ES2603032T3 - Compuestos de 3-piridil-heteroarilcarboxamida como pesticidas - Google Patents
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Abstract
Uso de compuestos de fórmula (I)**Fórmula** en la que G1 representa C-A1, A1 representa hidrógeno, A2 representa hidrógeno, Q representa uno de los siguientes restos ,**Fórmula** R1 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, haloalquilo C1-C3, hidroxilo o alcoxilo C1-C6, G2 representa C(>=X)NR3R4, X representa oxígeno o azufre, R3 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, ciano-alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquil-C1-C6-carbonilo dado el caso sustituido con halógeno, alcoxi-C1-C6-carbonilo dado el caso sustituido con halógeno, cicloalquilcarbonilo C3-C6 dado el caso sustituido con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 y ciano, o representa un catión, tal como por ejemplo un ion metálico mono- o divalente o un ion amonio dado el caso sustituido con alquilo C1-C6 o aril-alquilo C1-C6, R4 representa un resto de la serie de hidrógeno, ciano, en cada caso alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 y alquinilo C2- C6, dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6 y haloalquilsulfonilo C1-C6, alcoxilo C1- C6, haloalcoxilo C1-C6, bis(alcoxi C1-C6)-alquilo C1-C6 dado el caso sustituido con halógeno, bis(aquiltio C1-C6)- alquilo C1-C6 dado el caso sustituido con halógeno, alquilcarbonil-C1-C6-alquilo C1-C6 dado el caso sustituido con halógeno, alquilsulfinil-C1-C6-alquilo C1-C6 dado el caso sustituido con halógeno, alquilsulfonil-C1-C6-alquilo C1-C6 dado el caso sustituido con halógeno, alcoxicarbonil C1-C6-alquilo C1-C6 dado el caso sustituido con halógeno, alquiniloxilo C2-C4, cicloalquilcarbonilo C3-C6 dado el caso sustituido con halógeno, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C6 dado el caso sustituido con halógeno, cicloalquilo C3-C6 y cicloalquenilo C3-C6 sustituidos en cada caso dado el caso con halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 o haloalcoxilo C1-C6, en los que los anillos pueden contener de uno a tres heteroátomos de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser los átomos de oxígeno directamente adyacentes) y nitrógeno, arilo, heteroarilo, heterociclilo, heterociclil-alquilo C1-C6, arilalquilo C1-C6, heteroaril-alquilo C1-C6 en cada caso dado el caso sustituidos con halógeno, ciano (también en la parte de alquilo), nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C6, haloalcoxilo C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, di(alquil-C1-C6)amino, alquilcarbonilamino C1-C6, alcoxicarbonilamino C1-C6, alcoxi-C1-C6-alquilo C1-C6, haloalcoxi-C1-C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6 o aminocarbonilo, o representa NR5R6, en donde R5 y R6 representan independientemente entre sí un resto de la serie de hidrógeno, alquilo C1- C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxilcarbonilo C1-C6, hetarilo y heterociclilo o R5 y R6 junto con el átomo de nitrógeno, al que están unidos, forman un heterociclo dado el caso sustituido con halógeno, R3 y R4 también junto con el átomo de nitrógeno, al que están unidos, pueden formar un anillo de 3 a 7 miembros dado el caso sustituido con alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 o halógeno y que contiene dado el caso uno o dos heteroátomos de la serie de oxígeno, nitrógeno y azufre, no debiendo ser los átomos de oxígeno directamente adyacentes, así como sales, N-óxidos y formas tautoméricas de los compuestos de fórmula (I), seleccionándose halógeno de la serie de flúor, cloro, bromo y yodo, arilo (también como parte de una unidad mayor, tal como por ejemplo arilalquilo) se selecciona de la serie de fenilo, naftilo, antrilo, fenantrenilo y hetarilo (sinónimo de heteroarilo, también como parte de una unidad mayor, tal como por ejemplo hetarilalquilo) se selecciona de la serie de furilo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3-oxadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, 1,2,5-oxadiazolilo, 1,2,3- tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3- triazinilo, 1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo, benzimidazolilo, 2,1,3-benzoxadiazoles, quinolinilo, isoquinolinilo, cinnolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo, para combatir parásitos animales.
Description
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Del orden de los anopluros (ftiraptera), por ejemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.
De la clase de los arácnidos, por ejemplo, Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phillocoptruta oleivora, Poliphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
De la clase de los bivalvos, por ejemplo, Dreissena spp..
Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus spp., Scutigera spp..
Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psilloides, Heteronychus arator, Hilamorpha elegans, Hilotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxicetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phillophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psilliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphiletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xilotrechus spp., Zabrus spp..
Del orden de los colémbolos, por ejemplo, Onychiurus armatus.
Del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forficula auricularia.
Del orden de lo diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus.
Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordilobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hilemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxis spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.
De la clase de los gastrópodos, por ejemplo, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp..
De la clase de los helmintos, por ejemplo, Ancilostoma duodenale, Ancilostoma ceilanicum, Acilostoma braziliensis, Ancilostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus filaria, Diphillobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongiloides fuelleborni, Strongiloides stercoralis, Stroniloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
Además pueden combatirse protozoos, como Eimeria.
Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campilomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phillopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
Del orden de los homópteros, por ejemplo, Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp.,
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Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Philloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psilla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.
Del orden de los heminópteros, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..
Del orden de los isópodos, por ejemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Del orden de los isópteros, por ejemplo, Reticulitermes spp., Odontotermes spp..
Del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phillocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xilostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp..
Del orden de los ortópteros, por ejemplo, Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Grillotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
Del orden de los sifonápteros, por ejemplo, Ceratophillus spp., Xenopsilla cheopis.
Del orden de los sínfilos, por ejemplo, Scutigerella immaculata.
Del orden de los tisanópteros, por ejemplo, Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp..
Del orden de los tisanuros, por ejemplo, Lepisma saccharina.
Pertenecen a los nematodos parásitos de plantas, por ejemplo, Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditilenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotilenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratilenchus spp., Radopholus similis, Rotilenchus spp., Trichodorus spp., Tilenchorhynchus spp., Tilenchulus spp., Tilenchulus semipenetrans, Xiphinema spp..
Los compuestos de acuerdo con la invención se pueden usar en concentraciones o cantidades de aplicación determinadas también como herbicidas, protectores, reguladores del crecimiento o agentes para mejorar las propiedades de las plantas, o como microbicidas, por ejemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (incluyendo agentes contra viroides) o como agentes contra MLO (organismo similar a micoplasma) y RLO (organismo similar a Rickettsia). Se pueden usar también como productos intermedios o de partida para la síntesis de otros principios activos.
Los principios activos se pueden transformar en las formulaciones habituales como soluciones, emulsiones, polvos de pulverización, suspensiones basadas en agua y aceite, polvos, productos en polvo, pastas, polvos solubles, gránulos solubles, gránulos de dispersión, concentrados de suspensión-emulsión, sustancias naturales impregnadas con principio activo, sustancias sintéticas impregnadas con principio activo, fertilizantes, así como microencapsulaciones en sustancias poliméricas.
Estas formulaciones se preparan de modo conocido, por ejemplo, mediante mezclado de los principios activos con extensores, es decir disolventes líquidos y/o vehículos sólidos, dado el caso usando agentes tensioactivos, como agentes emulsionantes y/o agentes dispersantes y/o agentes espumantes. La preparación de formulaciones se realiza o bien en equipos adecuados o también antes o durante el uso.
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Como coadyuvantes pueden ser de uso aquellas sustancias que son adecuadas para conferir al propio agente y a preparaciones derivadas de este (por ejemplo, líquidos de pulverización, desinfectantes de semillas) propiedades especiales, como determinadas propiedades técnicas y/o también propiedades biológicas especiales. Como coadyuvantes típicos se tienen en cuenta: extensores, disolventes y vehículos.
Como extensores son adecuados, por ejemplo, agua, líquidos químicos orgánicos polares y no polares, por ejemplo, de la clase de los hidrocarburos aromáticos y no aromáticos (como parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, clorobencenos), los alcoholes y polioles (que dado el caso pueden estar sustituidos, eterificados y/o esterificados), las cetonas (como acetona, ciclohexanona), ésteres (también grasas y aceites) y (poli)éteres, las aminas simples y sustituidas, amidas, lactamas (como N-alquilpirrolidona) y lactonas, las sulfonas y sulfóxidos (como dimetilsulfóxido).
En el caso del uso de agua como extensor se pueden usar por ejemplo también disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos se tienen en cuenta esencialmente: compuestos aromáticos como xileno, tolueno o alquilnaftaleno, compuestos aromáticos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados como clorobenceno, cloroetileno o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos como ciclohexano o parafina, por ejemplo, fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes como butanol o glicol, así como sus éteres y ésteres, cetonas como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes polares fuertes como dimetilsulfóxido, así como agua.
Como vehículos sólidos se tienen en cuenta:
por ejemplo, sales de amonio y polvos de rocas naturales como caolín, arcilla, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y polvos de rocas sintéticos como sílice de alta dispersión, óxido y silicatos de aluminio; como vehículos sólidos para gránulos se tienen en cuenta: por ejemplo, rocas naturales rotas y fraccionadas como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como gránulos sintéticos de polvos inorgánicos y orgánicos, así como gránulos de material orgánico como papel, serrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco; como agentes emulsionantes y/o espumantes se tienen en cuenta: por ejemplo, agentes emulsionantes no ionogénicos y aniónicos como éster de ácido graso y polioxietileno, éteres de alcohol graso y polioxietileno, por ejemplo, alquilaril-poliglicoléteres, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como hidrolizados de albúmina; como agentes de dispersión se tienen en cuenta sustancias no iónicas y/o iónicas, por ejemplo, de las clases de alcohol-POE-y/o POP-éteres, ésteres de ácido y/o de POP-POE, alquilaril-y/o POP-POE-éteres, aductos grasos y/o de POP-POE, derivados de POE-y/o POP-poliol, aductos de POE-y/o POP-sorbitán o azúcar, sulfatos, sulfonatos y fosfatos de alquilo o arilo o los aductos de PO-éter correspondientes. Además de oligo-o polímeros adecuados, por ejemplo partiendo de monómeros vinílicos, de ácido acrílico, de EO y/o PO solo o en combinación con, por ejemplo, (poli)-alcoholes o (poli)-aminas. Además pueden ser de uso lignina y sus derivados de ácido sulfónico, celulosas simples y modificadas, ácidos sulfónicos aromáticos y/o alifáticos así como sus aductos con formaldehído.
Se pueden usar en las formulaciones adhesivos como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos en forma de polvo, grano o látex, como goma arábiga, poli(alcohol vinílico), poli(acetato de vinilo), así como fosfolípidos naturales como cefalina y lecitina y fosfolípidos sintéticos.
Se pueden usar colorantes como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul de ferrocianuro y colorantes orgánicos como colorantes de alizarina, azoicos y de metalftalocianina y oligonutrientes como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Otros aditivos pueden ser sustancias aromáticas, aceites minerales o vegetales dado el caso modificados, ceras y sustancias nutritivas (también oligonutrientes), como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Además pueden estar contenidos estabilizadores como estabilizadores de frío, conservantes, agentes antioxidación, agentes fotoprotectores u otros agentes que mejoran la estabilidad química y/o física.
Las formulaciones contienen en general entre el 0,01 y el 98 % en peso de principio activo, preferentemente entre el 0,5 y el 90%.
Los principios activos de acuerdo con la invención pueden usarse como tal o en sus formulaciones también en mezcla con uno o varios fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas, insecticidas, microbicidas, fertilizantes, atrayentes, esterilizantes, sinergistas, protectores, semioquímicos y/o reguladores del crecimiento de las plantas, para ampliar de este modo, por ejemplo el espectro de acción, la duración de la acción, aumentar la velocidad de acción, impedir repelencia o evitar desarrollo de resistencia. Además, tales combinaciones de principios activos pueden mejorar el crecimiento de las plantas, aumentar la tolerancia frente a altas o bajas temperaturas, contra sequía o contra el contenido en agua o sal del suelo, aumentar el rendimiento de floración, facilitar la recogida y aumentar los rendimientos de la cosecha, acelerar la maduración, aumentar la calidad y/o el valor nutricional de los productos de la cosecha, prolongar la capacidad de almacenamiento y/o mejorar la procesabilidad de los productos de la cosecha. Mediante combinación de los principios activos de acuerdo con la invención con componentes de mezcla se obtienen efectos sinérgicos, es decir, la eficacia de la mezcla respectiva es mayor de lo que cabía esperar debido a las eficacias de los componentes individuales. En general, las combinaciones pueden usarse tanto como
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preferidos dados anteriormente en los principios activos o mezclas son también válidos para el tratamiento de estas plantas. Se destaca especialmente el tratamiento de plantas con los compuestos o mezclas citados especialmente en el presente texto.
Los principios activos de acuerdo con la invención actúan no solo contra plagas de plantas, higiene y existencias, sino también contra parásitos animales del sector médico veterinario (ecto-y endoparásitos) como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna, ácaros chupadores, moscas (picadoras y chupadoras), larvas de moscas parásitas, piojos, malófagos de piel, malófagos de pluma y pulgas. Pertenecen a estos parásitos:
Del orden de los anoplúridos, por ejemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..
Del orden de los Mallophagida y los subórdenes Amblycerina así como Ischnocerina, por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp..
Del orden de los dípteros y los subórdenes nematóceros, así como Brachycerina, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atilotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hidrotaea spp., Stomoxis spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..
Del orden de los sifonápteros, por ejemplo, Pulex spp., Ctenocephalides spp. (Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis), Xenopsilla spp., Ceratophillus spp..
Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongilus spp..
Del orden de los blatarios, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp..
De la subclase de los ácaros (Acarina) y los órdenes de los Meta-así como Mesostigmata, por ejemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..
Del orden de los actinédidos (Prostigmata) y acarídidos (Astigmata), por ejemplo, Acarapis spp., Cheiletiella spp., Ornithocheiletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..
Los principios activos de acuerdo con la invención de fórmula (I) son adecuados también para combatir artrópodos que atacan a animales útiles agrícolas como, por ejemplo, vacas, ovejas, cabras, caballos, cerdos, asnos, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos, abejas, mascotas tales como, por ejemplo, perros, gatos, aves domésticas, peces de acuario, así como los denominados animales de ensayo como, por ejemplo, hámsteres, conejillos de indias, ratas y ratones. Mediante el combate de estos artrópodos, deben reducirse los fallecimientos y reducciones de rendimiento (de carne, leche, lana, pieles, huevos, miel, etc.), de modo que mediante el uso de los principios activos de acuerdo con la invención es posible una cría de animales más económica y sencilla.
La aplicación de los principios activos de acuerdo con la invención se realiza de modo conocido en el sector veterinario y en la cría de animales mediante administración por vía entérica en forma de, por ejemplo, comprimidos, cápsulas, pociones, brebajes, gránulos, pastas, bolos, procedimiento de alimentación continua, supositorios, mediante administración por vía parenteral como, por ejemplo, mediante inyecciones (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitonal, entre otras), implantes, mediante administración por vía nasal, mediante aplicación dérmica en forma, por ejemplo, de inmersión o baño (remojo), pulverización (pulverizador), vertido (vertido dorsal y en la cruz), lavado, empolvado, así como con ayuda de cuerpos de moldeo que contienen principios activos como collares, marcas en la oreja, marcas en el rabo, brazaletes, ronzales, dispositivos de marcaje, etc.
En la aplicación para ganado, aves de corral, mascotas, etc., se puede usar los principios activos de fórmula (I) como formulaciones (por ejemplo, polvos, emulsiones, agentes fluidos) que contienen el principio activo en una cantidad del 1 al 80 % en peso, directamente o después de dilución a 100 a 10.000 veces, o se usan como baño químico.
Además se ha encontrado que los compuestos de acuerdo con la invención muestran un elevado efecto insecticida frente a insectos que degradan materiales industriales.
A modo de ejemplo y preferentemente, sin embargo sin limitación, se citan los siguientes insectos:
escarabajos como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus
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planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;
himenópteros como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur; termitas como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes,
Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus; lepismas como Lepisma saccharina.
Por materiales industriales se entiende en el presente contexto materiales no vivos como, por ejemplo, plásticos, adhesivos, colas, papeles y cartones, cuero, madera, productos del procesamiento de la madera y agentes de recubrimiento.
Los agentes listos para uso pueden contener dado el caso otros insecticidas y dado el caso uno o varios fungicidas.
En lo que respecta a asociados de mezcla adicionales posibles se hace referencia a los insecticidas y fungicidas citados anteriormente. Al mismo tiempo se pueden usar los compuestos de acuerdo con la invención para la protección de objetos contra la
incrustación, especialmente cascos de embarcaciones, tamices, redes, edificios, atracaderos y balizas que se
encuentren en contacto con agua de mar o salobre. Además se pueden usar los compuestos de acuerdo con la invención solos o en combinaciones con otros principios activos como agentes anti-incrustación.
Los principios activos son adecuados también para combatir parásitos animales en protección del hogar, higiene y provisiones, especialmente insectos, arácnidos y ácaros que se originan en espacios cerrados como, por ejemplo, viviendas, naves de fábricas, oficinas, cabinas de vehículos, entre otros. Estos se pueden usar para combatir estos parásitos solos o en combinación con otros principios activos y coadyuvantes en productos insecticidas para el hogar. Estos son efectivos contra especies sensibles y resistentes así como contra todos los estados de desarrollo. A estos parásitos pertenecen:
Del orden de los escorpionideos, por ejemplo, Buthus occitanus. Del orden de los acarinos, por ejemplo, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae,
Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae. Del orden de los Araneae, por ejemplo, Aviculariidae, Araneidae. Del orden de los opiliones, por ejemplo, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones
phalangium. Del orden de los isópodos, por ejemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber. Del orden de los diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus, Polidesmus spp.. Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus spp.. Del orden de los ciguentomos, por ejemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus. Del orden de los blatarios, por ejemplo, Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea
maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa. Del orden de los Saltatoria, por ejemplo, Acheta domesticus. Del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forficula auricularia. Del orden de los isópteros, por ejemplo, Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Del orden de los psocópteros, por ejemplo, Lepinatus spp., Liposcelis spp. Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
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Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxis calcitrans, Tipula paludosa.
Del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Del orden de los sifonápteros, por ejemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsilla cheopis.
Del orden de los himenópteros, por ejemplo, Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
Del orden de los anopluros, por ejemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Philloera vastatrix, Phthirus pubis.
Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
La aplicación en el campo de los insecticidas domésticos se realiza solo o en combinación con otros principios activos adecuados como ésteres de ácido fosfórico, carbamatos, piretroides, neonicotinoides, reguladores del crecimiento o principios activos de otras clases de insecticidas conocidas.
La aplicación se realiza en aerosoles, pulverizadores sin presión, por ejemplo, pulverizadores de bombeo y atomización, nebulizadores automáticos, nebulizadores, espumas, geles, productos de vaporización con placas vaporizadoras de celulosa o plástico, vaporizadores de líquido, vaporizadores de gel y membrana, vaporizadores propulsores, sistemas de vaporización sin energía o pasivos, papeles antipolillas, saquitos antipolillas y geles antipolillas, en forma de gránulos o polvos, en cebos dispersados o trampas con cebo.
Ejemplos de preparación
Ejemplo E: 5-(Piridin-3-il)-N-(2,2,2-trifluoroetil)-furan-3-carboxamida
etapa 1: Ácido 5-(piridin-3-il)-furano-3-carboxílico ácido
Se agitaron 31 mg (0,17 mmoles) de cloruro de paladio (II) y 250 mg (0,95 mmoles) de trifenilfosfano con 0,5 g de cloruro de tetrabutilamonio en 50 ml de DMF bajo argón 5 min a 95 °C, entonces se mezcla con una solución en DMF de 6,20 g (50,4 mmoles) de ácido piridin-3-bórico (obtenido según Tetrahedron Lett. 2002, 4285 o J. Org. Chem. 2002, 5394) y 8,20 g (42,9 mmoles) de ácido 5-bromo-furano-3-carboxílico (impurificado, obtenido según Bull. Chem. Soc. France 1971, 990) así como 16,0 g (114 mmoles) de carbonato de potasio como solución en 30 ml de agua y se agita durante 16 horas a 95 °C bajo argón. Se mezcló con ácido cítrico acuoso, se concentró, se disolvió en hidróxido de sodio diluido, cloruro de sodio acuoso, n-butanol, se mezcló con cloruro de sodio hasta saturación, se extrajo tres veces con n-butanol y se evaporaron las fases orgánicas reunidas. Se mezcló con 400 ml de metanol, se agitó a 40 °C, se filtró, se concentró hasta turbidez, se succionó el precipitado y se repitió el procedimiento con el filtrado. Las tortas del filtro reunidas se secaron en el evaporado rotatorio y se purificaron mediante cromatografía sobre gel de sílice (eluyente: acetona / MTBE 30 % → acetona / metanol 20 %).
Rendimiento 1,68 g (15 % d. t.); HPLC-EM: logP (HCOOH) = 0,07; Masa (m/z): 190,1 (M+H)+;
1H-RMN (d6-DMSO): 7,30 (s, 1H), 7,45 (m, 1H), 8,10 (d, 1H), 8,30 (s, 1H), 8,50 (m, 1H), 8,95 ppm (s, 1H).
Etapa 2 : 5-(Piridin-3-il)-N-(2,2,2-trifluoroetil)-furan-3-carboxamida
Se disolvieron 245 mg (1,30 mmoles) de ácido 5-(piridin-3-il)-furano-3-carboxílico en acetonitrilo con 3,00 ml (17 mmoles) de N,N-diisopropiletilamina y se mezclaron con 0,52 g (2 mmoles) de BOP-Cl. Después de 20 minutos se
Etapa 3: 1-(Piridin-3-il)-N-(2,2,2-trifluoroetil)-pirrol-3-carboxamida
Se disolvieron 149 mg (760 µmoles) de sal de litio del ácido 1-(piridin-3-il)-pirrol-3-carboxílico en 3 ml de N,Ndimetilformamida y se agitó durante 10 minutos a temperatura ambiente. Después de la adición de 82,0 mg (8,30
5 mmoles) de trifluoroetilamina y una solución de N,N-diisopropiletilamina en dimetilformamida se agitó durante 15 horas a temperatura ambiente. Tras concentrarse la solución de reacción, se purificó el residuo restante por medio de cromatografía de presión media.
Rendimiento: 101 mg (10 % d. t.); HPLC-EM: logP (HCOOH) = 1,24; Masa (m/z): 270,0 (M+H)+;
1H-RMN (d6-DMSO): 4,05 (m, 2H), 6,81 (m, 1H), 7,50-7,55 (m, 2H), 8,07 (m, 2H), 8,50 (m, 2H), 8,90 ppm (m, 1H).
10 De manera análoga o de acuerdo con los datos generales para la preparación se prepararon los compuestos expuestos en las siguiente Tabla:
- Número de compuesto
- Estructura logP1 (HCO2H) (M+H)+ Datos de RMN2
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imagen18 1,23 245,1 1H-RMN (CD3CN): 1,30 (a, 6H), 3,60 (a, 4H), 6,95 (d, 1H), 7,05 (d, 1H), 7,40 (m, 1H), 8,05 (m, 1H), 8,55 (m, 1H), 8,95 ppm (s, 1H).
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imagen19 0,51 217,1 1H-RMN (CD3CN): 3,00-3,40 (a, 6H), 6,95 (d, 1H), 7,05 (d, 1H), 7,40 (m, 1H), 8,05 (m, 1H), 8,55 (m, 1H), 8,95 ppm (m, 1H).
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imagen20 1,36 257,0 1H-RMN (CD3CN): 0,25 (m, 1H), 0,35 (m, 1H), 0,45 (m, 1H), 0,55 (m, 1H), 1,05 (m, 1H), 1,30 (m, 3H), 3,45 (m, 1H), 6,95 (m, 1H), 7,10 (m, 2H), 7,40 (m, 1H), 8,15 (m, 1H), 8,55 (m, 1H), 9,05 ppm (m 1H).
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imagen21 0,43 228,1 1H-RMN (CD3CN):4,25 (m, 2H), 7,00 (d, 1H), 7,20 (d, 1H), 7,45 (m, 1H), 7,70 (a, 1H), 8,15 (d, 1H), 8,55 (m, 1H), 9,05 ppm (s, 1H).
(continuación)
- Número de compuesto
- Estructura logP1 (HCO2H) (M+H)+ Datos de RMN2
- 10
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imagen22 1,06 243,2 1H-RMN (CD3CN): 1,90 (m, 4H), 3,55(m, 2H), 3,90 (m, 2H), 7,00 (d, 1H), 7,01 (d, 1H), 7,40 (m, 1H), 8,05 (m, 1H), 8,55 (m, 1H), 9,00 ppm (s, 1H).
- 11
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imagen23 1,00 231,1 1H-RMN (CD3CN): 1,20 (a, 3H), 3,10 (a, 3H), 3,60 (a, 2H), 6,95 (d, 1H), 7,05 (d, 1H), 7,40 (m, 1H), 8,05 (m, 1H), 8,55 (m, 1H), 8,95 ppm (s, 1H).
- 12 (Ejemplo E)
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imagen24 1,13 271,0 1H-RMN (CD3CN): 4,05 (m, 2H), 7,20 (s, 1H), 7,25 (a, 1H), 7,40 (m, 1H), 8,00 (m, 1H), 8,15 (s, 1H), 8,55 (m, 1H), 8,95 ppm (s, 1H).
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imagen25 2,02 285,2 1H-RMN (CD3CN): 1,00-1,90 (m, 11H), 3,20 (m, 2H), 6,90 (d, 1H), 7,10 (d, 1H), 7,40 (m, 1H), 8,10 (m, 1H), 8,50 (m, 1H), 9,00 ppm (s, 1H).
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imagen26 0,72 242,1 1H-RMN (CD3CN): 3,35 (s, 3H), 4,50 (s, 2H), 7,00 (d, 1H), 7,20 (d, 1H), 7,40 (m, 1H), 8,05 (m, 1H), 8,55 (m, 1H), 9,00 ppm (s, 1H).
- 17
-
imagen27 1,46 285,1 1H-RMN (CD3CN): 4,70 (m, 2H), 7,00 (m, 2H), 7,05 (m, 1H), 7,20 (m, 1H), 7,30 (m, 1H), 7,40 (m, 1H), 7,80 (a, 1H), 8,10 (m, 1H), 8,50 (m, 1H), 9,00 ppm (s, 1H).
(continuación)
- Número de compuesto
- Estructura logP1 (HCO2H) (M+H)+ Datos de RMN2
- 18
-
imagen28 1,27; 1,33 (mezcla isomérica) 263,1 1H-RMN (CD3CN): 3,95 (m, 1H), 4,15 (m, 1H), 5,90-6,10 (m, 1H), 6,20-6,30 (m, 1H), 7,00 (d, 1H), 7,10 (d, 1H), 7,40 (m, 2H), 8,10 (m, 1H), 8,50 (m, 1H), 9,00 ppm (s, 1H)
- 19
-
imagen29 1,28 263,1 1H-RMN (CD3CN): 4,10 (m, 2H), 5,35 (s, 1H), 5,50 (m, 1H), 7,00 (d, 1H), 7,10 (d, 1H), 7,45 (m, 1H), 7,60 (a, 1H), 8,15 (m, 1H), 8,55 (m, 1H), 9,05 ppm (s, 1H).
- 20
-
imagen30 1,11 256,0 1H-RMN (CD3CN): 1,35 (t, 3H), 3,80 (a, 2H), 4,40 (a, 2H), 7,00 (d, 1H), 7,20 (d, 1H), 7,45 (m, 1H), 8,10 (d, 1H), 8,6 (m, 1H), 9,00 ppm (s, 1H).
- 21
-
imagen31 - 189,1 1H-RMN (CD3CN): 6,00 (a, 1H), 6,90 (a, 1H), 7,00 (d, 1H), 7,10 (d, 1H), 7,40 (m, 1H), 8,10 (m, 1H), 8,55 (m, 1H), 9,00 ppm (s, 1H).
- 22
-
imagen32 0,72 227,1 1H-RMN (CD3CN): 2,40 (s, 1H), 4,10 (m, 2H), 7,00 (d, 1H), 7,15 (d, 1H), 7,40 (m, 2H), 8,10 (m, 1H), 8,55 (m, 1H), 9,00 ppm (s, 1H).
- 23
-
imagen33 1,07 242,1 1H-RMN (CD3CN): 2,40 (s, 3H), 4,20 (m, 2H), 6,85 (s, 1H), 7,40 (m, 1H), 7,50 (a, 1H), 8,10 (d, 1H), 8,55 (m, 1H), 9,00 ppm (s, 1H).
(continuación)
- Número de compuesto
- Estructura logP1 (HCO2H) (M+H)+ Datos de RMN2
- 24
-
imagen34 1,58 259,2 1H-RMN (CD3CN): 1,25 (t, 6H), 2,25 (s, 3H), 3,50 (q, 4H), 6,80 (s, 1H), 7,35 (m, 1H), 8,00 (d, 1H), 8,50 (m, 1H), 8,90 ppm (s, 1H).
- 26
-
imagen35 1,49 332,9 1H-RMN (CD3CN): 4,25 (m, 2H), 7,00 (d, 1H), 7,20 (d, 1H), 7,40 (m, 1H), 7,60 (a, 1H), 8,10 (d, 1H), 8,55 (m, 1H), 9,05 ppm (s, 1H).
- 27
-
imagen36 1,69 368,0 1H-RMN (CD3CN): 3,35 (m, 2H), 3,80 (m, 2H), 7,00 (d, 1H), 7,10 (d, 1H), 7,40 (m, 2H), 7,90 (m, 1H), 8,15 (m, 1H), 8,50 (m, 1H), 9,00 ppm (s, 1H).
- 30
-
imagen37 1,39 243,2 1H-RMN (d6-DMSO): 0,50 (m, 2H), 0,80 (m, 2H), 1,00 (m, 1H), 3,13 (m, 2H), 7,507,55 (m,2H), 7,65 (m, 1H), 8,32 (m, 1H), 8,75 (m, 1H), 9,20 (m, 1H), 9,33 ppm (m, 1H)
- 31 (Ejemplo G)
-
imagen38 0,42 203,1 1H-RMN (d6-DMSO): 2,56 (d, 3H), 7,507,55 (m, 2H), 7,66 (m, 1H), 8,30 (m, 1H), 8,80 (m, 1H), 9,23 (m, 1H), 9,32 ppm (m, 1H).
- 32
-
imagen39 0,83 231,1 -
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-
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