EA002820B1 - Сульфамоильные соединения и фунгициды для сельского хозяйства и садоводства - Google Patents
Сульфамоильные соединения и фунгициды для сельского хозяйства и садоводства Download PDFInfo
- Publication number
- EA002820B1 EA002820B1 EA200000452A EA200000452A EA002820B1 EA 002820 B1 EA002820 B1 EA 002820B1 EA 200000452 A EA200000452 A EA 200000452A EA 200000452 A EA200000452 A EA 200000452A EA 002820 B1 EA002820 B1 EA 002820B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- compound according
- mean
- chemical bond
- sulfamoyl compound
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Сульфамоильное соединение общей формулы (I)где Rи R, независимо друг от друга, означают Cалкил или Rи Rвместе означают Салкилен или Салкиленокси,Y означает Н, галоген, Cалкил, Cалкокси, Cалкилтио, Cгалогеналкил, Cгалогеналкокси или Cгалогеналкилтио,А означает определенную в описании гетероциклическую группу,В означает определенную в описании гетероциклическую группу, которая может быть идентична группе А или отлична от нее,W означает химическую связь или О,V означает О или S,D, Е, F и G независимо друг от друга означают N, CR, CR, CRили CRи каждая из групп R, R, R, R, R, R, R, Rи R, независимо друг от друга, имеют определенное в описании значение, например означают Н или же незамещенную или замещенную алифатическую, ароматическую или гетероциклическую группу.Сульфамоильное соединение полезно в качестве фунгицида для сельского хозяйства или садоводства.
Description
Настоящее изобретение относится к новым сульфамоильным соединениям и агрохимическим препаратам (инсектицидам, фунгицидам, гербицидам, регуляторам роста растений и подобным соединениям), в частности к фунгицидам для сельского хозяйства и садоводства.
Предпосылки создания изобретения
В заявках на патенты Японии № А-3170464, № А-6-32785, № А-7-2803 и № А-7215971 сообщается, что некоторые сульфамоильные соединения проявляют бактерицидную активность.
Однако представленные в приведенных выше более ранних публикациях соединения недостаточно активны и проявляют неудовлетворительную остаточную эффективность. В соответствии с этим появилась необходимость в разработке более ценного в практическом отношении фунгицида для сельского хозяйства и садоводства.
Сущность изобретения
Ввиду указанных обстоятельств авторы настоящего изобретения провели широкие исследования с целью разработки превосходного фунгицида и в результате этого обнаружили, что новые сульфамоильные соединения показывают выдающуюся подавляющую активность в качестве фунгицидов для сельского хозяйства и садоводства, создав тем самым настоящее изобретение.
Итак, настоящее изобретение относится к пп. от 1 до 30.
1. Сульфамоильное соединение общей формулы (I)
где
В1 и В2, независимо друг от друга, означают С1-4 алкил;
Υ означает Н, галоген или С1-8 алкил;
А представляет собой
А-1 . А-2
Α-δ
В принимает значения В-1
В-1 означает химическую связь или О,
Ό, Е, Е и О независимо друг от друга означают СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10,
В3, В4, В5, В6, В7, В8, В9, В10 и В11, независимо друг от друга означают Н, С1-8 алкил, С1-8 алкокси, С1-8 алкилтио, С1-8 галогеналкил, фенил, который может быть замещен галогеном, фенил-С1-4 алкил, фенокси, бензоил, который может быть замещен СЕ3, С1-8 гидроксиалкил, С1-8 гидроксигалогеналкил, С1-6 алкокси-С1-4 алкил, С1-6 алкоксикарбонил, С1-6 алкоксиоксалил, СНО, С1-6 диалкиламинокарбонил, С1-6 алкилкарбонил, С1-6 алкилкарбонилокси, С1-6 галогеналкилкарбонил, С1-6 алкоксиимино-С1-4 алкил, С1-6 алкилкарбонилоксиимино-С1-4 алкил, С1-6 алкилсульфонил, С1-6 алкилсульфокси, С2-6 цианоалкил, СИ, ΝΟ2, галоген, феноксикарбонил, фенилсульфокси или фенилсульфонил, либо В3 и В4 вместе означают С3-6 алкилен.
2. Сульфамоильное соединение по п.1, где А означает А-1.
3. Сульфамоильное соединение по п.1, где А означает А-2.
4. Сульфамоильное соединение по п.1, где А означает А-4.
5. Сульфамоильное соединение по п.1, где А означает А-5 или А-6.
6. Сульфамоильное соединение по п.1, где А означает А-8.
7. Сульфамоильное соединение по п.1, где В означает В-1 .
8. Сульфамоильное соединение по п.1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и О означает СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10 и В3 означает С1-8 алкилтио.
9. Сульфамоильное соединение по п.1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и О означает СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10 и В3 означает С1-8 алкил.
10. Сульфамоильное соединение по п. 1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и О означает СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10 и В3 означает С1-8 галогеналкил.
11. Сульфамоильное соединение по п. 1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и О означает СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10 и В3 означает галоген.
12. Сульфамоильное соединение по п. 1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и О означает СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10 и В3 означает Н.
13. Сульфамоильное соединение по п. 1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и О означает Св7, СВ8, СВ9 или СВ10 и В3 означает СИ.
14. Сульфамоильное соединение по п. 1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-2, Ό, Е, Е и О означает СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10 и каждый из радикалов В3, В4, В5 и В6 означает Н.
15. Сульфамоильное соединение по п. 1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-4 и, по крайней мере, один из радикалов В3, В4, В5 и В6 означает фенил, который может быть замещен.
16. Сульфамоильное соединение по п. 1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь и В означает В-1.
17. Сульфамоильное соединение по п. 1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означает СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10, В3 означает С1-8алкил и В4 означает галоген.
18. Сульфамоильное соединение по п.1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означает СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10 и каждый из радикалов В3 и В4 означают галоген.
19. Сульфамоильное соединение по п.1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означает СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10, В3 означает С1-8 алкил и В4 означает Н или С1-8 алкил.
20. Сульфамоильное соединение по п.1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означает СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10, В3 означает С1-8 галогеналкил и В4 означает Н, галоген или С1-8 алкил.
21. Сульфамоильное соединение по п.1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означает СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10, В3 означает Н или С1-8 алкил и В4 означает С1-6 алкоксикарбонил.
22. Сульфамоильное соединение по п.1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означает СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10, В3 означает Н и В4 означает галоген.
23. Сульфамоильное соединение по п.1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означает СВ7, СВ8, СВ9 или СВ10, В3 означает СИ и В4 означает Н или С1-8 алкил.
24. Сульфамоильное соединение по п.1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, каждый из фрагментов Ό, Е, Е и С означает СН, В3 означает С1-3алкил и В4 означает галоген.
25. Сульфамоильное соединение по п.1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, каждый из фрагментов Ό, Е, Е и С означает СН и каждый из радикалов В3 и В4 означает галоген.
26. Сульфамоильное соединение по п.1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, каждый из фрагментов Ό, Е, Е и С означает СН, В3 означает С1-8 галогеналкил и В4 означает Н или С1-3 алкил.
27. Сульфамоильное соединение по п.1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, каждый из фрагментов Ό, Е, Е и С означает СН, В3 означает Ме или Е1 и В4 означает С1 или Вг.
28. Сульфамоильное соединение по п.1, где В1 и В2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, каждый из фрагментов Ό, Е, Е и С означает СН, В3 означает С1 или Вг и В4 означает С1 или Вг.
29. Агрохимический препарат, содержащий в качестве активного ингредиента, по меньшей мере, одно сульфамоильное соединение по любому из пп.1-28.
30. Применение агрохимического препарата по п.29, в качестве фунгицида для сельского хозяйства и садоводства.
В соединениях общей формулы (1) примерами С1-4 алкильных групп для В1 и В2 являются метил, этил, н- или изопропил н-, изо- или вторбутил и аналогичные остатки.
Примеры С4-6 алкилена, образованного двумя радикалами В1 и В2, вместе, включают пиперидин, включающий Ν, к которому присоединены В1 и В2, и аналогичные группы.
Примеры С4-6 алкиленокси, образованного двумя радикалами В1 и В2, вместе включают морфолин, включающий Ν, к которому присоединены В1 и В2, и аналогичные группы.
Значения для заместителей Υ, В3, В4, В5, В6, В7, В8, В9, В10 и В11 приведены ниже.
Примерами С1-8 алкильных групп служат метил, этил, н- или изопропил, н- или изобутил, н-пентил и аналогичные им группы.
Примерами С3-8 циклоалкильных групп являются циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и аналогичные группы.
Примерами С2-8 алкенильных групп являются аллил, винил и аналогичные группы.
Примерами С5-8 циклоалкенильных групп являются циклопентенил и аналогичные группы.
Примерами С2-8 алкинильных групп являются пропаргил и аналогичные группы.
Примерами С1-8 алкоксильных групп являются метокси, этокси и аналогичные группы.
Примерами С3-8 циклоалкоксильных групп являются циклопропилокси и аналогичные группы.
Примерами С5-8 циклоалкенилоксигрупп являются циклопентенил-3-окси и аналогичные группы.
Примерами С2-8 алкенилоксигрупп являются аллилокси и аналогичные группы.
Примерами С2-8 алкинилоксигрупп являются пропаргилокси и аналогичные группы.
Примерами С1-8 алкилтиогрупп являются метилтио, этилтио, н- или изопропилтио и аналогичные им группы.
Примерами С3-8 циклоалкилтиогрупп являются циклопентилтио и аналогичные группы.
Примерами С5-8 циклоалкенилтиогрупп являются циклопентенил-3-тио и аналогичные группы.
Примерами С2-8 алкенилтиогрупп являются аллилтио и аналогичные группы.
Примерами Сг-8 алкинилтиогрупп являются пропаргилтио и аналогичные группы.
Примерами С1-8 галогеналкоксигрупп являются трифторметокси и аналогичные группы.
Примерами С1-8 галогеналкилтиогрупп являются трифторметилтио и аналогичные группы.
Примерами С1-8 галогеналкильных групп являются хлорметил, дихлорметил, дихлорфторметил, трифторметил и аналогичные группы.
Примерами С2-8 галогеналкенильных групп являются 3-хлораллил и аналогичные группы.
Примерами С2-8 галогеналкенилоксигрупп являются 3-хлораллилокси и аналогичные группы.
Примерами С2-8 галогеналкенилтиогрупп являются 3-хлораллилтио и аналогичные группы.
Примерами С2-8 галогеналкинильных групп являются йодпропаргил и аналогичные группы.
Примерами С2-8 галогеналкинилоксигрупп являются йодпропаргилоксигруппа и аналогичные группы.
Примерами С2-8 галогеналкинилтиогрупп являются йодпропаргилтио и аналогичные группы.
Примерами С1-8 гидроксиалкильных групп являются гидроксиметил, 1-гидроксиэтил и аналогичные группы.
Примерами С1-8 гидроксигалогеналкильных групп являются 2,2,2-трифтор-1гидроксиэтил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкокси-С1-4 алкильных групп являются метоксиметил, метоксиэтил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкокси-С1-4 алкильных групп являются трифторэтоксиметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилтио-С1-4 алкильных групп являются метилтиометил, этилтиометил, метилтиоэтил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилтио-С1-4 алкильных групп являются трифторэтилтиометил и аналогичные группы.
Примерами С1-10 диалкокси-С1-4 алкильных групп являются диметоксиметил, диэтоксиметил и аналогичные группы.
Примерами С1-10 диалкилтио-С1-4 алкильных групп являются диметилтиометил, диэтилтиометил и аналогичные группы.
Примерами С1-3 алкилендиокси-С1-4 алкильных групп являются этилендиоксиметил и аналогичные группы.
Примерами С1-3 алкилендитио-С1-4 алкильных групп являются этилендитиометил и аналогичные группы.
Примерами фенокси-С1-4 алкильных групп, которые могут быть замещены, являются феноксиметил и аналогичные группы.
Примерами феноксигрупп, которые могут быть замещены, являются феноксигруппа и аналогичные группы.
Примерами фенилтио-С1-4 алкильных групп, которые могут быть замещены, являются фенилтиометил и аналогичные группы.
Примерами фенилтиогрупп, которые могут быть замещены, являются фенилтио и аналогичные группы.
Примерами фенил-С1-4 алкильных групп, которые могут быть замещены, являются бензил, фенэтил и аналогичные группы.
Примерами бензилтиогрупп, которые могут быть замещены, являются бензилтио и аналогичные группы.
Примерами бензилоксигрупп, которые могут быть замещены, являются бензилоксигруппа и аналогичные группы.
Примерами фенильных групп, которые могут быть замещены, являются фенил и аналогичные группы.
Примерами бензоильных групп, которые могут быть замещены, являются бензоил и аналогичные группы.
Примерами бензоил-С1-4 алкильных групп, которые могут быть замещены, являются бензоилметил и аналогичные группы.
Примерами бензоилоксигрупп, которые могут быть замещены, являются бензоилоксигруппа и аналогичные группы.
Примерами бензоилокси-С1-4 алкильных групп, которые могут быть замещены, являются бензоилоксиметил и аналогичные группы.
Примерами нафтильных групп, которые могут быть замещены, являются нафтил и аналогичные группы.
Примерами 5- или 6-членного гетероциклического кольца являются пиридин, тиофен, фуран, тиазол и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкоксикарбонильных групп являются метоксикарбонил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкоксикарбонил-С1-4 алкильных групп являются метоксикарбонилметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкоксикарбонильных групп являются фторэтоксикарбонил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкоксикарбонилС1-4 алкильных групп являются фторэтоксикарбонилметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкоксиоксалильных групп служат метоксиоксалил, этоксиоксалил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 диалкиламиногрупп являются диметиламиногруппа и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкиламиногрупп являются метиламиногруппа и аналогичные группы.
Примерами С1-6 диалкиламино-С1-4 алкильных групп являются диметиламинометил и аналогичные группы.
Примерами С2-6 алкилениминогрупп являются пирролидинил, пиперидинил и аналогичные группы.
Примерами С2-6 алкилениминокарбонильных групп являются пирролидинилкарбонил, пиперидинилкарбонил и аналогичные группы.
Примерами С2-6 алкиленимино-С1-4 алкильных групп являются пирролидинилметил, пиперидинилметил и аналогичные группы.
Примерами С2-6 алкилениминокарбонилС1-4 алкильных групп являются пирролидинилкарбонилметил, пиперидинилкарбонилметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилкарбониламиногрупп являются ацетиламиногруппа и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкоксикарбониламиногрупп являются метоксикарбониламиногруппа и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилкарбониламиногрупп являются трифторацетиламиногруппа и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилсульфониламиногрупп являются метансульфониламиногруппа и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилсульфониламиногрупп являются хлорметилсульфониламиногруппа и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилкарбониламино-С1-4 алкильных групп являются ацетиламинометил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкоксикарбониламино-С1-4 алкильных групп являются метоксикарбониламинометил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилкарбониламино-С1-4 алкильных групп являются трифторацетиламинометил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилсульфониламино-С1-4 алкильных групп являются метансульфониламинометил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилсульфониламино-С1-4 алкильных групп являются хлорметилсульфониламинометил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 диалкиламинокарбонильных групп являются диметиламинокарбонил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 диалкиламинокарбонилС1-4 алкильных групп являются диметиламинокарбонилметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилкарбонильных групп служат ацетил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилкарбонильных групп являются трифторацетил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилкарбонилоксигрупп являются ацетилоксигруппа и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилкарбонилоксигрупп являются трифторацетилоксигруппа и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилкарбонил-С1-4 алкильных групп являются ацетилметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилкарбонил-С1-4 алкильных групп являются трифторацетилметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилкарбонилокси-С1-4 алкильных групп являются ацетилоксиметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилкарбонилокси-С1-4 алкильных групп являются трифторацетилоксиметил и аналогичные группы.
Примерами гидроксиимино-С1-4 алкильных групп являются гидроксииминометил и аналогичные группы.
Примерами алкоксиимино-С1-4 алкильных групп являются метоксииминометил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилкарбонилоксииминоС1-4 алкильных групп являются ацетилоксииминометил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилсульфонилоксиимино-С1-4 алкильных групп являются метансульфонилоксииминометил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилсульфоксигрупп являются метилсульфоксигруппа и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилсульфокси-С1-4 алкильных групп являются метилсульфоксиметил, этилсульфоксиметил, метилсульфоксиэтил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилсульфонильных групп являются метансульфонил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилсульфонилоксигрупп являются метансульфонилоксигруппа и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилсульфонил-С1-4 алкильных групп являются метилсульфонилметил, этилсульфонилметил, метилсульфонилэтил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкилсульфонилокси-С1-4 алкильных групп являются метилсульфонилоксиметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилсульфоксигрупп являются хлорметилсульфоксигруппа и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилсульфоксиС1-4 алкильных групп являются хлорметилсульфоксиметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилсульфонильных групп являются трифторметилсульфонил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилсульфонилоксигрупп являются трифторметилсульфонилоксигруппа и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилсульфонилС1-4 алкильных групп являются трифторметилсульфонилметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкилсульфонилокси-С1_4 алкильных групп являются трифторметилсульфонилоксиметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 диалкилсульфамоильных групп являются диметилсульфамоил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 диалкилсульфамоил-С1-4 алкильных групп являются диметилсульфамоилметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкоксисульфонильных групп являются метоксисульфонил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 алкоксисульфонил-С1-4 алкильных групп являются метоксисульфонилметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкоксисульфонильных групп являются фторэтоксисульфонил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 галогеналкоксисульфонилС1-4 алкильных групп являются фторэтоксисульфонилметил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 нитроалкильных групп являются нитрометил и аналогичные группы.
Примерами С2-6 цианоалкильных групп являются цианометил и аналогичные группы.
Примерами С1-6 тиокарбамоильных групп являются Ο8ΝΗ2 и аналогичные группы.
Примерами галогенов являются Р, С1, Вг и I.
Примерами С1-3 алкилендиоксигрупп, которые могут быть замещены галогенами, являются дифторметилендиоксигруппа, тетрафторэтилендиоксигруппа и аналогичные группы.
Далее в табл. 1-11 приведены соединения формулы (1) по изобретению. Однако эти примеры не ограничивают объем притязаний настоящего изобретения.
В таблицах Ме означает метил, Е1 означает этил, Рг означает пропил, Ви означает бутил, позначает нормальный, ί- означает изо-, к- означает вторичный, 1- означает третичный, Рй означает фенил, Вп означает бензил и Ас означает ацетил.
Таблица 1 * V 4 <ь> «ί·»*»
(о)
(е) (О
(0 £02ΝΜθ2. (ί) 8Ο2ΝΜθ2 «» СХУ'*8
Ν-У Ν-Ν7 (к) έο2ν_) (I) 80,-Ν^Ο
Соединение № | К3 | К4 |
1-1 | Η | Н |
1-2 | Ме | н |
1-3 | ЕС | н |
1-4 | п-Рг | н |
1-5 | 1-Рг | н |
1-6 | п-Ви | н |
1-7 | ₽ъ | н |
1-8 | Вп | и |
1-9 | г | н |
1-10 | С1 | н |
1-11 | Вг | н |
1-12 | I | н |
1-13 | ЗМе | н |
1-14 | ВЕС | н |
1-15 | СН2ОМе | н |
1-16 | СС1Р3 | н |
1-17 | СНР2 | н |
1-18 | СНРС1 | н |
1-19 | СН2С1 | н |
1-20 | СР3 | н |
1-21 | сы | н |
1-22 | сно | н |
1-23 | с3р5 | н |
1-24 | СН-ИОМе | н |
1-25 | СО3Ме | н |
1-26 | СО2Е1 | н |
Таблица 1 (продолжение)
Соединение № | К3 | к4 |
1-27 | СОЫМе2 | н |
1-28 | соме | н |
1-29 | СОРН | н |
1-30 | СН2С02Ме | н |
1-31 | ЫО2 | н |
1-32 | Н | С1 |
1-33 | Ме | С1 |
1-34 | ЕС | С1 |
1-35 | П-Рг | С1 |
1-36 | 1-Рг | С1 |
1-37 | п-Ви | С1 |
1-38 | ΡΪ1 | С1 |
1-39 | Вп | С1 |
1-40 | Р | С1 |
1-41 | С1 | С1 |
1-42 | Вг | С1 |
1-43 | I | С1 |
1-44 | ЗМе | С1 |
1-45 | ЗЕС | С1 |
1-46 | СН2ОМе | С1 |
1-47 | сне2 | С1 |
1-48 | СНРС1 | С1 |
1-49 | СН2С1 | С1 |
1-50 | СРЭ | С1 |
1-51 | СЫ | С1 |
1-52 | сно | С1 |
1-53 | С3Р, | С1 |
1-54 | СН-ЫОМе | С1 |
1-55 | С02Ме | С1 |
1-56 | С02ЕС | С1 |
1-57 | СОЫМе2 | С1 |
1-58 | СОМе | С1 |
1-59 | СС1Р2 | С1 |
1-60 | сн2со2ме | С1 |
1-61 | ыо2 | С1 |
1-62 | н | Вг |
1-63 | Ме | Вг |
1-64 | ЕС | Вг |
1-65 | п-Рг | Вг |
1-66 | 1-РГ | Вг |
1-67 | п-Ви | Вг |
1-68 | Р11 | Вг |
1-69 | Вп | Вг |
1-70 | Р | Вг |
1-71 | С1 | Вг |
1-72 | Вг | вг |
Таблица 1 (продолжение)
Соединение № | К3 | К* |
1-73 | I | Вг |
1-74 | 8Ме | Вг |
1-75 | δ ЕС | Вг |
1-76 | СН2ОМе | Вг |
1-77 | СНР2 | Вг |
1-78 | СНРС1 | Вг |
1-79 | СН,С1 | Вг |
1-80 | СГз | Вг |
1-81 | ΟΝ | Вг |
1-82 | сно | Вг |
1-83 | С2Р5 | Вг |
1-84 | ΟΗ=ΝΟΜθ | Вг |
1-85 | СО2Ме | Вг |
1-86 | СОаЕС | Вг |
1-87 | СОШМе2 | Вг |
1-88 | СОМе | Вг |
1-89 | СС1Р2 | Вг |
1-90 | СН2С02Ме | Вг |
1-91 | νο2 | Вг |
1-92 | н | I |
1-93 | Ме | I |
1-94 | ЕС | I |
1-95 | п-Рг | I |
1-96 | п-Ви | I |
1-97 | РЬ | I |
1-98 | Р | I |
1-99 | С1 | I |
1-100 | Вг | I |
1-101 | I | I |
1-102 | 8Ме | I |
1-103 | СР3 | I |
1-104 | СИ | I |
1-105 | н | Р |
1-106 | Ме | Р |
1-107 | ЕС | г |
1-108 | п-Рг | Р |
1-109 | п-Ви | Р |
1-110 | РЬ | Р |
1-111 | Р | Р |
1-112 | С1 | Р |
1-113 | Вг | ? |
1-114 | со2ес | Р |
1-115 | 8Ме | Р |
1-116 | СР3 | Р |
1-117 | 0Ν | Р |
1-118 | Н | Ме |
Таблица 1 (продолжение)
Соединение № | К3 | К4 |
1-119 | Ме | Ме |
1-120 | ЕС | Ме |
1-121 | п-Рг | Ме |
1-122 | СР2С1 | Ме |
1-123 | СНР2 | Ме |
1-124 | Р | Ме |
1-125 | С1 | Ме |
1-126 | вг | Ме |
1-127 | I | Ме |
1-128 | 8Ме | Ме |
1-129 | СР3 | Ме |
1-130 | СИ | ме |
1-131 | сно | Ме |
1-132 | сн=ыон | Ме |
1-133 | СН-ΝΟΜθ | Ме |
1-134 | СН«ЫОАс | Ме |
1-135 | н | ЕС |
1-136 | Ме | ЕС |
1-137 | ЕС | ЕС |
1-138 | п-Рг | ЕС |
1-139 | Р | ЕС |
1-140 | С1 | ЕС |
1-141 | Вг | ЕС |
1-142 | СНР2 | ЕС |
1-143 | СС1Р2 | ЕС |
1-144 | СР3 | ЕС |
1-145 | СИ | ЕС |
1-146 | сно | ЕС |
1-147 | -<СН2)3- | |
1-148 | -<СН2)4- | |
1-149 | -(СН2)5- | |
1-150 | -(СН2)6- | |
1-151 | н | РЬ |
1-152 | Ме | РЬ |
1-153 | ЕС | РЬ |
1-154 | п-Рг | РЬ |
1-155 | Г | РЬ |
1-156 | С1 | РЬ |
1-157 | Вг | РЬ |
1-158 | I | РЬ . |
1-159 | 8Ме | РЬ |
1-160 | СР3 | РЬ |
1-161 | СИ | РЬ |
1-162 | СНО | РЬ |
1-163 | н | Вп |
1-164 | Ме | Вп |
Таблица 1 (продолжение)
Таблица 1 (продолжение) | ||
Соединение № | К3 | к4 |
1-165 | Е* | Вп |
1-166 | П-РГ | Вп |
1-167 | Р | Вп |
1-168 | С1 | Вп |
1-169 | Вг | ВП |
1-170 | I | Вп |
1-171 | 5Ме | Вп |
1-172 | СР3 | Вп |
1-173 | 0Ν | Вп |
1-174 | Н | СРз |
1-175 | Ме | СР3 |
1-176 | Е* | СРз |
1-177 | п-Рг | СРз |
1-178 | п-Ви | СГз |
1-179 | РЬ | СР3 |
1-180 | Р | СРз |
1-181 | С1 | СРз |
1-182 | Вг | СР3 |
1-183 | I | СРз |
1-184 | 8Ме | СРз |
1-185 | СРЭ | СРз |
1-186 | сы | СР3 |
1-187 | н | сно |
1-188 | Ме | сно |
1-189 | Е* | сно |
1-190 | п-Рг | сно |
1-191 | п-Ви | сно |
1-192 | Р | сно |
1-193 | С1 | сно |
1-194 | Вг | сно |
1-195 | I | сно |
1-196 | 8Ме | сно |
1-197 | СР3 | сно |
1-198 | сы | сно |
1-199 | н | ΟΗ«ΝΟΗ |
1-200 | Ме | СН-ΝΟΗ |
1-201 | Е* | СН-ΝΟΗ |
1-202 | п-Рг | ΟΗ=ΝΟΗ |
1-203 | Р | СН=ЫОН |
1-204 | С1 | ΟΗβΝΟΗ |
1-205 | ВГ | СН-ΝΟΗ |
1-206 | I | СН=ЫОН |
1-207 | зме | СН=ЫОН |
1-208 | СР3 | СН=ЫОН |
1-209 | сы | сн«ыон |
1-210 | н | СН-ИОМе |
Соединение № | В3 | в* |
1-211 | Ме | СН-ΝΟΜβ |
1-212 | В* | СН-ΝΟΜβ |
1-213 | п-Рг | СН-ΝΟΜβ |
1-214 | Р | СН«ИОМе |
1-215 | С1 | ΟΗ=ΝΟΜβ |
1-216 | ВГ | СН=ЯОМе |
1-217 | I | СН=ИОМе |
1-218 | 5Ме | СН«ЫОМе |
1-219 | СРз | СН«=ЫОМе |
1-220 | 0Ν | ΟΗ=ΝΟΜβ |
1-221 | Н | ΟΗ«ΝΟΑο |
1-222 | Ме | СН-ЫОАс |
1-223 | Е* | СН-ЫОАс |
1-224 | п-Рг | СН=ЫОАс |
1-225 | Р | СН=ЫОАс |
1-226 | С1 | СН-ЫОАс |
1-227 | Вг | СН-ЫОАс |
1-228 | I | СН=ЫОАс |
1-229 | 8Ме | СН=ЫОАс |
1-230 | СР3 | СН-ЫОАс |
1-231 | сы | СН-ЫОАс |
1-232 | Н | СОМе |
1-233 | Ме | СОМе |
1-234 | Е* | СОМе |
1-235 | п-Рг | СОМе |
1-236 | п-Ви | СОМе |
1-237 | Р | СОМе |
1-238 | С1 | СОМе |
1-239 | Вг | СОМе |
1-240 | I | соме |
1-241 | ЗМе | СОМе |
1-242 | СР3 | СОМе |
1-243 | СМ | соме |
1-244 | н | СОЕ* |
1-245 | Ме | СОЕ* |
1-246 | Е* | СОВ* |
1-247 | п-Рг | СОЕ! |
1-248 | п-Ви | СОЕ* |
1-249 | РЬ | СОЕ* |
1-250 | Р | СОЕ* |
1-251 | С1 | СОЕ* |
1-252 | Вг | СОЕ* |
1-253 | I | СОЕ* |
1-254 | 8Ме | СОЕ* |
1-255 | СР3 | СОЕ* |
1-256 | СЫ | СОЕ* |
__________Таблица 1 (продолжение)_______
Соединение №_______к3_____________в*
1-257 Н СОРЬ
1-258 | Ме | СОРЬ |
1-259 | Εΐ | СОРЬ |
1-260 | п-Рг | СОРЬ |
1-261 | Р | СОРЬ |
1-262 | С1 | СОРЬ |
1-263 | Вг | СОРЬ |
1-264 | I | СОРЬ |
1-265 | н | СОСР3 |
1-266 | Ме | СОСР3 |
1-267 | Εΐ | СОСР3 |
1-268 | п-Рг | СОСРз |
1-269 | Р | СОСРз |
1-270 | С1 | СОСРз |
1-271 | Вг | СОСРз |
1-272 | I | СОСРз |
1-273 | 5Ме | СОСРз |
1-274 | СР3 | СОСРз |
1-275 | ΟΝ | СОСР3 |
1-276 | Н | СО2Ме |
1-277 | Ме | СО2Ме |
1-278 | Εΐ | СО2Ме |
1-279 | п-Рг | СО2Ме |
1-280 | п-Ви | СО2Ме |
1-281 | РЬ | СО2Ме |
1-282 | Р | СО2Ме |
1-283 | С1 | СО2Ме |
1-284 | Вг | СО2Ме |
1-285 | I | СО2Ме |
1-286 | 8Ме | С02Ме |
1-287 | СР3 | со2ме |
1-288 | СИ | СО2Ме |
1-289 | н | ΟΟ2Εΐ |
1-290 | Ме | ΟΟ2Εΐ |
1-291 | Εΐ | 002Εΐ |
1-292 | Р | σο2Εΐ |
1-293 | С1 | οο2εϊ |
1-294 | Вг | 002Εΐ |
1-295 | 5Мв | 002Εΐ |
1-296 | СР3 | 002Εΐ |
1-297 | 0Ν | 002Βΐ |
1-298 | Н | С02п-Рг |
1-299 | Ме | СО2п-Рг |
1-300 | Εΐ | С02п-Рг |
1-301 | Р | СО2п-Рг |
1-302 | С1 | СО2п-Рг |
Таблица 1 (продолжение)
Соединение № | Е3 | к4 |
1-303 | Вг | СО2п-Рг |
1-304 8Ме СО2п-Рг
1-305 | СР3 | СО2п-Рг |
1-306 | СИ | СО2п-Рг |
1-307 | Н | СОД-Рг |
1-309 | Εΐ | СОД-Рг |
1-310 | Р | СО21-Рг |
1-311 | С1 | СО21-Рг |
1-312 | ВГ | СО21-Рг |
1-313 | 8Ме | СО21-РГ |
1-314 | СР3 | СОД-Рг |
1-315 | СИ | СО21-Рг |
1-316 | и | СО2п-Ви |
1-317 | Ме | СО2п-Ви |
1-318 | Εΐ | С02п-Ви |
1-319 | Р | СО2п-Ви |
1-320 | С1 | СО2п-Ви |
1-321 | Вг | СО2п-Ви |
1-322 | 8Ме | СО2п-Ви |
1-323 | СР3 | СО2п-Ви |
1-324 | СЫ | С02п-Ви |
1-325 | Н | СОД-Ви |
1-326 | Ме | СОД-Ви |
1-327 | Εΐ | СОД-Ви |
1-328 | Р | СОД-Ви |
1-329 | С1 | С021-Ви |
1-330 | ВГ | СОД-Ви |
1-331 | 8Ме | СОД-Ви |
1-332 | СР3 | СОД-Ви |
1-333 | СЫ | СОД-Ви |
1-334 | н | СО2в-Ви |
1-335 | Ме | СО2е-Ви |
1-336 | Εΐ | СО2е-Ви |
1-337 | Р | СО2в-Ви |
1-338 | С1 | С02е-Ви |
1-339 | Вг | С028-Ви |
1-340 | 8Ме | СОа8-Ви |
1-341 | СР3 | СО2з-Ви |
1-342 | СИ | С028-Ви |
1-343 | н | СОД-Ви |
1-344 | ме | СОД-Ви |
1-345 | Εΐ | СОД-Ви |
1-346 | Р | СОД-Ви |
1-347 | С1 | СОД-Ви |
1-348 | Вг | СОД-Ви |
1-349 | 8Ме | СОД-Ви |
Таблица 1 (продолжение)
Соединение № | В3 | к4 |
1-350 | СР3 | СО2Е-Ви |
1-351 | ΟΝ | С02Е-Ви |
1-352 | Н | СО2РЬ |
1-353 | Ме | СО2РЬ |
1-354 | ЕЕ | СО2РЬ |
1-355 | Р | СОаРЬ |
1-356 | С1 | СО2РЬ |
1-357 | Вг | СО2РЬ |
1-358 | 8Ме | СО2РЬ |
1-359 | СР3 | СО2РЬ |
1-360 | СИ | СО2РЬ |
1-361 | н | СОСО2Ме |
1-362 | Ме | СОСО2Ме |
1-363 | Р | СОСО2Ме |
1-364 | С1 | СОСО2Ме |
1-365 | Вт | СОСО2Ме |
1-366 | ЗМе | СОСО2Ме |
1-367 | СР3 | СОСО2Ме |
1-368 | ΟΝ | СОСО2Ме |
1-369 | Н | СОСО2ЕЕ |
1-370 | Ме | сосоаЕЕ |
1-371 | Р | СОСОаЕЕ |
1-372 | С1 | СОСО2ЕЕ |
1-373 | Вг | СОСО2ЕЕ |
1-374 | ЗМе | СО СО 2 ЕЕ |
1-375 | СР3 | сосо2ее |
1-376 | ΟΝ | сосо2ее |
1-377 | н | ЗМе |
1-378 | Ме | ЗМе |
1-379 | ЕЕ | ЗМе |
1-380 | п-Рг | ЗМе |
1-381 | Р | ЗМе |
1-382 | С1 | ЗМе |
1-383 | Вг | ЗМе |
1-384 | I | ЗМе |
1-385 | ЗМе | ЗМе |
1-386 | СР3 | ЗМе |
1-387 | ον | ЗМе |
1-388 | н | ЗОМе |
1-389 | Ме | ЗОМе |
1-390 | ЕЕ | ЗОМе |
1-391 | С1 | ЗОМе |
1-392 | Вг | ЗОМе |
1-393 | СР3 | ЗОМе |
1-394 | ον | ЗОМе |
1-395 | н | ЗО2Ме |
Таблица 1 (продолжение) | ||
Соединение № | В3 | В4 |
1-396 | Ме | ЗО2Ме |
1-397 | ЕЕ | ЗО2Ме |
1-398 | С1 | ЗО2Ме |
1-399 | Вг | 8ОаМе |
1-400 | СР3 | ЗО2Ме |
1-401 | 0Ν | ЗО2Ме |
1-402 | н | ЗРЬ |
1-403 | Ме | ЗРЬ |
1-404 | ЕЕ | ЗРЬ |
1-405 | п-Рг | ЗРЬ |
1-406 | Р | ЗРЬ |
1-407 | С1 | ЗРЬ |
1-408 | Вг | ЗРЬ |
1-409 | I | ЗРЬ |
1-410 | ЗМе | ЗРЬ |
1-411 | СР3 | ЗРЬ |
1-412 | ΟΝ | ЗРЬ |
1-413 | Н | ЗОРЬ |
1-414 | Ме | ЗОРЬ |
1-415 | ЕЕ | ЗОРЬ |
1-416 | С1 | ЗОРЬ |
1-417 | Вг | ЗОРЬ |
1-418 | СР3 | ЗОРЬ |
1-419 | ον | ЗОРЬ |
1-420 | н | 302РЬ |
1-421 | Ме | 302РЬ |
1-422 | ЕЕ | 8ОаРЬ |
1-423 | С1 | 302РЬ |
1-424 | Вг | ЗО2РЬ |
1-425 | СР3 | ЗО2РЬ |
1-426 | сы | ЗО2РЬ |
1-427 | н | νο2 |
1-428 | Ме | νο2 |
1-429 | ЕЕ | νο2 |
1-430 | С1 | νο2 |
1-431 | Вг | νο2 |
1-432 | ЗМе | νο2 |
1-433 | СРз | νο2 |
1-434 | СЫ | νο2 |
1-435 | Н | ΟΝ |
1-436 | Ме | ΟΝ |
1-437 | ЕЕ | ΟΝ |
1-438 | п-Рг | ΟΝ |
1-439 Р ΟΝ
1-440 | С1 | ΟΝ |
1-441 | Вг | ΟΝ |
Таблица 1 (продолжение) | ||
Соединение № | К3 | к* |
1-442 | ЗМе | сы |
1-443 | СГз | 0Ν |
1-444 | сы | СИ |
1-445 | н | СН2СЫ |
1-446 | Ме | СН2СЫ |
1-447 | ЕС | СН2СЫ |
1-448 | п-Рг | οη2ον |
1-449 | С1 | СН2СЫ |
1-450 | Вг | 0Η20Ν |
1-451 | ЗМе | οη2ον |
1-452 | ср3 | οη2ον |
1-453 | ΟΝ | СН2СЫ |
1-454 | И | ОМе |
1-455 | Ме | ОМе |
1-456 | ЕС | ОМе |
1-457 | С1 | ОМе |
1-458 | Вг | ОМе |
1-459 | ЗМе | ОМе |
1-460 | СР, | ОМе |
1-461 | ΟΝ | оме |
1-462 | Н | СН2ЫМе2 |
1-463 | Ме | СН2ЫМе2 |
1-464 | ЕС | СН2ЫМе2 |
1-465 | С1 | 0Η2ΝΜ62 |
1-466 | Вг | ΟΗ2ΝΜθ2 |
1-467 | ЗМе | СН2ЫМе2 |
1-468 | СР3 | СН2ИМе2 |
1-469 | ΟΝ | 0Η2ΝΜθ2 |
1-470 | Н | ОСОМе |
1-471 | Ме | ОСОМе |
1-472 | ВС | ОСОМе |
1-473 | С1 | ОСОМе |
1-474 | Вг | ОСОМе |
1-475 | 8Ме | ОСОМе |
1-476 | СРЭ | ОСОМе |
1-477 | СЫ | ОСОМе |
1-478 | И | СН(ОМе)2 |
1-479 | Ме | СН(ОМе)2 |
1-480 | ЕС | СН(ОМе)2 |
1-481 | п-Рг | СН(ОМе)2 |
1-482 | С1 | СН(ОМе)2 |
1-483 | Вг | СН(ОМе)2 |
1-484 | ЗМе | СН(ОМе)2 |
1-485 | СГЭ | СН(ОМе)2 |
1-486 | СИ | СН(ОМе)2 |
1-487 | н | СН(ЗМе)2 |
Таблица 1 (продолжение) ; №В3 к*
1-488 | Ме | СН(ЗМе)2 |
1-489 | ЕС | СН(ЗМе)2 |
1-490 | п-Рг | СН(ЗМе)2 |
1-491 | С1 | СН(ЗМе)2 |
1-492 | Вг | СН(ЗМе)2 |
1-493 | 8Ме | СН(ЗМе)2 |
1-494 | СР3 | СН(ЗМе)2 |
1-495 | ΟΝ | СН(ЗМе)2 |
1-496 | Н | СН2С1 |
1-497 | Ме | СН2С1 |
1-498 | ЕС | СН2С1 |
1-499 | п-Рг | СН2С1 |
1-500 | Р | СН2С1 |
1-501 | С1 | СН2С1 |
1-502 | Вг | СН2С1 |
1-503 | I | СН2С1 |
1-504 | ЗМе | СН2С1 |
1-505 | СР3 | СН2С1 |
1-506 | сы | СН2С1 |
1-507 | н | СН2ОН |
1-508 | Ме | СН2ОН |
1-509 | ЕС | СН20Н |
1-510 | п-Рг | СН2ОН |
1-511 | Р | СН2ОН |
1-512 | С1 | СН2ОН |
1-513 | Вг | СН2ОН |
1-514 | ЗМе | СН2ОН |
1-515 | СР3 | СН2ОН |
1-516 | сы | СН2ОН |
1-517 | н | СН(ОН)Ме |
1-518 | Ме | СН(ОН)Ме |
1-519 | ЕС | СН(ОН)Ме |
1-520 | п-Рг | СН(ОЯ)Ме |
1-521 | Р | СН(ОН)Ме |
1-522 | С1 | СН(ОН)Ме |
1-523 | Вг | СН(ОН)Ме |
1-524 | ЗМе | СН(ОН)Ме |
1-525 | СР3 | СН(ОН)Ме |
1-526 | сы | СН(ОН)Ме |
1-527 | н | СН(ОН)ЕС |
1-528 | Ме | СН(ОН)ЕС |
1-529 | ЕС | СН(ОН)ЕС |
1-530 | П-РГ | СН(ОН)ЕС |
1-531 | Р | СН(ОН)ЕС |
1-532 | С1 | СН(ОН)ЕС |
1-533 | ВГ | СН(ОН)ЕС |
Таблица 1 (продолжение)
Соединение № | К3 | К4 |
1-534 | 8Ме | СН(ОН)Е£ |
1-535 | СР3 | СН(ОН)Е1 |
1-536 | СИ | СН(ОН)ЕТ |
1-537 | Я | СН(ОН)СР3 |
1-538 | Ме | СН(ОН)СГ3 |
1-539 | Е1 | СН(ОН)СР3 |
1-540 | п-Рг | СН(ОН)СР3 |
1-541 | Р | СН(ОН)СР3 |
1-542 | С1 | СН(ОН)СР3 |
1-543 | Вг | СН(ОН)СР3 |
1-544 | 8Ме | СН(ОН)СР3 |
1-545 | СР3 | СН(ОН)СР3 |
1-546 | ΟΝ | СН(ОН)СРЭ |
1-547 | Н | СН2ОМе |
1-548 | Ме | СН2ОМе |
1-549 | ЕЪ | СН2ОМе |
1-550 | п-Рг | СН2ОМе |
1-551 | Р | СИ,оме |
1-552 | С1 | СН2ОМе |
1-553 | Вг | СН2ОМе |
1-554 | ЗМе | СН2ОМе |
1-555 | СРЭ | СН2ОМе |
1-556 | ΟΝ | СН2ОМе |
1-557 | Н | С0ЫМе2 |
1-558 | Ме | соыме2 |
1-559 | Е1 | СОИМе2 |
1-560 | п-Рг | С0ЫМе2 |
1-561 | Р | С0ЫМе2 |
1-562 | С1 | 00ΝΜθ2 |
1-563 | Вг | 00ΝΜβ2 |
1-564 | ВМе | сомме2 |
1-565 | СР3 | СОММе2 |
1-566 | ΟΝ | ΟΟΝΜβ2 |
1-567 | Н | СО(4-СР3РЬ) |
1-568 | Ме | СО(4-СР3РЬ) |
1-569 | Εΐ | СО(4-СР3РЬ) |
1-570 | С1 | СО(4-СР3РЬ) |
1-571 | ВГ | СО(4-СР3РЬ) |
Таблица 2
Соединение № | В’ | в· | в’ | к10 |
2-1 | Р | н | н | н |
2-2 | н | г | и | н |
2-3 | н | н | г | н |
2-4 | н | н | н | г |
2-5 | С1 | н | н | н |
2-6 | н | С1 | н | н |
2-7 | н | н | С1 | н |
2-8 | н | н | н | С1 |
Таблица 2 (продолжение) | ||||
Соединение № | К7 | кв | к’ | я10 |
2-9 | Вт | н | н | я |
2-10 | Н | Вт | и | я |
2-11 | И | и | ВТ | я |
2-12 | Н | н | я | Вт |
2-13 | I | н | н | я |
2-14 | н | I | н | я |
2-15 | н | н | I | я |
2-16 | н | н | н | I |
2-17 | Ме | н | н | н |
2-18 | Н | Ме | н | н |
2-19 | Н | н | Ме | я |
2-20 | н | н | я | Ме |
2-21 | Εΐ | н | н | я |
2-22 | Н | Εΐ | н | я |
2-23 | н | н | Εΐ | н |
2-24 | н | н | н | Εΐ |
2-25 | МеО | н | н | я |
2-26 | Н | МеО | н | я |
2-27 | Н | н | МеО | я |
2-28 | н | н | н | МеО |
2-29 | М02 | н | н | я |
2-30 | и | ΝΟ3 | я | я |
2-31 | н | н | ко2 | я |
2-32 | н | и | я | ыоа |
2-33 | сы | н | н | я |
2-34 | я | СИ | н | я |
2-35 | н | н | ΟΝ | н |
2-36 | н | н | н | сы |
2-37 | СРз | н | н | н |
2-38 | н | СРЭ | я | н |
2-39 | н | н | СР3 | н |
2-40 | н | н | н | СРЭ |
2-41 | со2Ме | н | н | я |
2-42 | н | СО2Ме | н | н |
2-43 | н | н | СО2Ме | я |
2-44 | н | Ή | я | СО2Ме |
Таблица 3
Соединение № | Кт | н’ | н’ | в10 |
3-1 | Н | н | н | н |
3-2 | Г | н | н | н |
3-3 | Н | г | н | н |
3-4 | Н | н | Р | н |
3-5 | н | и | Н | Р |
3-6 | С1 | н | н | н |
3-7 | н | С1 | и | н |
3-8 | н | н | С1 | н |
3-9 | н | н | н | С1 |
3-10 | Вг | н | н | и |
3-11 | и | вг | и | н |
3-12 | н | н | Вг | н |
3-13 | н | н | н | вг |
3-14 | Ме | н | н | н |
3-15 | Н | Ме | н | н |
3-16 | Н | н | Ме | н |
3-17 | Н | н | н | Ме |
3-18 | сг3 | н | н | н |
3-19 | н | н | и | |
3-20 | и | н | СР3 | н |
3-21 | н | н | н | СР3 |
Таблица 4 (продолжение) Соединение №к3 к*
4-15 | Е1 | Е! |
4-16 | ЕС | С1 |
4-17 | ЕС | Вг |
4-18 | Е1 | СР3 |
4-19 | С1 | н |
4-20 | С1 | Ме |
4-21 | С1 | ЕС |
4-22 | С1 | С1 |
4-23 | С1 | Вг |
4-24 | С1 | СР3 |
4-25 | Вг | Н |
4-26 | Вг | Ме |
4-27 | Вг | Εΐ |
4-28 | Вг | Вг |
4-29 | Вг | СР3 |
Таблица 5
(() ЭО2ММе2, ^д)8Ог1ЧМе2 (Н) ЗОгИМе^
Соединение № | К3 | К4 |
4-1 | н | Н |
4-2 | н | Ме |
4-3 | н | Εΐ |
4-4 | н | С1 |
4-5 | н | Вг |
4-6 | н | СР3 |
4-7 | Не | н |
4-8 | Ме | Ме |
4-9 | Ме | Е1 |
4-10 | Ме | С1 |
4-11 | Ме | Вг |
4-12 | Ме | СР3 |
4-13 | В1 | н |
4-14 | Е1 | Ме |
Соединение № | в’ | к* | к1 | н* |
5-1 | н | РЬ | н | н |
5-2 | С1 | РЬ | я | н |
5-3 | н | РЬ | С1 | н |
5-4 | н | РЬ | н | С1 |
5-5 | С1 | РЬ | С1 | н |
5-6 | С1 | РЬ | н | С1 |
5-7 | н | РЬ | С1 | С1 |
5-8 | С1 | РЬ | С1 | С1 |
5-9 | Вг | РЬ | С1 | н |
5-10 | С1 | РЬ | Вг | н |
5-11 | вг | РЬ | н | С1 |
5-12 | С1 | РЬ | н | ВГ |
Таблица 5 | (продолжение) | |||
Соединение № | К3 | К* | к5 | К* |
5-13 | Н | РЬ | Вг | С1 |
5-14 | н | РЬ | С1 | Вг |
5-15 | Вг | РЬ | С1 | С1 |
5-16 | С1 | РЬ | Вг | С1 |
5-17 | С1 | РЬ | С1 | Вг |
5-18 | вг | РЬ | Вг | С1 |
5-19 | Вг | РЬ | С1 | Вг |
5-20 | С1 | РЬ | Вг | Вт |
5-21 | Ме | РЬ | Н | н |
5-22 | н | РЬ | Ме | н |
5-23 | н | РЬ | Н | Ме |
5-24 | Ме | РЬ | С1 | н |
5-25 | Ме | РЬ | н | С1 |
5-26 | Ме | РЬ | С1 | С1 |
5-27 | Ме | РЬ | Вг | С1 |
5-28 | Ме | РЬ | С1 | Вг |
5-29 | С1 | РЬ | Ме | н |
5-30 | н | РЬ | Ме | С1 |
5-31 | С1 | РЬ | Ме | С1 |
5-32 | Вг | РЬ | Ме | С1 |
5-33 | С1 | РЬ | Ме | Вг |
5-34 | С1 | РЬ | н | Ме |
5-35 | н | РЬ | С1 | Ме |
5-36 | С1 | РЬ | С1 | Ме |
5-37 | Вг | РЬ | С1 | Ме |
5-38 | С1 | РЬ | Вг | Ме |
5-39 | Вг | РЬ | и | Н |
5-40 | н | РЬ | Вг | н |
5-41 | н | РЬ | н | Вг |
5-42 | Вг | РЬ | Вг | Н |
5-43 | Вг | РЬ | н | Вг |
5-44 | н | РЬ | Вг | Вг |
5-45 | Вг | РЬ | Вг | Вг |
5-46 | Ме | РЬ | Вг | Н |
5-47 | ме | РЬ | н | Вг |
5-48 | Ме | РЬ | ВГ | Вг |
5-49 | Вг | РЬ | Ме | н |
5-50 | н | РЬ | Ме | Вг |
5-51 | ВГ | РЬ | Ме | Вх |
5-52 | Вг | РЬ | Н | Ме |
5-53 | н | РЬ | Вг | Ме |
5-54 | Вг | РЬ | Вг | Ме |
5-55 | Ме | РЬ | Ме | Н |
5-56 | Ме | РЬ | Ме | С1 |
5-57 | Ме | РЬ | Ме | Вх |
5-58 | н | РЬ | Ме | Ме |
Таблица 5 (продолжение) | ||||
Соединение № | К3 | К‘ | н5 | к* |
5-59 | С1 | РЬ | Ме | Ме |
5-60 | Вх | РЬ | Ме | Ме |
5-61 | Ме | РЬ | н | Ме |
5-62 | Ме | РЬ | С1 | ме |
5-63 | Ме | РЬ | Вх | ме |
5-64 | СО2Ме | РЬ | Ме | Н |
5-65 | Ме | РЬ | СО2Ме | н |
5-66 | С02Ме | РЬ | Ме | С1 |
5-67 | Ме | РЬ | СО2Ме | С1 |
5-68 | СО2Ме | РЬ | Ме | Вг |
5-69 | Ме | РЬ | СО2Ме | Вх |
5-70 | Ас | РЬ | Ме | н |
5-71 | Ме | РЬ | Ас | н |
5-72 | Ас | РЬ | Ме | С1 |
5-73 | Не | РЬ | Ас | С1 |
5-74 | Ас | РЬ | Ме | Вх |
5-75 | Ме | РЬ | Ас | Вх |
5-76 | ΟΝ | РЬ | Ме | н |
5-77 | Ме | РЬ | ΟΝ | н |
5-78 | 0Ν | РЬ | Ме | С1 |
5-79 | Ме | РЬ | СИ | С1 |
5-80 | СЫ | РЬ | Ме | Вх |
5-81 | Ме | РЬ | ΟΝ | Вх |
5-82 | Н | РЬ | СО2Ме | ме |
5-83 | н | РЬ | Ме | СО2Ме |
5-84 | С1 | РЬ | СО2Ме | Ме |
5-85 | С1 | РЬ | Ме | СО2Ме |
5-86 | Вх | РЬ | СО2Ме | Ме |
5-87 | Вх | РЬ | Ме | со2ме |
5-88 | н | РЬ | Ас | Ме |
5-89 | н | РЬ | Ме | Ас |
5-90 | С1 | РЬ | АС | Ме |
5-91 | С1 | РЬ | Ме | Ас |
5-92 | Вх | РЬ | АС | Ме |
5-93 | Вг | РЬ | Ме | Ас |
5-94 | н | РЬ | сы | Ме |
5-95 | н | РЬ | Ме | СИ |
5-96 | С1 | РЬ | СИ | Ме |
5-97 | С1 | РЬ | Ме | ΟΝ |
5-98 | ВГ | РЬ | СИ | Ме |
5-99 | вх | РЬ | Ме | си |
5-100 | С02Ме | РЬ | Н | Ме |
5-101 | Ме | РЬ | н | СО2Ме |
5-102 | СО2Ме | РЬ | С1 | Ме |
5-103 | Ме | РЬ | С1 | СО2Ме |
5-104 | СО,Ме | РЬ | Вг | Ме |
Таблица 5 (продолжение)
Соединение № | В3 | в* | в5 | в6 |
5-105 | Ме | РЬ | Вг | СО2Ме |
5-106 | АС | РЬ | н | Ме |
5-107 | Ме | РЬ | и | Ас |
5-108 | АС | РЬ | С1 | Ме |
5-109 | Ме | РЬ | С1 | Ас |
5-110 | Ас | РЬ | Вг | Ме |
5-111 | Ме | РЬ | Вг | Ас |
5-112 | сы | РЬ | н | Ме |
5-113 | Ме | РЬ | н | ΟΝ |
5-114 | СИ | РЬ | С1 | Ме |
5-115 | Ме | РЬ | сх | ΟΝ |
5-116 | СИ | РЬ | Вг | Ме |
5-117 | Ме | РЬ | Вг | СИ |
5-118 | ЕС | РЬ | н | н |
5-119 | Н | РЬ | ЕС | н |
5-120 | Н | РЬ | н | ЕС |
5-121 | ЕС | РЬ | С1 | н |
5-122 | ЕС | РЬ | н | С1 |
5-123 | ЕС | РЬ | С1 | С1 |
5-124 | ЕС | РЬ | Вг | С1 |
5-125 | ЕС | РЬ | С1 | Вг |
5-126 | С1 | РЬ | ЕС | н |
5-127 | н | РЬ | ЕС | С1 |
5-128 | С1 | РЬ | ЕС | С1 |
5-129 | Вг | РЬ | ЕС | С1 |
5-130 | С1 | РЬ | ЕС | Вг |
5-131 | С1 | РЬ | Н | ЕС |
5-132 | н | РЬ | С1 | ЕС |
5-133 | С1 | РЬ | С1 | ЕС |
5-134 | Вг | РЬ | С1 | ЕС |
5-135 | С1 | РЬ | Вг | ЕС |
5-136 | ЕС | РЬ | Вг | Н |
5-137 | ЕС | РЬ | н | ВГ |
5-138 | ЕС | РЬ | Вт | Вг |
5-139 | Вг | РЬ | ВС | Н |
5-140 | н | РЬ | ЕС | Вг |
5-141 | Вг | РЬ | ЕС | Вг |
5-142 | Вг | РЬ | Н | ЕС |
5-143 | н | РЬ | Вг | ЕС |
5-144 | Вг | РЬ | Вг | ЕС |
5-145 | СИ | РЬ | И | Н |
5-146 | н | РЬ | ΟΝ | Н |
5-147 | н | РЬ | Н | 0Ν |
5-148 | СИ | РЬ | С1 | Н |
5-149 | 0Ν | РЬ | Н | С1 |
5-150 | си | РЬ | С1 | С1 |
Таблица 5 | (продолжение) | |||
Соединение № | В | В* | в5 | в6 |
5-151 | сы | РЬ | Вг | С1 |
5-152 | сы | РЬ | С1 | Вг |
5-153 | С1 | РЬ | ΟΝ | н |
5-154 | н | РЬ | СИ | С1 |
5-155 | С1 | РЬ | ΟΝ | С1 |
5-156 | Вг | РЬ | СЫ | С1 |
5-157 | С1 | РЬ | СИ | Вг |
5-158 | С1 | РЬ | н | СЫ |
5-159 | н | РЬ | С1 | 0Ν |
5-160 | Вг | РЬ | н | сы |
5-161 | н | РЬ | Вг | 0Ν |
5-162 | сы | РЬ | Вг | Н |
5-163 | 0Ν | РЬ | н | Вг |
5-164 | ΟΝ | РЬ | Вт | Вг |
5-165 | Вг | РЬ | СИ | н |
5-166 | н | РЬ | ΟΝ | Вг |
5-167 | Вг | РЬ | ΟΝ | Вг |
5-168 | С1 | РЬ | С1 | СИ |
5-169 | С1 | РЬ | Вг | СИ |
5-170 | вг | РЬ | С1 | сы |
5-171 | Вг | РЬ | ВГ | ΟΝ |
5-172 | СР, | РЬ | н | Н |
5-173 | н | РЬ | СР, | н |
5-174 | н | РЬ | н | ср, |
5-175 | СР, | РЬ | С1 | н |
5-176 | СР, | РЬ | н | С1 |
5-177 | СР, | РЬ | С1 | С1 |
5-178 | СР, | РЬ | Вг | С1 |
5-179 | СЕ, | РЬ | С1 | Вг |
5-180 | С1 | РЬ | ср, | н |
5-181 | н | РЬ | СР, | С1 |
5-182 | С1 | РЬ | сг3 | сх |
5-183 | Вг | РЬ | СР, | сх |
5-184 | С1 | РЬ | СР, | Вг |
5-185 | С1 | РЬ | н | СР, |
5-186 | н | РЬ | С1 | СР, |
5-187 | С1 | РЬ | С1 | СР3 |
5-188 | Вг | РЬ | С1 | СР, |
5-189 | С1 | РЬ | ВС | СР, |
5-190 | СР, | РЬ | Вг | н |
5-191 | СР, | РЬ | н | Вг |
5-192 | СР, | РЬ | Вг | Вг |
5-193 | вг | РЬ | ср, | н |
5-194 | н | РЬ | СР, | Вг |
5-195 | Вг | РЬ | СР, | Вг |
5-196 | вг | РЬ | н | «к |
Таблица 5 (продолжение)
Таблица 5 (продолжение)
Соединение № | В3 | в* | в5 | в6 |
5-197 | Н | РЬ | ВГ | СР3 |
5-198 | Вг | РЬ | Вг | СР, |
5-199 | νο2 | РЬ | Н | н |
5-200 | н | РЬ | КО2 | н |
5-201 | н | РЬ | Н | νο2 |
5-202 | КО2 | РЬ | С1 | я |
5-203 | N0, | РЬ | Н | С1 |
5-204 | ЯО2 | РЬ | С1 | С1 |
5-205 | νο2 | РЬ | Вг | С1 |
5-206 | νο2 | РЬ | С1 | Вг |
5-207 | С1 | РЬ | νο2 | н |
5-208 | Η | РЬ | νο2 | С1 |
5-209 | С1 | РЬ | νο2 | С1 |
5-210 | Вг | РЬ | νο2 | С1 |
5-211 | С1 | РЬ | νο2 | Вг |
5-212 . | С1 | РЬ | Η | νο2 |
5-213 | н | РЬ | С1 | νο2 |
5-214 | С1 | РЬ | С1 | νο2 |
5-215 | Вг | РЬ | С1 | νο2 |
5-216 | С1 | РЬ | Βγ | νο2 |
5-217 | ΝΟ3 | РЬ | Вг | Η |
5-218 | νο2 | РЬ | Η | βγ |
5-219 | νο2 | РЬ | Вг | Βγ |
5-220 | Вг | РЬ | νο2 | Η |
5-221 | Η | РЬ | νο2 | Βγ |
5-222 | Вт | РЬ | νο2 | Βγ |
5-223 | Вг | РЬ | Η | νο2 |
5-224 | н | РЬ | Вг | νο2 |
5-225 | Вг | РЬ | Вг | νο2 |
5-226 | СО2Ме | РЬ | Η | Η |
5-227 | н | РЬ | СО2Ме | Η |
5-228 | я | РЬ | Η | СО2Ме |
5-229 | СО2Ме | РЬ | С1 | Η |
5-230 | СО2Ме | РЬ | Η | С1 |
5-231 | со2ме | РЬ | С1 | С1 |
5-232 | со2Ме | РЬ | Вг | С1 |
5-233 | со2ме | РЬ | С1 | Βγ |
5-234 | С1 | РЬ | СО2Ме | Η |
5-235 | я | РЬ | СО2Ме | С1 |
5-236 | С1 | РЬ | СО2Ме | С1 |
5-237 | Вг | РЬ | СО2Ме | С1 |
5-238 | С1 | РЬ | СОаМе | Βγ |
5-239 | С1 | РЬ | И | СО2Ме |
5-240 | н | РЬ | С1 | СО3Ме |
5-241 | С1 | РЬ | С1 | СО2Ме |
5-242 | Вг | РЬ | С1 | СО,Μ® |
Соединение № | К3 | к4 | к5 | к* |
5-243 | С1 | РЬ | Вг | С02Ме |
5-244 | СО2Ме | РЬ | Вг | Н |
5-245 | СОаМе | РЬ | н | Вг |
5-246 | СО2Ме | РЬ | Вг | Вг |
5-247 | Вг | РЬ | СО2ме | Н |
5-248 | Я | РЬ | СО2Ме | Вг |
5-249 | Вг | РЬ | СО2Ме | Вг |
5-250 | Вг | РЬ | н | СОаМе |
5-251 | Я | РЬ | Вт | СОаМе |
5-252 | ВГ | РЬ | Вг | СО2Мв |
5-253 | АС | РЬ | Я | Я |
5-254 | И | РЬ | Ас | Я |
5-255 | Я | РЬ | Н | Ас |
5-256 | Ас | РЬ | С1 | Я |
5-257 | Ас | РЬ | и | С1 |
5-258 | Ас | РЬ | С1 | С1 |
5-259 | АС | РЬ | Вг | С1 |
5-260 | Ас | РЬ | С1 | Вг |
5-261 | С1 | РЬ | Ас | я |
5-262 | Я | РЬ | АС | С1 |
5-263 | С1 | РЬ | Ас | С1 |
5-264 | Вг | РЬ | Ас | С1 |
5-265 | С1 | РЬ | Ас | Вг |
5-266 | С1 | РЬ | В | Ас |
5-267 | я | РЬ | С1 | Ас |
5-268 | С1 | РЬ | С1 | АС |
5-269 | Вг | РЬ | С1 | Ас |
5-270 | С1 | РЬ | Вг | Ас |
5-271 | Ас | РЬ | Вг | Я |
5-272 | Ас | РЬ | я | Вг |
5-273 | Ас | РЬ | Вг | Вг |
5-274 | Вг | РЬ | Ас | Я |
5-275 | Я | РЬ | Ас | Вг |
5-276 | Вг | РЬ | Ас | Вг |
5-277 | Вг | РЬ | Я | Ас |
5-278 | Я | РЬ | Вг | Ас |
5-279 | Вг | РЬ | Вг | Ас |
5-280 | РЬ | я | Я | Я |
5-281 | РЬ | С1 | н | Я |
5-282 | РЬ | я | С1 | Я |
5-283 | РЬ | н | я | С1 |
5-284 | РЬ | С1 | С1 | н |
5-285 | РЬ | Вг | С1 | я |
5-286 | РЬ | С1 | Вг | н |
5-287 | РЬ | С1 | н | С1 |
5-288 | РЬ | Вг | н | С1 |
Таблица 5 (продолжение)
Таблица 5 (продолжение)
Соединение № | К’ | к* | к5 | Й6 |
5-289 | РЬ | С1 | н | Вг |
5-290 | РЬ | н | С1 | С1 |
5-291 | РЬ | н | Вг | С1 |
5-292 | РЬ | н | С1 | Вт |
5-293 | РЬ | С1 | С1 | С1 |
5-294 | РЬ | Вг | С1 | С1 |
5-295 | РЬ | С1 | Вг | С1 |
5-296 | РЬ | С1 | С1 | Вг |
5-297 | РЬ | Вг | Вг | С1 |
5-298 | РЬ | Вг | С1 | Вг |
5-299 | РЬ | С1 | ВГ | Вг |
5-300 | РЬ | Ме | я | н |
5-301 | РЬ | н | Ме | н |
5-302 | РЬ | н | н | Ме |
5-303 | РЬ | Ме | С1 | н |
5-304 | РЬ | Ме | н | С1 |
5-305 | РЬ | Мб | С1 | С1 |
5-306 | РЬ | ме | Вг | С1 |
5-307 | РЬ | Не | С1 | Вг |
5-308 | РЬ | С1 | Ме | н |
5-309 | РЬ | н | Ме | С1 |
5-310 | РЬ | С1 | Ме | С1 |
5-311 | РЬ | С1 | Ме | Вг |
5-312 | С1 | Н | Ме | |
5-313 | РЬ | н | С1 | Ме |
5-314 | РЬ | С1 | С1 | Ме |
5-315 | РЬ | Вт | и | Н |
5-316 | РЬ | н | Вг | Н |
5-317 | РЬ | я | н | Вг |
5-318 | РЬ | Вг | Вг | Н |
5-319 | РЬ | Вг | н | Вг |
5-320 | РЬ | н | Вг | Вг |
5-321 | РЬ | Вг | Вг | Вг |
5-322 | РЬ | Ме | Вг | н |
5-323 | РЬ | Ме | н | Вг |
5-324 | РЬ | Ме | Вг | Вг |
5-325 | РЬ | Вг | ме | Н |
5-326 | РЬ | Н | Ме | Вг |
5-327 | РЬ | Вг | Ме | Вг |
5-328 | РЬ | Вг | Ме | С1 |
5-329 | РЬ | Вг | н | Ме |
5-330 | РЬ | Н | Вг | Ме |
5-331 | РЬ | Вг | Вг | Ме |
5-332 | РЬ | сы | Н | Н |
5-333 | РЬ | н | си | н |
5-334 | РЬ | н | н | си |
Соединение № | К3 | н* | В’ | к* |
5-335 | РЬ | си | С1 | н |
5-336 | РЬ | СИ | н | С1 |
5-337 | РЬ | 0Ν | С1 | С1 |
5-338 | РЬ | см | ВГ | С1 |
5-339 | РЬ | СИ | С1 | Вг |
5-340 | РЬ | С1 | сы | н |
5-341 | РЬ | н | сы | С1 |
5-342 | РЬ | С1 | сы | С1 |
5-343 | РЬ | Вг | СИ | С1 |
5-344 | РЬ | С1 | ΟΝ | Вг |
5-345 | РЬ | С1 | н | ΟΝ |
5-346 | РЬ | н | С1 | 0Ν |
5-347 | РЬ | С1 | С1 | СИ |
5-348 | РЬ | Вг | С1 | ΟΝ |
5-349 | РЬ | С1 | Вг | СИ |
5-350 | РЬ | СИ | Вг | н |
5-351 | РЬ | СИ | н | Вг |
5-352 | РЬ | СН | Вг | Вг |
5-353 | РЬ | Вг | СН | Н |
5-354 | РЬ | н | СИ | Вг |
5-355 | РЬ | Вг | СИ | Вт |
5-356 | РЬ | ВГ | н | СИ |
5-357 | РЬ | н | Вг | СИ |
5-358 | РЬ | Вг | Вг | СН |
5-359 | РЬ | СР3 | н | н |
5-360 | РЬ | н | СР, | н |
5-361 | РЬ | н | н | СР3 |
5-362 | РЬ | СР, | С1 | н |
5-363 | РЬ | СР3 | н | С1 |
5-364 | РЬ | СР, | С1 | С1 |
5-365 | РЬ | СР, | Вг | С1 |
5-366 | РЬ | СР, | С1 | Вг |
5-367 | РЬ | С1 | СР, | н |
5-368 | РЬ | н | СР, | С1 |
5-369 | РЬ | С1 | СР, | С1 |
5-370 | РЬ | вг | СР, | С1 |
5-371 | РЬ | С1 | СР, | Вг |
5-372 | РЬ | С1 | н | ср3 |
5-373 | РЬ | н | С1 | СР, |
5-374 | РЬ | С1 | С1 | СР, |
5-375 | РЬ | Вг | С1 | СР, |
5-376 | РЬ | С1 | Вг | СР, |
5-377 | РЬ | СР, | Вг | н |
5-378 | РЬ | СР, | н | Вг |
5-379 | РЬ | СР3 | Вг | Вг |
5-380 | РЬ | ВГ | СР, | Н |
Таблица 5 (продолжение)
Соединение № | К3 | к4 | К5 | в6 |
5-381 | РЬ | н | СР3 | Вг |
5-382 | РП | вг | СР3 | Вг |
5-383 | РЬ | Вг | н | сг3 |
5-384 | РЬ | н | Вг | СР3 |
5-385 | РЬ | Вг | Вг | СР3 |
5-386 | РЬ | νο2 | н | и |
5-387 | РЬ | н | νο2 | н |
5-388 | РЬ | н | н | νο2 |
5-389 | РЬ | ыоа | С1 | н |
5-390 | РЬ | мо2 | н | С1 |
5-391 | РЬ | ыо2 | С1 | С1 |
5-392 | РЬ | νο2 | Вг | С1 |
5-393 | РЬ | νο2 | С1 | Вг |
5-394 | РЬ | С1 | мо2 | н |
5-395 | РЬ | Η | νο2 | С1 |
5-396 | РЬ | С1 | νο2 | С1 |
5-397 | РЬ | Вг | νο2 | С1 |
5-398 | РЬ | С1 | νο2 | Вг |
5-399 | РЬ | N0, | Вг | н |
5-400 | РЬ | мо2 | Η | Вг |
5-401 | РЬ | νο2 | Вг | Вг |
5-402 | РЬ | Вг | Νσ2 | н |
5-403 | РЬ | н | νο2 | Вг |
5-404 | РЬ | Вг | νο2 | Вг |
5-405 | РЬ | СОаМе | Η | н |
5-406 | РЬ | В | СО2Ме | н |
5-407 | РЬ | н | Η | СОаМе |
5-408 | РЬ | со2ме | С1 | н |
5-409 | РЬ | С02Ме | Η | С1 |
5-410 | РЬ | согМе | С1 | С1 |
5-411 | РЬ | С02Ме | Вг | С1 |
5-412 | РЬ | СОаМе | С1 | Вг |
5-413 | РЬ | С1 | со2Ме | н |
5-414 | РЬ | н | СО2Ме | С1 |
5-415 | РЬ | С1 | СО2Ме | С1 |
5-416 | РЬ | Вг | СО2Ме | С1 |
5-417 | РЬ | С1 | СО2Ме | вг |
5-418 | РЬ | С1 | н | СОгМе |
5-419 | РЬ | н | С1 | СО2Ме |
5-420 | РЬ | С1 | С1 | СОаМе |
5-421 | РЬ | Вг | С1 | СО2Ме |
5-422 | РЬ | С1 | Вг | СОаМе |
5-423 | РЬ | С1 | Вг | Ме |
5-424 | РЬ | Вг | С1 | Ме |
5-425 | РЬ | СОаМе | Вг | н |
5-426 | РЬ | СОаМе | н | Вг |
Таблица 5 (продолжение)
Соединение № | К3 | я4 | к5 | в6 |
5-427 | РЬ | СО2Ме | Вг | Вг |
5-428 | РЬ | Вг | СО2Ме | Н |
5-429 | РЬ | н | со2ме | Вг |
5-430 | РЬ | Вг | СОгМе | Вг |
5-431 | РЬ | Вг | н | СОаМе |
5-432 | РЬ | н | Вг | СО2Ме |
5-433 | РЬ | вг | Вг | С02Ме |
5-434 | РЬ | со2ве | С1 | Н |
5-435 | РЬ | со2ве | н | С1 |
5-436 | РЬ | со2ве | С1 | С1 |
5-437 | РЬ | СОаЕ1 | Вг | С1 |
5-438 | РЬ | 002Βΐ | С1 | Вх |
5-439 | РЬ | СОаЕ£ | Вг | Вг |
5-440 | РЬ | С1 | со2ве | Н |
5-441 | РЬ | н | СО2Е£ | С1 |
5-442 | РЬ | С1 | СОаЕ1 | С1 |
5-443 | РЬ | Вг | со2ве | С1 |
5-444 | РЬ | С1 | СОаЕ1 | ВГ |
5-445 | РЬ | Вг | СО2ве | Вх |
5-446 | РЬ | н | н | С0,Е1 |
5-447 | РЬ | С1 | н | С03Е1 |
5-448 | РЬ | н | С1 | со2е± |
5-449 | РЬ | С1 | С1 | соаве |
5-450 | РЬ | С1 | Вт | 0Ο2Εΐ |
5-451 | РЬ | Вг | С1 | СОаЕ£ |
5-452 | РЬ | Вг | Вг | СОаЕ1 |
5-453 | РЬ | и | н | Ас |
5-454 | РЬ | С1 | н | АС |
5-455 | РЬ | н | С1 | Ас |
5-456 | РЬ | С1 | С1 | Ас |
5-457 | РЬ | н | н | Βΐ |
5-458 | РЬ | С1 | н | Е1 |
5-459 | РЬ | н | С1 | вг |
5-460 | РЬ | С1 | С1 | ве |
5-461 | РЬ | н | н | РЬ |
5-462 | РЬ | С1 | н | РЬ |
5-463 | РЬ | н | С1 | РЬ |
5-464 | РЬ | С1 | С1 | РЬ |
5-465 | РЬ | РЬ | н | н |
5-466 | н | РЬ | РЬ | н |
5-467 | н | РЬ | н | РЬ |
5-468 | РЬ | РЬ | С1 | н |
5-469 | РЬ | РЬ | н | С1 |
5-470 | РЬ | РЬ | С1 | С1 |
5-471 | РЬ | РЬ | Вг | С1 |
5-472 | РЬ | РЬ | С1 | вг |
Таблица 5 (продолжение) | ||||
Соединение № | В3 | к4 | в’ | к6 |
5-473 | РЬ | РЬ | Вг | я |
5-474 | РЬ | РЬ | я | Вг |
5-475 | РЬ | РЬ | Вг | Вг |
5-476 | С1 | РЬ | РЬ | н |
5-477 | С1 | РЬ | РЬ | С1 |
5-478 | Вг | РЬ | РЬ | н |
5-479 | Вг | РЬ | РЬ | С1 |
5-480 | Вг | РЬ | РЬ | Вг |
5-481 | С1 | РЬ | н | РЬ |
5-482 | н | РЬ | С1 | РЬ |
5-483 | Вг | РЬ | и | РЬ |
5-484 | н | РЬ | вг | РЬ |
5-485 | С1 | РЬ | С1 | РЬ |
5-486 | Вг | РЬ | С1 | РЬ |
5-487 | С1 | РЬ | Вг | РЬ |
5-488 | Вг | РЬ | ВГ | РЬ |
5-489 | СО2Е1 | РЬ | н | н |
5-490 | н | РЬ | со3вг | я |
5-491 | н | РЬ | н | СО3Е* |
5-492 | СО2Е1 | РЬ | С1 | я |
5-493 | СО2Е1 | РЬ | н | С1 |
5-494 | СО2Е1: | РЬ | С1 | С1 |
5-495 | С1 | РЬ | С02Е1 | н |
5-496 | н | РЬ | СОгВ£ | С1 |
5-497 | С1 | РЬ | СО3ЕС | С1 |
5-498 | С1 | РЬ | я | СО3Е£ |
5-499 | н | РЬ | С1 | СО2Е1 |
5-500 | С1 | РЬ | С1 | СО2В1: |
5-501 | ΟΟ,Εΐ | РЬ | Вг | я |
5-502 | СО3ВГ | РЬ | я | Вг |
5-503 | со3вг | РЬ | С1 | Вг |
5-504 | СО3Е1 | РЬ | Вг | С1 |
5-505 | СО3ЕГ | РЬ | Вг | Вг |
5-506 | ВГ | РЬ | С03Е1 | я |
5-507 | н | РЬ | СО3Е1 | ВГ |
5-508 | Вг | РЬ | СО3Е1 | вг |
5-509 | С1 | РЬ | со2ес | Вг |
5-510 | Вг | РЬ | СО3Е£ | С1 |
5-511 | ВГ | РЬ | н | СО3Е1: |
5-512 | н | РЬ | Вг | ΟΟ3Εΐ |
5-513 | вг | РЬ | Вг | СО3Е£ |
5-514 | С1 | РЬ | Вг | СО3Е1 |
5-515 | Вг | РЬ | С1 | СО3ЕЪ |
5-516 | н | РЬ | СО3Е1 | Ме |
5-517 | С1 | РЬ | СО2ЕЬ | Ме |
5-518 | Вг | РЬ | СО3Е£ | Ме |
Таблица 5 (продолжение)
Соединение № | К3 | в4 | в5 | в6 |
5-519 | Ме | РЬ | СО3ЕС | н |
5-520 | Ме | РЬ | СО3Е1 | С1 |
5-521 | Ме | РЬ | СО3Е1 | Вг |
5-522 | РЬ | н | н | . νο2 |
5-523 | РЬ | С1 | н | νο2 |
5-524 | РЬ | я | С1 | νο2 |
5-525 | РЬ | С1 | С1 | ΝΟ, |
Таблица 6
Соединение N8 в* н* в7 в' в* в‘° в11
6-1 | Η | Η | ме | Η | Η | Η | Η |
6-2 | Η | Η | Η | Ме | Η | Η | Η |
6-3 | Η | Η | Η | Η | Ме | Η | Η |
6-4 | Η | Η | С1 | Η | Η | Η | Η |
6-5 | Η | Η | Η | С1 | Η | Η | Η |
6-6 | Η | Η | Η | Η | С1 | Η | Η |
6-7 | Η | Η | Вг | Η | Η | Η | Η |
6-8 | Η | Η | Η | Вг | Η | Η | Η |
Таблица 6 (продолжение) |
Соединение № в к* К7 в‘ в’ к‘ в11 |
6-9 | Н | н | н | н | Вг | я | н |
6-10 | н | н | СР, | н | н | н | н |
6-11 | н | н | н | СР, | н | н | н |
6-12 | н | н | н | н | ср, | я | я |
6-13 | н | С1 | Ме | н | н | н | н |
6-14 | н | С1 | Н | Ме | и | я | н |
6-15 | н | С1 | н | н | Ме | н | н |
6-16 | н | С1 | С1 | н | Н | я | я |
6-17 | и | С1 | н | С1 | н | н | н |
6-18 | н | С1 | н | н | С1 | я | и |
6-19 | н | С1 | Вг | и | н | н | н |
6-20 | н | С1 | н | Вг | я | я | н |
6-21 | н | С1 | н | н | Вг | н | н |
6-22 | и | С1 | СР3 | и | н | н | н |
6-23 | н | С1 | н | СР3 | н | и | н |
6-24 | н | С1 | и | н | сг, | н | я |
6-25 | н | Вг | Ме | н | н | н | н |
6-26 | н | Вг | Н | Ме | н | я | н |
6-27 | н | Вг | Н | н | Ме | н | н |
6-28 | н | Вг | С1 | н | н | н | я |
6-29 | н | Вг | н | С1 | н | н | н |
6-30 | н | Вт | н | н | С1 | н | н |
6-31 | н | Вг | Вг | н | н | н | и |
6-32 | н | Вг | н | Вг | н | н | я |
6-33 | н | Вг | н | н | Вг | н | и |
6-34 | н | Вг | СРЭ | н | н | я | н |
6-35 | н | Вг | н | СР3 | н | н | н |
6-36 | н | Вг | я | н | СР, | я | н |
6-37 | н | ме | Ме | н | н | н | н |
6-38 | н | Ме | Н | Ме | н | я | н |
6-39 | н | Ме | н | И | Ме | н | н |
6-40 | н | Ме | С1 | н | Н | н | н |
6-41 | н | Ме | н | С1 | н | н | н |
6-42 | н | Ме | н | н | С1 | н | н |
6-43 | н | Ме | Вг | н | н | я | н |
6-44 | н | Ме | н | Вг | н | н | я |
6-45 | н | Ме | я | н | Вг | н | н |
6-46 | н | Ме | СР, | н | я | н | я |
6-47 | н | Ме | н | ср. | н | я | н |
6-48 | н | Ме | н | н | СР, | н | я |
6-49 | Ме | С1 | Ме | я | н | н | н |
6-50 | Ме | С1 | Н | Ме | я | я | н |
6-51 | Ме | С1 | Я | Я | Ме | я | н |
6-52 | Ме | С1 | С1 | я | н | н | н |
6-53 | Ме | С1 | и | С1 | н | н | н |
6-54 | Ме | С1 | н | и | С1 | н | н |
Таблица 6 (продолжение) | |||||||
Соединение № | К3 | в4 | к’ | к’ | В’ | в10 | к11 |
6-55 | Ме | С1 | Вг | н | н | н | н |
6-56 | ме | С1 | Н | ВГ | н | н | н |
6-57 | Ме | С1 | н | н | Вг | н | н |
6-58 | Ме | С1 | СР3 | н | и | в | н |
6-59 | Ме | С1 | н | СРа | н | н | н |
6-60 | Ме | С1 | н | и | ср, | н | н |
6-61 | Ме | ВГ | Ме | н | н | н | н |
6-62 | Ме | Вг | И | Ме | н | н | н |
6-63 | Ме | Вг | н | Н | Ме | н | н |
6-64 | Ме | Вг | С1 | Н | Н | н | н |
6-65 | Ме | Вг | н | С1 | Н | н | н |
б-бб | Ме | Вг | н | И | С1 | н | н |
6-67 | Ме | Вг | Вг | н | Н | н | н |
6-68 | Ме | Вг | н | вг | Н | н | н |
6-69 | Ме | Вг | н | н | Вг | н | н |
6-70 | Ме | Вг | ср, | н | н | н | и |
6-71 | Ме | Вс | н | СР3 | н | н | н |
6-72 | Ме | Вг | н | н | СРз | н | н |
6-73 | С1 | С1 | Ме | н | н | н | н |
6-74 | С1 | С1 | Н | Ме | н | н | н |
6-75 | С1 | С1 | И | Н | Ме | н | в |
6-76 | С1 | С1 | С1 | Н | Н | н | н |
6-77 | С1 | С1 | н | С1 | Н | и | н |
6-78 | С1 | С1 | н | Н | С1 | н | и |
6-79 | С1 | С1 | Вг | Н | н | н | и |
6-80 | С1 | С1 | н | ВГ | н | н | н |
6-81 | С1 | С1 | н | Н | Вт | н | н |
6-82 | С1 | С1 | СР, | н | н | н | и |
6-83 | С1 | С1 | н | СР3 | н | н | н |
6-84 | С1 | С1 | н | н | ср, | н | н |
6-85 | С1 | ВГ | Ме | н | н | н | н |
6-86 | С1 | Вг | н | Ме | н | н | н |
6-87 | С1 | Вг | н | н | Ме | в | н |
6-88 | С1 | Вг | С1 | н | Н | н | н |
6-89 | С1 | Вг | н | С1 | н | и | и |
6-90 | С1 | вг | н | н | С1 | н | н |
6-91 | С1 | Вг | Вг | н | н | н | н |
6-92 | С1 | Вг | н | Вг | н | н | н |
6-93 | С1 | Вг | н | н | Вт | н | н |
6-94 | С1 | Вг | ст, | н | н | н | н |
6-95 | С1 | Вг | н | ср, | н | н | н |
6-96 | С1 | Вг | н | н | ср, | н | н |
6-97 | вг | Вг | Ме | н | н | н | н |
6-98 | Вт | Вг | Н | Ме | и | н | н |
6-99 | Вг | Вг | н | н | Ме | н | н |
6-100 | ВГ | ВГ | С1 | н | н | н | н |
Таблица 6 (продолжение]
Соединение № | К3 | в* | Е’ | в® | к’ | Ехо | к11 |
6-101 | Вг | Вг | н | С1 | и | Н | н |
6-102 | Вг | Вг | н | н | С1 | Н | н |
6-103 | Вг | Вг | Вг | н | н | н | н |
6-104 | ВГ | Вг | н | Вг | н | н | н |
6-105 | Вг | Вг | н | н | Вг | н | н |
6-106 | Вг | Вг | СРз | н | н | н | и |
6-107 | Вг | Вг | н | СР, | н | н | н |
6-108 | ВГ | Вг | и | н | СР3 | н | н |
6-109 | Ме | Ме | ме | н | н | н | н |
6-110 | Ме | Ме | н | Ме | и | н | н |
6-111 | Ме | Ме | н | Н | Ме | н | н |
6-112 | Ме | Ме | С1 | н | н | н | н |
6-113 | Ме | Ме | н | С1 | н | н | н |
6-114 | Ме | Ме | н | н | С1 | н | н |
6-115 | Ме | Ме | Вг | н | н | н | н |
6-116 | Ме | Ме | н | вг | н | н | н |
6-117 | Ме | Ме | н | в | Вг | н | н |
6-118 | Ме | Ме | СР3 | н | н | н | и |
6-119 | Ме | Ме | н | СРз | н | н | н |
6-120 | Ме | Ме | н | н | СРз | н | н |
6-121 | Н | И | Ме | С1 | н | н | н |
6-122 | н | н | Ме | н | С1 | н | н |
6-123 | н | н | Ме | и | н | С1 | н |
6-124 | н | н | Ме | н | н | н | С1 |
6-125 | н | н | С1 | Ме | н | и | н |
6-126 | н | н | н | Ме | С1 | н | н |
6-127 | н | н | н | Ме | н | С1 | н |
6-128 | н | н | н | Ме | и | н | С1 |
6-129 | н | н | С1 | Н | Ме | н | н |
6-130 | н | н | н | С1 | Ме | н | н |
6-131 | н | н | С1 | С1 | н | н | н |
6-132 | н | н | С1 | и | С1 | н | н |
6-133 | н | н | С1 | н | н | С1 | н |
6-134 | н | н | С1 | и | н | н | С1 |
6-135 | н | н | н | С1 | С1 | н | н |
6-136 | и | и | н | С1 | н | С1 | н |
6-137 | н | н | СР, | С1 | н | н | н |
6-138 | и | н | СР3 | и | С1 | н | н |
6-139 | н | н | ср, | н | н | С1 | н |
6-140 | н | н | СРз | н | н | н | С1 |
6-141 | н | н | С1 | СР, | н | к | н |
6-142 | н | н | н | СР, | С1 | н | н |
6-143 | н | и | н | СР, | н | С1 | н |
6-144 | н | н | и | СРз | н | и | С1 |
6-145 | н | н | С1 | н | ср, | н | н |
6-146 | н | н | и | С1 | СР, | н | н |
Таблица 6 (продолжение)
Соединение № | Н3 | в4 | Βν | к® | в’ | в10 | в11 |
6-147 | Н | С1 | Ме | С1 | н | н | н |
6-148 | Н | С1 | Ме | н | С1 | н | н |
6-149 | н | С1 | Ме | н | н | С1 | н |
6-150 | н | С1 | Ме | н | н | н | С1 |
6-151 | н | С1 | С1 | Ме | н | н | н |
6-152 | н | С1 | н | Ме | С1 | н | н |
6-153 | н | С1 | н | Ме | н | С1 | н |
6-154 | н | С1 | н | Ме | н | н | С1 |
6-155 | н | С1 | С1 | Н | Ме | н | н |
6-156 | н | С1 | н | С1 | Ме | н | н |
6-157 | н | С1 | С1 | С1 | Н | н | н |
6-158 | и | С1 | С1 | н | С1 | н | н |
6-159 | н | С1 | С1 | н | н | С1 | н |
6-160 | н | С1 | С1 | н | н | н | С1 |
6-161 | н | С1 | н | С1 | С1 | н | н |
6-162 | н | С1 | н | С1 | н | С1 | н |
6-163 | н | вг | Ме | С1 | н | н | и |
6-164 | и | Вг | Ме | н | С1 | н | н |
6-165 | н | Вг | Ме | и | и | С1 | н |
6-166 | н | Вг | Ме | н | н | н | С1 |
6-167 | н | Вг | С1 | Ме | н | и | н |
6-168 | н | Вг | И | Ме | С1 | н | н |
6-169 | н | Вг | Н | Ме | н | С1 | н |
6-170 | н | Вг | Н | Ме | н | н | С1 |
6-171 | н | Вг | С1 | Н | Ме | н | н |
6-172 | н | Вг | н | С1 | Ме | н | н |
6-173 | н | Вг | С1 | С1 | И | н | и |
6-174 | н | Вг | С1 | н | С1 | н | н |
6-175 | и | Вг | С1 | н | Н | С1 | н |
6-176 | н | Вг | С1 | н | И | н | С1 |
6-177 | н | Вг | н | С1 | С1 | н | н |
6-178 | н | Вг | н | С1 | н | С1 | н |
6-179 | н | Ме | Ме | С1 | н | н | н |
6-180 | н | Ме | Ме | н | С1 | н | н |
6-181 | н | Ме | Ме | н | н | С1 | н |
6-182 | н | Ме | Ме | н | н | н | С1 |
6-183 | н | Ме | С1 | Ме | н | н | н |
6-184 | н | Ме | н | Ме | С1 | н | и |
6-185 | н | Ме | н | Ме | н | С1 | н |
6-186 | н | Ме | н | Ме | н | н | С1 |
6-187 | н | Ме | С1 | Н | Ме | н | н |
6-188 | и | Ме | и | С1 | Ме | н | н |
6-189 | н | Ме | С1 | С1 | н | н | н |
6-190 | н | Ме | С1 | н | С1 | н | н |
6-191 | и | Ме | С1 | н | н | С1 | н |
6-192 | н | Ме | С1 | н | н | н | С1 |
Таблица 6 (продолжение)
Соединение № | В3 | В4 | К’ | яе | в9 | я10 | в11 |
6-193 | Н | Ме | н | С1 | С1 | н | н |
6-194 | н | Ме | н | С1 | н | С1 | н |
6-195 | С1 | Ме | ме | С1 | н | н | н |
6-196 | С1 | Ме | Ме | н | С1 | н | н |
6-197 | С1 | Ме | Ме | н | н | С1 | н |
6-198 | С1 | Ме | Ме | и | н | н | С1 |
6-199 | С1 | Ме | С1 | Ме | н | н | н |
6-200 | С1 | Ме | н | Ме | С1 | н | н |
6-201 | С1 | Ме | н | Ме | н | С1 | н |
6-202 | С1 | Ме | н | Ме | н | н | С1 |
6-203 | С1 | Ме | С1 | н | Ме | и | н |
6-204 | С1 | Ме | н | С1 | Ме | и | н |
6-205 | С1 | Ме | С1 | С1 | н | и | н |
6-206 | С1 | Ме | С1 | н | С1 | н | н |
6-207 | С1 | Ме | С1 | н | и | С1 | н |
6-208 | С1 | Ме | С1 | н | В | н | С1 |
6-209 | С1 | Ме | н | С1 | С1 | н | н |
6-210 | С1 | Ме | н | С1 | н | С1 | н |
6-211 | Вг | ме | Ме | С1 | н | н | н |
6-212 | Вг | Ме | Ме | н | С1 | н | н |
6-213 | Вг | ме | Ме | н | н | С1 | н |
6-214 | Вг | Ме | Ме | н | н | н | С1 |
6-215 | Вг | ме | С1 | Ме | н | и | н |
6-216 | Вг | Ме | и | Ме | С1 | н | н |
6-217 | Вг | Ме | н | Ме | н | С1 | н |
6-218 | Вг | Ме | н | Ме | н | н | С1 |
6-219 | Вг | Ме | С1 | Н | Ме | н | н |
6-220 | Вг | Ме | н | С1 | Ме | н | и |
6-221 | Вг | Ме | С1 | С1 | н | н | н |
6-222 | Вг | Ме | С1 | н | С1 | н | н |
6-223 | Вг | Ме | С1 | н | н | С1 | н |
6-224 | Вг | Ме | С1 | н | н | н | С1 |
6-225 | ВГ | ме | н | С1 | С1 | н | н |
6-226 | Вг | Ме | н | С1 | н | С1 | н |
Таблица 7
(θ) ЭОаЫМвг, (0 дОгЫМвг
Соединение № | Кэ | к7 | кв | к’ | н10 |
7-1 | И | н | н | н | н |
7-2 | Ме | н | н | н | н |
7-3 | Εΐ | н | н | н | н |
7-4 | РЬ | и | и | н | и |
7-5 | С1 | н | н | н | н |
7-6 | вг | н | н | н | н |
7-7 | СР3 | н | н | н | н |
7-8 | н | С1 | н | и | н |
7-9 | н | н | С1 | н | н |
7-10 | н | н | н | С1 | н |
7-11 | н | н | н | н | С1 |
7-12 | н | Вг | н | н | н |
7-13 | н | н | Вг | и | и |
7-14 | н | н | н | Вг | н |
7-15 | н | и | н | н | Вг |
Таблица 8
(в) έο,ΝΜβ,, (ί) 8Ο2ΝΜθί яР яр
(д) έθ2ΝΜβ2, (Ь) ЭОгИМвг,
Соединение № | К9 | к* | в’ | к· | в* | κιβ | в11 |
8-1 | Н | н | н | я | н | н | н |
6-2 | И | С1 | н | н | н | н | н |
8-3 | н | ВГ | н | н | н | н | н |
8-4 | н | мо2 | и | н | н | и | н |
8-5 | н | СО2Ме | н | н | н | н | н |
6-6 | н | СИ | н | и | н | н | н |
8-7 | и | Ме | н | н | н | н | н |
8-8 | н | вг | н | н | н | н | н |
Таблица 8 (продолжение)
Соединение № | К3 | в4 | К7 | в | в* | в10 | в“ |
8-9 | Н | РЬ | н | н | н | н | н |
8-10 | Ме | н | н | н | н | н | н |
8-11 | Ме | С1 | н | н | н | я | н |
8-12 | Ме | Вг | н | н | н | н | н |
8-13 | Ме | мо2 | н | н | я | я | н |
8-14 | Ме | СО2Ме | н | н | н | я | н |
8-15 | Ме | 0Ν | н | н | н | я | н |
8-16 | Ме | Ме | н | н | н | н | н |
8-17 | Ме | ЕЕ | н | н | н | н | н |
8-18 | Ме | РЬ | н | н | я | н | н |
8-19 | ЕЕ | н | н | н | н | я | н |
8-20 | ЕЕ | С1 | и | и | н | н | и |
8-21 | ЕЕ | Вг | н | н | н | я | и |
8-22 | ЕЕ | ыо2 | н | н | н | н | н |
8-23 | ЕЕ | С02Ме | н | н | н | н | н |
8-24 | ЕЕ | СЫ | и | н | н | н | н |
8-25 | ЕЕ | Ме | н | н | н | н | я |
8-26 | ЕЕ | ЕЕ | н | н | и | н | н |
8-27 | ЕЕ | РЬ | н | я | н | я | н |
8-28 | п-Рг | н | н | н | н | я | н |
8-29 | п-Рг | С1 | н | н | н | н | я |
8-30 | п-Рг | Вг | н | и | и | н | н |
8-31 | п-Рг | яо, | н | н | я | н | н |
8-32 | п-Рг | СО2Ие | н | н | н | н | я |
8-33 | п-Рг | 0Ν | н | н | н | н | н |
8-34 | п-Рг | Ме | н | н | н | н | н |
8-35 | п-Рг | ЕЕ | и | н | н | я | я |
8-36 | п-Рг | РЬ | н | н | к | н | н |
8-37 | С1 | н | н | н | н | н | н |
8-38 | С1 | С1 | н | н | н | н | н |
8-39 | С1 | Вг | н | н | н | и | н |
8-40 | С1 | νο2 | н | н | н | я | я |
8-41 | С1 | СО2Ме | и | н | н | н | я |
8-42 | С1 | СИ | н | и | н | я | н |
8-43 | С1 | Ме | н | н | н | н | н |
8-44 | С1 | ЕЕ | н | н | я | я | н |
8-45 | С1 | РЬ | н | и | н | н | н |
8-46 | Вг | Н | н | н | н | и | н |
8-47 | Вг | С1 | н | н | н | н | н |
8-48 | Вг | Вг | н | н | я | н | н |
8-49 | Вг | ыо, | н | н | я | я | я |
8-50 | Вг | С0,Ме | н | я | я | я | я |
8-51 | Вг | СЫ | н | я | н | н | н |
8-52 | Вг | Ме | н | я | н | н | н |
8-53 | Вг | ЕЕ | н | н | н | н | и |
8-54 | Вг | РЬ | н | я | н | я | я |
Таблица 8 (продолжение)
Соединение № | В3 | В4 | в7 | в’ | к’ | вхв | в11 |
8-55 | СР3 | н | н | н | н | н | я |
8-56 | ср3 | С1 | я | н | н | н | н |
8-57 | СР3 | Вг | я | н | н | н | н |
8-58 | СР3 | νο2 | н | к | н | н | я |
8-59 | СР3 | СО2Ме | я | н | я | и | н |
8-60 | СР3 | СЫ | н | н | н | н | н |
8-61 | СР, | Ме | н | н | н | н | н |
8-62 | СР, | ЕЕ | я | н | н | н | н |
8-63 | СР, | РЬ | я | н | н | я | н |
8-64 | РЬ | Н | и | я | н | н | н |
8-65 | РЬ | С1 | н | н | и | н | н |
8-66 | РЬ | Вг | и | и | н | н | и |
8-67 | РЬ | МО, | я | и | я | я | н |
8-68 | РЬ | СО,Ме | и | я | я | н | н |
8-69 | РЬ | СЫ | я | н | я | н | н |
8-70 | РЬ | Ме | н | н | и | н | н |
8-71 | РЬ | ЕЕ | я | н | я | н | я |
8-72 | РЬ | РЬ | в | и | н | я | н |
8-73 | Ме | С1 | Ме | н | н | н | я |
8-74 | Ме | С1 | я | Ме | н | н | н |
8-75 | Ме | С1 | я | н | Ме | я | н |
8-76 | Ме | С1 | С1 | н | н | н | н |
8-77 | Ме | С1 | я | С1 | н | я | н |
8-78 | Ме | С1 | н | н | С1 | н | н |
8-79 | Ме | С1 | Вг | н | н | я | н |
8-80 | Ме | С1 | н | Вг | н | н | н |
8-81 | Ме | С1 | я | я | Вг | н | я |
8-82 | Ме | С1 | СР3 | н | н | н | я |
8-83 | Ме | С1 | н | СР, | я | н | н |
8-84 | Ме | С1 | я | н | СР3 | я | я |
8-85 | Ме | Вг | Ме | н | я | я | и |
8-86 | Ме | Вг | н | Ме | н | н | н |
8-87 | Ме | Вг | н | Я | Ме | н | н |
8-88 | Ме | Вг | С1 | н | н | я | я |
8-89 | Ме | Вг | н | С1 | н | н | н |
8-90 | ме | вг | и | я | С1 | я | н |
8-91 | Ме | Вг | Вг | я | н | н | и |
8-92 | Ме | вг | я | Вг | н | н | я |
8-93 | Ме | Вг | я | я | Вг | я | я |
8-94 | Ме | Вг | СР, | н | я | н | н |
8-95 | Ме | Вт | н | СР, | я | я | н |
8-96 | Ме | Вг | я | н | СР, | н | н |
Таблица 9
Соединение № | в3 | К* | в’ | в | в’ | к” |
9-1 | н | Я | Н | н | н | н |
9-2 | н | С1 | Н | н | н | н |
9-3 | н | вг | Н | н | и | и |
9-4 | и | ΝΟ, | Н | н | я | н |
9-5 | н | сы | Н | н | н | н |
9-6 | н | ср, | И | н | я | я |
9-7 | я | ме | Н | н | н | я |
9-8 | н | ЕЕ | в | н | я | н |
9-9 | н | ЗМе | н | н | я | н |
9-10 | н | СО2Ме | и | я | я | в |
9-11 | Ме | Н | н | н | н | н |
9-12 | ме | С1 | н | н | н | н |
9-13 | Ме | ВГ | н | н | н | н |
9-14 | Ме | N0, | н | н | н | н |
9-15 | Ме | 0Ν | н | н | н | н |
9-16 | Ме | СР3 | н | н | н | н |
9-17 | Ме | Ме | н | н | н | в |
9-18 | Ме | ЕЕ | н | я | н | н |
9-19 | Ме | ЗМе | н | н | н | н |
9-20 | Ме | СО2Ме | н | н | я | н |
9-21 | ЕЕ | Н | н | н | н | н |
9-22 | ЕЕ | С1 | н | н | н | в |
Таблица 9 (продолжение) | ||||||
Соединение № | К3 | к* | К7 | в® | в’ | в10 |
9-23 | ее | вг | Н | н | н | н |
9-24 | ее | ыо2 | н | н | н | н |
9-25 | ЕЕ | ΟΝ | и | н | н | н |
9-26 | ЕЕ | ср, | я | н | н | н |
9-27 | ЕЕ | Ме | я | н | н | я |
9-28 | ЕЕ | ЕЕ | н | н | к | н |
9-29 | ЕЕ | ЗМе | н | н | н | н |
9-30 | ЕЕ | С02Ме | н | н | н | я |
9-31 | С1 | Н | н | н | н | я |
9-32 | С1 | Ме | н | н | н | я |
9-33 | С1 | ЕЕ | н | н | н | я |
9-34 | С1 | сы | н | и | н | н |
9-35 | С1 | СРЭ | н | н | и | н |
9-36 | С1 | С1 | н | я | я | н |
9-37 | С1 | Вг | н | я | н | я |
9-38 | С1 | νο2 | н | н | н | н |
9-39 | С1 | ЗМе | н | я | н | я |
9-40 | С1 | СО3Ме | н | н | и | и |
9-41 | Вг | Н | я | н | н | н |
9-42 | Вг | Ме | и | н | и | н |
9-43 | Вг | ЕЕ | н | н | н | и |
9-44 | Вт | СЯ | н | н | н | и |
9-45 | Вг | СР3 | н | н | я | и |
9-46 | Вг | С1 | н | я | и | н |
9-47 | Вг | Вг | н | н | и | я |
9-48 | Вг | νο2 | н | н | н | н |
9-49 | Вг | ЗМе | н | я | я | я |
9-50 | Вг | СО2Ме | н | н | н | я |
9-51 | СР, | И | н | я | н | я |
9-52 | СР. | Ме | н | н | н | я |
9-53 | СР, | ЕЕ | н | н | н | я |
9-54 | СР, | СЫ | н | н | я | я |
9-55 | СРа | ср, | н | н | н | я |
9-56 | ср. | С1 | и | я | н | н |
9-57 | СР, | Вг | н | н | н | я |
9-58 | СРЭ | νο2 | н | н | н | н |
9-59 | ср, | ЗМе | н | н | н | я |
9-60 | ср, | СО2Ме | н | н | я | я |
9-61 | ЗМе | И | н | я | н | я |
9-62 | ЗМе | С1 | н | н | н | я |
9-63 | ЗМе | Вг | н | н | н | я |
9-64 | ЗМе | νο2 | н | н | я | н |
9-65 | ЗМе | СЫ | я | н | н | н |
9-66 | ЗМе | ср, | н | н | н | я |
9-67 | ЗМе | Ме | и | я | н | н |
9-68 | ЗМе | ЕЕ | я | я | н | я |
Таблица 9 (продолжение) | ||||||
Соединение № | В3 | В4 | В’ | я® | в’ | в16 |
9-115 | Ме | Вг | Я | я | Ме | я |
9-116 | Ме | Вг | Я | я | я | Ме |
9-117 | Ме | Вг | Р | я | н | Н |
9-118 | Ме | Вг | и | Р | я | н |
9-119 | Ме | Вг | н | я | Р | я |
9-120 | Ме | Вг | я | я | н | Р |
9-121 | ме | Вг | С1 | и | я | я |
9-122 | ме | Вг | я | С1 | н | я |
9-123 | Ме | Вг | я | я | С1 | я |
9-124 | ме | Вг | я | я | н | С1 |
9-125 | Ме | Вг | Вг | я | я | я |
9-126 | Ме | Вг | я | Вг | н | я |
9-127 | Ме | Вг | я | я | Вг | н |
9-128 | Ме | ВГ | я | я | я | Вг |
Таблица 10
(а)
3Ο2ΝΜθ2 ,
Таблица 9 (продолжение)
Соединение № | В3 | в* | к7 | в® | в’ | к10 |
9-69 | ЗМе | ЗМе | я | я | н | н |
9-70 | ЗМе | СО2Ме | н | н | н | н |
9-71 | ΟΝ | Я | я | я | н | я |
9-72 | ΟΝ | Ме | я | и | н | я |
9-73 | СИ | ЕЕ | я | н | я | н |
9-74 | СЫ | 0Ν | я | я | я | я |
9-75 | СИ | ср, | н | я | н | я |
9-76 | СЫ | С1 | н | я | я | н |
9-77 | СМ | Вг | я | н | я | я |
9-78 | СК | Я02 | н | я | я | н |
9-79 | СК | ЗМе | н | я | я | н |
9-80 | СК | СО2Ме | н | я | и | и |
9-81 | Ме | я | Ме | я | н | я |
9-82 | Ме | я | я | Ме | н | я |
9-83 | Ме | я | н | я | Ме | н |
9-84 | Ме | я | я | я | я | Ме |
9-85 | Ме | я | г | я | я | Я |
9-86 | Ме | я | и | г | н | Я |
9-87 | Ме | я | и | я | Р | Я |
9-88 | Ме | н | н | и | н | Р |
9-89 | Ме | н | С1 | я | я | я |
9-90 | ме | н | н | С1 | я | я |
9-91 | Ме | я | н | я | С1 | н |
9-92 | Ме | я | я | я | н | С1 |
9-93 | Ме | я | Вг | я | я | я |
9-94 | ме | н | и | Вг | я | н |
9-95 | ме | н | н | я | Вг | я |
9-96 | ме | я | я | н | н | Вг |
9-97 | Ме | С1 | Ме | я | н | я |
9-98 | Ме | С1 | я | Ме | я | я |
9-99 | Ме | С1 | я | н | Ме | я |
9-100 | Ме | С1 | н | я | я | Ме |
9-101 | Ме | С1 | Р | н | я | н |
9-102 | Ме | С1 | я | Р | н | я |
9-103 | Ме | С1 | н | я | Р | и |
9-104 | Ме | С1 | н | н | н | г |
9-105 | Ме | С1 | С1 | я | я | н |
9-106 | Ме | С1 | я | С1 | я | н |
9-107 | Ме | С1 | н | н | С1 | и |
9-108 | Ме | С1 | я | я | н | С1 |
9-109 | Ме | С1 | вг | и | я | я |
9-110 | Ме | С1 | я | вг | я | я |
9-111 | Ме | С1 | я | н | Вг | я |
9-112 | Ме | С1 | я | н | н | Вг |
9-113 | Ме | Вг | Ме | я | н | я |
9-114 | Ме | Вг | я | ме | н | я |
(б)
Соединение № | я3 | К7 | к· | к’ | к1· |
10-1 | н | н | и | н | н |
10-2 | ме | н | н | н | н |
10-3 | ЕЕ | н | и | н | н |
10-4 | п-Рг | н | н | н | н |
10-5 | С1 | н | н | н | н |
10-6 | ВГ | н | н | н | н |
10-7 | Вше | н | н | н | н |
10-8 | СР, | н | и | н | н |
Таблица 10 (продолжение) | |||||
Соединение № | К3 | К7 | Ββ | κ9 | κ1· |
10-9 | сы | Η | Η | Η | Η |
10-10 | н | Ме | Η | Η | Η |
10-11 | н | Η | Ме | Η | Η |
10-12 | н | Η | Η | Ме | Η |
10-13 | н | Η | Η | Η | Ме |
10-14 | н | Ρ | Η | Η | Η |
10-15 | н | Η | Ρ | Η | Η |
10-16 | н | Η | Η | Ρ | Η |
10-17 | и | Η | Η | Η | Ρ |
10-18 | н | С1 | Η | Η | Η |
10-19 | н | Η | С1 | Η | Η |
10-20 | н | Η | Η | С1 | Η |
10-21 | н | Η | Η | Η | С1 |
10-22 | н | Вг | Η | Η | Η |
10-23 | н | Η | Вг | Η | Η |
10-24 | н | Η | Η | Вг | Η |
10-25 | н | Η | Η | Η | Вг |
10-26 | Ме | Ме | Η | Η | Η |
10-27 | Ме | Η | Ме | Η | Η |
10-28 | Ме | Η | Η | Ме | Η |
10-29 | Ме | Η | Η | Η | Ме |
10-30 | Ме | Ρ | Η | Η | Η |
10-31 | ме | Η | Ρ | Η | Η |
10-32 | Ме | Η | Η | Γ | Η |
10-33 | Ме | Η | Η | Η | Ρ |
10-34 | не | С1 | Η | Η | Η |
10-35 | Ме | Η | С1 | Η | Η |
10-36 | Ме | Η | Η | С1 | Η |
10-37 | Ме | Η | Η | Η | С1 |
10-38 | Ме | вг | Η | Η | Η |
10-39 | Ме | Η | ΒΓ | Η | Η |
10-40 | Не | Η | Η | Вг | Η |
10-41 | Ме | Η | Η | Η | Вг |
10-42 | ЕС | Μθ | Η | Η | Η |
10-43 | ЕС | Η | Ме | Η | Η |
10-44 | ЕС | Η | Η | ме | Η |
10-45 | Εΐ | Η | Η | Η | Ме |
10-46 | Εΐ | Ρ | Η | Η | Η |
10-47 | ЕС | Η | Ε | Η | Η |
10-48 | ЕС | Η | Η | Ρ | Η |
10-49 | Εΐ | Η | Η | Η | Ρ |
10-50 | Εΐ | С1 | Η | Η | Η |
10-51 | ЕС | Η | С1 | Η | Η |
10-52 | Εΐ | Η | Η | С1 | Η |
10-53 | Εΐ | Η | Η | Η | С1 |
10-54 | Εΐ | ВГ | Η | Η | Η |
Таблица 10 (продолжение)
Соединение № | В3 | к7 | к‘ | к’ | к10 |
10-55 | Εΐ | н | Вг | и | и |
10-56 | ЕС | н | н | Вг | н |
10-57 | ЕС | н | н | н | Вг |
10-58 | С1 | Ме | н | н | Н |
10-59 | С1 | н | Ме | н | н |
10-60 | С1 | н | Н | Ме | н |
10-61 | С1 | я | Н | Н | Ме |
10-62 | С1 | Р | Н | Н | Н |
10-63 | С1 | н | Р | н | я |
10-64 | С1 | н | н | Р | н |
10-65 | С1 | я | н | н | Р |
10-66 | С1 | С1 | н | н | и |
10-67 | С1 | я | С1 | н | н |
10-68 | С1 | н | н | С1 | я |
10-69 | С1 | н | н | н | С1 |
10-70 | С1 | Вг | н | н | н |
10-71 | С1 | Н | Вг | н | н |
10-72 | С1 | н | н | Вг | н |
10-73 | С1 | н | н | Н | Вг |
10-74 | Вг | ме | н | Н | н |
10-75 | Вг | н | Ме | н | н |
10-76 | вг | н | н | Ме | н |
10-77 | ВГ | н | н | н | Ме |
10-78 | Вг | г | н | н | Н |
10-79 | Вг | н | г | н | Н |
10-80 | вг | н | н | Р | н |
10-81 | ВГ | н | н | н | Р |
10-82 | Вг | С1 | н | и | я |
10-83 | Вг | н | С1 | н | н |
10-84 | Вг | н | н | С1 | я |
10-85 | Вг | н | н | н | С1 |
10-86 | Вг | Вг | н | и | н |
10-87 | Вг | н | Вг | н | я |
10-88 | Вг | я | н | Вг | я |
10-89 | Вг | н | н | н | Вг |
Таблица 11
Соединение № | В7 | в* | В9 | н1* | к11 |
11-1 | н | н | н | я | я |
11-2 | Ме | я | и | я | я |
11-3 | Я | Ме | н | я | я |
11-4 | Н | я | Ме | я | я |
11-5 | ЕС | я | н | я | я |
11-6 | н | ЕС | н | я | н |
11-7 | я | н | ЕС | н | н |
11-8 | Р | н | н | я | н |
11-9 | я | г | я | я | я |
11-10 | я | н | Е | я | н |
11-11 | С1 | н | н | я | н |
11-12 | н | С1 | н | я | я |
11-13 | я | я | С1 | н | н |
11-14 | вг | я | н | н | я |
11-15 | н | Вг | я | н | я |
11-16 | я | н | Вг | я | я |
11-17 | СР3 | я | н | я | н |
11-18 | н | СР3 | н | я | я |
11-19 | я | я | СР, | н | я |
11-20 | ОСР3 | н | н | н | н |
11-21 | н | ОСР3 | н | и | я |
11-22 | я | я | осг3 | н | я |
11-23 | РЬ | н | я | н | я |
11-24 | я | РЬ | я | н | н |
11-25 | я | я | РЬ | я | я |
11-26 | ОрЬ | я | я | н | я |
11-27 | н | ОРЬ | н | я | я |
11-28 | н | я | ОРЬ | н | я |
11-29 | Вп | н | н | я | н |
11-30 | н | Вп | я | я | я |
11-31 | я | я | Вп | н | я |
11-32 | С02Ме | и | н | я | н |
11-33 | Я | СО3Ме | н | н | я |
Таблица 11 (продолжение)
Соединение № | В7 | к* | к9 | к10 | в11 |
11-34 | Я | н | СО2Ме | н | я |
11-35 | СЫ | н | Я | я | я |
11-36 | Я | сы | Я | н | н |
11-37 | Я | я | СИ | я | и |
11-38 | νο2 | н | Н | н | н |
11-39 | Н | νο2 | н | н | н |
11-40 | Я | н | νο2 | н | н |
11-41 | Оше | я | н | я | н |
11-42 | Н | ОМе | я | н | я |
11-43 | Я | н | ОМе | н | н |
11-44 | Ме | С1 | н | н | н |
11-45 | Ме | я | С1 | н | я |
11-46 | Ме | н | н | С1 | н |
11-47 | Ме | н | н | я | С1 |
11-48 | С1 | Ме | н | я | н |
11-49 | Я | Ме | С1 | н | н |
11-50 | Я | Ме | н | С1 | н |
11-51 | Н | Не | я | я | С1 |
11-52 | С1 | н | Ме | я | я |
11-53 | н | С1 | Ме | н | я |
11-54 | Ме | Ме | Я | н | я |
11-55 | Ме | н | Ме | я | я |
11-56 | Ме | я | н | ме | я |
11-57 | Ме | я | н | я | Ме |
11-58 | Я | Ме | Ме | н | я |
11-59 | Н | Ме | Н | Ме | н |
11-60 | С1 | С1 | Н | я | я |
11-61 | С1 | н | С1 | н | я |
11-62 | С1 | и | Н | С1 | я |
11-63 | С1 | н | Н | я | С1 |
11-64 | н | С1 | С1 | я | я |
11-65 | н | С1 | Н | С1 | н |
Далее представлены способы получения соединений по изобретению. Тем не менее, эти данные не могут ограничить объем притязаний настоящего изобретения.
Способ получения 1
Соответствующее изобретению соединение может быть получено в результате взаимодействия соединения формулы (2)
А-Н (2), где А имеет приведенные выше значения, с соединением формулы (3)
где К1, Я2 и Υ имеют приведенные выше значения и X означает галоген.
Способ получения 2
Соответствующее изобретению соединение может быть получено в результате взаимодействия соединения формулы (4)
где В и Υ имеют приведенные выше значения, с соединением формулы (5)
Κ1Κ2Ν8Ο2Χ где Я1 и Я2 имеют приведенные выше значения и X означает галоген.
Способ получения 3
Соединение по изобретению может быть получено окислением соединения формулы (6)
где К1, Я2, А и Υ имеют приведенные выше значения, окислителем.
В способе получения 1 сульфамоильное производное (1) может быть синтезировано реакцией (2) с галогенсульфонилтриазолом (3) в присутствии основания.
В качестве растворителя может быть использован любой инертный по отношению к реакции растворитель. Так, например, реакцию можно проводить в таких простых эфирах, как диоксан, диметоксиэтан и тетрагидрофуран, в таких ароматических углеводородах, как толуол, ксилол и хлорбензол, в таких галогенированных углеводородах, как дихлорэтан и хлороформ, в таких кетонах, как ацетон, метилэтилкетон и метилизобутилкетон, в таких нитрилах, как ацетонитрил, в таких третичных аминах, как пиридин, триэтиламин и трибутиламин, в таких амидах, как Ν,Ν-диметилформамид, в таких серосодержащих соединениях, как диметилсульфоксид и сульфолан, в таких нитросоединениях, как нитроэтан и нитробензол, в таких сложных эфирах, как метилацетат, или в смесях этих растворителей. Реакцию можно проводить в интервале температур от -78°С до температуры кипения растворителя.
Что касается основания, то для реакции можно использовать, например, такие органические основания, как пиридин, 4-диметиламинопиридин, триэтиламин, диэтилизопропиламин и Ν,Ν-диэтиланилин, такие неорганические основания, как гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, бикарбонат натрия и бикарбонат калия, такие гидриды металлов, как гидрид натрия, такие алкоголяты металлов, как метилат натрия и трет-бутилат калия, такие органические амиды металлов, как диизопропиламид лития, такие металлоорганические соединения, как нбутиллитий, и подобные им соединения.
В соответствии со способом получения 2 сульфамоильное производное (1) может быть синтезировано по реакции (4) с диалкилсульфамоилгалогенидом (5) в присутствии основания.
В качестве растворителя может быть использован любой инертный по отношению к реакции растворитель. Так, например, реакцию можно проводить в таких простых эфирах, как диоксан, диметоксиэтан и тетрагидрофуран, в таких ароматических углеводородах, как толуол, ксилол и хлорбензол, в таких галогенированных углеводородах, как дихлорэтан и хлороформ, в таких кетонах, как ацетон, метилэтилкетон и метилизобутилкетон, в таких нитрилах, как ацетонитрил, в таких третичных аминах, как пиридин, триэтиламин и трибутиламин, в таких амидах, как Ν,Ν-диметилформамид, в таких серосодержащих соединениях, как диметилсульфоксид и сульфолан, в таких нитросоединениях, как нитроэтан и нитробензол, в таких сложных эфирах, как метилацетат, или в смесях этих растворителей. Реакцию можно проводить в интервале температур от -78°С до температуры кипения растворителя.
Что касается основания, то для реакции можно использовать, например, такие органические основания, как пиридин, 4-диметиламинопиридин, триэтиламин, диэтилизопропиламин и Ν,Ν-диэтиланилин, такие неорганические основания, как гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, бикарбонат натрия и бикарбонат калия, такие гидриды металлов, как гидрид натрия, такие алкоголяты металлов, как метилат натрия и трет-бутилат калия, такие органические амиды металлов, как диизопропиламид лития, такие металлорганические соединения, как нбутиллитий, и подобные им соединения.
В соответствии со способом получения 2 сульфамоильное производное (1) может быть синтезировано окислением (6).
В качестве растворителя может быть использован любой инертный по отношению к реакции растворитель. Так, например, реакцию можно проводить в таких простых эфирах, как диоксан, диметоксиэтан и тетрагидрофуран, в таких ароматических углеводородах, как толуол, ксилол и хлорбензол, в таких галогенированных углеводородах, как дихлорэтан и хлороформ, в таких кетонах, как ацетон, метилэтилкетон и метилизобутилкетон, в таких нитрилах, как ацетонитрил, в таких амидах, как Ν,Νдиметилформамид, в таких сложных эфирах, как этилацетат, в таких карбоновых кислотах, как уксусная кислота, в воде или в смесях этих растворителей. Реакцию можно проводить в интервале температур от -78°С до температуры кипения растворителя.
В качестве окислителя могут быть использованы, например, такие пероксиды, как перекись водорода, надуксусная кислота, 3хлорнадбензойная кислота, перкарбонат натрия и подобные им соединения.
Исходные соединения для соответствующих способов, соединения (2), (3), (4) и (6) могут быть легко синтезированы известными способами (Иа1 Уик1 Кадаки νοί. 14, 299-514, для соединения (2), заявка на патент Японии № А-543557 и/или № А-7-215971 для соединения (3), Сйет. Рйагт. Ви11. 41 (7) 1226-1231 (1993) для соединения (4) и заявка на патент Японии № А9-143181 для соединения (6)) или методами, аналогичными тем, что приведены в этих источниках способами.
Что касается заболеваний растений, которые могут контролироваться соединениями по изобретению, можно назвать пирикуляриоз риса (Рупси1апа огухае). гельминтоспорозная пятнистость листьев (СосййоЬо1ик ш1уаЬеапик), ризоктониоз (Β1ιίζοοΙοηί;·ι ко1аш), ячмень и пшеница: мучнистая роса (ЕгуЧрйе дгатйпк £. кр. йогбе1, £. кр. ΐηίίοί), полосатость (Ругепорйога дгаштеа), сетчатая пятнистость (Ругепорйога 1егек), парша (С1ЬЬеге11а ζеае), ржавчина (Рисаша к1гй£огш1к, Р. дгат1шк, Р. гесопбйа, Р. йогбе1), снежная плесень (Т1ри1а кр., Мкгопесйтейа птащ), стеблевая головня (Икй1адо 1пйс1, и. пиба), пятнистость (Ркеибосегсокроге11а йегро!псйо1бек), ожог (Кйупсйокропит кесайк), септориоз или белая пятнистость (8ер1опа ΐπΐία), темная пятнистость (Ьер-1окрйаепа побогит); цитрусовые: меланоз (01арог1йе сйп), парша (Е1ктое йтосейт), зеленая и сизая плесень (РешсШшт б1дйа1ит, Р. йайсит); яблоня: цветочная гниль (8с1егойп1а тай), канкер (Уа1ка тай), мучнистая роса (Робокрйаега 1еисо1псйа), альтернариозная пятнистость листьев (АЙегпапа тай), гниль (УепШпа шаедиайк), груша: гниль (УепШпа пакЫсо1а), альтернариоз (АЙегпапа ИкисЫапа), ржавчина (Сушпокрогапдшт йагасапит), персик: коричневая гниль (8с1егойп1а стегеа), парша (С1абокрогшт сагрорййит), фомопсиозная гниль (Рйоторкк кр.), виноград: ложная мучнистая роса (Р1акторага ν^йсο1а), антракноз (Е1ктое атрейпа), плодовая гниль (С1отеге11а стдц1а!а), мучнистая роса (ИпстШа песа!ог), ржавчина (Рйакоркога атре1орк1б1к), инжир: антракноз (С1оеокрогшт как)), ангулярная пятнистость листьев и циркулярная пятнистость листьев (Сегсокрога как), Мусокрйаеге11а па^ае), тыквенные: ложная мучнистая роса (Ркеиборегепокрога сиЬепык), антракноз (Со11е1о1псйит 1адепапит), мучнистая роса (8рйаего1йеса Еийдтеа), гуммозная стеблевая парша (Мусокрйаеге11а те1отк), томаты: фитофтороз (Рйу1орй1йога ш£ек!апк), альтернариоз (АЙегпапа ко1аш), бурая плесень томатов (С1абокрогшт 1икит), баклажаны: коричневая гниль (Рйоторкк техапк), мучнистая роса (Егуырйе асйогасоагцт), рапс:
черная гниль (АЙегпапа _|арошса), белая гниль (Сегсокроге11а Ьгакккае), лук: ржавчина (Риссйпа айй), соя: пурпурная пятнистость семян (Сегсокрога к1кисйй), сфацеломная парша (Ейкшое д1усшек), черная пятнистость (И1арог1йе рйакео1о1ит), фасоль: антракноз (Со11е1о1псйцт йпбети1й1апцт), арахис: пятнистость листьев (Мусокрйаеге11а регкопаШт), коричневая пятнистость листьев (Сегсокрога агасй1бюо1а), горох: мучнистая роса (Егуырйе р1к1), картофель: альтернариоз (АЙегпапа ко1аш), клубника: мучнистая роса (8рйаего1йеса йцтцй), чайный куст: сетчатая пузырчатость (ЕхоЬаыбшт гейси1а1ит), белая парша (Е1кшое 1еисокр111а), табак: коричневая пятнистость (АЙегпапа йпд1рек), мучнистая роса (ЕгуЧрйе асйогасеагцт), антракноз (Со11е1о1псйцт 1аЬасит), свекла: церкос-пороз листьев (Сегсокрога Ьейсо1а), роза: черная пятнистость (1Яр1осагроп гокае), мучнистая роса (8рйаего1йеса раппока), хризантемы: пятнистость листьев (8ер1опа сйгукап1йетипб1с1), ржавчина (Рисаша йопапа), различные сельскохозяйственные культуры: серая гниль (ВойуНк стегеа), различные сельскохозяйственные культуры: склеротиниоз (8с1его11ша кс1егойогцт) и подобные им болезни растений.
При использовании соответствующих настоящему изобретению соединений в качестве фунгицидов для сельского хозяйства и для садоводства их обычно смешивают с подходящими для этого носителями, например, для этого могут быть использованы такие твердые носители, как глина, тальк, бентонит и диатомовая земля, или такие жидкие носители, как вода, спирты (метанол, этанол и другие), ароматические углеводороды (бензол, толуол, ме-тилнафталин и другие), хлорированные углеводороды, простые эфиры, кетоны, сложные эфиры (этилацетат и другие), амиды кислот (диметилформамид и другие) и аналогичные растворители. Если это необходимо, во все препаративные формы добавляют эмульгаторы, диспергаторы, суспендирующие средства, составы для улучшения пенетрации и пульверизации, стабилизаторы и подобные компоненты, и применяют их на практике в виде жидких препаративных форм, концентратов эмульсий, смачивающихся порошков, дустов, гранул или в виде текучих порошков.
Соединения по изобретению могут входить в состав смесей или использоваться в виде комбинаций с различными активными веществами, например с фунгицидами, бактерицидами, акарицидами, нематоцидами и инсектицидами или же с другими биологически активными соединениями. Тривиальные названия этих активных соединений перечисляются ниже. Но этот перечень не может быть использован для ограничения объема притязаний настоящего изобретения.
Соединения с фунгицидной активностью: ацибензолар, ампропифос, анилазин, азаконазол, азоксистробин, беналаксил, бенодайл, беномил, бензамакрил, бинапакрил, бифенил, битертанол, бетоксазин, бордосская смесь, бластицидин-δ, бромоконазол, бупиримат, бутиобат, полисульфид кальция, каптафол, каптан, оксихлорид меди, карпропамид, карбендазим, карбоксин, хинометионат, хлобентиазон, хлорфеназол, хлоронеб, хлороталонил, хлозо-линат, куфранеб, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, ципрофурам, дебакарб, дихлорофен, дихлобутразол, дихлофлуанид, дихлормедин, дихлоран, диэтофенкарб, дихлоцимет, дифеноконазол, дифлуметорим, диметиримол, диметоморф, диниконазол, диниконазол-М, динокап, дифениламин, дипиритион, диталимфос, дитианон, додеморф, додин, дразоксолон, эдифенфос, эпоксиконазол, этаконазол, этиримол, этридиазол, фамоксадон, фенаримол, фебуконазол, фенфурам, фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фентин, фербам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, фторимид, флукинконазол, флузилазол, флусульфамид, флутоланил, флутриафол, фольпет, фосэтилалюминий, фуберидазол, фуралаксил, фенамидон, фенгексамид, гуазатин, гексахлорбензол, гексаконазол, химексазол, имазалил, имибенконазол, иминоктадин, ипконазол, ипробенфос, ипродион, изопротиолан, ипроваликарб, касугамицин, кре-зоксимметил, манкоппер, манкозеб, манеб, мепанипирим, мепронил, металаксил, метконазол, метирам, метоминостробин, миклобутанил, набам, бис(диметилдитиокарбамат) никеля, нитротализопропил, нуаримол, октилинон, офурас, оксадиксил, оксикарбоксин, фумарат окспоконазола, пефурзоат, пенконазол, пенцикурон, фталид, пипералин, полиоксины, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб гидрохлорид, пропиконазол, пропинеб, пиразофос, пирифенокс, пириметанил, пироквилон, хиноксифен, квинтоцен, сера, спироксамин, тебуконазол, текназен, тетраконазол, тиабендазол, тифлузамид, тиофанатметил, тирам, толклофос-метил, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, валидамицин, винклозолин, цинеб, цирам.
Соединения с бактерицидной активностью: стрептомицин, окситетрациклин, оксолиновая кислота.
Соединения с нематоцидной активностью: альдоксикарб, фостиазат, фостиэтан, оксамил, фенамифос.
Соединения с акарицидной активностью: амитраз, бромопропилат, хинометионат, хлоробензилат, клофентезин, цигексатин, дикофол, диенохлор, этоксазол, феназаквин, фенбутатин оксид, фенпропатрин, фенпроксимат, гальфенпрокс, гекситиазокс, мильбемектин, пропаргит, пиридабен, пиримидифен, тебуфенпирад.
Соединения с инсектицидной активностью: абамектин, ацефат, ацетамипирид, азинфосметил, бендиокарб, бенфуракарб, бенсультап, бифентрин, бупрофезин, бутокарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, картап, хлорфенапир, хлорпирифос, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, клотианидин, хлормафенозид, хлорпирифосметил, цифлутрин, бетацифлутрин, циперметрин, циромазин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, дельтаметрин, диафентиурон, диазинон, диаклоден, дифлубензурон, диметилвинфос, диофенолан, дисульфотон, диметоат, ΕΡΝ, эсфенвалерат, этиофенкарб, этипрол, этофенпрокс, этримфос, фенитротион, фенобукарб, феноксикарб, фенпропатрин, фенвалерат, фипронил, флуцитринат, флуфеноксурон, флуфенпрокс, тауфлувалинат, фонофос, форметанат, формотион, фуратиокарб, галофенозид, гексафлумурон, гидраметилнон, имидаклоприд, изофенфос, индоксакарб, изопрокарб, изоксатион, луфенурон, малатион, метальдегид, метагамидофос, метидатион, метакрифос, металкарб, метомил, метопрен, метоксихлор, метоксифенозид, монокротофос, мускалур, нитенпирам, ометоат, оксидеметонметил, оксамил, паратион, паратионметил, перметрин, фентоат, фоксим, форат, фозалон, фосмет, фосфамидон, пиримикарб, пиримифосметил, профенофос, пиметрозин, пираклофос, пирипроксифен, ротенон, сульпрофос, силафлуофен, спиносад, сульфотеп, тебфенозид, тефлубензурон, тефлуторин, тербуфос, тетрахлоровинфос, тиодикарб, тиаметоксам, тиофанокс, тиометон, толфенпирад, тралометрин, трихлорфон, триазурон, трифлумурон, вамидотион.
Используемые в качестве фунгицидов для сельского хозяйства и садоводства соответствующие изобретению соединения, можно наносить на листву растений, их можно применять в качестве почвенных фунгицидов и для протравливания семян. Они также эффективны при использовании их в общепринятых методиках, применяемых специалистами в этой области.
Кроме того, если это необходимо, в состав препаративных форм или аэрозолей могут быть введены и различные инсектициды, фунгициды, регуляторы роста растений, синергисты и подобные им препараты для их совместного использования. Нормы расхода соединений по изобретению изменяются в зависимости от области их применения, от времени практического использования, от способа нанесения, от вида патогена, вызывающего болезнь, от обрабатываемой культуры и от других факторов, но в общем случае подходящая норма расхода находится в интервале от 0,005 до 50 кг активного ингредиента на гектар.
Далее приводятся примеры препаративных форм фунгицидов, содержащих в качестве активных ингредиентов соответствующие изобретению вещества. Однако эти примеры не могут служить основанием для ограничения объема притязаний изобретения. В следующих далее примерах препаративных форм во всех случаях понятие части относится к весовым частям.
Пример 1 препаративной формы (концентрат эмульсии).
Соединение по изобретению 20 частей Метилнафталин 55 частей
Циклогексанон 20 частей
8огро1 2680 (смесь неионогенного и анионогенного поверхностно-активного вещества: То1ю Кадаки Кодуо К.К., торговая марка) 5 частей
Перечисленные выше компоненты тщательно перемешивают до образования эмульсии. При использовании эту эмульсию разбавляют в 50-20000 раз так, чтобы норма расхода составила от 0,005 до 50 кг активного ингредиента на гектар.
Пример 2 препаративной формы (смачивающийся порошок).
Соединение по изобретению 25 частей
2еекШе РЕР (смесь каолинита и целизита: 2еек1йе 1пбик1гу К.К., Иб.) 66 частей
8о1ро1 5039 (анионогенное поверхностноактивное вещество: То1о Кадаки Кодуо К.К., торговая марка) 4 части
Сагр1ех # 80 (белая сажа: 8Ыопод1 8е1уаки К.К., торговая марка) 3 части
Лигнинсульфонат кальция 2 части
Перечисленные выше компоненты перемешивают, размалывают до образования однородной массы препаративной формы смачивающегося порошка. При использовании этот смачивающийся порошок разбавляют в 5020000 раз так, чтобы при опрыскивании норма расхода составила от 0,005 до 50 кг активного ингредиента на гектар.
Пример 3 препаративной формы (дуст).
Соединение по изобретению 3 части
Сагр1ех # 80 (белая сажа: 8Ыопод1 8е1уаки К.К., торговая марка) 0,5 части
Глина 95 частей
Диизопропилфосфат 1,5 части
Перечисленные выше компоненты перемешивают, размалывают до образования однородной массы дуста. При использовании этот дуст наносят так, чтобы норма расхода составила от 0,005 до 50 кг активного ингредиента на гектар.
Пример 4 препаративной формы (гранулы).
Соединение по изобретению 5 частей Бентонит 30 частей
Тальк 64 части
Лигнинсульфонат кальция 1 часть
Перечисленные выше компоненты перемешивают, размалывают до образования однородной массы, перемешивают с добавлением небольшого количества воды, гранулируют в экструзионном грануляторе и сушат с получением гранулированной препаративной формы. При использовании гранулят берут в таком количестве, чтобы норма расхода составила от 0,005 до 50 кг активного ингредиента на гектар.
Пример 5 препаративной формы (текучий порошок).
Соединение по изобретению 25 частей
8о1ро1 3353 (неионогенное поверхностноактивное вещество:То1о Кадаки Кодуо К.К., торговая марка) 5 частей
Ьипох 1000С (анионогенное поверхностноактивное вещество:То1о Кадаки Кодуо К.К., торговая марка) 0,5 части
Ксантановая камедь (натуральный полимер) 0,2 части
Бензоат натрия 0,4 части
Пропиленгликоль 10 частей
Вода 58,9 части
Перечисленные выше компоненты, за исключением активного ингредиента (соответствующего соединению по изобретению), растворяют, в полученную однородную массу добавляют соединение по изобретению, хорошо перемешивают и после этого осуществляют влажный помол в песочной мельнице для приготовления текучего порошка. При использовании этот текучий порошок разбавляют в 50-20000 раз так, чтобы при нанесении норма расхода составила от 0,005 до 50 кг активного ингредиента на гектар.
Предпочтительный способ воплощения изобретения
Далее настоящее изобретение иллюстрируется конкретными примерами, однако, эти примеры не могут служить основанием для ограничения его объема.
Пример 1. Получение 1 -(Ν,Ν-диметилсульфамоил)-3 -(2-метил-3 -хлориндол-1 -ил)сульфонил-1,2,4-триазола (1-33(а)).
В 20 мл тетрагидрофурана растворяют 0,6 г 2-метил-3-хлориндола, при перемешивании и при охлаждении льдом к полученному раствору прибавляют 0,17 г гидрида натрия (55% или более). После перемешивания при комнатной температуре в течение 1 ч раствор снова охлаждают льдом, прибавляют 1,0 г 1-Ν,Νдиметилсульфамоил-3 -хлорсульфонил-1,2,4триазола и перемешивают при комнатной температуре в течение 3 ч. После завершения реакции прибавляют разбавленную соляную кислоту и экстрагируют реакционную смесь этилацетатом. После отгонки растворителя остаток очищают хроматографированием на колонке. Получают 0,73 г целевого соединения, указанного в заголовке.
Пример 2. Получение 1-(Ν.Ν-димстилсульфамоил)-3 -(3 -хлориндазол-1 -ил)сульфонил-1,2,4триазола (7-5(а)).
В 20 мл тетрагидрофурана растворяют 0,5 г 3-хлориндазола, при перемешивании и при охлаждении льдом к полученному раствору прибавляют 0,4 г триэтиламина, затем прибавляют 0,94 г 1-П,К-диметилсульфамоил-3хлорсульфонил-1,2,4-триазола и перемешивают смесь при комнатной температуре в течение 16
ч. После завершения реакции реакционную смесь нейтрализуют разбавленной соляной кислотой и экстрагируют этилацетатом. После отгонки растворителя остаток очищают хроматографированием на колонке. Получают 0,94 г целевого соединения, указанного в заголовке.
Пример 3. Получение 1-(П,П-диметилсульфамоил)-3-(3-фенил-4-хлор-5-метилпиразол-1-ил)сульфонил-1,2,4-триазола (8-11(а)).
В 20 мл тетрагидрофурана растворяют 0,56 г 3-фенил-4-хлор-5-метилпиразола, при перемешивании и при охлаждении льдом к полученному раствору прибавляют 0,47 г триэтиламина, затем прибавляют 0,8 г 1-Ν,Ν-диметилсульфамоил-3-хлорсульфонил-1,2,4-триазола и перемешивают при комнатной температуре в течение 16 ч. После завершения реакции реакционную смесь нейтрализуют разбавленной соляной кислотой и экстрагируют этилацетатом. После отгонки растворителя остаток очищают хроматографированием на колонке. Получают 1,04 г целевого соединения, указанного в заголовке.
Пример 4. Получение 1 -диметилсульфамоил3-(4-трифторметилбензоил)-1,2,4-триазола (11-19 (а)).
В 3 мл диметилформамида растворяют 0,31 г 3-(4-трифторметилбензоил)-1,2,4-триазола, прибавляют 0,21 г карбоната калия и после этого при перемешивании при комнатной температуре прибавляют 0,22 г диметилсульфамоилхлорида. После перемешивания реакционной смеси при комнатной температуре в течение 1,5 ч к выпавшим кристаллам прибавляют воду и отделяют кристаллы фильтрованием, промывая их диэтиловым эфиром. В результате сушки смеси при пониженном давлении получают 0,31 г целевого соединения, указанного в заголовке.
Пример 5. Получение 1 -диметилсульфамоил-3 -(2-метилимидазо [1,2 - а] пиридин-3 -илсульфонил)-1 ,2,4-триазола (10-2(а)).
В смеси 20 мл ацетонитрила и 20 мл воды растворяют 1,2 г 1 -диметилсульфамоил-3-(2метилимидазо[1,2-а]пиридин-3-илсульфенил)1,2,4-триазола и при комнатной температуре к полученному раствору прибавляют 3,0 г перкарбоната натрия. После перемешивания смеси при комнатной температуре в течение 1 ч снова добавляют 3,0 г перкарбоната натрия. После завершения реакции реакционную смесь нейтрализуют разбавленной соляной кислотой и экстрагируют этилацетатом. После отгонки растворителя остаток очищают хроматографированием на колонке. Получают 0,3 г целевого соединения, указанного в заголовке.
Далее в табл. 12 приводятся физические константы соединений формулы (1), полученных в соответствии с этими способами.
Таблица 12
Соединение №Свойства (т.пл. в °С)
1-1(а) | 98-100 |
1-2(а) | 74-76 |
1-3(а) | 70-72 |
1-4(а) | 70-72 |
1-9(а) | 136-139 |
1-10(а) | 118-121 |
1-11(а) | 138-139 |
1-12(а) | 138-139 |
1-13(а) | 96-98 |
1-14(а) | масло |
1-20(а) | 125-126 |
1-21(а) | 120-122 |
1-22(а) | 118-121 |
1-23(а) | 78-79 |
1-2б(а) | 141-142.5 |
1-27(а) | 60-61 |
1-31(а) | 158-161 |
1-32(а) | 145.5-146.5 |
1-33(а) | 120-122 |
1-34(а) | 81-82 |
1-35(а) | 71-72 |
1-38(а) | 128-129 |
1-41(а) | 151-154 |
1-42(а) | 140-141 |
1-42(1) | масло |
1-42(к) | 142-145 |
1-42(1) | 167.5-171 |
1-43(а) | 118.5-120 |
1-44(а) | 149-150 |
1-45(а) | масло |
1-50(а) | 124-126 |
1-51(а) | 181-182 |
1-56(а) | 94-95 |
1-57(а) | 61-63 |
1-62(а) | 147.5-149 |
1-63(а) | 134.5-136 |
1-71(а) | 159-159.5 |
1-72(а) | 104-107 |
Таблица 12 (продолжение)
Соединение № | Свойства (т.пл. в °С) |
1-81(а) | 163-165 |
1-105(а) | 135-137 |
1-118(а) | 137-140 |
1-119(а) | 139-140 |
1-125(а) | 129-131 |
1-126(а) | 119-121 |
1-130(а) | 142-145 |
1-131(а) | 128-129 |
1-133(а) | 113-115 |
1-135(а) | 80-81 |
1-136(0) | 134.5-135.5 |
1-148(а) | 112-113 |
1-152(а) | 120-122 |
1-1б1(а) | масло |
1-163(а) | 134.5-136 |
1-168(а) | 138-139.5 |
1-187(а) | 172-174 |
1-188(а) | 166-168 |
1-211(а) | 94-95 |
1-222(а) | 126-127 |
1-232(а) | 172-174 |
1-233(а) | 164-165 |
1-243(а) | масло |
1-258(а) | 125-128 |
1-265(а) | 142-143.5 |
1-266(а) | 114-117 |
1-27б(а) | 177.5-179 |
1-276(3) | 87-89 |
1-277{а) | 132-133 |
1-283(а) | 112-113 |
1-289(а) | 138.5-139.5 |
1-290(а) | 142-143 |
1-298(а) | 90-92 |
1-311(а) | 142-143 |
1-316(а) | 65-66.5 |
1-316(3) | 91-92 |
1-326(а) | 82-84 |
1-343(а) | масло |
1-353(а) | 160-163 |
1-370(а) | масло |
1-378(а) | 93-94 |
1-396(а) | 149-151 |
1-403(а) | 129-131 |
1-414(а) | 151.5-153 |
1-421(а) | 107-108.5 |
1-435(а) | 184-186 |
Таблица 12 (продолжение) | |
Соединение № | Свойства (т.пл. в °С) |
1-440(а) | 194.5-195.5 |
1-445(а) | 50-53 |
1-470(а) | 120-122 |
1-497(а) | 119-121 |
1-508(а) | 148-150 |
1-518(а) | масло |
1-537(а) | 153-155 |
1-548(а) | 204-206 (с разложением) |
1-557(а) | масло |
1-568(а) | 51-53 |
2-2(а) | 134-135 |
2-2(Ь) | 160-161 |
2-2(п) | 184-186 |
2-2(0) | 180-181.5 |
2-3(6) | 140.5-142 |
2-3(п) | 151.5-152.5 |
2-3(0) | 162.5-163 |
2-4(6) | 176-180 |
2-5(а) | 143-144 |
2-5(6) | 174-176 |
2-6(а) | 104-105 |
2-6(ύ) | 141-143 |
2-6(е) | 168-169 |
2-6(п) | 173-175 |
2-7(а) | 117-118 |
2-7(6) | 142-145 |
2-7(п) | 143-144 |
2-8(6) | 177-179 |
2-8(х) | 123-124 |
2-10(а) | 112.5-114 |
2-10(6) | 143-145 |
2-10(п) | 163-164.5 |
2-10(ν) | 138-141 |
2-11(е) | 149-150.5 |
2-14(а) | 85.5-87 |
2-14(6) | 150.5-153 |
2-17(а) | 145-147 |
2-17(6) | 181-183 |
2-18(а) | 86-87 |
2-18(6) | 134-136 |
2-19(а) | 82-83 |
2-19(6) | 136-138 |
2-20(а) | 109-110 |
2-20(6) | 148-149 |
2-24(а) | 61-63 |
2-24(6) | 81-83 |
Таблица 12 (продолжение)
Соединение № | Свойства (т.пл. в °С) |
2-2б(а) | 126.5-127.5 |
2-30(а) | 177-179 |
2-30(Ь) | 174-176 |
2-34(а) | 156-157 |
2-34(Ь) | 181-183 |
2-39(е) | 126-128 |
2-44(Ь) | 162-163 |
3-1{а) | 160-162 |
5-1(а) | 115-118 |
5-22(а) | масло |
5-23(а) | 39-42 |
5-34(а) | 5 5 - 58 (с разложением) |
5-58(а) | 44-47 |
5-82(а) | 121-123 |
5-146(а) | 182-184 |
5-146(11) | 145.5-147.5 |
5-153(а) | 139-140 |
5-165(а) | 128-129.5 |
5-227(а) | 42-45 |
5-234(а) | масло |
5-247(а) | масло |
5-254(а) | 68-70 |
5-254(11) | масло |
5-261(а) | 151-154 |
5-274(а) | 173-176 |
5-490(а) | 126-129 |
5-495(а) | 149-150.5 |
5-506(а) | 145-147 |
б-6(а) | 163.5-164.5 |
б-30(а) | 54-56 |
7-1(а),(Ъ) | 13 5 -137 (т.пл. смеси) |
7-2(е) | 135-136 |
7-5(а) | 164-165 |
8-1(а) | 154.5-155.5 |
8-10(а) | 110.5-111 |
8-11(а) | 125-128 |
10-2(а) | 179.5-181 |
11-1(а) | 81-82 |
11-17(а) | 89-91 |
11-18(а) | 62-63 |
11-19(а) | 121-122 |
11-24(а) | 133-135 |
Возможность практического использования настоящего изобретения демонстрируется на следующих далее конкретных примерах по изучению активности, которые, конечно, не могут служить основанием для ограничения объема настоящего изобретения.
Результаты испытаний по примеру 1. Изучение эффективности на мучнистой росе огурцов.
Рассаду огурца (сорт 8а§ат1 Наирго), выращенную в горшке диаметром 7 см, в стадии развития 1,5 листа, опрыскивают из пульверизатора раствором активного вещества объемом 20 мл на один горшок, приготовленного разбавлением эмульгируемого концентрата соединения по изобретению водой до его концентрации 500 частей на миллион.
Через день после нанесения состава проводят инокуляцию растений, опрыскивая суспензией спор (2х105 в мл) патогена мучнистой росы огурцов (Рзеийорегоиозрога еиЬеи818). Инокули рованные огурцы на одни сутки помещают в инокуляционную кабину с температурой 25°С и влажностью 95% или более. После этого огурцы помещают в теплицу и через 7 дней после инокуляции определяют защитное действие по пятнам с признаками поражения на инокулированных листьях по отношению к контрольным растениям в соответствии с приведенным уравнением:
Показатель эффективности = [ 1 -(доля пораженной зоны у обработанных растении/доля пораженной зоны у необработанных растений)] х100
В результате проведенных опытов установлено, что показателем эффективности, равным 100, характеризуются приведенные далее соединения.
Соединение по изобретению № 1-1(а), 1-2(а), 13(а), 1-4(а), 1-9(а), 1-10(а), 1-11(а), 1-12(а), 1-13(а), 114(а), 1-20(а), 1-21(а), 1-22(а), 1-23(а), 1-32(а), 1-33(а), 1-34(а), 1-35(а), 1-38(а), 1-41(а), 1-42(а), 1-43(а), 144(а), 1-45(а), 1-50(а), 1-51(а), 1-56(а), 1-62(а), 1-63(а), 1-71(а), 1-72(а), 1-81(а), 1-105(а), 1-118(а), 1-119(а), 1125(а), 1-126(а), 1-130(а), 1-131(а), 1-133(а), 1-135(а), 1-136(с), 1-148(а), 1-152(а), 1-161(а), 1-163(а), 1168(а), 1-187(а), 1-188(а), 1-211(а), 1-222(а), 1-232(а), 1-233(а), 1-243(а), 1-258(а), 1-265(а), 1-266(а), 1276(а), 1-277(а), 1-283(а), 1-289(а), 1-290(а), 1-298(а), 1-311(а), 1-316(а), 1-326(а), 1-343(а), 1-353(а), 1370(а), 1-378(а), 1-396(а), 1-403(а), 1-414(а),1-421(а), 1-435(а), 1-440(а), 1-445(а), 1-470(а), 1-497(а),1-508(а),
1- 518(а), 1-537(а), 1-548(а), 1-568(а), 2-2(а), 2-2(Ь), 22(п), 2-2(о), 2-3(Ь), 2-3(п), 2-3(о), 2-4(Ь), 2-5(а), 2-5(Ь),
2- 6(а), 2-6(ф, 2-6(е), 2-6(п), 2-7(а), 2-7(Ь), 2-7(п), 28(ь), 2-8(х), 2-10(а), 2-ю(ь), 2-10(η), 2-10(ν), 2-11(е), 2-14(а), 2-14(Ь), 2-17(а), 2-17(Ь), 2-18(а), 2-18(Ь), 219(а), 2-19(Ь), 2-20(а), 2-20(Ь), 2-24(а), 2-24(Ь), 2-26(а), 2-34(а), 2-34(Ь), 2-39(е), 2-44(Ь), 3-1(а), 5-1(а), 5-22(а), 5-23(а), 5-34(а), 5-58(а), 5-82(а), 5-146(а), 5-153(а), 5165(а), 5-227(а), 5-234(а), 5-247(а), 5-254(а), 5-261(а), 5-274(а), 5-490(а), 5-495(а), 5-506(а), 6-6(а), 6-30(а), 71(а), (Ь), 7-2(е), 7-5(а), 8-1(а), 8-10(а), 8-11(а), 10-2(а), 11-1(а), 11-17(а), 11-18(а), 11-19(а), 11-24(а).
Промышленная применимость
Предложенные соединения новы, они демонстрируют превосходную эффективность в качестве фунгицидов для сельского хозяйства и садоводства, и они не фитотоксичны по отношению к полезным растениям, из чего можно сделать вывод о перспективности использования их в качестве фунгицидов для сельского хозяйства и садоводства.
Claims (30)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Сульфамоильное соединение общей формулы (I) где К1 и К2 независимо друг от друга означают С1-4 алкил;Υ означает Н, галоген или С1-8 алкил;А представляет собой и—Л-2А-5В принимает значения В-1:означает химическую связь или О,Ό, Е, Е и 6 независимо друг от друга означают СЯ7, СЯ8, СЯ9 или СЯ10,Я3, Я4, Я5, Я6, Я7, Я8, Я9, Я10 и Я11 независимо друг от друга означают Н, С1-8 алкил, С1-8 алкокси, С1-8 алкилтио, С1-8 галогеналкил, фенил, который может быть замещен галогеном, фенил-С1-4 алкил, фенокси, бензоил, который может быть замещен СЕ3, С1-8 гидроксиалкил, С1-8 гидроксигалогеналкил, С1-6 алкокси-С1-4 алкил, С1-6 алкоксикарбонил, С1-6 алкоксиоксалил, СНО, С1-6 диалкиламинокарбонил, С1-6 алкилкарбонил, С1-6 алкилкарбонилокси, С1-6 галогеналкилкарбонил, С1-6 алкоксиимино-С1-4 алкил, С1-6 алкилкарбонилоксиимино-С1-4 алкил, С1-6 алкилсульфонил, С1-6 алкилсульфокси, С2-6 цианоалкил, ΌΝ, ΝΟ2, галоген, феноксикарбонил, фенилсульфокси или фенилсульфонил, либо Я3 и Я4 вместе означают С3-6 алкилен.
- 2. Сульфамоильное соединение по п. 1, где А означает А-1 .
- 3. Сульфамоильное соединение по п. 1, где А означает А-2.
- 4. Сульфамоильное соединение по п. 1, где А означает А-4.
- 5. Сульфамоильное соединение по п. 1, где А означает А-5 или А-6.
- 6. Сульфамоильное соединение по п. 1, где А означает А-8.
- 7. Сульфамоильное соединение по п. 1, где В означает В-1 .
- 8. Сульфамоильное соединение по п. 1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означают СЯ7, СЯ8, СЯ9 или СЯ10 и Я3 означает С1-8 алкилтио.
- 9. Сульфамоильное соединение по п. 1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означают СЯ7, СЯ8, СЯ9 или СЯ10 и Я3 означает С1-8 алкил.
- 10. Сульфамоильное соединение по п. 1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означают Ся7, СЯ8, СЯ9 или СЯ10 и Я3 означает С1-8 галогеналкил.
- 11. Сульфамоильное соединение по п. 1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означают СЯ7, СЯ8, СЯ9 или СЯ10 и Я3 означает галоген.
- 12. Сульфамоильное соединение по п. 1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означают СЯ7, СЯ8, СЯ9 или СЯ10 и Я3 означает Н.
- 13. Сульфамоильное соединение по п. 1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означают Ся7, СЯ8, СЯ9 или СЯ10 и Я3 означает СК
- 14. Сульфамоильное соединение по п. 1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-2, Ό, Е, Е и С означают СЯ7, СЯ8, СЯ9 или СЯ10 и каждый из радикалов Я3, Я4, Я5 и Я6 означает Н.
- 15. Сульфамоильное соединение по п. 1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-4 и, по крайней мере, один из радикалов Я3, Я4, Я5 и Я6 означает фенил, который может быть замещен.
- 16. Сульфамоильное соединение по п.1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь и В означает В-1 .
- 17. Сульфамоильное соединение по п. 1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означают СЯ7, СЯ8, СЯ9 или СЯ10, Я3 означает С1-8 алкил и Я4 означает галоген.
- 18. Сульфамоильное соединение по п.1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означают СЯ7, СЯ8, СЯ9 или СЯ10 и каждый из радикалов Я3 и Я4 означают галоген.
- 19. Сульфамоильное соединение по п. 1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означают СЯ7, СЯ8, СЯ9 или СЯ10, Я3 означает С1-8 алкил и Я4 означает Н или С1-8 алкил.
- 20. Сульфамоильное соединение по п. 1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означают СЯ7, СЯ8, СЯ9 или СЯ10, Я3 означает С1-8 галогеналкил и Я4 означает Н, галоген или С1-8 алкил.
- 21. Сульфамоильное соединение по п. 1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и С означает СЯ7, СЯ8, СЯ9 или СЯ10, Я3 означает Н или С1-8 алкил и Я4 означает С1-6 алкоксикарбонил.
- 22. Сульфамоильное соединение по п. 1, где Я1 и Я2 означают Ме, Υ означает Н, озна чает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и 6 означают СК7, СК8, СК9 или СК10, К3 означает Н и К4 означает галоген.
- 23. Сульфамоильное соединение по п.1, где К1 и К2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, Ό, Е, Е и 6 означают СК7, СК8, СК9 или СК10, К3 означает СN и К4 означает Н или С1-8 алкил.
- 24. Сульфамоильное соединение по п.1, где К1 и К2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, каждый из фрагментов Ό, Е, Е и 6 означает СН, К3 означает С1-3 алкил и К4 означает галоген.
- 25. Сульфамоильное соединение по п. 1, где К1 и К2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, каждый из фрагментов Ό, Е, Е и 6 означает СН и каждый из радикалов К3 и К4 означает галоген.
- 26. Сульфамоильное соединение по п.1, где К1 и К2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, каждый из фрагментов Ό, Е, Е и 6 означает СН, К3 означает С1-8галогеналкил и К4 означает Н или С1-3 алкил.
- 27. Сульфамоильное соединение по п. 1, где К1 и К2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, каждый из фрагментов Ό, Е, Е и 6 означает СН, К3 означает Ме или Ε1 и К4 означает С1 или Вг.
- 28. Сульфамоильное соединение по п. 1, где К1 и К2 означают Ме, Υ означает Н, означает химическую связь, А означает А-1, каждый из фрагментов Ό, Е, Е и 6 означает СН, К3 означает С1 или Вг и К4 означает С1 или Вг.
- 29. Агрохимический препарат, содержащий в качестве активного ингредиента, по меньшей мере, одно сульфамоильное соединение по любому из пп.1-28.
- 30. Применение агрохимического препарата по п.29, в качестве фунгицида для сельского хозяйства и садоводства.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29239997 | 1997-10-24 | ||
PCT/JP1998/004808 WO1999021851A1 (fr) | 1997-10-24 | 1998-10-23 | Composes de sulfamyle et bactericide agricole ou horticole |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA200000452A1 EA200000452A1 (ru) | 2000-10-30 |
EA002820B1 true EA002820B1 (ru) | 2002-10-31 |
Family
ID=17781290
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA200000452A EA002820B1 (ru) | 1997-10-24 | 1998-10-23 | Сульфамоильные соединения и фунгициды для сельского хозяйства и садоводства |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US6350748B1 (ru) |
EP (1) | EP1031571B1 (ru) |
JP (1) | JP4438919B2 (ru) |
KR (1) | KR100630530B1 (ru) |
CN (2) | CN1158278C (ru) |
AT (1) | ATE499365T1 (ru) |
AU (1) | AU755846B2 (ru) |
BR (1) | BR9815211B1 (ru) |
CA (1) | CA2309051C (ru) |
DE (1) | DE69842143D1 (ru) |
EA (1) | EA002820B1 (ru) |
ES (1) | ES2362500T3 (ru) |
FR (1) | FR15C0020I2 (ru) |
HU (1) | HU229840B1 (ru) |
PL (1) | PL198030B1 (ru) |
PT (1) | PT1031571E (ru) |
UA (1) | UA58566C2 (ru) |
WO (1) | WO1999021851A1 (ru) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6425932B1 (en) | 1999-07-07 | 2002-07-30 | The Holmes Group, Inc. | Air purifier |
DE10063178A1 (de) * | 2000-12-18 | 2002-06-20 | Bayer Ag | Sulfonylpyrrole |
US7067539B2 (en) | 2001-02-08 | 2006-06-27 | Schering Corporation | Cannabinoid receptor ligands |
US7507767B2 (en) | 2001-02-08 | 2009-03-24 | Schering Corporation | Cannabinoid receptor ligands |
HUP0401924A3 (en) | 2001-11-14 | 2009-07-28 | Schering Corp | Cannabinoid receptor ligands, their use and pharmaceutical compositions containing them |
AU2002354251A1 (en) * | 2001-12-21 | 2003-07-09 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Bactericidal composition |
AU2003208711A1 (en) * | 2002-02-12 | 2003-09-04 | Akzo Nobel N.V. | 1-arylsulfonyl-3-substituted indole and indoline derivatives useful in the treatment of central nervous system disorders |
AU2003220912A1 (en) * | 2002-04-01 | 2003-10-13 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Processes for producing indole compound |
CN1662496A (zh) | 2002-06-19 | 2005-08-31 | 先灵公司 | 大麻素受体激动剂 |
US20060105986A1 (en) * | 2002-07-16 | 2006-05-18 | Universite Laval | Antimicrobial molecule |
AR043633A1 (es) | 2003-03-20 | 2005-08-03 | Schering Corp | Ligandos de receptores de canabinoides |
WO2005104847A1 (de) | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
MX2007000791A (es) * | 2004-08-03 | 2007-03-23 | Wyeth Corp | Indazoles utiles en el tratamiento de enfermedades cardiovasculares. |
KR100989884B1 (ko) | 2004-10-22 | 2010-10-26 | 이시하라 산교 가부시끼가이샤 | 농원예용 살균제 조성물 및 식물 병해의 방제 방법 |
TWI364258B (en) * | 2005-03-31 | 2012-05-21 | Mitsui Chemicals Inc | Pest controlling compositions |
BR112012015626B1 (pt) | 2009-12-22 | 2017-09-19 | Mitsui Chemicals Agro, Inc | Composition of control of plant disease and method for controlling the disease by the application of the same |
CN103269589A (zh) | 2010-12-20 | 2013-08-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含吡唑化合物的农药活性混合物 |
MX2014001866A (es) | 2011-09-02 | 2015-04-16 | Basf Se | Mezclas agricolas que comprenden compuestos de arilquinazolinona. |
EP2602248A1 (en) | 2011-12-05 | 2013-06-12 | University Of Leicester | Novel pyrrole compounds |
BR122019015105B1 (pt) | 2012-06-20 | 2020-04-07 | Basf Se | mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal e uso de uma mistura pesticida |
WO2014038185A1 (ja) | 2012-09-06 | 2014-03-13 | 日本曹達株式会社 | 植物成長促進剤 |
CN105693638B (zh) * | 2016-01-05 | 2018-12-04 | 浙江博仕达作物科技有限公司 | 一种杀菌化合物、杀菌剂组合物和制剂及其应用 |
CN105669576B (zh) * | 2016-02-22 | 2018-12-04 | 浙江博仕达作物科技有限公司 | 一种杀菌化合物、杀菌剂组合物和制剂及其应用 |
CN106879599B (zh) * | 2017-03-24 | 2018-08-03 | 浙江博仕达作物科技有限公司 | 三氮唑磺酸酯类化合物在防治水稻细菌性病害中的应用 |
WO2018184579A1 (en) * | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Dongguan Hec Tech R&D Co., Ltd. | Triazole compound and use thereof in agriculture |
WO2018214754A1 (zh) * | 2017-05-24 | 2018-11-29 | 东莞东阳光科研发有限公司 | 三唑衍生物及其在农业中的应用 |
TWI748194B (zh) | 2018-06-28 | 2021-12-01 | 德商菲尼克斯 Fxr有限責任公司 | 含有雙環核心部分之新穎lxr調節劑 |
WO2024071395A1 (ja) * | 2022-09-30 | 2024-04-04 | 住友化学株式会社 | フェニルピラゾール化合物及び植物病害防除方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0284277A1 (en) | 1987-03-21 | 1988-09-28 | AgrEvo UK Limited | Cyanoimidazole fungicides |
US5173503A (en) | 1989-11-15 | 1992-12-22 | Schering Agrochemicals Limited | Imidazole fungicides |
JPH0543557A (ja) | 1991-08-19 | 1993-02-23 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | ハロゲン化スルホニルカルバモイルトリアゾール誘導体 |
US5258361A (en) * | 1991-09-27 | 1993-11-02 | Rohm And Haas Company | Herbicidal 1-(disubstituted carbamoyl)-3-(N-arylsulfonamido)-1,2,4-triazoles |
JPH0632785A (ja) * | 1992-07-14 | 1994-02-08 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | スルファモイルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分とする殺菌剤 |
JPH072803A (ja) | 1993-06-16 | 1995-01-06 | Mitsubishi Chem Corp | スルファモイルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分とする殺菌剤 |
JPH07215971A (ja) | 1994-02-03 | 1995-08-15 | Mitsubishi Chem Corp | スルファモイルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分とする殺菌剤 |
JPH09143181A (ja) | 1995-09-22 | 1997-06-03 | Takeda Chem Ind Ltd | 新規トリアゾール系化合物、その製造法、中間体および農薬 |
US5862320A (en) * | 1995-12-22 | 1999-01-19 | Cirrus Logic, Inc. | SDRAM DIMM presence detect interface |
JPH11302276A (ja) * | 1996-04-26 | 1999-11-02 | Nissan Chem Ind Ltd | スルファモイルトリアゾール誘導体並びに農園芸用殺菌剤 |
US6047343A (en) * | 1996-06-05 | 2000-04-04 | Compaq Computer Corporation | Method and apparatus for detecting insertion and removal of a memory module using standard connectors |
-
1998
- 1998-10-23 KR KR1020007004429A patent/KR100630530B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-10-23 AU AU96470/98A patent/AU755846B2/en not_active Expired
- 1998-10-23 EA EA200000452A patent/EA002820B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-10-23 CN CNB988114828A patent/CN1158278C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-23 UA UA2000052903A patent/UA58566C2/ru unknown
- 1998-10-23 CA CA002309051A patent/CA2309051C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-23 HU HU0100610A patent/HU229840B1/hu unknown
- 1998-10-23 PT PT98950362T patent/PT1031571E/pt unknown
- 1998-10-23 PL PL340074A patent/PL198030B1/pl unknown
- 1998-10-23 JP JP2000517962A patent/JP4438919B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-23 DE DE69842143T patent/DE69842143D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-23 BR BRPI9815211-4A patent/BR9815211B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-10-23 ES ES98950362T patent/ES2362500T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-23 WO PCT/JP1998/004808 patent/WO1999021851A1/ja not_active Application Discontinuation
- 1998-10-23 EP EP98950362A patent/EP1031571B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-23 AT AT98950362T patent/ATE499365T1/de active
- 1998-10-23 CN CNA2004100459502A patent/CN1550499A/zh active Pending
- 1998-10-23 US US09/529,817 patent/US6350748B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-09-28 US US09/964,357 patent/US6620812B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-07-09 US US10/614,871 patent/US7067656B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2015
- 2015-03-02 FR FR15C0020C patent/FR15C0020I2/fr active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69842143D1 (de) | 2011-04-07 |
HUP0100610A3 (en) | 2002-08-28 |
WO1999021851A1 (fr) | 1999-05-06 |
PL198030B1 (pl) | 2008-05-30 |
US6350748B1 (en) | 2002-02-26 |
EP1031571B1 (en) | 2011-02-23 |
US20020103243A1 (en) | 2002-08-01 |
JP4438919B2 (ja) | 2010-03-24 |
PT1031571E (pt) | 2011-05-05 |
CA2309051A1 (en) | 1999-05-06 |
FR15C0020I1 (ru) | 2015-04-10 |
US20040143116A1 (en) | 2004-07-22 |
AU9647098A (en) | 1999-05-17 |
UA58566C2 (ru) | 2003-08-15 |
HUP0100610A2 (hu) | 2001-06-28 |
BR9815211B1 (pt) | 2011-06-28 |
KR20010031410A (ko) | 2001-04-16 |
CN1279679A (zh) | 2001-01-10 |
EP1031571A1 (en) | 2000-08-30 |
EA200000452A1 (ru) | 2000-10-30 |
CA2309051C (en) | 2008-12-09 |
EP1031571A4 (en) | 2001-08-29 |
PL340074A1 (en) | 2001-01-15 |
CN1158278C (zh) | 2004-07-21 |
ATE499365T1 (de) | 2011-03-15 |
HU229840B1 (en) | 2014-09-29 |
KR100630530B1 (ko) | 2006-09-29 |
FR15C0020I2 (fr) | 2015-08-28 |
US7067656B2 (en) | 2006-06-27 |
ES2362500T3 (es) | 2011-07-06 |
US6620812B2 (en) | 2003-09-16 |
BR9815211A (pt) | 2000-10-17 |
CN1550499A (zh) | 2004-12-01 |
AU755846B2 (en) | 2002-12-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU755846B2 (en) | Sulfamoyl compounds and agricultural or horticultural bactericide | |
US6376548B1 (en) | Enhanced propertied pesticides | |
ES2503815T3 (es) | Amidas de ácidos N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)arilcarboxílicos y su uso como herbicidas | |
RU2721119C2 (ru) | Содержащее оксимную группу конденсированное гетероциклическое соединение или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид, содержащий данное соединение, и способ применения данного инсектицида | |
TWI355896B (ru) | ||
US8822378B2 (en) | N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)arylcarboxamides and use thereof as herbicides | |
AU2003272898B2 (en) | Novel herbicides, usage thereof, novel thienopyrimidine derivatives, intermediates of the same, and process for production thereof | |
US20120149910A1 (en) | Pesticidal Carboxamides | |
DE3815765A1 (de) | 2-sulfonylaminocarbonyl-2,4-dihydro-3h-1,2,4- triazol-3-one einschliesslich 4,5-kondensierter, bicyclischer derivate, verfahren und neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbehandlungsmittel | |
CZ291959B6 (cs) | Benzylsulfidový a benzofenonhydrazonový derivát, způsob výroby benzylsulfidového derivátu a pesticid obsahující benzylsufidový derivát | |
WO2021149771A1 (ja) | チエノウラシル化合物及び有害生物防除剤 | |
WO1997041113A1 (fr) | Derives de sulfamoyltriazole et bactericides agricoles et horticoles | |
US5134152A (en) | Oxetane derivatives and their use as anti-fungal or fungicidal agents | |
JP2020164533A (ja) | 複素環アミド化合物 | |
EP2702047B1 (en) | Pesticidal diaryl-heterocyclyl derivatives |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ KG MD TJ TM |
|
MK4A | Patent expired |
Designated state(s): BY KZ RU |