EA002820B1 - Сульфамоильные соединения и фунгициды для сельского хозяйства и садоводства - Google Patents

Сульфамоильные соединения и фунгициды для сельского хозяйства и садоводства Download PDF

Info

Publication number
EA002820B1
EA002820B1 EA200000452A EA200000452A EA002820B1 EA 002820 B1 EA002820 B1 EA 002820B1 EA 200000452 A EA200000452 A EA 200000452A EA 200000452 A EA200000452 A EA 200000452A EA 002820 B1 EA002820 B1 EA 002820B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
compound according
mean
chemical bond
sulfamoyl compound
alkyl
Prior art date
Application number
EA200000452A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200000452A1 (ru
Inventor
Тосиаки Такеяма
Тосимаса Хамада
Хироаки Такахаси
Дзунити Ватанабе
Казухиро Ямагиси
Масанори Нисиока
Хироюки Сузуки
Original Assignee
Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=17781290&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA002820(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. filed Critical Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд.
Publication of EA200000452A1 publication Critical patent/EA200000452A1/ru
Publication of EA002820B1 publication Critical patent/EA002820B1/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/101,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12Oxygen or sulfur atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Сульфамоильное соединение общей формулы (I)где Rи R, независимо друг от друга, означают Cалкил или Rи Rвместе означают Салкилен или Салкиленокси,Y означает Н, галоген, Cалкил, Cалкокси, Cалкилтио, Cгалогеналкил, Cгалогеналкокси или Cгалогеналкилтио,А означает определенную в описании гетероциклическую группу,В означает определенную в описании гетероциклическую группу, которая может быть идентична группе А или отлична от нее,W означает химическую связь или О,V означает О или S,D, Е, F и G независимо друг от друга означают N, CR, CR, CRили CRи каждая из групп R, R, R, R, R, R, R, Rи R, независимо друг от друга, имеют определенное в описании значение, например означают Н или же незамещенную или замещенную алифатическую, ароматическую или гетероциклическую группу.Сульфамоильное соединение полезно в качестве фунгицида для сельского хозяйства или садоводства.

Description

Настоящее изобретение относится к новым сульфамоильным соединениям и агрохимическим препаратам (инсектицидам, фунгицидам, гербицидам, регуляторам роста растений и подобным соединениям), в частности к фунгицидам для сельского хозяйства и садоводства.
Предпосылки создания изобретения
В заявках на патенты Японии № А-3170464, № А-6-32785, № А-7-2803 и № А-7215971 сообщается, что некоторые сульфамоильные соединения проявляют бактерицидную активность.
Однако представленные в приведенных выше более ранних публикациях соединения недостаточно активны и проявляют неудовлетворительную остаточную эффективность. В соответствии с этим появилась необходимость в разработке более ценного в практическом отношении фунгицида для сельского хозяйства и садоводства.
Сущность изобретения
Ввиду указанных обстоятельств авторы настоящего изобретения провели широкие исследования с целью разработки превосходного фунгицида и в результате этого обнаружили, что новые сульфамоильные соединения показывают выдающуюся подавляющую активность в качестве фунгицидов для сельского хозяйства и садоводства, создав тем самым настоящее изобретение.
Итак, настоящее изобретение относится к пп. от 1 до 30.
1. Сульфамоильное соединение общей формулы (I)
где
В1 и В2, независимо друг от друга, означают С1-4 алкил;
Υ означает Н, галоген или С1-8 алкил;
А представляет собой
А-1 . А-2
Α-δ
В принимает значения В-1
В-1 означает химическую связь или О,
Ό, Е, Е и О независимо друг от друга означают СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10,
В3, В4, В5, В6, В7, В8, В9, В10 и В11, независимо друг от друга означают Н, С1-8 алкил, С1-8 алкокси, С1-8 алкилтио, С1-8 галогеналкил, фенил, который может быть замещен галогеном, фенил-С1-4 алкил, фенокси, бензоил, который может быть замещен СЕ3, С1-8 гидроксиалкил, С1-8 гидроксигалогеналкил, С1-6 алкокси-С1-4 алкил, С1-6 алкоксикарбонил, С1-6 алкоксиоксалил, СНО, С1-6 диалкиламинокарбонил, С1-6 алкилкарбонил, С1-6 алкилкарбонилокси, С1-6 галогеналкилкарбонил, С1-6 алкоксиимино-С1-4 алкил, С1-6 алкилкарбонилоксиимино-С1-4 алкил, С1-6 алкилсульфонил, С1-6 алкилсульфокси, С2-6 цианоалкил, СИ, ΝΟ2, галоген, феноксикарбонил, фенилсульфокси или фенилсульфонил, либо В3 и В4 вместе означают С3-6 алкилен.
2. Сульфамоильное соединение по п.1, где А означает А-1.
3. Сульфамоильное соединение по п.1, где А означает А-2.
4. Сульфамоильное соединение по п.1, где А означает А-4.
5. Сульфамоильное соединение по п.1, где А означает А-5 или А-6.
6. Сульфамоильное соединение по п.1, где А означает А-8.
7. Сульфамоильное соединение по п.1, где В означает В-1 .
8. Сульфамоильное соединение по п.1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и О означает СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10 и В3 означает С1-8 алкилтио.
9. Сульфамоильное соединение по п.1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и О означает СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10 и В3 означает С1-8 алкил.
10. Сульфамоильное соединение по п. 1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и О означает СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10 и В3 означает С1-8 галогеналкил.
11. Сульфамоильное соединение по п. 1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и О означает СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10 и В3 означает галоген.
12. Сульфамоильное соединение по п. 1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и О означает СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10 и В3 означает Н.
13. Сульфамоильное соединение по п. 1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и О означает Св7, СВ8, СВ9 или СВ10 и В3 означает СИ.
14. Сульфамоильное соединение по п. 1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-2, Ό, Е, Е и О означает СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10 и каждый из радикалов В3, В4, В5 и В6 означает Н.
15. Сульфамоильное соединение по п. 1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-4 и, по крайней мере, один из радикалов В3, В4, В5 и В6 означает фенил, который может быть замещен.
16. Сульфамоильное соединение по п. 1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь и В означает В-1.
17. Сульфамоильное соединение по п. 1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означает СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10, В3 означает С1-8алкил и В4 означает галоген.
18. Сульфамоильное соединение по п.1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означает СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10 и каждый из радикалов В3 и В4 означают галоген.
19. Сульфамоильное соединение по п.1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означает СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10, В3 означает С1-8 алкил и В4 означает Н или С1-8 алкил.
20. Сульфамоильное соединение по п.1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означает СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10, В3 означает С1-8 галогеналкил и В4 означает Н, галоген или С1-8 алкил.
21. Сульфамоильное соединение по п.1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означает СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10, В3 означает Н или С1-8 алкил и В4 означает С1-6 алкоксикарбонил.
22. Сульфамоильное соединение по п.1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означает СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10, В3 означает Н и В4 означает галоген.
23. Сульфамоильное соединение по п.1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означает СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10, В3 означает СИ и В4 означает Н или С1-8 алкил.
24. Сульфамоильное соединение по п.1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, каждый из фрагментов Ό, Е, Е и С означает СН, В3 означает С1-3алкил и В4 означает галоген.
25. Сульфамоильное соединение по п.1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, каждый из фрагментов Ό, Е, Е и С означает СН и каждый из радикалов В3 и В4 означает галоген.
26. Сульфамоильное соединение по п.1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, каждый из фрагментов Ό, Е, Е и С означает СН, В3 означает С1-8 галогеналкил и В4 означает Н или С1-3 алкил.
27. Сульфамоильное соединение по п.1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, каждый из фрагментов Ό, Е, Е и С означает СН, В3 означает Ме или Е1 и В4 означает С1 или Вг.
28. Сульфамоильное соединение по п.1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, каждый из фрагментов Ό, Е, Е и С означает СН, В3 означает С1 или Вг и В4 означает С1 или Вг.
29. Агрохимический препарат, содержащий в качестве активного ингредиента, по меньшей мере, одно сульфамоильное соединение по любому из пп.1-28.
30. Применение агрохимического препарата по п.29, в качестве фунгицида для сельского хозяйства и садоводства.
В соединениях общей формулы (1) примерами С1-4 алкильных групп для В1 и В2 являются метил, этил, н- или изопропил н-, изо- или вторбутил и аналогичные остатки.
Примеры С4-6 алкилена, образованного двумя радикалами В1 и В2, вместе, включают пиперидин, включающий Ν, к которому присоединены В1 и В2, и аналогичные группы.
Примеры С4-6 алкиленокси, образованного двумя радикалами В1 и В2, вместе включают морфолин, включающий Ν, к которому присоединены В1 и В2, и аналогичные группы.
Значения для заместителей Υ, В3, В4, В5, В6, В7, В8, В9, В10 и В11 приведены ниже.
Примерами С1-8 алкильных групп служат метил, этил, н- или изопропил, н- или изобутил, н-пентил и аналогичные им группы.
Примерами С3-8 циклоалкильных групп являются циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и аналогичные группы.
Примерами С2-8 алкенильных групп являются аллил, винил и аналогичные группы.
Примерами С5-8 циклоалкенильных групп являются циклопентенил и аналогичные группы.
Примерами С2-8 алкинильных групп являются пропаргил и аналогичные группы.
Примерами С1-8 алкоксильных групп являются метокси, этокси и аналогичные группы.
Примерами С3-8 циклоалкоксильных групп являются циклопропилокси и аналогичные группы.
Примерами С5-8 циклоалкенилоксигрупп являются циклопентенил-3-окси и аналогичные группы.
Примерами С2-8 алкенилоксигрупп являются аллилокси и аналогичные группы.
Примерами С2-8 алкинилоксигрупп являются пропаргилокси и аналогичные группы.
Примерами С1-8 алкилтиогрупп являются метилтио, этилтио, н- или изопропилтио и аналогичные им группы.
Примерами С3-8 циклоалкилтиогрупп являются циклопентилтио и аналогичные группы.
Примерами С5-8 циклоалкенилтиогрупп являются циклопентенил-3-тио и аналогичные группы.
Примерами С2-8 алкенилтиогрупп являются аллилтио и аналогичные группы.
Примерами Сг-8 алкинилтиогрупп являются пропаргилтио и аналогичные группы.
Примерами С1-8 галогеналкоксигрупп являются трифторметокси и аналогичные группы.
Примерами С1-8 галогеналкилтиогрупп являются трифторметилтио и аналогичные группы.
Примерами С1-8 галогеналкильных групп являются хлорметил, дихлорметил, дихлорфторметил, трифторметил и аналогичные группы.
Примерами С2-8 галогеналкенильных групп являются 3-хлораллил и аналогичные группы.
Примерами С2-8 галогеналкенилоксигрупп являются 3-хлораллилокси и аналогичные группы.
Примерами С2-8 галогеналкенилтиогрупп являются 3-хлораллилтио и аналогичные группы.
Примерами С2-8 галогеналкинильных групп являются йодпропаргил и аналогичные группы.
Примерами С2-8 галогеналкинилоксигрупп являются йодпропаргилоксигруппа и аналогичные группы.
Примерами С2-8 галогеналкинилтиогрупп являются йодпропаргилтио и аналогичные группы.
Примерами С1-8 гидроксиалкильных групп являются гидроксиметил, 1-гидроксиэтил и аналогичные группы.
Примерами С1-8 гидроксигалогеналкильных групп являются 2,2,2-трифтор-1гидроксиэтил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкокси-С1-4 алкильных групп являются метоксиметил, метоксиэтил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкокси-С1-4 алкильных групп являются трифторэтоксиметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилтио-С1-4 алкильных групп являются метилтиометил, этилтиометил, метилтиоэтил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилтио-С1-4 алкильных групп являются трифторэтилтиометил и аналогичные группы.
Примерами С1-10 диалкокси-С1-4 алкильных групп являются диметоксиметил, диэтоксиметил и аналогичные группы.
Примерами С1-10 диалкилтио-С1-4 алкильных групп являются диметилтиометил, диэтилтиометил и аналогичные группы.
Примерами С1-3 алкилендиокси-С1-4 алкильных групп являются этилендиоксиметил и аналогичные группы.
Примерами С1-3 алкилендитио-С1-4 алкильных групп являются этилендитиометил и аналогичные группы.
Примерами фенокси-С1-4 алкильных групп, которые могут быть замещены, являются феноксиметил и аналогичные группы.
Примерами феноксигрупп, которые могут быть замещены, являются феноксигруппа и аналогичные группы.
Примерами фенилтио-С1-4 алкильных групп, которые могут быть замещены, являются фенилтиометил и аналогичные группы.
Примерами фенилтиогрупп, которые могут быть замещены, являются фенилтио и аналогичные группы.
Примерами фенил-С1-4 алкильных групп, которые могут быть замещены, являются бензил, фенэтил и аналогичные группы.
Примерами бензилтиогрупп, которые могут быть замещены, являются бензилтио и аналогичные группы.
Примерами бензилоксигрупп, которые могут быть замещены, являются бензилоксигруппа и аналогичные группы.
Примерами фенильных групп, которые могут быть замещены, являются фенил и аналогичные группы.
Примерами бензоильных групп, которые могут быть замещены, являются бензоил и аналогичные группы.
Примерами бензоил-С1-4 алкильных групп, которые могут быть замещены, являются бензоилметил и аналогичные группы.
Примерами бензоилоксигрупп, которые могут быть замещены, являются бензоилоксигруппа и аналогичные группы.
Примерами бензоилокси-С1-4 алкильных групп, которые могут быть замещены, являются бензоилоксиметил и аналогичные группы.
Примерами нафтильных групп, которые могут быть замещены, являются нафтил и аналогичные группы.
Примерами 5- или 6-членного гетероциклического кольца являются пиридин, тиофен, фуран, тиазол и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкоксикарбонильных групп являются метоксикарбонил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкоксикарбонил-С1-4 алкильных групп являются метоксикарбонилметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкоксикарбонильных групп являются фторэтоксикарбонил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкоксикарбонилС1-4 алкильных групп являются фторэтоксикарбонилметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкоксиоксалильных групп служат метоксиоксалил, этоксиоксалил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 диалкиламиногрупп являются диметиламиногруппа и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкиламиногрупп являются метиламиногруппа и аналогичные группы.
Примерами С1-6 диалкиламино-С1-4 алкильных групп являются диметиламинометил и аналогичные группы.
Примерами С2-6 алкилениминогрупп являются пирролидинил, пиперидинил и аналогичные группы.
Примерами С2-6 алкилениминокарбонильных групп являются пирролидинилкарбонил, пиперидинилкарбонил и аналогичные группы.
Примерами С2-6 алкиленимино-С1-4 алкильных групп являются пирролидинилметил, пиперидинилметил и аналогичные группы.
Примерами С2-6 алкилениминокарбонилС1-4 алкильных групп являются пирролидинилкарбонилметил, пиперидинилкарбонилметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилкарбониламиногрупп являются ацетиламиногруппа и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкоксикарбониламиногрупп являются метоксикарбониламиногруппа и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилкарбониламиногрупп являются трифторацетиламиногруппа и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилсульфониламиногрупп являются метансульфониламиногруппа и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилсульфониламиногрупп являются хлорметилсульфониламиногруппа и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилкарбониламино-С1-4 алкильных групп являются ацетиламинометил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкоксикарбониламино-С1-4 алкильных групп являются метоксикарбониламинометил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилкарбониламино-С1-4 алкильных групп являются трифторацетиламинометил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилсульфониламино-С1-4 алкильных групп являются метансульфониламинометил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилсульфониламино-С1-4 алкильных групп являются хлорметилсульфониламинометил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 диалкиламинокарбонильных групп являются диметиламинокарбонил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 диалкиламинокарбонилС1-4 алкильных групп являются диметиламинокарбонилметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилкарбонильных групп служат ацетил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилкарбонильных групп являются трифторацетил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилкарбонилоксигрупп являются ацетилоксигруппа и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилкарбонилоксигрупп являются трифторацетилоксигруппа и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилкарбонил-С1-4 алкильных групп являются ацетилметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилкарбонил-С1-4 алкильных групп являются трифторацетилметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилкарбонилокси-С1-4 алкильных групп являются ацетилоксиметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилкарбонилокси-С1-4 алкильных групп являются трифторацетилоксиметил и аналогичные группы.
Примерами гидроксиимино-С1-4 алкильных групп являются гидроксииминометил и аналогичные группы.
Примерами алкоксиимино-С1-4 алкильных групп являются метоксииминометил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилкарбонилоксииминоС1-4 алкильных групп являются ацетилоксииминометил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилсульфонилоксиимино-С1-4 алкильных групп являются метансульфонилоксииминометил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилсульфоксигрупп являются метилсульфоксигруппа и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилсульфокси-С1-4 алкильных групп являются метилсульфоксиметил, этилсульфоксиметил, метилсульфоксиэтил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилсульфонильных групп являются метансульфонил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилсульфонилоксигрупп являются метансульфонилоксигруппа и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилсульфонил-С1-4 алкильных групп являются метилсульфонилметил, этилсульфонилметил, метилсульфонилэтил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилсульфонилокси-С1-4 алкильных групп являются метилсульфонилоксиметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилсульфоксигрупп являются хлорметилсульфоксигруппа и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилсульфоксиС1-4 алкильных групп являются хлорметилсульфоксиметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилсульфонильных групп являются трифторметилсульфонил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилсульфонилоксигрупп являются трифторметилсульфонилоксигруппа и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилсульфонилС1-4 алкильных групп являются трифторметилсульфонилметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилсульфонилокси-С1_4 алкильных групп являются трифторметилсульфонилоксиметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 диалкилсульфамоильных групп являются диметилсульфамоил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 диалкилсульфамоил-С1-4 алкильных групп являются диметилсульфамоилметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкоксисульфонильных групп являются метоксисульфонил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкоксисульфонил-С1-4 алкильных групп являются метоксисульфонилметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкоксисульфонильных групп являются фторэтоксисульфонил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкоксисульфонилС1-4 алкильных групп являются фторэтоксисульфонилметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 нитроалкильных групп являются нитрометил и аналогичные группы.
Примерами С2-6 цианоалкильных групп являются цианометил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 тиокарбамоильных групп являются Ο8ΝΗ2 и аналогичные группы.
Примерами галогенов являются Р, С1, Вг и I.
Примерами С1-3 алкилендиоксигрупп, которые могут быть замещены галогенами, являются дифторметилендиоксигруппа, тетрафторэтилендиоксигруппа и аналогичные группы.
Далее в табл. 1-11 приведены соединения формулы (1) по изобретению. Однако эти примеры не ограничивают объем притязаний настоящего изобретения.
В таблицах Ме означает метил, Е1 означает этил, Рг означает пропил, Ви означает бутил, позначает нормальный, ί- означает изо-, к- означает вторичный, 1- означает третичный, Рй означает фенил, Вп означает бензил и Ас означает ацетил.
Таблица 1 * V 4 <ь> «ί·»*»
(о)
(е) (О
(0 £02ΝΜθ2. (ί) 8Ο2ΝΜθ2 «» СХУ'*8
Ν-У Ν-Ν7 (к) έο2ν_) (I) 80,-Ν^Ο
Соединение № К3 К4
1-1 Η Н
1-2 Ме н
1-3 ЕС н
1-4 п-Рг н
1-5 1-Рг н
1-6 п-Ви н
1-7 ₽ъ н
1-8 Вп и
1-9 г н
1-10 С1 н
1-11 Вг н
1-12 I н
1-13 ЗМе н
1-14 ВЕС н
1-15 СН2ОМе н
1-16 СС1Р3 н
1-17 СНР2 н
1-18 СНРС1 н
1-19 СН2С1 н
1-20 СР3 н
1-21 сы н
1-22 сно н
1-23 с3р5 н
1-24 СН-ИОМе н
1-25 СО3Ме н
1-26 СО2Е1 н
Таблица 1 (продолжение)
Соединение № К3 к4
1-27 СОЫМе2 н
1-28 соме н
1-29 СОРН н
1-30 СН2С02Ме н
1-31 ЫО2 н
1-32 Н С1
1-33 Ме С1
1-34 ЕС С1
1-35 П-Рг С1
1-36 1-Рг С1
1-37 п-Ви С1
1-38 ΡΪ1 С1
1-39 Вп С1
1-40 Р С1
1-41 С1 С1
1-42 Вг С1
1-43 I С1
1-44 ЗМе С1
1-45 ЗЕС С1
1-46 СН2ОМе С1
1-47 сне2 С1
1-48 СНРС1 С1
1-49 СН2С1 С1
1-50 СРЭ С1
1-51 СЫ С1
1-52 сно С1
1-53 С3Р, С1
1-54 СН-ЫОМе С1
1-55 С02Ме С1
1-56 С02ЕС С1
1-57 СОЫМе2 С1
1-58 СОМе С1
1-59 СС1Р2 С1
1-60 сн2со2ме С1
1-61 ыо2 С1
1-62 н Вг
1-63 Ме Вг
1-64 ЕС Вг
1-65 п-Рг Вг
1-66 1-РГ Вг
1-67 п-Ви Вг
1-68 Р11 Вг
1-69 Вп Вг
1-70 Р Вг
1-71 С1 Вг
1-72 Вг вг
Таблица 1 (продолжение)
Соединение № К3 К*
1-73 I Вг
1-74 8Ме Вг
1-75 δ ЕС Вг
1-76 СН2ОМе Вг
1-77 СНР2 Вг
1-78 СНРС1 Вг
1-79 СН,С1 Вг
1-80 СГз Вг
1-81 ΟΝ Вг
1-82 сно Вг
1-83 С2Р5 Вг
1-84 ΟΗ=ΝΟΜθ Вг
1-85 СО2Ме Вг
1-86 СОаЕС Вг
1-87 СОШМе2 Вг
1-88 СОМе Вг
1-89 СС1Р2 Вг
1-90 СН2С02Ме Вг
1-91 νο2 Вг
1-92 н I
1-93 Ме I
1-94 ЕС I
1-95 п-Рг I
1-96 п-Ви I
1-97 РЬ I
1-98 Р I
1-99 С1 I
1-100 Вг I
1-101 I I
1-102 8Ме I
1-103 СР3 I
1-104 СИ I
1-105 н Р
1-106 Ме Р
1-107 ЕС г
1-108 п-Рг Р
1-109 п-Ви Р
1-110 РЬ Р
1-111 Р Р
1-112 С1 Р
1-113 Вг ?
1-114 со2ес Р
1-115 8Ме Р
1-116 СР3 Р
1-117 Р
1-118 Н Ме
Таблица 1 (продолжение)
Соединение № К3 К4
1-119 Ме Ме
1-120 ЕС Ме
1-121 п-Рг Ме
1-122 СР2С1 Ме
1-123 СНР2 Ме
1-124 Р Ме
1-125 С1 Ме
1-126 вг Ме
1-127 I Ме
1-128 8Ме Ме
1-129 СР3 Ме
1-130 СИ ме
1-131 сно Ме
1-132 сн=ыон Ме
1-133 СН-ΝΟΜθ Ме
1-134 СН«ЫОАс Ме
1-135 н ЕС
1-136 Ме ЕС
1-137 ЕС ЕС
1-138 п-Рг ЕС
1-139 Р ЕС
1-140 С1 ЕС
1-141 Вг ЕС
1-142 СНР2 ЕС
1-143 СС1Р2 ЕС
1-144 СР3 ЕС
1-145 СИ ЕС
1-146 сно ЕС
1-147 -<СН2)3-
1-148 -<СН2)4-
1-149 -(СН2)5-
1-150 -(СН2)6-
1-151 н РЬ
1-152 Ме РЬ
1-153 ЕС РЬ
1-154 п-Рг РЬ
1-155 Г РЬ
1-156 С1 РЬ
1-157 Вг РЬ
1-158 I РЬ .
1-159 8Ме РЬ
1-160 СР3 РЬ
1-161 СИ РЬ
1-162 СНО РЬ
1-163 н Вп
1-164 Ме Вп
Таблица 1 (продолжение)
Таблица 1 (продолжение)
Соединение № К3 к4
1-165 Е* Вп
1-166 П-РГ Вп
1-167 Р Вп
1-168 С1 Вп
1-169 Вг ВП
1-170 I Вп
1-171 5Ме Вп
1-172 СР3 Вп
1-173 Вп
1-174 Н СРз
1-175 Ме СР3
1-176 Е* СРз
1-177 п-Рг СРз
1-178 п-Ви СГз
1-179 РЬ СР3
1-180 Р СРз
1-181 С1 СРз
1-182 Вг СР3
1-183 I СРз
1-184 8Ме СРз
1-185 СРЭ СРз
1-186 сы СР3
1-187 н сно
1-188 Ме сно
1-189 Е* сно
1-190 п-Рг сно
1-191 п-Ви сно
1-192 Р сно
1-193 С1 сно
1-194 Вг сно
1-195 I сно
1-196 8Ме сно
1-197 СР3 сно
1-198 сы сно
1-199 н ΟΗ«ΝΟΗ
1-200 Ме СН-ΝΟΗ
1-201 Е* СН-ΝΟΗ
1-202 п-Рг ΟΗ=ΝΟΗ
1-203 Р СН=ЫОН
1-204 С1 ΟΗβΝΟΗ
1-205 ВГ СН-ΝΟΗ
1-206 I СН=ЫОН
1-207 зме СН=ЫОН
1-208 СР3 СН=ЫОН
1-209 сы сн«ыон
1-210 н СН-ИОМе
Соединение № В3 в*
1-211 Ме СН-ΝΟΜβ
1-212 В* СН-ΝΟΜβ
1-213 п-Рг СН-ΝΟΜβ
1-214 Р СН«ИОМе
1-215 С1 ΟΗ=ΝΟΜβ
1-216 ВГ СН=ЯОМе
1-217 I СН=ИОМе
1-218 5Ме СН«ЫОМе
1-219 СРз СН«=ЫОМе
1-220 ΟΗ=ΝΟΜβ
1-221 Н ΟΗ«ΝΟΑο
1-222 Ме СН-ЫОАс
1-223 Е* СН-ЫОАс
1-224 п-Рг СН=ЫОАс
1-225 Р СН=ЫОАс
1-226 С1 СН-ЫОАс
1-227 Вг СН-ЫОАс
1-228 I СН=ЫОАс
1-229 8Ме СН=ЫОАс
1-230 СР3 СН-ЫОАс
1-231 сы СН-ЫОАс
1-232 Н СОМе
1-233 Ме СОМе
1-234 Е* СОМе
1-235 п-Рг СОМе
1-236 п-Ви СОМе
1-237 Р СОМе
1-238 С1 СОМе
1-239 Вг СОМе
1-240 I соме
1-241 ЗМе СОМе
1-242 СР3 СОМе
1-243 СМ соме
1-244 н СОЕ*
1-245 Ме СОЕ*
1-246 Е* СОВ*
1-247 п-Рг СОЕ!
1-248 п-Ви СОЕ*
1-249 РЬ СОЕ*
1-250 Р СОЕ*
1-251 С1 СОЕ*
1-252 Вг СОЕ*
1-253 I СОЕ*
1-254 8Ме СОЕ*
1-255 СР3 СОЕ*
1-256 СЫ СОЕ*
__________Таблица 1 (продолжение)_______
Соединение №_______к3_____________в*
1-257 Н СОРЬ
1-258 Ме СОРЬ
1-259 Εΐ СОРЬ
1-260 п-Рг СОРЬ
1-261 Р СОРЬ
1-262 С1 СОРЬ
1-263 Вг СОРЬ
1-264 I СОРЬ
1-265 н СОСР3
1-266 Ме СОСР3
1-267 Εΐ СОСР3
1-268 п-Рг СОСРз
1-269 Р СОСРз
1-270 С1 СОСРз
1-271 Вг СОСРз
1-272 I СОСРз
1-273 5Ме СОСРз
1-274 СР3 СОСРз
1-275 ΟΝ СОСР3
1-276 Н СО2Ме
1-277 Ме СО2Ме
1-278 Εΐ СО2Ме
1-279 п-Рг СО2Ме
1-280 п-Ви СО2Ме
1-281 РЬ СО2Ме
1-282 Р СО2Ме
1-283 С1 СО2Ме
1-284 Вг СО2Ме
1-285 I СО2Ме
1-286 8Ме С02Ме
1-287 СР3 со2ме
1-288 СИ СО2Ме
1-289 н ΟΟ2Εΐ
1-290 Ме ΟΟ2Εΐ
1-291 Εΐ 002Εΐ
1-292 Р σο2Εΐ
1-293 С1 οο2εϊ
1-294 Вг 002Εΐ
1-295 5Мв 002Εΐ
1-296 СР3 002Εΐ
1-297 002Βΐ
1-298 Н С02п-Рг
1-299 Ме СО2п-Рг
1-300 Εΐ С02п-Рг
1-301 Р СО2п-Рг
1-302 С1 СО2п-Рг
Таблица 1 (продолжение)
Соединение № Е3 к4
1-303 Вг СО2п-Рг
1-304 8Ме СО2п-Рг
1-305 СР3 СО2п-Рг
1-306 СИ СО2п-Рг
1-307 Н СОД-Рг
1-309 Εΐ СОД-Рг
1-310 Р СО21-Рг
1-311 С1 СО21-Рг
1-312 ВГ СО21-Рг
1-313 8Ме СО21-РГ
1-314 СР3 СОД-Рг
1-315 СИ СО21-Рг
1-316 и СО2п-Ви
1-317 Ме СО2п-Ви
1-318 Εΐ С02п-Ви
1-319 Р СО2п-Ви
1-320 С1 СО2п-Ви
1-321 Вг СО2п-Ви
1-322 8Ме СО2п-Ви
1-323 СР3 СО2п-Ви
1-324 СЫ С02п-Ви
1-325 Н СОД-Ви
1-326 Ме СОД-Ви
1-327 Εΐ СОД-Ви
1-328 Р СОД-Ви
1-329 С1 С021-Ви
1-330 ВГ СОД-Ви
1-331 8Ме СОД-Ви
1-332 СР3 СОД-Ви
1-333 СЫ СОД-Ви
1-334 н СО2в-Ви
1-335 Ме СО2е-Ви
1-336 Εΐ СО2е-Ви
1-337 Р СО2в-Ви
1-338 С1 С02е-Ви
1-339 Вг С028-Ви
1-340 8Ме СОа8-Ви
1-341 СР3 СО2з-Ви
1-342 СИ С028-Ви
1-343 н СОД-Ви
1-344 ме СОД-Ви
1-345 Εΐ СОД-Ви
1-346 Р СОД-Ви
1-347 С1 СОД-Ви
1-348 Вг СОД-Ви
1-349 8Ме СОД-Ви
Таблица 1 (продолжение)
Соединение № В3 к4
1-350 СР3 СО2Е-Ви
1-351 ΟΝ С02Е-Ви
1-352 Н СО2РЬ
1-353 Ме СО2РЬ
1-354 ЕЕ СО2РЬ
1-355 Р СОаРЬ
1-356 С1 СО2РЬ
1-357 Вг СО2РЬ
1-358 8Ме СО2РЬ
1-359 СР3 СО2РЬ
1-360 СИ СО2РЬ
1-361 н СОСО2Ме
1-362 Ме СОСО2Ме
1-363 Р СОСО2Ме
1-364 С1 СОСО2Ме
1-365 Вт СОСО2Ме
1-366 ЗМе СОСО2Ме
1-367 СР3 СОСО2Ме
1-368 ΟΝ СОСО2Ме
1-369 Н СОСО2ЕЕ
1-370 Ме сосоаЕЕ
1-371 Р СОСОаЕЕ
1-372 С1 СОСО2ЕЕ
1-373 Вг СОСО2ЕЕ
1-374 ЗМе СО СО 2 ЕЕ
1-375 СР3 сосо2ее
1-376 ΟΝ сосо2ее
1-377 н ЗМе
1-378 Ме ЗМе
1-379 ЕЕ ЗМе
1-380 п-Рг ЗМе
1-381 Р ЗМе
1-382 С1 ЗМе
1-383 Вг ЗМе
1-384 I ЗМе
1-385 ЗМе ЗМе
1-386 СР3 ЗМе
1-387 ον ЗМе
1-388 н ЗОМе
1-389 Ме ЗОМе
1-390 ЕЕ ЗОМе
1-391 С1 ЗОМе
1-392 Вг ЗОМе
1-393 СР3 ЗОМе
1-394 ον ЗОМе
1-395 н ЗО2Ме
Таблица 1 (продолжение)
Соединение № В3 В4
1-396 Ме ЗО2Ме
1-397 ЕЕ ЗО2Ме
1-398 С1 ЗО2Ме
1-399 Вг аМе
1-400 СР3 ЗО2Ме
1-401 ЗО2Ме
1-402 н ЗРЬ
1-403 Ме ЗРЬ
1-404 ЕЕ ЗРЬ
1-405 п-Рг ЗРЬ
1-406 Р ЗРЬ
1-407 С1 ЗРЬ
1-408 Вг ЗРЬ
1-409 I ЗРЬ
1-410 ЗМе ЗРЬ
1-411 СР3 ЗРЬ
1-412 ΟΝ ЗРЬ
1-413 Н ЗОРЬ
1-414 Ме ЗОРЬ
1-415 ЕЕ ЗОРЬ
1-416 С1 ЗОРЬ
1-417 Вг ЗОРЬ
1-418 СР3 ЗОРЬ
1-419 ον ЗОРЬ
1-420 н 302РЬ
1-421 Ме 302РЬ
1-422 ЕЕ аРЬ
1-423 С1 302РЬ
1-424 Вг ЗО2РЬ
1-425 СР3 ЗО2РЬ
1-426 сы ЗО2РЬ
1-427 н νο2
1-428 Ме νο2
1-429 ЕЕ νο2
1-430 С1 νο2
1-431 Вг νο2
1-432 ЗМе νο2
1-433 СРз νο2
1-434 СЫ νο2
1-435 Н ΟΝ
1-436 Ме ΟΝ
1-437 ЕЕ ΟΝ
1-438 п-Рг ΟΝ
1-439 Р ΟΝ
1-440 С1 ΟΝ
1-441 Вг ΟΝ
Таблица 1 (продолжение)
Соединение № К3 к*
1-442 ЗМе сы
1-443 СГз
1-444 сы СИ
1-445 н СН2СЫ
1-446 Ме СН2СЫ
1-447 ЕС СН2СЫ
1-448 п-Рг οη2ον
1-449 С1 СН2СЫ
1-450 Вг 2
1-451 ЗМе οη2ον
1-452 ср3 οη2ον
1-453 ΟΝ СН2СЫ
1-454 И ОМе
1-455 Ме ОМе
1-456 ЕС ОМе
1-457 С1 ОМе
1-458 Вг ОМе
1-459 ЗМе ОМе
1-460 СР, ОМе
1-461 ΟΝ оме
1-462 Н СН2ЫМе2
1-463 Ме СН2ЫМе2
1-464 ЕС СН2ЫМе2
1-465 С1 2ΝΜ62
1-466 Вг ΟΗ2ΝΜθ2
1-467 ЗМе СН2ЫМе2
1-468 СР3 СН2ИМе2
1-469 ΟΝ 2ΝΜθ2
1-470 Н ОСОМе
1-471 Ме ОСОМе
1-472 ВС ОСОМе
1-473 С1 ОСОМе
1-474 Вг ОСОМе
1-475 8Ме ОСОМе
1-476 СРЭ ОСОМе
1-477 СЫ ОСОМе
1-478 И СН(ОМе)2
1-479 Ме СН(ОМе)2
1-480 ЕС СН(ОМе)2
1-481 п-Рг СН(ОМе)2
1-482 С1 СН(ОМе)2
1-483 Вг СН(ОМе)2
1-484 ЗМе СН(ОМе)2
1-485 СГЭ СН(ОМе)2
1-486 СИ СН(ОМе)2
1-487 н СН(ЗМе)2
Таблица 1 (продолжение) ; №В3 к*
1-488 Ме СН(ЗМе)2
1-489 ЕС СН(ЗМе)2
1-490 п-Рг СН(ЗМе)2
1-491 С1 СН(ЗМе)2
1-492 Вг СН(ЗМе)2
1-493 8Ме СН(ЗМе)2
1-494 СР3 СН(ЗМе)2
1-495 ΟΝ СН(ЗМе)2
1-496 Н СН2С1
1-497 Ме СН2С1
1-498 ЕС СН2С1
1-499 п-Рг СН2С1
1-500 Р СН2С1
1-501 С1 СН2С1
1-502 Вг СН2С1
1-503 I СН2С1
1-504 ЗМе СН2С1
1-505 СР3 СН2С1
1-506 сы СН2С1
1-507 н СН2ОН
1-508 Ме СН2ОН
1-509 ЕС СН2
1-510 п-Рг СН2ОН
1-511 Р СН2ОН
1-512 С1 СН2ОН
1-513 Вг СН2ОН
1-514 ЗМе СН2ОН
1-515 СР3 СН2ОН
1-516 сы СН2ОН
1-517 н СН(ОН)Ме
1-518 Ме СН(ОН)Ме
1-519 ЕС СН(ОН)Ме
1-520 п-Рг СН(ОЯ)Ме
1-521 Р СН(ОН)Ме
1-522 С1 СН(ОН)Ме
1-523 Вг СН(ОН)Ме
1-524 ЗМе СН(ОН)Ме
1-525 СР3 СН(ОН)Ме
1-526 сы СН(ОН)Ме
1-527 н СН(ОН)ЕС
1-528 Ме СН(ОН)ЕС
1-529 ЕС СН(ОН)ЕС
1-530 П-РГ СН(ОН)ЕС
1-531 Р СН(ОН)ЕС
1-532 С1 СН(ОН)ЕС
1-533 ВГ СН(ОН)ЕС
Таблица 1 (продолжение)
Соединение № К3 К4
1-534 8Ме СН(ОН)Е£
1-535 СР3 СН(ОН)Е1
1-536 СИ СН(ОН)ЕТ
1-537 Я СН(ОН)СР3
1-538 Ме СН(ОН)СГ3
1-539 Е1 СН(ОН)СР3
1-540 п-Рг СН(ОН)СР3
1-541 Р СН(ОН)СР3
1-542 С1 СН(ОН)СР3
1-543 Вг СН(ОН)СР3
1-544 8Ме СН(ОН)СР3
1-545 СР3 СН(ОН)СР3
1-546 ΟΝ СН(ОН)СРЭ
1-547 Н СН2ОМе
1-548 Ме СН2ОМе
1-549 ЕЪ СН2ОМе
1-550 п-Рг СН2ОМе
1-551 Р СИ,оме
1-552 С1 СН2ОМе
1-553 Вг СН2ОМе
1-554 ЗМе СН2ОМе
1-555 СРЭ СН2ОМе
1-556 ΟΝ СН2ОМе
1-557 Н С0ЫМе2
1-558 Ме соыме2
1-559 Е1 СОИМе2
1-560 п-Рг С0ЫМе2
1-561 Р С0ЫМе2
1-562 С1 00ΝΜθ2
1-563 Вг 00ΝΜβ2
1-564 ВМе сомме2
1-565 СР3 СОММе2
1-566 ΟΝ ΟΟΝΜβ2
1-567 Н СО(4-СР3РЬ)
1-568 Ме СО(4-СР3РЬ)
1-569 Εΐ СО(4-СР3РЬ)
1-570 С1 СО(4-СР3РЬ)
1-571 ВГ СО(4-СР3РЬ)
Таблица 2
Соединение № В’ в· в’ к10
2-1 Р н н н
2-2 н г и н
2-3 н н г н
2-4 н н н г
2-5 С1 н н н
2-6 н С1 н н
2-7 н н С1 н
2-8 н н н С1
Таблица 2 (продолжение)
Соединение № К7 кв к’ я10
2-9 Вт н н я
2-10 Н Вт и я
2-11 И и ВТ я
2-12 Н н я Вт
2-13 I н н я
2-14 н I н я
2-15 н н I я
2-16 н н н I
2-17 Ме н н н
2-18 Н Ме н н
2-19 Н н Ме я
2-20 н н я Ме
2-21 Εΐ н н я
2-22 Н Εΐ н я
2-23 н н Εΐ н
2-24 н н н Εΐ
2-25 МеО н н я
2-26 Н МеО н я
2-27 Н н МеО я
2-28 н н н МеО
2-29 М02 н н я
2-30 и ΝΟ3 я я
2-31 н н ко2 я
2-32 н и я ыоа
2-33 сы н н я
2-34 я СИ н я
2-35 н н ΟΝ н
2-36 н н н сы
2-37 СРз н н н
2-38 н СРЭ я н
2-39 н н СР3 н
2-40 н н н СРЭ
2-41 со2Ме н н я
2-42 н СО2Ме н н
2-43 н н СО2Ме я
2-44 н Ή я СО2Ме
Таблица 3
Соединение № Кт н’ н’ в10
3-1 Н н н н
3-2 Г н н н
3-3 Н г н н
3-4 Н н Р н
3-5 н и Н Р
3-6 С1 н н н
3-7 н С1 и н
3-8 н н С1 н
3-9 н н н С1
3-10 Вг н н и
3-11 и вг и н
3-12 н н Вг н
3-13 н н н вг
3-14 Ме н н н
3-15 Н Ме н н
3-16 Н н Ме н
3-17 Н н н Ме
3-18 сг3 н н н
3-19 н н и
3-20 и н СР3 н
3-21 н н н СР3
Таблица 4 (продолжение) Соединение №к3 к*
4-15 Е1 Е!
4-16 ЕС С1
4-17 ЕС Вг
4-18 Е1 СР3
4-19 С1 н
4-20 С1 Ме
4-21 С1 ЕС
4-22 С1 С1
4-23 С1 Вг
4-24 С1 СР3
4-25 Вг Н
4-26 Вг Ме
4-27 Вг Εΐ
4-28 Вг Вг
4-29 Вг СР3
Таблица 5
(() ЭО2ММе2, ^д)8Ог1ЧМе2 (Н) ЗОгИМе^
Соединение № К3 К4
4-1 н Н
4-2 н Ме
4-3 н Εΐ
4-4 н С1
4-5 н Вг
4-6 н СР3
4-7 Не н
4-8 Ме Ме
4-9 Ме Е1
4-10 Ме С1
4-11 Ме Вг
4-12 Ме СР3
4-13 В1 н
4-14 Е1 Ме
Соединение № в’ к* к1 н*
5-1 н РЬ н н
5-2 С1 РЬ я н
5-3 н РЬ С1 н
5-4 н РЬ н С1
5-5 С1 РЬ С1 н
5-6 С1 РЬ н С1
5-7 н РЬ С1 С1
5-8 С1 РЬ С1 С1
5-9 Вг РЬ С1 н
5-10 С1 РЬ Вг н
5-11 вг РЬ н С1
5-12 С1 РЬ н ВГ
Таблица 5 (продолжение)
Соединение № К3 К* к5 К*
5-13 Н РЬ Вг С1
5-14 н РЬ С1 Вг
5-15 Вг РЬ С1 С1
5-16 С1 РЬ Вг С1
5-17 С1 РЬ С1 Вг
5-18 вг РЬ Вг С1
5-19 Вг РЬ С1 Вг
5-20 С1 РЬ Вг Вт
5-21 Ме РЬ Н н
5-22 н РЬ Ме н
5-23 н РЬ Н Ме
5-24 Ме РЬ С1 н
5-25 Ме РЬ н С1
5-26 Ме РЬ С1 С1
5-27 Ме РЬ Вг С1
5-28 Ме РЬ С1 Вг
5-29 С1 РЬ Ме н
5-30 н РЬ Ме С1
5-31 С1 РЬ Ме С1
5-32 Вг РЬ Ме С1
5-33 С1 РЬ Ме Вг
5-34 С1 РЬ н Ме
5-35 н РЬ С1 Ме
5-36 С1 РЬ С1 Ме
5-37 Вг РЬ С1 Ме
5-38 С1 РЬ Вг Ме
5-39 Вг РЬ и Н
5-40 н РЬ Вг н
5-41 н РЬ н Вг
5-42 Вг РЬ Вг Н
5-43 Вг РЬ н Вг
5-44 н РЬ Вг Вг
5-45 Вг РЬ Вг Вг
5-46 Ме РЬ Вг Н
5-47 ме РЬ н Вг
5-48 Ме РЬ ВГ Вг
5-49 Вг РЬ Ме н
5-50 н РЬ Ме Вг
5-51 ВГ РЬ Ме Вх
5-52 Вг РЬ Н Ме
5-53 н РЬ Вг Ме
5-54 Вг РЬ Вг Ме
5-55 Ме РЬ Ме Н
5-56 Ме РЬ Ме С1
5-57 Ме РЬ Ме Вх
5-58 н РЬ Ме Ме
Таблица 5 (продолжение)
Соединение № К3 К‘ н5 к*
5-59 С1 РЬ Ме Ме
5-60 Вх РЬ Ме Ме
5-61 Ме РЬ н Ме
5-62 Ме РЬ С1 ме
5-63 Ме РЬ Вх ме
5-64 СО2Ме РЬ Ме Н
5-65 Ме РЬ СО2Ме н
5-66 С02Ме РЬ Ме С1
5-67 Ме РЬ СО2Ме С1
5-68 СО2Ме РЬ Ме Вг
5-69 Ме РЬ СО2Ме Вх
5-70 Ас РЬ Ме н
5-71 Ме РЬ Ас н
5-72 Ас РЬ Ме С1
5-73 Не РЬ Ас С1
5-74 Ас РЬ Ме Вх
5-75 Ме РЬ Ас Вх
5-76 ΟΝ РЬ Ме н
5-77 Ме РЬ ΟΝ н
5-78 РЬ Ме С1
5-79 Ме РЬ СИ С1
5-80 СЫ РЬ Ме Вх
5-81 Ме РЬ ΟΝ Вх
5-82 Н РЬ СО2Ме ме
5-83 н РЬ Ме СО2Ме
5-84 С1 РЬ СО2Ме Ме
5-85 С1 РЬ Ме СО2Ме
5-86 Вх РЬ СО2Ме Ме
5-87 Вх РЬ Ме со2ме
5-88 н РЬ Ас Ме
5-89 н РЬ Ме Ас
5-90 С1 РЬ АС Ме
5-91 С1 РЬ Ме Ас
5-92 Вх РЬ АС Ме
5-93 Вг РЬ Ме Ас
5-94 н РЬ сы Ме
5-95 н РЬ Ме СИ
5-96 С1 РЬ СИ Ме
5-97 С1 РЬ Ме ΟΝ
5-98 ВГ РЬ СИ Ме
5-99 вх РЬ Ме си
5-100 С02Ме РЬ Н Ме
5-101 Ме РЬ н СО2Ме
5-102 СО2Ме РЬ С1 Ме
5-103 Ме РЬ С1 СО2Ме
5-104 СО,Ме РЬ Вг Ме
Таблица 5 (продолжение)
Соединение № В3 в* в5 в6
5-105 Ме РЬ Вг СО2Ме
5-106 АС РЬ н Ме
5-107 Ме РЬ и Ас
5-108 АС РЬ С1 Ме
5-109 Ме РЬ С1 Ас
5-110 Ас РЬ Вг Ме
5-111 Ме РЬ Вг Ас
5-112 сы РЬ н Ме
5-113 Ме РЬ н ΟΝ
5-114 СИ РЬ С1 Ме
5-115 Ме РЬ сх ΟΝ
5-116 СИ РЬ Вг Ме
5-117 Ме РЬ Вг СИ
5-118 ЕС РЬ н н
5-119 Н РЬ ЕС н
5-120 Н РЬ н ЕС
5-121 ЕС РЬ С1 н
5-122 ЕС РЬ н С1
5-123 ЕС РЬ С1 С1
5-124 ЕС РЬ Вг С1
5-125 ЕС РЬ С1 Вг
5-126 С1 РЬ ЕС н
5-127 н РЬ ЕС С1
5-128 С1 РЬ ЕС С1
5-129 Вг РЬ ЕС С1
5-130 С1 РЬ ЕС Вг
5-131 С1 РЬ Н ЕС
5-132 н РЬ С1 ЕС
5-133 С1 РЬ С1 ЕС
5-134 Вг РЬ С1 ЕС
5-135 С1 РЬ Вг ЕС
5-136 ЕС РЬ Вг Н
5-137 ЕС РЬ н ВГ
5-138 ЕС РЬ Вт Вг
5-139 Вг РЬ ВС Н
5-140 н РЬ ЕС Вг
5-141 Вг РЬ ЕС Вг
5-142 Вг РЬ Н ЕС
5-143 н РЬ Вг ЕС
5-144 Вг РЬ Вг ЕС
5-145 СИ РЬ И Н
5-146 н РЬ ΟΝ Н
5-147 н РЬ Н
5-148 СИ РЬ С1 Н
5-149 РЬ Н С1
5-150 си РЬ С1 С1
Таблица 5 (продолжение)
Соединение № В В* в5 в6
5-151 сы РЬ Вг С1
5-152 сы РЬ С1 Вг
5-153 С1 РЬ ΟΝ н
5-154 н РЬ СИ С1
5-155 С1 РЬ ΟΝ С1
5-156 Вг РЬ СЫ С1
5-157 С1 РЬ СИ Вг
5-158 С1 РЬ н СЫ
5-159 н РЬ С1
5-160 Вг РЬ н сы
5-161 н РЬ Вг
5-162 сы РЬ Вг Н
5-163 РЬ н Вг
5-164 ΟΝ РЬ Вт Вг
5-165 Вг РЬ СИ н
5-166 н РЬ ΟΝ Вг
5-167 Вг РЬ ΟΝ Вг
5-168 С1 РЬ С1 СИ
5-169 С1 РЬ Вг СИ
5-170 вг РЬ С1 сы
5-171 Вг РЬ ВГ ΟΝ
5-172 СР, РЬ н Н
5-173 н РЬ СР, н
5-174 н РЬ н ср,
5-175 СР, РЬ С1 н
5-176 СР, РЬ н С1
5-177 СР, РЬ С1 С1
5-178 СР, РЬ Вг С1
5-179 СЕ, РЬ С1 Вг
5-180 С1 РЬ ср, н
5-181 н РЬ СР, С1
5-182 С1 РЬ сг3 сх
5-183 Вг РЬ СР, сх
5-184 С1 РЬ СР, Вг
5-185 С1 РЬ н СР,
5-186 н РЬ С1 СР,
5-187 С1 РЬ С1 СР3
5-188 Вг РЬ С1 СР,
5-189 С1 РЬ ВС СР,
5-190 СР, РЬ Вг н
5-191 СР, РЬ н Вг
5-192 СР, РЬ Вг Вг
5-193 вг РЬ ср, н
5-194 н РЬ СР, Вг
5-195 Вг РЬ СР, Вг
5-196 вг РЬ н «к
Таблица 5 (продолжение)
Таблица 5 (продолжение)
Соединение № В3 в* в5 в6
5-197 Н РЬ ВГ СР3
5-198 Вг РЬ Вг СР,
5-199 νο2 РЬ Н н
5-200 н РЬ КО2 н
5-201 н РЬ Н νο2
5-202 КО2 РЬ С1 я
5-203 N0, РЬ Н С1
5-204 ЯО2 РЬ С1 С1
5-205 νο2 РЬ Вг С1
5-206 νο2 РЬ С1 Вг
5-207 С1 РЬ νο2 н
5-208 Η РЬ νο2 С1
5-209 С1 РЬ νο2 С1
5-210 Вг РЬ νο2 С1
5-211 С1 РЬ νο2 Вг
5-212 . С1 РЬ Η νο2
5-213 н РЬ С1 νο2
5-214 С1 РЬ С1 νο2
5-215 Вг РЬ С1 νο2
5-216 С1 РЬ Βγ νο2
5-217 ΝΟ3 РЬ Вг Η
5-218 νο2 РЬ Η βγ
5-219 νο2 РЬ Вг Βγ
5-220 Вг РЬ νο2 Η
5-221 Η РЬ νο2 Βγ
5-222 Вт РЬ νο2 Βγ
5-223 Вг РЬ Η νο2
5-224 н РЬ Вг νο2
5-225 Вг РЬ Вг νο2
5-226 СО2Ме РЬ Η Η
5-227 н РЬ СО2Ме Η
5-228 я РЬ Η СО2Ме
5-229 СО2Ме РЬ С1 Η
5-230 СО2Ме РЬ Η С1
5-231 со2ме РЬ С1 С1
5-232 со2Ме РЬ Вг С1
5-233 со2ме РЬ С1 Βγ
5-234 С1 РЬ СО2Ме Η
5-235 я РЬ СО2Ме С1
5-236 С1 РЬ СО2Ме С1
5-237 Вг РЬ СО2Ме С1
5-238 С1 РЬ СОаМе Βγ
5-239 С1 РЬ И СО2Ме
5-240 н РЬ С1 СО3Ме
5-241 С1 РЬ С1 СО2Ме
5-242 Вг РЬ С1 СО,Μ®
Соединение № К3 к4 к5 к*
5-243 С1 РЬ Вг С02Ме
5-244 СО2Ме РЬ Вг Н
5-245 СОаМе РЬ н Вг
5-246 СО2Ме РЬ Вг Вг
5-247 Вг РЬ СО2ме Н
5-248 Я РЬ СО2Ме Вг
5-249 Вг РЬ СО2Ме Вг
5-250 Вг РЬ н СОаМе
5-251 Я РЬ Вт СОаМе
5-252 ВГ РЬ Вг СО2Мв
5-253 АС РЬ Я Я
5-254 И РЬ Ас Я
5-255 Я РЬ Н Ас
5-256 Ас РЬ С1 Я
5-257 Ас РЬ и С1
5-258 Ас РЬ С1 С1
5-259 АС РЬ Вг С1
5-260 Ас РЬ С1 Вг
5-261 С1 РЬ Ас я
5-262 Я РЬ АС С1
5-263 С1 РЬ Ас С1
5-264 Вг РЬ Ас С1
5-265 С1 РЬ Ас Вг
5-266 С1 РЬ В Ас
5-267 я РЬ С1 Ас
5-268 С1 РЬ С1 АС
5-269 Вг РЬ С1 Ас
5-270 С1 РЬ Вг Ас
5-271 Ас РЬ Вг Я
5-272 Ас РЬ я Вг
5-273 Ас РЬ Вг Вг
5-274 Вг РЬ Ас Я
5-275 Я РЬ Ас Вг
5-276 Вг РЬ Ас Вг
5-277 Вг РЬ Я Ас
5-278 Я РЬ Вг Ас
5-279 Вг РЬ Вг Ас
5-280 РЬ я Я Я
5-281 РЬ С1 н Я
5-282 РЬ я С1 Я
5-283 РЬ н я С1
5-284 РЬ С1 С1 н
5-285 РЬ Вг С1 я
5-286 РЬ С1 Вг н
5-287 РЬ С1 н С1
5-288 РЬ Вг н С1
Таблица 5 (продолжение)
Таблица 5 (продолжение)
Соединение № К’ к* к5 Й6
5-289 РЬ С1 н Вг
5-290 РЬ н С1 С1
5-291 РЬ н Вг С1
5-292 РЬ н С1 Вт
5-293 РЬ С1 С1 С1
5-294 РЬ Вг С1 С1
5-295 РЬ С1 Вг С1
5-296 РЬ С1 С1 Вг
5-297 РЬ Вг Вг С1
5-298 РЬ Вг С1 Вг
5-299 РЬ С1 ВГ Вг
5-300 РЬ Ме я н
5-301 РЬ н Ме н
5-302 РЬ н н Ме
5-303 РЬ Ме С1 н
5-304 РЬ Ме н С1
5-305 РЬ Мб С1 С1
5-306 РЬ ме Вг С1
5-307 РЬ Не С1 Вг
5-308 РЬ С1 Ме н
5-309 РЬ н Ме С1
5-310 РЬ С1 Ме С1
5-311 РЬ С1 Ме Вг
5-312 С1 Н Ме
5-313 РЬ н С1 Ме
5-314 РЬ С1 С1 Ме
5-315 РЬ Вт и Н
5-316 РЬ н Вг Н
5-317 РЬ я н Вг
5-318 РЬ Вг Вг Н
5-319 РЬ Вг н Вг
5-320 РЬ н Вг Вг
5-321 РЬ Вг Вг Вг
5-322 РЬ Ме Вг н
5-323 РЬ Ме н Вг
5-324 РЬ Ме Вг Вг
5-325 РЬ Вг ме Н
5-326 РЬ Н Ме Вг
5-327 РЬ Вг Ме Вг
5-328 РЬ Вг Ме С1
5-329 РЬ Вг н Ме
5-330 РЬ Н Вг Ме
5-331 РЬ Вг Вг Ме
5-332 РЬ сы Н Н
5-333 РЬ н си н
5-334 РЬ н н си
Соединение № К3 н* В’ к*
5-335 РЬ си С1 н
5-336 РЬ СИ н С1
5-337 РЬ С1 С1
5-338 РЬ см ВГ С1
5-339 РЬ СИ С1 Вг
5-340 РЬ С1 сы н
5-341 РЬ н сы С1
5-342 РЬ С1 сы С1
5-343 РЬ Вг СИ С1
5-344 РЬ С1 ΟΝ Вг
5-345 РЬ С1 н ΟΝ
5-346 РЬ н С1
5-347 РЬ С1 С1 СИ
5-348 РЬ Вг С1 ΟΝ
5-349 РЬ С1 Вг СИ
5-350 РЬ СИ Вг н
5-351 РЬ СИ н Вг
5-352 РЬ СН Вг Вг
5-353 РЬ Вг СН Н
5-354 РЬ н СИ Вг
5-355 РЬ Вг СИ Вт
5-356 РЬ ВГ н СИ
5-357 РЬ н Вг СИ
5-358 РЬ Вг Вг СН
5-359 РЬ СР3 н н
5-360 РЬ н СР, н
5-361 РЬ н н СР3
5-362 РЬ СР, С1 н
5-363 РЬ СР3 н С1
5-364 РЬ СР, С1 С1
5-365 РЬ СР, Вг С1
5-366 РЬ СР, С1 Вг
5-367 РЬ С1 СР, н
5-368 РЬ н СР, С1
5-369 РЬ С1 СР, С1
5-370 РЬ вг СР, С1
5-371 РЬ С1 СР, Вг
5-372 РЬ С1 н ср3
5-373 РЬ н С1 СР,
5-374 РЬ С1 С1 СР,
5-375 РЬ Вг С1 СР,
5-376 РЬ С1 Вг СР,
5-377 РЬ СР, Вг н
5-378 РЬ СР, н Вг
5-379 РЬ СР3 Вг Вг
5-380 РЬ ВГ СР, Н
Таблица 5 (продолжение)
Соединение № К3 к4 К5 в6
5-381 РЬ н СР3 Вг
5-382 РП вг СР3 Вг
5-383 РЬ Вг н сг3
5-384 РЬ н Вг СР3
5-385 РЬ Вг Вг СР3
5-386 РЬ νο2 н и
5-387 РЬ н νο2 н
5-388 РЬ н н νο2
5-389 РЬ ыоа С1 н
5-390 РЬ мо2 н С1
5-391 РЬ ыо2 С1 С1
5-392 РЬ νο2 Вг С1
5-393 РЬ νο2 С1 Вг
5-394 РЬ С1 мо2 н
5-395 РЬ Η νο2 С1
5-396 РЬ С1 νο2 С1
5-397 РЬ Вг νο2 С1
5-398 РЬ С1 νο2 Вг
5-399 РЬ N0, Вг н
5-400 РЬ мо2 Η Вг
5-401 РЬ νο2 Вг Вг
5-402 РЬ Вг Νσ2 н
5-403 РЬ н νο2 Вг
5-404 РЬ Вг νο2 Вг
5-405 РЬ СОаМе Η н
5-406 РЬ В СО2Ме н
5-407 РЬ н Η СОаМе
5-408 РЬ со2ме С1 н
5-409 РЬ С02Ме Η С1
5-410 РЬ согМе С1 С1
5-411 РЬ С02Ме Вг С1
5-412 РЬ СОаМе С1 Вг
5-413 РЬ С1 со2Ме н
5-414 РЬ н СО2Ме С1
5-415 РЬ С1 СО2Ме С1
5-416 РЬ Вг СО2Ме С1
5-417 РЬ С1 СО2Ме вг
5-418 РЬ С1 н СОгМе
5-419 РЬ н С1 СО2Ме
5-420 РЬ С1 С1 СОаМе
5-421 РЬ Вг С1 СО2Ме
5-422 РЬ С1 Вг СОаМе
5-423 РЬ С1 Вг Ме
5-424 РЬ Вг С1 Ме
5-425 РЬ СОаМе Вг н
5-426 РЬ СОаМе н Вг
Таблица 5 (продолжение)
Соединение № К3 я4 к5 в6
5-427 РЬ СО2Ме Вг Вг
5-428 РЬ Вг СО2Ме Н
5-429 РЬ н со2ме Вг
5-430 РЬ Вг СОгМе Вг
5-431 РЬ Вг н СОаМе
5-432 РЬ н Вг СО2Ме
5-433 РЬ вг Вг С02Ме
5-434 РЬ со2ве С1 Н
5-435 РЬ со2ве н С1
5-436 РЬ со2ве С1 С1
5-437 РЬ СОаЕ1 Вг С1
5-438 РЬ 002Βΐ С1 Вх
5-439 РЬ СОаЕ£ Вг Вг
5-440 РЬ С1 со2ве Н
5-441 РЬ н СО2Е£ С1
5-442 РЬ С1 СОаЕ1 С1
5-443 РЬ Вг со2ве С1
5-444 РЬ С1 СОаЕ1 ВГ
5-445 РЬ Вг СО2ве Вх
5-446 РЬ н н С0,Е1
5-447 РЬ С1 н С03Е1
5-448 РЬ н С1 со2е±
5-449 РЬ С1 С1 соаве
5-450 РЬ С1 Вт 2Εΐ
5-451 РЬ Вг С1 СОаЕ£
5-452 РЬ Вг Вг СОаЕ1
5-453 РЬ и н Ас
5-454 РЬ С1 н АС
5-455 РЬ н С1 Ас
5-456 РЬ С1 С1 Ас
5-457 РЬ н н Βΐ
5-458 РЬ С1 н Е1
5-459 РЬ н С1 вг
5-460 РЬ С1 С1 ве
5-461 РЬ н н РЬ
5-462 РЬ С1 н РЬ
5-463 РЬ н С1 РЬ
5-464 РЬ С1 С1 РЬ
5-465 РЬ РЬ н н
5-466 н РЬ РЬ н
5-467 н РЬ н РЬ
5-468 РЬ РЬ С1 н
5-469 РЬ РЬ н С1
5-470 РЬ РЬ С1 С1
5-471 РЬ РЬ Вг С1
5-472 РЬ РЬ С1 вг
Таблица 5 (продолжение)
Соединение № В3 к4 в’ к6
5-473 РЬ РЬ Вг я
5-474 РЬ РЬ я Вг
5-475 РЬ РЬ Вг Вг
5-476 С1 РЬ РЬ н
5-477 С1 РЬ РЬ С1
5-478 Вг РЬ РЬ н
5-479 Вг РЬ РЬ С1
5-480 Вг РЬ РЬ Вг
5-481 С1 РЬ н РЬ
5-482 н РЬ С1 РЬ
5-483 Вг РЬ и РЬ
5-484 н РЬ вг РЬ
5-485 С1 РЬ С1 РЬ
5-486 Вг РЬ С1 РЬ
5-487 С1 РЬ Вг РЬ
5-488 Вг РЬ ВГ РЬ
5-489 СО2Е1 РЬ н н
5-490 н РЬ со3вг я
5-491 н РЬ н СО3Е*
5-492 СО2Е1 РЬ С1 я
5-493 СО2Е1 РЬ н С1
5-494 СО2Е1: РЬ С1 С1
5-495 С1 РЬ С02Е1 н
5-496 н РЬ СОгВ£ С1
5-497 С1 РЬ СО3ЕС С1
5-498 С1 РЬ я СО3Е£
5-499 н РЬ С1 СО2Е1
5-500 С1 РЬ С1 СО2В1:
5-501 ΟΟ,Εΐ РЬ Вг я
5-502 СО3ВГ РЬ я Вг
5-503 со3вг РЬ С1 Вг
5-504 СО3Е1 РЬ Вг С1
5-505 СО3ЕГ РЬ Вг Вг
5-506 ВГ РЬ С03Е1 я
5-507 н РЬ СО3Е1 ВГ
5-508 Вг РЬ СО3Е1 вг
5-509 С1 РЬ со2ес Вг
5-510 Вг РЬ СО3Е£ С1
5-511 ВГ РЬ н СО3Е1:
5-512 н РЬ Вг ΟΟ3Εΐ
5-513 вг РЬ Вг СО3Е£
5-514 С1 РЬ Вг СО3Е1
5-515 Вг РЬ С1 СО3ЕЪ
5-516 н РЬ СО3Е1 Ме
5-517 С1 РЬ СО2ЕЬ Ме
5-518 Вг РЬ СО3Е£ Ме
Таблица 5 (продолжение)
Соединение № К3 в4 в5 в6
5-519 Ме РЬ СО3ЕС н
5-520 Ме РЬ СО3Е1 С1
5-521 Ме РЬ СО3Е1 Вг
5-522 РЬ н н . νο2
5-523 РЬ С1 н νο2
5-524 РЬ я С1 νο2
5-525 РЬ С1 С1 ΝΟ,
Таблица 6
Соединение N8 в* н* в7 в' в* в‘° в11
6-1 Η Η ме Η Η Η Η
6-2 Η Η Η Ме Η Η Η
6-3 Η Η Η Η Ме Η Η
6-4 Η Η С1 Η Η Η Η
6-5 Η Η Η С1 Η Η Η
6-6 Η Η Η Η С1 Η Η
6-7 Η Η Вг Η Η Η Η
6-8 Η Η Η Вг Η Η Η
Таблица 6 (продолжение)
Соединение № в к* К7 в‘ в’ к‘ в11
6-9 Н н н н Вг я н
6-10 н н СР, н н н н
6-11 н н н СР, н н н
6-12 н н н н ср, я я
6-13 н С1 Ме н н н н
6-14 н С1 Н Ме и я н
6-15 н С1 н н Ме н н
6-16 н С1 С1 н Н я я
6-17 и С1 н С1 н н н
6-18 н С1 н н С1 я и
6-19 н С1 Вг и н н н
6-20 н С1 н Вг я я н
6-21 н С1 н н Вг н н
6-22 и С1 СР3 и н н н
6-23 н С1 н СР3 н и н
6-24 н С1 и н сг, н я
6-25 н Вг Ме н н н н
6-26 н Вг Н Ме н я н
6-27 н Вг Н н Ме н н
6-28 н Вг С1 н н н я
6-29 н Вг н С1 н н н
6-30 н Вт н н С1 н н
6-31 н Вг Вг н н н и
6-32 н Вг н Вг н н я
6-33 н Вг н н Вг н и
6-34 н Вг СРЭ н н я н
6-35 н Вг н СР3 н н н
6-36 н Вг я н СР, я н
6-37 н ме Ме н н н н
6-38 н Ме Н Ме н я н
6-39 н Ме н И Ме н н
6-40 н Ме С1 н Н н н
6-41 н Ме н С1 н н н
6-42 н Ме н н С1 н н
6-43 н Ме Вг н н я н
6-44 н Ме н Вг н н я
6-45 н Ме я н Вг н н
6-46 н Ме СР, н я н я
6-47 н Ме н ср. н я н
6-48 н Ме н н СР, н я
6-49 Ме С1 Ме я н н н
6-50 Ме С1 Н Ме я я н
6-51 Ме С1 Я Я Ме я н
6-52 Ме С1 С1 я н н н
6-53 Ме С1 и С1 н н н
6-54 Ме С1 н и С1 н н
Таблица 6 (продолжение)
Соединение № К3 в4 к’ к’ В’ в10 к11
6-55 Ме С1 Вг н н н н
6-56 ме С1 Н ВГ н н н
6-57 Ме С1 н н Вг н н
6-58 Ме С1 СР3 н и в н
6-59 Ме С1 н СРа н н н
6-60 Ме С1 н и ср, н н
6-61 Ме ВГ Ме н н н н
6-62 Ме Вг И Ме н н н
6-63 Ме Вг н Н Ме н н
6-64 Ме Вг С1 Н Н н н
6-65 Ме Вг н С1 Н н н
б-бб Ме Вг н И С1 н н
6-67 Ме Вг Вг н Н н н
6-68 Ме Вг н вг Н н н
6-69 Ме Вг н н Вг н н
6-70 Ме Вг ср, н н н и
6-71 Ме Вс н СР3 н н н
6-72 Ме Вг н н СРз н н
6-73 С1 С1 Ме н н н н
6-74 С1 С1 Н Ме н н н
6-75 С1 С1 И Н Ме н в
6-76 С1 С1 С1 Н Н н н
6-77 С1 С1 н С1 Н и н
6-78 С1 С1 н Н С1 н и
6-79 С1 С1 Вг Н н н и
6-80 С1 С1 н ВГ н н н
6-81 С1 С1 н Н Вт н н
6-82 С1 С1 СР, н н н и
6-83 С1 С1 н СР3 н н н
6-84 С1 С1 н н ср, н н
6-85 С1 ВГ Ме н н н н
6-86 С1 Вг н Ме н н н
6-87 С1 Вг н н Ме в н
6-88 С1 Вг С1 н Н н н
6-89 С1 Вг н С1 н и и
6-90 С1 вг н н С1 н н
6-91 С1 Вг Вг н н н н
6-92 С1 Вг н Вг н н н
6-93 С1 Вг н н Вт н н
6-94 С1 Вг ст, н н н н
6-95 С1 Вг н ср, н н н
6-96 С1 Вг н н ср, н н
6-97 вг Вг Ме н н н н
6-98 Вт Вг Н Ме и н н
6-99 Вг Вг н н Ме н н
6-100 ВГ ВГ С1 н н н н
Таблица 6 (продолжение]
Соединение № К3 в* Е’ в® к’ Ехо к11
6-101 Вг Вг н С1 и Н н
6-102 Вг Вг н н С1 Н н
6-103 Вг Вг Вг н н н н
6-104 ВГ Вг н Вг н н н
6-105 Вг Вг н н Вг н н
6-106 Вг Вг СРз н н н и
6-107 Вг Вг н СР, н н н
6-108 ВГ Вг и н СР3 н н
6-109 Ме Ме ме н н н н
6-110 Ме Ме н Ме и н н
6-111 Ме Ме н Н Ме н н
6-112 Ме Ме С1 н н н н
6-113 Ме Ме н С1 н н н
6-114 Ме Ме н н С1 н н
6-115 Ме Ме Вг н н н н
6-116 Ме Ме н вг н н н
6-117 Ме Ме н в Вг н н
6-118 Ме Ме СР3 н н н и
6-119 Ме Ме н СРз н н н
6-120 Ме Ме н н СРз н н
6-121 Н И Ме С1 н н н
6-122 н н Ме н С1 н н
6-123 н н Ме и н С1 н
6-124 н н Ме н н н С1
6-125 н н С1 Ме н и н
6-126 н н н Ме С1 н н
6-127 н н н Ме н С1 н
6-128 н н н Ме и н С1
6-129 н н С1 Н Ме н н
6-130 н н н С1 Ме н н
6-131 н н С1 С1 н н н
6-132 н н С1 и С1 н н
6-133 н н С1 н н С1 н
6-134 н н С1 и н н С1
6-135 н н н С1 С1 н н
6-136 и и н С1 н С1 н
6-137 н н СР, С1 н н н
6-138 и н СР3 и С1 н н
6-139 н н ср, н н С1 н
6-140 н н СРз н н н С1
6-141 н н С1 СР, н к н
6-142 н н н СР, С1 н н
6-143 н и н СР, н С1 н
6-144 н н и СРз н и С1
6-145 н н С1 н ср, н н
6-146 н н и С1 СР, н н
Таблица 6 (продолжение)
Соединение № Н3 в4 Βν к® в’ в10 в11
6-147 Н С1 Ме С1 н н н
6-148 Н С1 Ме н С1 н н
6-149 н С1 Ме н н С1 н
6-150 н С1 Ме н н н С1
6-151 н С1 С1 Ме н н н
6-152 н С1 н Ме С1 н н
6-153 н С1 н Ме н С1 н
6-154 н С1 н Ме н н С1
6-155 н С1 С1 Н Ме н н
6-156 н С1 н С1 Ме н н
6-157 н С1 С1 С1 Н н н
6-158 и С1 С1 н С1 н н
6-159 н С1 С1 н н С1 н
6-160 н С1 С1 н н н С1
6-161 н С1 н С1 С1 н н
6-162 н С1 н С1 н С1 н
6-163 н вг Ме С1 н н и
6-164 и Вг Ме н С1 н н
6-165 н Вг Ме и и С1 н
6-166 н Вг Ме н н н С1
6-167 н Вг С1 Ме н и н
6-168 н Вг И Ме С1 н н
6-169 н Вг Н Ме н С1 н
6-170 н Вг Н Ме н н С1
6-171 н Вг С1 Н Ме н н
6-172 н Вг н С1 Ме н н
6-173 н Вг С1 С1 И н и
6-174 н Вг С1 н С1 н н
6-175 и Вг С1 н Н С1 н
6-176 н Вг С1 н И н С1
6-177 н Вг н С1 С1 н н
6-178 н Вг н С1 н С1 н
6-179 н Ме Ме С1 н н н
6-180 н Ме Ме н С1 н н
6-181 н Ме Ме н н С1 н
6-182 н Ме Ме н н н С1
6-183 н Ме С1 Ме н н н
6-184 н Ме н Ме С1 н и
6-185 н Ме н Ме н С1 н
6-186 н Ме н Ме н н С1
6-187 н Ме С1 Н Ме н н
6-188 и Ме и С1 Ме н н
6-189 н Ме С1 С1 н н н
6-190 н Ме С1 н С1 н н
6-191 и Ме С1 н н С1 н
6-192 н Ме С1 н н н С1
Таблица 6 (продолжение)
Соединение № В3 В4 К’ яе в9 я10 в11
6-193 Н Ме н С1 С1 н н
6-194 н Ме н С1 н С1 н
6-195 С1 Ме ме С1 н н н
6-196 С1 Ме Ме н С1 н н
6-197 С1 Ме Ме н н С1 н
6-198 С1 Ме Ме и н н С1
6-199 С1 Ме С1 Ме н н н
6-200 С1 Ме н Ме С1 н н
6-201 С1 Ме н Ме н С1 н
6-202 С1 Ме н Ме н н С1
6-203 С1 Ме С1 н Ме и н
6-204 С1 Ме н С1 Ме и н
6-205 С1 Ме С1 С1 н и н
6-206 С1 Ме С1 н С1 н н
6-207 С1 Ме С1 н и С1 н
6-208 С1 Ме С1 н В н С1
6-209 С1 Ме н С1 С1 н н
6-210 С1 Ме н С1 н С1 н
6-211 Вг ме Ме С1 н н н
6-212 Вг Ме Ме н С1 н н
6-213 Вг ме Ме н н С1 н
6-214 Вг Ме Ме н н н С1
6-215 Вг ме С1 Ме н и н
6-216 Вг Ме и Ме С1 н н
6-217 Вг Ме н Ме н С1 н
6-218 Вг Ме н Ме н н С1
6-219 Вг Ме С1 Н Ме н н
6-220 Вг Ме н С1 Ме н и
6-221 Вг Ме С1 С1 н н н
6-222 Вг Ме С1 н С1 н н
6-223 Вг Ме С1 н н С1 н
6-224 Вг Ме С1 н н н С1
6-225 ВГ ме н С1 С1 н н
6-226 Вг Ме н С1 н С1 н
Таблица 7
(θ) ЭОаЫМвг, (0 дОгЫМвг
Соединение № Кэ к7 кв к’ н10
7-1 И н н н н
7-2 Ме н н н н
7-3 Εΐ н н н н
7-4 РЬ и и н и
7-5 С1 н н н н
7-6 вг н н н н
7-7 СР3 н н н н
7-8 н С1 н и н
7-9 н н С1 н н
7-10 н н н С1 н
7-11 н н н н С1
7-12 н Вг н н н
7-13 н н Вг и и
7-14 н н н Вг н
7-15 н и н н Вг
Таблица 8
(в) έο,ΝΜβ,, (ί) 8Ο2ΝΜθί яР яр
(д) έθ2ΝΜβ2, (Ь) ЭОгИМвг,
Соединение № К9 к* в’ к· в* κιβ в11
8-1 Н н н я н н н
6-2 И С1 н н н н н
8-3 н ВГ н н н н н
8-4 н мо2 и н н и н
8-5 н СО2Ме н н н н н
6-6 н СИ н и н н н
8-7 и Ме н н н н н
8-8 н вг н н н н н
Таблица 8 (продолжение)
Соединение № К3 в4 К7 в в* в10 в“
8-9 Н РЬ н н н н н
8-10 Ме н н н н н н
8-11 Ме С1 н н н я н
8-12 Ме Вг н н н н н
8-13 Ме мо2 н н я я н
8-14 Ме СО2Ме н н н я н
8-15 Ме н н н я н
8-16 Ме Ме н н н н н
8-17 Ме ЕЕ н н н н н
8-18 Ме РЬ н н я н н
8-19 ЕЕ н н н н я н
8-20 ЕЕ С1 и и н н и
8-21 ЕЕ Вг н н н я и
8-22 ЕЕ ыо2 н н н н н
8-23 ЕЕ С02Ме н н н н н
8-24 ЕЕ СЫ и н н н н
8-25 ЕЕ Ме н н н н я
8-26 ЕЕ ЕЕ н н и н н
8-27 ЕЕ РЬ н я н я н
8-28 п-Рг н н н н я н
8-29 п-Рг С1 н н н н я
8-30 п-Рг Вг н и и н н
8-31 п-Рг яо, н н я н н
8-32 п-Рг СО2Ие н н н н я
8-33 п-Рг н н н н н
8-34 п-Рг Ме н н н н н
8-35 п-Рг ЕЕ и н н я я
8-36 п-Рг РЬ н н к н н
8-37 С1 н н н н н н
8-38 С1 С1 н н н н н
8-39 С1 Вг н н н и н
8-40 С1 νο2 н н н я я
8-41 С1 СО2Ме и н н н я
8-42 С1 СИ н и н я н
8-43 С1 Ме н н н н н
8-44 С1 ЕЕ н н я я н
8-45 С1 РЬ н и н н н
8-46 Вг Н н н н и н
8-47 Вг С1 н н н н н
8-48 Вг Вг н н я н н
8-49 Вг ыо, н н я я я
8-50 Вг С0,Ме н я я я я
8-51 Вг СЫ н я н н н
8-52 Вг Ме н я н н н
8-53 Вг ЕЕ н н н н и
8-54 Вг РЬ н я н я я
Таблица 8 (продолжение)
Соединение № В3 В4 в7 в’ к’ вхв в11
8-55 СР3 н н н н н я
8-56 ср3 С1 я н н н н
8-57 СР3 Вг я н н н н
8-58 СР3 νο2 н к н н я
8-59 СР3 СО2Ме я н я и н
8-60 СР3 СЫ н н н н н
8-61 СР, Ме н н н н н
8-62 СР, ЕЕ я н н н н
8-63 СР, РЬ я н н я н
8-64 РЬ Н и я н н н
8-65 РЬ С1 н н и н н
8-66 РЬ Вг и и н н и
8-67 РЬ МО, я и я я н
8-68 РЬ СО,Ме и я я н н
8-69 РЬ СЫ я н я н н
8-70 РЬ Ме н н и н н
8-71 РЬ ЕЕ я н я н я
8-72 РЬ РЬ в и н я н
8-73 Ме С1 Ме н н н я
8-74 Ме С1 я Ме н н н
8-75 Ме С1 я н Ме я н
8-76 Ме С1 С1 н н н н
8-77 Ме С1 я С1 н я н
8-78 Ме С1 н н С1 н н
8-79 Ме С1 Вг н н я н
8-80 Ме С1 н Вг н н н
8-81 Ме С1 я я Вг н я
8-82 Ме С1 СР3 н н н я
8-83 Ме С1 н СР, я н н
8-84 Ме С1 я н СР3 я я
8-85 Ме Вг Ме н я я и
8-86 Ме Вг н Ме н н н
8-87 Ме Вг н Я Ме н н
8-88 Ме Вг С1 н н я я
8-89 Ме Вг н С1 н н н
8-90 ме вг и я С1 я н
8-91 Ме Вг Вг я н н и
8-92 Ме вг я Вг н н я
8-93 Ме Вг я я Вг я я
8-94 Ме Вг СР, н я н н
8-95 Ме Вт н СР, я я н
8-96 Ме Вг я н СР, н н
Таблица 9
Соединение № в3 К* в’ в в’ к”
9-1 н Я Н н н н
9-2 н С1 Н н н н
9-3 н вг Н н и и
9-4 и ΝΟ, Н н я н
9-5 н сы Н н н н
9-6 н ср, И н я я
9-7 я ме Н н н я
9-8 н ЕЕ в н я н
9-9 н ЗМе н н я н
9-10 н СО2Ме и я я в
9-11 Ме Н н н н н
9-12 ме С1 н н н н
9-13 Ме ВГ н н н н
9-14 Ме N0, н н н н
9-15 Ме н н н н
9-16 Ме СР3 н н н н
9-17 Ме Ме н н н в
9-18 Ме ЕЕ н я н н
9-19 Ме ЗМе н н н н
9-20 Ме СО2Ме н н я н
9-21 ЕЕ Н н н н н
9-22 ЕЕ С1 н н н в
Таблица 9 (продолжение)
Соединение № К3 к* К7 в® в’ в10
9-23 ее вг Н н н н
9-24 ее ыо2 н н н н
9-25 ЕЕ ΟΝ и н н н
9-26 ЕЕ ср, я н н н
9-27 ЕЕ Ме я н н я
9-28 ЕЕ ЕЕ н н к н
9-29 ЕЕ ЗМе н н н н
9-30 ЕЕ С02Ме н н н я
9-31 С1 Н н н н я
9-32 С1 Ме н н н я
9-33 С1 ЕЕ н н н я
9-34 С1 сы н и н н
9-35 С1 СРЭ н н и н
9-36 С1 С1 н я я н
9-37 С1 Вг н я н я
9-38 С1 νο2 н н н н
9-39 С1 ЗМе н я н я
9-40 С1 СО3Ме н н и и
9-41 Вг Н я н н н
9-42 Вг Ме и н и н
9-43 Вг ЕЕ н н н и
9-44 Вт СЯ н н н и
9-45 Вг СР3 н н я и
9-46 Вг С1 н я и н
9-47 Вг Вг н н и я
9-48 Вг νο2 н н н н
9-49 Вг ЗМе н я я я
9-50 Вг СО2Ме н н н я
9-51 СР, И н я н я
9-52 СР. Ме н н н я
9-53 СР, ЕЕ н н н я
9-54 СР, СЫ н н я я
9-55 СРа ср, н н н я
9-56 ср. С1 и я н н
9-57 СР, Вг н н н я
9-58 СРЭ νο2 н н н н
9-59 ср, ЗМе н н н я
9-60 ср, СО2Ме н н я я
9-61 ЗМе И н я н я
9-62 ЗМе С1 н н н я
9-63 ЗМе Вг н н н я
9-64 ЗМе νο2 н н я н
9-65 ЗМе СЫ я н н н
9-66 ЗМе ср, н н н я
9-67 ЗМе Ме и я н н
9-68 ЗМе ЕЕ я я н я
Таблица 9 (продолжение)
Соединение № В3 В4 В’ я® в’ в16
9-115 Ме Вг Я я Ме я
9-116 Ме Вг Я я я Ме
9-117 Ме Вг Р я н Н
9-118 Ме Вг и Р я н
9-119 Ме Вг н я Р я
9-120 Ме Вг я я н Р
9-121 ме Вг С1 и я я
9-122 ме Вг я С1 н я
9-123 Ме Вг я я С1 я
9-124 ме Вг я я н С1
9-125 Ме Вг Вг я я я
9-126 Ме Вг я Вг н я
9-127 Ме Вг я я Вг н
9-128 Ме ВГ я я я Вг
Таблица 10
(а)
2ΝΜθ2 ,
Таблица 9 (продолжение)
Соединение № В3 в* к7 в® в’ к10
9-69 ЗМе ЗМе я я н н
9-70 ЗМе СО2Ме н н н н
9-71 ΟΝ Я я я н я
9-72 ΟΝ Ме я и н я
9-73 СИ ЕЕ я н я н
9-74 СЫ я я я я
9-75 СИ ср, н я н я
9-76 СЫ С1 н я я н
9-77 СМ Вг я н я я
9-78 СК Я02 н я я н
9-79 СК ЗМе н я я н
9-80 СК СО2Ме н я и и
9-81 Ме я Ме я н я
9-82 Ме я я Ме н я
9-83 Ме я н я Ме н
9-84 Ме я я я я Ме
9-85 Ме я г я я Я
9-86 Ме я и г н Я
9-87 Ме я и я Р Я
9-88 Ме н н и н Р
9-89 Ме н С1 я я я
9-90 ме н н С1 я я
9-91 Ме я н я С1 н
9-92 Ме я я я н С1
9-93 Ме я Вг я я я
9-94 ме н и Вг я н
9-95 ме н н я Вг я
9-96 ме я я н н Вг
9-97 Ме С1 Ме я н я
9-98 Ме С1 я Ме я я
9-99 Ме С1 я н Ме я
9-100 Ме С1 н я я Ме
9-101 Ме С1 Р н я н
9-102 Ме С1 я Р н я
9-103 Ме С1 н я Р и
9-104 Ме С1 н н н г
9-105 Ме С1 С1 я я н
9-106 Ме С1 я С1 я н
9-107 Ме С1 н н С1 и
9-108 Ме С1 я я н С1
9-109 Ме С1 вг и я я
9-110 Ме С1 я вг я я
9-111 Ме С1 я н Вг я
9-112 Ме С1 я н н Вг
9-113 Ме Вг Ме я н я
9-114 Ме Вг я ме н я
(б)
Соединение № я3 К7 к· к’ к1·
10-1 н н и н н
10-2 ме н н н н
10-3 ЕЕ н и н н
10-4 п-Рг н н н н
10-5 С1 н н н н
10-6 ВГ н н н н
10-7 Вше н н н н
10-8 СР, н и н н
Таблица 10 (продолжение)
Соединение № К3 К7 Ββ κ9 κ1·
10-9 сы Η Η Η Η
10-10 н Ме Η Η Η
10-11 н Η Ме Η Η
10-12 н Η Η Ме Η
10-13 н Η Η Η Ме
10-14 н Ρ Η Η Η
10-15 н Η Ρ Η Η
10-16 н Η Η Ρ Η
10-17 и Η Η Η Ρ
10-18 н С1 Η Η Η
10-19 н Η С1 Η Η
10-20 н Η Η С1 Η
10-21 н Η Η Η С1
10-22 н Вг Η Η Η
10-23 н Η Вг Η Η
10-24 н Η Η Вг Η
10-25 н Η Η Η Вг
10-26 Ме Ме Η Η Η
10-27 Ме Η Ме Η Η
10-28 Ме Η Η Ме Η
10-29 Ме Η Η Η Ме
10-30 Ме Ρ Η Η Η
10-31 ме Η Ρ Η Η
10-32 Ме Η Η Γ Η
10-33 Ме Η Η Η Ρ
10-34 не С1 Η Η Η
10-35 Ме Η С1 Η Η
10-36 Ме Η Η С1 Η
10-37 Ме Η Η Η С1
10-38 Ме вг Η Η Η
10-39 Ме Η ΒΓ Η Η
10-40 Не Η Η Вг Η
10-41 Ме Η Η Η Вг
10-42 ЕС Μθ Η Η Η
10-43 ЕС Η Ме Η Η
10-44 ЕС Η Η ме Η
10-45 Εΐ Η Η Η Ме
10-46 Εΐ Ρ Η Η Η
10-47 ЕС Η Ε Η Η
10-48 ЕС Η Η Ρ Η
10-49 Εΐ Η Η Η Ρ
10-50 Εΐ С1 Η Η Η
10-51 ЕС Η С1 Η Η
10-52 Εΐ Η Η С1 Η
10-53 Εΐ Η Η Η С1
10-54 Εΐ ВГ Η Η Η
Таблица 10 (продолжение)
Соединение № В3 к7 к‘ к’ к10
10-55 Εΐ н Вг и и
10-56 ЕС н н Вг н
10-57 ЕС н н н Вг
10-58 С1 Ме н н Н
10-59 С1 н Ме н н
10-60 С1 н Н Ме н
10-61 С1 я Н Н Ме
10-62 С1 Р Н Н Н
10-63 С1 н Р н я
10-64 С1 н н Р н
10-65 С1 я н н Р
10-66 С1 С1 н н и
10-67 С1 я С1 н н
10-68 С1 н н С1 я
10-69 С1 н н н С1
10-70 С1 Вг н н н
10-71 С1 Н Вг н н
10-72 С1 н н Вг н
10-73 С1 н н Н Вг
10-74 Вг ме н Н н
10-75 Вг н Ме н н
10-76 вг н н Ме н
10-77 ВГ н н н Ме
10-78 Вг г н н Н
10-79 Вг н г н Н
10-80 вг н н Р н
10-81 ВГ н н н Р
10-82 Вг С1 н и я
10-83 Вг н С1 н н
10-84 Вг н н С1 я
10-85 Вг н н н С1
10-86 Вг Вг н и н
10-87 Вг н Вг н я
10-88 Вг я н Вг я
10-89 Вг н н н Вг
Таблица 11
Соединение № В7 в* В9 н1* к11
11-1 н н н я я
11-2 Ме я и я я
11-3 Я Ме н я я
11-4 Н я Ме я я
11-5 ЕС я н я я
11-6 н ЕС н я н
11-7 я н ЕС н н
11-8 Р н н я н
11-9 я г я я я
11-10 я н Е я н
11-11 С1 н н я н
11-12 н С1 н я я
11-13 я я С1 н н
11-14 вг я н н я
11-15 н Вг я н я
11-16 я н Вг я я
11-17 СР3 я н я н
11-18 н СР3 н я я
11-19 я я СР, н я
11-20 ОСР3 н н н н
11-21 н ОСР3 н и я
11-22 я я осг3 н я
11-23 РЬ н я н я
11-24 я РЬ я н н
11-25 я я РЬ я я
11-26 ОрЬ я я н я
11-27 н ОРЬ н я я
11-28 н я ОРЬ н я
11-29 Вп н н я н
11-30 н Вп я я я
11-31 я я Вп н я
11-32 С02Ме и н я н
11-33 Я СО3Ме н н я
Таблица 11 (продолжение)
Соединение № В7 к* к9 к10 в11
11-34 Я н СО2Ме н я
11-35 СЫ н Я я я
11-36 Я сы Я н н
11-37 Я я СИ я и
11-38 νο2 н Н н н
11-39 Н νο2 н н н
11-40 Я н νο2 н н
11-41 Оше я н я н
11-42 Н ОМе я н я
11-43 Я н ОМе н н
11-44 Ме С1 н н н
11-45 Ме я С1 н я
11-46 Ме н н С1 н
11-47 Ме н н я С1
11-48 С1 Ме н я н
11-49 Я Ме С1 н н
11-50 Я Ме н С1 н
11-51 Н Не я я С1
11-52 С1 н Ме я я
11-53 н С1 Ме н я
11-54 Ме Ме Я н я
11-55 Ме н Ме я я
11-56 Ме я н ме я
11-57 Ме я н я Ме
11-58 Я Ме Ме н я
11-59 Н Ме Н Ме н
11-60 С1 С1 Н я я
11-61 С1 н С1 н я
11-62 С1 и Н С1 я
11-63 С1 н Н я С1
11-64 н С1 С1 я я
11-65 н С1 Н С1 н
Далее представлены способы получения соединений по изобретению. Тем не менее, эти данные не могут ограничить объем притязаний настоящего изобретения.
Способ получения 1
Соответствующее изобретению соединение может быть получено в результате взаимодействия соединения формулы (2)
А-Н (2), где А имеет приведенные выше значения, с соединением формулы (3)
где К1, Я2 и Υ имеют приведенные выше значения и X означает галоген.
Способ получения 2
Соответствующее изобретению соединение может быть получено в результате взаимодействия соединения формулы (4)
где В и Υ имеют приведенные выше значения, с соединением формулы (5)
Κ1Κ2Ν8Ο2Χ где Я1 и Я2 имеют приведенные выше значения и X означает галоген.
Способ получения 3
Соединение по изобретению может быть получено окислением соединения формулы (6)
где К1, Я2, А и Υ имеют приведенные выше значения, окислителем.
В способе получения 1 сульфамоильное производное (1) может быть синтезировано реакцией (2) с галогенсульфонилтриазолом (3) в присутствии основания.
В качестве растворителя может быть использован любой инертный по отношению к реакции растворитель. Так, например, реакцию можно проводить в таких простых эфирах, как диоксан, диметоксиэтан и тетрагидрофуран, в таких ароматических углеводородах, как толуол, ксилол и хлорбензол, в таких галогенированных углеводородах, как дихлорэтан и хлороформ, в таких кетонах, как ацетон, метилэтилкетон и метилизобутилкетон, в таких нитрилах, как ацетонитрил, в таких третичных аминах, как пиридин, триэтиламин и трибутиламин, в таких амидах, как Ν,Ν-диметилформамид, в таких серосодержащих соединениях, как диметилсульфоксид и сульфолан, в таких нитросоединениях, как нитроэтан и нитробензол, в таких сложных эфирах, как метилацетат, или в смесях этих растворителей. Реакцию можно проводить в интервале температур от -78°С до температуры кипения растворителя.
Что касается основания, то для реакции можно использовать, например, такие органические основания, как пиридин, 4-диметиламинопиридин, триэтиламин, диэтилизопропиламин и Ν,Ν-диэтиланилин, такие неорганические основания, как гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, бикарбонат натрия и бикарбонат калия, такие гидриды металлов, как гидрид натрия, такие алкоголяты металлов, как метилат натрия и трет-бутилат калия, такие органические амиды металлов, как диизопропиламид лития, такие металлоорганические соединения, как нбутиллитий, и подобные им соединения.
В соответствии со способом получения 2 сульфамоильное производное (1) может быть синтезировано по реакции (4) с диалкилсульфамоилгалогенидом (5) в присутствии основания.
В качестве растворителя может быть использован любой инертный по отношению к реакции растворитель. Так, например, реакцию можно проводить в таких простых эфирах, как диоксан, диметоксиэтан и тетрагидрофуран, в таких ароматических углеводородах, как толуол, ксилол и хлорбензол, в таких галогенированных углеводородах, как дихлорэтан и хлороформ, в таких кетонах, как ацетон, метилэтилкетон и метилизобутилкетон, в таких нитрилах, как ацетонитрил, в таких третичных аминах, как пиридин, триэтиламин и трибутиламин, в таких амидах, как Ν,Ν-диметилформамид, в таких серосодержащих соединениях, как диметилсульфоксид и сульфолан, в таких нитросоединениях, как нитроэтан и нитробензол, в таких сложных эфирах, как метилацетат, или в смесях этих растворителей. Реакцию можно проводить в интервале температур от -78°С до температуры кипения растворителя.
Что касается основания, то для реакции можно использовать, например, такие органические основания, как пиридин, 4-диметиламинопиридин, триэтиламин, диэтилизопропиламин и Ν,Ν-диэтиланилин, такие неорганические основания, как гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, бикарбонат натрия и бикарбонат калия, такие гидриды металлов, как гидрид натрия, такие алкоголяты металлов, как метилат натрия и трет-бутилат калия, такие органические амиды металлов, как диизопропиламид лития, такие металлорганические соединения, как нбутиллитий, и подобные им соединения.
В соответствии со способом получения 2 сульфамоильное производное (1) может быть синтезировано окислением (6).
В качестве растворителя может быть использован любой инертный по отношению к реакции растворитель. Так, например, реакцию можно проводить в таких простых эфирах, как диоксан, диметоксиэтан и тетрагидрофуран, в таких ароматических углеводородах, как толуол, ксилол и хлорбензол, в таких галогенированных углеводородах, как дихлорэтан и хлороформ, в таких кетонах, как ацетон, метилэтилкетон и метилизобутилкетон, в таких нитрилах, как ацетонитрил, в таких амидах, как Ν,Νдиметилформамид, в таких сложных эфирах, как этилацетат, в таких карбоновых кислотах, как уксусная кислота, в воде или в смесях этих растворителей. Реакцию можно проводить в интервале температур от -78°С до температуры кипения растворителя.
В качестве окислителя могут быть использованы, например, такие пероксиды, как перекись водорода, надуксусная кислота, 3хлорнадбензойная кислота, перкарбонат натрия и подобные им соединения.
Исходные соединения для соответствующих способов, соединения (2), (3), (4) и (6) могут быть легко синтезированы известными способами (Иа1 Уик1 Кадаки νοί. 14, 299-514, для соединения (2), заявка на патент Японии № А-543557 и/или № А-7-215971 для соединения (3), Сйет. Рйагт. Ви11. 41 (7) 1226-1231 (1993) для соединения (4) и заявка на патент Японии № А9-143181 для соединения (6)) или методами, аналогичными тем, что приведены в этих источниках способами.
Что касается заболеваний растений, которые могут контролироваться соединениями по изобретению, можно назвать пирикуляриоз риса (Рупси1апа огухае). гельминтоспорозная пятнистость листьев (СосййоЬо1ик ш1уаЬеапик), ризоктониоз (Β1ιίζοοΙοηί;·ι ко1аш), ячмень и пшеница: мучнистая роса (ЕгуЧрйе дгатйпк £. кр. йогбе1, £. кр. ΐηίίοί), полосатость (Ругепорйога дгаштеа), сетчатая пятнистость (Ругепорйога 1егек), парша (С1ЬЬеге11а ζеае), ржавчина (Рисаша к1гй£огш1к, Р. дгат1шк, Р. гесопбйа, Р. йогбе1), снежная плесень (Т1ри1а кр., Мкгопесйтейа птащ), стеблевая головня (Икй1адо 1пйс1, и. пиба), пятнистость (Ркеибосегсокроге11а йегро!псйо1бек), ожог (Кйупсйокропит кесайк), септориоз или белая пятнистость (8ер1опа ΐπΐία), темная пятнистость (Ьер-1окрйаепа побогит); цитрусовые: меланоз (01арог1йе сйп), парша (Е1ктое йтосейт), зеленая и сизая плесень (РешсШшт б1дйа1ит, Р. йайсит); яблоня: цветочная гниль (8с1егойп1а тай), канкер (Уа1ка тай), мучнистая роса (Робокрйаега 1еисо1псйа), альтернариозная пятнистость листьев (АЙегпапа тай), гниль (УепШпа шаедиайк), груша: гниль (УепШпа пакЫсо1а), альтернариоз (АЙегпапа ИкисЫапа), ржавчина (Сушпокрогапдшт йагасапит), персик: коричневая гниль (8с1егойп1а стегеа), парша (С1абокрогшт сагрорййит), фомопсиозная гниль (Рйоторкк кр.), виноград: ложная мучнистая роса (Р1акторага ν^йсο1а), антракноз (Е1ктое атрейпа), плодовая гниль (С1отеге11а стдц1а!а), мучнистая роса (ИпстШа песа!ог), ржавчина (Рйакоркога атре1орк1б1к), инжир: антракноз (С1оеокрогшт как)), ангулярная пятнистость листьев и циркулярная пятнистость листьев (Сегсокрога как), Мусокрйаеге11а па^ае), тыквенные: ложная мучнистая роса (Ркеиборегепокрога сиЬепык), антракноз (Со11е1о1псйит 1адепапит), мучнистая роса (8рйаего1йеса Еийдтеа), гуммозная стеблевая парша (Мусокрйаеге11а те1отк), томаты: фитофтороз (Рйу1орй1йога ш£ек!апк), альтернариоз (АЙегпапа ко1аш), бурая плесень томатов (С1абокрогшт 1икит), баклажаны: коричневая гниль (Рйоторкк техапк), мучнистая роса (Егуырйе асйогасоагцт), рапс:
черная гниль (АЙегпапа _|арошса), белая гниль (Сегсокроге11а Ьгакккае), лук: ржавчина (Риссйпа айй), соя: пурпурная пятнистость семян (Сегсокрога к1кисйй), сфацеломная парша (Ейкшое д1усшек), черная пятнистость (И1арог1йе рйакео1о1ит), фасоль: антракноз (Со11е1о1псйцт йпбети1й1апцт), арахис: пятнистость листьев (Мусокрйаеге11а регкопаШт), коричневая пятнистость листьев (Сегсокрога агасй1бюо1а), горох: мучнистая роса (Егуырйе р1к1), картофель: альтернариоз (АЙегпапа ко1аш), клубника: мучнистая роса (8рйаего1йеса йцтцй), чайный куст: сетчатая пузырчатость (ЕхоЬаыбшт гейси1а1ит), белая парша (Е1кшое 1еисокр111а), табак: коричневая пятнистость (АЙегпапа йпд1рек), мучнистая роса (ЕгуЧрйе асйогасеагцт), антракноз (Со11е1о1псйцт 1аЬасит), свекла: церкос-пороз листьев (Сегсокрога Ьейсо1а), роза: черная пятнистость (1Яр1осагроп гокае), мучнистая роса (8рйаего1йеса раппока), хризантемы: пятнистость листьев (8ер1опа сйгукап1йетипб1с1), ржавчина (Рисаша йопапа), различные сельскохозяйственные культуры: серая гниль (ВойуНк стегеа), различные сельскохозяйственные культуры: склеротиниоз (8с1его11ша кс1егойогцт) и подобные им болезни растений.
При использовании соответствующих настоящему изобретению соединений в качестве фунгицидов для сельского хозяйства и для садоводства их обычно смешивают с подходящими для этого носителями, например, для этого могут быть использованы такие твердые носители, как глина, тальк, бентонит и диатомовая земля, или такие жидкие носители, как вода, спирты (метанол, этанол и другие), ароматические углеводороды (бензол, толуол, ме-тилнафталин и другие), хлорированные углеводороды, простые эфиры, кетоны, сложные эфиры (этилацетат и другие), амиды кислот (диметилформамид и другие) и аналогичные растворители. Если это необходимо, во все препаративные формы добавляют эмульгаторы, диспергаторы, суспендирующие средства, составы для улучшения пенетрации и пульверизации, стабилизаторы и подобные компоненты, и применяют их на практике в виде жидких препаративных форм, концентратов эмульсий, смачивающихся порошков, дустов, гранул или в виде текучих порошков.
Соединения по изобретению могут входить в состав смесей или использоваться в виде комбинаций с различными активными веществами, например с фунгицидами, бактерицидами, акарицидами, нематоцидами и инсектицидами или же с другими биологически активными соединениями. Тривиальные названия этих активных соединений перечисляются ниже. Но этот перечень не может быть использован для ограничения объема притязаний настоящего изобретения.
Соединения с фунгицидной активностью: ацибензолар, ампропифос, анилазин, азаконазол, азоксистробин, беналаксил, бенодайл, беномил, бензамакрил, бинапакрил, бифенил, битертанол, бетоксазин, бордосская смесь, бластицидин-δ, бромоконазол, бупиримат, бутиобат, полисульфид кальция, каптафол, каптан, оксихлорид меди, карпропамид, карбендазим, карбоксин, хинометионат, хлобентиазон, хлорфеназол, хлоронеб, хлороталонил, хлозо-линат, куфранеб, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, ципрофурам, дебакарб, дихлорофен, дихлобутразол, дихлофлуанид, дихлормедин, дихлоран, диэтофенкарб, дихлоцимет, дифеноконазол, дифлуметорим, диметиримол, диметоморф, диниконазол, диниконазол-М, динокап, дифениламин, дипиритион, диталимфос, дитианон, додеморф, додин, дразоксолон, эдифенфос, эпоксиконазол, этаконазол, этиримол, этридиазол, фамоксадон, фенаримол, фебуконазол, фенфурам, фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фентин, фербам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, фторимид, флукинконазол, флузилазол, флусульфамид, флутоланил, флутриафол, фольпет, фосэтилалюминий, фуберидазол, фуралаксил, фенамидон, фенгексамид, гуазатин, гексахлорбензол, гексаконазол, химексазол, имазалил, имибенконазол, иминоктадин, ипконазол, ипробенфос, ипродион, изопротиолан, ипроваликарб, касугамицин, кре-зоксимметил, манкоппер, манкозеб, манеб, мепанипирим, мепронил, металаксил, метконазол, метирам, метоминостробин, миклобутанил, набам, бис(диметилдитиокарбамат) никеля, нитротализопропил, нуаримол, октилинон, офурас, оксадиксил, оксикарбоксин, фумарат окспоконазола, пефурзоат, пенконазол, пенцикурон, фталид, пипералин, полиоксины, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб гидрохлорид, пропиконазол, пропинеб, пиразофос, пирифенокс, пириметанил, пироквилон, хиноксифен, квинтоцен, сера, спироксамин, тебуконазол, текназен, тетраконазол, тиабендазол, тифлузамид, тиофанатметил, тирам, толклофос-метил, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, валидамицин, винклозолин, цинеб, цирам.
Соединения с бактерицидной активностью: стрептомицин, окситетрациклин, оксолиновая кислота.
Соединения с нематоцидной активностью: альдоксикарб, фостиазат, фостиэтан, оксамил, фенамифос.
Соединения с акарицидной активностью: амитраз, бромопропилат, хинометионат, хлоробензилат, клофентезин, цигексатин, дикофол, диенохлор, этоксазол, феназаквин, фенбутатин оксид, фенпропатрин, фенпроксимат, гальфенпрокс, гекситиазокс, мильбемектин, пропаргит, пиридабен, пиримидифен, тебуфенпирад.
Соединения с инсектицидной активностью: абамектин, ацефат, ацетамипирид, азинфосметил, бендиокарб, бенфуракарб, бенсультап, бифентрин, бупрофезин, бутокарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, картап, хлорфенапир, хлорпирифос, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, клотианидин, хлормафенозид, хлорпирифосметил, цифлутрин, бетацифлутрин, циперметрин, циромазин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, дельтаметрин, диафентиурон, диазинон, диаклоден, дифлубензурон, диметилвинфос, диофенолан, дисульфотон, диметоат, ΕΡΝ, эсфенвалерат, этиофенкарб, этипрол, этофенпрокс, этримфос, фенитротион, фенобукарб, феноксикарб, фенпропатрин, фенвалерат, фипронил, флуцитринат, флуфеноксурон, флуфенпрокс, тауфлувалинат, фонофос, форметанат, формотион, фуратиокарб, галофенозид, гексафлумурон, гидраметилнон, имидаклоприд, изофенфос, индоксакарб, изопрокарб, изоксатион, луфенурон, малатион, метальдегид, метагамидофос, метидатион, метакрифос, металкарб, метомил, метопрен, метоксихлор, метоксифенозид, монокротофос, мускалур, нитенпирам, ометоат, оксидеметонметил, оксамил, паратион, паратионметил, перметрин, фентоат, фоксим, форат, фозалон, фосмет, фосфамидон, пиримикарб, пиримифосметил, профенофос, пиметрозин, пираклофос, пирипроксифен, ротенон, сульпрофос, силафлуофен, спиносад, сульфотеп, тебфенозид, тефлубензурон, тефлуторин, тербуфос, тетрахлоровинфос, тиодикарб, тиаметоксам, тиофанокс, тиометон, толфенпирад, тралометрин, трихлорфон, триазурон, трифлумурон, вамидотион.
Используемые в качестве фунгицидов для сельского хозяйства и садоводства соответствующие изобретению соединения, можно наносить на листву растений, их можно применять в качестве почвенных фунгицидов и для протравливания семян. Они также эффективны при использовании их в общепринятых методиках, применяемых специалистами в этой области.
Кроме того, если это необходимо, в состав препаративных форм или аэрозолей могут быть введены и различные инсектициды, фунгициды, регуляторы роста растений, синергисты и подобные им препараты для их совместного использования. Нормы расхода соединений по изобретению изменяются в зависимости от области их применения, от времени практического использования, от способа нанесения, от вида патогена, вызывающего болезнь, от обрабатываемой культуры и от других факторов, но в общем случае подходящая норма расхода находится в интервале от 0,005 до 50 кг активного ингредиента на гектар.
Далее приводятся примеры препаративных форм фунгицидов, содержащих в качестве активных ингредиентов соответствующие изобретению вещества. Однако эти примеры не могут служить основанием для ограничения объема притязаний изобретения. В следующих далее примерах препаративных форм во всех случаях понятие части относится к весовым частям.
Пример 1 препаративной формы (концентрат эмульсии).
Соединение по изобретению 20 частей Метилнафталин 55 частей
Циклогексанон 20 частей
8огро1 2680 (смесь неионогенного и анионогенного поверхностно-активного вещества: То1ю Кадаки Кодуо К.К., торговая марка) 5 частей
Перечисленные выше компоненты тщательно перемешивают до образования эмульсии. При использовании эту эмульсию разбавляют в 50-20000 раз так, чтобы норма расхода составила от 0,005 до 50 кг активного ингредиента на гектар.
Пример 2 препаративной формы (смачивающийся порошок).
Соединение по изобретению 25 частей
2еекШе РЕР (смесь каолинита и целизита: 2еек1йе 1пбик1гу К.К., Иб.) 66 частей
8о1ро1 5039 (анионогенное поверхностноактивное вещество: То1о Кадаки Кодуо К.К., торговая марка) 4 части
Сагр1ех # 80 (белая сажа: 8Ыопод1 8е1уаки К.К., торговая марка) 3 части
Лигнинсульфонат кальция 2 части
Перечисленные выше компоненты перемешивают, размалывают до образования однородной массы препаративной формы смачивающегося порошка. При использовании этот смачивающийся порошок разбавляют в 5020000 раз так, чтобы при опрыскивании норма расхода составила от 0,005 до 50 кг активного ингредиента на гектар.
Пример 3 препаративной формы (дуст).
Соединение по изобретению 3 части
Сагр1ех # 80 (белая сажа: 8Ыопод1 8е1уаки К.К., торговая марка) 0,5 части
Глина 95 частей
Диизопропилфосфат 1,5 части
Перечисленные выше компоненты перемешивают, размалывают до образования однородной массы дуста. При использовании этот дуст наносят так, чтобы норма расхода составила от 0,005 до 50 кг активного ингредиента на гектар.
Пример 4 препаративной формы (гранулы).
Соединение по изобретению 5 частей Бентонит 30 частей
Тальк 64 части
Лигнинсульфонат кальция 1 часть
Перечисленные выше компоненты перемешивают, размалывают до образования однородной массы, перемешивают с добавлением небольшого количества воды, гранулируют в экструзионном грануляторе и сушат с получением гранулированной препаративной формы. При использовании гранулят берут в таком количестве, чтобы норма расхода составила от 0,005 до 50 кг активного ингредиента на гектар.
Пример 5 препаративной формы (текучий порошок).
Соединение по изобретению 25 частей
8о1ро1 3353 (неионогенное поверхностноактивное вещество:То1о Кадаки Кодуо К.К., торговая марка) 5 частей
Ьипох 1000С (анионогенное поверхностноактивное вещество:То1о Кадаки Кодуо К.К., торговая марка) 0,5 части
Ксантановая камедь (натуральный полимер) 0,2 части
Бензоат натрия 0,4 части
Пропиленгликоль 10 частей
Вода 58,9 части
Перечисленные выше компоненты, за исключением активного ингредиента (соответствующего соединению по изобретению), растворяют, в полученную однородную массу добавляют соединение по изобретению, хорошо перемешивают и после этого осуществляют влажный помол в песочной мельнице для приготовления текучего порошка. При использовании этот текучий порошок разбавляют в 50-20000 раз так, чтобы при нанесении норма расхода составила от 0,005 до 50 кг активного ингредиента на гектар.
Предпочтительный способ воплощения изобретения
Далее настоящее изобретение иллюстрируется конкретными примерами, однако, эти примеры не могут служить основанием для ограничения его объема.
Пример 1. Получение 1 -(Ν,Ν-диметилсульфамоил)-3 -(2-метил-3 -хлориндол-1 -ил)сульфонил-1,2,4-триазола (1-33(а)).
В 20 мл тетрагидрофурана растворяют 0,6 г 2-метил-3-хлориндола, при перемешивании и при охлаждении льдом к полученному раствору прибавляют 0,17 г гидрида натрия (55% или более). После перемешивания при комнатной температуре в течение 1 ч раствор снова охлаждают льдом, прибавляют 1,0 г 1-Ν,Νдиметилсульфамоил-3 -хлорсульфонил-1,2,4триазола и перемешивают при комнатной температуре в течение 3 ч. После завершения реакции прибавляют разбавленную соляную кислоту и экстрагируют реакционную смесь этилацетатом. После отгонки растворителя остаток очищают хроматографированием на колонке. Получают 0,73 г целевого соединения, указанного в заголовке.
Пример 2. Получение 1-(Ν.Ν-димстилсульфамоил)-3 -(3 -хлориндазол-1 -ил)сульфонил-1,2,4триазола (7-5(а)).
В 20 мл тетрагидрофурана растворяют 0,5 г 3-хлориндазола, при перемешивании и при охлаждении льдом к полученному раствору прибавляют 0,4 г триэтиламина, затем прибавляют 0,94 г 1-П,К-диметилсульфамоил-3хлорсульфонил-1,2,4-триазола и перемешивают смесь при комнатной температуре в течение 16
ч. После завершения реакции реакционную смесь нейтрализуют разбавленной соляной кислотой и экстрагируют этилацетатом. После отгонки растворителя остаток очищают хроматографированием на колонке. Получают 0,94 г целевого соединения, указанного в заголовке.
Пример 3. Получение 1-(П,П-диметилсульфамоил)-3-(3-фенил-4-хлор-5-метилпиразол-1-ил)сульфонил-1,2,4-триазола (8-11(а)).
В 20 мл тетрагидрофурана растворяют 0,56 г 3-фенил-4-хлор-5-метилпиразола, при перемешивании и при охлаждении льдом к полученному раствору прибавляют 0,47 г триэтиламина, затем прибавляют 0,8 г 1-Ν,Ν-диметилсульфамоил-3-хлорсульфонил-1,2,4-триазола и перемешивают при комнатной температуре в течение 16 ч. После завершения реакции реакционную смесь нейтрализуют разбавленной соляной кислотой и экстрагируют этилацетатом. После отгонки растворителя остаток очищают хроматографированием на колонке. Получают 1,04 г целевого соединения, указанного в заголовке.
Пример 4. Получение 1 -диметилсульфамоил3-(4-трифторметилбензоил)-1,2,4-триазола (11-19 (а)).
В 3 мл диметилформамида растворяют 0,31 г 3-(4-трифторметилбензоил)-1,2,4-триазола, прибавляют 0,21 г карбоната калия и после этого при перемешивании при комнатной температуре прибавляют 0,22 г диметилсульфамоилхлорида. После перемешивания реакционной смеси при комнатной температуре в течение 1,5 ч к выпавшим кристаллам прибавляют воду и отделяют кристаллы фильтрованием, промывая их диэтиловым эфиром. В результате сушки смеси при пониженном давлении получают 0,31 г целевого соединения, указанного в заголовке.
Пример 5. Получение 1 -диметилсульфамоил-3 -(2-метилимидазо [1,2 - а] пиридин-3 -илсульфонил)-1 ,2,4-триазола (10-2(а)).
В смеси 20 мл ацетонитрила и 20 мл воды растворяют 1,2 г 1 -диметилсульфамоил-3-(2метилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илсульфенил)1,2,4-триазола и при комнатной температуре к полученному раствору прибавляют 3,0 г перкарбоната натрия. После перемешивания смеси при комнатной температуре в течение 1 ч снова добавляют 3,0 г перкарбоната натрия. После завершения реакции реакционную смесь нейтрализуют разбавленной соляной кислотой и экстрагируют этилацетатом. После отгонки растворителя остаток очищают хроматографированием на колонке. Получают 0,3 г целевого соединения, указанного в заголовке.
Далее в табл. 12 приводятся физические константы соединений формулы (1), полученных в соответствии с этими способами.
Таблица 12
Соединение №Свойства (т.пл. в °С)
1-1(а) 98-100
1-2(а) 74-76
1-3(а) 70-72
1-4(а) 70-72
1-9(а) 136-139
1-10(а) 118-121
1-11(а) 138-139
1-12(а) 138-139
1-13(а) 96-98
1-14(а) масло
1-20(а) 125-126
1-21(а) 120-122
1-22(а) 118-121
1-23(а) 78-79
1-2б(а) 141-142.5
1-27(а) 60-61
1-31(а) 158-161
1-32(а) 145.5-146.5
1-33(а) 120-122
1-34(а) 81-82
1-35(а) 71-72
1-38(а) 128-129
1-41(а) 151-154
1-42(а) 140-141
1-42(1) масло
1-42(к) 142-145
1-42(1) 167.5-171
1-43(а) 118.5-120
1-44(а) 149-150
1-45(а) масло
1-50(а) 124-126
1-51(а) 181-182
1-56(а) 94-95
1-57(а) 61-63
1-62(а) 147.5-149
1-63(а) 134.5-136
1-71(а) 159-159.5
1-72(а) 104-107
Таблица 12 (продолжение)
Соединение № Свойства (т.пл. в °С)
1-81(а) 163-165
1-105(а) 135-137
1-118(а) 137-140
1-119(а) 139-140
1-125(а) 129-131
1-126(а) 119-121
1-130(а) 142-145
1-131(а) 128-129
1-133(а) 113-115
1-135(а) 80-81
1-136(0) 134.5-135.5
1-148(а) 112-113
1-152(а) 120-122
1-1б1(а) масло
1-163(а) 134.5-136
1-168(а) 138-139.5
1-187(а) 172-174
1-188(а) 166-168
1-211(а) 94-95
1-222(а) 126-127
1-232(а) 172-174
1-233(а) 164-165
1-243(а) масло
1-258(а) 125-128
1-265(а) 142-143.5
1-266(а) 114-117
1-27б(а) 177.5-179
1-276(3) 87-89
1-277{а) 132-133
1-283(а) 112-113
1-289(а) 138.5-139.5
1-290(а) 142-143
1-298(а) 90-92
1-311(а) 142-143
1-316(а) 65-66.5
1-316(3) 91-92
1-326(а) 82-84
1-343(а) масло
1-353(а) 160-163
1-370(а) масло
1-378(а) 93-94
1-396(а) 149-151
1-403(а) 129-131
1-414(а) 151.5-153
1-421(а) 107-108.5
1-435(а) 184-186
Таблица 12 (продолжение)
Соединение № Свойства (т.пл. в °С)
1-440(а) 194.5-195.5
1-445(а) 50-53
1-470(а) 120-122
1-497(а) 119-121
1-508(а) 148-150
1-518(а) масло
1-537(а) 153-155
1-548(а) 204-206 (с разложением)
1-557(а) масло
1-568(а) 51-53
2-2(а) 134-135
2-2(Ь) 160-161
2-2(п) 184-186
2-2(0) 180-181.5
2-3(6) 140.5-142
2-3(п) 151.5-152.5
2-3(0) 162.5-163
2-4(6) 176-180
2-5(а) 143-144
2-5(6) 174-176
2-6(а) 104-105
2-6(ύ) 141-143
2-6(е) 168-169
2-6(п) 173-175
2-7(а) 117-118
2-7(6) 142-145
2-7(п) 143-144
2-8(6) 177-179
2-8(х) 123-124
2-10(а) 112.5-114
2-10(6) 143-145
2-10(п) 163-164.5
2-10(ν) 138-141
2-11(е) 149-150.5
2-14(а) 85.5-87
2-14(6) 150.5-153
2-17(а) 145-147
2-17(6) 181-183
2-18(а) 86-87
2-18(6) 134-136
2-19(а) 82-83
2-19(6) 136-138
2-20(а) 109-110
2-20(6) 148-149
2-24(а) 61-63
2-24(6) 81-83
Таблица 12 (продолжение)
Соединение № Свойства (т.пл. в °С)
2-2б(а) 126.5-127.5
2-30(а) 177-179
2-30(Ь) 174-176
2-34(а) 156-157
2-34(Ь) 181-183
2-39(е) 126-128
2-44(Ь) 162-163
3-1{а) 160-162
5-1(а) 115-118
5-22(а) масло
5-23(а) 39-42
5-34(а) 5 5 - 58 (с разложением)
5-58(а) 44-47
5-82(а) 121-123
5-146(а) 182-184
5-146(11) 145.5-147.5
5-153(а) 139-140
5-165(а) 128-129.5
5-227(а) 42-45
5-234(а) масло
5-247(а) масло
5-254(а) 68-70
5-254(11) масло
5-261(а) 151-154
5-274(а) 173-176
5-490(а) 126-129
5-495(а) 149-150.5
5-506(а) 145-147
б-6(а) 163.5-164.5
б-30(а) 54-56
7-1(а),(Ъ) 13 5 -137 (т.пл. смеси)
7-2(е) 135-136
7-5(а) 164-165
8-1(а) 154.5-155.5
8-10(а) 110.5-111
8-11(а) 125-128
10-2(а) 179.5-181
11-1(а) 81-82
11-17(а) 89-91
11-18(а) 62-63
11-19(а) 121-122
11-24(а) 133-135
Возможность практического использования настоящего изобретения демонстрируется на следующих далее конкретных примерах по изучению активности, которые, конечно, не могут служить основанием для ограничения объема настоящего изобретения.
Результаты испытаний по примеру 1. Изучение эффективности на мучнистой росе огурцов.
Рассаду огурца (сорт 8а§ат1 Наирго), выращенную в горшке диаметром 7 см, в стадии развития 1,5 листа, опрыскивают из пульверизатора раствором активного вещества объемом 20 мл на один горшок, приготовленного разбавлением эмульгируемого концентрата соединения по изобретению водой до его концентрации 500 частей на миллион.
Через день после нанесения состава проводят инокуляцию растений, опрыскивая суспензией спор (2х105 в мл) патогена мучнистой росы огурцов (Рзеийорегоиозрога еиЬеи818). Инокули рованные огурцы на одни сутки помещают в инокуляционную кабину с температурой 25°С и влажностью 95% или более. После этого огурцы помещают в теплицу и через 7 дней после инокуляции определяют защитное действие по пятнам с признаками поражения на инокулированных листьях по отношению к контрольным растениям в соответствии с приведенным уравнением:
Показатель эффективности = [ 1 -(доля пораженной зоны у обработанных растении/доля пораженной зоны у необработанных растений)] х100
В результате проведенных опытов установлено, что показателем эффективности, равным 100, характеризуются приведенные далее соединения.
Соединение по изобретению № 1-1(а), 1-2(а), 13(а), 1-4(а), 1-9(а), 1-10(а), 1-11(а), 1-12(а), 1-13(а), 114(а), 1-20(а), 1-21(а), 1-22(а), 1-23(а), 1-32(а), 1-33(а), 1-34(а), 1-35(а), 1-38(а), 1-41(а), 1-42(а), 1-43(а), 144(а), 1-45(а), 1-50(а), 1-51(а), 1-56(а), 1-62(а), 1-63(а), 1-71(а), 1-72(а), 1-81(а), 1-105(а), 1-118(а), 1-119(а), 1125(а), 1-126(а), 1-130(а), 1-131(а), 1-133(а), 1-135(а), 1-136(с), 1-148(а), 1-152(а), 1-161(а), 1-163(а), 1168(а), 1-187(а), 1-188(а), 1-211(а), 1-222(а), 1-232(а), 1-233(а), 1-243(а), 1-258(а), 1-265(а), 1-266(а), 1276(а), 1-277(а), 1-283(а), 1-289(а), 1-290(а), 1-298(а), 1-311(а), 1-316(а), 1-326(а), 1-343(а), 1-353(а), 1370(а), 1-378(а), 1-396(а), 1-403(а), 1-414(а),1-421(а), 1-435(а), 1-440(а), 1-445(а), 1-470(а), 1-497(а),1-508(а),
1- 518(а), 1-537(а), 1-548(а), 1-568(а), 2-2(а), 2-2(Ь), 22(п), 2-2(о), 2-3(Ь), 2-3(п), 2-3(о), 2-4(Ь), 2-5(а), 2-5(Ь),
2- 6(а), 2-6(ф, 2-6(е), 2-6(п), 2-7(а), 2-7(Ь), 2-7(п), 28(ь), 2-8(х), 2-10(а), 2-ю(ь), 2-10(η), 2-10(ν), 2-11(е), 2-14(а), 2-14(Ь), 2-17(а), 2-17(Ь), 2-18(а), 2-18(Ь), 219(а), 2-19(Ь), 2-20(а), 2-20(Ь), 2-24(а), 2-24(Ь), 2-26(а), 2-34(а), 2-34(Ь), 2-39(е), 2-44(Ь), 3-1(а), 5-1(а), 5-22(а), 5-23(а), 5-34(а), 5-58(а), 5-82(а), 5-146(а), 5-153(а), 5165(а), 5-227(а), 5-234(а), 5-247(а), 5-254(а), 5-261(а), 5-274(а), 5-490(а), 5-495(а), 5-506(а), 6-6(а), 6-30(а), 71(а), (Ь), 7-2(е), 7-5(а), 8-1(а), 8-10(а), 8-11(а), 10-2(а), 11-1(а), 11-17(а), 11-18(а), 11-19(а), 11-24(а).
Промышленная применимость
Предложенные соединения новы, они демонстрируют превосходную эффективность в качестве фунгицидов для сельского хозяйства и садоводства, и они не фитотоксичны по отношению к полезным растениям, из чего можно сделать вывод о перспективности использования их в качестве фунгицидов для сельского хозяйства и садоводства.

Claims (30)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Сульфамоильное соединение общей формулы (I) где К1 и К2 независимо друг от друга означают С1-4 алкил;
    Υ означает Н, галоген или С1-8 алкил;
    А представляет собой и—
    Л-2
    А-5
    В принимает значения В-1:
    означает химическую связь или О,
    Ό, Е, Е и 6 независимо друг от друга означают СЯ7, СЯ8, СЯ9 или СЯ10,
    Я3, Я4, Я5, Я6, Я7, Я8, Я9, Я10 и Я11 независимо друг от друга означают Н, С1-8 алкил, С1-8 алкокси, С1-8 алкилтио, С1-8 галогеналкил, фенил, который может быть замещен галогеном, фенил-С1-4 алкил, фенокси, бензоил, который может быть замещен СЕ3, С1-8 гидроксиалкил, С1-8 гидроксигалогеналкил, С1-6 алкокси-С1-4 алкил, С1-6 алкоксикарбонил, С1-6 алкоксиоксалил, СНО, С1-6 диалкиламинокарбонил, С1-6 алкилкарбонил, С1-6 алкилкарбонилокси, С1-6 галогеналкилкарбонил, С1-6 алкоксиимино-С1-4 алкил, С1-6 алкилкарбонилоксиимино-С1-4 алкил, С1-6 алкилсульфонил, С1-6 алкилсульфокси, С2-6 цианоалкил, ΌΝ, ΝΟ2, галоген, феноксикарбонил, фенилсульфокси или фенилсульфонил, либо Я3 и Я4 вместе означают С3-6 алкилен.
  2. 2. Сульфамоильное соединение по п. 1, где А означает А-1 .
  3. 3. Сульфамоильное соединение по п. 1, где А означает А-2.
  4. 4. Сульфамоильное соединение по п. 1, где А означает А-4.
  5. 5. Сульфамоильное соединение по п. 1, где А означает А-5 или А-6.
  6. 6. Сульфамоильное соединение по п. 1, где А означает А-8.
  7. 7. Сульфамоильное соединение по п. 1, где В означает В-1 .
  8. 8. Сульфамоильное соединение по п. 1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означают СЯ7, СЯ8, СЯ9 или СЯ10 и Я3 означает С1-8 алкилтио.
  9. 9. Сульфамоильное соединение по п. 1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означают СЯ7, СЯ8, СЯ9 или СЯ10 и Я3 означает С1-8 алкил.
  10. 10. Сульфамоильное соединение по п. 1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означают Ся7, СЯ8, СЯ9 или СЯ10 и Я3 означает С1-8 галогеналкил.
  11. 11. Сульфамоильное соединение по п. 1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означают СЯ7, СЯ8, СЯ9 или СЯ10 и Я3 означает галоген.
  12. 12. Сульфамоильное соединение по п. 1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означают СЯ7, СЯ8, СЯ9 или СЯ10 и Я3 означает Н.
  13. 13. Сульфамоильное соединение по п. 1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означают Ся7, СЯ8, СЯ9 или СЯ10 и Я3 означает СК
  14. 14. Сульфамоильное соединение по п. 1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-2, Ό, Е, Е и С означают СЯ7, СЯ8, СЯ9 или СЯ10 и каждый из радикалов Я3, Я4, Я5 и Я6 означает Н.
  15. 15. Сульфамоильное соединение по п. 1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-4 и, по крайней мере, один из радикалов Я3, Я4, Я5 и Я6 означает фенил, который может быть замещен.
  16. 16. Сульфамоильное соединение по п.1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь и В означает В-1 .
  17. 17. Сульфамоильное соединение по п. 1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означают СЯ7, СЯ8, СЯ9 или СЯ10, Я3 означает С1-8 алкил и Я4 означает галоген.
  18. 18. Сульфамоильное соединение по п.1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означают СЯ7, СЯ8, СЯ9 или СЯ10 и каждый из радикалов Я3 и Я4 означают галоген.
  19. 19. Сульфамоильное соединение по п. 1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означают СЯ7, СЯ8, СЯ9 или СЯ10, Я3 означает С1-8 алкил и Я4 означает Н или С1-8 алкил.
  20. 20. Сульфамоильное соединение по п. 1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означают СЯ7, СЯ8, СЯ9 или СЯ10, Я3 означает С1-8 галогеналкил и Я4 означает Н, галоген или С1-8 алкил.
  21. 21. Сульфамоильное соединение по п. 1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означает СЯ7, СЯ8, СЯ9 или СЯ10, Я3 означает Н или С1-8 алкил и Я4 означает С1-6 алкоксикарбонил.
  22. 22. Сульфамоильное соединение по п. 1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, озна чает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и 6 означают СК7, СК8, СК9 или СК10, К3 означает Н и К4 означает галоген.
  23. 23. Сульфамоильное соединение по п.1, где К1 и К2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и 6 означают СК7, СК8, СК9 или СК10, К3 означает СN и К4 означает Н или С1-8 алкил.
  24. 24. Сульфамоильное соединение по п.1, где К1 и К2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, каждый из фрагментов Ό, Е, Е и 6 означает СН, К3 означает С1-3 алкил и К4 означает галоген.
  25. 25. Сульфамоильное соединение по п. 1, где К1 и К2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, каждый из фрагментов Ό, Е, Е и 6 означает СН и каждый из радикалов К3 и К4 означает галоген.
  26. 26. Сульфамоильное соединение по п.1, где К1 и К2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, каждый из фрагментов Ό, Е, Е и 6 означает СН, К3 означает С1-8галогеналкил и К4 означает Н или С1-3 алкил.
  27. 27. Сульфамоильное соединение по п. 1, где К1 и К2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, каждый из фрагментов Ό, Е, Е и 6 означает СН, К3 означает Ме или Ε1 и К4 означает С1 или Вг.
  28. 28. Сульфамоильное соединение по п. 1, где К1 и К2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, каждый из фрагментов Ό, Е, Е и 6 означает СН, К3 означает С1 или Вг и К4 означает С1 или Вг.
  29. 29. Агрохимический препарат, содержащий в качестве активного ингредиента, по меньшей мере, одно сульфамоильное соединение по любому из пп.1-28.
  30. 30. Применение агрохимического препарата по п.29, в качестве фунгицида для сельского хозяйства и садоводства.
EA200000452A 1997-10-24 1998-10-23 Сульфамоильные соединения и фунгициды для сельского хозяйства и садоводства EA002820B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP29239997 1997-10-24
PCT/JP1998/004808 WO1999021851A1 (fr) 1997-10-24 1998-10-23 Composes de sulfamyle et bactericide agricole ou horticole

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200000452A1 EA200000452A1 (ru) 2000-10-30
EA002820B1 true EA002820B1 (ru) 2002-10-31

Family

ID=17781290

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200000452A EA002820B1 (ru) 1997-10-24 1998-10-23 Сульфамоильные соединения и фунгициды для сельского хозяйства и садоводства

Country Status (18)

Country Link
US (3) US6350748B1 (ru)
EP (1) EP1031571B1 (ru)
JP (1) JP4438919B2 (ru)
KR (1) KR100630530B1 (ru)
CN (2) CN1158278C (ru)
AT (1) ATE499365T1 (ru)
AU (1) AU755846B2 (ru)
BR (1) BR9815211B1 (ru)
CA (1) CA2309051C (ru)
DE (1) DE69842143D1 (ru)
EA (1) EA002820B1 (ru)
ES (1) ES2362500T3 (ru)
FR (1) FR15C0020I2 (ru)
HU (1) HU229840B1 (ru)
PL (1) PL198030B1 (ru)
PT (1) PT1031571E (ru)
UA (1) UA58566C2 (ru)
WO (1) WO1999021851A1 (ru)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6425932B1 (en) 1999-07-07 2002-07-30 The Holmes Group, Inc. Air purifier
DE10063178A1 (de) * 2000-12-18 2002-06-20 Bayer Ag Sulfonylpyrrole
US7067539B2 (en) 2001-02-08 2006-06-27 Schering Corporation Cannabinoid receptor ligands
US7507767B2 (en) 2001-02-08 2009-03-24 Schering Corporation Cannabinoid receptor ligands
HUP0401924A3 (en) 2001-11-14 2009-07-28 Schering Corp Cannabinoid receptor ligands, their use and pharmaceutical compositions containing them
AU2002354251A1 (en) * 2001-12-21 2003-07-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bactericidal composition
AU2003208711A1 (en) * 2002-02-12 2003-09-04 Akzo Nobel N.V. 1-arylsulfonyl-3-substituted indole and indoline derivatives useful in the treatment of central nervous system disorders
AU2003220912A1 (en) * 2002-04-01 2003-10-13 Nissan Chemical Industries, Ltd. Processes for producing indole compound
CN1662496A (zh) 2002-06-19 2005-08-31 先灵公司 大麻素受体激动剂
US20060105986A1 (en) * 2002-07-16 2006-05-18 Universite Laval Antimicrobial molecule
AR043633A1 (es) 2003-03-20 2005-08-03 Schering Corp Ligandos de receptores de canabinoides
WO2005104847A1 (de) 2004-04-30 2005-11-10 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
MX2007000791A (es) * 2004-08-03 2007-03-23 Wyeth Corp Indazoles utiles en el tratamiento de enfermedades cardiovasculares.
KR100989884B1 (ko) 2004-10-22 2010-10-26 이시하라 산교 가부시끼가이샤 농원예용 살균제 조성물 및 식물 병해의 방제 방법
TWI364258B (en) * 2005-03-31 2012-05-21 Mitsui Chemicals Inc Pest controlling compositions
BR112012015626B1 (pt) 2009-12-22 2017-09-19 Mitsui Chemicals Agro, Inc Composition of control of plant disease and method for controlling the disease by the application of the same
CN103269589A (zh) 2010-12-20 2013-08-28 巴斯夫欧洲公司 包含吡唑化合物的农药活性混合物
MX2014001866A (es) 2011-09-02 2015-04-16 Basf Se Mezclas agricolas que comprenden compuestos de arilquinazolinona.
EP2602248A1 (en) 2011-12-05 2013-06-12 University Of Leicester Novel pyrrole compounds
BR122019015105B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal e uso de uma mistura pesticida
WO2014038185A1 (ja) 2012-09-06 2014-03-13 日本曹達株式会社 植物成長促進剤
CN105693638B (zh) * 2016-01-05 2018-12-04 浙江博仕达作物科技有限公司 一种杀菌化合物、杀菌剂组合物和制剂及其应用
CN105669576B (zh) * 2016-02-22 2018-12-04 浙江博仕达作物科技有限公司 一种杀菌化合物、杀菌剂组合物和制剂及其应用
CN106879599B (zh) * 2017-03-24 2018-08-03 浙江博仕达作物科技有限公司 三氮唑磺酸酯类化合物在防治水稻细菌性病害中的应用
WO2018184579A1 (en) * 2017-04-05 2018-10-11 Dongguan Hec Tech R&D Co., Ltd. Triazole compound and use thereof in agriculture
WO2018214754A1 (zh) * 2017-05-24 2018-11-29 东莞东阳光科研发有限公司 三唑衍生物及其在农业中的应用
TWI748194B (zh) 2018-06-28 2021-12-01 德商菲尼克斯 Fxr有限責任公司 含有雙環核心部分之新穎lxr調節劑
WO2024071395A1 (ja) * 2022-09-30 2024-04-04 住友化学株式会社 フェニルピラゾール化合物及び植物病害防除方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0284277A1 (en) 1987-03-21 1988-09-28 AgrEvo UK Limited Cyanoimidazole fungicides
US5173503A (en) 1989-11-15 1992-12-22 Schering Agrochemicals Limited Imidazole fungicides
JPH0543557A (ja) 1991-08-19 1993-02-23 Mitsubishi Petrochem Co Ltd ハロゲン化スルホニルカルバモイルトリアゾール誘導体
US5258361A (en) * 1991-09-27 1993-11-02 Rohm And Haas Company Herbicidal 1-(disubstituted carbamoyl)-3-(N-arylsulfonamido)-1,2,4-triazoles
JPH0632785A (ja) * 1992-07-14 1994-02-08 Mitsubishi Petrochem Co Ltd スルファモイルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分とする殺菌剤
JPH072803A (ja) 1993-06-16 1995-01-06 Mitsubishi Chem Corp スルファモイルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分とする殺菌剤
JPH07215971A (ja) 1994-02-03 1995-08-15 Mitsubishi Chem Corp スルファモイルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分とする殺菌剤
JPH09143181A (ja) 1995-09-22 1997-06-03 Takeda Chem Ind Ltd 新規トリアゾール系化合物、その製造法、中間体および農薬
US5862320A (en) * 1995-12-22 1999-01-19 Cirrus Logic, Inc. SDRAM DIMM presence detect interface
JPH11302276A (ja) * 1996-04-26 1999-11-02 Nissan Chem Ind Ltd スルファモイルトリアゾール誘導体並びに農園芸用殺菌剤
US6047343A (en) * 1996-06-05 2000-04-04 Compaq Computer Corporation Method and apparatus for detecting insertion and removal of a memory module using standard connectors

Also Published As

Publication number Publication date
DE69842143D1 (de) 2011-04-07
HUP0100610A3 (en) 2002-08-28
WO1999021851A1 (fr) 1999-05-06
PL198030B1 (pl) 2008-05-30
US6350748B1 (en) 2002-02-26
EP1031571B1 (en) 2011-02-23
US20020103243A1 (en) 2002-08-01
JP4438919B2 (ja) 2010-03-24
PT1031571E (pt) 2011-05-05
CA2309051A1 (en) 1999-05-06
FR15C0020I1 (ru) 2015-04-10
US20040143116A1 (en) 2004-07-22
AU9647098A (en) 1999-05-17
UA58566C2 (ru) 2003-08-15
HUP0100610A2 (hu) 2001-06-28
BR9815211B1 (pt) 2011-06-28
KR20010031410A (ko) 2001-04-16
CN1279679A (zh) 2001-01-10
EP1031571A1 (en) 2000-08-30
EA200000452A1 (ru) 2000-10-30
CA2309051C (en) 2008-12-09
EP1031571A4 (en) 2001-08-29
PL340074A1 (en) 2001-01-15
CN1158278C (zh) 2004-07-21
ATE499365T1 (de) 2011-03-15
HU229840B1 (en) 2014-09-29
KR100630530B1 (ko) 2006-09-29
FR15C0020I2 (fr) 2015-08-28
US7067656B2 (en) 2006-06-27
ES2362500T3 (es) 2011-07-06
US6620812B2 (en) 2003-09-16
BR9815211A (pt) 2000-10-17
CN1550499A (zh) 2004-12-01
AU755846B2 (en) 2002-12-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU755846B2 (en) Sulfamoyl compounds and agricultural or horticultural bactericide
US6376548B1 (en) Enhanced propertied pesticides
ES2503815T3 (es) Amidas de ácidos N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)arilcarboxílicos y su uso como herbicidas
RU2721119C2 (ru) Содержащее оксимную группу конденсированное гетероциклическое соединение или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид, содержащий данное соединение, и способ применения данного инсектицида
TWI355896B (ru)
US8822378B2 (en) N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)arylcarboxamides and use thereof as herbicides
AU2003272898B2 (en) Novel herbicides, usage thereof, novel thienopyrimidine derivatives, intermediates of the same, and process for production thereof
US20120149910A1 (en) Pesticidal Carboxamides
DE3815765A1 (de) 2-sulfonylaminocarbonyl-2,4-dihydro-3h-1,2,4- triazol-3-one einschliesslich 4,5-kondensierter, bicyclischer derivate, verfahren und neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbehandlungsmittel
CZ291959B6 (cs) Benzylsulfidový a benzofenonhydrazonový derivát, způsob výroby benzylsulfidového derivátu a pesticid obsahující benzylsufidový derivát
WO2021149771A1 (ja) チエノウラシル化合物及び有害生物防除剤
WO1997041113A1 (fr) Derives de sulfamoyltriazole et bactericides agricoles et horticoles
US5134152A (en) Oxetane derivatives and their use as anti-fungal or fungicidal agents
JP2020164533A (ja) 複素環アミド化合物
EP2702047B1 (en) Pesticidal diaryl-heterocyclyl derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KG MD TJ TM

MK4A Patent expired

Designated state(s): BY KZ RU