PL198030B1 - Związek sulfamoilowy oraz rolniczy i ogrodniczy fungicyd - Google Patents

Związek sulfamoilowy oraz rolniczy i ogrodniczy fungicyd

Info

Publication number
PL198030B1
PL198030B1 PL340074A PL34007498A PL198030B1 PL 198030 B1 PL198030 B1 PL 198030B1 PL 340074 A PL340074 A PL 340074A PL 34007498 A PL34007498 A PL 34007498A PL 198030 B1 PL198030 B1 PL 198030B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
compound
sulfamoyl
formula
phenyl
zzata
Prior art date
Application number
PL340074A
Other languages
English (en)
Other versions
PL340074A1 (en
Inventor
Toshiaki Takeyama
Toshimasa Hamada
Hiroaki Takahashi
Junichi Watanabe
Kazuhiro Yamagishi
Masanori Nishioka
Hiroyuki Suzuki
Original Assignee
Nissan Chemical Ind Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=17781290&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL198030(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Nissan Chemical Ind Ltd filed Critical Nissan Chemical Ind Ltd
Publication of PL340074A1 publication Critical patent/PL340074A1/xx
Publication of PL198030B1 publication Critical patent/PL198030B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

1. Zwi azek sulfamoilowy o wzorach ogólnych (1): lub w których R 1 i R 2 ka zdy niezale znie oznacza CH 3 , Y oznacza H, Cl lub CH 3 , A oznacza B oznacza fenyl, fenyl podstawiony grup a CF 3 lub R 3 oznacza H, CH 3 , C 2 H 5 , n-C 3 H 7 , F, Cl, Br, I, SCH 3 , CF 3 , CHO, C 2 F 5 , CO 2 C 2 H 5 , CON(CH 3 ) 2 , NO 2 , fenyl, SC 2 H 5 , CN lub CH=NOCH 3 , R 4 oznacza H, Cl, Br, I, F, CH 3 , fenyl, benzyl, CHO, CH=NOCH 3 , CH=NOCOCH 3 , COCH 3 , benzoli, COCF 3 , CO 2 CH 3 , CO 2 C 2 H 5 , CO 2 n-C 3 H 7 , CO 2 i-C 3 H 7 , CO 2 n-C 4 H 9 CO 2 i-C 4 H 9 CO 2 t-C 4 H 9 , CO 2 fenyl, COCO 2 C 2 H 5 , SCH 3 , SO 2 CH 3 , fenylotio, fenylosul- foksy, fenylosulfonyl, CN, CH 2 CN, OCOCH 3 , CH 2 Cl, CH 2 OH, CH(OH)CH 3 , CH(OH)CF 3 , CH 2 OCH 3 lub CO(4-CF 3 -fenyl), lub R 3 i R 4 razem oznaczaj a (CH 2 ) 4 , R 5 oznacza H, CH 3 , CO 2 CH 3 , CN, COCH 3 , CO 2 C 2 H 5 , R 6 oznacza H lub CH 3 , R 7 oznacza H, Cl lub CH 3 , R 8 oznacza H, F, Cl, Br, I, CH 3 , CH 3 O, NO 2 lub CN, R 9 oznacza H, F, Cl, Br, CH 3 lub CF 3 , R 10 oznacza H, F, Cl, CH 3 , C 2 H 5 lub CO 2 CH 3 i R 11 oznacza H lub Cl PL PL PL

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem niniejszego wynalazku są nowe związki sulfamoilowe oraz rolnicze i ogrodnicze fungicydy zawierające te związki. Wynalazek dotyczy stosowanych w rolnictwie środków chemicznych (środków owadobójczych, fungicydów, herbicydów, regulatorów wzrostu roślin itp.), szczególnie fungicydów stosowanych w rolnictwie i ogrodnictwie.
Podstawa wynalazku
W zgłoszeniach JP-A-3-170464, JP-A-6-32785, JP-A-7-2803 i JP-A-7-215971 opisano pewne związki sulfamoilowe posiadające aktywność bakteriobójczą.
Związki opisane we wskazanych wyżej wcześniejszych publikacjach nie są niestety zadowalające pod względem siły działania i resztkowej skuteczności, a zatem pożądane jest opracowanie bardziej przydatnego w rolnictwie i ogrodnictwie fungicydu.
Ujawnienie wynalazku
W powyższych okolicznościach, współtwórcy wynalazku przeprowadzili rozległe badania w zakresie opracowania znakomitego fungicydu i w efekcie stwierdzili, że nowe związki sulfamoilowe mają wyraźną aktywność działania jako fungicydy do zastosowania w rolnictwie i ogrodnictwie, tak więc dokonali niniejszego wynalazku.
Przedmiotem wynalazku jest związek sulfamoilowy o wzorach ogólnych (1):
w których
Q
R i R każdy niezależnie oznacza CH3, Y oznacza H, Cl lub CH3,
A oznacza
B oznacza fenyl, fenyl podstawiony grupą CF3 lub
R3 oznacza H, CH3, C2H5, n-C3H7, F, Cl, Br, I, SCH3, CF3, CHO, C2F5, CO2C2H5, CON(CH3)2, NO2, fenyl, SC2H5, CN lub CH=NOCH3,
PL 198 030 B1
R4 oznacza H, Cl, Br, I, F, CH3, fenyl, benzyl, CHO, CH=NOCH3, CH=NOCOCH3, COCH3, benzoli, COCF3, CO2CH3, CO2C2H5, CO2n-C3Hy, CO2i-C3H7, CO2n-C4Hg CO2i-C4Hg CO2t-C4Hg, CO2fenyl, COCO2C2H5, SCH3, SO2CH3, fenylotio, fenylosulfoksy, fenylosulfonyl, CN, CH2CN, OCOCH3, CH2C1, CH2O^ CH(OH)CH3, CH(OH)CF3, CH2OCH3 Ub CO^CF^fen^k Ub R3 i R4 razem oznaczają (CH2)4,
R5 oznacza H, CH3, CO2CH3, CN, COCH3, CO2C2H5, r6 oznacza H Ulb CH3, r7 oznacza H, c| lub CH3,
R8 oznacza H F, Ck Be k CH3, CH^ NO2 lub CN r9 oznacza H F C Be CH3 |ub CF3,
R10 oznacza H F, Ck CH3, C^ Ub CO^H i r11 oznacza H |ub C|
Korzystnie w związku sulfamoilowym A oznacza A-1.
Korzystnie w związku sulfamoilowym A oznacza A-2.
Korzystnie w związku sulfamoilowym A oznacza A-3.
Korzystnie w związku sulfamoilowym A oznacza A-4.
Korzystnie w związku sulfamoilowym A oznacza A-5.
Korzystnie w związku sulfamoilowym A oznacza A-6.
Korzystnie w związku sulfamoilowym A oznacza A-7.
Korzystnie w związku sulfamoilowym B oznacza fenyl, fenyl podstawiony przez CF3 lub 3-bifenyl.
Przedmiotem wynalazku jest także rolniczy i ogrodniczy fungicyd zawierający składnik aktywny i typowe środki pomocnicze, charakteryzujący się tym, że jako składnik aktywny zawiera związek sulfamoilowy zdefiniowany wyżej.
Rolniczy i ogrodniczy fungicyd korzystnie zawiera związek o wzorze (1) w którym A oznacza A-1.
Rolniczy i ogrodniczy fungicyd korzystnie zawiera związek o wzorze (1) w którym A oznacza A-2.
Rolniczy i ogrodniczy fungicyd korzystnie zawiera związek o wzorze (1) w którym A oznacza A-3.
Rolniczy i ogrodniczy fungicyd korzystnie zawiera związek o wzorze (1) w którym A oznacza A-4.
Rolniczy i ogrodniczy fungicyd korzystnie zawiera związek o wzorze (1) w którym A oznacza A-5.
Rolniczy i ogrodniczy fungicyd korzystnie zawiera związek o wzorze (1) w którym A oznacza A-6.
Rolniczy i ogrodniczy fungicyd korzystnie zawiera związek o wzorze (1) w którym A oznacza A-7.
Korzystnie rolniczy i ogrodniczy fungicyd zawiera związek o wzorze (1) w którym B oznacza fenyl, fenyl podstawiony przez CF3 lub 3-bifenyl.
Następnie, związki według wynalazku o wzorze (1) przedstawiono w tabelach 1 do 11. Jednakże, niniejszy wynalazek nie powinien być ograniczony do tych przykładów.
W tabelach, Me oznacza metyl, Et oznacza etyl, Pr oznacza propyl, Bu oznacza butyl, n - oznacza normalny, i - oznacza izo, s - oznacza drugorzędowy, t - oznacza trzeciorzędowy, Ph oznacza fenyl, Bn oznacza benzyl i Ac oznacza acetyl.
T a b e l a 1
R* R*
PL 198 030 B1
Związek nr R3 r4
1 2 3
1-1 H H
1-2 Me H
1-3 Et H
1-4 n-Pr H
1-7 Ph H
1-9 F H
1-10 Cl H
1-11 Br H
1-12 I H
1-13 SMe H
1-14 Set H
1-20 CF3 H
1-21 CN H
1-22 CHO H
1-23 C2F5 H
1-24 CH=NOMe H
1-26 CO2Et H
1-27 CONMe2 H
1-31 NO2 H
1-32 H Cl
1-33 Me Cl
1-34 Et Cl
1-35 n-Pr Cl
1-38 Ph Cl
1-40 F Cl
1-41 Cl Cl
1-42 Br Cl
1-43 I Cl
1-44 SMe Cl
1-45 SEt Cl
1-50 CF3 Cl
1-51 CN Cl
1-52 CHO Cl
1-53 C2F5 Cl
1-54 CH=NOMe Cl
1-56 CO2Et Cl
1-57 CONMe2 Cl
1-61 NO2 Cl
1-62 H Br
PL 198 030 B1 cd. tabeli 1
1 2 3
1-63 Me Br
1-64 Et Br
1-65 n-Pr Br
1-66 i-Pr Br
1-68 Ph Br
1-71 Cl Br
1-72 Br Br
1-73 I Br
1-74 SMe Br
1-75 SEt Br
1-80 CF3 Br
1-81 CN Br
1-82 CHO Br
1-83 C2F5 Br
1-84 CH=NOMe Br
1-86 CO2Et Br
1-87 CONMe2 Br
1-91 NO2 Br
1-92 H I
1-93 Me I
1-94 Et I
1-95 n-Pr I
1-97 Ph I
1-98 F I
1-99 Cl I
1-100 Br I
1-101 I I
1-102 SMe I
1-103 CF3 I
1-104 CN I
1-105 H F
1-106 Me F
1-107 Et F
1-108 n-Pr F
1-110 Ph F
1-111 F F
1-112 Cl F
1-113 Br F
1-114 CO2Et F
PL 198 030 B1 cd. tabeli 1
1 2 3
1-115 SMe F
1-116 CF3 F
1-117 CN F
1-118 H Me
1-119 Me Me
1-120 Et Me
1-121 n-Pr Me
1-124 F Me
1-125 Cl Me
1-126 Br Me
1-127 I Me
1-128 SMe Me
1-129 CF3 Me
1-130 CN Me
1-131 CHO Me
1-133 CH=NOMe Me
1-135 H Et
1-136 Me Et
1-137 Et Et
1-138 n-Pr Et
1-139 F Et
1-140 Cl Et
1-141 Br Et
1-144 CF3 Et
1-145 CN Et
1-146 CHO Et
1-148 -(CH2)4-
1-151 H Ph
1-152 Me Ph
1-153 Et Ph
1-154 n-Pr Ph
1-155 F Ph
1-156 Cl Ph
1-157 Br Ph
1-158 I Ph
1-159 SMe Ph
1-160 CF3 Ph
1-161 CN Ph
1-162 CHO Ph
PL 198 030 B1 cd. tabeli 1
1 2 3
1-163 H Bn
1-164 Me Bn
1-165 Et Bn
1-166 n-Pr Bn
1-167 F Bn
1-168 Cl Bn
1-169 Br Bn
1-170 I Bn
1-171 SMe Bn
1-172 CF3 Bn
1-173 CN Bn
1-174 H CF3
1-175 Me CF3
1-176 Et CF
1-177 n-Pr CF3
1-179 Ph CF3
1-180 F CF3
1-181 Cl CF3
1-182 Br CF3
1-183 I CF3
1-184 SMe CF3
1-185 CF3 CF3
1-186 CN CF3
1-187 H CHO
1-188 Me CHO
1-189 Et CHO
1-190 n-Pr CHO
1-192 F CHO
1-193 Cl CHO
1-194 Br CHO
1-195 I CHO
1-196 SMe CHO
1-197 CF3 CF3
1-198 CN CHO
1-210 H CH=NOMe
1-211 Me CH=NOMe
1-212 Et CH=NOMe
1-213 n-Pr CH=NOMe
1-214 F CH=NOMe
PL 198 030 B1 cd. tabeli 1
1 2 3
1-215 Cl CH=NOMe
1-216 Br CH=NOMe
1-217 I CH=NOMe
1-218 SMe CH=NOMe
1-219 CF3 CH=NOMe
1-220 CN CH=NOMe
1-221 H CH=NOAc
1-222 Me CH=NOAc
1-223 Et CH=NOAc
1-224 n-Pr CH=NOAc
1-225 F CH=NOAc
1-226 Cl CH=NOAc
1-227 Br CH=NOAc
1-228 I CH=NOAc
1-229 SMe CH=NOAc
1-230 CF3 CH=NOAc
1-231 CN CH=NOAc
1-232 H COMe
1-233 Me COMe
1-234 Et COMe
1-235 n-Pr COMe
1-237 F COMe
1-238 Cl COMe
1-239 Br COMe
1-240 I COMe
1-241 SMe COMe
1-242 CF3 COMe
1-243 CN COMe
1-257 H COPh
1-258 Me COPh
1-259 Et COPh
1-260 n-Pr COPh
1-261 F COPh
1-262 Cl COPh
1-263 Br COPh
1-264 I COPh
1-265 H COCF3
1-266 Me COCF3
1-267 Et COCF3
PL 198 030 B1 cd. tabeli 1
1 2 3
1-268 n-Pr COCF3
1-269 F COCF3
1-270 Cl COCF3
1-271 Br COCF3
1-272 I COCF3
1-273 SMe COCF3
1-274 CF3 COCF3
1-275 CN COCF3
1-276 H CO2Me
1-277 Me CO2Me
1-278 Et CO2Me
1-279 n-Pr CO2Me
1-281 Ph CO2Me
1-282 F CO2Me
1-283 Cl CO2Me
1-284 Br CO2Me
1-285 I CO2Me
1-286 SMe CO2Me
1-287 CF3 CO2Me
1-288 CN CO2Me
1-289 H CO2Et
1-290 Me CO2Et
1-291 Et CO2Et
1-292 F CO2Et
1-293 Cl CO2Et
1-294 Br CO2Et
1-295 SMe CO2Et
1-296 CF3 CO2Et
1-297 CN CO2Et
1-298 H CO2n-Pr
1-299 Me CO2n-Pr
1-300 Et CO2n-Pr
1-301 F CO2n-Pr
1-302 Cl CO2n-Pr
1-303 Br CO2n-Pr
1-304 SMe CO2n-Pr
1-305 CF3 CO2n-Pr
1-306 CN CO2n-Pr
1-307 H CO2I-Pr
PL 198 030 B1 cd. tabeli 1
1 2 3
1-309 Et CO2I-Pr
1-310 F CO2I-Pr
1-311 Cl CO2I-Pr
1-312 Br CO2I-Pr
1-313 SMe CO2I-Pr
1-314 CF3 CO2I-Pr
1-315 CN CO2I-Pr
1-316 H CO2n-Bu
1-317 Me CO2n-Bu
1-318 Et CO2n-Bu
1-319 F CO2n-Bu
1-320 Cl CO2n-Bu
1-321 Br CO2n-Bu
1-322 SMe CO2n-Bu
1-323 CF3 CO2n-Bu
1-324 CN CO2n-Bu
1-325 H CO2I-Bu
1-326 Me CO2I-Bu
1-327 Et CO2I-Bu
1-328 F CO2I-Bu
1-329 Cl CO2I-Bu
1-330 Br CO2I-Bu
1-331 SMe CO2I-Bu
1-332 CF3 CO2I-Bu
1-333 CN CO2I-Bu
1-343 H CO2t-Bu
1-344 Me CO2t-Bu
1-345 Et CO2t-Bu
1-346 F CO2t-Bu
1-347 Cl CO2t-Bu
1-348 Br CO2t-Bu
1-349 SMe CO2t-Bu
1-350 CF3 CO2t-Bu
1-351 CN CO2t-Bu
1-352 H CO2Ph
1-353 Me CO2Ph
1-354 Et CO2Ph
1-355 F CO2Ph
1-356 Cl CO2Ph
PL 198 030 B1 cd. tabeli 1
1 2 3
1-357 Br CO2Ph
1-358 SMe CO2Ph
1-359 CF3 CO2Ph
1-360 CN CO2Ph
1-369 H COCO2Et
1-370 Me COCO2Et
1-371 F COCO2Et
1-372 Cl COCO2Et
1-373 Br COCO2Et
1-374 SMe COCO2Et
1-375 CF3 COCO2Et
1-376 CN COCO2Et
1-377 H SMe
1-378 Me SMe
1-379 Et SMe
1-380 n-Pr SMe
1-381 F SMe
1-382 Cl SMe
1-383 Br SMe
1-384 I SMe
1-385 SMe SMe
1-386 CF3 SMe
1-387 CN SMe
1-395 H SO2Me
1-396 Me SO2Me
1-397 Et SO2Me
1-398 Cl S02Me
1-399 Br SO2Me
1-400 CF3 SO2Me
1-401 CN SO2Me
1-402 H SPh
1-403 Me SPh
1-404 Et SPh
1-405 n-Pr SPh
1-406 F SPh
1-407 Cl SPh
1-408 Br SPh
1-409 I SPh
1-410 SMe SPh
PL 198 030 B1 cd. tabeli 1
1 2 3
1-411 CF3 SPh
1-412 CN SPh
1-413 H SOPh
1-414 Me SOPh
1-415 Et SOPh
1-416 Cl SOPh
1-417 Br SOPh
1-418 CF3 SOPh
1-419 CN SOPh
1-420 H SO2Ph
1-421 Me SO2Ph
1-422 Et SO2Ph
1-423 Cl SO2Ph
1-424 Br SO2Ph
1-425 CF3 SO2Ph
1-426 CN SO2Ph
1-435 H CN
1-436 Me CN
1-437 Et CN
1-438 n-Pr CN
1-439 F CN
1-440 Cl CN
1-441 Br CN
1-442 SMe CN
1-443 CF3 CN
1-444 CN CN
1-445 H CH2CN
1-446 Me CH2CN
1-447 Et CH2CN
1-448 n-Pr CH2CN
1-449 Cl CH2CN
1-450 Br CH2CN
1-451 SMe CH2CN
1-452 CF3 CH2CN
1-453 CN CH2CN
1-470 H OCOMe
1-471 Me OCOMe
1-472 Et OCOMe
1-473 Cl OCOMe
PL 198 030 B1 cd. tabeli 1
1 2 3
1-474 Br OCOMe
1-475 SMe OCOMe
1-476 CF3 OCOMe
1-477 CN OCOMe
1-496 H CH2Cl
1-497 Me CH2Cl
1-498 Et CH2Cl
1-499 n-Pr CH2Cl
1-500 F CH2Cl
1-501 Cl CH2Cl
1-502 Br CH2Cl
1-503 I CH2Cl
1-504 SMe CH2Cl
1-505 CF3 CH2Cl
1-506 CN CH2Cl
1-507 H CH2Cl
1-508 Me CH2OH
1-509 Et CH2OH
1-510 n-Pr CH2OH
1-511 F CH2OH
1-512 Cl CH2OH
1-513 Br CH2OH
1-514 SMe CH2OH
1-515 CF3 CH2OH
1-516 CN CH2OH
1-517 H CH(OH)Me
1-518 Me CH(OH)Me
1-519 Et CH(OH)Me
1-520 n-Pr CH(OH)Me
1-521 F CH(OH)Me
1-522 Cl CH(OH)Me
1-523 Br CH(OH)Me
1-524 SMe CH(OH)Me
1-525 CF3 CH(OH)Me
1-526 CN CH(OH)Me
1-537 H CH(OH)CF3
1-538 Me CH(OH)CF3
1-539 Et CH(OH)CF3
1-540 n-Pr CH(OH)CF3
PL 198 030 B1 cd. tabeli 1
1 2 3
1-541 F CH(OH)CF3
1-542 Cl CH(OH)CF3
1-543 Br CH(OH)CF3
1-544 SMe CH(OH)CF3
1-545 CF3 CH(OH)CF3
1-546 CN CH(OH)CF3
1-547 H CH2OMe
1-548 Me CH2OMe
1-549 Et CH2OMe
1-550 n-Pr CH2OMe
1-551 F CH2OMe
1-552 Cl CH2OMe
1-553 Br CH2OMe
1-554 SMe CH2OMe
1-555 CF3 CH2OMe
1-556 CN CH2OMe
1-567 H CO(4-CF3Ph)
1-568 Me CO(4-CF3Ph)
1-569 Et CO(4-CF3Ph)
1-570 Cl CO(4-CF3Ph)
1-571 Br CO(4-CF3Ph)
PL 198 030 B1
PL 198 030 Β1
PL 198 030 B1
Związek nr R7 R8 R9 R10
1 2 3 1 2
2-1 F H H H
2-2 H F H H
2-3 H H F H
2-4 H H H F
2-5 Cl H H H
2-6 H Cl H H
2-7 H H Cl H
PL 198 030 B1 cd. tabeli 2
1 2 3 1 2
2-8 H H H Cl
2-9 Br H H H
2-10 H Br H H
2-11 H H Br H
2-14 H I H H
2-17 Me H H H
2-18 H Me H H
2-19 H H Me H
2-20 H H H Me
2-24 H H H Et
2-26 H MeO H H
2-30 H NO2 H H
2-34 H CN H H
2-39 H H CF3 H
2-42 H CO2Me H H
2-44 H H H CO2Me
T a b e l a 3
Związek nr R7 R8 R9 R10
3-1 H H H H
3-3 H F H H
3-4 H H F H
3-5 H H H F
3-6 Cl H H H
3-7 H Cl H H
3-8 H H Cl H
3-9 H H H Cl
3-11 H Br H H
3-12 H H Br H
3-14 Me H H H
3-15 H Me H H
3-16 H H Me H
3-17 H H H Me
PL 198 030 B1
ę a j SOaNMeg
Związek nr R3 r4 R5 R6
1 2 3 4 5
5-1 H Ph H H
5-2 Cl Ph H H
5-21 Me Ph H H
5-22 H Ph Me H
5-23 H Ph H Me
5-29 Cl Ph Me H
5-34 Cl Ph H Me
5-39 Br Ph H H
5-49 Br Ph Me H
5-52 Br Ph H Me
5-58 H Ph Me Me
5-59 Cl Ph Me Me
5-60 Br Ph Me Me
5-61 Me Ph H Me
5-65 Me Ph CO2Me H
5-71 Me Ph Ac H
5-76 CN Ph Me H
5-77 Me Ph CN H
5-82 H Ph CO2Me Me
5-84 Cl Ph CO2Me Me
5-86 Br Ph CO2Me Me
5-88 H Ph Ac Me
5-90 Cl Ph Ac Me
5-92 Br Ph Ac Me
5-94 H Ph CN Me
5-96 Cl Ph CN Me
5-98 Br Ph CN Me
5-112 CN Ph H Me
5-118 Et Ph H H
5-145 CN Ph H H
5-146 H Ph CN H
5-153 Cl Ph CN H
5-165 Br Ph CN H
PL 198 030 B1 cd. tabeli 5
1 2 3 1 2
5-172 CF3 Ph H H
5-199 NO2 Ph H H
5-227 H Ph CO2Me H
5-234 Cl Ph CO2Me H
5-247 Br Ph CO2Me H
5-254 H Ph Ac H
5-261 Cl Ph Ac H
5-274 Br Ph Ac H
5-465 Ph Ph H H
5-489 CO2Et Ph H H
5-490 H Ph CO2Et H
5-495 Cl Ph CO2Et H
5-506 Br Ph CO2Et H
5-516 H Ph CO2Et Me
5-517 Cl Ph CO2Et Me
5-518 Br Ph CO2Et Me
5-519 Me Ph CO2Et H
T a b e l a 6
PL 198 030 B1
Związek nr R3 r4 R7 R8 R9 R10 R11
6-6 H H H H Cl H H
6-30 H Br H H Cl H H
6-42 H Me H H Cl H H
6-66 Me Br H H Cl H H
6-90 Cl Br H H Cl H H
6-102 Br Br H H Cl H H
6-114 Me Me H H Cl H H
T a b e l a 7
Związek nr R7 R8 R9 R10
7-1 H H H H
7-2 Me H H H
7-3 Et H H H
7-4 Ph H H H
7-5 Cl H H H
7-6 Br H H H
7-7 CF3 H H H
PL 198 030 B1
Związek nr R3 r4 R7 R8 R9 R10 R11
1 2 3 4 5 6 7 8
8-1 H H H H H H H
8-2 H Cl H H H H H
8-3 H Br H H H H H
8-4 H NO2 H H H H H
8-5 H CO2Me H H H H H
8-6 H CN H H H H H
8-7 H Me H H H H H
8-8 H Et H H H H H
8-9 H Ph H H H H H
8-10 Me H H H H H H
8-11 Me Cl H H H H H
8-12 Me Br H H H H H
8-13 Me NO2 H H H H H
8-14 Me CO2Me H H H H H
8-15 Me CN H H H H H
8-16 Me Me H H H H H
8-17 Me Et H H H H H
8-18 Me Ph H H H H H
8-19 Et H H H H H H
8-20 Et Cl H H H H H
8-21 Et Br H H H H H
8-22 Et NO2 H H H H H
8-23 Et CO2Me H H H H H
8-24 Et CN H H H H H
8-25 Et Me H H H H H
8-26 Et Et H H H H H
8-27 Et Ph H H H H H
8-28 n-Pr H H H H H H
8-29 n-Pr Cl H H H H H
8-30 n-Pr Br H H H H H
8-31 n-Pr NO2 H H H H H
8-32 n-Pr CO2Me H H H H H
8-33 n-Pr CN H H H H H
8-34 n-Pr Me H H H H H
8-35 n-Pr Et H H H H H
8-36 n-Pr Ph H H H H H
8-37 Cl H H H H H H
8-38 Cl Cl H H H H H
PL 198 030 B1 cd. tabeli 8
1 2 3 4 5 6 7 8
8-39 Cl Br H H H H H
8-40 Cl NO2 H H H H H
8-41 Cl CO2Me H H H H H
8-42 Cl CN H H H H H
8-43 Cl Me H H H H H
8-44 Cl Et H H H H H
8-45 Cl Ph H H H H H
8-46 Br H H H H H H
8-47 Br Cl H H H H H
8-48 Br Br H H H H H
8-49 Br NO2 H H H H H
8-50 Br CO2Me H H H H H
8-51 Br CN H H H H H
8-52 Br Me H H H H H
8-53 Br Et H H H H H
8-54 Br Ph H H H H H
8-55 CF3 H H H H H H
8-56 CF3 Cl H H H H H
8-57 CF3 Br H H H H H
8-58 CF3 NO2 H H H H H
8-59 CF3 CO2Me H H H H H
8-60 CF3 CN H H H H H
8-61 CF3 Me H H H H H
8-62 CF3 Et H H H H H
8-63 CF3 Ph H H H H H
8-64 Ph H H H H H H
8-65 Ph Cl H H H H H
8-66 Ph Br H H H H H
8-67 Ph NO2 H H H H H
8-68 Ph CO2Me H H H H H
8-69 Ph CN H H H H H
8-70 Ph Me H H H H H
8-71 Ph Et H H H H H
8-72 Ph Ph H H H H H
PL 198 030 B1
T a b ela 10
R7
SO2NMe2 (a)
Związek nr R3 R7 R8 R9 R10
10-2 Me H H H H
T a b e l a 11
(a)
Związek nr R7 R8 R9 R10 R11
11-1 H H H H H
11-16 H H Br H H
11-17 CF3 H H H H
11-18 H CF3 H H H
11-19 H H CF3 H H
11-24 H Ph H H H
Obecnie wyjaśnione będą sposoby wytwarzania związków we dług wynalazku. Jednakże niniejszy wynalazek nie powinien być do nich ograniczony.
(Sposób wytwarzania 1)
Związek według wynalazku można wytworzyć przez poddanie związku o wzorze (2)
A-H (2) w którym A ma takie samo znaczenie jak zdefiniowano powyżej, reakcji ze związkiem o wzorze (3)
w którym R1, R2 i Y mają takie same znaczenia jak zdefiniowano powyżej, i X oznacza atom chlorowca.
PL 198 030 B1 (Sposób wytwarzania 2)
Związek według wynalazku można wytworzyć przez poddanie związku o wzorze (4)
w którym B i Y mają takie same znaczenia jak zdefiniowano powyżej, reakcji ze związkiem o wzorze (5)
R1R2NSO2X w którym R1 i R2 mają takie same znaczenia jak zdefiniowano powyżej i X oznacza atom chlorowca. (Sposób wytwarzania 3)
Związek według wynalazku można wytworzyć przez utlenianie związku o wzorze (6)
w którym R1, R2, A i Y mają takie same znaczenia jak określono powyżej, z zastosowaniem środka utleniającego.
Według (Sposobu wytwarzania 1), pochodną sulfamoilową (1) można syntetyzować przez poddanie (2) reakcji z chlorowcosulfonylotriazolem (3) w obecności zasady.
Można stosować dowolny rozpuszczalnik pod warunkiem, że jest obojętny w reakcji. Można stosować np. etery takie jak dioksan, dimetoksyetan i tetrahydrofuran, aromatyczne węglowodory takie jak toluen, ksylen i chlorobenzen, chlorowcowane węglowodory takie jak dichloroetan i chloroform, ketony takie jak aceton, metyloetyloketon i metyloizobutyloketon, nitryle takie jak acetonitryl, trzeciorzędowe aminy takie jak pirydyna, trietyloamina i tributyloamina, amidy takie jak N,N-dimetyloformamid, związki siarki takie jak sulfotlenek dimetylu i sulfolan, związki azotu takie jak nitroetan i nitrobenzen, estry takie jak octan metylu, lub ich mieszaniny. Reakcję można przeprowadzać w temperaturze od -78°C do temperatury wrzenia rozpuszczalnika.
Jako zasadę można stosować np. organiczne zasady takie jak pirydyna, 4-dimetyloaminopirydyna, trietyloamina, dietyloizopropyloamina i N,N-dietyloanilina, nieorganiczne zasady takie jak wodorotlenek sodu, wodorotlenek potasu, węglan sodu, węglan potasu, wodorowęglan sodu i wodorowęglan potasu, wodorki metalu takie jak wodorek sodu, alkoholany metali takie jak metanolan sodu i t-butanolan potasu, organiczne amidki metalu takie jak diizopropyloamidek litu, organiczne związki z metalami takie jak n-butylolit, itp.
Według (Sposobu wytwarzania 2), pochodną sulfamoilową (1) można syntetyzować przez poddanie reakcji (4) z halogenkiem dialkilosulfamoilu (5) w obecności zasady.
Można stosować dowolny rozpuszczalnik pod warunkiem, że jest obojętny w reakcji. Można stosować np. etery takie jak dioksan, dimetoksyetan i tetrahydrofuran, aromatyczne węglowodory takie jak toluen, ksylen i chlorobenzen, chlorowcowane węglowodory takie jak dichloroetan i chloroform, ketony takie jak aceton, metyloetyloketon i metyloizobutyloketon, nitryle takie jak acetonitryl, trzeciorzędowe aminy takie jak pirydyna, trietyloamina i tributyloamina, amidy takie jak N,N-dimetyloformamid, związki siarki takie jak sulfotlenek dimetylu i sulfolan, związki azotu takie jak nitroetan i nitrobenzen, estry takie jak octan metylu lub ich mieszaniny. Reakcję można przeprowadzać w temperaturze od -78 °C do temperatury wrzenia rozpuszczalnika.
Jako zasadę można stosować np. organiczne zasady takie jak pirydyna, 4-dimetyloaminopirydyna, trietyloamina, dietyloizopropylamina i N, N-dietyloanilina, nieorganiczne zasady takie jak wodorotlenek sodu, wodorotlenek potasu, węglan sodu, węglan potasu, wodorowęglan sodu i wodorowęglan potasu, wodorki metalu takie jak wodorek sodu, alkoholany metalu takie jak metanolan sodu
PL 198 030 B1 i t-butanolan potasu i organiczne amidki metalu takie jak diizopropyloamidek litu, organiczne związki z metalami takie jak n-butylolit itp.
Według (Sposobu wytwarzania 3), pochodną sulfamoilową (1) można syntetyzować przez utlenianie (6) stosując środek utleniający. Jako rozpuszczalnik można stosować dowolny rozpuszczalnik obojętny w warunkach reakcji. Można np. stosować etery takie jak dioksan, dimetoksyetan i tetrahydrofuran, aromatyczne węglowodory takie jak toluen, ksylen i chlorobenzen, chlorowcowane węglowodory takie jak dichloroetan i chloroform, ketony takie jak aceton, metyloetyloketon i metyloizobutyloketon, nitryle takie jak acetonitryl, amidy takie jak N, N-dimetyloformamid, estry takie jak octan etylu, kwasy karboksylowe takie jak kwas octowy, woda lub ich mieszaniny. Reakcję można przeprowadzać w temperaturze od -78 °C do temperatury wrzenia rozpuszczalnika.
Jako środek utleniający można stosować np. nadtlenki takie jak nadtlenek wodoru, kwas nadoctowy, kwas 3-chloro-nadbenzoesowy, nadwęglan sodu itp.
Wyjściowe związki według tej metody, tzn. związki (2), (3), (4) i (6) można łatwo syntetyzować znanymi metodami (patrz Dai Yuki Kagaku tom 14, 299-514 dla związku (2), zgłoszenia JP-A-5-43557 i/lub JP-A-7-215971 dla związku (3), Chem. Pharm. Bull. 41(7) 1226-1231 (1993) dla związku (4) i JP-A-9-143181 dla związku (6)) lub metody do nich analogiczne.
Spośród chorób roślin będących obiektem do zwalczania przez związek według wynalazku można wymienić takie jak: zamieranie ryżu (Pyricularia oryzae), pasiasta plamistość liści (Cochliobolus miyabeanus), ospowatość (Rhizoctonia solani), jęczmień i pszenica: mączniak prawdziwy (Erysiphe graminis f.sp. hordei, f.sp. tritici), pasiastość liści (Pyrenophora graminea), siatkowa plamistość liści (Pyrenophora teres), parch (Gibberella zeae), rdza (Puccinia striiformis, P.graminis, P.recondita, P.hordei), pleśń śniegowa (Tipula sp., Micronectriella nivais), głownie (Ustilago tritici, U.nuda), łamliwość podstawy źdźbła (Pseudocercosporella herpotrichoides), rynchosporiza zbóż (Rhynchosporium secalis), septorioza paskowana pszenicy (Septoria tritici), septorioza plew (Leptosphaeria nodorum), cytrusy: plamistość (Diaporthe citri), parch (Elsinoe fawcetti), zielona i niebieska zgnilizna owoców cytrusowych (Penicillium digitalum, P.italicum), jabłka: więdnięcie kwiatów (Sclerotinia mali), rak kory (Valsa mali), mączniak jabłoni (Podosphaera Icucotricha), alternarioza liści (Alternaria mali), parch jabłoni (Venturia inaequalis), grusza: parch gruszy (Venturia nashicola), czarna plamistość (Alternaria kikuchiana), rdza gruszy (Gymnosporangium haracanum), brzoskwinia: brunatna zgnilizna (Sclerolinia cinerea), parch brzoskwini (Clcadosporium carpophilum), nekroza (Phomopsis sp.), winogrona: mączniak rzekomy winorośli (Plasmopara viticola), antraknoza winorośli (Elsinoe ampelina), gorzka zgnilizna winogron (Glomerella cingulata), mączniak prawdziwy winorośli (Uncinula necator), rdza (Phakopsora ampelopsidis), kapusta: plamistość liści (Gloeosporium kakj), plamistość liści kanciasta i kołowa (Cercospora kakj, Mycosphaerella nawae), dyniowate: mączniak rzekomy dyniowatych (Pseudoperenospora cubensis), antraknoza (Colletotrichum lagenarium), mączniak prawdziwy dyniowatych (Sphaerotheca fuliginea), gumienie ścian komórkowych łodygi (Mycosphaerella melonis), pomidor: zaraza pomidora (Phytophthora infestans), alternarioza (Alternaria solani), brunatna plamistość liści pomidora (Cladosporium fulvum), bakłażan: brunatna plamistość (Phomopsis vexans), mączniak prawdziwy (Erysiphe cichoracoarum), rzepak: czerń krzyżowych (Alternaria japonica), biel krzyżowych (Cercosporella brassicae), cebula: rdza (Puccinia allii), soja: cerkosporoza soi (Cercospora kikuchii), sphaceloma parch (Elisinoe glycines), czarna plamistość (Diaporthe phaseololum), fasola: antraknoza (Colletotrichum lindemutianum), orzeszki ziemne: plamistość liści (Mycosphaerella personatum), brunatna plamistość liści (Cercospora arachidicola), groch: mączniak prawdziwy grochu (Erysiphe pisi), ziemniak: zaraza ziemniaka (Alternaria solani), truskawka: mączniak prawdziwy (Sphaerotheca humuli), herbata: net blister blast (Exobasidium reticulatum), biały parch (Elsinoe leucospila), tytoń: brunatna plamistość (Alternaria lingipes), mączniak prawdziwy (Erysiphe cichoracearum), antraknoza (Colletotrichum tabacum), burak: chwościk buraka (Cercospora beticola), róża: czarna plamistość (Diplocarpon rosae), mączniak prawdziwy (Sphaerotheca pannosa), złocień: plamistość liści (Septoria chrysanthemiindici), rdza (Puccinia horiana), różne uprawy: szara pleśń (Botrytis cinerea), różne uprawy: zgnilizna twardzikowa (Sclerotinia sclerotiorum), itp.
W celu zastosowania związków według wynalazku jako fungicydy rolnicze i ogrodnicze, miesza się je zwykle z odpowiednim nośnikiem, takim jak np. nośniki stałe, takie jak glina, talk, bentonit i ziemia okrzemkowa, lub nośniki ciekłe, takie jak woda, alkohole (metanol, etanol, itp.), aromatyczne węglowodory (benzen, toluen, metylonaftalen itp.), chlorowane węglowodory, etery, ketony, estry (octan etylu, itp.), amidy kwasowe (dimetyloformamid, etc.), lub podobne, które nadają się do zastosowania. W razie potrzeby można dodawać czynniki emulgujące, dyspergatory, czynniki zawieszające, czynniki
PL 198 030 B1 penetrujące, czynniki rozpraszające, stabilizatory i tym podobne, tak by te związki można było praktycznie stosować w preparacie o dowolnej postaci, jak preparat ciekły, emulgowalny koncentrat, zwilżalny proszek, preparat proszkowy, granulat lub sypki proszek.
Związek według wynalazku można mieszać lub stosować w kombinacji z różnymi substancjami aktywnymi, takimi jak fungicydy, bakteriocydy, akarycydy, nematocydy i insektycydy lub inne substancje biologicznie czynne. Nazwy zwyczajowe tych substancji aktywnych będą przedstawione szczegółowo poniżej. Jednak wynalazek nie jest do nich ograniczony.
Fungicydowe substancje aktywne: acybenzolar, ampropylfos, anilazyna, azakonazol, azoksystrobina, benalaksyl, benodanil, benomyl, benzamakryl, binapakryl, bifenyl, bitertanol, betoksazyna, mieszanina bordoska, blastycydyna-S, bromukonazol, bupirymat, butiobat, polsiarczek wapnia, kaptafol, kaptan, tlenochlorek miedzi, karpropamid, karbendazym, karboksyna, chinometionat, chlobentiazon, chlorofenazol, chloroneb, chlorotalonil, chlozolinat, kufraneb, cymoksanil, cyprokonazol, cyprodynil, cyprofuram, debakarb, dichlorofen, dichlobutrazol, dichlofluanid, dichlormedyna, dichloran, dietofenkarb, dichlocymet, difenokonazol, diflumetorim, dimetyrymol, dimetomorf, dinikonazol, dinikonazol-M, dinokap, difenyloamina, dipirytion, ditalimfos, ditianon, dodemorf, dodyna, drazoksolon, edifenfos, epoksykonazol, etakonazol, etyrymol, etrydiazol, famoksadon, fenarymol, fenbukonazol, fenfuram, fenpiklonil, fenpropidyna, fenpropimorf, fentyna, ferbam, ferimzon, fluazynam, fludioksonil, fluoroimid, fluchinkonazol, flusilazol, flusulfamid, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetyl glinowy, fuberidazol, furalaksyl, fenamidon, fenheksamid, guazatyna, heksachlorobenzen, heksakonazol, hymeksazol, imazalil, imibenkonazol, iminoktadyna, ipkonazol, iprobenfos, iprodion, izoprotiolan, iprowalikarb, kasugamycyna, krezoksym metylowy, mankoper, mankozeb, maneb, mepanipirym, mepronil, metalaksyl, metkonazol, metiram, metominostrobina, mychlobutanil, nabam, bis(dimetyloditiokarbaminian) niklu, nitrotal izopropylowy, nuarymol, oktylinon, ofuras, oksadiksyl, oksykarboksyna, okspokonazol, fumarat, pefurzoat, penkonazol, pencykuron, ftalid, piperalina, politlenki, probenazol, prochloraz, procymidon, propamokarbu chlorowodorek, propikonazol, propineb, pirazofos, piryfenoks, pirymetanil, pirochilon, chinoksyfen, chintozen, siarka, spiroksamina, tebukonazol, technazen, tetrakonazol, tiabendazol, tifluzamid, tiofanat metylowy, tiuram, tolchlofos metylowy, tolilofluanid, triadimefon, triadimenol, triazoksyd, tricyklazol, tridemorf, triflumizol, triforyna, tritikonazol, walidamycyna, winchlozolina, zineb, ziram.
Bakteriobójcze substancje aktywne: streptomycyna, oksytetracyklina, kwas oksolinowy.
Nematocydowe substancje aktywne: aldoksykarb, fostiazat, fostietan, oksamyl, fenamifos.
Akarycydowe substancje aktywne: amitraz, bromopropylat, chinometionat, chlorobenzylat, chlofentezyna, cyheksatyna, dikofol, dienochlor, etoksazol, fenazachin, fenbutacyny tlenek, fenpropatryna, fenpiroksymat, halofenproks, heksytiazoks, milbemektyna, propargit, pirydaben, pirymidyfen, tebufenpirad.
Insektycydowe substancje aktywne: abamektyna, acefat, acetamipiryd, azynfos metylowy, bendiokarb, benfurakarb, bensultap, bifentryna, buprofezyna, butokarboksym, karbaryl, karbofuran, karbosulfan, kartap, chlorfenapyr, chloropiryfos, chlorfenwinfos, chlorfluazuron, chlotianidyna, chlormafenożyd, chloropiryfos metylowy, cyflutryna, beta-cyflutryna, cypermetryna, cyromazyna, cyhalotryna, lambda-cyhalotryna, deltametryna, diafentiuron, diazynon, diachloden, diflubenzuron, dimetylowinfos, diofenolan, disulfoton, dimetoat, EPN, esfenwalerianian, etiofenkarb, etiprole, etofenprox, etrimfos, fenitrotion, fenobukarb, fenoksykarb, fenpropatryna, fenwalerianian, fipronil, flucytrynat, flufenoksuron, flufenproks, tau-fluwalinat, fonofos, formetanat, formotion, furatiokarb, halofenozyd, heksaflumuron, hydrametylnon, imidachlopryd, izofenfos, indoksakarb, izoprocarb, izoksation, lufenuron, malation, metaldehyd, metamidofos, metydation, metakryfos, metalkarb, metomyl, metopren, metoksychlor, metoksyfenozyd, monokrotofos, muscalure, nitenpiram, ometoat, oksydemeton metylowy, oksamyl, paration, paration metylowy, permetryna, fentoat, foksym, forat, fosalon, fosmet, fosfamidon, pirymikarb, pirymifos metylowy, profenofos, pymetrozyna, pirachlofos, piryproksyfen, rotenon, sulprofos, silafluofen, spinosad, sulfotep, tebufenozyd, teflubenzuron, teflutorin, terbufos, tetrachlorowinfos, tiodikarb, tiametoksam, tiofanoks, tiometon, tolfenpirad, tralometryna, trichlorfon, tiazuron, triflumuron, wamidotion.
Jako rolnicze i ogrodnicze fungicydy, związki według wynalazku można stosować nalistnie, do zaprawiania gleby, odkażania ziarna itp. Są także skuteczne w ogólnych metodach zwykle stosowanych przez fachowców.
Ponadto, jeśli do konieczne, inne herbicydy, i różne insektycydy, fungicydy, regulatory wzrostu roślin, synergetyki itp. można mieszać przy tworzeniu preparatów lub rozpylaniu i stosować razem. Dawka do stosowania związku według wynalazku jest różna w zależności od obszaru stosowania,
PL 198 030 B1 okresu stosowania, konkretnej metody, obiektu choroby, uprawy itp., ale ogólnie odpowiednia jest dawka około 0,005 - 50 kg aktywnego składnika na hektar.
Obecnie przedstawiono przykłady preparatów fungicydów zawierających związek według wynalazku jako aktywny składnik. Jednak wynalazek nie jest do nich ograniczony.
W następujących przykładach preparatów, wszystkie części podano jako części wagowe.
Przykład preparatu 1. Emulgowalny koncentrat
Związek według wynalazku 20 zęśści
Metylonaftalen 55 zęścei
Cykloheksanon 20 zęścei
Sorpol 2680 (mieszanina niejonowego i anionowego środka powierzchniowo czynnego: Toho Kagaku Kogyo K. K., nazwa handlowa) 5 zęęcci
Powyższe składniki miesza się jednolicie w celu uzyskania emulsji. Otrzymaną emulsję rozcieńcza się 50 - 20000 krotnie, aby otrzymać 0,005 - 50 kg aktywnego składnika na hektar.
Przykład preparatu 2. Zwilżalny proszek
Związek według wynalazku 25 zęścei
Zeeklite PEP (mieszanina kaolinitu i celisitu: Zeeklite
Industry K. K., Ltd.) 66 zęścei
Solpol 5039 (anionowy środek powierzchniowo czynny: Toho Kagaku Kogyo K. K., nazwa handlowa) 4zęścci
Carplex #80 (biały węgiel: Shionogi Seiyaku K. K., nazwa handlowa) 3zęścci
Lignosulfonian wapnia 2zęścci
Powyższe składniki miesza się i starannie miele uzyskując zwilżalny proszek. W celu zastosowania, zwilżalny proszek rozcieńcza się 50 do 20000 razy aby uzyskać oprysk 0,005 do 50 kg aktywnego składnika na hektar.
Przykład preparatu 3. Preparat proszkowy
Związek według wynalazku 3 zęęcci
Carplex #80 (biały węgiel: Shionogi Seiyaku K.K., nazwa handlowa) O^zęścei
Glina 55 zęścei
Fosforan diizopropylu 1,5zęęcci
Powyższe składniki miesza się i starannie miele aby otrzymać preparat proszkowy. Stosuje się preparat proszkowy w ilości 0,005 do 50 kg aktywnego składnika na hektar.
Przykład preparatu 4. Granulat
Związek według wynalazku 5 zęęcci
Bentonit 00 zęęcci
Talk 64 zęścei
Lignosulfonian wapnia 5 zęśćć
Powyższe składniki miesza się i starannie miele, miesza dodatkowo z niewielkim dodatkiem wody, granuluje w wytłaczarce i osusza w celu otrzymania granulatu. Stosuje się granulat w ilości 0,005 do 50 kg aktywnego składnika na hektar.
Przykład preparatu 5. Sypki proszek
Związek według wynalazku 25 zęścei
Solpol 3353 (niejonowy środek powierzchniowo czynny: Toho Kagaku Kogyo K.K., nazwa handlowa) 5 zęścei
Lunox 1000C (anionowy środek powierzchniowo czynny: Toho Kagaku Kogyo K.K., nazwa handlowa)
Guma ksantanowa (naturalny polimer) Benzoesan sodu Glikol propylenowy Woda
0,5 części 0,2 części 0,4 części 10 części 58,9 części
Powyższe składniki, oprócz składnika aktywnego (związek według wynalazku), rozpuszcza się dokładnie, po czym dodaje się związek według wynalazku, starannie miesza i potem miele z wodą w młynku piaskowym z wytworzeniem sypkiego proszku. Do zastosowania, sypki proszek rozcieńcza się 50-20000 razy w celu użycia 0,005-50 kg aktywnego składnika na hektar.
PL 198 030 B1
Najlepszy sposób realizacji wynalazku
Niniejszy wynalazek będzie obecnie wyjaśniony konkretnie poprzez przykłady, które jednakże nie ograniczają zakresu niniejszego wynalazku.
P r z y k ł a d 1
Wytwarzanie 1-(N,N-dimetylosulfamoilo)-3-(2-metylo-3-chloroindol-1-ilo)sulfonylo-1,2,4-triazolu (1-33 (a))
0,6 g 2-metylo-3-chloroindolu rozpuszczono w 20 ml tetrahydrofuranu i dodano doń 0,17 g wodorku sodu (55% lub więcej ) mieszając i chłodząc lodem. Po wymieszaniu w temperaturze pokojowej przez 1 godzinę, roztwór ponownie oziębiono lodem i dodano 1,0 g 1-N,N-dimetylosulfamoilo-3-chlorosulfonylo-1,2,4-triazolu, a następnie mieszaninę mieszano w temperaturze pokojowej przez 3 godziny. Po zakończeniu reakcji, dodano rozcieńczonego kwasu chlorowodorowego i mieszaninę reakcyjną ekstrahowano octanem etylu. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika, pozostałość oczyszczono metodą kolumnowej chromatografii z wytworzeniem 0,73 g tytułowego związku.
P r z y k ł a d 2
Wytwarzanie 1-(N,N-dimetylosulfamoilo)-3-(3-chloroindazol-1-ilo)sulfonylo-1,2,4-triazolu (7-5(a))
0,5 g 3-chloroindazolu rozpuszczono w 20 ml tetrahydrofuranu i mieszając oraz chłodząc lodem dodano doń 0,4 g trietyloaminy. Następnie, dodano 0,94 g 1-N,N-dimetylosulfamoilo-3-chlorosulfonylo-1,2,4-triazolu i mieszaninę mieszano w temperaturze pokojowej przez 16 godzin. Po zakończeniu reakcji, mieszaninę reakcyjną zobojętniono rozcieńczonym kwasem chlorowodorowym i ekstrahowano octanem etylu. Rozpuszczalnik oddestylowano i pozostałość oczyszczono metodą kolumnowej chromatografii z wytworzeniem 0,94 g tytułowego związku.
P r z y k ł a d 3
Wytwarzanie 1-(N,N-dimetylosulfamoilo)-3-(3-fenylo-4-chloro-5-metylopirazol-1-ilo)sulfonylo-1,2,4-triazolu (8-11(a))
0,56 g 3-fenylo-4-chloro-5-metylopirazolu rozpuszczono w 20 ml tetrahydrofuranu i mieszając oraz chłodząc lodem dodano doń 0,47 g trietyloaminy. Następnie dodano 0,8 g 1-N,N-dimetylosulfamoilo-3-chlorosulfonylo-1,2,4-triazolu i mieszaninę mieszano następnie w temperaturze pokojowej przez 16 godzin. Po zakończeniu reakcji, mieszaninę reakcyjną zobojętniono rozcieńczonym kwasem chlorowodorowym oraz ekstrahowano octanem etylu. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika, pozostałość oczyszczono metodą kolumnowej chromatografii z wytworzeniem 1,04 g tytułowego związku.
P r z y k ł a d 4
Wytwarzanie 1-dimetylosulfamoilo-3-(4-trifluorometylobenzoilo)-1,2,4-triazolu (11-19 (a))
0,31 g 3-(4-trifluorometylobenzoilo)-1,2,4-triazolu rozpuszczono w 3 ml DMF, dodano doń 0,21 g węglanu potasu i następnie dodano, mieszając, 0,22 g chlorku dimetylosulfamoilu w temperaturze pokojowej. Mieszaninę reakcyjną mieszano przez 1,5 godziny w temperaturze pokojowej, do wytrąconych kryształów dodano wodę i kryształy zebrano przez odsączenie i przemyto eterem dietylowym. Po osuszeniu mieszaniny pod zmniejszonym ciśnieniem uzyskano 0,31 g tytułowego związku.
P r z y k ł a d 5
Wytwarzanie 1-dimetylosulfamoilo-3-(2-mety loimidazo-[1,2-a] pirydyn-3-ylosulfony lo)-1,2,4-triazolu (10-2 (a))
1,2 g 1-dimetylosulfamoilo-3-(2-metyloimidazo[1,2-a]-pirydyn-3-ylosulfenylo)-1,2,4-triazolu rozpuszczono w mieszaninie 20 ml acetonitrylu i 20 ml wody i dodano doń w temperaturze pokojowej 3,0 g nadwęglanu sodu. Mieszaninę mieszano przez 1 godzinę w temperaturze pokojowej i dodatkowo dodano 3,0 g nadwęglanu sodu. Po zakończeniu reakcji, mieszaninę reakcyjną zobojętniono rozcieńczonym kwasem chlorowodorowym i ekstrahowano octanem etylu. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika, pozostałość oczyszczono metodą kolumnowej chromatografii z wytworzeniem 0,3 g tytułowego związku.
W tabeli 12 przedstawiono właściwości fizyczne związków o wzorze (1) wytworzonych tymi metodami.
PL 198 030 B1
Tabela 12
Numer związku Właściwość (temperatura topnienia °C)
1 2
1-1 (a) 98-100
1-2 (a) 74-76
1-3(a) 70-72
1-4 (a) 70-72
1-9 (a) 136-139
1-10 (a) 118-121
1-11 (a) 138-139
1-12 (a) 138-139
1-13 (a) 96-98
1-14 (a) Olej
1-20 (a) 125-126
1-21 (a) 120-122
1-22 (a) 118-121
1-23 (a) 78-79
1-26 (a) 141-142,5
1-27 (a) 60-61
1-31(a) 158-161
1-32(a) 145,5-146,5
1-33 (a) 120-122
1-34(a) 81-82
1-35 (a) 71-72
1-38 (a) 128-129
1-41 (a) 151-154
1-42 (a) 140-141
1-42 (i) Olej
1-42 (k) 142-145
1-42 (1) 167,5-171
1-43 (a) 118,5-120
1-44 (a) 149-150
1-45 (a) Olej
1-50 (a) 124-126
1-51 (a) 181-182
1-56 (a) 94-95
1-57 (a) 61-63
1-62 (a) 147,5-149
1-63 (a) 134,5-136
1-71 (a) 159-159,5
PL 198 030 B1 cd. tabeli 12
1 2
1-72 (a) 104-107
1-81 (a) 163-165
1-105 (a) 135-137
1-118 (a) 137-140
1-119 (a) 139-140
1-125 (a) 129-131
1-126 (a) 119-121
1-130 (a) 142-145
1-131 (a) 128-129
1-133 (a) 113-115
1-135 (a) 80-81
1-136 (a) 134,5-135,5
1-148 (a) 112-113
1-152 (a) 120-122
1-161 (a) Olej
1-163 (a) 134,5-136
1-168 (a) 138-139,5
1-187(a) 172-174
1-188 (a) 166-168
1-211 (a) 94-95
1-222 (a) 126-127
1-232 (a) 172-174
1-233 (a) 164-165
1-243 (a) Olej
1-258 (a) 125-128
1-265 (a) 142-143,5
1-266 (a) 114-117
1-276(a) 177,5-179
1-276 (j) 87-89
1-277 (a) 132-133
1-283 (a) 112-113
1-289 (a) 138,5-139,5
1-290 (a) 142-143
1-298 (a) 90-92
1-311 (a) 142-143
1-316 (a) 65-66,5
1-316 (j) 91-92
1-326 (a) 82-84
1-343 (a) Olej
PL 198 030 B1 cd. tabeli 12
1 2
1-353 (a) 160-163
1-370 (a) Olej
1-378 (a) 93-94
1-396 (a) 149-151
1-403 (a) 129-131
1-414 (a) 151,5-153
1-421 (a) 107-108,5
1-435 (a) 184-186
1-440 (a) 194,5-195,5
1-445 (a) 50-53
1-470 (a) 120-122
1-497 (a) 119-121
1-508 (a) 148-150
1-518 (a) Olej
1-537 (a) 153-155
1-548 (a) 204-206 (rozkład)
1-557 (a) Olej
1-568 (a) 51-53
2-2 (a) 134-135
2-2 (b) 160-161
2-2 (n) 184-186
2-2 (0) 180-181,5
2-3 (b) 140,5-142
2-3 (n) 151,5-152,5
2-3 (0) 162,5-163
2-4 (b) 176-180
2-5 (a) 143-144
2-5 (b) 174-176
2-6 (a) 104-105
2-6 (d) 141-143
2-6 (e) 168-169
2-6 (n) 173-175
2-7 (a) 117-118
2-7 (b) 142-145
2-7 (n) 143-144
2-8 (b) 177-179
2-8 (x) 123-124
2-10 (a) 112,5-114
2-10 (b) 143-145
PL 198 030 B1 cd. tabeli 12
1 2
2-10 (n) 163-164,5
2-10 (v) 138-141
2-11 (e) 149-150,5
2-14 (a) 85,5-87
2-14 (b) 150,5-153
2-17 (a) 145-147
2-17 (b) 181-183
2-18 (a) 86-87
2-18 (b) 134-136
2-19 (a) 82-83
2-19 (b) 136-138
2-20 (a) 109-110
2-20 (b) 148-149
2-24 (a) 61-63
2-24 (b) 81-83
2-26 (a) 126-5-127,5
2-30 (a) 177-179
2-30 (b) 174-176
2-34 (a) 156-157
2-34(b) 181-183
2-39 (e) 126-128
2-44 (b) 162-163
3-1 (a) 160-162
5-1 (a) 115-118
5-22 (a) Olej
5-23 (a) 39-42
5-34 (a) 55-58 (rozkład)
5-58 (a) 44-47
5-82 (a) 121-123
5-146 (a) 182-184
5-146 (h) 145,5-147,5
5-153 (a) 139-140
5-165 (a) 128-129,5
5-227 (a) 42-45
5-234 (a) Olej
5-247 (a) Olej
5-254 (a) 68-70
5-254 (h) Olej
5-261 (a) 151-154
PL 198 030 B1 cd. tabeli 12
1 2
5-274 (a) 173-176
5-490 (a) 126-129
5-495 (a) 149-150,5
5-506 (a) 145-147
6-6 (a) 163,5-164,5
6-30 (a) 54-56
7-1 (a), (b) 135-137 (mieszanina)
7-2 (e) 135-136
7-5 (a) 164-165
8-1 (a) 154,5-155,5
8-10 (a) 110,5-111
8-11 (a) 125-128
10-2 (a) 179,5-181
11-1 (a) 81-82
11-17 (a) 89-91
11-18 (a) 62-63
11-19 (a) 121-122
11-24 (a) 133-135
Przydatność związku według wynalazku będzie wyjaśniona konkretnie na podstawie następujących przykładów testowych. Jednakże, niniejszy wynalazek nie jest do nich ograniczony.
Przykład testowy 1: Test na zdolność zwalczania pleśni ogórka (Downy Mildew)
Ogórek (gatunek: Sagami Hanjiro) hodowany w doniczce o średnicy 7 cm, potraktowano w stadium 1,5 liścia, stosując pistolet natryskowy, roztworem środka, w ilości 20 ml na doniczkę, wytworzonego przez rozcieńczenie emulgowalnego koncentratu związku według wynalazku, wodą do stężenia 500 ppm.
Jeden dzień po potraktowaniu, przeprowadzono natryskiwanie zawiesiną pleśni ogórka (patogen Pseudoperonospora cubensis) (2x105 /ml) w celu zainfekowania patogenem. Zainfekowany ogórek umieszczono w skrzynce w temperaturze 25°C i wilgotności 95% lub wyższej na jeden dzień i noc. Następnie, ogórek umieszczono w szklarni i określono stosunek powierzchni plam chorobowych utworzonych po 7 dniach od zainfekowania do powierzchni zainfekowanych liści. Wartość określającą zniszczenie obliczono zgodnie z następującym równaniem: wartość określająca zniszczenie = [1 - (udział powierzchni plamy chorobowej w potraktowanej części/udział powierzchni plamy chorobowej w części niepotraktowanej)] x1OO
Następujące związki wykazały wartość zniszczenia 100.
Związek według wynalazku No.: 1-1 (a), 1-2 (a), 1-3 (a), 1-4 (a), 1-9 (a), 1-10 (a), 1-11 (a),
1-12 (a), 1-13 (a) 1-14 (a), 1-20 (a), 1-21 (a), 1-22 (a), 1-23 (a), 1-32 (a), 1-33 (a), 1-34 (a), 1-35 (a),
1-38 (a), 1-41 (a), 1-42 (a), 1-43 (a), 1-44 (a), 1-45 (a), 1-50 (a), 1-51 (a), 1-56 (a), 1-62 (a), 1-63 (a),
1-71 (a), 1-72 (a), 1-81 (a), 1-105 (a), 1-118 (a), 1-119 (a), 1-125 (a), 1-126 (a), 1-130 (a), 1-131 (a),
1-133 (a), 1-135 (a), 1-136(c), 1-148 (a), 1-152 (a), 1-161 (a), 1-163 (a), 1-168 (a), 1-187 (a), 1-188 (a), 1-211 (a), 1-222 (a), 1-232 (a), 1-233 (a), 1-243 (a), 1 -258 (a), 1-265 (a), 1-266 (a), 1-276 (a), 1-277 (a), 1-283 (a), 1-289 (a), 1-290 (a), 1-298 (a), 1-311 (a), 1-316 (a), 1-326 (a), 1-343 (a), 1-353 (a), 1-370 (a), 1-378 (a), 1-396 (a), 1-403 (a), 1-414 (a), 1-421 (a), 1-435 (a), 1-440 (a),
1- 445 (a), 1-470 (a), 1-497 (a), 1-508 (a), 1-518 (a), 1-537 (a), 1-548 (a), 1-568 (a), 2-2 (a), 2-2(b),
2- 2 (n), 2-2 (o), 2-3 (b), 2-3 (n), 2-3 (o), 2-4 (b), 2-5 (a), 2-5 (b), 2-6 (a), 2-6 (d), 2-6 (e), 2-6 (n), 2-7 (a), 2-7 (b), 2-7 (n), 2-8 (b), 2-8 (x), 2-10 (a), 2-10 (b), 2-10 (n), 2-10 (v), 2-11 (e), 2-14 (a), 2-14 (b), 2-17 (a), 2-17 (b), 2-18 (a), 2-18 (b), 2-19 (a), 2-19 (b), 2-20 (a), 2-20 (b), 2-24 (a), 2-24 (b), 2-26 (a), 2-34 (a), 2-34 (b), 2-39 (e), 2-44 (b), 3-1 (a), 5-1 (a), 5-22 (a), 5-23 (a), 5-34 (a), 5-58 (a),
PL 198 030 B1
5-82 (a), 5-146 (a), 5-153 (a), 5-165 (a), 5-227 (a), 5-234 (a), 5-247 (a), 5-254 (a), 5-261 (a), 5-274 (a), 5-490 (a), 5-495 (a), 5-506 (a), 6-6 (a), 6-30 (a), 7-1 (a), (b), 7-2 (e), 7-5 (a), 8-1 (a), 8-10 (a), 8-11 (a), 10-2 (a), 11-1 (a), 11-17(a), 11-18(a, 11-19 (a), 11-24 (a).
Możliwość stosowania w dużej skali
Niniejsze związki są nowymi, dającymi doskonałe efekty grzybobójcze w rolnictwie i ogrodnictwie, bez fitotoksyczności w przydatnych uprawach, a zatem są użyteczne jako fungicydy stosowane w rolnictwie i ogrodnictwie.

Claims (18)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Związek sulfamoilowy o wzorach ogólnych (1):
    lub w których
    R1 i R2 każdy rnezateme oznacza CH3, Y oznacza H, Cl lub CH3,
    A oznacza
    B oznacza fenyl, fenyl podstawiony grupą CF3 lub
    R3 oznacza H, CH3, C2H5, n-C^7, F, Cl, Br, I, SCH3, CF3, CHO, C2F5, CO2C2H5, CON(CH3)2, NO2, fenyl, SC2H5, CN lub CH=NOCH3,
    R4 oznacza H CL Bi; L F, CH3, fen^ benzyL CHO, CH=NOCH3, CH=NOCOCH3, COCH3, benzolh COCF3, CO2cH3, CO2c2H5, CO2n-C3H7, CO2i-C3H7, CO2n-C4H9 CO2i-C4H9 CO2t-C4H9, COCO2C2H5, SCH3, SO2CH3, fenylotio, fenylosulfoksy, fenylosulfonyl, CN, CH2CN, OCOCH3, CH2CL CH2OH CH(OH)CH3, CH(OH)CF3, CH2OCH3 lijb CO(4-CFrfenyl), lub R3 i R4 razem oznaczają (CH2)4,
    R5 oznacza H CH3, CO2CH3, CN COCH3, CO2C2H5, r6 oznacza H lub ChN r7 oznacza H C1 lub ChN
    PL 198 030 B1
    R8 oznacza H, F, Cl, Br, I, CH3, CH3O, NO2 lub CN,
    R9 oznacza H, F C Ι3η CH3 lub CF3,
    R10 oznacza H, F, Cl, CH3, C2H5 lub CO2CH3 i R11 oznacza H lub c|
  2. 2. Związek sulfamoilowy według zastrz. 1, w którym A oznacza A-1.
  3. 3. Związek sulfamoilowy według zastrz. 1, w którym A oznacza A-2.
  4. 4. Związek sulfamoilowy według zastrz. 1, w którym A oznacza A-3.
  5. 5. Związek sulfamoilowy według zastrz. 1, w którym A oznacza A-4.
  6. 6. Związek sulfamoilowy według zastrz. 1, w którym A oznacza A-5.
  7. 7. Związek sulfamoilowy według zastrz. 1, w którym A oznacza A-6.
  8. 8. Związek sulfamoilowy według zastrz. 1, w którym A oznacza A-7.
  9. 9. Związek sulfamoilowy według zastrz. 1, w którym B oznacza fenyl, fenyl podstawiony przez CF3 lub 3-bifenyl.
  10. 10. Rolniczy i oorooniccz fuugiccy zzwierająccssłaanik aktywny i tyypwe śrooki ppmooniccz, znamienny tym, że jako składnik aktywny zawiera związek sulfamoilowy zdefiniowany w zastrz. 1.
  11. 11. Rc>lniccz i ooroOniccz śuugiccy we^e^^g zzata. 10, znamienny tym, żż zzwiera zwiąązk o wzorze (1) w którym A oznacza A-1.
  12. 12. Rc>lniccz i ooroOniccz śuugiccy wc^e^^u zzata. W, znamienny tym, żż zzwiera zwiączk o wzorze (1) w którym A oznacza A-2.
  13. 13. Rc>lniccz i ooroOniccz śuugiccy weeług zzata. W, znamienny tym, żż zzwiera zwią^e o wzorze (1) w którym A oznacza A-3.
  14. 14. Rcilniccz i ooroOniccz śuugiccy we^edLiu zzatrr. W, znamienny tym, żż zzwiera zwiąąze o wzorze (1) w którym A oznacza A-4.
  15. 15. Rcilniccz i ooroOniccz śuugiccy weeług zzata. W, znamienny tym, że zzwiera zwiąąze o wzorze (1) w którym A oznacza A-5.
  16. 16. Rcilniccz i ooroOniccz śuugiccy weeług zzata. W, znamienny tym, żż zzwiera zwią^e o wzorze (1) w którym A oznacza A-6.
  17. 17. Rcilniccz i oorodniccz śuugiccy weeług zzata. W, znamienny tym, żż zzwiera zwiączk o wzorze (1) w którym A oznacza A-7.
  18. 18. Rcilniccz i oorodniccz śuugiccy weeług zzata. W, znamienny tym, żż zzwiera zwią^e o wzorze (1) w którym B oznacza fenyl, fenyl podstawiony przez CF3 lub 3-bifenyl.
PL340074A 1997-10-24 1998-10-23 Związek sulfamoilowy oraz rolniczy i ogrodniczy fungicyd PL198030B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP29239997 1997-10-24
PCT/JP1998/004808 WO1999021851A1 (en) 1997-10-24 1998-10-23 Sulfamoyl compounds and agricultural or horticultural bactericide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL340074A1 PL340074A1 (en) 2001-01-15
PL198030B1 true PL198030B1 (pl) 2008-05-30

Family

ID=17781290

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL340074A PL198030B1 (pl) 1997-10-24 1998-10-23 Związek sulfamoilowy oraz rolniczy i ogrodniczy fungicyd

Country Status (18)

Country Link
US (3) US6350748B1 (pl)
EP (1) EP1031571B1 (pl)
JP (1) JP4438919B2 (pl)
KR (1) KR100630530B1 (pl)
CN (2) CN1158278C (pl)
AT (1) ATE499365T1 (pl)
AU (1) AU755846B2 (pl)
BR (1) BR9815211B1 (pl)
CA (1) CA2309051C (pl)
DE (1) DE69842143D1 (pl)
EA (1) EA002820B1 (pl)
ES (1) ES2362500T3 (pl)
FR (1) FR15C0020I2 (pl)
HU (1) HU229840B1 (pl)
PL (1) PL198030B1 (pl)
PT (1) PT1031571E (pl)
UA (1) UA58566C2 (pl)
WO (1) WO1999021851A1 (pl)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6425932B1 (en) 1999-07-07 2002-07-30 The Holmes Group, Inc. Air purifier
DE10063178A1 (de) * 2000-12-18 2002-06-20 Bayer Ag Sulfonylpyrrole
US7067539B2 (en) 2001-02-08 2006-06-27 Schering Corporation Cannabinoid receptor ligands
US7507767B2 (en) 2001-02-08 2009-03-24 Schering Corporation Cannabinoid receptor ligands
NZ532291A (en) 2001-11-14 2005-11-25 Schering Corp Cannabinoid receptor ligands
AU2002354251A1 (en) * 2001-12-21 2003-07-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bactericidal composition
EP1476151B1 (en) * 2002-02-12 2008-07-16 N.V. Organon 1-arylsulfonyl-3-substitued indole and indoline derivates useful in the treatment of central nervous system disorders
WO2003082860A1 (en) * 2002-04-01 2003-10-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Processes for producing indole compound
CA2487346A1 (en) 2002-06-19 2003-12-31 Schering Corporation Cannabinoid receptor agonists
WO2004007514A1 (en) * 2002-07-16 2004-01-22 UNIVERSITé LAVAL Antimicrobial molecule
TW200505902A (en) 2003-03-20 2005-02-16 Schering Corp Cannabinoid receptor ligands
EP2255630A3 (de) 2004-04-30 2012-09-26 Basf Se Fungizide Mischungen
PA8640701A1 (es) * 2004-08-03 2006-09-08 Wyeth Corp Indazoles utiles para tratamiento de enfermedades cardiovascular
DK2153721T3 (da) * 2004-10-22 2013-05-27 Ishihara Sangyo Kaisha Landbrugs- eller havebrugsfungicidsammensætning og fremgangsmåde til at regulere plantesygdom
TWI364258B (en) * 2005-03-31 2012-05-21 Mitsui Chemicals Inc Pest controlling compositions
MX348445B (es) 2009-12-22 2017-06-12 Mitsui Chemicals Agro Inc Composicion para el control de enfermedades en plantas y metodo para controlar enfermedades en plantas mediante la aplicación de la composicion.
MX2013006737A (es) 2010-12-20 2013-07-15 Basf Se Mezclas de activos pesticida que comprende compuestos de pirazol.
US20140200136A1 (en) 2011-09-02 2014-07-17 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
EP2602248A1 (en) 2011-12-05 2013-06-12 University Of Leicester Novel pyrrole compounds
BR122019015104B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal e uso de uma mistura pesticida
US20150245614A1 (en) 2012-09-06 2015-09-03 Nippon Soda Co., Ltd. Plant growth accelerator
CN105693638B (zh) 2016-01-05 2018-12-04 浙江博仕达作物科技有限公司 一种杀菌化合物、杀菌剂组合物和制剂及其应用
CN105669576B (zh) * 2016-02-22 2018-12-04 浙江博仕达作物科技有限公司 一种杀菌化合物、杀菌剂组合物和制剂及其应用
CN106879599B (zh) * 2017-03-24 2018-08-03 浙江博仕达作物科技有限公司 三氮唑磺酸酯类化合物在防治水稻细菌性病害中的应用
CN108689951B (zh) * 2017-04-05 2020-05-19 东莞市东阳光农药研发有限公司 三氮唑化合物及其在农业中的应用
CN109311853B (zh) * 2017-05-24 2020-02-11 东莞市东阳光农药研发有限公司 三唑衍生物及其在农业中的应用
TWI748194B (zh) 2018-06-28 2021-12-01 德商菲尼克斯 Ｆｘｒ有限責任公司 含有雙環核心部分之新穎lxr調節劑
CN113929665B (zh) * 2020-06-29 2025-01-17 东莞市东阳光农药研发有限公司 芳香基取代的三唑磺酰胺衍生物及其制备方法和应用
CN114105959B (zh) * 2020-08-28 2025-01-10 东莞市东阳光农药研发有限公司 三唑磺酰胺衍生物及其应用
UY40456A (es) * 2022-09-30 2024-04-15 Sumitomo Chemical Co Compuesto de fenilpirazol y método para controlar enfermedades vegetales

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0284277A1 (en) 1987-03-21 1988-09-28 AgrEvo UK Limited Cyanoimidazole fungicides
US5173503A (en) 1989-11-15 1992-12-22 Schering Agrochemicals Limited Imidazole fungicides
JPH0543557A (ja) 1991-08-19 1993-02-23 Mitsubishi Petrochem Co Ltd ハロゲン化スルホニルカルバモイルトリアゾール誘導体
US5258361A (en) * 1991-09-27 1993-11-02 Rohm And Haas Company Herbicidal 1-(disubstituted carbamoyl)-3-(N-arylsulfonamido)-1,2,4-triazoles
JPH0632785A (ja) 1992-07-14 1994-02-08 Mitsubishi Petrochem Co Ltd スルファモイルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分とする殺菌剤
JPH072803A (ja) 1993-06-16 1995-01-06 Mitsubishi Chem Corp スルファモイルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分とする殺菌剤
JPH07215971A (ja) 1994-02-03 1995-08-15 Mitsubishi Chem Corp スルファモイルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分とする殺菌剤
JPH09143181A (ja) 1995-09-22 1997-06-03 Takeda Chem Ind Ltd 新規トリアゾール系化合物、その製造法、中間体および農薬
US5862320A (en) * 1995-12-22 1999-01-19 Cirrus Logic, Inc. SDRAM DIMM presence detect interface
JPH11302276A (ja) 1996-04-26 1999-11-02 Nissan Chem Ind Ltd スルファモイルトリアゾール誘導体並びに農園芸用殺菌剤
US6047343A (en) * 1996-06-05 2000-04-04 Compaq Computer Corporation Method and apparatus for detecting insertion and removal of a memory module using standard connectors

Also Published As

Publication number Publication date
ATE499365T1 (de) 2011-03-15
PT1031571E (pt) 2011-05-05
PL340074A1 (en) 2001-01-15
US20020103243A1 (en) 2002-08-01
AU9647098A (en) 1999-05-17
US6620812B2 (en) 2003-09-16
HUP0100610A2 (hu) 2001-06-28
BR9815211B1 (pt) 2011-06-28
US6350748B1 (en) 2002-02-26
US7067656B2 (en) 2006-06-27
EP1031571A1 (en) 2000-08-30
HUP0100610A3 (en) 2002-08-28
BR9815211A (pt) 2000-10-17
FR15C0020I1 (pl) 2015-04-10
DE69842143D1 (de) 2011-04-07
EA200000452A1 (ru) 2000-10-30
KR20010031410A (ko) 2001-04-16
WO1999021851A1 (en) 1999-05-06
KR100630530B1 (ko) 2006-09-29
EP1031571A4 (en) 2001-08-29
EA002820B1 (ru) 2002-10-31
JP4438919B2 (ja) 2010-03-24
UA58566C2 (uk) 2003-08-15
US20040143116A1 (en) 2004-07-22
CN1550499A (zh) 2004-12-01
EP1031571B1 (en) 2011-02-23
CN1158278C (zh) 2004-07-21
AU755846B2 (en) 2002-12-19
CA2309051A1 (en) 1999-05-06
CN1279679A (zh) 2001-01-10
ES2362500T3 (es) 2011-07-06
CA2309051C (en) 2008-12-09
FR15C0020I2 (fr) 2015-08-28
HU229840B1 (en) 2014-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL198030B1 (pl) Związek sulfamoilowy oraz rolniczy i ogrodniczy fungicyd
AU2018365928B2 (en) Azole derivative, intermediate compound, method for producing azole derivative, agent for agricultural and horticultural use, and material protection agent for industrial use
TWI378921B (en) Substituted pyrazolecarboxanilide derivatives or salts thereof, intermediates thereof, agrohorticultural agents, and method for use thereof
PT1776011E (pt) Composição fungicida contendo derivado de amida de ácido
EA023393B1 (ru) Производные азола, способы их получения, промежуточные продукты, средства для сельского хозяйства и садоводства
EA024953B1 (ru) Производное азола, способ его получения, химический агент, предназначенный для применения в сельском хозяйстве и садоводстве, и агент для защиты промышленных материалов
JPWO1999021851A1 (ja) スルファモイル化合物並びに農園芸用殺菌剤
AU5161193A (en) Pyrimidine derivative
AU2019386018B2 (en) N-(1, 3, 4-oxadiazole-2-yl)aryl formamides or salt thereof, preparation method therefor, herbicidal composition and use thereof
CZ291959B6 (cs) Benzylsulfidový a benzofenonhydrazonový derivát, způsob výroby benzylsulfidového derivátu a pesticid obsahující benzylsufidový derivát
US9580444B2 (en) Polycyclic pyrazolinone derivative and herbicide comprising same as effective component thereof
US10781177B2 (en) Pyridine compound and use thereof
CA3061420A1 (en) Heteroarylphenylaminoquinolines and analogues
US5134152A (en) Oxetane derivatives and their use as anti-fungal or fungicidal agents
CN101001528A (zh) 含有酰胺衍生物的杀菌组合物
KR100349484B1 (ko) 식물병해방제제
WO1998056766A1 (en) Benzoylpyrazole derivatives having specified substituents and herbicides
JP2021152037A (ja) 複素環アミド化合物
JPH05170763A (ja) ２−置換オキセタン誘導体
RU2375348C1 (ru) Замещенное анилидное производное пиразолкарбоновой кислоты или его соль, его промежуточное соединение, агент для применения в сельском хозяйстве и садоводстве и его применение
WO2025069918A1 (ja) ピリダジノン系化合物又はその塩及びそれらを含有する有害生物防除剤
JPH02142777A (ja) 有害生物防除剤
EA040368B1 (ru) Производное азола, промежуточное соединение, способ получения производного азола, сельскохозяйственный или садоводческий химический агент
JP2020164533A (ja) 複素環アミド化合物