JP2015525234A - ピラゾール化合物およびピラゾール化合物を含む殺有害生物性混合物 - Google Patents
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Abstract
Description
1)式Iの化合物:
R1は、H、C1-C2-アルキル、またはC1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキルであり;
R2は、CH3、CH2F、CHF2またはCF3であり;
R3は、C2-C6-アルキル、基R3a、または基R3bであり、
R4は、C1-C4-アルキル、またはR3aに記載した基であり;
R5は、H、ハロゲン、またはR4に記載した基であり;
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒に、単環の3〜6員の炭素環またはN-Rc、O、およびS(O)k(ここで、kは0、1または2を示す)から選択される1または2のヘテロ原子部分を含んでいてもよいヘテロ環(ここで、単環の3〜6員の炭素環またはヘテロ環は、未置換であるかまたは1、2、3もしくは4つの基Ra3により置換されていてもよい)を形成してもよく;
R3およびR4はまた、それらが結合している炭素原子と一緒に、モノスピロまたはジスピロの5〜10員の炭素環またはN-Rc、O、およびS(O)k(ここで、kは0、1または2を示す)から選択される1または2のヘテロ原子部分を含んでいてもよいヘテロ環(ここで、モノスピロまたはジスピロの5〜10員の炭素環またはヘテロ環は、未置換であるかまたは1、2、3もしくは4つの基Ra3により置換されていてもよい)を形成してもよく;
R3aは、CN、NO2、S(O)nRb、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキル(ここで、C1-C4-アルキルは、Ra1により部分的にまたは完全に置換されている)、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ(ここで、最後に記載した3つの基のC原子は、未置換であってもまたはRa2により部分的にもしくは完全に置換されていてもよい)、C3-C6-シクロアルキルおよびC5-C6-シクロアルケニル(ここで、最後に記載した2つの基のC原子は、未置換であってもまたはRa3により部分的にもしくは完全に置換されていてもよい)からなる群から選択され
R3bは、モノスピロまたはジスピロの5〜10員の炭素環またはN-Rc、O、およびS(O)k(ここで、kは0、1または2を示す)から選択される1または2のヘテロ原子部分を含んでいてもよいヘテロ環(ここで、モノスピロまたはジスピロの5〜10員の炭素環またはヘテロ環は、未置換であるかまたは1、2、3もしくは4つの基Ra3により置換されていてもよい)であり、
Ra1は、CN、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、C1-C2-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、C1-C2-アルキルオキシカルボニル、またはS(O)nRbであり;
Ra2は、ハロゲンまたはRa1に記載した基であり;
Ra3は、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキル、C1-C2-アルキリデン、=O、=S、=NRb、=NORb、=NSRbまたはRa1に記載した基、特に、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキル、C1-C2-アルキリデン、またはRa1に記載した基であり;
nは、0、1または2であり;
Rbは、水素、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルまたはC1-C4-アルコキシであり、
Rcは、水素、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルキルカルボニルまたはC1-C2-アルコキシカルボニルである]
、その立体異性体、塩、互変異生体およびN-オキシドから選択される少なくとも1つのピラゾール化合物A;ならびに
2)以下の群、A.1、A.2、A.3、A.4、A.5、A.6、A.7、A.8、A.9、A.10、A.11、A.12、A.13、A.14、A.15、A.16、A.17、F.1、F.2、F.3、F.4、F.5、F.6、F.7、F.8、F.9、F.10およびF.11の化合物から選択される少なくとも1つの追加化合物B:
A.1 メチオカルブおよびチオジカルブからなる群から選択されるカーバメート化合物;
A.2 アクリナトリン、アレスリン、d-シス-トランスアレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS-シルクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シぺルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレラート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メペルフルトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(除虫菊)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメチルフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリンおよびトランスフルトリンからなる群から選択されるピレスロイド化合物;
A.3 アセタミプリド、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、スピノサド(アロステリックアゴニスト)、スピネトラム(アロステリックアゴニスト)、チアクロプリド、チオシクラムおよびチオスルタップ-ナトリウムからなる群から選択されるニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物;
A.4 アセトプロール、エチプロールおよびフィプロニルからなる群から選択されるGABA作動性クロライドチャネルアンタゴニスト化合物;
A.5 アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、ミルベメクチンおよびレピメクチンからなる群から選択されるクロライドチャネル活性化物質;
A.6 酸化的リン酸化の脱共役剤、すなわちクロルフェナピル;
A.7 相乗剤、すなわちピペロニルブトキシド;
A.8 ピメトロジンおよびフロニカミドからなる群から選択される選択的摂食阻害剤;
A.9 テフルベンズロンおよびノバルロンからなる群から選択されるキチン合成阻害剤;
A.10 スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトからなる群から選択される脂質生合成阻害剤;
A.11 フルベンジアミドおよび(R)-、(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド(A11.1)からなる群から選択されるジアミド系リアノジン受容体モジュレーター-フタルアミド;
A.12 4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-ピリジン-2-イルメチル-ベンズアミド(A12.1)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-ベンズアミド(A12.2)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(A12.3)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボン酸[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(A12.4)、4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(A12.5)、4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボン酸[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(A12.6)、5-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ベンゾニトリル(A12.7)および5-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ベンゾニトリル(A12.8)からなる群から選択されるイソオキサゾリン化合物;
A.13 クロラントラニリプロール(リナキシピル)、シアントラニリプロール、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-シアノ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(A13.1)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-クロロ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(A13.2)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(A13.3)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-クロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(A13.4)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2,4-ジクロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(A13.5)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-クロロ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(A13.6)、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(A13.7)、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(A13.8)、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N,N'-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(A13.9)、N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(A13.10)、N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(A13.11)およびN'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N,N'-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(A13.12)からなる群から選択されるジアミド系リアノジン受容体モジュレーター-アントラニルアミド化合物;
A.14 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)マロノニトリル(CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF3)(A14.1)および2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノジニトリル(CF2HCF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF2-CF3)(A14.2)からなる群から選択されるマロノニトリル化合物;
A.15 バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキおよびバチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニスからなる群から選択される微生物撹乱物質;
A.16 4-{[(2-クロロ1,3-チアゾロ-5-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(A16.1)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(A16.2)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(A16.3)、4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(A16.4)、4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(A16.5)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(A16.6)および4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(A16.7)からなる群から選択されるアミノフラノン化合物;
A.17 リン化アルミニウム、アミドフルメット、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、氷晶石、シアン化物、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオナート、ジコホル、フルエンスルホン、フルオロアセタート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石、スルホキサフロル、アフィドピロペン(afidopyropen)(シクロプロパン酢酸, 1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル)、4-ブタ-2-イニルオキシ-6-(3,5-ジメチル-ピペリジン-1-イル)-2-フルオロ-ピリミジン(A17.1)および8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(A17.2)からなる群から選択される各種化合物
F.1 以下の群a)、b)、c)およびd)から選択される呼吸阻害剤:
a) アゾキシストロビン、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フェナミンストロビン、フェノキシストロビン/フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、トリフロキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステルおよび2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデン-アミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ、ファモキサドン、およびフェンアミドンからなる群から選択される複合体IIIのQo部位阻害剤(例えば、ストロビルリン);
b)シアゾファミドおよびアミスルブロムからなる群から選択される複合体IIIのQi部位阻害剤;
c) ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドおよびN-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドからなる群から選択される複合体IIの阻害剤(例えば、カルボキサミド);
d) ジフルメトリム;ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、およびフルアジナム;フェリムゾン;フェンチンアセタート、フェンチンクロリドもしくはフェンチンヒドロキシドなどのフェンチン塩;アメトクトラジン;およびシルチオファムからなる群から選択されるその他の呼吸阻害剤(例えば、複合体I、脱共役剤);
F.2 以下の群a)、b)およびc)から選択されるステロール生合成阻害剤(SBI殺菌薬):
a) トリアゾール:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびウニコナゾール;以下のイミダゾール:イマザリル、ペフラゾアート、プロクロラズおよびトリフルミゾール;および以下のピリミジン、ピリジンおよびピペラジン:フェナリモル、ヌアリモール、ピリフェノックスおよびトリホリンからなる群から選択されるC14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌薬);
b) アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ-アセタート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリンおよびスピロキサミンからなる群から選択されるデルタ14-還元酵素阻害剤;
c) 3-ケト還元酵素阻害剤:フェンヘキサミド;
F.3 以下の群a)およびb)から選択される核酸合成阻害剤:
a) ベナラキシル、ベナラキシル-M、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフラセおよびオキサジキシルからなる群から選択されるフェニルアミドまたはアシルアミノ酸系殺菌薬;
b) ヒメキサゾール、オクチリノン、オキソリン酸およびブピリマートからなる群から選択されるその他の核酸合成阻害剤;
F.4 以下の群a)およびb)から選択される細胞分裂および細胞骨格阻害剤:
a) ベンゾイミダゾールまたはチオファナート、例えば、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾールまたはチオファナート-メチル;およびトリアゾロピリミジン、例えば、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンからなる群から選択されるチューブリン阻害剤;
b) ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド、メトラフェノンおよびピリオフェノンからなる群から選択されるその他の細胞分裂阻害剤;
F.5 以下の群a)およびb)から選択されるアミノ酸およびタンパク質合成阻害剤:
a) シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルからなる群から選択されるメチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン);
b) ブラスチシジン-S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩-水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン(polyoxine)およびバリダマイシンAからなる群から選択されるタンパク質合成阻害剤;
F.6 以下の群a)およびb)から選択されるシグナル伝達阻害剤:
a) フルオルイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、フェンピクロニルおよびフルジオキソニルからなる群から選択されるMAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤;
b) キノキシフェンであるGタンパク質阻害剤;
F.7 以下の群a)、b)、c)およびd)から選択される脂質および膜合成阻害剤:
a) エディフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホスおよびイソプロチオランからなる群から選択されるリン脂質生合成阻害剤;
b) ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホス-メチル、ビフェニル、クロロネブおよびエトリジアゾールからなる群から選択される脂質過酸化に影響を及ぼす化合物;
c) ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロパミド、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、バリフェナラートおよびN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)-エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステルからなる群から選択されるリン脂質生合成および細胞壁沈着に影響を及ぼす化合物;
d) プロパモカルブおよびプロパモカルブ塩酸塩からなる群から選択される細胞膜透過性および脂肪酸に影響を及ぼす化合物;
F.8 以下の群a)、b)、c)およびd)から選択される複数部位に作用する阻害剤:
a) ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅および硫黄からなる群から選択される無機活性物質;
b) フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブおよびジラムからなる群から選択されるチオおよびジチオカルバマート;
c) アニラジン、クロロタロニル、キャプタホール、カプタン、ホルペット、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノールおよびその塩、フタリド、トリルフルアニドおよびN-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミドからなる群から選択される有機塩素系化合物(例えば、フタルイミド、スルファミド、クロロニトリル);
d) グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン-アセタート、イミノクタジン、イミノクタジン-トリアセタート、イミノクタジン-トリス(アルベシラート)およびジチアノンからなる群から選択されるグアニジンおよびその他;
F.9 以下の群a)およびb)から選択される細胞壁合成阻害剤:
a) バリダマイシンおよびポリオキシンBからなる群から選択されるグルカン合成阻害剤;
b) ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメタ(dicyclometa)およびフェノキサニルからなる群から選択されるメラニン合成阻害剤;
F.10 以下の群a)およびb)から選択される植物防御誘導剤:
a) アシベンゾラル-S-メチル、プロベナゾール、イソチアニル、チアジニルおよびプロヘキサジオン-カルシウムの基;
b) ホセチル、ホセチル-アルミニウム、亜リン酸およびその塩からなる群から選択されるホスホナート;
F.11 ブロノポール、キノメチオナート、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-メチルスルファート、ジフェニルアミン、フェンピラザミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、ニトラピリン、ニトロタール-イソプロピル、オキシン-銅、プロキナジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-Nエチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチル-シラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラ-ヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イルエステル、N-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-メチル-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリソオキサゾール)、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1Hベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミドからなる群から選択されるわかっていない作用機序を有する殺菌剤;
を活性化合物として含む殺有害生物性混合物であって、
R1がH、CH3、C2H5またはCH2OCH3であり、
R2がCH3、CHF2またはCF3であり、
R3がCF3またはc-C3H5であり、
R4がCH3であり、
R5がHである、式Iのピラゾール化合物を含む殺有害生物性混合物を除く、前記殺有害生物性混合物に関する。
{式中、
R1は、H、C1-C2-アルキル、またはC1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキルであり;
R2は、CH3、CH2F、CHF2またはCF3であり;
R3は、基R3bであり、
R4は、C1-C4-アルキル、または基R3aであり;
R3aは、CN、NO2、S(O)nRb、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキル(ここで、C1-C4-アルキルは、Ra1により部分的にまたは完全に置換されている)、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ(ここで、最後に記載した3つの基のC原子は、未置換であってもまたはRa2により部分的にもしくは完全に置換されていてもよい)、C3-C6-シクロアルキルおよびC5-C6-シクロアルケニル(ここで、最後に記載した2つの基のC原子は、未置換であってもまたはRa3により部分的にもしくは完全に置換されていてもよい)からなる群から選択され、
R3bは、モノスピロまたはジスピロの5〜10員の炭素環またはN-Rc、O、およびS(O)k(ここで、kは0、1または2を示す)から選択される1または2のヘテロ原子部分を含んでいてもよいヘテロ環(ここで、モノスピロまたはジスピロの5〜10員の炭素環またはヘテロ環は、未置換であるかまたは1、2、3もしくは4つの基Ra3により置換されていてもよい)であり;
Ra1は、CN、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、C1-C2-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、C1-C2-アルキルオキシカルボニル、またはS(O)nRbであり;
Ra2は、ハロゲンまたはRa1に記載した基であり;
Ra3は、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキル、C1-C2-アルキリデン、=O、=S、=NRb、=NORb、=NSRbまたはRa1に記載した基;特に、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキル、C1-C2-アルキリデン、またはRa1に記載した基であり;
nは、0、1または2であり;
Rbは、H、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルまたはC1-C4-アルコキシであり、
Rcは、H、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルキルカルボニルまたはC1-C2-アルコキシカルボニルであり;
R5は、H、ハロゲン、またはR4に記載した基である}
その立体異性体、塩、互変異生体およびN-オキシドに関する。
{式中、
R1は、H、C1-C2-アルキル、またはC1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキルであり;
R2は、CH3、CH2F、CHF2またはCF3であり;
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒に、モノスピロまたはジスピロの5〜10員の炭素環またはN-Rc、O、およびS(O)k(ここで、kは0、1または2を示す)から選択される1または2のヘテロ原子部分を含んでいてもよいヘテロ環(ここで、モノスピロまたはジスピロの5〜10員の炭素環またはヘテロ環は、未置換であるかまたは1、2、3もしくは4つの基Ra3により置換されていてもよい)を形成しており;
R3aは、CN、NO2、S(O)nRb、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキル(ここで、C1-C4-アルキルは、Ra1により部分的にまたは完全に置換されている)、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ(ここで、最後に記載した3つの基のC原子は、未置換であってもまたはRa2により部分的にもしくは完全に置換されていてもよい)、C3-C6-シクロアルキルおよびC5-C6-シクロアルケニル(ここで、最後に記載した2つの基のC原子は、未置換であってもまたはRa3により部分的にもしくは完全に置換されていてもよい)からなる群から選択され
Ra1は、CN、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、C1-C2-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、C1-C2-アルキルオキシカルボニル、またはS(O)nRbであり;
Ra2は、ハロゲンまたはRa1に記載した基であり;
Ra3は、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキル、C1-C2-アルキリデン、=O、=S、=NRb、=NORb、=NSRbまたはRa1に記載した基;特に、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキル、C1-C2-アルキリデン、またはRa1に記載した基であり;
nは、0、1または2であり;
Rbは、H、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルまたはC1-C4-アルコキシであり、
Rcは、H、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルキルカルボニルまたはC1-C2-アルコキシカルボニルであり;
R5は、H、ハロゲン、C1-C4-アルキル、またはR3aに記載した基である}
その立体異性体、塩、互変異生体およびN-オキシドに関する。
{式中、
R1は、H、C1-C2-アルキル、またはC1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキルであり;
R2は、CH3、CH2F、CHF2またはCF3であり;
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒に、単環の3〜6員の炭素環またはN-Rc、O、およびS(O)k(ここで、kは0、1または2を示す)から選択される1または2のヘテロ原子部分を含んでいてもよいヘテロ環(ここで、炭素環またはヘテロ環は、1、2または3つの基=O、=S、=NRb、=NORb、=NSRbによって置換されており、1、2、3または4つの基Ra33により置換されていてもよい)を形成してもよく;
R3およびR4はまた、それらが結合している炭素原子と一緒に、モノスピロまたはジスピロの5〜10員の炭素環またはN-Rc、O、およびS(O)k(ここで、kは0、1または2を示す)から選択される1または2のヘテロ原子部分を含んでいてもよいヘテロ環(ここで、モノスピロまたはジスピロの5〜10員の炭素環またはヘテロ環は、未置換であるかまたは1、2、3もしくは4つの基Ra3により置換されていてもよい)を形成してもよく;
R3aは、CN、NO2、S(O)nRb、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキル(ここで、C1-C4-アルキルは、Ra1により部分的にまたは完全に置換されている)、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ(ここで、最後に記載した3つの基のC原子は、未置換であってもまたはRa2により部分的にもしくは完全に置換されていてもよい)、C3-C6-シクロアルキルおよびC5-C6-シクロアルケニル(ここで、最後に記載した2つの基のC原子は、未置換であってもまたはRa3により部分的にもしくは完全に置換されていてもよい)からなる群から選択され、
Ra1は、CN、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、C1-C2-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、C1-C2-アルキルオキシカルボニル、またはS(O)nRbであり;
nは、0、1または2であり;
Ra2は、ハロゲンまたはRa1に記載した基であり;
Ra33は、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキル、C1-C2-アルキリデン、またはRa1に記載した基であり;
Rbは、H、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルまたはC1-C4-アルコキシであり、
Rcは、H、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルキルカルボニルまたはC1-C2-アルコキシカルボニルであり;
R5は、H、C1-C4-アルキル、ハロゲン、またはR3aに記載した基である}
その立体異性体、塩、互変異生体およびN-オキシドに関する。
{群I-aの化合物:式Iの化合物
(式中、
R1は、H、C1-C2-アルキルまたはC1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキル、特に、CH3またはC2H5であり;
R2は、CH3、CH2F、CHF2またはCF3であり;
R3は、CN、CH(CH3)2、CHF2、CH2OCH3、c-C3H5、1-F-c-C3H4または1-CN-c-C3H4であり;
R4は、CHF2であり;
R5は、HまたはCH3である)
、その立体異性体、塩、互変異生体およびN-オキシドであって、以下の群I-aのピラゾール化合物(式I中、R1は、CH3またはC2H5であり;R2は、CH3、CHF2またはCF3であり;R3は、CNであり;R4は、CHF2であり;R5は、CH3である)を除く。
群I-bの化合物:式Iの化合物
(式中、
R1は、H、C1-C2-アルキルまたはC1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキル、特に、CH3またはC2H5であり;
R2は、CH3、CH2F、CHF2またはCF3であり;
R3は、1-CH3-c-C3H4、1-OCH3-c-C3H4、1-CF3-c-C3H4、1-OCF3-c-C3H4、1-SCH3-c-C3H4、1-SCF3-c-C3H4、C(CH3)3、1-F-1-メチルエチル、1-CN-1-メチルエチル、1-メトキシ-1-メチルエチル、1-(トリフルオロメトキシ)-1-メチルエチル、1-(メチルスルファニル)-1-メチルエチル、1-(トリフルオロメチルスルファニル)-1-メチルエチル、2,2,2-トリフルオロ-1,1-ジメチルエチル、CHFCH3、CH(CN)CH3、CF2CH3、1,1-ジメトキシエチル、1-メトキシエチル、1-(トリフルオロメトキシ)-エチル、1-(メチルスルファニル)エチル、1-(トリフルオロメチルスルファニル)エチル、2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチル、CH2SCH3、CH2SCF3、CH2OCF3、CH2F、CH2CF3およびCH2CNからなる群から選択され;
R4は、CH3、C2H5、CHF2またはCF3であり;
R5は、HまたはCH3である)
、その立体異性体、塩、互変異生体およびN-オキシドであって、以下の群I-bのピラゾール化合物(式I中、R1は、CH3であり;R2は、CF3であり;R3は、C(CH3)3であり;R4は、CH3であり;R5は、Hである)を除き、
さらに、以下の群I-bのピラゾール化合物(式I中、可変基R1は、CH3またはC2H5であり;R2は、CH3であり;R3は、C(CH3)3、CH2CN、CH2F、CHFCH3、1-CH3-c-C3H4、1-CN-1-メチルエチル、1-SCH3-c-C3H4または1-(CF3)シクロプロピルであり;R4は、CH3であり;R5は、Hである)を除き、
さらに、以下の群I-bのピラゾール化合物(式I中、R1は、H、CH3、CH2CH3、またはCH2OCH3であり;R2は、CH3またはCF3であり;R3は、C(CH3)3、CH2CN、CH2F、CHFCH3、1-CH3-cC3H4、C(CH3)2CN、CH2CF3、1-(SCH3)-cC3H4、または1-CF3-cC3H4であり;R4は、CH3またはCF3であり;R5は、Hである)を除き、
さらに、最後に記載した群の中の以下の群I-bのピラゾール化合物(式I中、R1、R2、R3、R4およびR5は以下の表:
群I-cの化合物:式Iの化合物
(式中、
R1は、H、C1-C2-アルキルまたはC1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキル、特に、CH3またはC2H5であり;
R2は、CH3、CH2F、CHF2またはCF3であり;
R3は、R4と一緒になって、二価部分(CH2)p(ここで、pは2、4または5である)を形成し;
R5は、CH3、F、OCH3、SCH3、OCF3またはSCF3である)
、その立体異性体、塩、互変異生体およびN-オキシド。
群I-dの化合物:式Iの化合物
(式中、
R1は、H、C1-C2-アルキルまたはC1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキル、特に、CH3またはC2H5であり;
R2は、CH3、CH2F、CHF2またはCF3であり;
R3は、R4と一緒になって、二価部分CH2OCH2OCH2またはCH2OC(CH3)2OCH2を形成し;
R5は、H、CH3、CN、F、OCH3、SCH3、CF3、OCF3またはSCF3である)
、その立体異性体、塩、互変異生体およびN-オキシド}
から選択される式Iの新規ピラゾール化合物に関する。
・本明細書で定義した殺有害生物性混合物または1つの本明細書で定義した式Iの新規化合物ならびに少なくとも1種の不活性な液体および/または固体の許容担体を含む組成物;
・本明細書で定義した殺有害生物性混合物または本明細書で定義した式Iの新規化合物ならびに少なくとも1種の不活性な液体および/または固体の許容担体を含む農業用組成物;
・有害無脊椎動物を防除しまたは駆除する方法であって、前記有害生物またはその食料、生息場所もしくは繁殖場所を殺有害生物有効量の本明細書で定義した殺有害生物性混合物または本明細書で定義した式Iの新規化合物と接触させるステップを含む、方法;
・有害無脊椎動物による攻撃または侵入(infestation)から植物を保護する方法であって、植物、植物繁殖材料または植物が生育している土壌もしくは水を殺有害生物有効量の本明細書で定義した殺有害生物性混合物または本明細書で定義した式Iの新規ピラゾール化合物と接触させるステップを含む、方法;
・本明細書で定義した殺有害生物性混合物または本明細書で定義した式Iの新規ピラゾール化合物を種子100kgあたり0.1g〜10kgの量で含む、植物繁殖材料;
・植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記植物繁殖材料を、本明細書で定義した殺有害生物性混合物または本明細書で定義した式Iの新規ピラゾール化合物と、植物繁殖材料100kgあたり0.1g〜10kgの量で接触させるステップを含む、方法;
・有害無脊椎動物による攻撃または侵入から生育している植物または植物繁殖材料を保護するための、本明細書で定義した殺有害生物性混合物または本明細書で定義した式Iの新規ピラゾール化合物の使用;
・有害な植物病原菌を防除するための方法であって、前記菌、それらの生息場所または菌の攻撃から保護される対象の植物、土壌もしくは種子が、有効量の、少なくとも1つの本明細書で定義したピラゾール化合物Aおよび少なくとも1つの本明細書で定義した特定の化合物Bを含む殺有害生物性混合物により処理される、方法;
・有害な植物病原菌から植物を保護するための方法であって、前記菌、それらの生息場所または菌の攻撃から保護される対象の植物、土壌もしくは種子が、有効量の、少なくとも1つの本明細書で定義したピラゾール化合物Aおよび少なくとも1つの本明細書で定義した特定の化合物Bを含む殺有害生物性混合物により処理される、方法;
・寄生生物の侵入または感染から動物を保護するための方法であって、寄生的有効量(parasitically effective amount)の、本明細書で定義した殺有害生物性混合物または本明細書で定義した式Iの新規ピラゾール化合物を、動物に投与するステップを含む、方法;
・寄生生物が侵入または感染した動物を治療するための方法であって、寄生的有効量の、本明細書で定義した殺有害生物性混合物または本明細書で定義した式Iの新規ピラゾール化合物を、それを必要とする動物に投与するステップを含む、方法;ならびに
・動物の体内または表面にいる寄生生物を駆除するための、本明細書で定義した殺有害生物性混合物または本明細書で定義した式Iの新規ピラゾール化合物の使用、
に関する。
エチレンビス(ジチオカルバミン酸)亜鉛(US 2,457,674);アニラジン、4,6-ジクロロ-N-(2-クロロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン(US 2,720,480);ベノミル、N-ブチル-2-アセチルアミノベンゾイミダゾール-1-カルボキサミド(US 3,631,176);ボスカリド、2-クロロ-N-(4'-クロロビフェニル-2-イル)ニコチンアミド(EP-A 545 099);カルベンダジム、メチル(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)カルバマート(US 3,657,443);カルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-N-フェニル-1,4-オキサチイン-3-カルボキサミド(US 3,249,499);オキシカルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-1,4-オキサチイン-3-カルボキシアニリド4,4-ジオキシド(US 3,399,214);シアゾファミド、4-クロロ-2-シアノ-N,N-ジメチル-5-(4-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-1-スルホンアミド(CAS RN 120116-88-3];ダゾメット、3,5-ジメチル-1,3,5-チアジアジナン-2-チオン(3,5-dimethyl-1,3,5-thiadiazinane-2-thione)(Bull. Soc. Chim. Fr. 第15巻、891ページ(1897年));ジフルフェンゾピル、2-{1-[4-(3,5-ジフルオロフェニル)セミカルバゾノ]エチル}ニコチン酸[CAS RN 109293-97-2];ジチアノン、5,10-ジオキソ-5,10-ジヒドロナフト[2,3-b][1,4]ジチイン-2,3-ジカルボニトリル(GB 857 383);ファモキサドン、(RS)-3-アニリノ-5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン[CAS RN 131807-57-3];フェンアミドン、(S)-1-アニリノ-4-メチル-2-メチルチオ-4-フェニルイミダゾリン-5-オン[CAS RN 161326-34-7];フェナリモル、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-クロロフェニル)-5-ピリミジンメタノール(GB 12 18 623);フベリダゾール、2-(2-フラニル)-1H-ベンゾイミダゾール(DE-A 12 09 799);フルトラニル、α,α,α-トリフルオロ-3'-イソプロポキシ-o-トルアニリド(JP 1104514);フラメトピル、5-クロロ-N-(1,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-4-イソベンゾフラニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド[CAS RN 123572-88-3];イソプロチオラン、ジイソプロピル1,3-ジチオラン-2-イリデンマロナート(Proc. Insectic. Fungic. Conf. 8. 第2巻、715ページ(1975年));メプロニル、3'-イソプロポキシ-o-トルアニリド(US 3,937,840);ヌアリモール、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-5-ピリミジンメタノール(GB 12 18 623);フルオピコリド(ピコベンズアミド(picobenzamid))、2,6-ジクロロ-N-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメチル)ベンズアミド(WO99/42447);プロベナゾール、3-アリルオキシ-1,2-ベンゾチアゾール1,1-ジオキシド(Agric. Biol. Chem. 第37巻、737ページ(1973年));プロキナジド、6-ヨード-2-プロポキシ-3-プロピルキナゾリン-4(3H)-オン(WO97/48684);ピリフェノックス、2',4'-ジクロロ-2-(3-ピリジル)アセトフェノン(EZ)-O-メチルオキシム(EP 49 854);ピロキロン、1,2,5,6-テトラヒドロピロロ[3,2,1-ij]キノリン-4-オン(GB 139 43 373);キノキシフェン、5,7-ジクロロ-4-(4-フルオロフェノキシ)キノリン(US 5,240,940);シルチオファム、N-アリル-4,5-ジメチル-2-(トリメチルシリル)チオフェン-3-カルボキサミド[CAS RN 175217-20-6];チアベンダゾール、2-(1,3-チアゾール-4-イル)ベンゾイミダゾール(US 3,017,415);チフルザミド、2',6'-ジブロモ-2-メチル-4'-トリフルオロメトキシ-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボキシアニリド[CAS RN 130000-40-7];チオファナート-メチル、1,2-フェニレンビス(イミノカルボノチオイル)ビス(ジメチルカルバマート)(DE-A 19 30 540);チアジニル、3'-クロロ-4,4'-ジメチル-1,2,3-チアジアゾール-5-カルボキシアニリド[CAS RN 223580-51-6];トリシクラゾール、5-メチル-1,2,4-トリアゾロ[3,4-b][1,3]ベンゾチアゾール[CAS RN 41814-78-2];トリホリン、N,N-{ピペラジン-1,4-ジイルビス[(トリクロロメチル)メチレン]}ジホルムアミド(DE-A 19 01 421);5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン(WO98/46607)およびその他のトリアゾロピリミジン(EP-A 71 792;EP-A 141 317;WO03/009687;WO05/087771;WO05/087772;WO05/087773;WO2006/087325;WO2006/092428);ボルドー混合物、CuSO4ラ3Cu(OH)2ラ3CaSO4の混合物[CAS RN 8011-63-0];酢酸銅、Cu(OCOCH3)2[CAS RN 8011-63-0];オキシ塩化銅(copper oxychloride)、Cu2Cl(OH)3[CAS RN 1332-40-7];塩基性硫酸銅、CuSO4[CAS RN 1344-73-6];ビナパクリル、(RS)-2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニル3-メチルクロトナート[CAS RN 485-31-4];ジノカップ、2,6-ジニトロ-4-オクチルフェニルクロトナートおよび2,4-ジニトロ-6-オクチルフェニルクロトナートの混合物、ここで、「オクチル」は、1-メチルヘプチル、1-エチルヘキシルおよび1-プロピルペンチルの混合物である(US 2,526,660);ジノブトン、(RS)-2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニルイソプロピルカーボネート[CAS RN 973-21-7];ニトロタール-イソプロピル、ジイソプロピル5-ニトロイソフタラート(Proc. Br. Insectic. Fungic. Conf. 7.、第2巻、673ページ(1973年));フェンピクロニル、4-(2,3-ジクロロフェニル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis.、第1巻、65ページ);フルジオキソニル、4-(2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール-4-イル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル(The Pesticide Manual、publ. The British Crop Protection Council、第10版、1995年、482ページ);アシベンゾラル-S-メチル、メチル1,2,3-ベンゾチアジアゾール-7-カルボチオアート[CAS RN 135158-54-2];フルベンチアバリカルブ(ベンチアバリカルブ)、イソプロピル{(S)-1-[(1R)-1-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)-エチルカルバモイル]-2-メチルプロピル}カルバマート(JP-A 09/323 984);カルプロパミド、2,2-ジクロロ-N-[1-(4-クロロフェニル)エチル]-1-エチル-3-メチルシクロプロパンカルボキサミド[CAS RN 104030-54-8];クロロタロニル、2,4,5,6-テトラクロロイソフタロニトリル(US 3,290,353);シフルフェナミド、(Z)-N-[α-(シクロプロピルメトキシイミノ)-2,3-ジフルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2-フェニルアセトアミド(WO96/19442);シモキサニル、1-(2-シアノ-2-メトキシイミノアセチル)-3-エチル尿素(US 3,957,847);ジクロメジン、6-(3,5-ジクロロフェニル-p-トリル)ピリダジン-3(2H)-オン(US 4,052,395;)ジクロシメト、(RS)-2-シアノ-N-[(R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)エチル]-3,3-ジメチルブチラミド[CAS RN 139920-32-4];ジエトフェンカルブ、イソプロピル3,4-ジエトキシカルバニラート(EP-A 78 663);エディフェンホス、O-エチルS,S-ジフェニルホスホロジチオアート(DE-A 14 93 736);エタボキサム、N-(シアノ-2-チエニルメチル)-4-エチル-2-(エチルアミノ)-5-チアゾールカルボキサミド(EP-A 639 574);フェンヘキサミド、N-(2,3-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルシクロヘキサンカルボキサミド(Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis.、1998年、第2巻、327ページ);フェンチン-アセタート、トリフェニルスズ(US 3,499,086);フェノキサニル、N-(1-シアノ-1,2-ジメチルプロピル)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロパンアミド(EP-A 262 393);フェリムゾン、(Z)-2'-メチルアセトフェノン-4,6-ジメチルピリミジ-2-イルヒドラゾン[CAS RN 89269-64-7];フルアジナム、
3-クロロ-N-[3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン(The Pesticide Manual、publ. The British Crop Protection Council、第10版(1995年)、474ページ);ホセチル、ホセチル-アルミニウム、エチルホスホナート(FR 22 54 276);イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イソプロピル[(1S)-2-メチル-1-(1-p-トリルエチルカルバモイル)プロピル]カルバマート(EP-A 472 996);ヘキサクロロベンゼン(C. R. Seances Acad. Agric. Fr.、第31巻、24ページ(1945年));マンジプロパミド、(RS)-2-(4-クロロフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(プロパ-2-イニルオキシ)フェネチル]-2-(プロパ-2-イニルオキシ)アセトアミド(WO03/042166);メトラフェノン、3'-ブロモ-2,3,4,6'-テトラメトキシ-2',6-ジメチルベンゾフェノン(US 5,945,567);ペンシクロン、1-(4-クロロベンジル)-1-シクロペンチル-3-フェニル尿素(DE-A 27 32 257);ペンチオピラド、(RS)-N-[2-(1,3-ジメチルブチル)-3-チエニル]-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(JP 10/130268);プロパモカルブ、イソプロピル3-(ジメチルアミノ)プロピルカルバマート(DE-A 15 67 169);フタリド(DE-A 16 43 347);トロクロホス-メチル、O-2,6-ジクロロ-p-トリルO,O-ジメチルホスホロチオアート(GB 14 67 561);キントゼン、ペンタクロロニトロベンゼン(DE-A 682 048);ゾキサミド、(RS)-3,5-ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソプロピル)-p-トルアミド[CAS RN 156052-68-5];キャプタホール、N-(1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)シクロヘキサ-4-エン-1,2-ジカルボキシミド(Phytopathology、第52巻、754ページ(1962年));カプタン、N-(トリクロロメチルチオ)シクロヘキサ-4-エン-1,2-ジカルボキシミド(US 2,553,770);ジクロフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N,N-ジメチル-N-フェニルスルファミド(DE-A 11 93 498);ホルペット、N-(トリクロロメチルチオ)フタルイミド(US 2,553,770);トリルフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N,N-ジメチル-N-p-トリルスルファミド(DE-A 11 93 498);ジメトモルフ、3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イル-プロペノン(EP-A 120 321);フルメトベル、2-(3,4-ジメトキシフェニル)-N-エチル-α,α,α-トリフルオロ-N-メチル-p-トルアミド[AGROW no.243、22(1995年)];フルモルフ、3-(4-フルオロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イルプロペノン(EP-A 860 438);N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド(WO03/66610);N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミドおよびN-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(WO03/70705);N-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミド(WO99/24413);N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド(WO04/49804);N-(2-ビシクロプロパ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドは、ジアステレオマーN-(トランス-2-ビシクロプロパ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドおよびN-(シス-2-ビシクロプロパ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドの混合物である(WO03/074491およびWO06/015866); 3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン(EP-A 10 35 122);2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン(WO03/14103);N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド(EP-A 10 31 571);メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバマート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバマート(EP-A 12 01 648);メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロピオナート(EP-A 10 28 125);アゾキシストロビン、メチル2-{2-[6-(2-シアノ-1-ビニルペンタ-1,3-ジエニルオキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}-3-メトキシアクリラート(EP-A 382 375)、ジモキシストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-[α-(2,5-キシリルオキシ)-o-トリル]アセトアミド(EP-A 477 631);フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、(E)-{2-[6-(2-クロロフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}(5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)メタノンO-メチルオキシム(WO97/27189);クレソキシム-メチル、メチル(E)-メトキシイミノ[α-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセタート(EP-A 253 213);メトミノストロビン(metominostrobin)、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)アセトアミド(EP-A 398 692);オリサストロビン(orysastrobin)、(2E)-2-(メトキシイミノ)-2-{2-[(3E,5E,6E)-5-(メトキシイミノ)-4,6-ジメチル-2,8-ジオキサ-3,7-ジアザノナ-3,6-ジエン-1-イル]フェニル}-N-メチルアセトアミド(WO97/15552);ピコキシストロビン、メチル3-メトキシ-2-[2-(6-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシメチル)フェニル]アクリラート(EP-A 278 595);ピラクロストロビン、メチルN-{2-[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イルオキシメチル]フェニル}(N-メトキシ)カルバマート(WO96/01256);トリフロキシストロビン、メチル(E)-メトキシイミノ-{(E)-α-[1-(α,α,α-トリフルオロ-m-トリル)エチリデンアミノオキシ]-o-トリル}アセタート(EP-A 460 575);メチル2-[オルト-(2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル]-3-メトキシアクリラート(EP-A 226 917);5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン(WO98/46608);3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド(WO99/24413)、式IIIの化合物(WO04/049804);N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミドおよびN-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド(WO03/66609);2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン(WO03/14103);N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド(WO03/053145);メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)-プロパノアート(EP-A 1028125)。
R1は、H、C1-C2-アルキル、またはC1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキルであり;
R2は、CH3、CH2F、CHF2またはCF3であり;
R3は、C2-C6-アルキル、基R3a、または基R3bであり;
R4は、C1-C4-アルキル、またはR3aに記載した基であり;
R5は、H、ハロゲン、またはR4に記載した基であり;
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒に、単環の3〜6員の炭素環またはN-Rc、O、およびS(O)k(ここで、kは0、1または2を示す)から選択される1または2のヘテロ原子部分を含んでいてもよいヘテロ環(ここで、炭素環またはヘテロ環は、未置換であるかまたは1、2、3もしくは4つの基Ra3により置換されていてもよい)を形成してもよく;
R3およびR4はまた、それらが結合している炭素原子と一緒に、モノスピロまたはジスピロの5〜10員の炭素環またはN-Rc、O、およびS(O)k(ここで、kは0、1または2を示す)から選択される1または2のヘテロ原子部分を含んでいてもよいヘテロ環(ここで、炭素環またはヘテロ環は、未置換であるかまたは1、2、3もしくは4つの基Ra3により置換されていてもよい)を形成してもよく;
R3aは、CN、NO2、S(O)nRb、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキル(ここで、C1-C4-アルキルは、Ra1により部分的にまたは完全に置換されている)、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ(ここで、最後に記載した3つの基のC原子は、未置換であってもまたはRa2により部分的にもしくは完全に置換されていてもよい)、C3-C6-シクロアルキルおよびC5-C6-シクロアルケニル(ここで、最後に記載した2つの基のC原子は、未置換であってもまたはRa3により部分的にもしくは完全に置換されていてもよい)からなる群から選択され、
R3bは、モノスピロまたはジスピロの5〜10員の炭素環またはN-Rc、O、およびS(O)k(ここで、kは0、1または2を示す)から選択される1または2のヘテロ原子部分を含んでいてもよいヘテロ環(ここで、モノスピロまたはジスピロの5〜10員の炭素環またはヘテロ環は、未置換であるかまたは1、2、3もしくは4つの基Ra3により置換されていてもよい)であり;
Ra1は、CN、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、C1-C2-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、C1-C2-アルキルオキシカルボニル、またはS(O)nRbであり;
Ra2は、ハロゲンまたはRa1に記載した基であり;
Ra3は、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキル、C1-C2-アルキリデン、またはRa1に記載した基であり;
nは、0、1または2であり;
Rbは、H、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC1-C4-アルコキシからなる群から選択され、
Rcは、H、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルキルカルボニルおよびC1-C2-アルコキシカルボニルである;
その立体異性体、塩、互変異生体およびN-オキシド
を有する。
(CH2)2 (R3.49)、(CH2)4 (R3.50)、(CH2)5 (R3.51)、-CH2OCH2OCH2- (R3.52)および-CH2OC(CH3)2OCH2- (R3.53)
から選択される。
から選択される。
スキーム1:
甲虫(甲虫目(Coleoptera))、例えば、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンヒマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、アフトナ・エウフォリダエ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ビクチスクス・ベツラエ(Byctiscus betulae)、カシダ・ネブロサ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラータ(Cetonia aurata)、ソートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ソートリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クテニセラ属の種(Ctenicera spp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ジアブロティカ・スペキオサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルチペニス(Epitrix hirtipennis)、エウチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、イプス・チポグラフス(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリフォルニクス(Limonius californicus)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ属の種(Phyllophaga spp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、シトナ・リネアツス(Sitona lineatus)およびシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、
ハエ、蚊(双翅目(Diptera))、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビキナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミア・ホミニボラックス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・ニグリパルパス(Culex nigripalpus)、クレックス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ダクス・ククルビタエ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア・アンチクエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、リリオミザ・トリフォリイ(Liriomyza trifolii)、ルキリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルキリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルキリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・アウトゥムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソキアミ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラシカエ(Phorbia brassicae)、フォルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コルンビアエ(Psorophora columbiae)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ・ハエモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、ストモキシス・カルキトランス(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)およびタバナス・シミリス(Tabanus similis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)およびチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
アザミウマ(総翅目(Thysanoptera))、例えば、ジクロモトリプス・コルベッティ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス属の種(Dichromothrips spp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチキ(Frankliniella tritici)、シルトリプス・キトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)およびトリプス・タバキ(Thrips tabaci)、
シロアリ(等翅目(Isoptera))、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルキフグス(Reticulitermes lucifugus)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・グラセイ(Reticulitermes grassei)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)およびコプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria-Blattodea))、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、およびブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、
半翅類の昆虫、アブラムシ、ヨコバイ、コナジラミ、カイガラムシ、セミ、(半翅目(Hemiptera))、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリサス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ディスデルクス・キングラツス(Dysdercus cingulatus)、ディスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、エウリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、エウシスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリデュラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アクリトシフォン・オノブリキス(Acrythosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリキス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリアエ(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブキ(Aphis sambuci)、アクリトシフォン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチフォリ(Bemisia argentifolii)、ブラチカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラチカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラチカウズス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラチカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピ(Cerosipha gossypii)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビキアエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ジローズム(Metopolophium dirhodum)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビス-ニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、パーキンシエラ・サッカリキダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フミリ(Phorodon humili)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・アウランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、ビテウス・ビチフォリイ(Viteus vitifolii)、キメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、キメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アリ、ミツバチ、狩蜂、ハバチ(膜翅目(Hymenoptera))、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アッタ・ラエビガタ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、アッタ・セクスデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、クレマトガステル属の種(Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス・ニガー(Lasius niger)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、ポゴノミルメックス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルレックス・カリフォルニクス(Pogonomyrmex californicus)、フェイドレ・メガセファラ(Pheidole megacephala)、ダシムチラ・オシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ボンブス属の種(Bombus spp.)、ベスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、ドリコベスプラ・マクラタ(Dolichovespula maculata)、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、カンポノツス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)およびリネピテマ・フミレ(Linepithema humile)、
コオロギ、バッタ、イナゴ(直翅目(Orthoptera))、例えば、アケタ・ドメスティカ(Acheta domestica)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプラス・ビビタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプラス・フムルールブラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプラス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプラス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプラス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテムファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、シストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、ドキオスタウルス・マロカヌス(Dociostaurus maroccanus)、タキキネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・バリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、カリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、コルトイセテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、およびロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina)、
クモ形類動物などのクモ類(コナダニ)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)、例えば、アンブリオマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボーフィルス・アヌラツス(Boophilus annulatus)、ボーフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボーフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアローマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イクソデス・リキヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パキフィクス(Ixodes pacificus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、オルニトニスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニススス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・アペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、ならびにフシダニ属の種(Eriophyidae)、例えば、アクルス・シレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni);タルソネミダエ属の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)およびポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus);ヒメハダニ属の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・フォエニキス(Brevipalpus phoenicis);ハダニ属の種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・キンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パキフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)およびテトラニクス・ウルティカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・キトリ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis);真正クモ目(Araneida)、例えば、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、ロクソセレス・レクルサ(Loxosceles reclusa)、
ノミ(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、プレックス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、およびノソプシルス・ファシアツス(Nosopsyllus fasciatus)、
セイヨウシミ、マダラシミ(シミ目(Thysanura))、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)およびテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
ムカデ(ムカデ綱(Chilopoda))、例えば、スクチゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)、
ヤスデ(ヤスデ網(Diplopoda))、例えば、ナルセウス属の種(Narceus spp.)、
ハサミムシ(革翅目(Dermaptera))、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(forficu
la auricularia)、
シラミ(フチラプテラ(Phthiraptera))、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、プチルス・プビス(Pthirus pubis)、ハエマトピヌス・エウリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ハエマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae)、メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus)およびソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus)、
トビムシ(トビムシ目)、例えば、オニキウルス属の種(Onychiurus ssp.)。
- 野菜、アブラナ、サトウダイコンおよび果実およびコメのアルテルナリア(Alternaria)属の種、例えば、ジャガイモおよびトマトのA.ソラニ(solani)またはA.アルテルナタ(alternata);
- サトウダイコンおよび野菜のアファノミセス(Aphanomyces)属の種;
- 穀類および野菜のアスコキタ(Ascochyta)属の種;
- トウモロコシ、穀類、コメおよび芝生のビポラリス(Bipolaris)およびドレクスレラ(Drechslera)属の種、例えば、トウモロコシのD.マイディス(maydis);
- 穀類のイネ科うどんこ病菌(Blumeria graminis)(うどんこ病);
- イチゴ、野菜、花卉およびブドウのつるの灰色カビ病菌(Botrytis cinerea)(灰色カビ病);
- レタスのレタスべと病菌(Bremia lactucae);
- トウモロコシ、ダイズ、コメおよびサトウダイコンのケルコスポラ(Cercospora)属の種;
- トウモロコシ、穀類、コメのコクリオボルス(Cochliobolus)属の種、例えば、穀類のコクリオボルス・サチウス(Cochliobolus sativus)、コメのイネごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus);
- ダイズおよびワタのコレトトリクム(Colletotricum)属の種;
- トウモロコシ、穀類、コメおよび芝生のドレクスレラ属の種、ピレノフォラ(Pyrenophora)属の種、例えば、オオムギのD.テレス(teres)またはコムギのD.トリチシ-レペンチス(tritici-repentis);
- フェオアクレモニウム・クラミドスポリウム(Phaeoacremonium chlamydosporium)、Ph.アレオフィルム(Aleophilum)およびフォルミチポラ・ペンクタタ(Formitipora punctata)(異名:フェリヌス・プンクタツス(Phellinus punctatus))が原因で起こるブドウのつるのエスカ(Esca);
- トウモロコシのエクセロヒルム(Exserohilum)属の種;
- キュウリのエリシフェ・キコラケアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea);
- さまざまな植物のフサリウム(Fusarium)およびウエルチキリウム(Verticillium)属の種、例えば、穀類のF.グラミネアラム(graminearum)もしくはF.クルモルム(culmorum)または、例えば、トマトなどの多数の植物のF.オキシスポルム(oxysporum);
- 穀類のコムギ立枯病菌(Gaeumanomyces graminis);
- 穀類およびコメのギベレラ(Gibberella)属の種(例えば、コメのイネばか苗病菌(Gibberella fujikuroi));
- コメのグレインステインコンプレックス(Grainstaining complex);
- トウモロコシおよびコメのヘルミントスポリウム(Helminthosporium)属の種;
- 穀類の紅色雪腐病菌(Michrodochium nivale);
- 穀類、バナナおよびピーナッツのミコスファレラ(Mycosphaerella)属の種、例えば、コムギのM.グラミニコラ(graminicola)またはバナナのM.フジエンシス(fijiensis);
- キャベツおよび球根植物のペロノスポラ(Peronospora)属の種、例えば、キャベツのP.ブラッシカエ(brassicae)またはタマネギのタマネギべと病菌(P. destructor);
- ダイズのファコプサラ・パキリジ(Phakopsara pachyrhizi)およびファコプサラ・メイボミアエ(Phakopsara meibomiae);
- ダイズおよびヒマワリのホモプシス(Phomopsis)属の種;
- ジャガイモおよびトマトの疫病菌(Phytophthora infestan);
- さまざまな植物のフィトフトラ(Phytophthora)属の種、例えば、ピーマンのP.カプシキ(capsici);
- ブドウのつるのブドウべと病菌(Plasmopara viticola);
- リンゴのリンゴうどんこ病菌(Podosphaera leucotricha);
- 穀類のプセウドケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides);
- さまざまな植物のプセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)、例えば、キュウリのキュウリべと病菌(P.cubensis)またはホップのP.フミリ(humili);
- さまざまな植物のプキニア(Puccinia)属の種、例えば、穀類のP.トリチキナ(triticina)、P.ストリフォルミンス(striformins)、P.ホルデイ(hordei)もしくはP.グラミニス(graminis)またはアスパラガスのP.アスパラギ(asparagi);
- コメのイネいもち病菌(Pyricularia oryzae)、イネ紋枯病菌(Corticium sasakii)、イネ葉しょう腐敗病(Sarocladium oryzae、S. attenuatum)、黒しゅ病菌(Entyloma oryzae);
- 芝生および穀類のピリクラリア・グリセア(Pyricularia grisea);
- 芝生、コメ、トウモロコシ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、サトウダイコン、野菜およびその他の植物のピチウム(Pythium)属の種、例えば、さまざまな植物のP.ウルチウムム(ultiumum)、芝生のP.アファニデルマツム(aphanidermatum);
- ワタ、コメ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、アブラナ、サトウダイコン、野菜およびさまざまな植物のリゾクトニア(Rhizoctonia)属の種、例えば、ビートおよびさまざまな植物のR.ソラニ(solani);
- オオムギ、ライムギおよびライコムギのリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis);
- アブラナおよびヒマワリのスクレロチニア(Sclerotinia)属の種;
- コムギの葉枯病菌(Septoria tritici)およびスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum);
- ブドウのつるのブドウうどんこ病菌(Erysiphe(異名:Uncinula) necator);
- トウモロコシおよび芝生のセトスパエリア(Setospaeria)属の種;
- トウモロコシのスファケロテカ・レイリニア(Sphacelotheca reilinia);
- ダイズおよびワタのチエワリオプシス(Thievaliopsis)属の種;
- 穀類のチレチア(Tilletia)属の種;
- 穀類、トウモロコシおよびサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)属の種、例えば、トウモロコシのU.マイディス(maydis);
- リンゴおよびナシのウエンツリア(Venturia)属の種(黒星病)、例えば、リンゴのリンゴ黒星病菌(V. inaequalis)。
粉末、散布および散粉用製品のための材料は、活性物質を固体担体と混合することまたは付随して粉砕することによって調製できる。
1.葉に施用するための水で希釈する製品。種子処理を目的とする場合、当該製品を希釈してまたは希釈せずに種子に施用してもよい。
10重量部の(1種以上の)活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別の方法として、湿潤剤またはその他の助剤が添加される。水による希釈時に(1種以上の)活性化合物を溶解させ、これにより、(1種以上の)活性化合物を10%(w/w)含む製剤が得られる。
20重量部の(1種以上の)活性化合物を、10重量部の分散剤、例えば、ポリビニルピロリドンを添加した70重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水による希釈により、分散した状態になり、これにより、(1種以上の)活性化合物を20%(w/w)含む製剤が得られる。
15重量部の(1種以上の)活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびひまし油エトキシレート(castor oil ethoxylate)(それぞれ5重量部)を添加した7重量部のキシレンに溶解させる。水による希釈により、エマルションがもたらされ、これにより、(1種以上の)活性化合物を15%(w/w)含む製剤が得られる。
25重量部の(1種以上の)活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびひまし油エトキシレート(それぞれ5重量部)を添加した35重量部のキシレンに溶解させる。この混合物を、乳化機(例えば、Ultraturrax)によって30重量部の水に組み入れ、均一のエマルションを生成する。水による希釈により、エマルションがもたらされ、これにより、(1種以上の)活性化合物を25%(w/w)含む製剤が得られる。
撹拌型ボールミル中で、20重量部の(1種以上の)活性化合物を、10重量部の分散剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕して、微細な(1種以上の)活性化合物の懸濁液が得られる。水による希釈により、安定した(1種以上の)活性化合物の懸濁液がもたらされ、これにより、(1種以上の)活性化合物を20%(w/w)含む製剤が得られる。
50重量部の(1種以上の)活性化合物を、50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して細かく粉砕し、専門機器(例えば、押出し成形、噴霧塔、流動床)によって水和性粒剤または水溶性粒剤として生成する。水による希釈により、(1種以上の)活性化合物の安定した分散液または溶液がもたらされ、これにより、(1種以上の)活性化合物を50%(w/w)含む製剤が得られる。
75重量部の(1種以上の)活性化合物を、25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加してローターステーター型粉砕機(rotor-stator mill)で粉砕する。水による希釈により、(1種以上の)活性化合物の安定した分散液または溶液がもたらされ、これにより、(1種以上の)活性化合物を75%(w/w)含む製剤が得られる。
撹拌型ボールミル中で、20重量部の(1種以上の)活性化合物を、10重量部の分散剤、1重量部ゲル化湿潤剤(gelling agent wetters)および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕して、微細な(1種以上の)活性化合物の懸濁液が得られる。水による希釈により、安定した(1種以上の)活性化合物の懸濁液がもたらされ、これにより、(1種以上の)活性化合物を20%(w/w)含む製剤が得られる。
5重量部の(1種以上の)活性化合物を細かく粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと十分に混合する。これにより、(1種以上の)活性化合物を5%(w/w)含む散粉用製品がもたらされる。
0.5重量部の(1種以上の)活性化合物を、細かく粉砕し、95.5重量部の担体と結合させ、これにより、(1種以上の)活性化合物を0.5%(w/w)含む製剤が得られる。現在用いられている方法は、押出し成形、噴霧乾燥または流動床である。これにより、葉に使用するための希釈せずに施用される粒剤がもたらされる。
10重量部の(1種以上の)活性化合物を、90重量部の有機溶媒、例えば、キシレンに溶解させる。これにより、(1種以上の)活性化合物を10%(w/w)含む製品がもたらされ、これは、葉に使用するために希釈されずに施用される。
A可用性濃縮液剤(SL、LS)
Dエマルション(EW、EO、ES)
E懸濁液(SC、OD、FS)
F水和性粒剤および水溶性粒剤(WG、SG)
G水和性粉剤および水溶性粉剤(WP、SP、WS)
Hゲル剤(GF)
I散粉用粉末(DP、DS)
ノミ(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)およびヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria - Blattodea))、例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)およびトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、
ハエ、蚊(双翅目)、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・レウコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、クリソムヤ・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソムヤ・ホミニウオラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソムヤ・マケラリア(Chrysomya macellaria)、クリソムヤ・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラケア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミイア・ホミニウオラクス(Cochliomyia hominivorax)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フスキペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒペラテス(Hippelates)属の種、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルキリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルキリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルキリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア(Mansonia)属の種、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コルムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ハエモルホイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ(Sarcophaga)種、シムリウム・ウイタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボウイヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)およびタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、
シラミ(シラミ目(Phthiraptera))、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)およびケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)。
ケダニ亜目(Actinedida)(前気門亜目(Prostigmata))およびコナダニ亜目(Acaridida)(無気門亜目(Astigmata))、例えば、アカラピス(Acarapis)属の種、ケイレチエラ(Cheyletiella)属の種、オルニトケイレチア(Ornithocheyletia)属の種、ミオビア(Myobia)属の種、プソレルガテス(Psorergates)属の種、デモデクス(Demodex)属の種、トロムビクラ(Trombicula)属の種、リストロフォルス(Listrophorus)属の種、アカルス(Acarus)属の種、チロファグス(Tyrophagus)属の種、カログリフス(Caloglyphus)属の種、ヒポデクテス(Hypodectes)属の種、プテロリクス(Pterolichus)属の種、プソロプテス(Psoroptes)属の種、コリオプテス(Chorioptes)属の種、オトデクテス(Otodectes)属の種、サルコプテス(Sarcoptes)属の種、ノトエドレス(Notoedres)属の種、クネミドコプテス(Knemidocoptes)属の種、キトジテス(Cytodites)属の種およびラミノシオプテス(Laminosioptes)属の種、
半翅類(Bugs)(ヘテロプテリダ(Heteropterida)):トコジラミ(Cimex lectularius)、タイワントコジラミ(Cimex hemipterus)、レヅウイウス・セニリス(Reduvius senilis)、サシガメ(Triatoma)属の種、ロドニウス(Rhodnius)属の種、パンストロンギルス(Panstrongylus)属の種およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
シラミ目(Anoplurida)、例えば、ケモノジラミ(Haematopinus)属の種、ケモノホソジラミ(Linognathus)属の種、ペディクルス(Pediculus)属の種、フチルス(Phtirus)属の種およびソレノポテス(Solenopotes)属の種、
マロファギダ(Mallophagida)(アルンビリケリナ(Arnblycerina)およびイスクノケリナ(Ischnocerina)亜目)、例えば、トリメノポン(Trimenopon)属の種、メノポン(Menopon)属の種、トリノトン(Trinoton)属の種、ボウイコラ(Bovicola)属の種、ウエルネキエラ(Werneckiella)属の種、レピケントロン(Lepikentron)属の種、トリコデクテス(Trichodectes)属の種およびフェリコラ(Felicola)属の種、
回虫類線形動物:
ワイプワームズ(Wipeworms)および旋毛虫(Trichinosis)(トリコシリンギダ(Trichosyringida))、例えば、旋毛虫科(Trichinellidae)(トリキネラ(Trichinella)属の種)、(鞭虫科(Trichuridae))トリクリス(Trichuris)属の種、カピラリア(Capillaria)属の種、
桿線虫目(Rhabditida)、例えば、ラブジチス(Rhabditis)属の種、ストロンギロイデス(Strongyloides)属の種、ヘリケファロブス(Helicephalobus)属の種、
円虫目(Strongylida)、例えば、ストロンギルス(Strongylus)属の種、鉤虫(Ancylostoma)属の種、アメリカ鉤虫(Necator americanus)、ブノストムム(Bunostomum)属の種(鉤虫)、毛様線虫(Trichostrongylus)属の種、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルタギア(Ostertagia)属の種、コオペリア(Cooperia)属の種、ネマトジルス(Nematodirus)属の種、ディクチオカウルス(Dictyocaulus)属の種、キアトストマ(Cyathostoma)属の種、腸結節虫(Oesophagostomum)属の種、ブタ腎虫(Stephanurus dentatus)、オルラヌス(Ollulanus)属の種、カベルチア(Chabertia)属の種、ブタ腎虫、開嘴虫(Syngamus trachea)、鉤虫属の種、ウンキナリア(Uncinaria)属の種、グロボケファルス(Globocephalus)属の種、ネカトル(Necator)属の種、ブタ肺虫(Metastrongylus)属の種、毛細肺虫(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス(Protostrongylus)属の種、住血線虫(Angiostrongylus)属の種、パララフォストロンギルス(Parelaphostrongylus)属の種、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)および腎虫(Dioctophyma renale)、
腸管内回虫類(回虫目(Ascaridida))、例えば、ヒト回虫(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、ニワトリ回虫(Ascaridia galli)、ウマ回虫(Parascaris equorum)、蟯虫(Enterobius vermicularis)(蟯虫(Threadworm))、イヌ回虫(Toxocara canis)、トクサスカリス・レオニネ(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ(Skrjabinema)属の種およびオクシウリス・エクイ(Oxyuris equi)、
カマラヌス目(Camallanida)、例えば、メジナ虫(Dracunculus medinensis)(ギニア虫(guinea worm))
旋尾線虫目(Spirurida)、例えば、テラジア(Thelazia)属の種、ウケレリア(Wuchereria)属の種、ブルギア(Brugia)属の種、オンコケルカ((Onchocerca)属の種、ディロフィラリア(Dirofilari)属の種、ジペタロネマ(Dipetalonema)属の種、セタリア(Setaria)属の種、エラエオフォラ(Elaeophora)属の種、血色食道虫(Spirocerca lupi)およびハブロネマ(Habronema)属の種、
鉤頭虫(鉤頭動物門(Acanthocephala))、例えば、アカントケファルス(Acanthocephalus)属の種、大鉤頭虫(Macracanthorhynchus hirudinaceus)およびオンキコラ(Oncicola)属の種、
プラナリア(扁形動物(Plathelminthes)):
吸虫(吸虫綱(Trematoda))、例えば、ファキオラ(Faciola)属の種、ファスキオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、肺吸虫(Paragonimus)属の種、槍形吸虫(Dicrocoelium)属の種、肥大吸虫(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、住血吸虫(Schistosoma)属の種、トリコビルハルジア(Trichobilharzia)属の種、アラリア・アラタ(Alaria alata)、肺吸虫属の種およびナノキエテス(Nanocyetes)属の種、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に、条虫綱(Cestoda)(条虫)、例えば、裂頭条虫(Diphyllobothrium)属の種、テニア(Tenia)属の種、包虫(Echinococcus)属の種、瓜実条虫(Dipylidium caninum)、ムルチケプス(Multiceps)属の種、膜様条虫(Hymenolepis)属の種、有線条虫(Mesocestoides)属の種、ワムピロレピス(Vampirolepis)属の種、モニエジア(Moniezia)属の種、裸頭条虫(Anoplocephala)属の種、シロメトラ(Sirometra)属の種、裸頭条虫属の種および膜様条虫属の種。
- 液剤、例えば、経口液剤、濃縮液剤(経口投与の場合は、希釈後のもの)、皮膚上または体腔内に使用するための液剤、ポアオン製剤(pouring-on formulation)、ゲル剤;
- 経口または皮膚投与のためのエマルションおよび懸濁液;半固体調製物;
- 製剤中の活性化合物が軟膏ベースまたは水中油滴型もしくは油中水滴型エマルションベースで処理された製剤;
- 固体調製物、例えば、粉末、プレミックスまたは濃縮物、粒剤、ペレット剤、錠剤、巨丸剤、カプセル剤;エアゾルおよび吸入剤ならびに活性化合物含有造形品。
液体パラフィン、シリコーン油、天然植物油、例えば、ゴマ油、アーモンド油、ひまし油、合成トリグリセリド、例えば、カプリル酸/カプリン酸ビグリセリド(biglyceride)、鎖長がC8〜C12の植物脂肪酸または特別に選択されたその他の天然脂肪酸を含むトリグリセリド混合物、場合によってヒドロキシル基も含む飽和または不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物、C8〜C10脂肪酸のモノおよびジグリセリド、
脂肪酸エステル、例えば、エチルステアラート、ジ-n-ブチリルアジパート、ヘキシルラウラート、ジプロピレングリコールペラルゴナート(perlargonate)、分枝の中鎖脂肪酸と鎖長C16〜C18の飽和脂肪族アルコールとのエステル、イソプロピルミリスタート、イソプロピルパルミタート、鎖長C12〜C18の飽和脂肪族アルコールのカプリル酸/カプリン酸エステル、イソプロピルステアラート、オレイルオレアート、デシルオレアート、エチルオレアート、エチルラクタート、蝋状の脂肪酸エステル、例えば、合成のカモ尾脂腺脂(coccygeal gland fat)、ジブチルフタラート、ジイソプロピルアジパートおよび後者に関連するエステル混合物、脂肪族アルコール、例えば、イソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールおよび脂肪酸、例えば、オレイン酸およびそれらの混合物。
非イオン性界面活性剤、例えば、ポリエトキシ化ひまし油、ポリエトキシ化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアラート、グリセロールモノステアラート、ポリオキシエチルステアラート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル;
両性界面活性剤、例えば、N-ラウリル-p-イミノジプロピオン酸二ナトリウムまたはレシチン;
アニオン性界面活性剤、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪族アルコールエーテルスルファート、モノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩;
カチオン性界面活性剤、例えば、塩化セチルトリメチルアンモニウム。
5mLのTHF中の594mgの5-メチル-1-(1-スピロ[2.2]ペンタン-5-イルエチル)ピラゾール-4-カルボニル塩化物の溶液を、30mLのTHF中の271mgのN-メチルピリダジン-4-アミンおよび315mgのトリエチルアミンの溶液に0℃で滴下添加した。混合物を20〜25℃で約20時間撹拌し、溶媒を蒸発させ、残留物を70mLのジクロロメタンで希釈して、2×10mLの水で洗浄し、MgSO4で乾燥して、蒸発させた。フラッシュクロマトグラフィー(CH2Cl2/MeOH)による精製によって、522mgの標記化合物を得た。HPLC-MS: RT 0.842分、 m/z [MH]+ 312.2。
MS方法:ESIポジティブ。
RT=HPLC保持時間; [M+H]+、[M+Na]+または[M+K]+のピークのm/z。
活性化合物を50:50(v/v)アセトン:水で製剤化した。試験溶液は使用する日に調製した。有害生物集団を記録した後、様々な期のアブラムシが約100〜150匹でコロニーを形成している鉢植えマメ植物にスプレーした。集団の低下を24時間後、72時間後、および120時間後に評価した。
活性化合物を、1.3mlのABgene(登録商標)チューブ中に供給される10,0000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中に製剤化した。これらのチューブを噴霧ノズルを備えた自動静電スプレーヤーに挿入し、それらを、原液とし、より低い希釈液を50%アセトン:50%水(v/v)で作製した。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を、該溶液に0.01%(v/v)の体積で入れた。
活性化合物を、1.3mlのABgene(登録商標)チューブ中に供給される10,0000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中に製剤化した。これらのチューブを噴霧ノズルを備えた自動静電スプレーヤーに挿入し、それらを、原液とし、より低い希釈液を50%アセトン:50%水(v/v)で作製した。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を、該溶液に0.01%(v/v)の体積で入れた。
活性化合物を、1:3(vol/vol)のDMSO:水中に、異なる濃度の製剤化化合物で製剤化した。
活性化合物を、1.3mlのABgene(登録商標)チューブ中に供給される10,0000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中に製剤化した。これらのチューブを噴霧ノズルを備えた自動静電スプレーヤーに挿入し、それらを、原液とし、より低い希釈液を50%アセトン:50%水(v/v)で作製した。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を、該溶液に0.01%(v/v)の体積で入れた。
イネ苗を、スプレーの24時間前にきれいにし、洗浄した。活性化合物を50:50のアセトン:水中に製剤化し、0.1% vol/volの界面活性剤(EL 620)を加えた。鉢植えのイネ苗に、5mlの試験溶液をスプレーし、空気乾燥し、ケージ内に置き、10匹の成虫を接種した。処理されたイネ植物を28〜29℃および50〜60%の相対湿度で保持した。72時間後にパーセント死亡率を記録した。
活性化合物を50:50(vol:vol)のアセトン:水溶液として製剤化した。界面活性剤(Alkamuls EL 620)を0.1%(vol/vol)の割合で加えた。スプレー前に、バンダラン花弁をきれいにし、洗浄し、空気乾燥させた。この試験溶液に花弁を3秒間浸漬し、空気乾燥させ、再密封可能プラスチックの内部に配置し、20匹の成虫を接種した。処理した花弁を28〜29℃および50〜60%の相対湿度の保持室内部に保持した。72時間後にパーセント死亡率を記録した。
スプレーの24時間前に、イネ苗をきれいにし、洗浄した。活性化合物を50:50のアセトン:水中に製剤化し、0.1% vol/volの界面活性剤(EL 620)を加えた。鉢植えのイネ苗に5mlの試験溶液をスプレーし、空気乾燥させ、ケージに入れて10匹の成虫を接種した。処理したイネ植物を28〜29℃および相対湿度50〜60%で保持した。72時間後にパーセント死亡率を記録した。
接触または浸透性の手段によるソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)の防除を評価するための試験単位は、平円盤状のソラマメの葉を入れた24ウェルのマイクロタイタープレートから構成されるものとした。
浸透性の手段によるモモアカアブラムシ(Myzus persicae)の防除を評価するための試験単位は、人工膜の下に液体の人工餌を入れた96ウェルのマイクロタイタープレートから構成されるものとした。
メキシコワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)の防除を評価するための試験単位は、昆虫の餌および20〜30個のメキシコワタミゾウリムシの卵を入れた24ウェルのマイクロタイタープレートから構成されるものとした。
チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)の防除を評価するための試験単位は、昆虫の餌および50〜80個のチチュウカイミバエの卵を入れた96ウェルのマイクロタイタープレートから構成されるものとした。
ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)の防除を評価するための試験単位は、昆虫の餌および15〜25個のニセアメリカタバコガの卵を入れた96ウェルのマイクロタイタープレートから構成されるものとした。
ジメチルスルホキシド中に10000ppmの濃度を有する原液として本活性化合物を単独で製剤化した。
比率に従って原液を混合し、マイクロタイタープレート(MTP)にピペットで分注し、水で指定濃度に希釈した。その後、ボトリチス・キネレア(Botrci cinerea)の胞子のbiomalt水溶液懸濁液を添加した。そのプレートを、18℃の温度の水蒸気飽和チャンバー(water vapor-saturated chamber)に入れた。吸光光度計を使用して、接種7日後に405nmでMTPを測定した。
比率に従って原液を混合し、マイクロタイタープレート(MTP)にピペットで分注し、水で指定濃度に希釈した。その後、イネいもち病菌の胞子のbiomalt水溶液懸濁液を添加した。そのプレートを、18℃の温度の水蒸気飽和チャンバーに入れた。吸光光度計を使用して、接種7日後に405nmでMTPを測定した。
マイクロ試験:活性化合物を、10000ppmの濃度を有する原液として、ジメチルスルホキシド中に別々に製剤化した。
比率に従って原液を混合し、マイクロタイタープレート(MTP)にピペットで分注し、水で指定濃度に希釈した。その後、葉枯病菌の胞子のbiomalt水溶液懸濁液を添加した。そのプレートを、18℃の温度の水蒸気飽和チャンバーに入れた。吸光光度計を使用して、接種7日後に405nmでMTPを測定した。
化合物をアセトンに溶解した。トウモロコシの種子を標準の設備としての処理器において処理した。生成物および濃度を以下の表に示す。処理後、種子を鉢植え中にまき、(イネ紋枯病菌により感染された)ライムギの種子をその種子の隣に置いた(1つのトウモロコシの種子につき1つの種子)。
コムギの種子を標準の設備としての処理器において処理した。生成物および濃度を以下の表に示す。同日に、植物を鉢植え中にまいた。19℃および70%の湿度において14日後、植物をプクキニアレコンディタの胞子で接種した。人工的な接種の成功を確実にするために、植物を高湿度チャンバーに移動し、光を当てないで、相対湿度95〜99%および20〜24℃で24時間保持した。その後、試験植物を20〜24℃および相対湿度65〜70%の温室チャンバー中で6日間栽培した。葉上の菌の攻撃の大きさを病気にかかった葉の面積%として視覚的に評価した。
コムギの種子を標準の設備としての処理器において処理した。生成物および濃度を以下の表に示す。同日に、植物を鉢植え中にまいた。19℃および70%の湿度において14日後、酷く寄生された母株を処理された鉢植え上で振とうすることによって、植物をブルメリアグラミニスf.sp.トリシチ(=異名 エリシフェ・グラミニスf.sp.トリシチ(Erysiphe garminis f. sp. tritici)))の胞子で接種した。22〜26℃および相対湿度60〜90%の温室中での7日間の栽培後、葉上の菌の攻撃の大きさを病気にかかった葉の面積%として視覚的に評価した。
コムギの種子の処理
技術材料をアセトン中に亜致死量で溶解した。50μLの溶液を20-mlのシンチレーションバイアルに加え、15個のコムギの種子を加え、バイアルを1分間ボルテックスすることにより、その種子を被覆した。種子を乾燥させ、その後同日に植え付けた。種子をそれぞれ、40.32cm2の鉢植え中の1:1のノースカロライナ州のローム性砂(砂丘土):プレイサンドの湿り気のある、施肥土壌混合物中に植え付けた。鉢植えを温室中に完全乱塊法で配置し、毎日上から水を与えた。植物の発芽および発植物毒性を、処理後、4、7および14日(DAT)で評価した。14DAT(本葉段階)では、各植物は、混合段階の10匹のムギミドリアブラムシ(シザフィスグラミナム)に寄生された。植物を完全乱塊法でライトカート上に保持し、必要に応じて、底から水を与えた。12個の複製物(鉢植え)を植物の発芽のために準備し、5個の複製物を寄生のために準備した。4DAIで、生きているアブラムシを数えて、溶媒ブランク対照と比較した平均の個体数減少パーセントを計算した。
Claims (38)
R1は、H、C1-C2-アルキル、またはC1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキルであり;
R2は、CH3、CH2F、CHF2またはCF3であり;
R3は、C2-C6-アルキル、基R3a、または基R3bであり、
R4は、C1-C4-アルキル、またはR3aに記載した基であり;
R5は、H、ハロゲン、またはR4に記載した基であり;
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒に、単環の3〜6員の炭素環またはN-Rc、O、およびS(O)k(ここで、kは0、1または2を示す)から選択される1または2のヘテロ原子部分を含んでいてもよいヘテロ環(ここで、炭素環またはヘテロ環は、未置換であるかまたは1、2、3もしくは4つの基Ra3により置換されていてもよい)を形成してもよく;
R3およびR4はまた、それらが結合している炭素原子と一緒に、モノスピロまたはジスピロの5〜10員の炭素環またはN-Rc、O、およびS(O)k(ここで、kは0、1または2を示す)から選択される1または2のヘテロ原子部分を含んでいてもよいヘテロ環(ここで、炭素環またはヘテロ環は、未置換であるかまたは1、2、3もしくは4つの基Ra3により置換されていてもよい)を形成してもよく;
R3aは、CN、NO2、S(O)nRb、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキル(ここで、C1-C4-アルキルは、Ra1により部分的にまたは完全に置換されている)、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ(ここで、最後に記載した3つの基のC原子は、未置換であってもまたはRa2により部分的にもしくは完全に置換されていてもよい)、C3-C6-シクロアルキルおよびC5-C6-シクロアルケニル(ここで、最後に記載した2つの基のC原子は、未置換であってもまたはRa3により部分的にもしくは完全に置換されていてもよい)からなる群から選択され
R3bは、モノスピロまたはジスピロの5〜10員の炭素環またはN-Rc、O、およびS(O)k(ここで、kは0、1または2を示す)から選択される1または2のヘテロ原子部分を含んでいてもよいヘテロ環(ここで、モノスピロまたはジスピロの5〜10員の炭素環またはヘテロ環は、未置換であるかまたは1、2、3もしくは4つの基Ra3により置換されていてもよい)であり、
Ra1は、CN、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、C1-C2-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、C1-C2-アルキルオキシカルボニル、またはS(O)nRbであり;
Ra2は、ハロゲンまたはRa1に記載した基であり;
Ra3は、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキル、C1-C2-アルキリデン、=O、=S、=NRb、=NORb、=NSRbまたはRa1に記載した基であり;
nは、0、1または2であり;
Rbは、水素、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC1-C4-アルコキシからなる群から選択され、
Rcは、水素、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルキルカルボニルおよびC1-C2-アルコキシカルボニルである]
、その立体異性体、塩、互変異生体およびN-オキシドから選択される少なくとも1つのピラゾール化合物A;ならびに
2)以下の群、A.1、A.2、A.3、A.4、A.5、A.6、A.7、A.8、A.9、A.10、A.11、A.12、A.13、A.14、A.15、A.16、A.17、F.1、F.2、F.3、F.4、F.5、F.6、F.7、F.8、F.9、F.10およびF.11の化合物から選択される少なくとも1つの追加化合物B:
A.1 メチオカルブおよびチオジカルブからなる群から選択されるカーバメート化合物;
A.2 アクリナトリン、アレスリン、d-シス-トランスアレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS-シルクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シぺルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレラート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メペルフルトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(除虫菊)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメチルフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリンおよびトランスフルトリンからなる群から選択されるピレスロイド化合物;
A.3 アセタミプリド、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、スピノサド(アロステリックアゴニスト)、スピネトラム(アロステリックアゴニスト)、チアクロプリド、チオシクラムおよびチオスルタップ-ナトリウムからなる群から選択されるニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物;
A.4 アセトプロール、エチプロールおよびフィプロニルからなる群から選択されるGABA作動性クロライドチャネルアンタゴニスト化合物;
A.5 アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、ミルベメクチンおよびレピメクチンからなる群から選択されるクロライドチャネル活性化物質;
A.6 酸化的リン酸化の脱共役剤、すなわちクロルフェナピル;
A.7 相乗剤、すなわちピペロニルブトキシド;
A.8 ピメトロジンおよびフロニカミドからなる群から選択される選択的摂食阻害剤;
A.9 テフルベンズロンおよびノバルロンからなる群から選択されるキチン合成阻害剤;
A.10 スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトからなる群から選択される脂質生合成阻害剤;
A.11 フルベンジアミドおよび(R)-、(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド(A11.1)からなる群から選択されるジアミド系リアノジン受容体モジュレーター-フタルアミド;
A.12 4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-ピリジン-2-イルメチル-ベンズアミド(A12.1)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-ベンズアミド(A12.2)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(A12.3)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボン酸[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(A12.4)、4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(A12.5)、4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボン酸[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(A12.6)、5-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ベンゾニトリル(A12.7)および5-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ベンゾニトリル(A12.8)からなる群から選択されるイソオキサゾリン化合物;
A.13 クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-シアノ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(A13.1)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-クロロ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(A13.2)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(A13.3)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-クロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(A13.4)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2,4-ジクロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(A13.5)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-クロロ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(A13.6)、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(A13.7)、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(A13.8)、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N,N'-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(A13.9)、N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(A13.10)、N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(A13.11)およびN'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N,N'-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(A13.12)からなる群から選択されるジアミド系リアノジン受容体モジュレーター-アントラニルアミド化合物;
A.14 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)マロノニトリル(CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF3)(A14.1)および2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノジニトリル(CF2HCF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF2-CF3)(A14.2)からなる群から選択されるマロノニトリル化合物;
A.15 バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキおよびバチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニスからなる群から選択される微生物撹乱物質;
A.16 4-{[(2-クロロ1,3-チアゾロ-5-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(A16.1)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(A16.2)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(A16.3)、4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(A16.4)、4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(A16.5)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(A16.6)および4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(A16.7)からなる群から選択されるアミノフラノン化合物;
A.17 リン化アルミニウム、アミドフルメット、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、氷晶石、シアン化物、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオナート、ジコホル、フルエンスルホン、フルオロアセタート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石、スルホキサフロル、アフィドピロペン(afidopyropen)、4-ブタ-2-イニルオキシ-6-(3,5-ジメチル-ピペリジン-1-イル)-2-フルオロ-ピリミジン(A17.1)および8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(A17.2)からなる群から選択される各種化合物
F.1 以下の群a)、b)、c)およびd)から選択される呼吸阻害剤:
a) アゾキシストロビン、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フェナミンストロビン、フェノキシストロビン/フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、トリフロキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステルおよび2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデン-アミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ、ファモキサドン、およびフェンアミドンからなる群から選択される複合体IIIのQo部位阻害剤(例えば、ストロビルリン);
b)シアゾファミドおよびアミスルブロムからなる群から選択される複合体IIIのQi部位阻害剤;
c) ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドおよびN-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドからなる群から選択される複合体IIの阻害剤(例えば、カルボキサミド);
d) ジフルメトリム;ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、およびフルアジナム;フェリムゾン;フェンチンアセタート、フェンチンクロリドもしくはフェンチンヒドロキシドなどのフェンチン塩;アメトクトラジン;およびシルチオファムからなる群から選択されるその他の呼吸阻害剤(例えば、複合体I、脱共役剤);
F.2 以下の群a)、b)およびc)から選択されるステロール生合成阻害剤(SBI殺菌薬):
a) トリアゾール:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびウニコナゾール;以下のイミダゾール:イマザリル、ペフラゾアート、プロクロラズおよびトリフルミゾール;および以下のピリミジン、ピリジンおよびピペラジン:フェナリモル、ヌアリモール、ピリフェノックスおよびトリホリンからなる群から選択されるC14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌薬);
b) アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ-アセタート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリンおよびスピロキサミンからなる群から選択されるデルタ14-還元酵素阻害剤;
c) 3-ケト還元酵素阻害剤:フェンヘキサミド;
F.3 以下の群a)およびb)から選択される核酸合成阻害剤:
a) ベナラキシル、ベナラキシル-M、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフラセおよびオキサジキシルからなる群から選択されるフェニルアミドまたはアシルアミノ酸系殺菌薬;
b) ヒメキサゾール、オクチリノン、オキソリン酸およびブピリマートからなる群から選択されるその他の核酸合成阻害剤;
F.4 以下の群a)およびb)から選択される細胞分裂および細胞骨格阻害剤:
a) ベンゾイミダゾールまたはチオファナート、例えば、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾールまたはチオファナート-メチル;およびトリアゾロピリミジン、例えば、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンからなる群から選択されるチューブリン阻害剤;
b) ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド、メトラフェノンおよびピリオフェノンからなる群から選択されるその他の細胞分裂阻害剤;
F.5 以下の群a)およびb)から選択されるアミノ酸およびタンパク質合成阻害剤:
a) シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルからなる群から選択されるメチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン);
b) ブラスチシジン-S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩-水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン(polyoxine)およびバリダマイシンAからなる群から選択されるタンパク質合成阻害剤;
F.6 以下の群a)およびb)から選択されるシグナル伝達阻害剤:
a) フルオルイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、フェンピクロニルおよびフルジオキソニルからなる群から選択されるMAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤;
b) キノキシフェンであるGタンパク質阻害剤;
F.7 以下の群a)、b)、c)およびd)から選択される脂質および膜合成阻害剤:
a) エディフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホスおよびイソプロチオランからなる群から選択されるリン脂質生合成阻害剤;
b) ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホス-メチル、ビフェニル、クロロネブおよびエトリジアゾールからなる群から選択される脂質過酸化に影響を及ぼす化合物;
c) ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロパミド、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、バリフェナラートおよびN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)-エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステルからなる群から選択されるリン脂質生合成および細胞壁沈着に影響を及ぼす化合物;
d) プロパモカルブおよびプロパモカルブ塩酸塩からなる群から選択される細胞膜透過性および脂肪酸に影響を及ぼす化合物;
F.8 以下の群a)、b)、c)およびd)から選択される複数部位に作用する阻害剤:
a) ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅および硫黄からなる群から選択される無機活性物質;
b) フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブおよびジラムからなる群から選択されるチオおよびジチオカルバマート;
c) アニラジン、クロロタロニル、キャプタホール、カプタン、ホルペット、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノールおよびその塩、フタリド、トリルフルアニドおよびN-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミドからなる群から選択される有機塩素系化合物(例えば、フタルイミド、スルファミド、クロロニトリル);
d) グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン-アセタート、イミノクタジン、イミノクタジン-トリアセタート、イミノクタジン-トリス(アルベシラート)およびジチアノンからなる群から選択されるグアニジンおよびその他;
F.9 以下の群a)およびb)から選択される細胞壁合成阻害剤:
a) バリダマイシンおよびポリオキシンBからなる群から選択されるグルカン合成阻害剤;
b) ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメタ(dicyclometa)およびフェノキサニルからなる群から選択されるメラニン合成阻害剤;
F.10 以下の群a)およびb)から選択される植物防御誘導剤:
a) アシベンゾラル-S-メチル、プロベナゾール、イソチアニル、チアジニルおよびプロヘキサジオン-カルシウムの基;
b) ホセチル、ホセチル-アルミニウム、亜リン酸およびその塩からなる群から選択されるホスホナート;
F.11 ブロノポール、キノメチオナート、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-メチルスルファート、ジフェニルアミン、フェンピラザミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、ニトラピリン、ニトロタール-イソプロピル、オキシン-銅、プロキナジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-Nエチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチル-シラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラ-ヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イルエステル、N-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-メチル-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリソオキサゾール)、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1Hベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミドからなる群から選択されるわかっていない作用機序を有する殺菌剤;
を活性化合物として含む殺有害生物性混合物であって、
R1がH、CH3、C2H5およびCH2OCH3からなる群から選択され、
R2がCH3、CHF2およびCF3からなる群から選択され、
R3がCF3またはc-C3H5であり、
R4がCH3であり、
R5がHである、式Iのピラゾール化合物を含む殺有害生物性混合物を除く、前記殺有害生物性混合物。
群I-aの化合物において、可変基R3、R4およびR5は、以下の意味、
R3は、CN、CH(CH3)2、CHF2、CH2OCH3、シクロプロピル、1-F-シクロプロピルまたは1-CN-シクロプロピルであり、
R4は、CHF2であり、
R5は、HまたはCH3である;
を有し、
群I-bの化合物において、可変基R3、R4およびR5は、以下の意味、
R3は、1-フルオロシクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-メチルシクロプロピル、1-メトキシシクロプロピル、1-(トリフルオロメチル)シクロプロピル、1-(トリフルオロメトキシ)シクロプロピル、1-(メチルスルファニル)シクロプロピル、1-(トリフルオロメチルスルファニル)シクロプロピル、tert.-ブチル、1-フルオロ-1-メチルエチル、1-シアノ-1-メチルエチル、1-メトキシ-1-メチルエチル、1-(トリフルオロメトキシ)-1-メチルエチル、1-(メチルスルファニル)-1-メチルエチル、1-(トリフルオロメチルスルファニル)-1-メチルエチル、2,2,2-トリフルオロ-1,1-ジメチルエチル、1-フルオロエチル、1-シアノエチル、1,1-ジフルオロエチル、1,1-ジメトキシエチル、1-メトキシエチル、1-(トリフルオロメトキシ)-エチル、1-(メチルスルファニル)エチル、1-(トリフルオロメチルスルファニル)エチル、2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチル、メチルスルファニルメチル、トリフルオロメチルスルファニルメチル、トリフルオロメトキシメチルおよびシアノメチルからなる群から選択され
R4は、CH3、C2H5、CHF2またはCF3であり;
R5は、HまたはCH3である;
を有し、
群I-cの化合物において、可変基R3、R4およびR5は、以下の意味、
R3は、R4と一緒になって、二価部分(CH2)p(ここで、pは2、4または5である)を形成し;
R5は、CH3、F、OCH3、SCH3、OCF3またはSCF3である;
を有し、
群I-dの化合物において、可変基R3、R4およびR5は、以下の意味、
R3は、R4と一緒になって、二価部分CH2OCH2OCH2またはCH2OC(CH3)2OCH2を形成し;
R5は、H、CH3、CN、F、OCH3、SCH3、CF3、OCF3またはSCF3である;
を有する}
、その立体異性体、塩、互変異生体およびN-オキシドから選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の混合物。
R1は、CH3またはC2H5であり;
R2は、CH3であり;
R3は、CH(CH3)2、CHF2、1-CN-c-C3H4、CH2CHF2、CH2CF3、C(CN)(CH3)2、CHFCH3、スピロ[2.2]ペンチルまたは1-シアノスピロ[2.2]ペンチルであり;
R4は、CH3であり、または、
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒に、スピロ[2.2]ペンチル基を形成し;
R5は、HまたはCNである;
を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の混合物。
R2が、CH3、CH2F、CHF2またはCF3であり;
R3が、基R3bであり、
R4が、C1-C4-アルキル、または基R3aであり;
R3aが、CN、NO2、S(O)nRb、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキル(ここで、C1-C4-アルキルは、Ra1により部分的にまたは完全に置換されている)、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ(ここで、最後に記載した3つの基のC原子は、未置換であってもまたはRa2により部分的にもしくは完全に置換されていてもよい)、C3-C6-シクロアルキルおよびC5-C6-シクロアルケニル(ここで、最後に記載した2つの基のC原子は、未置換であってもまたはRa3により部分的にもしくは完全に置換されていてもよい)からなる群から選択され、
R3bが、モノスピロまたはジスピロの5〜10員の炭素環またはN-Rc、O、およびS(O)k(ここで、kは0、1または2を示す)から選択される1または2のヘテロ原子部分を含んでいてもよいヘテロ環(ここで、炭素環またはヘテロ環は、未置換であるかまたは1、2、3もしくは4つの基Ra3により置換されていてもよい)であり;
Ra1が、CN、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、C1-C2-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、C1-C2-アルキルオキシカルボニル、またはS(O)nRbであり;
Ra2が、ハロゲンまたはRa1に記載した基であり;
Ra3が、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキル、C1-C2-アルキリデン、=O、=S、=NRb、=NORb、=NSRbまたはRa1に記載した基であり;
nが、0、1または2であり;
Rbが、H、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルまたはC1-C4-アルコキシであり、
Rcが、H、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルキルカルボニルまたはC1-C2-アルコキシカルボニルであり;
R5が、H、ハロゲン、またはR4に記載した基である;
請求項1に記載の式Iのピラゾール化合物、その立体異性体、塩、互変異生体およびN-オキシド。
R2が、CH3、CH2F、CHF2またはCF3であり;
R3およびR4が、それらが結合している炭素原子と一緒に、モノスピロまたはジスピロの5〜10員の炭素環またはN-Rc、O、およびS(O)k(ここで、kは0、1または2を示す)から選択される1または2のヘテロ原子部分を含んでいてもよいヘテロ環(ここで、炭素環またはヘテロ環は、未置換であるかまたは1、2、3もしくは4つの基Ra3により置換されていてもよい)を形成しており;
R3aが、CN、NO2、S(O)nRb、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキル(ここで、C1-C4-アルキルは、Ra1により部分的にまたは完全に置換されている)、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ(ここで、最後に記載した3つの基のC原子は、未置換であってもまたはRa2により部分的にもしくは完全に置換されていてもよい)、C3-C6-シクロアルキルおよびC5-C6-シクロアルケニル(ここで、最後に記載した2つの基のC原子は、未置換であってもまたはRa3により部分的にもしくは完全に置換されていてもよい)からなる群から選択され
Ra1が、CN、NO2、C(O)NH2、C(S)NH2、C1-C2-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、C1-C2-アルキルオキシカルボニル、またはS(O)nRbであり;
Ra2が、ハロゲンまたはRa1に記載した基であり;
Ra3が、ハロゲン、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキル、C1-C2-アルキリデン、=O、=S、=NRb、=NORb、=NSRbまたはRa1に記載した基であり;
nが、0、1または2であり;
Rbが、H、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルまたはC1-C4-アルコキシであり、
Rcが、H、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C2-アルキルカルボニルまたはC1-C2-アルコキシカルボニルであり;
R5が、H、ハロゲン、C1-C4-アルキル、またはR3aに記載した基である;
請求項1に記載の式Iのピラゾール化合物、その立体異性体、塩、互変異生体およびN-オキシド。
{R1は、H、C1-C2-アルキルまたはC1-C2-アルコキシ-C1-C2-アルキル、特にCH3またはC2H5であり、
R2は、CH3、CH2F、CHF2またはCF3であり、
群I-aの化合物において、可変基R3、R4およびR5は、以下の意味、
R3は、CN、CH(CH3)2、CHF2、CH2OCH3、c-C3H5、1-F-c-C3H4または1-CN-c-C3H4であり、
R4は、CHF2であり、
R5は、HまたはCH3である;
を有し、以下の群I-aのピラゾール化合物(式I中、R1は、CH3またはC2H5であり;R2は、CH3、CHF2またはCF3であり;R3は、CNであり;R4は、CHF2であり;R5は、CH3である)を除き、
群I-bの化合物において、可変基R3、R4およびR5は、以下の意味、
R3は、1-CH3-c-C3H4、1-OCH3-c-C3H4、1-CF3-c-C3H4、1-OCF3-c-C3H4、1-SCH3-c-C3H4、1-SCF3-c-C3H4、C(CH3)3、1-F-1-メチルエチル、1-CN-1-メチルエチル、1-メトキシ-1-メチルエチル、1-(トリフルオロメトキシ)-1-メチルエチル、1-(メチルスルファニル)-1-メチルエチル、1-(トリフルオロメチルスルファニル)-1-メチルエチル、2,2,2-トリフルオロ-1,1-ジメチルエチル、CHFCH3、CH(CN)CH3、CF2CH3、1,1-ジメトキシエチル、1-メトキシエチル、1-(トリフルオロメトキシ)-エチル、1-(メチルスルファニル)エチル、1-(トリフルオロメチルスルファニル)エチル、2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチル、CH2SCH3、CH2SCF3、CH2OCF3、CH2F、CH2CF3およびCH2CNであり;
R4は、CH3、C2H5、CHF2またはCF3であり;
R5は、HまたはCH3である;
を有し、以下の群I-bのピラゾール化合物(式I中、R1は、CH3であり;R2は、CF3であり;R3は、C(CH3)3であり;R4は、CH3であり;R5は、Hである)を除き、
以下の群I-bのピラゾール化合物(式I中、R1、R2、R3、R4およびR5は、以下の表:
または、以下の群I-bのピラゾール化合物(式I中、R1は、CH3またはC2H5であり;R2は、CH3であり;R3は、C(CH3)3、CH2CN、CH2F、CHFCH3、1-CH3-c-C3H4、C(CN)(CH3)2、1-SCH3-c-C3H4または1-1-CF3-c-C3H4であり;R4は、CH3であり;R5は、Hである)を除き、
群I-cの化合物において、可変基R3、R4およびR5は、以下の意味、
R3は、R4と一緒になって、二価部分(CH2)p(ここで、pは2、4または5である)を形成し;
R5は、CH3、F、OCH3、SCH3、OCF3またはSCF3である;
を有し、
群I-dの化合物において、可変基R3、R4およびR5は、以下の意味、
R3は、R4と一緒になって、二価部分CH2OCH2OCH2またはCH2OC(CH3)2OCH2を形成し;
R5は、H、CH3、CN、F、OCH3、SCH3、CF3、OCF3またはSCF3である;
を有する}
、その立体異性体、塩、互変異生体およびN-オキシドから選択される請求項1に記載の式Iのピラゾール化合物。
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