CN101115754A - 5-烷氧基烷基-6-烷基-7-氨基唑并嘧啶、其制备方法、其在防治病原性真菌中的用途以及包含所述物质的试剂 - Google Patents

5-烷氧基烷基-6-烷基-7-氨基唑并嘧啶、其制备方法、其在防治病原性真菌中的用途以及包含所述物质的试剂 Download PDF

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    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Abstract

本发明涉及式(I)的5－烷氧基烷基－6－烷基－7－氨基唑并嘧啶，其中各取代基如下所定义：R1为烷基、环烷基、链烯基、炔基、烷氧基烷基、氰基烷基和苄氧基烷基，其中脂族或芳族结构部分中的基团可以未被取代或可以被1－3个基团Ra取代：Ra为卤素、氰基、硝基、羟基、环烷基、烷氧基、烷硫基和NRARB；RA和RB为氢和烷基；R2为烷氧基烷基、苯氧基烷基、烷硫基烷基和苯硫基烷基，这些基团可以未被取代或可以根据说明书被取代；R3为氢和烷基；A为N和C－RA。本发明还涉及制备这些化合物的方法、包含它们的试剂以及它们在防治植物病原性真菌中的用途。

Description

5-烷氧基烷基-6-烷基-7-氨基唑并嘧啶、其制备方法、其在防治病原性真菌中的用途以及包含所述物质的试剂
本发明涉及式I的5-烷氧基烷基-6-烷基-7-氨基唑并嘧啶：
Figure A20068000456500051
其中各取代基如下所定义：
R1为C1-C12烷基、C3-C6环烷基、C2-C12链烯基、C2-C12炔基、C2-C12烷氧基烷基、C2-C12氰基烷基和C8-C19苄氧基烷基，其中脂族或芳族结构部分中的基团可以未被取代或可以被1-3个基团Ra取代：
Ra为卤素、氰基、硝基、羟基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基和NRARB；
RA、RB为氢和C1-C6烷基；
R2为C1-C12烷氧基-C1-C12烷基、苯氧基-C1-C12烷基、C1-C12烷硫基-C1-C12烷基和苯硫基-C1-C12烷基，在这些基团中碳链可以被1-3个基团Ra取代且苯基环可以被1-5个由C1-C6烷基或基团Ra组成的取代基取代；
R3为氢和C1-C6烷基；
A为N和C-RA。
本发明还涉及制备这些化合物的方法、包含它们的组合物以及它们在防治植物病原性有害真菌中的用途。
5，6-二烷基-7-氨基三唑并嘧啶一般性地在GB 1 148 629中提及。单个的杀真菌性5，6-二烷基-7-氨基唑并嘧啶公开于EP-A 141 317中。然而，它们的活性在许多情况下并不令人满意。由该点出发，本发明的目的是提供具有改进的活性和/或更宽的活性谱的化合物。
因此，发现了开头所定义的化合物。此外还发现了生产它们的方法和中间体以及包含它们的组合物和使用化合物I防治有害真菌的方法。
式I化合物与上述说明书的那些化合物的不同在于三唑并嘧啶骨架5位上的取代基的特殊设计。
式I化合物与已知化合物相比对有害真菌具有增加的活性。
本发明化合物可以由各种方式得到。本发明化合物有利的是通过使式II的取代β-酮酸酯与式III的3-氨基-1，2，4-三唑或-吡唑反应得到式IV的7-羟基唑并嘧啶而得到。式II和IV中的基团R1和R2如对式I所定义，而式II中的基团R为C1-C4烷基，出于实际的原因优选甲基、乙基或丙基。
Figure A20068000456500061
式II的取代β-酮酸酯与式III的氨基唑的反应可以在溶剂存在或不存在下进行。有利的是使用原料对其基本呈惰性且完全或部分可溶于其中的溶剂。可以使用的特定溶剂是醇类，如乙醇、丙醇、丁醇、二醇或二醇单醚、二甘醇或其单醚，芳族烃类，如甲苯、苯或1，3，5-三甲基苯，酰胺类，如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二丁基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺，低级链烷酸，如甲酸、乙酸、丙酸，或碱类，如碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物，碱金属氧化物和碱土金属氧化物，碱金属氢化物和碱土金属氢化物，碱金属氨化物，碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐，还有碱金属碳酸氢盐，有机金属化合物，尤其是碱金属烷基化合物、烷基卤化镁、碱金属醇盐和碱土金属醇盐以及二甲氧基镁，还有有机碱，例如叔胺，如三甲胺、三乙胺、三异丙基乙基胺、三丁胺和N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，吡啶，取代的吡啶，如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶，以及双环胺和这些溶剂与水的混合物。可以使用的催化剂是如上所述的碱或酸，如磺酸或无机酸。该反应特别优选在没有溶剂下进行或在氯苯、二甲苯、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮中进行。特别优选的碱是叔胺，如三异丙基胺、三丁胺、N-甲基吗啉或N-甲基哌啶。温度为50-300℃，优选50-180℃，合适的话在溶液中进行[参见EP-A 770 615；Adv.Het.Chem.，第57卷，第81页及随后各页(1993)]。
碱的用量通常为催化量，但碱还可以等摩尔量或过量使用或合适的话用作溶剂。
Figure A20068000456500071
所得式IV的缩合物在大多数情况下以纯净形式从反应溶液中沉淀并且在用相同溶剂或水洗涤以及随后干燥后与卤化试剂，尤其是氯化或溴化试剂反应，得到式V化合物，其中Hal为氯或溴，尤其是氯。该反应优选使用氯化试剂如磷酰氯、亚硫酰氯或磺酰氯在50-150℃下进行，优选在过量磷酰氯中在回流温度下进行。一旦过量磷酰氯已经蒸发，则用冰水处理残余物，合适的话加入不与水溶混的溶剂。合适的话在蒸发惰性溶剂之后由干燥的有机相分离的氯化产物在大多数情况下非常纯净且随后与氨在惰性溶剂中于100-200℃下反应，得到7-氨基唑并[1，5-a]嘧啶。该反应优选使用摩尔过量1-10倍的氨在1-100巴下进行。
本发明的7-氨基唑并[1，5-a]嘧啶经由在水中漫煮并且合适的话在蒸发溶剂之后以结晶化合物分离。
式II的β-酮酸酯可以如Organic Synthesis Coll.，第1卷，第248页所述制备或可以市购。
或者可以通过使其中R1和R2如上所定义的式VI的取代酰基氰化物与式III的3-氨基-1，2，4-三唑反应而得到本发明的式I化合物。
Figure A20068000456500072
该反应可以在溶剂存在或不存在下进行。有利的是使用原料对其基本呈惰性且完全或部分可溶于其中的溶剂。可以使用的特定溶剂是醇类，如乙醇、丙醇、丁醇、二醇或二醇单醚、二甘醇或其单醚，芳族烃类，如甲苯、苯或1，3，5-三甲基苯，酰胺类，如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二丁基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺，低级链烷酸，如甲酸、乙酸、丙酸，或如上所述的碱，以及这些溶剂与水的混合物。若在溶液中操作，则反应温度为50-300℃，优选50-150℃。
合适的话在蒸发溶剂或用水稀释之后，本发明的7-氨基三唑并[1，5-a]嘧啶以结晶化合物分离。
制备7-氨基唑并[1，5-a]嘧啶所需的式VI的取代烷基氰化物在某种程度上是已知的或者可以通过已知方法由烷基氰化物和羧酸酯使用强碱如碱金属氢化物、碱金属醇盐、碱金属氨化物或金属烷基化合物制备[参见J.Amer.Chem.Soc.，第73卷(1951)，第3766页]。
若各化合物I不能通过上述途径得到，则可以经由其他化合物I的衍生而制备它们。
若在合成中产生异构体混合物，则通常不必进行分离，因为各异构体可以在应用程序过程中或在使用过程中(例如在暴露于光、酸或碱下)在一定程度上相互转化。相应的转化也可以在使用后发生，例如在处理植物时，在处理的植物中或在待防治的有害真菌中发生。
对上式中各符号所给的定义为对下列取代基提供常规表述的集合性术语：
卤素：氟、氯、溴和碘；
烷基：具有1-4或5-12个碳原子的饱和、直链或单支化或双支化烃基，例如C1-C6烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；
卤代甲基：其中氢原子可能已经被上述卤原子部分或完全替代的甲基：特别是氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基；
环烷基：具有3-6个碳环成员的单环或双环饱和烃基，例如环丙基、环丁基、环戊基和环己基；
烷氧基烷基：被氧原子间隔的饱和、直链或单支化、双支化或三支化烃链，例如C5-C12烷氧基烷基：具有5-12个碳原子且可以被氧原子在任意所需点间隔的上述烃链，例如丙氧基乙基、丁氧基乙基、戊氧基乙基、己氧基乙基、庚氧基乙基、辛氧基乙基、壬氧基乙基、3-(3-乙基己氧基)乙基、3-(2，4，4-三甲基戊氧基)乙基、3-(1-乙基-3-甲基丁氧基)乙基、乙氧基丙基、丙氧基丙基、丁氧基丙基、戊氧基丙基、己氧基丙基、庚氧基丙基、辛氧基丙基、壬氧基丙基、3-(3-乙基己氧基)丙基、3-(2，4，4-三甲基戊氧基)丙基、3-(1-乙基-3-甲基丁氧基)丙基、乙氧基丁基、丙氧基丁基、丁氧基丁基、戊氧基丁基、己氧基丁基、庚氧基丁基、辛氧基丁基、壬氧基丁基、3-(3-乙基己氧基)丁基、3-(2，4，4-三甲基戊氧基)丁基、3-(1-乙基-3-甲基丁氧基)丁基、甲氧基戊基、乙氧基戊基、丙氧基戊基、丁氧基戊基、戊氧基戊基、己氧基戊基、庚氧基戊基、3-(3-甲基己氧基)戊基、3-(2，4-二甲基戊氧基)戊基、3-(1-乙基-3-甲基丁氧基)戊基。
本发明包括具有手性中心的式I化合物的(R)和(S)异构体以及外消旋体。
对于式I的唑并嘧啶的合适用途而言，特别优选取代基的下列定义，在每种情况下单独或组合：
优选其中基团R1具有至多12个碳原子的化合物I。
式I的R1中的烷基优选为未支化或单支化、双支化或三支化或更多重支化的基团，尤其是未支化的C1-C12烷基。
此外，还优选在R1中的α-碳原子处具有支化的式I化合物。它们由式Ia描述：
Figure A20068000456500091
其中R11为C3-C10烷基或C5-C10烷氧基烷基且R12为C1-C4烷基，尤其是甲基，其中R11和R12一起具有不超过12个碳原子且未被取代或可以如式I中的R1一样被取代，并且其他变量如对式I所定义。
若R1为氰基取代的烷基，则氰基优选位于末端碳原子上。
若R1为卤代烷基，则卤代发生在α-或ω-碳原子上。
在另一优选实施方案中，R1为羟基取代的烷基。
优选其中R1为不带其他取代基的未支化或单支化、双支化或三支化或更多重支化的C5-C12烷基或C5-C10烷氧基丙基的化合物I。
特别优选其中R1为正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基的化合物I。
还优选其中R1为正庚基、1-甲基己基、正辛基、1-甲基庚基、正壬基、1-甲基辛基、3，5，5-三甲基己基、正癸基、1-甲基壬基、正十一烷基、1-甲基癸基、正十二烷基和1-甲基十一烷基的式I化合物。
在本发明化合物的另一优选实施方案中，R1为甲氧基-正丙基、乙氧基-正丙基、正丙氧基-正丙基、正丁氧基-正丙基、正戊氧基-正丙基、正己氧基丙基、正庚氧基-正丙基、正辛氧基-正丙基、正壬氧基-正丙基或正癸氧基-正丙基。
在本发明化合物I的一个优选实施方案中，R2为C1-C12烷氧基-C1-C12烷基，尤其是C1-C12烷氧基甲基。
在另一优选实施方案中，R2为甲氧基-C1-C12烷基，尤其是甲氧基甲基。
在本发明化合物I的一个优选实施方案中，A为氮原子。
在化合物I的另一实施方案中，A为CR4，尤其是CH。
还优选其中R3为氢的化合物I。
本发明式I化合物的一个特别优选实施方案由式I.A的那些提供：
Figure A20068000456500101
其中R1和R2如对式I所定义，其中R1尤其为C1-C12烷基且R2尤其为C2-C12烷氧基甲基，优选甲氧基甲基。
对于其应用，特别优选汇编在下表中的化合物I。此外，对表中取代基所提到的基团本身为相关取代基的特别优选实施方案，与其中提到它们的组合无关。
表1
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行且R2为甲氧基甲基的式I.A化合物
表2
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行且R2为乙氧基甲基的式I.A化合物
表3
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行且R2为正丙氧基甲基的式I.A化合物
表4
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行且R2为甲氧基乙基的式I.A化合物
表5
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行且R2为乙氧基乙基的式I.A化合物
表6
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行且R2为正丙氧基乙基的式I.A化合物
表7
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行且R2为3-甲氧基-正丙基的式I.A化合物
表8
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行且R2为3-乙氧基-正丙基的式I.A化合物
表9
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行且R2为3-正丙氧基-正丙基的式I.A化合物
表10
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行，R2为甲氧基甲基，R3为氢且A为CH的式I化合物
表11
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行，R2为乙氧基甲基，R3为氢且A为CH的式I化合物
表12
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行，R2为正丙氧基甲基，R3为氢且A为CH的式I化合物
表13
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行，R2为甲氧基乙基，R3为氢且A为CH的式I化合物
表14
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行，R2为乙氧基乙基，R3为氢且A为CH的式I化合物
表15
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行，R2为正丙氧基乙基，R3为氢且A为CH的式I化合物
表16
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行，R2为3-甲氧基-正丙基，R3为氢且A为CH的式I化合物
表17
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行，R2为3-乙氧基-正丙基，R3为氢且A为CH的式I化合物
表18
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行，R2为3-正丙氧基-正丙基，R3为氢且A为CH的式I化合物
表19
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行，R2为甲氧基甲基，R3为CH3且A为CH的式I化合物
表20
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行，R2为乙氧基甲基，R3为CH3且A为CH的式I.A化合物
表21
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行，R2为正丙氧基甲基，R3为CH3且A为CH的式I.A化合物
表22
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行，R2为甲氧基乙基，R3为CH3且A为CH的式I.A化合物
表23
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行，R2为乙氧基乙基，R3为CH3且A为CH的式I.A化合物
表24
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行，R2为正丙氧基乙基，R3为CH3且A为CH的式I.A化合物
表25
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行，R2为3-甲氧基-正丙基，R3为CH3且A为CH的式I.A化合物
表26
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行，R2为3-乙氧基-正丙基，R3为CH3且A为CH的式I.A化合物
表27
其中R1在每种情况下对每一化合物对应于表A的一行，R2为3-正丙氧基-正丙基，R3为CH3且A为CH的式I.A化合物
表A
序号 R1
A-1 CH2CH2CH2CH2CH3
A-2 CH(CH3)CH2CH2CH3
A-3 CH2CH(CH3)CH2CH3
A-4 CH2CH2CH(CH3)CH3
A-5 CH2CH2CH(CH3)2
A-6 CH(CH3)CH(CH3)CH3
A-7 CH(CH3)CH(CH3)2
序号  R1
A-8  CH2C(CH3)3
A-9  CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-10  CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-11  CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-12  CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
A-13  CH2CH2CH(CH3)2CH2
A-14  CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-15  CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3
A-16  CH(CH3)CH2CH(CH3)2
A-17  CH2CH2C(CH3)3
A-18  CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3
A-19  CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-20  CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-21  CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-22  CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-23  CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
A-24  CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH3
A-25  CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-26  CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH3
A-27  CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3
A-28  CH2CH2CH2C(CH3)3
A-29  CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3
A-30  CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3
A-31  CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CH3
A-32  CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-33  CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-34  CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-35  CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-36  CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-37  CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
A-38  CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-39  CH2CH2CH2CH2C(CH3)3
A-40  CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-41  CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH3
A-42  CH2CH2CH2C(CH3)2CH2CH3
A-43  CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-44  CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH3
A-45  CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
序号  R1
A-46  CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-47  CH2CH2CH(CH3)CH2C(CH3)3
A-48  CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-49  CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-50  CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-51  CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-52  CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-53  CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-54  CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(CH3)3
A-55  CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-56  CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-57  CH2CH2CH2C(CH3)2CH2CH2CH3
A-58  CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-59  CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-60  CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-61  CH(CH3)CH2CH2CH2C(CH3)3
A-62  CH2CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)3
A-63  CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-64  CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-65  CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-66  CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-67  CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-68  CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-69  CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2
A-70  CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-71  CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(CH3)3
A-72  CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
A-73  CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-74  CH2CH2CH2C(CH3)2CH2CH2CH2CH3
A-75  CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-76  CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH3
A-77  CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH3
A-78  CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
A-79  CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
A-80  CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2
A-81  CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2C(CH3)CH3
A-82  CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH3
A-83  CH(CH3)CH2CH2CH2CH2C(CH3)3
  序号  R1
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  序号 R1
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  A-188 环丙基
  A-189 环戊基
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  序号 R1
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  A-234 CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH＝CH2
  序号 R1
  A-235 CH(CH3)CH2CH2CH2CH＝CHCH3
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  A-261 C(CH3)＝CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-262 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH＝C(CH3)2
  A-263 C≡CH
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  A-270 CH2CH2CH2C≡CH
  A-271 CH2CH2C≡CCH3
  序号  R1
  A-272  CH2C≡CCH2CH3
  A-273  C≡CCH2CH2CH3
  A-274  CH(CH3)CH2C≡CH
  A-275  CH2CH2CH2CH2C≡CH
  A-276  CH2CH2CH2C≡CCH3
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  A-278  CH2C≡CCH2CH2CH3
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  A-280  CH(CH3)CH2CH2C≡CH
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  A-286  CH2C≡CCH2CH2CH2CH3
  A-287  C≡CCH2CH2CH2CH2CH3
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  A-298  CH(CH3)CH2CH2CH2CH2C≡CH
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  A-300  CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C≡CH
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  序号  R1
  A-306  CH2C≡CCH2CH2CH2CH2CH2CH3
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  A-308  CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2C≡CH
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  A-317  CH2C≡CCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-318  C≡CCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  A-319  CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2CH2C≡CH
  A-320  CH(CH3)CH2CH2CH2CH2CH2C≡CCH3
  A-321  CH2CH2CN
  A-322  CH2CH2CH2CN
  A-323  CH2CH2CH2CH2CN
  A-324  CH2CH2CH2CH2CH2CN
  A-325  CH2CH2CH2CH2CH2CH2CN
  A-326  CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CN
  A-327  CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CN
  A-328  CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CN
  A-329  CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CN
化合物I适于作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有优异的活性，所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌，尤其是卵菌纲真菌。它们在某种程度上呈内吸活性并可以作为叶面杀真菌剂、拌种杀真菌剂和土壤杀真菌剂用于植物保护中。
它们对在各种作物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和南瓜以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。
它们尤其适于防治下列植物病害：
-蔬菜、油菜籽、甘蔗、水果和稻上的链格孢(Alternaria)属，
-甘蔗和蔬菜上的丝囊霉(Aphanomyces)属，
-玉米、禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属，
-禾谷类中的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，
-草莓、蔬菜、花卉和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，
-莴苣上的莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)，
-玉米、大豆、稻和甘蔗上的尾孢(Cercospora)属，
-玉米、禾谷类、稻上的旋孢腔菌(Cochliobolus)属(例如禾谷类上的禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)，稻上的宫部旋孢腔菌(Cochliobolusmiyabeanus))，
-大豆和棉花上的剌盘孢(Colletotricum)属，
-禾谷类和玉米上的内脐蠕孢(Drechslera)属，
-玉米上的突脐蠕孢(Exserohilum)属，
-葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)，
-各种植物上的镰孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属，
-禾谷类上的禾顶囊壳(Gaeumanomyces graminis)属，
-禾谷类和稻上的赤霉(Gibberella)属(例如稻上的藤仓赤霉(Gibberellafujikuroi))，
-稻上的Grainstaining complex，
-玉米和稻上的长蠕孢(Helminthosporium)属，
-禾谷类上的Michrodochium nivale，
-禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属，
-大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和山马蟥层锈菌(Phakopsara meibomiae)，
-大豆和向日葵上的拟茎点霉(Phomopsis)属，
-土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，
-葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，
-苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，
-禾谷类上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，
-啤酒花和葫芦科植物上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，
-禾谷类和玉米上的柄锈菌(Puccinia)属，
-禾谷类上的核腔菌(Pyrenophora)属，
-稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)、笹木伏革菌(Corticium sasakii)、帚梗柱孢属(Sarociadium oryzae)、稻叶鞘腐败病(S.attenuatum)、稻叶黑粉菌(Entyloma oryzae)，
-草坪和禾谷类上的稻梨孢菌(Pyricularia grisea)，
-草坪、稻、玉米、棉花、油菜籽、向日葵、甘蔗、蔬菜和其他植物上的腐霉(Pythium)属，
-棉花、稻、土豆、草坪、玉米、油菜籽、甘蔗、蔬菜和其他植物上的丝核菌(Rhizoctonia)属，
-油菜籽和向日葵上的核盘菌(Sclerotinia)属，
-小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，
-葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Erysiphe(同义词Uncinula)necator)，
-玉米和草坪上的Setospaeria属，
-玉米上的丝轴黑粉菌(Sphacelotheca reilinia)，
-大豆和棉花上的根串珠霉(Thievaliopsis)属，
-禾谷类上的腥黑粉菌(Tilletia)属，
-禾谷类、玉米和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属，以及
-苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)。
它们特别适于防治选自卵菌纲，如霜霉(Peronospora)属、疫霉(Phytophthora)、葡萄生单轴霉和假霜霉属的有害真菌。
此外，化合物I还适于防治有害真菌以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。在木材保护中，下列有害真菌特别相关：子囊菌纲真菌，如线嘴壳属(Ophiostoma spp.)，长喙壳属(Ceratocystisspp.)，出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)，Sclerophoma spp.，毛壳属(Chaetomium spp.)，腐质霉属(Humicola spp.)，彼得壳属(Petriella spp.)，毛束霉属(Trichurus spp.)；担子菌纲真菌，如粉孢革菌属(Coniophoraspp.)，革盖菌属(Coriolus spp.)，粘褶菌属(Gloeophyllum spp.)，香菇属(Lentinus spp.)，侧耳属(Pleurotus spp.)，卧孔菌属(Poria spp.)，干朽菌属(Serpula spp.)和干酪菌属(Tyromyces spp.)，半知菌纲真菌，如曲霉属(Aspergillus spp.)，枝孢属(Cladosporium spp.)，青霉属(Penicillium spp.)，木霉属(Trichoderma spp.)，链格孢属(Alternaria spp.)，拟青霉属(Paecilomyces spp.)和接合菌纲(Zygomycetes)真菌，如毛霉属(Mucor spp.)，以及在材料保护中下列酵母也相关：假丝酵母属(Candida spp.)和酿酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。
化合物I可以通过用杀真菌有效量的活性成分处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、种子材料、植物或土壤而使用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前或之后进行。
杀真菌组合物通常包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性成分。
当用于植物保护时，施用率取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性成分/公顷。
在处理种子材料中，每100kg种子材料通常要求的活性成分量为1-1000g，优选5-100g。
当用于保护材料或储藏产品时，活性成分的施用率取决于施用区域的类型和所需效果。在保护材料中通常的施用率例如每m3处理材料为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性成分。
式I化合物可能以各种晶型存在，这些晶型的生物活性可能不同。它们同样由本发明提供。
可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。使用形式取决于特定的意欲目的；在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备，例如通过将活性成分与溶剂和/或载体物质混合而制备，若需要的话使用乳化剂和分散剂。可以用于该目的的溶剂/助剂主要为：
-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如石油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。
-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如细颗粒硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐和甲基纤维素。
可以使用的表面活性剂为碱金属、碱土金属和铵的木素磺酸盐，萘磺酸，苯酚磺酸，二丁基萘磺酸，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘与甲醛的缩合物和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯酚醚，乙氧基化异辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基苯酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
为了生产可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体，可以使用中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，环己酮，异佛尔酮，强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末组合物、可撒播组合物和可撒粉组合物可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。
如通过包封或浸渍生产的颗粒和均质颗粒可以通过使活性成分与固体载体物质粘附而制备。固体载体物质的实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体物质。
配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性成分。活性成分以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR谱)使用。
配制剂实例为：
1.用水稀释的产品
A)水溶性浓缩物(SL、LS)
将10重量份活性成分溶于90重量份水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性成分经水稀释溶解。以此方式得到活性成分含量为10重量％的配制剂。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量份活性成分溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。活性成分含量为20重量％。
C)乳油(EC)
将15重量份活性成分溶于75重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液。
该配制剂的活性成分含量为15重量％。
D)乳液(EW、EO、ES)
将25重量份活性成分溶于35重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(例如Ultra-Turrax)将该混合物加入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性成分含量为25重量％。
E)悬浮液(SC、OD、FS)
在搅拌的球磨机中，将20重量份活性成分粉碎并加入10重量份分散剂和湿润剂以及70重量份水或有机溶剂，得到细碎活性成分悬浮液。用水稀释得到稳定的活性成分悬浮液。该配制剂中的活性成分含量为20重量％。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
将50重量份活性成分细碎研磨并加入50重量份分散剂和湿润剂，使用工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性成分分散体或溶液。该配制剂的活性成分含量为50重量％。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
将75重量份活性成分在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性成分分散体或溶液。该配制剂的活性成分含量为75重量％。
H)凝胶配制剂
在球磨机中将20重量份活性成分、10重量份分散剂、1重量份胶凝剂和75重量份水或有机溶剂研磨得到微细悬浮液。用水稀释得到活性成分含量为20重量％的稳定悬浮液。
2.直接施用的产品
I)粉剂(DP、DS)
将5重量份活性成分细碎研磨并与95重量份细颗粒高岭土充分混合。这得到活性成分含量为5重量％的可撒粉产品。
J)颗粒(GR、FG、GG、MG)
将0.5重量份活性成分细碎研磨并结合99.5重量份载体。这里的熟知方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到直接施用的活性成分含量为0.5重量％的颗粒。
K)ULV溶液(UL)
将10重量份活性成分溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到直接施用的活性成分含量为10重量％的产品。
种子处理通常利用水溶性浓缩物(LS)、悬浮液(FS)、粉剂(DS)、水分散性和水溶性粉末(WS、SS)、乳液(ES)、乳油(EC)和凝胶配制剂(GF)。这些配制剂可以未经稀释或优选稀释后施用于种子上。施用可以在播种前进行。
活性成分可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、撒粉组合物、撒播组合物或颗粒)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的；它们应总是确保本发明活性成分的最佳精细分布。
含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可使用湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。然而，还可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及可能的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
活性成分在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。
活性成分还可成功地以超低容量法(ULV)使用，其中可以施用包含超过95重量％活性成分的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性成分。
可以加入活性成分中的材料是各种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它害虫防治组合物和杀菌剂，合适的话恰在紧临使用之前(桶混合)加入。这些试剂可以1∶100-100∶1，优选1∶10-10∶1的重量比与本发明材料混合。
在这里可以使用的特殊辅助剂为有机改性的聚硅氧烷，例如BreakThru S 240；醇烷氧基化物，例如Atplus 245、Atplus MBA 1303、Plurafac LF 300和Lutensol ON 30；EO/PO嵌段聚合物，例如PluronicRPE 2035和Genapol B；醇乙氧基化物，例如Lutensol XP 80；以及磺基琥珀酸二辛酯钠，例如Leophen RA。
本发明材料还可以杀真菌剂的使用形式与其它活性成分一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。将作为杀真菌剂使用的化合物I或包含它们的组合物与其它杀真菌剂混合时，在许多情况下得到拓宽的杀真菌活性谱。
本发明化合物可以与其结合使用的下列杀真菌剂用来说明可能的组合但不限制它们：
嗜球果伞素类(Strobilurins)
-腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、(2-氯-5-[1-(3-甲基苄氧亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯、(2-氯-5-[1-(6-甲基吡啶-2-基甲氧基亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯、2-(邻-((2，5-二甲基苯氧基亚甲基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯；
羧酰胺类
-羧酰苯胺类：苯霜灵(benalaxyl)、麦锈灵(benodanil)、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、丙氧灭绣胺(mepronil)、呋菌胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、甲霜灵(metalaxyi)、甲呋酰胺(ofurace)、霜灵(oxadixyl)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、溴氟唑菌(thifiuzamide)、噻酰菌胺(tiadinil)、N-(4’-溴联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(4’-三氟甲基联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(4’-氯-3’-氟联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(3’，4’-二氯-4-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-甲酰胺、N-(2-氰基苯基)-3，4-二氯异噻唑-5-甲酰胺；
-羧酸吗啉化物：烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)；
-苯甲酰胺类：氟联苯菌(flumetover)、fluopicolide(氟吡菌胺(picobenzamid))、苯酰菌胺(zoxamide)；
-其他羧酰胺：氯环丙酰胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基]-3-甲氧基苯基)乙基)-2-甲烷磺酰基氨基-3-甲基丁酰胺、N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基]-3-甲氧基苯基)乙基)-2-乙烷磺酰基氨基-3-甲基丁酰胺；
唑类
-三唑类：双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯菌灵(enilconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、环戊唑醇(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、唑菌醇(triadimenol)、三唑酮(triadimefon)、戊叉唑菌(triticonazole)；
-咪唑类：氰霜唑(cyazofamid)、烯菌灵(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、丙氯灵(prochloraz)、氟菌唑(trifiumizole)；
-苯并咪唑类：苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、涕必灵(thiabendazole)；
-其他：噻唑菌胺(ethaboxam)、氯唑灵(etridiazole)、土菌消(hymexazole)；含氮杂环基化合物
-吡啶类：氟啶胺(fluazinam)、啶斑肟(pyrifenox)、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异唑烷-3-基]吡啶；
-嘧啶类：磺嘧菌灵(bupirimate)、环丙嘧啶(cyprodinil)、嘧菌腙(ferimzone)、异嘧菌醇(fenarimol)、嘧菌胺(mepanipyrim)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)；
-哌嗪类：嗪氨灵(triforine)；
-吡咯类：氟菌(fludioxonil)、拌种咯(fenpiclonil)；
-吗啉类：4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)；
-二羧酰亚胺类：异丙定(iprodione)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin)；
-其他：噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、敌菌灵(anilazine)、克菌丹(captan)、敌菌丹(captafol)、棉隆(dazomet)、哒菌清(diclomezine)、氰菌胺(fenoxanil)、灭菌丹(folpet)、苯锈啶(fenpropidin)、唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异噻菌酮(octhilinone)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、三环唑(tricyclazole)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N，N-二甲基-3-(3-溴-6-氟-2-甲基吲哚-1-磺酰基)-[1，2，4]三唑-1-磺酰胺；
氨基甲酸盐和二硫代氨基甲酸盐
-二硫代氨基甲酸盐类：福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、威百亩(metam)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)；
-氨基甲酸盐类：乙霉威(diethofencarb)、flubenthiavalicarb、异丙菌胺(iprovalicarb)、百维灵(propamocarb)、3-(4-氯苯基)-3-(2-异丙氧羰基氨基-3-甲基丁酰氨基)丙酸甲酯、N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙烷磺酰基)丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯；
其他杀真菌剂
-胍类：多果定(dodine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍盐(guazatine)；
-抗生素类：春雷素(kasugamycin)、多氧霉素(polyoxins)、链霉素(streptomycin)、井冈霉素(validamycin A)；
-有机金属化合物类：三苯锡基盐；
-含硫的杂环基化合物：稻瘟灵(isoprothiolane)、二噻农(dithianon)；
-有机磷化合物：克瘟散(edifenphos)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl-aluminum)、异稻瘟净(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、亚磷酸及其盐；
-有机氯化合物：甲基托布津(thiophanate-methyl)、百菌清(chlorothalonil)、抑菌灵(dichlofluanid)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、磺菌胺(flusulfamide)、四氯苯酞(phthalide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、戊菌隆(pencycuron)、五氯硝基苯(quintozene)；
-硝基苯基衍生物：乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)；
-无机活性化合物：波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、氢氧化铜、王铜、碱式硫酸铜、硫；
-其他：螺茂胺(spiroxamine)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、苯菌酮(metrafenone)。
合成实施例
适当改变起始化合物，使用下列合成实施例中所给说明来得到其他化合物I。如此得到的化合物与物理数据一起列于下表中。
实施例1：3-氰基-1-甲氧基十一烷酮的制备
将20.0g(169mmol)叔丁醇钾在120ml无水二甲基甲酰胺(DMF)中的悬浮液用12.2g(80mmol)癸腈和11.0g(106mmol)甲氧基乙酸甲酯处理。在20-25℃下搅拌18小时之后通过蒸馏除去溶剂，将残余物溶于水中并用环己烷洗涤。将水相用浓盐酸酸化并用乙醚萃取。合并的醚相用水洗涤并干燥，除去溶剂。残余物为8.4g油状标题化合物，该化合物优选不经进一步提纯而反应。
实施例2：7-氨基-5-甲氧基甲基-6-辛基三唑并(1，5-a)嘧啶的制备
将22.0g来自实施例1的酮腈、8.1g(97mmol)3-氨基-1，2，4-三唑和3.8g对甲苯磺酸在60ml 1，3，5-三甲基苯中的溶液经3小时加热到180℃，此时通过蒸馏除去一些溶剂。然后通过蒸馏完全除去溶剂并将残余物溶于二氯甲烷中。在用饱和NaHCO3溶液和水洗涤之后，将有机相干燥并除去溶剂，将残余物用乙醚漫煮。残余物为15.0g白色晶体形式的标题化合物，凝固点为180-181℃。
表I-式I化合物
序号 R1 R2 R3 A 物理数据(凝固点[℃])
I-1 (CH2)7CH3 CH2OCH3 H N 180-181
I-2 (CH2)7CH3 CH2OCH2CH3 H N 180-181
I-3 (CH2)3O(CH2)5CH3 CH2OCH3 H N 133-134
I-4 (CH2)3O(CH2)7CH3 CH2OCH3 H N 127-128
I-5 (CH2)2CH(CH3)CH2C(CH3)3 CH2OCH3 H N 188-189
I-6 (CH2)9CH3 (CH2)3S(4-CH3-C6H4) H N 125-127
对有害真菌的活性实施例
式I化合物的杀真菌活性由下列试验证实：
使用由溶剂/乳化剂体积比为99/1的丙酮和/或DMSO与乳化剂UniperolEL(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)组成的混合物将各活性成分制备成包含25mg活性成分并配成10ml的储备溶液。然后将该溶液用水配成100ml。将该储备溶液用所述溶剂/乳化剂/水混合物稀释至下述活性成分浓度。
所用对比化合物包括来自EP-A 141 317实施例4和42的已知活性成分A和B：
Figure A20068000456500341
应用实施例1-对由致病疫霉(Phytophthora infestans)引起的西红柿晚疫病的活性，保护性处理
将盆栽西红柿植物的叶子用活性成分浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。分别在施用后的1天和7天将叶子用致病疫霉的含水孢子囊悬浮液侵染。然后将植物置于温度为18-20℃的水蒸气饱和室中。6天后未处理但侵染的对照植物上的晚疫病发展到可以肉眼测定侵染百分数的程度。
在使用1天保护性处理的试验中，用16ppm化合物I-1处理的植物显示出15％的侵染，用16ppm对比化合物A处理的植物的侵染为70％，而未处理植物90％被侵染。在这些试验中，用250ppm化合物I-4处理的植物仅显示出1％的侵染，而用250ppm对比化合物B处理的植物和未处理植物90％被侵染。
在使用1天保护性处理的另一类试验中，分别用63ppm化合物I-1、I-4和I-5处理的植物显示出至多5％的侵染，而未处理植物90％被侵染。
在使用3天保护性处理的另一类试验中，分别用250ppm化合物I-1和I-4处理的植物显示出至多20％的侵染，而用250ppm对比化合物A和B处理的植物以及未处理植物90％被侵染。
在使用7天保护性处理的另一类试验中，用63ppm化合物I-1处理的植物显示出至多5％的侵染，而未处理植物90％被侵染。
应用实施例2-对由葡萄生单轴霉引起的葡萄藤霜霉病的长期持续活性，保护性处理
将盆栽葡萄藤的叶子用活性成分浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。分别在施用后的1天和7天在叶子背侧接种葡萄生单轴霉的含水孢子囊悬浮液。然后将葡萄藤首先置于温度为24℃的水蒸气饱和室中48小时，然后置于温度为20-30℃的温室中5天。这段时间之后，再次将植物置于潮湿室中16小时以加速孢囊柄长出。然后肉眼测定叶子背侧上的侵染发展程度。
在使用1天保护性处理的试验中，分别用63ppm化合物I-1、I-4和I-5处理的植物显示出至多3％的侵染，而未处理植物90％被侵染。
在使用7天保护性处理的另一类试验中，分别用250ppm化合物I-1和I-2处理的植物显示出至多5％的侵染，而未处理植物70％被侵染。

Claims (13)

1.式I的5-烷氧基烷基-6-烷基-7-氨基唑并嘧啶：
Figure A2006800045650002C1
其中各取代基如下所定义：
R1为C1-C12烷基、C3-C6环烷基、C2-C12链烯基、C2-C12炔基、C2-C12烷氧基烷基、C2-C12氰基烷基和C8-C19苄氧基烷基，其中脂族或芳族结构部分中的基团可以未被取代或可以被1-3个基团Ra取代：
Ra为卤素、氰基、硝基、羟基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基和NRARB；
RA、RB为氢和C1-C6烷基；
R2为C1-C12烷氧基-C1-C12烷基、苯氧基-C1-C12烷基、C1-C12烷硫基-C1-C12烷基和苯硫基-C1-C12烷基，在这些基团中碳链可以被1-3个基团Ra取代且苯基环可以被1-5个由C1-C6烷基或基团Ra组成的取代基取代；
R3为氢和C1-C6烷基；
A为N和C-RA。
2.根据权利要求1的式I化合物，其中R2为C1-C12烷氧基-C1-C12烷基和C1-C12烷硫基-C1-C12烷基，在这些基团中碳链可以未被取代或可以被1-3个基团Ra取代。
3.根据权利要求1或2的式I化合物，其中各取代基如下所定义：
R1为C1-C12烷基、C3-C6环烷基、C2-C12链烯基、C2-C12炔基、C2-C12烷氧基烷基、C2-C12氰基烷基、C1-C12卤代烷基、C1-C12羟基烷基和C8-C19苄氧基烷基；以及
R2为C1-C12烷氧基-C1-C12烷基。
4.根据权利要求1-3中任一项的式I化合物，其中R1为未取代的未支化或单支化、双支化或三支化C1-C12烷基链、C2-C12氰基烷基链、C1-C12卤代烷基链或C1-C12羟基烷基链。
5.根据权利要求1-4中任一项的式I化合物，其中R2为C1-C12烷氧基甲基。
6.根据权利要求1的式I化合物，对应于式I.A：
其中各变量如权利要求1-4中任一项所定义。
7.一种制备根据权利要求1-5中任一项的式I化合物的方法，包括使式II的β-酮酸酯：
Figure A2006800045650003C2
其中R为C1-C4烷基，
与式III的3-氨基-1，2，4-三唑或-吡唑反应：
Figure A2006800045650003C3
得到式IV的7-羟基唑并嘧啶：
将式IV化合物卤化得到式V化合物：
Figure A2006800045650003C5
其中Hal为氯或溴，
以及使式V化合物与氨反应。
8.根据权利要求7的式IV化合物和式V化合物。
9.一种制备根据权利要求1或2的式I化合物的方法，包括使式VI的酰基氰化物：
Figure A2006800045650003C6
与根据权利要求7的式III的3-氨基-1，2，4-三唑或-吡唑反应。
10.一种组合物，包含固体或液体载体和根据权利要求1或2的式I化合物。
11.根据权利要求10的组合物，包含其他活性成分。
12.种子材料，以1-1000g/kg的量包含根据权利要求1或2的式I化合物。
13.一种防治植物病原性有害真菌的方法，包括用有效量的根据权利要求1或2的式I化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子材料。
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