CN101460475A - 用作杀真菌剂的2-(吡啶-2-基)-嘧啶 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(I)的2－(吡啶－2－基)－嘧啶及其在防治寄生真菌中的用途以及含有所述化合物作为其有效成分的除草剂。在式(I)中Q为稠合的饱和5、6或7元碳环或者5、6或7元杂环，该杂环除了碳环成员外还具有1个或2个选自氧和硫的杂原子作为环成员，其中碳环和杂环未被取代或具有1、2、3或4个C1－C4烷基作为取代基；R1为氢、OH、C1－C4烷基、C1－C4烷氧基、C1－C4卤代烷基、C1－C4卤代烷氧基或卤素；R2为氢、NO2、卤素、C1－C6烷基、C3－C6环烷基、C1－C6烷氧基、C1－C6卤代烷基或C1－C6卤代烷氧基；R3为氢、卤素、C1－C4烷基、C1－C4烷氧基、C1－C4卤代烷基或C1－C4卤代烷氧基；R4为苯基，具有1、2、3或4个氮原子作为环原子或1个选自氧和硫的杂原子和任选1、2或3个氮原子作为环原子的5元杂芳基，或具有1、2、3或4个氮原子作为环成员的6元杂芳基，其中苯基和5和6元杂芳基可具有1、2、3或4个取代基Ra。

Description

用作杀真菌剂的2-(吡啶-2-基)-嘧啶
本发明涉及2-(吡啶-2-基)-嘧啶及其在防治有害真菌中的用途，以及包含这类化合物作为活性组分的作物保护组合物。
EP-A 234 104描述了在吡啶基的6位具有烷基且可在嘧啶环的3，4位具有稠合的饱和5或6元环的2-(吡啶-2-基)嘧啶。该化合物适用于防治植物病原性真菌(有害真菌)。
EP-A 259 139描述了通式A的2-(吡啶-2-基)嘧啶：
其中a为0、1、2、3、4或5，Ra为卤素、低级烷基、低级烷氧基或卤代烷基，Rb和Rc相互独立地为氢或C1-C4烷基，Rd为氢或低级烷基，Re为氢、低级烷基或卤素，或与Rd一起为丙烷-1，3-二基或丁烷-1，4-二基和Rf尤其为氢、烷基、低级烷氧基或低级烷硫基。
WO 2006/010570描述了下式B的杀真菌活性的2-(6-苯基吡啶-2-基)嘧啶化合物：
Figure A200780020400D00052
其中：k为0、1、2或3，m为0、1、2、3、4或5和n为1、2、3、4或5，取代基Rg尤其为卤素、OH、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C8环烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、氨基、苯氧基等，Rh为C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、羟基、卤素、CN或NO2和Rk为C1-C4烷基。
对于它们的杀真菌活性，一些由现有技术已知的2-(吡啶-2-基)嘧啶并不令人满意，或它们具有不希望的性能如低的作物植物相容性。
因此，本发明的目的是提供具有改进的杀真菌活性和/或与作物植物更好的相容性的新化合物。
令人惊讶的是，该目的通过通式I的2-(吡啶-2-基)-嘧啶化合物以及式I化合物的可农用盐实现：
其中：
Q为稠合的饱和5、6或7元碳环或者5、6或7元杂环，该杂环除了碳环成员外还具有1个或2个选自氧和硫的杂原子作为环成员，其中碳环和杂环未被取代或具有1、2、3或4个C1-C4烷基作为取代基；
R1 为氢、OH、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或卤素；
R2 为氢、NO2、卤素、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基；
R3 为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基；
R4 为苯基，具有1、2、3或4个氮原子作为环原子或1个选自氧和硫的杂原子和任选1、2或3个氮原子作为环原子的5元杂芳基，或具有1、2、3或4个氮原子作为环成员的6元杂芳基，其中苯基和5和6元杂芳基可具有1、2、3或4个取代基Ra，其中
Ra 选自OH、SH、卤素、NO2、NH2、CN、COOH、CONH2、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷基氨基、二(C1-C8烷基)氨基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8卤代烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基、苯基、苯氧基和式C(＝Z)Raa的基团，其中Z为O、S、N(C1-C8烷基)、N(C1-C8烷氧基)、N(C3-C8链烯基氧基)或N(C3-C8炔基氧基)和Raa为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、NH2、C1-C8烷基氨基或二(C1-C8烷基)氨基；
但不包括其中R2为氢或C1-C6烷基，R4为任选带有1、2、3或4个取代基Ra的苯基和Q为稠合的饱和5、6或7元碳环，其未被取代或具有1、2、3或4个C1-C4烷基作为取代基的式I化合物以及这些化合物的可农用盐。
因此，本发明提供了通式I的2-(吡啶-2-基)嘧啶及其可农用盐。
本发明进一步提供了通式I的2-(吡啶-2-基)嘧啶及其可农药盐在防治植物病原性真菌(＝有害真菌)中的用途，以及一种防治植物病原性真菌的方法，其中用有效量的通式I的化合物和/或I的可农用盐处理真菌或需防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
本发明进一步提供了用于防治有害真菌且包含至少一种通式I的2-(吡啶-2-基)嘧啶化合物和/或其可农用盐和至少一种液体或固体载体的组合物。
取决于取代方式，式I化合物及其互变异构体可具有一个或多个手性中心，此时它们以纯对映体或纯非对映体或作为对映体或非对映体混合物存在。本发明提供了纯对映体或非对映体及其混合物。
可农用盐尤其包括对化合物I的杀真菌作用没有不利影响的那些阳离子的盐以及其阳离子和阴离子分别对化合物I的杀真菌作用没有不利影响的那些酸的酸加成盐。因此，合适的阳离子尤其是碱金属离子，优选钠和钾的离子，碱土金属离子，优选钙、镁和钡的离子，以及过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁的离子，还有需要的话可以带有1-4个C1-C4烷基取代基和/或一个苯基或苄基取代基的铵离子，优选二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵，此外还有鏻离子，锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍，以及氧化锍离子，优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用的酸加成盐的阴离子主要为氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根，以及C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使I与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
在对上式中所给变量的定义中，使用通常为所述取代基的代表的集合性术语。术语Cn-Cm是指在每种情况下在所述取代基或取代基结构部分中可能的碳原子数目：
卤素：氟、氯、溴和碘；
烷基以及烷氧基、烷氧基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基中的烷基结构部分：具有1-8个碳原子(C1-C8烷基)，经常是1-6个碳原子(C1-C6烷基)，尤其是1-4个碳原子(C1-C4烷基)的饱和、直链或支化烃基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基、庚基、1-甲基己基、辛基、1-甲基庚基和2-乙基己基；
卤代烷基以及卤代烷氧基和卤代烷硫基中的所有卤代烷基结构部分：具有1-8个碳原子，尤其是1-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中这些基团中的部分或所有氢原子可被上述卤原子，尤其是氟和氯替换：尤其是C1-C2卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基和1，1，1-三氟丙-2-基；
链烯基：具有2-8或3-8个碳原子和任意位置的双键的单不饱和、直链或支化烃基，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基；
炔基：具有2-8或3-8个碳原子和任意位置的叁键的直链或支化烃基，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基；
环烷基：具有3-8个，优选3-6个碳环成员的单环饱和烃基，如环丙基、环丁基、环戊基和环己基；
环烷基甲基：经由亚甲基(CH2)连接的上述环烷基；
烷基氨基以及烷基氨基羰基中的烷基氨基结构部分：经由NH基团连接的烷基，其中烷基为具有1-8个碳原子的上述烷基之一，如甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基等；
二烷基氨基以及二烷基氨基羰基中的二烷基氨基结构部分：式N(烷基)2的基团，其中烷基为具有1-8个碳原子的上述烷基之一，例如二甲基氨基、二乙基氨基、甲基乙基氨基、N-甲基-N-丙基氨基等；
烷氧基以及烷氧基羰基中的烷氧基结构部分：经由氧连接的具有1-8个，尤其是1-6个，特别是1-4个碳原子的烷基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1，1-二甲基乙氧基；
烷氧基羰基：经由羰基连接的上述烷氧基；
烷硫基：经由S原子连接的上述烷基；
烷基亚磺酰基：经由S(＝O)基团连接的上述烷基；
烷基磺酰基：经由S(＝O)2基团连接的上述烷基；
卤代烷氧基：被氟、氯、溴和/或碘，优选被氟取代的具有1-8个，尤其是1-6个，特别是1-4个碳原子的上述烷氧基，即例如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、OC2F5、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2，3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基；
亚烷基：具有2-6，尤其是2-4个碳原子的直链饱和烃基，如乙烷-1，2-二基、丙烷-1，3-二基、丁烷-1，4-二基、戊烷-1，5-二基或己烷-1，6-二基。
具有1个或2个选自氧和硫的杂原子作为环成员的饱和5、6或7元杂环：由碳原子和1或2个选自氧和硫的杂原子构成的环，其中环原子(环成员)总数为5、6或7个，例如：四氢呋喃、氧杂环庚烷(oxepane)、环氧乙烷(四氢吡喃)、1，3-二氧戊环、1，3-二噁烷、1，4-二噁烷、四氢噻吩(thiolane)、硫杂环己烷(thiane)、硫杂环庚烷(thiepane)、1，3-二硫戊环、1，3-二硫杂环己烷(1，3-dithiane)和1，4-二硫杂环己烷；
5或6元杂芳基：除碳外还具有1、2、3或4个通常选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的5或6元芳族环，尤其是：
-具有1、2、3或4个氮原子作为环成员的5元杂芳基，如1-、2-或3-吡咯基、1-、3-或4-吡唑基、1-、3-或4-咪唑基、1，2，3-[1H]-三唑-1-基、1，2，3-[2H]-三唑-2-基、1，2，3-[1H]-三唑-4-基、1，2，3-[1H]-三唑-5-基、1，2，3-[2H]-三唑-4-基、1，2，4-[1H]-三唑-1-基、1，2，4-[1H]-三唑-3-基、1，2，4-[1H]-三唑-5-基、1，2，4-[4H]-三唑-4-基、1，2，4-[4H]-三唑-3-基、[1H]-四唑-1-基、[1H]-四唑-5-基、[2H]-四唑-2-基和[2H]-四唑-5-基；
-具有1个选自氧和硫的杂原子和任选1、2或3个氮原子作为环成员的5元杂芳基，例如2-呋喃基，3-呋喃基，2-噻吩基，3-噻吩基，3-或4-异噁唑基，3-或4-异噻唑基，2-、4-或5-噁唑基，2-、4或5-噻唑基，1，2，4-噻二唑-3-基，1，2，4-噻二唑-5-基，1，3，4-噻二唑-2-基，1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基和1，3，4-噁二唑-2-基；
-具有1、2、3或4个氮原子作为环成员的6元杂芳基，如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、1，2，4-三嗪-3-基、1，2，4-三嗪-5-基、1，2，4-三嗪-6-基和1，3，5-三嗪基。
对于用作杀真菌剂，优选其中变量Q、R1、R2、R3和R4相互独立地，尤其是组合具有如下含义的那些式I化合物：
根据本发明，Q与连接Q的嘧啶环的4-和5位的碳原子一起为饱和5、6或7元碳环或杂环，该杂环如上所定义且可带有一个或多个C1-C4烷基作为取代基。Q尤其与连接Q的嘧啶环的碳原子一起为如下环之一：
其中
＊为嘧啶环的原子；
k为0、1、2、3或4；
Rb为C1-C4烷基，尤其是甲基；和
X为(CH2)n，其中n＝1、2或3。
基团Rb可位于这些环的任意碳原子上，并且例如如果k≠0，(CH2)n中的1、2、3或4个氢原子可被Rb替换。基团Q-2、Q-3和Q-4可相对于嘧啶环采取任何方向。在基团Q-1至Q-8中，特别优选基团Q-1和Q-3，特别是其中n＝2或3的基团Q-1。变量k尤其为0、1或2。
R1优选选自氢、氟、氯、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、CF3、CHF2、OCF3和OCHF2。特别优选R1为氢。
R2优选选自氢、氟、氯、C1-C4烷基，特别是甲基、乙基、异丙基或叔丁基，甲氧基、CF3、CHF2、OCF3和OCHF2。特别优选其中R2为氢的式I化合物。同样特别优选其中R2为甲基的式I化合物。同样特别优选其中R2为甲氧基的式I化合物。同样特别优选其中R2为氯的式I化合物。
R3优选为不为氢的基团。其中，特别优选其中R3为氟、氯、C1-C4烷基，特别是甲基或甲氧基的式I化合物。非常特别优选R3为甲基、氟或甲氧基。
对于它们的杀真菌作用，优选其中R4为下列基团之一的通式I的化合物：
-5元杂芳基，其除了碳原子之外还具有1、2、3或4个氮原子作为环成员；
-5元杂芳基，其除了碳原子之外还具有1个选自氧和硫的杂原子和任选1、2或3个氮原子作为环成员，尤其是噻吩基或呋喃基；
-6元杂芳基，其具有1、2、3或4个氮原子作为环成员，尤其是吡啶基或嘧啶基；
其中5和6元杂芳基可未被取代或未取代的杂芳基的一些或全部氢原子可被上述类型的取代基Ra替换，以使杂芳基上的所有Ra取代基的总数通常为1、2、3或4个。氮原子上的取代基尤其是经由碳连接的Ra，特别是C1-C4烷基。
优选基团Ra选自卤素、C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基和式C(＝N-O-C1-C8烷基)Raa的基团，其中Raa为氢或C1-C4烷基。特别优选基团Ra选自卤素，特别是氯或氟，甲基、甲氧基、三氟甲基、二氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基和甲硫基。
在该实施方案中，R4优选为任选取代的2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基或5-嘧啶基，其中上述杂环基优选未被取代或具有1、2或3个取代基Ra。对于优选和特别优选的基团，适用上面的描述。
在杂芳基R4中，特别优选在R4与吡啶环的连接点的邻位具有至少一个取代基和/或至少一个选自O、S和N的环成员的那些基团。
优选的杂芳基R4为：
-任选取代的2-噻吩基，如未取代的2-噻吩基、5-甲基噻吩-2-基、4-甲基噻吩-2-基、5-氯噻吩-2-基、3-氰基噻吩-2-基、4-溴噻吩-2-基、3，5-二氯噻吩-2-基、3，4，5-三氯噻吩-2-基、5-溴噻吩-2-基，
-任选取代的3-噻吩基，如未取代的3-噻吩基、2-甲基噻吩-3-基、2，5-二氯噻吩-3-基，
-任选取代的2-呋喃基，如未取代的2-呋喃基、5-甲基呋喃-2-基、5-氯呋喃-2-基、4-甲基呋喃-2-基、3-氰基呋喃-2-基、5-乙酰基呋喃-2-基、5-溴呋喃-2-基、3，5-二氯呋喃-2-基，
-任选取代的3-呋喃基，如未取代的3-呋喃基、2-甲基呋喃-3-基、2，5-二甲基呋喃-3-基，
-任选取代的2-吡啶基，如未取代的2-吡啶基、3-氟吡啶-2-基、3-氯吡啶-2-基、3-溴吡啶-2-基、3-三氟甲基-吡啶-2-基、3-甲基吡啶-2-基、3-乙基吡啶-2-基、3，5-二氟吡啶-2-基、3，5-二氯吡啶-2-基、3，5-二溴吡啶-2-基、3，5-二甲基吡啶-2-基、3-氟-5-三氟甲基吡啶-2-基、3-氯-5-氟吡啶-2-基、3-氯-5-甲基吡啶-2-基、3-氟-5-氯吡啶-2-基、3-氟-5-甲基吡啶-2-基、3-甲基-5-氟吡啶-2-基、3-甲基-5-氯吡啶-2-基、5-硝基吡啶-2-基、5-氰基吡啶-2-基、5-甲氧基羰基吡啶-2-基、5-三氟甲基吡啶-2-基、5-甲基吡啶-2-基、4-甲基吡啶-2-基、6-甲基吡啶-2-基，
-任选取代的3-吡啶基，如未取代的3-吡啶基、2-氯吡啶-3-基、2-溴吡啶-3-基、2-甲基吡啶-3-基、2，4-二氯吡啶-3-基、2，4-二溴吡啶-3-基、2，4-二氟吡啶-3-基、2-氟-4-氯吡啶-3-基、2-氯-4-氟吡啶-3-基、2-氯-4-甲基吡啶-3-基、2-甲基-4-氟吡啶-3-基、2-甲基-4-氯吡啶-3-基、2，4-二甲基吡啶-3-基、2，4，6-三氯吡啶-3-基、2，4，6-三溴吡啶-3-基、2，4，6-三甲基吡啶-3-基、2，4-二氯-6-甲基吡啶-3-基，
-任选取代的4-吡啶基，如未取代的4-吡啶基、3-氯吡啶-4-基、3-溴吡啶-4-基、3-甲基吡啶-4-基、3，5-二氯吡啶-4-基、3，5-二溴-吡啶-4-基、3，5-二甲基吡啶-4-基，
-任选取代的4-嘧啶基，如未取代的4-嘧啶基、5-氯嘧啶-4-基、5-氟嘧啶-4-基、5-氟-6-氯嘧啶-4-基、2-甲基-6-三氟甲基嘧啶-4-基、2，5-二甲基-6-三氟甲基嘧啶-4-基、5-甲基-6-三氟甲基-嘧啶-4-基、6-三氟甲基嘧啶-4-基、2-甲基-5-氟嘧啶-4-基、2-甲基-5-氯嘧啶-4-基、5-氯-6-甲基嘧啶-4-基、5-氯-6-乙基嘧啶-4-基、5-氯-6-异丙基嘧啶-4-基、5-溴-6-甲基嘧啶-4-基、5-氟-6-甲基嘧啶-4-基、5-氟-6-氟甲基嘧啶-4-基、2，6-二甲基-5-氯嘧啶-4-基、5，6-二甲基-嘧啶-4-基、2，5-二甲基嘧啶-4-基、2，5，6-三甲基嘧啶-4-基、5-甲基-6-甲氧基嘧啶-4-基，
-任选取代的5-嘧啶基，如未取代的5-嘧啶基、4-甲基嘧啶-5-基、4，6-二甲基嘧啶-5-基、2，4，6-三甲基嘧啶-5-基、4-三氟甲基-6-甲基嘧啶-5-基，
-任选取代的2-嘧啶基，如未取代的2-嘧啶基、4，6-二甲基嘧啶-2-基、4，5，6-三甲基嘧啶-2-基、4，6-二(三氟甲基)嘧啶-2-基和4，6-二甲基-5-氯嘧啶-2-基。
根据另一优选实施方案，R4为任选取代的苯基。如果R4为任选取代的苯基，则Q优选为5、6或7元杂环，该杂环如上所定义且可带有一个或多个C1-C4烷基作为取代基。此时Q尤其为基团Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7或Q-8之一，特别是基团Q-2、Q-3或Q-4之一。
如果R4为任选被1、2、3或4个基团Ra取代的苯基，且R2不为氢和C1-C6烷基，则Q也可为5、6或7元碳环，该碳环如上所定义且可带有一个或多个C1-C4烷基作为取代基。此时，Q优选为基团Q-1，其中n＝2或3。变量k尤其为0、1或2。此时，R2尤其为氟、氯、甲氧基、CF3、CHF2、OCF3或OCHF2，特别是甲氧基或氯。
在该实施方案中，R4优选为式P的基团：
Figure A200780020400D00141
其中#为与吡啶环的连接点且R11、R12、R13、R14和R15为氢或这些基团中的至少一个，例如这些基团中的1、2、3、4或5个具有对Ra所给的含义之一，尤其是作为优选或特别优选所给的含义之一。在优选实施方案中，至少一个，特别是1、2或3个基团R11、R12、R13、R14或R15不为氢。尤其是：
R11为氢、氟、氯、CH3、OCH3、OCHF2、OCF3或CF3；
R12、R14各自独立地为氢、氯、氟、CH3、OCH3、OCHF2、OCF3或CF3，其中基团R12和R14中的一个也可为NO2、C(O)CH3或COOCH3；尤其是R12和R14为氢、氟、甲基或三氟甲基；
R13为氢、氟、氯、氰基、OH、CHO、NO2、NH2、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、C1-C4烷基，特别是CH3、C2H5、CH(CH3)2、C3-C8环烷基，特别是环丙基、环戊基或环己基、C1-C4烷氧基，特别是OCH3、C1-C4烷硫基，特别是甲硫基或乙硫基、C1-C4卤代烷基，特别是CF3、C1-C4卤代烷氧基，特别是OCHF2或OCF3或CO(A2)，其中A2为C1-C4烷基，特别是甲基或C1-C4烷氧基，特别是OCH3，或基团C(R13a)＝NOR13b，其中R13a为氢或甲基和R13b为C1-C4烷基、炔丙基或烯丙基或R12和R13一起形成基团O-CH2-O；和
R15为氢、氟、氯或C1-C4烷基，特别是CH3，尤其是氢或氟。
有利的是，如果R11、R12、R13、R14或R15中超过一个基团不为氢，则仅有一个不为氢的基团不为卤素或甲基。特别是如果基团R11、R12、R13、R14或R15中的一个不为氢、卤素或甲基，剩余基团R11、R12、R13、R14、R15选自卤素和氢。
基团P的实例如下所述：苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-(甲硫基)苯基、3-(甲硫基)苯基、4-(甲硫基)苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、4-氰基苯基、4-氨基羰基苯基、4-甲酰基苯基、4-叔丁基苯基、4-异丙基苯基、3-乙氧基苯基、4-乙氧基苯基、4-正丙氧基苯基、4-异丙氧基苯基、3-异丙氧基苯基、4-正丁氧基苯基、4-叔丁氧基苯基、4-乙酰基苯基、4-甲氧基羰基苯基、4-乙氧基羰基苯基、4-叔丁氧基羰基苯基、4-(甲氧基亚氨基甲基)苯基、4-(1-(甲氧基亚氨基)乙基)苯基、2，3-二氟苯基、2，4-二氟苯基、2，5-二氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2，6-二氟苯基、2，4，6-三氟苯基、2，4，5-三氟苯基、2，3，4-三氟苯基、2，3，5-三氟苯基、3，4，5-三氟苯基、2，3-二氯苯基、2，5-二氯苯基、3，5-二氯苯基、2，6-二氯苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，4，5-三甲基苯基、2，3-二甲氧基苯基、2，4-二甲氧基苯基、3，4-二甲氧基苯基、2，4-二(三氟甲基)苯基、3，5-二(三氟甲基)苯基、2-甲基-3-甲氧基苯基、2-甲基-4-甲氧基苯基、2-甲基-6-甲氧基苯基、3-氯-4-氟苯基、2-氯-4-氟苯基、2-氯-6-氟苯基、4-氯-2-氟苯基、5-氯-2-氟苯基、4-氟-3-甲基苯基、2-氟-4-甲基苯基、4-氟-2-甲基苯基、2-氟-3-甲氧基苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、2-氟-6-甲氧基苯基、2-氟-4-三氟甲基苯基、4-氯-3-甲基苯基、2-氯-4-甲基苯基、2-氯-6-甲基苯基、3-氯-2-甲基苯基、5-氯-2-甲基苯基、2-氯-4-甲氧基苯基、2-氯-6-甲氧基苯基、2-氯-4-三氟甲基苯基、3-氟-4-甲基苯基、4-氟-3-甲基苯基、3-氟-4-甲氧基苯基、3-氟-4-乙氧基苯基、3-氟-4-三氟甲基苯基、3-氯-4-甲基苯基、3-氯-4-甲氧基苯基、3-氯-4-乙氧基苯基、3-氯-4-三氟甲基苯基、3-甲基-4-甲氧基苯基、4-氯-2，5-二氟苯基、2-氟-4-甲酰基苯基、4-叔丁基-2-氟苯基、2-氟-4-异丙基苯基、4-乙氧基-2-氟苯基、4-乙酰基-2-氟苯基、4-甲氧基羰基-2-氟苯基、4-乙氧基羰基-2-氟苯基、4-叔丁氧基羰基-2-氟苯基。
特别优选如下式I化合物：
Figure A200780020400D00161
Figure A200780020400D00171
尤其是对于它们的用途，优选汇集在下表1-16中的化合物I。
表1
其中R2为氢且R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的A-331至A-638中一行的式I.1、I.2、I.3和I.4的化合物。
表2
其中R2为甲基且R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的A-331至A-638中一行的式I.1、I.2、I.3和I.4的化合物。
表3
其中R2为异丙基(CH(CH3)2)且R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的A-331至A-638中一行的式I.1、I.2、I.3和I.4的化合物。
表4
其中R2为叔丁基(C(CH3)3)且R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的A-331至A-638中一行的式I.1、I.2、I.3和I.4的化合物。
表5
其中R2为甲氧基且R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A中一行的式I.1、I.2、I.3和I.4的化合物。
表6
其中R2为氟且R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A中一行的式I.1、I.2、I.3和I.4的化合物。
表7
其中R2为氯且R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A中一行的式I.1、I.2、I.3和I.4的化合物。
表8
其中R2为三氟甲基且R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A中一行的式I.1、I.2、I.3和I.4的化合物。
表9
其中R2为氢且R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A中一行的式I.5、I.6、I.7、I.8、I.9和I.10的化合物。
表10
其中R2为甲基且R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A中一行的式I.5、I.6、I.7、I.8、I.9和I.10的化合物。
表11
其中R2为异丙基(CH(CH3)2)且R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A中一行的式I.5、I.6、I.7、I.8、I.9和I.10的化合物。
表12
其中R2为叔丁基(C(CH3)3)且R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A中一行的式I.5、I.6、I.7、I.8、I.9和I.10的化合物。
表13
其中R2为甲氧基且R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A中一行的式I.5、I.6、I.7、I.8、I.9和I.10的化合物。
表14
其中R2为氟且R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A中一行的式I.5、I.6、I.7、I.8、I.9和I.10的化合物。
表15
其中R2为氯且R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A中一行的式I.5、I.6、I.7、I.8、I.9和I.10的化合物。
表16
其中R2为三氟甲基且R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A中一行的式I.5、I.6、I.7、I.8、I.9和I.10的化合物。
表A
 
编号 R3 R4
A-1 CH3 苯基
A-2 CH3 2-氟苯基
A-3 CH3 3-氟苯基
A-4 CH3 4-氟苯基
A-5 CH3 2-氯苯基
A-6 CH3 3-氯苯基
A-7 CH3 4-氯苯基
A-8 CH3 2-三氟甲基苯基
A-9 CH3 3-三氟甲基苯基
A-10 CH3 4-三氟甲基苯基
A-11 CH3 2-(甲硫基)苯基
A-12 CH3 3-(甲硫基)苯基
A-13 CH3 4-(甲硫基)苯基
A-14 CH3 2-甲氧基苯基
A-15 CH3 3-甲氧基苯基
A-16 CH3 4-甲氧基苯基
 
编号 R3 R4
A-17 CH3 3-硝基苯基
A-18 CH3 4-硝基苯基
A-19 CH3 4-氰基苯基
A-20 CH3 4-氨基羰基苯基
A-21 CH3 4-甲酰基苯基
A-22 CH3 4-叔丁基苯基
A-23 CH3 4-异丙基苯基
A-24 CH3 4-乙氧基苯基
A-25 CH3 4-正丙氧基苯基
A-26 CH3 4-异丙氧基苯基
A-27 CH3 4-正丁氧基苯基
A-28 CH3 4-叔丁氧基苯基
A-29 CH3 4-乙酰基苯基
A-30 CH3 4-甲氧基羰基苯基
A-31 CH3 4-乙氧基羰基苯基
A-32 CH3 4-叔丁氧基羰基苯基
A-33 CH3 4-(甲氧基亚氨基甲基)苯基
A-34 CH3 4-(1-(甲氧基亚氨基)乙基)苯基
A-35 CH3 3-异丙氧基苯基
A-36 CH3 3-乙氧基苯基
A-37 CH3 3-溴苯基
A-38 CH3 4-溴苯基
A-39 CH3 3，4-二甲氧基苯基
A-40 CH3 3-氟-4-异丙基苯基
A-41 CH3 3-氯-4-异丙基苯基
A-42 CH3 2，3，5-三氟苯基
A-43 CH3 2，4，5-三氟苯基
A-44 CH3 2，3，4-三氟苯基
A-45 CH3 2，4，5-三甲基苯基
A-46 CH3 2-氟-3-甲氧基苯基
A-47 CH3 2-氟-6-甲氧基苯基
A-48 CH3 5-氯-2-甲基苯基
A-49 CH3 3-氯-2-甲基苯基
A-50 CH3 2-氟-5-氯苯基
A-51 CH3 6-氟-2-氯苯基
A-52 CH3 2-氯-3-甲氧基苯基
A-53 CH3 2-氯-6-甲氧基苯基
 
编号 R3 R4
A-54 CH3 2-甲基-6-甲氧基苯基
A-55 CH3 2，3-二氟苯基
A-56 CH3 2，4-二氟苯基
A-57 CH3 2，5-二氟苯基
A-58 CH3 3，4-二氟苯基
A-59 CH3 3，5-二氟苯基
A-60 CH3 2，6-二氟苯基
A-61 CH3 2，4，6-三氟苯基
A-62 CH3 3，4，5-三氟苯基
A-63 CH3 2，3-二氯苯基
A-64 CH3 2，5-二氯苯基
A-65 CH3 3，5-二氯苯基
A-66 CH3 2，6-二氯苯基
A-67 CH3 2，3-二甲基苯基
A-68 CH3 2，4-二甲基苯基
A-69 CH3 2，5-二甲基苯基
A-70 CH3 2，3-二甲氧基苯基
A-71 CH3 2，4-二甲氧基苯基
A-72 CH3 2，4-二(三氟甲基)苯基
A-73 CH3 3，5-二(三氟甲基)苯基
A-74 CH3 2-甲基-3-甲氧基苯基
A-75 CH3 2-甲基-4-甲氧基苯基
A-76 CH3 3-氯-4-氟苯基
A-77 CH3 2-氯-4-氟苯基
A-78 CH3 4-氯-2-氟苯基
A-79 CH3 4-氟-3-甲基苯基
A-80 CH3 2-氟-4-甲基苯基
A-81 CH3 4-氟-2-甲基苯基
A-82 CH3 2-氟-4-甲氧基苯基
A-83 CH3 2-氟-4-三氟甲基苯基
A-84 CH3 4-氯-3-甲基苯基
A-85 CH3 2-氯-4-甲基苯基
A-86 CH3 2-氯-4-甲氧基苯基
A-87 CH3 2-氯-4-三氟甲基苯基
A-88 CH3 3-氟-4-甲基苯基
A-89 CH3 4-氟-3-甲基苯基
A-90 CH3 3-氟-4-甲氧基苯基
 
编号 R3 R4
A-91 CH3 3-氟-4-乙氧基苯基
A-92 CH3 3-氟-4-三氟甲基苯基
A-93 CH3 3-氯-4-甲基苯基
A-94 CH3 3-氯-4-甲氧基苯基
A-95 CH3 3-氯-4-乙氧基苯基
A-96 CH3 3-氯-4-三氟甲基苯基
A-97 CH3 3-甲基-4-甲氧基
A-98 CH3 4-氯-2，5-二氟苯基
A-99 CH3 2，6-二氟-4-三氟甲基苯基
A-100 CH3 2，6-二氯-4-三氟甲基苯基
A-101 CH3 4-氰基-2-氟苯基
A-102 CH3 4-氨基羰基-2-氟苯基
A-103 CH3 2-氟-4-甲酰基苯基
A-104 CH3 4-叔丁基-2-氟苯基
A-105 CH3 2-氟-4-异丙基苯基
A-106 CH3 4-乙氧基-2-氟苯基
A-107 CH3 4-乙酰基-2-氟苯基
A-108 CH3 4-甲氧基羰基-2-氟苯基
A-109 CH3 4-乙氧基羰基-2-氟苯基
A-110 CH3 4-叔丁氧基羰基-2-氟苯基
A-111 F 苯基
A-112 F 2-氟苯基
A-113 F 3-氟苯基
A-114 F 4-氟苯基
A-115 F 2-氯苯基
A-116 F 3-氯苯基
A-117 F 4-氯苯基
A-118 F 2-三氟甲基苯基
A-119 F 3-三氟甲基苯基
A-120 F 4-三氟甲基苯基
A-121 F 2-(甲硫基)苯基
A-122 F 3-(甲硫基)苯基
A-123 F 4-(甲硫基)苯基
A-124 F 2-甲氧基苯基
A-125 F 3-甲氧基苯基
A-126 F 4-甲氧基苯基
A-127 F 3-硝基苯基
 
编号 R3 R4
A-128 F 4-硝基苯基
A-129 F 4-氰基苯基
A-130 F 4-氨基羰基苯基
A-131 F 4-甲酰基苯基
A-132 F 4-叔丁基苯基
A-133 F 4-异丙基苯基
A-134 F 4-乙氧基苯基
A-135 F 4-正丙氧基苯基
A-136 F 4-异丙氧基苯基
A-137 F 4-正丁氧基苯基
A-138 F 4-叔丁氧基苯基
A-139 F 4-乙酰基苯基
A-140 F 4-甲氧基羰基苯基
A-141 F 4-乙氧基羰基苯基
A-142 F 4-叔丁氧基羰基苯基
A-143 F 4-(甲氧基亚氨基甲基)苯基
A-144 F 4-(1-(甲氧基亚氨基)乙基)苯基
A-145 F 3-异丙氧基苯基
A-146 F 3-乙氧基苯基
A-147 F 3-溴苯基
A-148 F 4-溴苯基
A-149 F 3，4-二甲氧基苯基
A-150 F 3-氟-4-异丙基苯基
A-151 F 3-氯-4-异丙基苯基
A-152 F 2，3，5-三氟苯基
A-153 F 2，4，5-三氟苯基
A-154 F 2，3，4-三氟苯基
A-155 F 2，4，5-三甲基苯基
A-156 F 2-氟-3-甲氧基苯基
A-157 F 2-氟-6-甲氧基苯基
A-158 F 5-氯-2-甲基苯基
A-159 F 3-氯-2-甲基苯基
A-160 F 2-氟-5-氯苯基
A-161 F 6-氟-2-氯苯基
A-162 F 2-氯-3-甲氧基苯基
A-163 F 2-氯-6-甲氧基苯基
A-164 F 2-甲基-6-甲氧基苯基
 
编号 R3 R4
A-165 F 2，3-二氟苯基
A-166 F 2，4-二氟苯基
A-167 F 2，5-二氟苯基
A-168 F 3，4-二氟苯基
A-169 F 3，5-二氟苯基
A-170 F 2，6-二氟苯基
A-171 F 2，4，6-三氟苯基
A-172 F 3，4，5-三氟苯基
A-173 F 2，3-二氯苯基
A-174 F 2，5-二氯苯基
A-175 F 3，5-二氯苯基
A-176 F 2，6-二氯苯基
A-177 F 2，3-二甲基苯基
A-178 F 2，4-二甲基苯基
A-179 F 2，5-二甲基苯基
A-180 F 2，3-二甲氧基苯基
A-181 F 2，4-二甲氧基苯基
A-182 F 2，4-二(三氟甲基)苯基
A-183 F 3，5-二(三氟甲基)苯基
A-184 F 2-甲基-3-甲氧基苯基
A-185 F 2-甲基-4-甲氧基苯基
A-186 F 3-氯-4-氟苯基
A-187 F 2-氯-4-氟苯基
A-188 F 4-氯-2-氟苯基
A-189 F 4-氟-3-甲基苯基
A-190 F 2-氟-4-甲基苯基
A-191 F 4-氟-2-甲基苯基
A-192 F 2-氟-4-甲氧基苯基
A-193 F 2-氟-4-三氟甲基苯基
A-194 F 4-氯-3-甲基苯基
A-195 F 2-氯-4-甲基苯基
A-196 F 2-氯-4-甲氧基苯基
A-197 F 2-氯-4-三氟甲基苯基
A-198 F 3-氟-4-甲基苯基
A-199 F 4-氟-3-甲基苯基
A-200 F 3-氟-4-甲氧基苯基
A-201 F 3-氟-4-乙氧基苯基
 
编号 R3 R4
A-202 F 3-氟-4-三氟甲基苯基
A-203 F 3-氯-4-甲基苯基
A-204 F 3-氯-4-甲氧基苯基
A-205 F 3-氯-4-乙氧基苯基
A-206 F 3-氯-4-三氟甲基苯基
A-207 F 3-甲基-4-甲氧基
A-208 F 4-氯-2，5-二氟苯基
A-209 F 2，6-二氟-4-三氟甲基苯基
A-210 F 2，6-二氯-4-三氟甲基苯基
A-211 F 4-氰基-2-氟苯基
A-212 F 4-氨基羰基-2-氟苯基
A-213 F 2-氟-4-甲酰基苯基
A-214 F 4-叔丁基-2-氟苯基
A-215 F 2-氟-4-异丙基苯基
A-216 F 4-乙氧基-2-氟苯基
A-217 F 4-乙酰基-2-氟苯基
A-218 F 4-甲氧基羰基-2-氟苯基
A-219 F 4-乙氧基羰基-2-氟苯基
A-220 F 4-叔丁氧基羰基-2-氟苯基
A-221 OCH3 苯基
A-222 OCH3 2-氟苯基
A-223 OCH3 3-氟苯基
A-224 OCH3 4-氟苯基
A-225 OCH3 2-氯苯基
A-226 OCH3 3-氯苯基
A-227 OCH3 4-氯苯基
A-228 OCH3 2-三氟甲基苯基
A-229 OCH3 3-三氟甲基苯基
A-230 OCH3 4-三氟甲基苯基
A-231 OCH3 2-(甲硫基)苯基
A-232 OCH3 3-(甲硫基)苯基
A-233 OCH3 4-(甲硫基)苯基
A-234 OCH3 2-甲氧基苯基
A-235 OCH3 3-甲氧基苯基
A-236 OCH3 4-甲氧基苯基
A-237 OCH3 3-硝基苯基
A-238 OCH3 4-硝基苯基
 
编号 R3 R4
A-239 OCH3 4-氰基苯基
A-240 OCH3 4-氨基羰基苯基
A-241 OCH3 4-甲酰基苯基
A-242 OCH3 4-叔丁基苯基
A-243 OCH3 4-异丙基苯基
A-244 OCH3 4-乙氧基苯基
A-245 OCH3 4-正丙氧基苯基
A-246 OCH3 4-异丙氧基苯基
A-247 OCH3 4-正丁氧基苯基
A-248 OCH3 4-叔丁氧基苯基
A-249 OCH3 4-乙酰基苯基
A-250 OCH3 4-甲氧基羰基苯基
A-251 OCH3 4-乙氧基羰基苯基
A-252 OCH3 4-叔丁氧基羰基苯基
A-253 OCH3 4-(甲氧基亚氨基甲基)苯基
A-254 OCH3 4-(1-(甲氧基亚氨基)乙基)苯基
A-255 OCH3 3-异丙氧基苯基
A-256 OCH3 3-乙氧基苯基
A-257 OCH3 3-溴苯基
A-258 OCH3 4-溴苯基
A-259 OCH3 3，4-二甲氧基苯基
A-260 OCH3 3-氟-4-异丙基苯基
A-261 OCH3 3-氯-4-异丙基苯基
A-262 OCH3 2，3，5-三氟苯基
A-263 OCH3 2，4，5-三氟苯基
A-264 OCH3 2，3，4-三氟苯基
A-265 OCH3 2，4，5-三甲基苯基
A-266 OCH3 2-氟-3-甲氧基苯基
A-267 OCH3 2-氟-6-甲氧基苯基
A-268 OCH3 5-氯-2-甲基苯基
A-269 OCH3 3-氯-2-甲基苯基
A-270 OCH3 2-氟-5-氯苯基
A-271 OCH3 6-氟-2-氯苯基
A-272 OCH3 2-氯-3-甲氧基苯基
A-273 OCH3 2-氯-6-甲氧基苯基
A-274 OCH3 2-甲基-6-甲氧基苯基
A-275 OCH3 2，3-二氟苯基
 
编号 R3 R4
A-276 OCH3 2，4-二氟苯基
A-277 OCH3 2，5-二氟苯基
A-278 OCH3 3，4-二氟苯基
A-279 OCH3 3，5-二氟苯基
A-280 OCH3 2，6-二氟苯基
A-281 OCH3 2，4，6-三氟苯基
A-282 OCH3 3，4，5-三氟苯基
A-283 OCH3 2，3-二氯苯基
A-284 OCH3 2，5-二氯苯基
A-285 OCH3 3，5-二氯苯基
A-286 OCH3 2，6-二氯苯基
A-287 OCH3 2，3-二甲基苯基
A-288 OCH3 2，4-二甲基苯基
A-289 OCH3 2，5-二甲基苯基
A-290 OCH3 2，3-二甲氧基苯基
A-291 OCH3 2，4-二甲氧基苯基
A-292 OCH3 2，4-二(三氟甲基)苯基
A-293 OCH3 3，5-二(三氟甲基)苯基
A-294 OCH3 2-甲基-3-甲氧基苯基
A-295 OCH3 2-甲基-4-甲氧基苯基
A-296 OCH3 3-氯-4-氟苯基
A-297 OCH3 2-氯-4-氟苯基
A-298 OCH3 4-氯-2-氟苯基
A-299 OCH3 4-氟-3-甲基苯基
A-300 OCH3 2-氟-4-甲基苯基
A-301 OCH3 4-氟-2-甲基苯基
A-302 OCH3 2-氟-4-甲氧基苯基
A-303 OCH3 2-氟-4-三氟甲基苯基
A-304 OCH3 4-氯-3-甲基苯基
A-305 OCH3 2-氯-4-甲基苯基
A-306 OCH3 2-氯-4-甲氧基苯基
A-307 OCH3 2-氯-4-三氟甲基苯基
A-308 OCH3 3-氟-4-甲基苯基
A-309 OCH3 4-氟-3-甲基苯基
A-310 OCH3 3-氟-4-甲氧基苯基
A-311 OCH3 3-氟-4-乙氧基苯基
A-312 OCH3 3-氟-4-三氟甲基苯基
 
编号 R3 R4
A-313 OCH3 3-氯-4-甲基苯基
A-314 OCH3 3-氯-4-甲氧基苯基
A-315 OCH3 3-氯-4-乙氧基苯基
A-316 OCH3 3-氯-4-三氟甲基苯基
A-317 OCH3 3-甲基-4-甲氧基
A-318 OCH3 4-氯-2，5-二氟苯基
A-319 OCH3 2，6-二氟-4-三氟甲基苯基
A-320 OCH3 2，6-二氯-4-三氟甲基苯基
A-321 OCH3 4-氰基-2-氟苯基
A-322 OCH3 4-氨基羰基-2-氟苯基
A-323 OCH3 2-氟-4-甲酰基苯基
A-324 OCH3 4-叔丁基-2-氟苯基
A-325 OCH3 2-氟-4-异丙基苯基
A-326 OCH3 4-乙氧基-2-氟苯基
A-327 OCH3 4-乙酰基-2-氟苯基
A-328 OCH3 4-甲氧基羰基-2-氟苯基
A-329 OCH3 4-乙氧基羰基-2-氟苯基
A-330 OCH3 4-叔丁氧基羰基-2-氟苯基
A-331 CH3 5-甲基噻吩-2-基
A-332 CH3 4-甲基噻吩-2-基
A-333 CH3 5-氯噻吩-2-基
A-334 CH3 3-氰基噻吩-2-基
A-335 CH3 4-溴噻吩-2-基
A-336 CH3 3，5-二氯噻吩-2-基
A-337 CH3 3，4，5-三氯噻吩-2-基
A-338 CH3 5-溴噻吩-2-基
A-339 CH3 3-噻吩基
A-340 CH3 2-甲基噻吩-3-基
A-341 CH3 2，5-二氯噻吩-3-基
A-342 CH3 2-呋喃基
A-343 CH3 5-甲基呋喃-2-基
A-344 CH3 5-氯呋喃-2-基
A-345 CH3 4-甲基呋喃-2-基
A-346 CH3 3-氰基呋喃-2-基
A-347 CH3 5-乙酰基呋喃-2-基
A-348 CH3 3，5-二氯呋喃-2-基
A-349 CH3 5-溴呋喃-2-基
 
编号 R3 R4
A-350 CH3 3-呋喃基
A-351 CH3 2-甲基呋喃-3-基
A-352 CH3 2，5-二甲基呋喃-3-基
A-353 CH3 2-吡啶基
A-354 CH3 3-氟吡啶-2-基
A-355 CH3 3-氯吡啶-2-基
A-356 CH3 3-溴-2-吡啶-2-基
A-357 CH3 3-三氟甲基吡啶-2-基
A-358 CH3 3-甲基吡啶-2-基
A-359 CH3 3-乙基吡啶-2-基
A-360 CH3 3，5-二氟吡啶-2-基
A-361 CH3 3，5-二氯吡啶-2-基
A-362 CH3 3，5-二溴吡啶-2-基
A-363 CH3 3，5-二甲基吡啶-2-基
A-364 CH3 3-氟-5-三氟甲基吡啶-2-基
A-365 CH3 3-氯-5-氟吡啶-2-基
A-366 CH3 3-氯-5-甲基吡啶-2-基
A-367 CH3 3-氟-5-氯吡啶-2-基
A-368 CH3 3-氟-5-甲基吡啶-2-基
A-369 CH3 3-甲基-5-氟吡啶-2-基
A-370 CH3 3-甲基-5-氯吡啶-2-基
A-371 CH3 5-硝基吡啶-2-基
A-372 CH3 5-氰基吡啶-2-基
A-373 CH3 5-甲氧基羰基吡啶-2-基
A-374 CH3 5-三氟甲基吡啶-2-基
A-375 CH3 5-甲基吡啶-2-基
A-376 CH3 4-甲基吡啶-2-基
A-377 CH3 6-甲基吡啶-2-基
A-378 CH3 3-吡啶基
A-379 CH3 2-氯吡啶-3-基
A-380 CH3 2-溴吡啶-3-基
A-381 CH3 2-甲基吡啶-3-基
A-382 CH3 2，4-二氯吡啶-3-基
A-383 CH3 2，4-二溴吡啶-3-基
A-384 CH3 2，4-二氟吡啶-3-基
A-385 CH3 2-氟-4-氯吡啶-3-基
A-386 CH3 2-氯-4-氟吡啶-3-基
 
编号 R3 R4
A-387 CH3 2-氯-4-甲基吡啶-3-基
A-388 CH3 2-甲基-4-氟吡啶-3-基
A-389 CH3 2-甲基-4-氯吡啶-3-基
A-390 CH3 2，4-二甲基吡啶-3-基
A-391 CH3 2，4，6-三氯吡啶-3-基
A-392 CH3 2，4，6-三溴吡啶-3-基
A-393 CH3 2，4，6-三甲基吡啶-3-基
A-394 CH3 2，4-二氯-6-甲基吡啶-3-基
A-395 CH3 4-吡啶基
A-396 CH3 3-氯吡啶-4-基
A-397 CH3 3-溴吡啶-4-基
A-398 CH3 3-甲基吡啶-4-基
A-399 CH3 3，5-二氯吡啶-4-基
A-400 CH3 3，5-二溴吡啶-4-基
A-401 CH3 3，5-二甲基吡啶-4-基
A-402 CH3 4-嘧啶基
A-403 CH3 5-氯嘧啶-4-基
A-404 CH3 5-氟嘧啶-4-基
A-405 CH3 5-氟-6-氯嘧啶-4-基
A-406 CH3 2-甲基-6-三氟甲基嘧啶-4-基
A-407 CH3 2，5-二甲基-6-三氟甲基嘧啶-4-基
A-408 CH3 5-甲基-6-三氟甲基嘧啶-4-基
A-409 CH3 6-三氟甲基嘧啶-4-基
A-410 CH3 2-甲基-5-氟嘧啶-4-基
A-411 CH3 2-甲基-5-氯嘧啶-4-基
A-412 CH3 5-氯-6-甲基嘧啶-4-基
A-413 CH3 5-氯-6-乙基嘧啶-4-基
A-414 CH3 5-氯-6-异丙基嘧啶-4-基
A-415 CH3 5-溴-6-甲基嘧啶-4-基
A-416 CH3 5-氟-6-甲基嘧啶-4-基
A-417 CH3 5-氟-6-氟甲基嘧啶-4-基
A-418 CH3 2，6-二甲基-5-氯嘧啶-4-基
A-419 CH3 5，6-二甲基嘧啶-4-基
A-420 CH3 2，5-二甲基嘧啶-4-基
A-421 CH3 2，5，6-三甲基嘧啶-4-基
A-422 CH3 5-甲基-6-甲氧基嘧啶-4-基
A-423 CH3 5-嘧啶基
 
编号 R3 R4
A-424 CH3 4-甲基嘧啶-5-基
A-425 CH3 4，6-二甲基嘧啶-5-基
A-426 CH3 2，4，6-三甲基嘧啶-5-基
A-427 CH3 4-三氟甲基-6-甲基嘧啶-5-基
A-428 CH3 2-嘧啶基
A-429 CH3 4，6-二甲基嘧啶-2-基
A-430 CH3 4，5，6-三甲基嘧啶-2-基
A-431 CH3 4，6-二(三氟甲基)嘧啶-2-基
A-432 CH3 4，6-二甲基-5-氯嘧啶-2-基
A-433 OCH3 2-噻吩基
A-434 OCH3 5-甲基噻吩-2-基
A-435 OCH3 4-甲基噻吩-2-基
A-436 OCH3 5-氯噻吩-2-基
A-437 OCH3 3-氰基噻吩-2-基
A-438 OCH3 4-溴噻吩-2-基
A-439 OCH3 3，5-二氯噻吩-2-基
A-440 OCH3 3，4，5-三氯噻吩-2-基
A-441 OCH3 5-溴噻吩-2-基
A-442 OCH3 3-噻吩基
A-443 OCH3 2-甲基噻吩-3-基
A-444 OCH3 2，5-二氯噻吩-3-基
A-445 OCH3 2-呋喃基
A-446 OCH3 5-甲基呋喃-2-基
A-447 OCH3 5-氯呋喃-2-基
A-448 OCH3 4-甲基呋喃-2-基
A-449 OCH3 3-氰基呋喃-2-基
A-450 OCH3 5-乙酰基呋喃-2-基
A-451 OCH3 3，5-二氯呋喃-2-基
A-452 OCH3 5-溴呋喃-2-基
A-453 OCH3 3-呋喃基
A-454 OCH3 2-甲基呋喃-3-基
A-455 OCH3 2，5-二甲基呋喃-3-基
A-456 OCH3 2-吡啶基
A-457 OCH3 3-氟吡啶-2-基
A-458 OCH3 3-氯吡啶-2-基
A-459 OCH3 3-溴-2-吡啶-2-基
A-460 OCH3 3-三氟甲基吡啶-2-基
 
编号 R3 R4
A-461 OCH3 3-甲基吡啶-2-基
A-462 OCH3 3-乙基吡啶-2-基
A-463 OCH3 3，5-二氟吡啶-2-基
A-464 OCH3 3，5-二氯吡啶-2-基
A-465 OCH3 3，5-二溴吡啶-2-基
A-466 OCH3 3，5-二甲基吡啶-2-基
A-467 OCH3 3-氟-5-三氟甲基吡啶-2-基
A-468 OCH3 3-氯-5-氟吡啶-2-基
A-469 OCH3 3-氯-5-甲基吡啶-2-基
A-470 OCH3 3-氟-5-氯吡啶-2-基
A-471 OCH3 3-氟-5-甲基吡啶-2-基
A-472 OCH3 3-甲基-5-氟吡啶-2-基
A-473 OCH3 3-甲基-5-氯吡啶-2-基
A-474 OCH3 5-硝基吡啶-2-基
A-475 OCH3 5-氰基吡啶-2-基
A-476 OCH3 5-甲氧基羰基吡啶-2-基
A-477 OCH3 5-三氟甲基吡啶-2-基
A-478 OCH3 5-甲基吡啶-2-基
A-479 OCH3 4-甲基吡啶-2-基
A-480 OCH3 6-甲基吡啶-2-基
A-481 OCH3 3-吡啶基
A-482 OCH3 2-氯吡啶-3-基
A-483 OCH3 2-溴吡啶-3-基
A-484 OCH3 2-甲基吡啶-3-基
A-485 OCH3 2，4-二氯吡啶-3-基
A-486 OCH3 2，4-二溴吡啶-3-基
A-487 OCH3 2，4-二氟吡啶-3-基
A-488 OCH3 2-氟-4-氯吡啶-3-基
A-489 OCH3 2-氯-4-氟吡啶-3-基
A-490 OCH3 2-氯-4-甲基吡啶-3-基
A-491 OCH3 2-甲基-4-氟吡啶-3-基
A-492 OCH3 2-甲基-4-氯吡啶-3-基
A-493 OCH3 2，4-二甲基吡啶-3-基
A-494 OCH3 2，4，6-三氯吡啶-3-基
A-495 OCH3 2，4，6-三溴吡啶-3-基
A-496 OCH3 2，4，6-三甲基吡啶-3-基
A-497 OCH3 2，4-二氯-6-甲基吡啶-3-基
 
编号 R3 R4
A-498 OCH3 4-吡啶基
A-499 OCH3 3-氯吡啶-4-基
A-500 OCH3 3-溴吡啶-4-基
A-501 OCH3 3-甲基吡啶-4-基
A-502 OCH3 3，5-二氯吡啶-4-基
A-503 OCH3 3，5-二溴吡啶-4-基
A-504 OCH3 3，5-二甲基吡啶-4-基
A-505 OCH3 4-嘧啶基
A-506 OCH3 5-氯嘧啶-4-基
A-507 OCH3 5-氟嘧啶-4-基
A-508 OCH3 5-氟-6-氯嘧啶-4-基
A-509 OCH3 2-甲基-6-三氟甲基嘧啶-4-基
A-510 OCH3 2，5-二甲基-6-三氟甲基嘧啶-4-基
A-511 OCH3 5-甲基-6-三氟甲基嘧啶-4-基
A-512 OCH3 6-三氟甲基嘧啶-4-基
A-513 OCH3 2-甲基-5-氟嘧啶-4-基
A-514 OCH3 2-甲基-5-氯嘧啶-4-基
A-515 OCH3 5-氯-6-甲基嘧啶-4-基
A-516 OCH3 5-氯-6-乙基嘧啶-4-基
A-517 OCH3 5-氯-6-异丙基嘧啶-4-基
A-518 OCH3 5-溴-6-甲基嘧啶-4-基
A-519 OCH3 5-氟-6-甲基嘧啶-4-基
A-520 OCH3 5-氟-6-氟甲基嘧啶-4-基
A-521 OCH3 2，6-二甲基-5-氯嘧啶-4-基
A-522 OCH3 5，6-二甲基嘧啶-4-基
A-523 OCH3 2，5-二甲基嘧啶-4-基
A-524 OCH3 2，5，6-三甲基嘧啶-4-基
A-525 OCH3 5-甲基-6-甲氧基嘧啶-4-基
A-526 OCH3 5-嘧啶基
A-527 OCH3 4-甲基嘧啶-5-基
A-528 OCH3 4，6-二甲基嘧啶-5-基
A-529 OCH3 2，4，6-三甲基嘧啶-5-基
A-530 OCH3 4-三氟甲基-6-甲基嘧啶-5-基
A-531 OCH3 2-嘧啶基
A-532 OCH3 4，6-二甲基嘧啶-2-基
A-533 OCH3 4，5，6-三甲基嘧啶-2-基
A-534 OCH3 4，6-二(三氟甲基)嘧啶-2-基
 
编号 R3 R4
A-535 OCH3 4，6-二甲基-5-氯嘧啶-2-基
A-536 F 2-噻吩基
A-537 F 5-甲基噻吩-2-基
A-538 F 4-甲基噻吩-2-基
A-539 F 5-氯噻吩-2-基
A-540 F 3-氰基噻吩-2-基
A-541 F 4-溴噻吩-2-基
A-542 F 3，5-二氯噻吩-2-基
A-543 F 3，4，5-三氯噻吩-2-基
A-544 F 5-溴噻吩-2-基
A-545 F 3-噻吩基
A-546 F 2-甲基噻吩-3-基
A-547 F 2，5-二氯噻吩-3-基
A-548 F 2-呋喃基
A-549 F 5-甲基呋喃-2-基
A-550 F 5-氯呋喃-2-基
A-551 F 4-甲基呋喃-2-基
A-552 F 3-氰基呋喃-2-基
A-553 F 5-乙酰基呋喃-2-基
A-554 F 3，5-二氯呋喃-2-基
A-555 F 5-溴呋喃-2-基
A-556 F 3-呋喃基
A-557 F 2-甲基呋喃-3-基
A-558 F 2，5-二甲基呋喃-3-基
A-559 F 2-吡啶基
A-560 F 3-氟吡啶-2-基
A-561 F 3-氯吡啶-2-基
A-562 F 3-溴-2-吡啶-2-基
A-563 F 3-三氟甲基吡啶-2-基
A-564 F 3-甲基吡啶-2-基
A-565 F 3-乙基吡啶-2-基
A-566 F 3，5-二氟吡啶-2-基
A-567 F 3，5-二氯吡啶-2-基
A-568 F 3，5-二溴吡啶-2-基
A-569 F 3，5-二甲基吡啶-2-基
A-570 F 3-氟-5-三氟甲基吡啶-2-基
A-571 F 3-氯-5-氟吡啶-2-基
 
编号 R3 R4
A-572 F 3-氯-5-甲基吡啶-2-基
A-573 F 3-氟-5-氯吡啶-2-基
A-574 F 3-氟-5-甲基吡啶-2-基
A-575 F 3-甲基-5-氟吡啶-2-基
A-576 F 3-甲基-5-氯吡啶-2-基
A-577 F 5-硝基吡啶-2-基
A-578 F 5-氰基吡啶-2-基
A-579 F 5-甲氧基羰基吡啶-2-基
A-580 F 5-三氟甲基吡啶-2-基
A-581 F 5-甲基吡啶-2-基
A-582 F 4-甲基吡啶-2-基
A-583 F 6-甲基吡啶-2-基
A-584 F 3-吡啶基
A-585 F 2-氯吡啶-3-基
A-586 F 2-溴吡啶-3-基
A-587 F 2-甲基吡啶-3-基
A-588 F 2，4-二氯吡啶-3-基
A-589 F 2，4-二溴吡啶-3-基
A-590 F 2，4-二氟吡啶-3-基
A-591 F 2-氟-4-氯吡啶-3-基
A-592 F 2-氯-4-氟吡啶-3-基
A-593 F 2-氯-4-甲基吡啶-3-基
A-594 F 2-甲基-4-氟吡啶-3-基
A-595 F 2-甲基-4-氯吡啶-3-基
A-596 F 2，4-二甲基吡啶-3-基
A-597 F 2，4，6-三氯吡啶-3-基
A-598 F 2，4，6-三溴吡啶-3-基
A-599 F 2，4，6-三甲基吡啶-3-基
A-600 F 2，4-二氯-6-甲基吡啶-3-基
A-601 F 4-吡啶基
A-602 F 3-氯吡啶-4-基
A-603 F 3-溴吡啶-4-基
A-604 F 3-甲基吡啶-4-基
A-605 F 3，5-二氯吡啶-4-基
A-606 F 3，5-二溴吡啶-4-基
A-607 F 3，5-二甲基吡啶-4-基
A-608 F 4-嘧啶基
 
编号 R3 R4
A-609 F 5-氯嘧啶-4-基
A-610 F 5-氟嘧啶-4-基
A-611 F 5-氟-6-氯嘧啶-4-基
A-612 F 2-甲基-6-三氟甲基嘧啶-4-基
A-613 F 2，5-二甲基-6-三氟甲基嘧啶-4-基
A-614 F 5-甲基-6-三氟甲基嘧啶-4-基
A-615 F 6-三氟甲基嘧啶-4-基
A-616 F 2-甲基-5-氟嘧啶-4-基
A-617 F 2-甲基-5-氯嘧啶-4-基
A-618 F 5-氯-6-甲基嘧啶-4-基
A-619 F 5-氯-6-乙基嘧啶-4-基
A-620 F 5-氯-6-异丙基嘧啶-4-基
A-621 F 5-溴-6-甲基嘧啶-4-基
A-622 F 5-氟-6-甲基嘧啶-4-基
A-623 F 5-氟-6-氟甲基嘧啶-4-基
A-624 F 2，6-二甲基-5-氯嘧啶-4-基
A-625 F 5，6-二甲基嘧啶-4-基
A-626 F 2，5-二甲基嘧啶-4-基
A-627 F 2，5，6-三甲基嘧啶-4-基
A-628 F 5-甲基-6-甲氧基嘧啶-4-基
A-629 F 5-嘧啶基
A-630 F 4-甲基嘧啶-5-基
A-631 F 4，6-二甲基嘧啶-5-基
A-632 F 2，4，6-三甲基嘧啶-5-基
A-633 F 4-三氟甲基-6-甲基嘧啶-5-基
A-634 F 2-嘧啶基
A-635 F 4，6-二甲基嘧啶-2-基
A-636 F 4，5，6-三甲基嘧啶-2-基
A-637 F 4，6-二(三氟甲基)嘧啶-2-基
A-638 F 4，6-二甲基-5-氯嘧啶-2-基
本发明通式I的化合物可类似于开头所引用的现有技术使用有机合成的标准方法而制备。
式I化合物例如可使用方案1所示的方法制备：
方案1：
Figure A200780020400D00371
在方案1中，Q、R1、R2、R3和R4如上所定义。R为H或C1-C4烷基或与其它分子R4-B(OR)2一起形成苯基代硼酸酐(phenylboronicanhydride)。Hal为溴或碘。
根据方案1，使式II的2-(6-卤代吡啶-2-基)嘧啶与通式R4-B(OR)2的(杂)芳基代硼酸衍生物在Suzuki偶联条件下，即在钯催化剂存在下在例如公开于下述文献中的本身已知的反应条件下反应：Acc.Chem.Res.15，第178-184页，(1982)，Chem.Rev.95，第2457-2483页，(1995)和其中所引用的文献，以及J.Org.Chem.68，第9412页，(2003)。合适的催化剂尤其为四(三苯基膦)钯(0)、二(三苯基膦)氯化钯(II)、二(乙腈)氯化钯(II)、[1，1′-二(二苯基膦基)二茂铁]氯化钯(II)/二氯甲烷配合物、二[1，2-二(二苯基膦)乙烷]钯(0)和[1，4-二(二苯基膦)丁烷]氯化钯(II)。催化剂的量基于化合物II通常为0.1-10mol％。化合物II与(杂)芳基代硼酸衍生物的摩尔比通常为1:2-2:1。
除芳基代硼酸衍生物之外，也可使用有机金属化合物Met-R4，其中R4如上所定义和Met为基团MgX、SnR3或ZnX(X＝氯、溴或碘，R＝烷基)。此时，II与化合物Met-R4反应例如以Stille偶联或Kumada偶联的方式进行。
一些式II的3-(6-卤代吡啶-2-基)嘧啶例如由WO 2006/010570已知，或者它们本身可通过示于下面的方案的方法由相应的式III的脒化合物制备。
其中Q形成如上所定义的饱和碳环Q-1的化合物II的制备例如可根据示于方案2的合成而进行：
方案2：
Figure A200780020400D00381
在方案2中，R1、R2、R3、Hal、Rb、X和k如上所定义。R1尤其为氢。R′为C1-C4烷基，尤其是甲基。
根据方案2，使式III的吡啶-2-基脒鎓盐酸盐与式IV的二烷基氨基亚甲基环烷酮(烯胺酮IV)在碱，优选碱金属醇盐如甲醇钠或乙醇钠存在下反应。该反应可类似于下述文献所述的使脒鎓盐酸盐与烯胺酮反应的已知方法而进行：J.Heterocycl.Chem.20，第649-653页，(1983)。除烯胺酮IV外，也可使用式IVa的β-氧代缩醛(β-oxoacetal)。
Figure A200780020400D00382
在式IVa中，R＂为C1-C4烷基，尤其是甲基或乙基。R1尤其为氢。III与IVa的反应可类似于EP-A 259139中所述的方法(a)进行，此处将其引入作为参考。
式IV的二烷基氨基亚甲基环烷酮是已知的或可类似于已知方法制备[例如参见WO 2001/087845，Tetrahedron 50(7)，第2255-2264页，(1994)；Synthetic Communications 28(10)，1743-1753(1998)或Tetrahedron Letters27(23)，2567-70(1986)]。式IVa的β-氧代缩醛同样例如由EP 259139已知，或者它们可市购。
其中Q为Q-2或Q-3和R1为氢的式II化合物可通过示于方案3的合成路线制备：
方案3：
Figure A200780020400D00391
在方案3中，Hal、k、Rb、R2和R3如上所定义。A为CH2或化学键。R为C1-C4烷基，尤其是甲基或乙基。根据方案3，使脒化合物III在60-90℃下和在碱，如碱金属醇盐如甲醇钠或乙醇钠存在下和在甲醇或乙醇中与式V的酯反应。如果脒III不以盐酸盐使用，则可不加入碱(Liebigs Ann.Chem.1974，第468-476页)。然后，将如此得到的式VI的双羟基化合物例如通过用硫酸处理而经受环化脱氢。式V的酯是已知的或可类似于由文献已知的方法制备(参见J.Heterocycl.Chem.，32(1995)第735和Liebigs Ann.Chem.1974，第468-476页)。
对于它们的部分，通式III的化合物可由通式VII的相应的2-氰基吡啶化合物制备(参见方案4)。为此使用US4,873,248中所述的方法通过依次用碱金属醇盐，如甲醇钠或乙醇钠处理，随后与氯化铵反应而使2-氰基吡啶化合物VII转化为化合物III。除盐酸外，也可在方案1-3所示的随后步骤中使用氢溴酸、乙酸盐、硫酸盐或甲酸盐。式VII的氰基吡啶例如由如下文献已知：US 2003/087940，WO 2004/026305，WO 01/057046和Bioorg.Med.Chem.Lett.第1571-1574页，(2003)，或者它们可通过已知的制备方法制备。
方案4：
根据第二合成路线(参见方案4)，本发明化合物可由氰基吡啶VII制备。为此，首先如方案1所述用(杂)芳基代硼酸化合物R4-B(OR)2偶联化合物VII，并使所得6-(杂)芳基-2-氰基吡啶在对化合物VII所述的反应条件下转化为脒化合物IX。然后化合物IX可在对方案2和3所述的条件下转化为对应的式I化合物。
如果通式VII的化合物不是已知的，则它们可尤其通过方案5所示的方法制备。
方案5：
Figure A200780020400D00402
在方案5中，R2和R3如上所定义。Hal＊为氯、溴或碘。
将2-卤代吡啶X转化为2-氰基吡啶XI使用有机化学的标准方法通过使X与氰化物离子如与氰化钠或氰化钾(参见EP-A 97460，制备实施例1)，氰化亚铜(I)(参见EP-A 34917，制备实施例3)或三甲基甲硅烷基氰化物反应而进行。然后将如此得到的化合物XI通过用过酸处理使用本身已知的方法转化为吡啶N-氧化物XII。XI转化为XII可类似于已知方法，通过用有机酸如甲酸、乙酸、氯乙酸或三氟乙酸中的过氧化氢处理XI而进行(例如参见J.Org.Chem.55，第738-741页，(1990)和Organic Synthesis，Collect.第IV卷，第655-656页，(1963))或通过使XI与有机过酸如间氯过苯甲酸在惰性溶剂如卤代烃如二氯甲烷或二氯乙烷中反应而进行(例如参见Synthetic Commun.22(18)，第2645页，(1992)；J.Med.Chem.2146(1998))。XI转化为XII可类似于K.B.Sharpless所述的方法(J.Org.Chem.63(5)，第7740页，(1998))通过使XI在卤代烃如二氯甲烷或二氯乙烷中在催化量的(例如5重量％)铼(VII)化合物如甲基三氧化铼(methyltrioxorhenium)(H3CReO3)存在下与过氧化氢反应而进行。
然后使XII与卤化试剂如POCl3或POBr3反应，产生相应化合物VII。在XII转化为VII的情况下，卤化试剂通常基于反应的化学计量以过量使用。反应可在惰性有机溶剂中并且经常在溶剂不存在下进行，因此，卤化试剂通常用作溶剂。反应温度通常为20℃至卤化试剂的沸点。合适的话，有利的是首先使用氯化试剂，如POCl3在吡啶N-氧化物XII的2位引入氯原子，然后例如通过用HBr或碘化试剂处理进行卤素交换得到其中Hal＝Br或I的式VII化合物。
其中Q为基团Q-5或Q-7和R1为氢的式II化合物可根据方案6中所示的合成路线另外由式VII的2-氰基吡啶化合物制备：
方案6：
Figure A200780020400D00421
在方案6中，R2、R3、Rb和k如上所定义。R为C1-C4烷基，尤其是甲基。Rc和Rd相互独立地为氢或C1-C4烷基。
在第一步中，使2-卤代-6-氰基吡啶VII与羟胺或与羟胺盐酸盐在碱如碳酸钾存在下反应。反应可类似于Farmaco，Ed.Sci.，41(1986)第499页中的反应进行。然后使N-羟基脒XIII与乙炔二甲酸酯反应，得到2-(2-卤代吡啶-6-基)-4，5-双羟基-6烷氧基羰基嘧啶XIV。XII与乙炔二甲酸酯的反应可类似于J.Heterocycl.Chem.16(1979)1423中的反应进行。然后使化合物XIV例如通过用氢氧化钠或氢氧化钾处理而经受碱性水解，随后通过用含水酸，如通过用稀盐酸处理而脱羧，这得到2-(2-卤代吡啶-6-基)-4，5-双羟基嘧啶XV。然后可使如此得到的双羟基嘧啶XV与1，2-二溴链烷XVI，优选在碱，如碱金属氢氧化物或碱金属醇盐存在下类似于Heterocycl.Chem.27，第151页，(1990)中所述的方法反应，这得到稠合的嘧啶XVII。此外可使双羟基嘧啶XV类似于Chem.Berichte 124(3)481(1991)；J.Chem.Soc.，Perkin Trans 1第3561页，(1998)；Synthesis第122页，(1986)中所述的方法与酮或醛XVIII反应，这得到稠合的嘧啶XIX。
得到通式II的化合物的另一途径如方案7所述。
方案7：
Figure A200780020400D00431
在方案7中，R1、R2、R3和Q如上所定义。Hal＊为氯、溴或尤其是碘。Hal为氯或溴。
根据方案7，首先使式XX的卤代吡啶通过与镁反应转化为相应的格氏化合物，然后用2-卤代嘧啶化合物XXI将其偶联。格氏化合物可通过本身已知的方法制备，该方法例如描述于Synlett，第1359页，(1998)。随后用2-卤代嘧啶化合物XXI偶联通常在过渡金属催化剂，第8-10族金属(根据IUPAC 1989)，尤其是钯、镍或铁催化剂存在下进行。在本文中，参考上述催化剂。反应在适合于此的溶剂中进行，这类溶剂例如为醚类如乙醚、二噁烷、四氢呋喃，芳族烃类如甲苯或二甲苯，或质子酰胺，内酯或脲类如N-甲基吡咯烷酮或二甲基亚丙基脲，或这些溶剂的混合物，尤其是包含至少一种醚的混合物。反应温度通常为-40℃至+120℃，尤其是20-100℃。对于其它细节，参考描述于J.Am.Chem.Soc.124，第13856页，(2002)，Chem.Pharm.Bull.，第4533页，(1983)和Chem.Pharm.Bull.，第2005页，(1984)中的方法，其可以类似的方式适用于用XXI偶联XX。
然后将如此得到的化合物XXII转化为N-氧化物XXIII。XXII转化为式XXIII的2-苯基吡啶N-氧化物可类似于已知方法进行，例如通过用在有机酸，如甲酸、乙酸、氯乙酸或三氟乙酸中的过氧化氢处理XXII而进行(例如参见J.Org.Chem.55，第738-741页，(1990)和Organic Synthesis，Collect.第IV卷，第655-656页，(1963))，或通过使XXII与有机过酸如间氯过苯甲酸在惰性溶剂，如卤代烃如二氯甲烷或二氯乙烷中反应而进行(例如参见Synthetic Commun.22(18)，第2645页，(1992)；J.Med.Chem.2146(1998))。XXII转化为XXIII也可类似于K.B.Sharpless(J.Org.Chem.63(5)，第7740(1998))所述的方法，通过使XXII在卤代烃，如二氯甲烷或二氯乙烷中在催化量(例如5重量％)铼(VII)化合物，如甲基三氧化铼(H3CReO3)存在下与过氧化氢反应而进行。
类似于方案5中所示的XI转化为XII，然后使N-氧化物XXIII与卤化试剂如POCl3或POBr3反应，合适的话进行卤素交换得到2-卤代化合物II。根据方案1所给的方法，然后与相应格氏化合物的(杂)芳基代硼酸化合物反应，得到通式I的化合物。
通式XX的化合物是已知的或可通过本身已知的有机化学方法制备(例如参见US 6,040,448，WO 99/21850和Chem.Pharm.Bull第2254页，(1983))。
将通过方案1-7中所示的方法得到的反应混合物以常规方式后处理，如通过与水混合，相分离以及合适的话层析纯化粗产物。一些中间体和终产物以无色或浅褐色粘稠油得到，将其在减压和适当的升高温度下纯化或除去挥发性组分。如果中间体和终产物以固体得到，则纯化也可通过再结晶或浸煮(digestion)进行。
如果各化合物I不能由上述路线得到，则它们可通过衍生其它化合物I而制备。
如果合成产生异构体混合物，则分离通常并不是必须的，因为在某些情况下各异构体可以在应用的后处理过程中或在施用过程中(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。该类转化也可以在使用后发生，例如在处理植物时，在处理的植物中或在待防治的有害真菌中发生。
化合物I适于作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有优异的效力，所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌，尤其是卵菌纲真菌。它们中的一些内吸有效并可以作为叶面杀真菌剂、拌种杀真菌剂和土壤杀真菌剂用于作物保护中。
它们对在各种作物植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜植物如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。
它们尤其适于防治下列植物病害：
-蔬菜、油菜籽、糖用甜菜、水果、稻和大豆以及土豆上的链格孢(Alternaria)属(例如早疫链格孢(A.solani)或细交链孢(A.alternata))，和西红柿上(例如早疫链格孢(A.solani)或细交链孢(A.alternata))，和小麦上的链格孢(Alternaria)属(黑霉病)，
-糖用甜菜和蔬菜上的丝囊霉(Aphanomyces)属，
-禾谷类和蔬菜上的壳二孢(Ascochyta)属，例如小麦上的小麦裾叶炫菌(Ascochyta tritici)(叶斑病)，
-玉米、禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属(例如玉米上的玉米小斑病菌(D.maydis)，大麦上的大麦网斑内脐蠕孢(D.teres)，小麦上的D.tritci-repentis)，
-禾谷类(例如小麦或大麦)中的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，
-草莓、蔬菜、花卉、葡萄藤和小麦上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，
-莴苣上的莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)，
-玉米、大豆、稻和糖用甜菜上的尾孢(Cercospora)属，例如大豆上的大豆尾孢(Cercospora sojina)(叶斑病)或菊池尾孢(Cercospora kikuchii)(叶斑病)，
-小麦上的扁豆枝孢(Cladosporium herbarum)(黑霉病)，
-玉米、禾谷类和稻上的旋孢腔菌(Cochliobolus)属(例如禾谷类上的禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)，和稻上的宫部旋孢腔菌(Cochliobolusmiyabeanus))，
-大豆、棉花和其他植物上的剌盘孢(Colletotricum)属(例如各种植物上的尖孢炭疽菌(C.Acutatum)，以及例如大豆上的毛豆炭疽病菌(Colletotrichum truncatum)(antracnose))，
-大豆上的山扁豆生棒孢(Corynespora cassiicola)(叶疱病)
-大豆上的白纹羽束丝菌(Dematophora necatrix)(根/颈腐病)
-大豆上的菜豆间座壳(Diaporthe phaseolorum)(茎病害)
-玉米、禾谷类、稻和草坪上，大麦上(例如大麦网斑内脐蠕孢(D.teres))或小麦上(例如D.tritci-repentis)的内脐蠕孢(Drechslera)属、核腔菌(Pyrenophora)属，
-由Phaeoacremonium chlamydosporium、Ph.Aleophilum和Formitiporapunctata(同义词斑孔木层孔菌(Phellinus punctatus))引起的葡萄藤上的埃斯卡(Esca)；
-葡萄藤上的痂囊腔菌(Elsinoe ampelina)，
-小麦上的附球菌属(Epicoccum)(黑霉病)
-玉米上的突脐蠕孢(Exserohilum)属，
-黄瓜上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)，
-各种植物上的镰孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属(例如大丽轮枝菌(V.Dahliae))，例如禾谷类(例如小麦或大麦)上的禾谷镰刀菌(F.graminearum)或大刀镰孢(F.culmorum)(根腐病)或西红柿上的尖镰孢(F.oxysporum)或大豆上的真马特腐皮镰孢(F.Solani)(茎病害)
-禾谷类(例如小麦或大麦)上的禾顶囊壳(Gaeumanomyces graminis)属，
-禾谷类和稻上的赤霉(Gibberella)属(例如稻上的藤仓赤霉(Gibberellafujikuroi))，
-葡萄藤和其它植物上的围小丛壳(Glomerella cingulata)，
-稻上的革兰氏染色配合物(Grainstaining complex)，
-葡萄藤上的葡萄球座菌(Guignardia budwelli)，
-玉米和稻上的长蠕孢(Helminthosporium)属(例如H.graminicola)，
-葡萄藤上的褐斑拟棒束孢(Isariopsis clavispora)，
-大豆上的菜豆格孢(Macrophomina phaseolina)(根/茎腐病)，
-禾谷类(例如小麦和大麦)上的Michrodochium nivale，
-大豆上的Microsphaera diffusa(白粉病)，
-禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属(小麦上的禾生球腔菌(M.graminicola)，香蕉上的M.fijiesis)，
-甘蓝上的霜霉(Peronospora)属(例如芸苔霜霉(P.brassicae))，球根植物(例如P.destructor)，和例如大豆上的东北霜霉(Peronosporamanshurica)(霜霉病)，
-大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和山马蟥层锈菌(Phakopsara meibomiae)，
-大豆上的Phialophora gregata(茎病害)，
-大豆、向日葵和葡萄藤上的拟茎点霉(Phomopsis)属(葡萄藤上的葡萄拟茎点霉(P.viticola)，向日葵上的P.helianthii)，
-各种植物上的疫霉属(Phytophthora)，例如柿子椒上的辣椒疫霉(P.capsici)，大豆上的大雄疫霉(Phytophthora megasperma)(叶/茎腐病)，土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，
-葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，
-苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，
-禾谷类上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，
-啤酒花和黄瓜上的假霜霉(Pseudoperonospora)属(例如黄瓜上的古巴假霜霉(P.cubenis)或啤酒花上的葎草假霜霉(P.humili))，
-葡萄藤上的Pseudopezicula tracheiphilai，
-各种植物上的柄锈菌(Puccinia)属，例如禾谷类(例如大麦和小麦)上的小麦锈病菌(P.triticina)，条锈病菌(P.striformis)，大麦锈病菌(P.hordei)或禾柄锈菌(P.graminis)或芦笋上(芦笋锈病菌(P.asparagi))，
-禾谷类上的核腔菌(Pyrenophora)属，
-稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)、笹木伏革菌(Corticium sasakii)、帚梗柱孢属(Sarocladium oryzae)、稻叶鞘腐败病(S.attenuatum)、稻叶黑粉菌(Entyloma oryzae)，
-草坪和禾谷类上的稻梨孢菌(Pyricularia grisea)，
-草坪、稻、玉米、棉花、油菜籽、向日葵、糖用甜菜、蔬菜和其他植物上的腐霉(Pythium)属，(例如终极腐霉(P.ultimum)或瓜果腐霉(P.aphanidermatum))，
-大麦上的Ramularia collo-cygni(生理叶斑病)，
-棉花、稻、土豆、草坪、玉米、油菜籽、糖用甜菜、蔬菜和其他植物上的丝核菌(Rhizoctonia)属(例如立枯丝核病菌(R.solani))，例如大豆上的立枯丝核病菌(R.solani)或小麦或大麦上的禾谷丝核菌(Rhizoctoniacerealis)(黄斑病)，
-大麦、黑麦和黑小麦上的黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)(灼伤病)，
-油菜籽、向日葵和其他植物上的核盘菌(Sclerotinia)属，例如大豆上的核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)(茎病害)或Sclerotinia rolfsii(茎病害)，-大豆上的大豆壳针孢(Septoria glycines)(褐纹病)，
-小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，
-葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Erysiphe(同义词Uncinula necator)，
-玉米和草坪上的Setospaeria属，
-玉米上的丝轴黑粉菌(Sphacelotheca reilinia)，
-小麦上的颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum)(颖枯病)，
-大豆和棉花上的根串珠霉(Thievaliopsis)属，
-禾谷类上的腥黑粉菌(Tilletia)属，
-小麦或大麦上的肉孢核瑚菌(Typhula incarnate)(雪霉病)，
-禾谷类、玉米和糖用甜菜上的黑粉菌(Ustilago)属，
-苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)(例如苹果上的苹果黑星病(V.inaequalis))。
式I化合物还适于防治有害真菌以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。在木材保护中，特别应注意下列有害真菌：子囊菌纲真菌，如线嘴壳属(Ophiostoma spp.)，长喙壳属(Ceratocystisspp.)，出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)，Sclerophoma spp.，毛壳属(Chaetomium spp.)，腐质霉属(Humicola spp.)，彼得壳属(Petriella spp.)，毛束霉属(Trichurus spp.)；担子菌纲真菌，如粉孢革菌属(Coniophoraspp.)，革盖菌属(Coriolus spp.)，粘褶菌属(Gloeophyllum spp.)，香菇属(Lentinus spp.)，侧耳属(Pleurotus spp.)，卧孔菌属(Poria spp.)，干朽菌属(Serpula spp.)和干酪菌属(Tyromyces spp.)，半知菌纲真菌，如曲霉属(Aspergillus spp.)，枝孢属(Cladosporium spp.)，青霉属(Penicillium spp.)，木霉属(Trichoderma spp.)，链格孢属(Alternaria spp.)，拟青霉属(Paecilomyces spp.)和接合菌纲(Zygomycetes)真菌，如毛霉属(Mucor spp.)，在材料保护中额外应注意下列酵母：假丝酵母属(Candida spp.)和酿酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。
式I化合物可以通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。
杀真菌组合物通常包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％活性化合物。
当用于植物保护时，施用量取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性化合物/公顷。
在种子处理中，每100kg种子通常要求的活性化合物量为1-1000g，优选5-100g。
当用于保护材料或储藏产品时，活性化合物的施用量取决于施用区域的类型和所需效果。在保护材料中通常施用的量例如每m3处理材料为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性化合物。
式I化合物可以各种生物活性可能不同的晶型存在。它们也构成本发明主题的一部分。
可以将式I化合物转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。施用形式取决于特定的目的；在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合而制备，若需要的话使用乳化剂和分散剂。合适的溶剂/助剂主要为：
-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。
-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
合适的表面活性剂为木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘与甲醛的缩合物和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化异辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，环己酮，异佛尔酮，强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。
颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性化合物与固体载体物质粘附而制备。固体载体物质的实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。
配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR谱)使用。
下列为配制剂实例：
1.用水稀释的产品
A)水溶性浓缩物(SL、LS)
将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。以此方式得到活性化合物含量为10重量％的配制剂。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量份活性化合物溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。活性化合物含量为20重量％。
C)乳油(EC)
将15重量份活性化合物溶于75重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为15重量％。
D)乳液(EW、EO、ES)
将25重量份活性化合物溶于35重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(例如UltraTurrax)将该混合物加入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为25重量％。
E)悬浮液(SC、OD、FS)
在搅拌的球磨机中，将20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散剂和湿润剂以及70重量份水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。该配制剂中的活性化合物含量为20重量％。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
将50重量份活性化合物细碎研磨并加入50重量份分散剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为50重量％。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
将75重量份活性化合物在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为75重量％。
H)凝胶配制剂
在球磨机中将20重量份活性化合物、10重量份分散剂、1重量份胶凝剂和70重量份水或有机溶剂研磨得到微细悬浮液。用水稀释得到活性化合物含量为20重量％的稳定悬浮液。
2.不经稀释而施用的产品
I)粉剂(DP、DS)
将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。这得到活性化合物含量为5重量％的可撒粉产品。
J)颗粒(GR、FG、GG、MG)
将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合99.5重量份载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为0.5重量％的颗粒。
K)ULV溶液(UL)
将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为10重量％的产品。
种子处理通常利用水溶性浓缩物(LS)、悬浮液(FS)、粉剂(DS)、水分散性和水溶性粉末(WS、SS)、乳液(ES)、乳油(EC)和凝胶配制剂(GF)。这些配制剂可以未经稀释或优选稀释后施用于种子上。施用可以在播种前进行。
活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的；它们应在每种情况下确保本发明活性化合物的最佳可能分布。
含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可润湿粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。然而还可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
活性化合物在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。
活性化合物还可成功地以超低容量法(ULV)使用，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性化合物。
可以将各种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它杀虫剂或杀菌剂，合适的话恰在紧临使用之前(桶混合)加入活性化合物中。这些试剂可以1:100-100:1，优选1:10-10:1的重量比与本发明组合物混合。
就此而言合适的辅助剂尤其为有机改性的聚硅氧烷，例如Break ThruS 
Figure A200780020400D00531
醇烷氧基化物，例如Atplus 
Figure A200780020400D00532
Atplus MBA 
Figure A200780020400D00533
PlurafacLF 
Figure A200780020400D00534
和Lutensol ON 
Figure A200780020400D0053134018QIETU
；EO/PO嵌段聚合物，例如Pluronic RPE 
Figure A200780020400D00536
和Genapol 
Figure A200780020400D00537
醇乙氧基化物，例如Lutensol XP 
Figure A200780020400D00538
以及磺基琥珀酸二辛酯钠，例如Leophen 
Figure A200780020400D00539
本发明组合物还可以杀真菌剂的使用形式与其它活性化合物一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。将杀真菌剂使用形式的化合物I或包含它们的组合物与其它杀真菌剂混合时，在许多情况下可以获得拓宽的杀真菌活性谱。。
本发明化合物可以与其结合使用的下列杀真菌剂用来说明可能的组合但不限制它们：
嗜球果伞素类(Strobilurins)
-腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、(2-氯-5-[1-(3-甲基苄氧亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯、(2-氯-5-[1-(6-甲基吡啶-2-基甲氧基亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯、2-(邻-((2，5-二甲基苯氧基亚甲基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯；
羧酰胺类
-羧酰苯胺类：苯霜灵(benalaxyl)、麦锈灵(benodanil)、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、丙氧灭绣胺(mepronil)、呋菌胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、溴氟唑菌(thifluzamide)、噻酰菌胺(tiadinil)、N-(4’-溴联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(4’-三氟甲基联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(4’-氯-3’-氟联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(3’，4’-二氯-4-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-甲酰胺、N-(2-氰基苯基)-3，4-二氯异噻唑-5-甲酰胺；
-羧酸吗啉化物：烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)；
-苯甲酰胺类：氟联苯菌(flumetover)、fluopicolide(氟吡菌胺(picobenzamid))、苯酰菌胺(zoxamide)；
-其他羧酰胺：氯环丙酰胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基]-3-甲氧基苯基)乙基)-2-甲烷磺酰基氨基-3-甲基丁酰胺、N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基]-3-甲氧基苯基)乙基)-2-乙烷磺酰基氨基-3-甲基丁酰胺；
唑类
-三唑类：双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、噁醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯菌灵(enilconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、环戊唑醇(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、唑菌醇(triadimenol)、三唑酮(triadimefon)、戊叉唑菌(triticonazole)；
-咪唑类：氰霜唑(cyazofamid)、烯菌灵(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、丙氯灵(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)；
-苯并咪唑类：苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、涕必灵(thiabendazole)；
-其他：噻唑菌胺(ethaboxam)、氯唑灵(etridiazole)、土菌消(hymexazole)；
含氮杂环基化合物
-吡啶类：氟啶胺(fluazinam)、啶斑肟(pyrifenox)、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶；
-嘧啶类：磺嘧菌灵(bupirimate)、环丙嘧啶(cyprodinil)、嘧菌腙(ferimzone)、异嘧菌醇(fenarimol)、嘧菌胺(mepanipyrim)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)；
-哌嗪类：嗪氨灵(triforine)；
-吡咯类：氟噁菌(fludioxonil)、拌种咯(fenpiclonil)；
-吗啉类：4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)；
-二羧酰亚胺类：异丙定(iprodione)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin)；
-其他：噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、敌菌灵(anilazine)、克菌丹(captan)、敌菌丹(captafol)、棉隆(dazomet)、哒菌清(diclomezine)、氰菌胺(fenoxanil)、灭菌丹(folpet)、苯锈啶(fenpropidin)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异噻菌酮(octhilinone)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、三环唑(tricyclazole)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N，N-二甲基-3-(3-溴-6-氟-2-甲基吲哚-1-磺酰基)-[1，2，4]三唑-1-磺酰胺；
氨基甲酸盐和二硫代氨基甲酸盐
-二硫代氨基甲酸盐类：福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、威百亩(metam)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)；
-氨基甲酸盐类：乙霉威(diethofencarb)、flubenthiavalicarb、异丙菌胺(iprovalicarb)、百维灵(propamocarb)、3-(4-氯苯基)-3-(2-异丙氧羰基氨基-3-甲基丁酰氨基)丙酸甲酯、N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙烷磺酰基)丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯；
其他杀真菌剂
-胍类：多果定(dodine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍盐(guazatine)；
-抗生素类：春雷素(kasugamycin)、多氧霉素(polyoxins)、链霉素(streptomycin)、井冈霉素(validamycin A)；
-有机金属化合物类：三苯锡基盐；
-含硫的杂环基化合物：稻瘟灵(isoprothiolane)、二噻农(dithianon)；
-有机磷化合物：克瘟散(edifenphos)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl-aluminum)、异稻瘟净(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、亚磷酸及其盐；
-有机氯化合物：甲基托布津(thiophanate-methyl)、百菌清(chlorothalonil)、抑菌灵(dichlofluanid)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、磺菌胺(flusulfamide)、四氯苯酞(phthalide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、戊菌隆(pencycuron)、五氯硝基苯(quintozene)；
-硝基苯基衍生物：乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)；
-无机活性化合物：波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、氢氧化铜、王铜、碱式硫酸铜、硫；
-其他：螺噁茂胺(spiroxamine)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、苯菌酮(metrafenone)。
制备实施例
实施例18：2-(5′-甲氧基-3-甲基-[2，2]-联吡啶-6-基)-5，6，7，8-四氢喹唑啉
18.1 6-溴-5-甲基吡啶-2-甲脒盐酸盐
将2.2g浓度为30％的甲醇钠的甲醇溶液加入60ml甲醇中的4.90g(25mmol)6-溴-5-甲基吡啶-2-甲腈中[制备：参见US2003/0087940 A1和Bioorg.Med.Chem.Lett.1571-1574(2003)]，并将混合物在23℃下搅拌7小时。然后加入1.5g氯化铵，将混合物23℃下再搅拌8小时。在除去溶剂之后，加入甲基叔丁基醚(MtBE)并吸滤产物，得到4.2g白色固体，将其不经提纯而用于下一步。
18.2 2-(6-溴-5-甲基-吡啶-2-基)-5，6，7，8-四氢喹唑啉
将3.6g甲醇钠(浓度为30％的甲醇溶液)加入4.2g(7mmol)6-溴-5-甲基吡啶-2-甲脒盐酸盐在100ml甲醇中的溶液中。在30分钟之后，加入3.1g(20mmol)2-二甲基氨基亚甲基环己酮[对于制备，参见US 2004132708；European Journal of Organic Chemistry 10，2485(1999)和SyntheticCommunications 28(10)，1743(1998)]并将混合物在回流下搅拌2小时。然后将反应溶液在水和甲基叔丁基醚之间分层。将有机相分离，在减压下除去溶剂并将残留物在硅胶上使用环己烷/甲基叔丁基醚(1:1)层析，得到2.2g标题化合物。
1H-NMR(δ，CDCl3，)：1.7-1.8(m)；2.4(s)；2.7(m)；3.0(m)；7.6(m)；8.3(m)；8.7(s)。
18.3 2-(5′-甲氧基-3-甲基-[2，2]-联吡啶-6-基)-5，6，7，8-四氢喹唑啉
将12ml水中的0.24g2-甲氧基-5-吡啶代硼酸和0.26g碳酸钠依次加入0.3g2-(6-溴-5-甲基吡啶-2-基)-5，6，7，8-四氢喹唑啉在16ml二甲氧基乙烷中的溶液中。在加入约30mg[1，4-二(二苯基膦基)丁烷]二氯化钯(II)之后，将混合物在回流下加热4小时。然后将反应溶液在水和甲基叔丁基醚之间分层。将有机相分离，在减压下除去溶剂并将残留物在硅胶上使用环己烷/甲基叔丁基醚(3:1)和甲基叔丁基醚/乙醇(9:1)层析。然后将产物用甲基叔丁基醚和戊烷研制。得到0.16g熔点为157-158℃的标题化合物。
实施例39：2-(3-甲基-[2，4′]-联吡啶-6-基)-，6，7，8，9-四氢-5H-环庚嘧啶(cycloheptapyrimidine)
39.1 2-(6-溴-5-甲基吡啶-2-基)-6，7，8，9-四氢-5H-环庚嘧啶
将51.7g甲醇钠(浓度为30％的甲醇溶液)加入来自18.1的30g(120mmol)6-溴-5-甲基吡啶-2-甲脒盐酸盐在300ml甲醇中的溶液中。在30分钟之后，加入30g(180mmol)2-二甲基氨基亚甲基环庚酮[对于制备参见Tetrahedron 50(7)，2255-64(1994)；Synthetic Communications 28(10)，1743-1753(1998)和Tetrahedron Letters 27(23)，2567-70(1986)]，将混合物在回流下搅拌5小时。然后在减压下从反应溶液中除去溶剂并将残留物在硅胶上使用环己烷/甲基叔丁基醚(3:1)和甲基叔丁基醚/EtOH(9:1)层析。然后用250ml正戊烷和少量甲基叔丁基醚研制产物30分钟。得到20g标题化合物。
1H-NMR(δ，CDCl3，)：2.5(s)；2.8(m)；3.1(m)；7.6(m)；8.3(m)；8.5(s)。39.2制备2-(3-甲基-[2，4′]-联吡啶-6-基)-6，7，8，9-四氢-5H-环庚嘧啶
将12ml水中的0.17g 4-吡啶代硼酸和0.25g碳酸钠依次加入0.3g 2-(6-溴-5-甲基-吡啶-2-基)-6，7，8，9-四氢-5H-环庚嘧啶在16ml二甲氧基乙烷中的溶液中。在加入约30mg[1，4-二(二苯基膦基)丁烷]二氯化钯(II)之后，将混合物在回流下搅拌4小时。然后将反应溶液在水和甲基叔丁基醚之间分层。将有机相分离，在减压下除去溶剂并将残留物在硅胶上使用甲基叔丁基醚/乙醇(4:1)层析，得到0.15g熔点为198-200℃的标题化合物。
实施例80：2-[6-(2，3-二氟苯基)-5-甲基吡啶-2-基]]-7，8-二氢-5H-吡喃并[4，3-d]-嘧啶
80.1制备2-(6-溴-5-甲基吡啶-2-基)-7，8-二氢-5H-吡喃并[4，3-d]-嘧啶
将8.6g甲醇钠(浓度为30％的甲醇溶液)加入来自实施例18.1的5g(20mmol)6-溴-5-甲基吡啶-2-甲脒盐酸盐在60ml甲醇中的溶液中。在30分钟之后，加入4.7g(30mmol)3-二甲基氨基亚甲基四氢吡喃-4-酮[对于制备参见WO 2004/060890和Journal of Heterocycl.Chem.21(5)，1441(1984)]，并将混合物在回流下搅拌5小时。然后在减压下从反应溶液中除去溶剂并残留物在硅胶上使用环己烷/甲基叔丁基醚(1:1)和甲基叔丁基醚层析。得到1.4g淡黄色固体的标题化合物。
1H-NMR(δ，CDCl3，)：2.5(s)；3.1(m)；4.1(m)；4.7(s)；7.65(m)；8.35(m)和8.6(s)。
80.2 制备2-[6-(2，3-二氟苯基)-5-甲基吡啶-2-基]]-7，8-二氢-5H-吡喃并[4，3-d]-嘧啶
将20ml水中的0.25g 2，3-二氟苯基代硼酸和0.41g碳酸钠依次加入来自实施例80.1的0.4g 2-(6-溴-5-甲基吡啶-2-基)-7，8-二氢-5H-吡喃并[4，3-d]-嘧啶在20ml乙二醇二甲醚中的溶液中。在加入约30mg[1，4-二(二苯基膦基)丁烷]二氯化钯(II)后，将混合物在回流下搅拌5小时。然后将反应溶液在水和甲基叔丁基醚之间分层。将有机相分离，在减压下除去溶剂并将残留物在硅胶上使用环己烷/甲基叔丁基醚(1:1)层析，得到0.25g熔点为160-163℃的标题化合物。
以类似的方式制备表1和2中的所列化合物I以及实施例81-89的化合物I。
表1：
Figure A200780020400D00591
 
实施例 R4 R3 R2 Rb k 熔点(℃)/稠度
1 3-呋喃基 CH3 H H 1 194-198
2 噻吩-2-基 CH3 H H 1 194-198
3 噻吩-3-基 CH3 H H 1 163-167
4 3-甲基噻吩-2-基 CH3 H H 1 108-112
5 4-甲基噻吩-2-基 CH3 H H 1 197-199
6 5-甲基噻吩-2-基 CH3 H H 1 132-137
7 5-氯噻吩-2-基 CH3 H H 1 162-164
8 4-甲基噻吩-3-基 CH3 H H 1 171-174
9 5-乙酰基噻吩-2-基 CH3 H H 1 油
10 5-甲氧基亚氨基乙基-噻吩-2-基           CH3 H H 1 188-195
11 吡啶-3-基 CH3 H H 1 210-212
12 2-氯吡啶-3-基 CH3 H H 1 207-209
13 6-氯吡啶-3-基 CH3 H H 1 192-194
 
实施例 R4 R3 R2 Rb k 熔点(℃)/稠度
14 6-氟吡啶-3-基 CH3 H H 1 139-143
15 6-甲氧基吡啶-3-基 CH3 H H 1 165-167
16 吡啶-4-基 CH3 H H 1 183-185
17 嘧啶-5-基 CH3 H H 1 177
18 2-甲氧基吡啶-5-基 CH3 H H 2 157-158
19 吡啶-3-基 CH3 H H 2 165-168
20 吡啶-4-基 CH3 H H 2 197-201
21 2-氯吡啶-3-基 CH3 H H 2 183-186
22 6-氯吡啶-3-基 CH3 H H 2 170-173
23 6-氟吡啶-3-基 CH3 H H 2 158-160
24 6-甲氧基吡啶-3-基 CH3 H H 2 157-158
25 嘧啶-5-基 CH3 H H 2 159-162
26 3-呋喃基 CH3 H H 2 156-158
27 噻吩-2-基 CH3 H H 2 148-151
28 噻吩-3-基 CH3 H H 2 145-148
29 3-甲基噻吩-2-基 CH3 H H 2 油
30 4-甲基噻吩-2-基 CH3 H H 2 173-188
31 5-甲基噻吩-2-基 CH3 H H 2 88-93
32 4-甲基噻吩-3-基 CH3 H H 2 169-173
33 5-氯噻吩-2-基 CH3 H H 2 140-143
34 5-乙酰基噻吩-2-基 CH3 H H 2 197-199
35 5-甲氧基亚氨基乙基-噻吩-2-基           CH3 H H 2 156-166
36 5-乙氧基亚氨基乙基-噻吩-2-基           CH3 H H 2 115-119
37 5-正己氧基亚氨基乙基-噻吩-2-基       CH3 H H 2 82-85
38 吡啶-3-基 CH3 H H 3 148-151
39 吡啶-4-基 CH3 H H 3 198-200
40 嘧啶-5-基 CH3 H H 3 163-165
41 2-氯吡啶-3-基 CH3 H H 3 197-199
42 6-氯吡啶-3-基 CH3 H H 3 182-185
43 6-氟吡啶-3-基 CH3 H H 3 157-159
44 6-甲氧基吡啶-3-基 CH3 H H 3 134-137
 
实施例 R4 R3 R2 Rb k 熔点(℃)/稠度
45 3-呋喃基 CH3 H H 3 144-147
46 噻吩-2-基 CH3 H H 3 130-133
47 噻吩-3-基 CH3 H H 3 156-158
48 3-甲基噻吩-2-基 CH3 H H 3 油
49 4-甲基噻吩-2-基 CH3 H H 3 143-144
50 4-甲基噻吩-3-基 CH3 H H 3 137-138
51 5-氯噻吩-2-基 CH3 H H 3 144-147
52 5-乙酰基噻吩-2-基 CH3 H H 3 176-177
53 5-甲氧基亚氨基乙基-噻吩-2-基           CH3 H H 3 168-171
54 5-乙氧基亚氨基乙基-噻吩-2-基           CH3 H H 3 131-133
55 5-正己氧基亚氨基乙基-噻吩-2-基       CH3 H H 3 72-75
56 吡啶-3-基 CH3 H 6，6-(CH3)2 2 198
57 吡啶-4-基 CH3 H 6，6-(CH3)2 2 180-181
58 嘧啶-5-基 CH3 H 6，6-(CH3)2 2 192-193
59 2-氯吡啶-3-基 CH3 H 6，6-(CH3)2 2 214-215
60 6-氯吡啶-3-基 CH3 H 6，6-(CH3)2 2 201-206
61 6-氟吡啶-3-基 CH3 H 6，6-(CH3)2 2 143-146
62 6-甲氧基吡啶-3-基 CH3 H 6，6-(CH3)2 2 152-156
63 3-呋喃基 CH3 H 6，6-(CH3)2 2 160-162
64 噻吩-2-基 CH3 H 6，6-(CH3)2 2 145-146
65 噻吩-3-基 CH3 H 6，6-(CH3)2 2 206
66 4-甲基噻吩-3-基 CH3 H 6，6-(CH3)2 2 186-187
67 3-甲基噻吩-2-基 CH3 H 6，6-(CH3)2 2 油
表2：
Figure A200780020400D00611
 
实施例 R4 R3 R2 熔点(℃)
68 吡啶-3-基 CH3 H 141
69 吡啶-4-基 CH3 H 142
70 6-甲氧基吡啶-3-基 CH3 H 144
71 2-氯吡啶-3-基 CH3 H 146
72 6-氯吡啶-3-基 CH3 H 147
73 3-呋喃基 CH3 H 148
74 噻吩-2-基 CH3 H 149
75 噻吩-3-基 CH3 H 150
76 4-甲基噻吩-2-基 CH3 H 151
77 6-氟吡啶-3-基 CH3 H 153
78 4-甲基噻吩-3-基 CH3 H 154
79 3-甲基噻吩-2-基 CH3 H 168
80 2，3-二氟苯基 CH3 H 160-163
实施例81：熔点177-188℃   实施例82：熔点195-197℃
Figure A200780020400D00621
  
Figure A200780020400D00622
实施例83：M+H+：320.10    实施例84：熔点187-199℃
       
Figure A200780020400D00624
实施例85：M+H+：334.10     实施例86：熔点167.3-169.3℃
          
实施例87：M+H+：352.10     实施例88：熔点173-178℃
Figure A200780020400D00633
实施例89：熔点165-172℃
Figure A200780020400D00635
测试杀真菌活性：
使用溶剂/乳化剂体积比为99/1的丙酮和/或二甲亚砜(DMSO)与乳化剂
Figure A200780020400D0063160056QIETU
 EM 31(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)的混合物将活性化合物单独或一起制备成包含25mg活性化合物并配成10ml的储备溶液。然后将该混合物用水配成100ml。将该储备溶液用所述溶剂/乳化剂/水混合物稀释至下述活性化合物浓度。
应用实施例1-对由灰葡萄孢引起的柿子椒叶上的灰霉病的活性，1天保护性施用
将栽培品种为＂Neusiedler Ideal Elite＂柿子椒叶在良好发育出2至3片叶之后用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将已处理植物用在2％生物麦芽水溶液中含有1.7×106孢子/ml的灰葡萄孢的孢子悬浮液接种。然后将测试植物放置在20-24℃和高大气湿度的黑暗气候调节室中。在5天之后，可以肉眼测定叶上的真菌侵染百分数。
在该测试中，用250ppm来自实施例1、2、3、4、5、6、8、13、14、15、19、20、21、22、23、24、26、27、28、29、31、32、34、35、36、37、38、39、41、44、45、46、47、48、49、50或52的活性化合物处理的植物显示至多20％的侵染，而未处理植物100％被侵染。
应用实施例2-对由大麦网斑内脐蠕孢(Pyrenophora teres)引起的大麦网斑病的活性，1天保护性施用
将盆栽大麦秧苗的叶用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。在喷雾涂层干燥24小时之后，将测试植物用大麦网斑内脐蠕孢(网斑病病原体)的含水孢子悬浮液接种，然后将测试植物置于20-24℃的温度和95-100％相对大气湿度的温室中。在6天后，用肉眼以侵染百分数测定整个叶面积上的病害发展程度。
在该测试中，用250ppm来自实施例1、2、3、4、6、8、12、14、15、20、23、24、27、28、29、30、31、32、34、35、36、38、39、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、52、53、54、55、56、59、60、65或67的活性化合物处理的植物显示至多20％的侵染，而未处理植物90％被侵染。
应用实施例3-对由小麦隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)引起的小麦叶锈病的治疗活性
将栽培品种为＂Kanzler＂的盆栽小麦秧苗的叶用小麦叶锈病(小麦隐匿柄锈菌)的孢子悬浮液接种。然后将盆在高大气湿度(90-95％)和20-22℃的室中放置24小时。在此期间孢子萌发并且芽管穿透到叶组织中。第二天将侵染的植物用活性化合物浓度如下所述的上述活性化合物溶液喷雾至滴流点。在喷雾涂层干燥之后，将试验植物在温度为20-22℃且相对大气湿度为65-70％的温室中培养7天。然后测定锈病真菌在叶子上的发展程度。
在该测试中，已经用250ppm来自实施例44的活性化合物处理的植物没有显示侵染，而未处理植物90％被侵染。为了对比，在相同的条件下用来自WO 2006/010570的化合物处理植物，显示90％被侵染。
Figure A200780020400D00651

Claims (16)

1.一种通式I的2-(吡啶-2-基)-嘧啶化合物或式I化合物的可农用盐：
其中：
Q为稠合的饱和5、6或7元碳环或者5、6或7元杂环，该杂环除了碳环成员外还具有1个或2个选自氧和硫的杂原子作为环成员，其中碳环和杂环未被取代或具有1、2、3或4个C1-C4烷基作为取代基；
R1为氢、OH、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或卤素；
R2为氢、NO2、卤素、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基；
R3为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基；
R4为苯基，具有1、2、3或4个氮原子作为环原子或1个选自氧和硫的杂原子和任选1、2或3个氮原子作为环原子的5元杂芳基，或具有1、2、3或4个氮原子作为环成员的6元杂芳基，其中苯基和5和6元杂芳基可具有1、2、3或4个取代基Ra，其中
Ra选自OH、SH、卤素、NO2、NH2、CN、COOH、CONH2、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷基氨基、二(C1-C8烷基)氨基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8卤代烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8卤代烷基磺酰基、C3-C8环烷基、苯基、苯氧基和式C(＝Z)Raa的基团，其中Z为O、S、N(C1-C8烷基)、N(C1-C8烷氧基)、N(C3-C8链烯基氧基)或N(C3-C8炔基氧基)和Raa为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、NH2、C1-C8烷基氨基或二(C1-C8烷基)氨基；
但不包括其中R2为氢或C1-C6烷基，R4为任选带有1、2、3或4个取代基Ra的苯基和Q为稠合的饱和5、6或7元碳环，其未被取代或具有1、2、3或4个C1-C4烷基作为取代基的式I化合物或所述化合物的可农用盐。
2.根据权利要求1的化合物，其中R1选自氢、氟、氯、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、CF3、CHF2、OCF3和OCHF2。
3.根据权利要求2的化合物，其中R1为氢。
4.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R2选自氢、氟、氯、C1-C4烷基、甲氧基、CF3、CHF2、OCF3和OCHF2。
5.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R2为氢、甲基、甲氧基或氯。
6.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中Q为以下环之一：
Figure A200780020400C00031
其中
＊为与Q连接的嘧啶环的原子；
k为0、1、2、3或4；
Rb为C1-C4烷基；和
X为(CH2)n，其中n＝1、2或3并且其中如果k≠0，则(CH2)n中的1、2、3或4个氢原子可被Rb替换。
7.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R3不为氢。
8.根据权利要求7的化合物，其中R3为氟、氯、C1-C4烷基或甲氧基。
9.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R4选自具有1、2、3或4个氮原子作为环原子或1个选自氧和硫的杂原子和任选1、2或3个氮原子作为环原子5元杂芳基，和具有1、2、3或4个氮原子作为环成员的6元杂芳基，其中5和6元杂芳基可具有1、2、3或4个取代基Ra。
10.根据权利要求9的化合物，其中R4选自呋喃基、噻吩基、吡啶基和嘧啶基，其中在每种情况下它们未被取代或具有1、2或3个取代基Ra。
11.根据权利要求9或10的化合物，其中杂芳基R4在R4与吡啶环的连接点的邻位具有至少一个取代基和/或至少一个选自O、S和N的环成员。
12.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中Ra选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基和式C(＝N-O-C1-C8烷基)Raa的基团，其中Raa为氢或C1-C4烷基。
13.根据权利要求1-12中任一项的式I化合物或其盐在防治植物病原性真菌中的用途。
14.一种作物保护组合物，包含固体或液体载体和根据权利要求1-12中任一项的式I化合物和/或其盐。
15.包含至少一种根据权利要求1-12中任一项的式I化合物和/或其盐的种子。
16.一种防治植物病原性真菌的方法，其中用有效量的根据权利要求1-12中任一项的式I化合物或其盐处理真菌或需防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
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