ES2503815T3 - Amidas de ácidos N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)arilcarboxílicos y su uso como herbicidas - Google Patents
Amidas de ácidos N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)arilcarboxílicos y su uso como herbicidas Download PDFInfo
- Publication number
- ES2503815T3 ES2503815T3 ES11757572.0T ES11757572T ES2503815T3 ES 2503815 T3 ES2503815 T3 ES 2503815T3 ES 11757572 T ES11757572 T ES 11757572T ES 2503815 T3 ES2503815 T3 ES 2503815T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- alkyl
- so2me
- halo
- cycloalkyl
- heterocyclyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 triazol-5-yl Chemical group 0.000 title claims abstract description 398
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 7
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title claims abstract description 7
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 30
- 125000004299 tetrazol-5-yl group Chemical group [H]N1N=NC(*)=N1 0.000 title description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 229
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 72
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 52
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 49
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 46
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 32
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 31
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 29
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 27
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims abstract description 26
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 25
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 101100496169 Arabidopsis thaliana CLH1 gene Proteins 0.000 claims abstract description 14
- 101100044057 Mesocricetus auratus SYCP3 gene Proteins 0.000 claims abstract description 14
- 101100080600 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) nse6 gene Proteins 0.000 claims abstract description 14
- 101150111293 cor-1 gene Proteins 0.000 claims abstract description 14
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- RFMQOHXWHFHOJF-UHFFFAOYSA-N cyano thiocyanate Chemical compound N#CSC#N RFMQOHXWHFHOJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 102000003728 Peroxisome Proliferator-Activated Receptors Human genes 0.000 claims abstract description 8
- 108090000029 Peroxisome Proliferator-Activated Receptors Proteins 0.000 claims abstract description 8
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- HCUOEKSZWPGJIM-YBRHCDHNSA-N (e,2e)-2-hydroxyimino-6-methoxy-4-methyl-5-nitrohex-3-enamide Chemical compound COCC([N+]([O-])=O)\C(C)=C\C(=N/O)\C(N)=O HCUOEKSZWPGJIM-YBRHCDHNSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 101001109689 Homo sapiens Nuclear receptor subfamily 4 group A member 3 Proteins 0.000 claims abstract description 3
- 101000598778 Homo sapiens Protein OSCP1 Proteins 0.000 claims abstract description 3
- 101001067395 Mus musculus Phospholipid scramblase 1 Proteins 0.000 claims abstract description 3
- 102100022673 Nuclear receptor subfamily 4 group A member 3 Human genes 0.000 claims abstract description 3
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 1361
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 704
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 260
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 61
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 61
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 claims description 40
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 28
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 20
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 claims description 20
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 19
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 15
- 125000005213 alkyl heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 11
- 101100295738 Gallus gallus COR3 gene Proteins 0.000 claims description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000001012 protector Effects 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004981 cycloalkylmethyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 claims description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 4
- NWBNORAVIXIZTL-UHFFFAOYSA-N nitro thiocyanate Chemical compound [O-][N+](=O)SC#N NWBNORAVIXIZTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- GRHZLQBPAJAHDM-SPRQWYLLSA-N [(3as,4r,6ar)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl] n-[(2s,4s,5s)-5-[[2-(2,6-dimethylphenoxy)acetyl]amino]-4-hydroxy-1,6-diphenylhexan-2-yl]carbamate Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1OCC(=O)N[C@H]([C@@H](O)C[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)O[C@@H]1[C@@H]2CCO[C@@H]2OC1)CC1=CC=CC=C1 GRHZLQBPAJAHDM-SPRQWYLLSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N cyprosulfamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NC2CC2)C=C1 OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 2
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 claims description 2
- 244000045561 useful plants Species 0.000 claims 2
- 125000006644 (C2-C6) haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1233
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 741
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 741
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 232
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 117
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 103
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 72
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 51
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 51
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 36
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 description 24
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 description 24
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 18
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 17
- 125000006345 2,2,2-trifluoroethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])(*)OC([H])([H])C(F)(F)F 0.000 description 16
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 16
- 125000004353 pyrazol-1-yl group Chemical group [H]C1=NN(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 16
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 15
- 125000002827 triflate group Chemical group FC(S(=O)(=O)O*)(F)F 0.000 description 15
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 13
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate Substances CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 10
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 10
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 8
- ULRPISSMEBPJLN-UHFFFAOYSA-N 2h-tetrazol-5-amine Chemical compound NC1=NN=NN1 ULRPISSMEBPJLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 8
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 8
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 125000002479 2-(2-thienyl)ethoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(S1)C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 5
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 4
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 4
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 4
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 4
- 125000004005 formimidoyl group Chemical group [H]\N=C(/[H])* 0.000 description 4
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 4
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 4
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 4
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 125000004192 tetrahydrofuran-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001607 1,2,3-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=NC([H])=C1[H] 0.000 description 3
- GTKOKCQMHAGFSM-UHFFFAOYSA-N 1-methyltetrazol-5-amine Chemical compound CN1N=NN=C1N GTKOKCQMHAGFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 108091026890 Coding region Proteins 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 3
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 3
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 3
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 3
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 3
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108091028043 Nucleic acid sequence Proteins 0.000 description 3
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 3
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 3
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 3
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 3
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolynate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- ZHDGPSUJXBUDFG-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)azanium;sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.CN1N=CN=C1[NH3+].CN1N=CN=C1[NH3+] ZHDGPSUJXBUDFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 2
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 1H-tetrazole Substances C=1N=NNN=1 KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOPBEBWGSGFROG-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-indol-2-yl)acetic acid Chemical compound C1=CC=C2NC(CC(=O)O)=CC2=C1 QOPBEBWGSGFROG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 2
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 2
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000016680 Dioxygenases Human genes 0.000 description 2
- 108010028143 Dioxygenases Proteins 0.000 description 2
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 2
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 2
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N Terbucarb Chemical compound CNC(=O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C)C=C1C(C)(C)C PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N chembl111617 Chemical compound C=CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)C(C(=O)OC)C(C)(C)CC1=O PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 230000004807 localization Effects 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 2
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 2
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 2
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 2
- YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N (1E)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N 0.000 description 1
- VIXCLRUCUMWJFF-KGLIPLIRSA-N (1R,5S)-benzobicyclon Chemical compound CS(=O)(=O)c1ccc(C(=O)C2=C(Sc3ccccc3)[C@H]3CC[C@H](C3)C2=O)c(Cl)c1 VIXCLRUCUMWJFF-KGLIPLIRSA-N 0.000 description 1
- HTBQOINACZOEPC-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)-(1-methyl-5-phenylmethoxypyrazol-4-yl)methanone Chemical group C=1C=CC=CC=1COC=1N(C)N=CC=1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HTBQOINACZOEPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROGDGDPDLIVQFZ-OGFXRTJISA-N (2r)-2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid;n-methylmethanamine Chemical compound CNC.OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C ROGDGDPDLIVQFZ-OGFXRTJISA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N (R)-dichlorprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-SNVBAGLBSA-N (R)-diclofop-methyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N (S)-metamifop Chemical compound O=C([C@@H](OC=1C=CC(OC=2OC3=CC(Cl)=CC=C3N=2)=CC=1)C)N(C)C1=CC=CC=C1F ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N (S)-metolachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N([C@@H](C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N (S,S)-paclobutrazol Chemical compound C([C@@H]([C@@H](O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N 0.000 description 1
- DARPYRSDRJYGIF-PTNGSMBKSA-N (Z)-3-ethoxy-2-naphthalen-2-ylsulfonylprop-2-enenitrile Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)C(\C#N)=C/OCC)=CC=C21 DARPYRSDRJYGIF-PTNGSMBKSA-N 0.000 description 1
- OVXMBIVWNJDDSM-UHFFFAOYSA-N (benzhydrylideneamino) 2,6-bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C(=O)ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 OVXMBIVWNJDDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091032973 (ribonucleotides)n+m Proteins 0.000 description 1
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 1,1'-Carbonyldiimidazole Substances C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004511 1,2,3-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical group N1N=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000004514 1,2,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001401 1,2,4-triazol-4-yl group Chemical group N=1N=C([H])N([*])C=1[H] 0.000 description 1
- 125000004506 1,2,5-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004517 1,2,5-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-yl(phenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=CON=1 XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001781 1,3,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004520 1,3,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- DAGDLSRRQJATCV-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromoethoxy)-2-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1OCCBr DAGDLSRRQJATCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVROBYMTUJVBJZ-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methylphenyl)-5-phenyl-1,2,4-triazole-3-carboxamide Chemical compound CC1=CC=CC(N2C(=NC(=N2)C(N)=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 GVROBYMTUJVBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4h-1,3-benzodioxine-6-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C2OC(C)(C)OCC2=C1 KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZASQOOGUQRIA-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tripropyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane Chemical compound CCCP1OP(CCC)OP(CCC)O1 LCZASQOOGUQRIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- GHJGEACEXQXCPP-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-n-(1-methyltetrazol-5-yl)benzamide Chemical compound CN1N=NN=C1NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GHJGEACEXQXCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHTUWFUGNMZWEL-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-n-(1-propyltetrazol-5-yl)benzamide Chemical compound CCCN1N=NN=C1NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GHTUWFUGNMZWEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEOCVKWBUWKBKA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl CEOCVKWBUWKBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNTJKQDWYXUTLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC(Cl)=C1 YNTJKQDWYXUTLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZRJCUYSKKFHO-UHFFFAOYSA-N 2-(n-benzoyl-3,4-dichloroanilino)propanoic acid Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WZZRJCUYSKKFHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=2)C(O)=O)=N1 MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFXBLGRQHLIONH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[amino(hydroxy)phosphinothioyl]oxy-2-methylbutoxy]-1,5-dimethyl-3-nitrobenzene Chemical compound CCC(C)(COC1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])C)C)OP(=S)(N)O LFXBLGRQHLIONH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQQIAHNFBAFBCS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-5-(1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)-4-fluorophenoxy]acetic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC(=O)O)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F GQQIAHNFBAFBCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONNQFZOZHDEENE-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(but-3-yn-2-yloxy)-4-chloro-2-fluorophenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C#C)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F ONNQFZOZHDEENE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOYNQIMAUDJVEI-ZFNPBRLTSA-N 2-[N-[(E)-3-chloroprop-2-enoxy]-C-ethylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(oxan-4-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound C1C(=O)C(C(=NOC\C=C\Cl)CC)=C(O)CC1C1CCOCC1 IOYNQIMAUDJVEI-ZFNPBRLTSA-N 0.000 description 1
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- ZGGSVBWJVIXBHV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(4-nitrophenoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZGGSVBWJVIXBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCTALYCTVMUWPT-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)CC1=CC=C(Cl)C=C1 QCTALYCTVMUWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylic acid Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIJLZGZLQLAQCM-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCOCC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MIJLZGZLQLAQCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLESSNCNOCDTRB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-methylsulfonyl-n-(2-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)benzamide Chemical compound C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C(C)=C1C(=O)NC1=NC=NN1C YLESSNCNOCDTRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMALKKDIJHZYRM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CC1=C(C(O)=O)C=CC=C1S(C)(=O)=O WMALKKDIJHZYRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFOVPTHTKZMBSR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-methylsulfonyl-3-pyrazol-1-ylbenzoic acid Chemical compound CC1=C(C(O)=O)C=CC(S(C)(=O)=O)=C1N1N=CC=C1 UFOVPTHTKZMBSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFTZJYDPTOTQLY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-methylsulfonyl-n-(1-methyltetrazol-5-yl)-3-pyrazol-1-ylbenzamide Chemical compound CC1=C(C(=O)NC=2N(N=NN=2)C)C=CC(S(C)(=O)=O)=C1N1C=CC=N1 AFTZJYDPTOTQLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRWZCZOQQJGULG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(1-methyltetrazol-5-yl)-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound CC1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)NC1=NN=NN1C DRWZCZOQQJGULG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 2-{2-chloro-4-(methylsulfonyl)-3-[(tetrahydrofuran-2-ylmethoxy)methyl]benzoyl}cyclohexane-1,3-dione Chemical compound ClC1=C(COCC2OCCC2)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazol-4-amine Chemical class NC1=CNN=N1 JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFQKLZLXNAIFBK-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-n-[[2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxyphenyl]methyl]aniline Chemical group COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=CC=CC=2)CNC=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=N1 DFQKLZLXNAIFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSNZNZUNAJCHDO-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromophenyl)-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 GSNZNZUNAJCHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCFGLMLXZAQXGC-UHFFFAOYSA-N 3-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-4-hydroxy-1-methylimidazolidin-2-one Chemical compound O=C1N(C)CC(O)N1C1=NOC(C(C)(C)C)=C1 SCFGLMLXZAQXGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYJOEQHHWHAJRB-UHFFFAOYSA-N 3-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenoxy]oxolane Chemical compound C1=C(OC2COCC2)C([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl WYJOEQHHWHAJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFUORVMBGSIGRW-UHFFFAOYSA-N 3-[7-chloro-5-fluoro-2-(trifluoromethyl)-3h-benzimidazol-4-yl]-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione Chemical group O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=C(F)C=C(Cl)C2=C1N=C(C(F)(F)F)N2 VFUORVMBGSIGRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 3-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfonyl]-5,5-dimethyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(CS(=O)(=O)C=2CC(C)(C)ON=2)=C1OC(F)F CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001331 3-methylbutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 108010020183 3-phosphoshikimate 1-carboxyvinyltransferase Proteins 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-n-ethylsulfonyl-2-nitrobenzamide Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)CC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2F)C(F)(F)F)Cl)=C1 QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#C)=C(Cl)C=C1Cl DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZKBYBNLTLVSPX-UHFFFAOYSA-N 6-[(6,6-dimethyl-5,7-dihydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]thiadiazol-3-ylidene)amino]-7-fluoro-4-prop-2-ynyl-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound C#CCN1C(=O)COC(C=C2F)=C1C=C2N=C1SN=C2CC(C)(C)CN21 HZKBYBNLTLVSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-phenyl-1h-pyridazin-4-one Chemical compound N1C(Cl)=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000030507 AIDS Diseases 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000000452 Acetyl-CoA carboxylase Human genes 0.000 description 1
- 108010016219 Acetyl-CoA carboxylase Proteins 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 description 1
- 241000209758 Aegilops Species 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005468 Aminopyralid Substances 0.000 description 1
- GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfamate Chemical compound [NH4+].NS([O-])(=O)=O GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001547866 Anoda Species 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 241000581616 Aphanes Species 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000003826 Artemisia Nutrition 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000006891 Artemisia vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219305 Atriplex Species 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N Aziprotryne Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(N=[N+]=[N-])=N1 AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000005470 Beflubutamid Substances 0.000 description 1
- 241000132028 Bellis Species 0.000 description 1
- 239000005471 Benfluralin Substances 0.000 description 1
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000143476 Bidens Species 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 108010018763 Biotin carboxylase Proteins 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N Bromofenoxim Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1\C=N\OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001313846 Calypso Species 0.000 description 1
- 241000220244 Capsella <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000320316 Carduus Species 0.000 description 1
- 102000053642 Catalytic RNA Human genes 0.000 description 1
- 108090000994 Catalytic RNA Proteins 0.000 description 1
- 241000209120 Cenchrus Species 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULBXWWGWDPVHAO-UHFFFAOYSA-N Chlorbufam Chemical compound C#CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 ULBXWWGWDPVHAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 description 1
- 241000233838 Commelina Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZCVNGCTZLGAQ-UHFFFAOYSA-N Cycluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1CCCCCCC1 DQZCVNGCTZLGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 241000320605 Dactyloctenium Species 0.000 description 1
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOQGZXFMHARMLW-UHFFFAOYSA-N Daminozide Chemical compound CN(C)NC(=O)CCC(O)=O NOQGZXFMHARMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005975 Daminozide Substances 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- 241000522190 Desmodium Species 0.000 description 1
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005505 Dichlorprop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N Dimefuron Chemical compound ClC1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1N1C(=O)OC(C(C)(C)C)=N1 DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005976 Ethephon Substances 0.000 description 1
- 239000005512 Ethofumesate Substances 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- FDNBWBAHQKZDSN-UHFFFAOYSA-N F5231 Chemical compound C1=C(Cl)C(NS(=O)(=O)CC)=CC(N2C(N(CCCF)N=N2)=O)=C1F FDNBWBAHQKZDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N Fenoprop Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N Fentrazamide Chemical compound N1=NN(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C(=O)N1C(=O)N(CC)C1CCCCC1 LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N Flamprop Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FICWGWVVIRLNRB-UHFFFAOYSA-N Flucetosulfuron Chemical compound COCC(=O)OC(C(C)F)C1=NC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 FICWGWVVIRLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N Fluchloralin Chemical compound CCCN(CCCl)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 description 1
- 239000005978 Flumetralin Substances 0.000 description 1
- PWNAWOCHVWERAR-UHFFFAOYSA-N Flumetralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CC)CC1=C(F)C=CC=C1Cl PWNAWOCHVWERAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N Flumiclorac pentyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCCCCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N Fluoroglycofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N Flupropanate Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)F PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N Flurecol Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005535 Flurochloridone Substances 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 239000005980 Gibberellic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C(O)=O)C)=N1 LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005564 Halosulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron-methyl Chemical group ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005565 Haloxyfop-P Substances 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005206 Hibiscus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007185 Hibiscus lunariifolius Nutrition 0.000 description 1
- 244000284380 Hibiscus rosa sinensis Species 0.000 description 1
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 1
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 1
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007171 Imperata cylindrica Species 0.000 description 1
- PMAAYIYCDXGUAP-UHFFFAOYSA-N Indanofan Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C1(CC)CC1(C=2C=C(Cl)C=CC=2)CO1 PMAAYIYCDXGUAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 description 1
- 241001327265 Ischaemum Species 0.000 description 1
- NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N Isopropalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)C)C=C1[N+]([O-])=O NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N Isouron Chemical compound CN(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 1
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- 241000320639 Leptochloa Species 0.000 description 1
- 108090000364 Ligases Proteins 0.000 description 1
- 102000003960 Ligases Human genes 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000064140 Lindernia Species 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000002262 Lycopersicon Nutrition 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N Mefluidide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C(C)C=C1C OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014435 Mentha Nutrition 0.000 description 1
- 241001072983 Mentha Species 0.000 description 1
- 241000221024 Mercurialis Species 0.000 description 1
- 239000005577 Mesosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 description 1
- 239000002169 Metam Substances 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N Methazole Chemical compound O=C1N(C)C(=O)ON1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 description 1
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 239000004368 Modified starch Substances 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- KXGYBSNVFXBPNO-UHFFFAOYSA-N Monalide Chemical compound CCCC(C)(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 KXGYBSNVFXBPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001442129 Myosotis Species 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N N-[1-(3,5-dimethylphenoxy)propan-2-yl]-6-(2-fluoropropan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound N=1C(N)=NC(C(C)(C)F)=NC=1NC(C)COC1=CC(C)=CC(C)=C1 IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFQPZWRNXKPNPX-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenoxy]butanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNC(=O)C(CC)OC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 FFQPZWRNXKPNPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)(hydroxy)methyl]-6-(methoxymethyl)phenyl}-1,1-difluoromethanesulfonamide Chemical compound COCC1=CC=CC(C(O)C=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1NS(=O)(=O)C(F)F NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 1
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- FCOHEOSCARXMMS-UHFFFAOYSA-N Oxaziclomefone Chemical compound C1OC(C)=C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)N1C(C)(C)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FCOHEOSCARXMMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005985 Paclobutrazol Substances 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241001268782 Paspalum dilatatum Species 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 239000005592 Penoxsulam Substances 0.000 description 1
- SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N Penoxsulam Chemical compound N1=C2C(OC)=CN=C(OC)N2N=C1NS(=O)(=O)C1=C(OCC(F)F)C=CC=C1C(F)(F)F SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N Pentanochlor Chemical compound CCCC(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHTBVLXUSXVMEV-UHFFFAOYSA-N Perfluidone Chemical compound C1=C(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)C(C)=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 WHTBVLXUSXVMEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000745991 Phalaris Species 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 108010081996 Photosystem I Protein Complex Proteins 0.000 description 1
- 108010060806 Photosystem II Protein Complex Proteins 0.000 description 1
- IHPVFYLOGNNZLA-UHFFFAOYSA-N Phytoalexin Natural products COC1=CC=CC=C1C1OC(C=C2C(OCO2)=C2OC)=C2C(=O)C1 IHPVFYLOGNNZLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 1
- 241001127637 Plantago Species 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005986 Prohexadione Substances 0.000 description 1
- 239000005601 Propoxycarbazone Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005602 Propyzamide Substances 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108020001991 Protoporphyrinogen Oxidase Proteins 0.000 description 1
- 102000005135 Protoporphyrinogen oxidase Human genes 0.000 description 1
- IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N Pyraclonil Chemical compound C#CCN(C)C1=C(C#N)C=NN1C1=NN(CCCC2)C2=C1Cl IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005605 Pyraflufen-ethyl Substances 0.000 description 1
- VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C(O)=O)C)=N1 VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical group C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005607 Pyroxsulam Substances 0.000 description 1
- OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N Quinoclamin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(N)=C(Cl)C(=O)C2=C1 OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002167 Quinoclamine Substances 0.000 description 1
- 239000005609 Quizalofop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005614 Quizalofop-P-ethyl Substances 0.000 description 1
- 239000005615 Quizalofop-P-tefuryl Substances 0.000 description 1
- 241000218206 Ranunculus Species 0.000 description 1
- 241000220259 Raphanus Species 0.000 description 1
- 241000490453 Rorippa Species 0.000 description 1
- 241000857233 Rottboellia Species 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209051 Saccharum Species 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 244000273618 Sphenoclea zeylanica Species 0.000 description 1
- 235000017967 Sphenoclea zeylanica Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 1
- XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N Sulfallate Chemical compound CCN(CC)C(=S)SCC(Cl)=C XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000245665 Taraxacum Species 0.000 description 1
- HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N Tebuthiuron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(C)(C)C)S1 HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005620 Tembotrione Substances 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005621 Terbuthylazine Substances 0.000 description 1
- KDWQYMVPYJGPHS-UHFFFAOYSA-N Thenylchlor Chemical compound C1=CSC(CN(C(=O)CCl)C=2C(=CC=CC=2C)C)=C1OC KDWQYMVPYJGPHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBJPZPLAZVZTGR-UHFFFAOYSA-N Thiazafluron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(F)(F)F)S1 BBJPZPLAZVZTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N Thidiazuron Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CN=NS1 HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005622 Thiencarbazone Substances 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000722118 Thlaspi Species 0.000 description 1
- 240000007313 Tilia cordata Species 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 description 1
- IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N Tridiphane Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C2(CC(Cl)(Cl)Cl)OC2)=C1 IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 241000710779 Trina Species 0.000 description 1
- 241000404538 Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum Species 0.000 description 1
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- 244000047670 Viola x wittrockiana Species 0.000 description 1
- 235000004031 Viola x wittrockiana Nutrition 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- CGIHPACLZJDCBQ-UHFFFAOYSA-N acibenzolar Chemical compound SC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 CGIHPACLZJDCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical group CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 244000193174 agave Species 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N amicarbazone Chemical compound CC(C)C1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N aminopyralid Chemical compound NC1=CC(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUTDUHSNJYTCAR-UHFFFAOYSA-N ancymidol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(O)(C=1C=NC=NC=1)C1CC1 HUTDUHSNJYTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000692 anti-sense effect Effects 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000009052 artemisia Nutrition 0.000 description 1
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N azafenidin Chemical compound C1=C(OCC#C)C(Cl)=CC(Cl)=C1N1C(=O)N2CCCCC2=N1 XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNZZHGJSMCDMBU-UHFFFAOYSA-N azane;5-(methoxymethyl)-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound [NH4+].[O-]C(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 GNZZHGJSMCDMBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N benazolin Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)O)C2=C1Cl HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQRCEBAZAUAUQC-UHFFFAOYSA-N benazolin-ethyl Chemical group C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)OCC)C2=C1Cl WQRCEBAZAUAUQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N bencarbazone Chemical compound C1=C(C(N)=S)C(NS(=O)(=O)CC)=CC(N2C(N(C)C(=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N bensulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)CC=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzene carboxamide Natural products NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N butafenacil Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C(C(=O)OC(C)(C)C(=O)OCC=C)=C1 JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGPXWYGJGGEEG-UHFFFAOYSA-N butyl 9-hydroxyfluorene-9-carboxylate Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)OCCCC)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 PSGPXWYGJGGEEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NLKUPINTOLSSLD-UHFFFAOYSA-L calcium;4-(1-oxidopropylidene)-3,5-dioxocyclohexane-1-carboxylate Chemical compound [Ca+2].CCC([O-])=C1C(=O)CC(C([O-])=O)CC1=O NLKUPINTOLSSLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 108010040093 cellulose synthase Proteins 0.000 description 1
- 239000004464 cereal grain Substances 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N chembl545463 Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1C(N=C1)=CN2C1=NC(C)=C2O MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N chlorfenac Chemical compound OC(=O)CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPWJVPXHSDMPQB-UHFFFAOYSA-M chlorfenac-sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl YPWJVPXHSDMPQB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N chlorimuron Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N cinidon ethyl Chemical compound C1=C(Cl)C(/C=C(\Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1 NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N 0.000 description 1
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000002577 cryoprotective agent Substances 0.000 description 1
- 238000012786 cultivation procedure Methods 0.000 description 1
- GLWWLNJJJCTFMZ-UHFFFAOYSA-N cyclanilide Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C(=O)O)CC1 GLWWLNJJJCTFMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000004852 dihydrofuranyl group Chemical group O1C(CC=C1)* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- XPEVJXBWHXAUDR-UHFFFAOYSA-N epyrifenacil Chemical compound CCOC(=O)COC1=NC=CC=C1OC1=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C(F)C=C1Cl XPEVJXBWHXAUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- YESXTECNXIKUMM-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[[4-chloro-6-(ethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]acetate Chemical group CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC(=O)OCC)=N1 YESXTECNXIKUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006351 ethylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N fluazifop-P-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N flucarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M flucarbazone-sodium Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WFZSZAXUALBVNX-UHFFFAOYSA-N flufenpyr Chemical compound O=C1C(C)=C(C(F)(F)F)C=NN1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F WFZSZAXUALBVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNUAYCRATWAJQE-UHFFFAOYSA-N flufenpyr-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(N2C(C(C)=C(C=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F DNUAYCRATWAJQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical compound C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N glufosinate-P Chemical compound CP(O)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ZBMRKNMTMPPMMK-WCCKRBBISA-N glufosinate-P-ammonium Chemical compound N.CP(O)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O ZBMRKNMTMPPMMK-WCCKRBBISA-N 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N glyphosate-isopropylammonium Chemical compound CC(C)N.OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N haloxyfop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N indaziflam Chemical compound CC(F)C1=NC(N)=NC(N[C@H]2C3=CC(C)=CC=C3C[C@@H]2C)=N1 YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N 0.000 description 1
- JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N indole-3-butyric acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCCC(=O)O)=CNC2=C1 JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 description 1
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-M isobutyrate Chemical compound CC(C)C([O-])=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 210000001699 lower leg Anatomy 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N metam Chemical compound CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-LLVKDONJSA-N methyl (2r)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGBNSONMEGTIDX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC=CC(C)=N1 VGBNSONMEGTIDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYPWWQLKWQNQKV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[5-ethyl-2-[[4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]phenoxy]methyl]phenoxy]propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)OC1=CC(CC)=CC=C1COC1=CC=C(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)C=C1 LYPWWQLKWQNQKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 238000001823 molecular biology technique Methods 0.000 description 1
- 238000010369 molecular cloning Methods 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- XGLLDHTXWOIYCZ-UHFFFAOYSA-N n-(1h-1,2,4-triazol-5-yl)benzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NC1=NC=NN1 XGLLDHTXWOIYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHKDWERFTBCWAW-UHFFFAOYSA-N n-(1h-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(=O)NC1=NC=NN1 YHKDWERFTBCWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLTCINJSRCMVPL-UHFFFAOYSA-N n-(2h-tetrazol-5-yl)benzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NC=1N=NNN=1 PLTCINJSRCMVPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BECASXACIZTTQU-UHFFFAOYSA-N n-(2h-tetrazol-5-yl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(=O)NC=1N=NNN=1 BECASXACIZTTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIYVRCCXGRMXGF-UHFFFAOYSA-N n-(2h-triazol-4-yl)benzamide Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)NC1=CN=NN1 DIYVRCCXGRMXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XESCSVABNVAQQS-UHFFFAOYSA-N n-(3-chloro-4-propan-2-ylphenyl)-2-methylpentanamide Chemical compound CCCC(C)C(=O)NC1=CC=C(C(C)C)C(Cl)=C1 XESCSVABNVAQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLBLPMUBLHYFCW-UHFFFAOYSA-N n-(5,7-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-2-methoxy-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-sulfonamide Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1NS(=O)(=O)C1=C(OC)N=CC=C1C(F)(F)F GLBLPMUBLHYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTGVGIVRLSGTJJ-UHFFFAOYSA-N n-(acetamidomethyl)-2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(CNC(C)=O)C(=O)CCl QTGVGIVRLSGTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGMBZDZHRAFLBY-UHFFFAOYSA-N n-(butoxymethyl)-n-(2-tert-butyl-6-methylphenyl)-2-chloroacetamide Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C(C)(C)C KGMBZDZHRAFLBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKVOXDJKFRBRQV-UHFFFAOYSA-N n-(dimethyl-$l^{4}-sulfanylidene)-4-(dipropylamino)-3,5-dinitrobenzenesulfonamide Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(=O)(=O)N=S(C)C)C=C1[N+]([O-])=O LKVOXDJKFRBRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBHMPGXYSYRJEW-UHFFFAOYSA-N n-[(2,4-dimethyl-6-nitrophenoxy)-ethoxyphosphinothioyl]propan-2-amine Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=C(C)C=C(C)C=C1[N+]([O-])=O QBHMPGXYSYRJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBHVIWKSEHWFDD-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine-2-carbonyl)-6-fluorophenyl]-1,1-difluoro-n-methylmethanesulfonamide Chemical compound COC1=NC(OC)=NC(C(=O)C=2C(=C(F)C=CC=2)N(C)S(=O)(=O)C(F)F)=N1 GBHVIWKSEHWFDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDFXUDGCYIGBDC-UHFFFAOYSA-N n-[4-ethylsulfanyl-2-(trifluoromethyl)phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CCSC1=CC=C(NS(C)(=O)=O)C(C(F)(F)F)=C1 IDFXUDGCYIGBDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHEDHKBPPDKBQF-UPONEAKYSA-N n-[5-[(6s,7ar)-6-fluoro-1,3-dioxo-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-2-yl]-2-chloro-4-fluorophenyl]-1-chloromethanesulfonamide Chemical compound N1([C@@H](C2=O)C[C@@H](C1)F)C(=O)N2C1=CC(NS(=O)(=O)CCl)=C(Cl)C=C1F CHEDHKBPPDKBQF-UPONEAKYSA-N 0.000 description 1
- DGPBHERUGBOSFZ-UHFFFAOYSA-N n-but-3-yn-2-yl-2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound C#CC(C)N(C(=O)CCl)C1=CC=CC=C1 DGPBHERUGBOSFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMBXMBCZBXUXAM-UHFFFAOYSA-N n-butyl-1-dibutoxyphosphorylcyclohexan-1-amine Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)C1(NCCCC)CCCCC1 NMBXMBCZBXUXAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLZQTUCTGLHFTQ-UHFFFAOYSA-N octan-2-yl 2-(4-amino-3,5-dichloro-6-fluoropyridin-2-yl)oxyacetate Chemical group CCCCCCC(C)OC(=O)COC1=NC(F)=C(Cl)C(N)=C1Cl OLZQTUCTGLHFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N orbencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1Cl LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003463 organelle Anatomy 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N orthosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)N(C)C)=N1 UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002018 overexpression Effects 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N pentoxazone Chemical compound O=C1C(=C(C)C)OC(=O)N1C1=CC(OC2CCCC2)=C(Cl)C=C1F JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000005097 photorespiration Effects 0.000 description 1
- 239000000280 phytoalexin Substances 0.000 description 1
- 150000001857 phytoalexin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000013612 plasmid Substances 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 230000032361 posttranscriptional gene silencing Effects 0.000 description 1
- OFCQYQOZASISIU-OGFXRTJISA-M potassium;(2r)-2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C OFCQYQOZASISIU-OGFXRTJISA-M 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- BUCOQPHDYUOJSI-UHFFFAOYSA-N prohexadione Chemical compound CCC(=O)C1C(=O)CC(C(O)=O)CC1=O BUCOQPHDYUOJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N propan-2-yl (2r)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(=O)OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IKVXBIIHQGXQRQ-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]-2-chloro-4-fluorobenzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(C=2C(=C(N(C)N=2)C(F)(F)F)Br)=C1F FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen Chemical compound ClC1=C(OC(F)F)N(C)N=C1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(C=2C(=C(OC(F)F)N(C)N=2)Cl)=C1F APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWSPRBSLSXQIEJ-UHFFFAOYSA-N pyrasulfotole Chemical compound CC1=NN(C)C(O)=C1C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1S(C)(=O)=O DWSPRBSLSXQIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- FKERUJTUOYLBKB-UHFFFAOYSA-N pyrazoxyfen Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=CC=C1 FKERUJTUOYLBKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N pyributicarb Chemical compound COC1=CC=CC(N(C)C(=S)OC=2C=C(C=CC=2)C(C)(C)C)=N1 VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-SNVBAGLBSA-N quizalofop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N quizalofop-P-ethyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- BBKDWPHJZANJGB-IKJXHCRLSA-N quizalofop-P-tefuryl Chemical group O=C([C@H](OC=1C=CC(OC=2N=C3C=CC(Cl)=CC3=NC=2)=CC=1)C)OCC1CCCO1 BBKDWPHJZANJGB-IKJXHCRLSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000004007 reversed phase HPLC Methods 0.000 description 1
- 108091092562 ribozyme Proteins 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTWIRLHWLMNVCC-WQYNNSOESA-M sodium (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O RTWIRLHWLMNVCC-WQYNNSOESA-M 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DHJHUXNTNSRSEX-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C DHJHUXNTNSRSEX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AXKBOWBNOCUNJL-UHFFFAOYSA-M sodium;2-nitrophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O AXKBOWBNOCUNJL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YPMAQKXGDCKXPE-WCCKRBBISA-M sodium;[(3s)-3-amino-3-carboxypropyl]-methylphosphinate Chemical compound [Na+].CP([O-])(=O)CC[C@H](N)C(O)=O YPMAQKXGDCKXPE-WCCKRBBISA-M 0.000 description 1
- JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M sodium;n-(2-methoxycarbonylphenyl)sulfonyl-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carboximidate Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N sulfometuron Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N tebutam Chemical compound CC(C)(C)C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N tecnazene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N tembotrione Chemical compound ClC1=C(COCC(F)(F)F)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N terbumeton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(OC)=N1 BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- GLDAZAQRGCSFNP-UHFFFAOYSA-N thiencarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=C(C)SC=C1C(O)=O GLDAZAQRGCSFNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSKZXGDFSCCXQX-UHFFFAOYSA-N thiencarbazone-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CSC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)N1C(=O)N(C)C(OC)=N1 XSKZXGDFSCCXQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2=C(SC=C2)C(O)=O)=N1 LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical group CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- 229960003231 thioacetazone Drugs 0.000 description 1
- IYMLUHWAJFXAQP-UHFFFAOYSA-N topramezone Chemical compound CC1=C(C(=O)C2=C(N(C)N=C2)O)C=CC(S(C)(=O)=O)=C1C1=NOCC1 IYMLUHWAJFXAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNWVFADWVLCOPU-MAUPQMMJSA-N uniconazole P Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 YNWVFADWVLCOPU-MAUPQMMJSA-N 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/14—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
- C07D257/06—Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6518—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6524—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Amidas de ácidos N-(tetrazol-4-il)- y N-(triazol-3-il)arilcarboxílicos de la fórmula (I) o sus sales en la que A significa N o CY, B significa N o CH, X significa nitro, halógeno, ciano, formilo, tiocianato, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R210 , NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)- CO2R1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, en Ios que cada uno de Ios dos últimos restos mencionados está sustituido con s restos halógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo, Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, tiocianato, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, CO(NOR1)R1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR120 , OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2 alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1- C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-CN, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1- C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil (C1- C6)-fenilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, en los que cada uno de Ios 6 últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C4) y cianometilo, y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo.
Description
Amidas de ácidos N-(tetrazol-5-il)-y N-(triazol-5-il)arilcarboxílicos y su uso como herbicidas
La invención se refiere al campo técnico de los herbicidas, en particular al de los herbicidas para combatir selectivamente malas hierbas y maleza en cultivos de plantas útiles.
Por los documentos WO2003/010143 y WO2003/010153 se conocen N-(tetrazol-5-il)-y N-(triazol-5-il)-benzamidas y su efecto farmacológico. El compuesto N-(1-propil-tetrazol-5-il)-2,4-diclorobenzamida se conoce con el Nº CAS 639048-78-5. En estos documentos no se divulga ningún efecto herbicida de estos compuestos.
Se ha hallado ahora que las amidas de ácido N-(tetrazol-5-il)-y N-(triazol-5-il)aril-carboxílico son particularmente muy adecuadas como herbicidas.
Un objeto de la presente invención son, por lo tanto, amidas de ácido N-(tetrazol-5-il)-y N-(triazol-5-il)aril-carboxílico de la fórmula (I) o sus sales
en la que
A significa N o CY,
B significa N o CH,
X significa nitro, halógeno, ciano, formilo, tiocianato, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, en Ios que cada uno de Ios dos últimos restos mencionados está sustituido con s restos halógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), S(O)n-alquilo (CrC6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,
Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, tiocianato, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, CO(NOR1)R1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2 alquil (C1-C6)S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-CN, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil (C1-C6)-fenilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, en los que cada uno de Ios 6 últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C4) y cianometilo, y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,
Z significa halógeno, ciano, tiocianato, halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1 OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, en Ios que cada uno de Ios tres últimos restos mencionados está sustituido con s
restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6) cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6) y halo-alcoxi (C1-C6), y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo, o
Z también puede representar hidrógeno, alquilo (C1-C6) o alcoxi (C1-C6) si Y representa el resto R2
S(O)n,
R significa alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), CH2R6, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, en Ios que cada uno de Ios tres últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)aIquiIo (C1-C4),
R1
significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterocicIiIo, alquil (C1-C6)-Oheteroarilo, alquil (C1-C6)-O-heterociclilo, alquil (C1-C6)-NR3-heteroarilo, alquil (C1-C6)-NR3-heterocicliIo, en Ios que cada uno de Ios 21 últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo de ciano, halógeno, nitro, tiocianato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4' CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxicarbonillo (C2-C6), y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,
R2 significa alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil (C1C6)-O-alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroariIo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterocicIiIo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)O-heterocicIiIo, alquil (C1-C6)-NR3-heteroariIo, alquil (C1-C6)-NR3-heterocicIiIo, en Ios que cada uno de Ios 21 últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo de ciano, halógeno, nitro, tiocianato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxicarbonilo (C2-C6), y en Ios que el heterociclilo tiene de 0a 2 grupos oxo,
R3
significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6),
R4 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6),
R5 significa metilo o etilo,
R6
significa acetoxi, acetamido, N-metilacetamido, benzoiolxi, benzamido, N-metilbenzamido, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, morfolinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, alcoxi (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6) o significa heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno,
n significa 0, 1 o 2,
s significa 0, 1, 2 o 3,
con la condición de que ni X ni Z representen cloro y B no represente nitrógeno si R representa n-propilo.
En la fórmula (I) y en todas las fórmulas posteriores los restos alquilo con más de dos átomos de carbono pueden ser de cadena lineal o ramificados. Los restos alquilos representan, por ejemplo, metilo, etilo, n-o i-propilo, n-, i-, t-o 2-butilo, pentilos, hexilos tales como n-hexilo, i-hexilo y 1,3-dimetilbutilo. Halógeno representa flúor, cloro, bromo o yodo.
Heterociclilo representa un resto cíclico saturado, parcialmente saturado o totalmente saturado, que contiene de 3 a 6 átomos de anillo, de los cuales de 1 a 4 proceden del grupo de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que adicionalmente puede estar condensado con un anillo de benceno. Por ejemplo, heterociclilo representa piperidinilo, pirrolidinilo, tetrahidrofuranilo, dihidrofuranilo y oxetanilo.
Heteroarilo representa un resto cíclico aromático, que contiene de 3 a 6 átomos de anillo, de los cuales de 1 a 4 proceden del grupo de oxígeno, nitrógeno y azufre, y que adicionalmente puede estar condensado con un anillo de
benceno. Por ejemplo, heteroarilo representa bencimidazol-2-ilo, furanilo, imidazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, pirazinilo, pirimidinilo, piridazinilo, piridinilo, bencisoxazolilo, tiazolilo, pirrolilo, pirazolilo, tiofenilo, 1,2,3oxadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,2,5-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, 1,2,4-triazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,5-triazolilo, 1,3,4-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, 2H-1,2,3,4tetrazolilo, 1H-1,2,3,4-tetrazolilo, 1,2,3,4-oxatriazolilo, 1,2,3,5-oxatriazolilo, 1,2,3,4-tiatriazolilo y 1,2,3,5-tiatriazolilo.
Si un grupo está sustituido varias veces con restos, se entiende que este grupo está sustituido con uno o varios restos iguales o diferentes de los restos mencionados.
Los compuestos de la fórmula general (I) pueden estar presentes como esteroisómeros dependiendo del tipo y del enlace de los sustituyentes. Si están presentes, por ejemplo, uno o varios átomos de carbono asimétricos, pueden aparecer enantiómeros y diastereómeros. También aparecen estereoisómeros cuando n representa 1 (sulfóxidos). Los estereoisómeros pueden obtenerse a partir de mezclas generadas en la preparación según procedimientos de separación habituales, por ejemplo mediante procedimientos de separación cromatográficos. También pueden prepararse selectivamente estereoisómeros mediante reacciones estereoselectivas usando materiales de partida y/o coadyuvantes ópticamente activos. La invención también se refiere a todos los estereoisómeros y a sus mezclas, que están abarcadas por la fórmula general (I); no estando definidos, sin embargo, específicamente.
Son preferentes los compuestos de la fórmula (I), en la que
A significa N o CY,
B significa N o CH,
X significa nitro, halógeno, ciano, tiocianato, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), alquil (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1 o alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, en Ios que cada uno de Ios dos últimos restos mencionados está sustituido con s restos halógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,
Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, tiocianato, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3C6)-alquilo (C1-C6), COR1, OR1, COOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2 N(R1)2, N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, alquil (C1-C6)-fenilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1C6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, en Ios que cada uno de Ios 6 últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1C6)-alquilo (C1-C4) y cianometilo, y en Ios que el heterociclilo tiene de O a 2 grupos oxo,
Z significa halógeno, ciano, tiocianato, halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, C(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, 1,2,4triazol-1-ilo, o
R2
Z también puede significar hidrógeno, alquilo (C1-C6) o alcoxi (C1-C6) si Y representa el resto S(O)n,
R significa alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquil(C3-C7)-metilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, acetilmetilo, metoximetilo, o significa fenilo o bencilo sustituidos con s restos del grupo de metilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno,
R1 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), alquil (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6), heteroariIo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroariIo, alquil (C1-C6)-O-heterociclilo, alquil
(C1-C6)-NR3-heteroarilo o alquil (C1-C6)-NR3-heterociclilo, en Ios que cada uno de Ios 16 últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)alcoxicarbonilo (C2-C6), y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,
R2 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), alquil (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)heteroariIo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)-Oheterociclilo, alquil (C1-C6)-NR3-heteroarilo o alquil (C1-C6)-NR3-heterociclilo, en Ios que estos restos están sustituidos con s restos del grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, NR3SO2R4, COR3, OCOR3, NR3COR3, CO2R3, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxicarbonilo (C2-C6), y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,
R3
significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6),
R4 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6),
n significa 0, 1 o 2,
s significa 0, 1, 2 o 3.
Son particularmente preferentes los compuestos de la fórmula general (I), en la que
A significa N o CY,
B significa N o CH,
X significa nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), OR1, S(O)nR2, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, en Ios que cada uno de Ios dos últimos restos mencionados está sustituido con s restos halógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,
Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), OR1, S(O)nR2, SO2N(R1)2, N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, alquil (C1-C6)feniIo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, en Ios que cada uno de Ios 6 últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-aIquiIo (C1-C4) y cianometilo, y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,
Z significa halógeno, ciano, halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)nR2, 1,2,4-triazol-1-ilo, o Z R2
también puede significar hidrógeno, metilo, metoxi o etoxi si Y representa el resto S(O)n,
R significa alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilmetilo (C3-C7), metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, acetilmetilo o metoximetilo, o significa fenilo sustituido con s restos del grupo de metilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno;
R1
significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), alquil (C1C6)-O-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)-O-heterociclilo, alquil (C1-C6)-NR3-heteroarilo o alquil (C1-C6)-NR3-heterociclilo, en Ios que cada uno de Ios 16 últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxicarbonilo (C2-C6), y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,
R2 significa alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), en Ios que cada uno de Ios tres restos mencionados anteriormente está sustituido con s restos del grupo constituido por halógeno y OR3,
R3 significa hidrógeno o alquilo (C1-C6),
R4 significa alquilo (C1-C6),
n significa 0, 1 o 2,
s significa 0, 1, 2 o 3.
En todas las fórmulas mencionadas a continuación los sustituyentes y símbolos tienen, si no se definen de otra
forma, el mismo significado que se describe para la fórmula (I).
Los compuestos según la invención pueden prepararse, por ejemplo, según el procedimiento indicado en el
esquema 1 mediante reacción catalizada con bases de un cloruro de ácido benzoico (II) con un 5-amino-1-H-1,2,4triazol o 5-amino-1H-tetrazol (III):
Los cloruros de ácido benzoico (II) o los ácidos benzoicos basados en los mismos son básicamente conocidos y pueden prepararse, por ejemplo, según los procedimientos descritos en los documentos US 6.376.429 B1, EP 1 585 742 A1 y EP 1202978 A1.
Los compuestos según la invención también pueden prepararse, por ejemplo, según el procedimiento indicado en el
15 esquema 2 mediante reacción catalizada con bases de un ácido benzoico de la fórmula (IV) con un 5-amino-1-H1,2,4-triazol o 5-amino-1H-tetrazol (III):
Para la activación pueden usarse reactivos deshidratantes que se usan habitualmente para reacciones de amidación tales como, por ejemplo, 1,1’-carbonildiimidazol (CDI), diciclohexil-carbodiimida (DCC), 2,4,6-trióxidos de 2,4,6
20 tripropil-1,3,5,2,4,6-trioxatrifosfinano (T3P), etc.
Los compuestos según la invención pueden prepararse también según el procedimiento indicado en el esquema 3 mediante reacción de una N-(1H-1,2,4-triazol-5-il)benzamida, N-(1H-tetrazol-5-il)benzamida, N-(1H-1,2,4-triazol-5il)nicotinamida o N-(1H-tetrazol-5-il)nicotinamida:
Para esta reacción indicada en el esquema 3 pueden usarse, por ejemplo, agentes de alquilación tales como, por ejemplo, halogenuros de alquilo, sulfonatos de alquilo o sulfatos de dialquilo en presencia de una base.
Puede ser apropiado modificar la secuencia de las etapas de reacción. Así, no se pueden transformar sin más 5 ácidos benzoicos que portan un sulfóxido en su cloruro de ácido. A este respecto, se propone en primer lugar preparar la amida en un intermedio de tioéter y después oxidar el tioéter a sulfóxido.
Los 5-amino-1H-tetrazoles de la fórmula (III) están comercialmente disponibles o pueden prepararse análogamente a procedimientos conocidos de la literatura. Por ejemplo, pueden prepararse 5-amino-1-R-tetrazoles según el procedimiento descrito en Journal of the American Chemical Society (1954), 76, 923-924 a partir de amino-tetrazol:
En las fórmulas mencionadas anteriormente, R representa, por ejemplo, un resto alquilo. También pueden sintetizarse 5-amino-1-R-tetrazoles, por ejemplo, tal como se describe en Journal of the American Chemical Society (1954) 76, 88-89:
Los 5-amino-1H-triazoles de la fórmula (III) están comercialmente disponibles o pueden prepararse análogamente a procedimientos conocidos por la literatura. Por ejemplo, pueden prepararse 5-amino-1-R-triazoles según el procedimiento descrito en Zeitschrift für Chemie (1990), 30(12), 436 -437 a partir de aminotriazol:
También pueden sintetizarse 5-amino-1-R-triazoles, por ejemplo, tal como se describe en Chemische Berichte (1964), 97(2), 396-404:
También pueden sintetizarse 5-amino-1-R-triazoles, por ejemplo, tal como se describe en Angewandte Chemie (1963), 75, 918:
Pueden prepararse adicionalmente de modo paralelo colecciones de compuestos de la fórmula (I) y/o sus sales que pueden sintetizarse según las reacciones indicadas anteriormente, pudiendo realizarse la preparación de forma manual, parcialmente automatizada o totalmente automatizada. Por ejemplo, a este respecto es posible automatizar la realización de la reacción, el procesamiento o la purificación de los productos o intermedios. En conjunto, se entiende con ello un modo de procedimiento tal como se describe, por ejemplo, por D. Tiebes en Combinatorial Chemistry – Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley 1999, en las páginas 1 a 34.
Para la realización de reacciones en paralelo y para el procesamiento puede usarse una serie de aparatos comercialmente disponibles, por ejemplo bloques de reacción de Calypso de la empresa Barnstead International, Dubuque, Iowa 52004-0797, Estados Unidos o estaciones de reacción de la empresa Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, CB 11 3AZ, Reino Unido o estaciones de trabajo automatizadas MultiPROBE de la empresa Perkin Elmar, Waltham, Massachusetts 02451, Estados Unidos. Para la purificación paralela de compuestos de la fórmula general (I) y de sus sales o de los productos intermedios generados en la preparación se tienen a disposición, entre otros, aparatos de cromatografía, por ejemplo de la empresa ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, Estados Unidos.
Los aparatos mencionados posibilitan un modo de procedimiento modular, en el que las etapas de operación individuales están automatizadas; entre las etapas de operación, no obstante, se deben realizar operaciones manuales. Esto puede solucionarse usando sistemas de automatización parcial o totalmente integrados, en los que los módulos de automatización correspondientes están dirigidos por robots. Sistemas de automatización de este tipo pueden obtenerse, por ejemplo, de la empresa Caliper, Hopkinton, MA 01748, Estados Unidos.
La realización de etapas de síntesis individuales o de varias etapas de síntesis puede facilitarse usando reactivos en soporte polimérico/resinas secuestrantes. En la literatura técnica se describen una serie de protocolos de ensayo, por ejemplo en ChemFiles, Vol. 4, Nº. 1, Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (Sigma-Aldrich).
Además de los procedimientos descritos puede realizarse la preparación de los compuestos de la fórmula general (I) y de sus sales total o parcialmente mediante procedimientos en soportes de fase sólida. Con este fin se unen los intermedios individuales o todos los intemedios de la síntesis o una síntesis adaptada para los modos de procedimiento correspondiente en una resina de síntesis. Los procedimientos de síntesis en soporte de fase sólida están suficientemente descritos en la literatura técnica, por ejemplo por Barry A. Bunin en “The Combinatorial Index”, Verlag Academic Press, 1998 y en Combinatorial Chemistry – Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley, 1999. El uso de procedimientos de síntesis en soporte de fase sólida permite una serie de protocolos conocidos por la literatura que a su vez pueden llevarse a cabo manual o automáticamente. Las reacciones pueden llevarse a cabo, por ejemplo, por medio de tecnología IRORI en microrreactores de la empresa Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, Estados Unidos.
Tanto en fase sólida como también en fase líquida, la realización de etapas de síntesis individuales o de varias etapas de síntesis puede facilitarse usando tecnología de microondas. En la literatura técnica se describen una serie de protocolos de ensayo, por ejemplo en Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (Herausgeber C. O. Kappe y A. Stadler), Verlag Wiley, 2005.
La preparación según los procedimientos descritos en el presente documento proporciona compuestos de la fórmula
(I) y sus sales en forma de colecciones de sustancias, que se denominan bibliotecas. Un objeto de la presente invención también son bibliotecas que contienen al menos dos compuestos de la fórmula (I) y sus sales.
Los compuestos según la invención de la fórmula (I) (y/o sus sales) se denominan a continuación genéricamente "compuestos según la invención" y presentan una actividad herbicida sobresaliente contra un amplio espectro de plantas perjudiciales anuales monocotiledóneas y dicotiledóneas de importancia económica. También se tratan bien
con los principios activos plantas perjudiciales perennes que pueden combatirse de forma difícil que brotan de rizomas, tocones de raíces u otros órganos duraderos.
Por lo tanto, un objeto de la presente invención es un procedimiento para combatir plantas no deseadas o para regular el crecimiento de plantas, preferentemente en cultivos de plantas, en los que se aplica uno o varios de los principios activos según la invención a las plantas (por ejemplo, plantas perjudiciales tales como malas hierbas monocotiledóneas o dicotiledóneas o plantas de cultivo no deseadas), a las semillas (por ejemplo, granos de cereal, semillas u órganos de propagación vegetativos tales como bulbos, partes de brotes con yemas) o a la superficie sobre la que crece la planta (por ejemplo, superficie de cultivo). A este respecto, pueden aplicarse los compuestos según la invención, por ejemplo, antes de la siembra (dado el caso también mediante introducción en el suelo), en procedimientos de antes del brote o de después del brote. Se pueden mencionar individualmente, por ejemplo, algunos representantes de la flora considerada como malas hierbas monocotiledóneas o dicotiledóneas que pueden combatirse con los compuestos según la invención, sin que la enumeración suponga una limitación de ninguna clase.
Malas hierbas monocotiledóneas de los géneros: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Malas hierbas dicotiledóneas de los géneros: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Si se aplican los compuestos según la invención antes del brote sobre la superficie del suelo, o bien se impide totalmente la emergencia de los brotes de la malas hierbas o bien las malas hierbas crecen hasta un estadio de cotiledón, pero detienen su crecimiento en dicho estadio y mueren dentro de un periodo de tres a cuatro semanas después del brote.
En la aplicación de los principios activos sobre las partes verdes de la planta en el procedimiento de después del brote, se produce después del tratamiento una detención drástica del crecimiento y las plantas perjudiciales permanecen en el estadio de crecimiento que presentan en el punto temporal de aplicación o mueren después de un determinado periodo, de tal forma que de este modo se elimina la competencia de malas hierbas perjudiciales para las plantas de cultivo de forma muy temprana y duradera.
Aunque los compuestos según la invención presentan una actividad sobresaliente frente a malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas, los cultivos de importancia económica de plantas de cultivos, por ejemplo, los cultivos dicotiledóneos de los géneros Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, o cultivos monocotiledóneos de los géneros Ailium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, en particular Zea y Triticum, dependiendo de la estructura de los compuestos según la invención correspondientes y de su cantidad de aplicación, dañan las planta de forma no sustancial o no las dañan en absoluto. Los compuestos de la presente invención son muy adecuados por este motivo para combatir selectivamente la vegetación no deseada en cultivos de plantas tales como plantas útiles agrícolas o plantas ornamentales.
Además, los compuestos según la invención presentan (dependiendo de su estructura correspondiente y de las cantidades de aplicación usadas) propiedades reguladoras del crecimiento destacadas en plantas de cultivo. Estos intervienen de forma reguladora en el metabolismo propio de las plantas y pueden usarse, por ello, para influir de forma específica en los componentes de las plantas y para facilitar la recolección, por ejemplo, provocando la desecación y sofocando la vegetación. Además, también son adecuados para llevar un control general y para inhibir el crecimiento vegetativo no deseado, sin matar, a este respecto, las plantas. La inhibición del crecimiento vegetativo tiene un papel importante en muchos cultivos monocotiledóneos o dicotiledóneos, debido a que, por ejemplo, mediante la misma puede disminuirse o impedirse totalmente la formación de encamado.
Debido a sus propiedades herbicidas y reguladoras del crecimiento de las plantas, los principios activos pueden usarse también para combatir plantas perjudiciales en cultivos de plantas modificadas mediante ingeniería genética
o por mutagénesis convencional. Las plantas transgénicas destacan generalmente por propiedades particularmente ventajosas, por ejemplo por su resistencia frente a determinados plaguicidas, sobre todo a determinados herbicidas, resistencia frente a enfermedades vegetales o patógenos de enfermedades vegetales tales como determinados insectos, nemátodos o microorganismos tales como hongos, bacterias o virus. Otras propiedades particulares se refieren, por ejemplo, al producto de cosecha en lo referente a la cantidad, calidad, capacidad de almacenamiento, composición y componentes especiales. De este modo, se conocen plantas transgénicas con un contenido de
almidón aumentado o con cualidades modificadas del almidón o las que poseen otra composición de ácidos grasos del producto de cosecha.
Con respecto a los cultivos transgénicos, es preferente el uso de compuestos según la invención en cultivos transgénicos de importancia económica de plantas útiles y ornamentales, por ejemplo, de cereales tales como trigo,
5 cebada, centeno, avena, mijo, arroz y maíz o también cultivos de remolacha azucarera, algodón, soja, colza, patata, tomate, guisantes y otras variedades de hortalizas. Preferentemente, los compuestos según la invención pueden usarse como herbicidas en cultivos de plantas útiles que son resistentes frente al efecto fitotóxico de los herbicidas o se han hecho resistentes por ingeniería genética.
Es preferente el uso de compuestos según la invención o sus sales en cultivos transgénicos de importancia
10 económica de plantas útiles y ornamentales, por ejemplo, de cereales tales como trigo, cebada, centeno, avena, mijo, arroz, mandioca y maíz o también cultivos de remolacha azucarera, algodón, soja, colza, patata, tomate, guisantes y otras variedades de hortalizas. Preferentemente, los compuestos según la invención pueden usarse como herbicidas en cultivos de plantas útiles que son resistentes frente a la actividad del fitotóxica de los herbicidas
o se han hecho resistentes por ingeniería genética.
15 Vías habituales para la producción de nuevas plantas, que en comparación con las plantas existentes hasta la fecha presentan propiedades modificadas, consisten por ejemplo en procedimientos clásicos de cultivo y en la producción de mutantes. Alternativamente, se pueden generar nuevas plantas con propiedades modificadas usando procedimientos de tecnología genética (véanse, por ejemplo, los documentos EP-A-0221044, EP-A-0131624). Por ejemplo, se describen en varios casos
20 • modificaciones realizadas mediante ingeniería genética en plantas de cultivo con el fin de modificar el almidón sintetizado en las plantas (por ejemplo, documentos WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806)
• plantas de cultivo transgénicas, que son resistentes frente a determinados herbicidas del tipo glufosinato (véanse, por ejemplo, los documento EP-A-0242236, EP-A-0242246) o glifosato (documento WO 92/000377) o sulfonilureas (documentos EP-A-0257993, US-A-5013659)
25 • plantas de cultivo, por ejemplo algodón, transgénicas, con la capacidad de producir toxina de Bacillus thuringiensis (toxina Bt) que hace a las plantas resistentes frente a determinados parásitos (documentos EP-A-0142924, EP-A-0193259).
- •
- plantas de cultivo transgénicas con composición modificada de ácidos grasos (documento WO 91/013972).
- •
- plantas de cultivo modificadas mediante ingeniería genética con componentes y sustancias secundarias
30 nuevos, por ejemplo nuevas fitoalexinas, que provocan una resistencia aumentada frente a enfermedades (documentos EP 0309862 A, EP 0464461 A)
• plantas de cultivo modificadas mediante ingeniería genética con fotorrespiración reducida que presentan un rendimiento de cosecha aumentado y una tolerancia al estrés aumentada (documento EP 0305398 A)
• plantas de cultivo transgénicas que producen proteínas importantes farmacéuticas o de diagnóstico 35 (”molecular pharming” (“fábrica de moléculas”)
- •
- plantas de cultivo transgénicas que se caracterizan por un rendimiento de cosecha elevado o por una mejor calidad
- •
- plantas de cultivo transgénicas que se caracterizan por una combinación, por ejemplo, de las propiedades nuevas mencionadas anteriormente (“apilamiento de genes”)
40 Numerosas técnicas de biología molecular, con las que se pueden producir nuevas plantas transgénicas con propiedades alteradas, son conocidas en principio; véase, por ejemplo, I. Potrykus y G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg. o Christou, “Trends in Plant Science” 1 (1996) 423-431).
Para las manipulaciones de ingeniería genética de este tipo pueden usarse moléculas de ácidos nucleicos en
45 plásmidos que permitan una mutagénesis o una modificación de secuencia mediante la recombinación de secuencias de ADN. Usando los procedimientos estándar se pueden efectuar cambios de bases, eliminar secuencias parciales o introducir secuencias naturales o sintéticas, por ejemplo. Para los compuestos de los fragmentos de ADN, entre otros, pueden usarse en los fragmentos adaptadores o enlazantes, véanse, por ejemplo, Sambrook y col., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2ª edición, Cold Spring Harbor Laboratory Press,
50 Cold Spring Harbor, NY, EEUU; o Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2ª edición, 1996.
La producción de células vegetales con una actividad reducida de un producto génico puede lograrse, por ejemplo, mediante la expresión de al menos un ARN-antisentido correspondiente, un ARN en sentido correcto para lograr un
efecto de cosupresión o la expresión de al menos un ribozima construido de forma correspondiente, que degrada transcriptos específicos del producto génico mencionado anteriormente. Para ello pueden usarse, por una parte, moléculas de ADN que comprenden la secuencia codificante total de un producto génico incluidas secuencias flanqueantes eventualmente presentes, como también moléculas de ADN que sólo comprenden parte de la secuencia codificante, debiendo ser esta parte los suficientemente larga como para provocar un efecto antisentido en las células. También es posible el uso de secuencias de ADN que presentan un alto grado de homología con las secuencias codificantes de un producto génico, pero no son totalmente idénticas.
En la expresión de moléculas de ácidos nucleicos en plantas puede estar localizada la proteína sintetizada en cada uno de los compartimientos de las células vegetales. No obstante, para lograr la localización en un determinado compartimiento, por ejemplo, puede unirse la región codificadora con las secuencias de ADN que garantizan la localización en un determinado compartimiento. Las secuencias de este tipo son conocidas por el experto (véase, por ejemplo, Braun y col., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter y col., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846850; Sonnewald y col., Plant J. 1 (1991), 95-106). La expresión de la molécula de ácido nucleico también puede tener lugar en los orgánulos de las células vegetales.
Las células vegetales transgénicas pueden regenerarse según técnicas conocidas para dar plantas enteras. Las plantas transgénicas pueden ser principalmente plantas de cualquiera de las especies vegetales, es decir, tanto plantas monocotiledóneas como también dicotiledóneas.
De este modo se obtienen plantas transgéncias que presentan propiedades modificadas por sobreexpresión, supresión o inhibición de genes o secuencias génicas homólogas (= naturales) o la expresión de genes o secuencias génicas heterólogas (= extraños).
Preferentemente, pueden usarse los compuestos (I) según la invención en cultivos transgénicos que frente a sustancias promotoras del crecimiento tales como, por ejemplo, dicamba o frente a herbicidas, inhiben las enzimas vegetales esenciales, por ejemplo acetolactato sintasas (ALS), EPSP sintasas, glutamina sintasas (GS) o hidroxifenilpiruvato dioxigenasas (HPPD), son resistentes respectivamente frente a herbicidas del grupo de las sulfonilureas, el glifosato, el glufosinato o los benzoilisoxazoles y principios activos análogos.
En el uso de principios activos según la invención en cultivos transgénicos aparecen, además de los efectos observados en otros cultivos frente a plantas perjudiciales, a menudo efectos que son específicos de la aplicación en el correspondiente cultivo transgénico, por ejemplo un espectro modificado o ampliado especialmente que puede combatirse, cantidades de aplicación modificadas que pueden usarse para la aplicación, preferentemente buena capacidad de combinación con los herbicidas frente a los que es resistente el cultivo transgénico, así como influencia sobre el crecimiento y rendimiento de cosecha de plantas de cultivos transgénicas.
Un objeto de la invención es, por lo tanto, el uso de compuestos según la invención como herbicidas para combatir plantas perjudiciales en plantas de cultivo transgénicas.
Los compuestos según la invención pueden aplicarse en forma de polvos humectables, concentrados emulsionables, soluciones atomizables, agentes de espolvoreo o granulados en las preparaciones habituales. También son objeto de la invención, por lo tanto, agentes herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas que contienen los compuestos según la invención.
Los compuestos según la invención pueden formularse de distintos modos dependiendo de los parámetros biológicos y/o químico-físicos establecidos en cada caso. Como posibilidades de formulación se consideran: polvos humectables (WP), polvos hidrosolubles (SP), concentrados hidrosolubles, concentrados emulsionables (EC), emulsiones (EW) tales como emulsiones de aceite en agual y de agua en aceite, soluciones pulverizables, concentrados en suspensión (SC), dispersiones a base de aceite o de agua, soluciones miscibles con aceite, suspensiones en cápsulas (CS), agentes de espolvoreo (DP), desinfectantes de semillas, granulados para aplicación en el suelo o para dispersar, granulados (GR) en forma de microgranulados, granulados para pulverización, granulados de recubrimiento, granulados de adsorción, granulados dispersables en agua (WG), granulados hidrosolubles (SG), formulaciones ULV, microcápsulas y ceras. Los tipos individuales de formulaciones, en principio, son conocidos y se describen, por ejemplo, en: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", volumen 7, C. Hauser Verlag München, 4ª edición, 1986; van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3ª edición, 1979, G. Goodwin Ltd. Londres, Reino Unido.
Los coadyuvantes de formulación necesarios tales como materiales inertes, tensioactivos, disolventes y otros aditivos son también conocidos y se describen, por ejemplo, en: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2ª edición, Darland Books, Caldwell N.J., EEUU; H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2ª edición, J. Wiley & Sons, N.Y., EEUU; Marsden, "Solvents Guide", 2ª edición, Interscience, N.Y., EEUU, 1963; McCutcheon's, "Detergents and Emulsfiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley y Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y., Estados Unidos, 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart, Alemania, 1976, Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", volumen 7, C. Hanser Verlag Múnich, 4ª edición, 1986.
Basándose en estas formulaciones pueden prepararse también combinaciones con otras sustancias con actividad plaguicida tales como, por ejemplo, insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, así como protectores selectivos, fertilizantes y/o reguladores del crecimiento, por ejemplo en forma de una formulación lista para su uso o en forma de mezcla de tanque. Protectores selectivos adecuados son, por ejemplo, mefepir-dioetilo, ciprosulfamida, isoxadifen-etilo, cloquintocet-mexilo y diclormid.
Los polvos para pulverización (polvos humectables) son preparados que pueden dispersarse de forma uniforme en agua, que además del principio activo y un diluyente o sustancia inerte contienen también tensioactivos de tipo iónico o no iónico (reticulantes, dispersantes), por ejemplo, alquilfenoles polioxietilados, alcoholes grasos polietoxilados o aminas grasas polietoxietiladas, sulfatos de alcohol graso-poliglicoléter, alcanosulfonatos o alquilbencenosulfonatos, lignosulfonatos de sodio, 2,2'-dinaftilmetano-6,6'-disulfonato de sodio, dibutilnaftalinasulfonato de sodio o también oleoilmetiltaurinato de sodio. Para la preparación de polvos humectables se trituran finamente los principios activos herbicidas, por ejemplo en aparatos habituales tales como molinos de martillo, molinos de soplado o molinos de chorro de aire, y simultáneamente o posteriormente se mezclan con los coadyuvantes de formulación.
Los concentrados emulsionables se preparan disolviendo el principio activo en un disolvente orgánico, por ejemplo butanol, ciclohexanona, dimetilformamida, xileno o también compuestos aromáticos o hidrocarburos o mezclas de disolventes orgánicos añadiendo uno o varios tensioactivos de tipo iónico o no iónico (emulsionantes). Como emulsionantes se pueden usar, por ejemplo: Sales de calcio de ácido alquiarilsulfónico tales como dodecilbencenosulfonato de Ca o emulsionantes no iónicos tales como ésteres de acido graso-poliglicol, alquilarilpoliglicoléteres, alcohol graso-poliglicoléteres, productos de condensación de óxido de propileno y óxido de etileno, alquilpoliéteres, ésteres de sorbitán tales como, por ejemplo, ésteres de sorbitán-ácido graso o ésteres de polioxietileno-sorbitán tales como ésteres de polioxietileno-sorbitán-ácido graso.
Los agentes espolvoreables se obtienen moliendo el principio activo con sustancias sólidas finamente divididas, por ejemplo, talco, arcillas naturales tales como caolín, bentonita y pirofilita, o tierra de diatomeas.
Los concentrados de suspensión pueden ser a base de agua o de aceite. Pueden prepararse, por ejemplo, triturando en húmedo mediante molinos de perlas comercialmente disponibles y dado el caso añadiendo tensioactivos tales como, por ejemplo, los ya mencionados anteriormente para otros tipos de formulación.
Las emulsiones, por ejemplo emulsiones de aceite en agua (EW), pueden prepararse, por ejemplo, por medio de agitadores, molines coloidales y/o mezcladores estáticos usando disolventes orgánicos acuosos y dado el caso tensioactivos tales como, por ejemplo, los ya mencionados anteriormente para otros tipos de formulación.
Los granulados pueden prepararse bien atomizando el principio activo a un material inerte granulado con capacidad de adsorción o aplicando los concentrados de principios activos por medio de agentes adhesivos, por ejemplo, poli(alcohol vinílico), poliacrilatos de sodio o también aceites minerales, a la superficie de materiales de soporte tales como arena, caolinita o de material inerte granulado. También pueden granularse los principios activos adecuados del modo habitual para la preparación de fertilizantes granulados, si se desea en mezcla con los fertilizantes.
Los granulados dispersables en agua se preparan generalmente según procedimientos tales como secado por pulverización, granulación en lecho fluidizado, granulación de disco, mezcla con mezclador de alta velocidad y extrusión sin material inerte sólido.
Para la preparación de granulados de disco, de lecho fluidizado, de extrusora y de pulverización véase, por ejemplo, procedimientos en "Spray-Drying Handbook" 3ª ed. 1979, G. Goodwin Ltd., Londres; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, páginas 147 y siguientes; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5ª Ed., McGraw-Hill, Nueva York 1973, páginas 8--57.
Para otros detalles para la formulación de agentes fitoprotectores véase, por ejemplo, G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., Nueva York, 1961, páginas 81--96 y J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5ª Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101--103.
Las preparaciones agroquímicas contienen, generalmente, del 0,1 al 99 % en peso, en particular del 0,1 al 95 % en peso, de compuestos según la invención.
En los polvos humectables la concentración de principios activos es, por ejemplo, del 10 al 90 % en peso, estando constituido el resto hasta el 100 % en peso por los componentes de formulación habituales. En el caso de concentrados emulsionables, la concentración de principios activos es del 1 al 90, preferentemente del 5 al 80 % en peso. Las formulaciones en forma de polvo contienen del 1 al 30 % en peso, preferentemente la mayor parte de las veces del 5 al 20 % en peso, de principio activo, las soluciones pulverizables contienen aproximadamente del 0,05 al 80, preferentemente del 2 al 50 % en peso, de principio activo. En el caso de granulados dispersables en agua, el contenido de principio activo depende en parte de si el compuesto activo está presente en forma líquida o sólida y de los coadyuvantes de granulación, cargas, etc, que se usan. En los granulados dispersables en agua, el contenido de principio activo se encuentra, por ejemplo, entre el 1 y el 95 % en peso, preferentemente entre el 10 y el 80 % en peso.
Además, las formulaciones de principios activos mencionadas contienen dado el caso los adhesivos, humectantes, dispersantes, emulsionantes, agentes de penetración, conservantes, crioprotectores y disolventes, cargas, vehículos y colorantes, antiespumantes, inhibidores de la evaporación y agentes que influyen sobre el valor del pH o sobre la viscosidad habituales en cada caso.
Sobre la base de estas formulaciones pueden prepararse también combinaciones con otras sustancias con actividad plaguicida tales como, por ejemplo, insecticidas, acaracidas, herbicidas, fungicidas, así como protectores, fertilizantes y/o reguladores del crecimiento, por ejemplo en forma de una formulación lista para su uso o en forma de mezcla de tanque.
Como asociados de combinación para los compuestos según la invención en formulaciones de mezcla o en mezcla de tanque se pueden usar, por ejemplo, principios activos que provocan una inhibición de, por ejemplo, acetolactatosintasa, acetil-CoA-carboxilasa, celulosa-sintasa, enolpiruvilshikimato-3-fosfato-sintasa, glutamino-sintetasa, phidroxifenilpiruvato-dioxigenasa, fitoendesaturasa, fotosistema I, fotosistema II, protoporfirinogeno-oxidasa, tal como se describe, por ejemplo, en Weed Research 26 (1986) 441--445 o en "The Pesticide Manual", 15ª edición, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2006 y en la literatura citada en dichas publicaciones.
Como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas conocidos que pueden combinarse con los compuestos según la invención se pueden mencionar los principios activos siguientes (los compuestos se nombran bien con el “nombre común” según la Organización Internacional para la Normalización (ISO) o bien con l nombre qúimico o bien con el número de código) y comprenden siempre todas las formas de aplicación tales como ácidos, sales, ésteres e isómeros tales como estereoisómeros e isómeros ópticos. A este respecto se pueden mencionar, por ejemplo, una o en parte también varias formas de aplicación:
acetoclor, acibenzolar, acibenzolar-S-metilo, acifluorfen, acifluorfen-sodio, aclonifen, alaclor, alidoclor, aloxidim, aloxidim-sodio, ametrina, amicarbazona, amidoclor, amidosulfuron, aminociclopiraclor, aminopiralid, amitrol, sulfamato de amonio, ancimidol, anilofos, asulam, atrazina, azafenidina, azimsulfuron, aziprotrina, beflubutamida, benazolina, benazolina-etilo, bencarbazona, benfluralina, benfuresato, bensulida, bensulfuron, bensulfuron-metilo, bentazona, benzfendizona, benzobiciclon, benzofenap, benzofluor, benzoilprop, biciclopirona, bifenox, bilanafos, bilanafos-sodio, bispiribaco, bispiribaco-sodio, bromacilo, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinilo, bromuron, buminafos, busoxinona, butaclor, butafenacilo, butamifos, butenaclor, butralina, butroxidim, butilato, cafenstrol, carbetamida, carfentrazona, carfentrazona-etilo, clometoxifen, cloramben, clorazifop, clorazifop-butilo, clorbromuron, clorbufam, clorfenaco, clorfenaco-sodio, clorfenprop, clorflurenol, clorflurenol-metilo, cloridazon, clorimuron, clorimuron-etilo, clormequat-cloruro, clornitrofen, cloroftalim, clortal-dimetilo, clorotoluron, clorsulfuron, cinidon, cinidon-etilo, cinmetilina, cinosulfuron, cletodim, clodinafop, clodinafop-propargilo, clofencet, clomazona, clomeprop, cloprop, clopiralid, cloransulam, cloransulam-metilo, cumiluron, cianamida, cianazina, ciclanilida, cicloato, ciclosulfamuron, cicloxidim, cicluron, cihalofop, cihalofop-butilo, ciperquat, ciprazina, ciprazol, 2,4-D, 2,4-DB, daimuron/dimron, dalapon, daminozida, dazomet, n-decanol, desmedifam, desmetrina, detosil-pirazolato (DTP), dialato, dicamba, diclobenilo, diclorprop, diclorprop-P, diclofop, diclofop-metilo, diclofop-P-metilo, diclosulam, dietatilo, dietatilo-etilo, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, diflufenzopir-sodio, dikegulaco-sodio, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrina, dimetenamida, dimetenamida-P, dimetipina, dimetrasulfuron, dinitramina, dinoseb, dinoterb, difenamida, dipropetrina, diquat, diquat-dibromuro, ditiopir, diuron, DNOC, eglinazina-etilo, endotal, EPTC, esprocarb, etalfluralina, etametsulfuron, etametsulfuronmetilo, etefon, etidimuron, etiozina, etofumesato, etoxifen, etoxifen-etilo, etoxisulfuron, etobenzanid, F-5331, es decir N-[2-cloro-4-fluoro-5-[4-(3-fluoropropil)-4,5-dihidro-5-oxo-1H-tetrazol-1-il]-fenil]-etanosulfonamida, F-7967, es decir 3-[7-cloro-5-fluoro-2-(trifluorometil)-1H-bencimidazol-4-il]-1-metil-6-(trifluorometil)pirimidin-2,4(1H,3H)-diona, fenoprop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, fenoxasulfona, fentrazamida, fenuron, flamprop, flamprop-M-isopropilo, flamprop-M-metilo, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifopbutilo, fluazifop-P-butilo, fluazolato, flucarbazona, flucarbazona-sodio, flucetosulfuron, flucloralina, flufenacet (tiafluamida), flufenpir, flufenpir-etilo, flumetralina, flumetsulam, flumicloraco, flumicloraco-pentilo, flumioxazina, flumipropina, fluometuron, fluorodifen, fluoroglicofen, fluoroglicofen-etilo, flupoxam, flupropacilo, flupropanato, flupirsulfuron, flupirsulfuron-metilo-sodio, flurenol, flurenol-butilo, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, fluroxipirmeptilo, flurprimidol, flurtamona, flutiacet, flutiacet-metilo, flutiamida, fomesafen, foramsulfuron, forclorfenuron, fosamina, furiloxifen, ácido giberélico, glufosinato, glufosinato-amonio, glufosinato-P, glufosinato-P-amonio, glufosinato-P-sodio, glifosato, glifosato-isopropilamonio, H-9201, es decir. fosforamidotioato de O-(2,4-dimetil-6nitrofenil)-O-etil-isopropilo, halosafen, halosulfuron, halosulfuron-metilo, haloxifop, haloxifop-P, haloxifop-etoxietilo, haloxifop-P-etoxietilo, haloxifop-metilo, haloxifop-P-metilo, hexazinona, HW-02, es decir (2,4-diclorofenoxi)acetato de 1-(dimetoxifosforil)-etilo, imazametabenz, imazamethabenz-metilo, imazamox, imazamox-amonio, imazapic, imazapir, imazapir-isopropilamonio, imazaquin, imazaquin-amonio, imazetapir, imazetapir-amonio, imazosulfuron, inabenfido, indanofan, indaziflam, ácido indolacético (IAA), ácido 4-indol-3-ilbutírico (IBA), yodosulfuron, yodosulfuron-metilo-sodio, ioxinilo, ipfencarbazona, isocarbamid, isopropalina, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, KUH-043, es decir 3-({[5-(difluorometil)-1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4il]metil}sulfonil)-5,5-dimetil-4,5-dihidro-1,2-oxazol, carbutilato, cetospiradox, lactofen, lenacilo, linuron, hidrazida de ácido maleico, MCPA, MCPB, MCPB-metilo, -etilo y -sodio, mecoprop, mecoprop-sodio, mecoprop-butotilo, mecoprop-P-butotilo, mecoprop-P-dimetilamonio, mecoprop-P-2-etilhexilo, mecoprop-P-potasio, mefenacet,
mefluidida, mepiquat-cloruro, mesosulfuron, mesosulfuron-metilo, mesotriona, metabenztiazuron, metam, metamifop, metamitron, metazaclor, metazasulfuron, metazol, metiopirsulfuron, metiozolina, metoxifenona, metildimron, 1-metilciclopropen, isotiacianato de metilo, metobenzuron, metobromuron, metolaclor, S-metolaclor, metosulam, metoxuron, metribuzina, metsulfuron, metsulfuron-metilo, molinato, monalida, monocarbamida, monocarbamida-dihidrogenosulfato, monolinuron, monosulfuron, monosulfuron-éster, monuron, MT-128, es decir 6-cloro-N-[(2E)-3-cloroprop-2-en-1-il]-5-metil-N-fenilpiridazin-3-amina, MT-5950, es decir N-[3-cloro-4-(1-metiletil)fenil]-2-metilpentanamida, NGGC-011, naproanilida, napropamida, naptalam, NC-310, es decir 4-(2,4diclorobenzoil)-1-metil-5-benciloxipirazol, neburon, nicosulfuron, nipiraclofen, nitralina, nitrofen, nitrofenolato-sodio (mezcla de isómeros), nitrofluorfen, ácido nonanoico, norflurazon, orbencarb, ortosulfamuron, orizalina, oxadiargilo, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefona, oxifluorfen, paclobutrazol, paraquat, paraquat-dicloruro, ácido pelárgico (ácido nonanoico), pendimetalina, pendralina, penoxsulam, pentanoclor, pentoxazona, perfluidona, petoxamida, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etilo, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperofos, pirifenop, pirifenop-butilo, pretilaclor, primisulfuron, primisulfuron-metilo, probenazol, profluazol, prociazina, prodiamina, prifluralina, profoxidim, prohexadiona, prohexadiona-calcio, prohidrojasmona, prometon, prometrina, propaclor, propanilo, propaquizafop, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sodio, propirisulfuron, propizamida, prosulfalina, prosulfocarb, prosulfuron, prinaclor, piraclonilo, piraflufen, piraflufen-etilo, pirasulfotol, pirazolinato (pirazolato), pirazosulfuron, pirazosulfuron-etilo, pirazoxifen, piribambenz, piribambenzisopropilo, piribambenz-propilo, piribenzoxim, piributicarb, piridafol, piridato, piriftalida, piriminobaco, piriminobacometilo, pirimisulfan, piritiobaco, piritiobaco-sodio, piroxasulfona, piroxsulam, quincloraco, quinmeraco, quinoclamina, quizalofop, quizalofop-etilo, quizalofop-P, quizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefurilo, rimsulfuron, saflufenacilo, secbumeton, setoxidim, siduron, simazina, simetrina, SN-106279, es decir (2R)-2-({7-[2-cloro-4(trifluorometil)fenoxi]-2-naftil}oxi)propanoato de metilo, sulcotriona, sulfalato (CDEC), sulfentrazona, sulfometuron, sulfometuron-metilo, sulfosato (glifosato-trimesio), sulfosulfuron, SYN-523, SYP-249, es decir. 5-[2-cloro-4(trifluorometil)fenoxi]-2-nitrobenzoato de 1-etoxi-3-metil-1-oxobut-3-en-2-ilo, SYP-300, es decir 1-[7-fluoro-3-oxo-4(prop-2-in-1-il)-3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazin-6-il]-3-propil-2-tioxoimidazolidin-4,5-diona, tebutam, tebutiuron, tecnazeno, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacilo, terbucarb, terbuclor, terbumeton, terbutilazina, terbutrina, tenilclor, tiafluamida, tiazafluron, tiazopir, tidiazimina, tidiazuron, tiencarbazona, tiencarbazona-metilo, tifensulfuron, tifensulfuron-metilo, tiobencarb, tiocarbazilo, topramezona, tralcoxidim, triafamona, trialato, triasulfuron, triaziflam, triazofenamida, tribenuron, tribenuron-metilo, ácido tricloroacético (tCA), triclopir, tridifano, trietazina, trifloxisulfuron, trifloxisulfuron-sodio, trifluralina, triflusulfuron, triflusulfuron-metilo, trimeturon, trinexapaco, trinexapaco-etilo, tritosulfuron, tsitodef, uniconazol, uniconazol-P, vernolato, ZJ-0862, es decir 3,4dicloro-N-{2-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)oxi]bencil}anilina y los compuestos siguientes:
Para la aplicación se diluyen las formulaciones presentes en su forma comercial dado el caso del modo habitual, por ejemplo, en el caso de polvos humectables, concentrados emulsionables, dispersiones y granulados dispersables en agua usando agua. Las preparaciones con forma de polvo, granulados para el suelo o para dispersión, y las soluciones pulverizables no se diluyen habitualmente antes de la aplicación con otras sustancias inertes.
Con las condiciones exteriores tales como temperatura, humedad, el tipo de herbicida usado, etc., varía la cantidad de aplicación necesaria de los compuestos de la fórmula (I). Puede variar dentro de límites amplios, por ejemplo entre 0,001 y 1,0 kg/ha o más de sustancia activa; preferentemente se encuentra, no obstante, entre 0,005 y 750 g/ha.
Los siguientes ejemplos explican la invención.
A. Ejemplos químicos
1. Síntesis de 2-cloro-4-(metilsulfonil)-N-(1-metil-1,2,4-triazol-5-il)-3-[(2,2,2-trifluoretoxi)metil])-benzamida, (ejemplo de la tabla Nº 1-258)
Se agitan 365 mg (1,0 mmol) de cloruro de 2-cloro-4-(metilsulfonil)-3-[(2,2,2-trifluoroetoxi)metil])-benzoílo, 294 mg (1,0 mmol) de sulfato de 1-metil-1,2,4-triazol-5-il-amonio y 12 mg (0,1 mmol) de DMAP en 3 ml de pirridina durante 3 h a 90 °C. A continuación se extrae una gran parte de la piridina, al residuo se añade éster etílico del ácido acético (EE) y HCl 2 N. La fase orgánica se seca sobre Na2SO4, se evapora y se purifica por medio de RP-HPLC (acetonitrilo/agua). Rendimiento: 92 mg (21 %).
2. Síntesis de 2-metil-3-(metilsulfonil)-N-(1-metil-1,2,4-triazol-5-il)-benzamida, (ejemplo de la tabla Nº 1-90)
A 214 mg (1,0 mmol) de ácido 2-metil-3-(metilsulfonil)-benzoico, 220 mg (0,75 mmol) de sulfato de 1-metil-1,2,4triazol-5-il-amonio y 12 mg (0,1 mmol) de DMAP en 2 ml de piridina se añaden a temperatura ambiente (TA) 297 mg (2,5 mmol) de cloruro de tionilo. La mezcla se agita a 50 ºC durante 2 h. A continuación se añaden 0,1 ml de agua, se agita durante 30 min a TA y se añade HCl 2 N. El producto se separa mediante filtración con succión y se seca. Rendimiento: 116 mg (39 %).
3. Síntesis de 2,4-dicloro-N-(1-metiltetrazol-5-il)-benzamida, (ejemplo de la tabla Nº 4-7)
Se agitan 209 mg (1,0 mmol) de cloruro de 2,4-diclorobenzoílo, 198 mg (2,0 mmol) de 1-metil-5-aminotetrazol y 237 mg (3 mmol) de piridina en 3 ml de acetonitrilo en el microondas a 130 °C durante 45 min. A continuación se añade agua, el producto se separa mediante filtración con succión y se lava con éter. Rendimiento: 80 mg (30 %).
4. Síntesis de 3-(pirazol-1-il)-2-metil-4-(metilsulfonil)-N-(1-metil-tetrazol-5-il)-benzamida, (ejemplo de la tabla Nº 4-152)
A 280 mg (1,0 mmol) de ácido 3-(pirazol-1-il)-2-metil-4-(metilsulfonil)-benzoico, 148 mg (1,5 mmol) de 1-metil-5aminotetrazol y 12 mg (0,1 mmol) de DMAP en 2 ml de piridina se añaden a TA 178 mg (1,5 mmol) de cloruro de tionilo. La mezcla se agita durante 12 h a TA y después de los controles de CL-EM se agita durante 3 h a 50 °C. A continuación se añaden 0,1 ml de agua, se agita durante 30 min a TA y se añade HCl 2 N. El producto se separa mediante filtración con succión y se seca. Rendimiento: 134 mg (37 %).
5. Síntesis de 2-metil-N-(1-metiltetrazol-5-il)-6-trifluorometilnicotinamida, (ejemplo de la tabla Nº 8-19)
A 205 mg (1,0 mmol) de ácido 2-metil-(6-trifluorometil)-nicotínico, 148 mg (1,5 mmol) de 1-metil-5-aminotetrazol y 12 mg (0,1 mmol) de DMAP en 2 ml de piridina se añaden a TA 178 mg (1,5 mmol) de cloruro de tionilo. La mezcla se agita durante 12 h a TA y después de los controles de CL-EM se agita durante 2 h a 50 °C. A continuación se añaden 0,1 ml de agua, se agita durante 30 min a TA y se añade EE y HCl 2 N. La fase orgánica separada se lava con HCl 2 N y solución saturada de NaHCO3, se seca sobre Na2SO4 y se evapora. Rendimiento: 243 mg (85 %).
Los ejemplos mencionados en las tablas siguientes se obtuvieron análogamente a los procedimientos mencionados anteriormente o se pueden obtener análogamente a los procedimientos mencionados anteriormente. Los compuestos enumerados en las tablas siguientes son muy particularmente preferentes.
Las abreviaturas usadas significan:
Et = etilo Me = metilo n-Pr = n-propilo i-Pr = isopropilo
c-Pr = ciclopropilo Ph = fenilo Ac = acetilo Bz = benzoílo
Tabla 1: Compuestos según la invención de la fórmula general (I) en la que A representa CY, B representa CH y R representa metilo
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-1
- F H Cl
- 1-2
- F H Br
- 1-3
- F H SO2Me
- 1-4
- F H SO2Et
- 1-5
- F H CF3
- 1-6
- F H NO2
- 1-7
- Cl H F
- 1-8
- Cl H Cl
- 1-9
- Cl H Br 11,23 (s ancho, 1H), 7,91 (s, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,71 (d, 1H), 7,64 (d, 1H), 3,76 (s, 3H), 3,11 (s, 3H)
- 1-10
- Cl H SMe 7,88 (s, 1H), 7,59 (d,1 H), 7,42 (d, 1H), 7,33 (dd, 1H), 3,74 (s, 3H), 2,55 (s, 3H)
- 1-11
- Cl H SOMe
- 1-12
- Cl H SO2Me 8,07 (s, 1H), 7,94 (dd, 1H), 7,89 (d, 1H), 7,87 (s, 1H), 3,95 (s, 3H), 3,11 (s, 3H)
- 1-13
- Cl H SO2CH2Cl
- 1-14
- Cl H SEt 7,88 (s, 1H), 7,60 (d, 1H),7,47 (d, 1H), 7,36 (dd, 1H), 3,74 (s, 3H), 3,10 (c, 2H), 1,27 (t, 3H)
- 1-15
- Cl H SO2Et
- 1-16
- Cl H CF3 11,36 (s ancho, 1H), 8,06 (s, 1H), 7,95-7,86 (m, 3H), 3,79 (s, 3H), 3,11 (s, 3H)
- 1-17
- Cl H NO2
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-18
- Cl H pirazol-1-ilo 8,69 (d,1 H), 8,10 (d, 1H), 7,98 (dd, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,84 (d, 1H), 7,83 (d, 1H), 6,62 (dd, 1H), 3,78 (s, 3H)
- 1-19
- Cl H 1H-1,2,4triazol-1-ilo
- 1-20
- Br H Cl
- 1-21
- Br H Br
- 1-22
- Br H SO2Me
- 1-23
- Br H SO2Et
- 1-24
- Br H CF3 8,17 (m, 1H), 7,90 (m, 3H), 3,80 (s, 3H), 3,29 (s, 3H), 2,73 (s, 3H)
- 1-25
- SO2Me H Cl 8,13 (d, 1H), 7,76 (d, 1H), 7,69 (dd, 1H), 7,59 (s, 1H), 3,92 (s, 3H), 3,39 (s, 3H)
- 1-26
- SO2Me H Br 8,14 (s, 1H), 8,12 (d, 1H), 7,92 (s, 1H), 7,80 (d, 1H), 3,79 (s, 3H), 3,43 (s, 3H)
- 1-27
- SO2Me H SMe
- 1-28
- SO2Me H SOMe
- 1-29
- SO2Me H SO2Me
- 1-30
- SO2Me H SO2Et
- 1-31
- SO2Me H CF3 8,38 (s, 1H), 7,95 (m, 2H), 7,54 (s, 1H), 3,89 (s, 3H), 3,40 (s, 3H)
- 1-32
- SO2Et H Cl
- 1-33
- SO2Et H Br
- 1-34
- SO2Et H SMe
- 1-35
- SO2Et H SOMe
- 1-36
- SO2Et H SO2Me
- 1-37
- SO2Et H CF3
- 1-38
- NO2 H F
- 1-39
- NO2 H Cl
- 1-40
- NO2 H Br
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-41
- NO2 H I
- 1-42
- NO2 H CN
- 1-43
- NO2 H SO2Me 8,29 (s, 1H), 8,16 (s, 2H), 7,84 (s, 1H), 3,77 (s, 3H), 3,12 (s, 3H)
- 1-44
- NO2 H SO2Et
- 1-45
- NO2 H CF3 8,04-8,02 (m, 2H), 7,87 (d, 1H), 7,74 (s, 1H), 3,80 (s, 3H)
- 1-46
- Me H Cl 7,88 (s, 1H), 7,62 (d,1 H), 7,45 (dd, 1H), 7,40 (dd, 1H), 3,73 (s, 3H), 2,43 (s, 3H)
- 1-47
- Me H Br
- 1-48
- Me H SMe
- 1-49
- Me H SO2Me 11,2 (s ancho, 1H), 7,92 (s, 2H), 7,87 (d, 1H), 7,83 (d, 1H), 3,77 (s, 3H), 3,27 (s, 3H), 2,52 (s, 3H)
- 1-50
- Me H SO2CH2Cl
- 1-51
- Me H SEt
- 1-52
- Me H SO2Et
- 1-53
- Me H CF3
- 1-54
- CH2SO2Me H CF3
- 1-55
- Et H Cl
- 1-56
- Et H Br
- 1-57
- Et H SMe
- 1-58
- Et H SO2Me
- 1-59
- Et H SO2CH2Cl
- 1-60
- Et H SEt
- 1-61
- Et H SO2Et
- 1-62
- Et H CF3
- 1-63
- CF3 H Cl 11,35 (s ancho, 1H), 7,99 (s, 1H), 7,95-7,85 (m, 3H), 3,74 (s, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-64
- CF3 H Br 11,6 (s ancho, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,71 (d, 1H), 7,48(d, 1H), 7,24 (s, 1H), 3,79 (s, 3H)
- 1-65
- CF3 H SO2Me
- 1-66
- CF3 H SO2Et
- 1-67
- CF3 H CF3 8,22 (s ancho, 2H), 8,10 s ancho, 1H), 7,93 (s, 1H), 3,76 (s, 3H)
- 1-68
- NO2 NH2 F
- 1-69
- NO2 NHMe F
- 1-70
- NO2 NMe2 F
- 1-71
- NO2 Me Cl 2,3 (s, 3H), 3,75 (s, 3H), 7,42 (d, 1H), 7,58 (s, 1H), 7,8 (d, 1H)
- 1-72
- NO2 NH2 Cl 3,85 (s, 3H), 6,18 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,5 (s, 2H)
- 1-73
- NO2 NHMe Cl
- 1-74
- NO2 NMe2 Cl
- 1-75
- NO2 NH2 Br
- 1-76
- NO2 NHMe Br
- 1-77
- NO2 NMe2 Br
- 1-78
- NO2 NH2 CF3 3,85 (s, 3H), 6,05 (s, 2H), 6,98 (s, 1H), 7,55 (d, 1H), 7,68 (d, 1H)
- 1-79
- NO2 NMe2 CF3
- 1-80
- NO2 NH2 SO2Me
- 1-81
- NO2 NH2 SO2Et
- 1-82
- NO2 NHMe SO2Me
- 1-83
- NO2 NMe2 SO2Me
- 1-84
- NO2 NMe2 SO2Et
- 1-85
- NO2 NH2 1H-1,2,4triazol-1-ilo
- 1-86
- NO2 NHMe 1H-1,2,4triazol-1-ilo
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-87
- NO2 NMe2 1H-1,2,4triazol-1-ilo
- 1-88
- Me SMe H
- 1-89
- Me SOMe H
- 1-90
- Me SO2Me H 8,08 (d,1 H), 7,89 (s, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,61 (t, 1H), 3,78 (s, 3H), 3,29 (s, 3H), 2,73 (s, 3H)
- 1-91
- Me SEt H
- 1-92
- Me SOEt H
- 1-93
- Me SO2Et H
- 1-94
- Me S(CH2)2OMe H
- 1-95
- Me SO(CH2)2OMe H
- 1-96
- Me SO2(CH2)2OMe H
- 1-97
- Me F F
- 1-98
- Me F Cl
- 1-99
- Me SEt F
- 1-100
- Me SOEt F
- 1-101
- Me SO2Et F
- 1-102
- Me Me Cl
- 1-103
- Me F Cl
- 1-104
- Me Cl Cl
- 1-105
- Me NH2 Cl
- 1-106
- Me NHMe Cl
- 1-107
- Me NMe2 Cl
- 1-108
- Me O(CH2)2OMe Cl 7,88 (s, 1H), 7,46 (d, 1H), 7,37 (d, 1H), 4,05 (t, 2H), 3,74 (s, 3H), 3,68 (t, 2H), 3,30 (s, 3H), 2,37 (s, 3H)
- 1-109
- Me O(CH2)3OMe Cl
- 1-110
- Me O(CH2)4OMe Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-111
- Me OCH2CONMe2 Cl
- 1-112
- Me O(CH2)2-CO-NMe2 Cl
- 1-113
- Me O(CH2)2-NH(CO)NMe2 Cl
- 1-114
- Me O(CH2)2-NH(CO)NHCO2Et Cl
- 1-115
- Me O(CH2)2-NHCO2Me Cl
- 1-116
- Me OCH2-NHSO2cPr Cl
- 1-117
- Me O(CH2)-5-2,4-dimetil-2,4dihidro-3H-1,2,4-triazol-3ona Cl
- 1-118
- Me O(CH2)-3,5-dimetil-1,2oxazol-4-ilo Cl
- 1-119
- Me SMe Cl 7,58 (s, 1H), 7,47 (d, 1H), 7,43 (d, 1H), 3,88 (s, 3H), 2,76 (s, 3H), 2,37 (s, 3H)
- 1-120
- Me SOMe Cl 7,84 (s, 1H), 7,59 (d, 1H), 7,38 (d, 1H), 3,94 (s, 3H), 2,99 (s, 3H), 2,80 (s, 3H)
- 1-121
- Me SO2Me Cl 7,77 (s, 1H), 7,63 (d, 1H), 7,53 (d, 1H), 3,93 (s, 3H), 3,32 (s, 3H), 2,85 (s, 3H)
- 1-122
- Me SEt Cl 7,88 (s ancho, 1H), 7,56 (s ancho, 2H), 3,75 (s, 3H), 2,85 (c, 2H), 2,64 (s, 3H), 1,13 (t, 3H)
- 1-123
- Me SOEt Cl 7,61 (s, 1H), 7,58 (d, 1H), 7,35 (d, 1H), 3,88 (s, 3H), 3,30 (m, 1H), 3,09 (m, 1H), 2,75 (s, 3H), 1,36 (t, 3H)
- 1-124
- Me SO2Et Cl 7,61 (d, 1H), 7,51 (d, 1H), 7,50 (s, 1H), 3,88 (s, 3H), 3,45 (c, 2H), 2,83 (s, 3H), 1,35 (t, 3H)
- 1-125
- Me S(CH2)2OMe Cl
- 1-126
- Me SO(CH2)2OMe Cl
- 1-127
- Me SO2(CH2)2OMe Cl
- 1-128
- Me NH2 Br
- 1-129
- Me NHMe Br
- 1-130
- Me NMe2 Br
- 1-131
- Me OCH2(CO)NMe2 Br
- 1-132
- Me O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona Br
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-133
- Me SMe Br
- 1-134
- Me SOMe Br
- 1-135
- Me SO2Me Br
- 1-136
- Me SEt Br
- 1-137
- Me SOEt Br
- 1-138
- Me SO2Et Br
- 1-139
- Me SMe I
- 1-140
- Me SOMe I
- 1-141
- Me SO2Me I
- 1-142
- Me SEt I
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6,400 MHz)
- 1-143
- Me SOEt I
- 1-144
- Me SO2Et I
- 1-145
- Me Cl CF3
- 1-146
- Me SMe CF3
- 1-147
- Me SOMe CF3
- 1-148
- Me SO2Me CF3 7,88-7,80 (m, 3H), 3,86 (s, 3H), 3,37 (s, 3H), 2,88 (s, 3H)
- 1-149
- Me SEt CF3 7,69 (d, 1H), 7,62 (d, 1H), 7,33 (s, 1H), 3,89 (s, 3H), 2,77 (s, 3H), 2,75 (c, 2H), 1,22 (t, 3H)
- 1-150
- Me SOEt CF3 7,71 (d, 1H), 7,66 (d, 1H), 7,54 (s, 1H), 3,89 (s, 3H), 3,40 (m, 1H), 2,92-2,83 (m, 1H), 2,90 (s, 3H), 1,39 (t, 3H)
- 1-151
- Me SO2Et CF3 8,05 (s ancho, 2H), 7,92 (s ancho, 1H), 3,79 (s, 3H), 3,51 (c, 2H), 2,76 (s, 3H), 1,29 (t, 3H)
- 1-152
- Me S(CH2)2OMe CF3
- 1-153
- Me SO(CH2)2OMe CF3
- 1-154
- Me SO2(CH2)2OMe CF3
- 1-155
- Me Me SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-156
- Me 4,5-dihidro-1,2-oxazol3 ilo SO2Me
- 1-157
- Me 4,5-dihidro-1,2-oxazol3 ilo SO2Et
- 1-158
- Me 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Me
- 1-159
- Me 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
- 1-160
- Me NH2 SO2Me
- 1-161
- Me NHMe SO2Me 2,42 (s, 3H), 2,98 (s, 3H), 3,08 (s, 3H), 3,88 (s, 3H), 5,62 (s ancho, 1H), 7,22 (d, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,8 (d, 1H)
- 1-162
- Me NMe2 SO2Me
- 1-163
- Me NH(CH2)2OMe SO2Me 2,35 (s, 3H), 3,12 (s, 3H), 3,3 (m, 2H), 3,38 (s, 3H), 3,55 (m, 2H), 3,88 (s, 3H), 5,72 (s, 1H), 7,08 (d, 1H), 7,72 (d, 1H), 7,82 (s, 1H)
- 1-164
- Me pirazol-1-ilo SO2Me 8,14 (d, 1H), 7,98 (d, 1H), 7,81 (d, 1H), 7,73 (s, 1H), 7,71 (d, 1H), 3,56 (dd, 1H), 3,86 (s, 3H), 2,87(s, 3H), 2,07 (s, 3H)
- 1-165
- Me OH SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6 400 MHz)
- 1-166
- Me OMe SO2Me
- 1-167
- Me OMe SO2Et
- 1-168
- Me OEt SO2Me
- 1-169
- Me OEt SO2Et
- 1-170
- Me OiPr SO2Me
- 1-171
- Me OiPr SO2Et
- 1-172
- Me O(CH2)2OMe SO2Me 7,94 (d, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,57 (d, 1H), 4,24 (t, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,82 (t, 2H), 3,49 (s, 3H), 3,30 (s, 3H), 2,53 (s, 3H)
- 1-173
- Me O(CH2)2OMe SO2Et
- 1-174
- Me O(CH2)3OMe SO2Me 11,00 (s, 1H), 7,88 (s, 1H), 7,47 (d, 1H), 7,37 (d, 1H), 3,94 (t, 2H), 3,74 (s, 3H), 3,56 (t, 2H), 3,27 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,01 (quin, 2H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-175
- Me O(CH2)3OMe SO2Et
- 1-176
- Me O(CH2)4OMe SO2Me
- 1-177
- Me O(CH2)4OMe SO2Et
- 1-178
- Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
- 1-179
- Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Et
- 1-180
- Me OCH2(CO)NMe2 SO2Me
- 1-181
- Me OCH2(CO)NMe2 SO2Et
- 1-182
- Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 1-183
- Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 1-184
- Me O(CH2)2-O(3,5-dimetoxipirimidin-2-ilo SO2Me
- 1-185
- Me Cl SO2Me
- 1-186
- Me SMe SO2Me
- 1-187
- Me SOMe SO2Me
- 1-188
- Me SO2Me SO2Me 8,28 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,74 (s, 1H), 3,85 (s, 3H), 3,56 (s, 3H), 3,46 (s, 3H), 2,83 (s, 3H)
- 1-189
- Me SO2Me SO2Et
- 1-190
- Me SEt SO2Me 8,16 (d, 1H), 7,71 (d, 1H), 7,46 (s, 1H), 3,89 (s, 3H), 3,47 (s, 3H), 2,91 (c, 2H), 2,77 (s, 3H), 1,28 (t, 3H)
- 1-191
- Me SOEt SO2Me ,05 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 7,66 s, 1H), 3,87 (s, 3H), 3,47 (m, 1H), ,35 (s, 3H), 3,24 (m, 1H), 2,91 s, 3H), 1,52(t, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-192
- Me SO2Et SO2Me 8,32 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,79 (s, 1H), 3,83 (s, 3H), 3,66 (c, 2H), 3,55 (s, 3H), 2,85 (s, 3H), 1,53 (t, 3H)
- 1-193
- Me S(CH2)2OMe SO2Me
- 1-194
- Me SO(CH2)2OMe SO2Me
- 1-195
- Me SO2(CH2)2OMe SO2Me
- 1-196
- CH2SMe OMe SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-197
- CH2OMe OMe SO2Me
- 1-198
- CH2O(CH2)2OMe NH(CH2)2OEt SO2Me
- 1-199
- CH2O(CH2)2OMe NH(CH2)3OEt SO2Me
- 1-200
- CH2O(CH2)3OMe OMe SO2Me
- 1-201
- CH2O(CH2)2OMe NH(CH2)2OMe SO2Me
- 1-202
- CH2O(CH2)2OMe NH(CH2)3OMe SO2Me
- 1-203
- Et SMe Cl 1,20 (t, 3H), 2,40 (s, 3H), 3,12 (c, 2H), 3,88 (s, 3H), 7,12 (s, 1H), 7,45 (s, 2H)
- 1-204
- Et SO2Me Cl
- 1-205
- Et SMe CF3 1,22 (t, 3H), 2,35 (s, 3H), 3,21 (c, 2H), 3,9 (s, 3H), 7,08 (s, 1H), 7,62 (d, 1H), 7,72 (d, 1H)
- 1-206
- Et SO2Me CF3
- 1-207
- Et F SO2Me
- 1-208
- Et NH(CH2)2OMe SO2Me
- 1-209
- iPr SO2Me CF3
- 1-210
- cPr SO2Me CF3
- 1-211
- CF3 O(CH2)2OMe F
- 1-212
- CF3 O(CH2)3OMe F
- 1-213
- CF3 OCH2CONMe2 F
- 1-214
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi F
- 1-215
- CF3 O(CH2)2OMe Cl
- 1-216
- CF3 O(CH2)3OMe Cl
- 1-217
- CF3 OCH2CONMe2 Cl
- 1-218
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Cl
- 1-219
- CF3 O(CH2)2OMe Br
- 1-220
- CF3 O(CH2)3OMe Br
- 1-221
- CF3 OCH2CONMe2 Br
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-222
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Br
- 1-223
- CF3 O(CH2)2OMe I
- 1-224
- CF3 O(CH2)3OMe I
- 1-225
- CF3 OCH2CONMe2 I
- 1-226
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi I
- 1-227
- CF3 F SO2Me
- 1-228
- CF3 F SO2Et
- 1-229
- CF3 O(CH2)2OMe SO2Me 8,26 (d, 1H), 7,66 (s, 1H), 7,53 (d, 1H), 4,43 (t, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,82 (t, 2H), 3,47 (s, 3H), 3,36 (s, 3H)
- 1-230
- CF3 O(CH2)2OMe SO2Et
- 1-231
- CF3 O(CH2)3OMe SO2Me 8,05 (d, 1H), 7,42-7,62 (m, 2H), 4,24 (t, 2H), 3,61 (s, 3H), 3,52 (t, 2H), 3,27 (s, 3H), 3,21 (s, 3H), 2,06 (quin, 2H)
- 1-232
- CF3 O(CH2)3OMe SO2Et
- 1-233
- CF3 OCH2CONMe2 SO2Me
- 1-234
- CF3 OCH2CONMe2 SO2Et
- 1-235
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 1-236
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 1-237
- F SMe CF3
- 1-238
- F SOMe CF3
- 1-239
- Cl Me Cl 2,52 (s, 3H), 3,88 (s, 3H), 7,38 (s, 3H)
- 1-240
- Cl OCH2CHCH2 Cl 3,88 (s, 3H), 4,58 (m, 2H), 5,32 (d, 1H), 5,42 (d, 1H), 6,15 (m, 1H), 7,4 (m, 2H), 7,45 (s, 1H)
- 1-241
- Cl OCH2CHF2 Cl 3,88 (s, 3H), 4,28 (m, 2H), 6,2 (m, 1H), 7,42 (d, 1H), 7,48 (d, 1H), 7,58 (s, 1H)
- 1-242
- Cl O(CH2)2OMe Cl
- 1-243
- Cl OCH2CONMe2 Cl
- 1-244
- Cl O(CH2)-5-pirrolidin-2ona Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-245
- Cl SMe Cl 7,49 (s, 2H), 7,44 (s, 1H), 3,90 (s, 3H), 2,46 (s, 3H)
- 1-246
- Cl SOMe Cl 7,75 (s, 1H), 7,70 (d, 1H), 7,46 (d, 1H), 3,87 (s, 3H), 3,08 (s, 3H)
- 1-247
- Cl SO2Me Cl 7,65 (d, 1H), 7,64 (s, 1H), 7,56 (d, 1H), 3,86 (s, 3H), 3,35 (s, 3H)
- 1-248
- Cl F SMe
- 1-249
- Cl Cl SO2Me 3,28 (s, 3H), 3,85 (s, 3H), 7,71 (d, 1H), 7,72 (s, 1H), 8,15 (d, 1H)
- 1-250
- Cl COOMe SO2Me
- 1-251
- Cl CONMe2 SO2Me
- 1-252
- Cl CONMe(OMe) SO2Me
- 1-253
- Cl CH2OMe SO2Me 3,25 (s, 3H), 3,55 (s, 3H), 3,89 (s, 3H), 5,11 (s, 2H), 7,42 (s, 1H), 7,70 (d, 1H), 8,12 (d, 1H)
- 1-254
- Cl CH2OMe SO2Et
- 1-255
- Cl CH2OEt SO2Me 1,28 (t, 3H), 3,28 (s, 3H), 3,75 (c, 2H), 3,88 (s, 3H), 5,18 (s, 2H), 7,68 (s, 1H), 7,78 (d, 1H), 8,12 (d, 1H)
- 1-256
- Cl CH2OEt SO2Et
- 1-257
- Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me 3,22 (s, 3H), 3,88 (m, 2H), 3,88 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 5,95 (m, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,75 (d, 1H), 8,15 (d, 1H)
- 1-258
- Cl CH2OCH2CF3 SO2Me 8,17(d, 1H), 7,82 (d, 1H), 7,78 (s, 1H), 5,39 (s, 2H), 4,04 (c, 2H), 3,87 (s, 3H), 3,22 (s, 3H)
- 1-259
- Cl CH2OCH2CF3 SO2Et
- 1-260
- Cl CH2OCH2CF2CHF2 SO2Me 3,3 (s, 3H), 3,8 (s, 3H), 4,15 (t, 2H), 5,22 (s, 2H), 6,48 (m, 1H), 7,92 (s, 1H), 7,98 (d, 1H), 8,12 (d, 1H)
- 1-261
- Cl CH2OcPentilo SO2Me 1,48-1,8 (m, 8H), 3,3 (s, 3H), 3,78 (s, 3H), 4,15 (m, 1H), 4,98 (s, 2H), 7,9 (s, 1H), 7,91 (d, 1H), 8,09 (d, 1H)
- 1-262
- Cl CH2PO(OMe)2 SO2Me 3,35 (s, 3H), 3,8 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 4,35 (d, 2H), 7,8 (d, 1H), 7,92 (s, 1H), 8,22 (d, 1H)
- 1-263
- Cl 4,5-dihidro-1,2-oxazol3-ilo SMe 7,81 (s, 1H), 7,72 (d, 1H), 7,24 (d, 1H), 4,59 (t, 2H), 3,93 (s, 3H), 3,31 (t, 2H), 2,51 (s, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-264
- Cl 4,5-dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Me
- 1-265
- Cl 4,5-dihidro-1,2-oxazol3 ilo SO2Et 8,11 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,88 (s, 1H), 4,62 (t, 2H), 3,95 (s, 3H), 3,43 (t, 2H), 3,40 (c, 2H), 1,29 (t, 3H)
- 1-266
- Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Me
- 1-267
- Cl 5-cianometil-4,5dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Et 8,09 (d, 1H), 7,92 (d,1 H), 7,84 (s, 1H), 5,16 (m, 1H), 3,90 (s, 3H), 3,74 (dd, 1H), 3,37 (c, 2H), 3,26 (dd, 1H), 2,90 (dd, 1H), 2,85 (dd, 1H), 1,29 (t, 3H)
- 1-268
- Cl 5-(metoximetil)-4,5dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Et 1,35 (t, 3H), 3,22 (dd 1H), 3,48 (c, 2H), 3,45 (s, 3H), 3,46 (dd, 1H), 3,6 (dd, 1H), 3,7 (dd, 1H), 3,85 (s, 3H), 5,05 (m, 1H), 7,65 (s, 1H), 7,88 (d, 1H), 8,08 (d, 1H)
- 1-269
- Cl 5-(metoximetil)-5-metil4,5-dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et 1,38 (t, 3H), 1,55 (s, 3H), 3,1 (d, 1H), 3,4 (c, 2H), 3,45 (m, 1H), 3,45 (s, 3H), 3,55 (c, 2H), 3,84 (s, 3H), 7,62 (s, 1H), 7,85 (d, 1H), 8,08 (d, 1H)
- 1-270
- Cl CH2O-tetrahidrofuran3-ilo SO2Me 2,02 (m, 2H), 3,3 (s, 3H), 3,7 (m, 2H), 3,78 (m, 2H), 3,78 (s, 3H), 4,38 (m, 1H), 5,02 (s, 2H), 7,9 (s, 1H), 7,93 (d, 1H), 8,11 (d, 1H)
- 1-271
- Cl CH2O-tetra-hidrofuran3-ilo SO2Et
- 1-272
- Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-2-ilo SO2Me 8,18 (d, 1H), 7,87 (s, 1H), 7,78 (d, 1H), 5,22 (s, 2H), 4,15 (m, 1H), 3,95 (s, 3H), 3,88-3,62 (m, 4H), 2,05-1,85 (m, 4H)
- 1-273
- Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-2-ilo SO2Et
- 1-274
- Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-3-ilo SO2Me 1,5-1,62 (m, 2H), 1,8-2,0 (m, 2H), 3,28 (s, 3H), 3,6 (m, 2H), 3,75 (m, 1H), 3,8 (m, 1H), 3,92 (s, 3H), 4,08 (m, 1H), 5,12 (s, 2H), 7,62 (d, 1H), 7,78 (s, 1H), 8,1 (d, 1H)
- 1-275
- Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Et
- 1-276
- Cl OMe SO2Me 7,97 (d, 1H), 7,80 (s, 1H), 7,63 (d, 1H), 4,11 (s, 3H), 3,87 (s, 3H), 3,26 (s, 3H)
- 1-277
- Cl OMe SO2Et 11,40 (s ancho, 1H), 7,92 (s ancho, 1H), 7,89 (d, 1H), 7,72 (d, 1H), 4,00 (s, 3H), 3,78 (s, 3H), 3,47 (c, 2H), 1,12 (t, 3H)
- 1-278
- Cl OEt SO2Me 7,99 (d, 1H), 7,84 (s, 1H), 7,57 (d, 1H), 4,34 (c, 2H), 3,93 (s, 3H), 3,28 (s, 3H), 1,53 (t, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-279
- Cl OEt SO2Et 11,43 (s ancho, 1H), 7,92 (s ancho, 1H), 7,91 (d, 1H), 7,72 (d, 1H), 4,23 (c, 2H), 3,78 (s, 3H), 3,51 (c, 2H), 1,45 (t, 3H), 1,11 (t, 3H)
- 1-280
- Cl OiPr SO2Me
- 1-281
- Cl OiPr SO2Et
- 1-282
- Cl O(CH2)2OMe SMe
- 1-283
- Cl O(CH2)4OMe SO2Me
- 1-284
- Cl O(CH2)4OMe SO2Et
- 1-285
- Cl O(CH2)3OMe SO2Me 7,98 (d, 1H), 7,82 (s, 1H), 7,58 (d, 1H), 4,35 (t, 2H), 3,92 (s, 3H), 3,63 (t, 2H), 3,38 (s, 3H), 3,27 (s, 3H), 2,20 (quin, 2H)
- 1-286
- Cl O(CH2)3OMe SO2Et
- 1-287
- Cl O(CH2)2OMe SO2Me
- 1-288
- Cl O(CH2)2OMe SO2Et 11,70 (s ancho, 1H), 7,87-7,92 (m, 2H), 7,717,73 (m, 1H), 4,25-4,33 (m, 4H), 3,79 (s, 3H), 3,53 (c, 2H), 3,36 (s, 3H), 1,13 (t, 3H)
- 1-289
- Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 1-290
- Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et 7,98 (d, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,60 (d, 1H), 4,36 (dd, 1H), 4,15-4,20 (m, 1H), 4,10-4,15 (m, 1H), 3,65-3,96 (m, 5H), 3,92 (s, 3H), 3,58 (dd, 1H), 3,46 (c, 2H), 1,25 (t, 3H)
- 1-291
- Cl OCH2(CO)NMe2 SO2Me
- 1-292
- Cl OCH2(CO)NMe2 SO2Et 11,45 (s ancho, 1H), 7,93 (s ancho, 1H), 7,91 (d, 1H), 7,77 (d, 1H), 4,88 (s, 2H), 3,78 (s, 3H), 3,71 (c, 2H), 2,89 (s, 3H), 2,88 (s, 3H), 1,11 (t, 3H)
- 1-293
- Cl SMe SO2Me
- 1-294
- Cl SOMe SO2Me
- 1-295
- Br OMe Br
- 1-296
- Br O(CH2)2OMe Br
- 1-297
- Br O(CH2)2OMe SO2Me
- 1-298
- Br O(CH2)2OMe SO2Et
- 1-299
- Br O(CH2)3OMe SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-300
- Br O(CH2)3OMe SO2Et
- 1-301
- Br O(CH2)4OMe SO2Me
- 1-302
- Br O(CH2)4OMe SO2Et
- 1-303
- Br [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 1-304
- Br [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 1-305
- I O(CH2)2OMe SO2Me
- 1-306
- I O(CH2)2OMe SO2Et
- 1-307
- I O(CH2)3OMe SO2Me
- 1-308
- I O(CH2)3OMe SO2Et
- 1-309
- I O(CH2)4OMe SO2Me
- 1-310
- I O(CH2)4OMe SO2Et
- 1-311
- I [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 1-312
- I [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 1-313
- OMe SMe CF3 8,14 (d, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,65 (d, 1H), 4,14 (s, 3H), 3,91 (s, 3H), 2,49 (s, 3H)
- 1-314
- OMe SOMe CF3
- 1-315
- OMe SO2Me CF3 8,23 (d, 1H), 7,92 (s, 1H), 7,85 (d, 1H), 4,11 (s, 3H), 3,98 (s, 3H), 3,41 (s, 3H)
- 1-316
- OMe SOEt CF3
- 1-317
- OMe SO2Et CF3
- 1-318
- OMe S(CH2)2OMe CF3
- 1-319
- OMe SO(CH2)2OMe CF3
- 1-320
- OMe SO2(CH2)2OMe CF3
- 1-321
- OMe SMe Cl
- 1-322
- OMe SOMe Cl
- 1-323
- OMe SO2Me Cl
- 1-324
- OMe SEt Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-325
- OMe SOEt Cl
- 1-326
- OMe SO2Et Cl
- 1-327
- OMe S(CH2)2OMe Cl
- 1-328
- OMe SO(CH2)2OMe Cl
- 1-329
- OMe SO2(CH2)2OMe Cl
- 1-330
- OCH2c-Pr SMe CF3
- 1-331
- OCH2c-Pr SOMe CF3
- 1-332
- OCH2c-Pr SO2Me CF3
- 1-333
- OCH2c-Pr SEt CF3
- 1-334
- OCH2c-Pr SOEt CF3
- 1-335
- OCH2c-Pr SO2Et CF3
- 1-336
- OCH2c-Pr S(CH2)2OMe CF3
- 1-337
- OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe CF3
- 1-338
- OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe CF3
- 1-339
- OCH2c-Pr SMe Cl
- 1-340
- OCH2c-Pr SOMe Cl
- 1-341
- OCH2c-Pr SO2Me Cl
- 1-342
- OCH2c-Pr SEt Cl
- 1-343
- OCH2c-Pr SOEt Cl
- 1-344
- OCH2c-Pr SO2Et Cl
- 1-345
- OCH2c-Pr S(CH2)2OMe Cl
- 1-346
- OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe Cl
- 1-347
- OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe Cl
- 1-348
- OCH2c-Pr SMe SO2Me
- 1-349
- OCH2c-Pr SOMe SO2Me
- 1-350
- OCH2c-Pr SO2Me SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-351
- OCH2c-Pr SEt SO2Me
- 1-352
- OCH2c-Pr SOEt SO2Me
- 1-353
- OCH2c-Pr SO2Et SO2Me
- 1-354
- OCH2c-Pr S(CH2)2OMe SO2Me
- 1-355
- OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe SO2Me
- 1-356
- OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe SO2Me
- 1-357
- SO2Me F CF3
- 1-358
- SO2Me NH2 CF3 7,90 (s, 1H), 7,75 (d, 1H), 6,90 (d, 1H), 6,10 (s ancho, 2H), 4,05 (s, 3H), 3,30 (s, 3H)
- 1-359
- SO2Me NHEt Cl
- 1-360
- SMe SEt F
- 1-361
- SMe SMe F
- 1-362
- Me F SMe 7,88 (s, 1H), 7,48 (d, 1H), 7,28 (t, 1H), 3,72 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,34 (d, 3H)
- 1-363
- Me 1,4-dioxan-2-ilmetoxi Cl 10,99 (s, 1H), 7,88 (s, 1H), 7,46 (d, 1H), 7,37 (d, 1H), 3,86-3,92 (m, 4H), 3,78-3,81 (m, 1H), 3,74 (s, 3H), 3,62-3,69 (m, 2H), 3,41-3,55 (m, 2H), 2,37 (s, 3H)
- 1-364
- Me tetrahidrofuran-2-ilmetoxi Cl 10,98 (s, 1H), 7,88 (s, 1H), 7,46 (d, 1H), 7,36 (d, 1H), 4,18-4,21 (m, 1H), 3,87-3,90 (m, 2H), 3,743,83 (m, 1H), 3,72 (s, 3H), 3,69-3,72 (m, 1H), 2,38 (s, 3H), 1,99-2,04 (m, 1H), 1,84-1,98 (m, 2H), 1,72-1,79 (m, 1H)
- 1-365
- Me SMe SO2Et
- 1-366
- Me SOMe SO2Et
- 1-367
- Me SEt SO2Et
- 1-368
- Me SOEt SO2Et
- 1-369
- Me SO2Et SO2Et
- 1-370
- Me S(CH2)2OMe SO2Et
- 1-371
- Me SO(CH2)2OMe SO2Et
- 1-372
- Me SMe OMe
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-373
- Me SOMe OMe
- 1-374
- Me SO2Me OMe
- 1-375
- Me SEt OMe
- 1-376
- Me SOEt OMe
- 1-377
- Me SO2Et OMe
- 1-378
- Me S(4-F-F) SO2Me
- 1-379
- Me SO(4-F-F) SO2Me
- 1-380
- Me SO2(4-F-F) SO2Me
- 1-381
- Me SMe Imidazol-1ilo
- 1-382
- Me SMe 1,2,4Triazol-1-ilo
- 1-383
- Me SO2Me Imidazol-1ilo
- 1-384
- 1-385
- Me SOMe 1,2,4triazol-1-ilo
- 1-386
- Me SO2Me 1,2,4triazol-1-ilo
- 1-387
- Me SMe CN 7,63 (d, 1H), 7,62 (d, 1H), 7,53 (s ancho,1 H), 3,88 (s, 3H), 2,71 (s, 3H), 2,50 (s, 3H)
- 1-388
- Me SOMe CN
- 1-389
- Me SO2Me CN
- 1-390
- Me SO2(CH2)2OMe SO2Et
- 1-391
- Me SMe NMe2
- 1-392
- Me SOMe NMe2
- 1-393
- Me SO2Me NMe2
- 1-394
- Me SMe OEt
- 1-395
- Me SOMe OEt
- 1-396
- Me SO2Me OEt
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-397
- Me SCH2CF3 SO2Me
- 1-398
- Me SOCH2CF3 SO2Me
- 1-399
- Me SO2CH2CF3 SO2Me
- 1-400
- Et SOMe CF3
- 1-401
- Et SEt CF3
- 1-402
- Et SOEt CF3
- 1-403
- Et SO2Et CF3
- 1-404
- Et S(CH2)2OMe CF3
- 1-405
- Et SO(CH2)2OMe CF3
- 1-406
- Et SO2(CH2)2OMe CF3
- 1-407
- Et SOMe Cl 1,22 (t, 3H), 3,10 (s, 3H), 3,10 (m, 1H), 3,25 (m, 1H), 3,95 (s, 3H), 7,4 (d, 1H), 7,6 (d, 1H), 7,93 (s, 1H), 9,98 (s ancho, 1H)
- 1-408
- Et SEt Cl
- 1-409
- Et SOEt Cl
- 1-410
- Et SO2Et Cl
- 1-411
- Et S(CH2)2OMe Cl
- 1-412
- Et SO(CH2)2OMe Cl
- 1-413
- Et SO2(CH2)2OMe Cl
- 1-414
- Et SEt SO2Me
- 1-415
- Et SOEt SO2Me
- 1-416
- Et SO2Et SO2Me
- 1-417
- Et S(CH2)2OMe SO2Me
- 1-418
- Et SO(CH2)2OMe SO2Me
- 1-419
- Et SO2(CH2)2OMe SO2Me
- 1-420
- Et SMe SO2Et
- 1-421
- Et SOMe SO2Et
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-422
- Et SO2Me SO2Et
- 1-423
- Et SEt SO2Et
- 1-424
- Et SOEt SO2Et
- 1-425
- Et SO2Et SO2Et
- 1-426
- Et S(CH2)2OMe SO2Et
- 1-427
- Et SO(CH2)2OMe SO2Et
- 1-428
- Et SO2(CH2)2OMe SO2Et
- 1-429
- Et SMe Br
- 1-430
- Et SOMe Br
- 1-431
- Et SO2Me Br
- 1-432
- Et SMe SO2Me
- 1-433
- Et SOMe SO2Me
- 1-434
- Et SO2Me SO2Me
- 1-435
- nPr SMe Cl
- 1-436
- nPr SOMe Cl
- 1-437
- nPr SO2Me Cl
- 1-438
- nPr SMe Br
- 1-439
- nPr SOMe Br
- 1-440
- nPr SO2Me Br
- 1-441
- nPr SMe CF3 0,95 (t, 3H), 1,62 (m, 2H), 2,32 (s, 3H), 3,15 (m, 2H), 3,88 (s, 3H), 7,1 (s, 1H), 7,6 (d, 1H), 7,7 (d, 1H), 11,15 (s ancho, 1H)
- 1-442
- nPr SOMe CF3 0,98 (t, 3H), 1,55 (m, 1H), 1,72 (m, 1H), 2,98 (s, 3H), 3,35 (m, 1H), 3,62 (m, 1H), 3,9 (s, 3H), 7,55 (s, 1H), 7,68 (d, 1H), 7,72 (d, 1H)
- 1-443
- nPr SO2Me CF3
- 1-444
- nPr SMe SO2Me
- 1-445
- nPr SOMe SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-446
- nPr SO2Me SO2Me
- 1-447
- iPr SMe Cl 1,38 (d, 6H), 2,4 (s, 3H), 3,85 (s ancho, 1H), 3,9 (s, 3H), 6,98 (s, 1H), 7,35 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 11,2 (s ancho, 1H)
- 1-448
- iPr SOMe Cl
- 1-449
- iPr SO2Me Cl
- 1-450
- iPr SMe Br
- 1-451
- iPr SOMe Br
- 1-452
- iPr SO2Me Br
- 1-453
- iPr SMe CF3
- 1-454
- iPr SOMe CF3
- 1-455
- iPr SMe SO2Me
- 1-456
- iPr SOMe SO2Me
- 1-457
- iPr SO2Me SO2Me
- 1-458
- cPr SMe Cl
- 1-459
- cPr SOMe Cl
- 1-460
- cPr SO2Me Cl
- 1-461
- cPr SMe Br
- 1-462
- cPr SOMe Br
- 1-463
- cPr SO2Me Br
- 1-464
- cPr SMe CF3
- 1-465
- cPr SOMe CF3
- 1-466
- cPr SMe SO2Me
- 1-467
- cPr SOMe SO2Me
- 1-468
- cPr SO2Me SO2Me 0,62 (s ancho, 2H), 1,12 (s ancho, 2H), 2,9 (s ancho, 1H), 3,52 (s, 3H), 3,65 (s, 3H), 3,9 (s, 3H), 7,7 (s ancho, 1H), 7,85 (d, 1H), 8,25 (d, 1H), 11,3 (s ancho, 1H)
- 1-469
- CH2OMe SMe CF3 7,86 (s, 2H), 7,80 (s, 1H), 5,14 (s, 2H), 3,91 (s, 3H), 3,59 (s, 3H), 2,39 (s, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-470
- CH2OMe SOMe CF3
- 1-471
- CH2OMe SO2Me CF3
- 1-472
- CH2OMe SEt CF3
- 1-473
- CH2OMe SOEt CF3
- 1-474
- CH2OMe SO2Et CF3
- 1-475
- CH2OMe S(CH2)2OMe CF3
- 1-476
- CH2OMe SO(CH2)2OMe CF3
- 1-477
- CH2OMe SO2(CH2)2OMe CF3
- 1-478
- CH2OMe SMe Cl
- 1-479
- CH2OMe SOMe Cl
- 1-480
- CH2OMe SO2Me Cl
- 1-481
- CH2OMe SEt Cl
- 1-482
- CH2OMe SOEt Cl
- 1-483
- CH2OMe SO2Et Cl
- 1-484
- CH2OMe S(CH2)2OMe Cl
- 1-485
- CH2OMe SO(CH2)2OMe Cl
- 1-486
- CH2OMe SO2(CH2)2OMe Cl
- 1-487
- CH2OMe SMe SO2Me
- 1-488
- CH2OMe SOMe SO2Me
- 1-489
- CH2OMe SO2Me SO2Me
- 1-490
- CH2OMe SEt SO2Me
- 1-491
- CH2OMe SOEt SO2Me
- 1-492
- CH2OMe SO2Et SO2Me
- 1-493
- CH2OMe S(CH2)2OMe SO2Me
- 1-494
- CH2OMe So(CH2)2OMe SO2Me
- 1-495
- CH2OMe SO2(CH2)2OMe SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-496
- CH2OMe SMe SO2Et
- 1-497
- CF3 O(CH2)2SMe SO2Me 8,28 (d, 1H), 7,93 (s, 1H), 7,81 (d, 1H), 4,33 (t, 2H), 3,87 (s, 3H), 3,54 (s, 3H), 2,97 (t, 2H), 2,15 (s, 3H)
- 1-498
- CF3 tetrahidrofuran-2-ilmetoxi SO2Me 7,88 (s, 1H), 7,79 (d, 1H), 7,47 (d, 1H), 4,294,32 (m, 1H), 3,94-4,03 (m, 2H), 3,83-3,88 (m, 1H), 3,74-3,79 (m, 1H), 3,77 (s, 3H), 3,23 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 1,91-2,03 (m 1H), 1,85-1,90 (m, 2H), 1,68-1,73 (m, 1H)
- 1-499
- CF3 OH SO2Me 11,60 (s, 1H), 8,14 (d, 1H), 7,45 (d ancho, 1H), 3,90 (s, 3H), 3,40 (s, 3H)
- 1-500
- CF3 OH SO2Et 11,70 (s, 1H), 8,12 (d, 1H), 7,46 (d, 1H), 3,98 (s, 3H), 3,52 (c, 2H), 1,15 (t, 3H)
- 1-501
- CF3 OMe SO2Me
- 1-502
- CF3 OEt SO2Me 8,24 (d, 1H), 7,64 (d, 1H), 4,25 (c, 2H), 3,96 (s, 3H), 3,24 (s, 3H), 1,41 (t, 3H),
- 1-503
- CF3 O(CH2)2OEt SO2Me 11,40 (s ancho, 1H), 8,28 (d, 1H), 7,93 (s, 1H), 7,75-7,93 (m, 1H), 4,34 (t, 2H), 3,80 (t, 2H), 3,76 (s, 3H), 3,54 (c, 2H), 3,48 (s, 3H), 1,18 (t, 3H)
- 1-504
- CF3 O(CH2)2SEt SO2Me 11,45 (s, 1H), 8,28 (d, 1H), 7,94 (s, 1H), 7,81 (d, 1H), 4,31 (t, 2H), 3,76 (s, 3H), 3,47 (s, 3H), 3,00 (t, 2H), 2,60 (c, 2H), 1,22 (t, 3H)
- 1-505
- CF3 O(CH2)3SMe SO2Me 11,48 (s, 1H), 8,28 (d, 1H), 7,92 (s, 1H), 7,81 (d, 1H), 4,27 (t, 2H), 3,76 (s, 3H), 3,41 (s, 3H), 2,66 (t, 2H), 2,12 (quin, 2H), 2,09 (s, 3H)
- 1-506
- CF3 OCH2(CO)N(Me)Et SO2Me 8,39 (d, 1H), 7,82 (d, 1H), 5,04 (s, 1H), 4,98 (s, 1H), 4,11 (s, 3H), 3,51 (c, 1H), 3,38 (s, 3H), 3,27 (c, 1H), 3,02 (s, 1, 5H), 2,94 (s, 1, 5H), 1,17-1,22 (m, 3H)
- 1-507
- CF3 OCH2(CO)N(Me)Et SO2Et 8,25 (d, 1H), 7,71 (d, 1H), 4,91 (s, 1H), 4,85 (s, 1H), 3,97 (s, 3H), 3,56 (c, 2H), 3,39 (c, 1H), 3,17 (c, 1H), 3,12 (s, 1, 5H), 2,89 (s, 1, 5H), 1,05-1,15 (m, 6H)
- 1-508
- CF3 2-(2-tienil)etoxi SO2Me 11,49 (s ancho, 1H), 8,28 (d, 1h), 7,92 (s, 1H), 7,83 (d, 1H), 7,41 (d, 1H), 7,00-7,02 (m, 2H), 4,40 (t, 2H), 3,76 (s, 3H), 3,40 (t, 2H), 3,26 (s, 3H)
- 1-509
- CF3 1,3-dioxolan-4-ilmetoxi SO2Me 11,50 (s ancho, 1H), 8,33 (d, 1H), 7,93 (s, 1H), 7,81 (d, 1H), 4,85 (d, 1H), 4,75 (d, 1H), 4,504,54 (m, 1H), 4,12 (dd, 1H), 3,98 (dd, 1H), 3,76 (s, 3H), 3,47 (s, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-510
- CF3 tetrahidro-2H-piran-2ilmetoxi SO2Me 11,49 (s ancho, 1H), 8,29 (d, 1H), 7,92 (s, 1H), 7,82 (d, 1H), 4,25 (t, 1H), 4,07 (dd, 1H), 3,94 (dd, 1H), 3,76 (s, 3H), 3,48 (s, 3H), 3,41-3,45 (m, 2H), 1,80-1,85 (m, 1H), 1,60-1,64 (m, 1H), 1,49-1,58 (m, 3H), 1,30-1,34 (m, 1H)
- 1-511
- CF3 2-(1H-pirazol-1-il)etoxi SO2Me 8,05-8,15 (s ancho, 1H), 7,68 (d, 1H), 7,57 (d, 1H), 7,46 (d, 1H), 6,26 (t, 1H), 4,51-4,57 (m, 4H), 3,76-3,87 (m, 3H), 3,03 (s, 3H)
- 1-512
- CF3 2-(1H-pirazol-1-il)etoxi SO2Et 12,02 (s, 1H), 8,28 (d, 1H), 7,89 (d, 1H), 7,82 (d, 1H), 7,51 (d, 1H), 3,29 (t, 1H), 4,59 (t, 2H), 4,52 (t, 2H), 4,00 (s, 3H), 3,35 (c, 2H), 1,06 (t, 3H)
- 1-513
- CF3 tetrahidrofuran-2-il-metoxi SO2Me 8,26 (d, 1H), 7,66 (d, 1H), 4,34 (dddd, 1H), 4,26 (dd, 1H), 4,11 (dd, 1H), 3,98 (s, 3H), 3,85 (dt, 1H), 3,77 (dt, 1H), 3,32 (s, 3H), 2,03 (dddd, 1H), 1,85-1,92 (m, 2H), 1,69 (dddd, 1H)
- 1-514
- CF3 tetrahidrofuran-2-il-metoxi SO2Et 12,01 (s, 1H), 8,30 (d, 1H), 7,89 (d, 1H), 4,20-4,29 (m, 2H), 4,11 (dd, 1H), 4,00 (s, 3H), 3,80 (dt, 1H), 3,74 (dt, 1H), 3,64 (c, 2H), 2,01 (dddd, 1H), 1,83-1,90 (m, 2H), 1,70 (dddd, 1H), 1,13 (t, 3H)
- 1-515
- CF3 SMe SO2Me 12,01 (s, 1H), 8,49 (d, 1H), 8,15 (d, 1H), 4,01 (s, 3H), 3,63 (s, 3H), 2,53 (s, 3H)
- 1-516
- CF3 SMe SO2Et 8,43 (d, 1H), 7,90 (d, 1H), 3,96 (s, 3H), 3,70 (c, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,12 (t, 3H)
- 1-517
- CF3 S(O)Me SO2Me 8,62 (d, 1H), 8,28 (d, 1H), 4,07 (s, 3H), 3,83 (c, 2H), 3,72 (s, 3H), 1,42 (t, 3H)
- 1-518
- CF3 S(O)2Me SO2Me 8,44 (d, 1H), 8,08 (d, 1H), 3,98 (s, 3H), 3,51-3,55 (m, 2H), 3,27 (s, 3H), 1,22 (t, 3H)
- 1-519
- F SCH2F CF3
- 1-520
- F SMe F
- 1-521
- F SOMe F
- 1-522
- F SO2Me F
- 1-523
- F SEt Cl 7,91 (t, 1H), 7,76 (s, 1H), 7,41 (d, 1H), 3,83 (s, 3H), 2,95 (c, 2H), 1,26 (t, 3H)
- 1-524
- F SOEt Cl 8,07 (dd, 1H), 7,93 (s, 1H), 7,42 (dd, 1H), 3,92 (s, 3H), 3,51 (m, 1H), 3,39 (m, 1H), 1,37 (t, 3H)
- 1-525
- F SO2Et Cl 8,12 (dd, 1H), 7,95 (s, 1H), 7,53 (dd, 1H), 3,95 (s, 3H), 3,48 (c, 2H), 1,41 (t, 3H)
- 1-526
- Cl SMe H
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-527
- Cl SOMe H
- 1-528
- Cl SO2Me H
- 1-529
- Cl Cl Cl 7,90 (s, 1H), 7,82 (d, 1H), 7,71 (d, 1H), 3,73 (s, 3H)
- 1-530
- Cl SEt Cl
- 1-531
- Cl SOEt Cl
- 1-532
- Cl SO2Et Cl
- 1-533
- Cl S(CH2)2OMe Cl 7,54 (s, 1H), 7,53 (d, 1H), 7,50 (d, 1H), 3,90 (s, 3H), 3,55 (t, 2H), 3,32 (s, 3H), 3,10 (t, 2H)
- 1-534
- Cl SO(CH2)2OMe Cl 7,66 (s, 1H), 7,65 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 3,943,85 (m, 1H), 3,88 (s, 3H), 3,75 (m, 1H), 3,66 (m, 1H), 3,40-3,31 (m,1 H), 3,38 (s, 3H)
- 1-535
- Cl SO2(CH2)2OMe Cl 7,64 (d, 1H), 7,63 (s, 1H), 7,56 (d, 1H), 3,88 (s + t, 5H), 3,71 (t, 2H), 3,23 (s, 3H)
- 1-536
- Cl O(CH2)2OEt SO2Me 7,99 (d, 1H), 7,79 (s, 1H), 7,59 (d, 1H), 4,434,45 (m, 2H), 3,89-3,91 (m, 2H), 3,91 (s, 3H), 3,64 (c, 2H), 3,34 (s, 3H), 1,26 (t, 3H)
- 1-537
- Cl O(CH2)2OEt SO2Et 7,97 (d, 1H), 7,73 (s, 1H), 7,60 (d, 1H), 4,42 (t, 2H), 3,89 (t, 2H), 3,89 (s, 3H), 3,64 (c, 2H), 3,52 (c, 2H), 1,27 (t, 3H), 1,25 (t, 3H)
- 1-538
- Cl O(CH2)3OCF3 SO2Me 7,97 (d, 1H), 7,77 (s, 1H), 7,62 (d, 1H), 4,38 (t, 2H), 4,26 (t, 2H), 3,86 (s, 3H), 3,23 (s, 3H), 2,31 (quin, 2H)
- 1-539
- Cl O(CH2)2OCF3 SO2Me 7,98 (d, 1H), 7,81 (s, 1H), 7,65 (d, 1H); 4,504,52 (m, 2H), 4,41-4,43 (m, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,28 (s, 3H)
- 1-540
- Cl O(CH2)3OCF3 SO2Et 7,96 (d, 1H), 7,74 (s, 1H), 7,61 (d, 1H), 4,36 (t, 2H), 4,25 (t, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,38 (c, 2H), 2,30 (quin, 2H), 1,26 (t, 3H)
- 1-541
- Cl O(CH2)2OCF3 SO2Me 7,96 (d, 1H), 7,73 (s, 1H), 7,65 (d, 1H), 4,484,50 (m, 2H), 4,40-4,42 (m, 2H), 3,86 (s, 3H), 3,44 (c, 2H), 1,27 (t, 3H)
- 1-542
- Cl O(CH2)2SEt SO2Me 7,98 (d, 1H), 7,75 (s, 1H), 7,61 (d, 1H), 4,39 (t, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,31 (s, 3H), 3,06 (t, 2H), 2,65 (c, 2H), 1,30 (t, 3H)
- 1-543
- Cl O(CH2)2SMe SO2Me 7,98 (d, 1H), 7,74 (s, 1H), 7,61 (d, 1H), 4,41 (t, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,31 (s, 3H), 3,02 (t, 2H), 2,22 (s, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-544
- Cl O(CH2)3SMe SO2Me 7,97 (d, 1H), 7,72 (s, 1H), 7,59 (d, 1H), 4,35 (t, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,26 (s, 3H), 2,75 (t, 2H), 2,22 (quin, 2H), 2,16 (s, 3H)
- 1-545
- Cl O(CH2)2SMe SO2Et 7,99 (d, 1H), 7,88 (s, 1H), 7,59 (d, 1H), 4,41 (t, 2H), 3,95 (s, 3H), 3,50 (c, 2H), 3,02 (t, 2H), 2,16 (s, 3H), 1,26 (t, 3H)
- 1-546
- Cl O(CH2)3SMe SO2Et 7,96 (d, 1H), 7,76 (s, 1H), 7,59 (d, 1H), 4,35 (t, 2H), 3,90 (s, 3H), 3,42 (c, 2H), 2,74 (t, 2H), 2,21 (quin, 2H), 2,15 (s, 3H), 1,26 (t, 3H)
- 1-547
- Cl O(CH2)2SEt SO2Et 7,96 (d, 1H), 7,72 (s, 1H), 7,61 (d, 1H), 4,38 (t, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,48 (c, 2H), 3,04 (t, 2H), 2,65 (c, 2H), 1,30 (t, 3H), 1,26 (t, 3H)
- 1-548
- Cl OCH2CN SO2Et 7,94 (s ancho, 1H), 7,92 (s ancho, 1H), 7,82 (s ancho, 1H), 5,13 (s, 2H), 3,78 (s, 3H), 3,41 (c, 2H), 1,14 (t, 3H)
- 1-549
- Cl OCH2CH2F SO2Me 8,03 (d, 1H), 7,92 (s, 1H), 7,59 (d, 1H), 4,904,92 (m, 1H); 4,78-4,80 (m, 1H), 4,57-4,59 (m, 1H), 4,50-4,52 (m, 1H), 3,97 (s, 3H), 3,92 (s, 3H)
- 1-550
- Cl OCH2CH2F SO2Et 7,97 (d, 1H), 7,73 (s, 1H), 7,65 (d, 1H), 3,894,91 (m, 1H), 4,77-4,79 (m, 1H), 4,55-4,56 (m, 1H), 4,47-4,49 (m, 1H), 3,87 (s, 3H), 3,47 (c, 2H), 1,26 (t, 3H)
- 1-551
- Cl OPr SO2Et 7,91 (s ancho, 1H), 7,90 (d ancho, 1H), 7,70 (d ancho, 1H) 4,14 (t, 2H), 3,78 (s, 3H), 3,50 (c, 2H), 1,87 (quin, 2H); 1,12 (t, 3H), 1,04 (t, 3H)
- 1-552
- Cl OPr SO2Me 11,35 (s ancho, 1H), 7,93 (s ancho, 1H), 7,92 (d, 1H), 7,69 (d, 1H), 5,15 (t, 2H), 3,78 (s, 3H), 3,37 (s, 3H), 1,89 (quin, 2H), 1,05 (t, 3H)
- 1-553
- Cl propargiloxi SO2Me 8,02 (d, 1H), 7,93 (s ancho, 1H), 7,69 (d, 1H), 4,97 (d, 2H), 3,89 (s, 3H), 3,36 (s, 3H), 3,15 (t, 1H)
- 1-554
- Cl propargiloxi SO2Et 8,00 (d, 1H), 7,94 (s, 1H), 7,70 (d, 1H), 4,96 (s ancho, 2H), 3,90 (s, 3H), 3,54 (c, 2H), 3,15 (s, 1H), 1,26 (t, 3H)
- 1-555
- Cl aliloxi SO2Et 11,44 (s ancho, 1H), 7,92 (d, 1H), 7,75 (d, 1H), 6,18 (m, 1H), 5,50 (d, 1H), 5,36 (d, 1H), 4,694,72 (m, 2H), 3,78 (s, 3H), 3,51 (c, 2H), 1,12 (t, 3H)
- 1-556
- Cl aliloxi SO2Me 11,40 (s ancho, 1H), 7,94 (d, 1H), 7,74 (d, 1H), 6,20 (m, 1H), 5,52 (d, 1H), 5,36 (d, 1H), 4,694,73 (m, 2H), 3,78 (s, 3H), 3,38 (s, 3H)
- 1-557
- Cl SO2Me SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-558
- Cl S(CH2)2OMe SO2Me
- 1-559
- Cl SO(CH2)2OMe SO2Me
- 1-560
- Cl SO2(CH2)2OMe SO2Me
- 1-561
- Cl SEt SO2Me
- 1-562
- Cl SOEt SO2Me
- 1-563
- Cl SO2Et SO2Me
- 1-564
- Cl F SOMe
- 1-565
- Cl F SO2Me
- 1-566
- OH SMe CHF2
- 1-567
- OH SO2Me CHF2
- 1-568
- OH SOMe CHF2
- 1-569
- OH SCH2F CF3
- 1-570
- OMe SMe OMe
- 1-571
- OMe SOMe OMe
- 1-572
- OMe SO2Me OMe
- 1-573
- OMe SMe CHF2
- 1-574
- OMe SO2Me CHF2
- 1-575
- OMe SOMe CHF2
- 1-576
- OMe SMe F
- 1-577
- OMe SOMe F
- 1-578
- OMe SO2Me F
- 1-579
- OEt SMe CF3
- 1-580
- OEt SOMe CF3
- 1-581
- OEt SO2Me CF3
- 1-582
- OEt SEt CF3
- 1-583
- OEt SOEt CF3
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-584
- OEt SO2Et CF3
- 1-585
- OEt S(CH2)2OMe CF3
- 1-586
- OEt SO(CH2)2OMe CF3
- 1-587
- OEt SO2(CH2)2OMe CF3
- 1-588
- OEt SMe Cl
- 1-589
- OEt SOMe Cl
- 1-590
- OEt SO2Me Cl
- 1-591
- OEt SEt Cl
- 1-592
- OEt SOEt Cl
- 1-593
- OEt SO2Et Cl
- 1-594
- OEt S(CH2)2OMe Cl
- 1-595
- OEt SO(CH2)2OMe Cl
- 1-596
- OEt SO2(CH2)2OMe Cl
- 1-597
- SO2Me NMe2 Cl 7,78 (s, 1H), 7,66 (d, 1H), 7,40 (d, 1H), 4,05 (s, 3H), 3,35 (s, 3H), 2,93 (s, 6H)
- 1-598
- SO2Me NHMe Cl
- 1-599
- SO2Me NH2 Cl 7,53 (d, 1H), 7,38 (s, 1H), 6,89 (d, 1H), 6,03 (s ancho, 2H), 3,94 (s, 3H), 3,28 (s, 3H)
- 1-600
- SO2Me NMe2 CF3
- 1-601
- SO2Me NHMe CF3
- 1-602
- Cl CH2O(CH2)2OMe SO2Me 3,31 (s, 3H), 3,36 (s, 3H), 3,60 (m, 2H), 3,82 (m, 2H), 3,88 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 7,54 (s, 1H), 7,71 (d, 1H), 8,15 (d, 1H), 11,15 (s ancho, 1H)
- 1-603
- Me tetrahidrofuran-2-ilmetoxi SO2Me 7,88 (s, 1H), 7,79 (d, 1H), 7,47 (d, 1H), 4,294,32 (m, 1H), 3,94-4,03 (m, 2H), 3,83-3,88 (m, 1H), 3,74-3,79 (m, 1H), 3,77 (s, 3H), 3,23 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 1,91-2,03 (m 1H), 1,85-1,90 (m, 2H), 1,68-1,73 (m, 1H)
- 1-604
- CF3 O(CH2)2OMe SO2Me 8,26 (d, 1H), 7,66 (s, 1H), 7,53 (d, 1H), 4,43 (t, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,82 (t, 2H), 3,47 (s, 3H), 3,36 (s, 3H)
- 1-605
- Cl OEt Er
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 1-606
- Cl SMe Me 7,50 (d, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,28 (d, 1H), 3,90 (s, 3H), 2,65 (s, 3H), 2,37 (s, 3H)
- 1-607
- CF3 O(CH2)2SMe SO2Me 8,28 (d, 1H), 7,93 (s, 1H), 7,81 (d, 1H), 4,33 (t, 2H), 3,87 (s, 3H), 3,54 (s, 3H), 2,97 (t, 2H), 2,15 (s, 3H)
- 1-608
- F SEt CF3 8,03 (t, 1H), 7,78 (s, 1H), 7,65 (d, 1H), 3,87 (s, 3H), 2,97 (c, 2H), 1,25 (t, 3H)
- 1-609
- F SOEt CF3 8,23 (t, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,68 (d, 1H), 3,85 (s, 3H), 3,55 (m, 1H), 3,21 (m, 1H), 1,39 (t, 3H)
- 1-610
- F SO2Et CF3 8,37 (t, 1H), 7,87 (s, 1H), 7,83 (d, 1H), 3,85 (s, 3H), 3,46 (c, 2H), 1,42 (t, 3H)
- 1-611
- Cl SCH2c-Pr Cl
- 1-612
- Cl SOCH2c-Pr Cl
- 1-613
- Cl SO2CH2c-Pr Cl
Tabla 2: Compuestos según la invención de la fórmula general (I) en la que A representa CY, B representa CH y R representa etilo
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-1
- F H Cl
- 2-2
- F H Br
- 2-3
- F H SO2Me
- 2-4
- F H SO2Et
- 2-5
- F H CF3
- 2-6
- F H NO2
- 2-7
- Cl H F
- 2-8
- Cl H Cl
- 2-9
- Cl H Br
- 2-10
- Cl H SMe
- 2-11
- Cl H SOMe
- 2-12
- Cl H SO2Me
- 2-13
- Cl H SO2CH2Cl
- 2-14
- Cl H SEt
- 2-15
- Cl H SO2Et
- 2-16
- Cl H CF3
- 2-17
- Cl H NO2
- 2-18
- Cl H pirazol-1-ilo
- 2-19
- Cl H 1H-1,2,4-triazol-1ilo
- 2-20
- Br H Cl
- 2-21
- Br H Br
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-22
- Br H SO2Me
- 2-23
- Br H SO2Et
- 2-24
- Br H CF3
- 2-25
- SO2Me H Cl
- 2-26
- SO2Me H Br
- 2-27
- SO2Me H SMe
- 2-28
- SO2Me H SOMe
- 2-29
- SO2Me H SO2Me
- 2-30
- SO2Me H SO2Et
- 2-31
- SO2Me H CF3
- 2-32
- SO2Et H Cl
- 2-33
- SO2Et H Br
- 2-34
- SO2Et H SMe
- 2-35
- SO2Et H SOMe
- 2-36
- SO2Et H SO2Me
- 2-37
- SO2Et H CF3
- 2-38
- NO2 H F
- 2-39
- NO2 H Cl
- 2-40
- NO2 H Br
- 2-41
- NO2 H I
- 2-42
- NO2 H CN
- 2-43
- NO2 H SO2Me
- 2-44
- NO2 H SO2Et
- 2-45
- NO2 H CF3
- 2-46
- Me H Cl
- 2-47
- Me H Br
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-48
- Me H SMe
- 2-49
- Me H SO2Me
- 2-50
- Me H SO2CH2Cl
- 2-51
- Me H SEt
- 2-52
- Me H SO2Et
- 2-53
- Me H CF3
- 2-54
- CH2SO2Me H CF3
- 2-55
- Et H Cl
- 2-56
- Et H Br
- 2-57
- Et H SMe
- 2-58
- Et H SO2Me
- 2-59
- Et H SO2CH2Cl
- 2-60
- Et H SEt
- 2-61
- Et H SO2Et
- 2-62
- Et H CF3
- 2-63
- CF3 H Cl
- 2-64
- CF3 H Br
- 2-65
- CF3 H SO2Me
- 2-66
- CF3 H SO2Et
- 2-67
- CF3 H CF3
- 2-68
- NO2 NH2 F
- 2-69
- NO2 NHMe F
- 2-70
- NO2 NMe2 F
- 2-71
- NO2 Me Cl
- 2-72
- NO2 NH2 Cl
- 2-73
- NO2 NHMe Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-74
- NO2 NMe2 Cl
- 2-75
- NO2 NH2 Br
- 2-76
- NO2 NHMe Br
- 2-77
- NO2 NMe2 Br
- 2-78
- NO2 NH2 CF3
- 2-79
- NO2 NMe2 CF3
- 2-80
- NO2 NH2 SO2Me
- 2-81
- NO2 NH2 SO2Et
- 2-82
- NO2 NHMe SO2Me
- 2-83
- NO2 NMe2 SO2Me
- 2-84
- NO2 NMe2 SO2Et
- 2-85
- NO2 NH2 1H-1,2,4-triazol-1ilo
- 2-86
- NO2 NHMe 1H-1,2,4-triazol-1ilo
- 2-87
- NO2 NMe2 1H-1,2,4-triazol-1ilo
- 2-88
- Me SMe H
- 2-89
- Me SOMe H
- 2-90
- Me SO2Me H
- 2-91
- Me SEt H
- 2-92
- Me SOEt H
- 2-93
- Me SO2Et H
- 2-94
- Me S(CH2)2OMe H
- 2-95
- Me SO(CH2)2OMe H
- 2-96
- Me SO2(CH2)2OMe H
- 2-97
- Me F F
- 2-98
- Me F Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-99
- Me SEt F
- 2-100
- Me SOEt F
- 2-101
- Me SO2Et F
- 2-102
- Me Me Cl
- 2-103
- Me F Cl
- 2-104
- Me Cl Cl
- 2-105
- Me NH2 Cl
- 2-106
- Me NHMe Cl
- 2-107
- Me NMe2 Cl
- 2-108
- Me O(CH2)2OMe Cl
- 2-109
- Me O(CH2)3OMe Cl
- 2-110
- Me O(CH2)4OMe Cl
- 2-111
- Me OCH2CONMe2 Cl
- 2-112
- Me O(CH2)2-CO-NMe2 Cl
- 2-113
- Me O(CH2)2-NH(CO)NMe2 Cl
- 2-114
- Me O(CH2)2-NH(CO)NHCO2Et Cl
- 2-115
- Me O(CH2)2-NHCO2Me Cl
- 2-116
- Me O-CH2-NHSO2cPr Cl
- 2-117
- Me O(CH2)-5-2,4-dimetil-2,4-dihidro-3H1,2,4-triazol-3-ona Cl
- 2-118
- Me O(CH2)-3,5-dimetil-1,2-oxazol-4-ilo Cl
- 2-119
- Me SMe Cl
- 2-120
- Me SOMe Cl
- 2-121
- Me SO2Me Cl
- 2-122
- Me SEt Cl
- 2-123
- Me SOEt Cl
- 2-124
- Me SO2Et Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-125
- Me S(CH2)2OMe Cl
- 2-126
- Me SO(CH2)2OMe Cl
- 2-127
- Me SO2(CH2)2OMe Cl
- 2-128
- Me NH2 Br
- 2-129
- Me NHMe Br
- 2-130
- Me NMe2 Br
- 2-131
- Me O(CH2)CONEt2 Br
- 2-132
- Me O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona Br
- 2-133
- Me SMe Br
- 2-134
- Me SOMe Br
- 2-135
- Me SO2Me Br
- 2-136
- Me SEt Br
- 2-137
- Me SOEt Br
- 2-138
- Me SO2Et Br
- 2-139
- Me SMe I
- 2-140
- Me SOMe I
- 2-141
- Me SO2Me I
- 2-142
- Me SEt I
- 2-143
- Me SOEt I
- 2-144
- Me SO2Et I
- 2-145
- Me Cl CF3
- 2-146
- Me SMe CF3
- 2-147
- Me SOMe CF3
- 2-148
- Me SO2Me CF3 7,81 (s, 3H), 4,18 (c, 2H), 3,24 (s, 3H), 2,86 (s, 3H), 1,48 (t, 3H)
- 2-149
- Me SEt CF3
- 2-150
- Me SOEt CF3
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-151
- Me SO2Et CF3
- 2-152
- Me S(CH2)2OMe CF3
- 2-153
- Me SO(CH2)2OMe CF3
- 2-154
- Me SO2(CH2)2OMe CF3
- 2-155
- Me Me SO2Me
- 2-156
- Me 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3 ilo SO2Me
- 2-157
- Me 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3 ilo SO2Et
- 2-158
- Me 5-cianometil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Me
- 2-159
- Me 5-cianometil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
- 2-160
- Me NH2 SO2Me
- 2-161
- Me NHMe SO2Me
- 2-162
- Me NMe2 SO2Me
- 2-163
- Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 2-164
- Me pirazol-1-ilo SO2Me
- 2-165
- Me OH SO2Me
- 2-166
- Me OMe SO2Me
- 2-167
- Me OMe SO2Et
- 2-168
- Me OEt SO2Me
- 2-169
- Me OEt SO2Et
- 2-170
- Me OiPr SO2Me
- 2-171
- Me OiPr SO2Et
- 2-172
- Me O(CH2)2OMe SO2Me
- 2-173
- Me O(CH2)2OMe SO2Et
- 2-174
- Me O(CH2)3OMe SO2Me
- 2-175
- Me O(CH2)3OMe SO2Et
- 2-176
- Me O(CH2)4OMe SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-177
- Me O(CH2)4OMe SO2Et
- 2-178
- Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
- 2-179
- Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Et
- 2-180
- Me OCH2(CO)NMe2 SO2Me
- 2-181
- Me OCH2(CO)NMe2 SO2Et
- 2-182
- Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 2-183
- Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 2-184
- Me O(CH2)2-O(3,5-di-metoxipirimidin-2ilo SO2Me
- 2-185
- Me Cl SO2Me
- 2-186
- Me SMe SO2Me
- 2-187
- Me SOMe SO2Me
- 2-188
- Me SO2Me SO2Me
- 2-189
- Me SO2Me SO2Et
- 2-190
- Me SEt SO2Me
- 2-191
- Me SOEt SO2Me
- 2-192
- Me SO2Et SO2Me
- 2-193
- Me S(CH2)2OMe SO2Me
- 2-194
- Me SO(CH2)2OMe SO2Me
- 2-195
- Me SO2(CH2)2OMe SO2Me
- 2-196
- CH2SMe OMe SO2Me
- 2-197
- CH2OMe OMe SO2Me
- 2-198
- CH2O(CH2)2OMe NH(CH2)2OEt SO2Me
- 2-199
- CH2O(CH2)2OMe NH(CH2)3OEt SO2Me
- 2-200
- CH2O(CH2)3OMe OMe SO2Me
- 2-201
- CH2O(CH2) NH(CH2)2OMe SO2Me
- 2-202
- CH2O(CH2)2OMe NH(CH2)3OMe SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-203
- Et SMe Cl
- 2-204
- Et SO2Me Cl
- 2-205
- Et SMe CF3
- 2-206
- Et SO2Me CF3
- 2-207
- Et F SO2Me
- 2-208
- Et NH(CH2)2OMe SO2Me
- 2-209
- iPr SO2Me CF3
- 2-210
- cPr SO2Me CF3
- 2-211
- CF3 O(CH2)2OMe F
- 2-212
- CF3 O(CH2)3OMe F
- 2-213
- CF3 OCH2CONMe2 F
- 2-214
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi F
- 2-215
- CF3 O(CH2)2OMe Cl
- 2-216
- CF3 O(CH2)3OMe Cl
- 2-217
- CF3 OCH2CONMe2 Cl
- 2-218
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Cl
- 2-219
- CF3 O(CH2)2OMe Br
- 2-220
- CF3 O(CH2)3OMe Br
- 2-221
- CF3 OCH2CONMe2 Br
- 2-222
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Br
- 2-223
- CF3 O(CH2)2OMe I
- 2-224
- CF3 O(CH2)3OMe I
- 2-225
- CF3 OCH2CONMe2 I
- 2-226
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi I
- 2-227
- CF3 F SO2Me
- 2-228
- CF3 F SO2Et
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-229
- CF3 O(CH2)2OMe SO2Me
- 2-230
- CF3 O(CH2)2OMe SO2Et
- 2-231
- CF3 O(CH2)3OMe SO2Me
- 2-232
- CF3 O(CH2)3OMe SO2Et
- 2-233
- CF3 OCH2CONMe2 SO2Me
- 2-234
- CF3 OCH2CONMe2 SO2Et
- 2-235
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 2-236
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 2-237
- F SMe CF3
- 2-238
- F SOMe CF3
- 2-239
- Cl Me Cl
- 2-240
- Cl OCH2CHCH2 Cl
- 2-241
- Cl OCH2CHF2 Cl
- 2-242
- Cl O(CH2)2OMe Cl
- 2-243
- Cl OCH2(CO)NMe2 Cl
- 2-244
- Cl O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona Cl
- 2-245
- Cl SMe Cl
- 2-246
- Cl SOMe Cl
- 2-247
- Cl SO2Me Cl
- 2-248
- Cl F SMe
- 2-249
- Cl Cl SO2Me
- 2-250
- Cl COOMe SO2Me
- 2-251
- Cl CONMe2 SO2Me
- 2-252
- Cl CONMe(OMe) SO2Me
- 2-253
- Cl CH2OMe SO2Me
- 2-254
- Cl CH2OMe SO2Et
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-255
- Cl CH2OEt SO2Me
- 2-256
- Cl CH2OEt SO2Et
- 2-257
- Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me
- 2-258
- Cl CH2OCH2CF3 SO2Me
- 2-259
- Cl CH2OCH2CF3 SO2Et
- 2-260
- Cl CH2OCH2CF2CHF2 SO2Me
- 2-261
- Cl CH2Ocpentilo SO2Me
- 2-262
- Cl CH2PO(OMe)2 SO2Me
- 2-263
- Cl 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SMe
- 2-264
- Cl 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Me
- 2-265
- Cl 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
- 2-266
- Cl 5-cianometil-4,5-dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Me
- 2-267
- Cl 5-cianometil-4,5-dihidro-1,2-oxazol3-ilo SO2Et
- 2-268
- Cl 5-(metoximetil)-4,5-dihidro-1,2oxazol-3-ilo SO2Et
- 2-269
- Cl 5-(metoximetil)-5-metil-4,5-dihi-dro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
- 2-270
- Cl CH2O-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Me
- 2-271
- Cl CH2O-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Et
- 2-272
- Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran-2-ilo SO2Me
- 2-273
- Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran-2-ilo SO2Et
- 2-274
- Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Me
- 2-275
- Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Et
- 2-276
- Cl OMe SO2Me
- 2-277
- Cl OMe SO2Et
- 2-278
- Cl OEt SO2Me
- 2-279
- Cl OEt SO2Et
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-280
- Cl OiPr SO2Me
- 2-281
- Cl OiPr SO2Et
- 2-282
- Cl O(CH2)2OMe SO2Me
- 2-283
- Cl O(CH2)4OMe SO2Me
- 2-284
- Cl O(CH2)4OMe SO2Et
- 2-285
- Cl O(CH2)3OMe SO2Me
- 2-286
- Cl O(CH2)3OMe SO2Et
- 2-287
- Cl O(CH2)2OMe SO2Me
- 2-288
- Cl O(CH2)2OMe SO2Et
- 2-289
- Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 2-290
- Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 2-291
- Cl OCH2(CO)NMe2 SO2Me
- 2-292
- Cl OCH2(CO)NMe2 SO2Et
- 2-293
- Cl SMe SO2Me
- 2-294
- Cl SOMe SO2Me
- 2-295
- Br OMe Br
- 2-296
- Br O(CH2)2OMe Br
- 2-297
- Br O(CH2)2OMe SO2Me
- 2-298
- Br O(CH2)2OMe SO2Et
- 2-299
- Br O(CH2)3OMe SO2Me
- 2-300
- Br O(CH2)3OMe SO2Et
- 2-301
- Br O(CH2)4OMe SO2Me
- 2-302
- Br O(CH2)4OMe SO2Et
- 2-303
- Br [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 2-304
- Br [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 2-305
- I O(CH2)2OMe SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-306
- I O(CH2)2OMe SO2Et
- 2-307
- I O(CH2)3OMe SO2Me
- 2-308
- I O(CH2)3OMe SO2Et
- 2-309
- I O(CH2)4OMe SO2Me
- 2-310
- I O(CH2)4OMe SO2Et
- 2-311
- I [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 2-312
- I [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 2-313
- OMe SMe CF3
- 2-314
- OMe SOMe CF3
- 2-315
- OMe SO2Me CF3
- 2-316
- OMe SOEt CF3
- 2-317
- OMe SO2Et CF3
- 2-318
- OMe S(CH2)2OMe CF3
- 2-319
- OMe SO(CH2)2OMe CF3
- 2-320
- OMe SO2(CH2)2OMe CF3
- 2-321
- OMe SMe Cl
- 2-322
- OMe SOMe Cl
- 2-323
- OMe SO2Me Cl
- 2-324
- OMe SEt Cl
- 2-325
- OMe SOEt Cl
- 2-326
- OMe SO2Et Cl
- 2-327
- OMe S(CH2)2OMe Cl
- 2-328
- OMe SO(CH2)2OMe Cl
- 2-329
- OMe SO2(CH2)2OMe Cl
- 2-330
- OCH2c-Pr SMe CF3
- 2-331
- OCH2c-Pr SOMe CF3
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-332
- OCH2c-Pr SO2Me CF3
- 2-333
- OCH2c-Pr SEt CF3
- 2-334
- OCH2c-Pr SOEt CF3
- 2-335
- OCH2c-Pr SO2Et CF3
- 2-336
- OCH2c-Pr S(CH2)2OMe CF3
- 2-337
- OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe CF3
- 2-338
- OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe CF3
- 2-339
- OCH2c-Pr SMe Cl
- 2-340
- OCH2c-Pr SOMe Cl
- 2-341
- OCH2c-Pr SO2Me Cl
- 2-342
- OCH2c-Pr SEt Cl
- 2-343
- OCH2c-Pr SOEt Cl
- 2-344
- OCH2c-Pr SO2Et Cl
- 2-345
- OCH2c-Pr S(CH2)2OMe Cl
- 2-346
- OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe Cl
- 2-347
- OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe Cl
- 2-348
- OCH2c-Pr SMe SO2Me
- 2-349
- OCH2c-Pr SOMe SO2Me
- 2-350
- OCH2c-Pr SO2Me SO2Me
- 2-351
- OCH2c-Pr SEt SO2Me
- 2-352
- OCH2c-Pr SOEt SO2Me
- 2-353
- OCH2c-Pr SO2Et SO2Me
- 2-354
- OCH2c-Pr S(CH2)2OMe SO2Me
- 2-355
- OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe SO2Me
- 2-356
- OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe SO2Me
- 2-357
- SO2Me F CF3
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-358
- SO2Me NH2 CF3
- 2-359
- SO2Me NHEt Cl
- 2-360
- SMe SEt F
- 2-361
- SMe SMe F
- 2-362
- Me H F
- 2-363
- Me H OCF3
- 2-364
- Et H F
- 2-365
- CH2SO2Me H Br
- 2-366
- Cl H I
- 2-367
- Cl H CN
- 2-368
- Cl H NMe2
- 2-369
- Cl H NHAc
- 2-370
- Cl H Pirrol-1-ilo
- 2-371
- Cl H Pirrolidin-1-ilo
- 2-372
- Cl H Pirazol-1-ilo
- 2-373
- Cl H 1,2,4Triazol-1-ilo
- 2-374
- Cl H 4-Metil-3trifluorometil1,2,4-triazolin-5on-1-ilo
- 2-375
- Cl H SOMe
- 2-376
- Br H F
- 2-377
- Br H SMe
- 2-378
- NHSO2Me H CF3
- 2-379
- NHSO2Et H CF3
- 2-380
- NHSO2CF3 H CF3
- 2-381
- NHSO2Me H SO2Me
- 2-382
- NHSO2Et H SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-383
- NHSO2CF3 H SO2Me
- 2-384
- NMeSO2Me H CF3
- 2-385
- NMeSO2Et H CF3
- 2-386
- NMeSO2CF3 H CF3
- 2-387
- NMeSO2Me H SO2Me
- 2-388
- NMeSO2Et H SO2Me
- 2-389
- NMeSO2CF3 H SO2Me
- 2-390
- OMe H SO2Me
- 2-391
- OSO2Me H CF3
- 2-392
- OSO2Et H CF3
- 2-393
- OSO2CF3 H CF3
- 2-394
- OSO2Me H SO2Me
- 2-395
- OSO2Et H SO2Me
- 2-396
- OSO2CF3 H SO2Me
- 2-397
- SMe H CF3
- 2-398
- SOMe H CF3
- 2-399
- SMe H F
- 2-400
- SMe H Cl
- 2-401
- SMe H Br
- 2-402
- SMe H SMe
- 2-403
- SO2Me H SO2Me
- 2-404
- SO2NMeF H Cl
- 2-405
- SO2NMe2 H CF3
- 2-406
- Me OMe CF3
- 2-407
- Me SMe CN
- 2-408
- Me SOMe CN
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-409
- Me SO2Me CN
- 2-410
- Me Me Cl
- 2-411
- Me O(CH2)2N(Me)SO2Me Cl
- 2-412
- Me O(CH2)3SMe Br
- 2-413
- Me O(CH2)2SEt Br
- 2-414
- Me O(CH2)2SMe Br
- 2-415
- Me O(CH2)3SMe Cl
- 2-416
- Me O(CH2)2SEt Cl
- 2-417
- Me O(CH2)2SMe Cl
- 2-418
- Me OEt Cl
- 2-419
- Me OMe Cl
- 2-420
- Me tetrahidrofuran-2-il-metoxi Cl
- 2-421
- Me 1,4-dioxan-2-ilmetoxi Cl
- 2-422
- Me OEt Cl
- 2-423
- Me OMe Cl
- 2-424
- Me OMe Br
- 2-425
- Me OEt Br
- 2-426
- Me O(CH2)2OMe Br
- 2-427
- Me O(CH2)3OMe Br
- 2-428
- Me tetrahidrofuran-2-il-metoxi Br
- 2-429
- Me 1,4-dioxan-2-ilmetoxi Br
- 2-430
- Me SMe NMe2
- 2-431
- Me SOMe NMe2
- 2-432
- Me SO2Me NMe2
- 2-433
- Me SMe Imidazol-1-ilo
- 2-434
- Me SMe 1,2,4-Triazol-1-ilo
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-435
- Me SO2Me Imidazol-1-ilo
- 2-436
- Me SOMe 1,2,4-Triazol-1-ilo
- 2-437
- Me SO2Me 1,2,4-Triazol-1-ilo
- 2-438
- Me SMe OMe
- 2-439
- Me SOMe OMe
- 2-440
- Me SO2Me OMe
- 2-441
- Me SEt OMe
- 2-442
- Me SOEt OMe
- 2-443
- Me SO2Et OMe
- 2-444
- Me SMe OEt
- 2-445
- Me SOMe OEt
- 2-446
- Me SO2Me OEt
- 2-447
- Me Me SMe
- 2-448
- Me Me SO2Me
- 2-449
- Me Me SEt
- 2-450
- Me Me SO2Et
- 2-451
- Me NHiPr SO2Me
- 2-452
- Me NHCH2-tetrahidrofuran-2-ilo SO2Me
- 2-453
- Me NHCH2CONHEt SO2Me
- 2-454
- Me NH(CH2)2OEt SO2Me
- 2-455
- Me NHEt SO2Me
- 2-456
- Me NHnPr SO2Me
- 2-457
- Me NHCH2iPr SO2Me
- 2-458
- Me NHCH2cPr SO2Me
- 2-459
- Me NHCH2CH(OMe)CH2OMe SO2Me
- 2-460
- Me NHCH2CH2CH2OCOMe SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-461
- Me NHCH2CH2(1,3-dioxan-2-ilo) SO2Me
- 2-462
- Me NHCH2F SO2Me
- 2-463
- Me N(CH3)CH2cPr SO2Me
- 2-464
- Me NHCH(CH3)CH2OMe SO2Me
- 2-465
- Me NHCH(CH3)CH2OEt SO2Me
- 2-466
- Me NHCH2CH(OMe)2 SO2Me
- 2-467
- Me NHCH2CH(Me)(OMe) SO2Me
- 2-468
- Me NHCH2(1,3-dioxan-2-ilo) SO2Me
- 2-469
- Me 4-Me-pirazol-1-ilo SO2Me
- 2-470
- Me 3,5-Me2-pirazol-1-ilo SO2Me
- 2-471
- Me 4-MeO-pirazol-1-ilo SO2Me
- 2-472
- Me 4-CN-pirazol-1-ilo SO2Me
- 2-473
- Me 4-Cl-pirazol-1-ilo SO2Me
- 2-474
- Me 1,2,3-Triazol-1-ilo SO2Me
- 2-475
- Me 1,2,4-Triazol-1-ilo SO2Me
- 2-476
- Me 5-iPr-1,2,4-triazol-1-ilo SO2Me
- 2-477
- Me 5-EtS-1,2,4-triazol-1-ilo SO2Me
- 2-478
- Me O(CH2)2SMe SO2Me
- 2-479
- Me O(CH2)3SMe SO2Me
- 2-480
- Me tetrahidrofuran-2-ilmetoxi SO2Me
- 2-481
- Me F SMe
- 2-482
- Me SMe SO2Et
- 2-483
- Me SOMe SO2Et
- 2-484
- Me SEt SO2Et
- 2-485
- Me SOEt SO2Et
- 2-486
- Me SO2Et SO2Et
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-487
- Me SCH2CF3 SO2Me
- 2-488
- Me SOCH2CF3 SO2Me
- 2-489
- Me SO2CH2CF3 SO2Me
- 2-490
- Me S(CH2)2OMe SO2Et
- 2-491
- Me SO(CH2)2OMe SO2Et
- 2-492
- Me SO2(CH2)2OMe SO2Et
- 2-493
- Me S(4-F-F) SO2Me
- 2-494
- Me SO(4-F-F) SO2Me
- 2-495
- Me SO2(4-F-F) SO2Me
- 2-496
- Et SEt Cl
- 2-497
- Et SOEt Cl
- 2-498
- Et SO2Et Cl
- 2-499
- Et S(CH2)2OMe Cl
- 2-500
- Et SO(CH2)2OMe Cl
- 2-501
- Et SO2(CH2)2OMe Cl
- 2-502
- Et SOMe Cl
- 2-503
- Et SMe Br
- 2-504
- Et SOMe Br
- 2-505
- Et SO2Me Br
- 2-506
- Et SOMe CF3
- 2-507
- Et SEt CF3
- 2-508
- Et SOEt CF3
- 2-509
- Et SO2Et CF3
- 2-510
- Et S(CH2)2OMe CF3
- 2-511
- Et SO(CH2)2OMe CF3
- 2-512
- Et SO2(CH2)2OMe CF3
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-513
- Et NHiPr SO2Me
- 2-514
- Et SMe SO2Et
- 2-515
- Et SOMe SO2Et
- 2-516
- Et SO2Me SO2Et
- 2-517
- Et SEt SO2Et
- 2-518
- Et SOEt SO2Et
- 2-519
- Et SO2Et SO2Et
- 2-520
- Et S(CH2)2OMe SO2Et
- 2-521
- Et SO(CH2)2OMe SO2Et
- 2-522
- Et SO2(CH2)2OMe SO2Et
- 2-523
- Et SEt SO2Me
- 2-524
- Et SOEt SO2Me
- 2-525
- Et SO2Et SO2Me
- 2-526
- Et S(CH2)2OMe SO2Me
- 2-527
- Et SO(CH2)2OMe SO2Me
- 2-528
- Et SO2(CH2)2OMe SO2Me
- 2-529
- Et SMe SO2Me
- 2-530
- Et SOMe SO2Me
- 2-531
- Et SO2Me SO2Me
- 2-532
- nPr SMe Cl
- 2-533
- nPr SOMe Cl
- 2-534
- nPr SO2Me Cl
- 2-535
- nPr SMe Br
- 2-536
- nPr SOMe Br
- 2-537
- nPr SO2Me Br
- 2-538
- nPr SMe CF3
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-539
- nPr SOMe CF3
- 2-540
- nPr SO2Me CF3
- 2-541
- nPr SMe SO2Me
- 2-542
- nPr SOMe SO2Me
- 2-543
- nPr SO2Me SO2Me
- 2-544
- iPr SOMe CF3
- 2-545
- iPr SO2Me CF3
- 2-546
- iPr SMe Cl
- 2-547
- iPr SOMe Cl
- 2-548
- iPr SO2Me Cl
- 2-549
- iPr SMe Br
- 2-550
- iPr SOMe Br
- 2-551
- iPr SO2Me Br
- 2-552
- iPr SMe SO2Me
- 2-553
- iPr SOMe SO2Me
- 2-554
- iPr SO2Me SO2Me
- 2-555
- cPr SMe CF3
- 2-556
- cPr SOMe CF3
- 2-557
- cPr SMe Cl
- 2-558
- cPr SOMe Cl
- 2-559
- cPr SO2Me Cl
- 2-560
- cPr SMe Br
- 2-561
- cPr SOMe Br
- 2-562
- cPr SO2Me Br
- 2-563
- cPr SMe SO2Me
- 2-564
- cPr SOMe SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-565
- cPr SO2Me SO2Me
- 2-566
- CH2OMe F CF3
- 2-567
- CH2OMe SMe CF3
- 2-568
- CH2OMe SOMe CF3
- 2-569
- CH2OMe SO2Me CF3
- 2-570
- CH2OMe SEt CF3
- 2-571
- CH2OMe SOEt CF3
- 2-572
- CH2OMe SO2Et CF3
- 2-573
- CH2OMe S(CH2)2OMe CF3
- 2-574
- CH2OMe SO(CH2)2OMe CF3
- 2-575
- CH2OMe SO2(CH2)2OMe CF3
- 2-576
- CH2OMe SMe Cl
- 2-577
- CH2OMe SOMe Cl
- 2-578
- CH2OMe SO2Me Cl
- 2-579
- CH2OMe SEt Cl
- 2-580
- CH2OMe SOEt Cl
- 2-581
- CH2OMe SO2Et Cl
- 2-582
- CH2OMe S(CH2)2OMe Cl
- 2-583
- CH2OMe SO(CH2)2OMe Cl
- 2-584
- CH2OMe SO2(CH2)2OMe Cl
- 2-585
- CH2OMe SMe SO2Me
- 2-586
- CH2OMe SOMe SO2Me
- 2-587
- CH2OMe SO2Me SO2Me
- 2-588
- CH2OMe SEt SO2Me
- 2-589
- CH2OMe SOEt SO2Me
- 2-590
- CH2OMe SO2Et SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-591
- CH2OMe S(CH2)2OMe SO2Me
- 2-592
- CH2OMe SO(CH2)2OMe SO2Me
- 2-593
- CH2OMe SO2(CH2)2OMe SO2Me
- 2-594
- CH2OMe SMe SO2Et
- 2-595
- CH2OMe SOMe SO2Et
- 2-596
- CH2OMe SO2Me SO2Et
- 2-597
- CH2OMe SEt SO2Et
- 2-598
- CH2OMe SOEt SO2Et
- 2-599
- CH2OMe SO2Et SO2Et
- 2-600
- CH2OMe S(CH2)2OMe SO2Et
- 2-601
- CH2OMe SO(CH2)2OMe SO2Et
- 2-602
- CH2OMe SO2(CH2)2OMe SO2Et
- 2-603
- CH2OMe Cl SO2Me
- 2-604
- CH2O(CH2)2OEt OEt SO2Me
- 2-605
- CF3 SOMe SO2Me
- 2-606
- CF3 O(CH2)3SMe SO2Et
- 2-607
- CF3 O(CH2)2OEt SO2Et
- 2-608
- CF3 O(CH2)2SEt SO2Et
- 2-609
- CF3 O(CH2)2SMe SO2Et
- 2-610
- CF3 O(CH2)2OEt SO2Me
- 2-611
- CF3 O(CH2)2SEt SO2Me
- 2-612
- CF3 O(CH2)2SMe SO2Me
- 2-613
- CF3 O(CH2)3SMe SO2Me
- 2-614
- CF3 oxetan-3-iloxi SO2Et
- 2-615
- CF3 2-(2-tienil)etoxi SO2Et
- 2-616
- CF3 2-(1H-pirazol-1-il)etoxi SO2Et
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-617
- CF3 1,3-dioxolan-4-ilmetoxi SO2Et
- 2-618
- CF3 tetrahidro-2H-piran-2-ilmetoxi SO2Et
- 2-619
- CF3 oxetan-3-iloxi SO2Me
- 2-620
- CF3 2-(2-tienil)etoxi SO2Me
- 2-621
- CF3 1,3-dioxolan-4-ilmetoxi SO2Me
- 2-622
- CF3 tetrahidrofuran-3-ilmetoxi SO2Me
- 2-623
- CF3 tetrahidro-2H-piran-2-ilmetoxi SO2Me
- 2-624
- F SO2Me CF3
- 2-625
- F SCH2F CF3
- 2-626
- F SMe F
- 2-627
- F SOMe F
- 2-628
- F SO2Me F
- 2-629
- Cl SO2Me H
- 2-630
- Cl SCF2CF2H H
- 2-631
- Cl SOCF2CF2H H
- 2-632
- Cl SO2CF2CF2H H
- 2-633
- Cl SMe Me
- 2-634
- Cl SOMe Me
- 2-635
- Cl SO2Me Me
- 2-636
- Cl SEt Me
- 2-637
- Cl SOEt Me
- 2-638
- Cl SO2Et Me
- 2-639
- Cl SMe CF3
- 2-640
- Cl SOMe CF3
- 2-641
- Cl SO2Me CF3
- 2-642
- Cl CF3 Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-643
- Cl CH2(4-metil-3-isopropoxi-1,2,4triazolin-5-on-1-ilo) Cl
- 2-644
- Cl CH2(4-metil-3-trifluoroetoxi-1,2,4triazolin-5-on-1-ilo) Cl
- 2-645
- Cl CH2(4-metil-3-(metilsulfanil)-5-oxo4,5-dihidro-1 H-1,2,4-triazol-1-ilo) Cl
- 2-646
- Cl CH2(4-metil-3-(metilsulfanil)-5-oxo4,5-dihidro-1 H-1,2,4-triazol-1-ilo) Cl
- 2-647
- Cl CH2(3-(dimetilamino)-4-metil-5-oxo4,5-dihidro-1 H-1,2,4-triazol-1-ilo) Cl
- 2-648
- Cl CH2(3-oxo-5,6,7,8tetrahidro[1,2,4]triazolo [4,3-a]piridin2(3H)-ilo) Cl
- 2-649
- Cl CH2(4-ciclopropil-3-metoxi-5-oxo4,5-dihidro-1 H-1,2,4-triazol-1-ilo) Cl
- 2-650
- Cl CH2(3-metil-6-oxopiridazin-1(6H)-ilo) Cl
- 2-651
- Cl CH2(6-oxopiridazin-1(6H)-ilo) Cl
- 2-652
- Cl CH2(4-ciclopropil-5-oxo-3-(2,2,2trifluoroetoxi)-4,5-dihidro-1H-1,2,4triazol-1-ilo) Cl
- 2-653
- Cl CH2(3-metoxi-4-metil-5-oxo-4,5dihidro-1 H-1,2,4-triazol-1-ilo) Cl
- 2-654
- Cl CH2(3,4-diciclopropil-5-oxo-4,5dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-ilo) Cl
- 2-655
- Cl CH2(3-etoxi-4-metil-5-oxo-4,5dihidro-1H-1,2,4-triazol-1-ilo) Cl
- 2-656
- Cl NHCH2CONHEt Cl
- 2-657
- Cl NHCH(CH3)CONHEt Cl
- 2-658
- Cl NHCH2CONHiPr Cl
- 2-659
- Cl NHCH(Me)CONH2 Cl
- 2-660
- Cl NHAc Cl
- 2-661
- Cl NHCON(Me)OMe Cl
- 2-662
- Cl OMe Cl
- 2-663
- Cl OEt Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-664
- Cl O(CH2)3OMe Cl
- 2-665
- Cl O(CH2)3SMe Cl
- 2-666
- Cl O(CH2)2SEt Cl
- 2-667
- Cl O(CH2)2SMe Cl
- 2-668
- Cl ciclopropilmetoxi Cl
- 2-669
- Cl 1,4-dioxan-2-ilmetoxi Cl
- 2-670
- Cl tetrahidrofuran-2-ilmetoxi Cl
- 2-671
- Cl Br Cl
- 2-672
- Cl SO2Me Cl
- 2-673
- Cl SOMe Cl
- 2-674
- Cl SMe Cl
- 2-675
- Cl SEt Cl
- 2-676
- Cl SOEt Cl
- 2-677
- Cl SO2Et Cl
- 2-678
- Cl S(CH2)2OMe Cl
- 2-679
- Cl SO(CH2)2OMe Cl
- 2-680
- Cl SO2(CH2)2OMe Cl
- 2-681
- Cl 1,4-dioxan-2-ilmetoxi Br
- 2-682
- Cl O(CH2)2OMe Br
- 2-683
- Cl tetrahidrofuran-2-ilmetoxi Br
- 2-684
- Cl OCH2(CO)NMe2 Br
- 2-685
- Cl O(CH2)3OMe Br
- 2-686
- Cl OMe Br
- 2-687
- Cl OEt Br
- 2-688
- Cl Me SMe
- 2-689
- Cl Me SO2Et
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-690
- Cl CH2N(OMe)Et SO2Me
- 2-691
- Cl CH2OC2H4OMe SO2Me
- 2-692
- Cl CH2OC2H4OEt SO2Me
- 2-693
- Cl CH2OCH2iPr SO2Me
- 2-694
- Cl CH2OCH2CF3 SMe
- 2-695
- Cl CH2OCH2cPr SO2Me
- 2-696
- Cl CO2H SO2Me
- 2-697
- Cl NHnPr SO2Me
- 2-698
- Cl NHCH2cPr SO2Me
- 2-699
- Cl NHCH2CH2OMe SO2Me
- 2-700
- Cl NHCH2CH2OEt SO2Me
- 2-701
- Cl NHCH2CH2CH2OMe SO2Me
- 2-702
- Cl NHCH2CH2OCOiPr SO2Me
- 2-703
- Cl NHCH2CH2OCOcPr SO2Me
- 2-704
- Cl pirazol-1-ilo SO2Me
- 2-705
- Cl 4-Me-pirazol-1-ilo SO2Me
- 2-706
- Cl 4-MeO-pirazol-1-ilo SO2Me
- 2-707
- Cl 4-CN-pirazol-1-ilo SO2Me
- 2-708
- Cl 4-Cl-pirazol-1-ilo SO2Me
- 2-709
- Cl 3,5-Me2-pirazol-1-ilo SO2Me
- 2-710
- Cl 1,2,4-triazol-1-ilo SO2Me
- 2-711
- Cl 5-iPr-1,2,4-triazol-1-ilo SO2Me
- 2-712
- Cl 5-EtS-1,2,4-triazol-1-ilo SO2Me
- 2-713
- Cl OPr SO2Me
- 2-714
- Cl OPr SO2Et
- 2-715
- Cl isobutoxi SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-716
- Cl butoxi SO2Me
- 2-717
- Cl isohexiloxi SO2Me
- 2-718
- Cl aliloxi SO2Me
- 2-719
- Cl aliloxi SO2Et
- 2-720
- Cl propargiloxi SO2Et
- 2-721
- Cl propargiloxi SO2Me
- 2-722
- Cl OCH2CH2F SO2Me
- 2-723
- Cl OCH2CH2F SO2Et
- 2-724
- Cl OCH2CF3 SO2Me
- 2-725
- Cl OCH2CF3 SO2Et
- 2-726
- Cl OCH2CN SO2Me
- 2-727
- Cl OCH2CN SO2Et
- 2-728
- Cl O(CH2)2OEt SO2Et
- 2-729
- Cl O(CH2)2OEt SO2Me
- 2-730
- Cl O(CH2)3OCF3 SO2Me
- 2-731
- Cl O(CH2)2OCF3 SO2Me
- 2-732
- Cl O(CH2)3OCF3 SO2Et
- 2-733
- Cl O(CH2)2OCF3 SO2Et
- 2-734
- Cl O(CH2)3SEt SO2Me
- 2-735
- Cl O(CH2)3SMe SO2Et
- 2-736
- Cl O(CH2)3SMe SO2Me
- 2-737
- Cl O(CH2)2SEt SO2Et
- 2-738
- Cl O(CH2)2SMe SO2Et
- 2-739
- Cl O(CH2)2SEt SO2Me
- 2-740
- Cl O(CH2)2SMe SO2Me
- 2-741
- Cl OCH2(CO)OEt SO2Et
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-742
- Cl OCH2(CO)OEt SO2Me
- 2-743
- Cl Ciclopropilmetoxi SO2Et
- 2-744
- Cl Ciclopropilmetoxi SO2Me
- 2-745
- Cl ciclobutilmetoxi SO2Me
- 2-746
- Cl ciclobutilmetoxi SO2Et
- 2-747
- Cl 1,3-dioxolan-2-ilmetoxi SO2Me
- 2-748
- Cl tetrahidro-2H-piran-2-ilmetoxi SO2Et
- 2-749
- Cl tetrahidro-2H-piran-2-ilmetoxi SO2Me
- 2-750
- Cl tetrahidrofuran-3-ilmetoxi SO2Me
- 2-751
- Cl tetrahidrofuran-3-ilmetoxi SO2Et
- 2-752
- Cl 3-(1H-tetrazol-1-il)propoxi SO2Et
- 2-753
- Cl 3-(2H-tetrazol-2-il)propoxi SO2Et
- 2-754
- Cl F SMe
- 2-755
- Cl F SOMe
- 2-756
- Cl F SO2Me
- 2-757
- Cl SO2Me SO2Me
- 2-758
- Cl SEt SO2Me
- 2-759
- Cl SOEt SO2Me
- 2-760
- Cl SO2Et SO2Me
- 2-761
- Cl S(CH2)2OMe SO2Me
- 2-762
- Cl SO(CH2)2OMe SO2Me
- 2-763
- Cl SO2(CH2)2OMe SO2Me
- 2-764
- Br SMe Me
- 2-765
- Br SOMe Me
- 2-766
- Br SO2Me Me
- 2-767
- Br SEt Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-768
- Br SOEt Me
- 2-769
- Br SO2Et Me
- 2-770
- Br OEt Br
- 2-771
- Br O(CH2)3OMe Br
- 2-772
- Br O(CH2)2SMe Br
- 2-773
- Br O(CH2)3SMe Br
- 2-774
- Br O(CH2)2SEt Br
- 2-775
- Br OCH2(CO)NMe2 Br
- 2-776
- Br 1,4-dioxan-2-ilmetoxi Br
- 2-777
- Br tetrahidrofuran-2-ilmetoxi Br
- 2-778
- Br OMe I
- 2-779
- Br OEt I
- 2-780
- Br O(CH2)2OMe Î
- 2-781
- Br O(CH2)3OMe I
- 2-782
- Br 1,4-dioxan-2-ilmetoxi I
- 2-783
- Br tetrahidrofuran-2-ilmetoxi I
- 2-784
- Br OCH2(CO)NMe2 I
- 2-785
- Br O(CH2)3SMe I
- 2-786
- Br O(CH2)2SEt I
- 2-787
- Br O(CH2)2SMe I
- 2-788
- Br OMe SO2Me
- 2-789
- Br OMe SMe
- 2-790
- I SMe Me
- 2-791
- I SOMe Me
- 2-792
- I SO2Me Me
- 2-793
- I SEt Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-794
- I SOEt Me
- 2-795
- I SO2Et Me
- 2-796
- NO2 SMe Me
- 2-797
- NO2 SOMe Me
- 2-798
- NO2 SO2Me Me
- 2-799
- NO2 SEt Me
- 2-800
- NO2 SOEt Me
- 2-801
- NO2 SO2Et Me
- 2-802
- NO2 CH2OCH2CF3 Cl
- 2-803
- NO2 NMe2 Cl
- 2-804
- OH SMe CHF2
- 2-805
- OH SOMe CHF2
- 2-806
- OH SO2Me CHF2
- 2-807
- OH SMe CF3
- 2-808
- OH SO2Me CF3
- 2-809
- OH SCH2F CF3
- 2-810
- OMe SMe Me
- 2-811
- OMe SOMe Me
- 2-812
- OMe SO2Me Me
- 2-813
- OMe SMe CHF2
- 2-814
- OMe SOMe CHF2
- 2-815
- OMe SO2Me CHF2
- 2-816
- OMe SMe OMe
- 2-817
- OMe SOMe OMe
- 2-818
- OMe SO2Me OMe
- 2-819
- OMe SMe F
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-820
- OMe SOMe F
- 2-821
- OMe SO2Me F
- 2-822
- OMe CH2N(SO2Me)Et Cl
- 2-823
- OMe NHCOMe Cl
- 2-824
- OMe NHCOEt Cl
- 2-825
- OMe NHCOiPr Cl
- 2-826
- OMe NHCOcicPr Cl
- 2-827
- OMe NHCOCHCMe2 Cl
- 2-828
- OMe NHCOF Cl
- 2-829
- OMe SO2Me SO2Me
- 2-830
- OEt SMe CF3
- 2-831
- OEt SOMe CF3
- 2-832
- OEt SO2Me CF3
- 2-833
- OEt SEt CF3
- 2-834
- OEt SOEt CF3
- 2-835
- OEt SO2Et CF3
- 2-836
- OEt S(CH2)2OMe CF3
- 2-837
- OEt SO(CH2)2OMe CF3
- 2-838
- OEt SO2(CH2)2OMe CF3
- 2-839
- OEt SMe Cl
- 2-840
- OEt SOMe Cl
- 2-841
- OEt SO2Me Cl
- 2-842
- OEt SEt Cl
- 2-843
- OEt SOEt Cl
- 2-844
- OEt SO2Et Cl
- 2-845
- OEt S(CH2)2OMe Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- -846
- OEt SO(CH2)2OMe Cl
- 2-847
- OEt SO2(CH2)2OMe Cl
- 2-848
- OSO2Me SMe CF3
- 2-849
- OSO2Me SOMe CF3
- 2-850
- OSO2Me SO2Me CF3
- 2-851
- OSO2Et SMe CF3
- 2-852
- OSO2Et SOMe CF3
- 2-853
- OSO2Et SO2Me CF3
- 2-854
- OSO2CF3 SMe CF3
- 2-855
- OSO2CF3 SOMe CF3
- 2-856
- OSO2CF3 SO2Me CF3
- 2-857
- SMe SMe H
- 2-858
- SO2Me SO2Me H
- 2-859
- SO2Me SO2Me Me
- 2-860
- SO2Me NMe2 CF3
- 2-861
- SO2Me NHMe CF3
- 2-862
- SO2Me pirazol-1-ilo CF3
- 2-863
- SMe OMe F
- 2-864
- SO2Me OMe F
- 2-865
- SO2Me NMe2 Cl
- 2-866
- SO2Me NHMe Cl
- 2-867
- SO2Me NH2 Cl
- 2-868
- SO2Me NHc-Hex Cl
- 2-869
- SMe OCH2CHF2 Br
- 2-870
- SO2Me OMe SO2Me
- 2-871
- SMe O(CH2)3OMe SMe
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 2-872
- SO2Me F SO2Me
- 2-873
- SO2Me SMe SO2Me
- 2-874
- SO2Me SO2Me SO2Me
Tabla 5: Compuestos según la invención de la fórmula general (I) en la que A representa CY, B representa N y R representa etilo
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-1
- F H CI
- 5-2
- F H Br
- 5-3
- F H SO2Me
- 5-4
- F H SO2Et
- 5-5
- F H CF3
- 5-6
- F H NO2
- 5-7
- Cl H F
- 5-8
- Cl H Cl 11,71 (s ancho, 1H), 7,82 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 7,62 (dd, 1H), 4,35 (c, 2H), 1,47 (t, 3H)
- 5-9
- Cl H Br
- 5-10
- Cl H SMe
- 5-11
- Cl H SOMe
- 5-12
- Cl H SO2Me
- 5-13
- Cl H SO2CH2Cl
- 5-14
- Cl H SEt
- 5-15
- Cl H SO2Et 11,87 (s ancho, 1H), 8,12 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 8,01 (d, 1H), 4,38 (c, 2H), 3,47 (c, 2H), 1,48 (t, 3H), 1,14 (t, 3H)
- 5-16
- Cl H CF3
- 5-17
- Cl H NO2
- 5-18
- Cl H pirazol-1-ilo
- 5-19
- Cl H 1H-1,2,4-triazol-1ilo 11,76 (s ancho, 1H), 9,48 (s, 1H), 8,33 (s, 1H), 8,19 (d, 1H), 8,03 (dd, 1H), 7,95 (d, 1H), 4,37 (c, 2H), 1,48 (t, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-20
- Br H Cl
- 5-21
- Br H Br 11,92(s ancho, 1H),7,80(d, 2H),7,41 (t, 1H), 4,43 (c, 2H), 1,49 (t, 3H)
- 5-22
- Br H SO2Me
- 5-23
- Br H SO2Et
- 5-24
- Br H CF3 8,20 (s, 1H), 7,94 (s, 2H), 4,39 (c, 2H), 1,49 (t, 3H)
- 5-25
- SO2Me H Cl 8,04 (s, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 4,39 (c, 2H), 3,42 (s, 3H), 1,44 (t, 3H)
- 5-26
- SO2Me H Br 8,16 (s, 1H), 8,15 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 4,38 (c, 2H), 3,41 (s, 3H), 1,43 (t, 3H)
- 5-27
- SO2Me H SMe
- 5-28
- SO2Me H SOMe
- 5-29
- SO2Me H SO2Me
- 5-30
- SO2Me H SO2Et
- 5-31
- SO2Me H CF3 8,34 (d, 1H), 8,31 (s, 1H), 8,16 (d, 1H), 4,42 (c, 2H), 3,45 (s, 3H), 1,47 (t, 3H)
- 5-32
- SO2Et H Cl
- 5-33
- SO2Et H Br
- 5-34
- SO2Et H SMe
- 5-35
- SO2Et H SOMe
- 5-36
- SO2Et H SO2Me
- 5-37
- SO2Et H CF3
- 5-38
- NO2 H F
- 5-39
- NO2 H Cl
- 5-40
- NO2 H Br 11,93 (s ancho, 1H), 8,44 (d, 1H), 8,17 (dd, 1H), 7,87 (d, 1H), 4,36 (c, 2H), 1,47 (t, 3H)
- 5-41
- NO2 H I 11,90 (s ancho, 1H), 8,53 (d, 1H), 8,31 (dd, 1H), 7,68 (d, 1H), 4,35 (c, 2H), 1,47 (t, 3H)
- 5-42
- NO2 H CN 12,05 (s ancho, 1H), 8,82 (d, 1H), 8,44 (d, 1H), 8,15 (s ancho, 1H), 4,38 (c, 2H), 1,48 (t, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-43
- NO2 H SO2Me
- 5-44
- NO2 H SO2Et
- 5-45
- NO2 H CF3
- 5-46
- Me H Cl
- 5-47
- Me H Br
- 5-48
- Me H SMe
- 5-49
- Me H SO2Me
- 5-50
- Me H SO2CH2Cl
- 5-51
- Me H SEt
- 5-52
- Me H SO2Et
- 5-53
- Me H CF3
- 5-54
- CH2SO2Me H CF3
- 5-55
- Et H Cl 11,48 (s ancho, 1H), 7,67 (d, 1H), 7,49 (d, 1H), 7,44 (dd, 1H), 4,32 (c, 2H), 2,78 (c, 2H), 1,46 (t, 3H), 1,18 (t, 3H)
- 5-56
- Et H Br 7,63 (s, 1H), 7,58 (2s, 2H), 4,32 (c, 2H), 2,77 (c, 2H), 1,46 (t, 3H), 1,18 (t, 3H)
- 5-57
- Et H SMe
- 5-58
- Et H SO2Me
- 5-59
- Et H SO2CH2Cl
- 5-60
- Et H SEt
- 5-61
- Et H SO2Et
- 5-62
- Et H CF3
- 5-63
- CF3 H Cl 11,81 (s ancho, 1H), 8,03 (s, 1H), 7,98-7,79 (m, 2H), 4,33 (c, 2H), 1,46 (t, 3H)
- 5-64
- CF3 H Br
- 5-65
- CF3 H SO2Me
- 5-66
- CF3 H SO2Et
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-67
- CF3 H CF3 7,89 (s, 1H), 7,75 (d, 1H), 7,68 (d, 1H), 4,31 (c, 2H), 1,49 (t, 3H)
- 5-68
- NO2 NH2 F
- 5-69
- NO2 NHMe F
- 5-70
- NO2 NMe2 F
- 5-71
- NO2 Me Cl
- 5-72
- NO2 NH2 Cl
- 5-73
- NO2 NHMe Cl
- 5-74
- NO2 NMe2 Cl
- 5-75
- NO2 NH2 Br
- 5-76
- NO2 NHMe Br
- 5-77
- NO2 NMe2 Br
- 5-78
- NO2 NH2 CF3
- 5-79
- NO2 NMe2 CF3
- 5-80
- NO2 NH2 SO2Me
- 5-81
- NO2 NH2 SO2Et
- 5-82
- NO2 NHMe SO2Me
- 5-83
- NO2 NMe2 SO2Me
- 5-84
- NO2 NMe2 SO2Et
- 5-85
- NO2 NH2 1H-1,2,4-triazol-1ilo
- 5-86
- NO2 NHMe 1H-1,2,4-triazol-1ilo
- 5-87
- NO2 NMe2 1H-1,2,4-triazol-1ilo
- 5-88
- Me SMe H
- 5-89
- Me SOMe H
- 5-90
- Me SO2Me H
- 5-91
- Me SEt H
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-92
- Me SOEt H
- 5-93
- Me SO2Et H
- 5-94
- Me S(CH2)2OMe H
- 5-95
- Me SO(CH2)2OMe H
- 5-96
- Me SO2(CH2)2OMe H
- 5-97
- Me F F
- 5-98
- Me F Cl
- 5-99
- Me SEt F
- 5-100
- Me SOEt F
- 5-101
- Me SO2Et F
- 5-102
- Me Me Cl 7,37 (d, 1H), 7,17 (d, 1H), 4,34 (c, 2H), 2,31 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 1,46 (t, 3H)
- 5-103
- Me F Cl
- 5-104
- Me Cl Cl
- 5-105
- Me NH2 Cl
- 5-106
- Me NHMe Cl
- 5-107
- Me NMe2 Cl
- 5-108
- Me O(CH2)2OMe Cl 11,47 (s ancho, 1H), 7,50 (d, 1H), 7,43 (d, 1H), 4,32 (c, 2H), 4,05 (m, 2H), 3,68 (m, 2H), 3,30 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 1,46 (t, 3H)
- 5-109
- Me O(CH2)3OMe Cl 11,49 (s ancho, 1H), 7,50 (d, 1H), 7,43 (d, 1H), 4,31 (c, 2H), 3,94 (t, 2H), 3,56 (t, 2H), 3,27 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,01 (quin, 2H), 1,46 (t, 3H)
- 5-110
- Me O(CH2)4OMe Cl
- 5-111
- Me OCH2CONMe2 Cl 11,47 (s ancho, 1H), 7,51 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 4,65 (s, 2H), 4,32 (c, 2H), 2,99 (s, 3H), 2,88 (s, 3H), 2,33 (s, 3H), 1,47 (t, 3H)
- 5-112
- Me O(CH2)2-CO-NMe2 Cl
- 5-113
- Me O(CH2)2-NH(CO)NMe2 Cl
- 5-114
- Me O(CH2)2-NH(CO)NHCO2Et Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-115
- Me O(CH2)2-NHCO2Me Cl
- 5-116
- Me O-CH2-NHSO2cPr Cl
- 5-117
- Me O(CH2)-5-2,4-dimetil-2,4dihidro-3H-1,2,4-triazol-3ona Cl
- 5-118
- Me O(CH2)-3,5-dimetil-1,2oxazol-4-ilo Cl
- 5-119
- Me SMe Cl 7,61 (d, 1H), 7,50 (d, 1H), 4,47 (c, 2H), 2,79 (s, 3H), 2,39 (s, 3H), 1,63 (t, 3H)
- 5-120
- Me SOMe Cl 7,75 (d, 1H), 7,59 (d, 1H), 4,35 (c, 2H), 3,04 (s, 3H), 2,73 (s, 3H), 1,47 (t, 3H)
- 5-121
- Me SO2Me Cl 7,86 (d, 1H), 7,73 (d, 1H), 4,35 (c, 2H), 3,46 (s, 3H), 2,72 (s, 3H), 1,47 (t, 3H)
- 5-122
- Me SEt Cl 7,55 (m, 1H), 7,45 (m, 1H), 4,45 (c, 2H), 2,87 (c, 2H), 2,75 (s, 3H), 1,61 (t, 3H)
- 5-123
- Me SOEt Cl 7,63 (d, 1H), 7,39 (d, 1H), 4,44 (c, 2H), 3,31 (m, 1H), 3,11 (m, 1H), 2,73 (s, 3H), 1,62 (t, 3H), 1,35 (t, 3H)
- 5-124
- Me SO2Et Cl 7,69 (d, 1H), 7,56 (d, 1H), 4,48 (c, 2H), 3,48 (c, 2H), 2,84 (s, 3H), 1,63 (t, 3H), 1,37 (t, 3H)
- 5-125
- Me S(CH2)2OMe Cl
- 5-126
- Me SO(CH2)2OMe Cl
- 5-127
- Me SO2(CH2) Cl
- 5-128
- Me NH2 Br
- 5-129
- Me NHMe Br
- 5-130
- Me NMe2 Br
- 5-131
- Me OCH2(CO)NMe2 Br 11,47 (s ancho, 1H), 7,64 (d, 1H), 7,38 (d, 1H), 4,62 (s, 2H), 4,32 (c, 2H), 2,99 (s, 3H), 2,88 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 1,46 (t, 3H)
- 5-132
- Me O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona Br
- 5-133
- Me SMe Br
- 5-134
- Me SOMe Br
- 5-135
- Me SO2M Br
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-136
- Me SEt Br 9,78 (s ancho, 1H), 7,68 (d, 1H), 7,49 (d, 1H), 4,47 (c, 2H), 2,88 (c, 2H), 2,81 (s, 3H), 1,63 (t, 3H), 1,23 (t, 3H)
- 5-137
- Me SOEt Br
- 5-138
- Me SO2Et Br
- 5-139
- Me SMe I 9,94 (s ancho, 1H), 7,98 (d, 1H), 7,31 (d, 1H), 4,46 (c, 2H), 2,87 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,63 (t, 3H)
- 5-140
- Me SOMe I 11,20 (s ancho, 1H), 7,91 (d, 1H), 7,35 (d, 1H), 4,45 (c, 2H), 2,91 (s, 3H), 2,76 (s, 3H), 2,17 (s, 3H), 1,62 (t, 3H)
- 5-141
- Me SO2Me I 11,72 (s ancho, 1H), 7,66 (d, 1H), 7,59 (d, 1H), 4,44 (c, 2H), 3,40 (s, 3H), 2,76 (s, 3H), 1,49 (t, 3H)
- 5-142
- Me SEt I 10,17 (s ancho, 1H), 8,00 (d, 1H), 7,33 (d, 1H), 4,46 (c, 2H), 2,86 (c, 2H), 2,85 (s, 3H), 1,63 (t, 3H), 1,25 (t, 3H)
- 5-143
- Me SOEt I
- 5-144
- Me SO2Et I 9,76 (s ancho, 1H), 8,24 (d, 1H), 7,32 (d, 1H), 4,47 (c, 2H), 3,44 (c, 2H), 2,87 (s, 3H), 1,64 (t, 3H), 1,41 (t, 3H)
- 5-145
- Me Cl CF3 7,45 (d, 1H), 7,32 (d, 1H), 4,29 (c, 2H), 2,39 (s, 3H), 1,48 (t, 3H)
- 5-146
- Me SMe CF3 7,82 (d, 1H), 7,80 (d, 1H), 4,36 (c, 2H), 2,71 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 1,48 (t, 3H)
- 5-147
- Me SOMe CF3 7,97 (d, 1H), 7,90 (d, 1H), 4,37 (c, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,88 (s, 3H), 1,48 (t, 3H)
- 5-148
- Me SO2Me CF3 7,71 (d, 1H), 7,67 (d, 1H), 4,31 (c, 2H), 3,20 (s, 3H), 2,64 (s, 3H), 1,49 (t, 3H)
- 5-149
- Me SEt CF3 7,76 (s, 2H), 4,48 (c, 2H), 2,82 (s, 3H), 2,79 (c, 2H), 1,64 (t, 3H), 1,23 (t, 3H)
- 5-150
- Me SOEt CF3 7,76 (d, 1H), 7,71 (d, 1H), 4,48 (c, 2H), 3,44 (dd, 1H), 3,01-2,91 (m, 1H), 2,92 (s, 3H), 1,64 (t, 3H), 1,40 (t, 3H)
- 5-151
- Me SO2Et CF3 7,93 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 4,48 (c, 2H), 3,35 (c, 2H), 2,84 (s, 3H), 1,64 (t, 3H), 1,49 (t, 3H)
- 5-152
- Me S(CH2)2OMe CF3
- 5-153
- Me SO(CH2)2OMe CF3
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-154
- Me SO2(CH2)2OMe CF3
- 5-155
- Me Me SO2Me
- 5-156
- Me 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Me 8,12 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 4,60 (t, 2H), 4,45 (c, 2H), 3,38 (m, 2H), 3,20 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 1,62 (t, 3H)
- 5-157
- Me 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et
- 5-158
- Me 5-cianometil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Me
- 5-159
- Me 5-cianometil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
- 5-160
- Me NH2 SO2Me 11,52 (s ancho, 1H), 7,59 (d, 1H), 6,93 (d, 1H), 6,09 (s ancho, 2H), 4,33 (c, 2H), 3,17 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,47 (t, 3H)
- 5-161
- Me NHMe SO2Me
- 5-162
- Me NMe2 SO2Me
- 5-163
- Me NH(CH2)2OMe SO2Me 1,62 (t, 3H), 2,45 (s, 3H), 3,19 (s, 3H), 3,39 (s, 3H), 3,42 (m, 2H), 3,60 (m, 2H), 4,46 (c, 2H), 5,82 (s ancho, 1H), 7,25 (d,1 H), 7,77 (d, 1H), 10,64 (s, 1H)
- 5-164
- Me pirrazol-1-ilo SO2Me 8,11 (d, 1H), 8,07 (d, 1H), 7,99 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 6,59 (dd, 1H), 4,36 (c, 2H), 3,04 (s, 3H), 1,92 (s, 3H), 1,47 (t, 3H)
- 5-165
- Me OH SO2Me
- 5-166
- Me OMe SO2Me 11,63 (s ancho, 1H), 7,82 (d, 1H), 7,63 (d, 1H), 4,35 (c, 2H), 3,90 (s, 3H), 3,33 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 1,48 (t, 3H)
- 5-167
- Me OMe SO2Et
- 5-168
- Me OEt SO2Me
- 5-169
- Me OEt SO2Et
- 5-170
- Me OiPr SO2Me
- 5-171
- Me OiPr SO2Et
- 5-172
- Me O(CH2)2OMe SO2Me 11,65 (s ancho, 1H), 7,83 (d, 1H), 7,64 (d, 1H), 4,35 (c, 2H), 4,16 (m, 2H), 3,76 (m, 2H), 3,38 (s, 3H), 3,37 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 1,47 (t, 3H)
- 5-173
- Me O(CH2)2OMe SO2Et
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-174
- Me O(CH2)3OMe SO2Me 10,00 (s ancho, 1H), 7,96 (d, 1H), 7,61 (d, 1H), 4,47 (c, 2H), 4,18 (t, 2H), 3,62 (t, 2H), 3,38 (s, 3H), 3,27 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,16 (quin, 2H), 1,64 (t, 3H)
- 5-175
- Me O(CH2)3OMe SO2Et
- 5-176
- Me O(CH2)4OMe SO2Me
- 5-177
- Me O(CH2)4OMe SO2Et
- 5-178
- Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
- 5-179
- Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Et
- 5-180
- Me OCH2(CO)NMe2 SO2Me 11,63 (s ancho, 1H), 7,83 (d, 1H), 7,67 (d, 1H), 4,74 (s, 2H), 4,35 (c, 2H), 3,46 (s, 3H), 2,90 (s, 3H), 2,89 (s, 3H), 2,40 (s, 3H), 1,48 (t, 3H)
- 5-181
- Me OCH2(CO)NMe2 SO2Et
- 5-182
- Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 5-183
- Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 5-184
- Me O(CH2)2-O(3,5dimetoxipirimidin-2-ilo SO2Me
- 5-185
- Me Cl SO2Me
- 5-186
- Me SMe SO2Me
- 5-187
- Me SOMe SO2Me
- 5-188
- Me SO2Me SO2Me 8,18 (d, 1H), 7,96 (d, 1H), 4,24 (c, 2H), 3,57 (s, 3H), 3,55 (s, 3H), 2,73 (s, 3H), 1,41 (t, 3H)
- 5-189
- Me SO2Me SO2Et
- 5-190
- Me SEt SO2Me 8,13 (d, 1H), 7,76 (d, 1H), 4,47 (c, 2H), 3,47 (s, 3H), 2,92 (c, 2H), 2,79 (s, 3H), 1,64 (t, 3H), 1,29 (t, 3H)
- 5-191
- Me SOEt SO2Me 8,14 (d, 1H), 7,86 (d, 1H), 4,50 (c, 2H), 3,51 (m, 1H), 3,39 (s, 3H), 3,28 (m, 1H), 2,92 (s, 3H), 1,65 (t, 3H), 1,53 (t, 3H)
- 5-192
- Me SO2Et SO2Me 8,28 (d, 1H), 8,09 (d, 1H), 4,33 (c, 2H), 3,72 (c, 2H), 3,59 (s, 3H), 2,73 (s, 3H), 1,46 (t, 3H), 1,37 (t, 3H)
- 5-193
- Me S(CH2)2OMe SO2Me
- 5-194
- Me SO(CH2)2OMe SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-195
- Me S02(CH2)20Me SO2Me
- 5-196
- CH2SMe OMe SO2Me
- 5-197
- CH2OMe OMe SO2Me
- 5-198
- CH2O(CH2) 2 NH(CH2)2OEt SO2Me
- 5-199
- CH2O(CH2) 2OMe NH(CH2)3OEt SO2Me
- 5-200
- CH2O(CH2) 3OMe OMe SO2Me
- 5-201
- CH2O(CH2) 2OMe NH(CH2)2OMe SO2Me
- 5-202
- CH2O(CH2) 2OMe NH(CH2)30Me SO2Me
- 5-203
- Et SMe Cl 1,20 (t, 3H), 1,60 (t, 3H), 2,40 (s, 3H), 3,12 (c, 2H), 4,43 (c, 2H), 7,33 (d, 1H), 7,45 (d, 1H)
- 5-204
- Et SO2Me Cl 1,02 (t, 3H), 1,45 (t, 3H), 3,25 (c, 2H), 3,30 (s, 3H), 4,28 (c, 2H), 7,30 (d, 1H), 7,55 (d, 1H)
- 5-205
- Et SMe CF3 1,20 (t, 3H), 1,62 (t, 3H), 3,06 (s, 3H), 3,12 (m, 1H), 3,20 (m, 1H), 4,43 (c, 2H), 7,53 (d, 1H), 7,63 (d, 1H), 10,78 (s, 1H)
- 5-206
- Et SO2Me CF3 1,26 (t, 3H), 1,35 (t, 3H), 3,31 (s, 3H), 3,36 (c, 2H), 4,49 (c, 2H), 7,88 (d, 1H), 7,95 (d, 1H)
- 5-207
- Et F SO2Me
- 5-208
- Et NH(CH2)2OMe SO2Me
- 5-209
- iPr SO2Me CF3
- 5-210
- cPr SO2Me CF3
- 5-211
- CF3 O(CH2)2OMe F
- 5-212
- CF3 O(CH2)3OMe F
- 5-213
- CF3 OCH2CONMe2 F
- 5-214
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi F
- 5-215
- CF3 O(CH2)2OMe Cl
- 5-216
- CF3 O(CH2)3OMe Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-217
- CF3 OCH2CONMe2 Cl
- 5-218
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Cl
- 5-219
- CF3 O(CH2)2OMe Br
- 5-220
- CF3 O(CH2)3OMe Br
- 5-221
- CF3 OCH2CONMe2 Br
- 5-222
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Br
- 5-223
- CF3 O(CH2)2OMe I
- 5-224
- CF3 O(CH2)3OMe I
- 5-225
- CF3 OCH2CONMe2 I
- 5-226
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi I
- 5-227
- CF3 F SO2Me
- 5-228
- CF3 F SO2Et
- 5-229
- CF3 O(CH2)2OMe SO2Me 8,36 (d, 1H), 7,77 (d, 1H), 4,40-4,48 (m, 4H), 3,86 (t, 2H), 3,48 (s, 3H), 3,42 (s, 3H), 3,40 (s, 3H), 1,60 (t, 3H)
- 5-230
- CF3 O(CH2)2OMe SO2Et
- 5-231
- CF3 O(CH2)3OMe SO2Me 11,94 (s, 1H), 8,31 (d, 1H), 7,86 (d, 1H), 4,34 (c, 2H), 4,27 (t, 2H), 3,52 (t, 2H), 3,42 (s, 3H), 2,08 (quin, 2H), 1,47 (t, 3H)
- 5-232
- CF3 O(CH2)3OMe SO2Et 11,93 (s, 1H), 8,29 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 4,35 (c, 2H), 4,26 (t, 2H), 3,55 (t, 2H), 3,53 (t, 2H), 3,27 (s, 3H), 2,06 (quin, 2H), 1,47 (t, 3H), 1,13 (t, 3H)
- 5-233
- CF3 OCH2CONMe2 SO2Me 11,97 (s, 1H), 8,32 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 4,89 (s, 2H), 4,35 (c, 2H), 3,55 (s, 3H), 2,89 (s, 3H), 2,85 (s, 3H), 1,47 (t, 3H)
- 5-234
- CF3 OCH2CONMe2 SO2Et 11,95 (s, 1H), 8,31 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 4,87 (s, 2H), 4,35 (c, 2H), 3,75 (c, 2H), 2,88 (s, 3H), 2,84 (s, 3H), 1,47 (t, 3H), 1,09 (t, 3H)
- 5-235
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 5-236
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 5-237
- F SMe CF3 7,79 (t, 1H), 7,58 (d, 1H), 4,11 (c, 2H), 2,43 (s, 3H), 1,33 (t, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-238
- F SOMe CF3
- 5-239
- Cl Me Cl 7,63 (d, 1H), 7,58 (d, 1H), 4,36 (c, 2H), 2,51 (s, 3H), 1,47 (t, 3H)
- 5-240
- Cl OCH2CHCH2 Cl
- 5-241
- Cl OCH2CHF2 Cl
- 5-242
- Cl O(CH2)2OMe Cl 9,51 (s ancho, 1H), 7,52 (d, 1H), 7,47 (d, 1H), 4,47 (c, 2H), 4,25-4,27 (m, 2H), 3,81-3,84 (m, 2H), 3,47 (s, 3H), 1,63 (t, 3H)
- 5-243
- Cl OCH2(CO)NMe2 Cl
- 5-244
- Cl O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona Cl
- 5-245
- Cl SMe Cl 7,60 (d, 1H), 7,54 (d, 1H), 4,48 (c, 2H), 2,48 (s, 3H), 1,63 (t, 3H)
- 5-246
- Cl SOMe Cl 7,72 (d, 1H), 7,54 (d, 1H), 4,46 (c, 2H), 3,11 (s, 3H), 1,63 (t, 3H)
- 5-247
- Cl SO2Me Cl 7,71 (d, 1H), 7,66 (d, 1H), 4,52 (c, 2H), 3,43 (s, 3H), 1,63 (t, 3H)
- 5-248
- Cl F SMe 7,69 (dd, 1H), 7,22 (d, 1H), 4,45 (c, 2H), 2,55 (s, 3H), 1,62 (t, 3H)
- 5-249
- Cl Cl SO2Me
- 5-250
- Cl COOMe SO2Me
- 5-251
- Cl CONMe2 SO2Me
- 5-252
- Cl CONMe(OMe) SO2Me
- 5-253
- Cl CH2OMe SO2Me 1,60 (t, 3H), 3,25 (s, 3H), 3,51 (s, 3H), 4,44 (c, 2H), 5,10 (s, 2H), 7,78 (d, 1H), 8,16 (d, 1H), 11,02 (s, 1H)
- 5-254
- Cl CH2OMe SO2Et
- 5-255
- Cl CH2OEt SO2Me 1,26 (t, 3H), 1,60 (t, 3H), 3,30 (s, 3H), 3,71 (c, 2H), 4,49 (c, 2H), 5,14 (s, 2H), 7,78 (d, 1H), 8,16 (d, 1H), 10,6 (s, 1H)
- 5-256
- Cl CH2OEt SO2Et
- 5-257
- Cl CH2OCH2CHF2 SO2Me 1,63 (t, 3H), 3,26 (s, 3H), 3,88 (dt, 2H), 4,51 (c, 2H), 5,31 (s, 2H), 7,81 (d, 1H), 8,19 (d, 1H), 10,82 (s, 1H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-258
- Cl CH2OCH2CF3 SO2Me 7,94 (d, 1H), 7,65 (d, 1H), 5,25 (s, 2H), 4,33 (t, 2H), 4,01 (c, 2H), 3,19 (s, 3H), 1,49 (t, 3H)
- 5-259
- Cl CH2OCH2CF3 SO2Et
- 5-260
- Cl CH2OCH2CF2CHF2 SO2Me
- 5-261
- Cl CH2OcPentilo SO2Me
- 5-262
- Cl CH2PO(OMe)2 SO2Me
- 5-263
- Cl 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3ilo SMe
- 5-264
- Cl 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Me
- 5-265
- Cl 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et
- 5-266
- Cl 5-cianometil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Me
- 5-267
- Cl 5-cianometil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
- 5-268
- Cl 5-(Metoximetil)-4,5dihidro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
- 5-269
- Cl 5-(Metoximetil)-5-metil4,5-dihi-dro-1,2-oxazol-3ilo SO2Et
- 5-270
- Cl CH2O-tetrahidrofuran-3ilo SO2Me
- 5-271
- Cl CH2O-tetrahidrofuran-3ilo SO2Et
- 5-272
- Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-2-ilo SO2Me
- 5-273
- Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-2-ilo SO2Et
- 5-274
- Cl CH2OCH2 tetrahidrofuran-3-ilo SO2Me
- 5-275
- Cl CH2OCH2tetrahidrofuran-3-ilo SO2Et
- 5-276
- Cl OMe SO2Me 11,92 (s ancho, 1H), 7,93 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 4,38 (c, 2H), 4,01 (s, 3H), 3,50 (c, 2H), 1,48 (t, 3H), 1,13 (t, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-277
- Cl OMe SO2Et
- 5-278
- Cl OEt SO2M 10,30 (s ancho, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,62 (d, 1H), 4,51 (c, 2H), 4,36 (c, 2H), 3,31 (s, 3H), 1,64 (t, 3H), 1,55 (t, 3H)
- 5-279
- Cl OEt SO2Et 11,91 (s ancho, 1H), 7,94 (d, 1H), 7,77 (d, 1H), 4,38 (c, 2H), 4,24 (c, 2H), 3,52 (c, 2H), 1,48 (t, 3H), 1,45 (t, 3H), 1,12 (t, 3H)
- 5-280
- Cl OiPr SO2Me 10,25 (s ancho, 1H), 8,06 (d, 1H), 7,55 (d, 1H), 5,30 (sep, 1H), 4,51 (c, 2H), 3,27 (s, 3H), 1,64 (t, 3H), 1,42 (d, 6H)
- 5-281
- Cl OiPr SO2Et 11,94 (s ancho, 1H), 7,95 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 5,15-5,22 (m, 1H), 4,38 (c, 2H), 3,49 (c, 2H), 1,48 (t, 3H), 1,34 (d, 6H), 1,09 (t, 3H)
- 5-282
- Cl O(CH2)2OMe SO2Me 7,97 (d, 1H), 7,77 (d, 1H), 4,38 (c, 2H), 4,32 (m, 2H), 3,80 (m, 2H), 3,40 (s, 3H), 3,39 (s, 3H), 1,48 (t, 3H)
- 5-283
- Cl O(CH2)4OMe SO2Me
- 5-284
- Cl O(CH2)4OMe SO2Et
- 5-285
- Cl O(CH2)3OMe SO2Me 10,65 (s ancho, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,61 (d, 1H), 4,50 (c, 2H), 4,39 (t, 2H), 3,63 (t, 2H), 3,38 (s, 3H), 3,30 (s, 3H), 2,21 (quin, 2H), 1,64 (t, 3H)
- 5-286
- Cl O(CH2)3OMe SO2Et 7,93 (d, 1H), 7,76 (d, 1H), 4,46 (c, 2H), 4,24 (m, 2H), 3,58-3,52 (m, 4H), 3,27(s, 3H), 2,09 (m, 2H), 1,48 (t, 3H), 1,13 (t, 3H)
- 5-287
- Cl O(CH2)2OEt SO2Me 10,65 (s ancho, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,62 (d, 1H), 4,50 (c, 2H), 4,48 (t, 2H), 3,91 (t, 2H), 3,65 (c, 2H), 3,36 (s, 3H), 1,64 (t, 3H), 1,27 (t, 3H)
- 5-288
- Cl O(CH2)2OMe SO2Et 11,91 (s ancho, 1H), 7,93 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 4,38 (c, 2H), 4,30-4,34 (m, 2H), 3,78 (t, 2H), 3,58 (c, 2H), 3,48 (s, 3H), 1,48 (t, 3H), 1,13 (t, 3H)
- 5-289
- Cl [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me 11,01 (s ancho, 1H), 7,95 (d, 1H), 7,78 (d, 1 H), 4,38 (c, 2H), 4,20-4,25 (m, 1H), 4,10-4,15 (m, 1H), 4,00-4,05 (m, 1H), 3,89 (dd, 1 H), 3,80-3,82 (m, 1 H), 3,65-3,70 (m, 2H), 3,453,55 (m, 2H), 1,48 (t, 3H)
- 5-290
- Cl [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Et 8,02 (d, 1H), 7,62 (d, 1H), 4,51 (c, 2H), 4,38 (dd, 1H), 4,21 (dd, 1H), 4,10-4,17 (m, 1H), 3,66-3,96 (m, 5H), 3,59 (dd, 1H), 3,49 (c, 2H), 1,63 (t, 3H), 1,28 (t, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-291
- Cl OCH2(CO)NMe2 SO2Me 11,15 (s ancho, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,67 (d, 1H), 5,02 (s, 2H), 4,49 (c, 2H), 3,45 (s, 3H), 3,04 (s, 3H9, 2,96 (s, 3H), 1,63 (t, 3H)
- 5-292
- Cl OCH2(CO)NMe2 SO2Et 11,92 (s ancho, 1H), 7,95 (d, 1H), 7,81 (d, 1H), 4,89 (s, 2H), 4,38 (c, 2H), 3,70 (c, 2H), 2,89 (s, 3H), 2,88 (s, 3H), 1,48 (t, 3H), 1,11 (t, 3H)
- 5-293
- Cl SMe SO2Me
- 5-294
- Cl SOMe SO2Me
- 5-295
- Br OMe Br 10,20 (s ancho, 1H), 7,68 (d, 1H), 7,33 (d, 1H), 4,50 (c, 2H), 3,95 (s, 3H), 1,64 (t, 3H)
- 5-296
- Br O(CH2)2OMe Br 11,72 (s ancho, 1H), 7,84 (d, 1H), 7,41 (d, 1H), 4,37 (c, 2H), 4,15 (m, 2H), 3,76 (m, 2H), 3,33 (s, 3H), 1,47 (t, 3H)
- 5-297
- Br O(CH2)2OMe SO2Me
- 5-298
- Br O(CH2)2OMe SO2Et
- 5-299
- Br O(CH2)3OMe SO2Me
- 5-300
- Br O(CH2)3OMe SO2Et
- 5-301
- Br O(CH2)4OMe SO2Me
- 5-302
- Br O(CH2)4OMe SO2Et
- 5-303
- Br [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Me
- 5-304
- Br [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Et
- 5-305
- I O(CH2)2OMe SO2Me
- 5-306
- I O(CH2)2OMe SO2Et
- 5-307
- I O(CH2)3OMe SO2Me
- 5-308
- I O(CH2)3OMe SO2Et
- 5-309
- I O(CH2)4OMe SO2Me
- 5-310
- I O(CH2)4OMe SO2Et
- 5-311
- I [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Me
- 5-312
- I [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Et
- 5-313
- OMe SMe CF3
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-314
- OMe SOMe CF3
- 5-315
- OMe SO2Me CF3
- 5-316
- OMe SOEt CF3
- 5-317
- OMe SO2Et CF3
- 5-318
- OMe S(CH2)2OMe CF3
- 5-319
- OMe SO(CH2)2OMe CF3
- 5-320
- OMe SO2(CH2)2OMe CF3
- 5-321
- OMe SMe Cl
- 5-322
- OMe SOMe Cl
- 5-323
- OMe SO2Me Cl
- 5-324
- OMe SEt Cl
- 5-325
- OMe SOEt Cl
- 5-326
- OMe SO2Et Cl
- 5-327
- OMe S(CH2)2OMe Cl
- 5-328
- OMe SO(CH2)2OMe Cl
- 5-329
- OMe SO2(CH2)2OMe Cl
- 5-330
- OCH2c-Pr SMe CF3
- 5-331
- OCH2c-Pr SOMe CF3
- 5-332
- OCH2c-Pr SO2Me CF3
- 5-333
- OCH2c-Pr SEt CF3
- 5-334
- OCH2c-Pr SOEt CF3
- 5-335
- OCH2c-Pr SO2Et CF3
- 5-336
- OCH2c-Pr S(CH2)2OMe CF3
- 5-337
- OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe CF3
- 5-338
- OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe CF3
- 5-339
- OCH2c-Pr SMe Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-340
- OCH2c-Pr SOMe Cl
- 5-341
- OCH2c-Pr SO2Me Cl
- 5-342
- OCH2c-Pr SEt Cl
- 5-343
- OCH2c-Pr SOEt Cl
- 5-344
- OCH2c-Pr SO2Et Cl
- 5-345
- OCH2c-Pr S(CH2)2OMe Cl
- 5-346
- OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe Cl
- 5-347
- OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe Cl
- 5-348
- OCH2c-Pr SMe SO2Me
- 5-349
- OCH2c-Pr SOMe SO2Me
- 5-350
- OCH2c-Pr SO2Me SO2Me
- 5-351
- OCH2c-Pr SEt SO2Me
- 5-352
- OCH2c-Pr SOEt SO2Me
- 5-353
- OCH2c-Pr SO2Et SO2Me
- 5-354
- OCH2c-Pr S(CH2)2OMe SO2Me
- 5-355
- OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe SO2Me
- 5-356
- OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe SO2Me
- 5-357
- SO2Me F CF3
- 5-358
- SO2Me NH2 CF3
- 5-359
- SO2Me NHEt Cl
- 5-360
- SMe SEt F
- 5-361
- SMe SMe F
- 5-362
- Et H F 11,40 (s ancho, 1H), 7,72 (dd, 1H), 7,26 (dd, 1H), 7,19 (ddd, 1H), 4,32 (c, 2H), 2,80 (c, 2H), 1,46 (t, 3H), 1,19 (t, 3H)
- 5-363
- CH2SMe H Br 11,55 (s ancho, 1H), 7,71 (s, 1H), 7,67 (s, 2H), 4,36 (c, 2H), 3,95 (s, 2H), 1,96 (s, 3H), 1,48 (t, 3H)
- 5-364
- NHSO2Me H CF3
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-365
- NHSO2Et H CF3
- 5-366
- NHSO2CF3 H CF3
- 5-367
- NHSO2Me H SO2Me
- 5-368
- NHSO2Et H SO2Me
- 5-369
- NHSO2CF3 H SO2Me
- 5-370
- NMeSO2Me H CF3
- 5-371
- NMeSO2Et H CF3
- 5-372
- NMeSO2CF 3 H CF3
- 5-373
- NMeSO2Me H SO2Me
- 5-374
- NMeSO2Et H SO2Me
- 5-375
- NMeSO2CF 3 H SO2Me
- 5-376
- OMe H SO2Me 11,20 (s ancho, 1H), 7,92 (d, 1H), 7,65 (d, 1H), 7,64 (dd, 1H), 4,33 (c, 2H), 4,00 (s, 3H), 3,32 (s, 3H), 1,45 (t, 3H)
- 5-377
- OSO2Me H CF3
- 5-378
- OSO2Et H CF3
- 5-379
- OSO2CF3 H CF3
- 5-380
- OSO2Me H SO2Me
- 5-381
- OSO2Et H SO2Me
- 5-382
- OSO2CF3 H SO2Me
- 5-383
- Cl H CN 11,90 (s ancho, 1H), 8,27 (s, 1H), 8,03 (dd, 1H), 7,96 (d, 1H), 4,35 (c, 2H), 1,47 (t, 3H)
- 5-384
- Cl H Morfolin-4-ilo 7,60 (d, 1H), 7,06 (d, 1H), 7,00 (dd, 1H), 4,30 (c, 2H), 3,73 (m, 4H), 3,28 (m, 4H), 1,45 (t, 3H)
- 5-385
- Cl H 4-Metil-3trifluorometil-1,2,4triazolin-5-on-1-ilo 11,75 (s ancho, 1H), 8,11 (d, 1H), 8,00 (dd, 1H), 7,91 (d, 1H), 4,36 (c, 2H), 3,38 (s, 3H), 1,47 (t, 3H)
- 5-386
- Cl H I 11,70 (s ancho, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,90 (dd, 1H), 7,51 (d, 1H), 4,34 (c, 2H), 1,47 (t, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-387
- SMe H Br 11,50 (s ancho, 1H), 7,67 (d, 1H), 7,57 (d, 1H), 7,52 (dd, 1H), 4,32 (c, 2H), 2,43 (s, 3H), 1,45 (t, 3H)
- 5-388
- SMe H CF3 7,90 (d, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,68 (d, 1H), 4,36 (c, 2H), 2,57 (s, 3H), 1,48 (t, 3H)
- 5-389
- SMe H SMe 7,70 (d, 1H), 7,19 (s, 1H), 7,16 (d, 1H), 4,39 (c, 3H), 2,57 (s, 3H), 2,47 (s, 3H), 1,45 (t, 3H)
- 5-390
- SO2Me H SO2Me 8,50 (s, 1H), 8,46 (d, 1H), 8,19 (d, 1H), 4,42 (c, 3H), 3,44 (s, 3H), 3,40 (s, 3H), 1,47 (t, 3H)
- 5-391
- Me SOMe Me 9,40 (s ancho, 1H), 7,68 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 4,46 (c, 2H), 2,82 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 1,63 (t, 3H)
- 5-392
- Me SMe CN 7,76 (d, 1H), 7,72 (d, 1H), 4,50 (c, 2H), 2,76 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 1,63 (t, 3H) (600 MHz)
- 5-393
- Me SOMe CN 7,95 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 4,32 (c, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,57 (s, 3H), 1,49 (t, 3H)
- 5-394
- Me SO2Me CN 7,91 (s ancho, 2H), 4,48 (c, 2H), 3,31 (s, 3H), 2,89 (s, 3H), 1,64 (t, 3H)
- 5-395
- Me SMe NMe2
- 5-396
- Me SOMe NMe2
- 5-397
- Me SO2Me NMe2
- 5-398
- Me SMe Imidazol-1-ilo
- 5-399
- Me SMe 1,2,4-Triazol-1-ilo
- 5-400
- Me SO2Me Imidazol-1-ilo
- 5-401
- Me SOMe 1,2,4-Triazol-1-ilo
- 5-402
- Me SO2Me 1,2,4-Triazol-1-ilo
- 5-403
- Me SMe OMe
- 5-404
- Me SOMe OMe
- 5-405
- Me SO2Me OMe
- 5-406
- Me SEt OMe
- 5-407
- Me SOEt OMe
- 5-408
- Me SO2Et OMe
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-409
- Me SMe OEt 7,77 (d, 1H), 6,86 (d, 1H), 4,45 (c, 2H), 4,20 (c, 2H), 2,74 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 1,60 (t, 3H), 1,53 (t, 3H)
- 5-410
- Me SOMe OEt
- 5-411
- Me SO2Me OEt 7,81 (d, 1H), 7,00 (d, 1H), 4,47 (c, 2H), 4,27 (c, 2H), 3,33 (s, 3H), 2,82 (s, 3H), 1,62 (t, 3H), 1,55 (t, 3H)
- 5-412
- Me tetrahidrofuran-2-ilmetoxi Cl 11,48 (s ancho, 1H), 7,50 (d, 1H), 7,43 (d, 1H), 4,32 (c, 2H), 4,17-4,22 (m, 1H), 3,87-3,89 (m, 2H), 3,81 (c, 1H), 3,72 (c, 1H), 2,38 (s, 3H), 1,99-2,05 (m, 1H), 1,80-1,92 (m, 2H), 1,701,77 (m, 1H), 1,46 (t, 3H)
- 5-413
- Me O(CH2)3SMe Cl 11,50 (s ancho, 1H), 7,46 (d, 1H), 7,41 (d, 1H), 4,28 (c, 2H), 3,97 (t, 2H), 2,71 (t, 2H), 2,37 (s, 3H), 2,09 (s, 3H), 2,04 (quin, 2H), 1,43 (t, 3H)
- 5-414
- Me O(CH2)2SEt Cl 11,60 (s ancho, 1H), 7,40 (s, 2H), 4,23 (c, 2H), 4,02 (t, 2H), 2,94 (t, 2H), 2,63 (c, 2H), 2,41 (s, 3H), 1,41 (t, 3H), 1,21 (t, 3H)
- 5-415
- Me O(CH2)2SMe Cl 11,50 (s ancho, 1H), 7,49 (d, 1H), 7,44 (d, 1H), 4,30 (c, 2H), 4,06 (t, 2H), 2,92 (t, 2H), 2,40 (s, 3H), 2,16 (s, 3H), 1,45 (t, 3H)
- 5-416
- Me OEt Cl 11,44 (s ancho, 1H), 7,50 (d, 1H), 7,42 (d, 1H), 4,32 (c, 2H), 3,97 (c, 2H), 2,37 (s, 3H), 1,46 (t, 3H), 1,39 (t, 3H)
- 5-417
- Me OMe Cl 11,50 (s ancho, 1H), 7,50 (d, 1H), 7,43 (d, 1H), 4,31 (c, 2H), 3,78 (s, 3H), 2,37 (s, 3H), 1,46 (t, 3H)
- 5-418
- Me O(CH2)2N(Me)SO2Me Cl 11,50 (s ancho, 1H), 7,50 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 4,32 (c, 2H), 4,04 (t, 2H), 3,54 (t, 2H), 2,96 (s, 3H), 2,94 (s, 3H), 2,39 (s, 3H), 1,46 (t, 3H)
- 5-419
- Me tetrahidrofuran-2-ilmetoxi Br 11,45 (s ancho, 1H), 7,64 (d, 1H), 7,35 (d, 1H), 4,32 (c, 2H), 4,18-4,25 (m, 1H), 3,87 (d, 2H), 3,79-3,85 (m, 1H), 3,69-3,75 (m, 1H), 2,40 (s, 3H), 1,98-2,05 (m, 1H), 1,73-1,90 (m, 3H), 1,46 (t, 3H)
- 5-420
- Me OEt Br 11,45 (s ancho, 1H), 7,64 (d, 1H), 7,34 (d, 1H), 4,32 (c, 2H), 3,95 (c, 2H), 2,33 (s, 3H), 1,46 (t, 3H), 1,40 (t, 3H)
- 5-421
- Me O(CH2)2OMe Br 9,52 (s ancho, 1H), 7,56 (d, 1H), 7,37 (d, 1H), 4,45 (c, 2H), 4,10-4,12 (m, 2H), 3,79-3,81 (m, 2H), 3,47 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 1,62 (t, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-422
- Me O(CH2)3OMe Br 9,50 (s ancho, 1H), 7,56 (d, 1H), 7,37 (d, 1H), 4,45 (c, 2H), 4,01 (t, 2H), 3,65 (t, 2H), 3,38 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,13 (quin, 2H), 1,62 (t, 3H)
- 5-423
- Me O(CH2)3SMe Br 11,60 (s ancho, 1H), 7,58 (d, 1H), 7,33 (d, 1H), 4,26 (c, 2H), 3,94 (t, 2H), 2,72 (t, 2H), 2,39 (s, 3H), 2,09 (s, 3H), 2,05 (quin, 2H), 1,42 (t, 3H)
- 5-424
- Me O(CH2)2SEt Br 11,60 (s ancho, 1H), 7,52 (d, 1H), 7,31 (d, 1H), 4,20 (c, 2H), 4,00 (t, 2H), 2,95 (t, 2H), 2,63 (c, 2H), 2,42 (s, 3H), 1,39 (t, 3H), 1,22 (t, 3H)
- 5-425
- Me O(CH2)2SMe Br 11,49 (s ancho, 1H), 7,65 (d, 1H), 7,37 (d, 1H), 4,31 (c, 2H), 4,04 (t, 2H), 2,93 (t, 2H), 2,42 (s, 3H), 2,17 (s, 3H), 1,45 (t, 3H)
- 5-426
- Me 1,4-dioxan-2-ilmetoxi Br 11,50 (s ancho, 1H), 7,65 (d, 1H), 7,37 (d, 1H), 4,31 (c, 2H), 3,87-3,91 (m, 4H), 3,79-3,81 (m, 1H), 3,66-3,69 (m, 2H), 3,48-3,52 (m, 2H), 2,38 (s, 3H), 1,46 (t, 3H)
- 5-427
- Me OMe Br 11,49 (s ancho, 1H), 7,65 (d, 1H), 7,37 (d, 1H), 4,32 (c, 2H), 3,77 (s, 3H), 3,28 (s, 3H), 1,46 (t, 3H)
- 5-428
- Me Me SMe 11,35 (s ancho, 1H), 7,46 (d, 1H), 7,19 (d, 1H), 4,32 (c, 2H), 2,43 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 1,46 (t, 3H)
- 5-429
- Me F SMe 7,68 (d, 1H), 7,31 (t, 1H), 4,31 (c, 2H), 2,54 (s, 3H), 2,34 (d, 3H), 1,46 (t, 3H)
- 5-430
- Me NHEt SO2Me 1,30 (t, 3H), 1,63 (t, 3H), 2,46 (s, 3H), 3,10 (s, 3H), 3,28 (c, 2H), 4,47 (c, 2H), 5,56 (s ancho, 1H), 7,26 (d, 1H), 7,79 (d, 1H), 10,62 (s, 1H)
- 5-431
- Me NHnPr SO2Me 1,03 (t, 3H), 1,63 (t, 3H), 1,71 (m, 2H), 2,46 (s, 3H), 3,09 (s, 3H), 3,19 (t, 2H), 4,47 (c, 2H), 5,66 (s ancho, 1H), 7,24 (d, 1H), 7,79 (d, 1H), 10,58 (s, 1H)
- 5-432
- Me N(CH3)CH2cPr SO2Me 0,12 (m, 1H), 0,22 (m, 1H), 0,47 (m, 1H), 0,63 (m, 1H), 1,09 (m, 1H), 1,63 (t, 3H), 2,44 (s, 3H), 2,65 (m, 1H), 2,95 (s, 3H), 3,19 (m, 1H), 3,34 (s, 3H), 4,46 (c, 2H), 7,59 (d, 1H), 7,92 (d, 1H)
- 5-433
- Me NH(CH2)2OEt SO2Me 1,22 (t, 3H), 1,63 (t, 3H), 2,45 (s, 3H), 3,20 (s, 3H), 3,41 (m, 2H), 3,56 (c, 2H), 3,65 (m, 2H), 4,56 (c, 2H), 5,85 (s, 1H), 7,25 (d, 1H), 7,77 (d, 1H), 10,46 (s, 1H)
- 5-434
- Me NHCH2CH(OMe)2 SO2Me 1,63 (t, 3H), 2,46 (s, 3H), 3,19 (s, 3H), 3,38 (m, 2H), 3,43 (s, 3H), 4,46 (c, 2H), 4,54 (t, 1H), 5,80 (t ancho, 1H), 7,25 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 10,57 (s ancho, 1H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-435
- Me NHCH2CH2(1,3-dioxan-2ilo) SO2Me 1,38 (dd, 1H), 1,63 (t, 3H), 1,98 (m, 2H), 2,12 (m,1 H), 2,45 (s, 3H), 3,15 (s, 3H), 3,32 (s ancho, 2H), 3,80 (m, 2H), 4,13 (m, 2H), 4,46 (c, 2H), 4,78 (t, 1H), 5,72 (s ancho, 1H), 7,28 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 10,47 (s, 1H)
- 5-436
- Me NHCH2(4-metil-1,3dioxolan-2-ilo) SO2Me 1,29 und 1,37 (d und d, 3H), 1,61 (t, 3H), 2,46 (s, 3H), 3,18 (s, 3H), 3,48 (m, 1H), 3,52 (m, 2H), 4,03 (t, 1H), 4,25 und 4,38 (m und m, 1H), 4,47 (c, 2H), 5,14 und 5,23 (t und t, 1H), 5,97 (t ancho, 1H), 7,24 (d, 1H), 7,75(dd, 1H), 10,70 (s, 1H)
- 5-437
- Me NHCO2(CH2)2OMe SO2Me 11,74 (s ancho, 1H), 9,30 (s ancho, 1H), 7,95 (d, 1H), 7,82 (d, 1H), 4,35 (c, 2H), 4,21 (m, 2H), 3,57 (m, 2H), 3,31 (s, 1H), 3,25 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,47 (t, 3H)
- 5-438
- Me NHCONMeCH2iPr SO2Me 11,65 (s ancho, 1H), 7,77 (d, 1H), 7,25 (d, 1H), 5,60, 5,57 (2s, 1H), 4,34 (c, 2H), 3,69 (m, 1H), 3,29 (s, 1H), 3,17-3,0 (m, 2H), 2,32, 2,25 (2s, 3H), 1,47 (t, 3H), 1,15,0,88 (2d, 6H)
- 5-439
- Me NHCH2CONHEt SO2Me 11,70 (s ancho, 1H), 8,13 (t, 1H), 7,72 (d, 1H), 7,26 (d, 1H), 6,18 (t, 1H), 4,34 (c, 2H), 3,88 (d, 2H), 3,33 (s, 1H), 3,14 (m, 2H), 2,32 (s, 3H), 1,47 (t, 3H), 1,04 (t, 3H)
- 5-440
- Me NHCH2-tetrahidrofuran-2ilo SO2Me 11,70 (s ancho, 1H), 7,73 (d, 1H), 7,28 (d, 1H), 5,73 (t, 1H), 4,43 (c, 2H), 4,03 (m, 1H), 3,82 (m, 1H), 3,69 (m, 1H), 3,36-3,27 (m, 1H), 3,31 (s, 1H), 3,13 (m, 1H), 2,34 (s, 3H), 2,02-1,55 (m, 4H), 1,47 (t, 3H)
- 5-441
- Me 3-Metil-tetrahidropirimid2-on-1-ilo SO2Me 11,74 (s ancho, 1H), 7,96 (d, 1H), 7,83 (d, 1H), 4,36 (c, 2H), 3,53-3,33 (m, 4H), 3,19 (s, 3H), 2,90 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 2,18-2,01 (m, 2H), 1,47 (t, 3H)
- 5-442
- Me Pirrolidin-2-on-1-ilo SO2Me 11,80 (s ancho, 1H), 8,01 (d, 1H), 7,90 (d, 1H), 4,35 (c, 2H), 3,75-3,61 (m, 2H), 3,20 (s, 3H), 2,59-2,39 (m, 2H), 2,28 (s, 3H), 2,23-2,17 (m, 2H), 1,47 (t, 3H)
- 5-443
- Me pirazol-1-ilo SO2Me
- 5-444
- Me 4-Metoxi-pirazol-1-ilo SO2Me 11,80 (s ancho, 1H), 8,10 (d, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,76 (s, 1H), 7,67 (s, 1H), 4,36 (c, 2H), 3,75 (s, 3H), 3,12 (s, 3H), 1,97 (s, 3H), 1,47 (t, 3H)
- 5-445
- Me 4-Me-pirazol-1-ilo SO2Me
- 5-446
- Me 3,5-Dimetil-pirazol-1-ilo SO2Me 8,09 (d, 1H), 8,05 (d, 1H), 6,13 (s, 1H), 4,35 (c, 2H), 3,17 (s, 3H), 2,22 (s, 3H), 1,99 (s, 3H), 1,87 (s, 3H), 1,47 (t, 3H)
- 5-447
- Me 4-CN-pirazol-1-ilo SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-448
- Me 4-Cl-pirazol-1-ilo SO2Me
- 5-449
- Me 1,2,3-triazol-1-ilo SO2Me
- 5-450
- Me 1,2,4-triazol-1-ilo SO2Me
- 5-451
- Me 5-iPr-1,2,4-triazol-1-ilo SO2Me
- 5-452
- Me 5-EtS-1,2,4-triazol-1-ilo SO2Me
- 5-453
- Me O(CH2)3SMe SO2Me 11,62 (s ancho, 1H), 7,83 (d, 1H), 7,63 (d, 1H), 4,35 (c, 2H), 4,10 (t, 2H), 3,34 (s, 3H), 2,71 (t, 2H), 2,41 (s, 3H), 2,12 (quin, 2H), 2,10 (s, 3H), 1,48 (t, 3H)
- 5-454
- Me O(CH2)2SEt SO2Me 11,62 (s ancho, 1H), 7,83 (d, 1H), 7,64 (d, 1H), 4,35 (c, 2H), 4,15 (t, 2H), 3,38 (s, 3H), 3,02 (t, 2H), 2,63 (c, 2H), 2,43 (s, 3H), 1,48 (t, 3H), 1,23 (t, 3H)
- 5-455
- Me O(CH2)2SMe SO2Me 11,62 (s ancho, 1H), 7,83 (d, 1H), 7,64 (d, 1H), 4,35 (c, 2H), 4,17 (t, 2H), 3,39 (s, 3H), 2,99 (t, 2H), 2,44 (s, 3H), 2,17 (s, 3H), 1,48 (t, 3H)
- 5-456
- Me tetrahidrofuran-2-ilmetoxi SO2Me 10,44 (s ancho, 1H), 7,97 (d, 1H), 7,65 (d, 1H), 4,47 (c, 2H), 4,40-4,43 (m, 1H), 4,07-4,11 (m, 2H), 3,97 (dd, 1H), 3,88 (dd, 1H), 3,32 (s, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,00-2,11 (m, 1H), 1,95-1,99 (m, 2H), 1,67-1,73 (m, 1H), 1,63 (t, 3H)
- 5-457
- Me SCH2CF3 SO2Me
- 5-458
- Me SOCH2CF3 SO2Me
- 5-459
- Me SO2CH2CF3 SO2Me
- 5-460
- Me SMe SO2Et
- 5-461
- Me SOMe SO2Et
- 5-462
- Me SEt SO2Et
- 5-463
- Me SOEt SO2Et
- 5-464
- Me SO2Et SO2Et
- 5-465
- Me S(CH2)2OMe SO2Et
- 5-466
- Me SO(CH2)2OMe SO2Et
- 5-467
- Me SO2(CH2)2OMe SO2Et
- 5-468
- Me S(4-F-F) SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-469
- Me SO(4-F-F) SO2Me
- 5-470
- Me SO2(4-F-F) SO2Me
- 5-471
- Et SOMe CF3 1,25 (t, 3H), 1,65 (t, 3H), 3,04 (s, 3H), 3,42 (m, 1H), 3,62 (m, 1H), 4,48 (c, 2H), 7,72 (d, 1H), 7,81 (d, 1H)
- 5-472
- Et SEt CF3
- 5-473
- Et SOEt CF3
- 5-474
- Et SO2Et CF3
- 5-475
- Et S(CH2)2OMe CF3
- 5-476
- Et SO(CH2)2OMe CF3
- 5-477
- Et SO2(CH2)2OMe CF3
- 5-478
- Et SEt Cl 7,58 (d, 1H), 7,48 (d, 1H), 4,47 (c, 2H), 3,20 (c, 2H), 2,91 (c, 2H), 1,62 (t, 3H), 1,25-1,19 (m, 6H)
- 5-479
- Et SOEt Cl 7,64 (d, 1H), 7,38 (d, 1H), 4,43 (c, 2H), 3,57 (m, 1H), 3,20-2,95 (m, 3H), 1,62 (t, 3H), 1,39 (t, 3H), 1,18 (t, 3H)
- 5-480
- Et SO2Et Cl 7,62 (d, 1H), 7,52 (d, 1H), 4,45 (c, 2H), 3,51 (c, 2H), 3,30 (c, 2H), 1,60 (t, 3H), 1,37 (t, 3H), 1,27 (t, 3H)
- 5-481
- Et S(CH2)2OMe Cl
- 5-482
- Et SO(CH2)2OMe Cl
- 5-483
- Et SO2(CH2)2OMe Cl
- 5-484
- Et SOMe Cl 1,2 (t, 3H), 1,42 (t, 3H), 3,08 (s, 3H), 3,18 (m, 1H), 3,23 (m, 1H), 4,28 (c, 2H), 7,52 (d, 1H), 7,70 (d, 1H)
- 5-485
- Et SMe Br 1,23 (t, 3H), 1,62 (t, 3H), 2,42 (s, 3H), 3,20 (c, 2H), 4,46 (c, 3H), 7,52 (d, 1H), 7,69 (d, 1H), 10,68 (s, 1H)
- 5-486
- Et SOMe Br 1,25 (t, 3H), 3,10 (s, 3H), 3,19 (m, 1H), 3,35 (m, 1H), 4,13 (s, 3H), 7,55 (d, 1H), 7,65 (d, 1H),
- 5-487
- Et SO2Me Br 1,06 (t, 3H), 1,48 (t, 3H), 3,26 (c, 2H), 3,32 (s, 3H), 4,30 (c, 2H), 7,45 (d, 1H), 7,59 (d, 1H), 8,55 (s, 1H)
- 5-488
- Et SEt SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-489
- Et SOEt SO2Me
- 5-490
- Et SO2Et SO2Me
- 5-491
- Et S(CH2)2OMe SO2Me
- 5-492
- Et SO(CH2)2OMe SO2Me
- 5-493
- Et SO2(CH2)2OMe SO2Me
- 5-494
- Et SMe SO2Et
- 5-495
- Et SOMe SO2Et
- 5-496
- Et SO2Me SO2Et
- 5-497
- Et SEt SO2Et
- 5-498
- Et SOEt SO2Et
- 5-499
- Et SO2Et SO2Et
- 5-500
- Et S(CH2)2OMe SO2Et
- 5-501
- Et SO(CH2)2OMe SO2Et
- 5-502
- Et SO2(CH2)2OMe SO2Et
- 5-503
- Et SMe SO2Me
- 5-504
- Et SOMe SO2Me
- 5-505
- Et SO2Me SO2Me
- 5-506
- nPr SMe CF3 0,92 (t, 3H), 1,35 (t, 3H), 1,62 (m, 2H), 2,25 (s, 3H), 3,10 (m, 2H), 4,15 (c, 2H), 7,62 (m, 2H)
- 5-507
- nPr SOMe CF3 0,96 (t, 3H), 1,52 (m, 1H), 1,64 (t, 3H), 1,71 (m, 1H), 3,04 (s, 3H), 3,28 (m, 1H), 3,58 (m, 1H), 4,47 (c, 2H), 7,73 (d, 1H), 7,81 (d, 1H), 10,90 (s ancho, 1H)
- 5-508
- nPr SO2Me CF3 0,98 (t, 3H), 1,64 (t, 3H), 1,67 (m, 2H), 3,25 (m, 2H), 3,30 (s, 3H), 4,47 (c, 2H), 7,91 (s, 2H), 10,6 (s ancho, 1H)
- 5-509
- nPr SMe Cl 0,96 (t, 3H), 1,60 (m, 2H), 1,62 (t, 3H), 2,41 (s, 3H), 3,13 (m, 2H), 4,46 (c, 2H), 7,49 (d, 1H), 7,61 (d, 1H), 10,75 (s, 1H)
- 5-510
- nPr SOMe Cl 0,97 (t, 3H), 1,39 (m, 1H), 1,61 (t, 3H), 1,62 (m, 1H), 2,88 (m, 1H), 3,05 (m, 1H), 3,08 (s, 3H), 4,42 (c, 3H), 7,40 (d, 1H), 7,65 (d, 1H), 11,0 (s ancho, 1H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-511
- nPr SO2Me Cl 0,92 (t, 3H), 1,62 (t, 3H), 1,65 (m, 2H), 3,22 (m, 2H), 3,37 (s, 3H), 4,46 (c, 2H), 7,52 (d, 1H), 7,63 (d, 1H), 10,65 (s, 1H)
- 5-512
- nPr SMe Br 0,96 (t, 3H), 1,60 (t, 3H), 1,61 (m, 2H), 2,41 (s, 3H), 3,15 (m, 2H), 4,46 (c, 3H), 7,51 (d, 1H), 7,69 (d, 1H)
- 5-513
- nPr SOMe Br 0,97 (t, 3H), 1,47 (m, 1H), 1,58 (m, 1H), 1,62 (t, 3H), 2,99 (m, 1H), 3,06 (s, 3H), 3,13 (m, 1H), 4,43 (c, 2H), 7,53 (d, 1H), 7,61 (d, 1H), 10,78 (s, 1H)
- 5-514
- nPr SO2Me Br 0,92 (t, 3H), 1,62 (t, 3H), 1,65 (m, 2H), 3,23 (m, 2H), 3,38 (s, 3H), 4,45 (c, 2H), 7,52 (d, 1H), 7,75 (d, 1H), 10,60 (s, 1H)
- 5-515
- nPr SMe SO2Me
- 5-516
- nPr SOMe SO2Me
- 5-517
- nPr SO2Me SO2Me
- 5-518
- iPr SMe CF3
- 5-519
- iPr SOMe CF3
- 5-520
- iPr SMe Cl 1,43 (d, 6H), 1,62 (t, 3H), 2,41 (s, 3H), 3,88 (s ancho, 1H), 4,48 (c, 2H), 7,43 (m ancho, 2H), 10,28 (s, 1H)
- 5-521
- iPr SOMe Cl 1,38 (m, 6H), 1,60 (t, 3H), 3,09 (s, 3H), 3,88 (s ancho, 1H), 4,42 (c, 2H), 7,38 (d, 1H), 7,51 (d, 1H)
- 5-522
- iPr SO2Me Cl 1,21 (d, 6H), 1,45 (t, 3H), 3,30 (s, 3H), 4,02 (m, 1H), 4,28 (c, 2H), 7,31 (d, 1H), 7,45 (d, 1H)
- 5-523
- iPr SMe Br
- 5-524
- iPr SOMe Br
- 5-525
- iPr SO2Me Br
- 5-526
- iPr SMe SO2Me
- 5-527
- iPr SOMe SO2Me
- 5-528
- iPr SO2Me SO2Me
- 5-529
- cPr SMe CF3
- 5-530
- cPr SOMe CF3
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-531
- cPr SO2Me CF3 0,75 (d, 2H), 1,05 (d, 2H), 1,48 (t, 3H), 2,68 (m, 1H), 3,58 (s, 3H), 4,38 (c, 2H), 8,0 (m, 2H), 11,7 (s ancho, 1H)
- 5-532
- cPr SMe Cl 0,61 (m, 1H), 1,12 (m, 1H), 1,64 (t, 3H), 2,41 (m, 1H), 2,50 (s, 3H), 4,49 (c, 2H), 7,44 (s, 2H), 11,13 (s, 1H)
- 5-533
- cPr SOMe Cl
- 5-534
- cPr SO2Me Cl
- 5-535
- cPr SMe Br
- 5-536
- cPr SOMe Br
- 5-537
- cPr SO2Me Br
- 5-538
- cPr SMe SO2Me
- 5-539
- cPr SOMe SO2Me
- 5-540
- cPr SO2Me SO2Me
- 5-541
- CH2OMe F CF3
- 5-542
- CH2OMe SMe CF3
- 5-543
- CH2OMe SOMe CF3
- 5-544
- CH2OMe SO2Me CF3
- 5-545
- CH2OMe SEt CF3
- 5-546
- CH2OMe SOEt CF3
- 5-547
- CH2OMe SO2Et CF3
- 5-548
- CH2OMe S(CH2)2OMe CF3
- 5-549
- CH2OMe SO(CH2)2OMe CF3
- 5-550
- CH2OMe SO2(CH2)2OMe CF3
- 5-551
- CH2OMe SMe Cl
- 5-552
- CH2OMe SOMe Cl
- 5-553
- CH2OMe SO2Me Cl
- 5-554
- CH2OMe SEt Cl
- 5-555
- CH2OMe SOEt Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-556
- CH2OMe SO2Et Cl
- 5-557
- CH2OMe S(CH2)2OMe Cl
- 5-558
- CH2OMe SO(CH2)2OMe Cl
- 5-559
- CH2OMe SO2(CH2)2OMe Cl
- 5-560
- CH2OMe Cl SO2Me 8,33 (d, 1H), 7,90 (d, 1H), 4,92 (s, 2H), 4,45 (c, 2H), 3,65 (s, 3H), 3,34 (s, 3H), 1,64 (t, 3H)
- 5-561
- CH2OMe SMe SO2Me
- 5-562
- CH2OMe SOMe SO2Me
- 5-563
- CH2OMe SO2Me SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-564
- CH2OMe SEt SO2Me
- 5-565
- CH2OMe SOEt SO2Me
- 5-566
- CH2OMe SO2Et SO2Me
- 5-567
- CH2OMe S(CH2)2OMe SO2Me
- 5-568
- CH2OMe SO(CH2)2OMe SO2Me
- 5-569
- CH2OMe SO2(CH2)2OMe SO2Me
- 5-570
- CH2OMe SMe SO2Et
- 5-571
- CH2OMe SOMe SO2Et
- 5-572
- CH2OMe SO2Me SO2Et
- 5-573
- CH2OMe SEt SO2Et
- 5-574
- CH2OMe SOEt SO2Et
- 5-575
- CH2OMe SO2Et SO2Et
- 5-576
- CH2OMe S(CH2)2OMe SO2Et
- 5-577
- CH2OMe SO(CH2)2OMe SO2Et
- 5-578
- CH2OMe SO2(CH2)2OMe SO2Et
- 5-579
- CF3 OEt SO2Me 12,04 (s, 1H), 8,30 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 4,26 (c, 2H), 3,99 (s, 3H), 3,42 (s, 3H), 1,45 (t, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-580
- CF3 O(CH2)2SMe SO2Me 11,92 (s, 1H), 8,31 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 4,324,37 (m, 4H), 3,47 (s, 3H), 2,99 (t, 2H), 2,15 (s, 3H), 1,45 (t, 3H)
- 5-581
- CF3 O(CH2)2SMe SO2Et 11,91 (s, 1H), 8,30 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 4,324,37 (m, 4H), 3,62 (c, 2H), 2,96 (t, 2H), 2,14 (s, 3H), 1,47 (t, 3H), 1,14 (t, 3H)
- 5-582
- CF3 O(CH2)3SEt SO2Me 11,92 (s, 1H), 8,31 (d, 1H), 7,86 (d, 1H), 4,35 (c, 2H), 4,28 (t, 2H), 3,41 (s, 3H), 2,69 (t, 2H), 2,55 (c, 2H), 2,11 (quin, 2H), 1,47 (t, 3H), 1,20 (t, 3H)
- 5-583
- CF3 O(CH2)3SEt SO2Et 11,91 (s ancho, 1H), 8,29 (d, 1H), 7, 87 (d, 1H), 4,35 (c, 2H), 4,27 (t, 2H), 3,53 (c, 2H), 2,68 (t, 2H), 2,52 (t, 2H), 2,09 (quin, 2H), 1,47 (t, 3H), 1,20 (t, 3H), 1,13 (t, 3H)
- 5-584
- CF3 OCH2(CO)N(Me)Et SO2Me 11,96 (s, 1H), 8,32 (d, 1H), 7,90 (d, 1H), 4,91 (s, 1H), 4,85 (s, 1H), 4,30-4,37 (m, 2H), 3,55 (s, 3H), 2,87-3,18 (m, 2H), 2,87 (s, 1, 5H), 2,82 (s, 1, 5H), 1,47 (t, 3H), 1,03-1,07 (m, 3H)
- 5-585
- CF3 OCH2(CO)N(Me)Et SO2Et 11,95 (s, 1H), 8,31 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 4,89 (s, 1H), 4,84 (s, 1H), 4,35 (c, 2H), 3,75 (c, 2H), 3,17 (c, 2H), 2,86 (s, 1, 5H), 2,82 (s, 1, 5H), 1,47 (t, 3H), 1,03-1,16 (m, 6H)
- 5-586
- CF3 2-(1H-pirazol-1-il)etoxi SO2Me 11,93 (s, 1H), 8,29 (d, 1H), 7,90 (d, 1H), 7,84 (d, 1H), 7,51 (d, 1H), 6,29 (t, 1H), 4,60-4,62 (m, 2H), 4,53-4,55 (m, 2H), 4,33 (c, 2H), 3,29 (s, 3H), 1,46 (t, 3H)
- 5-587
- CF3 2-(1H-pirazol-1-il)etoxi SO2Et 11,92 (s, 1H), 8,28 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,82 (d, 1H), 7,51 (d, 1H), 6,29 (t, 1H), 4,58-4,65 (m, 2H), 4,50-4,54 (m, 2H), 4,34 (c, 2H), 3,283,36 (m, 2H), 1,46 (t, 3H), 1,05 (t, 3H)
- 5-588
- CF3 tetrahidrofuran-2-ilmetoxi SO2Me 11,94 (s, 1H), 8,32 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 4,34 (c, 2H), 4,27-4,31 (m, 1H), 4,23 (t, 1H), 4,13 (dd, 1H), 3,72-3,84 (m, 2H), 3,49 (s, 3H), 1,98-2,05 (m, 1H), 1,83-1,91 (m, 2H), 1,691,74 (m, 1H), 1,47 (t, 3H)
- 5-589
- CF3 tetrahidrofuran-2-ilmetoxi SO2Et 11,93 (s, 1H), 8,31 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 4,32 (c, 2H), 4,25-4,30 (m, 1H), 4,22 (t, 1H), 4,10 (dd, 1H), 3,70-3,83 (m, 2H), 3,64 (c, 2H), 195-2,05 (m, 1H), 1,80-1,90 (m, 2H), 1,65-1,73 (m, 1H), 1,47 (t, 3H), 1,13 (t, 3H)
- 5-590
- CF3 2-(2-tienil)etoxi SO2Me 11,96 (s ancho, 1H), 8,31 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,41 (d, 1H), 7,00-7,02 (m, 2H), 4,41 (t, 2H), 4,34 (c, 2H), 3,40 (t, 2H), 3,29 (s, 3H), 1,46 (t, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-591
- CF3 2-(2-tienil)etoxi SO2Et 11,95 (s ancho, 1H), 8,30 (d, 1H), 7,89 8d, 1H), 7,41 (d, 1H), 7,00-7,02 (m, 2H), 4,40 (t, 2H), 4,35 (c, 2H), 3,40 (c, 2H), 1,47 (t, 3H), 1,08 (t, 3H)
- 5-592
- CF3 2-(1H-1,2,3-triazol-1il)etoxi SO2Et 11,05 (s ancho, 1H), 8,29 (d, 1H), 8,25 (s, 1H), 7,91 (d, 1H), 7,80 (s, 1H), 4,89 (t, 2H), 4,55 (t, 2H), 4,34 (c, 2H), 1,46 (t, 3H), 1,06 (t, 3H)
- 5-593
- CF3 1,3-dioxolan-4-ilmetoxi SO2Me 12,00 (s ancho, 1H), 8,30 (s ancho, 1H), 7,97 (s ancho, 1H), 4,85 (d, 1H), 4,76 (d, 1H), 4,50-4,55 (m, 1H), 4,33-4,37 (m, 4H), 4,104,12 (m, 2H), 3,97-4,00 (m, 2H), 3,50 (s, 3H), 1,47 (t, 3H)
- 5-594
- CF3 1,3-dioxolan-4-ilmetoxi SO2Et 11,98 (s ancho, 1H), 8,34 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 4,85 (d, 1H), 4,75 (d, 1H), 4,50-4,54 (m, 1H), 4,33-4,38 (m, 3H), 4,10 (dd, 2H), 3,964,00 (m, 2H), 1,47 (t, 3H), 1,11 (t, 3H)
- 5-595
- CF3 tetrahidro-2H-piran-2ilmetoxi SO2Me 11,96 (s ancho, 1H), 8,31 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 4,35 (c, 2H), 4,26 (t, 1H), 4,08 (dd, 1H), 3,94 (dd, 1H), 3,75-3,79 (m, 1H), 3,49 (s, 3H), 3,41-3,46 (m, 1H), 1,80-1,85 (m, 1H), 1,601,64 (m, 1H), 1,45-1,59 (m, 3H), 1,48 (t, 3H), 1,31-1,35 (m, 1H)
- 5-596
- CF3 tetrahidro-2H-piran-2ilmetoxi SO2Et 11,95 (s ancho, 1H), 8,30 (d, 1H), 7,88 (d, 1 H), 4,35 (c, 2H), 4,24 (dd, 1H), 4,06 (dd, 1H), 3,93 (dd, 1H), 3,73-3,79 (m, 1H), 3,61-3,66 (m, 2H), 3,40-3,45 (m, 1H), 1,80-1,85 (m, 1H), 1,59-1,63 (m, 1H), 1,48-1,56 (m, 3H), 1,31 (t, 3H), 1,29-1,33 (m, 1H), 1,12 (t, 3H)
- 5-597
- CF3 SMe SO2Me 11,93 (s, 1H), 8,49 (d, 1H), 8,14 (d, 1H), 4,35 (c, 2H), 3,63 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 1,48 (t, 3H)
- 5-598
- CF3 SMe SO2Et 11,97 (s, 1H), 8,48 (d, 1H), 8,15 (d, 1H), 4,35 (c, 2H), 3,81 (c, 2H), 2,52 (s, 3H), 1,48 (t, 3H), 1,16 (t, 3H)
- 5-599
- NO2 SO2Me Me 12,08 (s ancho, 1H), 8,22 (d, 1H), 7,91 (d, 1H), 4,29 (c, 2H), 3,47 (s, 3H), 2,79 (s, 3H), 1,45 (t, 3H)
- 5-600
- NO2 SO2Et Me 11,40 (s ancho, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,62 (d, 1H), 4,37 (c, 2H), 3,45 (c, 2H), 2,84 (s, 3H), 1,59 (t, 3H), 1,48 (t, 3H)
- 5-601
- NO2 SOMe Me 12,02 (s ancho, 1H), 8,06 (d, 1H), 7,77 (d, 1H), 4,28 (m, 1H), 3,42-3,53 (m, 1H), 3,183,28 (m, 1H), 3,61 (s, 3H), 1,44 (t, 3H), 1,32 (t, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-602
- NO2 SOMe Me 12,02 (s ancho, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,76 (d, 1H), 4,27 (c, 2H), 3,14 (s, 3H), 2,61 (s, 3H), 1,44 (t, 3H)
- 5-603
- NO2 SEt Me 7,95 (d, 1H), 7,34 (d, 1H), 4,30 (c, 2H), 2,76 (c, 2H), 2,58 (s, 3H), 1,49 (t, 2H), 1,18 (t, 3H)
- 5-604
- NO2 SMe Me 7,94 (s ancho, 1H), 7,33 (d, 1H), 4,31 (c, 2H), 2,58 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 1,50 (t, 3H)
- 5-605
- F SMe Br 11,58 (s ancho, 1H), 7,74 (d, 1H), 7,67 (dd, 1H), 4,32 (c, 2H), 2,48 (s, 3H), 1,46 (t, 3H)
- 5-606
- F SCH2F CF3
- 5-607
- F SMe F
- 5-608
- F SOMe F
- 5-609
- F SO2Me F
- 5-610
- Cl SO2Me H
- 5-611
- Cl SCF2CF2H H
- 5-612
- Cl SOCF2CF2H H
- 5-613
- Cl SO2CF2CF2H H
- 5-614
- Cl SMe Me 10,10 (s ancho, 1H), 7,58 (d, 1H), 7,32 (d, 1H), 4,49 (c, 2H), 2,65 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 1,63 (t, 3H)
- 5-615
- Cl SO2Me Me 11,78 (s ancho, 1H), 7,87 (d, 1H), 7,58 (d, 1H), 4,37 (c, 2H), 3,43 (s, 3H), 2,75 (s, 3H), 1,48 (t, 3H)
- 5-616
- Cl SO2Et Me 7,70 (d, 1H), 7,41 (d, 1H), 4,50 (c, 2H), 3,48 (c, 2H), 2,84 (s, 3H), 1,61 (t, 3H), 1,36 (t, 3H)
- 5-617
- Cl SOEt Me 7,65 (d, 1H), 7,27 (d, 1H), 4,46 (c, 2H), 3,22-3,29 (m, 1H), 3,08-3,17 (m, 1H), 2,70 (s, 3H), 1,62 (t, 3H), 1,39 (t, 3H)
- 5-618
- Cl SOMe Me 11,69 (s ancho, 1H), 7,74 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 4,35 (c, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,72 (s, 3H), 1,47 (t, 3H)
- 5-619
- Cl SEt Me 10,00 (s ancho, 1H), 7,58 (d, 1H), 7,32 (d, 1H), 5,30 (s, 3H), 4,49 (c, 2H), 2,87 (c, 2H), 2,64 (s, 3H), 1,63 (t, 3H), 1,21 (t, 3H)
- 5-620
- Cl SMe CF3
- 5-621
- Cl SMe CF3
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-622
- Cl SOMe CF3
- 5-623
- Cl SO2Me CF3 11,97 (s, 1H), 8,26 (d, 1H), 8,21 (d, 1H), 4,39 (c, 2H), 3,54 (s, 3H), 1,49 (t, 3H)
- 5-624
- Cl CF3 Cl
- 5-625
- Cl CH2(4-metil-1,2,4triazolin-5-on-1-ilo) Cl 11,77 (s ancho, 1H), 7,86 (s, 1H), 7,74 (d, 1H), 7,68 (d, 1H), 5,14 (s, 2H), 4,35 (c, 2H), 3,18 (s, 3H), 1,46 (t, 3H)
- 5-626
- Cl CH2(4-metil-3-isopropoxi1,2,4-triazolin-5-on-1-ilo) Cl 11,80 (s ancho, 1H), 7,74 (d, 1H), 7,68 (d, 1H), 5,09 (s, 2H), 4,73 (m, 1H), 4,35 (c, 2H), 2,99 (s, 3H), 1,47 (t, 3H), 1,27 (d, 6H)
- 5-627
- Cl CH2(4-metil-3trifluoretoxi-1,2,4triazolin-5-on-1-ilo) Cl 11,80 (s ancho, 1H), 7,75 (d, 1H), 7,68 (d, 1H), 5,12 (s, 2H), 4,85 (c, 2H), 4,36 (c, 2H), 3,07 (s, 3H), 1,51 (t, 3H)
- 5-628
- Cl NHAc Cl 11,80 (s ancho, 1H), 9,99 (s ancho, 1H), 7,71 (d, 1H), 7,68 (d, 1H), 4,36 (c, 2H), 2,10 (s, 3H), 1,46 (t, 3H)
- 5-629
- Cl OMe Cl 11,71 (s ancho, 1H), 7,68 (d, 1H), 7,54 (d, 1H), 4,36 (c, 2H), 3,88 (s, 3H), 1,47 (t, 3H)
- 5-630
- Cl OEt Cl 11,72 (s ancho, 1H), 7,67 (d, 1H), 7,51 (d, 1H), 4,35 (c, 2H), 4,11 (c, 2H), 1,47 (t, 3H), 1,39 (t, 3H)
- 5-631
- Cl O(CH2)3OMe Cl 9,57 (s ancho, 1H), 7,52 (d, 1H), 7,47 (d, 1H), 4,47 (c, 2H), 4,16 (t, 2H), 3,66 (t, 2H), 3,39 (s, 3H), 2,15 (quin, 2H), 1,63 (t, 3H)
- 5-632
- Cl O(CH2)2SMe Cl 11,75 (s ancho, 1H), 7,68 (d, 1H), 7,54 (d, 1H), 4,35 (c, 2H), 4,18 (t, 2H), 2,94 (t, 2H), 2,16 (s, 3H), 1,46 (t, 3H)
- 5-633
- Cl O(CH2)3SMe Cl 11,80 (s ancho, 1H), 7,59 (d, 1H), 7,44 (d, 1H), 4,27 (c, 2H), 4,09 (t, 2H), 2,71 (t, 2H), 2,08 (s, 3H), 2,06 (quin, 2H), 1,41 (t, 3H)
- 5-634
- Cl O(CH2)2SEt Cl 11,77 (s ancho, 1H), 7,63 (d, 1H), 7,49 (d, 1H), 4,31 (c, 2H), 4,15 (t, 2H), 2,97 (t, 2H), 2,62 (c, 2H), 1,44 (t, 3H), 1,21 (t, 3H)
- 5-635
- Cl ciclopropilmetoxi Cl 11,74 (s ancho, 1H), 7,65 (d, 1H), 7,50 (d, 1H), 4,33 (c, 2H), 3,89 (d, 2H), 1,45 (t, 3H), 1,25-1,33 (m, 1H), 0,57-0,62 (m, 2H), 0,320,35 (m, 2H)
- 5-636
- Cl tetrahidrofuran-2-ilmetoxi Cl 11,71 (s ancho, 1H), 7,67 (d, 1H), 7,52 (d, 1H), 4,35 (c, 2H), 4,20-4,26 (m, 1H), 4,004,05 (m, 1H), 3,94-3,99 (m, 1H), 3,75-3,82 (m, 1H), 3,65-3,72 (m, 1H), 1,98-2,08 (m, 1H), 1,75-1,90 (m, 3H), 1,47 (t, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-637
- Cl 1,4-dioxan-2-ilmetoxi Cl 11,75 (s ancho, 1H), 7,67 (d, 1H), 7,53 (d, 1H), 4,35 (c, 2H), 3,97-4,06 (m, 2H), 3,90-3,95 (m, 1H), 3,98 (dd, 1H), 3,77 (dd, 1H), 3,60-3,70 (m, 2H), 3,47-3,55 (m, 2H), 1,46 (t, 3H)
- 5-638
- Cl Cl Cl 7,48 (d, 1H), 7,44 (d, 1H), 4,40 (c, 2H), 1,58 (t, 3H)
- 5-639
- Cl Br Cl 11,79 (s, 1H), 7,81 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 4,35 (c, 2H), 1,47 (t, 3H)
- 5-640
- Cl I Cl 13,75 (s ancho, 1H), 7,76 (d,1 H), 7,72 (d, 1H), 4,36 (c, 2H), 1,47 (t, 3H)
- 5-641
- Cl SEt Cl
- 5-642
- Cl SOEt Cl
- 5-643
- Cl SO2Et Cl
- 5-644
- Cl S(CH2)2OMe Cl 7,59 (d, 1H), 7,55 (d, 1H), 4,49 (c, 2H), 3,56 (t, 2H), 3,32 (s, 3H), 3,13 (t, 2H), 1,63 (t, 3H)
- 5-645
- Cl SO(CH2)2OMe Cl 7,69 (d, 1H), 7,49 (d, 1H), 4,46 (c, 2H), 3,90 (m, 1H), 3,74 (m, 1H), 3,65 (m, 1H), 3,41-3,31 (m, 1H), 3,37 (s, 3H), 1,61 (t, 3H)
- 5-646
- Cl SO2(CH2)2OMe Cl 7,69 (d,1 H), 7,61 (d, 1H), 4,50 (c, 2H), 3,88 (t, 2H), 3,73 (t, 2H), 3,22 (s, 3H), 1,62 (t, 3H)
- 5-647
- Cl OMe Br 11,70 (s ancho, 1H), 7,81 (d, 1H), 7,46 (d, 1H), 4,36 (c, 2H), 3,87 (s, 3H), 1,47 (t, 3H),
- 5-648
- Cl OEt Br 11,73 (s ancho, 1H), 7,79 (d, 1H), 7,43 (d, 1H), 4,33 (c, 2H), 4,08 (c, 2H), 1,46 (t, 3H), 1,42 (t, 3H)
- 5-649
- Cl O(CH2)2OMe Br 9,00 (s ancho, 1H), 7,64 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 4,46 (c, 2H), 4,25 (t, 2H), 3,84 (t, 2H), 3,49 (s, 3H), 1,63 (t, 3H)
- 5-650
- Cl tetrahidrofuran-2-ilmetoxi Br 11,70 (s ancho, 1H), 7,80 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 4,35 (c, 2H), 4,20-4,30 (m, 1H), 4,00-4,05 (m, 1H), 3,903,95 (m, 1H), 3,77-3,82 (m, 1H), 3,68-3,72 (m, 1H), 2,00-2,08 (m, 1H), 1,79-1,90 (m, 3H), 1,45 (t, 3H)
- 5-651
- Cl 1,4-dioxan-2-ilmetoxi Br 11,71 (s ancho, 1H), 7,81 (d, 1H), 7,46 (d, 1H), 4,35 (c, 2H), 3,88-4,08 (m, 4H), 3,75-3,81 (m, 1H), 3,603,70 (m, 2H), 3,45-3,55 (m, 2H), 1,47 (t, 3H)
- 5-652
- Cl OCH2(CO)NMe2 Br 11,73 (s ancho, 1H), 7,82 (d, 1H), 7,48 (d, 1H), 4,72 (s, 2H), 4,35 (c, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,88 (s, 3H), 1,47 (t, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-653
- Cl CH2OCH2iPr SO2Me 0,92 (d, 6H), 1,64 (t, 3H), 1,90 (m, 1H), 3,28 (s, 3H), 3,43 (d, 2H), 4,50 (c, 2H), 5,12 (s, 2H), 7,78 (d, 1H), 8,16 (d, 1H), 10,42 (s, 1H)
- 5-654
- Cl CH2OCH2cPr SO2Me 0,25 (m, 2H), 0,58 (m, 2H), 1,10 (m, 1H), 1,64 (t, 3H), 3,32 (s, 3H), 3,49 (d, 2H), 4,50 (c, 2H), 5,16 (s, 2H), 7,79 (d, 1H), 8,16 (d, 1H), 10,7 (s, 1H)
- 5-655
- Cl CH2OC2H4OMe SO2Me 1,62 (t, 3H), 3,32 (s, 3H), 3,35 (s, 3H), 3,58 (m, 2H), 3,79 (m, 2H), 4,48 (c, 2H), 5,16 (s, 2H), 7,78 (d, 1H), 8,11 (d, 1H), 10,85 (s, 1H)
- 5-656
- Cl CH2OCH2CF3 SMe 7,65 (d, 1H), 7,23 (d, 1H), 4,77 (s, 2H), 4,49 (c, 2H), 4,14 (c, 2H), 2,5 (s, 3H), 1,49 (t, 3H)
- 5-657
- Cl pirazol-1-ilo SO2Me
- 5-658
- Cl 4-Me-pirazol-1-ilo SO2Me 12,00 (s ancho, 1H), 8,14 (s, 1H), 8,08 (d, 1H), 7,78 (s, 1H), 7,69 (s, 1H), 4,30 (c, 2H), 3,16 (s, 3H), 2,12 (s, 3H), 1,41 (t, 3H)
- 5-659
- Cl 4-MeO-pirazol-1-ilo SO2Me
- 5-660
- Cl 4-CN-pirazol-1-ilo SO2Me
- 5-661
- Cl 4-CI-pirazol-1-ilo SO2Me
- 5-662
- Cl 3,5-Me2-pirazol-1-ilo SO2Me
- 5-663
- Cl 1,2,4-triazol-1-ilo SO2Me
- 5-664
- Cl 5-iPr-1,2,4-triazol-1-ilo SO2Me 12,02 (s, 1H), 8,78 (s, 1H), 8,25 (s ancho, 2H), 4,37 (c, 2H), 3,28 (s, 3H), 3,09 (m, 1H), 1,47 (t, 3H), 1,30 (d, 6H)
- 5-665
- Cl 5-EtS-1,2,4-triazol-1-ilo SO2Me 12,04 (s, 1H), 8,95 (s, 1H), 8,28 (d, 1H), 8,26 (d, 1 H), 4,37 (c, 2H), 3,29 (s, 3H), 3,12 (c, 2H), 1,47 (t, 3H), 1,34 (t, 3H)
- 5-666
- Cl OPr SO2Me 10,10 (s ancho, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,60 (d, 1H), 4,50 (c, 2H), 4,26 (t, 2H), 3,30 (s, 3H), 1,97 (quin, 2H), 1,64 (t, 2H), 1,10 (t, 3H)
- 5-667
- Cl OPr SO2Et 9,77 (s ancho, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,61 (d, 1H), 4,50 (c, 2H), 4,24 (t, 2H), 3,46 (c, 2H), 1,96 (quin, 2H), 1,64 (t, 3H), 1,29 (t, 3H), 1,09 (t, 3H)
- 5-668
- Cl isobutoxi SO2Me 10,35 (s ancho, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,60 (d, 1H), 4,50 (c, 2H), 4,08 (d, 2H), 3,30 (s, 3H), 2,28 (sep, 1H), 1,62 (t, 3H), 1,11 (s, 3H), 1,09 (s, 3H),
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-669
- Cl butoxi SO2Me 10,40 (s ancho, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,60 (d, 1H), 4,50 (c, 2H), 4,29 (t, 2H), 3,29 (s, 3H), 1,89-1,96 (m, 2H), 1,64 (t, 3H), 1,51-1,60 (m, 2H), 1,02 (t, 3H)
- 5-670
- Cl ciclopropilmetoxi SO2Me 10,60 (s ancho, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,60 (d, 1H), 4,51 (c, 2H), 4,13 (d, 2H), 3,35 (s, 3H), 1,64 (t, 3H), 1,43-1,49 (m, 1H), 0,68-0,71 (m, 2H), 0,47-0,50 (m, 2H)
- 5-671
- Cl ciclopropilmetoxi SO2Et 10,25 (s ancho, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,61 (d, 1H), 4,51 (c, 2H), 4,12 (d, 2H), 3,54 (c, 2H), 1,64 (t, 3H), 1,45-1,47 (m, 1H), 1,28 (t, 3H), 0,67-0,70 (m, 2H), 0,46-0,49 (m, 2H)
- 5-672
- Cl ciclobutilmetoxi SO2Me 10,15 (s ancho, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,60 (d, 1H), 4,50 (c, 2H), 4,28 (d, 2H), 3,29 (s, 3H), 3,93-3,98 (m, 1H), 2,16-2,21 (m, 2H), 1,952,03 (m, 4H), 1,64 (t, 3H)
- 5-673
- Cl ciclobutilmetoxi SO2Et 10,37 (s ancho, 1H), 8,01 (d, 1H), 7,59 (d, 1H), 4,50 (c, 2H), 4,26 (d, 2H), 3,45 (c, 2H), 2,92-2,96 (m, 1H), 2,14-2,21 (m, 2H), 1,952,04 (m, 4H), 1,63 (t, 3H), 1,27 (t, 3H)
- 5-674
- Cl aliloxi SO2Me 11,92 (s ancho, 1H), 7,96 (d, 1H), 7,79 (d, 1H), 6,19 (m, 1H), 5,02 (d, 1H), 5,37 (d, 1H), 4,60-4,62 (m, 2H), 4,38 (c, 2H), 3,39 (s, 3H), 1,48 (t, 3H)
- 5-675
- Cl aliloxi SO2Et 11,92 (s ancho, 1H), 7,95 (d, 1H), 7,79 (d, 1H), 6,19 (m, 1H), 5,51 (d, 1H), 5,35 (d, 1H), 4,69-4,72 (m, 2H), 4,38 (c, 2H), 3,52 (c, 2H), 1,48 (t, 3H), 1,12 (t, 3H)
- 5-676
- Cl propargiloxi SO2Me 10,70 (s ancho, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,65 (d, 1H), 4,99 (d, 2H), 4,51 (c, 2H), 3,34 (s, 3H), 2,68 (t, 1H), 1,63 (t, 3H)
- 5-677
- Cl propargiloxi SO2Et 10,70 (s ancho, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,65 (d, 1H), 4,97 (d, 2H), 4,51 (c, 2H), 3,50 (c, 2H), 2,67 (t, 1H), 1,63 (t, 3H), 1,29 (t, 3H)
- 5-678
- Cl OCH2CN SO2Et 11,30 (s ancho, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,71 (d, 1H), 5,08 (s, 2H), 5,52 (c, 2H), 3,45 (c, 2H), 1,58 (t, 3H), 1,33 (t, 3H)
- 5-679
- Cl OCH2CH2F SO2Me 11,15 (s ancho, 1H), 8,06 (d, 1H), 7,65 (d, 1H), 4,91 (s ancho, 1H), 4,83 (s ancho, 1H), 4,62 (s ancho, 1H), 4,57 (s ancho, 1H), 4,52 (c, 2H), 3,34 (s, 3H), 1,63 (t, 3H)
- 5-680
- Cl OCH2CH2F SO2Et 8,04 (d, 1H), 7,71 (d, 1H), 4,91-4,93 (m, 1H), 4,79-4,82 (m, 1H), 4,58-4,59 (m, 1H), 4,504,52 (m, 1H), 4,46 (c, 2H), 3,55 (c, 2H), 1,61 (t, 3H), 1,25 (t, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-681
- Cl OCH2CF3 SO2Me
- 5-682
- Cl OCH2CF3 SO2E 11,00 (s ancho, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 4,72 (c, 2H), 4,52 (c, 2H), 3,48 (c, 2H), 1,63 (t, 3H), 1,30 (t, 3H)
- 5-683
- Cl O(CH2)2OEt SO2Et 10,56 (s ancho, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,62 (d, 1H), 4,50 (c, 2H), 4,47 (t, 2H), 3,90 (t, 2H), 3,64 (c, 2H), 3,55 (c, 2H), 1,64 (t, 3H), 1,27 (t, 3H), 1,27 (t, 3H)
- 5-684
- Cl O(CH2)2SMe SO2Me 10,70 (s ancho, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,64 (d, 1H), 4,51 (c, 2H), 4,45 (t, 2H), 3,35 (s, 3H), 3,04 (t, 2H), 2,23 (s, 3H), 1,64 (t, 3H)
- 5-685
- Cl O(CH2)2SMe SO2Et 10,60 (s ancho, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,63 (d, 1H), 4,51 (c, 2H), 4,44 (t, 2H), 3,53 (c, 2H), 3,02 (t, 2H), 2,22 (s, 3H), 1,64 (t, 3H), 1,28 (t, 3H)
- 5-686
- Cl O(CH2)3SMe SO2Me 10,56 (s ancho, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,62 (d, 1H), 4,51 (c, 2H), 4,39 (t, 2H), 3,29 (s, 3H), 2,75 (t, 2H), 2,23 (quin, 2H), 2,16 (s, 3H), 1,64 (t, 3H)
- 5-687
- Cl O(CH2)3SMe SO2Et 10,55 (s ancho, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,61 (d, 1H), 4,51 (c, 2H), 4,37 (t, 2H), 3,45 (c, 2H), 2,75 (t, 2H), 2,22 (quin, 2H), 2,16 (s, 3H), 1,64 (t, 3H), 1,28 (t, 3H)
- 5-688
- Cl O(CH2)2SEt SO2Me 10,66 (s ancho, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,63 (d, 1H), 4,51 (c, 2H), 4,43 (t, 2H), 3,35 (s, 3H), 3,07 (t, 2H), 2,67 (c, 2H), 1,64 (t, 3H), 1,31 (t, 3H)
- 5-689
- Cl O(CH2)2SEt SO2Et 10,60 (s ancho, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,62 (d, 1H), 4,51 (c, 2H), 4,42 (t, 2H), 3,52 (c, 2H), 3,06 (t, 2H), 2,66 (c, 2H), 1,64 (t, 3H), 1,31 (t, 3H), 1,30 (t, 3H)
- 5-690
- Cl 1,3-dioxolan-2-ilmetoxi SO2Me 9,90 (s ancho, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,65 (d, 1H), 5,50 (t, 1H), 4,49 (c, 2H), 4,31 (d, 2H), 4,074,10 (m, 2H), 3,98-4,02 (m, 2H), 3,37 (s, 3H), 1,64 (t, 3H)
- 5-691
- Cl 3-(1H-tetrazol-1-il)propoxi SO2Et 11,00 (s ancho, 1H), 8,81 (s, 1H), 8,00 (d, 1H), 7,62 (d, 1H), 4,76 (t, 2H), 4,50 (c, 2H), 4,36 (t, 2H), 3,35 (c, 2H), 2,59 (quin, 2H), 1,63 (t, 3H), 1,27 (t, 3H)
- 5-692
- Cl 3-(2H-tetrazol-2-il)propoxi SO2Et 10,50 (s ancho, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,63 (d, 1 H), 4,97 (t, 2H), 4,50 (c, 2H), 4,39 (t, 2H), 3,42 (c, 2H), 2,68 (quin, 2H), 1,63 (t, 3H), 1,30 (t, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-693
- Cl tetrahidro-2H-piran-2ilmetoxi SO2Et 10,50 (s ancho, 1H), 8,01 (d, 1H), 7,60 (d, 1H), 4,50 (c, 2H), 4,40 (dd, 1H), 4,06-4,13 (m, 2H), 3,87-3,93 (m, 1H), 3,47-3,59 (m, 3H), 1,89-1,93 (m, 1H), 1,61-1,68 (m, 4H), 1,61 (t, 3H), 1,26 (t, 3H)
- 5-694
- Cl tetrahidro-2H-piran-2ilmetoxi SO2Me 10,05 (s ancho, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,61 (d, 1H), 4,49 (c, 2H), 4,41 (dd, 1H), 4,14 (dd, 1H), 4,09 (dt, 1H), 3,89-3,94 (m, 1H), 3,51-3,57 (m, 1H), 3,35 (s, 3H), 1,91-1,94 (m, 1H), 1,61 (t, 3H), 1,55-1,68 (m, 4H), 1,42-1,45 (m, 1H)
- 5-695
- Cl tetrahidrofuran-3-ilmetoxi SO2Me 10,70 (s ancho, 1H), 8,04 (d, 1H), 7,61 (d, 1H), 4,51 (c, 2H), 4,28 (d, 2H), 3,91-4,00 (m, 2H), 3,793,88 (m, 2H), 3,29 (s, 3H), 2,88-2,94 (m, 1H), 2,11-2,17 (m, 1H), 1,80-1,90 (m, 1H), 1,63 (t, 3H)
- 5-696
- Cl tetrahidrofuran-3-ilmetoxi SO2Et 10,70 (s ancho, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,60 (d, 1H), 4,51 (c, 2H), 4,26 (d, 2H), 3,90-3,99 (m, 2H), 3,783,86 (m, 2H), 3,43 (c, 2H), 2,86-2,93 (m, 1H), 2,10-2,18 (m, 1H), 1,80-1,89 (m, 1H), 1,65 (t, 3H), 1,29 (t, 3H)
- 5-697
- Cl F SOMe 7,82 (dd, 1H), 7,73 (d, 1H), 4,48 (c, 2H), 2,91 (s, 3H), 1,62 (t, 3H)
- 5-698
- Cl F SO2Me 8,02 (dd, 1H), 7,71 (d, 1H), 4,50 (c, 2H), 3,31 (s, 3H), 1,63 (t, 3H)
- 5-699
- Cl SO2Me SO2Me 11,99 (s, 1H), 8,38 (d, 1H), 8,31 (d, 1H), 4,39 (c, 2H), 3,67 (s, 3H), 3,58 (s, 3H), 1,48 (t, 3H)
- 5-700
- Cl S(CH2)2OMe SO2Me
- 5-701
- Cl SO(CH2)2OMe SO2Me
- 5-702
- Cl SO2(CH2)2OMe SO2Me
- 5-703
- Cl SEt SO2Me
- 5-704
- Cl SOEt SO2Me
- 5-705
- Cl SO2Et SO2Me
- 5-706
- Br SO2Me Me 9,69 (s ancho, 1H), 7,59 (d, 1H), 7,43 (d, 1H), 4,53 (c, 2H), 3,34 (s, 3H), 2,86 (s, 3H), 1,65 (t, 3H)
- 5-707
- Br SOMe Me 7,55 (d, 1H), 7,32 (d, 1H), 4,48 (c, 2H), 2,96 (s, 3H), 2,73 (s, 3H), 1,64 (t, 3H)
- 5-708
- Br SO2Et Me 9,29 (s ancho, 1H), 7,59 (d, 1H), 7,47 (d, 1H), 4,52 (c, 2H), 3,49 (c, 2H), 2,85 (s, 3H), 1,65 (t, 3H), 1,37 (t, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-709
- Br SOEt Me 10,19 (s ancho, 1H), 7,52-7,56 (m, 1H), 7,297,33 (m, 1H), 4,46 (c, 2H), 3,18-3,25 (m, 1H), 3,05-3,15 (m, 1 H), 2,70 (s, 3H), 1,64 (t, 3H), 1,41 (t, 3H)
- 5-710
- Br SEt Me 10,00 (s ancho, 1H), 7,46 (d, 1H), 7,35 (d, 1H), 4,52 (c, 2H), 2,87 (c, 2H), 2,67 (s, 3H), 1,64 (t, 3H), 1,24 (t, 3H)
- 5-711
- Br SMe Me 10,30 (s ancho, 1H), 7,46 (d, 1H), 7,34 (d, 1H), 4,52 (c, 2H), 2,68 (s, 3H), 2,37 (s, 3H), 1,64 (t, 3H)
- 5-712
- Br OEt Br 11,74 (s ancho, 1H), 7,81 (d, 1H), 7,38 (d, 1H), 4,36 (c, 2H), 4,06 (c, 2H), 1,46 (t, 3H), 1,43 (t, 3H)
- 5-713
- Br OCH2(CO)NMe2 Br 11,72 (s ancho, 1H), 7,85 (d, 1H), 7,44 (d, 1H), 4,69 (s, 2H), 4,37 (c, 2H), 3,20 (s, 3H), 2,88 (s, 3H), 1,48 (t, 3H)
- 5-714
- Br O(CH2)3OMe Br 7,65 (d, 1H), 7,20 (d, 1H), 4,34 (c, 2H), 4,05 (t, 2H), 3,58 (t, 2H), 3,27 (s, 3H), 2,04 (quin, 2H), 1,48 (t, 3H)
- 5-715
- Br O(CH2)3SMe Br 11,79 (s ancho, 1H), 7,77 (d, 1H), 7,34 (d, 1H), 4,31 (c, 2H), 4,07 (t, 2H), 2,73 (t, 2H), 2,09 (s, 3H), 2,08 (quin, 2H), 1,43 (t, 3H)
- 5-716
- Br O(CH2)2SEt Br 11,76 (s ancho, 1H), 7,78 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 4,31 (c, 2H), 4,12 (t, 2H), 2,99 (t, 2H), 2,64 (c, 2H), 1,43 (t, 3H), 1,22 (t, 3H)
- 5-717
- Br O(CH2)2SMe Br 11,73 (s ancho, 1H), 7,80 (d, 1H), 7,37 (d, 1H), 4,32 (c, 2H), 4,15 (t, 2H), 2,96 (t, 2H), 2,17 (s, 3H), 1,44 (t, 3H)
- 5-718
- Br 1,4-dioxan-2-ilmetoxi Br 11,70 (s ancho, 1H), 7,84 (d, 1H), 7,42 (d, 1H), 4,37 (c, 2H), 3,90-4,06 (m, 4H), 3,773,82 (m, 1H), 3,60-3,70 (m, 2H), 3,50-3,56 (m, 2H), 1,47 (t, 3H)
- 5-719
- Br tetrahidrofuran-2-ilmetoxi Br 11,69 (s ancho, 1H), 7,84 (d, 1H), 7,41 (d, 1H), 4,37 (c, 2H), 4,25-4,32 (m, 1H), 4,004,05 (m, 1H), 4,89-4,93 (m, 1H), 4,79-4,85 (m, 1H), 4,67-4,73 (m, 1H), 2,00-2,10 (m, 1H), 1,80-1,95 (m, 3H), 1,47 (t, 3H)
- 5-720
- Br OMe I 11,67 (s ancho, 1H), 8,00 (d, 1H), 7,23 (d, 1H), 4,37 (c, 2H), 3,83 (s, 3H), 1,47 (t, 3H)
- 5-721
- Br OEt I 11,70 (s ancho, 1H), 7,90 (d, 1H), 7,12 (d, 1H), 4,28 (c, 2H), 4,01 (c, 2H), 1,44 (t, 3H), 1,41 (t, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-722
- Br O(CH2)2OMe I (s ancho, 1H), 7,91 (d, 1H), 7,17 (d, 1H), 4,50 (c, 2H), 4,23 (t, 2H), 3,89 (t, 2H), 3,50 (s, 3H), 1,63 (t, 3H)
- 5-723
- Br O(CH2)3OMe I 11,10 (s ancho, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,14 (d, 1H), 4,49 (c, 2H), 4,12 (t, 2H), 3,67 (t, 2H), 3,39 (s, 3H), 2,17 (quin, 2H), 1,62 (t, 3H)
- 5-724
- Br O(CH2)2SMe I 11,70 (s ancho, 1H), 7,93 (d, 1H), 7,15 (d, 1H), 4,29 (c, 2H), 4,11 (t, 2H), 2,98 (t, 2H), 2,19 (s, 3H), 1,42 (t, 3H)
- 5-725
- Br O(CH2)2SEt I 11,80 (s ancho, 1H), 7,89 (d, 1H), 7,12 (d, 1H), 4,26 (c, 2H), 4,08 (t, 2H), 3,01 (t, 2H), 2,65 (c, 2H), 1,40 (t, 3H), 1,23 (t, 3H)
- 5-726
- Br O(CH2)3SMe I 11,80 (s ancho, 1H), 7,92 (d, 1H), 7,14 (d, 1H), 4,29 (c, 2H), 4,04 (t, 2H), 2,74 (t, 2H), 2,10 (s, 3H), 2,09 (quin, 2H), 1,42 (t, 3H)
- 5-727
- Br 1,4-dioxan-2-ilmetoxi I 11,67 (s ancho, 1H), 8,00 (d, 1H), 7,23 (d, 1H), 4,36 (c, 2H), 3,96-4,03 (m, 2H), 3,883,95 (m, 2H), 3,77-3,82 (m, 1H), 3,60-3,70 (m, 2H), 3,49-3,58 (m, 2H), 1,47 (t, 3H)
- 5-728
- Br tetrahidrofuran-2-ilmetoxi I 11,67 (s ancho, 1H), 8,00 (d, 1H), 7,22 (d, 1H), 4,36 (c, 2H), 4,25-4,35 (m, 1H), 3,954,01 (m, 1H), 3,80-3,90 (m, 2H), 3,68-3,75 (m, 1H), 2,00-2,10 (m, 1H), 1,80-1,95 (m, 3H), 1,47 (t, 3H)
- 5-729
- Br OMe SMe 11,55 (s ancho, 1H), 7,79 (d, 1H), 7,32 (d, 1H), 4,40 (c, 2H), 3,90 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 1,48 (t, 3H)
- 5-730
- Br OMe SO2Me 10,70 (s ancho, 1H), 7,93 (d, 1H), 7,29 (d, 1H), 4,57 (c, 2H), 4,10 (s, 3H), 3,30 (s, 3H), 1,64 (t, 3H)
- 5-731
- I SMe Me 9,31 (s ancho, 1H), 7,37 (d, 1H), 7,35 (d, 1H), 4,57 (c, 2H), 2,73 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 1,67 (t, 3H)
- 5-732
- I SOMe Me 11,62 (s ancho, 1H), 7,56 (d, 1H), 7,48 (d, 1H), 4,41 (c, 2H), 2,94 (s, 3H), 2,73 (s, 3H), 1,48 (t, 3H)
- 5-733
- I SO2Et Me 9,20 (s ancho, 1H), 7,47 (s, 2H), 4,57 (c, 2H), 3,43-3,49 (m, 2H), 2,86 (s, 3H), 1,67 (t, 3H), 1,45 (t, 3H)
- 5-734
- I SOEt Me 7,44 (d, 1H), 7,32 (d, 1H), 4,52 (c, 2H), 3,123,19 (m, 1H), 3,02-3,09 (m, 1H), 2,66 (s, 3H), 1,65 (t, 3H), 1,44 (t, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-735
- I SEt Me 10,04 (s ancho, 1H), 7,35 (s, 2H), 4,56 (c, 2H), 2,85 (c, 2H), 2,71 (s, 3H), 1,65 (t, 3H), 1,25 (t, 3H)
- 5-736
- I O(CH2)3OMe SO2Et 10,20 (s ancho, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,48 (d, 1H), 4,56 (c, 2H), 4,35 (t, 2H), 3,64 (t, 2H), 3,45 (c, 2H), 3,39 (s, 3H), 2,23 (quin, 2H), 1,67 (t, 3H), 1,27 (t, 3H)
- 5-737
- OH SMe CHF2 8,28 (d, 1H), 7,38 (m, 1H), 7,22 (t, 1H), 4,43 (c, 2H), 2,39 (s, 3H), 1,63 (t, 3H)
- 5-738
- OH SO2Me CHF2
- 5-739
- OH SOMe CHF2
- 5-740
- OH SO2Me CF3 8,10 (d, 1H), 6,83 (d, 1H), 4,31 (c, 2H), 3,41 (s, 3H), 1,44 (t, 3H)
- 5-741
- OH SCH2F CF3
- 5-742
- OMe SMe CHF2 8,22 (d, 1H), 7,65 (d, 1H), 7,23 (t, 1H), 4,45 (c, 2H), 4,18 (s, 3H), 2,47 (s, 3H), 1,62 (t, 3H)
- 5-743
- OMe SO2Me CHF2
- 5-744
- OMe SOMe CHF2
- 5-745
- OMe SEt CF3
- 5-746
- OMe SMe OMe
- 5-747
- OMe SOMe OMe
- 5-748
- OMe SO2M OMe
- 5-749
- OMe SMe F
- 5-750
- OMe SOMe F
- 5-751
- OMe SO2Me F
- 5-752
- OEt SMe CF3
- 5-753
- OEt SOMe CF3
- 5-754
- OEt SO2Me CF3
- 5-755
- OEt SEt CF3
- 5-756
- OEt SOEt CF3
- 5-757
- OEt SO2Et CF3
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-758
- OEt S(CH2)2OMe CF3
- 5-759
- OEt SO(CH2)2OMe CF3
- 5-760
- OEt SO2(CH2)OMe CF3
- 5-761
- OEt SMe Cl 1,60 (t, 3H), 1,62 (t, 3H), 2,51 (s, 3H), 4,37 (c, 2H), 4,44 (c, 2H), 7,43 (d, 1H), 8,03 (d, 1H), 10,50 (s, 1H)
- 5-762
- OEt SOMe Cl
- 5-763
- OEt SO2Me Cl
- 5-764
- OEt SEt Cl
- 5-765
- OEt SOEt Cl
- 5-766
- OEt SO2Et Cl
- 5-767
- OEt S(CH2)2OMe Cl
- 5-768
- OEt SO(CH2)2OMe Cl
- 5-769
- OEt SO2(CH2)2OMe Cl
- 5-770
- OSO2Me SMe CF3
- 5-771
- OSO2Me SOMe CF3
- 5-772
- OSO2Me SO2Me CF3
- 5-773
- OSO2Et SMe CF3
- 5-774
- OSO2Et SOMe CF3
- 5-775
- OSO2Et SO2Me CF3
- 5-776
- OSO2CF3 SMe CF3
- 5-777
- OSO2CF3 SOMe CF3
- 5-778
- OSO2CF3 SO2Me CF3
- 5-779
- SMe SMe H 7,53 (t, 1H), 7,38 (d, 1H), 7,34 (d, 1H), 4,42 (c, 3H), 2,49 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 1,48 (t, 3H)
- 5-780
- SO2Me SO2Me H 8,41 (d, 1H), 8,17-8,12 (m, 2H), 4,43 (c, 3H), 3,58 (s, 6H), 1,48 (t, 3H)
- 5-781
- SO2Me NMe2 CF3
- 5-782
- SO2Me NHMe CF3
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-783
- SMe OMe F 11,50 (s, 1H), 7,35-7,47 (m, 2H), 4,40 (c, 2H), 3,96 (d, 3H), 2,33 (s, 3H), 1,47 (t, 3H)
- 5-784
- SO2Me NMe2 Cl
- 5-785
- SO2Me NHMe Cl
- 5-786
- SO2Me NH2 Cl
- 5-787
- SO2Me NHc-Hex Cl
- 5-788
- SMe 4-(metoxibencil)oxi Br 10,60 (s ancho, 1H), 7,71 (d, 1H), 7,63 (d, 1H), 7,54 (d, 2H), 6,96 (d, 2H), 5,05 (s, 2H), 4,47 (c, 2H), 3,85 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 1,63 (t, 3H)
- 5-789
- SMe OCH2CHF2 Br 10,75 (s, 1H), 7,70 (d, 1H), 7,55 (d, 1H), 6,26 (tt, 1H), 4,48 (c, 2H), 4,35 (td, 2H), 2,54 (s, 3H), 1,62 (t, 3H)
- 5-790
- SO2Me OMe SO2Me
- 5-791
- SMe O(CH2)3OMe SMe 11,44 (s, 1H), 7,37 (d, 1H), 7,29 (d, 1H), 4,39 (c, 2H), 4,09 (t, 2H), 3,57 (t, 2H), 3,27 (s, 3H), 2,37 (s, 3H), 2,03 (quin, 2H), 1,47 (t, 3H)
- 5-792
- SO2Me F SO2Me
- 5-793
- SO2Me SMe SO2Me
- 5-794
- SO2Me SO2Me SO2Me
- 5-795
- Cl Me SMe
- 5-796
- Cl Me SO2Et 11,86 (s ancho, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,84 (d, 1H), 4,38 (c, 2H), 3,44 (c, 2H), 2,75 (s, 3H), 1,48 (t, 3H), 1,14 (t, 3H)
- 5-797
- Me NH(CH2)2OCOEt SO2Me 10,6 (s ancho, 1H), 7,77 (d, 1H), 7,34 (d, 1H), 5,61 (t, 1H), 4,34 (c, 2H), 4,25 (t, 2H), 3,41 (td, 2H), 3,31 (s, 3H), 3,37 (s, 3H), 2,34 (c, 2H), 1,47 (t, 3H), 1,04 (t, 3H)
- 5-798
- Cl Propargiloxi SO2Me
- 5-799
- Cl Propargiloxi SO2Et
- 5-800
- Me OCH2(CO)NMe2 Br
- 5-801
- F SMe Br
- 5-802
- Br OCH2(CO)NMe2 I 11,70 (s ancho, 1H), 8,01 (d, 1H), 7,24 (d, 1H), 4,65 (s, 3H), 4,36 (c, 2H), 3,02 (s, 3H), 2,89 (s, 3H), 1,47 (t, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-803
- Cl 3-Metilbutoxi SO2Me 10,20 (s ancho, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,60 (d, 1H), 4,50 (c, 2H), 4,32 (t, 2H), 3,29 (s, 3H), 1,83-1,87 (m, 2H), 1,64 (t, 3H), 1,02 (s, 3H), 1,00 (s, 3H)
- 5-804
- Cl OCH2CH2Cl SO2Me 11,05 (s ancho, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,64 (d, 1H), 4,58 (t, 2H), 4,51 (c, 2H), 3,99 (t, 2H), 3,35 (s, 3H), 1,63 (t, 3H)
- 5-805
- Cl OCH2CH2Cl SO2Et 10,79 (s ancho, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,64 (d, 1H), 4,57 (t, 2H), 4,51 (c, 2H), 3,97 (t, 2H), 3,50 (c, 2H), 1,63 (t, 3H), 1,30 (t, 3H)
- 5-806
- Br 2-(2-oxopirrolidin-1il)etoxi Br 11,71 (s ancho, 1H), 7,85 (d, 1H), 7,43 (d, 1H), 4,37 (c, 2H), 4,08 (t, 2H), 3,65 (t, 2H), 3,58 (t, 2H), 2,27 (t, 2H), 1,97 (quin, 2H), 1,48 (t, 3H)
- 5-807
- Br 2-(2-oxo-1,3-oxazolidin3-il)etoxi Br 11,72 (s ancho, 1H), 7,86 (d, 1H), 7,43 (d, 1H), 4,37 (c, 2H), 4,32 (t, 2H), 4,12 (t, 2H), 3,79 (t, 2H), 3,64 (t, 2H), 1,47 (t, 3H)
- 5-808
- F SMe Cl
- 5-809
- F SOMe Cl
- 5-810
- F SO2Me Cl
- 5-811
- F SEt Cl
- 5-812
- F SOEt Cl
- 5-813
- F SO2Et Cl
- 5-814
- F SEt CF3
- 5-815
- F SOEt CF3
- 5-816
- F SO2Et CF3
- 5-817
- Cl SCH2c-Pr Cl
- 5-818
- Cl SOCH2c-Pr Cl
- 5-819
- Cl SO2CH2c-Pr Cl
- 5-820
- Me I SO2Me
- 5-821
- Me I SMe
- 5-822
- Me CN SO2Me
- 5-823
- Me CF3 SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 5-824
- Me pirazol-1-ilo SMe
- 5-825
- Me 1,2,4-triazol-4-ilo SO2Me
- 5-826
- Me COOMe SMe
- 5-827
- Me COOMe SO2Me
Tabla 6: Compuestos según la invención de la fórmula general (I) en la que A representa CY, B representa N y R representa fenilo
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-1
- F H Cl
- 6-2
- F H Br
- 6-3
- F H SO2Me
- 6-4
- F H SO2Et
- 6-5
- F H CF3
- 6-6
- F H NO2
- 6-7
- Cl H F
- 6-8
- Cl H Cl
- 6-9
- Cl H Br
- 6-10
- Cl H SMe
- 6-11
- Cl H SOMe
- 6-12
- Cl H SO2Me 7,62-7,52 (m, 8H), 3,27 (s, 3H)
- 6-13
- Cl H SO2CH2Cl
- 6-14
- Cl H SEt
- 6-15
- Cl H SO2Et
- 6-16
- Cl H CF3
- 6-17
- Cl H NO2
- 6-18
- Cl H pirazol-1-ilo
- 6-19
- Cl H 1H-1,2,4-triazol-1ilo
- 6-20
- Br H Cl
- 6-21
- Br H Br
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-22
- Br H SO2Me
- 6-23
- Br H SO2Et
- 6-24
- Br H CF3
- 6-25
- SO2Me H Cl
- 6-26
- SO2Me H Br
- 6-27
- SO2Me H SMe
- 6-28
- SO2Me H SOMe
- 6-29
- SO2Me H SO2Me
- 6-30
- SO2Me H SO2Et
- 6-31
- SMe H CF3 11,86 (s, 1H), 7,77 (d, 1H), 7,70 (d, 2H), 7,75 (d, 2H), 7,64-7,56 (m, 5H), 2,52 (s, 3H)
- 6-32
- SO2Me H CF3 12,26 (s, 1H), 8,27 (m, 2H), 7,94 (d, 1H), 7,75 (d, 2H), 7,70-7,56 (m, 3H), 3,75 (s, 3H)
- 6-33
- SO2Et H Cl
- 6-34
- SO2Et H Br
- 6-35
- SO2Et H SMe
- 6-36
- SO2Et H SOMe
- 6-37
- SO2Et H SO2Me
- 6-38
- SO2Et H CF3
- 6-39
- NO2 H F
- 6-40
- NO2 H Cl
- 6-41
- NO2 H Br
- 6-42
- NO2 H I
- 6-43
- NO2 H CN
- 6-44
- NO2 H SO2Me 12,20 (s, 1H), 8,62 (s, 1H), 8,41 (dd, 1H), 7,96 (d, 1H), 7,72-7,61 (m, 5H), 3,40 (s, 3H)
- 6-45
- NO2 H SO2Et
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-46
- NO2 H CF3
- 6-47
- Me H Cl
- 6-48
- Me H Br
- 6-49
- Me H SMe
- 6-50
- Me H SO2Me
- 6-51
- Me H SO2CH2Cl
- 6-52
- Me H SEt
- 6-53
- Me H SO2Et
- 6-54
- Me H CF3
- 6-55
- CH2SO2Me H CF3
- 6-56
- Et H Cl
- 6-57
- Et H Br
- 6-58
- Et H SMe
- 6-59
- Et H SO2Me
- 6-60
- Et H SO2CH2Cl
- 6-61
- Et H SEt
- 6-62
- Et H SO2Et
- 6-63
- Et H CF3
- 6-64
- CF3 H Cl
- 6-65
- CF3 H Br
- 6-66
- CF3 H SO2Me
- 6-67
- CF3 H SO2Et
- 6-68
- CF3 H CF3
- 6-69
- NO2 NH2 F
- 6-70
- NO2 NHMe F
- 6-71
- NO2 NMe2 F
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-72
- NO2 Me Cl
- 6-73
- NO2 NH2 Cl
- 6-74
- NO2 NHMe Cl
- 6-75
- NO2 NMe2 Cl
- 6-76
- NO2 NH2 Br
- 6-77
- NO2 NHMe Br
- 6-78
- NO2 NMe2 Br
- 6-79
- NO2 NH2 CF3
- 6-80
- NO2 NMe2 CF3
- 6-81
- NO2 NH2 SO2Me
- 6-82
- NO2 NH2 SO2Et
- 6-83
- NO2 NHMe SO2Me
- 6-84
- NO2 NMe2 SO2Me
- 6-85
- NO2 NMe2 SO2Et
- 6-86
- NO2 NH2 1H-1,2,4-triazol-1ilo
- 6-87
- NO2 NHMe 1H-1,2,4-triazol-1ilo
- 6-88
- NO2 NMe2 1H-1,2,4-triazol-1ilo
- 6-89
- Me SMe H
- 6-90
- Me SOMe H
- 6-91
- Me SO2Me H
- 6-92
- Me SEt H
- 6-93
- Me SOEt H
- 6-94
- Me SO2Et H
- 6-95
- Me S(CH2)2OMe H
- 6-96
- Me SO(CH2)2OMe H
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-97
- Me SO2(CH2)2OMe H
- 6-98
- Me F F
- 6-99
- Me F Cl
- 6-100
- Me SEt F
- 6-101
- Me SOEt F
- 6-102
- Me SO2Et F
- 6-103
- Me Me Cl
- 6-104
- Me F Cl
- 6-105
- Me Cl Cl
- 6-106
- Me NH2 Cl
- 6-107
- Me NHMe Cl
- 6-108
- Me NMe2 Cl
- 6-109
- Me O(CH2)2OMe Cl
- 6-110
- Me O(CH2)3OMe Cl
- 6-111
- Me O(CH2)4OMe Cl
- 6-112
- Me OCH2CONMe2 Cl
- 6-113
- Me O(CH2)2-CO-NMe2 Cl
- 6-114
- Me O(CH2)2-NH(CO)NMe2 Cl
- 6-115
- Me O(CH2)2-NH(CO)NHCO2Et Cl
- 6-116
- Me O(CH2)2-NHCO2Me Cl
- 6-117
- Me O-CH2-NHSO2cPr Cl
- 6-118
- Me O(CH2)-5-2,4-dimetil-2,4dihidro-3H-1,2,4-triazol-3ona Cl
- 6-119
- Me O(CH2)-3,5-dimetil-1,2oxazol-4-ilo Cl
- 6-120
- Me SMe Cl
- 6-121
- Me SOMe Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- -122
- Me SO2Me Cl
- 6-123
- Me SEt Cl
- 6-124
- Me SOEt Cl
- 6-125
- Me SO2Et Cl
- 6-126
- Me S(CH2)2OMe Cl
- 6-127
- Me SO(CH2)2OMe Cl
- 6-128
- Me SO2(CH2)2OMe Cl
- 6-129
- Me NH2 Br
- 6-130
- Me NHMe Br
- 6-131
- Me NMe2 Br
- 6-132
- Me O(CH2)-(CO)NEt2 Br
- 6-133
- Me O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona Br
- 6-134
- Me SMe Br
- 6-135
- Me SOMe Br
- 6-136
- Me SO2Me Br
- 6-137
- Me SEt Br
- 6-138
- Me SOEt Br
- 6-139
- Me SO2Et Br
- 6-140
- Me SMe I
- 6-141
- Me SOMe I
- 6-142
- Me SO2Me I
- 6-143
- Me SEt I
- 6-144
- Me SOEt I
- 6-145
- Me SO2Et I
- 6-146
- Me Cl CF3
- 6-147
- Me SMe CF3 11,84 (s, 1H), 7,77 (d, 1H), 7,70-7,60 (m, 7H), 2,45 (s, 3H), 2,27 (s, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-148
- Me SOMe CF3 11,94 (s, 1H), 7,85 (d, 1H), 7,75 (d, 1H), 7,71-7,63 (m, 5H), 3,00 (s, 3H), 2,62 (s, 3H)
- 6-149
- Me SO2Me CF3 11,96 (s, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,87 (d, 1H), 7,71-7,61 (m, 5H), 3,53 (s, 3H), 2,46 (s, 3H)
- 6-150
- Me SEt CF3
- 6-151
- Me SOEt CF3
- 6-152
- Me SO2Et CF3
- 6-153
- Me S(CH2)2OMe CF3
- 6-154
- Me SO(CH2)2OMe CF3
- 6-155
- Me SO2(CH2)2OMe CF3
- 6-156
- Me Me SO2Me
- 6-157
- Me 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3 ilo SO2Me
- 6-158
- Me 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3 ilo SO2Et
- 6-159
- Me 5-cianometil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Me
- 6-160
- Me 5-cianometil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
- 6-161
- Me NH2 SO2Me
- 6-162
- Me NHMe SO2Me
- 6-163
- Me NMe2 SO2Me 11,81 (s, 1H), 7,83 (d, 1H), 7,697,60 (m, 5H), 7,50 (d, 1H), 3,31 (s, 3H), 2,78 (s, 6H), 2,14 (s, 3H)
- 6-164
- Me NH(CH2)2OMe SO2Me
- 6-165
- Me pirazol-1-ilo SO2Me
- 6-166
- Me OH SO2Me
- 6-167
- Me OMe SO2Me
- 6-168
- Me OMe SO2Et
- 6-169
- Me OEt SO2Me
- 6-170
- Me OEt SO2Et
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-171
- Me OiPr SO2Me
- 6-172
- Me OiPr SO2Et
- 6-173
- Me O(CH2)2OMe SO2Me
- 6-174
- Me O(CH2)2OMe SO2Et
- 6-175
- Me O(CH2)3OMe SO2Me
- 6-176
- Me O(CH2)3OMe SO2Et
- 6-177
- Me O(CH2)4OMe SO2Me
- 6-178
- Me O(CH2)4OMe SO2Et
- 6-179
- Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Me
- 6-180
- Me O(CH2)2NHSO2Me SO2Et
- 6-181
- Me OCH2(CO)NMe2 SO2Me
- 6-182
- Me OCH2(CO)NMe2 SO2Et
- 6-183
- Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 6-184
- Me [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 6-185
- Me O(CH2)2-O(3,5dimetoxipirimidin-2-ilo) SO2Me
- 6-186
- Me Cl SO2Me 11,94 (s, 1H), 8,02 (d, 1H), 7,717,62 (m, 5H), 3,38 (s, 3H)
- 6-187
- Me SMe SO2Me
- 6-188
- Me SOMe SO2Me
- 6-189
- Me SO2Me SO2Me 12,01 (s, 1H), 8,24 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 7,71-7,60 (m, 5H), 3,58 (s, 3H), 3,53 (s, 3H), 2,46 (s, 3H)
- 6-190
- Me SO2Me SO2Et
- 6-191
- Me SEt SO2Me
- 6-192
- Me SOEt SO2Me
- 6-193
- Me SO2Et SO2Me
- 6-194
- Me S(CH2)2OMe SO2Me
- 6-195
- Me SO(CH2)2OMe SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-196
- Me SO2(CH2)2OMe SO2Me
- 6-197
- CH2SMe OMe SO2Me
- 6-198
- CH2OMe OMe SO2Me
- 6-199
- CH2O(CH2)2OMe NH(CH2)2OEt SO2Me
- 6-200
- CH2O(CH2)2O NH(CH2)3OEt SO2Me
- 6-201
- CH2O(CH2)3OMe OMe SO2Me
- 6-202
- CH2O(CH2)2OMe NH(CH2)2OMe SO2Me
- 6-203
- CH2O(CH2)2OMe NH(CH2)3OMe SO2Me
- 6-204
- Et SMe Cl
- 6-205
- Et SO2Me Cl
- 6-206
- Et SMe CF3
- 6-207
- Et SO2Me CF3
- 6-208
- Et F SO2Me
- 6-209
- Et NH(CH2)2OMe SO2Me
- 6-210
- iPr SO2Me CF3
- 6-211
- cPr SO2Me CF3
- 6-212
- CF3 O(CH2)2OMe F
- 6-213
- CF3 O(CH2)3OMe F
- 6-214
- CF3 OCH2CONMe2 F
- 6-215
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi F
- 6-216
- CF3 O(CH2)2OMe Cl
- 6-217
- CF3 O(CH2)3OMe Cl
- 6-218
- CF3 OCH2CONMe2 Cl
- 6-219
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Cl
- 6-220
- CF3 O(CH2)2OMe Br
- 6-221
- CF3 O(CH2)3OMe Br
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 6-222
- CF3 OCH2CONMe2 Br
- 6-223
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi Br
- 6-224
- CF3 O(CH2)2OMe I
- 6-225
- CF3 O(CH2)3OMe I
- 6-226
- CF3 OCH2CONMe2 I
- 6-227
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi I
- 6-228
- CF3 F SO2Me
- 6-229
- CF3 F SO2Et
- 6-230
- CF3 O(CH2)2OMe SO2Me
- 6-231
- CF3 O(CH2)2OMe SO2Et
- 6-232
- CF3 O(CH2)3OMe SO2Me
- 6-233
- CF3 O(CH2)3OMe SO2Et
- 6-234
- CF3 OCH2CONMe2 SO2Me
- 6-235
- CF3 OCH2CONMe2 SO2Et
- 6-236
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Me
- 6-237
- CF3 [1,4]dioxan-2-il-metoxi SO2Et
- 6-238
- F SMe CF3 12,00 (s, 1H), 7,79-7,74 (m, 21H), 7,75 (d, 1H), 7,70-7,58 (m, 5H), 2,22 (s, 3H)
- 6-239
- F SOMe CF3
- 6-240
- Cl Me Cl
- 6-241
- Cl OCH2CHCH2 Cl
- 6-242
- Cl OCH2CHF2 Cl
- 6-243
- Cl O(CH2)2OMe Cl
- 6-244
- Cl OCH2(CO)NMe2 Cl
- 6-245
- Cl O(CH2)-5-pirrolidin-2-ona Cl
- 6-246
- Cl SMe Cl
- 6-247
- Cl SOMe Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-248
- Cl SO2Me Cl
- 6-249
- Cl F SMe
- 6-250
- Cl Cl SO2Me 12,12 (s, 1H), 8,12 (d, 1H), 7,80 (d, 1H), 7,71-7,62 (m, 5H), 3,45 (s, 3H)
- 6-251
- Cl COOMe SO2Me
- 6-252
- Cl CONMe2 SO2Me
- 6-253
- Cl CONMe(OMe) SO2Me
- 6-254
- Cl CH2OMe SO2Me
- 6-255
- Cl CH2OMe SO2Et
- 6-256
- Cl CH2OEt SO2Me
- 6-257
- Cl CH2OEt SO2Et
- 6-258
- Cl CH2OCH2CHF SO2Me
- 6-259
- Cl CH2OCH2CF3 SO2Me 8,00 (d, 1H), 7,78 (d, 2H), 7,71 (d, 1H), 7,61-7,65 (m, 3H), 5,21 (s, 2H), 4,25 (c, 2H), 3,09 (c, 2H)
- 6-260
- Cl CH2OCH2CF3 SO2Et
- 6-261
- Cl CH2OCH2CF2CHF2 SO2Me
- 6-262
- Cl CH2OcPentilo SO2Me
- 6-263
- Cl CH2PO(OMe)2 SO2Me
- 6-264
- Cl 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3 ilo SMe
- 6-265
- Cl 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3 ilo SO2Me
- 6-266
- Cl 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3 ilo SO2Et
- 6-267
- Cl 5-cianometil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3 ilo SO2Me
- 6-268
- Cl 5-cianometil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3 ilo SO2Et 12,12 (s, 1H), 8,09 (d, 1H), 7,96 (d, 1H), 7,71-7,60 (m, 5H), 5,17 (m, 1H), 3,56 (dd, 1H), 3,41 (c, 2H), 3,11 (dd, 1H), 3,02-2,95 (m, 2H), 1,14 (t, 3H)
- 6-269
- Cl 5-(Metoximetil)-4,5-dihidro1,2-oxazol-3 ilo SO2Et
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-270
- Cl 5-(Metoximetil)-5-metil-4,5dihi-dro-1,2-oxazol-3-ilo SO2Et
- 6-271
- Cl CH2O-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Me
- 6-272
- Cl CH2O-tetrahidrofuran-3-ilo SO2Et
- 6-273
- Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran2-ilo SO2Me 12,06 (s, 1H), 8,07 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 7,71-7,60 (m, 5H), 5,04 (dd, 2H), 3,97-3,95 (m, 1H), 3,743,50 (m, 4H), 3,37 (s, 3H), 1,881,75 (m, H), 1,55-1,49 (m, 1H)
- 6-274
- Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran2-ilo SO2Et
- 6-275
- Cl CH2OCH2 tetrahidrofuran3-ilo SO2Me
- 6-276
- Cl CH2OCH2-tetrahidrofuran3-ilo SO2Et
- 6-277
- Cl OMe SO2Me
- 6-278
- Cl OMe SO2Et
- 6-279
- Cl OEt SO2Me
- 6-280
- Cl OEt SO2Et
- 6-281
- Cl OiPr SO2Me
- 6-282
- Cl OiPr SO2Et
- 6-283
- Cl O(CH2)2OMe SO2Me
- 6-284
- Cl O(CH2)4OMe SO2Me
- 6-285
- Cl O(CH2)4OMe SO2Et
- 6-286
- Cl O(CH2)3OMe SO2Me
- 6-287
- Cl O(CH2)3OMe SO2Et
- 6-288
- Cl O(CH2)2OMe SO2Me
- 6-289
- Cl O(CH2)2OMe SO2Et
- 6-290
- Cl [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Me
- 6-291
- Cl [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Et
- 6-292
- Cl OCH2(CO)NMe2 SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 6-293
- Cl OCH2(CO)NMe2 SO2Et
- 6-294
- Cl SMe SO2Me 12,07 (s, 1H), 8,10 (d, 1H), 7,79 (d, 1H), 7,71-7,62 (m, 5H), 3,56 (s, 3H), 2,33 (s, 3H)
- 6-295
- Cl SOMe SO2Me
- 6-296
- Br OMe Br
- 6-297
- Br O(CH2)2OMe Br
- 6-298
- Br O(CH2)2OMe SO2Me
- 6-299
- Br O(CH2)2OMe SO2Et
- 6-300
- Br O(CH2)3OMe SO2Me
- 6-301
- Br O(CH2)3OMe SO2Et
- 6-302
- Br O(CH2)4OMe SO2Me
- 6-303
- Br O(CH2)4OMe SO2Et
- 6-304
- Br [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Me
- 6-305
- Br [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Et
- 6-306
- I O(CH2)2OMe SO2Me
- 6-307
- I O(CH2)2OMe SO2Et
- 6-308
- I O(CH2)3OMe SO2Me
- 6-309
- I O(CH2)3OMe SO2Et
- 6-310
- I O(CH2)4OMe SO2Me
- 6-311
- I O(CH2)4OMe SO2Et
- 6-312
- I [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Me
- 6-313
- I [1,4]dioxan-2-ilmetoxi SO2Et
- 6-314
- OMe SMe CF3
- 6-315
- OMe SOMe CF3
- 6-316
- OMe SO2Me CF3
- 6-317
- OMe SOEt CF3
- 6-318
- OMe SO2Et CF3
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-319
- OMe S(CH2)2OMe CF3
- 6-320
- OMe SO(CH2)2OMe CF3
- 6-321
- OMe SO2(CH2)2OMe CF3
- 6-322
- OMe SMe Cl
- 6-323
- OMe SOMe Cl
- 6-324
- OMe SO2Me Cl
- 6-325
- OMe SEt Cl
- 6-326
- OMe SOEt Cl
- 6-327
- OMe SO2Et Cl
- 6-328
- OMe S(CH2)2OMe Cl
- 6-329
- OMe SO(CH2)2OMe Cl
- 6-330
- OMe SO2(CH2)2OMe Cl
- 6-331
- OCHzc-Pr SMe CF3
- 6-332
- OCH2c-Pr SOMe CF3
- 6-333
- OCH2c-Pr SO2Me CF3
- 6-334
- OCH2c-Pr SEt CF3
- 6-335
- OCHzc-Pr SOEt CF3
- 6-336
- OCH2c-Pr SO2Et CF3
- 6-337
- OCH2c-Pr S(CH2)2OMe CF3
- 6-338
- OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe CF3
- 6-339
- OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe CF3
- 6-340
- OCH2c-Pr SMe Cl
- 6-341
- OCH2c-Pr SOMe Cl
- 6-342
- OCH2c-Pr SO2Me Cl
- 6-343
- OCH2c-Pr SEt Cl
- 6-344
- OCH2c-Pr SOEt Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-345
- OCH2c-Pr SO2Et Cl
- 6-346
- OCH2c-Pr S(CH2)2OMe Cl
- 6-347
- OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe Cl
- 6-348
- OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe Cl
- 6-349
- OCH2c-Pr SMe SO2Me
- 6-350
- OCH2c-Pr SOMe SO2Me
- 6-351
- OCH2c-Pr SO2Me SO2Me
- 6-352
- OCH2c-Pr SEt SO2Me
- 6-353
- OCH2c-Pr SOEt SO2Me
- 6-354
- OCH2c-Pr SO2Et SO2Me
- 6-355
- OCH2c-Pr S(CH2)2OMe SO2Me
- 6-356
- OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe SO2Me
- 6-357
- OCH2c-Pr SO2(CH2)2OMe SO2Me
- 6-358
- SO2Me F CF3
- 6-359
- SO2Me NH2 CF3
- 6-360
- SO2Me NHEt Cl
- 6-361
- SMe SEt F
- 6-362
- SMe SMe F
- 6-363
- Me H F
- 6-364
- Me H OCF3
- 6-365
- Et H F
- 6-366
- CH2SO2Me H Br
- 6-367
- Cl H I
- 6-368
- Cl H CN
- 6-369
- Cl H NMe2
- 6-370
- Cl H NHAc
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 6-371
- Cl H Pirrol-1-ilo
- 6-372
- Cl H Pirrolidin-1-ilo
- 6-373
- Cl H Pirazol-1-ilo
- 6-374
- Cl H 1,2,4Triazol-1-ilo
- 6-375
- Cl H 4-Metil-3-triflourometil1,2,4-triazolin-5-on-1-ilo
- 6-376
- Cl H SOMe
- 6-377
- Br H F
- 6-378
- Br H SMe
- 6-379
- NHSO2Me H CF3
- 6-380
- NHSO2Et H CF3
- 6-381
- NHSO2CF3 H CF3
- 6-382
- NHSO2Me H SO2Me
- 6-383
- NHSO2Et H SO2Me
- 6-384
- NHSO2CF3 H SO2Me
- 6-385
- NMeSO2Me H CF3
- 6-386
- NMeSO2Et H CF3
- 6-387
- NMeSO2CF3 H CF3
- 6-388
- NMeSO2Me H SO2Me
- 6-389
- NMeSO2Et H SO2Me
- 6-390
- NMeSO2CF3 H SO2Me
- 6-391
- OMe H SO2Me
- 6-392
- OSO2Me H CF3
- 6-393
- OSO2Et H CF3
- 6-394
- OSO2CF3 H CF3
- 6-395
- OSO2Me H SO2Me
- 6-396
- OSO2Et H SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-397
- OSO2CF3 H SO2Me
- 6-398
- SMe H CF3
- 6-399
- SOMe H CF3
- 6-400
- SMe H F
- 6-401
- SMe H Cl
- 6-402
- SMe H Br
- 6-403
- SMe H SMe
- 6-404
- SO2Me H SO2Me
- 6-405
- SO2NMeF H Cl
- 6-406
- SO2NMe2 H CF3
- 6-407
- Me OMe CF3
- 6-408
- Me SMe CN
- 6-409
- Me SOMe CN
- 6-410
- Me SO2Me CN
- 6-411
- Me Me Cl
- 6-412
- Me O(CH2)2N(Me)SO2Me Cl
- 6-413
- Me O(CH2)3SMe Br
- 6-414
- Me O(CH2)2SEt Br
- 6-415
- Me O(CH2)2SMe Br
- 6-416
- Me O(CH2)3SMe Cl
- 6-417
- Me O(CH2)2SEt Cl
- 6-418
- Me O(CH2)2SMe Cl
- 6-419
- Me OEt Cl
- 6-420
- Me OMe Cl
- 6-421
- Me tetrahidrofuran-2-il-metoxi Cl
- 6-422
- Me 1,4-dioxan-2-ilmetoxi Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-423
- Me OEt Cl
- 6-424
- Me OMe Cl
- 6-425
- Me OMe Br
- 6-426
- Me OEt Br
- 6-427
- Me O(CH2)2OMe Br
- 6-428
- Me O(CH2)3OMe Br
- 6-429
- Me tetrahidrofuran-2-ilmetoxi Br
- 6-430
- Me 1,4-dioxan-2-ilmetoxi Br
- 6-431
- Me SMe NMe2
- 6-432
- Me SOMe NMe2
- 6-433
- Me SO2Me NMe2
- 6-434
- Me SMe Imidazol-1-ilo
- 6-435
- Me SMe 1,2,4-Triazol-1-ilo
- 6-436
- Me SO2Me Imidazol-1-ilo
- 6-437
- Me SOMe 1,2,4-Triazol-1-ilo
- 6-438
- Me SO2Me 1,2,4-Triazol-1-ilo
- 6-439
- Me SMe OMe
- 6-440
- Me SOMe OMe
- 6-441
- Me SO2Me OMe
- 6-442
- Me SEt OMe
- 6-443
- Me SOEt OMe
- 6-444
- Me SO2Et OMe
- 6-445
- Me SMe OEt
- 6-446
- Me SOMe OEt
- 6-447
- Me SO2Me OEt
- 6-448
- Me Me SMe
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-449
- Me Me SO2Me
- 6-450
- Me Me SEt
- 6-451
- Me Me SO2Et
- 6-452
- Me NHiPr SO2Me
- 6-453
- Me NHCH2-tetrahidrofuran-2-ilo SO2Me
- 6-454
- Me NHCH2CONHEt SO2Me
- 6-455
- Me NH(CH2)2OEt SO2Me
- 6-456
- Me NHEt SO2Me
- 6-457
- Me NHnPr SO2Me
- 6-458
- Me NHCH2iPr SO2Me
- 6-459
- Me NHCH2cPr SO2Me
- 6-460
- Me NHCH2CH(OMe)CH2OMe SO2Me
- 6-461
- Me NHCH2CH2CH2OCOMe SO2Me
- 6-462
- Me NHCH2CH2(1,3-dioxan-2-ilo) SO2Me
- 6-463
- Me NHCH2F SO2Me
- 6-464
- Me N(CH3)CH2cPr SO2Me
- 6-465
- Me NHCH(CH3)CH2OMe SO2Me
- 6-466
- Me NHCH(CH3)CH2OEt SO2Me
- 6-467
- Me NHCH2CH(OMe)2 SO2Me
- 6-468
- Me NHCH2CH(Me)(OMe) SO2Me
- 6-469
- Me NHCH2(1,3-dioxan-2-ilo) SO2Me
- 6-470
- Me 4-Me-pirazol-1-ilo SO2Me
- 6-471
- Me 3,5-Me2-pirazol-1-ilo SO2Me
- 6-472
- Me 4-MeO-pirazol-1-ilo SO2Me
- 6-473
- Me 4-CN-pirazol-1-ilo SO2Me
- 6-474
- Me 4-CI-pirazol-1-ilo SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-475
- Me 1,2,3-Triazol-1-ilo SO2Me 12,12 (s, 1H), 8,51 (s, 1H), 8,14 (d, 1H), 8,04 (/s, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,70-7,57 (m, 5H), 3,12 (s, 3H), 1,69 (s, 3H)
- 6-476
- Me 1,2,4-Triazol-1-ilo SO2Me
- 6-477
- Me 5-iPr-1,2,4-triazol-1-ilo SO2Me
- 6-478
- Me 5-EtS-1,2,4-triazol-1-ilo SO2Me
- 6-479
- Me O(CH2)2SMe SO2Me
- 6-480
- Me O(CH2)3SMe SO2Me
- 6-481
- Me tetrahidrofuran-2-il-metoxi SO2Me
- 6-482
- Me F SMe
- 6-483
- Me SMe SO2Et
- 6-484
- Me SOMe SO2Et
- 6-485
- Me SEt SO2Et
- 6-486
- Me SOEt SO2Et
- 6-487
- Me SO2Et SO2Et
- 6-488
- Me SCH2CF3 SO2Me
- 6-489
- Me SOCH2CF3 SO2Me
- 6-490
- Me SO2CH2CF3 SO2Me
- 6-491
- Me S(CH2)2OMe SO2Et
- 6-492
- Me SO(CH2)2OMe SO2Et
- 6-493
- Me SO2(CH2)2OMe SO2Et
- 6-494
- Me S(4-F-F) SO2Me
- 6-495
- Me SO(4-F-F) SO2Me
- 6-496
- Me SO2(4-F-F) SO2Me
- 6-497
- Et SEt Cl
- 6-498
- Et SOEt Cl
- 6-499
- Et SO2Et Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-500
- Et S(CH2)2OMe Cl
- 6-501
- Et SO(CH2)2OMe Cl
- 6-502
- Et SO2(CH2)2OMe Cl
- 6-503
- Et SOMe Cl
- 6-504
- Et SMe Br
- 6-505
- Et SOMe Br
- 6-506
- Et SO2Me Br
- 6-507
- Et SOMe CF3
- 6-508
- Et SEt CF3
- 6-509
- Et SOEt CF3
- 6-510
- Et SO2Et CF3
- 6-511
- Et S(CH2)2OMe CF3
- 6-512
- Et SO(CH2)2OMe CF3
- 6-513
- Et SO2(CH2)2OMe CF3
- 6-514
- Et NHiPr SO2Me
- 6-515
- Et SMe SO2Et
- 6-516
- Et SOMe SO2Et
- 6-517
- Et SO2Me SO2Et
- 6-518
- Et SEt SO2Et
- 6-519
- Et SOEt SO2Et
- 6-520
- Et SO2Et SO2Et
- 6-521
- Et S(CH2)2OMe SO2Et
- 6-522
- Et SO(CH2)2OMe SO2Et
- 6-523
- Et SO2(CH2)2OMe SO2Et
- 6-524
- Et SEt SO2Me
- 6-525
- Et SOEt SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-526
- Et SO2Et SO2Me
- 6-527
- Et S(CH2)2OMe SO2Me
- 6-528
- Et SO(CH2)2OMe SO2Me
- 6-529
- Et SO2(CH2)2OMe SO2Me
- 6-530
- Et SMe SO2Me
- 6-531
- Et SOMe SO2Me
- 6-532
- Et SO2Me SO2Me
- 6-533
- nPr SMe Cl
- 6-534
- nPr SOMe Cl
- 6-535
- nPr SO2Me Cl
- 6-536
- nPr SMe Br
- 6-537
- nPr SOMe Br
- 6-538
- nPr SO2Me Br
- 6-539
- nPr SMe CF3
- 6-540
- nPr SOMe CF3
- 6-541
- nPr SO2Me CF3
- 6-542
- nPr SMe SO2Me
- 6-543
- nPr SOMe SO2Me
- 6-544
- nPr SO2Me SO2Me
- 6-545
- iPr SOMe CF3
- 6-546
- iPr SO2Me CF3
- 6-547
- iPr SMe Cl
- 6-548
- iPr SOMe Cl
- 6-549
- iPr SO2Me Cl
- 6-550
- iPr SMe Br
- 6-551
- iPr SOMe Br
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-552
- iPr SO2Me Br
- 6-553
- iPr SMe SO2Me
- 6-554
- iPr SOMe SO2Me
- 6-555
- iPr SO2Me SO2Me
- 6-556
- cPr SMe CF3
- 6-557
- cPr SOMe CF3
- 6-558
- cPr SMe Cl
- 6-559
- cPr SOMe Cl
- 6-560
- cPr SO2Me Cl
- 6-561
- cPr SMe Br
- 6-562
- cPr SOMe Br
- 6-563
- cPr SO2Me Br
- 6-564
- cPr SMe SO2Me
- 6-565
- cPr SOMe SO2Me
- 6-566
- cPr SO2Me SO2Me
- 6-567
- CH2OMe F CF3
- 6-568
- CH2OMe SMe CF3
- 6-569
- CH2OMe SOMe CF3
- 6-570
- CH2OMe SO2Me CF3
- 6-571
- CH2OMe SEt CF3
- 6-572
- CH2OMe SOEt CF3
- 6-573
- CH2OMe SO2Et CF3
- 6-574
- CH2OMe S(CH2)2OMe CF3
- 6-575
- CH2OMe SO(CH2)2OMe CF3
- 6-576
- CH2OMe SO2(CH2)2OMe CF3
- 6-577
- CH2OMe SMe Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-578
- CH2OMe SOMe Cl
- 6-579
- CH2OMe SO2Me Cl
- 6-580
- CH2OMe SEt Cl
- 6-581
- CH2OMe SOEt Cl
- 6-582
- CH2OMe SO2Et Cl
- 6-583
- CH2OMe S(CH2)2OMe Cl
- 6-584
- CH2OMe SO(CH2)2OMe Cl
- 6-585
- CH2OMe SO2(CH2)2OMe Cl
- 6-586
- CH2OMe SMe SO2Me
- 6-587
- CH2OMe SOMe SO2Me
- 6-588
- CH2OMe SO2Me SO2Me
- 6-589
- CH2OMe SEt SO2Me
- 6-590
- CH2OMe SOEt SO2Me
- 6-591
- CH2OMe SO2Et SO2Me
- 6-592
- CH2OMe S(CH2)2OMe SO2Me
- 6-593
- CH2OMe SO(CH2)2OMe SO2Me
- 6-594
- CH2OMe SO2(CH2)2OMe SO2Me
- 6-595
- CH2OMe SMe SO2Et
- 6-596
- CH2OMe SOMe SO2Et
- 6-597
- CH2OMe SO2Me SO2Et
- 6-598
- CH2OMe SEt SO2Et
- 6-599
- CH2OMe SOEt SO2Et
- 6-600
- CH2OMe SO2Et SO2Et
- 6-601
- CH2OMe S(CH2)2OMe SO2Et
- 6-602
- CH2OMe SO(CH2)2OMe SO2Et
- 6-603
- CH2OMe SO2(CH2)2OMe SO2Et
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-604
- CH2OMe Cl SO2Me
- 6-605
- CH2O(CH2)2O Et OEt SO2Me
- 6-606
- CF3 SOMe SO2Me
- 6-607
- CF3 O(CH2)3SMe SO2Et
- 6-608
- CF3 O(CH2)2OEt SO2Et
- 6-609
- CF3 O(CH2)2SEt SO2Et
- 6-610
- CF3 O(CH2)2SMe SO2Et
- 6-611
- CF3 O(CH2)2OEt SO2Me
- 6-612
- CF3 O(CH2)2SEt SO2Me
- 6-613
- CF3 O(CH2)2SMe SO2Me
- 6-614
- CF3 O(CH2)3SMe SO2Me
- 6-615
- CF3 oxetan-3-iloxi SO2Et
- 6-616
- CF3 2-(2-tienil)etoxi SO2Et
- 6-617
- CF3 2-(1H-pirazol-1-il)etoxi SO2Et
- 6-618
- CF3 1,3-dioxolan-4-ilmetoxi SO2Et
- 6-619
- CF3 tetrahidro-2H-piran-2-ilmetoxi SO2Et
- 6-620
- CF3 oxetan-3-iloxi SO2Me
- 6-621
- CF3 2-(2-tienil)etoxi SO2Me
- 6-622
- CF3 1,3-dioxolan-4-ilmetoxi SO2Me
- 6-623
- CF3 tetrahidrofuran-3-ilmetoxi SO2Me
- 6-624
- CF3 tetrahidro-2H-piran-2-ilmetoxi SO2Me
- 6-625
- F SO2Me CF3
- 6-626
- F SCH2F CF3
- 6-627
- F SMe F
- 6-628
- F SOMe F
- 6-629
- F SO2Me F
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-630
- Cl SO2Me H
- 6-631
- Cl SCF2CF2H H
- 6-632
- Cl SOCF2CF2H H
- 6-633
- Cl SO2CF2CF2H H
- 6-634
- Cl SMe Me
- 6-635
- Cl SOMe Me
- 6-636
- Cl SO2Me Me
- 6-637
- Cl SEt Me
- 6-638
- Cl SOEt Me
- 6-639
- Cl SO2Et Me
- 6-640
- Cl SMe CF3
- 6-641
- Cl SOMe CF3
- 6-642
- Cl SO2Me CF3
- 6-643
- Cl CF3 Cl
- 6-644
- Cl CH2(4-Metil-3-isopropoxi1,2,4-triazolin-5-on-1-ilo) Cl
- 6-645
- Cl CH2(4-Metil-3-trifluoretoxi1,2,4-triazolin-5-on-1-ilo) Cl
- 6-646
- Cl CH2(4-metil-3(metilsulfanil)-5-oxo-4,5dihidro-1H-1,2,4-triazol-1ilo) Cl
- 6-647
- Cl CH2(4-metil-3(metilsulfanil)-5-oxo-4,5dihidro-1H-1,2,4-triazol-1ilo) Cl
- 6-648
- Cl CH2(3-(dimetilamino)-4metil-5-oxo-4,5-dihidro-1H1,2,4-triazol-1-ilo) Cl
- 6-649
- Cl CH2(piridin-2-ilo) Cl
- 6-650
- Cl CH2(4-ciclopropil-3-metoxi5-oxo-4,5-dihidro-1H-1,2,4triazol-1-ilo) Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-651
- Cl CH2(3-metil-6-oxopiridazin1(6H)-ilo) Cl
- 6-652
- Cl CH2(6-oxopiridazin-1(6H)ilo) Cl
- 6-653
- Cl CH2(4-ciclopropil-5-oxo-3(2,2,2-trifluoroetoxi)-4,5dihidro-1H-1,2,4-triazol-1ilo) Cl
- 6-654
- Cl CH2(3-metoxi-4-metil-5oxo-4,5-dihidro-1H-1,2,4triazol-1-ilo) Cl
- 6-655
- Cl CH2(3,4-diciclopropil-5oxo-4,5-dihidro-1H-1,2,4triazol-1-ilo) Cl
- 6-656
- Cl CH2(3-etoxi-4-metil-5-oxo4,5-dihidro-1H-1,2,4triazol-1-ilo) Cl
- 6-657
- Cl NHCH2CONHEt Cl
- 6-658
- Cl NHCH(CH3)CONHEt Cl
- 6-659
- Cl NHCH2CONHiPr Cl
- 6-660
- Cl NHCH(Me)CONH2 Cl
- 6-661
- Cl NHAc Cl
- 6-662
- Cl NHCON(Me)OMe Cl
- 6-663
- Cl OMe Cl
- 6-664
- Cl OEt Cl
- 6-665
- Cl O(CH2)3OMe Cl
- 6-666
- Cl O(CH2)3SMe Cl
- 6-667
- Cl O(CH2)2SEt Cl
- 6-668
- Cl O(CH2)2SMe Cl
- 6-669
- Cl ciclopropilmetoxi Cl
- 6-670
- Cl 1,4-dioxan-2-ilmetoxi Cl
- 6-671
- Cl tetrahidrofuran-2-il-metoxi Cl
- 6-672
- Cl Br Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-673
- Cl SO2Me Cl
- 6-674
- Cl SOMe Cl
- 6-675
- Cl SMe Cl
- 6-676
- Cl SEt Cl
- 6-677
- Cl SOEt Cl
- 6-678
- Cl SO2Et Cl
- 6-679
- Cl S(CH2)2OMe Cl
- 6-680
- Cl SO(CH2)2OMe Cl
- 6-681
- Cl SO2(CH2)2OMe Cl
- 6-682
- Cl 1,4-dioxan-2-ilmetoxi Br
- 6-683
- Cl O(CH2)2OMe Br
- 6-684
- Cl tetrahidrofuran-2-il-metoxi Br
- 6-685
- Cl OCH2(CO)NMe2 Br
- 6-686
- Cl O(CH2)3OMe Br
- 6-687
- Cl OMe Br
- 6-688
- Cl OEt Br
- 6-689
- Cl Me SMe
- 6-690
- Cl Me SO2Et 12,00 (s, 1H), 7,97 (d, 1H), 7,707,60 (m, 7H), 3,39 (c, 2H), 2,69 (s, 3H), 1,11 (t, 3H)
- 6-691
- Cl CH2N(OMe)Et SO2Me
- 6-692
- Cl CH2OC2H4OMe SO2Me
- 6-693
- Cl CH2OC2H4OEt SO2Me
- 6-694
- Cl CH2OCH2iPr SO2Me
- 6-695
- Cl CH2OCH2CF3 SMe
- 6-696
- Cl CH2OCH2cPr SO2Me
- 6-697
- Cl CH2-(4-metil-1,2,4triazolin-5-on-1-ilo) SO2Me 11,99 (s, 1H), 7,84 (s, 1H), 7,697,60 (m, 5H), 7,55 (d, 1H), 5,08 (s, 2H), 3,17 (s, 3H)
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-698
- Cl CO2H SO2Me
- 6-699
- Cl NHnPr SO2Me
- 6-700
- Cl NHCH2cPr SO2Me
- 6-701
- Cl NHCH2CH2OMe SO2Me
- 6-702
- Cl NHCH2CH2OEt SO2Me
- 6-703
- Cl NHCH2CH2CH2OMe SO2Me
- 6-704
- Cl NHCH2CH2OCOiPr SO2Me
- 6-705
- Cl NHCH2CH2OCOcPr SO2Me
- 6-706
- Cl pirazol-1-ilo SO2Me
- 6-707
- Cl 4-Me-pirazol-1-ilo SO2Me
- 6-708
- Cl 4-MeO-pirazol-1-ilo SO2Me
- 6-709
- Cl 4-CN-pirazol-1-ilo SO2Me
- 6-710
- Cl 4-Cl-pirazol-1-ilo SO2Me
- 6-711
- Cl 3,5-Me2-pirazol-1-ilo SO2Me
- 6-712
- Cl 1,2,4-triazol-1-ilo SO2Me
- 6-713
- Cl 5-iPr-1,2,4-triazo)-1-ilo SO2Me
- 6-714
- Cl 5-EtS-1,2,4-triazol-1-ilo SO2Me
- 6-715
- Cl OPr SO2Me
- 6-716
- Cl OPr SO2Et
- 6-717
- Cl isobutoxi SO2Me
- 6-718
- Cl butoxi SO2Me
- 6-719
- Cl isohexiloxi SO2Me
- 6-720
- Cl aliloxi SO2Me
- 6-721
- Cl aliloxi SO2Et
- 6-722
- Cl propargiloxi SO2Et
- 6-723
- Cl propargiloxi SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-724
- Cl OCH2CH2F SO2Me
- 6-725
- Cl OCH2CH2F SO2Et
- 6-726
- Cl OCH2CF3 SO2Me
- 6-727
- Cl OCH2CF3 SO2Et
- 6-728
- Cl OCH2CN SO2Me
- 6-729
- Cl OCH2CN SO2Et
- 6-730
- Cl O(CH2)2OEt SO2Et
- 6-731
- Cl O(CH2)2OEt SO2Me
- 6-732
- Cl O(CH2)3OCF3 SO2Me
- 6-733
- Cl O(CH2)2OCF3 SO2Me
- 6-734
- Cl O(CH2)3OCF3 SO2Et
- 6-735
- Cl O(CH2)2OCF3 SO2Et
- 6-736
- Cl O(CH2)3SEt SO2Me
- 6-737
- Cl O(CH2)3SMe SO2Et
- 6-738
- Cl O(CH2)3SMe SO2Me
- 6-739
- Cl O(CH2)2SEt SO2Et
- 6-740
- Cl O(CH2)2SMe SO2Et
- 6-741
- Cl O(CH2)2SEt SO2Me
- 6-742
- Cl O(CH2)2SMe SO2Me
- 6-743
- Cl OCH2(CO)OEt SO2Et
- 6-744
- Cl OCH2(CO)OEt SO2Me
- 6-745
- Cl Ciclopropilmetoxi SO2Et
- 6-746
- Cl Ciclopropilmetoxi SO2Me
- 6-747
- Cl ciclobutilmetoxi SO2Me
- 6-748
- Cl ciclobutilmetoxi SO2Et
- 6-749
- Cl 1,3-dioxolan-2-ilmetoxi SO2Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-750
- Cl tetrahidro-2H-piran-2-ilmetoxi SO2Et
- 6-751
- Cl tetrahidro-2H-piran-2-ilmetoxi SO2Me
- 6-752
- Cl tetrahidrofuran-3-ilmetoxi SO2Me
- 6-753
- Cl tetrahidrofuran-3-ilmetoxi SO2Et
- 6-754
- Cl 3-(1H-tetrazol-1-il)propoxi SO2Et
- 6-755
- Cl 3-(2H-tetrazol-2-il)propoxi SO2Et
- 6-756
- Cl F SMe
- 6-757
- Cl F SOMe
- 6-758
- Cl F SO2Me
- 6-759
- Cl SO2Me SO2Me
- 6-760
- Cl SEt SO2Me
- 6-761
- Cl SOEt SO2Me
- 6-762
- Cl SO2Et SO2Me
- 6-763
- Cl S(CH2)2OMe SO2Me
- 6-764
- Cl SO(CH2)2OMe SO2Me
- 6-765
- Cl SO2(CH2)2OMe SO2Me
- 6-766
- Br SMe Me
- 6-767
- Br SOMe Me
- 6-768
- Br SO2Me Me
- 6-769
- Br SEt Me
- 6-770
- Br SOEt Me
- 6-771
- Br SO2Et Me
- 6-772
- Br OEt Br
- 6-773
- Br O(CH2)3OMe Br
- 6-774
- Br O(CH2)2SMe Br
- 6-775
- Br O(CH2)3SMe Br
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-776
- Br O(CH2)2SEt Br
- 6-777
- Br OCH 2(CO)NMe2 Br
- 6-778
- Br 1,4-dioxan-2-ilmetoxi Br
- 6-779
- Br tetrahidrofuran-2-ilmetoxi Br
- 6-780
- Br OMe I
- 6-781
- Br OEt I
- 6-782
- Br O(CH2)2OMe I
- 6-783
- Br O(CH2)3OMe I
- 6-784
- Br 1,4-dioxan-2-ilmetoxi I
- 6-785
- Br tetrahidrofuran-2-il-metoxi I
- 6-786
- Br OCH2(CO)NMe2 I
- 6-787
- Br O(CH2)3SMe I
- 6-788
- Br O(CH2)2SEt I
- 6-789
- Br O(CH2)2SMe I
- 6-790
- Br OMe SO2Me
- 6-791
- Br OMe SMe
- 6-792
- I SMe Me
- 6-793
- I SOMe Me
- 6-794
- I SO2Me Me
- 6-795
- I SEt Me
- 6-796
- I SOEt Me
- 6-797
- I SO2Et Me
- 6-798
- NO2 SMe Me
- 6-799
- NO2 SOMe Me
- 6-800
- NO2 SO2Me Me
- 6-801
- NO2 SEt Me
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-802
- NO2 SOEt Me
- 6-803
- NO2 SO2Et Me
- 6-804
- NO2 CH2OCH2CF3 Cl
- 6-805
- NO2 NMe2 Cl
- 6-806
- OH SMe CHF2
- 6-807
- OH SOMe CHF2
- 6-808
- OH SO2Me CHF2
- 6-809
- OH SMe CF3
- 6-810
- OH SO2Me CF3
- 6-811
- OH SCH2F CF3
- 6-812
- OMe SMe Me
- 6-813
- OMe SOMe Me
- 6-814
- OMe SO2Me Me
- 6-815
- OMe SMe CHF2
- 6-816
- OMe SOMe CHF2
- 6-817
- OMe SO2Me CHF2
- 6-818
- OMe SMe OMe
- 6-819
- OMe SOMe OMe
- 6-820
- OMe SO2Me OMe
- 6-821
- OMe SMe F
- 6-822
- OMe SOMe F
- 6-823
- OMe SO2Me F
- 6-824
- OMe CH2N(SO2Me)Et Cl
- 6-825
- OMe NHCOMe Cl
- 6-826
- OMe NHCOEt Cl
- 6-827
- OMe NHCOiPr Cl
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-828
- OMe NHCOcicPr Cl
- 6-829
- OMe NHCOCHCMe2 Cl
- 6-830
- OMe NHCOF Cl
- 6-831
- OMe SO2Me SO2Me
- 6-832
- OEt SMe CF3
- 6-833
- OEt SOMe CF3
- 6-834
- OEt SO2Me CF3
- 6-835
- OEt SEt CF3
- 6-836
- OEt SOEt CF3
- 6-837
- OEt SO2Et CF3
- 6-838
- OEt S(CH2)2OMe CF3
- 6-839
- OEt SO(CH2)2OMe CF3
- 6-840
- OEt SO2(CH2)2OMe CF3
- 6-841
- OEt SMe Cl
- 6-842
- OEt SOMe Cl
- 6-843
- OEt SO2Me Cl
- 6-844
- OEt SEt Cl
- 6-845
- OEt SOEt Cl
- 6-846
- OEt SO2Et Cl
- 6-847
- OEt S(CH2)2OMe Cl
- 6-848
- OEt SO(CH2)2OMe Cl
- 6-849
- OEt SO2(CH2)2OMe Cl
- 6-850
- OSO2Me SMe CF3
- 6-851
- OSO2Me SOMe CF3
- 6-852
- OSO2Me SO2Me CF3
- 6-853
- OSO2Et SMe CF3
- Nº
- X Y Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 6-854
- OSO2Et SOMe CF3
- 6-855
- OSO2Et SO2Me CF3
- 6-856
- OSO2CF3 SMe CF3
- 6-857
- OSO2CF3 SOMe CF3
- 6-858
- OSO2CF3 SO2Me CF3
- 6-859
- SMe SMe H
- 6-860
- SO2Me S02Me H
- 6-861
- SO2Me SO2Me Me
- 6-862
- SO2Me NMe2 CF3
- 6-863
- SO2Me NHMe CF3
- 6-864
- SO2Me pirazol-1-ilo CF3
- 6-865
- SMe OMe F
- 6-866
- SO2Me OMe F
- 6-867
- SO2Me NMe2 Cl
- 6-868
- SO2Me NHMe Cl
- 6-869
- SO2Me NH2 Cl
- 6-870
- SO2Me NHc-Hex Cl
- 6-871
- SO2Me F Cl 12,00 (s, 1H), 8,11 (t, 1H), 7,737,71 (d, 2H), 7,65-7,58 (m, 3H), 7,42 (d, 1H), 3,41 (s, 3H)
- 6-872
- SMe OCH2CHF2 Br
- 6-873
- SO2Me OMe SO2Me
- 6-874
- SMe O(CH2)3OMe SMe
- 6-875
- SO2Me F SO2Me
- 6-876
- SO2Me SMe SO2Me
- 6-877
- SO2Me SO2Me SO2Me
Tabla 8: Compuestos según la invención de la fórmula general (I), en la que A representa N
- Nº
- B R X Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSO-d6, 400 MHz)
- 8-1
- CH Me Cl Cl
- 8-2
- N Me Cl Cl
- 8-3
- CH Me Me Cl
- 8-4
- N Me Me Cl 8,09 (d, 1H), 7,37 (d, 1H), 4,10 (s, 3H), 2,79 (s, 3H)
- 8-5
- CH Me Cl SMe
- 8-6
- N Me Cl SMe 11,83 (s ancho, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,51 (d, 1H), 3,98 (s, 3H), 2,57 (s, 3H)
- 8-7
- CH Me Me SO2Me
- 8-8
- N Me Me SO2Me
- 8-9
- CH Me Cl CF3 8,33 (d, 1H), 7,83 (s, 1H), 7,70 d, 1H), 3,84 (s, 3H)
- 8-10
- N Me Cl CF3 8,41 (d, 1H), 7,83 (d, 1H), 4,13 (s, 3H)
- 8-11
- CH F Cl CF3
- 8-12
- N F Cl CF3 8,38 (d, 1H), 8,12 (d, 1H), 7,73-7,49 (m, 5H)
- 8-13
- N CH2(CO)Me Cl CF3
- 8-14
- N Benzoílo Cl CF3
- 8-15
- N Alilo Cl CF3
- 8-16
- N 4-Cl-bencilo Cl CF3
- 8-17
- N CH2CO2Et Cl CF3
- 8-18
- CH Me Me CF3
- 8-19
- N Me Me CF3 8,33 (d, 1H), 7,73 (d, 1H), 4,13 (s, 3H), 2,86 (s, 3H)
- 8-20
- CH Me CH2OMe CF3
- Nº
- B R X Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 8-21
- N Me CH2OMe CF3 8,50 (d,1 H), 7,86 (d, 1 H), 4,93 (s, 2H), 4,10 (s, 3H), 3,60 (s, 3H)
- 8-22
- CH Me CH2OC2H4OMe CF3 3,12 (s, 3H), 3,52 (m, 2H), 3,82 (m, 2H), 3,88 (s, 3H), 4,98 (s, 2H), 7,82 (s, 1H), 7,83 (d, 1H), 8,45 (d, 1H)
- 8-23
- N Me CH2OC2H4OMe CF3 3,12 (s, 3H), 3,52 (m, 2H), 3,80 (m, 2H), 4,08 (s, 3H), 5,0 (s, 2H), 7,85 (d, 1H), 8,43 (d, 1H)
- 8-24
- N Me CH2OEt CF3 1,31 (t, 3H), 3,83 (c, 2H), 4,11 (s, 3H), 4,97 (s, 2H), 7,86 (d, 1H), 8,52 (d, 1H), 11,47 (s, 1H)
- 8-25
- N Me CH2OiPr CF3 1,32 (d, 6H), 4,00 (m, 1H), 4,08 (s, 3H), 4,98 (s, 2H), 7,85 (d, 1H), 8,54 (d, 1H), 11,64 (s, 1H)
- 8-26
- N Me CH2OCH2cPr CF3 0,24 (m, 2H), 0,53 (m, 2H), 1,09 (m, 1H), 3,55 (d, 2H), 4,10 (s, 3H), 5,00 (s, 2H), 7,84 (d, 1H), 8,50 (d, 1H), 11,52 (s,1 H)
- 8-27
- N Me CH2OCH2CF3 CF3 3,96 (c, 2H), 4,11 (s, 3H), 5,14 (s, 2H), 7,88 (d, 1H), 8,44 (d, 1H), 11,11 (s, 1H)
- 8-28
- N Me CH2OCH2CH=CH2 CF3 4,10 (s, 3H), 4,24 (d, 2H), 4,99 (s, 2H), 5,3 (dd, 2H), 5,93 (m, 1H), 7,85 (d, 1H), 8,48 (d, 1H), 11,23 (s, 1H)
- 8-29
- N Me CH2OCH2CCH CF3 2,38 (t, 1H), 4,12 (s, 3H), 4,33 (d, 2H), 5,06 (s, 2H), 7,85 (d, 1H), 8,41 (d, 1H), 10,93 (s, 1H)
- 8-30
- N Me CH2SMe CF3 2,00 (s, 3H), 4,15 (s, 3H), 4,19 (s, 2H), 7,78 (d, 1H), 8,41 (d, 1H), 11,60 (s, 1H)
- 8-31
- N Me CH2SO2Me CF3 2,96 (s, 3H), 3,87 (s, 3H), 5,45 (s, 2H), 7,72 (d, 1H), 8,91 (d, 1H)
- 8-32
- N Me CH2SEt CF3 1,40 (t, 3H), 2,40 (c, 2H), 3,97 (s, 3H), 4,19 (s, 2H), 7,71 (d, 1H), 8,41 (d, 1H)
- 8-33
- N Me CH2SO2Et CF3 1,37 (t, 3H), 3,03 (c, 2H), 3,95 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 7,70 (d, 1H), 8,92 (d, 1H)
- 8-34
- N Me Br CF3 12,07 (s ancho, 1H), 8,49 (d, 1H), 8,20 (d, 1H), 4,05 (s, 3H)
- Nº
- B R X Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 8-35
- N Me SMe CF3 8,39 (d, 1H), 7,65 (d, 1H), 3,82 (s, 3H), 2,40 (s, 3H)
- 8-36
- N Me SOMe CF3 8,67 (d, 1H), 8,24 (d, 1H), 3,99 (s, 3H), 2,89 (s, 3H)
- 8-37
- N Me SO2Me CF3 8,73 (d, 1H), 8,49 (d, 1H), 4,06 (s, 3H), 3,42 (s, 3H)
- 8-38
- N Me F F 11,72 (s ancho,1 H), 8,59 (c,1 H), 7,71 (dd, 1H), 3,97 (s, 3H)
- 8-39
- N Me SMe Cl 11,79 (s ancho, 1H), 8,22 (d, 1H), 7,46 (d, 1H), 3,95 (s, 3H), 2,47 (s, 3H)
- 8-40
- N Me SO2Me Cl 8,44 (d, 1H), 8,07 (d, 1H), 4,02 (s, 3H), 3,38 (s, 3H)
- 8-41
- N Me Cl SO2Me 12,09 (s ancho, 1H), 8,59 (d, 1H), 8,24 (d, 1H), 4,02 (s, 3H), 3,38 (s, 3H)
- 8-42
- N Me SMe SMe
- 8-43
- N Me SO2Me SO2Me 12,11 (s ancho, 1H), 8,75 (d, 1H), 8,51 (d, 1H), 4,05 (s, 3H), 3,47 (s, 6H)
- 8-44
- N Et Me CF3 8,35 (d, 1H), 7,73 (d, 1H), 4,47 (c, 2H), 2,86 (s, 3H), 1,64 (t, 3H)
- 8-45
- N Et CH2OMe CF3 1,63 (t, 3H), 3,58 (s, 3H), 4,44 (c, 2H), 4,94 (s, 2H), 7,86 (d, 1H), 8,49 (d, 1H), 11,09 (s, 1H)
- 8-46
- N Et CH2OEt CF3 1,31 (t, 3H), 3,83 (c, 2H), 4,11 (s, 3H), 4,97 (s, 2H), 7,85 (d, 1H), 8,50 (d, 1H), 11,37 (s, 1H)
- 8-47
- N Et CH2OCH2cPr CF3 0,24 (m, 2H), 0,54 (m, 2H), 1,11 (m, 1H), 1,62 (t, 3H), 3,59 (d, 2H), 4,44 (c, 2H), 5,00 (s, 2H), 7,85 (d, 1H), 8,53 (d, 1H), 11,41 (s, 1H)
- 8-48
- N Et CH2OCH2CF3 CF3 1,51 (t, 3H), 3,89 (c, 2H), 4,32 (c, 2H), 5,18 (s, 2H), 7,66 (d, 1H), 8,44 (d, 1H)
- 8-49
- N Et CH2OC3H6OMe CF3 1,63 (t, 3H), 1,91 (m, 2H), 3,12 (s, 3H), 3,42 (m, 2H), 3,84 (m, 2H), 4,43 (c, 2H), 4,95 (s, 2H), 7,85 (d, 1H), 8,48 (d, 1H), 11,12 (s, 1H)
- Nº
- B R X Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 8-50
- N Et CH2OCH2CH=CH2 CF3 1,62 (t, 3H), 4,24 (d, 2H), 4,43 (c, 2H), 4,99 (s, 2H), 5,3 (dd, 2H), 5,93 (m, 1H), 7,85 (d, 1H), 8,48 (d, 1H), 11,13 (s, 1H)
- 8-51
- N Et CH2OCH2CCH CF3 1,63 (t, 3H), 2,39 (t, 1H), 4,35 (d, 2H), 4,44 (c, 2H), 5,06 (s, 2H), 7,85 (d,1 H), 8,43 (d, 1H), 10,75 (s, 1H)
- 8-52
- N CH2(CO)Me Cl CF3 12,11 (s, 1H), 8,47 (d, 1H), 8,18 (d, 1H), 5,59 (s, 2H), 2,26 (s, 3H)
- 8-53
- N 4-Cl-bencilo Cl CF3 12,08 (s, 1H), 8,48 (d, 1H), 8,18 (d, 1H), 7,48 (d, 2H), 7,34 (d, 2H), 5,65 (s, 2H)
- 8-54
- N CH2CO2Et Cl CF3 12,23 (s, 1H), 8,50 (d, 1H), 8,19 (d, 1H), 5,48 (s, 2H), 4,20 (c, 2H), 1,21 (t, 3H)
- 8-55
- N Et Cl CF3 8,36 (d, 1H), 7,82 (d, 1H), 4,48 (c, 2H), 1,64 (t, 3H)
- 8-56
- N Et Br CF3 11,97 (s ancho, 1H), 8,50 (d, 1H), 8,20 (d, 1H), 4,41 (c, 2H), 1,50 (t, 3H)
- 8-57
- N Et F F 11,61 (s ancho, 1H), 8,60 (c, 1H), 7,40 (dd, 1H), 4,33 (c, 2H), 1,45 (t, 3H)
- 8-58
- N Et Me Cl 8,10 (d, 1H), 7,42 (d, 1H), 4,22 (c, 2H), 2,63 (s, 3H), 1,39 (t, 3H)
- 8-59
- N nPr Me CF3 8,26 (d, 1H), 7,72 (d, 1H), 4,40 (t, 2H), 2,85 (s, 3H), 2,04 (m, 2H), 1,01 (t, 3H)
- 8-60
- N nPr Cl CF3 8,38 (d, 1H), 7,81 (d, 1H), 4,39 (t, 2H), 2,04 (m, 2H), 1,01 (t, 3H)
- 8-61
- N nPr Me Cl 7,60 (d, 1H), 7,26 (d, 1H), 4,39 (t, 2H), 2,52 (s, 3H), 1,98 (m, 2H), 0,98 (t, 3H)
- 8-62
- N nPr CH2OMe CF3 0,99 (t, 3H), 2,03 (c, 2H), 3,56 (s, 3H), 4,36 (t, 2H), 4,94 (s, 2H), 7,86 (d, 1H), 8,48 (d, 1H), 11,17 (s, 1H)
(continuación)
- Nº
- B R X Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 8-63
- N nPr CH2OEt CF3 1,00 (t, 3H), 1,29 (t, 3H), 2,03 (m, 2H), 3,80 (c, 2H), 4,37 (c, 2H), 4,97 (s, 2H), 7,85 (d, 1H), 8,50 (d, 1H), 11,36 (s, 1H)
- 8-64
- N nPr CH2OCH2CF3 CF3 0,99 (t, 3H), 2,03 (m, 2H), 3,94 (c, 2H), 4,37 (t, 2H), 5,12 (s, 2H), 7,86 (d, 1H), 8,43 (d, 1H), 11,30 (s, 1H)
- 8-65
- N nPr CH2OCH2CCH CF3 0,96 (t, 3H), 1,92 (m, 2H), 2,32 (t, 1H), 4,16 (d, 2H), 4,25 (t, 2H), 5,14 (s, 2H), 7,65 (d, 1H), 8,40 (d, 1H)
- 8-66
- N nPr CH2OCH2CH=CH2 CF3 0,99 (t, 3H), 2,03 (m, 2H), 4,24 (d, 2H), 4,35 (t, 2H), 4,98 (s, 2H), 5,3 (dd, 2H), 5,93 (m, 1H), 7,85 (d, 1H), 8,49 (d, 1H), 11,11 (s, 1H)
- 8-67
- N nPr CH2(3-metil-2oxoimidazolidin-1-ilo) CF3 2,55 (s, 3H), 3,19 (m, 4H), 3,87 (s, 3H), 4,64 (s, 2H), 7,62 (d, 1H), 8,01 (d, 1H), 13,3 (s, 1H)
- 8-68
- N Me iPr CF3
- 8-69
- N Me CH2(3-metil-2oxoimidazolidin-1-ilo) CF3 2,55 (s, 3H), 3,19 (m, 4H), 3,87 (s, 3H), 4,64 (s, 2H), 7,62 (d, 1H), 8,01 (d, 1H), 13,3 (s ancho, 1H)
- 8-70
- CH Me CH2(3-metil-2oxoimidazolidin-1-ilo) CF3
- 8-71
- CH Me CH2OC3H6OMe CF3 1,89 (m, 2H), 3,14 (s, 3H), 3,40 (t, 2H), 3,78 (t, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,95 (s, 2H), 7,80 (s, 1H), 7,80 (d, 1H), 8,45 (d, 1H), 10,7 (s ancho, 1H)
- 8-72
- N Me CH2OC3H6OMe CF3
- 8-73
- CH Me CH2SMe CF3 2,06 (s, 3H), 3,89 (s, 3H), 4,25 (s, 2H), 7,63 (s, 1H), 7,63 (d, 1H), 8,32 (d, 1H), 10,5 (s ancho,1H
- 8-74
- CH Me CH2SO2Me CF3
- 8-75
- N Et CH2OC2H4OMe CF3
(continuación)
- Nº
- B R X Z Datos físicos (RMN de 1H, DMSOd6, 400 MHz)
- 8-76
- N Me Me 3-Me1,2,4triazol-1ilo
- 8-77
- N Alilo CH2OMe CF3
- 8-78
- N F Me CF3 12,00 (s, 1H), 8,22 (d, 1H), 7,89 (d, 1H), 7,72-7,69 (m, 2H), 7,66-7,59 (m, 3H), 2,44 (s, 3H)
- 8-79
- N nPr CH2OC2H4OMe CF3
- 8-80
- N Alilo CH2(1,1- CF3 11,90 (s, 1H), 8,37 (d, 1H), 8,09 (d,
- dioxoisotiazolidin-2
- 1H), 6,08-6,02 (m, 1H), 5,33 (d,
- ilo)
- 1H), 5,27 (d, 1H), 4,51 (s, 2H),
- 3,26-3,21 (m, 4H), 2,25-2,20 (m,
- 2H)
- 8-81
- N Me CH2OMe SO2Me
- 8-82
- N Me CH2OC2H4OMe SO2Me
B. Ejemplos de formulación
a) Se obtiene un agente espolvorable mezclando 10 partes en peso de un principio de la fórmula (I) y/o sus sales y 5 90 partes en peso de talco como material inerte y triturando la mezcla en un molino de impacto.
b) Se obtiene un polvo humectable fácilmente dispersable en agua mezclando 25 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) y/o sus sales, 64 partes en peso de cuarzo que contiene caolín como material inerte, 10 partes en peso de lignosulfonato de sodio y 1 parte en peso de oleilmetiltaurinato de sodio como humectantes y dispersantes y moliendo en un molino de clavijas.
10 c) Se obtiene un concentrado de dispersión fácilmente dispersable en agua mezclando 20 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) y/o sus sales con 6 partes en peso de alquilfenolpoliglicoléter (®Triton X 207), 3 partes en peso de isotridecanolpoliglicoléter (8 EO) y 71 partes en peso de aceite mineral parafínico (intervalo de ebullición, por ejemplo, aproximadamente 255 a 277 ºC) y moliendo la mezcla en un molino de bolas de fricción hasta un tamaño de partícula inferior a 5 micrómetros.
15 d) Se obtiene un concentrado emulsionable a partir de 15 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) y/o sus sales, 75 partes en peso de ciclohexanona como disolvente y 10 partes en peso de nonilfenol como emulsionante.
e) Se obtiene un granulado dispersable en agua mezclando
75 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) y/o sus sales,
20 10 partes en peso de lignosulfonato de calcio,
5 partes en peso de laurilsulfato de sodio,
3 partes en peso de polivinilalcohol y
7 partes en peso de caolín
se muele en un molino de clavijas y el polvo se granula en un lecho fluidizado pulverizando con agua como líquido 25 de granulación.
f) Se obtiene también un granulado dispersable en agua mezclando
25 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) y/o sus sales,
5 partes en peso de 2,2'-dinaftilmetano-6,6'-disulfonato de sodio,
2 partes en peso de oleoilmetiltaurinato de sodio,
1 parte en peso de poli(alcohol vinílico),
17 partes en peso de carbonato de calcio y
50 partes en peso de agua
en un molino de coloides y se tritura previamente, a continuación se muele en un molino de perlas y la suspensión resultante se pulveriza en una torre de pulverización usando una boquilla unitaria y se seca.
C. Ejemplos biológicos
1. Efecto herbicida contra plantas perjudiciales preemergencia
Semillas de malas hierbas o plantas de cultivo mono-y dicotiledóneas se colocan en macetas de fibra de madera en tierra arcillosa arenosa y se tapan con tierra. A continuación, los compuestos según la invención formulados en forma de polvos humectables (WP) o como concentrado emulsionable (EC) se aplican como suspensión o emulsión acuosa con una cantidad de aplicación de agua calculada de 600 l/ha a 800 l/ha añadiendo el 0,2 % de humectante sobre la superficie de la tierra de recubrimiento. Tras el tratamiento se disponen las macetas en un invernadero y se mantienen en buenas condiciones de crecimiento para las plantas de ensayo. La evaluación visual de los daños en las plantas de ensayo se realiza después de un periodo de ensayo de 3 semanas en comparación con controles no tratados (actividad herbicida en porcentaje (%): 100 % de actividad = las plantas han muerto, 0 % de actividad = como en las plantas control). A este respecto, por ejemplo, los compuestos Nº 1-124, 1-148, 1-149, 1-205, 1-229, 1247, 1-249, 1-258, 1-279, 1-286, 1-503, 1-556, 2-148, 4-8, 4-9, 4-10, 4-26, 4-124, 4-138, 4-144, 4-221, 4-260, 4-410, 4-450, 4-501, 4-652, 4-686, 4-718, 5-122, 5-156, 5-164, 5-210, 5-276, 5-432, 5-510, 5-597, 5-676, 7-17, 7-30, 7-37, 7-124, 7-180, 7-218, 7-318, 7-732, 8-2, 8-10, 8-34 y 8-79 muestran, a una cantidad de aplicación de 80 g/ha, en cada caso, una actividad de al menos el 80 % contra Echinocloa crus galli y Veronica persica. Los compuestos Nº 1124, 1-148, 1-149, 1-205, 1-249, 1-258, 1-260, 1-536, 1-549, 1-550, 1-556, 2-148, 4-9, 4-10, 4-13, 4-80, 4-125, 4144, 4-193, 4-219, 4-260, 4-287, 4-411, 4-460, 4-532, 4-632, 4-664, 4-769, 4-874, 4-902, 5-119, 5-121, 5-166, 5-231, 5-281, 5-423, 5-456, 5-636, 5-636, 5-636, 5-713, 5-800, 6-148, 6-149, 6-189, 6-475, 7-24, 7-30, 7-37, 7-55, 7-106, 7173, 7-299, 7-329, 7-413, 8-4, 8-10, 8-34, 8-66, 8-77 y 8-79 muestran, a una cantidad de aplicación de 80 g/ha, en cada caso, una actividad de al menos el 80 % contra Abutilon theophrasti y Amaranthus retroflexus. Los compuestos Nº 1-124, 1-148, 1-205, 1-249, 1-258, 1-267, 1-286, 1-536, 1-555, 2-148, 4-8, 4-25, 4-108, 4-125, 4-144, 4-148, 4198, 4-260, 4-314, 4-411, 4-467, 4-538, 4-718, 4-892, 5-124, 5-166, 5-242, 5-392, 5-414, 5-598, 5-614, 5-728, 6-148, 6-149, 6-189, 7-24, 7-30, 7-37, 7-179, 7-213, 7-310, 7-411, 8-10, 8-24, 8-75, 8-79 y 8-80 muestran, a una cantidad de aplicación de 80 g/ha, en cada caso, una actividad de al menos el 80 % contra Matricaria inodora y Veronica persica.
2. Efecto herbicida contra plantas perjudiciales posemergencia
Semillas de malas hierbas o plantas de cultivo mono-y dicotiledóneas se colocan en macetas de fibra de madera en tierra arcillosa arenosa, se tapan con tierra y se trasladan a un invernadero con buenas condiciones de crecimiento. De 2 a 3 semanas después de la siembra se tratan las plantas de ensayo en el estadio de una hoja. A continuación, los compuestos según la invención formulados en forma de polvos humectables (WP) o como concentrado emulsionable (EC) se aplican como suspensión o emulsión acuosa con una cantidad de aplicación de agua calculada de 600 l/ha a 800 l/ha añadiendo el 0,2 % de humectante sobre las partes verdes de las plantas. Tras aproximadamente 3 de tiempo de espera, las plantas de ensayo en el invernadero en condiciones óptimas de crecimiento se evalúa la actividad del preparado visualmente en comparación con controles no tratados (actividad herbicida en porcentaje (%): 100% de actividad = las plantas han muerto, 0 % de actividad = como en las plantas control). A este respecto, por ejemplo, los compuestos Nº 1-16, 1-148, 1-188, 1-205, 1-249, 1-258, 1-267, 1-313, 1315, 1-468, 1-504, 1-602, 2-148, 4-10, 4-96, 4-119, 4-144, 4-148, 4-260, 4-315, 4-414, 4-504, 4-604, 4-712, 4-839, 4900, 5-67, 5-150, 5-203, 5-383, 5-413, 5-532, 5-653, 5-712, 5-802, 6-149, 6-238, 6-475, 7-30, 7-100, 7-216, 7-325, 7411, 8-9, 8-10, 8-55, 8-64, 8-73y 8-79 muestran, a una cantidad de aplicación de 80 g/ha, en cada caso, una actividad de al menos el 80 % contra Amaranthus retroflexus y Viola tricolor. Los compuestos Nº 1-16, 1-148, 1-188, 1-249, 1-258, 1-267, 1-272, 1-313, 1-468, 1-537, 1-605, 2-148, 4-10, 4-96, 4-119, 4-144, 4-148, 4-260, 4-365, 4-414, 4-534, 4-623, 4-719, 4-839, 4-900, 5-31, 5-122, 5-206, 5-386, 5-437, 5-586, 5-629, 5-716, 5-802, 6-148, 6-149, 6
189, 6-238, 6-294, 6-475, 7-30, 7-37, 7-127, 7-215, 7-321, 7-412, 8-9, 8-10, 8-22, 8-46, 8-59, 8-69, 8-77 y 8-79 muestran, a una cantidad de aplicación de 80 g/ha, en cada caso, una actividad de al menos el 80 % contra Abutilon theophrasti y Veronica persica.
Claims (12)
- REIVINDICACIONES1. Amidas de ácidos N-(tetrazol-4-il)-y N-(triazol-3-il)arilcarboxílicos de la fórmula (I) o sus salesen la queA significa N o CY,B significa N o CH,X significa nitro, halógeno, ciano, formilo, tiocianato, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, en Ios que cada uno de Ios dos últimos restos mencionados está sustituido con s restos halógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, tiocianato, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, CO(NOR1)R1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2 alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-CN, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquil (C1C6)-fenilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, en los que cada uno de Ios 6 últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C4) y cianometilo, y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,Z significa halógeno, ciano, tiocianato, halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halocicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1 OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, en Ios que cada uno de Ios tres últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6) cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6) y halo-alcoxi (C1-C6), y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo, oZ también puede representar hidrógeno, alquilo (C1-C6) o alcoxi (C1-C6) si Y representa el resto S(O)nR2,R significa alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), CH2R6, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, en Ios que cada uno de Ios tres últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)aIquiIo (C1-C4),R1 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil (C1-C6)-Oalquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterocicIiIo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)-O-heterociclilo, alquil (C1-C6)NR3-heteroarilo, alquil (C1-C6)-NR3-heterocicliIo, en Ios que cada uno de Ios 21 últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo de ciano, halógeno, nitro, tiocianato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3,OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxicarbonillo (C2-C6), y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,R2significa alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), haloalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), haloalquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), alquil (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroariIo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterocicIiIo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)-O-heterocicIiIo, alquil (C1-C6)NR3-heteroariIo, alquil (C1-C6)-NR3-heterocicIiIo, en Ios que cada uno de Ios 21 últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo de ciano, halógeno, nitro, tiocianato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxicarbonilo (C2-C6), y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6),R4 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6),R5 significa metilo o etilo,R6significa acetoxi, acetamido, N-metilacetamido, benzoiloxi, benzamido, N-metilbenzamido, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, morfolinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, alcoxi (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6) o significa heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos en cada caso con s restos del grupo de metilo, etilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno,n significa 0, 1 o 2,s significa 0, 1, 2 o 3,con la condición de que ni X ni Z signifiquen cloro y B no signifique nitrógeno si R representa n-propilo.
- 2. Amidas de ácidos N-(tetrazol-4-il)-y N-(triazol-3-il)arilcarboxílicos de acuerdo con la reivindicación 1 en las queA significa N o CY,B significa N o CH,X significa nitro, halógeno, ciano, tiocianato, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), alquil (C1-C6)-Oalquilo (C1-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1 o alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1C6)-heterociclilo, en Ios que cada uno de Ios dos últimos restos mencionados está sustituido con s restos halógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, tiocianato, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halocicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, OR1, COOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2 N(R1)2, N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, alquil (C1-C6)-fenilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, en Ios que cada uno de Ios 6 últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C4) y cianometilo, y en Ios que el heterociclilo tiene de O a 2 grupos oxo,Z significa halógeno, ciano, tiocianato, halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halocicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, C(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-OCOR1, alquil (C1-C6)-OSO2R2, alquil (C1-C6)-CO2R1, alquil (C1-C6)-SO2OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, 1,2,4-triazol-1-ilo, oZ también puede significar hidrógeno, alquilo (C1-C6) o alcoxi (C1-C6) si Y representa el resto S(O)nR2,R significa alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquil(C3-C7)-metilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, acetilmetilo, metoximetilo, o significa fenilo o bencilo sustituidos con s restos del grupo de metilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno,R1 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), alquil (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6), heteroariIo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroariIo, alquil (C1-C6)-O-heterociclilo, alquil (C1-C6)NR3-heteroarilo o alquil (C1-C6)-NR3-heterociclilo, en Ios que Ios 16 últimos restos mencionados están sustituidos con s restos del grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxicarbonilo (C2-C6), y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,R2 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), alquil (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroariIo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)-O-heterociclilo, alquil (C1-C6)-NR3-heteroariloo alquil (C1-C6)-NR3-heterociclilo, en Ios que estos restos están sustituidos con s restos del grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, NR3SO2R4, COR3, OCOR3, NR3COR3, CO2R3, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxicarbonilo (C2-C6), y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6),R4 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6) o alquinilo (C2-C6),n significa 0, 1 o 2,s significa 0, 1, 2 o 3.
- 3. Amidas de ácidos N-(tetrazol-4-il)-y N-(triazol-3-il)arilcarboxílicos de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2 en las queA significa N o CY,B significa N o CH,X significa nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), OR1, S(O)nR2, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, en Ios que cada uno de Ios dos últimos restos mencionados está sustituido con s restos halógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), OR1, S(O)nR2, SO2N(R1)2, N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquil (C1-C6)-S(O)nR2, alquil (C1-C6)-OR1, alquil (C1-C6)-CON(R1)2, alquil (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquil (C1-C6)-NR1COR1, alquil (C1-C6)-NR1SO2R2, alquil (C1-C6)-feniIo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo, en Ios que cada uno de Ios 6 últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo de halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-aIquiIo (C1-C4) y cianometilo, y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,Z significa halógeno, ciano, halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)nR2, 1,2,4-triazol-1-ilo, o Z también puede significar hidrógeno, metilo, metoxi o etoxi si Y representa el resto S(O)nR2,R significa alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilmetilo (C3-C7), metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, acetilmetilo o metoximetilo, o significa fenilo sustituido con s restos del grupo de metilo, metoxi, trifluorometilo y halógeno;R1 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)alquilo (C1-C6), alquil (C1C6)-O-alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), heteroarilo, alquil (C1-C6)-heteroarilo, heterociclilo, alquil (C1-C6)-heterociclilo, alquil (C1-C6)-O-heteroarilo, alquil (C1-C6)-O-heterociclilo, alquil (C1-C6)NR3-heteroarilo o alquil (C1-C6)-NR3-heterociclilo, en Ios que cada uno de Ios 16 últimos restos mencionados está sustituido con s restos del grupo constituido por ciano, halógeno, nitro, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxicarbonilo (C2-C6), y en Ios que el heterociclilo tiene de 0 a 2 grupos oxo,R2 significa alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6) o cicloalquil (C3-C6)-alquilo (C1-C6), en Ios que cada uno de Ios tres restos mencionados anteriormente está sustituido con s restos del grupo constituido por halógeno y OR3,R3 significa hidrógeno o alquilo (C1-C6),R4 significa alquilo (C1-C6), n significa 0, 1 o 2, s significa 0, 1, 2 o 3.
- 4. Agente herbicida caracterizado por un contenido con actividad herbicida de al menos un compuesto de la 5 fórmula (I) de acuerdo con una de Ias reivindicaciones 1 a 3.
-
- 5.
- Agente herbicida de acuerdo con la reivindicación 4 en mezcla con coadyuvantes de formulación.
-
- 6.
- Agente herbicida de acuerdo con las reivindicaciones 4 o 5 que contiene al menos otra sustancia con actividad plaguicida del grupo de insecticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, protectores selectivos y reguladores del crecimiento.
10 7. Agente herbicida de acuerdo con la reivindicación 6 que contiene un protector selectivo. -
- 8.
- Agente herbicida de acuerdo con la reivindicación 7 que contiene ciprosulfamida, cloquintocetmexilo, mefenpirdietilo o isoxadifenetilo.
-
- 9.
- Agente herbicida de acuerdo con una de Ias reivindicaciones 6 a 8 que contiene un herbicida adicional.
-
- 10.
- Procedimiento para combatir plantas no deseadas caracterizado por que se aplica una cantidad eficaz de al
15 menos un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con una de Ias reivindicaciones 1 a 3 o de un agente herbicida de acuerdo con una de Ias reivindicaciones 4 a 9 a Ias plantas o al sitio de la vegetación no deseada. - 11. Uso de compuestos de fórmula (I) de acuerdo con una de Ias reivindicaciones 1 a 3 o de agentes herbicidas de acuerdo con una de Ias reivindicaciones 4 a 9 para combatir plantas no deseadas.
- 12. Uso de acuerdo con la reivindicación 11, caracterizado por que Ios compuestos de fórmula (I) se usan para 20 combatir plantas no deseadas en cultivos de plantas útiles.
- 13. Uso de acuerdo con la reivindicación 12, caracterizado por que Ias plantas útiles son plantas útiles transgénicas.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP10174893 | 2010-09-01 | ||
EP10174893 | 2010-09-01 | ||
PCT/EP2011/064820 WO2012028579A1 (de) | 2010-09-01 | 2011-08-29 | N-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2503815T3 true ES2503815T3 (es) | 2014-10-07 |
Family
ID=43127472
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES11757572.0T Active ES2503815T3 (es) | 2010-09-01 | 2011-08-29 | Amidas de ácidos N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)arilcarboxílicos y su uso como herbicidas |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8481749B2 (es) |
EP (1) | EP2611785B1 (es) |
JP (1) | JP5805767B2 (es) |
KR (1) | KR101796483B1 (es) |
CN (1) | CN103282354B (es) |
AR (1) | AR082828A1 (es) |
AU (1) | AU2011298424B2 (es) |
BR (1) | BR112013005070B1 (es) |
CA (1) | CA2809487C (es) |
CO (1) | CO6670599A2 (es) |
DK (1) | DK2611785T3 (es) |
EA (1) | EA023205B9 (es) |
ES (1) | ES2503815T3 (es) |
HR (1) | HRP20140779T1 (es) |
IL (1) | IL224757A (es) |
MX (1) | MX339739B (es) |
MY (1) | MY162780A (es) |
PL (1) | PL2611785T3 (es) |
PT (1) | PT2611785E (es) |
RS (1) | RS53519B1 (es) |
TW (1) | TWI554211B (es) |
UA (1) | UA109150C2 (es) |
UY (1) | UY33583A (es) |
WO (1) | WO2012028579A1 (es) |
ZA (1) | ZA201302334B (es) |
Families Citing this family (130)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR112013023603A2 (pt) * | 2011-03-15 | 2016-08-02 | Bayer Ip Gmbh | n-(1,2,5-oxadiazol-3-il)piridinacarboxamidas e seu emprego como herbicidas |
MX2013010908A (es) | 2011-03-25 | 2013-10-07 | Bayer Ip Gmbh | Uso de n-(tetrazol-4-il)- o n-(triazol-3-il)arilcarboxamidas o de sus sales para combatir plantas no deseadas en areas de plantas de cultivo trangenicas tolerantes a los herbicidas inhibidores de la hppd. |
IN2014DN00176A (es) * | 2011-08-03 | 2015-07-10 | Bayer Ip Gmbh | |
MX346439B (es) | 2011-08-22 | 2017-03-17 | Bayer Cropscience Nv | Métodos y medios para modificar un genoma vegetal. |
EP2589293A1 (de) * | 2011-11-03 | 2013-05-08 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide |
EP2589598A1 (de) * | 2011-11-03 | 2013-05-08 | Bayer CropScience AG | 5-Phenylsubstituierte N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre Verwendung als Herbizide |
RS56912B1 (sr) * | 2011-12-21 | 2018-05-31 | Syngenta Ltd | Herbicidna jedinjenja |
JP6126626B2 (ja) * | 2012-01-11 | 2017-05-10 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | テトラゾール−5−イル−およびトリアゾール−5−イル−アリール化合物ならびに除草剤としてのそれの使用 |
US9167819B2 (en) | 2012-02-21 | 2015-10-27 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Herbicidal 3-(sulfin-/sulfonimidoyl)-benzamides |
JP2015508769A (ja) * | 2012-02-21 | 2015-03-23 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 除草活性を有する4−ニトロ−置換n−(テトラゾール−5−イル)アリールカルボン酸アミド類、4−ニトロ−置換n−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボン酸アミド類及び4−ニトロ−置換n−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)アリールカルボン酸アミド類 |
ES2575396T3 (es) | 2012-03-20 | 2016-06-28 | Syngenta Limited | Compuestos herbicidas |
GB201205654D0 (en) * | 2012-03-29 | 2012-05-16 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
GB201205657D0 (en) * | 2012-03-29 | 2012-05-16 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
EP2855447A2 (en) | 2012-04-27 | 2015-04-08 | Basf Se | Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)hetarylcarboxamide compounds and their use as herbicides |
IN2014MN02211A (es) * | 2012-04-27 | 2015-07-10 | Basf Se | |
EP2855463B1 (en) * | 2012-04-27 | 2018-08-01 | Basf Se | Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides |
JP2015519315A (ja) | 2012-04-27 | 2015-07-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 置換型n−(テトラゾール−5−イル)−およびn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用 |
PL3121172T3 (pl) | 2012-05-03 | 2019-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Sól sodowa 2-chloro-3-(metylosulfanylo)-N-(1-metylo-1H-tetrazol-5-ilo)-4-(trifluorometylo) benzamidu i jej zastosowanie jako środka chwastobójczego |
BR112014027183B1 (pt) | 2012-05-03 | 2019-10-22 | Bayer Cropscience Ag | 6-piridona-2-carbamoilazoles e sua utilização como herbicidas |
EP2921052A1 (de) * | 2012-05-24 | 2015-09-23 | Bayer CropScience AG | Herbizide zusammensetzungen enthaltend n-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide |
JP6212110B2 (ja) * | 2012-05-24 | 2017-10-11 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | N−(テトラゾール−5−イル)−およびn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボン酸チオアミド類ならびに除草剤としてのそれらの使用 |
JP6557142B2 (ja) | 2012-09-14 | 2019-08-07 | バイエル クロップサイエンス エルピーBayer Cropscience Lp | Hppd変異体および使用方法 |
JP6182215B2 (ja) * | 2012-10-04 | 2017-08-16 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 1,2,4−トリアジン−3,5−ジオン−6−カルボキサミドおよび除草剤としてのその使用 |
UA117816C2 (uk) | 2012-11-06 | 2018-10-10 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур |
WO2014086737A1 (de) | 2012-12-06 | 2014-06-12 | Bayer Cropscience Ag | Kondensierte 2-pyridon-3-carboxamide und ihre verwendung als herbizide |
JP6267721B2 (ja) * | 2012-12-06 | 2018-01-24 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | N−(オキサゾール−2−イル)−アリール−カルボン酸アミド類及び除草剤としてのそれらの使用 |
CN105073719B (zh) * | 2012-12-07 | 2017-08-11 | 拜耳作物科学股份公司 | N‑(异噁唑‑3‑基)‑芳基甲酰胺及其用作除草剂的用途 |
JP2016094344A (ja) * | 2013-02-15 | 2016-05-26 | 石原産業株式会社 | トリアジノンカルボキサミド系化合物又はその塩 |
GB201304238D0 (en) * | 2013-03-08 | 2013-04-24 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
MX2015011348A (es) | 2013-03-15 | 2016-01-15 | Regeneron Pharma | Moleculas biologicamente activas, conjugados de las mismas, y usos terapeuticos. |
CA2910604A1 (en) | 2013-04-30 | 2014-11-06 | Basf Se | Plants having increased tolerance to n-heterocyclyl-arylcarboxamide herbicides |
EA201592028A1 (ru) * | 2013-04-30 | 2016-07-29 | Басф Се | Растения, обладающие повышенной толерантностью к воздействию гербицидов |
CN105247058A (zh) * | 2013-04-30 | 2016-01-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有增加的除草剂耐受性的植物 |
WO2014184073A1 (en) * | 2013-05-15 | 2014-11-20 | Basf Se | Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides |
WO2014184017A1 (en) * | 2013-05-15 | 2014-11-20 | Basf Se | Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)pyridin-3-yl-carboxamide compounds and their use as herbicides |
UA116021C2 (uk) * | 2013-05-15 | 2018-01-25 | Басф Се | Заміщені n-(тетразол-5-іл)- й n-(триазол-5-іл)арилкарбоксамідні сполуки та їх застосування як гербіцидів |
WO2014184014A1 (en) * | 2013-05-15 | 2014-11-20 | Basf Se | N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)carboxamide compounds and their use as herbicides |
WO2014184074A1 (en) * | 2013-05-15 | 2014-11-20 | Basf Se | Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)hetarylcarboxamide compounds and their use as herbicides |
WO2014184015A1 (en) * | 2013-05-15 | 2014-11-20 | Basf Se | Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides |
EP2803661A1 (en) * | 2013-05-16 | 2014-11-19 | Lonza Ltd | Method for preparation of 6-trifluoromethylpyridine-3-carboxylic acid derivatives |
CN103242308B (zh) * | 2013-05-24 | 2015-07-01 | 青岛农业大学 | 2-氟烟酰衍生物及其制备方法和其应用 |
RU2681941C2 (ru) * | 2013-05-31 | 2019-03-14 | Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. | Гетероциклическое амидное соединение |
WO2015007632A1 (de) * | 2013-07-16 | 2015-01-22 | Bayer Cropscience Ag | Uracil-5-carboxamide und ihre verwendung als herbizide |
CN105377836B (zh) | 2013-07-18 | 2018-04-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代的n‑(1,2,4‑三唑‑3‑基)芳基羧酰胺化合物及其作为除草剂的用途 |
US10619138B2 (en) | 2013-08-12 | 2020-04-14 | Basf Se | Herbicide-resistant hydroxyphenylpyruvate dioxygenases |
CN105530942B (zh) | 2013-08-26 | 2019-10-11 | 瑞泽恩制药公司 | 一种包含大环内酯类非对映体的药物组合物、其制备方法和用途 |
WO2015052173A1 (en) | 2013-10-10 | 2015-04-16 | Basf Se | Tetrazole and triazole compounds and their use as herbicides |
WO2015052153A1 (en) * | 2013-10-10 | 2015-04-16 | Basf Se | Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides |
WO2015078828A2 (en) * | 2013-11-28 | 2015-06-04 | Bayer Cropscience Ag | Use of 2-chloro-3-(methylsulfanyl)-n-(1-methyl-1h-tetrazol-5-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide or its salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides |
WO2015138394A2 (en) | 2014-03-11 | 2015-09-17 | Bayer Cropscience Lp | Hppd variants and methods of use |
WO2015143653A1 (en) | 2014-03-26 | 2015-10-01 | Merck Sharp & Dohme Corp. | TrkA KINASE INHIBITORS,COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF |
WO2015143652A1 (en) | 2014-03-26 | 2015-10-01 | Merck Sharp & Dohme Corp. | TrkA KINASE INHIBITORS,COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF |
WO2015143654A1 (en) | 2014-03-26 | 2015-10-01 | Merck Sharp & Dohme Corp. | TrkA KINASE INHIBITORS,COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF |
CN106458909B (zh) * | 2014-05-19 | 2020-03-17 | 先正达参股股份有限公司 | 具有硫取代的苯基或吡啶基团的具杀虫活性的酰胺衍生物 |
AR100875A1 (es) * | 2014-06-30 | 2016-11-09 | Bayer Cropscience Ag | Amidas del ácido n-(1-metiltetrazol-5-il)benzoico de acción herbicida |
CA2953432A1 (en) | 2014-06-30 | 2016-01-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Herbicidally active benzoic acid amides |
AR100918A1 (es) | 2014-06-30 | 2016-11-09 | Bayer Cropscience Ag | Amidas de ácido arilcarboxílico con actividad herbicida |
AR101230A1 (es) * | 2014-07-28 | 2016-11-30 | Bayer Cropscience Ag | Amidas del ácido arilcarboxílico bicíclicas y su uso como herbicidas |
GB201414730D0 (en) * | 2014-08-19 | 2014-10-01 | Tpp Global Dev Ltd | Pharmaceutical compound |
GB201416111D0 (en) * | 2014-09-12 | 2014-10-29 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
EP3227285B1 (en) | 2014-12-01 | 2022-08-10 | Syngenta Participations AG | Pesticidally active amide heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents |
WO2016087265A1 (en) * | 2014-12-01 | 2016-06-09 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active amide heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents |
AR103649A1 (es) | 2015-02-11 | 2017-05-24 | Basf Se | Hidroxifenilpiruvato dioxigenasas resistentes a herbicidas |
WO2016161572A1 (en) | 2015-04-08 | 2016-10-13 | Merck Sharp & Dohme Corp. | TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF |
CN107846885A (zh) * | 2015-07-03 | 2018-03-27 | 拜耳作物科学股份公司 | 2‑氯‑3‑(甲硫基)‑n‑(1‑甲基‑1h‑四唑‑5‑基)‑4‑(三氟甲基)苯甲酰胺的热力学稳定的结晶变体 |
CN107922395B (zh) * | 2015-07-03 | 2020-11-17 | 拜耳作物科学股份公司 | 具有除草作用的n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)芳基甲酰胺衍生物 |
EP3118199A1 (de) | 2015-07-13 | 2017-01-18 | Bayer CropScience AG | Herbizid wirksame n-(tetrazol-5-yl)-, n-(triazol-5-yl)- und n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarboxamid-derivate |
TW201715968A (zh) * | 2015-08-07 | 2017-05-16 | 拜耳作物科學公司 | 包含n-(四唑-5-基)-或n-(1,3,4-二唑-2-基)芳基醯胺及3-異唑啉酮衍生物之除草組合物 |
JP6873979B2 (ja) | 2015-09-11 | 2021-05-19 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | Hppd変異体および使用方法 |
TW201711566A (zh) * | 2015-09-28 | 2017-04-01 | 拜耳作物科學公司 | 製備n-(1,3,4-㗁二唑-2-基)芳基甲醯胺之方法 |
JP6932125B2 (ja) | 2015-09-28 | 2021-09-08 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | アシル化n−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)−、n−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−、n−(テトラゾール−5−イル)−およびn−(トリアゾール−5−イル)−アリールカルボキサミド、および除草剤としてのそれらの使用 |
WO2017102275A1 (en) * | 2015-12-17 | 2017-06-22 | Basf Se | Benzamide compounds and their use as herbicides |
CN114478801A (zh) | 2016-01-25 | 2022-05-13 | 里珍纳龙药品有限公司 | 美登素类化合物衍生物、其偶联物和使用方法 |
CN108777965A (zh) | 2016-03-07 | 2018-11-09 | 拜耳作物科学股份公司 | 包含2-氯-3-(甲硫基)-n-(1-甲基-1h-四唑-5-基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺的除草组合物 |
WO2017184727A1 (en) | 2016-04-21 | 2017-10-26 | Bayer Cropscience Lp | Tal-effector mediated herbicide tolerance |
WO2018043400A1 (ja) * | 2016-08-30 | 2018-03-08 | 日本曹達株式会社 | スルホニルアミノベンズアミド化合物および有害生物防除剤 |
GB201615622D0 (en) * | 2016-09-14 | 2016-10-26 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
TWI741040B (zh) * | 2016-10-20 | 2021-10-01 | 德商拜耳作物科學公司 | 製備3-烷基硫基-2-氯-n-(1-烷基-1h-四唑-5-基)-4-三氟甲基苯甲醯胺之方法 |
JOP20190094A1 (ar) | 2016-10-27 | 2019-04-25 | Broad Inst Inc | مركبات 1، 2، 4-تريازولون تحمل ثلاثة بدائل عند المواقع 2، 4، 5 مفيدة كمثبطات لديهيدروجيناز ثنائي هيدرو أوروتات (dhodh) |
JP7330101B2 (ja) | 2016-11-08 | 2023-08-21 | レゲネロン ファーマシューティカルス,インコーポレーテッド | ステロイド及びそのタンパク質コンジュゲート |
MX2019007593A (es) | 2016-12-22 | 2019-12-02 | BASF Agricultural Solutions Seed US LLC | Evento de elíte ee-gm5 y métodos y kits para identificar dicho evento en muestras biológicas. |
MX2019007592A (es) | 2016-12-22 | 2019-12-16 | BASF Agricultural Solutions Seed US LLC | Evento de élite ee-gm4 y métodos y kits para identificar dicho evento en muestras biológicas. |
CA3055389A1 (en) | 2017-03-07 | 2018-09-13 | BASF Agricultural Solutions Seed US LLC | Hppd variants and methods of use |
BR112019020467B1 (pt) | 2017-03-30 | 2023-02-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Composto de n-(-1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxamida substituída, composição herbicidas compreendendo o mesmo, uso do dito composto e método para controlar plantas indesejadas |
BR112019023012B1 (pt) | 2017-05-04 | 2023-03-21 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Composto de 4-difluorometil benzoilamida com ação herbicida, composições herbicidas que compreendem o composto, método e uso dos mesmos para controlar plantas indesejadas |
CN110944718A (zh) | 2017-05-18 | 2020-03-31 | 里珍纳龙药品有限公司 | 环糊精蛋白质药物偶联物 |
AU2018276360A1 (en) | 2017-05-30 | 2019-12-19 | Basf Se | Benzamide compounds and their use as herbicides II |
EP3630734A1 (en) | 2017-05-30 | 2020-04-08 | Basf Se | Benzamide compounds and their use as herbicides |
AR112112A1 (es) | 2017-06-20 | 2019-09-18 | Basf Se | Compuestos de benzamida y su uso como herbicidas |
AR112342A1 (es) | 2017-07-21 | 2019-10-16 | Basf Se | Compuestos de benzamida y su uso como herbicidas |
TWI771440B (zh) * | 2017-08-04 | 2022-07-21 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 3-醯基苯甲醯胺類及其作為除草劑之用途 |
US20210032651A1 (en) | 2017-10-24 | 2021-02-04 | Basf Se | Improvement of herbicide tolerance to hppd inhibitors by down-regulation of putative 4-hydroxyphenylpyruvate reductases in soybean |
WO2019083810A1 (en) | 2017-10-24 | 2019-05-02 | Basf Se | IMPROVING HERBICIDE TOLERANCE FOR 4-HYDROXYPHENYLPYRUVATE DIOXYGENASE (HPPD) INHIBITORS BY NEGATIVE REGULATION OF HPPD EXPRESSION IN SOYBEANS |
CN111356368A (zh) | 2017-11-20 | 2020-06-30 | 拜耳公司 | 除草活性的双环苯甲酰胺 |
EP3717460A1 (en) | 2017-11-29 | 2020-10-07 | Basf Se | Benzamide compounds and their use as herbicides |
AR114040A1 (es) | 2017-12-22 | 2020-07-15 | Basf Se | Compuestos de benzamida y su uso como herbicidas |
WO2019122347A1 (en) | 2017-12-22 | 2019-06-27 | Basf Se | N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)-benzamide compounds and their use as herbicides |
EP3508480A1 (en) | 2018-01-08 | 2019-07-10 | Basf Se | Benzamide compounds and their use as herbicides |
GB201800894D0 (en) * | 2018-01-19 | 2018-03-07 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
WO2019162309A1 (en) | 2018-02-21 | 2019-08-29 | Basf Se | Benzamide compounds and their use as herbicides |
WO2019162308A1 (en) | 2018-02-21 | 2019-08-29 | Basf Se | Benzamide compounds and their use as herbicides |
BR112020022400A2 (pt) | 2018-05-09 | 2021-02-02 | Regeneron Pharmaceuticals, Inc. | anticorpos anti-msr1 e métodos de uso dos mesmos |
GB201810047D0 (en) | 2018-06-19 | 2018-08-01 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
GB201816931D0 (en) | 2018-10-17 | 2018-11-28 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
CN111253333A (zh) | 2018-11-30 | 2020-06-09 | 青岛清原化合物有限公司 | N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用 |
WO2020147705A1 (zh) | 2019-01-14 | 2020-07-23 | 青岛清原化合物有限公司 | 4-吡啶基甲酰胺类化合物或其衍生物、制备方法、除草组合物和应用 |
CN113544124B (zh) * | 2019-01-14 | 2024-05-28 | 拜耳公司 | 除草的取代的n-四唑基芳基甲酰胺 |
WO2020156106A1 (zh) * | 2019-01-29 | 2020-08-06 | 青岛清原化合物有限公司 | 杂环基芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用 |
GB201910641D0 (en) | 2019-07-25 | 2019-09-11 | Syngenta Crop Protection Ag | Improvments in or relating to organic compounds |
JP7450028B2 (ja) | 2019-10-21 | 2024-03-14 | コリア リサーチ インスティチュート オブ ケミカル テクノロジー | ニコチンアミド化合物及び該化合物を含む除草剤組成物 |
CN116803993A (zh) | 2019-10-23 | 2023-09-26 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐、制备方法、除草组合物和应用 |
AR120445A1 (es) * | 2019-11-15 | 2022-02-16 | Syngenta Crop Protection Ag | N-tetrazolil o n-1,3,4-oxadiazolil benzamidas como herbicidas |
CN112939958B (zh) * | 2019-12-10 | 2024-05-14 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种稠环酰基类化合物及其应用 |
CN112979633B (zh) * | 2019-12-12 | 2024-02-02 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 新的肟类衍生物及其制备方法和应用 |
EP4132917B1 (de) | 2020-04-07 | 2024-01-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide |
BR112022019768A2 (pt) | 2020-04-07 | 2022-12-06 | Bayer Ag | Diamidas de ácido isoftálico substituídas |
WO2021204666A1 (de) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide |
WO2021204669A1 (de) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide |
KR20230004578A (ko) | 2020-04-17 | 2023-01-06 | 신젠타 크롭 프로텍션 아게 | 제초 화합물 |
AR124335A1 (es) | 2020-12-18 | 2023-03-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Compuestos herbicidas |
WO2022225312A1 (ko) | 2021-04-20 | 2022-10-27 | 한국화학연구원 | 옥사졸리디논 유도체 및 이 화합물을 포함하는 제초제 조성물 |
WO2022233727A1 (en) | 2021-05-07 | 2022-11-10 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compounds |
EP4337651A1 (en) | 2021-05-10 | 2024-03-20 | Syngenta Crop Protection AG | Substituted benzamides as herbicides |
GB202106945D0 (en) | 2021-05-14 | 2021-06-30 | Syngenta Crop Protection Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
GB202115018D0 (en) | 2021-10-20 | 2021-12-01 | Syngenta Crop Protection Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
CN114957217A (zh) * | 2022-06-10 | 2022-08-30 | 华中师范大学 | 含有2-三氟甲基吡啶酰胺结构的化合物及其制备方法和应用、除草剂及其应用 |
WO2024017762A1 (en) | 2022-07-19 | 2024-01-25 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compounds |
WO2024033374A1 (en) * | 2022-08-11 | 2024-02-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Novel arylcarboxamide or arylthioamide compounds |
WO2024068473A1 (de) | 2022-09-27 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid/safener-kombinationen basierend auf safenern aus der klasse der substituierten [(1,5-diphenyl1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäuren sowie deren salze |
WO2024074126A1 (zh) * | 2022-10-05 | 2024-04-11 | 江苏中旗科技股份有限公司 | 一种4-甲磺酰基苯甲酰胺类化合物、制备方法、除草组合物及用途 |
Family Cites Families (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4491467A (en) | 1981-08-24 | 1985-01-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
EP0131624B1 (en) | 1983-01-17 | 1992-09-16 | Monsanto Company | Plasmids for transforming plant cells |
BR8404834A (pt) | 1983-09-26 | 1985-08-13 | Agrigenetics Res Ass | Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal |
IT1196237B (it) * | 1984-08-29 | 1988-11-16 | Enichimica Secondaria | Composti eterociclici ad attivita' erbicida |
BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
DE3686633T2 (de) | 1985-10-25 | 1993-04-15 | Monsanto Co | Pflanzenvektoren. |
EP0242236B2 (en) | 1986-03-11 | 1996-08-21 | Plant Genetic Systems N.V. | Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering |
JPH01503663A (ja) | 1986-05-01 | 1989-12-07 | ハネウエル・インコーポレーテツド | 多重集積回路相互接続装置 |
US5013659A (en) | 1987-07-27 | 1991-05-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
IL83348A (en) | 1986-08-26 | 1995-12-08 | Du Pont | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
JPS649978A (en) * | 1987-07-02 | 1989-01-13 | Shionogi & Co | Perfluoroalkylisoxazole derivative |
DE3733017A1 (de) | 1987-09-30 | 1989-04-13 | Bayer Ag | Stilbensynthase-gen |
DE3809053A1 (de) * | 1988-03-18 | 1989-09-28 | Bayer Ag | Substituierte 5-amino-4h-1,2,4-triazol-3-yl-carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
JPH0341072A (ja) * | 1989-07-07 | 1991-02-21 | Hokko Chem Ind Co Ltd | トリアゾールカルボン酸アミド誘導体および除草剤 |
WO1991013972A1 (en) | 1990-03-16 | 1991-09-19 | Calgene, Inc. | Plant desaturases - compositions and uses |
CA2081885C (en) | 1990-06-18 | 2000-10-31 | Ganesh M. Kishore | Increased starch content in plants |
JP3173784B2 (ja) | 1990-06-25 | 2001-06-04 | モンサント カンパニー | グリホセート耐性植物 |
DE4107396A1 (de) | 1990-06-29 | 1992-01-02 | Bayer Ag | Stilbensynthase-gene aus weinrebe |
SE467358B (sv) | 1990-12-21 | 1992-07-06 | Amylogene Hb | Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp |
DE4104782B4 (de) | 1991-02-13 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Gmbh | Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide |
DE4124150A1 (de) * | 1991-07-20 | 1993-01-21 | Bayer Ag | Substituierte triazole |
CN1194267A (zh) * | 1997-01-28 | 1998-09-30 | 日本拜耳农药株式会社 | 1-苯基-5-苯胺基四唑类化合物 |
JPH10204066A (ja) * | 1997-01-28 | 1998-08-04 | Nippon Bayer Agrochem Kk | 1−フエニル−5−アニリノテトラゾール類及び農薬としてのその利用 |
DE19846792A1 (de) | 1998-10-10 | 2000-04-13 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
DE19935218A1 (de) | 1999-07-27 | 2001-02-01 | Aventis Cropscience Gmbh | Isoxazolyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
DE10031825A1 (de) * | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
DE10112104A1 (de) * | 2001-03-14 | 2002-09-26 | Bayer Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen |
JP2003034685A (ja) * | 2001-05-14 | 2003-02-07 | Nippon Nohyaku Co Ltd | チアジアゾール誘導体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 |
WO2003010143A1 (en) | 2001-07-26 | 2003-02-06 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Dialkylhydroxybenzoic acid derivatives containing metal chelating groups and their therapeutic uses |
WO2003010153A1 (en) | 2001-07-26 | 2003-02-06 | Samsung Electronics Co. Ltd. | N-alkyl-n-phenylhydroxylamine compounds containing metal chelating groups, their preparation and their therapeutic uses |
DE10234876A1 (de) * | 2002-07-25 | 2004-02-05 | Bayer Cropscience Gmbh | 4-Trifluormethylpyrazolyl substituierte Pyridine und Pyrimidine |
DE10301110A1 (de) | 2003-01-09 | 2004-07-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Substituierte Benzoylderivate als Herbizide |
CN1548425A (zh) * | 2003-05-13 | 2004-11-24 | 拜尔农作物科学股份公司 | 取代的三唑甲酰胺 |
ITMI20031855A1 (it) * | 2003-09-29 | 2005-03-30 | Isagro Ricerca Srl | Derivati di 1,3-dioni aventi attivita' erbicida. |
US8110530B2 (en) * | 2006-12-21 | 2012-02-07 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Herbicidal composition |
AU2008345225A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-07-09 | University Of Rochester | Method for altering the lifespan of eukaryotic organisms |
-
2011
- 2011-08-29 ES ES11757572.0T patent/ES2503815T3/es active Active
- 2011-08-29 RS RSP20140447 patent/RS53519B1/en unknown
- 2011-08-29 JP JP2013526430A patent/JP5805767B2/ja active Active
- 2011-08-29 PT PT117575720T patent/PT2611785E/pt unknown
- 2011-08-29 KR KR1020137005832A patent/KR101796483B1/ko active IP Right Grant
- 2011-08-29 CA CA2809487A patent/CA2809487C/en active Active
- 2011-08-29 EP EP11757572.0A patent/EP2611785B1/de active Active
- 2011-08-29 PL PL11757572T patent/PL2611785T3/pl unknown
- 2011-08-29 BR BR112013005070-5A patent/BR112013005070B1/pt active IP Right Grant
- 2011-08-29 WO PCT/EP2011/064820 patent/WO2012028579A1/de active Application Filing
- 2011-08-29 DK DK11757572.0T patent/DK2611785T3/da active
- 2011-08-29 EA EA201390265A patent/EA023205B9/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-08-29 CN CN201180052951.8A patent/CN103282354B/zh active Active
- 2011-08-29 UA UAA201303925A patent/UA109150C2/ru unknown
- 2011-08-29 MX MX2013001937A patent/MX339739B/es active IP Right Grant
- 2011-08-29 MY MYPI2013700325A patent/MY162780A/en unknown
- 2011-08-29 AU AU2011298424A patent/AU2011298424B2/en active Active
- 2011-08-30 TW TW100131099A patent/TWI554211B/zh active
- 2011-08-31 AR ARP110103184A patent/AR082828A1/es active IP Right Grant
- 2011-08-31 UY UY0001033583A patent/UY33583A/es active IP Right Grant
- 2011-08-31 US US13/222,738 patent/US8481749B2/en active Active
-
2013
- 2013-02-11 CO CO13027681A patent/CO6670599A2/es active IP Right Grant
- 2013-02-17 IL IL224757A patent/IL224757A/en active IP Right Grant
- 2013-03-28 ZA ZA2013/02334A patent/ZA201302334B/en unknown
-
2014
- 2014-08-18 HR HRP20140779AT patent/HRP20140779T1/hr unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2503815T3 (es) | Amidas de ácidos N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)arilcarboxílicos y su uso como herbicidas | |
US9101141B2 (en) | N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarboxamides and use thereof as herbicides | |
RU2721119C2 (ru) | Содержащее оксимную группу конденсированное гетероциклическое соединение или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид, содержащий данное соединение, и способ применения данного инсектицида | |
RU2382771C2 (ru) | Циклическое производное амина, содержащее замещенную алкильную группу | |
CA2725980C (en) | Herbicidally effective 4-(3-alkyl sulfinyl benzoyl)pyrazoles | |
US8962529B2 (en) | Substituted picolinic acids, salts and acid derivatives thereof, and use thereof as herbicides | |
BR112014002191B1 (pt) | Amidas de ácido n-(tetrazol-5-il)- ou n-(triazol-5-il) arilcarboxílico, seu uso, composição herbicida, e processo para combate de plantas indesejadas | |
AU2018241490B2 (en) | Substituted N-(-1,3,4-oxadiazole-2-yl)aryl carboxamides and the use thereof as herbicides | |
AU2010278334A1 (en) | 4-(3-alkylthiobenzoyl)pyrazoles and use thereof as herbicides | |
AU2008285948A1 (en) | Herbicide triazolylpyridine ketones | |
JPH09176125A (ja) | 5−ピラゾールカルボン酸アミド誘導体および植物病害防除剤 | |
JP2022059593A (ja) | ピリダジノン化合物及び除草剤 | |
EP3911633B1 (de) | Herbizide substituierte n-tetrazolylarylcarboxamide | |
EA043352B1 (ru) | Гербицидные замещенные n-тетразолил-арилкарбоксамиды | |
EA040923B1 (ru) | Замещенные n-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамиды и их применение в качестве гербицидов | |
JPH09227570A (ja) | チアおよびオキサジアジン誘導体並びに農園芸用殺菌剤 |