KR20110028388A - 이속사졸린 화합물 ⅰ을 포함하는 살충 활성 혼합물 - Google Patents

이속사졸린 화합물 ⅰ을 포함하는 살충 활성 혼합물 Download PDF

Info

Publication number
KR20110028388A
KR20110028388A KR1020117002925A KR20117002925A KR20110028388A KR 20110028388 A KR20110028388 A KR 20110028388A KR 1020117002925 A KR1020117002925 A KR 1020117002925A KR 20117002925 A KR20117002925 A KR 20117002925A KR 20110028388 A KR20110028388 A KR 20110028388A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
group
methyl
chloro
active compound
Prior art date
Application number
KR1020117002925A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101680912B1 (ko
Inventor
카르스텐 쾨르버
플로리안 카이저
위르겐 랑게발드
Original Assignee
바스프 에스이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=41143519&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR20110028388(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 바스프 에스이 filed Critical 바스프 에스이
Publication of KR20110028388A publication Critical patent/KR20110028388A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101680912B1 publication Critical patent/KR101680912B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N29/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing halogenated hydrocarbons
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/275—Nitriles; Isonitriles
    • A61K31/277—Nitriles; Isonitriles having a ring, e.g. verapamil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/455—Nicotinic acids, e.g. niacin; Derivatives thereof, e.g. esters, amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines having two or more nitrogen atoms in the same ring, e.g. oxadiazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
    • A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides

Abstract

본 발명은, 활성 화합물로서, 1) 1종 이상의 하기 화학식 I의 이속사졸린 화합물 I; 및 2) 아세틸콜린 에스테라제 억제제, GABA-관문 클로라이드 채널 길항제, 나트륨 채널 조절제, 니코틴성 아세틸콜린 수용체 효능제/길항제, 클로라이드 채널 활성화제, 유충 호르몬 모방체, 산화적 인산화에 영향을 주는 화합물, 키틴 생합성 억제제, 탈피 교란제, MET 억제제, 전압-의존 나트륨 채널 차단제, 지질 합성 억제제 및 기타 화합물 (명세서에 정의된 바와 같음)을 포함하는 군 A로부터 선택된 1종 이상의 활성 화합물 II를 상승작용적 유효량으로 포함하는 살충 혼합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 식물 내 및 상에서 곤충류, 거미류 또는 선충류를 퇴치하기 위한, 또한 해충으로 감염된 상기 식물을 보호하기 위한, 특히 또한 종자와 같은 식물 번식 물질을 보호하기 위한 방법 및 상기 혼합물의 용도에 관한 것이다.
<화학식 I>

식 중, R1, R2, R3, R4, R5 및 A는 명세서에 정의된 바와 같다.

Description

이속사졸린 화합물 Ⅰ을 포함하는 살충 활성 혼합물 {PESTCIDAL ACTIVE MIXTURES COMPRISING ISOXAZOLINE COMPOUNDS I}
본 발명은 상승작용적으로 향상된 활성을 갖는 활성 성분의 혼합물, 및 상기 혼합물을 적용하는 것을 포함하는 방법에 관한 것이다.
해충 방제의 분야에서 발생하는 한가지 전형적인 문제는, 효과적인 해충 방제를 여전히 가능하게 하면서 불리한 환경적 효과 또는 독소 효과를 감소시키거나 없애기 위해 활성 성분의 적용률을 줄여야 할 필요성에 있다.
직면한 또 다른 문제는 폭넓은 범위의 해충류에 대해 효과적인 이용가능한 해충 방제제를 가져야 할 필요성에 관한 것이다.
또한, 연장된 방제와 넉다운 활성, 즉 오래 지속되는 작용과 신속한 작용을 조합한 해충 방제제에 대한 필요성이 존재한다.
살충제의 사용과 관련된 또 다른 문제는, 개별 살충 화합물의 반복 적용 및 단독 적용이 많은 경우에 해당 활성 화합물에 대해 자연적 또는 적응적 내성을 발현하는 급속한 해충류의 선택성을 야기한다는 것이다. 따라서 내성을 막거나 극복하도록 돕는 해충 방제제에 대한 필요성이 존재한다.
따라서 본 발명의 목적은, 적용률을 줄이거나, 활성의 범위를 향상시키거나 넉다운 활성과 연장된 방제를 조합함으로써 또는 내성 관리에 따라 상기에 논의된 문제들 중 하나 이상을 해결하는 살충 혼합물을 제공하는 것이었다.
본 발명자들은 상기 목적이 하기에 정의된 활성 화합물의 조합에 의해 부분적으로 또는 전부 달성된다는 것을 발견하였다.
본 발명은, 활성 화합물로서,
1) 1종 이상의 하기 화학식 I의 이속사졸린 화합물 I, 또는 그의 호변이성질체, 거울상이성질체, 부분입체이성질체 또는 염:
<화학식 I>
Figure pct00001
(식 중,
A는
Figure pct00002
로부터 선택되고, 여기서 #는 화학식 I에서의 결합을 나타내고;
R1, R3은 서로 독립적으로 수소, 클로로 또는 CF3으로부터 선택되고;
R2는 수소 또는 클로로이고;
R4는 수소 또는 CH3이고,
R5는 수소이거나, 또는
R4 및 R5는 함께, 그들이 결합된 방향족 페닐 고리 C와 함께 나프틸 고리를 형성하는 가교 1,3-부타디에닐기임),
및
2)
A.1 트리아자메이트로부터, 또는 알디카르브, 알라니카르브, 벤푸라카르브, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 메티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르 및 티오디카르브로 이루어진 카르바메이트 부류로부터, 또는 아세페이트, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 클로르펜빈포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디술포톤, 에티온, 페니트로티온, 펜티온, 이속사티온, 말라티온, 메타미다포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 옥시메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 피리미포스-메틸, 퀴날포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 트리아조포스 및 트리클로르폰으로 이루어진 유기인산염 부류로부터 선택된 아세틸콜린 에스테라제 억제제;
A.2 시클로디엔 유기염소 엔도술판으로부터, N-에틸-2,2-디메틸프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존 또는 N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판-카르복스아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존으로부터, 또는 아세토프롤, 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤, 피리프롤, 바닐리프롤 및 페닐피라졸 화합물 II.A2.1:
Figure pct00003
(II.A2.1)
로 이루어진 페닐피라졸 부류로부터 선택된 GABA-관문 클로라이드 채널 길항제:
A.3 알레트린, 비펜트린, 베타-시플루트린, 시플루트린, 람다-시할로트린, 사이퍼메트린, 알파-사이퍼메트린, 베타-사이퍼메트린, 제타-사이퍼메트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 메토플루트린, 퍼메트린, 프로플루트린, 피레트린 (피레트룸), 타우-플루발리네이트, 실라플루오펜 및 트랄로메트린으로 이루어진 피레트로이드 부류로부터 선택된 나트륨 채널 조절제;
A.4 니코틴, 카르탑 히드로클로라이드 또는 티오시클람으로부터 선택된, 또는 아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 스피노사드 (알로스테릭 효능제), 스피네토람 (알로스테릭 효능제), 티아클로프리드, 티아메톡삼 및 AKD-1022로 이루어진 네오니코티노이드 부류로부터 선택된 니코틴성 아세틸콜린 수용체 효능제/길항제;
A.5 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 레피멕틴 또는 밀베멕틴으로부터 선택된 클로라이드 채널 활성화제;
A.6 히드로프렌, 키노프렌, 페녹시카르브 또는 피리프록시펜으로부터 선택된 유충 호르몬 모방체;
A.7 디아펜티우론, 펜부타틴 옥시드, 프로파르지트 또는 클로르페나피르로부터 선택된 산화적 인산화에 영향을 주는 화합물;
A.8 부프로페진으로부터, 또는 비스트리플루론, 디플루벤주론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론 및 테플루벤주론으로 이루어진 벤질우레아 부류로부터 선택된 키틴 생합성 억제제;
A.9 시로마진으로부터, 또는 메톡시페노지드, 테부페노지드 및 아자디라크틴으로 이루어진 엑디손 효능제 부류로부터 선택된 탈피 교란제;
A.10 피리다벤, 톨펜피라드 또는 플루페네림으로부터 선택된 미토콘드리아 전자 전달 억제제;
A.11 인독사카르브 또는 메타플루미존으로부터 선택된 전압-의존 나트륨 채널 차단제;
A.12 스피로디클로펜, 스피로메시펜 또는 스피로테트라마트로부터 선택된 지질 합성 억제제;
A.13 아미도플루메트, 아미트라즈, 비페나제이트, 클로펜테진, 시에노피라펜, 시플루메토펜, 에톡사졸, 플로니카미드, 플루벤디아민, 플루피라조포스, 헥시티아족스, 피페로닐 부톡시드, 피메트로진, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 클로란트라닐리프롤 및 안트라닐아미드 화합물 II.A13.1:
Figure pct00004
(II.A13.1)
및 안트라닐아미드 화합물
5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 [4-시아노-2-(1-시클로프로필-에틸카르바모일)-6-메틸-페닐]-아미드,
5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 [2-클로로-4-시아노-6-(1-시클로프로필-에틸카르바모일)-페닐]-아미드,
5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 [2-브로모-4-시아노-6-(1-시클로프로필-에틸카르바모일)-페닐]-아미드,
5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 [2-브로모-4-클로로-6-(1-시클로프로필-에틸카르바모일)-페닐]-아미드,
5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 [2,4-디클로로-6-(1-시클로프로필-에틸카르바모일)-페닐]-아미드,
5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 [4-클로로-2-(1-시클로프로필-에틸카르바모일)-6-메틸-페닐]-아미드,
N'-(2-{[5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르보닐]-아미노}-5-클로로-3-메틸-벤조일)-히드라진카르복실산 메틸 에스테르,
N'-(2-{[5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르보닐]-아미노}-5-클로로-3-메틸-벤조일)-N'-메틸-히드라진카르복실산 메틸 에스테르,
N'-(2-{[5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르보닐]-아미노}-5-클로로-3-메틸-벤조일)-N,N'-디메틸-히드라진카르복실산 메틸 에스테르,
N'-(3,5-디브로모-2-{[5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르보닐]-아미노}-벤조일)-히드라진카르복실산 메틸 에스테르,
N'-(3,5-디브로모-2-{[5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르보닐]-아미노}-벤조일)-N'-메틸-히드라진카르복실산 메틸 에스테르 및
N'-(3,5-디브로모-2-{[5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르보닐]-아미노}-벤조일)-N,N'-디메틸-히드라진카르복실산 메틸 에스테르,
아미노푸라논 화합물
4-{[(6-브로모피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온,
4-{[(6-플루오로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온,
4-{[(2-클로로-1,3-티아졸로-5-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온,
4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온,
4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온,
4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온,
4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온,
4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](시클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온,
4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](시클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온 및
4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온,
말로노니트릴 화합물 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)-2-(3,3,3-트리플루오로-프로필)말로노니트릴 (CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF3) 및 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)-2-(3,3,4,4,4-펜타플루오로부틸)-말로노디니트릴 (CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF2-CF3), 알키닐에테르 화합물 4-부트-2-이닐옥시-6-(3,5-디메틸-피페리딘-1-일)-2-플루오로-피리미딘, 술폭시민 화합물 II.A13.2, II.A13.3 및 II.A13.4:
Figure pct00005
(II.A13.2)
Figure pct00006
(II.A13.3)
Figure pct00007
(II.A13.4),
프탈아미드 화합물 (R)-, (S)-3-클로르-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오르-1-(트리플루오르메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈아미드 (II.A13.5), 피리피로펜 화합물 시클로프로판아세트산, 1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-시클로프로필아세틸)옥시]메틸]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-데카히드로-12-히드록시-4,6a,12b-트리메틸-11-옥소-9-(3-피리디닐)-2H,11H-나프토[2,1-b]피라노[3,4-e]피란-3,6-디일] 에스테르 (II.A13.6) 및 피리다진 화합물 8-(2-시클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸-페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸-피리다진-3-일)-3-아자-비시클로[3.2.1]옥탄 (II.A13.7)
으로 이루어진 각종 화합물의 군
으로 이루어진 군 A로부터 선택된 1종 이상의 활성 화합물 II
를 상승작용적 유효량으로 포함하는 살충 혼합물에 관한 것이다.
또한, 본 발명자들은 1종 이상의 활성 화합물 I 및 1종 이상의 화합물 II를 동시에, 즉 함께 또는 별도로 적용하거나 1종 이상의 활성 화합물 I 및 1종 이상의 화합물 II를 순차적으로 적용하는 것은 개별 화합물 사용시 가능한 방제율과 비교하여 향상된 해충류의 방제를 가능하게 한다는 것을 발견하였다.
본 발명은 또한, 곤충류, 진드기류 또는 선충류 또는 이들의 먹이 공급원, 서식지, 번식지 또는 이들의 생육지를 살충 유효량의 1종 이상의 활성 화합물 I과 1종 이상의 활성 화합물 II의 혼합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 곤충류, 진드기류 또는 선충류의 방제 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 식물, 또는 식물이 성장하고 있는 토양 또는 물을 살충 유효량의 1종 이상의 활성 화합물 I과 1종 이상의 활성 화합물 II의 혼합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 곤충류, 진드기류 또는 선충류에 의한 공격 또는 침습으로부터 식물을 보호하는 방법에 관한 것이기도 하다.
본 발명은 또한, 파종 전 및/또는 발아 후에 종자를 살충 유효량의 1종 이상의 활성 화합물 I과 1종 이상의 활성 화합물 II의 혼합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 토양 곤충류로부터 종자를 보호하는, 또한 토양 및 엽면 곤충류로부터 묘목의 뿌리 및 묘조를 보호하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한, 1종 이상의 활성 화합물 I과 1종 이상의 화합물 II의 혼합물을 포함하는 종자를 제공한다.
본 발명은 또한, 곤충류, 거미류 또는 선충류를 퇴치하기 위한 1종 이상의 활성 화합물 I과 1종 이상의 화합물 II의 혼합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 동물 내 및 동물 상의 기생충을 퇴치하기 위한 1종 이상의 활성 화합물 I과 1종 이상의 화합물 II의 혼합물의 용도를 제공한다.
본 발명은 또한, 살기생충 유효량의 1종 이상의 활성 화합물 I과 1종 이상의 화합물 II의 혼합물을 동물에게 경구적, 국소적 또는 비경구적 투여 또는 적용하는 것을 포함하는 기생충에 의한 침습 또는 감염에 대해 동물을 치료, 관리, 예방 또는 보호하는 방법을 제공한다.
본 발명의 또 다른 면은, 기생충의 침습 또는 감염에 대해 동물을 치료, 관리, 예방 또는 보호하기 위한, 살기생충 유효량의 활성 화합물 I과 1종 이상의 화합물 II의 혼합물을 포함하는 조성물의 제조 방법을 제공한다.
살충 활성 이속사졸린 화합물은 WO 05/085219, WO 2007/075459, WO 2008/019760 및 WO 2008/012027에 기재되어 있다. 나프틸기로서 고리형 비시클릭 잔기를 포함하는 추가의 이속사졸린 화합물은 WO 2007/079162에 개시되어 있다. 제조 방법은 WO 2007/074789 및 WO 2007/094313에 기재되어 있다. 일반적으로, 살충 활성 이속사졸린 화합물은 또한 JP 2007/016017, JP 2007/106756, WO 2005/085216, WO 2007/026965, WO 2007/105814, WO 2007/125984, WO 2007/026965, JP 2008-239611, WO 2008108448, WO 2009/005015, WO 2009/035004, WO 2008/150393, WO 2008/154528, WO 2009/002809, WO 2009/003075, WO 2009/025983, WO 2009/051956, WO 2009/022746, WO 2009/049846, WO 2008/126665, US 2008/00262057 및 WO 2009/024541에 기재되어 있다.
선행 기술에, 다른 살충 활성 화합물과의 조합에서 예상치 못한 상승작용적 효과를 나타내는 본 발명에 따른 선택적 이속사졸린 화합물을 포함하는 살충 혼합물은 개시되어 있지 않다.
상업적으로 입수가능한 군 A의 화합물은 특히 문헌 [The Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council (2003)]에서 찾아볼 수 있다. 화학식 II.A2.1과 유사한 티아미드 유도체 및 그의 제조는 WO 98/28279에 기재되어 있다. 레피멕틴은 문헌 [Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004]으로부터 공지되어 있다. 메티다티온 및 파라옥손 및 그의 제조는 문헌 [Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001]에 기재되어 있다. 아세토프롤 및 그의 제조는 WO 98/28277에 기재되어 있다. 메타플루미존 및 그의 제조는 EP-A1 462 456에 기재되어 있다. 플루피라조포스는 문헌 [Pesticide Science 54, 1988, p.237-243] 및 US 4822779에 기재되어 있다. 피라플루프롤 및 그의 제조는 JP-A 2002-193709 및 WO 01/00614에 기재되어 있다. 피리프롤 및 그의 제조는 WO 98/45274 및 US 6335357에 기재되어 있다. 아미도플루메트 및 그의 제조는 US 6221890 및 JP-A 21010907에 기재되어 있다. 플루페네림 및 그의 제조는 WO 03/007717 및 WO 03/007718에 기재되어 있다. 시플루메토펜 및 그의 제조는 WO 04/080180에 기재되어 있다. AKD-1022와 유사한 네오니코티오니드의 제조 방법은 문헌 [Zhang, A. et al., J.Neurochemistry, 75(3), 2000]에 기재되어 있다. 안트라닐아미드 또한 클로란트라닐리프롤 및 화학식 II.A13.1과 유사한 유도체 및 그의 제조는 WO 01/70671, WO 02/48137, WO 03/24222, WO 03/15518, WO 03/15519, WO 04/67528, WO 04/33468, 및 WO 05/118552에 기재되어 있다. 추가의 안트라닐아미드는 또한 WO 2008/72743, WO 200872783 및 WO 2007/043677에 기재되어 있다. 말로노니트릴 화합물은 WO 02/089579, WO 02/090320, WO 02/090321, WO 04/006677, WO 05/068423, WO 05/068432 및 WO 05/063694에 기재되어 있다. 알키닐에테르 화합물은 예를 들어 JP 2006131529에 기재되어 있다. 화학식 II.A13.2, II.A13.3 또는 II.A13.4의 또한 그와 유사한 술폭시민 유도체, 및 그의 제법은 WO 2006/060029에 기재되어 있다. 프탈아미드 화합물 (II.A13.5)은 WO 2007/101540으로부터 공지되어 있다. 아미노푸라논 화합물은 예를 들어 WO 2007/115644에 기재되어 있다. 피리피로펜 유도체 (II.A13.6)는 WO 2008/66153 및 WO 2008/108491에 기재되어 있다. 피리다진 화합물 (II.A13.7)은 JP 2008/115155에 기재되어 있다.
바람직한 실시양태
바람직한 화학식 I의 화합물 I
본 발명의 살충 혼합물에서의 이들의 사용과 관련하여,
A는 A-1, A-4 또는 A-6이고;
R1, R3은 서로 독립적으로 수소, 클로로 또는 CF3으로부터 선택되고;
R2는 수소 또는 클로로이고;
R4는 수소 또는 CH3이고,
R5는 수소이거나, 또는
R4 및 R5는 함께, 그들이 결합된 방향족 페닐 고리 C와 함께 나프틸 고리를 형성하는 가교 1,3-부타디에닐기인,
화학식 I의 화합물 I이 바람직하다.
하기 의미를 갖는 화학식 I의 화합물 I이 특히 바람직하다:
A는 A-1, A-4 또는 A-6이고;
R1, R2, R3은 클로로이고;
R4는 수소 또는 CH3이고,
R5는 수소이거나, 또는
R4 및 R5는 함께, 그들이 결합된 방향족 페닐 고리 C와 함께 나프틸 고리를 형성하는 가교 1,3-부타디에닐기이다.
하기 의미를 갖는 화학식 I의 화합물 I이 특히 바람직하다:
A는 A-1, A-4 또는 A-6이고;
R1, R3은 클로로이고;
R2는 수소이고;
R4는 수소 또는 CH3이고,
R5는 수소이거나, 또는
R4 및 R5는 함께, 그들이 결합된 방향족 페닐 고리 C와 함께 나프틸 고리를 형성하는 가교 1,3-부타디에닐기이다.
하기 의미를 갖는 화학식 I의 화합물 I이 추가로 바람직하다:
A는 A-1, A-4 또는 A-6이고;
R1, R3은 CF3이고;
R2는 수소이고;
R4는 수소 또는 CH3이고,
R5는 수소이거나, 또는
R4 및 R5는 함께, 그들이 결합된 방향족 페닐 고리 C와 함께 나프틸 고리를 형성하는 가교 1,3-부타디에닐기이거나,
또는
A는 A-1, A-4 또는 A-6이고;
R1은 CF3이고;
R2, R3은 수소이고;
R4는 수소 또는 CH3이고,
R5는 수소이거나, 또는
R4 및 R5는 함께, 그들이 결합된 방향족 페닐 고리 C와 함께 나프틸 고리를 형성하는 가교 1,3-부타디에닐기이다.
화학식 I의 이속사졸린 화합물의 화합물 I 예를 하기 표 C.I.1에 나타내었다.
<표 C.I.1>
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
표 C.I.1의 화학식 I의 화합물 I의 예에는 이들의 호변이성질체, 라세미 혼합물, 개별적 순수 거울상이성질체 및 부분입체이성질체 및 이들의 광학 활성 혼합물이 포함된다.
화학식 I의 화합물의 일반적 제조 방법
활성 화합물 I은 WO 2005/085216, WO 2007/074789 또는 WO 2007/079162에 기재된 바와 같은 방법에 따라 제조될 수 있다.
군 A로부터 선택된 바람직한 활성 화합물 II
본 발명의 살충 혼합물에서의 이들의 사용과 관련하여, 하기 단락에 열거하는 화합물 C.II가 특히 바람직하다.
본 발명의 살충 혼합물에서의 사용과 관련하여, 상기에 정의된 군 A.1로부터 선택된 화합물 II는 바람직하게는 트리아자메이트 또는 피리미카르브이다.
본 발명의 살충 혼합물에서의 사용과 관련하여, 상기에 정의된 군 A.2로부터 선택된 화합물 II는 바람직하게는 엔도술판, N-에틸-2,2-디메틸프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존, N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판-카르복스아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존, 아세토프롤, 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤, 피리프롤 또는 바닐리프롤 또는 페닐피라졸 화합물 II.A2.1이다.
보다 바람직하게는 화합물 II는 N-에틸-2,2-디메틸프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존, N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판-카르복스아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존, 아세토프롤 또는 피프로닐이다.
본 발명의 살충 혼합물에서의 사용과 관련하여, 상기에 정의된 군 A.3으로부터 선택된 화합물 II는 바람직하게는 알레트린, 비펜트린, 시플루트린, 람다-시할로트린, 사이퍼메트린, 알파-사이퍼메트린, 베타-사이퍼메트린, 제타-사이퍼메트린, 델타메트린, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 타우-플루발리네이트, 실라플루오펜 또는 트랄로메트린이다.
보다 바람직하게는 화합물 II는 알파-사이퍼메트린 또는 델타메트린이다.
본 발명의 살충 혼합물에서의 사용과 관련하여, 상기에 정의된 군 A.4로부터 선택된 화합물 II는 바람직하게는 티오시클람이거나, 아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드, 티아메톡삼 및 AKD-1022의 네오니코티노이드 부류로부터의 것; 알로스테릭 니코틴성 아세틸콜린 수용체 효능제 스피노사드이다.
보다 바람직하게는 화합물 II는 클로티아니딘, 이미다클로프리드 또는 티아메톡삼이다.
본 발명의 살충 혼합물에서의 사용과 관련하여, 상기에 정의된 군 A.5로부터 선택된 화합물 II는 바람직하게는 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 레피멕틴 또는 밀베멕틴이다.
보다 바람직하게는 화합물 II는 아바멕틴이다.
본 발명의 살충 혼합물에서의 사용과 관련하여, 상기에 정의된 군 A.7로부터 선택된 화합물 II는 바람직하게는 디아펜티우론이다.
본 발명의 살충 혼합물에서의 사용과 관련하여, 상기에 정의된 군 A.8로부터 선택된 화합물 II는 바람직하게는 부프로페진이다.
본 발명의 살충 혼합물에서의 사용과 관련하여, 상기에 정의된 군 A.10으로부터 선택된 화합물 II는 바람직하게는 피리다벤 또는 플루페네림이다.
본 발명의 살충 혼합물에서의 사용과 관련하여, 상기에 정의된 군 A.11로부터 선택된 화합물 II는 바람직하게는 인독사카르브 또는 메타플루미존이다.
보다 바람직하게는 화합물 II는 메타플루미존이다.
본 발명의 살충 혼합물에서의 사용과 관련하여, 상기에 정의된 군 A.12로부터 선택된 화합물 II는 바람직하게는 스피로디클로펜, 스피로메시펜 또는 스피로테트라마트이다.
보다 바람직하게는 화합물 II는 스피로메시펜 또는 스피로테트라마트이다.
본 발명의 살충 혼합물에서의 사용과 관련하여, 상기에 정의된 군 A.13으로부터 선택된 화합물 II는 바람직하게는 아미트라즈, 플로니카미드, 플루벤디아민, 피메트로진, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 클로란트라닐리프롤, 안트라닐 화합물 II.A13.1 또는 술폭시민 화합물 II.A13.2, II.A13.3 또는 II.A13.4이다.
보다 바람직하게는 화합물 II는 플로니카미드, 피메트로진, 피리플루퀴나존, 클로란트라닐리프롤 또는 안트라닐 화합물 II.A13.1이다.
화합물 II로서 N-에틸-2,2-디메틸프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존을 함유하는 살충 혼합물이 특히 바람직하다.
화합물 II로서 N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판-카르복스아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존을 함유하는 살충 혼합물이 특히 바람직하다.
화합물 II로서 아세토프롤을 함유하는 살충 혼합물이 특히 바람직하다.
화합물 II로서 피프로닐을 함유하는 살충 혼합물이 특히 바람직하다.
화합물 II로서 알파-사이퍼메트린을 함유하는 살충 혼합물이 특히 바람직하다.
화합물 II로서 클로티아니딘을 함유하는 살충 혼합물이 특히 바람직하다.
화합물 II로서 이미다클로프리드를 함유하는 살충 혼합물이 특히 바람직하다.
화합물 II로서 티아메톡삼을 함유하는 살충 혼합물이 특히 바람직하다.
화합물 II로서 피메트로진을 함유하는 살충 혼합물이 특히 바람직하다.
화합물 II로서 플로니카미드를 함유하는 살충 혼합물이 특히 바람직하다.
화합물 II로서 스피로메시펜을 함유하는 살충 혼합물이 특히 바람직하다.
화합물 II로서 스피로테트라마트를 함유하는 살충 혼합물이 특히 바람직하다.
화합물 II로서 피리플루퀴나존을 함유하는 살충 혼합물이 특히 바람직하다.
화합물 II로서 클로란트라닐리프롤을 함유하는 살충 혼합물이 특히 바람직하다.
화합물 II로서 안트라닐아미드 화합물 II.A13.1:
Figure pct00023
(II.A13.1)
을 함유하는 살충 혼합물이 특히 바람직하다.
화합물 II로서 술폭시민 화합물 II.A13. 2:
Figure pct00024
(II.A13.2)
을 함유하는 살충 혼합물이 특히 바람직하다.
화합물 II로서 술폭시민 화합물 II.A13.3:
Figure pct00025
을 함유하는 살충 혼합물이 특히 바람직하다.
화합물 II로서 술폭시민 화합물 II.A13. 4:
Figure pct00026
을 함유하는 살충 혼합물이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 바람직한 혼합물
군 A의 화합물 II는 아세토프롤이고 화학식 I의 화합물 I은 표 C.I.1의 화합물인 본 발명의 혼합물이 특히 바람직하다.
군 A의 화합물 II는 피프로닐이고 화학식 I의 화합물 I은 표 C.I.1의 화합물인 본 발명의 혼합물이 특히 바람직하다.
군 A의 화합물 II는 N-에틸-2,2-디메틸프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존이고 화학식 I의 화합물 I은 표 C.I.1의 화합물인 본 발명의 혼합물이 특히 바람직하다.
군 A의 화합물 II는 N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판-카르복스아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존이고 화학식 I의 화합물 I은 표 C.I.1의 화합물인 본 발명의 혼합물이 특히 바람직하다.
군 A의 화합물 II는 알파-사이퍼메트린이고 화학식 I의 화합물 I은 표 C.I.1의 화합물인 본 발명의 혼합물이 특히 바람직하다.
군 A의 화합물 II는 델타메트린이고 화학식 I의 화합물 I은 표 C.I.1의 화합물인 본 발명의 혼합물이 특히 바람직하다.
군 A의 화합물 II는 클로티아니딘이고 화학식 I의 화합물 I은 표 C.I.1의 화합물인 본 발명의 혼합물이 특히 바람직하다.
군 A의 화합물 II는 이미다클로프리드이고 화학식 I의 화합물 I은 표 C.I.1의 화합물인 본 발명의 혼합물이 특히 바람직하다.
군 A의 화합물 II는 티아메톡삼이고 화학식 I의 화합물 I은 표 C.I.1의 화합물인 본 발명의 혼합물이 특히 바람직하다.
군 A의 화합물 II는 아바멕틴이고 화학식 I의 화합물 I은 표 C.I.1의 화합물인 본 발명의 혼합물이 특히 바람직하다.
군 A의 화합물 II는 피메트로진이고 화학식 I의 화합물 I은 표 C.I.1의 화합물인 본 발명의 혼합물이 특히 바람직하다.
군 A의 화합물 II는 플로니카미드이고 화학식 I의 화합물 I은 표 C.I.1의 화합물인 본 발명의 혼합물이 특히 바람직하다.
군 A의 화합물 II는 디아펜티우론이고 화학식 I의 화합물 I은 표 C.I.1의 화합물인 본 발명의 혼합물이 특히 바람직하다.
군 A의 화합물 II는 부프로페진이고 화학식 I의 화합물 I은 표 C.I.1의 화합물인 본 발명의 혼합물이 특히 바람직하다.
군 A의 화합물 II는 피리다벤이고 화학식 I의 화합물 I은 표 C.I.1의 화합물인 본 발명의 혼합물이 특히 바람직하다.
군 A의 화합물 II는 플루페네림이고 화학식 I의 화합물 I은 표 C.I.1의 화합물인 본 발명의 혼합물이 특히 바람직하다.
군 A의 화합물 II는 메타플루미존이고 화학식 I의 화합물 I은 표 C.I.1의 화합물인 본 발명의 혼합물이 특히 바람직하다.
군 A의 화합물 II는 스피로메시펜이고 화학식 I의 화합물 I은 표 C.I.1의 화합물인 본 발명의 혼합물이 특히 바람직하다.
군 A의 화합물 II는 스피로테트라마트이고 화학식 I의 화합물 I은 표 C.I.1의 화합물인 본 발명의 혼합물이 특히 바람직하다.
군 A의 화합물 II는 피리플루퀴나존이고 화학식 I의 화합물 I은 표 C.I.1의 화합물인 본 발명의 혼합물이 특히 바람직하다.
군 A의 화합물 II는 클로란트라닐리프롤이고 화학식 I의 화합물 I은 표 C.I.1의 화합물인 본 발명의 혼합물이 특히 바람직하다.
군 A의 화합물 II는 안트라닐아미드 화합물 II.A13.1이고 화학식 I의 화합물 I은 표 C.I.1의 화합물인 본 발명의 혼합물이 특히 바람직하다.
군 A의 화합물 II는 술폭시민 화합물 II.A13.2이고 화학식 I의 화합물 I은 표 C.I.1의 화합물인 본 발명의 혼합물이 특히 바람직하다.
군 A의 화합물 II는 술폭시민 화합물 II.A13.3이고 화학식 I의 화합물 I은 표 C.I.1의 화합물인 본 발명의 혼합물이 특히 바람직하다.
군 A의 화합물 II는 술폭시민 화합물 II.A13.4이고 화학식 I의 화합물 I은 표 C.I.1의 화합물인 본 발명의 혼합물이 특히 바람직하다.
하기 표 M은 본 발명에 따른 혼합물에서의 표 C.I.1에 정의된 바와 같은 화학식 I의 활성 화합물 I 및 군 A의 활성 화합물 II의 바람직한 조합을 나타낸다:
<표 M>
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
해충류
활성 화합물 I 및 II의 혼합물, 또는 동시에, 즉 함께 또는 별도로 사용된 활성 화합물 I 및 II는 하기 목으로부터의 해충에 대해 현저한 작용을 나타낸다:
인시목 (레피도프테라(Lepidoptera))으로부터의 곤충류, 예를 들어 가두배추밤나비(Agrotis ypsilon), 거세미나방(Agrotis segetum), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 사과좀나방(Argyresthia conjugella), 비녀은무늬밤나방(Autographa gamma), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 무리나나(Cacoecia murinana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 가문비나무잎말이나방(Choristoneura fumiferana), 서부가문비잎말이나방(Choristoneura occidentalis), 도둑나방(Cirphis unipuncta), 코드린나방(Cydia pomonella), 유럽솔나방(Dendrolimus pini), 디아파니아 니티달리스(Diaphania nitidalis), 유럽조명나방(Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나(Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 버찌가는잎말이나방(Eupoecilia ambiguella), 에베트리아 보울리아나(Evetria bouliana), 펠티아 서브테라네아(Feltia subterranea), 꿀벌부채명나방(Galleria mellonella), 그라폴리타 푸네브라나(Grapholitha funebrana), 복숭아순나방(Grapholitha molesta), 왕담배나방(Heliothis armigera), 헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens), 옥수수담배나방(Heliothis zea), 배추순나방(Hellula undalis), 히베르니아 데포리아리아(Hibernia defoliaria), 흰불나방(Hyphantria cunea), 히포노메우타 말리넬루스(Hyponomeuta malinellus), 케이페리아 리코페르시셀라(Keiferia lycopersicella), 람브디나 피스셀라리아(Lambdina fiscellaria), 라피그마 엑시구아(Laphygma exigua), 레우코프테라 코페엘라(Leucoptera coffeella), 레우코프테라 스시텔라(Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 록소스테게 스틱티칼리스(Loxostege sticticalis), 매미나방(Lymantria dispar), 얼룩매미나방(Lymantria monacha), 복숭아굴나방(Lyonetia clerkella), 천막벌레나방(Malacosoma neustria), 도둑나방(Mamestra brassicae), 오르기이아 슈도트수가타(Orgyia pseudotsugata), 유럽조명나방(Ostrinia nubilalis), 소나무붉은밤나방(Panolis flammea), 목화다래나방(Pectinophora gossypiella), 뒷흰날개밤나방(Peridroma saucia), 둥근무늬재주나방(Phalera bucephala), 감자나방(Phthorimaea operculella), 유자귤굴나방(Phyllocnistis citrella), 큰흰나비(Pieris brassicae), 플라티페나 스카브라(Plathypena scabra), 배추좀나방(Plutella xylostella), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 리아시오니아 프루스트라나(Rhyacionia frustrana), 스크로비팔풀라 압솔루타(Scrobipalpula absoluta), 보리나방(Sitotroga cerealella), 도깨비잎말이나방(Sparganothis pilleriana), 스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda), 스포도프테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis), 담배거세미나방(Spodoptera litura), 타우마토포에아 피티오캄파(Thaumatopoea pityocampa), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni) 및 제이라페라 카나덴시스(Zeiraphera canadensis),
딱정벌레류 (콜레오프테라(Coleoptera)), 예를 들어 아그릴루스 시누아투스(Agrilus sinuatus), 밀방아벌레(Agriotes lineatus), 아그리오테스 옵스쿠루스(Agriotes obscurus), 암피말루스 솔스티티알리스(Amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르(Anisandrus dispar), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis), 배꽃바구미(Anthonomus pomorum), 아프토나 유포리다에(Aphthona euphoridae), 아토우스 하에모로이달리스(Athous haemorrhoidalis), 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis), 가슴빨간개미붙이(Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타(Blitophaga undata), 잠두콩바구미(Bruchus rufimanus), 완두바구미(Bruchus pisorum), 브루쿠스 렌티스(Bruchus lentis), 빅티스쿠스 베툴라에(Byctiscus betulae), 거북잎벌레(Cassida nebulosa), 콩잎벌레(Cerotoma trifurcata), 세토니아 아루라타(Cetonia aurata), 세우토린쿠스 아시밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 세우토린쿠스 나피(Ceuthorrhynchus napi), 좀털다리벼룩잎벌레(Chaetocnema tibialis), 코노데루스 베스페르티누스(Conoderus vespertinus), 크리오세리스 아스파라기(Crioceris asparagi), 크테니세라(Ctenicera) 아종, 북부옥수수뿌리잎벌레(Diabrotica longicornis), 디아브로티카 세미푼크타타(Diabrotica semipunctata), 디아브로티카 12-푼크타타(Diabrotica 12-punctata), 디아브로티카 스페시오사(Diabrotica speciosa), 서부옥수수뿌리벌레(Diabrotica virgifera), 멕시코콩무당벌레(Epilachna varivestis), 에피트릭스 히르티페니스(Epitrix hirtipennis), 유티노보트루스 브라실리엔시스(Eutinobothrus brasiliensis), 소나무왕바구미(Hylobius abietis), 하이페라 브루네이페니스(Hypera brunneipennis), 알팔파바구미(Hypera postica), 여섯가시큰나무좀(Ips typographus), 레마 빌리네아타(Lema bilineata), 레마 멜라노푸스(Lema melanopus), 콜로라도감자잎벌레(Leptinotarsa decemlineata), 리모니우스 칼리포르니쿠스(Limonius californicus), 벼물바구미(Lissorhoptrus oryzophilus), 옥수수방아벌레(Melanotus communis), 알밑빠진벌레(Meligethes aeneus), 멜로론타 히포카스타니(Melolontha hippocastani), 멜로론타 왕풍뎅이(Melolontha melolontha), 벼잎벌레(Oulema oryzae), 오르티오린쿠스 술카투스(Ortiorrhynchus sulcatus), 오티오린쿠스 오바투스(Otiorrhynchus ovatus), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로비우스 피리(Phyllobius pyri), 필로트레타 크리소세팔라(Phyllotreta chrysocephala), 풍뎅이(Phyllophaga) 종, 녹색장발풍뎅이(Phyllopertha horticola), 등줄벼룩잎벌레(Phyllotreta nemorum), 벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata), 왜콩풍뎅이(Popillia japonica), 토끼풀들바구미(Sitona lineatus) 및 그라나리아바구미(Sitophilus granaria),
파리류, 모기류 (디프테라(Diptera)), 예를 들어 에짚트숲모기(Aedes aegypti), 흰줄숲모기(Aedes albopictus), 금빛숲모기(Aedes vexans), 카리브과실파리(Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리페니스(Anopheles maculipennis), 아노펠레스 크루시안스(Anopheles crucians), 아노펠레스 알비마누스(Anopheles albimanus), 아노펠레스 감비아에(Anopheles gambiae), 아노펠레스 프리보르니(Anopheles freeborni), 아노펠레스 레우코스피루스(Anopheles leucosphyrus), 아노펠레스 미니무스(Anopheles minimus), 아노펠레스 쿠아드리마쿨라투스(Anopheles quadrimaculatus), 칼리포라 비시나(Calliphora vicina), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크리소미아 베찌아나(Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스(Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아(Chrysomya macellaria), 크리소프스 디스칼리스(Chrysops discalis), 크리소프스 실라세아(Chrysops silacea), 크리소프스 아틀란티쿠스(Chrysops atlanticus), 코클리오미아 호미니보락스(Cochliomyia hominivorax), 콘타리니아 소르기콜라(Contarinia sorghicola), 코르딜로비아 안트로포파가(Cordylobia anthropophaga), 쿨리코이데스 푸렌스(Culicoides furens), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 니그리팔푸스(Culex nigripalpus), 쿨렉스 쿠인쿠에파스시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 쿨리세타 이노르나타(Culiseta inornata), 쿨리세타 멜라누라(Culiseta melanura), 외파리(Dacus cucurbitae), 올리브광대파리(Dacus oleae), 다시네우라 브라시카에(Dasineura brassicae), 델리아 안티쿠에(Delia antique), 델리아 코아르크타타(Delia coarctata), 델리아 플라투라(Delia platura), 델리아 라디쿰(Delia radicum), 데르마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 딸집파리(Fannia canicularis), 게오미자 트리푼크타타(Geomyza Tripunctata), 말파리(Gasterophilus intestinalis), 글로시나 모르시탄스(Glossina morsitans), 글로시나 팔팔리스(Glossina palpalis), 글로시나 푸스시페스(Glossina fuscipes), 글로시나 타키노이데스(Glossina tachinoides), 털침파리(Haematobia irritans), 하프로디플로시스 에퀘스트리스(Haplodiplosis equestris), 히펠라테스(Hippelates) 종, 종자파리(Hylemyia platura), 하이포데르마 리네아타(Hypoderma lineata), 레프토코노프스 토렌스(Leptoconops torrens), 리리오미자 사티바에(Liriomyza sativae), 아메리카잎굴파리(Liriomyza trifolii), 루실리아 카프리나(Lucilia caprina), 쉬파리(Lucilia cuprina), 구리금파리(Lucilia sericata), 라이코리아 펙토랄리스(Lycoria pectoralis), 만소니아 티틸라누스(Mansonia titillanus), 헤시안파리(Mayetiola destructor), 집파리(Musca domestica), 왕 큰 집파리(Muscina stabulans), 양파리(Oestrus ovis), 오포미자 플로룸(Opomyza florum), 애노랑굴파리(Oscinella frit), 페고미아 히소시아미(Pegomya hysocyami), 포르비아 안티쿠아(Phorbia antiqua), 포르비아 브라시카에(Phorbia brassicae), 포르비아 코아르크타타(Phorbia coarctata), 플레보토무스 아르겐티페스(Phlebotomus argentipes), 프소로포라 콜룸비아에(Psorophora columbiae), 프실라 로사에(Psila rosae), 프소로포라 디스콜로르(Psorophora discolor), 프로시물리움 믹스툼(Prosimulium mixtum), 유럽양벚과실파리(Rhagoletis cerasi), 사과과실파리(Rhagoletis pomonella), 사르코파가 하에모르호이달리스(Sarcophaga haemorrhoidalis), 사르코파가 종, 시물리움 비타툼(Simulium vittatum), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 타바누스 보비누스(Tabanus bovinus), 타바누스 아트라투스(Tabanus atratus), 타바누스 리네올라(Tabanus lineola), 및 타바누스 시밀리스(Tabanus similis), 티풀라 올레라세아(Tipula oleracea), 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa),
총채류 (티사노프테라(Thysanoptera)), 예를 들어 디크로모트립스 코르베티(Dichromothrips corbetti), 디크로모트립스 아종, 프랑클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca), 프랑클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis), 프랑클리니엘라 트리티시(Frankliniella tritici), 스시르토트립스 시트리(Scirtothrips citri), 트립스 오리자에(Thrips oryzae), 트립스 팔미(Thrips palmi) 및 트립스 타바시(Thrips tabaci),
흰개미류 (이소프테라(Isoptera)), 예를 들어 칼로테르메스 플라비콜리스(Calotermes flavicollis), 레우코테르메스 플라비페스(Leucotermes flavipes), 헤테로테르메스 아우레우스(Heterotermes aureus), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 비르기니쿠스(Reticulitermes virginicus), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 테르메스 나탈렌시스(Termes natalensis), 및 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus),
바퀴류 (블라타리아-블라토데아(Blattaria - Blattodea), 예를 들어 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라텔라 아사히나에(Blattella asahinae), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 자포니카(Periplaneta japonica), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 풀리기노사(Periplaneta fuligginosa), 페리플라네타 아우스트랄라시아에(Periplaneta australasiae), 및 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis),
반시류(true bug) (헤미프테라(Hemiptera)), 예를 들어 아크로스테르눔 힐라레(Acrosternum hilare), 블리수스 레우코프테루스(Blissus leucopterus), 시르토펠티스 노타투스(Cyrtopeltis notatus), 디스데르쿠스 싱굴라투스(Dysdercus cingulatus), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 유리가스테르 인테그리세프스(Eurygaster integriceps), 유스키스투스 임픽티벤트리스(Euschistus impictiventris), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 장님노린재(Lygus lineolaris), 리구스 프라텐시스(Lygus pratensis), 남쪽풀색노린재(Nezara viridula), 피에스마 쿼드라타(Piesma quadrata), 솔루베아 인술라리스(Solubea insularis), 티안타 페르디토르(Thyanta perditor), 아시르토시폰 오노브리키스(Acyrthosiphon onobrychis), 낙엽송방울솜벌레(Adelges laricis), 아피둘라 나스투르티이(Aphidula nasturtii), 진딧물(Aphis fabae), 딸기 뿌리진딧물(Aphis forbesi), 사과진딧물(Aphis pomi), 목화진딧물(Aphis gossypii), 아피스 그로술라리아에(Aphis grossulariae), 아피스 슈네이데리(Aphis schneideri), 조팝나무진딧물(Aphis spiraecola), 딱총나무진딧물(Aphis sambuci), 완두수염진딧물(Acyrthosiphon pisum), 싸리수염진딧물(Aulacorthum solani), 베미시아 아르겐티폴리이(Bemisia argentifolii), 브라키카우두스 카르두이(Brachycaudus cardui), 브라키카우두스 헬리크리시(Brachycaudus helichrysi), 브라키카우두스 페르시카에(Brachycaudus persicae), 브라키카우두스 프루니콜라(Brachycaudus prunicola), 양배추가루진딧물(Brevicoryne brassicae), 카피토포루스 호르니(Capitophorus horni), 세로시파 고시피이(Cerosipha gossypii), 카에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 까마귀밥진딧물(Cryptomyzus ribis), 드레이푸시아 노르드만니아나에(Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세아에(Dreyfusia piceae), 디사피스 라디콜라(Dysaphis radicola), 디사울라코르툼 슈도솔라니(Dysaulacorthum pseudosolani), 질경이둥글밑진딧물(Dysaphis plantaginea), 디사피스 피리(Dysaphis pyri), 감자애매미충(Empoasca fabae), 복숭아가루진딧물(Hyalopterus pruni), 까치밥볼록진딧물(Hyperomyzus lactucae), 보리수염진딧물(Macrosiphum avenae), 감자수염진딧물(Macrosiphum euphorbiae), 마크로시폰 로사에(Macrosiphon rosae), 메고우라 비시아에(Megoura viciae), 멜라나피스 피라리우스(Melanaphis pyrarius), 메토폴로피움 디로둠(Metopolophium dirhodum), 미주스 페르시카에(Myzus persicae), 미주스 아스칼로니쿠스(Myzus ascalonicus), 매화혹진딧물(Myzus cerasi), 검은마디혹진딧물(Myzus varians), 나소노비아 리비스-니그리(Nasonovia ribis-nigri), 벼멸구(Nilaparvata lugens), 펨피구스 부르사리우스(Pemphigus bursarius), 페르킨시엘라 사카리시다(Perkinsiella saccharicida), 홉사마귀진딧물(Phorodon humuli), 사과나무이(Psylla mali), 프실라 피리(Psylla piri), 로팔로미주스 아스칼로니쿠스(Rhopalomyzus ascalonicus), 옥수수테두리진딧물(Rhopalosiphum maidis), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 로팔로시품 인세르툼(Rhopalosiphum insertum), 사파피스 말라(Sappaphis mala), 사파피스 말리(Sappaphis mali), 보리두갈래진딧물(Schizaphis graminum), 스키조네우라 라누기노사(Schizoneura lanuginosa), 보리수염진딧물(Sitobion avenae), 온실가루이(Trialeurodes vaporariorum), 톡소프테라 아우란티이안드(Toxoptera aurantiiand), 포도뿌리혹벌레(Viteus vitifolii), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus), 레두비우스 세닐리스(Reduvius senilis), 트리아토마(Triatoma) 종, 및 아릴루스 크리타투스(Arilus critatus),
개미류, 벌류, 말벌류, 잎벌류 (히메노프테라(Hymenoptera)), 예를 들어 아탈리아 로사에(Athalia rosae), 아타 세팔로테스(Atta cephalotes), 아타 카피구아라(Atta capiguara), 아타 세팔로테스(Atta cephalotes), 아타 라에비가타(Atta laevigata), 아타 로부스타(Atta robusta), 가위개미(Atta sexdens), 텍사스가위개미(Atta texana), 크레마토가스테르(Crematogaster) 종, 호플로캄파 미누타(Hoplocampa minuta), 호플로캄파 테스투디네아(Hoplocampa testudinea), 애집개미(Monomorium pharaonis), 열대불개미(Solenopsis geminata), 붉은불개미(Solenopsis invicta), 열대성불개미(Solenopsis richteri), 남부불개미(Solenopsis xyloni), 포고노미르멕스 바르바투스(Pogonomyrmex barbatus), 포고노미르멕스 칼리포르니쿠스(Pogonomyrmex californicus), 페이돌레 메가세팔라(Pheidole megacephala), 개미벌류(Dasymutilla occidentalis), 봄부스(Bombus) 종, 베스풀라 스쿠아모사(Vespula squamosa), 파라베스풀라 불가리스(Paravespula vulgaris), 파라베스풀라 펜실바니카(Paravespula pennsylvanica), 파라베스풀라 게르마니카(Paravespula germanica), 돌리코베스풀라 마쿨라타(Dolichovespula maculata), 말벌(Vespa crabro), 폴리스테스 루비기노사(Polistes rubiginosa), 캄포노투스 플로리다누스(Camponotus floridanus), 및 리네피테마 후밀레(Linepithema humile),
귀뚜라미류, 여치류, 메뚜기류 (오르토프테라(Orthoptera)), 예를 들어 집귀뚜라미(Acheta domestica), 그릴로탈파 그릴로탈파(Gryllotalpa gryllotalpa), 풀무치(Locusta migratoria), 멜라노플루스 비비타투스(Melanoplus bivittatus), 멜라노플루스 페무루브룸(Melanoplus femurrubrum), 멜라노플루스 멕시카누스(Melanoplus mexicanus), 이주성메뚜기(Melanoplus sanguinipes), 로키산메뚜기(Melanoplus spretus), 유목메뚜기(Nomadacris septemfasciata), 미국메뚜기(Schistocerca americana), 스키스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria), 도시오스타우루스 마로카누스(Dociostaurus maroccanus), 타키시네스 아시나모루스(Tachycines asynamorus), 오에달레우스 세네갈렌시스(Oedaleus senegalensis), 조노제루스 바리에가투스(Zonozerus variegatus), 히에로글리푸스 다가넨시스(Hieroglyphus daganensis), 크라우사리아 안굴리페라(Kraussaria angulifera), 칼리프타무스 이탈리쿠스(Calliptamus italicus), 코르토이세테스 테르미니페라(Chortoicetes terminifera) 및 로쿠스타나 파르달리나(Locustana pardalina),
거미강, 예컨대 거미류 (아카리나(Acarina)), 예를 들어 아르가시다에(Argasidae), 익소디다에(Ixodidae) 및 사르콥티다에(Sarcoptidae) 과, 예컨대 암블리오마 아메리카눔(Amblyomma americanum), 암블리오마 바리에가툼(Amblyomma variegatum), 암브리오마 마쿨라툼(Ambryomma maculatum), 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 부필루스 아눌라투스(Boophilus annulatus), 부필루스 데콜로라투스(Boophilus decoloratus), 부필루스 미크로플루스(Boophilus microplus), 데르마센토르 실바룸(Dermacentor silvarum), 데르마센토르 안데르소니(Dermacentor andersoni), 데르마센토르 바리아빌리스(Dermacentor variabilis), 히알롬마 트룬카툼(Hyalomma truncatum), 익소데스 리시누스(Ixodes ricinus), 익소데스 루비쿤두스(Ixodes rubicundus), 익소데스 스카풀라리스(Ixodes scapularis), 익소데스 홀로시클루스(Ixodes holocyclus), 익소데스 파시피쿠스(Ixodes pacificus), 오르니토도루스 모우바타(Ornithodorus moubata), 오르니토도루스 헤름시(Ornithodorus hermsi), 오르니토도루스 투리카타(Ornithodorus turicata), 오르니토니수스 바코티(Ornithonyssus bacoti), 오토비우스 메그니니(Otobius megnini), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 프소로프테스 오비스(Psoroptes ovis), 리피세팔루스 상구이네우스(Rhipicephalus sanguineus), 리피세팔루스 아펜디쿨라투스(Rhipicephalus appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트시(Rhipicephalus evertsi), 사르코프테스 스카비에이(Sarcoptes scabiei), 및 혹응애과 종, 예컨대 아쿨루스 쉴레크텐달리(Aculus schlechtendali), 필로코프트라타 올레이보라(Phyllocoptrata oleivora) 및 에리오피에스 쉘도니(Eriophyes sheldoni); 먼지응애과(Tarsonemidae) 종, 예컨대 피토네무스 팔리두스(Phytonemus pallidus) 및 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus); 주름응애과(Tenuipalpidae) 종, 예컨대 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis); 잎응애과(Tetranychidae) 종, 예컨대 테트라니쿠스 시나바리누스(Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 칸자와이(Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스(Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 텔라리우스(Tetranychus telarius) 및 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae), 파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi), 파노니쿠스 시트리(Panonychus citri), 및 올리고니쿠스 프라텐시스(Oligonychus pratensis); 진상거미류(Araneida), 예를 들어 라트로데크투스 마크탄스(Latrodectus mactans), 및 록소스셀레스 레클루사(Loxosceles reclusa),
벼룩류 (시포나프테라(Siphonaptera)), 예를 들어 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 제노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 퉁가 페네트란스(Tunga penetrans), 및 노소프실루스 파스시아투스(Nosopsyllus fasciatus),
좀벌레(silverfish), 얼룩좀(firebrat) (티사누라(Thysanura)), 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina) 및 테르모비아 도메스티카(Thermobia domestica),
지네류 (칠로포다(Chilopoda)), 예를 들어 스쿠티게라 콜레오프트라타(Scutigera coleoptrata),
다족류 (디플로포다(Diplopoda)), 예를 들어 나르세우스(Narceus) 종,
집게벌레류 (데르마프테라(Dermaptera)), 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(forficula auricularia),
이류 (프티라프테라(Phthiraptera)), 예를 들어 페디쿨루스 후마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 프티루스 푸비스(Pthirus pubis), 하에마토피누스 유리스테르누스(Haematopinus eurysternus), 하에마토피누스 수이스(Haematopinus suis), 리노그나투스 비툴리(Linognathus vituli), 보비콜라 보비스(Bovicola bovis), 메노폰 갈리나에(Menopon gallinae), 메나칸투스 스트라미네우스(Menacanthus stramineus) 및 솔레노포테스 카필라투스(Solenopotes capillatus),
식물 기생 선충류, 예컨대 당근혹(root-knot) 선충류, 멜로이도진 아레나리아(Meloidogyne arenaria), 멜로이도진 키트우디(Meloidogyne chitwoodi), 멜로이도진 엑시구아(Meloidogyne exigua), 멜로이도진 하플라(Meloidogyne hapla), 멜로이도진 인코그니타(Meloidogyne incognita), 멜로이도진 자바니카(Meloidogyne javanica) 및 기타 멜로이도진 종; 시스트(cyst) 선충류, 글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis), 글로보데라 팔리다(Globodera pallida), 글로보데라 타바쿰(Globodera tabacum) 및 기타 글로보데라 종; 헤테로데라 아베나에(Heterodera avenae), 헤테로데라 글리시네스(Heterodera glycines), 헤테로데라 샤크티이(Heterodera schachtii), 헤테로데라 트리폴리이(Heterodera trifolii), 및 기타 헤테로데라 종; 밀알(seed gall) 선충류, 안구이나 푸네스타(Anguina funesta), 안구이나 트리티시(Anguina tritici) 및 기타 안구이나 종; 줄기 및 잎 선충류, 아펠렌코이데스 베세이(Aphelenchoides besseyi), 아펠렌코이데스 프라가리아에(Aphelenchoides fragariae), 아펠렌코이데스 리트제마보시(Aphelenchoides ritzemabosi) 및 기타 아펠렌코이데스 종; 침(sting) 선충류, 벨로놀라이무스 롱기카우다투스(Belonolaimus longicaudatus) 및 기타 벨로놀라이무스 종; 소나무 선충류, 부르사펠렌쿠스 크실로필루스(Bursaphelenchus xylophilus) 및 기타 부르사펠렌쿠스 종; 고리(ring) 선충류, 크리코네마(Criconema) 종, 크리코네멜라(Criconemella) 종, 크리코네모이데스(Criconemoides) 종, 및 메소크리코네마(Mesocriconema) 종; 줄기 및 구근 선충류, 디틸렌쿠스 데스트루크토르(Ditylenchus destructor), 디틸렌쿠스 디프사시(Ditylenchus dipsaci), 디틸렌쿠스 미셀리오파구스(Ditylenchus myceliophagus) 및 기타 디틸렌쿠스 종; 송곳(awl) 선충류, 돌리코도루스(Dolichodorus) 종; 나선(spiral) 선충류, 헬리코틸렌쿠스 디히스테라(Helicotylenchus dihystera), 헬리코틸렌쿠스 물티신크투스(Helicotylenchus multicinctus) 및 기타 헬리코틸렌쿠스 종; 로틸렌쿠스 로부스투스(Rotylenchus robustus) 및 기타 로틸렌쿠스 종; 엽초(sheath) 선충류, 헤미시클리오포라(Hemicycliophora) 종 및 헤미크리코네모이데스(Hemicriconemoides) 종; 히르쉬만니엘라(Hirshmanniella) 종; 작살(lance) 선충류, 호플로라이무스 콜룸부스(Hoplolaimus columbus), 호플로라이무스 갈레아투스(Hoplolaimus galeatus), 및 기타 호플로라이무스 종; 가성 뿌리혹(false root-knot) 선충류, 나코부스 아베란스(Nacobbus aberrans) 및 기타 나코부스 종; 바늘(needle) 선충류, 롱기도루스 엘롱가테스(Longidorus elongates) 및 기타 롱기도루스 종; 핀(pin) 선충류, 파라틸렌쿠스(Paratylenchus) 종; 뿌리썩이(lesion) 선충류, 프라틸렌쿠스 브라키우루스(Pratylenchus brachyurus), 프라틸렌쿠스 코페아에(Pratylenchus coffeae), 프라틸렌쿠스 쿠르비타투스(Pratylenchus curvitatus), 프라틸렌쿠스 고오데이(Pratylenchus goodeyi), 프라틸렌쿠스 네글렉투스(Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트란스(Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 스크리브네리(Pratylenchus scribneri), 프라틸렌쿠스 불누스(Pratylenchus vulnus), 프라틸렌쿠스 제아에(Pratylenchus zeae) 및 기타 프라틸렌쿠스 종; 라디나펠렌쿠스 코코필루스(Radinaphelenchus cocophilus) 및 기타 라디나펠렌쿠스 종; 네모구린(burrowing) 선충류, 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis) 및 기타 라도폴루스 종; 잠두형(reniform) 선충류, 로틸렌쿨루스 레니포르미스(Rotylenchulus reniformis) 및 기타 로틸렌쿨루스 종; 스쿠텔로네마(Scutellonema) 종; 배추겹활(stubby root) 선충류, 트리코도루스 프리미티부스(Trichodorus primitivus) 및 기타 트리코도루스 종; 파라트리코도루스 미노르(Paratrichodorus minor) 및 기타 파라트리코도루스 종; 위축(stunt) 선충류, 틸렌코르힌쿠스 클라이토니(Tylenchorhynchus claytoni), 틸렌코르힌쿠스 두비우스(Tylenchorhynchus dubius) 및 기타 틸렌코르힌쿠스 종 및 메를리니우스(Merlinius) 종; 감귤(citrus) 선충류, 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans) 및 기타 틸렌쿨루스 종; 뽕나무창(dagger) 선충류, 시피네마 아메리카눔(Xiphinema americanum), 시피네마 인덱스(Xiphinema index), 시피네마 디베르시카우다툼(Xiphinema diversicaudatum) 및 기타 시피네마 종; 및 기타 식물 기생 선충류 종.
또한, 본 발명의 혼합물은 레피도프테라, 콜레오프테라, 디프테라, 티사노프테라 및 히메노프테라의 방제에 특히 유용하다.
특히 본 발명의 혼합물은 티사노프테라 및 히메노프테라, 특히 히메노프테라의 방제에 유용하다.
제제화
본 발명에 따른 혼합물은 통상적 제제, 예를 들어 용액, 에멀젼, 현탁액, 더스트(dust), 분말, 페이스트 및 과립으로 전환시킬 수 있다. 사용 형태는 의도하는 특정 목적에 따라 달라지고; 각 경우에 이는 본 발명에 따른 화합물의 미세하고 균일한 분포를 보장하여야 한다.
제제를 공지된 방법으로, 예를 들어 활성 화합물을 농약의 제제화에 적합한 보조제, 예컨대 용매 및/또는 담체, 필요할 경우, 유화제, 계면활성제 및 분산제, 보존제, 소포제, 동결방지제, 종자 처리 제제의 경우 또한 임의로 겔화제로 증량시켜 제조한다 (예를 들어, 개관에 대해, US 3,060,084, EP-A 707 445 (액체 농축물의 경우), 문헌 [Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48], [Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57] 및 이하 참조, WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, 문헌 [Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961], [Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989] 및 문헌 [Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2.], [D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)] 참조).
적합한 용매의 예로는 물, 방향족 용매 (예를 들어, 솔베소(Solvesso) 제품, 크실렌), 파라핀 (예를 들어, 광유 분획), 알콜 (예를 들어, 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알콜), 케톤 (예를 들어, 시클로헥사논, 감마-부티로락톤), 피롤리돈 (NMP (N-메틸-피롤리돈), NOP (N-옥틸-피롤리돈)), 아세테이트 (글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르가 있다. 원칙적으로, 용매 혼합물도 사용할 수 있다.
적합한 유화제는 비이온성 및 음이온성 유화제 (예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트)이다.
분산제의 예로는 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스가 있다.
사용되는 적합한 계면활성제는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알콜 술페이트, 지방산 및 황산화 지방 알콜 글리콜 에테르의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 또한 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 알콜 및 지방 알콜 에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스이다.
직접 분무가능한 용액, 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조에 적합한 물질은 중 내지 고 비점의 광유 분획, 예컨대 등유 또는 디젤 오일, 또한 석탄 타르 오일 및 식물 기원 또는 동물 기원 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 이들의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 이소포론, 매우 극성인 용매, 예를 들어 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 또는 물이다.
또한, 동결방지제, 예컨대 글리세린, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 및 살세균제 등을 제제에 첨가할 수 있다.
적합한 소포제는, 예를 들어, 규소 또는 마그네슘 스테아레이트 기재의 소포제이다.
적합한 보존제는, 예를 들어, 디클로로펜이다.
겔화제의 예로는 카라긴 (사티아겔(Satiagel)®)이 있다.
분말, 살포용 재료 및 살분가능한(dustable) 제품은 활성 물질과 고체 담체를 혼합 또는 동반 분쇄함으로써 제조할 수 있다.
과립, 예를 들어, 코팅 과립, 함침 과립 및 균질 과립은 활성 화합물을 고체 담체에 결합시켜 제조할 수 있다.
고체 담체의 예로는 광물 토류, 예를 들어, 실리카 겔, 실리케이트, 활석, 고령토, 아타클레이, 석회석, 석회, 백악, 교회 점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예를 들어, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아, 및 식물 기원 제품, 예컨대 곡류분, 목피분, 목분 및 견과피분, 셀룰로스 분말 및 다른 고체 담체가 있다.
일반적으로, 제제는 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%의 활성 화합물을 포함한다. 상기 경우에, 활성 화합물은 90 중량% 내지 100 중량%, 바람직하게는 95 중량% 내지 100 중량%의 순도 (NMR 스펙트럼에 따름)로 사용된다.
종자 처리를 위해, 각각의 제제를 2 내지 10배 희석하여, 활성 화합물 0.01 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량%의 즉시 사용가능한 제제 농도를 제공할 수 있다.
본 발명의 혼합물은 그 자체로, 그의 제제의 형태로 또는 이로부터 제조된 사용 형태로, 예를 들어 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이스트, 살분가능 제품, 살포용 물질, 또는 과립의 형태로, 분무, 아토마이징(atomizing), 살분, 살포 또는 푸어링(pouring)에 의해 사용할 수 있다. 사용 형태는 전적으로 의도된 목적에 따라 달라지고; 이들은 각 경우에 본 발명에 따른 활성 화합물의 가능한 가장 미세한 분포를 보장하도록 의도된다.
수성 사용 형태는 에멀젼 농축물, 페이스트 또는 습윤성 분말 (분무가능한 분말, 오일 분산액)로부터, 물 첨가에 의해 제조할 수 있다. 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해, 물질 그 자체 또는 오일 또는 용매 중에 용해된 물질을 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제를 이용하여 물 중에서 균질화시킬 수 있다. 그러나, 또한 활성 물질, 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제, 및 필요한 경우, 용매 또는 오일을 포함하는 농축물을 제조하는 것도 가능하고, 이러한 농축물은 물로 희석하기에 적합하다.
바로 사용가능한 제제에서 활성 화합물 농도는 비교적 넓은 범위에서 가변적일 수 있다. 일반적으로, 이들은 0.0001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 1 중량%이다.
활성 화합물(들)은 또한 95 중량%가 넘는 활성 화합물을 포함하는 제제로 적용되거나, 또는 심지어 첨가제 없이 활성 화합물이 적용될 수 있게 하는 초저부피 공정 (ULV)에서 성공적으로 사용될 수 있다.
다음은 제제의 예이다:
1. 잎 적용을 위해 물로 희석하는 제품. 종자 처리를 위해, 희석되거나 비희석된 상기 생성물을 종자에 적용할 수 있다.
A) 수용성 농축물 (SL, LS)
10 중량부의 활성 화합물(들)을 90 중량부의 물 또는 수용성 용매 중에 용해시킨다. 별법으로, 습윤제 또는 기타 보조제를 첨가한다. 물로 희석시 활성 화합물(들)이 용해되고, 이로써 10% (w/w)의 활성 화합물(들)을 갖는 제제가 얻어진다.
B) 분산성 농축물 (DC)
20 중량부의 활성 화합물(들)을 10 중량부의 분산제, 예를 들어, 폴리비닐피롤리돈의 첨가와 함께 70 중량부의 시클로헥사논 중에 용해시킨다. 물로 희석하면 분산액이 제공되고, 이로써 20% (w/w)의 활성 화합물(들)을 갖는 제제가 얻어진다.
C) 유화성 농축물 (EC)
15 중량부의 활성 화합물(들)을 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각 경우 5 중량부)의 첨가와 함께 7 중량부의 크실렌 중에 용해시킨다. 물로 희석하면 에멀젼이 제공되고, 이로써 15% (w/w)의 활성 화합물(들)을 갖는 제제가 얻어진다.
D) 에멀젼 (EW, EO, ES)
25 중량부의 활성 화합물(들)을 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각 경우 5 중량부)의 첨가와 함께 35 중량부의 크실렌 중에 용해시킨다. 유화기 (예를 들어, 울트라투락스(Ultraturrax))를 사용하여 상기 혼합물을 30 중량부의 물 중에 도입하고, 균질 에멀젼으로 제조한다. 물로 희석하면 에멀젼이 제공되고, 이로써 25% (w/w)의 활성 화합물(들)을 갖는 제제가 얻어진다.
E) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반 볼 밀에서, 20 중량부의 활성 화합물(들)을 10 중량부의 분산제, 습윤제 및 70 중량부의 물 또는 유기 용매의 첨가와 함께 분쇄하여 미세한 활성 화합물(들)의 현탁액을 제공한다. 물로 희석하면 활성 화합물(들)의 안정한 현탁액이 제공되고, 이로써 20% (w/w)의 활성 화합물(들)을 갖는 제제가 얻어진다.
F) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
50 중량부의 활성 화합물(들)을 50 중량부의 분산제 및 습윤제의 첨가와 함께 미세하게 분쇄하고 기술적 장비 (예를 들어, 압출, 분무탑, 유동층)를 사용하여 수분산성 또는 수용성 과립으로 제조한다. 물로 희석하면 활성 화합물(들)의 안정한 분산액 또는 용액이 제공되고, 이로써 50% (w/w)의 활성 화합물(들)을 갖는 제제가 얻어진다.
G) 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, SS, WS)
75 중량부의 활성 화합물(들)을 25 중량부의 분산제, 습윤제 및 실리카 겔의 첨가와 함께 회전자-고정자 밀에서 분쇄한다. 물로 희석하면 활성 화합물(들)의 안정한 분산액 또는 용액이 제공되고, 이로써 75% (w/w)의 활성 화합물(들)을 갖는 제제가 얻어진다.
H) 겔 제제 (GF)
교반 볼 밀에서, 20 중량부의 활성 화합물(들)을 10 중량부의 분산제, 1 중량부의 겔화제, 습윤제 및 70 중량부의 물 또는 유기 용매의 첨가와 함께 분쇄하여 미세한 활성 화합물(들) 현탁액을 제공한다. 물로 희석하면 활성 화합물(들)의 안정한 현탁액이 제공되고, 이로써 20% (w/w)의 활성 화합물(들)을 갖는 제제가 얻어진다.
2. 잎 적용을 위해 비희석 상태로 적용되는 제품. 종자 처리를 위해, 희석되거나 비희석된 상기 생성물을 종자에 적용할 수 있다.
I) 살분가능 분말 (DP, DS)
5 중량부의 활성 화합물(들)을 미세하게 분쇄하고, 미세하게 분쇄된 95 중량부의 고령토와 치밀하게 혼합한다. 이로써 5% (w/w)의 활성 화합물(들)을 갖는 살분가능 제품이 제공된다.
J) 과립 (GR, FG, GG, MG)
0.5 중량부의 활성 화합물(들)을 미세하게 분쇄하고, 95.5 중량부의 담체와 조합함으로써 0.5% (w/w)의 활성 화합물(들)을 갖는 제제가 얻어진다. 통상적 방법은 압출, 분무-건조 또는 유동층이다. 이로써 비희석 상태로 잎에 적용될 과립이 제공된다.
K) ULV 용액 (UL)
10 중량부의 활성 화합물(들)을 90 중량부의 유기 용매, 예를 들어 크실렌 중에 용해시킨다. 이로써 10% (w/w)의 활성 화합물(들)을 갖는, 비희석 상태로 잎에 적용될 제품이 제공된다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 보조제, 제초제, 살진균제, 기타 살충제 또는 살세균제를, 적절한 경우 사용 직전에 활성 성분에 첨가 (탱크 혼합)할 수 있다. 이러한 작용제는 통상 본 발명에 따른 작용제와 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합한다.
적용
화합물 I 및 1종 이상의 화합물(들) II를 동시에, 즉 함께 또는 별도로, 또는 순차적으로 적용할 수 있고, 별도 적용의 경우에 순서는 일반적으로 방제 수단의 결과에 어떠한 영향도 미치지 않는다.
본 발명의 혼합물은, 그 자체로 또는 조성물의 형태로, 곤충류, 또는 곤충의 공격으로부터 보호되어야 하는 식물류, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 토양, 표면, 물질 또는 공간을 살곤충 유효량의 활성 화합물로 처리함으로써 사용된다. 적용은 곤충에 의한 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 토양, 표면, 물질 또는 공간의 감염 이전 및 감염 이후 모두에 수행할 수 있다.
화합물 I 및 1종 이상의 화합물(들) II는 통상적으로 500:1 내지 1:100, 바람직하게는 20:1 내지 1:50, 특히 5:1 내지 1:20의 중량비로 적용한다. 목적한 효과에 따라, 본 발명에 따른 혼합물의 적용률은 5 g/ha 내지 2000 g/ha, 바람직하게는 50 내지 1500 g/ha, 특히 50 내지 750 g/ha이다.
본 발명에 따른 혼합물은 접촉 및 섭취 둘다를 통해 효과적이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에 따라, 본 발명에 따른 혼합물은 토양 적용을 통해 사용된다. 토양 적용은 개미류, 흰개미류, 귀뚜라미류 또는 바퀴류에 대해 사용하기에 특히 유리하다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에 따르면, 비-작물 해충, 예컨대 개미류, 흰개미류, 말벌류, 파리류, 모기류, 귀뚜라미류, 메뚜기류 또는 바퀴류에 대해 사용하기 위해, 본 발명에 따른 혼합물을 미끼 제제로 제조한다.
미끼는 액체, 고체 또는 반고체 제제 (예를 들어, 겔)일 수 있다.
본 발명의 또 다른 면에서, 혼합물을 제조하는 경우, 순수한 활성 화합물 I 및 II를 사용하는 것이 바람직하고, 여기에 추가의 활성 화합물, 예를 들어 유해 진균에 대한 활성 화합물 또는 제초 활성을 갖는 활성 화합물, 또는 성장조절제 또는 비료를 첨가할 수 있다.
본 발명의 조성물은 상기 열거한 것 외에 기타 활성 성분을 추가로 함유할 수 있다. 예를 들어 살진균제, 제초제, 비료, 예컨대 질산암모늄, 우레아, 가성 칼륨, 및 과인산염, 식물독소 및 식물 성장 조절제 및 독성완화제가 있다. 이들 추가의 성분은 상기 기재된 조성물과 조합하여 또는 순차적으로 사용될 수 있고, 적절한 경우, 단지 사용 직전에 첨가 (탱크 혼합)될 수도 있다. 예를 들어, 식물(들)을 기타 활성 성분으로 처리하기 전 또는 후에 식물(들)에 본 발명의 조성물을 분무할 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물은 임의의 발달 단계 및 모든 발달 단계, 예컨대 알, 유충, 번데기, 및 성충에 적용할 수 있다. 해충은 표적 해충, 그의 먹이 공급원, 서식지, 번식지 또는 그의 생육지를 살충 유효량의 본 발명의 혼합물 또는 상기 혼합물을 포함하는 조성물과 접촉시킴으로써 방제할 수 있다.
"생육지"는 해충이 성장하고 있거나 성장할 수 있는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 환경을 의미한다.
일반적으로, "살충 유효량"은 괴사, 사멸, 지연, 예방, 및 제거, 파괴, 또는 다른 방식의 표적 유기체의 발생 및 활성의 감소 효과를 비롯한 성장 상의 식별가능한 효과를 달성하기 위해 필요한 본 발명의 혼합물 또는 상기 혼합물을 포함하는 조성물의 양을 의미한다. 살충 유효량은 본 발명에서 사용되는 다양한 혼합물 및/또는 조성물에 대해 가변적일 수 있다. 혼합물 및/또는 조성물의 살충 유효량은 또한 주요 조건, 예컨대 목적한 살충 효과 및 지속기간, 기상, 표적 종, 생육지, 적용 방식 등에 따라 다양할 것이다.
본 발명의 혼합물 또는 이들 혼합물의 조성물은 또한, 식물, 또는 식물이 성장하고 있는 토양 또는 물과 접촉시키는 것을 포함하는, 곤충류, 진드기류 또는 선충류에 의한 공격 또는 침습으로부터의 식물 보호에 사용할 수 있다.
본 발명의 혼합물은 접촉 (토양, 유리, 벽, 침대 네트, 카페트, 식물 부분 또는 동물 부분을 통한 접촉), 및 섭취 (미끼, 또는 식물 부분) 및 영양교환 및 전달 모두를 통해 효과적이다.
토양, 균열 및 틈새, 목초지, 거름 더미, 하수도를 통한 수체(water body)로의 적용, 물로의 적용, 바닥, 벽 상의 적용, 또는 주변 분무 적용 및 미끼에 의한 적용 방법이 바람직하다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에 따라, 비-작물 해충, 예컨대 개미류, 흰개미류, 말벌류, 파리류, 모기류, 귀뚜라미류, 메뚜기류 또는 바퀴류에 대해 사용하기 위해, 본 발명의 혼합물은 미끼 제제로 제조된다.
미끼는 액체, 고체 또는 반고체 제제 (예를 들어, 겔)일 수 있다. 조성물에 사용되는 미끼는 이를 섭취하도록 곤충류, 예컨대 개미류, 흰개미류, 말벌류, 파리류, 모기류, 귀뚜라미류 등 또는 바퀴류를 자극하기에 충분히 유인성인 생성물이다. 상기 유인물질은 당업계에 쉽게 공지된 섭취 자극물질 또는 파라 및/또는 성 페로몬으로부터 선택될 수 있다.
곤충류에 의해 전염되는 감염성 질병 (예를 들어, 말라리아, 뎅기열 및 황열, 림프 필라리아증, 및 리슈마니아증)을 본 발명의 혼합물 및 그의 각 조성물로 관리하는 방법은 또한, 임시 가옥 및 가옥의 표면 처리, 커튼, 텐트, 의류 물품, 침대 네트, 체체파리 트랩 등의 함침 및 공기 분무를 포함한다. 섬유, 직물, 편물, 부직물, 망사 물질 또는 호일 및 방수천에 적용하기 위한 살곤충 조성물은 바람직하게는 본 발명의 혼합물, 임의로는 퇴치제 및 1종 이상의 결합제를 포함하는 조성물을 포함한다.
본 발명의 혼합물 및 이들을 포함하는 조성물은 개미류 및/또는 흰개미류로부터 목재, 예컨대 나무, 담장, 슬리퍼 등, 및 건물, 예컨대 가옥, 별채, 공장, 또한 건축재, 가구, 가죽, 섬유, 비닐 물품, 전선 및 케이블 등을 보호하는 데, 또한 개미류 및 흰개미류가 작물 또는 인간에게 해를 입히지 않도록 (예를 들어, 해충이 가옥 및 공공 장소로 침입하는 경우) 방제하는 데 사용할 수 있다.
토양 처리 또는 해충 주거지 또는 서식지에의 적용의 경우, 활성 성분(들)의 양은 100 ㎡ 당 0.0001 내지 500 g, 바람직하게는 100 ㎡ 당 0.001 내지 20 g의 범위이다.
물질의 보호에서 통상적인 적용률은, 예를 들어 처리되는 물질 1 ㎡ 당 활성 화합물(들) 0.01 g 내지 1000 g, 바람직하게는 1 ㎡ 당 0.1 g 내지 50 g이다.
물질의 함침에 사용하기 위한 살곤충 조성물은 통상 0.001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 45 중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 25 중량%의 1종 이상의 퇴치제 및/또는 살곤충제를 함유한다.
미끼 조성물에 사용하는 경우, 활성 성분(들)의 통상적 함량은 0.0001 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.001 중량% 내지 5 중량%의 활성 화합물이다. 사용되는 조성물은 기타 첨가제, 예컨대 활성 물질의 용매, 향미제, 보존제, 염료 또는 고미제를 또한 포함할 수 있다. 또한, 특정 색상, 형상 또는 질감에 의해 그의 유인도가 향상될 수 있다.
분무 조성물에 사용하는 경우, 활성 성분의 혼합물의 함량은 0.001 내지 80 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 50 중량%, 가장 바람직하게는 0.01 내지 15 중량%이다.
작물 식물 처리에 사용하는 경우, 본 발명의 활성 성분의 혼합물의 적용률은 1 헥타르 당 0.1 g 내지 4000 g, 바람직하게는 1 헥타르 당 25 g 내지 600 g, 보다 바람직하게는 1 헥타르 당 50 g 내지 500 g의 범위일 수 있다.
본 발명의 맥락에서, 용어 식물은 전체 식물, 식물의 일부 또는 식물 번식 물질을 지칭한다.
본 발명의 혼합물 및 이들을 포함하는 조성물은 다양한 경작 식물에 대한 다수의 곤충류의 방제에서 특히 중요하다.
본 발명의 혼합물로 처리할 수 있는 식물에는 모든 유전적으로 변형된 식물 또는 형질전환 식물, 예를 들어 유전 공학 방법을 비롯한 육종 방법으로 인해 제초제 또는 살진균제 또는 살곤충제의 작용에 내성을 갖는 작물, 또는 예를 들어 통상적인 육종 방법 및/또는 돌연변이의 생성에 의해, 또는 재조합 방법에 의해 생성될 수 있는, 기존 식물과 비교하여 변형된 특성을 갖는 식물이 포함된다.
용어 "식물 번식 물질"은, 식물의 번식에 사용될 수 있는 식물의 모든 생식부, 예컨대, 종자, 및 삽목 및 괴경 (예를 들어 감자)과 같은 식생(vegetative) 식물 물질을 지칭하는 것으로 이해해야 한다. 이들로는 종자, 뿌리, 열매, 덩이줄기, 구근, 근경, 새싹, 눈 및 식물의 다른 부분이 포함된다. 발아된 후 또는 토양으로부터 나온 후 이식되는 묘목 및 어린 식물 또한 언급될 수 있다. 상기 어린 식물은 또한, 침지 또는 푸어링에 의해 전체 또는 부분 처리함으로써 이식 전에 보호할 수 있다.
용어 "경작 식물"은, 육종, 돌연변이 또는 유전 공학에 의해 변형된 식물을 포함하는 것으로 이해해야 한다. 유전적으로 변형된 식물은, 유전 물질이 재조합 DNA 기술의 사용에 의해 변형되어 천연 환경 하에서 교배 육종, 돌연변이 또는 천연 재조합에 의해서는 수득될 수 없는 식물이다. 통상적으로, 식물의 특정 특성을 개선시키기 위해, 하나 이상의 유전자가 유전적으로 변형된 식물의 유전 물질에 통합된다.
용어 "경작 식물"은, 통상적 육종 또는 유전 공학 방법의 결과로서, 특정 부류의 제초제, 예컨대 히드록시-페닐피루베이트 디옥시게나제 (HPPD) 억제제; 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제, 예컨대 술포닐 우레아 (예를 들어 US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073 참조) 또는 이미다졸리논 (예를 들어 US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073 참조); 에놀피루빌쉬키메이트-3-포스페이트 신타제 (EPSPS) 억제제, 예컨대 글리포세이트 (예를 들어 WO 92/00377 참조); 글루타민 신테타제 (GS) 억제제, 예컨대 글루포시네이트 (예를 들어 EP-A-0242236, EP-A-242246 참조) 또는 옥시닐 제초제 (예를 들어 US 5,559,024 참조)의 적용에 내성을 갖게 된 식물을 또한 포함하는 것으로 이해해야 한다. 여러 경작 식물이 통상적 육종 방법 (돌연변이 생성)에 의해 제초제에 대한 내성을 갖게 되었고, 예를 들어 클리어필드(Clearfield)® 여름 평지 (카놀라(Canola))는 이미다졸리논, 예컨대 이마자목스에 대해 내성이 있다. 경작 식물, 예컨대 대두, 목화, 옥수수, 사탕무 및 평지에 글리포세이트 및 글루포시네이트와 같은 제초제에 대한 내성을 부여하기 위하여 유전 공학 방법을 이용하였으며, 그 중 일부는 상표명 라운드업레디(RoundupReady)® (글리포세이트) 및 리버티링크 (LibertyLink)® (글루포시네이트)으로 상업적으로 입수가능하다.
용어 "경작 식물"은, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해, 1종 이상의 살곤충성 단백질, 특히 세균의 속 바실루스(Bacillus), 특히 바실루스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 알려진 것들, 예컨대
Figure pct00038
-내독소, 예를 들어 CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) 또는 Cry9c; 식생 살곤충 단백질 (VIP), 예를 들어 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 세균 집락화 선충, 예를 들어 포토르하브두스(Photorhabdus) 종 또는 제노르하브두스(Xenorhabdus) 종의 살곤충 단백질; 동물이 생성하는 독소, 예컨대 전갈 독소, 거미 독소, 말벌 독소, 또는 다른 곤충-특이 신경독소; 진균이 생성하는 독소, 예컨대 스트렙토마이세테스(Streptomycetes) 독소, 식물 렉틴, 예컨대 완두콩 렉틴 또는 보리 렉틴; 아글루티닌; 단백질분해효소 억제제, 예컨대 트립신 억제제, 세린 단백질분해효소 억제제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 억제제; 리보좀-불활성화 단백질 (RIP), 예컨대 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드 대사 효소, 예컨대 3-히드록시스테로이드 옥시다제, 엑디스테로이드-IDP-글리코실-트랜스퍼라제, 콜레스테롤 옥시다제, 엑디손 억제제 또는 HMG-CoA-리덕타제; 이온 채널 차단제, 예컨대 나트륨 또는 칼슘 채널의 차단제; 유충 호르몬 에스테라제; 이뇨 호르몬 수용체 (헬리코키닌 수용체); 스틸벤 신타제, 비벤질 신타제, 키티나제 또는 글루카나제를 합성할 수 있는 식물을 또한 포함하는 것으로 이해해야 한다. 본 발명의 맥락에서, 이들 살곤충 단백질 또는 독소는 또한 프리-독소, 하이브리드 단백질, 말단절단되거나 또는 다르게 변형된 단백질로서 명확하게 이해된다. 하이브리드 단백질은 단백질 도메인의 신규 조합을 특징으로 한다 (예를 들어, WO 02/015701 참조). 상기 독소 또는 상기 독소를 합성할 수 있는 유전적으로 변형된 식물의 추가 예는, 예를 들어 EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/018810 및 WO 03/052073에 개시되어 있다. 상기 유전적으로 변형된 식물을 제조하는 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 상기 언급한 공보에 기재되어 있다. 유전적으로 변형된 식물에 함유된 이들 살충 단백질은 이들 단백질을 생성하는 식물에 곤충류의 모든 분류 집단으로부터의 유해한 해충, 특히 딱정벌레 (코엘로프테라(Coeloptera)), 쌍시류 곤충 (디프테라) 및 나방 (레피도프테라)에 대한 내성을 부여한다.
용어 "경작 식물"은, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해, 세균성, 바이러스성 또는 진균성 병원균에 대한 식물의 저항성 또는 내성을 증가시키기 위한 1종 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물을 또한 포함하는 것으로 이해해야 한다. 상기 단백질의 예로는 소위 "발병-관련 단백질" (PR 단백질, 예를 들어 EP-A 0 392 225 참조), 식물 질병 내성 유전자 (예를 들어 멕시칸 야생 감자 솔라눔 불보카스타눔(mexican wild potato Solanum bulbocastanum)으로부터 유래된 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)에 대해 작용하는 내성 유전자를 발현하는, 감자 품종) 또는 T4-리소자임 (예를 들어 에르위니아 아밀보라(Erwinia amylvora)와 같은 세균에 대해 증가된 내성을 갖는 이들 단백질을 합성할 수 있는 감자 품종)이 있다. 상기 유전적으로 변형된 식물을 제조하는 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 상기 언급한 공보에 기재되어 있다.
용어 "경작 식물"은, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해, 식물의 생산성 (예를 들어 바이오 매스 생산, 곡물 수확량, 전분 함량, 오일 함량 또는 단백질 함량), 가뭄, 염분 또는 다른 성장-제한 환경적 요인에 대한 내성 또는 해충류 및 진균성, 세균성 또는 바이러스성 병원균에 대한 내성을 증가시키기 위한 1종 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물을 또한 포함하는 것으로 이해해야 한다.
용어 "경작 식물"은, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해, 특히 인간 또는 동물 영양을 개선시키기 위한 변화된 양의 내용 물질 또는 새로운 내용 물질을 함유하는 식물을 또한 포함하는 것으로 이해해야 하고, 예를 들어 건강-증진 장쇄 오메가-3 지방산 또는 불포화 오메가-9 지방산을 생성하는 유료 작물 (예를 들어 넥세라(Nexera)® 평지)이 있다.
용어 "경작 식물"은, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해, 특히 원료 생산을 향상시키기 위한 변화된 양의 내용 물질 또는 새로운 내용 물질을 함유하는 식물을 또한 포함하는 것으로 이해해야 하고, 예를 들어 증가된 양의 아밀로펙틴을 생성하는 감자 (예를 들어 암플로라(Amflora)® 감자)가 있다.
본 발명의 혼합물의 일부는 침투성(systemic) 작용을 가지므로 엽면 해충류에 대한 식물 묘조의 보호에 뿐만 아니라 토양 해충류에 대한 종자 및 뿌리의 처리에도 사용할 수 있다.
종자 처리
따라서, 본 발명에 따른 혼합물은 종자를 곤충 해충, 특히 토양-생활 곤충 해충류로부터 보호하고, 생성된 식물의 뿌리 및 묘조를 토양 해충류 및 엽면 곤충류에 대해 보호하기 위한 종자의 처리에 적합하다.
생성된 식물의 뿌리 및 묘조의 보호가 바람직하다.
생성된 식물의 묘조를 관통(piercing) 및 흡즙(sucking) 곤충류로부터 보호하는 것이 보다 바람직하다.
따라서, 본 발명은 종자를 파종 전 및/또는 예비발아 후 본 발명에 따른 혼합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 종자를 곤충류로부터, 특히 토양 곤충류로부터 보호하고, 묘목의 뿌리 및 묘조를 곤충류로부터, 특히 토양 및 엽면 곤충류로부터 보호하는 방법을 포함한다. 식물의 뿌리 및 묘조를 보호하는 방법이 특히 바람직하고, 식물 묘조를 관통 및 흡즙 곤충류로부터 보호하는 방법이 보다 바람직하며, 식물 묘조를 진딧물로부터 보호하는 방법이 가장 바람직하다.
용어 종자는 진정 종자(true seed), 종자 일부, 흡지, 구경, 구근, 과실, 괴경, 낱알, 삽목, 삽 묘조 등을 비롯한 (이에 제한되지는 않음) 모든 종류의 종자 및 식물 번식체를 포함하고, 바람직한 실시양태에서는 진정 종자를 의미한다.
용어 종자 처리는 종자 드레싱, 종자 코팅, 종자 살분, 종자 침지 및 종자 펠렛화와 같은, 당업계에 공지된 모든 적합한 종자 처리 기술을 포함한다.
본 발명은 또한, 활성 화합물(들)로 코팅되거나 이를 함유하는 종자를 포함한다. 용어 "~로 코팅되고/코팅되거나 이를 함유하는"은 일반적으로, 활성 성분(들)이 적용시에 번식 생성물의 표면 상에 대부분 존재하지만, 상기 성분의 보다 많거나 적은 부분은 적용 방법에 따라 번식 생성물 내로 침투될 수 있음을 의미한다. 상기 번식 생성물이 (재)식재된 경우, 이는 활성 성분을 흡수할 수 있다.
적합한 종자는 곡물, 뿌리 작물, 유료 작물, 채소류, 향신료, 관상식물의 종자, 예를 들어 듀럼 및 기타 밀, 보리, 귀리, 호밀, 옥수수 (사료 옥수수 및 당 옥수수/사탕 옥수수 및 사료용 옥수수), 대두, 유료 작물, 십자화과식물, 목화, 해바라기, 바나나, 벼, 지방종자 평지, 순무 평지, 사탕무, 사료용 사탕무, 가지, 감자, 풀, 소형잔디, 대형잔디, 사료용 풀, 토마토, 부추, 호박(pumpkin/squash), 양배추, 결구 상추, 후추, 오이, 멜론, 브라시카(Brassica) 종, 멜론, 콩, 완두, 마늘, 양파, 당근, 괴경 식물, 예컨대 감자, 사탕수수, 담배, 포도, 페튜니아, 제라늄/양아욱속, 팬지 및 봉선화의 종자이다.
추가로, 본 발명에 따른 혼합물을 유전 공학 방법을 비롯한 육종으로 인해 제초제 또는 살진균제 또는 살곤충제의 작용에 대해 내성을 갖는 식물로부터의 종자 처리에 사용할 수도 있다.
예를 들어, 활성 혼합물을 술포닐우레아, 이미다졸리논, 글루포시네이트-암모늄 또는 글리포세이트-이소프로필암모늄 및 유사 활성 성분으로 이루어진 군으로부터의 제초제에 대해 내성을 갖는 식물로부터의 (예를 들어, EP-A-0242236, EP-A-242246) (WO 92/00377) (EP-A-0257993, 미국 특허 제5,013,659호), 또는 식물이 특정 해충류에 대해 내성을 갖도록 하는 바실루스 투링기엔시스 독소 (Bt 독소) 생성능을 갖는 형질전환 작물 식물 (EP-A-0142924, EP-A-0193259)에서의 종자 처리에 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 혼합물은, 예를 들어 전형적인 육종 방법 및/또는 돌연변이의 생성에 의해, 또는 재조합 방법에 의해 생성될 수 있는, 기존 식물이 갖는 것에 비해 변형된 특징을 갖는 식물로부터의 종자 처리에 사용할 수도 있다. 예를 들어, 식물에서 합성된 전분을 변형하기 위한 작물 식물의 재조합 변형에 대해 (예를 들어, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806) 또는 변형된 지방산 조성물을 갖는 형질전환 작물 식물에 대해 (WO 91/13972) 많은 경우가 기재되어 있다.
혼합물의 종자 처리 적용은, 식물의 파종 전 및 식물의 발아 전에 종자에 분무 또는 살분함으로써 수행한다.
종자의 처리에서, 상응하는 제제는 종자를 유효량의 본 발명에 따른 혼합물로 처리함으로써 적용한다. 본원에서, 활성 화합물(들)의 적용률은 일반적으로 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 10 kg, 바람직하게는 종자 100 kg 당 1 g 내지 5 kg, 특히 종자 100 kg 당 1 g 내지 2.5 kg이다. 상추와 같은 특정 작물에 대해서는 적용률이 더 높을 수 있다.
종자 처리에 특히 유용한 조성물은, 예를 들어
A 수용성 농축물 (SL, LS)
D 에멀젼 (EW, EO, ES)
E 현탁액 (SC, OD, FS)
F 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
G 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)
H 겔 제제 (GF)
I 살분가능 분말 (DP, DS)
통상적 종자 처리 제제에는, 예를 들어, 유동성 농축물 FS, 용액 LS, 건조 처리를 위한 분말 DS, 슬러리 처리를 위한 수분산성 분말 WS, 수용성 분말 SS 및 에멀젼 ES 및 EC 및 겔 제제 GF가 포함된다. 이들 제제는 희석되거나 희석되지 않은 상태로 종자에 적용될 수 있다. 종자에의 적용은 파종 전에 종자 상에 직접 또는 종자를 예비발아시킨 후 수행한다.
바람직한 실시양태에서, FS 제제를 종자 처리에 사용한다. 전형적으로, FS 제제는 1 내지 800 g/ℓ의 활성 성분(들), 1 내지 200 g/ℓ의 계면활성제, 0 내지 200 g/ℓ의 동결방지제, 0 내지 400 g/ℓ의 결합제, 0 내지 200 g/ℓ의 안료 및 1 ℓ이하의 용매, 바람직하게는 물을 포함할 수 있다.
종자 처리를 위한 화학식 I의 화합물의 바람직한 FS 제제는 통상적으로, 0.1 내지 80 중량% (1 내지 800 g/ℓ)의 활성 성분(들), 0.1 내지 20 중량% (1 내지 200 g/ℓ)의 1종 이상의 계면활성제, 예를 들어 0.05 내지 5 중량%의 습윤제 및 0.5 내지 15 중량%의 분산제, 20 중량% 이하, 예를 들어 5 내지 20 중량%의 동결방지제, 0 내지 15 중량%, 예를 들어 1 내지 15 중량%의 안료 및/또는 염료, 0 내지 40 중량%, 예를 들어 1 내지 40 중량%의 결합제 (고착제/접착제), 임의로는 5 중량% 이하, 예를 들어 0.1 내지 5 중량%의 증점제, 임의로는 0.1 내지 2 중량%의 소포제, 및 임의로는 예를 들어 0.01 내지 1 중량%의 양의 보존제, 예컨대 살생제, 항산화제 등, 및 100 중량%까지의 충전제/비히클을 포함한다.
종자 처리 제제는 추가로 결합제 및 임의로는 착색제를 포함할 수도 있다.
처리 후 종자에 대한 활성 물질의 접착을 개선시키기 위하여 결합제를 첨가할 수 있다. 적합한 결합제는 블록 공중합체 EO/PO 계면활성제 뿐만 아니라 폴리비닐알콜, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리부텐, 폴리이소부틸렌, 폴리스티렌, 폴리에틸렌아민, 폴리에틸렌아미드, 폴리에틸렌이민 (루파솔(Lupasol)®, 폴리민(Polymin)®), 폴리에테르, 폴리우레탄, 폴리비닐아세테이트, 틸로스 및 이들 중합체로부터 유도된 공중합체이다.
임의로, 착색제를 또한 제제에 포함시킬 수 있다. 종자 처리 제제에 적합한 착색제 또는 염료는, 로다민(Rhodamin) B, 씨.아이. 피그먼트(C.I. Pigment) 레드 112, 씨.아이. 솔벤트(C.I. Solvent) 레드 1, 피그먼트 블루 15:4, 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:2, 피그먼트 블루 15:1, 피그먼트 블루 80, 피그먼트 옐로우 1, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 레드 112, 피그먼트 레드 48:2, 피그먼트 레드 48:1, 피그먼트 레드 57:1, 피그먼트 레드 53:1, 피그먼트 오렌지 43, 피그먼트 오렌지 34, 피그먼트 오렌지 5, 피그먼트 그린 36, 피그먼트 그린 7, 피그먼트 화이트 6, 피그먼트 브라운 25, 베이직(basic) 바이올렛 10, 베이직 바이올렛 49, 애시드(acid) 레드 51, 애시드 레드 52, 애시드 레드 14, 애시드 블루 9, 애시드 옐로우 23, 베이직 레드 10, 베이직 레드 108이다.
본 발명은 또한, 본 발명에 따른 혼합물을 포함하는 종자에 관한 것이다. 화합물 I 또는 농업적으로 유용한 이들의 염의 양은 일반적으로 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 10 kg, 바람직하게는 종자 100 kg 당 1 g 내지 5 kg, 특히 종자 100 kg 당 1 g 내지 1000 g으로 변할 것이다.
동물 보건
본 발명의 혼합물은 또한 동물 내 및 동물 상의 기생충 퇴치에 사용하기에 특히 적합하다.
따라서, 본 발명의 목적은, 동물 내 및 동물 상의 기생충을 방제하는 새로운 방법을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 동물에 대해 안전한 살충제를 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 또한 기존의 살충제보다 낮은 용량으로 사용될 수 있는 동물용 살충제를 제공하는 것이다. 또한, 본 발명의 또 다른 목적은 기생충의 장기 잔류 방제력을 제공하는 동물용 살충제를 제공하는 것이다.
본 발명은 또한, 살기생충 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 거울상이성질체 또는 수의학적으로 허용가능한 염 및 허용가능한 담체를 함유하는, 동물 내 및 동물 상의 기생충 퇴치를 위한 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 동물에게 살기생충 유효량의 본 발명의 혼합물 또는 이를 포함하는 조성물을 경구, 국소 또는 비경구 투여 또는 적용하는 것을 포함하는, 기생충의 침습 및 감염에 대해 동물을 치료, 관리, 예방 및 보호하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한, 살기생충 유효량의 본 발명의 혼합물 또는 이를 포함하는 조성물을 포함하는, 기생충의 침습 또는 감염에 대해 동물을 치료, 관리, 예방 또는 보호하기 위한 조성물의 제조 방법을 제공한다.
농업적 해충에 대한 화합물의 활성이, 예를 들어 경구 적용시 저구토성, 비구토성 복용, 동물에 대한 대사 적합성, 저독성 및 취급 안정성이 요구되는 동물 내 및 동물 상의 내부기생충 및 외부기생충의 방제를 위한 적합성을 나타내는 것은 아니다.
놀랍게도 본 발명에서, 본 발명의 혼합물은 동물 내 및 동물 상의 내부기생충 및 외부기생충의 퇴치에 적합한 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 혼합물 및 이들을 포함하는 조성물은 바람직하게는 온혈 동물 (인간 포함) 및 어류를 비롯한 동물의 침습 및 감염을 관리 및 예방하는 데 사용된다. 이들은 예를 들어 포유동물, 예컨대 소, 양, 돼지, 낙타, 사슴, 말, 돼지, 가금, 토끼, 염소, 개 및 고양이, 물소, 당나귀, 다마 사슴 및 순록, 및 또한 털을 지닌 동물, 예컨대 밍크, 친칠라 및 라쿤, 조류, 예컨대 암탉, 거위, 칠면조 및 오리 및 어류, 예컨대 담수 및 염수 어류, 예컨대 송어, 잉어 및 뱀장어에서의 침습 및 감염을 관리 및 예방하는 데 적합하다.
본 발명의 혼합물 및 이들을 포함하는 조성물은 바람직하게는 가축, 예컨대 개 또는 고양이에서의 침습 및 감염의 관리 및 예방에 사용한다.
온혈 동물 및 어류에의 침습으로는 이, 흡혈이, 진드기, 양파리, 케드(ked), 흡혈파리, 집파리, 파리, 구더기 파리 유충, 털진드기, 각다귀, 모기 및 벼룩이 포함되나 이에 제한되지는 않는다.
본 발명의 혼합물 및 이들을 포함하는 조성물은 외부기생충 및/또는 내부기생충의 침투성 및/또는 비침투성 방제에 적합하다. 이는 발달 단계의 전부 또는 일부에 대해 활성이다.
본 발명의 혼합물은 외부기생충 퇴치에 특히 유용하다.
본 발명의 혼합물은, 각각 하기 목 및 종의 기생충 퇴치에 특히 유용하다:
벼룩류 (시포나프테라), 예를 들어 크테노세팔리데스 펠리스, 크테노세팔리데스 카니스, 제노프실라 케오피스, 풀렉스 이리탄스, 퉁가 페네트란스, 및 노소프실루스 파스시아투스,
바퀴류 (블라타리아-블라토데아), 예를 들어 블라텔라 게르마니카, 블라텔라 아사히나에, 페리플라네타 아메리카나, 페리플라네타 자포니카, 페리플라네타 브룬네아, 페리플라네타 풀리기노사, 페리플라네타 아우스트랄라시아에, 및 블라타 오리엔탈리스,
파리류, 모기류 (디프테라), 예를 들어 에짚트숲모기, 흰줄숲모기, 금빛숲모기, 카리브과실파리, 아노펠레스 마쿨리페니스, 아노펠레스 크루시안스, 아노펠레스 알비마누스, 아노펠레스 감비아에, 아노펠레스 프리보르니, 아노펠레스 레우코스피루스, 아노펠레스 미니무스, 아노펠레스 쿠아드리마쿨라투스, 칼리포라 비시나, 크리소미아 베찌아나, 크리소미아 호미니보락스, 크리소미아 마셀라리아, 크리소프스 디스칼리스, 크리소프스 실라세아, 크리소프스 아틀란티쿠스, 코클리오미아 호미니보락스, 코르딜로비아 안트로포파가, 쿨리코이데스 푸렌스, 쿨렉스 피피엔스, 쿨렉스 니그리팔푸스, 쿨렉스 쿠인쿠에파스시아투스, 쿨렉스 타르살리스, 쿨리세타 이노르나타, 쿨리세타 멜라누라, 데르마토비아 호미니스, 딸집파리, 말파리, 글로시나 모르시탄스, 글로시나 팔팔리스, 글로시나 푸스시페스, 글로시나 타키노이데스, 털침파리, 하프로디플로시스 에퀘스트리스, 히펠라테스 종, 하이포데르마 리네아타, 레프토코노프스 토렌스, 루실리아 카프리나, 쉬파리, 구리금파리, 라이코리아 펙토랄리스, 만소니아 종, 집파리, 왕 큰 집파리, 양파리, 플레보토무스 아르겐티페스, 프소로포라 콜룸비아에, 프소로포라 디스콜로르, 프로시물리움 믹스툼, 사르코파가 하에모르호이달리스, 사르코파가 종, 시물리움 비타툼, 스토목시스 칼시트란스, 타바누스 보비누스, 타바누스 아트라투스, 타바누스 리네올라, 및 타바누스 시밀리스,
이류 (프티라프테라), 예를 들어 페디쿨루스 후마누스 카피티스, 페디쿨루스 후마누스 코르포리스, 프티루스 푸비스, 하에마토피누스 유리스테르누스, 하에마토피누스 수이스, 리노그나투스 비툴리, 보비콜라 보비스, 메노폰 갈리나에, 메나칸투스 스트라미네우스 및 솔레노포테스 카필라투스,
진드기류 및 기생 진드기류 (파라시티포르메스(Parasitiformes)): 진드기 (익소디다(Ixodida)), 예를 들어 익소데스 스카풀라리스, 익소데스 홀로시클루스, 익소데스 파시피쿠스, 리피세팔루스 상구이네우스, 데르마센토르 안데르소니, 데르마센토르 바리아빌리스, 암블리오마 아메리카눔, 암브리오마 마쿨라툼, 오르니토도루스 헤름시, 오르니토도루스 투리카타 및 기생 진드기류 (메소스티그마타(Mesostigmata)), 예를 들어 오르니토니수스 바코티 및 데르마니수스 갈리나에,
악티네디다(Actinedida) (전기문야목(Prostigmata)) 및 아카리디다(Acaridida) (무기문류아목(Astigmata)), 예를 들어 아카라피스(Acarapis) 종, 케일레티엘라(Cheyletiella) 종, 오르니토케일레티아(Ornithocheyletia) 종, 미오비아(Myobia) 종, 프소레르가테스(Psorergates) 종, 데모덱스(Demodex) 종, 트롬비쿨라(Trombicula) 종, 리스트로포루스(Listrophorus) 종, 아카루스(Acarus) 종, 티로파구스(Tyrophagus) 종, 칼로글리푸스(Caloglyphus) 종, 히포덱테스(Hypodectes) 종, 프테롤리쿠스(Pterolichus) 종, 프소로프테스(Psoroptes) 종, 코리오프테스(Chorioptes) 종, 오토덱테스(Otodectes) 종, 사르코프테스(Sarcoptes) 종, 노토에드레스(Notoedres) 종, 크네미도코프테스(Knemidocoptes) 종, 시토디테스(Cytodites) 종, 및 라미노시오프테스(Laminosioptes) 종,
벌레류(bug) (노린재목(Heteroptera)): 시멕스 렉툴라리우스, 시멕스 헤미프테루스, 레두비우스 세닐리스, 트리아토마 종, 로드니우스(Rhodnius) 아종, 판스트롱일루스(Panstrongylus) 아종 및 아릴루스 크리타투스,
흡혈이목(Anoplurida), 예를 들어 하에마토피누스(Haematopinus) 종, 리노그나투스(Linognathus) 종, 페디쿨루스(Pediculus) 종, 프티루스(Phtirus) 종 및 솔레노포테스(Solenopotes) 종,
털이목(Mallophagida) (아른블리세리나(Arnblycerina) 및 이스코노세리나(Ischnocerina) 아목), 예를 들어 트리메노폰(Trimenopon) 종, 메노폰(Menopon) 종, 트리노톤(Trinoton) 종, 보비콜라(Bovicola) 종, 웨르넥키엘라(Werneckiella) 종, 레피켄트론(Lepikentron) 종, 트리코덱테스(Trichodectes) 종 및 펠리콜라(Felicola) 종,
회충 선충류:
와이프웜(Wipeworm) 및 선모충증(Trichinosis) (모관목(Trichosyringida)), 예를 들어 선모충 (트리키넬라(Trichinella) 종), (편충류) 트리쿠리스(Trichuris) 종, 카필라리아(Capillaria) 종,
간선충목(Rhabditida), 예를 들어 랍디티스(Rhabditis) 종, 스트롱일로이데스(Strongyloides) 종, 헬리세팔로부스(Helicephalobus) 종,
스트롱일리다(Strongylida), 예를 들어 스트롱일루스(Strongylus) 종, 안실로스토마(Ancylostoma) 종, 네카토르 아메리카누스(Necator americanus), 부노스토뭄(Bunostomum) 종 (십이지장충), 트리코스트롱일루스(Trichostrongylus) 종, 하에몬쿠스 콘토르투스(Haemonchus contortus.), 오스테르타기아(Ostertagia) 종, 코오페리아(Cooperia) 종, 네마토디루스(Nematodirus) 종, 딕티오카울루스(Dictyocaulus) 종, 시아토스토마(Cyathostoma) 종, 오에소파고스토뮴(Oesophagostomum) 종, 스테파누루스 덴타투스(Stephanurus dentatus), 올루라누스(Ollulanus) 종, 카베르티아 (Chabertia) 종, 스테파누루스 덴타투스, 싱가무스 트라케아 (Syngamus trachea), 안실로스토마(Ancylostoma) 종, 우시나리아(Uncinaria) 종, 글로보세팔루스(Globocephalus) 종, 네카토르(Necator) 종, 메타스트롱일루스 (Metastrongylus) 종, 무엘레리우르 카필라리스(Muellerius capillaris), 프로토스트롱일루스(Protostrongylus) 종, 안지오스트롱일루스(Angiostrongylus) 종, 파렐라포스트롱일루스(Parelaphostrongylus) 종, 알레우로스트롱일루스 아브스트루수스 (Aleurostrongylus abstrusus), 및 디옥토피마 레날레(Dioctophyma renale),
장내 회충류 (회충목(Ascaridida)), 예를 들어 아스카리스 룸브리코이데스(Ascaris lumbricoides), 아스카리스 수움(Ascaris suum), 아스카리디아 갈리(Ascaridia galli), 파라스카리스 에쿠오룸(Parascaris equorum), 엔테로비우스 베르미쿨라리스(Enterobius vermicularis) (요충), 톡소카라 카니스(Toxocara canis), 톡사스카리스 레오닌(Toxascaris leonine), 스크르자비네마(Skrjabinema) 종 및 옥시우리스 에퀴(Oxyuris equi),
무순선충목(Camallanida), 예를 들어 드라쿤쿨루스 메디넨시스(Dracunculus medinensis) (기니아충),
선미선충목, 예를 들어 텔라지아(Thelazia) 종, 우케레리아(Wuchereria) 종, 브루기아(Brugia) 종, 온코세르카(Onchocerca) 종, 디로필라리(Dirofilari) 종 a, 디페탈로네마(Dipetalonema) 종, 세타리아(Setaria) 종, 엘라에오포라(Elaeophora) 종, 스피로세르카 루피(Spirocerca lupi), 및 하브로네마(Habronema) 종,
구두충 (아칸토세팔라(Acanthocephala)), 예를 들어 아칸토세팔루스(Acanthocephalus) 종, 마크라칸토린쿠스 히루디나세우스(Macracanthorhynchus hirudinaceus) 및 온시콜라(Oncicola) 종,
플라나리아 (편형동물):
흡충 (트레마토다(Trematoda)), 예를 들어 파시올라(Faciola) 종, 파시올로이데스 마그나(Fascioloides magna), 파라고니무스(Paragonimus) 종, 디크로코엘리움(Dicrocoelium) 종, 파시올롭시스 부스키(Fasciolopsis buski), 클로노르키스 시넨시스(Clonorchis sinensis), 스키스토소마(Schistosoma) 종, 트리코빌하르지아(Trichobilharzia) 종, 알라리아 알라타(Alaria alata), 파라고니무스(Paragonimus) 종 및 나노시에테스(Nanocyetes) 종,
원배목(Cercomeromorpha), 특히 조충강(Cestoda) (촌충류), 예를 들어 디필로보트리움(Diphyllobothrium) 종, 테니아(Tenia) 종, 에키노코쿠스(Echinococcus) 종, 디필리디움 카니눔(Dipylidium caninum), 물티세프스(Multiceps) 종, 히메놀레피스(Hymenolepis) 종, 메소세스토이데스(Mesocestoides) 종, 밤피롤레피스(Vampirolepis) 종, 모니에지아(Moniezia) 종, 아노플로세팔라(Anoplocephala) 종, 시로메트라(Sirometra) 종, 아노플로세팔라 종 및 히메놀레피스 종.
본 발명의 혼합물 및 이들을 함유하는 조성물은 디프테라, 시포나프테라 및 익소디다 목으로부터의 해충의 방제에 특히 유용하다.
또한, 모기류 퇴치를 위한 본 발명의 혼합물 및 이들을 함유하는 조성물의 사용이 특히 바람직하다.
파리류 퇴치를 위한 본 발명의 혼합물 및 이들을 함유하는 조성물의 사용이 본 발명의 추가의 바람직한 실시양태이다.
또한, 벼룩류 퇴치를 위한 본 발명의 혼합물 및 이들을 함유하는 조성물의 사용이 특히 바람직하다.
진드기류 퇴치를 위한 본 발명의 혼합물 및 이들을 함유하는 조성물의 사용이 본 발명의 추가의 바람직한 실시양태이다.
본 발명의 혼합물은 또한 내부기생충 (회충 선충, 구두충 및 플라나리아) 퇴치에 특히 유용하다.
투여는 예방적 및 치료적 둘다로 수행될 수 있다.
활성 화합물의 투여는 직접적으로 또는 적합한 제제 형태로, 경구적으로, 국소적으로/피부로 또는 비경구적으로 수행된다.
온혈 동물에 대한 경구 투여를 위해, 본 발명의 혼합물은 동물 사료, 동물 사료 예비혼합물, 동물 사료 농축물, 알약, 용액, 페이스트, 현탁액, 물약, 겔, 정제, 환제 및 캡슐로서 제제화할 수 있다. 또한, 본 발명의 혼합물을 동물의 음료수로 동물에게 투여할 수 있다. 경구 투여를 위해, 선택된 투여 형태는 동물에게 1일, 동물 체중 1 kg 당 0.01 mg 내지 100 mg의 화학식 I의 화합물, 바람직하게는 1일, 동물 체중 1 kg 당 0.5 mg 내지 100 mg을 제공하여야 한다.
별법으로, 본 발명의 혼합물을, 비경구로, 예를 들어 장관내, 근육내, 정맥내 또는 피하 주사에 의해 동물에게 투여할 수 있다. 화학식 I의 화합물을 피하 주사를 위해 생리학적으로 허용가능한 담체 중에 분산시키거나 용해시킬 수 있다. 별법으로, 본 발명의 혼합물을 피하 투여용 이식물로 제제화할 수 있다. 또한, 화학식 I의 화합물을 동물에게 경피 투여할 수 있다. 비경구 투여를 위해, 선택된 투여 형태는 동물에게 1일, 동물 체중 1 kg 당 0.01 mg 내지 100 mg의 활성 화합물을 제공하여야 한다.
본 발명의 혼합물은 또한, 딥(dip), 더스트, 분말, 칼라(collar), 메달, 스프레이, 샴푸, 스팟-온(spot-on) 및 푸어-온(pour-on) 제제의 형태로 및 연고 또는 수중유 또는 유중수 에멀젼으로 동물에게 국소 적용할 수 있다. 국소 적용을 위해, 딥 및 스프레이는 통상적으로 0.5 ppm 내지 5,000 ppm, 바람직하게는 1 ppm 내지 3,000 ppm의 활성 화합물을 함유한다. 또한, 활성 화합물 혼합물은 동물, 특히 소 및 양과 같은 사지동물용 이어 택(ear tag)으로서 제제화할 수 있다.
적합한 제제는 다음과 같다:
- 용액, 예컨대 경구 용액, 희석 후 경구 투여용 농축물, 피부 상 또는 체강 내 사용하기 위한 용액, 푸어-온 제제, 겔;
- 경구 또는 피부 투여용 에멀젼 및 현탁액; 반고체 제제;
- 활성 화합물이 연고 기재 또는 수중유 또는 유중수 에멀젼 기재 중에서 가공된 제제;
- 고체 제제, 예컨대 분말, 예비혼합물 또는 농축물, 과립, 펠렛, 정제, 볼루스, 캡슐, 에어로졸 및 흡입제, 및 활성 화합물 함유 성형품.
주사용으로 적합한 조성물은 활성 성분을 적합한 용매 중에 용해시키고, 임의로 추가 성분, 예컨대 산, 염기, 완충염, 보존제 및 가용화제를 첨가하여 제조한다. 상기 용액을 여과하고 멸균 충전시킨다.
적합한 용매는 생리학적으로 허용가능한 용매, 예컨대 물, 알칸올, 예컨대 에탄올, 부탄올, 벤질 알콜, 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, N-메틸-피롤리돈, 2-피롤리돈 및 이들의 혼합물이다.
활성 화합물은 임의로는 주사에 적합한 생리학적으로 허용가능한 식물성 또는 합성 오일 중에 용해시킬 수 있다.
적합한 가용화제는 주용매 중에서 활성 화합물의 용해를 촉진시키거나 또는 그의 침전을 방지하는 용매이다. 그 예로는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알콜, 폴리옥시에틸화 피마자유 및 폴리옥시에틸화 소르비탄 에스테르가 있다.
적합한 보존제는 벤질 알콜, 트리클로로부탄올, p-히드록시벤조산 에스테르 및 n-부탄올이다.
경구 용액은 직접 투여한다. 농축물은 사용 농도로 미리 희석한 후에 경구 투여한다. 경구 용액 및 농축물은 당업계의 상태에 따라 및 주사 용액에 대해 상기 기재한 바와 같이 제조하며, 멸균 절차는 필수적이지 않다.
피부 상에 사용하기 위한 용액은 조금씩 떨어뜨리거나, 살포하거나, 문지르거나, 산재시키거나 또는 분무한다.
피부 상에 사용하기 위한 용액은 당업계의 상태에 따라 및 주사 용액에 대해 상기 기재한 바와 같이 제조하며, 멸균 절차는 필수적이지 않다.
추가의 적합한 용매는 폴리프로필렌 글리콜, 페닐 에탄올, 페녹시 에탄올, 에스테르, 예컨대 에틸 또는 부틸 아세테이트, 벤질 벤조에이트, 에테르, 예컨대 알킬렌글리콜 알킬에테르, 예를 들어 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸에틸케톤, 방향족 탄화수소, 식물성 및 합성 오일, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 트랜스큐톨, 솔케탈, 프로필렌카르보네이트, 및 이들의 혼합물이다.
제조 동안 증점제를 첨가하는 것이 유리할 수 있다. 적합한 증점제는 벤토나이트, 콜로이드 규산, 알루미늄 모노스테아레이트와 같은 무기 증점제, 셀룰로스 유도체, 폴리비닐 알콜 및 이들의 공중합체, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트와 같은 유기 증점제이다.
겔은 피부에 도포되거나, 피부 상에 살포되거나 또는 체강 내에 도입된다. 겔은 주사 용액의 경우에서 기재한 바와 같이 제조된 용액을 충분한 증점제로 처리하여 연고-유사 점조도 결과를 갖는 투명한 물질을 생성함으로써 제조한다. 사용되는 증점제는 상기 제시된 증점제이다.
푸어-온 제제는 피부의 제한된 영역 상에 부어지거나 또는 분무되어, 활성 화합물이 피부로 침투하여 침투성으로 작용한다.
푸어-온 제제는 활성 화합물을 적합한 피부-상용성 용매 또는 용매 혼합물 중에 용해시키거나, 현탁시키거나 또는 유화시켜 제조한다. 적절한 경우, 착색제, 생체흡수-촉진 물질, 항산화제, 광 안정화제, 접착제와 같은 기타 보조제가 첨가된다.
적합한 용매는 물, 알칸올, 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 글리세롤, 방향족 알콜, 예컨대 벤질 알콜, 페닐에탄올, 페녹시에탄올, 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 벤질 벤조에이트, 에테르, 예컨대 알킬렌 글리콜 알킬 에테르, 예컨대 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노-부틸 에테르, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클릭 카르보네이트, 예컨대 프로필렌 카르보네이트, 에틸렌 카르보네이트, 방향족 및/또는 지방족 탄화수소, 식물성 또는 합성 오일, DMF, 디메틸아세트아미드, n-알킬피롤리돈, 예컨대 메틸피롤리돈, n-부틸피롤리돈 또는 n-옥틸피롤리돈, N-메틸피롤리돈, 2-피롤리돈, 2,2-디메틸-4-옥시-메틸렌-1,3-디옥솔란 및 글리세롤 포르말이다.
적합한 착색제는 동물 상에 사용하도록 허용되고 용해되거나 현탁될 수 있는 모든 착색제이다.
적합한 흡수-촉진 물질은, 예를 들어 DMSO, 살포 오일, 예컨대 이소프로필 미리스테이트, 디프로필렌 글리콜 펠라르고네이트, 실리콘 오일, 및 이들의 폴리에테르, 지방산 에스테르, 트리글리세리드, 지방 알콜과의 공중합체이다.
적합한 항산화제는 술파이트 또는 메타비술파이트, 예컨대 칼륨 메타비술파이트, 아스코르브산, 부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니솔, 토코페롤이다.
적합한 광 안정화제는, 예를 들어 노반티솔산이다.
적합한 접착제는, 예를 들어 셀룰로스 유도체, 전분 유도체, 폴리아크릴레이트, 천연 중합체, 예컨대 알기네이트, 젤라틴이다.
에멀젼은 경구적으로, 피부로 또는 주사로 투여될 수 있다.
에멀젼은 유중수형 또는 수중유형의 것이다.
이들은 활성 화합물을 소수성 또는 친수성 상 중에 용해시키고, 이를 적합한 유화제의 도움 하에 다른 상의 용매, 및 적절한 경우 기타 보조제, 예컨대 착색제, 흡수-촉진 물질, 보존제, 항산화제, 광 안정화제, 점도 향상 물질과 함께 균질화함으로써 제조한다.
적합한 소수성 상 (오일)은 하기와 같다:
액체 파라핀, 실리콘 오일, 천연 식물성 오일, 예컨대 참기름, 아몬드유, 피마자유, 합성 트리글리세리드, 예컨대 카프릴/카프르 비글리세리드, 트리글리세리드의 C8-C12의 쇄 길이를 갖는 식물성 지방산 또는 기타 특정 선택된 천연 지방산과의 혼합물, 포화 또는 불포화 지방산 (또한 히드록실기를 함유할 수 있음)의 부분 글리세리드 혼합물, C8-C10 지방산의 모노- 및 디글리세리드, 지방산 에스테르, 예컨대 에틸 스테아레이트, 디-n-부티릴 아디페이트, 헥실 라우레이트, 디프로필렌 글리콜 펠라르고네이트, 중쇄 길이를 갖는 분지된 지방산과 C16-C18의 쇄 길이를 갖는 포화 지방 알콜의 에스테르, 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, C12-C18의 쇄 길이를 갖는 포화 지방 알콜의 카프릴산/카프르산 에스테르, 이소프로필 스테아레이트, 올레일 올레에이트, 데실 올레에이트, 에틸 올레에이트, 에틸 락테이트, 왁스상 지방산 에스테르, 예컨대 합성 오리 미골샘 지방, 디부틸 프탈레이트, 디이소프로필 아디페이트 및 이와 관련된 에스테르 혼합물, 지방 알콜, 예컨대 이소트리데실 알콜, 2-옥틸도데칸올, 세틸스테아릴 알콜, 올레일 알콜, 및 지방산, 예컨대 올레산 및 이들의 혼합물.
적합한 친수성 상은 물, 알콜, 예컨대 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 소르비톨 및 이들의 혼합물이다.
적합한 유화제는 하기와 같다:
비이온성 계면활성제, 예를 들어 폴리에톡실화 피마자유, 폴리에톡실화 소르비탄 모노올레에이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 글리세롤 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸 스테아레이트, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르;
양쪽성 계면활성제, 예컨대 이나트륨 N-라우릴-p-이미노디프로피오네이트 또는 레시틴;
음이온성 계면활성제, 예컨대 나트륨 라우릴 술페이트, 지방 알콜 에테르 술페이트, 모노/디알킬 폴리글리콜 에테르 오르토인산 에스테르 모노에탄올아민염;
양이온-활성 계면활성제, 예컨대 세틸트리메틸암모늄 클로라이드.
적합한 추가의 보조제는, 점도를 증진시키고 에멀젼을 안정화시키는 물질, 예컨대 카르복시메틸셀룰로스, 메틸셀룰로스 및 기타 셀룰로스, 및 전분 유도체, 폴리아크릴레이트, 알기네이트, 젤라틴, 아라비아 고무, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알콜, 메틸 비닐 에테르 및 말레산 무수물의 공중합체, 폴리에틸렌 글리콜, 왁스, 콜로이드 규산, 또는 언급된 물질들의 혼합물이다.
현탁액은 경구적으로 또는 국소로/피부로 투여될 수 있다. 이들은 활성 화합물을 현탁제 중에 현탁시키고, 적절한 경우 기타 보조제, 예컨대 습윤제, 착색제, 생체흡수-촉진 물질, 보존제, 항산화제, 광 안정화제를 첨가하여 제조한다.
액체 현탁제는 모든 균질 용매 및 용매 혼합물이다.
적합한 습윤제 (분산제)는 상기 제시된 유화제이다.
언급될 수 있는 기타 보조제는 상기 제시된 것들이다.
반고체 제제는 경구적으로 또는 국소로/피부로 투여될 수 있다. 이는 보다 높은 점도를 갖는다는 점에서만 상기 기재된 현탁액 및 에멀젼과 상이하다.
고체 제제의 제조의 경우, 활성 화합물을 적합한 부형제와 혼합하고, 적절한 경우 보조제를 첨가하여 목적하는 형태로 만든다.
적합한 부형제는 생리학상 허용되는 모든 불활성 고체 물질이다. 무기 및 유기 물질이 사용된다. 무기 물질은, 예를 들어, 염화나트륨, 탄산염, 예컨대 탄산칼슘, 탄산수소염, 산화알루미늄, 산화티타늄, 규산, 점토질토(argillaceous earth), 침전 또는 콜로이드 실리카, 또는 인산염이다. 유기 물질은, 예를 들어 당, 셀룰로스, 식료품 및 사료, 예컨대 분유, 동물분, 곡류분 및 쉬레드(shred), 전분이다.
적합한 보조제는 상기 언급된 보존제, 항산화제 및/또는 착색제이다.
기타 적합한 보조제는 윤활제 및 활택제, 예컨대 마그네슘 스테아레이트, 스테아르산, 활석, 벤토나이트, 붕해-촉진 물질, 예컨대 전분 또는 가교 폴리비닐피롤리돈, 결합제, 예컨대 전분, 젤라틴 또는 선형 폴리비닐피롤리돈, 및 건조 결합제, 예컨대 미세결정 셀룰로스이다.
일반적으로, "살기생충 유효량"은 괴사, 사멸, 지연, 예방, 및 제거, 파괴 또는 다른 방식의 표적 유기체의 발생 및 활성의 감소 효과를 비롯한 성장 상의 식별가능한 효과를 달성하기 위해 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 살기생충 유효량은 본 발명에서 사용되는 다양한 화합물/조성물에 대해 가변적일 수 있다. 조성물의 살기생충 유효량은 또한 주요 조건, 예컨대 목적한 살기생충 효과 및 지속기간, 표적 종, 적용 방식 등에 따라 다양할 것이다.
본 발명에서 사용할 수 있는 조성물은 일반적으로 약 0.001 내지 95 중량%의 본 발명의 혼합물의 활성 화합물을 포함할 수 있다.
일반적으로, 본 발명의 혼합물의 활성 화합물을 1일, 1 kg 당 0.5 mg 내지 100 mg, 바람직하게는 1일, 1 kg 당 1 mg 내지 50 mg의 총량으로 적용하는 것이 유리하다.
즉시 사용가능한 제제는 기생충, 바람직하게는 외부기생충에 대해 작용하는 본 발명의 혼합물의 활성 화합물을 10 ppm 내지 80 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 65 중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 50 중량%, 가장 바람직하게는 5 내지 40 중량%의 농도로 함유한다.
사용 전에 희석하는 제제는 외부기생충에 대해 작용하는 본 발명의 혼합물의 활성 화합물을 0.5 내지 90 중량%, 바람직하게는 1 내지 50 중량%의 농도로 함유한다.
또한, 제제는 내부기생충에 대한 본 발명의 혼합물의 활성 화합물을 10 ppm 내지 2 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 0.9 중량%, 매우 특히 바람직하게는 0.005 내지 0.25 중량%의 농도로 포함한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 혼합물을 포함하는 조성물을 피부/국소로 적용한다.
추가의 바람직한 실시양태에서, 국소 적용은 화합물-함유 성형품, 예컨대 칼라, 메달, 이어 택, 신체 일부에 고정시키기 위한 밴드, 및 접착 스트립 및 호일 형태로 수행된다.
일반적으로, 본 발명의 혼합물의 활성 화합물을 3주 동안 치료 동물의 체중 1 kg 당 10 mg 내지 300 mg, 바람직하게는 20 mg 내지 200 mg, 가장 바람직하게는 25 mg 내지 160 mg의 총량으로 방출하는 고체 제제를 적용하는 것이 유리하다.
성형품의 제조의 경우, 열가소성 및 가요성 플라스틱 뿐만 아니라 엘라스토머 및 열가소성 엘라스토머가 사용된다. 적합한 플라스틱 및 엘라스토머는, 화학식 I의 화합물과 충분히 상용성인 폴리비닐 수지, 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트, 에폭시 수지, 셀룰로스, 셀룰로스 유도체, 폴리아미드 및 폴리에스테르이다. 플라스틱 및 엘라스토머의 상세한 목록, 및 성형품의 제조 절차는, 예를 들어 WO 03/086075에 제시되어 있다.
<실시예>
바람직한 화합물 I의 예의 일부를 하기 표 C.I.2에 이들의 물리적 데이터로 특성화하였다. 특성화는 고성능 액체 크로마토그래피/질량 분광측정법 (HPLC/MS)으로, NMR 또는 이들의 융점으로 행할 수 있다.
화합물을 1H-NMR로 특성화하였다. 신호는 테트라메틸실란에 대한 화학 이동 (ppm)에 의해, 이들의 다중도에 의해, 또한 이들의 적분 (주어진 수소 원자의 상대적 수)에 의해 특성화하였다. 하기 약어를 사용하여 신호의 다중도를 특성화하였다: M = 다중선, q = 사중선, t = 삼중선, d = 이중선 및 s = 단일선.
화합물을 또한 HPLC/MS로 특성화하였다. 분석용 HPLC 칼럼: RP-18 칼럼 크로몰리트 스피드(Chromolith Speed) ROD (독일 소재의 머크사(Merck KgaA)). 용출: 아세토니트릴 + 0.1% 트리플루오로아세트산 (TFA) / 물 + 0.1% 트리플루오로아세트산 (TFA) (5:95 내지 95:5의 비율) (40℃에서 5분 동안).
화학식 I의 이속사졸린 화합물의 일부 특정 화합물 예의 물리적 데이터:
<표 C.I.2>
Figure pct00039
Figure pct00040
생물학
상승작용은 2종 이상의 화합물의 합한 효과가 각각의 화합물의 개별 효과의 합보다 큰 경우의 상호작용으로서 설명할 수 있다. 퍼센트 방제율로 환산한 두 혼합 파트너 (X 및 Y) 사이의 상승작용적 효과의 존재는 콜비(Colby)의 식 (문헌 [Colby, S. R., 1967, Calculating Synergistic and Antagonistic Responses in Herbicide Combinations, Weeds, 15, 20-22])을 사용하여 계산할 수 있다:
Figure pct00041
관찰된 합한 방제 효과가 예상되는 합한 방제 효과 (E)보다 클 경우, 그 합한 효과는 상승작용적이다.
하기 시험은 본 발명의 화합물, 혼합물 또는 조성물의 특정 해충에 대한 방제 효능을 입증할 수 있다. 그러나, 화합물, 혼합물 또는 조성물에 의해 제공되는 해충 방제 보호는 이들 종에 제한되지 않는다. 특정 경우에, 본 발명의 화합물과 다른 무척추동물 해충 방제 화합물 또는 작용제의 조합물은 특정 중요한 무척추동물 해충에 대한 상승작용적 효과를 나타내는 것으로 밝혀졌다.
시험 B.1 복숭아혹진딧물 (미주스 페르시카에)의 방제
침투성 수단을 통한 복숭아혹진딧물 (미주스 페르시카에)의 방제를 평가하기 위하여 시험 유닛을 인공 막 아래 액체 인공 먹이를 함유하는 96-웰-마이크로타이터 플레이트로 구성하였다.
화합물 또는 혼합물을 물 75 중량% 및 DMSO 25 중량% 함유 용액을 사용하여 제제화하였다. 상이한 농도의 제제화된 화합물 또는 혼합물을 주문 제작한 피펫을 사용하여 진딧물 먹이 내에 2개의 반복샘플로 피페팅하였다.
이들 시험에서 실험 혼합물에 대해, 각각 목적한 농도의 두 혼합 파트너를 동일한 부피로 함께 혼합하였다.
적용 후, 5 내지 8 마리의 진딧물 성충을 마이크로타이터 플레이트 웰 내부의 인공 막 상에 두었다. 이어서, 진딧물이 처리된 진딧물 먹이를 흡즙할 수 있도록 두고, 23±1℃, 50±5% RH에서 3일 동안 인큐베이션하였다. 이어서, 진딧물 사망률 및 생식성을 육안으로 평가하였다. 시험된 혼합물에 대한 결과를 표 B.1에 기재하였다.
<표 B.1: 복숭아혹진딧물 (미주스 페르시카에)의 방제>
시험 화합물은 C.I.240:
Figure pct00042
임.
Figure pct00043
시험 B.2 목화다래바구미 (안토노무스 그란디스)의 방제
목화다래바구미 (안토노무스 그란디스)의 방제를 평가하기 위하여 시험 유닛을 곤충 먹이 및 20 내지 30개의 에이. 그란디스 알을 함유하는 24-웰-마이크로타이터 플레이트로 구성하였다.
화합물 또는 혼합물을 물 75 중량% 및 DMSO 25 중량% 함유 용액을 사용하여 제제화하였다. 상이한 농도의 제제화된 화합물 또는 혼합물을 20 ㎕로, 주문 제작한 마이크로 분무기를 사용하여 곤충 먹이 상에 2개의 반복샘플로 분무하였다.
이들 시험에서 실험 혼합물에 대해, 각각 목적한 농도의 두 혼합 파트너를 동일한 부피로 함께 혼합하였다.
적용 후, 마이크로타이터 플레이트를 23±1℃, 50±5% RH에서 5일 동안 인큐베이션하였다. 이어서, 알 및 유충 사망률을 육안으로 평가하였다. 시험된 혼합물에 대한 결과를 표 B.2에 기재하였다.
<표 B.2: 목화다래바구미 (안토노무스 그란디스)의 방제>
시험 화합물은 C.I.240:
Figure pct00044
임.
Figure pct00045
하기에, 본 발명의 혼합물의 생물학적 활성을 평가하기 위해 또한 이용될 수 있는 추가 시험에 대한 설명을 제공한다.
시험 B.3
접촉 또는 침투성 수단을 통한 베취류 진딧물 (메고우라 비시아에)의 방제를 평가하기 위해, 시험 유닛을 잠두 잎 절편(disk)을 함유하는 24-웰-마이크로타이터 플레이트로 구성하였다.
화합물 또는 혼합물을 물 75 중량% 및 DMSO 25 중량% 함유 용액을 사용하여 제제화하였다. 상이한 농도의 제제화된 화합물 또는 혼합물을 2.5 ㎕로, 주문 제작한 마이크로 분무기를 사용하여 잎 절편 상에 2개의 반복샘플로 분무하였다.
이들 시험에서 실험 혼합물에 대해, 각각 목적한 농도의 두 혼합 파트너를 동일한 부피로 함께 혼합하였다.
적용 후, 잎 절편을 통풍-건조시키고, 5 내지 8 마리의 진딧물 성충을 마이크로타이터 플레이트 웰 내부의 잎 절편 상에 두었다. 이어서, 처리된 잎 절편 상에 진딧물을 흡즙할 수 있도록 두고, 23±1℃, 50±5% RH (상대 습도)에서 5일 동안 인큐베이션하였다. 이어서, 진딧물 사망률 및 생식성을 육안으로 평가하였다.
시험 B.4
지중해 열매파리 (세라티티스 카피타타)의 방제를 평가하기 위해, 시험 유닛을 곤충 먹이 및 50 내지 80개의 씨. 카피타타 알을 함유하는 96-웰-마이크로타이터 플레이트로 구성하였다.
화합물 또는 혼합물을 물 75 중량% 및 DMSO 25 중량% 함유 용액을 사용하여 제제화하였다. 상이한 농도의 제제화된 화합물 또는 혼합물을 5 ㎕로, 주문 제작한 마이크로 분무기를 사용하여 곤충 먹이 상에 2개의 반복샘플로 분무하였다.
이들 시험에서 실험 혼합물에 대해, 각각 목적한 농도의 두 혼합 파트너를 동일한 부피로 함께 혼합하였다.
적용 후, 마이크로타이터 플레이트를 28±1℃, 80±5% RH에서 5일 동안 인큐베이션하였다. 알 및 유충 사망률을 육안으로 평가하였다.
시험 B.5
회색담배나방 (헬리오티스 비레센스)의 방제를 평가하기 위해, 시험 유닛을 곤충 먹이 및 15 내지 25개의 에이치. 비레센스 알을 함유하는 96-웰-마이크로타이터 플레이트로 구성하였다.
화합물 또는 혼합물을 물 75 중량% 및 DMSO 25 중량% 함유 용액을 사용하여 제제화하였다. 상이한 농도의 제제화된 화합물 또는 혼합물을 10 ㎕로, 주문 제작한 마이크로 분무기를 사용하여 곤충 먹이 상에 2개의 반복샘플로 분무하였다.
이들 시험에서 실험 혼합물에 대해, 각각 목적한 농도의 두 혼합 파트너를 동일한 부피로 함께 혼합하였다.
적용 후, 마이크로타이터 플레이트를 28±1℃, 80±5% RH에서 5일 동안 인큐베이션하였다. 알 및 유충 사망률을 육안으로 평가하였다.
시험 B.6
접촉 또는 침투성 수단을 통해 버드 체리 진딧물 (로팔로시품 파디)의 방제를 평가하기 위하여 시험 유닛을 보리 잎 절편을 함유하는 96-웰-마이크로타이터 플레이트로 구성하였다.
화합물 또는 혼합물을 물 75 중량% 및 DMSO 25 중량% 함유 용액을 사용하여 제제화하였다. 상이한 농도의 제제화된 화합물 또는 혼합물을 2.5 ㎕로, 주문 제작한 마이크로 분무기를 사용하여 잎 절편 상에 2개의 반복샘플로 분무하였다.
이들 시험에서 실험 혼합물에 대해, 각각 목적한 농도의 두 혼합 파트너를 동일한 부피로 함께 혼합하였다.
적용 후, 잎 절편을 통풍-건조시키고 5 내지 8 마리의 진딧물 성충을 마이크로타이터 플레이트 웰 내부의 잎 절편 상에 두었다. 이어서, 처리된 잎 절편 상에 진딧물을 흡즙할 수 있도록 두고, 25±1℃, 80±5% RH에서 3 내지 5일 동안 인큐베이션하였다. 진딧물 사망률 및 생식성을 육안으로 평가하였다.

Claims (33)

  1. 활성 화합물로서,
    1) 1종 이상의 하기 화학식 I의 이속사졸린 화합물 I, 또는 그의 호변이성질체, 거울상이성질체, 부분입체이성질체 또는 염:
    <화학식 I>
    Figure pct00046

    (식 중,
    A는
    Figure pct00047

    로부터 선택되고, 여기서 #는 화학식 I에서의 결합을 나타내고;
    R1, R3은 서로 독립적으로 수소, 클로로 또는 CF3으로부터 선택되고;
    R2는 수소 또는 클로로이고;
    R4는 수소 또는 CH3이고,
    R5는 수소이거나, 또는
    R4 및 R5는 함께, 그들이 결합된 방향족 페닐 고리 C와 함께 나프틸 고리를 형성하는 가교 1,3-부타디에닐기임),
    및
    2)
    A.1 트리아자메이트로부터, 또는 알디카르브, 알라니카르브, 벤푸라카르브, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 메티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르 및 티오디카르브로 이루어진 카르바메이트 부류로부터, 또는 아세페이트, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 클로르펜빈포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디술포톤, 에티온, 페니트로티온, 펜티온, 이속사티온, 말라티온, 메타미다포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 옥시메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 피리미포스-메틸, 퀴날포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 트리아조포스 및 트리클로르폰으로 이루어진 유기인산염 부류로부터 선택된 아세틸콜린 에스테라제 억제제;
    A.2 시클로디엔 유기염소 엔도술판, N-에틸-2,2-디메틸프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존 또는 N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판-카르복스아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존으로부터, 또는 아세토프롤, 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤, 피리프롤, 바닐리프롤 및 페닐피라졸 화합물 II.A2.1:
    Figure pct00048
    (II.A2.1)
    로 이루어진 페닐피라졸 부류로부터 선택된 GABA-관문 클로라이드 채널 길항제;
    A.3 알레트린, 비펜트린, 베타-시플루트린, 시플루트린, 람다-시할로트린, 사이퍼메트린, 알파-사이퍼메트린, 베타-사이퍼메트린, 제타-사이퍼메트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 타우-플루발리네이트, 메토플루트린, 퍼메트린, 프로플루트린, 피레트린 (피레트룸), 실라플루오펜 및 트랄로메트린으로 이루어진 피레트로이드 부류로부터 선택된 나트륨 채널 조절제;
    A.4 니코틴, 카르탑 히드로클로라이드, 티오시클람으로부터, 또는 아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 스피노사드 (알로스테릭 효능제), 스피네토람 (알로스테릭 효능제), 티아클로프리드, 티아메톡삼 및 AKD-1022로 이루어진 네오니코티노이드 부류로부터 선택된 니코틴성 아세틸콜린 수용체 효능제/길항제;
    A.5 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 레피멕틴 또는 밀베멕틴으로부터 선택된 클로라이드 채널 활성화제;
    A.6 히드로프렌, 키노프렌, 페녹시카르브 또는 피리프록시펜으로부터 선택된 유충 호르몬 모방체;
    A.7 디아펜티우론, 펜부타틴 옥시드, 프로파르지트 또는 클로르페나피르로부터 선택된 산화적 인산화에 영향을 주는 화합물;
    A.8 부프로페진으로부터, 또는 비스트리플루론, 디플루벤주론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론 및 테플루벤주론으로 이루어진 벤질우레아 부류로부터 선택된 키틴 생합성 억제제;
    A.9 시로마진으로부터, 또는 메톡시페노지드, 테부페노지드 및 아자디라크틴으로 이루어진 엑디손 효능제 부류로부터 선택된 탈피 교란제;
    A.10 피리다벤, 톨펜피라드 또는 플루페네림으로부터 선택된 미토콘드리아 전자 전달 억제제;
    A.11 인독사카르브 또는 메타플루미존으로부터 선택된 전압-의존 나트륨 채널 차단제;
    A.12 스피로디클로펜, 스피로메시펜 또는 스피로테트라마트로부터 선택된 지질 합성 억제제;
    A.13 아미도플루메트, 아미트라즈, 비페나제이트, 클로펜테진, 시에노피라펜, 시플루메토펜, 에톡사졸, 플로니카미드, 플루벤디아민, 플루피라조포스, 헥시티아족스, 피페로닐 부톡시드, 피메트로진, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 클로란트라닐리프롤, 안트라닐아미드 화합물 II.A13.1:
    Figure pct00049
    (II.A13.1)
    및 안트라닐아미드 화합물
    5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 [4-시아노-2-(1-시클로프로필-에틸카르바모일)-6-메틸-페닐]-아미드,
    5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 [2-클로로-4-시아노-6-(1-시클로프로필-에틸카르바모일)-페닐]-아미드,
    5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 [2-브로모-4-시아노-6-(1-시클로프로필-에틸카르바모일)-페닐]-아미드,
    5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 [2-브로모-4-클로로-6-(1-시클로프로필-에틸카르바모일)-페닐]-아미드,
    5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 [2,4-디클로로-6-(1-시클로프로필-에틸카르바모일)-페닐]-아미드,
    5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 [4-클로로-2-(1-시클로프로필-에틸카르바모일)-6-메틸-페닐]-아미드,
    N'-(2-{[5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르보닐]-아미노}-5-클로로-3-메틸-벤조일)-히드라진카르복실산 메틸 에스테르,
    N'-(2-{[5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르보닐]-아미노}-5-클로로-3-메틸-벤조일)-N'-메틸-히드라진카르복실산 메틸 에스테르,
    N'-(2-{[5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르보닐]-아미노}-5-클로로-3-메틸-벤조일)-N,N'-디메틸-히드라진카르복실산 메틸 에스테르,
    N'-(3,5-디브로모-2-{[5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르보닐]-아미노}-벤조일)-히드라진카르복실산 메틸 에스테르,
    N'-(3,5-디브로모-2-{[5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르보닐]-아미노}-벤조일)-N'-메틸-히드라진카르복실산 메틸 에스테르 및
    N'-(3,5-디브로모-2-{[5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르보닐]-아미노}-벤조일)-N,N'-디메틸-히드라진카르복실산 메틸 에스테르,
    아미노푸라논 화합물
    4-{[(6-브로모피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온,
    4-{[(6-플루오로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온,
    4-{[(2-클로로-1,3-티아졸로-5-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온,
    4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온,
    4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온,
    4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온,
    4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온,
    4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](시클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온,
    4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](시클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온 및
    4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온,
    말로노니트릴 화합물 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)-2-(3,3,3-트리플루오로-프로필)말로노니트릴 (CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF3) 및 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)-2-(3,3,4,4,4-펜타플루오로부틸)-말로노디니트릴 (CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF2-CF3), 알키닐에테르 화합물 4-부트-2-이닐옥시-6-(3,5-디메틸-피페리딘-1-일)-2-플루오로-피리미딘, 술폭시민 화합물 II.A13.2, II.A13.3 및 II.A13.4:
    Figure pct00050
    (II.A13.2)
    Figure pct00051
    (II.A13.3)
    Figure pct00052
    (II.A13.4),
    프탈아미드 화합물 (R)-, (S)-3-클로르-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오르-1-(트리플루오르메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈아미드 (II.A13.5), 피리피로펜 화합물 시클로프로판아세트산, 1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-시클로프로필아세틸)옥시]메틸]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-데카히드로-12-히드록시-4,6a,12b-트리메틸-11-옥소-9-(3-피리디닐)-2H,11H-나프토[2,1-b]피라노[3,4-e]피란-3,6-디일] 에스테르 (II.A13.6) 및 피리다진 화합물 8-(2-시클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸-페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸-피리다진-3-일)-3-아자-비시클로[3.2.1]옥탄 (II.A13.7)
    으로 이루어진 각종 화합물의 군
    으로 이루어진 군 A로부터 선택된 1종 이상의 활성 화합물 II
    를 상승작용적 유효량으로 포함하는 살충 혼합물.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I의 활성 화합물 I, 또는 그의 호변이성질체, 거울상이성질체, 부분입체이성질체 또는 염의 치환기가 하기 의미를 갖는 것인 살충 혼합물:
    A는 A-1, A-4 또는 A-6이고;
    R1, R3은 서로 독립적으로 수소, 클로로 또는 CF3으로부터 선택되고;
    R2는 수소 또는 클로로이고;
    R4는 수소 또는 CH3이고,
    R5는 수소이거나, 또는
    R4 및 R5는 함께, 그들이 결합된 방향족 페닐 고리 C와 함께 나프틸 고리를 형성하는 가교 1,3-부타디에닐기이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 I의 활성 화합물 I, 또는 그의 호변이성질체, 거울상이성질체, 부분입체이성질체 또는 염의 치환기가 하기 의미를 갖는 것인 살충 혼합물:
    A는 A-1, A-4 또는 A-6이고;
    R1, R2, R3은 클로로이고;
    R4는 수소 또는 CH3이고,
    R5는 수소이거나, 또는
    R4 및 R5는 함께, 그들이 결합된 방향족 페닐 고리 C와 함께 나프틸 고리를 형성하는 가교 1,3-부타디에닐기이다.
  4. 제1항에 있어서, 화학식 I의 활성 화합물 I, 또는 그의 호변이성질체, 거울상이성질체, 부분입체이성질체 또는 염의 치환기가 하기 의미를 갖는 것인 살충 혼합물:
    A는 A-1, A-4 또는 A-6이고;
    R1, R3은 클로로이고;
    R2는 수소이고;
    R4는 수소 또는 CH3이고,
    R5는 수소이거나, 또는
    R4 및 R5는 함께, 그들이 결합된 방향족 페닐 고리 C와 함께 나프틸 고리를 형성하는 가교 1,3-부타디에닐기이다.
  5. 제1항에 있어서, 화학식 I의 활성 화합물 I, 또는 그의 호변이성질체, 거울상이성질체, 부분입체이성질체 또는 염의 치환기가 하기 의미를 갖는 것인 살충 혼합물:
    A는 A-1, A-4 또는 A-6이고;
    R1, R3은 CF3이고;
    R2는 수소이고;
    R4는 수소 또는 CH3이고,
    R5는 수소이거나, 또는
    R4 및 R5는 함께, 그들이 결합된 방향족 페닐 고리 C와 함께 나프틸 고리를 형성하는 가교 1,3-부타디에닐기이다.
  6. 제1항에 있어서, 화학식 I의 활성 화합물 I, 또는 그의 호변이성질체, 거울상이성질체, 부분입체이성질체 또는 염의 치환기가 하기 의미를 갖는 것인 살충 혼합물:
    A는 A-1, A-4 또는 A-6이고;
    R1은 CF3이고;
    R2, R3은 수소이고;
    R4는 수소 또는 CH3이고,
    R5는 수소이거나, 또는
    R4 및 R5는 함께, 그들이 결합된 방향족 페닐 고리 C와 함께 나프틸 고리를 형성하는 가교 1,3-부타디에닐기이다.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 1종 이상의 활성 화합물 II가
    군 A.1 중에서 트리아자메이트 또는 피리미카르브로부터;
    군 A.2 중에서 엔도술판, N-에틸-2,2-디메틸프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존, N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판-카르복스아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존, 아세토프롤, 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤, 피리프롤 또는 바닐리프롤 또는 페닐피라졸 화합물 II.A2.1로부터;
    군 A.3 중에서 알레트린, 비펜트린, 시플루트린, 람다-시할로트린, 사이퍼메트린, 알파-사이퍼메트린, 베타-사이퍼메트린, 제타-사이퍼메트린, 델타메트린, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 타우-플루발리네이트, 실라플루오펜 또는 트랄로메트린으로부터;
    군 A.4 중에서 티오시클람, 아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드, 티아메톡삼, AKD-1022 또는 스피노사드로부터;
    군 A.5 중에서 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 레피멕틴 또는 밀베멕틴으로부터;
    군 A.7 중에서 디아펜티우론으로부터;
    군 A.8 중에서 부프로페진으로부터;
    군 A.10 중에서 피리다벤 또는 플루페네림으로부터;
    군 A.11 중에서 인독사카르브 또는 메타플루미존으로부터;
    군 A.12 중에서 스피로디클로펜, 스피로메시펜 또는 스피로테트라마트로부터;
    군 A.13 중에서 아미트라즈, 플로니카미드, 플루벤디아민, 피메트로진, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 클로란트라닐리프롤, 안트라닐 화합물 II.A13.1 또는 술폭시민 화합물 II.A13.2, II.A13.3 또는 II.A13.4로부터
    선택된 것인 살충 혼합물.
  8. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 군 A.2로부터 선택된 1종 이상의 활성 화합물 II가 N-에틸-2,2-디메틸프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존, N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판-카르복스아미드-2-(2,6-디클로로-α.α.α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존, 아세토프롤 또는 피프로닐인 살충 혼합물.
  9. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 군 A.3으로부터 선택된 1종 이상의 활성 화합물 II가 알파-사이퍼메트린 또는 델타메트린인 살충 혼합물.
  10. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 군 A.4로부터 선택된 1종 이상의 활성 화합물 II가 클로티아니딘, 이미다클로프리드 또는 티아메톡삼인 살충 혼합물.
  11. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 군 A.5로부터 선택된 1종 이상의 활성 화합물 II가 아바멕틴인 살충 혼합물.
  12. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 군 A.7로부터 선택된 1종 이상의 활성 화합물 II가 디아펜티우론인 살충 혼합물.
  13. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 군 A.8로부터 선택된 1종 이상의 활성 화합물 II가 부프로페진인 살충 혼합물.
  14. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 군 A.10으로부터 선택된 1종 이상의 활성 화합물 II가 피리다벤 또는 플루페네림인 살충 혼합물.
  15. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 군 A.11로부터 선택된 1종 이상의 활성 화합물 II가 메타플루미존인 살충 혼합물.
  16. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 군 A.12로부터 선택된 1종 이상의 활성 화합물 II가 스피로메시펜 또는 스피로테트라마트인 살충 혼합물.
  17. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 군 A.13으로부터 선택된 1종 이상의 활성 화합물 II가 플로니카미드인 살충 혼합물.
  18. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 군 A.13으로부터 선택된 1종 이상의 활성 화합물 II가 피메트로진 또는 피리플루퀴나존인 살충 혼합물.
  19. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 군 A.13으로부터 선택된 1종 이상의 활성 화합물 II가 클로란트라닐리프롤, 안트라닐 화합물 II.A13.1 또는 술폭시민 화합물 II.A13.2, II.A13.3 또는 II.A13.4인 살충 혼합물.
  20. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 활성 화합물 I 및 활성 화합물 II를 500:1 내지 1:100의 중량비로 포함하는 살충 혼합물.
  21. 식물, 또는 식물이 성장하고 있는 토양 또는 물을 살충 유효량의 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 혼합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 곤충류, 진드기류 또는 선충류에 의한 공격 또는 침습으로부터 식물을 보호하는 방법.
  22. 곤충류, 진드기류 또는 선충류 또는 이들의 먹이 공급원, 서식지, 번식지 또는 이들의 생육지를 살충 유효량의 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 혼합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 곤충류, 거미류 또는 선충류의 방제 방법.
  23. 제21항 또는 제22항에 있어서, 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 5 g/ha 내지 2000 g/ha의 양으로 적용하는 것인 방법.
  24. 식물 번식 물질을 살충 유효량의 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 정의된 혼합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 식물 번식 물질의 보호 방법.
  25. 제24항에 있어서, 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 청구된 혼합물을 식물 번식 물질 100 kg 당 0.1 g 내지 10 kg의 양으로 적용하는 것인 방법.
  26. 제24항 또는 제25항에 있어서, 식물 번식 물질이 종자(들)인 방법.
  27. 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 10 kg의 양으로 포함하는 종자.
  28. 살기생충 유효량의 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 이를 필요로 하는 동물에게 투여하는 것을 포함하는, 기생충에 의한 침습 또는 감염에 대해 동물을 보호하는 방법.
  29. 살기생충 유효량의 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 이를 필요로 하는 동물에게 투여하는 것을 포함하는, 기생충에 의해 침습되거나 감염된 동물을 치료하는 방법.
  30. 제21항, 제22항, 제24항, 제28항 및 제29항 중 어느 한 항에 있어서, 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 정의된 화학식 I의 활성 화합물 I 및 활성 화합물 II를 동시에, 즉 함께 또는 별도로, 또는 순차적으로 적용하는 것인 방법.
  31. 동물 내 및 동물 상의 기생충을 퇴치하기 위한 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 혼합물의 용도.
  32. 곤충류, 거미류 또는 선충류를 퇴치하기 위한 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 혼합물의 용도.
  33. 액체 또는 고체 담체 및 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 포함하는 살충 또는 살기생충 조성물.
KR1020117002925A 2008-07-09 2009-07-06 이속사졸린 화합물 ⅰ을 포함하는 살충 활성 혼합물 KR101680912B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US7931808P 2008-07-09 2008-07-09
US61/079,318 2008-07-09
PCT/EP2009/058517 WO2010003923A1 (en) 2008-07-09 2009-07-06 Pestcidal active mixtures comprising isoxazoline compounds i

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20110028388A true KR20110028388A (ko) 2011-03-17
KR101680912B1 KR101680912B1 (ko) 2016-11-29

Family

ID=41143519

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020117002925A KR101680912B1 (ko) 2008-07-09 2009-07-06 이속사졸린 화합물 ⅰ을 포함하는 살충 활성 혼합물

Country Status (8)

Country Link
US (5) US8563474B2 (ko)
EP (1) EP2306837B2 (ko)
JP (1) JP2011527307A (ko)
KR (1) KR101680912B1 (ko)
CN (1) CN102088856B (ko)
BR (1) BRPI0915665B1 (ko)
ES (1) ES2635120T3 (ko)
WO (1) WO2010003923A1 (ko)

Families Citing this family (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8597688B2 (en) 2008-07-09 2013-12-03 Basf Se Pesticidal mixtures comprising isoxazoline compounds II
CN102088856B (zh) * 2008-07-09 2015-11-25 巴斯夫欧洲公司 包含异*唑啉化合物的杀虫活性混合物i
EP2331536B1 (en) 2008-08-22 2013-08-21 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
KR20110044873A (ko) 2008-08-22 2011-05-02 신젠타 파티서페이션즈 아게 살충성 화합물
WO2010025998A1 (en) 2008-09-04 2010-03-11 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
KR20110099139A (ko) 2008-12-23 2011-09-06 바스프 에스이 동물 해충의 퇴치를 위한 치환된 아미딘 화합물
US8722673B2 (en) 2008-12-23 2014-05-13 Basf Se Imine compounds for combating invertebrate pests
WO2010112545A1 (en) * 2009-04-01 2010-10-07 Basf Se Isoxazoline compounds for combating invertebrate pests
US8853410B2 (en) 2009-04-30 2014-10-07 Basf Se Process for preparing substituted isoxazoline compounds and their precursors
TWI487486B (zh) 2009-12-01 2015-06-11 Syngenta Participations Ag 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物
KR20120125332A (ko) 2010-02-01 2012-11-14 바스프 에스이 동물 해충을 퇴치하기 위한 치환된 케톤계 이속사졸린 화합물 및 유도체
US20130210623A1 (en) 2010-06-09 2013-08-15 Syngenta Crop Protection Llc Pesticidal mixtures including isoxazoline derivatives
WO2011154434A2 (en) 2010-06-09 2011-12-15 Syngenta Participations Ag Pesticidal mixtures including isoxazoline derivatives
US20130261069A1 (en) * 2010-06-09 2013-10-03 Syngenta Crop Protection Llc Pesticidal mixtures comprising isoxazoline derivatives
DK178277B1 (da) 2010-06-18 2015-10-26 Novartis Tiergesundheit Ag Diaryloxazolinforbindelser til bekæmpelse af fiskelus
WO2011161130A1 (en) 2010-06-23 2011-12-29 Basf Se Process for producing imine compounds for combating invertebrate pests
AU2011306489B2 (en) * 2010-09-24 2015-11-05 Zoetis Services Llc Isoxazoline oximes as antiparasitic agents
CN103282345A (zh) 2010-11-03 2013-09-04 巴斯夫欧洲公司 制备取代的异噁唑啉化合物及其前体4-氯-、4-溴-或4-碘苯甲醛肟的方法
JP2014028758A (ja) 2010-11-19 2014-02-13 Nissan Chem Ind Ltd 寄生虫及び衛生害虫防除剤
WO2012155352A1 (en) 2011-05-19 2012-11-22 Eli Lilly And Company Dihydroisoxazole compounds, parasiticidal uses and formulations thereof
AR086588A1 (es) * 2011-05-31 2014-01-08 Syngenta Participations Ag Mezclas pesticidas que incluyen derivados isoxazolinicos
AU2012264778C1 (en) * 2011-05-31 2016-12-22 Syngenta Participations Ag Pesticidal mixtures comprising isoxazoline derivatives
KR20200019793A (ko) 2011-09-12 2020-02-24 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 이속사졸 활성화제를 포함하는 구충 조성물, 이의 용도 및 구충 방법
WO2013092943A1 (en) 2011-12-23 2013-06-27 Basf Se Isothiazoline compounds for combating invertebrate pests
HU230959B1 (hu) 2012-02-06 2019-06-28 Merial, Inc. Szisztémás hatóanyagokat tartalmazó, parazitaellenes hatású, orális állatgyógyászati készítmények, eljárások és alkalmazásuk
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
CN104203214B (zh) 2012-04-04 2018-05-25 英特维特国际股份有限公司 软咀嚼药用产品
CN104582487B (zh) * 2012-08-24 2019-05-31 先正达参股股份有限公司 控制昆虫的方法
ES2893777T3 (es) 2012-11-20 2022-02-10 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos y composiciones antihelmínticas y procedimiento de utilización de los mismos
EP2738172A1 (en) 2012-11-28 2014-06-04 Almirall, S.A. New bicyclic compounds as crac channel modulators
EP2848615A1 (en) 2013-07-03 2015-03-18 Almirall, S.A. New pyrazole derivatives as CRAC channel modulators
JP6484641B2 (ja) 2013-11-01 2019-03-13 メリアル インコーポレイテッド 駆虫性かつ殺有害生物性のイソオキサゾリン化合物
US10456358B2 (en) * 2013-12-20 2019-10-29 Intervet Inc. Isoxazoline compositions and use thereof in the prevention or treatment of parasite infestations in animals
EP2886974A1 (fr) 2013-12-23 2015-06-24 Qingsun Developpement SAS Système amélioré de suivi du soleil pour des objets
IN2014MU00284A (ko) * 2014-01-27 2015-09-11 GSP Crop Science Pvt Ltd
US10857121B2 (en) 2014-04-17 2020-12-08 Merial Inc. Use of malononitrile compounds for protecting animals from parasites
AU2015264336B2 (en) 2014-05-19 2018-08-30 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic compounds
EA031468B1 (ru) * 2014-06-30 2019-01-31 Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. Инсектицидная, майтицидная, нематоцидная, моллюскоцидная, микробицидная или бактерицидная композиция и способ борьбы с вредителями
ES2887302T3 (es) 2014-10-31 2021-12-22 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Composiciones parasiticidas que comprenden fipronil
UY36570A (es) 2015-02-26 2016-10-31 Merial Inc Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas
CA2981797C (en) 2015-04-08 2023-11-21 Merial, Inc. Extended release injectable formulations comprising an isoxazoline active agent, methods and uses thereof
UY36683A (es) 2015-05-20 2016-12-30 Merial Inc Compuestos depsipeptídicos como anthelmínticos
CN107750159B (zh) * 2015-06-23 2021-10-29 英特维特国际股份有限公司 用于消毒的饮用水的含有维生素的异噁唑啉溶液
UY37137A (es) 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
HUE056909T2 (hu) 2016-04-06 2022-04-28 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Eljárás enantiomerben dúsított izoxazolinvegyületek elõállítására -(S)-afoxolaner kristályos toluolszolvátja
EP3464251B1 (en) * 2016-06-03 2021-03-03 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018039508A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Merial, Inc. Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments
CA3040278A1 (en) 2016-10-14 2018-04-19 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds
BR112019009977A2 (pt) 2016-11-16 2019-08-27 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc compostos depsipeptídicos anti-helmínticos
ES2944616T3 (es) 2017-08-14 2023-06-22 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos de pirazol-isoxazolina plaguicidas y parasiticidas
BR112020007577B1 (pt) * 2017-10-18 2022-06-21 Bayer Aktiengesellschaft Combinações de composto ativo sinérgicas, que apresentam propriedades inseticidas/acaricidas, seus usos, método para controlar pragas animais ou microbianas, e processo para preparar um agente de proteção de cultura
RU2020122841A (ru) 2017-12-15 2022-01-18 Тарсус Фармасьютикалс, Инк. Изоксазолиновые паразитицидные составы и способы лечения блефарита
MX2021000293A (es) 2018-07-09 2021-07-15 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos heterociclicos antihelminticos.
US11773066B2 (en) 2018-11-20 2023-10-03 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof
US11560388B2 (en) 2019-03-19 2023-01-24 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds
EP4077286A1 (en) 2019-12-18 2022-10-26 Elanco Tiergesundheit AG Isoxazoline derivatives as pesticides
EP4117658A1 (en) * 2020-03-13 2023-01-18 Board of Regents, The University of Texas System Substituted isoxazoles as selective nav1.7 inhibitors for pain treatment and method of pain treatment
AU2021278871A1 (en) 2020-05-28 2023-01-19 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Bi-modal release intra-ruminal capsule device and methods of use thereof
EP4185589A1 (en) 2020-05-29 2023-05-31 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic heterocyclic compounds
CN111909143B (zh) * 2020-07-30 2021-10-29 山东省联合农药工业有限公司 一种异噁唑啉取代的苯甲酰胺类衍生物及其制备方法与用途
US20220201983A1 (en) 2020-12-21 2022-06-30 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal collar comprising isoxazoline compounds
US20240116854A1 (en) 2021-01-27 2024-04-11 Intervet Inc. Cyclopropylamide compounds against parasites in fish
CN117355217A (zh) 2021-01-27 2024-01-05 英特威国际有限公司荷兰疫苗厂 对抗鱼类中寄生虫的环丙基酰胺化合物
EP4355746A1 (en) 2021-06-16 2024-04-24 Elanco Tiergesundheit AG (thi)oxazoline pesticides
AU2022292908A1 (en) 2021-06-16 2024-01-04 Bayer Animal Health Gmbh Isoxazoline pesticides
CN114539180A (zh) * 2021-12-24 2022-05-27 贵州大学 一种含异噁唑啉的双酰胺类化合物及其制备方法和用途
US20230312207A1 (en) 2022-02-17 2023-10-05 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Method and system for providing a fluid product mailer

Family Cites Families (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3917698A (en) * 1972-05-05 1975-11-04 Hercules Inc Polyfunctional quaternary amidoximidinium salts
CH577487A5 (en) 1973-03-07 1976-07-15 Sandoz Ag Anthelmintic piperazino-benzaldehyde derivs prepn. - by reacting 4-piperazino-benzaldehydes with (thio)carbohydrazide
CH595365A5 (en) 1974-01-17 1978-02-15 Sandoz Ag Anthelmintic piperazinyl-benzal-azinium methanesulphonate derivs.
US5215568A (en) 1991-10-31 1993-06-01 American Cyanamid Company Oxime derivatives of formylpyridyl imidazolinones, the herbicidal use and methods for the preparation thereof
US6313344B1 (en) * 1998-05-27 2001-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Organic compounds
AUPP873799A0 (en) * 1999-02-17 1999-03-11 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Pyridine compounds
UA75051C2 (en) 1999-09-03 2006-03-15 Syngenta Participations Ag Tetrahydropiridines as pesticides, a composition, a method for the preparation thereof and a method of controlling pests
JP2004521130A (ja) 2001-02-05 2004-07-15 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト Ｎ−置換テトラヒドロピリヂン及びそれらの農薬としての使用
DE10144872A1 (de) * 2001-09-12 2003-03-27 Bayer Cropscience Gmbh Azetidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
JP2003277362A (ja) 2002-01-21 2003-10-02 Nippon Nohyaku Co Ltd ピラゾールカルボキサミド類、その中間体およびこれを有効成分とする有害生物防除剤
AU2003206872A1 (en) 2002-02-11 2003-09-04 Syngenta Participations Ag Derivatives of (1-benzyl-piperidine-4-yl)-diphenyl-methanol and their use as pesticide
US6897240B2 (en) * 2002-05-08 2005-05-24 The Regents Of The University Of California Thio semicarbazone and semicarbazone inhibitors of cysteine proteases and methods of their use
WO2004018410A1 (ja) 2002-08-26 2004-03-04 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤
MXPA05006426A (es) 2002-12-18 2005-09-08 Fmc Corp N-(arilmetil sustituido)-4-(metil disustituido) piperidina y piperazinas.
DE102004010086A1 (de) 2003-05-06 2004-09-16 Syngenta Participations Ag Substiuierte Piperidinderivate
BRPI0415073A (pt) 2003-10-10 2006-11-28 Fmc Corp azaciclos n-substituìdos
US20080279917A1 (en) 2003-11-25 2008-11-13 Walzer Peter D Bisbenzamidines for the Treatment of Pneumonia
GB0404434D0 (en) 2004-02-27 2004-03-31 Novartis Ag Organic compounds
JP4883296B2 (ja) 2004-03-05 2012-02-22 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
PE20060115A1 (es) * 2004-07-23 2006-03-23 Basf Ag 2-(piridin-2-il)-pirimidinas como agentes fungicidas
AU2005316712A1 (en) 2004-12-13 2006-06-22 Bayer Cropscience Ag Insecticidal bis(substituted phenyl)-1-{[4-(saturated heterocyclyl-substituted)phenylmethyl]-(4-piperidyl)}methane derivatives
AU2006202083A1 (en) 2005-06-03 2006-12-21 Reto Brun Linear dicationic terphenyls and their aza analogues as antiparasitic agents
JP5051340B2 (ja) 2005-06-06 2012-10-17 日産化学工業株式会社 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
JP4479917B2 (ja) * 2005-09-02 2010-06-09 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
CA2621228C (en) 2005-09-02 2014-05-27 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide
CN100556905C (zh) 2005-09-08 2009-11-04 国家南方农药创制中心江苏基地 吡唑酰胺类化合物及其中间体和以该类化合物为活性成分的有害生物防治剂
JP2007106756A (ja) 2005-09-14 2007-04-26 Nissan Chem Ind Ltd 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
DE102005046657B4 (de) * 2005-09-29 2008-10-09 Bruker Daltonik Gmbh Stationäres Trennsystem für Gemischkomponenten
US20090143410A1 (en) 2005-12-14 2009-06-04 Kanu Maganbhai Patel Isoxazolines for Controlling Invertebrate Pests
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
US7700808B2 (en) * 2005-12-26 2010-04-20 Nissan Chemical Industries, Ltd. 1-3-bis(substituted phenyl)-3-hydroxypropan-1-one or 2-propen-1-one compound, and salt thereof
TWI412322B (zh) 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
JP5113531B2 (ja) 2006-01-16 2013-01-09 三井化学アグロ株式会社 （３−硫黄原子置換フェニル）ピラゾール誘導体
US7964758B2 (en) * 2006-02-13 2011-06-21 Nissan Chemical Industries, Ltd. Process for production of 2-(substituted phenyl)-3,3,3-trifluoropropene compound
KR20080104310A (ko) 2006-02-14 2008-12-02 바스프 에스이 해충 방제를 위한 피리딘-4-일메틸아미드
WO2007105814A1 (ja) 2006-03-10 2007-09-20 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
WO2007125984A1 (ja) 2006-04-28 2007-11-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
GB0614691D0 (en) 2006-07-24 2006-08-30 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
JP2008044880A (ja) 2006-08-15 2008-02-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫性イソオキサゾリン類
BRPI0714572A2 (pt) 2006-08-22 2013-06-04 Basf Se compostos, processo para a preparaÇço de compostos, composiÇço agrÍcola, processo para o tratamento de fungos nocivos fitopatogÊnicos, uso de compostos, mÉtodos para combater pestes artràpodes, para proteger colheitas do ataque ou da infestaÇço por pestes artràpodes, para proteger semente da infestaÇço por pestes artràpodes e da infestaÇço de brotos e raÍzes de mudas por pestes artràpodes, e para proteger materiais nço-vivos do ataque ou da infestaÇço por pestes artràpodes, e, semente
US7569148B2 (en) 2006-08-23 2009-08-04 Siemens Water Technologies Corp. Continuous membrane filtration and solids reduction
US20080139534A1 (en) 2006-12-07 2008-06-12 Xavier University Of Louisiana Bisbenzamidines and bisbenzamidoximes for the treatment of human African trypanosomiasis
JP2008239611A (ja) 2007-02-27 2008-10-09 Nissan Chem Ind Ltd イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
JP5206993B2 (ja) * 2007-03-07 2013-06-12 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
JP5256753B2 (ja) 2007-03-29 2013-08-07 住友化学株式会社 イソオキサゾリン化合物とその有害生物防除用途
AU2008235089B8 (en) 2007-04-10 2014-04-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Insecticidal aryl isoxazoline derivatives
US20080262057A1 (en) 2007-04-20 2008-10-23 Dow Agrosciences Llc Diarylisoxazolines
TW200900398A (en) 2007-05-31 2009-01-01 Du Pont 3-cyano-4-triazolyl phenylisoxazoline invertebrate pest control agents
JP5473906B2 (ja) 2007-06-13 2014-04-16 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー イソキサゾリン殺虫剤
TWI430995B (zh) * 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
DK2957284T3 (en) 2007-06-27 2018-02-05 Du Pont PROCEDURE TO CHECK ANIMALS FOR ANIMALS
EP2172448A4 (en) * 2007-06-29 2012-01-11 Nissan Chemical Ind Ltd SUBSTITUTED ISOXAZOLINE OR ENONOXINE COMPOUND AND PESTICIDES
EP2186804B1 (en) 2007-08-10 2015-06-17 Nippon Soda Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compound and pest control agent
TWI556741B (zh) 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
TWI600639B (zh) 2007-08-17 2017-10-01 杜邦股份有限公司 製備５-鹵烷基-４，５-二氫異唑衍生物之化合物
WO2009035004A1 (ja) 2007-09-10 2009-03-19 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換イソキサゾリン化合物および有害生物防除剤
EP2193124B1 (en) 2007-10-03 2012-12-19 E. I. du Pont de Nemours and Company Naphthalene isoxazoline compounds for control of invertebrate pests
JP2009108046A (ja) 2007-10-10 2009-05-21 Nissan Chem Ind Ltd 殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア組成物及び病害虫の防除方法
GB0720232D0 (en) 2007-10-16 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2009051956A2 (en) 2007-10-16 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyrazole-substituted isoxazoline insecticides
EP2230913B1 (en) 2007-12-19 2017-10-18 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
JP2009286773A (ja) 2008-03-14 2009-12-10 Bayer Cropscience Ag 殺虫性縮環式アリール類
TWI583664B (zh) 2008-04-09 2017-05-21 杜邦股份有限公司 羰基化合物及其製備方法
CN102088856B (zh) * 2008-07-09 2015-11-25 巴斯夫欧洲公司 包含异*唑啉化合物的杀虫活性混合物i
US8597688B2 (en) 2008-07-09 2013-12-03 Basf Se Pesticidal mixtures comprising isoxazoline compounds II
KR20110044873A (ko) 2008-08-22 2011-05-02 신젠타 파티서페이션즈 아게 살충성 화합물
EP2331536B1 (en) 2008-08-22 2013-08-21 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
KR20110099139A (ko) 2008-12-23 2011-09-06 바스프 에스이 동물 해충의 퇴치를 위한 치환된 아미딘 화합물
US8722673B2 (en) 2008-12-23 2014-05-13 Basf Se Imine compounds for combating invertebrate pests
WO2010112545A1 (en) 2009-04-01 2010-10-07 Basf Se Isoxazoline compounds for combating invertebrate pests
BR112012014944A2 (pt) 2009-12-18 2015-09-15 Basf Se compostos de azolina substituída , composição , uso de um composto , e, métodos para controlar pragas invertebradas e para tratar , controlar , prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas.
DE102010010099A1 (de) 2009-12-18 2011-06-22 Epcos Ag, 81669 Schwingfähiges System für einen Ultraschallwandler und Verfahren zur Herstellung des schwingfähigen Systems

Also Published As

Publication number Publication date
CN102088856A (zh) 2011-06-08
CN102088856B (zh) 2015-11-25
US10888094B2 (en) 2021-01-12
US20140087943A1 (en) 2014-03-27
ES2635120T3 (es) 2017-10-02
KR101680912B1 (ko) 2016-11-29
US8563474B2 (en) 2013-10-22
BRPI0915665B1 (pt) 2018-01-02
US9770029B2 (en) 2017-09-26
US10231455B2 (en) 2019-03-19
WO2010003923A1 (en) 2010-01-14
US20190166843A1 (en) 2019-06-06
JP2011527307A (ja) 2011-10-27
EP2306837B1 (en) 2017-04-26
BRPI0915665A2 (pt) 2015-08-18
EP2306837B2 (en) 2023-10-25
US20170042156A1 (en) 2017-02-16
US20180007904A1 (en) 2018-01-11
US20110118212A1 (en) 2011-05-19
EP2306837A1 (en) 2011-04-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11930813B2 (en) Pesticidal mixtures comprising cyanosulfoximine compounds
KR101680912B1 (ko) 이속사졸린 화합물 ⅰ을 포함하는 살충 활성 혼합물
JP5511393B2 (ja) アミノチアゾリン化合物を含む殺有害生物活性混合物
US20110160054A1 (en) Pesticidal Mixtures Comprising Cyanosulfoximine Compounds and Spinetoram
KR20130106288A (ko) 살충 혼합물
US20140017216A1 (en) Pesticidal mixtures
KR102643189B1 (ko) 피라졸 화합물을 포함하는 살충 혼합물
KR20100125459A (ko) 아미노티아졸린 화합물을 포함하는 살충 활성 혼합물

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
AMND Amendment
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
AMND Amendment
X701 Decision to grant (after re-examination)
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20191106

Year of fee payment: 4