KR20210084457A - (헤테로)아릴이미다졸 화합물 및 유해 생물 방제제 - Google Patents

Abstract

본 발명의 과제는, 유해 생물 방제 활성, 그 중에서도 특히 살충 활성 및/또는 살진드기 활성이 우수하며, 안전성이 우수하며, 또한 공업적으로 유리하게 합성할 수 있는 (헤테로)아릴이미다졸 화합물을 제공하는 것이다. 본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물은, 식 (I)로 나타내는 화합물, 그 N-옥사이드 화합물, 입체 이성체, 호변 이성체, 수화물 또는 그들의 염이다. 식 (I) 중, B¹은, 질소 원자, 또는 CH이며, X는, 치환 혹은 무치환의 C3~8 사이클로알킬기이며, R¹은, 치환 혹은 무치환의 C1~6 알킬싸이오기, 또는 치환 혹은 무치환의 C1~6 알킬설포닐기이며, R²는, 치환 혹은 무치환의 C1~6 알킬기이며, 또한 R은, 치환 혹은 무치환의 C2~6 알케닐기이다.

Description

(헤테로)아릴이미다졸 화합물 및 유해 생물 방제제

본 발명은 (헤테로)아릴이미다졸 화합물 및 유해 생물 방제제에 관한 것이다. 보다 상세하게, 본 발명은, 우수한 살충 활성 및/또는 살진드기 활성을 가지며, 안전성이 우수하며, 또한 공업적으로 유리하게 합성할 수 있는 (헤테로)아릴이미다졸 화합물, 그리고 이것을 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제에 관한 것이다.

본원은, 2018년 10월 29일에 출원된 일본국 특허출원 제2018-202998호에 대하여 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.

살충·살진드기 활성을 갖는 화합물이 여러 가지 제안되고 있다. 그와 같은 화합물을 농약으로서 실용하기 위해서는, 효력이 충분히 높을 뿐만 아니라, 약제 저항성이 발생하기 어려운 것, 식물에 대한 약해나 토양 오염을 발생시키지 않는 것, 가축이나 어류 등에 대한 독성이 낮은 것 등이 요구된다.

그런데, 특허문헌 1에는, 식 (A)로 나타내는 화합물 등이 개시되어 있다.

또한, 특허문헌 2에는, 식 (B)로 나타내는 화합물 등이 개시되어 있다.

특허문헌 1: WO2017/104741A 특허문헌 2: WO2016/121997A

본 발명의 과제는, 유해 생물 방제 활성, 그 중에서도 특히 살충 활성 및/또는 살진드기 활성이 우수하며, 안전성이 우수하며, 또한 공업적으로 유리하게 합성할 수 있는 (헤테로)아릴이미다졸 화합물을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 과제는, (헤테로)아릴이미다졸 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제, 살충 혹은 살진드기제, 외부 기생충 방제제, 또는 내부 기생충 방제 혹은 구제제를 제공하는 것이다. 나아가서는, (헤테로)아릴이미다졸 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 종자 처리제, 영양 번식 기관 처리제, 수도(水稻) 육묘 상자 처리용 농약 입상 조성제, 토양 처리제, 베이트(bait)제, 식물 성장 촉진 제제를 제공하는 것이다.

상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 이하의 형태를 포함하는 본 발명을 완성하기에 이르렀다.

[1] 식 (I)로 나타내는 화합물, 그 N-옥사이드 화합물, 입체 이성체, 호변 이성체, 수화물 또는 그들의 염.

식 (I) 중,

B¹은, 질소 원자, 또는 CH이며,

X는, 치환 혹은 무치환의 C3~8 사이클로알킬기이며,

R¹은, 치환 혹은 무치환의 C1~6 알킬싸이오기, 또는 치환 혹은 무치환의 C1~6 알킬설포닐기이며,

R²는, 치환 혹은 무치환의 C1~6 알킬기이며, 또한

R은, 치환 혹은 무치환의 C2~6 알케닐기이다.

[2] 식 (I)이 식 (II)인, 상기 [1]에 기재된 화합물, 그 N-옥사이드 화합물, 입체 이성체, 호변 이성체, 수화물 또는 그들의 염.

식 (II) 중,

R¹, R², 및 X는, 식 (I) 중의 그들과 동일한 의미를 나타낸다.

R³은, 수소 원자 또는 할로게노기이다.

R⁴는, C1~4 할로알킬기이다.

식 (II) 중의 탄소·탄소 이중 스테레오 결합은, E체 혹은 Z체 또는 그들의 혼합물을 나타낸다.

[3] 식 (III)~식 (X) 중 어느 1개로 나타내는 화합물, 그 N-옥사이드 화합물, 입체 이성체, 호변 이성체, 수화물 또는 그들의 염.

(식 (IV) 중의 탄소·탄소 이중 스테레오 결합은, E체 혹은 Z체 또는 그들의 혼합물을 나타낸다.)

(식 (VII) 중의 탄소·탄소 이중 스테레오 결합은, E체 혹은 Z체 또는 그들의 혼합물을 나타낸다.)

[4] 상기 [1]~[3]에 기재된 화합물, 그 N-옥사이드 화합물, 입체 이성체, 호변 이성체, 수화물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제.

[5] 상기 [1]~[3]에 기재된 화합물, 그 N-옥사이드 화합물, 입체 이성체, 호변 이성체, 수화물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 살충 혹은 살진드기제.

[6] 상기 [1]~[3]에 기재된 화합물, 그 N-옥사이드 화합물, 입체 이성체, 호변 이성체, 수화물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 외부 기생충 방제제.

[7] 상기 [1]~[3]에 기재된 화합물, 그 N-옥사이드 화합물, 입체 이성체, 호변 이성체, 수화물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 내부 기생충 방제제 또는 구제제.

[8] 상기 [1]~[3]에 기재된 화합물, 그 N-옥사이드 화합물, 입체 이성체, 호변 이성체, 수화물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 종자 처리제 또는 영양 번식 기관 처리제.

[9] 상기 [1]~[3]에 기재된 화합물, 그 N-옥사이드 화합물, 입체 이성체, 호변 이성체, 수화물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 수도 육묘 상자 처리용 농약 입상 조성제.

[10] 상기 [1]~[3]에 기재된 화합물, 그 N-옥사이드 화합물, 입체 이성체, 호변 이성체, 수화물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 토양 처리제.

[11] 상기 [1]~[3]에 기재된 화합물, 그 N-옥사이드 화합물, 입체 이성체, 호변 이성체, 수화물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 베이트제.

[12] 상기 [1]~[3]에 기재된 화합물, 그 N-옥사이드 화합물, 입체 이성체, 호변 이성체, 수화물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 식물 성장 촉진 제제.

본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물은, 농작물이나 위생면에서 문제가 되는 유해 생물을 방제할 수 있다. 특히 농업 해충 및 진드기류를 보다 저농도로 효과적으로 방제할 수 있다. 또한, 인축(人畜)을 해치는 외부 기생충 및 내부 기생충을 효과적으로 방제할 수 있다.

또한, 종자 처리제 또는 영양 번식 기관 처리제, 수도 육묘 상자 처리용 농약 입상 조성제, 토양 처리제, 베이트제, 식물 성장 촉진 제제로서도 사용 가능하다.

[(헤테로)아릴이미다졸 화합물]

본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물은, 식 (I)로 나타내는 화합물(이하, 화합물(I)로 표기하는 경우가 있다.), 그 N-옥사이드 화합물, 입체 이성체, 호변 이성체, 수화물 또는 그들의 염이다. 식 (I)로 나타내는 화합물은, 경상(鏡像) 이성체 또는 다이아스테레오머인 모든 입체 이성체를 포함한다.

본 발명에 있어서, "무치환(unsubstituted)"의 용어는, 모핵이 되는 기만인 것을 의미한다. "치환"이라는 기재가 없고 모핵이 되는 기의 명칭만으로 기재되어 있을 때에는, 특별한 언급이 없는 한 "무치환"의 의미이다.

한편, "치환(substituted)"의 용어는, 모핵이 되는 기 중 어느 수소 원자가, 모핵과 동일 또는 상이한 구조의 기(치환기)로 치환되어 있는 것을 의미한다. 따라서, "치환기"는, 모핵이 되는 기에 결합한 다른 기이다. 치환기는 1개여도 되고, 2개 이상이어도 된다. 2개 이상의 치환기는 동일해도 되며, 상이한 것이어도 된다.

"C1~6" 등의 용어는, 모핵이 되는 기의 탄소 원자수가 1~6개 등인 것을 나타내고 있다. 이 탄소 원자수에는, 치환기 중에 있는 탄소 원자의 수를 포함하지 않는다. 예를 들어, 치환기로서 에톡시기를 갖는 뷰틸기는, C2 알콕시 C4 알킬기로 분류한다.

"치환기"는 화학적으로 허용되며, 본 발명의 효과를 갖는 한에 있어서 특별히 제한되지 않는다. 이하에 "치환기"가 될 수 있는 기를 예시한다.

메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, i-뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등의 C1~6 알킬기;

바이닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기(알릴기), 1-뷰테닐기, 2-뷰테닐기, 3-뷰테닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기 등의 C2~6 알케닐기;

에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-뷰티닐기, 2-뷰티닐기, 3-뷰티닐기, 1-메틸-2-프로피닐기 등의 C2~6 알키닐기;

사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 큐바닐기 등의 C3~8 사이클로알킬기;

페닐기, 나프틸기 등의 C6~10 아릴기;

벤질기, 페네틸기 등의 C6~10 아릴 C1~6 알킬기;

3~6원 헤테로사이클릴기;

3~6원 헤테로사이클릴 C1~6 알킬기;

수산기;

메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-뷰톡시기, s-뷰톡시기, i-뷰톡시기, t-뷰톡시기 등의 C1~6 알콕시기;

바이닐옥시기, 알릴옥시기, 프로페닐옥시기, 뷰테닐옥시기 등의 C2~6 알케닐옥시기;

에티닐옥시기, 프로파르길옥시기 등의 C2~6 알키닐옥시기;

페녹시기, 나프톡시기 등의 C6~10 아릴옥시기;

벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 C6~10 아릴 C1~6 알콕시기;

싸이아졸릴옥시기, 피리딜옥시기 등의 5~6원 헤테로아릴옥시기;

싸이아졸릴메틸옥시기, 피리딜메틸옥시기 등의 5~6원 헤테로아릴 C1~6 알킬옥시기;

폼일기;

아세틸기, 프로피오닐기 등의 C1~6 알킬카보닐기;

폼일옥시기;

아세틸옥시기, 프로피오닐옥시기 등의 C1~6 알킬카보닐옥시기;

벤조일기 등의 C6~10 아릴카보닐기;

메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기, n-프로폭시카보닐기, i-프로폭시카보닐기, n-뷰톡시카보닐기, t-뷰톡시카보닐기 등의 C1~6 알콕시카보닐기;

메톡시카보닐옥시기, 에톡시카보닐옥시기, n-프로폭시카보닐옥시기, i-프로폭시카보닐옥시기, n-뷰톡시카보닐옥시기, t-뷰톡시카보닐옥시기 등의 C1~6 알콕시카보닐옥시기;

카복시기;

플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기;

플루오로메틸기, 다이플루오로메틸기, 트라이플루오로메틸기, 2,2,2-트라이플루오로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 3,3,3-트라이플루오로프로필기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필기, 퍼플루오로프로필기, 2,2,2-트라이플루오로-1-트라이플루오로메틸에틸기, 퍼플루오로아이소프로필기, 4-플루오로뷰틸기, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로뷰틸기, 퍼플루오로뷰틸기, 퍼플루오로펜틸기, 퍼플루오로헥실기, 클로로메틸기, 브로모메틸기, 다이클로로메틸기, 다이브로모메틸기, 트라이클로로메틸기, 트라이브로모메틸기, 1-클로로에틸기, 2,2,2-트라이클로로에틸기, 4-클로로뷰틸기, 퍼클로로헥실기, 2,4,6-트라이클로로헥실기 등의 C1~6 할로알킬기;

2-클로로-1-프로페닐기, 2-플루오로-1-뷰테닐기 등의 C2~6 할로알케닐기;

4,4-다이클로로-1-뷰티닐기, 4-플루오로-1-펜티닐기, 5-브로모-2-펜티닐기 등의 C2~6 할로알키닐기;

트라이플루오로메톡시기, 2-클로로-n-프로폭시기, 2,3-다이클로로뷰톡시기, 퍼플루오로프로폭시기 등의 C1~6 할로알콕시기;

2-클로로프로페닐옥시기, 3-브로모뷰테닐옥시기 등의 C2~6 할로알케닐옥시기;

클로로아세틸기, 트라이플루오로아세틸기, 트라이클로로아세틸기 등의 C1~6 할로알킬카보닐기;

아미노기;

메틸아미노기, 다이메틸아미노기, 다이에틸아미노기 등의 C1~6 알킬 치환 아미노기;

아닐리노기, 나프틸아미노기 등의 C6~10 아릴아미노기;

벤질아미노기, 페네틸아미노기 등의 C6~10 아릴 C1~6 알킬아미노기;

폼일아미노기;

아세틸아미노기, 프로파노일아미노기, 뷰티릴아미노기, i-프로필카보닐아미노기 등의 C1~6 알킬카보닐아미노기;

메톡시카보닐아미노기, 에톡시카보닐아미노기, n-프로폭시카보닐아미노기, i-프로폭시카보닐아미노기 등의 C1~6 알콕시카보닐아미노기;

아미노카보닐기, 다이메틸아미노카보닐기, 페닐아미노카보닐기, N-페닐-N-메틸아미노카보닐기 등의 무치환 혹은 치환기를 갖는 아미노카보닐기;

이미노메틸기, (1-이미노)에틸기, (1-이미노)-n-프로필기 등의 이미노 C1~6 알킬기;

N-하이드록시-이미노메틸기, (1-(N-하이드록시)-이미노)에틸기, (1-(N-하이드록시)-이미노)프로필기, N-메톡시-이미노메틸기, (1-(N-메톡시)-이미노)에틸기 등의 치환 혹은 무치환의 N-하이드록시이미노 C1~6 알킬기;

메톡시이미노기, 에톡시이미노기, n-프로폭시이미노기, i-프로폭시이미노기, n-뷰톡시이미노기 등의 C1~6 알콕시이미노기;

아미노카보닐옥시기;

에틸아미노카보닐옥시기, 다이메틸아미노카보닐옥시기 등의 C1~6 알킬 치환 아미노카보닐옥시기;

머캅토기;

메틸싸이오기, 에틸싸이오기, n-프로필싸이오기, i-프로필싸이오기, n-뷰틸싸이오기, i-뷰틸싸이오기, s-뷰틸싸이오기, t-뷰틸싸이오기 등의 C1~6 알킬싸이오기;

트라이플루오로메틸싸이오기, 2,2,2-트라이플루오로에틸싸이오기 등의 C1~6 할로알킬싸이오기;

페닐싸이오기, 나프틸싸이오기 등의 C6~10 아릴싸이오기;

싸이아졸릴싸이오기, 피리딜싸이오기 등의 5~6원 헤테로아릴싸이오기;

메틸설피닐기, 에틸설피닐기, t-뷰틸설피닐기 등의 C1~6 알킬설피닐기;

트라이플루오로메틸설피닐기, 2,2,2-트라이플루오로에틸설피닐기 등의 C1~6 할로알킬설피닐기;

페닐설피닐기 등의 C6~10 아릴설피닐기;

싸이아졸릴설피닐기, 피리딜설피닐기 등의 5~6원 헤테로아릴설피닐기;

메틸설포닐기, 에틸설포닐기, t-뷰틸설포닐기 등의 C1~6 알킬설포닐기;

트라이플루오로메틸설포닐기, 2,2,2-트라이플루오로에틸설포닐기 등의 C1~6 할로알킬설포닐기;

페닐설포닐기 등의 C6~10 아릴설포닐기;

싸이아졸릴설포닐기, 피리딜설포닐기 등의 5~6원 헤테로아릴설포닐기;

메틸설포닐옥시기, 에틸설포닐옥시기, t-뷰틸설포닐옥시기 등의 C1~6 알킬설포닐옥시기;

트라이플루오로메틸설포닐옥시기, 2,2,2-트라이플루오로에틸설포닐옥시기 등의 C1~6 할로알킬설포닐옥시기;

아미노싸이오카보닐기;

트라이메틸실릴기, 트라이에틸실릴기, t-뷰틸다이메틸실릴기 등의 트라이 C1~6 알킬 치환 실릴기;

트라이페닐실릴기 등의 트라이 C6~10 아릴 치환 실릴기;

사이아노기; 나이트로기;

또한, 이들의 "치환기"는, 당해 치환기 중 어느 수소 원자가, 상이한 구조의 기로 치환되어 있어도 된다. 그 경우의 "치환기"로는, C1~6 알킬기, C1~6 할로알킬기, C1~6 알콕시기, C1~6 할로알콕시기, 할로게노기, 사이아노기, 나이트로기 등을 들 수 있다.

또한, 상기 "3~6원 헤테로사이클릴기"란, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 1~4개의 헤테로 원자를 환(環)의 구성 원자로서 포함하는 것이다. 헤테로사이클릴기는, 단환(單環) 및 다환(多環) 중 어느 것이어도 된다. 다환 헤테로사이클릴기는, 적어도 1개의 환이 헤테로환이면, 나머지 환이 포화 지환, 불포화 지환 또는 방향환 중 어느 것이어도 된다. "3~6원 헤테로사이클릴기"로는, 3~6원 포화 헤테로사이클릴기, 5~6원 헤테로아릴기, 5~6원 부분 불포화 헤테로사이클릴기 등을 들 수 있다.

3~6원 포화 헤테로사이클릴기로는, 아지리디닐기, 에폭시기, 피롤리디닐기, 테트라하이드로퓨라닐기, 싸이아졸리디닐기, 피페리딜기, 피페라지닐기, 모르폴리닐기, 다이옥소라닐기, 다이옥사닐기 등을 들 수 있다.

5원 헤테로아릴기로는, 피롤릴기, 퓨릴기, 싸이에닐기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 아이소옥사졸릴기, 싸이아졸릴기, 아이소싸이아졸릴기, 트라이아졸릴기, 옥사다이아졸릴기, 싸이아다이아졸릴기, 테트라졸릴기 등을 들 수 있다.

6원 헤테로아릴기로는 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트라이아지닐기 등을 들 수 있다.

[B¹]

식 (I) 중, B¹은, 질소 원자, 또는 CH이다.

즉, 식 (I)로 나타내는 화합물은, 이하의 식 (I-1), 또는 식 (I-2)로 나타내는 화합물이다.

식 (I-1) 및 식 (I-2) 중, X, R¹, R² 및 R은, 식 (I) 중의 그들과 동일한 의미를 나타낸다.

B¹은, 질소 원자인 것이 바람직하다.

[X]

식 (I) 중, X는, 치환 혹은 무치환의 C3~8 사이클로알킬기이다.

X에 있어서의 "C3~8 사이클로알킬기"로는, 사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 큐바닐기 등을 들 수 있다.

X에 있어서의 "치환 C3~8 사이클로알킬기"로는, 1-메틸사이클로프로필기, 1-사이아노사이클로프로필기, 1-아미노카보닐사이클로프로필기, 1-아미노싸이오카보닐사이클로프로필기, 1-(피리딘-2-일)사이클로프로필기를 들 수 있다.

X에 있어서의 "C3~8 사이클로알킬기" 상의 치환기로서, 바람직하게는, 사이아노기; 아미노카보닐기; 아미노싸이오카보닐기; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, i-뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등의 C1~6 알킬기; 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트라이아지닐기 등의 6원 헤테로아릴기를 들 수 있다.

X는, 치환 혹은 무치환의 사이클로프로필기인 것이 바람직하며, 무치환의 사이클로프로필기인 것이 보다 바람직하다.

[R¹]

식 (I) 중, R¹은, 치환 혹은 무치환의 C1~6 알킬싸이오기, 또는 치환 혹은 무치환의 C1~6 알킬설포닐기이다.

R¹에 있어서의 "C1~6 알킬싸이오기"로는, 메틸싸이오기, 에틸싸이오기, n-프로필싸이오기, i-프로필싸이오기, n-뷰틸싸이오기, i-뷰틸싸이오기, s-뷰틸싸이오기, t-뷰틸싸이오기 등을 들 수 있다.

R¹에 있어서의 "C1~6 알킬설포닐기"로는, 메틸설포닐기, 에틸설포닐기, t-뷰틸설포닐기 등을 들 수 있다.

R¹에 있어서의 "C1~6 알킬싸이오기" 및 "C1~6 알킬설포닐기" 상의 치환기로서, 바람직하게는, 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기를 들 수 있다.

R¹은, C1~6 알킬설포닐기인 것이 바람직하며, 에틸설포닐기인 것이 보다 바람직하다.

[R²]

식 (I) 중, R²는, 치환 혹은 무치환의 C1~6 알킬기이다.

R²에 있어서의 "C1~6 알킬기"는, 직쇄(直鎖)여도 되고 분기쇄(分岐鎖)여도 된다. "C1~6 알킬기"로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, i-프로필기, i-뷰틸기, s-뷰틸기, t-뷰틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, 2-메틸뷰틸기, i-헥실기 등을 들 수 있다.

R²에 있어서의 "C1~6 알킬기" 상의 치환기로서, 바람직하게는 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기를 들 수 있다.

R²는, 무치환의 C1~6 알킬기인 것이 바람직하며, 메틸기인 것이 보다 바람직하다.

[R]

식 (I) 중, R은, 치환 혹은 무치환의 C2~6 알케닐기이다.

R에 있어서의 "C2~6 알케닐기"로는, 바이닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-뷰테닐기, 2-뷰테닐기, 3-뷰테닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-메틸-2-뷰테닐기, 2-메틸-2-뷰테닐기, 1-헥세닐기, 2-헥세닐기, 3-헥세닐기, 4-헥세닐기, 5-헥세닐기 등을 들 수 있다.

R에 있어서의 "치환 C2~6 알케닐기"로는, 2-플루오로-2-브로모바이닐기, 2,2-다이클로로바이닐기, 2-클로로-2-요오드바이닐기, 2-클로로-1-프로페닐기, 2,3,3,3-테트라플루오로-1-프로페닐기, 3,3,3-트라이플루오로-1-프로페닐기, 2-클로로-3,3,3-트라이플루오로-1-프로페닐기, 2-브로모-3,3,3-트라이플루오로-1-프로페닐기, 3,3,3-트라이플루오로-2-트라이플루오로메틸-1-프로페닐기, 2-플루오로-1-뷰테닐기, 3,3,4,4,4-펜타플루오로-1-뷰테닐기, 2,3,3,4,4,4-헥사플루오로-1-뷰테닐기, 2-클로로-3,3,4,4,4-펜타플루오로-1-뷰테닐기, 3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-1-펜테닐기, 2-클로로-3,3,4,4,5,5,5-헵타플루오로-1-펜테닐기, 2,3,3,4,4,5,5,5-옥타플루오로-1-펜테닐기, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로-1-헥세닐기 등의 C2~6 할로알케닐기; 1,2-다이플루오로-2-트라이플루오로메톡시바이닐기, 1,2-다이플루오로-2-퍼플루오로프로폭시바이닐기 등의 C1~6 할로알콕시 C2~6 할로알케닐기를 들 수 있다.

R에 있어서의 "치환 C2~6 알케닐기" 상의 치환기로서, 바람직하게는 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기; 트라이플루오로메톡시기, 2-클로로-n-프로폭시기, 2,3-다이클로로뷰톡시기, 퍼플루오로프로폭시기 등의 C1~6 할로알콕시기를 들 수 있다.

R은, C2~6 할로알케닐기인 것이 바람직하다.

화합물 (I)의 염은, 농원예학적으로 허용되는 염이면, 특별히 제한되지 않는다. 화합물 (I)의 염으로는, 예를 들어, 염산, 황산 등의 무기산의 염; 아세트산, 락트산 등의 유기산의 염; 리튬, 나트륨, 칼륨 등의 알칼리 금속의 염; 칼슘, 마그네슘 등의 알칼리 토류 금속의 염; 철, 구리 등의 천이 금속의 염; 암모니아, 트라이에틸아민, 트라이뷰틸아민, 피리딘, 하이드라진 등의 유기 염기의 염 등을 들 수 있다.

[식 (II)로 나타내는 화합물]

식 (I)로 나타내는 화합물은, 식 (II)로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.

식 (II) 중,

R¹, R², 및 X는, 식 (I) 중의 그들과 동일하게 의미를 나타낸다.

R³은, 수소 원자, 또는 할로게노기이다.

R⁴는, C1~4 할로알킬기이다.

식 (II) 중의 탄소·탄소 이중 스테레오 결합은, E체 혹은 Z체 또는 그들의 혼합물을 나타낸다.

[R³]

R³에 있어서의 "할로게노기"로는, 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등을 들 수 있다.

[R⁴]

R⁴에 있어서의 "C1~4 할로알킬기"로는, 플루오로메틸기, 다이플루오로메틸기, 트라이플루오로메틸기, 2,2,2-트라이플루오로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 3,3,3-트라이플루오로프로필기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필기, 퍼플루오로프로필기, 2,2,2-트라이플루오로-1-트라이플루오로메틸에틸기, 퍼플루오로아이소프로필기, 4-플루오로뷰틸기, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로뷰틸기, 퍼플루오로뷰틸기, 클로로메틸기, 브로모메틸기, 다이클로로메틸기, 다이브로모메틸기, 트라이클로로메틸기, 트라이브로모메틸기, 1-클로로에틸기, 2,2,2-트라이클로로에틸기, 4-클로로뷰틸기 등을 들 수 있다.

R⁴로는, 플루오로메틸기, 다이플루오로메틸기, 트라이플루오로메틸기, 2,2,2-트라이플루오로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 3,3,3-트라이플루오로프로필기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필기, 퍼플루오로프로필기, 2,2,2-트라이플루오로-1-트라이플루오로메틸에틸기, 퍼플루오로아이소프로필기, 4-플루오로뷰틸기, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로뷰틸기, 퍼플루오로뷰틸기 등의 C1~4 플루오로알킬기인 것이 바람직하다.

식 (I)로 나타내는 화합물은, 이하의 화합물인 것이 바람직하다.

(식 (IV) 중의 탄소·탄소 이중 스테레오 결합은, E체 혹은 Z체 또는 그들의 혼합물을 나타낸다.)

(식 (VII) 중의 탄소·탄소 이중 스테레오 결합은, E체 혹은 Z체 또는 그들의 혼합물을 나타낸다.)

[제법]

본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물은, 그 제조 방법에 따라 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물은, 실시예 등에 기재한 공지된 제조 방법에 의해 얻을 수 있다. 또한, 화합물 (I)의 N-옥사이드 화합물, 염 등은, 화합물 (I)로부터 공지된 수법에 의해 얻을 수 있다.

본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물은, 예를 들어, 이하에 나타내는 방법에 의해 제조할 수 있다.

(합성 방법 1)

(식 중, X, R¹ 및 R²는 상기한 것과 동일한 의미이며, R^f는, 플루오로메틸기, 다이플루오로메틸기, 트라이플루오로메틸기, 2,2,2-트라이플루오로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 3,3,3-트라이플루오로프로필기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필기, 퍼플루오로프로필기, 2,2,2-트라이플루오로-1-트라이플루오로메틸에틸기, 퍼플루오로아이소프로필기, 4-플루오로뷰틸기, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로뷰틸기, 퍼플루오로뷰틸기 등의 C1~4 플루오로알킬기이다.)

(합성 방법 2)

(식 중, X, R¹ R² 및 R^f는 상기한 것과 동일한 의미이며, R⁵는 C1~6 알킬기이다.)

(합성 방법 3)

(식 중, X, R¹ R² 및 R^f는 상기한 것과 동일한 의미이다.)

(합성 방법 4)

(식 중, X, R¹ R² 및 R^f는 상기한 것과 동일한 의미이다.)

(합성 방법 5)

(식 중, X, R¹ R² 및 R^f는 상기한 것과 동일한 의미이다.)

(합성 방법 6)

(식 중, X, R¹ R² 및 R^f는 상기한 것과 동일한 의미이다.)

(합성 방법 7)

(식 중, X, R¹ R² 및 R^f는 상기한 것과 동일한 의미이다.)

(합성 방법 8)

(식 중, X, R¹ R² 및 R^f는 상기한 것과 동일한 의미이다.)

(합성 방법 9)

(식 중, X, R¹ R² 및 R^f는 상기한 것과 동일한 의미이다.)

[유해 생물의 방제 효과]

본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물은, 식물의 생육에 영향을 미치는 각종 농업 해충 및 진드기류 등의 유해 생물의 방제 효과가 우수하다.

또한, 본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물은, 작물에 대한 약해가 적고, 어류나 온혈 동물에 대한 독성이 낮기 때문에, 안전성이 높은 물질이다. 그 때문에, 살충제 또는 살진드기제의 유효 성분으로서 유용하다.

또한, 최근, 배추좀나방, 흰등멸구, 매미충, 진딧물 등 많은 해충에 있어서 각종 기존 약제에 대한 저항성이 발달하여, 그들 약제의 효력 부족 문제를 발생하고 있어, 저항성 계통의 해충에도 유효한 약제가 요망되고 있다. 본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물은, 감수성 계통뿐만 아니라, 각종 저항성 계통의 해충이나, 또한 살진드기제 저항성 계통의 진드기류에도 우수한 방제 효과를 나타낸다.

본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물은, 인수(人獸)에게 해를 미치는 외부 기생충 및 내부 기생충의 방제 효과가 우수하다. 또한, 어류나 온혈 동물에 대한 독성이 낮기 때문에, 안전성이 높은 물질이다. 그 때문에, 외부 기생충 및 내부 기생충의 방제제의 유효 성분으로서 유용하다.

또한, 본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물은, 방제 대상이 되는 생물의 모든 발육 단계에 있어서 효력을 나타내며, 예를 들어, 진드기, 곤충 등의 알, 약충, 유충, 번데기, 성충에 대하여 우수한 방제 효과를 나타낸다.

[유해 생물 방제제]

본 발명의 유해 생물 방제제는, 본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유한다. 본 발명의 유해 생물 방제제에 포함되는 (헤테로)아릴이미다졸 화합물의 양은 유해 생물의 방제 효과를 나타내는 한에 있어서 특별히 제한되지 않는다. 유해 생물 방제제는, 유해 생물을 방제하는 제(劑)이며, 살충 혹은 살진드기제, 외부 기생충 방제제, 또는 내부 기생충 방제 혹은 구제제 등을 포함하는 것이다.

본 발명의 유해 생물 방제제는, 살균제, 살충·살진드기제, 살선충제, 살토양 해충제 등의 다른 유효 성분; 식물 조절제, 공력제, 비료, 토양 개량제, 동물용 사료 등과 혼용 또는 병용해도 된다.

본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물과 다른 유효 성분의 조합은, 살충· 살진드기·살선충 활성에 관하여 상승(相乘) 효과를 기대할 수 있다. 상승 효과는, 정법에 따라 콜비의 식(Colby.S.R.; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, 20-22페이지, 1967)에 의해 확인할 수 있다.

본 발명의 유해 생물 방제제와 혼용 또는 병용할 수 있는, 살충·살진드기제, 살선충제, 살토양 해충제, 구충제 등의 구체예를 이하에 나타낸다.

(1) 아세틸콜린에스테라아제 저해제:

(a) 카바메이트계: 알라니카브, 알디카브, 벤디오카브, 벤푸라카브, 뷰토카르복심, 뷰톡시카르복심, 카바릴, 카보퓨란, 카보설판, 에티오펜카브, 페노브카브, 포르메타네이트, 퓨라티오카브, 아이소프로카브, 메티오카브, 메소밀, 옥사밀, 피리미카브, 프로폭수르, 싸이오디카브, 싸이오파녹스, 트라이아자메이트, 트라이메타카브, XMC, 자일릴카브; 페노티오카브; MIPC, MPMC, MTMC, 알독시카브, 알릭시카브, 아미노카브, 뷰펜카브, 클로에토카브, 메탐·나트륨, 프로메카브;

(b) 유기인계: 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 사이아노포스, 데메톤-S-메틸, 다이아디논, 다이클로르보스/DDVP, 다이클로토포스, 다이메토에이트, 다이메틸빈포스, 다이설포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페나이트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미사이아포스, 아이소펜포스, 아이소카보포스, 아이속사티온, 말라티온, 메카밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탄포스, 프로싸이오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 설포텝, 테뷰피림포스, 테메포스, 터뷰포스, 테트라클로르빈포스, 싸이오메톤, 트라이아조포스, 트라이클로르폰, 바미도티온; 브로모포스·에틸, BRP, 카보페노티온, 사이아노펜포스, CYAP, 데메톤-S-메틸설폰, 다이알리포스, 다이클로펜티온, 다이옥사벤조포스, 에트림포스, 펜설포티온, 플루피라조포스, 포노포스, 포르모티온, 포스메틸란, 이사조포스, 요오드펜포스, 메타크리포스, 피리미포스-에틸, 포스포카브, 프로파포스, 프로토에이트, 설프로포스.

(2) GABA-작동성 염소이온 채널 안타고니스트: 아세토프롤, 클로르덴, 엔도설판, 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤, 피리프롤; 캄페클로르, 헵타클로르, 다이에노클로르.

(3) 나트륨 채널 모듈레이터: 아크리나트린, d-시스-트랜스알레트린, d-트랜스알레트린, 바이펜트린, 바이오알레트린, 바이오알레트린S-사이클로펜틸 이성체, 바이오레스메트린, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 베타-사이플루트린, 사이할로트린, 람다-사이할로트린, 감마-사이할로트린, 사이퍼메트린, 알파-사이퍼메트린, 베타-사이퍼메트린, 세타-사이퍼메트린, 제타-사이퍼메트린, 사이페노트린[(1R)-트랜스 이성체], 델타메트린, 엠펜트린[(EZ)-(1R)-이성체], 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루사이트라이네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프리트린, 카데트린, 퍼메트린, 페노트린[(1R)-트랜스 이성체], 플라레트린, 피레트럼, 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메트린[(1R)-이성체], 트랄로메트린, 트랜스플루트린; 알레트린, 피레트린, 피레트린I, 피레트린II, 프로플루트린, 다이메플루트린, 바이오에타노메트린, 바이오퍼메트린, 트랜스퍼메트린, 펜플루트린, 펜피리트린, 플루브로사이트라이네이트, 플루펜프록스, 메토플루트린, 프로트라이펜뷰트, 피레스메트린, 텔라레트린.

(4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 아고니스트: 아세타미프리드, 클로싸이아니딘, 다이노테퓨란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 니싸이아진, 싸이아클로프리드, 싸이아메톡삼, 설폭사플로르, 니코틴, 플루피라다이퓨론, 플루피리민.

(5) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 알로스테릭 모듈레이터 : 스피네토람, 스피노사드.

(6) 클로라이드 채널 활성화제 : 아바멕틴, 에마멕틴벤조산염, 레피멕틴, 밀베멕틴; 아이버멕틴, 셀라멕틴, 도라멕틴, 에프리노멕틴, 목시덱틴, 밀베마이신, 밀베마이신옥심, 네마덱틴.

(7) 유약(幼若) 호르몬형 물질 : 하이드로프렌, 퀴노프렌, 메소프렌, 페녹시카브, 피리프록시펜; 다이오페놀란, 에포페노난, 트라이프렌.

(8) 그 밖의 비특이적 저해제: 브롬화메틸, 클로르피크린, 불화설퓨릴, 붕사, 토주석.

(9) 동시목 선택적 섭식 저해제 : 플로니카미드, 피메트로진, 피리플루퀴나존.

(10) 진드기류 생육 저해제: 클로펜테진, 다이플로비다진, 헥시싸이아족스, 에톡사졸.

(11) 미생물 유래 곤충 중장(中腸) 내막 파괴제 : 바실러스ㆍ튜린겐시스 아종 아이스라엘렌시, 바실러스 스파에리쿠스, 바실러스ㆍ튜린겐시스 아종 아이자와이, 바실러스ㆍ튜린겐시스 아종 쿠르스타키, 바실러스ㆍ튜린겐시스 아종 테네브리오니스, Bt작물 단백질: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1.

(12) 미토콘드리아 ATP 생합성 효소 저해제: 다이아펜티우론, 아조사이클로틴, 사이헥사틴, 산화펜뷰타틴, 프로파르기트, 테트라다이폰.

(13) 산화적 인산화 탈공액제: 클로르페나피르, 설플루라미드, DNOC; 비나파크릴, 다이노뷰톤, 다이노캅.

(14) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 채널 블로커: 벤설탭, 카탭염산염; 네레이스톡신; 싸이오설탭-나트륨염, 싸이오사이클람.

(15) 키틴 합성 저해제: 비스트라이플루론, 클로르플루아주론, 다이플루벤주론, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론, 트라이플루무론, 뷰프로페진, 플루아주론.

(16) 쌍시목 탈피 교란제 : 사이로마진.

(17) 탈피 호르몬 수용체 아고니스트: 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테뷰페노지드.

(18) 옥토파민 수용체 아고니스트: 아미트라즈, 데미다이트라즈, 클로르다이메폼.

(19) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체III 저해제: 아세퀴노실, 플루아크리피림, 하이드라메틸논.

(20) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체I 저해제: 페나자킨, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테뷰펜피라드, 톨펜피라드, 로테논.

(21) 전위 의존성 나트륨 채널 블로커: 인독사카브, 메타플루미존.

(22) 아세틸 CoA 카복실라아제 저해제: 스피로다이클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라마트.

(23) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체IV 저해제: 인화알루미늄, 인화칼슘, 포스핀, 인화아연, 사이아나이드.

(24) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체II 저해제: 사이에노피라펜, 사이플루메토펜, 피플루뷰미드.

(25) 리아노딘 수용체 모듈레이터 : 클로란트라닐리프롤, 사이안트라니프롤, 플루벤디아마이드, 사이클라닐리프롤, 테트라닐리프롤.

(26) 혼합 기능 옥시다아제 저해제 화합물: 피페로닐뷰톡사이드.

(27) 라트로필린 수용체 작용약: 뎁시펩타이드, 환상 뎁시펩타이드, 24원 환상 뎁시펩타이드, 에모뎁사이드.

(28) 그 밖의 제(작용 기구가 미지): 아자다이라크틴, 벤족시메이트, 바이페나제이트, 브로모프로필레이트, 키노메싸이오네이트, 크리올라이트, 다이코폴, 피리달릴; 벤클로싸이아즈, 황, 아마이드플루메트, 1,3-다이클로로프로펜, DCIP, 페니소브로몰레이트, 벤조메이트, 메타알데하이드, 클로르벤질레이트, 클로싸이아조벤, 다이사이클라닐, 페녹사크림, 펜트리파닐, 플루벤지민, 플루페나진, 고씨플루어, 자포닐루어, 메톡사다이아존, 석유, 올레산칼륨, 테트라설, 트라이아라센; 아피도피로펜(afidopyropen), 프로메토킨, 플루피프롤(flufiprole), 플루엔설폰, 메퍼플루트린, 테트라메틸플루트린, 트랄로피릴, 다이메플루트린, 메틸네오데칸아마이드; 플루랄라너, 아폭소라너, 플룩사메타미드, 5-[5-(3,5-다이클로로페닐)-5-트라이플루오로메틸-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일]-2-(1H-1,2,4-트라이아졸-1-일)벤조나이트릴(CAS:943137-49-3), 브로플라닐라이드, 그 밖의 메타다이아마이드류.

(29) 구충제 :

(a) 벤즈이미다졸계: 펜벤다졸, 알벤다졸, 트라이클라벤다졸, 옥시벤다졸, 메벤다졸, 옥스펜다졸, 퍼벤다졸, 플루벤다졸; 페반텔, 네토바이민, 싸이오파네이트; 싸이아벤다졸, 캄벤다졸;

(b) 살리실아닐라이드계: 클로산텔, 옥사이클로자나이드, 라폭사나이드, 니클로사마이드;

(c) 치환 페놀계: 니트록시닐, 나이트로스카네이트;

(d) 피리미딘계: 피란텔, 모란텔;

(e) 이미다조싸이아졸계: 레바미솔, 테트라미솔;

(f) 테트라하이드로피리미딘계: 프라지콴텔, 엡시프란텔;

(g) 그 밖의 구충약 : 사이클로다이엔, 리아니아, 클로르설론, 메트로니다졸, 데미다이트라즈; 피페라진, 다이에틸카바마진, 다이클로로펜, 모네판텔, 트라이벤디미딘, 아미단텔; 싸이아세타르사마이드, 멜로르사민, 아르세나마이드.

본 발명의 유해 생물 방제제와 혼용 또는 병용할 수 있는, 살균제의 구체예를 이하에 나타낸다.

(1) 핵산 생합성 저해제:

(a) RNA 폴리머라아제I 저해제: 베나락실, 베나락실-M, 퓨라락실, 메타락실, 메타락실-M; 옥사딕실; 클로지라콘, 오프레이스;

(b) 아데노신데아미나아제 저해제: 뷰피리메이트, 다이메티리몰, 에티리몰;

(c) DNA/RNA 합성 저해제: 하이멕사졸, 옥틸리논;

(d) DNA 토포아이소머라아제II 저해제: 옥소인산.

(2) 유사핵(有絲核) 분열 저해제 및 세포 분열 저해제:

(a) β-튜불린 중합 저해제: 베노밀, 카벤다짐, 클로르페나졸, 퓨베리다졸, 싸이아벤다졸; 싸이오파네이트, 싸이오파네이트메틸; 다이에토펜카브; 족사미드; 에타복삼;

(b) 세포 분열 저해제: 펜사이클론;

(c) 스펙트린형 단백질의 비국재화(非局在化) 저해제: 플루오피콜라이드.

(3) 호흡 저해제:

(a) 복합체I NADH 산화 환원 효소 저해제: 다이플루메토림; 톨펜피라드;

(b) 복합체II 석신산 탈수소 효소 저해제: 베노다닐, 플루토라닐, 메프로닐; 아이소페타미드; 플루오피람; 펜퓨람, 퓨르메시클록스; 카복신, 옥시카복신; 싸이플루자미드; 벤조빈디플루필, 빅사펜, 플룩사피록사드, 퓨라메트피르, 아이소피라잠, 펜플루펜, 펜싸이오피라드, 세닥산; 보스칼라이드;

(c) 복합체III 유비퀴놀옥시다아제Qo 저해제: 아족시스트로빈, 큐목시스트로빈, 큐메톡시스트로빈, 에녹사스트로빈, 플루페녹시스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라옥시스트로빈; 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 트라이클로피리카브; 크레속심-메틸, 트리플록시스트로빈; 다이목시스트로빈, 페나민스트로빈, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈; 파목사돈; 플루옥사스트로빈; 펜아미돈; 피리벤카브.

(d) 복합체III 유비퀴놀 환원 효소 Qi 저해제: 사이아조파미드; 아미술브롬;

(e) 산화적 인산화의 탈공액제: 비나파크릴, 멥틸다이노캅, 다이노캅; 플루아지남; 페림존;

(f) 산화적 인산화 저해제(ATP 합성 효소의 저해제): 펜틴아세테이트, 염화펜틴, 수산화펜틴;

(g) ATP 생산 저해제: 실싸이오팜;

(h) 복합체III: 티로크롬 bc1 (유비퀴논 환원 효소)의 Qx(미지) 저해제: 아메톡트라딘.

(4) 아미노산 및 단백질 합성 저해제

(a) 메싸이오닌 생합성 저해제: 안도프림, 사이프로다이닐, 메파니피림, 피리메타닐;

(b) 단백질 합성 저해제: 블라스티사이딘-S; 카스가마이신, 카스가마이신염산염; 스트렙토마이신; 옥시테트라사이클린.

(5) 시그널 전달 저해제:

(a) 시그널 전달 저해제: 퀴녹시펜, 프로퀴나자이드;

(b) 침투압 시그널 전달에 있어서의 MAP·히스티딘키나아제 저해제: 펜피클로닐, 플루다이옥소닐; 클로졸리메이트, 아이프로디온, 프로사이미돈, 빈클로졸린.

(6) 지질 및 세포막 합성 저해제:

(a) 인지질 생합성, 메틸트랜스퍼라아제 저해제: 에디펜포스, 아이프로벤포스, 피라조포스; 아이소프로싸이오란;

(b) 지질의 과산화제: 바이페닐, 클로로네브, 다이클로란, 퀸토젠, 테크나젠, 톨클로포스메틸; 에트리다이아졸;

(c) 세포막에 작용하는 제: 요오드카브, 프로파모카브, 프로파모카브염산염, 프로파모카브포세틸레이트, 프로싸이오카브;

(d) 병원균 세포막을 교란하는 미생물: 바실러스 서브틸리스균, 바실러스 서브틸리스 QST713 주, 바실러스 서브틸리스 FZB24 주, 바실러스 서브틸리스 MBI600 주, 바실러스 서브틸리스 D747 주;

(e) 세포막을 교란하는 제: 멜라루카 알터니폴리아(티트리) 추출물.

(7) 세포막의 스테롤 생합성 저해제 :

(a) 스테롤 생합성에 있어서의 C14 위치의 탈메틸화 저해제: 트라이포린; 피리페녹스, 피리아이속사졸; 페나리몰, 플루루프리미돌, 누아리몰; 에닐코나졸, 에닐코나졸황산염, 옥스포코나졸, 페퓨라조에이트, 프로클로라즈, 트라이플루미졸, 바이니코나졸;

아자코나졸, 바이터탄올, 브롬코나졸, 사이프로코나졸, 다이클로뷰트라졸, 다이페노코나졸, 다이니코나졸, 다이니코나졸-M, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 펜뷰코나졸, 플루퀸코나졸, 플루시라졸, 플루트리아폴), 플루코나졸, 플루코나졸-시스, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메토코나졸, 마이크로뷰타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 퀸코나졸, 사이메코나졸, 테뷰코나졸, 테트라코나졸, 트라이아다이메폰, 트라이아다이메놀, 트라이티코나졸; 프로싸이오코나졸, 볼리코나졸;

(b) 스테롤 생합성에 있어서의 △14 환원 효소 및 △8→△7-아이소머라아제의 저해제: 알디모르프, 도데모르프, 도데모르프아세트산염, 펜프로피모르프, 트라이데모르프; 펜프로피딘, 피페랄린; 스피록사민;

(c) 스테롤 생합성계의 C4위치 탈메틸화에 있어서의 3-케토 환원 효소 저해제: 펜헥사미드; 펜피라자민;

(d) 스테롤 생합성계의 스쿠알렌에폭시다아제 저해제: 피리뷰티카브; 나프티펜, 터비나핀.

(8) 세포벽 합성 저해

(a) 트레할레이스 저해제: 발리다마이신;

(b) 키틴 합성 효소 저해제: 폴리옥신, 폴리옥소림;

(c) 셀룰로오스 합성 효소 저해제: 다이메토모르프, 플루모르프, 피리모르프; 벤싸이아발리카브, 이프로발리카브, 톨프로카브, 발리페날레이트; 만다이프로파미드.

(9) 멜라닌 생합성 저해제

(a) 멜라닌 생합성의 환원 효소 저해제: 프탈라이드; 피로퀼론; 트라이사이클라졸;

(b) 멜라닌 생합성의 탈수 효소 저해제: 카프로파미드; 다이클로사이메트; 페녹사닐.

(10) 숙주 식물의 저항성 유도제:

(a) 살리실산 합성 경로에 작용하는 제: 아시벤조랄-S-메틸;

(b) 기타: 프로베나졸; 티아다이닐; 아이소티아닐; 라미나린; 왕호장근 추출액.

(11) 작용성이 불분명한 제: 사이목사닐, 포세틸알루미늄, 인산(인산염), 테클로프탈람, 트리아족시드, 플루설파미드, 다이클로메진, 메타설포카브, 사이플루페나미드, 메트라페논, 피리오페논, 도딘, 도딘 유리염기, 플루티아닐.

(12) 다작용점을 갖는 제: 구리(구리염), 보르도액, 수산화구리, 구리나프탈레이트, 산화구리, 옥시염화구리, 황산구리, 황, 황 제품, 다황화칼슘; 파밤, 만코제브, 마네브), 만캅파, 메티람, 폴리카바메이트, 프로피네브, 티우람, 디네브, 디람; 캡탄, 캡타폴, 폴페트; 클로로타로닐; 다이클로플루아니드, 톨릴플루아니드; 구아자틴, 이미녹타딘아세트산염(iminoctadine triacetate), 이미녹타딘알베실산염(iminoctadine trialbesilate); 아닐라진; 다이싸이아논; 퀴노메티오네이트; 플루오르이미드.

(13) 그 밖의 제: DBEDC, 플루오로폴페트, 구아자틴아세테이트, 비스(8-퀴놀리노라토)구리(II), 프로파미딘, 클로로피크린, 사이프로퓨람, 아그로박테리움, 베톡사진, 다이페닐아민, 메틸아이소싸이아네이트(MITC), 밀데오마이신, 캡사이신, 큐프라네브, 사이프로설파미드, 다조메트, 데바카브, 다이클로로펜, 다이펜조콰트, 다이펜조콰트메틸설포네이트, 플루메토버, 포세틸칼슘, 포세틸나트륨, 이루마마이신, 나타마이신, 나이트로탈아이소프로필, 옥사모카브, 프로파모신나트륨, 피롤니트린, 테뷰플로퀸, 톨니파니드, 자릴라미드, 알고페이즈(Algophase), 아미카싸이아졸(Amicarthiazol), 옥사싸이아피프롤린(Oxathiapiprolin), 메티람아연, 벤티아졸, 트리클라미드, 유니코나졸, 밀데오마이신, 옥시펜싸이인(Oxyfenthiin), 피카뷰트라족스(picarbutrazox).

본 발명의 유해 생물 방제제와 혼용 또는 병용할 수 있는, 식물 조절제의 구체예를 이하에 나타낸다.

아브시스산, 카이네틴, 벤질아미노퓨린, 1,3-다이페닐유레아, 포르클로르페누론, 싸이다이아쥬론, 클로르페누론, 다이하이드로제아틴, 지버렐린A, 지버렐린A4, 지버렐린A7, 지버렐린A3, 1-메틸사이클로프로페인, N-아세틸아미노에톡시바이닐글라이신(별명: 아비글라이신), 아미노옥시아세트산, 질산은, 염화코발트, IAA, 4-CPA, 클로프로프, 2,4-D, MCPB, 인돌-3-뷰티르산, 다이클로르프로프, 페노티올, 1-나프틸아세트아마이드, 에티클로제이트, 클록시포낙, 말레산하이드라지드, 2,3,5-트라이요오드벤조산, 살리실산, 살리실산메틸, (-)-자스몬산, 자스몬산메틸, (+)-스트리골, (+)-데옥시스트리골, (+)-오로반콜, (+)-소르고락톤, 4-옥소-4-(2-페닐에틸)아미노뷰티르산; 에테폰, 클로르메콰트, 메피콰트클로라이드, 벤질아데닌, 5-아미노레불린산.

[살충 혹은 살진드기제]

본 발명의 살충 혹은 살진드기제는, 본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유한다. 본 발명의 살충 혹은 살진드기제에 포함되는 (헤테로)아릴이미다졸 화합물의 양은 살충 혹은 살진드기 효과를 나타내는 한에 있어서 특별히 제한되지 않는다.

본 발명의 살충 혹은 살진드기제는, 곡물류; 야채류; 근채류; 감자류; 화훼류; 과수류; 관엽 식물, 차, 커피, 카카오 등의 수목류; 목초류; 잔디류; 목화 등의 식물에 대하여 사용하는 것이 바람직하다.

식물에 대한 시용에 있어서, 본 발명의 유해 생물 방제제, 또는 살충 혹은 살진드기제는, 잎, 줄기, 대, 꽃, 꽃봉오리, 과실, 종자, 새싹, 뿌리, 괴경, 괴근, 묘조(苗條), 꺾꽂이 등의 모든 부위에 사용해도 된다.

또한, 본 발명의 살충 혹은 살진드기제는, 시용되는 식물의 종에 따라 특별히 제한되지 않는다. 식물의 종으로는, 예를 들어, 원종, 변종, 개량 품종, 재배 품종, 돌연 변이체, 하이브리드체, 유전자 조작체(GMO) 등을 들 수 있다.

본 발명의 살충 혹은 살진드기제는, 각종 농업 해충 및 진드기류를 방제하기 위해, 종자 처리, 경엽 살포, 토양 시용, 수면 시용 등에 사용할 수 있다.

본 발명의 살충 혹은 살진드기제에 의해 방제 가능한 각종 농업 해충 및 진드기류의 구체예를 이하에 나타낸다.

(1) 인시목(Lepidoptera)의 나비 또는 나방

(a) 불나방과(Arctiidae)의 나방, 예를 들어, 미국흰불나방(Hyphantria cunea), 수검은줄점불나방(Lemyra imparilis);

(b) 선굴나방과(Bucculatricidae)의 나방, 예를 들어, 배선굴나방(Bucculatrix pyrivorella);

(c) 심식나방과(Carposinidae), 예를 들어, 복숭아심식나방(Carposina sasakii);

(d) 표충나방과(Crambidae)의 나방, 예를 들어, 디아파니아속종(Diaphania spp.)의, 목화바둑명나방(Diaphania indica), 피클웜(Diaphania nitidalis); 예를 들어, 오스트리니아속종(Ostrinia spp.)의, 조명나방(Ostrinia furnacalis), 유럽 옥수수좀(Ostrinia nubilalis), 콩줄기명나방(Ostrinia scapulalis); 그 밖에, 이화명나방(Chilo suppressalis), 혹명나방(Cnaphalocrocis medinalis), 복숭아명나방(Conogethes punctiferalis), 남서부옥수수좀(Diatraea grandiosella), 뽕나무 명나방(Glyphodes pyloalis), 배추순나방(Hellula undalis), 잔디포충나방(Parapediasia teterrella);

(e) 꿀나방과(Gelechiidae)의 나방, 예를 들어, 고구마뿔나방(Helcystogra mma triannulella), 분홍솜벌레(Pectinophora gossypiella), 감자뿔나방(Phthorimaea operculella), 보리나방(Sitotroga cerealella);

(f) 자나방과(Geometridae)의 나방, 예를 들어, 네눈쑥가지나방(Ascotis selenaria);

(g) 가는나방과(Gracillariidae)의 나방, 예를 들어, 동백가는나방(Caloptilia theivora), 귤굴나방(Phyllocnistis citrella), 사과굴나방(Phyllonorycter ringoniella);

(h) 팔랑나비과(Hesperiidae)의 나비, 예를 들어, 줄점팔랑나비(Parnara guttata);

(i) 솔나방과(Lasiocampidae)의 나방, 예를 들어, 천막벌레나방(Malacosoma neustria);

(j) 독나방과(Lymantriidae)의 나방, 예를 들어, 리만트리아속종(Lymantria spp.)의, 매미나방(Lymantria dispar), 얼룩매미나방(Lymantria monacha); 그 밖의, 차독나방(Euproctis pseudoconspersa), 애흰무늬독나방(Orgyia thyellina);

(k) 콩굴나방과(Lyonetiidae)의 나방, 예를 들어, 리오네티아속종(Lyonetia spp.)의, 복숭아굴나방(Lyonetia clerkella), 은무늬굴나방(Lyonetia prunifoliella malinella);

(l) 밤나방과(Noctuidae)의 나방, 예를 들어, 스포도프테라속종(Spodoptera spp.)의, 잔디밤나방(Spodoptera depravata), 남부조밤나방(Spodoptera eridania), 파밤나방(Spodoptera exigua), 열대거세미나방(Spodoptera frugiperda), 아프리카 육군벌레(Spodoptera littoralis), 담배거세미나방(Spodoptera litura); 예를 들어, 오토그라파속종(Autographa spp.)의, 비녀은무늬밤나방(Autographa gamma), 꺽은선금무늬밤나방(Autographa nigrisigna); 예를 들어, 아그로티스속종(Agrotis spp.)의, 검거세미밤나방(Agrotis ipsilon), 거세미나방(Agrotis segetum); 예를 들어, 헬리코버파속종(Helicoverpa spp.)의, 왕담배나방(Helicoverpa armigera), 담배나방(Helicoverpa assulta), 옥수수귀벌레(Helicoverpa zea); 예를 들어, 헬리오티스속종(Heliothis spp.)의, 왕담배나방(Heliothis armigera), 담배나방(Heliothis virescens); 그 밖의, 고구마 뒷날개흰밤나방(Aedia leucomelas), 콩은무늬밤나방(Ctenoplusia agnata), 으름밤나방(Eudocima tyrannus), 도둑나방(Mamestra brassicae), 멸강나방(Mythimna separata), 벼애나방(Naranga aenescens), 소나무붉은밤나방(Panolis japonica), 뒷흰날개밤나방(Peridroma saucia), 콩밤나방(Pseudoplusia includens), 양배추은무늬밤나방(Trichoplusia ni);

(m) 혹나방과(Nolidae)의 나방, 예를 들어, 이집트줄기벌레(Earias insulana);

(n) 흰나비과(Pieridae)의 나비, 예를 들어, 배추흰나비속종(Pieris spp.)의 큰흰나비(Pieris brassicae), 배추흰나비(Pieris rapae crucivora);

(o) 배추좀나방과(Plutellidae)의 나방, 예를 들어, 아크로레피오프시스속종(Acrolepiopsis spp.)의, 파좀나방(Acrolepiopsis sapporensis), 마좀나방(Acrolepiopsis suzukiella); 그 밖에, 배추좀나방(Plutella xylostella);

(p) 명나방과(Pyralidae)의 나방, 예를 들어, 줄알락명나방(Cadra cautella), 명충나방(Elasmopalpus lignosellus), 팥알락명나방(Etiella zinckenella), 꿀벌부채명나방(Galleria mellonella);

(q) 박각시과(Sphingidae)의 나방, 예를 들어, 만듀카속종(Manduca spp.)의, 박쥐나방(Manduca quinquemaculata), 박각시나방(Manduca sexta);

(r) 감꼭지나방과(Stathmopodidae)의 나방, 예를 들어, 감꼭지춤밤나비(Stathmopoda masinissa);

(s) 곡식좀나방과(Tineidae)의 나방, 예를 들어, 옷좀나방(Tinea translucens);

(t) 잎말이나방과(Tortricidae)의 나방, 예를 들어, 아독소피에스속종(Adoxophyes spp.)의, 작은티토트릭스(Adoxophyes honmai), 애모무늬잎말이나방(Adoxophyes orana); 예를 들어, 아르칩스속종(Archips spp.)의, 사과무늬잎말이나방(Archips breviplicanus), 검모무늬잎말이나방(Archips fuscocupreanus); 그 밖의, 가문비나무잎말이나방(Choristoneura fumiferana), 코드링나방(Cydia pomonella), 버찌가는잎말이나방(Eupoecilia ambiguella), 배속벌레(Grapholitha molesta), 차잎말이나방(Homona magnanima), 콩나방(Leguminivora glycinivorella), 포도애기잎말이나방(Lobesia botrana), 팥나방(Matsumuraeses phaseoli), 갈색잎말이나방(Pandemis heparana), 도깨비잎말이나방(Sparganothis pilleriana);

(u) 집나방과(Yponomeutidae)의 나방, 예를 들어, 사과좀나방(Argyresthia conjugella).

(2) 총채벌레목(Thysanoptera) 해충

(a) 튜브트립스과(Phlaeothripidae)의, 예를 들어, 감관총채벌레(Ponticulothrips diospyrosi);

(b) 총채벌레과(Thripidae)의, 예를 들어, 프란클리니엘라속종(Frankliniella spp.)의, 대만총채벌레(Frankliniella intonsa), 꽃노랑총채벌레 (Frankliniella occidentalis); 예를 들어, 트립스속종(Thrips spp.)의, 오이총채벌레(Thrips palmi), 파총채벌레(Thrips tabaci); 그 밖의, 귤총채벌레(Heliothrips haemorrhoidalis), 황차총채벌레(Scirtothrips dorsalis).

(3) 노린재목(Hemiptera)의 해충

(A) 매미아목(Archaeorrhyncha)

(a) 멸구과(Delphacidae)의, 예를 들어, 애멸구(Laodelphax striatella), 벼멸구(Nilaparvata lugens), 사탕수수멸구(Perkinsiella saccharicida) 흰등멸구(Sogatella furcifera).

(B) 매미아목(Clypeorrhyncha)

(a) 말매미충과(Cicadellidae)의, 예를 들어, 엠포아스카속종(Empoasca spp.)의, 감자잎호퍼(Empoasca fabae), 니포니카애매이충(Empoasca nipponica), 오누키애매미충(Empoasca onukii), 사카이애매이충(Empoasca sakaii); 그 밖의, 포도쌍점애매미충(Arboridia apicalis), 검정가슴매미충(Balclutha saltuella), 쌍점말매미충(Epiacanthus stramineus), 꼭지매미충(Macrosteles striifrons), 월동 끝동매미충(Nephotettix cinctinceps).

(C) 노린재아목(Heteroptera)

(a) 호리허리노린재과(Alydidae)의, 예를 들어, 톱다리개미허리노린재(Riptortus clavatus);

(b) 허리노린재과(Coreidae)의, 예를 들어, 시골가시허리노린재(Cletus punctiger), 호리허리노린재(Leptocorisa chinensis);

(c) 긴노린재과(Lygaeidae)의, 예를 들어, 긴노린재(Blissusleucopterus), 동양긴노린재(Cavelerius saccharivorus), 미디표주박긴노린재(Togo hemipterus);

(d) 장님노린재과(Miridae)의, 예를 들어, 깡충장님노린재(Halticus insularis), 리구스리네올라리스(Lygus lineolaris), 코튼프리호퍼(Psuedatomoscelis seriatus), 북쪽보리장님노린재(Stenodema sibiricum), 홍색얼룩장님노린재(Stenotus rubrovittatus), 빨간촉각장님노린재(Trigonotylus caelestialium);

(e) 노린재과(Pentatomidae)의, 예를 들어, 네자라속종(Nezara spp.)의, 풀색노린재(Nezara antennata), 남쪽풀색노린재(Nezara viridula); 예를 들어, 배둥글노린재속종(Eysarcoris spp.)의, 가시점둥글노린재(Eysarcoris aeneus), 큰가시둥글노린재(Eysarcoris lewisi), 배둥글노린재(Eysarcoris ventralis), 그 밖의, 알락수염노린재(Dolycoris baccarum), 비단노린재(Eurydema rugosum), 기름빛풀색노린재(Glaucias subpunctatus), 썩덩나무노린재(Halyomorpha halys), 가로줄노린재(Piezodorus hybneri), 갈색날개노린재(Plautia crossota), 벼먹노린재(Scotinophora lurida);

(f) 별노린재과(Pyrrhocoridae)의, 예를 들어, 별노린재(Dysdercus cingulatus);

(g) 잡초노린재과(Rhopalidae)의, 예를 들어, 붉은잡초노린재(Rhopalus msculatus);

(h) 광대노린재과(Scutelleridae)의, 예를 들어, 갈색보리노린재(Eurygasterintegriceps);

(i) 방패벌레과(Tingidae)의, 예를 들어, 배나무방패벌레(Stephanitis nashi).

(D) 진딧물아목(Sternorrhyncha)

(a) 솜벌레과(Adelgidae)의, 예를 들어, 낙엽송방울솜벌레(Adelges laricis);

(b) 가루이과(Aleyrodidae) 예를 들어, 베미시아속종(Bemisia spp.)의, 은빛잎가루이(Bemisia argentifolii), 담배가루이(Bemisia tabaci); 그 밖의, 감귤가시흰파리(Aleurocanthus spiniferus), 귤가루이(Dialeurodes citri), 온실가루이 (Trialeurodes vaporariorum);

(c) 진딧물과(Aphididae), 예를 들어, 아피스속종(Aphis spp.)의 아카시아진딧물(Aphis craccivora), 보라콩진딧물(Aphis fabae), 딸기뿌리진딧물(Aphis forbesi), 목화진딧물(Aphis gossypii), 사과진딧물(Aphis pomi), 딱총나무진딧물(Aphis sambuci), 조급나무 진딧물(Aphis spiraecola); 예를 들어, 로팔로시품속종(Rhopalosiphum spp.)의, 옥수수테두리진딧물(Rhopalosiphum maidis), 기장테두리진딧물(Rhopalosiphum padi); 예를 들어, 디사피스속종(Dysaphis spp.)의, 질경이둥글진딧물(Dysaphis plantaginea), 참소리쟁이진딧물(Dysaphis radicola); 예를 들어, 마크로시품속종(Macrosiphum spp.)의, 보리수염진딧물(Macrosiphum avenae), 감자수염진딧물(Macrosiphum euphorbiae); 예를 들어, 미즈스속종(Myzus spp.)의, 검은색체리진딧물(Myzus cerasi), 복숭아혹진딧물(Myzus persicae), 검은마디혹진딧물(Myzus varians); 그 밖의, 완두수염진딧물(Acyrthosiphon pisum), 싸리수염진딧물(Aulacorthum solani), 자두둥글밑진딧물(Brachycaudus helichrysi), 양배추가루진딧물(Brevicoryne brassicae), 딸기 진딧물(Chaetosiphon fragaefolii), 복숭아가루진딧물(Hyalopterus pruni), 뿌리 엉겅퀴 진딧물(Hyperomyzus lactucae), 무우테두리진딧물(Lipaphis erysimi), 긴꼬리볼록진딧물(Megoura viciae), 로즈 그레인 진딧물(Metopolophium dirhodum), 상추진딧물(Nasonovia ribis-nigri), 홉사마귀진딧물(Phorodon humuli), 보리두갈래진딧물(Schizaphis graminum), 보리수염진딧물(Sitobion avenae), 탱자소리진딧물(Toxoptera aurantii);

(d) 깍지벌레과(Coccidae)의, 예를 들어, 세로플라스타속종(Ceroplastes spp.)의, 뿔밀깍지벌레(Ceroplastes ceriferus), 루비깍지벌레(Ceroplastes rubens);

(e) 굴깍지벌레과(Diaspididae)의, 슈다울라카스피스속종(Pseudaulacaspis spp.)의, 뽕나무깍지벌레(Pseudaulacaspis pentagona), 벚나무깍지벌레(Pseudaulacaspis prunicola); 예를 들어, 우나스피스속종(Unaspis spp.)의, 사철깍지벌레(Unaspis euonymi), 화살깍지벌레(Unaspis yanonensis); 그 밖의, 캘리포니아붉은비늘(Aonidiella aurantii), 샌호제깍지벌레(Comstockaspis perniciosa), 피오리나테아벌레(Fiorinia theae), 검은조개깍지벌레(Pseudaonidia paeoniae);

(f) 이세리아깍지벌레과(Margarodidae)의, 예를 들어, 짚신깍지벌레(Drosicha corpulenta), 이세리아깍지벌레(Icerya purchasi);

(g) 뿌리혹벌레과(Phylloxeridae)의, 예를 들어, 포도뿌리혹벌레(Viteus vitifolii);

(h) 벚나무 깍지벌레과(Pseudococcidae)의, 예를 들어, 플라노코거스속종(Planococcus spp.)의, 귤가루깍지벌레(Planococcus citri), 벚나무깍지벌레(Planococcus kuraunhiae); 그 밖의, 가지깍지벌레(Phenacoccus solani), 배나무깍지벌레(Pseudococcus comstocki);

(i) 나무이과(Psyllidae)의, 예를 들어, 프실라속종(Psylla spp.)의, 사과나무이(Psylla mali), 배나무이(Psylla pyrisuga); 그 밖의, 귤나무이(Diaphorina citri).

(4) 딱정벌레아목(Polyphaga)의 해충

(a) 빗살수염벌레과(Anobiidae)의, 예를 들어, 권연벌레(Lasioderma serricorne);

(b) 거위벌레과(Attelabidae)의, 예를 들어, 뿔거위벌레(Byctiscus betulae), 복숭아거위벌레(Rhynchites heros);

(c) 개나무좀과(Bostrichidae)의, 예를 들어, 넓적나무좀(Lyctus brunneus);

(d) 침봉바구미과(Brentidae)의, 예를 들어, 개미바구미(Cylas formicarius);

(e) 비단벌레과(Buprestidae)의, 예를 들어, 호리비단벌레(Agrilus sinuatus);

(f) 하늘소과(Cerambycidae)의, 예를 들어, 알락하늘소(Anoplophora malasiaca), 솔수염하늘소(Monochamus alternatus), 노랑점박이하늘소(Psacothea hilaris), 포도호랑하늘소(Xylotrechus pyrrhoderus);

(g) 잎벌레과(Chrysomelidae)의, 예를 들어, 브루쿠스속종(Bruchus spp.)의, 완두콩바구미(Bruchus pisorum), 넓은콩바구미(Bruchus rufimanus); 예를 들어, 디아브로티카속종(Diabrotica spp.)의, 북부옥수수뿌리벌레(Diabrotica barberi), 남부옥수수뿌리벌레(Diabrotica undecimpunctata), 서부옥수수뿌리벌레(Diabrotica virgifera); 예를 들어, 필로트레타속종(Phyllotreta spp.)의, 노랑줄무늬벼룩딱정벌레(Phyllotreta nemorum), 벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata); 그 밖의, 오이잎벌레(Aulacophora femoralis), 팥바구미(Callosobruchus chinensis), 남생이잎벌레(Cassida nebulosa), 맵시잎벌레(Chaetocnema concinna), 콜로라도감자잎벌레(Leptinotarsa decemlineata), 벼잎벌레(Oulema oryzae), 가지벼룩잎벌레(Psylliodes angusticollis);

(h) 무당벌레과(Coccinellidae)의, 예를 들어, 에필라크나속종(Epilachna spp.)의, 멕시코콩딱정벌레(Epilachna varivestis), 감자무당벌레(Epilachna vigintioctopunctata);

(i) 바구미과(Curculionidae)의, 예를 들어, 안토노무스속종(Anthonomus spp.)의, 목화바구미(Anthonomus grandis), 배꽃바구미(Anthonomus pomorum); 예를 들어, 시토필루스바구미속종(Sitophilus spp.)의, 그라나리아쌀바구미(Sitophilus granarius), 어리쌀바구미(Sitophilus zeamais); 그 밖의, 벼뿌리바구미(Echinocnemus squameus), 고구마바구미(Euscepes postfasciatus), 소나무왕바구미(Hylobius abietis), 알팔파바구미(Hypera postica), 벼물바구미(Lissohoptrus oryzophilus), 포도나무바구미(Otiorhynchus sulcatus), 아무르들바구미(Sitona lineatus), 잔디왕바구미(Sphenophorus venatus);

(j) 방아벌레과(Elateridae)의, 예를 들어, 멜라노투스속종(Melanotus spp.)의, 고구마청동방아벌레(Melanotus fortnumi), 금침충(Melanotus tamsuyensis);

(k) 밑빠진벌레과(Nitidulidae)의, 예를 들어, 애넓적밑빠진벌레(Epuraea domina);

(l) 풍뎅이과(Scarabaeidae)의, 예를 들어, 아노말라속종(Anomala spp.)의, 다색줄풍뎅이(Anomala cuprea), 오리나무풍뎅이(Anomala rufocuprea); 그 밖의, 장미풍뎅이(Cetonia aurata), 풀색꽃무지(Gametis jucunda), 긴다색풍뎅이(Heptophylla picea), 왕풍뎅이(Melolontha melolontha), 왜콩풍뎅이(Popillia japonica);

(m) 나무좀과(Scolytidae)의, 예를 들어, 가문비나무나무좀(Ips typographus);

(n) 반날개과(Staphylinidae)의, 예를 들어, 청딱지개미반날개(Paederus fuscipes);

(o) 거저리과(Tenebrionidae)의, 예를 들어, 갈색거저리(Tenebrio molitor), 거짓쌀도둑거저리(Tribolium castaneum);

(p) 쌀도적과(Trogossitidae)의, 예를 들어, 느치(Tenebroides mauritanicus).

(5) 파리목(Diptera)의 해충

(A) 파리아목(Brachycera)

(a) 굴파리과(Agromyzidae)의, 예를 들어, 리리오마이자속종(Liriomyza spp.)의, 오이잎굴파리(Liriomyza bryoniae), 파굴파리(Liriomyza chinensis), 채소잎굴파리(Liriomyza sativae), 아메리카잎굴파리(Liriomyza trifolii); 그 밖의, 완두굴파리(Chromatomyia horticola), 벼잎굴파리(Agromyza oryzae);

(b) 꽃파리과(Anthomyiidae)의, 예를 들어, 델리아속종(Delia spp.)의, 씨고자리파리(Delia platura), 양배추뿌리파리(Delia radicum); 그 밖의, 나도시금치꽃파리(Pegomya cunicularia);

(c) 초파리과(Drosophilidae)의, 예를 들어, 초파리속종(Drosophila spp.)의, 황색초파리(Drosophila melanogaster), 벚초파리(Drosophila suzukii);

(d) 물가파리과(Ephydridae)의, 예를 들어, 벼잎물가파리(Hydrellia griseola);

(e) 녹파리과(Psilidae)의, 예를 들어, 당근벌레(Psila rosae);

(f) 과실파리과(Tephritidae)의, 예를 들어, 박트로세라속종(Bactrocera spp.)의, 오이과실파리(Bactrocera cucurbitae), 귤과실파리(Bactrocera dorsalis); 예를 들어, 라골레티스속종(Rhagoletis spp.)의, 유럽양벚과실파리(Rhagoletis cerasi), 사과과실파리(Rhagoletis pomonella); 그 밖의, 지중해과실파리(Ceratitis capitata), 올리브파리(Dacus oleae).

(B) 모기아목(Nematocera)

(a) 혹파리과(Cecidomyiidae)의, 예를 들어, 콩꼬투리혹파리(Asphondylia yushimai), 사탕수수벌레(Contarinia sorghicola), 헤시안파리(Mayetiola destructor), 밀깔따구(Sitodiplosis mosellana).

(6) 메뚜기목(Orthoptera)의 해충

(a) 메뚜기과(Acrididae)의, 예를 들어, 스키스토세르카속종(Schistocerca spp.)의, 미국메뚜기(Schistocerca americana), 사막메뚜기(Schistocerca gregaria); 그 밖의, 호주메뚜기(Chortoicetes terminifera), 모로코메뚜기 (Dociostaurus maroccanus), 풀무치(Locusta migratoria), 갈색메뚜기(Locustana pardalina), 붉은메뚜기(Nomadacris septemfasciata), 우리벼메뚜기(Oxya yezoensis);

(b) 귀뚜라미과(Gryllidae)의, 예를 들어, 흰집귀뚜라미(Acheta domestica), 왕귀뚜라미(Teleogryllus emma);

(c) 땅강아지과(Gryllotalpidae)의, 예를 들어, 땅강아지(Gryllotalpa orientalis);

(d) 여치과(Tettigoniidae)의, 예를 들어, 알락꼽등이(Tachycines asynamorus).

(7) 진드기류(Acari)

(A) 무기문목(Astigmata)의 긴털가루진드기류(Acaridida)

(a) 긴털가루진드기과(Acaridae)의 진드기, 예를 들어, 리조글리푸스속종(Rhizoglyphus spp.)의, 뿌리응애(Rhizoglyphus echinopus), 로빈뿌리응애(Rhizoglyphus robini); 예를 들어, 티로파구스속종(Tyrophagus spp.)의, 오이긴털가루응애(Tyrophagus neiswanderi), 악성티로파구스(Tyrophagus perniciosus), 긴털가루진드기(Tyrophagus putrescentiae), 곤봉가루응애(Tyrophagus similis); 그 밖에, 시로진드기(Acarus siro), 저장 진드기(Aleuroglyphus ovatus), 긴털가루진드기(Mycetoglyphus fungivorus);

(B) 전기문목(Prostigmata)의 응애류(Actinedida)

(a) 잎진드기과(Tetranychidae)의 진드기, 예를 들어, 브리오비아속종(Bryobia spp.)의, 클로버응애(Bryobia praetiosa), 작은클로버응애(Bryobia rubrioculus); 예를 들어, 에오테트라니쿠스속종(Eotetranychus spp.)의, 생달나무응애(Eotetranychus asiaticus), 살구응애(Eotetranychus boreus), 팽나무응애(Eotetranychus celtis), 띠끈벌레응애(Eotetranychus geniculatus), 칸키투스응애(Eotetranychus kankitus), 밤나무응애(Eotetranychus pruni), 모밀잣밤나무응애(Eotetranychus shii), 스미드응애(Eotetranychus smithi), 뽕나무응애(Eotetranychus suginamensis), 호두나무응애(Eotetranychus uncatus); 예를 들어, 올리고니쿠스속종(Oligonychus spp.)의, 삼나무응애(Oligonychus hondoensis), 철쭉응애 (Oligonychus ilicis), 낙엽송잎응애(Oligonychus karamatus), 망고응애 (Oligonychus mangiferus), 억새응애(Oligonychus orthius), 아보카도응애 (Oligonychus perseae), 혹등삼응애(Oligonychus pustulosus), 벼응애(Oligonychus shinkajii), 전나무잎응애(Oligonychus ununguis); 예를 들어, 파노니쿠스속종(Panonychus spp.)의, 귤응애(Panonychus citri), 뽕나무응애(Panonychus mori), 사과응애(Panonychus ulmi); 예를 들어, 테트라니쿠스속종(Tetranychus spp.)의, 버섯응애(Tetranychus cinnabarinus), 차응애(Tetranychus kanzawai), 단호박응애(Tetranychus ludeni), 물참나무응애(Tetranychus quercivorus), 콩응애(Tetranychus phaselus), 점박이응애(Tetranychus urticae), 벚나무응애(Tetranychus viennensis), 토마토레드응애(Tetranychus evansi); 예를 들어, 아포니쿠스속(Aponychus spp.)의, 클로버응애(Aponychus corpuzae), 벽오동응애(Aponychus firmianae); 예를 들어, 사사니쿠스속(Sasanychus spp.)의, 녹색잎응애(Sasanychus akitanus), 실말응애(Sasanychus pusillus); 예를 들어, 시조테트라니쿠스속(Shizotetranychus spp.)의, 납작대응애(Shizotetranychus celarius), 롱거스응애(Shizotetranychus longus), 억새응애(Shizotetranychus miscanthi), 레키응애(Shizotetranychus recki), 버드나무응애(Shizotetranychus schizopus); 그 밖의, 괭이밥응애(Tetranychina harti), 제주치레응애(Tuckerella pavoniformis), 실베짱이응애(Yezonychus sapporensis);

(b) 거짓거미진드과(Tenuipalpidae)의 진드기, 예를 들어, 브레비팔푸스속종(Brevipalpus spp.)의, 포도애응애(Brevipalpus lewisi), 망초애응애(Brevipalpus obovatus), 거짓거미진드기(Brevipalpus phoenicis), 선인장애응애(Brevipalpus russulus), 온실주름응애(brevipalpus californicus); 예를 들어, 테니팔푸스속종(Tenuipalpus spp.)의, 양란주름응애(Tenuipalpus pacificus), 감나무애응애(Tenuipalpus zhizhilashviliae); 그 밖의, 파인애플애응애(Dolichotetranychus floridanus);

(c) 혹응애과(Eriophyidae)의 진드기, 예를 들어, 아세리아속종(Aceria spp.)의, 감나무혹응애(Aceria diospyri), 고무나무혹응애(Aceria ficus), 밤나무잎혹응애(Aceria japonica), 구기자혹응애(Aceria kuko), 카네이션혹응애(Aceria paradianthi), 팅기응애(Aceria tiyingi), 마늘혹응애(Aceria tulipae), 잔디혹응애(Aceria zoysiea); 예를 들어, 에리오피에스속종(Eriophyes spp.)의, 일본배혹응애(Eriophyes chibaensis), 매실나무혹응애(Eriophyes emarginatae); 예를 들어 아쿠로프스속종(Aculops spp.)의, 토마토녹응애(Aculops lycopersici), 귤녹응애(Aculops pelekassi); 예를 들어, 아쿠루스속종(Aculus spp.)의, 복숭아녹응애(Aculus fockeui), 사과동녹응애(Aculus schlechtendali); 그 밖의, 차혹응애(Acaphylla theavagrans), 차검은혹응애(Calacarus carinatus), 포도응애(Colomerus vitis), 포도녹응애(Calepitrimerus vitis), 배녹응애(Epitrimerus pyri), 국화잎혹응애(Paraphytoptus kikus), 노송나무녹응애(Paracalacarus podocarpi), 류큐귤녹응애(Phyllocotruta citri);

(d) 먼지응애과(Transonemidae)의 진드기, 예를 들어, 타르소네무스속종(Tarsonemus spp.)의, 갈색먼지응애(Tarsonemus bilobatus), 화백먼지응애(Tarsonemus waitei); 그 밖의, 시클라멘먼지응애(Phytonemus pallidus), 차먼지응애(Polyphagotarsonemus latus);

(e) 하시리진드기과(Penthaleidae)의 진드기, 예를 들어, 펜탈레우스속종(Penthaleus spp.)의, 배추응애(Penthaleus erythrocephalus), 보리응애(Penthaleus major).

[외부 기생충 방제제]

본 발명의 외부 기생충 방제제는, 본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 것이다. 본 발명의 외부 기생충 방제제에 포함되는 (헤테로)아릴이미다졸 화합물의 양은 외부 기생충의 방제 효과를 나타내는 한에 있어서 특별히 제한되지 않는다.

본 발명의 외부 기생충 방제제의 처리 대상이 되는 숙주 동물로는, 인간, 가축 포유 동물(예를 들어, 소, 말, 돼지, 양, 염소 등), 실험 동물(예, 마우스, 래트, 모래쥐 등), 애완 동물(예를 들어, 햄스터, 모르모트, 개, 고양이, 말, 다람쥐, 토끼, 흰족제비 등), 야생 및 동물원의 포유 동물(원숭이, 여우, 사슴, 버팔로 등), 가금(칠면조, 집오리, 닭, 메추라기, 거위 등), 애완 조류(비둘기, 앵무새, 구관조, 문조, 잉꼬, 십자매, 카나리아 등) 등의 온혈 동물; 또는, 연어, 송어, 잉어 등의 어류를 들 수 있다. 그 밖에도, 꿀벌, 하늘가재, 장수풍뎅이를 들 수 있다.

본 발명의 외부 기생충 방제제는, 공지된 수의학적인 수법(국소, 경구, 비경 구 또는 피하 투여)으로 시용할 수 있다. 그 방법으로서, 정제, 캡슐, 사료 혼입 등에 의해 동물에 경구적으로 투여하는 방법; 침지액, 좌약, 주사(근육내, 피하, 정맥내, 복강내 등) 등에 의해 동물에 투여하는 방법; 유성 또는 수성 액제를 분무, 포어온(pour-on), 스폿온 등에 의해 국소적으로 투여하는 방법; 수지에 외부 기생충 방제제를 반죽해 넣어, 상기 혼련물을 목걸이, 귀표 등의 적당한 형상으로 성형하여, 그것을 동물에 장착하여 국소적으로 투여하는 방법 등을 들 수 있다.

외부 기생충은, 숙주 동물, 특별하게는 온혈 동물의 중간 및 위에 기생한다. 상세하게는, 숙주 동물의 등, 옆구리아래, 하복부, 허벅다리부 등에 기생하여 동물로부터 혈액이나 비듬 등의 영양원을 얻어 생식한다. 외부 기생충으로는, 진드기 류, 흡혈이류, 벼룩류, 모기, 쇠파리, 쉬파리 등을 들 수 있다. 본 발명의 외부 기생충 방제제에 의해 방제 가능한 외부 기생충의 구체예를 이하에 나타낸다.

(1) 진드기류(Acari)

닭진드기과(Dermanyssidae)의 진드기, 오오사시진드기과(Macronyssidae)의 진드기, 가시응애과(Laelapidae)의 진드기, 바로아과(Varroidae)의 진드기, 공주진드기과(Argasidae)의 진드기, 참진드기과(Ixodidae)의 진드기, 양진드기과(Psoroptidae)의 진드기, 옴진드기(Sarcoptidae)과의 진드기, 새옴진드기(Knemidokoptidae)의 진드기, 모낭충진드기과(Demodixidae)의 진드기, 츠츠가무시과(Trombiculidae)의 진드기, 쿠와가타나카세류 등의 곤충 기생성 진드기 .

(2) 이목(Phthiraptera)

짐승이과(Haematopinidae)의 이, 개이과(Linognathidae)의 이, 새털이과(Menoponidae)의 새이, 쵸우카쿠하지라이과(Philopteridae)의 새이, 짐승털이과(Trichodectidae)의 새이.

(3) 벼룩목(Siphonaptera)

벼룩과(Pulicidae)의 벼룩, 예를 들어, 개벼룩속종(Ctenocephalides spp.)의, 개벼룩(Ctenocephalides canis), 고양이벼룩(Ctenocephalides felis);

뚱뚱보벼룩과(Tungidae)의 벼룩, 쥐벼룩과(Ceratophyllidae)의 벼룩, 가는벼룩과(Leptopsyllidae)의 벼룩.

(4) 노린재목(Hemiptera).

(5) 파리목(Diptera)의 해충

모기과(Culicidae)의 모기, 파리매과(Simuliidae)의 파리매, 둥에모기과 (Ceratopogonidae)의 둥에모기, 등에과(Tabanidae)의 등에, 집파리과(Muscidae)의 파리, 체체파리과(Glossinidae)의 체체파리, 쉬파리과의 쉬파리, 이파리과(Hippoboscidae)의 파리, 검정파리과(Calliphoridae)의 파리, 쇠파리과(Oestridae)의 파리.

[내부 기생충 방제 혹은 구제제]

본 발명의 내부 기생충 방제 혹은 구제제는, 본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 것이다. 본 발명의 내부 기생충 방제 혹은 구제제에 포함되는 (헤테로)아릴이미다졸 화합물의 양은 내부 기생충의 방제 효과를 나타내는 한에 있어서 특별히 제한되지 않는다.

본 발명의 내부 기생충 방제 혹은 구제제의 대상이 되는 기생충은, 숙주 동물, 특별하게는 온혈 동물이나 어류 내에 기생한다(내부 기생충). 본 발명의 내부 기생충 방제 혹은 구제제가 유효한 숙주 동물로는, 인간, 가축 포유 동물(예를 들어, 소, 말, 돼지, 양, 염소 등), 실험 동물(예를 들어, 마우스, 래트, 모래쥐 등), 애완 동물(예를 들어, 햄스터, 모르모트, 개, 고양이, 말, 다람쥐, 토끼, 흰족제비 등), 야생 및 동물원의 포유 동물(원숭이, 여우, 사슴, 버팔로 등), 가금(칠면조, 집오리, 닭, 메추라기, 거위 등), 애완 조류(비둘기, 앵무새, 구관조, 문조, 잉꼬, 십자매, 카나리아 등) 등의 온혈 동물; 또는, 연어, 송어, 잉어 등의 어류를 들 수 있다. 기생충을 방제 및 구제함으로써, 기생충이 매개하는 기생충 질환을 예방 또는 치료할 수 있다.

방제 또는 구제 대상의 기생충으로는, 이하의 것을 들 수 있다.

(1) 신충목(Dioctophymatida)의 선충류

(a) 신충과(Dioctophymatidae)의 신충, 예를 들어, 디옥토피마속종(Dioctophyma spp.)의, 신충(Dioctophyma renale);

(b) 소볼리피메과(Soboliphymatidae)의 신충, 예를 들어, 소볼리피메속종(Soboliphyme spp.)의, 소볼리피메ㆍ아베이(Soboliphyme abei), 소볼리피메ㆍ바투리니(Soboliphyme baturini).

(2) 모두(毛頭)충목(Trichocephalida)의 선충류

(a) 선모충과(Trichinellidae)의 선모충, 예를 들어, 선모충속종(Trichinella spp.)의, 선모충(Trichinella spiralis);

(b) 편충과(Trichuridae)의 편충, 예를 들어, 캐피랄리아속종(Capillaria spp.)의, 유환모세선충(Capillaria annulata), 염전모세선충(Capillaria contorta), 간모세선충(Capillaria hepatica), 천통모세선충(Capillaria perforans), 캐필러리아ㆍ플리카(Capillaria plica), 돼지모세선충(Capillaria suis); 트리큐리스속종(Trichuris spp.)의, 개편충(Trichuris vulpis), 소편충(Trichuris discolor), 양편충(Trichuris ovis), 트리큐리스 스크리자비니(Trichuris skrjabini), 돼지편충(Trichuris suis).

(3) 간선충목(Rhabditida)의 선충류

분선충과(Strongyloididae)의 분선충, 예를 들어, 분선충속종(Strongyloides spp.)의, 유두분선충(Strongyloides papillosus), 고양이분선충(Strongyloides planiceps), 돼지분선충(Strongyloides ransomi), 돼지분선충(Strongyloides suis), 분선충(Strongyloides stercoralis), 미국고양이분선충(Strongyloides tumefaciens), 쥐분선충(Strongyloides ratti).

(4) 원충목(Strongylida)의 선충류

구충과(Ancylostomatidae)의 구충, 예를 들어, 구충속종(Ancylostoma spp.)의, 브라질구충(Ancylostoma braziliense), 개구충(Ancylostoma caninum), 십이지장충(Ancylostoma duodenale), 고양이구충(Ancylostoma tubaeforme); 운시나리아속종(Uncinaria stenocephala)의, 협두구충(Uncinaria stenocephala); 뷰노스토멈속종(Bunostomum spp.)의, 소구충(Bunostomum phlebotomum), 양구충(Bunostomum trigonocephalum).

(5) 원충목(Strongylida)의 선충류

(a) 주혈선충과(Angiostrongylidae)의 선충, 예를 들어, 고양이폐충속종(Aelurostrongylus spp.)의, 고양이폐충(Aelurostrongylus abstrusus); 주혈선 충속종(Angiostrongylus spp.)의, 주혈선충(Angiostrongylus vasorum), 광동주혈선충(Angiostrongylus cantonesis);

(b) 크레노조마과(Crenosomatidae)의 선충, 예를 들어, 크레노조마속종(Crenosoma spp.)의, 폐모세선충(Crenosoma aerophila), 여우폐충(Crenosoma vulpis);

(c) 필라로이데스과(Filaroididae)의 선충, 예를 들어, 필라로이데스속종(Filaroides spp.)의, 개폐충(Filaroides hirthi), 필라로이데스 오슬레리 (Filaroides osleri);

(d) 폐충과(Metastrongylidae)의 폐충, 예를 들어, 돼지폐충속종(Metastrongylus spp.)의, 돼지폐충(Metastrongylus apri), 메타스토론길루스ㆍ아심메트리쿠스(Metastrongylus asymmetricus), 메타스토론길루스ㆍ푸덴도텍투스(Metastrongylus pudendotectus), 메타스토론길루스ㆍ살미(Metastrongylus salmi);

(e) 개취충과(Syngamidae)의 개취충, 예를 들어, 시아토스토마속종(Cyathostoma spp.)의, 물새폐충(Cyathostoma bronchialis); 신가무스속종(Syngamus spp.)의, 스쿠리자빈 개취충(Syngamus skrjabinomorpha), 닭개취충(Syngamus trachea).

(6) 원충목(Strongylida)의 선충류

(a) 몰리네우스과(Molineidae)의 선충, 예를 들어, 네마토디루스속종(Nematodirus spp.)의, 세경모원충(Nematodirus filicollis), 네마토디루스 스파 티거(Nematodirus spathiger);

(b) 딕티오카울루스과(Dictyocaulidae)의 선충, 예를 들어, 딕티오카울루스속종(Dictyocaulus spp.)의, 사상폐충(Dictyocaulus filaria), 소폐충(Dictyocaulus viviparus);

(c) 염전위충과(Haemonchidae)의 선충, 예를 들어, 헤몬쿠스속종(Haemonchus spp.)의, 염전위충(Haemonchus contortus); 메키스토시리우스속종(Mecistocirrus spp.)의, 소염전위충(Mecistocirrus digitatus);

(d) 염전위충과(Haemonchidae)의 선충, 예를 들어, 위충속종(Ostertagia spp.)의, 오스테르타그위충(Ostertagia ostertagi);

(e) 헬리그모넬라과(Heligmonellidae)의 선충, 예를 들어, 닛뽀스토론질루스속종(Nippostrongylus spp.)의, 쥐원충(Nippostrongylus braziliensis);

(f) 모양선충과(Trichostrongylidae)의 선충, 예를 들어, 모양선충속종(Trichostrongylus spp.)의, 추위모양선충(Trichostrongylus axei), 사상모양선충(Trichostrongylus colubriformis), 모양선충과(Trichostrongylus tenuis); 히오 스트론길루스속종(Hyostrongylus spp.)의, 홍색모양선충(Hyostrongylus rubidus); 오벨리스코이데스속종(Obeliscoides spp.)의, 오벨리스코이데스 큐니큘리(Obeliscoides cuniculi).

(7) 원충목(Strongylida)의 선충류

(a) 샤베르티아과(Chabertiidae)의 선충, 예를 들어, 샤베르티아속종(Chabertia spp.)의, 양축소선충(Chabertia ovina); 장결절충속종(Oesophagostomum spp.)의, 장결절충(돼지)(Oesophagostomum brevicaudatum), 콜롬비아장결절충(Oesophagostomum columbianum), 돼지장결절충(Oesophagostomum dentatum), 장결절충(돼지)(Oesophagostomum georgianum), 장결절충(Oesophagostomum maplestonei), 장결절충(돼지)(Oesophagostomum quadrispinulatum), 소장결절충(Oesophagostomum radiatum), 산양장결절충(Oesophagostomum venulosum), 장결절충(멧돼지)(Oesophagostomum watanabei);

(b) 돼지신충과(Stephanuridae)의 선충, 예를 들어, 스테파누러스속종(Stephanurus spp.)의, 돼지신충(Stephanurus dentatus);

(c) 원충과(Strongylidae)의 선충, 예를 들어, 원충속종(Strongylus spp.)의, 당나귀원충(Strongylus asini), 무치원충(Strongylus edentatus), 말원충(Strongylus equinus), 보통원충(Strongylus vulgaris).

(8) 요충목(Oxyurida)의 선충류

요충과(Oxyuridae)의 선충, 예를 들어, 엔테로비우스속종(Enterobius spp.)의, 침팬지요충(Enterobius anthropopitheci), 요충(Enterobius vermicularis); 옥시루스속(Oxyuris spp.)의, 말요충(Oxyuris equi); 파살루루스속종(Passalurus spp.)의, 토끼요충(Passalurus ambiguus).

(9) 회충목(Ascaridida)의 선충류

(a) 닭회충과(Ascaridiidae)의 선충, 예를 들어, 닭회충속종(Ascaridia spp.)의, 닭회충(Ascaridia galli);

(b) 맹장충과(Heterakidae)의 선충, 예를 들어, 헤테라키스속종(Heterakis spp.)의, 헤테라키스ㆍ베람포리아(Heterakis beramporia), 헤테라키스ㆍ브레비스피쿨룸(Heterakis brevispiculum), 닭맹장충(Heterakis gallinarum), 헤테라키스ㆍ푸실라(Heterakis pusilla), 헤테라키스ㆍ푸토스트랄리스(Heterakis putaustralis);

(c) 아니사키스과(Anisakidae)의 선충, 예를 들어, 아니사키스속종(Anisakis spp.)의, 아니사키스선충(Anisakis simplex);

(d) 회충과(Ascarididae)의 선충, 예를 들어, 회충속종(Ascaris spp.)의, 인간 회충(Ascaris lumbricoides), 돼지회충(Ascaris suum); 파라스카리아속종(Parascaris spp.)의, 말회충(Parascaris equorum);

(e) 톡소카라과(Toxocaridae)의 선충, 예를 들어, 톡소카라속종(Toxocara spp.)의, 개회충(Toxocara canis), 개소회충(Toxocara leonina), 돼지회충(Toxocarasuum), 소회충(Toxocara vitulorum), 고양이 회충(Toxocara cati).

(10) 선미선충목(Spirurida)의 선충류

(a) 온코세르카과(Onchocercidae)의 선충, 예를 들어, 브루기아속종(Brugia spp.)의, 말레이사상충(Brugia malayi), 브루기아ㆍ파한기(Brugia pahangi), 브루기아 파테이(Brugiaㆍpatei); 디페탈로네마속종(Dipetalonema spp.)의, 디페탈로네마ㆍ리콘디툼(Dipetalonema reconditum); 개사상충속종(Dirofilaria spp.)의, 개사상충(Dirofilaria immitis); 필라리아속종(Filaria spp.)의, 필라리아ㆍ오쿨리(Filaria oculi); 온코세르카속종(Onchocerca spp.)의, 경부사상충(Onchocerca cervicalis), 깁슨사상충(Onchocerca gibsoni), 인두사상충(Onchocerca gutturosa);

(b) 세타리아과(Setariidae)의 선충, 예를 들어, 세타리아속종(Setaria spp.)의, 지상사상충(Setaria digitata), 말사상충(Setaria equina), 순유두사상충(Setaria labiatopapillosa), 마샬사상충(Setaria marshalli); 부케레리아속종(Wuchereria spp.)의, 반크로프트사상충(Wuchereria bancrofti);

(c) 사상충과(Filariidae)의 선충, 예를 들어, 파라필라리아속종(Parafilaria spp.)의, 다유두사상충(Parafilaria multipapillosa); 스테파노 필라리아속종(Stephanofilaria spp.)의, 스테파노필라리아ㆍ아사멘시스(Stephanofilaria assamensis), 스테파노필라리아ㆍ데도에시(Stephanofilaria dedoesi), 스테파노필라리아ㆍ카엘리(Stephanofilaria kaeli), 오키나와사상충(Stephanofilaria okinawaensis), 스테파노필라리아ㆍ스틸레시(Stephanofilaria stilesi).

(11) 선미선충목(Spirurida)의 선충류

(a) 악구충과(Gnathostomatidae)의 선충, 예를 들어, 악구충속종(Gnathostoma spp.)의, 악구충(Gnathostoma doloresi), 유극악구충(Gnathostoma spinigerum);

(b) 하브로네마과(Habronematidae)의 선충, 예를 들어, 하브로네마속종(Habronema spp.)의, 소구위충(Habronema majus), 소구위충(Habronema microstoma), 승마위충(Habronema muscae); 드라스키아속종(Draschia spp.)의, 대구마위충(Draschia megastoma);

(c) 피살로프테라과(Physalopteridae)의 선충, 예를 들어, 피살로프테라속종(Physaloptera spp.)의, 개위충(Physaloptera canis), 여우위충(Physaloptera cesticillata), 피살로프테라ㆍ에르도시오나(Physaloptera erdocyona), 피살로프테라ㆍ펠리디스(Physaloptera felidis), 이집트고양이위충(Physaloptera gemina), 피살로프테라ㆍ파피롤라디라타(Physaloptera papilloradiata), 고양이위충(Physaloptera praeputialis), 피살로프테라ㆍ슈도프라에루티알리스(Physaloptera pseudopraerutialis), 라라위충(Physaloptera rara), 피살로프테라 시비리카(Physaloptera sibirica), 피살로프테라 불피니우스(Physaloptera vulpineus);

(d) 곤길로네마과(Gongylonematidae)의 선충, 예를 들어, 곤길로네마속종(Gongylonema spp.)의, 미려식도충(Gongylonema pulchrum);

(e) 스피로세르카과(Spirocercidae)의 선충, 예를 들어, 아스카로프스속종(Ascarops spp.)의, 류원돼지위충(Ascarops strongylina);

(f) 텔라지아과(Thelaziidae)의 선충, 예를 들어, 텔라지아속종(Thelazia spp.)의, 동양안충(Thelazia callipaeda), 텔라지아ㆍ굴로사(Thelazia gulosa), 누안충(Thelazia lacrymalis), 로데시아안충(Thelazia rhodesi), 스크랴빈안충(Thelazia skrjabini).

[그 밖의 유해 생물에 대한 방제제]

본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물은, 그 밖에도, 독침이나 독액을 가지고, 인수(人獸)에게 피해를 가하는 해충, 각종 병원체·병원균을 매개하는 해충, 인간에게 불쾌감을 주는 해충(독성 해충·위생 해충·불쾌 해충 등)의 방제 효과가 우수하다.

이하에, 그 구체예를 나타낸다.

(1) 벌목(Hymenoptera)의 해충

등에잎벌과(Argidae)의 벌, 혹벌과(Cynipidae)의 벌, 솔노랑잎벌과(Diprionidae)의 벌, 개미과(Formicidae)의 개미, 개미벌과(Mutillidae)의 벌, 말벌과(Vespidae)의 벌.

(2) 그 밖의 해충

바퀴벌레류(Blattodea), 흰개미류(termite), 거미류(Araneae), 지네류(cetipede), 노래기류(millipede), 갑각류(crustacea), 남경충(Cimex lectularius).

[종자 처리제 또는 영양 번식 기관 처리제]

본 발명의 종자 처리제 또는 영양 번식 기관 처리제는, 본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 것이다. 본 발명의 종자 처리제 또는 영양 번식 기관 처리제에 포함되는 (헤테로)아릴이미다졸 화합물의 양은 방제 효과를 나타내는 한에 있어서 특별히 제한되지 않는다.

영양 번식 기관이란, 식물의 뿌리, 줄기, 잎 등 중, 그 부위를 본체에서 잘라내어 토양에 설치한 경우에, 성장하는 능력을 갖는 것을 의미한다. 영양 번식 기관으로는, 예를 들어, 괴근(tuberous root), 횡주근(creeping root), 인경(bulb), 구경(corm 또는 solid bulb), 괴경(tuber), 근경(rhizome), 포복지(stolon), 담근체(rhizophore), 경단편(cane cuttings), 무성아(propagule) 및 덩굴(vine cutting)을 들 수 있다. 또한, 포복지는, 러너(runner)라고 불리는 경우도 있으며, 무성아는, 주아라고도 불리며, 육아(broad bud) 및 인아(bulbil)로 나누어진다. 덩굴이란, 고구마나 참마 등의 묘조(잎 및 줄기의 총칭, shoot)를 의미한다. 인경, 구경, 괴경, 근경, 경단편, 담근체 또는 괴근을 총칭하여, 구근이라고도 불리고 있다. 감자의 재배는 괴경을 토양에 이식함으로써 시작하지만, 사용되는 괴경은 일반적으로 씨감자라고 불린다.

본 발명의 종자 처리제 또는 영양 번식 기관 처리제는, 본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분에, 적당한 고체 담체 또는 액체 담체를 혼합하고, 필요에 따라 계면 활성제나 그 밖의 제제용 보조제를 첨가하여, 수화제, 과립 수화제, 플로어블제, 또는 분제 등으로 제제화된 것을 가리킨다. 또한, 본 조성물은, 바인더를 함유하고 있어도 된다. 바인더를 함유하는 본 조성물로는, 종자 처리 전용 플로어블제(FS: Flowable concentrate for seed treatment)를 들 수 있다.

상기 바인더로는, 식물 종자 또는 영양 번식 기관에 대한 식물 독성 영향이 없는 접착성 물질이 사용된다. 구체적으로는, 폴리아세트산바이닐, 폴리바이닐알코올, 에틸셀룰로오스, 메틸셀룰로오스, 하이드록시메틸셀룰로오스, 하이드록시프로필셀룰로오스, 및 카복시메틸셀룰로오스를 포함하는 셀룰로오스, 폴리바이닐피롤리돈, 전분, 변성 전분, 덱스트린, 말토덱스트린, 알긴산염 및 키토산을 포함하는 다당류, 젤라틴 및 제인을 포함하는 단백질, 아라비아검, 셸락, 리그노설폰산칼슘, 그리고 메타크릴아마이드모노머로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 사용할 수 있다.

본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물에서 선택되는 적어도 1개를 씨감자로 처리함으로써, 효율적으로 유해 생물을 방제할 수 있다. (헤테로)아릴이미다졸 화합물을 씨감자에 처리하는 방법으로서, 침지 처리, 분의(粉衣) 처리 혹은 코팅 처리 등을 들 수 있다. 또한, 트랙터로 씨감자를 심을 때, 트랙터 상에서 (헤테로)아릴이미다졸 화합물을 함유하는 약액을 분사함으로써, 씨감자에 처리할 수도 있다.

[수도 육묘 상자 처리용 농약 입상 조성물]

본 발명의 수도 육묘 상자 처리용 농약 입상 조성물(이하, "농약 입상 조성물"이라 한다)은, 본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 것이다. 본 발명의 농약 입상 조성물에 포함되는 (헤테로)아릴이미다졸 화합물의 양은 방제 효과를 나타내는 한에 있어서 특별히 제한되지 않는다.

농약 입상 조성물은, 여러 가지 방법에 의해 얻을 수 있지만, 예를 들어, 1종 이상의 유효 성분과, 필요에 따라 계면 활성제, 바인더 및 무기 담체 등을 배합한 분상 조성물을, 습식 조립법(造粒法)에 의해 압출 조립 등을 함으로써 얻어진다. 보다 구체적으로는, 소정의 입도로 조정한 유효 성분과, 필요한 계면 활성제, 바인더 및 무기 담체를 균일하게 혼합한 후, 적량의 물을 첨가하여 혼련하고, 세공을 뚫은 스크린으로부터 압출하여 성형하고, 건조시켜 농약 입상 조성물로 한다. 이 때 사용하는 세공의 크기는, 통상 0.5 mm~1.5 mm가 바람직하다.

상기와 같이 하여 얻어지는 농약 입상 조성물의 입경은 특별히 제약은 없지만, 평균 입경이 0.5 mm 내지 1.5 mm인 것이 바람직하고, 특히 0.7 mm~1.5 mm인 것이 바람직하다. 이와 같은 입경의 조립 입상물은, 조립, 건조 후 체 분리함으로써 얻어진다.

농약 입상 조성물은, 필요에 따라, 계면 활성제, 바인더 및 무기 담체가 배합된다. 이 중, 계면 활성제로는, 예를 들어, 폴리에틸렌글라이콜 고급 지방산 에스터, 폴리옥시에틸렌알킬에터, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에터, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에터, 솔비탄모노알킬레이트 등의 비이온성 계면 활성제; 알킬아릴설폰산염, 다이알킬설폰산염, 알킬황산에스터염, 알킬인산에스터염, 알킬아릴황산에스터염, 알킬아릴인산에스터염, 폴리옥시에틸렌알킬에터황산에스터염, 나프탈렌설폰산염 및 그 축합물, 리그닌설폰산염, 아크릴산과 이타콘산의 공중합물 혹은 메타아크릴산과 이타콘산의 공중합물, 말레산과 스타이렌의 공중합물, 말레산과 다이아이소뷰틸렌의 공중합물 및 이들의 알칼리 금속염 등의 폴리카본형 고분자 활성제; 폴리옥시에틸렌아릴페닐에터인산에스터염; 폴리옥시에틸렌아릴페닐에터황산에스터염 등의 음이온성 계면 활성제 등을 들 수 있다. 이 계면 활성제가 통상 배합되는 양으로는, 0.1 중량부~5 중량부이지만, 특별히 한정되지 않는다.

농약 입상 조성물에 배합되는 바인더로는, 예를 들어, 카복시메틸셀룰로오스 금속염, 폴리바이닐알코올, 알파화전분, 덱스트린, 잔탄검, 구아시드검, 슈크로스, 폴리바이닐피롤리돈, 폴리아크릴산 금속염 등을 들 수 있으며, 통상 배합되는 양은, 0.1 중량부~5 중량부이지만, 특별히 한정되지 않는다. 또한, 조립 입상물에 배합되는 무기 담체로는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들어, 클레이류, 탄산칼슘, 탈크, 규조토, 제올라이트, 아타펄자이트, 석고, 도석 등을 들 수 있다.

[토양 처리제]

본 발명에 있어서의 토양 처리란, 예를 들어, 유해 생물에 의한 섭식 등의 피해로부터 보호하고자 하는 식물의 근권(根圈)에 유효 성분을 시용함으로써, 유해 생물을 직접 방제하거나, 혹은 식물체 내부에 근부 등으로부터 유효 성분을 침투 이행시켜 유해 생물을 방제하는 방법이며, 구체적으로는, 예를 들어, 식혈(植穴) 처리(식혈 살포, 식혈 처리 토양 혼화), 그루터기 처리(그루터기 살포, 그루터기 토양 혼화, 그루터기 관주(灌注), 육묘기 후반 그루터기 처리), 식구(植溝) 처리(식구 살포, 식구 토양 혼화), 작조(作條) 처리(작조 살포, 작조 토양 혼화, 생육기 작조 살포), 파종 시 작조 처리(파종 시 작조 살포, 파종 시 작조 토양 혼화), 전면(全面) 처리(전면 토양 살포, 전면 토양 혼화), 측조(側條) 처리, 수면 처리(전면 수면 시용, 둑 수면 시용), 그 밖에 토양 살포 처리(생육기 입제 엽면 살포, 수관(樹冠)하 또는 주간(主幹) 주변 살포, 토양 표면 살포, 토양 표면 혼화, 파혈(播穴) 살포, 이랑부 지표면 살포, 주간(株間) 살포), 그 밖에 관주 처리(토양 관주, 육묘기 관주, 약액 주입 처리, 지제부(地際部) 관주, 약액 드립 이리게이션(drip irrigation), 케미게이션(chemigation)), 육묘 상자 처리(육묘 상자 살포, 육묘 상자 관주, 육묘 상자 약액 담수) 묘상(苗床) 처리(묘상 살포, 묘상 관주, 수묘대(水苗代) 묘상 살포), 묘 침지, 육묘 배토 혼화 처리(상토(床土) 혼화, 복토(覆土) 혼화), 파종 시 복토 전 살포, 파종 시 복토 후 살포, 줄기 주입 처리, 수간(樹幹) 주입 처리, 수간 살포 처리, 그 밖의 처리(기경(起耕), 표토(表土) 혼화, 낙수부 혼화, 심는 위치 처리, 입제 화방(花房) 살포, 페이스트 비료 혼화)를 들 수 있다.

[베이트제]

본 발명의 베이트제는, 본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 것이다. 본 발명의 베이트제에 포함되는 (헤테로)아릴이미다졸 화합물의 양은 방제 효과를 나타내는 한에 있어서 특별히 제한되지 않는다.

본 발명의 베이트제는, 필요에 따라, 당, 탄수화물, 유(乳) 성분 등의 섭취성 향상 성분, 공력제, 오음(誤飮) 방지제, 보존제, 향료, 유인제 등을 함유해도 된다. 본 발명의 베이트제는, 통상, (헤테로)아릴이미다졸 화합물 및 물, 필요에 따라 상기한 다른 성분을 혼합함으로써 조정할 수 있다. 본 발명의 베이트제의 조정에 있어서 (헤테로)아릴이미다졸 화합물은, (헤테로)아릴이미다졸 화합물 그 자체여도 되고, 분제, 수화제, 마이크로캡슐제, 플로어블제 등의 제제된 형태여도 된다.

본 발명의 베이트제에 의해, 효과적으로 방제할 수 있는 유해 생물로는, 이질바퀴, 독일바퀴, 먹바퀴 등의 바퀴, 빗살방아벌레 등의 방아벌레, 집개미, 곰개미 등의 개미, 권연벌레, 창고좀벌레 등의 빗살수염벌레, 거짓쌀도둑거저리, 어리쌀도둑거저리 등의 거짓쌀도둑거저리, 톱가슴머리대장, 갈색머리대장 등의 딱정벌레, 대만지하흰개미, 일본흰개미 등의 흰개미, 집파리, 딸집파리, 벼룩파리, 나방파리 등의 파리, 빨간집모기, 흰줄숲모기, 학질모기, 깔따구 등의 모기를 들 수 있다.

본 발명의 베이트제의 시용 형태로는, 본 발명의 베이트제 그대로여도 되며, 예를 들어 부직포, 스폰지, 탈지면 등에 함침시킨 상태여도 된다. 본 수성 베이트제나, 본 베이트제를 함침한 부직포, 스펀지, 탈지면 등은, 예를 들어 컵, 트레이, 병 등의 용기에 넣어 해충 구제에 제공된다. 그 때, 본 발명의 베이트를 넣은 용기의 외측을 덮어, 해충이 본 발명의 베이트제 섭취를 위해 체재할 수 있는 어느 정도의 공간을 갖는 장치로 하면, 일반적으로 섭취성이 향상되어, 효과적이다.

[식물 성장 촉진제]

본 발명의 식물 성장 촉진제는, 본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 것이다. 본 발명의 식물 성장 촉진제에 포함되는 (헤테로)아릴이미다졸 화합물의 양은 식물 성장 촉진 효과를 나타내는 한에 있어서 특별히 제한되지 않는다.

본 발명의 식물 성장 촉진제는, 필요에 따라, 다른 성분이나 담체 등을 적절히 배합할 수 있다.

본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물은, 단독으로 식물 성장 촉진제로서 사용하는 것도 가능하지만, 통상, (헤테로)아릴이미다졸 화합물을 유효 성분으로 하는 제제에 사용되는 관용의 고체 담체, 액체 담체, 분산제, 희석제, 유화제, 전착제 및 증점제 등의 보조제와 혼합하여, 수화제, 액제, 유제, 분제, 입제 또는 졸제(플로어블) 등의 제형으로 제제하여 사용할 수 있다.

고체 담체 또는 액체 담체로는, 예를 들어, 탈크, 클레이, 벤토나이트, 카올린, 규조토, 몬모릴로나이트, 운모, 버미큘라이트, 석고, 탄산칼슘, 화이트카본, 목분, 전분, 알루미나, 규산염, 당 중합체, 왁스류, 물, 알코올류(메틸알코올, 에틸알코올, n-프로필알코올, 아이소프로필알코올, n-뷰틸알코올, 에틸렌글라이콜, 벤질알코올 등), 석유 유분(溜分)(석유에터, 케로신, 솔벤트나프타 등), 지방족 또는 지환식 탄화수소류(n-헥세인, 사이클로헥세인 등), 방향족 탄화수소류(벤젠, 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠, 클로로벤젠, 큐멘, 메틸나프탈렌 등), 할로겐화 탄화수소류(클로로폼, 다이클로로메테인 등), 에터류(아이소프로필에터, 에틸렌옥사이드, 테트라하이드로퓨란 등), 케톤류(아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 메틸아이소뷰틸케톤 등), 에스터류(아세트산에틸, 아세트산뷰틸, 에틸렌글라이콜아세테이트, 아세트산아밀 등), 산아마이드류(다이메틸폼아마이드, 다이메틸아세트아닐라이드 등), 나이트릴류(아세트나이트릴, 프로피오나이트릴, 아크릴로나이트릴 등), 설폭사이드류(다이메틸설폭사이드 등), 알코올에터류(에틸렌글라이콜모노메틸에터, 에틸렌글라이콜모노에틸에터 등) 등을 들 수 있다.

보조제로는, 예를 들어, 비이온형 계면 활성제(폴리옥시에틸렌알킬에터, 폴리옥시에틸렌알킬에스터, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에터, 폴리옥시에틸렌솔비탄알킬에스터, 솔비탄알킬에스터 등), 음이온형 계면 활성제(알킬벤젠설포네이트, 알킬설포석시네이트, 폴리옥시에틸렌알킬설페이트, 아릴설포네이트 등), 양이온형 계면 활성제(알킬아민류, 폴리옥시에틸렌알킬아민류, 제4 급 암모늄염류 등), 양성형 계면 활성제(알킬아미노에틸글라이신, 알킬다이메틸베타인 등), 폴리바이닐알코올, 하이드록시프로필셀룰로오스, 카복시메틸셀룰로오스, 아라비아검, 트래거캔스검, 잔탄검, 폴리바이닐아세테이트, 젤라틴, 카세인, 알긴산소다 등을 들 수 있다.

다른 성분으로는, 상기한 살균제, 살충·살진드기제, 살선충제, 살토양 해충제 등의 다른 유효 성분; 식물 조절제, 공력제, 비료, 토양 개량제, 동물용 사료 등을 들 수 있다.

본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물의 식물 성장 촉진제 중의 함유량은, 제제 형태, 시용 방법, 그 밖의 조건에 따라 여러 가지 상이하지만, 0.5~95 중량%가 바람직하며, 2~70 중량%의 범위가 특히 바람직하다.

적용 대상이 되는 식물로는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 벼, 보리, 밀, 피, 옥수수, 조 등의 벼과의 곡물류; 호박, 순무, 양배추, 무, 배추, 시금치, 피망, 토마토 등의 야채류; 국화, 거베라, 팬지, 난, 작약, 튤립 등의 화훼류; 팥, 강낭콩, 대두, 땅콩, 잠두, 완두 등의 콩류; 감자, 고구마, 토란, 참마, 타로고구마 등의 감자류; 파, 양파, 락교 등의 파류 등을 들 수 있다.

본 발명의 식물 성장 촉진제의 시용 방법으로는, 식물에 대한 시용(경엽 살포), 식물의 생장 토양에 대한 시용(토양 시용), 논물에 대한 시용(수면 시용), 종자에 대한 시용(종자 처리) 등이 가능하다.

본 발명의 식물 성장 촉진제의 시용량에 관해서는, 적용 식물 등에 따라서도 상이하지만, 경엽 살포의 경우에는 유효 성분 농도로서 1~10000 ppm의 범위, 바람직하게는 10~1000 ppm의 용액을 10아르당 50~300L 시용하는 것이 바람직하며, 토양 시용 및 수면 시용의 경우에는, 유효 성분량으로 10아르당 0.1~1000g, 특히 바람직하게는 10~100g 시용하는 것이 바람직하다. 또한, 종자 처리의 경우에는, 종자 1 Kg에 대하여, 0.001~50g의 유효 성분을 시용하는 것이 바람직하다.

[제제 처방]

본 발명의 유해 생물 방제제, 살충 혹은 살진드기제, 외부 기생충 방제제 또는 내부 기생충 방제 혹은 구제제의 제제 처방을 약간 나타내지만, 첨가물 및 첨가 비율은, 이들 실시예에 한정되는 것은 아니며, 광범위하게 변화시키는 것이 가능하다. 제제 처방 중의 부는 중량부를 나타낸다.

이하에 농원예용 및 수도용의 제제 처방을 나타낸다.

(제제 1: 수화제)

본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물 40부, 규조토 53부, 고급 알코올황산에스터 4부, 및 알킬나프탈렌설폰산염 3부를 균일하게 혼합하여 미세하게 분쇄하여, 유효 성분 40%의 수화제를 얻는다.

(제제 2: 유제)

본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물 30부, 자일렌 33부, 다이메틸폼아마이드 30부, 및 폴리옥시에틸렌알킬알릴에터 7부를 혼합 용해하여, 유효 성분 30%의 유제를 얻는다.

(제제 3: 입제)

본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물 5부, 탈크 40부, 클레이 38부, 벤토나이트 10부, 및 알킬황산소다 7부를 균일하게 혼합하여 미세하게 분쇄 후, 직경 0.5~1.0 mm의 입상으로 조립하여 유효 성분 5%의 입제를 얻는다.

(제제 4: 입제)

본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물 5부, 클레이 73부, 벤토나이트 20부, 다이옥틸설포석시네이트나트륨염 1부, 및 인산칼륨 1부를 잘 분쇄 혼합하고, 물을 첨가하여 잘 반죽한 후, 조립 건조시켜 유효 성분 5%의 입제를 얻는다.

(제제 5: 현탁제)

본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물 10부, 폴리옥시에틸렌알킬알릴에터 4부, 폴리카복실산나트륨염 2부, 글라이세린 10부, 잔탄검 0.2부, 및 물 73.8부를 혼합하고, 입도가 3미크론 이하가 될 때까지 습식 분쇄하여, 유효 성분 10%의 현탁제를 얻는다.

이하에 외부 기생충 방제제, 또는 내부 기생충 방제 혹은 구제제의 제제 처방을 나타낸다.

(제제 6: 과립제)

본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물 5부를 유기 용매 중에서 용해시켜 용액을 얻고, 그 용액을 카올린 94부 및 화이트카본 1부 위에 분무하고, 이어서 용매를 감압하 증발시킨다. 이 종류의 과립은 동물의 먹이와 혼합할 수 있다.

(제제 7 : 주입제)

본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물 0.1~1부와 땅콩유 99~99.9부를 균일하게 혼합하고, 이어서 멸균 필터에 의해 여과 멸균한다.

(제제 8: 포어온(pour-on)제)

본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물 5부, 미리스트산에스터 10부, 및 아이소프로판올 85부를 균일하게 혼합하여 포어온제를 얻는다.

(제제 9: 스폿온제)

본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물 10~15부, 팔미트산에스터 10부, 및 아이소프로판올 75~80부를 균일하게 혼합하여 스폿온제를 얻는다.

(제제 10: 스프레이제)

본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물 1부, 프로필렌글라이콜 10부, 및 아이소프로페인올 89부를 균일하게 혼합하여 스프레이제를 얻는다.

다음으로, 화합물 실시예를 나타내어, 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 다만, 본 발명은 이하의 화합물 실시예에 의해 전혀 제한되는 것은 아니다.

[실시예 1]

2-(5-(2-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로프-1-엔-1-일)-1-메틸-1H-이미다졸-2-일)-5-사이클로프로필-3-(에틸설포닐)피리딘[2-(5-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-5-cyclopropyl-3-(ethylsulfonyl)pyridine] (화합물 번호 d-2)의 합성

(공정 1) 5-브로모-3-(에틸싸이오)피콜리노나이트릴[5-bromo-3-(ethylthio) picolinonitrile]의 합성

반응 용기에서 5-브로모-3-나이트로피콜리노나이트릴(1g)을 테트라하이드로퓨란(22 ml)에 용해시키고, 그 반응 용기를 질소로 치환하였다. 그 후, -5℃로 냉각시켜 교반하였다. 이것에 ca. 60% 수소화나트륨(0.2g)을 첨가하여 -5℃에서 5분간 교반하였다. 이어서 에틸머캅탄(0.27g)을 적하하고 -5℃에서 30분간 교반하였다. 얻어진 액을 물에 부어, 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과하였다. 여과액을 감압 농축하였다. 얻어진 농축물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써 목적물 0.90g(수율 84%)을 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR을 이하에 나타낸다.

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.50 (1H, d), 7.83 (1H, d), 3.07 (2H, q), 1.41 (3H, t).

(공정 2) 5-브로모-3-(에틸설포닐)피콜리노나이트릴[5-bromo-3-(ethylsulfonyl)picolinonitrile]의 합성

5-브로모-3-(에틸티오)피콜리노나이트릴(149g)을 다이클로로메탄(1800 ml)에 용해시키고, 0℃로 냉각시켜 교반하였다. 이것에 70% 메타클로로과벤조산(333g)을 첨가하여, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 얻어진 액을 포화 탄산수소나트륨 수용액과 포화 싸이오황산나트륨 수용액의 혼합 용액에 부어, 다이클로로메탄으로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과하였다. 여과액을 감압 농축하였다. 얻어진 농축물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써 목적물 167g(수율 99%)을 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR을 이하에 나타낸다.

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9.26 (1H, d), 8.72 (1H, d), 3.60 (2H, q), 1.23 (3H, t).

(공정 3) 2-(5-브로모-3-(에틸설포닐)피리딘-2-일)-1-메틸-1H-이미다졸-5-카브알데하이드[2-(5-bromo-3-(ethylsulfonyl)pyridin-2-yl)-1-methyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde]의 합성

5-브로모-3-(에틸설포닐)피콜리노나이트릴(20g)을 메탄올(220 ml)에 용해시키고, ca. 5M 나트륨메톡시드메탄올 용액(1.5 ml)을 적하하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 이것에 메틸아민염산염(4.9g)을 첨가하여, 가열 환류하 2시간 교반하였다. 이것에 트라이에틸아민(30 ml)을 첨가하여, 용액 A를 얻었다.

별도로, 5-브로모말로노알데하이드(16.5g)와 아이소프로페인올(220 ml)을 혼합하고, 50℃에서 1시간 교반하여, 용액 B를 얻었다.

용액 B를 용액 A에 적하하여, 가열 환류하 4시간 교반하였다. 얻어진 액을 감압 농축하였다. 얻어진 잔류물에 물을 첨가하여, 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과하였다. 여과액을 감압 농축하였다. 얻어진 농축물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써 목적물 12g(수율 46%)을 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR을 이하에 나타낸다.

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9.86 (1H, s), 9.00 (1H, d), 8.62 (1H, d), 7.83 (1H, s), 3.89 (3H, s), 3.79 (2H, q), 1.36 (3H, t).

(공정 4) 2-(5-사이클로프로필-3-(에틸설포닐)피리딘-2-일)-1-메틸-1H-이미다졸-5-카브알데하이드 [2-(5-cyclopropyl-3-(ethylsulfonyl)pyridin-2-yl)-1-methyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde]의 합성

반응 용기로 2-(5-브로모-3-(에틸설포닐)피리딘-2-일)-1-메틸-1H-이미다졸-5-카브알데하이드(0.35g)를 자일렌(4.3 ml)에 용해시키고, 반응 용기를 아르곤으로 치환하였다. 그 후, 실온에서 교반하였다. 이것에 칼륨사이클로프로필트라이플루오로보레이트(0.36g), 아세트산팔라듐(II)(0.043g), 20% 트라이사이클로헥실포스핀톨루엔 용액(0.54g), 인산삼칼륨(0.82g), 및 물(0.48 ml)을 첨가하여, 110℃에서 7시간 교반하였다. 얻어진 액을 물에 부어, 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과하였다. 여과액을 감압 농축하였다. 얻어진 농축물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써 목적물 0.27g(수율 88%)을 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR을 이하에 나타낸다.

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9.84 (1H, s), 8.70 (1H, d), 8.02 (1H, d), 7.82 (1H, s), 3.84 (3H, s), 3.70 (2H, q), 2.12-2.06 (1H, m), 1.31 (3H, t), 1.28-1.23 (2H, m), 0.95-0.91 (2H, m).

(공정 5) 2-(5-(2-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로프-1-엔-1-일)-1-메틸-1H-이미다졸-2-일)-5-사이클로프로필-3-(에틸설포닐)피리딘[2-(5-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-5-cyclopropyl-3-(ethylsulfonyl)pyridine]의 합성

반응 용기로, 2-(5-사이클로프로필-3-(에틸설포닐)피리딘-2-일)-1-메틸-1H-이미다졸-5-카브알데하이드(0.3g)를 N,N-다이메틸폼아마이드(13 ml)에 용해시키고, 실온에서 교반하였다. 이것에 1,1,1-트라이클로로-2,2,2-트라이플루오로에테인(0.35g), 아연 분말(0.31g), 무수 아세트산(0.14g) 및 염화구리(4.7 mg)를 첨가하고, 반응 용기 내를 아르곤으로 치환하여, 60℃에서 하룻밤 교반하였다. 얻어진 액을 10% 로셸염 수용액에 부어, 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과하였다. 여과액을 감압 농축하였다. 얻어진 농축물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써 목적물 0.23g(E/Z=17:83, 수율 59%)을 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR 및 ¹⁹F-NMR을 이하에 나타낸다.

¹H-NMR(400 MHz, CDCl₃) (an E/Z mixture) δ: 8.68 (1H, d), 8.04 (1H, s), 8.02 (1H, d), 7.15 (1H, s), 3.74 (2H, q), 3.57 (3H, s), 2.12-2.06 (1H, m), 1.31 (3H, t), 1.28-1.20 (2H, m), 0.94-0.89 (2H, m); ¹⁹F-NMR(376 MHz, CDCl_3-C₆F₆): δ-63.5(d) for the (E)-isomer and -68.4(s) for the (Z)-isomer.

[실시예 2]

1-(6-(5-(2-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로프-1-엔-1-일)-1-메틸-1H-이미다졸-2-일)-5-(에틸설포닐)피리딘-3-일)사이클로프로페인-1-카보나이트릴[1-(6-(5-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-5-(ethylsulfonyl)pyridin-3-yl)cyclopropane-1-carbonitrile] (화합물 번호 d-15)의 합성

(공정1) 2-(5-(1,3-다이옥솔란-2-일)-1-메틸-1H-이미다졸-2-일)-5-브로모-3-(에틸설포닐)피리딘[2-(5-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-5- bromo-3-(ethylsulfonyl)pyridine]의 합성

2-(5-브로모-3-(에틸설포닐)피리딘-2-일)-1-메틸-1H-이미다졸-5-카브알데하이드(8.0g)를 톨루엔(150 ml)에 용해시켜, 실온에서 교반하였다. 이것에 에틸렌글라이콜(17g) 및 p-톨루엔설폰산 1수화물(0.84g)을 첨가하고, 딘 스타크 장치를 사용하여 가열 환류하에서 하룻밤 교반하였다. 얻어진 액을 포화 탄산수소나트륨 수용액에 부어, 클로로폼으로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과하였다. 여과액을 감압 농축하였다. 얻어진 농축물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써 목적물 8.5g(수율 96%)을 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR을 이하에 나타낸다.

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.94 (1H, d), 8.60 (1H, d), 7.19 (1H, s), 6.02 (1H, s), 4.17-4.00 (4H, m), 3.86 (2H, q), 3.64 (3H, s), 1.33 (3H, t).

(공정 2) 2-(6-(5-(1,3-다이옥솔란-2-일)-1-메틸-1H-이미다졸-2-일)-5-(에틸설포닐)피리딘-3-일)아세토나이트릴[2-(6-(5-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-5-(ethylsulfonyl)pyridin-3-yl)acetonitrile]의 합성

반응 용액으로, 2-(5-(1,3-다이옥솔란-2-일)-1-메틸-1H-이미다졸-2-일)-5-브로모-3-(에틸설포닐)피리딘(1.75g)을 N,N-다이메틸폼아마이드(23 ml)에 용해시키고, 반응 용기를 아르곤으로 치환하였다. 그 후, 실온에서 교반하였다. 이것에 트라이메틸실릴아세토나이트릴(0.98g), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐(O)(0.40g), 잔트포스(0.50g) 및 불화아연(0.27g)을 첨가하고, 100℃에서 3시간 교반하였다. 얻어진 액을 포화 염화암모늄 수용액에 부어, 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과하였다. 여과액을 감압 농축하였다. 얻어진 농축물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써 목적물 0.51g(수율 42%)을 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR을 이하에 나타낸다.

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8. 98-8. 87 (1H, m), 8. 46-8. 39 (1H, m), 7. 21 (1H, s), 6. 03 (1H, s), 4. 18-4. 02 (4H, m), 3. 96-3. 93 (2H, m), 3. 87 (2H, q), 3. 65 (3H, s), 1. 33 (3H, t).

(공정 3) 1-(6-(5-(1,3-다이옥솔란-2-일)-1-메틸-1H-이미다졸-2-일)-5-(에틸설포닐)피리딘-3-일)사이클로프로페인-1-카보나이트릴[1-(6-(5-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-5-(ethylsulfonyl)pyridin-3-yl)cyclopropane-1-carbonitrile]의 합성

2-(6-(5-(1,3-다이옥솔란-2-일)-1-메틸-1H-이미다졸-2-일)-5-(에틸설포닐)피리딘-3-일)아세토나이트릴(0.50g)을 N,N-다이메틸폼아마이드(5 ml)에 용해시켜, 0℃에서 교반하였다. 이것에 탄산세슘(0.45g)을 첨가하였다. 그 후, 1,2-다이브로모에테인(0.52g)을 적하하고, 0℃에서 20분간 교반하였다. 이것에 탄산세슘(0.90g)을 첨가하여, 실온에서 3시간 교반하였다. 얻어진 액을 물에 부어, 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과하였다. 여과액을 감압 농축하였다. 얻어진 농축물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써 목적물 0.29g(수율 54%)을 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR을 이하에 나타낸다.

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8. 97 (1H, d), 8. 17 (1H, d), 7. 19 (1H, s), 6. 02 (1H, s), 4. 18-4. 01 (4H, m), 3. 85 (2H, q), 3. 64 (3H, s), 1. 97 (2H, dd), 1. 61 (2H, dd), 1. 31 (3H, t).

(공정 4) 1-(5-(에틸설포닐)-6-(5-포르밀-1-메틸-1H-이미다졸-2-일)피리딘-3-일)사이클로프로페인-1-카보나이트릴[1-(5-(ethylsulfonyl)-6-(5-formyl-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)pyridin-3-yl)cyclopropane-1-carbonitrile]의 합성

1-(6-(5-(1,3-다이옥솔란-2-일)-1-메틸-1H-이미다졸-2-일)-5-(에틸설포닐)피리딘-3-일)사이클로프로페인-1-카보나이트릴(0.24g)을 테트라하이드로퓨란(10 ml)에 용해시켜, 0℃에서 교반하였다. 이것에 10% 염산(2 ml)을 첨가하여 실온에서 3시간 교반하였다. 얻어진 액을 포화 탄산수소나트륨 수용액에 부어, 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과하였다. 여과액을 감압 농축하였다. 얻어진 농축물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써 목적물 0.23g(수율 54%)을 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR을 이하에 나타낸다.

¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9. 86 (1H, s), 9. 00 (1H, d), 8. 20 (1H, d), 7. 83 (1H, s), 3. 88 (3H, s), 3. 79 (2H, dd), 2. 01 (2H, dd), 1. 64 (2H, dd), 1. 34 (3H, t).

(공정 5) 1-(6-(5-(2-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로프-1-엔-1-일)-1-메틸-1H-이미다졸-2-일)-5-(에틸설포닐)피리딘-3-일)사이클로프로페인-1-카보나이트릴[1-(6-(5-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-5-(ethylsulfonyl)pyridin-3-yl)cyclopropane-1-carbonitrile]의 합성

반응 용기에서, 1-(5-(에틸설포닐)-6-(5-포르밀-1-메틸-1H-이미다졸-2-일)피리딘-3-일)사이클로프로페인-1-카보나이트릴(0.23g)을 N,N-다이메틸폼아마이드(10 ml)에 용해시켜, 실온에서 교반하였다. 이것에 1,1,1-트라이클로로-2,2,2-트라이플루오로에테인(3.1g), 아연 분말(2.0g), 무수 아세트산(1.0g) 및 염화구리(3.0 mg)를 첨가하고, 반응 용기 내를 아르곤으로 치환하여, 60℃에서 하룻밤 교반하였다. 얻어진 액을 포화 탄산수소나트륨 수용액에 부어, 아세트산에틸로 추출하였다. 얻어진 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과하였다. 여과액을 감압 농축하였다. 얻어진 농축물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써 목적물 0.09g(E/Z=18:82, 수율 30%)을 얻었다.

얻어진 목적물의 ¹H-NMR 및 ¹⁹F-NMR을 이하에 나타낸다.

¹H-NMR(400 MHz, CDCl₃) (an E/Z mixture) δ: 8. 99 (1H, d), 8. 19 (1H, d), 8. 05 (1H, s), 7. 16 (1H, s), 3. 85 (2H, q), 3. 63 (3H, s), 2. 00 (2H, dd), 1. 63 (2H, dd), 1. 34 (3H, t); ¹⁹F-NMR(376 MHz, CDCl_3-C₆F₆): δ -63. 5 (s) for the (E)-isomer and -68. 5 (s) for the (Z)-isomer.

상기 실시예와 동일한 방법으로 제조한 본 발명 화합물의 일부를 표 1~표 2에 나타낸다. 표 1은 식 (I)로 나타내는 화합물의 치환기를 나타낸다. 표 중에는, 각 화합물의 물성으로서, 성상 또는 융점(m.p.)을 함께 나타낸다.

또한, 표 1 중의 Me는 메틸기를, Et는 에틸기를, ^cPr은 사이클로프로필을, ^cPen은 사이클로펜틸기를 각각 나타낸다.

표 1에 나타낸 화합물 중, 점성 오일 또는 아모르퍼스의 물성 화합물에 대해서는, ¹H-NMR 데이터를 이하에 나타낸다.

화합물 번호 d-6: 1H-NMR(400 MHz, CDCl3): d 8. 08 (s, 1H), 7. 48 (s, 1H), 7. 23 (d, 1H), 7. 15 (d, 1H), 6. 94 (dd, 1H), 3. 47 (s, 3H), 3. 42 (s, 3H), 2. 79 (q, 2H), 1. 98-1. 90 (m, 1H), 1. 22 (t, 3H), 1. 21 (t, 3H), 1. 07-1. 02 (m, 2H), 0.78-0.84 (m, 2H).

화합물 번호 d-16: 1H-NMR(400 MHz, CDCl3): d 8. 99 (d, 1H), 8. 19 (d, 1H), 7. 47 (s, 1H), 7. 05-6. 98 (m, 1H), 6. 22-6. 13 (m, 1H), 3. 86 (q, 3H), 3. 62 (s, 3H), 2. 01-1. 97 (m, 2H), 1. 64-1. 60 (m, 2H), 1. 34 (t, 3H).

[생물 시험]

본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물이, 유해 생물 방제제 및 외부 기생충 방제제의 유효 성분으로서 유용한 것을 이하의 시험예에서 나타낸다. 또한, "부"는 중량 기준이다.

(시험용 유제의 조제)

본 발명 (헤테로)아릴이미다졸 화합물 5부, 다이메틸폼아마이드 93.6부, 및 폴리옥시에틸렌알킬아릴에터 1.4부를 혼합 용해하여, 유효 성분 5%의 유제(I)을 조제하였다.

대조를 위해서, 다이메틸폼아마이드 98.5부, 및 폴리옥시에틸렌알킬아릴에터 1.5부를 혼합 용해하여 유제(II)를 조제하였다.

살충률(殺蟲率)은, 하기 식에 의해 계산하였다.

살충률(%)=(사망 벌레수/공시(供試) 벌레수)×100

(시험예 1) 멸강나방에 대한 효력 시험

시판되는 인공 사료(인섹터 LFS, 일본농산 공업사 제) 0.8g과 유제(I) 1 ㎕를 잘 혼화하여 시험용 사료를 얻었다.

플라스틱제 시험 용기(1.4 ml들이)에, 각 처리구당 0.2g의 시험용 사료를 채웠다. 이어서 멸강나방 2령 유충을 각 처리구당 2마리 접종하였다. 플라스틱제 뚜껑을, 멸강나방 2령 유충이 빠져나가지 않도록 시험 용기에 놓았다. 그것을 25℃의 항온실 내에 두어, 제5 일째에 살충률과 섭식량을 조사하였다. 시험은 2반복으로 실시하였다.

대조구로서, 유제(I)을 유제(II)로 변경한 것 이외에는 시험예 1과 동일한 방법으로, 살충률과 섭식량을 조사하였다.

화합물 번호 d-1, d-2, d-3, d-4, d-5, d-6, d-7, d-8, d-11, d-12, d-13, d-14, d-15, d-16, d-18, d-19, d-20 d-21, d-22, d-23, d-24, d-27, d-28, d-29, d-30, d-32, d-33, d-34, d-35, d-36, d-37 e-1 및 e-4의 화합물에 대하여, 멸강나방에 대한 효력 시험을 실시하였다. 어느 화합물이나 멸강나방에 대한 살충률이 100% 또는 섭취량이 대조구비로 10% 이하였다. 본 발명 (헤테로)아릴이미다졸 화합물은 멸강나방에 대하여 유효한 것을 알 수 있다.

(시험예 2) 멸강나방에 대한 효력 시험

유제(I)을, 본 발명 화합물의 농도가 125 ppm이 되도록 물로 희석하였다. 옥수수잎을 상기 희석액에 30초간 침지하였다. 이 옥수수잎을 샬레에 넣어, 멸강나방 2령 유충 5마리를 풀어놓았다. 샬레를 온도 25℃, 습도 60%의 항온실 내에 두었다. 방충(放蟲)으로부터 6일간 경과했을 때에 생사 판정을 실시하여, 살충률을 산출하였다. 시험은 2반복으로 실시하였다.

화합물 번호 d-1, d-2 및 d-15의 화합물에 대하여, 멸강나방에 대한 효력 시험을 실시한 어느 화합물이나 멸강나방에 대하여 80% 이상의 살충률을 나타냈다.

(시험예 3) 배추좀나방에 대한 효력 시험

유제(I)을, 본 발명 화합물의 농도가 125 ppm이 되도록 물로 희석하였다. 양배추 잎을 상기 희석액 중에 30초간 침지하였다. 이 양배추 잎을 샬레에 넣었다. 이것에 배추좀나방 2령 유충 5마리를 풀어놓았다. 샬레를 온도 25℃, 습도 60%의 항온실 내에 두었다. 방충으로부터 3일간 경과했을 때에 생사 판정을 실시하여, 살충률을 산출하였다. 시험은 2반복으로 실시하였다.

화합물 번호 d-1, d-2, d-4, d-7, d-9, d-10, d-12, d-13, d-15, d-18, d-20, d-21, d-22, d-23, d-24, d-25, d-26, d-27, d-28, d-29, d-30, d-31, d-33 및 d-34의 화합물에 대하여, 배추좀나방에 대한 효력 시험을 실시하였다. 어느 화합물이나 배추좀나방에 대하여 80% 이상의 살충률을 나타냈다.

(시험예 4) 담배거세미나방에 대한 효력 시험

유제(I)을, 본 발명 화합물의 농도가 125 ppm이 되도록 물로 희석하였다. 양배추 잎을 상기 희석액에 30초간 침지하였다. 이 양배추 잎을, 샬레에 넣고, 담배거세미나방 2령 유충 5마리를 풀어놓았다. 샬레를 온도 25℃, 습도 60%의 항온실 내에 두었다. 방충으로부터 6일 경과했을 때에 생사 판정을 실시하여, 살충률을 산출하였다. 시험은 2반복으로 실시하였다.

화합물 d-2, d-12 및 d-15의 화합물에 대하여, 담배거세미나방에 대한 효력 시험을 실시하였다. 어느 화합물이나 담배거세미나방에 대하여 80% 이상의 살충률을 나타냈다.

(시험예 5) 콩진딧물에 대한 효력 시험

직경 9㎝ 화분에 광저기를 육묘하고, 초생엽(初生葉) 위에 콩진딧물 약충을 접종하였다. 유제(I)을 본 발명 화합물이 125 ppm이 되도록 물로 희석하고, 콩진딧물 약충이 기생하는 광저기에 상기 희석액을 살포하였다. 그 광저기를 온도 25℃, 습도 60%의 항온실 내에 두었다. 살포로부터 4일간 경과했을 때에 콩진딧물의 생사 판정을 실시하여, 살충률을 산출하였다. 시험은 2반복으로 실시하였다.

화합물 번호 d-1, d-2, d-3, d-4, d-5, d-6, d-7, d-8, d-11, d-12, d-13, d-15, d-16, d-17, d-18, d-20, d-21, d-22, d-23, d-24, d-25, d-27, d-29, d-30 d-32, d-34, d-35, d-36, d-37 및 e-1의 화합물에 대하여, 콩진딧물에 대한 효력 시험을 실시하였다. 어느 화합물이나 콩진딧물에 대하여 80% 이상의 살충률을 나타냈다.

(시험예 6) 배추벼룩잎벌레에 대한 효력 시험

유제(I)을 본 발명 화합물이 125 ppm이 되도록 물로 희석하여, 시험용 약액을 조제하였다. 직경 9㎝ 화분에 심은 청경채 모종(제7 본엽 전개기)에 상기 시험용 약액을 살포하였다. 청경채 모종을 바람에 건조시키고, 이어서 플라스틱 컵에 넣었다. 이것에, 배추벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata) 성충 10마리를 풀어놓았다. 온도 25℃, 습도 65%의 항온실 내에서 보관하고, 방충으로부터 7일 후에 생사 판정을 실시하여, 살충률을 산출하였다. 시험은 2반복으로 실시하였다.

화합물 번호 d-1, d-2, d-4, d-9, d-10, d-12, d-13, d-15, d-18, d-20, d-22, d-23, d-25, d-26, d-27, d-29, d-31, d-33, d-34 및 e-2의 화합물에 대하여, 배추벼룩잎벌레 성충에 대한 효력 시험을 실시하였다. 어느 화합물이나 배추벼룩잎벌레 성충에 대하여 80% 이상의 살충률을 나타냈다.

(시험예 7) 멸구에 대한 효력 시험

유제(I)을, 본 발명 화합물의 농도가 125 ppm이 되도록 물로 희석하였다. 그 희석액에 벼 유묘를 30초간 침지하였다. 벼 유묘를 바람에 건조시키고, 이어서 플라스틱 케이스에 넣었다. 이것에, 멸구 2령 유충 5마리를 풀어놓았다. 온도 25℃, 습도 65%의 항온실 내에서 보관하고, 접종으로부터 7일 후에 생사 판정을 실시하여, 살충률을 산출하였다. 시험은 2반복으로 실시하였다.

화합물 번호 d-1, d-2, d-9, d-13, d-15, d-18, d-22, d-23, d-25, d-26, d-30 및 d-31의 화합물에 대하여, 멸구에 대한 효력 시험을 실시하였다. 어느 화합물이나 멸구에 대하여 80% 이상의 살충률을 나타냈다.

(시험예 8) 집파리에 대한 효력 시험

본 발명 화합물을 아세톤으로 희석하고, 그 희석액을 1g의 각설탕에 본 발명 화합물이 100 ppm이 되도록 적하하였다. 그 각설탕을 플라스틱 컵에 넣고, 집파리 (Musca domestica) 암컷 성충을 10마리 방충하여, 뚜껑을 덮었다. 25℃에서 보관하고, 방충으로부터 24시간 후에 생사 판정을 실시하여, 살충률을 산출하였다. 시험은 2반복으로 실시하였다.

화합물 번호 d-2의 화합물에 대하여, 집파리에 대한 효력 시험을 실시하였다. 어느 화합물이나 집파리에 대하여 80% 이상의 살충률을 나타냈다.

(시험예 9) 목화진딧물에 대한 효력 시험

직경 9 ㎝ 화분에서 육묘한 오이를 직경 9 ㎝ 화분에서 뽑아내어, 뿌리 부분에 부착된 토양을 수돗물로 씻어내고, 뿌리 부분을 수돗물에 담가, 수경 재배하였다. 오이 모종에 목화진딧물 약충을 접종하였다. 유제(I)을 물로 희석하여 본 발명 화합물 농도 31 ppm의 희석액을 얻었다. 수돗물을 상기 희석액으로 치환하여, 온도 25℃, 습도 60%의 항온실 내에 있어서 상기 희석액에 의한 수경 재배를 계속하였다. 상기 희석액에 의한 수경 재배의 개시로부터 6일간 경과했을 때에 목화진딧물의 생사 판정을 실시하여, 살충률을 산출하였다. 시험은 2반복으로 실시하였다.

화합물 번호 d-1, d-2, d-9, d-15, d-18, d-26, d-27 및 d-33의 화합물에 대하여, 목화진딧물에 대한 효력 시험을 실시하였다. 어느 화합물이나 목화진딧물에 대하여 80% 이상의 살충률을 나타냈다.

(시험예 10) 배추벼룩잎벌레에 대한 효력 시험

유제(I)을 본 발명 화합물이 31 ppm이 되도록 물로 희석하여, 시험용 약액을 조제하였다. 직경 9 ㎝ 화분에 심은 청경채 모종(제7 본옆 전개기)에 상기 시험용 약액을 살포하였다. 청경채 모종을 바람에 건조시키고, 이어서 플라스틱 컵에 넣었다. 이것에, 배추벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata) 성충 10마리를 풀어놓았다. 온도 25℃, 습도 65%의 항온실 내에서 보관하고, 방충으로부터 7일 후에 생사 판정을 실시하여, 살충률을 산출하였다. 시험은 2반복으로 실시하였다.

화합물 번호 d-1, d-2, d-4, d-9, d-10, d-12, d-13, d-15, d-18, d-20, d-22, d-23, d-25, d-26, d-27, d-29, d-33, d-34 및 e-2의 화합물에 대하여, 배추벼룩잎벌레 성충에 대한 효력 시험을 실시하였다. 어느 화합물이나 배추벼룩잎벌레 성충에 대하여 80% 이상의 살충률을 나타냈다.

본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물 중에서 무작위로 선택한 것이, 모두 상기와 같은 효과를 발휘하는 점에서, 본 발명의 (헤테로)아릴이미다졸 화합물은, 다 예시하지 못한 화합물을 포함하여, 유해 생물 방제, 특히 살진드기, 살충 등의 효과를 갖는 화합물인 것을 이해할 수 있다. 또한, 외부 기생충 등의 인축에게 해가 있는 기생충에도 효과를 갖는 화합물인 것을 이해할 수 있다.

Claims (12)

1. 식 (I)로 나타내는 화합물, 그 N-옥사이드 화합물, 입체 이성체, 호변 이성체, 수화물 또는 그들의 염.
   

   

   
   식 (I) 중,
   B¹은, 질소 원자, 또는 CH이며,
   X는, 치환 혹은 무치환의 C3~8 사이클로알킬기이며,
   R¹은, 치환 혹은 무치환의 C1~6 알킬싸이오기, 또는 치환 혹은 무치환의 C1~6 알킬설포닐기이며,
   R²는, 치환 혹은 무치환의 C1~6 알킬기이며, 또한
   R은, 치환 혹은 무치환의 C2~6 알케닐기이다.
2. 식 (I)이 식 (II)인, 제 1 항에 기재된 화합물, 그 N-옥사이드 화합물, 입체 이성체, 호변 이성체, 수화물 또는 그들의 염.
   

   

   
   식 (II) 중,
   R¹, R², 및 X는, 식 (I) 중의 그들과 동일한 의미를 나타낸다.
   R³은, 수소 원자 또는 할로게노기이다.
   R⁴는, C1~4 할로알킬기이다.
   식 (II) 중의 탄소·탄소 이중 스테레오 결합은, E체 혹은 Z체 또는 그들의 혼합물을 나타낸다.
3. 식 (III)~식 (X) 중 어느 하나로 나타내는 화합물, 그 N-옥사이드 화합물, 입체 이성체, 호변 이성체, 수화물 또는 그들의 염.
   

   

   
   

   

   
   (식 (IV) 중의 탄소·탄소 이중 스테레오 결합은, E체 혹은 Z체 또는 그들의 혼합물을 나타낸다.)
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   (식 (VII) 중의 탄소·탄소 이중 스테레오 결합은, E체 혹은 Z체 또는 그들의 혼합물을 나타낸다.)
   

   

   
   

   

   
   

   
4. 제 1 항~제 3 항에 기재된 화합물, 그 N-옥사이드 화합물, 입체 이성체, 호변 이성체, 수화물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제.
5. 제 1 항~제 3 항에 기재된 화합물, 그 N-옥사이드 화합물, 입체 이성체, 호변 이성체, 수화물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 살충 혹은 살진드기제.
6. 제 1 항~제 3 항에 기재된 화합물, 그 N-옥사이드 화합물, 입체 이성체, 호변 이성체, 수화물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 외부 기생충 방제제.
7. 제 1 항~제 3 항에 기재된 화합물, 그 N-옥사이드 화합물, 입체 이성체, 호변 이성체, 수화물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 내부 기생충 방제제 또는 구제제.
8. 제 1 항~제 3 항에 기재된 화합물, 그 N-옥사이드 화합물, 입체 이성체, 호변 이성체, 수화물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 종자 처리제 또는 영양 번식 기관 처리제.
9. 제 1 항~제 3 항에 기재된 화합물, 그 N-옥사이드 화합물, 입체 이성체, 호변 이성체, 수화물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 수도 육묘 상자 처리용 농약 입상 조성제.
10. 제 1 항~제 3 항에 기재된 화합물, 그 N-옥사이드 화합물, 입체 이성체, 호변 이성체, 수화물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 토양 처리제.
11. 제 1 항~제 3 항에 기재된 화합물, 그 N-옥사이드 화합물, 입체 이성체, 호변 이성체, 수화물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 베이트제.
12. 제 1 항~제 3 항에 기재된 화합물, 그 N-옥사이드 화합물, 입체 이성체, 호변 이성체, 수화물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개를 유효 성분으로서 함유하는 식물 성장 촉진제.