ES2603032T3 - Compuestos de 3-piridil-heteroarilcarboxamida como pesticidas - Google Patents

Compuestos de 3-piridil-heteroarilcarboxamida como pesticidas Download PDF

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Eva-Maria Franken
Olga Malsam
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Abstract

Uso de compuestos de fórmula (I)**Fórmula** en la que G1 representa C-A1, A1 representa hidrógeno, A2 representa hidrógeno, Q representa uno de los siguientes restos ,**Fórmula** R1 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, haloalquilo C1-C3, hidroxilo o alcoxilo C1-C6, G2 representa C(>=X)NR3R4, X representa oxígeno o azufre, R3 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, ciano-alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquil-C1-C6-carbonilo dado el caso sustituido con halógeno, alcoxi-C1-C6-carbonilo dado el caso sustituido con halógeno, cicloalquilcarbonilo C3-C6 dado el caso sustituido con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 y ciano, o representa un catión, tal como por ejemplo un ion metálico mono- o divalente o un ion amonio dado el caso sustituido con alquilo C1-C6 o aril-alquilo C1-C6, R4 representa un resto de la serie de hidrógeno, ciano, en cada caso alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 y alquinilo C2- C6, dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6 y haloalquilsulfonilo C1-C6, alcoxilo C1- C6, haloalcoxilo C1-C6, bis(alcoxi C1-C6)-alquilo C1-C6 dado el caso sustituido con halógeno, bis(aquiltio C1-C6)- alquilo C1-C6 dado el caso sustituido con halógeno, alquilcarbonil-C1-C6-alquilo C1-C6 dado el caso sustituido con halógeno, alquilsulfinil-C1-C6-alquilo C1-C6 dado el caso sustituido con halógeno, alquilsulfonil-C1-C6-alquilo C1-C6 dado el caso sustituido con halógeno, alcoxicarbonil C1-C6-alquilo C1-C6 dado el caso sustituido con halógeno, alquiniloxilo C2-C4, cicloalquilcarbonilo C3-C6 dado el caso sustituido con halógeno, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C6 dado el caso sustituido con halógeno, cicloalquilo C3-C6 y cicloalquenilo C3-C6 sustituidos en cada caso dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 o haloalcoxilo C1-C6, en los que los anillos pueden contener de uno a tres heteroátomos de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser los átomos de oxígeno directamente adyacentes) y nitrógeno, arilo, heteroarilo, heterociclilo, heterociclil-alquilo C1-C6, arilalquilo C1-C6, heteroaril-alquilo C1-C6 en cada caso dado el caso sustituidos con halógeno, ciano (también en la parte de alquilo), nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, di(alquil-C1-C6)amino, alquilcarbonilamino C1-C6, alcoxicarbonilamino C1-C6, alcoxi-C1-C6-alquilo C1-C6, haloalcoxi-C1-C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6 o aminocarbonilo, o representa NR5R6, en donde R5 y R6 representan independientemente entre sí un resto de la serie de hidrógeno, alquilo C1- C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxilcarbonilo C1-C6, hetarilo y heterociclilo o R5 y R6 junto con el átomo de nitrógeno, al que están unidos, forman un heterociclo dado el caso sustituido con halógeno, R3 y R4 también junto con el átomo de nitrógeno, al que están unidos, pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros dado el caso sustituido con alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 o halógeno y que contiene dado el caso uno o dos heteroátomos de la serie de oxígeno, nitrógeno y azufre, no debiendo ser los átomos de oxígeno directamente adyacentes, así como sales, N-óxidos y formas tautoméricas de los compuestos de fórmula (I), seleccionándose halógeno de la serie de flúor, cloro, bromo y yodo, arilo (también como parte de una unidad mayor, tal como por ejemplo arilalquilo) se selecciona de la serie de fenilo, naftilo, antrilo, fenantrenilo y hetarilo (sinónimo de heteroarilo, también como parte de una unidad mayor, tal como por ejemplo hetarilalquilo) se selecciona de la serie de furilo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3-oxadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, 1,2,5-oxadiazolilo, 1,2,3- tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3- triazinilo, 1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo, benzimidazolilo, 2,1,3-benzoxadiazoles, quinolinilo, isoquinolinilo, cinnolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo, para combatir parásitos animales.

Description

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Del orden de los anopluros (ftiraptera), por ejemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.
De la clase de los arácnidos, por ejemplo, Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phillocoptruta oleivora, Poliphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
De la clase de los bivalvos, por ejemplo, Dreissena spp..
Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus spp., Scutigera spp..
Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psilloides, Heteronychus arator, Hilamorpha elegans, Hilotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxicetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phillophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psilliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphiletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xilotrechus spp., Zabrus spp..
Del orden de los colémbolos, por ejemplo, Onychiurus armatus.
Del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forficula auricularia.
Del orden de lo diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus.
Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordilobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hilemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxis spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.
De la clase de los gastrópodos, por ejemplo, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp..
De la clase de los helmintos, por ejemplo, Ancilostoma duodenale, Ancilostoma ceilanicum, Acilostoma braziliensis, Ancilostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus filaria, Diphillobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongiloides fuelleborni, Strongiloides stercoralis, Stroniloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
Además pueden combatirse protozoos, como Eimeria.
Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campilomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phillopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
Del orden de los homópteros, por ejemplo, Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp.,
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Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Philloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psilla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.
Del orden de los heminópteros, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..
Del orden de los isópodos, por ejemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Del orden de los isópteros, por ejemplo, Reticulitermes spp., Odontotermes spp..
Del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phillocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xilostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp..
Del orden de los ortópteros, por ejemplo, Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Grillotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
Del orden de los sifonápteros, por ejemplo, Ceratophillus spp., Xenopsilla cheopis.
Del orden de los sínfilos, por ejemplo, Scutigerella immaculata.
Del orden de los tisanópteros, por ejemplo, Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp..
Del orden de los tisanuros, por ejemplo, Lepisma saccharina.
Pertenecen a los nematodos parásitos de plantas, por ejemplo, Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditilenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotilenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratilenchus spp., Radopholus similis, Rotilenchus spp., Trichodorus spp., Tilenchorhynchus spp., Tilenchulus spp., Tilenchulus semipenetrans, Xiphinema spp..
Los compuestos de acuerdo con la invención se pueden usar en concentraciones o cantidades de aplicación determinadas también como herbicidas, protectores, reguladores del crecimiento o agentes para mejorar las propiedades de las plantas, o como microbicidas, por ejemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (incluyendo agentes contra viroides) o como agentes contra MLO (organismo similar a micoplasma) y RLO (organismo similar a Rickettsia). Se pueden usar también como productos intermedios o de partida para la síntesis de otros principios activos.
Los principios activos se pueden transformar en las formulaciones habituales como soluciones, emulsiones, polvos de pulverización, suspensiones basadas en agua y aceite, polvos, productos en polvo, pastas, polvos solubles, gránulos solubles, gránulos de dispersión, concentrados de suspensión-emulsión, sustancias naturales impregnadas con principio activo, sustancias sintéticas impregnadas con principio activo, fertilizantes, así como microencapsulaciones en sustancias poliméricas.
Estas formulaciones se preparan de modo conocido, por ejemplo, mediante mezclado de los principios activos con extensores, es decir disolventes líquidos y/o vehículos sólidos, dado el caso usando agentes tensioactivos, como agentes emulsionantes y/o agentes dispersantes y/o agentes espumantes. La preparación de formulaciones se realiza o bien en equipos adecuados o también antes o durante el uso.
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Como coadyuvantes pueden ser de uso aquellas sustancias que son adecuadas para conferir al propio agente y a preparaciones derivadas de este (por ejemplo, líquidos de pulverización, desinfectantes de semillas) propiedades especiales, como determinadas propiedades técnicas y/o también propiedades biológicas especiales. Como coadyuvantes típicos se tienen en cuenta: extensores, disolventes y vehículos.
Como extensores son adecuados, por ejemplo, agua, líquidos químicos orgánicos polares y no polares, por ejemplo, de la clase de los hidrocarburos aromáticos y no aromáticos (como parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, clorobencenos), los alcoholes y polioles (que dado el caso pueden estar sustituidos, eterificados y/o esterificados), las cetonas (como acetona, ciclohexanona), ésteres (también grasas y aceites) y (poli)éteres, las aminas simples y sustituidas, amidas, lactamas (como N-alquilpirrolidona) y lactonas, las sulfonas y sulfóxidos (como dimetilsulfóxido).
En el caso del uso de agua como extensor se pueden usar por ejemplo también disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos se tienen en cuenta esencialmente: compuestos aromáticos como xileno, tolueno o alquilnaftaleno, compuestos aromáticos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados como clorobenceno, cloroetileno o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos como ciclohexano o parafina, por ejemplo, fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes como butanol o glicol, así como sus éteres y ésteres, cetonas como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes polares fuertes como dimetilsulfóxido, así como agua.
Como vehículos sólidos se tienen en cuenta:
por ejemplo, sales de amonio y polvos de rocas naturales como caolín, arcilla, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y polvos de rocas sintéticos como sílice de alta dispersión, óxido y silicatos de aluminio; como vehículos sólidos para gránulos se tienen en cuenta: por ejemplo, rocas naturales rotas y fraccionadas como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como gránulos sintéticos de polvos inorgánicos y orgánicos, así como gránulos de material orgánico como papel, serrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco; como agentes emulsionantes y/o espumantes se tienen en cuenta: por ejemplo, agentes emulsionantes no ionogénicos y aniónicos como éster de ácido graso y polioxietileno, éteres de alcohol graso y polioxietileno, por ejemplo, alquilaril-poliglicoléteres, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como hidrolizados de albúmina; como agentes de dispersión se tienen en cuenta sustancias no iónicas y/o iónicas, por ejemplo, de las clases de alcohol-POE-y/o POP-éteres, ésteres de ácido y/o de POP-POE, alquilaril-y/o POP-POE-éteres, aductos grasos y/o de POP-POE, derivados de POE-y/o POP-poliol, aductos de POE-y/o POP-sorbitán o azúcar, sulfatos, sulfonatos y fosfatos de alquilo o arilo o los aductos de PO-éter correspondientes. Además de oligo-o polímeros adecuados, por ejemplo partiendo de monómeros vinílicos, de ácido acrílico, de EO y/o PO solo o en combinación con, por ejemplo, (poli)-alcoholes o (poli)-aminas. Además pueden ser de uso lignina y sus derivados de ácido sulfónico, celulosas simples y modificadas, ácidos sulfónicos aromáticos y/o alifáticos así como sus aductos con formaldehído.
Se pueden usar en las formulaciones adhesivos como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos en forma de polvo, grano o látex, como goma arábiga, poli(alcohol vinílico), poli(acetato de vinilo), así como fosfolípidos naturales como cefalina y lecitina y fosfolípidos sintéticos.
Se pueden usar colorantes como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul de ferrocianuro y colorantes orgánicos como colorantes de alizarina, azoicos y de metalftalocianina y oligonutrientes como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Otros aditivos pueden ser sustancias aromáticas, aceites minerales o vegetales dado el caso modificados, ceras y sustancias nutritivas (también oligonutrientes), como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Además pueden estar contenidos estabilizadores como estabilizadores de frío, conservantes, agentes antioxidación, agentes fotoprotectores u otros agentes que mejoran la estabilidad química y/o física.
Las formulaciones contienen en general entre el 0,01 y el 98 % en peso de principio activo, preferentemente entre el 0,5 y el 90%.
Los principios activos de acuerdo con la invención pueden usarse como tal o en sus formulaciones también en mezcla con uno o varios fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas, insecticidas, microbicidas, fertilizantes, atrayentes, esterilizantes, sinergistas, protectores, semioquímicos y/o reguladores del crecimiento de las plantas, para ampliar de este modo, por ejemplo el espectro de acción, la duración de la acción, aumentar la velocidad de acción, impedir repelencia o evitar desarrollo de resistencia. Además, tales combinaciones de principios activos pueden mejorar el crecimiento de las plantas, aumentar la tolerancia frente a altas o bajas temperaturas, contra sequía o contra el contenido en agua o sal del suelo, aumentar el rendimiento de floración, facilitar la recogida y aumentar los rendimientos de la cosecha, acelerar la maduración, aumentar la calidad y/o el valor nutricional de los productos de la cosecha, prolongar la capacidad de almacenamiento y/o mejorar la procesabilidad de los productos de la cosecha. Mediante combinación de los principios activos de acuerdo con la invención con componentes de mezcla se obtienen efectos sinérgicos, es decir, la eficacia de la mezcla respectiva es mayor de lo que cabía esperar debido a las eficacias de los componentes individuales. En general, las combinaciones pueden usarse tanto como
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preferidos dados anteriormente en los principios activos o mezclas son también válidos para el tratamiento de estas plantas. Se destaca especialmente el tratamiento de plantas con los compuestos o mezclas citados especialmente en el presente texto.
Los principios activos de acuerdo con la invención actúan no solo contra plagas de plantas, higiene y existencias, sino también contra parásitos animales del sector médico veterinario (ecto-y endoparásitos) como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna, ácaros chupadores, moscas (picadoras y chupadoras), larvas de moscas parásitas, piojos, malófagos de piel, malófagos de pluma y pulgas. Pertenecen a estos parásitos:
Del orden de los anoplúridos, por ejemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..
Del orden de los Mallophagida y los subórdenes Amblycerina así como Ischnocerina, por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp..
Del orden de los dípteros y los subórdenes nematóceros, así como Brachycerina, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atilotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hidrotaea spp., Stomoxis spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..
Del orden de los sifonápteros, por ejemplo, Pulex spp., Ctenocephalides spp. (Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis), Xenopsilla spp., Ceratophillus spp..
Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongilus spp..
Del orden de los blatarios, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp..
De la subclase de los ácaros (Acarina) y los órdenes de los Meta-así como Mesostigmata, por ejemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..
Del orden de los actinédidos (Prostigmata) y acarídidos (Astigmata), por ejemplo, Acarapis spp., Cheiletiella spp., Ornithocheiletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..
Los principios activos de acuerdo con la invención de fórmula (I) son adecuados también para combatir artrópodos que atacan a animales útiles agrícolas como, por ejemplo, vacas, ovejas, cabras, caballos, cerdos, asnos, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos, abejas, mascotas tales como, por ejemplo, perros, gatos, aves domésticas, peces de acuario, así como los denominados animales de ensayo como, por ejemplo, hámsteres, conejillos de indias, ratas y ratones. Mediante el combate de estos artrópodos, deben reducirse los fallecimientos y reducciones de rendimiento (de carne, leche, lana, pieles, huevos, miel, etc.), de modo que mediante el uso de los principios activos de acuerdo con la invención es posible una cría de animales más económica y sencilla.
La aplicación de los principios activos de acuerdo con la invención se realiza de modo conocido en el sector veterinario y en la cría de animales mediante administración por vía entérica en forma de, por ejemplo, comprimidos, cápsulas, pociones, brebajes, gránulos, pastas, bolos, procedimiento de alimentación continua, supositorios, mediante administración por vía parenteral como, por ejemplo, mediante inyecciones (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitonal, entre otras), implantes, mediante administración por vía nasal, mediante aplicación dérmica en forma, por ejemplo, de inmersión o baño (remojo), pulverización (pulverizador), vertido (vertido dorsal y en la cruz), lavado, empolvado, así como con ayuda de cuerpos de moldeo que contienen principios activos como collares, marcas en la oreja, marcas en el rabo, brazaletes, ronzales, dispositivos de marcaje, etc.
En la aplicación para ganado, aves de corral, mascotas, etc., se puede usar los principios activos de fórmula (I) como formulaciones (por ejemplo, polvos, emulsiones, agentes fluidos) que contienen el principio activo en una cantidad del 1 al 80 % en peso, directamente o después de dilución a 100 a 10.000 veces, o se usan como baño químico.
Además se ha encontrado que los compuestos de acuerdo con la invención muestran un elevado efecto insecticida frente a insectos que degradan materiales industriales.
A modo de ejemplo y preferentemente, sin embargo sin limitación, se citan los siguientes insectos:
escarabajos como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus
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planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;
himenópteros como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur; termitas como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes,
Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus; lepismas como Lepisma saccharina.
Por materiales industriales se entiende en el presente contexto materiales no vivos como, por ejemplo, plásticos, adhesivos, colas, papeles y cartones, cuero, madera, productos del procesamiento de la madera y agentes de recubrimiento.
Los agentes listos para uso pueden contener dado el caso otros insecticidas y dado el caso uno o varios fungicidas.
En lo que respecta a asociados de mezcla adicionales posibles se hace referencia a los insecticidas y fungicidas citados anteriormente. Al mismo tiempo se pueden usar los compuestos de acuerdo con la invención para la protección de objetos contra la
incrustación, especialmente cascos de embarcaciones, tamices, redes, edificios, atracaderos y balizas que se
encuentren en contacto con agua de mar o salobre. Además se pueden usar los compuestos de acuerdo con la invención solos o en combinaciones con otros principios activos como agentes anti-incrustación.
Los principios activos son adecuados también para combatir parásitos animales en protección del hogar, higiene y provisiones, especialmente insectos, arácnidos y ácaros que se originan en espacios cerrados como, por ejemplo, viviendas, naves de fábricas, oficinas, cabinas de vehículos, entre otros. Estos se pueden usar para combatir estos parásitos solos o en combinación con otros principios activos y coadyuvantes en productos insecticidas para el hogar. Estos son efectivos contra especies sensibles y resistentes así como contra todos los estados de desarrollo. A estos parásitos pertenecen:
Del orden de los escorpionideos, por ejemplo, Buthus occitanus. Del orden de los acarinos, por ejemplo, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae,
Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae. Del orden de los Araneae, por ejemplo, Aviculariidae, Araneidae. Del orden de los opiliones, por ejemplo, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones
phalangium. Del orden de los isópodos, por ejemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber. Del orden de los diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus, Polidesmus spp.. Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus spp.. Del orden de los ciguentomos, por ejemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus. Del orden de los blatarios, por ejemplo, Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea
maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa. Del orden de los Saltatoria, por ejemplo, Acheta domesticus. Del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forficula auricularia. Del orden de los isópteros, por ejemplo, Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Del orden de los psocópteros, por ejemplo, Lepinatus spp., Liposcelis spp. Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
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Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxis calcitrans, Tipula paludosa.
Del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Del orden de los sifonápteros, por ejemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsilla cheopis.
Del orden de los himenópteros, por ejemplo, Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
Del orden de los anopluros, por ejemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Philloera vastatrix, Phthirus pubis.
Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
La aplicación en el campo de los insecticidas domésticos se realiza solo o en combinación con otros principios activos adecuados como ésteres de ácido fosfórico, carbamatos, piretroides, neonicotinoides, reguladores del crecimiento o principios activos de otras clases de insecticidas conocidas.
La aplicación se realiza en aerosoles, pulverizadores sin presión, por ejemplo, pulverizadores de bombeo y atomización, nebulizadores automáticos, nebulizadores, espumas, geles, productos de vaporización con placas vaporizadoras de celulosa o plástico, vaporizadores de líquido, vaporizadores de gel y membrana, vaporizadores propulsores, sistemas de vaporización sin energía o pasivos, papeles antipolillas, saquitos antipolillas y geles antipolillas, en forma de gránulos o polvos, en cebos dispersados o trampas con cebo.
Ejemplos de preparación
Ejemplo E: 5-(Piridin-3-il)-N-(2,2,2-trifluoroetil)-furan-3-carboxamida
etapa 1: Ácido 5-(piridin-3-il)-furano-3-carboxílico ácido
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Se agitaron 31 mg (0,17 mmoles) de cloruro de paladio (II) y 250 mg (0,95 mmoles) de trifenilfosfano con 0,5 g de cloruro de tetrabutilamonio en 50 ml de DMF bajo argón 5 min a 95 °C, entonces se mezcla con una solución en DMF de 6,20 g (50,4 mmoles) de ácido piridin-3-bórico (obtenido según Tetrahedron Lett. 2002, 4285 o J. Org. Chem. 2002, 5394) y 8,20 g (42,9 mmoles) de ácido 5-bromo-furano-3-carboxílico (impurificado, obtenido según Bull. Chem. Soc. France 1971, 990) así como 16,0 g (114 mmoles) de carbonato de potasio como solución en 30 ml de agua y se agita durante 16 horas a 95 °C bajo argón. Se mezcló con ácido cítrico acuoso, se concentró, se disolvió en hidróxido de sodio diluido, cloruro de sodio acuoso, n-butanol, se mezcló con cloruro de sodio hasta saturación, se extrajo tres veces con n-butanol y se evaporaron las fases orgánicas reunidas. Se mezcló con 400 ml de metanol, se agitó a 40 °C, se filtró, se concentró hasta turbidez, se succionó el precipitado y se repitió el procedimiento con el filtrado. Las tortas del filtro reunidas se secaron en el evaporado rotatorio y se purificaron mediante cromatografía sobre gel de sílice (eluyente: acetona / MTBE 30 % → acetona / metanol 20 %).
Rendimiento 1,68 g (15 % d. t.); HPLC-EM: logP (HCOOH) = 0,07; Masa (m/z): 190,1 (M+H)+;
1H-RMN (d6-DMSO): 7,30 (s, 1H), 7,45 (m, 1H), 8,10 (d, 1H), 8,30 (s, 1H), 8,50 (m, 1H), 8,95 ppm (s, 1H).
Etapa 2 : 5-(Piridin-3-il)-N-(2,2,2-trifluoroetil)-furan-3-carboxamida
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Se disolvieron 245 mg (1,30 mmoles) de ácido 5-(piridin-3-il)-furano-3-carboxílico en acetonitrilo con 3,00 ml (17 mmoles) de N,N-diisopropiletilamina y se mezclaron con 0,52 g (2 mmoles) de BOP-Cl. Después de 20 minutos se
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Etapa 3: 1-(Piridin-3-il)-N-(2,2,2-trifluoroetil)-pirrol-3-carboxamida
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Se disolvieron 149 mg (760 µmoles) de sal de litio del ácido 1-(piridin-3-il)-pirrol-3-carboxílico en 3 ml de N,Ndimetilformamida y se agitó durante 10 minutos a temperatura ambiente. Después de la adición de 82,0 mg (8,30
5 mmoles) de trifluoroetilamina y una solución de N,N-diisopropiletilamina en dimetilformamida se agitó durante 15 horas a temperatura ambiente. Tras concentrarse la solución de reacción, se purificó el residuo restante por medio de cromatografía de presión media.
Rendimiento: 101 mg (10 % d. t.); HPLC-EM: logP (HCOOH) = 1,24; Masa (m/z): 270,0 (M+H)+;
1H-RMN (d6-DMSO): 4,05 (m, 2H), 6,81 (m, 1H), 7,50-7,55 (m, 2H), 8,07 (m, 2H), 8,50 (m, 2H), 8,90 ppm (m, 1H).
10 De manera análoga o de acuerdo con los datos generales para la preparación se prepararon los compuestos expuestos en las siguiente Tabla:
Número de compuesto
Estructura logP1 (HCO2H) (M+H)+ Datos de RMN2
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imagen18 1,23 245,1 1H-RMN (CD3CN): 1,30 (a, 6H), 3,60 (a, 4H), 6,95 (d, 1H), 7,05 (d, 1H), 7,40 (m, 1H), 8,05 (m, 1H), 8,55 (m, 1H), 8,95 ppm (s, 1H).
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imagen19 0,51 217,1 1H-RMN (CD3CN): 3,00-3,40 (a, 6H), 6,95 (d, 1H), 7,05 (d, 1H), 7,40 (m, 1H), 8,05 (m, 1H), 8,55 (m, 1H), 8,95 ppm (m, 1H).
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imagen20 1,36 257,0 1H-RMN (CD3CN): 0,25 (m, 1H), 0,35 (m, 1H), 0,45 (m, 1H), 0,55 (m, 1H), 1,05 (m, 1H), 1,30 (m, 3H), 3,45 (m, 1H), 6,95 (m, 1H), 7,10 (m, 2H), 7,40 (m, 1H), 8,15 (m, 1H), 8,55 (m, 1H), 9,05 ppm (m 1H).
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imagen21 0,43 228,1 1H-RMN (CD3CN):4,25 (m, 2H), 7,00 (d, 1H), 7,20 (d, 1H), 7,45 (m, 1H), 7,70 (a, 1H), 8,15 (d, 1H), 8,55 (m, 1H), 9,05 ppm (s, 1H).
(continuación)
Número de compuesto
Estructura logP1 (HCO2H) (M+H)+ Datos de RMN2
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imagen22 1,06 243,2 1H-RMN (CD3CN): 1,90 (m, 4H), 3,55(m, 2H), 3,90 (m, 2H), 7,00 (d, 1H), 7,01 (d, 1H), 7,40 (m, 1H), 8,05 (m, 1H), 8,55 (m, 1H), 9,00 ppm (s, 1H).
11
imagen23 1,00 231,1 1H-RMN (CD3CN): 1,20 (a, 3H), 3,10 (a, 3H), 3,60 (a, 2H), 6,95 (d, 1H), 7,05 (d, 1H), 7,40 (m, 1H), 8,05 (m, 1H), 8,55 (m, 1H), 8,95 ppm (s, 1H).
12 (Ejemplo E)
imagen24 1,13 271,0 1H-RMN (CD3CN): 4,05 (m, 2H), 7,20 (s, 1H), 7,25 (a, 1H), 7,40 (m, 1H), 8,00 (m, 1H), 8,15 (s, 1H), 8,55 (m, 1H), 8,95 ppm (s, 1H).
15
imagen25 2,02 285,2 1H-RMN (CD3CN): 1,00-1,90 (m, 11H), 3,20 (m, 2H), 6,90 (d, 1H), 7,10 (d, 1H), 7,40 (m, 1H), 8,10 (m, 1H), 8,50 (m, 1H), 9,00 ppm (s, 1H).
16
imagen26 0,72 242,1 1H-RMN (CD3CN): 3,35 (s, 3H), 4,50 (s, 2H), 7,00 (d, 1H), 7,20 (d, 1H), 7,40 (m, 1H), 8,05 (m, 1H), 8,55 (m, 1H), 9,00 ppm (s, 1H).
17
imagen27 1,46 285,1 1H-RMN (CD3CN): 4,70 (m, 2H), 7,00 (m, 2H), 7,05 (m, 1H), 7,20 (m, 1H), 7,30 (m, 1H), 7,40 (m, 1H), 7,80 (a, 1H), 8,10 (m, 1H), 8,50 (m, 1H), 9,00 ppm (s, 1H).
(continuación)
Número de compuesto
Estructura logP1 (HCO2H) (M+H)+ Datos de RMN2
18
imagen28 1,27; 1,33 (mezcla isomérica) 263,1 1H-RMN (CD3CN): 3,95 (m, 1H), 4,15 (m, 1H), 5,90-6,10 (m, 1H), 6,20-6,30 (m, 1H), 7,00 (d, 1H), 7,10 (d, 1H), 7,40 (m, 2H), 8,10 (m, 1H), 8,50 (m, 1H), 9,00 ppm (s, 1H)
19
imagen29 1,28 263,1 1H-RMN (CD3CN): 4,10 (m, 2H), 5,35 (s, 1H), 5,50 (m, 1H), 7,00 (d, 1H), 7,10 (d, 1H), 7,45 (m, 1H), 7,60 (a, 1H), 8,15 (m, 1H), 8,55 (m, 1H), 9,05 ppm (s, 1H).
20
imagen30 1,11 256,0 1H-RMN (CD3CN): 1,35 (t, 3H), 3,80 (a, 2H), 4,40 (a, 2H), 7,00 (d, 1H), 7,20 (d, 1H), 7,45 (m, 1H), 8,10 (d, 1H), 8,6 (m, 1H), 9,00 ppm (s, 1H).
21
imagen31 - 189,1 1H-RMN (CD3CN): 6,00 (a, 1H), 6,90 (a, 1H), 7,00 (d, 1H), 7,10 (d, 1H), 7,40 (m, 1H), 8,10 (m, 1H), 8,55 (m, 1H), 9,00 ppm (s, 1H).
22
imagen32 0,72 227,1 1H-RMN (CD3CN): 2,40 (s, 1H), 4,10 (m, 2H), 7,00 (d, 1H), 7,15 (d, 1H), 7,40 (m, 2H), 8,10 (m, 1H), 8,55 (m, 1H), 9,00 ppm (s, 1H).
23
imagen33 1,07 242,1 1H-RMN (CD3CN): 2,40 (s, 3H), 4,20 (m, 2H), 6,85 (s, 1H), 7,40 (m, 1H), 7,50 (a, 1H), 8,10 (d, 1H), 8,55 (m, 1H), 9,00 ppm (s, 1H).
(continuación)
Número de compuesto
Estructura logP1 (HCO2H) (M+H)+ Datos de RMN2
24
imagen34 1,58 259,2 1H-RMN (CD3CN): 1,25 (t, 6H), 2,25 (s, 3H), 3,50 (q, 4H), 6,80 (s, 1H), 7,35 (m, 1H), 8,00 (d, 1H), 8,50 (m, 1H), 8,90 ppm (s, 1H).
26
imagen35 1,49 332,9 1H-RMN (CD3CN): 4,25 (m, 2H), 7,00 (d, 1H), 7,20 (d, 1H), 7,40 (m, 1H), 7,60 (a, 1H), 8,10 (d, 1H), 8,55 (m, 1H), 9,05 ppm (s, 1H).
27
imagen36 1,69 368,0 1H-RMN (CD3CN): 3,35 (m, 2H), 3,80 (m, 2H), 7,00 (d, 1H), 7,10 (d, 1H), 7,40 (m, 2H), 7,90 (m, 1H), 8,15 (m, 1H), 8,50 (m, 1H), 9,00 ppm (s, 1H).
30
imagen37 1,39 243,2 1H-RMN (d6-DMSO): 0,50 (m, 2H), 0,80 (m, 2H), 1,00 (m, 1H), 3,13 (m, 2H), 7,507,55 (m,2H), 7,65 (m, 1H), 8,32 (m, 1H), 8,75 (m, 1H), 9,20 (m, 1H), 9,33 ppm (m, 1H)
31 (Ejemplo G)
imagen38 0,42 203,1 1H-RMN (d6-DMSO): 2,56 (d, 3H), 7,507,55 (m, 2H), 7,66 (m, 1H), 8,30 (m, 1H), 8,80 (m, 1H), 9,23 (m, 1H), 9,32 ppm (m, 1H).
32
imagen39 0,83 231,1 -
imagen40
imagen41

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  1. imagen1
    imagen2
    imagen3
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Families Citing this family (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2725021A1 (de) * 2008-06-13 2014-04-30 Bayer CropScience AG Neue heteroaromatische Thioamide als Schädlingsbekämpfungsmittel
EP2586311B1 (de) * 2008-07-17 2016-12-14 Bayer CropScience AG Heterocyclische Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel
IN2012DN02679A (es) 2009-10-12 2015-09-04 Bayer Cropscience Ag
EP2558458B1 (de) 2010-04-16 2017-09-06 Bayer Intellectual Property GmbH Neue heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
ES2626601T3 (es) 2010-06-28 2017-07-25 Bayer Intellectual Property Gmbh Compuestos heterocíclicos como pesticidas
MX355782B (es) 2010-11-03 2018-04-30 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas y procesos relacionados a las mismas.
MX355431B (es) 2011-10-26 2018-04-18 Dow Agrosciences Llc Composiciones plaguicidas y procesos relacionados con dichas composiciones.
US9708288B2 (en) 2012-04-27 2017-07-18 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
BR112014026746A2 (pt) * 2012-04-27 2017-06-27 Dow Agrosciences Llc composições pesticidas e processos relacionados com as mesmas
KR101742954B1 (ko) * 2012-05-31 2017-06-02 페넥스 파마슈티컬스 아게 고아 핵 수용체 ror[감마]의 조절제로서의 카복사미드 또는 설폰아미드가 치환된 티아졸 및 관련된 유도체
WO2014060381A1 (de) 2012-10-18 2014-04-24 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
CN105636444B (zh) 2013-10-17 2018-04-27 美国陶氏益农公司 制备杀虫化合物的方法
KR20160074540A (ko) 2013-10-17 2016-06-28 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충성 화합물의 제조 방법
CA2925953C (en) 2013-10-17 2021-11-02 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
CN105636440A (zh) 2013-10-17 2016-06-01 美国陶氏益农公司 制备杀虫化合物的方法
MX2016004942A (es) 2013-10-17 2016-06-28 Dow Agrosciences Llc Procesos para la preparacion de compuestos plaguicidas.
KR20160074542A (ko) 2013-10-17 2016-06-28 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충성 화합물의 제조 방법
EP3057431A4 (en) 2013-10-17 2017-04-05 Dow AgroSciences LLC Processes for the preparation of pesticidal compounds
MX2016005305A (es) * 2013-10-22 2017-03-01 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas sinergicas y metodos relacionados.
US9801376B2 (en) 2013-10-22 2017-10-31 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
CA2926444A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
RU2016119576A (ru) 2013-10-22 2017-11-28 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергетические пестицидные композиции и связанные с ними способы
WO2015061149A1 (en) * 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
AR098092A1 (es) * 2013-10-22 2016-05-04 Dow Agrosciences Llc Composiciones plaguicidas sinérgicas y los métodos relacionados
KR102286233B1 (ko) 2013-10-22 2021-08-06 코르테바 애그리사이언스 엘엘씨 살충 조성물 및 관련 방법
EP3071036A4 (en) 2013-10-22 2017-08-23 Dow AgroSciences LLC Pesticidal compositions and related methods
CN105828611A (zh) * 2013-10-22 2016-08-03 美国陶氏益农公司 协同杀虫组合物和相关方法
AU2014340407B2 (en) 2013-10-22 2017-05-04 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
MX2016005326A (es) * 2013-10-22 2016-08-08 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas sinergicas y metodos relacionados.
TW201519770A (zh) * 2013-10-22 2015-06-01 Dow Agrosciences Llc 協同性殺蟲組成物及相關方法(二)
KR20160074635A (ko) * 2013-10-22 2016-06-28 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법
AR098101A1 (es) 2013-10-22 2016-05-04 Dow Agrosciences Llc Composiciones plaguicidas y métodos relacionados
RU2656889C2 (ru) * 2013-10-22 2018-06-07 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Пестицидные композиции и соответствующие способы
NZ719749A (en) 2013-10-22 2017-10-27 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
KR20160074633A (ko) * 2013-10-22 2016-06-28 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법
WO2015061145A1 (en) * 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
WO2015138909A1 (en) 2014-03-13 2015-09-17 Proteostasis Therapeutics, Inc. Compounds, compositions, and methods for increasing cftr activity
EP3116870A1 (en) 2014-03-13 2017-01-18 Proteostasis Therapeutics, Inc. Compounds, compositions, and methods for increasing cftr activity
WO2015196071A1 (en) 2014-06-19 2015-12-23 Proteostasis Therapeutics, Inc. Compounds, compositions and methods of increasing cftr activity
KR102401408B1 (ko) 2014-07-28 2022-05-23 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 아미드 화합물 및 그 유해 절족 동물 방제 용도
EP3174856A4 (en) 2014-07-31 2018-01-10 Dow AgroSciences LLC Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
US9029556B1 (en) 2014-07-31 2015-05-12 Dow Argosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
CA2954631A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
WO2016028328A1 (en) 2014-08-19 2016-02-25 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
KR20170058388A (ko) 2014-09-12 2017-05-26 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 3-(3-클로로-1h-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법
MA41253A (fr) * 2014-12-23 2017-10-31 Proteostasis Therapeutics Inc Composés, compositions et procédés pour augmenter l'activité du cftr
US10392378B2 (en) 2014-12-23 2019-08-27 Proteostasis Therapeutics, Inc. Derivatives of 5-phenyl- or 5-heteroarylathiazol-2-carboxylic amide useful for the treatment of inter alia cystic fibrosis
WO2016105468A1 (en) 2014-12-23 2016-06-30 Proteostasis Therapeutics, Inc. Derivatives of 3-heteroarylisoxazol-5-carboxylic amide useful for the treatment of inter alia cystic fibrosis
CA2971855A1 (en) 2014-12-23 2016-06-30 Proteostasis Therapeutics, Inc. Derivatives of 5-(hetero)arylpyrazol-3-carboxylic amide or 1-(hetero)aryltriazol-4-carboxylic amide useful for the treatment of inter alia cystic fibrosis
CA2985542C (en) 2015-05-20 2023-10-10 Amgen Inc. Triazole agonists of the apj receptor
WO2017019589A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Proteostasis Therapeutics, Inc. Compounds, compositions and methods of increasing cftr activity
AU2016336437B2 (en) 2015-10-06 2020-06-18 Proteostasis Therapeutics, Inc. Compounds, compositions, and methods for modulating CFTR
NZ746793A (en) 2016-04-07 2022-10-28 Proteostasis Therapeutics Inc Silicone atoms containing ivacaftor analogues
EP3452466B1 (en) 2016-05-03 2020-08-12 Amgen Inc. Heterocyclic triazole compounds as agonists of the apj receptor
US10899751B2 (en) 2016-06-21 2021-01-26 Proteostasis Therapeutics, Inc. Compounds, compositions, and methods for increasing CFTR activity
TW201822637A (zh) 2016-11-07 2018-07-01 德商拜耳廠股份有限公司 用於控制動物害蟲的經取代磺醯胺類
US11020395B2 (en) 2016-11-16 2021-06-01 Amgen Inc. Cycloalkyl substituted triazole compounds as agonists of the APJ receptor
US11046680B1 (en) 2016-11-16 2021-06-29 Amgen Inc. Heteroaryl-substituted triazoles as APJ receptor agonists
MA46824A (fr) 2016-11-16 2019-09-25 Amgen Inc Composés de triazole substitués par alkyle en tant qu'agonistes du récepteur apj
WO2018097944A1 (en) 2016-11-16 2018-05-31 Amgen Inc. Triazole furan compounds as agonists of the apj receptor
WO2018093579A1 (en) 2016-11-16 2018-05-24 Amgen Inc. Triazole phenyl compounds as agonists of the apj receptor
US10689367B2 (en) 2016-11-16 2020-06-23 Amgen Inc. Triazole pyridyl compounds as agonists of the APJ receptor
CN110139853B (zh) 2016-12-29 2023-06-16 美国陶氏益农公司 用于制备杀有害生物化合物的方法
WO2018125817A1 (en) 2016-12-29 2018-07-05 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
CN110612295B (zh) * 2017-05-11 2023-07-14 组合化学工业株式会社 吡唑-3-羧酸酰胺衍生物及有害生物防治剂
US11149040B2 (en) 2017-11-03 2021-10-19 Amgen Inc. Fused triazole agonists of the APJ receptor
MA52487A (fr) 2018-05-01 2021-03-10 Amgen Inc Pyrimidinones substituées en tant qu'agonistes du récepteur apj
WO2020065642A1 (en) 2018-09-25 2020-04-02 Pepticom Ltd. Positive allosteric modulators of gabaa receptor
CN114933597B (zh) * 2022-04-28 2023-04-07 武汉工程大学 一种3-羟基异噻唑啉衍生物、制备方法和应用

Family Cites Families (136)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1512421A (fr) * 1966-12-22 1968-02-09 Bellon Labor Sa Roger Amides d'acides triazole-1, 2, 4 carboxyliques-5
US3449350A (en) 1968-06-24 1969-06-10 Ciba Geigy Corp Certain pyrazole-3-carboxylic acid hydrazide derivatives
ZA722620B (en) * 1971-05-05 1973-03-28 Uniroyal Ltd Thiazoles and their use as insecticides
CA962269A (en) 1971-05-05 1975-02-04 Robert E. Grahame (Jr.) Thiazoles, and their use as insecticides
US3927008A (en) 1973-08-30 1975-12-16 Denis M Bailey 5-(3-Pyridyl)-2-furoic acid
HU168393B (es) 1973-11-09 1976-04-28
HU168036B (es) 1973-11-09 1976-02-28
GB1466048A (en) 1974-08-14 1977-03-02 Sankyo Co Method of controlling coccidiosis and compositions and compounds useful therefor
US4110456A (en) 1977-03-01 1978-08-29 Merck & Co., Inc. 4-substituted-2-arylimidazoles
AU507066B1 (en) 1977-09-06 1980-01-31 Sumitomo Chemical Company, Limited 2-Substituted-5-Hydroxy-1h-Imidazole 4-Carbozamide Derivatives
US4144047A (en) 1977-11-16 1979-03-13 Monsanto Company 3-Aryl-4-isoxazolecarboxylic acids as plant growth regulants
US4518601A (en) 1982-06-16 1985-05-21 Ciba Geigy Corporation 2-(3-Pyridyl)-1,3,4-oxadiazoles and use thereof in pest control
US4649146A (en) 1983-01-31 1987-03-10 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Thiazole derivatives and pharmaceutical composition comprising the same
US4499097A (en) 1983-03-10 1985-02-12 American Cyanamid Company 2-(Pyridyl)imidazolyl ketones
FR2552626A1 (fr) * 1983-09-30 1985-04-05 Rhone Poulenc Agrochimie Association insecticide et/ou acaricide a base d'endosulfan
AR241530A1 (es) * 1984-12-21 1992-08-31 Ciba Geigy A G Cesionaria De F 1,2,4-triazoles, composicion para el control de pestes y procedimiento para la preparacion de 1,2,4-triazoles.
US4863947A (en) * 1985-01-11 1989-09-05 Rohm And Haas N-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and methods of their production
GB8528234D0 (en) 1985-11-15 1985-12-18 Wyeth John & Brother Ltd Heterocyclic compounds
US4919687A (en) 1986-05-27 1990-04-24 Rheinische Braunkohlenwerke A.G. Apparatus for the production of gas containing hydrogen and carbon monoxide from solid fuel
US4743586A (en) 1986-10-29 1988-05-10 American Cyanamid Company Method of treating hypertension using substituted imidazo[1,5-d]1,2,4-triazin-1(2H)-ones
ES2058329T3 (es) 1987-04-03 1994-11-01 Ciba Geigy Ag 2-mercapto-5-piridil-1,3,4-oxadiazoles y 1,3,4-tiadiazoles, procedimiento para su preparacion y su empleo como agentes nematicidas.
US4775762A (en) 1987-05-11 1988-10-04 The Dow Chemical Company Novel (1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridines
GB8714789D0 (en) 1987-06-24 1987-07-29 Lundbeck & Co As H Heterocyclic compounds
US5506191A (en) 1987-11-02 1996-04-09 Sandoz Ltd. Heterocyclic hydrazines and hydrazones
WO1992000964A1 (en) 1990-07-05 1992-01-23 Nippon Soda Co., Ltd. Amine derivative
DE4239727A1 (de) * 1992-11-26 1994-06-01 Bayer Ag Pyridyl-1,2,4-thiadiazole
WO1994029313A1 (en) 1993-06-16 1994-12-22 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited NOVEL β-LACTAM COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
CZ244394A3 (en) * 1993-10-08 1995-06-14 Shell Int Research Herbicidal 1,2,4-oxadiazolecarboxylic acids amides, esters or halides
JP3694051B2 (ja) * 1994-07-12 2005-09-14 バイエルクロップサイエンス株式会社 1−ピリジルテトラゾリノン誘導体および除草剤
US6034093A (en) 1995-06-07 2000-03-07 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Substituted sulfonic acid N-[(aminoiminomethyl)phenylalkyl]-azaheterocyclylamide compounds
JPH09183770A (ja) * 1995-10-31 1997-07-15 Nippon Bayeragrochem Kk 1−アジン−テトラゾリノン類及び除草剤
US6323227B1 (en) * 1996-01-02 2001-11-27 Aventis Pharmaceuticals Products Inc. Substituted N-[(aminoiminomethyl or aminomethyl)phenyl]propyl amides
WO1998050385A1 (en) 1997-05-08 1998-11-12 Merck Sharp & Dohme Limited SUBSTITUTED 1,2,4-TRIAZOLO[3,4-a]PHTHALAZINE DERIVATIVES AS GABA ALPHA 5 LIGANDS
US6699853B2 (en) * 1997-06-16 2004-03-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 4-haloalkyl-3-heterocyclylpyridines, 4-haloalkyl-5-heterocyclyl-pyrimidines and 4-trifluoromethyl-3-oxadiazolylpyridines, processes for their preparation, compositions comprising them, and their use as pesticides
DE19725450A1 (de) * 1997-06-16 1998-12-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 4-Haloalkyl-3-heterocyclylpyridine und 4-Haloalkyl-5-heterocyclylpyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
AU8460798A (en) * 1997-08-01 1999-02-22 Nissan Chemical Industries Ltd. Tetrazole compounds and pest control agent
ATE404539T1 (de) 1997-10-02 2008-08-15 Eisai R&D Man Co Ltd Kondensierte pyridinderivate
US6288061B1 (en) 1997-12-26 2001-09-11 Welfide Corporation Imidazole derivatives
JP2004067510A (ja) 1997-12-26 2004-03-04 Mitsubishi Pharma Corp 新規イミダゾール誘導体
US6506747B1 (en) 1998-06-05 2003-01-14 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Substituted 1-(4-aminophenyl)pyrazoles and their use as anti-inflammatory agents
JP2002527438A (ja) 1998-10-09 2002-08-27 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ 4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール誘導体及びそれらの製薬学的使用
CA2346108A1 (en) 1998-11-09 2000-05-18 James Black Foundation Limited Gastrin and cholecystokinin receptor ligands
CA2376043A1 (en) 1999-06-02 2000-12-14 Shionogi & Co., Ltd. Novel processes for the preparation of substituted propenone derivatives
DE19932571A1 (de) 1999-07-13 2001-01-18 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Biarylen unter Palladophosphacyclobutan-Katalyse
EP1152004B1 (en) 1999-09-14 2003-05-07 Meiji Seika Kaisha Ltd. Phosphonic acid derivatives having carboxypeptidase B inhibitory action
US6500840B2 (en) * 2000-08-21 2002-12-31 Pharmacia & Upjohn Company Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease
US6302047B1 (en) 2000-09-14 2001-10-16 Todd Randall Cannon Retractable rudder assembly for personal watercraft
AU2002245095B2 (en) * 2000-12-08 2007-01-18 The Government Of The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services, Centers For Disease Control And Prevention Compounds for pest control
AU2002312788B2 (en) 2001-04-12 2005-11-10 F. Hoffmann-La Roche Ag Dihydro-benzo [b] [1, 4] diazepin-2-one derivatives as mGluR2 antagonists II
EP1382603B1 (en) 2001-04-26 2008-07-23 Eisai R&D Management Co., Ltd. Nitrogenous fused-ring compound having pyrazolyl group as substituent and medicinal composition thereof
EP1419161A1 (en) * 2001-08-24 2004-05-19 PHARMACIA &amp; UPJOHN COMPANY Substituted-heteroaryl-7-aza 2.2.1]bicycloheptanes for the treatment of disease
WO2003037862A1 (fr) 2001-10-30 2003-05-08 Nippon Shinyaku Co., Ltd. Derives amide, et medicaments correspondants
AR038536A1 (es) 2002-02-25 2005-01-19 Upjohn Co N-aril-2-oxazolidinona-5- carboxamidas y sus derivados
GB0209715D0 (en) * 2002-04-27 2002-06-05 Astrazeneca Ab Chemical compounds
FR2842524B1 (fr) 2002-07-16 2005-04-22 Aventis Pharma Sa Compositions pharmaceutiques contenant un derive de 3-guanidinocarbonyl-1-heteroaryl-pyrrole, leur procede de preparation a titre de medicaments
WO2004013137A1 (en) * 2002-08-01 2004-02-12 Pharmacia & Upjohn Company Llc 1h-pyrazole and 1h-pyrrole-azabicyclic compounds with alfa-7 nachr activity
BR0313371A (pt) 2002-08-02 2005-07-05 Argenta Discovery Ltd Composto, uso de um composto e método de tratamento de doença
SE0202430D0 (sv) * 2002-08-14 2002-08-14 Astrazeneca Ab New Compounds
SE0202598D0 (sv) * 2002-09-02 2002-09-02 Astrazeneca Ab Alpha-7 Nicotinic receptor agonists and statins in combination
ATE422203T1 (de) 2002-10-09 2009-02-15 Schering Corp Thiadiazoldioxide und thiadiazoloxide als cxc- und cc-chemokinrezeptor liganden
US20040138269A1 (en) 2002-10-11 2004-07-15 Sugen, Inc. Substituted pyrroles as kinase inhibitors
ATE401322T1 (de) 2002-12-04 2008-08-15 Sanofi Aventis Deutschland Imidazolderivate als faktor-xa-inhibitoren
JP5015586B2 (ja) 2003-01-29 2012-08-29 アステランド ユーケイ リミテッド Ep4受容体アンタゴニスト
US7169797B2 (en) 2003-02-14 2007-01-30 Abbott Laboratories Protein-tyrosine phosphatase inhibitors and uses thereof
JP2006522809A (ja) 2003-04-10 2006-10-05 3−ディメンショナル ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド 置換フェニルアセトアミおよびプロテアーゼインヒビターとしてのその使用
EP1644320B1 (en) 2003-07-03 2008-01-16 Eli Lilly And Company Indane derivates as muscarinic receptor agonists
ATE556051T1 (de) 2003-07-15 2012-05-15 Dainippon Sumitomo Pharma Co Neues heteroarylderivat
US7378409B2 (en) 2003-08-21 2008-05-27 Bristol-Myers Squibb Company Substituted cycloalkylamine derivatives as modulators of chemokine receptor activity
TW200526626A (en) 2003-09-13 2005-08-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
WO2005030206A1 (en) * 2003-09-24 2005-04-07 Imclone Systems Incorporated Aryl-1,3-azole derivatives and methods for inhibiting heparnase activity
UA79404C2 (en) 2003-10-02 2007-06-11 Basf Ag 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests
WO2005035521A1 (en) 2003-10-09 2005-04-21 Argenta Discovery Ltd. Substituted quinolines as mcr modulators
EP1684752B1 (en) 2003-10-31 2007-05-16 Janssen Pharmaceutica N.V. Phenoxyacetic acids derivatives useful as peroxisome proliferator-activated receptor (ppar) dual agonists
WO2005047281A1 (en) 2003-11-13 2005-05-26 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
ES2233207B1 (es) 2003-11-17 2006-08-01 Universidad Politecnica De Valencia Metodo para la deteccion de tioles en solucion acuosa.
US20050131017A1 (en) 2003-12-11 2005-06-16 Degoey David A. HIV protease inhibiting compounds
US7576089B2 (en) 2003-12-18 2009-08-18 Incyte Corporation 3-cycloalkylaminopyrrolidine derivatives as modulators of chemokine receptors
KR20060125812A (ko) 2003-12-22 2006-12-06 아스트라제네카 아베 니코틴성 아세틸콜린 수용체 리간드
TW200529860A (en) * 2003-12-22 2005-09-16 Astrazeneca Ab Nicotinic acetylcholine receptor ligands
BRPI0417933A (pt) * 2003-12-22 2007-04-17 Astrazeneca Ab composto, métodos para o tratamento ou a profilaxia de uma doença ou condição, e de distúrbios, e para a indução da cessação do hábito de fumar, composição farmacêutica, e, uso de um composto
US20080188527A1 (en) 2003-12-23 2008-08-07 Cashman John R Synthetic Compounds and Derivatives as Modulators of Smoking or Nicotine Ingestion and Lung Cancer
CA2553084A1 (en) * 2004-01-28 2005-08-11 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Novel benzofuran derivative, medicinal composition containing the same, and uses of these
US20050209284A1 (en) 2004-02-12 2005-09-22 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Tec kinase inhibitors
EP1717237B1 (en) 2004-02-18 2010-12-29 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Anthranilamides, process for the production thereof, and pest controllers containing the same
WO2005082866A2 (en) 2004-02-20 2005-09-09 Pfizer Limited Substituted 1, 2, 4- triazole derivatives as oxytocin antagonists
PE20060285A1 (es) 2004-03-30 2006-05-08 Aventis Pharma Inc Piridonas sustituidas como inhibidores de pol(adp-ribosa)-polimerasa (parp)
JP4764418B2 (ja) 2004-04-20 2011-09-07 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション アルツハイマー病の治療のためのβ−セクレターゼ阻害剤として有用な2,4,6−置換ピリジル誘導体化合物
EP1740558A1 (en) 2004-04-21 2007-01-10 Sosei R&D Ltd. Benzoxazocines and their therapeutic use as monoamine reuptake inhibitors
US7176196B2 (en) 2004-05-28 2007-02-13 Bristol-Myers Squibb Company Bicyclic heterocycles as HIV integrase inhibitors
EP1841749A1 (en) 2004-09-02 2007-10-10 Metabasis Therapeutics, Inc. Derivatives of thiazole and thiadiazole inhibitors of tyrosine phosphatases
WO2006044617A1 (en) 2004-10-15 2006-04-27 The Scripps Research Institute Oxadiazole ketone inhibitors of fatty acid amide hydrolase
MX2007004710A (es) 2004-10-20 2007-06-14 Kumiai Chemical Industry Co Derivado de sulfuro de 3-triazolilfenilo e insecticida/acaricida/ nematicida que contiene el mismo como ingrediente activo.
DK1802579T3 (da) 2004-10-20 2014-01-20 Merck Serono Sa Derivater af 3-arylaminopyridin
BRPI0517879A (pt) 2004-11-26 2008-10-21 Basf Ag composto e/ou os sais agricolamente úteis do mesmo, composição agrìcola, métodos para combater pragas de animal, para proteger safras do ataque ou infestação pelas pragas de animal, processo para a preparação de compostos de 2-cianofenol, método para a proteção de sementes dos insetos do solo e das raìzes e brotos das mudas dos insetos do solo e foliares, uso dos compostos de 2-ciano-3-(halo) alcóxi-benzeno-sulfonamida ou sais dos mesmos, e, semente
DK1828177T3 (da) * 2004-12-17 2008-11-17 Lilly Co Eli Hidtil ukendte MCH-receptorantagonister
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
AR053834A1 (es) 2005-03-24 2007-05-23 Basf Ag Compuestos de 2- cianobencenosulfonamida para el tratamiento de semillas
US20080176857A1 (en) 2005-03-25 2008-07-24 Michael Dalton Ennis 4-Piperazinnylthieno[2,3-d]Pyrimidine Compounds as Platelet Aggregation Inhibitors
WO2006118267A1 (ja) * 2005-05-02 2006-11-09 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
TWI388282B (zh) 2005-06-01 2013-03-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd 害蟲控制劑
US7491738B2 (en) 2005-06-01 2009-02-17 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Pest control agents
MX2007015578A (es) * 2005-06-10 2008-03-06 Merck & Co Inc Inhibidores de la actividad akt.
DE102005044108A1 (de) * 2005-09-15 2007-03-29 Bayer Cropscience Ag Dioxazin- und Oxdiazin-substituierte Arylamide
DK1937664T3 (da) 2005-10-14 2011-07-18 Sumitomo Chemical Co Hydrazidforbindelse og pesticid anvendelse af den samme
EP1954138A2 (en) 2005-11-21 2008-08-13 Basf Se Insecticidal methods using 3-amino-1,2-benzisothiazole derivatives
BRPI0619052A2 (pt) 2005-11-28 2011-09-20 Hoffmann La Roche compostos, processo para a sua preparação, composições farmacêuticas que os compreendem, método para o tratamento terapêutico e/ou profilático de enfermidades que são moduladas por inibidores de diacilglicerol aciltransferase, e seu uso
CA2633042A1 (en) 2005-12-20 2007-07-05 Merck & Co., Inc. Niacin receptor agonists, compositions containing such compounds and methods of treatment
BRPI0620292B1 (pt) 2005-12-21 2021-08-24 Janssen Pharmaceutica N. V. Compostos de triazolopiridazinas como moduladores da cinase, composição, uso, combinação e processo de preparo do referido composto
DE102005062742A1 (de) 2005-12-22 2007-06-28 Bayer Schering Pharma Ag Sulfoximin substituierte Pyrimidine, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
KR101394245B1 (ko) 2005-12-30 2014-05-14 에스케이바이오팜 주식회사 아이속사졸 유도체 및 이의 용도
PE20071025A1 (es) 2006-01-31 2007-10-17 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Compuesto amina trisustituido
AU2007228539B2 (en) 2006-03-23 2013-01-10 Biota Scientific Management Pty Ltd Antibacterial agents
DE102006015470A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015468A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
PE20080188A1 (es) 2006-04-18 2008-03-10 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados del acido benzoazepin-oxi-acetico como agonistas de ppar-delta usados para aumentar hdl-c, reducir ldl-c y reducir colesterol
DE602007009085D1 (de) 2006-05-12 2010-10-21 Ab Science Neues verfahren zur synthese von 2-aminooxazolverbindungen
US8853244B2 (en) 2006-05-23 2014-10-07 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Thiophene-carboxamides useful as inhibitors of protein kinases
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
WO2008046072A2 (en) * 2006-10-13 2008-04-17 The Board Of Regents Of The University Of Texas System Chemical inducers of neurogenesis
CN101616667A (zh) * 2006-10-27 2009-12-30 百时美施贵宝公司 可用作激酶抑制剂的杂环酰胺化合物
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
EA200901143A1 (ru) 2007-03-01 2010-04-30 Басф Се Пестицидные активные смеси, включающие аминотиазолиновые соединения
KR100820173B1 (ko) 2007-03-12 2008-04-08 한국화학연구원 4-메틸이미다졸-5-카보닐구아니딘 유도체, 이의 약학적으로허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로함유하는 허혈성 심장질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물
AU2008240704A1 (en) 2007-04-24 2008-10-30 Solvay Pharmaceuticals B.V. Heterocyclic compounds with affinity to muscarinic receptors
EP2200436B1 (en) 2007-09-04 2015-01-21 The Scripps Research Institute Substituted pyrimidinyl-amines as protein kinase inhibitors
GB0718335D0 (en) 2007-09-20 2007-10-31 Prolysis Ltd Antibacterial agents
MX2010005112A (es) 2007-11-07 2010-07-28 Vertex Pharma Procesos e intermediarios para producir aminobencimidazol ureas.
EP2070916A1 (de) 2007-12-10 2009-06-17 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft 2-Aryl-thiazol-4-carbonsäureamid-Derivate, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
MX2010010241A (es) 2008-03-20 2010-12-06 Forest Lab Holdings Ltd Derivados de piperidina novedosos como inhibidores de estearoil-coa desaturasa.
EP2725021A1 (de) * 2008-06-13 2014-04-30 Bayer CropScience AG Neue heteroaromatische Thioamide als Schädlingsbekämpfungsmittel
CN101717394A (zh) * 2008-10-09 2010-06-02 浙江化工科技集团有限公司 一类具有杀虫活性化合物的制备方法及用途
AU2009330821B2 (en) * 2008-12-24 2015-06-11 Bial - Portela & Ca, S.A. Pharmaceutical compounds
AU2009330658B2 (en) 2008-12-26 2014-07-10 Corteva Agriscience Llc Stable insecticide compositions and methods for producing same
CA2748133C (en) 2008-12-26 2018-05-22 Dow Agrosciences Llc Stable sulfoximine-insecticide compositions
AR078793A1 (es) * 2009-10-27 2011-12-07 Orion Corp Derivados de carboxamidas no esteroidales y acil hidrazona moduladores de receptores androgenicos de tejido selectivo (sarm), composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos en el tratamiento del cancer de prostata entre otros

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Publication number Publication date
US20120094837A1 (en) 2012-04-19
US9233951B2 (en) 2016-01-12
EP2593447B1 (de) 2016-08-17
CN104086528A (zh) 2014-10-08
JP5996532B2 (ja) 2016-09-21
BR112013000925A2 (pt) 2020-12-01
EP2593447A2 (de) 2013-05-22
WO2012007500A2 (de) 2012-01-19
CN103140483A (zh) 2013-06-05
CN103140483B (zh) 2015-06-24
WO2012007500A3 (de) 2012-03-29
JP2013535434A (ja) 2013-09-12

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