEt, CO2Me, CO2Et, CH2CO2Me, CH2CO2Et, CH2OSi(Me)3 ou CH2OSi(Et)3.
  6. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado por
    R3 ser H, Me, Et, iPr, cPr, CH2CN, CF3, CHF2, CH2F, CH2CH2F, CH2CHF2, CH2CF3, CN, halogênio, CH2OH, CH2OMe, CH2OEt, CO2Me, CO2Et, CH2CO2Me, CH2CO2Et, CH2OSi(Me)3 ou CH2OSi(Et)3.
  7. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 3, 5 ou 6, caracterizado por:
    R5 ser halogênio, Me, Et, iPr, cPr, OMe, OEt, OiPr, etinila, (trimetilsilil)etinila, vinila, Ph, CN, CF3, OCF3, SFs, CHF2, OCHF2, SMe, S(O)Me, S(O)2Me, SCF3, S(O)CF3, S(O)2CF3, SCHF2, S(O)CHF2, S(O)2CHF2, CO2Me, CO2Et, C(O)Me, OAc, C(O)NHMe, C(O)NMe2, CH2OMe ou CH2OEt;
    ou
    dois R5 em dois átomos de carbono adjacentes presentes em um anel fenila são, em conjunto, uma ponte selecionada dentre N=CH-CH=CH, N=CH-CH=N, OCH2CH2O, O(CH2)O e formam, juntamente com os átomos de carbono aos quais os dois R5 são ligados, um anel heterocíclico parcialmente insaturado ou aromático com 5 ou 6 membros, em que o anel é não substituído.
  8. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado por:
    R5 ser halogênio, Me, Et, iPr, cPr, OMe, OEt, OiPr, etinila, (trimetilsilil)etinila, vinila, Ph, CN, CF3, OCF3, SFs, CHF2, OCHF2, SMe, S(O)Me, S(O)2Me, SCF3, S(O)CF3, S(O)2CF3, SCHF2, S(O)CHF2, S(O)2CHF2, CO2Me, CO2Et, C(O)Me, OAc, C(O)NHMe, C(O)NMe2, CH2OMe ou CH2OEt.
  9. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado por:
    R6ser halogênio, Me, Et, iPr, cPr, OMe, OEt, OiPr, etinila, (trimetilsilil)etinila, vinila, Ph, CN, CF3, OCF3, SFs, CHF2, OCHF2, SMe, S(O)Me, S(O)2Me, SCF3, S(O)CF3, S(O)2CF3, SCHF2, S(O)CHF2, S(O)2CHF2, CO2Me, CO2Et, C(O)Me, OAc, C(O)NHMe, C(O)NMe2, CH2OMe ou CH2OEt.
  10. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por:
    Y ser fenila não substituída ou substituída com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R5; ou naftila não substituída ou substituída com 1 substituinte R5;
    Q ser um anel heterocíclico aromático com 6 membros contendo 1, 2 ou 3 átomos de nitrogênio no anel, em que o anel mencionado anteriormente é não substituído ou substituído com 1,2 ou 3 substituintes R6;
    R1 ser H, Me, Et, CN, CH2CN, CH2CF3, halogênio, CH2OH, CH2OMe, CH2OEt, CH2CO2Me, CH2CO2Et, CH2OSi(Me)3 ou CH2OSi(Et)3;
    R2 ser H ou halogênio;
    R3 ser H, Me, Et, CN, CH2CN, CFECFs, halogênio, CH2OH, CH2OMe, CH2OEt, CH2CO2Me, CH2CO2Et, CH2OSi(Me)3 ou CH2OSi(Et)3;
    R4 ser H ou halogênio;
    R5 ser halogênio, ciano, tri-(Ci-C4)silil-C2-C4-alquinila, C1-C6 alquila, C2-Ce alquenila, C2-Ce alquinila, C3-C6 cicloalquila, fenila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 alquiltio ou (C1-C6alcóxi)carbonila,
    em que os últimos oito radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados;
    ou
    dois R5 em dois átomos de carbono adjacentes presentes em um anel fenila são, em conjunto, uma ponte selecionada dentre N=CH-CH=CH, N=CH-CH=N, OCH2CH2O, 0(CH2)0 e formam, juntamente com os átomos de carbono aos quais os dois R5são ligados, um anel heterocíclico parcialmente insaturado ou aromático com 5 ou 6 membros, em que o anel é não substituído;
    R6 ser halogênio, ciano, tri-(Ci-C4)silil-C2-C4-alquinila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6 cicloalquila, fenila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 alquiltio ou (C1-C6alcóxijcarbonila,
    em que os últimos oito radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados;
    p ser 0 ou 1.
  11. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1,2 ou 10, caracterizado por:
    Y ser fenila não substituída ou substituída com 1, 2 ou 3 substituintes R5; ou naftila não substituída ou substituída com 1 substituinte R5;
    Q ser um anel heterocíclico aromático com 6 membros contendo 1, 2 ou 3 átomos de nitrogênio no anel, em que o anel mencionado anteriormente é não substituído ou substituído com 1,2 ou 3 substituintes R6;
    R1 ser H, Me, Et, CN, CH2CN, CH2CF3, halogênio, CH2OH, CH2OMe, CH2OEt, CH2CO2Me, CH2CO2Et, CH2OSi(Me)3 ou CH2OSi(Et)3;
    R2 ser H ou halogênio;
    R3 ser H, Me, Et, CN, CH2CN, CH2CF3, halogênio, CH2OH, CH2OMe, CH2OEt, CH2CO2Me, CH2CO2Et, CH2OSi(Me)3 ou CH2OSi(Et)3;
    R4 ser H ou halogênio;
    R5 ser halogênio, ciano, tri-(Ci-C4)silil-C2-C4-alquinila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6 cicloalquila, fenila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 alquiltio ou (C1-C6 alcóxi)carbonila,
    em que os últimos oito radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados;
    R6 ser halogênio, ciano, tri-(Ci-C4)silil-C2-C4-alquinila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C3-C6 cicloalquila, fenila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 alquiltio ou (C1-C6alcóxi)carbonila,
    em que os últimos oito radicais mencionados são não substituídos ou parcial ou completamente halogenados;
    p ser 0 ou 1.
  12. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11, caracterizado por:
    R5 ser halogênio, Me, OMe, CN, CF3, OCF3 ou etinila.
  13. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 12, caracterizado por:
    R6 ser halogênio, Me, OMe, CN, CF3, OCF3 ou etinila.
  14. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1,2, 10 ou 11, caracterizado por:
    Y ser fenila não substituída ou substituída com 1, 2 ou 3 substituintes R5
    Q ser piridila, pirimidinila, pirazinila ou piridazinila, em que os anéis mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com 1 ou 2 substituintes R6;
    R1 ser H, F, Me, Et, CN, CH2CN ou CH2OMe;
    R2 ser H;
    R3 ser H, F, Me, Et, CN, CH2CN ou CH2OMe;
    R4 ser H;
    R5 ser F, Cl, CN, etinila, Me, OMe ou CF3;
    R6 ser F, etinila, Br ou CF3;
    p ser 0 ou 1.
  15. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 14, caracterizado por R1 ser H.
  16. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 15, caracterizado por R3 ser H.
  17. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, 7 a 15, caracterizado por p ser 0.
  18. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 17, caracterizado por Q ser piridila ou pirimidinila, em que os anéis mencionados anteriormente são não substituídos ou substituídos com um ou mais R6
  19. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, 7 a 15, 17 a 18, caracterizado por R1 e R2 serem H; e p ser 0.
  20. COMPOSIÇÃO AGRÍCOLA e/ou veterinária, caracterizada por compreender pelo menos um composto de fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 19, ou um sal ou N-óxido do mesmo.
  21. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 20, caracterizado por compreender adicionalmente pelo menos um líquido inerte e/ou pelo menos um veículo sólido.
  22. USO DE UM COMPOSTO de fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 19, ou um sal ou N-óxido do mesmo, caracterizado por ser para combater pragas animais.
  23. MÉTODO PARA COMBATER PRAGAS ANIMAIS, caracterizado por compreender colocar as pragas animais, seus habitats, locais de reprodução, suprimento alimentar, planta, semente, solo, área, material ou ambiente em que as pragas animais crescem ou podem crescer, ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos contra ataque ou infestação de animais, em contato com uma quantidade eficaz como pesticida de pelo menos um composto de fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 19, ou um sal ou N-óxido do mesmo.
  24. MÉTODO PARA PROTEGER CULTURAS contra ataque ou infestação por pragas animais, caracterizado por compreender colocar a cultura em contato com uma quantidade eficaz como pesticida de pelo menos um composto de fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 19, ou um sal ou N-óxido do mesmo.
  25. MÉTODO PARA PROTEGER SEMENTES contra insetos de solo e as raízes e caules (shoots)de plântulas contra insetos de folha e de solo, caracterizado por compreender colocar as sementes, antes da semeadura e/ou após a pré-germinação, em contato com pelo menos um composto de fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 19, ou um sal ou N-óxido do mesmo.
  26. USO DE UM COMPOSTO de fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 19, ou um sal ou N-óxido do mesmo, caracterizado por ser para combater parasitas dentro e sobre animais.
  27. MÉTODO PARA PREPARAR UMA COMPOSIÇÃO para tratar ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas, caracterizado por compreender misturar uma quantidade eficaz como parasiticida de pelo menos um composto de fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 19, ou um sal ou N-óxido do mesmo e pelo menos um veículo sólido.
  28. USO DE UM COMPOSTO de fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 19, ou um sal ou N-óxido do mesmo, caracterizado por ser para a fabricação de um medicamento para tratar ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas.
  29. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 19, ou um sal ou N-óxido do mesmo, caracterizado por ser como um medicamento.
  30. MÉTODO PARA PREPARAR UM COMPOSTO de fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 19, ou um sal ou N-óxido do mesmo, caracterizado por compreender a etapa de reagir um composto de fórmula (XI),
    Figure img0065
    em que Y é conforme definido na fórmula (I);
    com um composto de fórmula (XII), Ry R4
    Figure img0066
    em que R1, R2, R3, R4, Q e p são conforme definidos na fórmula (I); e L é um grupo de saída;
    opcionalmente, na presença de uma base.
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